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A liberdade condicional tem assim uma "finalidade específica de prevenção especial positiva ou de socialização” neste sentido, vide FIGUEIREDO DIAS, Direito Penal Português – As Consequências Jurídicas do Crime, Editorial Notícias, 1993, p., sendo que do ponto de vista da sua natureza jurídica é hoje em dia inequívoco que constitui um incidente ou medida de execução da pena de prisão a este propósito, veja-se JOAQUIM BOAVIDA, A Flexibilização da Prisão, Almedina, 2018, p. 124-125, bem como o Acórdão do Tribunal da Relação de Lisboa de 7 de julho de 2016 e os Acórdãos do Tribunal da Relação de Coimbra de 9 de junho de 2010 e de 27 de setembro de 2017, todos in www.dgsi.pt, respetivamente Proc.