PATENT CLAIM ANALYSIS

Application Number: 16061815
Application Type: Utility
Filing Date: 2018-06
Publication Date: 2018-12
Patent Classification: ["514", "326000"]

Abstract:
Disclosed are compounds of Formula A, or a salt thereof, where Q, X, R1 and R2 are as defined herein, which compounds have properties for inhibiting Na 1.7 ion channels found in peripheral and sympathetic neurons. Also described are pharmaceutical formulations comprising the compounds of Formula A or their salts, and methods of treating pain (acute, post-operative, neuropathic), or cough or itch disorders using the same.

Claim (Index 13):
A compound which is:\n 5-chloro-2-fluoro-4-\u2514(4-{\u2514(2S)-piperidin-2-ylmethyl\u2518amino }butyl)amino\u2518-N-1,3-thiazol-2-ylbenzenesulfonamide; 5-chloro-2-fluoro-4-[(4-{[(2R)-piperidin-2-ylmethyl]amino}butyl)amino]-N-1,3-thiazol-2-ylbenzenesulfonamide; 5-chloro-2-fluoro-4-[(4-{[(2S)-pyrrolidin-2-ylmethyl]amino }butyl)amino]-N-1,3-thiazol-2-ylbenzenesulfonamide; 4-[(4-{[(1S,2S)-2-aminocyclohexyl]amino}butyl)amino]-5-chloro-2-fluoro-N-1,3-thiazol-2-ylbenzenesulfonamide; 4-({4-\u250c(2-amino-1, 1-dimethylethyl)amino\u2510butyl}amino)-5-chloro-2-fluoro-N-1,3-thiazol-2-ylbenzenesulfonamide; 4-({4-[(2-aminoethyl)(methyl)amino]butyl}amino)-5-chloro-2-fluoro-N-1,3-thiazol-2-ylbenzenesulfonamide; 5-chloro-2-fluoro-4-{[4-(1(1S)-1-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]ethyl}amino)butyl]amino 1-N-1,3-thiazol-2-ylbenzenesulfonamide; 4-[(4-{[(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]amino}butyl)amino]-5-chloro-2-fluoro-N-1,3-thiazol-2-ylbenzenesulfonamide; 4-[(4-{[(1S,2R)-2-aminocyclopentyl]amino}butyl)amino]-5-chloro-2-fluoro-N-1,3-thiazol-2-ylbenzenesulfonamide; 4-[(4-{[(1R,2S)-2-aminocyclohexyl]amino}butyl)amino]-5-chloro-2-fluoro-N-1,3-thiazol-2-ylbenzenesulfonamide; 4-({4-[(2-aminoethyl)amino]butyl}amino)-5-chloro-2-fluoro-N-1,3-thiazol-2-ylbenzenesulfonamide; 5-chloro-2-fluoro-4-({4-[(3R)-pyrrolidin-3-ylamino]butyl}amino)-N-1,3-thiazol-2-ylbenzenesulfonamide; 5-chloro-2-fluoro-4-({4-[(3S)-pyrrolidin-3-ylamino]butyl}-amino)-N-1,3-thiazol-2-ylbenzenesulfonamide; N 1 -(2-chloro-5-fluoro-4-((thiazol-2-ylmethyl)sulfonyl)phenyl)-N 4 -((S)-pyrrolidin-2-ylmethyl)pentane-1,4-di amine; (R)N 1 -(2-chloro-5-fluoro-4-((thiazol-2-ylmethyl)sulfonyl)phenyl)-N 4 -((S)-pyrrolidin-2-ylmethyentane-1,4-diamine; (S)N 1 -(2-chloro-5-fluoro-4-((thiazol-2-ylmethyl)sulfonyl)phenyl)-N 4 -((S)-pyrrolidin-2-ylmethy)pentane-1,4-diamine; 4-((4-((azetidin-3-ylmethyl)amino)butyl)amino)-5-chloro-2-fluoro-N-(thiazol-2-yl)benzenesulfonamide; 5-chloro-2-fluoro-4-[(4-{[2-(methyl)amino)ethyl]amino}butyl)amino]-N-1,3-thiazol-2-ylbenzenesulfonamide; (R)-5-chloro-2-fluoro-4-((4-((pyrrolidin-2-ylmethyl)amino)butyl)amino)-N-(thiazol-2-yl)benzenesulfonamide; 2,5-difluoro-4-[(4-{[(2S)-pyrrolidin-2-ylmethyl]amino}butyl)amino]-N-1,2,4-thiadiazol-5-ylbenzenesulfonamide; 5-chloro-2-fluoro-4-[(4-{[(2S)-pyrrolidin-2-ylmethyl]amino }butyl)amino]-N-1,2,4-thiadiazol-5-ylbenzenesulfonamide; 5-chloro-N-(5-chloro-1,3-thiazol-2-yl)-2-fluoro-4-[(4-{[(2S)-pyrrolidin-2-ylmethyl]amino}butyl)amino]benzenesulfonamide; 5-bromo-2-fluoro-4-[(4-{[(2S)-pyrrolidin-2-ylmethyl]amino}butyl)amino]-N-1,3-thiazol-2-ylbenzenesulfonamide; 5-chloro-2-fluoro-N-(5-fluoro-1,3-thiazol-2-yl)-4-[(4-{[(2S)-pyrrolidin-2-ylmethyl]amino}butyl)amino]benzenesulfonamide; 5-chloro-2-fluoro-4-{[4-({[(2S,4S)-4-methylpyrrolidin-2-yl]methyl}amino)butyl]amino}-N-1,3-thiazol-2-ylbenzenesulfonamide; 5-chloro-2-fluoro-4-{[4-({[(2S,5S)-5-methylpyrrolidin-2-yl]methyl}amino)butyl]amino}-N-1,3-thiazol-2-ylbenzenesulfonamide; -chloro-2-fluoro-N-1,3-thiazol-2-yl-4-{[4-({[(2S,4S)-4-(trifluoromethyl)pyrrolidin-2-yl]methyl}amino)butyl]amino}benzenesulfonamide; 4-[(4-{[(1R,2R)-2-aminocyclo-pentyl]amino}butyl)amino]-5-chloro-2-fluoro-N-1,2,4-thiadiazol-5-yl-benzenesulfonamide; 4-[(4-{[(2R)-azetidin-2-ylmethyl]-amino}butyl)amino]-5-chloro-2-fluoro-N-1,2,4-thiadiazol-5-yl-benzene-sulfonamide; 4-[(4-{[(2S)-azetidin-2-ylmethyl]-amino}butyl)amino]-5-chloro-2-fluoro-N-1,2,4-thiadiazol-5-ylbenzene-sulfonamide; 4-[(4-{[(2S)-2-aminopropyl]amino}butyl)amino]-5-chloro-2-fluoro-N-1,2,4-thiadiazol-5-ylbenzenesulfonamide; 4-{[4-(azetidin-3-ylamino)butyl]-amino}-5-chloro-2-fluoro-N-1,2,4-thiadiazol-5-ylbenzenesulfonamide; 5-bromo-2-fluoro-N-(5-fluoro-1,3-thiazol-2-yl)-4-[(4-{[(2R)-piperidin-2-ylmethyl]amino}butyl)amino]benzene-sulfonamide; 4-[(4-{[(1R,2R)-2-aminocyclopentyl]-amino}butyl)amino]-5-chloro-2-fluoro-N-(5-fluoro-1,3-thiazol-2-yl)benzene-sulfonamide; 4-[(4-{[(2R)-2-aminopropyl]amino}-butyl)amino]-5-chloro-2-fluoro-N-(5-fluoro-1,3-thiazol-2-yl)benzene-sulfonamide; 4-[(4-{[(1R)-2-amino-1-methylethyl]-amino}butyl)amino]-5-chloro-2-fluoro-N-1,3-thiazol-2-ylbenzenesulfonamide; 4-[(4-{[(1R,2R)-2-aminocyclopentyl]-amino}butyl)amino]-5-chloro-2-fluoro-N-1,3-thiazol-2-ylbenzenesulfonamide; 4-[(4-{[(2S)-2-aminopropyl]-amino }butyl)amino]-5-chloro-2-fluoro-N-1,3-thiazol-2-ylbenzenesulfonamide; 5-chloro-2-fluoro-N-(5-fluoro-1,3-thiazol-2-yl)-4-[(4-{[(2R)-pyrrolidin-2-yl-methyl]amino}-butyl)-amino]benzenesulfonamide; 5-chloro-2-fluoro-4-{[4-({2-[(2R)-pyrrolidin-2-yl]ethyl}-amino)-butyl]-amino}-N-1,3-thiazol-2-yl-benzenesulfonamide; 5-chloro-2-fluoro-4-[(4-{[(2R)-piperidin-2-yl-methyl]amino}butyl)-amino]-N-1,2,4-thiadiazol-5-yl-benzenesulfonamide; 5-chloro-2-fluoro-N-(5-fluoro-1,3-thiazol-2-yl)-4-[(4-{[(2R)-piperidin-2-yl-methyl]amino }butyl)-amino]benzenesulfonamide; 5-chloro-2-fluoro-4-[(4-{[(2R)-pyrrolidin-2-yl-methyl]amino}butyl)amino]-N-1,2,4-thiadiazol-5-yl-benzenesulfonamide; 5-chloro-2-fluoro-N-(5-fluoro-1,3-thiazol-2-yl)-4-{[4-({2-[(2R)-pyrrolidin-2yl]-ethyl}amino)butyl]-amino}benzenesulfonamide; 5-chloro-2-fluoro-4-({4-[(3R)-pyrrolidin-3-ylamino]-butyl}amino)-N-1,2,4-thiadiazol-5-ylbenzene-sulfonamide; 5-chloro-2-fluoro-4-{[4-({2-[(2R)-pyrrolidin-2-yl]ethyl}-amino)butyl]amino}-N-1,2,4-thiadiazol-5-ylbenzene-sulfonamide; -chloro-2-fluoro-4-{[4-({2-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]ethyl}-amino)butyl]amino }-N-1,2,4-thiadiazol-5-ylbenzene-sulfonamide; 4-{[4-(azetidin-3-ylamino)-butyl]amino}-5-chloro-2-fluoro-N-(5-fluoro-1,3-thiazol-2-yl)benzene-sulfonamide; 5-chloro-2-fluoro-N-(5-fluoro-1,3-thiazol-2-yl)-4-{[4-({2-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]ethyl }amino)butyl]amino}benzenesulfonamide; 4-[(4-{[(1R)-3-amino-1-methylpropyl]amino}butyl)amino]-5-chloro-2-fluoro-N-(5-fluoro-1,3-thiazol-2-yl)-benzenesulfonamide; 4-[(4-{[(1R)-3-amino-1-methylpropyl]amino }butyl)amino]-5-chloro-2-fluoro-N-1,3-thiazol-2-ylbenzene-sulfonamide; 4-({4-\u250c(3-amino-1,1-dimethylpropyl)amino\u2510butyl}amino)-5-chloro-2-fluoro-N-(5-fluoro-1,3-thiazol-2-yl)-benzenesulfonamide; 5-chloro-2-fluoro-N-(5-fluoro-1,3-thiazol-2-yl)-4-[(4-{[3-(methylamino)-propyl]amino }butyl)amino]-benzenesulfonamide; 4-[(4-{[(1R)-3-amino-1-methylpropyl]amino }butyl)-amino]-5-chloro-2-fluoro-N-1,2,4-thiadiazol-5-yl-benzenesulfonamide; 4-[(4-{[(3R)-3-amino-butyl]amino}butyl)amino]-5-chloro-2-fluoro-N-(5-fluoro-1,3-thiazol-2-yl)benzene-sulfonamide; 4-({4-[(3-aminopropyl)-amino]butyl}amino)-5-chloro-2-fluoro-N-1,2,4-thiadiazol-5-ylbenzene-sulfonamide; 4-({4-[(2-amino ethyl)-amino]butyl}amino)-5-chloro-2-fluoro-N-1,2,4-thiadiazol-5-ylbenzene-sulfonamide; 4-[(4-{[(3R)-3-aminobutyl]-amino }butyl)amino]-5-chloro-2-fluoro-N-1,3-thiazol-2-ylbenzene-sulfonamide; 4-({4-[(3-aminopropyl)amino]-butyl}amino)-5-chloro-2-fluoro-N-(5-fluoro-1,3-thiazol-2-yl)benzene-sulfonamide; 5-bromo-2-fluoro-N-(5-fluoro-1,3-thiazol-2-yl)-4-({4-[(3R)-pyrrolidin-3-yl-amino]butyl}amino)benzene-sulfonamide; 5-bromo-2-fluoro-4-({4-[(3R)-pyrrolidin-3-ylamino]-butyl}amino)-N-1,3-thiazol-2-ylbenzenesulfonamide; 4-{[4-(azepan-3-ylamino)-butyl]amino }-5-chloro-2-fluoro-N-1,3-thiazol-2-yl-benzenesulfonamide; 5-chloro-2-fluoro-4-[(4-{[2-(methylamino)ethyl]amino}-butyl)amino]-N-1,2,4-thiadiazol-5-ylbenzene-sulfonamide; 5-chloro-N-(5-chloro-1,3-thiazol-2-yl)-2-fluoro-4-[(4-{[2-(methylamino)ethyl]-amino}butyl)amino]benzene-sulfonamide; 5-bromo-2-fluoro-4-[(4-{[2-(methylamino)ethyl]amino }-butyl)amino]-N-1,3-thiazol-2-ylbenzenesulfonamide; 5-bromo-2-fluoro-4-[(4-{[3-(methylamino)propyl]amino }butyl)amino]-N-1,3-thiazol-2-ylbenzenesulfonamide; 5-bromo-2-fluoro-N-(5-fluoro-1,3-thiazol-2-yl)-4-[(4-{[3-(methylamino)-propyl]amino }butyl)amino]-benzenesulfonamide; 4-({4-[(2-amino ethyl)-amino]butyl}amino)-5-chloro-2-fluoro-N-(5-fluoro-1,3-thiazol-2-yl)benzene-sulfonamide; 5-chloro-2-fluoro-4-{[4-({3-[(2-fluoroethyl)amino]-propyl}amino)butyl]amino}-N-1,2,4-thiadiazol-5-yl-benzenesulfonamide; 4-[(4-{[(1R)-2-amino-1-methylethyl]amino }butyl)-amino]-5-chloro-2-fluoro-N-(5-fluoro-1,3-thiazol-2-yl)-benzenesulfonamide; 4-[(4-{[(1R)-2-amino-1-methylethyl]amino }butyl)-amino]-5-chloro-2-fluoro-N-1,2,4-thiadiazol-5-yl-benzenesulfonamide; 4-({4-[(2-amino-1, 1-dimethylethyl)amino]butyl}amino)-5-chloro-2-fluoro-N-(5-fluoro-1,3-thiazol-2-yl)benzenesulfonamide; 4-[(4-{[1-(aminomethyl)cyclobutyl]amino}butyl)amino]-5-chloro-2-fluoro-N-(5-fluoro-1,3-thiazol-2-yl)benzenesulfonamide; 4-[(4-{[(1-aminocyclopropyl)methyl]amino}butyl)amino]-5-chloro-2-fluoro-N-(5-fluoro-1,3-thiazol-2-yl)benzenesulfonamide; 4-[(4-{[(1R,2S)-2-aminocyclopentyl]amino}butyl)amino]-5-chloro-2-fluoro-N-(5-fluoro-1,3-thiazol-2-yl)benzenesulfonamide; 5-chloro-2-fluoro-N-(5-fluoro-1,3-thiazol-2-yl)-4-[(4-{[(2R)-2-(methylamino)propyl]-amino }butyl)amino]benzenesulfonamide; 4-[(4-{[(1S)-2-amino-1-methylethyl]amino }butyl)amino]-5-chloro-2-fluoro-N-(5-fluoro-1,3-thiazol-2-yl)benzenesulfonamide; 4-[(4-{[(1S)-2-amino-1-methylethyl]amino }butyl)amino]-5-chloro-2-fluoro-N-1,2,4-thiadiazol-5-ylbenzenesulfonamide; 4-[(4-{[(1S)-2-amino-1-methylethyl]amino }butyl)amino]-5-chloro-2-fluoro-N-1,3-thiazol-2-ylbenzenesulfonamide; 4-[(4-{[(1-aminocyclobutyl)methyl]amino}butyl)amino]-5-chloro-2-fluoro-N-(5-fluoro-1,3-thiazol-2-yl)benzenesulfonamide; 4-[(4-{[(1S,2S)-2-aminocyclopentyl]amino}butyl)amino]-5-chloro-2-fluoro-N-1,2,4-thiadiazol-5-ylbenzenesulfonamide; 4-\u250c(4-{\u250c(1S,2S)-2-aminocyclopentyl\u2510amino}butyl)amino\u2510-5-chloro-2-fluoro-N-(5-fluoro-1,3-thiazol-2-yl)benzenesulfonamide; 4-[(4-{[(1S,2S)-2-aminocyclopentyl]amino}butyl)amino]-5-chloro-2-fluoro-N-1,3-thiazol-2-ylbenzenesulfonamide; 4-[(4-{[(2R)-azetidin-2-ylmethyl]amino}butyl)amino]-5-chloro-2-fluoro-N-(5-fluoro-1,3-thiazol-2-yl)benzenesulfonamide; 4-[(4-{[(2S)-azetidin-2-ylmethyl]amino}butyl)amino]-5-chloro-2-fluoro-N-1,3-thiazol-2-ylbenzenesulfonamide; 4-[(4-{[(2R)-azetidin-2-ylmethyl]amino}butyl)amino]-5-chloro-2-fluoro-N-1,3-thiazol-2-ylbenzenesulfonamide; 4-[(4-{[(2S)-azetidin-2-ylmethyl]amino }butyl)amino]-5-bromo-2-fluoro-N-1,2,4-thiadiazol-5-ylbenzenesulfonamide; 4-[(4-{[(2R)-azetidin-2-ylmethyl]amino}butyl)amino]-5-bromo-2-fluoro-N-1,2,4-thiadiazol-5-ylbenzenesulfonamide; 4-[4-[[(1R)-3-amino-1-methyl-propyl]amino]butylamino]-5-bromo-2-fluoro-N-(1,2,4-thiadiazol-5-yl)benzenesulfonamide; 4-[4-[[(2S)-2-aminopropyl]amino]butylamino]-5-bromo-2-fluoro-N-(1,2,4-thiadiazol-5-yl)benzenesulfonamide; 4-[4-[(2-aminocyclobutyl)amino]butylamino]-5-chloro-2-fluoro-N-(1,2,4-thiadiazol-5-yl)benzenesulfonamide; 4-((4-(((1R,2R)-2-aminocyclobutyl)amino)butyl)amino)-5-chloro-2-fluoro-N-(1,2,4-thiadiazol-5-yl)benzenesulfonamide; 4-((4-(((1S,2S)-2-aminocyclobutyl)amino)butyl)amino)-5-chloro-2-fluoro-N-(1,2,4-thiadiazol-5-yl)benzenesulfonamide; 4-((4-(((S)-2-((R)-1-aminoethyl)-4-methylpentyl)amino)butyl)amino)-5-chloro-2-fluoro-N-(5-fluorothiazol-2-yl)benzenesulfonamide; 4-((4-(((S)-2-((R)-1-aminoethyl)-4-methylpentyl)amino)butyl)amino)-5-chloro-2-fluoro-N-(1,2,4-thiadiazol-5-yl)benzenesulfonamide; 4-[4-[[(1R,2R)-2-aminocyclopentyl]amino]butylamino]-2,5-difluoro-N-(1,2,4-thiadiazol-5-yl)benzenesulfonamide; 4-[4-(2-aminoethylamino)butylamino]-5-bromo-2-fluoro-N-(1,2,4-thiadiazol-5-yl)benzenesulfonamide; 4-[4-[(1-aminocyclopropyl)methylamino]butylamino]-5-bromo-2-fluoro-N-(1,2,4-thiadiazol-5-yl)benzenesulfonamide; 5-bromo-2-fluoro-4-[4-[2-(methylamino)ethylamino]butylamino]-N-(1,2,4-thiadiazol-5-yl)benzenesulfonamide; 5-bromo-2-fluoro-4-[4-[3-(methylamino)propylamino]butylamino]-N-(1,2,4-thiadiazol-5-yl)benzenesulfonamide; 5-bromo-4-[4-[2-(ethylamino)ethylamino]butylamino]-2-fluoro-N-(1,2,4-thiadiazol-5-yl)benzenesulfonamide; 4-\u250c4-\u250c\u250c(1S,2R)-2-aminocyclopentyl\u2510amino\u2510butylamino\u2510-5-bromo-2-fluoro-N-(1,2,4-thiadiazol-5-yl)benzenesulfonamide; 4-[4-[[(1R,2R)-2-aminocyclopentyl]amino]butylamino]-5-bromo-2-fluoro-N-(1,2,4-thiadiazol-5-yl)benzenesulfonamide; 4-[4-[[(1S,3S)-3-aminocyclopentyl]amino]butylamino]-5-bromo-2-fluoro-N-(1,2,4-thiadiazol-5-yl)benzenesulfonamide; 5-bromo-2-fluoro-4-[4-[(3-methylpyrrolidin-3-yl)amino]butylamino]-N-(1,2,4-thiadiazol-5-yl)benzenesulfonamide; 4-[4-(3-aminopropylamino)butylamino]-5-bromo-2-fluoro-N-(1,2,4-thiadiazol-5-yl)benzenesulfonamide; 4-[4-[[1-(aminomethyl)cyclopropyl]amino]butylamino]-5-bromo-2-fluoro-N-(1,2,4-thiadiazol-5-yl)benzenesulfonamide; 4-[4-[[(2R)-2-aminopropyl]amino]butylamino]-5-bromo-2-fluoro-N-(1,2,4-thiadiazol-5-yl)benzenesulfonamide; (S)-5-bromo-2-fluoro-4-((4-(pyrrolidin-3-ylamino)butyl)amino)-N-(1,2,4-thiadiazol-5-yl)benzenesulfonamide; or 4-[(4-{[(1R)-2-amino-1-methylethyl]amino}butyl)amino]-5-bromo-2-fluoro-N-1,2,4-thiadiazol-5-ylbenzenesulfonamide, or a pharmaceutically acceptable salt of any thereof.

Metadata:
- Claim Count in Document: 27.0
- Percentile: 94.0
- Lexical Diversity: 1.41071
- Patent Class: 514.0
- Transitional Phrase Type: none
- Component Type: 0
- Foreign Priority: False
- Related Applications: ['15378465', '16086654', '14377478', '13808625', '10850464']

Analysis Scores:
- 35 USC 101 Eligibility (BERT): 0.7734733672129244
- 35 USC 102 Novelty (BERT): 0.5990101820105683
- Combined Prediction Score: 0.7560270486926888
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- Max Citation Score: 554.0995
- Similarity Product: 431.4866570144296

Labels:
- Claim Label 101: 1
- Claim Label 102: 1
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- Claim Label 112: 1
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Dataset: test