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Timestamp: 2018-05-21 00:53:24+00:00

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QUÍMICA ORGÁNICA III | guias.usal.es
(Fecha última modificación: 24-07-17 10:29)
Joaquín Rodríguez Morán: Previa cita por correo electrónico
Resto de Profesores: A convenir con el alumno
Cruz Caballero Salvador
ccsa@usal.es
677 54 99 74 / Ext. 4481
Rosalina Fernández Moro
rfm@usal.es
666 58 90 71 / Ext. 6342
Joaquín Rodríguez Morán
romoran@usal.es
El estudio de este curso de Química Orgánica III se basa en los conocimientos adquiridos en las asignaturas previas de Química Orgánica I, II y Experimentación en Q. Orgánica así como de las asignaturas Química I y II. Con estos conocimientos en esta asignatura se estudiará la retrosíntesis y la consecuente elaboración de metodologías sintéticas, interconversión de G. F. y formación de enlaces C-C, C=C y C-X. Esta asignatura permitirá al alumno aplicar todos los conocimientos obtenidos en Química Orgánica I y II a la síntesis de moléculas orgánicas, llevando a cabo varios experimentos prácticos para afianzar estos conocimientos y que el alumno sea capaz de diseñar y realizar una secuencia sintética
Esta asignatura está dirigida a alumnos de Grado y se encuadra en los conocimientos necesarios en Química Orgánica que debe tener un alumno de Química, Ingeniería Química, Farmacia, Biología, Biotecnología, Bioquímica o cualquier grado que necesite conocimientos de Química Orgánica.
Haber superado las asignaturas de Química Orgánica I, Química Orgánica II y Experimentación en Química Orgánica.
Afianzar los conocimientos del estudiante sobre la reactividad de los grupos funcionales.
Diseñar síntesis de compuestos orgánicos que involucren a estos grupos funcionales de complejidad media.
Elegir los reactivos y estrategias en función de criterios mecanísticos y estructurales.
Ser capaz de diseñar estrategias sintéticas en términos de economía de átomos, seguridad de manipulación y reutilización de catalizadores.
Diseñar procedimientos compatibles con los principios de Química Verde.
Aplicar la bibliografía al diseño de síntesis.
Iniciar al alumno en la síntesis por pasos y en el diseño.
Realización de aislamientos de productos orgánicos desde sus fuentes naturales.
Desarrollar la capacidad del alumno para resolver los problemas que pueden presentarse en un laboratorio de Química Orgánica.
Desarrollar la capacidad del alumno para analizar los resultados obtenidos y extraer conclusiones.
Potenciar el espíritu crítico
Tema 1. Metodología sintética.
Tema 2. Análisis retrosintético.
Tema 3. Interconversión de grupos funcionales.
Tema 4. Grupos protectores.
Tema 5. Formación de enlaces C-C: simples, dobles, triples.
Tema 6. Formación de enlaces C-Heteroátomo.
Resolución de problemas referidos al diseño de síntesis que se centrarán en:
Selección de reactivos y condiciones de reacción.
Descripción de los mecanismos de reacción a que se haga referencia.
Diseñar diversas estrategias de síntesis para las moléculas objetivo.
Reforzar el conocimiento de las distintas técnicas fundamentales en un laboratorio de Química Orgánica, que se afianzaron en Experimentación de Química Orgánica :
Separación de mezclas: extracción líquido-líquido.
Filtración por gravedad y a vacío.
Secado de disolventes.
Aislamiento de sólidos y líquidos disueltos: destilación en rotavapor.
Cromatografía de capa fina: análisis de pureza y comparación con patrones.
Purificación de sólidos: cristalización.
Caracterización de sólidos: determinación de puntos de fusión.
Purificación y caracterización de líquidos: destilaciones.
Experiencias de síntesis:
Epoxidación de enonas: Óxido de isoforona
Cicloadición de Diels-Alder: Ácido cis-ciclohex-4-en-1,2-dicarboxílico.
Adición 1,3-dipolar: 3,5-Difenilisoxazolina
Enaminas: 2-Oxociclohexanoacetato de etilo
Transposición de Claisen: 2-Alilfenol
Síntesis por pasos:
Sustitución radicalaria y reacción de Wittig: Ácido 4-vinilbenzoico.
Adición de Michael y condensación aldólica: 5,5-Dimetilciclohexan-1,3-diona (Dimedona)
Aislamiento de productos de su fuente natural:
Aislamiento y determinación de Productos Naturales
Aislamiento y purificación del Licopeno del tomate
Caracterización de compuestos orgánicos. Aplicaciones de las técnicas espectroscópicas a la determinación estructural de los compuestos orgánicos.
CG1. Que los graduados posean conocimientos fundamentales en Química Orgánica.
CG3. Que los graduados posean conocimientos de la metodología y del fundamento de las técnicas instrumentales y de laboratorio, que le puedan permitir abordar los constantes y continuos avances científicos y tecnológicos, así como su aplicación.
CG4. Que los graduados posean capacidad para desarrollar métodos de trabajo, de organización, de dirección y ejecución de tareas.
CG5. Que los graduados posean capacidad para generar y transmitir conocimiento.
CE7. Sintetizar compuestos orgánicos
CE8. Conocer y relacionar las propiedades, estructura y reactividad de los compuestos químicos.
CE14. Relacionar la estructura y función de las principales biomoléculas.
CE17. Reconocer y analizar nuevos problemas y planear estrategias para solucionarlos
CE18. Evaluación, interpretación y síntesis y datos de información Química.
CE19. Llevar a cabo procedimientos estándar de laboratorios implicados en trabajos sintéticos, en relación con sistemas orgánicos.
CE24. Reconocer y valorar los procesos químicos en la vida diaria.
CE26. Capacidad para relacionar la Química con otras disciplinas.
Todas las competencias Instrumentales, Personales y Sistémicas del Grado.
Eventos científicos: Asistencia a conferencias y exposiciones, con ponentes de prestigio. Prácticas en aulas de informáticas ejercicios prácticos utilizando programas adecuados
Seminarios: Formulación, análisis, resolución y debate de un problema o ejercicio, relacionado con la asignatura. Exposiciones: Presentación oral por parte de los alumnos de un tema o trabajo.
Atención personalizada (dirigida por el profesor) Tutorías: Resolución de dudas de los alumnos.
Actividades de seguimiento on-line: Interacción a través de las TIC. Actividades prácticas autónomas (sin el profesor)
Estudios previos: búsqueda, lectura y trabajo de documentación.
Trabajos que realiza el alumno.
Resolución de problemas: Ejercicios relacionados con la temática de la asignatura, por parte del alumno. Pruebas de evaluación: exámenes de diferente tipo.
Adiestrar al alumno en la preparación, desarrollo y registro del trabajo experimental en Química Orgánica (Cuaderno de laboratorio).
Potenciar el espíritu crítico necesario en cualquier actividad científica.
Aprender las técnicas más habituales para el desarrollo de experiencias en Química Orgánica.
Adiestrar al alumno en la caracterización e identificación de compuestos orgánicos.
Realización de diferentes síntesis de productos orgánicos.
Potenciar las habilidades del alumno para el trabajo en equipo.
J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers ”Organic Chemistry“, 1ªEd. Oxford University Press (2001).
F.A. Carey, R.J. Sundberg, ”Advanced Organic Chemistry“, Vols. A y B, 5 Ed. Plenum Press (2007).
M.B. Smith, J. March, ”Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure“, Wiley (2001).
M.B. Smith "Organic Synthesis" 2ª Ed, Mc Graw Hill Higher Education (2002)
L.M.Harwood, C.J. Moody "Experimental Organic Chemistry", Ed. Blackwell Sci. Publ. (1989).
J-H. Fuhrhop, G. Li, Organic Synthesis. Concepts and Methods. Ed. Wiley-VCH, 2003.
W. Carruthers, I. Goldham, Modern Methods of Organic Synthesis. 4ª edición. Cambridge University Press, 2004.
Varios libros tienen páginas web muy interesantes que se deben consultar
Ver tambien: http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/intro1.htm
La evaluación del aprendizaje se realizará de modo continuado
La evaluación de esta asignatura constará de dos calificaciones teórica y práctica.
Sobre 100 puntos la calificación teórica supondrá 80 puntos y la calificación de las prácticas 20 puntos. Siendo necesario haber realizado las mismas para poder ser evaluado en la asignatura.
La calificación de la parte teórica (80 puntos) se llevará a cabo según los siguientes criterios:
1. Evaluación directa del profesor (10 puntos). Se tendrá en cuenta: Asistencia a clase
Participación en las discusiones en clase.
Calificaciones obtenidas por cada estudiante a lo largo del curso en las preguntas personales realizadas por el profesor
2. Seminarios de Química Orgánica (20 puntos). Se tendrá en cuenta:
Contenido y presentación por escrito del trabajo.
Resolución de problemas y exposición oral del estudiante o estudiantes elegidos para presentar el trabajo.
3. Exámenes (50 puntos): El examen se realizará en la fecha indicada por la Facultad. Los exámenes constarán de preguntas teórico y prácticas relacionadas con la materia. El tiempo estará limitado con el fin de que el estudiante demuestre su capacidad de síntesis.
El número mínimo de puntos del apartado teórico es de 20 para poder aprobar la asignatura. La calificación de la parte práctica (20 puntos) se llevará a cabo según los siguientes criterios:
Trabajo experimental en el laboratorio 8 puntos
Cuaderno de laboratorio 4 puntos
Exámenes de prácticas 8 puntos
Pruebas objetivas. Exámenes
Prueba de respuesta libre
Método de Trabajo: estudio continuado de la asignatura.
Resolución de todos los problemas y comprensión de los mismos.
Presentación de cuaderno e informes
Asistencia a tutorías y estudio de los conceptos dados y resolución de todos los problemas

References: Resolución 
 resolución 
 Resolución 

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