Source: http://www.fajltube.com/biologia/Az-RNS-es-a-DNS-felepiteseben-33284.php
Timestamp: 2018-01-22 10:21:18+00:00

Document:
Az RNS és a DNS felépítésében résztvevö nukleotidok szerkezete, nevezéktana.
Nukleotid analógok, ritka bázisok.
Ø 232i85c Az RNS és a DNS felépítésében résztvevö nukleotidok szerkezete
§ 232i85c 232i85c A nukleinsavak az élö szervezet funkciójában a genetikai információ tárolásának és továbbításának molekulái. Minden sejt fontos alkotóelemei, a sejtek szárazanyagtartalmának 5-15%-át teszik ki.
§ 232i85c 232i85c A nukleinsavak nukleotid egységekböl épülnek föl, hasonló elv alapján, mint a fehérjék az aminosavakból.
§ 232i85c 232i85c Minden nukleotid három részböl áll:
· 232i85c 232i85c N-tartalmú heterociklusos bázisból, amely purin- vagy pirimidinszármazék;
· 232i85c 232i85c egy pentóz egységböl, ami ribóz vagy dezoxiribóz;
· 232i85c 232i85c foszforsavból.
§ 232i85c 232i85c A DNS-ben négy dezoxiribonukleotid fordul elö, amely heterociklusos bázisban különböznek egymástól, hasonlóan az RNS-t négy ribonukleotid építi föl.
§ 232i85c 232i85c A purinbázisok mindkét nukleinsavban az adenin és a guanin.
§ 232i85c 232i85c A pirimidinbázisok a DNS-ben a citozin és az timin, míg az RNS-ban a citozin és az uracil.
§ 232i85c 232i85c A két nukleinsav (DNS és RNS) között a legföbb különbség a cukor komponensben van. A DNS-ben 2’-dezoxi-D-ribóz, az RNS-ben D-ribóz fordul elö.
§ 232i85c 232i85c A pentózok a heterociklusos bázisokhoz β-N-glikozidos kötéssel kapcsolódnak, mely a cukor 1’-szénatomja és a puringyürü 9-es N atomja, illetve a pirimidingyürü 1-es N atomja között alakul ki.
§ 232i85c 232i85c A nukleinsavak nukleotidjaiban a foszfátcsoport a pentóz 5’-C-atomjához kapcsolódik észterkötéssel. A szervezetben uralkodó pH mellett a foszfát észterek anion formában vannak jelen.
§ 232i85c 232i85c A purinváz egy pirimidin- és egy imidazolgyürü kondenzációjával jön létre. Mivel mindkét gyürü külön-külön is aromás, így a purin is az.
§ 232i85c 232i85c A pirimidingyürü planáris szerkezetü molekula, a puringyürü is csak kissé tér el a planáris szerkezettöl. A bázisok planáris szerkezete és a hidrogénkötést kialakító képessége a biológiai funkció szempontjából rendkívül fontos.
§ 232i85c 232i85c A nukleotidokban két planáris gyürü található, az egyik a ribofuranóz, a másik a bázis gyürüje.
§ 232i85c 232i85c A két gyürü az egyik lehetséges konformációban a ribofuranóz-gyürü 2’-hidrogén vagy karboxil csoportja közel kerül a purin 3-as N atomjához, illetve a pirimidinnek 2-es O atomjához. Ezt nevezzük „syn-komfomáció”-nak, az ettöl 180o-al elfordított állapotot pedig „anti-konformáció”-nak.
§ 232i85c 232i85c Az utóbbi esetben (anti) a bázis és a cukor az N-glikozidos kötés ellentétes oldalán van, egymástól távol. Az N-glikozidos kötés mentén a két gyürü viszonya megváltozhaz nemcsak a nukleotidban, hanem a makromolekulában is, másszóval az N-glikozidos kötés mentén a két gyürü elfordulhat.
Ø 232i85c Az RNS és a DNS felépítésében résztvevö nukleotidok nevezéktana
§ 232i85c 232i85c A DNS-t felépítö egységeket dezoxitibonukleotidoknak. az RNS-t felépítö egységeket pedig ribonukleotidoknak nevezzük.
§ 232i85c 232i85c A bázis-szénhidrát egységet nukleozidnak, míg a nukleozid-foszfátot nukleotidnak, vagy attól függöen, hogy hány molekula foszfát épül be, nukleozid-mono-, -di-, vagy -trifoszfátnak nevezzük.
§ 232i85c 232i85c A di- és trifoszfátokban a foszfátok savanhidridkötéssel (makro-erg) kapcsolódnak egymáshoz.
§ 232i85c 232i85c A több foszfátot tartalmazó nukleotidokban a cukorkomponenshez (5’-OH csoportjához) kapcsolódó foszfátot α, a következöt β, míg az esetleges harmadikat γ betükkel jelöljük.
§ 232i85c 232i85c A kapcsolódó pentóz szénatomjainak a számozását a mellé írt vesszövel különböztetjük meg a bázis atomjainak számozásától.
Ø 232i85c Nukleotid analógok
§ 232i85c 232i85c A természetes bázisokkal, nukleozidokkal nagyfokú szerkezeti hasonlóságot mutató vegyületek tartoznak ebbe a csoportba. Jelentöségük, hogy a hasonlóság miatt az élö szervezetben, a sejtekben helyettesíthetik a természetes nukleozidokat, ez a helyettesítés azonban nem tökéletes, emiatt gátolják a nukleotid anyagcserét vagy a polinukleotidok szintézisét.
§ 232i85c 232i85c Felhasználhatók ezek az anyagok a humán kemoterápiában azzal a céllal, hogy a daganatos sejtek nukleinsav-szintézisét, osztódását gátolják.
§ 232i85c 232i85c A nukleotid anyagcserét gátló nukeozidanalógokat antimetabolitoknak is szokás nevezni.
§ 232i85c 232i85c Vannak olyan analógok, amelyek beépülhetnek a nukleinsavakba is, ám az ilyen nukleinsav kémiai szerkezetváltozások miatt nem tudja betölteni funkcióját, ilyen módon vezet a sejtosztódás gátlásához.
§ 232i85c 232i85c A legtöbb citosztatikus és vírusellenes gyógyszer ilyen módszerrel müködik.
§ 232i85c 232i85c Aza- és azidszármazékok: ezekben a purin- vagy pirimidingyürüben egy szénatom helyett, nitrogénatom található.
· 232i85c 232i85c Allopurinol (4-hidroxi-piramizo-pirimidin) köszvényellenes gyógyszer, a purinanyagcsere végtermékének, a húgysavnak a felhalmozódását gátolja
· 232i85c 232i85c AZT (azido-timidin) a leghatásosabb gyógyszere az AIDS-nek, a HIV vírus szaporodását gátolja a vírus reverz transzkriptáz enzim gátlásával, miután a sejtben trifoszfáttá alakult.
§ 232i85c 232i85c Tiolszármazékok: a természetes nuklo-bázis OH-csoportja helyett –SH csoport van. Az ilyen származékokat citosztatikumként, illetve immunszupresszív gyógyszerként használják.
§ 232i85c 232i85c Halogénszármazékok: a pirimidinek körében a leggyakoribbak, a halogénatom általában a pirimidingyürü 5-ös C-atomjához kapcsolódik, ahová a metilcsoport a timinben. A DNS-szintézisét gátolják, illetve beépülhetnek a DNS-be, ezzel mutációt okozva. Vírusos kötöhártyagyulladás esetén szemcseppben használatos ilyen vegyület.
§ 232i85c 232i85c Cukorszármazékok: a ribóz- vagy dezoxiribóz helyett egy másik szénhidrát van, vagy a ribózgyürüt módosítják. Felhasználhatók citosztatikumként, vírusellenes terápiban. A napjainkban leghatásosabb vírusellenes gyógyszer is cukorszármazék, a ribóz helyett a bázishoz egy hidroxi-etoxi-metil csoport kapcsolódik. Ilyen pl. a Zovirax, a herpes-vírusok specifikus gátlószere, amely azért jelentös, mert nem toxikus egyéb sejtekre, mivel csak a vírus tudja aktív metabolittá alakítani az analógot, ami gátolja a vírus DNS-szintézisét.
Ø 232i85c Ritka bázisok
§ 232i85c 232i85c A fentebb említett négy bázison kívül kis mennyiségben elöfordulnak a nukleinsavakban un. minor vagy ritka bázisok.
§ 232i85c 232i85c Ilyen pl. a 5-metil-citozin, 5-hidroxi-metil citozin, 6-N-metiladenin, 2-N-metil-guanin, pseudo-uridin stb.
§ 232i85c 232i85c A ritka bázisok elsösorban a tRNS-ben fordulnak elö, azok bázistartalmának kb. 10%-át teszik ki.
§ 232i85c 232i85c A ritka bázisok a nukleinsav másodlagos módosításával jönnek létre és fontos szerepük van egyes szakaszok információtartalmának megváltoztatásában.

References: § 232

§ 232

§ 232

§ 232

§ 232

§ 232

§ 232

§ 232

§ 232

§ 232

§ 232

§ 232

§ 232

§ 232

§ 232

§ 232

§ 232

§ 232

§ 232

§ 232

§ 232

§ 232

§ 232

§ 232

§ 232

§ 232

§ 232

§ 232

§ 232

§ 232

§ 232

§ 232