Source: http://reag.paperplane.io/00001798.htm
Timestamp: 2019-04-23 06:49:48+00:00

Document:
Physical Data: mp 179-182 °C; bp dec; d 3.28 g cm-3.
Solubility: sol CH2Cl2, AcOH; slightly sol alcohols; insol benzene, hexane, etc.; sol H2O (slowly hydrolyzed to HgO).
Form Supplied in: white, hygroscopic crystals. Drying: recrystallization from AcOH followed by storage in a desiccator.
Addition of Alcohols to Vinyl Ethers.
Mercuriaromatics are coupled to give bisaryl derivatives on catalytic reaction with PdCl2101 or [Rh(CO)2Cl2]2LiCl102,103 in a process similar to Ullmann coupling.
Mercury(II) Acetate-Ethylenediaminetetraacetic Acid; Mercury(II) Acetate-Sodium Trimethoxyborohydride; Mercury(II) Nitrate; Mercury(II) Perchlorate; Mercury(II) Trifluoroacetate; Thallium(III) Acetate; Thallium(III) Trifluoroacetate.
1. (a) Larock, R. C. AG(E) 1978, 17, 27. (b) Larock, R. C. T 1982, 38, 1713. (c) Larock, R. C. Organomercury Compounds in Organic Synthesis; Springer: Berlin, 1985. (d) Larock, R. C. Solvomercuration/Demercuration Reactions in Organic Synthesis; Springer: Berlin, 1986. (e) Jerkunica, J. M.; Traylor, T. G. OSC 1988, 6, 766.
2. Kitching, W. Organomet. Chem. Rev. 1968, 3, 61.
3. (a) Brown, H. C.; Geoghegan, P., Jr. JACS 1967, 89, 1522. (b) Brown, H. C.; Hammar, W. J. JACS 1967, 89, 1524. (c) Brown, H. C.; Kawakami, J. H.; Ikegami, S. JACS 1967, 89, 1525. (d) Brown, H. C.; Geoghegan, P. Jr., JOC 1970, 35, 1844. (e) Brown, H. C.; Geoghegan, P. J., Jr.; Kurek, J. T.; Lynch, G. J. Organomet. Chem. Synth. 1970, 1, 7. (f) Brown, H. C.; Kurek, J. T.; Rei, M.-H.; Thompson, K. L. JOC 1984, 49, 2551. (g) Shul'man, A. I.; Mikhailova, N. P.; Sarkisov, Yu. S.; V'yunov, K. A. ZOR 1988, 24, 2342. (h) Skorobogatova, E. V.; Sokolova, T. N.; Malisova, N. V.; Kartashov, V. R.; Zefirov, N. S. ZOR 1986, 22, 2150.
4. (a) Senda, Y.; Kamiyama, S.; Imaizumi, S. JCS(P1) 1978, 530. (b) Chatt, J. CRV 1951, 48, 7. (c) Kartashov, V. R.; Sokolova, T. N.; Skorobogatova, E. V.; Bazhenov, D. V.; Roznyatovskii, V. A. ZOR 1987, 23, 2245. (d) Kartashov, V. R.; Sokolova, T. N.; Skorobogatova, E. V.; Grishin, Yu. K.; Bazhenov, D. V.; Roznyatovskii, V. A.; Koz'min, A. S.; Zefirov, N. S. IZV 1987, 1914. (e) Kartashov, V. R.; Sokolova, T. N.; Vasil'eva, O. V.; Timofeev, I. V.; Grishin, Yu. K.; Bazhenov, D. V.; Zefirov, N. S. ZOR 1990, 26, 1800.
5. (a) Traylor, T. G.; Baker, A. W. JACS 1963, 85, 2746. (b) Traylor, T. G. JACS 1964, 86, 244. (c) Michael, J. P.; Blom, N. F.; Glintenkamp, L.-A. JCS(P1) 1991, 1855. (d) Kartashov, V. R.; Sokolova, T. N.; Timofeev, I. V.; Grishin, Yu. K.; Bazhenov, D. V.; Zefirov, N. S. ZOR 1991, 27, 2077. (e) Lambert, J. B.; Emblidge, R. W.; Zhao, Y. JOC 1994, 59, 5397.
6. Waters, W. L.; Traylor, T. G.; Factor, A. JOC 1973, 38, 2306.
7. (a) Brown, H. C.; Rei, M.-H. JACS 1969, 91, 5646. (b) Barluenga, J.; Martínez-Gallo, J. M.; Nájera, C.; Yus, M. CC 1985, 1422. (c) Barluenga, J.; Martínez-Gallo, J. M.; Nájera, C.; Yus, M. JCR(S) 1986, 274.
8. (a) Khomutov, A. R.; Khurs, E. N.; Khomutov, R. M. Bioorg. Khim. 1988, 14, 385 (CA 1989, 110, 212 973j). (b) Kuznetsova, T. S.; Kozhushkov, S. I.; Lukin, K. A.; Grishin, Yu. K.; Bazhenov, D. V.; Koz'min, A. S.; Zefirov, N. S. ZOR 1991, 27, 78.
9. (a) Bloodworth, A. J.; Bowyer, K. J.; Mitchell, J. C. JOC 1987, 52, 1124. (b) Bloodworth, A. J.; Spencer, M. D. JOM 1990, 386, 299. (c) Bloodworth, A. J.; Chan, K. H.; Cooksey, C. J.; Hargreaves, N. JCS(P1) 1991, 1923. (d) Courtneidge, J. L.; Bush, M. JOM 1992, 437, 57.
10. (a) Bassetti, M.; Floris, B. JOC 1986, 51, 4140. (b) Bassetti, M.; Floris, B.; Spadafora, G. JOC 1989, 54, 5934. (c) Bassetti, M.; Bocelli, G. CC 1990, 257. (d) Kartashov, V. R.; Sokolova, T. N.; Grishin, Yu. K.; Bazhenov, D. V.; Zefirov, N. S. Metalloorg. Khim. 1992, 5, 969 (CA 1993, 118, 39 103r).
11. Pasto, D. J.; Sugi, K. D. JOC 1991, 56, 4157.
12. (a) Bach, R. D.; Woodard, R. A.; Anderson, T. J.; Glick, M. D. JOC 1982, 47, 3707. (b) Kartashov, V. R.; Sokolova, T. N.; Malisova, N. V.; Skorobogatova, E. V.; Grishin, Yu. K.; Roznyatovskii, V. A.; Bazhenov, D. V.; Zefirov, N. S. ZOR 1986, 22, 2232. (c) Kartashov, V. R.; Sokolova, T. N.; Skorobogatova, E. V.; Chernov, A. N.; Bazhenov, D. V.; Grishin, Yu. K.; Ustynyuk, Yu. A.; Zefirov, N. S. ZOR 1989, 25, 1846. (d) Kartashov, V. R.; Sokolova, T. N.; Grishin, Yu. K.; Bazhenov, D. V.; Zefirov, N. S. ZOR 1990, 26, 1126.
13. (a) Reed, K. L.; Gupton, J. T.; McFarlane, K. L. SC 1989, 19, 2595. (b) Ballistreri, F. P.; Failla, S.; Tomaselli, G. A.; Curci, R. TL 1986, 27, 5139.
14. (a) Lewis, A.; Azoro, J. TL 1979, 3627. (b) Cabaleiro, M. C.; Ayala, A. D.; Johnson, M. D. JCS(P2) 1973, 1207.
15. Vardhan, H. B.; Bach, R. D. JOC 1992, 57, 4948.
16. (a) Nelson, D. J.; Cooper, P. J.; Coerver, J. M. TL 1987, 28, 943. (b) Broughton, H. B.; Green, S. M.; Rzepa, H. S. CC 1992, 998. (c) For an earlier work, see: Takaishi, N.; Fujikura, Y.; Inamoto, Y. JOC 1975, 40, 3767.
17. (a) Brown, H. C.; Geoghegan, P. J., Jr. JOC 1972, 37, 1937. (b) Brown, H. C.; Geoghegan, P. J., Jr.; Lynch, G. J.; Kurek, J. T. JOC 1972, 37, 1941. (c) Sakai, M. TL 1973, 347. (d) Morisaki, M.; Rubio-Lightbourn, J.; Ikekawa, N. CPB 1973, 21, 457. (e) Link, C. M.; Jansen, D. K.; Sukenik, C. H. JACS 1980, 102, 7798.
18. (a) Carnevale, G.; Davini, E.; Iavarone, C.; Trogolo, C. JOC 1988, 53, 5343. (b) Carnevale, G.; Davini, E.; Iavarone, C.; Trogolo, C. JCS(P1) 1990, 989.
19. (a) Rao, K. R.; Sampathkumar, H. M. SC 1993, 23, 1877. (b) Zhang, Y.; Bao, W.; Dong, H. SC 1993, 23, 3029. (c) Micelles also increase nucleophile selectivity: Livneh, M.; Sutter, J. K.; Sukenik, C. N. JOC 1987, 52, 5039.
20. Coxon, J. M.; Hartshorn, M. P.; Mitchell, J. W.; Richards, K. E. CI(L) 1968, 652.
21. Larock, R. C.; Harrison, L. W. JACS 1984, 106, 4218.
22. (a) Hill, C. L.; Whitesides, G. M. JACS 1974, 96, 870. (b) Spéziale, V.; Roussel, J.; Lattes, A. JHC 1974, 11, 771. (c) Grundon, M. F.; Stewart, D.; Watts, W. E. CC 1975, 772. (d) Spéziale, V.; Amat, M.; Lattes, A. JHC 1976, 13, 349. (e) Benhamou, M.-C.; Etemad-Moghadam, G.; Spéziale, V.; Lattes, A. JHC 1978, 15, 1313. (f) Pougny, J.-R.; Nassr, M. A. M.; Sinaÿ, P. CC 1981, 375. (g) Hanessian, S.; Kloss, J.; Sugawara, T. JACS 1986, 108, 2758. (h) Amate, Y.; García-Granados, A.; López, F. A.; de Buruaga, A. S. S 1991, 371. (i) Barrero, A. F.; Sánchez, J. F.; Altarejos, J.; Perales, A.; Torres, R. JCS(P1) 1991, 2513. (j) Boschetti, A.; Nicotra, F.; Panza, L.; Russo, G. JOC 1988, 53, 4181. (k) Kraus, G. A.; Li, J.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H. JOC 1995, 60, 1154.
23. (a) Kitching, W.; Lewis, J. A.; Fletcher, M. T.; DeVoss, J. J.; Drew, R. A. I.; Moore, C. J. CC 1986, 855. (b) DeVoss, J. J.; Jamie, J. F.; Blanchfield, J. T.; Fletcher, M. T.; O'Shea, M. G.; Kitching, W. T 1991, 47, 1985.
24. Ture&cbreve;ek, F. CCC 1982, 47, 858.
25. Bloodworth, A. J.; Tallant, N. A. CC 1992, 428.
26. Ward, J.; Börner, A.; Kagan, H. B. TA 1992, 3, 849.
27. (a) Amos, R. A.; Katzenellenbogen, J. A. JOC 1978, 43, 560. For general hydration of alkynes to produce ketones, see: (b) Myddleton, W. W.; Barrett, A. W.; Seager, J. H. JACS 1930, 52, 4405. (c) Koulkes, M. BSF(2) 1953, 402. (d) Kagan, H. B.; Marquet, A.; Jacques, J. BSF(2) 1960, 1079.
28. (a) Thaisrivongs, S.; Seebach, D. JACS 1983, 105, 7407. (b) Giese, B.; Bartman, D. TL 1985, 26, 1197.
29. (a) Gouzoules, F. H.; Whitney, R. A. TL 1985, 26, 3441. (b) Gouzoules, F. H.; Whitney, R. A. JOC 1986, 51, 2024.
30. Bartlett, P. A.; Adams, J. L. JACS 1980, 102, 337.
31. (a) Giese, B.; Heuck, K. CB 1979, 112, 3759. (b) Giese, B.; Heuck, K. TL 1980, 21, 1829. (c) Giese, B.; Heuck, K. CB 1981, 114, 1572. (d) Giese, B.; Heuck, K.; Lüning, U. TL 1981, 22, 2155. (e) Kozikowski, A. P.; Nieduzak, T. R.; Scripko, J. OM 1982, 1, 675. (f) Giese, B.; Horler, H.; Zwick, W. TL 1982, 23, 931. (g) Giese, B.; Horler, H. T 1985, 41, 4025. (h) Giese, B. Radicals in Organic Synthesis; Pergamon: Oxford, 1986.
32. (a) Danishefsky, S.; Chackalamannil, S.; Uang, B.-J. JOC 1982, 47, 2231. (b) Danishefsky, S.; Taniyama, E.; Webb, R. R. TL 1983, 24, 11. (c) Danishefsky, S.; Taniyama, E. TL 1983, 24, 15.
33. (a) Carruthers, W.; Williams, M. J.; Cox, M. T. CC 1984, 1235. (b) Kahn, M.; Devens, B. TL 1986, 27, 4841. (c) Dasaradhi, L.; Bhalerao, U. T. SC 1987, 17, 1845. (d) Weinges, K.; Sipos, W. CB 1988, 121, 363.
34. (a) Giese, B.; Horler, H.; Zwick, W. TL 1982, 23, 931. (b) Giese, B.; Horler, H. TL 1983, 24, 3221. (c) Giese, B.; Zwick, W. CB 1982, 115, 2526. (d) Giese, B.; Zwick, W. CB 1983, 116, 1264. (e) Giese, B.; Hasskerl, T.; Lüning, U. CB 1984, 117, 859. (f) Giese, B.; Gröninger, K. TL 1984, 25, 2743. (g) Giese, B. AG(E) 1985, 24, 553. (h) Barluenga, J.; Yus, M. CRV 1988, 88, 487. (i) See ref. 31(h).
35. (a) Quirk, R. P. JOC 1972, 37, 3554. (b) Quirk, R. P.; Lea, R. E. TL 1974, 1925. (c) Quirk, R. P.; Lea, R. E. JACS 1976, 98, 5973. (d) Takahata, H.; Bandoh, H.; Momose, T. JOC 1992, 57, 4401 and references cited therein.
36. (a) Rodeheaver, G. T.; Hunt, D. F. CC 1971, 818. (b) Hunt, D. F.; Rodeheaver, G. T. TL 1972, 3595. (c) Heumann, A.; Bäckvall, J.-E. AG(E) 1985, 24, 207. (d) Ko&cbreve;ovský, P.; &SSbreve;rogl, J.; Gogoll, A.; Hanus, V.; Polásek, M. CC 1992, 1086. (e) Walkup, R. D.; Kim, S. W.; Wagy, S. D. JOC 1993, 58, 6486. See also Ref. 38.
37. (a) Abderhalden, E.; Heyns, K. CB 1934, 67, 530. (b) Schiltz, L. R.; Carter, H. E. JBC 1936, 116, 793. (c) Perlmutter, M.; Satyamurthy, N.; Luxen, A.; Phelps, M. E.; Barrio, J. R. Appl. Radiat. Isot. 1990, 41, 801 (CA 1991, 114, 143 945v). (d) Voronkov, M. G.; Trofimova, O. M.; Chernov, N. F. IZV 1985, 2148. (e) Brady, J. H.; Redhouse, A. D.; Wakefield, B. J. JCR(S) 1982, 137.
38. Ko&cbreve;ovský, P.; &SSbreve;rogl, J.; Pour, M.; Gogoll, A. JACS 1994, 116, 186.
39. (a) Carter, H. E.; West, H. D. OSC 1955, 3, 774. (b) Carter, H. E.; West, H. D. OSC 1955, 3, 813.
40. (a) Kanne, D. B.; Ashworth, D. J.; Cheng, M. T.; Mutter, L. C. JACS 1986, 108, 7864. (b) Barluenga, J.; Aznar, F.; Fraiz, S., Jr.; Pinto, A. C. TL 1991, 32, 3205. (c) Esser, F. S 1987, 460. (d) Le Moigne, F.; Mercier, A.; Tordo, P. TL 1991, 32, 3841.
41. Saitoh, Y.; Moriyama, Y.; Hirota, H.; Takahashi, T.; Khoung-Huu, Q. BCJ 1981, 54, 488.
42. Majumdar, K. C.; De, R. N.; Saha, S. TL 1990, 31, 1207.
43. (a) Barluenga, J.; Nájera, C.; Yus, M. S 1979, 896. (b) Barluenga, J.; Villamaña, J.; Fañanás, F. J.; Yus, M. CC 1982, 355.
44. For aminomercuration of vinyl or allylsilanes, see: (a) Barluenga, J.; Jiménez, C.; Nájera, C.; Yus, M. S 1982, 414. (b) Voronkov, M. G.; Kirpichenko, S. V.; Abrosimova, A. T.; Albanov, A. I.; Keiko, V. V.; Lavrent'yev, V. I. JOM 1987, 326, 159.
45. (a) Harding, K. E.; Burks, S. R. JOC 1984, 49, 40. (b) Harding, K. E.; Marman, T. H. JOC 1984, 49, 2838. (c) Liu, P. S. JOC 1987, 52, 4717. (d) Takacs, J. M.; Helle, M. A.; Yang, L. TL 1989, 30, 1777. (e) Takacs, J. M.; Helle, M. A.; Sanyal, B. J.; Eberspracher, T. A. TL 1990, 31, 6765. (f) Amoroso, R.; Cardillo, G.; Tomasini, C. H 1992, 34, 349.
46. Aida, T.; Legault, R.; Dugat, D.; Durst, T. TL 1979, 4993.
47. Brown, H. C.; Kurek, J. T. JACS 1969, 91, 5647.
48. Grigg, R.; Hadjisoteriou, M.; Kennewell, P.; Markandu, J.; Thornton-Pett, M. CC 1992, 1388.
49. (a) Davtyan, S. Zh.; Chobanyan, Zh. A.; Badanyan, Sh. O. Arm. Khim. Zh. 1983, 36, 508 (CA 1984, 100, 67 447c). (b) Barluenga, J.; Aznar, F.; Liz, R.; Cabal, M.-P. CC 1985, 1375. (c) Barluenga, J.; Aznar, F.; Valdés, C.; Cabal, M.-P. JOC 1991, 56, 6166. (d) Barluenga, J.; Aznar, F.; Liz, R.; Cabal, M.-P. S 1986, 960.
50. Barluenga, J.; Aznar, F.; Liz, R. CC 1986, 1180.
51. (a) Barluenga, J.; Aznar, F.; Liz, R.; Postigo, C. CC 1986, 1465. (b) Barluenga, J.; Aznar, F.; Bayod, M. TL 1988, 29, 5029.
52. (a) Julia, M.; Fourneron, J.-D. TL 1973, 3429. (b) Julia, M.; Gasquez, E. C. BSF(2) 1973, 1796. (c) Julia, M.; Colomer, E.; Julia, S. BSF(2) 1966, 2397.
53. (a) Tkachev, A. V.; Mamatyuk, V. I.; Dubovenko, Zh. V. ZOR 1987, 23, 526. (b) Nishizawa, M.; Takao, H.; Kanoh, N.; Asoh, K.; Hatakeyama, S.; Yamada, H. TL 1994, 35, 5693.
54. Erion, M. D.; McMurry, J. E. TL 1985, 26, 559.
55. Delbecq, F.; Goré, J. TL 1976, 3459.
56. Beger, J.; Thomas, B.; Vogel, T.; Lang, R. JPR 1991, 333, 447.
57. (a) Rhoads, S. J.; Raulins, N. R. OR 1975, 22, 1. (b) Ziegler, F. E. ACR 1977, 10, 227. (c) Carpino, L. A. JACS 1958, 80, 599. (d) Daub, G. W.; Sanchez, M. G.; Cromer, R. A.; Gibson, L. L. JOC 1982, 47, 743. (e) McMurry, J. E.; Ko&cbreve;ovský, P. TL 1985, 26, 2171.
58. Boeckman, R. K., Jr.; Flann, C. J. TL 1983, 24, 4923.
59. (a) Swern, D.; Jordan, E. F., Jr. OSC 1963, 4, 977. (b) Watanabe, W. H.; Conlon, L. E. JACS 1957, 79, 2828. (c) Burgstahler, A. W.; Nordin, I. C. JACS 1961, 83, 198. (d) Ogiso, A.; Iwai, I. CPB 1964, 12, 820. (e) Büchi, G.; White, J. D. JACS 1964, 86, 2884. (f) Fukuda, W.; Sato, H.; Kakiuchi, H. BCJ 1986, 59, 751.
60. Davidson, A. H.; Floyd, C. D.; Lewis, C. N.; Myers, P. L. CC 1988, 1417.
61. (a) House, H. O.; Auerbach, R. A.; Gall, M.; Peet, N. P. JOC 1973, 38, 514. For the formation of the a-mercuriocarbonyl compound via a [3,3]-sigmatropic rearrangement, see: (b) Bluthe, N.; Goré, J.; Malacria, M. T 1986, 42, 1333. (c) Bluthe, N.; Malacria, M.; Goré, J. T 1984, 40, 3277.
62. Yamamoto, Y.; Maruyama, K. JACS 1982, 104, 2323.
63. Bach, R. D.; Mitra, D. K. CC 1971, 1433.
64. (a) Blossey, E. C. Steroids 1969, 14, 725. (b) Salomon, R. G.; Gleim, R. D. JOC 1976, 41, 1529. (c) Collum, D. B.; Mohamadi, F.; Hallock, J. H. JACS 1983, 105, 6882. (d) Langbein, G.; Siemann, H.-J.; Gruner, I.; Müller, C. T 1986, 42, 937. (e) Newman, M. S.; Van der Zwan, M. C. JOC 1974, 39, 1186. (f) Bandaev, S. G.; Eshnazarov, Yu. Kh.; Nasyrov, I. M.; Mochalov, S. S.; Shabarov, Yu. S. ZOR 1988, 24, 733. (g) Bandaev, S. G.; Eshnazarov, Yu. Kh.; Mochalov, S. S.; Shabarov, Yu. S.; Zefirov, N. S. Metalloorg. Khim. 1992, 5, 690 (CA 1992, 117, 251 458j). (h) Razin, V. V.; Zadonskaya, N. Yu. ZOR 1990, 26, 2342. (i) Razin, V. V.; Genaev, A. M.; Dobronravov, A. N. ZOR 1992, 28, 104. (j) Bandaev, S. G.; Mochalov, S. S.; Shabarov, Yu. S.; Zefirov, N. S. Metalloorg. Khim. 1992, 5, 604 (CA 1993, 118, 39 101p).
65. (a) Coxon, J. M.; Steel, P. J.; Whittington, B. J.; Battiste, M. A. JACS 1988, 110, 2988. (b) Coxon, J. M.; Steel, P. J.; Whittington, B. J.; Battiste, M. A. JOC 1989, 54, 1383. (c) Coxon, J. M.; Steel, P. J.; Whittington, B. I. JOC 1990, 55, 4136.
66. (a) DePuy, C. H.; McGirk, R. H. JACS 1973, 95, 2366. (b) Lambert, J. B.; Chelius, E. C.; Bible, R. H., Jr.; Hajdu, E. JACS 1991, 113, 1331. (c) For the most recent discussion, see Ref. 38.
67. (a) Bloodworth, A. J.; Lampman, G. M. JOC 1988, 53, 2668. (b) Bloodworth, A. J.; Chan, K. H.; Cooksey, C. J.; Hargreaves, N. JCS(P1) 1991, 1923. (c) Bloodworth, A. J.; Korkodilos, D. TL 1991, 32, 6953.
68. Shirafuji, T.; Nozaki, H. T 1973, 29, 77.
69. (a) Kartashov, V. R.; Skorobogatova, E. V.; Sokolova, T. N.; Vasil'eva, O. V.; Malisova, N. V.; Grishin, Yu. K.; Bazhenov, D. V.; Zefirov, N. S. ZOR 1991, 27, 1240. (b) Kartashov, V. R.; Skorobogatova, E. V.; Malisova, N. V.; Grishin, Yu. K.; Bazhenov, D. V.; Zefirov, N. S. ZOR 1991, 27, 2490.
70. (a) Treibs, W.; Bast, H. LA 1949, 561, 165. (b) Boev, V. I.; Dombrovskii, A. V. ZOB 1981, 51, 2241. (c) Grdeni&cacute;, D.; Kordar-&CCbreve;olig, B.; Matkovi&cacute;-&CCbreve;alogovi&cacute;, D.; Skirica, M.; Popovi&cacute;, Z. JOM 1991, 411, 19. (d) House, H. O.; Thompson, H. W. JOC 1961, 26, 3729. (e) Jefferies, P. R.; Macbeth, A. K.; Milligan, B. JCS 1954, 705. (f) Brenner, A.; Schinz, H. HCA 1952, 35, 1615. (g) Zalkow, L. H.; Ellis, J. W.; Brennan, M. R. JOC 1963, 28, 1705. For a review, see: (h) Arzoumanian, H.; Metzger, J. S 1971, 527. (i) Rawlinson, D. J.; Sosnovsky, G. S 1973, 567. (j) House, H. O. Modern Synthetic Reactions, 2nd ed.; Benjamin: Menlo Park, 1972; Chapter 7.
71. (a) Treibs, W.; Lucius, G.; Kögler, H.; Breslauer, H. LA 1953, 581, 59. (b) Treibs, W.; Weissenfels, M. CB 1960, 93, 1374. (c) Alkonyi, I. CB 1962, 95, 279. (d) Kergomard, A.; Tardivat, J. C.; Vuillerme, J. P. BSF 1974, 2572. (e) Sleezer, P. D.; Winstein, S.; Young, W. G. JACS 1963, 85, 1890. (f) Anderson, C. B.; Winstein, S. JOC 1963, 28, 605. (g) Rappoport, Z.; Sleezer, P. D.; Winstein, S.; Young, W. G. TL 1965, 3719. (h) Rappoport, Z.; Dyall, L. K.; Winstein, S.; Young, W. G. TL 1970, 3483. (i) Rappoport, Z.; Winstein, S.; Young, W. G. JACS 1972, 94, 2320. (j) Mrozik, H.; Eskola, P.; Fisher, M. H. JOC 1986, 51, 3058.
72. (a) Windaus, A.; Brunken, J. LA 1928, 460, 225. (b) Windaus, A.; Dithmar, K.; Mürke, H.; Suckfüll, F. LA 1931, 488, 91. (c) Windaus, A.; Riemann, U.; Zühlsdorff, G. LA 1942, 552, 135. (d) Windaus, A.; Riemann, U.; Rüggeberg, H. H.; Zühlsdorff, G. LA 1942, 552, 142. (e) Ruyle, W. V.; Jacob, T. A.; Chemerda, J. M.; Chamberlin, E. M.; Rosenburg, D. W.; Sita, G. E.; Erickson, R. L.; Aliminosa, L. M.; Tishler, M. JACS 1953, 75, 2604. (f) Saucy, G.; Geistlich, P.; Helbling, R.; Heusser, H. HCA 1954, 37, 250. (g) Barton, D. H. R.; Rosenfelder, W. J. JCS 1951, 2381.
73. (a) Mercury(II) trifluoroacetate seems to be a better choice: Reischl, W.; Kalchhauser, H. TL 1992, 33, 2451. Analogous oxidation is known for PdII and (AcO)4Pb. PdII: (b) McMurry, J. E.; Ko&cbreve;ovský, P. TL 1984, 25, 4187. (c) Heumann, A.; &AAring;kermark, B. AG(E) 1984, 23, 453. (d) Hansson, S.; Heumann, A.; Rein, T.; &AAring;kermark, B. JOC 1990, 55, 975. PbIV: (e) Whitham, G. H. JCS 1961, 2232. (f) Cooper, M. A.; Salmon, J. R.; Whittaker, D.; Scheidegger, U. JCS(B) 1967, 1259. (g) Mori, K. ABC 1976, 40, 415.
74. Blossey, E. C.; Kucinski, P. CC 1973, 56.
75. (a) Gleghorn, J. CR(C) 1986, 303, 1425. (b) Courtneidge, J. L.; Davies, A. G.; Gregory, R. S.; McGuchan, D. C.; Yazdi, S. N. CC 1987, 1192. (c) Davies, A. G.; McGuchan, D. C. OM 1991, 10, 329.
76. Whitmore, F. C.; Hanson, E. R. OSC 1941, 1, 161.
77. Bernardi, A. G 1926, 56, 337.
78. (a) Ragno, M. G 1938, 68, 738. (b) Ragno, M. G 1940, 70, 423.
79. Ding, K.; Wu, Y.; Hu, H.; Shen, L.; Wang, X. OM 1992, 11, 3849.
80. Vicente, J.; Abad, J.-A.; Sandoval, A.; Jones, P. G. JOM 1992, 434, 1.
81. Kirk, D. N.; Slade, C. J. CC 1982, 563.
82. Constable, E. C.; Leese, T. A.; Tocher, D. A. CC 1989, 570.
83. Ciusa, R.; Grilla, G. G 1927, 57, 323.
84. Scheibler, H.; Jeschke, J.; Beiser, W. JPR 1933, 136, 232.
85. (a) O'Connor, G. N.; Crawford, J. V.; Wang, C.-H. JOC 1965, 30, 4090. (b) Ganske, J. A.; Pandey, R. K.; Postich, M. J.; Snow, K. M.; Smith, K. M. JOC 1989, 54, 4801.
86. Buu-Hoï, N. P. BSF 1958, 1407.
87. Travagli, G. G 1955, 85, 926.
88. Banerji, A.; Sarkar, M. Proc. Indian Acad. Sci., Ser. Chem. Sci. 1982, 91, 247 (CA 1983, 98, 54 069w).
89. (a) Skulski, L.; Kujawa, A.; Wroczynski, P. KGS 1989, 249 (CA 1989, 111, 232 442j). (b) Skulski, L.; Kujawa, A.; Kujawa, T. M. Bull. Pol. Acad. Sci., Chem. 1988, 35, 499 (CA 1989, 110, 115 000g). (c) Skulski, L.; Baranowski, A.; Lempke, T. Bull. Pol. Acad. Sci., Chem. 1991, 39, 459 (CA 1992, 117, 171 072p).
90. Kandile, N. G.; Soliman, A. A.; El Sawi, E. A. Synth. React. Inorg. Metal-Org. Chem. 1989, 19, 779 (CA 1990, 112, 235 463y).
91. El-Sawi, E. A.; Ahmed, M. A. Acta Chim. Hung. 1987, 124, 657 (CA 1989, 110, 57 783b).
92. Rees, C. W.; Surtees, J. R. J. JCS(P1) 1991, 2945.
93. Neto, A. F.; Miller, J.; Kiyan, N. Z.; Miyata, Y. An. Acad. Bras. Cienc. 1989, 61, 419 (CA 1991, 115, 29 549q).
94. Amiet, G.; Nicholas, K.; Pettit, R. CC 1970, 161.
95. Winter, C. H.; Han, Y.-H.; Heeg, M. J. OM 1992, 11, 3169.
96. Buchler, J. W.; Herget, G. ZN(B) 1987, 42, 1003 (CA 1988, 108, 94 761x).
97. Walker, T.; Warburton, W. K.; Webb, G. B. JCS 1962, 1277.
98. (a) Moody, C. J.; Shah, P. JCS(P1) 1989, 2463. (b) Jackson, P. M.; Moody, C. J. SL 1990, 521.
99. Hylarides, M. D.; Willbur, D. S.; Hadley, S. W.; Fritzberg, A. R. JOM 1989, 367, 259.
100. (a) Hall, L. D.; Neeser, J.-R. CC 1982, 887. (b) Brown, H. C.; Larock, R. C.; Gupta, S. K.; Rajagopalan, S.; Bhat, N. G. JOC 1989, 54, 6079.
101. Larock, R. C. JOC 1976, 41, 2241.
102. (a) Larock, R. C.; Bernhardt, J. C. JOC 1977, 42, 1680. (b) Takagi, K.; Hayama, N.; Okamoto, N.; Sakakibara, Y.; Oka, S. BCJ 1977, 50, 2741.
103. For a review, see: (a) Fanta, P. E. CRV 1946, 38, 139. (b) Fanta, P. E. CRV 1964, 64, 613. (c) Bacon, R. G. R.; Hill, H. A. O. QR 1965, 19, 95. (d) Fanta, P. E. S 1974, 9. (e) Sainsbury, M. T 1980, 36, 3327.
104. (a) Leonard, N. J.; Hay, A. S.; Fulmer, R. W.; Gash, V. W. JACS 1955, 77, 439. (b) Leonard, N. J.; Fulmer, R. W.; Hay, A. S. JACS 1956, 78, 3457. (c) Leonard, N. J.; Miller, L. A.; Thomas, P. D. JACS 1956, 78, 3463. (d) Chevolot, L.; Husson, H.-P.; Potier, P. T 1975, 31, 2491. (e) Aimi, N.; Yamanaka, E.; Endo, J.; Sakai, S.; Haginiwa, J. TL 1972, 1081. (f) For a review and comparison with other isoelectronic cations (Tl3+ and Pb4+), see: Butler, R. N. CRV 1984, 84, 249.
105. (a) Wenkert, E. JACS 1962, 84, 98. (b) Kutney, J. P.; Brown, R. T.; Piers, E. JACS 1964, 86, 2286. (c) Kutney, J. P.; Brown, R. T.; Piers, E. JACS 1964, 86, 2287. (d) Kutney, J. P.; Piers, E.; Brown, R. T. JACS 1970, 92, 1700. (e) Kutney, J. P.; Piers, E.; Brown, R. T.; Hadfield, J. R. JACS 1970, 92, 1708.
106. (a) Knabe, J. AP 1959, 292, 416. (b) Knabe, J. AP 1960, 293, 121. (c) Knabe, J.; Grund, G. AP 1963, 296, 854. (d) Knabe, J.; Roloff, H. CB 1964, 97, 3452.
107. Möhrle, H.; Schittenhelm, D. CB 1971, 104, 2475.
108. Mills, J. S. JCS(C) 1967, 2514.
109. (a) Julia, M.; Blasioli, C. BSF 1976, 1941. (b) Martin, S. F.; Chou, T. TL 1978, 1943. (c) Martin, S. F.; Chou, T. JOC 1978, 43, 1027. For reviews on the Wichterle reaction, see: (d) Jung, M. E. T 1976, 32, 3. (e) Gawley, R. E. S 1976, 777.
110. (a) Thompson, A.; Wolform, M. L.; Inatome, M. JACS 1955, 77, 3160. (b) Wolform, M. L.; Groebke, W. JOC 1963, 28, 2986. (c) Ko&cbreve;ovský, P.; Pour, M. JOC 1990, 55, 5580.
111. (a) Iida, H.; Yuasa, Y.; Kibayashi, C. S 1982, 471. (b) Iida, H.; Yuasa, Y.; Kibayashi, C. TL 1982, 23, 3591.
112. Plummer, B. F.; Menendez, B. F.; Songster, M. JOC 1989, 54, 718.
113. Stoodley, R. J.; Whitehouse, N. R. JCS(P1) 1973, 32.
114. (a) Barluenga, J.; Aznar, F.; Liz, R. S 1984, 304. (b) Barluenga, J.; Aznar, F.; Liz, R.; Bayod, M. CC 1984, 1427. (c) Barluenga, J.; Aznar, F.; Liz, R.; Bayod, M. JOC 1987, 52, 5190. (d) Barluenga, J.; Aznar, F.; Fraiz, S., Jr.; Pinto, A. C. TL 1991, 32, 3205.
115. Larock, R. C. JOC 1974, 39, 834.
116. Corey, E. J.; Tius, M. A. TL 1977, 2081.

References: V. 
 V. 
 V. 
 V. 
 V. 
 V. 
 V. 
 V. 
 V. 
 V. 
 V. 
 V. 
 V. 
 V. 
 V. 
 V. 
 V. 
 V. 
 V. 
 V. 
 V. 
 V. 
 V.