Source: http://reag.paperplane.io/00000374.htm
Timestamp: 2019-04-23 06:37:49+00:00

Document:
Physical Data: bp 40-42 °C/13 mmHg;2 63.5-64 °C/50 mmHg;3 37-45 °C/12 mmHg;4 138-140 °C;5 n15D 1.4697.
Solubility: sol most organic solvents; the use of nucleophilic solvents has to be avoided due to the high reactivity of the reagent for nucleophilic substitution.
Active methylene functions of malonates (eq 15),38 dicarboxylic esters (eq 16),39 b-keto esters (eq 17),40 b-diones,41 and b-oxo sulfones (eq 18)42 are alkylated by bromoacetone.
Addition Reactions across the Carbonyl Group.
1. De Kimpe, N.; Verhé, R. The Chemistry of a-Haloketones, a-Haloaldehydes and a-Haloimines; Wiley: Chichester, 1988.
2. Levene, P. A. OSC 1947, 2, 88.
3. Catch, J. R.; Elliot, D. F.; Hey, D. H.; Jones, E. R. JCS 1948, 272.
4. De Boer, A.; Ellwanger, R. E. JOC 1974, 39, 77.
5. Vegh, D.; Kovac, J.; Dandarova, M.; Bris, V.; Seman, M. CCC 1983, 48, 1891.
6. Huang, W.-Y.; Chen, J.-L.; Hu, L.-Q. BSF 1986, 881.
7. Burreson, B. J.; Moore, R. E.; Roller, P. TL 1975, 473.
8. Crank, G.; Khan, H. R. AJC 1985, 38, 447.
9. Protiva, M.; Valenta, V.; Trcka, V.; Hladovec, J.; Nemec, J. CCC 1977, 42, 3628.
10. Dzvinchuk, I. B.; Kuznetsov, N. V.; Lozinskii, M. O. KGS 1987, 472 (CA 1987, 106, 84 511).
11. Bevinakatti, H. S.; Badiger, V. V. JHC 1982, 19, 69.
12. Chioccara, F.; Novellino, E. JHC 1985, 22, 1021.
13. Fergusson, G.; Kaitner, B.; McKervey, M. A.; Seward, E. M. CC 1987, 584.
14. Nishizawa, M.; Adachi, K.; Hayashi, Y. TL 1983, 24, 4447.
15. Tedjamulia, M. L.; Tominaga, Y.; Castle, R. N.; Lee, M. L. JHC 1983, 20, 1143.
16. Tishchenko, I. G.; Malashko, P. M. Vestn. Belorus. Un-ta, Ser. 2, 1978, 22 (CA 1979, 91, 74 299).
17. Guth, J. J.; Gross, R. L.; Carson, F. W. JOC 1982, 47, 2666.
18. Dubief, R.; Robbe, Y.; Fernandez, J. P.; Subra, G.; Terol, A.; Chapat, J. P.; Sentenac-Roumanou, H.; Fatome, M. Eur. J. Med. Chem. - Chim. Ther. 1986, 21, 461.
19. Ivanova, Z. M.; Kim, T. V.; Boldeskul, I. E.; Gololobov, Y. G. ZOR 1979, 49, 1464 (CA 1979, 91, 157 197).
20. Dubs, P.; Stuessi, R. S 1976, 696.
21. Ghirlando, R.; Howard, A. S.; Katz, R. B.; Michael, J. P. T 1984, 40, 2879.
22. Kovtunenko, V. A.; Bubnovskaya, V. N.; Babichev, F. S. KGS 1975, 138 (CA 1975, 82, 140 028).
23. Dickey, J. B.; Beyers, J. R. OSC 1943, 2, 31.
24. Katvalyan, G. T.; Semenova, N. A.; Mistryukov, E. A. IZV 1976, 129 (CA 1976, 84, 164 577d).
25. Katvalyan, G. T.; Mistryukov, E. A. IZV 1976, 1335 (CA 1976, 85, 123 228t).
26. Valnot, J.-Y. S 1978, 590.
27. Katvalyan, G. T.; Shashkov, A. S.; Mistryakov, E. A. JHC 1985, 22, 53.
28. Suzuki, T.; Takamoto, M.; Okamoto, T.; Takayama, H. CPB 1986, 34, 1888.
29. Takayama, H.; Suzuki, T.; Takamoto, M.; Okamoto, T. H 1978, 9, 1429.
30. Guzman, A.; Muchowski, J. M.; Naal, N. T. JOC 1981, 46, 1224.
31. Shvaika, O. P.; Korotkikh, N. I.; Chervinskii, A. Y.; Artemov, V. N. ZOB 1983, 19, 1728 (CA 1984, 100, 103 228).
32. Parry, D.; Moreau, J.; Bayle, M. Eur. J. Med. Chem. - Chim. Ther. 1975, 10, 147.
33. Bartsch, H.; Haubold, G. M 1981, 112, 1451.
34. Zavyalov, S. I.; Rodionova, N. A.; Skoblik, T. I.; Shcherbak, I. V. IZV 1974, 2778 (CA 1975, 82, 111 998).
35. Bobrovskii, S. I.; Babaev, E. V.; Gromov, S. P.; Paseshnichenko; Bundel, Y. G. KGS 1987, 209 (CA 1988, 108, 5809).
36. Schliemann, W.; Buege, A. Pharmazie 1980, 35, 203.
37. Brindley, J. C.; Gillon, D. G.; Meakins, G. D. JCS(P1) 1986, 1255.
38. Sakai, T.; Katayama, T.; Takeda, A. JOC 1981, 46, 2924.
39. Setsune, J.-i.; Ueda, T.; Shikata, K.; Matsukawa, K.; Iida, T.; Kitao, T. T 1986, 42, 2647.
40. Pattenden, G.; Whybrov, D. JCS(P1) 1981, 1046.
41. Maini, P. N.; Sammes, M. P.; Katritzky, A. R. JCS(P1) 1988, 161.
42. Koutek, B.; Pavlickova, L.; Soucek, M. CCC 1974, 39, 192.
43. Tsuda, T.; Satomi, H.; Hayashi, T.; Saegusa, T. JOC 1987, 52, 439.
44. Baumgarten, H. E.; Creger, P. L.; Villars, C. E. JACS 1958, 80, 6609.
45. Acholonu, K. U.; Wedegaertner, D. K. TL 1974, 3253.
46. Brown, H. C.; Nambu, H.; Rogic, M. M. JACS 1969, 91, 6852.
47. Korotkikh, N. I.; Chervinskii, A. Yu.; Baranov, S. N.; Kapkan, L. M.; Shvaika, O. P. ZOB 1979, 15, 962 (CA 1979, 91, 74 124u).
48. Chopard, P. A.; Clark, V. M.; Hudson, R. F.; Kirby, A. J. T 1965, 21, 1961.
49. Kluger, R.; Chow, J. F.; Croke, J. J. JACS 1984, 106, 4017.
50. Gazizov, T. K.; Sudarev, Y. I.; Pudovik, A. N. ZOB 1976, 46, 2383 (CA 1977, 86, 16 753j).
51. Marszak, M. B.; Simalty, M. T 1979, 35, 775.
52. Normant, J. F.; Mulamba, T.; Scott, F.; Alexakis, A.; Cahiez, G. TL 1978, 3711.
53. Cherkasova, T. I.; Khutoretskii, V. M.; Okhlobystina, L. V. IZV 1983, 1125 (CA 1983, 99, 104 726).
54. Jacobson, R. M.; Raths, R. A.; McDonald, J. H., III. JOC 1977, 42, 2545.
55. Hassner, A.; Alexanian, V. JOC 1979, 44, 3861.
56. Bunnell, C. A.; Fuchs, P. L. JOC 1977, 42, 2614.
57. Mukaiyama, T.; Iwasawa, N.; Stevens, R. W.; Haga, T. T 1984, 40, 1381.
58. Oehler, E.; Kang, H.-S.; Zbiral, E. CB 1988, 121, 299.
59. Kosugi, M.; Takano, I.; Hoshino, I.; Migita, T. CC 1983, 1031.
60. Kosugi, M.; Takano, I.; Hoshino, I.; Migita, T. CC 1983, 989.
61. Vijayaraghavan, S. T.; Balasubramanian, T. R. JOM 1985, 282, 17.
62. Kagan, J.; Mattes, K. C. JOC 1980, 45, 1524.
63. Falsone, G.; Wingen, H. P. AP 1984, 317, 802.
64. Arora, P. K.; Ray, S. JIC 1985, 62, 383.
65. Meslin, J. C.; N'Guessan, Y. T.; Quiniou, H.; Tonnard, F. T 1975, 31, 2679.
66. Cagniant, P.; Kirsch, G. CR(C) 1975, 281, 35.
67. Giusti, G.; Schembri, G. CR(C) 1978, 287, 213.
68. Gillon, D. W.; Forrest, I. J.; Meakins, G. D.; Tirel, M. D.; Wallis, J. D. JCS(P1) 1983, 341.
69. Dannhardt, G.; Grobe, A.; Obergrusberger, R. AP 1987, 320, 582.
70. Wegner, K.; Schunack, W. AP 1974, 307, 972.
71. Yamazaki, C. TL 1978, 1295.
72. Iino, Y.; Kobayashi, T.; Nitta, M. H 1986, 24, 2437.
73. Wittig, G.; Röderer, R.; Fischer, S. TL 1973, 3517.
74. Carpio, H.; Galeazzi, E.; Greenhouse, R.; Guzman, A.; Velarde, E.; Antonio, Y.; Franco, F.; Leon, A.; Perez, V.; Salas, R.; Valdes, D. CJC 1982, 60, 2295.
75. Marchetti, L.; Pentimalli, L.; Lazzeretti, P.; Schenetti, L.; Taddei, F. JCS(P2) 1973, 1926.
76. Itaya, T.; Ogawa, K. T 1982, 38, 1767.
77. Frihart, C. R.; Feinberg, A. M.; Nakanishi, K. JOC 1978, 43, 1644.
78. Buchan, R.; Fraser, M.; Shand, C. JOC 1976, 41, 351.
79. Buchan, R.; Fraser, M.; Shand, C. JOC 1977, 42, 2448.
80. Rogulchenko, G. K.; Mazur, I. A.; Kochergin, P. M. KGS 1975, 93 (CA 1975, 83, 9955).
81. Kanemasa, S.; Kobira, S.; Kajigaeshi, S. H 1980, 14, 1107.
82. Glover, E. E.; Vaughan, K. D. JCS(P1) 1974, 1137.
83. Elliott, A. J.; Guzik, H.; Soler, J. R. JHC 1982, 19, 1437.
84. Toja, E.; Tarzia, G.; Ferrari, P.; Tuan, G. JHC 1986, 23, 1555.
85. Chuiguk, V. A.; Komar, E. L. KGS 1983, 1134 (CA 1983, 99, 212 491).

References: V. 
 V. 
 V. 
 V. 
 V. 
 V. 
 V. 
 V. 
 V. 
 V.