Source: http://sioc-journal.cn/Jwk_yjhx/CN/abstract/abstract346448.shtml
Timestamp: 2019-04-23 04:02:08+00:00

Document:
Nitrogen zole s-triazine derivatives display several biological activities such as antiproliferative, antioxidant, antiviral, antitumor and so on. Accordingly, much effort has been made towards the development of diverse synthetic methods for nitrogen zole s-triazines. The advancements in synthesis of nitrogen zole s-triazine compounds are summarized, including tetrazolo-s-triazines, triazolo-s-triazines and diazolo-s-triazines. At last the disadvantages of these synthetic methods are discussed and prospected to the future development.
汪涛, 谢中袍, 曾明, 崔冬梅. 氮唑并均三嗪类化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2018, 38(5): 983-998.	Wang Tao, Xie Zhongpao, Zeng Ming, Cui Dongmei. Advances in the Synthesis of Nitrogen Zole s-Triazine Compounds. Chin. J. Org. Chem., 2018, 38(5): 983-998.
 Charoensirisomboon, P.; Saito, H.; Inoue, T.; Oishi, Y.; Mori, K. Polymer 1998, 39, 2089.
(b) Saczewski, F.; Bulakowska, A. Eur. J. Med. Chem. 2006, 41, 611.
(c) Zheng, M. F.; Xu, C. H.; Ma, J. W.; Sun, Y.; Du, F. F.; Liu, H.; Lin, L. P.; Li, C.; Ding, J.; Chen, K. X.; Jiang, H. L. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 1858.
 El, F. A.; Soliman, S. M.; Ghabbour, H. A.; Elnakady, Y. A.; Mohaya, T. A.; Siddiqui, M. R. H.; Albericio, F. J. Mol. Struct. 2016, 1125, 121.
 Bekircan, O.; Küxük, M.; Kahveci, B.; Kolayli, S. Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2005, 338, 365.
 Bera, H.; Tan, B. J.; Sun, L. Y.; Dolzhenko, A. V.; Chui, W. K.; Chiu, G. N. C. Eur. J. Med. Chem. 2013, 67, 325.
 (a) Federico, S.; Paoletta, S.; Cheong, S. L.; Pastorin, G.; Cacciari, B.; Stragliotto, S.; Klotz, K. N.; Siegel, J.; Gao, Z. G.; Jacobson, K. A.; Moro, S.; Spalluto, G. J. Med. Chem. 2011, 54, 877.
(b) Pastorin, G.; Federico, S.; Paoletta, S.; Corradino, M.; Cateni, F.; Cacciari, B.; Klotz, K. N.; Gao, Z. G.; Jacobson, K. A.; Spalluto, G.; Moro, S. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 2524.
(c) Jörg, M.; May, L. T.; Mak, F. S.; Lee, K. C. K.; Miller, N. D.; Scammells, P. J.; Capuano, B. J. Med. Chem. 2015, 58, 718.
(d) Jörg, M.; Shonberg, J.; Mak, F. S.; Miller, N. D.; Elizabeth, Y.; Scammells, P. J.; Capuano, B. Bioorg. Med. Chem. 2013, 23, 3427.
(e) Federico, S.; Antonella, C.; Porta, N.; Redenti, S.; Pastorin, G.; Cacciari, B.; Klotz, K. N.; Moro, S.; Spalluto, G. Eur. J. Med. Chem. 2016, 108, 529.
 (a) Bera, H.; Chui, W. K.; Gupta, S. D.; Dolzhenko, A. V.; Sun, L. Y. Med. Chem. Res. 2013, 22, 6010.
(b) Bera, H.; Lee, M. H.; Sun, L. Y.; Dolzhenko, A. V.; Chui, W. K. Bioorg. Chem. 2013, 50, 34.
 Golankiewicz, B.; Januszczyk, P.; Ikeda, S.; Balzarini, J.; Clercq, E. D. J. Med. Chem. 1995, 38, 3558.
 (a) Matsuura, M. F.; Winiger, C. B.; Shaw, R. W.; Kim, M. J.; Kim, M. S.; Daugherty, A. B.; Chen, F.; Moussatche, P.; Moses, J. D.; Lutz, S.; Benner, S. A. ACS Synth. Biol. 2017, 6, 388.
(b) Winiger, C. B.; Shaw, R. W.; Kim, M. J.; Moses, J. D.; Matsuura, M. F.; Benner, S. A.; ACS Synth. Biol. 2017, 6, 194.
 Nie, Z.; Perretta, C.; Erickson, P.; Margosiak, S.; Lu, J.; Averill, A.; Almassy, R.; Chu, S. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 619.
 Popowycz, F.; Schneider, C.; DeBonis, S.; Skoufias, D. A.; Kozielski, F.; Galmarini, C. M.; Joseph, B. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 3471.
 (a) Raboisson, P.; Schultz, D.; Muller, C.; Reimund, J. Marie.; Pinna, G.; Mathieu, R.; Bernard, P.; Do, Q. T.; DesJarlais. R. L.; Justiano, H.; Lugnier, C.; Bourguignon, J. J. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 816.
(b) Nie, Z.; Perretta, C.; Erickson, P.; Margosiak, S.; Almassy, R.; Lu, J.; Averill, A.; Yagera, K. M.; Chua, S. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 4191.
(c) Sun, L. Y.; Bera, H.; Chui, W. K. Eur. J. Med. Chem. 2013, 65, 1.
(d) Laufer, R.; Li, S. Wan.; Liu, Y.; Ng, G.; Lang, Y. H.; Feher, M.; Brokx, R.; Beletskaya, I.; Hodgson, R.; Mao, G. D.; Plotnikova, O.; Awrey, D. E.; Mason, J. M.; Wei, X.; Lin, D. C. C.; Che, Y.; Kiarash, R.; Madeira, B.; Fletcher, G. C.; Mak, T. W.; Bray, M. R.; Pauls, H. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016, 26, 3562.
(e) Senga, K.; O'Brien, D. E.; Scholten, M. B.; Novinson, T.; Miller, J. P.; Robins, R. K. J. Med. Chem. 1982, 25, 243.
 (a) Raboisson, P.; Baurand, A.; Cazenave, J. P.; Gachet, C.; Schultz, D.; Spiess, B.; Bourguignon, J. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 8063.
(b) Lefoix, M.; Mathis, G.; Kleinmann, T.; Truffert, J. C.; Asseline, U. J. Org. Chem. 2014, 79, 3221.
 Hafez, E. A. A.; Elmoghayar, M. R. H.; Ramiz, M. M. M. Liebigs Ann. Chem. 1987, 65.
 Kessenich, E.; Polborn, K.; Schulz, A. Inorg. Chem. 2001, 40, 1102.
 Chapyshev, S. V.; Chernyak, A. V.; Yakushchenko, I. K. J. Heterocycl. Chem. 2016, 53, 970.
 Fedorov, B. S.; Fadeev, M. A.; Gidaspov, A. A.; Kosareva, E. A.; Bakharev, V. V. Chem. Heterocycl. Compd. 2005, 41, 228.
 Bakharev, V. V.; Ghidaspov, A. A.; Krivolapov, D. B.; Mironova, E. V.; Litvinov, I. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2006, 42, 1051.
 Parfenov, V. E.; Bakharev, V. V.; Zavodskaya, A. V.; Selezneva, E. V.; Gidaspov, A. A.; Suponitsky, K. Y. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 7072.
 Bokaldere, R. P.; Grinshtein, V. Y. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1970, 6, 563.
 Dolzhenko, A. V.; Dolzhenko, A. V.; Chui, W. K. Tetrahedron 2007, 63, 12888.
 Taylor, E. C.; Hendess, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1980.
 Evers, R.; Fischer, E. J. Prakt. Chem. 1985, 327, 609.
 Dorokhov, V. A.; Amamchyan, A. R.; Bogdanov, V. S. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1989, 2386.
 Dorokhov, V. A.; Amamchyan, A. R.; Bogdanov, V. S.; Ugrak, B. I. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1991, 241.
 (a) Dolzhenko, A. V.; Pastorin, G.; Dolzhenko, A. V.; Chui, W. K. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 7180.
(b) Dolzhenko, A. V.; Tan, B. J.; Chiu, G. N. C.; Chui, W. K.; Dolzhenko, A. V. J. Fluorine Chem. 2015, 175, 68.
 Kalinin, D. V.; Kalinina, S. A.; Dolzhenko, A. V. Heterocycles 2012, 85, 2515.
 Kalinin, D. V.; Kalinina, S. A.; Dolzhenko, A. V. Heterocycles 2013, 87, 147.
 Zohdi, H. F. J. Chem. Res., Synop. 1998, 536.
 Dolzhenko, A. V.; Tan, B. J.; Dolzhenko, A. V.; Chiu, G. N. C.; Chui, W. K. J. Fluorine Chem. 2008, 129, 429.
 Lalezari, I.; Nabahi, S. J. Heterocycl. Chem. 1980, 17, 1121.
 Akahoshi, F.; Takeda, S.; Okada, T.; Kajii, M.; Nishimura, H.; Sugiura, M.; Inoue, Y.; Fukaya, C.; Naito, Y.; Imagawa, T.; Nakamura, N. J. Med. Chem. 1998, 41, 2985.
 Bereczm, G.; Pongó, L.; Kövesdi, I.; Reiter, J. J. Heterocycl. Chem. 2002, 39, 327.
 Hirata, T.; Twanmoh, L. M.; Wood, H. R.; Jr.; Goldin, A.; Driscoll, J. S. J. Heterocycl. Chem. 1972, 9, 99.
 Hirata, T.; Wood, H. B.; Driscoll, J. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973, 1209.
 Okide, G. B. J. Heterocycl. Chem. 1994, 31, 535.
 Kaddachi, M. T.; Zouari, S.; Benammar, H.; Cossy, J.; Kahn, P. J. Soc. Chim. Tunis. 2001, 4, 1171.
 Demidchuk, B. A.; Brovarets, V. S.; Chernega, A. N.; Howard, J. A. K.; Vasilenko, A. N.; Turov, A. V.; Drach, B. S. Russ. J. Gen. Chem. 2007, 77, 474.
 Zamigailo, L. L.; Petrova, O. N.; Shirobokova, M. G.; Lipson, V. V. Russ. J. Org. Chem. 2013, 49, 288.
 Fronabarger, J. W.; Chapman, R. D.; Gilardi, R. D. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7707.
 Khankischpur, M.; Hansen, F. K.; Geffken, D. Synthesis 2010, 1645.
 Dolzhenko, A. V.; Kalinina, S. A.; Kalinin, D. V. RSC Adv. 2013, 3, 15850.
 Tartakovsky, V. A.; Frumkin, A. E.; Churakov, A. M.; Strelenko, Y. A. Russ. Chem. Bull. 2005, 54, 719.
 Bakharev, V. V.; Parfenov, V. E.; Ul'yankin, I. V.; Zavodskaya, A. V.; Selezneva, E. V.; Gidaspov, A. A.; Eltsov, O. S.; Slepukhin, P. A. Tetrahedron 2014, 70, 6825.
 Zavodskaya, A. V.; Bakharev, V. V.; Parfenov, V. E.; Gidaspov, A. A.; Slepukhin, P. A.; Isenov, M. L.; Eltsov, O. S. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 1103.
 Bakharev, V. V.; Parfenov, V. E.; Ul'yankina, I. V.; Zavodskaya, A. V.; Gidaspov, A. A.; Slepukhin, P. A.; Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 51, 1014.
 Miyamoto, Y.; Yamazaki, C.; Matzui, M. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 1553.
 Miyamoto, Y. J. Heterocycl. Chem. 2000, 37, 1587.
 Deshpande, R. J.; Roa, A. V. R. Synthesis 1974, 863.
 Koppes, W. M.; Sitzmann, M. E. US 6423844, 2002.
 Golovina, O. V.; Bakharev, V. V.; Golovin, E. V.; Parfenov, V. E.; Slepukhin, P. A. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 3858.
 Dandia, A.; Arya, K.; Sati, M. Synth. Commun. 2004, 34, 1141.
 Karanik, M.; Pätzel, M.; Liebscher, J. Synthesis 2003, 1201.
 Klein, R. S.; De, L. H.; Federico, G.; Tam, S. Y. K.; Wempen, I.; Fox, J. J. J. Heterocycl. Chem. 1976, 13, 589.
 Oakes, F. T.; Leonard, N. J. J. Org. Chem. 1985, 50, 4986.
 Furukawa, M.; Kawanabe, K.; Yoshimi, A.; Okawara, T.; Noguchi, Y. Chem. Pharm. Bull. 1983, 31, 2473.
 Badawey, E. A. M.; Kappe, T. Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 1997, 330, 59.
 Dolzhenko, A. V.; Chui, W. K.; Dolzhenko, A. V. Synthesis 2006, 597.
 Suvorova, E. Y.; Vikrishchuk, N. I.; Popov, L. D.; Starikova, Z. A.; Vikrishchuk, A. D.; Zhdanov, Y. A. Russ. J. Org. Chem. 2007, 43, 1553.
 Esmaeili, N.; Neshati, J.; Yavari, I. Res. Chem. Intermed. 2016, 42, 5339.
 Kobe, J.; Stanovnik, B.; Tisler, M. Chem. Commun. (London) 1968, 1456.
 Dao, P.; Smith, N.; Tomkiewicz, R. C.; Yen, P. E.; Camacho, A. M.; Lietha, D.; Herbeuval, J. P.; Coumoul, X.; Garbay, C.; Chen, H. X. J. Med. Chem. 2015, 58, 237.
 Nair, V.; Lyons, A. G.; Purdy, D. F. Tetrahedron 1991, 47, 8949.
 Dao, P.; Garbay, C.; Chen, H. X. Tetrahedron 2013, 69, 3867.
 Voegel, J. J.; Altorfer, M. M.; Benner, S. A. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2061.
 Rao, P.; Benner, S. A. J. Org. Chem. 2001, 66, 5012.
 Li, J. J.; Song, C.; Cui, D. Mei.; Zhang, C. Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 5564.
 Holtwick, J. B.; Golankiewicz, B.; Holmes, B. N.; Leonard, N. J. J. Org. Chem. 1979, 44, 3858.
 Hosmane, R. S.; Bakthavachalam, V.; Leonard, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 235.
 Balicki, R.; Hosmane, R. S.; Leonard, N. J. J. Org. Chem. 1983, 48, 3.
 Wang, Z. J.; Huynh, H. K.; Han, B.; Krishnamurthy, R.; Eschenmoser, A. Org. Lett. 2003, 5, 2067.
 Han, B.; Jaun, B.; Krishnamurthy, R.; Eschenmoser, A. Org. Lett. 2004, 6, 3691.
 Wagner, T.; Han, B.; Koch, G.; Krishnamurthy, R.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 2005, 88, 1960.
 Novinson, T.; Senga, K.; Kobe, J.; Robins, R. K.; O'Brien, D. E.; Albert, A. A. J. Heterocycl. Chem. 1974, 11, 691.
 Brandt, T. A.; Caron, S.; Damon, D. B.; DiBrino, J.; Ghosh, A.; Griffith, D. A.; Kedia, S.; Ragan, J. A.; Rose, P. R.; Vanderplas, B. C.; Wei, L. L. Tetrahedron 2009, 65, 3292.
 Strohmeyer, T. W.; Sliskovic, D. R.; Lang, S. A.; Jr.; Lin, Y. J. Heterocycl. Chem. 1985, 22, 7.
 Insuasty, H.; Estrada, M.; Corte's, E.; Quiroga, J.; Insuasty, B.; Aboni'a, R.; Nogueras, M.; Cobo, J. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5441.
 Lim, F. P. L.; Luna, G.; Dolzhenko, A. V. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 5159.
 Norman, R. E.; Perkins, M. V.; Liepa, A. J.; Francis, C. L. Aust. J. Chem. 2016, 69, 61.
 罗睿, 郭山春, 郑时龙, 王光迪, 包旭, 何菱. N-三氮唑基噁唑烷酮类衍生物合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2017, 37(9): 2435-2441.
 赵邦屯, 陶晶晶, 陈小纪, 朱卫民. 四硫富瓦烯三氮唑衍生物的合成及应用研究进展[J]. 有机化学, 2017, 37(8): 1964-1977.
 刘亚宁, 孙晓娜, 高然, 李传银, 王静, 李益政, 张成路. 以均三嗪为核心的三类新型多杂环分子的合成与生物活性[J]. 有机化学, 2017, 37(8): 2057-2065.
 孙广军, 聂承斌, 赵新, 黎占亭. C-H…O氢键驱动的1,2,3-三氮唑折叠体:评估分子间C-H…X-(X=Cl,Br,I)和C-H…N氢键的稳定性[J]. 有机化学, 2017, 37(7): 1757-1763.
 戴红, 姚炜, 杜显超, 王祥龙, 吴锦明, 陈庆文, 李春建, 石健, 张海军. 新型含取代四氮唑环结构的吡唑肟类化合物的合成与生物活性研究[J]. 有机化学, 2017, 37(12): 3267-3273.
 刘宁, 段希焱, 周惠云. 苯并三氮唑和2H-氮杂丙烯啶取代反应的研究[J]. 有机化学, 2017, 37(12): 3236-3241.
 蒋筱莹, 米治胜, 郭冬艳, 谢媛媛, 金婷婷, 王文慧. 一种以硒脲为原料高效合成5-氨基四氮唑类化合物的新方法[J]. 有机化学, 2016, 36(9): 2150-2156.
 王超杰, 曹钦坡, 杨慧, 宋攀攀, 薛登启, 崔飞, 顾一飞, 张孝松, 田亚楠, 张秋荣, 刘宏民. 3,6-取代-1,2,4-三氮唑[3,4-a]酞嗪衍生物的合成和抗肿瘤活性评价[J]. 有机化学, 2016, 36(7): 1626-1635.
 黄家翩, 周豪, 陈知远. 基于三氮唑类化合物的金属卡宾形成反应研究进展[J]. 有机化学, 2016, 36(7): 1555-1563.
 戴红, 刘建兵, 陶伟峰, 苗文科, 方建新, 汪清民. 1-(吡啶-2-基)-2-芳氧基-2-(α-1H-1,2,4-三唑-1-基)乙酮的合成、晶体结构与生物活性[J]. 有机化学, 2016, 36(2): 393-398.
 陈仕杰, 和龙, 王雪微, 龚显峰, 张华. 伊马替尼衍生物的合成及细胞毒活性研究[J]. 有机化学, 2015, 35(11): 2377-2382.
 孙宏滨, 孙源华, 陈文龙, 秦鹏, 齐轩. 5-芳基四氮唑衍生物的高效合成方法与酯基的伴生降解[J]. 有机化学, 2014, 34(9): 1889-1894.

References: V. 
 V. 
 V. 
 V. 
 V. 
 V. 
 V. 
 V. 
 V. 
 V. 
 V. 
 V. 
 V. 
 V. 
 V. 
 V. 
 V. 
 V. 
 V. 
 V. 
 V. 
 V. 
 V. 
 V. 
 V. 
 V. 
 V.