He probably did not stay in Milan long, for in 1499 Louis XII captured Milan in his invasion of northern Italy and imprisoned Josquin's former employers.
Arvatavasti ei jäänud ta Milanosse kauaks, 1499. aastal vallutas Louis XII oma Põhja-Itaalia invasiooni käigus Milano ja vangistas Josquinile varem tööd andnud perekonna.