ltında olmayan eski Doğu Roma İmparatorluğu'nun kalan son parçasıydı.

Trabzon İmparatoru IV. İoannis, Bizanslı diplomat Georgios Frantzis'in, imparatoru XI. Konstantinos için bir gelin arayışı için Trabzon'a geldiği Şubat 1451 tarihinden itibaren II. Mehmed'in oluşturduğu tehdidin farkındaydı. İoannis, II. Murad'ın ölümü haberini alınca ziyaret eden diplomatlarla mutlu bir şekilde ilgilendi ve II. Mehmed'in gençliği artık imparatorluğunun daha uzun süre yaşayacağı ve kutsanacağı anlamına geliyordu. Fakat Frantzis bu düşünceye çok şaşırdı ve Mehmed'in gençliğinin ve görünüşte dostluğunun sadece pelerin olduğunu ve Mehmed'in her iki monarşi için babasının olduğundan daha fazla bir tehdit oluşturduğunu açıkladı.
Trabzon kendini savunmak için önemli tahkimatlarına güvenebilirdi. Masif duvarlar onu her yönden korurken, doğu ve batı duvarları boyunca iki derin uçurum savunmayı güçlendiriyor, kentin dışındaki parçaları, örneğin pazar yerine ve Ceneviz ve Venedik mahalleleri gibi. Bu duvarlar önceki birçok kuşatmaya dayanmıştı: 1223'te, surların 15. yüzyılın ortalarında olduğu kadar geniş olmadığı zaman, savunucular bir Selçuklu saldırısını püskürttü; birkaç on yıldan fazla olmayan bir süre önce, Şeyh Cüneyd şehri hücum ederek almaya çalıştı, ancak çok az asker ile İmparator İoannis'in onu dışarıda tutabildi.

Yine de, İoannis ittifak yapmaya çalıştı. Donald Nicol bunlardan bazılarını listeler: Sinop ve Karaman beyleri ve Gürcistan'ın Hristiyan kralları. Kardeşi ve halefi Davut'un, Michael Aligheri'yi-ve muhtemelen tartışmalı Ludovico da Bologna'yı-1460'da arkadaş ve müttefik arayışları için Batı Avrupa'ya gitmesi için görevlendirdiği sanılıyor. Ancak, Trabzon İmparatorları'nın en güçlü ve güvenilir müttefiki, Akkoyunlu hükümdarı Uzun Hasan'dı. Megas Komnenos ailesinin prenseslerinden birinin torunu olan Uzun Hasan, rakipleri Karakoyunluları yenerek Türkmenler arasında Akkoyunluları en güçlü boy haline getirmişti; İmparator İoannis'in kızı Theodora Komnini'nin (ya da Despina Hatun) güzelliğini duymuştu ve karşılık olarak Uzun Hasan onun baba ocağını askerleri, parası ve kendisi tarafından korunacağı sözünü verdi.

1456 yılında Hızır Paşa komutasında Osmanlı birlikleri Trabzon'a saldırdı. Laonikos Halkokondilis'e göre, Hizir kırsal bölgeye baskın düzenledi, hatta Trabzon pazar yerine girdi ve yaklaşık iki bin kişiyi yakaladı. Şehir veba nedeniyle terkedilmiş ve muhtemelen ele geçiriliyordu; İoannis teklifini yaptı ve Hızır'a aldığı esirleri serbest bırakması karşılığında yıllık 2.000 altın parça ödemesi yapmayı kabul etti. İoannis, kardeşi Davut'u 1458'de yaptığı II. Mehmed'in antlaşmasını onaylaması için gönderdi, ancak Sultan haracı 3.000 altın parçasına yükseltti.

Her yıl 3.000 altın parçadan oluşan bir haraç, İmparatorluğun gelirleri için çok fazla olduğu kesindir, çünkü ya İoannis ya da Davut, Trabzon'un Osmanlı'ya olan bağlılığını kendisine devretmek konusunda Uzun Hasan ile evlililik yoluyla hısım olan akrabalarına ulaştılar. Uzun Hasan bunu kabul etti ve II. Mehmed'e elçiler gönderdi, ancak, bu elçiler sadece haracın Akkoyunlu'ya devredilmesi talebinde bulunmadıkları, Mehmed'in dedesinin Akkoyunlu'ya gönderdiği söylenen haraç ödemesini efendileri adına Mehmed'in devam ettirmesini istediler. Kaynaklar, II. Mehmed'in tam olarak nasıl cevap verdiğini konusunda fikir birliği içinde değildir, ancak her iki versiyon da hayra alamet değildir. Bir versiyonda, elçiye “elinden ne beklemeleri gerektiğini öğrenmelerinin çok uzun sürmeyeceğini” söyler. Diğer versiyonda, Mehmed'in tepkisi “Huzur içinde git ve gelecek sene bunları yanımda getireceğim ve borcu temizleyeceğim." şeklindedir.

1461 ilkbaharında, Mehmed 200 kadırga ve on savaş gemisinden oluşan bir filo oluşturdu. Aynı zamanda Mehmed Avrupa Ordusu ile birlikte Çanakkale'yi geçip Bursa'ya geldi ve Asya Ordusu ile bir araya getirdi; Bir kaynak, 80.000 piyade ve 60.000 süvari oluşan ortak kuvveti tahmin eder. Dukas'a göre, Sultan'ın hazırlıkları, Osmanlı egemenliğini kabul etmiş ya da etmemiş olsalarda hedefin kendileri olduğu endişesiyle, Tuna'nın ağzında Lykostomion (ya da Chilia Veche), Kırım'da Caffa, Trabzon ve Sinop ve en güneydeki güneyde Sakız, Midilli ve Rodos dahil Ege Denizi'nin adaları gibi yerlerin sakinlerine ulaştı. Bunun Mehmed'in amacı olduğu anlaşılıyor, çünkü daha sonra bir sırdaşı bu gücün hedefini sorunca, Sultan kaşlarını çattı ve şöyle dedi: "Sakalımın bir telinin sırrımı bildiğimi bilirsem, onu çeker ve alevlere gönderirim."

Orduya komuta eden Mehmed, kara birliklerini Ankara'ya götürdü, orada babasının ve atalarının mezarlarını ziyaret etti. Sinop Candaroğulları Beyi Kemâleddin İsmâil Bey'e oğlu Hasan'ı Ankara'ya göndermesi için yazmıştı ve Mehmed şehre ulaştığında genç adam zaten oradaydı ve merhametlice biatı kabul etti. Mehmed amacını hemen anlattı: Dukas'a göre, Hasan', “Babana Sinop'u istediğimi söyle, ve eğer şehri kendi iradesiyle teslim ederse, onu Filipopolis (modern Filibe) ile ödüllendireceğim. Eğer ret eder ise, o zaman hemen gelirim.” Şehrin geniş surlarına ve 2000 topçu tarafından yönetilen 400 topuna rağmen, Kemâleddin İsmâil Bey Mehmed'in taleplerini yerine getirdi; Mehmed'in Trakya'ya verdiği topraklara yerleşti ve burada 1479'da ölmekte olan "Huulviyat-i Sultan" adlı İslami ritüel reçeteleri üzerine bir çalışma yazdı.

Mehmed'in Sinop'u ele geçirmek için birçok nedeni vardı. İyi yerleşmişti ve iyi limanları vardı. Aynı zamanda Mehmed'in toprakları ile nihai hedefi, Trabzon şehri arasında uzanıyordu. Kritoboulos, Mehmed'in kendisi için almasının en büyük sebebinin, Uzun Hasan'ın kendisi için ele geçirebilecek olması ve Mehmed'in "her şekilde onun [bunu yapmak için] plan yaptığını ve onu ele geçirmeye kararlı olduğunu dair birçok göstergeleri" bildiğini belirtmektedir.

Sinop'u yönetimi düzenlemesi için amiral Kasım Paşa'ya bırakan Mehmed ordularını iç bölgelere doğru yürüttü. Yürüyüş askerler için zordu. Bu seferde Osmanlı ordusunda görev yapan Konstantin Mihailović, anılarını onyıllar sonra yazarak, Sinop ile Trabzon arasında hiçbir bir olayı hatırlamaz, ancak yolculuğun zahmeti hafızasında hala canlıydı: 

Osmanlı ordusunun aldığı yol bilinmemektedir. Kritoboulos, Mehmed'in Toros Dağları'nı geçtiğini ve onları geçen sadece dört generalden biri olduğunu söyler. (Diğerleri Büyük İskender, Pompey ve Timur'dur.) Ancak, çevirmen Charles Riggs'un işaret ettiği gibi, Kritoboulos'a göre, Küçük Asya'nın tüm dağ sistemleri Toros'un bir parçasıydı. Dukas, Mehmed'in askerlerini Ermenistan ve Faşi Irmağı boyunca ilerlettiğini, sonra da Trabzon'a ulaşmadan önce Kafkas Dağları'nı aştığını belirtir. Bir haritaya bakan birisi bunun anlamsız olduğunu görür, çünkü hem Faşi Irmağı hem de Kafkaslar hedeflerinin oldukça doğusundadır. Ancak Mihailović, anılarında ordunun Gürcistan'a yürüdüğünü yazar, bunun nedeni muhtemelen Mehmed'in Gürcistan krallarını yıldırarak müttefiklerine yardım etmekten için bir güç gösterisi yapmasıdır. Ya da bu, sultanın ordusundaki askerlerin, Sultan'ın sakalındaki kıllar gibi nereye gittikleri hakkında çok az fikir sahibi olduklarının bir kanıtıdır.

18 gün süren yürüyüşten sonra, sıradan askerlerden biri, sadrazam Veli Mahmud Paşa'nın hayatına kast etti. Bu öykünün iki versiyonu vardır: bir tanesini Kritoboulos, diğerini Konstantin Mihailović, aktarım yoluyla uygun yerleri hikâyeleştirilerek anlatır. Kritoboulos, bu cinayet teşebbüsü için hiç kimsenin açıklama yapmadığını ve suikastçının sorgulanmasından önce “ordu tarafından acımasızca parçalandığını” söyler. Öte yandan Mihailović, suikastçının Uzun Hasan'ın emri altında hareket ettiğini ve adamın idam edilmeden önce bir hafta boyunca nasıl işkence yapıldığını ve vücudunun "köpeklerin ya da kurtların yemesi için yolun yanında" konduğunu söyler. Kritoboulos, Sultan Mehmed'in kişisel doktoru Yakub'u Mahmud Paşa'nın yaralarıyla ilgilenmesi için gönderdiğini eklese de, her iki anlatım da Sadrazamın yaralarının küçük olduğunu kabul eder.

Ordu 17 gün daha devam etti. Sultan, Sivas'ı geçip Akkoyunlu topraklarına girdiğinde, Amasya ve Sivas bölgesi valisi olan Sarabdar Hasan Bey'i, bir sınır kalesini fethetmek ve etrafındaki arazilere yakıp yıkmak için ileri gönderdi. Yürüyüşüne devam eden Sultan, Uzun Hasan'ın annesi Sare Hatun ile karşılaştı; Sultan ve oğlu arasında bir barış antlaşması müzakere etmeye gelmişti. Mehmed, Uzun Hasan ile bir barış anlaşması yapmayı kabul ederken, Trabzon'u bir taraf olarak kabul etmeyi reddetti.

Bu arada, Amiral Kasım Paşa'nın yönetimindeki ve Yakub adlı bir usta denizci tarafından desteklenen filo Sinop'tan ayrıldı ve Trabzon'un görüşüne girdi. Dönemin genel uygulaması olduğu gibi, gemilerin mürettebatı silahlı adamlardan oluşurdu ve gemiler bir kez bu silahlı denizcileri karaya indirdiğinde, şehri kuşatmaya başlarlardı.

Halkokondilis'e göre, denizciler banliyöleri ateş verdiler ve şehri kuşatmaya başladılar. Ancak Dukas, günlük saldırılara rağmen, duvarları aşacak "hiçbir yol yapılmadığını" belirtmektedir. Kasım Paşa'nın filosu, sadrazam Veli Mahmud Paşa yönetimindeki Sultan'ın ordusunun ilk birlikleri Zigana Geçidi'ni geçip Skylolimne'de mevzi alana kadar 32 gün boyunca Trabzon surlarını kuşattı.

1453'teki XI. Konstantinos'a yapıldığı gibi, İmparator Davut'a da Osmanlı saldırısı başlamadan önce, teslimiyet için bir fırsat verildi. Sadece kendi hayatı ve zenginlikleri değil aynı zamanda onun saray sakinlerini kurtarmakla kalmaz, aynı zamanda ona aynı geliri sağlayacak yeni mülkler alarak şehri teslim edebilir; aksi takdirde, daha fazla mücadele sadece Trabzon'un düşüşüyle ​​sona erer ve Davut sadece yaşamını ve zenginliklerini kaybetmekle kalmaz, aynı zamanda hayatta kalanlar ele geçirilen bir şehrin kaderini de çeker. Bu teklifin nasıl sunulduğuna ilişkin ayrıntılar birincil kaynaklarda farklılık gösterir. Dukas'a göre, Sultan "imparatora ültimatom verdi". Ancak, Dukas bunu genel anlamda ifade etmiş olabilir, Mehmed bu teklifi bizzat kendisi yapmış değil; Dukas, teslimiyetin nasıl müzakere edildiği hakkında birçok ayrıntıyı atlıy