gereği sakatlanarak bir süre ringlerden uzak kaldı. Roberts 1989 sonlarına doğru geri döndü ve DiBiase ile feuda girdi. Bu feudda Roberts, DiBiase'nin Million Dolar Belt'ini çalmıştı. Feud Wrestlemania 6'da Million Dolar Belt'in ortada olduğu bir maça taşındı. DiBiase bu maçı count-out'la kazanıp kemerini geri almış sayıldı. Bu maçtan sonra Roberts, DiBiase ve parasıyla uğraşmayı bıraktı.
1990 yazında Bad News Brown ile yaşadığı kısa bir feuddan sonra Rick "The Model" Martel ile çekişmeye başladı. 1991 başlarında Martel gözüne sprey sıkarak senaryo gereği Roberts'ı kör etti. Roberts bundan sonra gözlerini korumak için maçlara lensle çıkmaya başladı. Birkaç ay sonra feud Wrestlemania 7'de yapılan Blindfold maçına taşındı. Maçı Roberts, Martel'i DDT'leyerek kazandı.

1991 ortalarında, Roberts yılanı Damien'i torbada parçalayan Earthquake ile feuda girdi. Aslında torbanın içinde hamburger vardı, hayvanlara herhangi bir zarar verilmedi. Earthquake daha sonra WWF Prime Time Wrestling'de konuk Lord Alfred Hayes'e "Quakeburger" servis etti ve bunun Damien'ın cesedinden yapıldığını söyledi. Roberts, Brutus Beefcake'in Barbershop isimli röportaj programına çıktı. Brutus ona şunu dedi. "Yapabileceğin iki şey var : Yuvarlan ve öl, ya da kendine daha büyük bir yılan bul." Roberts bunun üzerine maçlara Damien'ın abisi olduğunu söylediği bir piton getirmeye başladı ve ona "Lucifer" ismini koydu. 
Roberts 1991 yazının sonlarına doğru heel turn'e başladı. Roberts, videolarda Undertaker'la feud'unda Ultimate Warrior'a yardım ediyordu. Yapacağıüç testten sonra Roberts, Warrior'a Taker'ı yenmek için gerekli "karanlık güç bilgisi"ne sahip olacağını söyledi. Bu testler Warrior'un canlı canlı tabuta koyulması, toprağa gömülmesi ve yılanlarla dolu bir odaya girmesini içeriyordu. Son testte Warrior bir yılan tarafından ısırılıp zayıf düştü. Roberts'ın Taker ve menajeri Paul Bearer'a katıldığı anlaşıldı. Roberts "bir yılana asla güvenme" dedi Warrior'a. Fakat bu feud Warrior'un o meşhur Summerslam olayından sonra kovulmasıyla rafa kaldırıldı. Summerslam öncesi Randy Savage ile Miss Elizabeth'in nikahında Roberts ve Taker, Savage'a saldırdılar. Sid Justice geldi ve Savage'ı kurtardı. Daha sonra Bearer, Sid'e maskeli güreşçi "El Diablo" ve Undertaker'la güreşeceğini söyledi ve Sid kabul etti. Maç başladıktan sonra Diablo bir çantayla Sid'e vurdu ve maskesini çıkarınca onun Roberts olduğu ortaya çıktı. Roberts, kobrasını Sid'in üstüne saldı fakat Jim Duggan onu kurtardı. Sid ve Roberts Superstars'ta güreştiler. Fakat Sid'in geçirdiği pazı sakatlığı sonrası feud sona erdi. 
Roberts daha sonra Randy Savage'dan intikam almak için bir dizi promo yayınladı. 21 Ekim WWF Superstars'ta Roberts, Savage'ı ringe sürükledi ve iplere bağladı. Daha sonra kobrasına Savage'ın kolunu ısırttı. Savage'ın kolu bu segment sırasında kanadı. Bu feud fazla uzun sürmedi. Kısa bir süre sonra yılan ölünce Savage şakayla karışık yılanın ondan zehir kaptığını söyledi.
WWF başkanı Jack Tunney Savage'ın bu saldırı için intikam alabileceğini söyledi ve Roberts'ın ringe yılan getirmesini yasakladı. Savage ve Roberts birkaç ay çekiştiler. İlk maçları 3 Aralık'ta San Antonio'daki Tuesday in Texas PPV'sinde gerçekleşti. Maçı Savage kazandı fakat ikili maçtan sonra dövüşmeye devam etti. Roberts onu defalarca DDT'ledi. Karısı Elizabeth, Roberts'a bunu durdurması için yalvardı. Roberts bundan memmun kalmayıp Elizabeth'i ringin ortasında tokatladı. 1992'nin başlarına kadar feud devam etti. Savage, Royal Rumble'da Roberts'ı eledi. Feud Saturday Night's Main Event'ta Savage'ın galibiyetiyle sona erdi. Maçtan sonra Roberts sandalye alıp arka alana gidip kimi bulursa vuracağını söyledi. Elizabeth veya Savage. Fakat Taker onu durdurdu ve ikili arasında feud başladı. Taker o sırada face turn'ünün ortalarındaydı. Roberts, "Funeral Parnor"'a konuk oldu ve Taker'dan hesap sordu. Cevapları beğenmeyince menajeri Bearer'ı DDT'ledi ve Taker'ın elini tabuta kıstırıp sandalyeyle onu patakladı.İkilinin Wrestlemania 8'deki maçında kazanan Undertaker oldu. 
Bu dönemde Vince McMahon, ona yazarlık sözü vermesine rağmen sözünü tutmayınca şirketle Roberts'ın arası açıldı.Pat Patterson'un bu boş bölgeye getirilmesiyle Roberts'ın yarası deşildi ve şirketten ayrılacağını söyledi.

Roberts daha sonra WCW'de babası Grizzly Smith'e The Barbarian ve Cactus Jack'le beraber Sting ve Nikita Koloff karşısında girdiği feud'da yardım etti. Roberts resmen WCW'ye katılmada önce 90 gün bekledi. Pick Your Poison DVD'sinde söylenene göre şirket el değiştirdi ve başa geçen Bill Watts'ın Mid South günlerinden Roberts'a kini vardı. Roberts, WCW'de güreşmek için çalışma ücretinde düşüş yapmak zorunda kaldı.
İlk büyük televizyon görünüşü Clash of the Champions'ta oldu. Sting'i 4 adamlı eliminasyon takım maçında tuş ederek maçı takımına kazandırdı, bu ikili daha sonra feuda girdi. İlk tekli PPV maçı Sting karşısında 1992 Halloween Havoc'ta oldu. Maçları o dönem Spin the Wheel, Make the Deal sistemi tarafından belirlenecekti. İkili çark durana kadar güreşemeyeceklerini biliyorlardı. Çark durduğunda çoğu güreş otoritesine göre kötü bir tercih olan Coal Miner's Eldiven maçında durdu. Ama bu şirketin son birkaç yıl içinde en çok sattığı PPV olmayı başardı. Roberts yakın bir zamanda WCW'den ayrıldı.

Roberts Meksika şirketi AAA'da Nisan 1993'te deubt yaptı. Konnan'ın Triplemania I'de kariyer maçında kaybetmesine sebep oldu. Konnan geri döndü ve Roberts ile feuda girdi. Feud 1994'te Triplemania II-C'de Roberts'ın hair vs. hair maçında kaybetmesiyle sona erdi.

Roberts WWF'ye Royal Rumble 1996'da İncilci bir karakter olarak döndü. Yeni gimmick'iyle beraber albino pitonu "Vahiy" adını aldı. Aslında gimmick'i gerçek hayatını yansıtıyordu. Çünkü Roberts sonradan yeniden doğmuş bir Hristiyan olarak ülkeyi gezmeye başladı. İkinci WWF macerasında Roberts, Steve Austin'le beraber bir "Sindirella hikayesi"nin içine çekildi. 1996 King of the Ring turnuvasında Vader tarafından sakatlandıktan sonra Austin onu basitçe yendi. Maçın ardından onunla dalga geçti ve şunları söyledi, "Psalmlar hakkında, John 3:16 hakkında konuşup duruyorsun. Austin 3:16 diyor ki; bu gece senin kıçını tekmeledim!" Bu söz çok tuttu hatta Austin'i şirketin zirvesine çıkardı. Ertesi şovda arena Austin 3:16 pankartlarıyla doluydu. Aynı zamanda bu, Attitude Era'yı başlatan sebeplerden biri kabul edilir. Roberts daha sonra Jerry "The King" Lawler ile çekişti. Lawler onun geçmiş yaşamındaki alkolik hayatından bahsedip duruyordu. Hatta bir keresinde Roberts'ın yüzüne viski tükürdü.
Kasım 1996'da Roberts, Vader ve Brother Love ABC sitcom'u Boy Meets World'ün ilk bölümünde sahne aldı. 1997 başlarında WWF, Roberts'tan yavaş yavaş güreşi bırakıp arka alana katılmasını istedi. Hala güreşmek isteyen Roberts bunu pek iyi karşılamadı. Şirketteki son görünüşü 1997 Royal Rumble'ında oldu. 7. sırada girdi ve Steve Austin tarafından elendi. Şubat 1997 yılında kovuldu ve Pick Your Poison'da söylendiğine göre bu karısı Cheryl'in ondan gerçek hayatta boşanmasına yol açtı.

1997 yazında Roberts, ECW'da debut yaptı. Gecenin Lawler ile Tommy Dreamer arasındaki ana maçında ışıklar söndü. Açıldığında Roberts ringdeydi. Dreamer'a DDT yaptı. Daha sonra kameraya dönüp şunları haykırdı, "Sizin tanrınız... o veriyor ve geri alıyor. Benim tanrım, o veriyor ve kalanıyla ilgilenmiyor." Robert daha sonra Lawler'a clothesline yapıp Dreamer'ı onun üzerine taşıdı ve maçı Dreamer'a kazandırdı. Roberts, Tommy Dreamer'ın gizemli partneri olarak ortaya çıkıp 1998 November to Remember'da Justin Credible ve Jason Knight'a karşı güreşti.

1999'da Roberts güreş belgeseli Beyond the Mat'te trajik geçmişini anlattı. Kız kardeşinin cinayeti, evliliğinin çöküşü. 2005'te Roberts ötekilerle birlikte Heroes of Wrestling filmini değerlendirdi ve filmin "gerçek Jake Roberts"ı yansıtmadığını söyledi. Roberts aynı zamanda yönetmenler Terry Funk ve Barry Blaustein'ın ona filmin amacı hakkında yalan söylediklerini belirtti. Ona içkinin ve uyuşturucunun kötü etkileri hakkında özel bir program olacağını söylediklerini, fakat bunun yalan olduğunu kaydetti. Roberts filmde görünmeyeceğini açıkladı.

2001'de Roberts, Büyük Britanya'ya gitti ve Brian Dixon'un All Star Wrestling'inde güreşmeye başladı. Aralık'ta Ricky Knight'ın World Association of Wrestling'inde debut yaptı. 20 Ekim 2002'de, Maidstone'da, Roberts, "Vigiliante" Johnny Moss'u yenerek NWA UK Hammerlock Ağırsiklet şampiyonu oldu. Moss kemeri sonraki gece Ashford'da geri aldı. Kasım 2002'de Roberts, Britanya'da kendi güreş şirketini kuracağını açıkladı. İsmi "Real Stars of Wrestling" olacaktı. RSOW üç şov sürdü. Roberts vs. Honky Tonk Man maçları yapıldı ve geniş bir seyirci kitlesi tarafından izlendi.
Roberts son İngiltere görünüşünü WAW'ın Canvey Island, Essex'teki October Outrage şovunda yaptı. Steve Quintain'le takım olup UK Pitbulls'a karşı güreşti.
Roberts 14 Mart 2005'te RAW'da göründü. Undertaker'la Wrestlemania maçına çıkacak genç Randy Orton'la yüz yüze geldi. Roberts Orton'u Taker ile WM maçı yapma konusunda uyardı. Fakat o sıralar "Legend Killer" lakabıyla bilinen Orton'dan RKO yedi. Roberts şirketle beraber kariyer DVD'si Pick Your Poison için çalışmaya başladı ve bu DVD ertesi sene yayınlandı.

Roberts 19 Ekim 2006'da TNA Impact'te göründü. Brother Runt, Abyss, Raven ve Samoa Joe arasında Bound for Glory'de gerçekleşecek Monster's Ball maçının hakemi olacağını duyurdu. Ringe Impact'te yayınlanan bir segment'te yılan getirdi ve Brother Runt'un üstüne saldı. Bound for Glory'de, Raven'e DDT'sini yaptı ve maçı Samoa Joe'ye kazandırdı. TNA'e 2008'de tek gecelik dönüş yaparak Jay Lethal ve SoCal Val'ın Slammiversary'deki düğününde konuk olarak geldi.

Roberts, Booker T'nin Houston merkezli Pro Wrestling Alliance şirketinde gözüktü. Güreşmeyi bu dünyadaki her şeyten daha çok sevdiğini söyledi. PWA güreşçisi Robbie Gillmore araya girdi ve Roberts'ı aşağıladı. Robbie konuşurken 80'ler stili giyinmiş ve üstünde kobra resmi bulunan bir tişört giymişti. Roberts tek