leri ile müzakerelere başladılar. 14 Aralık 1502 Osmanlı devleti ile Venedik Cumhuriyeti arasında 1502 sonunda "1502 İstanbul Ateşkes Muahadesi" olarak da anılan bir ateşkes anlaşması imzalandı. Bu muahade ile Osmanlılar eline geçmiş olan Mora kıyılarındaki eski Venedik kaleleri, Arnavutluk kıyıları ve Dıraç limanı ve kalesi Osmanlılar elinde kalacak, ama Kefalonya adası Venediklilere geçecekti.

Osmanlı akıncıları 1503'de yeniden akına geçip Kuzey İtalya'da Venedik topraklarını tehdit etmeye başladı. Bunu önlemek için Venedik Doçesi yine eski çareye başvurdu. 31 Ocak 1503de Venedik ile Macaristan arasında eski anlaşmanın şartlarını devam ettiren yeni bir anlaşma imzalandı ve bu anlaşma ile daha önce Venedik'in Macaristan'a yapmış olduğu yıllık 124,000 Venedik altını tazminat ödemesine ek olarak yılda 30,000 Venedik altını da ek tazminat vermeyi kabul etti.

20 Mayıs 1503'da ise Osmanlı devleti Venedik Cumhuriyeti arasında 1499-1503 Osmanlı-Venedik Savaşı'nı sona erdiren bir barış anlaşması ("1503 İstanbul Barış Anlaşması") imzalandı. Bu anlaşma ile "1503 İstanbul Ateşkes Muahadesi"nde kabul edilen arazi şartları teyit edip onaylandı. Ayrıca Venedik bu savaştan önce Osmanlılara vermekte olduğu yıllık tazminatı tekrar vermeye başlamayı kabul etti. Venedik yeniden Osmanlılara yıllık tazminat olarak yılda 100,000 Venedik altını ödemeye başlayacaktı.

1504 yılında Venedik şehri bu savaşın zararlarını kapayamıştı. Bu savaş zararlarını karşılamak için yeterli kaynak bulamayan Venedik ekonomisi o yıl büyük bir iktisadi buhran geçirdi.

Venedik Cumhuriyeti Osmanlı devleti ile yaptığı barış ile Akdeniz'de sulh ve iyi ticaret yapma atmosferi bulduğunu sanmakta idi. Bunun yanında Venedik İtalya'nın anakarasında ki bulunan Terrafirma bölgesindeki komşularına ekonomik ve politik gücunü kullanarak aksi ekonomik etkilerde bulunmakta idi. Venedik'in Akdeniz'de ve Kuzey İtalya'da da Akdeniz barışı ile güçlenmesi Akdeniz'e ve Kuzey İtalya'ya yakın ilişkisi olan devletler arasında bu anlaşmazlık 1508-1516 arasında 8 yıl sürünen "Dördüncü İtalya Savaşları" adlı savaşın ortaya çıkmasına neden oldu.

Bu savaşlarda Doçe Leonardo Loredan'ın Doçe bulunduğu dönemde Venedik Cumhuriyeti ve Papa II. Julius'un başında olduğu Papalık Devleti, İmparator I. Maksimilyan'ın başında olduğu Kutsal Roma Cermen İmparatorluğu, II. Fernando'nun başında olduğu 1499-1504'de II. İtalya Savaşı'nda eline geçirdiği Napoli Krallığı; Aragon Krallığı ve İspanya Krallığı ile kral XII. Louis'in Fransa Krallığı'nı önemli roller oynadılar .

Bu savaşta etap etap savaşan müttefikler taraflarında değişmeler olduğu tarihçiler tarafından bilinmektedir. Ama bu savaşların kısım kısma bölünüp bölünmemesi tarihçiler arasında tarışmalıdır. Örneğin İngiliz tarihçisi John Julius Norris bu savaşaarı etap etap değil tek bir savaş olarak ele almaktadır.. Diğer tarihçiler (Phillips ve Axelrod) bu çok grift savaşları etap etap ayırıp sınıflandırmaktadırlar. Venedik'in ve Doçe Leonardo Loredan'ın bu savaşa katkısı bu etap etap ele almakla daha açıkça incelenmesi mümkündür, Şu etaplar şöyle sıralanmıştır:

Bu önemli devletler ve diğer etkilenen küçük İtalyan prenslikleri Papa II. Julius'un gayretleri sonucunda aralarında müttefiklik yapmak için 10 Aralık 1508de Cambrai Anlaşması'nı imzaladılar. Kurulan bu müttefikliğe "Cambrai Ligi" adı verildi. Bu Cambrai Ligi devletlerinden Fransa, Kutsal Roma İmparatorluğu ve Papalık Venedik Cumhuriyeti'nin anakara İtalya'sındaki tüm gücünü parçalayıp hiçe indirmek hedefli idiler.

Venedik Cumhuriyeti bu müttefiklerin gücünü küçümsemiş; Cambrai Ligi'nin güçlü olduğunu geç anlamış ve gayet iyi olan Venedik diplomatik gücünü kendini müttefiklerin bir hücumundan savunmak için bir diplomatik kampanya açmaya kullanmamıştı. Düşmanı olan ve tek başına kalmış olan Venedik Cambrai Ligi'nin gücünü anlayınca genellikle paralı askerlerden oluşan 30,000 kişilik bir ordu kurdu ve Cambrai Ligi güçlerine karşı bu orduyla Venedik Cumhuriyeti arazileri korumayı planladı.

"Cambrai Ligi Savaşı" (veya "Dördüncü İtalya Savaşları" Birinci Etabı) 1508-1510 döneminde olup bu etapta Venedik Cumhuriyeti Cambrai Ligi devletlerine karşı tek başına savaşmak zorunda kaldı.

Bu "Dördüncü İtalya Savaşları" içinde bulunan diğer etaplardan 1513: İngilitere-İskoçya Savaşı ve 1513-1514: İngiltere-Fransa Savaşı Venedik Cumhuriyeti ve Venedik Doçesi Leonardo Loredan ile hemen hemen hiç ilişkili değildir.

"Cambrai Ligi Savaşı"'nda ilk gelişme 15 Nisan 1509'da Fransa Kralı XII. Louis komutasında bir Fransız ordusunun Milano'dan başlayarak Venedik Cumhuriyeti sınırlarına yürümesi ve Venedik Cumhuriyeti Terrafirma topraklarında ilerlemeye başlaması oldu. Venedik bu Fransız ordusuna karşı durmak için paralı asker birlikleri kurucusu, idarecisi ve komutanı olan iki Orsoni kuzenin (Bartolomeo d'Alviano ve Nicolo di Pitigliano) paralı ordusunu kiralamıştı. Bu iki komutan kuzen Fransız ordusu Adda Nehrini geçtiğinde direniş hakkında koordineli harekat yapacaklarına birbirleri ile çelişkiye düştüler. Pitigliano savaşa girmeyip güneye çekildi. Alvino Fransız ordusuna karşı gelip 14 Mayıs 1509'da Agnadello Muharebesi'ne girişti. Venedik paralı askerler ordusu ikiye bölündüğü için Alvino ordusu kısmı sayıca küçüktü ve bu ordu kısmı bu muharebede Fransız ordusu tarafından sarılıp imha edilip büyük bir mağlubiyete uğradı. Yenilen orduya destek vermeyip geri çekilen Pitiglione ordu kısmının paralı askerlerinin büyük kısmı ise mağlubiyet haberi kendilerine erişince birliklerini terk edip kaçtılar ve Pitiglione elinde kalan küçükçe bir birlikle Treviso'ya çekildi. Fransız ordusu daha önceden Venedik'in Terrafirma bölgesinde eline geçirmiş olduğu toprakları onlardan alarak ta Brescıa'ya kadar ilerledi. İmparator I.Maksimilyen de ordusu ile Fransız ordusunun girmediği Venedik arazilerine girip Padova, Verona ve Vicenza şehirlerini etrafını zaptetti. Papalık devleti ordusu ise Romagna bölgesini ve Ravenna'yı ele geçirdi. Ferrara Düklüğü Polesine'yi zaptetti. Papa II. Julius Venedik Cumhuriyeti'ne enterdi cezasını uygulayıp Tanrı'dan aldığı hak ile Hristiyan dininden çıkarttığını ilan etti; ve tüm Venedik Cumhuriyeti vatandaşları da Katolik Kilisesi tarafından aforoz edildi.
Terrafirma'yı eline geçiren imparatorluk güçleri bu Venedik arazisini yakıp yıkıp kana boyadılar. Bu ordular Venedik şehrine o kadar yaklaşmıştı ki bazı imparatorluk ordusu top mermileri Venedik deniz golü kıyılarına düştü. Bu Venedik'te genel bir panik yarattı. Ama Doçe Loredan bu panikten faydalanıp yeniden asker toplamaya ve harcama yapmak için vergi vermeye hazır olan halktan yeni vergiler toplamaya ve mali borçlanmalar bulmaya başladı.

Venedik Terrafirma şehirlerini işgal eden İmpartorluğun getirdiği idareceiler çok tecrübesizdiler ve halka hunharca davranmaya başlamışlardı. Bu, işgal altındaki alanlarda halk isyanları çıkmasına neden oldu ve imparatorluğun asayiş sağlamak için geride bıraktığı güçler bu halk isyanlarını bastıramadılar. Temmuz ortasında Padova şehri halkı isyana geçti ve Paduva'ya Venedik yerel valisi (Provveditöre) tayin edilen ve Venedik ordusundan komutanı olduğu bir kısım süvari birlikleri ile . Andrea Gritti isyanci halka destek sağladı. Böylece 15 Temmuz'da Padova tekrar Vendeik kontrolü altına girdi. Buna karşılık vermek için Ağustos'da İmparator I. Maksimilyan kendi ordusu ve İspanyol ve Fransiz takviye birlikleri ile yeni bir orduyu Trento'da topladı ve bu ordu ile Padova sehri isyancılari üzerine yürüdü. Fakat yavaş hareket ettiği için ancak Eylül ortasında Padova önüne gelebildi ve şehri kuşatmaya aldı. Bu gecikme dolayısı ile şehir Pitiglione komutasi altında direnişe hazırlanmıştı. İmparatorluk ve Fransız topcuları şehir surlarında gedikler açtılar ise de direnme devam etti. Eylül sonunda sabri tükenen imparator I. Maksimilyan 30 Eylül'da ordusunun büyük bir kısmı ile kuşatmayı bırakıp Tirol'e geri çekildi.

Kasım ortasında Padova'dan ordusu ile çıkan Pitiglione imparatorluğun kuşatmaya devam icin Italya'da bıraktığı ordusu kısmını mağlup edip Vicenza, Este, Feltre ve Belluno şehirlerini tekrar Venedikliler eline geçirdi. Venedik ordusu Mantova Markisi II. Francesco Gonzaga komutasındaki Papalık Devleti ordusunu bir muharebede mağlup etti. Ama Verona direndiği için geri alınamadı. Po Nehri'ne girip bu nehir üzerinden Terrafirma içlerine gelen Angelo Trevisan komutası altında bulunan Venedik donanması kadirgalarla Ferrara'ya saldırdı ama Polesella Nuharebesi'nde Ferrara güçleri tarafından mağlup edildilip 15 kadirga ve 2000 asker kaybettiler, Fakat Fransa Krallığı ordusunu yeniden harekata geçmesi bu Venedik ilerlemesini durdurdu ve Pitiglione emrindeki ordu ile Padova'ya geri çekildi.

1510'da Dördüncü İtalya Savaşı'nın ikinci etabı olan Kutsal Lig Savaşı başladı. Bu savaş içinde bulunan "1510 Ferrara Savaşı" genellikle Ferrara Düklüğü ve Papalık Devleti arasında olmuştur. Venedik ve Doçe Leonard Loredan bu savaşla yakından ilişkili olmakla beraber, bu savaş Venedik savaşı değildi. 1513 İngiltere-İskoçya Savaşı ve 1513-1514: İngiltere-Fransa Savaşı da Venedik ve Doçe Leonard Loredan ile ilişkili değildir. Burada önemli olan kısım 1511-1514 Esas Kutsal Lig Savaşıdır.

Venedik Senatosu devleti toplayabileceği mali fon kaynaklarını ve askerlik yapmak için asker kaynaklarının tükediğini görüp Paplık Devleti ile bir barış anlaşması yapıp o devletle müttefik olmak için fırsat aradı. Roma'ya bir Venedik heyeti göndererek Papa'nın hangi şartlarla buna yanaşacağı araştırıldı Papalık gayet sert şartlar uygulanmasını öngörmekteydi. Bunlar arasında şunlara vardi: Venedik Cumhuriyeti bundan sonra arazilerindeki kilise papazlarını ve kilise hiyerarşini seçip tayin etme hakkını Papalık'a devredecekti. Papalık Venedik'te yaşayan her Papalık Devleti tebası üzerine Papalıka hukuki haklar verilecekti. Bu savaşın çıkmasına olan amil olan Romagna bölgesinde bazı şehirlerin ve arazilerin Venedik'in eline geçirilmesi geçersiz olup buraları Papalık Devleti'ne terkedilecekti. Bunlara ek olarak Venedik Papalık Devletine