oros topraklarını kuzey Makedonya'ya doğru genişletmesine rağmen, bu toprakların bir kısmının 1214 yılında yerel Bulgar hükümdarı Strez ölümünden sonra I. Mihail tarafından çoktan fethedildiği muhtemeldir. Theodoros'un genişlemesinin Bulgar Çarı Boril (1207-1218 arası hükümdar) ile doğrudan ne adar ihtilafa sebep olduğu belirsizdir, fakat 1217 yılında Ohri, Pirlepe ve Pelagonia ovasının çoğunu ele geçirdi, en azından Strez'in Prosek'teki eski başkenti ve muhtemelen ötesine geçip, Struma Nehri'ne yaklaşmıştır. Yunan tarihçi Konstantinos Varzos, Ohri'nin ele geçirilmesinin adını da aldığı başpikoposluğun bulunması anlamında Epirus Devleti ve Theodoros'un hırsları açısından özellikle önemliydi. Theodoros, seçkin Kilise hukukçusu Chomatianos 1217'de başpiskoposluk tacına seçilmesi konusunda destekledi, Chomatianos bu desteğin karşılığını Epirus'un İznik ile yürüttüğü Bizans İmparatorluğu'nun devamı olma yarışında destekleyerek gösterdi.
Dördüncü Haçlı Seferi'nden sonra, Ortodoks rahipleri iki ana Yunan devleti, Epirus ile İznik arasında bölünmüştü. 1208 yılında, İznikliler bir sinod topladılar ve Mihail Autoreianos'u boş olan Konstantinopolis Patriği olarak seçtiler. Seçim Kilise hukukuna uygun değildi ve bu nedenle meşruluğu tartışmalıydı. Devamında aynı Mihail Autoreianos tarafından tac giydirildiği için Laskaris'in imparatorluk unvanı da tartışmaya açıktı. Henüz I. Mihail'in idaresinde Epirus topraklarında kilisenin idaresini alan iki yerel piskoposlar sinodu ortaya çıkmıştı, birisi Naupaktos'ta İoannis Apokaukos yönetiminde, diğeri Ohri'de Chomatianos yönetiminde. Daha hırslı Chomatianos kısa bir sürede rakipsiz "Batı" piskoposu olmuş ve Partik onayı almadan yerel piskoposluklar için piskopos atamaları dahil Kilise işlerinde "de facto" Epirus otonomisini güçlendirme arayışına girmiştir. Theodoros'un İznik'ten bağımsız olma ve İznik ile rekabet etme hırslarıyla da uyumlu bu politika, Yunan Kilisesinin iki kanadı arasında açık bir çekişmeye neden oldu, bir tarafta İznik merkezli Patrik I. Manuil Sarantenos Epirus'un kabul etmeyi reddettiği Epirus piskoposluklarına kendi piskoposlarını atamaya başladı. Epirus ile yakın ilişkilerine rağmen II. Stefan Nemanjić'in Epirus-İznik çekişmesini geleneksel olarak Ohri başpiskoposluğunun yetki alanında olan Sırp Ortodoks Kilisesi'nin Otosefalliğini güvence altına almak için faydalandı. Chomatianos'un hiddetli itirazlarına rağmen, Stefan erkek kardeşi Aziz Sava'nın Manuil Sarantenos tarafından Sırbistan'ın Otosefal piskoposu olarak kutsamasını sağladı. Theodoros, kilise adamlarının kavkalarının Sırp hükümdarıl ile olan samimi ilişkilerini bozmamasına dikkat etti.

Theodoros'un Makedonya içlerine girişi, bir başka yerel güç Melnik hükümdarı Slav Aleksios'u huzursuz etti. 1213 yılında Bulgaristan ile ittifak yapan Latin imparatoru Henri (1205-1216 arası hükümdar), Boril'in yeminli düşmanı, Aleksios ile yaptığı ittifakı terk etti. Theodoros'un muhtemel saldırısı ile karşı karşıya kalan Aleksios onunla ortak bir neden yaratmayı tercih etti ve Theodoros'un karısının yeğeni ile evlendi. Selanik'e bir başka saldırının yolunu açarken, Makedonya'da Epirus başarıları Latinleri endişelendirdi. Selanik Krallığı kurucusu Boniface'in 1207 yılında ölümünden sonra çocuk yaşta oğlu Demetrius'un (1207-1224 arası hükümdar) naip yönetimi altında daha çok zayıflamıştı. İzniklilere karşı yürüttüğü seferi yarıda kesen Henri aceleyle Selanik'e yöneldi. Boril ile temasa geçip, Theodoros'a karşı yürüyüşe geçmek için hazırlanırken 11 Haziran 1216 günü aniden öldü, ikinci karısı Bulgar Maria tarafından zehirlendiği söylense de ölüm nedeni muhtemelen sıtmadır. Savaşçı Henri'nin ölümünü bir ay sonra Dördüncü Haçlı Seferi'nin kışkırtıcısı Papa III. Innocentius'unki izledi, Theodoros'un en ünlü ve muktedir rakiplerinin ortadan kalkması onun için iyi şansının önemli vuruşuydu.

Latin İmparatorluğu'nun baronları, Fransa kralı II. Filip'in kuzeni Pierre de Courtenay'i yeni Latin imparatoru olarak seçtiler. Seçilme haberini alınca, Pierre 160 şövalye ve 5.550 piyade ve attan oluşan küçük bir ordu kurup, Fransa'dan ayrıldı. Papa III. Honorius tarafından Roma'da tac giydirildikten sonra, Nisan 1217 tarihinde Brindisi'den yelken açtı. Pierre, fethedip, Venedik'e vermeye söz verdiği Dyrrhachium'da karaya çıkarken karısı Yolande, Konstantinopolis'e yelken açtı. 1185 yılında II. Guglielmo'nın (1166-1189 arası hükümdar) Norman istilasında yaptığı gibi, Pierre Dyrrhachium'u fethettikten sonra Selanik'e antik Via Egnatia üzerinde ulaşmayı ve bu sırada Arnavutluk ve Makedonya'yı Epirus kontrolünden almayı amaçlamıştı. Genel kabul gören olayların gidişatı, Dyrrhachium'un direndiği, artan kayıplar üzerine Pierre'in kuşatmayı kaldırıp, Selanik'e doğru yürüyüşe geçtiğidir. Yürüyüş zor coğrafi şartlar ve yerel nüfusun düşmanlığı ile zorlukla devam etti - Batı kaynakları ("Annales Ceccanenses", Richard of San Germano, Philippe Mouskes, ve Robert of Auxerre'i devam ettiren) ayrıca yerel Arnavut nüfusun Theodoros'a bağlılığının altını çizerler. Birkaç gün sonra, Theodoros ordusuyla Pierre ile karşılaştı. Theodore Papalık elçisi Giovanni Colonna ile görüşmeyi talep etti, onun iyi dilek ve desteği hakkında güvence verdi. Batılı kaynaklar, Theodoros'un Katolik Kilisesi'nin üstünlüğünü ve Latin İmparatoru'nun hükümdarlığını tanımayı kabul etmenin yanında Pierre'in planladığı Beşinci Haçlı Seferi'ne destek ve Latinlere dağlardan geçerken rehberlik ve yiyecek teklif ettiğini iddia ederler. Pierre bu beklenmedik yardım almaktan memnun kaldı ve her ikisi bir anlaşmada mutabık kaldılar. Latinler nöbetçileri kaldırdıklarında an, Theodoros üzerilerine çöktü. Pierre de Courtenay, Colonna, Salona'nın Latin başpiskoposu, Sancerre Kontu I. William ve birçok Latin soylu esir alınırken Pierre'in ordusu hayatta kalmak için küçük çetelere bölündü. Akropolites, vakanüvis Efraim ve bazı Batı kaynakları diğer yandan Dyrrhachium'un ele geçirildiğini iddia ederler, bu Yunan I. D. Romanos ve Fransız Alain Ducellier'in dahil olduğu bazı modern tarihçiler tarafından da kabul edilmektedir. Bu görüşe göre Theodoros şehir düştükten sonra Pierre'in hükümdarlığını kabul etti ve sadece ona ihanet edip, tuzağa düşürüp, esir aldı. Tarihçi John Van Antwerp Fine ancak, "hangi versiyonun doğru olduğu önemli değildir" demektedir; çünkü sonucu aynıdır ve Dyrrhachium kaybedilmiş olsa bile Pierre'in esir alınmasından sonra geri alınmıştır. Philip Van Tricht'e göre, Theodoros'un eylemlerine birkaç faktör neden olmuştur, bunlar onun Pierre'i kendisine ve prensliğine tehdit görmesine neden olmuştur. Pierre'in Dyrrhachium'u Venedik'e verme teşebbüsü, o anda başarısız olsa da gelecek için rahatsızlık belirtisiydi. Pierre'in Demetrius'un baba bir kardeşi Montferrat Markizi VI. William'ın Selanik üzerindeki haklarını tanıması, William'a orada gücü eline almasının yolunu açtı ve Theodoros hala güçlenmiş Epirus üzerinde hükümdarlık iddiaları olan Selanik hükümdarlarına ve özellikle sürgündeki yeğeni II. Mihail'e Latin Achaea Prensliği'nin sarayında bulunmasına karşı keyifsizdi. Aynı zamanda Theodoros ve sarayı Yunan işlerine karşı artan papalık müdahalelerinden rahatsızdı ve özellikle önceki papalık elçisi Kardinal Pelagius'ın görevinin akıbeti Yunanlar ile Latinler arasındaki ihtilafı daha da derinleştirmişti.

Olayların gerçek gidişatı ne olursa olsun, Theodoros'un beklenmedik zaferi Yunan dünyasında büyük ses getirdi ve durumunu geniş şekilde güçlendirdi; genelde düşmanca yaklaşan Akropolites bile tarihinde bu yiğitliğin "Romalılara büyük yardımı olmuştur" şeklinde yazmıştır. Tersine canı sıkılan Papa III. Honorius, Yunanistan'ın Latin prenslerine, Venedik doçesine ve Pierre de Courtenay'ın damadı Macaristan Kralı II. András'a (1205-1235 arası hükümdar) mektuplar yazarak Pierre ve Colonna'nın serbest kalmaları için çaba göztermelerini istedi. Hatta András ve Fransız kardinallere Theodoros'a karşı Haçlı seferi yapılması için çağrıda bulunulmasını yazdı, bir mektubunda Theodoros'u da tehdit etti. Haçlı seferi için ilk birlikler 1217 sonlarında Ancona'da bir araya geldiler ve Venedikliler Dyrrhachium'un geri alınamasının bu haçlı seferide yanlarına kalmasını istiyorlardı, baskı meyvesini verdi: Mart 128 tarihinde, Colonna, Theodoros'un özrü ve Papa'ya bağlılık teminatı ile serbest bırakıldı. Honorius bu noktada politikasını değiştirdi ve daha fazla rehinenin serbest kalmasını güvence altına alabilmek için Venedik Doçesinin Theodoros'u en ufak şekilde rahatsız etmesini engelledi. Bazı daha güçsüz baronlar serbest bırakılmalarına rağmen, Pierre ve birçok kıdemli lord ölümlerine kadar esir kaldılar. Pierre de Courtenay ne zaman öldüğü bilinmemektedir fakat muhtemelen Eylül 1219'den önce olmuştur. Pierre de Courtenay'in esir edilmesi, Yunanistan'da bulunan ana Latin devletleri Konstantinopolis ve Selanik'i kadın naiplerin eline bıraktı. Konstantinopolis'e varmadan önce, Yolanda, Pierre'in ölümünden sonra dünyaya gelen oğlu Baodouin'i (1228-1273 arası hükümdar) doğurdu. Yolanda, Mora'da durdu. Orada Achaea Prensliği'nin gücü ve zenginliğini takdir etti ve kızı Agnes'in prensliğin veliahttı Villehardouinli II. Geoffrey (y.1229-1246 arası hükümdar) ile evliliğini ayarladı. Siyaseten dirayetli hükümdar Yolanda, doğu sınırını güvence altına aşmak için kızı Marie de Courtenay ile ikinci kez dul kalan I. Theodoros ile evliliğini ayarladı.

Selanik'e karşı son vuruşu yapmadan önce, Theodoros güney kanadını güvence altına almak için kardeşi Konstantinos Komnenos Dukas'ı Aetolia ve Acarnania valisi olarak atadı. Yetenekli bir vali olarak Konstantin Atina Düklüğü'nün tehditlerinden Epirus topraklarını korumakla kalmayıp, Neopatras ve Lamya'yı geri aldı. Theodoros'un kendisinin dikkatini Teselya'dan Latin varlığını temizlemeye verdi, bu Platamon Kalesinin 1218 yılında alınması ile zirve yaptı. Takip eden birkaç yıl, tek tek, Theodoros Selanik etrafındaki kaleleri ele geçirdi. Platamon, Termaikos Körfezi'ne girişi kontrol ediyordu ve 1221 sonlarında Serez teslim alarak, Theodoros Konstantinopo