Simeon ordularını güneye yönlendirdi ve 896 yazında Bizans ordusunu Bulgarifon Muharebesi'nde mağlup etti ve Bizans'a Bulgar şartlarını kabul etmeye zorladı. Savaş, Konstantinopolis'daki Bulgar pazarını eski haline getiren ve Balkanlar'da Bulgar hakimiyetini teyit eden bir barış antlaşması ile sona erdi. Bizans İmparatorluğu, yakalanan Bizans askerlerinin ve sivillerin geri gönderilmesi karşılığında Bulgaristan'a yıllık bir haraç ödemekle zorunda kaldı. Antlaşma uyarınca, Bizans, Karadeniz ile Yıldız Dağları arasında bölgeyi Bulgaristan'a bıraktı. Birkaç ihlale rağmen anlaşma 912'de VI. Leon'un ölümüne kadar resmi olarak sürdü.

I. Boris (852-889 arası hükümdar) döneminde Bulgaristan, büyük değişiklikler gördü — ülkenin Hıristiyanlaşması ve Ortaçağ Bulgar edebiyatının ve alfabesinin oluşturulması ve konsolide edilmesinin başlangıcını işaret eden Azizler Kiril ve Methodios'un öğretilerinin kabul edilmesi. Roma Papalığı ve Konstantinopolis Patrikliği ile yapılan yoğun görüşmeler sonrasında Bulgaristan, yeni dini doğrudan Bizans İmparatorluğu ile ilişkilendiren ve ülkenin Bizans etkisinde kalacağından endişe eden bir kısım soyluların arasında hoşnutsuzluğa neden olan Doğu Ortodoks Hristiyanlığı'na döndü.

I. Boris'in en büyük oğlu Vladimir Rasate'nin (889-893 arası hükümdar) geleneksel Bulgar dini Tengricilik'i yerine getirme girişiminin başarısızlığından sonra 893'te toplanan Preslav Konseyi sırasında, kilise dilinin Yunanca yerine Eski Bulgarca olmasına karar verildi, Bizans din adamları sürgün edilecek ve yerini Bulgarlar atanacaktı. Konsey, I. Boris'in Bizans İmparatorluğu'ndan kültürel ve dini bağımsızlığı güvence altına alma arzusunu imzaladı ve soylular arasında kaygıları hafifletti. Ayrıca Hristiyanlaştırmadan sonra doğan ve "barış çocuğu" olarak adlandırılan üçüncü oğlu Simeon'un, sonraki Bulgaristan Prensi olacağı kararlaştırıldı. Bu olaylar, Bizans'ın yeni Hristiyanlaştırılmış ülke üzerindeki nüfuzunu sürdürme umutlarına son verdi.

894 yılında VI. Leon'un (886–912 arası hükümdar) önde gelen bakanı ve "basileopator" Stylianos Zaoutzes, imparatoru Bulgar pazarını Konstantinopolis'den Selanik'e taşımaya ikna etti. Bu taşınma, yalnızca özel çıkarları değil fakat aynı zamanda Bulgaristan'ın uluslararası ticari önemini ve 716 Antlaşması ile düzenlenmiş Bizans-Bulgaristan ticareti ilkesini ve En çok gözetilen ulus kaydı üzerine sonraki anlaşmaları da etkiledi. Bulgar tacirlerin Konstantinopolis'te yaşamalarına izni veriliyor, kendi kolonilerinde ikamet ediyorlar ve uygun vergiler ödüyorlardı. Şehir, Avrupa ve Asya'nın her yerinden gelen ticaret yollarının önemli bir varış noktasıydı ve Bulgar pazarının Selanik'e taşınması, Bulgar tacirlerin doğudaki mallara doğrudan erişimlerinin kesilmesi ve yeni koşullar altında onların Stylianos Zaoutzes'ın yakın ortakları olan komisyoncular aracılığıyla bu malları satın almak zorunda kalmaları anlamına geliyordu. Selanik'te Bulgarlar, Zaoutzes'in dostlarını zenginleştiren mallarını satmak için daha yüksek vergiler ödemeye zorlandılar.

Bizans vak'anüvis Oi meta Theofanin çatışmanın nedenlerini şöyle anlatır:
Konstantinopolis'daki tüccarların devrilmesi, Bulgar ekonomik çıkarları için ağır bir darbe oldu. Tüccarlar, I. Simeon'a şikayet ederken, konuyu VI. Leon'a taşıdı, ancak başvuru cevapsız kaldı. Bizans'ın vak'anüvislerine göre, savaş ilan etmek ve Bizans tahtını ele geçirme planlarını uygulamak için bahane arayan Simeon, saldırarak, bazen Avrupa'daki ilk ticaret savaşı olarak adlandırılan (uygunsuz bir şekilde) olayı başlattı. Bununla birlikte, Vasil Zlatarski ve John Fine gibi birçok tarihçi, iddiaların olası olmadığını düşünerek, Simeon'un hükümdarlığının başında gücünü pekiştirmeye ihtiyaç duyduğu ve imparatorluk hırslarının henüz billurlaşmadığını, bu nedenle askeri müdahalenin Bulgar ticari çıkarlarını savunmak için savunma amaçlı bir eylem olduğunu savunurlar.

Bizans'ın Araplarla doğudaki çarpışmaları nedeniyle Balkan vilayetlerini savunmasız bırakmasını kullanarak, 894 sonbaharında Simeon Bizans Trakya'sını istila etti. VI. Leon, aceleyle Prokopios Krenites ve Kourtikios isimli generalleri ile pek çok arkhon komutasında Hazar paralı askerlerden oluşan İmparatorluk Muhafızları'nın da bulunduğu bir ordu kurdu. Makedonya Theması'ndaki (modern Doğu Trakya) muhtemelen Hadrianapolis civarındaki savaşta, Bizanslar yenildi ve komutanları yok oldu. Hazarların çoğu yakalandı ve Simeon burunlarını kesip "Romalıların [yani Bizanslıların] utanmaları için başkentte [Konstantinopolis] yolladı". Bulgarlar bölgeyi yağmaladı ve pek çok esir alarak kuzeyde döndüler.

Bu başarısızlık Bizans'ı, o zamanlar Dinyeper ile Tuna arasındaki bozkırlarda yaşayan Magyarlardan yardım aramaya zorladı. VI. Leon, elçisi Nicetas Scleros'u, armağanlar vermek ve Bulgarlara karşı kışkırtmak için 894 ya da 895 yılında Magyar liderleri Árpád ve Kurszán'a gönderdi. Aynı zamanda, 894 sonbaharında VI. Leon, Regensburg'a Doğu Frank kralı Karantanyalı Arnulf'a Anastasios isimli birini gönderdi. Bu misyon amacıyla ilgili günümüze hiçbir kayıt ulaşmamıştır, büyük olasılıkla Arnulf ve I. Simeon'un öncülüVladimir Rasate arasında var olan bir Alman-Bulgar ittifakını caydırmak için önleyici bir hareketti.

895 yılının başında yetenekli general Yaşlı Nikeforos Fokas Konstantinopolis'e çağırıldı ve büyük bir ordu başında Bulgarlara karşı gönderildi. Simeon, kuvvetlerini Fokas'la yüzleşmek için güney sınırı boyunca yoğunlaştırırken, Amiral Eustathios Argyros'un altındaki Bizans donanması, Magyarlara yardım etmek için Tuna Deltası'na doğru yola çıktı. I. Simeon'un geri çekeceğine inanan VI. Leon barış önermek için elçisi Konstantinasios'u gönderdi. Konstantinopolis Üniversitesi'nde okuyan ve Bizans diplomasisini tanıyan I. Simeon, Bizans'ın uzlaşmasından kuşkulandı ve Constantinasios'a casusluk yaptı ve onu gözaltına aldı. Bizans donanmasının hareketini engellemek için Tun'ya demir bir zincir çekti ve ordusunun büyük kısmının kuzeye doğru yerini değiştirdi. Ancak Bizanslar zinciri kırmayı başardı ve Magyar ordularını nehrin güneyine naklettiler. Árpád oğlu Liüntika önderliğindeki Magyarlar, Dobruca'yı talan ettiler ve kişisel olarak I. Simeon tarafından komuta edilen, Bulgar ordusunu mağlup ettiler. Simeon, Drastar'ın güçlü kalesine sığınırken, Magyarlar bir direnç ile karşılaşmadan başkent Preslav'ın eteklerine ulaşarak, talan edip ve yağmaladılar. Kuzeyden çekilmeden önce, Magyarlar binlerce tutsağı Bizans'a sattılar.

Simeon, iki cephedeki savaşın zor olduğu bir ortamda Amiral Eustathios aracılığıyla, Magyar tehdidiyle başa çıkmak için zaman kazanmak amacıyla Bizans esirlerini geri vermeyi vadeden bir barış önerisi gönderdi. VI. Leon memnuniyetle uyarak Eustathios ve Nikeforos Fokas'a çekilmeleri için emir vedi ve diplomat Leo Choirosphaktes'i Bulgaristan'a gönderdi. Tam da Simeon'un hedeflediği buydu. Leo Choirosphaktes bir kalede gözaltına alındı ve art arda huzura çıkması reddetti. Bunun yerine Simeon, görüşmelerin uzatılması, Bizans önerilerinin ifadeleri konusunda şüpheler göstererek, açıklamalar istemek ve yeni talepler eklemek için kendisiyle mektup alışverişinde bulundu. Esas meselesi tutsakların değişimi idi — Bizans'ın önceliği, 894 Bulgar seferi sırasında yakalanan tutsakları serbest bıraktırmaktı. Choirosphaktes'e yazdığı mektuplardan birinde, I. Simeon, imparator ile alay ederek diplomatik becerilerini gösterir:
Choirosphaktes, Simeon tarafından Leon'un gelecekten haber veremeyeceğini ve esirlerin geri dönüşünü reddettiğini iddia etmek için kullandığı belirsiz bir cevapla cevapladı ve müzakereleri daha da uzadı.

Leo Choirosphaktes ile yazışmalar el değişirirken, Simeon, Magyarların doğu komşuları Peçenekler ile ittifak yapmak için elçiler gönderdi ve 896'nın başında Bulgarlar ve Peçenekler Magyar topraklarına iki cepheden saldırdı. belirleyici muharebede Bulgar ordusu, Güney Bug nehri boyunca bozkırlarda Magyarları ezici bir şekilde mağlup ettiler. Mücadele öyle kanlıydı ki muzaffer Bulgarların 20.000 binicilerini kaybettikleri söylenir. Aynı zamanda Peçenekler batı yönünde ilerlediler ve Magyarların topraklarına dönmesini engellediler. Magyarların aldığı darbe öylesine ağırdı ki, yeni iyi olanaklar arayışıyla daha batıya göç etmek zorunda kaldılar ve sonunda Pannonia Havzasına yerleşerek güçlü Macaristan Krallığı'nı kurdular.
Magyar tehdidinin ortadan kalkmasıyla Simeon, "zaferi ile gurur duyan" Preslav'a geri döndü ve daha sonraki barış görüşmeleri için bir ön koşul olarak bütün Bulgar tutsaklarının geri verilmesini talep etti. Doğu'da Araplar ile karşı karşıya olan, Stylianos Zaoutzes'in entrikalarından dolayı utanç duyan ya da 896 başlarında hayatını kaybeden yetenekli general Nikeforos Fokas'ın hizmetlerinden yoksun kalıp zor durumda düşen VI. Leon, boyun eğmek zorundaydı. Leo Choirosphaktes veSimeon'un güvenilir bir adamı olan Theodore adlı bir Bulgar elçisi başarıyla uygulanan transferi düzenlemek üzere Konstantinopolis'e gönderildiler. Bunu zayıflığın bir işareti olarak yorumlayan Simeon, tüm Bulgarların serbest bırakılmadığını iddia ederek 896 yazında Trakya'yı istila etti. Bizanslar Araplarla zor bir ateşkes sağladılar ve Avrupa'ya "tüm thema ve tagma" aktardılar, bir başka deyişle imparatorluğun tüm güçlerini. Birlikler, Fokas'ın yeteneklerinden yoksun olan Domestikos ton sholon Leo Katakalon'un emrine verildi. İki ordu Bulgarifon Muharebesi'nde çatışmaya başladı ve Bizanslar ağır bozguna uğradılar — ikinci komutan "protovestiarios" Theodosius da dahil olmak üzere askerlerin çoğu yok oldu. Katakalon birkaç hayatta kalan ile kaçmayı başardı. Yenilgi öylesine ağırdı ki bir Bizans askeri münzevi bir hayatı seçip ve Luka Stilit adı altında bir sofuya dönüşmüştü.

Bizans kaynakları savaşın sonunu kaydetmemişlerdir, dönemin Arap tarihçisi Taberî'nin anlatımına göre, Bulgarlar Konstantinopolis'e yürüdü. VI. Leon, paniğe kapıldı, bu yüzden Arap savaş esirlerini silahlandırıp ve özgürlükleri karşılığında onları Bulgarların karşısına göndermeyi düşündü, fakat sonunda bu fikri terk etti. Bizanslıl