u Mean We?" adlı kısa filmin prodüktörlüğünü yapmıştı. "What You Mean We?", Anderson tarafından canlandırılan yeni bir karakterin işaretini verdi: "The Clone" ("Klon"). Bu karakter Anderson'ın dijital olarak alarma geçirilmiş erkek emsalidir ve sanatçı "Alive from Off Center"ı sunarken ona sunumda eşlik etmiştir. The Clone'dan bazı ögeler, sanatçının daha sonraki işi "Puppet Motel"in itibari "puppet"ına ("kukla") entegre edildi. Anderson aynı yıl Peter Gabriel'in albümü "So"daki "This Is the Picture (Excellent Birds)" şarkısında konuk sanatçı olarak yer aldı.

1989 çıkışlı "Strange Angels" albümü, planlanan tarihten bir yıldan fazla gecikti çünkü Anderson şan dersleri almaktaydı. Buna paralel olarak bu albümdeki vokaller önceki albümlere göre daha şarkı söyleme odaklıdır. Albümden çıkan "Babydoll" teklisi modern rock listelerinde kayda değer başarılar gösterdi.

1991'de 41. Berlin Uluslararası Film Festivali'nde jüri üyeliği yaptı. Aynı yıl, sanatçı-film yapımcıları Nichola Bruce ve Michael Coulson'ın BBC için çektiği sanat belgeseli "The Human Face"te yer aldı. Anderson, sanat ve bilimde yüzün tarihi hakkındaki bu belgeseli sundu. Fizyonomi ve algı arasındaki ilişkiyi açıkladığı sırada yüzü lateks maskeler ve özel efektler kullanılarak değiştiriliyordu. 1990'lar başında "The Rugrats Movie" adlı animasyon filmi için ses oyunculuğu yaptı. 1994'te "Puppet Motel" adlı bir CD-ROM yayımlayan sanatçı, hemen sonra Brian Eno ile ortaklaşa yapımını üstlendiği "Bright Red"i piyasaya sürdü. Bu albümü "The Ugly One with the Jewels" adlı konuşma albümü izledi. 1997'de hayırseverlik adına yeniden kaydedilen "Perfect Day" şarkısında yer aldı. 1996,'da Diego Frenkel (La Portuária) ve Aterciopelados ile beraber AIDS'le savaş adına kaydedilen ve prodüktörlüğünü Red Hot Organization'ın üstlendiği "" albümünde yer aldı.

Sanatçının sonraki stüdyo albümü için yedi yıla yakın süre geçti. Bu süreçte "Encyclopædia Britannica" için New York'un kültürel karakteri üzerine ek makale yazdı ve birçok çokluortam sunumu hazırladı. Bunlardan en bilineni "Moby-Dick"ten esinlenen "Songs and Stories from Moby Dick"tir (1999–2000).

"Life on a String", sanatçı diğer bir Warner Music etiketi Nonesuch Records ile anlaşma imzalar imzalamaz 2001'de raflardaki yerini aldı. Albüm, sanatçının babasının ölümünü işleyen bir şarkı ve "Moby Dick" sunumundan alınan yeni işlerinden oluşmaktaydı. 2001'de Don DeLillo'nun romanı "The Body Artist"ı ses kitabı olarak kaydetti. Aynı sene en çok bilinen müzikal işlerinden oluşan bir derlemeyi icra etmek üzere turneye çıktı. Bu performanslardan birisi 11 Eylül saldırılarından bir hafta sonra New York'ta kaydedildi ve "O Superman"in bir performansı da gösteriye dahil edildi. Bu konser kaydı 2002 başında çift CD olarak "Live in New York" adıyla piyasaya sürüldü.

2003'te Anderson NASA'nın ilk misafir sanatçısı oldu ve bu durum sanatçının "The End of the Moon" adlı performans parçasının ilham kaynağı oldu. Bir dizi tema gösterilerine imza attıktan sonra Japonya'daki Expo 2005 için bir parça besteledi. 2005'te Arts Catalyst ile beraber Rusya'nın uzay programını (Gagarin Kozmonot Eğitim Merkezi ve Görev Kontrol Merkezi) ziyaret etti ve yine aynı grubun Roadhouse'taki "Space Soon" (Uzay Yakında) etkinliğine katılarak deneyimlerine kafa yordu. Atina'da düzenlenen 2004 Yaz Olimpiyatları'nın açılış gösterisini yaratan takımda yer aldı. Sonraki sene, Paris Opera ve Balesi için düzenlenen "O Zlozony/O Composite" çokluortam projesi için koreograf Trisha Brown ve film yapımcısı Agnieszka Wojtowicz-Vosloo ile iş birliği yaptı. Bale Paris'teki Palais Garnier'de Aralık 2004'te gösterildi. Anderson bunun yanında William S. Burroughs, Jean Dupuy, Arto Lindsay, Bill Laswell, Ian Ritchie, Peter Gabriel, Perry Hoberman, David Sylvian, Jean Michel Jarre, Brian Eno, Philip Glass, Nona Hendryx, Bobby McFerrin, Ryuichi Sakamoto, Dave Stewart, Peter Gordon, Adrian Belew, Hector Zazou ve Lou Reed ile iş birlikleri yaptı.

1990'lar sonundan itibaren Anderson ve Lou Reed birçok kayıtta ortaklaşa çalışmalar yaptı. Anderson, Reed'in iş birliği projesi "The Raven"daki "Call on Me" şarkısına, "Ecstasy" albümündeki "Rouge" ve "Rock Minuet" şarkılarına, "Set the Twilight Reeling" albümündeki "Hang on to Your Emotions" şarkısına katkıda bulundu. Lou Reed de Anderson'ın "Bright Red" albümündeki "In Our Sleep" şarkısına ve "Life on a String" albümündeki "One Beautiful Evening" şarkısına katkıda bulundu. İkili, 12 Nisan 2008'de Boulder, Colorado'da özel bir törenle evlendi.
Bunu izleyen süreçte "Night Life" adında bir çizim kitabı ve yeni stüdyo albümü "Homeland" (2010) piyasaya sürüldü.
2005'de Anderson'ın "The Waters Reglitterized" adlı sergisi New York'taki Sean Kelly Gallery'de gösterime girdi. Sean Kelly'nin basın açıklamasına göre eser düşler günlüğü şeklinde olup bu rüyaların edebi sanat formu olarak yeniden yaratımı hakkındadır. Sanatçının ayıkken gördüğü düşlerin yeniden deneyimlenip yeniden işlenmesi süreciyle yaratılan bu eser, düşlerin kendisini irdelemek adına düşler dilini kullanır. Sonuç olarak ortaya çizimler, baskılar, yüksek çözünürlüklü video gibi ürünler çıkar. Enstalasyon 22 Ekim 2005'e kadar gösterilmeye devam etti. 2006'da İncil'de geçen 10 salgın hakkında bir şarkı koleksiyonu olan "Plague Songs"a bir şarkıyla katkıda bulundu.

Anderson 2006'da Roma'daki Amerikan Akademisi'nde ihtisasla ödüllendirildi. Eylül 2006'da başlayan PBS "American Masters" serisi kapsamında Ric Burns'ün "" belgeselini seslendirdi. 4-5 Ekim 2006'da Dublin'de düzenlenen Leonard Cohen övgü etkinliği Came So Far for Beauty'de sahne aldı.

"Homeland" albümünden materyaller Mayıs 2007 boyunca New York'ta "devam-eden-işler" formatındaki küçük gösterilerde icra edildi. Bunlardan en bilineni 17-18 Mayıs'ta Highline Ballroom'da 4 kişilik grup ve Willie Williams ve Mark Coniglio'nun tasarladığı spontane ışık/video görselleri tarafından eşlik edilen performanslardır. "Homeland" devam-eden-işleri için bir Avrupa turnesi başlatıldı ve performans çeşitli şehirlerde gösterildi. Daha sonraları bunu Kuzey Amerika performansları izledi.

Şubat 2010'da Anderson yeni tiyatral eseri "Delusion"ı Vancouver'daki 2010 Kış Olimpiyatlarında sergiledi. Bu çalışma Vancouver 2010 Kültürel Olimpiyatı ve Londra'daki Barbican Centre tarafından görevlendirildi. Mart 2010'da Women's Project Theater Kadın Başarı Ödülü kazandı. Mayıs/Haziran 2010'da Lou Reed ile beraber Sidney, Avustralya'daki Vivid Live festivalinin küratörlüğünü yaptı.

Stüdyo albümü "Homeland" da Haziran 2010'da piyasaya sürüldü. Bir sonraki ay "Late Show with David Letterman"da "Only an Expert" şarkısını icra etti. Aynı gün "Gravity's Angel" şarkısı "So You Think You Can Dance"e dahil edildi. 2011'de caz müzisyeni Colin Stetson'ın "" albümündeki bazı şarkılara konuk sanatçı olarak katıldı. 2012'de "Another Day in America" adlı bir tiyatral esere imza attı. Bu "devam-eden-işler" tarzındaki gösteriler Calgary'de Theatre Junction GRAND'ın o seneki sezonu ve One Yellow Rabbit'in yıllık sanat festivali High Performance Rodeo dahilinde icra edildi.

Anderson Mayıs 2012'de Deneysel Medya ve Performans Sanatları Merkezi (EMPAC) tarafından Seçkin Açılış Misafir Sanatçısı olarak gösterildi. 2013'te Aalto Üniversitesi Sanat Okulu, Tasarım ve Mimarlık tarafından Onursal Güzel Sanatlar Doktorası ile ödüllendirildi.

Anderson, Haziran/Temmuz 2013'te "The Language of the Future" gösterisini icra etti ve New York'taki The River to River Festival'de yardımcı küratörlük yaptı. Kasım 2013'te Frankfurt am Main'deki Hareketli İmaj Bienali B3'te Onur Konuğu olarak yer aldı.

Anderson, kayıtları ve performanslarında kullanmak üzere bazı deneysel müzik enstrümanları geliştirdi.

Bant yaylı keman, Anderson'ın 1977'de tasarlayıp geliştirdiği bir müzik aletidir. Geleneksel at kılı yayı yerine manyetik bant kullanan sanatçı, köprü kısmına da bant başı ekledi. Bu müzik aleti yıllar boyunca güncellenmeyi sürdürdü. Bu müzik aletinin daha sonraki nesilden bir sürümünü "Home of the Brave" filminde kullanırken görülür. Sanatçı burada gösterinin "Late Show" kısmında William S. Burroughs tarafından kaydedilen manipüle eder. Bu sürümde manyetik bant yerine dokunuşla harekete geçen MIDI bazlı ses örnekleri kullanır.

Konuşan sopa yaklaşım 1,8 metre uzunluğunda asa benzeri bir MIDI kontrolörüdür. 1999-2000 dönemindeki "Moby-Dick" turnesi boyunca kullanıldı. Anderson geliştirdiği bu cihazı program notlarında şöyle açıkladı:
Anderson'ın işlerindeki yinelenen motiflerden birisi de kadın sesini kalınlaştırarak ona maskülen bir ifade kazandıran, sanatçın "ses drag'i" ("drag" İngilizcede karşı cinsin kıyafetini giyenleri ifade etmek adına kullanılır) olarak ifade ettiği ses filtresidir. Anderson, ses filtresi eklenmiş sesin karakterini bilincin veya "otoritenin sesi" olarak kullandı. Ancak daha sonraları bu erkek karakterinin otoritesinin büyük bir bölümünü yitirdiğine karar verdi ve bunun yerine bu sesi tarihi veya sosyopolitik yorumlar yapmada kullandı. Böylesi bir kullanım "Another Day in America"da ve sanatçının 2010 albümü "Homeland"da göze çarpmaktadır.

Anderson'ın kariyerinin büyük bir kısmında bu karakterin bir adı yoktu veya sadece "Otoritenin Sesi" olarak geçmekteydi. Ancak daha sonraları eşi Lou Reed'in de önerileriyle Fenway Bergamot adını aldı. "Homeland"in kapağı Anderson'ı Bergamot karakteri olarak gösterir. Bu resimde siyah makyajla sanatçıya kalın kaşlar ve bıyıklar çizilmiştir.

"The Ugly One with the Jewels" albümündeki "The Cultural Ambassador" parçasında Anderson bizzat bu karakteri üzerine olan bakış açısını dile dökmüştür:





"Sharkey's Day" teklisi yıllar boyunca Lifetime TV'nin tema müziği olarak kullanıldı. Anderson bunun yanında 1970'ler sonunda bazı sınırlı-sürüm tekliler de yayımladı. Çoğu Holly Soloman Gallery'den yayımlanan bu tekliler, ilerleyen dönemlerde Giorno Poetry Systems'ın "The Nova Convention" ve "You're the Guy I Want to Share My Money With" albümleri de dahil olmak üzere bazı derlemelerde kendine yer buldu. Kariyeri boyun