lis ile Selanik arasında kara bağlantısını kesti. Selanik böylece tek başına kaldı, John Fine'ın kelimeleri ile, "öyle ya da böyle, Theodoros'un mülkleri arasında bir ada".

Selanik'in düşmesinin an meselesi olması nedeniyle, Papa Honorius, Theodoros'u aforoz etti ve Adriyatik Denizi'nde bulunan limanlardan at, birlik ve tedarik nakliyesine ambargo konulması emri verdi ve Konstantinopolis'e Demetrius için yardım istediği bir mektuplar yolladı. Demetrius'un kendisi İtalya'ya yardım aramaya gitmişti, Mart 1222 tarihinde Roma'da Papa ve kısa süre sonra II. Friedrich (1220-1250 arası hükümdar) tarafından kabul edildi. Theodoros'a karşı haçlı seferi çağrısı yapıldı ve birlikler İtalya'da bir araya gelmeye başladılar. Aynı anda Latin İmparatorluğu, imparatorları Robert yönetiminde 

Nihayetinde 1229 sonlarında, Theodoros Konstantinopolis'e nihai bir saldırıda bulunmak için II. Friedrich tarafından yollanan askeri birlikler de dahil kuvvetlerini Selanik'te toplamaya başladı. 1230 baharında birlikleri doğuya yürürken, diğer yandan beklenmedik bir şekilde ordusunu kuzeye çevirip Meriç boyunca Bulgaristan'a girdi. Theodoros'un yaptığı bu ani değişikliğin sebepleri tartışmalıdır. Akropolites gibi dönemin ve sonraki tarihçiler bu eylemi Theodoros'un iki yüzlülüğü ve ihanetinin bir işareti olarak kınarlar fakat o güne kadar savaş alanında yenilmeyen Theodoros'un Bulgar kuvvetlerini kontrol edip Bulgarların onu Konstantinopolis'i kuşatırken arkadan vurmalarını engellemek istemesi daha ziyade bir açıklamadır. Sürprizle karşılaşmasına rağmen, Çar II. İvan Asen çabuk karşılık vermiştir. İddiaya göre, bozulan anlaşmanın metnini geçirdiği mızraklarından birini bayrak tutarak, birliklerini yürütmüş ve Theodoros ile Nisan 1230 tarihinde muharebeye girmiştir. Klokotnitsa Muharebesi sonucu Bulgar hükümdar için kesin bir zafer olmuş, Theodoros ve birçok subayını esir almıştır.

Klokotnitsa'den sonra, Bulgaristan kudretli bir güç olarak Balkanlar'da ortaya çıkmıştır. Enerjik hükümdarından yoksun, Theodoros'un imparatorluğu çökmüştür: birkaç ay içinde, Trakya, Makedonya'nın çoğu ve Arnavutluk Bulgar yönetimine girmiştir. Görünüşte Dyrrhachium Yunanların elinde kalmasına rağmen İvan Asen, başkenti Tırnovo'da bulunan Kutsal Kırk Şehitler Kilisesinde bulunan yazıtta "Hadrianapolis'ten Dyrrhachium'a, benzer şekilde Yunan, Sırp ve Arnavut tüm toprakları işgal ettim" şeklinde övünür. Latin Filibe Düklüğü da ilhak edilmiş ve ömrünün kalanını Asen'in sarayında geçiren Slav Aleksios'un Rodop Dağları'nda prensliği bu süreçte sönmüştür.

Klokotnitsa'dan kurtulmayı başaran, Theodoros'un kardeşi Manuil, Selanik'te tahta geçmiştir. Toprakları Dyrrhachium ve Korfu ile beraber şehrin çevresi, Epirus ve Teselya'daki ailesinin asıl topraklarına kadar azalırken Aetolia ve Acarnania'da bulunan kardeşi Konstantin onun hükümdarlığını kabul etmiştir. İvan Asen'in damadı Manuil'e iç işlerinde otonom kalması sağlanırken tüm tasavvur ve karalarında Bulgar Çarına bağlıydı. Yaklaşık aynı zamanlarda, I. Mihail'in gayrımeşru çocuğu sürgünden dönüp, yerel halkın desteği ile Epirus'un kontrolünü çabucak ele aldı. Manuil onu tanımak zorunda kalıp, Mihail'in Manuil'in hükümdarlığını kabul etmesine karşılık Manuil de Mihail'e Despot unvanı vermiştir. Gerçekte Mihail tamamen bağımsızdı ve kısa sürede Manuil'in hükümdarlığını kabul etmeye son vermiştir; 1236 yılında Korfu'yu ele geçirmiştir. Manevra alanı ve Asen'in ataklarından korunmak için Epirus Kilisesini, Tırnovo Bulgar Kilisesine bağlamaya teşebbüs etti, Manuil kardeşinin önceki rakibi İznik'e döndü ve İznik merkezli patriğin üstünlüğünü ve meşruluğunu kabul ederek dini bölünmeyi sona erdirdi.

Theodoros'un kendisi Tırnovo'da yedi yıl esir kalmıştır. Başlangıçta kendisine onurlu bir şekilde davranılmıştır fakat esirliğinin belirli bir yerinde, İvan Asen'e komplo kurmakla suçlanmış ve sonucunda kör bırakılmıştır. Bu ihanet için geleneksel bir Bizans cezası ve potansiyel politik rakipleri kenara itmenin bir yoluydu. İbranice yazılmış dönemin bir mektubuna göre, Theodoros topraklarında Yahudilere rahat vermeyip yaptığı seferleri finanse etmek için mallarına el koyması nedeniyle, Asen başlangıçta görevi yerine getirme işini iki Yahudi'ye verdi. Fakat Theodoros canını bağışlamaları için onlara yalvardı ve onlar da onu kör bırakmayı reddettiler, buna kızan Çar da onları uçurumdan aşağı attı. Sonunda 1237 yılında yeni dul kalan Asen, Theodoros'un tek bekar kızı İrini Komnini Dukena'na aşık olunca, serbest bırakıldı. Evlilikten hemen sonra Theodoros, istediği yere gidebilecek şekilde Tırnovo'dan ayrılmasına izin verildi.

Serbest kalır kalmaz, Selanik'e geri döndü. Herhangi bir eskort ya da takipçi olmadan, şehre gizlice girebilmek için dilenci kılığına büründü. Orada eski destekçilerine ve gözdeleri ile temasa geçti ve bir komplo kurdu ve kısa sürede Manuil'i devirip, şehri ele geçirdi. Bizans gelenekleri, kör olduğu için onun yeniden imparator olmasına engeldi, Theodoros oğlu İoannis Komnenos Dukas'ı bir tac giyme töreni yapılmadan imparator yaptı, ancak oğlunun adı altında imparatorluğun gerçek hükümdarı kendisi kaldı. İoannis'in kendisi daha çok dinle ilgilendi, imparator olmaktan çok manastıra girmeye eğilimliydi. Theodoros İmparator olarak isimlendirilmesinin Tanrı'nın bir lütfü ve gerçekten imparator ataları nedeniyle Romalıların gerçek İmparatoru olduğu konusunda onu ikna etti.

Tahttan indirilen Manuil, Küçük Asya'da Attaleia'ya sürgüne gönderilirken, karısı Maria'nın babasının yanına dönmesine izin verildi. Theodoros'un kızı ve damadını tahttan indirmesine rağmen, Çar II. İvan Asen Theodore'a karşı hoş görülü kaldı, Akropolites buna sebep Asen'in İrini'ye karşı olan tutkulu aşkını gösterir. Fakat Manuil, sürgünde hareketsiz kalmadı. İntikam almak için, Attaleia'dan Türk toprakları içinden sağladığı güvenli bir koridor ile İznik'e ulaştı. Orada İoannis Vatacis onu iyi karşıladı ve kendisine sadık kalacağı konusunda Manuil'den yemin aldıktan sonra onu desteklemek konusunda mutabık kaldılar. Böylece 1239 başlarında, Manuil altı İznik gemisi ile Yunanistan'a yelken açtı, Teselya'da Demetrias yakınlarında karaya çıkmıştır. Vilayette geniş destek bulmuştur, muhtemelen yörenin valisi, I. Mihail'in damadı Konstantinos Maliasenos, bile ona bir ordu toplamasına izin verdi ve kısa zamanda Farsala, Larissa, ve Platamon'u ele geçirdi. Sivil savaş vahameti öncesi, Manuil ve Theodoros Selanik devletini kendi aralarında bölecek şartlarda uzlaştılar: Vatacis ile olan ittifakından vazgeçen Manuil Teselya'yı alırken, İoannis ve Theodoros Selanik, en batıda Vodina ve Ostrovo gibi Makedonya'nın kalan parçalarını aldı ve Konstantinos'un Aetolia ve Acarnania appanageları onaylandı. Durumu daha da güvence altına almak için hem Theodoros hem de Manuil Achaea'nin güçlü prensi Villehardouin'li II. Geoffrey ile anlaşmaya vardılar.

Epirus'ta bulunan II. Mihail, kardeşlerin anlaşmasının bir parçası değildi ve kendi politikalarını amcalarından bağımsız izlemeye devam etti. 1241 yılında Manuil öldüğünde, Mihail hızlıca Teselya'yı işgal etti. Aynı yılın haziranında, Çar II. İvan Asen öldü yerine yedi yaşındaki oğlu I. Kaliman (1241-46 arası hükümdar) geçti. Latin İmparatorluğu'nun artarak bozulan durumu ile birleşince, bu gelişme İznik'in İoannis Vatacis'ini bölgenin rakipsiz hükümdarı ve Konstantinopolis'i ele geçirecek açık aday haline getirdi. Konstantinopolis'e karşı hehangi bir eyleme girişmeden önce, Vatacis Selanik ile ama özellikle hırsı, yeteneği ve entrikaları olduğu için korktuğu Theodoros ile ilişkileri düzenlemeye ihtiyacı olduğunu fark etti. 1240 ya da 1241 yılında, bu nedenle Theodoros'u İznik'e güvenliğini garanti ederek bir davet yolladı. Theodoros kabul etti ve Vatacis tarafından büyük bir taltifle karşılandı, ona "amca" olarak davrandı ve aynı masada akşam yemeğine oturdu. Gerçekte, ancak Theodoros İznik'te esir gibiydi, ayrılmasına izin verilmiyordu ve İznik sarayında konukluğu boyunca, Selanik'e karşı yapılacak sefer hazırlıkları hızla devam ediyordu. 1242 yılının baharında, yanında onurlu esir muamelesi gören Theodoros ile birlikte Vatacis ordusunun başında Avrupa'ya geçti. Bir direnişle karşılaşmadan, İznik ordusu ve filosu Selanik'e vardı. Şehir garnizonu ve halkı başarılı bir şekilde direndiler, ağır kuşatma ekipmanlarının eksikliği nedeniyle İznik ordusu uzun süren bir abluka yapmak zorunda kaldı. Kısa süre sonra, ancak Küçük Asya'nın Moğol istilası haberleri geldi, bu nedenle Vatacis seferi yarıda kesip, İznik'e geri döndü. Bununla beraber İznik imparatoru bu haberi gizli tuttu ve Theodoros'u oğluyla uzlaşması için gönderdi. İoannis'in kendisi söylentilere göre şehri karşılıksız teslim etme isteğindeydi fakat babası daha iyi şartlar için elinde tutması konusunda ikna etti. 40 gün süren müzakereler sonunda, imparatorluk unvanını bırakması ve İznik'in hükümdarlığını ve Despot unvanını kabul etmesi karşılığında İoannis'in şehrin kontrolünü elinde tutmasına izin verildi. Theodoros'un da oğlunun yanında Selanik'te kalmasına izin verildi.

İoannis, Despot olarak öldüğü 1244 yılına kadar iki yıl daha hüküm sürdü. Theodoros, Vodina'ya çekildi, oradan devlet işlerine yön verdi. İoannis'in ölümüyle, küçük oğlu Demetrios Komnenos Dukas onun yerine geçti ve 1242 yılında anlaşılan hükümdarlık şartları gereği İznik'e yerine geçtiğini bildirmek için bir elçi yolladı. İoannis'in dindar yapısına karşılık, Demetrios sevdikleri ile eğlenceler düzenleyen, evli kadınları baştan çıkaran çapkın bir delikanlıydı. Theodoros devlet işlerinde yetkili kalmasına rağmen, Demetrios önde gelen vatandaşlar arasında sevilmeyen biri haline geldi ve doğrudan İznik tarafından yönetilme tercih edilmeye başlandı. 1246 yılının sonbaharında Kaliman öldü ve geride naiplerin elinde küçük yaştaki kardeşi I. Mihail Asen'e (1246-1257 arası hükümdar) ülkeyi bırakmışıyla, bu niyet hayata geçti. Vatacis hemen Bulgaristan'a saldırdı ve üç ay içinde Trakya'nın çoğunu ve Makedonya'nın kuzey ve doğusunun tamamını ele geçirirken, Epirus hükümdarı II. Mihail Arnavutluk v