jan'dan 1354 yılında da bahsedilir. Stefan Dušan tarafından yaptırılan Arhiljevica Manastırı kayıtlarına göre, 1355 Ağustosunda, Dušan'ın kardeşi olarak hitap ettiği ("брат царства ми севастократор Дејан") "sebastokrator" Skopska Crna Gora doğusunda büyük bir bölgeye hakimdir. Bu bölgede Kumanova ve ilçeleri de bulunmaktadır. Bölge günümüzde Kumanova, , ile birlikte Pčinja'nın büyük bir kısmını oluşturur. Dejan'ın Arhiljevica Manastırını yenilemek yerine yeniden inşa etmesi onun sahip olduğu ekonomik gücü de gözler önüne sermektedir. Hizmetine verilen köyler dışında, Dušan Dejan'a bir kilise, Koznica Kričanovska, Strojkovo köylerini ve Gospoždino Polje metochion'unu vermiştir.

Dejan gerek Dušan yönetimi altındaki dönemde gerekse Dušan'ın ölümünü izleyen imparatorluğun çöküş döneminde en önemli figürlerden biriydi. Öyle ki İmparator Stefan Dušan yönetiminde, "despot" Jovan Oliver, kardeşi Bogdan ve "sebastokrator" Dejan neredeyse doğu Makedonya'nın tamamında hakimiyet kurmuşlardı. Dušan'ın askeri faaliyetlerinde de destekçisi olmasına rağmen Dejan'ın adına askeri kayıtlarda rastlanmaz. Dejan'ın ardılları Dušan'ın başarılarında Dejan'ın büyük katkısı olduğunu ileri sürmektedirler. Onun Sırbistan dışındaki önemi tarihsel bir başka olayla anlaşılabilir. VI. Innocentius 1355 yılında ona Katolik kilisesi ve Sırp Ortodoks kilisesinin birleştirilmesi yolunda destek istediği bir mektup yazmıştır. (Bu tarz mektuplar genelde kiliselerin en soylularına gönderilirdi).

Dejan Ağustos 1355 sonrası despot unvanını almıştır. 1355 yılı İmparator Stefan Dušan'ın öldüğü yıl olduğu için unvanı kimden aldığı konusu tartışmalıdır. Ancak olası gözüken unvanın V. Stefan Uroš yönetiminde verildiğidir. Despot olarak Dejan Güney Morava, Pčinja, Skopska Crna Gora ve doğuda yukarı Struma nehri ile Velbuzhd'ı içeren, açık bir biçimde daha geniş bir alanın hakimi olmuştur. Dönemin tek despotu olan Jovan Oliver'den devraldığı bu unvanla birlikte, imparatorluktaki en önemli unvanı elinde bulunduruyordu.

1356'da, Dejan'ın kızkardeşi Teodora, Zeta bölgesinin hakimi ile evlendi. Bu evlilikten 1363 yılında dünyaya geldi.

Knez 'in 1363 Aralığındaki ölümüne değin, Yunan toprakları üzerindeki Sırp soyluları kendilerini hırslı göstermeye başladılar. Eski dönem Sırp soyluluğuna kıyasen, bu dönemde birçok soylu, birçok unvan elde etti. Örneğin despot unvanını Dejan ve Vukašin, "sebastokrator "unvanını Vlatko ve farklı soylular da elinde bulunduruyordu. Özgürlük ve bölgelere hakim olmanın getirdiği bir zenginlik söz konusuydu. Knez Vojislav hayattayken, onun etkisi ve bölgede sahip olduğu güç, Sırp soylularını kontrol altında tutuyordu. Ancak onun ölümünün hemen ardından Vukašin imparatorluk üzerinde belirleyici bir etki kazandı. Sırp topraklarındaki soyluluk bu olayla birlikte alarma geçmese de, Vukašin'in hırsı ve gücü eline geçirdikten sonraki faaliyetleri iki grup arasında yükselen bir düşmanlığın temellerini oluşturdu. 

Jovan Oliver ve Dejan yaklaşık 1365 yılında ya da daha önceki bir tarihte öldüler. Bu tarih aynı zamanda Vukašin'in İmparator V. Stefan Uroš'a eş değer biçimde kral olarak taç giydiği tarihtir. Mandić'e göre Dejan 1358 yılında ölmüş ve bu tarihe kadar voyvoda olan Vukašin bu ölümle birlikte despotluğa yükselmiş, Vukašin'den boşalan voyvodalığa da kardeşi Jovan Uglješa yükselmiştir.

Dejan'ın ölümünden sonra onun bölgesi Žegligovo ve Yukarı Struma dışındaki bölgeler soylu Vlatko Paskačić'e tahsis edilmiştir. 1365 yılına kadar hakkında önemli kayıtlar bulunmayan Vukašin Mrnjavčević Vojislav'ın ölümü sonrası neredeyse Makedonya'da hüküm süren en güçlü kişi haline gelmiştir. Öte yandan Dejan ve Makedonya'da statüsü bir hayli yüksek olan "despot" Jovan Oliverdöneminde Vukašin'in yükselişi zaten pek olası değildi. Vukašin'in kardeşi 'nın Serez ve oblest bölgesini alarak Dejan'ın bölgesini bölmeye yönelik girişimlerde bulunduğu düşünülür. Bu dönemde kimse Dejan'ın daha sonraları çok önemli hale gelecek olan çocukları ile ilgilenmiyordu. Dejan'ın ölümü Vukašin ve onun kardeşi Jovan Uglješa'ya avantaj sağlasa da, çok geniş bir bölgesel genişlemeyi beraberinde getirmemiştir.

, tıpkı babası gibi İmparator Uroš'tan "despot "unvanını almıştır. Jovan Oliver'in hakimiyet kurduğu bölgelerin çoğu daha sonra kardeşlerine dağıtılmıştır. Jovan Oliver'in oğullarının bölgeyi neden almadıkları bilinmemektedir. Sırp tarihçi Vladimir Ćorović bu durumu kargaşa ve düzensizlik olarak görür. Önceden kabul gören Jovan Oliver'in Dejanović Hanedanı ile bağı olduğu iddiaları günümüzde artık kabul görmemektedir. (Fine 1994). Dejanović kardeşler ortaklaşa bir biçimde Makedonya'nın doğusunda yer alan geniş bölgede hüküm sürmüşler ve İmparator V. Stefan Uroš'a sadık kalmışlardır. 

1371 yılındaki Çirmen Muharebesi sonrası, Osmanlılar hemen bölgeyi fethetmeye girişmemişler, bölgedeki pozisyonlarını kuvvetlendirmişlerdir. Nüfuzlarını yaymak ve daha fazla ilerlemek adına zemin oluşturmak için bölgede kalmayı tercih etmişlerdir. Osmanlılar, hristiyan ittifakından oluşan bir orduyla sürekli bir mücadeleye neden olmak istemedikleri için bu süreci daha çok bekleyerek geçirdiler. Bu dönemde Osmanlı, bölgenin ileri gelen nüfuzlu isimlerine hakimiyetini kabul ettirdi ve bununla yetinir görünüyordu. Sırp soylular sadece Osmanlı devletine haraç (tribute) ödemekle yükümlüydüler. Hal böyle olunca Vukašin'e ait olan bölge Osmanlılar tarafından alınmadı, Çirmen Muharebesinde hayatını kaybeden Vukašin'in yerine oğlu Marko geçti. Bir Osmanlı vasalı konumuna yükselen Marko, günümüz Makedonya'sında merkezi Pirlepe olan bir bölgede hüküm sürmeye başladı. Vukašin'in bölgesinin kuzeyinde, Marko'nun kardeşi Andrijaš da ayrıcalıklara sahipti. Vukašin'in ölümünün ardından halefleri batı ve kuzeydeki Sırp komşularıyla savaşmaya başladı. Bu dönemde Marko'nun babası Vukašin dolayısıyla hak sahibi olduğu krallık, muhtemelen Marko'nun Osmanlı vasalı konumuna düşmesi nedeniyle, diğer Sırp soyluları tarafından kabul görmedi. 

İmparator V. Stefan Uroš'un 1371 yılında, Çirmen Muharebesi'nden kısa bir süre sonra çocuksuz bir biçimde ölümü güçlü Sırp İmparatorluğunun sonu olarak kabul edilir. Onun ölümüyle İmparatorluk tahtına kimin geçeceği sorusu soylular arasında bir mücadeleye neden olmuştur. Bu şartlar sonrasında imparatorsuz Sırbistan soyluların yönetiminde olan aristokratik parçalara bölünmüştür, böylece imparatorluk bölgesel liderler Marko, Dejanović kardeşler, Djuradj Balšić, Vuk Branković, Nikola Altomanović ve Lazar Hrebeljanović arasında paylaşılmıştır. Balšić Hanedanı Prizren'i, Vuk Branković ise Üsküp'ü Marko'dan almıştır.

1371 sonrası dağıtılan yeni feodal gücün ardından despot Jovan ve gospadin Konstantin sahip oldukları bölgeleri ciddi biçimde geliştirmeyi başarmışlardır. Babalarının sahip olduğu bölgeyi geri kazanmakla kalmamış, sahip oldukları toprakları da başlıca güney olmak üzere iki katına çıkarmışlardır. Kardeşler Vardar'ın sol tarafında, Kumanova'dan Strumica'ya kadar olan bölgeye hakimlerdi. 1373'de Çirmen muharebesinden 2 yıl sonra, Dejanovic Hanedanı'nın bölgede yaptıkları karşılıklı ilişkilerine yönelik ilişkin kayıtlara ulaşılır. 1373 Haziranında, Selanik'ten Nobırda'ya giden Ragusalı tüccarlar despot Jovan'ın topraklarında kaza yaparlar. ("in terenum despotis Dragassii"). Osmanlı kaynakları 1373 yılında Yukarı Struma'da Jovan'ın Osmanlı vasallığını kabule zorlandığını aktarır. Jovan için Osmanlı kaynaklarında kullanılan isim "Saruyar"'dır. Marko'nun 1371 yılında yaptığı gibi, 2 yıl sonra, 1373'de, Dejanović kardeşler de Osmanlı hakimiyetini kabul ederler. Soylular vasal olarak adlandırılmalarına rağmen, kendi bölgelerindeki yönetimden sorumluydular. Osmanlılar İmparatorluğu bölgeyi fethetmese de, yavaş yavaş hakimiyetini kabul ettirmektediri. Bu nedenle Dejanović kardeşlerin bir iç yönetim inşa ettiğine, tüzükler çıkartıp, para basmış olmalarına şaşırmamak gerekir. 1376'da Konstantin yönetimde söz sahibi olmaya başlamıştır. Bu durum yaşça büyük olan Jovan'ın yönetimi kardeşi Konstantin ile erken paylaşmaya başladığına işaret etmektedir. 1377 ve 1380'de kardeşler Aziz Panteleimon Manastırına imtiyazlar tanımışlardır. İkilinin adına genellikle belgeler Jovan tarafından imzalanmıştır. Anne tarafından III. Stefan Uroš'un torunları ve dolayısıyla soyları Nemanjić Hanedanı'na dayanan Dejanović kardeşler Sırbistan hakimiyeti için uğraştılar. Kardeşler metinlerinde tüm Sırpları birleştirmek istedikleri bir "imparatorluk"tan bahsetmişler, annneleri Teodora-Evdokija ise kendisini Sırpların imparatoriçesi olarak görmüştür. Kullandıkları devlet sembolü beyaz çift başlı Sırp kartalıydı. Hanedan, Nemanjić stiline uygun sikkeler de bastırmıştır.

Jovan'ın 1378 yılından sonra 1381 yılından önce öldüğü düşünülmektedir. Onun ölümünün ardından Konstantin, Osmanlı hükümdarlığı altında bölgenin idaresini sürdürmüştür.

1379'da Pomoravlje lordu Lazar Hrebeljanović diğer Sırp soyluların arasından öne çıkmıştır. İmzasında kendisini "bütün Sırpların otokratı"(самодрьжць вьсѣмь Србьлѥмь) olarak tanımlamıştır. Yine de Lazar bütün Sırpları otoritesi altında birleştirme konusunda başarılı olamamıştır. Konstantin, Balšić, Mrnjavčević, Vuk Branković, ve Radoslav Hlapen, kendi bölgelerinde hüküm sürmeye devam etmişlerdir.

Konstantin, Osmanlı ordusunun kendi bölgesi üzerinden Kosova'ya geçmesine müsaade etmekle kalmamış, Kosova Savaşı öncesi silahlı yardımda da bulunmuştur.

Konstantin bir evlilik geçirse de karısının adı bilinmemektedir. Kızı 1392 yılında Bizans İmparatoru II. Manuil ile evlenen Helena'dır. II. Manuil ve Konstantin ilişkilerini korumuş olsalar da, politik olarak bu ilişkilerin pek bir öneme sahip olmadığını söylemek gerekir Konstantin bir Osmanlı vasalıydı ve durumu değiştirebilecek bir konumda değildi.

Güney Bulgaristan'ı fetheden Bayezid Eflak'ın da fethedilebileceğini düşünüyordu. Bu durumdan hoşnut olmayan Eflak soyluları Osmanlılara karşı I. Mircea emrinde toplandılar. Sigismund savaşta Mircea'yı destekledi ve onun yeniden tahta geçmesine yardım etti. I. Mircea önderliğindeki