yon programı "Top of the Pops"ta seslendirdi. Kendini Divine'ın "bir numaralı hayranı" ilan eden ve vücudunda oyuncunun dövmelerini taşıyan Briton Mitch Whitehead adlı sıkı takipçi, Divine'ın sahne kurulumu için Jay'e yardımcı olmaya başladı. Divine Londra'dayken, Jay'in Amerika'da sahne alabilmesi için yardımcı olduğu drag komedyen Paul O'Grady ile arkadaş oldu.

Divine'ın Tab Hunter'la yeniden rol arkadaşı olduğu "Lust in the Dust" (1985), oyuncunun John Waters tarafından yönetilmeyen ilk filmi oldu. Divine'ın ilişkilerinde ayrım gözetmeyen ve Abel Wood'a (Hunter) olan aşkı için başka bir kadınla mücadele eden salon şarkıcısını oynadığı film, konusu 19. yüzyılda Vahşi Batı'da geçen ve 1946 yapımı "Kanlı Aşk"ın parodisi olan bir seks komedisiydi. Divine, ılımlı eleştirilerle karşılaşan filmdeki performansı için birçok eleştirmence övüldü. Divine, Alan Rudolph'un yazıp yönettiği "Trouble in Mind"da (1985) çok daha farklı bir rol üstlenerek gey bir gangster olan Hilly Blue karakterini canlandırdı. Divine, başrollerden birini oynamayacak olsa da kadın taklitçisi olduğu klişeden kurtulmak için rolü almak istedi. Filme ve Divine'ın performansına yönelik eleştiriler karışıktı.

Divine, "Trouble in Mind"ın ardından bir John Waters projesi olan "Hairspray"de (1988) rol aldı. Konusu 1960'larda Baltimore'da geçen film, yerel bir televizyon kanalında dansçı olarak şöhreti yakalayan ve ırkçılığa karşı mücadele eden "güzel şişman" Tracy Turnblad etrafında döner. Divine "Female Trouble"da olduğu gibi bu filmde de biri erkek biri kadın olmak üzere iki karakteri canlandırdı. Bunlardan ilki Tracy'nin cana yakın annesi Edna Turnblad'dı. Divine, "Hangi drag queen böyle görünebilir? Baltimore'daki çoğu kadın gibi görünüyorum." sözleriyle bu karakterin tam anlamıyla drag queen olarak tanımlanamayacağının altını çizdi. İkinci karakteriyse televizyon istasyonu sahibi ırkçı Arvin Hodgepile'dı. Divine bir röportajında aslında "Hairspray"de hem anne hem de kızı oynamak istediğini ancak yapımcının "uyanık" davranarak kız için Ricki Lake'i seçtiğini belirtti. Şaka yoluyla sözlerine devam ederek Lake için "On dokuz yaşında ve güzel. Ondan nefret ediyorum." yorumunu yaptı. Gerçek hayatta sette birlikte çalışırken yakın arkadaş oldular. Film çoğunlukla olumlu eleştiriler aldı. Divine özellikle övüldü ve filmin Divine'ın popüler sinemadaki dönüm noktası olduğu yorumları yapıldı. Filmin Baltimore'daki gösterimine Divine'ın annesi ve birçok akrabası katıldı. Miami Film Festivali'ndeki gösterimine ise yine annesiyle birlikte gitti. Gösterimden sonra Baltimore Museum of Art'ta yapılan partide Divine'ın arkadaşı ve hayranı İngiliz sinema eleştirmeni Jonathan Ross, Frances Milstead ile hazırlıksız bir röportaj yaptı.

Divine son film rolünü "Lust in the Dust"ın ekibiyle çekilen düşük bütçeli korku komedisi "Out of the Dark"ta aldı. Sadece bir sahnesinde göründüğü filmde katil bir palyaçonun katillerini arayan küfürbaz polis Detective Langella'yı oynadı. Film Divine'ın ölümünden bir yıl sonra yayımlandı. Divine "" filminde bir uçak yolcusunu canlandıracaktı ancak filmin yapımı başlamadan önce öldü. 1980li yıllar boyunca müziğini ve oynadığı filmleri tanıtmak için "Late Night with David Letterman", "Thicke of the Night" ve "The Merv Griffin Show" gibi talk show programlarına katılarak tanınan bir ünlü haline geldi. Divine temalı olan "The Simply Divine Cut-Out Doll Book" ve tebrik kartları gibi ticari ürünler satışa sunuldu. Popüler kültür dahilindeki çalışmalarıyla bilinen David Hockney ve Andy Warhol gibi birçok ünlü ressam tarafından portresi çizildi.

Divine, "Hairspray"in dünya genelinde yayımlanmasının üç hafta sonrasında, 7 Mart 1988 günü, Los Angeles'taki Regency Plaza Suites Hotel'da kalıyordu. Ertesi gün FOX network dizisi "Evli ve Çocuklu"nun ikinci sezonunun son bölümünde konuk oyuncu olarak Uncle Otto karakterini canlandıracağı için çekimlere katılacaktı. Tüm gününü provalar için Sunset Gower Studios'ta geçirdi ve akşam otele döndüğünde odasına geçmeden önce arkadaşlarıyla restoranda yemek yedi. Gece yarısından önce kalp büyümesi nedeniyle 42 yaşındayken uykusunda öldü. Ertesi sabah cesedi bulan Bernard Jay, Divine'ın diğer üç arkadaşıyla birlikte altı saat boyunca odada kaldı. Cesedin nakil işlemlerini yapması için adli tıp uzmanı Thomas Noguchi ile irtibata geçtiler. Arkadaşları, Divine'ın bedeni otelden çıkarılırken basının görüntü almasını engelledi.

Divine'ın bedeni uçakla Maryland'a götürülüp Towson'daki Ruck's Funeral Home'da fazlasıyla büyük bir tabuta yerleştirildi. Yüzlerce insanın saygılarını sunmak için bir araya geldiği cenaze töreni Prospect Hill Cemetery'de yapıldı. Tören, Divine'ı yıllar önce vaftiz eden Reverend Higgenbotham tarafından yönetildi. Bir konuşma da yapan John Waters, Divine'ın tabutunu büyükannesinin yanındaki mezar yerine kadar taşıyanlar arasındaydı. Cenazenin ardından Baltimore Governor's Mansion'da bir saygı töreni yapıldı. Whoopi Goldberg'in gönderdiği çelenk de dahil olmak üzere mezara çiçekler bırakıldı. İlerleyen haftalarda Internal Revenue Service, ödenmemiş vergileri karşılamak için Divine'ın çoğu mülküne el koydu.

John Waters'ın ilk filmlerinde "kalitesiz" davranışlarıyla bilinen kadın taklidiyle adını duyuran Divine, bu imajdan drag karakteriyle sunduğu müzikal performansında da yararlandı. Performansı dahilinde kimi zaman dinleyicilere küfretti kimi zaman da bazılarını sahneye çağırıp kasıklarını, kıçlarını ya da göğüslerini elledi. Sahnesiyle ilgili olarak "rahatsız edici buluyorsanız hiç uğramayın" şeklinde konuşan Divine, performansının sosyo-politik herhangi bir anlam taşımadığının da altını çizdi. Sahne performansının özellikle geyler arasında popüler olması sonucu Londra'daki Heaven gibi dünyanın önde gelen gey barlarındanda sahne aldı. Menajeri Jay'e göre bu durum Divine'ın gey oluşundan değil, gey topluluğunun kendisini Divine'ın dişi karakterinin istikrarıyla özdeşleştirmesinden kaynaklanıyordu.

Divine her defasında daha da ileriye götürdüğü sahnedeki alışılmadık numaralarıyla da adından söz ettirdi. ABD'nin Bağımsızlık Günü'yle çakışan Londra'daki Hippodrome'da sergilediği bir performansında, Amerikan bayrağıyla sarılıyken hidrolik asansörle yerden yükselerek "Ben özgürlüğü, bağımsızlığı, aile değerlerini ve lanet olası Amerikan yaşam tarzını temsil ediyorum." diye seslendi. Londra Onur Yürüyüşü'nde performans sergilerken Thames Nehri'nde bir eğlence gemisinin üstünde şarkı söyledi. Yaşamının son yılında Hippodrome'daki bir performansında şov için kiralanan küçük bir file binerek sahneye çıktı. Divine bütün bunlara rağmen öncelikli olarak drag karakteriyle tanınmaktan memnun değildi. Arkadaşlarına defalarca belirttiği bu durumu bir muhabire "Drag şovunun en sevdiğim kısmı bitişi. Drag benim iş elbisem. Sadece birileri bana para ödediğinde giyiyorum." sözleriyle anlattı.

Çocukluğu ve ergenliği süresince yakın çevresi tarafından "Glenn" adıyla anılan Divine, yetişkinliğinde ise kişi adı olarak sahne adı Divine'ı kullandı. Konuyla ilgili olarak yöneltilen bir soruya "Glenn birlikte büyüdüğüm, Divine ise son yirmi üç yıldır kullandığım isim. Daima Glenn ve daima Divine. Karakter olan Divine'dan mı yoksa kişi olandan mı bahsediyorsunuz? Ne kadar karmaşık hale geldiğini görüyorsunuz. Bir şu anda konuştuğunuz Divine var ve bir de sadece geçimimi sağlamak için canlandırdığım karakter Divine var. Öyle biri aslında yok." cevabını verdi. "Divine" adı, Milstead'in pasaportunda yer aldığından bir noktada resmiyet kazandı. Yakın arkadaşları, Divine'a "Divy" lakabını taktı.

Kendini erkek olarak kabul eden Divine transgender ya da transseksüel değildi. Divine bir eşcinseldi ve 1980'li yıllarda kendisine neredeyse gittiği her yerde eşlik eden Lee adında evli bir adamla uzun süreli bir ilişki yaşadı. Ayrılıklarının ardından Divine'ın, gey pornosu oyuncusu Leo Ford ile eşcinsel bağlantılı basını sıkça meşgul eden kısa süreli bir ilişkisi oldu. Divine, menajeri Bernard Jay'e göre bazen aşık da olarak turnede tanıştığı genç adamlarla cinsel ilişki yaşıyordu; bir keresinde İsrail'de tanıştığı genç bir adamı ABD'ye götürmek istedi ancak Jay tarafından engellendi. Divine'ın arkadaşı Anne Cersosimo, bu imajı reddederek Divine'ın turnelerde böyle bir davranışta bulunmadığını öne sürdü. Divine önceleri muhabirler tarafından sorgulansa bile cinsel yönelimi konusunda basını bilgilendirmeyip bazen yalnızca biseksüel olduğunu ima etti ancak 1980'lerin sonlarında bu tavrını değiştirerek eşcinselliğini gizlememeye başladı. Buna rağmen menajerinin de önerisiyle kariyerinde olumsuz bir etki yaratacağını düşünerek LGBT hakları savunuculuğundan kaçındı.

Annesi Frances Milstead, Divine'ın birçok yetenek ve beceriyle kutsanmışken çok kaprisli ve talepkâr da olabildiğini, inanılmaz derecede kibar ve cömert olmasına rağmen her şeyin dilediği gibi olmasını istediğini ve memnun edilmediğinde karşısındakini duymazdan gelebileceğini belirtti. Ayrıca Divine'ın birçok röportajında "utangaç ve özel kişiliğiyle" öne çıktığını da ekledi. Hollandalı arkadaşları 1980'lerin başında Divine'a iki buldog hediye etti. Divine, Hollanda kraliçesi Beatrix ve kocası Claus'un adlarını verdiği ve çok düşkün olduğu bu iki köpekle birlikte çektirdiği fotoğrafları bazen albüm kapakları ve afişlerde de kullandı. Çocukluğundan itibaren obeziteyle mücadele eden Divine'ın ilerki yaşlarındaki açıkça kabul ettiği günlük esrar kullanımı açlığını daha da arttırdı. Bernard Jay'e göre Divine, disko kariyerinin sona erdiği yaşamının son yıllarında oyunculuk işi bulmakta zorlanıyordu, intihara eğilimliydi ve birçok kez kendini öldürmekle tehdit etti.

"The New York Times", oyuncunun 1980'lerdeki filmleri için "Divine'ın performansındaki bitmek bilmeyen tuhaflığı kanıksayabilenler; aktör/aktrisin, komedi zamanlamasındaki doğal yetisi ve olağanüstü slapstick becerisi de dahil olmak üzere sahici bir yeteneğe sahip olduğunu keşfedebildiler." yorumunu yaptı. Paul Thornquist, "New York Post"a ilettiği bir mektupta Divine'ı "bu yüzyılın en radikal ve esaslı sa