e hızla popülerlik kazandı ve Şubat 1999'da 30 milyondan fazla aktif üyeyle birlikte dünyanın en büyük web posta hizmeti haline geldi. Hotmail başlangıçta FreeBSD ve Solaris işletim sistemlerinin bir karışımını kullanıyordu. Hotmail'i Windows 2000'e taşımak için bir proje başlatıldı. Haziran 2001'de Microsoft bu işlemin tamamlandığını iddia etti. Birkaç gün sonra geri çekildiler ve Hotmail sisteminin DNS işlevlerinin FreeBSD'ye hala bağımlı olduğunu itiraf ettiler. 2002'de Hotmail altyapısını UNIX sunucularında yürüttü, ancak yalnızca ön uç Windows 2000'e dönüştürüldü. Daha sonraki gelişmeler, Microsoft'un web kimlik doğrulama şeması, Microsoft Passport (şimdi Microsoft Account) ve Microsoft'un anında mesajlaşma ve sosyal ağ programları, MSN Messenger ve MSN Spaces (şimdi Windows Live Messenger ve Windows Live Spaces) ile entegrasyonunu sağladı.

1999'da hackerler, Hotmail'de herhangi birinin Hotmail hesabına 'eh' şifresi kullanarak giriş yapmasına izin veren bir güvenlik açığı ortaya çıkardı. 2001'de Hotmail servisi, bilgisayar korsanları tarafından yeniden ele geçirildi ve bilgisayar korsanları herhangi birinin Hotmail hesabına giriş yapabileceğini keşfettiler. Ardından ikinci hesabın kullanıcı adı ve geçerli bir mesaj numarasıyla bir URL hazırlayarak diğer Hotmail hesaplarından mesajlar çekebileceklerini keşfettiler. Yama yapıldıktan sonra düzinelerce gazete ve yüzlerce web sitesi, onbinlerce hacker'ın Hotmail'de dolaşmasına izin veren basit açıklamalar yaptı. Kullanılabilir güvenlik açığı, milyonlarca hesabın, 7 Ağustos 2001 ve 31 Ağustos 2001 tarihleri arasında kurcalanmaya maruz kalmasına neden oldu.

2004 yılında Google, kendi posta hizmetini, Gmail'i duyurdu. Daha fazla depolama alanı, hız ve arayüz esnekliği sunan bu yeni rakip, webmail'teki yenilik dalgasını hızlandırdı. Ana endüstri ağırlıklar - Hotmail ve Yahoo! Mail - e-posta servislerinin yükseltilmiş sürümlerini daha hızlı, güvenli ve gelişmiş özelliklerle tanıttı.

Microsoft'un yeni e-posta sistemi 1 Kasım 2005 tarihinde "Kahuna" kod adı altında ilan edildi ve birkaç bin testere beta sürümü çıktı. Beta sürümünü denemek isteyen diğer web posta meraklıları, erişim izni veren bir davetiye talep edebildi. Yeni hizmet sıfırdan inşa edildi ve "daha hızlı, daha basit ve daha güvenli" olma konusundaki üç ana konsepti vurguladı. Geliştirme süresince beta hizmetinin yeni versiyonları toplandı ve 2006 yılının sonuna kadar beta test cihazlarının sayısı milyonlara ulaştı.

Hotmail markası, Microsoft'un yeni posta sisteminin Windows Live Mail olarak ilan edileceği zaman aşamalı olarak çıkarıldı. Ancak geliştiriciler, beta test görevlileri isim değişikliği ile karıştırıldıktan ve zaten tanınmış Hotmail adını tercih ettikten ve Windows Live Hotmail'e karar verdikten kısa süre önce geriye gitti. Bir süre beta testinden sonra, 9 Kasım 2006'da Hollanda'daki yeni ve mevcut kullanıcılara pilot bir pazar olarak resmi olarak serbest bırakıldı. Beta sürümünün geliştirilmesi Nisan 2007'de tamamlandı, Windows Live Hotmail, dünya çapındaki 260 milyon MSN Hotmail hesabı yeni sisteme erişim kazandığından, 7 Mayıs 2007'de yeni kayıtlara çıktı. Eski MSN Hotmail arayüzüne yalnızca Windows Live Hotmail çıkış tarihinden önce kaydolan ve yeni hizmete güncelleme seçeneğini seçmemiş kullanıcılar erişebilirdi. Mevcut tüm kullanıcıların kullanıma sunulması Ekim 2007'de tamamlandı.

2008'de hizmetin hızını artırmaya, depolama alanını artırmaya, daha iyi kullanıcı deneyimi ve kullanılabilirlik özelliklerine odaklanarak güncelleneceği ve oturum açma ve e-posta erişim hızlarının yüzde 70'e kadar daha hızlı olacağı açıklandı. Yeni sürümde Windows Live Hotmail'in klasik ve tam sürümleri birleştirildi. Kullanıcı geribildiriminin sonucu olarak Hotmail güncellendi; böylece okuma bölmesi kapalı olan kullanıcılar için kaydırma gerçekleşti. Ayrıca, Hotmail ekibinin reklamı sayfanın üstünden yana kaydırıp daha fazla tema ekleyerek, her sayfada mesaj sayısını artırması ve gelecekteki yayınlarda kullanıcıların gelen kutusundan anlık ileti gönderme yeteneğini ekleyeceği de bekleniyordu. Yükseltilen Windows Live Hotmail'in Firefox'u için desteği birkaç ay sürdü. 2009 yılına kadar, Google Chrome'a destek hala eksikti ve Chrome geliştiricilerinin Windows Live sitesine istekte bulunurken geçici olarak kullanıcı aracı yapan bir tarayıcı gönderdikleri ortaya çıkıyordu.

Güncellemenin bir parçası olarak Microsoft, Windows Live Messenger hizmetindeki kişilerle anında mesajlaşma için entegre bir yetenek de ekledi. Bu özellik, Ağustos 2004'te başlatılan ve eski "MSN Web Messenger" hizmetinin yerini alan, 2007'de "Windows Live Web Messenger" olarak başlayan bir projenin gerçekleştirilmesi oldu. Orijinal "Windows Live Web Messenger", bir "konuşma çalışma alanına" sekmeli sohbetlere sahipti, ancak Hotmail ile entegrasyonundan bu yana bu kaldırıldı. Orijinal "Windows Live Web Messenger", bir "konuşma çalışma alanına" ve sekmeli tarayıcı sohbetlere sahipti, ancak Hotmail ile entegrasyonundan bu yana bu kaldırıldı. Microsoft'un arama motoru Bing, 2009 yılında kullanıcıların Bing'den arama sonuçlarını e-postalara eklemesine olanak tanıyan bir "Hızlı Ekle" özelliği ile Hotmail'e entegre edildi. Bunlara resim, harita ve işletme girişi dahildir. Microsoft, 18 Mayıs 2010'da, Hotmail'in "fotoğrafları, Microsoft Office belgeleri ve ekleri için 1 tıklama filtreleri, etkin görünümler, gelen kutusu süpürme ve 10 GB alan gibi özellikler sunan" Wave 4 güncellemesini açıkladı. Ayrıca Microsoft'un Office Web Apps paketinin ücretsiz bir sürümü olan Windows Live SkyDrive ve Windows Live Office (Office Online) ile entegrasyonu da içeriyordu. Yeni sürüm, 15 Haziran 2010'da tüm Hotmail kullanıcılarına yavaş yavaş serbest bırakılmaya başlandı ve 3 Ağustos 2010'da tamamen yayımlandı. 30 Ağustos 2010'da tüm Hotmail kullanıcılarına Exchange ActiveSync desteği sağlandı. Kullanıcılara posta, kişi, takvim ve görevlerini protokolü destekleyen mobil cihazlarıyla senkronize etmesine olanak tanır. Tam oturumlu SSL'nin eklenmesi 9 Kasım 2010'da yayınlandı. Microsoft, 2011 boyunca Hotmail'e takma adlar ve hızlı iyileştirmeler gibi birkaç yeni özellik ekledi. Ekim 2011'de Microsoft, "yeniden keşfedilen Hotmail" i açtı ve Anında İşlemler, zamanlanmış Süpürme ve Kategoriler gibi pek çok yeni özellik ekledi. Ve bu güncellemeni 9 Kasım 2011'de tamamen yaymaya başladı. Bu güncelleme ayrıca, tüm hesaplarda varsayılan olarak SSL'yi etkin kıldı.

Outlook.com, ilk kez beta sürümü halka açık hale getirildiğinde 31 Temmuz 2012'de tanıtıldı. Mevcut Hotmail müşterileri, Outlook.com'un önizleme sürümüne özgürce yükseltilebilir ve geri indirilebilir. Outlook.com, 18 Şubat 2013 tarihinde önizleme aşamasını bitirdi. Microsoft'a göre, yükseltme 3 Nisan 2013'te yapıldı; Kullanıcı mevcut Hotmail hesaplarını korudu ve bir @ outlook.com e-posta adresine sahip olma seçeneğine kavuştu. Mayıs 2013'e gelindiğinde, Outlook.com'un 400 milyon aktif kullanıcısı vardı.

Mayıs 2015'te Microsoft, hizmetin bir Office 365 tabanlı altyapı olarak tarif edileceğini açıkladı. Bu, Haziran 2015'te, yeni takvim mizanpaj seçenekleri, "Clutter" adı verilen bir filtreleme hizmeti ve yeni tema tasarımları da dahil olmak üzere yeni özelliklerin önizlemesiyle giriş yoluyla izlendi. Microsoft ayrıca, PayPal ve Evernote gibi üçüncü parti sağlayıcıların hizmete eklentiler ekleme imkânını sundu. Ayrıca, uçuş önerileri ve e-postalardaki güncellemelerden, Office 365 abonelerinin hesaplarına ve Outlook.com kullanıcılarına sırasıyla Ocak ve Mart 2016'dan itibaren tanıtıltı. Yükseltme ile kullanıcılar artık Windows Live Mail 2012 istemcisini kullanamaz ve Outlook.com'u bir tarayıcı, Posta uygulaması veya Outlook istemcisi aracılığıyla görüntülemeleri önerilir. DeltaSync 30 Haziran 2016'dan itibaren kullanımdan kaldırılmış olmasına rağmen, Microsoft'un Windows Live Mail 2011 ve 2012 versiyonu, Hotmail e-posta hesaplarıyla, DeltaSync'in yerine IMAP'i (veya daha az etkili bir şekilde POP) kullanarak çalışmaya devam edecektir.

Outlook.com diğer büyük web posta hizmetlerine benzer şekilde Ajax programlama tekniklerini kullanır ve Internet Explorer, Firefox, Safari ve Google Chrome'nin sonraki sürümlerini destekler. Bazı özelliklerine, fare kullanmadan sayfa çevresinde dolaşma yeteneği kazandıran klavye denetimleri, kullanıcı iletilerini "from: ebay" gibi yapılandırılmış sorgu sözdizimi dahilinde arama yeteneği, mesaj süzgeçleri, mesajların klasöre dayalı organizasyonu, oluştururken iletişim adreslerinin otomatik olarak tamamlanması, kişilerin gruplandırılması, CSV dosyaları olarak kişilerin içe aktarılması ve dışa aktarılması, zengin metin biçimlendirme, zengin metin imzaları, spam filtreleme ve virüs tarama, çoklu adres desteği ve farklı dil sürümleri dahildir. Artık mevcut olmayan bir özellik örneği, özel alan adları oluşturma olanağıdır.

Outlook.com, kullanıcının gizliliğine, özellikle Gmail'in gizlilik uygulamalarını hedeflemeye söz verdi. Outlook.com, reklam bilgileri için e-postaları veya ekleri taramaz ve kişisel konuşmalar tamamen reklamsızdır. Outlook.com, ileti aktarımında daha iyi güvenlik sağlamak için DMARC belirtimleri ve kullanıcının Outlook.com ile güvenliğini sağlamak için Genişletilmiş Doğrulama Sertifikası kullanır. 17 Nisan 2013'te Microsoft, Outlook.com'un uzantısı ile Microsoft hesaplarına iki adımlı doğrulama ekledi.
Outlook ayrıca bir Microsoft hesabına oturum açarken bir kullanıcının şifresinin yerine tek kullanımlık bir kod kullanılmasına izin verir. Her kod yalnızca bir kez kullanılabilir, ancak birisi gerektiğinde istenebilir. Bir kullanıcı, kütüphane veya okul gibi ortak bir bilgisayarda tek kullanımlık bir kod kullanarak oturum açarsa, hesap bilgilerinin güvenliğini sağlamaya yardımcı olur. Tek kullanımlık kod, giriş sırasında istendiğinde kullanıcıya gönderilir.

Outlook.com'un Aktif Görünümü, kullanıcıların e-posta mesajlarındaki içerikler ve işlevlerle doğrudan etkileşime girmelerini sağlar. Örneğin, herhangi bir fotoğraf ekini doğrudan Aktif Görüntüleme'yi kullanarak öni