kikasında önceki 2 hazırlık maçında da penaltı yaptıran Dany Nounkeu yine ters bir hareket yaparak takımının aleyhine penaltı kazandırdı. Bu penaltıyı kullanmak üzere topun başına geçen Jackson Martinez, Fernando Muslera'nın kurtarışıyla bu penaltıyı değerlendiremedi. Maçın 70.dakikasında ceza sahasına sokulan Emmanuel Eboue rakibinin hareketiyle erde kaldı ve takımına penaltı kazandırdı. Topun başına geçen Felipe Melo bu penaltıyı gole çevirmeyi başardı. Maçın 77.dakikasında ise yeni transfer Aurelien Chedjou'nun yaptığı hareket sonrası Porto tekrar penaltı kazandı fakat bu seferde Lucho Gonzalez bu pozisyonu değerlendiremedi ve Galatasaray maçı 1-0 kazandı. Arsenal FC ise aynı gün son Coppa Italia şampiyonu Napoli'yle mücadele etti. Bu maç 2-2 sona erdi ve böylelikle Galatasaray ilk gün lidelik koltuğuna oturdu. 4 Ağustos'ta Napoli Porto ile kozlarını paylaştı ve Porto maçı 3-1 kazanarak maç fazlasıyla 6 puanla liderliğe yükseldi. Turnuvanın kapanış maçında ise Arsenal ile karşılaşan Galatasaray, maçın 39.dakikasında Theo Walcott orta-şut karışımı bir gol ile takımını 1-0 öne geçirdi. Maçın ikinci yarısında Fatih Terim oyuna Wesley Sneijder, Emre Çolak ve Didier Drogba'yı dahil etti. Maçın 77.dakikasında yerde kalan Didier Drogba penaltıyı takımına kazandırdı ve bu penaltıyı gole çevirdi. Maçın 86.dakikasında ise Sneijder'in sol çaprazdan pasında Drogba topu rakibi Per Mertesacker'den kurtardı ve şut çekti. Topu ağlarla ikinci kez ağlarla buluşturan Drogba, Arsenal FC'ye karşı forma giydiği 15.maçta 15. golünü kaydetti. Maçı 2-1 kazanan Galatasaray ilk kez mücadele ettiği Emirates Kupası'nı müzesine götürdü.

Galatasaray 11 Ağustos 2013 tarihinde 2012-13 Türkiye Kupası'nın sahibi Fenerbahçe ile karşılaştı. Maç için 10 Ağustos 2013 tarihinde Kayseri'ye giden Galatasaray'da kaptan Selçuk İnan maçtan önce basın toplantısına katıldı. Kayseri'ye götürülen kadroda 6+0+4 kuralı nedeniyle Johan Elmander, Dany Nounkeu ve Albert Riera'nın yanı sıra PFDK'dan ceza alan Sabri Sarıoğlu ve kondisyonu yeterli olmayan Engin Baytar yer almadı. Kayseri'ye götürülen kadroda yeni transfer Aurelien Chedjou yer alsa da sahadaki 6 yabancı (Muslera, Eboue, Melo, Sneijder, Amrabat ve Didier Drogba) oyuncuların içine giremedi ve maçı tribünden takip etti. 90 dakika boyunca maçın hakimi olan Galatasaray, Fenerbahçe'nin Portekiz'li futbolcusu Bruno Alves'in kırmızı kart görmesinin ardından ataklarını sıklaştırdı. 90 dakika boyunca Amrabat, Sneijder, Selçuk İnan ve Didier Drogba ile birçok pozisyon yakalasa da golü bulamadı ve maç uzatmalara gitti. Maçın 98.dakikasında Galatasaray'ın Fildişi Sahilili futbolcusu Didier Drogba, Hakan Balta tarafondan sol kanattan açılan ortayı ağlarla buluşturmayı başardı. Uzatmaların ikinci yarısında gol olmayınca 2013 Türkiye Süper Kupasının sahibi bir önceki sene olduğu gibi Galatasaray oldu. Maçın adamı ise birçok pozisyonda kalesini gole kapayan Fenerbahçe file bekçisi Fehmi Mert Günok seçildi. Galatasaray takımından ise Fernando Muslera, Felipe Melo, Nordin Amrabat ve Didier Drogba'ya basın tarafından yüksek puan verildi.

Galatasaray (futbol takımı)'nda oyuncular, 10 gün aranın ardından 8 Ocak Çarşamba günü Florya Metin Oktay Tesisleri'nde toplandı. Florya Metin Oktay Tesisleri’nde gerçekleşttirilen antrenman saat 10.30’da başladı. Türkiye millî futbol takımı teknik direktörü Fatih Terim'in Süper Lig teknik direktörleriyle yapatığı görüşme nedeniyle Roberto Mancini ve Tugay Kerimoğlu sabah antrenmanına katılamadı. Sabah antrenmanı Attilio Lombardo ve Ivan Carminati yönetiminde gerçekleşti. Galatasaray bu çalışmanın ardından saat 14.00’te devre arası hazırlık çalışmalarını sürdürmek için Antalya’ya hareket etti. Kafilede Çaykur Rizespor takımına kiralanan Engin Baytar ve henüz yabancı kontenjanının açılmaması nedeniyle yeni transfer Izet Hajrović'de katılmadı. Kadrodan gönderilmesi için Kardemir Karabükspor ile anlaşılan Dany Nounkeu'nün yanı sıra Nordin Amrabat, Yiğit Gökoğlan ve Yekta Kurtuluş antrenmanda yer aldı. Ayrıca uzun süre takımla sakatlığı nedeniyle çalışamayan Hamit Altıntop'da kafilede yer aldı. Galatasaray'ın Didier Drogba, Fernando Muslera, Felipe Melo ve Burak Yılmaz gibi oyuncuları ise direk Antalya kampına katıldı. Sarı-kırmızılılar yaklaşık 17 gün kamp yapacak.
Galatasaray 8 Ocak günü akşamüstü saatlerinde Antalya'ya geçti ve taraftarları tarafından karşılandı. Kamp kadrosunda takımın yeni İdari koordinatörü Tomáš Ujfaluši'de yer aldı. Galatasaray Antalya'ya indikten sonra ise kalacağı otel olan Belek Kaya Palazzo Golf Resort'a geçti. Galatasaray ilk idmanına ise akşam saat 18:00'de çıktı. Burak Yılmaz bu İdmana katılırken, yeni transfer Izet Hajrović'in dışında ülkelerinden gelen Didier Drogba, Fernando Muslera, Felipe Melo ve kaleci antrenörü Claudio Taffarel'in yanı sıra Çaykur Rizespor ile transfer görüşmeleri yapan Engin Baytar'da kampa katılmadı. Gece saat 02.00 sularında ise takımın yeni transferi Izet Hajrović ve ülkelerinden dönen Fernando Muslera, Felipe Melo ve kaleci antrenörü Claudio Taffarel Antalya'ya geldi. 9 Ocak 2014 günü ise 2. antrenmanına çıkan Galatasaray'da Didier Drogba, Fernando Muslera ve Felipe Melo'nun yanı sıra Izet Hajrović'te yer aldı. Bu oyuncuların dışında ise Galatasaray A2 takımından Emre Can Coşkun ve Galatasaray U-19 takımından ise İbrahim Coşkun'da A takım antrenmanında yer aldı. Bu antrenmanda Izet Hajrović, Galatasaray formasıyla ilk golünü de bu antrenmanda Ufuk Ceylan'ın koruduğu kaleye kafasıyla attı.Turkish Airlines Antalya Kupası'nı kazanan Galatasaray, 15 Ocak 2014 günü Tokatspor ile karşılaşmak üzere İstanbul'a gitti. Kadroya Aurélien Chedjou, Didier Drogba, Emre Can Coşkun, Gökhan Zan, Yiğit Gökoğlan, Hamit Altıntop, Sabri Sarıoğlu, Eray İşcan ve Fernando Muslera gibi isimler alınmadı. Ancak profesyonel sözleşme imzalayan İbrahim Coşkun kadroda yer aldı. Maçı 2-0 kazanan Galatasaray aynı günün akşamı Antalya'ya geri döndü. Ancak Tokatspor maçında sakatlan ve sağ ön bağlarında kopma tespit edilen Bruma yer almadı. Galatasaray Türkiye Kupası'nda Antalyaspor maçı için hazırlıklarına 16 Ocak 2014 tarihinde devam etti. Hazırlıklarına 17 Ocak ve 18 Ocak'ta da devam eden Galatasaray'da yeni transfer Umut Gündoğan 18 Ocak gecesi kampa katıldı. 19 Ocak günü ise takımın Kayserispor'dan transferi Salih Dursun kampa katılırken, Salih Dursun ve Umut Gündoğan sabah takımdan ayrı çalışma yaptı. Akşamüstü saat 16:30'da ise bu iki isim takımla ilk antrenmanına çıktı. Galatasaray 19 Ocak 2014 günü ise Antalyaspor ile Antalya'da karşılaşmış ve maç 1-1 beraberlikle sonuçlanmıştır. 22 Ocak 2014 günü ise Elazığspor ile oynanacak Türkiye Kupası için takım aynı gün Antalya'dan Elâzığ'a uçmuştur. Kadroda yeni transferlerden Salih Dursun ve Umut Gündoğan bulunurken, yabancı oyuncular Alex Telles ve Izet Hajrović'in lisanslarının çıkmaması nedeniyle bu isimler de kadroya alınmamıştır. Bu isimlerin dışında ise Sabri Sarıoğlu, Yiğit Gökoğlan, Eray İşcan, Fernando Muslera, Semih Kaya, Emmanuel Eboué'nin dışında sakatlıkları süren Bruma, Hamit Altıntop ve Gökhan Zan kadroya alınmamıştır. Ayrıca kadrodan yollanması gündeme gelen Nordin Amrabat ve Dany Nounkeu'de kadroda olmayan diğer futbolcular olmuştur. Galatasaray'da Elazığspor maçına Umut Gündoğan "90" numaralı formasıyla ilk 11 başlamış, diğer yeni transfer Salih Dursun ise "66" numaralı formasıyla yedek olarak beklemiştir. Kaleyi ise tam 2 yıl sonra Aykut Erçetin korumuştur. Maçın 15. dakikasında Aydın Yılmaz'ın bağı kopmuş ve fibula kemiği kırılarak sakatlanmıştır. 15.dakikada yerini yeni transfer Salih Dursun'a bırakan oyuncu, sahayı ambulansla terk etmiştir. Galatasaray maçı 1-0 kaybederken, Aydın Yılmaz ise ameliyat olmak üzere takımla İstanbul'a götürülmüştür.

Sarı-kırmızılılar 10 Ocak Cuma günü Hollanda'nın köklü ekiplerinden aynı zamanda Nordin Amrabat ve Wesley Sneijder'in altyapısında yetiştiği AFC Ajax ile karşılaştı. Bu maçtan bir ügn önce oynanan Trabzonspor ve Celtic maçını İskoçya ekibi 3-1 yendi ve finale yükseldi. Galatasaray - AFC Ajax maçı öncesinde ise basın toplantısı düzenlendi ve bu toplantıya kaleci antrenörü Claudio Taffarel ve yeni transfer Izet Hajrović katıldı. Saat 20:30'da başlayan karşılaşmaya Galatasaray; Aykut Erçetin, Ceyhun Gülselam, Hakan Balta, Semih Kaya, Albert Riera, Bruma, Selçuk İnan, Emre Çolak, Wesley Sneijder, Burak Yılmaz ve Umut Bulut kadrosuyla çıktı. Maça Wesley Sneijder eski takımına karşı kaptan olarak başladı. Ayrıca yeni transfer Izet Hajrović "14" numaralı formasıyla yedekler arasında idi. Yedekler arasında Galatasaray A2 takımından yükselen Emre Can Coşkun ve İbrahim Coşkun ayrıca bir ara kadro dışı kalan Yiğit Gökoğlan'da yer aldı. Çaykur Rizespor'a kiralanan Engin Baytar ve hafif sakatlıkları bulunan Aurelien Chedjou, Didier Drogba ve Gökhan Zan ise maç kadrosuna alınmadı. Maça hızlı başlayan Galatasaray henüz 6. dakikada rakip savunmanın hatasıyla golü Burak Yılmaz ile buldu. İkinci yarıda 11 değişiklik hakkı bulunan Galatasaray, bu yarıya Ufuk Ceylan, Sabri Sarıoğlu, Dany Nounkeu, Emre Can Coşkun, Emmanuel Eboué, Felipe Melo, Yekta Kurtuluş, İbrahim Coşkun, Izet Hajrović, Aydın Yılmaz ve Nordin Amrabat kadrosuyla başladı ve 11 değişiklik hakkını da kullanmış oldu. 47.dakikada van der Hoorn'un golüne engel olamayan Cimbom, 67. dakikada Galatasaray U-19 takımından A takım'a yükselen İbrahim Coşkun'un golüyle 2-1 kazandı ve finale yükselerek İskoçya temsilcisi Celtic ile karşılaşma hakkı kazandı.
11 Ocak 2014 günü turnuvanın üçüncüsünü belirleyen karşılaşma 1-1 bitti ve maç penaltılara gitti. Penaltılarda rakibini geçen Trabzonspor turnuva üçüncüsü oldu. Bir sonraki gün ise Galatasaray 18:30'da başlayan karşılaşmaya Eray İşcan, Emmanuel Eboué, Ceyhun Gülselam, Emre Can Coşkun, Dany Nounkeu, Izet Hajrović, İbrahim Coşkun, Yekta Kurtuluş, Yiğit Gökoğlan, Aydın Yılmaz ve Nordin Amrabat on biriyle başlamıştır. İlk yarısı golsüz biten karşılaşmanın 35. dakikasında Emre Can Coşkun sakatlanarak yerini Albert Riera'ya bırakmıştır. Maçın ilk yarısında Izet Hajro