21 Ekimde burayı ele geçirdi.

20 Ekim’de birinci orduda sınırı geçti ve 22 Ekim gecesi Kumanova eteklerine kadar ulaştılar.

Bu sırada Osmanlı Vardar Ordusu komutanı Kumanova’ya saldırı kararı veren Zeki Paşa kuvvetlerini konuşlandırmaktaydı. Zira yeni Osmanlı başkumandanı olan harbiye nazırı Nazım Paşa bütün Osmanlı savunma planlarını değiştirmişti ve bütün batı ve doğu ordularını Zeki Paşa’nın da içinde olduğu komutanlarını saldırıya zorlayan bir plan hazırlamıştı.Ancak sorun şu idi. Seferberliğini tamamlayamayan ve disiplini yeni askere alınan ve eğitime tabi olamadan yollanan askerlerden bozulan bir ordu nasıl taarruz edebilirdi. Nazım Paşa, Goltz'un planını uygulamayarak işte böyle bir hata içine düşmüştü. Diğer taraftan Vardar Ordusu’nun çoğu askeri nizam denen düzenli birliklerden çok, yeni askere alınan redif birliklerden oluşuyordu. Doğu ordusundaki bir kısım birliklerin aksine uzun süredir operasyonel bir operasyonlarda bulunmamıştı dahası her ne kadar deneyimli ve tecrübeli subaylar bu orduda var olsa da, Vardar Ordusu kurmayları savaş öncesi Osmanlı üst komutanlığının büyük bir hata ile terhis edip Anadolu’ya yolladığı deneyimli askerler yerine apar topar silâhaltına alınan bu askerlerin olası bir savaştaki gücünü ve eksikliklerini bilmekten uzaktılar.

Buna rağmen Halepli Zeki Paşa da bu emre uydu. Diğer taraftan Osmanlı ordusunun Balkan Savaşı’ndaki istihbarat zaafları aynen Vardar Ordusu’nda da bulunmaktaydı. Halepli Zeki Paşa ve kurmaylarının haberdar olabildiği istihbarat bölgedeki Sırp 1.Ordusunun 60.000 kişiden ibaret olduğu yönündedir. Zeki Paşa Sırp ordusunun tam gücü ve teçhizatlarından da habersizdir. Bununla birlikte Zeki Paşa, Sırp ordusundaki bir kısım sorunları başarılı şekilde analiz etmişti. Sırp 1.Ordusu daha henüz Makedonya'ya tam yerleşememiştir. Ele geçirdiği yerler stratejik konuma hâkim mevkiiler olması ve bir saldırı beklemediği için güçlendirme yapılmamıştır. Sırp 1., 2. ve 3. orduları arasında iletişim kopuktur. 2.ordunun hareketleri yavaştır ve o zamana kadar savaşa etki edebilecek durumda değildir. Ancak Zeki Paşa bu orduların ve 1.ordunun geride kalan piyade kuvvetlerinin ön cepheye ilerleme süresini hesaplamakta da hataya düşmüştür.

Planı Vardar ordusunun Yukarı Piçinya suyundan saldırıya geçmesi bu sırada sol kanattan yapılan süvari saldırısı ile Kumanova-Gilan yolu, Piçinya suyu arasındaki Sırp iletişim hatlarını tahrip etmektir. Yine ordusunun 5.kolordusu piyadeleri ile Piçinya suyu boyunca kuzeye doğru ilerleyecek, bu kolordunun yan kolları Palanga'da ilerleyen düşman ordu kollarının saldırısını önlemek için doğuda kalacaktır. 6.Kolordu Yenigagoriç-Baştalı ve Bala boyunca Kuzeye ilerleyecektir. Ardından bağımsız süvari tugayı sağ kanattan düşmanı sarmak için piyadelerle koordineli olarak hareket edecek V. kolordu Yeninagoriç'te saldırdığı, kaçan düşmanı kovalayacak, 6.Kolordu Yeninagoriç ve Çetrice'de ilerlemesini sürdürecek ve 7.kolordunun bağımsız süvari kolu ile birlikte 1.orduyu sağ kanattan kuşatması sonucu arkadan sarılıp çembere alınan 1.ordu yok edilecektir veya gerilemeye zorlanacaktır.

Savaş ilanından iki gün sonra 20 Ekim’de Vardar Ordusu’nun en ilerideki 7. kolordusu, Kumanova kuzeyinde mevzilerine yerleşmişti. 22 Ekim akşamı 5. ve 6. kolordular da Kumanova dolaylarına ulaşmışlardı. Vardar Ordusu’nu oluşturan üç kolordu birbiri peşi sıra hem Kumanova doğrultusunda ilerliyorlar, hem de bir kör dövüşü hâlini alan seferberliklerini tamamlamaya çalışıyorlardı. Her şey karışıktı ve devamlı yağan yağmur bu karışıklığı daha da arttırıyordu. Askere çağrılmış erler birliklerini bulamıyor, birlikler gidecekleri yerleri şaşırıyor, gürültü ve patırtı içinde gayesiz bir koşuşturma sürüp gidiyordu. Daha çarpışmalar başlamadığı halde, menzil örgütünün düzensizliği yüzündende açlık çekilmeye başlanmıştı. Vardar Ordusu’nun Sırp sınırına doğru bu yürüyüşü sanki savaşmak üzere düşmana doğru ilerleyişi değil, savaşta yenilip dağılmış bir ordunun düzensiz bir hâlde çekilişine benziyordu. Bunca zor koşullara rağmen gene de taarruz kararından vazgeçilmiş değildi. Hâlbuki bu arada iki tümenin doğudan ilerleyen ikinci Sırp ordusunu karşılamak üzere o cepheye sürülmesi, bir tümenin de Yunan tehlikesine karşı Manastırda bırakılması sebebiyle Vardar Ordusu daha da zayıflatılmıştı. Hiç olmazsa İkinci ve Üçüncü Sırp orduları daha uzaktayken Kumanova önlerinde yalnız kalan ve yerleşmesini tamamlayamamış Birinci Sırp Ordusuna taarruz edilebilseydi o da bir başarı vadederdi. Ama plan uygulanamamış ve en az iki gün kaybedilmişti.

23 Ekim günü sisli havada kuvvetlerin birbirini görmesi zordu. Sırp sol kanadındakiler 17. piyade taburunun hareketini görmesine rağmen Osmanlı askerinin Stracin'e çekildiğini sandığından bu durumu ilk başta önemsemedi.17. piyade taburunun yardımı ile Sırpların 18. Tuna Alayı’ndan 1. tümeni geriye doğru iteklenip süvarilerinde yardımıyla sol kanadındaki ilk hatları kolaylıkla ele geçirilir.

Sırp askerlerinin çekildiğini gören Zeki paşa Sırpların sol kanadındaki zayıflığı fark eder ve Stracin'deki 2. ordudan bir hareket gelmediğinden genel bir saldırıya karar verir. Saat 11.00'da topçu desteğinde 5. ve 6. kolordular Sırpların 1. Tuna Alayı’nın üzerine saldırırlar. Sırp 1. ordusunun ön hatları 30.000 askerden oluşmakta iken saldırıya o gün geçen Osmanlı askerlerinin sayısı 45.000 civarındadır ancak Sırpların 30.000 kişilik geride de askerî birlikleri de bulunmaktadır. Bununla birlikte bu birlikler ön cepheden geri kalmışlar ve yetişmeye çalışmaktadırlar, dahası Sırplar panik içinde o sırada ihtiyatlarında olan bazı tümenleri kullanmama gibi bir hata içine düşmüşlerdir. Saldırıya geçen Osmanlı 13. ve 17. tümenleri, Sırp 18. Tuna Alayının ön cephesindeki 1.Tuna Tümeni'nin bozularak iyice çekilmesine neden olur. Fakat saldırının sürmesine karşın saldırının devamı için Zeki Paşa arkadan ve kanatlardan Sırpların kuşatılmasını sağlamakla görevlendirdiği İştip Redif Tümeninin cepheye ulaşmasını beklemektedir. Bu durumdan yararlanan Sırplar 7. alayı, panik halindeki 18. alaya göndererek bir savunma hattı kurarlar. Hemen ardından Sırp 8. alayının yardıma gelmesi ile 7. alay sola doğru hareket ederek, Zeki Paşa'nın kanatlardan ve arkadan Sırp ordusunu kuşatması için bekleyip cepheye gönderdiği İştip Piyade Tümeni'nin saldırılarına karşı, Srtevica'daki mevziilerini iyice güçlendirir. Diğer taraftan 1. Tuna Tümeni, sağ kanadından iyice zayıflattığı Osmanlı ordusunun Manastır Piyade Tümeni’nden yapılan saldırıyı da durdurur. 
Saat 12.00 sıralarında 7. kolordu saldırı pozisyonundan Sırp Morava 1. tümeninin tuttuğu mevzilere saldırıya geçer. Ancak o sırada Sırplar top ve piyade tümenlerini mevzilerine iyi şekilde konuşlandırmışlardır ve doğudan Osmanlı hatlarına top ateşi açmaya başlarlar. Geçici ilerleme sonrası; bu kanattan yapılan Sırp karşı saldırısı ile 7. kolordu bulunduğu mevzilere doğru geri çekilmeye zorlanır. Sırplar düzenledikleri karşı saldırısı sonrası geri çekilen 7. kolordu birliklerinin üzerine, gün boyunca iyi konumladıkları topçu kuvvetleri ile ateş açıp buradaki birliklerin ileri hareketini engellerler.

Sırpların cephe gerisinde duran 2.Tuna tümeni solda, 1. Drina Tümeni merkezde Timok Tümeni sağdadır. Dahası geride bir de topçu birliği vardır ancak bu birlikler her nedense savaşa katılmamıştır. Sırp 1. ordu komutanlığında bu beklenmedik saldırı karşısında, o sırada tam bir kargaşa hâkimdir ve sağlıklı bilgi ulaşmamaktadır. 23 Ekim 1912 tarihindeki Osmanlı saldırısı pek başarılı olmamışsa bunun payı Sırp yüksek komutanlığından değil tam aksine alt düzey subayların ve ordunun alt kademesindeki askerlerin çabası ile olabilmiştir.

Sırp 1. ordu komutanlığı 23 Ekimi -24 Ekim’e bağlayan gece yarısına kadar hâlâ Kumanova'da Osmanlı Vardar Ordusu’nun ana kuvvetlerinin olmadığını sanmaktadır. Onların planına göre Osmanlılar ana kuvvetlerini Ovçe Pole'de (Koyun ovasında) toplamışlar ve burada kuvvetlerince etrafı sarılıp yok edilecektir. Kuzey Kumanova'daki Osmanlı birlikleri ise sadece orada bulunan ileri müfrezeler sanılmaktadır. Buna göre güneye ilerlemeyi sürdürürler. Gece yarısı 1. Tuna Tümeni’nin ağır kayıp haberleri Sırp komutanlığına ulaştığında artık emirleri değiştirmek için çok geçtir. Bununla birlikte gerideki 1. ordu birlikleri bütün gece hızla yürümeye zorlanarak 24 Ekim günü sabaha karşı saldırıya geçmek üzere cephe hattına ulaşmış ve Osmanlı ordusunun geçici kuvvet üstünlüğü zora girmişti.

23 Ekim’i 24 Ekim’e bağlayan gece Osmanlılar içinde zor geçmektedir. Askere apar topar alınan ve eğitimi eksik redif tümenlerinde disiplinsizlik, panik hat safhadadır. Bir de üstüne bir kısım subayların yağmurdan korunmak için mevzilerini terk edip yakınlardaki yerleşim yerlerine gitmeleri askerlerin bir kısmını daha da paniğe düşürür. Deneyimsiz Üsküp Redif Tümeni bütün bir gece yarısı sis ve yağmur altında Sırp kuvvetleri ile çarpışır ve ilerlemek ister ancak geri çekilmeye zorlanır. Tümen komutanı Kadri Paşa tümeninin sürekli olarak Sırp topçu ateşi altında kaldığından, askerlerin yeterli eğitimi olmaması nedeniyle tüfek ve top ateşinden paniğe düştüklerinden dahası sürekli olarak çatıştıklarından tümenin cephanesinin bitme noktasına geldiğinden ve birliğin cephane ikmali için 5 km gerideki deposundan cephane getirilmesi gerektiğinden yorgun askerlerini dinlendirip sabah tekrar saldırıya geçmek için izin istemektedir. Ancak bundan tam bir sonuç alamaz. Bir de bunun üstüne Sırp 3. ordusunun Priştine’yi alıp Üsküp üzerine yürüdüğü haberini bu tümendeki askerler alınca morali bozulan yakınlarından endişeli askerlerle tümenin düzeni tam anlamı ile çökme noktasına gelir; pek çok kişi tümenden firar eder.

Zeki Paşa 24 Ekim günü zafere ulaşacağını umaraktan saldırıların sürdürülmesine karar vermiştir. 24 Ekim günü sabaha karşı 5.30'da saldırıya geçen Osmanlı sağ kanadında; 6. kolordu cepheden saldırıya geçerken İştip piyade tümeni yine kanattan saldırı ve çevirme ile görevlendirilmişti. Sırp Tuna 1. tümeni yine zor duruma düşmüşse de, saat 10.00 sıralarında Tun