huck Taylar’a yenildiler. 4 Nisanda ROH Title için maça çıktı. ROH HDNet’deki bu maçta Jerry Lynn Bryan’ı Erick Stevens’ını D-Lo Brown’ı yendi. ROH’in 8. bölümünde Tyler Black ile maçı Double Countout bitti. ROH’in 12. bölümünde Jerry Lynn ile ROH Title maçına çıktı ama kaybetti. 11-12 Nisanda PWG’de Kenny Omega ve Chuck Taylor’ı Submission ile yendi. ROH’de The American Wolves w/Shane Hagadorn vs. American Dragon & Tyler Black maç 45 dakikalık bir süreyi aştı ve bitirildi. Nisan sonunda ‘‘American Dragon’’ Bryan Danielson ‘‘Die Hard’’ [[Eddie Edwards]]’ı bir Single Matchde yendi. 9 Mayıs'ta [[Kevin Steen]] ile birlikte The American Wolves’a karşı ROH Tag Team Title maçına çıktılar ama kaybettiler. Daha sonrasında Bryan ve RODERICK STRONG (Dikkatinizi çekerim önceki yıllarda çok fazla karşı karşıya gelmiş iki isim) The Hybrid Dolphins’i kurdular. THD PWG’de bir turnuvaya katıldılar. Önce The Dynasty’i sonra [[Motor City Machine Guns]]’ı yendiler. Ama finalde The Young Bucks’a kaybettiler. ROH’in 15. bölümünde The American Wolves Bryan ve Tyler Black’e karşı ROH Tag Team Title’ı korudular. 30 Mayıs’da ROH’in 17.bölümünde [[Tyler Black]]'le ([[Seth Rollins]]) bir Single Match yaptılar. Black bu sefer Bryan’ı yenmeyi başardı. Small Package Driver ile. 13 Haziranda bir 4-Way Matchde Colt Cabana Bryan’ı D-Lo Brown’ı ve [[Claudio Castagnoli]] ’yu ([[Cesaro]] ) yendi. Ve 15 Ağustos’da ROH HDTV’de Aries’a karşı çıktığı ROH Title mücadelesini kaybetti. 29 Ağustos 2009'da Bryan'a [[WWE]]'den teklif geldi gelen kontratı kabul etti ve World Wrestling Entertainment ile kontrat imzaladı. Bu süre içerisinde Indylerde güreşe devam etti. 4 Eylül'de [[Chris Hero]]’yu 45 dakikalık bir maç sonunda yenip PWG World Heavyweight kemerini kazandı. 6 Eylül'de Dragon Gate USA’de bulundu ve Naruki Doi’ye karşı kaybetti.

[[Dosya:DanielBryan.jpg|thumb|right|Bryan, 2010'da bir [[WWE Raw|Raw]] canlı etkinliğinde.]]
İlk defa düzenlenen bu organizasyonda Daniel Bryan’ın Ustalığını yapacak kişi [[The Miz]] oldu. Tek sorun ikilinin hiç anlaşamasıydı. Miz promo keserken Bryan araya girmiş Miz sinirlenmiş ve Bryan’a bir tokat atmıştır. Aslında NXT 1. Sezonu Bryan için pek iyi geçmedi. WWE Indylerin büyük yıldızı olan Bryan Danielson’ı NXT’de Jobber yapmıştı. NXT çaylakları bazen SD’de görünüyordu. Buna Bryan’da dahil. Ustaları ile Tag Team maçlarına çıkıyorlardı. [[David Otunga]] & [[R-Truth]] vs Daniel Bryan & [[The Miz]] maçında Bryan Miz’e Tag vermek istemiş ama Miz almamıştı. Maçı da bunun sonucunda kaybetmişlerdi. NXT Battle Royal maçını kaybetmişti. O maçı kazanan David Otunga Raw’da Guest Host olmuştu. Daha sonrasında SD şovunda Kane NXT acemilerini bir 8-on-1 Handicap Matche davet etmişti. Kane bu maçı kazanan isim olmuştu. Bryan ile Miz arasındaki çekişme devam ediyordu Daniel Bryan & The Miz vs Skip Sheffield & [[William Regal]] maçını Bryan ve Miz kazanmıştı. Maçtan sonra Miz, Regal’a saldırınca Bryan engel olmak istemiş ama bir Skull Crushing Finale yemişti. 3 Mayıs 2010’da Bryan Raw’da bir Beat Clock Challenge maçına çıktı. [[Dave Bautista|Batista]], Bryan’ı 5 dakika 6 saniyede yense de Bryan, [[Dave Bautista|Batista]]’yı çok zorlamıştı. Bryan’ın WWE’de TV’deki ilk galibiyeti Santino Marella’ya karşı oldu. Ve NXT 1. sezonda ilk eleme zamanı gelmişti. İlk elemede 2 kişi aynı anda elenmişti. Elenen isimler Daniel Bryan ve [[Michael Tarver]] olmuştu. Ve Daniel Bryan’ın kovulduğu resmen açıklandı. Mike Aldren’ın bu konuyla ilgili ufak bir yazısı var. Kendisi Bryan’a Submission hareketleri öğreten bir isimmiş. Bryan’ın kovulmasına gerçekten üzüldüğünü ve kravatla boğma olayından dolayı özür dilediğini söylemiş.

[[Dosya:The Miz and Daniel Bryan.jpg|175px|right|thumb|Bryan (sağda), [[WWE NXT|NXT]]'deki eski akıl hocası [[The Miz]] ile güreşirken.]]
SummerSlam 2010’da [[Team Nexus]] vs [[Team WWE]] 7 vs 7 Eliminasyon usulü olan bir Tag Team maçında Team WWE’nin 7. üyesi belli değildi. [[Bret Hart]] ve [[John Cena]] Miz’i ikna etmek için çok uğraşmışlardır. Maç vakti geldiğinde Miz elinde mikrofon ile ringe gelirken Cena onu çok beklediklerini Team WWE’nin 7. üyesinin o olmadığını söyledi.Ve Daniel Bryan'ı çağırdı. Bryan maçta Darren Young ve Heath Slater’ı pes ettirdi. Devam edebilecekken arkadan Miz’in saldırısına uğradı ve ardından elendi. Bryan daha sonra tekli maçlar yaptı. Ama kariyerindeki yükseliş 23 Ağustos 2010 Raw’da oldu. Raw şovunda John Cena vs The Miz maçında Miz’e saldırdı. Bu arada Bryan arada bir küçük Indylerde de güreşiyordu. Bryan 2 Eylül’de Night Of Champions 2010 için Miz’den US Championship maçı istedi. [[Night of Champions]] öncesinde [[Alex Riley]]’i yendi. NoC gecesi ise Miz’i yenip US Champion oldu. Bryan WWE’deki ilk kemerine ulaşmış oldu. NoC öncesi Millennium Wrestling Federation’da güreşecekti. Ama WWE ile MWF anlaşamadı ve Bryan çekilmek zorunda kaldı. Bryan şampiyon olduktan sonra ilk defa [[Edge]] ile maça çıktı ve kaybetti. Maçtan sona Miz ve Riley’nin saldırısına uğradı. Daha sonra All American Wrestling ile WWE anlaşabilince Bryan AAW’da bir günde iki kez maça çıktı. İşin ilginç yani maçlar farklı şehirlerde. Yamato’yu Chicago IL’de yenen Bryan Jon Moxley’i Milwaukee Wisconsin’de pes ettirdi. 27 Eylül’de Raw’da Alex Riley & The Miz vs John Morrison & Daniel Bryan maçını A-Ry & Miz kazandı. Maçtan sonra Bryan ile Morrison kavga etmeye başlayınca Raw GM’i HIAC’de The Miz vs John Morrison vs Daniel Bran US Championship maçı ayarladı. Maç Submission Count Anywhere Matchdi. En iyi performansı belki John Morrison sergiledi ama maçta Miz’i pes ettirerek kemerini korudu Bryan 4 Ekim’de [[Sheamus]] Bryan’ı kemerin ortada olmadığı bir maçta yendi. Ardından Bragging Rights’da Team Raw’a katılmak için yapılan bir maçta yendi Bryan’ı. BR’da Daniel vs [[Dolph Ziggler]] maçı açıklandı ve maçı Daniel kazandı. Ertesi Raw’da ikili karşılaştı ve kazanan gene Daniel oldu. İki isim Ertesi SmackDown’da karşılaştı. Kazanan gene Bryan oldu ama maçtan sonra bir ZigZag yedi ve Vickie 3’e kadar saydı. Tabii resmi bir sayım değil bu. 8 Kasım Raw’da Team Orton vs Nexus maçında bulundu. 15 Kasım Old School Raw’da Jack Swagger’ı yendi. Maçtan sonra Ted DiBiase Bryan’a saldırdı US Kemeri ile poz verdi. Ted & [[Maryse]] ile Bryan ve Bellas arasında küçük maçlar geçti. Aslında iyi olabilecek bir feud iken WWE DiBiase’nin Pushunu kesti ve US Title gene feudsuz kaldı.Bryan’ın NXT 4. Sezondaki acemisi [[Derrick Bateman]] olmuştu. İlk NXT’de [[Alberto Del Rio]] ve acemisi Conor O’Brian’a kaybettiler. Slammy Awards’da Kofi ile beraber Ted DiBiase ve Dolph Ziggler’ı yendiler. Daha sonrasında Raw’da William Regal’ı yendi. 30 Ocak’da Royal Rumble’da 2. sıradan giren Bryan 20 dakika 56 saniye sonucu [[CM Punk]] ve Nexus tarafından elendi.31 Ocak 2011’de Bryan [[Tyson Kidd]]’i pes ettirdi. Maç sonunda Bella Twins Gail Kim’e saldırdı. NXT’de Bateman ile [[R-Truth]] ve Johnny Curtis’i yendiler. Raw’da Bryan Lawler ile birlikte Miz ve Ted DiBiase’yi yendiler. NXT’de acemisi Bateman Ziggler’ın acemisi olan Byron Saxton’ı Submission ile yendi. Daha sonra Bryan Raw’da [[The Miz]]’e yenildi. [[NXT]]’de acemisini yendi. 21 Şubat 2011 Raw’da Gail ile Backstage’de iken Sheamus geldi ve iki ismi rahatsız etti. Küçük bir atışma oldu. 1 Mart 2011 NXT’de Bryan'ın acemisi Derrick Bateman elenmişti. 7 Mayıs Raw’da Bryan kemerin ortada olmadığı bir maçta Sheamus’ı Count Out ile yendi. Bu arada [[King of the Ring]] oldu ve Sheamus 2011 KOTR galibi oldu. 14 Mart Raw’da‘‘King’’ Sheamus Bryan’a bir Brogue Kick vurdu ve [[United States Champion]] oldu.21 Mart’da Superstars’da Gail Kim ile Melina ve Tyson Kidd’i yendiler. 28 Mart Raw’da Sheamus ile Ziggler'a karşı Morrison ve Bryan maça çıktı ve kaybeden taraf oldular. 3 Nisan’da [[WrestleMania]] 27’de Sheamus ile US maçına çıktı. Maç Lumberjack Matchdi. Maçta ortalık karıştı ve maç sonuçsuz bitince Teddy Long maçı Battle Royal Matche çevirdi. 4 Nisan Raw’da Bryan Sheamus’a kaybettiği kemeri tekrar kazanmak için uğraştı ama Sheamus gene kazandı. 25 Nisan’da Draftte Bryan [[SmackDown]]’a Draft oldu. SD’de ilk maçında Sheamus’a kaybetti. Daha sonra Sin Cara’ya kaybetti. Maç sonu Chavo [[Sin Cara]]’yı kutladı menajeri gibi davranınca Sin Cara onu devre dışı bıraktı. Ertesi SD’de Chavo Bryan’ı 5 dakikada yeneceğini iddia etti ama başarısız oldu.

Money in The Bank 2011'de [[Kane (güreşçi)|Kane]] vs [[Sheamus]] vs Daniel Bryan vs [[Justin Gabriel]] vs [[Heath Slater]] vs [[Cody Rhodes]] vs [[Sin Cara]] vs [[Wade Barrett]] maçından galip çıktı. Şovun en sonunda merdivenin üstünde Cody Rhodes Wade Barrett ve Daniel Bryan kalmıştı. Bryan Cody’e Dragon Sleeper bağlamışken Barrett çantayı almaya çalışıyordu. Daniel önce ona bir dirsek vurdu ardından Cody’i bir yumruk ile düşürdü. Sadece iki kişi kalmıştı. Barrett, Daniel’ı sırtlayıp Wasteland ile alta yerleştirilmiş merdivene yapıştıracakken Bryan hareketlendi. Önce Elbow Strikes ile kurtuldu. Ardından Roundhouse Kick ile Barrett’ı düşürdü ve çantayı aldı. Ertesinden SmackDown’da [[Michael Cole]] ona bunu hak etmediğini söyledi. Bryan ise kimsenin bir şeyi hak etmeyeceğini elde edeceğini söyledi. Cole ona arkadan saldıracağını şampiyon olsa bile bunu da hak etmediğini söylemişti. Bryan ise bu konuda Cole’a katıldığını öyle bir şampiyonluk istemediğini söyledi. O temiz bir şampiyonluk istiyormuş. Çocukluğundan beri hayali WrestleMania’dan ana kemer ile ayrılmakmış. Ve bunu gerçekleştirecekmiş. Kontratını WM 28’de kullanacağını açıkladı! Aynı gün Slater onun kaybeden olduğunu söyleyerek ringe daldı. Bryan onu Dragon Sleeper ile pes ettirdi. SummerSlam’de önceki 2-3 hafta [[Wade Barrett]] ile çekişmeye başladı. Barrett onu şirkete aldıranın kendisi olduğunu hatırlattıki buradaki mantık hatası Bryan’ın Barrett’ın aldırdığı tayfada bulunmaması. Daha sonra Bryan’a saldırmak isteyen Barrett LeBell Lock’a mağruz kaldı. Ertesi hafta Raw Mr Money In The Bank vs SmackDown Mr Money In The Bank’lerin kapışmasından [[Alberto Del Rio]] galip ayrıldı. Maç sonu Barrett gelip bir Wasteland vurdu.