ylül 1106 tarihindeki Tinchebray Muharebesi'ndeki galibiyeti sonunda ele geçirir. I. Henry tüm ele geçirdiği toprakların oğlu William Adelin'e kalmasını istemektedir.

1120 yılında Normandiya'dan İngiltere'ye giden Beyaz Gemi'nin batmasıyla ülkedeki siyasi durum karmaşık bir hale gelir. Geminin içinde bulunan ve hayatını kaybeden üç yüzü aşkın yolcu arasında tahtın varisi William Adelin de vardır. Adelin'in ölümüyle birlikte İngiltere tahtına I. Henry'den sonra kimin geçeceğine dair bir belirsizlik ortaya çıkar. O dönemde veraset ile ilgili gelenekselleşmiş bir uygulama bulunmamaktadır. Avrupa'da kimi ülkelerde taht en büyük erkek evlada verilirken, diğer uygulamalarda topraklar en büyük erkek evlada en büyük kısım verilecek şekilde kardeşler arasında pay ediliyordu. Ayrıca Norman geleneklerinde bu şekilde bile oturmuş bir gelenek bulunmaması, bu döneme kadar tüm iktidar değişikliklerinin mücadele sonucu belirlenmesi durumu daha da karmaşıklaştırıyordu.

William Adelin'in ölümünün ardından Henry, tahtın diğer yasal çocuğu olan kızı Matilda'ya geçmesini istiyordu. Bu dönemde kadınların tahta varis olmalarıyla ilgili belirsizlik vardı. Henry, ikinci eşi kraliçe Adeliza ile evlenmiş olsa da yeni bir erkek çocuk beklentisi olmaktansa Matilda'yı tahta geçirmeyi planlıyordu.

Kutsal Roma Cermen İmparatoru V. Heinrich ile evli olan Matilda, bu evliliğinden dolayı imparatoriçe unvanını kullanmıştır. Eşinin 1125 yılında ölümünün ardından 1128 yılında Anjou Kontu Geoffrey ile evlenmiştir. Geoffrey Angevin bir derebeyi olduğundan dolayı Anglo-Norman asiller arasında benimsenmezdi.

Henry, kızı Matilda'nın saltanatı için hem İngiltere hem de Normandiya topraklarında destek arayışında bulunur. Saray erkânından Matilda'nın hükümdarlığını tanıyacaklarına dair 1127, 1128 ve 1131 yıllarında yeminler ettirir. Stephen de bu yemini edenler arasındadır. Ancak buna rağmen Henry'nin son dönemlerinde Henry ile Matilda'nın arası açılmaya başlar. Geoffrey ve Matilda, İngiltere'deki desteklerinin zayıflığından dolayı Henry'den henüz sağlığında Normandiya'daki bazı toprakları Matilda'ya vermesini isterler. Henry bu isteği reddedecektir. Normandiya'da Henry'nin iktidarına karşı çıkan bir ayaklanmaya Matilda destek verecektir. Tam bu sırada Henry beklenmedik bir sırada Lyon yakınlarında hayatını kaybeder.

Henry'nin ölümünden sonra İngiltere tahtına kızı Matilda yerine Stephen oturunca iç savaş çıkmıştır. Henry'nin ölüm haberi duyulduğunda tahtta hak iddia edenler iktidarı almak için çok da uygun konumda değildir. Geoffrey ve Matilda Anjou'dadır. Yerel baronlar yasaklı oldukları için İngiltere'ye dönememektedirler. Matilda ve Geoffrey Normandiya bölgesinde önemli kaleleri ele geçirecektir. Stephen ise daha iyi bir konumdadır. Boulogne'da bulunur ve Henry'nin ölüm haberi üzerine kurmay heyetiyle beraber İngiltere'ye geçmek üzere yola çıkar. Dover'da karaya çıkmakta yerel direniş nedeniyel sorun yaşasa da 8 Aralık günü Londra bölgesindeki kendi topraklarında karaya ayak basarak duruma hakim olmaya çalışır.

Londra halkının geleneksel olarak İngiltere kralını belirleme ve onaylama hakkı bulunmaktaydı. Bu dönemde kral olarak Stephen'i destekleyen Londra halkı bu desteğin karşılığında şehrin yeni imtiyazlar kazanacağını öngörmekteydi. Kilisenin desteğini arkasına almayı uman Stephen ile iktidardaki asiller arasında bir uzlaşma aranmaya başlanır. Uzlaşmaya göre Stephen'in krallığı Canterbury Başpiskoposluğu ve Papalık Devleti tanınırken, hazine kendisine devredilecek bunun karşılığında ise Kilise'ye yeni özgürlükler ve haklar tanınacaktır. Stephen 26 Aralık günü Westminster Abbey'de yapılan törenle tahta çıkar.

Stephen'in tahta çıktığından haberi olmayan Norman asilleri Le Neubourg'da bir araya gelerek I. William'ın hayattaki en büyük torunu konumunda olan kont II. Theobald'ın Matilda'nın yerine kral olması gerektiğini ileri sürerler. Ancak Stephen'in tahta çıktığı haberinin alınması üzerine Theobald'ın desteği çözülür. Stephen kendi iktidarını desteklemesi için Theobald'ı ikna edince sorun çözülür.

Yeni tahta çıkmış olan Stephen yakıcı olarak İngiltere'nin kuzeyindeki tehlikenin üzerine gitmek durumunda kalır. İskoçya kralı I. David Henry'nin ölüm haberi üzerine İngiliz topraklarına saldırarak Carlisle ve Newcastle gibi önemli kaleleri ele geçirir. O dönemde İngiltere-İskoçya sınırının belirsizliğinden dolayı doğan bu sorun üzerine Stephen, David ile bir araya gelerek uzlaşmaya varır. Carlisle harici işgal ettiği topraklardan çekilen İskoç kralın talebi üzerine Stephen de David'in oğlunun İngiltere'deki bazı topraklarının varlığını tanır.

Güney bölgesine dönen Stephen 1136 yılında asilleri ve Kilise yetkililerini Westminser'da toplar. Stephen yeni rejimin bu ilk toplantısında kararlarını açıklar. Halihazırdaki earl topraklarını değiştirmez. Adalet sisteminde reform sözü verir. Toplantıya katılanları değerli hediyeler ve unvanlar dağıtarak kendisine bağlamaya çalışır. Ancak bütün bunlara rağmen krallığı Papalık tarafından resmen tanınmamış durumdadır. Papa II. Innocentius tarafından Fransa'da denge unsuru olarak görülen Stephen'in tahta çıkışı takdis edilir. Papalık tarafından yayınlanan mektup İngiltere'de Stephen'in meşruiyetini sağlamak için çoğaltılarak kullanılacaktır.

Stephen'in idaresi altındaki İngiltere'de sorunlar sürmekteydi. 1136 yılı Ocak ayında Llwchwr Muharebesi'nde Normanlar Gallilere yenilince büyün Galler bölgesi ayaklanır. Kral Owain Gwynedd ve prens Gruffydd ap Rhys Norman topraklarına saldırarak önemli bölgeleri ele geçirirler. Durumu kontrol altına almak isteyen Stephen bölgeye çeşitli büyüklükte birlikler gönderse de ayaklanma tam olarak bastırılamaz. Stephen daha önemli ayaklanmaları bastırmak için bölgeyi olduğu şekilde bırakmak durumunda kalır. Güneybatıda Baldwin de Redvers tarafından çıkartılan ayaklanmayı bastırır.

Anjoulu Geoffrey bu sırada Normandiya'da İngiliz topraklarını denetim altına almaktansa yakıp yıkmaktadır. İngiltere'deki kargaşa yüzünden Normandiya'ya şahsen gidemeyen Stephen, toprakları savunmak üzere Waleran de Beaumont'ü görevlendirir. Bölgeye ancak 1137 yılında gidebilen Stephen, Fransa kralı VI. Louis ile uzlaşarak oğlu Eustac'ın Normandiya Dükü olarak tanınmasını sağlar. Eustace da Fransa kralına bağlı kalacağına söz verir. Daha sonra Geoffrey'in üzerine yürüyen Stephen Flaman paralı askerler ve Normanlar tarafından terk edilince uzlaşmak durumunda kalır.

Stephen'in iktidarının ilk yılları çeşitli farklı şekillerde değerlendirilebilir. Olumlu açıdan bakıldığında İskoçya ile kuzey sınırı sabitlenmiş, Normandiya'da Geoffrey'in saldırıları durdurulmuş, Fransa kralı ile ilişkiler güçlendirilmiş, İngiltere'deki baronlar ve Kilisenin desteği alınmıştır. Ancak çeşitli olumuszluklar da söz konusudur. İngiltere'nin kuzey bölgeleri tehlike altındadır, Galler terk edilmiştir ve Normandiya'daki savaş İngiltere topraklarını savunmasını zayıflatmıştır. Ayrıca İngiltere ve Normandiya'da sürekli olarak savaşan birlikler ve paralı askerlerin masrafları nedeniyle 1138 yılına gelindiğinde hazine açık vermeye başlamıştır.

1138 yılında çok sayıda cephede çatışmalar başlar. İlk olarak Gloucesterlı Robert krala karşı ayaklanarak iç savaşı İngiltere topraklarına taşımıştır. I. Henry'nin evlilik dışı çocuğu olan Robert, Anglo-Norman baronlar arasında önemli bir yere sahipti. Gloucester'daki earl topraklarının yanı sıra Normandiya'da da toprakları vardı. 1138 yılında Stephen'e olan bağlılığından vazgeçerek Matilda saflarına geçtiğini ilan edince Kent merkezli büyük bir ayaklanma başlamış olur. Ayaklanma sırasında Robert Normandiya'dadır, Matilda ise 1135 yılından beri tahtta hak iddiasında bulunmamıştır. Gelişmeler üzerine Geoffrey Normandiya'da yeniden harekete geçer, İskoçlar ise David komutasında İngiltere topraklarına saldırarak Matilda'yı desteklediklerini ilan ederler.

Stephen derhal duruma el koymak için harekete geçer ve önceliği İngiltere'ye verir. Stephen kuzeyden işgal eden İskoçlara karşı küçük bir birlik gönderir. Aumale kontu William le Gros komutasındaki birlikler 22 Ağustos 1138 tarihindeki Northallerton Muharebesinde İskoç birliklerine büyük zayiat verirler. Ancak ülkedeki durumdan ötürü İskoçlar toprak kaybetmeyecektir. Stephen Gallilerin ayaklanmasını bastırmak için Gloucester bölgesine gider. Bristol kenti Stephen'in saldırısına boyun eğmeyince Stephen kırsal bölgeyi yağmalamakla yetinir.

Stephen'in İngiltere'deki askeri harekâtı başarılı olarak değerlendirilebilir. Askeri açıdan avantajlı konumdayken İskoçya ile antlaşma imzalamıştır. Ancak İskoçlara terk edilen Carlisle bölgesinde hak iddiasında bulunan güçlü baron Ranulf'un memnuniyetsizliği ileride belirleyici olacaktır.

1139 yılına gelindiğinde Matilda'nın tahta çıkmasını steyen kuvvetlerin İngiltere'yi işgal etmesi beklenmektedir. Normandiya'da duruma hakim olan Geoffrey ve Matilda istila için hazırlıklara başlarlar. Matilda tahtta hak iddiasına meşruiyet kazanmak için Papalık ile temasa geçer. Papalık önceden Stephen'e verdiği desteği geri çevirmese de resmî talebin değerlendirilmek üzere kabul edilmesi bile Matilda'yı umutlandırır.

Stephen ise yaklaşan istila tehlkikesine karşı önlemler almaya çalışır. Bunun için yeni earllükler tanımlayarak bu toprakları kendine bağlı baronlara verir. Bu asillere verdiği stratejik topraklarda baronların olağanüstü idari hakları bulunmaktadır. Stephen ayrıca iktidarına mhalif piskoposları da görevden alır. Özellikle I. Henry zamanında güçlenen Salibury, lincoln ve Ely Başpiskoposları dinî kimliklerinin yanı sıra güçlü derebeyleri konumundadırlar. Kendilerine bağlı birlikleri bulunan ve bölgelerinde kale inşaatlarına hız veren başpiskoposlara yönelik şüpheler artmaktadır. Stephen bu kişilerin Matilda saflarına geçmesi ihtimaline karşı harekete geçer. 1139 yılı Haziran ayında Oxford'da yapılan bir toplantıda Salisbury Başpiskoposu Roger taşkınlık gösterice Stephen, tüm başpiskoposların mülklerine el konulmasına ilişkin bir karar alır. Kısa sürede çözümlenen bir harekâtla başpiskoposların askeri gücü el