spor'da sarı kart gören Fatih Kılıçkaya ise cezalı duruma düşmüştür. Cezalı Fatih Kılıçkaya ile sakat Soner Şahin, Atilla Özmen ve Musa Sinan Yılmazer'den eksik olarak Ankaraspor deplasmanına giden Samsunspor 0-0 beraberlikle evine dönmüştür. Samsunsporlu yöneticiler maç sırasında başta Abdullah Karmil olmak üzere Ankarasporlu futbolcuların Canberk Aydın ile Furkan Köse'ye saldırdığını belirtmiş, hem protokol hem de taraftar düzeyinde kötü bir şekilde ağırlandıklarından dolayı kulübü şikayet edeceklerini açıklamışlardır.

Sakatlıktan çıkan Soner Şahin'in uzun zaman sonra kadroya dahil olduğu 32. haftada Şanlıurfaspor'u ağırlayan Samsunspor rakibini Taha Yalçıner, Ekigho Ehiosun ve Eldin Adilović'in golleriyle 3-1 mağlup etmiştir. Bu maç Samsunspor'un genç kalecisi Furkan Köse'nin profesyonel kariyerinde gol yediği ilk maç olmuştur. Ayrıca takım son iki maçtan 4 puan alması sebebiyle 100.000₺ prim almıştır.

Mart ayının son maçı olan Şanlıurfaspor karşılaşmasında sakatlanan Cemil Adıcan ve Aminu Umar'ın yer almadığı kafile ile Adanspor deplasmanına giden Samsunspor 1-2'lik beraberlik ile evine dönmüştür. Yükselme mücadelesi veren Samsunspor bu beraberlik ile puan tablosunda ilk iki sırada yer alma ve doğrudan Süper Lig'e yükselme şansını oldukça azaltmıştır. Ertesi hafta ise sakatlıktan kurtulan Soner Şahin'in bir ay sonra tekrar forma giydiği, Canberk Aydın'ın ise sakatlığı nedeniyle yer alamadığı maçta Mersin İdman Yurdu karşısında iki kez öne geçmesine rağmen sahadan 3-3 beraberlikle ayrılan Samsunspor sezonunun ikinci yarısında ilk kez kendi sahasında puan kaybederek tüm hesaplarını play-off üzerine yapmaya başlamıştır. Ayrıca maçta sarı kart gören Soner Şahin, Tuna Üzümcü ve Taha Yalçıner gördükleri sarı kart nedeniyle sonraki maçta cezalı duruma düşmüşlerdir. Samsunspor, bu futbolculardan ve sakat Ahmet Burak Solakel'den mahrum olarak çıktığı Orduspor deplasmanından 0-0 beraberlikle dönmüştür. Ertesi hafta ise Orduspor maçında sakatlanan Canberk Aydın ile sakatlığı süren Ahmet Burak Solakel'in yer almadığı karşılaşmada Karşıyaka'yı konuk eden Samsunspor son dakikalarda yediği gol ile kendi sahasında mağlup olmuştur. Ligde son kez 16. hafta karşılaşmasında Orduspor'a mağlup olan Samsunspor'un Karşıyaka maçı ile birlikte 18 maçlık yenilmezlik serisi son bulmuştur. Ayrıca bu maç 19 Mayıs Stadyumu'nda Passolig sisteminin kullanıldığı ilk karşılaşma olmuştur. Söğütlübahçeli Çılgınlar ve Şirinler gruplarının protesto ettiği Passolig ile yalnızca 600 Samsunspor taraftarı stadyuma giriş yapmıştır. 37. hafta karşılaşmasında ise Manisaspor'a konuk olan Samsunspor, 1-0 geriye düştüğü karşılaşmayı 3-4 kazanmıştır. Bu galibiyet Samsunspor'un deplasmanda Manisaspor'a karşı ilk galibiyeti olmuştur. Takım, bu sonuçla birlikte Süper Lig'e çıkacak olan üçüncü takımın belirleneceği play-off'lara katılmayı da garantilemiştir.

Passolig'in protesto edilmesi nedeniyle tribünlerin boş kalmasını dikkate alan Samsunspor yönetimi taraftarın isteği üzerine Kahramanmaraşspor ve play-off maçlarında geçerli olmak üzere ucuz kombine satışı yapmıştır. Ancak PFDK'nın kulübe verdiği seyircisiz maç oynama cezası nedeniyle kombineler Kahramanmaraşspor karşılaşmasında kullanılamamıştır.

4 Mayıs 2014 tarihinde mayıs ayının ilk, aynı zamanda normal sezonun son karşılaşmasında Kahramanmaraşspor'u ağırlayan Samsunspor, seyircisiz oynanan ve yedek ağırlıklı bir kadroyla çıktığı maçta yenik duruma düşmesine rağmen rakibini 4-1 mağlup etmeyi başarmıştır. Takım, Eldin Adilović'in iki gol attığı karşılaşma sonrası normal sezonu +25 averaj ve 65 puanla tamamlayarak lig tablosunda 5. sırada kendine yer bulmuş, normal sezondaki iki maçta da berabere kaldığı 4. sıradaki Ankaraspor ile play-off'da eşleşmiştir. Samsunspor böylece tarihinde ilk defa 1. Lig play-off'larında mücadele etme hakkı kazanmıştır.

Samsunspor taraftarları play-off öncesi "Süper Lig için #yüreğiniortayakoy" adını verdikleri bir destek kampanyası başlatmıştır. Bu kampanya süresince Samsun şehrinin sokaklarına kampanya sloganının yer aldığı bayraklar ve iş yerleri ile araçlara afişler asılmış, reklam panolarına reklamlar verilmiştir. Kampanya Canik Belediye Başkanı Osman Genç ve kulüpten de destek görmüş, Samsunspor Store tarafından sloganın yer aldığı taraftar ürünleri satışa çıkarılmıştır.

9 Mayıs günü play-off yarı finalinin ilk karşılaşmasında Ankaraspor'u ağırlayan Samsunspor rakibini Musa Sinan Yılmazer'in 79. dakikada attığı golle 1-0 mağlup etmiştir. Normal sezonda alınan sarı kart ve sarı kart cezalarının play-off'lara yansımadığından dolayı iki takımda da cezalı hiçbir futbolcu bulunmamıştır. Tek maçlık kombine uygulamasının yapıldığı maçta yer alan 10.000'den fazla taraftar Durmayın Asılın Küreklere Karanlıktan Çıkalım Özgür Maviliklere adını verdikleri bir koreografi yapmışlardır. Ayrıca maç sırasında taraftarlarının neden olduğu çirkin ve kötü tezahürat nedeniyle ve bu eylemin aynı sezon içinde 5. kez gerçekleştirilmesinden dolayı Samsunspor'a bir maç seyircisiz oynama cezası ile 52.000₺ para cezası, bu cezaya ek olarak Samsunspor taraftarlarının neden olduğu saha olayları nedeniyle de takdiren 6.000₺ para cezası verilmiştir.

Ankara'da oynanan rövanş mücadelesi öncesinde ise Ankaraspor yönetiminin deplasman taraftarları için bilet fiyatlarını 400₺ olarak belirlemesi Samsunspor taraftarları ve spor kamuoyu tarafından tepki çekmiştir. Ankaraspor Genel Menajeri Ender Yurtgüven deplasman tribünü biletlerini bu şekilde fiyatlandırırken maçın önemini göz önünde tuttuklarını savunmuştur ve yüksek gelir elde etmeyi umduklarını açıklamıştır. Spor kamuoyu tarafından Samsunspor taraftarlarının stadyuma girmesini engellemeye yönelik olduğu savunulan bu girişim Samsunspor Başkanı Emin Kar tarafından da tepki görmüş ve pişkinlik olarak tanımlanmıştır. Yüksek bilet fiyatlarına rağmen Ankara'ya deplasman düzenleyen Samsunspor taraftarları maç öncesinde takıma kaldığı otelden stadyuma kadar eşlik etmiş, stadyum dışından tezahürat yaparak takıma destek vermiş ve maç sonunda da stadyumdan otele kadar takıma eşlik etmiştir. Ayrıca maça Samsun siyasî çevresi de ilgi göstermiş, protokol tribününde yerlerini almışlardır.

13 Mayıs 2014 tarihinde 21:45'te başlayan maç Samsunspor adına Eldin Adilović'in 31. dakikada, Ankaraspor adına ise 40. dakikada Ragıp Başdağ'ın attığı gollerle 1-1 tamamlanmıştır. Ayrıca Abdullah Karmil'in uzatmalarda kırmızı kart gördüğü mücadeleyi Ankaraspor 10 kişi tamamlamıştır. Samsunspor, toplamda 2-1'lik sonuç ile yarı finalde Ankaraspor'u eleyerek diğer yarı final eşleşmesinde Orduspor'u eleyen Mersin İdman Yurdu'nun play-off finalinde rakibi olmuş ve Süper Lig hedefine bir adım daha yaklaşmıştır. Samsunspor taraftarları takımlarının finale çıkışını hem Ankara hem de Samsun'da kutlamıştır.

Play-off finaline çıktıktan sonra Ankaraspor maçında aldığı seyircisiz oynama cezası nedeniyle final maçında seyirci desteğinden mahrum kalma ihtimali ortaya çıkan Samsunspor, cezanın 2014-15 sezonu ilk maçına ertelenmesi için PFDK Tahkim Kurulu'na başvuru yapmıştır. Samsunspor'un başvurusu reddedilmiş, bu karar Samsunspor yönetimi ve taraftarlarınca tepki toplamıştır. Türkiye Futbol Federasyonu Başkanı Yıldırım Demirören tepkiler üzerine basına verdiği demeçte durumun kabul edilemez olduğunu ancak 2008 yılında kabul edilen talimatname nedeniyle cezanın ertelenmesinin mümkün olamadığını belirtmiştir. Kendilerine ayrılan bölümde bilet alması yasaklanan erkek Samsunspor taraftarları ise Mersin İdman Yurdu seyircisine ayrılan koltuklardan bilet edinerek Fenerbahçe Şükrü Saracoğlu Stadyumu'nda oynanan play-off finalinde yerlerini almışlardır. Maç öncesinde Mersin İdman Yurdu taraftarlarına ayrılan bölümde yer alan Fenerium alt tribündeki yaklaşık 500 Samsunspor taraftarı ile Mersin İdman Yurdu taraftarlarının arasında sözlü atışmalar yaşanmış, güvenlik güçleri Samsunspor taraftarlarını Türk Telekom kale arkası tribününe nakletmiştir. Daha sonra sahaya giren yaklaşık 50 Mersin İdman Yurdu taraftarı Samsunsporluların bulunduğu tribünün önlerine kadar gelmiş ancak güvenlik güçleri olay çıkmadan önce duruma müdahale etmiş ve Mersin İdman Yurdu taraftarının protestoları sonrasında Samsunspor taraftarlarını stadyumun dışına çıkartmıştır. Ayrıca maç öncesinde stadyum dışında Mersin İdman Yurdu ile Samsunspor taraftarları arasında, stadyum içerisi ve çevresinde de güvenlik güçleri ile her iki takım taraftarları arasında gerginlikler yaşanmıştır. Samsunsporlulara ayrılan maraton tribününde kadın ve çocuk seyircilerin yer aldığı bu maç Türk futbol tarihinde tribünlerin yarısında kadın diğer yarısında ise erkek taraftarların olduğu ilk karşılaşma olmuştur. Maçta mahkeme tarafından tedbir ve 25 Eylül 2014'e kadar durdurma kararı verilen Passolig sistemi uygulanmamış; Fenerbahçe Şükrü Saracoğlu Stadyumu, Tevfik Sırrı Gür Stadyumu ve 19 Mayıs Stadyumu gişelerinden koçanlı bilet satışı yapılmıştır. Maç sırasında yaşanan olaylar nedeniyle 22 Mayıs 2014 tarihli PFDK toplantısında Mersin İdman Yurdu'na ceza verilirken Samsunspor'a herhangi bir ceza verilmemiştir.

İki takımda da sakat veya cezalı oyuncu yer almamakla birlikte maçtan üç gün önce Mersin İdman Yurdu Teknik Direktörü Yılmaz Vural kulübün alacaklarını ödememesini gerekçe göstererek şehirden ayrılmıştır. Bu gelişme üzerine takımın Yılmaz Vural'dan önceki teknik direktörü Hakan Kutlu ile anlaşılmıştır.

Normal sezonda deplasmanda 0-3 önde iken 5-4 yenildiği, evinde ise 3-3 berabere kaldığı Mersin İdman Yurdu karşısında Güven Varol'un golüyle 42. dakikada geriye düşen Samsunspor rakibine karşılık verememiş, 87. dakikada yediği bir diğer golle 2-0 mağlup olmuştur. Bu yenilgiyle Mersin İdman Yurdu play-off şampiyonu olarak Süper Lig'e yükselmiş, Samsunspor 1. Lig'de kalmıştır. Ayrıca eski bir Samsunsporlu olan Mersin İdman Yurdu kalecisi Ahmet Şahin maçın adamı seçilmiştir.

Maç sonrasında açıklama yapan Samsunspor Başkanı Emin Kar, teknik direktör Hüseyin Kalpar, yöneticiler ve taraftarlar Türkiye Futbol Federasyonu'na tepki göstererek yenilm