Enigmanın bir benzerini yapmayı başarır. II. Dünya Savaşından az önce Polonya'da yapılan bir toplantıda Fransız ve İngiliz istihbaratçılara alet tanıtılır.

Bu şekilde başlayan karşı-istihbarat faaliyetleri İngiltere'de Bletchley Park'da kurulan tesislerde yürütülecektir. İlk başlarda sadece önemsiz mesajlar deşifre edilebiliyor, karmaşık Kriegsmarine mesajları deşifre edilemiyordu. Sonrasında Cambridge Üniversitesinde görevli matematikçi Alan Turing sayesinde her türlü şifre kırılacaktır. Alman U-Bootları için özel olarak geliştirilen ve dördüncü bir rotor eklenen Enigma makinalarının şifreleri ise bazı mesajların deşifre edilememesine yol açacaktır.

Enigmada Vigenere tablosunda kullanılan çoklu alfabe yöntemi kullanılır. I. Dünya Savaşı sırasında pek çok farklı ülkede birbirinden bağımsız çalışan bilim adamı tamamen rastlantısal bir şekilde değiştirilen ve tekrarlanmayan çoklu alfabe yöntemi kullanılarak üretilen şifrelerin kırılamayacağını ortaya çıkartmıştır. Buradan hareketle her harf karakterinin değiştirilmesi için rotor mekanizmasının geliştirilmesine geçilmiştir. Bu karıştırıcı sayesinde her karakter için izlenen yol farklı olabilmektedir. Gönderici ve alıcı arasındaki bu sürekli değişkenlik aynı formun veya sık tekrarlamanın önüne geçmektedir.

Enigma döneminde kullanılan yöntemlerle bir şifreyi kırmak üç aşamada olmaktaydı. İlk aşamada şifreleme için kullanılan sistemin bilinmesi gerekiyordu. İkinci olarak şifrelemenin nasıl gerçekleştiği bulunur, son aşamada ise örnek bir mesajın çözümlenerek deşifre edilmesi gelirdi.

Enigma'daki rotor şifrelemesi teoride mükemmel bir sistemdi. Çoklu alfabe sistemi sayesinde tekrara düşmeden, aynı anahtar kullanılmaksızın mesajlar gönderilebiliyordu. Ancak sistemin önemli bir zayıf yanı hiçbir harfin şifrelendikten sonraki halinin aynı harf olamamasıydı. Bu sayede deşifre çalışmalarında çok sayıda olasılık elenebiliyordu. Aşağıdaki örnekte Almanca "Keine besonderen Ereignisse" aşağıdaki şekillerde deşifre edilebilir:

Enigma mekanizması sırasıyla klavye, elektrik bataryası, Enigma rotor kısmı ve karıştırıcıdan oluşmaktadır. Karıştırıcı kısmında harfler arası değişim sağayabilmek için birbirinin yerine değiştirilecek harfler için panel üzerindeki yuvaları kablolarla birbirine bağlanır. Rotorların içinden geçen kablolardan temas sağ taraftaki rotora aktarılacak şekilde tasarlanmıştır. Sonuçta klavyede bir harfe basıldığında süreç sonunda ışıklı bölümdeki ilgili harfin lambası yanarak işaret edilir.

Şifreleme mekanizmadaki çok sayıdaki değişkene bağlı olarak klavye, rotor, farklı harf değişiklik kombinasyonu gibi seçenekler sayesinde deşifre olasılığı düşmektedir. Her karıştırıcı rotor işleme başlamadan önce alfabedeki harf sayısına bağlı olarak ayrı ayrı 26 konuma sahiptir. Üç rotorlu Engima makinalarında rotorların "çark sırası" olarak bilinen farklı konumlanma olasılıkları altı taneydi:

Sonraki Enigma modellerinde her rotorun şifrelemeye başladığı yer sayısını 26'ya çıkaracak şekilde yenileme uygulaması yapılmıştır. Savaşın sonlarına doğru karıştırıcı görevi göerecek olan üç rotorun arasından seçileceği rotor sayısı artırılmış, Kriegsmarine kuvvetlerinde toplam rotor sayısı sekize kadar çıkartılmıştır.

Askeri enigma makinalarında standart özellik olarak gelen ön pano ("Steckerbrett") birbirlerine bağlanan iki harfi karşılıklı olarak yer değiştirir.

Bu karmaşık mekanizma yüzünden Enigma şifrelerini kırabilmek için aşağıdaki verilere sahip olmak gerekmektedir:




Farklı Enigma modellerinin farklı güvenlik seviyeleri bulunmaktadır. Ön panodaki harf değiştirici kısım şifreleme güvenliğini önemli ölçüde artırmıştır. Şifrelemenin güvenlik seviyesi sürece dahil olan olasılıkların artmasıyla artmaktaydı. Buna göre çeşitil olasılık faktörleri şu şekildedir:


Ancak Enigma bu özelliklerine rağmen kullanımdan dolayı ortaya çıkan nedenlerle güvenlik zaafiyeti içinde olmuştur. Farklı ayarların sadece günlük olarak değiştirilmesi, o gün içinde yakalanan bir anahtar sayesinde gün boyunca tüm şifrelerin kırılmasına yol açmıştır. Kullanım tarzının dışında Enigma'nın az sayıdaki zayıflıkları da şifre kırıcılara kolaylık sağlamıştır:


Enigma matematkisel olarak simetrik veya tersine çalışabilme özelliğine de sahip olduğu için şifrelerin deşifre edilmesinde de kullanılabiliyordu. Bu kapsamda mesajı gönderen ve alan arasında Enigma ayar bilgisine dair mesajlaşma da olmaktaydı. Örnek bir el kitabındaki ilgili kodlara verilen referans sayesinde gönderen makinanın ayarlarına getirilen Enigma hızla gelen mesajı deşifre edebiliyordu. II. Dünya Savaşı sırasında bu tür ayar kodları 24 saat yürürlükte oluyor sonrasında değiştiriliyordu. Savaşın ilerleyen dönemlerinde 8 saatte bir değişiklik yapılır hale gelmişti. 
Kriegsmarine Enigma şifreleme sistemini daha karmaşık ve zor deşifre edilir bir hale getirmek için "gösterge" parametresini eklemiştir. Buna göre mesajı ileten kullanıcı, alıcı tarafındakine rotor ayarlarıyla birlikte mesaj anahtarı olarak tanımlanabilecek üç harflik kodu iki kez göndererek altı harflik gösterge bilgisi üretir. Sonrasındaki mesajın önüne konan bu gösterge sayesinde mesaj doğru şekilde deşifre edilebilmekteydi. Yukarıdaki tablodaki "gösterge ayarları" bu değerleri simgeler.

Bu gösterge uygulamasındaki zayıflık iki sebeplidir. Birincisi bu gösterge genel bir kurala göre değil göndericinin inisiyatifine bağlı olarak seçiliyordu. İkincisi de aynı mesaj içinde bu göstergenin sürekli tekrarlanmasıydı. Bu sayede 1930'lu yıllarda Polonyalılar sistemi kırabileceklerdir. 1940 yılında Almanlar gösterge uygulamasını aynı mesaj içinde sadece bir kez yapmaya başlayacaklardır.

1920'li yıllarda Alman Silahlı Kuvvetleri 3 rotorlu Enigma makinasını kullanmaya başladı. Makinanın güvenliği 1930'larda eklenen ön panodaki karıştırıcının eklenmesiyle artırılmış oldu. Almanya'nın gelişiminden çekince duyan Polonya İstihbaratı ise Alman şifreli haberleşme sistemlerinin kırılmasına dair çalışmaları başlatır. Bu kapsamda genç matematikçiler Marian Rejewski, Henryk Zygalski ve Jerzy Różycki istihbarat çalışmalarına dahil edilir. Görevleri Enigma şifrelerinin kırılmasıdır. 1932 yılı Aralık ayında Polonya istihbaratı Fransız askeri istihbaratından Gustave Bertrand sayesinde çeşitli Alman belgeleri ve günlük Enigma anahtar kelimelerinin bulunduğu yazıları elde eder. Bu veriler sayesinde Rejewski ve arkadaşları deşifre teknikleri üzerinde çalışma ve Enigma şifrelerini kırma konusunda önemli adımlar atarlar. Rejewski şifrelerin kırılmasında kullanılmak üzere "bomba" adı verilen elektro-mekanik makinalar üreterek tüm olasılıkları deneyen bir mekanizma kurar. Bu şekilde altı rotorlu şekilde imal edilen makinadan çok sayıda üretilerek şifreler "kaba kuvvet" kullanılarak kırılmaya çalışılır. 1939 yılına gelindiğinde Varşova'daki şifre bürosunda çalışan elektrikli altı "bomba" yüz kişinin işini yapıyor ve yaklaşık iki saatte o günkü anahtar kelimeyi ortaya çıkartabiliyordu.

İspanya İç Savaşı sırasında Franco saflarında savaşan Mussolini İtalyası Deniz Kuvvetleri Enigma'yı kullanmıştır. Bu haberleşme İngiliz uzman Dillwyn Knox tarafından 1937 yılı Nisan ayında kırılacaktır. Butür Enigma'da ön panodaki değiştirici yer almamaktadır. 1940 yılında Knox ve ekibi İtalyanların halen aynı sistemi kullanıp kullanmadığını öğrenmek için bazı şifre mesajlarını deşifre etmeye çalışınca küçük farklılıklar dışında aynı sistemin yürürlükte olduğunu görür. İtalyan Deniz Kuvvetleri Enigma mesajlarının kırılması Müttefik Devletler için çok önemli olmuştur. 1941 yılındaki Matapan Muharebesi bu tür istihbarat sayesinde kazanılmıştır.

III. Reich'daki tüm silahlı kuvvetler, SS birlikleri, polis ve demiryolu görevlileri benzer prosedürlü Enigma şifrelemesi kullansa da özellikle İngiliz istihbaratına veri sağlayan birim Alman Hava Kuvvetleri Luftwaffe olur. Bletchley Park'daki 6. Kulübede deşifre edilen mesajlar 3. Klübede istihbarat raporlarına çevrilmekteydi. Çok verimli bir şekilde kırılabilen bu şifreler özellikle Alman operatör hataları ve gelişkin karşı-istihbarat kabiliyetinin sonucu olmuştur.

Knox 1943 yılında ölmeden önce 1941 yılında Abwehr Enigma şifrelerini de kıracaktır. Elde edilen şifreli mesajlardaki uzunluk dört adet rotor kullanıldığı şüphesi uyandırmıştır. Bu varsayım şifre kırıldığında doğrulanacaktır. Abwehr tarafından kullanılan Enigma ön panodaki karıştırıcı mekanizmaya sahip değildir. Kullanılan rotorların günlük konumları tahmin edilerek çok sayıda deneme sonucu bulunuyor ve şifre kırılmış oluyordu. Abwehr, III. Reich karşı-istihbarat örgütü olduğu için ajanlarından merkeze gelip giden mesajlar hayati öneme sahip oluyordu. Bu şekilde elde edilen mesajlar sayesinde özellikle MI5 İngiltere içindeki Alman ajanlarını deşifre edebilmiştir.

Wehrmacht birlikleri arasındaki iletişimin çoğu karadan telle yapıldığı için Bletchley Park mesajlara ulaşamıyordu. Britanya Muharebesi sırasında İngiliz istihbaratı sınırlı enerjisini Luftwaffe ve Abwehr şifrelerinin çözülmesi için kullanmıştır. Elde edilen Wehrmacht verileri ancak 1942 yılı sonunda kırılabilmiştir. Wehrmacht deşifrasyonunun daha zorlu olmasına operatör hatalarının azlığının mı sebep olduğu bilinmemektedir.

Kriegsmarine olarak adlandırılan Alman donanması diğer silahlı kuvvetler gibi 1937 yılında yeni bir şifreleme sistemine geçerler. Anahtarların bulunduğu talimatnameler iki veya üç günde bir değişmekte ve güvenliği artırıcı unsur olarak "Kenngruppenbuch" olarak adlandırılan şifre kitabı kullanılırdı. bu sistem savaş öncesinde Polonya istihbaratı tarafından kırılamamıştır.

Savaş döneminde güvenlik seviyesi oldukça yükselen Kriegsmarine prosedürleri donanma Enigma makinalarına eklenen üç ilave rotor sayesinde daha da geliştirilmiştir. Eklenen üç rotor sayesinde hangi rotorların şifreleme sırasında kullanılacağının tahmin edilmesi zorlaşıyordu. Her ilave rotorun olası şifreleme başlangıç konumları düşünüldüğünde olasılık sayısı 6'dan 336'ya çıkıyordu.

Bu denli zor bir durumdaki Kriegsmarine deşifre çalışmalarını Alan Turing bizzat üstlenir