. Bu zaman Livonyalılar Alman Haçlılara ve onlara bağlı olan Hristiyanlığa dönen liderlerine karşı bir ayaklanma başlattılar. Turaidalı Caupo Alman Haçlılarına bağlığını 1217'de ayaklanmacılara karşı yapılan "San Mata Günü Muharebesi"nde hayatını kaybedinceye kadar devam ettirdi.
Alman Haçlılar yeni vaftiz edilip Hristiyanlığa dönüşmüş olan Livonyalı savaşçı askerleri diğer pagan Baltıklılara karşı yaptıkları Haçlı Seferlerinde kullandılar. 1208-1209 döneminde "Latgalyalılar" ve "Selonyalılar"a karşı seferlerde; 1208-1227 döneminde Estonyalılara karşi seferlerde; ve 1219-1290 döneminde "Semigalyalılar", "Samogityalılar" ve "Kuronyallar"a karşı Haçlı seferlerinde Hristiyanlığa yeni dönüşmüş Livonyalı savaşçılar çok önemli roller oynamışlardır.

Livonyalilari yenip onları Hristiyanlığa dönüştürdükten sonra Alman Haçlıları doğuda Gauja Nehri ile Daugava Nehri sahillerinde yerleşik yasayan Latgalyali kavimlerinden paganlara yöneldiler. 1208'de Haçlılara ve bu kavime dahil olan Talava hükümdarlık bölgesinde yasayanlar arasına bir askeri müttefiklik antlaşması yapıldı. Sonra bu bölgenin Ortodoks Hristiyan olan halkı Roma Katolik Hristiyan mezhebine inanışa dönüştürüldü. Talava'nin hükümdarı olan "Talivaldis ("Talibaldus de Tolowa")" 1215'te Alman Haçlılarının Estonyalılar üzerine Haçlı Seferleri sırasında Almanların sadik müttefiki olarak savaşa katildi ve Estonylilarla yapılan bir muharebede ölerek Katolikler tarafından kutsal savaşçı olarak anılmasına yol açtı. Bu (her ne türlü tanımlanırsa tanımlansın) Kuzey Haçlı Seferleri sırasında bir Baltık kavminin barışçıl olarak Katolik Hristiyanlığa dönüştürülmesinin sadece barışçıl yollarla başarılmasının tek örneği oldu.

Dauvaga havzasında yerleşik yasayan Latgalyalılar ve Selonyalilara kavimlerine karşı savaş 1208'de başladı. Sefer başında 1208'de hücuma gecen Katolik Hristiyan Haçlılar ordusu halkı Ortodoks Hristiyan olmuş olan "Koknese" adlı bir hükümdarlık bölgesini ve Selonyalılara ait bulunan "Selpils" tepe kalesini ellerine geçirdiler. Bu sefer 1209'da devam etti ve Alman Haçlılar Litvanyali paganlarla gizli antlaşma yaptıkları itham ile Ortodoks Hristiyanlığı kabul etmesi olan "Jariska" (bazen Lettiya) Hükümdarlığı'na hücuma geçtiler. Jersilkka hukumdari olan "Visdalis" Livoniya Prens-Piskoposu'nun bir vasalı olmayı kabul etmek zorunda kaldı ve bu piskoposun vassalı oldu. Bu vassallığı kabul etme nedeni zaten yıllardır kendine ve cedleren ait olan "Guney Latgalya" ona malikane olarak Katolik Piskopos tarafından ona verildi.

1218-1226'da Selonyalıların en önemli müstahkem mevkii olan Selpis bir "Selonya Piskoposulu"nun merkezi oldu. Ama sonra Haçlılar bu müstahkem kaleyi Livonyali Kilic Kardeşleri hükümdarlığına verdiler. 1224'de "Talava" ve "Adzele" hükümdarlık bölgeleri bulunup bir kısmı Riga Prens-Piskoposlugu'na ve diğer kısmı ise Livonyali Kilic Kardeşleri tarikatına bağlandı. 1239'da ise Jeriska eski hükümdarlık bölgesi arazileri de Riga Prens-Piskoposlugu ile Livonyali Kilic Kardeşleri tarikatı arasında paylaşıldı. Böylece Latgalyalılar ve Selonyalılar kavimlerine ait olan arazilerin tümü Alman Haçlılar arasında paylaşılmış oldu.

1208'e gelindiğinde Alman Haçlılarının Estonyalilara karşı çok daha güçlü oldukları ortaya çıktı. Estonyalilar bu tarihte 8 büyük ve birkaç küçük yerel hükümdarlığa bölünmüşlerdi; bunlardan her biri birkaç ileri gelen tarafından idare edilmekteydi ve bu ileri gelenler arasında çok sinirli birlik ve beraberlik bulunmaktaydı. 1208-1227 döneminde Alman haçlıları ve değişik müttefiklerin oluşturdukları savaş birlikleri Livonya, Kuzey Lagalya ve Estonya hükümdarlık bölgelerini savaş akınları ve talan ile kasıp kavurdular. Bu savaş akınlarında Livonya'lilar ve Latgalya'lilar normal olarak çok kere Alman Haçlılarının müttefiki idiler. "Polotsk" ve "Pakovi" hükümdarlık bölgeleri bazen Haçlılar tarafında bazen de onlar aleyhinde olan tarafta idiler. Estonya hükümdarlık bölgelerinin anahtar merkezleri olan müstahkem tepe kaleleri Haçlı çapulcu birlikleri tarafından birkaç kere kuşatmaya ve bazen ele geçirilip talan edilmeye uğradılar. 1213'e gelince her iki taraf da savaş ve talandan usanmıştı. 1213-1215 döneminde her iki taraf da bir ateşkes uyguladılar. Fakat bu ateşkes doneminden politik olarak nispeten birlik ve beraberlik içinde bulunan Alman Haçlılar daha iyi hazırlanarak daha çok faydalandılar. Estonyalılar çok gevsek olan müttefikliklerini pekiştirerek bir merkezlestirilmiş ülke ve devlet idaresi haline gelemediler ve değişik Estonya hükümdarlıkları arasında olan anlaşmazlıklar ve hatta ufak çatışmalar devam etti.

Ateşkes böylece sonuçsuz kaldı ve Estonya toprakları üzerindeki keşmekeş yeniden başladı. 21 Eylül 1217'de "Viljandi (Fellin)" yakınlarında Estonyalilara ve Alam Haçlılara arasında yapılan muharebe bu sava surecinde çok karar verici oldu. Bu muharebede Livonyali idareci "Kaupo" olduruldu. Ama muharebeyi Estonyalılar kaybettiler. Estonyalılarain Haçlılara karşı direnişinde merkezi rolü oynayan; Estonyaliların bir nebze birleşik hareket etmesini sağlayan ve 1211'den itibaren Alman kronikcilerinin eserlerinde ismi gecen bir Estonya hükümdarlık ilerigeleni olan "Lambitu" da bu muharebede olduruldu.

Her ikisi de Hristiyan olan Danimarka Krallığı ve İsveç Krallığı Baltık Denizi'nin doğusunda toprak edinmek için fırsat kollamaktaydılar. Estonyalilarin "Viljandi (Fellin) Muharebesi" yenilgisi bu iki açgözlü Hristiyan krallığına, bu hedeflerine erişebilmek için imkan ve fırsat sağladı. 1219'da Danimarka Kralı II. Valdemar Danimarka donanması ile Estonya şehri olan (günümüzde Estonya başkenti Talinn olan) Lindanisse'ye bir çıkartma yapıp bu şehri eline geçirdi. Estonya'lilarla Danimarkalilar arasında yapılan "Lindanisse Muharebesi"nden sonra Danimarkalilara bu şehirde bir kale inşa edilip bu mevkiye yerleştiler. 1220'de İsveç Kralı bati Estonya'ya pek basarili olmayan denizden bir akın yaptı. 1220'de ve 1221'de Estonyalilar Danimarkalilar elinde bulunan Lindanisse kalesine hucum edip kaleyi kuşattılar ama her iki defa da başarısız kalıp kaleyi ellerine geçirmediler. Bu kaleyi askeri us olarak kullanan Danimarkalilar sonunda Kuzey Estonya'nin tumunu kontrol altına aldılar.

Haçlı istilacılara karşı direnen ve Haçlılar tarafından arazileri ele geçirilemeyen tek Estonyalılar kaviminden olan ama daha uygun bir isimle Osseliyalılar adını taşıyan kavmine ait araziler "Saaremaa" adası idi. Bu adada daha çok denizcilikle uğraşanlar yaşamaktaydı. Ada halkına ait bir gemi filosu bulunmaktaydı ve bu ada halkı çok becerikli denizciler olarak tanınmışlardı. Alman Haçlılara karşı diğer Estonyalı altkavimleri savaşmakta olduğu dönemlerde Saaremaa deniz filosu ve denizcileri Danimarka'ya ve İsveç'e denizden akınlar düzenlemişlerdi.

1206'da bir Danimarka ordusu Danimarka Kralı II. Valdemar ve Lund Piskoposu Anders Sunesen komutaları altında Saaremaa adasına bir çıkartma yapıp bu adada bir müstahkem mevkii kurmaya girişti ama bunda Danimarkalılar başarılı olamayıp adalılar tarafından denize geri püskürtüldüler.

1216 kışında Saaremaa adası etrafında bulunan Baltık Denizi buz tutunca Livonyalı Kilic Kardeşleri şövalyeleri ve Piskopos Theodorich güçlerini birleştirerek bir Haçlı ordusunu buz kaplı deniz üzerinden yürüterek adaya bir talan hücumuna geçtiler. Buna karşılık veren adalı Oselliyalılar o ilkbaharda deniz filolarını kullanarak o zaman Alman Haçlıları idaresinde bulunan Letonya arazilerine akınlar yaptılar.

1220'de İsveç ordusu İsveç Kralı I. John ve Linkoping Piskoposu Karel Magnusson komutası altında Batı Estonya'da bulunan Rotaliya'da Lihuia kalesini ellerine geçirdi. Saaremaa adalı Osaliyalı denizciler aynı yıl bu müstahkem mevkiyi korumak için geride bırakılan İsveç güçlerine karşı hücuma geçti. Bu denizciler ordusu Lihuia kalesini zaptettiler ve bu kalede geride bırakılmış olan İsveç garnizonu askerlerini ve komutanları olan Lankopig Piskoposu'nu tümüyle öldürüp bu kaleyi İsveç istilasından kurtardılar.

1222'de Danimarka Kralı II. Valdemar Saaremaa adasına ikinci defa bir sefer tertip etti. Bu seferde Danimarkalılar bu adada bir taştan kale kurup bir askeri üs elde etmeye muvaffak oldular. Danimarkalılar bu üste güçlü bir savunma garnizonu geride bırakarak ülkelerine geri döndüler. Bu sefer de adalı Oseliyalılar bu taştan kaleye hücum edip kuşatmaya aldılar ve kale beş gün sonra teslim olmak zorunda kaldı. Kalede bırakılan Danimarka garnizonu, arkada "Rigalı Albert"in kardeşi olan Piskoposu ve diğer birkaç İsveçliyi Oseliyalılsr eline rehine bırakarak fidye ödemeye söz vererek, Talinn'e geri gönderildi. Adalı Oseliyalılar bu taş kaleyi yıkıp yerle bir ettiler.

Ocak 1227'de Baltık Denizi'nin donması ile deniz filoları limanlarda kapalı bulunmakta iken bir Alman Haçlı ordusu Papa Temsilcisi "Modenalı Giyom" komutasında buz üstünden yürüyerek Saaremaa adasına hücuma geçti. Adada bulunan iki müstahkem mevkii, "Muhu" ve "Valjala", bu ordunun eline geçti. Bunun üzerine adalı Oseliyalılar resmen teslim oldular ve hepsi bir vaftiz töreni ile Katolik Hristiyanlığa dönüştürüldüler.

Ama 1236'da Livonyalı Kılıç Kardeşleri şövalye ordusu "Saule Muharebesi"nde yenilip hemen hemen elimine edildikten sonra Saaremalılar ile Alman Haçlılar arasındaki silahlı mücadele yeniden başladı. 1361'de Saaremaa adalılar tümden Katolik Hristiyanlığı bıraktıklarını ve tekrar eski kendi pagan dinlerini kabul ettiklerini ilan ettiler ve adada bulunan tüm Alman Haçlılarını öldürdüler. Bu sefer Haçlılar "Livonyalı Tarikatı" şövalyeleri; Osek-Wink Prens-Piskoposu güçleri ve "Danimarkalı Estonyalılar" ile anakarada bulunan Estonyalılar ve Letonyalılardan bir ordu kurdular. Bu ordu Saaremaa adasına hücum edip adalıların ordusunu mağlup etti. Adanın en önemli tepe kalesi olan Kaarma'yi Haçlılar ordusu eline geçirdi. Bundan sonra Saaremaa'da adalı Oselyalılar ile Haçlılar arasında bir barış antlaşması imzalandı. Saaremaalı Oseliyalılar tekrar Katolik Hristiyanlığa dönüştürüldüler. Bundan hemen sonra Livonyalı Tarikati Poide'de çok korunaklı bir taş kale inşa ettirdi