i Adliyesi'nde (Prahova County Tribunal) kopyacı olarak çalıştı. Hayatı boyunca, bu tiyatrodaki eğitimi hakkında konuşmayacak, herkesten hatta eşinden bile saklayacaktı.

1862 yılında, Caragiale muhafazakar ve liberallerin koalisyonu tarafından gerçekleştirilen Cuza'nın düşürülüşüne tanık oldu. Daha sonra, bu hareket için yapılan halkoylamasında kendisinin ve arkadaşlarının, "evet" dediklerini söyleyecekti. 18'inde hevesli bir liberal akım destekçisi olarak, bu akımın cumhuriyetçi fikirlerine sempati ile bakıyordu. 1871'de Liberal Grup tarafından, geleceğin Romanya Kralı olacak Domnitor Carol I'i yerinden etmeyi amaçlayan, kısa sürecek Ploieşti Cumhuriyeti'ni gördü. Hayatının ileri döneminde, hem darbe girişimi, hem de kendisinin ona katılımı konusunda dalga geçecekti.

O yılın sonlarında, sonraları kendi eseri "Din cametul unui vechi sufleur"'da (Eski Suflörün Kitabından) hatırlatacağı dönem olan, Milli Tiyatro Müdürü Mihail Pascaly onu suflörlük yapak üzere işe almasıyla Bükreş'e geri döndü. Çok samimi ve aynı zamanda rakibi olduğu şair Mihai Eminescu da, aynı şekilde tiyatro müdürü Iorgu Caragiale tarafından işe alınmıştı. Genç Caragiale, tiyatrodaki repertuara olan aşinalığına ek olarak, Aydınlanma Çağı Felsefecileri'ni okuyarak kendini eğitti. 1870 ve 1872 arasındaki aynı noktada, Teatrul National din Iaşi'da (Yaş Milli Tiyatrosu) da aynı görevle çalışmaktaydı. Bu dönemde ayrıca, çeşitli yayınların hazırlanmasında düzeltmen olarak ve öğretici asistan olarak çalışmaktaydı.

Ion Luca, edebi çıkışını 1873 yılında 21 yaşındayken, G.Dem.Teodorescu'nun liberallerden etkilenen hicivsel Ghimpele Dergisi'nde çıkan şiirleri ve mizah dizileri ile yaptı. Değişik mahlaslarla (takma ad/nick name) göreceli olarak çok az makale yazdı. Bu isimlerden biri de soyadından ve Palicar'dan (Şakacı) esinlenen "Car." idi. Bükreş'e dönüşü ile birlikte, toplantılarına sık sık katıldığı "Kırmızılar" olarak bilinen liberal eğilimin radikal ve cumhuriyetçi kanadına daha çok yaklaştı. Gimpele'de çalışırken cumhuriyetçi yazar N.T.Oraşanu ile tanıştı.

Gimpele'ye yazdıklarının çoğu dönemin çeşitli edebiyatçılarını hedef alan alaycı-küçümseyici (sarkastik) tondaydı. Aynı dergiye ayrıca şiirler de verdi; iki sone ve bir seri nükte. Yeni yükselen şairlerden Alexander Macedonski ile çok uğraştı.

Sonraki yıllarda, yeni kurulan Milli Liberal Parti'nin farklı sözcüleri ile işbirliği yaptı. Mayıs 1877'de hiciv dergisi Claponul'u (Kısır) yarattı. 1877'de Milli Tiyatro için bir seri Fransızca yazılmış oyunu tercüme etti. Fransız Cumhuriyetçi Frederic Dame ile birlikte, hayatı kısa sürecek Natiunea Romana (Romen Milleti) Dergisi'ni yönetti.

Romania Libera (Özgür Romanya) Gazetesi'ne, Romen Tiyatrosu'nun bayağılığı ve eser çalmaya başvurulmasının artışı gibi, Romen Tiyatrosu üzerine serilerle katkıda bulundu. Edebiyat tarihçisi Perpessicius'a göre bu seriler " "tiyatro tarihimizin en sağlam eleştirel katkısını oluşturdu".

1876'dan hemen sonra, hareket Ion Bratianu'nun başkan olması ile Milli Liberal Politika'dan uzaklaşmaya başladı. Diğerlerine göre, yazıişlerinde çalışan Mihai Eminescu, Caragiale ve Transilvanyalı nesir yazıcısı Ioan Slavici'in muhafazakar Timpul Gazetesi'nde çalışmasını istemiş, ikisi de işe alınmıştı. Bu olay zinciri biraz tartışmalıdır. Bazıları Eminescu'nun onlardan sonra Mart 1876'da değil, Ocak 1878'de gazeteye geldiğini söylerler.

Slavici, üçü kah Calea Victoriei'de (Victoria Caddesi) Timpul'un merkezinde, kah Eminescu'nun Strada Sfintilor'daki (Ermişler/Havariler Caddesi) buluşarak, saatlerce Romen Dili Grameri üzerine beraber yapmayı planladıkları çalışma üzerine uzun uzun konuştuklarını söylemişti.

Cragiale, Romanya'nın Osmanlı İmparatorluğu'ndan tam olarak bağımsızlığını alabilmesi için, Türkler ve Ruslar arasındaki 93 Harbi olarak bilinen savaşa katılması ile Eminescu'nun Kırmızılar Politik Akım'ı lideri Rosetti ile polemiğe girmesi sıralarında, Timpul'da çalışma konusunda ilgisini azaltmıştı. Slavici'e göre, Eminescu tarafından yarıda bırakılmış katkıları zaman zaman tamamlamıştı. Daha sonra da beklenmedik şekilde dergiden ayrıldı.

Tüm dikkatini, savaş boyunca tak başına yazacağı ve düzenlemesini yapacağı Claponul'a yönlendirdi. Zarifopol'e göre, Caragiale kendi sitilini denemeyle meşkul olup, halkın içine karışarak onları öğrenmeye çalışıyor ve dergiye hafif hiciv serileri ile katkıda bulunuyordu. Bir seri çalışmasında, hem berber, hem amatör bir sanatçı olan ve yaptığı iş ile sanat ve edebiyat arasında paralellik kuran Nastase Ştirbu adında, daha sonraki çalışmalarında da tekrar kullanacağı bir kahraman yaratmıştı. Benzer şekilde, Şotrocea and Motrocea adındaki iki ayrılmaz arkadaş hakkındaki düzyazı, Momente şi Schite'deki Lache ve Mache çiftinin taslağının oluşmasına hizmet etmişti. Zamanın bir diğer önemli çalışması ise Rus Ordusu'nun Bükreş'e varışını ve sokaklardaki tepkiyi uyaklı bir röportaj ile belgeleyen Pohod la Şosea'dır. Claponul 1878 yılının başlarında yayımını durdurdu.

Bir olasılıkla Eminescu tarafından, Iaşi'da yerleşik etkili edebiyat topluluğu ve Milli Liberal Politika karşıtı bir merkez konumundaki Junimea ile tanıştı. İlk olarak, Romanya Kralı Domnitor Carol I'in aile doktoru Dr.Kremnitz'in evindeki bir ziyaret sırasinda Junimea'nın kurucusu eleştirmen ve politikacı Titu Maiorescu ile tanıştı. Daha sonra Eminescu'nun sevgilisi olacak, doktorun karısı ve Maiorescu'nun yengesi Mite Kremnitz de yazardı. Birkaç toplantı sırasında, Maiorescu Caragiale'den bir seri özdeyiş (aforizma, vecize) albümü hazırlamasını istedi. Onun özlü sözleri, doğasında düşündürücü ve bazıları ise hem insanlardan kaçışın kanıtsal seçimlerine ve hem de bir derecede kadın düşmanlığına sahipti.

1878'de Caragiale ve Maiorescu, Caragiale'nin ünlü oyunu O Noapte Furtunoasa'sının (Fırtınalı Bir Gece) ilk taslağını okuduğu, Junimea'nın 15'inci yılı kutlamalarına katılmak üzere Iaşi'a gittiler. Petite bourgeoisie'nin (küçük burjuvazi) liberal değerler ile yüzeysel kültürün geçmişi üzerine yapılan demegojinin karışımını tiye alan bu çalışma, derhal konservatif grup çoğunluğunun bamteline dokundu. Topluluğun Bükreş'e açılımı ve sanatın koruycusu oluşuyla karakter bulan derginin resepsiyonu, Ikinci Dönem Junimea Aktiviteleri'nin odak dakikaları haline gelmiştir. Bu aşamaya işaret eden diğer yazarlar, Creanga, Slavici, Vasile Alecsandri ve Vasile Conta idi. Caragiale ile birlikte, edebiyat üzerine Junimea'nın direkt etkisinin öndegelen temsilcileri olacaklardı. Değişen derecelerde, Maiorescu'nun eleştirisi olan Junimalist Tez'in ana unsuru "temelsiz formlar"a iltifatta bulundular. Junimea'nın, sadece Romen Üst Sınıfı'nın yararlandığı ve ancak diğerlerini yükselen yanlış değerlere mahkûm ettiğini savunduğu bu fikirin kendisi, modernleşmenin olumsuzluğuna dikkat çekiyordu.

Ion Luca Caragiale, Junimea’nın sözcüsü, topluluğun önemi düşmeye başladığı 1885 yılından sonra bile katkıda bulunmaya devam ettiği Convorbiri Literare (Edebi Sohbetler) ile birlikte de anılıyordu. Orası onun bütün büyük komedilerini ilk defa halka sunduğu yerdi. Ancak, Junimea’yı Romanya’nın üçüncü politik gücü olarak pekiştirmeyi amaçlayan Petre. P. Carp Hareketi’ne katılmadı ve ilerki yıllar boyunca bir sağlam bağımsız olarak kaldı. Caragiale buna rağmen Junimist Dergi Constitutionalul ile anıldı.

1879’un başlarında, O Noapte Furtunoasa (Bir Fırtınalı Gece), ilk defa Milli Tiyatro’da sahneye konmuştu. Caragiale ve onun karakterlerini canlandırmaya devam edecek olan komedyen Mihai Mateescu’yu ilk defa bir araya getiren bu sahnelenişti. Bu oyun iyi bir çıkıştı ve adının posterlere basılmasına karşı çıkmış olsa da ona büyük bir alkış getirdi. İkinci sahnelenişte, hükümetçe Tiyatrolar Yöneticiliği’ne atanan Milliyetçi Liberal Ion Ghica tarafından hikâyesinin kesildiğini anladığında hakarete uğradığını hissetmişti. Resmi bir açıklama istediğinde, O Noapte Furtunoasa, sezonun programından çıkarılmıştı. Sonraki yıllarda, bağımsız tiyatro grupları (kumpanyalar) oyunu aynen veya çalıntı versionlarını kendi yararlarına sahnelediler. 1883’de yeniden Milli Tiyatro Repertuarı’na dahil edildi ve Craiova ve Iaşi gibi şehirlerdeki devlet tiyatroları da kendi programlarına dahil etmek için çaba sarfettiler.

Sonrasında Caragiale, oyuncusu ve yöneticisi, ana işbirlikçisi Constantin I. Nottara’nın olduğu Milli Tiyatro’da kendi oyunlarını yönetme konusuna da el attı. Beraberce, Mihail Pascaly’nın tercih ettiği teknigi sonlandırıp, yerine oyunculukta daha doğal ve çalışılmış perspektifle empatik hitabeti koyarak itibarlar kazandılar.

1880’de, sokak kavgasını duyarak, devrimin yakında olduğuna inanan kültürsüz “Kızıl” emekli ve saf karısı üzerine yazdığı “Conu Leonida fata cu reactiunea” adlı oyununun basımını yaptı. Bu oyun ayrıca tiyatro dünyasında basımı yapılan, kendi ünlü kitabı “Amintiri din copilarie” (Çocukluk Anıları) adlı kitabının çıkışı ile aynı zamana rastlayan ilk anısıydı.

Caragiale, Maiorescu eşliğinde Avusturya-Macaristan’a gitti. Viyana’da, Burgheater’ca misafir edilen William Sheakespeare’nin Bir Yazgecesi Rüyası oyununun sahnelenişine katıldılar. Dönüşünden sonra hemen hemen işsizdi. 1881’de Timpul’daki konumundan ayrıldı. Bunla beraber o sonbahar, Ion Brationu’nun Milli Liberal Kabinesi’nde yer alan Milli Eğitim Bakanı V.A.Urechia, Moldova tarafındaki Suceava ve Neamt Yönetim Bölgeleri için Genel Müfettiş olarak atadı.

Ion Luca Caragiale, yeni evinin Iaşi’a yakın olmasından yararlanarak, Junimea’nın aktivitelerine düzenli katılabiliyordu. Bu aktivitelerde, derginin en önemli temsilcileri Iacob Negruzzi, Vasile Pogor ve Pentru Th.Missir ile iyi arkadaş oldu. Negruzzi ile, Nicolae Gane’nin kısa öyküsü “Hatmanul Baltag”ı opera olarak sahneye koydular.

Eminescu’nun da ilişki yaşamış olduğu Veronica Micle ile yakınlaştı. Kısa bir zaman, Caragiale ve Veronica (şairle zaman zaman görüşmeye devam etmesine rağmen) aşk macerası yaşadılar. Bu Eminescu ve Caragiale arasındaki arkadaşlığın soğumasına neden oldu. Eski arkadaşının Caragiale ile ilişki yaşaması onu kıska