nda Yılın Birinci Çaylak Beşi'ne seçildi. Yılın Çaylağı Ödülü oylaması sıralamasında Derrick Rose, O.J. Mayo ve Brook Lopez'den sonra dördüncü sırada yer aldı.

NBA'deki ikinci sezonunda takımının oynadığı tüm maçlarda ilk beş çıkan Westbrook, 4 Nisan, 2010 tarihinde oynanan Minnesota Timberwolves maçında 10 sayı ile birlikte kariyer rekoru olan 16 asist ile oynadı ve Thunder karşılaşmadan 116-108 galip ayrıldı. 2009-10 normal sezonunu maç başına 16.1 sayı, 8.0 asist, 4.9 ribaunt ve 1.3 top çalma ortalamalarıyla tamamladı. Takımıysa önceki sezonki galibiyet sayısından iki kat daha fazla maç kazanma oranıyla 50-32'lik bir derece elde ederek konferansını sekizinci sırada tamamlayıp tarihin en büyük geri dönüşlerinden birine imza attı ve yeni adıyla ilk kez play-off'lara kaldı. Ancak play-off ilk turunda sezonun nihai şampiyonu Los Angeles Lakers'a beş maçlık seri sonucu 4-1 elendiler. Elenmelerine rağmen, bu genç takım basketbol analistçileri tarafından gelecekte şampiyon olma ihtimali yüksek olan bir takım olarak nitelendirildi. Westbrook'sa Lakers serisinde normal sezonun üstünde bireysel istatistikler sergileyerek maç başına 20.5 sayı, 6.0 ribaund, 6.0 asist ve 3.2 top çalma ortalamaları ile mücadele etti.

Westbrook, 26 Kasım, 2010 tarihinde oynanan Indiana Pacers maçında takımı 110-106 kazanırken 43 sayı atarak kariyer rekorunu kırdı. 1 Aralık'taki New Jersey Nets karşılaşması tam üç kez uzatmaya gidip 123-120 kazanırlarken 38 sayı, 9 asist'inin yanına kariyer rekoru olan 15 ribaund ekledi. Westbrook, NBA baş antrenörleri tarafından yapılan oylama sonucunda 2011 All-Star Maçı'nda oynaması için seçildi. Bu onun kariyerindeki ilk All-Star'ı oldu, karşılaşmada Batı Konferansı yedeklerinde yer alırken 12 sayı, 5 ribaund ve 2 asist ile oynadı. Westbrook, 2010-11 normal sezonunu maç başına 21.9 sayı, 8.2 asist, 4.6 ribaund, ve 1.9 top çalma ortalamalarıyla tamamlarken kariyerinde ilk kez Yılın İkinci Beşi'ne seçildi. Thunder, sezonu 55-27'lik dereceyle konferansında dördüncü sırada yer alarak tamamladı. Play-off'larda ilk turda Denver Nuggets'ı 4-1, yarı finalde Memphis Grizzlies'ı 4-3 ile eleselerde konferans finalinde sezonun nihai şampiyonu Dallas Mavericks'e 4-1 mağlup olarak elendiler. Play-off genelinde maç başına 23.8 sayı, 5.4 asist ve 6.4 ribaund ortalamalarıyla mücadele eden Westbrook, sezonu noktaladı.

19 Ocak, 2012 tarihinde takımıyla olan sözleşmesini 80 milyon dolar karşılığında beş yıl daha uzattı. Westbrook, lokavt nedeniyle kısaltılan 2011-12 sezonunda da baş antrenörler tarafından 2012 All-Star Maçı'nda oynaması için seçilerek üst üst'e ikinci kez All-Star oldu. 23 Mart tarihinde oynanan Minnesota Timberwolves karşılaşmasında 45 sayı atarak kariyer rekorunu kırdı ve takımı iki kez uzatmaya giden maçı 149-140 kazandı. Normal sezonu maç başına 23.6 sayı, 5.5 asist, 4.6 ribaunt ve 1.7 top çalma ortalamalarıyla tamamladı ve üst üste ikinci kez Yılın İkinci Beşi'ne seçildi. Thunder, ise sezonda 47 galibiyet alarak konferansı'nda ikinci sıradan play-off'lara girdi. Play-off'lar genelinde maç başına sırasıyla 28.5 sayı ve 23.1 sayı ortalamaları tutturan Kevin Durant ve Westbrook'un önderliğindeki Thunder, ilk turda Dallas Mavericks'i 4-0, yarı final'de Los Angeles Lakers'ı 4-1 ve konferans finalinde ise 2-0 geriye düştüğü San Antonio Spurs serisini altı maç sonunda 4-2 yenerek konferans şampiyonu oldu ve yeni adıyla ilk kez NBA Finalleri'ne yükseldi. Westbrook, finalde eşleştikleri Miami Heat'e karşı serinin birinci maçından 105-94 galip ayrılırlarken 27 sayı ve 11 asist ile oynadı, ayrıca bu performansıyla NBA tarihinde final serisi ilk maçında 25+ sayı, 10+ asist barajını geçen Michael Jordan'dan bu yana ilk oyuncu oldu. Serideki dördüncü karşılaşmada 104-98 kaybederlerken 43 sayı atarak play-off kariyer rekorunu kırdı. Beşinci maç'ta 121-106 yenilen Thunder, seriyide 4-1 kaybetti ve böylece şampiyon Miami Heat oldu.

2012-13 sezonunda Westbrook, 7 Aralık tarihinde oynanan Los Angeles Lakers maçının ilk çeyreğinde 27 sayı atarak bir çeyrekte en fazla sayı attığı ve maç genelinde beş üçlükle kariyerinin en fazla üçlük attığı maçını çıkardı. Ayrıca bu yıl üst üste üçüncü kez 2013 All-Star Maçı'na seçildi. Westbrook, normal sezonu maç başına 23.2 sayı, 7.4 asist, 5.2 ribaund ve 1.8 top çalma ortalamalarıyla tamamlamasının yanında üst üste üçüncü kez Yılın İkinci Beşi'ne seçildi. Takımıysa toplam 60 galibiyet aldığı sezonu yeni adıyla ilk kez konferans birincisi olarak tamamladı ve play-off'lara girdi. İlk turda Houston Rockets ile eşleşirlerken 24 Nisan günü oynanan serinin ikinci karşılaşmasında Patrick Beverley onun topunu çalmak için hamle yapınca çarpıştılar ve Westbrook dizinden sakatlandı. Dizindeki ağrılar'dan rahatsız olmasına rağmen maça devam etti ve karşılaşmayı 29 sayı ile tamamladı. Ertesi gün dizindeki ağrılar şiddetlenince tetkikler yapıldı ve menisküs'ünde yırtık olduğu tespit edildi. Westbrook, bu nedenle 27 Nisan, 2013 tarihinde ameliyat oldu ve play-off'ları kapattığı açıklandı. Thunder, onun yokluğunda ilk turda Rockets'ı 4-2 ile geçse de ikinci turda eşleştiği Memphis Grizzlies'e 4-1 elenerek play-off'lara veda etti.

2013-14 sezonunun başlamasından önce Westbrook, sakatlığı sebebiyle sağ dizinden ikinci bir ameliyat daha geçirdi. Normal sezondaki ilk iki karşılaşmayı kaçırdıktan sonra, 11 Kasım'daki 103-96 kazandıkları Phoenix Suns maçıyla sahalara geri döndü. 25 Aralık tarihinde noel günü kapsamında oynanan New York Knicks karşılaşmasında 123-94 kazanırlarken 14 sayı, 13 ribaund, 10 asist ile oynayarak NBA tarihinde bir noel günü maçında triple-double yapan sekizinci oyuncu oldu. Westbrook'un noel maçının ertesi gününde sağ dizinden tekrar sakatlandığı ve ameliyat olup All-Star arası sonrasına kadar sahalardan uzak kalacağı açıklandı. Onun sakatlığına rağmen takımı Thunder, ESPN yorumcusu Kevin Pelton'a göre modern çağda "eşi benzeri görülmemiş" bir sezon geçiren Durant'in performansıyla bu süreçte zirve sıralardan kopmadı. Westbrook, 21 Şubat'ta oynanan Miami Heat maçıyla sahalara geri döndü. 4 Mart tarihinde 125-92 kazandıkları Philadelphia 76ers maçında 20 dakika içinde 13 sayı, 14 asist ve 10 ribaunt ile sezonda ikinci kez triple-double yaptı. Ayrıca bu performansıyla NBA tarihinin en hızlı ikinci triple-double'ını gerçekleştirmiş oldu. Thunder, normal sezonu 59 galibiyet'le konferansını ikinci sırada tamamlarken Westbrook, maç başına 21.8 sayı, 5.7 ribaund ve 6.9 asist ortalamalarıyla oynadı.

Takımıyla play-off'larda ilk turda Memphis Grizzlies'ı 4-3, yarı finalde Los Angeles Clippers'ı 4-2 ile geçtikten sonra konferans finalinde normal sezonu birinci sırada bitiren San Antonio Spurs ile eşleştiler. Serideki dördüncü karşılaşmayı kazanmalarının yanında Westbrook, 40 sayı, 5 ribaunt, 10 asist ve 5 top çalma ile oynayarak bu istatistikleri bir play-off maçında gerçekleştiren Michael Jordan'dan bu yana ilk oyuncu oldu. Thunder, nihai NBA şampiyonu olucak olan Spurs'e seriyi altı maç sonunda 4-2 kaybederek elendi. Westbrook, play-off'larda 26.7 sayı, 8.1 asist, 7.3 ribaund ortalamalarıyla oynayarak NBA tarihinde play-off'larda en az 26 sayı, 8 asist ve 7 ribaund ortalaması tutturan ve 1964 yılında bunu gerçekleştiren Oscar Robertson'dan bu yana ilk oyuncu oldu.
2014-15 sezonunu 29 Ekim günü 106-89 kaybettikleri Portland Trail Blazers maçıyla açan Westbrook, bir sonraki gün oynanan Los Angeles Clippers maçında sağ elini kırarak sakatlandı. Böylece sezon öncesinde sağ ayağından sakatlananan ve 4-6 hafta arası sahalardan uzak kalıcağı açıklanan Durant'in yanına katıldı. Westbrook, 28 Kasım günü oynanan New York Knicks maçında dönmeden önce takımı o ve Durant'in yokluğunda 4-12'lik bir derece elde etti. Westbrook, geri dönüşünün ilk maçında takımıyla 105-78 kazanırlarken Knicks'e karşı 32 sayı, 8 asist ve 7 ribaund ile oynadı. 16 Ocak, 2015 günü oynanan Golden State Warriors maçında 127-115 kazanırlarken 17 sayı, 15 ribaund ve kariyer rekoru olan 17 asist ile kariyerinin dokuzuncu triple-double'nı gerçekleştirdi. Bu performansıyla bir maçta 15-15-15 barajlarını geçen tarihteki beşinci oyuncu oldu. Westbrook, 4 Şubat günü oynanan 102-91 kazandıkları New Orleans Pelicans maçında 45 sayı atarak kariyer rekorunu kırdı. İki gün sonra yine Pelicans ile oynanan karşılaşmada bu kez 116-113 yenilirlerken 48 sayı atarak kariyer rekorunu daha da geliştirdi. Bir önceki yıl sakatlığı nedeniyle forma giyemediği All-Star organizasyonunda 2015 yılında bu kez sahada yer aldı ve karşılaşmada Batı Konferansı kazanırken 41 sayı atarak MVP ödülü'nün sahibi oldu. Westbrook, ayrıca maçın ilk çeyreğinde 11 dakikada 27 sayı attı ve Wilt Chamberlain'in rekorunu kırıp NBA tarihinde All-Star maçının bir çeyreğinde en fazla sayı atan oyuncu oldu.

27 Şubat günü oynanan Portland maçında 40 sayı, 13 ribaund, 11 asist ile oynadı ve 2009 yılında üst üste üçüncü kez triple-double yapan LeBron James'ten sonra bu yana bunu gerçekleştiren ilk oyuncu oldu. Westbrook, Şubat ayını 31.2 sayı, 9.1 ribaund ve 10.3 asist ortalamaları ile tamamladı, ve bir takvim ayı içerisinde en az on karşılaşmada oynayıp maç başına 30 sayı, 9 ribaund ve 10 asist ortalamalarını geçen Oscar Robertson'dan sonra tarihteki ikinci oyuncu oldu. 4 Mart'ta oynanan Philadelphia 76ers maçında 49 sayı ile kariyer rekorunu geliştirirken, 16 ribaund ve 10 asist ile üst üste dördüncü triple-double'nı gerçekleştirdi ve takım maçtan uzatma sonucu 123-118 galip ayrıldı. 1989 yılında bunu gerçekleştiren Michael Jordan'dan bu yana üst üste dördüncü kez triple-double yapan ikinci oyuncu oldu, ayrıca bu Larry Bird'in 49 sayıyla yaptığı triple-double'dan beri en çok sayıyla gerçekleştirilen tarihteki ikinci triple-double oldu. 12 Nisan'da oynanan Indiana Pacers maçında 43'te 21 şut isabetiyle 54 sayı atarak bir kez daha kariyer rekorunu kırdı, fakat takımı maçı 116-104 kaybetti. Westbrook, 2014-15 normal sezonunu maç başına 28.1 sayı, 7.3 ribaund, 8.6 asist ortalamalarıyla tamamlayarak kariyerinde ilk kez sezonun Sayı Kralı oldu ve kariyerinde dördüncü kez Yılı