getirildi. 22 Mayıs 2008 tarihi itibarıyla SkyDrive başlangıçta 38 ülke ve bölgede mevcuttu. Daha sonra 62'ye genişletildi. 2 Aralık 2008'de, tek bir SkyDrive hesabının kapasitesi 5 GB'dan 25 GB'a yükseltildi ve Microsoft, kullanıcıların SkyDrive'da saklanan fotoğraf ve videolarına erişmelerine izin veren ""Windows Live Photos"" adlı ayrı bir giriş noktası ekledi. Bu giriş noktası, kullanıcıların fotoğraflarına "Kişiler etiketleri" eklemelerine, fotoğraflarını Windows Fotoğraf Galerisi'ne veya bir Zip dosyası olarak indirmesine ve yüklenen fotoğraflar için kamera bilgileri gibi Exif meta verilerini görüntülemesine izin verdi. Microsoft, Silverlight'ı kullanan fotoğraflar için tam ekran slayt gösterileri yapma olanağı da ekledi. SkyDrive, 7 Haziran 2010'da "Wave 4" sürümüne güncellendi ve sürüm oluşturma ile birlikte Office Web Apps (şu an Office Online olarak da bilinir) ile çalışma olanağı ekledi. Bu güncellemede, Windows Live Araç çubuğu'nun kullanımdan kaldırılması nedeniyle, kullanıcılar arasında yer imi web bağlantılarını SkyDrive ile senkronize etme ve paylaşma olanağı da durduruldu. Ancak kullanıcılar, önceki Windows Live Favoriler-in yerini alan Windows Live Mesh'i, Şubat 2013'teki sonlandırılıncaya dek bilgisayarlar arasında senkronize etmek için yine de kullanabiliyordu. Haziran 2010'da, Ekim 2007'de piyasaya çıkan Microsoft Office Live kullanıcıları Windows Live Office'ye taşındı. Taşıma, mevcut çalışma alanlarının, belgelerinin ve paylaşım izinlerinin tümünü içeriyordu. İki hizmetin birleşmesi, Office Live Workspace ile, yüksek çözünürlüklü belge görüntüleme özelliği olmayan ve web tarayıcısından dosyaların düzenlenmesine izin verilmeyen çeşitli eksikliklerinden dolayı, Microsoft'un Office Live ekibini Windows Live'a Ocak 2009'da birleştirmeye karar vermesinden kaynaklanıyor. Ancak hizmet gerçek zamanlı ekran paylaşımı için Microsoft SharedView ile entegre olmasına rağmen, Office Live Workspace ayrıca çevrimdışı işbirliği ve birlikte yazma işlevleri sunmadı; bunun yerine belgeler "giriş yaptı" ve "çıkış yaptı".

20 Haziran 2011'de Microsoft, HTML5 teknolojilerini kullanarak inşa edilen SkyDrive kullanıcı arayüzünü elden geçirdi. Güncellenmiş sürüm önbellekleme, donanım ivmesi, HTML5 video, hızlı görünümler, daha temiz fotoğraflar düzenleme ve sonsuz kaydırma özellikli oldu. Microsoft, dosya boyutu sınırını dosya başına 50 MB'den 100 MB'a iki katına çıkardı. Bu güncelleme ile Microsoft, SkyDrive'ın Windows Live Fotoğrafları ve Windows Live Office gibi farklı giriş noktalarını tek bir arabirime konsolide etti. OneDrive Grupları (Windows Live Grupları) da dahil olmak üzere bir kullanıcıyla paylaşılan dosya ve klasörler de yeni arayüzden erişilebilirdi. Microsoft, 29 Kasım 2011'de SkyDrive'ni, paylaşım ve dosya yönetimi ile HTML5 ve diğer güncellemeleri kolaylaştırmak için güncelledi. Bu güncelleştirmede ayrıca, kullanıcıların ne kadar depolama alanına sahip olduklarını (ve ne kadar kullandıklarını) görmelerine izin verildi; bu özellik, bir önceki güncellemede yeniden tasarımın bir parçası olarak kaldırılmıştı. 3 Aralık 2011'de Microsoft, sırasıyla App Store ve Windows Phone Store'de bulunan iOS ve Windows Phone için SkyDrive uygulamalarını yayınladı. 22 Nisan 2012'de Microsoft, OS X'in yanı sıra, Windows Vista, Windows 7 ve Windows 8 için bir SkyDrive masaüstü uygulamasını serbest bırakdı (Windows XP için değil). Bu, kullanıcılara Windows Live Mesh'e çok benzer şekilde SkyDrive'daki dosyaları senkronize etmelerini ve web tarayıcısı üzerinden bilgisayarlarındaki dosyaları "getirmelerine" olanak tanıyor. Buna ek olarak, SkyDrive ayrıca satın alınabilecek ek depolama alanı sağladı ve yeni kullanıcılar için ücretsiz depolama alanını 7 GB'a (25 GB'dan) indirdi. Mevcut kullanıcılara 25 GB'lık ücretsiz depolama alanlarını korumak için ücretsiz yükseltme teklifi sunuldu. Güncellenmiş SkyDrive ayrıca 2 GB'a kadar (SkyDrive masaüstü uygulaması üzerinden yüklenen) dosyalara izin verdi. Güncelleme ayrıca OpenDocument Format (ODF) özelliği, URL kısaltma hizmetleri ve dosyaların Facebook, Twitter, Instagrama doğrudan paylaşılması gibi ek özellikler de getirdi. 14 Ağustos 2012'de Microsoft, SkyDrive.com'a, SkyDrive for Windows masaüstü, OS X'a ve SkyDrive API'sine Windows Live Connect'in bir parçası olarak değişiklik ve iyileştirmeler getiren SkyDrive için yeni bir güncelleme yayınladı. SkyDrive.com için güncellemeler, Outlook.com ile uyumlu web hizmeti için yeni bir "modern" tasarım getirdi; UI güncellemesi ile birlikte hizmet ayrıca anında arama, bağlamsal araç çubuğu, küçük resim görünümünde çoklu seçim, klasörlere sürükleyip bırakma dosyaları ve iyileştirmeleri sıralama gibi yenilikleri de aldı. Windows masaüstü ve OS X uygulamaları için SkyDrive için güncelleme, fotoğraf yüklemelerinde ve senkronizasyon deneyiminde yeni performans geliştirmeleri getirdi. Güncelleme, ayrıca, dosya türünün kısıtlamaları kaldırılarak, görüntüleri tam çözünürlükte yükleyebilme imkânı ile SkyDrive API'sini geliştirdi ve dosyaların açılması ve kaydedilmesi için yeni bir SkyDrive dosya seçici sağladı. 28 Ağustos 2012'de Microsoft, Google Play Store'da Android için bir SkyDrive uygulamasını piyasaya sürdü. Microsoft, 18 Eylül 2012'de SkyDrive'da bir geri dönüşüm kutusu (Çöp Kutusu) özelliği sundu ve SkyDrive'ın kullanıcıların Excel Web App (Office Online) aracılığıyla çevrimiçi anketler oluşturmasına izin vereceğini duyurdu.

Microsoft, İngiliz televizyon yayıncısı BSkyB (Sky (İngiltere & İrlanda)) ile "Sky" sözcüğünü kullandığı için dava açtı ve Yüksek Mahkemede Haziran 2013'te verilen hizmetin markasının BSkyB ticari markasını ihlal ettiğine karar verdi. 31 Temmuz 2013'te, BSkyB ve Microsoft arasındaki ortak bir basın bülteninde bir anlaşmaya varıldığı ve bunun sonucunda SkyDrive adının düşüleceği açıklandı. BSkyB, Microsoft'un markasını "yeni bir markaya düzenli bir geçiş yapabilmesi için makul bir süre için" kullanmaya devam etmesine izin verdi. 27 Ocak 2014'te Microsoft, "SkyDrive" ürününün 
"OneDrive" olacağını duyurdu. Yeniden markalaşma, çoğu platformda 19 Şubat 2014'te etkili oldu. 18 Haziran 2015'te Microsoft, Web için geliştirilmiş bir OneDrive tasarımı başlattı. 2 Kasım 2015'te Microsoft, Office 365 Ev, Kişisel ve Üniversite paketleri için sınırsız depolama planını kaldıracağını ve ücretsiz OneDrive depolama alanının 15 GB'dan 5 GB'a düşeceğini açıkladı. Bu değişiklik aynı zamanda 100 GB ve 200 GB ücretli planlara abone olan kişileri de etkiliyor ve bu planlar ayda 1.99 $ 'lık 50 GB planla değiştirilecek. Bu OneDrive değişikliklerinin 2016 yılının başında hayata geçirildi. 21 Kasım 2015 itibarıyla, 70.000'in üzerinde kişi, endişelerini dile getirmek için resmi OneDrive uservoice'ını aldı. Microsoft'a göre bu değişiklikler yapıldı, çünkü insanlar PC yedeklemeleri için OneDrive'ı kullanarak, tüm film koleksiyonlarını ve DVR kayıtlarını depolayarak hizmeti kötüye kullanıyorlardı.

2016 itibarıyla hizmet, yeni kullanıcılar için 5 GB ücretsiz depolama alanı sunuyor. Kullanılabilir depolama alanı miktarı birkaç kez değişti. Başlangıçta, hizmet 7 GB depolama alanı sağladı ve bir yıl boyunca öğrencilere 3GB daha ücretsiz depolama alanı sağladı. 22 Nisan 2012'den önce OneDrive'a kaydolan kullanıcılar, sınırlı bir süre için 25 GB ücretsiz depolama alanı yükseltmesi teklifinde bulunmayı başardılar. Hizmet, HTML5 teknolojileri kullanılarak oluşturulmuştur ve 300 MB'a kadar olan dosyalar, sürükleyip bırakarak web tarayıcısına yüklenebilir veya Microsoft Windows ve OS X için OneDrive masaüstü uygulaması yoluyla 10 GB'a kadar yüklenebilir. 23 Eylül 2013'ten itibaren, 7 GB'lık ücretsiz depolama alanına (veya ücretsiz yükseltme için uygun kullanıcılar için 25 GB'lık) ek olarak, daha fazla depolama alanı isteyen güç kullanıcıları, dört premium depolama planından birini seçebilir. Bazı bölgelerdeki kullanıcıların ödemek için belirli bir ödeme kartı veya PayPal hesabına sahip olması gerekebilir. Ücretli depolama planı, Microsoft veya kullanıcı hizmetini iptal etmedikçe otomatik olarak her yıl yenilenir. OneDrive olarak yeniden başlatıldığında, aylık ödeme planları ve yeni kullanıcılar için OneDrive'a (her biri 500 MB) yönlendirilmek üzere 5 GB'a kadar ve kullanıcılar akıllı telefonlarda OneDrive mobil uygulamalarını kullanarak fotoğrafların otomatik olarak yüklenmesini etkinleştirdikleri takdirde 3 GB ücretsiz depolama alanına sahip olma özelliği bulundu. Office 365'in ev odaklı planlarına abone olanlar, hizmetle birlikte kullanılmak üzere kullanıcı başına 20 GB ek depolama alanı alıyor.

Haziran 2014'te, OneDrive'ın varsayılan depolama alanının 15 GB'a yükseleceğini ve bunu rakip Google-nin Google Drive hizmetinin sağladığı depolama alanı miktarıyla uyumlu hale getirdiği açıklandı. Apple-nin iCloud ise hala 5 GB sunuyordu. Bir mobil cihazda kamera rulosu yedeklemesini etkinleştirmek için ek 15 GB sunuldu, bu bonus iptal edildiğinde Kasım 2015 tarihine kadar Google Drive'ın önüne koydu. Office 365 aboneleri için ek depolama alanı miktarı da 1 TB'a yükseldi. Microsoft, o sırada OneDrive depolama aboneliklerinin fiyatını düşürdü. Ekim 2014'te Microsoft, tüm Office 365 abonelerine sınırsız OneDrive depolama alanı sunacağını açıkladı. Bununla birlikte, 3 Kasım 2015'te, 1 TB tavan eski haline getirildi. Microsoft, 2016 yılının başında 100 GB'lık ve 200 GB'lık planlarının planlanan yerini 50 GB'lık yeni bir planla değiştirdiğini ve ücretsiz depolama alanının 15 GB'tan 5 GB'a düşürülmesini açıkladı. Bu limiti aşan cari hesaplar artan depolamayı en az 12 ay boyunca tutmaya devam edecektir. Microsoft'un red kararını geri çevirmesi yönündeki çağrıların ardından Microsoft, aynı yılın 11 Aralık tarihinde, mevcut kullanıcıların 30 GB'a kadar ücretsiz depolama alanından redüksiyonun etkilenmediğini talep etmesine izin vereceğini açıkladı; ve diğer tazminatların yanı sıra 1TB kapasitesinden memnun olmayan Office 365 müşterilerini tamamen geri alacağını söyledi.

OneDrive bir "geri dönüşüm kutusu" (Çöp Kutusu) uygular; Kullanıcının silmeyi seçtiği dosyalar,