ve genel hoş mizaç ile tepki verdi. Bir memur bir travestiyi ittikten sonra travesti, kalabalığın yuhalamaya başlaması ile onun kafasına el çantası ile vurarak tepki verdi. Olay yerinden geçen yazar Edmund White: "herkes huzursuz, sinirli ve canlı. Hiç kimsenin sloganı yok, tavrı bile yok, ama bir şeyler dönüyor" diye hatırlamıştır. Hâlâ barın içinde bulunan müşterilerin dövüldüklerini iddia eden bir rivayet insan kalabalığı arasında yayılınca bozuk paralar, sonra da bira şişeleri arabaya atıldı.

Kelepçeli bir kadın birçok kez bar kapısında beklemekte olan polis arabasına götürülmeye çalışılınca bir boğuşma başladı. Kadın defalarca kaçtı ve on dakika boyunca küfür ederek ve bağırarak dört tane polis ile mücadele etti. "Tipik bir New York butch'u" ve "bir 'dyke' - stone butch" olarak tarif edilen bu kadın, bir şahite göre kelepçelerinin çok sıkı olduğunu şikâyet etmesi üzerine bir polis tarafından kafasına baton ile vuruldu. Seyircilerin hatırladıklarına göre kimliği hâlâ bilinmeyen bu kadının seyircilere bakarak "Neden bir şey yapmıyorsunuz?" ("Why don't you guys do something?") diye bağırması kalabalığın savaşmasını teşvik etmişti. Bir memur onu kaldırıp arabanın arkasına attıktan sonra insan kalabalığı güruh hâline dönüp "çılgın" oldu: "İşte o anda olay yeri patlamaya hazır bir bombaya dönüştü".

Polis, kalabalıktaki bazı insanları zaptetmeye çalışıp birkaç insanı devirerek seyircileri daha çok kışkırttı. Polis, arabadaki kelepçelileri (bazı şahitlere göre kasti olarak) başıboş bıraktıktan sonra kelepçelilerin bazıları kaçtı. İnsan kalabalığı polis arabasını devirmeye çalışınca Müfettiş Pine, arabaların en kısa sürede geri dönmelerini emretmesi ile birlikte birkaç tane yırtılmış tekerliği bulunan o araba, iki tane diğer araba ile hemen meydanı terk etti. Bu gürültü, neler olduğunu öğrenen daha çok insanı çekti. Kalabalıkta bir insan, "[Mafya] polislere para ödemediler" ("they didn't pay off the cops") gerekçesi ile barın baskına uğradını iddia etmesinden sonra başka biri "onlara para vererek onları kovalım!" ("Let's pay off the cops!") diye bağırdı. İnsan kalabalığı "Domuzlar!" ("Pigs!") ve "Nonoş polisler!" ("Faggot cops!") diye bağırırken bozuk paralar polislere doğru atılıyordu. Polislere bira kutuları atıldı ve polis sert çıkış yaparak kalabalığı kısmen dağıttı; insan kalabalığı sonra olay yerine yakın bir inşaat alanı bulup alandaki tuğla dizilerini keşfetti. 500-600 kişiye göre az kalan polisler, Stonewall'dan iki kapı uzak bir bardan ayaklanmalardan etkilenen halk müziği şarkıcısı Dave Van Ronk dahil olmak üzere bir sürü insanı gasp etti. Van Ronk'ın gey olmamasına rağmen savaş karşıtı gösterilere katılırken polis şiddetini yaşamıştı: "Bana kalırsa, polislere karşı koyan herhangi birisi bana göre tamamdı, o yüzden kaldım... Etrafında döndüğün her anda polisler bir tür rezalet çıkarmaya çalışıyordu." İki tane kadın polis dahil olmak üzere on tane polis memuru, kendi güvenlikleri ile Van Ronk, Howard Smith ("The Village Voice"ın bir yazarı) ile bir sürü kelepçeli tutuklunun güvenliklerini sağlamak için Stonewall Inn'in içerisinde barikat kurdu.

Ayaklanmaları anlatan çok sayıda açıklama, gösterinin hiçbir önceden var olan örgütü ya da belirli gayesi olmamasının altını çizer; yer alanların hepsi hazırlıksız idi. Michael Fader'ın anlattığına göre:

Hepimiz bu boktan sıkıldığımızı hissettik. Birinin başkasına söylediği somut bir şey değildi; aslında sanki yıllar boyunca biriken her şey o tek gecede ve o tek mekânda doruğuna ulaşmış gibiydi ve bu düzenlenmiş bir gösteri değildi... Kalabalıkta herkes asla geri dönmeyeceğimizi hissediyordu. Bardağı taşıran son damla gibi idi. O ana kadar bizden sürekli alınan bir şeyi geri kazanma zamanıydı... Her tür insan, her tür sebep, fakat çoğunlukla tam öfke, sinir, keder, her şey birleşti, ve her şey doğal akışını sürdürdü. Yıkımların çoğunu yapan polislerdi. Biz aslında içeriye dönmeye ve özgürlüğü keşfetmeye çalışıyorduk. Ve biz en sonunda özgürlüğe sahip olduğumuzu hissettik, ya da en azından özgürlüğü talep ettiğimizi gösterme özgürlüğüne. Geceleyin ezik bir şekilde dolaşıp onların bize zorbalık etmelerine izin vermeyecektik - ilk kez çok kuvvetli bir şekilde direniyorduk, ve esasen polisleri şoke eden budur. Havada bir his vardı; bizim layık olduğumuz geç kalmış özgürlük [sonunda geldi], ve onun için mücadele edeceğiz. Bu çeşitli şekiller aldı fakat sonuçta gitmeyecektik. Ve gitmedik.
Ayaklanmaların ilk gecesi çekilen tek fotoğraf, Inn'e yakın Christopher Park'ta yatan evsiz gençlerin polisler ile boğuştuğunu gösterir. Bir ay sonra yayımlanan Mattachine Society haber bülteni, ayaklanmaların neden yer aldıklarını izah eden kendi açıklamasını öne sürdü: "[Burası] çoğunlukla, diğer eşcinsel sosyal buluşma yerlerine kabul edilmeyen ya da [buraları için] parası yetmeyen bir grup insana hizmet ederdi... Stonewall, bu çocukların evi oldu. Baskına uğrayınca onun uğruna savaştılar. Bu, ve şehirdeki en toleranslı ve açık fikirli gey yerinden başka kaybedecek şeylerinin olmaması, neden [ayaklanmaların yer aldıklarını] anlatıyor."

Binaya çöp tenekeleri, çöpler, şişeler, taşlar ve tuğlalar fırlatıldı, pencereler kırıldı. Şahitlerin iddialarına göre "flame queen"ler (çok gösterişli drag queenler), erkek fahişeler ve gey "sokak çocukları", yani gey topluluğun en çok dışlanmış insanları, ilk fırlatılanlardan ve bir parkmetrenin kökünden sökülüp Stonewall Inn kapılarına karşı bir tür koçbaşı olarak kullanılmasından sorumlu idi. Baskın esnasında "full drag" ("tam drag") Sylvia Rivera, "Bu kadar sene boyunca bize bokmuşuz gibi davranmadınız mı?... Şimdi sıra bizde!... Hayatımın en harika anlarından idi." diye hatırlıyor. Polis bir yangın hortumu alır iken güruh çöpü ateşe verip kırık camların içinden soktular. Su basıncı olmaması nedeni ile hortum, kalabalığı dağıtmakta başarısızdı; hatta kalabalığı teşvik ediyormuş gibi görünüyordu. Göstericiler, polislerin bara baskın etmelerini önlemek amacı ile bar sahipleri tarafından kontrplak ile kaplanan pencereleri kırıp geçtiklerinde, içerideki polisler tabancalarını kılıflarından çıkarttılar. Kapılar aniden açıldı ve polisler sinirli kalabalığın üzerine tabancalarını doğrultup ateş etmekle tehdit ettiler. Polislerin yanında duran "The Village Voice" yazarı Howard Smith, kendini güruh ya da polisten savunması gerektiğinden emin olmayıp bardan bir vida anahtarı alıp kendi pantolonun içine soktu. Barın içine çakmak gazı döken birisi görmüştü; gaz ateşe verilir ve polis nişan alır iken, siren sesleri duyuluyordu ve itfaiye arabaları varmıştı. Bu hamle 45 dakika sürmüştü.

Stonewall'ın içine hapsolmuş polisleri kurtarmak için New York Şehri Polis Departmanı'nın Taktik Kolluk Kuvvetleri (""Tactical Police Force""; TPF) varmışlardı. Bir polis memurunun gözü kesilmiş, birkaç diğer memur ise uçan molozlar tarafından berelenmişti. O gece köpeğini gezdirirken Stonewall'ın önünden geçen Bob Kohler, TPF'in varışına şahit olmuştur: "İşin eğlenceli kısmının bittiğini anlayabilmek için yeterince isyana katılmıştım... Polisler madara edildiler. Böyle bir şey daha evvel hiç yer almamıştı. Gelmiş geçmiş en kızgın hâllerinde idiler, çünkü kendileri dışında herkes ayaklanmıştı... ancak perilerin ayaklanmamaları gerekiyordu ... hiçbir grup hiçbir zaman polisleri geri çekilmeye zorlamamıştı, yani kızgınlık derecesi muazzam idi. Demek istediğim, öldürmek istiyorlardı." Kalabalık büyüyünce polisler, hapsedilmesi mümkün olan herkesi tutuklayıp, hapishaneye doğru giden polis arabalarına soktular; ancak Müfettiş Pine'ın anımsadığına göre "polis arabalarına ısrar ile girmeyen travestiler ile boğuşmalar başladı". Onun anımsaması, sokağın karşı tarafından hadiseleri izleyen bir şahidin hatıraları ile doğrulanabilir. Ona göre "Boğuşanların kim olduklarına gelince bir tek travestiler görebildim, ve onlar çok öfkeli bir şekilde boğuşuyorlardı".

TPF bir falanks oluşturdu ve yavaşça ilerleyerek ve kalabalığı geri iterek sokakları boşaltmaya çabalıyordu. Kalabalık, açık bir şekilde polisler ile alay etmeye başlamıştı. Kalabalıktakiler sevinç ile çığlık attı, hazırlıksız olarak "kick line" ("tekme sırası") dansı yapmaya başladı ve "The Howdy Doody Show"un tema şarkısının nakaratında şunu söylediler: "We are the Stonewall girls/ We wear our hair in curls/ We don't wear underwear/ We show our pubic hairs" ("Biz Stonewall kızlarıyız/ Saçlarımız kıvır kıvır/ İç çamaşırı giymeyiz/ Pubik kıllarımızı gösteririz"). Lucian Truscott'ın "The Village Voice"a verdiği raporda: "Mahaldeki durgun durum, kask giyen ve sopa taşıyan polislerin karşısında bir koro sırasının oluşması şeklinde gey ahmaklıkların yer almasına izin verdi. Sıra, tam kick rutinini başlayınca TPF tekrar ilerledi ve çığlık atan gay güçlerinden oluşan kalabalığı Christopher Street'in dışına iterek Seventh Avenue'a ittiler" diye yazmıştır. Polis baskını sırasında Stonewall'da bulunan bir katılımcı, "Polisler bize hücum ettiler, ve işte o anda bunu yapmanın faydalı olmadığını anlamıştım, çünkü [polisler] bir cop ile sırtıma vurdular" diye anımsamıştır. Diğer bir beyanda yazıldığına göre: "Ben o tek görüntüyü aklımdan bir türlü çıkartamıyorum. [Cop taşıyan] polisler ile öbür taraftaki 'kick' sırası. En hayret verici şey idi... Ve birdenbire, tahminimce maçoluk ile alay eden o 'kick' sırası... Sanırım o anda kendimi öfkeli hissetmeye başlamıştım. Çünkü insanlar sopalar ile vuruluyorlardı. Neden? Bir 'kick' sırasından dolayı."
Oscar Wilde Memorial Bookshop'un sahibi Craig Rodwell, polislerin katılımcıları çarpık caddelerden kovalayıp, ondan sonraki köşenin başında katılımcıların polisin arkasına geçtiğini gördüğünü açıklamıştı. Kalabalığın bazı üyeleri arabaları durdurttu, ve Christopher Street'te sokağı blok etmek amacı ile bir tanesini devirdiler. Jack Nichols ile Lige Clarke, "Screw" dergisi için yazdıkları köşede "sinirli protestoculardan oluşan muazzam kalabalıklar, 'Catch them!' ('Onları yakala!') diye bağırarak sokaklar boyunca [polisleri] kovdular." diye ilân etmişlerdir.

Sabah saat 4:00'e gelince sokaklar nerede