suna girdi. Daha sonra Jericho ile devam ettikleri rekabet, Judgment Day'de yapılan Hell in a Cell maçını Triple H'in kazanmasıyla sona erdi. 6 Haziran 2002 "SmackDown!" bölümünde, Hogan'ı yenerek King of the Ring'de The Undertaker'a karşı Undisputed WWF Championship kemerinin bir numaralı adayı oldu. Ancak kemeri almayı başaramadı.

Bu arada, Royal Rumble ve WrestleMania arasında, resmî olarak McMahon-Helmsley Faction'a bir karar getirildi. Hikâyeye göre Triple H dönerken, Stephanie McMahon ile arasında sorunlar başlamıştı. Bu yüzden Stephanie, bir hamilelik yalanı uydurdu. Triple H, sonrasında hamileliğin yalan olduğunu öğrendi ve "Raw" gecesinde evlenme yeminini tekrarlayacakları sırada töreni yarıda bıraktı. Daha sonra Stephanie, Jericho'ya yakınlaşmaya başladı. Ama WrestleMania'dan sonraki "Raw" gecesinde üçü arasında yapılan üçlü tehdit maçında Triple H'e tuşlanarak yenilince Jericho'dan ayrılmak zorunda kaldı. Hikâyeye göre Triple H ile Stephanie, Vengeance'ta boşandılar.

Bu arada, WWE'ye geri dönen Shawn Michaels New World Order'a (nWo) katıldı. Michaels ve Kevin Nash, Triple H'i gruplarına almak için onu "Raw"a getirmeyi planlamıştı. Ancak, Mr. McMahon, birkaç kamera arkasında yaşanan karışıklıklardan sonra nWo takımını dağıttı ve Eric Bischoff'u "Raw" genel yöneticiliğine getirdi. Bischoff'un ilk amaçlarından biri nWo'nun planını yerine getirip Triple H'i "Raw" kadrosuna almaktı. "Raw" brandına geçen Triple H, 22 Temmuz'da Michaels ile tekrar bir araya geldi ama DX'i yeniden kuracağı sanılırken, ona "Pedigree" yaptı ve tekrar kötü adam oldu. Sonraki hafta Triple H, Michaels'ın yüzünü arabasının penceresine çarparak parçaladı. Amacı Michaels'ın zayıf olduğunu kanıtlamaktı. Bu olaylar eski takım arkadaşlarının aralarında geçen uzun bir hikâyenin başlangıcıydı. SummerSlam'de yapılan "Onaylanmamış Sokak Kavgası" maçında kazanan Michaels emeklilik kararını açıkladı. Ancak, daha sonra Triple H ona bir balyoz ile saldırdı ve Michaels görevliler tarafından ringin dışına taşındı.

2 Eylül 2002 öncesinde Undisputed WWE Championship kemerinin "Raw" ve "SmackDown!" brandlarında tek dünya kemeriydi. SummerSlam'den sonra Undisputed WWE Championship kemerini alan Brock Lesnar, "SmackDown!"a geçince "Raw" için yeni kemer yapıldı. "Raw" genel yöneticisi Eric Bischoff, Big Gold Belt (NWA World Heavyweight Championship ve WCW World Heavyweight Championship kemerlerine sahipti) ile ödüllendirdiği Triple H'i ilk World Heavyweight Championship kemerinin sahibi yaptı. Unforgiven'da Ric Flair'in Rob Van Dam'a balyozla vurmasından sonra ona karşı kemerini korudu.

Triple H, Ekim 2002'de Kane ile tartışmalı bir rekabete başladı. 20 Ekim'de yapılan No Mercy maçında Kane'in Intercontinental Championship ve Triple H'in World Heavyweight Championship kemerleri ortaya kondu. Maçtan önceki haftalarda Triple H, birkaç yıl önce Kane'in Katie Vick adlı bir kadına karşılıksız bir aşkının olduğunu söyledi. Vick'in bir araba kazasında ölmesinden sonra, Kane'in (sürücü) onun cesedine tecavüz ettiğini söyledi. Daha sonra Triple H, Kane'i söz konusu eylemin gerçekleştiği video görüntüleri göstermekle tehdit etti. Ancak, sonunda yayınladığı görüntülerde Kane kılığına giren Triple H'in tabuttaki plastik bir mankene uyguladığı nekrofili taklidi vardı. Hayranların ilgi göstermediği bu hikâye, kemer maçını önemsizleştirdi. No Mercy maçında Kane'i yenerek birleştirilecek olan iki kemeri aldı.

Survivor Series'de yapılan ilk Elimination Chamber maçında World Heavyweight Championship kemerini Shawn Michaels'a kaybetti. Daha sonra, Michaels'ın özel konuk hakemlik yaptığı maçta Van Dam'ı yenerek Armageddon'da Michaels ile kemer maçı yapmaya hak kazandı. Armageddon'da yaptıkları Three Stages of Hell maçında kemeri geri aldı.
Ocak 2003'te Ric Flair, Randy Orton ve Batista ile Evolution olarak bilinen grubu kurdu. Triple H ve Flair, World Tag Team Championship için Rob Van Dam ve Kane'e meydan okudular. Ama kemer maçını kaybettiler. 2003 ve 2004 yıllarında "Raw"da bulunan grubun yükselişe geçmesiyle Armageddon'da, Evolution grubunun her üyesi kemer maçına çıktı. Eylül 2003'te düzenlenen Unforgiven'da 280 gündür koruduğu kemeri Bill Goldberg'e kaybetmişti. Goldberg, eğer bu maçı kaybetseydi emekli olacaktı. Goldberg'den başarısız olan bir kemer alma girişiminden sonra Armageddon'da Kane'in de olduğu üçlü rövanş maçında kemeri geri aldı. 2004 Royal Rumble'da, Triple H ve Shawn Michaels kemer için Son Kalan Adam maçında karşılaştı. Maçta ikisi de yerden kalkamayınca kemer Triple H'te kaldı. WrestleMania XX'de kemerini Chris Benoit'e kaybetti. Backlash'te Triple H, Benoit ve Shawn Michaels arasında düzenlenen rövanş maçında Benoit kemerini korudu.

Michaels ile olan rekabeti, Bad Blood'da yapılan ve 47 dakika süren Hell in a Cell maçında onu yenmesiyle sona erdi. Vengeance'ta kemer için tekrar Benoit ile karşılaşsa da kemeri alamadı. Daha sonra rekabet içinde olduğu Eugene'yi SummerSlam'de yendi. Unforgiven'da, eski takım arkadaşı Randy Orton'a geçen kemeri ondan aldı. 29 Kasım 2004 tarihli "Raw" bölümünde Benoit ve Edge ile yaptığı üçlü tehdit maçında World Heavyweight kemerini koruduktan sonra, kemer ilk kez emekliye ayrıldı. New Year's Revolution'da yapılan Elimination Chamber maçını kazanarak sahipsiz kemeri geri aldı ve onuncu kez dünya şampiyonu oldu. WrestleMania 21'de, kemerini Batista'ya kaybetti. Daha sonra Backlash ve Vengeance'ta yapılan rövanş maçlarını kaybetti. Vengeance'tan sonra Triple H, boynundan yaşadığı küçük sorunlardan dolayı WWE'ye ara verdi.

Dört aylık bir aradan sonra 3 Ekim 2005 tarihindeki "Raw" bölümünün "WWE Homecoming" adlı özel bölümünde geri döndü. Takım arkadaşı Flair ile Chris Masters ve Carlito'yu yendi. Maçtan sonra Triple H, Flair'a dönüp balyozla vurdu. Bu, ikili arasında başlayan bir rekabetin kıvılcımı oldu. Taboo Tuesday'de Flair'in sahip olduğu Intercontinental Championship kemeri için yapılan bir kafes maçında kazanan Flair oldu. Daha sonra, Survivor Series'de kemerin ortaya konmadığı maçta Flair'ı yenmesiyle rekabet sona erdi.

Royal Rumble'da yapılan Royal Rumble maçını kazanamamasına rağmen, Triple H'e WrestleMania Turnuvasına doğru başka bir şampiyonluk fırsatı doğdu. WrestleMania'daki turnuvayı kazanarak WrestleMania 22'de yapılacak WWE Championship maçında yer almaya hak kazandı. Triple H ve John Cena arasında yapılan şampiyonluk maçını pes ettirmeyle Cena kazandı. Bir ay sonra yapılan Backlash'te WWE Championship maçında, Edge ve Cena ile üçlü tehdit maçında karşılaştı. Bu maçı da kaybedince sinirlenen Triple H, balyozuyla Edge ve Cena'ya saldırdı. Sonrasında DX'in hareketini yaptı. Triple H, birkaç kez daha Cena ile yaptığı ve başarısız olduğu kemer maçlarından sonra Vince McMahon, onun eksiklikleri olduğunu söyledi. Bu durum, McMahon'lar ve Triple H arasında bir rekabete neden oldu.
12 Haziran "Raw" bölümünde Shawn Michaels geri döndü. Triple H ile bir araya gelerek D-Generation X'i tekrar kurdular. Böylece 2002 yılından beri ilk kez iyi karaktere dönüştü. DX, Vengeance'ta 5'e 2 handikap maçında The Spirit Squad'ı yendi. Birkaç hafta boyunca Mr. McMahon, Shane McMahon ve The Spirit Squad ile rekabetlerine devam ettiler. 18 Temmuz 2006 "Saturday Night's Main Event" bölümünde The Spirit Squad'ı 5'e 2 elemeli maçta yine yendiler. SummerSlam'da Mr. McMahon tarafından yönlendirilen maçın öncesinde onlara saldıran güreşçilere direndiler ve maçta McMahon'ları yendiler. Unforgiven'da D-Generation X, McMahon'larla beraber olan ECW Dünya Şampiyonu Big Show ile 3'e 2 handikap Hell in a Cell maçına çıktı ve maçı kazandı.

Cyber Sunday'de rekabet hâlinde oldukları Rated-RKO takımıyla karşılaştılar. Maçın özel konuk hakemi Eric Bischoff, yasak olmasına rağmen Rated-RKO'nun cisim kullanmasına izin verdi ve maçı Rated-RKO kazandı. Survivor Series'de beşe beş elemeli takım maçında CM Punk ve The Hardy Boyz ile Edge ve Orton'ın takımını yenerek intikamlarını aldılar. Ocak 2007'de yapılan New Year's Revolution etkinliğinde, DX ve Rated-RKO arasında yapılması planlanan maça 15 dakika kala Triple H'in sağ kuadriseps kasında yırtılma olmasından (2001 yılında diğer dizinden küçük bir sakatlık yaşamıştı) dolayı maç yapılamadı. 9 Ocak 2007 tarihinde Dr. James Andrews tarafından yapılan ameliyat başarıyla sonuçlandı.

Triple H, SummerSlam'de dönüş yaptı ve King Booker ile yaptığı maçı kazandı. İki ay sonra yapılan No Mercy'de ilk başta teke tek Umaga ile yüzleşmesi planlanmıştı. Ancak, gecenin başında Triple H, adı değişen WWE Championship kemerinin sahibi Randy Orton'a meydan okudu. Sakatlığı sonrasında biten rekabetleri yeniden alevlendi. Bu meydan okuma üzerine Randy ile karşılaşan Triple H maçı kazanarak on birinci dünya şampiyonluğu ve altıncı WWE şampiyonluğunu aldı. Sonra Mr. McMahon, Umaga ile Triple H arasında aynı gece kemer maçı ayarladı ve Triple H, kemerini Umaga'ya karşı korumayı başardı. McMahon, gecenin son maçı olarak Orton'a rövanş maçı verdi. Son Kalan Adam maçı olarak ayarlanan bu kemer maçında Orton, anons masasının üzerinde Triple H'e "RKO" yaptı ve ona kadar sayılan Triple H kemeri kaybetti. Böylelikle WWE tarihinde bu kemeri en kısa sürede elinde tutan beşinci güreşçi oldu. No Way Out'ta yapılan "Raw" Elimination Chamber maçında beş kişiyle karşılaştığı maçta en son Jeff Hardy'yi çelik sandalye üzerinde "Pedigree" yapıp eledi ve maçı kazandı. Böylece WWE Championship kemeri için maça çıkmaya hak kazandı. Ancak, WrestleMania XXIV'te, Cena ve Orton ile karşılaştığı maçta Cena'ya "Pedigree" yaptıktan sonra Orton'dan kafasına tekme yedi. Ardından, John Cena'yı tuşlayan Orton maçı kazanarak kemeri korumuş oldu. Bir ay sonra Backlash'te; Orton, Cena ve John "Bradshaw" Layfield ile fatal four-way eleme maçında karşılaştı ve maçı kazandı. Böylelikle WWE Championship kemerini en çok alan The Rock'un rekorunu egale etti. Daha sonra, Judgment Day'de yapılan kafes maçında ve One Night Stand gecesi yapılan Son Kalan Adam maçında Orton'a karşı kemerini korudu. Son Kalan Adam maçında Orton'ın köprücük kemiğinden sakatl