anie, Rock yüzünden maçı kaybetti ve kemerin yeni sahibi Lita oldu. Kendisi, 2000 yılının sonlarına doğru Angle'ın menajerliğini yapmaya başladı. Stephanie ile Angle'ın arası iyi olunca, Angle üstüne bir de -senaryo gereği- Stephanie'ye aşık olup onu birkaç kez dudağından öpmeye başlayınca Triple H kıskançlık krizine girdi ve Angle ile bir rekabete girdi. Unforgiven'da Triple H, Stephanie'nin de yardımıyla Angle'ı "Pedigree" ile mağlup etti ve Stephanie böylece her zaman eşine bağlı birisi olduğunu gösterdi. Stephanie yine de, No Mercy'de The Rock karşısında WWF şampiyonluğu için yer alan Angle'a köşede destek veriyordu ve Angle, The Rock'ı mağlup edip kemeri kazanmayı başardı. Ancak maç sırasında The Rock kendine gelip Stephanie'ye "Rock Bottom" yaptı ve ardından Triple H ringe gelerek Angle'a saldırdı. Maçtan sonraki günlerde Stephanie, kendisinin önceki günlerde yapılan kemer maçında sakatlanmasına en büyük sebep olarak Angle'ı suçladı.

2001 yılının başlarında Vince, eşi Linda'dan ayrılmak isteyince Linda, stresten felç geçirdi ve komaya girdi. Vince, bununla yetinmeyip Trish Stratus ile birlikte olmaya başladı. Bu durum hem oğlu Shane'i, hem de kızı Stephanie'yi kızdırdı. Stephanie ile Trish, 2001 yılında No Way Out'ta karşı karşıya geldi ve maçı William Regal'ın yardımıyla Stephanie kazandı. Bundan birkaç hafta sonra Trish, ailede yaşanan olaylardan dolayı Vince'den -Trish'in Vince'in istediğini yapması şartıyla- özür diledi. WrestleMania X-Seven'da Vince ile Shane, hardcore maçında karşı karşıya geldi ve Vince'in köşesinde Stephanie vardı. Maçı; Foley'nin yardımıyla Shane kazandı. Stephanie ise, maç sırasında ringe gelen Trish'den kaçmıştı ve babasını yalnız bıraktı.

Stephanie, 2001'in ortalarında -senaryo gereği- Extreme Championship Wrestling (ECW)'i satın aldı ve WWF'i iflas ettirmek istemekteydi (gerçekte ECW'un devam edip etmediği çokça tartışıldı). Kardeşi Shane, -senaryo gereği- World Championship Wrestling (WCW)'in sahibi olmuştu ve bu iki şirket birleşince The Alliance adında "süper grup" olarak da anılan bir grup ortaya çıktı. Bu iki takım; 18 Kasım 2001 tarihinde Survivor Series'te karşılaştılar. "The Alliance" takımında kardeşi Shane, eski WCW şampiyonu Booker T, Rob Van Dam, Kurt Angle ve Steve Austin vardı. "WWE Takımı"'nda ise The Undertaker, Kane, Big Show, Chris Jericho ve The Rock vardı. Bu maçın özelliği, 5'e 5 takım maçı olmasıydı ve tuş olan elenecekti. WWE Takımı, The Alliance takımını mağlup etti ve hem grup tamamen dağıldı, hem de Shane ile Stephanie, WWF'den kovuldular.

Stephanie, Ocak 2002'de sakatlıktan dönen eşi Triple H ile birlikte iyi karakterli birisi olarak WWF'e geri döndü. Triple H, sonraki günlerde Royal Rumble'ı kazandı ve WrestleMania X8'de WWF Şampiyonluğu için maç yapma hakkı kazandı. Başlarda iyi geçinen çift birbirleriyle sorunlar yaşamaya başladı. Stephanie, çok konuşan ve kocasına fazlasıyla karışan birisi olmaya başladı. Böyle devam edince de kendisi yine kötü karaktere dönüştü. Sonrasında Triple H ile hikâye gereği boşandılar ancak kendisi, Triple H ile tekrar birlikte olmak ve onunla evlilik yeminini ettirmek için ondan hamile kaldığını ona söyledi. Triple H, sonrasında hamileliğin yalan olduğunu öğrendi ve evlenecekleri sırada töreni yarıda bıraktı. Stephanie, No Way Out'ta Triple H ile Kurt Angle'ın maçında özel hakem oldu ve Angle'ın maçı kazanıp WrestleMania X8'de, o dönemlerde WWF Undisputed Şamiyonu olan Chris Jericho'ya karşı kemer için maç yapma hakkını kazanmasını sağladı. Fakat Triple H, bir sonraki gecede; Ric Flair'ın ayarladığı maçta Angle'ı yendi ve kaybettiği kemer maçı yapma şansını tekrar geri kazanmayı başardı. Stephanie de bundan dolayı, eski düşmanı olan ve aynı zamanda kemerin sahibi Jericho ile beraber olmaya başladı. 17 Mart 2002 tarihinde, WrestleMania X8'de Jericho'nun Triple H ile yaptığı WWF Şampiyonluğu mücadelesinde Jericho'ya destek verdi. Triple H, Jericho ile Stephanie'nin hilelerine maruz kalmasına rağmen kemerin yeni sahibi oldu. 25 Mart'ta ise "Raw"'da, kendisinin ayarladığı üçlü maçta WWF Şampiyonluğu mücadelesinde Jericho ve Triple H ile karşı karşıya geldi. Eğer kendisi tuş olursa WWF'den kovulacaktı. Triple H, Stephanie'yi tuş etti ve böylece Stephanie, WWF'den kovuldu.

Stephanie, 18 Temmuz 2002 tarihinde ismi değişen WWE'ye "SmackDown"'ın genel menajeri olarak geri döndü. Menajer olduğu ilk haftalarda her zamanki gibi kötü karakterli birisi olsa da "Raw" genel menajeri Eric Bischoff ile bir rekabet yaşamaya başlayınca McMahon-Helmsley dönemindeki karakterinden kurtulup yavaş yavaş iyi karakterli birisi olmaya başladı. Cadılar Bayramında cadı kılığında odaya girdi ve Bischoff, Vince'in maskesini giymiş halde onun karşısına çıktı. Sonrasında maskeyi çıkardı ve öpüştüler. Stephanie, ayrıca WWE ABD Şampiyonluğu kemerini yeniden şirkete dahil etti ve WWE Takım Şampiyonluğu kemerini de oluşturdu. 2003 yılının başında ise Hulk Hogan ile sözleşme imzalayıp onun geri dönmesini sağladı ve bu anlaşma, babasıyla olan sorunun başlamasına neden oldu.

Bu zamanlarda babası Vince, senaryo gereği olarak Sable ile bir ilişki yaşamaya başladı ve Vince, ayrıca Sable ile birlikte Stephanie'yi de durdurmak için girişimlerde de bulunuyordu. Bu olay sonucunda Sable ile Stephanie, Vengeance'da karşı karşıya geldiler ve A-Train, Stephanie'yi etkisiz hale getirdikten sonra Sable tuşa gidip maçı kazandı. Sonrasında babasıyla çekişmesine devam eden Stephanie, No Mercy'de Baba-Kız "I Quit" maçında karşı karşıya geldiler. Stephanie'nin köşesinde WWE'nin CEO'su ve annesi Linda, Vince'in köşesinde ise Sable vardı. Vince, onu çelik boru ile boğunca annesi buna daha fazla dayanamayıp ringe havlu attı ve Stephanie kural gereği maçı kaybetti. O da maçı kaybedince WWE'den ayrıldı ve iki yıl boyunca ekranlara çıkmadı. Bu maçın hikâyesi ise; gerçek hayatta, kendisinin Paul "Triple H" Levesque ile evlenmesi için yazıldı ve bu ikili maçtan bir hafta sonra evlendiler.

Stephanie, Ekim 2005'te "Raw" programında tekrar televizyonların karşısına ailesiyle çıktı ve Raw'ın spikeri Jim Ross'u birlikte kovarak yeniden kötü karakter oldu. 6 Mart 2006 tarihinde hamilelik döneminde yine "Raw" programında, arka bölümde Shawn Michaels'ın odasına girerek onla bir süre konuştuktan sonra karın sancısını bahane olarak bulup Michaels'a inandırdı ve o da su almaya gittiği sırada Stephanie, sütyeninden ne olduğu belli olmayan tozlu bir madde çıkarttı ve Michaels'ın suyuna kattı. Michaels da, bu suyu içti ve bunun sonucunda Shane karşısında etkili olamadı ve maçı kaybetti. 1 Nisan 2006 tarihinde ise WWE Hall of Fame'de ve WrestleMania 22'de arka bölümde ekranlara geldi.

Stephanie, 1 Nisan 2007 tarihinde WrestleMania 23'de ""Battle of the Billionaires (Milyarderler Savaşı)"" maçı için babasını ziyaret ederek geri döndü. Vince, Wrestlemania'dan sonra "Raw" programında babasının gayri meşru bir çocuğu olduğunu öğrendi ve o kişi de WWE listesinde yer alıyordu, fakat gayri meşru çocuğun kim olduğunu henüz bilmiyorlardı. 3 Eylül 2007 tarihindeki "Raw" programında annesi Linda, kardeşi Shane ile birlikte babası Vince'in gayri meşru çocuğunun kim olduğunu öğrenmeye çalışıyorlardı ve 10 Eylül'de -senaryo gereği- o çocuğun Hornswoggle olduğu ortaya çıktı. Bu gelişmeden sonra Stephanie tekrar iyi karakterli birisi oldu. 10 Aralık 2007 tarihinmde "Raw'ın 15. yıl dönümünde" Shane ile birlikte ortaya çıktı -ayrıca kocası Triple H ile Hornswoggle da bu bölümde vardı- ve babasını aşağılamak için eşi Triple H ile öpüştü.

Vince, 23 Haziran 2008 tarihinde -senaryo gereği- ciddi bir sakatlık geçirdi ve Raw'ın menajerliğini bir süre Shane yaptı ama bu zamanlarda WWE için "çalkantılı zaman" olarak anılıyordu. "Çalkantılı zaman" olarak adlandırılan günlerde Shane ile Stephanie, birlikte dayanışmalarını göstermek için süperstarları çağırıp ringin içinde bir arada topladı. Bundan birkaç gün sonra Mike Adamle, Raw'ın yeni genel menajeri olarak seçildi.

Adamle, Raw genel menajerlikten istifa ettikten sonra yeni genel menajer Stephanie oldu ve birkaç hafta sonra Chris Jericho ile tartışmaya başladı. Jericho, ondan özür dilese de Stephanie tarafından WWE'den kovuldu. Sonrasında babası Vince geri döndü ve McMahon ailesi, Randy Orton ile rekabete girmeye başladı. Vince, Orton'ı kovmak üzereyken Orton ona yumruk attı, ardından kafasına tekmeyi geçirip onu bayılttı. Bir hafta sonra Orton, The Legacy ile birlikte Shane'in kafasına tekmeyi geçirdi ve ardından Stephanie'ye "RKO" yaparak aralarındaki rekabeti iyice kızıştırdı. Legacy, ardından WWE Şampiyonu Triple H'e de saldırdı. The Legacy ile McMahon ailesi arasındaki rekabet, WrestleMania XXV'de de devam etti ve Triple H, WWE Şampiyonluğunu Orton karşısında korumayı başardı. Bundan bir ay sonra Orton, kemeri Backlash'te yapılan "6 kişilik takım maçı"nda almayı başardı. Backlash'ten sonra Stephanie yine bir süreliğine ekranlarda gözükmedi.

Stephanie, 1 Kasım 2010 tarihinde "Raw" programında yine ekranlara kısa bir süreliğine çıktı. Senaryo gereği; Babası Vince hastanede yatmaktaydı. Doktor, Vince'e 50 milyon $'dan bahsedince Vince bir anda uyandı. Uyandığında da üzerinde eşi Linda'nın seçim afişlerini fark etti. Vince, eşinin seçimler için 50 milyon € harcadığını duyunca şoka girdi. Vince üzerindeki bütün kabloları çıkartıp yataktan kalktı. Kendi kendine hayal kurarken "belki ABD başkanı olurum" dedi. Vince odadan çıkarken ekran bir anda karardı ve bir çığlık duyuldu. Çığlık atıp bir anda uyanan Stephanie, bunların hepsinin rüya olduğunu anlayınca hepsini eşi Triple H'e anlatmaya başladı (Triple H sadece seslendirdi, ekranda kendisi yok) ve ona "Babam komada olsaydı ne olurdu?" sorusunu sordu. Triple H ise, "O hala komada olsaydı bir süre sonra onun beyin ölümünün gerçekleşeceğinden eminim." dedikten sonra kendisi, "Tanrıya şükürler olsun." deyip rahatladıktan sonra tekrar yattı. Bu senaryodan sonra yine bir süre ekranlardan uzak kaldı.

Stephanie, WrestleMania XXVII Basın Konferansında konuk konuşmacı olarak ekranlara çıktı. 2011 yılının ortalarında Summ