anmasıyla, rekabetleri olması gerekenden önce sona erdi.
Night of Champions'ta ringin dışına çıkmadan John Cena'yı yenerek WWE Championship kemerini korudu. 23 Haziran "Raw" bölümünde, 2008 WWE seçmelerinde yer aldı ve "SmackDown" brandına geçiş yaptı. Bu geçiş sonucunda WWE Championship kemeri "SmackDown"a özel oldu. The Great American Bash'te Edge'e, SummerSlam'de The Great Khali'ye karşı kemerini korudu. Unforgiven'da yapılan Championship Scramble maçlarından kendi kemerini ilgilendiren maçı kazanarak o gece kemerini koruyan tek güreşçi oldu. No Mercy ve Cyber Sunday gecelerinde de Jeff Hardy'ye karşı kemerini korudu.

Survivor Series'de Vladimir Kozlov ve Jeff Hardy'ye karşı kemer koruma maçı ayarladı. Ama Hardy, senaryoya göre bir saldırıdan sonra sakatlandı ve maça çıkamadı. Maç esnasında, "SmackDown" genel yöneticisi Vickie Guerrero, Edge'in döndüğünü ve maçta olacağını açıkladı. Sonra maça müdahale eden Hardy, Triple H'e çelik sandalyeyle vurdu. Maçı kaybeden Triple H, 210 gün koruduğu kemeri Edge'e kaptırdı ve bu kemer Edge'in altıncı dünya kemeri oldu. Armageddon'da kemer için tekrar karşılaşsa da kemeri alamadı. 2009 Royal Rumble'a yedinci olarak ringe çıktı, ama Randy Orton tarafından elendi. Şubat ayında yapılan No Way Out gecesinde, "SmackDown" Elimination Chamber maçını kazanarak kemeri geri aldı ve sekizinci kez aldığı kemeri en çok kazanan güreşçi oldu. Bu rekor, 2011 yılında dokuzuncu WWE şampiyonluğunu alan John Cena'ya geçti.

16 Şubat "Raw" bölümünde Triple H, Randy Orton tarafından saldırıya uğrayan Stephanie ve Shane McMahon'a yardım ederken göründü. 20 Şubat "SmackDown" bölümünde Jim Ross, Triple H ile bir röportaj yaptı. Bu röportaj sırasında 16 Şubat "Raw" bölümünde olanlar gösterildi. Ross, Triple H'e görüntüleri görünce nasıl hissettiğini sordu. Triple H, yanıt olarak Vince McMahon'ı kayınpederi, Shane'i kayınbiraderi ve Stephanie'nin eşi olduğunu itiraf ederek rolden çıktı (evlilikten 5 yıl sonra). Böylece Triple H ve Orton arasında bir rekabet oluştu. 23 Şubat "Raw" bölümünde, Orton'la karşılaştıktan sonra ona, Ted DiBiase ve Cody Rhodes'e (The Legacy olarak bilinen grup) balyozla saldırarak onları arenanın dışına kadar kovaladı. WrestleMania XXV'te Orton'ı yenerek kemeri korudu. Daha sonra, Backlash'te WWE Championship için yapılan maçta Shane McMahon ve Batista ile, Orton ve The Legacy'ye karşı altı kişilik takım maçına çıktı. Cody Rhodes'in Batista'ya sandalyeyle vurmasını engellemeye çalışırken Orton'dan kendisine "RKO" ve kafasına bir tekme geldi. Sonrasında maçı Orton'ın takımı kazandı ve kemeri Orton'a kaptırdı. The Bash gecesi Three Stages of Hell kemer maçında Orton'a yenildi. Night of Champions'ta bu sefer John Cena'nın da yer aldığı üçlü tehdit maçında yine Orton'a yenilerek kemeri alamadı.

10 Ağustos "Raw" bölümünde Triple H, Teksas'taki bir ofis kafeteryasında şef olarak çalışan Michaels ile buluştu. Triple H, Michaels'ı WWE'ye dönmesi için ikna etmeye çalıştı. Birkaç olaydan sonra (Michaels'ın ateşteki burgerleri yağlarken küçük bir kıza bağırması da dahil) Triple H ile SummerSlam'de The Legacy'ye karşı takım olmayı kabul etti. Sonra bağırdığı kıza superkick yaptı ve şeflikten çıktı. 17 Ağustos "Raw" bölümünde Triple H ve Michaels, resmî olarak DX'i tekrar kurdu. Ama ringe giriş gösterilerini yaparken The Legacy'nin saldırısına uğradı. SummerSlam'de The Legacy'ye karşı yaptıkları ilk maçı kazandılar. Ancak, Breaking Point'te WWE tarihinin ilk her yerde sayılabilen pes ettirme maçında The Legacy'ye yenildiler.

DX ve The Legacy, Hell in a Cell gecesinde, Hell in a Cell maçında tekrar karşılaştı ve kazanan DX oldu. WWE Championship kemeri için John Cena'ya meydan okuyan DX, Survivor Series maçınd ayapılan üçlü tehdit maçını kaybetti. 13 Aralık'ta yapılan gecesinde yapılan TLC maçında DX, Jeri-Show'u (Chris Jericho ve Big Show) yenerek Unified WWE Tag Team Championship kemerini aldı. Bu kemer, beraber kazandıkları ilk takım şampiyonluğu kemeri oldu.
Triple H, 21 Aralık'ta Hornswoggle'ın DX'in yeni maskotu olduğunu açıkladı. 11 Ocak 2010 "Raw" bölümünde gecenin konuğu olan Mike Tyson, Jericho ile takım olup DX'le karşılaştılar. Ancak, maçın sonunda Tyson, Jericho'ya vurdu ve Triple H ve Michaels ile beraber DX şovunu yaptı. DX, Unified Tag Team Championship kemerini 8 Şubat "Raw" bölümünde The Straight Edge Society (CM Punk ve Luke Gallows) takımının da yer aldığı üçlü tehdit elemeli takım maçında ShoMiz'e (The Miz ve Big Show) kaybetti. 1 Mart "Raw" bölümünde kemer için yapılan rövanş maçında da yenildi. Michaels emekli olmadan önce bu maç, onların beraber yer aldığı son maç oldu. Michaels ve Triple H, 2010 Tribute to the Troops'ta tekrar bir araya geldi.

21 Şubat'ta Triple H, kemerin ortaya konmadığı Elimination Chamber maçında WWE Şampiyonu Sheamus'u eledi. Haftalar sonra, Sheamus ona saldırdı ve WrestleMania XXVI'da Triple H'le maç ayarladı. Bu maçı Triple H kazandı. Ayrıca WrestleMania'da, The Undertaker'a kaybeden Michaels emekli olmak zorunda kaldı. Sonraki gece Triple H, veda konuşması yaparken, Sheamus ona saldırdı ve Extreme Rules'ta tekrar karşılaştılar. Şovun başında Sheamus, Triple H'e saldırdı ve maçı kazandı. Sakatlığı yüzünden bir süre WWE'den uzak kalan Triple H, The Nexus hikâyesinin tamamını kaçırdı. 30 Ekim'de televizyonda gösterilmeyen WWE Fan Appreciation Event'ta ve 2010 Tribute to the Troops'ta göründü.

21 Şubat 2011 "Raw" bölümünde Triple H, WWE'ye The Undertaker'ın dönüş şovunu keserek döndü ve WrestleMania XXVII'de onunla karşılaşmak için ona meydan okudu. Sonra bu maçın No Holds Barred maçı olacağını söyledi. Bir hafta sonra, kendisinin on ay sakatlanmasına neden olan Sheamus'a sunucu masasının üzerinde "Pedigree" yaptı. WrestleMania XXVII'de, Triple H'in kaybetmesiyle Undertaker'ın WrestleMania'daki serisi 19-0 oldu. Ancak, maçın sonunda Undertaker, görevliler tarafından bir sedyeyle ringin dışına taşınırken; Triple H, ayaklarının üzerine basarak ringden çıktı.

18 Temmuz "Raw" bölümünün sonunda Triple H, kayınbabası Vince McMahon'ın görevini devralarak WWE'nin yönetim kurulunun adına dönüş yaptı. Ardından WWE'nin Baş İşletme Görevlisi pozisyonuna yükseldiği açıklandı. Bunlar gerçekleşirken WWE Şampiyonu olan CM Punk, kemerle beraber şirketten çıktı. Yeni bir WWE şampiyonluğu kemeri tasarlandı ve o kemer için yapılan turnuvayı John Cena kazandı. Daha sonra Triple H, Punk'ın tekrar WWE'ye dönmesine yardımcı oldu ve iki kemerin varlığını da onayladı. Gerçek şampiyonun belirlenmesi için SummerSlam'de kemerleri birleştirecek bir maç ayarladı ve o maçın hakemi olacağını söyledi. Maçta, John Cena'nın ayağı iplerde olduğu için saymaması gereken tuşu saydı ve maçı CM Punk kazandı. Maçın ardından Triple H'in uzun süredir arkadaşı olan Kevin Nash, Punk'a saldırdı ve ardından ringe gelen Money in the Bank kazananı Alberto Del Rio çantayı yatırıp Punk'ı yendi ve şampiyon oldu. Nash ve Punk aralarında bir maç istemelerine rağmen Triple H, Nash'i başkaldırış yaptığı gerekçesiyle kovdu. Sonra, CM Punk'la kendisi için diskalifiyenin olmadığı bir maç ayarladı. Night of Champions gecesinde ayarladığı bu maçı kaybederse COO'luktan istifa edecekti. Maçta, John Laurinaitis, Nash, The Miz ve R-Truth'un müdahalelerine rağmen kazanan Triple H oldu. Sonraki maçlarında da bu güreşçiler ona saldırmaya devam etti. Bu yüzden WWE'nin ekranda görünen personellerin çoğunluğu Triple H'e güvensizlik oyu verdi. Mr. McMahon geri dönerek ona "Raw"daki görevini geri verirken COO görevinden almadı. Daha sonra, Laurinaitis onu "Raw" genel müdürü olarak atadı. Vengeance'ta CM Punk'la Triple H'in, Miz ve R-Truth karşısında yer alacağı bir takım maçı ayarladı. Maç sırasında Nash, ona tekrar saldırdı ve ertesi gece "Raw"da hastaneye kaldırıldığı söylendi. Sonra, WWE Triple H'in omurgasının kırıldığını ve ringlerden uzak kalacağını açıkladı. 12 Aralık'ta Slammy Ödülleri verilirken geri döndü. 18 Aralık'ta 'ta balyoz merdiven maçında Nash'i yendi. Maçtan sonra Nash'e balyozla saldırdı.
30 Ocak 2012 "Raw" bölümünde Laurinaitis'in genel müdürlük performansını değerlendirmek için geri döndü. Kararını açıklamak üzereyken Undertaker dönüş yaptı ve Triple H'in sözünü kesti. Undertaker, ona WrestleMania XXVIII'de maç teklif etti. Başlangıçta Undertaker'ın serisini bozmak istemediğini söyleyerek bunu reddetti. Ancak, Undertaker ona Shawn Michaels'ın gölgesinde yaşayan bir korkak olduğunu söyleyince maç teklifini maçın kafesin içinde olması şartıyla kabul etti. WrestleMania'da yapılan Hell in a Cell maçını kaybetti.

30 Nisan "Raw" bölümünde, Brock Lesnar'la sözleşme imzalama aşamasında onun kendisine mantıksız gelen sözleşme taleplerini geri çevirdi. Bunun sonucunda Lesnar, ona saldırdı ve senaryoya göre kolunu kırdı. İki hafta sonra geri dönen Triple H, Lesnar'ın yasal temsilcisi Paul Heyman ile karşı karşıya geldi. Heyman, sözleşmeyi ihlal ettiği için Lesnar'ın WWE'ye dava açtığını söyledi. Bunun üzerine Heyman'a yaklaştı ve onu rahatsız etti. Heyman, Triple H'i kendisine saldırmasından ve darp etmesinden dolayı başka bir dava daha açmakla tehdit etti. Haziran ayında yapılan No Way Out'ta Triple H, orada görünmeyen Lesnar'a SummerSlam'de karşılaşmak için meydan okudu. Ertesi "Raw" gecesinde Heyman, Lesnar'ın adına bu teklifi reddetti. "Raw 1000"de Stephanie McMahon, kocasının Lesnar'a meydan okumasını kabul etmesi için Heyman'ı kışkırttı. 13 Ağustos "Raw" bölümünde Lesnar'ın, en iyi arkadaşı Shawn Michaels'ın kolunu kırması üzerine Triple H buna çok sinirlendi. Altı gün sonra SummerSlam'de Lesnar, Triple H'i pes ettirerek yendi. Pes ettirirken senaryoya göre tekrar kolunu kırdı.

27 Ağustos "Raw" bölümünde Triple H, emekli olmayı düşündüğünü ama henüz kesin kararını vermediğini söyledi. 17 Aralık "Raw" bölümünde, yeni saç kesimiyle 2012 Slammy Ödülleri'nde göründü.

25 Şubat 2013 "Raw" bölümünde, Mr. McMahon'a saldırma teşebbüsünde bulunan Brock Lesnar'la kavga etti. Kavganın sonucunda kafası yarılan Lesnar'ın başına 18 dikiş atıldı. Ertesi hafta Triple H, Lesnar'a meydan okudu ve ondan Wr