aşında Okinawa'da yüzerken bir boğulma tehlikesi geçirdi. Bu olayda bir yakın ölüm deneyimi yaşadı ve otobiyografisinde yazdığına göre bunun sonucunda metafizik varlıklar ile paranormal bir iletişim kurmaya başladı. On yaşına geldiğinde akıl hastanesine yatırıldı ve uzun bir süre boyunca gözetim altında tutuldu. Ağır hasta olan arkadaşlarından birçoğunun vefat etmesinden oldukça etkilenen Gackt, doktorları onların davranışlarını taklit ederek sağlıklı olduğuna inandırdıktan sonra taburcu olabildiğini belirtmiştir.

1990'ların başında bateri çalmayı bırakan Gackt, bir süreliğine stüdyo müzisyenliğine ara verdi ve kendini ses teknisyenliği dahil birçok işte aynı anda çalışırken buldu. Yirmili yaşlarının başlarında bir bar programında, gelecekte solo grubunun bir üyesi olacak You Kurosaki adlı bir gitaristle tanıştı ve Kurosaki ile birlikte (Habil ve Kabil'in hikâyesinden etkilenerek adlandırdıkları) Cains:Feel grubunu kurdu. Birkaç aksilik ve tesadüften sonra bateri çalmayı bırakarak grubun vokalistliğini üstlendi ve grup ile bir demo kaydetti.

Ertesi yıl vokalistlerinin gruptan ayrılması sebebiyle çalışmalarına ara veren visual kei grubu Malice Mizer ile tanıştı. Gackt Tokyo'ya taşınarak 1995 yılının Ekim ayında gruba katıldı. Grubun vokalist, piyanist ve söz yazarlığını üstlenen Gackt, kısa süre sonra tamamı kendisine ait olan "Regret" ve "Le Ciel" adlı iki parça yazdı ve bunlar grubun en çok bilinen, kült parçaları haline geldi. Daha önceleri kendi haline bir grup olan Malice Mizer, Gackt'dan sonra büyük bir çıkış yakaladı ve Gackt, popülaritesinin zirvesine ulaşmış olan grupla birlikte geçirdiği dört yılda iki tane stüdyo albümü yayınladıktan sonra, 1999 yılının Ocak ayında gruptan ayrıldığını açıkladı. Otobiyografisinde üyeler arasındaki kişisel farklılıklar, saplantılar ve grup ile plak şirketine aniden gelen paranın kendisini gruptan soyutlamasına neden olduğunu ve bütün bunların gruptan ayrılmasına sebebiyet verdiğini belirtti.

Gackt 1 Ocak 1999 tarihinde solo kariyerine başladı. Kayıtlarını tamamladıktan sonra solo müzisyen olarak gösterdiği ilk performansı, Japonya'da 12 farklı mekanda gerçekleşen "99 Gackt Resurrection" turnesi oldu. Bu turneyi 12 Mayıs'ta yayınlanan "Mizérable" adlı extended play izledi'. Albüm listelerde iki numaraya yerleşti ve 250,000 kopyadan daha fazla satarak RIAJ tarafından Altın Plak Ödülü'ne layık görüldü. Albümün içerdiği aynı adlı parça listelerde üçüncü sıraya kadar yükseldi. Gackt, Temmuz ayında Osaka ve Tokyo'da düzenlenen "Shock Wave Illusion"'da sahne aldı. 11 Ağustos tarihinde yayınlanan ikinci single'ı "Vanilla" listelerde dört numaraya yükselerek ülke çapında hatrı sayılır bir başarı elde etti.

2000 yılının Şubat ayından Mart ayına kadar üç single daha yayınlayan Gackt bunun ardından 26 Nisan tarihinde ilk stüdyo albümü "Mars"'ı yayınladı. Albüm listelerde üç numaraya yükseldi ve 200,00 kopyanın üzerinde bir satış rakamı yakaladı. Hemen ardından ülke çapında "Mars Sora Kara no Homonsha -Kaisō-" adlı bir turneye çıktı. Günümüzde hala gitarist ve yardımcı prodüktörlüğünü yürüten Chachamaru'nun grubuna katılmasından sonra "Caparison" gitarları ile iş birliği yaparak canlı performanslarında sıklıkla kullandığı “Merkür” ve “Venüs” adlı iki tane gitar tasarladı. Gackt yılın sonuna kadar, iki tanesi gelecek albümde yer alan üç single daha yayınladı.

14 Mart 2001 tarihinde listelerde en uzun süre boyunca kalan yedinci single'ı "Kimi no Tame ni Dekiru Koto" yayınlandı. 25 Nisan'da Gackt'nun ikinci stüdyo ve ilk konsept albümü "Rebirth" piyasaya sürüldü. Albüm listelerde üçüncü sıraya yerleşti ve RIAJ tarafından verilen Altın Plak Ödülü'nün sahibi oldu. Albümü hemen ardından gelen "Requiem et Reminiscence" turnesi izledi. Gackt New York'da yaşanan 11 Eylül Saldırıları'ndan sonra dünya barışı içerikli bir parça yazdı. "Jūnigatsu no Love Song" adlı parça Aralık ayında bir single olarak piyasaya sürüldü. 2001 ve 2004 yılları arasında Japonca, İngilizce, Korece ve Çince olarak tekrar kaydedilen parçanın farklı versiyonları her yılın Noel öncesinde, sırasıyla Aralık aylarında yayınlandı.

Gackt 2001 ve 2002 yılları arasında en çok satan single'ı "Another World"'ün yayınlanması ile birlikte konsept bir proje olan "Moon" üzerinde çalışmaya başladı. 16 Haziran'da yayınlanacak olan üçüncü stüdyo albümü "Moon" öncesinde yapılan bir bar turnesi ve adlı bir arena turnesi olmak üzere ülke çapında bu yeni konsepti ifade eden iki farklı turneye çıktı. Albüm listelerde ikinci sıraya yerleşti ve RIAJ tarafından Altın Plak Ödülü'ne layık görüldü. Gackt 22 Eylül'de Çin'de “Japonya-Çin Diplomatik İlişkilerinin Normalleştirilmesinin 30. Yıl Dönümü” etkinliğinin bir parçası olarak düzenlenen "China-Japan: Holding Hands, Moving Together" adlı etkinlikte ülkesini temsil eden birkaç kişi arasında yer almak üzere Çin'e davet edildi.

Gackt 2003 yılında "Moon Child" adlı bir film yayınlayacağını açıkladı. Senaryoyo kendi yazdı ve Taiwan’da çekilen aksiyon sahnelerinin tümünü dublör kullanmadan kendi başına üstlendi. Filmde başrolleri paylaştığı müzisyen Hyde ile birlikte filmin kapanış müziği olan ’u seslendirdi. Film Japony’da 19 Nisan’da yayınlandı ve aynı sene 13 Mayıs tarihinde Cannes Film Festivali, 12 Nisan 2004 tarihinde ise Philadelphia Film Festivali’nde sergilendi. 5 Mayıs tarihinde konsept olarak bir önceki turnenin devamı niteliğindeki adlı turneye başlamadan önce, 13 Mayıs tarihinde, aynı albümden çıkan ve listelerde ikinci sıraya yükselen dört single’ından ikincisi "Kimi ga Oikaketa Yume"’yi yayınladı.

27 Eylül tarihinde özel konuk olarak TV Asahi kanalının düzenlediği "Kingdom Rock Show" 45. yıl dönümü programına katıldı. 2 Ekim tarihinde Yoko Ono tarafından Saitama Super Arena’da düzenlenen "Dream Power: John Lennon Super Live" konserinde, Lennon'a ait olan "Love" adlı parçayı seslendirdi. Kasım ve Aralık aylarında onaltıncı single’ı olan "Last Song"’u ve dördüncü stüdyo albümü olan "Crescent"’I yayınladı. Albüm satışları RIAJ tarafından Platinum olarak derecelendirildi. Gackt Moon Saga projesi için yayınladığı film ve müzikler dışında, aynı yıl içinde "Moon Child Requiem" adlı bir roman, ve ardından "Jihaku" adlı bir otobiyorgrafi yayınladı. Aynı sene Yılbaşı Arifesi’nde ise, Japonya’nın 54. geleneksel müzik programı "Kōhaku Uta Gassen"’deki ilk performansını sergiledi.

2004 yılında, daha önce yayınlanmış ve bazıları yeniden kaydedilmiş single’larından oluşan ilk toplama albümü ""’ı yayınladı. Bu albümün çıkışını ise, daha önceden yayınlanan parçaların yeniden düzenlenerek seslendirilmiş akustik verisyonlarının bulunduğu "" izledi. Albümler listelere üç ve beş numaralardan giriş yaparak, satışları RIAJ tarafından Altın ve Platinum olarak derecelendirildi.. Albümlerin çıkış tarihleri arasında "The Sixth Day & Seventh Night" adlı bir turne düzenledi. 27 Ekim tarihinde, sanatçının en büyük liste başarılarından birini yakalayan onsekizinci single’ı "Kimi ni Aitakute"’yi yayınladı. Gackt, bununla birlikte yakaladığı akustik tarzı sürdürerek, bir sonraki yılın Sevgililer Günü’nde beşinci albümü "Love Letter"’ı yayınladı. Albüm satışları RIAJ tarafından Altın olarak derecelendirildi. Aynı album, 16 Temmuz 2005 tarihinde Korece kaydedilerek Kore’li dinleyicilere sunuldu. 4 Aralık tarihinde ise Kore’de yapılan M.net/Km Music Video Festival’e katılarak "En İyi Asyalı Rock Sanatçısı" ödülünü aldı.

Gackt 27 Nisan 2005 tarihinde yayınladığı yirmi birinci single’ı "Black Stone", ile birlikte, biraz daha alternative rock tarzına doğru yönelmeye başladı. Bunun ardından Mayıs ve Ağustos ayları içinde "Mobile Suit Zeta Gundam" filmlerinden biri için kullanılan ve oldukça büyük başarı yakalayan"Metamorphoze" ile "Todokanai Ai to Shitteita no ni Osaekirezu ni Aishitsuzuketa..." adlı iki single yayınladı . Single’ların üçünün satışları da RIAJ tarafından Altın olarak derecelendirildi. 21 Eylül tarihinde altıncı stüdyo albümü "Diabolos"’u yayınladı. Bu album konsept olarak daha önceki ‘Moon’ albümlerine bir giriş niteliği taşır. Albüm listelere dördüncü sıradan girdi ve RIAJ tarafından Altın olarak derecelendirildi. Gackt albümün yayınlanmasının ardından "Diabolos ~Aien no Shi~" isimli, Japonya genelinde 36 konser ile birlikte kariyerindeki en uzun turnesine çıktı. Turne 40.000 kişiden fazla seyirci kapasiteli Tokyo Dome arenasında yapılan, Yılbaşı Arifesi konseri ile son buldu.

2006 yılında performanslarına 14 Şubat’ta Kore’deki Korean Olympic Park, Fencing Stadium’da yapılan konser ile devam etti. Yine Şubat ayında, aynı zamanda "" adlı oyunda da kullanılan yirmi dördüncü single’ı "Redemption"’ı yayınladı. 28 Şubatta, Japonya’nın Hyōgo Bölgesi’ndeki Maiko Lisesi’nde okuyan bir hayranına verdiği sözü tutarak sürpriz bir şekilde okulun mezuniyet törenine katıldı. Öğrencilere yaptığı cesaretlendirici bir konuşmanın ardından, özellikle mezuniyet töreni için yazdığı yayınlanmamış bir parçasını seslendirdi. Bu parça, bir sonraki sene "No ni Saku Hana no Yō ni" adıyla resmi olarak yayınlandı. Gackt bu tarihten sonra düzenli olarak her yıl, rastgele seçilen bir lisenin mezuniyet törenine katılarak öğrencilere moral konuşması yapar.

Ağustos ayında yapılan bir Otakon konferansında, Gackt’in X Japan kurucusu Yoshiki ile birlikte S.K.I.N adlı bir grup kuracağı açıklandı. Grup hakkındaki yüksek beklentilere rağmen 29 Haziran 2007 tarihinde Long Beach, California’daki Anime Expo’da düzenledikleri ilk performanslarından sonra hiçbir yeni gelişme yaşanmadı. Gackt 24 Aralık tarihinde, Japonya, Kore ve Taiwan kapsamında "D.r.u.g. Party" isimli bir fanclub turnesine çıktı.
2007 yılının Şubat ayında, ‘’Diabolos’’ turnesinin son konserinin yapıldığı efsanevi Tokyo Dome arenasına at üstünde giriş yapmasının ardından gelen teklif sonucunda, ‘’Fūrin Kazan'’ adlı tarihi dizide efsanevi savaşçı Uesugi Kenshin rolünü üstlendi. 20 Haziran’da yirmi yedinci single’ı "Returner (Yami no Shūen)"’I yayınladı ve single Oricon lsitelerine birinci sıradan giriş yaptı. 23 Ağustos günü, Gackt "Fūrin Kazan"’daki rolünü, 82. Gelenekse