sede yeni sezona başladı ve 77 maçta oynadı. 24 Şubat 2005 yılında eski Celtics oyuncusu Antoine Walker karşılığında Atlanta Hawks'a takas oldu. Hawks serbest bırakarak daha sonra tekrar Boston'a geri döndü. 11,3 sayı 6,1 asist ortalamalarıyla sezonu tamamladıktan sonra playoff ilk turunda takımı Indiana Pacers'a 4-3 ile elenmesinden kurtaramadı.
22 Eylül 2005'te 1 yıllık 1.1 milyon dolar karşılığında Miami Heat ile anlaştı. Boston'da takım arkadaşı Antoine Walker ve Lakers daki takım arkadaşı Shaquille O'neal ile tekrar birleşti.
Heat formasıyla 81 maça çıkan Payton; üçüncü kez NBA finallerine çıkmayı başarıyordu. Miami Heat ilk turda Chicago Bulls çeyrek finalde New Jersey Nets doğu finalinde Detroit Pistons'ı yenerek finallerde Dallas Mavericks'in rakibi oldu. Rakibini 4-2 ile eleyerek tarihinde ilk kez şampiyonluğa ulaşan Miami gibi Gary Payton'da 16 yıllık kariyerini şampiyonlukla süsledi. Özellikle bu seride iki çok önemli basket atmasıyla kaderi değiştiren isim oldu.
38 yaşındaki oyuncu 2006-2007 sezonu için Miami ile yıllık 1,2 milyon dolar anlaşmaya imza attı. Bu son sezonunu da tamamladıktan sonra 1335 maçta forma giyerek NBA tarihinde en çok maçta oynayan oyuncular içinde sekizinci sırada yer aldı. 21,813 sayı ile en çok sayı atanlar listesinde yirmi dördüncü sıradadır. En çok top çalan oyuncular listesinde 2445 top çalma ile üçüncüdür. 8966 asistle yedince sırada yer almaktadır.

Gary Payton trash talk yapmayı seven; ve bu özelliği ile NBA tarihinin en iyi trash-talk yapan oyuncuları arasında gösterilir. Kariyeri boyunca bu özelliğini sahalarda devamlı göstermiştir. Payton zaman zaman huysuz, anında parlayabilen ve az da olsa kendini öven bir yapıya sahip olduğu söylenir. Ama bu kadar özelliğine rağmen Shaquille O'neal gibi Antoine Walker gibi egosu yüksek sahip oyuncularla birlikte oynadı. Ve şampiyonluk kazanmasını bildi. Sahada takım arkadaşlarını ve genç oyuncuları motive etme konusunda etkili bir liderdi. Trash talk yaparken hiçbir zaman ahlak dışı hareket etmezdi. Maçı sahada kaybeden yapıya sahipti.

Çok renkli bir kişiliğe sahip olan Gary Payton,çeşitli televizyon gösterilerinde ve filmlerde boy gösterdi.
Basketbolu bıraktığında NBA'in gelmiş geçmiş en iyi oyun kurucuları arasında gösteriliyordu. Aynı mevki de oynayan diğer büyük oyun kurucular kendisi için; tam bir oyun kurucu korkutucu özelliklere sahip ve diğer Hall of Fame oyuncularının arasında olan bir basketbolcu olarak göstermişlerdir. Payton hiçbir zaman uzun mesafe şut özelliği iyi olan gardlar arasında yer almadı. O daha çok oyunun savunma kısmında yer aldı. Hem bireysel olarak hem de savunma konusunda takımının lideriydi. O devirde fiziksel olarak diğer oyun kuruculardan daha üstündü. Birebir savunmada vücudunu kalkan gibi kullanır, hücumda topu alır "post up" yapar fiziğini kullanarak sayı bulurdu. Esasen savunma konusunda usta olmasına rağmen kariyerini 16,3 sayı ortalaması ile tamamladı.Birçok skorer gardlar arasında yerini aldı. 1999-00 sezonunu 24.2 sayı 8.9 asist 6,5 ribaund ortalamalarıyla tamamlamıştı.
Gary Payton Michael Jordan'ın 1988 yılında kazandığı Yılın Savunmacısı seçilmesinden sonra bu ödülü alan tek gard'dır.Ve hala kendisinden sonra bu ödülü alan bir gard yoktur. Dokuz kez En iyi savunma beşine seçilerek Jordan'la birlikte kendisi bu alandaki rekorun sahibidir. Aynı zamanda Payton, tüm zamanlların en çok savunma ribaundu alan oyun kurucular arasında beşinci sıradadır. Hücum Ribaund'unda on ikinci sırada, toplam ribaund'da ise onuncu sırada yer almaktadır. Önemli oyun kurucular arasında ise (bunlar;Jason Kidd, Oscar Robertson ve Magic Johnson). savunma ribaund'unda üçüncü, hücum ribaund'unda beşinci ve toplam ribaund'da dördüncü sıradadır.

Efsane gard basketbol hayatını 13 yıla yakın Seattle Super Sonics'te geçirmiş, 999 maçta yer almış, birçok istatistik değerinde hala lider olarak devam eden, bu takımla özdeşleşmiş bir oyuncuydu. Sonrasında Milwaukee Bucks'ın yolunu tuttu. Ardından Lakers'la kupayı kaldırmanın eşiğinden döndü. Sonunda Miami ile şampiyonluğa ulaştı. Ama insanların zihninde her zaman Super Sonic olarak kalacaktır. Onun kariyerinde ölümsüz zamanlardan birisi 96 NBA Finalleridir. Kadrosunda Jordan,Pippen gibi iki büyük süper yıldızı barındıran Chicago Bulls; 72-10 ile tüm zamanların en iyi galibiyet-yenilgi oranına imza atmıştı."MJ" Yılın En Değerli Oyuncusu seçilmiş sezonu 30.4 sayı ortalamalarıyla sayı kralı olarak tamamlamış,Dennis Rodman ise 14.9 ribaund ortalamasıyla bu kategoriyi lider olarak bitirmişti. Böyle kusursuza yakın bir takım karşısında özellikle "Majesteleri"ne karşı oynamak Payton ve Seattle açısından hiç kolay olmayacaktı. SuperSonics sezonu 64-18'le Batı Konferansını lider tamamlamış Payton Yılın Savunmacısı seçilmiş, 2,9 top çalma ortalaması ile birinci sırada yer almıştı.
Rekabetin en üst seviyede yaşanacağı yer bu sahne ve bu oyunculardı. Fiziksel olarak Jordan'a göre üstünlüğü olmamasına rağmen onu savunma görevi Payton'a aitti. Bulls seride ilk üç maçı kazanınca herkes tarafından Super Sonics'in 4-0 ile süpürüleceğine hem fikirdi. Üçüncü maçı 22 sayı kazanması da bunu doğrular nitelikteydi.Ancak Payton ve Sonics ayağa kalkmasını bildi ve 21 sayı farkla dördüncü maçı kazanmasını bildi. "The Glove" "MJ" ye yaptığı etkili müdafaa ile onu 23 sayıda tutmuş 19 atışında sadece 6 isabet bulmasına izin vermişti. Dördüncü maçı yirmi üç sayı ile tamamlayan Jordan "Kimse beni durduramaz ancak ben kendimi durdurabilirim" demişti. Beşinci maçıda kazanınca Sonics için umutlar yeşermeye başlamıştı. Son maç kader maçıydı ama Seattle'ın buraya kadar geleceğini Bulls söylemiş ve seriyi 4-2 kazanarak dördüncü şampiyonluğunu elde etmişti. MJ bu final serisine kadar diğer üç final serisinin toplamında 36,3 sayı ortalaması ile oynamıştı. Bu seride ise Jordan sadece üçüncü maçta 36 sayı atmış geri kalan maçlarda otuz sayıyı bile bulamayarak 27.3 sayı ortalaması ile tamamlamıştı. Payton'ın üstünlüğü burada ortaya çıkıyordu. İşin savunma kısımını en iyi yapan birkaç oyuncudan biri olduğunu MJ'i müdafaasıyla ispatlamıştı.
Jordan, altıncı maçta yirmi iki sayı atarak NBA Finalleri kariyerinde ilk en düşük skoru elde etmişti. İkinci en düşük sayısı 97 finallerinde Utah Jazz serisinin dördüncü maçında yirmi iki sayısıydı. Seriyi Bulls 4-2 ile kazanıp beşinci şampiyonluğunu elde etmişti. Gary Payton'sa bu seride 18.0 sayı, 6,3 ribaund, 7.0 asist ve 1,5 top çalma ortalamaları ile oynadı. Bir dahaki NBA Finalini ancak 8 yıl sonra 2004 senesinde görecek ve ikinci hüzününü yaşayacaktı. 2006 yılında Miami Heat ile bir kez daha finallere çıkarak en sonunda bu mutluluğu yaşayacaktı.

Seattle Super Sonics'den 2003 yılında takasların son gününde Milwaukee Bucks'a geçti. Bucks ile 28 maç oynadı.Playofflara yedinci sıradan giren Bucks Doğu Konferansı birinci turunda Kidd önderliğindeki New Jersey Nets'e 4-2 elenerek playofflara veda etti. Bu aynı zamanda Payton için de Bucks'a veda şeklindeydi. Ertesi sezon için Lakers'a transfer oldu. Ve kısa süreliğine de olsa efsane takım kuruldu. Malone,Payton,O'neal ve Kobe Bryant'lı Lakers çoğu otorite tarafından şampiyonluk için en büyük aday olarak gösteriliyordu. Lakers'ın genel menajeride Mitch Kupchak şu anda en iyi oyun kurucuyu kadromuza kattık diyerek bir bakıma rakiplerine göz dağı veriyordu. "The Glove" Lakers la normal sezonun tamamında oynadı ve hepsinde ilk beş başladı. 14,6 sayı , 4,2 ribaund 5,5 asist ve 1,2 top çalma ortalamasıyla oynadı. Batı Konferansını ikinci sırada bitren Lakers ilk turda Houston Rockets'ı 4-1 ile rahat şekilde geçmeyi bildi. Çeyrek finalde zorda olsa San Antonio Spurs'ü 4-2 ile geçerek Batı finalinde Kevin Garnett'li Minnesota Timberwolves'un rakibi oldu. Bir önceki seri gibi bu seriye 4-2 ile geçerek adını finale yazdırıyordu. Payton tekrar şampiyonluk için ikinci defa mücadele edecek ama Detroit Pistons efsane kadronun bir araya gelmesinin bir önemi olmadığını kendilerine 4-1'lik sonuçla belirtmiş olacaktı. 5 maç sonunda Payton 4,2 sayı 4,4 asist ve 3.0 ribaund ile oynadı. 2004-2005 sezonunda Boston Celtics ile anlaştı. Normal sezonda 77 maça çıkarken playoff ilk turunda takımı Indiana Pacers'a 4-3 elenmekten kurtulamadı. Boston macerası da bir sene sürmüştü ve son durak olan Miami Heat gelmişti.
Artık 37 yaşında olan "Gary Payton" kariyerinde bundan önce forma giydiği dört takımda her zaman ana oyuncu ve oyunculardan olmuş hep ilk beş başlamış kısacası olmazsa olmaz parçalardan birisi durumundaydı. Ama Miami Heat deki konumu ana mevki değil yardımcı ,öğretici ve gerektiği yerde takımı ipten alan bir oyuncu olmuştu. Nitekim bunu finallerde herkese gösterdi.2005-2006 normal sezonda 81 maçta görev aldı yalnızca bunların 25'inde sahada ilk beş başladı. Sahada 28,5 dakika görev aldı. 7.7 sayı, 2,9 ribaund, 3,2 asist ve 0.9 top çalma ortalamasıyla sezonu tamamladı.Playofflarda 23 maç oynayarak bu alanda kariyer rekorunu kırdı. 5.8 sayı 1.7 ribaund 1.6 asist le playoffları kendi ortalamalarının çok altında tamamladı. Heat 52 galibiyet 30 yenilgi ile sezonu tamamlayarak doğu konferansında ikinci sırada yer aldı. İlk turda Chicago Bulls'u 4-2, çeyrek finalde New Jersey Nets'i 4-1 doğu finalinde Detroit Pistons'ı 4-2 ile geçerek tarihinde ilk defa NBA Finallerine adını yazdırıyordu. Payton için bu üçüncü final demekti. Ve artık son duraktı. Rakipleri batı konferansını 60 galibiyet 22 yenilgi ile dördünücü sırada tamamlayarak finale yükselen Dallas Mavericks'di. Dallas seride 2-0 öne geçmesine rağmen Miami Heat üçüncü maçta ve bu maçta katkıları büyük olan Gary Payton ile müthiş bir ivme kazanarak üst üste dört maç kazanarak ilk şampiyonluğuna ulaşıyordu. The Glove en sonunda çok istediği mutluluğa sahip oluyordu. 1 sene daha Heat forması giydi ancak ilk turda takımı Chicago Bulls'a 4-0 ile süpürülmesinden sonra 38 yaşında parkelere veda etti.

Gary Payton 17 yıllık kariyeri boyunca sadece 25 maçta forma giymedi. 300 maç arka arkaya oynadı. Seattle Super Sonics Oklahoma şehrine taşınıp Oklahoma City Thunder olarak lige devam etti. Gary Payton