sterildiğini düşünüyorum ve bence bu önemli ve televizyon, bundan daha fazlasına ihtiyaç duymakta." diye ekledi.

İlk sezonun "Preggers" bölümünde eşcinsel olduğunu açıklamasından sonra oğlunu açıkça kabul eden Burt ile yakın bir ilişkiye sahiptir. Dizi ilerledikçe baba-oğul arasındaki ilişki gittikçe güçlenmektedir. Colfer, O'Malley ile olan ekran dışı ilişkilerinin birlikte oynadıkları sahnelerin kalitesini artırdığını belirtti. Kurt'ün iki aşkı olduğu bilinmektedir. Bunlardan biri, ilk bölümlerden "Acafellas"ta değinildi: Kurt, arkadaşı Mercedes'e başka birisine bir şeyler hissettiğini söyler ve Mercedes, bu kişinin glee kulübü kaptanı Rachel olduğunu sanır. Bu kişinin Finn olduğu anlaşıldıkta sonra Finn, Kurt'ün birlikte kalmak için çevirdiği entrikalara karş koymasıyla arkadaşlıklar gerilir. Burt'ün, Finn'in taktığı isimlere karşı oğlunu savunduğu bölüm, "IGN" yazarı Eric Goldman'dan şöyle bir yorum aldı: ""Glee"nin hiç detaya inmediği en ağır sahnelerden biriydi."

İkinci sezonun yapımı başlamadan önce Murphy, Kurt'ün ilgilendiği bir aşkı olacağını onayladı.. Esasen bu kişinin yeni glee kulübü üyesi Sam Evans olması düşünüldü.. Overstreet, bunu sonradan doğruladı fakat hikâyesinin, yapımcıların Overstreet ile Agrony arasındaki kimyayı gözledikten sonra Sam, Quinn Fabray ile eşleştirildiğini ifade etti. Sam yerine Kurt'ün sevgilisi, yeni bir karakter olan Blaine Anderson, rakip şov korosu Dalton Akademisi'nin Warblers üyesi, oldu, esasen Kurt için bir akıl hocası olarak tasarlanmıştı. Kurt, McKinley'den ayrılarak Dalton Academy'ye katılır ve Blaine'e aşık olurken Blaine başka birine aşıktır. Ancak, Kurt, bir Beatles şarkısı "Blackbird"ü "Original Song" bölümünde söyleyince Blaine sonunda Kurt'e karşı bir şeyler hissettiğini fark eder, öpüşürler ve ilişkileri başlar. Criss, şunu not etti: "Hepimiz Kurt'ü mutlu görmek istiyoruz aynen tüm büyük aşk öykülerindeki gibi, eğer birlikte olabilecek iki kişiye sahipseniz onları desteklersiniz." Blaine ve Kurt'ün gelecekteki birliktelik potansiyeli dikkate alındığında, Murhpy, diğer "Glee" üyelerinin ilişkilerinde olduğu gibi onlara da aynı şekilde davranmayı planlamaktadır. Bu duyarlık, karakterlerin ilk kez öpüşmesinden sonra yapımcı Brad Falchuk tarafından yinelendi. İlişkilerin sorunsuz olmayacağını ifşa etti ve birdenbire çiftlerin çıkmaya başlayacağını belirtti. Colfer, Kurt'ün McKinley'e dönmesinin ilişkilerini zora sokabileceğini öne sürdü ancak şunu belirtti: "Uzaklıklar, kalbi sevgiyle doldurur, değil mi? Bu da onların bana söylediği şey. Bu yüzden eğer bu yolda geçilmesi gerekn bazı engeller oluştururlarsa, daha çok gerçekçi olacaktır." Kurt'ün okula geri döndüğü "Born This Way"in yayınlandığı gün "Billboard" ile bir Q&A'de Criss, Kurt ile Blaine'in ilişkilerinde "balayı aşamasında" olduklarını ve "sezonun sonuna kadar" devam edeceğini ifade etti. Kurt ile Blaine'in ilişkisi, eleştirmenler taraından oldukça olumlu karşılandı ve "New York Post" yazarı Jarett Wieselman tarafından "Milenyumun en çok sevilen TV çiftlerin biri" olarak adlandırıldılar.

Kurt rolüyle Colfer tarafından söylenen birçok şarkı dijital olarak indirilmenin yanı sıra dizinin soundtrack albümlerinde de yer aldı. "Wheels" bölümünde Kurt, "Wicked" müzikalinden "Defying Gravity" şarkısını icra etti. Murphy, lise günlerinde, bir kadının söylemesi gerektiğinden Colfer'ın bu şarkıyı söylemesine öğretmeninin izin vermemesi hikâyesinden hareketle "Defying Gravity" şarkısını bölüm için seçti. Murphy, bu konuda şunu söyledi: "Bunu, şovda yazacak bir yöntem buldum çünkü bu, şovun ne hakkında olduğunu özetliyor: gerçek yeteneğin ne olduğunun karşıtı gibi algıladıklarından birilerine bir şeyler yapamayacakları söyleniyor." Colfer, şarkı söyleme fırsatının " gerçekten dünya demek olduğunu" ve "uzun bir süredir hayal ettiğin bir şeyi yaparken kendini izlemenin kesinlikle korkutucu olduğunu" belirtti. Kesinlikle en iyi şarkıcı olmadığımı biliyorum fakat başkaları tarafından konulan sınırlar ile meydan okuma sınırları hakkındaki şarkının arkasındaki öyküyü, mesajı umarım performans ile hepsi alınacağını düşünüyorum. Şarkıda bazı 'Kurtvari" şeyler yapmama rağmen şimdiye kadar filmde olan ya da performansa dökülen sahneler arasında muhtemelen en dürüst ve cana yakın sahnelerden biri oldu. Colfer'ın kayıt performansları dijital olarak indirilebilen bir single olarak piyasaya sürüldü. Biri Michele, biri hem Colfer hem Michele tarafından seslendirilen alternatif versiyonları da satışa sunuldu.

"Grilled Cheesus" bölümünde Kurt, The Beatles'in "I Want to Hold Your Hand" şarkısını hastanede bilinçsiz bir şekilde yatan babası Burt için söyledi. Murphy, Kurt'ün anti-din içerikli bir şarkıyı kolayca söyleyeceğini düşündü fakat bunun yerine aşk içerikli bir şarkıyı Kurt'e söyletti. Eleştirmenler, bu şarkının seçiminin uygun oluşu konusunda aynı fikirde olmadı. "Daily News" yazarı Anthony Benigno, "Kurt'ün babası için 'senin adamın olmak istiyorum'u söylemesini duymayı özellikle sarsıcı buldu"ğunu yazdı. "Special Education"da, Warblers'a katılmak için seçmelerde bir solo söyleme fırsatı verildiğinde Kurt, Rachel'den bir şarkı önermesini istedi ve "Evita" müzikalinden "Don't Cry for Me Argentina" şarkısını söyledi; bölümde ikisi de ayrı ayrı şarkıyı söyledi ve bölüm, ikisinin performansı arasında gidip geldi. Colfer'ın versiyonu ve Michele'in versiyonu, dijital olarak indirilebilen single olarak yayımlandı ayrıca albümde de yer aldı. Kurt ve Blaine, "A Very Glee Christmas" adlı Noel odaklı bölümde "Baby, It's Cold Outside" şarkısını birlikte icra ettiler. Parça, "" içinde yer aldı, single olarak yayınlanmamasına rağmen "Billboard" Hot 100 listesinde 57. sıraya kadar yükseldi. Dalton Academy Warbler bir üyesi olarak Kurt, "Sexy" bölümünde Blaine'in solist olarak söylediği Neon Trees'in şarkısı "Animal"a eşlik etti ve "Original Song" bölümünde The Beatles'ın "Blackbird" şarkısını seslendirdi ve ilk kez solist olarak Blaine ile Hey Monday'in "Candles" şarkısını söyledi. Üç şarkı da 19 Nisan 2011'de piyasaya çıkan "" soundtrack albümünde yer aldı.

Colfer'ın performansları, eleştirmenler tarafından olumlu yorumlar aldı, özellikle "As If We Never Said Goodbye" bölümündeki "Born This Way". "The Atlantic"ten Meghan Brown, şarkının "akla gelebilecek her şekilde kesinlikle çarpıcı" olduğunu belirtti. "Entertainment Weekly"den Sandra Gonzalez de gösteriyi övdü: "Kurt, Warbler kardeşlerinden görünüşe göre birkaç yararlı notlar almış ve hatırladığımdan çok daha iyi bir solo şarkıcısı çıktı." "TVLine"dan Michael Slezak yorumunda Kurt'ün sesi hakkında yorum yaptı ve "A" verdi: "Bu sezon Kurt'ten pek çok güçlü müzikal anlar yaşamadığımızı hissediyorum ama Chris Colfer'ın yüksek perdeden söylemeye ittiği bu parça, açığı silmeye yetti." Erica Futterman, "Bu, geçen sezonun Rose's Turn'ünden daha tatlı bir andı fakat yüksek notalar ile esas vokaller ondaydı." dedi.

Kurt, televizyon eleştirmenleri tarafından olumlu eleştiriler aldı. "Time" için yazan James Poniewozik, Kurt'ün eşcinselliğini itraf edişinin "güzelce ele alındığını" söyledi ve Burt'ün kabulüyle beklentileri yıktığı için diziyi övdü. "McClatchy Newspapers"tan Rick Bentley, Colfer'ın "Home" bölümündeki performansını övdü ve bir Emmy adaylığını hak ettiğini belirtti. "IGN"den Robert Canning, Kurt'ün ateizmine ve babasının geçirdiği kalp krizine odaklanan "Grilled Cheesus" bölümünün Hummel'ların ilişkisini göstermede şovun "en çok etkileyen"i olduğunu hissetti.. Poniewozik, Kurt ile Burt'e odaklanmayı takdir etti ayrıca aralarındaki ilişkiyi "Glee"nin "güçlü ve en incelikli ilişkiler"inden biri olarak saydı. "CNN"den Lisa Respers France, bölümün Colfer için göstermelik bir Emmy sunuşuymuş gibi zorlama olduğunu düşündüğünü ve Kurt'ün dua eden arkadaşlarına verdiği "sinirleri bozuk" tepkiyi sevmediğini yazdı. Lezbiyen ve biseksüel medya web sayfası "AfterEllen.com" için yazan Christie Keith, Kurt'ün hikâyesini sevdiğini ve Kurt kimliğiyle ilgili rolüyle Colfer'ın bir Emmy kazanması gerektiğini dile getirdi.

Eleştirmenler, Kurt'ün "Never Been Kissed" bölümündeki hikâyesiyle iki kutba ayrıldı. "NPR"den Linda Holmes, Karofsky'nin çok çabuk bir şekilde zorbalıktan Kurt'ü öpmeye geçmesi gibi inkârını da derinlik olarak "absürd" buldu ve bölümü, "duygusal ve davranışsal olarak geçersiz" olarak yorumladı. "Huffington Post"tan Leah Anthony Libresco, bölümü "olağanüstü zarar verici" buldu ve denetlenmeyen provoke zorbalık yerine Will'in anahtar problem olarak Kurt'ün mutsuzluğunu geçirmeye çalışmasını onaylamadı. Ayrıca Blaine'in Kurt'e olan tavsiyesini -özellikle kendilerini korumaları yerine hedefteki çocukların, saldırganlarına karşı hesap sorması ve daha fazla yaralanmalarına neden olmalarını- "yanıltıcı ve tehlikeli" buldu. Poniewozik ise şovun, ciddi bir şekilde ele almak yerine zorbalığı önceden endişesiz olarak işlemesiyle doğal olarak kusurlu olduğunu belirtti.

Kurt ile Blaine arasındaki gelişen aşk hikâyesi, özellikle "Original Song" bölümde karakterlerin ilk kez öpüştükleri durum, eleştirel beğeniyle karşılandı. "Billboard"tan Katie Morgan, "Yeterince zaman aldı ve sonunda Kurt'ü mutlu görmekten memnunuz." dedi. "Boston Herald" yazarı Mark Perigard, yazısında şöyle dedi: "Bu, son derece tatlı romantikti. Oldukça gecikmişti. Bu hikâyenin hızıyla mutsuz olan büyüyen lejyon eleştirmenleri ve Kurt'ün neden her zaman saf sefalet içinde sıkışmış gözüktüğünü susturacaktır." "The Atlantic"ten Kevin Fallon, öpücüğün "hoş" olduğunu düşündü ve herhanbi bir tartışmaya neden olmamasından memnun olduğunu ifade etti. MTVden Aly Semigran, Kurt ve Blaine arasındaki etkileşimi övdü ve öpücük sahnesini "tatlı, gerçek ve şok edici, abartısız an" olarak karakterize etti. Sahnedeki oyunculuğu takdir etti ve iki aktörün de "sahneyi, haysiyet ve dürüstlük ile ele aldığını" yazdı.

Colfer, canlandırdığı Kurt rolüyle birçok ödül kazandı. 68. Altın Küre Ödülleri'nde En İyi Yardımcı Erkek Oyuncu seçildi.. Rolündeki çığır açan performansıyla "Time"'ın 2011'deki "Dünyanın en etkili 100 kişisi" listesi