da işçi olarak çalıştı. 1955 yılında, ilk ciddi ilişkilerine başlamıştı fakat çabalarına rağmen cinsel ilişkilerinde ereksiyon bozukluğu yaşadı ve bu yüzden ilişkileri bitti.

2 yıllık mesleki eğitimini tamamlamasının ardından Nijniy Tagil kentinde uzun vadeli bir inşaat projesinde çalıştı. 1957 yılında Sovyet Ordusu için hazırlandı. 1957-1960 yılları arasında Berlin'de zorunlu askerliğini yaptı.1960 yılında görevini tamamladı. Köye döndükten sonra yeniden bir ilişkiye başladı ve yine başarısız cinsel girişimlerden muzdarip oldu..
Sonuç olarak akranlarının çoğu onun iktidarsız olduğunu anladı.1993 yılında Çikatilo bir röportajında şunları söyledi;

"Kızlar benim arkamdan iktidarsız olduğumu fısıldıyorlardı ve çok utanmıştım. Kendimi asmaya çalıştım ama annem ve komşular beni geri çevirdi. Oradan uzaklaşmak zorundaydım."

1970 yılında, Rus edebiyatında yazışma kursunu tamamladı ve Rostov Üniversitesi'nde derecesini aldı. Kısa bir süre mezun olmadan önce, bölgesel spor aktivitelerini yönetmek ile ilgili bir iş elde etti. Novoşahtinsk' de Rus dili ve edebiyatı öğretmeni olarak kariyerine başlamadan önce bir yıl bu görevde kaldı.

Çikatilo bir öğretmen olarak büyük ölçüde etkisiz oldu. Sakin bir yapıya sahip olmasından dolayı derslerinde disiplini koruyamadı ve düzenli olarak öğrencileri tarafından alay konusu oldu.

Çikatilo,1961 yılında Rusya'ya taşındı. Rostov-na-Donu' da iş buldu ve iş yerine yakın bir yerde küçük bir ev kiraladı. Aynı yıl kız kardeşi Tatyana okulu bitirmişti ve bir araya gelmişlerdi. Tatyana, onun kadınlar içinde fazla utangaç olduğunu fark etti ve ona bir eş bulmaya karar verdi. 1963 yılında Feodasia Ochacheva adında, kız kardeşinin tanıştırdığı kadınla evlendi.. Bir süre sonra dışarıdan yollarla 1965 yılında Lyudmila ve dört yıl sonra Yuri adında bir oğlu oldu.

1973 yılında ilk cinsel saldırısını 15 yaşındaki bir öğrencisi üzerinde gerçekleştirdi. Aylar sonra başka bir öğrencisine daha tacizde bulundu ve öğrencileri tarafından şikayet edildi. Bunun üzerine okul müdürü Çikatilo'ya gönüllü olarak istifa etmesini ya da kovulacağını söyledi ve o istifa etmeyi seçti. Başka bir yerde öğretmen olarak çalışmaya devam etti. Mart 1981 tarihinde yine bir çocuğu taciz etti ve öğretmenlik kariyerini bitirdi. Buradan sonra Rostov merkezli bir fabrikada çalıştı ve iş gereği sıkça seyahat ediyordu. Cinayetleri için bu durum işine yaramıştı.

22 Aralık 1978 tarihinde, Yelena Zakotnova adlı 9 yaşındaki kızı öldürerek ilk cinayetini gerçekleştirdi. Çikatilo'nun belgelenmiş ilk cinayetidir. Ailesinden gizlice fahişelerle görüşmek için 1500 ruble karşılığı aldığı küçük eve kıza bir sakız vereceğini söyleyip götürdü. Ona tecavüz etmeye çalıştı. Ancak ereksiyon elde edemedi. Zakotnova onunla mücadele edip, kaçmayı deneyince, karnından 3 kez bıçaklayarak öldürdü. Bu esnada orgazm oldu. Cesedini ve okul çantasını yakındaki bir ırmak olan Gruşevka'ya attı.

Çeşitli kanıtlar bu cinayetin Çikatilo ile bağlantısı olduğunu gösteriyordu. Çikatilo'nun kiraladığı evin yakınında kan bulunmuştu ve komşulara göre 22 Aralık akşamı kendisi evdeydi. Nehre attığı küçük kızın çantası da bulundu ve kızı otobüs durağında yanında bir adamla gören tanık, o kişi için Çikatilo'ya benzeyen ayrıntılı bir tarifte bulunmuştu. Bu gerçeklere rağmen Alexandr Kravçenko adında benzer suç işlemiş bir işçi tutuklandı. Kravçenko'nun evinde arama yapıldı, evdeki kazakta karısının kan lekeleri vardı. Bu kan Yelene Zakotnova'nın kan grubu ile uyuyordu. Halbuki cinayetin olduğu akşam Kravçenko, karısı ve bir arkadaşı evdeydiler ve arkadaşları da bunu doğruladı. Ama suçu üstlenmeleri için yapılan tehditler sonrası yalan ifade verilmek zorunda kalındı ve Kravçenko'nun o gün eve çok geç döndüğü iddia edildi. Bu ifadeler sonucu zorlamalarla o da cinayeti üstlendi. 1979 yılında cinayetten yargılandı. Kravçenko daha sonra ifadesini geri aldı ve bu ifadesini zorlama ile işkence sonucu verdiğini söyledi, bu cinayeti kendisinin işlemediğini belirtti. Buna rağmen cinayetten suçlu bulundu ve 1980 yılında 15 yıl hapis cezası aldı. Ancak kurban yakınlarının baskısı sonucu Kravçenko, Temmuz 1983 yılında idam cezası aldı ve idam edildi.

Zakotnova cinayetinden sonra Çikatilo, sadece kadın ve çocukları bıçaklama yoluyla ereksiyon elde edebilmiş, orgazm olabilmiştir. Bu deneyimi tekrar yaşama dürtüsü onu artık seri cinayetlere yöneltmiştir. Röportajlarında verdiği bilgilere göre bu dürtüsüyle mücadele etmişti.

3 Eylül 1981 tarihinde , Çikatilo Rostov şehir merkezinde, bir halk kütüphanesi yakınındaki otobüs durağında, Larisa Tkaçenko adında 17 yaşındaki bir yatılı okul öğrencisi karşılaştı. Daha sonraki itiraflarına göre, onu votka içme bahanesi ile Don Nehri yakınındaki bir ormana götürdü. Tkachenko tuzağa düşmüştü. Onlar tenha bir alana ulaştığında, kurbanı önce yere attı ve elbiselerini yırttı, cinsel ilişkiye teşebbüs etti ve ereksiyon elde edemeyince, onu sopa kullanarak dövdü ve çığlıklarını bastırmak için ağzının içine zorla çamur sokarak boğarak öldürdü. Çikatilo, dişleriyle Tkaçenko'ya saldırdı, göğüs uçlarını dişleriyle kopardı.

Tkaçenko'nun öldürülmesinden 9 ay sonra, 12 Haziran 1982 tarihinde, sebze satın almak için Rostov Bagayevski İlçesi'ne otobüsle gitti. Donskoi köyünde otobüs değiştirmek zorundaydı ama o yolculuğuna yaya devam etmeye karar verdi. Otobüs durağına uzak bir yerde yürürken, Lyubov Biryuk adında 13 yaşındaki bir kız ile karşılaştı. İkisi birlikte çalılar önünde yürüyorlardı tanıklara göre. Çikatilo, yakındaki çalıların içine onu sürükledi, Biryuk'a saldırdı ve elbisesini yırttı. Onu bıçaklayarak öldürdü. (27 Haziran tarihinde bulunduğunda 52 yerinden bıçaklanmıştı.) Baş, boyun, göğüs, ve pelvik bölgesinde 22 bıçak yarası keşfedildi. Buna ek olarak, çeşitli çizgiler Biryuk'un göz çukurları üzerinde keşfedildi.
Biryuk cinayeti sonrasında, Çikatilo artık cinayet çağrısına direnmeye çalıştı. Temmuz ve Eylül 1982 arasında, dokuz ve on dokuz yaşları arasında beş kurban daha öldürdü. O, yakındaki bir ormana ya da başka tenha bir alana, cazip tekliflerle kurbanlarını götürüyordu ve bıçaklayarak kurbanlarını öldürüyordu. Çocuklara, fahişelere, kaçaklara, evsizlere ve otobüs veya tren istasyonlarındaki gençlere yaklaşan bir model kurdu. Bazı kurbanları, çok sayıda bıçak yarasına ek , aynı zamanda boğularak ve dövülerek öldürüldü.

Cesetlerin çoğunda göz yuvalarında yaralanmalar vardı. Patologlara göre katil bu yaralanmaları bıçakla yapıyordu. Kurbanlarının gözlerini oyuyordu. Sonuç olarak bu yaraların bir bıçakla yapıldığı sonucuna varıldı Çikatilo, yetişkin kadın kurbanları alkol vaatleriyle, sık sık fahişe ya da evsiz kadınlara da para teklif ederek onları tuzağına düşürüp, tenha alanlara götürmeyi başarıyordu. Genellikle kurbanlarıyla ilk olarak cinsel ilişkiye girmek istiyor ama ereksiyon elde edemeyip, bunun için onları bıçaklıyordu. Kadınlar onun iktidarsızlığıyla alay ediyor, özellikle bu öfkeyle kadın kurbanlarını öldürüyordu. Bıçaklayıp kurbanlarının içine girdiğini düşünerek böyle orgazm oluyordu. Çocuk mağdurlarında her iki cinsiyette vardı; Çikatilo onlara yardım teklif ederek, çocuklara şeker, fakirlere, evsizlere yiyecek, pullar, sinemaya götürme veya bozuk para gibi vaatlerle kurbanlarını kandırıyordu. Genellikle sık sık çığlıkları susturmak ve daha sonra onları öldürmek için kurbanların ağzına çamur veya balçık doldurmadan önce bir ip ile arkalarından ellerini bağlayıp, bu kurbanları yenmek istiyordu. Sonra öldürüyordu. Olay yerini terk etmeden önce cesetlerini nadiren gizlemek için çaba harcıyordu.

11 Aralık 1982 tarihinde, Çikatilo Novoşahtinsk'de bir otobüste Olga Stalmachenok adında 10 yaşındaki bir kız ile karşılaştı ve onu çeşitli vaadleriyle kandırarak otobüsten birlikte inmeye ikna etti. Otobüsteki bir tanığa göre, küçük kız orta yaşlı bir adam ile el ele otobüsten inmişti. Öldürülmeden önce, onu Novoşahtinsk eteklerinde bir tarlaya götürdü. Çikatilo baş ve vücudu etrafında en az 50 kez kızı bıçakladı, göğsünü yırtarak açtı, alt bağırsak ve rahmini çıkarttı.

Ocak 1983 itibarıyla, bugüne kadar öldürülen toplam dört kurbanın aynı katille bağlantısı olduğu düşünülüyordu. Binbaşı Mikhail Fetisov başkanlığındaki Moskova polis ekibi, soruşturmayı yürütmek için doğrudan Rostov-na-Donu'a gönderildi. Fetisov başkanlığındaki, Şahtı merkezi ve etrafında yürütülen soruşturmaya adli tıp uzmanı Viktor Burakov'da atandı. Nisan ayında, Olga Stalmachenok'un cesedi bulundu. Burakov, bulunan cesette yapılan incelemelerin ardından cesedin bulunduğu yere çağrıldı. Stalmaçenok'un göz çukurları üzerindeki yaralanmalar nedeniyle Burakov, bir seri katilin varlığı hakkında şüphe duydu. Çünkü cesetlerde genellikle gözler oyulmuş oluyordu. Çikatilo, Haziran 1983 yılına kadar cinayet işlemedi. Haziran 1983 yılında Laura Sarkisyan adında 15 yaşındaki bir Ermeni kızı öldürdü. Cesedi Şahtı'ya yakın işaretsiz demiryolu platformuna yakın bir yerde bulundu. Eylül ayına kadar beş mağduru daha öldürdü. Bulunan organlar ve kurbanlar üzerinde yapılan yaraların benzerlikler taşıması nedeniyle bir seri katil olduğu kabul edilmeliydi ama Sovyet yetkilileri kabul etmemekte direndi. Çünkü onlara göre kendi ülkelerinde seri katile rastlanamazdı. 6 Eylül 1983 tarihinde, SSCB savcısı resmen bugüne kadar işlenen altı cinayetin aynı katil tarafından işlendiğini kabul etti.

Cinayetlerin sırf vahşet ve kurbanların organlarını çıkarma durumuna göre polis, cinayetlerin şeytani bir durumla ilgili olduğunu, bir grup organ satıcısı tarafından veya akıl hastası biri tarafından işlendiği üzerinde duruyordu. Bu teori üzerine yoğun bir çaba ile akıl hastası, eşcinsel, sübyancı ve pedofili mahkumları araştırıldı, psikiyatri servislerinde onlarla zaman geçirildi. Onlara göre katil, bu kişiler arasındaydı. Bu yüzden hepsi kontrol edildi. Araştırılan tüm bulgular dosyalama sistemiyle kaydedildi. Ayrıca kayıtlı seks suçluları da araştırılmış ama bunlar soruşturmada elenmişti.

Eylül, 1983 yılından itibaren üzerinde yoğunlaşılan, özelikle genç bireyler sorgulandı. Bu sorgularda yapıl