ların eserleri hem acıyıcı, liberal düşünceli kişileri hem de bir topluluk arayan eşcinsellerin ilgilerini çekti.

1960'ların ilk yıllarına kadar belediye başkanı Robert F. Wagner, Jr., 1964 Dünya Fuarı için hazırlanır iken şehrin imajı hakkında bilgi edinmek istedi. Onun buyruğuna göre New York Şehri'ndeki bütün gey barların yok edilmesi kuralı tam olarak yürürlükteydi. Şehir, bu barların içki satma ruhsatlarını feshetti ve gizli polis memurları, mümkün olduğu kadar eşcinseli tuzağa atmaya çalıştılar. Gizli memurlar bir bar ya da bir parkta buldukları biri ile sohbet ederdi; eğer bu sohbette, onların mekandan birlikte ayrılma olasılığı varsa ya da eğer memur adama bir içecek ısmarlarsa o adam fuhuşa teşvikten dolayı tutuklanırdı. "New York Post"ta yayımlanan bir makale, bir spor salonunun soyunma odasında bir memurun pantolon ağını tutarak inlemesi üzerine salonda bulunan birinin iyi misin diye sorması üzerine bu adamın polise iyi olup olmadığına dair soru sorduğu için tutuklanmasını anlattı. Bu kadar nahoş davaları savunan oldukça az avukat vardı ve bu avukatların bazılarının maaşları da tutuklayan memurca ödenirdi.

Mattachine Society, yeni seçilen belediye başkanı John Lindsay'in New York'taki polis tuzağı kampanyasına son vermesini başardılar. New York State Liquor Authority ("New York Eyâleti İçki Müdürlüğü"; SLA) ile daha zor geçindiler. Eşcinsellere hizmet etmeyi cezalandıran herhangi bir yasanın bulunmamasına rağmen mahkemeler, "ahlâksız" olma olasılığı olan şirketlerin içki satma ruhsatlarını verip kaldırmanın takdirini SLA'ya verdi. Greenwich Village'in büyük gey ve lezbiyen nüfusuna rağmen barların dışında bunların taciz ya da tutuklanmaya uğramadan toplanabildikleri çok az yer var idi. 1966'da New York'taki Mattachine branşı, Greenwich Village'deki geylerin uğradığı Julius isimli bir barda eşcinsellerin uğradıkları ayrımcılığı tanıtmak için bir "sip-in" eylemi düzenledi.

Geyler ve lezbiyenlerin uğradıkları barların hiçbiri eşcinsellere ait değildi. Neredeyse hepsi organize suç gruplarına aitti ve onlar tarafından denetlenirdi; bu sahipler düzenli olarak uğrayanlara kötü davranır, içkilerini sulandırır ve içkiler için yüksek fiyatlar isterdi. Bununla birlikte devamlı polis baskınlarını önlemek için polise para öderlerdi.

51 ve 53 Christopher Street adresinde bulunan Stonewall Inn, şehirdeki birçok diğer müessese gibi Genovese ailesi'ne ait idi. 1966'da Mafya'nın üç üyesi, eskiden heteroseksüellere yönelik bir restoran ve gece kulübü olan Stonewall Inn'i bir gey bara dönüştürmek için 3500 dolar ödediler. Stonewall Inn'in içki satma ruhsatı yoktu; buna karşılık haftada bir kez bir polis memuru, rüşvet olarak para dolu zarflar alırdı. Barda çeşme yoktu - kullanılmış bardaklar su dolu küvetlerin içinde yıkanıp hemen sonra tekrar kullanılıyordu. Herhangi bir yangın çıkışı yoktu ve tuvaletler devamlı olarak kaplanıyordu. Bar fahişelik için kullanılmamasına karşın uyuşturucu satışları ve diğer "nakdi işlemler" yer alırdı. Dans etmenin serbest olduğu gey erkeklere yönelik New York Şehri'ndeki tek bar idi; bir gey bar olarak yeniden açılmasından beri dans etmek mekanın ana cazibesiydi.

1969'da Stonewall Inn'i ziyaret edenler, kapının içinde bir gözetleme deliği ile onları gözden geçiren bir fedai tarafından karşılanırdı. Alkol almanın kanunî olarak geçerli olduğu yaş 18 idi, ve "Lily Law", "Alice Blue Gown" ya da "Betty Badge" gibi isimler ile bilinen gizli polisi bilmeyerek içeriye almaktan kaçınmak için ziyaret edenler ya kapıcı tarafından bilinmeleri ya da gey gözükmeleri gerekiyordu. Hafta sonlarında giriş fiyatı 3 dolar idi; bunu ödeyen müşterilere karşılıklı olarak iki tane içecek alabilmelerini sağlayan iki tane bilet verilirdi. Müşterilerin, barın özel bir "şişe kulübü" olduğunu ispat etmek için bir kitapta imzalarını vermeleri gerekiyordu, fakat gerçek isimlerini neredeyse hiçbir zaman yazmazlardı. Stonewall'da iki tane dans pisti vardı; içerisi siyah boyalıydı, böylece çok karanlıktı ve jel ya da siyah ışıklar kullanılıyordu. Eğer polisi görürlerse normal beyaz ışıkları açıp herkesin dans etmeyi ya da birbirine dokumayı durdurmalarını gerektiğine işaret ederlerdi. Barın arka tarafında "queen" (kraliçe)'ler tarafından uğranan daha küçük bir oda vardı; makyaj yapan ve saçıyla oynayan (fakat erkek kıyafetlerini giyen) efemine erkeklerin gidebildiği iki bardan biriydi. Sadece birkaç tane travesti ya da tam olarak kadın kıyafetini giyen erkekler fedai tarafından girme izni alıyordu. Müşterilerin "yüzde 98'i erkek" idi, fakat bazen lezbiyenler de barı ziyaret ederdi. Stonewall'ın yakınlarında bulunan Christopher Park'ta uyuyan daha genç, evsiz ergenler, müşterilerin onlara içecekler almaları için bara girmeye çalışırlardı. Müşterilerin yaş aralığı geç yeniyetmelikten erken otuzlarına, ve ırk çeşitliliği beyaz, siyah ve Hispanik insanların arasında eşit olarak yayılıyordu. Barın müşteri çeşitliliği, konumu, ve dans etme cazibesinden dolayı Stonewall Inn, birçok kişi tarafından "şehirdeki gey bar" (""the" gay bar in the city") olarak biliniyordu.

Gey barlarda sürekli polis baskınları yer alıyordu; ortalama ayda bir kez her bara bir baskın yapılırdı. Alkolün polis tarafından haczedilmesi olasılığına karşı birçok bar, işin en kısa sürede tekrar başlamasını sağlamak için barların arkasında bir gizli panelin içinde ya da sokağın aşağısına doğru park edilen bir arabada yedek alkol saklardı. Bar yönetimi, polis uyarılarından dolayı genellikle polis baskının yer alacağını biliyordu. Tipik bir baskında lambalar açılırdı ve müşteriler dizilip onların hüviyet cüzdanları denetlendi. Hüviyeti olmayanlar veya tam olarak kadın kıyafetlerini giyen erkekler tutuklandı, diğerleri ise gidebilirlerdi. Kadın kıyafetleri giyen erkekler dahil bazı erkekler, hüviyet olarak askerlik kartlarını kullanırlardı. Kadınların üç tane kadınsı giysi giymeleri gerekiyordu, ve eğer bu giysileri giymedilerse tutuklanırlardı. Genellikle barların personeli ve yönetimi de tutuklanırdı. Ayaklanmalardan önceki salı günü Stonewall Inn'de bir baskın dahil olmak üzere 28 Haziran 1969'dan hemen önceki dönem yerel barların sürekli olarak baskın edilmeleri, ve Checkerboard, Tele-Star ve Greenwich Village'dakiler ve iki tane daha kulübün kapatılması ile işaretlendi.

28 Haziran 1969 Cumartesi günü, sabah saat 1:20'de koyu takım elbise giyen dört sivil polis, üniforma giyen iki devriye görevlisi, Dedektif Charles Smythe ve Müfettiş Yardımcısı Seymour Pine, Stonewall Inn'in çift kapısından girip "Polis! Yeri devralıyoruz!" (""Police! Were taking the place!"") diye ilân ettiler. Kamu Ahlâk Takımı dışarıda sinyal için beklerken iki gizli kadın polis ile iki gizli erkek polis, görsel delil toplamak için o akşam bara daha erken girdiler. İçerde iken barın jetonlu telefonunu kullanarak Altıncı Polis Bölgesi ("Sixth Precinct")'ni yardım için aradılar. Müzik kapatıldı ve ana lambalar açıldı. O gece barda aşağı yukarı 200 kişi vardı. Bir polis baskınını daha önce hiç görmemiş müşteriler neler olduğunu anlamıyordu, ancak ne olduğunu fark eden birkaç insan kapılara ya da tuvalet pencerelerine doğru koşmaya başladı. Polisler kapıları kapattı ve etrafı şaşkınlık kapladı. Michael Fader'ın hatırladığına göre: "Her şey o kadar çabuk gelişti ki bilinmezlikte kaybolurdun. Birdenbire polis geldi ve bardan çıkarılmak için sıraya girip kimliklerimizi hazırlamamız gerektiğini söylediler."

Baskın, planlandığı şekilde olmadı. Standart prosedüre göre müşteriler bir sıraya alınıp kimlikleri sorulurdu; kadın polis memurları kadın gibi giyinen müşterilerin cinslerini doğrulamak için onları tuvaletlere götürürdü, ve kadın gibi giyinen erkekler tutuklanırdı. O gece kadın gibi giyinenler memurlara eşlik etmemekte direndiler. Sıradaki erkekler kimliklerini göstermemekte direnmeye başladı. Polis, o anda barda bulunan herkesi polis merkezine götürmeye karar verdi ve barın arkasındaki bir odada travestileri ayırdı. Ailesi tarafından Steve olarak bilinen Maria Ritter: "En büyük korkum tutuklanmaktı. En büyük ikinci korkum ise annemin elbisesi ile resmimin bir gazetede ya da bir televizyon raporunda çıkmasıydı" diye anlatır. Hem müşteriler hem de polisler, polislerin bazı lezbiyenlere vücut araması yaparken onları "uygunsuz bir şekilde el ile sarkıntılık [ederek]...[onlara] kabadayılık etmelerinden dolayı teşvik edilen rahatsızlık hissinin çabucak bulaştığını anlatır.

Polisler barın alkolünü mahkûm arabalarında taşıyacaklardı. Yirmi sekiz kutu bira ve on dokuz şişe ağır liköre el koydular, ancak mahkûm arabaları hâlâ varamadıkları için müşteriler, sırada 15 dakika beklemek zorunda kaldı. Tutuklanmayanlar ön kapıdan müsaade edildiler, ancak normalde olanın aksine meydanı hızlı şekilde terk etmediler. Bunun yerine dışarıda durup olayları izleyen bir insan kalabalığı oluşturmaya başladılar. Dakikalar içerisinde bazıları Stonewall'dan müsaade edilen, bazıları polis arabaları ile insan kalabalığına dikkat edip ilgisi çekilmiş olanlardan oluşan 100-150 kişilik insan kalabalığı Stonewall'ın dışında toplanmıştı. Polislerin bazı müşterileri bardan dışarıya itmeleri ya da tekme atmalarına karşın polis tarafından müsaade edilen bazı müşteriler poz vererek ve abartılı bir şekilde polise selam vererek insan kalabalığı için numara yaptılar. Kalabalığın alkışı ise onları daha çok teşvik etmişti: "Bilekler bükülgen, saçlar taralıydı, ve alkışlara gösterilen tepkiler klasikti".

Müfettiş Pine'ın hatırladığına göre ilk mahkûm arabası varınca çoğu eşcinsellerden oluşan insan kalabalığı, tutuklanan kişilerin sayısından en az on kat daha büyük idi ve herkes çok sessizdi. Telsiz iletişim kullanımında bir karışıklık, ikinci bir mahkûm arabasının varışını erteledi. Polisler, seyircilerin alkışları ile Mafya üyelerine ilk mahkûm arabasına doğru eşlik etmeye başladılar. Onun ardından sıradan elemanlar da arabaya alındı. Bir seyirci "Gay Power!" ("Gey Gücü!") diye bağırdı, birisi "We Shall Overcome" şarkısını söylemeye başladı ve insan kalabalığı, "büyüyen ve yoğunlaştırılmış düşmanlık" ile karıştırılan zevk