(özellikle donanma ve deniz nakliyatı) ile ilgili gizli bilgileri Venedikli komutanlara sızdırdı açığa çıktı ve Gritti casusluk şüphesiyle Yedikule zindanlarında tutuklanmaya alındı. Sadrazam ile ve sarayla ilişkileri sayesinde idamdan kurtuldu. Fakat, yaklaşık 32 ay kadar Yedikule'de hapis yattı. Bu savaşta guya doğu Akdeniz sahibi olan Venedik donanması Sapienza Deniz Muharebesi (1499) ve Modon Deniz Muharebesi (1500)'nde büyük mağlubiyetlere uğradı. Sonunnda Venedik, Mora ve Arnavutluk'taki büyük liman üslerini ve denizlerdeki üstünlüğünü kaybetti ve barıştan başka çözüm yolu kalmamıştı. 27 Eylül 1502'de kalabalık bir ekiple Venedik barış heyeti İstanbul'a geldi ve 4 Aralık 1502'de 31 maddelik Osmanlı - Venedik Barış Antlaşması (İstanbul Muahedesi) imzalandı. Bu barış üzerinde Yedikule'de tutuklanmakta olan Andrea Gritti ve diğer Venedikli tüccarlara serbest bırakıldılar. Gritti Venedik'e geri döndü.

Venedik'e geri döndüğünde Gritti 50 yaşını bulmuştu. Bu dönüş kariyerinde bir dönüm noktası oldu. Bundan sonra ticaretten ayrıldı. Diplomatik tecrübelerini ve liderlik yeteneklerini kullanarak diplomasi, politika, idarecilik ve hatta askeri komutanlık alanlarında uğraşa girdi. Önce İstanbul'da savaştan zarar gören Venedikli tacirlerinin gördükleri parasal zararların karşılanması için Venedik'de kurulan siyasal komitede gayet aktif olarak üyelik yaptı. 1503'te resmi olağanüstü Venedik Elçisi olarak İstanbul'a geldi ve Mayıs 1503'te yürürlüğe giren barış hakkındaki Osmanlı devlet idarecilerinin hazırladığı raporu Venedik'e geri getirerek bunu Venedik Senatosu'na şahsen tanıttı. Bu katkısı sayesinde Osmanlı-Venedik barışının tutarlı ve devamlı olmasını sağladı. Bu nedenle ölümüne kadar Osmanlı Sarayında özel bir öneme sahip oldu.

Sonra Venedik şehrinin önemli bir semti olan Castello semti idarecisi olarak Düklük komiserliğine atandı. Daha sonra Venedik Cumhuriyeti'nin en önemli ama çok kere gizli olarak kararlar alıp uygulatan yüksek idari kurumu olan "Onlar Konseyi"'ne finansal bilgiler ve tavsiyeler sağlamak için kurulan mali komite üyeliğine atandı. Takiben 1505-1506da Papa II. Julius'un bir diplomatı olarak görev yaptı. Sonunda Venedik "Onlar Konseyi" başkanlığı görevini yüklendi.

1508'de Venedik Devleti'nin İtalya anakarası üzerinde eline geçirmiş olduğu topraklarının ("Terra Firma"'nın) kuzey hududunda olan Cadore adlı sınır bölgesinde sorunlar ortaya çıktı. Şubat-Temmuz 1508'de bu bölge Avusturya Arşidüklüğü (ve onun idarecisi olduğu Kutsal Roma-Germen İmparatorluğu ile Venedik Cumhuriyeti arasında ( Cadore İstilası adı verilen) ciddi anlaşmazlıklara ve küçük çatışmalara sahne olmaya başladı.

Bu savaşın başında Andrea Gritti Venedik Cumhuriyeti tarafından "Terra Firma" üzerindeki (özellikle Trentino bölgesindeki) savunma hazırlıklarını (mevzileri, müstahkem mevkileri ve kaleleri) teftiş etmek görevi ile Georgia Corner tarafından "Genel Vali (Proveditore Generale)" olarak tayin edildi. 12 Nisan 1509'da ise Gritti Venedik Cumhuriyeti devlet yönetmenliği içinde dükten sonra ikinci önemi olan "Procurator San Marco de supra (Dük Naibi)" olarak atandı ve böylece yetkileri ve unvanının önemi artırıldı. Bunun yanında Gritti paralı asker komutanı olan Bartolomeo d'Alviano'nun yardımcı komutanı oldu ve yeniden toplanan 1500 askeri birliği ona yetiştirdi. Sonra Cremona kuşatmasını kırmak için gönderilen 2000 kişilik birliğe komuta etti. Böylece at üstünde savaş sahasında bile bir askeri komutan olma yeteneği olduğunu gösterdi.

14 Mayıs 1509'da Venedik için bir felaket yenilgi olan Agnadello Savaşı'na katıldı. Bu yenilgi de bile Venedik'in San Marco bayrağını Orzinuovi şehri üzerine çekmeyi başardı. Bu yırtılmış bayrak sonra Venedik'te Santi Giovanni e Paolo Kilisesi'e duvarına konulmuştur. Bu yenilgi sonucu olarak Venedik bir ōnceki yüzyılda İtalya anakarasında elegeçirdiği arazilerin hemen hepsini (özellikle Padova, Verona, Vicenza, Revanna şehirlerini) kaybetti.

Gritti Venedik ordusunun suvari birliklerini komutası altına alarak Venedik'in kaybettigi Padova'da yeni yönetim askeri valisine isyan eden şehir halkına destek sağlayıp bu şehri geri almak için bir karşı taarruza geçti. 17 Temmuz'da]Padova şehri ve 19 Temmuz bu şehrin kalesi Venedikliler eline geçti. Gritti, şehir Venediklilerce alındıktan sonra bu şehirde Venedik aleytharları olanları bulmak, onaları tutuklamak, mallarına ve gayrimenküllerine el koymak ve onları sürgüne göndermek işleri ile uğraştı. Ayrıca Venedik ordusuna destek veren köylü gönüllülerin, elegeçirilen şehri yağma etmelerini önlemek için onları ödüllendirmeye karar verdi ve 23 Temmuz'da Venedik hükümetine bir muhtıra göndererek hükümetin bu gönüllülere 5 yıllık vergi muaflığı hakkı vermesine ve bunların devlete olan eski vergi borçlarının sıfırlanmasına neden oldu.

Fakat imparatorluk orduları Padova'yı geri almak için hazırlıklara başlamıştı. Gritti, bunların şehri kuşatmasına karşı direnmek için 20 Ağustos'da tedbirler almaya başladı. Direniş mevzileri kurmak için kullanılacak işçilere destek sağlamak için halktan para topladı. Fakat Avusturya ordusu komutanı imparator I. Maksimilian Habsburg'un Padova'ya hücum etmek için büyük bir ordu ile yürüyüşe başladığı; ama at bulma sıkıntısı nedeni ile gayet yavaş ilerlediği ancak Eylül'de Padova surlarına yetişip Paduva Kuşatması'na başlayacağı anlaşıldı. Bunun üzerine Padova savunmasınıVenedik komutanı Pitigliano'ye bırakan Gritti komutası altındaki birlikler başında Suave'yi istala etmeye başlayan Fransa Krallığı ordusuna karşı durmak için Padova'dan ayrıldı.

Venedik komutanı Pitigliano İmparatorluk ordularının Paduva Kusatmasi'na dayandı. Kusatma ordusu Eylül sonunda geri çekilince karşıi taaruuza geçip Kasım ortasında geride kalan imparatorluk ordularını yenip Vicenza, Este, Feltre ve Belluno'yu ele gecirdi; bir Papalik devleti ordusunu yendi; ama Venedik donanması Po Nehri üzerinde Polesela Muharebesi'nde yenik düştü. Lakin bu sırada ilerlemeye başlayan bir Fransa Krallığı ordusu karşısında savaştan kaçınarak bu kazançların hemen hepsini arkada bırakıp Padova'ya geri çekildi.

Gritti, gayet başarılı ve askerleri ve halk tarafından tutulan askeri faaliyetlerinden sonra, bu askeri hayattan ayrılmayı istemekteydi. Komutanlık ve diğer idari görevleri bırakarak Venedik'e geri dönmek istediğini hükümete bir mektupla bildirdi. Fakat 14 Ocak 1510'da yazılan bir mektupla Venedik hükümeti onun bu isteklerini kabul etmediğini ve geri dönerse askeri görev kaçaklığı olarak kabul edilip türtuklanıp yargılanacağını belirtti. Ocak 1510'da Padova'da Venedik orduları komutanı Pitiglione ölmüştü ve yerine yardımcısı olan Andrea Gritti atandı.

1510 başında Venedik Cumhuriyeti Papa II. Julius ile müzakerelere geçip bir ittifak için onun gayet ağır şartlarını kabul etti. 25 Şubat 1510'da Papalık ile Venedik Cumhuriyeti bir ittifak anlaşması yaptılar.

İmparatorluk ordularının desteği olmamakla beraber Fransız Krallığı orduları ve Venedik ordusu arasındaki savaş devam etti. Mayıs'da Fransızlar Vicenza'yı ele geçirdiler. Gritti ordusu ile Padova'ya çekildi. Fakat Fransa kralı Xİİ. Louis bu kuşatmay yapmaktan kaçındı. Papalık kiralanan İsvireli askerlerden oluşan ordusuyla Fransa ordularına hücuma başladı ve Venedikliler destek sağladılar.

Aralık 1511 sonlarından Gritti ve emerindeki birlikler İsonzo Nehri kenarlarında çatışmalara giriştiler.

Şubat 1512'da Brescia kalesinin kuşatılmasına Venedik ordusu destek sağladı. Bu kuşatmayı yaparken Venedik güçleri komutanı olan Giampaolo Baglioni hastalandı. Onun yerine Venedik ordusuna komutanlık yapan Gritti şehrin teslim olması dolayısı ile şehrin fatihi olarak Venedik askerlerinin başında girdi. Bunu hemen takiben gayrimeşru oğullarından Lorenzo'yu geri alınan Brescia'nın valisi olarak tayin etti,

Fakat Brescia tümüyle Venedik güçleri eline geçmemişti. Bazı Fransa Krallığı birlikleri iç kalede direnişe devam etmekte idiler. 19 Şubat'ta Fransa Krallığı ordusu tekrar bu stratejik şehri almaya karar verdi. Fransa ordusu yeni güçlerle şehir dışından ve şehir iç kalesinde bulunan Fransız birlikleri içeriden bir koordineli taarruza geçtiler. Brescıa yine Fransa Krallığı ordusu eline geçti. Fransız ordusu sivil şehir halkından çok kişiyi öldürüp şehri sistematik olarak yağma etti. Bu hücumda Venedik ordusu komutanı olan Andrea Gritti Fransızlara esir düştü.

1510 başında Venedik Cumhuriyeti Papa II. Julius ile müzakerelere geçip bir ittifak için onun gayet ağır şartlarını kabul etti. 25 Şubat 1510'da Papalık ile Venedik Cumhuriyeti bir ittifak anlaşması yaptılar.

İmparatorluk ordularının desteği olmamakla beraber Fransız Krallığı orduları ve Venedik ordusu arasındaki savaş devam etti. Mayıs'da Fransızlar Vicenza'yı ele geçirdiler. Gritti ordusu ile Padova'ya çekildi. Fakat Fransa kralı Xİİ. Louis bu kuşatmay yapmaktan kaçındı. Papalık kiralanan İsvireli askerlerden oluşan ordusuyla Fransa ordularına hücuma başladı ve Venedikliler destek sağladılar.

Aralık 1511 sonlarından Gritti ve emrindeki birlikler İsonzao Nehri kenarlarında çatışmalara giriştiler.

Şubat 1512'da Brescia kalesinin kuşatılmasına Venedik ordusu destek sağladı. Bu kuşatmayı yaparken Venedik güçleri komutanı olan Giampaolo Baglioni hastalandı. Onun yerine Venedik ordusuna komutanlık yapan Gritti şehrin teslim olması dolayısı ile şehrin fatihi olarak Venedik askerlerinin başında girdi. Bunu hemen takiben gayrimeşru oğullarından Lorenzo'yu geri alınan Brescia'nın valisi olarak tayin etti,

Fakat Brescia tümüyle Venedik güçleri eline geçmemişti. Bazı Fransa Krallığı birlikleri iç kalede direnişe devam etmekte idiler. 19 Şubattta Fransa Krallığı ordusu tekrar bu stratejik şehri almaya karar verdi. Fransa ordusu yeni güçlerle şehir dışından ve şehir iç kalesinde bulunan Fransız birlikleri içeriden bir koordineli taarruza geçtiler. Brescıa yine Fransa Krallığı ordusu eline geçti. Fransız ordusu sivil şehir halkından çok kişiyi öldürüp şehri sistematik olarak yağma etti. Bu hücumda Venedik ordusu komutanı olan Andrea Gritti Fransızlara esir düştü.

Gritt