Henry O. Godwinn ile rekabete başladı. Bunun sonucunda ikisi 'te Hog Pen maçına çıktı. Maçı kazanan Levesque oldu.

Ringe ilk kez çıktıktan sonra birkaç ayda yükselişe geçmesine rağmen, 1996 yılında rekabet hâlinde olduğu Duke "The Dumpster" Droese'a 1996 Royal Rumble "Free for All"da yenilince Levesque'nin kariyeri sendelemeye başladı. O etkinliğe kadar, her hafta farklı bir kadın menajer (which included Playboy Playmates Shae Marks ve Tylyn John dahil.) ile maçlara çıkıyordu. WrestleMania XII'de The Ultimate Warrior'a yenildikten sonra, hikâyeye göre menajeri Sable'a saldırganlık yaptı. Gerçek hayatta Sable'ın kocası olan Marc Mero, WWF'ye ilk girişini yaptıktan sonra, Sable'ı kurtarmak için Levesque ile rekabete başladı.

1 Haziran 1996 tarihli "Superstars" bölümünde Marty Garner ile maç yaptı. Levesque, "Pedigree" hareteketini yaparken, onun double underhook suplex yapacağını sanan Garner, Levesque'nin hareketinden kurtulmaya çalıştı. Ancak bunu yaparken kafasının üstü yere çarpınca boynundan sakatlandı.

Levesque'nin, Shawn Michaels, Kevin Nash, Sean Waltman ve Scott Hall'ın yer aldığı The Kliq takımının üyesi olduğu biliniyordu. 1996 King of the Ring turnuvasında Levesque'nin kazanmasının planlandığı iddia ediliyordu, ama 'ndan sonra turnuvayı Stone Cold Steve Austin kazandı. Daha sonra Mr. Perfect, onun menajeri oldu ve 21 Ekim 1996 tarihinde Marc Mero'yu yenerek ilk kez Kıtalararası Şampiyonluk kemerini kazandı. Mr. Perfect, WWF'den ayrılınca bu ayrılışın nedeninin Helmsley'nin kemeri aldıktan sonra menajerine sırt dönmesi olduğu açıklanmıştı. Kemeri dört aya yakın koruduktan sonra 13 Şubat 1997 "Monday Night Raw"ın "Thursday Raw Thursday" adlı özel bölümünde Rocky Maivia'ya kaybetti. Sonra, kısa bir süreyle hikâyeye göre Mr. Hughes, Helmsley'nin menajeri oldu. Kemeri kaybettikten sonra Goldust ile rekabete başladı ve WrestleMania 13'te onu yendi. Rekabet sırasında, debut yapan Chyna onun yeni menajeri oldu.

1997 yılında yapılan King of the Ring turnuvasında Helmsley, finalde Mankind'ı yenerek turnuvayı kazandı. Daha sonra aynı yıl Shawn Michaels, Chyna ve Rick Rude ile D-Generation X (DX) adlı grubu kurdu. Michaels ve Helmsley'nin uygunsuz tanıtımlar yaparak grubun sınırları zorladığı biliniyordu. "Suck It" sloganını kullanarak "crotch chop" hareketi yapıyorlardı. Ayrıca Bret Hart ve Kanada ile alay ediyorlardı. Bu yüzden Helmsley "blueblood züppesi" olarak anılmaya başladı. Bu durum t-shirt ve deri ceketlere de yansıdı. Bu dönem boyunca adının kısaltmasını belirten Triple H ring adını kullandı. Hart Foundation'ın DX ile hikâyesi bittikten sonra da Helmsley, Hart ailesinden Owen Hart ile Avrupa Şampiyonluğu için rekabet etmeye devam etti. WrestleMania XIV'te ikisi arasında yapılan maçta rekabet sona erecekti. Maçta, Sgt. Slaughter'ın maça karışmaması için Chyna'yı kelepçelemesinden sonra Chyna, Slaughter'ın gözlerine toz attı. Slaughter, hiçbir şey göremediği için Chyna maça karıştı ve Helmsley'nin maçı kazanmasını sağladı.
WrestleMania'dan sonra Royal Rumble'da sakatlanan Michaels, geçici olarak emeklilik kararı almak zorunda kaldı. Bu durumda Triple H, DX'in lideri konumuna geldi. WrestleMania gecesinden sonra geri dönen X-Pac'i tanıtan Helmsley, The New Age Outlaws ile beraber güçlerini birleştirdi. 1998 yılında daha ünlü olmaya başlayan DX, kötüden iyi karakterli gruba döndü. Bu zamanlarda Levesque, ringe girerken kalabalığa "Are you ready? I said, are you ready?" ("Hazır mısınız? Dedim ki, hazır mısınız?") diye sormaya başlamıştı. Bu rakip şirket WCW'nin ring anonsçusu Michael Buffer'ın "Let's get ready to rumble" ("Haykırmaya hazırlanın") repliğine göndermeydi. DX sloganı olarak "suck it" yerine "rumble" sözcüğü kullanılmaya başlanmıştı. Ayrıca, WWF'nin düşman karakteri olan Nation of Domination lideri The Rock ile bir rekabete başlamışlardı. Kıtalararası Şampiyonluk için yapılan bu rekabet, Triple H'in SummerSlam'deki merdiven maçı ile sona erdi. Ancak, daha sonra dizinden geçirdiği sakatlık yüzünden kemeri kaybetti. Survivor Series'de The Rock'un WWF Championship kemerini almasından sonra ikisi arasındaki rekabet devam etti. Triple H, 25 Ocak 1999 tarihli "Raw Is War"da WWF Championship kemeri için The Rock ile "I Quit" maçında karşılaştı. Maçta, Kane'in arkadaşı Chyna'ya chokeslam yapmasıyla Triple H pes etmek zorunda kaldı. Cyhna, maçtan sonra Triple H'e saldırarak ihanet etti ve The Corporation'a katıldı.

Triple H, WrestleMania XV'te Kane (Chyna ile) ile yaptığı maçı kaybetti. Aynı gecede Shane McMahon ile DX üyesi X-Pac'in yaptığı maçta takım arkadaşına ihanet ederek McMahon'un European Championship kemerini korumasını sağladı ve The Corporation'a katıldı. Böylelikle kötü karaktere geçiş yapmış oldu. Nisan ayında DX'teki görünüşünü değiştirmeye başladı. Maçlar için yumruklarını sargılamaya başladı. Yeni ve daha kısa güreş şortu giydi ve daha kısa bir saç modeli yaptı. WWF Championship kemeri için mücadele etmeye başlayan Levesque, ringe girişini de değiştirdi. Birkaç kez kemer alma girişimleri sonuçsuz kalan Triple H ve Mankind, WWF Şampiyonu Stone Cold Steve Austin'a meydan okudu. SummerSlam'de üçlü tehdit maçında üçü arasında maç ayarlandı. Maçın özel konuk hakemi Jesse "The Body" Ventura oldu. Maçı Austin'i tuşlayan Mankind kazandı. Ertesi "Raw Is War" gecesinde Triple H, Mankind'ı yenerek ilk kez WWF Championship kemerini aldı.

16 Eylül 1999 tarihli "SmackDown!" bölümünde kemerini Mr. McMahon'a kaybetti. Unforgiven'da yapılan Six-Pack Challenge maçında Davey Boy Smith, Big Show, Kane, The Rock ve Mankind ile yer aldı ve o maçta boşta bırakılan kemerini geri aldı. Survivor Series'de kemeri Big Show'a kaybettikten sonra, No Mercy gecesinde Stone Cold Steve Austin'ı yendi. Triple H, Mr. McMahon ile rekabete devam ederken onun kızı Stephanie McMahon ile evlendi. Armageddon'da McMahon'ı mağlup etti. Rekabetin bitmesiyle Triple H ve Stephanie'nin önderliğinde on yedi ay boyunca WWF'de The McMahon-Helmsley Faction olarak bilinen dönem başladı.

Ocak 2000'de Triple H, kendisine güreş dünyasının zirvesinde olduğunu (sadece "oyunun en iyisi" değil, "oyun"un ta kendisi) ima eden "The Game" -Bu takma ad ilk başta Owen Hart için düşünülmüştü. Owen'ın onuruna Triple H'e bu takma ad verildi.- lakabını verirken, Jim Ross ona "The Cerebral Assassin" lakabını verdi. 3 Ocak "Raw Is War" bölümünde Triple H, Big Show'u yenerek üçüncü kez WWF şampiyonu oldu.

2000 yılının başlarında Mick Foley ile rekabet etmeye başladı. Royal Rumble'da WWF Championship kemeri için bir Sokak Dövüşü Maçında karşılaştılar. İki "Pedigree" yaparak maçı kazanan Triple H oldu. Bu rekabet, No Way Out gecesinde Hell in a Cell maçında Triple H'in kemeri koruması ve Foley'nin emekli olmak zorunda kalmasıyla sona erdi. WrestleMania 2000'de The Rock'u tuşlayarak yendi ve kemeri yine korudu. Ama, Backlash'te The Rock'a kaybetmesiyle 118 günlük saltanatı sona erdi. Üç hafta sonra, Judgment Day'de Iron Man maçında kemeri geri aldı. Ancak, kemeri King of the Ring'de tekrar The Rock'a kaybetti. Daha sonra Triple H'in Chris Jericho ile bir hikâyesi başladı. 17 Nisan "Raw Is War" bölümünde Triple H, Jericho ile WWF Championship kemeri için karşılaştı. Maçı Jericho kazansa da hakem Earl Hebner, hızlı saydığı için bu galibiyet sayılmadı. Rekabetleri, Fully Loaded'da Son Ayakta Kalan Adam maçında Triple H'in kazanmasıyla sona erdi. Daha sonra, Kurt Angle ile rekabete girdi. Rekabet, başlangıçta WWF Championship için olsa da daha sonra kendisi, Angle ve Stephanie arasında bir aşk üçgenine dönüştü. Triple H ve Angle, SummerSlam'de WWF Championship kemeri için şampiyon The Rock'la karşılaştılar. Maçta Triple H yorumcu masasının üzerinde Angle'a "Pedigree" yapamayınca Angle, beyin sarsıntısı geçirdi. Maçı The Rock kazandı ve kemeri korudu. Angle ile rekabeti, Unforgiven'da yaptıkları maçta sona erdi. Maçta McMahon'ın Angle'a alttan darbesinden sonra Triple H, "Pedigree" yaptı ve maçı kazandı.

Kısa süre iyi karakter olan Triple H, No Mercy'de Chris Benoit'i yendi. Sonra tekrar kötü kişiliğine dönen Triple H, Stone Cold Steve Austin ile rekabete başladı. Survivor Series'de Austin'a araba çarptı. Daha sonra bunu yapanın Rikishi olduğu ve bunun karşılığında Triple H'in ücret ödediği anlaşıldı. Bu, Austin'ın bir yıl güreşten uzak kalmasına sebep oldu. Hikâyeye göre Triple H, bunu kendisinin yaptığını, amacının da Austin'ın kariyerini bitirmek olduğunu söylemişti. Gerçekte ise Austin önceden boynundan yaşamış olduğu bir sakatlığın nüksetmişti ve ameliyat olmak zorunda kalmıştı. Kasım 2000'de, Triple H ve Austin Survivor Series'de karşılaştılar. Maçtan sonra Triple H arabasındayken, Austin bir forklift ile arabayı kaldırarak yaklaşık 3 metreden yere vurdu. Birkaç hafta sonra geri dönen Triple H, Austin'a saldırdı ve aralarındaki rekabet 2001 yılına kadar devam etti. Bu rekabet, Three Stages of Hell maçında Triple H'in Austin'ı yenmesiyle sona erdi. 2001 yılında Triple H, kendisini WrestleMania X-Seven'da yenen The Undertaker'la da rekabete girdi. WrestleMania'dan sonraki gece Triple H, WWF şampiyonu Austin ve The Rock arasındaki kafes maçına karıştı. Austin ile takım olarak The Rock'a saldırdı. Austin ile The Two-Man Power Trip adında bir takım kurdular. 5 Nisan "SmackDown!" gecesinde Chris Jericho'yu yenerek üçüncü kez Intercontinental Championship kemerini aldı. Bir hafta sonra Jeff Hardy'ye kaybettiği bu kemeri sonraki hafta geri aldı. Backlash'te Austin ile beraber Kane ve The Undertaker'ı "Winner Take All" takım maçında yenerek WWF Tag Team Championship kemerini kazandılar. Böylece ilk kez Dünya takım şampiyonu oldular. O sırada Kıtalararası Şampiyon olan Triple H iki kemeri de elinde bulunduruyordu.

Triple H, 7 Ocak 2002 tarihinde Madison Square Garden'da iyi karakter olarak "Raw"a dönüş yaptı. Royal Rumble'ı kazanarak WrestleMania X8'de Undisputed WWF Championship maçına çıkmaya hak kazandı. Maçta, Chris Jericho'yu yenerek kemeri aldı. Bir ay sonra, Backlash'te Hulk Hogan'a kemeri kaybetti. Triple H, yapılan WWF çekilişinde "SmackDown!" kadro