Mayıs 1959 günlerinde oynanan kupa maçlarının ilki 2-2 bitmiş, ikinci maçın ilk yarısını ise Galatasaray 3-0 önde kapamıştı. İkinci yarıda bulduğu gollerle maçı 4-3 kazanan Fenerbahçe, daha sonradan finale kadar yükselmiş; ancak finalde kaybetmişti. 17 Mayıs'ta o sezon ligde ikinci kez karşılaşan ekiplerin bu karşılaşması 1-1 sona ererken, lig Fenerbahçe'nin şampiyonluğuyla tamamlandı. 1989-90 sezonunda iki takım arasındaki ilk maç 16 Ağustos günü oynanan ve Galatasaray'ın 1-0'lık galibiyetiyle sona eren Türkiye Spor Yazarları Derneği Kupası maçıydı. 20 Ağustos'ta Başbakanlık Kupası'nda da Galatasaray ile karşı karşıya gelen Fenerbahçe, normal süresi 2-2 biten karşılaşmanın uzatma dakikalarında bulduğu golle maçı 3-2 kazandı. Birkaç gün sonra Cumhurbaşkanlığı Kupası maçına çıkan ekip, bu maçtan mağlup ayrılmıştı. 16 Aralık günkü lig karşılaşması ise sarı-kırmızılı takımın 1-0 galibiyetiyle sona erdi.

Ligin ikinci yarısında, 15 Nisan 1990 günü oynadıkları derbiyi 5-1 kazanan Fenerbahçe, lig tarihinde ilk defa Galatasaray'a bir maçta beş gol atmayı başarmıştı. Ertesi sezonun başında iki takım, Almanya'nın Köln şehrindeki özel bir maçta karşılaştı. Derbi tarihindeki ikinci yurt dışı karşılaşma olma niteliği taşıyan 4 Ağustos'taki maç, Galatasaray'ın 2-0 üstünlüğüyle sona erdi. Birkaç gün sonra, 11 Ağustos'ta bu kez Türkiye Spor Yazarları Derneği Kupası'nda karşılaşan ekipler, sahadan 5-2'lik Fenerbahçe galibiyetiyle ayrıldı. Ligde ise 1 Aralık 1990 ve 4 Mayıs 1991 tarihlerinde oynadıkları maçları Galatasaray sırasıyla 2-1 ve 4-1'lik skorlarla kazandı. O sezon Federasyon Kupası'nda şampiyonluğa ulaşan Galatasaray, bu sayede oynamaya hak kazandığı Cumhurbaşkanlığı Kupası'nı da müzesine götürdü. 18 Ağustos'ta oynanan Türkiye Spor Yazarları Derneği Kupası'nın açılış mücadelesinde Fenerbahçe'yi 2-1 yenen Galatasaray, organizasyonu şampiyon olarak tamamladı. 5 Ekim 1991 ve 22 Nisan 1992 günlerindeki lig maçlarının ikisi de Fenerbahçe'nin galibiyetiyle sonuçlanırken, bu maçlarda sırasıyla 2-0 ve 5-2'lik skorlar elde edilmişti. 16 Ağustos günü, 1992-93 sezonu başındaki Türkiye Spor Yazarları Derneği Kupası'nın son maçında Fenerbahçe'yi 3-2 yenen Galatasaray, bu maçın ardından kupayı da kazandı. 8 Kasım 1992'deki lig maçında 1-0'lık Fenerbahçe, 11 Nisan 1993'teki lig maçında ise 4-1'lik Galatasaray galibiyetleri elde edildi ve her iki takım da rakibinin sahasından galibiyetle ayrılmış oldu. Sezonu hem lig hem de kupa şampiyonu olarak tamamlayan Galatasaray, ertesi sezona da Cumhurbaşkanlığı Kupası'nı kazanarak başladı. Başbakanlık Kupası'nı kazanarak sezona başlayan Fenerbahçe ile Galatasaray arasında 21 Ağustos günü oynanan Türkiye Spor Yazarları Derneği Kupası maçı 2-2 berabere sona erdi. 2 Ekim'deki maçta Fenerbahçe'ye 2-0 yenilen Galatasaray, ligde sezonun ilk yenilgisini aldı. Fenerbahçe Stadyumu'nun ev sahipliği bu maçla birlikte ilk kez bu stadyumunda bir lig maçı gece oynanmıştı. 12 Mart 1994'teki ikinci lig maçından galibiyetle ayrılan Galatasaray, sezonu şampiyon olarak tamamladı.

1994-95 sezonu başındaki Türkiye Spor Yazarları Derneği Kupası'nın açılışında gerçekleştirilen maçı Fenerbahçe 4-3 kazanırken, organizasyonda da şampiyonluğa ulaşan takım oldu. 15 Ekim günü ligde oynadıkları karşılaşma 1-1 berabere sona erdi. Öte yandan Türkiye Kupası'nda yarı finale kadar yükselen iki takım, bu aşamada karşı karşıya geldi. 8 Şubat ve 22 Şubat 1995 günleri oynanan iki maçın da 1-1 sona ermesi sebebiyle ikinci maç uzatmaya gitti. Uzatma dakikalarında da gol olmaması sebebiyle gerçekleştirilen seri penaltı atışlarında rakibine 7-6'lık üstünlük sağlayan Galatasaray, maçtan galip ayrılarak finale yükseldi. 19 Mart'ta ligde oynadıkları mücadeleden ise Fenerbahçe 3-0 galip ayrılmıştı. Türk Silahlı Kuvvetlerine yardım amacı güden "Mehmetçik'le el ele haydi Türkiye" kampanyası çerçevesinde İstanbul Gençlik ve Spor İl Müdürlüğü tarafından Nisan ayında düzenlenen dörtlü turnuva kapsamında 22 Nisan günü oynadıkları maç 1-1'lik beraberlikle sonuçlandı. Sezonun sonunda, lig ikincisi Fenerbahçe ile kupa ikincisi Galatasaray'ı karşı karşıya getiren 25 Mayıs'taki Başbakanlık Kupası maçının normal süresi 0-0 berabere sona erdi. Uzatma süresinde atılan karşılıklı birer golle eşitliğin sürmesi sebebiyle gidilen seri penaltı atışlarını 3-2 kazanan Galatasaray, kupanın sahibi oldu. 2 Ağustos günü oynanan Türkiye Spor Yazarları Derneği Kupası'nın son karşılaşmasında Galatasaray'ı 3-1 yenen Fenerbahçe, turnuva tarihindeki 12. ve son şampiyonluğunu elde etti. 22 Ekim'deki lig maçında Galatasaray'ı 3-1 yenmeyi başaran Fenerbahçe, 22 Mart 1996'daki lig maçından 2-0 mağlup ayrıldı. Diğer taraftan Türkiye Kupası'nda finale kadar yükselen iki takım, iki ayaklı finalin ilk maçı 11 Nisan günü gerçekleştirildi. Galatasaray'ın 1-0'lık galibiyetle sonuçlanan maçtan birkaç gün sonra, 24 Nisan günü finalin ikinci maçı oynadı. Normal süresinin 1-0'lık Fenerbahçe galibiyetiyle sona ermesi üzerine gidilen uzatma dakikalarında bulduğu golle skoru 1-1'e getiren Galatasaray, maçta başka gol olamaması üzerine kupa şampiyonu oldu. Maçın sona ermesiyle birlikte Galatasaray teknik direktörü Graeme Souness, maçın oynandığı Fenerbahçe Stadyumu'nun orta noktasına bir Galatasaray bayrağı dikmişti. Fenerbahçe ise 1995-96 sezonunu lig şampiyonu olarak tamamladı.

1996-97 sezonu hazırlıklarını Almanya'da sürdüren iki takım, Trabzonspor'un da katılımıyla Gurbet Kupası adlı hazırlık turnuvasında karşı karşıya geldi. 17 Temmuz günü oynanan maç golsüz beraberlikle sonuçlandı. Daha sonrasında İstanbul'a dönen ekipler, 24 Temmuz'da oynadıkları Türkiye Spor Yazarları Derneği Kupası maçından Fenerbahçe'nin 2-0'lık galibiyetiyle ayrıldı. 8 Eylül 1996 ile 9 Şubat 1997 tarihlerinde Fenerbahçe ile oynadığı lig maçlarından sırasıyla 4-0 ve 3-2'lik mağlubiyetlerle ayrılan Galatasaray, ligde aldığı iki mağlubiyeti de Fenerbahçe karşısında almıştı. 12 Mart günü, 1995-96 sezonunun Cumhurbaşkanlığı Kupası için oynanan Fenerbahçe karşılaşmasından 3-0'lık galibiyet elde ederek kupayı kazanan Galatasaray, sezonu lig şampiyonu olarak tamamlamasının yanında sezon sonunda düzenlenen Cumhurbaşkanlığı Kupası'nın da sahibi oldu. 1997-98 sezonu başındaki Türkiye Spor Yazarları Derneği Kupası'nın son maçında Fenerbahçe'yi 4-2 yenen Galatasaray, sezona bu hazırlık turnuvasını kazanarak başladı. 5 Eylül'de Fenerbahçe'ye 3-1 yenilerek ligdeki ilk galibiyetini alırken, 15 Şubat 1998'deki ikinci maç 1-1 berabere sonuçlandı. Sezon sonunda ise Galatasaray, lig şampiyonluğuna ulaşan takımdı. 1998-99 sezonu öncesindeki Türkiye Spor Yazarları Derneği Kupası'nın açılış karşılaşmasında Fenerbahçe ile oynayan Galatasaray, 26 Temmuz'daki maçta rakibini 4-1 yenerken turnuvayı da şampiyonlukla tamamladı. 20 Eylül günü Fenerbahçe karşısında 2-2'lik skor elde eden Galatasaray, o sezon ligdeki ilk puan kaybını yaşadı. 7 Mart 1999'daki lig maçından ise 2-0 galip ayrılan sarı-kırmızılı ekip, sezonu lig ve kupa şampiyonu olarak tamamladı. 1999-00 sezonu öncesinde son kez düzenlenen Türkiye Spor Yazarları Derneği Kupası'nda 24 Temmuz günü karşılaşan Fenerbahçe ile Galatasaray sahadan 1-1 berabere ayrılırken, turnuvadaki üst üste üçüncü kez şampiyon olan Galatasaray'ın şampiyonluk sayısı 12'ye ulaştı. 22 Aralık günü iki takımın ligde oynadığı karşılaşma 2-1'lik Galatasaray galibiyetiyle sonuçlanırken, Fenerbahçe de o sezon ligdeki ilk yenilgisini almış oldu.

Ligin 1999-00 sezonundaki ikinci Fenerbahçe karşılaşmasından 1-0'lık mağlubiyetle ayrılan Galatasaray, lig ve kupa şampiyonluğunun yanında UEFA Kupası'nda da şampiyonluğa ulaştı. UEFA Kupası'ndaki şampiyonlukla birlikte takım, UEFA tarafından düzenlenen kulüp organizasyonlarında şampiyonluk yaşayan ilk Türk takımı oldu. Öte yandan sarı-kırmızılı ekip, lig tarihinde üst üste dört sezon şampiyon olmayı başaran ilk takım olarak da tarihe geçti. Ertesi sezonun başında UEFA Süper Kupası'nı da kazanan takım, bu organizasyondaki tek şampiyonluğunu elde etti. 26 Kasım'da ligin 2000-01 sezonunda ilk kez karşı karşıya gelen takımların maçı golsüz beraberlikle sonuçlandı. 7 Şubat 2001'de, Türkiye Kupası yarı finalinde birbirleriyle oynadıkları maçın normal süresi 4-4 berabere biterken, derbi tarihindeki en gollü maç ve beraberlik rekorları da egale edildi. Seri penaltı atışlarında rakibini 3-2 yenen Fenerbahçe, maçı kazandı ve kupa finaline yükselen taraf oldu. 6 Mayıs'taki lig maçından da 2-1 galip ayrılan Fenerbahçe, bu maçın sonrasında aldığı liderliği sezon sonuna kadar bırakmadı ve ligi şampiyon olarak tamamladı. 22 Eylül günü ligde karşılaşan ekipler sahadan Galatasaray'ın 2-0'lık üstünlüğüyle ayrıldı. 16 Şubat 2002'deki ikinci karşılaşmaları Fenerbahçe'nin 1-0'lık üstünlüğüyle devam ederken, farklı dakikalarda dört Galatasaray oyuncusu kırmızı kart görerek oyundan ihraç edilmişti. Galatasaray'ın 7 oyuncuyla tamamladığı maç, atılan bu tek golle sona erdi. Sezon sonunda ise sarı-kırmızılı ekip lig tarihindeki 15. şampiyonluğuna ulaştı ve her biri beş şampiyonluğu temsil eden yıldızlardan üçüncüsünü armasının üzerinde taşımaya hak kazandı. 2002-03 sezonu başında ligin adı Süper Lig olarak değiştirilirken, 6 Kasım günü oynanan karşılaşma Fenerbahçe'nin 6-0'lık galibiyetiyle sonuçlandı. Bu skorla birlikte lig tarihindeki en farklı derbi skoru elde edilirken, Fenerbahçe de derbi tarihindeki en farklı galibiyetine ulaştı. 8 Mart 2003 günü ligin ikinci yarısında oynadıkları mücadele ise Galatasaray'ın 2-0'lık galibiyetiyle sonuçlanmıştı.
21 Eylül günü, o sezon geçici olarak Galatasaray'ın iç saha maçlarına ev sahipliği yapan Atatürk Olimpiyat Stadyumu'undaki ilk Fenerbahçe-Galatasaray maçı oynandı. 70.125 biletli seyircinin yer aldığı maç, lig ve derbi tarihin en çok seyircili maçı olarak tarihe geçerken; bu rekor 22 Eylül 2013'te yine aynı stadyumda geride bırakıldı. Maç ise karşılıklı atılan gollerle 2-2 berabere sonuçlanmıştı. 29 Şubat 2004 günü oynadıkları ikinci lig maçını 2-1 kazanan Fenerbahçe, sezonu şampiyon olarak tamamladı. Ekipler arasında 2004-05 sezonundaki ilk m