ı Ali Sami, rakip takıma gönderdiği mektupla iki takım arasında bir maç yapılmasını ve kazananın gerçek şampiyon olarak kabul edilmesini teklif etti. Fakat bu teklifi reddeden Fenerbahçe, şilde dördüncü kez ismini kazıdı. Bu sezonda iki takım arasında resmî nitelikte bir maç olmazken, 2 Ekim 1914'teki özel maç Galatasaray'ın 6-1'lik, 19 Şubat 1915'teki maç ise Fenerbahçe'nin 4-0'lık galibiyetiyle sona erdi. Fenerbahçe'nin 4-0'lık bu galibiyeti, dönem itibarıyla rakibi karşısında aldığı en farklı galibiyetti.
İstanbul Futbol Ligi'nin sona ermesinin ardından 1915-16 sezonunda ilk kez düzenlenen Cuma Ligi'nde iki takım 29 Ekim 1915 tarihinde karşı karşıya geldi. Maç 2-1'lik Fenerbahçe üstünlüğüyle devam ederken, oyunun sertleşmesi ve sık sık yaşanan tartışmalar nedeniyle hakem tarafından 65. dakikada tatil edildi. Kalan süre 3 Mart 1916 günü oynandı ve maç 2-2 berabere sona erdi. 11 Şubat 1916'daki lig maçında da Fenerbahçe 3-1 kazandı. Sezondaki iki lig maçında da rakibine karşı üstünlük sağlayamayan ve ligdeki tek mağlubiyetini Fenerbahçe'den alan Galatasaray, sezon sonunda lig şampiyonluğunu kazanan taraf oldu. Cuma Ligi'nin 1916-17 sezonunda, 22 Aralık 1916 ve 6 Nisan 1917 tarihlerinde oynanan iki maçı da Fenerbahçe sırasıyla 4-1 ve 3-2'lik skorlarla kazanırken, son üç maçtan da galibiyetle ayrılan Fenerbahçe rakibi karşısında ilk kez bir galibiyet serisi yakalamıştı. 1916-17 sezonunda lig şampiyonluğunu Altınordu İdman Yurdu kazanırken, ilk kez hem Fenerbahçe hem de Galatasaray'ın mücadele ettiği ligde şampiyonluğu başka bir takım kazanmıştı. Ligin ertesi sezonunda 21 Aralık 1917 tarihinde oynanan ilk maçı Galatasaray 3-2, 12 Nisan 1918'deki ikinci maçı ise Fenerbahçe 2-1 kazandı. 12 Nisan 1918'deki maç Fenerbahçe'nin 2-1'lik üstünlüğüyle sona erse de, I. Dünya Savaşı sebebiyle kadrosu eksilen Galatasaray'ın bu maçta Alman askerlerini oynatması sebebiyle sezon sonunda Fenerbahçe'nin hükmen galibiyetiyle tescillendi. Savaş sebebiyle 1918-19 ile 1919-20 sezonlarında lig organize edilmezken, 20 Eylül 1918 ve 3 Ekim 1919 tarihlerinde iki takım arasında oynanan özel maçlar Fenerbahçe'nin galibiyetleriyle sonuçlandı.

19 Mart 1920 tarihinde oynanan özel karşılaşma Galatasaray'ın, 21 Mayıs ile 1 Ekim 1920 tarihlerinde oynanan özel karşılaşmalar ise Fenerbahçe'nin galibiyetleriyle sonuçlandı. Dünya Savaşı'nın sona ermesiyle birlikte 1920-21 sezonundan itibaren Cuma Ligi tekrar düzenlenmeye başlandı. Fenerbahçe, 17 Aralık ve 1 Nisan 1921 günleri Galatasaray ile oynanan lig maçlarından sırasıyla 4-0 ve 4-1'lik skorlarla galip ayrıldı. Bu sezon Fenerbahçe, Cuma Ligi'ndeki ilk şampiyonluğunu elde etti. İki takım arasında oynanan 24. maç olan 1 Nisan 1921'deki Cuma Ligi karşılaşmasıyla birlikte Fenerbahçe, galibiyet sayılarındaki üstünlüğü de Galatasaray'ın elinden almıştı. Özel bir turnuva olan Galatasaray Kupası'nın 2 Haziran 1921 günkü finalinde rakibini 2-1 yenen Galatasaray, kupayı kazanan taraf oldu. Tek devreli olarak düzenlenen 1921-22 Cuma Ligi'nde iki ekip 4 Kasım 1921 günü, kendileri adına sezonun ilk karşılaşmasını oynadı. Maçı 5-1 kazanan ve iki takım arasında oynanan maçlardaki galibiyet üstünlüğünü ele geçiren Galatasaray, sezon sonunda lig şampiyonluğuna ulaşan taraf oldu. 30 Haziran 1922'deki İdman Cemiyeti Kupası maçında rakibini 3-0 yenen Fenerbahçe, galibiyetle birlikte bu hazırlık turnuvasında şampiyonluğa ulaştı. Bu maç aynı zamanda iki takımın Taksim Stadyumu'nda oynadığı ilk maçtı. Cuma Ligi'nin son sezonu olan 1922-23 sezonunda, 17 Kasım 1922 günü oynanan ilk derbiyi 3-0 kazanan Fenerbahçe, son maçta eşitlenen galibiyet sayılarında tekrar öne geçti. 9 Mart 1923'teki sezonun ikinci karşılaşması da Fenerbahçe'nin 4-0'lık galibiyetiyle sonuçlanırken, oynadığı lig maçlarında kalesinde gol görmeyen Fenerbahçe ligin son sezonunu şampiyon olarak tamamladı. 15 Haziran 1923'te iki takım "İdman" ve "Spor Âlemi" dergileri tarafından düzenlenen turnuvada karşı karşıya geldi. Fenerbahçe'nin attığı golün öncesinde faul yapıldığı iddiasında bulunan Galatasaray oyuncularının bu itirazının hakem tarafından kabul edilmemesi üzerine takım oyuncuları sahayı terk etti ve skor 1-0 iken hakem tarafından maç tatil edildi.

1923-24 sezonunda ilk kez düzenlenen İstanbul Futbol Ligi'nde iki takım ilk kez 2 Kasım 1923 tarihinde karşı karşıya geldi. Bu maçtan 4-0'lık galibiyetle ayrılan Fenerbahçe, böylece rakibiyle oynadığı son beş maçı kazanarak kendi adına derbi tarihindeki en uzun galibiyet serisine ulaşmıştı. Sezonun ikinci yarısında, 7 Mart 1924 günü oynanan maçı kazanan taraf ise 2-0'lık skorla Galatasaray oldu. 1924 Yaz Olimpiyatları'na yapılan hazırlıklar sebebiyle 1924'ün Mart ayında yarım kalan ligin, aynı yılın Ağustos ayında eliminasyon sistemiyle tamamlanmasına karar verildi. 15 Ağustos 1924 günü yarı finalde Fenerbahçe ile Galatasaray karşı karşıya geldi. 2-2 devam eden maçın bitmesine yarım dakika kala sahada çıkan olaylar ve taraftarların sahaya girmesinin ardından maç tatil edildi. Bu olay sırasında Fenerbahçe kalecisi Şekip de oyundan ihraç edilmişti. Kalan yarım dakikanın oynandığı 19 Ağustos'taki maça protesto amacıyla 7 kişilik takımla çıkan Fenerbahçe, Şekip'in ihraç edildiği pozisyonda Galatasaray'ın kazandığı penaltı vuruşunda da kalesini boş bıraktı. Kullanılan penaltı vuruşunun gole çevrilmesinin ardından maç, Galatasaray'ın 3-2'lik galibiyetiyle sona erdi. Bu sonuçla Galatasaray finale yükselse de, final maçında karşılaştığı Beşiktaş rakibini yenerek lig şampiyonluğunu elde etti. 1924-25 sezonunda tek maçlı eliminasyon sistemiyle düzenlenen ligde fikstür gereği iki takım karşılaşmazken, sezonu Galatasaray şampiyon olarak tamamladı. "Vatan" gazetesi tarafından organize edilen özel bir turnuva kapsamında 23 Ocak 1925 günü oynanan maç 0-0 berabere sona erdi. 24 Nisan'daki Stadyum Kupası maçında da takımlar golsüz berabere kaldı. 12 Haziran'da Tayyare Cemiyeti Kupası için oynanan karşılaşma Fenerbahçe'nin 1-0'lık üstünlüğüyle sonuçlandı ve kupanın sahibi sarı-lacivertli ekip oldu. Eleme sistemiyle oynanan İstanbul Futbol Ligi'nin 1925-26 sezonunun finalinde iki ekip tekrar karşı karşıya geldi. 30 Nisan 1926'daki ilk maçı 3-0, 14 Mayıs'taki ikinci maçı ise 3-1 kazanan Galatasaray lig şampiyonluğuna ulaşan takım oldu. Ertesi sezon tek devreli olarak düzenlenen ligde 1 Nisan 1927 günü iki takım arasında oynanan mücadeleden sarı-kırmızılı taraf 5-1'lik galibiyetle ayrıldı. Sezon ise bir kez daha Galatasaray'ın şampiyonluğuyla tamamlandı. 6 Mayıs 1927 günü "Cumhuriyet" gazetesi tarafından düzenlenen kupada oynanan ve 1-1 devam eden karşılaşmanın 68. dakikasında, oyuncuların birbirlerine yaptığı sert müdahaleler yüzünden seyircilerin sahaya girip Galatasaraylı futbolculara saldırmasının ardından maç yarıda kaldı. 10 Ağustos 1928'de, Tayyare Cemiyeti'ne gelir sağlamak amacı ile düzenlenen ve kazanan takıma Gazi Büstü'nün verileceği organizasyonun final maçında takımlar 3-3 berabere kalınca, büstü kazanan tarafın belirlenmesi için 31 Ağustos 1928'de bir maç daha yapıldı. Bu maçı 4-0 kazanarak büstün sahibi olan Galatasaray, derbi tarihindeki galibiyet üstünlüğünü de ele geçirdi. 1928 Yaz Olimpiyatları sebebiyle lige verilen bir sezonluk aranın ardından, İstanbul Futbol Ligi'nin 1928-29 sezonunda oynanan iki karşılaşma da Galatasaray'ın galibiyetiyle sonuçlandı. 16 Kasım 1928'deki maçı 1-0 kazanan takım, 10 Mayıs 1929'daki maçı ise 2-0 kazanandı ve son haftadaki bu galibiyetle birlikte üst üste dördüncü lig şampiyonluğunu elde etti. Öte yandan 1923-24 ile 1928-29 sezonları arasında oynanan yedi maçtan da galibiyetle ayrılan taraf olan Galatasaray, derbi tarihindeki resmî maçlarda üst üste en çok kazanma serisini de bu periyotta elde etti. 1929-30 sezonunda ligin ilk yarısındaki maçtan Fenerbahçe 3-2'lik galibiyetle ayrıldı.

1929-30 sezonunda ilk kez düzenlenen İstanbul Şildi'nde yarı finale kadar yükselen iki ekip, bu aşamada birbirleriyle karşılaştı. 14 Mart 1930'da oynanan maçı 3-1 kazanarak finale yükselen Fenerbahçe, finalde Beşiktaş'ı da yenerek şampiyonluğa ulaşan takım olmuştu. Takımların 28 Mart günü oynanan İstanbul Futbol Ligi'nin 1929-30 sezonundaki ikinci karşılaşmaları 1-1 berabere sonuçlandı. Sezon sonunda Fenerbahçe İstanbul Futbol Ligi'ndeki ilk şampiyonluğunu yaşarken, Galatasaray hemen ardında ikinci sırada yer almıştı. Ligin ertesi sezonunda iki takım arasındaki ilk maç 26 Aralık 1930'da oynandı ve 1-1 berabere sonuçlandı. Ligdeki tek yenilgisini 20 Mart 1931'deki Fenerbahçe maçında 2-0'lık skorla alan Galatasaray, sezonu lig şampiyonu olarak tamamladı. Maç gelirleri konusunda yaşanan anlaşmazlıklar sebebiyle iki takım 1931-32 sezonunda İstanbul Futbol Ligi ve İstanbul Şildi karşılaşmalarında yer almadı. 13 Mayıs 1932'de "Olimpiyat" dergisi tarafından düzenlenen özel bir turnuvada karşılaşan iki takım, 1929'da Fenerbahçe tarafından kiralanan eski İttihatspor Sahası'nın yenilenmiş ve genişletilmiş hâli olan Fenerbahçe Stadyumu'nda ilk kez bir derbiye çıktı. Stadyumun resmî açılışının da gerçekleştirildiği maç, Galatasaray'ın 2-1'lik üstünlüğüyle sona erdi. 27 Mayıs günü turnuvada oynadıkları ikinci maçı ise Fenerbahçe tek golle kazandı.

Bir sezonluk aranın ardından, 1932-33 sezonuyla birlikte iki takım da lige döndü. 10 Şubat 1933'teki lig karşılaşmasında rakibine ilk kez 5 gol birden atmayı başaran Fenerbahçe, maçı 5-1'lik skorla kazandı ve derbideki galibiyet sayısı üstünlüğünü ele geçirdi. 2 Haziran günü oynanan sezonun ikinci yarısındaki maçtan da 2-0'lık galibiyetle ayrılan sarı-lacivertli ekip, sezonu şampiyon olarak tamamladı. 30 Haziran günü oynanan İstanbul Şildi mücadelesi Fenerbahçe'nin 2-0'lık üstünlüğüyle devam ederken, seyircilerin aşırı sevinmesini gerekçe gösteren hakem 31. dakikada maçı tatil etti. Aynı yıl Galatasaray yönetiminde çıkan anlaşmazlıklar yüzünden yöneticilerin bir kısmı kulüpten ayrıldı ve Ateş-Güneş (daha sonraları Güneş) adında bir kulüp kurdu. Galatasaray'ın bazı oyuncuları da bu kulüpte oynamaya başlamıştı. Ertesi sezon iki takım ilk kez 24 Kasım 1933 gün