kkate değer bir şekilde ayrılır ve şarkıcının en "maceraperest" kaydı olarak tanımlanır. Tekno, trance, drum and bass, trip hop, ambient, rock, new wave, doğu ve klasik dahil olmak üzere müziğin çeşitli tarzlarından ritimler içerir. Madonna'nın 1996 yapımı "Evita" filmi için vokal eğitimi dersleri almasının sonucunda vokallerinin genişliğinin ve aralığının dolgun bir tını eklenerek artması sayesinde vokal olarak da Madonna'nın önceki albümlerinden belirgin bir şekilde farklıdır. Şarkıcı albümdeki birçok şarkıda, daha önceki çalışmalarında kullandığı vibratodan kaçınmıştır. Eleştirmenler, albümdeki vokallerin Madonna'nın en iyi ve en sağlam vokalleri olduğunu belirtir.

Albümün açılış şarkısı ve üçüncü single'ı "Drowned World/Substitute for Love"; jungle, drum and bass ve trip hop music etkileri taşıyan bir downtempo baladıdır. Adını J. G. Ballard'ın post-apokaliptik bilim kurgu romanı "Boğulan Dünya"nın (1962) İngilizce'deki orijinal adı "The Drowned World"den alır. İkinci şarkı "Swim"in manevi bir tonu vardır ve "Swim to the ocean floor/So that we can begin again/Wash away all our sins/Crash to the other shore" sözlerini içerir. Üçüncü şarkı ve ikinci single "Ray of Light", güçlü tekno eğilimi ve trance müzik etkisiyle yüksek tempolu bir elektronik dans-pop şarkısıdır. "İleriyi gören bir müziğe" sahip olan şarkı, belirgin bir elektro gitar riff'ini de içerir. Müziğinde ayrıca bip sesi ve düdük sesi gibi çeşitli ses efektleri vardır. Grunge bir girişi olan "Candy Perfume Girl", postmodern bip sesleri ve aniden parlayan eski moda elektro gitar vuruşlarının birleşmesiyle devam eder. "Do I know you from somewhere?" sözlerinin geçtiği sonraki şarkı "Skin"de Madonna, özlemli bir sesle arka plandaki elektronik orkestra üzerine şarkı söyler. Altıncı şarkı "Nothing Really Matters" ise tekno etkileri taşıyan yüksek tempolu bir dans şarkısıdır.

"Sky Fits Heaven", Madonna'nın manevi araştırmalarına ve kızı Lourdes'a odaklanır. İçerdiği "Sky fits heaven so fly it, that's what the prophet said to me/Child fits mother so hold your baby tight, that's what my future can see" sözleri, şair Max Blagg'in 1993'te bir Gap Inc. reklamında kullanılan "What Fits?" şiirinden uyarlanmıştır. Yüksek tempolu bir tekno şarkısı olan "Shanti/Ashtangi", aynı zamanda bir Hindu Sanskrit ilahisidir ve itici dans ritimlerinin üzerine Madonna'nın Hint aksanlı sesi eklenerek oluşturulmuştur. Şarkının sözleri baştan sona Sanskrittir ve "Vunde gurunam caranaravinde/Sandarsita svatma sukhavabodhe" gibi sözleri Şankaraçarya'nın Yoga Taravali metninden uyarlanmıştır.

Dokuzuncu şarkı ve ilk single "Frozen", gittikçe artan synthesizer'lar ve yaylılar içeren orta tempolu bir elektronik balattır. Ek olarak ambient özellikleri de görülür, nakaratı sırasında ılımlı bir dans ritmi ve sonlarına doğru tekno etkili vuruşlar içerir. Madonna'nın vokalleri şarkı boyunca vibratodan kaçınır ve Orta Çağ müziği ile benzer bir duruş sergiler. Şarkının sözleri ise soğuk ve duygusuz bir adam hakkındadır ancak buna rağmen alt mesajlar fark edilmiştir. Jarman-Ivens'a göre, "You're frozen, when your heart's not open" gibi sözler "farklı müzikal, metinsel ve görsel stilleri çevreleyen" sanatsal bir paleti yansıtır. Sözleri özlem ve kayıp üzerine düşünceye dalmak hakkında olan "The Power Of Good-Bye" duygulu bir balattır ve albümün dördüncü single'ı olarak yayımlanmıştır. On birinci şarkı "To Have and Not to Hold" uzaktaki bir sevgiliden bahsederken sonraki şarkı "Little Star" şarkıcının kızı Lourdes hakkındadır. İkisi de yüzeysel olarak hareketlidir ancak altlarında küçük ayrıntılar ve hüküm süren ölçülü düzenlemeler yatar. Son şarkı "Mer Girl", fanîlik ve Madonna'nın annesinin ölümü üzerine gerçeküstü bir meditasyondur, şarkıda "And I smelled her burning flesh/Her rotting bones, her decay/I ran and I ran/I'm still running away." sözleri geçer.

"Ray of Light", sadece Japonya'da çıkan sürüme eklenen bonus şarkı "Has to Be" eşliğinde 22 Şubat 1998'de Japonya'da yayımlandı. Ardından 3 Mart 1998'de Amerika Birleşik Devletleri'nde piyasaya sürüldü. Yeni Zelanda'da "The Immaculate Collection" ile birlikte bir set hâlinde satışa sunuldu. Ülkenin albüm listesinde 12 numaraya kadar yükseldi ve 7.500 kopya gönderisi sayesinde Recording Industry Association of New Zealand (RIANZ) tarafından altın sertifika ile ödüllendirildi. 1999'da albümün beş single'ının video kliplerini de içeren "Rays of Light" adlı bir VHS derlemesi tanıtım amacıyla Birleşik Krallık'ta piyasaya sürüldü. Daha sonradan klipler "" (1999) adlı derlemeye de dahil edildi. "Sky Fits Heaven", tanıtım single'ı olarak ABD'de yayımlandı ve "Billboard" Hot Dance Club Play listesinde 41 numaraya kadar ilerledi.

Yine tanıtımlar kapsamında Madonna, çeşitli televizyon programlarına katıldı ve albümün şarkılarının canlı performanslarını sergiledi. 14 Şubat 1998'de "Sky Fits Heaven", "Shanti/Ashtangi" ve "Ray of Light"ı ilk kez gece kulübü Roxy NYC'de söyledi. "Frozen"ı ise 21 Şubat'ta Birleşik Krallık'taki "The National Lottery Show"da, 24 Şubat'ta İtalya'daki 1998 Sanremo Music Festival'de, 28 Şubat'ta Almanya'daki "Wetten, dass..?"da ve 13 Mart'ta ABD'deki "Rosie O'Donnell Show"da seslendirdi. 27 Nisan'da New York City'deki Carnegie Hall'de düzenlenen hayır konseri Rock for the Rainforest'da katılımı duyurulmadan sahneye çıkarak burada da "Frozen"ı söyledi. Ayrıca Sting, Elton John ve Billy Joel dahil olmak üzere konsere katılan diğer şarkıcılarla birlikte "With a Little Help From My Friends" ve "Twist and Shout" performanslarını sergiledi. 29 Mayıs'ta "The Oprah Winfrey Show"a katılarak burada "Little Star" ve "Ray of Light"ı söyledi. 10 Eylül'de New York City'de düzenlenen 1998 MTV Video Müzik Ödülleri'nin açılışını Lenny Kravitz tarafından çalınan gitar eşliğinde "Shanti/Ashtangi" ve "Ray of Light" şarkılarıyla yaptı. "The Power of Good-bye" şarkısını 12 Kasım'da İtalya'daki 1998 MTV Avrupa Video Müzik Ödülleri'nde ve 19 Kasım'da Birleşik Krallık'taki "Top of the Pops"ta seslendirdi. 24 Şubat 1999'a gelindiğinde, Los Angeles'taki Shrine Auditorium'da yapılan 1999 Grammy Ödülleri'nde "Nothing Really Matters" performansını sergiledi.

Madonna, "Ray of Light" ve peşinden gelen albümünü tanıtmak için çıktığı beşinci konser turnesi Drowned World Tour'da albümdeki "Drowned World/Substitute For Love", "Ray Of Light", "Candy Perfume Girl", "Sky Fits Heaven", "Frozen" ve "Mer Girl" şarkılarını seslendirdi. Turne, Haziran 2001'de başladı ve Madonna'nın sekiz yıl sonra çıktığı ilk turne oldu. Turnenin yeni milenyum öncesinde başlaması planlanıyordu ancak Madonna oğlu Rocco Ritchie'ye hamile kalınca planlar değişti. Ardından 2000'de "Music" albümünü yayımladı ve yılın son ayında Guy Ritchie ile evlendi. Eleştirmenlerden olumlu eleştiriler toplayan Drowned World Tour; "Cyber-Punk", "Geisha", "Cowgirl", "Spanish" ve "Ghetto" adlarını içeren beş bölümden oluştu. Toplamda ABD$75 milyon hasılat elde etti ve 2001'in bir solo sanatçı tarafından düzenlenen en bol hasılatlı konser turnesi oldu. 26 Ağustos 2001'de Auburn Hills, Michigan'daki The Palace of Auburn Hills'te verilen konser HBO'da canlı yayınlandı. "Drowned World Tour 2001" adlı turne DVD'si dünya genelinde 13 Kasım 2001'de piyasaya sürüldü. Canlı yayınlanan gösteri gibi DVD de genel anlamda olumlu eleştiriler aldı. DVD'nin tasarımında kullanılan fotoğraflar Madonna'nın arkadaşı Rosie O'Donnell tarafından çekildi.

"Frozen", albümün çıkış single'ı olarak 23 Şubat 1998'de yayımlandı. Dünya genelindeki birçok müzik markette bir ilk beş hiti olurken Birleşik Krallık, Finlandiya, İspanya ve İtalya'nın single listelerine bir numaradan girerek Madonna'nın bu ülkelerin listelerine bir numaradan giren ilk single'ı oldu. Amerika'da "Billboard" Hot 100 listesinde iki numaradan yukarı çıkamayarak şarkıcının bu sırada zirve yapan altıncı single oldu ve Madonna'yı liste tarihinin en fazla iki numara hitine sahip sanatçısı yaptı. Şarkı ayrıca eleştirel övgü topladı ve "sinematik" diye nitelendirilen bestesiyle bir başyapıt olarak tanımlandı. Ancak 2005'te bir Belçika mahkemesi şarkının açılışındaki dört ölçülük motifin Salvatore Acquaviva tarafından bestelenen "Ma vie fout le camp" şarkısından çalındığına hükmetti. Bunun üzerine kurallar gereğince single'ın satışı ve dahil olduğu "Ray of Light" albümü ile diğer derleme albümlerin Belçika'da satışı yasaklandı. Albümün ikinci single'ı "Ray of Light", 6 Mayıs 1998'de yayımlandı. İspanya'da bir numaraya yükselmesinin yanı sıra ABD, Birleşik Krallık, Finlandiya, İtalya ve Kanada'da ilk beşte yer aldı. Hot 100 listesine beş numaradan girerek Madonna'nın o zamana kadar listeye en yüksek sıradan giriş yapan single'ı oldu. Ayrıca Hot Dance Club Play listesinde aralıksız dört hafta bir numarada kalarak 1998'in "Top Hot Dance Club Play Single"ı unvanına kavuştu. Eleştirel anlamda ise bestesi ve güçlü vokalleriyle birlikte dans kulüpleri için mükemmel bir çalışma olduğu belirtilerek olumlu eleştiriler topladı.

Üçüncü single "Drowned World/Substitute for Love", 24 Ağustos 1998'de ABD dışında yayımlandı. İspanya'da bir numara oldu ve Birleşik Krallık ile İtalya'da ilk ona girdi. Walter Stern tarafından yönetilen video klibi, 1997'de Prenses Diana'nın ölümüne benzer bir senaryoyla Madonna'nın paparaziler tarafından motosikletlerle takip edildiği sahneler yüzünden tepki aldı. Dördüncü single "The Power of Good-Bye", 22 Eylül 1998'de satışa sunuldu ve Almanya, Avusturya, Birleşik Krallık, Finlandiya, Hollanda, İspanya, İsveç, İsviçre, İtalya ile Kanada listelerinde ilk onda yer aldı. ABD'de Hot 100'da on bir numaradan ileri gidemedi. Şarkının video klibini Matthew Rolston yönetti. "Nothing Really Matters", albümün beşinci ve son single'ı olarak 2 Mart 1999'da yayımlandı. Şarkı Birleşik Krallık, Finlandiya, İtalya, Kanada ve Yeni Zelanda'da bir ilk on hiti oldu. ABD'de ise Madonna'nın Hot 100'da en düşük sırada kalan single'ı oldu ve 93 numaradan yukarısını göremedi. Ancak ülkenin dans listesinde bir numara oldu. Madonna'nın bir geyşa gibi giyindiği şarkının vid