dırmaya başlaması eleştiri mevzusuna çevrildi. Aynı yıl "Sense and Sensibiility" (1995) gibi başka bir önemli filme imza attı ve üçüncü defa Grant'lı bir film En İyi Film Akademi Ödülüne aday gösterildi. Ardından kendi film şirketini kuran Grant, "Extreme Measures" (1996) filmini yaptı, başrolünü oynayıp yapımcılığını da o zamanki sevgilisi Elizabeth Hurley ile birlikte yaptığı film, gişede başarısızlığa uğrasa da eleştirmenler çok beğendi. 3 yıl aradan sonra "Notting Hill" (1999) ve "Mickey Blue Eyes" (1999) gibi komedi tarzında rollere geçiş yaptı ve kariyerini Bridget Jones's Diary (2001), About a Boy (2002) ve Love Actually (2003) gibi başarılı filmler arasında olmakla bazı projelere imza atarak devam ettirdi. 2009 senesinin sonlarına doğru Marc Lawrence'nin yönettiği ve başrollerini Sarah Jessica Parker ile paylaştığı "Did You Hear About the Morgans?" isimli bir cinayet tanığı olan evli çifti konu alacak kara komedi filmi çıkmıştır. Film, hem gişe açısından hem de eleştirmenler tarafından başarısız bulunmuştur. Film, son 14 sene boyunca Grant'ın yaptığı filmler arasında gişe başarısı 200 milyonun aşağısında olan iki filmden biridir.

Hugh Grant, medyada genelde hazırcevaplılığı, yüksek zekası, komikliği, ilginç aksanı, karizması ve yakışıklılığı ile bilinmesine rağmen kendisi ünlü olmaktan nefret ettiğini belirtmişti. Sporla da ilgilenen Grant, kriket, futbol, tenis, bilardo başta olmakla birçok spor dalıyla ilgilenmektedir fakat çoğu zaman "golf bağımlısı" olarak tanımlanmaktadır. 13 yıl Elizabeth Hurley ile yaşayıp ilişkini tamamlayan Grant, 2004 yılından beri birkaç yıl Jemima Khan ile birlikte yaşadı ama ilişkisini çabuk bitirdi. Grant'la olan ilişkisini bitirdikten sonra Hurley ününü yitirdi ve The Guardian Elizabeth Hurley için "90'larda Hugh Grant'ın sevgilisi olarak biliniyordu, şimdi ise onun eski sevgilisi olarak biliniyor" diye yazmıştır.

Hugh Grant, Britanya'da birçok kez ödüllendirilmiş, eleştirmenler tarafından övülmüş, London Walk Of Fame'de yıldızı olmasına ve BAFTA ödüllerinde "excellence in film" (filmdeki mükemmellilik) ödülü almış olmasına rağmen Amerikalı eleştirmenleri çoğu zaman iki yere bölmüştür. Yaptığı 3 film En iyi Film Akademi Ödülüne aday gösterilmiştir, bu filmler dışında En iyi Senaryo, En iyi Aktris gibi farklı dallarda aday gösterilen filmlerde yapmış olmasına rağmen Hugh Grant Oscar'a asla aday gösterilmedi. Inside the Actors Studio'daki röportajında hırslı olmadığını ve "Daha önemli yere gelmek istiyor musun?" sorusuna "hayır, halimden memnunum" şeklinde cevap vermiştir. Oscar'a aday gösterilmemiş aktörler arasındaki en iyilerden biri olarak kabul edilir.

Hugh Grant izleyicilerin en çok beğendiği oyunculardan biri olarak tanımlanıyor çünkü filmlerin gişede çoğu zaman başarılı oluyor ve filmleri 2 milyarı aşkın bir para getirdi bu güne kadar. Honorary Cesar (Yaşam Boyu Başarı) ödüllü olmasının yanı sıra Anthony Hopkins gibi ustalarla çalışmış, 4 farklı filmde birlikte çalıştığı önemli isimlerden Emma Thompson da kendisini övmüştür. Not edilmesi gereken başka bir durumda, Woody Allen "Small Time Crooks" (2000) ve Robert de Niro "About a Boy" (2002) isimli filmleri için özellikle Hugh Grant'ı seçmişlerdir. 1995 arabasında hayat kadınıyla yakalanıp tutuklanması dışında medyada pek gündeme gelmeyen aktörün özellikle son yıllarda kendisini tamamen komedi filmlerine veya romantik komedilere vermiş olması eleştiriliyor olsa da aday gösterildiği (ve birini kazandığı) üç Altın Küreyi de komedi tarzındaki filmleriyle aday gösterilmiş ve Bridget Jones's Diary (2001)'deki performansıyla "Peter Sellers Komedi Ödülü"'nün sahibi olmuştur ve bu ödül kendisine ikinci kez verilmiştir.

Film endüstrisinde film yıldızı ve yetenekli bir karakter oyuncusu gibi tanınan Hugh Grant, aslında önemli bir ailenin bir üyesidir ancak annesini isteğinin aksine Edebiyat fakültesini bitirmesine rağmen Drama okuluna dahil oldu. Hugh Grant, Actors Studio'daki röportajında "İyi bir öğrenci miydin?" sorusuna "evet" cevabını vermiştir. Oyunculuktan önce Hugh Grant, radyo reklamları sunmuş, TV programları ve skeçler için senaryolar yazmış, futbol takımları için çalışmış ve kitap eleştirileri yazmıştır. Filmlerde başarıyı yakalamadan önce geneli komedi olmakla birçok tiyatro oyununda rol almıştır.

Hugh Grantın ilk filmi Oxford-yapımı Privileged (1982) filmiydi. Kendisi Oxforddayken bir William Shakespeare'nin Twelfth Night isimli tiyatro oyununun başarılı prodüksiyon turunda yer aldı ve 1992 yılında aynı oyunun tv animasyon bölümünde de Sebastian karakterini seslendirmiştir. Grant, 1999 yılında Comic Relief için bağış için yapılmış "Doctor Who and the Curse of Fatal Death" isimli filmde doğal olarak para almadan 12ci (yakışıklı) doktoru canlandırdı. Kariyeri boyunca birçok televizyon filmi ve dizilerde rol almıştır. Richard Curtisin yazdığı filmlerdeki performansıyla dikkat çeken Grantın son yıllarda yaptığı filmlerden American Dreamz (2006) eleştirmenler tarafından beğenilmemiş olsa da Grant övgüler almıştır fakat film gişede de başarısız olmuştur. Ancak Music and Lyrics (2007) ise her iki bakımdan başarılı olmuştur. Not edilmiş ödüller dışında 2 Empire ödülü, Altın Kamera. 2 Londra Film Eleştirmenleri Birliği Ödülü (biri özel ödül), Chicago Film Eleştirmenleri Birliğinden ödüller almış ve MTV Film Ödülü, Blockbuster Entertainment Ödülü, Çocukların Seçimi Ödülü, Gençlerin Seçimi Ödülleri ve Uydu Ödüllerinde adaylıkları mevcuttur. 
Hugh Grant, American Dreamz programını tanıtmak için katıldığı bir programda izleyiciler neden eskisi gibi ciddi rollerde oynamıyorsunuz sorusuna karşın, kendisinin çok tembelleştiğini ve hatta 6 aydır menajerlerini aramadığını belirtti. Son yıllarda romantik komedileri yapmasını ise fazla karanlık rolleri sevmiyorum diyerek kendisine yakıştırmadığını belirtmiştir, katıldığı bir programda yaptığı diğer tarzda filmleri kimsenin izlemediğini ("An Awfully Big Adventure", "Restoration", "Extreme Measures") ve bu yüzden insanların kendisini görmek istediği tarzda oynadığını belirtti. 2007 yılında Music and Lyrics filmini tanıtmak için katıldığı "Top Gear" programında son yıllarda kendisine teklif olunan romantik komedileri ve kendisini eleştirerek şu sözleri söylemiştir: "Evet bu film bir romantik komedi. Drew Barrymore yardımcım ve ben ona aşık oluyorum. Evet daha önce hiç denemediğim bir tarz. Tabi aktörlerin kendini geliştirmesi, değişik roller oynaması ve rollerinde değişik mücadeleler içine girmesi önemli bir şey. Ama bir şekilde bu rolün altından kalktığıma inanıyorum. Bana ve oyunculuğuma çok katkısı oldu."

Eleştirmenlerin düşüncesine göre kendisi en iyi performanslarını "Maurice" (1987), "The Lair of the White Worm" (1988), "White Mischief" (1988), "Impromptu" (1991), "Bitter Moon" (1992), "The Remains of the Day" (1993), "Four Weddings and a Funeral" (1994). "An Awfully Big Adventure" (1995) ve "Sense and Sensibility" (1995) filmlerinde vermiştir. Ünlü oyuncunun Sense and Sensibility filmi eleştirmenlerden tarafından çok beğenilmiş hatta Rotten Tomatoes'de nadir görülen 100% almıştır. Hugh Grant'ın eleştirmenler tarafından en az beğenilen filmlerine "Night Train to Venice" (1993) isimli gerilim filmi, "Nine Months" (1995) isimli romantik komedi, "Two Weeks Notice" (2002) isimli romantik komedi filmleri dahildir. Modern sinema eleştirmenleri kendisini en çok "About a Boy" (2002) filmi ile övmüşlerdir.

1999 yılında "Mickey Blue Eyes" filmini tanıtmak için katıldığı Charlie Rose programında kendisine örnek olarak hiçbir oyuncuyu almadığını ama Anthony Hopkins ve Laurence Olivier'in kendisinde büyük etki bıraktığını dile getirdi. 2002 Capital FM röportajında söylediğine göre yaptığı en iyi film "The Remains of the Day", yaptığı en kötü film ise "Night Train to Venice" filmleridir. Aktör sık-sık kendi aksanı ve saç stiliyle de dalga geçerken 2002 About a Boy filminin konferansı dahil olmakla birçok yerde yeteri kadar iyi bir oyuncu olamadığını dile getirdi. Shakespeare veya Wilde eserlerinin tiyatro versiyonlarında yer almış Hugh Grant, başta Gene Hackman ve James Caan gibi oyuncularla çalışmaktan zevk duyduğunu belirtti ama sık-sık şaka ile karışık cevapları vermeyi seven Grant, özel hayatı ve oyunculuğuyla ilgili böyle konuşur. 2006'da American Dreamz filminin konferansında Willem Dafoe hakkında örneğin "Beni sık-sık arıyor, kendisi amatör bir oyuncu olduğu için benden bazı aktörlük teknikleri istiyor ama "The Lair of the White Worm" (1988) izlemesi yeter" gibi espriktüel cevapler vermektedir. 

Oyunculuğa olan ilgisini kaybettiğini söyleyen Hugh Grantın çalışma etiği çok karışık değil. Sadece eskiden çalıştığı isimler ona teklif gönderirse veya özel bir kimse (De Niro, Allen, Polanski gibi) kendisini ararsa o zaman o filmi yapıyor, bunun dışında bir filmde rol alması için projeyi oldukça sevmesi ("About a Boy" gibi) veya çalışmak istediği birinin yer almasını istiyor (Sandra Bullock gibi). Hugh Grant, 2004 senesinde "Bridget Jones: The Edge of Reason" filmini tanıtmak için bir rus dergisine verdiği röportajlarda "Hangi aktrislerle çalışmak istiyorsunuz?" sorusuna karşın "Çalışmadığım kaldı mı?" diye önce espri yapıp daha sonra Meg Ryan ve Jennifer Lopez'in aralarında bulunduğunu söyledi. Kendisini "alçak" diye tanıtan aktör, Robert Downey Jr. hariç tüm çalıştığı isimlerden övgüler almıştır.

2009 yılında "Entertainment Weekly" dergisine verdiği röportajda artık oyunculuğu bırakmaktan bahsettiğini belirten aktör 2007 senesinde Ellen DeGeneres'in programına katıldığında kendisinin tembel olduğunu söylerken, oyunculuğu bırakacağını ise 2004 ve 1999 senelerinde de belirtmişti ama bu seferki röportajında "Komik duruma düştüğümü biliyorum, her zaman böyle söylüyorum ama sonra tekrar filmler yapıyorum" cümlesini kullanmıştır.

Paparrazzilerle arası iyi olmayan oyuncu bir 2005 ve 2009'da paparazilere tekme atarken görüntülenmiştir.

Channel 4 tarafından En İyi İngiliz Oyuncular sıralamasında sekizinci sırada yer alan aktör, Company Dergisinin En Seksi Erkekler listesinde 49 (2001), 5