"te yer alan şarkılarla toplam yedi ödül kazandı. Ayrıca 2008 Grammy Ödülleri'nde En İyi Sanatçı kategorisinde aday gösterildi fakat ödülü Amy Winehouse kazandı.

Taylor Swift'in ikinci albümü olan "Fearless" ABD'de 11 Kasım 2008'de satışa sunuldu. Albüm, yayınlandığı hafta Billboard 200 listesine bir numara olarak girdi. İlk haftasında elde ettiği 592.304'lük satış rakamıyla, 2008 yılındaki, country şarkıcıları arasında, en iyi satış grafiğini elde etti. Bunun yanı sıra Birleşik Devletler'de 2008 yılında tüm müzik türlerindeki kadın sanatçılar arasında da en yüksek ilk hafta satış rakabını elde etti ve genelde de Lil Wayne, AC/DC ve Coldplay'in ardından dördüncü sırada geldi. Albümün ilk teklisi "Love Story" hem country hem de pop listelerinde büyük başarı elde etti. Dijital ortamda ilk hafta satışı 129.000 olarak kaydedilen şarkı, Taylor Swift'in dijital ortamdaki pek çok rekor satışınında başlangıcı oldu. Ayrıca 2004 yılından beri dijital ortamdaki albüm satışlarını inceleyen Nielsen SoundScan'nin raporlarına göre Swift'in albümünün ilk hafta satış başarısı en iyiler arasında dördüncü sıradaydı. Yayınlanmasının üzerinden sekiz hafta geçmesine rağmen listelerde zirvede olan "Fearless", o hafta 338,467 kez indirildi, böylece tarih boyunca country albümleri arasında en çok indirilen albüm oldu. 18 Nisan 2009 tarihinde listelerde Fearless birinci sıradayken Taylor Swift'te ikinci sıradaydı. Albüm yayınlandığı ilk haftada içinde yer alan yedi şarkı Billboard Hot 100 listesine girdi. "White Horse" şarkısının Billboard Hot 100 listesinde on üç numarada yer almasıyla, Swift bu listenin Top 20'sine 2008 yılında altı şarkı sokmayı başarmış oldu ve bu listenin tarihi boyunca ilk defa gerçekleşti. "Fearless" albümünde bulunan toplam 13 şarkının 11'i bu listeye girmeyi başardı. Albümde yer alan "Change" şarkısı USA takımının 2008 Yaz Olimpiyatları'ndaki çabalarını desteklemek için yapılan soundtrackte yer aldı. Albümün çıkış şarkısı olan Love Story 12 Eylül 2008'de yayınlandı. Şarkının video klibi "Romeo ve Juliet" üzerine kuruldu. Şarkı "iTunes Store Top Downloaded Songs" listesinde iki numaraya, "Billboard Hot 100" listesinde de dört numaraya kadar ulaştı. Fearless albümünün ikinci teklisi "White Horse" 8 Aralık 2008'de yayınlandı. Şarkının video klibinin prömiyeri 7 Şubat 2009'da CMT kanalında gerçekleşti. Şarkı Billboard Hot Country Songs listesinde en yüksek iki numaraya ulaştı. Sanatçının, bu ve "Forever & Always" adlı şarkısını eski sevgilisi Joe Jonas'a yazdığı iddia edilmektedir. Taylor Swift She was the first artist in the history of Nielsen SoundScan verilerine göre yıl içerisinde Top 10 iki albüm sokabilen ilk kadın sanatçıdır. Ayrıca "Billboard" 200 listesinde sekiz hafta boyunca aralıksız zirvede kalan ilk country kadın vokali unvanını da taşımaktadır. Swift "Billboard" dergisi tarafından "Top Country Artist" , "Hot Country Songwriter of 2008" ve country müzikte 2008'in en çok satan sanatçısı seçildi. Swift Nielsen SoundScan'nin "2008 yılında Kanada'da en çok satan on sanatçı" listesinde yedince sırada yer aldı. "Fearless" ve "Taylor Swift" 2008 yılının sonunda "Year-End Canadian Country Albums" listesinde sırasıyla bir ve ikinci sırada yer aldılar. 
2009 ocak ayında, Swift'in Fearless Tour adlı turnesinin Kuzey Amerika ayağı konserleri açıklandı. Turne kapsamında Kanada ve Amerika Birleşik Devletleri'nde altı ay içerisinde toplam 38 eyalet, 52 şehirde konser verilmesi planlandı. Turne 23 nisanda ABD'nin Indiana eyaletindeki Evasnville konseriyle başladı. Aynı ay Swift ilk kez "Saturday Night Live" programını sundu. Swift 8 Şubat 2009'da gerçekleştirilen 51. Grammy Ödülleri Töreni'ne katıldı ve törende Miley Cyrus ile "Fifteen" şarkısını söylediler. 8 Şubat haftasının sonunda "Love Story" tarihte dijital ortamda en çok satılan country şarkısı oldu... Taylor Swift ikinci stüdyo albümünü, "Fearless", yayınladıktan sonra, "" filminin 'i için "Crazier" isimli şarkısını yayınladı. "Fearless" 44. Geleneksel Country Müzik Akademisi Ödülleri'nde "yılın albümü" seçildi ve Swift ACM (Country Müzik Akademisi) tarihinde "Yılın Albümü" ödülünü kazanan en genç sanatçı oldu. Akademi Swift'in 2008 yılından beri olan albüm ve single satış başarısını ve yeteneğini övdü. Ayrıca Akademi Swift'in, gençlerin country müziğe olan ilgisini arttırdığını da söyledi.
13 Eylül 2009'da sanatçı MTV Video Müzik Ödülleri'ine katıldı ve "You Belong with Me" şarkısıyla performans sergiledi. Ayrıca törende "En İyi Kadın Video" dalında ödül kazandı böylece MTV VMA'den ödül kazanan ilk country sanatçısı unvanını aldı. Swift ödülünü aldıktan sonra teşekkür konuşmasını yaparken rapper Kanye West sahneye çıkıp mikrofonu Swift'in elinden alarak "Taylor, senin adına gerçekten sevindim ve konuşmanı bitirmene izin vereceğim" dedi ve ardından izleyicilere dönerek "...ama Beyoncé [Knowles]'nin videosu tüm zamanların en iyisiydi." dedi. (Beyoncé'nin Single Ladies (Put a Ring on It) şarkısının video klibinden bahsetmektedir.) Hayretler içinde kalan sanatçı konuşmasını bitirmeden sahneden indi. Olaydan sonra tören devam etti ve "Yılın Videosu" ödülünü "Single Ladies" şarkısının videosuyla Beyoncé'nin kazandığı açıklandı. Sanatçı sahneye çıktıktan sonra Swift'i çağırdı ve konuşmasını bitirmesini rica etti. Sonraki günlerde Kanye West, yaptığı davranış yüzünden kendi blogunda Taylor Swift'ten özür diledi. West törende yaptığı pek çok ünlü, hayran ve eleştirmen tarafından eleştirildi. West'in yaptığı davranışı eleştirenlerden biri de Amerika Birleşik Devletleri başkanı Barack Obama oldu, Obama West için "sersem herif" dedi. West bu tepkilerin üzerine blogunda ikinci bir özür yazısı yayınladı ve olayın ertesi günü konuk olarak katıldığı The Jay Leno Show'da Swift'ten bir de kamuoyu karşısında özür diledi. Olaydan üç gün sonra The View programına katılan Swift bu konu hakkında konuştu. Sanatçı, West'i sahnede gördüğünde kendisini tebrik edeceğini sanıp heyecanlandığını ancak sonrasının kendisi için tam bir hayal kırıklığı olduğunu dile getirdi. Sanatçı olaydan sonra West ile herhangi bir konuşma yapmadıklarını da ekledi. Swift'in "The View" programına katılmasının ardından West sanatçı ile iletişime geçti ve kendisinden kişisel olarak yeniden özür diledi, Swift de bu özürü kabul etti. Ancak 8 Kasım 2010'da West'in Minnesota radyosuna verdiği röportajda 2009 VMA'le ilgili bazı söylemleri özürü ile çelişkiydi, bu röportajdan sonra West sözünden döndüğü gerekçesiyle kamuoyundan yine olumsuz tepkiler aldı. Swift 2010 MTV VMA'da geçen yıl West'le yaşadığı olay ve West'in yaptıkları ile ilgili yazdığı "Innocent" isimli şarkısıyla performans sergiledi.

11 Kasım 2009'da Swift Country Müzik Ödülleri'nde "Yılın Gösteri Sanatçısı" ödülünü kazanarak, bu ödülü kazanan en genç sanatçı ve ödül töreni tarihinde bu kategoride ödül kazanan altı kadından biri oldu. 14 Kasım haftasında sanatçının "Fearless" albünde yer alan sekiz şarkısının "Billboard" Hot 100 listesinde yer almasıyla, Swift aynı hafta içerisinde listeye en çok şarkı sokan kadın sanatçı oldu. O hafta içerisinde listede yer alan şarkıların beş tanesi albümün özel sürümünde yer alan şarkılardı ve bunların hepsi listede ilk 30'daydı. Şarkılar, "Jump Then Fall" (10 numarada), "Untouchable" (19 numarada), "The Other Side of the Door" (22 numarada), "Superstar" (27 numarada) ve "Come in With the Rain" (30 numarada)'dir. Bunların yanı sıra listeye daha önceden de girmiş "You Belong with Me", "Forever & Always" ve "Fifteen" de o hafta listede sırasıyla on dört, otuz dört ve kırk altı numarada yer aldı.

Sanatçı 2009 yılında "Valentine's Day" filminde rol aldı ve filmin film müziği albümü için "Today Was a Fairytale" adlı şarkısını verdi. 19 Ocak 2009 iTunes'ta satışa sunulan şarkı, ABD "Billboard" Hot 100 listesinde iki numaraya kadar ulaştı. Ayrıca sanatçının bu listede ilk ona giren altıncı, ilk 40'a giren 23. şarkısı oldu. Nielsen SoundScan verilerine göre, "Today Was a Fairtale" ilk haftasına 350.000'nin üzerinde bir satış rakamına ulaşmış, böylece Swift'e "ilk haftasında dijital ortamda en çok satan kadın sanatçı" unvanını kazandırmıştır. Birleşik Devletler'Deki başarısının yanı sıra, şarkı Kanada Hot 100 listesinde zirveye ulaşarak Swift'in Kanada'daki ilk bir numarası olmuştur. Sanatçı 2010 şubat ayında Fearless Tour kapsamında Avustralya'da beş şehirde konser verdi. Bu konserlerde ön sanatçı olarak Gloriana sahne aldı. 2010 temmuzunun ortalarında "Billboard" dergisinin adının "Speak Now" olacağını duyurduğu albüm 25 Ekim 2010'da yayınlandı. Swift'in üçüncü stüdyo albümü olan "Speak Now"'daki bütün şarkılar sanatçının kendisi tarafından yazıldı. Albümün prodüktörlüğünü ise Nathan Chapman ve Swift birlikte yaptı. 4 Ağustos 2010'da albümün ilk teklisi olacak olan "Mine" İnternet'e sızdırıldı, bu sebeple sanatçının yapım şirketi Big Machine teklinin yayın tarihini öne almayı kararlaştırdı ve tarih 16 ağustostan 4 ağustosa alındı. Sanatçı albümün ikinci teklisi "Back to December" ile 44. Country Müzik Ödülleri'nde performans sergiledi. Albümün tanıtımı için 2011 kışında toplamda 111 konseri kapsayan "Speak Now World Tour" turnesine başlandı. Turnenin ilk ayağı Asya'ydı ve ilk konser 9 şubatta Singapur'da yapıldı. Konserin bu ayağı 21 Şubat'ta Hong Kong'da verilen konserle son buldu ve sanatçı ilk Avrupa ardından da Kuzey Amerika ayakları kapsamında yapılan konserleri tamamladı. Sanatçı turne sırasında bronşit olduğu için bazı konserleri ertelemek zorunda kaldı ancak konserler Swift iyileştikten sonra kaldığı yerden devam etti. Swift 21 Kasım 2011'de ilk konser albümü olan "Speak Now World Tour Live"'ı yayınladı. Albümde, turnenin Kuzey Amerika ayağı kapsamında yapılan konserlerde sergilenen on yedi performans yer almaktadır.

Albüm 2010'da ABD'de yaklaşık 4,470,000 sattı ve yılın en çok satan albümü oldu. Ayrıca albümde bulunan şarkılar dijital ortamda 9.9 milyon kopya satışına ulaştı. Sanatçı Rolling Stone dergisinin hazırladığı son on yılı kapsayan "Quenn Of Pops" listesinde iki numarada yer aldı. Sanatçı elinde h