azır bulunan 25 yeni şarkı olduğunu ve "Speak Now"'ın ardından yeni bir albüm hazırlığına başladığını belirtti. Albümün 2012'nin sonlarına doğru yayınlanacağı söylenmektedir. Swift yeni şarkılar hakkında ise "Dürüst olursam eğer onlar üzgün." açıklamasında bulundu.

23 Aralık 2011'de sanatçı kişisel Twitter hesabında "Uzun bir süredir gerçekleşmesi için çok heyecanlandığım bir şey çok yakında olacak." şeklinde bir tweet yazdı. Birkaç saat sonra, "Açlık Oyunları" filminin soundtrack albümde yer aldığını duyurdu. Sanatçı, "Safe & Sound" adlı bir şarkı yaptı ve bu albümün yayınlanan ilk şarkısı oldu. Şarkının bestesinin yapılışında Swift'tin yanı sıra şarkıya vokalde eşlik eden The Civil Wars da çalıştı. 8 Ocak 2012'de açıklanan Nielsen SoundScan verilerine göre, sanatçı 2011'in sonunda dijital ortamda 41,821,000 satış rakamıyla (dijital ortamda) tüm zamanların en çok satan beşinci (ayrıca en çok satan dördüncü kadın sanatçı) sanatçı olmuştur.

12 Şubat 2012'de gerçekleşen 54. Grammy Ödülleri'nde üç dalda aday gösterilmiş, "Mean" şarkısıyla "En İyi Country Şarkı" ve "En Country Solo Performansı" kategorilerinde ödül kazanmıştır. Ancak "Speak Now" ile aday gösterildiği "En İyi Country Albüm" kategorisinde ödülü "Own the Night" ile Lady Antebellum kazanmıştır.

Sanatçının dördüncü stüdyo albümü, "Red", Ekim 2012'de yayınlandı. Swift albümdeki on altı şarkıdan dokuz taneisinin sözlerini kendisi yazdı. Geri kalan yedi tanesi Max Martin, Liz Rose, Dan Wilson, Ed Sheeran ve Gary Lightbody ile birlikte yazıldı. Nathan Chapman albümün baş prodüktroü olarak görev yaptı, ama Jeff Bhasker, Butch Walker, Jacknife Lee, Dann Huff ve Shellback gibi isimler de bazı şarkıalrın yapımında görev aldılar. Chapman sanatçıyı 'Kendisini değişik durumlara karşı test edip geliştirmesi' yönünde teşvik ettiğini söyledi." Müzikal açıdan, albüm bir yandan heartland rock, dubstep ve dance-pop denemesi olsa da, öte yandan sanatçının kendine özgü country tarzı da albümün içine net bir biçimde serpiştirilmiştir. "The New York Times" yazarı Jon Caramanica, "Red"'i Swift'in normal tarzına göre 'daha az detaylı' ve 'daha aceleye getirilmiş' buldu ama gene de kendi yıl-sonu listesinde ikinci sıraya yerleştirdi." "The Times" başta "All Too Well" şarkısındaki 'düşünceli' sözler olmak üzere, albümdeki şarkıların 'görkemli' şarkı sözlerini övgüyle değerlendirdi. "Rolling Stone" dergisi de Swift'in "kendini yeniden keşfetme süreci"ni görmenin büyük bir zevk olduğunu söyledi."
"Red"'in promosyon kampanyasının bir parçası olarak, dünya çapında 72 radyonun temsilcileri albümün çıkış haftasında Swift'le özel röportajlar için Nahshville'e akın etti. Swift ayrıca televizyonda pek çok sohbet programına katıldı ve ABD,İngiltere,Almanya,Fransa,İspanya ve Avustralya'da çeşitli ödül törenlerinde performans sergiledi. Albümün çıkış şarkısı, "We Are Never Ever Getting Back Together", sanatçının Billboard Hot 100 listesinde bir numaraya yükselen ilk şarkısı oldu. Sanatçı daha sonra sırasıyla beş farklı tekli daha yayınladı: "Begin Again" (country radyoları için), "I Knew You Were Trouble", "22", "Everything Has Changed" (hepsi de pop ve uluslararası radyolar için) ve "Red" (country radyoları için). "Red" "Billboard" 200 listesine 1 numaradan giriş yaptı ve ilk haftasında 1.21 milyon kopya sattı; böylece son 10 yılın en yüksek ilk hafta satış rakamına ulaşmış oldu ve Swift'i ilk haftasında iki milyon satış rakamına ulaşan tarihteki ilk kadın sanatçı yaptı. Mayıs 2013 itibarıyla, "Red" dünya çapında 5.2 milyon kopya satmıştır. Sanatçı kariyerinde Kasım 2012 itibarıyla,26 milyondan fazla albüm ve 75 milyon şarkı satmıştır.
Sanatçının Red Tour'unun Kuzey Amerika ayağı Mart 2013'ten Eylül 2013'e kadar sürdü. Sanatçı, bu kapsamda 13 tanesi stadyum konseri olmak üzere, toplam 66 farklı konser verdi. Red Tour Avustralya'da stadyum konserleriyle Aralık 2013'te devam edecek. Swift, Carly Simon, Tegan and Sara, Jennifer Lopez, Luke Bryan,Fall Out Boy üyesi Patrick Stump , Ellie Goulding, Nelly, Sara Bareilles, Cher Lloyd, B.o.B, Gary Lightbody, Train, Neon Trees, Rascal Flatts ve Hunter Hayes gibi özel konukları turnesinin çeşitli günlerinde kendisiyle birlikte şarkı söylemesi için davet etti. Swift "Red" döneminde çeşitli şarkıcılarla düet çalışması yaptı. "Sweeter Than Fiction" adlı şarkıyı Jack Antonoff ile birlikte "One Chance" filminin soundtrack'ı için yazdı. Tim McGraw'ın "Highway Don't Care" adlı şarkısında konuk vokallik yaptı. "As Tears Go By" şarkısını The Rolling Stones grubu ile birlikte, kendilerinin 50 & Counting turnesinin bir parçası olarak birlikte söyledi. Sanatçı 2012'de MTV Avrupa Müzik Ödülleri'nde En İyi Kadın Sanatçı ve En İyi Canlı Performans dahil olmak üzere üç ödül kazandı. 2012 Amerikan Muzik Ödülleri'nde En İyi Kadın Country Sanatçısı ödülünü kazandı. "We Are Never Ever Getting Back Together" 2013 Grammy Ödülleri'nde Record of the Year kate4gorisinde adaylık kazanırken, "I Knew You Were Trouble" 2013 MTV Video Muzik Ödülleri'nde En İyi Kadın Video ödülünü kazandı.

"Red" döneminde, Swift'in romantik hayatı medyanın yoğun takibine konu oldu. "Gawker" Swift'in adeta "evrendeki tüm erkeklerle" sevgili olduğuna işaret etti. Westboro Baptist Kilisesi Swift',n konserlerini, Swift'in "batan Amerika'nın fahişemsi yüzü" olduğunu gerekçe göstererek protesto ederken, Abercrombie & Fitch Swift'in romantik yaşamıyla alay eden tişortleri satışa sundu. "The New York Times" sanatçının ilişki geçmişinin bir tür "Ters tepkinin başlangıcı" için zemin hazırladğına işaret etti ve Swift'in bir türden 20'li yaş krizinin tam ortasında olup olmadığını sorguladı." "The Village Voice" ters tepkinin gereçkesi olarak Swift'in "geleneksel kadınlık" anlayışına sarılmasını ileri sürdü: "O genç, o iddialı bir şekilde dramatik olabilir, kendini hikayelerinin tam merkezine konumlandırıyor ve tabii ki çok sayıda ünlü insanla çok kısa bir zaman dilimi içerisinde sevgili oldu. Ama bunların hiçbirsi ender görülen şeyler değil." Golden Globe ödül töreninde, komedyenler Tina Fey ve Amy Poehler Swift'in seri flört geçmişiyle ilgili olarak alay ettiler, Fey Swift'i izleyiciler araısındaki genç erkeklerden uzak durması konusunda uyardı ve şu cümleyi ekledi:"Onun kendisini öğrenmek için biraz kendi başına zaman geçirmesi lazım." Swift'e daha sonra "Vanity Fair" dergisai aracılığyla bu olay sorulduğunda şu yanıtı verdi: “Ben biraz.., bilirsiniz, kendime gülebilirim. Ama bu, herkesin balıklama atladığı "Taylor çok fazla flört ediyor" olayına -ki bu arada büyük biraydınlanma geçirmek istiyorsanız söyleyeyeim, 2010'dan beri sadece iki kişiyle flört ettim- ekleme yapmaktan başka bir şey olmaz.” Röportajın başka bir yerinde, muhabirin tarif ettiği şekliyle "Golden Globe olayını ve genel olarak kaba kadınları" tartışırken, Swift Madeline Albright'ın ünlü cümlesini onaylar bir şekilde alıtlıladı; ‘Cehennemde diğer kadınlara yardım etmeyen kadınlar için özel bir yer ayrılmıştır.’

Swift beşinci albümü içinşarkılar yazmaya Temmuz 2013'te başladı. Geçmişte birlikte çalıştığı kişilerden bir kısmıyla tekrar birlikte çalışmayı umarken, Swift aynı zamanda şunları söyledi: "Takdir ettiğim ve ve gidip iletişime geçmeyi çok ama çok istediğim insanlarla ilgili bir hayli uzun bir listem var... Asla aynı kaydı ikince kez yapmayı istemem. Neden yapayım ki? Amaç nedir? Yeni bir projeye başlarken, eğer ki değişmek ve yeni şeyler denemek istiyorsanız elinizde sonsuz sayıda olasılığın bulunması gerçekten çok karşı konulamaz bir durum."

Swift'in beşinci stüdyo albümü, 1989 27 Ekim 2014'te yayımlandı. Swift "This Love" şarkısını tek başına yazdı ve diğer 12 şarkıyı Antonoff, Martin, Shellback, Imogen Heap, Ryan Tedder ve Ali Payami gibi isimlerle birlikte yazdı. Chapman, Antonoff, Heap, Tedder, Payami ve Greg Kurstin bireysel parçalarına yapımcılık yaparken Martin ve Swift yönetici ortak yapımcı olarak görev yaptı. Müzikal olarak, "Gitar yerine synth ve davul tarafından yönlendirilen" bir albüm olarak tanıtıldı. Ayrıca Swift, "1989"'u kendisinin ilk "resmi pop albümü" olarak adlandırdı. "1989"'a gelen eleştiriler genellikle olumlu yönde oldu. Rolling Stone'dan Sheffield "Derinden garip, çılgınca coşkulu, hararetle duygusal, "1989" kulağa o daha önce hiç böyle bir şey denememiş olmasına rağmen tam Taylor Swift gibi geliyor." yorumunda bulundu.

"1989"’un promosyon kampanyasının bir parçası olarak, Swift "1989 Secret Sessions" başlığı altında albümü gizli bir şekilde dinlemek için hayranlarını New York, Nashville, Los Angeles ve Rhode Adası’ndaki evine çağırdı. Swift ayrıca birçok talk show’a katıldı, ABD ve İngiltere’deki ödül törenlerine katılarak performans sergiledi ve The Voice’da danışman olarak yer aldı.

Albümün çıkış parçası "Shake It Off", Ağustos 2014’te yayımlandı. Şarkı Billboard Hot 100 listesinde 1 numaraya ulaştı. Albümden "Blank Space" ve "Bad Blood", "Shake It Off" ABD’de 1 numaraya ulaştı, "Style" ve "Wildest Dreams" ise Billboard Hot 100 listesinde ilk 10’a girmeyi başardı. "1989" yayınlandığı ilk hafta ABD’de 1,287,000 kopya sattı, önceki 12 yıl içindeki herhangi bir albümün yayınlanma haftasındaki satışlardan daha fazla satışa ulaştı. "1989"'un yayınlandığı hafta 1 milyon satışa ulaşması Swift’i 3 albümü de yayınlandıkları ilk haftada 1 milyon veya daha fazla satış yapan ilk ve tek sanatçı yaptı. Ardından albüm 3.66 milyon kopyayla 2014’ün en çok satan albümü oldu. Şubat 2015’e göre "1989" dünya çapında 8.6 milyon satış yaptı.

"1989" yayınlanmadan önce, Swift "Wall Street Journal"’a albümlerin süregelen önemi için bir yazı yazdı ve Kasım 2014’te Spotify’dan bütün şarkılarını kaldırdı. Bunun nedeni ise Taylor'un yeni albümünü sadece Spotify Premium kullanıcılarına sunmak istemesiydi. Haziran 2015’te, Swift Apple Music ile Apple Müzik'ten hak sahiplerine yeterli miktarda telif hakkı ödenmediği gerekçesiyle çekilme kararı aldı. Swift’in bu adımının ardından kararını yeniden gözden geçiren Apple geri adım attı. Şirket adına açıklama yapan Apple yetkilisi Eddy Cue, Apple Music'in 3 aylık ücretsiz deneme