'a transfer oldu. Takımın golcü oyuncularından Arif Erdem ise La Liga ekibi Real Sociedad'ın yolunu tuttu. Galatasaray takımın golcüsü Hakan Şükür'ü ise 6.500.000 € bedel ile Inter takımına yolladı. Bu golcülerin ayrılmasıyla 5.000.000 € bedel ile Samsunspor'dan Serkan Aykut, İstanbulspor'dan stoper Emre Aşık ve 5.500.000 € bedel ile Denizlispor'dan Bülent Akın alınırken takım en büyük transferini ise FC Porto takımından 17.050.000 € bedel ile Mario Jardel'i alarak yaptı. Ayrıca bu transfer Türk futbol tarihi ve kulüp tarihinin en pahalı transferi olarak tarihe geçti. Galatasaray sezon öncesinde UEFA Süper Kupası müsabakasında Real Madrid CF ile eşleşti ve normal süresi 1-1 biten maç altın gol kuralı geçerli olmak şartıyla uzatmalara gitti ve Mario Jardel uzatmalarda attığı gol ile takımına kupayı kazandıran isim oldu. O sezon Süper Lig'i ise ikinci bitiren Galatasaray, Türkiye Kupası'na ise erken veda etti.

2001-02 sezonu öncesinde kadrosundan Gheorghe Popescu, Mário Jardel, Ümit Davala, Emrah Eren ve sözleşmesi yenilenmeyince boşta kalan Saffet Akyüz, ligin başlamasından birkaç hafta sonra takımdan ayrıldı. Bu oyuncuların yerine Erhan Namlı, João Batista ve Murat Sözkesen Galatasaray ile sözleşme imzaladı. Şampiyonlar Ligi elemelerinde Arnavutluk ligi ekiplerinden Vllaznia'yı ilk maçı 2-0 biten maçın rövanşında 4-1 mağlup ederek bir sonraki tura yükseldi ve Levski Sofya takımıyla eşleşti. Bu takımıda iki maç sonucunda 4-2 ile geçen Galatasaray, UEFA Şampiyonlar Ligi gruplarına katılma hakkı kazandı. Grup kuralarında Nantes, PSV ve SS Lazio'nun aralarında bulunduğu gruba düşen Galatasaray, grubu 10 puanla 2. sırada tamamlamış 2. Tur gruplarda ise FC Barcelona, AS Roma ve Liverpool FC ile aynı gruba düşmüştür. Bu grubu 5 puanla sonuncu bitiren Cim-Bom elenerek turnuvaya veda etmiştir. Mircea Lucescu'nun önerisiyle ara transfer döneminde kadrosunu Klodian Duro, Jersson González ve Radu Niculescu'yu kadrosuna katan Galatasaray, Mbo Mpenza, Pavel Horváth, Robert Špehar, Richard Kingson, Alper Tezcan, Rasim Vardar, Ufuk Talay, Klodian Duro ve Erhan Namlı ile ara transfer döneminde yolları ayırmıştır. Bu oyuncular dışında Faruk Atalay 30 Kasım 2001'de, Hakan Ünsal ise 1 Mart 2002'de takımdan ayrılmıştır. Mircea Lucescu yönetimindeki Galatasaray, bu sezonu 78 puanla Şampiyon tamamlamıştır. Arif Erdem ise 21 gol ile gol kralı olmuştur.

2002-03 sezonunda ise Mircea Lucescu'nun takımdan ayrılmasının ardından Fatih Terim teknik direktörlüğe getirilmiştir. Fatih Terim'in isteğiyle ise Galatasaray, Sergio Almaguer, Christian, Sarr, Felipe, Hakan Ünsal, Ümit Davala, Mehmet Polat, Cihan Haspolatlı, Fábio Pinto, Elvir Baljić, Abel Xavier, Suat Usta, Volkan Arslan, Haim Revivo, Ali Lukunku, Aykut Erçetin ve Klodian Duro'yu kadrosuna katmıştır. Şampiyonlar Ligi'nde ise FC Barcelona, Lokomotiv Moskva ve Club Brugge ile aynı gruba düşen Galatasaray, 4 puanla grubu son sırada tamamlayarak elenmiştir. Türkiye Kupası'nda Malatyaspor'a Çeyrek finalde elenerek veda eden Galatasaray, Süper Lig'i 77 puanla 2.sırada tamamlamıştır.
2003-04 sezonu öncesi yeniden bir yapılanmaya giden Galatasaray, ilk olarak Gabriel Tamaș, Abdullah Ercan, Frank de Boer, Hakan Şükür, Ömer Erdoğan, Orhan Ak, César Prates, Ovidiu Petre, Florin Bratu, Murat Erdoğan, Dániel Tőzsér ve Necati Ateş ile güçlendirmiştir. Suat Kaya, Kerem İnan, Emre Aşık, Xavier, Vedat İnceefe, Revivo, Ümit Davala ve Ali Lukunku ise takımdan ayrılmıştır. UEFA Şampiyonlar Ligi'nde elemelerde CSKA Sofya takımını eleyen Galatasaray gruplarda ise Juventus FC, Olimpiakos ve Real Sociedad ile aynı gruba düşmüştür. Bu grubu 3. tamamlayan Galatasaray, turnuvaya veda etmiş ve yoluna UEFA Kupası'nda devam etmiştir. Burada ise Villarreal CF ile eşleşen Galatasaray ilk maçı berabere kalmış, ikinci maçta ise mağlup olarak bu turnuvadan da elenmiştir. Galatasaray 20 Mart 2004 gününde Çaykur Rizespor ile karşılaştı. Bu müsabaka oynanırken Özhan Canaydın 2. kez başkan seçilmiştir. Galatasaray bu maçtan 2-1 mağlup ayrılmış, maçın ardından ise Fatih Terim istifa ettiğini açıklamıştır. Fatih Terim'in yerine ise eski öğrencisi Gheorghe Hagi getirilmiştir. Galatasaray bu sezonu ise 6.sırada tamamlamıştır.

2004-05 sezonunda ise 100. yılını kutlayan Galatasaray kadrosunu Song, Tomas, Conceição ve Alioum Saidou ile güçlendirmiştir. Gheorghe Hagi ayrıca Galatasaray A2 takımından Arda Turan, Uğur Uçar, Zafer Şakar ve Mülayim Erdem'i A Takım'a almıştır. Devre arasında kadrosuna Hasan Kabze ve Hakan Yakın'ı katan Galatasaray yabancı olarak ise genç yıldız adayı olarak gösterilen Franck Ribéry'yi transfer döneminin son gününde 6 ay kiralık ve satın alma opsiyonuyla FC Metz takımından kadrosuna katarak adından söz ettirmiştir. 2004-05 Süper Lig'i 3. sırada bitiren Galatasaray, final karşılaşmasında ise Fenerbahçe ile karşılaşmış ve maçı Frank Ribéry, Necati Ateş ve Hakan Şükür (3)'ün golleriyle 5-1 kazanmıştır. Maçın yıldızı ise 1 gol 1 asist yapan Frank Ribéry olmuştur. Böylelikle 2005 Türkiye Kupası Finali'nde kupayı alan taraf Galatasaray olmuştur.
2005-06 sezonu öncesinde ise Gheorghe Hagi ile yollar ayrılmıştır. Teknik direktör koltuğunun boşalmasının ardından Belçikalı Erik Gerets teknik direktörlüğe getirilmiştir. Gheorghe Hagi sonrasında takımın başına Gerets getirilirken teknik adam Norveç ekibi Tromsö'ye deplasmanda 1-0 yenildikten sonra Ali Sami Yen Stadyumu'nda ise 1-1 berabere kalarak elenmiş ve büyük hayal kırıklığı yaratmıştır. Süper Lig'in son haftasına kadar Fenerbahçe ile kıyasıya mücadele içine giren Galatasaray, ligin son haftasına Fenerbahçe ile 80'er puan ile girdi. Son haftada Galatasaray kendi sahasında Kayserispor'u 3-0 mağlup ederken Fenerbahçe küme düşmeme mücadelesi veren Denizlispor ile Denizli'de karşılaştı. Galatasaray'ın maçı kazanmasının ardından statta localardan televizyondan Fenerbahçe-Denizlispor karşılaşması takibe alındı ve maçın sonuna 16 dakika ilave edilen maç tüm seyirciler tarafından büyük dikkatle izlendi. Fenerbahçe bu maçın sonucunda Denizlispor ile 1-1 berabere kalırken, Denizlispor lig'de kaldı Galatasaray ise 16. Şampiyonluğunu ilan etti. Ayrıca Ligde en golcü üçlü: Necati Ateş (18), Ümit Karan (16), Saşa İliç (12) oldu.

2006-07 sezonu öncesinde ise Mehmet Topal, Marcelo Carrusca, Okan Buruk ve Junichi İnamoto kadroya katılmıştır. UEFA Şampiyonlar Ligi ön eleme turunda Çek Cumhuriyeti'nin Mladá Boleslav takımını eleyerek Şampiyonlar Ligi'ne kalan sarı-kırmızılı ekip, Liverpool, PSV ve Bordeaux ile mücadele ettiği (C) Grubu'nda 4 puan toplayıp sonuncu olarak elenmekten kurtulamadı. Sezon başından itibaren istikrarsız bir grafik sergileyen sarı-kırmızılı takım, üç büyük takımın da üst üste puan kayıpları yaşadığı ligde son haftalara kadar iddiasını sürdürmesine karşın eline geçen fırsatları bir türlü değerlendiremedi.Ligi 3. sırada tamamlayan Galatasaray, Şampiyonlar Ligi'ne katılabilme hayallerini bir sonraki sezona bıraktı. Mayıs 2007'de ise Erik Gerets ile yollar ayrıldı.

2007-08 sezonu öncesinde ise Erik Gerets'in yerine Karl-Heinz Feldkamp getirildi. Feldkamp'ın getirilmesinin ardından Hakan Balta, Serkan Çalık, Volkan Yaman, Barış Özbek, Cassio Lincoln, Tobias Linderoth, Orkun Usak, Servet Çetin, Ismaël Bouzid ve Shabani Nonda kadroya katılmıştır. Cassio Lincoln transferi için büyük uğraş veren Galatasaray, bu transfere 4.400.000 £ bedel ödedi. Galatasaray UEFA Kupası ön eleme turunda Slaven Koprivnica ve FC Sion takımlarını elemiştir. Grup aşamasında ise H grubunda Bordeaux, Helsingborg, Panionios ve Austria Wien takımlarıyla mücadele etmiş ve grubu 3. sırada bitirerek Son 32'ye kalmıştır. İlk maçta Bayer 04 Leverkusen'le Ali Sami Yen Stadyumu'nda 0-0 berabere kalan Galatasaray, ikinci maçta ise deplasmanda 5-1 mağlup olarak elenmiştir. Hakan Şükür ve Cassio Lincoln gibi futbolcular Beşiktaş derbisi öncesinde kurallara uymadıkları için tribüne gönderildi ve ceza aldı. Ama o zamanlarda Lincoln sevgisi çoğu taraftarı etkisi altına aldığı için taraftar bu duruma büyük tepki göstermiştir. 22 Mart 2008 tarihinde ise kulüp başkanı Özhan Canaydın hastalığı sebebiyle başkanlığı Adnan Polat'a bırakmıştır. 1 Nisan 2008 tarihinde de Alman teknik adam Karl-Heinz Feldkamp yönetimle anlaşmazlık ve sağlık sorunları nedeniyle takımın başından ayrılmıştır. Geri kalan dönemde ise Feldkamp'ın yardımcısı Cevat Güler takımı yönetmiştir. Bu periyotta içinde Ali Sami Yen Stadyumu'nda oynanan ve Galatasaray'ın Shabani Nonda'nın golüyle 1-0 kazandığı maçta dahil olmak üzer 6 maçın tamamını kazanmış ve 79 puanla şampiyon olmuştur. Bu sezonun son maçının ardından ise takımın kaptanı ve efsane futbolcusu Hakan Şükür futbola veda etmiştir.

2008-09 sezonu öncesinde birçok ünlü teknik adam ile görüşen Galatasaray, Alman teknik adam Michael Skibbe ile anlaşmıştır. Teknik direktörlük koltuğunu Skibbe'ye emanet eden Galatasaray kadrosuna Morgan De Sanctis, Fernando Meira, Harry Kewell ve Milan Baroš'u katmıştır. Özellikle Liverpool'un ünlü futbolcusu Harry Kewell ve yine Liverpool'da forma giymiş olan ve Olympique Lyonnais'dan 4.840.000 £ bedel ile transfer edilen Milan Baroš'un transfer edilmesi takımdaki beklentileri yükseltti. Sezon öncesinde ise Kayserispor ile 2008 Türkiye Süper Kupası mücadelesinde karşılaşan Galatasaray, rakibini Harry Kewell ve Shabani Nonda'nın golleriyle 2-1 mağlup ederek tarihindeki ilk Türkiye Süper Kupası'nı müzesine götürmüştür. Galatasaray bu sezonda UEFA Şampiyonlar Ligi'ne gitmeyi çok istese de Steaua București'ye ön elemede elenmiş ve UEFA Kupası'nda yoluna devam etmiştir. Metalist Kharkiv, Olimpiakos, Hertha Berlin ve Benfica ile aynı grupta bulunan Galatasaray bu grubu 2. bitirmiş ve Son 32'ye katılma hakkı kazanmıştır. Süper Lig'in 21. haftasında Ali Sami Yen Stadyumu'nda oynanan Kocaelispor maçında 5-2 mağlup olan Galatasaray'da Michael Skibbe ile yollar ayrılmıştır. Michael Skibbe'nin yerine ise kulübün eski oyuncularından ve efsane kaptanı Bülent Korkmaz getirilmiştir. Son 32 turunda Bordeaux ile eşleşen Galatasaray ilk maçta deplasman 0-0 berab