chaels ve Jeff Hardy ile rekabete girdi. Jericho ve Michaels, tekrar WrestleMania XIX'da güreşti ve maçı kazanan Michaels oldu. Ancak Jericho, maçın hemen ardından Michaels'a alttan darbe vurdu.

Michaels ile olan maçında sonra Jericho, Goldberg ile düşmanlığa başladı. Daha önce WCW'da kendisiyle dövüşmek istemeyen Goldberg'e kızgındı. Jericho'nun "Highlight Reel" adlı segmentinin ilk bölümüne Goldberg konuk oldu. Jericho, Goldberg'e WWE'de kimsenin kendisini istemediğini söyledi ve ilerleyen haftalarda ona hakaret etmeye devam etti. 12 Mayıs "Raw" programında gizemli bir saldırgan, limuzinle Goldberg'ü ezmeye çalıştı. Bir hafta sonra Genel Müdür Stone Cold Steve Austin, arabayı kimin sürdüğünü bulmak için birkaç "Raw" süperstarını sorguladı. Sorgulananlardan biri olan Lance Storm, kendisinin o saldırgan olduğunu itiraf etti.Bunun üzerine Austin, Storm'u Goldberg ile maça koydu ve Goldberg, Storm'u yendi. Maçtan sonra Goldberg, Storm'u zorlayarak Jericho için çalıştığını itiraf ettirdi. 26 Mayıs'ta Goldberg yine "Highlight Reel" programına konuk oldu. Jericho, Goldberg'ün WCW'daki başarılarını kıskandığın dile getirdi. WWE'ye katıldığından beri kariyeri boyunca istediği her şeye ulaştığını ve geriye kalan tek şeyin Goldberg'i yenmek olduğunu söyledi ve ona bir maç için meydan okudu. Sonunda Bad Blood'da yapılan maçta Goldberg, Jericho'yu yendi.

Daha sonra 2003 yılında Jericho, yavaş yavaş iyi karaktere dönüşmeye başladı. Kendisi Trish Stratus ile bir aşk hikâyesine başlarken, takım arkadaşı Christian da Lita ile aşk hikâyesine başladı. Ancak bu, hangisinin kendi aşıklarıyla daha önce yatabileceği hakkında Kanada Doları üzerine bir bahisti. Bunu öğrenen Stratus, görünüşte Stratus'ı kullanmaktan dolayı kötü hisseden Jericho ile ilişkisini bitirdi. Stratus, kendisini Kane'i saldırısından kurtaran Jericho'nun sadece "arkadaş" kalmaları teklifini kabul etti. Böylelikle Jericho iyi karakter oldu. Christian, Stratus ile olan maçında onu Jericho'nun hareketi olan "Walls of Jericho" ile pes ettirdi. Jericho, WrestleMania XX'de yapılacak maçta Christian'dan intikam almak istedi. WrestleMania'daki maçta Stratus, "yanlışlıkla" Jericho'ya (Christian olduğunu düşünüyordu) vurdu ve Christian, roll-up ile Jericho'yu tuşladı. Maçtan sonra Stratus, Jericho'ya ihanet etti ve Christian ile çift olduğunu açıkladı. Bunun sonucunda Jericho, Backlash'te ikisine karşı yaptığı handikap maçını kazandı. Unforgiven'da Christian'a karşı yaptığı merdiven maçını kazanarak yedinci kez Kıtalararası Şampiyonu olan Jericho, daha önce 1999'da bu başarıya ulaşan Jeff Jarrett'ın rekorunu kırdı. Jericho'nun yedinci saltanatı, Taboo Tuesday'de Shelton Benjamin'e yenilmesiyle kısa sürdü.

Jericho, Survivor Series'de Randy Orton, Chris Benoit ve Maven ile takım olarak Triple H, Batista, Edge ve Snitsky dörtlüsünü yendi. Kurallara göre maçın kazanan takımının her üyesi sonraki dört haftada Raw Genel Müdürü olacaktı. Jericho'nun takımı kazanınca Genel Müdür olma hakkı Jericho'nun takımında oldu. Jericho, Genel Müdür olduğu sırada, Triple H'in önceki hafta kendi Dünya Ağırsiklet Şampiyonluğu kemeri için yapılan üçlü tehdit maçının berabere bitmesi dolayısıyla kemerini elinden aldı. New Year's Revolution'da Jericho; Triple H, Chris Benoit, Batista, Randy Orton ve Edge'e karşı boştaki Dünya Ağırsiklet Şampiyonluğu kemeri için Elimination Chamber maçında yer aldı. Jericho, Benoit ile maça başladı ancak daha sonra Batista'ya elendi. WrestleMania 21'de ilk kez yapılan Money in the Bank merdiven maçında yer aldı. Jericho, bu maç türünü kendisi önermişti ve maçta Benjamin, Benoit, Kane, Christian ve Edge'le karşılaştı. Çantayı alıp maçı kazanan Edge oldu. Backlash'te Jericho, Kıtalarası Şampiyonluğu için Shelton Benjamin'e meydan okudu ancak maçı kaybetti. ECW One Night Stand'de Lance Storm'a yenildi. En çok bilinen "Y2J" karakterinin yerine eski "aslan yürek" karakterini kullanmaya başlamıştı. 

Ertesi gece "Raw" programında Jericho, WWE Şampiyonu John Cena ile takım olarak Christian ve Tyson Tomko'yu yendikten sonra Cena'ya ihanet etti ve tekrar kötü adam oldu. Vengeance etkinliğinde WWE Şampiyonluğu için yapılan üçlü tehdit maçını kaybetti. Christian ve Cena'nın da yer aldığı maçta Cena kemerini korudu. Yaza doğru rekabet sürerken Jericho, SummerSlam'de yapılan WWE Şampiyonluğu maçında Cena'ya yenildi. Ertesi gece 22 Ağustos "Raw" programında son kez görünen Jericho, Cena ile rövanş maçına çıktı ancak bu maç bu sefer "Kovuldun" maçıydı. Cena tekrar kazanınca Jericho, Raw Genel Müdürü Eric Bischoff tarafından kovuldu. Kovulmamak için yalvaran Jericho'yu güvenlik arenanın dışına taşıdı. Ardından Kurt Angle, Cena'ya saldırdı. 25 Ağustos 2005 tarihinde Jericho'nun WWE ile olan sözleşmesi feshedildi.

İki yıllık aradan sonra WWE, 24 Eylül 2007 tarihinde Jericho'nun dönüşüyle ilgili videolar yayınlamaya başladı. 15 saniyelik videolarda "Matrix" serisinde kullanılan matrix kodlarına benzer şifreli ikili kodlar yer alıyordu. Videolar, Jericho ile ilgili gizli mesajlar içeriyordu. Jericho, 19 Kasım 2007 "Raw" programında iyi karakter olarak geri döndü ve Randy Orton'ın "meşaleden geçme töreni"ni kesti. Jericho, WWE Şampiyonluğu kemerini alıp WWE hayranlarını Orton'dan "kurtarmak" istediğini söyledi. 26 Kasım "Raw" programında Jericho, Santino Marella'yı yenerken yeni bitirici hareketi olan "Codebreaker" hareketini kullandı. Armageddon'da WWE kemeri için Orton'la karşılaştı. SmackDown'sın yardımcı yorumcusu John "Bradshaw" Layfield'ın müdahalesiyle Orton'ı diskalifiye ile yendi, ancak Orton kemerini korumuş oldu. Jericho, bu olaydan sonra JBL ile rekabete başlddı ve onunla Royal Rumble etkinliğinde maça çıktı. JBL'e çelik sandalye ile vurarak diskalifiye oldu. 10 Mart "Raw" programında Jeff Hardy'yi yenerek Kıtalararası Şampiyonluğu kemerini aldı ve sekiz kezle bu kemeri en çok kazanan güreşçi oldu.

Nisan 2008'de Jericho, Shawn Michaels ve Batista arasında devam eden rekabete karıştı. Michaels'ın Ric Flair'ı emekli etmek ve ona saldırmak istediğini söyledi. Jericho, Batista ve Michaels'ın Backlash'teki maçına eklenmek istedi ancak bunun yerine özel konuk olarak atandı. Backlash'teki maç sırasında Michaels, dizinden sakatlanır gibi yaptı. Jericho ona toparlanması için zaman verirken Michaels, Batista'ya Sweet Chin Music yaptı ve maçı kazandı. Maçtan sonra Jericho, Michaels'a hile yaptığını söylerken o sakat rolü oynmaya deva etti. Jericho, sonunda ikna olduğunda Michaels'tan özür diledi. Ardından Michaels sakatlığın sahte olduğunu itiraf etti ve Jericho'ya Sweet Chin Music yaptı. Michaels, Judgment Day'de Jericho'yu yendikten sonra el sıkıştılar.

9 Haziran "Raw" programında Jericho, "The Highlight Reel" segmentinde Michaels ile röportaj yaptı. Jericho, Michaels'ın hilelerine ve hatta geçen ay kendisine saldırmasına rağmen hâlâ hayranlar tarafından sevildiğini, ama kendisi doğru olanı yapmaya çalışsa da yuhalandığını söyledi. Ardından, Michaels'a alttan vurdu ve onun yüzüne doğru "Jeritron 6000" televizyonunu tutarak Michaels'ın gözüne zarar verdi. Bu sonuçla 2005 yılından sonra ilk kez kötü karakter oldu. Bu şekilde başlayan rekabet, Pro Wrestling Illustrated ve Wrestling Observer Newsletter tarafından "Yılın Rekabeti" olarak adlandırıldı. Night of Champions'ta Jericho, Kofi Kingston'la kemerinin ortada olduğu bir maça çıktı. Michaels, Jericho'nun dikkatini dağıtarak kemeri kaybetmesine neden oldu. Haziran ayında Jericho, Lance Cade'i yardımcısı olara tuttu.
Jericho, takım elbise giyerek "İhtiyarlara Yer Yok" filmindeki Anton Chigurh'dan (Javier Bardem) esinlendiği "kendini beğenmiş dürüst adam" karakterini kullanmaya başladı. Bunu yaparken Jericho, kendisini ünlü yapan "Y2J" karakteriyle ilgili her karakteristik özelliği ve birçok markayı kendisinden uzaklaştırdı. Yeni karakterle AWA efsanesi Nick Bockwinkel ile karşılaştırılarak hayranlar ve eleştirmenlerden övgü aldı. Jericho ve Michaels, The Great American Bash'te karşılaştı ve Jericho, Michaels'ın gözüne zarar verdikten sonra maçı kazandı. SummerSlam'de Michaels, eşi Rebecca yanındayken bu göz sakatlığının kendisini emekliliğe zorladığını, Jericho'nun ise asla kendi başarılarına ulaşamayacağını söyledi. Ardından Jericho, Michaesl'a saldırmaya çalıştı ancak Michaels eğilince yanlışlıkla Rebecca'ya yumruk attı. Bu olaydan sonra ikisi, Unforgiven'da onaylanmayan maçta karşı karşıya geldi. Jericho, maçı kaybederken hakem maçı durdurmak zorunda kaldı. Unforgiven ana etkinliğinde Jericho, kemerini savunacak olan CM Punk'ın yerine Şampiyona Mücadelesi maçına girdi ve Dünya Ağırsiklet Şampiyonluğu kemerini kazandı. Jericho, daha sonra No Mercy'deki merdiven maçında Lance Cade'in müdahalesiyle Michaels'a karşı kemerini korudu. Cyber Sunday'de, Stone Cold Steve Austin'in özel konuk hakem olduğu maçta kemerini Batista'ya kaptırdı. Sekiz gün sonra üstü açık kafes maçında Batista'yı yenerek kemerini geri aldı. 10 Kasım "Raw" programında yapılan Son Kalan Adam maçında Michaels ile karşılaştı. John "Bradshaw" Layfield maça karıştıktan sonra Michaels'ı yendi. Survivor Series'de geri dönüş yapan John Cena'ya Dünya Ağırsiklet Şampiyonluğu kemerini kaybetti.

12 Ocak 2009 "Raw" programında WWE Genel Müdür Yardımcısı Stephanie McMahon, Jericho'yu kovdu ama ertesi hafta ona zorla özür dileterek tekrar işe aldı. 15 Şubat No Way Out etkinliğinde Dünya Ağırsiklet Şampiyonluğu için yapılan Elimination Chamber maçında Cena, Rey Mysterio, Edge, Kane ve Mike Knox'a karşı mücadele etti ancak kemeri alamadı.

Jericho, "Şampiyon" filminin yıldızı Mickey Rourke ve dört WWE Hall of Famerı ile rekabete girdi. WrestleMania XXV'e doğru ilerlerken "Raw" programlarında Ric Flair, Roddy Piper, Jimmy Snuka ve Ricky Steamboat'a meydan okuyup onlara saldırdı. WrestleMania'da Snuka, Steamboat ve Piper'a karşı bire üç eleme maçını kazandı. Galibiyetinden sonra Jericho, ringin dışında duran Rourke'a meydan okudu. Hikâyenin parçası olarak Rourke, Jericho'yu bir yumrukla yere indirdi.

Jericho, 13 Nisan "Raw" programında yapılan 2009 WWE seçmelerinde SmackD