unca ameliyat olan Deivid'in 3-4 ay sonra sahalara dönebileceği belirtildi. Bunun ardından da annesinin ölümü ile sarsılan Deivid, ayağı sakat olduğundan dolayı annesinin cenazesine katılamadı.

Deivid'den sonra Vederson'un da sakatlanmasıyla sakat sayısı ikiye çıktı. Vederson'a doktorlar menisküs teşhisi koydular. Bunun da ardınan Tümer Metin, 20 Temmuz tarihinde sakatlandı. Tümer'in en az üç ay oynayamayacağı belirtildi.

Takım çalışmalarını haftada 5 gün 15'er dakika olarak basına açmayı düşünen Aragonés, kalan 2 günde ise çalışmaları basına kapalı olarak gerçekleştirdi.

Sezon öncesi 4 hazırlık maçı oynayacak olan Fenerbahçe sırasıyla; FC Kufstein, Sparta Prag, Ceske Budejovice, Shaktar Donetsk takımlarıyla birer hazırlık maçı yapacak. Bunun yanında Fenerbahçe'ye özel maç teklifi yapan Boca Juniors'un teklifi reddedildi. Boca, Fenerbahçe'yle 27 Temmuz veya 30 Temmuz tarihlerinden birinde İstanbul'da ya da bir Avrupa şehrinde özel bir maç yapmak için teklifte bulunmuştu. Teklif, takımın programına uygun olmamasından dolayı teklif reddedildi.

Kombine kart satışlarında tüm Süper Lig takımlarını geride bırakan Fenerbahçe, 24 Temmuz 2008 tarihine kadar 27.355 kombine kart sattı. Bunun ardından 28 Temmuz 2008 tarihinde yapılan açıklamada kombine kart satışlarının 28.016' ya ulaştığı açıklandı.

26 Temmuz 2008 tarihinde Fransa'nın Paris Saint-Germain FC takımı Kezman'a teklif yaptığı ve Kezman'ın bu takıma gideceği öne sürüldü. Bunun ardından Fenerbahçe Spor Kulübü, resmi internet sitesinde teklif haberini doğrularken, teklifin düşük olmasından dolayı reddedildiği belirtildi. Ancak 18 Ağustos tarihinde yapılan açıklamada Kezman'ın Paris Saint-Germain FC takımına kiralandığı açıklandı. Kezman ise yaptığı açıklamada Aziz Yıldırım'ı sevdiğini ve hala Fenerbahçe'nin bir futbolcusu olduğunu açıkladı.
Gaziantepspor maçında sakatlanan Edu, 6 maç oynayamadıktan sonra 0-0 berabere biten FK Dinamo Kyiv maçında ilk defa forma şansı buldu.

Deivid 8. haftada oynanan Bursaspor, 9. haftada oynanan Eskişehirspor ve Fortis Türkiye Kupası'nda oynanan MKE Ankaragücü maçlarında yedek kulübesinde durdu. İlk olarak Galatasaray maçında ilk 11'de forma giyen Deivid, bu maçta Fenerbahçe'nin 4. golünü attı. Ayrıca yedek olarak çıktığı ilk karşılaşma olan Bursaspor maçının 77. dakikasında oyuna dahil oldu ve bu maçta takımının son golünü kaydetti.

Vederson, Fenerbahçe'nin Galatasaray'ı 4-1 yendiği maçta Roberto Carlos'un yerine oyuna girerek sakatlıktan çıktıktan sonra ilk defa forma şansı buldu.

Eskişehirspor maçında sakatlanan Selçuk Şahin, sakatlığının ardından ilk defa Trabzonspor maçında forma giydi. 
Fenerbahçe, sezon arasında yerli oyunculara yönelelerek, MKE Ankaragücü'nden Gökhan Emreciksin ve Abdülkadir Kayalı'yı transfer ederek, bu oyuncularla 4,5 yıllık sözleşme imzaladı. Bunun ardından yine genç oyunucular olan Furkan Aydın ve Onur Karakabak Sakaryaspor kulübünden alındı. Bu oyuncularla 3 yıllık sözleşme imzalandı. Bu oyncular 2008-2009 sezonu sonuna kadar Sakaryaspor'da kiralık olarak forma giyecek, ardından Fenerbahçe'de oynayacaklardır. Fenerbahçe ayrıca iç transferde başarılı oyuncuları Alex de Souza ve Roberto Carlos ile sözleşmelerini birer yıl uzatarak bu oyuncuları kadrosunda tutmayı başardı.
İkinci yarıya 0-0'lık Trabzonspor beraberliğiyle başlayan Fenerbahçe'de, 83. dakikada oyundan alınan Güiza taraftarlar tarafından ıslıklandı. Güiza'yı teselli eden Alex de Souza, ona "Olur böyle şeyler takma kafana. Benim de başıma geldi" dedi. 
İç transferde ise Deivid ile ücret artırımı konusunda anlaşmaya varılarak, bu oyuncuyla sözleşme yenileneceği bildirildi. Deivid ise şu anki maaşından mutlu olmadığını, takım arkadaşları kadar para almak istediğini bildirdi. Ayrıca, kulüp için 27 Ocak 2009'da transfer sezonunun kapandığını açıklayan Fenerbahçe'nin forvet oyuncusu Semih, Juventus kulübünden teklif aldığını ancak Fenerbahçe'de olmaktan mutluluk duyduğunu belirterek, ancak Juventus'un astronomik bir rakamla kulübüne gelmesi ve kulübünün bunu kabul etmesi halinde Fenerbahçe'den ayrılacağını söyledi.

Gaziantepspor maçından hemen sonra bazı taraftarlar başkan Aziz Yıldırım ve yöneticilere istifa çağrısında bulundu. Maçın ardından da açıklama yapan kaptan Alex de Souza, ""Bu noktada bir karamsarlık havası seziyorum. Karamsarlığa gerek yok. Taraftarlarımız eğer bir ışık arıyorsa, ışık bu takımdır. Geçen sezon Şampiyonlar Ligi'nde çeyrek finale kalan, lig mücadelelerinde en kötü ikincilik alan takım bu takımdır. Her şey bitmiş havası var, ancak öyle değil. Rakiplerimize baktığımızda puan olarak açık ara önde değiller. Fenerbahçe'yi yıkmak, Fenerbahçe'nin hakkında karamsarlığa kapılmak bu kadar kolay değildir"" dedi.

Belediye ile oynanan maçta kendisini sürpriz bir şekilde yedek kulübesinde bulan Semih, ikinci yarıda oyuna girmek için uzun süre ısındıktan sonra, maç bitmeden soyunma odasının yolunu tuttu. Bu olaydan sonra "isyan etti" yorumları yapılan Semih, "Kenarda yeterince ısınıp, içeri gittim. Bir sorun yok, Durumum ortada. Fazla bir şey söylemeye gerek yok. Ben yedek bankında oturmak istemiyorum" dedi.

Süper Lig'in 20. haftasında Hacettepe ile oynayan Fenerbahçe sahasında rakibini 7-0 gibi farklı bir skorla mağlup etti. Bu maç Fenerbahçe tarihinin en farklı skorlarından biri olarak tarihe geçti. Daha önce Samsunspor ve Kayserispor'u 8-1; Denizlispor, Şekerspor ve Kayserispor'u 7-0 mağlup eden Fenerbahçe bu galibiyetlere Hacettepe'yi de ekledi.

Fenerbahçe'nin Brezilyalı oyuncusu Deivid de Souza kulübünden %113 zam alarak kendini bu kulübe üç yıllığına tekrar bağlayan sözleşmeye imzayı attı. Fenerbahçe'nin eski teknik direktörü Zico Deivid'i takımı CSKA Moskova'ya almayı planlarken Deivid, 2.391.000 TL kâra geçerek Zico yerine Fenerbahçe'yi tercih etti.

12 Nisan 2009 tarihinde oynanan olaylı Fenerbahçe-Galatasaray derbisinde Lugano'nun Emre Aşık'ın ensesine kafa atması sonucu çıkan kavga sonucunda 90+8. dakikada Fenerbahçe'den Semih ve Lugano, Galatasaray'dan ise Arda ve Emre Aşık kırmızı kartla oyundan atıldı. Seyirciler tribünlerin önündeki çatıya çıktı ve çökme tehlikesi yaşandı. Maçtan sonra TFF inceleme amacıyla bir ekip gönderdi ve gerekli önlemler alınıncaya kadar o tribüne seyirci alınmamasına karar verildi. Ayrıca maç esnasında Volkan Demirel'in "edep yerlerini tutarak rakip takım taraftarını tahrik ettiği" iddialarına da Fenerbahçe Kulübü'nden, Acıbadem Hastanesi'nden alınan raporlarla yalanlama geldi. Raporda Volkan'ın sağ ve sol kasık bölgesinde eskiden kalma kronik kısmi yırtık bulgular ve 1. derecede kas zorlanmaları görüldüğü bildirilmiştir. Maçtan sonra Lugano yaptığı açıklamada ""Sonuçta yaptığım hareketin ben de yanlış olduğunun farkındayım. Ancak ben Galatasaraylı oyuncunun ayağıma basması nedeniyle sinirlendim ve bu hareketi yaptım. Yine de bana yakışan bir hareket olmadı. Umarım bir daha böyle olaylar yaşamam"" dedi. Maçın ardından Profesyonel Futbol Disiplin Kurulu'nun verdiği cezalar şöyle:

Ali Sami Yen Stadyumu’nda oynanan olaylı derbininin ardından iki kulübün yöneticileri ortadaki kötü izleri silmek adına kolları sıvayarak önemli bir adım attı. Galatasaray ve Fenerbahçe, 19 Mayıs Atatürk'ü Anma, Gençlik ve Spor Bayramı etkinlikleri çerçevesinde dostluk maçı yapmaya karar verdi. BJK İnönü Stadyumu'nda oynanması kararlaştırılan maçta eşit sayıda taraftar bulunması kararı alındı.

Fenerbahçe bu sezon UEFA Şampiyonlar Ligi'ne 2. ön eleme turundan başlamış ve gruplarda son sırada yer alarak elenmiştir.

İkinci ön eleme turuna seri başı olarak katılan Fenerbahçe, bu turu geçerek üçüncü ön eleme turunda da seribaşı oldu.

1 Temmuz 2008'de İsviçre'nin Nyon kentinde çekilen kuralar sonucunda Fenerbahçe seribaşı olmayan takımlardan biri olan, Macaristan'ın MTK Budapest takımı ile eşleşti. Bu maçlar 30 Temmuz ve 6 Ağustos 2008 tarihlerinde sırasıyla İstanbul ve Budapeşte'de oynandı. MTK Budapeşte'nin sahası olan Stadion Hidegkuti Nándor, UEFA kriterlerine uygun bulunmadığından maç bir başka Macar takımını olan Ujpest'in Ferenc Szusza stadyumunda oynandı.
Fenerbahçe, ikinci ön eleme turundaki rakibi MTK Budapest'i eledikten sonra, üçüncü ön eleme turunda, İnter Bakü'yü eleyen Partizan takımı ile oynadı. İlk maç 13 Ağustos 2008 tarihinde Belgrad'da, rövanşı ise 27 Ağustos 2008 tarihinde İstanbul'da oynanmıştır.

Grupların kuraları 28 Ağustos 2008 Cuma günü, İsviçre'nin Nyon kentinde çekildi. 3. torbada yer alan Fenerbahçe, Arsenal, Porto ve FK Dinamo Kyiv ile eşleşti.

Fenerbahçe, Şampiyonlar Ligi'nde G Grubu'nu 2 puanla son sırada bitirerek Mustafa Denizli'nin aldığı 0 puanlık sonuçtan sonra alınan en kötü Şampiyonlar Ligi sonucu oldu.

19 Ocak 2009 tarihinde ]]İstanbul]], Ataköy Olimpiyat Evi'nde yapılan kura çekiminde Fenerbahçe, Bursaspor takımı ile eşleşti. Maçlar 28 Ocak ve 4 Şubat 2009 tarihlerinde oynandı.

Yarı final kuraları 18 Şubat 2009 Çarşamba günü İstanbul Ataköy Olimpiyat Evi'nde saat 11.00'de çekildi. Kura sonucu Fenerbahçe, Galatasaray'ı çeyrek finalde eleyen Sivasspor ile eşleşti. Maçlar 4 Mart ve 22 Nisan 2009 tarihlerinde oynanacak.

Fenerbahçe, İzmir'de oynanan final maçında ilk yarıyı 1-1 beraberlikle bitirdi. Ancak, ikini yarıda yediği 3 gol ile birlikte 4-1 geriye düştü. Son dakikalarda ise hakem Bünyamin Gezer'in, Güiza'nın ceza sahası içinde düşürülmesi sonucu verdiği penaltıyı gole çeviren Alex de Souza sonucu belirledi. Sonuç olarak Fenerbahçe 26 senelik kupa hasterini bitiremedi.

2008-09 Süper Lig sezonu kuraları 23 Temmuz 2008 tarihinde çekildi. Bu maçlar 22 Ağustos 2008 tarihinde başlayıp, 31 Mayıs 2009 tarihinde sona erdi. Lige 21 Aralık 2008 ve 23 Ocak 2009 tarihleri arasında ara verildi.

Fenerbahçe ve Galatasaray ekipleri, olaylı derbinin ardından Spor Toto Teşkilatı Genel Müdürlüğü'nün teklifi üzerine kötü hatıraları silmek amacıyla 19 Mayıs'ta BJK İnönü Stadyumu'nda bir dostluk maçı yapacak. Ancak Beşiktaş'ın ünlü taraftar grubu Çarşı, dostluk maçından sonra oynanacak Beşiktaş-Galatasaray maçını belirterek, bu maçın İnönü Stadyumu'nda oynanmasına karşı çıktı.

Ancak