Galatasaray, geçen sezon olduğu gibi Türkiye Spor Yazarları Derneği Kupası'nı kazanarak başladı. UEFA Şampiyonlar Ligi'nde ise ön eleme turunda İsviçre'nin Grasshopper takımıyla eşleşen Galatasaray, rakibini ilk maçta 2-1 mağlup ederken deplasmanda da rakibini 3-2'lik skor ile geçti. Grup aşamasında ise Juventus, Rosenborg ve Athletic Bilbao ile aynı gruba düştü ve 8 puan ile grubu 2. sırada tamamladı ve elendi. Galatasaray'ın üçüncü olarak tamamladığı ligin ilk yarısını ise Hakan Şükür Elvir Baliç'le beraber 12'şer golle gol kralı olarak tamamladı. Bu gelişmelerden sonra Galatasaray'ın 2 sezon üst üste gol kralı olan futbolcusu Hakan Şükür devre arasında Juventus'tan transfer teklifi aldı. 10 günden fazla süren transfer görüşmeleri sonucunda Juventus yöneticileriyle anlaşma yapmak için İsviçre'nin Lugano kentine, daha sonra da İtalya'nın Torino kentine gitti. Yapılan bu görüşmelerde de anlaşma sağlayamadı ve kral Galatasaray'da kaldı Galatasaray, sezon bitimine bir hafta kala üst üste üçüncü kez şampiyon olurken, Hakan Şükür ise 19 golle ligi gol kralı olarak tamamladı.

Fatih Terim yönetimindeki ve Faruk Süren'in başkanlığını yaptığı Galatasaray, 1999-2000 sezonu öncesinde kadrosunu Mehmet Yozgatlı, Ahmet Yıldırım, Emrah Eren, Capone ve Bruno ile güçlendirdi. Kadrosundan ise Tolunay Kafkas, Ceyhun Eriş, Ufuk Talay ve Orkun Uşak gibi oyuncuları yolladı. Sezona önceki sezonlarda olduğu gibi son kez düzenlenen TSYD Kupası ile başlayan Galatasaray, ilk maçta kendi evinde Beşiktaş'ı 87.dakikada Hakan Ünsal'ın attığı gol ile geçmiştir. İki gün sonra ise ikinci maçta Fenerbahçe Şükrü Saracoğlu Stadyumu'nda Fenerbahçe ile maç yapan Galatasaray, Alpay Özalan ve Gheorghe Hagi'nin karşılıklı golleriyle berabere kalmış ve son kez düzenlenen TSYD Kupası'nı müzesine götürmüştür. Galatasaray Şampiyonlar Ligi'ne kötü başlamış, 14 Eylül 1999 tarihinde Ali Sami Yen Stadı'nda oynanan ilk grup maçında Hertha Berlin ile 2-2 berabere kalmıştır. 22 Eylül 1999'daki ikinci maçında İtalyan devi Milan'a 2-1'lik skorla yenilerek gruptaki ilk mağlubiyetini almış olan Galatasaray, 29 Eylül 1999'daki üçüncü maçında da Chelsea FC'ye 1-0 mağlup olmuştur. 19 Ekim 1999'daki dördüncü maçta Chelsea'den tarihi bir fark yiyen Galatasaray, Ali Sami Yen Stadı'nda Chelsea'ye 5-0 mağlup olmuştur. Bu maç sonrası UEFA Şampiyonlar Ligi'nden elenmesi kesinleşen Galatasaray'da tek hedef UEFA Kupası'na katılmak olmuştur. Beşinci maçında Hertha Berlin'i 1-0 yenik duruma düşmesine rağmen 4-1 yenen Galatasaray, son maçta AC Milan ile karşılaşacaktı. Bu maç iki tarafında gruptaki konumu nedeniyle birçok otorite tarafından en zor maç olarak gösterildi. Ancak Galatasaray AC Milan'ı son dakikalarda Ümit Davala'nın bulduğu penaltı ile 3-2 geçerek adını UEFA Kupası'na yazdırmış oldu. Süper Lig'de ise ilk yarıyı 42 puan ile 31 puanlı Beşiktaş'ın 11 puan önünde bitirirken, Galatasaray tek mağlubiyetini 1. haftada Desire Mbonabucya'nın golleriyle 2-0 mağlup olduğu Gaziantepspor müsabakasında aldı. Devre arasında Sergen Yalçın ve Márcio Mexerica kadroya katılırken takımın önemli oyuncusu Tugay Kerimoğlu Rangers'a transfer oldu. Galatasaray, Şampiyonlar Ligi H grubunda üçüncü olarak gitmeye hak kazandığı UEFA Kupası'na 3.turdan girdi. Bu turda, İtalya'nın güçlü ekibi Bologna ile 23 Kasım 1999 tarihindeki ilk maçta Bologna'da karşılaşan Galatasaray, 68. dakikada Giuseppe Signori'nin golüyle 1-0 geriye düştü. Fakat 83. dakikada Ümit Davala'nın ortasına kafayla çıkan Hakan Şükür durumu 1-1 yaparak, İstanbul'da oynanacak ikinci maç için Galatasaray'a avantaj sağladı. 9 Aralık 1999 tarihindeki ikinci maç için avantaj sağlayan Galatasaray, taraftarının da desteğini alarak maça hızlı başladı. Henüz 4. dakikada Hasan Şaş, kaleci Gianluca Pagliuca'nın yanından topu ağlara göndererek 1-0'lık üstünlüğü sağladı. 4 dakika sonra ise Nicola Ventola durumu 1-1 berabere getirdi. 29. dakikada ise Emre Belözoğlu'nun 30 metreden sol ayağı ile ceza sahasına yaptığı ortayı değerlendiren Ümit Davala, Galatasaray'ı bir kez daha öne geçirdi. Kalan dakikada daha atak oynayan Bologna, golü bulamayınca, maç Galatasaray'ın 2-1'lik üstünlüğüyle bitti ve tur atlayan takım Galatasaray oldu. 4.turda ise Galatasaray'ın rakibi Almanya'nın Borussia Dortmund takımı oldu. İlk maçını Westfalenstadion'da, 2 Mart 2000 tarihinde oynayan Galatasaray, gurbetçi taraftarların desteğinden fazlasıyla yararlandı. İlk yarım saatte Galatasaray'ın birçok atağını kaleci Jens Lehmann kurtardı. 32. dakikada ise, Arif Erdem'in pasını iyi değerlendiren Hakan Şükür, Lehmann'ı avlayarak Galatasaray'ı 1-0 öne geçirdi. İlk yarının bitmesine 1 dakika kala, Suat Kaya pasını Gheorghe Hagi'ye doğru verdi. Dortmund savunmasını şaşırtan Hagi, güzel bir vuruşla topu ağlara göndererek Galatasaray'ı 2-0 öne geçirdi. Maçın 90 dakikası 2-0'lık skorla Galatasaray lehine bitti ve çeyrek final için avantaj sağlandı. 9 Mart 2000 tarihinde Ali Sami Yen stadında oynanan rövanş maçı bol pozisyonlu geçti. Taraflar 90 dakika sonucunda birbirine üstünlük sağlayamayınca, Galatasaray çeyrek finale giden takım oldu. Çeyrek finalde Galatasaray'ın rakibi İspanya'nın o zamanki formda ekiplerinden RCD Mallorca olarak belirlendi. 16 Mart 2000 tarihindeki ilk maç, İspanya'nın ünlü sahil kenti Mallorca'da oynandı. İlk maç için daha avantajlı gösterilen RCD Mallorca, evinde çok büyük bir hayal kırıklığına uğradı. 44. dakikada Arif Erdem'in aşırtma golüyle 1-0 öne geçen Galatasaray, ikinci yarıya daha atak başladı. 48. dakikada Emre Belözoğlu'nun aşırtma golüyle 2-0'lık skoru bulan sarı-kırmızılar 58. dakikada yine bir aşırtma vuruşla, Hakan Şükür ile golü buldu. Bu gol, aynı zamanda, Hakan Şükür'ü, Avrupa'da en fazla gol atan Türkler sıralamasında gol kralı yaptı. 65. dakikada ise Okan Buruk, Mallorca kalecisi Leo Franco'yu çalımlayarak skoru 4-0 yaptı. Bu golden itibaren stadı boşaltmaya başlayan Mallorca taraftarları taşkınlıklar yaratmaya da başladı. 79. dakikada ise Kamerunlu oyuncusu Lauren Etame Mayer ile golü bulan RCD Mallorca, skoru 4-1 yaptı. Kalan sürede başka gol olmayınca Galatasaray, 4-1'lik skorla ikinci maç için çok büyük bir avantaj sağladı. 23 Mart 2000 tarihinde oynanan rövanş maçında Ali Sami Yen tribünleri tıklım tıklım dolmuştu. 34. dakikada Capone'nin defansın arkasından sıyrılarak attığı golle Galatasaray 1-0 öne geçti. 46. dakikada ise Hakan Şükür, RCD Mallorcalı defans oyuncularını da ıskaladığı topu altı pas çizgisi üzerinden ağlara gönderdi ve durumu 2-0'a taşıdı. 63. dakikada Alvarez'in sağ taraftan yaptığı ortayı Galatasaray defansı engelleyemeyince, Juan Carlos Valerón sağ ayağıyla plase vuruşla topu ağlara gönderdi. Kalan sürede başka gol olmayınca, Galatasaray toplamda almış olduğu 6-2'lik skorla yarı finale yükseldi. Galatasaray'ın yarı finaldeki rakibi İngilizlerin o zamanki güçlü ekiplerinden Leeds United idi. İlk maç 6 Nisan 2000 tarihinde Ali Sami Yen stadında oynandı. Tribünlerin tamamiyle dolduğu bu maça çok iyi hazırlanan Galatasaraylı futbolcular ve taraftarlar, herkese muhteşem bir akşam yaşattılar. Maça çok hızlı başlayan sarı-kırmızılılar 13. dakikada Arif Erdem'in yaptığı ortaya kafayla yükselen Hakan Şükür ile öne geçip durumu 1-0'a getirdiler. Bu golden sonra morali iyice bozulan Leeds United, ataklarını sürdürdü. Fakat Claudio Taffarel'in kalesindeki yüksek performansı gole izin vermedi. 44. dakikada ceza alanı içinde oluşan karambolde Capone, topu savunmadan sökerek yerden sert vurdu. Kaleci Martyn'e de çarpan top ağlarla buluştu ve Galatasaray durumu 2-0'a getirdi. İlk yarı bu skorla bitti. İkinci yarı, Leeds United ve Galatasaray'ın yaptıkları ataklar sonuç vermeyince, maç 2-0 Galatasaray'ın üstünlüğüyle bitti. Final maçı için çok büyük bir avantaj yakalayan Galatasaray, Leeds'e moralli gitti. Ancak, İstanbul'daki UEFA Kupası yarı final maçından önce çıkan olayda iki Leeds Unitedlı taraftar bıçaklanarak öldürüldü. Olayların daha fazla tetiklenmemesi nedeniyle, UEFA tarafından Leeds'teki rövanş maçına Galatasaray taraftarı alınmaması kararlaştırıldı. 20 Nisan 2000 tarihinde Elland Road stadında oynanan rövanş maçında, önceki maçta bıçaklanarak öldürülen 2 taraftar için saygı duruşunda bulunuldu. Tüm futbolcular maça kollarına siyah bant takarak çıktılar. Maça daha önceki maçlarda olduğu gibi çok hızlı başlayan Galatasaray, henüz 5.dakikada, Hakan Şükür'ün ceza sahası içinde yere düşürülmesiyle bir penaltı kazandı. Topun başına geçen Gheorghe Hagi kaleci Martyn'i mağlup ederek Galatasaray'ı 1-0 öne geçirdi. 16. dakikada ise korner atışı kullanan Leeds United, Norveçli golcüsü Eirik Bakke'nin kafa golü ile durumu 1-1'e getirdi. 42. dakikada, Hakan Şükür, 5 kişiden sıyrılarak attığı muhteşem golle durumu 2-1 yaptı. İlk yarı bu skorla tamamlandı. İkinci yarıda daha atak olan Leeds United, 67. dakikada yine korner atışından Eirik Bakke'nin kafa golüyle skoru 2-2 yaptı. Kalan sürelerde Emre Belözoğlu ve Harry Kewell peş peşe kırmızı kart görerek oyundan atıldılar. Hakem Lubos Michel'in bitiş düdüğüyle, Galatasaray toplamda 4-2'lik skorla finale yükseldi. Galatasaray ile İngiltere kulübü Arsenal arasında oynanan ve normal süresi 0-0 biten maçı Galatasaray, penaltı vuruşları sonucu 4-1 kazanarak kupanın sahibi oldu. Bu şampiyonlukla beraber ilk kez bir Türkiye futbol kulübü, Avrupa kupasını kazanma başarısını gösterdi. Maç, 38.919 biletli seyirci tarafından izlendi. Süper Lig'de ise bitime iki hafta kala rakibine 6 puan fark atan Galatasaray, 4 sene üst üste şampiyon olan ilk takım oldu. Türkiye Kupası'nda da finale kalan Galatasaray, Çeyrek finalde Trabzonspor'u 2-1, Yarı finalde MKE Ankaragücünü 2-0 yenerek finale yükseldi. Finalde Antalyaspor ile eşleşen Galatasaray, rakibini 5-3 yenerek bu kupayı da müzesine götürdü.

2000-01 sezonu öncesinde ise Galatasaray teknik direktörü Fatih Terim kazandığı kupayla tüm dikkatleri üzerine çekti ve Serie A ekibi ACF Fiorentina takımının yolunu tuttu. Fatih Terim'in yerine ise Mircea Lucescu getirildi. Tolunay Kafkas Denizlispor'un yolunu tutarken, Saffet Akyüz ise Kocaelispor