ra sıra televizyonda gözüktü.Daha sonra Michaels, 21 Mayıs 2000'e kadar gözükmedi. Triple H ve The Rock arasında yapılan Iron Man maçında görev almak için geri döndü. Bir ay sonra Mick Foley'e Commissioner rolünü vermek için gözüktü. Bundan sonra bir yıl kadar televizyonda yoktu. Michaels, güreş kariyerinin bittiğine inandığı için, yeni güreşçiler eğitmek üzere güreş okulu açtı. Avukatının fikri üzerine okula kendi ismini verdi (Shawn Michaels Wrestling Academy). Daha sonra Michaels akademiyi bıraktı. Ayrıca kısa bir süre için San Antonio yerel haberlerinde spor muhabirliği yaptı.

2002 yılında Michaels güreşe döndü ve nWo grubuna Kevin Nash'in yerine katıldı ama nWo dağıldı.Daha sonra Triple H ve Shawn Michaels tekrar ortak olmaya başladılar. Ringe DX müziği ve kıyafetleri ile geldiler. Triple H ve Shawn Michaels "Suck It" hareketini yaptıktan sonra Triple H, Shawn Michaels'a "Pedigree" yaptı. Hikâye devam etti ve Triple H, Michaels'a otoparkta saldırdı ve kafasını araba camına geçirdi. Bu olaylardan sonra Michaels, Triple H'e SummerSlam için meydan okudu ve Triple H de kabul etti. Michaels maçı kazandı ama maçtan sonra Triple H ona sledgehammer ile saldırdı. Survivor Series'de yapılan ilk Elimination Chamber maçında Michaels, World Heavyweight Championship kemerini kazandı. Kemeri bir ay sonra Triple H'e, Armageddon'da yapılan Three Stages of Hell maçında kaybetti.
Michaels, Chris Jericho ile çekişmeye başladı. Bu çekişmenin sebebi Jericho'nun kendisi bir sonraki Michaels ilan etmesiydi. 13 Ocak 2003'te yapılan battle royal'ı Jericho kazandı ve Royal Rumble maçına istediği zaman girme hakkını elde etti. Jericho, Michaels'dan sonra ikinci sırada girmeyi seçti ve Christian'ın yardımıyla Michaels'ı eledi. Michaels, Jericho'yu WrestleMania 19'da yendi. Maçtan sonra Michaels, Jericho'ya elini uzattı, Jericho da elini sıktı ve ona sarıldı ama daha sonra ona low blow yaptı.

Michaels, WrestleMania 20'de Triple H ve Chris Benoit ile karşılaştı. Triple H'in şampiyon olarak çıktığı maçı Chris Benoit kazandı. Haziran ayında yapılan Bad Blood'da, Triple H, Michaels'ı Hell in a Cell maçında yendi. Dört ay sonra, Edge'in karışması sonucu Triple H'e kemer maçında yenildi. Bu maç Taboo Tuesday şovundaydı ve taraftarlar Edge ve Benoit'nın arasından Triple H ile karşılaşması için Michaels'ı seçti. Bundan sonra, Michaels birkaç ay güreşemedi.

Shawn Michaels, Royal Rumble 2005'te yer aldı ve Kurt Angle'ı eledi. Angle bu duruma çok sinirlendi ve ringe tekrar girip Michaels'ı eledi ve ona ankle lock bağladı. Bunun üzerine Michaels, Angle'a WrestleMania 21 için meydan okudu ve Angle'da kabul etti. Bir hafta sonra "Raw"' da, Marty Jannetty ve Shawn Michaels'dan oluşan The Rockers takımı bir kereliğine döndü ve La Résistance (Rob Conway ve Sylvain Grenier) takımını yendi.Üç gün sonraki Smackdown'da, Angle, Jannetty'i ankle lock ile pes ettirerek yendi. Michaels'a mesaj göndermek için Angle, Michaels'ın eski menajeri Sensational Sherri'ye ankle lock bağladı. 3 Nisan'da yapılan WrestleMania 21'de Angle, Michaels'ı ankle lock ile pes ettirerek yendi.

Bir gece sonra olan "Raw" şovunda, Muhammad Hassan ve Daivari, Michaels'la yüzleşmek için ringe geldiler ve ona saldırdılar. Bir sonraki hafta Michaels; Eric Bischoff'dan, Muhammad Hassan ve Daivari'ye karşı ikiye bir handicap maçı istedi. Bischoff bunu reddetti ama Michaels partner bulabilirse, ikisi ile maç yapabileceğini söyledi. Michaels, Hulk Hogan'dan geri dönmesini ve kendisiyle takım olmasını istedi. 18 Nisan'da olan "Raw" şovunda, Hassan tekrar Michaels'a saldırdı ama Hulk Hogan, Michaels'ı kurtardı ve onun isteğini kabul etti. Backlash'de, Hogan ve Michaels, rakiplerini yendiler. 4 Temmuz'daki "Raw"' da, Michaels ve Hogan bir takım maçını daha kazandıktan sonra Michaels, Hogan'a superkick yaptı. Böylece Michaels, 2002'deki dönüşünden sonra ilk kez kötü adam oldu. Bir sonraki hafta, Michaels, Piper's Pit programına konuk oldu ve Roddy Piper'a superkick yapıp Hogan'a SummerSlam için meydan okudu. SummerSlam 2005'te Hogan, Michaels'ı yendi. Maçtan sonra Michaels ona elini uzattı ve Hogan'da onun elini sıktı. Hogan taraftarlarla kutlama yaparken Michaels ringden ayrıldı ve bir kez daha iyi adam olmuş oldu.

26 Aralık 2005'te yapılan "Raw" şovunda, Vince McMahon, Michaels'ı Montreal Screwjob olayının bir parçası olduğu için övdü. Michaels, sadece şirkete sadık olduğunu söyledi. Bu olayı unuttuğunu ve McMahon'in de unutması gerektiğini söyledi. Daha sonra McMahon, Michaels'ın maçlarına tuhaf kurallar koymaya başladı ve Michaels'ın maçlarına karışmaya ve onun rakiplerine yardım etmeye başladı. Royal Rumble sırasında, Vince McMahon ringe doğru gelmeye başladı ve Michaels ona bakarken, Shane McMahon, Michaels'ı eledi. 13 Şubat'taki "Raw"' da, Vince McMahon, Michaels'ın emekli olması için onu Spirit Squad takımı ile maça koydu.Michaels bu handicap maçını kazandı ve maçtan sonra eski takım arkadaşı Marty Jannetty onu kurtarmaya geldi. McMahon, Jannetty'de kendisinin "Kiss My Ass" kulübüne katılırsa ona kontrat yapacağını söyledi. Sonraki hafta, Jannetty, McMahon'in teklifini kabul etmediğini söyledi ve Chris Masters'ın Masterlock challengeına katıldı.Michaels ona yardım etmek istedi ama Shane McMahon ona saldırdı ve yardım etmesini engelledi."Saturday Night's Main Event" programında, Shane, Michaels'ı street fight maçında yendi. Maçta Shane, Michaels'a sharpshooter bağladı ve Michaels pes etmediği halde Shane maçın galibi ilan edildi (Montreal Screwjob olayına gönderme). Michaels, Spirit Squad ve Shane McMahon'in maça karışmasına rağmen WrestleMania 22'de No Holds Barred maçında Vince McMahon'i yendi. Backlash'de, Vince ve Shane, Michaels ve "Tanrı" takımını diskalifiyenin olmadığı maçta Spirit Squad'ın yardımıyla yendi. 22 Mayıs'da yapılan "Raw" şovunda, Spirit Squad, Michaels'ın dizini sakatladı. Bu hikâye Michaels gerçekten sakatlandığı için yazılmıştı.
2006 yılında Shawn Michaels ve Triple H'in DX olarak geri dönmesi önerildi. İlk olarak Michaels ve Triple H, WrestleMania 22'deki maçlarında crotch chop yaptılar. Bu "Raw" şovunda da devam etti. 12 Haziran "Raw" ' da DX resmi olarak geri döndü. Triple H'in gauntlet maçı sırasında Michaels ona yardım etmek için geldi ve birlikte DX'in "crotch chop" hareketini yaptılar. Vengeance'da DX, Spirit Squad'ı 5'e 2 handicap maçında yendi. Ayrıca Saturday Night's Main Event'de Spirit Squad'ı tekrar 5'e 2 eliminasyon maçında yendiler. Unforgiven 2006'da McMahons'i ve ECW şampiyonu Big Show'u Hell in a Cell maçında mağlup ettiler.

Cyber Sunday' de DX, Rated RKO (Edge ve Randy Orton) ile karşılaştı. Taraftarların hakem olarak seçtiği Eric Bischoff, Rated RKO'nun maçta sandalye kullanmasına izin verdi ve Rated RKO böylece maçı kazanarak DX'i Haziran 2006'da döndüklerinden beri yenilgiye uğratan ilk takım oldu. Survivor Series'de DX ve takımı, Rated RKO ve takımını yendi. Bu maçta DX'in takımından hiçbir güreşçi elenmedi. New Year's Revolution'da Triple H, Rated RKO ile yaptıkları maç sırasında sakatlandı.

29 Ocak'taki "Raw"'da Michaels ve WWE şampiyonu John Cena, Rated RKO'yu yenip World Tag Team kemerlerini kazandılar. Daha sonra Edge ve Randy Orton'ı üçlü maçta yenerek Cena ile WrestleMania 23'te WWE kemeri için maça çıkmaya hak kazandı. WrestleMania 23'te Cena, Michaels'ı STFU ile pes ettirerek kemerini korudu. Sonraki gece yapılan "Raw" 'da Michaels ve Cena takım kemerlerini on takımın katıldığı Battle Royal maçında The Hardys'e (Jeff ve Matt) kaybettiler. Maç esnasında Michaels, partneri Cena'yı eledi. Michaels'ın Cena ile olan çekişmesi devam etti ve Backlash'de Cena, Orton ve Edge ile WWE kemeri için dörtlü maçta karşılaştı. Michaels, Cena'ya Sweet Chin Music yaptı ve Cena, Orton'ın üzerine düştü, hakem tuşu saydı ve böylece Cena kemerini korumuş oldu.

Daha sonra Michaels, Orton ile bir çekişmeye girdi. Judgment Day'de yapacakları maçın bir hafta öncesinde Michaels, Edge'i yendi. Maçtan sonra Orton, Michaels'ın kafasına tekme attı. Michaels, Judgment Day'de maçından önce röportaj yaparken Orton ona tekrar saldırdı. Orton, Michaels'ın kalkacak hali olmayınca hakemin maçı durdurması sonucu kazandı. Orton maçtan sonra da saldırısına devam etti ve Michaels'a jumping cutter yaptı. Michaels ringden sedye ile götürüldü. Bu sakatlık hikâyesi Michaels'ın dizindeki sakatlığı iyileştirmesi için gerekliydi. Michaels, 8 Ekim'de döndü ve şovun sonunda gerçekleşen yeni WWE şampiyonu Randy Orton'ın kemer kutlamasında Orton'a Sweet Chin Music yaptı. Cyber Sunday'de taraftarlar Orton'ın rakibi olarak Michaels'ı seçtiler. Michaels, Orton'ın ona low blow yapması sonucu maçı diskalifiye ile kazandı ama kemeri Orton'da kaldı. Michaels, Survivor Series'de kemer için bir fırsat daha yakaladı. Bu maçta Randy Orton, Michaels'ın Sweet Chin Music yapmasının yasaklanmasını istedi çünkü Michaels her hafta ona bu hareketi yapıyordu. Orton'ın bu isteği kabul edildi. Michaels maçı Orton'ın RKO yapması ile kaybetti.
WrestleMania 24'te, Michaels ve Ric Flair, Flair'ın kariyerinin ortada olduğu maçta karşılaştılar. Michaels maçı Sweet Chin Music ile kazandı ve Flair'ın kariyerini sona erdirdi. Bunun üzerine Batista, Michaels ile çekişmeye başladı. İki isim Backlash'de Chris Jericho'nun hakem olduğu maçta karşılaştılar. Michaels maç sırasında dizinden sakatlanmış numarası yaptı fakat daha sonra Sweet Chin Music ile maçı kazandı. Bu olay Chris Jericho ve Shawn Michaels'ın Judgment Day'de karşılaşmasına sebep oldu ve Michaels maçı kazandı. One Night Stand'da Michaels, Batista'ya stretcher maçında yenildi ve çekişmeleri son buldu. 9 Haziran'da gerçekleşen "Raw" şovunda, Jericho, Michaels'a saldırdı ve Michaels'ı (hikayede) gözünden sakatladı. The Great American Bash'de Jericho ve Michaels karşı karşıya geldiler. Jericho, Michaels'ın gözüne saldırdı ve hakem maçı durdurdu, Jericho böylece maçı kazandı. Bir ay sonra SummerSlam'de Michaels güreşi bıraktığını açıkladı, Jericho ringe geldi ve Michaels'ın karısına yumruk attı. 25 Ağustos "Raw"' da, Michaels emeklilikten vazgeçtiğini aç