eorge Washington biyografisini tamamladı.

Irving, James Fenimore Cooper ile birlikte Avrupa'da beğeni kazanan ilk Amerikalı yazarlardandı ve Nathaniel Hawthorne, Herman Melville, Henry Wadsworth Longfellow ve Edgar Allan Poe gibi yazarları cesaretlendirdi. Irving ayrıca Sir Walter Scott, Lord Byron, Thomas Campbell, Francis Jeffrey ve Charles Dickens gibi Avrupalı yazarlar tarafından da takdir edildi. Amerika Birleşik Devletleri'nin uluslararası ilk en iyi satan yazarı olarak Irving meşru bir meslek olarak yazarlığı savundu ve Amerikalı yazarları telif ihlallerine karşı koruyan daha güçlü yasaları destekledi.

Washington Irving'in ebeveynleri William Irving, Sr. (Shapinsay, Orkney kökenli) ve Sarah (ilk soyadı Sanders), İngiliz-İskoç göçmeniydiler. Çift 1761'de William İngiliz Donanması'nda astsubay olarak görev yaparken evlendiler. Ailenin on bir çocuğundan sekizi yetişkinliğe erişebildi. Her ikisinin de adı William olan ilk iki erkek çocukları ve dördüncü çocukları bebeklikte öldüler. Hayatta kalan çocuklar William, Jr. (1766), Ann (1770), Peter (1772), Catherine (1774), Ebenezer (1776), John Treat (1778), ve Sarah'ydı (1780).

3 Nisan 1783'de Washington Irving doğduğunda Irving ailesi şehrin küçük canlı tüccar sınıfının bir parçası olarak Manhattan, New York City'ye yerleşmişlerdi. Doğumun olduğu haftada şehir sakinleri Amerikan Devrimi'ni bitiren İngiliz ateşkesini duymuşlardı. Sonuç olarak Irving'in annesi ona devrimin kahramanı George Washington'ın adını verdi. Altı yaşındayken dadısının yardımlarıyla Irving 1789'da başkan olarak göreve başlamasıyla New York'ta yaşayan adaşı ile tanışma fırsatı buldu. Başkan genç Irving'i kutsadı. Irving'in bu olayın anısına yaptığı küçük suluboya çalışması hala evinde asılıdır.

Hukuk eğitimi almış olmasına ve bir hukuk bürosunda çalışmış olmasına rağmen Irving yazarlık yapmayı tercih etmişti. Washington Irving'in büyük erkek kardeşlerinden birkaçı New York'ta aktif tüccarlar oldular ve onlar genç erkek kardeşlerini edebi isteği konusunda cesaretlendirdiler. Washington yazarlık kariyerinde ilerlerken büyük erkek kardeşleri onu maddi açıdan desteklediler.

İlgisiz bir öğrenci olan Irving, macera ve drama hikâyelerini tercih etti. On dört yaşına kadar düzenli olarak akşamları okuldan kaçarak tiyatroya katılıyordu. 1798'de New York'ta sarı hummanın patlak vermesi ailesini onu daha sağlıklı bölgelere göndermesine teşvik etti, ve Irving arkadaşı James Kirke Paulding ile kalması için Tarrytown, New York'a gönderildi. Tarrytown'da iken Irving, antika Alman adetleri ve yerel hayalet hikâyeleri ile yakındaki Sleepy Hollow kasabası ile içli dışlı odu. Irving genç iken başka birkaç yolculuğu da Hudson'a yaptı. Johnstown, New York'a kadar uzattığı bu yolculuk esnasında "Rip Van Winkle" hikâyesinin kurulduğu Catskill dağlarından geçti. Irving daha sonra "Bütün Hudson manzarasından, Kaatskill Dağları benim çocukça hayal gücümde en büyüleyici etkiye sahip yerdir" şeklinde yazdı.

Irving 1802'de on dokuz yaşına geldiğinde Jonathan Oldstyle adı altında "The Morning Chronicle"'a New York'un sosyal ve tiyatro manzaraları üzerine yorumlar içeren mektuplar yazmaya başladı. Yazarın Federalist yanlısı eğilimlerini yansıtan Jonathan Oldstyle ismi Irving'in kariyeri boyunca kullanacağı birçok takma ismin ilkiydi. Mektuplar Irving'e erken bir ün ve orta derecede kötü bir şöhret getirdi. Chronicle'ın ortak yayımcılarından biri olan Aaron Burr, Oldstyle piyeslerinden parçalar kesip kızı Theodosia'ya gönderecek kadar hayran kalmıştı. Yazar Charles Brockden Brown ise Philadelphia'da editörlük yaptığı bir edebiyat dergisi için çaylak Oldstyle ile görüşmek amaçlı New York'a bir gezi yaptı.

1804'te tüberküloz tehditi altında olan Irving'in sağlığından endişelenen abileri onu 1804'ten 1806'ya kadar sürecek bir Avrupa turuna gönderdiler. Irving Avrupa'dayken genç bir adamın gelişmesi için faydalı olabilecek pek çok şehri uğramadan geçti. Irving'in abisi William kardeşinin sağlığının düzelmesinden memnun olduğunu ancak "Floransa'yı solda Venedik'i sağda bırakarak dörtnala İtalya'yı dolaşmak" seçimini istemediğini yazdı. Bunun yerine Irving ileride onu aranan bir misafir yapacak olan sosyal kabiliyetini geliştirdi. 1805'te Roma ziyareti sırasında ressam Washington Allston ile dostluk kurdu, Allston ressam olması konusunda neredeyse Irving'i ikna ediyordu.

Irving, New York City'de yasal yol göstericisi yargıç Josiah Ogden Hoffman ile hukuk çalışmak için Avrupa'dan geri döndü. Onun kendi itirafı ile Irving iyi bir öğrenci değildi ve baro sınavından ancak 1806'da geçebilmişti. Irving "Kilkenny Delikanlıları" unvanını verdiği iyi egitim görmüş gençlerin oluşturduğu grupla katif bir şekilde sosyalleşmeye başladı. Ocak 1807'de Irving, kardeşi William ve delikanlılardan James Kirke Paulding'in yardımlarıyla "Salmagundi" adlı edebiyat dergisini kurdu. Dergi ilk olarak 24 Ocak 1807'den 25 Ocak 1808 tarihine kadar karton ciltler halinde yirmi sayı olarak Amerikalı yayımcı David Longworth tarafından yayımlandı.
Irving, William Wizard ve Launcelot Langstaff gibi çeşitli takma isimlerle New York'un kültür ve politikasını bugünün "Mad" dergisine benzer bir tavırla yerdi. "Salmagundi" Irving'in ismini ve tanınmışlığını New York'un ötesine taşıyan makul bir başarıydı. Derginin 11 Kasım 1807 tarihli on yedinci sayısında Irving, New York şehrine "Gotham" (anglosakson dilde keçilerin şehri anlamına gelen bir kelime) lakabını taktı.
1809 senesinin sonlarında on yedi yaşındaki nişanlısı Matilda Hoffman'ın öldüğü sabah Irving ilk büyük kitabı "A History of New-York from the Beginning of the World to the End of the Dutch Dynasty, by Diedrich Knickerbocker" üzerindeki çalışmalarını tamamladı. Kitap kendini beğenmiş yerel tarih ve çağdaş politika üzerine bir hiciv niteliği taşıyordu. Irving kitap yayımlanmadan önce bugünün viral pazarlama kampanyalarına benzer bir kafesleme yöntemini kullanmaya başladı. Irving New York gazetelerine, sözde New York City'deki otelinden kaybolan Diedrich Knickerbocker adında huysuz bir Hollandalı tarihçi hakkında bilgi arayan birkaç ilan verdi. Hilenin bir parçası olarak Irving gazetelere verdiği ilanlara (sözde otelin sahibinden) eğer bay Knickerbocker otele dönüp faturayı ödemezse Knickerbocker'ın arkasında bıraktığı manuskriptin yayımlanacağını belirten bir uyarı yerleştirdi.
Şüphelenmeyen okuyucular Knickerbocker'ın hikâyesini ve manuskriptini ilgi ile takip ettiler. Ayrıca New York City memurları da kayıp tarihçi hakkında yeterince endişeliydiler ve hatta onun güvenli bir şekilde dönüşü için ödül teklif etmeyi bile düşündüler. Yarattığı oyunun keyfini süren Irving 6 Aralık 1809'da (Hollandalı tarihçinin takma ismini benimseyerek) "A History of New York"`u yayımladı. Irving kitabın başarısını "Halkın hoşuna gitti ve Amerika'da nadir ve dikkate değer bir özgün çalışma olarak bana şöhret getirdi" şeklinde yorumladı. Irving'in bu çalışması ayrıca Amerikalılara ilk ayrıntılı Noel Baba tasvirini de vermişti. Bugün Irving'in bu ve diğer çalışmalarının kurgusal anlatıcısı Diedrich Knickerbocker'in soyadı Manhattan sakinleri için genel bir lakap olarak kullanılır.

Irving "A History of New York" başarısından sonra iş araştırmaya başladı ve sonunda "Analectic" dergisinin editörlerinden biri oldu. Bu dergide James Lawrence ve Oliver Perry gibi donanma kahramanlarının biyografilerini yazdı. Irving ayrıca Francis Scott Key'in "Defense of Fort McHenry" şirinin yeniden basımını yapan ilk editörlerden biriydi. Şiir daha sonra Birleşik Devletler'in Ulusal Marşı, "The Star-Spangled Banner" olarak ölümsüzleştirilecekti.

Birçok tüccar ve New Yorklu gibi Irving de başlangıçta 1812 Savaşı'na karşı çıktı ancak daha sonra İngilizlerin Washington'a saldırması onu gönüllü olarak orduya yazılması konsunda ikna etti. New York valisi ve New York Eyalet Milisi'nin kumandanı Daniel Tompkins'in personelinden biri olarak çalıştı. Irving burada Great Lakes bölgesinin keşif misyonu dışında hiçbir gerçek çarpışma görmedi. Savaş Irving'in ailesi de dahil çoğu tüccar için felaketti ve Irving 1815'in ortalarında ailenin ticaret şirketini kurtarma teşebbüsü için İngiltere'ye gitti ve daha sonraki on yedi yıl boyunca burada kaldı.

Irving aile şirketini, içinde bulunduğu mali durumdan kurtarmak için, sonraki iki yıl boyunca çok çalıştı ancak sonunda iflas etmek zorunda kaldı. Irving iş beklentisi olmadan 1817 ve 1818 boyunca yazmaya devam etti. 1817 yazında o romancı Walter Scott'ın evini ziyaret etti. Bu ziyaret iki adam için ömür boyu sürecek olan bir dostluğun işareti oldu. Irving üretken bir şekilde yazmaya devam etti. "Rip Van Winkle" hikâyesini Birmingham'da kızkardeşi ve onun kocası Henry van Wart ile kalırken geceyarısı yazdı. Birmingham, Irving için bazı başka çalışmalarına da ilham kaynağı olmuş bir yerdir. Ekim 1818'de Irving'in kardeşi William ona Birleşik Devletler donanmasında baş yazmanlık işi ayarladı ve onu eve dönmesi için zorladı. Irving yine de İngiltere'de yazarlık kariyerine devam etmeyi yeğleyerek teklifi reddetti.
1819'un baharında New York'taki erkek kardeşi Ebenezer'e bir deneme seti yolladı ve ondan bunları "The Sketch Book of Geoffrey Crayon, Gent." ("Geoffrey Crayon'ın Karalama Defteri") adıyla yayımlamasını rica etti. "Rip Van Winkle"'ı kapsayan ilk kısım muhteşem bir başarıydı. Çalışmanın geri kalanı yedi bölüm halinde ("The Legend of Sleepy Hollow" altıncıdaydı) 1819 ve 1820 yılları boyunca Birleşik Devletler ve İngiltere'de yayımlandı ve eşit derecede başarı elde etti.

Bu çağın birçok başarılı yazarı gibi Irving de edebi korsanlara karşı mücadele etti. İngiltere'de iken Britanyalı yayımcılar, telif hakları ile ilgili açık seçik uluslararası yasalar olmadığı için tamamen yasal bir hile ile, Irving'in izni olmaksızın onun skeçlerini kitaplaştırarak yayımladılar. Telif haklarını korumak için İngiliz bir yayımcı arayışı içinde Walter Scott'tan yardım istedi. Scot, Irving'i "The Sketch Book"`u almayı kabul eden kendi yayımcısı ve Londra'nın etkin gücü olan John Murray'a gönderdi. Irving sonrasında teli