aydan kısa bir süre sonra kemerlerini Fully Loaded'da The Acolytes'a kaybettiler.

Ağustos 1999'da menajerlerini kovan ikili kötü karaktere dönüştü ve kısa süre sonra Gangrel'la güçlerini birleştirerek The New Brood'un parçası oldu. Edge and Christian'a karşı aldığı seri galibiyetlerden sonra - "Terri Invitational Tournament" unvanı verildi - No Mercy'de yapılan ilk takım merdiven maçını kazanan ikili Terri Runnels'ın menajerleri olmasına hak kazandı. Ancak ertesi gece Gangrel'ı kovarak tekrar iyi adam oldular. "Raw Is War" gecesi Hardy Boyz ve Edge and Christian takımlarının ikisi de hayranlar tarafından alkış aldı. Sonrasında iki yıldır süren bu rekabet sona erdi. Bu süre içerisinde Lita ile beraber ün kazandılar.

Lita, Matt ve Jeff üçlü olarak takımlarının adını Team Xtreme yaptılar. Bu ad "extreme" dedikleri yüksek uçuş hareketlerinden geldi. 2000 yılında Edge and Christian ve The Dudley Boyz (Bubba Ray ve D-Von Dudley) takımlarıyla rekabete giren üçlü çeşitli merdiven ve TLC maçlarına çıktı.
WrestleMania 2000'de Edge and Christian ve Dudley Boyz ile üçlü tehdit takım merdiven maçına çıktılar. Maça şampiyon olarak giren The Dudley Boyz, kemerlerini Edge and Christian'a kaptırdı. The Hardyz, kemer için Insurrextion etkinliğinde Edge and Christian'a karşı mücadele etti. Ancak diskalifiye ile maçı kazanan Hardyz kemerleri alamadı. King of the Ring'de the Hardy Boyz, Tag Team Championship kemerleri için dört köşeli eleme maçında şampiyon Too Cool (Brian Christopher ve Scotty 2 Hotty), T & A (Test ve Albert) ile Edge and Christian'a karşı yer aldı. The Hardyz, T & A takımın eledikten sonra Edge and Christian'a elendi.

SummerSlam'de the Hardy Boyz, takımlar arasında yapılan ve takım kemerlerinin ortada olduğu ilk TLC maçında Edge and Christian'a yenildi. Maçta yer alan diğer takım Dudley Boyz'du. Ancak Unforgiven'da the Hardy Boyz, Edge and Christian'ı üstü açık kafes maçında yenerek ikinci kez Tag Team Championship kemerlerini aldı. No Mercy'de kemerlerini tekrar Edge and Christian'a (Los Conquistadores kıyafetleriyle) kaptıran ikili, ertesi gece "Raw" programında yapılan rövanş maçını kazanarak üçüncü kez kemerlerin sahibi oldu. Maç sırasında Los Conquistadores kıyafetleri giyen Hardy Boyz'un maç sonrasında maskeleri çıkarıldı. Takım, bir aydan kısa bir süre sonra 6 Kasım "Raw Is War" bölümünde Right to Censor'a (Bull Buchanan ve The Goodfather) kemerini kaybetti. Maçta Edge ve Christian geldi ve Hardyz'in Right to Censor'a yenilmesine neden oldular.

Kemerleri kaybeden The Hardyz, Edge and Christian ve Right to Censor ile rekabete girdi. Survivor Series'da the Dudleyz ile takım olarak Survivor Series eleme maçında Edge and Christian ve Right to Censor'ı yendiler. Rebellion'da Right to Censor ile kemer rövanş maçına çıksalar da Val Venis'in maça karışmasıyla kemerleri alamadılar. 4 Aralık "Raw Is War" bölümünde Dean Malenko, the Hardy Boyz'un menajeri Lita'yı yenerek Light Heavyweight Championship kemerini korudu ve Lita'yla üç gün sonra "SmackDown!" programında randevu hakkı kazandı. Ancak 7 Aralık "SmackDown!" bölümünde Lita'yı alan Malenko, Hardyz'in saldırına uğradı. İkili, Malenko ve onun arkadaşları olan The Radicalz (Eddie Guerrero, Chris Benoit, Malenko ve Perry Saturn) ile rekabete başladı. İki takım "Raw Is War" ve "SmackDown!" bölümlerinde çeşitli takım maçlarına ve teke tek maçlara çıktı. Armageddon'da Guerrero, Malenko ve Saturn ile Hardyz ve Lita cinsiyetlerarası takım maçında karşılaştı. The Radicalz maçı kazandı.
5 Mart 2001 "Raw Is War" bölümünde Hardy Boyz, The Dudley Boyz'u maça Christian'ın müdahale etmesinden sonra mağlup ederek dördüncü kez Tag Team Championship kemerlerini aldı. İki hafta sonra "Raw" programında kemerlerini Edge and Christian'a kaybetti. Sonraki ay yapılan WrestleMania X-Seven etkinliğinde Hardy Boyz, Edge and Christian ve Dudley Boyz şile başka bir TLC maçında daha karşılaştı. Rhyno'nun yardımıyla ilk TLC maçında da olduğu gibi Edge and Christian galip geldi.

8 Ekim "Raw" bölümünde Hardy'ler Booker T ve Test'ten WCW Tag Team Championship kemerlerini aldı. İki hafta sonra kemerleri Dudley Boyz'a kaybettiler. 12 Kasım "Raw" bölümünde yine Booker T ve Test'i yenerek bu sefer WWF Tag Team Championship kemerlerini aldılar. Survivor Series'de Dudleys ile kemerlerin birleştirilmesi için yapılan üstü açık kafes maçında kemerlerini kaybettiler. Bu yenilgi iki kardeş arasında anlaşmazlıklar yaşanmasına neden oldu ve iki kardeş Vengeance'ta birbirleriyle karşılaştılar. Maçta özel hakem olan Lita, Matt Hardy'nin bacağının iplerde olduğunu görmedi ve Jeff Hardy maçı kazandı. Ocak 2002'de bu hikâye sona erdi ve Hardy Boyz tekrar birleşti.

No Way Out'ta Hardy Boyz, A.P.A. takımının kazandığı takım karmaşa maçında yer aldı. Daha sonra kemer Billy and Chuck'a geçti. WrestleMania X8'te Tag Team Championship kemeri için Billy and Chuck'a, A.P.A. ve Dudley Boyz ile beraber Hardyz de dört köşeli eleme maçı için meydan okudu. Dört köşeli eleme maçında Dudleyz The A.P.A. takımını eledikten sonra Hardy Boyz'a elendi. Ancak maçın sonunda şampiyonlara elenen ikili kemer şansını kaybetti. Daha sonra yeni gelen Brock Lesnar ve onun menajeri Paul Heyman ile rekabete başladılar. Judgment Day'de yapılan takım maçında Lesnar ve Heyman'a yenildiler.

İkili daha sonra ayrıldı ve Jeff, The Undertaker ile hikâyesine başlarken; Matt, "Heat"te çalışmaya başladı. Hikâye devam ederken Matt, Jeff'e saldırdı. Çünkü Intercontinental Championship maçında Jeff yerine kendisinin olması gerektiğini düşünüyordu. Brand ayrımından sonra Matt, SmackDown! brand'ine seçildi. Sonra kendisini "Matt Hardy Version 1" ve "Sensei of Mattitude" olarak adlandırdı. Shannon Moore'u arkadaş olarak seçen Matt'e kısa süre Crash Holly de katıldı. Matt, 2003 No Way Out etkinliğinde Billy Kidman ile çıktığı Cruiserweight Championship maçını kazandı ve kemeri aldı. 22 Nisan 2003 tarihinde Jeff düzensiz davranış, uyuşturucu kullanma, rehabilitasyona gitmeyi reddetme ve kötüleşen ring performansı nedeniyle WWE tarafından serbest bırakıldı.

WWE'den ayrıldıktan sonra Jeff, 2004 yılının ortalarında Total Nonstop Action Wrestling (TNA) şirketinde debut yaptı. Etkinliklere çıkarılmayan güreşçi, 2006 yılında uzaklaştırma cezası aldıktan sonra şirketten ayrıldı. 4 Ağustos 2006 tarihinde WWE'ye tekrar katıldı ve Raw'da yer aldı. Bu arada Nisan 2005'te Matt, gerçek hayatta Lita ile yaşadıklarından dolayı WWE tarafından serbest bırakılmıştı. Birkaç ay sonra Matt de işe tekrar alındı ve SmackDown! brand'ine yollandı.

Kasım 2006'da WWE'nin resmî sitesi, Matt ve Jeff'in dört yıl sonra ilk kez takım olarak Survivor Series'de Team DX'in parçası olarak maçta yer alacağını açıkladı. The Hardys, "ısınma" amacıyla "ECW on Sci Fi" programında The Full Blooded Italians'la (Little Guido Maritato ve Tony Mamaluke) maça çıktı. Survivor Series'de Team DX, temiz bir şekilde Team Rated-RKO'yu yendi.

27 Kasım "Raw" bölümünde The Hardys, beş yıl sonra ilk kez takım kemeri maçına çıkmaya hak kazandı. World Tag Team Championship kemeri için Rated-RKO (Edge ve Randy Orton) ile maça çıktılar. Ancak Edge, bilerek kemerle Jeff'e vurdu ve diskalifiye oldu. Bu sonuçla Edge ve Orton kemeri korudular. Aynı gün The Hardys, ECW December to Dismember için açık bir meydan okuma başlattı. Tekrar birleşen MNM (Johnny Nitro ve Joey Mercury) bu meydan okumayı kabul etti. Araya bir "ECW on Sci Fi" programı girdikten sonra, The Hardys ve MNM takımları PPV'de karşı karşıya geldi. Maçı kazanan Hardys oldu. Dört adam arasında her iki brand'e de yayılan bir rekabet başladı. The Hardys ilk WWE Tag Team Championship maçına Armageddon'da çıktı. Kemer için The Hardys, MNM, Dave Taylor and William Regal ve Paul London and Brian Kendrick arasında dört yönlü bir merdiven maçı yapıldı. Ancak maçta MNM'den Mercury'nin sakatlanmasıyla The Hardys, MNM ile başka bir rekabete girdi. Jeff ve Nitro, "Raw"da Intercontinental Championship için rekabet hâlindeyken Matt ve Mercury, "SmackDown!" brand'inde rekabet etti. Mercury ve Nitro, Mercury'nin "Hollywood'un güzel görünümünü" mahvettiklerini söyleyerek Armageddon'da sakatlığa yol açan Hardys'den intikam almak için onların yüzlerini yaralamaya çalıştı. The Hardys, Royal Rumble'da MNM'i ikinci kez yendi. Ancak Matt ve Mercury'nin rekabeti devam etti. İkisi arasındaki rekabet No Way Out'ta sonuçlandı.
2 Nisan 2007 "Raw" bölümünde the Hardys, on takımlı Battle Royal maçını kazanarak altıncı kez World Tag Team Championship kemerlerini aldı. İlerleyen haftalarda Lance Cade and Trevor Murdoch'a teke tek maçlardan yenilen ikili, Backlash'te ve Judgment Day yapılan takım maçlarında ikisini yenerek World Tag Team Championship kemerlerini korudu. One Night Stand'de yapılan kemerin ortada olduğu merdiven maçında The World's Greatest Tag Team'i (Charlie Haas ve Shelton Benjamin) yendi. Ancak ertesi gece "Raw"da Hardys, Cade ve Murdoch'a kemerlerini kaybetti. Jeff, Swanton Bomb hareketini kaçırdıktan sonra Cade'e tuşlanırken Murdoch, ringin altından Jeff'in bacaklarını itti. Maçtan sonra Cade ve Murdoch, kemerlerle Hardys'e saldırdı. The Hardys, 'ta rövanş maçına çıksa da Cade'den Jeff'e sitout spinebuster geldikten sonra bu maçı da kaybettiler.

13 Kasım 2007 "ECW on Sci Fi" bölümünde The Hardys, tekrar WWE'ye döndü. İlk başta 16 Kasım "SmackDown!" programı için ayarlanan Montel Vontavious Porter (MVP) ve Mr. Kennedy'ye karşı maçları bu programda yapıldı. Porter, Jeff'i tuşladı ve bu maçı kaybettiler. Sonrasınra dağılan The Hardys 2008 yılında bir kez daha bir araya geldi ve adlarını Hardy Boyz olarak değiştirdi. 23 Haziran "Raw" bölümünde ikili, John Morrison and The Miz'e yenildi. Maçtan sonra Jeff, Matt'in de olduğu SmackDown'a seçildi. Ancak bu mağlubiyetten dolayı Matt, ECW brand'ine seçildi. 15 Temmuz "ECW" bölümünde The Hardys, kendi evlerinde Kuzey Karolina'da tekrar birleşerek Morrison ve Miz'i yendi. 31 Ekim "SmackDown" ve 3 Kasım "Raw" bölümlerinde iki takım maçına çıktılar ve iki maçı da kazandılar.

2009 Royal Rumble etkinliğine doğru Matt, Jack Swa