er arasında bir Battle Royal maçı ayarladı ve kazananın aynı gece Jericho ile Yarıağırsiklet Şampiyonluğu kemer maçına çıkacağını söyledi. Jericho, kimle karşılaşırsa karşılaşsın ikinci maçta onun yorgun düşeceğini düşünerek bunu kabul etti. Slamboree'da maç başlamadan önce rakiplerini hakaret edici bir tarzda tanıtmak için ringe çıktı ve daha sonra arka alana kahve içmeye gitti. Ciclope olarak görünen bir kişi, Juventud Guerrera'nın elini sıktıktan sonra onu eledi ve maçı kazandı. Ancak kazananın geri dönüş yapan Malenko olduğu anlaşıldı. WCW tarihinde görülen en büyük seyirci tepkisinden sonra Malenko, Jericho'yu yenerek kemeri kazandı. Jericho, kemerinin alınması için kendisine bir komplo kurulduğunu söyleyerek mağdur olduğunu söyledi. İlk önce WCW güreşçilerini suçladı; sonra Dillon ve Ted Turner'ı ekledi. Sonra bir videoda "komplo kurbanı" işaretiyle Washington, D.C.'ye doğru yürüdü ve Başkan Bill Clinton'ı bir toplantıdan reddedildikten sonra komploculardan biri olarak suçladı. Sonunda Malenko, kemeri boşa aldı. Jericho, The Great American Bash'te Malenko'dan aldığı sandalye darbesinden sonra diskalifiye ile maçı kazandı ve boştaki kemerin sahibi oldu. Ertesi gece Malenko, davranışlarından ötürü uzaklaştırma cezası aldı.

Bash at the Beach'te kısa süre önce dönüş yapan Rey Mysterio Jr., diskalifiyesiz maçta hâlâ cezalı olan Malenko'nun maça karışmasıyla Jericho'yu yenerek kemeri aldı. Ertesi gece J.J. Dillon, kemeri Mysterio'ya verirken Jericho geldi ve kemeri Mysterio'nun elinden aldı. Etkinlikte yaşananlardan dolayı kemerin tekrar Jericho'ya verilmesi uygun görüldü. Jericho, sonunda Road Wild'da Malenko'nun özel konuk hakem olduğu bir maçta Juventud Guerrera'ya kemeri kaybetti.

10 Ağustos'ta Jericho, Stevie Ray'i (şampiyon Booker T'nin yerine maçta yer aldı) yenerek Dünya Televşzyon Şampiyonluğu kemerini kazandı. Kısa bir süre sonra Jericho, tekrar tekrar Dünya Ağırsiklet Şampiyonu Goldberg'ü rekabete çağırdı, ama onunla güreşemedi. 

30 Kasım'da kemerini Konnan'a kaybetti. 1999 yılının başlarında Perry Saturn ile rekabete başladı. Jericho ve Saturn arasında olan rekabette Souled Out'ta olduğu gibi maçlara "kaybedenin kadın kıyafeti giyeceği" gibi kurallar kondu. Souled Out'taki maçı Jericho kazandı. SuperBrawl IX'da Jericho ve Saturn, "kıyafet" maçında güreşti ve Jericho yine maçı kazandı. Saturn, sonunda Jericho'ya karşı Uncensored'da yapılan Köpek Tasması maçında galip geldi. Jericho, dönüşümlü olarak WCW ve Japonya turlarında yer aldıktan sonra 30 Haziran'da World Wrestling Federation (WWF) ile sözleşme imzaladı. Jericho'nun son WCW maçı 21 Temmuz'da Peoria, Illinois'da yapılan canlı bir etkinlikle gerçekleşti. Eddie Guerrero ile takım olarak Billy Kidman ve Rey Mysterio Jr.'a yenildi.

Jericho'nun şirkette en tanınan giriş müizği olan "One Crazed Anarchist", WCW'dan ayrılmasından on beş yıl sonra Fozzy'nin 2014 albümü olan "Do You Wanna Start a War"un ikinci single'ı oldu.

Jericho'nun debut'undan önceki haftlarda WWF programlarında "yeni milenyuma geri sayım" etiketli bir saat gösterildi. Ev yapımı videoda "Break Down the Walls" temasıyla Jericho, postane içinde benzer bir saat gördüğünde bunu girişinde yapmaktan esinlendiğini ve Vince McMahon'ın WWF'te Jerico'ya ringe girerken kullanımı onayladığını söyledi. Saat, 9 Ağustos 1999 tarihinde Chicago, Illinois'ta yapılan "Raw" programında The Rock, Big Show hakkında promo keserken durdu. Jericho, arenaya girdi. ""Raw" Is Jericho" ("Jericho Raw'dır") dedi ve "World Wrestling Federation'ı kurtarmaya geldiğini" söyledi. "Y2J" (Y2K problemine gönderme) lakabını kullanmaya başlamıştı. The Rock, sözünü kesip ringe giren Jericho'nun taklidini yaptı. 26 Ağustos'ta "SmackDown!" programının ilk bölümünde Jericho, kötü karakterli olarak ring içi debutunu yaptı. Road Dogg'a masaya doğru powerbomb yaptıktan sonra ona diskalifiye olarak yenildi. Vince McMahon felt that by introducing him as "born in Manhasset, New York", American fans would more easily get behind him.

Jericho'nun ilk uzun soluklu rekabeti Kıtalararası Şampiyonluğu için Chyna ile oldu. Survivor Series'de Chyna'ya yenildikten sonra, Armageddon'da onu yenerek ilk kez Kıtalararası Şampiyonu oldu. 3 Ocak 2000 tarihinde yayınlanan "SmackDown" programında yapıılan rövanş maçında iki hakem arasında maçın galibiyle ilgili anlaşmazlık çıktı. Maçın hakemleri iki güreşçiyi de galip ilan etti ve ikisi de kemerin ortak sahibi oldu. Bu süre içerisinde iyi karaktere dönüşen Jericho, Royal Rumble'da kemerin tek sahibi oldu.

Jericho, No Way Out etkinliğinde Kıtalararası kemerini Avrupa Şampiyonu Kurt Angle'a kaybetti. WrestleMania 2000'de iki tur yapılan üçlü tehdit maçında Chris Benoit ve Angle ile, Angle'ın kemerleri için karşılaştı. Jericho, Benoit'i tuşlayarak Avrupa Şampiyonluğu kemerini alırken, Benoit da Jericho'yu tuşladı ve Kıtalararası Şampiyonluğu kemerini aldı. Bu etkinlik, on iki ay içinde ikisinin de maçlarda yer aldığı altı etkinliğin ilkiydi. Jericho'nun başlangıçta WrestleMania ana etkinliğinde olması gerekiyordu, ancak onun yerine ilk başta yazarların maça çağırdığı Mick Foley yer aldı. Hatta Jericho, ana etkinlikte olması beklendiğinden posterde yerini almıştı. Ertesi gece "Raw" programında Jericho, kemerini Eddie Guerrero'ya kaybetti. Maçta Chyna, Guerrero'nun tarafına geçip kötü karaktere dönüştü. 17 Nisan "Raw" programında Jericho, beklenmedik bir şekilde Triple H'i WWF Şampiyonluğu maçında yendi. Hakem Jericho, Triple H'i tuşlarken Earl Hebner'in hızlı saymasıyla Jericho kemeri kazandı. Hebner, daha sonra Triple H'in baskısıyla kararını değiştirdi ve WWE, Jericho'nun şampiyonluk saltanatını tanımadı. 4 Mayıs "SmackDown!" programında Jericho, Benoit'i yenerek üçüncü kez Kıtalararası Şampiyonluğu kemerini alsa da, dört gün sonra "Raw" programında kemeri tekrar Benoit'e kaptırdı. Jericho'nun Triple H ile olan rekabeti Fully Loaded'da yapılan Son Kalan Adam maçında sona erdi. İki güreşçi yerdeyken Triple H, eşi Stephanie'nin yardımıyla Jericho'yu yalnızca bir saniye farkla yendi.

2001 Royal Rumble'da Jericho, Chris Benoit'i merdiven maçında yenerek dördüncü kez Kıtalararası Şampiyonu oldu. WrestleMania X-Seven'da kemerini William Regal'a karşı başarıyla savundu. Ancak dört gün sonra kemeri Triple H'e kaybetti. Judgment Day'de Jericho ve Benoit takım karmaşa maçını kazandı. Böylelikle ikili ertesi gece "Raw" programında Stone Cold Steve Austin ve Triple H'e karşı WWF Takım Şampiyonluğu maçına çıkmaya hak kazandı. İkili kemeri kazanırken, kuadriseps kasından sakatlanan Triple H yılın geri kalanını sakat geçirdi. Benoit ve Jericho ilk kez WWF Takım Şampiyonu olmuştu. Takım, kemerlerini ilk kez yapılan ölümcül dört yönlü TLC maçında savundu. Benoit, maçta masaya doğru daha sonra bir yıl sürecek sakatlığa neden olan diving headbutt hareketini yaptı. Sedyeyle arka alana taşınmasına rağmen maça döndü ve merdivene tırmanarak kemerleri korudu. 19 Haziran 2011 tarihinde kemerleri The Dudley Boyz'a kaybettiler. King of the Ring'de ikisi de Austin'in WWF Şampiyonluğu için üçlü tehdit maçında yer aldı. Booker T,
The Invasion için maça karışsa da Austin kemerini korumayı başardı.

Sonraki aylarda Jericho, The Invasion hikâyesinde yer aldı. WCW ve ECW, WWF'i geçmek için birleşti. Jericho, daha önce WCW ve ECW'da çalışmasına rağmen WWF'in tarafında kaldı. Ancak, bir diğer WWF üyesi olan The Rock'ı kıskanan Jericho yavaş yavaş kötü karaktere dönüşmeye başladı. Jericho, Rob Van Dam'i yenip WCW Şampiyonluğuna bir numaralı aday olunca Rock'la No Mercy'de kemer için karşılaştı. Jericho, The Rock'a çelik sandalyeye doğru "Breakdown" adlı yeni bitirici hareketini yaptıktan sonra onu tuşladı ve WCW Şampiyonluğu kemerini kazandı. Böylelikle ilk kez bir dünya kemeri kazandı. Bir gece sonra ikisi farklılıklarını bir kenara koyarak Dudley Boyz'dan WWF Takım kemerlerini kazandı. Kemerleri Test ve Booker T'ye kaybettikten sonra, aralarındaki rekabet kaldığı yerden devam etti. 5 Kasım "Raw"programında The Rock, Jericho'yu yenerek WCW Şampiyonluğu kemerini geri aldı. Maçın ardından Jericho, The Rock'a çelik sandalye ile saldırdı. Survivor Series'de Jericho, WWF adına takım arkadaşı The Rock'a saldırdı ve az kalsın takımının mağlup olmasına neden olacaktı. Vengeance'ta Jericho, WCW Şampiyonluğu (hiçbir brand'e bağlı değil ve Survivor Series'in ardından Dünya Şampiyonluğu olarak adlandırıldı) için The Rock'u ve ilk kez WWF Şampiyonu olmak için Stone Cold Steve Austin'i üçlü tehdit maçında yenerek iki kemeri de elinde tutan ilk güreşçi oldu. Böylelikle Tartışmasız WWF Şampiyonu olan Jericho, ilk formata göre dördüncü Grand Slam kazananı oldu. Royal Rumble'da kemerini The Rock'a, No Way Out'ta Austin'e karşı korudu. Daha sonra WrestleMania X8 ana etkinliğinde Triple H'e kaybetti. Kemeri kaybettikten sonra SmackDown! kadrosuna geçti ve Triple H ile rekabete devam etti. Rekabet, Judgment Day etkinliğinde Jericho'nun Triple H'e Hell in a Cell maçında yenilmesiyle sona erdi.

Jericho, daha sonra Genel Müdür Stephanie McMahon ile beraber çalışmak istemeyerek Raw'a geçti. Döndükten kısa bir süre sonra Rob Van Dam'i yenerek beşinci kez Kıtalararası Şampiyonu oldu. Sonra Christian ile takım oldu ve ikili 14 Ekim 2002 tarihinde Dünya Takım Şampiyonluğu kemerlerini aldı. Armageddon'da yapılan ölümcül dört yönlü elemeli takım maçında The Dudley Boyz, Booker T ve Goldust, William Regal ve Lance Storm'un yer aldığı maçta kemerlerini kaybetti.
13 Ocak 2003 tarihinde Jericho, Royal Rumble maçında numara almak için Kane, Van Dam ve Batista ile eleme maçına çıktı ve maçı kazandı. Shawn Michaels'tan daha iyi olduğunu söyleyen Jericho, bunu kanıtlamak ve Michaels'la maça başlamak için iki numarayı seçti. Royal Rumble'da Michaels ringe girdikten sonra Jericho'nun kıyafetleriyle Christian göründü. Ardından ikinci sırada giriş yapan Jericho, arkadan Michaels'a saldırdı. Kısa süre sonra Michaels'ı elese de Jericho, sonunda Test'e elendi. Ayrıca 2003 Royal Rumble maçında en uzun süre kalan güreşçi oldu. Jericho, daha sonra eş zamanlı olarak Test, Mi