dı. Her iki oyuncuda final setinde tıbbi desteğe ihtiyaç duydu. Janković, ikinci turda Dünya 76 numarası Edina Gallovits'i 6-2, 7-5'lik setlerle yendi. Üçüncü turda Dünya 29 numarası Virginie Razzano'yu 6-2, 4-6, 6-1'lik setlerle yendi. Dördüncü turda Avustralyalı Casey Dellacqua'yı 7-6, 6-1'lik setlerle yenerek çeyrek finale çıktı. Janković, çeyrek finalde turnuvanın son şampiyonu Serena Williams'ı 6-3, 6-4'lük setlerle yenerek yarı finale çıktı. Teklerde kariyerinde üçüncü defa bir Grand Slam'de yarı final oynayan Janković, Dünya 5 numarası Maria Sharapova'ya 6-3, 6-1'lik setlerle yenilerek elendi.
Mart'da, Janković Tier I Pacific Life Open Indian Wells, Kaliforniya turnuvasında yarıfinalde vatandaşı Ana Ivanović'e 7-6, 6-3'lük setlerle yenilerek elendi. Bir hafta sonra düzenlenen Miami Masters turnuvasında bu yılki ilk finaline ulaşarak, finalde Serena Williams'a 6-1 5-7 6-3'lük setlerle yenilerek turnuvada ikinci oldu.

Janković, toprak kort sezonuna Charleston ve Berlin Açık'ta çeyrek finallerde elenerek başladı. Sonra şampiyonluğunu korumak için Rome Açık turnuvasına katıldı. Çeyrek finalde Dünya 9 numarası Venus Williams'ı 5-7, 6-2, 6-3'lük setlerle geçerek eledi. Yarı finalde Maria Sharapova sakatlığından dolayı maça çıkamadı ve böylece Janković finale çıktı. Finalde genç fransız tenisçi Alize Cornet'yi 6-2, 6-2 ile geçerek bu seneki ilk şampiyonluğunu kazandı.

Yılın ikinci büyük turnuvası Roland Garros'ta Janković kariyerinin dördüncü yarı finaline çıkarak vatandaşı Ana Ivanović'e 6-4, 3-6, 6-4'lük setlerle yenilerek elendi. Janković maçı kazansaydı Dünya 1 numaralığına yükselecekti. Ancak yenilerek Dünya 2 numaralığına yükselmeyi başardı.

Janković, Wimbledon'da üçüncü turda Caroline Wozniacki maçında dizinden sakatlanmasına rağmen maçı 2-6, 6-4, 6-2'lik setlerle kazandı. Dördüncü turda Tamarine Tanasugarn'a 6-3, 6-2'lik setlerle sakatlığından dolayı yenilerek elendi.

Janković, Dünya 1 numarası olmak için Los Angeles ve Rogers Kupasında eline fırsatlar geçti ancak Janković iki turnuvadada maçlarını kaybederek 1 numaraya çıkmayı başaramadı.
Janković sonunda 11 Ağustos 2008 tarihinde Dünya 1 numarası olarak Ana Ivanović'i 1 numaradan indirerek onun yerine geçti. O, Dünya 1 numaralığına yerleşen 18. tenisçi odu.

1 numara olduktan sonra Pekin Olimpiyatları'nda çeyrek finalde Dünya 6 numarası Dinara Safina'ya 6-2, 5-7, 6-3 ile yenilerek elendi. Böylece Jankovic Dünya 1 numaralığında sadece 1 hafta kaldı ve Ana Ivanovic 1 numara pozisyonunu geri kazandı.

New York'da gerçekleşen Amerika Açık'ta Jankovic kariyerinin ilk Grand Slam finaline ulaştı. Finalde Dünya 3 numarası Serena Williams'a 6-4 ve 7-5'lik setlerle yenilerek ikinci oldu. Maçı kazanan Serena Williams ise Dünya 1 numaralığına oturdu.

Jankovic daha sonra arka arkaya 3 turnuva kazanarak Dünya 1 numaralığına tekrar oturdu ve Serena Williams'ı tahtından etti. Jankovic ilk olarak Çin Açık'ta Dünya 7 numarası Svetlana Kuznetsova'yı 6-3, 6-2 yendi. Sonraki hafta, Jankovic Porsche Tenis Grand Prix Stuttgart'da yarı finalde Dünya 8 numarası Venus Williams'ı 6-7, 7-5, 6-2'lik setlerle yendi. Finalde Nadia Petrova'yı 6-4, 6-3 ile yenerek şampiyon oldu. Sonra Kremlin Kupasında yarı finalde turnuvanın son şampiyonu ve Dünya 4 numarası Elena Dementieva'yı 0-6, 6-1, 6-0 setlerle yenerek finale çıktı. Finalde Dünya 9 numarası Vera Zvonareva'yı 6-2 6-4'lük setlerle yenerek turnuvayı kazandı. Böylece 2005'ten bu yana ilk kez bir oyuncu arka arkaya 3 turnuvayı kazanmayı başardı.

Jankovic senenin son turnuvası olan Yıl Sonu Şampiyonasına'sına Dünya 1 numarası olarak katıldı. İlk maçında Dünya 4 numarası Ana Ivanovic'i 6-3, 6-4 ile ikinci maçında ise Dünya 7 numarası Svetlana Kuznetsova'yı 7-6, 6-4 ile yenmeyi başardı ve yarı finale çıktı. Jankovic yarı finalde Venus Williams'a 6-2, 2-6, 6-3'lük setlerle yenilerek elendi.
Jankovic yılı 1 numarada kapattı ve ITF Dünya Şampiyonu seçildi. Elde ettiği 4 şampiyonlukla senenin en çok turnuva kazanan üç isminden biri oldu.

Jankovic 2009 yılına Dünya'nın 1 numarası olarak JB Grup Klasik turnuvasında başladı. Jankovic turnuvada Avrupa adına yarıştı. İlk maçını çiftlerde Portekizli Michelle Larcher de Brito ile Amerika takımına karşı oynadı. Amerika takımında Venus Williams ve Coco Vandeweghe' yi 6-4, 7-5 ile yendiler. İkinci maçında Dünya 6 numarası Venus Williams'a 6-2, 6-2'lik setlerle maçı kaybetti. Daha sonra hastalığı nedeniyle turnuvadan çekildi.

Jankovic yılın ilk Grand Slam turnuvası Avustralya Açık'a 1 numaralı seri başı olarak başladı. Jankovic ilk turda Yvonne Meusburger'i 6-1, 6-3'lük setlerle yendi. İkinci turda Kirsten Flipkens'i 6-4, 7-5'lik setlerle yendi. Üçüncü turda Dünya 26 numarası Ai Sugiyama'yı 6-4, 6-4'lük setlerle yendi. Dördüncü turda Dünya 17 numarası Marion Bartoli'ye 6-1, 6-4'lük setlerle yenilerek turnuvadan elendi. Jankovic böylece Dünya 1 numaralığını Serena Williams'a devretti.

Jankovic bir sonraki turnuvaya Paris Açık'ta 2 numaralı seribaşı olarak katıldı. İlk turda Dünya 37 numarası Francesca Schiavone'yi 7-5, 7-6'lık setlerle geçti. İkinci turda Dünya 28 numarası Li Na'yı 6-0, 3-6, 6-2'lik setlerle geçti. Çeyrek finalde Dünya 13 numarasıAlize Cornet'yi 5-7, 6-4, 6-4 setlerle yenerek yarı finale çıktı. Yarı finalde Dünya eski 1 numarası Amelie Mauresmo'ya 6-2, 0-6, 6-1'lik setlerle yenilerek elendi.

Jankovic Dubai Tenis Turnuvas'a 3 numaralı seribaşı olarak katıldı. Jankovic ilk turu bye geçti. İkinci turda Dünya 48 numarası Monica Niculescu'yu 6-3 6-2'lik setlerle yendi. Üçüncü turda Dünya 24 nmarası Kaia Kanepi'ye 6-2, 7-5'lik setlerle yenilerek elendi. Jankovic maçtan sonra "kariyerimin en kötü maçıydı" diye açıklamada bulundu. Jankovic Indian Wells Turnuvasında ikinci turda Dünya 42 numarası Anastasia Pavlyuchenkova'ya 6-4, 6-4'lük setlerle yenilerek turnuvadan elendi. Jankovic maçtan sonra "çok çalışmam gerekli" diye açıklama yaptı.
Jankovic sonraki hafta Miami Açık'ta ikinci turda Dünya 35 numarası Gisela Dulko'ya 6-4, 7-6 lık setlerle yenilerek turnuvaya ikinci turda veda etti.

Jankovic toprak kort sezonuna Marbella Turnuvası'nda başladı. Turnuvaya 2 numaralı seribaşı olarak katıldı. Jankovic ilk turda Dünya 47 numarası Francesca Schiavone'yi 6-2, 6-1'lik setlerle geçti. İkinci turda Tunuslu Selima Sfar'ı 6-3, 6-0'lık setlerle geçti. Çeyrek finalde İtalyan Roberto Vinci'yi 3-6, 6-3, 7-6'lık setlerle geçti. Yarı finalde Dünya 20 numarası Anabel Medina Garrigues'i 7-5, 6-2'lik setlerle geçerek finale çıktı. Finalde Dünya 34 numarası Carla Suarez Navarro'yu 6-3, 3-6, 6-3'lük setlerle geçerek turnuvayı kazandı. Bu şampiyonluk Jankovic'in 2009 yılında kazandığı ilk turnuvadır.

Jankovic Porsche Tenis Grand Prix Stuttgart'a son şampiyon olarak katıldı. Jankovic çeyrek finalde Dünya 14 numarası Flavia Pennetta'ya 2-6, 6-4, 6-4'lük setlerle yenilerek turnuvadan elendi.
Jankovic Roma Açık'a da son şampiyon olarak katıldı ve çeyrek finalde Dünya 8 numarası Svetlana Kuznetsova'ya 6-1, 7-6'lık setlerle yenilerek elendi.
Sonraki turnuva olan Madrid Açık'a 4 numaralı seribaşı olarak katıdı. Çeyrek finalde Dünya 20 numarası Patty Schnyder'a 7-6, 6-3'lük setlerle yenildi.

Jankovic Roland Garros'a 5 numaralı seribaşı olarak katıldı. İlk üç turda Petra Cetkovska, Magdalena Rybarikova ve Jarmila Groth'u geçti. Dördüncü turda Dünya 41 numarası Sorana Cirstea'ya 3-6, 6-0, 9-7'lik setlerle üçüncü sette 5-4 önde ve maç sayısı atmasına rağmen maçtan yenik ayrıldı.

Jankovic Wimbledon'a 6 numaralı seribaşı olarak katıldı.İlk iki turda Julia Georges, Iveta Benesova' yı yendi. Üçüncü turda Melanie Oudin'e 6-7, 7-5, 6-2'lik setlerle yenildi.

Jankovic Stanford Turnuvası'nda çeyrek finalde Dünya 14 numarası Marion Bartoli'ye 3-6, 7-6, 6-3'lük setlerle yenilerek elendi.
Bir sonraki Turnuvada Cincinnati' de ikinci turda Dünya 52 numarası Maria Kirilenko'yu 7-6, 6-3'lük setlerle yendi. Üçüncü turda Dünya 9 numarası Victoria Azarenka'yı 7-5, 7-6'lık setlerle yendi. Çeyrek finalde Dünya 29 numarası Sybille Bammer'i 6-0, 6-3'lük setlerle yendi. Yarı finalde Dünya 4 numarası Elena Dementieva'yı 7-6, 0-6, 7-6'lık setlerle 4 maç puanı çevirerek finale çıktı. Finalde Dünya 1 numarası Dinara Safina'yı 6-4, 6-2'lik setlerle yenerek turnuvayı kazandı ve bu yıl kazandığı ikinci turnuva oldu. Jankovic bu turnuvayla Dünya 4 numaralığına yükseldi.

Jankovic Amerika Açık'ta ilk turda Dünya 45 numarası Roberto Vinci'yi 6-2, 6-3'lük setlerle yendi. İkinci turda Dünya 55 numarası Yaroslava Shvedova'ya 6-3, 6-7, 7-6'lık setlerle yenilerek elendi. Jankovic yenilmesiyle beraber Dünya 8 numaralığına düştü.

Jankovic Tokyo'da finale çıktı ve finalde Maria Sharapova ile oynadı. İlk sette 5-2 geriyken kolundaki sakatlık nedeniyle maçtan çekildi.
Jankovic sonra Çin Açık'a katıldı ve sakatlığı nedeniyle ikinci turda elendi. 
Bir sonraki hafta Moskova'ya Yıl Sonu Şampiyonası'na katılabilmek için oynadı. Turnuvada Zvonareva ve Radwanska erken turlada elenince Jankovic Yıl Sonu Şampiyonası'na katılmaya hak kazandı.

Yıl Sonu Şampiyonası'nın ilk maçında Dünya 6 numarası Victoria Azarenka'ya 6-2, 6-3'lük setlerle yenildi. İkinci maçında Dünya 1 numarası Dinara Safina ile karşılaştı. İlk sette durum 1-1'ken Safina'nın maçtan çekilmesiyle turnuvadaki ilk galibiyetini aldı. Üçüncü maçta Dünya 4 numarası Caroline Wozniacki'yi 6-2, 6-2'lik setlerle yenerek yarı finale çıktı. Yarı finalde geçen sene olduğu gibi Venus Williams'la karşılaştı. Jankovic maçtan 5-7, 6-3, 6-4'lük setlerle yenik ayrıldı. Jankovic seneyi 8. sırada tamamladı.

Jankovic 2010 sezonunun ilk turnuvası olarak Sidney'e katıldı. İlk turda Dünya 40 numarası Agnes Szavay'a 7-5, 1-6, 5-7'lik setlerle yenilerek elendi. Avustralya Açık'ta ilk iki turda Monica Niculescu ve Katie O'Brien'ı yendi. Üçüncü turda şu ana kadar hiç yenilmediği rakibine karşı 9-0 önde olduğu Alona Bondarenko'ya 6-2, 6-3'lük setlerle yenilerek elendi.

Jankovic sonra Sırbistan'ı temsil etmek için Ana Ivanovic'le birlikte Fed Cup'a katıldı. Rakipleri Rusya'da ise Svetlana Kuznetsova ve Alisa Kleybanova v