terilerine katılmıştır. Ancak dokuz yaşındayken ilgisini, "Grease, Annie, Bye Bye Birdie ve The Sound of Music"in prodüksiyonunu yapan, Berks Gençler Tiyatro Akademisi'ndeki müzikallere ve performanslara çevirdi. Ses ve oyunculuk dersleri için sık sık Broadway, New York'a gitti. Ancak New York'daki birkaç yıl süren seçmelerden bir sonuç alamayınca country müziğe yöneldi. Hafta sonlarını yerel festivallerde, kafelerde, fuarlarda, karaoke yarışmalarında, izci toplantılarında ve hastanelerde şarkı söyleyerek geçirirdi. On bir yaşındayken, birçok denemeden sonra, yerel yetenek yarışmasında LeAnn Rimes'ın "Big Deal" parçasını söyleyerek kazandı ve ona Strausstown amfitiyatrosunda Charlie Daniels'ın konserinde ön sanatçı olarak çıkma fırsatı verildi. Country müziğe olan bu ilgisi ve isteği onu ortaokuldayken akranlarından uzaklaştırdı.

Bir gün "Behind the Music" programının Faith Hill hakkındaki bölümünü izledikten sonra hayallerini gerçekleştirebilmesi için kendisine göre inanılmaz olan şehre, Nashville'a gitmesi gerektiğine karar verdi. Annesiyle birlikte Nasville'a gitti ve Dolly Parton ve Dixie Chicks'in şarkılarına yaptığı karaoke yorumlarının bulunduğu demoları Music Row'daki plak şirketlerine verdi. Ancak şirketler tarafından reddedildi, bunun üzerine "buradaki herkesin onun istediği şeyleri istediği, hayallerine ulaşabilmesi için farklı olmanın bir yolunu bulması gerektiğini" fark etti. Spor etkinliklerinde -bunu hiçbir plak şirketiyle anlaşmadan 20.000 kişinin önünde performans sergileme fırsatı olarak gördüğü için- "The Star-Spangled Banner"ı söyledi. On iki yaşındayken bir bilgisayar tamircisinden gitar çalmayı öğrendi. Bu, ona ilk şarkısı "Lucky You"yu yazması için ilham verdi. Daha önceden ulusal şiir yarışması için yazdığı "Monster in My Closet" (Dolabımdaki Canavar) adlı şiirle birinci olmuştu ve şimdi de söz yazarlığına odaklanmaya başladı. 2003'te, Swift ve ailesi New York'lu müzik menajeri Dan Dymtrow ile çalışmaya başladı. Swift, Dymtrow'un yardımıyla Abercrombie & Fitch'in "Yükselen Yıldızlar" kampanyasının yüzü oldu; Maybelline Cosmetics için hazırlanan bir derleme CD'ye özgün bir şarkıyla katkıda bulundu ve önde gelen plak şirketleriyle görüşmeler yaptı. RCA Records için yapılan bir deneme kaydında özgün parçalar seslendiren sekizinci sınıf öğrencisi Swift bir sanatçı gelişim anlaşmasına imza atmış ve Nashville'e sık sık gitme fırsatı yakalamıştır.

Swift, on dört yaşındayken, babası Merrill Lynch bankasının Nashville şubesine transfer oldu ve aile Hendersonville, Tennessee'de göl kıyısında bir eve taşındı. Sanatçı daha sonra bunu ailesinin onun için yaptığı inanılmaz bir fedakarlık olarak tanımlamıştır. Swift Hendersonville Lisesi'ne kayıt oldu, birinci ve ikinci sınıfı burada okudu. Fakat daha sonra turneye başladığı için evde eğitim seçeneği olan özel Hristiyan okulu Aaron Akademisine geçti. 2008 yılında tüm derslerini vererek lise diplomasını aldı.

Swift on dört yaşındayken Nashville'a taşındı. RCA Records ile sanatçı gelişim anlaşması imzaladığı için burada Troy Verges, Brett Beavers, Brett James, Mac McAnally ve The Warren Brothers gibi deneyimli Music Row söz yazarlarıyla şarkı yazma fırsatı yakaladı. En sonunda Liz Rose ile kalıcı bir iş ilişkisi kurdu. Swift, Rose'u bir RCA söz yazarları organizasyonunda görmüş ve ona birlikte çalışmayı önermişti. Her salı okuldan sonra iki saat birlikte şarkı yazma çalışmaları yapmaya başladılar. Rose bu çalışmalarla ilgili "Yaptığım en kolay şeylerden biriydi. Sadece onun editörlüğünü yapıyor gibiydim. Gelip o gün okulda neler olduğu ile ilgili şeyler yazıyordu. Ne anlatmaya çalıştığı çok net şekilde gösterirdi ve şarkılara çok rahat akılda kalıcı bölümler eklerdi." demiştir. Şarkı yazma dışında Swift, Nathan Chapman ile demo kayıtlarına başladı. The Bitter End, New York'ta yapılan BMI'nin bir organizasyonunda performans sergiledikten sonra, Sony/ATV Music Publishing tarafından kiralandı ve bunu gerçekleştiren en genç söz yazarı oldu. On beş yaşındayken, RCA Records'tan ayrıldı. Bunun nedeni ise şirketin Swift on sekiz yaşına gelene kadar ona bireysel bir albüm yapmak yerine söz yazarı olarak diğer sanatçılarla birlikte çalışmasını istemesi, Swift'tin ise artık parçalarıyla kendi albümünü çıkarmaya hazır olduğunu hissetmesiydi. Ayrıca bu dönemde, daha sonra Swift ve ailesine dava açacak olan, menajeri Dan Dymtrow ile de yollarını ayırdı. Swift daha sonra bununla ilgili "Kaçma zamanının gerçekten geldiğini hissediyordum." demiştir. 2005'te Bluebird Cafe'de sahne alırken, Dreamworks Records'ta çalışmış ve o dönemde kendi plak şirketi Big Machine Records'u kurmaya hazırlanan, Scott Borchetta'nın dikkatini çekti. Swift şirketin ilk sanatçısı oldu. Borchetta country müzik piyasasına giriş yapmak amacıyla Swift'le CMA Müzik Festivali'ne katıldı.
Şirketle anlaşmayı imzalamasından kısa bir süre sonra kendi adını taşıyan ilk albümü için çalışmalara başladı. Nashville'ın eski yapımcılarıyla birkaç denemenin ardından Swift Big Machine'i önceden demo kayıtlarında çalıştığı Nathan Chapman'ı kiralamaya ikna etti. Bu Chapman'nın bir stüdyo albümü için ilk çalışmasıydı fakat Swift aralarında bir kimya olduğunu hissediyordu. "Taylor Swift" albümünde Chapman'nın biri dışında tüm çalışmaları yer aldı. Albümü küçüklüğüne dair bir günlük olarak tanımlayan sanatçı albümdeki çoğu şarkıyı lise birinci sınıftayken yazdı. Bu nedenle albümün gençlik aşklarından ve endişelerinden bahsettiği söylenebilir. Şarkılarına bakıldığına sanki 500 sevgilisi olmuş gibi geldiği ancak şarkıları tecrübeden daha çok gözlemleriyle yazdığını söylemektedir. Albümdeki üç şarkı -bunların ikisi single olarak yayınlandı- tamamen Swift tarafından yazıldı, diğer sekizin ise Liz Rose, Robert Ellis Orrall ve Angelo Petraglia yardımcı yazar olarak yer aldı. Albüm müzikal olarak da, geleneksel country enstrümanları ile günümüz rock gitarlarının karışımı olarak tanımlandı. "Taylor Swift" 2006'nın ekiminde yayınlandı ve müzik eleştirmenlerinden genellikle olumlu geri dönüşler aldı. "The New York Times" albümü pop ağırlıklı country tarzda, Swift ve ekibinin hem masum hem de alaycı sözler içeren küçük bir şaheseri olarak nitelendirdi." "Popmatters" sanatçının "Taylor Swift" ile yapabileceği çok şey olduğunu gösterdiğini bu yüzden kendisine geleneksel country ile yaptığı pop arasında bir yer edinebileceğini umduklarını söyledi. "The New Yorker"dan Sasha Frere-Jones Swift için bir "deha" diyerek albümdeki "Our Song" parçasını gayet başarılı bulduğunu belirtti. "Rolling Stone" da sanatçı için gayet istekli ama bir o kadar da olgun olgun olduğunu ve "Our Song"un tıpkı Britney ve Patsy gibi insanlarda delicesine şarkıya katılma istediği uyandırdığını yazdı.
Albümün ilk single çalışması olan "Tim McGraw"u haziran 2006'da yayınlandı. Sanatçı 2006'yı albümü tanıtmak amaçlı radyo programlarına katılarak geçirdi. Bunun hakkında "Şarkıcılar genellikle radyo tanıtımlarını altı hafta içerisinde bitirir ama benimki altı ay sürmüştü." demiştir. Yine bu dönemde Grand Ole Opry, "Good Morning America" ve "TRL" televizyon programlarına katıldı. Tanıtım amacıyla l.e.i. giyim markasıyla çalıştı, ayrıca Verizon Wireless'ın mobil müzik kampanyasına katıldı. Myspace'de kendine belli bir hayran kitlesi oluşturdu, blog yazdı ve buralarda hayranlarına kişisel cevaplar verdi. Borchetta, müzik endüstrisindeki insanların onun henüz on altı yaşında bir kıza albüm çıkarmasını ilk başta olumsuz karşıladıklarını ancak olanlara bakıldığında Swift'tin daha önce bilinmeyen bir dinleyici kitlesini yani "country dinleyen genç kızları" ortaya çıkardığını söyledi. "Tim McGraw" dan sonra 2007-2008 döneminde albümden beş single daha yayınlandı, bunlar sırasıyla: "Teardrops on My Guitar", "Our Song", "Picture to Burn" ve "Should've Said No"dur. Tüm şarkılar Billboard Hot Country Songs listesinde üst sıralarda yer aldı, "Our Song" ve "Should've Said No" bir numaraya kadar yükseldi. Sanatçı "Our Song"u tek başına yazmıştı ve listenin tarihinde bir numaraya ulaşan bir şarkının hem yazarı hem söyleyeni olan en genç şarkıcıdır. "Teardrops on My Guitar" country listeleri dışında "Billboard" Hot 100'ta da on üçüncü sırada yer alarak albümün hitlerinden biri oldu. İlk haftasında 39.000 kopya satan albüm mart 2011 verilerine göre dünya çapında toplamda 5.5 milyon kopya sattı. Sanatçı "Taylor Swift"in ardından ekim 2007'de "" adlı bir noel albümü ve Temmuz 2008'de de "Beautiful Eyes" adlı bir EP yayınladı.

Sanatçı albümün tanıtımı için pek çok organizasyona katıldı. Pek çok country şarkıcısının konserlerinde ön sanatçı olarak çıktı. 2006'nın sonlarında Rascal Flatts'ın Me & My Gang adlı turnesinin son dokuz konserinde, önceki şarkıcı Eric Church'ün kovulması üzerine, sahne aldı. Church kovulduktan sonra Swift'le olan bir yazışmasında şakayla "Bu senin kalabalığın, seni sevecekler ve bana alacağın ilk altın plağı borçlusun" demiş ve Swift altın plak aldıktan sonra Church'e "Flatts'ın turnesinde çok uzun ve gürültülü çaldığın için teşekkürler. Minnettarım." yazılı bir notla altın plağını göndermiştir. Sanatçı 2007'de George Strait'in turnesinin yirmi konserinde, Kenny Chesney'nin Flip-Flop Summer Tour'u, Brad Paisley'nin Bonfires & Amplifiers Tour'u ve Tim McGraw'la Faith Hill'in Soul2Soul II Tour'u kapsamında yapılan konserlerin birkaçında sahne aldı. 2008'de yine Rascal Flatts'la çalıştı, onların Still Feels Good Tour'una katıldı. Kendininkiler dışında Beyoncé, Rihanna, John Waite, Lynyrd Skynyrd ve Eminem'den de şarkılar seslendirdi. Katıldığı bu konserlerin öncesi ve sonrasında, kimi zaman dört saati bulan, hayranlarıyla tanışma seansları yaptı.

2007'de Alan Jackson ile birlikte Nashville Songwriters Association'nın Yılın Söz yazarı/Şarkıcısı ödülünü kazandı. Swift bu ödülü kazanan en genç şarkıcıdır. Ayrıca Country Müzik Derneği'den En İyi Yeni Sanatçı ödülünü aldı. 2008'de ise Country Müzik Akademisi Ödülleri (ACM)'de En İyi Yeni Kadın Vokalist ve Amerikan Müzik Ödülleri'nde de Favori Kadın Country Şarkıcı ödülünü kazandı. BMI Ödülleri'nde "Taylor Swift