ver çığlıklarından, birçok yazar ve şairin aksine etkilenmedi. Önce Jena Üniversitesi'nde öğrenimini bitirdi. 1915 yılı başlarında "İpotek Hukuku" çalışmasıyla hukuk doktorasını (Dr.jur.cum laude) aldı. Aynı yılın Nisan ayında askere alındı ve doğu cephesine gönderildi.Orada önce mücadele yapmayı öğrendi ve cephane görevlisi olarak hizmet verdi. Sonra da bölük yazıcısı oldu. Kasım 1916 tarihinden itibaren savaş alanı gazetesi "Der Flieger"'i çıkardı.(havacı) Alt-Autz - Kurland'daki topçu ve pilot okulu idare bölümünde, daha sonra evleneceği Bayan Mary Gerold'la tanıştı. Tucholsky, bölük yazıcısı ve redaktör olarak çalışmasını, kendisini,cepheye avcı hendeğinde bir göreve gitmekten alakoyan bir fırsat olarak görüyordu. Geriye bakıp şunları yazmıştı: 

– Ignaz Wrobel: Savaşta neredeydiniz bay - ? "Die Weltbühne" 30 Mart 1926, Sayfa 490

Mary Gerold'a yazılan bir mektuptan da anlaşıldığı üzere bu araçlar, kısmen belli bir mizahı da ortadan kaldırmıyordu:
– Kurt Tucholsky: Yaşanmamış Hayatımız. Mary'e Mektuplar. Reinbek 1982, Sayfa 247

Hukukçu Erich Danehl ile tanışması sonucu 1918 yılında Başçavuş Yardımcısı ve Saha Komiseri olarak Romanya 'ya gönderildi. (Tucholsky'nin arkadaşı Danehl daha sonra "Karlchen" adıyla Tucholsky'nin birçok yazısında yer almıştır. Örneğin "Das Wirtshaus im Spessart") Tucholsky, 1918 yazında Romanya'nın Drobeta Turnu Severin şehrinde yapılan bir vaftiz töreni ile protestan oldu. Yahudi cemaatinden zaten 1 Temmuz 1914 yılında çıkmıştı.

1918 yılı ağustos ayında 9. Savaş Bonoları için yapılan ödüllü yarışmaya katılmasına rağmen, Tucholsky 1918 sonbaharında savaştan inançlı bir antimilitarist ve pasifist olarak döndü.

1918 yılının aralık ayında, yayıncı Rudolf Mosse'a ait sol liberal gazete Berliner Tageblatt'ın haftalık hiciv ilavesi Ulk'un yazı işleri müdürlüğünü, 1920 yılının nisan ayına kadar üstlendi.

Weltbühne için de yeniden düzenli olarak çalışmaya başlamıştı. Sol demokrat olan bu haftalık gazeteyi Tucholsky ile çok fazla sıkmamak için,daha 1913 yılında,yazarlığının sonuna kadar kullandığı, üç takma ad kullanmaya başlamıştı: "Ignaz Wrobel", "Theobald Tiger" ve "Peter Panter".Theobal Tiger zaman zaman Ulk'da da yazdığı için Weltbühne'de ilk defa 1918 yılının aralık ayında dördüncü bir takma adla, Kaspar Hauser adıyla bir şiir yayınlandı. Ayrıca çok nadir olarak, toplamda sadece beş kere, "Paulus Bünzly,Theobald Körner" ve "Old Shatterhand" takma adlarıyla da yazılarını yayınladı. Tucholsky, takma adlarının oluşturulması ile ilgili şunları anlatıyordu:

– Start. "Mit 5 PS" Sayfa 12. Berlin 1928

Takma adları kullanmak genelde gerekli hale gelmişti. Politik başyazılardan ve yorum ve taşlamalar yaptığı mahkeme röportajlarından, şiirler ve kitap tartışmalarına kadar Tucholsky'nin katkıda bulunmadığı hiçbir konu yoktu. Ayrıca kabarelere, (örneğin: Bühne Schall und Rauch - Ses ve Duman Sahnesi) Claire Waldoff ve Trude Hesterberg gibi şarkıcılara, metin ve şarkı sözleri yazıyordu. 1919 ekiminde Tucholsky'nin şiir derlemeleri Fromme Gesänge - Sofu Şarkılar - yayımlandı.

Savaştan hemen sonra Tucholsky daha sonra çok pişman olacağı bir işe girişti: Propaganda gazetesi Pieron'da Temmuz 1920 - Nisan 1921 tarihleri arasında iyi bir ücretle çalıştı. Hükümet adına çalışan bu gazete, Oberschlesien'deki Almanya - Polonya sınırının belirlenmesi için yapılacak referandum öncesi, Polonya aleyhine kamu oyunu kışkırtıyordu. Diğer gazetelerin, Pieron'un demagoji ve kışkırtmalarını sert bir şekilde eleştirmeleri sonucu, Tucholsky'nin artık USPD'nin (Almanya Bağımsız Sosyal Demokrat Partisi) yayın organında yazması yasaklandı. Haziran 1922 de toplanan USPD parti karar komisyonu, Tucholsky'i partiye karşı çalışma suçlamalarından akladı. Ama Tucholsky daha sonra bu davranışı için bir özeleştiri yaptı:

– Ein besserer Herr. "Die Weltbühne" 25. Haziran 1929, Sayfa 960

Tucholsky, politik bir yazar olarak daha 1919 yılı ocak ayında Weltbühne dergisinde, antimilitarist yazı serisi Militaria'yı (Asker Ülkesi) başlattı. Bu yazı serisi, subayların, Tucholsky'nin kendisinin de savaş sırasında gördüğü ve cumhuriyet zamanında da devam eden, kaba ve bayağı imparator Wilhelm ruhuna bir dokundurmaydı. Fakat savaşta yaptığı askerliği dönemindeki kendi davranışları da, şiddetle eleştirdiği Alman ordusundan çok da farklı değildi. Bu nedenle biograflar "Militaria" yazılarında Tucholsky'nin bir şekilde kendisiyle hesaplaştığını söylerler (Hepp). İlk yazıda şunları yazar:

– Militaria. Offizier und Mann. "Die Weltbühne" 9. Ocak 1919, Sayfa 39

Aynı şekilde, ilk yıllarında Weimar Cumhuriyeti'ni sarsan pek çok politik ölümleri de sert bir şekilde eleştiriyordu. Solcu, pasifist veya sadece liberal politikacılar, gazeteciler ve yazarlara suikastler yapılıyordu. Örneğin Karl Liebknecht ve Rosa Luxemburg, Walther Rathenau, Matthias Erzberger ve Philipp Scheidemann veya Maximilian Harden. Dava muhabiri olarak, aşırı sağcı gizli örgüt katillerinin duruşmalarında, sanıkların monarşist ve milliyetçi görüşlerini, hakimlerin genelde paylaştıklarını ve onlara sempati duyduklarını tespit etmişti. 1922 yılında yazdığı Prozeß Harden - Harden Davası makalesinde şunları yazar:

– Prozeß Harden. "Die Weltbühne" 21. Aralık 1922, Sayfa 638

Tucholsky eleştirilerini, karşıtlarına karşı hoşgörülü davrandığına inandığı demokrat politikacılara da yöneltmekten kaçınmadı. 1922 yılında, dışişleri bakanı Rathenau'nun öldürülmesinden sonra, bir şiirle cumhuriyete uyarıda bulundu:
– Rathenau. "Die Weltbühne" 29. Haziran 1922, Sayfa 653

Tucholsky bu arada gazeteci yazarlığı da bırakmadığı gibi doğrudan politikayla da uğraşmaya başladı. Diğer uğraşlarının yanı sıra 1919 ekiminde Friedensbundes der Kriegsteilnehmer - Savaşa katılanların Barış Birliği'nin kuruluşunda kurucu üye oldu ve 1920 yılında üyesi olduğu USPD - Bağımsız Sosyal Demokrat Parti'de aktif görev aldı. Bir partiye üye olması, o partinin üyelerini eleştirmekten Tucholsky'i alakoyamazdı. USPD gazetesi Freiheit - Özgürlük'ün yazı işleri müdürü Rudolf Hilferding'i şöyle yargılıyordu:

-Dienstzeugnisse. "Die Weltbühne" 3. Mart 1925, Sayfa 329

Önderlerinin Ekim Devrimi sırasında, taraftarlarına karşı başarısız olduklarını, hatta ihanet ettiklerini iddia eden Tucholsky SPD ile çok daha sert hesaplaşıyordu. Friedrich Ebert hakkında 1922 yılında Prozeß Harden makalesinde şunları yazar:

Yüksek enflasyon nedeni ile geçinmekte zorlanan Tucholsky, para kazanacağı bir iş nedeniyle,gazeteci yazarlığı geri plana itmek zorunda kaldı. Sadece mali nedenlerden dolayı bu adımı atmış olamazdı. 1922 sonbaharında ağır bir depresyon geçirmişti, yazdıklarından ve aklından kuşku duyuyordu ve hatta ilk defa intihara bile teşebbüs etmişti. Sonunda 1 Mart 1923 yılında 1. şef Hugo Simon'ın özel sekreteri olarak Berlin'deki Bett, Simon&Co bankasında işe başladı. Fakat 15 Şubat 1924 tarihinde Sigfried Jacobson ile yeni bir anlaşma imzaladı. 1924 ilkbaharında, Die Weltbühne ve itibarlı bir gazete olan Vossischen Zeitung'un muhabiri olarak Paris'e gitti.

1924 yılında Tucholsky'nin özel hayatında da büyük değişiklikler oldu. 1920 yılında evlendiği Dr. Else Weil'den 1924 Şubat ayında tekrar boşandı. Aynı yılın 30 ağustosunda, Alt-Autz'dan beri mektuplaştığı Mary Gerold ile evlendi. 1920 ilkbaharında Berlin'de tekrar görüştüklerinde, ikisi de birbirlerine karşı yabancılaştıkları sonucuna çok çabuk varmışlardı. Paris'te de görüldü ki, bu ikisi uzun süre birbirlerine tahammül edemezlerdi.

Kendisine örnek aldığı Heinrich Heine gibi Tucholsky de olümüne kadar zamanının çoğunu yurt dışında geçirdi ve sadece arada sırada Almanya'ya döndü. Fakat bu uzaklık Almanya'yı ve Almanların içinde bulunduğu durumu daha iyi idrak etmesini sağlıyordu. Die Weltbühne üzerinden ülkesindeki politik tartışmalara katılıyordu. Ayrıca, 19. yüzyılda Heine'nin yaptığı gibi, Alman-Fransız yakınlaşması ve dostluğu için de çaba gösteriyordu. Berlin'de, mason derneği Doğan Güneş'e bağlı Sabah Kızıllığı isimli mason locasına 24 Mart 1924 tarihinden beri kayıtlı olduğu için, Paris'teki mason localarını da ziyaret ediyordu ve 1925 yılının Haziran ayında Paris'te bulunan L'Effort ve Les Zélés Philanthropes localarına da üye kabul edildi (Grand Orient de France).
Tucholsky, 1926 yılında Kurt Hiller'in kurduğu Devrimci Pasifistler - Revolutionärer Pazifisten grubu yönetim kuruluna seçildi.

Kurt Tucholsky, Sigfried Jacobson 1926 yılında öldüğünde, "Die Weltbühne"'nin başına geçmek istedi. Fakat bu yayıncılık işi hoşuna gitmediği ve bu nedenle sık sık Berlin'e gidip gelmesi gerektiği için, işi arkadaşı Carl von Ossietzky'ye devretti. Yayıncılığı birlikte yürüttükleri için de devrimci pasifist Kurt Hiller'in yazılarının yayınlanmasını da sağladı.

1927 ve 1928 yıllarında deneme formunda yazdığı gezi yazılarını içeren "Pireneler" kitabı, yazılarını derlediği "Mit 5 PS - 5 PS ile" (Burada kendi ismi ve diğer dört takma adı kastedilmekte) ve "Mona Lisa'nın Gülüşü" adlı kitabı yayınlandı. Kahramanları "Herrn Wendriner" ve "Lottchen" kanalıyla zamanın Berlin'li karakterlerini anlatmıştır.

Aynı zamanda Almanya'nın durumunu da eleştirel gözlerle takip ediyordu. Nisan 1927'de "Die Weltbühne"'de üç makaleden oluşan bir yazıyla, ona göre Weimar Cumhuriyeti'nin gerici yargısını temsil eden Alman yargıçlarını rezil etmişti. Tucholsky'e göre, bu antidemokratik ilişkilerin kökten değiştirilmesi için, bu sefer başarılı olacak ikinci bir devrime gerek vardı. Şöyle yazıyordu:
– Deutsche Richter. "Die Weltbühne" 12, 19, ve 26 Nisan 1927

Aynı şekilde 1928 yılında "November - Umsturz" (Kasım - Devrim) adlı yazısında on yıllık cumhuriyetin bilançosunu çıkarıyordu: ""Alman devrimi daha olmadı."" Geçici bir süre için Tucholsky Almanya Komünist Partisi'ne (KPD) yakın oldu ve partiye yakın Resimli İşçi Dergisi'nde (AIZ) işçi sınıfı kavgası ile ilgili propaganda şiirleri yayınladı. "Evsizler için Barınak" isimli şiiri şu akılda kalan dizelerle bitiyordu: 

– Arbeiter Illustrierte Zeitung, 1928, No: 37, Sayfa 10

Tucholsky, yurtdışında bulunduğu zamanlarda da, yazdıklarından rahatsız ola