n, kendilerine hakaret edildiğini veya saldırıldığını düşünen politik hasımlarıyla mahkemelerde karşı karşıya geliyordu. Hatta ""İngiliz Koro Çocuklarının Şarkısı - Gesang der englischen Chorknaben"" isimli şiirinde tanrıya küfrettiği iddiasıyla 1928 yılında bir dava açıldı.

Aynı yıl Kurt ve Mary Tucholsky, bir daha birleşmemek üzere ayrıldılar. Tucholsky, daha 1927 yılında Lisa Matthias'la tanışmıştı. 1929 yılında birlikte İsveç'te bir tatil yaptılar. Bu tatil, 1931 yılında Rowohlt Yayınevi tarafından yayınlanan, yine Rheinsberg gençliğinin boşvermişliğinin ve sorumsuzluğunun anlatıldığı, Gripsholm Şatosu isimli kısa romanına esin kaynağı olmuştu.

1929 yılında grafiker John Heartfield'le birlikte hazırladığı toplumu eleştiren eseri "Almanya, Almanya her şeyin üstünde - Deutschland, Deutschland über alles"in aldığı tepki, ancak bu kadar büyük olabilirdi. Burada Tucholsky, Almanya'da kendi zamanında nefret ettiği her şeye en keskin saldırılarını yaparken, memleketini ne kadar sevdiğini de gösterme sanatını başarmıştı. Kitabın son bölümünün adı "Heimat - Memleketim":

-"Heimat". "Deutschland, Deutschland über alles". Berlin 1929

1930'lu yılların başında, tüm uyarılarının duymazlıktan gelinmesi ve cumhuriyet, demokrasi ve insan hakları için yapmış olduğu girişimlerinin etkisiz olduğunu anlaması Tucholsky'i derinden etkilemişti. Alman politikasının sıkı bir gözlemcisi olarak Hitler ile birlikte gelen tehlikeyi sezmişti. Hitler'in başa geçmesinden yıllar önce şöyle yazmıştı: ""III. Reich'a ulaşmak için silahlanıyorlar"" Tucholsky, Hitler'in başbakanlığının ülkeyi nereye götüreceğini hayal etmek bile istemiyordu. Erich Kästner ""Küçük, şişko Berlinli"" diye adlandırdığı Kurt Tucholsky için 1946 yılında ""Daktilosu ile bir felaketi önlemek istedi"" diye yazarak onun bu olacakları nasıl önceden öngördüğünü anlatmıştı.
Erich Kästner: "Kurt Tucholsky, Carl v. Ossietzky, ‚Weltbühne‘", "Die Weltbühne", 4. Haziran 1946, Sayfa 22
1930 yılında İsveç Göteborg yakınlarındaki Hindås'a temelli olarak yerleşti. "Die Weltbühne Davası" olarak adlandırılan dava, o zamanlar eleştirel yayınların ne kadar çok baskı altında olduğunu gösteriyordu. Carl von Ossietzky ve gazeteci Walter Kreiser 1929 yılından bu yana vatan hainliği ve gizli askeri bilgileri ifşa etme yoluyla ihanet suçlamalarından yargılanıyorlardı. "Die Weltbühne" 'de yayınlanan "Alman havacılığındaki rüzgarlı olaylar" başlıklı yazıda, Alman ordusunun, havacılıktaki yasak silahlanmalarını yazmışlardı. 1931 yılı sonlarında Ossietzky casusluk suçundan 18 ay hapse mahkûm oldu. Ossietzky'ye ayrıca Tucholsky'nin ünlü sözü ""Askerler katildir"" nedeniyle de bir dava açıldı. 1932 yılı Temmuz ayında bir mahkeme, bu sözün Alman ordusuna hakaret içermediği yönünde bir karar verdi. Tucholsky yurtdışında olduğu için, ona karşı bir dava açılmasından vazgeçildi. Buna rağmen Tucholsky, Ossietzky, Alman havacılığı davasından dolayı hapiste olduğu sırada, dava için Almanya'ya gelmeyi düşündü. Fakat Almanya'daki ortam Tucholsky'ye çok riskli geldi. Nazilerin eline düşmekten korktu. Orada olmamasının iyi bir izlenim bırakmadığını da biliyordu. diye yazıyordu, Nazilerin kendisi için bir tehlike oluşturduğu uyarısını yapan karısı Mary Gerold'e. 
-Kurt Tucholsky "Unser ungelebtes Leben. Briefe an Mary."("Yaşanmamış Hayatımız. Mary'ye Mektuplar) Reinbek 1982, Sayfa: 537

Ölümünden birkaç gün önce 1932 yazındaki kararından dolayı pişman olduğunu yazmıştı:

– Hedwig Müller'e 19. Aralık 1935 tarihli mektup , Kurt Tucholsky: Mektuplar. Seçmeler 1913-1935. Berlin 1983, Sayfa 325

Daha 1931 yılından itibaren Tucholsky'nin gazeteciliği ve yazarlığı giderek suskunluğa dönüşüyordu. Lisa Matthias'la olan ilişkisinin sona ermesi, çok yakın bir arkadaşının ölümü, kronik solunum yolları hastalığı ve beş kez ameliyat olduğu burnu nedeniyle üzerine çöken vazgeçmişlik duygusu artıyordu. Tucholsky'nin son büyük katkısı 8 Kasım 1932 tarihli "Weltbühne" 'de yayınlandı. Bunlar sadece, "Aforizmalarım" diye adlandırdığı "kırıntılar"dı. 17 Ocak 1933 tarihinde "Weltbühne"'de bir kez de Basel'den yazdığı küçük bir yazısı yayımlandı. Büyük edebi eserler için gücü gözle görülür bir şekilde düşmüştü. Gerçi Rowohlt yayınevine bir roman için bir taslak vermişti, ama Almanya'daki politik gelişmeler bunun gerçekleşmesini önledi. 1933 yılında Naziler "Weltbühne" 'yi yasaklamışlar, Tucholsky'nin kitaplarını yakmışlar ve onu vatandaşlıktan çıkarmışlardı.

Tucholsky'nin son yılları ve Almanya'daki gelişmelerle ilgili düşünceleri hakkındaki bilgiler 1960 yılı başlarında yayınlanan mektuplarından öğrenildi. Diğer kişilerin yanı sıra bu mektuplar, arkadaşı Walter Hasenclever veya "Nuuna" adını verdiği, son sevgilisi Zürih'li doktor Hedwig Müller'e yazılmıştı. Nuuna'ya yazdığı mektuplara bir de günlük sayfaları ekliyordu. Bugün bu günlükler ""Q-Günlükleri"" adıyla tanınmaktadırlar. Bu günlüklerde ve mektuplarda Tucholsky kendisini "Tükenmiş Alman" ve "Tükenmiş Şair" olarak adlandırıyordu. 11.Nisan.1933 yılında Hasenclever'e şöyle yazıyordu:

-Kurt Tucholsky "Politische Briefe - Politik Mektuplar" Reinbek 1969, Sayfa: 16
Sürgünde yaşayan birçoklarının düşündüğü gibi, Hitler diktatörlüğünün çok yakında yerle bir olacağı hayaline de kapılmıyordu. Gerçek bir bakışla Almanların çoğunluğunun diktatörlükten şikayetçi olmadığını ve yabancıların da Hitler'in egemenliğini kabul ettiklerini tespit etmişti. Birkaç yıl içerisinde bir savaşın patlak vereceğini düşünüyordu.
Tucholsky, mevcut olan sürgün edebiyatı ve gazeteciliğinde yer almayı kesinlikle reddediyordu. Birinci neden, Almanya'yı daha 1924 yılında terk ettiğinden, kendisini göçmen olarak görmüyordu ve İsveç vatandaşlığına başvurmayı düşünüyordu. Almanya ile neden açıkça ilgilenmediğinin en önemli nedenini de Mary Gerold'a yazdığı, duygulu bir mektupta belirtiyordu:
-Kurt Tucholsky "Unser ungelebtes Leben. Briefe an Mary."("Yaşanmamış Hayatımız. Mary'ye Mektuplar) Reinbek 1982, Sayfa: 545

Aslında bunların hepsi ile işi bitmemişti ve Almanya'daki ve Avrupa'daki gelişmelerin içinde yer alıyordu. Tutuklu arkadaşı Ossietzky ile dayanışma içinde bulunmak için tekrar yazmayı düşünüyordu. Ölümünden kısa bir zaman önce, önceleri çok saygı duyduğu Norveç 'li şair Knut Hamsun 'la hesaplaşmak için sert bir yazı yazmayı planlıyordu. Hamsun, açıkca Hitler rejimini destekliyordu ve kendini savunamayacak durumda, Papenburg-Esterwegen toplama kampında bulunan Carl von Ossietzky'e saldırmıştı. Tucholsky, 1935 Nobel Barış Ödülü'nün tutuklu arkadaşına verilmesi için yoğun bir çaba gösteriyordu. Hakikaten de Ossietzky bir yıl sonra, geriye dönük olmak üzere 1935 yılı Nobel Barış Ödülü'nün aldı. Ama çabalarının başarısını Tucholsky göremedi.

Filistin'e yerleşen yazar Arnold Zweig 'a 15 Aralık 1935 yılında yazdığı, kendisinin de son mektubu olan, mektupta, Alman yahudilerinin, nazi rejimine karşı, geciken ayaklanmasının eleştirisini yapmıştı. Bu mektupta Almanya'da bulunduğu yıllarda ve dışarıda Almanya için gösterdiği kendi politik çabalarının bir bilançosunu çıkarmıştı: -Kurt Tucholsky "Politische Briefe"("Politik Mektuplar") Reinbek 1984, Sayfa: 121

Uzun süren hastalığının ardından zayıf düşmüştü. 20 Aralık 1935 tarihinde Hindås'daki evinde çok sayıda uyku hapı aldı. Bir gün sonra komaya girmiş halde bulundu ve Göteborg'daki Sahlgrensche Hastanesi'ne götürüldü. 21 Aralık akşamı orada yaşamını yitirdi. Yıllarca Tucholsky'nin intihar ettiği söylendi. Son zamanlarda, Tucholsky biyografisini yazanlardan Michael Hepp bu tezle ilgili şüphelerinin olduğunu ve dikkatsizlik sonucu ölmüş olabileceğini ileri sürmektedir.

1936 yazında Kurt Tucholsky'nin külleri, İsveç Marifred'deki, Gripsholm Şatosu'na yakın bir meşe ağacının altına gömüldü. Üzerinde Johann Wolfgang von Goethe'nin Faust II eserinden alınma sözü ""Fani olan her şey sadece bir simgedir"" yazan mezartaşı II. Dünya Savaşı 'ndan sonra mezar üzerine konuldu.

Tucholsky, 1923 yılında "Requiem" isimli taşlamasında, takma adı Ignaz Wrobel'in mezar taşı için aşağıdaki mezar yazısını önermişti:
Tucholsky, Weimar Cumhuriyeti'nin en çok aranan ve en iyi ücretlendirilen bir gazetecisiydi. 1925'li yıllarda yaklaşık 100 yayında, 1600 tanesi haftalık dergi "Die Weltbühne"'de olmak üzere 3000'den fazla makale yazdı. Sağlığında kısa metinler ve şiirlerden oluşan yedi antoloji yayınlandı. Bunların bir kısmı onlarca kez baskı yaptı. Bazı eserleri ve açıklamaları bugün bile kutuplaşmalara yol açmaktadır. Örneğin ""Askerler katildir"" sözü 1990'lı yıllarda çok tartışıldı. Politika, toplum, militarizm, hukuk ve edebiyat, hatta Alman Yahudiliği üzerine yaptığı eleştirileri hala itirazlara ve çelişkilere neden olmaktadır. 
Tucholsky'nin politik gazeteciliği tartışılabilir olarak değerlendirilmektedir. Entelektüel bir solcu olarak düşüncelerini "Wir Negativen" ("Biz negatifler") isimli yazısında ortaya koymuştu. Bu yazıyı daha 1919 Mart ayında, genç cumhuriyeti yeteri kadar pozitif bulmaması ile ilgili kendisini kınayanlara cevap olarak yazmak zorunda kalmıştı. Sonuçta şöyle diyordu:

-"Wir Negativen" ("Biz Negatifler") "Die Weltbühne", 13. Mart 1919, Sayfa: 279

Tucholsky Weimar Cumhuriyeti'ne eleştirel bir gözle bakıyordu. Kasım devrimi, onun gözünde, hiçbir gelişme getirmemişti. Okullarda, üniversitelerde, resmi dairelerde ve mahkemelerde hala aynı ruh hakimdi ve I. Dünya Savaşı 'ndaki Almanya'nın sorumluluğu, hala inkar ediliyordu. Gerçek bir barış politikası yerine, gizlice yeni bir savaşın hazırlıkları yapılıyordu. Tüm bunlardan çıkardığı sonuç:
-Ignaz Wrobel "Die großen Familien" ("Büyük Aileler") "Die Weltbühne", 27. Mart 1928, Sayfa: 471

Tüm bu düş kırıklıklarına rağmen sol gazetelerde yazan Tucholsky, orduda, hukukta ve resmi dairelerde, eski monarşi düşüncelerine sahip seçkinler içindeki ve yeni antidemokratik halk hareketlerindeki, cumhuriyetin ve demokrasinin mimli düşmanlarına sert bir şekilde saldırmaktan vazgeçmedi. 1920'den 1922 yılına kadar USPD üyesi olan Tucholsky geçici bir zaman, orta sınıfın bir yazarı olarak komünist parti yöneticilerine mesafe