de turnuvayı kazanmaya doğru ilerledi. Maç sırasında Davis tarafından bilinen iyi sportmenliği Ding'i onikinci frame'de rahatlattı. Ding gözle görünür bir şekilde kalabalık bir aşırı partizan üyesi tarafından dikkati dağılınca oyunu altüst olmuştu. O'Sullivan 9-3 öndeyken sıradaki frame'i de kazanarak 10-3 ile zafere ulaşmıştır.

O'Sullivan Malta Kupası'nda Michael Holt'a ilk turda 5-3 yenilerek elendi. Daha sonra, Welsh Açık sırasında, O'Sullivan son maçlarındaki performansından memnun olmadığını ve tekniğinde önemli değişimler olacağını duyurdu. Bu değişimler çeyrek finaldeki 5-4'lük Neil Robertson yenilgisine de yansıdı. İrlanda Ustalar'daki çeyrek final rakibi Joe Swail, O'Sullivan bir 147'ye rağmen maçı 5-4 kazanmıştır. Masalarda resmen onaylanmadan cepler kullanılmaya başlandığından beri O'Sullivan maksimum serileri resmi toplam sayılarına işlenmemiştir. Organizatörler başlarda hangi oyuncu maksimum seri yaparsa ona araba vereceklerini söylediler, ama bu sözü tutmadılar. O'Sullivan John Higgins'i akşam saatlerinde bir başka sonucu belirleyen maçta (6-5) yendi, finalde Barry Hawkins'in üstesinden 9-1 ile geldi, böylece yeni Paul Hunter ödülünün sahibi oldu, ödülü ona Paul'un dul karısı Lyndsey verdi.

2007 Dünya Şampiyonası'ndan hemen önce, Ding Junhui ile yine bir ilk tur maçı oldu, O'Sullivan 
kuranın hep aynı çıktığını iddia etti. Bu Dünya Snooker'ı tarafından inkar edildi ve O'Sullivan daha sonra suçlamasını geri aldı. Sonunda, O'Sullivan beraberliği kolayca, 10-2 kazandı. Ayrıca Robertson'a karşı ikinci tur maçını 13-10 (Bir anda 6 frame'i art arda kaybetmesine rağmen) kazandı, çeyrek final maçını kaybetmeden evvel en sonunda turnuvayı kazanan John Higgins'e 13-9 yenilmiştir.

O'Sullivan sezonun ilk sıralama turnuvası olan Şanghay Ustalar'dan çekildi, bazı doktorlar ona sırtındaki problemden dolayı ona dolaşmaya çıkmamasını önerdi. Ayrıca davetsel Pot Black turnuvasına katılmama seçeneği de vardı.

O'Sullivan Grand Prix finaline çıktı, ama 9-6 ile Marco Fu'ya elendi.

2007 Kuzey İrlanda Turnuvası sırasında O'Sullivan 5-2'lik Ali Carter galibiyetinde beş yüzlük seri ile yeni bir rekor kırdı. Bu ayrıca onun yedinci, resmi hırslı bir 147 serisiydi. O'Sullivan turnuvanın ileriki turlarında Fergal O'Brien tarafından elenmiştir.

2 Aralık 2007'de, art arda dördüncü (Toplamda rekor olarak yedinci) Premier League turnuvasını, finalde John Higgins'i 7-4 yenerek kazandı.

15 Aralık 2007'de , O'Sullivan Maplin Birleşik Krallık Şampiyoası'nda yarı finalde rakibi Mark Selby karşısında Telford'da sonucu belirleyecek frame'de sekizinci maksimum serisini gerçekleştirip, Hendry'nin rekorunu egale etti. Böyle yaparak, O'Sullivan ayrıca profesyonel snooker'da sonucu belirleyecek frame'de maksimum seri yapan üçüncü kişi oldu. Hendry O'Sullivan'a ilk defa 1997 Liverpool Victoria Charity Challenge turnuvasının finalinde yapmış, ve Mark Williams ikinciyi, potada 2005 Dünya Şampiyonası'nda yapmıştır. O'Sullivan ayrıca art arda gelen iki sıralama turnuvasında (2007 Kuzey İrlanda Turnuvası'nda ve 2009 Maplin Birleşik Krallık Şampiyonası'nda.) John Higgins'den sonra 147 yapan ikinci oyuncudur. Ardından Stephen Maguire'yi turnuva finalinde kolayca 10-2 yenerek, 100.000€'luk bir çeki neredeyse üç yıl içinde kendisinin ilk sıralama turnuvasını kazandığı için almıştır.

12 Ocak 2008'deki 2008 Masters'da, Stephen Maguire O'Sullivan'ı gergin bir final frame'inde çok az bir farkla kazanarak ilk turda Wembley'de elemiştir. En iyi iki oyuncunun çekişmesinde geçici dünya sıralamalarında, O'Sullivan 4-1 geriye düştükten sonra geri dönüp skoru 5-5'e getirerek maçı sonucu belirleyecek frame olan onbirinci frame'e getirmiştir. Maçı kazanmaya hazırken, O'Sullivan diğerlerine göre kolay olan olan maviyi rahat bir pozisyonda kaçırınca, Maguire'ın maçı alıp çeyrek finale çıkmasına müsaade etmiştir.

Davetsel Malta Kupası'ndan çekildikten sonra O'Sullivan Şubat'ta Welsh Açık'ta geri döndü. İyi oynadığı turnuvada, Selby ile finalde karşılaşmıştır. O'Sullivan 8-5 öndeyken, Selby kalan dört frame'i kazanarak maçı 9-8 almıştır.

O'Sullivan Pekin'deki 2008 Çin Açık'a hazırdı, ama Marco Fu'ya ilk turda 5-4 yenilerek elendi. Bununla birlikte, basın toplantısında, izlenen maçta, O'Sullivan was heard making some lewd remarks inviting a member of the press to perform fellatio on him, then laughing with the World Snooker media spokesman. O'Sullivan also joked about the size and girth of his penis, before simulating a sexual act on his microphone. Haziran 2008'de, WPBSA O'Sullivan'ı davranışları yüzünden ödül parayı vermeyerek ve dünya sıralaması puanını düşürerek cezalandırmıştır.

O'Sullivan dokuzuncu kez maksimum seri olan 147'yi Mark Williams'a karşı 2008 Dünya Şampiyonası'nda Crucible'da yaparak rekor kırdı.. Bu sezondaki üçüncü maksimum serisiydi, ve ayrıca Crucible'daki üçüncü maksimum serisiydi. Bu dördüncü maksimum seri maçların kazandırıcı frame'lerinde yaptı. (Aynısını Hendry, Williams ve kendisi yaptı) Bu Steve Davis tarafından Williams'i 13-7 yenişinden hemen sonra O'Sullivan'ın 
demesiyle değerlendirildi. Son siyahın da pot olmasının akabinde, snooker efsanesi ve spikeri Dennis Taylor, O'Sullivan'a "total genius" lakabını taktı. Williams için sakatlığa aşağılanmanın eklenmesi ile seçkin snooker oyuncuları arasında top 16'ya düşürdü, bunun anlamı da gelecek sezon turnuvalarına katılma hakkı elde etmişti. bununla birlikte O'Sullivan'ın 147'si Ali Carter tarafından aynı turnuvada egale edildi, ödül parayı da paylaştılar.

O'Sullivan turnuva finaline giderken Liu Chuang'ı, Mark Williams'ı, Liang Wenbo'yu ve Stephen Hendry'i yendi. Allister Carter'ı 18-8 ile ödül için 5 Mayıs'ta yendi. Röportajından sonra üçüncü kez dünya şampiyonluğu unvanını kazandı, 2008/2009 sezonunda yine oynayamayabileceğini hissetttirdi, fakat ayrıca birçok kez daha dünya şampiyonluğu unvanının peşinden gideceğini de belirtti.

O'Sullivan sezonun finalinde, Williams ve Maguire ile birlikte, saklı şirket yönetimini, 110sport'u, Romford kökenli Grove Leisure'ye kattı.

O'Sullivan yeni sezona Irish Cup'ı finalde Dave Harold'ı 9-3 yenerek başladı. O'Sullivan son dört yılda arka arkaya sıralama turnuvaları kazanan tek oyuncudur.

O'Sullivan Şanghay Masters'da finale çıktı. Yarı finalde Stephen Maguire'ı yenerken 141'lik ve 145'lik iki yüksek seri yapmış; bununla birlikte, finalde, elemelerden gelen Ricky Walden'a 10-8 yenildi. O'Sullivan maçta öndeydi, ama Walden dört frame'i üst üste alarak maçı kazanmıştır.

Premier League'de, Mark Selby'i 7-2 yendi, anlamı turnuvayı beşi art arda, toplam sekiz kere kazanmıştı. Ama O'Sullivan Birleşik Krallık şampiyonlupu unvanını koruyamadı, Joe Perry'ye ikinci turda 9-5 kaybetti. O'Sullivan onikinci oyunda 7-5 geride olduğunu kabul etmiş, Perry'nin liderliği 23-0 ile almasında izin vermiştir. Maç sonu yorumlarında, O'Sullivan "Belki aklımı kaybetmiş gibi görünebilirim ya da her neyse. Ama ben kendimi toparlayacağıma eminim." diye konuşmuştur.

2009 Masters'da, O'Sullivan finale Joe Perry, Ali Carter ve Stephen Maguire'ı yenerek geldi. Final rakibi Mark Selby, liderliği ayarlayıp alabilirken, frame'ler ikili büyük seriler ve bitirici vuruşlarla bitmişti. 3-1'lik liderlikten sonra, O'Sullivan öğleden sonraki seansı 4-4 bitirdi, ve akşam seansının ilk frame'ini aldı. Selby, bununla birlikte, ardından gelen 3 frame'i de alarak 7-5 öne geçti. O'Sullivan buna güzel bir şekilde üç frame alarak 8-7 öne geçerek cevap verdi. Sonraki iki frame, iki oyuncu tarafından paylaşıldı ve durum 9-8 oldu, iki oyuncu da şanslarını harcadı, O'Sullivan 55'lik bir seri yaptı, Mark Selby'i 10-8 yendi ve böylece kupayı dördğncü kere kazanmış oldu. Bunu yaparak, O'Sullivan Stephen Hendry'den sonra turnuvayı üçten fazla sayıda kazanan ikinci oyuncu olmuştur. Maç sonrası röportajında, O'Sullivan zaferinden söz etmiş, sadece önceki Cumartesi günü aldığı ıstakadan memnun olduğunu, bu turnuvayı kazanmanın snooker'daki en büyük başarısı olduğunu söylemiştir. Dördüncü zaferine giden yolda O'Sullivan turnuvada Stephen Hendry'nin yüzlük seri rekorlarından üstün olmuş, 2009'daki 44'üncü ve ayrıca turnuvalardaki rekor 32 yüzlük serilere katıldı, 26'dan fazla altı tanesi 2007'de katılmıştı.

2009 Dünya Snooker Şampiyonası'nda, O'Sullivan ilk maçında üç yüzlük seriyi rakibi Stuart Bingham karşısında yapmıştır. İkinci frame'de, 140'lik bir seri yapmış, sonraki frame'de ayrıca 104'lük bir seri yapmış, 14. frame'de 103'lük bir seri yapmıştır. İkinci tur Mark Allen'ı 9-7 öndeyken 13-11 yenmiştir.

O'Sullivan yeni sezona Şanghay Ustalar turnuvası zaferiyle başlamış, finalde Liang Wenbo'yu 10-5 yenmiştir. Turnuva boyunca sadece 6 frame kaybetmiştir. İlk turda Graeme Dott'u 5-0 ile, ikinci turda Marco Fu'yu 5-2 ile, çeyrek finalde Ding Junhui'yi 5-3 ile ve yarı finalde John Higgins'i de 6-1 ile geçmiştir.
o'sullivan uk championship'te ise yarı finale kadar çıkmış ancak john higgins karşısında 6-1 yeniliyorken durumu 8-8 yapsa da son frame'yi kaybetmiştir.

O'Sullivan hızlı ve atak bir tarzda oynar. Verimli ve devamlı taktiksel bir oyuncudur, bununla beraber uzun, yorgun oyunlarda gururunu belirlemiştir, bunun snooker oyununa zarar verdiğini söylemiştir. O'Sullivan iyi bir maç favorisidir, bununla birlikte arkada oynamazken moralinin bozulmasına eğilimi vardır, ve birden çok frame kaybetmeye eğilimlidir. Arkadayken ve "snookerlara" ihtiyacı varken, daha fazlasını diğer oyunculara bırakmaya eğilimi vardır, bununla birlikte Ray Reardon'ın koçluğundan sonra öncesinden daha fazla frame'i kurtarması gerektiği görülmüştür.

O'Sullivan sağ eliyle oynar, fakat sol eliyle de yüksek beceride oynayabilmektedir. Az çok sol koluyla da aynı güçte vuruşlar yapabilir, çift elli olabilmesi ona vuruşları sol eliyle yapmayı denemesini sağlar, aksi takdirde kullanımı zor ıstakalardan "rest" veya "Spider" birini kullanması gerekebilir. O'Sullivan bazen değişken bir biçimde "Köprü" elle oynayabilir.

1996 Dünya Şampiyonası'nda ilk kez sol eliyle oynama becerisi Kanadalı Alain Robidoux karşısında görülmüş, ona s