ldığı romantik komedi filmiyse "America's Sweethearts" oldu. Robert Downey, Jr.'ın uyuşturucu problemleri yüzünden filmde rol alamadığı için rol John Cusacka gönderildi. Julia Roberts, Billy Crystal, Catherine Zeta-Jones ve Christopher Walken gibi isimlerle çalışan John, filmin galasına katıldığında verdiği röportajında Catherine Zeta-Jones ile iyi bir ikili oluşturduklarını ve hem High Fidelity hem de bu film de eski sevgilileri oynamaktan zevk aldığını dile getirdi, Julia Roberts'i de öven aktör daha sonra daha ciddi filmlere yöneldi. Bu aralar En İyi Film Akademi Ödülü kazanan başarılı müzikal filmi "Chicago" için de düşünüldü aktör ama sonuçta rol Richard Gere'ye gitti.

2002 yılında "Max" isimli filmde yer aldı. Avrupalı oyuncularla rol aldığı filmi okuduğu en iyi senaryolardan birini sahip olduğunu söyleyen Cusack'ın bu filmi tepki aldı. Adolf Hitler'in gençliği ve sanata olan merakını Max Rothman isimli Birinci Dünya Savaşı'nda bir kolunu kaybetmiş yahudi resim hocası yoluyla hikâyesinin anlatıldığı bir film olan Max'da John Cusack'ın karakteri sadece hikâyeyi yaratmak için uydurulmuştur. Film National Board of Review'da "Filmyapmada Mükemellilik" isimli ödül aldı. Hitler'e humanist bakış açısı tepki çeksede eleştirmenlerin geneli filmden memnun kaldı. Andrea Chase filmi "cesur" olarak nitelendirdi. Cusack filmden hiçbir ücret almadı. Bunun dışında Yönetmen Steven Spielberg de filmin senaryosunu beğendiğini sadece Holokostdan kurtulanların senaryoda geçmediği için kendisini tamamen rahat hiss etmediğini belirtdi. 2003 yılında ise yine zengin kadrolu ve yine eleştirmenleri memnun eden iki filme daha imza attı John Cusack. Bunlardan biri bir John Grisham uyarlaması olan "Runaway Jury" filmiydi. Demokrasi üzerinde yoğunlaşan bu mahkeme filminde Cusack, Dustin Hoffman ve Gene Hackman gibi kendi jenerasyonunun önemli iki oyuncusuyla aynı sahneyi paylaşabildi. Eleştirmen Phillip Martin Grisham eserlerinden en iyi uyarlamanın bu olduğunu not etdi, her ne kadar roman ile filmde dava teması değiştirilmiş olsa da. Yaptığı diğer film "Identity" (2003) eleştirmenleri iki yere bölse de genel olarak pozitif yorumlar aldı. 2 Saturn Ödülüne ve Gençlerin Seçimi Ödülüne aday gösterilen bu psikolojik gerilim-korku filmi, atmosferi, sürprizleri ve oyuncularıyla dikkati üzerine toplamayı başardı.

Daha sonra başka bir kitap uyarlaması olan "The Ice Harvest" filminde yer alan ünlü aktör bu kara komedi filminde de, daha önce Pushing Tin'de birlikte çalıştığı Billy Bob Thornton ile yine çalışma şansı yakaladı. Eleştirmenlerin geneli negatif yorumlar verseler de, film ile kitap arasında büyük değişiklik olduğu söylenemez. Harold Ramis'in yönettiği film, gişe de iyi bir iş yapmadı ve Ramisin en az gişede para getiren filmlerinden birine çevrildi. Gary David Goldberg ile tanışan Cusack "Must Love Dogs" isimli romantik komedi türündeki filmin senaryosunu okuduktan sonra filmde olmak için imzasını atdı, ve Diane Lane ile çalışmayı uzun zamandır istediğini söyledi. Film 58 milyon dolardan fazla gişede para elde etse de eleştirmenler tarafından yerden yere vuruldu. Ertesi yıl yaptığı "The Contract" (2006) isimli film de eleştirmenler tarafından mantik hatalarıyla dolu kötü bir film gibi gösterildi ve bu sebepten direkt piyasaya sürülen film, Morgan Freemandan başka ufak bir rolde Didem Erol'un gözükmesi Türkiye'de dikkat çekti.

2007 senesinde üç film yapan John Cusack, yine kariyerine başarılı işler yapmasını sürdürdü. Stüdyonun kendisine teklif ettiği "Martian Child" isimli film başarısız olduktan sonra aktör iki önemli filmde rol aldı. Kendisi liberal bir siyasi görüşü olan John Cusack, Irak savaşı taraftarı bir babayı "Grace is Gone" isimli filmde canlandırdı. Sundance Film Festivalinde ödül alan film genel olarak Cusack'ın oyunculuğuyla dikkat çekti. Gişede başarı elde edemese de Cusack'ın oyunculuk performansı eleştirmenler tarafından beğenildi. Annelerinin savaşta öldüğünü iki kızına söylemeye çalışan bir yalnız babanın öyküsünü anlatan film politik alt teması dışında savaşın insan hayatına nasıl kötü dokunduğunu gösterdi. 2 Altın Küre aday gösterilen filmi Cusack , "Gerçekten yapmak istediğim bir şey" sözleriyle nitelendirdi. Filmin müziklerini ise Clint Eastwood hazırladı. 2007 yılında yaptığı en ünlü filmiyse yine bir Stephen King uyarlamasıydı. "1408" ismini taşıyan bu korku filminde Samuel L. Jackson ile kamera karşısına geçen Cusack, filmde gizli ve doğaüstü olaylari araştıran bir yazarı canlandırdı. Bu yazar 1408 isimli kimsenin sağ çıkamadığı bir odada kalıyor ve burada başına gelenler konu ediliyor. 120 milyon doların üzerinde hasılat elde eden film, eleştirmenler tarafından oldukça olumlu yorumlar aldı. Teresa Budasi ve Colin Covert gibi önemli eleştirmenler başta olmakla oyuncunun performansı iyi yorumlar aldı ve ilk kez Saturn Ödülü'ne aday gösterildi. Ertesi yıl gelecekte geçen "War, Inc." isimli bir film yapan Cusack, filmin "Grosse Pointe Blank"'ın bir nevi devam filmi olduğunu söyledi Jimmy Kimmel Live programında. Benzer tema, oyuncular ve kendisi ile kız kardeşinin karakterleri ve filmin tarzının ona çok benzer olduğunu belirtsede bu film, gelecekte geçen Irak savaşı ve demokrasi altındaki işgali eleştiren bir filmdi. Film hem gişede hem eleştirmenler bakımından başarısız bulundu, Ben Kingsley ise aynı yıl yaptığı diğer başarısız filmlerle Razzie Ödülüne aday gösterildi. Filmde Hilary Duff, Joan Cusack ve Marisa Tomei gibi isimlerde yer alıyordu. 2008 yılında Cusack üçüncü kez bir seslendirme işi yaptı, "Igor" isimli bir animasyon filminde seslendirme yapan oyuncunun bu filmi de her iki bakımdan başarısız bulundu.

Cusack'ın en yakındaki projesi yine zengin bir kadro ile yer aldığı bir felaket filmi oldu. 2009 Kasım ayında çıkan "2012" isimli filmde bilim-kurgu yazarı aynı zamanda limuzin şoförü rolünde yer aldı. Jackson Curtis isimli bir karakteri canlandıracağı filmde Danny Glover, Woody Harrelson, ve Amanda Peet gibi oyuncuların yer aldığı filmin yönetmenliğini Roland Emmerich üstleniyor. Film daha ilk haftasında 65 milyon dolar gibi bir başarı elde etmiş, aynı şekilde büyük bir pöpülerlik kazanmış olsa da eleştirmenler tarafından düşük yorumlar aldı.

Gong Li ve Çov Yun Fat gibi oyuncular "Shanghai" isimli film için Cusack ile kamera karşısına geçtiler. Dramatik gerilim temalı bu tarihi filmden başka Cusack, The Factory isimli bir filminde çekimlerini tamamladı ve şu an yapımcılığını üstlendiği ve başrolü Chevy Chase ile paylaştığı "Hot Tub Time Machine" isimli bir film çekiyor. Cosmic Banditos isimli henüz kesinleşmeyen bir projesi de mevcuttur.

Johnny lakaplı 1,91 boyundaki oyuncu, aktör Jeremy Piven ve voleybolcu Gabrielle Reese ile çok yakın arkadaş. Ünlü olmanın veya medya odağında olmanın aktörün başına gelebilecek en kötü şey olduğunu söyleyen oyuncu, kendi özel hayatıyla ilgili "Henüz hiçbir seks skandalı olmadı ama tüm tekliflere açığım" demiştir. Özel hayatıyla gündeme gelmeyi sevmeyen aktör, genelde şahsiyyeti ile ilgili iyi yorumlar alsa da "The Factory" filminin senaristi Paul Leyden "Onunla tanışıncaya kadar favori aktörlerimden biriydi" demiştir. Kendisine İrlanda-Amerikalısı denmesinden zevk almıyor daha çok Amerikalı denilmesi hoşuna gidiyor. Malibu, California, ve Chicago'da evleri mevcuttur.

2007 senesinde bir kadın kendisini takip etmekden şüpheli bulunduğu için tutuklanmıştır. Sebepsiz yere bunu yaptığı anlaşılan kadın psikoloji tedavi merkezine gönderildi ve 10 yıllığına John Cusack, evi ve ailesinden uzak durma cezası aldı.

Cusack, Katolik Hrıstiyanıdır.

Hiç evlenmemiş ve hiçbir çocuk sahibi olmayan ünlü aktörün Uma Thurman gibi oyuncularla hakkında söylentiler çıksada kendisinin resmi olarak bilinen ilişkileri arasında Susannah Melvoin vardır. 1997 yılında Grosse Pointe Blank filmini çekerken Minnie Driver isimli İngiliz aktris ile birlikteliği olmuşdu ancak fazla sürmemiştir. Claire Forlani ile birlikteliğinin ardından 2 yıla yakın bir süre Neve Campbell isimli aktris ile çıkan oyuncu, bu ilişkisini 2001 yılında noktaladı. En son ilişkisi bilinenlere göre 2004-2005 arası Gabriela Spanic isimli aktris (aynı zaman 1992 Venezuela Güzeli) ile olmuştur.

Snowboard yapmayı ve bir şeyler yazmayı çok sevdiğini bildiren oyuncu, aynı zamanda kickboks ile ilgileniyor. "Say Anything" (1989) filminde genç bir kickboksçuyu canlandıran aktör, filmin bir sahnesinde ünlü sporculardan Benny Urquidez'i örnek gösteriyor. Daha sonra bu rolden çok etkilenen Cusack, Urquidezden kickboks dersleri almaya başlıyor. Jackie Chan ile rol aldığı iki film ile dikkat çeken Benny Urquidez, 1997 yılında John Cusackın Grosse Pointe Blank filminde de yer almıştır ve hatta karşılıklı dövüştükleri sahne de mevcuttur. Cusack, Urquidezin filmde olmasının sorumluluğunu kendisi üstlenmiştir.

Ölümüne Chicago Cubs hayranı olduğunu söyleyen aktör, 1408 filminin promosyonu için katıldığı David Lettermanın programında da beyzbola olan ilgisini dile getirmiştir ama Chicago White Sox'u da takip ettiğini belirtmektedir. Kendisi beyzbol ile ilgili bir filmde yapmıştır (Eight Men Out). U2'nin Bono'sunun yürüttüğü DATA kampanyasına destek olan oyuncu bunun dışında sanata büyük bir merakı var. Grosse Pointe Blank ve High Fidelityi kitaplardan uyarlayan oyuncu, birçok eser okumaktan zevk aldığını söylüyor. Gabriel Garcia Marquez'in "Love In The Time Of Cholera" isimli kitapı hem "High Fidelity" hem de "Serendipity"de geçiyor. The Clash, The Ramones ve The Specials gibi müzik gruplarının hayranı olan oyuncu, bu gruplarının t-shirtunu veya buna benzer referanslarını filmlerinde görmek mümkündür. Favori filmleri arasında "Apocalypse Now" (1979) ve "The Shining" (1980) olduğu bilinir.

En favori grubu The Clash olsa da The Specials, Fishbone, Bob Dylan ve Elvis Costello'nun da büyük hayranıdır . Say Anything (1989) filminin ünlü sahnesinde aslında boomboxda Fishbone çalarken, montajda daha sonra Peter Gabriel eklenmiştir .

Kendisi Fall Out Boy grubunun "Honorable Mention" isimli şarkılarının konusudur.

Genelde sanatsal filmler yap