a rekabete başladı. 1995'te, kendisi için ilk Masters turnuvasını kazandı.

1996 Dünya Şampiyonası'nda, Mike Ganley'e saldırmaktan O'Sullivan'ı snooker yönetim kurulu onu suçlu buldu. İki yıl ertelenerek 20.000£ ceza verilmiş, ardından 10.000£ hayır kuruluşlarına bağış yapması önerilmiştir.

20 Nisan 1997'de, 1997 Dünya Şampiyonası'nın ilk eleme maçında Mick Price ile karşılaştı, en hızlı maksimum serisini (ayrıca ilk), 5 dakika 20 saniyede, ortalama 9 saniyede bir vuruş yaparak yaptı. Kasım'da, ikinci Birleşik Krallık Şampiyonası'nı kazandı, finalde Hendry'yi 10-6 ile geçti.

1998'de Benson & Hedges İrlanda Ustalar turnuvasında Ken Doherty'i yendikten sonra, turnuva şampiyonluğundan uzaklaştırılmış, ve doping testinden sonra vücudunda cannabis bulunduğu için diskalifiye edildi. Böylece turnuvayı Doherty kazanmış sayılmıştır. Doherty turnuvayı kazandığını hak etmediğini düşündüğü için bunu reddetti. Bununla birlikte 90.000£'luk para ödülünü kabul etti.

O'Sullivan 1999 Dünya Şampiyonası'nda yarı finale kadar geldi, ancak Stephen Hendry'e 17-14 kaybetti, maç esnasında iki oyuncudan birçok kez yüzlük seri geldi. O'Sullivan'ın gelecek vadeden kariyeri 1999-2000 sezonunda (Üç sıralama turnuvası kazandığında) hüsranla bitti, bununla birlikte ardından gelen önceki yıllara ait performansıyla, 2000 Dünya Şampiyonası'nın favorilerinden biriydi, özellikle Hendry'nin ilk turda 10-7 ile Stuart Bingham'a kaybetmesiyle iyice favori olmuştu. Bununla birlikte, O'Sullivan ayrıca ilk turda David Gray'e elenmiş, Gray 5-1 geriden 9-7 öne geçmiş, O'Sullivan çok az bir farkla 10-9 yenilerek ikinci tura yükselememiştir. Belirli maçlarda, O'Sullivan beş tane yüzlük seri yapmıştır, (üçü art arda gelen framelerde, rekoru John Higgins ile eşit olarak paylaştı), ama hepsi işe yaramadı, ve Gray dörde kaydedildi.

2001'de , O'Sullivan kendisinin ilk 2001 Dünya Şampiyonluğu unvanına (ki ona babası adamıştır), Higgins'i 18-14 yenerek ulaşmış, ve onun üçüncü UK şampiyonluğunu, Doherty'i 10-1 yenerek ulaşmıştır. 2002/2003 sezonuna 1 numara olarak başladı.

2002'de, kendisinin 2002 Dünya Şampiyonası'nda Hendry ile oynayacağı yarı final maçından önce, O'Sullivan kendisinin kötü sportmenlikle suçlandığı Doherty'e karşı kazandığı son çeyrek final maçından sonra; aynı gün O'Sullivan çeyrek final rakibi Stephen Lee maçında 13-10 öndeyken Hendry ile karşılaşması düzenlenmiştir. Önceki maçtaki rakibi Hendry'e başvurarak 1999'daki maç öncesi röportajını istemiş, ve 

yorumunu yapmıştır. Maçta, O'Sullivan ilk günkü oyunu gibi oynasa iyi olacaktı, çünkü açılışta 8-5 üstündü; fakat ikinci Hendry durumu 12-12'ye getirerek final seansına gitmiştir. Hendry akabinde daha iyi oynayan O'Sullivan ve inandırarak maçı 17-13 kazanmıştır. Hendry rakibinin kötü giden maçı hakkında yorum yapmamış, bununla birlikte O'Sullivan açıklamaları hakkında Steve Davis ve Clive Everton tarafından eleştirilmiştir. O'Sullivan daha sonra Hendry'den yorumalrı için özür dilemiştir.

2002/2003 sezonu başka başarılı sezonu takip ederken, O'Sullivan İskoçya Ustalar, Avrupa Açık ve İrlanda Ustalar turnuvalarını kazanmış; bununla birlikte, O'Sullivan'ın sezonu moral bozukluğuyla bitti.Dünya Şampiyonası'ndan kariyerinde üçüncü kere ilk turda elendiği bilinir. Seribaşı olmayan Marco Fu'ya 10-6 kaybetmiş, buna rağmen başka bir maksimum seri olan 147'yi maçta yapmıştır. Bu yenilgi onu sıralamada 3 numaraya düşürmüştür.

2004'te, O'Sullivan'ın babası 1970'lerde altı kere Dünya Şampiyonu olan Ray Reardon'ı aradı ve O'Sullivan'a bazı tavsiyeler vermesini istedi. Reardon'un dönüşüyle, O'Sullivan normal formuna döndü ve 2004 Dünya Şampiyonası'na katıldı, ve Graeme Dott' çok ikna edici bir şekilde finalde 18 frame kazanıp 8'ini kaybetmiştir. Maçta ilk beş frame'i kaybetmiş, bununla birlikte, ona atfedilen rakibine (ve O'Sullivan'ın çalıştırıcısına) koçunun akıl oyunlarını yapmış - maçtan dakikalar önce O'Sullivan'ın giyinme odasına girmiştir. Ayrıca Hendry'i yarı finalde 17-4 yenmiştır - Dünya Şampiyonası yarı finallerindeki en farklı yenilgidir. Ardından tekrar bir numaraya çıkmış ve iki sezon bir numarada kalmıştır.

2005 Dünya Şampiyonası'nda, Peter Ebdon'a çeyrek finalde yenildi. 8-2'den Ebdon geri dönüş yaparak maçı 13-11 aldı, oyunu fevkalade belirli ve azimliydi, birçok gözlemci Ebdon'ı planlanmış yavaş oyunuyla O'Sullivan'ın yavaş oyununu bozmakla suçladı. Maçtan sonra, O'Sullivan gösterilen yere dayandı. Ardıncan gelen sezonun içinde beğenilmeyecek şekilde tamamladı, ve belki hatta tamamen spordan emekli olmayı bile düşündüğünü söyledi. Bununla birlikte, Eylül 2005'te, 2005/2006 sezonunda kesik olarak oynamayı ve zamanını Uluslararası Bilardo Turu'nu tamamladıktan sonra Amerika'da 8-Top oynayarak geçirmek istediğini duyurdu. Ve bu oldu, bununla birlikte, Bu IPT turu O'Sullivan'a debutunu defansıyla birleştirince Premier League Snooker turnuvasını kazandı. Planlar uygun olarak değiştirildi, O'Sullivan Hendry'i 6-0 ile geçerken dört kere yüzlük seri yapmıştır.

O'Sullivan gelecek sezon'un Ustalar ve Welsh Açık turnuvalarını kazandı. Bununla birlikte, sezonun Çin Açık turnuvasına sağlık durumu nedeniyle katılamadı; ve bu Anthony Hamilton tarafından eleştirildi, O'Sullivan'ın sporu geliştirdiği de söylendi.

2005 Grand Prix'inde finalde 9-2'lik John Higgins yenilgisinden sonra, O'Sullivan finalde sadece yine Higgins'e karşı kaybetti (10-9). 2005'te UK Şampiyonası'nda ilk turda Mark King ile karşılaştı, O'Sullivan ıslak bir havluyla oturulan, müsabakanın çoğu için onun başının üzerinde süsledi.

2006 Dünya Şampiyonası'nda 888.com'un O'Sullivan'ın kişisel sponsoru olduğu görüldü, ayrıca iki yıllığına da maç sponsoru oldu. 10-4'lük Dave Harold yenilgisinden sonra, O'Sullivan, Galli Ryan Day'e karşı şaşırtıcı ikinci-tur maçında 13-10 kazansa da çok zorlandı. Bir benzer çeyrek final maçında da Mark Williams ile karşılaştı. O'Sullivan final seansına 10-6 önde gitti. Williams bir geri dönüş yaptı ve sonraki beş frame'i kazanarak öne geçti, ama O 'Sullivan, maçı 13-11 alarak onu bayağı bir zorladı, ve Graeme Dott ile yarı finalde karşılaştı.

Dott erkenden liderliği aldı, ama O 'Sullivan durumu 8-8'e ikinci seansın bitiminde getirdi. Maç boyunca O 'Sullivanı izlemiş olan ıstaka-cep problemleri tekrar etti, Maç dahil, televizyon ölçüm uzunluğunda düşünerek onun ıstakanın ucunu çıkarıyor olan O 'Sullivana gösterirken gözüktü. Bu liderliği tekrar alması için onu bir 15 dakika korudu, ardından geri dönüp 124'lük bir seri yaptı. Turnuva yöneticisi Mike Ganley, ıstakanın basitçe, düşürmüş olan oyuncunun hatasını kabul etti ve hiçbir eleştiri yapılmadı. Beraberlik eleştirisi rakibinden, Steve Davis'den ve John Parrott'dan geldi. Sonrasında Dott, üçüncü seansın tüm framelerini kazandı, böylece üçüncü yılındaki ikinci finalinden yalnızca bir frame uzaktaydı. Final seansında O'Sullivan'dan bir geri dönüş görüldü, üç frame üst üste alıp hata kötü bir anda gelince maçı alması için için Dott'a izin verdi. Dott'ın galibiyetinden sonra, O'Sullivan ıstakasını ve diğer eşyalarını seyirciler arasındaki bir erkek çocuğa verdi. BBC onun iki haftada 21 kadar çok farklı ıstakayı kullandığını iddia etti; O'Sullivan Sheffield'a gelmeden önce yedi farklı, ardından sekiz tanesini o hafta içinde kullandığını belirtti, ve yeni sezona ıstaka yapıcısı John Parris'in ıstakalarıyla başlama istediğini belirtti.

O'Sullivan'ın kararı Malta Kupası'na katılmamak ve sezon içinde bir numaradan düşmek oldu.

2006'da Irish Cup'ta, finalde Ding Junhui'ye 9-6 yenilirken, yarı final rakibi Dominic Dale'yi 6-0 yenerken bunu 53 dakika yaparak en iyi 11 framelik maçını ortaya çıkarmıştır.

Aralık 2006'da, 2006 Birleşik Krallık Şampiyonası çeyrek final rakibi Hendry karşısında, O'Sullivan heyecanlı bir biçimde en iyi 17. maçının 6. frame'ine doğru gitmeyi kabul etmiştir. O'Sullivan frame'i geri almadan önce, Hendry 4-0 gibi güçlü bir başlangıç yapmıştır. Altıncı frame'in başlangıcında O'Sullivan 24 sayılık bir seri yapmış, zorlu bir şekilde siyah toptan kırmızıya gitmeyi denemiş, en sonunda sıradaki kırmızı topu kaçırmıştır. Kaçırdıktan sonra, O'Sullivan sakince titreyen eliyle Hendry'nin yanına gitmiş (Ona "Yeterince var, birleştir." demiştir.) ve maçın hakemi Jan Verhaas, arenanın dışına yürümüş, herkesi şaşırtmıştır. Bu ayrıca Graeme Dott ve Steve Davis arasında yapılan diğer çeyrek final maçının küçük bir şekilde aksamasına sebep olmuş, izleyicilere doğru hareket edip arenanın diğer kısmına geçip maçı izlemiştir. Dott daha sonra başlangıçta O'Sullivan ile Hendry'nin izleyicilerden birinin "Dikkatli ol, Ronnie" demesi üzerine kavga ettiklerini düşündüğünü eklemiştir. Bu daha sonra resmen O'Sullivan'ın maçtan çekilmesine, Hendry'nin 9-1 hükmen kazanılmasına karar verilmiştir. Dünya Snooker Birliği bu hatanın telafisinin taraftarlar arasından kim maçı izlerse ve sonraki günün biletini ücretsiz almaya gelirse ücretsiz verilmesiyle mümkün olacağını duyurmuştur. O'Sullivan turnuvadan çıkarıldığını belirtmiş ve sonraki gün özür dilemiş ve "Ayakları üzerinde durup daha güçlü mücadele edeceğini ve yakında daha güçlü olacağını" belirtmiştir. 31 Mayıs 2007'de Dünya Snooker'ı O'Sullivan'a 20.800€ para cezası ve sıralama puanından 900 puan düşülmesi cezasını vermiştir.

O'Sullivan bu olaydan sonra 2007'de Saga Insurance Masters turnuvasında dönüp, izleyicilerden karışık bir saygı gördü. (Eşit ölçüde yuhalanmış ve alkışlanmıştı). 16 Ocak 2007'de Allister Carter karşısında 6-1 kazanmış, iki tane yapmıştır. Bununla birlikte, O sonra, bir maç sonrası basın toplantısına katılmakta başarısız olarak daha çok tartışmayı yarattı. O'Sullivan, BBC için Steve Davis'le kısa bir görüşmeyi kaydetti, UK Şampiyonası'nda bir kere daha güzel oynadığından daha da mutlu olduğunu belirtti. Sir Rodney Walker daha sonra O'Sullivan'ın istisnai durumlarda onu etkileyen biri olması nedeniyle medya ile ilgilenmekten muaf olduğunu söyledi ve bir bildiri yayınladı. Bu karar Shaun Murphy tarafından ve Ken Doherty tarafından eleştirilmiştir. O'Sullivan Ding Junhui'ye karşı 21 Ocak 2007'