Heavyweight Championship kemerine bir numaralı aday olacaktı. Styles, 9 Kasım "Impact!" bölümünde yapılan yarı final maçını kazandı ama finalde Abyss'e tuşlandı. 16 Kasım "Impact!" bölümünde X Division Championship kemeri için yapılan üç yönlü maçta Daniels ve Sabin de yer alıyordu. Daniels, Sabin'i roll-up tuşla yendi ve Styles, kemeri Daniels'a kaybetti. Genesis etkinliğinde Styles, Styles'ın adına müdahale etmeye çalışan Daniels'ı suçlayan Christian Cage'e maçı kaybetti.

Styles'ın Rhino ile olan sonraki rekabetinde Rhino, Daniels ile Styles'ı uzlaştırmaya çalıştı. Turning Point etkinliğinde Styles, Rhino'yu yendi. 22 Aralık "Impact!" bölümünde Styles ve Samoa Joe takım olarak Rhino ve Kurt Angle'ı mağlup etti. Daha sonra Final Resolution'da yapılan Son Kalan Adam maçında Rhino, Styles'ı yendi. Destination X etkinliğinde yine ikisi arasında olan Elevation X maçını tekrar Rhino kazandı.

Styles, Lockdown etkinliğinde Christian Cage ile ittifak kurdu ve Team Cage (daha sonra adı Christian's Coalition oldu) adında takım oldular. Etkinlikte Team Angle'a yenildiler. Daha sonra Tomko ile takım olan Styles, Victory Road'da Sting ve Abyss ile karşılaştılar. Ancak maçı kaybettiler. No Surrender'da Styles ve Tomko, takım kemer maçı hakkı kazanmak için yapılan on kişilik takım maçını kazandı. Bound for Glory'de Team Pacman (Ron Killings ve Adam Jones), ile TNA World Tag Team Championship kemer maçına çıktılar ve kemeri aldılar. 1 Kasım "Impact!" bölümünde LAX takımına karşı kemerlerini korudular. Genesis etkinliğinde The Steiner Brothers (Scott ve Rick Steiner) ile karşılaştılar ve kemeri kaybetmediler. O gecenin ilerleyen saatlerinde Styles ve Tomko yanlışlıkla Christian'ın Kurt Angle ile olan maçında kemeri kazanmasına engel oldular. İlerleyen haftalarda Styles, Cage ve Angle arasında seçim yapmak için uğraşırken; Final Resolution'da kararını verdi ve The Angle Alliance'a katılarak Angle'ın tarafında oldu.

Şubat 2008'de Styles, senaryoya göre Karen Angle ile evlendi. Bu arada Styles ve Tomko, Dünya Takım Şampiyonluğunu Kaz ve Super Eric'e kaybetti. Kurt sürekli Karen ve Styles'ın ilişkilerini reddetti ve Styles kendi isteğiyle Alliance'tan ayrıldı. Styles'ın başka takıma katılmasına misilleme olarak Tomko, onun Dağın Kralı eleme maçında Booker T'yi yenmesini engelledi. Slammiversary'de Styles, Kurt'ü yendikten sonra eski takım arkadaşı ve Kurt'ün saldırısına uğradı. Rekabet Hard Justice'a kadar sürdü. Styles'ın sonraki "Impact!" bölümünde Angle'ı yenip onun olimpiyattaki altın madalyasını aldı. Styles, ayrıca sonraki hafta yapılan rövanş merdiven maçını kazandı ve böylelikle rekabet sona erdi. Ancak Angle ile aralarının düzelmesi için, Jeff Jarrett Styles'ın altın madalyayı Angle'a geri vermesini istedi. Styles da madalyayı geri vermek zorunda kaldı.
Bound for Glory IV'te Styles, üç yönlü maçta Christian Cage ve Booker T ile karşılaştı. Maçı Booker T kazandı. Bundan kısa bir süre sonra Booker T, Kurt Angle, Kevin Nash ve Sting The Main Event Mafia grubunu kurarken; Styles, Samoa Joe ile takım olup onlara karşı mücadele etti. 30 Ekim "Impact!" bölümünde Styles ve Joe, Mafia grubuna karşı genç güreşçileri toplayarak The TNA Front Line adlı grubu kurdu. Daha sonra bu gruptaki Scott Steiner Mafia'ya katıldı. Styles, Sting'e Turning Point'te TNA World Heavyweight Championship kemeri için meydan okudu. Final Resolution'de iki grup arasında yapılan sekiz kişilik takım maçını kaybettiler. 22 Ocak 2009 "Impact!" bölümünde Angle, Styles'ın kariyerini bitireceğine söz verdi ve o gece Styles'ı masa maçında yendi. O maçta Styles sakatlandı.

Against All Odds etkinliğinde Styles geri döndü ve Booker T'ye saldırarak onun TNA Legends Championship kemerini çaldı. Destination X'te Booker T'yi yemem Styles, Legends Championhip kemerini aldı ve böylelikle ilk TNA Grand Slam Şampiyonu oldu. Sacrifice'ta yapılan rövanş maçını kazanarak kemerini korudu. Slammiversary'de Styles, TNA Dünya Ağırsiklet Şampiyonluğu için Angle ile Dağın Kralı maçında yer aldı. Ancak Samoa Joe Front Line'a ihanet etti ve Angle'ın maçı kazanmasına yardımcı oldu. Nash, Victory Road'da Styles'ı yenerek onun Legends Championship kemerini aldı. Yenilgiden sonra Styles, Matt Morgan'a karşı "Best of Three Series"e başladı. Kazanan, Hard Justice'ta Sting ve Kurt Angle ile TNA World Heavyweight Championship maçı yapacaktı. Styles, ilk maçı kazansa da sonraki iki maçı kaybetti ve Morgan'ın Hard Justice'a gitmesine neden oldu.

20 Ağustos "Impact!" bölümünde Styles, emekliliğini açıklamak zorunda olduğunu söyledi. Sting oraya geldi ve kendisinden sonra meşaleyi taşıyacak olan kişinin Styles olduğunu açıkladı. No Surrender etkinliğinde Matt Morgan, Sting, Hernandez ve şampiyon Kurt Angle'a karşı beş yönlü maçta bulunan Styles, TNA World Heavyweight Championship kemerini kazandı. Bound for Glory'de Sting'e karşı kemerini korudu ve Sting'in Bound for Glory'deki yenilmezlik serisini bitirdi. Styles, sahne arkasında gizemli bir kişi tarafından saldırıya uğradı. Styles, o kişinin Samoa Joe veya Daniels olduğunu düşünüyordu. Sonraki ay Turning Point etkinliğinde ikisine karşı kemerini korudu. 10 Aralık "Impact!" bölümününde Desmond Wolfe'la yaptığı maçı kazarak kemerini bırakmadı. Final Resolution'da Daniels'a, 4 Ocak "Impact!" bölümünde Angle'a karşı kemerini korumaya devam etti. 14 Ocak "Impact!" bölümünde gizemli saldırganın, styles'ın eski takım arkadaşı Tomko olduğu anlaşıldı. Genesis etkinliğinde Styles, Angle ile yaptığı Son Şans maçını Ric Flair'ın yardımıyla kazanarak kötü adam oldu. 21 Ocak "Impact!" programında Flair, Styles'la ittifak kurduğunu söyledi ve onu "the New Nature Boy" (Yeni Doğal Oğlan) ilan etti. Daha sonra Hulk Hogan geldi ve maça Genesis'teki maça Flair'ın karışması nedeniyle, o maçın bir rövanşı yapılacağını ve eğer Flair yine maça karışırsa kemerin Styles'tan alınıp Angle'a verileceğini söyledi. Maç sırasında Angle, Styles'a imza hareketi olan Ankle Lock yaptı. Ancak Styles, hareketi tersine çevirdi ve aynısını Angle'a yaptı. Hakem Earl Hebner, Angle pes etmediği hâlde zili çaldırdı ve Styles kemerini korudu. WWF'teki Montreal Kazığı'nda da aynı şeyi yapan hakem Hebner, Flair'la anlaşmıştı. Against All Odds etkinliğinde Styles, Samoa Joe'ya karşı kemerini yine Flair'ın yardımıyla korudu. Maçın hakemi Eric Bischoff'tu. 8 Mart "Impact!" bölümünde Styles, Ric Flair ile takım olarak Abyss ve Hulk Hogan'a karşı takım maçında yer aldı. Maçı kazanan Abyss ve Hogan oldu. Styles, Destination X etkinliğinde Abyss ile kemer maçına çıktı. Abyss, Styles'a chokeslam yapınca ring çöktü ve maç sonuçsuz bitti. Styles, Lockdown etkinliğinde D'Angelo Dinero ile yaptığı üstü açık kafes maçında da kemerini korumayı başardı. Ertesi gün "Impact!" programında Styles, TNA World Heavyweight Championship kemerini Rob Van Dam'a kaptırdı ve 211 gündür rekor kırarak koruduğu kemeri kaybetmiş oldu.

Styles, Sacrifice etkinliğinde Van Dam ile rövanş maçına çıktı, ama yine yenildi. Bu arada Flair, yeni adamı Kazarian'ı yanına almıştır. Bunu kıskanan Styles, çalıştırıcısına kendisini göstermek için Jay Lethal ile maça çıktı ama ona yenildi. Flair, Styles'a eve gitmesini önerdi. Slammiversary VIII'de Styles, Flair'ı geri kazanmak için yine Lethal ile maça çıktı ama tekrar yenildi. Sonraki "Impact!" bölümünde Ric Flair; Styles'ı Desmond Wolfe, Kazarian, Robert Roode ve James Storm'la ittifak yapmasını istedi. Styles da gruba katılınca, Four Horsemen olan grubun adı Fourtune olarak değişti. Ancak Flair, gruptaki herkesin yerini kazanması gerektiğini belirtti. Styles ve Kazarian, Samoa Joe ve Rob Terry'ye karşı olan maçını Desmond Wolfe'un müdahalesi nedeniyle kaybetti. 22 Temmuz "Impact!" bölümünde Styles, Terry'yi yenerek ikinci kez Global Championship (eski adı Legends Championship) kemerini aldı. Sonraki hafta, Styles'ın sahip olduğu bu kemerin adı TNA Television Championship olarak değiştirildi. Fourtune (daha sonra adı Fortune oldu), EV 2.0 grubu ile rekabet hâlindeyken No Surrender'da Styles, EV 2.0 lideri Tommy Dreamer'ı kemerin ortada olmadığı "I Quit" maçında mağlup etti. Buna rağmen Fortune, Bound for Glory etkinliğinde yapılan Lethal Lockdown maçında EV 2.0 takımına yenildi. Bir sonraki "Impact!" gecesi Fortune, Hulk Hogan ve Eric Bischoff'un yeni grubu Immortal ile ittifak kurdu. Turning Point'te yapılan on kişilik takım maçında Fortune, EV 2.0 grubunu yendi. Bunun sonucunda EV 2.0'dan Sabu TNA'den ayrıldı. Gelecek ay yapılan Final Resolution etkinliğinde Styles, Television Championship kemerini Fortune'a ihanet eden Douglas Williams'a kaybetti. 3 Şubat'ta Mr. Anderson ve Jeff Hardy arasında yapılan TNA World Heavyweight Championship maçına karışan Fortune, Immortal'a saldırıp iyi karakterli bir gruba dönüştü. Ric Flair, sakatlığı dolayısıyla Fortune, iyi karaktere dönüştüğünde takımın parçası değildi. 17 Şubat "Impact!" bölümünde geri dönüş yapan Flair, Styles ve Matt Hardy arasında yapılan maçta Fortune'a ihanet etti ve Immortal'a katıldı. Styles, 10 Mart'ta Flair ve Hardy ile üç yönlü sokak kavgasında yer aldı. Maçta Hardy'nin yardımıyla Styles, eski çalıştırıcısına tuşlandı. Victory Road etkinliğinde Styles, Flair'ın maça karışmasına rağmen Hardy'yi bire bir mağlup etti.
17 Kasım "Impact!" bölümünde Styles, Flair'ın yardımıyla Bully Ray tarafından masanın üzerine powerbomb yediğinde senaryoya göre sakatlık geçirmişti. Styles, 17 Nisan'daki Lockdown etkinliğinde geri dönüş yaptı ve Bully Ray'e saldırarak Fortune'ın Immortal'ı yenmesini sağladı. Daha sonra Immortal'a katılan Tommy Dreamer ile olan rekabetinde işini korudu. Ray, Sacrifice etkinliğinde Styles'a sandalye ile vurarak onun Dreamer'a yenilmesine neden olmuştu. 26 Mayıs "Impact Wrestling" bölümünde Styles ve Daniels, diskalifiyesiz Sokak Dövüşü maçında Ray ve Dreamer'ı yendi. Styles, maçta Dreamer'ı tuşlayarak Sacrifice etkinliğindeki kaybının intikamını aldı. Bu rekabet, Slammiversary IX'da yapılan Son kalan Adam maçında Styles'ın Ray'e yenilmesiyle sona erdi. Styles, daha sonra Destination X'te Fortune üyesi