mik karakter Barney Stinson (Neil Patrick Harris) izleyicileri keyiflendirmektedir. Ne iş yaptığı tam olarak bilinmeyen kadın avcısı Barney'nin hayatındaki en önemli iki şey cinsellik ve Ted ile olan kankalıklarıdır.

Ted, bir evlilik töreninde tanıştığı pastane işleten Victoria (Ashley Williams) ile çıkmaya başlar. Ancak bu, Robin'in Ted'e karşı hisleri olduğunu anlamasına yol açar. Victoria Almanya'daki bir aşçılık kurumundan burs teklifi alınca Ted ile bir uzun mesafeli ilişkiyi denerler. Ted, Robin'in kendisine karşı hisleri olduğunu anladığında, ayrılmamış olmasına rağmen Victoria'dan ayrıldığını söyler. İlişkiye girecekleri sırada Victoria arar ve telefonu yanlışlıkla Robin açar. Victoria ile Ted ayrılırken, Robin Ted'e kızar ancak nihayetinde Robin ile Ted çıkmaya başlarlar.

Öte yandan Lily, Marshall'la bir ilişkide olduğu için elinden birçok şansın kaçıp kaçmadığını merak etmeye başlayınca San Francisco'daki bir sanat kurumuna yazılır ve bu Marshall'la olan ilişkilerinin sonu olur. Sezon, Ted'in Robin'le beraber geçirdiği ilk gecenin sabahında apartmana geri döndüğünde yağmurun altındaki Marshall'ı kapının önünde üzgün bir şekilde ve elinde nişan yüzüğüyle görmesiyle son bulur.

Lily, hayatını resim yapmaya adama kararı verdiği için şehirden taşınmış ve Marshall ile ayrılmıştır. Ancak resimleri hocası tarafından kabul görmez ve şehre geri döner. Bu sırada Marshall Lily'den ayrılmanın şokunu henüz atlatamamıştır ve depresyondadır. Diğer yandan Ted ve Robin heyecanlı bir ilişki yaşamaktadırlar. Barney ise McLarens'ta yeni stratejileriyle her gün farklı bir kızı evine götürmekle meşguldür. Arkadaşları Marshall'ı iyileştirmeye çalışırlarken, Marshall başka bir kafede bir garson kızla randevulaşır. Lily şehirde tek kişilik iğrenç bir daireye yerleşmiştir. Arkadaşları Marshall'ın kız arkadaşının "şeytan gözlü" olduğunu düşünmekte ve ona bu tür kızlarla olan kötü tecrübelerini anlatmaktadırlar. Marshall kızla evde buluşup tam öpüşmek üzereyken Lily üstlerine atlar ve onları durdurur. Marshall ve Lily konuşur ve barışırlar.

Sezonun ilerleyen bölümlerinde Lily ve Marshall evlenme kararı alırlar. Düğünleri ise tam bir komedidir. Önce Marshall stresten saçını kazır ki, bu ileriki bölümlerde söylediğine göre Marshall'ın hayatında yaptığı en büyük ikinci hatadır. Tüm geceyi aç geçirirler. Evlilik fotoğraflarında Marshall bir fötr takar. Son üç bölüm, aynı zaman aralığında geçmekte ve bağlantılı olayları anlatmaktadır. Son bölümde ise Ted, düğünde Robin'in evlilik ve çocuk düşmanı olduğunu fark eder ve ortak bir gelecekleri olmadığını düşünür. Ted ve Robin ayrılırlar. Ted sakallarını uzatmaya başlar, ne zaman depresyondan çıkarsa o zaman keseceğini söyler. Robin ise Arjantin'e gider ve kendine yeni bir erkek arkadaş bulacaktır.

Ted Robin'den ayrılmış, fakat Barney'in bütün ısrarlarına rağmen gece hayatına henüz zamanı gelmediği gerekçesiyle geri dönmemiştir. Ted ile ayrılmasının ardından soluğu Arjantin'de alan Robin ise New York'a yakışıklı ve çekici sevgilisi Gael (Enrique Iglesias) ile dönmüştür. Artık Ted için oyuna dönme zamanı gelmiştir. Bu şekilde başlayan üçüncü sezon, genel olarak Barney ve Ted'in New York gecelerinde yaşadıklarını ve Ted ile Robin'in yeniden arkadaş olma çabalarını anlatır. Sezonun sonlarına doğru Stella karakteri Ted'in Robin'den sonra ilk ciddi ilişkisi olarak diziye dahil olur. Ancak Barney ile Robin'in birlikte olması Ted'in Barney'ye küsmesine sebep olacak ve ikili belli bir süre küs kalacaktır. Sezonun son bölümünde ise Ted trafik kazası geçirecek ve Barney ile bu suretle barışacaktır. Sezon Ted'in Stella'ya evlenme teklif etmesiyle bitmektedir.

Bu sezonun başında Stella Ted'e "Evet" der ve nişanlanırlar. Ardından Stella'nın kız kardeşi evlenmek için tüm hazırlıklarını tamamlamışken sevgilisi kaçar. Bir yanlış anlama yüzünden kız kardeşinin düğününü Stella devralır ve 10 gün sonra Ted ile evlenmek için planlar yaparlar. Bu arada Barney, Robin'e aşık olmuştur, ama kendine bile itiraf etmekten korkmaktadır. Robin bir iş için Japonya'da bulunmaktadır. Ted onu düğününe çağırır ama Robin yüzünden Stella'yla kavga eder ve Stella ona "Eski sevgililer bitmemiş konuları hatırlatır." der. Bu arada Stella çok üzgündür, çünkü kızı düğününe katılamayacaktır, zira gerçek babasının yanındadır. Ted nezaket göstererek kızını da alıp gelmesi için Stella'nın eski sevgilisini çağırır. Ancak düğüne saatler kala Stella kızının babası ile kaçar. Aslında şokta olan Ted, tepkisini dışa vuramaz. Bölümün başında Ted onu bıraktığı için Stella'ya kızgın değildir ama arkadaşları kızması için baskı yaparlar. Diğer bölümde Ted bir restoranta Stella'yı görür ve takip eder. Ted Stella'nın restoranta eve götüreceğini paket yapmaları gerektiğini söyler. Ancak takip edince görür ki New Jersey'deki kendi evine değil, kızının babasının evine gitmektedir. Ted bunu görünce deliye döner çünkü Stella Ted'le evlenebilmesi için ondan New York'u bırakıp New Jersey'e taşınmasını isterken, kendisi sevgilisinin yanına New York'a taşınmıştır. Ted tam taksiden inip Stella ile konuşmaya hazırlanırken Stella'nın yeni ailesiyle mutlu olduğunu görüp vazgeçer. Bu arada Barney bir yandan deli gibi Robin'e aşıkken bir yandan da çapkınlığı bırakamamaktadır. Robin'le bir kez daha yatmak için her şeyi yapar, kendini yumruklamak dahil. Çünkü Robin kavga etmenin çok etkileyici olduğunu söylemiştir. Sezon sonunda Stella'nın kocası, Ted'in kendisi yüzünden ruhen tarumar olduğunu sandığından, ona bir üniversitede öğretim üyeliği teklif eder ve bu teklif Ted tarafından olumlu yanıtlanır.

Ted üniversitedeki mimarlık bölümündeki öğretim üyeliğine, müstakbel karısının da içerisinde bulunduğu bir amfide, ancak yanlışlıkla tamamen ekonomi öğrencileri ile dolu bir sınıfta başlar. Barney ile Robin, sezon başında kısa bir süreliğine çıkarlar. Daha sonra Barney ve Robin'in dış görünümleri değişmeye, çirkinleşmeye başlarlar. Uygun bir çift olmadıklarına karar verip, bunun ikisine de zararlı olduğunu düşündüklerinden ayrılırlar. Barney, "Playbook" gibi çılgın tavlama planlarıyla türlü oyunlar sergilemeye kaldığı yerden devam ederken, Robin ise Don adında biriyle tanışır ve ilişkisini ilerletir. Yine annenin sadece ayak bileğinin görüldüğü bu sezonda, sarı şemsiyenin sırrı da açığa çıkmıştır. Annenin eski ev arkadaşı Cindy ile çıkan Ted, bu ilişkisinde de dikiş tutturamaz. Ancak gelecekte yaşayacağı evi bu sezon satın alan Ted, artık hayatını oturtmaya başlamıştır. Sezon, Lily'nin Marshall'a "Beni hamile bırak" demesiyle son bulur.
Bu sezonda Ted, Goliath Ulusal Bankası (GNB) tarafından yeni merkez binalarının tasarımı için tutulur. Yeni binanın inşa edileceği yerde bulunan "The Arcadian" adlı tarihi yapının yıkılmaması için eylem yapan göstericilerden biri olan Zoey ile tanışır ve aralarında rekabetten doğan bir ilişki oluşur. Daha sonra Ted ile Zoey çıkmaya başlarlar. Babasının ani ölümünden sonra çok sarsılan Marshall ise hayallerini gerçekleştirmek için GNB'den ayrılır ve çevrecilerin gönüllü avukatlığına soyunur. İlk davası, "The Arcadian"'ın yıkılmasını önlemektir. Lily ile Marshall, bu arada çocuk yapma çalışmalarına devam ederler. Barney, yıllardır aradığı babasına kavuşur, ancak babasının umduğu gibi biri olmaması, onun da hayallerini yıkacak ve hayatına yeni bir yön vermeye başlayacaktır. Son olarak, sezonun ilk ve son bölümlerinde gösterilen nikahın Barney'nin nikahı olduğunu ve Ted'in de müstakbel karısıyla burada tanışmış olduğunu öğrenmekteyiz.

Lily hamile kalmıştır, bir erkek çocukları olacaktır; Barney ise Nora'yla arasındaki ilişkiyi ciddileştirmeye çalışmaktadır. Robin, Barney'i hala kıskanmaktadır ve Nora ile aralarını bozma çabalarına devam etmektedir. Ted hala ciddi bir ilişki yaşayamamıştır. Arka plan hikâyeleri sürmektedir; Barney, Lily'nin göğüsleri üzerine girdiği iddiayı kaybetmiştir ve bu nedenle bu sezon boyunca daha önce dalga geçtiği ördekli kravatı takmak zorunda kalmıştır. Ancak ilerleyen bölümlerde Marshall ve Lily, Barney'nin Nora'nın ailesiyle tanışacağı ve Barney'nin o yüzden kravatı çıkartmak istediğini öğrenince buna izin verirler, ancak tabii ki bunun bir karşılığı vardır. Marshall, 3 yeni tokat hakkı kazanacak ve toplam 4 tokat hakkı olacaktır. İlk ikisini o zaman atar ancak 2 tane kalır. Bu arada "Sürtük Balkabağı"'nı ve Victoria'yı bu sezon tekrar görmekteyiz. Barney'nin Nora'yla olan ilişkisi Robin'i çıldırtmaktadır, ancak kendisine bile itiraf edememektedir. Bir gün yine eskiyi hatırladıkları bir zamanda Barney ile Robin taksidedirler ve eski hallerinin taklitlerini yaparken öpüşürler. Olan olmuştur. İkisi de birbirlerini sevdiklerini anlayıp sevgililerinden ayrılmaya karar verirler. Barney Nora'nın ailesinin yanında Nora'dan ayrılır ve bara Robin'i beklemeye gider. Robin de gelir, ancak Kevin'le birliktedir. O an Barney için geçmek bilmez. Çok üzülür, eve gider ve yataktaki gül yapraklarını toplarken ağlar. Lily ve Marshall, Lily'nin ailesinin hediye ettikleri eve taşınmaya karar verirler. Robin kendini banyoya kilitler. Barney ve Ted kanka-ebeveynlik yapmaya ve çocuk bakmaya başlarlar. Ertesi bölüm farklı bir şekilde Robin'in çocuklarına "Size babanızla nasıl tanıştığımın hikayesini hiç anlatmış mıydım?" demesiyle başlar. Robin Barney'e hamile olduğunu söylemiştir ve Barney çok mutludur. Ancak bir süre sonra Robin bunu istemediğini fark eder ve doktora daha sonraki gidişlerinde aslında hamile olmadığını ve hiç çocuk sahibi olamayacağını öğrenir. Sezonun 16. bölümünde Robin psikolog sevgilisi, Robin'in çocuk istemediğini öğrendikten sonra bölümün başında yaptığı evlilik teklifini de geri çekerek Robin'den ayrılır; ancak final sahnesinde, Ted, Robin'e onu sevdiğini itiraf eder. Sezonun 17. bölümünde Ted'in ilan-ı aşkına Robin başlarda olumlu tepki verse de Rusya seyahatinden sonra bu düşüncesinden vazgeçer.Bu esnada Marshall ve Lily'nin ekip üyeleri üzerinden uzun vadeli bahislere girdiği ve bir de gizli kasetleri olduğu ortaya çıkar. Barney bu kasedi bulmak için çabalar ve bulur. Lakin kendinden beklenmeyecek