Mekteb-i Feyziyye’de okudu. Ardından Eyüp Askerî Rüşdiyesi’ne girdi. Bu okulun yıkılması üzerine Gülhane Askerî Rüşdiyesi’ne geçti ve 1880 yılında buradan mezun oldu. Daha sonra Tıbbiye İdâdîsi’ne girdi, iki yıl okuduktan sonra Askerî Tıbbiye’nin beşinci sınıfına kabul edildi. 1889’da doktor yüzbaşı olarak okulu bitirdi. İyi bir derece ile mezun olduğu için 1890 yılı başlarında cilt hastalıkları sahasında ihtisas yapmak üzere devlet tarafından Paris’e gönderildi. Burada dört yıl kadar kaldı.

Paris’te dört yıl cilt hastalıkları ihtisası yaptı. Döndükten sonra hekim yüzbaşı rütbesiyle bir müddet Haydarpaşa Hastahanesi’nde hekimlik yaptı. Takip edildiği korkusuyla İstanbul’dan uzak bir yerde görev alabilmek amacıyla kendi isteğiyle karantina dairesine geçti. Mersin ve Rodos'ta karantina hekimliği yaptı. 1896’da sıhhiye müfettişliği göreviyle Cidde’ye tâyin edildi. 1898’de Cidde’den merkez müfettişliği vazifesiyle İstanbul’a döndü. Daha sonra kısa bir süre Suriye vilâyeti sıhhiye reisliğine atandı. İkinci Meşrutiyet’in ilânından sonra Meclis-i Kebîr-i Sıhhî üyeliği ve Dâire-i Umûr-ı Sıhhiyye müfettişliğiyle tekrar İstanbul’a döndü. 1914'te emekliye ayrıldı.

Emekliliğinde Darülfünûn’da "Garp edebiyatı", "Fransız Dili" ve "Osmanlı edebiyatı tarihi" dersleri müderrisliğine tâyin olundu.

1922 yılında, bir gün derste Yunanları övüp Millî Mücadele’yi küçümseyen sözler sarfettiği ileri sürülerek Dârülfünun öğrencileri ve diğer bazı hocalar tarafından aleyhinde nümâyişler düzenlendi. Cenab Şahabeddin Bey'in o sözleri söyleyip söylemediği hiçbir zaman tespit edilemediyse de, önceki bazı siyasî yazıları onu suçlu bulmaya yeterli görüldü. Ali Kemal, Rıza Tevfik, Hüseyin Dâniş ve Barsamyan Efendi ile beraber 1922 yılı eylül ayında Dârülfünun’daki görevinden istifa etmek zorunda bırakıldı. Bu olaylar üzerine bir çeşit inzivayı tercih eden Cenab Şahabeddin, daha çok edebiyat ve sanat konularında yazı faaliyetine devam etti.

Son yıllarında yoğun bir şekilde üzerinde çalıştığı sözlüğünü tamamlayamadan 13 Şubat 1934’te beyin kanaması nedeniyle İstanbul’da yaşamını yitirdi. 14 Şubat'ta sade bir törenle Bakırköy Mezarlığı'nda kızı Destine Hanım'ın yanına gömüldü.

Cenab Şahabeddin, 1895 yılından başlayarak ölümüne kadar devam eden yazı faaliyetlerinde, özellikle Cumhuriyet dönemine kadar başta şiir olmak üzere edebiyatın çeşitli alanlarında otorite kabul edilmiş başlıca şahsiyetlerden biridir. Tanzimat’tan sonra Batı edebiyatı tesirinde gelişen Türk şiirinde Abdülhak Hâmid’in ardından en büyük yenilikleri yapanlar arasındadır.

Edebiyatla yakından ilgilenen bir ailede doğup büyüyen Cenab Şahabeddin, küçük yaşta şiir yazmaya başladı. Gençlik yıllarında Muallim Naci, Nâmık Kemal, Şeyh Vasfî gibi şâirlerin etkisiyle divan edebiyatı tarzı şiirle uğraştı. Bu etkilerle yazdığı ilk şiiri bir gazeldi ve 1885’te daha öğrenciyken "Saadet" gazetesinde yayınlandı. Bu dönemde yazdığı belirlenen on dokuz şiirinin hepsi gazel türündedir.

Bu dönemden sonra Abdülhak Hâmid Tarhan ve Recâizâde Mahmud Ekrem gibi ustaların eserlerini okumaya başlayan Cenab Şahabeddin'in yeni şiirleri, "Saadet" gazetesiyle beraber "Gülşen", "Sebat" ve "İmdâdü’l-midâd" dergilerinde yayımlandı. Henüz tıbbiye öğrencisi iken 18 şiirini ""Tâmât"" adıyla küçük bir kitap hâlinde 1886'da yayımladı.

Tıp ihtisası için Paris’te bulunduğu yıllarda, daha çok edebiyata ilgi gösteren Cenab, kendi ifadesiyle parnasyen ve sembolist şairleri okumuş, özellikle Paul Verlaine’den etkilenmiştir. Yurda döndükten sonra da şiiri yavaş yavaş bu tesirler etrafında değişmeye başlamıştır. 1895 yılı sonlarında Hazîne-i Fünûn dergisinde yayımlanan “"Benim Kalbim"” başlıklı şiiri Cenap Şahabeddin'in kelimelerle çizilen tablo karakterindeki şiirlerinin ilkidir.

Cenab Şahabeddin bu yıllarda Mekteb, Hazîne-i Fünûn, Maarif, Ma‘lûmat gibi dergilerde şekil, muhteva ve ifade bakımından hem kendisinin ilk şiirlerinden, hem de çevresinde benimsenmiş şiir tarzından farklı denemelere girişmiştir. Özellikle Mekteb dergisinde 1896 senesinde yayımlanan 42 şiiri dönemin edebiyat çevrelerinde büyük yankı uyandırdı. Dönemim edebiyat çevresi, “yeni şiiri savunanlar” ve “eski şiiri savunanlar” olarak iki cepheye ayrıldı. Bu kutuplaşmanın sonucu olarak Cenab Şahabeddin, yeni şiiecilerin Tevfik Fikret yönetimindeki Servet-i Fünûn dergisinde kendisine yer buldu.

Servet-i Fünûn şairlerinin çok kullandıkları, bir Fransız şiir formu olan "sone" tarzını, Türk edebiyatı'nda ilk defa Cenab Şahabeddin “"Şi‘r-i Nânüvişte"” adıyla yayımladığı şiirinde uygulamıştır (1895). Şâir, bu yıllarda "Mekteb", "Hazîne-i Fünûn", "Maarif", "Ma‘lûmat" gibi dergilerde şekil, içerik ve anşatım bakımından farklı şiir denemelerine başladı. Bu dönemde meydana gelen edebî kutuplaşmada Servet-i Fünun takımına katıldı. Tevfik Fikret ve Halit Ziya Uşaklıgil’le birlikte Servet-i Fünun edebiyatının üç önemli isminden biri ve gelenekçi şairlerin en çok saldırdığı yenilikçi şâir oldu.

Cenab’ın şiirleri hakkında dikkate değer tahliller yapmış olan Mehmet Kaplan, onun şiirlerinin tabiat ve ev içi tasvirleriyle, alegorik ve sembolik imajlarla yoğunlaştığını belirtmiştir;

"Yalnız o da çağdaşları gibi hayatı ve insanları, aralarına girmeyerek uzaktan temaşa lezzetiyle yetinmiştir. Resim ve mûsiki kültürü olan Cenab Şahabeddin, şiirini bu sanatlarla beraber yürütmüştür. Şiirine mûsiki sanatının girişinde Fransız sembolistlerinden faydalanmakla beraber bunu pek az şiirinde başarı ile uygulayabilmiştir. "Elhân-ı Şitâ", "Yakazât-ı Leyliyye", "Temâşâ-yı Leyâl", "Temâşâ-yı Hazân" gibi şiirleri nesiller boyunca okunan Cenab Şahabeddin, şiirde âhenge önem verdiği için hece yerine daima aruzu tercih etmiş, makalelerinde ve tartışmalarında hece veznini küçümsemiştir."

Şiirin tek gayesinin güzellik olduğunu savunan ve ona başka bir fonksiyon yüklemek istemeyen Cenab, tabiatı panteist bir duygu ile bir bütün olarak algılamıştır. Bu bakış açısıyla doğadaki her maddeyi birtakım ruh halleri ile betimlemiştir. Şair, fikir ağırlıklı şiirlerinde sosyal konuları ele almamış, insanın kaderi ve kâinat içindeki yeri üzerinde durmuştur. Gece, mehtap ve sonbahar gibi daha çok hissî tabiat manzaralarını da saf bir şekilde ele almış, şiirlerinde tabiat, kadın ve aşk temalarını işlemiştir. “"Münâcât I-IV"”, ""Derviş"" ve ""Tevhid"” gibi şiirlerinde panteist dinî duygulara, ""Hilâl-i Giryân"" başlıklı şiirinde ise millî duygulara yer vermiştir.

1908'den sonra düz yazı ağırlıklı yazmaya başladı. "Tanin", "Hürriyet", "Kalem ve Hak" gazetelerinde makaleler yazdı. Şiirleri ölümünden sonra kitaplaştırılan yazarın gezi, makale ve tiyatro eserleri sağlığında basılmıştı.

Cenab Şahabeddin, daha önce Türk edebiyatında kullanılmamış yeni ve Avrupa şiirine has formları Türk şiirinde ilk defa kullandı. Üslûba büyük önem verdi. Yeni kavramlar, semboller, isim ve sıfat tamlamaları kullanarak Türk edebiyatında daha önce başvurulmayan bir yöntem kullanmış, okuyucunun zihninde resimler canlandırabilmesine imkân verecek şekilde görsel anlatım tekniklerini şiire sokmuştur.
Bu yeni anlatım ve üslûp, edebiyat çevrelerinde yadırgandı, sert eleştirilere uğradı, tenkit edildi ve hatta alaya varacak kadar yerildi. Dil ve üslûbun dejenere olduğunu iddia eden ve savunan bu zümreye Cenab Şahabettin, zamana ayak uydurulması gerektiği, zamanla birlikte sanat ve edebî anlayışın da değişebileceği, lisânın da yeni kelimeler, yeni tamlamalar ve yeni tanımlarla zamana ayak uydurması gerektiği yönündeki görüşleriyle karşılık verdi. İsmâil Safâ, Süleyman Nesib, Ahmed Hikmet, Hüseyin Cahid, Şemseddin Sâmi, Sâmih Rifat, Ali Ekrem ve Rıza Tevfik’in de katıldığı, karşılıklı atışmalara kadar varan münakaşa, lisân ve üslup çerçevesinde kalmamış, sanat, edebiyat, sembolizm gibi meselelere de uzanmıştır.

Servet-i Fünûn şiirinin genel karakterinde olduğu gibi, Cenab Şahabeddin’in şiirlerinde de tasvir ön plandadır. Varlığı betimleyen metni bir resim, bir fotoğraf gibi kabul ederek ve okuyucuyu da sanki bir resme bakıyormuş gibi düşünerek tabiat, canlılar, nesneler, durumlar, olaylar görsel bir dille betimlenmektedir. Bu anlayış, önce Avrupa’da ve ardından da Türk basınında kullanılmaya başlayan görsel malzemelerin getirdiği bir akımdır. Cenab Şahabeddin ile başlayan bu akım, Tevfik Fikret, Ahmed Haşim, Yahya Kemal ve Ahmet Hamdi Tanpınar’ı da etkilemiştir. Cenab Şahabeddin’in şiirleri hakkında dikkate değer tahliller yapmış olan Mehmet Kaplan, onun şiirlerinin tabiat ve ev içi tasvirleriyle, alegorik ve sembolik imajlarla yoğunlaştığını belirtmiştir. Cenab Şahabeddin, resim ve mûsiki sanatlarıyla da ilgilenmiş, Fransız sembolistlerinden faydalanmakla Fransız sembolistlerinden etkilenerek şiire resim ve mûsiki ile süslemeyi denemiştir. Şâir, şiirde âhenge önem verdiği için hece ölçüsü yerine aruz ölçüsünü tercih etmiş, makalelerinde ve tartışmalarında da hece veznini küçümsemiştir.

Cenab Şahabeddin’in gazetelerde siyasî yazılar yazması, II. Meşrutiyet’ten sonra İstanbul’a gelişiyle başlar. İlk önce "Hürriyet"’in başyazarı oldu. "Hürriyet"'ten sonra onun yerine çıkan "Siper-i Sâika-i Hürriyet"’te, daha sonra da "Şebab", "Hak" ve "İctihad" gazetelerinde siyasî içerikte yazılar yazdı. Mizah dergisi "Kalem"'de "Dahhâk-i Mazlûm" takma adını kullanarak yine siyasî içerikli mizah yazıları kaleme aldı.

Balkan Savaşları’ndan sonra "Tasvîr-i Efkâr" gazetesi şâiri birkaç defa Avrupa’ya gönderdi. Gezi izlenimleri, gazetede “"Avrupa Mektupları"” başlığı ile 1916'da yayımlandı. Birinci Dünya Savaşı yıllarında, dördüncü ordu kumandanı Cemal Paşa’nın davetiyle Suriye’ye gitti. Bu gezileri de 1918'de “"Suriye Mektupları"” adıyla yayımlandı. Kurtuluş Savaşı döneminde, millî mücadele aleyhinde yayın yapan Ali Kemal’in "Peyâm" ve "Sabah" gazetelerinde çıkan bazı yazılarında, ordunun Birinci Dünya Savaşı’nda basiretsiz komutanlar yüzünden yenilgiye uğradığını iddia etti. Bu yazılar, askerin moralini bozduğu gerekçesiyle çok sert karşılandı ve Cenab Şahabeddin'in Anadolu hükümeti ile arasının bozulmasına yol açtı.

Bu dönemin ardında şâirin y