BD'de 1 numaraya ulaştı ve uluslararası alanda başarı sağladı.

1998'de "#1's" adlı toplama albümünü piyasaya süren Carey, düşünülenin aksine müziğe henüz ara vermeyeceğini, bununla beraber "#1's" in gerçek bir toplama albüm olmadığını, zira "o kadar yaşlanmadığını" ima etti. Albümde adından anlaşıldığı gibi Carey'nin 1 numaraya ulaşmış bütün şarkıları yer almaktaydı. Dört tane de yeni şarkı bulunuyordu: "Sweetheart", "I Still Believe", "When You Believe", ve "Do You Know Where You're Going To (Theme from Mahogany)". "When You Believe" o yıl "Mısır Prensi" animasyon filminin film müziği için kaydedilmişti ve şarkıda Carey'e Whitney Houston eşlik ediyordu. Şarkı, Akademi (Oscar) ödüllerinde "En İyi Film Şarkısı" dalında ödül kazandı.

Carey 1999'da "Rainbow" albümünü piyasaya sürdü. Albüm, eleştirmenlerce Carey'nin önceki albümlerine göre zayıf bulunmasına rağmen ticari olarak iyi bir başarı sağladı. Bu albümden çıkan 1 numara single'lar ise "Heartbreaker" ve "Thank God I Found You" oldu.Bu şarkıda sanatçıya Joe ve 98 Degrees grubu eşlik etti.

2000 yılında Dünya Müzik Ödülleri'nde ise "Son 10 Yılın En İyi Sanatçısı" seçildi ve "Tüm Zamanların En Çok Satan Kadın Sanatçısı" ilan edildi. Aynı zamanda yalnızca 100 milyon ve üzeri albüm satan sanatçılara verilen "Chopard Diamond Ödülü" nü ilk alan kişi oldu.

2001 yılı ne yazık ki Carey için iyi geçmedi. Carey bu yılda başrol oynayacağı ilk film olacak olan yarı-otobiyografik film projesi "Glitter" üzerinde çalışmaya başlayacağını duyurdu. Aynı yılda çıkacak olan yeni Carey albümü ise filmin soundtrack'i olacaktı. Albüm için Virgin Records ile 80 milyon dolarlık bir anlaşma imzalayan sanatçı (bu anlaşma bugün bile en yüksek ücretli albüm anlaşmasıdır), albümün tarihi 11 Eylül olaylarına denk geldiği için bundan olumsuz etkilendi.

"Glitter" filmi ve soundtrack albümü yayımlandığı zaman Carey birçok kötü eleştiriye maruz kaldı. "Glitter" filmi "bugüne kadar çekilmiş en kötü filmlerden biri" olarak nitelendirilirken, "Glitter" albümünden yayımlanan ilk single "Loverboy" ABD Billboard Hot 100 listesinde 2 numaraya kadar yükselerek altın plak sertifikası aldı ve 2001 yılının en çok satılan ve dinlenen single'ı oldu; fakat devamında yayımlanan "Never Too Far" ve "Don't Stop (Funkin 4 Jamaica)" single'ları liste başarısı elde edemedi.

"Glitter" albümü yayımlandığı zaman Carey'nin en az liste başarısı gösteren albümü oldu. Birden çok platin ve elmas plak sertifikaları alan önceki albümlerinin aksine, "Glitter" ancak bir platin plak sertifikası alabildi. Kötü giden albüm satışlarının üzerine Virgin Records, Carey ile yaptığı anlaşmayı feshetti ve tazminat olarak 28 milyon dolar ödedi. Sanatçı bu albümün sadece bir soundtrack olduğunu ve her soundtrack'in Titanic gibi büyük başarı elde etmesi gerekmediğini ve haksızlığa uğradığını belirtti.

Kötü giden tek şey albüm satışları değildi. O dönem Carey, resmi internet sitesine umutsuz birkaç ses mesajı bıraktı ve mesajlar yayımlandıktan 5 saniye sonra siteden silindi. Medya tarafından Carey'nin psikolojik sağlığının iyi olmadığı öne sürüldü. Bir süre sonra Carey psikolojik yardım görmeye başladı ve yeni çalışmalar yapmaya başlamadan önce, kısa bir süre için dinlenmeye çekileceğini açıkladı. Carey'nin artık kariyerinin sona erdiği üzerine yorumlar yapılmaya başlanmıştı.

Virgin Records'tan ayrıldıktan sonra kendine yeni bir plak şirketi arayan Carey, Island Records ile 50 milyon dolarlık bir albüm anlaşması imzaladı ve Island Records bünyesinde kendi küçük plak şirketi MonarC Music'i kurdu. 2002'de ise Carey "köklere dönüş" sloganıyla 9. albümü "Charmbracelet"ı yayımladı. Albüm, Carey'nin o yıl vefat eden babası Alfred Roy Carey'e adanmıştı. Albümden yayımlanan ilk single "Through The Rain" hayranlar tarafından beğenilse de pek bir başarı elde edemedi. Diğer single'lar "Boy (I Need You)" ve "Bringin' On The Heartbreak" ise listelerin epey altında kaldı. Albüm çoklu-platin sertifikası almasına rağmen satışları Carey'nin önceki albümlerine kıyasla çok düşüktü; nedeni ise "Charmbracelet"ın beklenen ilgiyi görmemesiydi. "Charmbracelet"ın gösterdiği ticari başarı "Glitter"ınkinden büyüktü, ancak "Glitter"ın başarısızlığını örtbas edemedi.

Eleştirmenlerce "Charmbracelet" albümü zayıf bulundu, bunun başlıca nedenlerinden biri albümün tınıları Carey'nin diğer albümlerine kıyasla R&B'den daha çok Pop'a dönük olduğuydu, ve bu yüzden albüm büyük ölçüde olumsuz eleştiri aldı. Eleştirmenlerin birleştiği bir başka nokta ise albümde Def Leppard cover'ı "Bringin' On The Heartbreak" haricinde hiç iyi şarkı bulunmadığı idi. Eleştirmenlerin dikkatini çeken bir başka nokta ise Carey'nin sesinin yıprandığı idi. "Charmbracelet"ın başarısızlığı üzerine yakınları Carey'e bir süreliğine ara vermeyi önerdi; ancak Carey reddetti ve o yıl "Charmbracelet World Tour" turnesine çıktı.

2003 yılında Carey, Busta Rhymes'a "I Know What You Want" isimli şarkısında eşlik etti. Şarkı Billboard Hot 100 listesinde 3 numaraya kadar yükseldi. Bundan kısa bir süre sonra Carey 2 CD'lik remiks albümü "The Remixes"ı yayımladı. Albümde Carey'nin hit şarkılarının remiks versiyonları ile "I Know What You Want" yer alıyordu.

2004 yılında Carey bu sefer Jadakiss'e "U Make Me Wanna" isimli şarkısında eşlik etti. "U Make Me Wanna", "I Know What You Want" kadar başarılı olamasa da yayımlandığı ilk hafta Billboard listelerinde ilk 50'de kendine yer buldu ve bir sonraki hafta 21 numaraya yükseldi.

2005 yılında çıkardığı The Emancipation of Mimi albümüyle eski parlak günlerine geri döndü. Eleştirmenlerce de başarılı bulunan albüm dünya çapında yaklaşık 10 milyonluk bir satış gerçekleştirdi. 2005 yılının en çok satan bu albümünden çıkan single'lardan "We Belong Together", ABD Billboard Hot 100 listesinde 14 hafta bir numarada kalarak büyük bir başarı sağladı. Bunun yanı sıra albümün üçüncü single'ı olarak piyasaya sürülen "Shake It Off", "We Belong Together"'ın 1 numaradaki son haftasında 2 numaraya yükselerek bir ilki gerçekleştirerek, Mariah'nın ABD listelerinde bir ve iki numarada aynı haftada yer alan ilk kadın sanatçı olmasını sağladı. Bunun yanı sıra Aralık ayının son günlerinde "Don't Forget About Us" 1 numaraya oturdu ve Mariah Carey böylece 17 tane 1 numara şarkıyla, Elvis Presley ile birlikte en çok 1 numaraya sahip 2. sanatçı oldu.Hayatında büyük değişikler yaşayan Mariah eski kocasını yeni eşi Thalía ile olan küslüğünüde VH1 partisinde ona olan övgü dolu sözleriyle gidermiştir.

2006 yılında üç yıl aradan sonra "The Adventures of Mimi" (Mimi'nin Maceraları) turnesine çıktı.

2008 yılının bahar aylarında vizyona girmesi beklenen, yönetmenliğini Aaron Woodley ve yapımcılığını Lee Daniels'ın yaptığı Tennessee (film) filminin çekimlerini Mart 2007 itibarıyla sonlandırdı. Filmin konusu ise şöyle: "İki kardeş (Adam Rothenberg, Ethan Peck) küçükken babalarının onlara kötü davranmasına dayanamayarak Tennessee'den kaçarlar. 10 yıl sonra küçük kardeş kansere yakalandığını öğrenir. Yaşamak için tek umudu babasının vereceği iliktir. Tennessee'ye dönüşleri sırasında yolda Crystal (Mariah Carey) ile tanışırlar. Crystal bir country şarkıcısı olmak istemektedir fakat kocası bunu istememekte, onun ev hanımı olarak kalmasını tercih etmektedir. Bu yüzden kendisine sürekli şiddet uygular. Crystal, Nashville'de şansını denerken iki kardeş babalarını aramaya devam ederler.".

Carey uzun zamandır üzerinde çalıştığı ve yılın en çok beklenen albümlerinden biri olan 11. stüdyo albümüne E=MC² adını verdi. Bir önceki albümü, 2005 yılının en çok satan, dünya çapında 10 milyonluk satarak 18 aylık liste serüveni boyunca 3 tanesi Grammy olmak üzere sayısız ödül kazanan ve iki tane de bir numara hit çıkaran "The Emancipation of Mimi"ye gönderme yapan adıyla albümün Avrupa'da 14 Nisan 2008'de, Amerika'da ise 15 Nisan 2008 tarihinde satışa çıkmıştır.

Albümden çıkan ilk single "Touch My Body", Mariah Carey, Tricky Stewart ve The-Dream tarafından yazıldı. Şarkının video klibinin yönetmenliğini ise ünlü film yönetmeni Brett Ratner üstleniyor. "E=MC²" albümünde Mariah ile işbirliği yapan yapımcıların arasında Jermaine Dupri, DJ Toomp, Stargate, Will.i.am, Bryan-Michael Cox, Nate "Danja" Hills ve James Poyser bulunuyor. "E=MC²"nin uygulayıcı yapımcıları ise Mariah Carey ve Island Def Jam Music Group başkanı L.A. Reid.

Eleştirmenler tarafından beğenilen "Touch My Body", Amerikan radyolarında çalındığı ilk haftasında gösterdiği başarı ile Amerikan müzik listesine ell yedi numaradan girdi. Daha sonrasında radyoda çalınma sayısına göre ilk yirmiye giren şarkı, 24 Mart 2008 tarihinde dijital olarak satışa sunulmasıyla ABD'de 286.000 kez indirilerek, Rihanna'nın Umbrella ile olan 277.000 rekorunu kırmış ve bir numara yükselmiştir. Şarkı radyolar vasıtasıyla 130 milyon dinleyiciye ulaşmıştır ve iki hafta bir numarada kalmıştır. Dünya çapında İngiltere'de beşinci sıraya kadar yüksek şarkı, dünya listelerinde iki numarayı gördü.

Mariah Carey E=MC² albümünü kapadıktan sonra yeni albüm için sıkı çalışmalara başladı ve 29 Eylül 2009'da çıkan "Memoirs of an Imperfect Angel" albümünü tamamladı. Albümden ilk tekli olarak "Obsessed" çıktı. Obsessed şarkısının sözleri Carey'ye ait. Düzenlemeler ise Tricky Stewart ve The-Dream'e aittir. Mariah şarkıda Eminem'e gönderme yapmaktadır. Ayrıca şarkının klibinde şarkıcı Eminem'in kılığına girip onu canlandırmaktadır.

Obsessed'den sonra Foreign grubunun şarkısı olan "I Want to Know What Love Is" şarkısını Mariah Carey yeniden söyleyerek yeni tekli olarak satışa sundu. Şarkının klibi çekildi. Şarkı Brezilya'da tam 27 HAFTA birinci numarada kaldı ve dünya rekoru kırdı. Albümün en beğenilen parçalarından biri de "Betcha Gon' Know" parçasıydı. Parçada Mariah Carey yaşadıklarını ve bu olaylardan izlenimlerini paylaşıyordu. Ayrıca Nicki Minaj ile yaptığı düet cover da video klip ile birlikte yayınlandı. Albüm için Angels Advocate turu düzenlendi ve Mariah 20 haftanın üzerinde fanlarının karşısında konsere çıktı.

Mariah Carey 2 Kasım 2010'da Merry Christmas II You isimli albümünü yay