ın yanı sıra "İnsan", "Ses"," Gençlik", "Küllük", "İnkılâpçı Gençlik" dergilerinde şiirleri ve yazıları basıldı. Orhan Veli, bu dönemin ilk yıllarında yazdığı şiirlerin şekli, yapısı ve içeriği dolayısıyla hece şairi olarak kabul edildi. 1937 yılından sonra ise hem Kanık hem de Anday ve Horozcu yeni tarzda şiirlerini yayınlamaya başladılar.
1939 yılında, arkadaşı Melih Cevdet Anday'la birlikte araba kazası geçirdi. Bu olayın sonucunda yirmi gün komada kaldı. Kazanın sebebi, Anday'ın sürdüğü arabanın Çubuk Barajı tepesinden aşağı yuvarlanmasıydı. 1941 yılının Mayıs ayında "Garip" seçkisi yayınlandı. Bu kitapta şairin yirmi dört şiirinin yanı sıra Melih Cevdet'in on altı, Oktay Rifat'ın ise yirmi bir şiiri yer aldı. Kitabın içindeki şiirler kadar ses getiren önsözünü ise Orhan Veli yazdı. Bu kitap sonradan Birinci Yeni olarak da anılacak Garip akımının başlangıcı oldu. Garip akımının kurucuları olan Kanık, Horozcu ve Anday, radikal bir tutumla kendilerinden önce gelen hececilerin ve Ahmet Haşim'in şiirleriyle, Nâzım Hikmet'in toplumcu-gerçekçi şiirlerini reddettiler. Kitaptaki şiirler ve önsöz edebiyat dünyasında büyük tartışmalara sebep oldu. Özellikle Orhan Veli'nin yazdığı "Yazık Oldu Süleyman Efendi'ye" mısrası üzerinde duruldu. Bu mısrayı kimileri tenkit ederken, kimileri çalıntı olduğunu iddia etti. Bir diğer grup ise Türkçede yazılmış en güzel dizelerden biri olduğunu söyledi. Bu münakaşalar sonucunda mısra çok popüler oldu, hatta Nurullah Ataç'ın deyişi ile "vapurlara, tramvaylara, kahvehanelere kadar" girdi ve bir deyim niteliği kazandı. Orhan Veli'nin "Yazık oldu Süleyman Efendi'ye" kadar meşhur olarak gündelik dile giren bir diğer dizesi ise Ahmet Haşim'in "Göllerde bu dem bir kamış olsam" mısrasını hicvetmek için yazdığı "Rakı şişesinde balık olsam" idi.

Şair, PTT'deki görevinden askerlik sebebiyle 1942 senesinde ayrıldı. 1945 yılına kadar Gelibolu'nun Kavak Köyü'nde askerliğini yaptı. Bu dönemde sadece altı şiiri yayımlandı. 1945 yılında teğmen rütbesiyle terhis oldu ve Millî Eğitim Bakanlığı'nın Tercüme Bürosu'nda çalışmaya başladı. Fransızcadan yaptığı çeviriler bakanlığın klasikler serisinden yayınlandı. Şair Şubat 1945'te "Vazgeçemediğim" isimli şiir kitabını, Nisan 1945'te ise "Garip"'in sadece kendi şiirlerini içeren ikinci baskısını çıkardı. Bu kitapları 1946 yılında yayımlanan "Destan Gibi" ve 1947'de basılan "Yenisi" takip etti.

1946 seçimlerinden sonra Hasan Âli Yücel'in Millî Eğitim Bakanlığı görevinden ayrılması sonucunda Yücel'in kurduğu Tercüme Bürosu da önemini yitirdi. Kısa bir süre sonra Kanık istifa etti. İleriki yıllarda ayrılışına neden olarak Reşat Şemsettin Sirer'in bakan olmasından sonra oluşan baskıcı havadan rahatsız olmasını gösterdi. Bu istifanın sebebini Orhan Veli'nin memuriyete uyum sağlayamaması olarak yorumlayanlar da oldu. Ayrılmasının ardından Mehmet Ali Aybar'ın çıkardığı "Hür" ve "Zincirli Hürriyet" gazetelerinde denemeler ve eleştiriler yazdı. 1948'de La Fontaine'nin masallarını Türkçeye çevirdi, "Ulus" gazetesinde "Yolcu Notları"'nı yayınladı.

Bakanlıktaki değişimin ardından kendisiyle benzer durumda kalan Bedri Rahmi Eyüboğlu, Abidin Dino, Necati Cumalı, Sabahattin Eyüboğlu, Oktay Rifat ve Melih Cevdet gibi arkadaşlarıyla buluşmaları sonucunda 1948 yılı sonunda bir dergi çıkartmaya karar verdiler. Masraflarını Mahmut Dikerdem'in karşıladığı Yaprak isimli bu dergi on beş günde bir yayınlanıyordu. Dikerdem'in yardımlarına rağmen derginin sahibi ve yazı işleri müdürü Orhan Veli'ydi. Bu yüzden zaman zaman ortaya çıkan para problemleriyle kendisi ilgilendi ve dergiye devam edebilmek için paltosunu satmak zorunda bile kaldı. Son sayıyı yayınlayabilmek için ise Abidin Dino'nun kendine hediye ettiği resimleri elden çıkardı. İlk sayısı 1 Ocak 1949'da çıkan, Cahit Sıtkı Tarancı, Sait Faik Abasıyanık, Fazıl Hüsnü Dağlarca, Cahit Külebi gibi yazar ve şairlerin eserleri yayınlanan Yaprak, 1 Haziran 1950'ye kadar 28 sayı yayınlandı. "Yaprak"'la birlikte Orhan Veli'nin şairliğinin yanı sıra fikir adamlığı yönü de ortaya çıktı. Şairin yaklaşan seçimlerle ilgili fikirleri bu dergide yayınlandı. Ayrıca, Melih Cevdet ve Oktay Rifat'ın toplumsal şiirleri de "Yaprak"'ta yer buldu. Aynı günlerde Orhan Veli, Oktay Rifat ve Melih Cevdet, Nâzım Hikmet'in hapishaneden çıkartılması için açılan kampanyaya katılarak üç gün açlık grevi de yaptılar. Orhan Veli, Yaprak'ın yayınlandığı 1949 yılı boyunca Nasreddin Hoca hikâyelerini şiirleştirdi, "Karşı" isimli son şiir kitabını yayınladı ve Charles Lamb'ın uyarladığı Shakespeare'in "Hamlet" ve "Venedik Taciri" isimli eserlerini Şehbal Erdeniz'le birlikte Türkçeye çevirdi.

Orhan Veli, "Yaprak"'ın kapanmasının ardından İstanbul'a geri döndü. Aynı yıl 10 Kasım'da bir haftalığına geldiği Ankara'da belediyenin kazdığı bir çukura düştü ve başından hafifçe yaralandı. İki gün sonra İstanbul'a döndü. 14 Kasım günü bir arkadaşının evinde öğle yemeği yerken fenalık geçiren şair hastaneye kaldırıldı. Beyinde damar çatlaması yüzünden başlayan rahatsızlığın sebebi doktor tarafından anlaşılamadı ve Kanık'a alkol zehirlenmesi teşhisiyle tedavi uygulandı, ancak beyin kanaması geçirdiği sonradan anlaşıldı. Aynı akşam sekizde komaya giren şair gece 23.20'de komadan çıkamayarak Cerrahpaşa Hastanesi'nde hayata veda etti.

Lisedeki edebiyat hocası Ahmet Hamdi Tanpınar, Kanık'ı hastanede ziyaret etme fırsatı buldu ve bu olayı şöyle anlattı:
16 Kasım günü morgda yapılan otopsiden önce Sanat Dostları Cemiyeti tarafından Orhan Veli'nin yüzünün mulajı alındı. 36 yaşında ölen şairin cenazesi 17 Kasım 1950'de, Beyazıt Camii'nden kaldırıldı. Cenaze, akademisyenler, yazar ve sanatçılardan oluşan kalabalık tarafından Sirkeci'ye kadar taşındı, oradan bir otomobil ile Aşiyan Mezarlığı'na götürülerek defnedildi. Rahatsızlandığı sırada üstünde bulunan ceketin cebinden bir diş fırçasının sarılı olduğu kâğıda yazılmış "Aşk Resmi Geçidi" isimli şiiri çıktı. 1 Şubat 1951'de arkadaşları tarafından anısına "Son Yaprak" çıkarıldı. Tek sayı olarak basılan bu dergide Orhan Veli'nin daha önce yayınlanmamış "Aşk Resmi Geçidi" şiiri de yer buldu.

Kaynak ve Varlık dergileri tarafından "Orhan Veli'nin mezarı" kampanyası başlatıldı. Suat Taşer, Osman Attilâ gibi birçok ismin kampanyaya destek vermesinin ardından Abidin Dino, Orhan Veli için bir mezar projesi hazırladı. Nevzat Kemâl ise bu mezarı inşa etti. Ölümünün ardından, şair için, dostlarından Halim Şefik Güzelson "Otopsi", Ercüment Behzat Lav "Çilelim", Oktay Rifat ise "Ağıt" isimli şiirler yazdılar. Yüksel Pazarkaya ve Helmut Vader tarafından Almancaya çevrilmiş olan seçilmiş 49 şiiri, 1965 yılında Frankfurt'taki Suhrkamp Verlag yayınevi tarafından "Poesie" ismiyle yayınlandı. Şair hakkında Almanca bir kitap da bulunmaktadır. Orhan Veli'nin şiirleri İngilizce ve Özbekçe'ye de çevrildi.

Orhan Veli'nin çevirdiği Jean Anouilh'ten "Antigone" ve Jean-Paul Sartre'dan "Saygılı Yosma" ölümünden önce yayınlanamamıştı. Bu eserlerden "Antigone" şairin vefatından sonra İstanbul Devlet Tiyatrosu'nca sergilendi. "Saygılı Yosma" ise 1950 sonunda "Saat 6 Tiyatrosu" tarafından bir kez temsil edildi.

1988 yılında yapılan Orhan Veli heykeli Rumelihisarı sahilindeki ufak bir parka kondu. Bu heykelde şairin elinde bir kitap, hemen arkasında ise bir martı durmaktadır. Orhan Veli ise Boğaziçi'ni seyretmektedir.

Orhan Veli'nin kişiliği ve fiziki özelliklerinin şiirleri ve sanat anlayışı ile bağlantılı olduğu düşünülmektedir. Cemal Süreya, Kanık'la ilgili olarak "Yeni şiirimizin, işlev olarak kurucusu olan bu adam kuramını yazılarıyla değil, başka iki şeyiyle yaptı: Hayatıyla (yaşam biçimiyle) ve şiirleriyle" açıklamasını yaptı. Orhan Veli, Garip akımını sadece şiirleriyle değil, günlük hayatıyla, gönül ilişkileriyle, çevresinde kendisi ile ilgili çıkan dedikodularla, fiziği ile yeni bir şair tipi yaratarak oluşturdu.

Kardeşi Adnan Veli'nin "Vücudu oldukça kemikli, kollarıyla bacakları epey uzundu. Göğsünü öne doğru eğerek hafifçe yaylanarak yürürdü. Elleri gayet ince, beyazdı. Parmakları adam akıllı uzun, tırnakları pembe, uzun ve yuvarlaktı. Geniş bir alnı, sivri bir çenesi vardı. Dudakları eni konu etliydi. Burnu tümsekliydi. Yüzü gençlikte çıkardığı ergenlik sivilceleri sebebiyle pürtüklüydü." olarak anlattığı Orhan Veli'yi, yazar arkadaşı Sait Faik ise bir röportajında şöyle betimledi:

Herkesle iyi geçinen, kimsenin kalbini kırmayan, çevresindeki insanlara saygı gösteren Orhan Veli'nin yakın arkadaşları arasında Oktay Rifat, Melih Cevdet, Bedri Rahmi Eyüboğlu, Sait Faik, Suat Taşer, Fikret Adil, Agop Arad gibi isimler yer alıyordu. Son günlerinde en yakın olduğu isim ise Sabahattin Eyüboğlu'ydu. Garip akımını yalnız yazdıklarıyla değil, hayata karşı duruşuyla açıklayan şair, fiziğini bile bu uğurda kullanmaktan çekinmedi. Bu yüzden şiirinin hayatının sonucu olduğuna değil, aksine hayatını şiirine göre yaşadığına inanılır.

Orhan Veli Kanık'ın 1936 yılında başladığı şiir hayatı üç dönemde incelenebilir: Garip öncesi (1936-1941), Garip dönemi (1941) ve Garip sonrası.

Bu dönemdeki şiirleri eski ve yeni şiirleri olmak üzere iki devrede incelenebilir.

Orhan Veli'nin ilk şiirleri 1 Aralık 1936 tarihinde Varlık Dergisi'nde yayınlandı. O günlerde Ahmet Hamdi Tanpınar, Ahmet Muhip Dıranas, Ahmet Kutsi Tecer, Necip Fazıl Kısakürek gibi şairler Ahmet Haşim'in Fransız sembolistlerinden ilham alarak oluşturduğu simgelerin gücünden yararlanan şiirlerinin takipçisiydi. Ahmet Haşim'in saf şiir anlayışını benimseyen bir diğer şair olan Cahit Sıtkı Tarancı ise diğer dönemdaşlarından aksine gündelik yaşamı da şiirlerinin içine almaya çalışıyordu. Nâzım Hikmet ve Ercüment Behzat Lav ise biçim ve özde yenilik yaparak vezinsiz, serbest ve toplumcu şiirler yazıyorlardı.

Kanık'ın ilk şiirleri, Necip Fazıl, Ahmet Muhip, Ahmet Hamdi ve Cahit Sıtkı kuşağına bağlıdır. Bu eserler, içerik, biçim, dil ve tarz olarak klasik ve geleneğe bağlı olarak yazıldılar. Daha sonraki çalışmalarının aksine şiirlerinde uyak da kullanan Orhan Veli ayrıca benzetmelere ve sıfatlara geleneks