u varsayılan olarak devre dışıdır. Bunların her ikisi de kullanıcı tarafından yeniden etkinleştirilebilir. Kenar çubuğu tasarımı biraz değiştirildi, iTunes 10'da çıkarılan renkli simgeleri geri kazandı. Kenar çubuğu etkinleştirilmediğinde, kullanıcılar kontrol düğmelerinin altındaki bir açılır menü kullanarak ortam kütüphaneleri arasında gezinebilirler.

Statik çalma listesi (playlist) desteğine ek olarak, iTunes sürüm 3 akıllı çalma listelerine destek sağladı. Akıllı çalma listeleri özelleştirilmiş bir seçim kriteri listesine dayalı olarak kitaplığı otomatik olarak filtrelemek üzere ayarlanabilen çalma listeleridir. Akıllı çalma listesini yönetmek için birden fazla kriter girilebilir. Kullanıcının kütüphanesine eklenen bazı otomatik akıllı çalma listeleri arasında En Çok Beğenilenler, En Son Oynatılanlar, Son Eklenenler, En Çok Oylananlar, Müzik Videoları, Klasik Müzik, Satın Alınan Müzik ve 90'ların Müzikleri bulunmaktadır. Akıllı Oynatma Listeleri oluştururken, kullanıcılar şarkının hangi türe dayalı olmasını, belirli türler ve sanatçılar içermesini veya içermemesini istiyorlarsa, şarkıların albüm resmi, eklenmiş tarih bilgisi vb olup olmadığını seçmesi gerekir. Örneğin, ülke müziği, belirli bir ay veya yıl eklenen şarkılar veya bir sanatçı gibi bir tür. Kullanıcı ayrıca çalma listesinde istedikleri şarkı miktarını sınırlayabilir veya sınırsız olarak bırakabilir. Canlı Güncelleme seçeneği, kitaplıklarındaki değişiklikler doğrultusunda yeni oynatma listesini otomatik olarak güncelleştirecek.

ITunes 4.5'te tanıtılan "Party Shuffle" çalma listesi basit bir DJ yardımcısı olarak tasarlandı. Varsayılan olarak parçaları diğer çalma listelerinden veya kütüphaneden rastgele seçer, ancak kullanıcılar parçaları otomatik olarak silip parça seçerek geçersiz kılabilir (iTunes bunları değiştirmek için yenilerini seçecektir) veya kendisi sürükleyip bırakma veya içerik menüsüyle kendi parçalarını ekleyerek geçersiz kılabilir. Bu, aynı meta-oynatma listesinde önceden seçilmiş ve rastgele parçaların bir karışımını sağlar. "Party Shuffle"'nin çizdiği çalma listesi, bilgisayar kullanıcısı tarafından anında değiştirilebilir, ancak bunu yapmak rastgele seçilen tüm parçaların kaybolmasına ve değiştirilmesine neden olur. Party Shuffle, iTunes 8'de iTunes DJ olarak değiştirildi. ITunes 8.1'e güncellendiğinde, iTunes DJ'e pek çok özellik eklendi. IPhone ve iPod Touch için ücretsiz olan Apple Uzaktan uygulama da, kullanıcı bir Wi-Fi ağına bağlandığında ayarlar ekranında yeni bir iTunes DJ seçeneği ekleyen anda güncellendi ve ana bilgisayarda iTunes DJ'de yeni bir şarkı istek özelliği etkinleştirildi. Şarkı isteği özelliğiyle birlikte sıradaki şarkılara oylama eklendiğinde, bir şarkının ne kadar yüksek oylayacağını oylayacak ve o kadar çabuk oynanacak. Şarkı oynamak yalnızca şarkıyı talep ettiğinde ve iki şekilde kullanılabilir: Birincisi iTunes'deki ana bilgisayarın iTunes DJ kuyruğundaki bir şarkıyı sağ tıklatarak, ikincisi, bir konuk tarafından veya tam oynatma listesi bölümündeki ana bilgisayar tarafından iTunes'in DJ seçeneğine bağlı Uzak uygulama eterinde bulunarak. Şarkı isteme etkinleştirildiğinde, iTunes DJ'ye bağlanmak için kullanılan düğmede ana bilgisayarın paylaşılan kitaplık adının altında özelleştirilebilir bir karşılama mesajı görüntülenir. Çalma listeleri rastgele veya sırayla (Dizi) çalınabilir. Karıştırma algoritmasının rastgeleliği, aynı albüme veya sanatçıya sırayla dizilmiş birden çok parçanın çalınması için (iTunes 5.0'da tanıtılan ve daha sonra iTunes 8.0'da durdurulan bir özellik) önyargılanabilir. ITunes DJ ayrıca, daha yüksek bir yıldız derecesine sahip parçaları seçmek için önyargılar oluşturabilir. ITunes 11'in piyasaya sürülmesiyle, iTunes DJ özelliği "Up Next" özelliği lehine kaldırıldı. Bu, kullanıcıların koleksiyonundan bir şarkıyı daha sonra çalması, şarkıların çalınacak bir kuyruğa eklenmesi veya daha önce çalınan parçaların bir listesini görüntülemesine izin veriyor. Bununla birlikte, "Up Next" özelliği, konukların şarkı talep edebilmesi, çalma listesi görünümü kadar fazla bilgi sağlamaması gibi iTunes DJ'te bulunan özellikleri içermez. Ve benzer görevleri gerçekleştirmek için birden çok pencereyi ve kayan diyaloğu yer değiştirmesi gerektirir.

Fiziksel bir CD olmamasını telafi etmek için iTunes, özel yapılmış mücevher kutusu ekleri yanı sıra, şarkı listeleri ve albüm listeleri yazdırabilir. Bir çalma listesinden bir CD yazdıktan sonra, o çalma listesini seçebilir ve birkaç yazdırma seçeneğiyle bir iletişim kutusu ortaya çıkarabilir. Kullanıcı, tek bir albüm kapağı (satın alınan iTunes albümleri için) veya bir derleme kapağı (kullanıcı tarafından oluşturulan çalma listeleri için) arasından seçim yapabilir. iTunes daha sonra otomatik olarak bir tarafta sanatlı bir şablon oluşturur ve diğer tarafta başlıkları izler.

iTunes, eşitleme, "ses geliştirme" ve crossfade gibi ses işleme özelliklerini de içerir. Kitaplıktakı tüm şarkıların çalma ses seviyesini aynı seviyeye otomatik olarak ayarlayan Ses Kontrolü özelliği de vardır; Buna genellikle ses seviyelendirmesi veya ses normalleştirme de denir. "Ses geliştirme" ve crossfade gibi, bu da iTunes'in tercihlerinin Oynatma bölümünde açılabilir.

9 Mayıs 2005 tarihinde, iTunes 4.8'in yayınlanmasıyla birlikte iTunes'a video desteği sunuldu. Kullanıcılar, video klipleri kataloglama ve organizasyonu için bilgisayardan iTunes Arşivine sürükleyip bırakabilir. Bu, iTunes ana ekranında küçük bir çerçevede, ayrı bir pencerede veya tam ekrandan izlenebilirler. Sürüm 7'den ve medya türleri için ayrı kütüphaneler sağlanmadan önce, videolar yalnızca Arşiv'deki sesten aynı müzik kategorileri ("albüm" ve "besteci" gibi) tarafından organize edilen, bir TV ekranını andıran ve kütüphanede müzikle gruplandırılmış küçük bir simge ile ayırt edildi. 12 Ekim 2005 tarihinde Apple, iTunes Müzik Mağazasından video içeriği satın alma ve görüntüleme desteği ekleyen iTunes 6.0'ı tanıttı. ITunes Music Store başlangıçta binlerce Müzik Videosu ve beş TV şovu seçeneği sundu. O zamandan beri, koleksiyon sayısız televizyon ağından gelen içeriklerle genişletildi. ITunes Müzik Mağazası, Apple'nin büyük film fragmanları koleksiyonunu görüntüleme olanağı da veriyor. 5 Eylül 2006 tarihinden itibaren iTunes Store, indirilecek 550'nin üzerinde televizyon şovu sunuyor. Buna ek olarak, Disney'e ait stüdyolardan 75 uzun metrajlı filmin bir kataloğu tanıtıldı. 11 Nisan 2007 tarihinden itibaren, iTunes'de 500'den fazla uzun metrajlı film vardır. Başlangıçta, filmler ve TV şovları yalnızca ABD'li müşterilere sunuldu; ABD dışındaki müşteriler tarafından müzik videoları ve Pixar'ın kısa filmleri olan tek video içeriği kullanılabilir. Lisanslama sorunları giderildiğinde bu özellik diğer ülkelere de yaygınlaştırılıyor. Mağazada Korumalı MPEG-4 video (H.264) video içeriği yaklaşık 128 kbit / s AAC ses parçası ile 540 kbit / s olarak kodlandı. Birçok video ve video podcast'ı, Mac OS'un eski sürümleriyle uyumlu olmayan QuickTime 7'nin en yeni sürümünü gerektirir (yalnızca v10.3.9 ve üstü desteklenir). 12 Eylül 2006'da, iTunes Store'da satılan video içeriğinin çözünürlüğü 320 × 240 (QVGA) 'dan 640 × 480 (VGA)' ya yükseltildi. Yüksek çözünürlüklü video içeriği minimum 128 kbit / s AAC sesli iz ile 1.5 Mbit / sn (minimum) Korumalı MPEG-4 video (H.264) olarak kodlanır. ITunes, MP4, M4V ve MOV dosyalarını destekler.

Eylül 2006'da, iTunes tam uzunlukta film satmaya başladı. Bu, iTunes mağazasından film indirilmesini gerektirir. Bu fiyat aralıkları: Yeni bir sürümde 9.99 USD, 14.99 USD ve High Definition'da ise 19.99 USD-dir. ITunes, Ocak 2008'de başlayan film kiralama seçeneğine de sahiptir. Film kiralama fiyatı, film satışa sunulmuşsa 0,99 dolar, HD kiralanması ise 3,99 dolar ve 4,99 dolar arasında değişebilir. Bununla birlikte, iTunes bazen sınırlı bir süre için, OnDemand'ta mevcut olan, hem SD hem de HD olarak 6.99 USD fiyatla kiralanacak filmleri taşıyor. Kiralama indirildikten sonra izleyicinin, filmi bitmeden önce izlemesi otuz günü geçirir. İzleyici filmi izlemeye başladıktan sonra, ABD'de filmi süresi dolmadan bitirmek için yirmi dört ya da kırk sekiz saati vardır. Filmler, iTunes kütüphanesinde başlığa, türe göre veya bakılmamış olarak düzenlenebilir.

Ekim 2005'te iTunes Store, televizyon programı indirme seçeneği sunmaya başladı. ITunes, standart tanımda 1.99 $ veya yüksek tanımlı 2.99 $ fiyatla TV şovlarının tek tek bölümlerini satın alma seçeneği sunmaktadır. TV şovlarında yüksek özünürlük özelliği Temmuz 2008'de eklendi. ITunes, televizyon şovları için bir sezon geçişi yapma olanağı da sunar. Bu, izleyicilere bir sezonun tamamını satın almalarına olanak tanır, yirmi dört saat içinde yeni bölümleri otomatik olarak indirir. iTunes kütüphanesinde, bu şovlar daha sonra belirli şov dönemine göre kategorize edilir. iTunes ayrıca, şovları, serileri, türleri temel alarak sipariş etme seçeneği sunar. 2010 sonbaharında iTunes, TV şovu kiralama seçeneklerini önerdi, ancak Ağustos 2011 itibarıyla bu seçenek artık sunulmadı.

28 Haziran 2005 tarihinde piyasaya sürülen iTunes sürüm 4.9, dahili podcast desteği ekledi. Kullanıcılar RSS yayın URL'sini girerek herhangi bir podcast'a abone olabilir, ancak iTunes Store'deki podcast dizinine göz atarak da erişebilirler. Bunun ön sayfasında, ticari yayıncılar ve bağımsız podcast oyuncularının yüksek profilli podcast'leri gösteriliyor ve kategori veya popülerliğe göre arama yapılmasına izin veriliyor. Abone olunca, podcast elle veya otomatik olarak indirilecek şekilde ayarlanabilir ve diğer seslerde olduğu gibi içeriği doğrudan dinleyebilir veya bir MP3 çalar gibi taşınabilir bir donanım aygıtıyla senkronize edilebilir. ITunes gibi yaygın bir ses uygulamasına podcasting işlevselliği eklenmesi, podcasting'in ana akışa girmesine büyük ölçüde yardımcı oldu. iTunes 4.9 yayınlandıktan birkaç gün sonra, podcasterler ses dosyalarının indirilme sayısının üç kat, bazen de dört kat arttığını ve iTunes'in baskın podcast istemcisi olarak kabul edildiğini bildiriyorlardı. ITunes'un 6. sü