et maçını yapmak üzere salon lideri Falkner'a meydan okumuştur. Maç teklifini kabul eden Falkner, ilk olarak bir Hoothoot kullanmıştır. Buna karşılık Chikorita ile karşılık veren Ash, Chikorita'ya çimen saldırıları emretse de, Hoothoot sürekli uçarak ve hızlı ataklarda bulunarak tüm saldırıları atlatabilmiştir. Bunun üzerine Chikorita'ya saldırması, Chikorita'nın bayılarak maçtan elenmesine neden olmuştur. İkinci seçenek olarak Pikachu'yu kullanan Ash, kısa sürede Hoothoot'u bayıltmıştır. Dodrio kullanan Falkner, daha önce hiçbir eğitmenin o Pokémon'u yenemediğini söylemiştir. Dişli bir mücadeleye devam eden ikili, Pikachu'nun nihayetinde Dodrio'yu bayıltmasıyla Ash'in öne geçtiği bir skorla sonuçlanmıştır. Son Pokémon'u olan Pidgeot'u kullanan Falkner, önceki maçından yorgun olan Pikachu'yu kısa sürede bayıltabilmiştir. Son seçenek olarak Charizard'ı seçen Ash, kendi Pokémon'u ile Pidgeot'un gökyüzünde geçen maçına tanık olmuştur. İki Pokémon da kısa sürede yorgun düşmeye başlasa da, ikili olabildiğince inatçı bir şekilde maçı devam ettirmeye gayret göstermiştir. En nihayetinde Charizard'ın Pidgeot'u sahaya çarparak onu etkisiz hâle getirmesi, Ash'in ilk rozet maçını zaferle sonuçlandırmasına sebebiyet vermiş, akabinde de ilk rozeti olan Esinti Rozeti'ni kazanmıştır.

İkinci rozet maçı için yolculuğuna devam eden Ash ve arkadaşları, Charicific Vadisi'ne uğramışlardır. Burada güçlü Charizard'lar eğiten bir eğitmen olan Liza'ya rastlamışlardır. Liza, Charizard'ın diğerlerinden zayıf ve yetersiz olduğu kanısına vardığında buna sinirlenen Ash ve Charizard, Liza'nın söylediklerini kabul etmemiş, bir Pokémon Maçı ile Charizard'ın ne kadar güçlü olduğunu kanıtlamak istemiştir. Liza'nın Charizard'ına karşı yaptığı maçı kaybeden Ash ve Charizard, gerçekleri kabullenmeye başlamıştır. Ardından Charizard'ın asıl potansiyelini ortaya çıkarmaya hakkı olduğuna inanan Ash, Charizard'ını Liza'ya bırakarak yolculuğuna o olmadan devam etmiştir.

Azalea Kasabası'na olan yolculuklarına devam ederken bir ormanda kendilerini bulan Ash ve arkadaşları, burada karşılaştıkları bir eğitmenin bir Cyndaquil görüp görmediklerini sorması, ormanda yapmaları gereken bir görevi olduklarını anlamalarını sağlamıştır; Ash, Cyndaquil'i diğer eğitmenden önce yakalamalıdır. Bir mağaranın girişinde Cyndaquil'i gören Ash, onun peşinden gitmek üzereyken ona Cyndaquil'i soran eğitmen ve onun Sandslash'i tarafından tuzağa düşürülmüştür. Toprak Saldırısı (İngilizce: "Sand Attack") ile yavaşlatılan Ash ve Pikachu, eğitmenin gerisinde kalmıştır. Önce Cyndaquil, ardından eğitmen mağaraya yeniden girmiştir. Ash ve Pikachu ise peşlerinden takip etmiştir. Mağarada diğer eğitmenin saldırmak üzere olduğu Cyndaquil'in önüne atlayarak onu koruyan Ash, ilk fırsatta Cyndaquil ile mağaradan çıkmıştır. Ancak çıktıklarında Roket Takımı ile karşılaşmışlardır. Ash'e saldırmak üzere olan Roket Takımı'na ateş saldırısı yaparak Ash'i koruyan Cyndaquil, Roket Takımı'nın sebep olduğu patlamadan hasar almak üzereyken, Pikachu'nun onu korumasıyla sağ salim kurtulmuştur. Sonuç olarak Cyndaquil'i yakalayan Ash, diğer eğitmen, Misty ve Brock tarafından bulunmuştur. Diğer eğitmen, Ash'i bir Pokémon maçına davet etmiştir. Kazanan, Cyndaquil'e sahip olabilecektir. Brock'un, Ash'in çoktan yakaladığı için maçı kabul etmesi gerekmediğini söylemesine rağmen, Ash, diğer eğitmenin maç teklifini kabul etmiştir. Bu maçta Cyndaquil'i kullanan Ash, Sandslash'in saldırılarını ıskalayarak maça başlamıştır. Defans yeteneklerinden etkilenmiş olsa da, Cyndaquil'in, Sandslash'a saldırı yapamaması maça dezavantajla devam etmesine sebebiyet vermiştir. Ancak nihayetinde sırtındaki alevleri yakabilen Cyndaquil, güçlü bir ateş saldırısıyla eğitmenle Sandslash'ini alt edebilmiş, neticesinde Ash ile nihai birlikteliğin ilk adımını atmıştır.

Azelea Kasabası'nda ikinci rozet maçını yapan Ash, salon lideri Bugsy'ye meydan okumuştur. Böcek türü uzmanı olan Bugsy, ilk olarak Spinarak kullanmıştır. Buna karşılık Cyndaquil'i kullanan Ash, Cyndaquil'in yeniden ateş saldırısı kullanamaması dolayısıyla maça kötü bir başlangıç yapmıştır. Spinarak'ın ağ saldırısıyla onu yavaşlatması ve zehir saldırısıyla Cyndaquil'i zehirlemesiyle hiçbir ilerleme sağlayamayan Ash, Cyndaquil'i geri çağırarak Chikorita'yı kullanmıştır. Jilet Yaprağı (İngilizce: "Razor Leaf") ve düz saldırılarla Spinarak'a meydan okuyan Chikorita, neticesinde Spinarak'ı bayıltarak zafer elde edebilmiştir. İkinci seçenek olarak Metapod'u seçen Bugsy, üstün defans gücüyle Chikorita'nın saldırılarından etkilenmemeyi başarmıştır. Bunun üzerine Chikorita'ya saldıran Metapod, ilk atak saldırısıyla Chikorita'yı bayıltmıştır. Bunun üzerine Pikachu'yu kullanan Ash, Metapod'u kısa sürede bayıltabilmiştir. Son seçenek olarak bir Scyther seçen Bugsy, birkaç saldırı kullanarak Pikachu'nun saldırılarını ıskalatabilmiş, neticesinde de onu bayıltabilmiştir. Son olarak Cyndaquil'i yeniden çağırmak durumunda kalan Ash, başlangıçta Scyther'ın yapmaya yeltendiği güçlü saldırıları ıskalatarak öne geçmeye çalışmıştır. Hâlâ ateş saldırıları kullanamayan Cyndaquil, neticesinde normal türü saldırılar kullanarak Scyther'ı alt edebilmiş, böylece Ash'i zafere götürmüştür. Bu şekilde ikinci rozetini kazanan Ash, yolculuğuna kaldığı yerden devam etmek üzere Azelea Kasabası'nı terk etmiştir.

Üçüncü rozet maçı için yolculuğuna devam ettiği esnada bir yarışmadan haberdar olan ekip, kendileri de katılmaya karar vermiştir. Yarışma, eğitmenlerin Pokémon'larıyla birlikte takım ve uyum halinde yangın ateşi söndürmeleriyle ilgilidir. Yalnızca su Pokémon'larının katılabildiği bu yarışmaya Ash, Squirtle ile katılmıştır. Burada Memur Jenny ve Squirtle'ın eski takımı olan Squirtle Ekibi ile katılacaktır. Burada gösterdiği performanstan sonra, Squirtle Ekibi ile birlikte daha mutlu ve başarılı olduğu kasısına varan Ash, Squirtle'ını Memur Jenny'ye emanet ederek onu yanından ayırmaya karar vermiştir.

Bir Totodile ile karşılaşan Ash ve Misty, aynı anda kararlılık ve mücadele içinde onu yakalamaya çalışmıştır. Bu rekabet öyle bir hâl almıştır ki, ikisi de aynı anda Poké Topu fırlattığı için, Totodile bunlardan birine yakalandığında kimin yakaladığı bir gizem olarak kalmıştır. Bunun üzerine Totodile'ı kimin alması gerektiği konusunda anlaşmazlığa varan ikili, Brock'un hakemlik yaptığı bir Pokémon maçı ile buna çözüm getirmeye karar vermiştir. Ash'in bu maçı kazanması, Totodile'ı kendisinin aldığı anlamına gelmiştir.

Yolculuğuna devam ettiği esnada Parlak Pokémon olan bir Noctowl ile karşılaşan Ash, renginin ve boyunun sıradan Noctowl'lardan farklı olduğunu anlamıştır. Noctowl diğerlerinden daha küçük olduğu gibi, tüyleri kendi türünden daha farklı bir renge sahiptir. Bu sırada başka bir eğitmenin Noctowl'ı yakalamak isteyip başarısız olduğunu gören üçlü, eğitmenle konuşmuşlardır. Kendini Dr. Wiseman olarak tanıtan eğitmen, Parlak Noctowl'ın diğerlerinden daha küçük ve zeki olduğunu, kendisinin ise nadir Pokémon'lara ilgi duyduğunu, bu sebeple onu yakalamak istediğini belirtmiştir. Bunun üzerine Noctowl'ı yakalamak üzere daha kararlı olan Ash, bir Poké Topu fırlatsa da, Noctowl toptan kurtulup uzaklaşmıştır. Dr. Wiseman, Noctowl'ın sürekli onu kandırdığını, bu sebeple yakalayamadığını söylemiştir. Bir plan yapan ekip, Noctowl'ın bir aynayla karşılaşmasını sağlamıştır. Kendi yansımasından irkilen Noctowl, Hipnoz (İngilizce: "Hypnosis") saldırısıyla savunmaya geçerek kendisin uykuya koymaya başlamıştır. Bunun üzerine aldığı taşla ona saldırmaya teşebbüs eden Dr. Wiseman'ı fark eden Noctowl, oyunu anlayarak Dr. Wiseman'ı safdışı bırakmıştır. Kendisinden çok daha zeki olduğunu kabullenen Dr. Wiseman, Ash'e, Noctowl'ı yakalamak için bir fırsat vermiştir. Sonuç olarak Noctowl ile bire bir maç yapan Ash, nihayetinde Noctowl'ı Pikachu ile alt ederek onu yakalayabilmiştir.

Üçüncü rozet maçı için nihayet Goldenrod Şehri'ne ulaşan Ash, Whitney'le salon maçı yapmıştır. İlk olarak bir Nidorina seçen Whitney'e karşılık, Ash, Cyndaquil'i seçmiştir. Nidoran'ın saldırılarını alev saldırılarıyla geri püskürten Cyndaquil, Nidorina'yı kısa sürede bayıltmıştır. Bunun üzerine Clefairy'yi seçen Whitney, Metronom (İngilizce: "Metronome") saldırısıyla maça başlamıştır. Metronom saldırısının herhangi bir saldırıyı çağırabileceğini bilen Ash, Cyndaquil'e her şeye hazırlıklı olmasını söylemiştir. Ancak hiçbir zararı olmayan Sıçrama saldırısını (İngilizce: "Splash") çağıran Metronom saldırısına karşılık Ash, Cyndaquil'e ateş saldırısı kullanmasını emretmiştir. Clefairy'nin hasar almasına daha fazla dayanamayan Whitney, Clefairy'yi bayılmadan Poké Topuna geri çağırarak ikiye sıfır olarak geride kalmıştır. Son olarak en güçlü Pokémon'unu çıkaran Whitney, bir Miltank kullanmıştır. Miltank, güçlü saldırılarıyla Cyndaquil'i kısa sürede bayıltmıştır. Enerjiyle dolan Miltank'a karşılık Ash, Totodile'ını kullanmıştır. Ancak Totodile'ı da hemen bayıltan Ash, son çare olarak Pikachu'sunu öne sürmüştür. Pikachu'nun hızını bastırabilecek oranda hızlı olan Miltank, sonunda Pikachu'yu da bayıltarak Whitney'i zafere taşıyarak Ash'in maçı kaybetmesine neden olmuştur.

Rövanş maçı için geri döndüğünde, Whitney, kendi Miltank'ına karşılık Ash'in önceki maçta kullandığı üç Pokémon'unu kullanmasını kural olarak koymuştur. Yine ilk önce Cyndaquil ile başlayan Ash, Pokémon'unun hemen bayıltılmasına seyirci kalmıştır. Totodile ile maça devam eden Ash, Totodile'ın ardı arkası kesilmeyen darbeler alması sonucu onu yeniden topuna çağırmıştır. Son olarak Pikachu'yla karşı karşıya kalan Miltank, Pikachu'ya karşı bu defa galibiyet sağlayamayarak maçı kaybetmiş ve Whitney'in maçı kaybetmesine neden olmuştur. Bunun üzerine Whitney'den Ova Rozeti'ni kazanan Ash, yolculuğuna dördüncü rozet maçını kazanmak üzere arkadaşlarıyla devam etmiştir.

Ecruteak Şehri'ne ulaşan Ash ve arkadaşları, burada Morty'ye karşı dördüncü rozet maçını yapmıştır. Hayalet türü üzerinde uzman olan Morty, ilk olarak bir Gastly ile maça başlamıştır. Buna karşılık Noctowl'ı seçen Ash,