kaykaycı Rodney Mullen'ın yaptığı fikri kabul görür.

Bu tarzın başlangıç tarihi kaykayın tarihi ile aynıdır. Henüz ilk kaykay kullanılmaya başladığında kaykaycılar sokaklarda kayarak ulaşımlarını sağlıyorlardı. Daha sonraları ise daha değişik hareketler keşfedildikçe bunları daha kolay ve gösterişli yapabilecekleri bol kaldırım ve basamakları olan mekânları aramaya koyuldular. En son aşamada ise kendilerinin tasarladıkları kaykay parklarını geliştirdiler. Yapılan bu parklarda sokaklar ve binaların önlerindekine benzeyen yapılar bulunur. Bu yapılar genellikle metal, taş ve ahşap malzemeden üretilirler. 1980' lerin başında popülaritesini yaklaşık on yıl boyunca yitiren bu tarz 1990'larda yine eski haline dönmüştür.

Bu tarzın en büyük dezavantajı ise özellikle bu konuda özel yerel kanunların varolduğu Birleşik Devletler'de kaykaycıların sık sık umuma açık yerlerde kaydıklarında polis tarafından alıkonmaları hatta tutuklanmalarıdır.

Benzer uygulamalara bu sporu yapan kesimin sayıca çok olduğu diğer ülkelerde de rastlanır.

1970'lerde ortaya çıkan bu tarzda rampalar mevcuttur. Önceleri sadece sokak tarzı kayan kaykaycılar bir süre sonra çanak şeklindeki havuzlarda kaymaya başladılar daha sonra ise daha kullanışlı olan rampalar yapmaya başladılar. Bu şekilde eğim tarzı da ortay çıkmış oldu.

Değişik şekillerde rampalar olsa da en çok bilinen ve gösterişli olanı yarım tam boru şekline çok yakın olan halfpipelardır. Çok büyük çoğunlukla ahşap materyalden yapılan bu rampada 90 derece açı ile rampaya kaykaycı kendini bırakır ve bir karşı tarafa bir ilk başlanan tarafa doğru kayarak değişik hareketler yapar. Bu tarzda kullanılan rampalar sadece halfpipe'lardan ibaret değildir. Diğer en çok kullanılan rampaların başında çeyrek boru şeklindeki halfpipe'tan daha az eğimli ve daha alçak olan "quarterpipe"lar gelir.

Rampalarda kaymak için güvenlik açısından bir takım ek tedbirler alınması sıkça karşılaşılan bir durumdur. Özellikle kişi kendi ekseni etrafında 360 derecelik bir küre oluşturan sınırlar dahilinde dönerek hareketleri gerçekleştirdiğinden olası ters, sert ve yüksekten düşme olasılığına karşı bazı koruyucu materyaller vücuda takılır. Bunlar genel olarak kask, bileklik, dizlik ve dirsekliklerdir.

Bu tarzdaki hareketler sokak tarzına göre biraz daha farklıdır. Benzer hareketler rampanın bir ucundan yükselerek daha yüksekte yapılır ve hareketin önüne "aerial" ifadesi getirilir. Ayrıca bu stilde hareketlerde bolca tahtadan tutma yani "grab" hareketleri mevcuttur.
Genellikle birbirine yakın ve standart boyutlarda yapılan half-pipe'ların yanı sıra Danny Way tarafından projelendirilerek özel olarak imal edilmiş olan "Süper Mega Ramp" diye adlandırılan modeller de mevcuttur. Danny Way bu rampalarda pek çok yüksek ve uzun atlama rekorlarına sahiptir.
Bu tarzda dünyanın en iyilerinden biri olarak Tony Hawk kabul edilir.

En eski kaykay alt dalı olan bu tarz 1960'lardan 1990'ların başına kadar oldukça popüler olmuştur. 1980'lerde ollie ve ollie bazlı diğer hareketlerin ortaya çıkmasıyla yavaş yavaş eski popülaritesini yitirmiştir. Bu stil sokak tarzına benzer ancak yapılan hareketler bilinen hareketlerden çok kaykaycının kendi tarzı ile ürettiği ve bilinen kural ve hareketlerin dışındakilerdir. İyi bir "freestyle" performans çıkarmanın anahtarları sergilenen hareketlerde; çeşitlilik, zorluk, akıcılık ve yaratıcılıktır.

Bu tarz özellikle günümüzde eskisine nazaran eğim ve sokak tarzına göre daha az tercih edilir. Bunun sebebi olarak gerçek bir yaratıcılığa ihtiyacı olması ve kaykaycının sosyal kaygılarla daha çok yapılan diğer tarzları tercih etmesi olarak gösterilebilir.

Bu stilde Rodney Mullenın dünyanın en iyilerinden birisi olduğu kabul edilir.

Bu stil streetstyle tarzına diğerlerine göre daha yakındır. Bu tarzda herhangi bir kaykay hareketi yapma kaygısı olmadan daha geniş tekerler kullanarak eğimli ve uzun bir güzergahta ve yokuş aşağı olarak yarışılır veya sadece kayma amaçlı bir aktivite olarak kalır. Kaykayla en yüksek hızlara bu tarz ile ulaşılabilir. Günümüzde artık teknik becerilerin ön plana çıktığı bir anlayış kaykay sporuna hakim olduğundan eskisine göre daha az yapılmaktadır ancak bu tarza özel dingil ve tahtalar geliştirilmiş olup güvenlik ve sürat artış göstermiştir.

Kaykay hareketleri kaykay ile sporcunun kombine halde yaptığı bazı numaralardır. Bu hareketlerin zorluk derecesinin bir genelleme ölçütü yoktur. Kimi sporcular diğerlerine zor gelen hareketleri kolaylıkla yapabilirken; diğerlerine kolay gelen hareketlerde zorlanabilirler.

Kaykay hareketleri özellikle 1976 yılında basitçe zıplama hareketi olan ollienin keşfinden sonra hızla gelişmiş ve değişik numaralar ortaya çıkmıştır. Ollie birçok hareketin temelini teşkil eder.

Kaykay hareketlerinin isimlendirilmesinde temel hareketin yanında kaykaycının hangi ayağı önde olarak kaydığı ve hareketi öne doğru yoksa geri geri mi yaptığı önemlidir. Kaykaycı sağ ayağı önde kayıyor ise sağa dönüşlü hareketlerin başına "frontside" sola dönüşlü hareketlerin başına "backside" terimi gelir. Eğer hareketi geri geri giderken yapıyorsa başına ayrıca "fakie" terimi eklenir. Kaykaycı normalde öne koyduğu ayağını arka tarafa koyup hareketleri tamamlıyorsa bu durumda da hareketin önüne "switch stance" terimi koyulur.

Hareketlerin fiziksel ve bazı teknik terimleri olsa da bazen de ilk yapan kişilerin adıyla anılırlar. Örneğin "Cabellerial" hareketi ilk kez Steve Cabellero tarafından yapılmıştır.

Bu kuralların dışında da hareket isimleri vardır. Herhangi bir sınıflandırmaya sokulması zor olan bazı hareketlere de "madonna", "impossible", "Ho-Ho plant", "shove it" gibi isimler de verilmiştir.

Yüzlerce sayıda olan kaykay hareketleri genel olarak şu şekilde sınıflandırabilir:

Bu tür hareketlerde sporcu kaykayıyla havada kaykayını eli veya ayağıyla kavrayarak süzülür. Havada süzülürken el veya ayak her daim kaykay tahtası ile temas halindedir. Havuz veya rampalarda ollie yapmadan havalanma hareketleri ve ollienin tüm varyasyonları bu sınıfta ele alınabilir. Örneğin zıplayıp havada sağ ayak önde kayılıyor ise sağa doğru 180 derece dönülerek tam ters pozisyonda (fakie) olarak yere inilerek devam ediliyorsa bu hareketin ismi "180 frontside ollie" olur ve bu bir "aerial" harekettir.

Bu tür hareketlerde sporcu tamamen özgürdür. Kaykayının dört tekeri ,iki tekeri ve hatta bazen tek tekeri üzerinde olmak üzere çeşitli numaraları seri biçimde sergiler. Ayrıca kaykayının kenarında, kuyruğunda, burun kısmında veya kaykayına tam ters olarak binerek de çeşitli hareketleri ortaya çıkarır. Bazen kaykaycı bu stilde elleri üzerinde amuda kalkmış bir halde kayarken bile görülebilir. Bu hareketlerin özel isimleri genellikle yoktur.

"Flip" hareketlerinde kaykay kendi kısa çapı etrafında (oklavanın yuvarlanması gibi) 360 derece dönmelidir. Elbette bu durumun fiziksel olarak mümkün olması için hareketin havada yapılması gerekir. Buradan da anlaşıldığı üzere tüm "flip" hareketleri aslında "aerial" da sayılabilir. En basit flip hareket örnekleri burun kısmına ayağın ucu ile vurularak gerçekleştirilen kickflip ve burun kısmının tam çapraz kısmına topuk ile vurularak yapılan heelflip'tir. Diğer örnekler arasında 360 flip, hardflip ve tüm bu hareketlerin ters ayakla ,"fakie" ve çeşitli derecelerde "frontside" ve "backside" yapılanları gösterilebilir.
"Slide" yani başka bir deyişle kaydırma hareketlerinde kaykaycı hareketleri kaykayının üstünde olmak üzere kaykayı tekerlekleri üzerinde değil ancak tahtanın altı, burun kısmı veya kuyruk kısmını kaldırım ya da merdiven kenarı tutacakları gibi materyallerde kaydırmak suretiyle yapar. Eğer kaykayın altı üzerinde materyale 90 derece açı ile kayılıyorsa buna boardslide denir. Burun kısmının kaydırıldığı harekete noseslide kuyruk kısmı kaydırıldığında ise tailslide denir.

"Grind" hareketlerinde olayın esası kaykayın dingillerini hareketin yapıldığı duvar, kaldırım veya boru gibi materyallerle temas etmesidir. Kaykaycı hareketi dingiller üzerinde kayarak tamamlar. Örnek olarak özel bir boru üzerinde her iki dingil üzerinde sürtünerek hareket tamalanırsa bu harekete 50-50 Grind denir. Eğer sadece arka dingiller üzerinde sürtünerek hareket tamamlanırsa hareketin adı "5-0 grind " olur. Ön dingil ve burnun bir kısmının sürtünerek tamamlandığı hareket ise "Crooked grind" olarak adlandırılır.

Hemen tüm dünyada gençlerin yaptığı bu spor özellikle ABD'de çıkış yeri olmasının da etkisiyle çok yaygındır ve yaklaşık 7 milyon kişi tarafından yapıldığı var sayılmaktadır. Bu yoğun ilgiye bağlı olarak yüzlerce ilgili markanın yanında binlerce mağaza ve kaykay parkı mevcuttur. Bunun dışında özellikle ülkelerin ekonomik koşullarının etkisiyle daha çok Avrupa ülkelerinde bu spor yaygınlanmış olsa da dünyanın hemen her ülkesinde bu spora ilgi vardır.

Brezilyadaki kaykay sporuna olan sevgi ise ekonomik zorlukları bir şekilde bertaraf eden gençlerin futboldan sonra en yaygın olarak yaptığı spor olarak kaykayı benimsemesine yol açmıştır.

Uzak Doğu'da kaykayın en çok yapıldığı ülkelerin başında gelen Japonya'da ise kaykaycılar polislerin kaba tavırları ve kaykaylarını açıklama olmaksızın kırmaları, sık sık karşılarına çıkan "burada kayılmaz" levhaları ve kaykay parklarının yalnızca büyük şehirlerde olmasından şikayetçidirler. Japonya ayrıca kendi kaykay markalarına sahip A.B.D. dışındaki Kanada, Almanya gibi ender ülkelerden birisidir.
Okyanusya ülkelerinden Avustralya da kaykay sporunun oldukça geliştiği ve sevildiği yerlerden birisidir. 2002 Dünya Kupasının da düzenlendiği ülkede çok sayıda kaykay parkı mevcuttur.

Afrika kıtasında da bu sporun kalbi Güney Afrika Cumhuriyetinde atmaktadır. Halen sörf sporunun gerisinde kalmış olsa da hızla yaygınlaşmakta ve gelişmektedir.

Türkiye'de ise kaykay sporu fazla yaygın değildir. Ancak İstanbul, Ankara, İzmit, İzmir ve Gaziantep gibi bazı büyük şehirlerde daha çok yapılmakta ve buralarda kaykay parkları da bulunmaktadır.

Rusya'da da soğuk iklim şartlarına rağmen kaykay sporu yıllardır özellikle Moskova ve Sankt-Peterburg şe