ştu. Ancak ikinci ligde forma giymek istemeyen Oktay, Kasım ayında şehri terketti ve formunu kaybetmemek için Güngören Belediyespor ile antrenmanlara çıktı.

Kasım 1999'da Oktay, Gaziantepspor'a kiralandı ve 1. Lig'e geri döndü. Aralık ayından itibaren takımın ilk 11 oyuncularından biri oldu. 26 Aralık 1999'da Samsunspor'u 5-2 yendikleri maçta hat-trick yaptı. Ayrıca Türkiye Kupası'nda Altay'ı 4-3 yendikleri maçta da hat-trick yaparak takımının çeyrek finale çıkmasını sağladı ancak çeyrek finalde rakiplerine elendiler. 27 Şubat 2000 tarihinde kendi sahalarında Fenerbahçe'yi ağırladıkları maçta rakip takım ağlarına 4 gol göndererek tarihe geçti. Oktay, takıma geç katılmasına rağmen 20 maçta 16 gol atarak çok etkili bir sezon geçirmiş oldu.

Temmuz 2000'de Oktay Derelioğlu, Fenerbahçe ile sözleşme imzaladı ancak bu sözleşme daha sonra Türkiye Futbol Federasyonu tarafından geçersiz sayıldı. Ay sonunda ise İspanya La Liga ekibi Las Palmas'a transfer oldu. Böylece Arif Erdem ve Tayfun Korkut'tan sonra aynı sezon İspanya'ya giden üçüncü Türk oldu. Hazırlık dönemini başarılı geçiren futbolcu, dört maçta beş gol kaydetti. Ancak aynı performansı lige yansıtamadı. 10 Eylül 2000'de La Liga birinci hafta maçında Deportivo Alavés karşısında 90 dakika sahada kaldı ancak etkisiz bir performans gösterdi. Sonraki hafta da Real Oviedo karşısında sahaya ilk 11'de çıktı. Bu maçtan sonra ise İspanyol ekibi ile sorunlar yaşamaya başladı. Önce maddi sorunlar yaşayan Oktay, daha sonra takım arkadaşı Vinny Samways ile antrenmanda kavga edince Türkiye'ye döndü. Bu izinsiz ayrılış nedeniyle Las Palmas tarafından mahkemeye verildi.

Las Palmas sonrası Oktay'ın adı Fenerbahçe, Kocaelispor ve Eintracht Frankfurt ile anılsa da, Oktay ile anlaşan eski takımı Trabzonspor oldu. Taraflar Kasım ayında anlaşsa da Las Palmas ve Siirt Jetpaspor ile anlaşmalar sağlanamadığı için bir süre lisans alamadı. Ocak ayında aldığı geçici lisans ile Trabzonspor'da futbola geri döndü. Trabzonspor'a Galatasaray ile oynanan Türkiye Kupası çeyrek final maçıyla döndü. Yarım sezonda 14 gol atarak çok başarılı bir performans gösterdi. Antalyaspor ve Adanaspor karşısında hat-trick yaptı. Sezon sonunda Trabzonspor, Las Palmas ile anlaşamayınca Oktay'ın bonservisi alınamadı.
Uzun uğraşlar sonucu Temmuz 2001'de Oktay Derelioğlu'nun Fenerbahçe'ye transferi gerçekleşti. 11 Ağustos 2001'de Samsunspor ile oynanan maç ile Fenerbahçe kariyerine başladı. Ancak Mustafa Denizli ve Werner Lorant'ın ilk 11 tercihlerinden biri olmadı. İlk sezonunda 19 maçta 5 golle buluştu. Aynı sezon uzun bir süre sonra UEFA Şampiyonlar Ligi gruplarında mücadele etme şansı yakalayan futbolcu, Olympique Lyonnais ve Bayer 04 Leverkusen maçlarında gol atarak, Avrupa arenasına golle dönmüş oldu. Sonraki sezon iyi bir hazırlık dönemi geçirip, hazırlık maçlarında 9 gol atmayı başardı. Buna rağmen ligde sadece iki maç forma giydikten sonra takım arkadaşı Abdullah Ercan ile birlikte kadro dışı bırakıldı ve Fenerbahçe PAF takımı ile antrenmanlara çıktı. Ocak 2002'de ise sözleşmesine son verildi.

Devre arasında Süper Lig ekibi Samsunspor'a transfer oldu. Samsunspor kariyerine golle başlayan Oktay, yarım sezonda 13'ü ilk 11'de olmak üzere 14 maçta forma şansı bulup, 4 gol kaydetti. Bu gollerin birini eski takımı Fenerbahçe ile 1-1 berabere kaldıkları maçta kaydetti. Bir sonraki sezona da Samsunspor ile başladı. Ancak ilk 11'e girmekte zorlanan futbolcu Ağustos 2003'ün sonunda Samsunspor ile yollarını ayırdı.

Samsunspor'da forma giyemeyen futbolcu, Almanya 2. Bundesliga'da mücadele eden 1. FC Nürnberg'ten gelen teklif üzerine, kariyerinin ikinci yurtdışı serüvenine başladı. 28 Eylül 2003'te MSV Duisburg karşısında ilk maçına çıkan futbolcu, sonraki hafta VfB Lübeck'e 2-1 yenildikleri maçta sahaya ilk kez ilk 11'de çıkıp, ilk golünü de kaydetti. Ancak takımın aldığı kötü sonuçlar nedeniyle yedek kulübesine çekilen futbolcu, yarım sezonda toplamda 5 kez forma şansı bulabildi. Devre arasında Almanya'ya alışamadığı için 2004 yılı başında takımı ile sözleşmesini sona erdirdi.

Nürnberg'ten ayrıldıktan kısa süre sonra Süper Lig ekibi Akçaabat Sebatspor ile anlaşarak Türkiye'ye döndü. İkinci maçında golle buluşsa da Sebatspor'daki ilk döneminde maç eksikliği nedeniyle uzun süre oyuna yedeklerden dahil oldu. Son haftalarda ise takımın önemli oyuncularından biri haline geldi. Küme düşmeme mücadelesi veren takımın son üç maçında 4 gol atarak, takımının küme kalmasını sağlayan isimlerden biri oldu. Sezonu 15 maçta 6 gol ile tamamladı. Sonraki sezona da Sebatspor'da başladı ve 6 maçta 3 gol kaydetti. Ancak Sebatspor, bu 6 maçta galibiyet alamadı.Sebatspor ile Oktay Derelioğlu, Ekim ayının başında yollarını ayırdı.

2004 yılı Ekim ayında kulüpsüz kalan futbolcu, devre arasında eski teknik direktörü Rasim Kara'nın çalıştırdığı Azerbaycan takımı Hazar Lenkeran'a transfer oldu. 8 Aralık 2004'te Neftçi ile oynanan derbi mücadelesinde ilk golünü kaydeden futbolcu, sezonu 21 maçta 17 golle tamamladı. Böylece gol krallığında 3. oldu. 3 Mayıs 2005'te Adliyya Baku karşısında hat-trick yaptı. Ligi birinci olarak tamamlasalar da puanları Neftçi Bakü ile eşit olduğu için Azerbaycan Ligi kurallarına göre şampiyonluk maçı oynandı. Oktay'ın 90 dakika forma giydiği maçı 2-1 kaybedip, Azerbaycan ikincisi oldular.

Oktay, 2005-06 sezonu öncesinde Türkiye'ye geri dönüp, Sakaryaspor ile anlaştı ve Siirtspor'da geçirdiği kısa dönemden sonra ilk kez 2. Lig'de forma giydi. Tecrübeli oyuncu bu takımda kadroya girmeye zorlanıp, sadece 4 maç forma giyebildi. Devre arasında Diyarbakırspor'a transfer olup, Süper Lig'e dönüş yaptı. Ancak Diyarbakırspor'da da forma şansı yakalayamadı. Sezon içinde çıktığı tek maç, 7 Nisan 2006'da Galatasaray ile oynadıkları maç oldu. Bu maç, Oktay'ın kariyerinin son Süper Lig maçı oldu. Sezon sonunda Diyarbakırspor lig sonucusu olarak küme düştü.

2006-07 sezonunda Oktay'ın yeni durağı TFF 1. Lig ekibi İstanbulspor oldu. Ancak bu macerasında sadece 3 kez forma giyip, devre arasında sözleşmesi sona erdirildi. Şubat 2007'de 2. Lig ekibi Yalovaspor'a transfer olarak ilk kez üçüncü seviye ligde forma giydi. İlk maçı eski takım arkadaşı Sergen Yalçın'ın karşısında Etimesgut Şekerspor maçı oldu ve 3-3 biten maçta, Oktay 2 gol kaydetti. Böylece 1,5 yıl sonra golle buluştu. Ancak sezonun geri kalanında fazla forma şansı bulamadı ve gol atamadı. Sonraki sezon futbola başladığı takım olan Fatih Karagümrük'e geri dönen futbolcu, ilk maçında gol atsa da sadece 4 maçta forma giyebildi ve sezon sonunda futbolu bırakma kararı aldı.

16 Ağustos 2008'de eski takım arkadaşı Ertuğrul Sağlam'ın yönettiği Beşiktaş ve eski hocası Rasim Kara'nın yönettiği Hazar Lankaran arasında yapılan jübile mücadelesi ile futbolcu bıraktı. Beşiktaş'ın kaptanı olarak 7 numaralı forma ile sahaya çıkan Oktay, 15 dakika sahada kalırken bir topu da direkten döndü. Oktay oyundan alınırken kaptanlık pazubandını Mert Nobre'ye verirken, yerine Beşiktaş altyapısından Necip Uysal dahil oldu.

Toplamda 250 Süper Lig maçına çıkan Oktay Derelioğlu, attığı 119 golle 100'ler kulübüne dahil olan futbolculardandır. Bunun yanında UEFA mücadelelerinde 16 gol kaydetmeyi başarmıştır. Bunların 14'ünü Beşiktaş formasıyla kaydeden futbolcu, halen Beşiktaş'ın Avrupa kupalarında en çok gol atan futbolcusudur.
85 kez millî takımlara çağrılan Oktay Derelioğlu, 13 kez Türkiye U-16, 2 kez Türkiye U-17, 35 kez Türkiye U-18, 14 kez Türkiye U-21, 18 kez de Türkiye A millî takım forması olmak üzere toplam 82 kez millî formayı giymiştir ve bu müsabakalarda 42 gol kaydetmiştir.

Oktay, ilk kez Aralık 1990'da U-16 millî takımın katıldığı Tel Aviv Turnuvası'na dahil edilerek millî formayı giydi. Bu seviyede 10 gol kaydedip çeşitli turnuvalara katıldı. 1992'de U-17 millî takım ile Balkan Şampiyonası'na katıldı.

1991'de U-18 takımı ile birlikte Avrupa 18 Yaş Altı Futbol Şampiyonası elemelerine katıldı. 6 maçın dördünde forma giyen futbolcu, 2 gol kaydederek Türkiye'nin grup birincisi olarak şampiyonaya kalmasına yardım etti. Teknik direktör Serpil Hamdi Tüzün tarafından Almanya'da düzenlenen turnuva kadrosuna dahil edildi. Kupa usulü oynanan turnuvanın ilk maçında Macaristan'ı 3-0 yenerek yarı finale çıkarken Oktay, Türkiye'nin ilk golünü kaydetti. Oktay, yarı final ve finalde de 90 dakika sahada kaldı ve turnuva sonunda Türkiye, tarihinin ilk Avrupa Şampiyonluğu'nu kazanmış oldu. Bu başarı ile 1993'te FIFA 19 Yaş Altı Dünya Kupası'na katılmaya hak kazanan Türkiye'nin turnuva kadrosunda da yer aldı. 3 grup maçının ikisinde forma giydi ancak golle buluşamadı. Türkiye, grupta topladığı 1 puan ile grup sonuncusu olarak elendi.

1993'te düzenlenen Avrupa Şampiyonası elemelerinde ilk turda Avusturya'ya iki maçta da birer gol atıp, takımın tur atlamasını sağladı. Türkiye, Oktay'ın oynamadığı maçlarda İsviçre'yi de eleyip bir kez daha turnuvaya katılma başarısı göstermişti. Oktay, yine turnuvaya dahil edildi. Grup aşamasında üç maçta da birer gol atarak, Türkiye'nin grup birincisi olmasına yardım etti. Böylece ev sahibi İngiltere ile final oynadılar. Oktay, final maçında 90 dakika sahada kaldı ancak rakiplerine 1-0 yenilerek Avrupa ikincisi oldular.

Oktay, 1994-1997 yılları arasında Türkiye 21 yaş altı millî futbol takımı forması giydi.

Oktay, 15 Kasım 1995'te İsveç ile oynanan 1996 Avrupa Futbol Şampiyonası eleme maçı kadrosuna çağrıldı ve sahaya ilk 11'de çıkarak kariyerinde ilk kez A Millî formayı giydi. Türkiye, bu turnuvaya tarihinde ilk kez katılmayı başarsa da teknik direktör Fatih Terim tarafından millî takım kadrosuna alınmadı.

Türkiye formasını ikinci kez, 1998 FIFA Dünya Kupası elemeleri ikinci maçında giyen futbolcu, San Marino karşısında millî takım kariyerinin ilk gollerini kaydetti. Türkiye'nin 7-0 kazandığı maçta 4 gol atan Oktay, Zeki Rıza Sporel'den sonra bir millî maçta 4 gol kaydeden ikinci futbolcu oldu. 30 Nisan 1997'de Belçika'ya 3-1 kaybedilen eleme maçında attığı jenerliklik gol ile hafızalara kazındı.

5 Eylül 1998'de Kuzey İrlanda ile oynanan ilk 2000 Avrupa Futbol Şa