çı ile kararlaştırmaya anlaşmış ve aralarında bir müsabaka düzenlemiştir. Müsabakayı Ash kazanmış olsa da, yumurtadan çıkan Togepi'nin ilk gördüğü kişinin Misty olması, onun Misty ile beraber olmasını istemesine yol açmış, ve Pokémon'u alan Misty olmuştur.

Arkadaşları ile birlikte Cinnabar Adası'na ulaşan Ash, burada yedinci rozet maçını yapmıştır. Ateş türü üzerinde ustalaşan salon lideri Blaine'e yaptığı ilk maçta Ash, Blaine'in Ninetales, Rhydon ve Magmar'ına karşı maçı kaybetmiştir. Ertesi gün rövanş maçı için geri dönen Ash, teke tek bir maç teklifini kabul etmiştir. Charizard ve Magmar arasında gerçekleşen bu maçı kazanan Ash, yedinci rozetini de alarak lig yolculuğuna devam etmiştir.

Salon lideri olan Giovanni'nin önemli bir iş için salonu terk etmesinin üzerine yerini Jessie ve James'e bırakmasının üzerine salona ulaşan Ash, sekizinci rozet maçını Viridian Şehri'nde yapmıştr. Bu maçta Roket Takımı üçlüsünün Pokémon'larına karşı mücadele gösteren Ash, maçı kazanmış olsa da Jessie ve James rozeti vermeyi reddetmiştir. Ancak havaya uçuruldukları esnada rozeti elinden düşüren Jessie, Ash'in lig için ihtiyacı olan son rozeti de edinmesine neden olmuştur. Böylece Ash, Indigo Ligi'ne doğru ilerlemeye başlamıştır.

Indigo Ligi'ne ulaşan Ash, kaydını yaptırdıktan sonra lige resmen katılmıştır. Burada ön elemeleri başarılı bir şekilde geçen Ash, çeyrek final maçında sahne almaya hak kazanmıştır. Çeyrek final maçında, lig esnasında arkadaş olduğu Ritchie'ye karşı eşleşmiştir. Ancak aynı gün Roket Takımı'nın Ash'in Pokémon'larını kaçırması üzerine ligden uzaklaşmış ve geri dönmek için kendi Pokémon'larını kullanmak zorunda kalmış olduğu için, lige hem geç katılmış, hem de yorgun Pokémon'larını kullanmak durumunda kalmıştır. Buna rağmen, son karşılaşmaya kadar maçı 5'e 5 götüren Ash, kendi Charizard'ına karşılık Ritchie'nin Pikachu'suna karşı maç yapmak durumunda kalmıştır. Ancak Charizard'ın kendisine itaat etmemesi ve maça ilgi göstermemesi nedeniyle maçı kaybeden Charizard, Ash'in çeyrek finalde ligden elenerek ilk 16'da kalmasına sebebiyet vermiştir.

Bunun üzerine Pallet Kasabası'na geri dönen Ash, arkadaşları Misty ve Brock ile birlikte Profesör Oak'ın ev sahipliği yaptığı, kendisi için düzenlenen bir partiye katılmıştır. Burada bir Pidgey ve Pidgeotto sürüsüyle karşılaşan Ash ve arkadaşları, sürünün bir Fearow'un saldırısı altında olduğunu anlamıştır. Üstelik bu Fearow, Ash'in yolculuğa çıktığı ilk gün kafasına taş attığı Spearow'dur. Sürüyü korumak için kendi Pidgeotto'sunu kullanan Ash, Fearow'la yaptıkları büyük maçın sonucunda Pidgeotto'yu evrimleştirmiş ve bir Pidgeot'a dönüşmesini sağlamıştır. Bunun üzerine, Pidgey ve Pidgeotto'ları, Fearow'un bir başka saldırısından korumak için Pidgeot'un sürüyle birlikte kalmasını teklif eden Ash, yakında yeniden görüşecekleri ve Pidgeot'u geri alacağı sözünü verdikten sonra Pidgeot'u ardında bırakmıştır.

Partide Indigo Ligi'nde yenilgiye uğrayan eğitmenlerin istekleri üzerine gittikleri Portakal Adaları ve Portakal Ligi'ni öğrenen Ash, orada 4 rozet edindikten sonra lige katılmayı hedefleyerek Pallet Kasabası'nı yeniden terk ederek, Misty, Brock ve Pokémon'ları ile yolculuğuna orada devam etmeye karar vermiştir.

Kanto Ligi'nin ardından, yolculuğuna Portakal Adaları'nda devam eden Ash'in ilk görevi, Valencia Adası'nda Profesör Ivy'den aldığı GS Topu'nu Profesör Oak'a iletmek olur. Portakal Ligi'nde yarıştıktan sonra Profesör'e ileteceğine söz veren Ash, Brock'un Profesör Ivy ile kalmasını talep etmesinin üzerine onu ardında bırakarak yolculuğuna Misty ve Pokémon'ları ile devam eder.

Tangelo Adası'nda yolculuğuna devam ederken, Ash ve Misty, üç eğitmen tarafından istismar edilen bir Lapras'a rastlar. Zarar gören Lapras'ı korumak için maç yaptıktan sonra yenik düşmüş Pokémon'u Pokémon Merkezi'ne götürmeden önce Tracey adında bir eğitmenle tanışırlar. Ardından Pokémon Merkezi'ne doğru yol alırlar. Burada Lapras'ın yavru olduğunu ve zarar gördüğünü öğrendikten sonra ona güven aşılamaya çalışan Ash, bu konuda başarısız olur. Çünkü Lapras'ın insanlara güveni kalmamıştır. Ancak Roket Takımı üçlüsünün Lapras'ı kaçırmasının üzerine onu kurtarma görevini üstlenen Ash, Lapras'a olan sevgisini kanıtlayabilmiş ve onun güvenini kazanmıştır. Bunun üzerine, Ash'in takımına katılmaya karar veren Lapras, Portakal Adaları serüveninin önemli bir parçası olmuştur. Aynı zamanda Tracey de Ash ve arkadaşlarının yolculuğuna katılmaya karar vermiştir.

İlk rozet maçını Mikan Adası'nda salon lideri Cissy'ye karşı yapan Ash, bugüne kadar gördüğü geleneksel rozet maçlarının aksine, bir yetenek sınavından geçmek zorundadır. İlk etapta havada uçuşan tabakları su saldırılarıyla vurması gerekmektedir. Cissy'nin Seadra'sına karşılık Ash, Squirtle'ını kullanmış ve bu turu berabere bir sonuçla bitirmiştir. Beraberliği bozmak adına Cissy, Ash'i sörf yarışına davet etmiştir. Bu yarışta kendisi bir Blastoise'e binerken, Ash Lapras'ını kullanmıştır. Mücadelenin çoğunda başa baş devam eden yarışma, Lapras'ın Buz Işını (İngilizce: "Ice Beam") saldırısını kullanmasıyla beraberlik bozulmuş ve Ash rozet maçını galibiyetle sonuçlandırmış, böylece Portakal Adaları'ndaki ilk rozetini kazanmıştır.

İkinci rozet maçı, Navel Adası'ndaki salon lideri Danny'ye karşıdır. İlk test, eğitmenin hiçbir Pokémon'dan yardım almadan dağın zirvesine tırmanmasıdır. Ash, Pikachu ve Danny, dağın zirvesine çıktıkça hava soğumaya ve kar yağmaya başlamıştır. Ancak sonunda zirveye ulaşabilmişlerdir. Burada Danny salon lideri olduğunu söylemiş ve üç aşamalı bir maç yapacaklarını belirtmiştir. İlk turda sıcak suyu dondurma görevi vardır. Danny, bir Nidoqueen kullanmıştır. Ash ise Lapras'ından yardım almıştır. İki Pokémon da Buz Işını saldırısı kullanarak suyu dondurmuştur. Ancak Nidoqueen daha hızlı dondurduğu için galip gelmiştir. Lapras da sonunda bu görevi başarmış, ancak yorgun düşmüştür. İkinci turda elde ettikleri buzu bir kızağa çevirmeleri gerekmektedir. Ash, bu turda Pikachu, Bulbasaur ve Charizard'ı kullanmıştır. Danny ise Nidoqueen, Machoke ve Scyther kullanmıştır. Bulbasaur'ın Jilet Yaprak (İngilizce: "Razor Leaf"), Pikachu'nun Yıldırım Oku ve Charizard'ın Alev Püskürtücü (İngilizce: "Flamethrower") saldırıları ile Ash'in kızağı daha çabuk tamamlanmıştır. Son tur ise eğitmenlerin arkalarına aldıkları 3 Pokémon ile kızağa binerek dağın eteklerine inmektir. Danny, Scyther, Geodude ve Electrode kullanırken, Ash, Pikachu, Bulbasaur ve Squirtle'ı seçmiştir. Ancak ilerlerken Danny, Roket Takımı üçlüsünün kurduğu bir tuzağa düşmüş ve maçı bölmüştür. Ash, Danny'ye yardım etmek için gittiğinde kendisi de başka bir çukura düşmüş ve birlikte daha büyük bir çukurda buluşmuştur. Bunun üzerine Roket Takımı üçlüsü, Pikachu'yu Ash'ten alıp kaçmaya yeltenmiştir ancak Bulbasaur'ın Sarmaşık Kırbacı (İngilizce: "Vine Whip") saldırısı ile durdurulmuş ve havaya fırlatılmışlardır. Bunun üzerine Ash ve Danny, maça kaldıkları yerden devam etmeye karar vermişlerdir. Bu mücadelenin sonunda ise Ash kazanmış, ve ikinci Portakal Adaları rozetini kazanmıştır.

Yedi Greyfurt Adaları'nda yolculuklarına devam eden Ash ve arkadaşları, burada çok aç olan bir Snorlax'a dair duyum almışlardır. Snorlax, Yedi Greyfurt Adaları'nda özenle yetiştirilen greyfurtları yemekte ancak hiç doymamaktadır. Bunun üzerine bir ekip ile kovalanmaya başlayan Snorlax, nihayetinde Ash'in onu yakalamasıyla durdurulabilmiştir. Böylece Ash, Portakal Adaları'nda ikinci Pokémon'unu yakalamıştır.

Trovita Adaları'na ulaştıklarında üçüncü rozet maçını yapan Ash'in rakibi olan salon lideri Rudy'dir. Bu maçın kuralı ise aynı türde Pokémon'ların maç yapmasıdır. Maça başladıklarında Ash, Pikachu'yu öne atarken, Rudy bir Electabuzz kullanmıştır. Pikachu, Yıldırım Oku ve Hızlı Saldırı (İngilizce: "Quick Attack") ile saldırıya geçmeye çalışsa da, Electabuzz'ın Yıldırım Yumruğu (İngilizce: "ThunderPunch") saldırısı, Pikachu'yu bayıltmıştır. İkinci turda Çimen türü Pokémon kullanan eğitmenlerin maçı, Ash'in Bulbasaur'ını seçmesine karşılık Rudy'nin Exeggutor seçmesiyle devam eder. Bulbasaur'ın son saldırısı Uyku Tozu (İngilizce: "Sleep Powder"), Exeggutor'un maçtan elenmesine neden olmuş, ve galibiyeti Ash'e kazandırmıştır. Üçüncü turda Su Pokémon'ları kullandığı için, Rudy, Starmie'sini seçerken, Ash, Squirtle'ını kullanır. Başa baş giden maçta, Squirtle, en güçlü su saldırısı olan Su Pompası'nı (İngilizce: "Hydro Pump") geliştirir ve maçta bu saldırıyı kullanarak Starmie'yi bayıltır. Bunun sonucunda galibiyet elde eden Ash, üçüncü rozetini de kazanır.

Ash ve arkadaşları yolculuğuna devam ederken Tad adında bir eğitmenle karşılaşmışlardır. Tad, Ash'in Rudy ile olan maçını izlemiş, onu bir Pokémon maçına davet etmiştir. Bunu kabul eden Ash, Cleopatra Adası'nda Tad ile maçını yapmaya karar kılmıştır. Burada Tad'ın Poliwrath'ına karşı kendi Charizard'ını kullanmış, ancak Charizard'ın kendisini dinlememesi nedeniyle bu maçı kaybetmiştir. İyi eğitilmiş, güçlü bir Pokémon olan Poliwrath'a karşı yenilgi elde eden Charizard, bu maçta çok ciddi hasar almış ve bütün gece yorgun düşmüştür. Bu süreçte Ash'in tam destek gösterdiği Pokémon'u, kendini toparlamak için ihtiyaç duyduğu bu süreçte Ash'in kendisine karşı beslediği güven ve sevgiyi anlamış, tavırlarında birtakım değişiklikler yapıp yapmaması gerektiğini sorgulamıştır. Ertesi gün kendini toparlamış ve bir rövanş kıvancıyla uyanmış olan Charizard, Ash'i ikna ettikten sonra Tad'in Poliwrath'ına karşı yaptığı rövanş maçını galibiyetle sonuçlandırmış ve intikâmını almıştır. Bundan sonra Ash'e daha itaatkâr davranmaya başlayan Charizard'ı hâlâ biraz daha eğitmesi gerektiğini bilerek Ash, Portakal Adaları'ndaki yolculuğuna arkadaşlarıyla devam etmiştir.

Son Portakal Adası rozeti maçını, Komquat Adası'nda Luana'ya karşı yapması gereken Ash'in bu maçtaki görevi, takım maçı yapmasıdır. Pokémon eğitmeni ve salon lideri aynı anda iki Pokémon seçecek, ilk Pokémon'un bayılması ile maç sona erecektir. Maçta Luana, Alakazam ve Marowak seçerken, Ash tercihini P