ım gününde oynanan Queens Park Rangers karşısında 1-0 sonuçla aldı. Sene sonlarına doğru takım iyi bir ivme yakaladı. Manchester United, 1 Ocak 1987 tarihinde Newcastle United'i 4-1 yenmeyi başardı. 1986-87 sezonunda Manchester United ligi 11.sırada bitirdi.

1987-88 sezonunda Ferguson takıma Steve Bruce, Viv Anderson, Brian McClair ve Jim Leighton gibi isimleri transfer etti. Sene sonunda büyük bir başarı gösterdi ve sezonu şampiyon Liverpool'un arkasında 81 puan ile ikinci sırada bitirdi.

1988-89 sezonun başında Mark Hughes, Barcelona'dan ayrılıp eski takımı Manchester United'a geri dönse de bu sezon takım için hayal kırıklığıyla bitti. FA Cup altıncı turunda Nottingham Forest'a 1-0 yenilerek, kupadan elenildi. Ligde ise takım sezonu 11. sırada bitirebildi.

1989-90 sezonunda Ferguson, Neil Webb, Mike Phelpan ve Paul Ince'i transfer etti. Ayrıca defans Gary Pallister ile kanat Danny Wallace kadroya dahil etti. Sezonu son şampiyon Arsenal'i 4-1 yenerek başladı fakat takım için işler tersine döndü. Eylül ayında ezeli rakibi Manchester City'e 5-1 yenildi. Bununla birlikte oynanan 8 maçta 6 yenilgi ile 2 beraberlik alınca taraftarlar Alex Ferguson'u eleştiren pankartlar yaptı ve gazetecilerle birlikte kovulmasını istedi. Alex Ferguson o zamanı kariyerindeki en karanlık dönem olduğunu belirtti.

Yönetim, Ferguson'a takımda kalacağını garantisini verdi. Alex Ferguson, alınan başarısız sonuçların sakatlığa bağlı olduğunu anladı ve koç-gözlemci sistemlerini gözden geçirdi.

Alex Ferguson, Lig Kupasından elenmesi nedeniyle kovulmanın eşiğine geldi ama Fa Cup'da finale yükselmesi sayesinde ipten döndü. Finalde Crystal Palace eşleşti ve Mark Robins'in attığı golle 1-0 yenerek FA Cup'ı kazandı. Alex Ferguson, böylece Manchester United ile ilk kupasını kazanabildi.

Bir önceki sezon Fa Cup'ı kazansa da Alex Ferguson'un ligde şampiyon olacağına dair ümitler yoktu. Alex Ferguson'un takımı 1990-91 sezonunda gelişim göstermiş olsa da istikrarsız sonuçlar almaya devam etti. Lig Kupasında Arsenal'i Highbury'de 6-2 yense de sezon başında birinci lige yeni yükselen Sunderland'e 2-1 kaybetti. Liverpool'u Anfield'de 4-0 yenmeyi başarırken, Ryan Giggs'in 17 yaşındayken ilk kez forma giydiği maç olan Everton karşısında kendi evinde 2-0 kaybetti. Manchester United'i ligi altıncı sırada bitirdi. Lig kupası finalinde Sheffield Wednesday'e 1-0 kaybetti. Bu başarısızlıklara rağmen, Alex Ferguson'un takımı Kupa Galipleri Kupası'nın finalinde İspanyol ekip Barcelona'yı 2-1 yenerek kupayı kazandı, Alex Ferguson bu maçtan sonra bir sonraki sene ligi kazanacağına dair söz verdi.

1990-91 sezonun bitiminin ardından takımın yardımcı antrenörü Archie Knox'un Rangers'in teknik antrenörü olan Walter Smith'in yardımcılığını kabul etmesi üzerine Alex Ferguson, genç takımın koç olan Brian Kidd'i yardımcı antrenörlüğe getirtti. Takıma kaleci Peter Schmeichel ve defans Paul Parker transfer edildi. Bununla birlikte ofansif yönünü attırmak için Ukraynalı sağ kanat oyuncusu Andrei Kanchelskis kadroya katıldı. Ayrıca sol kanata transfer edilen Danny Wallace'in hayal kırıklığı oluşturulması nedeniyle Ryan Giggs ve Lee Sharpe'e beklentiler fazlalaştı.

1991-92 sezonu Fergusan'ın beklentilerini karşılayamadı. Kendi sözleriyle ifade ettiği şekilde: ""Hatalarımın bedelini acı şekilde ödediğim konusunda medyadaki birçok kişi de hemfikir. "" United, ilk defa Lig Kupasını ve UEFA Süper Kupasını kazansa da ligi Leeds United'in arkasından ikinci sırada bitirdi. Takımın gol yollarında etkisiz kalması nedeniyle yenmesi gereken maçların çoğunda berabere kaldı. Ferguson, 1991-92 sezonunda şampiyon olmamalarını Luton Town takımın forveti Mick Harford'u transfer etmediğine bağladı.

1992-93 sezonuna Alex Ferguson, forvet için golcü futbolcu arama başladı. Southampton'da oynayan Alan Shearer'in Blackburn Rovers'e gitmesi, Sheffield Wednesday'de oynayan David Hirst'in bütün çabalara rağmen takımda kalması nedeniyle, Cambridge United forması giyen Dion Dublin transfer edildi. Manchester United, sezona kötü başladı ve kasım ayının başında 10. sıradaydı. Leeds United'den Fransız forvet Eric Cantona transfer edilmesiyle takım iyi bir ivme yakaladı. Eric Cantona ile Mark Hughes iyi bir ikili oluşturunca, takım birinci sıraya kadar yükseldi ve ikinci sıradaki Aston Villa'ya 10 puan fark atarak şampiyon oldu. Böylece 1992-93 sezonunda oluşturan Premier League'in ilk şampiyonu oldu. Ayrıca Alex Ferguson, senenin teknik direktörü seçildi.

1993-94 sezonunda kariyerinin sonuna yaklaşan Bryan Robson'un yerini doldurmak için takıma rekor bir ücretle - 3.75 milyon £ - Nottingham Forest'den 22 yaşındaki orta saha oyuncusu Roy Keane transfer edildi. United, 1993-94 en başından en sonuna kadar en önde götürdü ve ligi şampiyon olarak bitirdi. Alex Ferguson, 1993-94 sezonu itibarıyla sonra verilmeye başlayan Premier League Ayın Menajeri ödülünü ilk kazanan teknik direktör oldu. Eric Cantona, iki kez kırmızı kart cezalısı olmasına rağmen 25 gol atarak sezonun gol kralı oldu. Lig Kupası finalinde Aston Villa karşı 3 -1 yenildi fakat Fa Cup finalinde Chelsea'yi 4-0 yendi ve sezonu çift kupa ile bitirdi.

1994-95 sezonunda takıma sadece 1.2 milyon £ karşılığında Blackburn Rovers'dan David May'ı transfer etti. Alex Ferguson için 94-95 sezonu zor geçti. Erica Cantona'nın Crystal Palace taraftarına saldırması nedeniyle 8 ay oynamama ve 14 günlük hapis cezası verildi. Böylece Cantona'ı sezonun son dört ayını kaçırmış oldu. Daha sonra verilen 14 günlük hapis cezası 120 saatlik kamu hizmetine çevrildi. Eric Cantona'nın cezasından sonra, Keith Gillespie Newcastle United'a gönderildi ve karşılığında İngiliz forvet Andy Cole alındı. Bununla birlikte genç oyuncular Gary Neville, Nicky Butt ile Paul Scholes büyük gelişim gösterdiler ve böylece takıma transfer yapılmasına gerek duyulmadı. 1994-95 sezonunda Manchester United, son maçta West Ham United ile berabere kalarak şampiyonluğu kaçırdı ve ligi Blackburn Rovers'in arkasından ikinci sırada bitirirken, bununla birlikte FA Kupası finalinde Everton'u 1-0 yenildi.

Ferguson, 1995 yazında Paul Ince'i İtalyan ekibine FC Internazionale Milano, Mark Hughes ve Andrei Kanchelskis'i Everton'a satıp yerlerine transferler yapmaması üzerine ağır eleştirilere maruz kaldı. Alex Ferugson ilk olarak, Tottenham'da oynayan Darren Anderton'u almak istese de Darren Aderton takımında kalmayı tercih etti. Daha sonra da Ajax'da forma giyen kanat oyuncusu Marc Overmars'ın ağır sakatlık geçirmesi üzerine transfer rafa kalktı. Son olarak Juventus'da oynayan Roberto Baggio'un transferi gündeme geldi fakat Roberto Baggio ülkesinde kalmayı tercih ederek AC Milan ile anlaştı.

Bıunun üzerine Ferguson genç futbolcuların ilk 11'de oynamalarını hazır olduğunu düşündü ve Gary Neville, Phil Neville, David Beckham, Paul Scholes ve Nicky Butt gibi isimler takımın önemli bir parçaları oldular.1995-96 sezonunda Arsenal, Liverpool önemli transfer yaparken, Manchester United önemli bir transfere imza atmamıştı.

Manchester United, ilk maçta Aston Villa'ya karşı 3-1 kaybedince. Alan Hansen, takımı ağır eleştirdi ve "Bu çocuklara kazanamazsın" ifadelerini kullandı. Bunun arkasından United, sonraki beş maçı kazandı ve Eric Cantona'nın cezası bitip, takıma geri dönmesi üzerine iyi bir ivme yakaladılar. Böylece 1995 senesinin sonlarında birinci Newcastle United'in 7 puan arkasında ikinci sıraya yerleştiler. Son maçta Middlesbrough'u yenerek şampiyon oldular. FA Kupası'nda ise Liverpool'u 1-0 yenerek kupayı kazandılar. Böylece son 3 senede ikinci kez sezonu çift kupa ile bitirdiler. FA Kupası finalinden 1 hafta sonra Manchester United yönetimi Alex Ferguson ile 4 senelik sözleşmede anlaştılar.
1996-97 sezonunda United, ligi birinci bitirdi. Böylece son beş senede dördüncü şampiyonluğunu elde etti. Takım, Şampiyonlar Ligi'nde ise 28 sene sonra ilk kez yarı finale kadar yükseldi. Yarı finalde Alman ekibi Borussia Dortmund'a karşı kaybetti. Sezon başında transfer edilen Ole Gunnar Solskjær ve Ronny Johnsen takıma büyük katkı sağladı. 1997 Mayıs'ın Eric Cantona futbolu bıraktığını açıkladı. Yerine Tottenham Hotspur'dan Teddy Sheringham trasnfer edildi ve Blackburn Rovers'dan defans Henning Berg'i kadroya dahil edildi. Yeni sezonda Roy Keane kaptan seçildi.

1997-98 sezonuna Ferguson'un takımı FA Community Shield'i kazanarak başladı. 1997 Eylül'de Leeds United'i karşı kaybetti ve 7 ay sonra ligdeki ilk yenilgisini almış oldu. Bu maçta Roy Keane ağır bir sakatlık geçirdi ve onun yokluğunda kaptan kaleci Peter Schmeichel seçildi. Ferguson'un takımı ligde Arsenal'in arkasından ikinci sırada bitirdi. Bununla birlikte FA Kupasında çeyrek final turunun tekrar maçında Barnsley'e kaybetti. Şampiyonlar liginde ise çeyrek final turunda deplasman golüyle Monaco'ya elendi.

1998 yazında 10.75 milyon £ karşılığında PSV'den Jaap Stam transfer edildi, böylece United kendi transfer bütçe rekorunu geliştirdi. Bununla birlikte Aston Villa'dan Dwight Yorke kadroya dahil edildi ve UEFA'ya Şampiyonlar Liginde oynaması için son dakikalarda bildirildi.

United sezona FA Charity Shield'de Arsenal karşı alınan 3-0 yenilgi ile başladı. Alex Ferguson, bu yenilgiyi kabul edebilir olarak tanımladı. Ferguson, ligin yanında Şampiyonlar Liginde ilerlemek istiyordu ve 1998-99 sezonun Şampiyonlar Ligi'nde Barcelona, Brondby ve Bayern Münih bulunduğu ölüm grubunda yer aldı.

Ferguson'un takımı ligde Arsenal ile çekişti. Bu iki takım FA Kupasının yarı finalinde eşleşti ve oynanan maç golsüz berabere bitince tekrar maçı oynandı. Tekrar maçında Roy Keane'nin kırmızı kart görmesiyle takım 10 kişi kaldı ve normal süresi 1-1 bitti. Uzatma dakikalarında Ryan Giggs'in attığı golü ile finale yükseldi. FA Kupası finalinde Newcaslte United'i yenerek kupayı kazandı. Premier League'in bitmesine 1 hafta kala Tottenham Hotspur'u yenerek şampiyon olmayı garantiledi.

Manchester United, Şampiyonlar Ligi'ndeki ölüm grubu ikinci sırada bitirdi ve statü gereği en iyi iki ikinci kontenjanından çeyrek finale yükseldi. Çeyrek finalde İtalyan takımı FC Internazi