maça Hipnoz saldırısıyla başlamaya yeltense de, Gastly bu saldırıyı atlatabilmiştir. Buna karşılık Yalama (İngilizce: "Lick") ile karşılık veren Gastly, Noctowl'a saldırmaya başlamıştır. Öngörü (İngilizce: "Foresight") komutu veren Ash, böylece Morty'nin Pokémon'larının maç boyunca görünmez olmalarının önüne geçmesine ve Normal türü saldırılardan da hasar almasına sebebiyet vermiştir. Ancak Noctowl bayılmadan yorulduğunu anlayan Ash, onu geri çağırmıştır. Maça Pikachu ile devam eden Ash, Gastly'ye Hızlı Saldırı (İngilizce: "Quick Attack") ile ciddi hasar vermiştir. Ancak Gastly'nin kararlılıkla maça devam ettiğine tanık olan Ash, Pikachu'yu da bayılmasının üzerine geri çağırarak Cyndaquil ile maça devam etmiştir. Bu maçta alev saldırıları ve normal türü saldırılarla mücadele eden Cyndaquil, nihayetinde Gastly'yi bayıltabilmiştir. Buna karşılık Morty'nin ikinci seçeneği bir Haunter olmuştur. Maça aynı şekilde devam eden Ash, Cyndaquil'in aldığı darbelerin sonucunda bayılmasına tanık olmuştur. Bunun sonucu olarak elinde sadece Noctowl kalmıştır. Maça aynı mücadeleyle devam eden ikili, Noctowl'ın yenilgiye çok yaklaşmasıyla farklı bir seyir almıştır. Noctowl'ın bu maç esnasında Kafa Karışıklığı (İngilizce: "Confusion") saldırısını öğrenmesi, maçın tüm akışını değiştirmiş ve Haunter'ın bayılmasına sebebiyet vermiştir. Morty, son olarak Gengar'ı kullanmaya karar vermiştir. Ancak Gengar'ın sürekli olarak görünmez olması Noctowl'ın ona saldırmasını neredeyse imkânsız hâle getirmiştir. Buna karşılık, tüm binaya Kafa Karışıklığı kullanmasını söyleyen Ash, Noctowl'ın yetenekleri karşısında Gengar'a karşı avantaj elde etmesini sağlamıştır. Bunun üzerine Öngörü ile görünmez olmasına engel olmuş, ardından ardı arkası kesilmeyen saldırılar kullanarak Gengar'ı bayıltabilmiştir. Bunun sonucu olarak dördüncü olarak Sis Rozeti'ni kazanan Ash, yolculuğuna kaldığı yerden devam etmiştir.

Yolculuğunun devamında, Roket Takımı üçlüsü tarafından kaçırılan Ash ve Chikorita, bir kapana kısılarak Pikachu'yu ellerinden kaçırmıştır. Yanında hiç Pokémon'u olmadığı için başka bir yardım alamayan ve çaresiz kalan Ash'in güvenebileceği yalnızca Chikorita'dır. Ancak küçük vücudu ve yetersiz olan gücü dolayısıyla kısılı kaldıkları tuzaktan onları kurtaramayacak olan Chikorita, Ash'e duyduğu derin saygı ve beslediği büyük sevgi dolayısıyla kendi evrimini tetikleyerek bir Bayleef'e evrim geçirmiş, kendisini ve Ash'i kapandan kurtarmış, kaçırılan Pikachu'yu da geri almıştır.

Uzun bir yolculuğun sonucunda Olivine Şehri'ne varan Ash ve arkadaşları, burada salon lideri olan Jasmine'e meydan okumaya karar verir. Ancak Jasmine, hasta Pokémon'u Ampharos iyileşmeden maçı kabul edemeyeceğini belirtir. Tek tedavinin, Cianwood Şehri'nden getirilmesi gereken bir ilaç olduğunu ve Cianwood Şehri'nde de bir salon olduğunu öğrenen Ash, Jasmine'e yardım etmeye karar verir. Cianwood Şehri'ne gidip ilacı Olivine Şehri'ne gönderecek, Cianwood salon liderini yenerek rozetini kazanacak, ardından Olivine Şehri'ne geri dönecek ve Jasmine'e meydan okuyacaktır. Bunun üzerine yolculuğa çıkan Ash ve arkadaşları, Olivine Şehri'ni hemen terk etmiştir.

Hemen sonrasında Cianwood Şehri'ne ulaşan Ash ve arkadaşları, söz verdikleri gibi ilacı Olivine Şehri'ne göndermiştir. Sonrasında Cianwood Şehri salon lideri Chuck'a meydan okuyan Ash, burada beşinci rozet maçını yapmıştır. İlk maçta kazandığı rozetiyle birlikte derhal şehri terk eden Ash ve arkadaşları, Olivine Şehri'ne geri dönmeden önce Whirl Adaları'nda düzenlenen bir turnuvaya katılmaya karar vermişlerdir. Su Pokémon'ları ile katılma zorunluluğu olduğu için yalnızca Brock katılım göstermemiştir. Ancak ne Ash, ne de Misty yüksek bir derece yapabilmiştir.

Ardından Olivine Şehri'ne geri dönen Ash ve arkadaşları vakit kaybetmeden Jasmine'i salonunda ziyaret etmişlerdir. Maç derhal başlamıştır. Kurallara göre ikiye iki bir maç olacaktır ve yalnızca meydan okuyan, Ash, maç esnasında Pokémon değiştirebilecektir. Jasmine Magnemite kullanırken, Ash Pikachu ile maça başlamıştır. Başta birbirlerine yalnızca elektrik saldırıları kullanmaya teşebbüs etmişler ve sürekli saldırıları ıskalamışlardır. Bunun üzerine Ash, elektrik saldırılarından farklı saldırılar denemesi gerektiğini anlamış ve Pikachu'ya Hızlı Saldırı kullanmasını emretmiştir. Bu sayede maçın seyrini değiştiren Ash, Magnemite'ı bayıltabilmiştir. İkinci olarak bir Steelix kullanan Jasmine, Demir Kuyruk (İngilizce: "Iron Tail") saldırısıyla Pikachu'yu kısa sürede bayıltabilmiştir. Bunun üzerine Pikachu'yu geri çağıran Ash, onun yerine Cyndaquil'i maça çağırmıştır. Cyndaquil ile Steelix arasında uzun süren bir mücadelenin sonucunda Kazma (İngilizce: "Dig") saldırısı ile sahadan ayrılarak ve yer altından çıkarak Cyndaquil'e ciddi hasar vermeyi hedefleyen Jasmine'e karşılık Ash, Cyndaquil'e, sahadaki deliklerin içine doğru ateş saldırısı kullanmasını emretmesi üzerine kendi tuzağında yakalanan Steelix, maçı nihayetinde kaybederek Ash ve Cyndaquil'e zafer kazandırmıştır. Altıncı rozeti olan Mineral Rozeti'ni de kazanan Ash ve takımı, yolculuklarına yedinci rozet maçı için devam etmişlerdir.

Yolculuklarına devam ettikleri esnada, Profesör Oak'ın ansızın Ash'i arayarak ondan yardım istemesiyle olaylar gelişmiştir. Profesör Oak'ın laboratuvarında çimen türü olan tüm Pokémon'lar bir savaşa başlamıştır ve Bulbasaur'ın geçmişinde yaşadığı köyde diğer Pokémon'ları koruyup oranın düzenini sağlamış olması, Profesör Oak'ın Bulbasaur'ın yardım edebileceğini düşünmesine neden olmuştur. Ash, Bulbasaur'ını Profesör Oak'ın laboratuvarına göndererek sorunu çözmesinde yardımcı olmasını istemiştir. İşe koyulan Bulbasaur, nihayetinde laboratuvarın huzurunu yeniden sağlamıştır, ancak kendisinin ayrılması, sorunların tekrar baş göstermesine sebebiyet vermiştir. Bu nedenle Bulbasaur'ı bir süre daha tutmak istediğini söyleyen Profesör Oak'a karşılık, Ash, Bulbasaur'ını laboratuvarda bırakarak yolculuğuna devam etmiştir.

Yolculuklarının devamında tanıştıkları bir Pokémon Yetiştiricisi (İngilizce: "Pokémon Breeder") olan Bay Shellby'den bir Pokémon yumurtası alan Ash, yolculuğuna devam ettiği çok kısa bir süre sonra yumurtanın çatlamasına şahit olmuştur. Yumurtadan bir Phanpy çıkmıştır. Böylece Ash, ilk defa yumurtadan çıkan bir Pokémon'a sahip olmuştur.

Mahogany Kasabası'na ulaşan Ash ve arkadaşları, nihayetinde salon lideri olan Pryce ile karşılaşmışlardır. Kısa bir süre sonra rozet maçı yapmışlardır. Buz türü uzmanı olan Pryce, Ash'e karşı olan ilk rozet maçında önce Dewgong çıkarmıştır. Buna karşılık Ash, Cyndaquil'i seçmiştir. Başta maça Dewgong'un isabet eden saldırılarıyla geriden başlasa da, defans taktiği geliştirebilen Ash, kısa sürede aradaki farkı kapatarak Dewgong'u bayıltarak ikiye iki yapılacak olan maçın ilk turunun galibi olmuştur. Bunun üzerine Piloswine'ı kullanan Pryce, bu maçta Cyndaquil'i kısa sürede bayıltmıştır. Berabere devam eden maçı, Ash'in Pikachu'yu seçmesi yönlendirmeye devam etmiştir. Sürekli Dinlenme (İngilizce: "Rest") saldırısı kullanarak uykuya dalıp tüm enerjisini yeniden toparlayarak öne geçen Piloswine'ı yenmek, Ash ve Pikachu için oldukça zorlu ve meşakkatli bir işe dönüşmüştür. Ancak Piloswine'ın sahadaki suya düşürülmesi ve ardından Dinlenme saldırısını kullanmaya fırsat tanımadan Pikachu'nun elektrik saldırılarıyla büyük hasar verebilmesi, Ash'in aradaki farkı kapatarak maçı kazanmasına ve ihtiyaç duyduğu sekiz rozetten yedincisini kazanmasına olanak sağlamıştır.

Ardından Blackthorn Şehri'ne ulaşan Ash ve arkadaşları, salon lideri olan Clair ile karşılaşmıştır. Ash, rozet maçı teklifinde bulunduktan sonra maça başladıklarında ejderha türü uzmanı olan Clair, bir Kingdra çağırarak ilk Pokémon'unu seçmiştir. Buna karşılık Pikachu'yu kullanan Ash, maçın ilk turunu resmen başlatmıştır. Maç boyunca elektrik saldırıları kullanmasını emretse de, Pikachu'nun saldırılarından çok fazla etkilenmeyen Kingdra, Ash'i ve arkadaşlarını şaşırtmıştır. Bunun üzerine Clair durumu izah etmiş, Seadra'nın evrim geçirmesi üzerine türünün ikincil olarak ejderha olmasıyla elektrik türüne olan dayanıklılığının arttığını belirtmiştir. Bir süre daha Pikachu ile maça devam eden Ash, bunun bir sonuç sağlamayacağını anladıktan sonra Pikachu'yu geri çağırmış, yerine Noctowl'ı kullanmıştır. Bu maçta Kafa Karışıklığı ve Hipnoz gibi saldırılarla öne geçmeye çalışan Noctowl, Kingdra'nın saldırıları atlatması ve Noctowl'ın ıskalaması nedeniyle öne geçememesine sebebiyet vermiştir. Ancak bir taraf diğer tarafı bayıltmadan önce alarmların çalması, maçın yarıda kesilmesine sebebiyet vermiştir. Roket Takımı, Blackthorn salonundan bir Ejderha Dişi çalmaya çalışmıştır. Bunun üzerine maçı yarıda kesen ekip, alarmları takip ederek Roket Takımı'na ulaşmıştır. Ancak maçın bölünmesine sebebiyet veren Roket Takımı yüzünden maça devam edemeyen ikili, Clair'in bir rövanş maçı davetiyle sonuca varmıştır.

Rövanş maçı için salonu yeniden ziyaret etmeden önce Ash, Charizard'ı ile yeniden bir araya gelmiştir.

Ash, ertesi gün Clair'in salonunu ziyaret ederek rövanş maçını başlatmıştır. Üçe üç olan bu maçta Clair ilk olarak Kingdra'yı seçmiştir. Buna karşılık Ash, Profesör Oak'tan geri aldığı Snorlax'ı seçmiştir. İlk önce Hiper Işın (İngilizce: "Hyper Beam") ile başlayan Ash, buna karşılık Clair'in Kingdra'ya saldırıyı ıskalatmaya çalışmasıyla karşılaşmıştır. Buna karşılık Kingdra'nın saldırıları da Snorlax'ı çok fazla etkilememiştir. Güçlü bir saldırıya başvurması gerektiğini anlayan Clair, Kingdra'dan Hidro Pompası (İngilizce: "Hydro Pump") kullanmasını istemiştir. Snorlax saldırıyı atlatamamı ve hasar almıştır. Bunun üzerine Hiper Işın saldırısıyla yüzleşmek zorunda kalan Snorlax, suya atlayarak bu saldırıyı da atlatmıştır. Bir süre bu şekilde karşılıklı saldırmaya devam eden iki Pokémon, Snorlax'ın en nihayetinde Buz Yumruğu (İngilizce: "Ice Punch") kullanmasıyla Kigdra'yı bayıltmasına sebebiyet vererek maçı bire sıfır önde götürmesine neden olmuştur. İkinci seçenek olarak bir Gyarados seçen Clair, yorgun o