teledi ve çağdaşlarının Lee Strasberg tarafından yaygınlaştırılan "metod"u kullanmalarını eleştirdi. Olivier oyuncu Jill Esmond ile 1930 yılında tanıştı ve evlendi. Oğulları Tarquin 1936 yılında doğdu.

Ama başından beri bu evlilikten memnun değildi. Dindar yetiştirilme tarzıyla bastırılmış olan Olivier, otobiyografi'sinde düğün gecesi yaşadığı hayal kırıklıklarının cinsel açıdan başarısız olmasına neden olduğundan bahseder. Olivier sonsuza dek dini inkar etti. Kısa sürede karısıyla arası bozulmuş olmasına rağmen evlilikleri 10 yıl sürdü.

Filme girişi "The Temporary Widow" ile olmuştur ve ilk film başrolünü "The Yellow Ticket" ile almıştır. Ama filmi çok önemsememektedir. Sahne başarısı Noël Coward'ın 1930'daki "Private Lives" ve John Gielgud ile dönüşümlü olarak Mercutio ve Romeo'yu oynadıkları, 1935'deki Romeo ve Juliet ile gelmiştir. Olivier, Gielgud'ın Shakespeare oyunculuğunu beğenmemektedir ve onun kendinden daha iyi yorumlar almasından hoşlanmamaktadır. Filmi sürekli eleştirmesine rağmen düzenli olarak Alexander Korda ile çalışmıştır. Yine de kendini en çok sahnede rahat hissetmiştir. İlk Shakespeare filmi, Paul Czinner ile yaptığı "Size Nasıl Geliyorsa'yı" Shakespeare'in filme uymadığını düşünerek beğenmemiştir. Daha sonra "The Mask of Virtue" adlı oyunu görmüş ve özellikle bir kişi dikkatini çekmiştir: Vivien Leigh.

Olivier Leigh'ı performansından dolayı kutlar ve arkadaşlıkları başlar. Bir öğle yemeğinde arkadaşlıkları ilerler. Alexander Korda ikisini "Fire Over England" için başrole koyar ve film bittiğinde ilişkileri başlar. Beraber iki film de daha rol almışlardır: "21 Days" ve Olivier'in Lord Nelson'ı oynadığı Korda'nın epiği, "That Hamilton Woman". Evlenmek istediler, ama hem Leigh'ın kocası hem de Olivier'in karısı boşanmayı reddetti. Sonunda önceki eşlerinden boşanarak 31 Ağustos 1940'da, Santa Barbara, Kaliforniya'daki San Ysidro Çiftliği'nde evlendiler. Gelinin nedimesi olarak Katharine Hepburn düğüne katıldı.

Olivier ve Leigh New York'ta Romeo ve Juliet'i oynamak istediler. Çok harcama yapılan bir yapımdı ve ticari olarak başarısız oldu.

Olivier filmin sadece çabuk para kazanmak için kolay bir yol olduğunu iddia ederek sinemayı eleştirmeyi sürdürdü. Samuel Goldwyn'in "Uğultulu Tepeler" filmindeki Heathcliff rolüyle Hollywood'a girdi. Merle Oberon ile ikinci kez beraber çalışıyorlardı (ilki "The Divorce of Lady X"), ama ilk filmde birbilerine ne kadar tahammül etseler de "Uğultulu Tepeler"'de ortam gergindi. Buna neden olarak, Olivier'in rolün Leigh'a verilmesini istemesi ama Leigh'ın reddedilmesi varsayılabilir.

Yönetmen William Wyler, Olivier ile oyunculuğu hakkında birçok konuda anlaşamıyordu. Özellikle sürekli bağırması hoşuna gitmiyordu. Tiyatroda gerekli olan bu teknik sinemaya uymuyordu ve Olivier'i tarzını değiştirmeye zorluyordu. Olivier daha sonra bunu kabullendi ve performansı ona ilk Oscar adaylığını getirdi. Ama yine de mutsuzdu ve kendini sahnede daha rahat hissediyordu. Bu başarısı ona Alfred Hitchcock'un "Rebecca" filminde Maxim de Winter, ve MGM'in "Gurur ve Önyargı" filminde Bay Darcy gibi başka başroller de getirdi.

II. Dünya Savaşı başladığında Olivier Hava Kuvvetleri'ne katılmayı düşündü ama başkalarıyla halen sözleşmesi vardı. Charles Laughton ve Cedric Hardwicke gibi savaş seferberliği için hayırsever kriket maçları düzenleyen aktörleri sevmiyordu. 200 saat kadar uçuş dersleri aldı. İki yıllık hizmetten sonra Deniz Kuvvetleri'nin Hava kolunda çavuş oldu ama hiç savaş görmedi.

Londra'ya ve sahneye döndüğünde insanlar onda bir değişiklik fark etti. Olivier'in tek cevabı: "Belki de yaşlanıyorumdur" oldu.

Sinemada popüler olan Olivier'e sahne yapımlarına dayanan Shakespeare filmleri yapmak için bazı yatırımcılar yanaştı (Filippo Del Giudice, Alexander Korda ve Joseph Arthur Rank). Olivier yönetmenliği denedi ve sonuç olarak oldukça başarılı üç film yaptı: "V. Henry", "Hamlet" ve "III. Richard".

Olivier yönetmenlikteki ilk adımını Shakespeare'in "V. Henry" ile attı. İlk başlarda bunu yapabileceğine inanmıyordu ve teklifi William Wyler, Carol Reed, ve Terence Young'a götürmeye çalıştı. Film İrlanda yaylalarının Agincourt alanları haline geldiği İrlanda'da (tarafsız olduğu için) çekildi. Bir savaş sahnesinin çekimleri sırasında, bir at Olivier'in kullandığı kamera ile çarpıştı. Olivier vizörden bakmaktaydı. At kameraya çarptığında kamera üzerinde parçalandı ve dudağını kesti. Bıraktığı yara izi daha sonraki rollerinde etkin oldu.

Olivier'in baştaki isteksizliğine rağmen film gösterime girdiğinde oldukça olumlu eleştiriler aldı. Başarılı olan ilk Shakespeare filmiydi ve birçok kişi tarafından başyapıt olarak görüldü. En iyi film ve en iyi aktör dallarında Oscar'a aday oldu ama Olivier'e göre, Akademi bütün önemli ödüllerini bir yabancıya vermek istemedi. Bu yüzden ona özel bir Onur Ödülü verildi. Olivier ödülü bir kandırmaca olarak gördü.

Olivier başarısını bir "Hamlet" uyarlaması ile devam ettirdi. Bu rolü Henry'den daha çok oynamıştı ve bu melankolik Danimarkalı'yı iyi tanıyordu. Yine de Hamlet rolüyle o kadar da rahat değildi çünkü canlandırmakta ünlü olduğu dışa dönük karakterlerin aksine Hamlet oldukça içe dönüktü. Hamlet'in 2,5 saati geçmemesi gerekiyordu. Bu yüzden Olivier, Shakespeare'in metninin hemen hemen yarısını kesmek zorunda kaldı. Bu nedenle de püristler tarafından şiddetle eleştirildi, özellikle Ethel Barrymore tarafından. Barrymore'a göre, Olivier'in uyarlamasının, Shakespeare'e bağlılık bakımından kendi kardeşi John Barrymore'un 1922'de sahnelediği yapımının yanına bile yaklaşamıyordu. İronik olarak, Barrymore o sene En İyi Film Oscar'ını sunuyordu ve "Hamlet" yazısını görünce gözle görülür bir şekilde bozulmuştu.

Film Britanya ve ötesinde hem ticari hem de eleştirel başarı kazanmıştı ve Olivier'e 1948'de hem En İyi Film hem de En İyi Aktör Oscar'ını getirdi. Bu En İyi Film Oscar'ını kazanan ilk İngiliz filmi ve Olivier'in En İyi Aktör ödülünü aldığı tek zamandı. Ölümüne dek beş kere daha aday gösterilmişti. Olivier ayrıca kendini, Oscar getiren bir performans sergilemek yolunda yönlendiren, ilk kişi oldu. Bu durum 1999'da Hayat Güzeldir'le En İyi Aktör ödülünü alan Roberto Benigni'ye kadar tekrarlanmadı. Ayrıca Olivier bugün bir Shakespeare rolü ile Oscar alan tek aktördür. O yıl, Olivier En İyi Yönetmen ödülünü alamadı. Aksi takdirde bu bütün büyük ödüllerin toplandığı gerçek anlamda bir temizlik sayılabilirdi.

Olivier'in yönetmen ve yıldız olarak üçüncü büyük Shakespeare projesi III. Richard'ın uyarlamasıydı. Alexander Korda Olivier'e öncelikle 1940'larda Old Vic'te başarıyla oynadığı rolü filmde tekrarlaması için yanaştı. Bu rol Olivier'in en iyi performansı olarak görülüyordu (1955'te Macbeth'in sahnelenmesine dek). İspanya'da savaş sahneleri çekilirken okçulardan biri Olivier'i ayak bileğinden yaraladı. Film için zaten topallaması gerektiğinden bu çok sorun yaratmadı.

Film iyi eleştiriler almasına rağmen ticari açıdan başarısız oldu. Korda haklarını Amerikalı televizyon kanalı NBC'ye sattı ve film hem televizyonda hem de sinemalarda aynı anda gösterime giren ilk film oldu. NBC'nin aldığı yüksek izlenme oranları III. Richard'ı tek gösterimde televizyondan izleyenlerin sayısının daha önce görmeye gidenlerden çok daha yüksek olduğunu gösterdi.

"Macbeth" Olivier'in bir sonraki Shakespeare filmi olacaktı, fakat "III. Richard"'ın başarısızlığından, Alexander Korda ve Mike Todd'un ölümlerinden sonra film yapılamadı. Olivier bunu en büyük hayal kırıklıklarından biri olarak kabul etti çünkü Macbeth'i en büyük başarısı olarak gösteriliyordu.

Olivier, İkinci Dünya Savaşı'nın sona ermesinden sonra, Shakespeare Üçlemesi dışında, çok az filmde göründü. 1950'lerin sonlarına doğru İngiliz tiyatrosu, "Angry Young Men"in yükselişiyle değişime uğramıştı. İngiliz tiyatrosunun II. Dünya Savaşı sonrası değişimine büyük etkisi olduğu kabul edilen "Öfke" adlı kitabın yazarı John Osborne, Olivier için "The Entertainer" diye bir oyun yazdı. Oyun modası geçmiş sahne komedyeni Archie Rice karakteri üzerineydi. Olivier daha sonraları, "Ben Archie Rice'ım. Hamlet değilim" demiştir. "The Entertainer"'ın provaları esnasında Olivier Joan Plowright ile tanıştı. Vivien Leigh'ı Plowright için terk eden Olivier, hayatının sonuna kadar bu kararından dolayı suçluluk duydu. Olivier Plowright ile 1961'de Aziz Patrick gününde evlendi. Leigh 1967'de öldü.

Olivier Ulusal Tiyatro'nun kurucularından biridir. Kurucu yönetmeni olmasına rağmen tiyatrodaki kariyeri ihanet ve trajediyle sona erdi.

Olivier Othello için büyük bir değişimden geçti. Venedikli zenci karakteri oynayacak fiziğe sahip olabilmek için vücudunu geliştirdi ve rol üzerinde uzun araştırmalar yaptı. Gerekli olan ses derinliğini elde edebilmek için bir saat boyunca ineklere bağırdığı söylenir. 1965'te John Dexter'in yapımcılığını üstlendiği film Olivier'in 6. kez, en iyi aktör dalında, Oscar'a aday gösterilmesini sağladı.

Olivier'in yönetmen olarak çalıştığı son filmi, 1970 yılında çektiği ve aynı isimli Çehov oyunundan ve Ulusal Tiyatro yapımından uyarlanan Üç Kızkardeştir. Olivier'in yönetmen olarak en iyi eseri kabul ettiği filmdir.

Olivier romantik imajını bırakarak, karakter rolleriyle beyaz perdede daha sık görünmeye başladı. Othello oyununun Ulusal Tiyatro yapımından uyarlanan filminde tanınamayacak kadar çok değişmişti. Ulusal Kraliyet Tiyatrosu'ndaki yönetmenliğinden zamanla uzaklaştırılınca ölümünden sonra ailesine kalacakları ön planda tutmaya başladı. Sonuç olarak 1973 ve 1986 yılları arasında, yani sağlığı bozuluncaya kadar, para getirecek birçok sinema ve televizyon projesinde çalıştı. Tek şartı, filmlerin tanıtımlarının onun tarafından yapılmamasıydı. Bu filmlerin bazılarından, örneğin "Inchon," sonradan nefret ettiği bile söylenir.

1967'de Olivier prostat kanseri için radyasyon tedavisi görmeye başladı. Aynı yıl zatürreden de hastaneye kaldırıldı. Hayatının sonuna kadar, bronşit, amnezi ve plörezi gibi farklı sağlık problemleriyle uğraşmak zorunda kaldı. 1974'te bir çeşit kas hastalığı teşhisi kon