a Undertaker, Kane'in maskesini çıkartınca, Kane de yüzünü gizlemeyi başararak backstage'e doğru kaçtı ve maç no contest olarak neticelendi. Bu uğraşlardan sonra gözünü tekrar yükseklere diken Undertaker, Survivor Series 2000'de WWF Şampiyonu Kurt Angle'la karşılaştı ancak maçı kaybetti. Maç sırasında Kurt'ın ikiz kardeşi Eric Angle, Kurt'ın yerine geçmiş ve ani bir roll-up'la gerçek Angle, yani Kurt Angle maçı kazanmıştı. Bu şovdan önce de Unforgiven da Undertaker, kendisine 4'lü WWF Title maçında yer buldu ama maçı Kane yüzünden kazanamadı.

Armageddon 2000'de Undertaker, 6-Man Hell in a Cell WWF Title Match'ta yer aldı. Rakipleri Rikishi, The Rock, Kurt Angle(c) Triple H ve Stone Cold'tu. Maçın galibi Kurt Angle oldu. Undertaker maçtan önce "birisini ünlü edeceğim" şeklinde bir söz sarfetmişti. Ünlü ettiği kişi, Rikishi oldu. Rikishi'yi kafesin üzerinden saman dolu kasaya fırlattı Undertaker. 2001 Senesine girdiğimizde Brothers of Destruction yeniden birleşti. Undertaker ve Kane, No Way Out 2001'de Dudleyz, E&C takımlarınında yer aldığı 6-Man Tag Match'ta mücadele etti ancak Dudleyz bu şaibeli Tables match'i kazandı. BOD, birçok şov da çok etkiliydi. Maçları domine ediyorlardı ancak bir türlü istedikleri başarıyı sağlayamıyorlardı. WrestleMania 17'ye gelindiğinde Taker, Triple H ile karşılaştı ve maçı kazanıp serisini 9-0'a taşıdı. Bu maçın öncesinde HHH, Undertaker'ı tahrik etti, haftalarca onunla uğraştı ve kendini en büyük olarak gördü. Kane ve Taker bir süre Triple H'e odaklandı ve onunla uğraştılar. Daha sonrasında Stone Cold, WWF Şampiyonluğuna sahip oldu ve HHH, Intercontinental Title'a sahipti. Bu ikili Two Man Power Trip adında bir takım kurdu. En büyük ve rakipsiz olduğunu iddia eden HHH bu kez de en büyük takım olduklarını iddia ediyordu.

BOD buna karşı çıktı elbette. Bu arada Kane ve Undertaker, E&C'yi yenerek WWF Tag kemerlerine sahip oldular. Backlash 2001'de E&C, Power Trip ve BOD karşı karşıya geldi. Maçta tüm kemerler ortadaydı. (WWF Title, ITC Title, Tag Title) maçtan gülerek ayrılan taraf Power Trip oldu, Kane'de sakatlandı. Bunun ardından Bad Ass, Stone Cold ile zevkli bir rekabet içine girdi. Judgment Day'de WWF Title için savaşan Undertaker, Triple H'in Austin'e yardım etmesiyle kemeri kazanamadı. Invasion senaryosu kapsamında Undertaker'ın yeni düşmanı, Diamond Dallas Page'di. DDP, Undertaker'ın eşi Sara'yı takibe alarak onun görüntülerini yayınlıyordu. SummerSlam 2001'de Kane ve Undertaker, DDP ve partneri Chris Kanyon ile karşılaştı. WCW ve WWF Tag kemerlerinin ortada olduğu Steel Cage Match'i Brothers of Destruction kazandı. Kemerleri kaybettikten sonra Survivor Series 2001 de BOD, Team WWF'te yer aldı ve Team WWF, The Alliance'i mağlup etti. Bu, 2006'ya kadar BOD'un son birleşmesi oldu. Sonrasında Undertaker, Jim Ross'a Vince McMahon'ın kıçını öptürttü zorla ve heel turn gerçekleştirdi.

Heel turn gerçekleştiren Undertaker, o uzun saçlarını kesti ve "Big Evil" olarak anılmaya başlandı. Vengeance 2001'de Undertaker, Rob Van Dam'i yendi ve yeni WWF Hardcore Şampiyonu oldu. Royal Rumble 2002'de Undertaker, şok sayılabilecek biri tarafından elendi. Bu kişi, Maven'dı. Undertaker, ring dışına doğru bakarken Maven bir anda onu arkadan vurduğu dropkick'le eledi. Ama Undertaker, fena halde Maven'dan intikam aldı ve onu perişan etti. O tarihlerde bir SmackDown! şovunda The Rock, Undertaker'ın genç Maven'a elenmesinden bahsetti. Undertaker'ın buna cevabı etkileyiciydi. Taker, The Rock'ın WWF Title için çıktığı #1 Contender'lık maçını kaybetmesine sebep oldu ve cevabı bu şekilde "yapıştırdı." Maven bu arada cesaretlendi ve Hardcore Title için Big Evil'e meydan okudu. The Rock için fırsat bu fırsattı; Rock, Undertaker'ın kemeri kaybetmesine neden oldu ve Maven'a bu maçta yardım etti.

No Way Out 2002'de Undertaker, The Rock ile karşılaştı fakat maçı Ric Flair sayesinde The Rock kazandı. Undertaker, WrestleMania 18'de Ric Flair'la karşılaşmak istedi ancak Flair buna yanaşmadı. Undertaker çareyi, Ric Flair'ın oğlu David Flair'a saldırmakta buldu ve R.Flair, Undertaker'la WM'da karşılaşmak zorunda kaldı. Tabii ki No DQ türündeki maçı Big Evil kazandı ve serisine 10. kurbanı dahil etti. Ric Flair, Maven ve The Rock hikâyelerinden sonra Undertaker, tekrar WWF Title yarışına girişti. Backlash'te Ric Flair'ın konuk hakem olduğu maçta Stone Cold'u yendi ve WWF Title için #1 Contender oldu. Flair, Austin ayağını iplere koymasına rağmen bunu göremedi. Aynı gece de main event karşılaşmasında Hollywood Hogan vs. Triple H maçı vardı. Taker bu maça müdahale etti ve maçı Hogan'ın kazanmasını sağladı.

Judgment Day 2002 de Hollywood Hulk Hogan, The Undertaker'a karşı kemerini korumaya çalıştı ancak Big Evil Undertaker, Hogan'dan kemeri kaptı ve 4. Kez WWF Şampiyonu oldu. Ertesi gece RVD, Undertaker'ı yendi ve WWF Undisputed kemerini ondan aldı ancak Ric Flair'ın kararıyla, sonuç değişti ve Taker kemerini kaybetmemiş sayıldı. 1 Temmuz'daki Raw'da Undertaker, kariyerindeki ilk Ladder Match'ta Jeff Hardy'le karşılaştı ve maçı kazandıktan sonra Jeff Hardy'nin elini havaya kaldırarak, face turn gerçekleştirdi. Böylece yeniden taraftarların sevgilisi haline geldi. Vengeance 2002'de Undertaker'ın WWE Undisputed Title'ı savunması gereken iki rakibi birden vardı. Bu isimler The Rock ve Kurt Angle'dı. Yaklaşık 20 Dakika süren karşılaşmayı The Rock kazanarak Undertaker'ın elinden kemeri aldı. Ardından Big Evil, Raw'dan SmackDown! brandine geçiş yaptı. Bu geçiş sonucu Undertaker, senelerce Smackdown'da kalacaktı. Onunla beraber geçiş yapan isimler de vardı. Bunlar, Eddie Guerrero, Brock Lesnar ve Chris Benoit idi.

Unforgiven 2002'de Brock Lesnar'la karşılaştı Big Evil ancak maç, Double-DQ ile sona erdi. No Mercy 2002'de Undertaker, kendisiyle SmackDown!'a geçen isimlerden biri; Brock Lesnar ile bir kez daha bu kez Hell in a Cell Match'ta karşılaştı ve maçı Brock Lesnar'a kaybetti. Maçtan haftalar önce Lesnar ve Heyman, Undertaker'ın eşiyle uğraşmıştı. Bunun gibi birçok akıl oyunları yaptılar ama Undertaker'a No Mercy'deki maçın türünü seçme hakkı doğmuş, ve Taker da Hell in a Cell'i seçmişti. Sonrasında Undertaker'ın Brock Lesnar'a saygı göstermesine kızan Big Show, Undertaker'ı ring stage'inden attı ve sakatlanmasına yol açtı. Undertaker ancak Royal Rumble 2003'te 30. Adam olarak dönebildi. Etkili performans sergilese de Brock Lesnar tarafından elendi fakat elendikten sonra Lesnar'ı da kutlamayı ihmal etmedi.

No Way Out 2003'te Undertaker, Big Show'dan intikamını aldı. A-Train maça karışıp Big Show'a yardım etmek istedi ancak Nathan Jones ona engel olmaya kalkıştı. Bu maçın öncesinde ise çok ilginç olaylar yaşandı. Show'un menajeri Paul Heyman, Undertaker'a Big Show'u affettirebilmek için her yolu denedi. Neredeyse her hafta ona hediye olarak bir-2 adam gönderdi. Tabii Taker bu adamları birer birer dövdü. Son haftada da Big Show, Undertaker'a arkadan saldırmıştı. WrestleMania 19 için Undertaker & Nathan Jones vs. A-Train & Big Show maçı ayarlandı fakat N.Jones daha sonra maçtan çıkarılmak zorunda kaldı. 2-on1 Handicap Match'ı Undertaker yine Nathan Jones'un yardımıyla kazandı ve serisini 11-0'a yükseltti.

Yılın geri kalanında Undertaker, John Cena ile feuda girdi. İşin içine FBI karışmışçasına bir hikâye tertip edildi. No Mercy 2003'te Undertaker'ın rakibi, Biker Chain Match'ta Brock Lesnar oldu. Undertaker maçı Vince McMahon yüzünden kaybetti. (Biker Chain Match'in özelliği de, yukarıdaki zinciri alıp rakibi döverek avantaj elde etmektir) Bu arada Undertaker'ın Cena ile yaşadığı rekabet sırasında babasının rahatsızlığı nedeniyle bir süre ara verdiğini ve daha sonra gerçekten de babasını kaybettiğini belirtmekte fayda var. Daha sonra Big Show ve Brock Lesnar ile yaptığı bir handicap maçını kazandı ve Vince McMahon ona istediği maçı seçme hakkı verdi. Taker ise Vince'i şaşırtarak onunla Buried Alive maçı yapmak istedi.

2003 Survivor Series PPV'inde Vince McMahon, Undertaker'la "Buried Alive" Match'ta karşılaştı. Undertaker maçı kazanmaya çok yakındı ancak Vince'in üzerine toprak dökeceği sırada ona saldıran Kane yüzünden karşılaşmayı kaybetti ve diri diri gömüldü. Kane, artık Undertaker'ın yok olduğunu söylemekteydi. Undertaker, uzun bir süre sonra dönebilecekti ancak.

Undertaker artık yoktu. Kane onun yaşamına ve kariyerine nokta koymuştu. Tabii öyle olduğu zannediliyordu ama sonunda Kane yanıldı. WrestleMania 20 yolun ucunda gözüktüğü vakit, artık Undertaker yavaş yavaş dönüş sinyalleri gönderiyor, Kane'i ve WWE Universe'i merak ve heyecan içinde bırakıyordu. Royal Rumble 2004'te Undertaker'ın gong'u duyuldu ve Kane, şaşkınlık içinde kaldı. Fakat ortalarda kimse yoktu. Kane'in dikkatinin dağılmasını fırsata çeviren Booker T, onu Royal Rumble match'tan eledi. Bu tarz olaylar yaşanmaya devam etti, ta ki WrestleMania'ya kadar. WrestleMania 20'de Undertaker'ın dönüşü duyuruldu ve Kane ile maça çıkacağı açıklandı fakat Kane buna son ana kadar hiç inanmadı, çünkü onu elleriyle gömmüştü. En sonunda, WrestleMania 20 geldi çattı.

Madison Square Garden daki harika WrestleMania gecesinde Kane, ringin ortasında rakibini bekliyordu. Nihayet bir ses duyuldu, bu ses "Oh Yeeess!" şeklindeydi ve Paul Bearer'a aitti! Önde Bearer, arkada druidler, girişten ring tarafına doğru hareketlendiler ve gong duyuldu. Bu gelen Undertaker'dan başkası değildi. Taker, ringe girip Kane'in karşısına dikildi ama Kane hala inanmak istemiyordu ve Undertaker'a sürekli "sen gerçek değilsin!" diyordu. Taker'a dokunmaya yeltenince, yumruk yağmuruna tutuluverdi bir anda. Sonuç olarak Undertaker, Kane'i bu maçta yenerek serisine bir kurban daha eklemiş oldu.

WrestleMania sonrasındaki SmackDown! şovunda Undertaker, P.Heyman'a saldırdı ve ona Tombstone patlattı. Dead man, o zamanlar sadece SmackDown! brand'inin PPV'i olan "Judgment Day" şovunda Booker T'yi yendi. Judgment Day 2004'ten 3 ay sonra Dudleyz'in menajerliğini yapan Paul Heyman, Paul Bearer ve onun URN'ünü kaçırttı. Heyman bunu yaparak Undertaker'ı kontrol altına almayı hedefliyordu. URN elinde