yince 1998'de WWF'ye bağlı Dory Funk, Jr.’ın “Funkin’ Conservatory" eğitim kampına katıldı. Burada eğitimini tamamladıktan sonra WWF ile kontrat yaparak tam gün çalışan oldu.

Reso, WWF'e geldiğinde ring ismini Christian olarak kısalttı. Reso televizyonda ilk görünüşünü Eylül 1998'deki In Your House: Breakdown'da yaptı ve Edge'in dikkatini dağıtarak Owen Hart'a yenilmesine sebep oldu. Kendi başına birkaç başarı elde etti, ilk maçında WWF Light Heavyweight Championship kemerini Taka Michinoku'yu yenerek aldı. Ama gerçek başarısı takım maçlarıyla geldi. Christian'a vampir karakteri verildi ve Gangrel ve Edge ile The Brood grubunu oluşturdular. Brood, The Undertaker'ın Ministry of Darkness grubu ile çekişme yaşadı ama daha sonra bu gruba katıldı. Christian gruptan ayrılınca Edge ve Gangrel'da onunla birlikte Ministry of Darkness'dan ayrıldı.

Edge ve Christian, Jeff Hardy ve Matt Hardy ile The New Brood grubunu kuran Gangrel ile yollarını ayırdı. Edge ve Christian, Hardy Boyz ile çekişmeye başladı ve iki takım No Mercy 1999'da karşı karşıya geldi. Maçı kazanan hem $100,000 hem de Terri Runnels'ın menajerliğini kazanacaktı. Maçı Hardy Boyz kazandı. WrestleMania 2000'de, Edge ve Christian, Dudley Boyz ve Hardy Boyz'u üçlü merdiven maçında yenerek ilk takım kemerlerini kazandılar.

Bu zaferin ardından Christian ve Edge, kötü adamlar olmaya başladılar. Bu karakterleriyle 6 kere daha takım kemerlerini kazandılar. SummerSlam'de Hardy Boyz ve Dudley Boyz'a karşı takım kemerlerini Tables, Ladders, Chairs (Masalar, merdivenler, sandalyeler) maçında korudular. 21 Ocak 2001'deki Royal Rumble'da kemerlerini Dudley Boyz'a kaybettileri. No Way Out kemerlerini geri almak için uğraştılar ancak bu amaçlarına WrestleMania X-Seven'da ulaşabildiler. Kemerlerini 19 Nisan 2001 SmackDown'da Brothers of Destruction (The Undertaker ve Kane)'a kaybettiler.

Kemerleri kaybettikten sonra ve Edge, King of the Ring turnuvasını kazandıktan sonra takım bozulmaya başladı. Ayrıca Edge, Invasion hikâyesi ile birlikte iyi adam olmaya başladı. Bir süre Edge'in Intercontinental kemeri için çekiştiler, Christian bu kemeri Ağustos 2001'de kazandı ve kemer birkaç kez daha el değiştirdi.

Christian, Ekim 2001'de Bradshaw'ı yendi ve European kemerini kazandı. Daha sonra bu kemeri Ocak 2002'de Diamond Dallas Page'e kaybetti. Bundan sonra Christian, maç kazanamadığı için ringde sinir krizleri geçirmeye başladı. Bu hikâyede Christian, bir türlü maç kazanamadığı için WWF'den ayrılacağını açıkladı. DDP, onu WWF'den ayrılmaması için ikna etti. Christian ve DDP'nin araları bozuldu ve iki isim European kemeri için WrestleMania X8'de karşı karşıya geldi, maçı DDP kazandı. WrestleMania X8'den sonra Christian, Lance Storm ve Test, The Un-Americans'ı kurdular. Daha sonra Chris Jericho'ya maçlarında yardım etmeye başladı ve iki isim 14 Ekim 2002'de takım kemerlerini kazandılar. Kemerlerini aralık ayındaki Armageddon'da dört takımın katıldığı eliminasyon maçında Booker T ve Goldust'a kaybettiler.
2003 yılında, Christian, The Rock'ın kendine has hareketlerini taklit etmeye başladı. Taraftarlarına "The Peeps" demeye başladı (The Rock'ın "The People" demesine benzer) ve The Rock'ın zafer pozunu kullanmaya başladı. Kendine "The New People's Champion" bile dedi. Judgment Day'de boştaki Intercontinental kemerini kazandı. Sonraki gece yapılan "Raw" 'da Jericho'nun The Highlight Reel'ına yeni saç stili ve güreş kıyafetleri ile katıldı. 7 Temmuz 2003'te kemerini Booker T'ye kaybetti ama bir house show programında Booker T sakatlandığı için kemeri geri aldı.

Ayrıca 2003 yılında, Christian ve Jericho, Trish Stratus ve Lita ile yakınlaşmaya başladı. Ama bu kimin daha önce kendi sevgilisiyle yatabileceği üzerine Kanada doları için yapılmış bir iddiaydı. İddia bittikten sonra da Jericho, Stratus ile ilişkisine devam etti ve bunun sonucunda Christian ve Jericho'nun araları bozuldu. 20 Mart 2004 WrestleMania XX'de Christian, Jericho ile karşılaştı. Bu maçta Stratus, Jericho'nun tarafındaydı ama Christian'ın maçı yenmesine yardım etti. Böylece Stratus, Christian'ın (hikayede) kız arkadaşı oldu. 10 Mayıs 2004'te Jericho ile yaptığı kafes maçında Christian sakatlandı ve dört ay güreşemedi. 30 Ağustos'da döndü ve Jericho'ya saldırdı.

Christian'ın karakteri, kendini beğenmiş ve kendine güvenen heel olmaya başladı. 6 Aralık 2004'te süper kahraman kostümü ile güreşti. Bu bir gecelik genel menajer olan Chris Jericho'nun fikriydi. Daha sonra Tyson Tomko isimli bir güreşçi ona maçlarında yardım etmeye başladı. Bir şovda The Hurricane ile takım olarak güreştiler ("The Heroes", sonraki hafta ise The Hurricane ile karşılaştılar (Battle of the heroes). Süper kahraman gimmicki bittikten sonra Christian, "Captain Charisma" takma adını kullanmaya devam etti. 2004'ün sonları ve 2005'in başlarında Edge ile birkaç defa ortak çalıştı. Taraftarlarına "Peeps", "Peepulation" (Populaiton kelimesinden) ve "Christian Coalition" (Daha sonra TNA'de Tomko ile birlikte kurduğu grubun adı oldu) demeye başladı.

Royal Rumble 2005'te, John Cena'ya rastladı ve Cena'dan daha iyi rapçi olduğunu söyledi. Sonraki aylarda Christian, Cena hakkında birçok promo kesti ve onun numaracı olduğunu söyledi. Bu promolarda Christian'a destek geldi ve en sonunda main eventer olabileceği düşünüldü. Cena, Vengeance 2005'te, WWE kemerini Christian ve Jericho'nun bulunduğu maçta korudu.
WrestleMania 21'de Money in the Bank maçına çıktı ama kaybetti. "WrestleMania Goes Hollywood" için çekilen "Basic Instinct" parodilerinde de rol aldı. 30 Haziran'daki SmackDown'da, SmackDown'a draft oldu. Yeni SmackDown şampiyonunun belirleneceği 6 kişilik eliminasyon maçında Big Show'un yerini aldı, maçı John "Bradshaw" Layfield kazandı. Christian, promolarında SmackDown'a draft olmayı umduğunu çünkü şovun bir Kanadalı ihtiyacı olduğunu söyledi. Christian "Raw" ve "SmackDown" aynı hafta main event'e çıktığı için övündü. Ayrıca SmackDown'da "The Peep Show" adında programını sundu.

31 Ekim 2005'te, Reso'nun WWE ile olan kontratı sona erdi. Dave Meltzer, WWE'nin ona yeni kontrat önerdiğini ama onun kontratı kabul etmediğini bildirdi. Son maçını 4 Kasım'da çekilen SmackDown' da yaptı. Ayrılmasına rağmen Raw ve Taboo Tuesday' de gözüktü, Edge ve Chris Masters' ın rakibi olabilecek beş SmackDown güreşçisinden biriydi. Ağustos 2006' da, WWE, Reso' nun "Captain Charisma" takma adını kullanmasına itiraz etti. Çünkü bu Reso WWE'de çalışırken bulunmuştu ve hepsi WWE' ye ait olmalıydı.

2007'nin başlarında, Reso kendine "Instant Classic" demeye başladı. Televizyon dışı görünüşlerinde ise "Captain Charisma" takma adını kullanmaya devam etti.

Mart 2006'da, Cage, Birleşik Krallık'da All or Nothing şovunun parçası olarak One Pro Wrestling federasyonunda üç kere mücadele etti. İlk görünüşünde 4 Mart'ta Doncaster, İngiltere'de Rhino'yu yendi. Cage, All or Nothing şovunun ikinci gecesine katılmadı. Daha sonra 1PW ve Cage'in önceden anlaştığı ve Cage'in Kanada'ya yeni film projesi için gittiği duyuruldu. Cage, öğleden sonra yapılan şovda Abyss tarafından sakatlanmış olarak gösterildi, bu da onun şova katılmama sebebi olarak kullanıldı. İkinci ve üçüncü görünüşlerini Know Your Enemy şovunda gerçekleştirdi. İlk gecede Steve Corino'yu yendi, ikinci gecede Corino ve Abyss'in de bulunduğu 1PW Heavyweight kemeri için yapılan üçlü maçı kaybetti.

Mayıs 2006'da, Ring of Honor federasyonunda iki kez gözüktü. İlk görünüşü 12 Mayıs'ta, Long Island, New York'da yapılan "How We Roll" şovundaydı. Cage, Colt Cabana ile takım olup Ring of Honor dünya şampiyonu Bryan Danielson ve Christopher Daniels' ı, Cage'in Daniels'ı tuş etmesiyle yendiler. İkinci görünüşünde ise tekli maçta Christopher Daniels'a yenildi. Daniels onu Angel's Wings ile pinledi.

Reso, Total Nonstop Action Wrestling'de ilk görünüşünü, orijinal ismi Christian Cage ile Genesis programında yaptı. Uzun süredir arkadaşı olan Scott D'Amore ve Team Canada ile ittifak kurmuş gibi gözüktü ama gecenin sonunda D'Amore'a Unprettier yaptı, Team 3D ile Jeff Jarrett'ı masaya geçirdiler. Cage'in TNA'de ilk görünüşü, arkadaşı Eddie Guerrero'nun vefat ettiği güne denk geldi. Bu yüzden Cage onun anısına Frog Splash hareketini kullanmaya başladı.

Cage, 19 Kasım'da ise TNA Impact'de ilk görünüşünü gerçekleştirdi, Monty Brown ile ilk olarak sözlü olarak kavga etti, daha sonra da birbirlerine saldırdılar. Cage, TNA'deki ilk maçını Team Canada üyesi Robert Roode ile yaptı ve kazandı. Turning Point'de Monty Brown'ı yenerek NWA World Heavyweight kemeri için bir numaralı aday oldu. Final Resolution'da, Cage, dönüşünü yapan Sting ile takım olup, Monty Brown ve Jeff Jarrett'ı yendiler. 12 Şubat 2006'da, Against All Odds'da, Cage, Jeff Jarrett'ı yenerek ilk dünya şampiyonluğunu, NWA World Heavyweight kemerini kazandı.

Abyss ve James Mitchell (hikaye olarak) Cage'in evine girdikleri ve karısını takip ettikleri videolar yayınlandıktan sonra, 2 Nisan'da, Cage ve Abyss çekişmeye başladılar. Lockdown'a kadar çekiştiler ve Lockdown'da, Cage kemerini başarıyla korudu ama maçtan sonra Abyss ona saldırıp kemerini aldı. Sacrifice'a kadar birbirlerine karşı olmaya devam ettiler, Sacrifice'da, Cage, Full Metal Mayhem maçında kemerine tekrar kavuştu.

Cage NWA World Heavyweight kemerini Slammiversary'de Abyss, Ron Killings, Jeff Jarrett ve Sting'e karşı King of the Mountain maçında korumaya çalıştı. Larry Zbysko ve Earl Hebner, maçın bitimi sırasında Jeff Jarrett'ın kazanmasına yardım ettiler, bu yüzden maçın resmi olmadığı açıklandı ve Jim Cornette kemeri boşta ilan etti. Jim Cornette, 29 Haziran Impact'de toplantı yaptı ve kemeri Jeff Jarrett'a geri verdi, Victory Road'da yapılacak, Cage, Scott Steiner, Samoa Joe ve Sting'in bulunduğu, kazananın onun rakibi olacağı dörtlü maçı ayarlandı.

Hard Justice'da, Cage, Jeff Jarrett ve Sting arasındaki maçı izledi ve Sting'in kenarında yer aldı. Birçok kez Sting'e yardım etmeye çalıştıktan sonra, ona gitar ile vurdu. Bu olaydan sonra Rhino onu sorguladı. Bu ikisinin yüzleşmesini sağladı ve Cage ona saldırıp con-cha