nuydu ve Gregory Helms, Shannon Moore, Joey Matthews gibi isimler yer alıyordu. Federasyonda kardeşler birçok değişik karaktere büründü. İkili Nisan 1998'te WWF'ten kontrat teklifi aldıklarında bu federasyon kapandı.

İki kardeş kısa sürede World Wrestling Federation (WWF)'in dikkatini çekti. 1998 yılında kontrat imzalanınca bir süre Dory Funk, Jr. tarafından Funkin' Dojo'da Kurt Angle, Christian, Test, ve A-Train gibi güreşçilerle beraber eğitildiler. Jobber olarak güreştikleri ve sadece canlı şovlara çıktıktan sonra WWF'de debut yaptılar ve akrobatik iki kardeş olan Hardy Boyz olarak tanıtıldılar. 1999'un ortalarında The Brood adlı takımla çekişirken taraflarına Michael Hayes'ı menajer olarak eklediler. İlk WWF Tag Team Championship kemerlerini 5 Temmuz'da The Acolytes takımını yenerek kazandılar, ama bir ay sonra kemeri geri kaybettiler. The Brood takımı dağıldıktan sonra Hardyz takımlarına eski The Brood üyesi Gangrel'i kattılar ve The New Brood olarak Edge ve Christian ile çekiştiler. Bu takım fazla uzun sürmedi. 17 Ekim, 1999 tarihinde No Mercy Hardyz Terri Runnels'ın servislerini Terri Invational turnuvasının finalinde Edge ve Christian ikilisini merdiven maçında yenerek kazandılar.

2000 yılında Hardy Boyz gerçek hayattan arkadaşı Lita'yı menajeri yaptı. Sonrasında bu üçlü "Team Xtreme olarak bilinmeye başladı". Edge ve Christian ile çekişmelerine 2000'in ortalarına kadar devam ettiler ve iki kere WWF Tag Team Championship'i kazandılar. SummerSlam'de Hardy Boyz ilk Tables, Ladders, and Chairs maçında (TLC maçı) Tag Team Championship için Dudley Boyz ve Edge & Christian'a karşı karşılaştılar ama maçı kazanamadılar.

Hardy 2000 ve 2002 arasında yaptığı tehlikeli hareketlerle ve merdiven maçlarıyla dikkat çekti. 2001, Yaptığı tehlikeli hareketlerle WWE'nin en çok risk alan güreşçilerinden birisi oldu. 2001 yılında Hardy tekli mücadelelerde push almaya başladı ve Triple H'i yenerek WWF Intercontinental kemerini, Jerry Lynn'i yenerek Light Heavyweight kemerini, birinde Mike Awesome'u ve diğerinde Rob Van Dam'i yenip iki kez Hardcore kemerini kazandı. 2001 sonlarında Hardy ikilisi kavga ettikleri bir hikâyede yer aldılar ve Lita'nın hakemlik yaptığı bir maçta Vengeance şovunda karşılaştılar. Jeff Matt'i Vengeance'da Matt'in ayaklarının ipte olmasına rağmen yenmesi sonrası Matt Jeff ile Lita'ya karşı saf aldı. Çekişmenin sürdüğü sırada Jeff The Undertaker ile Hardcore kemeri için bir maç yaptı ve kaybetti.. Maçtan sonra The Undertaker Jeff ve Lita'ya saldırarak onları sakatladı. Ondan sonra gelen "SmackDown!" şovunda The Undertaker bu sefer Matt'e saldırarak onu da hikâye gereği sakatlığa uğrattı. Hardys ve Lita onlar için başka hikâye olmadığından Royal Rumble şovuna kadar gözükmedi. Hardy ikilisi bu dönüşten sonra yine takım olarak dövüşmeye başladı ve ayrılıkları bir daha konu olmadı.

Nisan 2002'nin başlarında Brock Lesnar'ın Matt'i demirin üstüne F-5 ile yollaması sonucu Jeff intikam almak için Lesnar ile çekişmeye girdi. Backlash'de Hardy Lesnar ile televizyonda gösterilen ilk maçını yaptı. Lesnar Hardy'i çok fazla döverek nakavt sonucu maçı kazandı. Lesnar ve Hardys çekişmeye birkaç hafta daha devam etti ancak Hardys bir diskalifiye sonucu galibiyet dışı hep yenildi. Judgment Day'de Lesnar ve Paul Heyman Hardys ile maç yaptı, Lesnar Hardy ikilisini dövüp etkisiz hale getirinceye kadar Paul Heyman tag almadı, sonrasında maçı takımına kazandırdı. Temmuz 2002'de Hardy Bradshaw'ı yenerek üçüncü kez Hardcore kemerini kazandı.

Hardy Tag Team maçlarında yıllarca boy gösterdikten sonra The Undertaker ile Undisputed kemeri için bir merdiven maçı yaptı. Hardy maçı kazanamadı ancak Undertaker'ın saygısını kazandı. Hardy bu maçtan sonra William Regal ile WWE European kemeri için birkaç maç yaptı ve kemeri kazandı. Hardy birkaç hafta sonra Intercontinental kemeri ile European kemerinin birleştirildiği maçta Rob Van Dam'e yenilerek kemerini kaybetti ve kemer WWE'den kaldırıldı. Sonrasında Hardys Jeff'in "Raw" şovuna ve kardeşi Matt'in SmackDown!'a draft ile yollanmasıyla ayrıldı.

Ocak 2003'te, Rob Van Dam ve Shawn Michaels'a saldırarak heel (kötü) oldu. Bir ay sonra Jeff Stacy Keibler'ı kötü olan Christian'dan kurtardıktan sonra yeniden iyi oldu. Hardy bundan sonra birkaç kez Shawn Michaels ile takım oldu. Hardy Mart ayında Trish Stratus'u Steven Richards ve Victoria'dan kurtararak onunla beraber oldu. Hardy ile Trish'in ekran önünde yaşadıkları ilişkide öpüşmesi ve maçlarda beraber olması gibi birkaç durum vardı. Bundan kısa süre sonra, 22 Nisan 2003 tarihinde Hardy'nin WWE ile olan kontratı sona erdirildi. Hardy'nin ayrılışına verilen nedenler Hardy'nin izin verilmeyen ilaçları kullanmasına rağmen rehabilitasyona gitmemesi ve şovlarda bulunmamasıydı. Ayrıca Hardy bazı nedenlerden dolayı bir süre dinlenmesi gerektiğini belirtti.

Hardy WWE'den ayrıldıktan sonraki ilk güreş karşılaşmasını 24 Mayıs'da OMEGA federasyonunda yaptı. Eski karakteri olan "Willow the Wisp" adını kullanarak Krazy K ile OMEGA Cruiserweight kemeri için karşılaştı ancak maçı kaybetti. Ayrıca Ring of Honor (ROH) federasyonunda bir maç için gözüktü. ROH federasyonunun 2003'te olan "Death Before Dishonor" şovunda "Willow the Wisp" karakteriyle gözüktü ve bir maske ile maça çıktı. Hardy kısa sürede maskesini kaybetti ve WWE'deki giyim tarzına geri döndü. Hardy bundan sonra Joey Matthews ve sonunda yendiği Krazy K ile olan maçı sırasında "Matt'i istiyoruz!" ve "Sen kovuldun!" tezahüratları ile yuhalandı. Bu yuhalanmalardan sonra Hardy güreşe 1 yıl ara verdi ve Motokros ile uğraştı, bu süre içerisinde pistini tamamladı.

Hardy Total Nonstop Action Wrestling (TNA) federasyonunun 23 Haziran, 2004 tarihli ikinci yıldönümü şovunda AJ Styles ile TNA X Division kemeri için yaptığı maç ile TNA'e geldi. Ayrıca "Modest" adlı kendi söylediği şarkıyı giriş müziği olarak kullandı ve müziği ilk kez yayınlanmış oldu. TNA'de yeni kazandığı lakap "The Charismatic Enigma" oldu. Kid Kash ve Dallas arasında geçen maça karışmasıyla maç sonuçsuz kaldı. Hardy 21 Temmuz'da TNA'e geri döndü ve NWA World Heavyweight kemeri için bir maç ile ödüllendirildi. Hardy 8 Eylül'de kemer için bir maç yaptı ve NWA World Heavyweight şampiyonu Jeff Jarrett'a karşı yaptığı maçı kaybetti. Hardy 2004'ün Ekim ayında NWA World Heavyweight kemeri için olan ve kazananın 7 Kasım tarihindeki ilk aylık izle ve öde şovu Victory Road'da maça çıkacağı turnuvayı kazandı. Hardy Kevin Nash ve Scott Hall'un maça karışması yüzünden Jeff Jarrett ile yaptığı merdiven maçını kaybetti. Bir ay sonrasında Turning Point'de Hardy, Styles ve Randy Savage Jarrett, Hall ve Nash'i yendi. (Kings of Wrestling takımlarının adıydı). Hardy 16 Ocak 2005 tarihinde, Final Resolution şovunda Héctor Garza'nın yerini aldığı maçta Scott Hall'u yendi.

World Wrestling Federation/Entertainment'e dönüşü ve WWE Şampiyonluğu ve ardından Dünya Ağırsiklet Şampiyonluğu ve de ayrılışı 2006-2009

Hardy, 14 Aralık 2008 tarihli Armegeddon PPV'inde Triple H ve Edge ile çıktığı üçlü tehdit maçını kazanarak ilk ve tek WWE şampiyonluğunu kazanmıştır. (28 gün elinde tuttu) Daha sonra Extreme Rules 09' PPV'inde Edge ile karşılan Hardy maçı kazanarak ilk kez World Heavyweigt Champion oldu fakat aynı gece Mr.Money in the Bank olan CM Punk'tan cash-in yedi ve şampiyonluğu aynı gece kaybetti. Punk ile feud içerisine giren Hardy birkaç kez Punk ile karşılaştı fakat kemeri Night of Champions'da 2.kez kazanabildi. Summerslam'da TLC maç türünde karşılan ikiliden kazanarak ayrılan Punk oldu ve 3 kez kemeri kazanmış oldu, aynı gece Undertaker return yaptı ve CM Punk'ı chokeslam'ledi. Hardy o dönemde uyuşturucu olaylarına bulaşmış, WWE'nin performans testini geçememişti. Senaryo üstünde oynamalar yapıldı, Punk ve Hardy bir Steel Cage (kafes) maçında "kaybeden WWE'den ayrılır" koşuluyla WHC kemerinin ortada olduğu maçta karşı karşıya geldi. Maçı kaybeden Hardy WWE'den ayrıldı.

Jeff Hardy 2010 yılında TNA'ya geri döndü. Dönüşünün ardından TNA şampiyonu olur. Ardından IMMORTAL'a katılır ve 2012 yılına kadar kötü adam olur. 2012 yılında tekrar iyi adam olan Hardy bir süre sonra TNA şampiyonluk kemerini Austin Aries'den alır. (Kemeri 147 gün elinde tutar.) Kemeri o dönem TNA'nın baş belası Aces & Eights üyesi Bully Ray'e kaybeder. Kemeri geri almak için 2 hafta boyunca kemer için maç yapar ancak kaybeder. Kemer birçok kişinin eline geçmesinin ardından Aj Styles'a geçer fakat kemeri kazandı sayılmayan Aj Styles itiraz etmesine rağmen kontratı biter ve TNA'dan ayrılır. Kemeri tekrar eline geçirebileceğini düşünen Jeff Hardy de kemer için Magnus'la maç yapar rockstar spud'un maça karışmasıyla Magnus TNA kemerini alır. Sonraki hafta Jeff Hardy, Dixie Carter'a tekrar kemer için maç yaptırmasını ister. Dixie Carter o gece Sting'in maçına katılmasını ister. Eğer maçı kazanırsa Jeff Hardy kemer için maç yapacak kazanamazsa TNA'dan ayrılacaktı. Jeff Hardy maçı kaybeder TNA'dan ayrılır. Ancak tekrar maça çıkmaya devam eder Matt Hardy ile çekişmeye girer ardından Matt Hardy ile maç yapar ve bu maçı Jeff Hardy kazanır. Ondan sonra ise Aj Styles ile maç yapar ve bu maçı kaybeder. Matt Hardy, Reby Sky ile Jeff Hardy tamamen düşman olmuştur. Bu olayların ardından Jeff Hardy, Matt Hardy'nin evine gider ama Matt Hardy, Jeff Hardy'nin kafasında şişe patlatır. ve Jeff Hardy'yi Slammiversary'ye katmıştır ve Hardcore Match yapmışlardır bu maçın sonunda Jeff Hardy kazanmıştır. Matt Hardy maçı kaybettiği için çok üzülmüştür ve sırtı kanamıştır ve ayrıcada ringden ayrılırken ağlamıştır ve Jeff Hardy de bu duruma çok üzülmüştür.

Willow (2013–2014)

Şubat 2014'te garip vinyetler, Hardy'nin OMEGA karakteri Willow'un altındaki TNA'ya dönüşünü yayınlamaya başladı. TNA, Lockdown'da Lethal Lockdown maçında takım MVP'nin bir parçası olarak döndü. Daha sonra, Rockstar Spud'la yüzleşen Impact Wrestling bir sonraki bölümünde göründü. Önümüzdeki haftalarda Ethan Carter III ve Rockstar Spud ile kavga etmeye devam ederek aralarında (Kurt Angle ile Kurt Angle'ın kurduğu Willow Edgar'ın Willow et