şehrini işgal etti ve bu şehri tekrar Bizans eline geçirmek için gönderilen 3.000 kişilik Bizans ordusunu yenik düşürdü. Ayrıca Adrianopolis (Edirne) şehrini yaktılar. Bu nedenle bu ordu 1189 sonbaharında Konstantinopolis'e gelir gelmez biran önce Boğaz'dan karşıya taşındı. Bazı kaynaklar Bizans İmparatoru II. İsaakios'un Selahaddin ile bir gizli anlaşma yaptığını ve Selahhadın'ın Bizans topraklarına hücum etmeme garantisine karşılık Haçlı ordusunu zayıflatmak için elinden geleni yapacağı hakkında anlaşama yaptığını bildirirler.

Diğer taraftan II. Kılıç Arslan da bu büyük Alman ordusuyla çatışmaktan sakındı ve Almanlarla antlaşma yaparak bu ordunun Anadolu'dan Selçuklu ordusunun hücumlarına maruz kalmadan geçişini garantiledi. Fakat Almanlara göre bu ordunun Anadolu'dan geçişi sırasında kimseye buyruk olmayan Türkmenlerin zaman zaman hücumlarına maruz kaldı. Akşehir üzerinden, Alman Haçlı ordusu 17 Mayıs'ta bu ordu Anadolu Selçuklu başkenti olan Konya önlerine geldi. Anlaşma gereğince barış içinde ordunun şehir kenarından geçmesi gerekmekteydi; fakat imparator Friedrich şehre hücum edip eline geçirmeye karar verdi. Bazı Alman tarihçilerine göre bu ordu Konya önlerine geldiğinde İmparator Friedrich'in Türkmen hücumlarına karşı sabrı tükenmişti ve Türklere karşı bir yaptırım uygulamak istemekteydi. Diğer tarihçiler Haçlılar Konya önüne geldiğinde II. Kılıç Arslan'ın büyük oğlunu Kutabeddin bu durumu kaldıramamıştı ve babasını tutuklattırarak Haçlı ordusuna karşı koymayı denedi. Her nedenle olursa olsun Alman Haçlı ordusu, yapılan antlaşmaya aykırı olarak 18 Mayıs'ta (bazı tarihçilere göre bir askeri çatışmadan sonra Kutabeddin'in ordusunun çekilmesini takiben) Alman Haçlı ordusu Konya'yı işgal etti. Alman Haçlı ordusu Konya'da 5 gün kalıp yine yürüyüşe geçti. Göksu Irmağı vadisini takip edip Akdeniz'e inmek planlanmıştı.

Fakat Alman Haçlı ordusu 10 Haziran 1190'da tam dağlık araziden çıkıp Silifke civarına geldiği zaman ordusunun ve korumalarının biraz ilerisinde bulunan İmparator I. Friedrich Barbarossa Göksu Irmağı içinde boğularak öldü. Bunun nedenleri çeşitli şekillerde anlatılmıştır. Bazı tarihçilere göre İmparator çok sıcak olan bir günde kendi soğutmak için ırmağa atlamış veya suyun çok soğuk olması dolayısıyla kriz geçirip boğulmuş; ya da suyun hızı beklediğinden çok olup bu hızlı su akışına karşı koyamayıp boğulmuştu. Diğerleri atının sürçmesi dolayıyla ırmağa düştüğünü ve çok ağır zırh giydiği için yahut başını bir kayaya çarptığı için suya batıp boğulduğunu iddia ederler. Ordusunun birlikleri ırmak kenarına geldikleri zaman nehir kıyısında ölü cesedi ile karşılamışlardır.

Oğlu VI. Friedrich, Swabia Dükü, Haçlı Alman ordusunun komutasını üzerine aldı. Fakat büyük Alman haçlı ordusu hemen tümüyle demoralize olmuştu. Bazı Alman asilleri hemen karadan geri döndüler' diğerleri Silifke'ye ve Tarsus'a gittikten sonra denizden Avrupa'ya gitmek üzere ordudan ayrıldılar. Swabia Dükü emri altında Antakya'ya erişen Haçlı Alman ordusu 5,000 kadardı.

Antakya Prensi III. Boemondo, Swabia Dükü ve ordusuna büyük misafirperverlik gösterdi. Ölü imparatorun cesedi sirke içinde Antakya'ya getirilmiş; ama sirke cesedi koruyamamıştı. Cesedin kalan kısımlarının çoğu Antakya Katedrali'ne gömüldü ama bazı kemik parçaları Kıyamet Günü'nde Friedrich'in Kudüs'e bulunmasını sağlamak için ordu tarafından saklandı. Sonunda Swabia Dükü yakın akrabası olan Akka Dükü Montferrat'lı Conrad yardımını istedi. Onun yardımıyla ölü imparatorun kemikleri Antakya Katedralinden alınarak Akka'ya götürüldü ve oradaki katedralde gömüldü. VI. Frederick, Swabia Dükü ise 1191'de Akka Kuşatması sırasında öldü.

İngiltere Kralı II. Henry oğlu (Aslanyürekli) I. Richard ile Fransa kralı II. Filip tarafından mağlup edildikten sonra 6 Temmuz 1189'da öldü. Richard İngiltere Krallığı tahtına geçti. Tahta geçtikten sonra ilk büyük uğraşı yeni bir haçlı seferine gitmeyi finanse etmek para toplamaya başlamak oldu. Temmuz 1190'da Richard ve Filip birlikte Kutsal Filistin topraklarına gitmek üzere, ilk önce Sicilya'ya gitmek üzere Fransa'nın Akdeniz limanı olan Marsilya'dan bir gemi filosuyla ayrıldılar. Filip'in 650 şövalye, 1.300 at ve 1.300 şövalye hizmetkarından oluşan ordusu onlara refakat etmekteydi. Bu seyahat için Filip bir Ceneviz filosu kiralamıştı.
Norman Sicilya Krallığı Kralı olan II. Guglielmo 1189'da ölmüştü ve yerine Sicilya Krallık tahtına Tancerdi geçmişti. Tancerdi, II. Guglielmo'in karısı olan ve Richard'ın kız kardeşi olan Kraliçe İngiltere'li Giovanna'yı hapse attırmıştı. Sicilya'ya geçen Richard Sicilya başkenti Messina'yı kuşatıp 4 Ekim 1190'da ele geçirdikten kız kardeşi Giovanna'yı hapisten kurtardı. Tam bu sırada Richard ile Filip arasında, Richard'ın evlenmesi hakkında büyük bir çatışma ortaya çıktı. Richard uzun bir zamandır Filip'in baba bir anne ayrı kız kardeşi olan "Vexin Kontesi Alis" ile evlenmek üzere nişanlıydı. Fakat Richard bu nişanı bozdu ve "Navare'li Beregaria" ile evlenmek üzere yeni bir nişan yaptı. Bundan hoşlanmayan Filip, Richard'ı Sicilya'da bırakarak, 30 Mart 1191 kendi ordusuyla gemiyle Doğu Akdeniz'e gitmek üzere ayrıldı ve Mayıs ortasında Sur limanına gelip karaya çıktı. Richard kız kardeşi ve yeni nişanlısı ile birlikte Sicilya'dan ancak 10 Nisan 1191'da ayrılabildi.

Richard'ın Sicilya'dan ayrıldıktan kısa bir zaman sonra bu yaklaşık 9.000 kişiyi taşıyan 100 kadar gemiden oluşan filo çok şiddetli bir fırtına ile karşılaştı. Richard'ın gemisi Girit'e sığınmayı başardı. Ama birkaç gemi fırtına yüzünden Kıbrıs açıklarında iken karaya vurdular. Karaya vuran gemiler içinde Richard'ın kızkardeşi "İngiltere'li Giovanna" ve nişanlısı "Navarre'li Berengaria" 'da bulunuyordu. Ayrıca Haçlı seferinin finanse etmek için topladığı fonları taşıyan gemi de karaya vurmuştu. Bu hazineyi taşıyan geminin ve Richard'ın kızkardeşi ve nişanlısının esir olarak Kıbrıs'ta hüküm süren İsaakios Komnenos'un eline geçtiği öğrenildi. Richard bunları geri almak üzere 6 Mayıs'ta Kıbrıs'a Limasol'a çıktı. Burada İsaakios'la görüştü. İsaakios ile Richard, Richard'in yakını genç kadınların ve hazinenin geri verilmesi ve ayrıca 500 kişilik bir Kıbrıs birliğinin Richard'la birlikte Filistin'e gitmesi için anlaştılar. Fakat İsaakios kendinin çok pekiştirdiği Mağusa Kalesi'ne dönünce bu anlaşmayı kabul etmediğini ve Richard'ın hemen Kıbrıs'tan ayrılmasını istediğini ilan etti. Bunun üzerine Richard Kıbrıs'ı işgale başladı. İsaakios, Adanın en kuzey üçü olan Karpaz Yarımadası'nda bulunan Zafer Burnu (Cape Andreas) mevkinde esir düştü. Efsaneye göre, Richard demir parmaklıklar altında esir tutmayacağına dair söz verdiği için, onu gümüş zincirlerle bağlayıp hapis ettirmiştir.

Hittin Savaşı'nda esir düşen Kutsal Kudüs Kralı Guy 1189'da Selahaddin tarafından hapisten çıkarılıp serbest bırakıldı. Guy kutsal kitap üzerine yemin ederek müslümanlara karşı bir daha bir silah kullanmıyacağına söz verdi. Serbest kalır kalmaz Guy Sur'de bulunan Hristiyan ordusunun komutasını üzerine almaya çalıştı. Fakat bu kaleyi Selahaddin'in kuşatmasına karşı başarılı olarak korumuş bulunan "Montferrat'lı Conrad" bunu kabul etmedi.

Bu sefer Guy yeminine rağmen dikkatini Haçlı'ların ve Hristiyan çoğunun Kutsal Filistin'e eski giriş limanı olan ve Selahaddin tarafından Müslümanların eline geçmiş olan Akka kalesi üzerine çekti. Akka kalesinin eline geçirmek için civardan bir Hristiyan ordusu toplayıp Ağustos 1189'da kaleyi kuşatmaya aldı. Önce bu kuşatıcı Hristiyan ordusu küçüktü; ama Eylül'den itibaren gün be gün yeni gemilerle haçlı güçleri gelmeye başlayıp kuşatıcı ordusu büyümeye başladı. Akka kalesi bir burunda idi; güneyinde liman; batısında deniz ve kuzey ve doğusunda birbirine diklemesine bağlanan çok güçlü şehir surları bulunmaktaydı. Surlar şehirdeki Müslüman orduları tarafından korunmaktaydı. Kuşatmacı Haçlılar bir yarım ay şeklinde surlar önünde idiler. Fakat bu şehrin Guy'a geçmesini istemeyen Selahaddin de kendi ordusunu Akka önlerine gönderip kuşatmayı yapan Hristiyan ordusunun arkasına düşmüştü. Selahaddin'in kuşatma dışındaki ordusu kuşatıcı Haçlılarla yaptığı silahlı çatışmalara rağmen kuşatmacı Hristiyan ordusunu tam olarak arkadan kuşatamadı. Önce Anadolu'dan gelmesi beklenen Alman İmparatoru Friedrich Barbarossa'nın ordularına karşı durabilmek için Selahaddin Akka'ya fazla önem veremedi. Frederich Barbarosa'nın Silifke yakınlarında ölmesi ve ordusunun dağılması haberi geldiğinde de Hristiyan Haçlı ordusunun şehri yakınlarındaki sahil ve limanlara yeni gelen Hristiyan haçlılar tarafından devamlı desteklenmesinden dolayısıyla onları kuşatmadan sökmenin imkânı kalmamıştı.

1190 yazında Hristiyan kuşatmacılar kampında birçok hastalık salgın ortaya çıktı. Bunlardan birinde Guy'in ordusuna refakat eden Guy'in karısı Kutsal Kudüs Kraliçesi Sibilla ve genç kızı öldü. Guy'in krallığa meşru hakkı kraliçe Sibilla'nın kocası olmasından dolayı idi. Onun ölmesi ile krallık hukuken Sibilla'nın baba bir anne ayrı kız kardeşi "Kudüs'lu I. İsabella"'ya geçmiş oldu. İsabella "Toron'lu IV. Henry" ile evli idi ama kocası İsabella'nın krallık üzerinde meşru hakkını koruyacak güçte değildi ve bu meşru hakkını korumak nedeniyle İsabella hemen kocasından ayrıldı. Sur'ü idaresinde tutan "Montferrat'lı Conrad" ile yeni bir evlilik yaptı. Böylece yeni kocası "Montferrat'lı Conrad" yeni karısının meşru krallık hakkını korumak üzere Kutsal Kudüs Krallığı'na hakkını ilan etti.

1190-1191 kışında kuşatmadaki ordular içinde yeni dizanteri ve ateşli hastalıklar salgınları aldı yürüdü. Bu salgınlarda "Swabia Dükü VI. Friedrich", "Kudüs Patriği Heraclius" ve "Blois'li Theobald" hayatlarını kaybettiler.

1191 ilkbaharı gelmesi ile Akdeniz yeniden deniz seyahatlarıne eleverişli hale geldi. Bu sezonda yeni gelenler arasında "Avustrurya'lı V. Leopold" vardı ve gelince Filistin'e daha önce gelmiş olan Alman haçlı güçlerinin komutasını hemen eline aldı. Sicilya'dan Fransız haçlı ordusyla ayrılan Mayıs'ta Filip Mayıs'ta Filistin'e vardı ve Guy'a destek sağlamaya başladı. 8 Haziran 1191'de Rich