Habire başı derde girmesine, ve sadist, yüzeysel ve bencil olabilmesine rağmen, Bart ileri derecede dürüstlük belirtileri de göstermektedir. Birkaç kere Başöğretmen Skinner ve Bayan Krabappel'e yardım etmiştir. "Sweet Seymour Skinner's Baadasssss Song" (5. sezon, 1994) bölümünde Bart istemeyerek Skinner'in işten atılmasına neden olmuş ve okul ortamı dışında onunla arkadaş olmuştur. Bart, Skinner'in kendisine bir hasım olmasını özlemiş ve onun tekrar işe alınmasını sağlamıştır, bunun sonucunda artık arkadaş olamayacaklarını bile bile.

Bart'ın muzırlığına ve Homer'ın çoğu zaman umursamaz ve beceriksiz davranışı yüzünden, ikisinin çalkantılı bir ilişkisi vardır. Bart Homer'a çoğu zaman "Baba" yerine adıyla hitap eder, Homer da ondan "oğlan" diye söz eder. Homer, çabuk sinirlenir ve Bart onun tepesini attırınca kendini tutamayıp çizgi film-vari bir tarzda onu gırtlaklamaya kalkar. Bu şovla ilgili ilk fikirlerden biri Homer'ın Bart'a karşı çok öfkeli ve baskıcı olmasıydı ama bunların karakterleri daha derinlemesine tahlil edildikten sonra bu özellikleri yumuşatılmıştır.

Marge, Homer'a kıyasla çok daha müşfik, anlayışlı ve bakıcı bir ebeveyndir, ancak Bart'tan bahsederken "ele avuca sığmaz" da demiştir ve Bart'ın gariplikleri onu çoğu zaman mahcup eder. "Marge Be Not Proud" bölümünde (7. sezon, 1995) Bart'a fazla annelik yaptığına karar verip, Bart bir mağazadan hırsızlık yapıp yakalandıktan sonra ona karşı daha mesafeli davranır. Hikâyenin başında Bart onun aşırı anaçlığından şikayet eder ama annesinin tutumu değişince kendini kötü hisseder ve onunla barışır. Bu tutumuna rağmen, Bart bazen küçük düşmeye razı olabilir, eğer bu annesini memnun edecekse. Marge, "özel küçük adam"ını anladığını ifade etmiş ve pek çok olayda onu savunmuştır. Bir keresinde "Bart'ı idare etmenin zor olduğunu biliyorum ama aynı zamanda içinin nasıl olduğunu da biliyorum. Onda bir kıvılcım var. Bu kötü bir şey değil... tabii bu kıvılcım ona kötü şeyler "yaptırıyor"." der
Bart, kız kardeşi Lisa ile bir kardeş rekabeti içindedir ama en genç kızkardeşi Maggie ile Maggie'nin bebek olması nedeniyle kanka gibi bir ilişkisi vardır. Ayrıca Lisa tarafından pek çok kere rencide olmuş ve onunla fiziksel olarak da kavga etmiş olsa da ikisi genelde birbirlerine çok yakındır. Lisa'ya çok değer verir ve fazla ileri gidince hep özür dilemiştir. Ayrıca, sorun çözmek gerektiği zaman Lisa'nın ondan daha üstün olduğuna inanır ve sık sık akıl danışmak için ona gider. Bart, Lisa'ya çok sahip çıkar: "Bart the General", (1. sezon, 1990) bölümünde, okulda bir kabadayı Lisa'nın ev pastalarını harap edince, Bart derhal ondan yana çıkar.

Bart'ın en yakın arkadaşı Milhouse Van Houten'dır, ama bu arkadaşlık konusunda Bart bazen bir mahçubiyet gösterir. Bart, Milhouse üzerinde kötü bir etkiye sahiptir ve ikisi beraberce pek çok muzırlığa karışmıştır. Bu davranışı yüzünden "Homer Defined" bölümünde (3. sezon, 1991) Milhouse'un annesi, Milhouse'un Bart'la oynamasını yasaklar. Bart başlangıçta bunu umursamıyormuş gibi yapsa da, sonunda Bart Milhouse'a ihtiyaç duyduğunu anlar ve Marge, Bayan Van Houten'i durumu tekrar değerlendirmeye ikna eder. Bart, popüler ve havalı bir çocuk olarak gösterilse de, o ve Milhouse çoğu zaman kabadayıların (Dolph, Jimbo, Kearney ve Nelson Muntz) hedefidir. Milhouse, okuldaki sosyal statülerini sayısal olarak özetlemek için "Üçbuçuk. Dövülürüz ama bize bir açıklama yaparlar" der. Bart ve Nelson geçmişte hasım olmuşlar, Bart bir keresinde ona savaş ilan etmiştir ama başka zamanlarda da yakın arkadaş olmuşlardır.

Bart, televizyon çocuk programı sunucusu Palyaço Krusty'nin en büyük hayranlarındandır. Bir keresinde "Tüm hayatımı Krusty'nin öğretilerine dayandırdım" demiştir. Krusty programı ile ilgili oyuncak ve malzemeyle dolu bir odada uyumaktadır. Palyaçoya pek çok kere yardımcı olmuştur, örneğin "Krusty Gets Busted" (1. sezon, 1990) bölümünde bir silahlı saldırı olayında Figüran Bob'un Krusty'yi yalan yere suçlu göstermek çabasını suya düşürmüştür, "Like Father, Like Clown" bölümünde ise Krusty'yi sık görüşmediği babası ile tekrar bir araya getirmiştir. ve "Krusty Gets Kancelled" bölümünde Krusty'nin televizyona geri dönüp kariyerini tekrar harekete geçirmesine yardımcı olur. Buna karşın Krusty Bart'ın yardımlarından büyük ölçüde habersiz kalmış ve Bart'a ilgisiz davranmıştır. Bir yaz, Bart büyük bir hevesle Krusty Yaz Kampı'na katılmış, ancak Krusty gelmemiş ve kamp bir felakete dönüşmüştür. Bart, Krusty'nin geleceğine inanarak önceleri umudunu korur ama sonunda tepesi atar, Krusty'nin ticari malzemelerinden nefret ettiğine karar verir ve kampı işgâl eder. Krusty bu ihtilafı sona erdirmek için hemen kampı ziyaret eder ve Bart'ı yatıştırmayı becerir. Dizi için orijinal fikirlerden biri Bart'ın bir televizyon palyaçosuna hayran olması ama babasına hiç saygı duymaması idi ama bu fikir hiçbir zaman doğrudan incelenmemiştir. Bu orijinal plana göre Krusty tipinin tasarımı palyaço makyajlı bir Homer'dı. "Krusty Gets Busted" bölümünde Bart, Figüran Bob'un planını suya düşürünce ikisi arasında uzun süren bir düşmanlık başlar. Yazarlar, Bob'un tekrar tekrar geri gelip Bart'tan intikam almasına karar verdiler. Road Runner'ı kovalayan çakaldan ilham aldılar ve Bob'u yaramaz bir çocuğu yakalamayı kafasını takmış akıllı bir kişi olarak gösterirler. Bob, on bir bölümde çıkmıştır, genelde kötü planlar yapar ve sonunda hep başarısızlığa uğrar.

Daha sonraki sezonlar Homer'a odaklanırken, Bart ilk üç sezonun çoğunda baş karakterdi. 1990'da Bart çok çabuk bir şekilde televizyondaki en popüler karakter haline geldi ve "Bartmania" tabiri kullanılmaya başlandı. "Simpsonlar" karakterleri içinde hafızalarda en çok yer edinnen karakter oldu, örneğin tişörtler. 1990'ların başlarında, Bart'ın yer aldığı milyonlarca tişört satıldı; bir milyonu ise sadece birkaç günde satıldı. Bart'ın kötü bir rol model olduğu düşünüldüğünden birkaç Amerikan devlet okulunda Bart'ın yanında "I'm Bart Simpson. Who the hell are you?" ve "Underachiever ('And proud of it, man!')" gibi yazıların yer aldığı tişörtler yasaklandı. "Simpsonlar" ticari ürünleri iyi satışlar yaptı ve ilk 14 ay boyunca 2 milyar dolar kazanç elde etti. Bart Simpson ürünlerinin başarısı, karaborsada sahte ürünlerin, özellikle tişörtler, üretilmesine neden oldu. Bazılarında Bart'ın çeşitli sloganları yer alırken diğerlerinde "Teenage Mutant Ninja Bart, Air Simpson Bart, [and] RastaBart" yazılarında olduğu yeni gibi tasarlanmış bir halde karakter tasvir edildi. Bart'ı Nazi üniforması içinde "Nazi Bart" ya da kel olarak tasvir eden istisnalar hariç Matt Groening genellikle kaçak ürünlere itiraz etmedi. 20th Century Fox, sonradan bu ürünleri üretenlere dava açtı ve üreticiler, bunları üretmeyi bıraktı.

Şovun başarısına bağlı olarak 1990 yazı boyunca Fox Network, "Simpsonlar"’ın yayın saatini Pazar günü 20.00'den (EST) alarak şovu, aynı saatte NBC'de yayınlanan dönemin bir numaralı şovu olan "The Cosby Show"'un karşısına yani Perşembe gününe aldı. Yaz boyunca, birkaç haber kaynağı, sözde "Bill vs. Bart" rekabeti hakkında söylentilere yer verdi. "Entertainment Weekly" dergisinin 31 Ağustos 1990 tarihli sayısında Bill Cosby'nin bir Bart Simpson tişörtü giymiş resmi yer aldı. "Bart Gets an F" (ikinci sezon, 1990) bölümü, "The Cosby Show"'a karşın yayınlanan ilk bölümdü ve düşük bir Nielsen reytingi aldı. "The Cosby Show", 18,5 izlenme oranı elde etti. Reyting, şovu ev televizyonlarında izleyen izleyicilere dayanmaktadır fakat Nielsen Media Research, 33,6 milyon izleyicinin bölümü izlediğini yayınladı ve bu da şovu, gerçek izleyiciler açısından haftanın bir numaralı şovu yapmaktadır. Bu dönemde alınan bu izlenme oranıyla bölüm, Fox Network’un tarihinde en çok izlenen bölüm oldu, ve hâlâ "Simpsonlar" tarihinin aldığı en yüksek izlenme oranıdır. Popülaritesinden ötürü Bart, ana olay örgüsünde yer almadığı bölümler de dahil sık sık şovun reklamlarında Simpson ailesinin en çok görünen üyesi oldu.

Bart, "1990'nın televizyon kralı", "televizyonun en parlak yeni yıldızı" ve bir "eksilmemiş smaç" olarak betimlendi. "Entertainment Weekly", Bart'ı 1990 için "yılın eğlendiren kişisi" seçti ve "Bart, bir isyancı olduğunu kanıtlamıştır ve ayrıca kolaylıkla terörize olan bir terör, iyi bir çocuk olduğunu da,ve cesaretindeki ciddi görüntüler ile bizi ve kendini şaşkına çeviren ilginç bir tiptir" diye yazdı. 1990 Amerika Birleşik Devletleri’ndeki senato, kongre ve valilik seçimlerinde Bart, yazılan adaylar içinde en popüler olandı ve birçok alanda kurgusal karakterler içinde sadece Mickey Mouse'dan sonra ikinci oldu. Balonlarıyla bilinen 1990 Macy'nin Şükran Günü Geçit Töreni’nde Bart’ın dev helyum dolu bir balonu oluşturuldu. Bu yıldan itibaren Bart Simpson balonu geçit töreninde her yıl göründü. Buna, törenle aynı gün yayınlanan "Bart vs. Thanksgiving" bölümünde gönderme yapıldı ve Homer, Bart’a "Eğer, her saman alevi çizgi karaktere bir balon yapmaya kalkarsan töreni saçmalığa dönüştürürsün!" der. Bu esnada, arkada ve farkında olmadan televizyonda bir Bart Simpson balonu kısa bir sürede gözükür.

"The Simpsons Sing the Blues" albümü, Eylül 1990’da yayınlandı ve "Billboard" 200 listesinde 3 numaraya kadar yükselerek büyük bir başarı elde etti ve Recording Industry Association of America tarafından 2 kere platinum ile ödüllendirildi. Albümden çıkan ilk single, Nancy Cartwright tarafından seslendirilen bir rap şarkısı olan "Do the Bartman" oldu ve şarkı 20 Kasım 1990 tarihinde piyasaya sürüldü. İsmini tanıtımında yazdırmamasına rağmen şarkı, Michael Jackson tarafından yazıldı. Jackson, bir "Simpsonlar", özellikle Bart hayranıydı ve bir gece yapımcıları, Bart için bir numaralı single yazmayı önermek ve şovda konuk oyuncu olarak gözükmek için çağırdı. Jackson, sonunda John Jay Smith takma adıyla şovun "Stark Raving Dad" (üçüncü sezon, 1991) bölümünde konuk oyuncu olarak yer aldı. Şarkı, Amerika Birleşik Devletleri'nde single olarak resmî bir şekilde hiçbir zaman yayınlanmamasına rağmen Birleşik Krallık’ta başarılı oldu. 1991’de 16 Şubat ile