Tie"ı kahverengi bir ışıklandırmayla 55. Grammy Ödülleri'nde seslendirdi; Jay-Z seyircilerin arasından kendisine katıldı. 11 Şubat 2013'te "Mirrors", albümün ikinci single'ı olarak yayımlandı. "The 20/20 Experience" 19 Mart 2013'te Jive Records'ın dağılması nedeniyle RCA Records aracılığıyla yayımlandı. Albüm 980.000 kopya satışla listelere bir numaradan girdi. Timberlake ayrıca Jay-Z'nin on ikinci stüdyo albümü "Magna Carta... Holy Grail"daki "Holy Grail", "BBC" (Nas, Swizz Beatz, Timbaland, Pharrell Williams, Niigo ve Beyoncé ile birlikte) ve "Heaven" adlı şarkılarda yer aldı. Timberlake, 25 Ağustos 2013'te 2013 MTV Video Müzik Ödülleri'nde MTV Video Vanguard Ödülü'nü kazandı. Ayrıca "Mirrors" ile kazandığı Yılın Video Klibi dahil üç ödülü evine götürdü.

Timberlake'in dördüncü stüdyo albümü "The 20/20 Experience – 2 of 2", 30 Eylül 2013'te yayımlandı ve "Billboard" 200 listesine bir numaradan girdi. Albümün çıkış single'ı "Take Back the Night" 12 Temmuz 2013'te yayımlandı. Albümden daha sonra "TKO" single'ı yayımlandı. Timberlake, Beyoncé'nin 13 Aralık 2013'te sürpriz bir şekilde iTunes üzerinden yayımlanan ve kendi adını taşıyan beşinci stüdyo albümünde yapımcı ve şarkı yazarı olarak görev aldı. 25 Şubat 2014'te "Not a Bad Thing", "The 20/20 Experience – 2 of 2"nun üçüncü single'ı olarak yayımlandı. Şarkı, Hot 100 listesinde ilk ona girdi ve Mainstream Top 40 listesinde zirveye çıktı. Timberlake böylece Mainstream Top 40 listesinde en çok bir numara olmuş ve ilk ona girmiş single'ı bulunan erkek sanatçı oldu. 2014'te Timberlake, Michael Jackson'ın ölümünden sonra yayımlanan ikinci albümü "Xscape"teki "Love Never Felt So Good" şarkısında yer aldı, ayrıca şarkının yapımcılığını Timbaland ve Jerome "J-Roc" Harmon ile birlikte üstlendi. 14 Mayıs 2014'te Jackson, Timberlake ve Jackson'ın bilinen hareketlerini yapan hayranlarının görüntülerinden oluşan ve yönetmenliğini Timberlake ve Rich Lee'nin üstlendiği bir video klip yayımlandı.
The 20/20 Experience World Tour'un Las Vegas'taki MGM Grand Garden Arena'da gerçekleşen son konseri, "Justin Timberlake + The Tennessee Kids" adıyla filme aktarıldı ve 13 Eylül'de 2016 Toronto Uluslararası Film Festivali'nde dünya prömiyerini yaptı. Film daha sonra 12 Ekim'de Netflix'te yayımlandı.

Timberlake, eşi Jessica Biel'ın da yapımcısı ve oyuncusu olduğu 2017 yapımı "The Book of Love" filminin müziklerini besteledi ve müzik yönetmenliğini üstlendi.

Timberlake, DreamWorks Animation'ın müzikal komedi filmi "Troller"de Anna Kendrick ile birlikte ana karakteri seslendirdi. Ayrıca filmin müziklerinin yapımcılığını üstlendi ve filmdeki "Can't Stop the Feeling!" şarkısını seslendirdi. Daha sonra şarkıyı 2016 Eurovision Şarkı Yarışması'nın finalindeki ara gösteride canlı söyledi. Single olarak yayımlanan şarkı, "Billboard" Hot 100 listesine zirveden girdi ve on altı ülkede daha bir numara oldu. Şarkıcının Mainstream Top 40 listesindeki sekizinci bir numaralı şarkısı oldu ve böylece Timberlake, bu listede erkek sanatçılar arasında birinciliğe yükseldi. 2,4 milyon kopya satan şarkı, ABD'de o yıl en fazla satılan single oldu.

26 Şubat 2017'de Timberlake, 89. Akademi Ödülleri'nin açılışını "Can't Stop the Feeling!" şarkısını seslendirerek gerçekleştirdi. Aynı yıl Kate Winslet ve Juno Temple ile birlikte Woody Allen'ın "Dönme Dolap" adlı dram türündeki filminde başrolde yer aldı ve aralarında Rock in Rio, United States Grand Prix ve Pilgrimage Music & Cultural Festival gibi etkinliklerin de bulunduğu çeşitli festivallerde performans sergiledi.

Timberlake, 4 Şubat 2018'de Minneapolis, Minnesota'da gerçekleşen Super Bowl LII devre arası gösterisinde sahne aldı. Beşinci stüdyo albümü "Man of the Woods", devre arası gösterisindeki performansından iki gün önce, 2 Şubat'ta yayımlandı. Sanatçı, albümün yayımını izleyen ayda yeni bir turneye çıkacağını duyurdu. Albümün ilk sıngle'ı olan "Filthy", 5 Ocak'ta yayımlandı.

1999'un başlarında Timberlake, "The New Mickey Mouse Club"dan arkadaşı ve şarkıcı Britney Spears ile çıkmaya başladı. İkilinin ilişkisi Mart 2002'de beklenmedik bir şekilde son buldu. Timberlake Nisan 2003'te oyuncu Cameron Diaz ile Nickelodeon Kids' Choice Ödülleri'nde karşılaştıktan kısa bir süre sonra ilişki yaşamaya başladı. İlişkileri boyunca ayrıldıklarına yönelik yapılan spekülasyonlardan sonra, çift Aralık 2006'da, Diaz Timberlake'i "Saturday Night Live"ın konuk sanatçısı olarak takdim ettikten kısa süre sonra ayrıldı.

Ocak 2007'de Timberlake, oyuncu Jessica Biel ile ilişki yaşamaya başladı. Aralık 2011'de nişanlanan çift, 19 Ekim 2012'de Fasano, İtalya'daki Borgo Egnazia adlı otelde evlendi. Timberlake ve Biel'ın Silas Randall Timberlake adlı oğlu, Nisan 2015'te dünyaya geldi.

Timberlake'in kazancını haber yapmaya 2008'de başlayan "Forbes" dergisi, sanatçının Haziran 2007 ile Haziran 2008 arasında müzik, turne ve reklamlardan $44 milyon kazandığını hesapladı. Buna göre Timberlake, Madonna ve Celine Dion'u geride bırakarak o zaman için dünyanın en çok kazanan dördüncü müzisyeni oldu. Celebrity 100 listesinde on ikinci ve "En Çok Kazanan 30 Yaşından Genç Ünlüler" listesinde ikinci sırada yer aldı. "Billboard"a göre Timberlake, $31 milyon kazançla 2013'ün en zengin üçüncü müzisyeni oldu. 2014'teki Celebrity 100 listesinde $57 milyon kazançla yirmi altıncı sırada yer aldı.

Timberlake lirik tenor bir ses aralığına sahiptir. "FutureSex/LoveSounds" albümünün yapımında, Timberlake rock müzik ile ilgilendi. Bu esin şarkıların bestelenmesinde değil, kaydında kullanıldı. Timberlake "Şarkıyı bir rock and roll şarkıcısı gibi söylemek istedim, bir R&B şarkıcısı gibi değil." ifadesini kullandı. Etkilendikleriyle ilgili olarak "Eğer "Justified" Michael Jackson ve Stevie Wonder etkileri taşıdıysa, "FutureSex/LoveSounds" biraz daha David Bowie ve Prince izleri barındırıyor." dedi. INXS grubunun solisti Michael Hutchence, Arcade Fire, David Byrne, The Killers, The Strokes ve Radiohead, Timberlake'in etkilendiği diğer sanatçılardır.

Sanatçının R&B ve pop tarzlarına odaklanan önceki kayıtlarının aksine, "FutureSex/LoveSounds" belli bir tarza daha az yoğunlaştı, böylece daha fazla tarz temsil edildi. Timberlake bu durumu "Kendi müziğime olabildiğince geniş tarzlar eklemek istedim." sözleriyle açıkladı. Müzikal açıdan "karmaşık" bir albüm olan "FutureSex/LoveSounds", rap, rock, funk, soul, gospel, new wave, opera ve dünya müziğinin birleşimidir. "Entertainment Weekly" albümün 'N Sync ve "Justified"dan tarz olarak "ayrılış niteliğinde" olduğunu belirtti. "What Goes Around" tarz açısından "Justified" ile benzerlikler taşısa da, Timberlake bunun yeni albümde böyle bir benzerlik taşıyan tek şarkı olduğunu ifade etti. "The 20/20 Experience", 1960'lar ve 1970'lerin rock müziğindeki geniş şarkı yapısından kısmen esinlenen bir neo soul albümüdür. "Los Angeles Times"tan Mikael Wood, albümün ayrıntılı yapısının tutkulu olduğunu ve Stevie Wonder, Prince ve Michael Jackson geleneğini yansıttığını belirtti.

"Los Angeles Times"tan eleştirmen Robert Hilburn, 2003'te Justified/Stripped Tour'u izledikten sonra Timberlake'in gösterisini övdü ve sanatçı hakkında "İyi bir gösteri ortaya koymak için gerekli olan usta içgüdülerle sahne için doğmuş. Kendisini sürekli ilgi odağı yapmak yerine, arada yetenekli bir topluluğun parçası olacak kadar rahattı." değerlendirmesini yaptı. 2013'te Timberlake; gitarcılar, dansçılar, geri vokaller, bateristler, basçılar, klavyeciler, bir perküsyoncu ve bir saksofoncudan oluşan Tennessee Kids adlı orkestrasını The 20/20 Experience World Tour'da tanıttı.

Justin Timberlake kariyeri boyunca sayısız ödül ve başarı elde etti: dokuz Grammy Ödülü, dört Emmy Ödülü, yedi Amerikan Müzik Ödülü ve Yaşam Boyu Başarı Video Vanguard Ödülü dahil on bir MTV Video Müzik Ödülü. Timberlake "Popun Başkanı" olarak adlandırılmaktadır. 2003'te "Rolling Stone", sanatçıyı yılın en büyük pop yıldızı seçti ve "Pek çok pop yıldızının elde edemediği bir şeyi ve kendisinin her şeyden daha fazla istediği bir şeyi elde etti: Güvenilirlik." notuyla kapağına taşıdı. Timberlake, VH1'ın "Tüm Zamanların En Büyük 100 Sanatçısı" listesinde 66. sırada yer aldı. "Time" 100 listesine ilk kez 2007'de girdi. Timberlake'in aynı listeye 2013'te ikinci kez girmesi üzerine Stevie Wonder şöyle yazdı: "Justin tüm olanaklardan yararlanarak genç yaşta çok şey başardı ve yine de emek verecek zamanı buldu. Yeteneğinin çoğunu kullanarak Tanrı'nın işini yapıyor."

Timberlake, Aralık 2013'te "Billboard" Year-End 200 Artists listesinde ve "Billboard" Year-End 200 Albums listesinde zirvede yer aldı. Timberlake, Apple tarafından her yıl hazırlanan en çok satanlar listesinde Yılın Sanatçısı seçilirken "The 20/20 Experience" en çok satan albüm oldu. Sanatçı bir sonraki yıl "Billboard" Year-End Top Male Artists listesinde bir numarada yer aldı. 2015 iHeartRadio Müzik Ödülleri'nde Yenilikçi Ödülü kazandı.

"Billboard"a göre FutureSex/LoveShow, 2007 yılının en çok hasılat yapan üçüncü turnesi oldu ve dünya genelinde 1,6 milyondan fazla seyirciye ulaştı. The 20/20 Experience World Tour, 2014 yılının en çok hasılat yapan ikinci turnesi oldu ve solo sanatçıların turneleri arasında ilk sırada yer aldı.

Timberlake ABD'de üç restorana ortaktır: 2003'te West Hollywood, Kaliforniya'da açılan "Chi", New York'ta sırasıyla 2006 ve 2007'de açılan "Destino" ve "Southern Hospitalty". Timberlake 2005 yılında çocukluk arkadaşı Juan ("Trace") Ayala ile birlikte William Rast giyim markasını oluşturdu. 2007 yılındaki kreasyonda kadife ceketler, kaşmir kazaklar, kotlar ve polo tişörtler yer aldı. İkili Memphis'in yerlilerinden olan Elvis Presley'den etkilendiklerini belirttiler: Ayala "Geriye dönüp Elvis'in kovboy çizmeli, kovboy şapkalı ve düğmeleri açık hoş bir gömlekli resimlerini görebilirsiniz. Fakat ayrıca onu smokin, üzerinde yapay elmaslar olan yakalı gömlek ve bol pantolon giyerken de görebilirsiniz. 'Bugün hayatta olsaydı ne giyerdi?' diye düşünüyoruz." dedi. Target, erkek ve kadınlar için kot, dış giyim ve spor giyimden oluşan bir William Rast