rtaker ve Yokozuna kavgaya tutuştular ve double countout oldular. Taker daha sonra Yokozuna'ya pek çok akıl oyunu yaptı. Royal Rumble 1994'te Undertaker, Yokozuna ile "Casket Match"ta karşı karşıya geldi. Maç WWF Title içindi ve Yokozuna, kemeri elinde tutuyordu. Undertaker, Yokozuna'ya yaptığı bir chokeslam ve running DDT'nin ardından onu tabuta attı. Tabutu kapatacakken Crush ona saldırdı. Undertaker Crush'ı hakladıktan sonra Mr. Fuji'nin 2 adamı geldi. Undertaker onlara double clothesline yaptı ama ardından Bam Bam Bigelow geldi. Undertaker iyice güçten düşüyordu... derken Paul Bearer, Mr. Fuji'nin ele geçirdiği Urn'ü geri aldı. Undertaker, Yokozuna'nın tuz kabını ele geçirdi. Önüne gelen güreşçilere bu kapla saldırdı ve hepsini hakladı. Ama Fatu, Samu (Yokozuna'nın kuzenleri) ve Jeff Jarrett geldiler ve diğer güreşçilerle Undertaker'a saldırdılar. Onu tabuta attılar ama Undertaker tabutun kapanmasına izin vermedi. Bir süre daha onlarla uğraştı ve o sırada Diesel da geldi. Yokozuna, Bearer'a saldırıp Urn'ü ele geçirince bir düdük sesi çıktı ve Taker yere yığıldı. Güreşçiler onu alıp tabuta kapattılar ve Yokozuna maçı kazandı. Ancak maçtan sonra tabutun içinde büyük ekrana görüntüsü yansıdı ve Undertaker, "geri döneceğini, asla huzur içinde yatmayacağını" söyledi.

Undertaker, WrestleMania'nın 10. Yıldönümünü kaçırdı ve debutunda olduğu gibi yine Ted DiBiase Sr.'ın anonsuyla geri döndü. Fakat Undertaker fenomenini Mark Callaway değil de, Brian Lee oynuyordu. SummerSlam 94'te Sahte Undertaker ile gerçek Undertaker karşı karşıya geldi. Sahte Taker'ı Ted DiBiase desteklerken, orijinal Undertaker'ı Paul Bearer destekliyordu. Taraftarlar bu dönemlerde Brian Lee'ye "Underfaker" lakabını takmışlardı. Gerçek Undertaker eski gri eldivenlerini bırakmış ve mor eldivenlere geçmişti. Ayrıca giriş müziğini de değiştirmişti. Maçı gerçek Undertaker 3 tane tombstone piledriver'ın ardından kazandı.

Daha sonra Undertaker, intikam için Survivor Series 94'te Yokozuna'nın karşısına çıktı ve ünlü aktör Chuck Norris'in özel hakemlik yaptığı Casket Match'ta, Yokozuna'yı mağlup etti. Kısa zaman sonra Taker, DiBiase'nin "Million Dollar Corporation" stable'ı ile feuda girdi.

İlk maç yaptığı isim, Survivor Series 1994'te ona sleeper yapan Irwin R. Schyster'dı. Taker neredeyse tamamını üstün götürdüğü maçı kazandı ama maçtan sonra druidler ona saldırdı. Ted DiBiase King Kong Bundy'yi Undertaker'ın üstüne salarken IRS de Urn'ü kaçırdı. Taker, Wrestlemania 11'de Bundy'i mağlup etti ancak MDC üyelerinden Kama (Charles Wright) Paul Bearer'ın URN'unu çaldı ve bir zincire çevirdi. SummerSlam de Undertaker, Kama'ya bu düşmanlığın hesabını bir Casket Match'ta kesti.

Birkaç hafta sonra Yokozuna ve Mabel Undertaker'ın suratını ezdiler ve Dead man ameliyat oldu. 1995 yılındaki Survivor Series şovunda Undertaker, maskeli haliyle geri dönüş yaptı ve 4-on 4 Elimination Tag Match'ta "The Dark Side" takımında yer aldı. (Taker'ın Dark Side takımındaki güreşçiler onun arka alan grubu Bone Street Krew'de de bulunuyorlardı) Taker Mabel dışında bütün üyeleri iki dakika içinde eledi. Mabel da Taker'a yaptığı bir Leg Drop'un ardından kaçtı ve countout oldu. Bir ay sonraki In Your House 5: Season's Beatings PPV'sinde Mabel'ı bir tabut maçında yendi ve zincir haline dönmüş Urn'ü geri aldı. Aynı gün Bret Hart ile WWF şampiyonluğu için kapışacağını öğrenen Diesel ona saldırdı.

Royal Rumble 1996'da Undertaker, Bret Hart'la WWF Title için karşılaştı ancak maçı Diesel'ın müdahalesi yüzünden kaybetti. 5 Şubat tarihli Raw'da Hart'ın isteğiyle yapılan rövanş maçı, yine Bret Hart'ın lehine sonuçlandı. 18 Şubat'taki In Your House 6: Rage in Cage şovunda Bret Hart, bu kez Diesel'la karşılaştı. Diesel tam dışarı çıkacakken Taker ringin altından çıkıp Diesel'ı oraya çekince kemer yine Bret Hart'ta kaldı. Diesel-Undertaker arasındaki bu rekabet, WrestleMania 12'de Undertaker'ın Diesel'ı yenmesiyle son buldu.

WrestleMania 12'den bir gece sonra, Undertaker vs. Justin Hawk Bradshaw (JBL) maçı vardı ancak bu maça o gece debut yapan Mankind (Mick Foley) karıştı. Undertaker'ın ilerleyen zamanlardaki birçok maçına Mankind müdahale etti. In Your House 8: Beware of Dog şovunda Undertaker, Goldust'la ITC kemeri için karşılaştı ancak maçı Mankind yüzünden kaybetti. King of the Ring 1996'da da Undertaker Paul Bearer'ın yanlış bir hamlesi yüzünden Mankind'a yenildi.

SummerSlam 1996'da Undertaker ve Mankind, Boiler Room Brawl türündeki maçta karşı karşıya geldi. Ancak bu maçta inanılmaz bir sürpriz yaşandı ve Paul Bearer, elindeki URN'u Undertaker'ın kafasına patlatarak ona ihanet etti. Maçı da Mankind kazandı. 20 Ekim'deki In Your House 11: Buried Alive programında Undertaker, Mankind ile "Buried Alive" match'ta karşı karşıya geldi. Bu maçta P.Bearer, Mankind'in yanında yer aldı ve maçı Undertaker kazandı ancak Mankind'in arkadaşı The Executioner maça karıştı ve Taker'ı alt edip, Mankind'i mezardan çıkardı. Mankind, diğer birkaç güreşçi ve de Goldust'ın da yardımıyla Undertaker'ı mezara gömdüler fakat senaryoya göre doğaüstü olaylar yaşandı ve Undertaker, mezardan bir anda elini çıkartarak diri olduğunu gösterdi. Aynı zaman da bu maç, WWF tarihinde görülen ilk Buried Alive maçıydı.

Bir ay sonra 17 Kasım'da Undertaker, MSGarden daki Survivor Series PPV'inde döndü. Mankind'le yapacağı maçta görülmemiş bir kural vardı. Bu kural, P.Bearer'ın 6.1 Metre yükseklikte bir kafesin içinde asılı kalacak olmasıydı. Yine kurala göre, Eğer Undertaker maçı kazanırsa, Bearer'a istediğini yapma hakkına sahip olacaktı. Taker maçı kazandı ama The Executioner bu maça da müdahale etti ve Bearer'ı Taker'ın pençesinden kurtardı.

In your House 12: It's Time'da Taker bu kez Executioner'la karşı karşıya geldi. Armageddon Rules Match'ta Undertaker, Executioner'a ağzının payını verdi. Tam 60 Bin kişinin izlediği 1997 Royal Rumble'ında Undertaker'ın rakibi bu kez Vader oldu. Bearer'ın Vader'ı desteklediği bu maçta kaybeden taraf Undertaker'dı. In your House 13: Final Four'da Taker, 4-Corners Elimination Match'ta boşta olan WWF title için Stone Cold, Bret Hart ve Vader'a karşı savaştı. Maçı kazanan taraf Bret Hart oldu.

Bir ay sonra Mart ayında gerçekleşen WrestleMania 13'te Undertaker, Sycho Sid ile WWF Title için No DQ Match'ta karşı karşıya geldi. Taker bu maçta Sid'den Tombstone Piledriver yedi ama maçı kazandı ve hem serisini devam ettirdi, hem de kariyerinin ikinci WWF Şampiyonluğunu elde etti. IYH 14: Revenge of the Taker'da Mankind'ı, IYH 15: A Cold Day in Hell'de de Stone Cold Steve Austin'i yendi.

Mayıs 97'de çok ilginç bir senaryo güreş severlere sunuldu. Paul Bearer, Undertaker'ın "büyük bir sırrı olduğunu" iddia etti. Buraya kadar her şey normal. Ancak Bearer, Undertaker'ı "bu sırrını açıklarım!" diyerek tehdit etti ve bununla da kalmayıp Taker'la yeniden birleşmek istedi. Tabii Dead man bu isteği reddetti ve Bearer, "Undertaker'ın bir katil olduğunu, annesinin ve babasının yangın da ölmesine neden olduğunu" açıkladı. Bearer'ın bir sürprizi daha vardı; Undertaker'ın üvey kardeşi yangından kurtulmuştu ve tüm olanların bilincindeydi. Bearer, üvey kardeşin bir gün intikam için döneceğini söylemekteydi. Undertaker ise, Kane'in yaşamasının "imkansız olduğunu" iddia etmekteydi.

WrestleMania'dan şampiyon olarak dönen Undertaker, SummerSlam 97'de HBK'in özel hakem olduğu bir maçta Bret Hart'la karşı karşıya geldi. Shawn Michaels'ın Undertaker'a yanlışlıkla sandalye ile vurması sonucu Taker, kemeri Bret Hart'a kaybetti. Ground Zero: In your House şovunda Undertaker, intikam için HBK'le karşılaştı ancak maç no contest olarak sona erdi.

In your House şovunun main event'ında Undertaker, Shawn Michaels'la bu kez Hell in a Cell Match'ta WWF Championship #1 Contender mücadelesinde karşı karşıya geldi. WWF tarihinin bu ilk HiaC maçını Taker kazanmaya daha yakındı fakat beklenen bomba patladı ve Kane, "Kane adıyla" WWF'teki ilk görünümünü gerçekleştirdi.(Kane daha önce "Isaac Yankeem" adıyla WWF'te yer almıştı) Kane'in saldırısı sonucu maçı kaybeden taraf, Undertaker oldu.

Taker ve HBK arasındaki bu maç, ünlü güreş yazarı Dave Meltzer tarafından "5-Star Match" olarak nitelendirildi. Senaryonun devamında Kane, P.Bearer aracılığıyla sürekli Undertaker'a meydan okudu ancak Taker her defasında üvey kardeşiyle güreşmeyi reddetti. 1998 Royal Rumble'ında Undertaker, WWF title için bir kez daha Shawn Karşısındaydı. Maça New age Outlaws gibi takımlar karıştı ancak Kane, ilginç biçimde Undertaker'ı kurtardı ve ringi temizledi ancak sonrasında Kane'in niyeti anlaşıldı. Kane, Taker'a saldırdı ve maçı HBK'in kazanmasına yol açtı. Halbuki RR'dan sadece bir hafta önce Kane, DX karşısında Taker'a yardım etmişti.

Aynı gün Kane tabutu kilitledikten sonra benzin döküp yaktı. Ama daha sonra görevliler gelip tabutu açtığında Undertaker içinde yoktu! Bu senaryoya göre Undertaker'ın sabrını taşıran son damla oldu ve bir ay sonra dönen Undertaker, WrestleMania 14'te Kane ile maç yapmak için ona meydan okudu. 29 Mart'ta yaptıkları maçta iki Tombstone Piledriver'dan kurtulan Kane üçüncüsünden kurtulmakta gecikince maçı Taker kazandı. (Kane, Undertaker'ın Tombstone'undan kurtulan ilk kişidir) 26 Nisan 1998'de Unforgiven: In your House etkinliğinde Undertaker bu kez Kane ile Inferno match'ta (ringin kenarı alevlerle kaplıdır ve rakibini yakan maçı kazanır) karşılaştı ve maçı Kane'in kolunu yakarak kazandı.

Bu olaylardan sonra Undertaker Steve Austin ile kemer maçı yapmak istedi. Ama Vince McMahon segmenti böldü ve Kane-Taker arasında bir #1 contender maçı olacağını duyurdu. Kane bu maçı kazandı. King of the Ring şovunda Undertaker'ın rakibi, Mankind'dı. Taker, Hell in a Cell türündeki bu efsanevi maçı kazanmayı başardı. Taker bu maçta Mankind'e belki de hayatının yenilgisini tattırdı ve kafesin tepesinden Chokeslam de dahil olmak üzere, birçok extreme hareket uyguladı. Pro Wrestling Illustrated ödüllerinde bu maç yılın en iyi maçı seçildi. Aynı gün Kane, Stone Cold ile yaptığı kemer maçını Undertaker'ın yardımıyla kazandı. Ertesi gün