iyon Undertaker'a saldırdı. Zamanın Mr. Money in the Bank'i Edge, aradığı fırsatı yakalamıştı; Undertaker'a karşı çantasını kullandı ve dead man'i mağlup ederek kemeri ondan aldı.

Tabii bu senaryonun arkasında yatan neden, Undertaker'ın sakatlığıydı. Undertaker'ın kariyeri boyunca geçirdiği sakatlıklara bir yenisi daha eklendi ve Eylül ayına kadar ringlerden uzak kaldı. Mark Henry ise, meydanı boş buldu; Henry, Undertaker'ı dövmesiyle sık sık övündü. Ta ki, Taker'ın dönüş videoları yayınlanana kadar... Undertaker Eylül ayındaki Unforgiven'da dönerek Mark Henry ile karşılaştı ve ona iyi bir ders verdi. İki hafta sonraki SmackDown!'da bir rövanş maçı gerçekleşti. Undertaker, bu maçı da kazandı sonrasında Cyber Sunday şovunda Batista ile bir kez daha karşılaştı, taraftarların özel hakem olarak seçtiği Stone Cold Steve Austin'in saymasıyla maçta galip gelen taraf Batista oldu.

Survivor Series 2007'de Undertaker, bir kez daha Batista'nın karşısındaydı. Hell in a Cell Match'ta kameraman kılığında kafes içinde bulunan Edge, Undertaker'a saldırdı ve onun maçı kaybetmesine yol açtı. Ertesi hafta Undertaker, SmackDown!'da Vickie Guerrero'ya Tombstone ile saldırdı ve Edge'e bu şekilde cevap verdi. GM pozisyonunda bulunan Vickie'nin hastanelik olması üzerine, asistan-GM Theodore Long, Armageddon PPV'inde Undertaker'ın Edge ve Batista(c) ile karşılaşacağını duyurdu. Armageddon'a World Heavyw. Champion olarak giren Batista, bu maçta kemeri Edge'e kaybetti. Dolayısıyla Undertaker bu maçtan eli boş ayrıldı. 2008 yılına gelindiğined Undertaker, Royal Rumble 2008'e ilk sıradan dahil oldu fakat Shawn Michaels tarafından elendi. No Way Out 2008 PPV'inde Finlay, MVP, Big Daddy V, Great Khali'nin de yer aldığı Elimination Chamber karşılaşmasını Undertaker kazandı ve Edge'in WrestleMania 24'teki rakibi olmaya hak kazandı.

Edge'de daha önceki 10'larca rakip gibi Undertaker'ın WM serisine son vereceğini iddia ediyordu fakat Undertaker, Edge'i Hell's Gate ile pes ettirip onu mağlup etti ve kariyerinde bir kez daha dünya şampiyonu oldu, serisini de 16-0'a taşıdı. Bir sonraki PPV'de, yani Backlash'te, bu ikili bir rövanş maçında bir kez daha karşılaştı. Undertaker, bu maçta yine Hell's Gate ile Edge'i pes ettirdi ve kemerini korudu. Ancak V.Guerrero, Undertaker'ın Hell's Gate kullanmasının kural dışı bir durum olduğunu bahane ederek, World Heayvw. kemerini boşa çıkardığını duyurdu. Boşa çıkan bu kemer için Judgment Day'de Undertaker, Edge'le bir kez daha karşılaştı. Undertaker maçı Count-out ile kazandı ancak bu kemeri ele geçirmesi için geçerli bir sonuç değildi. Vickie, kemerin hala boşta olduğunu söyledi ve bu ikili bir kez daha, bu kez One Night Stand PPV'inde bir TLC Match'ta karşı karşıya geldi. Edge'in yardakçısı olan La Familia ekibi, maça müdahale etti ve Undertaker'ın kaybetmesini sağladı. Bu maçın ardından Undertaker, WWE'den ayrıldı.

25 Temmuz 2008 tarihindeki SmackDown şovunda Vickie Guerrero, Undertaker'ın WWE'deki işine geri döneceğini ve SummerSlam'de bir HIAC Match'ta Edge ile karşılaşacağını duyurdu. Bunun sebebi, Edge'in Vickie'yi Alicia Fox ile aldatmış olmasıydı. Edge sonradan özür dilese de Vickie, Undertaker'ı WWE'ye döndürdü. Edge ise, Vickie & Chavo Guerrero'ya saldırarak buna tepkisini gösterdi. SummerSlam 2008'deki harika maçı kazanan Undertaker oldu. Dead man, Edge'i iki merdivenin tepesinden Chokeslam'ledi ve Edge, ringin dibini boyladı. Bunu takiben, ring'te Edge'in içine düştüğü delikten alevler yükselmeye başladı. Edge artık cehennemin dibindeydi. (Senaryoda)

SummerSlam'in ardından Smackdown şovunda V.Guerrero, Undertaker'dan özür dilemek ve barış yapmak istedi ama Taker, bu özrü kabul etmedi. Undertaker, Unforgiven 2008'de "Guerrero'nun ruhunu alacağını" söyledi ve ona saldırdı ancak Big Show, heel turn gerçekleştirerek Vickie'yi Undertaker'ın elinden kurtardı. No Mercy PPV'inde bu ikili karşı karşıya geldi. Big Show, Undertaker'a kafasının arkasından bir darbe vurunca, dead man nakavt oldu ve Big Show galip geldi. Cyber Sunday şovunda, Big Show ve Undertaker, bu kez bir Last Man Standing Match'ta yüz yüze geldi. Undertaker bu maçı kazanarak, rövanşı almış oldu. Survivor Series'taki Casket Match'ta Undertaker, Big Show'u bir kez daha yendi ve bu feud sona ermiş oldu. No Way Out'ta Undertaker, WWE Championship Chamber'da yer aldı ancak Triple H tarafından elendi ve başarısız oldu.

Tüm bu yaşananların ardından Shawn Michaels, daha önce Undertaker'la hiç karşılaşmadığı "gerçeğinden" yola çıkarak, (aslında üç kere karşılaşmış ve üçünü de kazanmıştı) Dead Man'in WrestleMania'daki 16-0'lık serisine göz dikti. Bu rekabet süresince Shawn, iyiliği temsil etti. Undertaker ise, çoğu zaman olduğu gibi, Dark Side takıldı. 72 Bin kişinin izlediği WrestleMania 25'te, tam yarım saat süren bu harika maçı Undertaker kazandı ve serisini 17-0'a yükseltti. Birkaç hafta sonra, 24 Nisan'daki SmackDown şovunda Big Show ve Undertaker, bir kez daha karşılaştı. Big Show maçı yine KO ile kazandı ama maçın ardından Undertaker, Big Show'a saldırarak öcünü aldı. Undertaker, bu tarihten sonra bir kez daha WWE Ekranlarından ayrıldı.

4 aylık aranın ardından SummerSlam 2009'da Undertaker geri döndü; CM Punk, Jeff Hardy'i yenmiş, Jeff, Punk'ın kutlaması sırasında onun ayaklarının dibinde yatıyordu. Bir anda ışıklar kapandı ve Jeff'in yerinde yatan kişi; Undertaker'dı. Taker, Punk'a saldırdı ve ihtişamlı bir geri dönüş gerçekleştirdi. Artık Undertaker, CM Punk'la rekabet içerisindeydi ve dead men bir kez daha World Title'a yönelmişti. Breaking Point PPV'i için bu ikili arasında bir Submission Match ayarlandı. Maçı Undertaker Hell's Gate ile kazandı ancak, Theodore Long, "Vickie bu hareketi yasaklamıştı ve bu yasak hala geçerli" diyerek, maçın devam etmesini istedi. Maç devam ediyordu; CM Punk, Anaconda Vise bağladı ancak Undertaker pes etmemesine rağmen, hakem Scott Armstrong zili çaldırdı ve kemer CM Punk'ta kaldı. Bu, Montreal Screwjob hadisesini andıran bir olaydı.

İlerleyen haftalarda Undertaker, T.Long'u bir tabuta kapatıp onu, ringte Promo kesen CM Punk'a gönderdi. Punk önce tabuta temkinli yaklaştı ve birkaç kez sandalye ile vurdu. Tabutu açtığında, içinden Theodore Long çıktı. Long bu olaydan sonra Hell's Gate hareketinin artık yasak olmadığını duyurdu. Hell in a Cell için bu ikili arasında bir maç daha ayarlandı. Undertaker, Punk'ı bu PPV'de yendi ve kariyerinde bir kez daha World Heavyw. Şampiyonluğunu kazandı. Undertaker, bir sonraki Smackdown şovunda, Bragging Rights'taki 4'lü maç'ta ve Survivor Series'taki 3'lü maç'ta unvanını başarıyla korudu. Bu maçlardan sonra Taker'ın sıradaki rakibi, Batista idi. Taker, TLC 2009'da Batista ile karşılaştı. Batista, Low blow ile maçı kazanmıştı ancak Theodore Long bu kez Undertaker'ın lehine bir hareket yaptı ve maçın devam ettiğini duyurdu. Undertaker, sonuç olarak Batista'yı yendi ve kemer yine kendisinde kaldı.

Royal Rumble 2010'da Undertaker'ın rakibi, bu kez Rey Msterio idi. Taker, Rey'i "Last Ride" ile yendi ve kemerini yine kimselere kaptırmadı. Undertaker, Elimination Chamber'a da World Heavyweight Champion olarak girdi. CM Punk, Rey Mysterio, Chris Jericho, John Morrison ve R-Truth, Undertaker'ın rakipleri idi. Taker, sürpriz bir ismin saldırısı ile kemerini Jericho'ya kaptırdı. Bu sürpriz isim, Dead man'in 1 sene önceki WrestleMania rakibi Shawn Michaels'tan başkası değildi.

Michaels, bir anda ringe girdi ve Taker'a SCM patlattı. Fırsat, Jericho'nun ayağına gelmişti. Jericho, Undertaker'ı oracıkta pin'ledi ve yeni World Champion oldu. HBK, Undertaker'a WrestleMania için bir kez daha meydan okumuştu. Taker, bunu bir şartla kabul edeceğini söyledi ve "sen kariyerini, ben ise serimi ortaya koyacağım" dedi. WrestleMania 26'nın dev maçının temelleri böylece atılmış oldu. Arizona'daki WrestleMania 26'da, 72 bin kişinin izlediği bu harika karşılaşma, 24 dakika sonunda Undertaker'ın galibiyetiyle son buldu. Undertaker bu galibiyetle beraber serisine 18. kurbanını ekledi. Böylece bir devir sona ermiş, ve Shawn Michaels göz yaşları içinde aktif güreş yaşantısına nokta koymuştu.

Undertaker, WrestleMania'dan sonra çok kısa bir süre daha güreşe ara verdi. 28 Mayıs 2010'daki Smackdown şovunda geri dönen Undertaker, Fatal-4 Way PPV'indeki World Title karşılaşmasına katılmak için Rey Mysterio ile karşılaştı. Undertaker maçı kazandı ancak hafif beyin sarsıntısı, burun ve göz kemiği kırığı yaşadı. Sonuç olarak, F4W'e katılamadı. Undertaker'ın yerine, Rey Mysterio maça dahil edildi. Bu olaydan sonra Kane, Undertaker'ın "koma'da yattığını" açıkladı. Kane'in iddiasına göre Undertaker'a bir güreşçi saldırmış, ve onu komalık etmişti. Kane bu ismi bulmak için çalışıyordu ve ilk hedefi, Rey Mysterio oldu. Bu süreçte Kane, World Title'ı eline geçirdi ve kardeşi hakkında bir takım duygusal promolar kesti.

SummerSlam 2010'da ring kenarında Kane'in tabutu duruyordu. Kane, bu maçtaki rakibi Rey Mysterio'yu yendi ve onu bu tabuta kapamak istedi ancak tabutu açtığında, içinden Undertaker çıktı. Undertaker, ilk olarak Rey Mysterio'yu sıkıştırdı. Herkes onun Rey'e saldıracağını düşünürken, Undertaker rotasını Kane'e yöneltti fakat Kane, bir anlık rekabetten üstün çıkarak, üvey kardeşine Tombstone patlattı. Taker ve Kane ikilisi, 2010 senesinde geçmişte olduğu gibi bir kez daha karşı karşıya idi. Night of Champions 2010'daki No DQ Match'ta Kane, Undertaker'ı yendi ve unvanını korudu. Bu PPV'den sonra, SmackDown şovunda ring kenarına bir tabut bırakıldı. Tabutun içerisinden, Paul Bearer çıkıverdi. Böylece Bearer, WWE'ye yıllar sonra geri dönmüş oldu ve Kane-Undertaker senaryosu, artık bir kat daha heyecanlıydı. Bearer, bir zamanlar olduğu gibi bir kez daha Undertaker'ın menajerliğine soyundu.

Oysaki Bearer, Hell in a Cell 2010'daki karşılaşmada Undertaker'a sıkı bir kazık attı ve Kane'in maçı kazanmasını sağladı. Bragging Rights 2010'da yıllar sonra WWE'de tekrar gerçekleşen Buried Alive Match'ta Kane, Nexus'ın yardımıyla Undertaker'ı gömdü ve feud sona erdi.

Royal Rumble 2011'in ardından, WWE şovlarınd