onale Milano ile eşleşti. Inter Milan'ı eledikten sonra yine bir İtalyan takımı Juventus ile karşılaştı. United, ilk maçı kendi evinde oynasa da 1-1 berabere kaldı. Alex Ferguson'un endişesi deplasman golüydü. ""Bir şey bize kazanacağımızı söylüyor. Kulübümüzün doğası, kendimize o kadar çok işkence yapmamız ki, rahatlamanın tek yolu orada kazanmaktır."" ifadesini kullandı. Alpler Stadyumu'nda oynanan ikinci maçta Filippo Inzaghi'nın 2 golüyle Juventus 2-0 öne geçti fakat Roy Keane'nin ve Yorke'un golleriyle United durumu berabere getirdi. Andy Cole, üçüncü golü atarak takımını öne geçirdi. Böylece United finale yükseldi. Grup maçlarında karşılaştığı Bayern Münih ile finalde tekrar karşılaştı. Ferguson, ilk on birde cezaları nedeniyle Paul Scholes ile Roy Keane oynatmadı. Beckham orta sahanın ortasında görevlendirirken Giggs sağ kanatta ve Blomqvist ise sol kanatta yer aldı. Maçın altıncı dakikasında Mario Basler, serbest vuruştan attığı gol ile United 1-0 geriye düştü. Oyuna Blomqvist'in yerine dahil olan Sheringham 91.dakika da kafa golüyle eşitliği sağladı. Yardımcı antrenör olan McClaren Ferguson'a uzatma dakikaları için takımı toparlamasını söyleyince Ferguson maçın daha bitmediğini söyledi. Bunun arkasından 93. dakika da Solskjær takımı öne geçirdi ve böylece Manchester United son dakikalarda bulduğu 2 golle şampiyonlar ligi şampiyonu oldu.

Peter Schmeichel'in ayrılmasından sonra Alex Ferguson kaleci mevkine Aston Villa'dan Mark Bosnich ve İtalyan kaleci Massiomo Taibi'i kadroya dahil etti fakat Taibi, sezon içinde dört maçta oynama fırsatı buldu. Ekim 1999'da Chelsea karşı alınan 5-0 ağır yenilgiden sonra bir daha forma şansı bulamadı. United, ligde sadece 3 yenilgi aldı ve ikinci sıradaki Arsenal'in 18 puan önünde şampiyon oldu. 30 Kasım 1999 tarihinde Tokya'da oynanan Kıtalararası Kupa maçında Brezilya ekibi Palmeirası'i 1 - 0 yenerek kupayı kazandı. Ocak 2000 tarihinde düzenenlenen FIFA Kulüpler Dünya Şampiyonası'nda 3 maçta 4 puan toplayarak grup aşamasında elendi. Bununla birlikte Şampiyonlar Ligi'nde çeyrek finalde Real Madrid'e elendi. Mayıs 2000'de kaledeki problemi çözmek için 7.8 milyon sterlin karşılığında Monaco'dan Fransız kaleci Fabien Barthez transfer edildi.

2000-01 sezonunda Manchester United bir daha şampiyon olarak olarak Premier League'i üst üste üçüncü kez birinci bitirmiş oldu.

2001-02 sezonunda Hollandalı forvet Ruud Van Nistelrooy'u 19 milyon £'a transfer edildi ve böylece kulüp tarihinde bir futbolcuya ödenen en fazla bonservis bedeli oldu. Bundan birkaç hafta sonra İtalyan ekibi Lazio'dan Juan Sebastián Verón'a 28,1 milyon £ karşılığında trasnfer edildi ve sezon içersinde bir kez daha bir futbolcuya ödenen en fazla bonservis bedel rekoru kırıldı. Bununla birlikte Jaap Stam, 16 milyon £ karşılığında Lazio'ya satıldı. Jaap Stam kitabında, Manchester United transferinde kendisine yasadışı yollara ulaşadığını yazdı. Alex Ferguson ise Stam'ı aldığı yüksek maaştan satıldığını söyledi. Stam'in yerini doldurmak için Fransız Laurent Blanc transfer edildi. 8 sene sonra Alex Ferguson, Alastair Campbell ile yaptığı röpartajta Jaap Stam'in gönderilmesinin kulüp için en büyük hata oldu söyedi.

2001-02 sezonun ilk yarısı Manhester United için kötü geçti ve 8 Aralık 2001 tarihinde oynanan West Ham United'i maçını 1-0 kaybedilmesi üzerine dokuzuncu sıraya yerleştiler. Alex Ferguson, Noel akşamı emekliğini düşündüğü açıkladı fakat yapılan baskılar sonucunda bu düşünceden vazgeçti.

Takım daha sonradan çıkışa geçti; 15 maçta 13 maçı kazandı ve ligi Arsenal ile Liverpool'un arkasından üçüncü sırada bitirdi. Şampiyonlar ligi'nde ise yarı finalde Alman takımını Bayer Leverkusen'e deplasman golü nedeniyle elendi. Bununla birlikte Lig Kupası ve FA Kupası'nda ilk turlarında elendi. Böylece takım sezonu kupasız kapattı. Alex Ferguson, emekliği düşündüğü söylemesi futbolcuların üzerinden negatif bir etki yaptığını ve oyuncularını disipline sokamadığını itiraf etti.

Temmuz 2002'de 29.3 milyon £ bonservis bedeli karşılığında Leeds United'dan defans oyuncusu Rio Ferdinand transfer edildi ve bir kez daha kulüp tarihinin transfer ücreti kırılmış oldu. Alex Ferguson ""Doğru olanı denemek ve kendimizi geliştirmek zorunda. Burada yanlış bir şey yok"" ifadesini kullandı.

2002-03 sezonu Manchester United'in 13 sene içindeki en kötü başladığı sezon oldu. "The Daily Telegraph" gazetesinde Ferguson için ""Bu sezona zor başladığını farkına varacak mı ? Kariyerindeki en büyük zorluk"" yorumunda bulundu. Alex Ferguson'un cevap olarak "En zorlu görevim en büyük zorluk Liverpool'u tahtından indirmekti. Bunu yazabilirsiniz" ifadesini kullandı.

Manchester City yenilgisinden sonra sezon içinde oynanış stili değiştirildi; topa daha fazla olmaktan sonra topu forvetlerle buluşturmayı tercih ettiler. Lig kupasında Liverpool'a karşı kaybetseler de ligde Arsenal'in önünde tekrar şampiyonlar oldular. Çeyrek finalde bir kez daha Real Madrid'de eşleştiler. İlk maçı deplasmanda 3 - 1 kaybettiler. Kendi sahaları Old Trafford'da 4-3 yenseler de elenmekten kurtaramadılar.

Yeni sezonda Juan Sebastian Veron, Chelsea'ye David Beckham Real Madrid'e transfer oldu. Kadroya Kleberson, Eric Djemba-Djemba, Cristiano Ronaldo ve kaleci Tim Howard dahil edildi. Bununla birlikte Ronaldinho için transfer girişimleri başarısızlıkla sonuçlandı.

Aralık 2003'te Rio Ferdinand doping testinden geçemedi ve 8 ay futboldan uzaklaştırıldı. Ferguson kitabında doping testini yapan yetkileri işlerini iyi yapmadığını iddia etti. Alex Ferugson'un takımı Arsenal ve Chelsea'in arkasında üçüncü sırada bitirdi. UEFA Şampiyonlar Ligi'nde ise ikinci turda Portekiz ekibi FC Porto'ya elendi. Alex Ferguson maç sonunda hakemleri suçladı.

2004-05 sezonunda başlında 19 yaşındaki Wayne Rooney'i 20 milyon £ bonservis bedeli ödeyerek transfer edildi. Bununla birlikte Arjantinli Gabriel Heinze kadroya dahil edildi. Cristiano Ronaldo geçen sezonun performansını devam ettirse de Ruud Van Nistelrooy'un sezonun çoğunda sakat geçirmesi takımda büyük eksiliğe yol açtı ve takım ligi bir kez daha üçüncü sırada bitirdi. FA Kupasında Arsenal'e karşı penaltılarda kaybedildi. UEFA Şampiyonlar Ligi'nde ise ikinci turda İtalyan Takımı AC Milan'a iki maçta da 1-0 yenilerek elenildi. Lig kupasında ise yarı finalde Chelsea'ye elenildi. Böylece Manchester United 2004-05 sezonunu kupasız bitirdi. Ayrıca 2004-05 sezonunda 2-1 yendikleri Lyon maçında Manchester United'in başında 1.000 kez sahaya çıktı.

2005-06 sezonunda kaleye Fulham'dan Hollandalı Edwin Van der Sar transfer edildi ve orta sahaya takviye için PSV'den Koreli Park Ji-sung alındı. 18 Kasım gününde Roy Keane sözleşmesi feshederek takımdan ayrıldı. UEFA Şampiyonlar Ligi'nde ise D grubunda sonuncu olarak ilk turda elendi. Devre arasında Sırp defans oyuncusu Nemanja Vidić ile bek mevkisinde oynayan Fransısz Patrice Evra transfer edildi. Ligin sonunda Chelsea'nın arkasından ikinci sırada bitirdi. Manchester United, 2005-06 sezonunda sadece Lig Kupasını kazanabildi. Sezon sonunda Ruud Van Nistelrooy, takımdan ayrıldı.

2006 senesinde Roy Keane'nin yerini doldurmak için 18 milyon £ Michael Carrick transfer edildi. United, 1985 senesinden beri en iyi sezona başlangıncını yaptı ve Premier League'deki kulüp tarihinde ilk kez ilk dört maçını kazandılar. Sezonun başlarında liderliği yerleşti ve sezon sonuna kadar kimseye kaptırmadı. 2006 Ocak transfer dönemi Manchester United'a önemli transfer yapıldı. İyi ikili oluşturan Rio Ferdinand ve Gary Neville'in yanlarına Fransız Patrice Evra ve Sırp Nemanja Vidić kadroya dahil edildi.

6 Kasım 2006 tarihinde Alex Ferguson'un Manchester United'a geçirdiği 20.sene partisi düzenlendi.

2006 senesinde Roy Keane'nin yerini doldurmak için 18 milyon £ Michael Carrick transfer edildi. United, 1985 senesinden beri en iyi sezona başlangıncını yaptı ve Premier League'deki kulüp tarihinde ilk kez ilk dört maçını kazandılar. Sezonun başlarında liderliği yerleşti ve sezon sonuna kadar kimseye kaptırmadı. 2006 Ocak transfer dönemi Manchester United'a önemli transfer yapıldı. İyi ikili oluşturan Rio Ferdinand ve Gary Neville'in yanlarına Fransız Patrice Evra ve Sırp Nemanja Vidić kadroya dahil edildi.

6 Kasım 2006 tarihinde Alex Ferguson'un Manchester United'a geçirdiği 20.sene partisi düzenlendi.

Parti, ertesi gün oynanan Lig Kupası dördüncü turunda Southend United'a karşı alınan 1-0 yenilgisi ile sona erdi.

1 Aralık'da Alex Ferguson'un daha önce de transfer etmeye çalıştığı ve takdir ettiği 35 yaşındaki İşvecli forvet Henrik Larsson kiralandı. 23 Aralık 2006 tarihinde Cristiano Ronaldo, Aston Villa takımına attığı gol ile Alex Ferguson yönetemindeki takımın 2.000 golünü attı.

Manchester United, dokuzuncu Premier League şampiyonluğu elde etse de FA Cup finalinde Didier Drogba'nın golüne engel olamadı ve kupayı Chelsea'e kaptırdı.

Manchester United, 2006-07 Şampiyonlar Ligi'nde çeyrek finalde İtalyan takımı AS Roma ile eşleşti ve ilk maçı deplasmanda 2 - 1 yenildi ve buna rağmen kendi sahasında maçı 7 - 1 tarihi skorla yendi, böylece yarı finalde başka bir İtalyan takımı AC Milan ile eşleşti. İlk maçı 3-2 yense de, Manchester United deplasmandaki maçı 3 - 0 kaybetti.

2007-08 sezonunda Manchester United'a önemli isimler kadroya dahil edildi. İlk olarak, Bayern Münih'den, Owen Hargreaves transfer edildi. Daha sonra Portekizli kanat oyuncusu Nani ve Brezilyalı oyun kurucusu Anderson alındı. Yaz transfer sezonunda en son, zor geçen görüşmelerden sonra West Ham United'dan forvet Carlos Tevez transfer edildi.
United, Ferguson dönemindeki en kötü başlangıcını yaptı, ilk iki maçta berabere kaldıktan sonra derbi maçı olan Manchester City'e 1-0 yenildi. Buna rağmen, takım kısa sürede toplandı ve Arsenal ile kıyasıya bir mücadeleye girdi. Ferguson, Manchester United'i yönettiği süre boyunca, şimdiye kadar bir araya gelmeyi başarmış en iyi takım olduğunu iddia etti.
16 Şubat 2008 tarihinde Fa Cup beşinci turunda Arsenal'i 4-0'la eledi. fakat çeyrek final turunda Portsmouth'a 1-0 yenildi. Maçtan sonra Alex Ferguson, ha