etmiş, sensörlerden akan su ile Onix'e elektrik saldırılarını daha güçlü kullanabilmiş ve maçı kazanmıştır. Brock bu maçtan sonra salonunu terk etmiş ve bir Pokémon Yetiştiricisi (İngilizce: "Pokémon Breeder") olmak uğruna Ash'in yolculuğunda ona eşlik etmeye başlamıştır.

Hemen sonrasında Misty'nin, üç kardeşi Daisy, Violet ve Lily ile birlikte Cerulean Şehri salon lideri olduğu ortaya çıkmıştır. Misty'nin, bir rozetin çaba gösterilerek kazanılmasını savunmasının aksine, kardeşleri maç yapmaktan zevk almamaktadır. Bu nedenle rozet talep eden herkese rozetleri dağıtmaktadırlar. Misty buna karşı çıkmış ve Ash'le bir rozet maçı yapmıştır. Maç, Roket Takımı üçlüsünün müdahalesiyle yarıda kesilmiştir. Salondaki Pokémon'ları çalmaya başlayan üçlü, Pikachu'nun Yıldırım Oku saldırısı sonucu etkisiz hale getirilmiş, bunun sonucu olaraksa Daisy, Ash'e istediği rozeti vermiştir.

Ash, yolculuklarının akıbetinde ziyaret ettikleri Gizli Köy'de (İngilizce: "Hidden Village") bir Bulbasaur'a rastlamıştır. Bulbasaur, doğası gereği korumacı ve saldırgan olması nedeniyle Ash ve arkadaşlarına, yakalamaya yeltendikleri bir Oddish dolayısıyla düşman muamelesiyle yaklaşmış ve Oddish'i onlardan uzaklaştırmıştır. Daha sonra köyün yerlilerinden Melanie'nin anlattıklarına göre Bulbasaur, kendisini ormandaki bütün Pokémon'ları korumakla yükümlü tutmaktadır. Ancak Melanie'ye göre köy, Bulbasaur'ın kendini ve sırtındaki tohumu geliştirmesi için çok küçüktür. Bu nedenle Ash'e, Bulbasaur'ı da yanında götürmesini ve onu eğitmesini istemiştir. Bulbasaur ise bunun için bir şart koşmuştur; Ash, Bulbasaur'ı bir maçta yenerek yakalamalıdır. Ash, Pikachu'sunu kullanarak Bulbasaur'a yaptığı maçı yenmiş ve onu yakalamıştır.

24. Rota'da yollarına devam ederken yolda karşılaştıkları bir Charmander ilgi odağı olmuştur. Charmander, bir kayanın üzerinde ona döneceğini söyleyen eğitmenini beklemektedir. Ash ve arkadaşları, Charmander'ı orada bırakmak istemeseler de başka çareleri olmadıklarını anlayarak uzaklaşmışlardır. Ancak Pokémon Merkezi'nde kulak misafiri oldukları bir konuşmada Charmander'ın eğitmeninin onu terk ettiğini ve asla dönmeyeceğini öğrenmişlerdir. Bunun üzerine havanın da kötüleşmesiyle Charmander'ı bulmaya döndüklerinde, yağmurun da etkisiyle durumunun çok kötüye gittiğini ve kuyruğundaki alevinin sönmeye yüz tuttuğu görülmüştür. Ash ve arkadaşları zorla da olsa Charmander'ı tedavi olması için Pokémon Merkezi'ne götürmüşlerdir. Eğitmenine çok bağlı olan Charmander, ertesi sabah tedavisi bitmeden Pokémon Merkezi'nden kaçarak eğitmenini beklemeye dönmüştür. Ash, sonunda Charmander'ı eğitmeninin dönmeyeceğine ikna edebilmiştir. Bunun üzerine ona takıma katılmasını teklif etmiş, Charmander ise bunu kabul etmiştir.

25. Rota'da Ash ve arkadaşları, sorun çıkaran bir Squirtle Ekibi'ne rastlamıştır. Squirtle Ekibi etrafta insanlara, diğer Pokémon'lara ve çevreye zarar verip yerlileri huzursuz etmektedirler. Roket Takımı üçlüsüyle anlaşma yapan Squirtle Ekibi, Ash, Misty ve Brock'u kaçırıp Pikachu'yu onlara vermeyi kabul etmiştir. Ancak daha sonra Ash'in Pikachu'ya gösterdiği sadakattan dolayı Squirtle Ekibi'nin lideri bundan etkilenmiş, dolayısıyla da Roket Takımı üçlüsüyle olan anlaşmayı bozarak Ash ve arkadaşlarına yardım etmiştir. Bunun üzerine Squirtle Ekibi, Memur Jenny ile uzlaşarak itfaiye ekibi olarak çalışmayı kabul etmiş, liderleri ise Ash'in takımına katılarak yolculuğunda ona eşlik etmeye karar vermiştir.

Ash, Vermilion Şehri'nde üçüncü rozet maçını Teğmen Surge'e karşı yapmıştır. Teğmen Surge yalnızca bir Raichu kullanmıştır. Buna karşın Ash ise Pikachu'sunu öne sürmüştür. İlk maçta yenilgiye uğrayan Ash, Pokémon Merkezi'ne sığınmış ve tavsiye üzerine Pikachu'ya evrim geçirmeyi düşünmüştür. Böylece kendisi de Teğmen Surge'ün Raichu'su kadar güçlü olabilecektir. Ancak Ash ve Pikachu bunu reddetmiş ve rövanş maçına Pikachu olarak çıkmaya karar vermiştir. Rövanş maçını zaferle sonlandıran Ash, üçüncü rozetini de kazanarak yolculuğuna devam etmiştir.

Butterfree'lerin çiftleşme dönemine rastlayan Ash, burada kendi Butterfree'sinin de bir eş bulmasına yardımcı olmuştur. Butterfree, pembe renkli dişi bir Butterfree ile eşleşmiş, ardından takımdan ayrılmıştır. Böylece Ash, ilk defa yakaladığı bir Pokémon'u salmıştır. Kendi başına ilk yakaladığı bir Pokémon olması dolayısıyla bunu üzüntüyle karşılayan Ash, vedalaşmadan önce Butterfree'yle yeniden buluşma sözü vermiştir.

Dördüncü rozet maçı için Saffron Şehri'ne gelen Ash ve arkadaşları, burada salon lideri Sabrina ile karşılaşmışlardır. Sabrina, önceki liderlerin aksine katı kurallar koyan bir liderdir. Maçı kaybedenler oyuncak bebeğe dönüşüp maket bir şehirde rehin tutulmak zorundadır. Ash maçı kabul etmiş, ancak hiç saldırı yapamadan Kadabra'ya karşı kolaylıkla yenilmiştir. Bunun üzerine Ash ve arkadaşları birer oyuncak bebeğe dönüştürülüp maket şehre yerleştirilmiştir. Sabrina'nın babasının yardımıyla buradan kaçan Ash, geri dönüp Misty ve Brock'u da kurtararak Sabrina'yı yenebilecek bir hayalet türünde Pokémon yakalamak için Lavender Kasabası'na doğru yola çıkmıştır. Eski bir kuleye ulaşan Ash ve arkadaşları, burada paranormal olayların döndüğünü anlamışlardır. Misty ve Brock, kuleye girmeyi reddederken Ash ve Pikachu, hayalet türü Pokémon'u yakalamak uğruna kuleye girmiştir. Kulede konaklamakta olan Gastly, Haunter ve Gengar, oyuncu kişilikleriyle öne çıkmış ve kuleye gelenleri alaya almaktadırlar. Ash ve Pikachu'nun kazara ölümüne olduktan sonra onlarla tanışan üçlü, bir süre birlikte vakit geçirerek aralarındaki ilişkiyi geliştirmiştir. Daha sonra Pokémon'lar, Ash ve Pikachu'yu bedenlerine geri döndürerek vedalaşmaya hazırlanırken, Haunter, Ash ile dönmeyi ve rozet maçı yapmayı kabul etmiştir. Ash, Haunter'ı Poké Topu ile yakalamamıştır, yalnızca yanında yolculuk etmesini sağlamıştır.

Saffron Şehri'ne döndüklerinde Ash, rozet maçı için Sabrina'ya rövanş maçı teklif etmiştir. Ancak olayları ciddiye almayan Haunter yine ortadan kaybolmuştur. Ash, elindeki Pokémon'larla maçı yürütmeye çaba göstermişse de, Kadabra'yla boy ölçüşememişlerdir. Ardından ortaya çıkan Haunter, maçtan önce yaptığı komik hareketleriyle Sabrina'yı güldürebilmiş ve maça olan hakimiyetini yitirmesini sağlamıştır. Bunun üzerine Ash'i galip sayan Sabrina, Haunter'ı yanına almış ve Ash'e rozetini takdim etmiştir.

Ash, yolculuğuna devam ettiği sırada bir Mankey'e rastlamıştır. Saldırgan ve agresif doğasıyla öne çıkan Mankey, Ash'in şapkasını çalıp uzaklaşırken Ash ile bir mücadele haline girmiştir. Şapkasını resmi Pokémon Ligi sergisinden kazandığını ve çok nadir olduğunu belirten Ash, şapkasının onun için büyük bir anlam ifade ettiğini söylemiş ve Mankey'in peşinden gitmiştir. Mankey daha sonra, James'ten yediği bir tekme sonucu Primeape'a evrimleşmiş ve Ash'in işini daha da zorlaştırmıştır. Ash, tüm takımını Primeape'a karşı kullanmışsa da Primeape tüm saldırıları engellemiş ve durdurulamamıştır. Charmander ile yaşadığı arbede esnasında Pikachu, Ash'in şapkasını almıştır ve Ash'e, Poké Topu kullanması için bir fırsat doğmuştur. Bunun üzerine Poké Topu'nu fırlatan Ash, Primeape'i yakalamıştır. Daha sonra Ash, bir Pokémon dövüş yarışmasına Primeape ile katılmıştır. Yarışmayı kazanan Primeape, Anthony adlı eğitmenin ilgisini çekmiş ve Ash'e, onun yerine Primeape'i eğitmeyi teklif etmiştir. Teklifi kabul eden Ash, Primeape'i Anthony'ye bırakarak yolculuğuna devam etmiştir.

Beşinci rozetini kazanmak üzere Celadon Şehri'ne gelen Ash ve arkadaşları, burada salon lideri olan Erika'yla karşılaştıklarında, Ash'in parfümlere hakarette bulunması nedeniyle salona alınmamıştır. Rozet maçını yapabilmek için kız kostümü giyen Ash, farklı bir profille salona girebilmiştir. Burada sergiye katılan bir gruba dahil olan Misty ve Brock ile birlikte ilerleyen Ash, daha sonra afişe edilmiş ve tekrar kovulmaya yüz tutmuştur. Ancak Roket Takımı üçlüsünün salonda sebep olduğu bir yangın sonrası herkesin seferberlik içinde yangını söndürmesi sonucu Erika, sadık bir Pokémon'u olan Gloom'un yangında kalması tehlikesiyle yüzleşmiştir. Ash'in yangına girerek Gloom'u kurtarması üzerine şükranlarını ileten Erika, Ash'e rozetini takdim etmiştir, böylece Ash beşinci rozetini de kazanmıştır.

Bir sonraki rozet maçı için yolculuğuna devam eden Ash ve arkadaşları, ormanda kayboldukları sırada tesadüf eseri bir samuray olan Koga'nın salonuna rastlamıştır. Görünmez duvarlar ve gizli tuzaklarla donatılan salonun engellerini aşan Ash, nihayetinde Koga'nın kardeşi Aya ile karşılaşmış ve onunla maç yapmıştır. Maçı yenmek üzereyken Koga ortaya çıkmış ve kendisinin salon lideri olduğunu belirtmiş, maçı kendisiyle yapması gerektiğini söylemiştir. Bunun üzerine Koga'nın zehir Pokémon'ları kullandığı takımıyla maç yapan Ash, Koga'yı yenerek yeni rozetine kavuşmuştur.

Ash ve arkadaşları, küçük bir kasabada gerçekleştirilen karnavala katıldıkları esnada maruz kaldıkları bir Exeggutor sürüsü saldırısında, Charmander alev saldırısıyla tüm sürüyü alt etmiş, akabinde Charmeleon'a evrim geçirmiştir. Evrim geçirdikten sonra kişisel özelliklerinde de değişim gözlenen Charmeleon, Ash'e itaat etmekten vazgeçmiş, emirlerine Ash'e alev fırlatma hareketiyle karşılık vermeye başlamıştır. Çok kısa bir süre sonra, Grampa Kanyonu'na giden Ash ve arkadaşları, burada Fosil Pokémonları'nın dönüştürüldüğü bir arkeolojik çalışmaya rastlamıştır. Fosil bir Pokémon olan ve vücut yapısı Charizard'a benzeyen Aerodactyl, burada Ash'e ve Charmeleon'a saldırmış, Charmeleon'a rakip olmuştur. Havada olduğu için ona karşılık veremeyen Charmander, bu öfkeyle evrimini tetiklemiş ve bir Charizard'a dönüşmüştür. Bu dönüşümün ardından Aerodactyl'ü alt etmiş ve Ash'i kurtarmıştır. Her ne kadar Ash, Charmeleon'un onu kurtarmak için evrim geçirdiğine ikna olmuş olsa da, durumun yalnızca iki Pokémon'un arasında yaşadığı rekabetten kaynaklandığı ifade edilmiştir.

Daha sonra bir Pokémon yumurtası bulan Ash ve arkadaşları, yumurtanın kimin olacağı konusunda anlaşmazlığa girmiştir. Bunu bir Pokémon ma