ikincisi de Mayıs 1887'de ağabeyi Aleksandr İlyiç Ulyanov'un Rus çarı III. Aleksandr'a suikast düzenleyen bir örgüte üye olması nedeniyle asılmasıydı. Aleksandr tutuklandığı sırada yanında bulunan kız kardeşi Anna Ulyanova, Karzan yakınlarındaki küçük Kokuchkino kasabasına sürüldü. Yaşadığı üçüncü trajedi ise 1891'de kızkardeşi Olga'nın genç yaşta tifodan hayatını kaybetmesi oldu.

Resmî Sovyet biyografilerinde, devrimci eylemlerinin temelinde ağabeyi Aleksandr'ın idam edilmesinin etkili olduğu belirtilir. Sovyet ders kitabında basılan Beluzov'un ünlü resmi, genç Lenin'i ve annesini Aleksandr'ın kaybı için yas tutarken gösterir. "Farklı bir yol izleyeceğiz." cümlesi Lenin'in halk devrimi için anarşist ve bireysel yöntemler yerine Marksist bir yaklaşım seçtiği anlamına gelmektedir. Lenin, Marksizm ile ilgilenmeye başladıktan sonra öğrenci gösterilerine katıldı ve sonunda tutuklandı. Kazan Üniversitesi'nden atıldıktan sonra bağımsız olarak çalışmalarına devam etti. Bir süre sonra St. Petersburg Üniversitesi Hukuk Fakültesi'ne kaydoldu ve 1891 yılında mezun olarak avukatlık yapmak için lisans aldı.

Latince ve Yunanca konusunda kendini gösteren Lenin, aynı zamanda Almanca, Fransızca ve İngilizce de öğrendi ancak Fransızca ve Almanca bilgileri yetersizdi. 1917'de Inessa Armand'ın yardımıyla Fransızca ve İngilizce ile yazılan makaleleri çevirmiş ve aynı yıl Cenevre'de S.N. Raviç'e, "Benim Fransızcayla ders verme kabiliyetim yok." demiştir.

Lenin, Samara’da birkaç yıl çalıştıktan sonra, 1893 yılında Sankt-Peterburg’a yerleşti. Kariyer yapmak yerine devrimci propaganda ile uğraşmayı tercih etti ve Marksizm üzerine çalıştı.

1895 yılında Sankt-Peterburg'da bir grup arkadaşı ile İşçi Sınıfının Kurtuluşu İçin Mücadele Birliği'ni kurdu. Birliğin amacı işçilerin ağır çalışma koşullarının iyileştirilmesi, uzun mesai saatlerinin kısaltılması, ücretlerin yükseltilmesi gibi iktisadi taleplerin yanı sıra bu talepleri Çarlık Rusyası'na karşı siyasi mücadele ile birleştirmekti. Lenin, 7 Aralık 1895'te bu birliğe üyeliği sebebiyle Çarlık rejimince tutuklandı. 14 ay tutuklu kaldıktan sonra Sibirya’daki Shushenskoye köyüne sürgüne gönderildi. Bu yıllarda Lenin'in ablası Anna Ulyanova, Lenin ile cezaevinde iletişime geçerek kriptografi uzmanlığını kullanarak parti belgeleri ve mektuplarını gerekli mercilere ulaştırdı.
Temmuz 1898'de bir sosyalist eylemci olan Nadejda Krupskaya ile evlendi. Nisan 1899'da "Razvitiye kapitalizma v Rossi" (Rusya’da Kapitalizmin Gelişmesi - Geniş-Çaplı Sanayi İçin Bir İçpazarın Oluşma Süreci) yayımlandı.

1900 yılında cezasının sona ermesinin ardından Rusya’da ve Avrupa’nın çeşitli şehirlerinde çalıştı. Zürih, Cenevre, Münih, Prag, Viyana, Manchester ve Londra’da bulundu. Sürgünde iken, sonraları önde gelen rakiplerinden olacak olan Julius Martov ile "Iskra" gazetesini kurdu. Devrimci hareket üzerine çeşitli makaleler ve kitaplar yazdı. Bu dönemde çeşitli mahlaslar kullandıktan sonra sonunda Lenin mahlasını kullanmaya karar verdi. Rusya Sosyal Demokrat İşçi Partisi'nde (RSDİP; Rusça: РСДРП ) söylemleriyle ön plana çıktı ve lider olarak etkin görev aldı.

1903 yılında yazdığı "Şto delat?" (Ne Yapmalı?) kitapçığının kısmen etkilemesiyle parti içi bölünme meydana geldi. Bu kitapçığın devrim öncesi Rusya’sında en etkili kitapçıklardan biri olduğu söylenir. RSDİP'in 1903 yılında toplanan kongresinde Menşeviklere karşı Bolşeviklere önderlik etti.

Lenin, parti üyeliği, izlenecek devrimci politika ve iktidarın alınması konusunda Rusya Sosyal Demokrat İşçi Partisi'nin diğer önderlerinden farklı düşüncelere sahipti. Parlamenter yoldan verilecek mücadelenin işçi sınıfını oyalamaktan başka bir işe yaramayacağını savunuyordu. Seçim hakkı ülkenin tüm yurttaşlarına tanınmadığı için açılacak meclis elit kesimin istekleri doğrultusunda hareket edecek, sözde demokratik hakların verildiği gerekçesiyle Çar'ın meşruiyeti artacak, emekçiler ise sömürü düzeninde yaşamaya devam edeceklerdi. Parlamenter mücadeleyi savunan Martov'un görüşlerini destekleyenler azınlıkta oldukları için Menşevik, devrimci mücadeleyi savunan Lenin'in görüşlerini destekleyenler ise çoğunlukta oldukları için Bolşevik olarak adlandırıldı. Ancak Lenin devrimci mücadelenin parlamenter faaliyetlerin tümüyle reddedilmesi anlamına gelmediğini de ifade ediyordu. Meclise gönderilecek parti temsilcileri işçilerin haklarını burada da savunabilir ve partinin halk üzerindeki etkisini güçlendirebilirdi.

1905 Devrimi Lenin'i haklı çıkardı. Halkın sefalet ve ağır çalışma koşullarına karşı devrimci önderlik olmaksızın ayaklanması Lenin'in devrimci politika konusundaki tezlerini geçerli kılıyordu. Ancak Lenin 1905 Moskova Ayaklanması olarak bilinen bu isyan girişiminin başarısız olmasının da yine partinin halka önderlik edememesinden kaynaklandığını ve büyük bir fırsatın kaçırıldığını ifade etti.

1906 yılında RSDİP'nin başkanlığına seçildi ve güvenlik nedeniyle 1907 yılında Finlandiya’ya geçti. Avrupa'daki seyahatlerine devam ederek 1912'de Prag Parti Konferansı ve 1915'te Zimmerwald Konferansı gibi birçok sosyalist toplantıya ve etkinliğe katıldı. Lenin, Zimmerwald Solu'nun en önemli lideriydi. Inessa Armand, Rusya’yı terk edip Paris'e yerleştikten sonra sürgünde yaşayan Lenin ve diğer Bolşevikler'le karşılaştı. Armand'ın bu dönemde Lenin'in sevgilisi olduğuna inanılır. Lenin daha sonra İsviçre’ye geçti. Lenin'in Paris günleri yönetmenliğini Sergey Yutkeviç'in yaptığı Lenin Paris'te filminde anlatılmıştır.
1914 yılında I. Dünya Savaşı başladığında, o zamanlar kendilerini Marksist diye tanımlayan Avrupa'nın sosyal demokrat partileri, kendi ülkelerinin savaş için harcadığı çabayı destekledi. Lenin, Alman sosyal demokratlarının savaşı desteklediğine ilk başlarda inanmamıştı; bu olaylar neticesinde savaşı destekleyen partilerden oluşan İkinci Enternasyonal’den ayrıldı. Lenin “emperyalist savaş” olarak nitelediği bu durumun sınıflar arası savaşa dönmesi gerektiğini savunuyordu. Bu amaçla savaşan tüm ülkelerin halklarına hükümetlerini desteklememelerini ve cephedeki askerlerin silahlarını birbirlerine değil, subaylarına ve onları emperyalist saldırganlığa yönelten siyasilere yöneltmeleri çağrısında bulundu.

Şubat 1917'de Sankt-Peterburg'da devrimci hareketlenme başladı. Savaşa, yoksulluğa ve ağır çalışma koşullarına karşı kadınların başlattığı eylemler işçilerin de katılımıyla giderek büyüdü. Halk ayaklanmasına kısa sürede savaştan yorgun düşmüş askerler de katıldı. Nihayet Çar II.Nikolay kardeşi Mihail lehine tahttan feragat etti. Ancak isyan dolayısıyla korkan Prens Mihail tahtı reddedince Romanov hanedanı devrildi ve monarşi rejimi tarihe karıştı.

Devrim haberini İsviçre'de alan Lenin, hemen partiye izlenecek taktikleri belirten "Uzaktan Mektupları" iletti. Lenin bu mektuplarda yeni hükümete kesinlikle destek verilmemesini ve devrimci mücadelenin sürdürülmesi gerektiğini ifade etti.

Rusya'daki 1917 Şubat Devrimi'nden ve Rus çarı II. Nikolay'ın devrilmesinden sonra Lenin en kısa sürede Rusya’ya geri dönmek zorunda olduğunu biliyordu ancak tüm hızıyla süren I. Dünya Savaşı sırasında tarafsız İsviçre'de sıkışıp kalmıştı. İsviçreli komünist Fritz Platten, Lenin'in ve etrafındakilerin Almanya üzerinden trenle yolculuk edebilmesi için Alman hükümeti ile anlaşmaya varmıştı. Alman hükümeti, Lenin'in Rusya'ya dönüşünün açabileceği siyasal karışıklığın Doğu Cephesi'nde savaşı bitirmeye yardımcı olacağını umuyordu. Lenin ise Alman hükümetinin bu amacını bilerek devrimci mücadele için Rusya'ya geçişte onlardan yardım almaktan çekinmedi, ancak 1919'da Almanya'daki Spartaküs hareketine destek olarak despot Alman hükümetinin devrilmesi için de çaba sarf etti. Almanya'dan sonra feribotla İsveç'e geçen Lenin'in İskandinavya’daki yolculuğu İsveçli komünistler Otto Grimlund ve Ture Nerman tarafından ayarlanmıştı.

Nisan 1917’de Sankt-Peterburg’a ulaşan Lenin, Finlandiya İstasyonu'nda kendisini karşılayan kalabalığa hitaben bir konuşma yaptı. Lenin, ikili iktidar olarak adlandırdığı bu durumda geçici hükümete kesinlikle destek verilmemesi gerektiğini, burjuva hükümetinin yoksul işçi ve köylü kitlelerinin taleplerine cevap veremeyeceğini, bu nedenle Sovyetlerin tam iktidar olduğu bir devrimin gerekliliğini ifade etti. Hemen ardından yayınladığı Nisan Tezleri ile izlenecek yolu belirledi. Bu tezlerde burjuva hükümetinin devrilerek işçi ve köylüleri temsil edecek Sovyet iktidarının kurulması gerektiğini, emperyalist savaş sırasında Avrupa’daki hemen hemen tüm sosyal demokratların kendi hükümetlerinin savaş politikalarını desteklemelerinden dolayı sosyal-demokrasinin önemini yitirdiğini, bu nedenle Rusya Sosyal Demokrat İşçi Partisi olan partinin adının Komünist Parti olarak değiştirilmesi gerektiğini belirtti. Başlangıçta Lenin, partisini sol görüş olarak izole etmesine rağmen Bolşeviklerle anlaşmazlık sonucu parti, geçici hükümetten medet ummayanların toplanma yeri hâline geldi. Muhalefetteki Bolşevikler, sorumluluk almayarak hükümet uygulamalarını sahiplenmedi.

Bu dönemde, Aleksandr Kerenski ve Bolşeviklerin diğer rakipleri, Lenin’i Almanlardan para alan bir ajan olarak suçladı. Bunun üzerine, önceleri Menşevik olan ve Şubat Devrimi'nden sonra Bolşeviklere katılan Leon Troçki, 17 Temmuz’da Lenin'i savunan bir konuşma yaptı:

Temmuz Günleri’nde Bolşevik gösteriler yoğunlaştı. Ancak geçici hükümet bu gösterileri yüzlerce insanın ölümüne yol açacak biçimde şiddet kullanarak bastırdı. Bundan sonra Aleksandr Kerenski önderliğindeki geçici hükümet Bolşeviklere karşı sert tedbirler aldı. Bolşeviklere ait matbaa basılarak, Pravda gazetesi kapatıldı. Troçki ve pek çok Bolşevik tutuklandı. Lenin hakkında idam kararı çıkarıldı. Lenin güvenlik nedeniyle Finlandiya’ya iltica etti. Temmuz ayı sonunda yasa dışı koşullarda yapılan 6.Kongre'de Enternasyonalistler Bolşeviklere katıldı. Lenin Eylül ayında gizlice Petrograd'a geçerek, geçici hükümete karşı, "Sovyetler iktidara!" sloganıyla silahlı bir devrim hazırlıklarına başladı. Hükümet üzerine düşüncelerini "Devlet ve Devrim" adlı eserinde açıklad