ikachu ve Charizard'dan yana kullanır. Maçın başında Pikachu ve Charizard'ın anlaşamayarak birbirlerine meydan okumaları, Ash'in maçı bölerek ara vermesine sebebiyet vermiştir. Daha organize olması gerektiğinin bilincinde maça yeniden başlayan Ash, başta zorluk çekse de, Pokémon'larının takım halinde maç yapmasını sağlayabilmiş ve neticesinde Luana'nın iki Pokémon'unu da aynı anda bayıltarak son rozet zaferini de kazanmış, elde ettiği Yeşimtaşı Yıldızı Rozeti (İngilizce: "Jade Star Badge") ile Portakal Ligi'ne başvurmaya hak kazanmıştır.

Hemen sonrasında Pummelo Adası'nda Portakal Ligi'ne başvuran Ash, final maçını şampiyon Drake'e karşı yapmıştır. Altıya altı gerçekleşecek bu maçta, Ash ilk olarak Pikachu'sunu ortaya koyarken, rakip Drake bir Ditto seçmiştir. Bunun üzerine Dönüşüm (İngilizce: "Transform") saldırısıyla Pikachu'nun bir kopyasına dönüşen Ditto, Pikachu'nun saldırılarını da kopyalayarak ona saldırmaya başlamıştır. Yıldırım okuna yıldırım okuyla, elektrik şokuna elektrik şokuyla karşılık veren Ditto, Pikachu'nun önüne geçmiştir. Son çare olarak Hızlı Saldırı (İngilizce: "Quick Attack") kullanmasını emreden Ash, Drake'in aynı saldırıyla karşılık vermesiyle, iki Pokémon'un ortada çarpışarak yere yıkılmasına sebebiyet vermiştir. Ancak Pikachu ayağa kalkarken, Ditto bayılmıştır. Tracey, bunun nedeninin, Pikachu'nun fiziksel olarak daha sağlıklı bir konumda olmasını öne sürmüştür.

İkinci olarak Onix'i öne süren Drake'e karşılık olarak Ash, Pikachu'sunu geri çağırarak onun yerine Squirtle'ı kullanmıştır. Ash'in Su Pompası (İngilizce: "Water Gun") emrine karşılık, Drake Onix'e Kazı (İngilizce: "Dig") saldırısını kullanmasını emretmiştir. Yer altında kaybolan Onix'e karşılık olarak Squirtle, deliğe Su Pompası kullanmış olsa da, Onix'in yeraltından daha önce çıkıp Squirtle'a saldırması, Squirtle'ın büyük hasar almasına neden olmuştur. Buna karşılık, Onix'in Sıkma (İngilizce: "Bind") saldırısına karşılık kendisini Geri Çekilme (İngilizce: "Withdraw") saldırısıyla koruyan Squirtle, sonrasında yaptığı büyük darbelerle Onix'i bayıltarak Ash'in ikinci zaferini elde etmesini sağlamıştır.

Bunun üzerine Gengar'ı seçen Drake'e karşılık Ash, kendi Tauros'unu ortaya atmıştır. Ancak Gengar'ın maçın başında Tauros'un kafasını karıştırması karşısında Ash, Tauros'u geri çağırmak zorunda kalmıştır. Daha sonra Lapras'ı seçen Ash, Lapras'tan su altına girerek saklanmasını ve Gengar'ın saldırılarının isabet etmemesini sağlamasını istemiştir. Su altında saklandıktan sonra saldırmak için su yüzüne çıkan Lapras, Gengar'a karşı kullandığı kendi saldırısına karşılık, Gengar'ın saldırısına maruz kalmış, neticesinde de iki Pokémon da bayılmıştır.

Drake, daha sonra Venusaur'ını ortaya atarken, Ash yeniden Tauros'u seçmiştir. Gengar'dan aldığı darbeden dolayı hâlâ kafası karışık olan Tauros, Venusaur'a yer saldırıları yapmayı denese de, sahanın sağladığı şartlar dolayısıyla bu saldırılar etkisini yitirmiştir. Buna karşılık olarak Güneş Işını (İngilizce: "Solarbeam") saldırısı kullanması emredilen Venusaur, Tauros'a ciddi hasar vermeye yeltenmiştir. Saldırıları atlatan Tauros, Alt Etme (İngilizce: "Take Down") saldırısıyla Venusaur'ı bayıltarak Ash'e bir sonraki zaferini kazandırmıştır.

Drake, beşinci Pokémon'u olarak Electabuzz'ı ortaya atarken, Ash Tauros'tan dinlenmesini isteyerek onun yerine Bulbasaur'ı seçmiştir. Electabuzz'ın elektrik türü saldırılarına avantajı olan Bulbasaur, saldırılarından tam olarak etkilenmezken kendi çimen türü saldırılarıyla karşılık vermişse de, Elektrik Yumruğu (İngilizce: "ThunderPunch") saldırısından çok etkilenen Bulbasaur, çok zaman geçmeden bayılarak maçı kaybetmiştir. Buna karşılık olarak Charizard'ı seçen Ash, maça Electabuzz'ın seri saldırısıyla devam etmiş, bunun neticesinde saldırıyla karşılık vererek Charizard'ın Electabuzz'ı yenmesini sağlamıştır. Beşinci Pokémon'u da bayılan Drake, Electabuzz'ı geri çağırarak son Pokémon'unu ortaya atmıştır: Dragonite.

İki Pokémon da eşit düzeyde güç göstermiş ve dişli bir rekabet göstermiş olsa da, Charizard bu maçta bayılan taraf olmuştur. Bunun üzerine Squirtle'ı ortaya atan, ancak önceki maçtan zaten yorgun düşmüş olan Squirtle, dirençli bir performans sergilemiş olsa da, Dragonite onu da bayıltabilmiş ve Ash'in iki Pokémon'una bedel olmuştur, ancak Dragonite da yorgun düşmeye başlamıştır. Bunun üzerine diğer yorgun Pokémon'u olan Tauros'u ortaya atan Ash, Drake'in emrettiği saldırıya karşılık olarak, Tauros'tan darbe almasını beklemiştir. Şaşkınlıkla bu duruma seyirci kalan Drake, daha sonra görmüştür ki, Dragonite'ın kendisine yaklaştığı sırada onu boynuzlarıyla yakalamak için fırsat elde eden Tauros bu fırsatı kullanmış ve Dragonite'ı havaya fırlatmıştır. Her ne kadar Dragonite'a hasar verebilmiş olsa da, Dragonite'ın karşılık verdiği saldırı sonucu Tauros da bayılmıştır. Bunun sonucu olarak ise, Ash'in geriye yalnızca bir Pokémon'u kalmıştır; Pikachu.

Dişli bir performans gösterdikten sonra, iki Pokémon da başa baş bir mücadele göstermiş, ancak ardından Pikachu'nun kullandığı Yıldırım (İngilizce: "Thunder") saldırısına direnç gösteremeyince, Dragonite bayılmış ve maçı böylece sonuçlandırmıştır. Bir Pokémon'u ile maça devam edebilecek durumda olan Ash, altı Pokémon'unu bayılttığı şampiyon Drake'e karşı galibiyet kazanmıştır. Portakal Ligi kupasını kazanan Ash, Drake'in kupayı kendisine takdim etmesiyle resmen şampiyon olmuştur.

Şampiyonluğun ardından evine dönmeye karar veren Ash, arkadaşları ile birlikte denizde yolculuğuna Lapras ile devam ederken, Lapras'ın huysuz ve itaatkâr olmayan tavırlarıyla sarsılmıştır. Daha sonra durumu çözüme kavuşturan Tracey, Lapras'ın uzun zaman önce kaybettiği sürüsünü bulduğunu anlamıştır. Ancak Lapras'ın sürüsü, insanları taşıdığı için kendisine güvenmeyip ondan uzaklaşmalarına neden olmuştur. Ancak bunun peşini bırakmamakta kararlı olan Ash ve Lapras, sürünün izinden giderken kendilerinin bir korsan saldırısına maruz kalmaları neticesinde, Ash ve Lapras'ın desteğine ihtiyaç duymuş, onların yardımıyla korsanları alt edebilmişlerdir. Bunun sonucu olarak Ash'e ve Lapras'a güvenmeye başlayan sürü, eski üyeleri olan yavru Lapras'ı tanımış, içlerinde annesinin de olduğu gruba yeniden katılmış, ve sonuç olarak Ash'i terk etmiştir.

Sonunda Pallet Kasabası'na geri dönen Ash, burada ilk önce evini ziyaret etmiş, annesini görmeyi beklerken aynı zamanda Brock ile de karşılaşmıştır. Söylemediği bir nedenden dolayı Profesör Ivy'nin yanından ayrılan Brock, bir süredir Ash'in annesi Bayan Ketchum ile kaldığını belirtmiştir. Bunun üzerine GS Topu'nu Profesör'e vermek üzere laboratuvara doğru yola çıkmışlardır. Ancak laboratuvarda Profesör Oak'tan önce Gary ile karşılaşan Ash, burada Gary ile yeniden bir tartışmaya girmiş ve kimin daha güçlü olduğuna karar vermek adına bir maç yapmaya koyulmuşlardır. Bire bir maç yapmaya karar veren ikili, Gary'nin Eevee'sine karşılık Ash'in Pikachu'su ile başlamış, çekişmeli geçen maçın sonucunda ise Eevee'nin elde ettiği zafere karşılık Gary kazanan olmuştur. Daha sonra ise Gary, yeni bir Pokémon yolculuğuna çıkarak Pallet Kasabası'ndan ayrılmıştır.

Profesör Oak, Ash'ten aldığı GS Topu'nu incelemeye koyulmuş, ancak bir türlü çözümleyememiştir. Olaylar birbiri ardını takip etmiş, neticesinde ise Ash, Johto Ligi'ni öğrenmiştir. Indigo Ligi gibi bir lig olan bu lig için farklı sekiz rozet toplaması ve yeniden lige katılması gerektiğini, Gary'nin de bu lig için yolculuğa çıktığını öğrenmiştir. Bunun üzerine, kendisi de Johto'ya yolculuk etmeye karar veren Ash, Profesör Oak'ın isteği üzerine Johto'da bulabileceği bir bilge olan Kurt'e ulaşmayı ve GS Topu'nu ona iletmeyi de hedeflemiştir. Tracey, Profesör Oak'ın yanında çalışmaya karar verirken, Ash yeniden bir araya geldiği Brock ve Misty ile birlikte Pallet Kasabası'nı terk etmiş ve Johto'ya, yeni bir serüvene başlamıştır.

Ash, yol arkadaşları Misty ve Brock ile Johto bölgesine en kısa sürede ulaşmıştır. Burada da sekiz rozet topladıktan sonra katılabileceği bir Pokémon Ligi olduğunu öğrendikten sonra, tıpkı Kanto bölgesinde yaptığı gibi, Pokémon'ları ile birlikte rozet toplayarak Johto Ligi'ne katılma amacıyla yeni bir yolculuğa başlamıştır. Violet Şehri'ne gitmektelerken uğradıkları bir ormanda, Heracross ile Pinsir sürüsünün bölgeleri arasında çıkan anlaşmazlıklar dolayısıyla bir mücadele içinde olduklarını öğrenen Ash ve arkadaşları, burada aralarındaki savaşa son vermeye çalışırken bir yandan Heracross sürüsü ile arkadaş olmuşlardır. Bu sorunu çözdükten sonra sürüye ait bir Heracross'u yakalayan Ash, böylece Johto bölgesine ait ilk Pokémon'unu elde etmiştir.

Yolculuklarına devam ederken karşılaştıkları bir Chikorita, Ash'in ilgisini çekmiştir. Onu yakalamak üzere ilk önce Bulbasaur'ını, ardından Charizard'ını kullanmış olsa da, Chikorita, iki Pokémon'a karşı da direniş göstermiş, neticesinde Charizard'ı da alt ettikten sonra yorgun düşerek bayılmıştır. Her ne kadar gücü ve kararlılığıyla kendini kanıtlamış olsa da, nihayetinde yorgun düşmesi Ash ve arkadaşlarını telaşa sokmuş, neticesinde onu bir Pokémon Merkezi'ne götürmeye zorlamıştır. Burada tedavi altına alınan Chikorita, iyileşme süreci gösterirken, Roket Takımı'nın Pokémon Merkezi'ni basıp Chikorita'yı kaçırması, işleri daha karmaşık bir hâle sokmuştur. Ash, yanına yalnızca Pikachu'yu alarak Roket Takımı'nın izini sürerek Chikorita'ya ulaşmaya çalışmış, neticesinde saklandıkları kabini bulmuştur. Bunun üzerine karşı saldırıya geçen Roket Takımı, Pikachu'yu da Ash'in elinden alarak kaçmaya yeltenmiş, ancak balonlarına bindikten sonra iki Pokémon'u da ellerinden kaçırmıştır. Bu alanda işlerinin bittiğini anlayan Ash, Pikachu ve arkadaşları, oradan ayrılmak üzere Hemşire Joy'a veda ederken, Chikorita yeniden görünmüş ve Ash'e kur yapmıştır. Hemşire Joy'un, Chikorita'nın, Ash'in takımına katılmak istediğini söylemesi üzerine Ash bunu kabul etmiş, ve Chikorita'yı Johto'da yakaladığı ikinci Pokémon olarak takımına dahil etmiştir.

Violet Şehri'ne ulaşan Ash, bu bölgedeki birinci roz