şkiler üzerine odaklı bir albüm yapma konusunda ısrar etti. Jackson bu durumla ilgili,
şeklinde beyanat verdi. Aynı doğrultuda yapımcılardan Jimmy Jam, "The Boston Globe"a,
şeklinde bilgi verdi. Jackson, o sıralarda oldukça popüler bir müzik türü olan new jack swing'ten ilham aldı. Ayrıca albüme, kendi deyimiyle "ruhlu R&B ve isyankar rock" da katan Jackson, dördüncü stüdyo albümü "Rhythm Nation 1814" için geri sayıma başladı.

1989 yılının üçüncü çeyreğinde ilk tekli "Miss You Much" yayımlandı. Şarkı ABD'de dört hafta boyunca bir numarada kalarak, Madonna'nın "Like a Prayer" şarkısına rağmen, 1989'un en uzun bir numarada kalan şarkısı oldu. Sonra satışa sunulan "Rhythm Nation 1814" albümü, Amerikan albüm listelerinde bir numara oldu. Jackson, daha sonra "Rhythm Nation" adlı şarkıyı yayımladı. Bu şarkıda toplumsal mesajlar vermeyi amaçlayan sanatçı, new jack swing merkezli müzik çevresinde de saygı kazandı. "Rhythm Nation" iki numaraya ulaşarak ve "En İyi Koreografi" ödülü kazanarak Jackson'ın adını duyurmaya devam etti. Ardından "Escapade" şarkısını satışa sunan sanatçı, bu şarkıyla 1990 yılının başlarında tekrar bir numaraya oturup üç hafta zirvede kalarak, hem seksenlerde hem doksanlarda bir numara şarkısı olan ilk sanatçı oldu. "Escapade", Jackson kariyerinin kilometre taşları arasında yer aldığı gibi, klibiyle ve müzikal başarısıyla Jackson'a ödüller ve olumlu eleştiriler kazandırdı.

"Escapade"in başarısının ardından Janet, "Alright"ı piyasaya sürdü. İlk üçte yer alan önceki üç şarkıdan farklı olarak, şarkı dört numarada kaldı. Şarkının klibi için "When I Think of You" için çalıştığı yönetmenle tekrar çalıştı. Şarkı, Jackson'a 1990'da ve 1991'de çeşitli video ödülleri kazandırdı. 1990 yazında, Rolling Stone dergisi tarafından "dokunaklı bir balad" olarak tanıtılan ve yavaş tempolu R&B bir şarkı olan "Come Back to Me" yayımlandı ve iki numaraya kadar yükseldi. Videosu ise Paris'te çekildi. Bu şarkının ardından sanatçı, "Black Cat" adlı rock şarkısını yayımladı. Şarkı, Amerikan listelerinde bir haftalığına bir numaraya yükseldi. Şarkı, Jackson'ın müzikal çok yönlülüğünün bir göstergesi olarak kabul edilmektedir.

"Black Cat"in ardından, 1990 yılının sonlarında "Love Will Never Do (Without You)" adlı eserini satışa sunan Jackson, 1991'in ilk haftalarında, Madonna'nın "Justify My Love" teklisini geçerek bir numaraya yerleşti. Bu tekliden sonra yayımlanan sekizinci tekli "State of the World", ABD'de resmi olarak yayımlanmasa da Güney Afrika listelerinde kendisini gösterdi.


Sanatçı, kısa bir sessizliğin ardından 31 Mart 1991'de uzun süredir nişanlı olduğu Rene Elizondo Jr. ile evlendi ancak bu evliliği bir süre gizli tuttu. 1992'de elli milyon dolarlık bir anlaşmayla Virgin Records ile anlaştı ve 1993 senesinde "janet." ("Janet, period" olarak okunmaktadır) adlı beşinci stüdyo albümünü piyasaya sürdü. Yirmi iki ülkede bir numara olmayı başaran Jackson, sonraları,
şeklinde bir beyanatta bulundu. Jackson, albümünün ilk teklisi için 1993 yazında "That's the Way Love Goes"u seçti. Ancak, Virgin Records, ilk teklisinin "If" olmasını istedi. Uzun süren tartışmaların ardından, "That's the Way Love Goes", ilk tekli olarak piyasaya sürüldü. Şarkı beklenenin aksine, çıkar çıkmaz sekiz hafta listelerin zirvesine oturarak, Jackson'ın bugüne kadar çıkardığı teklilerden en uzun süre zirvede kalan şarkısı oldu. Albüm de aynı şekilde bir numarayı gördü. Şarkının klibinde o zamanlar ünlü olmayan Jennifer Lopez de oynadı. O sıralardaki Jackson'ın uyandırdığı etkiye bakarak "Rolling Stone" dergisi,
şeklinde bir açıklamada bulunmuştur.

Satışlardan tatmin olan Virgin Records, sonra ikinci tekli olan "If"'e klip çekti. Ancak şarkı, şirketin diretmelerine rağmen ABD listelerinde dört numarayı geçemedi. Bu sıralarda, Jackson, Eylül 1993'teki Rolling Stone dergisi kapağı için üstsüz biçimde, kocasının elleri tarafından göğüsleri kavranmış biçimde poz verdi. Bu resim için, albümün kapak resminin kesilmemiş sürümünü kullanan sanatçı, kısa bir süre sonra, Tupac Shakur ile beraber "Sadece Justice" filminde belirdi. Bunun ardından Jackson, bir balad ve piyano pop olan, ayrıca "Sadece Justice" filminin müziklerinde de kullanılan "Again"i piyasaya sürdü. "Again", 1993'ün son haftalarında zirveye erişerek iki hafta bir numarada kaldı. Aynı şekilde, Jackson'ın oyunculuğu da, başlangıç için kayda değer bulundu.

Bu başarıların ardından, "Because of Love", "Any Time, Any Place", "You Want This" gibi ilk onda yer alan şarkılar yayımlandı. Bunlardan "Any Time, Any Place", Jackson'ın kendi deyimiyle kendi cinsel fantezileriyle örülüydü. Elde ettiği büyük başarıların ardından, 1995'te sadece Avustralya ve Yeni Zelanda'ya özel "Whoops Now" ve bir punk-pop parçası olan "What'll I Do"yu piyasaya sürdü. Her iki şarkı Yeni Zelanda'da zirveye oturdu. "janet." albümüyle 1994 Grammy Ödülleri'nde "That's the Way Love Goes" şarkısıyla "En İyi R&B Parçası" ödülünü kazandı. Kasım 1993'te on iki ay devam edecek olan "Janet. Tour" turnesine çıkarak 1995 senesine kadar konserlerini sürdürdü. Ekim 1995'te ilk derleme albümü "Design of a Decade 1986/1996"'de iki yeni parçaya yer veren sanatçı, bu albümle iki kez platin plak kazandı. Bu başarılarının ardından, 1995'te ağabeyi Michael Jackson ile ilk ve tek düeti olan "Scream"i kaydetti.

Tüm bu ses getiren dönemin ardından müzikal açıdan kısa bir sessizliğe gömülen Jackson, 1997 yılında, tekrar albümü için çalışmalara başladı. Ancak eleştirmenlere ve Jimmy Jam'e göre bu sıralarda yaşadığı bunalımlar, müziğine yansımıştı. Müzik eleştirmenleri, albümdeki fısıldamalı konuşmaların, trip hop'ı andıran şarkıların, olağandışı enstrümanların Jackson'ın bunalımını tanımlamaya yettiğini beyan etti. Albümün kayıt aşamasındaki durumu için Jackson,
şeklinde bir demeç verdi. Sonunda, 1997 senesinde "The Velvet Rope" isimli altıncı stüdyo albümünü yayımladı . Bu albümle, müziğiyle aynı doğrultuda, verdiği pozlar ve cinselliği ifade ediş tarzıyla da dikkat çekti. Albümde 'cinsellik' ile ilgili birçok konuyu sözlerine yansıtan sanatçı, bu albümle Amerika listelerinde yine bir numaraya yükseldi.

İlk tekli, Joni Mitchell'ın "Big Yellow Taxi" şarkısından sözler içeren ve rapçi Q-Tip ile yapımı üstlenilen "Got 'Til It's Gone" oldu. Albümden çıkan sonraki teklilerden "Together Again", uluslararası bir başarı elde ederek bir numara oldu. "I Get Lonely", ABD listesinde üç numaraya kadar yükseldi. Jackson, bu başarıların ardından, dönemin dans hitleri arasında gösterilen "Go Deep" adlı tekliyi yayımladı, ancak şarkı listelerde yüksek bir başarı gösteremedi. Ardından "You" ile gündeme gelen Jackson, en son olarak da piyano pop şarkısı "Every Time"ı yayımladı. Ancak son teklilerin beklenenin altındaki başarısı yüzünden, albümle adını taşıyan Vanessa Mae düeti "Velvet Rope" adlı şarkı planlananın aksine piyasaya sürülmedi. Sanatçı, 1998 içinde Afrika, Asya, Avrupa ve Güney Amerika'yı da kapsayan "The Velvet Rope Tour" turnesine çıktı. Turne sonunda Elton John, Busta Rhymes, Shaggy ve Blackstreet ile birlikte düetler yaptı. 1999 yılının bitiminde Billboard dergisi tarafından yapılan araştırmaya göre, Madonna, Boyz II Men ve Whitney Houston gibi yıldızları geride bırakarak, Mariah Carey'in ardından "1990'ların en başarılı ikinci sanatçısı" unvanını aldı. 2001 senesinde Amerikan Müzik Ödülleri'nce "Onur Ödülü"ne layık görüldü.

1998'de "Together Again" adlı şarkıdan elde edilen tüm gelirleri "Birleşik Devletler AIDS ile Savaş Derneği"ne bağışladı. "The Daily Telegraph" gazetesinden Neil McCormick, Jackson'ın AIDS ile verdiği savaş ve cinsel yönelimlere duyduğu saygıyı kendi köşesinde övdü. Aynı doğrultuda "Rolling Stone", albümdeki "Free Xone" adlı şarkıyı, yakaladığı müzikal tarz ve homofobi karşıtı sözleriyle albümün en iyi şarkısı olarak nitelendirdi. "The Velvet Rope" yakaladığı bu AIDS bilinci taşıyan homofobi karşıtı tutumuyla, Amerikan LGBT Forumu tarafından ödüle layık görüldü.

2000 yılında "Çatlak Profesör" filminde "Profesör Denise Gaines" rolüyle yer alan Jackson, yine aynı filmin müzikleri için yaptığı "Doesn't Really Matter" adlı çalışmasıyla beraber Amerikan listelerinde zirveye oturdu. Sanatçı, içinde hip hop ve R&B müzik ögeleri içeren bu şarkısıyla zirvede üç hafta kaldı. Bu şekilde, Jackson, Madonna'dan önce, "1980'lerde, 1990'larda ve 2000'lerde bir numara şarkısı olan ilk sanatçı" unvanını kazandı. "Doesn't Really Matter"ın başarısının ardından sanatçı, şarkıyı 2001 çıkışlı sonraki albüme de ekledi. Bu şekilde hem filmde rol alırken, hem de film müzikleri albümünün en ses getiren şarkısına imza attı. Film, ilk haftasında 42.7 $ elde etti. Jackson, kısa süre sonra eşi Rene Elizondo'dan boşandı.

Sinema kariyeri için ayırdığı bir yılın ardından, Nisan 2001'de yedinci stüdyo albümünü yayımladı. Albüm, ilk haftada 605 binlik bir satış elde ederek sonrasında sanatçıya üç kez platin plak kazandırdı. Albümden çıkan tekli "All for You" henüz satışa sürülmemiş olmasına rağmen on dört numaradan Billboard Hot 100 listesine giriş yaptı. Böylece, o zamana kadar satışa sürülmediği halde en üst sıradan listeye giriş yapan şarkı oldu. Şarkı daha sonra yedi hafta boyunca Amerika listelerinde bir numaraya yerleşerek, Jackson'ın en uzun zirvede kalan ikinci parçası oldu. Bunun yanında Grammy'lerden yılın sonunda ödülle döndü. Albümle ilgili Allmusic dergisinden Stephen Thomas Erlewine,
şeklinde bir yorumda bulundu. "The New York Times" gazetesinden Jon Pareles de buna ek olarak,
dedi.
Bu başarılardan sonra, "Someone to Call My Lover" üç numaraya yükseldi. 2002'de Missy Elliott, P. Diddy ve Carly Simon düeti "Son of a Gun (I Betcha Think This Song Is About You)" ile Amerikan müzik listelerinde on üç numarada kendini gösteren Janet Jackson, bu şarkıyı eski eşi Rene Elizondo Jr. için yazdığı iddialarını inkar etti. 2002'de Beenie Man ile beraber "Feel It Boy" adlı reggae şarkısında düet olarak yer aldı. Aynı dönemde Jermaine Dupri ile tanıştı.

Janet Jackson, Şubat 2004'te "Super Bowl XXXVIII" gösterisinde, "Rhythm Nation" ve "All for You" adl