i satan 58. albüm oldu. Albüm sonunda Avrupa'da tek başına 3 milyon üzeri satmayı başardı.

Williams ve Chambers 1998'in başlarında Jamaika'da ikinci albümü yazmaya başladılar. İlk parça, "Millennium", John Barry'nin James Bond müziği ilham alınarak yapıldı. Şarkı o yılın eylül ayında çıkınca Williams'ın Birleşik Krallık'ta birinci sıraya yükselen ilk teklisi oldu. Şarkı Birleşik Krallık'da 400.000 kopya üzerinde sattı ve BPI'den 1998'in Kasım ayında altın sertikası aldı. Aynı zamanda çoğu Avrupa ülkesinde ilk yirmiye girdi. Latin Amerika ve Avustralya'da da hit oldu. Şarkının klibi o dönemler nadir yabancı klip gösteren Türkiye kanallarında bile sık sık döndü.

"I've Been Expecting You" albümü 1998 Ekim ayında piyasaya çıktığında Birleşik Krallık albüm listesine bir numaradan girdi. Birleşik Krallık dışında daha fazla ilgi gördü. "No Regrets" gibi hitler Avrupa ve Latin Amerika marketinde Williams'ın şöhret olmasını sağladı. "No Regrets" teklisi Pet Shop Boys'un şarkıcısı Neil Tennant ve The Divine Comedy grubundan Neil Hannon'un iş birliğiyle yapılmıştı. 1998 senesinin Kasım ayında, Adam and the Ants'in "Antmusic" parçasının düzenlemesiyle aynı diskte piyasaya sürüldü. Ve Birleşik Krallık tekliler listesinde dördüncü sıraya yükseldi. Tekli Birleşik Krallık'ta yaklaşık 200.000 kopya satarak BPI tarafından Ekim 2004'te, parçanın orijinalinin çıkışından 6 yıl sonra, gümüş sertifika aldı.

Albümden çıkan üçüncü tekli "Strong" Birleşik Krallık listelerinde dördüncü sırada, Yeni Zelanda'da dokuzuncu sırada başladı. Ama Almanya'da 68., Fransa'da 99. ve Hollanda'da da 55. sıraya ancak yükselebildi. Dördüncü tekli "She's the One", World Party'nin albümü "Egyptology"'den bir parçanın düzenlemesiydi. Williams'ın Birleşik Krallık listelerinde birinci olan ikinci teklisi oldu. Şarkı, EA Games'in Playstation oyunu FIFA 2000'in resmi ana müziği olan Williams'ın "It's Only Us" parçasıyla birlikte "iki A yüzlü" bir plakta satışa sunuldu. Tekli iyi bir satış başarısı yakalayarak sadece Birleşik Krallık'ta 400.000 kopya satarak BPI tarafından 2000 senesinin başlarında altın sertifika ile sertifikalandırıldı. Williams ise 1999 yılının sonlarına doğru çıktığı geniş kapsamlı bir Avrupa turnesi ile yılı bitirdi.

"I've Been Expecting You" albümü başarılı bir hit oldu. Birleşik Krallık'ta neredeyse 3 milyon kopya üzeri sattı. BPI tarafından 10x platinle sertifikalandırıldı. Albüm sadece Avrupa'da 4 milyonun üzerinde sattı.

Williams, 1999 senesinde albüm promosyonları ve turneleri ortasında üçüncü albümünde yer alacak parçalar üzerinde çalışmak için zaman buldu. Dünya çapında bir pop yıldızı olmaya başladığı için özgüveni artmıştı. Ve bu dönem Williams'ın sadece girişken olduğu bir zaman değil, aynı zamanda yara alabileceği bir zaman olacaktı. Çünkü Williams bu dönemde jazz klasiklerini seslendirecek, Kylie Minogue gibi bir yıldızla çalışacak ve "Rock DJ" gibi tepki alacak bir çalışmaya imza atacaktı.

Albümden çıkan ilk tekli "Rock DJ", Williams'ın UNICEF akıl hocası merhum Ian Dury ilham alınarak yapıldı. Şarkının klibi, Top of the Pops tarafından görsel şiddet içerdiği için sansürlendi, diğer çoğu kanalda bu kararı izledi. Klip, Birleşik Krallık ve çoğu ülkede tartışmaya neden oldu. Klipte Williams, kadın DJ'ye kendini fark ettirebilmek için striptiz şov yaparken deri ve etlerinden iri parçalar yırtıyordu. Parça, Birleşik Krallık'ta anında hit olup birinci oldu. Williams'ın Birleşik Krallık'taki solo kariyerinde birinci sıraya yerleşen üçüncü şarkısı oldu. Tüm biletlerin satılıp bittiği Slane Kalesindeki konserinden tam bir sene sonra. Şarkı Yeni Zelanda'da da birinci oldu ve Almanya İsviçre, Avusturya, Norveç, İtalya ve Avustralya dahil olmak üzere birçok ülkede ilk 10 listelerine girdi. Bu başarısına rağmen şarkı ABD'de listelere giremedi ama MTV ve VH1 gibi bazı televizyonların yayımlandı. Ardından, şarkı birkaç ödül kazandı. Bunların içinde MTV Avrupa Müzik Ödülleri'nden "2000'nin En İyi Şarkısı", BRIT Ödüllerinden "Yılın En İyi Şarkısı" ve MTV Video Müzik Ödülleri'den "En İyi Özel Efekt" gibi ödüller vardı. Sadece Birleşik Krallık'ta 600.000 kopya satarak BPI tarafından platinle sertifikalandı.

"Sing When You're Winning" albümü 2000 yılının ağustos ayında piyasaya çıktı. Almanya, Yeni Zelanda, Hollanda dahil dünyanın pek çok yerinde liste başı oldu. İtalya, Avusturya, Avustralya, Finlandiya, İsveç'in dahil birçok ülkede ilk on listelerine girdi. Birleşik Krallık'ta çıktığı ilk haftada 2x platinle sertifikalandırıldı.

İkinci tekli Avustralyalı pop ikonu Kylie Minogue ile ortaklaşa yapılan "Kids" teklisiydi. Şarkı Minogue'un "Light Years" albümü için Williams'a bazı parçaları yazdırırken aralarında oluşan yakınlaşma esnasında yazıldı. Williams uyumu hissettikten sonra parçayı kendi albümü içine dahil etmeye karar verip onu bir tekli olarak satışa sundu. Parça çıktığı yılın ekim ayında çabucak bir hit oldu. Birleşik Krallık listelerinde ikinci sıraya yükseldi. Avustralya, Yeni Zelanda, Litvanya, Meksika ve diğer ülkelerde ilk 10 listelerine girerek yılın en büyük hitlerinden biri oldu. Birleşik Krallık'ta 200.000 kopya üzerinde satarak Gümüş sertifika aldı. Birleşik Krallık'ta 200.000 üzeri kopya satarak senenin büyük hitlerinden biri olup gümüş serfika aldı.

Bunu izleyen "Supreme" ve Better Man gibi tekliler dünya ilk on listelerinde büyük hitler oldu. Williams, Supreme parçasının hem İngilizce hem de Fransızca versiyonunu kaydetmişti. Aynı zamanda Better Man'in de hem İngilizce hem de İspanyolca versiyonu kaydedilmişti.

"Eternity", albümün içinde olmayan bir parçaydı. 2001 yazında The Road to Mandalay ile aynı diskte piyasaya sürüldü. Şarkı Robbie Williams tarafından yazıldı. Parça piyasaya çıktığında onun Birleşik Krallık listelerinde ilk sıraya çıkan dördüncü teklisi oldu. İlk haftasında Birleşik Krallık'ta 70.000 üzeri kopya sattı Almanya, İsviçre, Avusturya ve İtalya'nın içinde bulunduğu çoğu Avrupada ilk on listelerini vurdu.

Albüm, Birleşik Krallık listelerinde 91 hafta kaldı ve burada 2.4 milyon kopya üzeri sattı. BPI tarafından 8x platinle sertifikalandırıldı. Albüm Birleşik Krallık müzik tarihinde en iyi satan 52.albüm oldu. Sadece Avrupa'da 4 milyon üzeri kopya sattı.

Üçüncü albümün başarısından sonra, Williams başka bir müzik istikametinde yol almak istedi. Dördüncü stüdyo albümünün kaydını yapmak için turnesine iki hafta ara verdi. Bu her zaman hayalini kurduğu büyük orkestra ("big band") albümüydü. Ömrü boyunca hayranı olduğu Frank Sinatra'ya aşkından dolayı, ayrıca 2001 başında "Bridget Jones's Diary" filmindeki "Have You Met Miss Jones?" adlı parçanın başarısının da etkisiyle, albümün kayıtlarını eskiden Frank Sinatra'nın kayıtlarını yaptığı Los Angeles, Kaliforniya'daki Capitol Stüdyoları'nda yaptı.

Williams bu albümde uzun zamandır arkadaşı olan Jonathan Wilkes, "Little Voice" yıldızı Jane Horrocks, "Saturday Night Live" yıldızı Jon Lovitz, Rupert Everett ve akademi ödüllü aktris Nicole Kidman'la düet yapma şansı buldu. Albümden piyasaya sürülen ilk tekli Nicole Kidman'la düet olan "Somethin' Stupid" parçasıydı. Parçanın orijinali Frank ve Nancy Sinatra'nın çok tutulan bir parçasıydı, Williams'ın Birleşik Krallık'taki ilk sıraya yerleşen beşinci teklisi oldu ve ilk haftasında neredeyse 100.000 kopya sattı. Bunun yanı sıra Almanya, İsviçre, Avustralya, İtalya, Hollanda, Belçika, Yeni Zelanda'da ilk-5 hitlerinden oldu. Son olarak parça 2001 senesinin en büyük hitlerinden biri oldu ve sadece Birleşik Krallık'ta 200.000 kopya sattı. 2001'de liste birinciliğinde 3 hafta durduktan sonra 2002 senesinin ocak ayında gümüş sertifika aldı.

"Swing When You're Winning" (2000 yılındaki stüdyo albümü "Sing When You're Winning"'e atfen) albümü 2001'in sonlarında piyasaya sürüldü. Birleşik Krallık'ta anında birinci sıraya yerleşti. Ve altı hafta boyunca yerini kaptırmadı. İrlanda, Yeni Zelanda, Avusturya, Almanya ve İsviçre'de de birinci oldu. Dünyanın geri kalan kısmında top on listelerine girdi. 2001 yılının sonunda 2 milyon sattı ve toplamda 7 milyon sattı. Albümden ikinci bir tekli, çift taraflı bir disk olan "Mr. Bojangles/I Will Talk and Hollywood Will Listen"'ın A-yüzünde piyasaya sürüldü. Fakat sadece Orta ve Doğu Avrupa'da piyasaya sürüldü. Bunun dışında "Mack the Knife" parçası Meksika'da bir radyo teklisi olarak piyasaya sürüldü.

Albüm Birleşik Krallık listelerinde 57 hafta geçirip 2.1 milyon üzerinde satarak BPI tarafından 7x plantinle sertifikalandı. Nihayetinde Birleşik Krallık müzik tarihinde en iyi satan 49. albüm oldu. 2003 senesinde "Beyond the Sea" parçası "Kayıp Balık Nemo" filminin jeneriğinde (tanıtım yazılarında) kullanıldı ve filmin Akademi Ödüllerine aday gösterilmiş müziği ile birlikte piyasaya çıkarıldı.

"Robbie Williams Live at the Albert Hall" isminde bir DVD aynı yılın aralık ayında piyasaya sürüldü. Birleşik Krallık'ta 6x platin ve Almanya'da 2x platinle sertifikalandırılarak şu ana dek Avrupa'da en iyi satan müzik DVD'lerden biri oldu.

2002 senesinde Williams, EMI müzik şirketi ile £80 milyonluk rekor bir kontrata imza attı. 
Kontratın maddeleriyle şirket albümlerde Williams'a daha çok sanatsal özgürlük veriyordu. Ve Williams'ı Amerika marketine sokma sözü veriyordu. Bu İngiliz müzik tarihindeki en büyük müzik anlaşmasıydı. Anlaşmaya aracılık eden Ingenious Media Birleşik Krallık'ın ileri gelen anonim şirket finans danışmanlık şirketlerinden biriydi.
Williams beşinci stüdyo albümünün ne olacağı konusunda çalışmaya başladı. Ve bir senesini kayıtlarla geçirdi. Albüm Williams için yeni bir çağı müjdeliyordu. Stüdyoya olan güveninin bir işareti olarak, Williams albümün yapımında daha aktif rol almıştı. "One Fine Day", "Nan's Song" ve "Come Undone" Williams'ın, Guy Chambers katkısı olmadan yazdığı ilk parçalardı. Şarkıların çoğu Los Angeles'da kaydedildi.

Albümün ilk teklisi, "Feel", Williams ve Chambers tarafından üretildi ve bir demo olarak kaydedildi. Albüm için çalışmalara başladıklarında bu şarkıyı vokallerle tekrar kaydetmeyi denediler. Ama Williams sonuçtan memnun kalmadı. Bu yü