eşkelerinin su kaynaklarına yakın, stratejik olarak iyi korunabilecek (örneğin Büyük Menderes kenarında ve sahilde yüksek uçurumlu) mevkilerde ve ada kıyılarında bulunduğu, hayvancılık ve deniz ürünleri ile geçindikleri kabul edilmektedir.

Miletos'ta Bronz Devri arkeolojik kalıntıları MÖ 1900 civarında ticaret ile ele geçirilmiş olan Girit, Minos Uygarlığı tarafından üretilmiş bronz eşyalar halinde görülmektedir. Bundan çıkarılan sonuca göre, Miletos bu devirde, Anadolu'nun içleriyle ilişkilerle değil, Ege Denizi'nden gelen ilişkileri ile gelişmiştir. Antik Miletos şehrinin bulunma efsanesine göre şehrin ilk yaşayanları Girit üzerinden gelmiştir. Çok ünlü Roma zamanında yaşamış (d. MÖ 63/64 – ö. MS 24) Yunan geografyacısı Strabon'a göre Ephorus şunu bildirmiştir: Miletos'un bulunduğu yere yakın, denizden epeyce yüksek bir tepe mevkinde ilk defa Giritliler tarafından bir yerleşke kurulmuş ve bu onlar tarafından tahkim edilmiştir. Eskiden "Leleg"ler tarafından yerleşilmiş olan ve onların elinde bulunan şimdiki Miletos mevkindeki araziler üzerine, Sarpedon eski Giritliler tarafından kurulan şehirden getirdiği koloniciler ile yeni bir şehir kurmuş ve bu yeni kurulan şehir Miletus anısına adlandırılmıştır. 
Diğer antik şehirlerin aksine olarak, Miletos hakkında eski klasik tarihçiler ve coğrafyacılar şehrin kurulması hakkında daha renkli efsaneler anlatmamaktadırlar.

Miletos hakkında ilk yazılı arkeolojik kaynaklar Geç Bronz Dönemi'ne ait olup bunlar Hitit kaynaklıdır. Bu yazılı belgeler Miletos şehrinin o zamanlar bir Hitit şehri olduğunu doğrulamaktadırlar. Diğer taraftan, Miletos şehrinin surlarının da diğer Hitit surlu şehirler planına göre inşa edildiği gösterilmiştir. 
Tarihi tespit edilen Miletos ismi geçen ilk yazılı belge Miletos'un "Millawanda" şehri adıyla Hitit Kralı olan II. Murisili'nin vakanamelerinde bulunmaktadır. Yaklaşık MÖ 1320de Milliwanda şehri Arzawa'lı Uhha-Ziti'nin isyanına destek göstermiştir. "II. Murisili" generalleri olan Mala-Ziti ve Gulla'ya Milliwanda'ya hücum etmelerini emretmiş ve onların hücumu sırasında şehrin bazı kısımları yanmıştır. Miletos'ta yapılan arkeolojik kazılarda söz konusu döneme ait tabakalarda büyük bir yangın olduğu açığa çıkarılmıştır

Hitit Boğazköy arşivlerinde Miletos hakkında tarihleri tam olarak saptanamayan çivi yazısı vesikalar da bulunmuştur. Bu vesikalarda Miletos ismi değişik şekillerde (Milawata, Milwata) yazılmıştır.

"Manapa-Tarhunta" mektupları serisinde bulunan "Tawagalawa mektubu"na göre "Milawata"nın valisinin ismi "Atpa" olup bu vali "Ahhiyawa" idaresi altındadır ("Ahhiyawa"nin Miken Yunan devleti olduğu sanılmaktadır). Aynı mektuba göre Atriya adlı bir şehir de Atpa'nın Milawata'daki idaresi altında bulunmaktadır. "Manapa-Tarhunta" serisindeki bir başka mektupta da "Atpa" adı anılmaktadır. Bu mektubun ilgilendiği ana olay birçok maceradan sonra Milawata'ya gelen "Piyama-Radu" adlı bir eşkiya, "Atpa" önünde "Manapa-Tarhunta"yı çok rencide eden sözlerle rezil etmiştir; bu mektubu yazan bundan şikayet etmektedir. Bir Hitit alt kralı "Piyama-Radu"yu Milawanta'ya kadar kovalamış gelmiştir. "Tawagalawa" mektubuyla bu eşkıyanın kendilerine verilip "Hatti" hukukuna göre yargısının sağlanması istenmektedir.

İkinci seri ise "Milwata" mektupları olarak Miletos'u adlandırır. Bu seriye göre Hitit kralı ve ona bağlı olan bir Luvi alt kralı (büyük olasılıkla Mira'lı "Kupanta-Kurunta") ile birlikte "Milwata" üzerine bir sefer düzenlemişlerdir. Bu "Milwata"'nin Miletos'un yeni Hitit ismi olduğu kabul edilmektedir. Bu mektubun devamına göre de Milwata ve Atriya o zaman Hitit idaresine geçmiş bulunmaktadır.

Yunan eserlerine göre Miletos'ta ilk yaşayanlar Karyalılar ve Leleglerdir. Homeros'un yazdığına göre Troia Savaşı sırasında Miletos bir Karya şehri idi. Troya savaşının sonlarında Pylos'ta bulunan iç kalede Miletos'tan gelmiş 
"Mil[w]atiai" asıllı kadın esirler bulunduğu da belirtilmiştir.

Tunç Çağı döneminin sonunda ortaya çıkan "denizden gelen kavimler" (Mısır'da Hiksoslar) göçleri ile Milet'in tekrar zarar uğradığı ve yanıp yıkıldığı bildirilmektedir.

Yunan tarihsel karanlık çağlarında Herakles oğullarının geri dönüşünden sonra efsane yazanlara göre Yunanistan'dan Anadolu'ya yeni koloniciler gelip yerlesmişler ve bunlar Yunanca konuşan İyonya halkını oluşturmuşlardır. Miletos şehri efsanesine göre Atinalı Kodros'un oğlu "Neleus" koloniciler başında Miletos'a gelmiş ve Miletoslu erkeklerin hepsini öldürerek onların karılarını alıp Miletos'u bir koloni olarak yeniden kurmuşlardır. Efsaneye göre Miletoslu kadınlar bundan hoşlanmamış ve yeni kocaları ile bir masaya oturmamaya karar vermişlerdir.

Antik Yunan çağlarında bir bağımsız şehir olan Miletos önce "Neleus" soyundan geldiklerini iddia eden krallar tarafından idare edilmiş; MÖ 800'den sonra şehri idare eden aristokrat soylular olmuştur. MÖ 687'den itabaren şehrin idare şekli, tiran adı verilen tek olarak mutlak idareci, diktatörlere geçmiştir. Miletos şehri, Anadolu'da on iki İon şehrinin kurmuş olduğu "İonia Birliği" üyesi olduğu görülmektedir. MÖ 8. yüzyılda yapılan "Lelantin Savaşları"'a katılan İonia şehirlerinden biri Miletos'tu.

Kendisi bir koloni olarak kurulan Miletos MÖ 6. yüzyılın ilk yarısında bir deniz imparatorluğu merkezine dönüşmüştür. Miletos, Karadeniz kıyısında, içinde Trabzon, Sinop ve Kırım'ı da kapsayan, kendine bağlı 98 adet koloni kenti kurarak muhteşem bir güce ulaşmıştir.

Klasik Yunanistan daha yeni gelişmekte iken, İyonya'da merkez durumundaki Miletos, Anadolu kıyılarında birdenbire bir sanat, ilim ve felsefe merkezi olarak parlamıştır. Antik Yunan medeniyetinin bilimde ilerlemesi Miletos ekolu yoluyla başlamıştır. Klasik çağların çok ünlü Miletos asıllı tabiat alimleri arasında Thales, Anaksimenes, Anaksimendros, ve Hekataios sayılabilir. Thales MÖ 582'de güneş tutulmasını önceden hesaplayıp astronomi ve geometride yeni teoriler üretmiş; Anaksimenes varoluşu açıklamaya çalışmış; Anaksimandros tanrılara dayanmayan evrensel kanunları taşlara kazdırmış; Hekataios coğrafyada üstünlük göstermiştir. Birbirine parallel ve birbirine dik sokaklardan oluşup bir ızgara gibi dikdörtgen bloklar ortaya çıkaran yeni şehir planlama sistemi Milet şehri planlamacısı Hippodamos tarafından geliştirilmiş, Milet'e uygulanmış ve sonra Roma İmparatorluğu'nun özellikle ordu merkezi ve ordu mensuplarının kurduğu koloni yeni şehirlerinde uygulanmıştır.

Miletos Lidya'nın gelişmesi ile Lydia kralı ile özel ilişkiye girmiş; fakat MÖ 547-546'da Lidya Kralı Kroisos Pers Ahameniş İmparatorluğu'na yenilince Pers idaresi altına girmiştir. MÖ 502'de Naksos Adasında başlayan Perslere karşı İyonya İhtilali'ne Miletos "tiranı" "Aristagoras" önce Perslere yardım etmek üzere "Naksos Adası"na hücum etmekle başlamış; fakat bu adayı ele almada başarı kazanamayınca Perslere karşı olan isyanın lideri olmuştur. Persler bu isyanı çok şiddetle bastırmış ve Miletos'i yakıp yıkıp ağır cezalandırmışlardır. Bütün İyonya ve Yunanistan bunun acısını çekmiştir. Örneğin bir yıl sonra Atina'da bir yazar "Miletos'in Zaptı" adlı bir oyunu sahneye koymaya girişince, oyunun yazarı büyük kayıpları hatırlatma sucu ile para cezasına çarptırılmıştır.

MÖ 479'da Yunanların Perslere karşı Mykale (günümüzde Dilek Dağı) deniz savaşında galip gelmelerinden sonra Yunanistan yarımadası ve İonia (bu arada Miletos) tekrar Pers nüfuzundan kurtulmuştur. Bu dönemde Miletos, Atina devlet adamı Perikles'in metresi olan yüksek sınıf hayat kadını Aspasia'nın ve Yunan edebiyatında çok açık saçık şakalarla ve hareketlerle dolu oyunlar yazarı olarak tanınan Aristides'in doğum yeri olarak ün yapmıştır. Aynı devirde Miletos yeniden Hippodamos şehir planlaması teorilerine göre inşa edilmiştir. Ama MÖ 403'ten sonra Miletos tekrar Pers idaresi altına girmiş ve MÖ 4. yüzyılda Perslere bağlı olan Karia satrapları tarafından idare edilmişlerdir.

Milet MÖ 304'te Büyük İskender tarafından Perslerin elinden alınmıştır. Büyük İskender'in ölümünden sonra MÖ 313'te Antigones ve MÖ 301'de Selevkoslarlar eline geçmiştir. MÖ 188'de Miletos şehri tekrar bağımsızlığını kazanmıştır. Fakat MÖ 133'te Pergamon'un son Kralı ülkesini Romalılara miras olarak verdikten sonra Miletos bağımsız kalmamış Roma'ya bağlanmıştır.

Roma'nın cumhuriyet ve imparatorluk devirlerinde Miletos şehri merkezi Bergama'da olan Asia Eyaleti'nin parçası olmuştur. Günümüzde görülen kalıntılar daha çok Roma dönemine aittir. 15.000 seyirci alabilen tiyatrosu, Anadolu'nun en büyük Roma hamamı ve Faustina Hamamı, şaşırtıcı büyüklükteki Agoralar (pazar yerleri) Miletos'un görkemini gözler önüne serer.

Hıristiyanlığı ana kitabı olan Kitab-ı Mukaddes'in Eski Ahit kitaplarında Miletos'un ismi birkaç defa geçmektedir. Tarsuslu Pavlus'un MS 57'de üçüncü misyonerlik seyahatinde Pavlus'un Miletos'ta Liman Anıtı önünde oturup Efes'ten gelen ilk Hristiyan liderleri ile konuşup onlara orada veda ettiği bildirilir. Pavlus daha sonra da MS 65/66'da Miletos'u ziyaret etmiştir.

İmparator Diocletianus'un MS 297'de yaptığı Roma yörel idare reformlarına göre Miletos şehri merkezi Efes olan "Asiana Diakos" idaresine ve yine aynı şehir merkezli Asya eyaletine bağlanmıştır.
Roma İmparatorluğu'nun uzun idaresi altında genel olarak eyalet merkezi olmayan şehirlerin önemlerini kaybettiği bilinmektedir. Fakat Miletos önemli bir liman şehri olduğu için bu süreç diğer Asia eyaleti şehirlerine kıyasla çok daha yavaş olmuştur.

I. Konstantin Roma İmparatorluğu'nu ikiye boldugu zaman Miletos konumu nedeniyle Doğu Roma/Bizans İmparatorluğu idaresinde kalmıştır. Hıristiyanligin resmi din olamasının Büyük Constantinus ile kabulü ile Konstantinopolis Patrik'ine bağlanmıştır. Miletos'ta bir Hıristiyan psikoposluk kurulmuştur. Miletos, Bizans İmparatorluğu içinde iken hem önemli idare merkezi olmadığı hem de limanının Büyük Menderes tarafından doldurulması dolayısıyla şehrin önemi gittikçe azalmış ve şehir küçülmeye devam etmiştir. Böylece şehir açık hava tiyatrosu arkasında bulunan Palatia adı ile anılan Bizans kalesi çevresine çekilmi