Austin kemeri geri aldı. 6 Temmuz'da Kane-Undertaker-Mankind arasında bir #1 contender (şampiyonla karşılaşacak kişi) maçı olacaktı. Ama Undertaker gelmeyince maç da Kane ve Mankind arasında oldu. Mankind dövüşmeyi reddetti ama Kane acımadı. Maçtan sonra ise anlaşıldı ki, bu Kane değil Undertaker'dı. Bunun gibi bazı olaylar kardeşlerin ortak çalıştığı iddiasını gündeme getirdi. Fully Loaded 1998'de Undertaker, Stone Cold ile takım oldu ve Kane-Mankind ikilisini mağlup ederek yeni WWF Tag team şampiyonları oldular. İki hafta sonra bir Raw is War şovunda Kane & Mankind, tag kemerlerini yeniden ele geçirdi. Austin, Undertaker'ın bilerek tuş olduğunu anlamıştı. Sonraki hafta Taker'ı cenaze arabasına tıkmayı teklif etti ama bu sefer de 6 Temmuz'daki olayın tersi oldu. Kane, Undertaker kılığına girerek Austin'i arabaya kadar götürdü. Ama Austin, Kane'i arabaya tıktı. Undertaker ise şoför koltuğundaydı. 24 Ağustos'ta ise ikili ringe birlikte geldi. Paul Bearer ve Mankind'a saldırdılar. WWF Title için #1 Contender'lık hakkına sahip olan Undertaker, SummerSlam 1998'de Stone Cold'tan WWF kemerini alamadı. Maçtan kısa süre önce Undertaker, Kane'e "maçıma karışmanı istemiyorum, kaybetsem bile rakibime saygı göstereceğim" şeklinde uyarı da bulunmuştu. Bu ikili 5 Eylül'deki şovda ringde terör estirdiler.

Austin ve McMahon'ın arasında bazı problemler vardı. McMahon, Kane ve Undertaker'ın desteğini almaktaydı. McMahon, Breakdown: In your House şovu için Triple threat WWF title maçı ayarladı. McMahon maçtan önce "iki kardeşin birbirini tuş etmesini" yasaklamıştı. Kemeri kazanmak için ya Taker, ya da Kane, Austin'i tuş etmeliydi. Ancak maçta ilginç şeyler yaşandı. Kane ve Undertaker, WWF Şampiyonu Stone Cold'a double chokeslam yapıp onu birlikte tuş etti. Kemer, McMahon tarafından boşa çıkarıldı ve Vince McMahon, Judgment Day: In your House şovu için Kane vs. Undertaker maçını duyurdu. Maçın özel hakemi ise, Austin'di. Bu maçı ayarlamasının ardından Taker ve Kane önce Vince'in güvenlik görevlilerine saldırdılar sonra da basamakları kullanıp Vince'in bacağını ezdiler.

Judgment Day'deki maç sürerken Paul Bearer büyük rol oynadı diyebiliriz. Kane'in yaptığı Chokeslam'in ardından ringe giren Bearer, Taker'a sandalyeyle vurmak için izin istedi. Beklediği izni alan Bearer, Kane sırtını dönünce ona vurdu! Kane, Bearer'ın üzerine yürüyünce Undertaker da kalkıp Kane'in kafasına sandalyeyi geçirdi. Tuşa gitti ama Austin saymadı. Taker onun üzerine yürüyünce Stunner yedi. Ardından bir sandalye de Undertaker'a geldi ve Austin ikisini birden tuş etti.

Undertaker, altı buçuk yıl aradan sonra resmen "kötü adam" olmuştu. Bearer, Undertaker'la bir oldu ve Ministry of Darkness oluşumunun sinyalleri verildi. Ayrıca Undertaker, ailesini ateşe verdiğini de itiraf etti. Aynı gün Kane ile yaptıkları tabut maçında tabut parçalandı. Survivor Series 98'deki turnuva da Kane, Undertaker'ın rakibiydi. Undertaker maçı Paul Bearer'ın yardımıyla kazandı. Aynı gece de Undertaker, yarı finalde The Rock'la karşılaştı fakat Kane yüzünden maçı kaybederek elendi.

Survivor Series'tan sonra Undertaker, tekrar Austin'e dadandı. Rock-Austin arasındaki maça müdahale etti. Önce Austin'e kürekle çaktı, sonra da onu canlı canlı mumyalamaya çalıştı. Ama Kane, Austin'i kurtardı. Bu gibi birkaç olayın yaşanması üzerine Vince McMahon, Rock Bottom: In your House şovu için Undertaker vs. Stone Cold - Buried Alive maçını duyurdu. 7 Aralık'ta Mankind&Stone Cold vs The Rock&Undertaker maçında Taker, Austin'i kaçırdı ve druidlerin yardımıyla çarmıha gerdi. 6 gün sonraki Buried Alive maçında Kane, Taker'a saldırdı ve Austin maçı kazandı.

11 Ocak 1999'da dönen Undertaker, daha satanik bir görüntüye bürünmüştü. Undertaker, çeşitli güreşçileri kaçırttıktan sonra onların isimlerini değiştiriyor ve kendi hizmetine katıyordu. Undertaker'ın hizmetine giren ilk kurbanlardan biri de, sakatlıktan çıktıktan sonra WWF'e geri dönen Dennis Knight oldu. The Acolytes (Bradshaw ve Faarooq) tarafından kaçırılan Knight, Undertaker'ın hizmetine sunuldu ve Mideon adını aldı. Royal Rumble'da Mabel da Ministry'nin saldırısına uğradı. Ertesi gün Viscera olarak Taker'ın yanında göründü. Sonraki hafta da Gangrel, Edge ve Christian, Taker'a katıldı.

22 Şubat'ta Taker ve Kane bir kez daha bir Inferno maçında karşılaştılar. Undertaker bu maçta hem Kane'in bacağını, hem de Stephanie McMahon'ın oyuncak ayısını yaktı. Bundan sonra Big Bossman ile uğraşan Undertaker, Wrestlemania 15'te kazandığı maçın ardından Gangrel, Edge ve Christian'ın kafesin tepesinden yolladığı iple Bossman'i astı!

Undertaker bu olaydan sonra Stephanie ile uğraşmaya başladı. Onu kaçırdı ama Ken Shamrock Stephanie'yi kurtardı. Undertaker da Shamrock'ı Backlash'te yendi. Shamrock maçının ardından Taker bir kez daha Stephanie'yi kaçırdı. Karanlık bir tören yaparak Stephanie ile evlenmek ve WWF'i kontrolü altına almak istedi. Buna Stone Cold engel oldu ve Steph'i kurtardı. O sıralar Shane'in Undertaker'a destek verdiği ortaya çıktı ve 29 Nisan 1999'da Ministry ve Corporation birleşti ve Corporate Ministry adını aldı.

Over the Edge 1999 şovunda Taker, Stone Cold'la WWF Title için kapıştı. Maçta iki özel konuk hakem vardı. Bunlar, Shane ve Vince McMahon'dı. Taker bu maçı Shane'in yardımı ile kazanarak kariyerinin 3. WWF şampiyonluğunu elde etti. Bunun üzerinden iki hafta geçti ve o zamanın meşhur olgusu "Higher Power"ın kaynağı ortaya çıktı. Bu kaynak, Vince McMahon'dı. Tabii Austin buna adeta inanamadı. King of the Ring 1999'da Undertaker, WWF Unvanını The Rock'a kaptırmadı. Aynı şov da McMahon'lar (Shane & Vince) Stone Cold ile "WWF'in kontrolü" için Ladder Match'ta kapıştı ve kazandı.

Kemerini The Rock karşısında koruyan Undertaker, sonraki gün Raw is WAR'da kemeri kaybetti. Kane ile tekrar takım olmak istedi ama Kane ona chokeslam yaptı. Fully Loaded 1999'daki First Blood maçında Austin'e tekrar yenildi. Bu maçtan sonra Undertaker, Ministry'yi dağıttı. Ertesi gece Kane ona saldırdı ama Undertaker, Big Show'un yardımıyla Kane'in işini bitirdi. Taker ve Big Show'un yeni takımı "Unholy Alliance" idi. SummerSlam 99'da bu ikili, ilk önemli başarısına uzandı ve Kane & X Pac'i mağlup edip, WWF Tag kemerlerine sahip oldular. Fakat 30 Ağustos'ta kemerleri Undertaker yüzünden Rock ve Mankind'a kaybettiler. Big Show, Paul Bearer'ı suçluyordu çünkü Taker'ın gitmesine o sebep olmuştu. Undertaker ringe geldi ve çıkan tartışmada Big Show'u tercih etti. Taker ve Show, Paul Bearer'ı yerde bırakıp gittiler. 9 Eylül'deki Smackdown şovunda Unholy Alliance, Rock ve Mankind ile bir Buried Alive maçında karşılaştılar. Big Show, Mankind'ı gömerken Triple H geldi ve Show'a balyozla çaktı. Ama toprak atmaya devam etti ve Unholy Alliance tekrar şampiyon oldu. Daha sonra kemerleri tekrar Rock ve Mankind'a kaybettiler. Eylül 1999'da Undertaker, kasığından bir sakatlık yaşadı ve 3 ay izin aldı. Bu ekrana Taker'ın Vince'e sinirlenip ayrılması olarak yansıdı. Armageddon 1999'da dönmesi bekleniyordu (hatta PPV'nin posterinde Undertaker vardı) ama kendini hala hazır hissetmiyordu. Royal Rumble 2000 öncesi tekrar sakatlanmasından dolayı dönüşü Judgment Day 2000'e kadar uzadı.

Undertaker, yeni milenyum da çok farklı bir gimmickle ekranlara çıktı. Artık o satanik, ölümcül adam gitmiş, yerine motorla ring etrafında turlayan, bandana ve gözlük takan, tişört giyen bir adam gelmişti. (bu gimmick Taker'ın gerçek yaşamından esinlenilmişti) Taker'ın yeni müziği artık Rollin' ve American Bad Ass'di. Dead man zamanlarından kalma olsa gerek, Undertaker'ın müziğinden önce yine gong sesi duyuluyordu.

Biz Undertaker'ın kariyerini anlatmayı sürdürelim bu kısa tanıtımdan sonra. Mayıs 2000'de dönen Undertaker, McMahon-Helmsley Faction'ın burnundan getirdi tam anlamıyla ve taraftarın sevgilisi haline geldi. Taker bu süreçte McMahon-Helmsley'ların lideri Triple H'in WWF Unvanına da göz dikmişti. Bad Ass'in dönüşüne, en başa gelelim şimdi. Judgment Day 2000 şovunun main event'ı, Triple H ve The Rock arasındaki WWF Title karşılaşmasıydı. Özel hakem ise, Shawn Michaels'tı. The Rock, maça WWF Şampiyonu olarak çıktı ancak maç sonunda verilen kararla, DQ ile de olsa kemeri Triple H kazandı. Maç içerisinde ise, Triple H'in adamları, maçta durum 5-5 iken HBK'in pasif olduğu sırada ringe dalıp, Rock'ı alt ettiler. Triple H maçı kazanmaya çok yakındı ki, o şok return gerçekleşti. Yep yeni bir Undertaker vardı artık WWF'te.

Ringe paltosuyla dalan Undertaker, gözlüğünü bile çıkarmadan ringteki DX üyelerini ve McMahonları param parça etti. Stephanie'ye de acımayan Undertaker, ona chokeslam patlatacaktı fakat Triple H buna engel olmanın bedelini chokeslam + tombstone yiyerek ödedi Steph'in yerine. KOR (King of the Ring) 2000'de gece de çok ilginç bir maç yer aldı. Undertaker ve Kane'in desteklediği Rock, McMahonların desteklediği Triple H ile karşılaştı. Ortada WWF Title vardı ama maç, 6-Man tag türündeydi. Maçı kazanan The Rock oldu ve Rock tekrar kemerine kavuştu.

Daha sonra Undertaker, eski hesaplardan arınmış bir şekilde Kane ile yeniden birlik etti ve bu ikili, WWF Tag Team kemerlerini hedef olarak seçtiler. Bu yolda B.O.D'ın en önemli karşılaşmalarından biri de, E&C (Edge ve Christian) ileydi. B.O.D maçtan eli boş ayrıldı çünkü Kurt Angle maça doğrudan müdahale etti. İlerleyen zamanlarda pişman olan Kurt Angle, Undertaker'a yaranabilmek için her şeyi denedi. Kurt Angle, Undertaker'ın HHH ile olan bir maçına karıştı ancak Taker'a yardım edeyim derken her şeyi eline yüzüne bulaştırdı ve balyozu onun kafasına patlattı. Kurt Angle, Undertaker'ın motoruna da sakarlıkla bazı zararlar verdi. Artık Bad Ass'in sabrı tükenmişti. 16 Bin kişinin izlediği Fully Loaded 2000'de Undertaker, Kurt Angle'a bu sakarlıklarını cezasını kesti ve onu mağlup etti. Tarihler 14 Ağustos'u gösterdiğinde bir Raw is War programında Undertaker, Chris Benoit ile karşılaşıyordu. Beklenmedik olaylar yaşandı ve Kane, Undertaker'a Chokeslam ile saldırdı.

SummerSlam 2000'de Undertaker, Kane ile intikam için kapıştı. Maç sırasınd