Ama onlar Angelina Jolie değil. Angelina eğlenceli, dürüst, zeki, muhteşem ve olağanüstü yetenekli." Jolie dışında film de festivallerden birçok ödülle dönmüştür.

1998'de Jolie, HBO'nun "Gia" filminde süpermodel Gia Carangi'yi canlandırdı. Film seks dünyasını, uyuşturucuları, Gia'nın uyuşturucu bağımlılığı sonucu hayatının ve kariyerinin bir anda yok olmasını, çöküşünü ve AIDS yüzünden ölümünü gözler önüne sundu. Ardışık olarak ikinci yıl, Jolie, bu rolle Altın Küre kazandı ve Emmy'ye aday gösterildi. Ayrıca ilk SAG Ödülü'nü aldı. Reel.com sitesinden Vanessa Vance, Angelina'nın oyunculuğunu şöyle anlattı: "Jolie onu tasvir ederken soğukkanlıydı. Bölümleri doldururken tutkuyu, çaresizliği kullandı." Jolie ise filmde oynadığı Gia'yı "canlandırdığı karakterler arasında kendisine en yakın bulduğu karakter" olarak açıkladı. Lee Strasberg'in tekniklerine uygun olarak Jolie ilk filmlerinde, sahnelerin arasında karakterde kalmayı, onu yaşamaya devam ettiğini söyledi. Bunun sonucunda da "Gia"yı çekerken kocası Jonny Lee Miller'a şöyle söyledi: "Ben yalnızım; Ben ölüyorum; Ben eşcinselim ve seni haftalarca göremeyeceğim."
"Gia"dan sonra Jolie, New York'a taşındı ve vereceği hiçbir şey olmadığını hissederek kısa bir süre için oyunculuğu bıraktı. New York Üniversitesi'ne film yapım dersleri için üye oldu ve yazı sınıflarına katıldı. Inside the Actors Studio'da bu konu hakkında "sadece kendimi toparlamak için iyi oldu" diye açıklama yaptı."

Jolie, Gloria McNeary rolünde 1998 yapımı gangster filmi "Hell's Kitchen"la sinemaya geri döndü ve sonrasında Sean Connery, Gillian Anderson, Ryan Phillippe ve Jon Stewart'ın da rol aldığı "Playing by Heart"ın bir bölümünde oynadı. Film olumlu eleştiriler aldı ve Jolie birçok övgü aldı. Jolie, National Board of Review'dan Yükselen Performans Ödülünü aldı ve San Francisco Chronicle'da onun hakkında olumlu bir eleştiri yazıldı.

1999'da ikinci kocası Billy Bob Thornton ile tanıştığı, Mike Newell'in yönettiği komedi-dram "Pushing Tin"de rol aldı. Filmin diğer oyuncuları ise John Cusack ve Cate Blanchett'ti. Jolie, Thornton'un baştan çıkarıcı, seksi, çılgın karısını oynadı. Film eleştirmenler tarafından karışık eleştiriler aldı. Jolie'nin karakteri özellikle eleştirildi. Washington Post şöyle yazdı: "Ölen çiçeklerin üstünden ağlayan, çok fazla turkuaz yüzük takan ve Russels geceleri evden tam anlamıyla uzakta geçirince gerçekten yalnızlaşan özgür ruhlu Mary (Angelina Jolie) kesinlikle gülünç bir karakter." Bu filmden sonra "The Bone Collector"da Denzel Washington ile çalıştı. Seri katilin peşindeyken bir kaza geçirip yardıma ihtiyaç duyan Lincoln Rhyme'a (Denzel Washington) yardımcı olmakla görevlendirilmiş Amelia Donaghy adlı polisi canlandırdı. "The Bone Collector" filmi Jeffery Deaver'in bir kitabından uyarlanmıştı. Film 151.493.655 Amerikan doları hasılat yaptı fakat eleştirmenler tarafından olumlu eleştiriler alamadı. "Detroit Free Press" şöyle yazdı: "Jolie'ye bu filmde yanlış rol vermek yanlıştı."

Jolie, bir sonraki yardımcı rolünü sosyopat Lisa Rowe rolüyle "Girl, Interrupted"ta canlandırdı. "Girl, Interrupted" filminde, akıl hastası Susanna Kaysen'ın hikâyesini anlatılıyordu. Film aynı zamanda Kaysen'in orijinal günlüklerinden bir uyarlamaydı. Winona Ryder ana karakteri oynamasına rağmen, film Jolie'nin Hollywood'daki son yükselişiyle ilgi çekti. Üçüncü Altın Küre Ödülü'nü, ikinci SAG Ödülünü ve En İyi Yardımcı Kadın Oyuncu Akademi Ödülü'nü aldı. Roger Ebert, Jolie'nin performansını şöyle anlattı: "Jolie güncel filmlerde büyük vahşi ruhlardan biri olarak ortaya çıkıyor, o her nasılsa öldürücü hedefi olan herhangi bir gruba bağlanmayan biri."

2000'de Jolie, Nicholas Cage'in bir araba hırsızını canlandırdığı "Gone In 60 Seconds" isimli filmde Cage'in karakterinin eski kız arkadaşı Sarah "Sway" Wayland rolüyle yer aldı. Bu filmdeki rolü küçüktü. Jolie daha sonra Lisa Rowe rolünün ağırlığından sonra bu filmin kendisini rahatlattığını ve bu filmden sonra büyük paralar kazandığını açıkladı. Film dünya çapında 237 milyon Amerikan doları kazandı.

Oyunculuk yeteneğine çok iyi bir gözle bakılmasına karşın, Jolie'nin filmleri geniş bir kitleye ulaşamıyordu; ama "" (2001) Jolie'yi uluslararası bir süperstar yaptı. Popüler "Tomb Raider" video oyununun uyarlamasında Jolie, Lara Croft rolü için; Britanya aksanı, yoga, savaş sanatları terbiyesi ve araba yarışını öğrenmesi gerekti. Ama film genel olarak kötü eleştiriler aldı. Slant Magazine, filmi şöyle yorumladı: "Angelina Jolie, Lara Croft'u oynamak için doğmuş ama yönetmen Simon West onun yolculuğunu bir Frogger oyununa dönüştürdü." Tüm dünyada $274.703.340 hasılat yapan "" her şeye rağmen uluslararası bir başarıydı ve Jolie'yi dünyaya bir aksiyon starı olarak tanıttı.

Jolie sonra, mizahla gerilimi buluşturan "Original Sin" (2001) filminde Julia Russell'ı oynadı. Bu filmde başrolü Antonio Banderas'la paylaşmıştı. Film, Cornell Woolrich'in "Waltz into Darkness" adlı romanından uyarlandı ve Michael Cristofer tarafından yönetildi. Film tüm dünyada 35.402.320 Amerikan doları hasılat yaptı. Film eleştirmenler açısından büyük kritik bir başarısızlıktı. 2002 yılında, "Life or Something Like It"te, bir hafta içinde öleceği söylenen ve bunun sonucunda hayatın anlamını aramaya başlamış hırslı TV muhabiri Lanie Kerrigan'ı oynadı. Film, yetersiz olduğu yönünde eleştiriler alsa da, Jolie'nin performansı olumlu eleştiriler aldı. CNN'den Paul Clinton: "Jolie rolünde muhteşemdi. Filmin ortasında bazı saçma olay örgüleri olmasına rağmen, bu Akademi Ödülü kazanan oyuncu fazlasıyla kendine doğru yolculuğunu inanılır bir biçimde oynuyor."

Jolie, 2003'te ""ta yeniden Lara Croft'u oynadı.

Bu sefer Çin'in ünlü suç şebekelerinden birinin yöneticiliğini üstlenen Chen Lo ölümcül bir belayı, Pandora'nın Kutusu'nu açmaya çalışır ve dünyayı kurtarabilecek tek insan Lara Croft'tur. Bu yapım, önceki film kadar finansal başarı elde edememişken, uluslararası alanda 156.505.388 Amerikan doları kazandı. Sonraki yıl Jolie, Afrika'daki yardım işçileriyle ilgili "Beyond Borders"ta rol aldı. Film, Jolie'nin gerçek yaşamının yardımsever kişiliğini yansıtmasına rağmen; eleştirel ve finansal olarak başarısız oldu. "Los Angeles Times"ta film hakkında şu sözlere yer verildi: "Jolie, "Girl, Interrupted"ta Oscar kazandığı rolde yaptığı gibi, rollere elektrik ve güvenilirlik verebilir. O kabul edilmiş çizgi filmler de yapabilir "Lara Croft" gibi. Ama melez karakter belirsizliği, kötü yazılmış gerçek olmayan uçan istilacı, kan-ve-bağırsak dünyası, onu tamamen mahveder."

2004'te, Ethan Hawke ile birlikte "Taking Lives"ta rol aldı. Filmde Montrealli bir FBI ajanı olan Illeana Scott karakterini canlandırdı. Film karışık eleştiriler aldı. "The Hollywood Reporter" şöyle yazdı: "Angelina Jolie daha önce çoktan yaptığı hissini veren bir rol oynuyor. Ama o heyecan ve çekiciliğin yanlış anlaşılamaz bir enerjisini ekliyor." Daha sonra, DreamWorks filmi "Shark Tale"de melekbalığı Lola adlı animasyon karakterine sesini verdi ve Kerry Conran'nın bilim-kurgu, macera filmi "Sky Captain And The World Of Tomorrow"nda kısa bir rolde yer aldı. Ayrıca 2004'te, Oliver Stone'un Büyük İskender'in hayatını anlatan biyografik filmi "Alexander"da Olympias'ı oynadı. Bu film ABD sınırları içerisinde yalnızca 34.297.191 Amerikan doları kazanarak başarısızlığa uğradı fakat uluslararası alanda büyük bir başarı yakalayarak, ABD dışında 133.001.001 Amerikan doları kazandı. Oliver Stone, filmin ABD içindeki başarısızlığını, İskender'in biseksüelliğine ve medyanın ve halkın buna yorumuna bağlamıştır."

Aksiyon - komedi türündeki "Mr. & Mrs. Smith", Jolie'nin 2005'te oynadığı tek filmdir. Film, Doug Liman tarafından yönetildi. Film birbirine rakip iki organizasyona tetikçi olarak çalıştıklarını anlayan, sıkılmış evli bir çifti anlatıyordu. Jolie, Brad Pitt'in filmdeki karakterinin eşi olan Jane Smith'i oynadı. Film birçok eleştiri aldı ama genellikle iki başrol oyuncusunun arasındaki kimya dolayısı ile övgüler aldı. "The Star Tribune"nde film hakkında şöyle yazıldı: "Hikaye gelişigüzel ilerlerken, film toplu halde yaşayan cazibe ile, enerji ve yıldızların enerjisi ile geçiniyor." Film tüm dünyada 478,207,520 Amerikan doları kazanarak büyük bir başarı sağladı ve 2005 yılının en çok izlenen filmlerinden biri oldu. 
Daha sonra 2006'da Robert De Niro'nun "The Good Shepherd" filminde rol aldı. Film Matt Damon tarafından canlandırılmış Edward Wilson karakterinin gözünden CIA'nin ilk yıllarını anlatıyordu. Jolie yardımcı rolde Wilson'ın ihmal edilmiş karısı Margaret Russels'ı oynadı.

2007 yılında Jolie, yönettiği ilk film olan "A Place in Time" adlı belgeseli çekti. Film bir haftada dünya çevresinde 27 yerde yaşanan hayatı göstermektedir. Belgesel, Tribeca Film Festivali'nde gösterildi. Film ABD'nin en büyük eğitim sendikası olan National Education Association'a dağıtılma ve çoğunlukla liselerde gösterilme amacıyla tasarlandı. Yine aynı yıl Jolie, Mariane Pearl rolüyle Michael Winterbottom'ın belgesel türündeki drama filmi "A Mighty Heart"ta rol aldı. Film, Pakistan'da "Wall Street Journal"ın muhabiri Daniel Pearl'ün kaçırılışı ve cinayetini konu ediyordu. Film, Mariane Pearl'ün anılarından oluşan "A Mighty Heart" adlı kitaptan uyarlandı. Yapımın prömiyeri Cannes Film Festivali'nde yapıldı. "The Hollywood Reporter", Jolie'nin performansını "dengeli ve dokunaklı" olarak tanımladı ve şöyle devam etti: "Saygıyla ve farklı bir aksanda sıkı bir kavramayla oynadı." Bu filmle Jolie dördüncü Altın Küre Ödülü adaylığını ve üçüncü SAG adaylığını kazandı. Jolie aynı zamanda Robert Zemeckis'in "" (2007) filminde Grendel'ın annesini canlandırdı. Jolie'nin filmdeki görüntüsü gerçek olmayıp, motion capture tekniğiyle yaratıldı.

2008'de, James McAvoy ve Morgan Freeman'la beraber aksiyon türündeki "Wanted"ta oynadı. "Wanted", Mark Millar'ın aynı isimli çizgi romanından uyarlanmıştı. Film olumlu eleştiriler aldı ve dünya çapında başarılı olup 341.433.252 Amerikan doları hasılat yaptı. Ayrıca "Kung Fu Panda" adlı animasyon filmde Master Tig