zellikle emeklerinin boşa gitmiş olduğunu düşünen babası oğlunun Geel'deki tımarhaneye gitmesini önerdi.

Van Gogh 1880 Ağustos ayında Cuesmes'e dönerek Ekim ayına kadar burada bir madenciyle birlikte yaşadı. Burada çevresindeki insanlar ve manzaralarla ilgilenmeye başladı ve Theo'nun resim ile gerçekten ilgilenmeye başlaması önerisi üzerine insanları ve manzaraları çizmeye başladı. Aynı yıl içinde yine Theo'nun önerisi üzerinde Felemenk ressam Willem Roelofs ile çalışmak üzere Brüksel'e gitti. Van Gogh formel resim okullarını sevmemesine rağmen, Roelofs tarafından Académie Royale des Beaux-Arts'a girmeye ikna oldu. 1880 Kasım ayında akademiye kaydoldu ve burada anatomi ile birlikte gölgeleme ve perspektifin standart kurallarını çalıştı.

Van Gogh 1881 Nisan ayında Etten'e dönerek ailesi ile birlikte yaşamaya başladı. Sıklıkla komşularını konu olarak kullanarak çizmeye devam etti. 1881 Ağustos'unda annesinin ablası Willemina ile Johannes Stricker'in kızı olan yeni dul olmuş kuzeni Cornelia "Kee" Vos-Stricker Etten'i ziyarete geldi. Bu ziyarette heyecanlanan Van Gogh kuzeni ile uzun yürüyüşlere çıktı. Kee kendinden yedi yaş büyüktü ve sekiz yaşında bir oğlu vardı. Van Gogh, kuzenine aşkını açıklayarak ve ona evlenme teklif ederek herkesi şaşırttı. Kee teklifi "hayır, asla, hiçbir zaman" ("niet, nooit, nimmer") sözleriyle reddetti. Kee Amsterdam'a döndükten sonra Van Gogh resimlerini satmak ve ikinci dereceden kuzeni Anton Mauve ile görüşmek üzere Lahey'e gitti. Mauve, Van Gogh'un olmak istediği gibi başarılı bir ressamdı. Mauve onu birkaç ay içerisinde geri gelmesi için davet etti ve bu süre zarfında karakalem ve pastel çalışmasını önerdi; Etten'e geri dönen Van Gogh bu tavsiyeye uydu.

1881 Kasım ayının sonlarına doğru Van Gogh Johannes Stricker'a Theo'ya saldırı olarak tanımladığı bir mektup yazdı. Birkaç gün içinde Amsterdam'a gitti. Kee, Van Gogh ile görüşmek istemedi ve ebeveynleri "inadının "cankısıcı" olduğunu" yazdılar. Umutsuzluğa kapılan Van Gogh sol elini lamba alevine tutarak "Elimi alevin üstünde tutabileceğim süre boyunca onu görmeme izin verin" dedi. Bu olayı çok iyi hatırlayamamaktadır ancak daha sonradan eniştesinin lambayı söndürdüğünü varsaymaktadır. Kee'nin babası asıl olarak Van Gogh'un kendisine bakamaması nedeniyle ikisinin evlenemeyeceğini ve red cevabının dikkate alınması gerektiğini açıkça belirtmiştir.

Mauve, Van Gogh'u öğrenci olarak yanına aldı ve suluboyaya başlattı. Van Gogh, Noel için eve dönene kadar, bir ay boyunca suluboya çalıştı. Etten'de babası ile tartışıp kiliseye gitmeyi reddettikten sonra Lahey'e gitmek için evden ayrıldı. 1882 Ocak ayında Mauve Van Gogh'u yağlıboyaya başlattı ve verdiği ödünç parayla stüdyo kurmasına yardımcı oldu. Bir ay içinde muhtemelen alçı heykellerden resim çizilebilmesinin geçerliliği üzerine bir tartışma nedeniyle Van Gogh ile Mauve'un arası açıldı. Van Gogh model olarak yalnızca sokaktan toplayabildiği kişileri kullanabilecek kadar para ayırabiliyordu ve bu uygulamasını da Mauve onaylamıyordu. Haziran ayında Van Gogh belsoğukluğu krizi geçirdi ve üç hafta hastanede yattı. Hemen ardından Theo'dan ödünç aldığı parayla yağlıboya ile ilk resimlerini yaptı. Yağlıboyayı sevmişti; boyayı tuvale serbestçe yaydıktan sonra tuvalden kazıyarak ve fırçayla boyayı kaldırarak çalıştı. Sonuçların ne kadar iyi olduğuna şaşırdığını yazmıştır.
1882 Mart ayında Mauve'un Van Gogh'a karşı soğuk davranmaya başladığı ve mektuplarına cevap vermeyi kestiği görülür. Muhtemelen Van Gogh'un alkolik bir fahişe olan Clasina Maria "Sien" Hoornik (1850–1904) ve küçük kızı ile yaşamaya başladığını öğrenmiştir. Van Gogh, Sien ile beş yaşındaki kızı yanında ve hamile iken 1882 Ocak ayının sonuna doğru tanışmıştır. Sien'in daha önce iki çocuğu ölü doğmuştur ancak Van Gogh bunu bilmemektedir; 2 Temmuz'da bu sefer Willem adı verilen bir erkek çocuk doğurur. Van Gogh'un babası ilişkilerinin detaylarını öğrenince oğlun Sien'i ve iki çocuğunu terk etmesi için baskı uygular. Vincent başlangıçta babasına karşı çıkar, ve aileyi şehir dışına çıkarmayı düşünür ancak 1883'ün sonuna doğru Sien'i ve çocuklarını terkeder.

Yoksulluk Sien'i tekrar fahişelik yapmaya itmiş olabilir; ev yaşamı daha az mutluluk getirmeye başlamış ve Van Gogh aile yaşamının sanatsal gelişimi ile bağdaşamayacağını hissetmiş olabilir; Sien kızını annesine ve bebek Willem'i de erkek kardeşine verir. Willem 12 yaşında iken Rotterdam'ı ziyaret ettiğini; kendisini meşrulaştırmak için bir amcasının Sien'i evlenmeye ikna etmeye çalıştığını hatırlamaktadır. Babasının Van Gogh olduğuna inanmıştı ancak doğumunun zamanlaması bunu mümkün kılmamaktadır. Sien 1904 yılında Schelde Nehrine atlayarak intihar etti.

1883 Eylül ayında Van Gogh Hollanda'nın kuzeyinde Drenthe'ye taşındı. Aralık ayında yalnız kalmanın da etkisiyle Kuzey Brabant'ta Nuenen'e taşınmış olan ailesinin yanına yaşamak için gitti.

Van Gogh Nuenen'de kendini resme ve çizime verdi. Dışarıda hızlıca çalışarak dokumacıların ve kulübelerinin resimleri ve çizimlerini tamamladı. 1884 Ağustos ayından itibaren kendisinden 10 yaş büyük komşu kızı Margot Begemann ile bir ilişki yaşamaya başladı. Evlenmek isteseler de ikisinin de ailesi bunu istemedi. Bu duruma üzülen Margot striknin içerek intihar etmeye teşebbüs etti ama Van Gogh'un onu en yakın hastaneye götürmesiyle kurtuldu. Van Gogh'un babası 26 Mart 1885'te kalp krizinden öldü.

Van Gogh 1885'te çeşitli natürmort resim serilerini tamamladı. Nuenen'de kaldığı iki yıl boyunca sayısız çizim ve suluboya ile yaklaşık 200 yağlıboya resmi tamamladı. Paleti asıl olarak kasvetli toprak tonlarından ve özellikle koyu kahverenginden oluşuyordu ve daha sonraki çalışmalarını ayırt edecek olan canlı renkler bulunmuyordu.

1885'in başlarında Paris'ten bir sanat simsarı Van Gogh'un resimleri ile ilgilendi. Theo Vincent'a sergilemeye hazır resmi olup olmadığını sordu. Mayıs ayında Van Gogh ilk önemli eseri "Patates Yiyenler" ve birkaç yıllık çalışmanın sonucu olan "köylü karakter çalışmaları" serisi ile karşılık verdi. Kardeşi Theo'ya yeteri kadar resim satamadığı için sitem ettiğinde, Theo Paris'te renkli izlenimci resimlerin çok sattığını, Van Gogh'un resimlerinin ise fazla karanlık bulunduğunu yazdı. Ağustosta çalışmaları ilk defa olmak üzere Lahey'de Leurs galerisinde sergilendi. One of his Genç köylü modellerinden biri 1885 Eylül'ünde hamile kalınca Van Gogh kızı hamile bırakmakla suçlandı ve kasabanın rahibi kasabalıların Van Gogh'a modellik yapmasını yasakladı.

1885 Kasım'ında Anvers'e taşınarak rue des Images'da ("Lange Beeldekensstraat") bir boya satıcısının üst katında oda kiraladı. Yoksulluk içinde yaşadı ve çok kötü beslendi; Theo'dan gelen tüm parayı resim malzemelerine ve modellere harcadı. Öğünleri ekmek, kahve ve sigaradan ibaretti. 1886 Şubat'ında Theo'ya geçen mayıstan beri yalnızca altı sıcak yemek yediğini hatırladığını yazdı. Kötü beslenmeden gevşeyen dişleri ıstırap veriyordu. Anvers'de renk teorisi üzerine çalıştı ve özellikle Peter Paul Rubens'in eserleri olmak üzere müzelerde resimler üzerine inceleme yaptı ve paletine karmin, kobalt mavisi ile Paris yeşilini kattı. Van Gogh limandan Japon ukiyo-e tahta oymabaskıları satın aldı; sonradan bu stilin ögelerini bazı resimlerinin arka planında kullanmıştır. Akademik eğitime olan antipatisine rağmen Anvers'deki Güzel Sanatlar Akademisi'nin sınavlarına girdi ve 1886 Ocak ayında resim ve çizim bölümüne başladı. Yeniden çok fazla içmeye başlamıştı ve 1886 Şubat ve Mart ayları arasında hastaneye yatırıldı, bu sırada muhtemelen frengi için de tedavi edilmiştir.

Van Gogh 1886 Mart ayında Paris'e taşınarak Theo'nun Montmartre'de rue Laval'deki dairesine yerleşti ve Fernand Cormon'un atölyesinde çalışmaya başladı. Haziran ayında kardeşler rue Lepic 54 numarada daha büyük bir daireye taşındılar. Paris'te, Vincent arkadaşlarının ve tanıdıklarının portrelerini, natürmortlar, Le Moulin de la Galette manzaraları, Montmartre'dan sahneler, Asnières'den görünüşler Seine Nehri'nin kıyı manzaralarını resmetmiştir. 1885'te Anvers'de iken ilgilenmeye başladığı Japon ukiyo-e ağaç oymabaskıları atölyesinin duvarlarını dekore etmek için kullanmış ve Paris'te iken bu oymabaskılardan yüzlerce toplamıştır. Japonaiserie denemelerinde bulunmuş, "Paris Illustre" dergisinin kapağında bulunan Keisai Eisen röprodüksiyonunu kopyalamış ve büyüterek "The Courtesan" adlı resmi 1887'de yapmıştır.

Galerie Delareybarette'te Adolphe Monticelli'nin portresini gördükten sonra Van Gogh paletinde daha parlak renklere yer vermiş ve özellikle 1888'de yaptığı "Saintes-Maries'de deniz manzarası" resminde olmak üzere daha cesur fırça darbeleri kullanmaya başlamıştır. İki yıl sonra Vincent ve Theo, Monticelli resimleri üzerine bir kitabın basılması için para vermiş ve Vincent koleksiyonuna eklemek için Monticelli'nin bazı eserlerini satın almıştır.

Van Gogh Fernand Cormon'un atölyesini Theo'dan öğrenmiştir. Nisan ve Mayıs aylarında çalıştığı bu stüdyoda Avustralyalı ressam John Peter Russell'ın arkadaş çevresiyle birlikte olmuş, ve aynı atölyede Émile Bernard, Louis Anquetin ile pastel boya ile bir portresini yapan Henri de Toulouse-Lautrec'le tanışmıştır. O zamanlar Paul Cézanne'ın resimlerinin sergilendiği tek yer olan Julien "Père" Tanguy'un boya dükkânında tanışmışlardı. 1886'da burada ilk defa Noktacılık ve Yeni izlenimcilik ekollerinden resimlerin sergilendiği ve Georges Seurat ile Paul Signac'a gözleri çevirttiren iki büyük sergi yapılmıştır. Theo Montmartre bulvarındaki galerisinde İzlenimci tabloları sergiliyordu ancak Van Gogh resimdeki yeni gelişmeleri kabul etmekte biraz yavaş kalıyordu.

İki kardeşin arası biraz açılmıştı. 1886'nın sonlarına doğru Theo artık Vincent ile yaşamayı "hemen hemen dayanılmaz" bulmaya başlamıştı. 1887'nin başlarında ise araları düzelmiş ve Vincent Paris'in kuzeybatı banliyölerinden Asnières'e taşınmıştı. Van Gogh burada Signac ile tanıştı. Tuvale çok sayıda küçük renkli noktanın uygulanması ile uzaktan bakıldığında renklerin birbirine karıştığı optik bir etki bırakan No