kışıyla yavaş yavaş Rus sokak yaşamının hicivli bir tarihçisi olarak ün kazandı ve 1882'de o zamanın önde gelen yayıncılarından Nikolai Leykin'in sahibi olduğu "Oskolki" ("Fagmanlar") için yazıyordu. Çehov'un bu aşamadaki tonu, olgun kurgusuyla bilinenlerden daha ağırdı..

1884'te Çehov, az para kazandığı ve fakirleri ücretsiz muayene ettiği ana mesleği hekimliğe hak kazandı.

1884 ve 1885'te Çehov kendini kan öksürürken buldu ve 1886'da nöbetler kötüleşmeye başladı fakat tüberküloz olduğunu arkadaşlarıyla ailesine itiraf edemedi. Durumunu Leykin'e "Kendi meslektaşlarım tarafından muayene edilmekten korkuyorum." sözleriyle itiraf etti. Haftalık dergiler için yazmaya devam etti ve ailesinin daha iyi bir yere taşınmasını sağlayacak kadar yeterli para kazanıyordu.

1886'nın başlarında milyoner sermayeder Alexey Suvorin'in hem sahibi olduğu hem editörlüğünü yaptığı ve St. Petersburg'daki en popüler gazetelerden biri olan "Novoye Vremya" ("Yeni Zaman") için yazma teklifi aldı; Çehov, satır başına Leykin'in iki katı ücret alacak ve üç kez yazacaktı. Suvorin, Çehov'la ömür boyu sürecek bir arkadaşlık başlatmıştı ve belki de Çehov'un en yakını olmuştu.

Çok geçmeden popüler ilginin yanı sıra Çehov'un edebiyatı da ilgi çekmeye başlamıştı. Dönemin ünlü Rus bir yazarı olan altmış dört yaşındaki Dmitry Grigorovich, Çehov'un "Avcı" adlı kısa öyküsünü okuduktan sonra Çehov'a şunları yazdı: ""Gerçek" bir yeteneğiniz var, bir yetenek ki sizi yeni kuşaktaki yazarlar arasında ön sırada tutmakta." Ayrıca Çehov'a yavaşlaması, az yazması ve edebi kaliteye odaklanması konusunda tavsiyelerde bulunmuştur.

Çehov mektuba cevap vererek mektubun kendisine "şimşek gibi" vurduğunu söylemiş ve "Öykülerimi, muhabirlerin yangınlar hakkında notlarını kaleme alması gibi -mekanik olarak, yarı bilinçle, okuyucuyla ya da kendimle ilgili hiçbir şeyi önemsemeyerek- yazıyordum." diye itirafta bulunmuştur. Erken el yazmalarının sık sık aşırı özenle yazıldığını ve sürekli gözden geçirdiğini ortaya koyması nedeniyle bu itiraf, Çehov'a kötülük yapmış olabilir. Grigorovich'in tavsiyesi yine de yirmi altı yaşındaki yazara daha ciddi, sanatsal bir tutkuya ilham verdi. Çehov, 1888'de Grigorovich'in küçük bir torpiliyle "Alacakaranlıkta "("V Sumerkakh") adlı kısa öykü koleksiyonuyla "yüksek artistik değere sahip en iyi edebi ürün" dalında Puşkin Ödülü kazandı.

Aşırı çalışma ve kötü sağlığından ötürü yorgun olan Çehov, 1887'de Ukrayna'ya seyahat etti ve bu seyahat onda bozkırın güzelliğini depreştirdi. Dönüşünde "oldukça garip ve çok özgün bir şey" olarak nitelendirdiği ve "Severny Vestnik"'te yayımlanan "Step" adlı novella uzunluğundaki kısa öyküsünü yazmaya başladı. Karakterlerin düşünce süreçlerine sürüklenen bir anlatıda, Çehov, evden uzakta yaşamak için gönderilen genç bir çocuk ile arkadaşlarının, bir rahibin ve bir tüccarın gözünden bozkır boyunca hafif gezinti arabasıyla bir yolculuk başlatır. "Step", "Çehov şiirinin sözlüğü" olarak adlandırılmış ve olgun kurgusunun kalitesinin çoğunu sergileyerek ve bir gazeteden ziyade edebi bir dergide yayımlanarak Çehov'a önemli bir yükselişi sağlamıştır.

1887 sonbaharında, Korsh adlı bir tiyatro yöneticisi Çehov'u bir oyun yazması için görevlendirdi ve bunun sonucunda "İvanov" adlı oyun iki haftada yazılarak kasımda sahnelendi. Her ne kadar Çehov bu deneyimi "berbat" bulsa ve kardeşi Alexander'a yazdığı mektupta kaotik ürünün komik bir portresi olduğundan bahsetse de oyun hit olmuş ve özgünlüğe sahip bir çalışma olarak övülmüştür. Ayrıca Çehov o dönemde tam anlamıyla farkında olmasa da "Martı "(yazım yılı 1895), "Vanya Dayı" (yazım yılı 1897), "Üç Kızkardeş" (yazım yılı 1900) ile "Vişne Bahçesi" (yazım yılı 1903) gibi oyunları bugün bile oyunculuk aracına sağduyulu olan devrimci bir omurga olarak hizmet etmektedir: insanların gerçekte birbirlerine nasıl davrandıklarını ve (birbirleri ile) nasıl konuştukları üzerine "gerçekçiliği" yeniden yaratma ve ifade etme çabası ve izleyicinin insan olmanın ne anlama geldiğine dair bütün ayrıntılarıyla (olduğu gibi) kendi tanımını yansıtması umuduyla insani durumu mümkün olduğu kadar doğru bir şekilde ifade etmek için sahneye dönüştürmek.

Bu oyunculuk sanatına yaklaşma felsefesi sadece değişmeyen bir özellik değil ayrıca  20. yüzyılın büyük bir bölümünden bu güne kadar oyunculuğun temel taşıdır. Mikhail Çehov, "Ivanov"'u kardeşinin entelektüel gelişimi ve edebi kariyerinde önemli bir an olarak değerlendirmiştir. Bu dönemden itibaren Çehov'un bir gözlemi ortaya çıkmıştır ve bu, Çehov'un tüfeği olarak bilinmektedir. Bu gözleme göre, bir anlatıdaki her ögenin gerekli ve yeri doldurulamazdır ve her şeyin ortadan kaldırılır.
"Hikâye ile alakalı olmayan her şeyi kaldırın. Eğer ilk bölümde 'duvarda bir tüfek asılı' diyorsanız ikinci veya üçüncü bölümde o silah patlamalıdır. Eğer ateşlenmeyecekse, o silah orada asılı olmamalıdır."

Çehov'un kardeşi Nikolay'ın 1889'da tüberkülozdan ölmesi "Sıkıcı Bir Öykü"'ye ilham kaynağı olmuştur ve hayatının sonunda hayatının amaçsız geçtiğini fark eden bir adam hakkında olan eser, aynı yılın eylülünde bitirilmiştir. Nikolay'ın ölümünden sonra kardeşi Çehov'un depresyonda ve huzursuz olduğunu yazan Mikhail Çehov, hukuk çalışmalarının bir parçası olarak o dönem cezaevlerini araştırıyordu ve Anton Çehov, kendi hayatında bir amaç için, bir süre sonra cezaevi reformu meselesini takıntı haline getirmiştir.

1890'da Çehov, Japonya'nın kuzeyindeki "katorga" yani ceza kolonisi olan Sahalin Adası ile Uzak Doğu Rusyası'na tren, at arabası ve nehir vapuru ile zorlu bir yolculuğa çıkmış ve burada üç ay boyunca binlerce mahkûm ve yerleşimci ile bir nüfus sayımı için görüşme yapmıştır. Çehov'un Sahalin'e yaptığı iki buçuk aylık yolculuk sırasında yazdığı mektuplar en iyileri arasında sayılmaktadır. Kız kardeşine Tomsk hakkında yazdıklarıyla şehir kötü bir üne sahip olmuştur.
"Tomsk çok sıkıcı bir kasaba. Tanıştığım sarhoşlardan ve bana saygılarını göstermek için otele gelen entelektüel insanlardan yola çıkarak karar verirsem sakinleri de çok sıkıcı.
Çehov, Sahalin'de kırbaçlama, malzemelerin zimmete geçirilmesi ve kadınların fuhuşa zorlanması dahil birçok şeye şahit olmuştur ve bunlar da onu dehşete düşürmüş ve öfkelendirmiştir. "Öyle anlar vardı ki insanın alçalmasının en uç sınırlarını gördüğümü hissettim." diye yazmıştır. Özellikle, ceza kolonisinde yaşayan çocukların aileleriyle yaşadığı kötü durumdan etkilenmiştir. Örneğin:

"Amur üzerinde vapurda Sahalin'e giderken karısını öldüren ve ayaklarına pranga takılan bir mahkûm vardı. Altı yaşındaki küçük kızı da onunlaydı. Mahkûmun küçük kızı peşinden sürüklediğini fark ettim ve [küçük kız] onun prangalarını tutuyordu. Gece olduğunda çocuk, asker ve mahkûmların birlikte yığın halde uyuduğu yerde uyuyordu.

Çehov daha sonra yardımın bir cevap olmadığı ancak devletin mahkûmlara insanî muameleyi finanse etme görevi olduğu sonucuna varmıştır. Elde ettiği bulgular, 1893 ile 1894'te "Ostrov Sakhalin" ("Sahalin Adası") adıyla edebi değil de toplumsal bilim olarak yayımlanmıştır. Çehov, uzunca kısa öyküsü "The Murder"da "Sahalin Cehennemi" için edebi bir ifade bulmuştur. Çehov'un Sahalin üzerine yazdığı yazı, Haruki Murakami'nin "1Q84" adlı romanında kısa bir yorum ve analiz konusudur. Aynı zamanda Nobel Ödülü sahibi Seamus Heaney'in, "Çehov, Sahalin'de" adlı bir şiirin konusu olmuştur.

1892'de Çehov, 1899 yılına kadar ailesiyle yaşayacağı ve Moskova'nın yaklaşık 40 km güneyinde yer alan Melikhovo'dan küçük bir arazi mülkünü satın almıştır. "Lord olmak güzeldir." diyerek (Shcheglov takma adı altında esprili parçalar yazan) arkadaşı Ivan Leontyev'e takılmış ancak ev sahibi olarak sorumluluklarını ciddiye almış ve kısa sürede yerli köylülere faydası dokunmuştur. 1892'deki kıtlık ve kolera salgınlarının kurbanları için yardım ayarlamanın yanı sıra üç okul, bir yangın istasyonu ve bir klinik inşa etmeye ve tüberkülozu sık sık  yeniden ortaya çıkmasına rağmen kendi sağlık aletlerini civardaki köylülere bağışlamaya devam etmiştir. Melikhovo'daki evlerin bir ferdi olan Mihail Çehov, kardeşinin tıbbi bağlantısının kapsamını şöyle anlatmıştır:

"Çehov'un Melikhovo'ya taşındığı ilk günden itibaren yirmi mil ötedeki hasta[lar] ona akın etmeye başladı. Yürüyerek ya da arabalara getirildiler ve çoğu zaman uzaktaki hastalar için alınıp götürüldü. Bazen sabahın erken saatlerinde köylü kadınlar ve çocuklar onun kapısının önünde ayakta bekliyordu."

Çehov'un ilaç harcamaları kayda değerdi ancak en büyük maliyet, hastayı ziyaret etmek için birkaç saat süren yolculuklar yapmaktı ki bu da yazma için zamanını azaltmıştır. Ancak Çehov'un bir doktor olarak çalışması, Rus toplumunun bütün kesimleriyle yakın temasa geçmesini sağlayarak yazılarını zenginleştirmiştir. Örneğin, köylülerin sağlıksız ve sıkışık yaşam koşullarını ilk elden görmüş ve bunları, kısa öyküsü "Köylüler"de ele almıştır. Çehov, üst sınıfı da ziyaret etmiş ve bunu not defterine geçirmiştir: "Aristokratlar? Piyasa kadınlarında olduğu gibi aynı çirkin vücutlar ve fiziksel kirlilik, aynı dişsiz yaşlılık ve iğrenç ölüm."

1894'te Çehov, "Martı" oyununu Melikhovo'daki meyve bahçesinde inşa ettiği bir kulübede yazmaya başlamıştır. Mülkiyete taşındığı günden itibaren iki yıl içinde evi yenilemiş, tarım ve bahçecilik yapmaya başlamış, meyve bahçesi ile göletle ilgilenmiş ve öyle çok ağaç dikmişti ki Mikhail'e göre Çehov, "onlara çocuklarıymış gibi baktı. "Üç Kızkardeş"'teki Yarbay Verşinin gibi onlara baktığında üç veya dört yüz yıl sonra nasıl olacağını hayal ediyordu."

17 Ekim 1896'da St. Petersburg'daki Alexandrinsky Tiyatrosu'nda gösterilen "Martı"'nın ilk gecesi tam bir fiyaskoydu. Oyun, seyirci tarafından yuhalanmış ve Çehov, tiyatrodan vazgeçme eşiğine gelmiştir. Ancak oyun, tiyatro yönetmeni Vladimir Nemirovich-Danchenko'yu etkilemiş ve meslektaşı Konstantin Stanislavski'yi 1898'de yenilikçi Moskova Sanat Tiyatrosu için yeni bir prodüksiyonu yönetmeye ikna etmiştir.. Stanislavski'nin psikolojik gerçekçiliğe ve topluluk oyunlarına gösterdiği dikkat, gizli incelikleri met