iği Romantik Şarkılar (Romantische Lieder) isimli eserini yayınlamıştır, 1899 yılının yazında da "“Eine Stunde hinter Mitternacht “ (Gece yarısının bir saat ardında)" adlı düzyazılardan oluşan eserini çıkarmıştır. Eserlerin her ikisi de ilgi görmemiştir. “"Romantischen Lieder"” adlı eser, 600 adet basılmış, iki yıl içinde 600 kitaptan yalnızca 54 tanesi satılmış, Eine Stunde hinter Mitternacht adlı eser de, bir baskıda 600 adet basılmış ve çok yavaş bir şekilde satılmıştır. Ancak Leipzig’li yayıncı Eugen Diederichs eserin edebi kalitesinden emin olarak eserin yayımlanmasını başından beri ticari bir kazanç sağlanmaktansa, genç yazarın desteklenmesini istemiştir.

Hesse, 1899 yılının Sonbaharından itibaren Basel’de antik kitaplar satan Reich’schen adlı bir kitabevinde çalışmıştır. Ailesinin Baslerin önde gelen bilgin aileleriyle olan yakın ilişkisi sonucunda, hayali sanata karşı büyük bir ihtirasın kapıları kendisine açılmıştır. Aynı zamanda Basel, yalnız olan Hesse’ne kendi köşesine çekilme olanağı veren gezilerde ve yolculuklarda iyi bir yaşam sunmuştur, böylelikle burada zihinsel yaşadıklarını yazıya dökme fırsatı bulmuştur. 1900 yılında, Hesse gözlerindeki rahatsızlık yüzünden askerlik görevinden muaf tutulmuştur. Gözlerindeki rahatsızlık hayatı boyunca devam etmiştir ve bunun yanı sıra bitmek bilmeyen ve yakasını bırakmayan baş ağrıları o dönem başlamıştır. Aynı yıl, başlangıçta bir takma ad altında, Hermann Lauscher adlı kitabı yayınlanmıştır.

Hesse, 1901 yılının Ocak ayının sonunda R.Reich adlı kitabevindeki işinden ayrıldıktan sonra, görmeyi çok istediği İtalya’ya seyahat etmiştir, Mart ayından Mayıs ayına kadar İtalya’nın Milano, Cenova, Floransa, Bologna, Ravenna, Padova ve Venedik şehirlerinde kalmıştır. Aynı yılın Ağustos ayında Basel’de Wattenwyl adlı kitabevinde yeni bir işe başlamıştır. Gittikçe ona daha fazla şanslar doğmuştur, dergilerde hikâyeleri ve küçük edebi metinleri yayımlanmıştır. Tabii ki bu yayınlarının sonucunda gelen ödüller de onun gelirine katkıda bulunmuştur. Richard von Schaukal 1902’de Hesse’yi “Lauscher” eserinin yazarı yapmıştır. 1903’de Hesse ikinci İtalya gezisini, aynı zamanda Mia diye anılan karısı Maria Bernoulli ile yapmıştır. Çok geçmeden yayıncı Samuel Fischer, Hesse’yi fark etmiştir, 1903 yılında ilk baskı olarak cıkmış olan Peter Camenzind adlı eserini okuması üzerine Hesse’nin yazarlık kariyeri için bir dönüm noktası olmuştur ve 1904’te Fischer’de düzenli olarak yayımlanmış olması büyük bir atılım anlamına gelmekteydi. Artık sadece kitap yazmaya odaklanabilecek özgür bir yazar olmayı başarmıştır.

1904 yılında Hesse’nin edebi şöhreti kendinden 9 yaş büyük Basler’li fotoğrafçı Maria Bernoulli ile evlenmesine ve Konstanz gölünde olan Gaienhofen’e yerleşmesine imkân sağlamıştır. Karısı Bernoulli’nin tanınmış ailelerinden gelmekteydi. Bu evliliğinden Bruno, Hans Heinrich ve Martin olmak üzere üç oğlu doğmuştur. Hesse Gaienhofen’de, 1906 yılında yayımlanan, “Çarklar Arasında” adlı ikinci romanını yazmıştır, okul ve eğitim dönemindeki deneyimlerini bu eserinde edebi olarak işlemiştir.

Sivil hayatına geri döndüğünde şiirler ve hikâyeler oluşturmuştur. 1910 yılında sonraki romanı “Gertrud”, Hesse’yi bir başarı krizine sürüklemiştir. Bu eserle işi zordu, kitap beklenen ilgiyi görmemiştir ve yazıyla başının dertte olduğunu açıklamış bunu başarısızlık olarak nitelendirmiştir. Hesse, Budizm’le ilgilenmekteydi. O dönem Arthur Schopenhauer’la birlikte yapıtları en çok ilgi çeken yazarlardan biriydi ve Teosofiyi keşfetmiştir. Hindistan’a olan ilgisi Schopenhauer’un eserleriyle daha da canlanmıştır. Evliliğinde de uyumsuzluklar artmıştır, bundan uzak durabilmek için Hesse, Hans Sturzenegger ile 1911 yılında Sri Lanka ve Endonezya’ya büyük bir tatil gerçekleştirmiştir. Umduğu ruhi dini burada bulamamıştır. Yine de bu tatil onun edebi eserini etkilemiştir. 1913 yılında “"Aus Indien"” eseriyle aşağı çekmiştir kendini. Hesse’nin Asya’dan geri dönüşünde aile 1912 yılında Bern’e taşınmıştır.1914 yılında “"Rosshalde"” romanında da anlattığı gibi bu değişiklik de evlilik sorunlarını çözmemiştir.

1914 yılında I. Dünya Savaşı başladığında Hesse savaşmak için Almanya Büyükelçiliği’ne gönüllü olarak başvurmuştur. Çünkü savaş esnasında insanlar ölürken onun şöminenin başında oturmaya gönlü razı olmamıştır. Hesse sağlık sorunları nedeniyle bu işe elverişsiz bulunmuştur ancak Bern’deki Alman savaş tutsaklarının bakımı için Alman Büyükelçiliği’ne atanmıştır. Bu bağlamda Hesse Alman savaş tutsakları için kitaplar toplamak ve göndermekle ilgilenmekteydi. Bu zamanlarda “Alman Enternasyon” gazetesinin ( 1916/17) ortak yayımcısı ve Alman savaş tutsakları için yayımlanan “Sonntagsboten”un ( 1916 – 1919) yayımcısıydı ve aynı zamanda da Alman tutsaklarına hizmet veren kütüphaneden sorumluydu.

Hesse’nin peşini talihsizlikler bırakmazken ve kendisi daha derin bir yaşam krizine girerken, Alman kamuoyu ile olan bu çatışmalar henüz yatışmamıştı: Babasının 8 Mart 1916 yılındaki ölümü, 13 yaşındaki oğlu Marti’nin ağır hastalığa (Menenjit) yakalanması ve karısının gittikçe artan şizofreni hastalığı. Hesse savaş tutsaklarının bakımı için üstlendiği görevini bırakmak zorunda kalmış ve psikolojik tedaviye yönelmişti.

Siyasi ve duygusal olarak kaynaşmış, onun eski ve yol arkadaşı olan, askerliği reddeden ve kurşuna dizilmekten son anda kurtulan usta Gusto Graser ile buluşmuştu. O ve onun arkadaşı olan Bayan Elizabeth onu, aradığı güce kavuşturmuştu. Hesse hayatında büyük bir değişim yaşamıştı. Artık bu savaş gönüllüsünden bir savaş karşıtı ve reddedenin sözcüsü olmuştu. Graser’in topluluğunda kendini kabul ettirmiştir. Bu toplum “Çizilmişler” ve Monte Verita’dan çıkanlardı. Gusto Graser bu yoğun çalışmayı kehanet figürü ile analizinde ve şiirinde anlatmıştır: Eylül ayında / Ekim 1917’de, Hesse üç haftalık bir çabayla arkadaşına anıt niteliğinde bir roman olan “Demian”ı yazmıştır. Kitap savaş sonrasında 1919 yılında Emil Sinclair takma adı altında yayımlanmıştır.

Hesse’nin 40 yıldan fazla zaman geçirdiği, artık ana yurdu gibi olan, romanlarının ve öykülerinin çoğunu yazdığı yer Montagnola köyü, Lugano Gölünden yukarıya doğru tırmanan Monte San Salvatore’nin devamındaki Lago di Muzzano gölünün ilerisinde düz, yeşil tepeleriyle uzanan Collina d’Oro’nun arasında görünmektedir. Hesse’nin Montagnola’da Lugano şehrinin geniş manzarasına sahip, gölü ve karşısındaki Monte Bre’yi panoramik bir şekilde görebilen bir evi vardı

Hesse 1919 yılında sivil hayata döndüğü zaman evliliği zedelenmiştir. Eşi Mia (Maria) ağır bir psikolojik hastalık geçiriyordu, fakat iyileşse bile artık onunla bir ilişki kurmak istemiyordu. Bern’deki ev satılmış ve 3 küçük erkek çocuğunu başka arkadaşlarının yanına vermişti. En büyük oğlu Bruno’yu ise ressam arkadaşı Cuno Amiet’in yanına yerleştirmişti. Ailesini bırakmasının vermiş olduğu deneyim ve ağır yük, Hesse’yi 1919 yılında yayımlanan “Klein und Wagner” adlı, Klein adındaki orta sınıf insanını konu aldığı eseri yazmaya yönlendirmiştir. Hesse, bu eserinde delirmekten korkan, Wagner adındaki bir öğretmenin tüm ailesini öldürdüğü, İtalya’ya kaçan bir adamı anlatmıştır. Aynı zamanda Klein’nın kendi rüyasında kendi geleceğinin yönetimini ele alabilmek için direksiyondan ittiği Gusto Graser’den ayrıldığını da yansıtmıştır.

Hesse 1919 yılının Nisan ayı ortalarında tek başına Ticino’ya taşınmıştır. İlk olarak Locarno yakınlarındaki Minusio’da küçük bir çiftlik evine yerleşmiş ve daha sonra 25 Nisanda müzisyen arkadaşı Volkmar Andrea’nın kendisine aracılık ettiği, basit bir yerleşim yeri olan Muzzano Gölünün yukarısındaki Sorengo’ya taşınmıştır. Sonradan 11 Mayıs 1919 tarihinde Montagnola’da köyün yüksek bir alanının güneybatısında ve Lugano’dan çok uzak olmayan, dört küçük odalı bir kaleye benzer “Casa Camuzzi”den bir ev kiralamıştır. Bu 18. yüzyılda mimar Palazzo’nun eseriydi. Hesse, bu eğimi düşük yerden (“Klingor’s Balkon”) ve yemyeşil orman arazisinden Lugano Gölü üzerindeki ters tepelere ve İtalyan dağları tarafına bakmaktaydı. Yeni yaşam durumu ve binanın konumu, ona sadece yeni edebiyat etkinliğinde değil, ayrıca diğer yazı çalışmalarında da ilham kaynağı olmuştur. Bu da zaten 1920 yılındaki “Klingsors letzter Sommer” eserinde kendini iyice hissettirmiştir.

1922 yılında Hesse’nin “Siddharta” adlı Hint romanı piyasaya çıkmıştır. Bu romanında Hint kültürüne olan ilgisini ve ailesinden öğrenmiş olduğu Budist felsefesini konu almıştır. Eski sevgilisi Ruth Wenger (1897 – 1994, ikinci eşi), Hint şiirinde Siddharta’ya aşkı yaşatan Kamela adlı roman karakterini yazması için kendisine ilham kaynağı olmuştur.

Hesse, 1923 yılında, 1890 yılında Göppingen’deki öğrenciliğinden vazgeçmesinden sonra, ikinci kez İsviçre vatandaşlığını almış ve Alman vatandaşlığından çıkmıştır. İlk eşi Maria’dan ayrılan Hesse 1924’de İsviçreli yazar Lisa Wenger’in kızı ve Meret Oppenheim’ın halası Ruth Wenger ile evlenmiştir. Hesse’nin bu ikinci evliliği erotik cazibe ve kültürel benzerliklere rağmen birbirinden apayrı kişileri barındırmaktaydı. Yaşam ihtiyaçları ve hedefleri başarısızlığa mahkûm olmuş ve daha sonra eşinin talebi üzerine 3 yıl sonra, yani 1927’de boşanmışlardır.

Bir sonraki büyük eseri 1925 yılında yayımlanan “Kurgast” ve 1927 yılında yayımlanan “Die Nürnberger Reise” (Nürnberg Seyahati) adlı eseri ironi fikirler ima eden otobiyografik öykülerdi. Bu eserlerde, 1927 yılında yayımlanan "Bozkırkurdu" (Der Steppenwolf) adlı en başarılı Hesse romanının geleceğini haber vermekteydi. Bu roman, ona, yaklaşan dünya savaşından önce endişe dolu bir uyarı gibi gelmiştir ve önceki Alman halkına ders verir ya da onlarla dalga geçer nitelikteydi. 50. doğum gününü kutladığı yıl, arkadaşı Hugo Ball tarafından yazılan ilk Hesse biyografisi de yayımlanmıştır.

Hesse’nin başarı romanından kısa bir süre sonra üçüncü karısı olan Ninon Dolbin (1895 – 1966) ile yaşamını devam ettirmiştir. Bu üçüncü karısının memleketi Czernowitz Bukownina idi. Daha on dört yaşındayken onunla mektuplaşmaya başlamıştır. Bu ilişkinin eseri de 1930