ı. Madonna, 1996 "Billboard" Müzik Ödülleri'nden ise Sanatçı Başarı Ödülü aldı. 14 Ekim 1996'da Madonna, Leon'dan olan kızı Lourdes Maria Ciccone Leon'u doğurdu. Biyografi yazarı Mary Cross, film çekimleri sırasında Madonna'nın sık sık hastalandığını ve hamileliğinin filme zarar vermesinden de endişelendiğini yazdı: "Şu an 38 yaşındayım, Madonna aynı yıl içinde hem ekranda zafer elde etti hem de bir çocuğunun olması rüyasını gerçekleştirdi. Kariyerinde yeni bir dönüm noktasına varmıştı, kamuoyuyla birlikte kendini ve imajını yeniden keşfediyordu." Madonna'nın Carlos Leon ile ilişkisi Mayıs 1997'de bitti ve "en iyi arkadaş olarak daha iyi" olduklarını ifade etti. Lourdes'ın doğumundan sonra Madonna, Doğu mistisizmine ve Kabbala'ya yöneldi. Yahudi mistisizmi ile tanışması, 1997'de oyuncu Sandra Bernhard aracılığıyla gerçekleşti.

Madonna, 1998'de yayımladığı yedinci stüdyo albümü "Ray of Light"ta algılarındaki ve imajındaki değişiklikleri yansıttı. Albümde, o sıralar pek bilinmeyen bir elektronika yapımcısı olan William Orbit ile çalışarak dans müziğiyle pop ve Britanya rock müziğini harmanlayan şarkılar ortaya çıkarmayı hedefledi. Amerikalı müzik eleştirmeni Ann Powers, Madonna'nın Orbit'te bulduklarını şu şekilde anlattı: "[Madonna'nın] kayıt için istediği bereketliliğin bir türüydü. 90'larda tekno ve rave cereyan ediyordu, bunların birçok farklı türü de vardı. Daha deneysel, Aphex Twin'inkiler gibi daha zor şeyler de vardı. Fatboy Slim'inkiler gibi partilik şeyler de vardı. Bunlar Madonna'nın istedikleri değildiler. O, bir şarkıcı-şarkı yazarından gerçekten daha fazlasını istiyordu. Ve William Orbit bunları sağladı." Albüm müzik eleştirmenlerinden olumlu eleştiriler aldı ve Slant Magazine tarafından "90'ların büyük pop başyapıtlarından biri" olarak tanımlandı. "Ray of Light", Grammy Ödülleri'nden dört ödül kazandı ve "Rolling Stone"un Tüm Zamanların En İyi 500 Albümü listesine dahil edildi. Çeşitli ülkelerin listelerinde bir numaraya yükseldi ve dünya genelinde 20 milyondan fazla kopya sattı. Albümün çıkış single'ı "Frozen", Madonna'nın Birleşik Krallık'ta bir numaraya oturan ilk single'ı olurken, ABD'de iki numaradan yukarı çıkamadı ve Madonna'yı, iki numaradan yukarı çıkaramayan altı single'ı bulunan ilk sanatçı yaptı. İkinci single "Ray of Light" ise "Billboard" Hot 100'da en fazla beş numarada yer buldu.

"Guinness Rekorlar Kitabı", 1998 yılındaki basımında Madonna'ya "Dünyada hiçbir kadın sanatçı Madonna'dan daha fazla kayıt satmadı." sözleriyle yer verdi. Şarkıcı 1999'da "50 Cesur Kemancı" filminde keman öğretmeni rolünde yer almak için anlaşma imzaladı ancak daha sonra yönetmen Wes Craven ile arasında çıkan "yaratıcılıktaki farklılıkları" gerekçe göstererek projeden ayrıldı. "" (1999) filmi için "Beautiful Stranger" şarkısını kaydetti. Şarkı, yalnızca radyolardaki çalınma sayılarıyla Hot 100'da 19 numaraya kadar yükseldi ve Madonna'ya Görsel Medya İçin Yazılan En İyi Şarkı dalında Grammy Ödülü kazandırdı.

Madonna, 2000 yılının başında "Tatlı Sürpriz" filminin başrolünde yer aldı. Ayrıca filme müzik olarak iki şarkı kaydetti: "Time Stood Still" ve uluslararası hit olma başarısı yakalayan Don McLean cover'ı "American Pie". Eylül 2000'de sekizinci stüdyo albümü "Music"i çıkardı. Albümde gey dinleyici kitlesine hitap etti ve "Ray of Light"tan ilham alan elektronika ögelerine yer verdi. Fransız yapımcı Mirwais Ahmadzaï ile iş birliğine gitti, bununla ilgili olarak şunları söyledi: "Kimsenin hakkında bir şey bilmediği esrarengiz biriyle çalışmayı seviyorum. İnsanlarda pişmemiş bir yetenek var ve herkesin dışında bir müzik yapabiliyorlar. "Music", sesin geleceği." AllMusic'ten Stephen Thomas Erlewine, albümdeki derinliklere dikkat çekti ve "Ray of Light" kadar kendinin farkında olduğunu yazdı. "Music", dünya genelinde yirmiden fazla ülkede listelerin bir numarasına yerleşti ve çıktığı ilk on günde dört milyon kopya sattı. ABD'de bir numaraya yerleşerek "Like a Prayer"ın ardından Madonna'nın on bir yıl sonra bir numaraya yükselen ilk albümü oldu. Hot 100'da zirveye oturan çıkış single'ı "Music"in yanı sıra "Don't Tell Me" ve "What It Feels Like for a Girl" de single olarak yayımlandı. "What It Feels Like for a Girl"ün suç ve vandalizm eylemlerini tasvir eden video klibi, MTV ve VH1 tarafından yasaklandı.

Madonna, ikinci kocası yönetmen Guy Ritchie ile 1999'da tanıştı. 11 Ağustos 2000'de oğlu Rocco John Ritchie'yi, beklenenden üç hafta önce Los Angeles'ta doğurdu. Placenta praevia sorunu nedeniyle doğum itibarıyla oğluyla birlikte çeşitli komplikasyonlar yaşadı. Rocco, 21 Aralık 2000'de Dornoch, İskoçya'daki Dornoch Katedrali'nde vaftiz edildi. Ertesi gün Madonna ve Ritchie, Skibo Kalesi'nde evlendi. Şarkıcı, Drowned World Tour adlı beşinci konser turnesini Nisan 2001'de başlattı. ABD ve Avrupa'daki çeşitli konserleri içeren turnedeki 47 konserin biletlerinin tamamı satıldı. Toplamda elde edilen $75 milyon sayesinde yılın en çok hasılat elde eden solo sanatçı turnesi oldu. Aynı yıl, en iyi şarkılarını içeren ikinci derleme albümü "GHV2"yu ve turnenin video albümünü yayımladı. "GHV2", "Billboard" 200 listesine yedi numaradan giriş yaptı.

Madonna, 2002'de Ritchie tarafından yönetilen "Hırçın Aşık" filminde başrol oynadı. Birleşik Krallık'ta yayımlanan film, ticari ve eleştirel anlamda başarısız oldu. Mayıs 2002'de, Londra'daki Wyndhams Theatre'da sahnelenen "Up For Grabs" oyununun West End versiyonunda göründü. Oyundaki performansı, olumsuz eleştirilere maruz kaldı ve "gecenin en büyük hayal kırıklığı" olarak tanımlandı. Yılın sonunda, James Bond filmi "Başka Gün Öl"de cameo rolle yer aldı ve film için kaydettiği "Die Another Day" şarkısını yayımladı. "The Guardian", Madonna'nın filmdeki oyunculuğu için "son derece ruhsuz" dedi. "Die Another Day" ise "Billboard" Hot 100da sekiz numaraya kadar yükseldi ve Altın Küre Ödülleri'nde En İyi Orijinal Şarkı, Altın Ahududu Ödülleri'nde En Kötü Şarkı dalında aday gösterildi.

"Başka Gün Öl"ün ardından 2003'te Madonna, "X-STaTIC Pro=CeSS" adlı bir serginin kurulması için moda fotoğrafçısı Steven Klein ile iş birliğine gitti. İş birliğine "W" dergisi için yapılan fotoğraf çekimleri ve yedi video klipten alınan kesitler de dahil edildi. Sergi, aynı yıl Mart ve Mayıs arasında New York'taki Deitch Projects adlı galeride yapıldı. Daha sonra düzenlenmiş haliyle dünyayı dolaştı. Nisan 2003'te Madonna, dokuzuncu stüdyo albümü "American Life"ı yayımladı. Albümde kendi gözünden Amerika toplumunu anlattı ve karışık eleştiriler topladı. Albümle ilgili şunları söyledi: "["American Life"] hafıza şeridimde aşağıya doğru yaptığım bir gezi gibi oldu, geriye doğru baktığımda benim için değerli olan tüm şeylerde ve önemli olan her şeyde başarılı oldum." dedi. "The Advocate"ten Larry Flick, albümü ""American Life", Madonna'nın en maceracı albümlerinden biri ve sözleri açısından akıllı." sözleriyle tarif etti ancak "çalışmalarda seslerin yarım yamalak" olması gerekçesiyle olumsuz bir eleştiri sundu. Albüme adını veren şarkı Hot 100'da en fazla 37 numaraya kadar çıktı. Şarkının şiddet ve savaş görüntüleri içeren, aynı zamanda Irak Savaşı'ndan bu yana ABD askerlerini vatansever kabul etmeyen orijinal video klibinin yayımlanması Madonna tarafından iptal edildi. Dünya genelinde dört milyon satan "American Life", Madonna'nın kariyerinin en az satan albümü olarak kayıtlara geçti.

Madonna, aynı yıl 2003 MTV Video Müzik Ödülleri'nde Britney Spears, Christina Aguilera ve Missy Elliott ile birlikte sergilediği "Hollywood" performansıyla da gündeme oturdu. Performansta Spears ve Aguilera ile öpüşmesi tartışmalara yol açtı. Ekim 2003'te Spears'ın "Me Against the Music" single'ında konuk vokal olarak yer aldı. Ardından "American Life"daki şarkıların remiks versiyonlarını ve "Bedtime Stories" için kaydedilen ancak albüme konulmayan "Your Honesty" şarkısını içeren "Remixed & Revisited" EP'sini yayımladı. Aynı dönemde Callaway Arts & Entertainment ile beş çocuk kitabı yazımı için anlaşma imzaladı. Bu kitapların ilki "İngiliz Gülleri", Eylül 2003'te satışa sunuldu ve birbirlerini kıskanan dört kız öğrenciyi anlattı. Kitap "The New York Times" Best Seller listesine bir numaradan giriş yaptı ve tüm zamanların en çok satan resimli çocuk kitabı oldu.

Bir sonraki yıl Madonna ve Maverick, kaynakların yanlış yönetildiğini ve kötü defter tutma sonucunda şirketi milyonlarca dolar zarara uğrattığı gerekçesiyle Warner Music Group'a ve eski ana şirketi Time Warner'a dava açtı. Buna cevaben Warner da Maverick'in kendisine onlarca dolar kaybettirdiğini gerekçe göstererek karşı dava açtı. Anlaşmazlıklar, Madonna ve Ronnie Dashev'e ait Maverick hisselerinin Warner'a satılmasıyla çözüldü. Böylece Madonna ve Dashev'in şirketi tamamıyla Warner Music'e geçti ancak yine de Madonna, Warner şirketi altında ayrı bir albüm anlaşması imzaladı.

2004 ortalarında Madonna, Re-Invention World Tour'u başlatarak ABD, Kanada ve Avrupa'da konserler verdi. Turne, $120 milyon ile 2004'ün en çok hasılat elde eden turnesi oldu ve "I'm Going to Tell You a Secret" belgeseline konu oldu. Kasım 2004'te Madonna, UK Music Hall of Fame müzesine The Beatles, Elvis Presley, Bob Marley ve U2 ile birlikte kurucu üye olarak dahil oldu. Ocak 2005'te John Lennon şarkısı "Imagine"i Tsunami Aid'de seslendirdi. Ayrıca Londra'daki yardım konseri Live 8'te de sahneye çıktı.
Madonna'nın onuncu stüdyo albümü "Confessions on a Dance Floor", Kasım 2005'te yayımlandı. Müzikal olarak bir DJ'in hazırladığı kulüp setleri gibi yapılandırılan albüm için "Billboard"dan Keith Caulfield "Popun Kraliçesinin eski formuna dönüşüne hoş geldiniz" dedi. Albüm, En İyi Dans/Elektronika Albümü dalında Grammy kazandı. "Confessions on a Dance Floor" ve çıkış single'ı "Hung Up", sırasıyla 40 ve 41 ülkenin listelerinde liste başı olarak "Guinness Rekorlar Kitabı"na girdi. Şarkılarından ses örnekleri alınmasına daha önceden yalnızca bir kez izin veren ABBA, Madonna için de bir izin kullanmaya karar verdi. Grubun "Gimme! Gimme! Gimme! (A Man After Midnight)" şarkısından alınan örnekleri i