ak ve Samsun illerinin bir bölümü bölgenin içinde kalmaktadır.

Paflagonya halkı tarihte çok rol oynamamalarının yanı sıra Anadolu'nun en eski milletlerindendir.

Kaşkaların yaşadığı topraklar, Kuzey Anadolu'da bugünkü Orta Karadeniz bölgesi ve civarına denk düşer. Hitit belgelerinde savaşçı ve yağmacı zorlu bir göçebe halk olarak geçmektedir. Kaşkalar zaman zaman Hititlere birçok kez saldırmış, onların ülkesini baştan aşağı istila ederek Nensa (Niğde) şehrine kadar dayanmışlardı. Kaşkaların Paflagonya halkından farklı olduğu ve onların doğudaki komşularından geldiği düşünülmektedir.

MÖ (1400-1390) Senelerindeki Hititlerin vaziyetini gösteren bulgulardan anlaşılan duruma göre, Kaşkaların galibiyeti kısa sürmüş, Hitit hükümdarı IV. Tuthaliya ölünce yerine geçen oğlu Subbiluliuma Kaşkalarla ciddi bir mücadeleye girmiş ve bölge Hitit İmparatorluğu eline geçmiştir.

Hititlerden sonra Frigya ve Lidya Krallıklarının egemen olduğu bu topraklar MÖ 4. yüzyılda Perslerin eline geçmiştir. MÖ 4. yüzyılda Büyük İskender Anadolu ile birlikte Kastamonu topraklarını da Makedonya’ya katmıştır.

İskender’den sonra yöreyi ele geçiren Pontus Krallığı MÖ 1. yüzyılda Romalılar tarafından ortadan kaldırılmıştır. Uzun yıllar Roma İmparatorluğu sınırları içinde kalan Kastamonu MS 395 yılında İmparatorluğun bölünmesiyle bütün Anadolu gibi Bizans İmparatorluğuna katılmıştır.

Bugün Kastamonu ve çevresindeki illeri de içine alan ve Romalılar devrinde adına Paflagonya (Pophlagonia) denilen bölgede yer almaktadır.

Romalılar devrinde Taşköprü’nün (Pophlagonia) eyalet merkezi olduğu zamanlar Kastamonu küçük bir kasaba olup Roma döneminde şehir "Timonion "ismi ile anılmaktaydı.

Kastamonu ili ve civarı 10. yüzyılda Bizans imparatoru II. Basileios tarafından Trakyalı general Manuil Erotikos Komnenos'un denetimine verilmiştir. Komnenos 978 yılında imparatora karşı ayaklanan Bardas Skleros'a karşı İznik kentini başarıyla savununca imparatorun dikkatini çekmişti. Komnenos daha sonra Bizans imparatoru olacak olan I. İsaakios Komnenos'un babasıdır. Oğlu tarafından kurulan Komnenos Hanedanı Bizans'ı ve çöküşüne kadar Trabzon İmparatorluğu'nu yönetmiştir.

Manuil Komnenos o zamana kadar "Timonion" ismi ile anılan şehrin savunması için bir kale yaptırmıştır. Kale, "Kastra Komnenon" (Komnenos'un Kalesi) olarak adlandırılmıştır. İsim daha sonra Türkçeleşerek Kastamonu şekline dönüşmüştür.

13. yüzyıla kadar Bizans yönetiminde kalan Kastamonu, 1227-1309 yılları arasında Hüsamettin Çoban'ın yöredeki Türkmen topluluklarını toplayarak kurduğu Çobanoğulları Beyliğinin yönetimi altına girmiştir. Hüsamettin Çoban'dan sonra yerine oğlu Alp Yörük ve daha sonra torunu Yavlak Arslan geçmiştir. Çobanoğlu Yavlak Arslan Anadolu Selçukluların taht kavgasına karıştığı için 1292 yılında öldürüldü. Onun yerine oğlu Mahmut Bey geçmiştir.

O sıralarda Anadolu'da hüküm süren Anadolu Selçuklu Devleti İlhanlılar ile savaşmaktaydı. Moğollara esir düşen Selçuklu Sultanı II. Gıyaseddin Mesud candarlarından komutan Temür Yaman Candar tarafından kurtarıldı. Bunun üzerine sultan Temür Yaman Candar'a Kastamonu yöresini hediye etti. Ancak bölge o zamanlar halen Çobanoğullarının elindeydi.

Temür'ün ölümünden sonra yerine geçen oğlu Candaroğlu Süleyman Paşa, 1309 yılında Kastamonu şehrini ele geçirerek Çobanoğlu Beyliğine son verdi. İlhanlıların denetimi altında yaşayan Selçuklu Sultanı II. Mesud 1308 yılında ölünce Süleyman Paşa bölgeyi bir süre İlhanlılara bağlı olarak idare etti. İlhanlı hükümdarı Ebu Said Bahadır 1335 yılında öldüğünde İlhanlı denetiminden çıktı.

Candaroğlu Süleyman Paşa, Safranbolu ve Sinop'u ele geçirmişti. Candaroğulları denizciliğie önem vermekteydi Sinop'a bir tersane kurmuşlardı. Süleyman Paşa Sinop'un yönetimini oğlu I.İbrahim'e Safranbolu'yu da küçük oğlu Ali'ye verdi. Süleyman Paşa'nın ölümünden sonra oğulları Candaroğlu Beyliği'nin yönetimi için savaştılar. İbrahim 1339'da galip gelerek Kastamonu'nun yönetimini ele geçirdi. İbrahim Bey 1346 yılında öldüğünde yerine kuzeni Adil geçti. Adil bey 1361 yılında ölünce yerine oğlu Kötürüm Bayezid geçti. Bayezid Sivas bölgesini yöneten Kadı Burhaneddin ile iki kez savaştı.

Bayezid 1383 yılında Osmanlı Sultanı I. Murat'dan destek alan oğlu II. Süleyman ile yaptığı savaşta Kastamonu'yu kaybetti. Bayezid Kastamonu'yu terkedip Sinop'a yerleşti ve böylelikle Candaroğulları Beyliği ikiye bölünmüş oldu. Kötürüm Bayezid 1385 yılında öldü ve yerine oğlu İsfendiyar Bey geçti.

Kastamonu'yu yöneten Candaroğlu II. Süleyman beyliği sırasında Osmanlı Sultanı II. Murat'a bağlı kaldı. Osmanlı'nın 1386 ve 1389 yaptığı Avrupa seferlerine askerleri ile katıldı. Sultan Murat'ın yerine geçen I. Bayezid babası kadar barışçı olmadı 1391 yılında Kastamonu'ya bir sefer düzenledi.  Candaroğlu II. Süleyman öldürüldü ve Kastamonu'daki Candaroğlu hükmü sona erdi.

Bu arada Sinop'ta hüküm süren Candaroğlu İsfendiyar Osmanlılarla bir çatışmadan çekinerek Sinop'un kendisine bırakılması koşuluyla Osmanlılara bağlılığını bildirdi. Böylece Candaroğullari Beyliği, Sinop'ta İsfendiyar Bey kolundan devam etti.

İsfendiyar Bey Ankara Savaşı (1402) öncesinde Timur İmparatorluğu'nun kurucusu Timur'la görüşerek ona bağlandı, Timur adına para bastırdı. Kastamonu, Kalecik, Tosya, Çankırı Samsun ve Bafra'yı da alarak beyliği en geniş sınırlarına ulaştırdı

Yıldırım Bayezid'in Ankara Savaşı'nda Timur'a yenilip esir düşünce Yıldırım Bayezid'in oğulları Emir Süleyman, İsa Çelebi, Musa Çelebi ve Çelebi Mehmet arasında taht kavgası başladı. İsfendiyar Bey bu süreç boyunca kavgadan faydalanmaya çalıştı. Dağılan Osmanlı birliği, 1413 yılında, I. Mehmet Han (Çelebi Mehmet) tarafından yeniden sağlandı. Bu mücadeleden galip çıkan I. Mehmed ile iyi ilişkiler kurdu. 1417'de onun Karaman (1415-16) ve Eflak (1416-17) seferlerine oğlu Kasım Bey komutasında yardımcı kuvvetler gönderdi. Bu sefer sonrasında Kasım Bey, beyliği öbür oğlu Hızır Bey'e bırakmak isteyen babasına karşı ayaklanarak Osmanlılara sığındı.

I. Mehmed'in desteğini alan oğlu Kasım Bey'e Tosya, Çankırı ve Kalecik'i vermek zorunda kalan İsfendiyar Bey, I. Mehmed'in ölümünden (1421) sonra II. Murad ile şehzadeler arasında başlayan taht kavgalarından yararlanarak bu yerleri geri aldı. Aynı yılın sonbaharında II. Murad'ın üzerine kuvvet göndermesi karşısında Sinop'a kaçtı ve barış istedi.

Osmanlı iç kavgaları yeniden yoğunlaşınca, bunu fırsat bilerek Taraklı Borlu'ya (bugün Safranbolu) değin ilerledi. Ama 1423'te yönetimi kesin olarak ele geçiren II. Murad'a Taraklı Borlu'da yenildi ve barış istedi. Osmanlılara her yıl asker gönderme ve vergi verme koşuluyla Kastamonu ve Küre-i Nuhas'ın (bugün Küre) yönetimi kendisine bırakıldı. 1425'te torunu Hatice (Halime) Hatun'u II. Murad'a vererek Osmanlılarla arasındaki anlaşmazlığa evlilik yoluyla gidermeye çalıştı. Sonraki yıllarda, antlaşmaya bağlı kalarak bütün koşulları yerine getirdi.

İsfendiyar Bey 1439'da öldü ve yerine oğlu Candaroğlu II. İbrahim Bey geçti. İbrahim Bey'in 1443 yılındaki ölümünden sonra yerine oğlu İsmail Bey geçti. İbrahim Bey'in diğer oğlu Candaroğlu (Kızıl) Ahmed Bey babasının ölümünün ardından beyliğin başına geçen büyük kardeşi İsmail Bey’e karşı geldi, fakat başarılı olamayınca Osmanlılar’a sığındı.

Fatih Sultan Mehmet 1461 yılında Anadolu Beyliklerini birleştirmek için Trabzon Seferi'ne çıktı. Fatih ile birlikte sefere katılan Kızıl Ahmed Sinop'u ele geçirdi. Fatih, Osmanlı Devleti'ne bağlı kalmak ve 50,000 duka altını vergi vermesi karşılığında bölgede desteği bulunan Kızıl Ahmed'i Sinop beyliğine atadı.

Fatih, Trabzon seferi dönüşü Kastamonu’yu ele geçirdi ve Kızıl Ahmed'i görevinden alarak Mora valiliğine atamak istedi. Kızıl Ahmed görevi yerine gitmeyip önce Bolu üzerinden Karamanoğlu İbrahim Bey’in yanına kaçtı. Osmanlılardan korkan Karamanoğlu İbrahim onu himaye etmeyince Akkoyunlu Uzun Hasan'a sığındı. Uzun Hasan Osmanlılara karşı kullanabileceğini düşündüğü Kızıl Ahmed'e Van gölü kıyısında toprak vererek himayesine aldı. Kızıl Ahmed, Uzun Hasan'ın 1464'te yaptığı Karaman seferine 500 kadar savaşçı ile katıldı. II. Bayezid zamanında affedilerek kendisine Bolu sancağı dirlik olarak verildi. Kızıl Ahmed, 1500 yılında yapılan Modon seferine katılmış kendisine timar olarak verilen Filibe'de ölmüştür.

Candaroğulları'nın Sinop'ta kurdukları tersanenin Osmanlı Devleti'ne katılması ve geliştirilmesi, Osmanlı Donanması'na güç kattı. Kastamonu'nun Küre ilçesindeki bakır ocakları, Beylik daha Osmanlı Devleti'ne ilhak olmadan önce, Osmanlı Devleti'nin top üretimi için faydalandırılmıştır.

Candaroğlu döneminde Kastamonu ve bölgesinde bulunan bakır ve demir madenleri işletilip Karadeniz'in en önemli limanlarından olan Sinop'tan yüklenerek Ceneviz ve Venedikli tacirler aracılığı ile satılıyordu. Candaroğulları bu ticarette üzerinde iki balık bulunan ve "Dârü's-saâde-i Sinop" (Sinop Sarayı) yazan bakır paraları kullanıyorlardı. Kastamonuda bulunan hamamlar, kervansaraylar, hanlar, camiler ve medreselerin çoğu bu dönemde yapılmıştır.

Kastamonu, 1461 yılından 1922 yılına kadar Osmanlı yönetiminde kalmıştır. Kastamonu, uzun süre Bolu Eyaletine bağlı kalmış ve Bolu Sancağı hükmüyle yönetilmiştir. Kanuni Sultan Süleyman tarafından Eyalet merkezi haline getirilmiştir.

Kastamonu Ulusal (Milli) Mücadele sırasında lojistik destek açısından en güvenilir bölge olması nedeniyle büyük yarar sağlamıştır. Özellikle İstiklal Yolu adı verilen yol ile İnebolu'dan başlayarak Kastamonu üzerinden Ankara'ya yiyecek, giyecek, para, cephane ve silah gönderimi yapılmıştır. Ve Kurtuluş Savaşı'nda cepheye en çok asker gönderen ildir.

Türk egemenliğine geçtikten sonra hiç düşman istilasına uğramamış olan Kastamonu, Çanakkale ve İstiklâl savaşında en fazla şehit veren illerimizden biridir.İl, Çanakkale Savaşında 2.527 şehit verdi. Meşhur "Çanakkale Türküsü",Kastamonu'lu aşık Yorgansız Hakkı'ya aittir

Cumhuriyet'in ilanından sonra Atatürk 23 -31 Ağustos 1925 tarihleri arasında 9 günlük bir Kastamonu gezisi yapmıştır. Bu gezi sırasında İnebolu'da Şapka Devrimi o