yken, E.H.Moore ile birlikte Moore-Penrose tersi olarak da bilinen 1951'de Arne Bjerhamm tarafından yeniden oluşturulan genelleştirilmiş ters matris fikrini ortaya atmıştır.Geometri ve astronomi profesörü olan W. V. D. Hodge yanında araştırmalarını sürdürürken, Penrose 1958'de Cambridge'de doktorasını tamamlamıştır. Tezini cebir uzmanı ve geometrici olan John A Todd'un yönetimi altında "cebirsel geometride tensör metotları" üzerine yazmıştır. 1950'de Penrose üçgenini bulmuş ve bunu "kendi en doğal formundaki imkansızlık" olarak tanımlamıştır ve bir sanatçı olan M.C Escher ile malzemeleri değiş tokuş yapmıştır. Escher'ın Waterfall, ve Ascending and Descending'i Penrose'tan etkilenerek yapılmıştır.

Manjit Kumar şöyle söyler:

1954'de bir öğrenci olarak Penrose, Amsterdam'da bi konferansa katıldı ve şans eseri Escher'ın çalışmalarının bulunduğu bir sergiye denk geldi.

1964'te Birkbeck Üniversitesi'nde okutman olarak görev aldı Caltech'ten Kip Thorne onun hakkında şunları söylemektedir."Roger Penrose uzay zamanın özelliklerini anlayabilmek için kullandığımız matematiksel araçları kökten değiştirdi."O zamana kadar. genel göreliliğin eğimli geometrisi üzerine yapılan çalışmalar,Einstein'ın denklemlerinin çözümlenebilir olması amacıyla, yüksek simetri ile sınırlandırılmıştı ve bu tarz durumların karakteristik olduğuna dair şüpheler vardı.Bu soruna yaklaşım olarak düzensizlik teorisi kullanıldı.Princeton'da John Archibald Wheeler'ın önderliğinde bu teori geliştirildi.
Penrose tarafından ortaya atılan başka bir yaratıcı yaklaşımsa uzay zamanın detaylı geometrik yapısını gözardı etmek ve bunun yerine dikkati sadece uzayın topolojisine ya da uzayın konform yapısına vermektir. Bu ışıksal jeozediklerin yörüngesini ve bunun sonucu olarak da nedensel ilişkilerini belirler.Penrose'un çağ açan bildirisinin önemi Yerçekimsel çöküş ve uzay zaman tekilliğinin bunun bir sonucu olmamasıdır.Eğer ölen bir yıldız gibi bir obje belirli bir noktanın ötesinde şiddetle içeriye çökerse o zaman hiçbir şey yerçekimsel alanın bir tür tekillik oluşturmak amacıyla gitgide güçlenmesini önleyemez.Bu yaklaşım aynı zamanda diğer durumlarda da benzer olarak genel bir çıkarımda bulunmak için bir yol gösterici oldu.Özellikle Dennis Sciama 'nın öğrencisi Stephen Hawking ile birlikte çalıştığı kozmolojik Büyük Patlama bunlardan biridir."

Zayıf kozmik sansür hipotezinin takibinde,1979'da Penrose daha güçlü bir versiyonu olan güçlü sansür hipotezini formüle etmeye başladı.BKL varsayımıyla ve doğrusal olmayan kararlılık sorunlarıyla birlikte,sansür varsayımı genel görelilikte en çok göze çarpan problemlerden biridir.Ayrıca 1979 tarihlerinden Penrose'un etkili Weyl eğim hipotezi ,evrenin gözlemlenebilen kısmının başlangıç şartlarına ve termodinamiğin ikinci yasasının kökenine dayanır. Penrose ve James Terrell bağımsız olarak yaptıkları çalışmalarda ışık hızına yakın bir hızda hareket eden objelerin olağandışı eğri bir yol izleyeceğini veya dönmeye başlayacığını farkettiler.Bu etki Terrel dönüşü veya Penrose-Terrel dönüşü olarak adlandırıldı.
1967'de Penrose, twistor kuramını yarattı.Bu Minkowski uzayındaki geometrik objelerin 4 boyutlu kompleks uzayda haritasını çıkarmaya yarıyordu.

Penrose 1974'deki keşfi olan Penrose karoları ile tanınmaktadır.Penrose en önemli özelliği düzlemi sonsuza kadar kaplayabilmeleri fakat periyodik olarak kaplamalarının imkânsız olmasıdır.Penrose bu fikirlerini Deux types fondamentaux de distribution statistique makalesinden yararlanarak geliştirdi. 1984'te bu tarz desenler yarı kristallerin içerisinde bulunan atomların diziliminde gözlemlendi . Penrose'un kayda değer başka bir katkısı ise 1971'deki dönen ağ buluşudur.Bu daha sonrasında uzay zaman geometrisinin döngü kuantum yerçekimi içerisinde oluştuğu fikrine önayak olmuştur.

Penrose diyagramları olarak bilinen diyagramların popülerleşmesinde etkili olmuştur.
1983'te Houston'daki Rice Üniversitesi'nde öğretim görevlisi olması için davet edilmiştir ve orada 1983'ten 1987'ye kadar çalışmıştır.

2004'de Penrose 'ü yayımladı .1,099 sayfalık kitap fizik yasalarına kapsamlı bir kılavuz olmayı amaçlıyordu.
Kuantum mekaniklerini yorumlamayı içeren bir roman yazdı.
Penrose Pennsylvania Devlet Üniversitesi'nde Fizik ve Matematik Profesörüdür ve ayrıca Astronomik İnceleme yayın kurulunun bir üyesidir. He is also a member of the editorial board of "The Astronomical Review".

2010'da Penrose CMB gökyüzünun WMAP datalarında bulunan konsantre halkalardan yola çıkarak Büyük Patlama9'dan önce varolan erken evrenin muhtemel delilini rapor etti.2010'da yazdığı Cycles of Time kitabının son sözünde bu delilden bahsetti.(Bu kitapta Einstein'ın alan denklemlerinden ,Weyl eğimine ve Weyl eğim varsayımına kadar birçok şeyden bahsediyordu.)Büyük Patlamadaki geçiş bir önceki evrenin kurtulması için yeteri kadar sorunsuz olmuş olabilirdi .C ve WCH hakkında birçok varsayımda bulundu bunlardan bazıları başkaları tarafından da desteklendi.

Basitçe, Büyük Patlamadaki Einstein'ın alan denkleminin eşsizliğinin kara deliklerin olay ufkunun belirgin eşsizliği gibi sadece görünüşte bir eşsizlik olduğuna inanıyordu.
İkinci eşsizlik kordinat sisteminin değişimi tarafından ortadan kaldırılabilir ve Penrose Büyük Patlama'daki eşsizliği kaldıracak farklı bir kordinat sistemi değişikliği önerisinde bulundu.
Bundan çıkarılabilecek sonuç Büyük Patlamadaki önemli olaylar, genel göreliliği ve kuantım mekaniğini birleştirmeden de anlaşılabilir ve bu nedenle zamanı bölen Wheeler-DeWitt denklemini kullanmak zorunda kalmayız.Alternatif olarak, Einstein–Maxwell–Dirac denklemini kullanabiliriz.

Penrose temel fizik ve insan(veya hayvan) bilinci arasındaki ilişki hakkında kitaplar yazdı. The Emperor's New Mind (1989) kitabında fiziğin bilinen yasalarının bilinç fenomeninin açıklamak için yetersiz kaldığından bahsetti.Penrose yeni fiziğin karaktersitiki özellliklerinin klasik ve kuantum fiziği arasında köprü için gerekenleri karşılayabileceğini öngördü.Bir sistemin algoritmik olmadan deterministik olabileceğini göstermek amacıyla ]]Turing's halting teoremi]]nin değişkenlerini kullandı.(Örneğin sadece iki halden oluşan bir sistem düşünün,açma ve kapama.Eğer Turing makinası durduğunda sistem açıksa ve Turing makinası durmadığında sistem kapalıysa,o zaman denebilir ki sistemin durumu tamamen makina tarafından belirlenmektedir.Bununla beraber Turing makinasının durup durmadığını belirlemek için herhangi bir algoritmik yol bulunmamaktadır.)
Penrose bu tarz algoritmik olmayan deterministik işleyişin kuantum mekanik dalga fonksiyon indirgemesinde rol alabileceğine ve de belki de beyinle ilişkilendirilebileceğine inanmıştır. 
Şu anki bilgisayarların algoritmatik olarak deterministik sisteme sahip olduklarından dolayı bir zekaya sahip olmak için yeterli olmadıklarını savunmuştur.Aklın rasyonel işleyişinin tamamen algoritmik olduğu ve böylelikle kompleks bir bilgisayar tarafından kopyalanabileceği görüşüne karşı çıkmıştır.Bu güçlü yapay zeka savunucularının fikirleriyle tezatlık gösterir.Çünkü onlar düşüncelerin algoritmiksel olarak oluşturulabileceğini savunurlar.Penrose bunu halting probleminin çözülmezliği ve Gödel'in noksanlık teoreminin algoritmik temele dayandırılmış mantığın matematiksel kavramlar gibi nitelikleri çoğaltamayacağı gibi şeylerin bilincin formel mantığın sınırlarını aşabileceği iddiaları üzerine oturttu.Bu tarz iddialar filozof Merton Üniversitesi'nden John Lucas tarafından ortaya atılmıştır.

Penrose/Lucas'ın Gödel'in insan zekasının hesaba dayalı teorisi olan noksanlık teoreminden yaptıkları çıkarımlar birçok matematikçi,bilgisayar uzamanı ve felsefeci tarafından eleştirildi ve bu alanlardaki birçok fikir birliği tarafından bu fikrin başarısız olduğu görüşünde bulunuldu. Özellikle yapay zekanın büyük bir destekçisi olan Marvin Minsky bu konuya fazlasıyla eleştrisel yaklaşıyordu ve şunları söylemiştir:"Penrose bölümler boyunca insan fikrinin bilinen herhangi bir bilimsel prensibe dayanamayacağını savunuyor."Minsky bu konu hakkında tam da tersini düşünüyordu.İnsanlar fonksiyonları oldukça karmaşık olmasına rağmen birer makinelerdir ve de fizik tarafından açıklanabilirler.

Penrose Emperor's New Mind kitabına olan eleştirilere 1994'te Shadows of Mind ve 1997'de The Large, the Small and the Human Mind kitaplarıyla karşılık verdi.Bu çalışmalarında anestezi uzmanı Stuart Hameroff ile birlikte gözlemlerini bir araya getirdi.

Penrose ve Hameroff bilincin mikrotübüllerdeki kuantum yerçekim etkisinin bir sonucu olduğu tartışmalarında bulundu.(Buna Orch-OR adını verdiler).Tegmark'ın yazısına birçok atıfta bulunuldu.

Fizikçi Scott Hagan, Jack Tuszynski ve Hameroff Tegmark'ın yazısına itafen Pysical Review'da bir yazı yayımladılar ve Tegmark'ın Orch-OR modeline hitap etmediğini,bunun yerine kendi inşa ettiği bir model üzerinden yürüdüğünü savundular.

Bu kuantumların süperpozisyonları Orch-OR için öngörülen ayrıştırmadan çok daha büyük olan 24 nm ile ayrılmıştır.Bunun sonucu olarak,Hameroff'un takımı eşfazlılığın kaybolma zamanının Tegmark'ınkinden 7 kat daha fazla olduğunu savundular ama yine de, teorideki kuantum işleyişinin 40 Hz gama eşzamanlılığına bağlandığu takdirde, 25 ms olması gerekiyordu.(Orch-OR un da söylediği gibi).Bu boşluğu doldurmak için takım birçok öneride bulundu.
Nöron içlerinin sıvı ve jel halleri arasında değişim gösterebileceği varsayımında bulundu.Daha ileriki zamanlarda,mikrotübül tubülin altbirimlerinin dış kenarları boyunca jel halindeki sıvı elektrik dipollerinin aynı yönde oryante olduğu varsayımında bulunuldu.

Hameroff bu düzenli sıvının,beynin geri kalanının çevresindeki mikrotübüllerin tübüllerinde kuantum bağdaşlığı gösterebileceğini savundu.Herbir tubülin,mikrotübüllerin dışındaki kuyruk uzamaları vardır ve bunlar negatif olarak yüklüdür ve bu nedenle pozitif yüklü iyonları çekerler.Bunun ileriki görüntülemeleri sağlayabileceği görüşünde bulunulmuştur.Bunun ötesinde,mikrotübüllerin biokimyasal enerji sayesinde eşevreli hallere pompalanabileceği görüşü de vardır.
Sonunda mikrotübül örgün