kılarından biri olan Suzanne'i Elrod için değil, yakın arkadaşı heykeltıraş Armand Vaillancourt'un eski eşi Suzanne Verdal için yazdı. 1990'da oyuncu Rebecca De Mornay ile birlikte olmaya başlayan Cohen, Anjani Thomas ile hem bir ilişki yaşadı, hem de birlikte çalıştı.

1967'de Cohen, bir folk müzik şarkıcısı/şarkı yazarı olarak kariyer edinmek üzere Amerika Birleşik Devletleri'ne yerleşti. O günlerde Suzanne isimli şarkısının Judy Collins yorumu parlamıştı. Bazı folk festivallerinde sahneye çıkan Cohen, Columbia Records'un temsilcilerinden John H. Hammond'ın (Bob Dylan, Bruce Springsteen, Billie Holiday gibi isimlerle de anlaşma yapmış bir isim) ilgisini çekti.

Leonard Cohen'in ilk albümü "Songs of Leonard Cohen" ticari bir başarı kazanmak için çok karanlık bir albümdü fakat yine de folk müzik dünyasında yankı uyandırdı. Albüm özellikle Britanya'nın albüm listelerinde 1 seneden fazla kaldı ve Cohen kült bir isim haline geldi. Bu albümü 1969'da "Songs from a Room", 1971'de "Songs of Love and Hate", 1973'te "Live Songs" ve 1974'te "New Skin for the Old Ceremony" izledi.

1971'de Cohen'in müziği, Robert Altman'ın "McCabe & Mrs. Miller" filminin müziği olarak kullanıldı. Şarkılar daha önce yazılmış olmasına rağmen, filmin hikâyesine o kadar uyuyordu ki pek çok kişi Cohen'in film için müzik yaptığını düşündü.

Sanatçı, 60'ların sonu, 70'lerin başında ABD, Kanada ve Avrupa'da tura çıktı. 1973'te ise Yom Kippur Savaşı sürerken İsrail'e gidip orada askerlere konser verdi. 1974'ün başlarında piyanist John Lissauer ile yaptığı canlı müzik olumlu eleştiriler alsa da bu çalışmaları hiç kaydedilmedi. Aynı günlerde, Cohen turlarında vokalist olarak Jennifer Warnes ile çalışıyordu. Warnes, Cohen'in ileriki albümlerinde de onunla çalışmaya devam etti ve 1987'de Cohen şarkılarını seslendirdiği Famous Blue Raincoat isimli bir albüm çıkardı.

1977'de Cohen, Death of a Ladies' Man'i yayınladı (Bundan 1 sene sonra 1978'de ise aynı isimli şiir kitabını çıkardı). Albüm "Ses Duvarı" olarak bilinen tekniği de bulan Phil Spector imzasını taşıyordu ve Cohen'in her zamanki minimalist tarzından uzaktı. Albümün kaydedilmesi sırasında pek çok zorluk yaşandı. Söylentilere göre Spector albümü gizli stüdyo oturumlarında hazırladı ve Leonard Cohen'in dediğine göre Spector bir keresinde sanatçıya tatar yayı ile saldırdı. Cohen sonucun acayip fakat aynı zamanda usta işi olduğunu düşünüyor.

1979'da Cohen hayranlarının karşısına geleneksel Cohen tarzındaki "Recent Songs" albümü ile çıktı. Prodüktörlüğü kendisinin ve Joni Mitchell'in ses mühendisi olan Henry Lewy'nin üstlendiği albümde ud, mandolin gibi oryantalist enstrümanlar da kullanıldı. 2001 yılında Cohen, 1979'da albümün tanıtımı için çıktığı turda canlı kaydedilen şarkılarından oluşan "Field Commander Cohen: Tour of 1979" albümünü çıkarttı.

1984'de Cohen, içinde pek çok müzisyen tarafından tekrar yorumlanan Hallelujah'ı barındıran, son derece ruhani bir albüm olan Various Positions'ı çıkarttı. Sanatçının plak firması olan Columbia, sanatçının popülerliği kaybolmaya başladığı için albümü ABD'de yayınlamayı reddetti. Kariyeri boyunca, Cohen'in müziği Avrupa ve Kanada'da ABD'de olduğundan çok daha iyi sattı. Bir keresinde Cohen, Amerikan şirketinin promosyon konusundaki alçakgönüllüğünden ne kadar etkilendiğini ince bir alayla belirtmişti.

1986'da Miami Vice dizisinin French Twist isimli bölümüne konuk oyuncu olarak katılması ve 1987'de Jennifer Warnes'ın albümü Famous Blue Raincoat Cohen'in ABD'deki kariyerini tekrar sağlamlaştırmasını sağladı. Ertesi sene müziğinde sert değişimler olduğunu dinleyicilere gösteren I'm your man'i çıkardı. Bu albümdeki şarkı sözlerinde Cohen'in toplumsal konularda yaptığı yorumlara ve kara mizaha rastlanır. Songs of Leonard Cohen'den sonra sanatçının en çok alkışlandığı ve popüler olduğu dönem I'm Your Man'ı çıkardığı dönemdi. Bu albümde özellikle First We Take Manhattan ve I'm Your Man parçaları çok tuttu.

1990'da Pump Up the Volume isimli filmde Cohen'in Everybody Knows isimli şarkısının kullanılması sanatçını genç dinleyiciler tarafından tanınmasını sağladı. 1992'de yayınladığı The Future'daki 3 parça -"Waiting for the Miracle", "The Future" ve "Anthem"- Oliver Stone'un tartışmalara yol açan, şiddet içeren filmi Natural Born Killers'ın film müziklerinde yer aldı.

Albümle aynı ismi taşıyan parçada, Cohen "Geleceği görüyorum kardeşim: Cinayet var (I've seen the future, brother: It's murder)." diyerek politik ve sosyal çöküntüyle ilgili yakın geleceğe dair bir kehanette bulundu. Aynı albümde bulunan "Democracy" isimli şarkıda ABD'yi eleştirdi fakat aynı zamanda ülkeyi sevdiğini eklemeyi de unutmadı: "Bu ülkeyi seviyorum fakat ülkedeki manzaraya dayanamıyorum(I love the country but I can't stand the scene)". Aynı şarkıda Amerikan halkının politikaya olan ilgisizliğini ve televizyon bağımlılığını da "Solda ya da sağda değilim//Umutsuz küçük ekranda kaybolmak için/Bu gece sadece evdeyim(I'm neither left or right/I'm just staying home tonight/getting lost in that hopeless little screen)" sözleri ile iğneledi.

Nanni Moretti'nin 1993 yapımı filmi "Caro Diario"'da Cohen'in I'm Your Man isimli parçası, Moretti Roma sokaklarında Vespa'sı ile dolaşırken çalındı.

1994'te The Future'ın tanıtım turunda iken, Cohen, Los Angeles yakınlarındaki Mount Baldy Zen Merkezi'nde 5 yıllık bir inzivaya çekildi. 1996'da, Cohen'e Rinzai Zen Budist Rahibi unvanı verildi ve sanatçı "sessizlik" manasına gelen Jikhan ismini aldı. Cohen, Mount Baldy'den 1999'da ayrıldı.

Cohen, Baldy Dağı Zen Merkezi'nde zen budist rahibi olarak inzivaya çekildiği 5 senenin ardından, 2001'de yapımcılığını Sharon Robinson'un üstlendiği "Ten New Songs" isimli albümü ile müziğe döndü. Bu albümde Cohen, "The Future"'ın dışa dönük ve iyimser havasının tersine, yaklaşan ölüm, kaybedilen aşklar gibi romantik ve ilahi kişisel kayıpların yasını tutmaya yöneldi. "Ten New Songs" albümü, Cohen'in albümlerinde "Recent Songs"'dan beri pek görülmeyen bağdaşık yapısını, Robinson'un katkısına borçludur. Albümde yer alan ""Alexandra Leaving"" isimli şarkı, Kavafis'in ""Tanrının Antonius'u Bırakmasıdır"" şiirinin çarpıcı bir uyarlamasıdır. Bu albüm Cohen'in en keskin olmasa da en melankolik albümüdür.

Ekim 2004'te Cohen, aynı zamanda sevgilisi olan jazz şarkıcısı Anjani Thomas'ın işbirliği ile hazırladığı "Dear Heather" albümünü yayınladı. Sharon Robinson da, birinde Cohen ile düet yaptığı üç şarkı ile albüme katkıda bulundu. Önceki albümü ne kadar karanlıksa, "Dear Heather" da o derece aydınlık bir albümdü ve Cohen'in ruh halindeki değişimin bir yansımasıydı. Cohen de birkaç röportajında, yaşlanmaya bağlı nörolojik değişiklikler sebebiyle depresif ruh halinin hafiflediğini açıklamıştı. "Dear Heather" Cohen'in belki de en az bağdaşık, en deneysel ve oyunsu albümüdür. Başta albüme isim veren olmak üzere şarkılardaki bu üslup Cohen'in pek çok hayranının tepkisini çekti. "Canadian Songwriters' Hall of Fame"'e kabülünün ardından verdiği bir röportajda Cohen; bu albümün aslında tematik bir not defteri ya da karalama defteri sayılması gerektiğini, albümün piyasaya çıkışının hemen ardından daha düzgün şekilde bir kez daha kaydedilmesinin planlandığını, ancak eski bir menajeri ile yaşadığı yasal sorunlar sebebiyle bu planın gerçekleştirilemediğini açıkladı.

8 Ekim 2005'te Cohen, uzun süre birlikte çalıştığı eski menajeri Kelley Lynch'in, emeklilik hesabındaki 5 milyon dolar ile şarkılarının yayın haklarını zimmetine geçirdiğini, kendisine de sadece 150.000 dolar bıraktığını öne sürdü. Bunun karşılığında bazı eski iş arkadaşları da Cohen'e dava açtı. Bu olaylar onu ilgi odağı haline getirdi. Kanada'da yayınlanan "Maclean's Magazine"'de, Cohen hakkında "Devastated!" (harap olmuş) başlıklı kapak haberi yer aldı. Los Angeles bölgesi üst mahkemesinde görülen dava Mart 2006'da sonuçlandı ve Cohen 9 milyon dolarlık tazminata hak kazandı. Ancak Lynch bu kararı umursamadı ve finansal kayıtlarını mahkemeye bildirmesi için gelen celbi yanıtlamadı. Sonuçta Cohen'in bu parayı hiçbir zaman tahsil edememe durumu ortaya çıktı.

Cohen ve Anjani'nin birlikte yazdıkları şarkılardan oluşan "Blue Alert" albümü, 23 Mayıs 2006'da yayınlandı ve olumlu tepkiler aldı. Bu albümdeki tüm şarkıları söyleyen Anjani, bir eleştirmene göre ""Cohen'in kadın olarak yeniden doğmuş"" haliydi ve ""tek bir nota bile seslendirmemiş olsa da Cohen'in sesi, albüme bir sis gibi sinmişti."" Cohen'in 1961 tarihli şiir kitabı "The Spice-Box of Earth"'te yer alan "As the mist leaves no scar" isimli şiirinden, "True Love Leaves No Traces" adıyla Spector tarafından bestelenmiş ve "Death of a Ladies' Man"'de yer almış olan şarkı, yeniden düzenlenerek bu albüme dahil edildi.

Cohen'in şiir ve çizimlerden oluşan kitabı "Book of Longing" Mayıs 2006'da yayınlandı. Mart ayında, Toronto'da kurulu bir firma, ön sipariş yoluyla satın alınacak ilk 1500 kopyanın Cohen tarafından imzalanacağını duyurdu ve kitaplar birkaç saat içinde tükendi. Kitap kısa sürede Kanada'daki çok satanlar listesinde birinci sıraya yükseldi. Cohen 13 Mayıs 2006'da, on üç yıl sonra ilk defa toplum içine çıktı ve Toronto'daki bir kitapçıda düzenlenen tanıtım toplantısına katıldı. Toplantıya katılmak isteyen yaklaşık 3000 kişinin kitapçının önünde toplanması sebebiyle civardaki caddeler trafiğe kapatıldı. Cohen toplantıda, Barenaked Ladies ve Ron Sexsmith ile birlikte, eski ve tanınmış iki şarkısı olan "So Long, Marianne" ve "Hey, That's No Way To Say Goodbye"'ı seslendirdi. Toplantıya ayrıca yeni albümünü tanıtan Anjani de katıldı.

Cohen, 13 Ocak 2008'de hayranlarının uzun süredir beklemekte olduğu dünya turunu başlatacağını açıkladı. Cohen'in son 15 yıldaki ilk turu olan bu turne Mayıs 2008'de başlayacak ve Kanada ile Avrupa'yı kapsayacak. Cohen tur çerçevesinde "The Big Chill" Festivali'ne ve 29 Haziran 2008'de de "Glastonbury Festivali'ne katılacak.

Mart 2008'de Cohen, ""en esin verici bestecilerden biri"" olduğu için "American Rock and Roll Hall of Fame"'e kabul edildi.

Aşk, seks, din, psikolojik depresyo