mak isteyen Pete Sampras'ı yenerek Amerikalı tenisçinin 31 maçlık Wimbledon galibiyet serisine son verdi ve tüm dünyanın dikkatini üzerine çekti. Federer 1998-2002 arasında 10 final gördü ve bunların 4'ünü kazanıp 6'sını kaybetti.

2003 yılında, ilk kez katıldığı ve Mark Philippoussis’i yenerek kazandığı Wimbledon’daki Grand Slam turnuvasının da bulunduğu altı turnuva kazandı ve Andy Roddick'in ardından çok az bir farkla yılı 2. olarak tamamladı. 2004 yılında koçsuz oynayan Federer o yılda ilk katıldığı turnuva olan Avustralya Açığı Marat Safini 3 set sonunda geçerek şampiyon oldu ve 237 hafta kesintisiz sürecek olan 1 numaraya yükseldi. Indian Wells ve Hamburgu kazanan Federer Fransa Açıkta ise sürpriz bir şekilde 3.turda elendi. Wimbledon'da ise Andy Roddick'i 4 set sonunda geçerek kariyerinin 3.Grand Slam zaferini kazandı. Wimbledon'dan sonra Toronto'yu da Andy Roddick'i yenerek kazanmıştır. Amerika Açık'ta Lleyton Hewitti 3 sette yenerek ilk Amerika Açık zaferini kazanmıştır. Sene sonundada ATP World Tour Finali'ni 2. kez kazanarak seneyi zirvede tamamladı. 2005 Yılında Avustralya Açık yarı finalinde Marat Safine maç puanı kullanmasına rağmen yenilmekten kurtulamadı. Fransa Açıkta ise yarı finalde en iyi tenisçiler arasına giricek olan Rafael Nadal'a 4 sette elendi. Wimbledonda ve Amerika Açık'ta şampiyon olan Federer ATP World Tour Finalinde ise finalde kaybetmesine karşın yine seneyi zirvede tamamladı. 2006 yılında Federer Avustralya Açık, Wimbledon, Amerika Açığı kazanıp Fransa Açık'ta finalde Rafael Nadal'a kaybetmiştir. Federer bir yılda tüm Grand Slamlerde Final görüp bunu 1988'den sonra başaran ilk tenisçi olmuştur.Ayrıca 2006 yılında sert zemindeki 56 maçlık galibiyet serisi ise Dubai Finalin'de Rafael Nadal tarafından sonlandırılmıştır. Uluslararası Tenis Federasyonu, 2006 yılında erkeklerde, İsviçreli Roger Federer'i yılın şampiyon tenisçisi seçti. 25 yaşındaki İsviçreli tenisçi Roger Federer, üst üste üçüncü yılı da şampiyon olarak tamamladı. Ayrıca, ATP 2006 tenis sezonunu zirvede tamamlayan Federer, teklerde katıldığı 17 turnuvanın 12'sini kazanmayı başardı ve sezonu 8 milyon dolar gibi rekor bir para ödülü kazanarak kapattı.Federer 2006 yılında 92-5 galibiyet-mağlubiyet oranı yakaladı. 2007 yılında yine Avustralya Açık, Wimbledon, Amerika Açığı kazanıp Fransa Açık'ta finalde Rafael Nadal'a kaybetmiştir. 2007 Wimbledonda Rafael Nadal'ı 5 set sonunda mağlup ederek Björn Borg'un 5 kere üst üste Wimbledonu kazanma rekoruna ortak oldu. Ayrıca Amerika Açıkta'da üst üste 4 şampiyonluğunu ilan etti. Federer ayrıca 2007 yılında Avustralya Açıkı turnuva boyunca set vermeden şampiyon olmuş ve herhangi bir Grand Slamde set vermeden şampiyonluk yaşayan Björn Borg'den sonra yapan ilk kişi olmuştur.

2008 yılında Avustralya Açık yarı finalinde genç yetenek Novak Djokovic'e 3 set sonunda mağlup olmuştur.Fransa açıkta ise yine Rafael Nadal'a kaybetmiştir. Wimbledon'da herkes Federer'in üste üste 6. kez kazanıp rekor kırmasını beklerken Rafael Nadal'a epik bir maç sonucu 3-2 yenilerek ilk defa Fransa Açık dışında bir Grand Slam'de Finalde kaybetmiştir.Amerika Açık'ta üst üste 5. kez şampiyon olup farklı iki Grand Slamde üst üste 5 kez şampiyonluk yaşayan ilk ve tek tenisçi olmuştur.Ancak seneyi Rafael Nadal'ın ardından 2. sırada tamamlamıştır.

2009 yılında Avustralya Açık finalinde Rafael Nadal'a 3-2 kaybederek efsane Pete Samprasın 14 Grand Slam şampiyonluğunu yakalayamamıştır ve maç sonunda göz yaşlarına hakim olamamıştır. Şampiyonluk elde edemediği tek Grand Slam olan Fransa Açık'ta ise Rafael Nadalı Fransa Açık'ta yenebilen tek kişi olan Robin Söderling'i 3 sette geçerek şampiyon olmuş ve Open Era'da "Career Grand Slam" yapan ikinci kişi olmuştur ve toplam Grand Slam şampiyonluğunda Pete Samprası yakalamıştır.Wimbledon'da Andy Roddick'i son setin skoru 16-14 biten maçta 3-2 yenerek 15. Grand Slamini kazanarak en fazla Grand Slam kazanan kişi olmuştur. Amerika Açık'ta ise Juan Martin del Potro Federer'i 3-2 yenerek Rafael Nadal'dan sonra Federer'i bir Grand Slam finalinde yenebilen 2. kişi olmuştur. Federer seneyi 1.sırada tamamlamıştır.2009 yılı Federer'in domine ettiği son sene olmuştur. Ayrıca Federer 2009 yılının Temmuz ayında ikiz kız çocukları dünyaya gelmiş ve kendisinden 3 yaş büyük Mirka Vavrinec'le 2009 yılının Nisan ayında dünyaevine girmiştir.

2010 yılında Andy Murray'i geçerek Avustralya Açık'ta şampiyon olmuştur ve Andre Agassi'nin Avustralya Açıkta en fazla şampiyon olma rekoruna ortak olmuştur. Federer Fransa Açık'a çeyrek finalde Wimbledon'a ise çeyrek finalde Tomáš Berdych'e yenilerek elenmiştir. Amerika Açık'ta ise yarı finalde elenmiştir.Federer Cincinnati'de ise şampiyon olmuştur.

2011 yılı Federer'in 2003 yılından beri Grand Slam kazanamadan geçirdiği ilk sene olmuştur. 2011 yılında Avustralya Açıkta yarı finalde elenmiştir. Aralık ayından bu yana kaybetmeden 43 maç kazanan Novak Djokovic'i, Fransa Açık yarı finalinde yenerek rakibinin galibiyet serisini sonlandırmış ve Fransa açık'ta finale yükselmiştir. Federer Wimbledon çeyrek finalinde 2-0 öne geçmesine rağmen Jo-Wilfried Tsonga'ya 3-2 yenilmiş ve birkez daha çeyrek finalde elenmiştir.Amerika Açık'ta ise setler 2-2 oyunlar ise 5-3 kendi lehine iken kendi servis oyununda 2 maç puanı kazanmasına rağmen Novak Djokovic'in geri dönüşüne engel olamayan Federer Amerika Açık'a yarı finalde veda etmiştir.Federer ATP World Tour Finalini 6. kez kazanarak en çok kazanan isim olmuştur.

2012 yılında Avustralya Açık'a ve Fransa Açık'a yarı finalde veda eden Federer Wimbledon'da Andy Murray'i yenerek 17. Grand Slamini kazanmış ve dünya sıralamasında 1 numaraya yükselmiştir. Pete Sampras'ın 286 haftalık 1. sırada bulunma rekorunu 302 hafta ile geliştirmiştir ve 1.sırada 300. haftayı gören ilk ve tek erkek tenisçi olmuştur. Federer 2012 Yaz Olimpiyatları'nda yarı finalinde 4 saat 26 dakika sonunda epik bir maç sonucu Juan Martin del Potro'yu geçerek finale yükselmiştir. Ama final maçında Andy Murray'e 3 set sonunda mağlup olarak gümüş madalyada kalmıştır. Federer Cincinnati Masters Finalinde Novak Djokovici 2-0 ile geçerek 5. Şampiyonluğuna ulaşmış ve Cincinnatide en fazla şampiyonluk yaşayan isim olmuştur. Amerika Açık'a ise çeyrek finalde veda etmiştir.

2013 senesi Federer'in 2003 yılından beri geçirdiği en kötü sezon olmuştur.2003 yılından beri ilk defa bir Grand Slam finaline yükselemeden sezonu kapatmıştır.Avustralya Açık'ta yarı finalde Fransa Açık'ta çeyrek finalde elenmiştir.Federer 2013 senesindeki tek turnuvasını Halle'de kazanmıştır. Federer'in Grand Slamlerde üste üste 36 çeyrek finali oynama rekoru Wimbledon 2. turunda Sergiy Stakhovsky'e elenince son bulmuştur. Federer bu yenilginin ardından Temmuz 2003'ten sonra ilk defa ilk 4'ün dışına çıkmıştır. Amerika Açık'ta daha önce hiç yenilmediği Tommy Robredo'ya 4. turda yenilmiştir.2013 sezonunun sonunda Federer Stefan Edberg ile çalışmaya başlamış ve yeni sezona beraber hazırlanmışlardır.

2014 yılı ise Federer için adeta bir yeniden doğuş yılı olmuştur. Federer backhand basit hatalarını en aza indirmek için Wilson Pro Staff 90 inch'lik raketinden Wilson Pro Staff RF 97 inch'lik rakete geçiş yapmıştır. Avustralya Açık'a yarı finalde ezeli rakibi Rafael Nadal'a kaybederek elenmiştir. Federer Dubai'de şampiyon olarak 2013 Halle'den sonraki ilk kupasını kaldırmıştır. Fransa Açık'a 4. turda veda etmiştir.Wimbledon'da ise finale yükselerek bu turnuvayı en çok kazanan isim olmak için sahaya çıkmış fakat epik bir maç sonucu Novak Djokovic'e 3-2 yenilerek rekoru kıramamıştır. ATP World Tour Masters 1000 Toronto'da ise finalde Jo-Wilfried Tsonga'ya 2 set sonunda kaybetmiştir ve bu sene ATP World Tour Masters 1000 turnuvalarındaki 3. final yenilgisini almıştır. ATP World Tour Masters 1000 Cincinnati'de ise finalde daha önce hiç yenilmediği David Ferrer'i 3 set sonunda geçerek Cincinnatideki 6. şampiyonluğuna ulaşmıştır.Federer toplamda ise 22. ATP World Tour Masters 1000 turnuvası kazanarak Ivan Lendl ile Masters sayılarını eşitlemiş ve tüm zamanların en çok ATP World Tour Masters 1000 turnuvası kazanan 2. kişisi olmuştur. Federer Amerika Açığın çeyrek finalinde Gael Monfils'i 2-0 geriden gelerek yenmiştir.Gael Monfils ise 2 maç puanından yararlanamamıştır. Amerika Açık yarı finalinde ise Novak Djokovic'in elenmesinin ardından finalde Kei Nishikori'nin rakibi olmak için sahaya çıkmış ancak daha önce hiç yenilmediği rakibi Marin Čilić'e 3-0 kaybedip elenmiştir.

Federer daha sonra Şanghay Mastersa katılmıştır.Federer ilk turu maç yapmadan geçtikten sonra ikinci turda Arjantinli Leonardo Mayer ile karşılaşmış ve bu maçı 5 maç puanı çevirerek kazanmıştır.Yarı finalde ise Novak Djokovic ile karşı karşıya gelmiş ve 6-4'lük iki setle geçmiştir.Federer böylece Djokovicin Çindeki 28 maçlık galibiyet serisine son vermiştir. Finalde ise Gilles Simonu 7-6'lık iki setle geçerek kariyerindeki ilk Şanghay Masters zaferini elde etmiştir. Bu seneki ikinci toplamda ise 23. Masters zaferini elde eden Federer Rafael Nadalı geçerek 2 numaraya yükselmiştir.

Federer ATP Basel 500'lük turnuvanın finalinde David Goffini 2 sette geçerek toplamda 82. kupa zaferini yaşamıştır.

Federer sakatlığı yüzünden ATP World Tour Finalin'den çekilmesinin ardından ülkesi adına Davis Cup Finalinde mücadele etmiş ve Richard Gasquet'i geçerek İsviçreyi şampiyonluğa taşımıştır.Böylece İsviçre tarihinde ilk defa bu kupada mutlu sona ulaşmıştır.

Federer Brisbane'de düzenlenen turnuvanın final maçında Kanadalı Milos Raonic'i 2-1 yendiği maçta hem şampiyonluğa ulaşmış hem de kariyerindeki 1000. galibiyetini elde etmiştir. Bu galibiyet sonucunda Jimmy Connors ve Ivan Lendl'ın ardından 1000 galibiyeti geçen üçüncü isim olmuştur.

Federer Avustralya Açık'da ilk iki turu geçtikten sonra üçüncü turda daha önce hiç yenilmediği Andreas Seppi'ye 4 set sonunda mağlup olarak turnuvaya erken veda etmiştir.

Federer Dubai Tenis Şampiyonası'nda finalde Novak Djokovic'i 6-3 ve 7-5'lik setlerle geçerek Dubaideki 7. toplamda 84. kupasını kazanmıştır. Ay