apt ettik. Eğer Atalmış'ı bize gönderirsen biz de sana bu beyleri göndeririz. Atalmış'ı bize hemen gönderesin" dedi. Timur'un askerleri şehre kolaylıkla girdi. Hezimet sırasında şehir kapıları önünde meydana gelen izdihamda Timur'un askerlerinin atlarının ayakları altında binlerce insan telef oldu. Timur, Halep'te yaklaşık 15 gün kadar kaldı. Şehir yağma edildi ve bütün sakinleri kadın erkek çocuk yaşlı ayırt edilmeksizin kılıçtan geçirildi. Bu süre zarfında Halep'te öldürülen erkek, yaşlı, kadın ve çocukların sayısı yirmi bin civarında idi. Açlık ve susuzluktan ölenlerin sayısı buna dahil değildi. İbn-i İlyas, Timur'un, ölülerin kellesinden her biri yirmi zirâ' yükseklikte on minare yaptırdığını ve kellelerin yüz kısmını rüzgar alacak şekilde dışa getirdiklerini anlattıktan sonra Timur'un askerlerinin soygun ve öldürme konusunda çok aşırıya gittiğini ve cami ile evlerin yakılması için ağaçlar kesildiğini aktarır. İbn-i Tagrıberdi ise Halep'in içi ve çevresinin cesetlerle dolduğunu ve cesetlerden artık toprağın görünmediğini, yürümek isteyen kişinin cesede basmadan yürüyemeyeceğini yazar. İbn-i Arabşah'a göre Timur'un, Halep'te bu kadar aşırıya kaçmasının sebebi, Şam naibi, Timur'un Halep'e gönderdiği çaparın başını keserek üstündekleri soyup aldıktan sonra, çaparın akrabalarından biri de olan biteni Timur'a anlatıp öldürülen kişinin intikamının Haleplilerden alınmasını istemişti. Timur da onun bu isteğini kabul ederek ona Halep halkına istediğini yapma hakkı vermişti. Buna karşılık Hicaz'a gitmek üzere yola çıkan ve Halep'e gelen Nizameddin Şâmî'nin, tüm olayları bizzat bir evin çatısından gördüğünü belirtmesine rağmen, diğer müelliflerin kaydettiği kellelerden minareler yapılmasından hiç bahsetmemesi dikkat çekicidir.

Timur, 30 Ekim 1400 tarihinde Halep şehrini aldığı zaman, şehrin alimlerini ve kadılarını huzuruna kabul ederek onlarla bir görüşme yaptı. Bu görüşmede bulunan İbn Şıhne, bu toplantıyı şöyle anlatır:

Es-Sehavî de bu konuyla ilgili olarak şunları söylüyor:

Halep'te on beş gün kalan Timur, ordusuyla güneye doğru hareket etti. Behisni, Antep, Halep, Hama, Humus ve Baalbek'i birbiri ardınca ele geçirmiş olan Timur harekâtına devam ettiği sırada askerlerinden bir kısmını Saydam ve Beyrut'a göndermiştir. Askerler bu bölgeleri yağmalayarak erzak ve ganimetle geri dönmüştür. Sultan Farac ise Aralık 1400 sonlarında ordusuyla Şam'a ulaşmış ve asayiş temin etmiştir. Mısır sultanı burada derviş kılığına soktuğu 2 ölüm fedaisini Timur'a göndermiştir. Görevleri olan Timur'un öldürmeye muvaffak olamayan fedailer, Timur'un divan katibi Hâce Mesud Semnanî tarafından deşifre edilerek ele geçirildiler. Üzerlerinden çıkan zehirli hançerlerle suçlarını itiraf eden fedailer; ibret olsun diye biri öldürülerek, diğeri de kulak ve burnu kesilerek Mısır sultanına geri gönderildi. Ordunun Şam'a ilerlemesiyle bazı beyleri devriye olarak çıkartan Timur, bu beylerin bilgi toplamasını emretti. Şam devriyesiyle karşılaşan bu öncü birlikler birçok Memlûk askerini şehit etmiş bir kısmını da esir almıştır. Bunlar Emir Timur huzuruna getirildiler ve Halep'ten Şudun'la beraber getirdikleri diğer esirlerle birlikte öldürdüler.

1401 yılı Ocak ayında Şam önlerine gelen Timurlu ordusu şehrin güneyinde kamp kurarak beklemeye başlamıştır. Fakat burada yaklaşık on gün kadar bekleyen ordu iaşe sıkıntısı çekmeye başlamıştır. Bu aşamada Emir Timur ordusunu sıkıntıdan kurtarmak ve bir hileye başvurmak amacıyla Şam'ın doğusundaki meralara ordusunu göç ettirmiştir. Düşman ordusunun gidişini bir geri çekiliş sanan Memlük ordusu, bu yanlış zanna dayanarak şehir dışına çıkarak ordugâh kurmuştur. Çıkardığı devriyeler sayesinde düşmanın rehavete kapıldığını öğrenen Timur, ordusunu savaş nizamina sokup sağ, sol cenah beylerini düzenledikten sonra Memlük ordusu üzerine ani bir baskın yaparak birçoğunu öldürmüştür. Alınan mağlubiyet karşısında saltanatının tehlikeye gireceğini anlayan Sultan Ferec bazı beyleriyle beraber şehri terk edip Kahire'ye kaçmış, hayatta kalanlar ise Şam kalesine sığınmışlardı. Şehir içindeki kale ise lağımlar açılmak suretiyle burçları yıkılarak fethedildi. Şahruh Mirza,Miranşah ve bazı beyleri Kenan'a göndererek kışlak karargâh kurmalarını emretmiş ve daha sonra Akka şehrine kadar olan yerleri yağmalamalarını bildirmiştir.

Şam kuşatması esnasında Timur, Muhammed'in eşleri Ümmü Sema ile Ümmü Habibe'nin ve müezzin Ahmedi Bilal'in Şam yakınlarındaki türbelerini ziyaret etti. Şam sakinlerinin temsilci olarak gönderdikleri ulemayı kabul ederek kendi sofrasına oturttu. Ünlü tarihçi İbn Haldun da bu temsilciler arasında idi. İbn Haldun’u gayet güzel bir şekilde ağırlayan Timur, ona ülkesi ve tarih ile ilgili ilginç sorular yöneltmiş ve İbn Haldûn da bunları cevaplamıştır. İbn Haldûn’un vermiş olduğu bazı cevaplarla tatmin olmayan Timur, 
o konudaki kendi görüşleri ile İbn Haldun’u şaşırtmıştır. Bu arada aralarında oldukça samimi bir hava oluşmuş, Timur İbn Haldûn’a karşı oldukça sıcak davranmış, onun tüm isteklerini yerine getirmiş ve hatta Mısır’a dönmesine bile izin vermiştir.

Şam'da İbn-i Haldun'un da Mukaddimesinde yer verdiği bir olay yaşanmıştır. İbn Haldun'a göre Timur, Şam şehrini aldığı zaman şehirde bulunan ve el-Hakim el-Abbasi soyundan gelen bir kişi Timur'dan atalarının sahip olduğu üzere hilafet mansıbının kendisine verilmesini talep etmiştir. Timur bunun üzerine "Ben Senin için fakihleri ve kadıları toplarım şayet senin lehine karar verirlerse bende senin istediğin şekilde adaleti sağlarım" demiş ve ardından aralarında İbn Haldun İbn Muflih gibi kimselerin bulunduğu fakihleri ve kadıları çağırtarak adalet meclisi kurmuştur. Bu mecliste iddia sahibi dinlenmiş, fakihler bu konudaki fikirlerini beyan etmişler ve onu haksız bulmuşlardır. Bunun üzerine Timur, iddia sahibine "Fakihleri ve kadıları dinledin. Haksız olduğun aşikardır. Gidebilirsin Allah seni doğru yola ulaştırsın!" demiştir."

Şehrin ileri gelenleri fidye olarak 1 milyon dinar karşılığında Timur ile anlaşmışlardı ancak 1 milyon dinar gelince Timur fidyeyi 10 milyon dinar yaptığını söyledi. 10 milyon dinar gelince ise daha fidyenin üçte birinin geldiğini söyledi. Mart 1401'de Timur şehrin yağmalanmasını emretti. Bunun üzerine şehre yayılan askerler birçok esir almış ve şehrin belli başlı yerlerinde yangınlar çıkarmıştır. Yangınların Câmilere sıçramasını engellemek için bazı beylerini görevlendirse de bunda başarılı olamamış ve Şam harabeye dönmüştür. Şehirde alınan esirlerin serbest bırakılmasını ferman buyurarak ordusunu o bölgeden ayrılmak üzere harekete geçirmiştir. Bu seferler sırasında Timur'un yanında bulunan ve daha sonra Timur'un tarihi Zafername'yi yazacak olan Nizamüddin Şami Şam'da yaşanan şöyle bir olayı aktarır.

Bu hadise, eserini 1503 tarihinde tamamlayan Osmanlı tarihçisi Edirneli Oruç Bey'in Tevârîh-i Âl-i Osman adlı eserinde şu şekilde aktarılmıştır.

1401 yılının Temmuz ayında kırk gün süren kuşatmadan sonra Bağdad’ı ele geçirmişti.Timur'un Şam, Haleb ve Bağdad’ı ele geçirdiği esnada Karakoyunlu Kara Yusuf ile Sultan Ahmed Celayirî’nin Yıldırım Bâyezîd’e sığınması gerçekleşmişti. Bu durum Yıldırım Bâyezîd ile Timur arasındaki bir başka problem idi. Timur ile Yıldırım Bayezid karşı karşıya gelmeden önce, aralarında mektuplaşmaların olduğunu tarihi kaynaklar bildirmektedirler. Mektupların, Farsça ve Arapça olarak yazıldıkları yine bu mektupların içerisinde belirtilmektedir. Timur, Yıldırım Bayezid’e yazdığı birinci mektubunda; Kara Yusuf ile Bağdat Sultanı olan Ahmed Celâyir’in, Osmanlı idaresine sığınma taleplerini kabul etmemesini, bu iki kişiyi yakalayıp aileleri ile birlikte ya kendisine teslim edilmesini, veya öldürülmelerini ya da ülke sınırları dışına çıkarılmaları gibi tekliflerini iletmiştir. Yıldırım Bayezid, Timur’un bu gibi isteklerini emrivâki saymış, muhtemelen kendisine iltica edenlerin kışkırtmaları ve onun daha önceki Sivas kuşatması da dahil, Osmanlıya karşı beslediği istila planları sebebiyle çok sert ve hakaret edici şekilde cevaplamıştır. Mektubunda Timur'a kudurmuş köpek demekten çekinmeyen Bayezid, bu tarafa gelmezsen üç talak ile zevcelerin boş olsun ben de sana karşı çıkmazsam zevcelerim üç talak ile boş olsun diye ağır bir dil kullanmıştır.

Timur’u, Osmanlı devleti üzerine yürümeye teşvik edenler arasında Erzincan Emiri Mutaharten, Akkoyunlu Beyi Karayölük, Osmanlı karşısında topraklarını kaybeden diğer Türk beylikleri, özellikle de Karaman beyi yer almaktaydı. Ayrıca Ceneviz, Fransa, Bizans ve Kastilya gibi Osmanlı karşıtları da, bu savaşın olması yönünde Timur’la yakın ilişki içerisinde bulunmuşlardır. Batı Hıristiyan devletleri ve Bizans 1398'den beri Timur ile iyi ilişkiler içindeydiler. İstanbul'u kuşatma altında tutan Bayezid'e karşı imparator II. Manuel, Timur'un egemenliğini tanıdığını haraç ödemeye hazır olduğunu bildirmekte idi. Ayrıca Timur, Anadolu'da Tatar gruplara adam göndererek onları Bayezid'e karşı kazanmaya çalışıyordu.
Timur, Karabağ kışlağında Bayezid'ten gelen Osmanlı elçisine, Osmanlılar daim Frenklere karşı gaza yaptıklarından ona karşı yürümek Frenklerin kuvvetlerinin artmasına neden olur, bu nedenle Rum diyarı üzerine yürümek yanlısı değilim yanıtını verdi. Fakat, Bayezid'in Karakoyunlu Kara Yusuf'u himaye etmekte ısrarını bir meydan okuma olarak görüyordu. Timur son olarak barış için Bayezid'in Kara Yusuf'u idam yahut kendisine teslim veya yanında uzaklaştırması koşulları ileri sürdü. Bunu kabul ederse baba oğul oluruz gazalara yardım ederiz dedi ve 12 Mart 1402'de Karabağ'dan Anadolu'ya hareket etti. Bayezid'e haber gönderip koşulları tekrarladı. Bayezid'ten tekrar elçi geldi. Timur, savaş için hazır ol mesajıyla elçiyi geri gönderdi. Sivas sahrasında Bayezid'in elçileri önünde ordusuna resmi geçit yaptırdı. Oradan tekrar barış önerdi. Bu kez eski Erzincan Beyi Taharten ailesinin teslimini istedi. Bayezid'in büyük bir ordu ile hareket ettiği haberi geldi. Bayezid, Timur'u karşılamak üzere Doğu Anadolu yollarına düşmüştü. Timur ise güneye yönelip Ankara'ya ulaştı. Bayezid stratejik