nda Villarreal ile 0-0 berabere kaldığı maçta Park Ji-Sung'ın yerine 60.dakikada oyuna dahil oldu. Sezondaki ilk golünü 24 Eylül'de Lig Kupası 3.tur maçında Middlesbrough'yu 3-1 yendikleri maçta attı.

15 Eylül 2008'de Stoke City'yi 5-0 yendikleri maçta Ronaldo Manchester United forması altında oynadığı tüm müsabakalardaki 100. ve 101. golünü attı. Attığı 2 gol de serbest vuruştandı. Ronaldo böylece Premier Lig'deki mücadele eden tüm takımlara gol atmış oldu. 2 Aralık 2008'de Ronaldo, George Best'in 1968'de kazandığı Ballon d'Or'dan sonra bu ödülü kazanan ilk Manchester United'lı futbolcu oldu. İkinci Lionel Messi'nin 165 puan önünde 446 puan topladı. Manchester United 19 Aralık'ta, 2008 FIFA Kulüpler Dünya Kupası'nda şampiyon oldu ve Ronaldo turnuvada attığı iki golle "Silver Ball" ödülünü kazandı. 12 Ocak 2009'da FIFA Dünya'da Yılın Oyuncusu Ödülü'nü kazanan ilk Premier Lig futbolcusu oldu. Ayrıca, Luis Figo'dan sonra bu ödülü kazanan ilk Portekizli futbolcu oldu.

Şampiyonlar Ligi'nde FC Internazionale Milano'yu 2-0 yenip çeyrek finale çıktıkları maçta 1 gol attı. 5 Nisan 2009'da Aston Villa'yı 3-2 yendikleri maçta takımının ilk 2 golünü attı. Ronaldo Şampiyonlar Ligi çeyrek final ikinci maçında Porto'ya 36 metre mesafeden harika bir gol attı ve bu sayede Manchester United yarı finale yükseldi. Bu golü Alex Ferguson çok övdü ve maçtan sonra bu golün Ronaldo'nun attığı en güzel gol olduğunu söyledi. 5 Mayis 2009'da Emirates Stadyumu'nda Arsenal ile oynanan Şampiyonlar Ligi yarı final rövanş maçında Manchester United, Arsenal'in evinde 27 maçlık yenilmezlik serisine 3-1'lik skorla son verdi ve finale çıktı. Ronaldo bu maçta 2 gol ve 1 asistle oynadı. Bu maçtaki ilk golünü 35 metre mesafeden serbest vuruştan attı. 2008-09 sezonunda Ronaldo tüm müsabakalarda toplam 53 kez forma giydi ve 26 gol kaydetti.

11 Haziran 2009'da Manchester United, Real Madrid tarafından yapılan 80 milyon sterlinlik (94 milyon euro) teklifi Ronaldo'nun 
takımdan ayrılmak istediğini tekrar belirtmesi üzerine kabul etti. Kulübün sahipleri olan Glazer ailesi bu transferi onayladı. Transferın tamamlanmasından sonra Ronaldo, kendisini futbolcu olarak yetiştirdiği için Alex Ferguson'a minnettar olduğunu belirtti ve "Kariyerimdeki en önemli ve en etkili faktörlerden biri" dedi.

2007-2008 sezonunda toplam 42 gol atarak George Best'in bir sezonda en çok gol atan kanat oyuncusu rekorunu kırmıştır. Ligde 31 gol atarak gol kralı olmuştur. Aynı sezon Premier League şampiyonluğunu yeniden yaşamıştır. FIFPro Dünya'da Yılın Oyuncusu Ödülü ve FIFA Dünya'da Yılın Oyuncusu Ödülü'ne layık görülmüştür. 2006-2007 yılında yaptığı gibi 2007-2008 sezonunda da İngiltere'de hem yılın futbolcusu hem de yılın genç futbolcusu seçilmiştir. 1977'de Andy Gray'den sonra bu ödüllerin ikisini de aynı sene içinde almayı başarmış olan ilk sporcudur. Manchester United'ın 40 yıl sonra Ballon d'Or ödülünü kazanan ilk futbolcusu olmuştur.

İspanya'nın Real Madrid takımında oynamaktadır ve 94 milyon € bonservis bedeli ile şu anda dünyanın en pahalı üçüncü futbolcusudur.
26 Haziran tarihinde Real Madrid, Ronaldo'nun 1 Temmuz'dan itibaren takımda olacağını ve sözleşmesinin 6 yıllık olduğunu açıkladı. Real Madrid'in sitesinden yapılan açıklamada ayrıca; 6 Temmuz 2009 Pazartesi günü Cristiano Ronaldo'nun Santiago Bernabéu Stadyumu'nda taraftarın karşısına çıkarılacağı ve Portekizli oyuncunun yıllık 13 milyon Euro alacağı belirtildi. Santiago Bernabéu'da yapılan törenle, Ronaldo basın ve taraftarlara tanıtıldı ve yaptığı açıklamada en büyük hayalinin gerçekleştiğini ve bunun inanılmaz olduğunu söyledi. Törende kulüp tarihinde bir ilk yaşandı ve 80,000'den fazla taraftar stada akın etti. Böylece 1984 yılında Diego Maradona'nın Napoli'deki transfer töreni için stada gelen 75,000 rekor taraftar sayısı da kırılmış olmuş oldu. 9 numaralı forması, efsane Real Madrid'li eski futbolcu Alfredo di Stéfano tarafından verildi. Ronaldo, Real Madrid formasıyla ilk maçına 21 Temmuz'da Shamrock Rovers takımına karşı çıktı. İlk golünü Liga de Quito takımına bir hazırlık karşılaşmasında penaltıdan attı. La Liga'da oynadığı ilk maç RC Deportivo de La Coruña'ya karşıydı. Real Madrid'in 3-2 üstünlüğüyle biten bu karşılaşmada Ronaldo takımının 2. golünü penaltıdan kaydetti. 15 Eylül 2009'da Şampiyonlar Ligi'ne iyi bir başlangıç yaptı. FC Zürich'i deplasmanda 5-2 yendikleri maçta serbest vuruşlardan 2 gol attı. 20 Eylül'de Santiago Bernabéu'da La Liga'nın yeni takımı Xerez CD'ye de 2 gol attı.

Sonraki hafta Villareal deplasmanında attığı golle yıldızlaşan Ronaldo, La Liga'da oynadığı 4 maçta toplam 5 gole ulaştı ve Real Madrid kulübü tarihinde çıktığı ilk 4 lig maçında da gol atmayı başaran ilk futbolcu olarak tarihe geçti.

Ronaldo, Real Madrid'de gösterdiği yüksek performansını 30 Eylül 2009 tarihinde Şampiyonlar Ligi grup maçlarında Bernabeu'da Marsilya'yı 3-0 mağlup ettikleri maçta 2 gol atarak devam ettirdi.

10 Ekim 2009'da Macaristan ile yaptıkları millî maçta ayak bileğinden sakatlandı. 1 ay sahalardan uzak kalacağı açıklandı. Ronaldo, 3 Kasım 2009'daki Şampiyonlar Ligi'ndeki Milan maçında oynamayı hedeflediğini söyledi.. Fakat sakatlığı iyileşmedi. Milan maçında oynayamayan Ronaldo, 29 Kasım'daki Barcelona maçına kadar hazır olmak istediğini söyledi.

2010-11 sezonunun başında Raúl, Schalke 04' e gittiğinde Ronaldo 7 numaralı formayı aldı ve müthiş bir sezon geçirdi. Bu sezonda 54 resmi maça çıkan C. Ronaldo 53 gol atmayı başardı ve Real Madrid tarihindeki bir sezonda en fazla gol atma rekorunu kırdı. Önceki rekor 49 golle efsanevi futbolcu Ferenc Puskás'a aitti. Ligde ise 34 maçta 40 gol atarak, 82 yıllık lig tarihinin bir sezonda en çok gol atan futbolcusu olmayı başardı. Bu şekilde daha önce 38 golle Real Madrid'li Hugo Sánchez (1989-90) ve Athletic Bilbao'lu Telmo Zarra’ya (1950-51) ait olan La Liga’da bir sezonda en fazla gol atma rekorunu da kırmış oldu.

Attığı 40 gol ile La Liga gol kralı oldu ve 2007-08 sezonunda bir kanat oyuncusu olarak ilk defa kazandığı Avrupa Altın Ayakkabı Ödülü'nü tekrar kazanmayı başardı.

2011-12 sezonunun başında La Liga’da Real Madrid'in Real Zaragoza deplasmanda 6-0 mağlup ettiği maçta, C. Ronaldo sezona hat-trick yaparak başladı. Mesut Özil’in ilk 11’de sahaya çıktığı maçta millî futbolcular Nuri Şahin ve Hamit Altıntop sakatlıkları nedeniyle ilk maçta kadroda yer almadı.

Attığı 46 gol ile La Liga gol kralığında ikinci oldu ve La Liga'da 38 maçta 46 gol 13 asist yapan C. Ronaldo toplamda ise 55 maçta
60 gol atmış bu maçlarda 17 asist yapmayı başarmıştır.

2012-2013 sezonunda La Liga'da iki hafta boş geçen Ronaldo, 3. haftada Granada'ya 2 gol atmayı başarmıştır. Bu sezonda Real Madrid formasıyla çıktığı 55 maçta 55 gol ve 14 asistlik performans sergilemiştir. 13 sarı kart ve 1 kırmızı kart görmüştür.

2013-14 sezonunda 2013 yılında attığı 69 gol ile FIFA Ballon d'Or ödülünü kazandı. 2013 yılında 59 maçta attığı 69 golün 18'ini sol ayak, 37'sini sağ ayakla, 14'ü de kafayla kaydetti. 59 maçta 8 kez hat-trick yaptı ve 69 golün 6 tanesini free kick'den attı ayrıca bu maçlarda 17 de asist yaptı. 59 Maçta 69 gol atarak maç başına 1,17 gol istatistiği yakaladı.

1 Kasım 2014 tarihinde kariyerindeki 700. maçına çıktı. 395 birinci lig maçı, 55 Kupa, 12 Lig Kupası, 7 Süper Kupa, 112 Avrupa Kupası, 2 FIFA Kulüpler Dünya Kupası, 1 UEFA Süper Kupa ve 116 millî takım maçı olmak üzere toplamda 700. maçına çıkan C.Ronaldo bu maçlarda 448 gol atıp 108'de asist yapmıştır.

Ronaldo, 2008 yılından beri Portekiz millî takımının kaptanıdır.

Ronaldo Portekiz millî takımında ilk defa Ağustos 2003'te Kazakistan'ı 1-0 yendikleri maçta oynadı. 2004 Avrupa Futbol Şampiyonası için kadroya çağrıldı. Yunanistan'a 2-1 yenildikleri maçta ve Hollanda'yı yarı finalde 2-1 yendikleri maçta birer gol attı. Turnuvada 2 gol atmasına rağmen turnuva ilk onbirine seçildi. Aynı yıl ayrıca 2004 Yaz Olimpiyatları Futbol Turnuvası'nda da sahne alan yıldız futbolcu başarısıyla herkesin begenisini kazandı.

Ronaldo, Avrupa kıtasındaki Dünya Kupası grup elemelerinde 7 golle en çok gol atan 2. futbolcuydu. Dünya Kupası'ndaki ilk ve tek golünü penaltıdan İran'a attı.

1 Temmuz 2006'da çeyrek finalde İngiltere ile karşılaştıkları maçta, Ronaldo'nun Manchester United'tan takım arkadaşı Wayne Rooney, Portekizli defans oyuncusu Ricardo Carvalho'nun üzerine bastığı için oyundan atıldı. Rooney'nin oyundan atılışından sonra yedek kulübesine göz kırpmasından ötürü İngiliz medyasında Ronaldo'nun kızgın tavırları nedeniye hakem Horacio Elizondo'nun kararını etkilediği spekülasyonları yer aldı. Ronaldo maçtan sonra Rooney'nin arkadaşı olduğunu ve onun oyundan atılmasını istemediğini söyledi. 4 Temmuzda, hakem Elizondo Rooney'nin oyun kurallarını çiğnediği için atıldığını ve Ronaldo ile Rooney arasında geçen arbedeyle bir alakasının olmadığını söyledi ve konuya açıklık getirdi.

İngiliz medyasının öfkeli tepkisi Ronaldo'yu Manchester United'tan ayırmanın eşiğine getirdi ve Ronaldo İspanyol günlük spor gazetesi "Marca"'ya verdiği röportajda açıkça Real Madrid'e gitmek istediğini söyledi. Bu spekülasyona karşılık Alex Ferguson, Portekizli asistanı Carlos Queiroz'u Ronaldo'nun fikrini değiştirmesini sağlamak için yanına yolladı. Ronaldo takımında kaldı ve Nisan 2007'de sözleşmesini 5 sene uzattı.
Ronaldo, Portekiz'in Fransa'ya mağlup olduğu yarı final karşılaşmasında ıslıklandı ve turnuvanın En İyi Genç Oyuncu ödülünü İngiliz taraftarlardan gelen olumsuz e-posta kampanyası nedeniyle kazanamadı. Bu oyların sadece adaylık sürecini etkilemesine rağmen, FIFA'nın Teknik Çalışma Ekibi Ronaldo'nun davranışlarını kararda bir etken olarak gösterdi ve ödülü Almanya'dan Lukas Podolski'ye verdi.

6 Şubat 2007'de yani 22. yaşgününden 1 gün sonra Brezilya ile karşılaştıkları hazırlık maçında ilk defa millî takım kaptanlığı yaptı. Bu değişiklik 2 gün önce vefat eden Portekiz Futbol Federasyonu başkanı Carlos Silva'nın şerefineydi. O zamanki Portekiz teknik direktörü Luiz Felipe Scolari'nin açıklaması şöyleydi: ""Carlos Silva, Ronaldo