için bu sezonun en önemli olayı baş antrenör Doug Collins'in yerine koçluk görevine Phil Jackson'ın geçmesi oldu. Bu sezon bir kez daha play-off'larda konferans finali oynadılar ve 7 maç sonunda yine o sezon üst üste 2. kez NBA şampyiyonu olucak Pistons'a 4-3 sonucu kaybederek elendiler.

1990/1991 sezonu Chicago Bulls için ilk şampiyonluğun geldiği sezon oldu. Normal sezonu 61 galibiyetle takım rekoru kırarak tamamladılar. Play-offlarda önceki senelerde çok çektikleri Pistons'u konferans finalinde süpürdüler ve NBA Finali'ne çıktılar. Finalde karşılarına Magic Johnson'lı Los Angeles Lakers geldi ve 5 maç sonunda Lakers'i eleyerek şampiyon oldular. Michael Jordan hem normal sezon hem de finallerin en değerli oyuncusu ödülünü kazandı ve beşinci kez üst üste en yüksek sayı ortalaması tutturan oyuncu oldu.

1991/1992 sezonunda bu kez sezon içi maç kazanma rekorlarını 67'ye çıkardılar ve ikinci kez şampiyon oldular. Bu kez finalde karşılarında Clyde Drexler'lı kadrosuyla Portland Trail Blazers vardı ve bu güçlü rakiplerini 6 maçta geçtiler. Jordan bir kez daha normal sezon ve finaller MVP ödülünü kazanırken, 6 kez üst üste sayı kralı oldu.

1992/1993 sezonunda da gelen 3. şampiyonluk ile Bulls 1960'lardaki Celtics'den bu yana üç kez üst üste şampiyon olan ilk takım oldu. Bu 3 kez üst üste gelen şampiyonluk sonrası Lakers koçu Pat Riley three-peat terimini ortaya attı ve hatta bu terimin patentini bile aldı. Bu tarihten sonra üç kez şampiyon olan takımlar için bu terim kullanıldı. Finalde karşılarında kadrosunda Charles Barkley'i bulunduran Phoenix Suns çıktı ve 6 maç sonunda 3. şampiyonluk geldi. Jordan final serisinde maç başına sayı ortalaması rekoru kırarak MVP ödülünü kazandı. Aynı zamanda Wilt Chamberlain'den beri ilk kez 7 sezon üst üste sayı kralı olma rekorunu elde etti.

1993 yılının son bahar aylarında Michael Jordan'dan başta Bulls taraftarları olmak tüm basketbolseverleri şok eden bir haber geldi. Jordan, babasının cinayetle ölümü üzerine basketbolu bıraktığını açıkladı. Takım ligdeki en iyi oyunculardan biri olan Pippen önderliğinde ilk kez o yıl All Star seçilen Horace Grant ve B.J. Armstrong'le yine de başarılı bir sezon geçirdi. Takıma bu sezon Hırvat oyuncu Toni Kukoc'da katılmıştı. 1994 NBA All-Star maçında Scottie Pippen MVP seçilme onuruna erişti. Normal sezonda 55 galibiyet almalarına rağmen Bulls takımı New York Knicks'e play-off ikinci turunda 7 maç sonunda 4-3 ile elenerek sezonu noktaladı. Knicks o yıl sonunda finale ulaşsa da Houston Rockets'a yenildi. Sezon sonunda takım 27 yıl boyunca maçlarını oynadığı Chicago Stadyumundan ayrılıp yeni salonları olan United Center'a taşınarak yeni sezonu açtı.

1994 yılında Bulls, Horace Grant , Bill Cartwright, ve Scott Williams'ı bedava kaybetmesinin yanında John Paxon emekli oldu. Bu kayıplarına rağmen takım free agent'tan Ron Harper gibi yıldız bir şutör gard'ı kadroya katarak önemli bir hamle yapmış oldu. Sezonu ortalama bir takım halinde sürdürken 17 Mart 1995'de gelen haberle birden takımın havası değişti. Jordan basketbola geri dönüyordu. Jordan'ın dönüşüyle takım toparlandı ve play-offlara 5. sıradan çıktı. Dönüşünün 5 maçında Jordan New York Knicks'e 55 sayı atma başarısı gösterdi. Play-off ilk turunda Charlotte Hornets'ı elemelerine rağmen Shaquille O'Neal ve Penny Hardaway'li kadrosuna Horace Grant'ı eklemiş olan son konferans şampiyonu Orlando Magic'e elenmekten kurtulamadılar.

Bir sonraki sezon Bulls kadrosuna çok önemli bir oyuncu daha kattı. San Antonio Spurs'ten son dört sezonun rebound kralı Dennis Rodman'ı takasla kadroya eklediler. Rodman ayrıca Bulls'un en büyük düşmanı ve rakibi olan Detroit Pistons'un 1980'lerin sonundaki efsane Bad Boys kadrosunun önemli parçalarından birisiydi. Normal sezon maç kazanma oranını birden 72-10'a çıkaran Bulls'da bireysel performanslarla da ligin liderliğini ele geçirdi. Kadrosunda Harper, Jordan, Pippen, Rodman ve Longley'in yanında ligin en iyi bench'i olan Kerr, Kukoc, Wennington, Buechler ve Randy Brown ile takım lig tarihinin en büyük galibiyet yüzdesi geri dönüşünü gerçekleştirdi. Jordan 8. kez sayı kralı oldu. Rodman 5. kez üst üste rebound ortalaması birincisi oldu. Takıma yedekten gelip büyük fayda sağlayan Steve Kerr üç sayı ortalamasında liderliği ele geçirdi. Michael Jordan hem normal sezonda, hem play-offlarda, hem de final serisinde MVP (En değerli oyuncu) seçildi. Krause yılın yöneticisi, Phil Jackson yılın koçu, Toni Kukoc ise yılın altıncı adamı ödüllerini aldılar. Jordan ve Pippen NBA'de yılın takımına seçildiler. Bunu yanında Jordan, Pippen ve Rodman yılın defans takımına seçildiler. 1995-96 sezonunda Bulls birçok rekoruda kırma başarısı gösterdi. 33-8 ile ilk 41 maçta lig tarihinin en iyi başlangıcı, kendi evleri United Center'da 41-3 ile bir sezonda kendi evinde çok galibiyet oranı ve ligin en iyi kendi ev başlangıcı 37-0 rekorlarını kırmıştır. Ayrıca kendi evlerindeki galibiyet oranları NBA tarihinde Celtics'in 1985-86'deki 40-1'lik, 1971-72'de ise Lakers'ın 39-2'lik derecelerinden sonra en iyi 3. derece olarak tarihe geçmiştir. 1995-96 Chicago Bulls kadrosu yaygın basketbol tarihinin en büyük takımlarından birisi olarak kabul edilmektedir. Bu kadar bireysel ödülü ve rekorları bir sezona sığdıran takım finalde Gary Payton ve Shawn Kemp gibi oyunculara sahip Seattle SuperSonics'i geçerek dördüncü şampiyonluğunu kazandı.

1996/1997 sezonunda Bulls bu kez 69-13 gibi yine son derece yüksek bir kazanma yüzdesiyle normal sezonu kapadı. Ayrıca son 2 maçlarını kaybederek üst üste 2 sezon normal sezonda +70 galibiyet kazanma şansını kaçırdılar. United Center'da 39-2 yüzdesi ile geçen sezonki hakimiyetlerini tekrarladılar. Finalde Bulls John Stockton ile Karl Malone önderliğindeki Utah Jazz'ı geçerek 5. şampiyonluğunu kazandı. Jordan kariyerinde dokuzuncu kez sayı kralı olurken, Rodman üst üste rebound kralı olma sayısını 6'ya çıkardı. Ayrıca bu sezon kadroya katılan Celtics efsanesi Robert Parish'te kariyerinin yüzük takmadan kapama endişesinden kurtulmuş oldu.

1997/1998 sezonu son NBA şampiyonu Bulls takımı için pek de iyi başlamamıştı. Birçok kişi ve medya kuruluşu tarafından Michael Jordan'ın bu basketboldaki son yılı olduğu ve basketbolu bırakacağı spekülasyonları yapılıp tahmin ediliyordu. Takımın koçu Phil Jackson ile takım arasında sorunlar vardı ve genel menajer Jerry Krause ile koç arasında da büyüyen bir gerginlik vardı. Scottie Pippen Hırvat 6. adam Kukoc'tan daha az para kazanıyordu ve daha fazlasını hakettiğini düşünüp yönetime sinirlenip sıkça şikayette bulunuyordu. Ayrıca Pippen sözleşmesinin takım tarafından uzatılmasını istiyordu ve yeni sözleşme teklifi almadığı için rahatsızdı. Bulls bunca soruna rağmen normal sezonda 62-20'lik dereceyle doğu konferansını 1. sırada bitirip olağanüstü bir sezon geçirdi. Jordan bu sezon kariyerinin 5. ve son kez MVP ödülünü kazanma başarısı gösterdi.

Bulls play-off ilk turunda Kendall Gill ve Sam Cassell önderliğindeki New Jersey Nets ile eşleşti. Bu turu 4-1 ile rahatça geçtikten sonra konferans yarı finalinde Charlotte Hornets ile eşleştiler. Bu turuda 4-1 ile geçtikten sonra konferans finalinde Reggie Miller'a sahip Indiana Pacers ile eşleştiler. Yorumcular Pacers'ın Bulls'u eleyebilecek tek takım olduğunu düşünüyordu. Ancak son maçı 88-83 kazanan Bulls seriyide 4-2 kazanarak konferans şampiyonu olarak NBA finaline yükselmiş oldu. Utah Jazz'a karşı oynanan finalde dramatik bir şekilde Jordan'ın son saniye basketi ile Bulls seriyi 4-2 ile kazanarak üst üste 3. kez NBA şampiyonu oldu. Böylece 1990'lı yıllar sonrasında 2. kez three peat yapma başarısı göstermiş oldular. Jordan gösterdiği performansla final serisinin MVP ödülünü üst üste 3. kez olmak üzere kariyerinde toplam 6. kez kazanmış oldu. Jordan 13 Ocak 1999 tarihinde kariyerinde 2. kez emekli olarak basketbolu bıraktı.

1998 yılında şampiyon olunan sezondan sonra Jerry Krause takımı tamamen yenileme kararı aldı. Takımın yaşlanarak yavaş yavaş miladını doldurduğunu fark eden genel menajer büyük bir risk alarak takımı tamamen yeniden kurma yolunu seçti. Hatta bu planda takımın ligin dibine düşmesi ve draftta daha iyi sıralar almak da vardı. Krause planını uyguladı ve Scottie Pippen'ı Houston Rockets takımına takasta kullandı, koç Phil Jackson ile sözleşmeyi yenilemedi ve Jordan'ın bırakması için elinden geleni yaptı. Dennis Rodman, Luc Longley ve Steve Kerr gibi başarılarda önemli payı olan oyuncuları da gönderdi. Takımda kalan Toni Kukoc ve Ron Harper gibi bir iki oyuncu dışında tamamen yeni bir takım ve yeni koç Tim Floyd ile yeni bir oluşuma gitme yolunu seçti. Önceki sezonlarda yedekten gelerek katkı yapan Kukoc takımın skor yükünü taşımasına rağmen Bulls bir önceki sezona göre inanılmaz biz çöküş yaşadı ve lokavt nedeniyle geç başlayan sezonu 50 maçın sadece 13'ünü kazanarak tamamladı. 10 Nisan günü Miami Heat ile oynadıkları karşılaşmada 50 sayı atarak NBA tarihinde bir maçta en az sayı atan takım unvanını ele geçirdiler.

Önceki yılki başarısızlıkları takıma 1999 NBA Seçmeleri'nde ilk sırada oyuncu seçme olarak geri döndü ve 1. sıradan Elton Brand'ı draft ettiler. Harper, Wennington ve Barry'i bedava kaybettikten sonra takım çaylaklar Ron Artest ve Brand önderliğinde sezona başladı. Kukoc'un sakatlanmasından sonra Artest Kısa forvet pozisyonunda ilk beş çıkmaya başladı. Artest sezonda top çalma istatistiğinde tüm çaylaklar arasında 2. sırada yer aldı ve en iyi 2. çaylak beşine seçildi. Brand sayı, ribaund, blok, saha içi isabeti istatistiklerinde tüm çaylaklar arasında 1. sırada yer aldı ve sezonda gösterdiği performansla yılın çaylağı ödülünü kazanma başarısı gösterdi. Ayrıca Brand kulüp tarihinde 20-10 ortalamaları tutturan Artis Gilmore'den sonra 2. oyuncu oldu. Ancak Bulls 1999-20 sezonunu 15 galibiyet 67 mağlubiyet derecesi ile kulüp tarihinin en kötü sezonu olarak kapattı. Diğer sezonda da Jamal Crawford'u draft eden takım sezonu 17 galibiyet 65 mağlubiyet ile tamamladı.

Takım menajeri Krause 2001 NBA Seçmeleri'nde Los Angeles Clippers'ın 2. sırada draft ettiği