ktuplarında karga burnu ve klasik karakteri nedeniyle Sterling'e "Greek" diye hitap etmiştir ve bunları "Wolf" adıyla imzalamıştır. Sonradan London Sterling'i; otobiyografik eseri Martin Eden'de Russ Brissenden karakteriyle, "Ay Vadisi"nde ise Mark Hall karakteriyle betimleyecekti.

Daha sonraki yaşamında London geniş kapsamlı şahsi kütüphanesine kendini adadı. London 15.000 ciltlik bu kütüphaneye "Benim Ticari Araçlarım" derdi."

Jack London 7 Nisan 1900'de, "Kurdun Oğlu"nun yayınlandığı gün, Bess Maddern ile evlendi. Bess birkaç yıldır arkadaş çevresinin bir parçası olmuştu. Stasz'e göre "Her ikisi de açıkça evliliklerinin aşktan yoksun olduğunu söylemekteydiler, fakat evliliklerinin sağlıklı meyvelerini verecek olan arkadaşlıkları ve birbirlerine olan inançlarıydı." Kingman'a göre de: "Birlikte rahatlardı... Jack, Bessie'ye ona aşık olmadığını açıklamıştır fakat başarılı bir evlilik yapabilecek kadar onu sevmiştir."

Evliliği sırasında, "Kempton-Wace Mektupları"nı birlikte yazdığı Anna Strunsky ile arkadaşlığını sürdürmüştür. "Kempton-Wace Letters" aşka iki bakışı karşılaştıran mektuplardan oluşan bir romandır. Anna Strunsky'nin kaleme aldığı Dane Kempton'ın mektuplarında evlilik romantik bir bakış açısıyla yorumlanırken Jack London'ın kaleminden çıkan Herbert Wace'in mektuplarında Darwinizm ve Öjenik'e dayanan bilimsel bir bakış açısıyla yorumlanmıştır. Romanın kurgusal karakteri Wace tanıdığı iki kadını şöyle karşılaştırmaktadır: "[İlki] çılgın, oyunbaz, harika, ahlaksız ve hayat dolu bir varlıktı. Şu anda bile onu hatırladığımda kalp atışlarım hızlanır… [İkincisi] göğüs kabartan, harika bir anneydi. Bu türü bilirsiniz, onlara "İnsanlığın anneleri" derim. Bu türden dünya üzerinde o kadar çok var ki, emzirilirken imanla doluyoruz. Oynak olanı yatılacak bir kadındı, fakat bu Ana idi. Öyle ki hayatın hiyerarşik düzeni içerisinde en son, en yüksek ve en kutsal basamakta yer alır." Wace şunu da itiraf eder: "Ben, gönül maceralarımı akılcı bir davranışla düzenlemeyi tercih ederim… Bu sebeple Hester Stebbins ile evlendim. Ne modası geçmiş hayvansı seks çılgınlığı, ne de eskimiş romantizmin büyüsüne kapılıp evlenmeye zorlandım. Ben, beden ve ruh sağlığı ile uyumlu bir beraberlik için sözleşme imzaladım. Benim akıl gücüm bu sözleşmeden zevk almalı." Onu evlenmek niyetinde olduğu kadına mecbur eden şeyin ne olduğunu araştırırken de Wace şöyle der: "İçimizdeki, her erkek ve kadının içindeki Doğa Ana, soy sop diye haykırır."

Gerçek hayatta Jack'in Bess'e taktığı ad "Mother-Girl", Bess'in Jack'e taktığı ise "Daddy-Boy"du. İlk çocukları Joan 15 Ocak 1901'de, ikinci çocukları Bessie (sonradan Becky denildi) 20 Ekim 1902'de doğdu. Her ikisi de London'ın en ünlü çalışmalarından "Vahşetin Çağrısı"nı yazdığı yer olan California Piedmont'ta doğdular.

Joseph Noel'e göre "Bessie ebedi bir anneydi. Başta Jack için yaşıyordu, onun elyazılarını düzeltiyordu, ona gramer öğretiyordu ancak çocuklar olunca onlar için yaşamaya başladı. Bu nokta onun en büyük gururu ve ilk gafı idi. Jack, Noel ve George Sterling’e şunları yakındı, "O namusuna bağlı biri. Onun ahlakının basit soyunun baskısı olduğunu söylediğim zaman benden nefret ediyor. O kahrolasıca namusu için beni ve çocuklarını satabilir. Bu berbat bir şey. Evden ayrı geçirdiğim zamanların sonunda her eve dönüşümde aynı odada kalmama bile izin vermiyor.". Stasz'a göre "bunlar Jack’in hayat kadınlarıyla ilişkiye girip, eve zührevi hastalık getirmesinden korkan Dess'in aldığı önlemlerdir."

24 Temmuz 1903'te Jack London, Bessie'ye ayrılmak istediğini söyledi ve evden taşındı. 1904 yılı boyunca boşanma şartlarını görüştüler ve 11 Kasım'da boşanma karara bağlandı.

1904 yılında Maddern'den boşandıktan sonra, 1905'te Charmian Kittredge ile ikinci evliliğini yapmıştır. Biyografi yazarı Russ Kingman, London'un ikinci eşi Charmian'ı şöyle tanımlar: "Jack'in ruh eşi, her zaman her konuda onun tarafındadır; mükemmel bir çift!".

Jack "Anne Kadın" ve "Arkadaş Kadın" kavramlarını "Kempton-Wace mektupları"nda karşılaştırmıştı. Bess'e taktığı ad "Anne Kız" iken, Charmian'a taktığı ad "Anne Kadın"dı. Charmian'ın Victoria Woodhull'un öğrencisi olan teyzesi ve süt annesi onu rahat yetiştirmişti. Her biyografi yazarı Charmian'ın sınır tanımayan cinselliğine atıfta bulunur; Noel muzipçe, "Charmian Kittredge adındaki genç bir bayan Piedmont'ta pamuklu sütyenler ve güzel bir kalçaya sıkıca oturan kısa kesim eteklerle ortaya çıktı." Stasz ise doğrudan, "Titiz ve nazik bayanı şehvet dolu ve özel olarak cinsel açıdan zinde bulmak gizli bir hazine keşfetmek gibiydi." ve Kershaw da kaba bir şekilde, "Sonunda zinaya tapan bir kadın vardı, Jack'in onu orgazm etmesini istiyor ve bunu sıkça yapmayı umuyordu; ağzına indirilen sadistçe yumruk bile onu gözyaşlarına boğmuyordu." demiştir.

Noel, 1903'ten 1905'e kadar geçen olayları "İbsen'in ilgisini çeken bir aile dramı... London bir tür kaygısız romantizm ve komedi rahatlığı içindeydi," diye anlatır. Ana hatlarıyla, Jack London evliliğinde hareketliydi; evlilik dışı cinsel olaylar arıyordu ve bunu Charmian'da buldu, yalnızca cinsel olarak aktif ve maceracı bir partner değil aynı zamanda geleceğinin hayat arkadaşı olacaktı. Charmian Bessie'ye cana yakın gözükmeye çalışarak niyetini gizlerken Bessie ve diğerleri Anna Strunsky'yi rakipleri olarak algılayarak yanıldılar.

Çocuk sahibi olmak istedilerse de bebeklerinden biri doğum sırasında öldü öteki hamilelik ise düşükle sonuçlandı.

1906'da "Collier's Weekly" dergisinde 1906 San Fransisco depremi üzerine görgü tanıklığı raporu yayımlandı.

1910'da Jack London 26.000 dolara California Glen Ellen'da Sonoma Dağının doğu yamacında 4 km²'lik bir çiftlik satın aldı. "Eşimin yanında, çiftlik bana dünyanın en güzel şeyi olarak gözüküyor." der, çiftliğin başarılı bir ticari girişim olmasını isterdi. Yazarlık her zaman için London'a göre ticari bir girişimken şimdilerde ise anlamını tamamen yitirdi; "Bana ait olan "Beauty Ranch"ten başka bir amaç için yazmam. Muhteşem mülküme bir ya da iki dönüm eklemek dışında bir amaçla kitap yazmam." 1910'dan sonraki edebi eserleri daha çok ticari amaçlıydı. Çiftliğe kazanç sağlama ihtiyacıyla yazılmışlardı. Joan London, "Çok az sayıda eleştirmen onun eserlerini ciddi olarak inceleme gereği hissediyordu ki Jack'in artık çaba göstermediği ortadaydı." diye yazmıştır.

Çiftlik birçok yönden büyük bir fiyaskoydu. Stasz gibi iyimser yorumcular onun projelerini potansiyel olarak uygulanabilir görmüşlerdir ve başarısızlığı kötü şansa ya da döneminin ilerisinde olduğuna bağlamışlardır. Oysaki Kevin Starr gibi kötümser tarihçiler onun kötü bir yönetici olduğunu, başka endişelerinden etkilendiğini ve alkolik olmasından zarar gördüğünü iddia etmektedir. Starr, London'ın 1910 ile 1916 arasında yılda altı ay çiftliğinden uzakta olduğunu belirtir ve "Yönetsel gücün gösterişini sevdi, bunaltan ayrıntılara dikkat etme konusunu değil... London'ın çalışanları onun büyük bir çiftlik sahibi zengin bir kişi rolünü oynaması çabasıyla alay ediyorlardı." diye yazar.

Jack London Hawai'yi son kez Aralık 1915'te ziyaret etti. Hawai'de bulunduğu 8 aylık sürede Dük Kahanamoku, Prens Jonah Kūhiō Kalaniana'ole, Kraliçe Lili‘uokalani ve diğer birçok kişiyle tanıştı. Temmuz 1916'da çiftliğine geri dönen London, böbrek yetmezliği şikayetine rağmen çalışmaya devam etti.

Çiftlik şu anda koruma altında olup Jack London Millî Parkı içindedir.

Jack London kariyeri boyunca defalarca intihalden suçlandı. Saldırıya açıktı, sırf dikkat çekici ve başarılı bir yazar olmasından değil çalışma yöntemleri nedeniyle de. Elwyn Hoffman'a yazdığı bir mektupta, "ifade etmek icat etmekten daha kolaydır," demiştir. Sinclair Lewis'ten öykü ve roman için taslaklar satın almış, öyküleri için gazete küpürlerini çokca kullanmıştır.

Egerton R. Young "Vahşetin Çağrısı"nın kendi kitabı "Northland'daki Köpeklerim"den alındığını iddia etmiştir. Jack London yanıt olarak onun kitabını kaynak olarak kullandığını kabul etmiş ve Young'a bir teşekkür mektubu yazdığını ileri sürmüştür.

Temmuz 1902'de, iki ayrı kurgu aynı ayda ortaya çıktı: Jack London'ın "San Fransisco Argonaut"taki "Moon-face" i ile Frank Norris'in "Century"deki "The Passing of Cock-eye Blacklock"u... Gazetelerin karşılaştırmalarına göre London’ın karakter tanımlamaları davranış olarak tamamen farklı, temelde ve dürtülerde ise açık bir şekilde aynıydı. Jack London bunu, iki yazarın da hikâyelerini aynı gazete için yazmış olmalarına bağladıysa da daha sonra Charles Forrest McLean’in aynı olayı kurguladığı romanının bir yıl önce yayınladığı ortaya çıktı.

The New York World’ün 1906 yılında yayınladığı "ölümcül benzerlik" isimli makalede, Jack London’ın “Love of Life” isimli kısa hikâyesinin 18 bölümü, Augustus Biddle’ın kurgudışı makalesi ve J. K. Macdonald’ın “Gece Yarısının Güneşi Diyarında Kayıp” isimli yazılarıyla yan yana karşılaştırmıştır. London’ın Biddle’ın yazısını yeniden düzenlediği kanıtlandıktan sonra London da ilgili eserlerden esinlendiğini kabul etmiştir.

En ciddi suçlama, Jack London’ın dünyaca ünlü Demir Ökçe romanının “Piskopos’un Gördüğü Hayalet” isimli 7. Bölümü hakkında ortaya atılmıştır. Bu bölüm, Frank Harris’in 1901 yılında yayınlanan “Londra Piskoposu ve Halk Ahlâkı” isimli ironik denemesinin birebir kopyasıdır. Bu olaydan dolayı öfkelenen Harris, kitabın telif haklarından 1/60 oranında hisse talep etti. Jack London ise bu bölümün bir gazete küpürü olarak eline geçtiğini, yazıyı gerçek Londra Piskoposunun gerçek bir konuşması olduğunu zannederek kullandığını öne sürdü. Joan London ise bu savunmayı “gerçeklerden uzak” olarak yorumladı.

Jack London 20 yaşında sosyalizmi benimsedi. Bundan önce sağlıklı ve güçlü bünyesinden kaynaklanan bir iyimserliğe sahip, çok çalışan ve dünyaya olumlu gözle bakan bir kişiydi. Fakat "Nasıl Sosyalist Oldum” adlı makalesinde de belirttiği gibi halkın en alt tabakalarını daha yakından gördükçe sosyalist fikirleri oluşmaya başladı. İyimserliği ve ferdiyetçiliği yavaş yavaş söndü ve mecbur olmadıkça hiçbir zaman daha fazla çalışmam