üzünden belki bu geliş biraz hızlanmıştı. Kafkasların güneyindeki Gürcü ve Ermenilerin etrafa saldırdıkları, Mîrânşâh’ın idaredeki zaafı ve garip davranışları haberi gelince Timur hemen bölgeye yöneldi. 1399–1400 yılı kışını Karabağ’da geçiren Timur bu esnada Azerbaycan, Gürcistan ve Irak'ta bazı sindirme faaliyetlerinde bulunarak Bingöl'e geldi. Artık Suriye ve Anadolu’yu ele geçirmek için ciddî bir engel kalmamıştı.

Timur ile Bayezid arasındaki başlıca problemlerden biri Erzincan Emîri Taharten meselesidir. Taharten daha Timur’un Ön Asya’ya ilk seferinden itibâren onun hâkimiyetini tanımıştı. Bayezid 1399’da başta Malatya olmak üzere Kâhta, Divriği, Behisni, Dârende kalelerini topraklarına katmıştı. Bu şekilde Fırat’a kadar olan yerler Osmanlıların eline geçmişti. Anadolu siyâsî birliğinin sağlanması için sıra Fırat’ın doğusundaki Harput, Diyarbakır bölgeleri ile Erzincan ve Erzurum'a gelmişti. Yıldırım Bayezid, Erzincan Emîrine kendisine itaat etmesini bildirmişti. Erzincan Emîri Taharten, Bayezid’e vergi vermeyi kabul etmiş, ancak Kemah’ı Osmanlılara vermeyeceğini söylemişti. Bunun yalnızca bir oyalama siyaseti olduğu anlaşılmaktadır. Taharten eskiden beri hakimiyetini tanıdığı Timur’a Bayezid’in isteklerini bildirmiş ve şikayette bulunmuştu.

Timur, Taharten'i huzuruna kabûl ettikten 2 gün sonra Sivas şehrine geldi. Timur’un ordusunun rehberliğini Akkoyunlu beyi Kara Yölük ile Taharten yapıyordu. Sivas şehri yüksek surlarla çevriliydi. Güney tarafında kaynak sularla beslenen bir hendek vardı. Hisarın bu tarafında delik açmak mümkün değilken batı tarafı bu iş için uygun bulunmuş ve hisar kuşatmaya alınmıştır. Lağımlar kazılmış ve şehir halkı bunu geç fark etmiştir. Osmanlı tarihçisi İbn-i Kemal, Timur’un askerlerinin hiç durmadan adeta yiyip içmeden sabahtan akşama çalıştıklarını ifade etmektedir. Lağım kazma faaliyetleri sonuç vermiş ve şehirdekiler kalenin düşeceğini anlayınca kale muhafızı Mustafa kaleyi teslim etmek zorunda kalmıştı. Timur Sivas'ı kan dökmeyeceğine söz vererek teslim almasına rağmen 3-4 bin Ermeni'yi kazdırdığı büyük çukurlara gömmek suretiyle öldürtüp işte sözümü tuttum bir tanesinin bile kanını dökmedim demiştir. Timur Sivas'ta bakım evlerinde bulunan cüzzamlıları Türkistan'da bilinmeyen bir hastalık olduğundan askerleri arasında yayılmaması için imha etti. Sivas'ı savunan Bayezid'in oğlu birkaç gün canlı olarak muhafaza edildikten sonra öldürüldü.

Timur Sivas’ı aldıktan sonra fazla ilerlemedi ve Suriye istikametine yöneldi. Sivas’ı almasına rağmen Malatya henüz Osmanlıların elindeydi. Arkasında kendisine ait olmayan yerler bırakmak istemeyen Timur dönüp Malatya’yı almış ve daha sonra güneye inmiştir. Timur Sivas ve Malatya’yı almakla Yıldırım’a gözdağı verip kendisine boyun eğeceğini tahmîn etmiş olmalıdır. Nitekim Timur Sivas’ı aldıktan sonra Yıldırım Bayezid’e yazdığı mektûbda Sivas hâdisesinden ders alıp sulh yoluna girmesini, kendisinin İlhanlı neslinden geldiğini, küçüğün büyüğe itaatinin vâcib olduğunu yazmıştır. Ayrıca Haleb Nâibine gönderdiği mektûbda da "Osmanoğlu denen bu çocuğun edebinin kıtlığını duyup kulağını çekmek istedik ve onun ülkelerinden Sivas ve diğer yerlerde onun vaziyyeti hakkında sizin de duyduğunuz şeyler yaptık" demekteydi.

Timur ile Yıldırım Bayezid arasındaki çekişmede Sivas’ın Timur tarafından alınması önemli bir noktadır. Bu şekilde Timur ilk kez Osmanlı hâkimiyetindeki bir bölgeyi ele geçirmiş olmaktadır. Sivas’ın zabtı ile Yıldırım Bâyezîd durumun ciddîyetini anlamış olmalıdır. Bayezid, bu haber kendisine ulaştıktan sonra İstanbul kuşatmasına son verip Anadolu’ya geçti.

Timur'un Sivas'a yürümesi habberini alınca Karakoyunlular'ın hükümdarı Kara Yusuf ve Bağdat Hükümdarı Sultan Ahmed Celayir Timur'un Suriye'ye de inerek yollarını kapatacağını düşünerek ikisi birlikte Mısır'a sığınmayı karar kıldılar. Yedi bin asker ile birlikte Fırat'ı geçip Memluk Sultanı Ferec'e kendilerini sığınma talebini bildirmek için bir elçi gönderdiler.Bu arada Halep'te yaklaştıkları sırada şehrin valisi Demirtaş mültecilerin yolunu kesti ve daha ileriye gitmelerine engel olmak istedi. Demirtaş onların mektupla Suriye'ye girmek için ricada bulunmalarına rağmen Hama Naibi Dokmak'ı da yanına alarak onlara karşı çıktı.Halep önünde yapılan savaşta Demirtaş bozguna uğradı.Haleb naibi öldü,Hama ve Birecik naibleri esir düştüler.Kara Yusuf ile Sultan Ahmed,Ferec'e bu duruma Haleb naibinin sebep olduğunu,kendilerinin sadece canlarını kurtarmak için savaştıklarını bildirdiler.Bu hadise sebebiyle Memluk devletine sığınma ümitlerini kaybedip Yıldırım Bayezid'e sığınmaya karar verdiler.

Timur'un Bağdat'ı ele geçirdikten sonra Berkuk'a gönderdiği elçi öldürülmüş, Kara Yusuf tarafından tutsak alınan Avnik hakimi Atlamış da Kahire'ye gönderilerek orada hapsedilmişti. Bunun üzerine Timur, henüz tahta geçmiş olan Ferec'e elçiler göndererek Atlamış'ın geri verilmesini istedi ancak elçiler Haleb'e varır varmaz hapsedildier. Daha Sonra Timur Ferec'e bir mektub yazarak Atlamış'ı teslim etmesini ancak o zaman elçisini öldürmesi hadisesini affedeceğini bildirdi.

Timur bu sırada Malatya'da bulunurken Şahruh" ileri gelen Emir ve Komutanlarla Behisti kalesinin etrafını kuşattılar. Bu kale o yüksek bir dağ üzerinde bina edilmiş ve etrafında surlar yapılmış, bir kapı kanadı ve hisar ile tahkim olunmuştu. Kalenin ortasına döner bir mancınık konmuştu. Emir Timur kalenin etrafının Emirlere taksimini buyurduktan sonra" Kale içinden mancınıkla otağa taş atıldı. Timur derhal kuşatma aletlerinin hazırlanmasını emretti. Askerler kaleyi çember içine alıp çarpışmaya başladılar. Yirmi mancınık kurulmuştu. Mancınıklardan birini Timur'un otağına taş atan mancınığın tam karşına kurmuşlardı. Bu mancınıkla atılan ilk taş, Timur'un şansından olsa gerek ki, Timur'a ateş eden mancınığın koluna isabet edip parçaladı. Bu sırada Mirza Rüstem Fars ordusuyla gelip ana orduya katıldı. Timur'un huzuruna çıktı ve birçok hediye takdim etti. Timur onu kucaklayıp bağrına bastı. Diğer yandan lağımcılar hisar duvarının dibine bir delik açtılar. Bir yandan da mancınıklarla kaleyi dövmeye devam ettiler. Kalenin Beyi Mukbil durumun vehametini anlayınca Timur'a adam göndererek bir rivayete göre şunları söylemiştir. "Korktuğum için dışarı çıkamıyorum.Bu bendenizi affedip canımı bağışlayacağınızı ümit ediyorum". Rivayet Yezdiden'dir adam gönderildiği kesindir fakat adamın ne dediği kesin değildir.

Rivayette Timur'a gelen adama cevaben Timur şunları söyler :

"Kaleyi aldıktan sonra onu serbest bırakacağız.Eğer şimdi bu kale kapısından geri dönersek, millet sanır ki kaleyi alamadığımız için geri döndük"

27 Eylül 1400 tarihinde lağımların ateşlenmesi emredildi." Lağımlar ateşlendikten sonra burçlar-kuleler yıkılmaya başladı. Kale halkı bunu görünce korkuya kapıldı. Mukbil'in adamları telaş içinde oraya buraya kaçıştılar. O sırada kaledeki kadılar ve önde gelen kişiler hediyeler hazırlayıp Şahruh'u barış için aracı yaptılar. Timur, Şahruh'un hatrına Mukbil'i bağışladı. Gelenler hayır duasında bulunarak kaleye döndüler ve hutbeyi Timur adına okutup onun adına sikke bastılar.

Timur bu meseleden de galip ayrıldıktan sonra ilerleyerek Antep tarafında doğru ilerledi. Şehirde bulunan aklı başında ileri gelen adamlar şehri terk etmişlerdi bile. Yalnız bazı kimseler savunma için hisarın içine girmişlerdi. Bu hisar hakikatten sağlamdı. Timur kale önüne geldiğinde, önde gelen kişiler kaçıp gitmiş, içeride yalnızca sıradan insanlar kalmıştı.Bu yüzden hiç direnmeden kaleyi teslim ettiler ve böylece kale ele geçirilmiş oldu. Kalede bol miktarda yiyecek vardı. Dolayısıyla askerler ihtiyaçlarını rahatlıkla karşıladılar."
Şami, askerlerin şehrin ahalisini kılıçtan geçirdiklerini ancak bazılarına merhamet ederek affettiklerini. Binaları evlerini yıkıp yerle bir ettikten sonra Haleb tarafına teveccüh ettiklerini aktarır."

Timur Behisni ve Anteb'i aldıktan sonra Halep önlerine vardı ve 28 Ekim 1400'de Halep yakınlarında bir yerde karargahını kurdu. Timur'un Halep'e yaklaştığı sıralarda Halep beylerbeyi Timurtaş hemen Mısır'a çapar göndererek durumu bildirdi ve Memluk Sultanı haberi alınca Şam'daki orduların da Halep'te toplanmalarını emretti. Çevre beylerin askerleriyle yardıma gelmeleri sayesinde kalabalık bir ordu kurulmuş oldu. Beylerin toplanmasından sonra Timurtaş toplantı yaparak alınması gereken önlemler hususunda karar alınmasını kararlaştırdı. Timurtaş üzerlerine gelen tehlikenin farkındaydı ve ülkenin selâmeti açısından Timurla anlaşma niyetindeydi. Fakat Şam Beylerbeyi Şudun bu görüşün korkakça olduğunu ileri sürerek, ülkelerinin Timur tarafından fethedilen hiçbi ülkeye benzemediği, kalelerin kara taştan yapılma, asker ve silahlarının çok namlı olduğunu iddia ederek savaşmaktan yana tavır sergiledi. Diğer beylerin de Şudun'dan yana olmaları neticesinde kurultayda savaş kararı alındı.

Timur askerlerini bizzat idare etmek için merkezde kıymetli eğerler ile örülmüş bir fil istihkamı arkasında yerini aldı. Bu fillerin üzerindeki okçular yanar oklarla Grejuva yağdırıyorlardı. Savaşın başlangıcında filler hareketsiz kalmışlardı ancak sonradan Memluk askerlerinin üzerine hücum ettiler. Askerleri hortumlarıyla havaya fırlatıp havadan yere düştüklerinde ayaklarıyla ezdiler. Memluk askerleri korkup kaçtı. Şam Beylerbeyi Şudun ve Halep Beylerbeyi Timurtaş kaçarak kaleye gelmişlerdi. Timur kaledekilere birini gönderip şöyle dedi: "Bizim işimiz askerlerle. Sivillerle bir işimiz yok. Allahü Teâlâ'nın inayetiyle kale, dağ ve nehir bizim için aşılması kolay yerlerdir. Bu yüzden kaleye güvenip binlerce Müslümanın kanına girmeyin. İtaat kemerini bağlayıp dışarı çıkın. Aksi halde dökülecek Müslüman kanından sizler sorumlu olursunuz, karılarınız ve çocuklarınız esir edilirler". Kale halkı bu sözleri duyunca korkuya kapılıp, yapacak birşeyleri olmadığını anladı. Affedilme talebiyle Timur'un huzuruna geldiler. Şudun ve Timurtaş kale askerleriyle birlikte tutuklandı. Timur, Memluk Sultanı Farac'a bir elçi gönderip "Şudun ve Timurtaş'ı ele geçirip Halep şehrini z