i istedikleri şeyleri yapmakta." 27 Ocak 1998 tarihinde, sonraki ABD başkanı George H. W. Bush, "Biz, Amerikan ailesini "Simpsonlar"dan daha çok "Waltonlar"a benzeterek yükselteceğiz" dedi. Senaristler, üç gün sonra "Stark Raving Dad"in tekrarından önce yayımlanan bir bölümün kısa bir parçası şeklindeki kısımda Bart'a "Hey, biz aynen Waltonlar gibiyiz. Depression'a bir son için de dua ediyoruz." dedirterek bıyık altında gülen bir cevap verdiler.

Şovun çeşitli bölümleri, hararetli tartışmalara neden olmaktadır. "Simpsonlar", "Bart vs. Australia" (altıncı sezon, 1995) bölümünde Avustralya'yı; "Blame it on Lisa" (on üçüncü sezon, 2002) bölümünde Brezilya'yı ziyaret etti ve her iki bölüm, ziyaret edilen ülkelerde olumsuz reaksiyonlar aldı ve hararetli tartışmalara yol açtı. Sonraki olayda, Rio de Janeiro'nun turist yönetim kurulu, FOX'u, bölümün şehri, sokak suçların olduğu, fare ve sıçanların istilasına uğradığı, gecekonduların ve adam kaçırmanın yaygın olduğunu bir yer olarak tasvir ettiğini iddia ederek yasal olarak tehdit etti. Matt Groening, "The Critic"in çaprazlaması olan "A Star Is Burns" (altıncı sezon, 1995) bölümünün ateşli ve sözlü bir eleştirmeniydi. Bunun "The Critic" için sadece bir reklam olduğunu ve insanların yanlışlıkla şovu kendisiyle bağdaştırabileceğini düşündü. Bölümün yayımlanmasını engellemede başarısız olunca, jenerikteki adını kaldırdı ve endişelerini belirtti, James L. Brooks'u açıkça eleştirdi, bölümün "Simpsonlar" evrenini kirlettiğini söyledi. Brooks ise cevap olarak "Matt'e çok öfkeliyim, [...] fikrini açıklamasına izin verildi fakat bunu basında alenen yayımlamasıyla ileri gitti." dedi. "The Principal and the Pauper" (dokuzuncu sezon, 1999), "Simpsonlar"ın en hararetli tartışmalara neden olan bölümlerinden biridir. Birçok hayran ve eleştirmen tarafından ilk sezondan beridir tekrarlanan bir karakter olan Müdür Seymour Skinner'in bir sahtekâr çıkması, olumsuz karşılandı. Bölüm, Matt Groening ve karaktere dublaj yapan Harry Shearer tarafından dan eleştiri aldı. 2001'de verdiği bir röportajindan Shearer, senaryoyu okuduktan sonra senaristlere şunu dedi: "Bu çok yanlış. Seyircinin sekiz ya da dokuz yıl boyunca yatırım yaptığı birini iyi bir neden olmadan çöpe atıyorsunuz. Bu keyfidir ve haksızlıktır, izleyiciye saygısızlıktır."

İlk "Simpsonlar" bölümleri, eleştirmen tarafındandan nüktedanlığı, realizmi ve zekasından dolayı övgü aldı. 1990'ların sonunda, şovun tonu ve vurgusu değişmeye başladı. Bazı eleştirmenler şovu "yorgun" olarak yorumlamaya başladı. 2000 yılı ile, uzun süredir dizinin takipçisi olan bazı hayranlar, şov ile hayal kırıklığına uğradılar ve deli dolu tuhaf davranışlardaki vurgunun bitişi olarak algıladıkları karakterden-yayımlanan konudan sapıldığına işaret ettiler. Yazar Douglas Coupland, "saçmalık" olarak dizideki kalitenin düşüşü iddialarını ""Simpsonlar", on dört yılda topu düşürmediler; onu şimdi düşürmeleri zor görünüyor." diyerek yorum yaptı. Dokuzuncu sezonda on ikinci sezona kadar şovun yürütücüsü olan Mike Scully, eleştirilerin konusu oldu. "Slate"den Chris Suellentrop "Scully'nin yönetimi altındaki "Simpsonlar", iyi bir çizgi film oldu [...] Bölümler, eskiden Homer ile Marge, gün batımına doğru bisiklet sürerken biterdi, şimdi Homer, Marge'nin boynuna sakinleştirici bir dart atmasıyla bitmektedir. Şovun stili eğlenceli ama yıllardır insanın içine dokunmuyor." diye yazdı. 2007'de dizinin uzunluğunun başından sonuna kadar aynı kalitede nasıl sürdürüldüğü sorulduğunda, Scully şöyle cevap verdi: "Sizin kalite standartlarınızı düşürerek. Bir defa bunu yaparsanız sonsuza kadar ilerleyebilirsiniz."

2003 yılında, şovun 300. bölümü "Barting Over"ın kutlanmasıyla, "USA Today", The Simpsons Archieve hayran sitesinin webmasterı tarafından seçilen en iyi on bölüm ile "Simpsonlar"ın senaristleri tarafından seçilen en iyi 15 listesini içeren "Simpsonlar" ile ilişkili bir çift liste yayımladı. Hayran listesindeki en yeni bölüm 1997'de yayımlanan "Homer's Phobia" olurken, senaristlerin seçtiği en yeni bölüm 2000'de yayımlanan "Behind the Laughter" oldu. 2004 yılında, Harry Shearer, şovun kalitesindeki düşüşü olarak ne anladığı belirtti: "Son üç sezonu kötüler arasında sayıyorum dolayısı ile dördüncü sezon şimdi bana çok iyi görünüyor." Dan Castellaneta cevap olarak "Katılmıyorum [...] Bence Harry'nin yorumu, şovun ilk üç ya da dört sezonunda olduğu gibi değil biraz daha çılgın ya da delişmen olduğuna dairdir. Bence, canlı kalmak için [şov] organik olarak değişmektedir."

"Simpsonlar", geniş bir izleyici kitlesi elde etmeyi ve yeni hayranlar oluşturmayı başardı. İlk sezon, Amerika Birleşik Devletleri'nde bölüm başına ortalama 13.4 milyon izleyiciye sahip olurken on dokuzuncu sezonun ortalaması 7.7 milyon izleyici oldu. Nisan 2006'daki bir röportajında Matt Groening, "Dürüst olmak gerekirse, ufukta bir son görmüyorum. Bence şovun finansal sorunlar yaşabileceği ihtimal fakat şimdilik sorun yok; şov, yaratıcı olarak, bence, olabileceğinden daha iyi. Animasyon, inanılmaz hayalperest ve detaylı; hikâyeler, önceden yapmadıklarımızı yapıyor. Bu nedenle vazgeçmek için hiç neden yok." dedi.

"Simpsonlar" ile ilgili pek çok çizgi roman yıllarca yayımlandı. 1993'ten itibaren dokuz çizgi roman, Bongo Comics tarafından piyasaya çıkarıldı. İlk bant-karikatürler, şovun kardeş dergisi "Simpsons Illustrated"te, 1991'deki "Simpsonlar"a dayandı. Bant-karikatürler, popüler oldu ve dört farkı hikâyeden oluşan "Simpsons Comics and Stories" başlıklı tek basımlık çizgi romanlar, dizinin hayranları için 1993 yılında yayımlandı. Ve buna bağlı olarak "Simpsonlar"ın yaratıcısı Matt Groening ile arkadaşı Bill Morrison, Mike Rote, Steve Vance ve Cindy Vance, yayın şirketi Bongo Comics'i kurdular. "Simpsons Comics"in sayıları, "Bart Simpson's Threehouse of Horror" ile "Bart Simpson" koleksiyonu hâline getirildi ve Birleşik Devletler'de, Harper Collins tarafından geleneksel karton kapaklı olarak tekrar basıldı.

27 Temmuz 2007'de gösterime giren animasyon film "", 20th Century Fox, Gracie Films ve Film Roman tarafından üretildi. Film, "Simpsonlar"ın uzun süreli yapımcısı David Silverman tarafından yönetildi ve filmin senaryosu, Matt Groening, James L. Brooks, Al Jean, George Meyer, Mike Reiss, John Swartzwelder, Jon Vitti, David Mirkin, Mike Scully, Matt Selman ve Ian Maxtone-Graham gibi "Simpsonlar"ın yazarlarından bir ekip tarafından yazıldı. Dizinin sona ermesinden sonra filmin prodüksiyonunun gerçekleşeceğine dair iddiaların var olmasına karşın dizinin yazımına devam edilirken filmin yapımı gerçekleşti. Uzun metrajlı olası Simpsonlar filminin tartışması, dizinin ilk sezonlarından itibaren gündemdeydi. James L. Brooks esasen "Kamp Krusty" adlı bölümün hikâyesini bir filme uygun olacağını düşünüyordu fakat senaryoyu, uzun metrajlı filme dönüştürmeye çalışırkenki zorluklarla karşı karşıya kaldı. Uzun bir süre boyunca uygun bir hikâyenin yokluğu ve senarist ekibinin tamamen meşgul oluşu gibi zorluklar nedeniyle proje iptal edildi.

Dizide yer almış olan orijinal müzik koleksiyonları "Songs in the Key of Springfield", "Go Simpsonic with The Simpsons" ve "The Simpsons: Testify" adlarında albüm olarak yayımlandı. Birçok şarkı, single ya da albüm yayını olarak kaydedildi ve şovda hiç yer almadı. "The Simpsons Sing the Blues", eylül 1990 tarihinde piyasaya çıktı ve Billboard 200 listesinde 3 numaraya kadar yükselerek başarılı oldu ve Recording Industry Association of America tarafından 2x platin plak ile ödüllendirildi. Albümden çıkan ilk single, pop rap şarkısı "Do the Bartman", Nancy Cartwright tarafından yorumlandı ve 20 Kasım 1990'da piyasaya çıktı. Şarkı, tanıtım yazısında yer almasa da Michael Jackson tarafından yazıldı.

2007 yılında bir simülatör sürüş olan The Simpsons Ride'ın, Universal Studios Orlando ve Universal Studios Hollywood'da uygulanacağı resmî olarak açıklandı. 15 Mayıs 2008 tarihinde Florida'da ve 19 Mayıs 2008 tarihinde Hollywood'da resmen açıldı. Sürüşte, müşteriler, Palyaço Krusty tarafından inşa edilen Krustyland adındaki bir çizgi tema parkıyla tanıştırılmaktadır. Fakat Figüran Bob, Krusty ve Simpson ailesinden öç almak için hapishaneden kaçmaktadır. The Simpsons Ride, "Simpsonlar"dan 24 düzenli karakteri içinde barındırdı ve Pamela Hayden, Russi Taylor ile Kelsey Grammer'in yanı sıra dizinin düzenli kast ekibi karakterlere ses verdiler. Harry Shearer, sürüşte yer almaya karar vermediği için Shearer'ın normalde dublaj yaptığı karakterlerin hiçbirine burada dublaj yapılmadı.

Video oyunu endüstrisi, "Simpsonlar" karakterlerini ve Springfield dünyasını oyunlara adapte etmede hızlı davrandı. İlk oyunlardan bazıları Konami'nin arcade oyunu "The Simpsons" (1991) ve Acclaim Entertainment'in "" (1991) oyunlarıdır. "The Simpsons Road Rage" (2001), "The Simpsons Hit & Run" (2003) ve "The Simpsons Game" (2007) ise modern video oyunlardır. İki "Simpsonlar" pinball makinesi üretildi: ilki kısaca ilk sezondan sonra oluşturuldu ve diğeri ise hâlâ satın alınabilmekte.

"Simpsonlar"ın popüler oluşu, diziyi bir milyon dolarlık ticaret endüstrisi hâline getirdi. Ailenin adı ve yardımcı karakterler, tişörtlerden posterlere kadar her şeyde yer aldı. "Simpsonlar", What Would Homer Do? ile Simpsons Jeopardy gibi oyunların yanı sıra Clue, Scrabble, Monopoly, Operation ile The Game of Life gibi çok fazla bilinen oyunların özel basımlarına ilham verdi. İskambil ve The Simpsons Trading Card Game gibi birçok kart oyunu yayımlandı. Bölüm kılavuzu gibi pek çok resmî ya da gayri resmî "Simpsonlar" kitabı piyasaya sürüldü. Şovun çoğu bölümü, yıl bitimlerinde DVD ve VHS olarak yayımlandı. 2001 yılında ilk sezonun DVD'leri satışa çıktığında, "Chapella's Show"un ilk sezonunun daha sonradan bu satışa yetişmesine rağmen, kısa sürede tarihteki en çok satan televizyon DVD'si oldu. Özellikle ilk sezondan on birinci sezona kadar olan sezonlar ABD'de (1. Bölge), Avrupa'da (2. Bölge) ve Avustralya, Yeni Zelanda ile Latin Amerika'da (4. Bölge) piyasaya çıktı.

2003 yılında, dünya genelinde yaklaşık 500 firma, "Simpsonlar"dak