, Samsun hattına hakim olmuştur.

Eski çağda İskilip, Paflagonya adı verilen bir bölgenin ismi olarak MÖ 900-700'lerde anılmaya ve tanınmaya başladı, Homeros'un İlyada destanında ilk defa anılan ve eski Yunanca'da "Askilepiyon - Sağlık Tanrısı" ismiyle de antik çağda önemli bir yer olarak bilinen İskilip; ünlü gezginlerden Herodot ve Skymonos'un da ziyaret ettiği bir bölge olarak bilinir. Yine bu bölgenin eski haritalardaki sınırları kuzeyde Karadeniz, güneyde Aydos dağları, doğuda Kızılırmak ile Kızılrmak vadisinin doğu yamaçları ve batıda da Bartın Çayı ile sınırlanmıştır'".
Paflagonya'nın coğrafi alanında, Karadeniz'e dökülen akarsuları takip eden benzer ve başka antik yerleşme yerleri de bulunmaktadır. Eski Yunan'dan Bizanslılar'a kadar uzanan tarihi dönem içerisinde büyük ticaret yollarının Karadenize ulaşmak için İskilip bölgesinden havalisinden geçmesi, geçerkende dört yol kavşağı olarak bilinen Sinop ve Alaca'nın arasındaki Boyabat ve İskilip'ten geçen önemli bir yol güzergahı üzerinde bulunduğu aşikardır.

M.S 2. yüzyılın sonlarında bölge Pont (Pontus) hakimiyetine girmiş, ancak bu egemenlik uzun sürmemiştir. Paflagonya prenslerinin yardım talebi üzerine Roma 72.Lüks Ordusunu göndererek bölgeyi Pontlardan geri almıştır. Daha sonra bölgeyi esas sahipleriolan Paflagonlara geri vermemiş kendi topraklarına katmıştır. Roma döneminde İskilip önemini korumuş I. Justinianus tarafından Helenepontus eyaletine katılmış ve eyaletin üç önemli yerleşimden biri olmuştur. O dönemin en önemli ticaret yollarından biri olan Ankyra-Gangra yolunun önemli bir durağı olup; bu yol 2.Trajan tarafından yaptırılmıştır. İskilip ile birlikte Amasya ve Kalecik'ten de geçmektedir.
Roma döneminde de İskilip, jeostratejik ve jeoekonomik önemini korumuş, Roma döneminin de seçkin yerleşim birimlerinden biri olarak bu medeniyet ile de kültür alışverişinde bulunarak 1000 yıla yakın ev sahipliği yapmıştır. İskilip’te Roma dönemine ait üç eser dikkati çekmektedir. Dördüncüsü mermer bir kitabe olup çarşıda özel bir alanda sergilenirken 1970'lerin sonunda çalınmıştır.

İskilip'in Bizans'ta bulunan üç önemli şehirden birisi olduğu da eski çağ tarihçileri tarafından belirtilmiştir.

Bölgede 1000 yıla yakın süren Bizans hakimiyeti Danişmentliler tarafından sona erdirilmiş, 1071 Malazgirt Zaferinden sonra 1075’te Anadolu Selçuklu Devleti'nin egemenliği altına girmiş, daha sonra da Osmanlı İmparatorluğu'nun en önemli yerleşim yerlerinden biri olarak tarihsel sürecini devam ettirmiştir.

Eski Romalılar'dan Bizanslılar'a kadar gelen İslamiyet öncesi dönem Selçuklular'ın Anadolu'ya yerleşmeleri ile son bulmuş ve tekrar İskilip adıyla anılmaya başlanmış ve müslümanlaşmıştır.

Sultan Alparslan'ın 1071'deki Malazgirt zaferinden sonra Anadolu'ya adım adım yerleşenlerce; Çorum, Tokat ve Osmancık Emir Danişmend Ahmet Gazi tarafından 1074'te fethedilmiş ve müslüman Türk hakimiyetine girmiştir. Zamanla diğer Türk boyları da bu bölgeye yerleşerek ve bölgede yaşayan halklarla karışarak bugünkü İskiliplilerin ataları olmuşlardır.

Öte yandan bazı eserlerde İskilip'in Kıpçak - Tatar beyleri idaresinde Osmanlı dönemine kadar bulunduğunu kaydetmekle birlikte 13. yüzyılın başlarında zayıflayan Anadolu Selçukluları'nın idaresinden çıkarak Moğollar'ın hakimiyetine geçmiş ve rivayete göre bir kısım Tatar aşiretleri İskilip'e yerleşmişlerdir. Neticede İskilip her dönemde Türk milletine mensup çeşitli boyların yaşamış olduğu bir beldedir.

Bölgelerde kalan gayri müslüm yerli halkın bir kısmı bu suretle yerlerine bırakarak Batı Anadolu'ya çekilmiş kalanlarda kayda değer bir siyasi ve kültürel varlık gösterememişlerdir. Bu sebeplerle İskilip'te Anadolu Selçukluları döneminden kalma eserlere rastlanamamakta buna bir diğer sebepte henüz yerleşik şehirleşmeye geçilememiş olması düşünülmektedir.

İskilip Halk Kütüphanesindeki 1149 sayılı Tac-üt Tevarih isimli el yazmasının 152. sayfasında Selçuklular'ın Anadolu'daki yönetimlerinin son bulmasıyla İskilip Osmanlı idaresine geçmiş Ankara, Yozgat, Çankırı ve Kastamonu bölgeleri için Çorum ve İskilip'te Anadolu'ya ilk gelen Türkmenler'ce yurt ve mekân edinilmiştir.

1390 yılı sonlarında Yıldırım Bayezid Han tarafından Anadolu'da Kadı Burhanettin Beyliği'nin bir tehlike haline gelmesi, bir Anadolu harekatına girişilmesine sebep olmuş 1391'de alınan Kastamonu ile birlikte Candaroğulları Beyliği'nin bölgedeki hakimiyetine son verilmiştir. Osmancık ve Amasya'nın Osmanlı himayesine katılmasından sonra Kırkdilim'de yapılan bir çatışmada Şehzade Ertuğrul öldürülmüş.

Savaş sonrasında Kadı Burhaneddin'in Moğollar'a Ankara, Kalecik, Sivrihisar ve İskilip'i yağma ettirmesinden sonra toparlanan Osmanlı kuvvetleri bu isyankar beyliğin hükümranlığına son vermiş; Kastamonu, Osmancık, Çorum, Amasya ve İskilip'te tamamen Osmanlı'ya bağlanmışlardır.

Bu dönemin İskilip ve Anadolu tarihi açısından önemi oldukça fazladır. Kent tarihi açısından en büyük zorunlu dış göçler bu dönemde olmuştur. Kadı Burhaneddin'in baskınlarından yılan İskilip'lilerin çoğunluğu dağlara ve daha sonra geride dönemeyerek batıya, doğuya ve güneye doğru daha güvenli yerlişim alanlarına kadar göç etmişlerdir. Yapılan araştırmalarda günümüzde Ankara, Kayseri, Kastamonu, Kütahya, Balıkesir, Afyon, Aydın,Isparta taraflarına kadar gidilip yerleşilmiştir.

1395'ten sonra bir süre huzurun tesis edildiği İskilip ve havalisi. Yıldırım Bayezid Han ile Timur'un yaptığı 1402 Ankara Savaşı'nda Osmanlılar'ın yenilmesinden sonra Anadolu'da bozulan siyasi düzenden etkilenmiş ve bazı Tatar beylerinin Timur orduları tarafına geçmesinden sonra Yıldırım Bayezid Han'ın oğullarından Mehmet Çelebi'nin "eski düzeni" kurma çabaları küçüklü büyüklü birçok muharebenin de bu bölgede cereyan etmesine sebep teşkil etmiştir. Nihayet kesinleşen Osmanlı zaferlerinden sonra yapılan bazı yasal düzenlemelerle Timur ordularına destek verdikleri gerekçesiyle bazı Tatar beyleri ve aşiret mensuplarının Rumeli'ye nakledilmek suretiyle mecburi tehcire tabi tutuldukları rivayet edilmekte; Filibe'nin batısında bulunan Koniş bölgesindeki Tatar'larla mübadele edildiği sanılmaktadır. .

"Küçük Kıyamet" adı verilen 1509 tarihinde meydana gelen depremle yıkılmış ve yeniden inşa edilmiştir.
Osmanlı İmparatorluğu döneminde idari olarak önceleri Kastamonu ilinin merkez liva' sına, 1890’da Amasya sancağı na, daha sonra Yozgat sancağı na, Ankara sancağı na ve şu an başlı bulunduğu Çorum sancağı na bağlanmıştır.

Fatih'in Trabzon'u fethinden sonra oraya gönderilen müslüman aileler içerisinde İskilip'in de adı geçer ' 4- Cemaat-i İskilip 10 hane'.
Evliya Çelebi, 17. yüzyıl ortalarında İskilip’e uğramış olup İskilip’in 150 akçelik Şerif kaza olduğunu, şehir teşkilatında Sipahi Kethüda yeri, yeniçeri serdarı, şehir subaşısı ve şehir kethüdası bulunduğunu ifade etmektedir. Kalesinin azametli ve muntazam, şehrin girişinin bağ ve bahçeli olduğu ve güzel evleri bulunduğunu yazmaktadır. Bilginleri ve ziyaret yerlerinin çok olduğu belirtilerek İskilip’li Muhittin Yavsi, Şeyhulislam Ebussuud ve Şeyh Musluhiddin-i Attar gibi alimleri övmektedir.

1849 yılında İskilip’e gelen ünlü seyyah Fransız V. Cuniet’in Paris’te 1894 yılında basılan La Turquie d’Asie isimli kitabında İskilip’ten şöyle bahseder:

“Şehrin genel nüfusu 43.442 kişidir.Kent içinde 48 ortodoks ve 10.563 müslüman yaşamaktadır. Şehirde 108 cami, 6 tekke, 6 medrese, 1 konk belediye sarayı, 5 kütüphane, 1 pazar, 510 dükkân, 2 han, 4 hamam, 18 çeşme, 3 fıskiye, 18 tabakhane, 63 un değirmeni, 6 fırın, 10 kahve, yaklaşık 2000 konut, 1 mahkeme, 1 vergi dairesi, iç hizmetler telgraf istasyonu, posta şubesi, sayım bürosu bulunmaktadır.”

Çağımız kimya sanayisi bağlamında yapay boya üretimi gelişmeden önceki dönemlerde İskilip'i Cehri üreticisi olarak görmekteyiz. Öyle ki kentte 20. yüzyılın başına kadar olan dönemde Cehriliği olmayana kız verilmediği vakıadır. Yapılan Osmanlı dönem tapu incelemelerinde de bu görülmüştür. Hemen her ailenin kendine ait bir cehriliği vardır. Diğer kökboya üretim malzemeleri açısından da oldukça zengin bir bitki örtüsü vardır.

İskilip, Osmanlı'nın son elli yılında olan taht kavgaları nedeniyle sürekli sancak olarak değişik yerlere bağlanmıştır. Kastamonu Sancağına bağlı iken 1890 yılında Amasya Sancağı'na bağlanan İskilip kısa bir süre sonra Yozgat ve Ankara sancağına daha sonra da Osmancık ve Sungurlu ile birlikte Çorumlu Yedi Sekiz Hasan Paşa'nın takdire şayan gayretleri sayesinde 1894'te anadolunun parlayan yıldızı, ÇORUM'a bağlanmıştır.

Cumhuriyet döneminde ise Çorum iline bağlı bir ilçe olarak günümüze kadar gelmiştir.

İskilip, Türkiye Cumhuriyeti kuruluşunda en fazla idari anlamda toprak kaybeden yerleşimdir. Osmanlı dönemi coğrafyasında İskilip'e ait olan birçok alan bugün Çankırı, Kastamonu ve merkez ilçe (Çorum)'a dahil edilmiştir. Yine idari anlamda içinde en çok ilçe çıkaran Türkiye'nin ilk ve tek ilçesidir. 1950'lerden günümüze üç adet ilçe çıkarılmıştır İskilip'ten; 1958'de Bayat, 1987'de Uğurludağ, 1990'da Oğuzlar.

İskilipliler uzun yıllar bağlı olduğumuz merkez ilçemiz ÇORUM ve Ankara'da olmak üzere hep devlet kadrolarında yer almışlardır.
İskilip, modern çağın kent gereksinimlerine uymayan özel bir coğrafi konumununda etkisiyle ekonomik faaliyetlerini 19. yüzyıl sonuna kadar sürdürdüğü gibi devam ettirememiş ve kentsel ticari avantajın coğrafi anlamda Çorum kent merkezine kaymasına neden olmuştur. Bunda Çorum kent merkezinin il yapılmasının yanında Ankara - Karadeniz ana yol güzergahına alınması da etken olmuştur. Asıl temel neden, iskilip'te gelişen yerli burjuvazinin yatırımlarını bölge dışına yapmalarıdır.

Cumhuriyetin ilk 15 yılını kapsayan bir dönemde İskilip'in Kurtuluş Savaşı'nı izleyen süreçte yapılan değişimleri benimsediği görülmektedir. 
Atatürk ve İskilip'in bilinen tek ilişkisi Kastamonu dönüşü Çankırı'da olmuştur. Çankırı'ya Atatürk geldiği sırada bir İskilip Heyeti Atatürk’ü ille de İskilip’e götürmek istemiş. Atatürk: (Sevgili İskiliplilere teşekkürlerimi ve selamlarımı götürünüz. Gezimi uzatmaya imkân kalmadı. Başka