Bizans'ın 70.000 duka altın vergiye bağlanmasını önerdi. Ancak aralarında II. Mehmed'in eniştesi Zağanos Paşa ile hocası Molla Gürani'nin de bulunduğu diğer kişiler bu öneriye itiraz etti. Buna rağmen toplantıda Haliç'e nasıl girileceği konusunda kimse teklifte bulunamıyordu. Mehmed tahta geçmeden 14 yıl önce Venedikli komutan Gattamelata, Adige'den Garda Gölü'ne gemilerini karadan götürmüştü. Gemilerin karadan yürütülmesinde bu olayın örnek alındığı tahmin edilmektedir.

İlk olarak Zağanos Paşa'ya Galata ile Konstantinopolis surları arasında kara bağlantısı kurmak için Haliç üzerine köprü kurması emredildi. Fakat bu köprünün Haliç'teki Bizans ve müttefik gemilerine karşı savunmasız olacağı düşünüldü. Bunun üzerine II. Mehmed, Diplonsion (Günümüz adı Beşiktaş) önlerindeki Osmanlı donanmasının Galata surları önünden kaydıralarak Haliç'e indirilmesini emretti. Ek olarak, Haliç surlarını ve Haliç'teki donanmayı vurmak için Galata civarında hakim tepelere toplar yerleştirildi. Gemilerin geçeceği mesafe 2 ilâ 4 kilometreydi ve ormanlıktı; güzergâh üzerindeki ağaçlar kesiliyor sonra da ağaçlar Cenevizlilerin verdiği zeytinyağı ile kayganlaştırılarak toprağa sabitleniyordu. Cenevizliler, savaş boyunca denge politikası izlemiş ve hem Bizans hem Osmanlı tarafına yardım etmiştir. Gemiler yürütülmeden önce, Galata taraflarına mevzilenen Osmanlı topçuları Haliç'teki gemileri topa tuttu. Bizanslıların fark etmemesi için gemiler 21-22 Nisan gecesi yürütüldü. Bu sırada dikkatlerini başka yöne çekecek biçimde St. Romanos Kapısı civarında büyük bir gedik açıldı. O gece şehirde bulunanlar, bu gediği kapatmakla meşgul oldu. Sabah olduğunda 72 Osmanlı savaş gemisi başarıyla indirilmiş ve Haliç'i kapatan zincir işlevsiz kalmıştı. Osmanlılar, planın ikinci aşaması olan ahşap köprünün yapımına başladı. 24 Nisan'da Giustiniani'nin bir kadırgası gemileri yakmak üzere yaklaştıysa da Osmanlı topçuları tarafından batırıldı. Olayın ardından Bizans tarafındakiler St. Maria Kilisesi'nde toplandı ve ikinci bir saldırı yaparak gemileri yakmayı gerekli gördü. Saldırı, Venedikli kaptan Jacomo Coco'nun komutasında gece vakti yapılacaktı. Gemileri saldırıya hazırlama bahanesiyle saldırıyı bir gün erteleten Galata Cenevizlileri, kazandıkları vakitten istifade ederek planı II. Mehmed'e gizlice iletti. Planı öğrenen II. Mehmed, Haliç'teki gemilerin takviye edilmesini ve kıyılara iki top daha yerleştirilmesini emretti. 28 Nisan gecesi Jacomo Coco komutasında grejuvayla yüklü iki veya üç gemi, Osmanlı gemilerine yaklaştı. Fakat saldırıdan haberdar olan Osmanlı donanması ateş açtı; Coco'nun gemisi batırıldı. Cabriel Trivixan komutasındaki diğer kadırga, topların gürültüsü sebebiyle Coco'nun gemisine olanları farketmedi ve ilerlemeye devam etti. Osmanlı topçuları bu kadırgayı da vurdu; gövdesinde delik açıldı, ancak iki mürettebatın pelerinlerini deliğe sıkıştırması sayesinde kadırganın su alması önlendi. Buna karşılık Osmanlıların bir gemisi yanmıştı, esir alınan denizciler şehirden görülecek biçimde öldürüldü. Misilleme olarak Bizanslılar da ellerinde bulunan 260 esiri infaz etti ve kesik başlarını surlara dikti.

Osmanlı gemilerinin Haliç'teki Bizans karşı taarruzlarını savuşturmasından sonra Galata'da mevzilenen topçular Haliç'teki gemilerle birlikte surları da bombalamaya başladı. Bunun üzerine Bizanslılar, Haliç surlarına asker kaydırmak zorunda kaldı. Yine de Osmanlı topçusu uzun mesafeden dolayı surları yıkamıyordu; 150 atıştan sadece 1 tanesi isabet etmiş ve bir kadın ölmüştü. Bombardımanda batan gemiler arasında Osmanlı'ya gizlice yardım eden Cenevizlilerin de gemileri vardı; Cenevizlilerin şikayetlerine cevaben II. Mehmed, Haliç'teki bütün gemilerin korsanlık yaptığını ve hasmane bir tutum gösterdiğini söyledi. Haliç surlarının hasar görmemesinden dolayı rahatlayan Bizanslılar, yoğun ateş altındaki gemilerini korumak için 3 Mayıs'ta Haliç surlarına iki adet top yerleştirdi. Açılan ateş sonucunda iki Osmanlı gemisi batırıldı. Osmanlıların tepkisi ise karşı kıyıya üç top getirerek bu iki topu ateş altına almak oldu, gece gündüz devam eden çatışmaya rağmen iki taraf da birbirinin toplarını imha edemedi.

Haliç'te karşılıklı bombardıman devam ederken, St. Romanos civarındaki surlar da bombalanmaktaydı. Sayısı arttırılan yürüyen kuleler şehir surlarından yüksekti ve içlerine küçük toplar yerleştirilmişti, bu kuleler vasıtasıyla Osmanlı askerleri açılan gediklerin kapatılmasına mani oluyordu. Surlardan düşen parçalarla dolan hendekler, Osmanlı ordusuna taarruz yapma fırsatı veriyordu. Bizans savunması Osmanlılara kayıp verdirmeye devam ediyordu; dört yürüyen kule yakılmıştı. Surların yeterince yıprandığını düşünen II. Mehmed, 6 Mayıs akşamı taarruz başlattı. Fakat sonuç alınamadı ve ağır kayıp veren ordu geri çekildi. Bu taarruzun ardından surların en yıpranmış bölgesi olan St. Romanos, 400 kadar Venedikli denizciyle takviye edildi. Bundan sonra topçu ateşi Kaligaria Kapısı (Eğri Kapı) ile Blakernai Sarayı arasındaki surlara yoğunlaştı. 12 Mayıs günü açılan gediklere giren Osmanlı ordusu, başlarda üstün geldiyse de Bizans ihtiyat güçlerinin yetişmesi sonucu püskürtüldü. Ardından tekrar taarruz yapıldı; bunda da Kaligaria'dan yardıma gelen bin kişilik Bizans kuvveti sebebiyle Osmanlılar sonuç alamadan geri çekildi.

Şehir savunması son taarruzları da püskürtmüştü ancak kıtlık başlamıştı. Papa Nicholas'ın söz verdiği Jacomo Loredan komutasındaki 30 kalyonluk filodan haber yoktu, İmparator Konstantin filonun ne zaman yetişeceğini öğrenmek üzere bir tekneyi gönüllü 10 kişiyle birlikte Euboea Adası'na (Eğriboz Adası) gönderdi. Osmanlı bayrağı çeken tekne, hiç kimseye yakalanmadan adaya ulaştı ve filonun gelmediğini gördü. Döndüklerinde şehrin düşmüş olmasından endişelenen gönüllüler, imparatora haberi ulaştırmayı gerekli gördü ve şehre geri döndü. Kuşatma sırasında şehirde bulunan Venedikli doktor Barbaro, filonun gelmediğini öğrenen Konstantin'in ümitlerini yitirdiğini ve ağladığını yazmaktadır.

Surlardaki direncin zayıflaması sebebiyle 13 Mayıs günü kaptan Trivixan ve askerleri gemilerini terkederek surlarda konuşlandı. Ertesi gün II. Mehmed, Haliç surlarına ve Bizans gemilerine ateş açan Galata'daki topların Blaherne Sarayı yakınlarına getirilmesini emretti. Bu toplar o güne kadar 91 kiloluk güllelerle 212 atış yapmıştı. Bizans tarafı ise kuşatma boyunca en fazla hasarı alan St. Romanos Kapısını tehlikede görerek 300 kadar piyade ve arbaletli askerle takviye etti. 16 Mayıs gecesi birkaç küçük Osmanlı gemisi süratle Haliç'e ilerledi, buna anlam veremeyen Bizans ve müttefik denizcileri gemilerde Osmanlı'dan kaçan Hristiyanların olduğunu zanneti ve ateş açmadı; fakat yaklaşan gemiler saldırınca karşılık verildi. İki tarafın da kaybı olmadı. 17 Mayıs'ta beş Bizans gemisi Haliç'in ağzına yaklaşarak zincir dışındaki Osmanlı donanmasına ateş açtı; yetmişten fazla gülle atıldıysa da herhangi bir isabet kaydedilemedi. 19 Mayıs sabahı Osmanlı ordusu, surlardan yüksek bir yürüyen kuleyi Adrianapolis Kapısı yakınlarına getirdi. Kat kat öküz/deve derisiyle kaplanmış ahşap bir iskeletten oluşuyordu ve iskeletin boşlukları toprakla doldurulmuştu, ok taş ve ufak güllelerin zarar veremediği bu kule sayesinde surdaki askerlere ok atılırken hendekler de toprakla dolduruldu. Aynı gün Osmanlı ordusu Haliç'in daraldığı yerde birbirine bağlanmış fıçılardan oluşan bir köprü inşa etti; Bizanslıların açabileceği bir ateşle yok edilmemesi için Haliç surlarındaki Kynegos Kapısı'na uzatılmadı. Bizans tarafı, yarım kalmış bu köprünün Kynegos Kapısı'na uzatılması ihtimaline karşın Haliç surlarına asker konuşlandırmak zorunda kaldı. 21 Mayıs'ta bütün Osmanlı donanması Haliç önlerine geldi, genel taarruzun başlayacağını zanneden şehir halkı paniğe kapıldı ve kiliselerde çanlar çalındı; fakat herhangi bir kara taarruzu olmadığı gibi Osmanlı donanması da birkaç saat sonra geri döndü. Kuşatma esnasında şehirde bulunan Venedikli doktor Barbaro'ya göre surlar aralıksız her gün bombalanmaktaydı; tarif ettiği bir top 544 kiloluk gülle atıyordu ve her atışı şehir içerisinde paniğe yol açıyordu.

16 Mayıs sabahı Kaligaria Kapısı civarında yeraltından sesler işiten muhafızlar, Osmanlı lağımcılarının tünel kazdığını fark etti ve bunu durdurmak üzere kendileri de bir tünel kazmaya başladı. Kısa süre içerisinde iki tünel buluşunca yeraltı savaşı başladı; Osmanlıların tünelini her ne pahasına olursa olsun yok etmekle görevli Bizans lağımcılarının kasten çıkarttığı yangın kendileriyle beraber Osmanlı lağımcılarının da ölümüne, her iki tünelin de çökmesine sebep oldu. Tünel girişimi önlenmişti ancak şehir halkıyla beraber İmparator Konstantin endişeye kapılmıştı; henüz keşfedilmemiş Osmanlı tünelleri olabilirdi. Nitekim 21 Mayıs günü Osmanlı lağımcıları, gözetleme kulelerinden yoksun Kaligaria Kapısı civarında ikinci bir tünel daha açtı ve o da şehirdekiler tarafından fark edildi; önceki tünelde olduğu gibi Bizans lağımcılarının yine yangın çıkartacağını tahmin eden Osmanlı lağımcıları fırsat vermeden kendi tünellerini ateşe vererek kendileriyle beraber Bizans lağımcılarının da ölümüne yol açtı. Ertesi gün aynı yerde bir tünel daha keşfedildi; muhafızların döktüğü kızgın yağlar ile içerisindeki lağımcılar öldürüldü ve tünel ateşe verildi, aynı gün yakınlardaki henüz keşfedilmemiş bir Osmanlı tüneli çöktü. Şehri savunanlar arasında bulunan mühendis Jean Grant, başka tünellerin olup olmadığını öğrenmek için çalışmaya başladı ve kuşatmanın son haftasına girilirken her gün birkaç Osmanlı tüneli daha keşfedilir oldu; 23-24-25 Mayıs günleri yine aynı yerde başka tüneller bulundu. 25 Mayıs'ta fark edilen tünel surların altına ulaşmıştı; imha edilmesi halinde surların çökmesi mümkündü; Bizans lağımcıları tüneli duvarla kapatmakla yetindi.

Haliç'e indirilen donanma, şehirde başlayan kıtlık, yeraltındaki savaşlar ve surlardan yüksek yürüyen kuleden sonra Osmanlı ordusunun son hücum için hazırlıkları başlamıştı; 23 veya 24 Mayıs günü II. Mehmed, eniştesi İsfendiyaroğlu Kasım Bey'i İmparator Konstantin'e el