pic Records etiketi taşıyordu. "I Just Can't Stop Loving You", "Bad", "The Way You Make Me Feel", "Man in the Mirror" ve "Dirty Diana" gibi tekliler listelerde bir numaraya oturarak, Bad Amerikan müzik tarihinde beş şarkısı Amerikan müzik listesinin zirvesine yerleşen ilk albüm oldu. 2008 itibarıyla, albüm, ABD'de sekiz milyon gönderileri de dahil olmak üzere dünya çapında 30 milyon kopya satmıştır.

Albümün tanıtımından sonra Jackson, yine Pepsi sponsorluğunda, on altı ay gibi oldukça uzun bir zaman alacak ilk solo dünya turnesine çıkarak hayranlarıyla buluştu; 123 konser verdi. Bu arada Pepsi reklamlarıyla ekranlarda boy gösterdi. Dönüşündeyse, Bad şarkısına, Martin Scorsese yönetmenliğinde 18 dakikalık, yine kısa film niteliğinde bir klip çekildi. Ancak klipteki yeni Michael Jackson görüntüsü, neredeyse şarkıdan daha çok konuşulur hale geldi. Çünkü ünlü şarkıcının hem yüzünde, hem de ten renginde çok belirgin ve şaşırtıcı değişiklikler vardı. Medya, sanatçının, zenci olmaktan utandığı için ten rengini beyazlatmaya çalıştığı, burun estetiği, alın kaldırma ve dudak inceltme operasyonu gibi birçok ameliyat geçirdiği iddialarını ortaya attı.

Ancak şarkıcı, 1988 yılında kendi yazmış olduğu Moonwalk adlı otobiyografisinde, sadece iki tane estetik operasyon yaptırdığını ve çenesindeki yaralardan dolayı da cildi için cerrahi işlem uygulandığını yazdı. Bad'in klibi de tüm bu sansasyonlara rağmen, oldukça iyi bir satış rakamına ulaştı.

Jerry Kramer ve Colin Chilvers tarafından yönetilen; Kellie Parker, Sean Lennon ve Brandon Adams'ın Jackson'a eşlik ettiği "Moonwalker" adlı müzikal film, 1988 yılında gösterime girdi ve izleyiciler tarafından büyük ilgi gördü. Filmin VHS sürümü bir milyon satış adediyle yeni bir rekora imza attı. Artık yıldız sanatçı, pop,rock ve soul müziğinin kralı ilan edilecek ve Elvis Presley, Beatles, Frank Sinatra gibi dünya çapında üne kavuşarak zirveye oturmuş bir idol haline gelecekti.

Filmin başarısından sonra, paparazzilerden ve hakkında türetilen dedikodulardan bunalan Michael, Hayvenhurst'te ailesiyle birlikte yaşadığı evi terk ederek, 2700 dönümlük dev bir alana kurulu Neverland çiftliğini satın aldı ve orada gözlerden uzak yaşamaya başladı. Çok küçük yaşta hayata atılmak zorunda kaldığı için, özlemini kurduğu çocukluk günlerini yaşayabilmek adına, lunaparktan hayvanat bahçesine, büyükçe bir göle kadar kendine apayrı bir dünya kurdu bu çiftlikte.

1991'de, Jackson, müzik şirketini değiştirerek astronomik bir rakamla Sony'le sözleşme imzaladı. 15 yıllık bir sürece ve altı albüm ile bir film çalışmasına dayanan kontrat, Michael'e sağladığı ekonomik getiriyle, adından çok söz ettirdi. Aynı yılın Kasım ayında, sanatçının yeni albümü Dangerous piyasaya çıktı.

Albümün hit parçası olan "Black Or White"a John Landis yönetmenliğinde çekilen klip, olay yarattı. Klip, şiddet ,cinsellik ve ırkçılık gibi öğelere gönderme yapıyor; özellikle sonlarına doğru görülen bazı sahnelerle şimşekleri üzerine çekiyordu. Söz konusu klibin, medya ve kamuoyunda yarattığı tartışmalar nedeniyle, Jackson bir basın bülteni yayınlayarak üzüntüsünü ifade etti ve ihtilafa konu olan bölümleri kaldırttı. sansasyonlara rağmen, "Remember The Time", "In The Closet", "Jam" gibi hit parçalar daha çıkaran albüm, sonraki albüm "HIStory"'nin yayımlanmasına kadar dünya çapında yirmi iki milyon adet satmıştı.. Sanatçının çıktığı ikinci dünya turnesi, hemen her ülkenin basın-yayın organları tarafından birebir takip edildi.

1992'de, MTV tarafından kanalın ilk uluslararası yarışması yayınlanmaya başladı. Dünya çapında birçok insanın katılabildiği yarışmanın ödülü ise, Michael'la bir akşam yemeğiydi. Oldukça büyük ilgi uyandıran yarışmanın talihlileri, ünlü sanatçının "In the Closet" adlı teklisinin klip çekimlerinde bir araya geldi. Ertesi yıl ise, ABC kanalınca Jackson kardeşlerin gerçek hayat hikâyelerine dayanan görsel biyografileri "The Jacksons: An American Dream" yayına sunuldu. Gerçekten de, neredeyse bir rüyanın dünyanın gerçek olgularıyla yakın temasa geçtiği bir hikâyeye sahip olan Michael ve kardeşlerinin, evrensel popülaritesinin altında yatan neden belki de buydu.

Aynı yıl, Jackson, sosyal sorumluluk çerçevesinde, hümanist projelere imza atmaya devam etti ve "Heal the World Foundation" adı altında bir fon kurdu. Fonun amacı, çocukların daha iyi ve eşit yaşam koşullarına sahip şekilde büyümesini, yaşadıkları topluma faydalı hale gelmesini sağlamaktı. Kuruluşun faaliyet merkezi Kaliforniya civarında, Santa Ynez'di ve yardıma muhtaç çocuklar, ünlü yıldızın Neverland çiftliğindeki oyun alanlarından yararlanıyordu. Jackson bu fon için 3.5 milyon kişiye 67 tane konser verdi. Konserlerin tüm geirleri bu fona yatırıldı. O $ 20 milyon, bir rekor daha kırma için halen ayakta olan HBO ile yaptığı anlaşmayla "Dangerous" dünya turu için yayın haklarını sattı. 

1993'te 27. Superbowl maçının devre arasında mini bir konser veren Michael, Amerikan televizyonlarında o zamana kadar elde edilmiş en büyük izlenme payına sahip oldu ve yaklaşık 100 milyon kişiyi ekranları başına topladı. Şubat ayında düzenlenen 35. Grammy Ödül töreninde, Jackson'a "Yaşayan Efsane" ödülü verildi. Mart ayında ise, Soul Train tarafından Yılın Hümanisti ödülüne layık görüldü.

Jackson, "HIStory: Past, Present And Future" adlı yeni albümününün birinci bölümünü, 1995'in Haziran ayında çıkardı. HIStory Begins, albüm serisinin başlangıcıydı ve cover'lanmış 15 eski hit parçadan oluşuyordu. Serinin ikinci bölümü, HIStory Continues ise, 15 yeni parçayla piyasaya sürülmüştü. İlk albümün ilk teklisi, büyük liste başarısı sağlayan "Scream" oldu. Kızkardeşi Janet Jackson'la birlikte seslendirdiği bu parçaya çekilen klip ise, tüm zamanların en pahalı videosu oldu. Jackson, yarım şirket sahipliğini korunur gibi hatta daha fazla şarkı için haklarını açık $ 95 milyon kazandı.

Jackson kardeşler "Scream"le, MTV Video Müzik Ödülleri gecesinden, farklı kategorilerde 3 ayrı ödülle ayrıldı. Anti-Semitik ifadeler içerdiği için Yahudi toplumunun tepkisini çeken "They Don't Care About Us" şarkısı, HIStory albümünden çıkan dördüncü tekli oldu. Parçanın anti-semitik sözleri, sonraki düzenlemelerde sound'a uygun bir şekilde değiştirildi. Bu arada Michael; Elvis Presley'in kızı olan Lisa Marie Presley ile evlendi. Ancak evlilik 18 ay gibi kısa bir zaman sürdü.

Albümün başarısı üzerine 1996'da yine dünya turnesine çıkan Jackson, henüz konserler devam ederken Deborah Jeanne Rowe ile evlendi.
Sansasyona neden olan şey, çocukların velayet davasıydı. Popun kralı hakkında yapılan tartışmalar bununla da sınırlı kalmadı. 1996'da Brit Ödülleri gecesinde, "Earth Song" adlı parçasını, beyazlara bürünmüş ve çevresini sarmış birçok küçük çocukla seslendiren Jackson, iki ağaç arasında kollarını açtığı figürü nedeniyle, kendisini Mesih gibi gördüğü iddiaları ile karşı karşıya kaldı.

1997 yılına gelindiğinde, ünlü pop şarkıcısı, HIStory albümünün hit parçalarının remix'lerinden oluşan "Blood On The Dance Floor: HIStory in the Mix" i piyasaya çıkardı. Albümün çıkış parçası "Blood On The Dance Floor", "Is It Scary" ve "Ghosts" büyük ilgi gördü ve iyi bir liste başarısı kazandı.

Michael, bu albümünü, büyük yardımını gördüğü Elton John'a ithaf etti. "Is It Scary" ve "Ghosts"a, Jackson ile Stephen King tarafından yazılan, Stan Winston tarafından yönetilen 35 dakikalık bir klip çekildi. Halen dünyanın en uzun müzik videosu olma özelliğini koruyan klip, yine uluslararası bir başarı kazandı.

2001'de Jackson, 13 ülkenin pop müzik listesinde bir numaraya oturacak olan "Invincible"'ı çıkardı. "You Rock My World", "Cry" ve "Butterflies" gibi hit teklilerle piyasalarda fırtına gibi esti. Ancak, albüm çıkmadan önce, ünlü yıldızın, Sony Müzik'in sahibi Tommy Mottola'yı, süresi dolmak üzere olan kontratlarını yenilemeyeceği doğrultusunda uyarmasına rağmen, Jackson'la şirketin arası açıldı.

Yasal prosedürler nedeniyle, albümle ilgili tüm promosyonlar ve tekli satışları iptal edildi. Mottola'nın, Afrika kökenli Amerikan sanatçılara saygısız davrandığını ve hakaret içerikli konuşmalar yaptığını iddia eden Michael, şirketin zenci artistleri çıkarları doğrultusunda kullandığı yönünde bir açıklama yaptı. Sony ise, sanatçının iddialarında doğruluk payı olmadığını savundu.

2001 yılının eylül ayında, yıldız şarkıcı, solo kariyerinin otuzuncu yılını doldurması şerefine, Madison Square Garden'da bir kutlama partisi düzenledi. Partide Michael'ın yakın dostlarından efsane aktris Elizabeth Taylor, bir zamanların ünlü çocuk yıldızı Macaulay Culkin ve Chris Tucker da yer almıştır. Bu özel gecede, Usher, Dionne Warwick, Whitney Houston, Destiny's Child, James Ingram, Gloria Estefan, Liza Minelli, Marc Anthony, Shaggy gibi ünlülerden bazıları Michael'ın hafızalara kazınmış şarkılarını okurken, bazıları da kendi parçalarını seslendirerek geceye renk kattılar. N'sync ve Britney Spears Michael'la düet yapma şansını yakalamışlardır. Michael kardeşleriyle de özel bir performans sergiledi. Bu gece ile yıllarca ara verse dahi Michael’ın en üstün sahne sanatçısı olduğu ve King Of Pop lakabını layıkıyla almış olduğu akıllara bir kere daha kazındı.

2003'te, Jackson, "Resurrection" adında bir albüm çıkaracağı haberini verdi ve albümün promosyonunu kısa bir filmle yaptı. Aynı yılın Mart ayında, "Xscape" şarkısının çıkacağı, yayın organlarında duyulmasına rağmen, bilinmeyen nedenlerden dolayı iptal edildi. Bunun yerine yılın sonlarına doğru, Jackson'ın zirveye çıkıp hit olmuş tüm parçalarını içeren "Number Ones", Sony Records etiketiyle CD ve DVD formatında piyasaya sürüldü ve 8 milyondan fazla bir satış rakamı yakaladı. Çocuk istismarı hakkında şunları söyledi:

Albümdeki tek yeni parça olan "One More Chance"'in klip çekimlerinde, yine çocuk istismarı iddiasıyla ikinci kez tutuklanan Jackson, masum bulunarak serbest bırakıldı. Aynı yıl, basında Michael Jackson'ın dinini değiştirerek İslamiyet'i seçtiği ve Müslüman olduğu yönünde haberler çıktı. Sonrasında ise, 2005'te, bir cami yaptırdığı haberleri de çıktı.

2004 yılının Ağustos ayında V