an kulüplerle görüşse de anlaşma sağlayamadı.

1999'un başında Fadıl Akgündüz'un takımı Siirt JeT-Pa Spor'a transfer oldu.Akgündüz ve Tanju Çolak tarafından Fenerbahçe'ye bedelsiz ve kiralık olarak önerildi. Teknik direktör Joachim Löw'ün onayı ile Fenerbahçe forması giydi. Fenerbahçe'deki performansıyla tekrar millî takıma seçildi. Sezon sonunda Fenerbahçe 3. olsa da iyi oynayan Sergen'in takımda kalmasına karar verildi ve bir sezon daha kiralandı. Ancak teknik direktör Rıdvan Dilmen'in UEFA Kupası'ndan elenince istifa etmesiyle göreve gelen Zdenek Zeman ile Sergen anlaşamadı. İlk yarının sonlarında formasını kaybeden Sergen'in sözleşmesi aralık ayında feshedildi.

Türkiye'de tekrar bir takımda forma giyebilmesi için federasyon kurallarına göre "hülle" yöntemiyle, Avrupa'da bir takıma satılması ve oradan Türkiye'ye dönmesi gerekiyordu. Bu yüzden Sergen kâğıt üzerinde Makedon takımı FK Sloga Jugomagnat'a satıldı, daha sonra oradan 2000 yılının başında Galatasaray'a kiralandı. Sergen böylece Refik Osman Top, Ali Soydan ve Saffet Sancaklı'dan sonra 3 Büyükler'de forma giyen 4. futbolcu oldu. Orta sahada gösterdiği başarılı performansıyla takımının lig şampiyonluğu ve Türkiye Kupası'nı kazanmasında büyük emeği geçti. Galatasaray, sezon sonunda UEFA Kupası'nı kazanıp, Türkiye'de ilk kez bir Avrupa Kupası kazanan takım olsa da Sergen, sezon başında Fenerbahçe forması ile kupada maç yaptığı için bu efsane kadroda yer alamadı. Sezon sonlarına doğru takımla problemler yaşayan Sergen, sezon bitince takımdan ayrıldı.

EURO 2000'den sonra yine Avrupa'da bir takım bulmaya çalışan Sergen, başarılı olamadı. 2000-2001 sezonun başında ise Trabzonspor'a kiralandı ve 4 büyüklerin tümünde forma giyen ilk futbolcu unvanını aldı. Trabzonspor'la ilk günlerinde sakatlıklarla boğuştu. Daha sonra ise Beşiktaş'tan takım arkadaşı Oktay Derelioğlu ile birlikte antremanları aksatıp, yüksek ücret istediler. Sezon sonunda Trabzonspor 5. olurken, Sergen Yalçın da Trabzonspor ile yollarını ayırdı.

2001-2002 sezonu için tekrar başkan Mehmet Cansun tarafından Galatasaray'a 1 yıllığına kiralandı. Mircea Lucescu'nun yönetiminde kilo fazlasını atan Sergen, performansıyla yine dikkat çekmeye başladı. Sezon sonunda Sergen, Galatasaray'la bir kez daha şampiyonluğu yaşarken, Şampiyonlar Ligi'nde de 9 maçta oynayıp attığı 2 golle, takımının gruplardan çıkmasına yardım etti. 2002 Şubatında çapraz bağları yırtılan Sergen büyük bir şanssızlık yaşadı. Siirt Jetpa'nın Avrupa'dan teklifler aldığı ve Galatasaray'ın Şampiyonlar Ligi'ne devam ettiği dönemde sezonu erken kapadı. Ayrıca Türkiye millî takımının 3. olacağı 2002 FIFA Dünya Kupası kadrosunda yer alamadı.

2002-2003 sezonunda Mircea Lucescu, Beşiktaş'a geçerken, Sergen Yalçın da bonservisi ile birlikte ilk kulübü Beşiktaş'a döndü. Beşiktaş'ın 100. yılındaki şampiyonluğunun baş mimarlarından biri oldu ve şampiyonluğun belirleneceği maçta eski takımı Galatasaray'a attığı son dakika golüyle tarihe geçti. Aynı sezon Beşiktaş'ın UEFA Kupası'nda çeyrek final görmesine de yardım etti. 2003-2004 sezonuna Beşiktaş iyi başlarken, Sergen Yalçın, Şampiyonlar Ligi'nde Beşiktaş'ın İngiltere'deki Chelsea zaferinin mimarı olup 2-0'lık galibiyette iki gol attı. Daha sonra bu performansında İngiltere'de Beşiktaş'ın galibiyeti üzerine bahis oynamasının etkisi olduğu söylendi. Aynı sezon Adanaspor'a yatarak attığı golle de çok konuşuldu. 2006-2007 sezonuna kadar Beşiktaş'ın banko oyuncularından biri oldu. Son sezonunda Türkiye Kupası'nı da kazandı. Ancak sezon sonu Jean Tigana tarafından gönderildi.

2006-2007 sezonunda 2. Lig'e yeni yükselen ekiplerden Etimesgut Şekerspor'a transfer oldu. Ahmet Dursun, Serkan Aykut, Ahmet Yıldırım gibi isimlerle forma giydi. Sezona iyi başlasa da, ilerleyen günlerde kadro dışı bırakıldı, daha sonra affedildi. Bir sezon sonra ise adı Ankaragücü ile anılsa da en sonunda Kemal Unakıtan'ın maddi desteğini koyduğu Eskişehirspor'a 8 Temmuz 2007 tarihinde Atatürk Stadyumu'nda düzenlenen imza töreni ile transfer oldu. Eskişehirspor, Süper Lig'e çıkma yolunda ilerlerken yine kadro dışı bırakıldı ve daha sonra kulübüyle yollarını ayırdı. Daha sonra ise futbolu bıraktığını açıkladı. 2008 yılının sonunda Beşiktaş-Galatasaray maçı ile futbolu bırakmayı planlarken, Galatasaray'ın olumlu cevap vermemesi yüzünden jübilesi yapılamadı.

Sergen Yalçın Türkiye liglerinde 390 maçta forma giydi, bu maçların 347'si Süper Lig'de, 21'i 1. Lig'de ve 22'si de 2. Lig'de oldu. 230 kez Beşiktaş, 36 kez Galatasaray ve İstanbulspor, 24 kez Fenerbahçe, 22 kez Etimesgut Şekerspor, 21 kez Trabzonspor ve Eskişehirspor formaları giydi. Beşiktaş taraftarı olduğunu da bilinmektedir.

60 kez millî takımlara çağrılan Sergen Yalçın, ilk olarak Beşiktaş PAF takımında oynarken 1 Mart 1989'da Tiflis Turnuvası'nda SSCB'ye karşı U-16 formasını forma giydi. 21 Ocak 1990'da ise yine SSCB'ye karşı oynan bir özel maçta ilk kez U-18 forması giydi. 13 Mayıs 1992'de ise İsrail'le oynanan bir özel maçta U-21 olup, ümit millî formayı giydi.

1993 Akdeniz Oyunları'na katılan Olimpik millî takımda yer aldı. 3 grup maçında 3 gol atarak takımın bir üst tura çıkmasına yardım etti. Yarı finalde Lilian Thuram, Zinedine Zidane, Pascal Nouma gibi geleceğin ünlü oyuncularının barındığı Fransa'yı elediler. Türkiye finalde Cezayir'i yenip tarihinde ilk ve günümüze dek tek olan altın madalyayı kazanırken Sergen de Hakan Şükür ile birlikte galibiyet gollerinden birine imza attı.

27 Eylül 1993'te Polonya maçı için ilk kez A millî takıma çağrıldı. 31 Ağustos 1994'te ise Makedonya karşısında oynanan özel maçta ilk kez A Millî formayı giydi. 1996 Avrupa Futbol Şampiyonası elemelerinde oynanan 8 maçın 6'sına forma giyip, İsveç ve İzlanda'ya gol attı. Türkiye, grupta ikinci olup Euro 1996'ya gitmeye hak kazandı. Türkiye'nin tarihinde ilk kez katıldığı Avrupa Şampiyonası'nda Hırvatistan ve Portekiz maçlarında forma giydi. 1998 FIFA Dünya Kupası elemelerinde Belçika maçında 57. dakikada oyuna girip, 3 dakika sonra gol attı. Ancak golden 4 dakika sonra kırmızı kart görerek atıldı.

Sergen, 2000 Avrupa Futbol Şampiyonası elemelerinde oynanan 8 maçta da forma giydi ve Moldova'ya 1 gol atarak, takımın Almanya'nın 2 puan arkasından 2. olup, play-off'lara kalmasında yardım etti. Play-off maçlarında da forma giydi ve Türkiye'nin tarihinde ikinci kez Avrupa Şampiyonası'na gitmesinde rol aldı. Euro 2000 kadrosuna da çağrılan Sergen, grup maçlarında İtalya ve İsveç maçlarında forma giydi. Türkiye çeyrek finale kalıp, Portekiz'e elenirken maçın son anlarında oyuna girdi. 2002 FIFA Dünya Kupası play-off'larına çağrılıp, 5-0'lık Avusturya maçında forma giyen Sergen, sakatlığı yüzünden kupaya katılamadı. Son millî maçında 11 Ekim 2003'te 2004 Avrupa Futbol Şampiyonası elemelerinde İngiltere'ye karşı oynadı.

2008-2009 sezonunun başında Beşiktaş'ın teknik direktörü Ertuğrul Sağlam istifa edip yerine Mustafa Denizli gelirken, Sergen Yalçın yardımcısı olarak göreve başlayacaktı. Ancak lisans yetersizliği yüzünden, 4 Kasım 2008 tarihinde yapılan anlaşma ile Sergen Yalçın, Beşiktaş U-15 takımının antrenörü oldu. Yapılan anlaşmanın bitiş tarihi 31 Mayıs 2010 idi. Lisansının B'den UEFA B'ye çıkartılması için gerekli olan en az altı aylık staj dönemini Siyaz-Beyazlı kulübün U-15 takımında geçirecek olan Yalçın, bu sürede Beşiktaş A Takımı yedek kulübesinde yer alamayacaktı, ancak U-15 takımından daha çok A takımın teknik ekibinde bulunacaktı.

Sergen Yalçın'ın eskiden beraber oynadığı Gökhan Keskin altyapı sorumluluğuna getirilirken, kendisi de 2009-10 sezonunun başında Beşiktaş A2 takımının başına getirildi. Takım A2 Ligi'nin Marmara Grubu'nda, güçlü rakiplerinin arasında birinci olarak devam ederken, Sergen Yalçın bir yandan yorumculuğa devam edip A Takım hocası Mustafa Denizli'yi eleştiriyordu. Sezon ortasında, Denizli'nin gençleri oynatmamasını ve ilgisizliği gerekçe gösterip teknik direktörlük görevini bıraktı.

2010-2011 sezonu öncesi Sarıyer Spor Kulübü sportif direktörlüğüne getirildi.

2013-2014 sezonunda 11. hafta sonunda 2 galibiyet, 2 beraberlik ve 7 yenilgi alarak lige iyi bir başlangıç yapamayan Gaziantepspor, Bülent Uygun'la yollarının ayrılmasından sonra teknik direktörlük görevine Sergen Yalçın'ı getirdi. 21 Aralık 2014 tarihinde Roberto Carlos'un Sivasspor'dan ayrılması ile takımda ismi geçmeye başlayan Sergen Yalçın, Sivasspor ile anlaşmaya vardı. 23 Aralık 2014 tarihinde Sivasspor ile ilk antrenmanına çıktı. 25 Ekim 2015 tarihinde Sivasspor ile son antremanına çıktı. 11 Ocak 2017 tarihinde Kayserispor'la anlaşan Sergen Yalçın 22 Nisan 2017 tarihinde Kayserispor'daki görevinden istifa etti. 31 Temmuz 2017 tarihinde Eskişehirspor'la 1 yıllık sözleşme imzalamıştır.

Sergen Yalçın futboldan sonra Fanatik Gazetesi'nde ve Vatan Gazetesi'nde köşe yazıları yazmaya başladı. Aynı zamanda TRT1 Stadyum programında, NTV ve NTVSpor kanallarında futbol yorumculuğu yapmaya başladı. Daha sonra bu kanallardan ayrılan Sergen,Kanaltürk'de yorumculuk yaptı. 2014-15 sezonu itibarı ile TRT Spor'da yayınlanmakta olan Göktuğ Sevinçli moderatörlüğündeki Futbol Arenası programında Erman Toroğlu ile yorumculuk yapmakta iken 23 Aralık 2014 tarihinde Sivasspor teknik direktörlüğü görevi nedeniyle programdan ayrılmıştır.

Sergen Yalçın, futbolu dışında özel yaşamıyla da oldukça dikkat çeken bir futbolcuydu. Sergen'in at yarışı tutkusu birçok takımında problem olmuştu. Takım arkadaşı Gökhan Keskin, verdiği bir röportajda: "Beşiktaş’a ilk geldiğinde benim yanıma verdiler. Daha 17 yaşındaydı. “Al bu çocuğa göz kulak ol, at yarışı oynuyormuş” dediler. Aradan iki hafta geçti. Bir baktım, ben, Metin ve Sergen beraber at yarışı kuponu yapıyoruz." dedi. Bir dönem "Barbie Operasyonu" adlı fuhuş operasyonunda adı geçtiği için ifade verdi. Biri ara da kumar tutkusu ve Sedat Peker bağlantıları yüzünden soruşturma açıldı. NTV'deki bir programda Sergen, Bayern Münih'in kendisini almak için araştırma yaptığını, ancak bu özelliklerini öğrenince transferden vazgeçtiğini itiraf etmiştir.

Sergen, Acun Ilıcalı'