ekilmişlerdir (1327). Yakub Bey’in 1340’larda vefat ettiği tahmin edilmektedir. El-Ömerî, Yakub Bey devrinde Germiyan Beyliği'nin talimli düzenli ordusu olduğunu kaydetmektedir.

Yakub Bey'den sonra Germiyanoğulları Beyliği'nin başına oğlu Mehmed Bey geçmiştir. "Mehmed Bey," mücadeleci ve savasçı anlamına gelen Çahsedan veya Çağsadan lakabıyla anılıyordu. Onun zamanında, daha önce Katalanlar tarafından işgal edilen Küldi "(Kula)" kasabası Rumlardan, Angir "(Simav)" kasabası Bizans İmparatorluğu'ndan geri alınmıştır. "Mehmed Bey" hakkında bilinenler çok azdır. Germiyanoğulları Beyliği Yakub Bey'den sonra eski üstünlüğünü kaybetmiş, hatta ""Mehmed Bey"" devrinde Aydınoğulları bağımsız hale gelmişlerdir. "Mehmed Bey" 1361'de vefat etmiştir.

Sah Çelebi olarak da anılan Süleyman Şah, babası Mehmed Bey'in vefatı üzerine Germiyan hükümdarı olmuştur. Onun hükümdarlığının ilk yılları olaysız geçmiştir. Karamanoğulları Alaaddin Bey ile Hamidoğlu İlyas Bey arasındaki mücadelelerde İlyas Bey'in tarafını tutmuştur. Karamanoğlu'nun saldırısına uğrayan İlyas Bey kendisine sığınınca ona yardım etmiş ve topraklarını geri almasını sağlamıştır. Bu durum Süleyman Şah ile Karamanoğlu Alaaddin Bey'in arasını açmıştır.

Bu dönemde Germiyan beyliği iki önemli Anadolu beyliği arasında sıkışmıştır. Süleyman Sah, kuzeyde devamlı topraklarını genişleten Osmanlılar'dan ve güneydoğuda Karamanlılar'dan gelecek saldırılara karşı topraklarını koruyabilmek için bazı imkanlar aramıştır. Bu maksatla kızı Devlet Şah Hatun'u I. Murad'ın oğlu Yıldırım Bayezid ile evlendirmiş ve kızının çeyizi olmak üzere Kütahya, Tavşanlı, Simav ve Eğrigöz dolaylarını Osmanlılar'a bırakmıştır. Böylece büyük fedakârlıklarla dostluk ilişkisi kurmaya çalışan Süleyman Şah, kendisi Kula'ya çekilmiştir (1381). Yıldırım Bayezıd ise Kütahya valiliğine getirilmiştir.

Aynı dönemde Karamanoğlu Alaaddin Bey de Osmanlılar'la akrabalık kurmak istemiş ve I. Murad'ın kızı Melek Hatun ile evlenmiştir. Ancak bu evlilik Germiyanoğlu Süleyman Şah'ı tedirgin etmiştir.

Süleyman Şah 1387'de Kula'da vefat etmiş ve orada yaptırdığı Gürhane Medresesi'ne defnedilmiş ve yerine oğlu II. Yakub Bey Germiyan Beyi olmuştur.

Babası Süleyman Şah zamanında Uşak ve Suhud bölgesinde vali bulunan Yakub Bey onun ölümü üzerine (1387) Germiyan beyi olmuştur.

Osmanlı Padişahı I. Murad'ın I. Kosova Muharebesi'ne diğer bazı beylikler gibi yardımcı kuvvet gönderen II. Yakub Bey, I. Murad'in savas meydanında sehit düsmesi üzerine Osmanlı nüfusundan kurtulmak istedi. Karamanoğulları başta olmak üzere bazı toprakları Osmanlılar tarafından alınan Hamid, Saruhan ve Menteşe beyliklerinin oluşturdugu ittifakı destekledi. Ayrıca bu durumdan istifade ederek babası tarafından kız kardeşinin çeyizi olarak verilen yerlerden geri aldı ve Kütahya'yı ele geçirdi.

Bu durum karşısında Yıldırım Bayezid, Rumeli'de sulh ve sükunu sağladığı gibi Sırplarla da anlaşma yaptı. Daha sonra hemen Anadolu'ya geçen Bayezid, kısa zamanda kendi aleyhine gerçekleştirilen ittifakı dağıttı. Saruhan, Aydin ve Menteşe beyliklerini işgal ettikten sonra Kütahya'ya yöneldi. II. Yakup Bey bu durumdan endişeye düştüğü için Yıldırım Bayezıd'i pek çok hediyelerle karşıladı. Ancak Osmanlı Padişahı, kayınbiraderine güvenmediği için yakalatmış, veziri Hisar Bey ile birlikte Rumeli'de Ipsala kalesine hapsetti.

Böylece bütün Germiyanoğulları'na ait topraklar Osmanlı ülkesine katılmış oldu (1390).

Yakub Bey 1399'a kadar Ipsala'da kaldı ve sonunda bir fırsatını bularak kaçtı ve deniz yoluyla Şam'a gitti. O sırada Şam'a gelmiş olan Timur'a sığınan Yakup Bey, maiyyetinde olanlarla birlikte Ankara Savaşı'na katıldı (1402). Yıldırım Bayezid'in Timur'a mağlub olmasıyla Osmanlı Devleti'nin parçalanması üzerine diğer beylikler gibi Germiyan Beyliği de yeniden teskil edildi ve idaresi II. Yakup Bey'e verildi. Böylece Yakub Bey On İki yıllık bir aradan sonra yeniden beyliğinin başına geçmiş oldu. Timur, Ankara Savaşı'ndan sonra Kütahya'ya gelmiş ve bir ay kadar burada ikamet etmiştir.

Yıldırım Bayezıd'in ölümünden sonra onun sehzadeleri arasında ortaya çıkan karışıklıklar sırasında önce Karamanoğlu ile bir ittifaka giren Yakub Bey, daha sonra Çelebi Mehmed'in tarafina geçti (1410). Ancak bu duruma tepki gösteren Karamanoğlu Mehmed Bey, Germiyan ili üzerine giderek Kütahya'yı zaptetti. Bu suretle Yakub Bey, ikinci defa ülkesini terk etmek zorunda kaldı. Çelebi Mehmed'in Rumeli'de asayişi sağladıktan sonra Anadolu'ya geçmesi üzerine Bursa'ya kadar ilerlemiş olan Karamanoğlu derhal geri çekilmiş, hatta Germiyan topraklarını da terketmiştir. Osmanlı Padişahı Çelebi Mehmed Karamanoğlu üzerine yürürken Yakub Bey de yardımcı olmaya çalısmış, zahire ve levazım tedarik ederek harekatı kolaylaştırmıştır. Böylece Yakub Bey İkinci defa ülkesine sahip olmuş ve Osmanlı hakimiyetini tanımıştır (1413).

II. Murad devrinde de Osmanlılar'la iyi geçinmeye çalışan Yakub Bey bir oğlunun olmaması ve yaşının ilerlemesi sebebiyle ülkesini Osmanlı Padişahı'na bırakmayı düşündü. Bu maksatla yaşı sekseni mütecaviz iken Bursa üzerinden Edirne'ye seyahat etti. II. Murad'la görüşmesi sırasında hüsn-i kabul gördü ve merasimle karşılandı. Germiyan ilini II. Murad'a vasiyet ederek tekrar ülkesine döndü. Yakub Bey, Kütahya'ya dönüşünden bir sene sonra öldü (Ocak 1429) ve kendi imaretinin mescidindeki mihrabin arkasına defnedildi. Yakub Bey, aradaki fasılalarla birlikte 42 yıl hükümdarlık yaptı.
Germiyanoğulları Beyliği'nin sınırları içerisinde yaklaşık yedi yüz kale bulunuyordu. Batı sınırları Menderes Nehirleri'ni kapsıyordu ve halk bu nehirlerden oldukça istifade ediyordu. Germiyanoğulları'na tâbi başlıca yerleşim yerleri: Kütahya, Uşak, Gediz, Kula, Eşme, Alaşehir, Tavşanlı, Simav, Emet, Sarayköy, Banaz, Çivril, Denizli, Honaz, Dinar, Sarıgöl, Buldan, Afyonkarahisar'dır.
Germiyanoğulları Beyliği'nin en güçlü olduğu I. Yakub Bey devrinde sosyal ve ekonomik hayatın da gelişmiş oldugu anlasilmaktadir. Sehabeddin Ömeri, Germiyan beyinin 700 şehir ve kalesi olduğunu, ordunun tam teçhizatlı olduğu, kıymetli eşya ve hayvanlara sahip bulunduğunu bildirmektedir. Ticarete önem veren ve nakliyesinde Menderes nehrinden yararlanan Germiyanlılar bazı ihraç mallarını bu vasıta ile Ayasulug ve Balat yoluyla denizden ihraç ederlerdi. Yine bu devirde Bizans, her yıl Germiyan beyine 100.000 dinar ve pek çok kıymetli eşyayı hediye olarak gönderiyordu.

Germiyanoğulları devrinde "Germiyan kumaşları" olarak meşhur dokumalar çok kıymetli idi. Anadolu'nun her tarafında tanınan ve Bursa pazarlarında da bulunan Germiyan kumaşları Osmanlı sarayına giden hediyelik eşyalar arasında da yer alıyordu. Yine Denizli'de dokunan ve ak alemli denilen kumaştan hil'at yapılırdı. Sarıklık bezler de yine bu bölgede dokunuyordu ve I. Murad'ın kullandığı beyaz sarık ile kırmızı kaftan ve cübbesi Germiyan dokumalarındandı. Alaşehir'in kırmızı kumaşlarından da sancak yapılırdı. Germiyan askerlerinin elbiseleri mücevherli, kırmızı atlaslı ve buna benzeyen süslü elbiselerdendi.

Kütahya'nın "Gümüş" kasabasında bolca gümüş, şimdiki Şaphane ilçesinde de bolca şap çıkıyordu. "Serköy" kasabasında da bolca pirinç ekimi yapılırdı. Menderes nehirleri sayesinde de gemilerle ticaret yapılırdı. Şecereli meşhur Germiyan atları vardı ve bunlar dışarılara da sevk edilirdi.

Germiyanoğulları'ndan Osmanlılar'a intikal eden vakfiyelerden anlaşıldığına göre tesis edilen imaret ve zaviyelerde yolcu ve fakirlere en iyi şekilde hizmet ediliyordu.

O dönemde halk yerleşik ve konar-göçer olmak üzere iki kısımdı. Köy ve kasabalarda yasayanlar zirai ekonomiye sahip oldukları halde, şehirdekiler ticaret yapıyorlardı. Konar-göçerler ise hayvan besiciliği ile meşguldüler. Meyve, süt, yoğurt ve bal oldukça ucuzdu ve ziraatle uğraşanlar refah içerisindeydi.

Germiyan hükümdarı Süleyman Şah ve II. Yakub Bey adına bastırılmış gümüş sikkeler bulunmaktadır. Ayrıca Yakub Bey, Timur'un himayesinde iken onun adına, Osmanlı himayesinde iken II. Murad adına da para bastırmıştır.

Ayrıca Germiyan hükümdarlarının Denizli'de yazlıkları vardı.

Diğer Anadolu Beylikleri'nde oldugu gibi Germiyanoğulları'nda da askerî kuvvet timarli sipahi idi. Ayrıca beylerin iktalarına göre silahlı kuvvet beslemeleri gerekiyordu. Ordu kumandanına "Subaşı" deniliyordu. Germiyanoğulları'na tabi beyliklerle birlikte 200.000 atlı ve yayadan ibaretti. Beyliğin kendi ordusu ise 40.000 idi. Germiyanoğulları Beyliği ordusunda kargı kullanan ve ok atan birlikler bulunmakta, savaş haricinde ordu zaman zaman askerî manevralar yapmaktaydı. Ayrıca Germiyanlılar sınırlarının korunması maksadıyla ve savaşa karşı tedbir olmak üzere mevziler kazdırıp buralara topladıkları kuvvetlerle harp hazırlıkları yapıyorlardı.

Germiyanoğulları devrinde Kütahya ilmî ve edebî faaliyetlerin merkezi idi. Burada, bugün Demirkapı Medresesi olarak bilinen Vâcidiye Medresesi ve II. Yakub Bey Medresesi en önemli ilim müesseseleridir. Fıkıh âalimi ve aynı zamanda Germiyanoğulları Vakfı'nın mütevellisi olan İshak Fakih'in inşa ettirdiği medrese de bu devirde faaliyet göstermiştir. Bu medreselerde nakli ilimlerin yanında heyet ve astronomi de okutuluyordu.

Umur bin Savcı'nın yaptırdığı Vâcidiye Medresesi'ne adını veren Müderris Abdülvâcid, uzun yıllar hocalık yapmış ve bazı eserler kaleme almıştır. Fıkıh dalında Serhu'n-nikaye adlı eseri telif eden (1403) Abdülvacid, astronomi konusunda "Çagmini'nin Mülahhas" adlı kitabına şerh yazmıştır.

Germiyanoğulları zamanında yetişen ilim ve fikir adamlarının varlığı bize bu devirde beylik merkezinin ne derece canlı bir kültür hayatına sahip olduguna delalet etmektedir. Germiyan beylerinin ilim ve fikir adamlarını korumaları ve onlara deger vermeleri bu ortamin gelişmesini saglamıştır. Germiyan ilinin Osmanlılar'a geçmesiyle bu dönemde yetişen ilim ve fikir adamları, edebiyatçı ve şairler de Osmanlı idaresinde hayatlarını sürdürmüşler ve eserler vermeye devam etmişlerdir.

Edebî sahada ise Şeyhoğlu Mustafa, Ahmedî, Şeyhî, Ahmed-i Dâî, Abdullah-ı İlahi, Cemâlî Germiyanî, Kasım İzarî, Rahîmî, g