.

Orta Çağın en büyük seyyahi olduğu kabul edilen İbn-i Batutta 1332–1347 döneminde yaptığı seyahatte Anadolu'ya gelmiş ve Alanya'dan başlayarak kuzey doğru Orhan Bey'in yönettiği Osmanlı Beyliği dahil, Anadolu beyliklerini ziyaret etmiştir. "Rıhlet-ü İbn Battûta" adıyla anılan yazdığı seyahatnâmesinde Orhan Bey'i "Osman-Cık oğlu İhtiyareddin Sultan Orhan Bek" olarak adlandırdığı Orhan Bey'i ve yönettiği beylik hakkında şunları yazmıştır:

Bursa'nın sultanı "Osman-cık" oğlu "Orkhan Bek"'dir. Bu hükümdar Türkmen hükümdarların en ulusu olup servet, araziler ve askeri güçler bakımından da en üstünüdür. Yaklaşık yüz kadar kaleye sahiptir. Çok zamanını devamli olarak bu kaleleri kısa süreli olarak ziyaret edip orayı teftiş etmekle ve doğru olmayan sorunları doğrulaştırmaya çalışmakla geçirir. Kafirlerle savaşır ve onları kalelerinde kuşatma altına alır. Bizanslı Rumlardan Bursa'yı beyliğin eline geçiren babasıdır. Söylenenlere göre babası İznik'i (Nicea) yirmi yıl kuşatma altında tutmuştur ama şehri ele geçirmeden önce ölmüştür. Oğlu Orkhan bu şehri eline geçirmeden oniki yıl kuşatama altında tutmuştur. Ben kendisini orada gördüm.

Üç yıldan beri başkent olan kente ulaşmadan gece bastırdı ve Gürle köyünde bir Ahinin zaviyesinde kaldık. Ertesi sabah nar ağaçları ile kaplı bir vadiden tam gün yol alarak İznik şehri kalesi önüne geldik. İznik dört tarafı gölle çevrili bir kale ve kaleye sadece atlılar için tek yönlü geçiş sağlayan bir köprü ile girilmekte. Kentin bir kısmı terkedilmiş harabelik olup Bey'in hizmetinde bulunan küçük sayıda asker hariç yaşanılmaz durumda. Şehrin dört bir tarafı aralarında su dolu hendek bulunan iki taraflı taştan surlarla çevrili ve buralardan kaleye hendek üzerinde bulunan ahşaptan iner-kalkar köprüler vasıtası ile girilip çıkılabilmekte. Surlar içinde evler, meyva bahçeleri ve tarlalar bulunmakta ve içme suyu kuyulardan elde edilmekte. İznik'e Orhan Bey'in eşlerinden Buyon Hatun (Bayalun/Nilüfer) egemen. Bu kadın olgunluğu ve dindarlığı ile tanınıyor(..) Kendisini imam Hoca Alaeddin ile ziyaret ettik ve bizlere ikram ve iltfatta bulundu. Birkaç gün sonra Orhan Bey geldi.
Atlarımın birinin hastalığı nedeni ile kentte kırk gün kaldım. Ama sonunda sabırsızlanıp yol arkadaşım üç kişi ve üç erkek bir kız kolelerimle birlikte kentten ayrıldım. (..) Bu kentten ayrıldıktan sonra Sagari (Sakarya Nehri) adlı bir nehrinin üzerinden birbirine sıkıca kalın iplerle bağlanmış dört uzun kütükten yapılmış ve eğerleri ile taşıdıkları eşya torbalarıyla yolcuların üzerinde taşındığı, yolcularının atlarının yüzerek arkadan geldikleri ve sahilden iplere çekilip ilerletilen bir salla bir müddet seyahat ettik.(..)
İznik'te imar faaliyetleri devam etmekte iken Kara Timurtaş Paşa Marmara'nın Gemlik ve Armutlu kıyılarını Osmanlı sınırlarına katmıştır. Sonra daha eski klasik Roma İmparatorluğu'nun (284 ve civarında) başkentliğini yapmış olan ve 6 yıldır Osmanlı ablukası altında bulunan İzmit (Nikomedia) 1337'de Bizans tarafından savunulamaz duruma gelmiş; son Bizans valisi Prenses Marika Paleialogos tarafından terkedilip Osmanlı orduları tarafından fethedip yönetimi Süleyman Paşa'ya verilmiştir.

Bunun üzerine III. Andronikos 1333'de Osmanlı hükümdarı Orhan Beye bir barış anlaşması teklif etmiş ve yıllık 12.000 Bizans altını haraç karşılığında Bitinya'da Bizans elinde kalmış olan arazilere Osmanlı'ları hücum etmemesini teklif etmiştir. Böylece Orhan Bey'in Anadolu'da "küffardan fethedeceği" önemli bir yer kalmamıştır.

Orhan Bey bu nedenle 1340'lı yıllarda beyliğini yeni bir strateji olan komşu Türkmen beyliklerin fethine yöneltmiştir.

Önce Karesi Beyliğinde hükümdarlık kavgasına geçen Demirhan Bey ile Dursun Bey'in arasını bulmak nedeniyle Orhan Bey 1342'de Ulubad, Karacabey (Mihaliç) ve Mustafakemalpaşa (Kırmastı) kalelerini işgal etmiştir. Bununla da yetinmeyerek önemli bir askerî kuvvetle 1345'te Karesi Seferi'ne çıkmıştır. Bu iki kavgalı bey Bergama'da sıkıştırılmış; Dursun Bey kuşatma sırasında ölmüş; Demirhan Bey esir olarak alınmıştır. Böylelikle Karesi Beyliğine ait geniş topraklar ve Balıkesir, Manyas, Edincik ve Erdek kentleri Orhan Bey idaresine geçmiştir.

Sonra İç Anadolu'ya akınlar başlamıştır. Bu akınlar 1354'te Gerede ve Osmanlılara kuruluştan beri destek sağlayan Ahilerinin merkezi Ankara kalelerinin Orhan Bey'in eline geçmesi ile sonuçlanmıştır.

Orhan Bey'in hükümdarlığının son döneminde yeni bir strateji ortaya çıkmıştır. Bu strateji Bizans'a yardım etme vesilesiyle Rumeli'ye Osmanlı askeri gönderilmesi ile başlayıp; Osmanlıların ve Türklerin Rumeli'de toprak edinip şehirlere de yerleşmesi ve yeni bir "küffar elinden toprak fethetme" sürecinin (sonucunda ta orta Avrupa'ya uzanacak olan sürecin) başlaması ile devam etmiştir.

Orhan Bey'in Bizans'a yardım etmesi, bir iç isyan sonrası imparatorluk tahtına geçen VI. İoannis'la kurulan yakın ilişkilerle başlamıştır. 1344'te Bizans İmparatoru zor bir durumda bulunuyordu. Selanik'teki valisi olan İoannis Apokaukos duruma hakim olamamış ve "bağnaz fanatik"ler (Selanikli Zealotlar) olarak anılan bir parti tekrar idareyi eline almıştı. Sırp Kralı IV. Stefan Duşan tekrar Bizans aleyhine dönmüş ve tüm Makedonya'yı istila etmek niyetiyle Serez kalesini kuşatma altına almıştı. Anadolu'da müttefiki olan ve daha önce askerî yardım sağlayan Aydınoğlu Umur Bey'in donanması Papa'nın kurduğu Lig müttefikleri donanması tarafından İzmir'de yakılmış ve İzmir Papalık Devleti müttefiklerinin işgali altına alınmıştı. Saruhanoğulları Beyliği asker sağlayabilecek durumda idi; ama bu kuvvetin hem Selanik hem de Sırp Kralına karşı bir askerî sefer için yeterli olmayacağı gayet açıktı. Onun için 1345'in ilk aylarında VI. İoannis Orhan Bey'le yakın ilişkiler kurmak için temaslara başlamıştır. Kendisi tarih yazarı da olan Kantakuzenos bu evlilik hakkında kitabında bir bölüm ayırmıştır. Buna göre Kantekuzanos biraz Türkçe öğrenmiş; iki hükümdar birbirleri ile yakın şahsi bağlantı kurmuşlar ve Orhan Bey'le şahsi görüşmeleri sırasında birbirinden güzel üç kızını da Orhan Bey'le tanıştırmıştır. İkinci kızı olan Theodora Hatun'u Orhan Bey ile evlendirmek için anlaşmışlardır. 1346'da Orhan Bey'i düğün yeri olan Silivri'ye (Salymbria'ya) getirmesi için 30 gemilik Bizans donanması kullanılmış ve 3 gün 3 gece süren düğünden sonra aynı filo Orhan Bey'i ve maiyetini geri götürmüştür. Ertesi yıl Orhan Bey yeni karısı Theodora ile bu sefer Üsküdar'da kayınbabası ile buluşmuştur.

1350'de Selanik'teki "bağnaz fanatik"leri (Selanikli Zealotlar) ortadan kaldırmak için harekete geçen VI. İoannis yine damadı Orhan Bey'den Türk süvari kuvveti desteği istemiştir. 20.000 kişilik, Osmanlı süvari kuvveti ile takviyeli, Bizans kuvvetleri ile VI. İoannis'un oğlu olan Matheos Kantakuzinos komutası altında Selanik'e doğru ilerlerken Orhan Bey'in askerlerinin Anadolu'ya geri gitmeleri gerekmiş ve bu askerlerin gitmesi ile gücü çok azalan Matheos'un şansı yaver gidip Selanik yakınlarında bir Türk asıllı korsan filosu bularak bunları paralı olarak tutup Selanik'e girmeyi başarmıştır.

1352'de VI. İoannis'un ortak imparator olan V. İoannis ile arası açılmış ve V. İoannis, Edirne'de hüküm süren Matheos'a Sırplar yardımı ile hücum edip şehrin idaresini eline almıştır. Buna karşılık Konstantinopolis bulunan VI. İoannis damadı Orhan Bey'den askerî destek istemiştir. Orhan Bey bunun üzerine komutanlığını oğlu olan Süleyman Paşa'nın yaptığı bir büyük Osmanlı birliğini VI. İoannis emrine girmek üzere göndermiştir. Bu Osmanlı birliği ile takviyeli Bizans ordusu Bizans İmparatoru VI. İoannis başkomutanlığı altında Edirne'ye yürüyüp bu şehri kurtarmıştır. Aynı Osmanlı birliği birkaç ay sonra bir karışık Sırp-Bulgar ordusunu, donmuş olan Meriç Nehri kıyılarında yenik düşürüp imha etmiştir.

Bazı Türk tarihlerine göre bu başarının sonucu olarak 1353'te Çimpe Kalesi Süleyman Paşa'ya bir askerî üs olarak verilmiştir. Süleyman Paşa buraya ve civarına askerlerinin ailelerini ve göçmen Türkmenleri yerleştirmeye başlamıştır ve bu kale Osmanlıların Avrupa'ya bir köprübaşı noktası olmuştur. Bunu önlemeye çalışan İmparator VI. İoannis, Çimpe kalesini geri almak için 10.000 altın tazminat vermeyi teklif etmiş ve bunu müzakere etmek için Orhan Bey'le şahsen görüşmek istemiştir. Fakat yaşlılığını ve hastalığını ileri süren Orhan Bey bu görüşmeyi kabul etmemiştir.

Bir başka açıklamaya göre ise 2 Mart 1354'te bütün Trakya büyük bir deprem geçirmiş ve bu afetin hemen arkasından gelen kar tipi fırtınaları ve şiddetli yağmur afetleri hayatı daha da fenalaştırmıştır. Bu afetten önce büyük bir Bizans şehri olan Gelibolu taş taşın üzerinde kalmayacak kadar zarar görmüş ve tüm halkı tarafından denizden terk edilmiştir. Biga'da bu haberi alan Süleyman Paşa, bir anlatıma göre zaten kendine üs verilen Çimpe'ye gitmek üzere hazır bulunmaktaydı. Diğer bir anlatıma göre, Süleyman Paşa, daha önceki yardım seferinde Rumeli topraklarının zenginliğini görmüştü ve Rumeli'ye geçmek için bir böyle bir fırsat kollamaktaydı.

Her nedenle olursa olsun, Süleyman Paşa ve ordusu ile Çanakkale Boğazı'nı geçip ve birlikte getirilen Türkmen göçmenleri bomboş olan Gelibolu'ya yerleştirmiştir. Birkaç ay içinde şehirdeki binalar yaşanacak şekilde onarılıp ve şehrin surları yeniden inşa edilmiş ve Gelibolu nüfusunun hepsi Türk olan bir müslüman şehrine dönüştürülmüştür. Bizans imparatoru resmen Süleyman Paşa'dan Gelibolu'dan orada yerleştirdiği bütün Türkmenlerle birlikte çekilmesini istemiştir. Ancak Süleyman Paşa yanıt olarak buraya Türklerin Allah'ın niyeti ile geldiklerini; geldiklerinde şehrin terkedilmiş olduğunu; burada oturan hiçbir kimsenin evinden zorla atılmadığını ve bu şehri terketmenin Allah'ın inayetini reddetme olacağını bildirmiştir. İmparator bu şehrin boşaltılması masraflarını karşılayacağını ve üstüne tazminat vereceğini bildirdiyse de Süleyman Paşa'yı fikrinden caydıramamıştır. İmparator bu sefer damadı Orhan Bey'e de durumu şikayet etmiştir; Orhan Bey İmparatorla İzmit'te görüşebileceğini bildirmiş ise de görüşmeye hastalık bahanesine gi