ile Muhsine adındaki bir şarkıcıya ilgi duydu. Melahat Muhtar'a duyduğu ilgi karşılık buldu, ona atfen "Çocuklar Gibi" adlı şiiri yazdı. Bu şiirde eski aşklarını birkaç günlük düşkünlükler şeklinde yorumladı. Bu sevgisinden Pertev Naili Boratav'a yazdığı mektuplarda bahsetti. Fakat yazarın bu ilgisi ilerleyen dönemlerde tutuklanması ile yarım kaldı. Bir toplantıda okuduğu şiir ile Mustafa Kemal Atatürk ve İsmet İnönü gibi Türk devlet yöneticilerini yerdiği iddiasıyla 22 Aralık 1932 tarihinde tekrar tutuklandı. Tutuklanmasına sebebiyet veren şiiri "Hey anavatanından ayrılmayanlar" şeklinde başlamaktaydı. Bu şiiriyle Atatürk'ü tahkir ettiği iddiasıyla Konya Asliye Ceza Mahkemesi tarafından bir yıllık cezaya çarptırıldı. Fakat daha sonra davaya temyizde iki ay daha eklendi ve ceza on dört aya çıkarıldı. Sabahattin Ali Konya Cezaevi'nden yakın arkadaşı Ayşe Sıtkı'ya gönderdiği bir mektubunda bu olaylardan şöyle bahsetti:

29 Nisan 1933 tarihinde memurluktan kaydı silindi. Daha sonra Konya'dan Sinop Cezaevi'ne gönderildi. Koğuştan bazı arkadaşları yazarın cezaevinde geceleri sürekli okuduğunu, gündüzleri ise bir sandık üzerinde yazı yazdığını söyledi. Yaşamındaki değişimleri eserlerine yansıtan yazar, bu cezaevinde edindiği tecrübe ve gözlemlerini de "Bir Şaka", "Kanal", "Kazlar", "Bir Firar", "Katil Osman" ve "Çaydanlık" adlı hikâyelerinde kullandı. On ay yedi gün süren tutukluluğunun ardından Cumhuriyet'in 10. kuruluş yıl dönümü sebebiyle çıkan genel aftan yararlanarak serbest kaldı.

Sabahattin Ali, tutukluluğu bittikten sonra İstanbul'daki yakınlarını ziyaret etti, ardından da yeniden göreve atanabilmek için Ankara'ya gitti. Burada dönemin Orta Öğretim Genel Müdürü Reşat Şemseddin Sirer ve Müsteşar Vekili Rıdvan Nafiz Edgüer'e danıştı. Tutuklu kalma gerekçesi Atatürk'ü tahkir etmek olduğu için bu kişiler sorumluluk almaktan kaçındı. Ancak Reşat Şemseddin Sirer bu durumdan Hasan Ali Yücel'e bahsetti. Yücel ise yazarın durumunu yakın arkadaşı olan maarif vekili Hikmet Bayur'a bildirdi. Yazar bir mektubunda Hikmet Bayur'la olan görüşmesinde "ikinci bir şiir yazmamı mı istiyorsunuz" şeklinde bir cümle kurduğunu yazdı. Hikmet Bayur ise Müdürler Encümeni tarafından verilecek karara uyacağını söyledi. Kurul toplantısında Sabahattin Ali'nin öğretmenlik dışında başka bir göreve atanması kararlaştırıldı. Fakat Maarif Vekili eski düşüncelerini değiştirmediği sürece yeniden atanmasını doğru bulmayarak kurul kararını reddetti. Sabahattin Ali yeniden atanmak için uğraştığı süre içerisinde dayısı Rıfat Ali Ertüzün'ün evinde kaldı ve küçük tercümeler yaptı. 1934 yılında ise kendisinden Atatürk hakkında bir kaside yazılması istendi. Kendisi de bu istek doğrultusunda "Varlık" dergisinin 15 Ocak 1934 tarihli 13. sayısında "Benim Aşkım" adında bir şiir yazdı. Fakat bu şiirinden sonra da göreve atanabilmek için bir süre daha bekletildi. Ardından Maarif Vekili ile görüşen yazar, kendisine atfedilen edilen komünist sıfatının doğru olmadığını ispat edebilmek için yazılar yazdığını ve "Esirler" adlı oyununun halkevleri tarafından sahneye konacağını söyledi. Göreve atanabilmek için beklerken arkadaşı Ayşe Hanım'a yazdığı mektubun sonuna bir not bırakarak kendisine evlenme teklifi etti. Ayşe Hanım ise 22 Şubat 1934 tarihli mektubunda Sabahattin Ali'nin bu teklifini şaka olarak niteleyerek geri çevirdi. Yazar sonrasında ise Atatürk'ten izin alınarak önce geçici olarak Orta Tedrisat Şube Müdürlüğüne (Mayıs 1934), ardından da asli olarak Milli Talim ve Terbiye'ye atandı.

Sabahattin Ali'nin eski sevdiklerinden Nahit Hanım evlenmişti; arkadaşı Ayşe Hanım da evlilik teklifine red cevabı vermişti. Aliye Hanım'la ise 1932 yazında İstanbul'da eczacı Salih Başotaç'ın evinde tanıştı. Kendisiyle yaptığı evlilikte Başotaç ailesinin etkisi büyük oldu. Aliye Hanım'ın ailesi Sabahattin Ali'nin poliste sicil kaydının bulunduğunu gerekçe göstererek evliliğe mesafeli yaklaştı. Fakat sonradan Aliye Hanım'ın da isteği ile evliliğe izin verdiler. İkilinin nikahları 16 Mayıs 1935 tarihinde Kadıköy Evlendirme Dairesi'nde kıyıldı. Sabahattin Ali ve eşi nikahtan sonra Ankara'ya gittiler ve buradaki düğünün ardından Ulus'ta bir apartman dairesine yerleştiler. Sabahattin Ali ilerleyen dönemlerde "mümeyyizlik" görevinden başka bir göreve atandı, ayrıca bir ortaokulda Almanca dersleri verdi. Bu dönemlerde maddi açıdan rahatlayan yazar, "Varlık"ta "Kağnı", "Arap Hayri", "Pazarcı" adlı hikâyelerini yayınladı, Knut Hamsun, Liam O'Flaherty ve Panteleymon Romanov'tan tercümeler yaptı; "Ayda Bir" adlı dergide ise "Kamyon", "Bir Şaka", "Apartman", "Arabalar Beş Kuruşa" ve "Düşman" adlı öykülerini yayınladı.

Sabahattin Ali'nin ailesi Soyadı Kanunu sonrasında "Şenyuva" soyadını aldı. Fakat yazar babasının ön adı olan "Ali"yi kullanmak istedi. Ayrıca çeşitli gazete ve dergilerde yayımlanan şiir ve hikayelerinde "Sabahattin Ali" imzasını kullandı. Yazar soyadını bu yönde değiştirebilmek için nüfus müdürlüğe gitti fakat "Ali" ismini soyadı olarak kullanmasına izin verilmedi. Kendisi de buna karşılık olarak "O halde 'Alı' olsun." şeklinde beyanat bildirdi (1936). Ramazan Korkmaz çeşitli sıkıntılar yaşamış ailenin "Şenyuva" soyadını almasına yazarın tahammül edemediğini belirterek "Ali" tercihinin babasına duyduğu sevgiden olduğunu belirtti. Aliye Ali ise "Alı" soyadını "Ali" tercihi için bilinçli bir gerekçe olduğunu söyledi.

Yazar otuz yaşına gelince İstanbul Eski Harbiye'de askerliğe başladı ve 2 ay er, 6 ay da yedek subay öğrencisi olarak eğitim gördü. Eşi Aliye Ali'yi de askerlik süresince bulunduğu şehirlere götürdü. İstanbul'da askerlik yaptığı dönemde kızları Filiz Ali (1937-) doğdu. Askerlik bitiminde ise Musiki Muallim Mektebi'ne Türkçe öğretmeni olarak atandı ve Ankara'ya yerleşti. Ankara'da geçirdiği dönemlerde Sabahattin Eyüboğlu, Azra Erhat, Mediha (Berkes) Esenel ve Niyazi Ağırnaslı gibi isimlerle yakın ilişkiler kurdu. İlerleyen dönemlerde Devlet Konservatuvarı'na atanarak Karl Albert'in asistanlığını yaptı. Çevresindeki hareketliliğin azalması sonrasında edebi çalışmaları yoğunlaştı ve "İçimizdeki Şeytan" adlı eserini (1939) yazdı. Bu roman yayımlandıktan sonra siyasi tartışma konusu haline geldi. Nihal Atsız bu romana karşılık olarak Sabahattin Ali'nin hayatı hakkında çeşitli bilgiler de içeren "İçimizdeki Şeytanlar" adlı eserini yayınladı. II. Dünya Savaşı öncesinde çıkarılan seferberlik sonrasında tekrar askere alındı ve dört ay İstanbul'da askerlik yaptı. İkinci kez askere alındığı bu dönemde "Kürk Mantolu Madonna"yı yazdı ve "Hakikat" gazetesinde tefrika ettirdi (18 Aralık 1940-8 Şubat 1941). Ankara'daki çevresi genişleyen yazar, dönemin siyasileriyle de yakın ilişkiler kurdu. Aliye Ali, eşinin Şükrü Saracoğlu ile siyasi düşünceleri farklı olmasına rağmen iyi anlaştığını ve bazen de ailecek görüştüklerini belirtti.

Sabahatin Ali 1940 - 1943 yılları arasında Adelbert von Chamisso, Ludwig Tieck, Heinrich von Kleist ve Friedrich Hebbel gibi isimlerden çeviriler yaptı. Yine bu dönemlerde çeşitli dergilere yazılar gönderen yazar, ayrıca Millî Eğitim Bakanlığı'na bağlı Türk Dil Kurumu ve Tercüme Odası gibi yerlerde görev yaptı. Ekonomik anlamda rahatlaması, çevresi tarafından lüks bir yaşam sürmesi ve savunduğu fikirlere aykırı olması gibi düşünceler doğrultusunda eleştirildi. Samet Ağaoğlu yazarın ölümünden sonra "Böylece hiçbir zaman gerçek bir komünist olamadı. (...) Hikayelerinin aksine realitede burjuva manzarası gösteriyordu." ifadelerini kullandı. Arkadaşı Emin Türk de yazarı savunduğu düşüncelere aykırı olmakla itham ederek bencil ve gösteriş düşkünü olmakla suçladı. Adalet Cimcoz'un eşi Mehmet Ali Cimcoz ise yazarın yaşam tarzına yönelik olarak "gösterişi seven, alkışı seven bir insan", "bugün anladığımız gibi bir komünist değildi" şeklinde ifadeler kullandı.

Yazar, sağ ve sol kesim tarafından birtakım eleştirilere maruz kaldı. Ülkenin sol kesimi kendisini lüks ve burjuva görünümlü yaşantısından dolayı daha radikal tavırlar almaya zorlarken, sağ kesim de sosyalist misyon yüklenmek istenen birisinin Dil Kurumu azalığı gibi görevlere getirilmesini doğru bulmuyordu. Sağ kesimin eleştirilerinin başlıca kaynaklarından birisi de Sabahattin Ali'nin Almanya'dan dönen öğrenci grubundaki kişilerden daha önce ve daha etkili görevlere getirilmesiydi. Nihal Atsız, "Orhun" dergisinde Şükrü Saracoğlu'na atfen yazdığı yazıda (1 Nisan 1944) Sabahattin Ali'nin "herkesçe bilinen bir komünist olduğunu, Hasan Âli Yücel'in şahsi sempatisi yüzünden göreve getirildiğini ve daha önceden Mustafa Kemal Atatürk, İsmet İnönü ve Ali Çetinkaya gibi isimlere hakaret ettiğini" söyleyerek yazarı vatan haini olarak niteledi ve devlet tarafından korunmasını kınadı. Bu mektup üniversite öğrencileri ve halk arasında etki uyandırdı, Nihal Atsız ise görevden alındı.

Sabahattin Ali mektup sonrasında Nihal Atsız'a hakaret davası açtı ve ilk duruşma 2 Nisan 1946'da yapıldı. Dava öncesinde adliye sarayı önünde toplanan ve çoğunluğu Siyasal Bilgiler ve Tıp Fakültesi öğrencisi olan kişiler yazarın aleyhinde gösteri yaptı. Davaya Sabahattin Ali avukatsız olarak katılırken, Nihal Atsız'ı ise Hamit Şevket İnce başkanlığındaki avukatlar savundu. Dava görülürken içeride ve adliye önünde "İstiklâl Marşı" okundu, ortam gerilince de dava başka bir tarihe ertelendi.

İlk duruşmadan sonra konservatuvarda İsmet İnönü ile görüşen yazar, İnönü'nün "Nasılsın?" sorusuna "Sağ olun, iyim paşam." şeklinde cevap verdi ve İsmet İnönü'den "Daha iyi olacaksın." cevabını aldı. İlerleyen dönemlerde Hamit Şevket İnce, Nihal Atsız'ın avukatlığından istifa etti. Yine bu dönemde Falih Rıfkı Atay, "Ulus" gazetesinde Sabahattin Ali lehinde seri yazılar yazdı. İkinci duruşmada savcı Nihal Atsız'ın Sabahattin Ali'ye vatan haini diyerek hakaret ettiğini söyledi ve cezalandırılmasını talep etti. Üçüncü duruşmada ise Nihal Atsız altı ay ceza aldı fakat "mazisinin temiz olması" ve "millî tahrik" gibi gerekçelerle bu ceza dört ay indirilerek tecil edildi.

Dava sonrasında konservatuvardaki görevine bir süre devam etti, ardından d