Tyson Chandler'ı kendi oyuncusu Elton Brand'ın karşılığında takas ederek tüm Bulls taraftarını şoke etti. Ayrıca takım draft günü 4. sıradan Eddy Curry'i draft etti. Sezon ortasında menajer Ron Artest, Ron Mercer, Brad Miller ve Kevin Ollie'yi Jalen Rose, Travis Best, Norman Richardson ve 2. tur draft hakkı karşılığında Indiana Pacers'a takas etti. Boşalan koçluk görevine ise Bill Cartwright getirildi. Bulls 2001-02 sezonunu yine konferans sonuncusu olarak tamamlasa da bu kez 6 galibiyet daha fazla alarak 21 galibiyetle sezonu noktaladı.

Bulls takımı 2002-03 sezonuna fazla iyimser girerek başladı. 2002 NBA Seçmeleri'nde geçen sezonki başarısızlıklarının ödülü olarak 2. sıradan Jay Williams'ı draft ettiler. Takım Bill Cartwright'ın koçluğunda genç ve ellerinde bulundurdukları potansiyelli kadroyla Jalen Rose, Crawford, Fizer yeni gelen Donyell Marshall, Curry, Chandler ve gard Trenton Hassell ile 30-52 galibiyet yüzdesiyle önceki sezonlara göre başarılı bir sezon geçirdiler. Sezon sonunda takımı üstüne kurmayı planladıkları Jay Williams en iyi ikinci çaylak beşine seçildi.

2003 yazında takımın uzun süredir genel menajeri olan Jerry Krause sağlık sorunları nedeniyle görevinden istifa ettiğini açıkladı. Onun yerine GM görevine eski yorumcu, koç ve oyuncu olan John Paxon getirildi. Takım yaz aylarında büyük bir darbe aldı, takımın tüm planlarını ona göre yaptığı Jay Williams ağır bir motosiklet kazası geçirerek basketbolu bırakmak zorunda kaldı. Onun sözleşmesi 2004 yılında feshedilmiştir. Takım ayrıca 2003 NBA Seçmeleri'nde 7. sıradan Kirk Hinrich'i seçerek önemli bir hamle yaptı. Ayrıca takımın three peat döneminden efsane oyuncusu Scottie Pippen takıma bu sezon geri döndü. Bu hamlelerden sonra birçok kişi takımın yeniden şampiyonluk günlerine döneceğine inanıyordu. Ancak 2003-04 sezonu Bulls için koskocaman bir hayal kırıklığı oldu. Eddy Curry sakatlıklar ve kişisel sorunlarla uğraştığı için çok maç kaçırdı. Tyson Chandler kronik sırt sakatlığı nedeniyle 30 maç bile oynayamadı. Çok şey bekledikleri eski oyuncuları Pippen'da sezon boyunca diz sakatlığıyla uğraştı. 6. adam Jamal Crawford beklentileri veremeyerek hayal kırıklığı yarattı. Sezon boyunca verilen mücadeleden sonra sezonu 23 galibiyet 59 mağlubiyet ile yılın en kötü 2. takım derecesini elde ederek noktaladılar.

Bulls menajeri Paxson draft günü Phoenix Suns'ın 2004 NBA Seçmeleri'nde 7. sıradan seçtiği Luol Deng'i takasla kadroya kattı. Daha sonra draftta 3. sıradan Ben Gordon'u seçerek önemli bir hamle yaptı. 2. tur 38. sıradan ise Duke koleji gardı Chris Duhon'u draft ettiler. Free agent'tanda kadroya Arjantinli forvet Andrés Nocioni eklendi. Sezonun ilk 9 maçını kaybettikten sonra Bulls takım savunmalarını toparlayıp Ben Gordon'un tamamen devreye girmesiyle toparlanma belirtileri göstermeye başladı. 0-9'la başladıkları 2004-05 sezonunu doğu konferansının en iyi 3. galibiyet yüzdesiyle 47 galibiyet 35 mağlubiyet alarak sezonu tamamladılar ve böylece Michael Jordan'dan sonra ilk defa play-off yapmış oldular. Konferans ilk turundaki rakipleri Washington Wizards takımı idi. Evlerindeki ilk 2 maçı kazanıp 2-0 seride öne geçseler de sonraki 4 maçı kaybederek 4-2 seriyi de kaybedip elenmiş oldular. Sezon sonunda Ben Gordon yılın altıncı adamı ödülünü kazanma başarısı göstererek bu ödülü kazanan NBA tarihindeki ilk çaylak oldu. Ayrıca Toni Kukoc'tan sonra bu ödülü alan ikinci Bulls'lu oyuncu olma unvanına erişti.

2005 yazında takım ilk olarak bu sezon serbest kalacak Tyson Chandler'ı kadroda tutarak yeni sözleşme imzaladı. Eddy Curry'nin kalbinde bir problem olduğu ortaya çıktı ve Bulls yönetimi onun oynamaya devam etmesi için testlere girmesini şart koştu. Ancak Curry bu testlere girmeyi reddedince Michael Sweetney, Tim Thomas için New York Knicks'e Antonio Davis ile birlikte takas edildi. Ayrıca Bulls bu takas sonucu Knicks'ten 2006, 2007 draftlarından 2. tur seçim haklarını da aldı. Bulls 2005-06 sezonunda 41 galibiyet 41 mağlubiyet alarak play-off'lara 7. sıradan katılmaya hak kazandı. Play-off ilk turundaki rakipleri sezon sonunda şampiyon olucak Dwayne Wade ve Shaquille O'Neal'lı Miami Heat takımı oldu. Seriyi 6 maç sonunda 4-2 kaybeden Bulls play-off'lara ilk turdan veda ederek sezonu noktalamış oldu. Bulls için birkaç genç oyuncunun tecrübe kazanması ve Nocioni'nin Miami'ye karşı oynadığı mükemmel oyun teselli oldu.

2006 NBA Seçmeleri'nde Bulls LaMarcus Aldridge'yi 2. sıradan draft etse de Tyrus Thomas ve Viktor Khryapa karşılığında Portland Trail Blazers'a takas etti. Ayrıca draftta 16. sıradan seçtikleri Rodney Carney'i Thabo Sefolosha karşılığında Philadelphia 76ers'e takas ettiler. Daha sonra free agent'tan 4 kez yılın savunmacısı seçilmiş Ben Wallace ile dört yıllığına 60 milyon dolarlık sözleşme imzaladılar. Daha sonra Tyson Chandler'ı da Oklahoma City Hornets'e takas ettiler. 2006-07 sezonunda Bulls 3-9 ile başladıkları sezonda 49-33'lük sonucu ile konferansı 3. sırada bitirdiler.

Play-off ilk turundaki rakipleri ise geçen sene karşılaştıkları son şampiyon Miami Heat oldu. Seriyi 4-0 kazanan Bulls Miami'yi süpürerek tüm NBA izleyicilerini şaşkına uğratmıştı. Çünkü Bulls'un Heat'i elese bile 4-0 eleyeceğini kimse tahmin etmiyordu ve bu yüzden herkes şok olmuştu. Ayrıca aldıkları bu play-off serisi zaferi onların Michael Jordan'dan sonraki kazandıkları ilk play-off serisi zaferiydi. Konferans yarı finalindeki rakipleri ise ezeli rakipleri Detroit Pistons oldu. Serideki ilk 3 maçı kazanan Pistons seride 3-0 öne geçerek büyük bir avantaj yakaladı. NBA tarihinde hiçbir takım 3-0 geriye düştüğü seriden geri gelip kazanamamıştı. Sonraki 2 maçı kazanan Bulls iyi oyunuyla bunun sinyalini vermeye başlayıp ellerine şans geçse de 17 Mayıs günü kendi evlerinde 10 sayıyla yenilerek seriyi 4-2 kaybedip elenmiş oldular.

Takım 2007 yazında kadroya Joe Smith'i kattı ve ayrıca eski oyuncu Adrian Dantley kadroya eklendi. Luol Deng ve Ben Gordon'un sözleşmeleri uzatıldılar. Ayrıca 2007 NBA Seçmeleri'nde 1. tur 9. sıradan Joakim Noah'ı draft ettiler. Yaz döneminde takımın Kevin Garnett, Pau Gasol, ve en önemlisi, Kobe Bryant'ın peşinde olduğu ortaya çıktı ancak hiçbirinde başarılı olunamadı ve John Paxon'da bunlardan biriyle anlaşma sağladıklarını yalanladı.

Bulls sezona 9-16 ile başladıktan sonra koç Scott Skiles görevinden kovuldu. Ayrıca oynadıkları ilk 12 maçın 10'unu kaybetmişlerdi sonradan biraz toparlandılar. Jim Boylan 27 Aralık 2007 tarihinde takımın geçici baş antrenörü olarak göreve getirildi.

21 Şubat 2008 tarihinde Bulls takımı Cavaliers ve Seattle SuperSonics takımları ile çok büyük bir üçlü takas yaptı. Bulls yapılan takasta Ben Wallace, Joe Smith, Adrian Griffin ve 2009 2. tur draft hakkına karşılık Drew Gooden, Cedric Simmons, Larry Hughes ve Shannon Brown'u kadroya takasla katmış oldu. Bulls 2007-08 sezonunu 33 galibiyet 49 mağlubiyet ile 3 sezon play-off yaptıktan sonra play-off yapamayarak noktalamış oldu.

Jim Boylan'ın geçici koçluk süresi doldu ve takım koç aramaya başladı. Onlar eski Phoenix baş antrenörü Mike D'Antoni ile görüşmelere vardı, ama Mayıs 10, 2008 tarihinde o New York Knicks ile anlaştı. Diğer olası seçenekler eski Dallas koçu Avery Johnson ve eski Bulls koçu Doug Collins idi. Collins 4 Haziran 2008 tarihinde takımın koçluğu için Bulls yönetimiyle anlaşamadığını açıkladı. 10 Haziran 2008, Chicago Bulls G.M.'si John Paxson Bulls çalıştırıcısı için, hiçbir koçluk deneyimi olmayan Vinny Del Negroyla biraz da mecburi şekilde kısa süreli olarak anlaştı.

3 Haziran 2008 tarihinde Chicago Tribune gazetesi takımın yardımcı antrenörlük görevine eski Charlotte Bobcats baş anrenörü Bernie Bickerstaff asistan koçluğa ise uzun süredir NBA'de görevli Bob Ociepka'nın teklifleri kabul ettiğini açıkladı.

Takım, uzun bir süre başarısız sonuçlar aldı. Play-offlara ucu ucuna katılan ya da kaçıran ortalama bir takım görüntüsü çizen Chicago'nun kaderi, 2008'de değişti. %1.7 gibi düşük bir şansı olmasına rağmen 2008 draft çekilişi'ni kazandı ve 2008 NBA Seçmeleri'nde 1. sıradan seçim hakkını elde etti. Ayrıca bu kazandıkları draft hakkıyla birlikte 1994 yılından bu yana NBA tarihinde 1. seçim hakkını elde eden en düşük şanslı takım unvanını kazandılar. Bulls 26 Haziran 2008 tarihinde düzenlenen 2008 NBA Seçmeleri'nde Memphis Üniversitesi'nden mezun Chicago doğumlu Derrick Rose'u 1. sıradan seçti. Ayrıca takım drafttan 2. tur 39. sıradan swingman Sonny Weems'i draft etse de onu Portland Trail Blazers'ın 36. sıradan seçtiği Ömer Aşık ve 2. tur draft hakkı karşılığında takas etti. Bulls iç transferde ise 30 Temmuz 2008 tarihinde Luol Deng ile 71.000.000 $ değerinde 6 yıllık yeni sözleşme imzalandı. 2 Ekim günü Ben Gordon ile de 1 yıllık yeni sözleşme imzaladılar.

18 Şubat 2008 tarihinde takım Sacramento Kings ile yaptığı takasta Andrés Nocioni, Drew Gooden, Cedric Simmons ve Michael Ruffin'i vererek karşılığında Brad Miller ve John Salmons'u aldı. Daha sonra devre arasında 19 Şubat 2009 tarihinde Tim Thomas, Jerome James ve Anthony Roberson'ı New York Knicks'e vererek karşılığında Larry Hughes'i takasla kadroya kattı. Daha sonra 2006 draftında kadroya kattıkları swingman Thabo Sefolosha'yı Oklahoma City Thunder'a 2009 1. tur draft hakkına karşılık takas ederek son 24 saatteki üçüncü takasını gerçekleştirmiş oldu. 2008-2009 sezonunda Derrick Rose'un önderliğinde 7. sıradan play-offlara kalan Bulls sezonu 44-44'lük bir derece ile tamamladı. İlk turda o yıl şampiyon olucak Boston Celtics ile eşleşti. Rose, serideki ilk maçta 36 sayı 11 asist ile ilk play-off maçında en yüksek sayı atan çaylak oyuncu olarak Kareem Abdul-Jabbar'ın rekorunu kırdı. Çok çok çekişmeli giden seride oynanan 7 maç da uzatmaya kaldı. Son maçı kaybederek Chicago bu seriden 4-3 ile mağlup ayrılsa da gelecek için herkese olumlu sinyaller verdi.

Sonraki sezon 2009 NBA Seçmeleri'nde 1. tur 16. sıradan müthiş atlet forvet James Johnson'u draft ettiler. Ayrıca 2. tur 29. sıradan Taj Gibson draft edildi. Sezona iyi başladılar fakat takımın en önemli oyuncularından Ben Gordon'ın D