ı olduğu söylenen William Galt öldü. Galt mirasında Allan'a $750,000 değerinde olduğu tahmin edilen bir miktar arazi bıraktı. 1825 yazında artan serveti sayesinde Allan Moldavia adı verilen iki katlı tuğla bir ev satın aldı.

Poe 1826 Şubat ayında antik ve modern diller üzerine eğitim görmek üzere bir yıl önce açılmış olan Virginia Üniversitesi'ne kaydolmadan önce Sarah Elmira Royster ile nişanlanmış olabilir. Yeni açılan üniversite, kurucusu Thomas Jefferson'ın idealleri üzerine şekillenmişti. Kumara, atlara, silahlara, tütün ve alkol kullanımına karşı katı kuralları vardı, ama bu kurallar genel olarak uygulanmıyordu. Jefferson öğrencilerin kendi eğitim alanlarını seçebildikleri, barınma ihtiyaçlarını kendilerinin ayarladığı ve tüm hatalı hareketlerin fakülte kadrosuna bildirildiği, öğrencilerin kendilerini yönettiği bir sistem kurmuştu. Bu kendine özgü sistem henüz karmaşa hâlindeydi ve okuldan ayrılma oranı çok yüksekti. Üniversitede olduğu dönemde Poe Royster ile olan bağlantısını kaybetti ve kumar borçları yüzünden manevi babasıyla arası açıldı. Poe derslere kaydolmak, ders metinlerini satın almak ve barınacak yer bulmak için Allan'ın kendisine yeterli para vermediğini iddia etti. Allan fazladan para ve elbise göndermesine rağmen Poe'nun borçları arttı. Bir yıl sonra sevgilisi Royster'in Alexander Shelton ile evlenmesinin ardından kendisini Richmond'da iyi hissetmeyen Poe üniversiteden ayrıldı. 1827 Nisan ayında Boston'a gitti ve burada kâtiplik ve gazete yazarlığı gibi işlerle idare etmeye çalıştı. Bu sıralarda Henri Le Rennet müstear ismini kullanmaya başladı.

Geçinme güçlüğü çeken Poe "Edgar A. Perry" takma adıyla 27 Mayıs 1827'de Amerika Birleşik Devletleri Ordusuna er olarak yazıldı. 18 yaşında olmasına rağmen orduya girerken yaşını 22 olarak gösterdi. İlk görev yeri Boston Limanında Fort Independence idi ve aylığı beş dolardı. Aynı yıl 40 sayfalık şiir koleksiyonundan oluşan "Timurlenk ve Diğer Şiirler" adlı ilk kitabını "Bir Bostonlu" adı ile yayımladı. Yalnızca 50 kopyası basılan kitap hemen hemen hiç ilgi görmedi. Poe'nun görev yaptığı alay Charleston, Güney Karolina'da Fort Moultrie'ye gönderilince 8 Kasım 1827'de "Waltham" briği ile Charleston'a gitti. Poe top güllelerini hazırlayan uzman er olarak terfi aldıktan sonra maaşı iki katına çıktı. Başçavuş rütbesine kadar geldiği iki yıllık hizmetin ardından beş yıllığına yazıldığı ordudan erken ayrılmak istedi. Komutanı Teğmen Howard'a gerçek adını ve orduya yazılışını açıkladı. Howard Poe'nun ordudan ayrılmasına izin vermesi için John Allan ile barışmasını şart koştu. Geçen birkaç ay süresince Poe'nun yalvarmalarına Allan cevap vermedi; hatta Poe'yu üvey annesinin rahatsızlığından bile haberdar etmemiş olabilir. Frances Allan 28 Şubat 1829'da öldü ve Poe cenazesinden bir gün sonra evini ziyaret etti. Belki de eşinin ölümü nedeniyle yumuşamış olan John Allan Poe'nun ordudan ayrılmasına ve West Point Amerika Birleşik Devletleri Kara Harp Okuluna girmesini desteklemeye razı oldu.

Hizmet süresinin geri kalanını kendi yerine bitirmek üzere birini bulduktan sonra Poe 15 Nisan 1829'da görevinden ayrıldı. West Point'e girmeden önce bir süreliğine Baltimore'a giderek dul halası Maria Clemm, kuzeni Virginia Eliza Clemm, ağabeyi Henry ve yatalak babaannesi Elizabeth Cairnes Poe ile birlikte kalmıştır. Bu sırada ikinci kitabını "Al Aaraaf, Tamerlane and Minor Poems" (Araf, Timurlenk ve Önemsiz Şiirler) 1829'da Baltimore'da yayımladı.

Poe 1 Temmuz 1830'da West Point'e askerî öğrenci olarak kaydoldu. John Allan 1830 Ekim ayında ölen eşinin ardından Louisa Patterson ile evlendi. Evlilik ve Allan'ın ilişkilerinden doğan çocukları nedeni ile Poe ile sert tartışmaları sonucu Allan Poe ile ilişkisini tamamen koparmış ve mirasından mahrum etmiştir. Poe West Point'ten ayrılabilmek için bilerek kendini mahkemeye verdirtti. 8 Şubat 1831'de askerî mahkemede görevi ağır ihmâl, içtimaya çıkmamak, sınıflara girmemek ve kiliseye gitmemek ile emre itaâtsizlikten yargılandı. Mahkemede suçlu bulunacağını bilmesine rağmen kendini attırmak için suçsuz olduğunu iddia etti.

1831 Şubat ayında New York'a gitti ve adını yalnızca "Poems" ("Şiirler") koyduğu üçüncü kitabını yayımladı. Poe kitabın basımı için West Point'ten askerî öğrenci arkadaşlarının bağışladığı 170 $'ı kullanmıştır. Arkadaşları bu kitapta okuldaki komutanlar hakkında yazdığı hicivlere benzer şiirler olacağını ummuşlardı. New York'ta Elam Bliss tarafından basılan kitap "İkinci Baskı" olarak belirtilmiş ve ABD Askerî Öğrencileri Kıtasına ithaf edilmiştir. Bu üçüncü kitapta yeniden basılan "Timurlenk" ve "Araf" şiirlerinin yanı sıra önceden basılmamış altı şiir daha vardır ki bunların arasında "To Helen", "Israfel" ve "The City in the Sea" şiirlerinin ilk versiyonları da bulunur. Poe 1831 Mart'ında Baltimore'a teyzesinin yanına döndü. Kısmen alkolizm nedeniyle kaynaklanan sorunlardan rahatsız olan ağabeyi Henry 1 Ağustos 1831'de öldü.

Ağabeyinin ölümünün ardından Poe yazar olarak kariyerine başlamak için daha ciddi olarak gayret sarfetmeye başladı. Zamanlaması ABD yayımcılığı için zor zamanlara denk gelmişti. Geçimini yalnızca yazarlık yaparak sağlamaya çalışan tanınmış ilk Amerikalıdır ve uluslararası telif hakkı yasalarının olmaması nedeniyle bu çabasında engellerle karşılaşmıştır. Yayıncılar Amerikalı yazarlara yeni eserler için para ödemek yerine İngiliz yazarların eserlerini izin almadan kopyalamayı tercih etmekteydiler. Yayımcılık endüstrisi ayrıca 1837 Paniği adı verilen finansal krizden de etkilenmişti. Bu dönemde kısmen yeni teknolojiler sayesinde desteklenen süreli yayınlarda bir artış görülmüş olsa da bu birkaç sayının ötesine gidememiş ve yayımcılar ya yazarlara ödeme yapmayı tümden reddetmiş ya da söz verdikleri zamandan sonra ödemeleri yapabilmişlerdir. Yazar olarak geçinmeye çalıştığı süre boyunca Poe sürekli olarak para ya da diğer konularda yardım için yalvarmak zorunda kalmıştır.
Şiir ile olan ilk denemelerinden sonra Poe düzyazıya eğildi. birkaç öyküsünü Philadelphia'da basılan süreli yayınlarda yayınlatabildikten sonra tek oyunu olan "Politian" üzerine çalışmaya başladı. "Baltimore Saturday Visiter" 1833 Ekim ayında Poe'nun "Şişede Bulunan Not" adlı kısa öyküsünü ödüle layık gördü. Öyküsü nedeniyle zengin bir Baltimorelu olan John P. Kennedy'nin dikkatini çekti. Kennedy Poe'nun öykülerinin bazılarını yayımlatmasına yardımcı oldu ve Poe'yu Richmond'da yayımlanan "Southern Literary Messenger" dergisinin editörü Thomas W. White ile tanıştırdı. 1835 Ağustos ayında bu derginin yardımcı editörü olarak işe başlayan Poe birkaç hafta sonra patronunun onu işte sarhoş yakalaması nedeniyle işten atıldı. Baltimore'a dönen Poe kuzeni Virginia ile evlenmek için 22 Eylül 1835'te izin aldı ancak o zaman evlenip evlenmedikleri bilinememektedir. Bu tarihte Poe 26 kuzeni ise 13 yaşındaydı.

Davranışlarını düzelteceğine dair söz verdikten sonra White tarafından tekrar işe alınınca Virginia ve annesiyle Richmond'a geri geldi. 1837 Ocak ayına kadar "Messenger"da çalıştı. Burada çalıştığı dönemde Poe derginin tirajının 700'den 3.500'e çıktığını iddia etmiştir. During this period, Poe claimed that its circulation increased from 700 to 3,500. Dergide çeşitli şiirler, kitap eleştirileri ve öyküler yayımlamıştır. Poe ve Virginia Clemm 16 Mayıs 1836'da Richmond'da kaldıkları evde, Clemm'in doğru olmadığı hâlde 21 yaşında olduğuna tanıklık eden şahitler huzurunda Presbiteryen töreni ile evlendiler.

"Nantucketlı Arthur Gordon Pym'in Öyküsü" 1838'de yayımlandı ve ilgi gördü. 1839 yazında Poe "Burton's Gentleman's Magazine"in yardımcı editörü oldu. Sayısız makale, öykü ve eleştiri yayınlayarak "Southern Literary Messenger" dergisinde edindiği etkili eleştirmen ününü artırdı. Yine 1839'da "Olağandışı Öyküler" koleksiyonu iki cilt olarak basıldı ancak bu kitaptan çok az para kazandı ve hem iyi hem de kötü eleştiriler aldı. Bir yıl kadar sonra "Burton's"dan ayrılan Poe "Graham's Magazine"de yardımcılık pozisyonu buldu.

1840 Haziran'ında Poe "The Stylus" adıyla kendi dergisini basacağını duyuran bir tanıtım ilânı yayımladı. Poe dergi Philadelphia'da olacağı için ilk olarak adını "The Penn" koymak istemişti. In the June 6, 1840 issue of Philadelphia'nın "Saturday Evening Post" gazetesinin 6 Haziran 1840 tarihli baskısında Poe tanıtım ilânını yayımladı: ""Prospectus of the Penn Magazine, a Monthly Literary journal to be edited and published in the city of Philadelphia by Edgar A. Poe."" Dergi Poe'nun ölümünden önce basılamadı.

Aynı sıralarda Poe Whig Partisi üyesi olduğunu iddia ederek Tyler idaresinde görev almaya çalıştı. Poe'nun arkadaşı Frederick Thomas sayesinde tanıdığı Başkan Tyler'ın oğlu Robert sayesinde Philadelphia Gümrüğünde işe girmeyi umut ediyordu. Hasta olduğunu öne sürerek Thomas ile 1842 Eylül'ünde atanmasını görüşmek için aldığı randevuya katılmadı ancak Thomas Poe'nun hasta değil sarhoş olduğu için gelmediğine inanmıştı. Atama sözü verilmesine karşın atanmadı.

"Broadway Journal"ın 1846'da başarısız olmasının ardından Poe günümüzde Bronx olarak bilinen bölgede Fordham'da bir kır evine taşındı. Bu ev günümüzde Edgar Allan Poe Kır Evi olarak bilinir ve Poe'nun cizvitlerle arkadaşlık kurduğu St. John's College'ın (günümüzde Fordham Üniversitesi) yakınlarında Grand Concourse ile Kingsbridge Road'un güneydoğu köşesindedir. Virginia bu evde 30 Ocak 1847'de öldü. Biyografi yazarları ve eleştirmenler Poe'nun "güzel bir kadının ölümü" temasını sıklıkla kullanmasının eşi de dahil olmak üzere yaşamı boyunca bağlantılı olduğu kadınları kaybetmesinden kaynaklandığını iddia ederler.

Eşinin ölümünden sonra Poe giderek daha da fazla dengesiz hâle geldi. Providence, Rhode Island'da yaşayan şair Sarah Helen Whitman'a kur yapmaya kalkıştı. Poe'nun sarhoşluğu ve dengesiz davranışları nedeniyle ilişkileri yürümedi. Whitman'ın annesinin bu ilişkiye müdahil olduğuna ve bozmak için çabaladığına dair de kuvvetli kanıtlar vardır. Bunun üzerine Richmond'a dönen Poe çocukluk aşkı Sarah Elmira Royster ile görüşmeye başladı.

3 Ekim 1849'