sejak usia dini, sampaio telah belajar bermain musik.
pengalaman kehidupan di luar negeri dijalaninya sejak anak-anak, saat karier ayahnya mengharuskannya tinggal di amerika serikat dan inggris dalam waktu cukup lama.
gaya rambutnya dan tebalnya kacamata membuatnya lebih mirip ilmuwan.
ia diam-diam menyimpan semangat berpolitik sejak mahasiswa.
ia mengawali karier politiknya sebagai mahasiswa sekolah hukum university of lisbon (1961).
sepanjang masa mahasiswanya, ia juga menggalang kegiatan politik menentang kediktatoran salazar pada tahun 1960-an dan awal tahun 1970-an.
bahkan, ia sempat ditahan oleh polisi rahasia salazar tahun 1960.
sejak mahasiswa, sampaio telah terbiasa memimpin.
jabatan presiden senat mahasiswa fakultas hukum dipegangnya tahun 1960-1961, sedang sekjen asosiasi senat mahasiswa diduduki tahun 1961-1962.
dengan pengetahuannya dalam ilmu hukum dan sebagai penentang utama kediktatoran salazar, anggota dewan asosiasi hukum ini juga memainkan peran penting dan sangat aktif dalam melakukan pembelaan atas para tahanan politik di pengadilan.
ia mengajukan diri sebagai wakil rakyat untuk majelis nasional tahun 1969.
selanjutnya, ia terus aktif dan berpartisipasi dalam berbagai gerakan perlawanan.
setelah carnation revolution pada 25 april 1974, ia menjadi satu dari penggerak utama pembentukan mes (singkatan portugis untuk social left movement-gerakan kiri sosial), tetapi meninggalkan kancah politik segera setelah itu.
ketika masa revolusi, ia memainkan peran penting dalam menjembatani kelompok anti-kediktatoran dengan sayap moderat gerakan angkatan bersenjata.
langkah politisnya terencana dan terorganisasi dengan baik.
tahun 1975, ia membentuk intervensi sosialis, sebuah kelompok yang terdiri dari politisi dan intelektual yang bergerak untuk menduduki posisi-posisi penting dalam kehidupan masyarakat.
kelompok inilah yang menggerakkan pembaruan politik di portugal.
bergabungnya jorge sampaio dengan partai sosialis tahun 1978 membawa perubahan penting dalam kerier politiknya.
baru setahun ia telah terpilih menjadi anggota majelis nasional republik untuk lisbon dan bergabung dengan sekretariat sosial dari partai sosialis.
sejak tahun 1979, sampaio mulai merambah ke kawasan eropa dengan menjadi anggota komisi ham eropa dari dewan eropa (1979-1984).
ia pernah menjadi presiden kelompok parlemen partai sosialis, juga menjadi wakil ketua di komisi afrika di sosialis internasional.
antara tahun 1986-1987, dia adalah presiden cabang parlementer partai sosialis.
tahun 1989, ia terpilih menjadi sekjen partai sosialis sampai tahun 1991.
di sinilah karier politiknya mulai memudar, karena gagal membawa kemenangan bagi partai politiknya dalam pemilu.
tetapi, sebelum itu ia telah mulai memutuskan untuk bermain di tingkat kotamadya dengan mencalonkan diri sebagai walikota tahun 1989.
sukses, bahkan terpilih kembali tahun 1993.
sampaio menunjukkan kemampuannya membuat visi strategis dalam menjalankan konsep baru dan metode perencanaan, manajemen, integrasi, dan pembangunan perkotaan.
dengan bekal mengelola kota itulah, sampaio mengajukan diri menjadi calon presiden pada pemilihan tahun 1994.
di sini, ia bukan hanya didukung oleh partai sosialis tetapi juga sejumlah tokoh politik, budaya, ekonomi dan sosial dari seluruh portugal.
kemenangannya tahun 1996 dengan 53,8% memang lebih rendah daripada yang diperolehnya tahun 2001 yang 55,8%, tetapi di tingkat partisipasi rakyat ketika itu lebih banyak (65%) dibanding tahun 2001 yang 50,2%.
meski begitu, bagi rakyat portugal, nama sampaio masih lebih populer daripada politisi lain.
jorge sampaio terpilih untuk kedua kalinya (sekaligus yang terakhir kalinya) sebagai presiden portugal.
sampaio (kandidat partai sosialis) memenangkan 55,8% suara dari total suara yang hanya setengah dari jumlah pemilih terdaftar.
kemenangannya telah diduga sebelumnya dalam berbagai jajak pendapat yang diselenggarakan.
ia memperoleh lebih 20% suara dibanding joaquim ferreira do amaral (kandidat partai demokratik sosial) yang 34,5%.
sekitar 9% suara terbagi antara tiga kandidat kelompok kiri, termasuk di antaranya partai komunis.
situs resmi presiden republik