sesudah lulus dari sekolah menengah atas, tashiro membuat debutnya sebagai seorang anggota kelompok doo-wop jepang chanels, yang dibentuk oleh masayuki suzuki, nobuyoshi kuwano dll pada 1980.
belakangan chanels mengganti nama kelompok menjadi rats &
star pada 1983 karena namanya sama dengan merek prancis chanel, tetapi tashiro dikenai di banyak single-nya yang menjadi nomor populer.
ia begitu populer di jepang lewat program televisi musik jepang yaitu "the best ten" dll.
dia merilis sebuah piringan hitam, "njima no densetsu" (, harfiah: legenda pulau niijima) sebagai seorang seniman tunggal.
sesudah rats &
star pecah, bakat pelawaknya ditemukan oleh ken shimura, seorang anggota kelompok lawak jepang, "the drifters", dan dia menjadi seorang pelawak televisi.
dia dijuluki "raja dajare" (dajare no teiou, ) dan "genius penyangga" (kodougu no tensai, ).
dia sering muncul di banyak iklan televisi.
dia juga menyutradarai sebuah film.
pada 24 september, 2000, dia ditangkap karena mengintip rok seorang wanita dengan kamera video.
dia didenda 50,000 yen pada desember 2000.
waktu ditanya mengapa dia melakukannya, dia mengatakan bahwa ia sedang membuat film komedi yang berjudul seekor gurita dengan rok mini (mini ni tako ga dekiru, ).
ucapan ini menjadi terkenal di media berita jepang.
hal ini biasanya disebut "festival tashiro" (tashiro matsuri, ).
"festival tashiro" artinya perbuatan yang memilih tashiro sebagai "tokoh tahun ini" oleh pemakai 2channel (disingkat sebagai 2ch).
untuk kejahatan yang dilakukannya, untuk sementara waktu dia diskors dari kegiatan pertunjukan.
meskipun dia kembali ke dunia hiburan, dia ditahan karena menggunakan obat perangsang pada 9 desember 2001, dan karena mengintip di rumah mandi pria dekat rumahnya pada 12 desember 2001, sementara sedang menjalani masa percobaan.
akibatnya, "mtm production", agen hiburan yang mengelolanya, memecatnya pada 11 desember, 2001.
peradilannya dilakukan di pengadilan wilayah tokyo pada 18 februari 2002.
dia dinyatakan bersalah dan dijatuhi hukuman dua tahun penjara dan tiga tahun masa percobaan.
tashiro menerbitkan buku, "jibaku -the judgement day-" (, harfiah: perusakan diri atau bom bunuh diri), tentang skandal itu.
ia tampaknya merasakan dirinya tertekan setiap hari.
ia menjelaskan bahwa ia menggunakan obat perangsang untuk melarikan diri dari rasa tertekannya itu.
ia kembali lagi sebagai sutradara v-cinema setelah ia menjalani masa hukumannya pada musim semi 2002.
namun, dia kembali mengalami masalah dengan hukum pada juni 2004 karena menyebabkan kecelakaan lalu lintas.
menurut laporan berita, dia menabrak seorang laki-laki yang sedang mengendarai sepeda motor sesudah ia melakukan pemutaran yang ilegal.
september itu, dia kembali ditangkap karena memiliki obat perangsang.
setelah penangkapan itu, banyak artis hiburan, yang pernah berperan bersama tashiro pada sejumlah pertunjukan, dengan keras mengecamnya.
saya ingin orang itu menghilang dari dunia hiburan, karena ia melakukan hal yang sangat memalukan untuk dirinya sendiri.
(ken shimura), kamu bodoh sekali!
saya ingin sekali menampar dia!
(kenichi mikawa), saya tidak mau berurusan dengan orang seperti itu.
pemenang sementara person of the year time
tashiro tersebut dinamai seorang pemenang sementara penghargaan person of the year majalah time pada tahun 2001 mungkin karena dia populer di antara pemakai 2channel.
lihat rats &
star untuk karya sebagai anggota chanels dan rats &