senyawa organoborana atau organoboron adalah senyawa kimia yang merupakan derivat organik dari bh3, sebagai contoh adalah trialkil boran.
kimia organoboron atau kimia organoborana adalah kimia dari senyawa-senyawa ini.
senyawa organoboron merupakan pereaksi penting dalam kimia organik yang memungkinkan banyak transformasi kimia, terutama reaksi hidroborasi.
sifat-sifat ikatan b-c
ikatan b-c memiliki polaritas rendah (perbedaan elektronegativitas karbon adalah 2,55 dan boron 2,04), dan oleh karena itu senyawa alkil boron secara umum adalah stabil meskipun mudah dioksidasi.
oleh karena elektronegativitasnya yang rendah, boron sering membentuk senyawa defisit elektron, seperti triorganoborana.
gugus vinil dan aril menyumbangkan elektron dan membuat boron kurang elektrofilik dan ikatan c-b meraih beberapa karakter ikatan ganda.
seperti borana induknya, diborana, organoborana diklasifikasikan dalam kimia organik sebagai elektrofil kuat karena boron tidak mampu memenuhi oktet lengkap dalam konfigurasi elektronnya.
namun tidak seperti diborana, sebagian besar organoborana tidak membentuk dimer.
dari pereaksi grignard
organoborana sederhana seperti trietilborana atau tris(pentafluorofenil)boron dapat dibuat dari trifluoroborana (sebagai kompleks eter) dan pereaksi grignard etil atau pentafluorofenil
boran beraksi cepat dengan alkena dalam proses yang disebut hidroborasi.
konsep ini ditemukan oleh dr. herbert charles brown, yang atas karyanya ini ia memperoleh hadiah nobel (bersama dengan georg wittig atas penemuan reaksi wittig).
meskipun diborana sebagai senyawa murni adalah sebuah dimer,
reaksi kelompok kedua yang melibatkan senyawa organoboron adalah pembuatan ikatan karbon-karbon baru.
karbon monoksida diketahui sangat mudah bereaksi dengan trialkilborana.
hal yang mengikuti reaksi tersebut adalah penataan ulang 1,2 ketika substituen alkil pada anion boron bermigrasi ke karbon elektrofilik yang bertetangga dengan gugus karbonil.
gugus karbonil kemudian dapat direduksi menjadi gugus hidroksil.
borasi alil asimetris menunjukkan aplikasi lain yang berguna dalam pembentukan ikatan karbon-karbon dalam contoh ini yang diambil dari sintesis epotilona (epothilone), borasi alil asimetris (menggunakan alilborana yang diturunkan dari alfa-pinena khiral) digunakan bersama-sama dengan proteksi tbs dan ozonolisis.
secara keseluruhan, ini menghasilkan sekuen homologasi dua karbon yang menghasilkan sekuen asetogenin yang diperlukan.
borana hidrida seperti 9-bbn dan l-selektrida (litium tri-sec-butilborohidrida) adalah reduktor.
sebagai contoh katalis asimetris untuk reduksi karbonil adalah katalis cbs.
katalis ini juga berbasis boron, yang berfungsi untuk koordinasi dengan atom oksigen pada gugus karbonil.
trialkilboran, br3, dapat dioksidasi menjadi borat, b(or)3, yang sesuai.
salah satu metode penentuan jumlah ikatan c-b dalam suatu senyawa adalah dengan oksidasi asam boronat
reaksi suzuki dan reaksi terkait
senyawa organoboron juga dapat mengalami reaksi transmetalasi, terutama dengan senyawa organopaladium.
jenis reaksi ini dicontohkan dalam reaksi suzuki, yang melibatkan kopling asam aril- atau vinil-asam boronat dengan aril- atau vinil halida yang dikatalisasi oleh kompleks paladium(0).
reaksi ini merupakan metode penting untuk membuat ikatan karbon-karbon.
klasifikasi senyawa organoboron
triorganoboran dan hidrida
di antara kelas senyawa organoboron yang paling banyak dipelajari memiliki rumus brnh3-n</ sub>.
seperti dibahas di atas, senyawa ini digunakan sebagai katalis, pereaksi, dan intermediat sintetis.
trialkil dan triaril turunannya memiliki pusat boron trigonal planar yang biasanya hanya asam lewis lemah, perkecualian untuk derivatif yang sangat besar, hidrida berada sebagai dimer, mengingatkan struktur diborana sendiri..
asam borinat dan boronat beserta esternya (brn(or)3-n)
senyawa jenis brn(or)3-n disebut ester borinat (n = 2), ester boronat (n = 1), dan borat (n = 0).
asam boronat digunakan dalam reaksi suzuki.
trimetil borat, yang diperdebatkan bukan senyawa organoboron, adalah senyawa antara dalam produksi natrium borohidrida.
karborana adalah gugus senyawa dengan verteks karbon dan boron.
senyawa paling dikenal adalah ortokarborana, dengan rumus
senyawa aromatik tersubstitusi-bora
dalam borabenzena, salah satu pusat ch di benzena digantikan oleh boron.
senyawa ini selalu diisolasi sebagai hasil adisi, misalnya,
anion boril mempunyai rumus 400px
ketiadaan senyawa boril litium karena dalam periode 2, terdapat garam litium lain yang lebih umum, misalnya litium fluorida, litium hidroksida, litium amida dan metillitium.
kesenjangan ini menyorot elektronegativitas boron yang sangat rendah.
reaksi basa dengan borohidrida
alkilideneborana dari jenis rb=crr dengan ikatan ganda boronkarbon jarang dijumpai.
sebagai contoh adalah borabenzena.
senyawa induknya adalah
hasil adisi nhc boron
nhc dan borana membentuk hasil adisi nhc borana yang stabil.
trietilborana hasil adisi dapat disintesis langsung dari garam imidazolium dan litium trietilborohidrida.
anggota kelompok senyawa ini sudah diteliti untuk digunakan sebagai pereaksi atau katalis.
senyawa kimia dengan ikatan rangkap boronboron jarang dijumpai.
pada tahun 2007, dipresentasikan diborana netral pertama (rhb=bhr).400px
diborina dilaporkan berdasarkan kimia yang sama.
teb  trietilborana digunakan untuk menyalakan bahan bakar jp-7 mesin putaran variabel pratt &
whitney j58 yang memberikan tenaga pada lockheed sr-71 blackbird
senyawa karbon dengan unsur lain dalam tabel periodik: