asam amino adalah sembarang senyawa organik yang memiliki gugus fungsional karboksil (-cooh) dan amina (biasanya -nh2).
dalam biokimia seringkali pengertiannya dipersempit: keduanya terikat pada satu atom karbon (c) yang sama (disebut atom c "alfa" atau ).
gugus karboksil memberikan sifat asam dan gugus amina memberikan sifat basa.
dalam bentuk larutan, asam amino bersifat amfoterik: cenderung menjadi asam pada larutan basa dan menjadi basa pada larutan asam.
perilaku ini terjadi karena asam amino mampu menjadi zwitter-ion.
asam amino termasuk golongan senyawa yang paling banyak dipelajari karena salah satu fungsinya sangat penting dalam organisme, yaitu sebagai penyusun protein.
struktur asam amino
atom c pusat tersebut dinamai atom c ("c-alfa") sesuai dengan penamaan senyawa bergugus karboksil, yaitu atom c yang berikatan langsung dengan gugus karboksil.
oleh karena gugus amina juga terikat pada atom c ini, senyawa tersebut merupakan asam -amino.
asam amino biasanya diklasifikasikan berdasarkan sifat kimia rantai samping tersebut menjadi empat kelompok.
rantai samping dapat membuat asam amino bersifat asam lemah, basa lemah, hidrofilik jika polar, dan hidrofobik jika nonpolar.
isomerisme pada asam amino
pada umumnya, asam amino alami yang dihasilkan eukariota merupakan tipe l meskipun beberapa siput laut menghasilkan tipe d.
dinding sel bakteri banyak mengandung asam amino tipe d.
polimerisasi asam amino
lihat juga artikel tentang ekspresi genetik.
pada polimerisasi asam amino, gugus -oh yang merupakan bagian gugus karboksil satu asam amino dan gugus -h yang merupakan bagian gugus amina asam amino lainnya akan terlepas dan membentuk air.
oleh sebab itu, reaksi ini termasuk dalam reaksi dehidrasi.
molekul asam amino yang telah melepaskan molekul air dikatakan disebut dalam bentuk residu asam amino.
karena asam amino memiliki gugus aktif amina dan karboksil sekaligus, zat ini dapat dianggap sebagai sekaligus asam dan basa (walaupun ph alaminya biasanya dipengaruhi oleh gugus-r yang dimiliki).
pada ph tertentu yang disebut titik isolistrik, gugus amina pada asam amino menjadi bermuatan positif (terprotonasi, nh3+), sedangkan gugus karboksilnya menjadi bermuatan negatif (terdeprotonasi, coo-).
titik isolistrik ini spesifik bergantung pada jenis asam aminonya.
dalam keadaan demikian, asam amino tersebut dikatakan berbentuk zwitter-ion.
zwitter-ion dapat diekstrak dari larutan asam amino sebagai struktur kristal putih yang bertitik lebur tinggi karena sifat dipolarnya.
kebanyakan asam amino bebas berada dalam bentuk zwitter-ion pada ph netral maupun ph fisiologis yang dekat netral.
karena mempunyai muatan negatif dan positif, asam amino dapat mengalami reaksi terhadap asam maupun basa.
reaksi asam basa terhadap asam amino
asam amino dasar (standar)
protein tersusun dari berbagai asam amino yang masing-masing dihubungkan dengan ikatan peptida.
meskipun demikian, pada awal pembentukannya protein hanya tersusun dari 20 asam amino yang dikenal sebagai asam amino dasar atau asam amino baku atau asam amino penyusun protein (proteinogenik).
asam-asam amino inilah yang disandi oleh dna/rna sebagai kode genetik.
berikut adalah ke-20 asam amino penyusun protein (singkatan dalam kurung menunjukkan singkatan tiga huruf dan satu huruf yang sering digunakan dalam kajian protein), dikelompokkan menurut sifat atau struktur kimiawinya:
asam amino alifatik sederhana
glisina (gly, g)
alanina (ala, a)
valina (val, v)
leusina (leu, l)
isoleusina (ile, i)
asam amino hidroksi-alifatik
serina (ser, s)
treonina (thr, t)
asam amino dikarboksilat (asam)
asam aspartat (asp, d)
asam glutamat (glu, e)
asparagina (asn, n)
glutamina (gln, q)
asam amino basa
lisina (lys, k)
arginina (arg, r)
histidina (his, h) (memiliki gugus siklik)
asam amino dengan sulfur
sisteina (cys, c)
metionina (met, m)
prolina (pro, p) (memiliki gugus siklik)
asam amino aromatik
fenilalanina (phe, f)
tirosina (tyr, y)
triptofan (trp, w)
fungsi biologi asam amino
penyusun protein, termasuk enzim.
kerangka dasar sejumlah senyawa penting dalam metabolisme (terutama vitamin, hormon dan asam nukleat).
pengikat ion logam penting yang diperlukan dalam dalam reaksi enzimatik (kofaktor).
asam amino esensial
asam amino diperlukan oleh makhluk hidup sebagai penyusun protein atau sebagai kerangka molekul-molekul penting.
ia disebut esensial bagi suatu spesies organisme apabila spesies tersebut memerlukannya tetapi tidak mampu memproduksi sendiri atau selalu kekurangan asam amino yang bersangkutan.
untuk memenuhi kebutuhan ini, spesies itu harus memasoknya dari luar (lewat makanan).
istilah "asam amino esensial" berlaku hanya bagi organisme heterotrof.
bagi manusia, ada delapan (ada yang menyebut sembilan) asam amino esensial yang harus dipenuhi dari diet sehari-hari, yaitu isoleusina, leusina, lisina, metionina, fenilalanina, treonina, triptofan, dan valina.
histidina dan arginina disebut sebagai "setengah esensial" karena tubuh manusia dewasa sehat mampu memenuhi kebutuhannya.
asam amino karnitina juga bersifat "setengah esensial" dan sering diberikan untuk kepentingan pengobatan.
asam jengkolat, suatu asam amino yang menyebabkan gejala "jengkolan"