sewaktu berdinas sebagai prajurit dalam perang revolusi amerika serikat, trumbull menggambar peta benteng inggris di boston, dan menjadi saksi mata pertempuran bukit bunker.
ia ditunjuk sebagai ajudan kedua jenderal george washington, dan ditunjuk sebagai kepala ajudan untuk jenderal horatio gates pada juni 1776.
ia mengundurkan diri dari ketentaraan pada tahun 1777.
pada tahun 1780, ia berangkat ke london, tempatnya belajar melukis dari benjamin west.
atas saran gurunya, trumbull membuat lukisan-lukisan kecil bertemakan perang kemerdekaan amerika serikat dan miniatur potret.
seluruhnya ada sekitar 250 lukisan seperti itu yang dihasilkannya sepanjang hidupnya.
pada 23 september 1780, agen inggris mayor john andr ditangkap di amerika serikat, dan digantung atas tuduhan mata-mata pada 2 oktober 1780.
berita tersebut sampai ke eropa, dan sebagai perwira berpangkat setara dengan andr di angkatan darat kontinental, trumbull dipenjara selama 7 bulan di tothill fields bridewell, london.
pada tahun 1784, ia kembali berada di london bekerja untuk benjamin west.
di studio milik gurunya tersebut, ia melukis pertempuran bukit bunker dan gugurnya jenderal montgomery di quebec.
kedua karyanya itu sekarang disimpan di galeri seni universitas yale.
pada tahun 1785, trumbull berangkat ke paris, kota tempatnya melukis potret perwira-perwira perancis dalam peristiwa penyerahan lord cornwallis.
dengan bantuan thomas jefferson, ia mulai melukis deklarasi kemerdekaan yang kemudian menjadi terkenal berkat gravir karya asher brown durand.
bersama karya lain darinya, penyerahan jenderal burgoyne, penyerahan lord cornwallis, dan washington resigning his commission, lukisan deklarasi kemerdekaan karya trumbull dibeli oleh kongres amerika serikat.
keempat lukisan tersebut kini dipamerkan di rotunda of the gedung capitol, washington, d.c.. diduga keras kongres hanya menyetujui cukup dana untuk membeli empat lukisan.
oleh karena itu hanya empat dari lukisan trumbull yang dipamerkan di gedung capitol.
lukisan yang tidak dipasang adalah gugurnya jenderal warren di bukit bunker, gugurnya jenderal montgomery di quebec, capture of hessians at battle of trenton, gugurnya jenderal mercer di pertempuran princeton.
the sortie made by the garrison of gibraltar, 1789 karya trumbull yang dimiliki oleh boston athenaeum, sekarang berada di metropolitan museum of art di new york city.
ketika berada di paris, trumbull berjasa memperkenalkan pelukis italia maria cosway kepada thomas jefferson.
keduanya lalu menjadi teman akrab seumur hidup.
di antara lukisan portret karya trumbull terdapat potret seluruh badan jenderal washington (1790) dan george clinton (1791) di new york city hall. di tempat itu juga disimpan lukisan seluruh badan alexander hamilton (1805, dan lukisan yang menjadi sumber dari uang kertas 10 dolar amerika serikat) beserta lukisan john jay, dan portret john adams (1797), jonathan trumbull, dan rufus king (1800).
lukisan timothy dwight dan stephen van rensselaer berada di yale, alexander hamilton (di metropolitan museum of art dan di boston museum of fine arts, model dari keduanya adalah patung dada karya ceracchi), potret diri yang dilukisnya sendiri pada tahun 1833, potret seluruh badan george washington di charleston, south carolina, potret seluruh badan washington mengenakan kostum militer (1792, sekarang berada di yale), dan portret presiden dan istri (martha washington) (1794) di national museum of american history.
trumbull ditunjuk sebagai ketua american academy of the fine arts, jabatan yang didudukinya selama sembilan tahun, dari 1816 hingga 1825, meskipun tidak akur dengan para siswa, dan keterampilannya sudah menurun.
akibat kurangnya dukungan yang diberikan kepada para siswa, akademi yang dipimpinnya akhirnya ditutup pada tahun 1825.
para siswa memberontak, dan mendirikan national academy of design.
ia menerbitkan sebuah autobiografi pada tahun 1841.
trumbull meninggal dunia new york city pada usia 87 tahun, 10 november 1843.
ia mulanya dimakamkan bersama istri di bawah galeri seni yang didirikannya di universitas yale.
pada tahun 1867, koleksi dan jasadnya dipindahkan ke gedung baru di street hall.
trumbull gallery at yale galeri trumbull kemudian dibongkar.
tempat kelahiran john trumbull di lebanon, connecticut ditetapkan pada tahun 1965 sebagai markah tanah bersejarah nasional.
gugurnya jenderal warren di pertempuran bukit bunker
gugurnya jenderal montgomery dalam serangan ke quebec
declaration of independence
capture of the hessians at the battle of trenton
gugurnya jenderal mercer di pertempuran princeton
penyerahan jenderal burgoyne di saratoga
the surrender of cornwallis at yorktown
washington resigning his commission
portret george washington dan john adams
gugurnya aemilius paullus di pertempuran cannae
the sortie made by the garrison of gibraltar, 1789
portret josiah bartlett
jonathan trumbull, jr. (1740-1809) bersama mrs. trumbull (eunice backus) (1749-1826) dan faith trumbull (1769-1846)
berkas:the death of general warren at the battle of bunker hill.jpg|''[[gugurnya jenderal warren di pertempuran bukit bunker]]'' (peristiwa tahun 1775, dilukis tahun 1786)berkas:the death of general montgomery in the attack on quebec december 31 1775.jpeg|''gugurnya [[richard montgomery|jenderal montgomery]] dalam serangan ke quebec desember 31 1775'' (1786)berkas:declaration independence.jpg|''[[trumbull's declaration of independence|declaration of independence]]'' (1795)berkas:the capture of the hessians at trenton december 26 1776.jpeg|''the capture of the hessians at [[battle of trenton|trenton]]''berkas:the death of general mercer at the battle of princeton january 3 1777.jpeg|''gugurnya jenderal [[hugh mercer|mercer]] di [[pertempuran princeton]]'' (sekitar 1795)berkas:surrender of general burgoyne.jpg|''[[surrender of general burgoyne]]'' (peristiwa tahun 1777, dilukis tahun1821)berkas:surrender of lord cornwallis.jpg|''[[penyerahan lord cornwallis]]'' (peristiwa tahun 1781, dilukis tahun1820)berkas:general george washington resigning his commission.jpg|''general [[george washington]] resigning his commission''berkas:the sortie made by the garrison of gibraltar.jpg|''the [[pengepungan besar gibraltar|sortie from gibraltar]]'' (1789)
berkas:israel putnam by trumbull - project gutenberg etext 17049.png|''[[israel putnam]]''berkas:alexander_hamilton.jpg|''[[alexander hamilton]]'' 1792berkas:alexander hamilton portrait by john trumbull 1806.jpg|''[[alexander hamilton]]'' 1806berkas:alexander hamilton by john trumbull 1832.jpeg|''[[alexander hamilton]]'', 1832berkas:gw-painting.jpg|''[[george washington]]''berkas:george wythe by john trumbull.jpg|''[[george wythe]]''berkas:self portrait john trumbull 1777.jpeg|''potret diri'' 1777berkas:self portrait by john trumbull circa 1802.jpeg|''portret diri'', sekitar 1802
helen a. cooper, john trumbull: the hand and spirit of a painter (new haven: yale university press, 1982).
irma b. jaffe, john trumbull: patriot-artist of the american revolution (boston: new york graphic society, 1975).