cole memulai karier juniornya di chelsea kemudian memulai karier seniornya di klub tersebut sebelum pindah ke wolverhampton wanderers lalu charlton athletic dan aston villa hingga pada tahun 2006 bergabung dengan west ham united.
cole lahir di croydon, london dan memulai kariernya di tim muda dengan chelsea.
pada tahun 2001 melakukan debutnya pada bulan april 2002 sebagai pengganti jimmy floyd hasselbaink dalam kemenangan 3-0 melawan everton dia menjalani debut pertama seniornya tiga minggu kemudian, mencetak gol saat chelsea mengalahkan middlesbrough di stadion riverside.
dia menjalani penampilan senior lagi untuk chelsea di musim 2001-02, kalah di kandang 31 melawan aston villa pada mei 2002.
cole menandatangani kontrak enam tahun dengan chelsea pada musim panas 2003, tetapi harus berjuang dengan mutu, gudjohnsen, hasselbaink dan forssell untuk tempat di starting line-up chelsea, ia bergabung dengan charlton athletic pada musim pinjaman pada bulan agustus 2003, di mana ia mencetak lima gol dalam 22 penampilan liga dan piala.
dia kembali ke chelsea pada musim panas tahun 2005 di mana ia tampil dalam laga persahabatan pra-musim.
namun, peluang menembus tim utama yang dibatasi oleh kehadiran didier drogba dan hernn crespo, dan cole hanya membuat 12 penampilan liga dan piala untuk chelsea di musim 2005-06, mencetak satu gol di piala fa saat menang atas huddersfield town. ia bergabung dengan west ham united pada bulan juli 2006, telah membuat total 31 penampilan liga dan piala bagi chelsea, dan mencetak delapan gol.
west ham united
cole bergabung dengan west ham united pada bulan juli 2006 untuk biaya yang tidak diungkapkan, menandatangani kontrak empat tahun.
dia mencetak gol di debut kompetitif untuk west ham united setelah bermain sebagai pengganti di injury time dan menutup kemenangan kandang 31 melawan charlton pada bulan agustus 2006.
namun, dalam musim sulit di west ham di mana klub hanya mengamankan tempat mereka di liga premier pada hari terakhir musim ini, cole tidak mampu untuk mengembangkan dirinya dalam tim pertama , membuat 23 penampilan liga dan piala, 15 di antaranya sebagai pemain pengganti, dan mencetak tiga gol.
ia melanjutkan performa yang baik di musim 2009-10, membuat 30 penampilan liga premier, mulai 26 dari mereka.
dia mencetak sepuluh gol di liga premier, termasuk satu penalti dalam kemenangan 53 atas burnley di kandang pada tanggal 28 november.
dia kemudian dihubungkan dengan transfer 20 juta  pada januari ke manchester united.
setelah mencetak enam gol dalam sepuluh pertandingan pertamanya di premier league, ia kehilangan periode antara 28 november dan 26 februari karena cedera lutut.
dia dikaitkan dengan transfer ke liverpool pada bulan agustus 2010, dilaporkan  20m yang terdiri dari  15m termasuk  5m untuk performa apabila tampil lebih baik.
pada tanggal 26 desember 2010, ia mencetak dua gol dalam satu laga di liga premier untuk pertama kalinya dalam kariernya, berakhir dengan kemenangan tandang 31 melawan fulham di craven cottage.
pada tanggal 21 mei 2013 west ham mengumumkan bahwa cole akan meninggalkan klub di akhir musim.
cole telah berada di west ham selama tujuh musim.
pada 3 september 2013, setelah west ham gagal dengan sejumlah penawaran mendatangkan striker pada akhir jendela transfer, mereka mendekati cole untuk kembali ke klub.
langkah ini tidak terjadi karena kekhawatiran atas masalah kebugaran cole.
setelah pelatihan di klub mengembalikan kembali kebugarannya, pada tanggal 14 oktober 2013 cole menandatangani kontrak jangka pendek dengan west ham, membuatnya tetap di klub sampai januari 2014.
cole telah mewakili tim nasional inggris di tingkat internasional, membuat 5 penampilan di u-19, 2 penampilan di u-20 dan 19 penampilan di u-21 (enam gol).
dia membuat debut internasional untuk tim nasional inggris pada tanggal 11 februari 2009 dalam pertandingan persahabatan melawan spanyol.
dia telah membuat tujuh kali penampilan untuk inggris, semua dari bangku pengganti.
dia memiliki rekor penampilan terbanyak sebagai pemain pengganti tanpa pernah menjadi pemain starter.