oerip mengundurkan diri dari jabatannya sekitar tahun 1938 setelah berselisih dengan bupati purworejo, tempat ia ditempatkan.
oerip dan istrinya, rohmah, kemudian pindah ke sebuah desa di dekat yogyakarta.
di sana, mereka membangun sebuah vila dan kebun bunga yang luas.
setelah jerman nazi menginvasi belanda pada bulan mei 1940, oerip dipanggil kembali untuk bertugas.
ketika kekaisaran jepang menduduki hindia dua tahun kemudian, oerip ditangkap dan ditahan di kamp tawanan perang selama tiga setengah bulan.
ia melalui sisa masa pendudukan jepang di vilanya.
pada tanggal 14 oktober 1945, beberapa bulan setelah indonesia memproklamirkan kemerdekaannya, oerip ditetapkan sebagai kepala staff dan pemimpin sementara angkatan perang yang baru dibentuk.
oerip berupaya untuk menyatukan kekuatan kelompok-kelompok militer yang terpecah-pecah di indonesia.
pada 12 november 1945, jenderal soedirman terpilih sebagai panglima angkatan perang setelah melalui dua tahap pemungutan suara buntu.
oerip tetap menjabat sebagai kepala staff, dan mereka berdua sama-sama mengawasi pembangunan angkatan perang pada masa revolusi nasional indonesia.
merasa muak atas kurangnya kepercayaan pemerintah terhadap militer dan manuver politik yang terjadi di tubuh militer, oerip akhirnya mengundurkan diri pada awal 1948.
mengidap lemah jantung, kondisi kesehatannya memburuk dan ia wafat karena serangan jantung beberapa bulan kemudian.
berpangkat letnan jenderal pada saat kematiannya, oerip secara anumerta dipromosikan menjadi jenderal penuh.
ia menerima beberapa penghargaan dari pemerintah indonesia, termasuk gelar pahlawan nasional indonesia pada tahun 1964.
oerip soemohardjo lahir dengan nama muhammad sidik ("muhammad kecil"pada tahun kedua sekolahnya, sidik jatuh dari pohon kemiri dan kehilangan kesadaran.setelah lulus ujian calon pegawai negeripada tahun terakhirnya di osvia, oerip memutuskan untuk mendaftar ke akademi militer di meester cornelis, batavia (kini jatinegara, jakarta).
ia berangkat ke sana langsung dari magelang, dan mengatakan kepada adik-adiknya untuk memberitahu ayah mereka, yang tidak setuju dengan pilihan putranya.
setelah mengunjungi ayahnya di purworejo selama beberapa hari, oerip kembali ke meester cornelis, tempat ia menjabat di batalion xii.di malinau, oerip berpatroli di perbatasan kerajaan sarawak (kini bagian dari malaysia) yang dikuasai oleh hindia belanda dan inggris; ia juga bertugas mencegah konflik dan pengayauan antar suku dayak.setelah pulih total, pada tahun 1923 oerip ditempatkan di kampung halamannya, purworejo.
pada september 1925, oerip dipindahkan ke magelang dan bertugas di marchausse te voet, sebuah unit militer bentukan knil.
setahun setelah pernikahannya, oerip dan istrinya ditempatkan di ambarawa.
di sana, oerip ditugaskan untuk membangun kembali unit knil yang telah dibubarkan sebelumnya.di meester cornelis, oerip mulai menjalankan latihan militer; saat ditempatkan di sana, ayahnya meninggal dunia.
warga sipil dan pendudukan jepang
di yogyakarta, oerip yang tidak bekerja menghabiskan waktunya dengan berkebun anggrek.
setiba di yogyakarta, istrinya membeli sebuah vila di gentan, di sebelah utara kota.
meskipun vilanya kecil, pasangan tersebut memanfaatkan lahan seluas tak lama kemudian, pada tanggal 10 mei 1940, setelah jerman nazi menginvasi belanda, oerip dipanggil kembali untuk bertugas.
tiga hari setelah melapor kepada kolonel pik di magelang, ia berangkat ke markas knil di bandung.setelah jepang menduduki hindia pada awal 1942, oerip ditangkap dan dijebloskan ke kamp penahanan tawanan perang di cimahi.
setelah dibebaskan tiga setengah bulan kemudian, oerip menolak untuk membentuk pasukan kepolisian baru yang disponsori oleh jepang, dan kembali ke kem.
revolusi nasional indonesia dan kematian
setelah proklamasi kemerdekaan indonesia pada tanggal 17 agustus 1945, oerip dan keluarganya meninggalkan kem dan pindah ke rumah orangtua rohmah di yogyakarta.pada 14 oktober 1945  sembilan hari setelah tentara keamanan rakyat didirikan secara resmi  oerip ditetapkan sebagai kepala staff dan panglima sementara, dan segera berangkat menuju jakarta.karena bkr tersebar di bawah pimpinan para komandan independen di seluruh negeri, angkatan perang yang baru dibentuk, tentara keamanan rakyat (tkr, sekarang dikenal dengan tentara nasional indonesia), berupaya untuk merangkul perwira pribumi yang berasal dari mantan anggota knil.sesuai keputusan pemerintah pada tanggal 20 oktober, oerip menjadi bawahan dari menteri pertahanan soeljoadikoesoemo dan panglima angkatan perang soeprijadi.
namun, soeprijadi tidak muncul untuk mengemban tugas-tugasnya.
soeprijadi adalah seorang tentara peta yang memimpin pemberontakan terhadap pasukan jepang di blitar pada bulan februari 1945, dan diyakini sudah tewas.pada tanggal 12 november 1945, dalam pertemuan pertama tkr, jenderal soedirman  komandan divisi v purwokerto yang hanya memiliki dua tahun pengalaman militer dan 23 tahun lebih muda dari oerip  terpilih sebagai panglima angkatan perang setelah melalui dua tahap pemungutan suara buntu.setelah soedirman dikukuhkan sebagai panglima besar tkr pada 18 desember, ia mulai berupaya untuk mengonsolidasikan dan mempersatukan angkatan perang, sedangkan oerip bertugas menangani masalah-masalah teknis dan organisasi.bersama-sama, soedirman dan oerip berhasil mengatasi ketidaksepahaman antara mantan tentara peta dan knil.
sementara itu, pemerintah mengganti nama angkatan perang sebanyak dua kali pada bulan januari 1946, yang pertama adalah tentara keselamatan rakyat, kemudian diubah lagi menjadi tentara republik indonesia (tri).
pada 23 februari 1946, oerip ditunjuk untuk mengepalai panitia besar reorganisasi tentara, yang dibentuk melalui keputusan presiden.
setelah berunding selama empat bulan, pada 17 mei panitia menyerahkan rekomendasi kepada presiden soekarno.
oerip ditugaskan untuk menangani proses perampingan angkatan perang, sedangkan menteri pertahanan diberi kekuasaan birokrasi yang lebih besar.
soedirman tetap dipertahankan sebagai panglima angkatan perang.setelah menteri pertahanan amir sjarifuddin mulai membentuk kelompok-kelompok pro-kiri dalam tubuh militer, oerip mulai curigauntuk memenuhi ancaman belanda, oerip berniat untuk menyerang belanda di saat mereka masih menyusun kekuatan, namun rencana ini digagalkan oleh upaya pemerintah dalam diplomasi.
oerip sendiri lebih menyukai taktik gerilya ketimbang konflik militer resmi, ia pernah bercerita kepada bawahannya bahwa serangan terbaik bisa dilakukan dengan seratus penembak jitu yang bersembunyi di belakang garis musuh.setelah beberapa bulan berada dalam kondisi lemah dan menjalani perawatan dari dr. sim ki ay,
pada tanggal 22 februari 1964, akademi militer indonesia di magelang mendedikasikan sebuah tugu untuk dirinya, dan menggambarkan oerip sebagai "seorang putra indonesia yang mengagungkan karya daripada kata, yang mengutamakan dharma daripada minta."