pada masa penaklukan norman, wilayah di sebelah timur sungai monnow dan sebelah utara sungai wye terletak di daerah yang saat ini bernama archenfield, yang terletak di dalam kekuasaan earl hereford dan dianggap bagian dari inggris.
wilayah di sebelah barat monnow, termasuk overmonnow, dianggap bagian dari wales.
setelah bangsa norman membangun monmouth castle, kota monmouth perlahan berkembang sebagia kota pasar, pelabuhan sungai, dan pusat pembuatan barang besi dan kain wol.
pada abad ke-20, pembangunan berlangsung melewati jembatan monnow di overmonnow, sehingga membentuk sebuah pinggiran kota atau faubourg.
industri besi abad pertengahan di overmonnow mengakibatkan bertumpuknya arang besi; bukit arang yang menjadi inspirasi nama bagi cinderhill street ini digusur pada abad ke-18.
wilayah ini juga dikenal karena ada industri kain wol, terutama topi monmouth yang populer antara abad ke-15 dan 18.
hasilnya, daerah overmonnow dijuluki "cappers' town", kelly's directory 1901: monmouth.
accessed 28 january 2012 meski julukan tersebut masih dipertanyakan sampai sekarang.
wilayah ini juga dikenal sebagai "little monmouth".kissack, mediaeval monmouth, p.33 pada abad ke-19, ada kepercayaan bahwa "little monmouth" dulunya pernah menjadi borough terpisah dari keseluruhan "great monmouth".
ini tampaknya merupakan legenda yang muncul dari pawai pemahkotaan ratu victoria tahun 1838, ketika "wali kota overmonnow" meminta bergabung dengan kota di seberang monnow bridge, dan kemudian berpawai keliling kota bersama wali kota monmouth yang asli.kissack, mediaeval monmouth, p.57 jembatan ini menjadi tempat tawuran tahunan, atau "muntling", antara geng rival dari "up-town" - pusat kota monmouth - dan overmonnow atau "cappers' town".
pertempuran ini terjadi tanggal 1 mei dan 29 mei yang melibatkan pemuda bersenjatakan besom atau "muntle" yang diisi batu.
tawuran ini baru dilarang pada tahun 1858.roy palmer, the folklore of (old) monmouthshire, logaston press, 1998, isbn 1-873827-40-7, p.262
pembangunan subtansial perumahan dan industri ringan dilaksanakan di overmonnow sejak pertengahan abad ke-20.
menurut sensus 2001, distrik overmonnow memiliki populasi tetap 2.300 jiwa yang terbagi dalam 1.104 keluarga.
ons neighbourhood statistics: overmonnow ward.
accessed 28 january 2012 distrik ini diwakili di monmouthshire county council oleh susan white dari partai konservatif.
monmouthshire county council: cllr. s white.
accessed 28 january 2012 wilayah ini juga merupakan tempat berdirinya monnow vale health and social care centre, tepatnya di drybridge park.
jembatan abad pertengahan melintasi clawdd-du
church of st thomas the martyr
church of st thomas the martyr, di sisi overmonnow dari monnow bridge, telah berdiri semenjak abad ke-20.
tahun 1830, gereja ini diberikan parokinya sendiri, terpisah dari paroki priory church of st mary di pusat kota monmouth.
salib di tengah lingkaran jalan di samping gereja sudah ada sejak abad pertengahan dan diperbaiki pada tahun 1888.
overmonnow house, di seberang gereja, adalah bekas vicarage dengan fasada bergaya georgian.john newman, the buildings of wales: gwent/monmouthshire, penguin books, 2000, isbn 0-14-071053-1, p.410
drybridge house dibangun tahun 1671 oleh william roberts di lahan bekas rumah tani.
rumah ini dimiliki keluarga crompton-roberts selama 400 tahun.
saat ini, rumah tersebut dihuni oleh sebuah perkumpulan dan pusat perawatan anak.
bangunan di sepanjang jalan antara drybridge house dan jembatan menggabungkan blok-blok kayu besar bekas percetakan tangan di dindingnya.
blok-blok kayu tersebut diberikan oleh keluarga crompton-roberts yang mengelola bisnis percetakan pada abad ke-19.kissack, monmouth and its buildings, p.60