alih doa bapa kami
asam alkanoat (atau asam karboksilat) adalah golongan asam organik alifatik yang memiliki gugus karboksil (biasa dilambangkan dengan -cooh).
semua asam alkanoat adalah asam lemah.
dalam pelarut air, sebagian molekulnya terionisasi dengan melepas atom hidrogen menjadi ion h+.
asam karboksilat dapat memiliki lebih dari satu gugus fungsional.
asam karboksilat yang memiliki dua gugus karboksil disebut asam dikarboksilat (alkandioat), jika tiga disebut asam trikarboksilat (alkantrioat), dan seterusnya.
asam karboksilat dengan banyak atom karbon (berantai banyak) lebih umum disebut sebagai asam lemak karena sifat-sifat fisiknya.
asam karboksilat cenderung memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada air.
hal ini disebabkan oleh luas permukaannya yang besar serta kecenderungan molekulnya membentuk dimer yang stabil.
asam karboksilat termasuk dalam kelompok asam lemah, yang artinya hanya terdisosiasi sebagian menjadi kation h+ dan anion rcoo dalam larutan.
sebagai contoh, pada suhu ruangan, 1 molar asam asetat hanya terdisosiasi 0,4% saja.
adanya substituen elektronegatif (seperti halogen) menambah sifat keasaman.
asam format (hcooh) 3.75
asam asetat (ch3cooh) 4.76
asam kloroasetat (ch2clco2h) 2.86
asam dikloroasetat (chcl2co2h) 1.29
asam trikloroasetat (ccl3co2h) 0.65
asam trifluoroasetat (cf3co2h) 0.5
asam oksalat (ho2cco2h) 1.27
asam benzoat (c6h5co2h)4.2
asam karboksilat memiliki bau yang menyengat.
yang paling umum adalah asam asetat pada cuka dan asam butanoat pada mentega tengik.
di sisi lain, ester dari asam karboksilat memiliki bau yang harum dan banyak digunakan untuk parfum.
sintesis asam karboksilat pada skala industri berbeda dengan sintesis untuk laboratorium karena membutuhkan peralatan khusus.
oksidasi aldehida dengan udara dengan bantuan katalis kobalt dan mangan.
aldehida dapat diperoleh dari alkena dengan hidroformilasi
oksidasi hidrokarbon dengan udara.
gugus alkil pada benzena teroksidasi menjadi asam karboksilat.
asam benzoat dari toluena dan asam tereftalat dari para-xilena, serta asam ftalat dari orto-xilena merupakan beberapa contoh konversi skala besar.
asam akrilat dihasilkan dari propena.wilhelm riemenschneider carboxylic acids, aliphatic in ullmann's encyclopedia of industrial chemistry, 2002, wiley-vch, weinheim. .
dehidrogenasi alkohol dengan bantuan katalis basa.
metode ini efektif digunakan pada alkena yang menghasilkan karbokation sekunder dan tersier, contohnya isobutilena menjadi asam pivalat.
pada reaksi koch, penambahan air dan karbon monoksida pada alkena dibantu katalis asam kuat.
asam asetat dan asam format didapatkan dari karbonilasi metanol, dengan bantuan iodida dan alkoksida.
beberapa asam karboksilat rantai panjang didapatkan dari hidrolisis trigliserida.
fermentasi etanol digunakan dalam pembuatan cuka.
metode sintesis dalam skala kecil untuk penelitian terkadang menggunakan reagen mahal.
oksidasi alkohol primer atau aldehida dengan oksidan kuat seperti kalium dikromat, reagen jones, kalium permanganat, atau natrium klorit.
pembelahan oksidatif olefin dengan ozonolisis, kalium permanganat, atau kalium dikromat.
asam karboksilat juga dapat diperoleh dari hidrolisis nitril, ester, atau amida, dengan bantuan katalis asam atau basa.
karbonasi reagen grignard dan organolitium:
rli + co2  rco2li
rco2li + hcl  rco2h + licl
halogenasi diikuti hidrolisis metil keton pada reaksi haloform
reaksi kolbe-schmitt untuk membuat asam salisilat, bahan utama aspirin.
penamaan dan contoh senyawa
nama-nama asam karboksilat dapat dilihat pada tabel di bawah ini.
meskipun jarang digunakan, tetapi nama iupac juga tetap ada.
misalnya, nama iupac untuk asam butirat(c3h7co2h) adalah asam butanoat.organic chemistry iupac nomenclature.
rules c-4 carboxylic acids and their derivatives.
anion karboksilat r-coo biasanya dinamai dengan akhiran -at, jadi asam asetat, misalnya, menjadi ion asetat.
dalam tatanama iupac, asam karboksilat mempunyai akhiran -oat (contoh asam oktadekanoat).
dalam tatanama derifat, akhirannya adalah -at saja (contoh asam stearat).
rantai lurus, asam karboksilat tersaturasiatom karbon
biasanya terdapat pada
1 asam format asam metanoat hcooh gigitan serangga
2 asam asetat asam etanoat ch3cooh cuka
3 asam propionat asam propanoat ch3ch2cooh pengawet pada gandum
4 asam butirat asam butanoat
ch3(ch2)2cooh mentega basi
5 asam valerat asam pentanoat
6 asam kaproat asam heksanoat
ch3(ch2)4cooh lemak kambing
7 asam enantoat asam heptanoat
8 asam kaprilat asam oktanoat
ch3(ch2)6cooh kelapa dan air susu ibu
9 asam pelargonoat asam nonanoat
10 asam kaprat asam dekanoat
12 asam laurat asam dodekanoat
ch3(ch2)10cooh minyak kelapa dan sabun cuci tangan.
14 asam miristat asam tetradekanoat
16 asam palmitat asam heksadekanoat
ch3(ch2)14cooh minyak palem
18 asam stearat asam oktadekanoat
ch3(ch2)16cooh coklat, wax, sabun, dan minyak
20 asam arakidat asam ikosanoat
ch3(ch2)18cooh peanut oil
turunan asam karboksilat
lemak n alkanoat