pada masa penjajahan belanda di indonesia, penyiaran agama islam pada umumnya mengalami hambatan dan kesulitan.
demikian halnya di desa ngabar yang keadaannya masih sangat mundur, baik di bidang ekonomi, pendidikan maupun sosial budaya, terutama di bidang pengamalan agama islam.
kebiasaan minum arak, candu, dan berjudi merajalela di tengah masyarakat.
pengajaran agama islam saat itu mengalami tantangan keras dari masyarakat ngabar yang terbiasa dengan perbuatan maksiat seperti judi dan minuman keras.
kh. mohammad thoyyib yang merupakan salah satu penduduk desa ngabar berusaha mencari cara mengubah perilaku semacam itu.
untuk menghindari benturan sosial, kyai thoyyib memilih lewat jalur pendidikan.
untuk mewujudkan cita-citanya, dimasukkanlah putra-putranya ke pondok pesantren salafiyah yang berada di ponorogo, seperti pesantren joresan dan pesantren tegalsari.
kemudian untuk penyempurnaan pembinaan kader-kader ini dimasukkannya putra-putranya ke pondok modern darussalam gontor.
diajak pula kawan seperjuangannya untuk turut serta mengkaderkan putranya ke pesantren-pesantren tersebut.
sebagai rintisan, didirikan lembaga pendidikan islam pertama berupa madrasah diniyyah bustanul ulum al-islamiyah (bui) pada tahun 1946.
awalnya, madrasah ini masuk sore lalu berubah pagi.
nama pun diganti menjadi madrasah ibtidaiyah mambaul huda al-islamiyah pada tahun 1958.
untuk menampung lulusan sekolah ini, pada tahun 1958 dibuka madrasah tingkat lanjutan yang bernama tsanawiyah lil muallimin.
kemudian berganti menjadi manahiju tarbiyatil muallimin/muallimat al-islamiyah pada tahun 1972.
pada tahun 1980 berubah lagi menjadi tarbiyatul muallimin al-islamiyah dan tarbiyatul muallimat al-islamiyah.
sebelum tahun 1961, seluruh siswa yang nyantri berasal dari daerah sekitar ngabar, baru pada tahun 1961 datanglah sembilan orang santri yang berasalkan dari daerah di luar ponorogo yang dengan sendirinya memerlukan tempat tinggal.
kedatangan mereka membuka lembaran baru dengan didirikanya secara resmi pondok pesantren wali songo ngabar 4 april 1961.
pemilihan wali songo sebagai nama pondok ini bukan tanpa alasan.
para wali dianggap berjasa besar dalam penyebaran agama islam khusus di pulau jawa. perjuangan para wali ini sangat berkesan di hati pendiri pondok ngabar hingga memberi nama wali songo.
nama itu juga didorong dua hal.
pertama, keinginan mengingat jasa-jasa para wali dalam bidang dakwah islam di indonesia.
kedua, keinginan mewarisi sekaligus meneruskan semangat dan usaha para wali dalam menyebarluaskan ajaran agama islam.
selain itu, santri pertama yang datang ke pesantren ini ada sembilan orang dari berbagai daerah.
pondok pesantren wali songo ini terletak di desa ngabar, kecamatan siman, kabupaten ponorogo provinsi jawa timur, pada kilometer tujuh arah selatan pusat kabupaten ponorogo.
pondok pesantren wali songo mulai berdirinya sampai tahun 2001 masih diasuh dan dipimpin oleh keluarga pendiri dan mulai tahun 2001 sampai sekarang dipimpin oleh 3 (tiga) orang yang dipilih oleh majlisu riyasatil ma'had sebagai lembaga tertinggi dengan masa kepemimpinan 5 (lima) tahun.
periode nama keterangan
1961 - 1980kh. ibrohim thoyyib pengasuh*
1980 - 2001pimpinan
2001  2006pimpinan
2006 - 2011pimpinan
2011 - 2016pimpinan
keterangan:* sebelum diwakafkan (1980) sebagai pengasuh.
lambang pondok pesantren wali songo terdiri dari ka'bah dan menara, selain itu juga terdapat lingkaran yang mengelilinginya dan memiliki warna dasar kuning.
berikut ini adalah arti dari lambang pondok pesantren wali songo :
yayasan majlisu riyasatil mahad pondok pesantren wali songo ngabar adalah lembaga berbadan hukum yang bertanggung jawab terhadap penyelenggaraan pendidikan dan pengajaran serta usaha-usaha lain di pondok pesantren wali songo ngabar.
wewenang majlisu riyasatil ma'had adalah menentukan segala macam perencanaan dan kebijakan baik di bidang pendidikan dan pengajaran maupun di bidang pembiayaan serta sarana pendidikan dan pengajaran.
tugas dari majlisu riyasatil ma'had adalah bertanggung jawab atas keberhasilan segala usaha pendidikan dan pengajaran yang diselenggarakan oleh pondok pesantren wali songo ngabar.
anggota majlisu riyasatil ma'had terdiri dari penerima amanat wakif dan alumni atau keluarga besar pondok pesantren wali songo yang mu'taman dan memahami serta menghayati sunnah pondok pesantren wali songo.
terdiri sebanyak-banyaknya 15 orang.
selama setengah abad ini, pondok pesantren wali songo ngabar terlihat secara aktif memberikan warna dalam proses dan dinamika pembangunan masyarakat indonesia.
tidak kurang dari 7.000 alumni telah didedikasikan pesantren ini kepada masyarakat luas, yang datang dan tersebar di seluruh pelosok nusantara dengan segenap profesi dan bidang garapan.
di antara mereka ada yang berprofesi sebagai guru, dosen, wartawan, praksi hukum, entrepreneur, dan politisi . berikut ini adalah beberapa alumni pondok pesantren wali songo:
hidayat nur wahid, mantan ketua mpr ri
abdurrahman mohammad fachir, duta besar republik indonesia di republik arab mesir
organisasi yang mewadahi alumni dan keluarga besar pondok pesantren wali songo adalah:
kbapws (keluarga besar alumni pondok pesantren wali songo)
ikapws (ikatan keluarga alumni pondok pesantren wali songo)
daftar pesantren di kabupaten ponorogo
kh. ibrohim thoyyib