bertrand mengawali karier di akademi sepak bola gillingham, kemudian bergabung dengan akademi sepak bola chelsea pada tahun 2005.
setelah menandatangi kontrak profesional dengan chelsea pada bulan agustus 2006, ia kerap dipinjamkan kepada beberapa klub, seperti bournemouth, oldham athletic, norwich city, reading, dan nottingham forest.
pada beberapa kesempatan, bertrand kerap bermain sebagai gelandang sayap.
pada 19 mei 2012, ia membuat debut liga champions uefa pada pertandingan final 2012 dengan bermain sejak menit awal pada posisi gelandang sayap kiri.
penampilan tersebut menjadikannya sebagai pemain pertama yang melakukan debut liga champions uefa pada pertandingan final.
bertrand bergabung dengan akademi chelsea pada bulan juli 2005 dari gillingham dengan biaya tribunal 125.000, yang akan bertambah sesuai dengan perkembangan kariernya.
ia kemudian menandatangi kontrak profesional dengan chelsea pada bulan agustus 2006.
pada musim kompetisi 200607, bertrand menjalani 2 kali masa peminjaman untuk bournemouth.
kemudian pada bulan agustus 2007, ia bergabung ke oldham athletic dengan kontrak peminjaman hingga bulan januari 2008.
pada 4 januari 2008, bertrand bergabung ke norwich city dengan kontrak peminjaman hingga akhir musim kompetisi 200708.
ia menampilkan sejumlah penampilan impresif saat bermain sebagai bek kiri maupun gelandang sayap saat membela norwich.
suporter norwich memberikan julukan "plastic", seperti nama seorang penyanyi asal belgia, plastic bertrand.
pada 4 juli 2008, ia kembali menjalani kontak peminjaman dengan norwich hingga bulan januari 2009, dengan opsi perpanjangan masa kontrak hingga akhir musim 200809.
selama satu setengah musim bersama norwich, bertrand mencatatkan 56 kali penampilan liga.
pada 17 juli 2009, bertrand bergabung ke reading dengan kontrak peminjaman selama satu musim.
ia kemudian mencetak gol liga profesional pertamanya saat kemenangan kandang 41 atas derby county pada 10 maret 2010.
bertrand mencatatkan 44 kali penampilan liga dan 1 gol untuk reading.
pada 5 agustus 2010, betrand menandatangi kontrak peminjaman berdurasi enam bulan dengan klub championship nottingham forest.
ia melakukan debut untuk nottingham ketika tampil sebagai pemain pengganti saat kekalahan tandang 10 dari burnley pada 7 agustus 2010.
bertrand mencatatkan 19 kali penampilan liga bagi nottingham.
nottingham tertarik untuk memperpanjang kontrak peminjaman bertrand atau membelinya secara permanen dari chelsea, namun pada 3 januari 2011 ia kembali bergabung dengan chelsea.
kembali ke chelsea
bertrand membuat debut liga primer untuk chelsea dan menyumbang sebuah asist saat kemenangan 31 atas birmingham city pada 20 april 2011.
pada 15 juli 2011, bertrand menandatangani kontrak baru berdurasi empat tahun dengan chelsea.
ia diproyeksikan sebagai cadangan ashley cole oleh manajer chelsea andr villas-boas setelah patrick van aanholt, pemain lain di posisi yang sama sedang dipinjamkan.
bertrand melakukan debut di eropa saat tampil pada pertandingan final liga champions uefa menghadapi bayern munchen pada 19 mei 2012.
penampilan tersebut menjadikannya pemain pertama pada era liga champions yang melakukan debut pada pertandingan final.
ia tampil selama 70 menit sebelum digantikan florent malouda pada pertandingan yang dimenangkan chelsea lewat adu penalti dengan skor 43 tersebut.
pada 12 agustus 2012, bertrand mencetak gol pertamanya untuk chelsea pada kekalahan 23 dari manchester city di ajang fa community shield 2012.
pada 5 september 2012, bertrand menandatangani kontrak baru berdurasi lima tahun dengan chelsea.
bertrand mencetak gol keduanya untuk chelsea, melalui sebuah tembakan dari jarak 23 yard, saat kemenangan 60 atas wolverhampton di ajang piala liga inggris pada 25 september 2012.
timnas junior inggris
bertrand pernah memperkuat timnas inggris u17, u19. kini ia adalah anggota skuat inggris u21. bertrand memperkuat inggris u19 di kejuaraan uefa euro u-19 2008.
ia kemudian dipromosikan ke tim inggris u19 dan tampil pada beberapa kali pada kualifikasi uefa euro u-21 2009 namun gagal masuk skuat yang berlaga di putaran final kejuaraan tersebut.
pada putaran final kejuaraan uefa euro u-21 2011, ia tampil pada setiap pertandingan yang dimainkan tim inggris u-21.
tim olimpiade britania raya
pada 2 juli 2012, bertrand dimasukkan dalam daftar 18 pemain skuat britania raya asuhan pelatih kepala stuart pearce untuk tampil pada olimpiade london 2012.
ia tampil pertama kali pada sebuah pertandingan persahabatan menghadapi
timnas senior inggris
pada 10 agustus 2012, bertrand untuk pertama kalinya dipanggil memperkuat timnas senior
piala fa: 201112
liga champions uefa: 201112
kategori:pemain sepak bola inggris
kategori:pemain chelsea f.c.
kategori:pemain oldham athletic a.f.c.
kategori:pemain norwich city f.c.
kategori:pemain reading f.c.
kategori:pemain nottingham forest f.c.
kategori:pemain aston villa f.c.