peran film pertamanya adalah tampil di film i love you, i love you not (1996), diikuti oleh peran utama dalam film thriller wicked (1998), ia dianugerahi penghargaan festival film internasional karlovy vary untuk aktris terbaik atas penampilannya dalam film tersebut.
ia semakin dikenal tatkala menjadi pemeran utama di film-film remaja seperti 10 things i hate about you (1999) di mana ia memenangkan penghargaan sebagai penampilan terobosan terbaik (bahasa inggris: best breakthrough performance) dari mtv movie award dan dinominasikan untuk dua kategori pada teen choice awards 1999.
lewat penampilannya pada film down to you (2000), ia dinominasikan untuk dua kategori lainnya pada teen choice awards tahun 2000, dan lewat film save the last dance (2001), ia memenangkan kategori aktris film pilihan teen choice award dan dinominasikan untuk penampilan wanita terbaik mtv movie award.
stiles melakukan transisi dengan berperan dalam peran-peran yang lebih dewasa, ia mendapatkan nominasi aktris pendukung terbaik satellite award untuk penampilannya dalam film the business of strangers (2001).
ia menjadi terkenal ke khalayak yang lebih luas karena perannya bersama matt damon sebagai nicky parsons dalam serial film bourne (20022007), ia kembali tampil sembilan tahun kemudian di film jason bourne (2016).
ia berperan sebagai lumen pierce pada musim kelima dari serial televisi showtime, dexter (2010), ia meraih nominasi golden globe award untuk aktris pendukung terbaik - seri, miniseri atau film televisi dan primetime emmy award untuk akrtis bintang tamu terbaik dalam serial drama.
sebagai anggota dari pemain film silver linings playbook (2012), stiles dinominasikan untuk kategori penampilan pemeran film terbaik screen actors guild awards.
stiles muncul dalam serial web blue yang juga disiarkan di televisi (2012sekarang).
peran film lainnya termasuk dalam film komedi romantis the prince and me (2004), film noir drama-thriller a little trip to heaven (2005), film thriller the cry of the owl (2009), between us (2012), out of the dark (2014), dan bersama anthony hopkins bermain dalam film blackway (2016) (juga dikenal sebagai go with me).
i love you, i love you not
teman nana waktu muda
the bridget o'meara
before women had wings
pemenang aktris terbaik - festival film internasional karlovy vary
10 kat stratford
aktris paling menjanjikan chicago film critics association awardmtv movie award untuk penampilan terbosan terbaik  wanitanominasiteen choice award untuk penampilan terobosan pilihan  wanitanominasiteen choice award untuk adegan cinta terseksi pilihan 2000
down to you
teen choice award for choice movie chemistry 2000
state and main
pemeran terbaik florida film critics circle awardpemeran terbaik online film critics society awardpemeran terbaik national board of review award
save the last dance
the paula murphy
nominasisatellite award untuk aktris pendukung terbaik
the nicolette "nicky" parsons
mona lisa smile
nominasiteen choice award untuk aktris film pilihan  drama/aksi petualangan
the paige morgan
nominasiteen choice award untuk aktris film pilihan  drama/aksi petualangan
the nicolette "nicky" parsons
the katherine thorn
nominasiteen choice award untuk jeritan film pilihan
the nicolette "nicky" parsons
the cry of the owl
silver linings playbook
broadcast film critics association award untuk pemeran terbaiknominasidetroit film critics society award untuk pemeran terbaiknominasigotham award untuk penampilan pemeran terbaiknominasiscreen actors guild awards untuk penampilan pemeran film terbaik
stars in shorts
film pendek: sexting
it's a disaster
girl most likely
out of the dark
the great gilly hopkins
courtney rutherford hopkins
blackway juga dikenal sebagai go with me
nicolette "nicky" parsons
episode: "the secret"
episode: "mother, may i?"
saturday night live
jenna bushpembawa acara/dirinya sendiri
episode: "pierce brosnan/destiny's child" (tidak dikreditkan)episode: "julia stiles/aerosmith"
episode: "kaley cuoco/the rock/julia stiles"
episode: "i lost myself in us"
10 episodenominasiprimetime emmy award untuk aktris bintang tamu terbaik dalam serial drama (2011)nominasigolden globe award untuk aktris pendukung terbaik - seri, miniseri atau film televisi (2010)nominasigolden nymph untuk aktris terbaik  serial drama
the mindy project
dr. jessica lieberstein
pemeran utama; 40 episode