alihfranz ferdinand dari austria
alihbu kek siansu
asam benzoat, c7h6o2 (atau c6h5cooh), adalah padatan kristal berwarna putih dan merupakan asam karboksilat aromatik yang paling sederhana.
nama asam ini berasal dari gum benzoin (getah kemenyan), yang dahulu merupakan satu-satunya sumber asam benzoat.
asam lemah ini beserta garam turunannya digunakan sebagai pengawet makanan.
asam benzoat adalah prekursor yang penting dalam sintesis banyak bahan-bahan kimia lainnya.
sejarah penemuan asam benzoat ( karboksibenzena )
asam benzoat pertama kali ditemukan pada abad ke-16.
distilasi kering getah kemenyan pertama kali dideskripsikan oleh nostradamus (1556), dan selanjutnya oleh alexius pedemontanus (1560) dan blaise de vigenre (1596).
justus von liebig dan friedrich whler berhasil menentukan struktur asam benzoat pada tahun 1832.
mereka juga meneliti bagaimana asam hipurat berhubungan dengan asam benzoat.
pada tahun 1875, salkowski menemukan bahwa asam benzoat memiliki aktivitas anti jamur.
pembuatan secara industri
asam benzoat diproduksi secara komersial dengan oksidasi parsial toluena dengan oksigen.
proses ini dikatalisis oleh kobalt ataupun mangan naftenat.
proses ini menggunakan bahan-bahan baku yang murah, menghasilkan rendemen yang tinggi, dan dianggap sebagai ramah lingkungan.
asam benzoat sangatlah murah dan tersedia secara meluas, sehingga sintesis laboratorium asam benzoat umumnya hanya dipraktikkan untuk tujuan pedagogi.
ia umumnya diajarkan kepada mahasiswa universitas.
untuk semua metode sintesis, asam benzoat dapat dimurnikan dengan rekristalisasi dari air, karena asam benzoat larut dengan baik dalam air panas namun buruk dalam air dingin.
penghindaran penggunaan pelarut organik untuk rekristalisasi membuat eksperimen ini aman.
pelarut lainnya yang memungkinkan meliputi asam asetat, benzena, eter petrolium, dan campuran etanol dan air.
sama seperti nitril ataupun amida lainnya, benzonitril dan benzoamida dapat dihidrolisis menjadi asam benzoat ataupun basa konjugatnya dalam keadaan asam maupun basa.
disproporsionasi benzaldehida yang diinduksi oleh basa dalam reaksi cannizzaro akan menghasilkan sejumlah asam benzoat dan benzil alkohol dalam jumlah yang sama banyak.
benzil alkohol kemudian dapat dipisahkan dari asam benzoat dengan distilasi.
bromobenzena dapat diubah menjadi asam benzoat dengan "karbonasi" zat anatara fenilmagensium bromida:
c6h5mgbr + co2  c6h5co2mgbr
c6h5co2mgbr + hcl  c6h5co2h + mgbrcl
dari benzil alkohol
benzil alkohol dapat direfluks dengan kalium permanganat ataupun oksidator lainnya dalam air.
campuran ini kemudian disaring dalam keadaan panas untuk memisahkan mangan dioksida, dan kemudian didinginkan untuk mendapatkan asam benzoat.
pembuatan secara historis
proses industri pertama melibatkan reaksi antara benzotriklorida (triklorometil benzena) dengan kalsium hidroksida dalam air, menggunakan besi sebagai katalis.
kalsium benzoat yang dihasilkan kemudian diubah menjadi asam benzoat dengan menggunakan asam klorida.
produk proses ini mengandung turunan asam benzoat yang terklorinasi dalam jumlah yang signifikan.
oleh karena itu, asam benzoat yang digunakan untuk konsumsi manusia didapatkan dari distilasi getah kemenyan.
pada zaman sekarang, asam benzoat yang digunakan untuk konsumsi diproduksi secara sintetik.