perubahan pendudukan voc ke pemerintah kolonial hindia belanda pada tanggal 1 januari 1800 membawa banyak perubahan terhadap hubungan politik dengan keraton-keraton di jawa. gubernur jenderal daendels menunjukkan kekuatan militer belanda untuk menekan pihak keraton yang dibalas sultan hamengkubuwana ii dengan mengadakan parade militer besar-besaran di yogyakarta.
raden ronggo selaku delegasi keraton ngayogyakarta hadiningrat tidak mengacuhkan manuver militer yang ditunjukkan oleh daendels, sebaliknya delegasi dari keraton surakarta hadiningrat memberikan sambutan yang hangat.
daendels memaksakan dilakukan perubahan tata upacara penerimaan gubernur jenderal belanda di keraton yang dianggap merendahkan sultan yogyakarta.
hal tersebut menyebabkan pihak keraton terbagi menjadi dua bagian, yaitu kelompok yang anti-belanda (tumenggung sumodiningrat dan radeng ronggo) dan kelompok yang pro-belanda (patih danurejo ii dan putera mahkota).
belanda juga memaksa keraton untuk memberikan akses hutan jati di mancanegara (wilayah sebelah timur yogyakarta) kepada mereka.
wilayah-wilayah yang dimaksud meliputi wilayah padangan dan panolan, termasuk wilayah madiun yang dikuasai raden ronggo.
juga terdapat beberapa perjanjian yang dipaksakan untuk ditandangani oleh kedua keraton, antara lain kesepakatan hukum dan ketertiban serta pekerjaan serikat buruh panggul.
pada saat itu, daendels tengah membangun jalan anyer-panarukan dan proyek pertahanan terhadap serangan inggris yang membutuhkan dana materi serta manusia yang sangat banyak.
pada akhir tahun 1808, raden ronggo dengan sengaja memotong jalan kereta deputi daendels, yaitu van braam, sehingga membuatnya dibenci oleh pihak belanda dan dianggap sebagai musuh pemerintahan.
semenjak saat itu, nama raden ronggo sering disebut-sebut menjadi dalang berbagai tindakan perampokan dan pembunuhan.
setelah pulih dari duka akibat kematian istrinya pada bulan november 1809, raden ronggo kembali dituduh terlibat dalam suatu penyerangan pada tanggal 31 januari 1810.
pakubuwana iv yang memiliki dendam pribadi kepada raden ronggo mengirim surat kepada belanda agar raden ronggo menerima hukuman, tetapi hamengkubuwana ii berusaha melindungi menantunya itu.
raden ronggo kemudian pulang ke madiun pada bulan oktober 1810 dan memperkuat tembok kediamannya di maospati dengan bambu runcing dan meriam.
pada tanggal 10-13 november 1810, daendels mengutus van braam untuk menyampaikan empat tuntutan kepada sultan hamengkubuwana ii.
keempat tuntutan tersebut meliputi penegasan pelaksanaan tata upacara baru yang dipaksakan oleh daendels untuk dilakukan di keraton, mengangkat kembali patih danurejo 2 yang pro-belanda, memecat raden tumenggung notodiningrat yang dianggap membahayakan belanda, dan memanggil raden ronggo ke bogor untuk memohon ampunan kepada gubernur jenderal.
dalam hal ini, ratu kencana wulan, permaisuri hamengkubuwana ii, dituduh bersekongkol dengan raden ronggo karena ikut membiayai persiapan pasukan raden ronggo.
perintah pemanggilan selanjutnya dipindahkan ke batavia karena daendels memutuskan untuk menghukum mati raden ronggo.
pada tanggal 20 november 1810, raden ronggo diikuti 300 orang tentara berangkat ke madiun sebagai tanda dimulainya perlawanan terhadap belanda, yaitu dengan menolak perintah menghadap daendels di batavia.
sebelumnya, ia telah menulis surat kepada tumenggung notodiningrat dan sumodiningrat bahwa dirinya akan pergi berperang melawan belanda serta untuk menyampaikan kepada sultan bahwa dirinya tidak bermaksud mungkar terhadap keraton dalem (sultan).
ia memperoleh dukungan dan simpati dari berbagai penguasa di jawa tengah bagian selatan, termasuk pangeran notokusuma dan notodiningrat, bupati padangan -yaitu mas tumenggung sumonegoro, dan bupati panolan -yaitu raden tumenggung notowijoyo iii, ayah mertua pangeran diponegoro.
belanda kemudian memaksa sultan hamengkubuwana ii menyerahkan pangeran notokusuma dan notodiningrat ke semarang sebagai jaminan untuk menangkap raden ronggo.
sultan hamengkubuwana ii sendiri mengerahkan pasukan sebanyak 1000 orang infanteri dan 12 kavaleri dibawah pimpinan tumenggung purwodipuro untuk memburu raden ronggo, meskipun pada kenyataannya purwodipuro hampir tidak melakukan usaha apa-apa dalam tugasnya itu.
sultan juga memerintahkan raden ronggo untuk dibunuh di tempat jika berhasil ditangkap.
perintah tersebut disebabkan sultan mengingat janji sultan mangkubumi, ayah sultan hamengkubuwana ii, kepada kakek raden ronggo sekaligus panglima perangnya, yaitu ronggo wirosentiko, bahwa ia tidak akan menyakiti atau menghukum mati keturunan panglimanya jika melakukan pelanggaran.
oleh sebab itu, sultan tidak ingin raden ronggo akan ditangkap hidup-hidup dan dibawa ke yogyakarta.
dibalik semua itu, sultan hamengkubuwana ii bersama pakubuwana iv telah merancang pemberontakan melawan daendels jika serangan raden ronggo di pesisir berjalan sukses.
selama perjalanan dari yogyakarta (20 november) hingga tiba di maospati (28 november), pasukan belanda terus mengejar raden ronggo.
sehari sebelumnya, pasukan raden ronggo bertempur habis-habisan di magetan.
ia berusaha mencari dukungan dari para bupati mancanegara, tetapi hanya bupati padangan yang merespon.
daendels mengirim pasukan ke semarang pada tanggal 2 desember 1820 untuk segera meredam pemberontakan raden ronggo.
setelah tiga ekspedisi penangkapan gagal, patih danurejo ii menyusun siasat untuk menjatuhkan raden ronggo sehingga akhirnya pada tanggal 7 desember, pangeran dipokusumo (saudara pangeran diponegoro) diutus menjadi panglima perang.
pada hari itu, istana maospati berhasil direbut tanpa perlawanan, tetapi raden ronggo telah memindahkan pusat pertahanannya ke wonosari.
raden ronggo memindahkan pasukannya yang tersisa sekitar 100 orang ke kertosono pada tanggal 10 desember.
hari berikutnya, istana wonosari berhasil diduduki dan sebagian keluarga raden ronggo (ibu, adik, dan anak) tertangkap dan diserahkan ke yogyakarta.
pada tanggal 13 desember, pangeran dipokusumo memerintahkan pengejaran ke kertosono.
pada tanggal 15 desember 1810, raden ronggo menemui kapiten tionghoa di lasem dan rembang untuk membantunya dalam pemberontakan, tetapi dukungan yang diharapkan tidak pernah diperoleh.
masyarakat tionghoa yang sama nantinya akan membantu pangeran diponegoro dalam perang diponegoro.
akhirnya pada tanggal 17 desember terjadi pertempuran akhir di kertosono, di tepi bengawan solo. para bupati tidak ada yang berani melawan raden ronggo kecuali pangeran dipokusumo.
raden ronggo mengalami pergolakan batin karena orang yang ia hadapi adalah keturunan sultan yogyakarta (cucu hamengkubuwana ii dari putera mahkota).
pada saat ia ditanya apa yang menjadi tujuannya, raden ronggo menjawab bahwa dirinya tidak bermaksud menyusahkan orang jawa melainkan menghabisi siapapun yang menjadi beban bagi orang jawa dan tionghoa di mancanegara.
dalam pertempuran pura-pura tersebut, raden ronggo memilih untuk ditusuk menggunakan tombaknya sendiri oleh pangeran dipokusumo.
jenasah raden ronggo tiba di yogyakarta pada tanggal 21 desember 1810.
sultan memerintahkan agar jenasahkanya digantung di alun-alun utara tempat biasanya jasad pelaku kejahatan dipertontonkan kepada publik.
keesokan harinya, jenasah raden ronggo dimakamkan di pemakaman pemberontak banyu sumurup.
pada tahun 1957, sultan hamengkubuwana ix menitahkan untuk memakamkan kembali raden ronggo di pemakaman giripurno, di samping makam permaisurinya, yaitu gusti bendoro raden ayu madoeretno.
sultan juga menetapkan raden ronggo sebagai pejuang perintis melawan belanda.
setelah peristiwa pemberontakan berakhir, daendels datang ke yogyakarta pada tanggal 31 desember 1810 untuk menurunkan hamengkubuwana ii dan mengangkat putera mahkota menjadi hamengkubuwana iii.
sultan hamengkubuwana ii yang selanjutnya disebut sultan sepuh tidak lagi memiliki kekuasaan sampai belanda menyerah kepada inggris (18 september 1811) sehingga ia dapat kembali menjadi sultan (23 september 1811).
setelah kembali berkuasa, sultan sepuh melakukan pembersihan terhadap pejabat-pejabat istana yang pro-belanda, termasuk membunuh patih danurejo ii yang merupakan menantunya sendiri.
kedua menantunya yang lain adalah raden ronggo dan tumenggung sumodiningrat.
pangeran notokusuma dan notodiningrat dikembalikan ke yogyakarta pada tanggal 16 desember 1811.