saat menjadi pemain, di matteo bermain sebagai seorang gelandang.
ia pernah bermain untuk schaffhausen, zrich aarau, lazio, dan chelsea.
di matteo memperkuat di matteo memutuskan pensiun sebagai pemain sepak bola saat berusia 31 tahun pada bulan februari 2002 karena mengalami cedera patah kaki.
ia menjadi pelatih pertama dalam sejarah chelsea yang berhasil membawa klub tersebut meraih gelar juara liga champions uefa 201112.
di matteo lahir di schaffhausen, swiss dari kedua orang tua asal abruzzo, italia.
ia memulai karier sepak bola dengan bermain pada posisi bek dan membuat debut profesional dengan klub kota kelahirannya fc schaffhausen pada tahun 1988.
di matteo kemudian dengan fc zrich pada tahun 1991.
selama satu musim di zurich, ia bermain sebagai seorang libero dan mampu mencetak 6 gol dari 34 kali penampilan di liga.
pada tahun 1992, di matteo bergabung dengan fc aarau juga selama satu musim.
bersama aarau, ia berhasil meraih gelar juara liga nasional a swiss.
pada musim panas tahun 1993, di matteo bergabung ke lazio dengan status bebas transfer dan menandatangani kontrak berdurasi tiga tahun.
ia membuat debut saat masuk sebagai pemain pengganti menggantikan paul gascoigne di pertandingan kandang menghadapi foggia pada 29 agustus 1993.
pelatih lazio saat itu, dino zoff selalu memainkannya pada posisi gelandang tengah setelah penampilan tersebut.
pada musim perdananya, di matteo mampu mencetak 4 gol dari 29 kali penampilan liga.
gol-gol tersebut ia cetak ke gawang atalanta, reggiana, inter milan, dan piacenza.
ia juga mengalami cedera retak siku kanan saat pertandingan tandang menghadapi genoa.
pada musim terakhirnya, akibat mengalami hubungan tidak harmonis dengan pelatih zdenk zeman karena sebuah kesalahan yang berujung kekalahan pada pertandingan menghadapi inter milan, karier di matteo bersama lazio berakhir.
di matteo bergabung ke chelsea dengan rekor nilai transfer klub saat itu 4,9 juta.
di bawah asuhan manajer ruud gullit, di matteo, seorang pemain dengan kemampuan mengumpan dan tembakan jarak jauh yang akurat menjadi salah satu pemain kunci chelsea pada masa kebangkitan chelsea di akhir dekade 1990an.
ia membuat debut liga dengan mencetak satu gol pada kemenangan kandang 20 atas middlesbrough.
di musim perdananya, di matteo membawa chelsea menduduki posisi ke-6 klasemen akhir liga utama inggris  posisi terbaik chelsea sejak musim 198990  dan meraih gelar juara piala fa 199697.
ia mencetak salah satu gol kemenangan 20 atas middlesbrough pada partai final dengan sebuah tembakan dari jarak 30 yard saat pertandingan berjalan 42 detik.
gol tersebut menjadi gol tercepat pada laga final piala fa yang bertahan hingga tahun 2009, digantikan oleh gol dari pemain everton louis saha.
pada musim berikut, di matteo kembali tampil baik dengan menorehkan catatan sembilan gol dan sejumlah assist.
ia juga berhasil membawa chelsea meraih gelar juara piala liga inggris 1998 dengan mencetak gol penutup kemenangan 20 atas middlesbrough di laga final dan piala winners uefa 1998, yang merupakan gelar juara pada kejuaraan sepak bola eropa pertama mereka sejak tahun 1971.
pada musim 19992000, di matteo mengalami cedera sehingga tidak dapat tampil sampai menjelang akhir musim.
namun, ia memberi kontribusi krusial setelah dapat bermain kembali dengan mencetak gol tunggal kemenangan 10 atas aston villa pada laga final piala fa tahun 2000.
pada awal musim 200001, di matteo mengalami cedera retak tulang pada tiga titik dikakinya di sebuah pertandingan melawan st.
gallen di ajang piala uefa.
cedera tersebut mengharuskannya beristirahat selama 18 bulan.
oleh karena waktu pemulihan cedera tersebut sangat panjang, ia menyerah dan memutuskan pensiun sebagai pemain sepak bola pada bulan februari 2002 di usia 31 tahun.
sebagai ungkapan "rasa terima kasih atas kontribusi pemain gelandang tersebut dalam transformasi klub", manajer saat itu claudio ranieri memberikan kehormatan kepada di matteo untuk memimpin tim masuk ke lapangan pada laga final piala fa tahun 2002, yang akhirnya dimenangkan rival sekota arsenal dengan skor 20.
sepanjang enam musim menjadi pemain chelsea, di matteo menorehkan catatan 26 gol dari 175 kali penampilan dan enam gelar juara.
ia juga tercatat sebagai pemain chelsea yang tidak pernah kalah saat tampil di old trafford.
saat menjadi manajer chelsea, di matteo mempersembahkan gelar piala fa dan liga champions uefa untuk musim 201112 namun kemudian pada tanggal 21 november 2012 dipecat oleh roman abramovich setelah hanya meraih dua kemenangan dari delapan pertandingan terakhir.
sekarang di matteo sedang melatih schalke 04.
liga super swiss (1): 199293
piala fa (2): 199697, 1999-00
piala liga inggris (1): 199798
piala winners uefa (1): 1997-98
piala super uefa (1): 1998
charity shield (1): 2000
west bromwich albion
runners-up football league championship 200910 (promosi ke liga utama inggris)
piala fa: 201112
liga champions uefa: 201112
pelatih terbaik bulanan liga primer inggris (1): september 2010
kategori:pemain sepak bola italia
kategori:pelatih sepak bola italia
kategori:pemain piala dunia fifa 1998
kategori:pemain fc zrich
kategori:pemain fc aarau
kategori:pemain s.s. lazio
kategori:pemain chelsea f.c.
kategori:pelatih chelsea f.c.
kategori:pelatih liga utama inggris
kategori:pelatih west bromwich albion f.c.
kategori:pelatih pemenang liga champions uefa