乙炔

**乙炔（acetylene）**，是一种有机化合物，化学式为

C

2

H

2

{\displaystyle \ce{C2H2}}

，俗称风煤或电石气，是炔烃化合物中体积最小的一员。是有机合成的重要原料之一，也是合成橡胶、合成纤维和塑料的单体，也可用于氧炔焊割。

结构
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乙炔的结构式为H-C≡C-H，结构简式为CH≡CH，最简式（又称实验式）为CH，电子式 为H:C⠿C:H。乙炔中心碳原子采用sp杂化。

## 物理性质

乙炔为无色无味的易燃气体。熔点-81.8°C（198K，升华），沸点-84°C，气体密度为 0.91（kg/m³），相对密度0.6208（-82/4℃），闪点（开杯）-17.78℃，自燃点305℃。在空气中爆炸极限2.3%-72.3%（vol）。在液态和固态下或在气态和一定压力下有猛烈爆炸的危险，受热、震动、电火花等因素都可以引发爆炸，因此不能在加压液化后贮存或运输。微溶于水，溶于乙醇、丙酮、氯仿、苯，混溶于乙醚。在15℃和1.5MPa时，乙炔在丙酮中的溶解度为237g/L，溶液是稳定的。标准状况下，乙炔气体分压等于101.325kPa时，被一体积水所吸收的该气体体积见下表。

## 化学性质

乙炔的分子量为26.04 ，，火焰温度3150 ℃，热值12800（kcal/m³），在氧气中燃烧速度 7.5 ，纯乙炔在空气中燃烧2100度左右，在氧气中燃烧可达3600度。化学性质很活泼，能起加成、氧化、聚合及金属取代等反应。

### 制取

#### 电石法

工业上乙炔通常采用电石（主要成分是碳化钙）制备：

CaC

2

2

H

−

OH

=

Ca

(
OH
)

2

C

2

H

2

{\displaystyle \ce{CaC2 + 2 H-OH = Ca(OH)2 + C2H2}}

原理：电石发生水解反应，生成乙炔。

因电石中有杂质，生成的乙炔气体会有硫化氢、磷化氢、砷化氢等杂质，导致生成的气体而有毒，并且带有特殊的臭味。

实验室里，需要控制反应速率，因此反应物变为了饱和食盐水而不是水。

装置：烧瓶和分液漏斗（因为电石遇水易粉化，所以不能使用启普发生器）。烧瓶口要放棉花，以防止泡沫溢出。

试剂：电石，饱和食盐水。

收集方法：排水集气法 或 向下排空气集气法（不常用）。

尾气处理：点燃。

制备装置与氢气等气体类同。

#### 天然气法

工业上也使用天然气制乙炔法。

预热到600-650℃的原料天然气和氧进入多管式烧嘴板乙炔炉，在1500℃下，甲烷裂解制得8%左右的稀乙炔，再用N-甲基吡咯烷酮提浓制得99%的乙炔成品。

### 氧化反应

#### 可燃性

乙炔在氧气中燃烧，火焰明亮、带浓烈的黑烟。

2

C

2

H

2

5

O

2

→

l
i
g
h
t

4

H

2

O
2

CO

2

{\displaystyle \ce{2 C2H2 + 5 O2 ->[light] 4 H2O + 2 CO2}}

燃烧时火焰温度很高（＞3000℃），可用于气焊和气割。其火焰称为氧炔焰。

乙炔在与氧气混合时，遇明火会发生爆炸，若使用集气瓶盛放混合气体，集气瓶会炸得粉碎。

#### 还原性

乙炔能被高锰酸钾氧化，能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。

C

2

H

2

2

KMnO

4

3

H

2

SO

4

⟶
2

CO

2

K

2

SO

4

2

MnSO

4

4

H

2

O

{\displaystyle \ce{C2H2 + 2 KMnO4 + 3 H2SO4 -> 2 CO2 + K2SO4 + 2 MnSO4 + 4 H2O}}

#### 与

Br

2

{\displaystyle \ce{Br2}}

的加成

现象：溴水褪色或溴的四氯化碳溶液褪色。

所以可用酸性高锰酸钾溶液或溴水区别炔烃与烷烃。

#### 与

H

2

{\displaystyle \ce{H2}}

的加成

### “聚合”反应

#### 三个乙炔分子结合成一个苯分子

由于乙炔与乙烯都是不饱和烃，所以化学性质基本相似。在适宜条件下，三分子乙炔能聚合成一分子苯。但苯的产量不高，副产物又多。如果利用钯等过渡金属的化合物作催化剂，乙炔和其他炔烃可以顺利地生成苯及其衍生物。

在一定条件下，乙炔也能与烯烃一样，聚合成高聚物——聚乙炔。

在Ni(CN)2，80~120℃，1.5MPa条件下，4分子乙炔聚合主要生成环辛四烯。

### 金属取代反应（可用于乙炔的定性鉴定）

将乙炔通入溶有金属钠的液氨里有氢气放出。乙炔与银氨溶液反应，产生白色乙炔银沉淀。

乙炔具有弱酸性，因为乙炔分子里碳氢键是以SP-S重叠而成的。碳氢里碳原子对电子的吸引力比较大些，使得碳氢之间的电子云密度近碳的一边大得多，而使碳氢键产生极性，给出H+而表现出一定的酸性。（p*K*a=25）

将其通入硝酸银或氯化亚铜氨水溶液，立即生成白色乙炔银（AgC≡CAg）和棕红色乙炔亚铜（CuC≡CCu）沉淀，可用于乙炔的定性鉴定。这两种金属炔化物干燥时，受热或受到撞击容易发生爆炸，如反应完应用盐酸或硝酸处理，使之分解，以免发生危险。注意：乙炔在使用贮运中要避免与铜接触。

### 酸碱反应

炔烃中C≡C的C是sp杂化，使得Csp－H的σ键的电子云更靠近碳原子，增强了C-H键极性使氢原子容易解离，显示“酸性”。连接在C≡C碳原子上的氢原子相当活泼，易被金属取代，生成炔烃金属衍生物叫做炔化物。

CH≡CH + Na → CH≡CNa + 1/2H2（条件液氨）

CH≡CH + 2Na → CNa≡CNa + H2 （条件液氨，190℃~220℃）

CH≡CH + NaNH2 → CH≡CNa + NH3

CH≡CH + Cu2Cl2 (2AgCl)+2NH4OH → CCu≡CCu（CAg≡CAg）↓ + 2NH4Cl +2H2O（注意：只有在三键上含有氢原子时才会发生，用于鉴定端基炔RH≡CH）。

### 其他化学特性

乙炔与铜、银、水银等金属或其盐类长期接触时，会生成乙炔铜（Cu2C2）和乙炔银（Ag2C2）等爆炸性混合物，当受到摩擦、冲击时会发生爆炸。因此，凡供乙炔使用的器材都不能用银和含铜量70%以上的铜合金制造。

用途
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乙炔可用以照明、焊接及切断金属（氧炔焰），也是制造乙醛、乙酸、苯、合成橡胶、合成纤维等的基本原料。

乙炔燃烧时能产生高温，氧炔焰的温度可以达到3200℃左右，用于切割和焊接金属。供给适量空气，可以完全燃烧发出亮白光，在电灯未普及或没有电力的地方可以用做照明光源。乙炔化学性质活泼，能与许多试剂发生加成反应。在20世纪60年代前，乙炔是有机合成的最重要原料，现仍为重要原料之一。如与氯化氢、氢氰酸、乙酸加成，均可生成生产高聚物的原料。

乙炔在不同条件下，能发生不同的聚合作用，分别生成乙烯基乙炔或二乙烯基乙炔，前者与氯化氢加成可以得到制氯丁橡胶的原料2-氯-1,3-丁二烯。乙炔在400～500℃高温下，可以发生环状三聚合生成苯；以氰化镍为催化剂，在50℃和1.2～2MPa下，可以生成环辛四烯。

乙炔在高温下分解为碳和氢，由此可制备乙炔炭黑。一定条件下乙炔聚合生成苯，甲苯，二甲苯，萘，蒽，苯乙烯，茚等芳烃。通过取代反应和加成反应，可生成一系列极有价值的产品。例如乙炔二聚生成乙烯基乙炔，进而与氯化氢进行加成反应得到氯丁二烯；乙炔直接水合制取乙醛；乙炔与氯化氢进行加成反应而制取氯乙烯；乙炔与乙酸反应制得乙酸乙烯；乙炔与氰化氢反应制取丙烯腈；乙炔与氨反应生成甲基吡啶和2-甲基-5-乙基吡啶；乙炔与甲苯反应生成二甲苯基乙烯，进一步催化剂裂化生成三种甲基苯乙烯的异构体：乙炔与一分子甲醛缩合为丙炔醇，与二分子甲醛缩合为丁炔二醇；乙炔与丙酮进行加成反应可制取甲基炔醇，进而反应生成异戊二烯；乙炔和一氧化碳及其他化合物（如水，醇，硫醇）等反应制取丙烯酸及其衍生物。