Stiren

Stiren, kimyasal formülü C6H5CH=CH2 olan organik bir bileşiktir.  Bu benzen türevi, renksiz yağlı bir sıvıdır, ancak eski numuneler sarımsı görünebilir. Bileşik kolayca buharlaşır ve tatlı bir kokuya sahiptir, ancak yüksek konsantrasyonlar daha az hoş bir kokuya sahiptir.  Stiren, polistirenin ve birkaç kopolimerin öncüsüdür. 2010'da yaklaşık 25 milyon ton stiren üretildi ve bu miktar 2018'de yaklaşık 35 milyon tona yükseldi.

Doğada
Stiren, adını Altingiaceae bitki ailesinin Liquidambar ağaçlarının reçinesi olan storax balsamından (genellikle ticari olarak styrax olarak satılır) almıştır. Stiren, bazı bitki ve gıdalarda (tarçın, kahve çekirdekleri, pelesenk ağaçları ve yer fıstığı) doğal olarak küçük miktarlarda bulunur ve ayrıca kömür katranında da bulunur.

Sanayide üretimi
Stirenin büyük çoğunluğu etilbenzenden üretilir  ve dünya çapında üretilen etilbenzenin neredeyse tamamı stiren üretimine yöneliktir. Bu nedenle, iki üretim süreci genellikle oldukça entegredir.

Stirenin yaklaşık %80'i etilbenzenin dehidrojenasyonuyla üretilir. Bu, bir demir(III) oksit katalizörü üzerinde aşırı ısıtılmış buhar (600 °C'ye kadar) kullanılarak elde edilir. Reaksiyon oldukça endotermiktir ve %88-94'lük tipik bir verimle geri dönüşümlüdür.

Stiren, geleneksel işleme göre daha ucuz hammaddeler olan toluen ve metanolden de üretilebilir. Bir başka stiren üretim yöntemi ise, benzen ve etanın reaksiyonunu içerir.

Laboratuvar sentezi
Stirenin laboratuvarda sentezi, sinnamik asitin dekarboksilasyonunu içerir:  
C6H5CH=CHCO2H → C6H5CH=CH2 + CO2

Stiren, ilk olarak bu yöntem ile sentezlenmiştir.

Polimerler
Stiren, sahip olduğu vinil grubu sayesinde kendisi ile veya başka bileşiklerle  polimerleşebilir. Bunlar arasında başlıca olarak; polistiren (PS), akrilonitril bütadien stiren (ABS), stiren-bütadien (SBR) kauçuğu, stiren-bütadien lateks, SIS (stiren-izopren-stiren), S-EB-S (stiren-etilen/bütilen-stiren) bulunur.

Kaynakça

C2-Benzenler
Fenil bileşikleri
IARC 2A grubu kanserojenler
Monomerler
Tatlı kokulu kimyasallar
Tehlikeli hava kirleticileri
Ticari kimyasallar
Vinil benzenler
Hidrokarbonlar