Nitril

Organik kimyada nitril, −C≡N fonksiyonel grubuna sahip herhangi bir organik bileşiktir.  Siyano-  ön eki, endüstriyel literatürde nitril terimi ile eş anlamlıdır. Nitriller, süper yapıştırıcılarda kullanılan metil siyanoakrilat ve lateks içermeyen laboratuvar ve tıbbi eldivenlerde kullanılan nitril içeren bir polimer olan nitril kauçuk dahil olmak üzere birçok yararlı bileşikte bulunur. Asetonitril (yapısal olarak metil siyanür) çözücü olarak kullanılır. 

−C≡N grubu içeren inorganik bileşiklere nitril değil, siyanür denir. Hem nitriller hem de siyanürler siyanür tuzlarından elde edilebilse de, çoğu nitril, siyanürler kadar toksik değildir.

Yapı ve özellikler
N−C−C geometrisi nitrillerde doğrusaldır ve üçlü bağlı karbonun sp hibritleşmesini yansıtır. C−N mesafesi 1,16 Å'de kısa, üçlü bağ ile tutarlıdır. Nitriller, yüksek dipol momentlerinin gösterdiği gibi polardır.

Tarihi
Nitrillerin homolog dizisinin ilk bileşiği, formik asidin nitrili hidrojen siyanür (HCN) ilk olarak 1782'de Carl Wilhelm Scheele tarafından sentezlendi. 1811'de J. L. Gay-Lussac çok zehirli ve uçucu saf asidi hazırlamayı başardı. 1832 civarında benzoik asidin nitrili olan benzonitril, Friedrich Wöhler ve Justus von Liebig tarafından hazırlandı, ancak sentezin minimum verimi nedeniyle ne fiziksel ne de kimyasal özellikler belirlenmedi ve bir yapı önerilmedi. 1834'te Théophile-Jules Pelouze, propiyonitrili sentezledi ve bunun bir propiyonik alkol (propanol) ve hidrosiyanik asit eteri olduğunu öne sürdü.

1844 yılında Hermann Fehling tarafından amonyum benzoatın ısıtılmasıyla benzonitril sentezi, kimyasal araştırmalar için yeterli miktarda madde veren ilk yöntemdi.  Fehling, sonuçlarını amonyum formatı ısıtarak hâlihazırda bilinen hidrojen siyanür senteziyle karşılaştırarak yapıyı belirledi. Bu bileşik grubunun adı hâline gelen yeni bulunan madde için "nitril" adını buldu.

Sentez
Endüstriyel olarak, nitril üretmenin ana yöntemleri amoksidasyon ve hidrosiyanasyondur.

Amoksidasyon
Amoksidasyonda, bir hidrokarbon amonyak varlığında kısmen oksitlenir. Bu yöntem, akrilonitril üretimi için büyük ölçekte uygulanmaktadır:
CH3CH=CH2  + 3/2 O2  +  NH3  -> NCCH=CH2  +  3 H2O
Akrilonitril üretiminde bir yan ürün asetonitrildir.

Endüstriyel ölçekte, çeşitli benzonitril, ftalonitril ve izobütironitril türevleri amoksidasyon ile hazırlanır.  İşlem metal oksitler tarafından katalize edilir ve imin yoluyla ilerlediği varsayılır.

Kaynakça

Nitriller