Hell–Volhard–Zelinsky halojenasyonu

Hell–Volhard–Zelinsky halojenasyon reaksiyonu, α karbonunda bir karboksilik asitin halojenasyonunu içeren kimyasal bir dönüşümdür. Bu reaksiyonun gerçekleşmesi için α karbonunun en az bir proton taşıması gerekir. Reaksiyon, Alman kimyagerler Carl Magnus von Hell (1849–1926) ve Jacob Volhard (1834–1910) ile Rus kimyager Nikolay Zelinsky’nin (1861–1953) adını almıştır.

Hell–Volhard–Zelinsky reaksiyonunun bir örneği, propiyonik asitten alaninin hazırlanmasında görülebilir. İlk adımda, Hell–Volhard–Zelinsky reaksiyonunda 2-bromopropanoik asit hazırlamak için, brom ve fosfor tribromür (katalizör) karışımı kullanılır. İkinci adımda, amonoliz yoluyla amino asit ürününün rasemik karışımına dönüştürülür.

Mekanizma 
Reaksiyon, katalitik miktarda PBr3 ilave edilerek başlatılır, ardından bir molar eşdeğer Br2 ilave edilir.

PBr3, karboksilik OH’yi bromür ile değiştirerek, bir karboksilik asit bromür ile sonuçlanır. Açil bromür, α konumunda bromlamak için Br2 ile reaksiyona giren bir enole totomerleşir.

Ayrıca bakınız 
Reformatsky reaksiyonu

Kaynakça 

Halojenasyon reaksiyonları
İsim reaksiyonları
Yer değiştirme reaksiyonları