4-Nitroklorobenzen

4-Nitroklorobenzen  ClC6H4NO2 formülüne sahip bir  organik bileşiktir.  Soluk sarı renkte bir katıdır.  4-Nitroklorobenzen, lastikte bulunan yaygın antioksidanlar da dahil olmak üzere endüstriyel olarak kullanılan bir dizi bileşiğin üretiminde yaygın bir ara maddedir.  ClC6H4NO2 formülüne sahip diğer izomerler arasında  2-nitroklorobenzen ve 3-nitroklorobenzen bulunur.

Üretimi
4-Nitroklorobenzen, endüstriyel olarak klorobenzenin nitrolanmasıyla üretilir:

Bu reaksiyon, yaklaşık 1:2 oranında 2- ve 4-nitro türevlerini verir. Bu izomerler damıtma ile ayrılır.  4-Nitroklorobenzen, ilk kez Holleman ve arkadaşları tarafından 4-bromoklorobenzenin nitrolanmasıyla hazırlanmıştır.

Kullanımı
4-Nitroklorobenzen, çeşitli türevlerin hazırlanmasında kullanılan bir ara maddedir.  Nitrolama, 2,4-dinitroklorobenzen ve 3,4-dikloronitrobenzeni verir.  Demir metali ile olan indirgeme 4-kloroanilini verir. Eklenen nitro grubunun elektron çeken doğası, ilgili klorobenzenden farklı olarak benzen halkasını nükleofilik aromatik sübstitüsyona özellikle duyarlı hale getirir. Böylece, hidroksit, metoksit ve amid gibi güçlü nükleofiller klorürün yerini alarak sırasıyla 4-nitrofenol, 4-nitroanisol, 4-nitroanilini verir.

4-nitroklorobenzen'in bir diğer önemli kullanımı, 4-nitrodifenilamin üretmek için anilin ile kondansasyonudur. Nitro grubunun indirgeyici alkilasyonu, lastik için yararlı antioksidanlar olan ikincil aril aminler verir.

Güvenlik
National Institute for Occupational Safety and Health, 4-nitroklorobenzeni deri yoluyla emilebilecek potansiyel bir mesleki kanserojen olarak değerlendirmektedir. Zaman ağırlıklı olarak ortalama sekiz saat boyunca, Occupational Safety and Health Administration, 1 mg/m3 izin verilen bir maruz kalma limiti belirlerken, American Conference of Governmental Industrial Hygienists, 0.64 mg/m3’lük bir havada maruz kalma limiti önermektedir.

Kaynakça

Klorlu aromatik hidrokarbonlar
Nitrobenzenler