Lobry-de Bruyn-van Ekenstein dönüşümü

Lobry de Bruyn-Alberda van Ekenstein dönüşümü, Karbonhidrat kimyasında  olarak da bilinen Lobry de Bruyn-Van Ekenstein dönüşümü, reaksiyon ara maddesi olarak tautomerik bir enediol ile bir aldozun ketoz izomerine veya tam tersine baz veya asit katalizli  dönüşümüdür.

Ketozlar  3-ketozlara vs. dönüşebilir. Enediol ayrıca bir aldoz veya ketozun epimerizasyonu için bir ara maddedir. Reaksiyonlar genellikle baz katalizlidir, ancak asit veya nötr koşullar altında da gerçekleşebilir. Tipik bir yeniden düzenleme reaksiyonu, kimyasal bir dengede aldoz gliseraldehit ve ketoz dihidroksiaseton arasındaki reaksiyondur.

Lobry de Bruyn-Van Ekenstein dönüşümü, belirli ketozların endüstriyel üretimi ile ilgilidir ve 1885 yılında Cornelis Adriaan Lobry van Troostenburg de Bruyn ve Willem Alberda van Ekenstein tarafından keşfedilmiştir.

Epimerizasyon 

Sadece tek bir karbon atomunun etrafındaki diziliş bakımından farklılık gösteren monosakkaritler birbirinin epimeridir. Glukoz, mannoz ve galaktoz buna örnektir. Glukozun ikinci karbon atomunda bulunan -OH grubunun farklı yönde yer alması ile mannoz, dördüncü karbon atomundaki -OH grubunun farklı yönde yer alması ile galaktoz oluşur. Yani glukoz ve mannoz, glukoz ve galaktoz epimer şekerlerdir. Bu maddelerin birbirine dönüşümüne epimerizasyon denir.
Bu olay organizmada epimeraz adı verilen enzimlerin etkisiyle oluşur.
İlk deprotonasyonun gerçekleştiği karbon atomu bir stereomerkezdir. Örneğin, D-glikoz (bir Aldoz) ketoz olan D-fruktoza yeniden düzenlenirse, stereokimyasal konfigürasyon enol formunda kaybolur. Kimyasal reaksiyonda, enol iki yüzden protonlanabilir, bu da glikozun geri oluşumuna veya epimer D-mannozun oluşumuna neden olur. Nihai ürün, D-glukoz, D-fruktoz ve D-mannozun bir karışımıdır.

Kaynakça 

İsim reaksiyonları
Ketozlar
Aldozlar