Oleik asit

Oleik asit, çeşitli hayvansal ve bitkisel yağlarda doğal olarak bulunan bir yağ asididir. Kokusuz, renksiz bir yağdır, ancak ticari numuneleri sarımsı renkte olabilir. Oleik asit kimyasal olarak, tekli doymamış omega-9 yağ asidi olarak sınıflandırılır ve 18:1 cis-9 lipit numarası ile gösterilir. Formülü şu şekildedir: CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH. Oleik asit ismi yağ anlamına gelen Latince oleum kelimesinden türemiştir. Doğada en yaygın bulunan yağ asididir. Oleik asidin tuzları ve esterleri oleatlar olarak adlandırılırlar.

Oluşumu 
Yağ asitleri (veya bunların tuzları) genellikle biyolojik sistemlerde bulundukları şekilleriyle oluşmazlar. Oleik asit gibi yağ asitleri yerine, bunların esterleri, genellikle trigliseridler, şeklinde meydana gelirler. Oleik asit, doğadaki en yaygın tekli doymamış yağ asididir. Yağların (trigliseritler), membranları oluşturan fosfolipidlerin, kolesterol esterlerinin ve balmumuesterlerinin yapısında bulunur.

Zeytinyağında bulunan trigliserit esterlerinde büyük çoğunlukla oleik asit bulunmaktadır. Serbest haldeki oleik asit, zeytinyağını yenilemeyecek hale getirir. Oleik asit ayrıca, pekan yağında %59-75 , kanola yağında %61 , fıstık yağında %36-67, makadami yağında %60,  ayçiçeği yağında %20-80 , üzüm çekirdeği ve yalancı iğde yağında %15–20, susam yağında %40  ve haşhaş yağında %14 oranında bulunmaktadır. Ayçiçeği yağı (~% 80) ve kanola yağı (% 70) gibi bitkisel ürünlerin yüksek oleik asit içeren çeşitleri de geliştirilmiştir. Durio graveolens bitkisinin durian meyvesinden elde edilen yağların % 22.18'ini de oleik asit oluşturur. Pek çok hayvansal yağda bol miktarda bulunur, tavuk ve hindi yağlarının %37-56'sı , domuz yağının %44-47'sini oluşturur .

Oleik asit insan yağ dokusunda en bol bulunan, insan dokularının tamamında ise palmitik asitten sonra en fazla bulunan yağ asitidir.

Üretim ve kimyasal özellikler 
Oleik asidin biyosentezi, stearoil-CoA üzerine etki eden stearoil-CoA 9-desatüraz enziminin aktivitesi ile gerçekleşir. Aslında Stearik asit, tekli doymamış türevi olan oleik asidi oluşturacak şekilde dehidrojenize edilir.

Oleik asit, karboksilik asit ve alken reaksiyonlarına katılır. Suda çözünmesi sonucu oleatlar adı verilen sabunlar oluşur. Çift bağın karşısına iyot eklenir. Çift bağın hidrojenasyonu, doymuş türevi olan stearik asidi verir. Çift bağdaki oksidasyon havada yavaşça meydana gelir ve bu olay gıdalarda bozulma,  kaplamalarda ise kuruma olarak görülür. Karboksilik asit grubunun indirgenmesi oleil alkolü verir. Oleik asidin ozonla yıkılması, azelaik asit üretimine giden önemli bir yoldur. Ortak ürün nonanoik asittir:  Azelaik asit esterleri, yağlama sistemlerinde ve akışkanlaştırıcı uygulamarında kullanılmaktadır.

İlgili bileşikler 
Oleik asidin trans izomeri elaidik asit veya trans -9-oktadekenoik asit olarak adlandırılır. Bu izomerler, farklı fiziksel ve biyokimyasal özelliklere sahiptirler. Diyette en bol bulunan trans yağ asidi olan Elaidik asit, sağlık üzerinde olumsuz bir etkiye sahip gibi  görünmektedir. Oleik asiti elaidik asite dönüştüren reaksiyon elaidinizasyon olarak bilinir.

Oleik asidin bir başka doğal olarak oluşan izomeri petroselinik asittir.

Kimyasal analizde, yağ asitleri gaz kromatografisi ile metil ester türevlerine  ayrılırlar. Alternatif olarak, doymamış izomerlerin ayrılması, ince tabaka kromatografisi ile mümkündür. Etanoliz sonucu, asidin metil esteri olan metil oleat, 1-dekene ve metil 9-dekenoata dönüşür.

Kullanımları 
Oleik asit, trigliseridler formunda, birçok gıdada bileşen olarak kullanılır. Hayvansal ve bitkisel yağların bir bileşeni olarak, normal insan diyetinin bir parçadır.

Oleik asit, emülsifiye edici ajan olarak sabunun önemli bir bileşenidir. Aynı zamanda nemlendirici olarak da kullanılır. Oleik asit, küçük miktarlarda, farmasötiklerde yardımcı madde olarak ve aerosol ürünlerinde emülsifiye edici veya çözücü ajan olarak da kullanılır.

Özel kullanımları 
Oleik asit, yeni ilaçları test etmek ve akciğer hastalıklarını tedavi etmek amacıyla, belirli bazı hayvan türlerinde akciğer hasarına neden olmak için kullanılır. Özellikle koyunlarda, intravenöz oleik asit uygulaması, akut akciğer hasarına ve devamında akciğer ödemine neden olur.

Oleik asit nanopartiküllerin sentezinde çözelti fazında yaygın olarak kullanılır ve nanopartiküllerin boyutunu ve morfolojisini kontrol etmek için kinetik bir düğme görevi görür.

Sağlık üzerine etkileri 
Oleik asit, insan diyetinde yaygın bulunan bir tekli doymamış yağdır. Tekli doymamış yağ tüketimi, düşük yoğunluklu lipoprotein (LDL) kolesterolün azalması ve muhtemelen yüksek yoğunluklu lipoprotein (HDL) kolesterolün artması ile ilişkilidir, ancak HDL'yi yükseltici etkisi kesin değildir. İki tip kolesterolü dengeleyen bir oranın bulunması sağlık için gerekli kabul edilir ve bu ilişki, bilimsel tartışmalara konu olmaya devam etmektedir.

Oleik asitin, zeytinyağının sağlık yönünden yararlı olarak kabul edilen hipotansif (tansiyon düşürücü) etkisinden sorumlu olabileceği düşünülmektedir. Ancak bazı  araştırmalar oleik asitin etkileri hakkında zıt sonuçlar bildirmektedirler. Kırmızı kan hücrelerinin zarlarındaki hem oleik asit, hem de tekli doymamış yağ asidi seviyeleri, meme kanseri  riskinin artmasıyla ilişkilendirilirken, diğer araştırmalar, zeytinyağında bulunan oleat tüketimini, meme kanseri riskinin azalmasıyla ilişkilendirmektedir. 

FDA, yüksek oleik asit (>%70) içeren yağlar için koroner kalp hastalığı riskinin azaldığı yönünde bir iddiayı onaylamıştır. Bazı yağ bitkileri, yağlardaki oleik asit miktarını artırmak için yetiştirilmiş çeşitlere sahiptir. Sağlık avantajına ek olarak, eğer tekli doymamış oleik asit seviyelerindeki artış, çoklu doymamış yağ asidi (özellikle a-Linolenik asit) içeriğinde önemli bir azalmayla birlikte ise, ısı stabilitesi ve raf ömrü de iyileşmektedir. Kızartılmış  gıdalardaki doymuş yağ veya trans yağ, stabil oleik  yağ ile değiştirildiğinde, tüketiciler doymuş yağ ve trans yağ tüketimiyle ilişkili sağlık risklerinden korunmuş olacaklardır.

Kaynaklar 

Alkenoik asitler
Böcek kovucular
Böcek ekolojisi
Böcek feromonları
İlaçlara kıvam veren maddeler
Yağ asitleri