2-Nitroanilin

2-Nitroanilin H2NC6H4NO2 formülüne sahip bir organik bileşiktir.  2. pozisyonda bir nitro fonksiyonel grup taşıyan bir anilin türevidir. Esas olarak o-fenilendiaminin öncül maddesi olarak kullanılır.

Sentezi 
2-Nitroanilin,  2-nitroklorobenzenin amonyak ile olan reaksiyonuyla hazırlanır:
ClC6H4NO2 + 2 NH3 → H2NC6H4NO2 + NH4Cl

Bu bileşiğin sentezi için başka birçok yöntem bulunmaktadır. Bu bileşiğin yerine anilinyum üretildiğinden dolayı anilinin direkt nitrolanması verimsizdir. Asetanilidin nitrolanması, amidin büyük sterik etkisi nedeniyle sadece 2-nitro izomer izleri verir.  Bir sülfonasyon genellikle 4 pozisyonunu bloke etmek için kullanılır ve etkinliği % 56'ya çıkarır.

Kullanımı ve reaksiyonları 
2-Nitroanilin, ilaçlarda anahtar bileşenler ve bir heterosiklik ailesi olan benzimidazollere dönüştürülen fenilendiaminlerin ana öncül maddesidir.

Fenilendiamin indirgenmesinin yanı sıra, 2-nitroanilin aromatik aminler için öngörülen diğer reaksiyonlara maruz kalır. Anilinyum tuzları vermek üzere yapısına proton katılır. Nitro ikame edicisinin(ornatıcısının) etkisi nedeniyle amin, anilinin kendisinden yaklaşık 100,000 kez daha düşük bir baziklik sergiler. Diazolama, bazı diazo boyaların öncül maddesi diazonyum türevi verir. Asetilasyon, 2-nitroasetanilidi  oluşturur.

Ayrıca bakınız 
 3-Nitroanilin
 4-Nitroanilin

Kaynakça

Dış bağlantılar 
 2-Nitroanilin Analizi 

Anilinler
Nitrobenzenler