4-Nitroanilin

4-Nitroanilin, p-nitroanilin veya 1-amino-4-nitrobenzen  C6H6N2O2 formülüne sahip organik bir bileşiktir. Bir amino grubunun bir nitro grubuna tam karşısında para konumunda olduğu, bir benzen halkasından oluşan organik kimyasal bileşiktir. Bu kimyasal madde genellikle boyaların, antioksidanların, ilaçların, benzinin, yakıt artığı önleyicilerinin, kümes hayvanı ilaçlarının sentezinde bir ara madde olarak ve bir korozyon önleyici olarak kullanılır.

Sentezi 
Endüstriyel olarak, 4-nitroklorobenzenin aminasyonuyla üretilir:
ClC6H4NO2 + 2 NH3 → H2NC6H4NO2 + NH4Cl

Aşağıda anilinden 4-nitroanilinin bir laboratuvar sentezi bulunmaktadır. Bu reaksiyon dizisindeki en önemli adım, nitro grubunu amino grubunun tam karşısına para konumunda yerleştirmek için bir elektrofil aromatik sübstitüsyondur. Amino grubunun yapısına kolayca proton katılabilir ve bir meta yöneltici olabilir. Bu nedenle, asetil grubunun korunması gereklidir. Bu reaksiyondan sonra, reaksiyon sırasında az miktarda oluşan 2-nitroanilini uzaklaştırmak için bir ayırma yapılmalıdır.

Kullanımı 
4-Nitroanilin, endüstriyel olarak önemli bir boyar madde bileşeni olan p-fenilendiaminin öncül maddesi olarak tüketilir. İndirgeme, metalik demir kullanılarak ve katalitik hidrojenasyon yoluyla gerçekleştirilir.

İlk azo boyar madde Para Red’in sentezi için bir başlangıç maddesidir:

Sülfürik asit ile ısıtıldığında, patlayarak sert bir köpük hâlinde polimerize olur.

Laboratuvar kullanımı 
Nitroanilin, Kamlet-Taft çözücü parametrelerini belirlemek için kullanılan bir solvatokromik boyar maddedir. UV-görsel zirvesinin konumu, çözücüdeki hidrojen bağı alıcılarının ve vericilerinin dengesi ile değişir.

Zehirlilik 
Bileşik, soluma, yutma ve emilim yoluyla toksiktir ve dikkatle kullanılmalıdır. Sıçanlarda, LD50’si oral olarak uygulandığında 750 mg/kg ‘dır. 4-Nitroanilin özellikle tüm suda yaşayan organizmalar için zararlıdır ve kirletici madde olarak salındığında çevreye uzun süre zarar verebilir.

Ayrıca bakınız 
 2-Nitroanilin
 3-Nitroanilin

Kaynakça

Dış bağlantılar 
 P-Nitroanilin için güvenlik (MSDS) verileri
 P-Nitroanilin için MSDS Sayfası
 Sigma-Aldrich Katalog verileri 
 CDC - Kimyasal Tehlikeler için NIOSH Cep Kılavuzu 

Anilinler
Boyar maddeler
IARC grup 3 kanserojenler
Nitrobenzenler
Tehlikeli hava kirleticileri