Neopentan

2,2-dimetilpropan olarak da adlandırılan neopentan, beş karbon atomlu çift dallı zincirli bir alkandır. Neopentan, oda sıcaklığında ve basıncında yanıcı bir gazdır, soğuk bir günde, bir buz banyosunda veya daha yüksek bir basınca sıkıştırıldığında oldukça uçucu bir sıvıya dönüşebilir.

Neopentan, dördüncül karbona sahip en basit alkandır ve akiral tetrahedral simetriye sahiptir. Moleküler formülü C5H12(pentan) olan üç yapısal izomerden biridir, diğer ikisi n-pentan ve izopentandır. Bu üçünden standart şartlarda gaz olan tek moleküldür; diğerleri sıvıdır.

İsimlendirme 
Geleneksel isim neopentan 1993 IUPAC önerilerinde hala korunmuştur, ancak 2013 önerilerine göre artık önerilmemektedir.  Tercih edilen IUPAC adı, sistematik ad olan 2,2-dimetilpropandır, ancak ornatık sayıları gereksizdir çünkü tek olası formül “dimetilpropan” dır. 

Bir neopentil ikame örneği için - genellikle "Np" ile simgelenen, yapı Me3CCH2 yer alır , neopentil alkol (Me3CCH2OH veya NpOH). Np ayrıca neptunyum elementini (atom numarası 93) sembolize ettiğinden, bu kısaltmayı dikkatle kullanmalıdır.

Eski isim tetrametilmetan da özellikle eski kaynaklarda kullanılır.

Fiziksel ozellikleri

Kaynama ve erime noktaları 
Neopentanın kaynama noktası sadece 9.5 °C'dir, izopentandan (27.7 °C) ve normal pentandan (36.0 °C) ciddi ölçüde düşüktür. Bu nedenle, neopentan oda sıcaklığında ve atmosferik basınçta bir gazdır, diğer iki izomer ise (zar zor) sıvıdır.

Neopentanın erime noktası (−16.6 °C)'dır, izopentandan (−159.9 °C) 140 derece ve n- pentandan (-129.8 °C) 110 derece daha yüksektir. Bu anormallik, tetrahedral neopentan molekülü ile mümkün olduğu varsayılan daha iyi katı hal paketlemesine atfedilmiştir; ancak bu açıklamaya, diğer iki izomerden daha düşük bir yoğunluğa sahip olması nedeniyle itiraz edilmiştir. Dahası, füzyon entalpisi, hem n- pentan hem de izopentanın füzyon entalpisinden daha düşüktür, dolayısıyla yüksek erime noktasının, daha yüksek moleküler simetriden kaynaklanan bir entropi etkisinden kaynaklandığını gösterir. Gerçekte, neopentanın füzyon entropisi, n- pentan ve izopentanınkinden yaklaşık 4 kat daha düşüktür.

¹H NMR spektrumu 
Neopentanın tam dört yüzlü simetrisi nedeniyle, tüm protonlar kimyasal olarak eşdeğerdir ve karbon tetraklorür içinde çözüldüğünde tek bir NMR kimyasal kaymasına = 0.902 yol açar. Bu bakımdan neopentan, tek kimyasal kayması geleneksel olarak sıfır olan silan analoğu tetrametilsilana benzer.

Neopentan molekülünün simetrisi, bazı hidrojen atomları döteryum atomları ile değiştirilirse bozulabilir. Özellikle, her bir metil grubu farklı sayıda ikame edilmiş atoma (0, 1, 2 ve 3) sahipse, bir kiral molekül elde edilir. Bu durumda kiralite, yalnızca çekirdeklerinin kütle dağılımından kaynaklanırken, elektron dağılımı hala esasen akiraldir.

Kaynakça

Dış bağlantılar 

 Linstrom, Peter        
 IUPAC Organik Kimya İsimlendirmesi ( " Mavi Kitap " ın online versiyonu) 

Alkanlar
Bilgi kutusu bulunmayan kimyasal maddeler
Hidrokarbonlar