Tetrakloroetilen

Tetrakloroetilen, sistematik adı ile tetrakloroeten ya da yaygın adı ile perkloroetilen, formülü Cl2C=CCl2 (C: %14,49, Cl: %85,51) olan ve sıklıkla kuru temizlemede çözücü olarak kullanılan uçucu bir klorokarbondur. Kuru temizleme ile özdeşleștirildiğinden, çoğu zaman "kuru temizleme sıvısı" olarak anılır. Otomotiv sanayiinde etkili bir fren temizleyicisidir. Renksiz, ağır bir sıvıdır ve 1 ppm gibi çok düşük konsantrasyonlarda bile alınan kloroform benzeri, tatlımsı, sert, hoş bir kokusu vardır. Suda çözünmediğinden dibe çöker.

Özellikler
Tetrakloroeten, normal basınç altında 121 °C'de kaynayan renksiz bir sıvıdır.

Su ile karışabilirliği sınırlıdır. Sıcaklık arttıkça, tetrakloroetenin sudaki çözünürlüğü artar veya suyun tetrakloroeten içindeki çözünürlüğü artar.

{| class="wikitable left" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="13" | Tetrakloroetilen ve suyun çözünürlüğü
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Sıcaklık
| °C || 0 || 9,5 || 19,5 || 31,1 || 40,0 || 50,1 || 61,3 || 71,0 || 80,2 || 91,8
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" |Suda Tetrakloroetilen 
| % || 0,0273 || 0,0270 || 0,0286 || 0,0221 || 0,0213 || 0,0273 || 0,0304 || 0,0377 || 0,0380 || 0,0523
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Tetrakloroetilen içinde su
| % || 0,0045 || 0,0054 || 0,0075 || 0,0091 || 0,0104 || 0,0117 || 0,0142 || 0,0205 ||0,0214 || 0,0245
|}

Tarihi ve sentezi 
Fransız kimyager Henri Victor Regnault, tetrakloroetileni ilk olarak 1839'da, Michael Faraday'ın 1820-21 tarihli "karbon protoklorür" (karbon tetraklorür) sentezini takiben hekzakloroetanın termal bozunması ile sentezledi. 
C2Cl6 → C2Cl4 + Cl2
Faraday daha önce, aslında karbon tetraklorür olan, sözde "ilk tetrakloroetilen sentezi" için yanlış bir şekilde biliniyordu. Regnault, Faraday'ın "karbon protoklorür"ünü yapmaya çalışırken, bileşiğinin Faraday'ınkinden farklı olduğunu fark etti. Henri Victor Regnault, "Faraday'a göre, karbon klorür 70°C ila 77°C derece arasında kaynamaya başlamalı, ancak benimki 120°C'ye kadar kaynamaya başlamadı" yazdı.

İlk olarak 1886'da yazıldığı üzere, Tetrakloroetilen, hekzaklorobenzen ve hekzakloroetan birlikte, kloroform buharının kırmızı-sıcak bir tüpten geçirilmesiyle de elde edilebilir.

Tetrakloroetilen günümüzde hidrokarbonların klorlanması ile üretilir. Yan ürünler karbon tetraklorür, hidrojen klorür ve hekzaklorobütadiendir (HCBD). Karbon tetraklorür ve HCBD piroliz gibi bir takım ısıl işlemlerden geçirilerek tetrakloroetilene dönüştürülebilir.

Birkaç başka yöntem daha geliştirilmiştir: 1,2-dikloroetan, klor ile 400 °C'ye ısıtıldığında, bu kimyasal tepkimeyle tetrakloroetilen üretilir:
ClCH2CH2Cl + 3 Cl2   →   Cl2C=CCl2 + 4 HCl
Bu tepkime, bir potasyum klorür ve alüminyum klorür karışımı veya aktif karbon ile katalize edilebilir. Trikloroetilen, damıtma ile ayrılan önemli bir yan üründür.

1985 yılında dünya çapındaki üretim yaklaşık 1 milyon ton civarındaydı.

Çok küçük miktarlarda olmasına rağmen tetrakloroetilen, volkanlarda trikloroetilen ile birlikte doğal olarak oluşur.

Kullanımı 

Tetrakloroetilen, yağlar gibi organik malzemeler için harika bir çözücüdür. Uçucudur, kararlıdır, toksisitesi benzer bileşiklere nazaran düşüktür ve yanmaz. 1930'lardan beri kuru temizlemede ana çözücü olarak çokça kullanılır.
Ayrıca otomotiv ve diğer metal işleme endüstrilerinde metal parçaların yağını temizlemek için kullanılır.

Tarihî kullanımları
Tetrakloroetilen, bir zamanlar soğutucu akışkanların üretiminde bir ara ürün olarak yaygın bir şekilde kullanılıyordu.

Tetrakloroetilen, 1960'larda, temel parçacık fiziğinde öncü bir deney olan Homestake deneyinde alışılmadık bir kullanım buldu. Burada, uzun süredir varsayılan ancak tespit edilmesi çok zor olan nötrinoyu bulmak için bir nükleer reaksiyonda kullanmak üzere 615 ton madde bir altın madeninde depolandı.

1925'te Amerikalı veteriner Maurice C. Hall, kancalı kurt istilasının neden olduğu ansiklostomi tedavisinde tetrakloroetilenin etkinliğini gösterdi. Tetrakloroetilen tedavisi, Amerika Birleşik Devletleri'nde ve yurtdışında kancalı kurtların yok edilmesinde hayati bir rol oynamıştır. Hall'un yeniliği, tıp alanında bir atılım olarak kabul edildi.

Güvenlik 
Tetrakloroetilenin toksisitesinin düşük olması bir avantaj olarak kabul edilir, diğer klorlu çözücülere nazaran daha az zehirlidir. Kuru temizlemede bolca kullanılmasına rağmen insanlarda zehirlenme olayları nadirdir. Yağları çözebildiğinden deri ile devamlı teması tahriş edebilir. Diğer klorlu çözücüler gibi, perkloroetilenin uzun süre solunması bilinç kaybına sebep olabilir. Tipik bir kuru temizlemecide tetrakloroetilene maruz kalmanın, herhangi bir tehlike arz edebilecek seviyelerin çok altında olduğu bulunmuştur. 

Değerlendirilen kanser teşhisi konmuş kuru temizlemecilerin çoğunun aşırı sigara ve içki alışkanlığı olması nedeniyle, Tetrakloroetilenin kanserojen olma olasılığına dair kanıtlar sınırlıdır.

Yanıcı değildir ancak çok yüksek sıcaklıklarda oksijen varlığı ile, diğer çok klorlu organoklorürler gibi, çok zehirli olan fosgen gazına dönüşme riski vardır. Bunun haricinde tetrakloroetilen termal olarak stabildir ve kuru temizleme işlemleri sonrasında defalarca kez damıtılmaya dayanabilir.

Çevreye etkileri 
Yoğunluğunun sudan %62 daha fazla olmasından dolayı tetrakloroetilenle kirlenmiş suların temizlenmesi zordur. Prensip olarak, tetrakloroetilen kontaminasyonu kimyasal işlemle giderilebilir. Kimyasal arıtma, demir tozu gibi metallerle indirgenilmesini içerir.

Biyoremediasyona ek olarak, tetrakloroetilen toprakla temas ettiğinde hidrolize olur.

Geçmişte, kuru temizlemeciler, ucuz bir yöntem olduğundan kullanılmış ve kirlenmiş tetrakloroetileni baca yoluyla atarlardı. Bunun doğaya zarar verebileceği ve çözücü israfı olduğu anlaşılınca daha sonraki makine modellerinde kirlenmiş tetrakloroetileni damıtmak için kazanlar ve mekanizmalar kullanıldı.

Popüler kültür
American Dad adlı animasyon dizisinin Wild Women Do bölümünde ailenin uyuşturucu satıcısı Del Monaco'nun kuru temizlemecisi tetrakloroetilen buharlarını soluyarak paranoyaklaşıyor ve bu da onun çamaşır makinelerinden korkmasına sebep oluyor.
Stargate SG-1'in üçüncü sezonunun 14. bölümünde, bir tetrakloroetilen sızıntısı, uzaylı istilasına kılıf görevi görüyor. Tetrakloroetilen, gerçek hayatta halüsinojen olmamasına rağmen bölümde halüsinasyonlara neden olarak tasvir ediliyor.

Kaynakça 
 https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Tetrachloroethylene 
 

Organoklorürler
Halojenli çözücüler
Organik bileşikler
Kuru temizleme
Alkenler
Kloroalkenler