Akrilonitril

Akrilonitril, vinil grubunun bir nitril grubuna bağlanması ile oluşan, C2H3CN formüllü organik bileşiktir. Bu renksiz sıvı, akrilonitril bütadien stirenin ve poliakrilonitrilin üretiminde kullanılır ve çok tepkindir. Keskin, sarımsak veya soğan benzeri bir kokusu vardır. Düşük dozlarda bile zehirlidir. Akrilonitril ilk olarak Fransız kimyager Charles Moureu tarafından 1893'te sentezlenmiştir. Akrilonitril üretiminin yan ürünleri asetonitril ve hidrojen siyanür olmaktadır.

Kimya sanayii bölgelerinin etrafındaki yerlerde havada tespit edilmiştir. Böyle bir durumda bir haftaya kadar havada kalır ve  formil siyanür ve formaldehit oluşturmak için oksijen ve hidroksil radikali ile reaksiyona girerek ayrışır. Satürn'ün uydusu Titan'ın atmosferinde akrilonitril tespit edilmiştir.

Üretimi
Akrilonitril, SOHIO işlemi olarak da bilinen propilenin katalitik amoksidasyonuyla üretilir. 2002'de dünya üretim kapasitesinin yılda 5 milyon olduğu tahmin ediliyordu, 2017'de yaklaşık 6 milyon tona yükseldi. Asetonitril ve hidrojen siyanür, satış için geri kazanılan önemli yan ürünlerdir.
2 CH3-CH=CH2 + 2 NH3 + 3 O2 -> 2 CH2=CH-C#N + 6 H2O
SOHIO işleminde propilen, amonyak ve hava (oksitleyici), 400–510 °C'de katalizör içeren akışkan yataklı bir reaktörden geçirilir. Reaktanlar, sulu sülfürik asit içinde söndürülmeden önce reaktörden yalnızca bir kez geçer. Çözünmeyen fazla propilen, karbonmonoksit, karbondioksit ve dinitrojen doğrudan atmosfere verilir veya yakılır. Sulu çözelti, akrilonitril, asetonitril, hidrosiyanik asit ve amonyum sülfattan (artık amonyaktan) oluşur. Bir geri kazanım kolonu, yığın suyu uzaklaştırır ve akrilonitril ve asetonitril, damıtma yoluyla ayrılır.

Kullanımı
Akrilonitril esas olarak poliakrilonitril, bir homopolimer veya stiren-akrilonitril (SAN), akrilonitril bütadien stiren (ABS), akrilonitril stiren akrilat (ASA) ve akrilonitril bütadien (NBR) gibi diğer sentetik kauçuklar gibi birkaç önemli kopolimer hazırlamak için bir monomer olarak kullanılır. Akrilonitrilin hidrodimerizasyonu, belirli naylonların sentezinde kullanılan adiponitrili verir:
2 CH2=CHCN  +  2 e-  + 2 H+  -> NC-CH2-CH2-CH2-CH2-CN

Sağlık üzerindeki etkileri
Akrilonitril, düşük dozlarda oldukça yanıcı ve toksiktir. Patlayıcı polimerizasyona uğrar. Yanan malzeme, hidrojen siyanür dumanı ve azot oksitleri salar. Uluslararası Kanser Araştırmaları Ajansı (IARC) tarafından Sınıf 2B kanserojen (muhtemelen kanserojen) olarak sınıflandırılmıştır, ve havadaki yüksek düzeyde akrilonitrile maruz kalan işçilere, nüfusun geri kalanından daha sık olarak akciğer kanseri teşhisi konur. Akrilonitril, sigara dumanındaki en çok solunum yolu karsinojenezi ile ilişkili olan yedi toksik maddeden biridir.

Kaynakça

Vinil bileşikleri
Pestisitler
Tehlikeli hava kirleticileri
IARC 2B grubu kanserojenler
Monomerler
Nitriller