Nitrobenzen

Nitrobenzen kimyasal formülü C6H5NO2 olan bir organik bileşiktir. Acıbadem benzeri bir kokuya sahip, suda çözünmeyen soluk sarı renkli bir yağdır. Donduğunda yeşilimsi sarı renkli kristallere dönüşür. Anilinin öncül maddesi olarak benzenden büyük ölçüde üretilir. Laboratuvarda, özellikle elektrofil reaktifler için, bazen bir çözücü olarak kullanılır.

Üretimi
Nitrobenzen, derişik sülfürik asit, su ve nitrik asit karışımı sayesinde benzenin nitrolanmasıyla hazırlanır. Bu karışıma bazen "karışık asit" adı verilir. Nitrobenzen üretimi, reaksiyonun ekzotermikliği (ΔH = −117 kJ/mol) nedeniyle kimya endüstrisinde gerçekleştirilen en tehlikeli işlemlerden biridir.

 +   

1985 yılında dünyadaki nitrobenzen kapasitesi yaklaşık 1.7×106 ton idi.

Nitrolama işlemi nitronyum iyonunun (NO2+) oluşumu ve ardından bu iyonun benzen ile elektrofilik aromatik sübstitüsyon reaksiyonunu içerir. Nitronyum iyonu  nitrik asit ve asidik bir dehidrasyon maddesinin(tipik olarak sülfürik asidin) reaksiyonu ile üretilir:
HNO3  +  H+     NO2+  +  H2O

Kullanımı
Nitrobenzenin yaklaşık % 95'I anilin üretiminde harcanır: 
C6H5NO2  +  3 H2  →   C6H5NH2  +  2 H2O
Anilin üretan polimerleri, lastik kimyasalları, pestisitler, boyar maddeler (özellikle azo boyar maddeler), patlayıcı maddeler ve ilaçlar için öncül bir maddedir.

Özel uygulamalar
Nitrobenzen aynı zamanda ayakkabı ve zemin cilaları, deri kaplamalar, boya çözücüleri ve diğer malzemelerdeki hoş olmayan kokuları maskelemek için kullanılır. Mirban yağı olarak yeniden damıtılmış nitrobenzen sabunlar için ucuz bir parfüm olarak kullanılmıştır. Günümüzde, bu amaç için daha az toksik kimyasallar kullanılmaktadır. Nitrobenzen için önemli bir ticaret pazarı ağrı kesici parasetamol (asetaminofen olarak da bilinir) (Mannsville 1991) üretiminde kullanımıdır. Nitrobenzen, alışılmadık derecede büyük bir Kerr sabitine sahip olduğu için, Kerr hücrelerinde de kullanılır. Bulgular, tarımda bitki büyümesi / çiçeklenme uyarıcısı olarak kullanılmasını önermektedir.

Organik reaksiyonlar
Aniline dönüşümünün yanı sıra, nitrobenzen seçime bağlı olarak azoksibenzene, azobenzene, nitrozobenzene, hidrazobenzene, ve  fenilhidroksilamine indirgenebilir. Skraup kinolin sentezi gibi reaksiyonlarda zayıf bir yükseltgen olarak kullanılmıştır.

Güvenlik
Nitrobenzen oldukça toksiktir (Eşik sınır değeri 5 mg/m3) ve cilt yoluyla kolayca emilir.

Uzun süreli maruziyet merkezî sinir sisteminde ciddi hasara neden olabilir, görüşü bozabilir, karaciğer veya böbrek hasarına, anemi ve akciğer tahrişine neden olabilir. Buharların solunması baş ağrısı, bulantı, yorgunluk, baş dönmesi, siyanoz, kollarda ve bacaklarda güçsüzlüğe neden olabilir ve nadir durumlarda ölümcül olabilir. Yağ deriden kolayca emilir ve kalp atış hızını artırabilir, kasılmalara veya nadiren ölüme neden olabilir. Yutma, benzer şekilde baş ağrılarına, baş dönmesine, mide bulantısına, kusmaya ve sindirim sistemi tahrişine, uzuvlarda duyu / kullanım kaybına neden olabilir ve ayrıca iç kanamaya neden olabilir.

Nitrobenzen, Birleşik Devletler Çevre Koruma Dairesi tarafından olası bir insan kanserojeni olarak kabul edilir, ve IARC tarafından, "insanlar için kanserojen olabilir" demek olan Grup 2B kanserojen olarak sınıflandırılır.  Sıçanlarda karaciğer, böbrek ve tiroid tümörlerine ve kanserlerine neden olduğu gösterilmiştir.

Kaynakça

Dış bağlantılar 
Uluslararası Kimyasal Güvenlik Kartı 0065
Kimyasal Tehlikeler için NIOSH Cep Rehberi
IARC Monograf: "Nitrobenzen"
US EPA bilgi formu
https://patents.google.com/patent/US9113628

Aromatik çözücüler
Doğrusal olmayan optik malzemeler
Fenil bileşikleri
IARC 2B grubu kanserojenler
 
Nitro çözücüler