Գլիկոլաթթու

Գլիկոլաթթու (կամ հիդրոքացախաթթու, քիմիական բանաձևը HOCH2CO2H), անգույն, անհոտ և հիգրոսկոպիկ բյուրեղ, ջրում բարձր լուծելիությամբ։ Օգտագործվում է մաշկի խնամքի բազմաթիվ պարագաներում։ Բնության մեջ հաճախ հանդիպող նյութերից է։ Գլիկոլատը գլիկոլաթթվի աղերից կամ էսթերներից է։

Պատմություն 
«Գլիկոլաթթու» անվանումը ստեղծվել է 1848 թվականին ֆրանսիացի քիմիկոս Օգյուստ Լորանի (1807–1853) կողմից։ Նա առաջարկեց, որ ամինաթթու գլիկինը, որն այն ժամանակ կոչվում էր գլիկոկոլ, կարող է լինել ենթադրական թթվի ամին, որը նա անվանեց «գլիկոլաթթու» (acide glycolique)։

Գլիկոլաթթուն առաջին անգամ պատրաստել են 1851 թվականին գերմանացի քիմիկոս Ադոլֆ Ստրեկերը (1822–1871) և ռուս քիմիկոս Նիկոլայ Նիկոլաևիչ Սոկոլովը (1826–1877): Նրանք այն ստացել են հիպուրաթթուն ազոտական թթվով և ազոտի երկօքսիդով մշակելով՝ ձևավորելով բենզոյաթթվի և գլիկոլաթթվի էսթեր (C6H5C(=O)OCH2COOH, որը նրանք անվանել են «բենզոգլիկոլաթթու» (Benzoglykolsäure; նաև բենզոիլ գլիկոլաթթու)։ օրեր շարունակ էսթերը նոսր ծծմբական թթվով եռացնելով ստացվում էր բենզոաթթու և գլիկոլաթթու (Glykolsäure)։

Ստացում 
Գլիկոլաթթուն կարող է սինթեզվել տարբեր ձևերով։ Գերակշռող մոտեցումներն օգտագործում են ֆորմալդեհիդի կատալիզացված ռեակցիան սինթեզ գազով (ֆորմալդեհիդի կարբոնիլացում), դրա ցածր արժեքի համար։

Այն նաև պատրաստվում է քլորաքացախաթթվի և նատրիումի հիդրօքսիդի ռեակցիայով, որին հաջորդում է նորից թթվայնացումը։

Այլ մեթոդներ, որոնք լայնորեն չեն կիրառվում, ներառում են օքսալաթթվի հիդրոգենացումը և ֆորմալդեհիդից ստացված ցիանոհիդրինի հիդրոլիզը։ Այսօրվա գլիկոլաթթուներից մի քանիսը մրջնաթթու չեն պարունակում։ Գլիկոլաթթուն կարելի է առանձնացնել բնական աղբյուրներից, ինչպիսիք են շաքարեղեգը, շաքարի ճակնդեղը, արքայախնձորը, կանտալուպը և չհասած խաղողը։

Գլիկոլաթթուն կարող է պատրաստվել նաև ֆերմենտային կենսաքիմիական գործընթացի միջոցով, որը ավելի քիչ էներգատար է։

Հատկություններ 
Գլիկոլաթթուն մի փոքր ավելի ուժեղ է, քան քացախաթթուն, վերջավոր հիդրոքսիլ խմբի էլեկտրոնները քաշող ուժի պատճառով։ Կարբոքսիլ խումբը կարող է կոորդինացվել մետաղական իոնների հետ, որոնք կազմում են կոորդինացիոն կոմպլեքսներ։ Առանձնահատուկ ուշադրության են արժանի Pb2+ և Cu2+ կոմպլեքսները, որոնք զգալիորեն ավելի ուժեղ են, քան այլ կարբոքսիլաթթուների կոմպլեքսները։ Սա ցույց է տալիս, որ կոմպլեքսի ձևավորման մեջ ներառված հիդրոքսիլ խումբը հնարավոր է, որ կորցնի պրոտոնը ։

Օգտագործում 
Գլիկոլաթթուն օգտագործվում է տեքստիլ արդյունաբերության մեջ՝ որպես ներկող և դաբաղող միջոց։

Օրգանական սինթեզ 
Գլիկոլաթթուն օգտակար միջանկյալ նյութ է օրգանական սինթեզի համար՝ մի շարք ռեակցիաներում, ներառյալ՝ օքսիդավերականգնումը, էստերիֆիկացումը և երկար շղթայական պոլիմերացումը։ Այն օգտագործվում է որպես մոնոմեր պոլիգլիկոլաթթվի և այլ կենսահամատեղելի համապոլիմերների (օրինակ՝ PLGA) պատրաստման համար։ Կոմերցիոն առումով կարևոր ածանցյալները ներառում են մեթիլ (CAS# 96-35-5) և էթիլ (CAS# 623-50-7) եթերները, որոնք հեշտությամբ թորվում են (եռման ջեմաստիճանները 147–149 °C և 158–159 °C, համապատասխանաբար), ի տարբերություն մայր թթվի։ Բուտիլ էսթերը (եռման ջերմաստիճանը 178–186 °C) որոշ լաքերի բաղադրիչ է, ցանկալի է, քանի որ չցնդող է և ունի լավ լուծվող հատկություններ։

Տարածվածություն 
Բույսերը ֆոտոշնչառության ժամանակ արտադրում են գլիկոլաթթու։ Այն վերամշակվում է պերօքսիսոմների ներսում գլիցինի և քլորոպլաստներում տարտրոնաթթվի կիսալդեհիդի փոխակերպմամբ։

Քանի որ ֆոտոշնչառությունը ֆոտոսինթեզի հետ կապված կողմնակի ռեակցիա է, մեծ ջանքեր են գործադրվել դրա ձևավորումը ճնշելու համար։ Մեկ պրոցեսը գլիկոլատը վերածում է գլիցերատի՝ առանց սովորական BASS6 և PLGG1 ռեակցիաների օգտագործման, տես գլիցերատի ռեակցիա։

Ապահովություն 
Գլիկոլաթթուն գրգռում է մաշկը։ Այն հանդիպում է բոլոր կանաչ բույսերում։

Ծանոթագրություններ 

Օքսիդաթթուներ
Կարբոնաթթուներ
Թթուներ
Քիմիա
Օրգանական միացություններ
Կոսմետիկ նյութեր
Օրգանական թթուներ
2023 երիտասարդական ամառային վիքիճամբարի դասընթացի ժամանակ ստեղծված կամ բարելավված հոդվածներ