Գլիցերալդեհիդ

Գլիցերալդեհիդ (գլիցերին), C3H6O3 քիմիական բանաձևով եռշաքար մոնոսաքարիդ։ Բոլոր ալդոզներից այն ամենապարզն է։ Քաղցր, անգույն, բյուրեղային պինդ նյութ է, որը միջանկյալ միացություն է ածխաջրերի նյութափոխանակության մեջ։ Բառը գալիս է գլիցերինի և ալդեհիդի միացումից, որտեղ գլիցերինի մեկ ալկոհոլային խումբը օքսիդացված է ալդեհիդի։

Կառուցվածք 

Գլիցերալդեհիդն ունի մեկ քիրալ կենտրոն և երկու տարբեր էնանթիոմերներ՝ հակառակ օպտիկական պտույտով.

 Ըստ հարաբերական կոնֆիգուրացիայի՝ տարբերում ենք D- և L-անվանկարգ, որտեղ  նշանակում է «աջ», կամ  նշանակում է «ձախ»
 R/S անվանակարգ, որտեղ R՝  նշանակում է «աջ», կամ S՝  նշանակում է «ձախ»։

Թեև գլիցերալդեհիդի օպտիկական պտույտը R-ի համար (+) է, իսկ S-ի համար (−), այն նույն չէ բոլոր մոնոսաքարիդների համար։ Ստերեոքիմիական կոնֆիգուրացիան կարող է որոշվել միայն քիմիական կառուցվածքով, մինչդեռ օպտիկական պտույտը կարող է որոշվել էմպիրիկ եղանակով (փորձով)։

Մոլեկուլային երկրաչափությունը վերագրվել է (+)- գլիցերալդեհիդին 19-րդ դարի վերջին, ինչպես հաստատվել է 1951 թվականին ռենտգենյան բյուրեղագրությամբ։

Անվանակարգ 
Գլիցերալդեհիդի D- և L- ձևերը օգտագործվում են որպես ածխաջրերի ստանդարտ կոնֆիգուրացիա։ Մոնոսախարիդները բացարձակ կոնֆիգուրացիայով նույնական են (R)- գլիցերալդեհիդի վերջին ստերեոկենտրոնում, օրինակ՝ C5-ը գլյուկոզայում։

Քիմիական սինթեզ 
Գլիցերալդեհիդ կարելի է ստանալ դիհիդրօքսիացետոնի հետ միասին գլիցերինի օքսիդացումով․ ջրածնի պերօքսիդը և երկաթի աղը որպես կատալիզատորներներ են հանդես գալիս։

Ցիկլոհեքսիդենային ացետատը կարող է առաջանալ նաև մանիտոլի օքսիդատիվ ճեղքման հետևանքով։

Կենսաքիմիա 
Գլիցերին դեհիդրոգենազ ֆերմենտը (NADP+) ունի երկու ելանյութ՝ գլիցերին և NADP+, և 3 վերջնանյութ՝ D-գլիցերալդեհիդ, NADPH և H+։

Գլիցերալդեհիդի (գլիցերալդեհիդ 3-ֆոսֆատ) և դիհիդրոքսիացետոնի (դիհիդրօքսիացետոն ֆոսֆատ) ֆոսֆատների փոխակերպումը, որը կատալիզվում է տրիֆոսֆատ իզոմերազ ֆերմենտի միջոցով, գլիկոլիզի միջանկյալ փուլն է։

Ծանոթագրություններ

|

Ալդեհիդներ
Մոնոսախարիդներ
Ածխաջրեր
Օրգանական քիմիա
Թթվածնային միացություններ
Ածխածնի միացություններ
Ջրածնային միացություններ
Սպիրտներ
Ամառային երիտասարդական վիքիճամբարի հոդվածներ