Կաթնաշաքար

Գալակտոզ (, galacto- + -ose,, «կաթնաշաքար»), երբեմն կրճատ՝ Gal, միաշաքար է, որը մոտավորապես նույնքան քաղցր է, որքան գլյուկոզը, և մոտ 65%-ով այնքան քաղցր, որքան սախարոզը։ Այն ալդոհեքսոզ է և գլյուկոզի C-4 էպիմեր։ Գալակտոզի մոլեկուլը, որը կապված է գլյուկոզի մոլեկուլի հետ, ձևավորում է լակտոզի մոլեկուլ։

Գալակտանը գալակտոզի պոլիմերային ձև է, որը հայտնաբերված է հեմիցելյուլոզայում և կազմում է բնական պոլիմերային ածխաջրերի դասի գալակտանների միջուկը։

D-Գալակտոզը հայտնի է նաև որպես ուղեղի շաքար, քանի որ այն գլիկոպրոտեինների (օլիգոսաքարիդ-սպիտակուցային միացություններ) բաղադրիչ է, որը հայտնաբերված է նյարդային հյուսվածքում։

Ստուգաբանություն 
Գալակտոզ բառը ստեղծվել է Չարլզ Վայսմանի կողմից 19-րդ դարի կեսերին և առաջացել է հունարեն γαλακτος, galaktos, (կաթ) և շաքարների ընդհանուր քիմիական վերջածանցից՝ -ose: Ստուգաբանությունը համեմատելի է կաթնաշաքար բառի հետ, քանի որ երկուսն էլ պարունակում են արմատներ, որոնք նշանակում են «կաթնային շաքար»։ Լակտոզը գալակտոզ գումարած գլյուկոզի երկշաքարն է։

Կառուցվածքը և իզոմերիան 
Գալակտոզը գոյություն ունի ինչպես բաց շղթայական, այնպես էլ ցիկլային տեսքով։ Բաց շղթայի ձևը շղթայի վերջում ունի կարբոնիլ խումբ։

Չորս իզոմերները ցիկլային են, որոնցից երկուսը պիրանոզային (վեց անդամ) օղակով, երկուսը՝ ֆուրանոզային (հնգանդամ) օղակով։ Գալակտոֆուրանոզը հանդիպում է բակտերիաների, սնկերի և նախակենդանիների մեջ և ճանաչվում է ենթադրյալ ակորդային իմունային լեկտինային ինտելեկտին իր էկզոցիկլիկ 1,2-դիոլի միջոցով։ Ցիկլային ձևում կան երկու անոմերներ՝ ալֆա և բետա անուններով, քանի որ բաց շղթայական ձևից անցումը ցիկլային ձևի ներառում է բաց շղթայով կարբոնիլի տեղում նոր ստերեոկենտրոնի ստեղծում։

Գալակտոզի ենթակարմիր սպեկտրը ցույց է տալիս լայն, ուժեղ ձգվածություն՝ մոտավորապես 2500 սմ−1 ալիքի համարից մինչև 3700 սմ−1 ալիքի համարով։

Պրոտոնի NMR սպեկտրը գալակտոզի համար ներառում է գագաթներ՝ 4,7 ppm (D2O), 4,15 ppm (–CH2OH), 3,75, 3,61, 3,48 և 3,20 ppm (CH2 օղակի), 2,79–1,90 ppm (–OH խումբ) համար։

Լակտոզի հետ կապը 
Գալակտոզը միաշաքար է։ Երբ խտացման ռեակցիայի միջոցով զուգակցվում է գլյուկոզի (այլ միաշաքար) հետ, ստացվում է երկշաքար, որը կոչվում է կաթնաշաքար։ Լակտոզի հիդրոլիզը դեպի գլյուկոզ և գալակտոզ կատալիզացվում է լակտազ և β-գալակտոզիդազ ֆերմենտներով։ Վերջինս արտադրվում է Escherichia coli-ում լաք օպերոնով։

Բնության մեջ կաթնաշաքարը հիմնականում հանդիպում է կաթի և կաթնամթերքի մեջ։ Հետևաբար, կաթնամթերքից ստացված բաղադրիչներով պատրաստված տարբեր սննդամթերքներ կարող են պարունակել կաթնաշաքար։ Գալակտոզի նյութափոխանակությունը, որը գալակտոզը վերածում է գլյուկոզի, իրականացվում է երեք հիմնական ֆերմենտների միջոցով, որը հայտնի է որպես Leloir ուղի։ Ֆերմենտները թվարկված են նյութափոխանակության ուղու հաջորդականությամբ՝ գալակտոկինազ (GALK), գալակտոզ-1-ֆոսֆատ ուրիդիլտրանսֆերազ (GALT) և UDP-գալակտոզա-4’-էպիմերազ (GALE):

Մարդու լակտացիայի ժամանակ գալակտոզը պահանջվում է գլյուկոզի հետ 1-ից 1 հարաբերակցությամբ, որպեսզի կաթնագեղձերը կարողանան սինթեզել և արտազատել կաթնաշաքար։ Հետազոտության ժամանակ, որտեղ կանայք սնվում էին գալակտոզ պարունակող սննդակարգով, իրենց արտադրած լակտոզի մեջ 69 ± 6% գլյուկոզը և 54 ± 4% գալակտոզը ստացել էին անմիջապես պլազմային գլյուկոզից, մինչդեռ գլյուկոզի 7 ± 2% և 12 ± 2% կաթնաշաքարի գալակտոզը ստացվել է անմիջապես պլազմային գալակտոզից։ Գլյուկոզի 25 ± 8%-ը և գալակտոզի 35 ± 6%-ը սինթեզվել է ավելի փոքր մոլեկուլներից, ինչպիսիք են գլիցերինը կամ ացետատը մի գործընթացում, որը կոչվում է հեքսոնեոգենեզ։ Սա ենթադրում է, որ գալակտոզի սինթեզը լրացվում է ուղղակի կլանմամբ և պլազմային գալակտոզայի կիրառմամբ, երբ առկա է։

Նյութափոխանակություն 

Գլյուկոզն ավելի կայուն է, քան գալակտոզը և ավելի քիչ ենթակա է ոչ սպեցիֆիկ գլիկոկոնյուգատների՝ սպիտակուցին կամ լիպիդին կցված առնվազն մեկ շաքարով մոլեկուլների առաջացմանը։ Շատերը ենթադրում են, որ հենց այդ պատճառով է, որ շատ տեսակների մեջ գալակտոզից գլյուկոզի արագ փոխակերպման ուղին խիստ պահպանվել է։

Գալակտոզայի նյութափոխանակության հիմնական ուղին Leloir ուղին է; Այնուամենայնիվ, նշվել է, որ մարդիկ և այլ տեսակներ պարունակում են մի քանի այլընտրանքային ուղիներ, ինչպիսիք են Դե Լեյ Դուդորոֆի ճանապարհը։ Leloir ուղին բաղկացած է երկու մասից բաղկացած գործընթացի վերջին փուլից, որը փոխակերպում է β-D-գալակտոզը UDP-գլյուկոզի։ Սկզբնական փուլը β-D-գալակտոզի փոխակերպումն է α-D-գալակտոզի՝ մուտարոտազ (GALM) ֆերմենտի միջոցով։ Leloir ուղին այնուհետև իրականացնում է α-D-գալակտոզի փոխակերպումը UDP-գլյուկոզի երեք հիմնական ֆերմենտների միջոցով. Galactose-1-phosphate uridyltransferase (GALT) UMP խումբը UDP-գլյուկոզից փոխանցում է Gal-1-P՝ UDP-գալակտոզ ձևավորելու համար; և վերջապես, UDP գալակտոզ-4'-էպիմերազը (GALE) փոխակերպում է UDP-գալակտոզը և UDP-գլյուկոզը, դրանով իսկ ավարտելով ճանապարհը։

Գալակտոզի նյութափոխանակության վերը նշված մեխանիզմներն անհրաժեշտ են, քանի որ մարդու մարմինը չի կարող ուղղակիորեն գալակտոզը վերածել էներգիայի, և շաքարն օգտագործելու համար նախ պետք է անցնի այս գործընթացներից մեկի միջով։

Գալակտոզեմիան գալակտոզ ճիշտ քայքայելու անկարողությունն է՝ Լելուարի ճանապարհի ֆերմենտներից մեկի գենետիկորեն ժառանգված մուտացիայի պատճառով։ Արդյունքում, նույնիսկ փոքր քանակությամբ սպառումը վնասակար է գալակտոսեմիկներին։

Աղբյուրներ 
Գալակտոզա կարելի է գտնել կաթնամթերքի, ավոկադոյի, շաքարի ճակնդեղի, մաստակների և լորձաթաղանթների մեջ։ Այն նաև սինթեզվում է մարմնի կողմից, որտեղ մի քանի հյուսվածքներում կազմում է գլիկոլիպիդների և գլիկոպրոտեինների մի մասը և երրորդ սերնդի էթանոլի արտադրության գործընթացի կողմնակի արտադրանք է (մակրոջրիմուռներից)։

Կլինիկական կարևորություն 
Մկների, առնետների և դրոզոֆիլ ճանճերի քրոնիկ համակարգային ազդեցությունը D-գալակտոզին առաջացնում է ծերացման արագացում։ Զեկուցվել է, որ D-գալակտոզի բարձր չափաբաժինների ազդեցությունը (120 մգ/կգ) կարող է հանգեցնել կրծողների մեջ սերմնաբջիջների կոնցենտրացիայի և սպերմատոզոիդների շարժունակության նվազմանը, և այն լայնորեն օգտագործվել է որպես ծերացման մոդել ենթամաշկային օգտագործման դեպքում։ Երկու ուսումնասիրություններ առաջարկել են հնարավոր կապ կաթում առկա գալակտոզի և ձվարանների քաղցկեղի միջև։ Այլ ուսումնասիրություններ ցույց չեն տալիս, որ ոչ մի փոխկապակցվածություն, նույնիսկ թերի գալակտոզային նյութափոխանակության առկայության դեպքում։ Վերջերս Հարվարդի հանրային առողջության դպրոցի կողմից կատարված վերլուծությունները ցույց տվեցին, որ կոնկրետ կապ չկա կաթնաշաքար պարունակող մթերքների և ձվարանների քաղցկեղի միջև, և ցույց տվեց վիճակագրորեն աննշան աճ լակտոզի սպառման ռիսկի 30 գ/օրում։ Ավելի շատ հետազոտություններ են անհրաժեշտ՝ հնարավոր ռիսկերը պարզելու համար։

Որոշ շարունակական ուսումնասիրություններ ցույց են տալիս, որ գալակտոզը կարող է դեր ունենալ կիզակետային սեգմենտային գլոմերուլոսկլերոզի (երիկամային հիվանդություն, որը հանգեցնում է երիկամների անբավարարության և պրոտեինուրիայի) բուժման մեջ։ Այս էֆեկտը, ամենայն հավանականությամբ, գալիս է գալակտոզի FSGS գործոնին կապելու արդյունքում։

Գալակտոզը արյան բջիջների վրա առկա անտիգենների (քիմիական մարկերների) բաղադրիչն է, որոնք տարբերակում են արյան խումբը ABO արյան խմբի համակարգում։ O և A անտիգեններում անտիգենների վրա կա գալակտոզի երկու մոնոմեր, մինչդեռ B անտիգեններում կա գալակտոզայի երեք մոնոմեր։

Գալակտոզի երկու միավորից բաղկացած երկշաքարը՝ գալակտոզ-ալֆա-1,3-գալակտոզ (ալֆա-գալ), ճանաչվել է որպես կաթնասունների մսի մեջ առկա պոտենցիալ ալերգեն։ Ալֆա-գալ ալերգիան կարող է առաջանալ միայնակ աստղի տիզերի խայթոցից։

Պարզվել է, որ նատրիումի սախարինի լուծույթում պարունակվող գալակտոզը լաբորատոր պայմաններում չափահաս էգ առնետների համի պայմանական խուսափում է առաջացնում, երբ համակցվում է ներգաստրային ներարկումների հետ։ Այս համից խուսափելու պատճառը դեռևս անհայտ է, սակայն հնարավոր է, որ առնետների լյարդում գալակտոզը գլյուկոզի փոխարկելու համար անհրաժեշտ ֆերմենտների մակարդակի նվազումը կարող է պատճառ լինել։

Պատմություն 
1855 թվականին Է. Օ. Էրդմանը նշեց, որ լակտոզի հիդրոլիզից բացի՝ գլյուկոզից ստացվում է ևս մի նյութ։

Գալակտոզն առաջին անգամ մեկուսացվել և ուսումնասիրվել է Լուի Պաստյորի կողմից 1856 թվականին և անվանվել «կաթնաշաքար»։ 1860 թվականին Բերթելոն այն վերանվանեց «գալակտոզ» կամ «գլյուկոզ լակտիկ»։ 1894 թվականին Էմիլ Ֆիշերը և Ռոբերտ Մորելը որոշեցին գալակտոզի կոնֆիգուրացիան։

Ծանոթագրություններ 

Մոնոսախարիդներ
Ածխաջրեր
Կենսաքիմիա
Քիմիա
Օրգանական միացություններ
Ամառային երիտասարդական վիքիճամբարի հոդվածներ