پیوند دوگانه

پیوند دوگانه (double bond) در شیمی، یک پیوند شیمیایی میان دو عنصر است که در آن بجای آنکه یک جفت الکترون درگیر پیوند شوند، دو جفت الکترون در پیوند شرکت می‌کنند. پیوند دوگانه در میان اتم‌های کربن به فراوانی دیده می‌شود. برای نمونه در تشکیل آلکن‌ها از این دست پیوندها استفاده شده‌است. البته گونه‌های فراوانی از پیوند دوگانه را می‌توان در میان دو عنصر ناهمسان نیز مشاهده کرد مانند گروه کربونیل‌ها که در آن پیوند دوگانه میان اتم‌های کربن و اکسیژن روی داده‌است. دیگر نمونه‌های آن عبارتند از: ترکیب‌های آزو (N=N)، ایمین‌ها (C=N) دی اکسید کربن(O=C=O) و سولفکسیدها (S=O). برای نمایش این گونه پیوندها در فرمول از دو خط موازی کوچک میان دو اتم استفاده می‌شود مانند علامت مساوی در ریاضی.

پیوندهای دوگانه از تک پیوندهای کوالانسی پایدارتر و کوتاه‌تر اند. رتبهٔ پیوند آن‌ها دو است.

برقراری پیوند 
پیوندهای دوگانه را باید در مفهوم اوربیتال‌های هیبرید توضیح داد. برای نمونه در اتیلن هر اتم کربن داری سه اوربیتال sp۲ و یک اوربیتال p است. سه اوربیتال sp۲ در یک صفحه باقی می‌مانند و با هم زاویهٔ ۱۲۰ درجه درست می‌کنند و اوربیتال p عمود بر صفحهٔ آن‌ها قرار می‌گیرد. هنگامی که اتم‌های کربن به یکدیگر نزدیک می‌شوند، دو تا از اوربیتال‌های sp۲ هم‌پوشانی می‌کنند و تشکیل یک پیوند سیگما می‌دهند. هم زمان دو اوربیتال p نیز به یکدیگر نزدیک می‌شوند و باهم در همان صفحه، یک پیوند پی را برقرار می‌کنند. هنگامی که بیشترین هم‌پوشانی را داریم اوربیتال‌های p به ناچار با یکدیگر موازی باقی می‌مانند و در نتیجه گردش به دور پیوند مرکزی ناممکن می‌شود.این خاصیت به ایجاد ایزومری سیس-ترانس می‌انجامد، چون هم پوشانی اوربیتال‌های p در بیشترین اندازهٔ خود است در نتیجه طول پیوندهای دوگانه کوتاه‌تر از تک‌پیوندها می‌شود.

طول پیوند، در پیوند دوگانهٔ کربن-کربن  است درحالی که در اتان طول پیوند کربن-کربن  می‌باشد. پیوند دوگانه پایدارتر بوده و انرژی آن  می‌باشد . در حالی که در دیگری این انرژی  است. که بیش از نصف پیوند دوگانهمی باشد و این به دلیل ضعیف تر بودن پیوند پی نسبت به پیوند سیگما است چون اوربیتال پی کمتر شرکت می‌کند .

گونه‌های پیوند دوگانهٔ میان اتم‌ها 

پیوندهای دوگانه در میان عنصرهای دورهٔ ۲، کربن، نیتروژن و اکسیژن بیشتر و در میان عنصرهای دوره‌های بالاتر کمتر دیده می‌شود. فلزها نیز توانایی برقراری چند پیوند را دارند.

منبع 

پیوندهای شیمیایی