تری کلرواستیک اسید

تری‌کلرواستیک‌اسید یا تری‌کلرواتانوئیک‌اسید یکی از آنالوگ‌های استیک‌اسید می‌باشد بطوریکه سه اتم هیدروژن گروه متیل با سه اتم کلر جایگزین شده‌اند. نمک‌ها و استرهای تری‌کلرواستیک‌اسید، تری‌کلرواستات نامیده می‌شوند.

سنتز 

 تری‌کلرواستیک‌اسید را می‌توان از واکنش هالوژناسیون هل-وولهارد-زیلنسکی (ویکی‌پدیا انگلیسی) سنتز کرد. برای این‌کار استیک‌اسید و گاز کلر در حضور کاتالیزور مناسب مثل فسفر قرمز طبق معادله شیمیایی زیر واکنش داده و تولید تری‌کلرواستیک‌اسید می‌کنند.

CH3COOH + 3Cl2 -> CCl3COOH + 3HCl

 یکی دیگر از روش‌های سنتز تری‌کلرواستیک‌اسید، اکسایش تری‌کلرو‌استالدهید با یک عامل اکسنده به تری‌کلرواستیک‌اسید است.

کاربرد 
این ماده به‌طور گسترده‌ای در بیوشیمی برای رسوب ماکرومولکول‌هایی مثل DNA، RNA و پروتئین‌ها به‌کار می‌رود. تری‌کلرواستیک‌اسید و دی‌کلرواستیک‌‌اسید هردو در مواد آرایشی مثل لایه‌بردارها یا پاک‌کننده‌های تتو، داروی‌موضعی برای ازبین بردن زگیل از جمله زگیل‌های تناسلی استفاده می‌شوند. در اوایل دهه ۱۹۵۰ نمک سدیم (سدیم تری‌کلرواستات) به عنوان آفت‌کش مصرف می‌شد اما در اوایل دهه ۱۹۸۰ و اواخر ۱۹۹۰ از فروشگاه‌ها جمع‌آوری شد.

نگرانی های سلامتی و زیست‌محیطی 
با استناد بر آژانس موادشیمیایی اروپا: «تری‌کلرواستیک‌اسید، باعث سوختگی‌های جدی پوست و آسیب به جشم می‌شود. برای آبزیان بسیار سمی است و دارای اثرات سمیت طولانی مدت می باشد»

در سال ۲۰۱۳ تری‌کلرواستیک‌اسید در فهرست ۵۳ ماده پیشنهادی کالیفرنیا با عنوان «شناخته شده در دولت برای ایجاد سرطان»‌ قرار گرفت.

تاریخچه 
کشف تری کلرواستیک اسید توسط ژان باپتیست دوما در سال 1839 نمونه بارز نظریه رادیکال‌ها و ظرفیت‌های آلی در حال تکامل است. این نظریه برخلاف باورهای یونس یاکوب برزلیوس بود و اختلاف طولانی بین دوما و برزلیوس را آغاز کرد.

منابع 

 تری‌کلرواستیک‌اسید ویکی‌پدیا انگلیسی

استیک اسیدها
اسیدها
عوامل موضعی پوستی
سرطان‌زاهای گروه ۲بی پژوهشگاه بین‌المللی سرطان
کربوکسیلیک اسیدها
کلریدهای آلی