Kloroformo

Kloroformoa edo triklorometanoa CHCl3 formulako konposatu organikoa da, organokloratuen familiakoa. Likido kolorgea, astuna, lurrunkorra eta toxikoa da. Arinki disolbagarria uretan eta nahaskorra alkoholetan. Antzina, anestesiko gisa erabiltzen zen. Gaur egun, disolbatzaile, pestizida eta intsektizida gisa erabiltzen da.

Naturan 
Ingurugioran orohar, 600.000 tona/urteko kloroformo-fluxua egoten da. Horren jatorria % 90ean naturala da. Itsasoko alga askok kloroformoa ekoizten dute eta baita lurreko onddoek ere.

Kloroformoa oso erraz lurruntzen da ur-gainazaletatik edo lurzorutik eta airetan degradatu egiten da fosgenoa, diklorometanoa, formil kloruroa, karbono monoxidoa, karbono dioxidoa eta hidrogeno kloruroa eratuz. 55 eta 620 egun bitarteko batez besteko bizitza du airetan.

Biodegradazioa uretan zein lurzoruetan geldoa da. Kloroformoa ez da metatzen modua adierazgarrian uretako bizidunetan.

Historia 
XIX.mendearen lehen erdialdean hainbat kimikarik sintetizatzea lortu zuten klorofomoa. Jean-Baptiste Dumas kimikari frantsesak eman zizkion formula enpirikoa eta izena 1834an.

1847an Jamen Y Simpson mediku eskoziarra izan zen kloroformoaren eragin anestesikoa gizakiengan frogatu zuen lehena. Arrakasta izan zuen eta medikuen artean kloroformoa anestesiko moduan usatzea izugarri hedatu zen. Adibidez, 1895ean astero 750.000 dosi prestatzen ziren Britainia Handian asteko.Kloroformoaren erabilerak hainbat pazienteen heriotzak eragin zituenez laster hasi ziren mediku batzuk bere erabilera gaitzesten. Britainia Handian, etsenplurako, 1864 eta 1910 artean batzorde ugari antolatu zen kloroformoaren eragina aztertzeko, baina ez ziren inoiz ondorio zehatzetara ailegatu. 1911an Levyk animaliekin eginiko esperimentuen frogatzea lortu zuten kloroformoak fibrilazio kardiakoa eragin lezakeela. Horrek ez zuen eten bere arrakasta. 1865 eta 1920 artean Britainia Handian eta hizkuntza alemaneko herrietan buruturiko anestesien % 80 eta % 95 bitartean kloroformoaren bidez burutu ziren. Gerora egin ziren azterketa estatistikoek aditzera eman zuten kloroformoa erabiliz arazo bat izateko aukera 1:3.000 eta 1:6.000 bitartean zegoela; eterrena berriz 1:14.000 eta 1:28.000 artean zegokeen.

Oxido nitrosoa anestesiko moduan usatzea zabaltzen hasteak eta 1932an hexobarbitala aurkitu izanak kloroformoaren erabilera murrizten joatera eraman zuten. Egun ez du ohiko erabilerarik anestesiko gisa.

Produkzioa 
Industriaki prestatetzeko kloroa eta klorometanoa edo metanoa 400-500 ºCtan erreakzionatzen predtatzen da. Erradikal askeen bidezko erreakzioa da. Emaitza produktu kloratuen nahastean da distilazioz banatzen dena.

 CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
 CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl
 CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl
 CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl

Eskala txikian haloformoaren erreakzioaren bidez presta daiteke azetona eta sodio hipokloritotik abiatuz.

3 NaClO + (CH3)2CO -> CHCl3 + 2 NaOH + CH3COONa

Erabilera 
Kloroformoaren erabilerarik ugariena da hidrogeno fluoruroarekin erreakzionaraztea monoklorodifluorometanoa ekoizteko (CFC-22), politetrafluoroetilenoaren (tefloiaren) aitzindaria dena.

CHCl3 + 2 HF -> CHClF2 + 2 HCl

Industria kimikoan erabilera adierazgarria du disolbatzaile moduan koipeak, olioak, alkaloideak, kautxuak edo argizariak disolbatzeko. Su-itzalgailuetan ere usatzen da.

Laborategian infragorrizko espektroskopian disolbatzaile gisa erabiltzen da beste organokloratu batzuk bezala, kasu karbono tetrakloruroa eta diklorometanoa.

Kloroformoaren aldaera deuteratua, deuterokloroformoa (CDCl3), disolbatzaile ohikoa da erresonantzia magnetiko nuklearrean.

Erabilera fikzioan 
Kloroformoa pertsonen konortea galarazteko eta ez-gai bihurtzeko agente moduan usa daitekeela adieraztean mito moduko bat eraiki dute zinemak eta fikziozko obrek. Kloroformotan bustitako zapia izan da ohiko bidea. Ia ezinezkoa da inor ez-gaitzea eta konorterik gabe uztea kloroformoa gisa horretan baliatuta. Bost minutu behar dira gutxienez hori lortzeko. Kloroformoa helburu kriminalarekin erabili izan denean alkohola edo diazepamaren moduko bestelako substantziekin batera izan da. Halaber, pertsona bat konorterik gabe iraun arazteko kloroformoa usatuta fluxu etengabea behar da eta kokotsari eutsi behar zaio mihiak arnasbidea blokea ez dezan. 1865ean The Lancet aldizkari ospetsuak erronka bota zuen ea nork demostra zezakeen kloroformoa baliatuta konortea bat-batean galaraz zitekeela. 'Betirako ospe zientifikoa' eskaini zuen sari legez, inork ez zuen lortu.

Erreferentziak

Ikus, gainera 
 Klorometano
 Diklorometano
 Karbono tetrakloruro
 Organokloratu
 Haloformoaren erreakzio

Klorodun konposatuak
Konposatu organohalogenatuak
Anestesikoak
Narkotikoak
Halometanoak
Disruptore endokrinoak
IARCren 2B taldeko kartzinogenoak