Βινυλυδροϋπεροξείδιο

To βινυλυδροϋπεροξείδιο (αγγλικά: vinylhydroperoxide) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο C2H4O2 και ημισυντακτικό τύπο CH2=CHO2H. Είναι ένα οργανικό υπεροξείδιο και αποτελεί «τυπικό» υδατάνθρακα  (δηλαδή ανήκει στις ενώσεις που έχουν την αναλογία ατόμων υδρογόνου - οξυγόνου 2:1, που έχει και το νερό, αλλά χωρίς να είναι πραγματικά σάκχαρα).

Ισομέρεια 
Με βάση το χημικό του τύπο, C2H4O2, έχει τα ακόλουθα εννέα (9) ισομερή θέσης:
 1,1-αιθενοδιόλη, με ημισυντακτικό τύπο CH2=C(OH)2. Πρόκειται για ασταθή διενόλη, ελάσονα ταυτομερή με το αιθανικό οξύ.
 1,2-αιθενοδιόλη, με ημισυντακτικό τύπο HOCH=CH(OH) (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή). Πρόκειται για ασταθή διενόλη, ελάσονα ταυτομερή με την υδροξυαιθανάλη.
 Υδροξυαιθανάλη, με ημισυντακτικό τύπο ΗΟCH2CHO.
 Αιθανικό οξύ με ημισυντακτικό τύπο CH3COOH.
 Μεθανικός μεθυλεστέρας με ημισυντακτικό τύπο HCOOCH3.
 1,2-διοξετάνιο ή 1,2-επιδιοξυαιθάνιο με γραμμικό τύπο . 
 1,3-διοξετάνιο ή 1,1΄-εποξυμεθοξυμεθάνιο με γραμμικό τύπο .
 Μεθυλοδιοξιράνιο ή 1,1-επιδιοξυαιθάνιο με γραμμικό τύπο .
 Οξιρανόλη ή 1,2-εποξυαιθανόλη με γραμμικό τύπο .

Παραγωγή  

Πολλές οργανομεταλλικές ενώσεις έχουν την τάση να εισάγουν μοριακό οξυγόνο σε δεσμούς C-M, όπου M μέταλλο, ενώ τα ηλεκτροθετικά μέταλλα είναι ευαίσθητα στην παρουσία νερού. Οι ιδιότητες αυτές αξιοποιούνται για την παραγωγή οργανικών υπεροξειδίων. 

Πιο συγκεκριμένα, το βινυλυδροϋπεροξείδιο μπορεί να παραχθεί με επίδραση οξυγόνου σε βινυλολίθιο ή βινυλομαγνησιοαλογονίδιο (CH3MgX), ακολουθούμενη από υδρόλυση:ήΕναλλακτικά, υπάρχει δυνατότητα παραγωγής βινυλυδροϋπεροξειδίου με επίδραση Hg2+ σε αιθίνιο, ακολουθούμενη από επίδραση υπεροξειδίου του υδρογόνου:

Χημική συμπεριφορά

Αυτοδιάσπαση 
Το βινυλυδροϋπεροξείδιο είναι ασταθές και αυτοδιασπάται με εξώθερμη αντίδραση. Σε αραιά διαλύματα σχηματίζει ελεύθερες ρίζες CH2=CHO•  και •OH, που μπορούν να προκαλέσουν την έναρξη σειράς αντιδράσεων πολυμερισμού. Σε χημικά καθαρή μορφή μπορεί να χρειαστεί κάποια θερμότητα για την έναρξη της διαδικασίας, αλλά χρειάζεται προσοχή, γιατί η επιπλέον θερμότητα που παράγεται από την εξώθερμη διάσπαση κάνει τη διάσπαση αυτοεπιταχυνόμενη. Γενικά, έχουμε τις ακόλουθες αντιδράσεις διάσπασης:Επειδή η τελευταία παραγώμενη αιθενόλη ταυτομερίζεται σε αιθανάλη, που είναι εύκολα οξειδώσιμη σε αιθανικό οξύ, το τελευταίο είναι και το πιθανότερο τελικό προϊόν:

Ενεργό οξυγόνο 
Το θεωρητικό ποσοστό σε «ενεργό οξυγόνο» για το βινυλυδροϋπεροξείδιο είναι A[O]θ% = 16/60·100% ≈ 26,7%.

Παραγωγή εποξειδίων από αλκένια 
Οξειδώνει αλκένια στα αντίστοιχα εποξείδια. Για παράδειγμα, οξειδώνει αιθένιο σε οξιράνιο:

Αναγωγή σε αιθανόλη 
Ανάγεται (τελικά) σε αιθανόλη από λιθιοαργιλιοϋδρίδιο:

Μετατροπή σε αιθενόνη 
Με επίδραση ισχυρής βάσης, όπως το υδροξείδιο του καλίου, το βινυλυδροϋπεροξείδιο μπορεί να μετατραπεί σε αιθενόνη και νερό, μέσω ανασχηματισμού Kornblum–DeLaMare:

Πηγές 

 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
 Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
 Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985

Οργανικά υπεροξείδια
Ασταθείς ενώσεις
Τυπικοί υδατάνθρακες
C2

Αναφορές και σημειώσεις