Οξυδιμεθανόλη

Η οξυδιμεθανόλη ή υδροξυμεθοξυμεθανόλη ή διμεθυλενογλυκόλη (DMG: DiMethylene Glycol) είναι μια οργανική ένωση, με μοριακό τύπο C2H6O3 και ημισυντακτικό τύπο HOCH2OCH2OH. Πιο αναλυτικά, είναι η απλούστερη σταθερή αλκοξυαλκανοδιόλη, δηλαδή άκυκλη, κορεσμένη, δισθενής αλκοξυαλκοόλη.  Το μόριό της περιέχει δύο (2) δότες (-ΟΗ) και τρεις (3) δέκτες (3 -Ο-) δεσμών υδρογόνου.

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα 
Συνδυάζει τις ιδιότητες αλκανοδιόλης και αιθέρα.

Ιδιότητες ως αλκανοδιόλη

Συμπεριφορά ασθενούς οξέος - Σχηματισμός αλκοολικών αλάτων 

1. Αντίδραση με αλκαλιμέταλλα:2. Αντίδραση με αμίδια μετάλλων:3. Αντίδραση με αιθινικά μέταλλα:4. Αντίδραση με αντιδραστήρια Grignard:

Υποκατάσταση υδροξυλίων από αλογόνα 
1. Αντίδραση με υδροϊώδιο. Με παρατεταμένη αντίδραση με περίσσεια ιωδομεθανίου τελικά παράγεται διιωδομεθάνιο (CH2I2) και μεθανάλη:

Ενδιάμεσα απομονώσιμα προϊόντα: ιωδομεθοξυμεθανόλη (ICH2OCH2OH) και δι(ιωδομεθυλ)αιθέρας (ICH2OCH2I).

2. Αντίδραση με άλλα αλογόνα (X: F, Cl, Br):

Ενδιάμεσα παράγεται αλομεθοξυμεθανόλη (XCH2OCH2OH) και τελικά δι(αλομεθυλ)αιθέρας (XCH2OCH2X).

3. Αντίδραση με ισχυρά χλωριωτικά μέσα:
 1. Με PCl5:
 
2. Με PCl3:
 
 Η συγκεκριμένη μέθοδος εφαρμόζεται επίσης για την παραγωγή δι(βρωμομεθυλ)αιθέρα (BrCH2OCH2Br) από οξυδιμεθανόλη, με την ανάλογη χρήση του τριβρωμιούχου φωσφόρου (PBr3), ενώ είναι δυνατή και η παραγωγή δι(ιωδομεθυλ)αιθέρα (ICH2OCH2I) με χρήση τριιωδιούχου φωσφόρου (PI3). 
3. Με SOCl2:

Aναφορές και σημειώσεις

Πηγές 

 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
 Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
 Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985

Αλκανoδιόλες
C2
Τυπικοί υδατάνθρακες