Ν-αιθυλυδροξυλαμίνη

Η N-αιθυλυδροξυλαμίνη (αγγλικά:N-ethylhydroxylamine)  είναι οργανική χημική ένωση, η οποία περιέχει άνθρακα, υδρογόνο, άζωτο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο C2H7NO, αν και παριστάνεται συνήθως με ημισυντακτικό της τύπο CH3CH2NHOH. Είναι μια οργανική υδροξυλαμίνη.

Ισομέρεια 
Με βάση το μοριακό της τύπο (C2H7NO) η N-αιθυλυδροξυλαμίνη έχει τα ακόλουθα έξι (6) ισομερή θέσης: 
 1-αμιναιθανόλη [CH3CH(NH2)OH].
 2-αμιναιθανόλη (H2NCH2CH2OH).
 N,N-διμεθυλυδροξυλαμίνη [(CH3)2NOH].
 Μεθυλαμινομεθανόλη (CH3NHCH2OH).
 O-αιθυλυδροξυλαμίνη (CH3CH2ONH2).
 Μεθοξυμεθαναμίνη (CH3OCH2NH2).

Παραγωγή 
Η υδροχλωρική N-αιθυλυδροξυλαμίνη παράγεται με ηλεκτροχημική αναγωγή νιτραιθάνιου, διαλυμένου σε υδροχλωρικό οξύ, χρησιμοποιώντας χαλκό ως άνοδο και γραφίτη ως κάθοδο.

Χημική συμπεριφορά

Αυτοδιάσπαση 
Η χημικά καθαρή N-αιθυλυδροξυλαμίνη διασπάται σύντομα με εξώθερμη αντίδραση σε αιθάνιο και αζανόνη και γι' αυτό συνήθως φυλάσσεται στη μορφή του υδροχλωρικού της άλατος, όπως άλλωστε είναι εμπορικά διαθέσιμη:

Αντιδράσεις με ηλεκτρονιόφιλα 
Η N-αιθυλυδροξυλαμίνη αντιδρά με ηλεκτρονιόφιλα χημικά είδη, όπως τα αλκυλιωτικά μέσα (π.χ. αλαλκάνια, RX), και μάλιστα μπορεί να αντιδράσει μαζί τους τόσο με το οξυγόνο της, όσο και με το άζωτό της. Δηλαδή:
αλλά και

Παραγωγή οξιμών 
Η N-αιθυλυδροξυλαμίνη αντιδρά με αλδεΰδες ή κετόνες, σχηματίζοντας οξίμες:

Αυτή η χημική αντίδραση είναι χρήσιμη για τον καθαρισμό κετονών και αλδεϋδών, γιατί είναι κατά κάποιον τρόπο αντιστρέψιμη, αφού αν θερμανθεί η παραγώμενη οξίμη μαζί με ένα ανόργανο οξύ, ανακτάται η αρχική κετόνη ή αλδεΰδη..

Επίσης, οι οξίμες χρησιμοποιούνται ως συναρμωτές σε ενώσεις συναρμογής.

Αντίδραση με χλωροθειονικό οξύ 
Η N-αιθυλυδροξυλαμίνη αντιδρά με το χλωροθειονικό οξύ, οπότε παράγεται O-υδροξυαιθυλαμινοθειονικό οξύ:

Αναγωγή σε αιθαναμίνη 
Η N-αιθυλυδροξυλαμίνη μπορεί να αναχθεί σε αιθαναμίνη:

Πηγές
 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου: Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη: «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν.Α. Πετάση 1982

Σημειώσεις και αναφορές 

Οργανικές αμίνες
Οργανικές ενώσεις με οξυγόνο
Ενώσεις υδρογόνου
C2
Ασταθείς ενώσεις