N-μεθυλυδροξυλαμίνη

Η N-μεθυλυδροξυλαμίνη (αγγλικά:N-methylhydroxylamine)  είναι οργανική χημική ένωση, η οποία περιέχει άνθρακα, υδρογόνο, άζωτο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο CH5NO, αν και παριστάνεται συνήθως με ημισυντακτικό της τύπο CH3NHOH. Είναι η απλούστερη οργανική υδροξυλαμίνη.

Ισομέρεια 

Με βάση το μοριακό της τύπο, η N-μεθυλυδροξυλαμίνη έχει δύο (2) ισομερή θέσης: τη μεθοξυαμίνη (CH3ONH2) και την αμινομεθανόλη (H2NCH2OH).

Παραγωγή 

Η υδροχλωρική N-μεθυλυδροξυλαμίνη παράγεται με ηλεκτροχημική αναγωγή νιτρομεθάνιου, διαλυμένου σε υδροχλωρικό οξύ, χρησιμοποιώντας χαλκό ως άνοδο και γραφίτη ως κάθοδο.

Χημική συμπεριφορά

Αυτοδιάσπαση 

Η χημικά καθαρή N-μεθυλυδροξυλαμίνη διασπάται σύντομα με εξώθερμη αντίδραση (ΔΗ = -63 kJ/mol) σε μεθάνιο και αζανόνη και γι' αυτό συνήθως φυλάσσεται στη μορφή του υδροχλωρικού της άλατος, όπως άλλωστε είναι εμπορικά διαθέσιμη:

Αντιδράσεις με ηλεκτρονιόφιλα 

Η N-μεθυλυδροξυλαμίνη αντιδρά με ηλεκτρονιόφιλα χημικά είδη, όπως τα αλκυλιωτικά μέσα (π.χ. αλαλκάνια, RX), και μάλιστα μπορεί να αντιδράσει μαζί τους τόσο με το οξυγόνο της, όσο και με το άζωτό της. Δηλαδή:
αλλά και

Παραγωγή οξιμών 

Η N-μεθυλυδροξυλαμίνη αντιδρά με αλδεΰδες ή κετόνες, σχηματίζοντας οξίμες:

Αυτή η χημική αντίδραση είναι χρήσιμη για τον καθαρισμό κετονών και αλδεϋδών, γιατί είναι κατά κάποιον τρόπο αντιστρέψιμη, αφού αν θερμανθεί η παραγώμενη οξίμη μαζί με ένα ανόργανο οξύ, ανακτάται η αρχική κετόνη ή αλδεΰδη..

Επίσης, οι οξίμες χρησιμοποιούνται ως συναρμωτές σε ενώσεις συναρμογής.

Αντίδραση με χλωροθειονικό οξύ 

Η N-μεθυλυδροξυλαμίνη αντιδρά με το χλωροθειονικό οξύ, οπότε παράγεται O-υδροξυμεθυλαμινοθειονικό οξύ:

Αναγωγή σε μεθαναμίνη 

Η N-μεθυλυδροξυλαμίνη μπορεί να αναχθεί σε μεθαναμίνη:

Πηγές 
 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Σημειώσεις και Παραπομπές 

Οργανικές αμίνες
Οργανικές ενώσεις με οξυγόνο
Ενώσεις υδρογόνου
C1
Ασταθείς ενώσεις