Μεθυλενοφωσφίνη

Η μεθυλενοφωσφίνη (αγγλικά: methylenephosphine) είναι οργανική χημική ένωση,  με μοριακό τύπο CH3P, αν και αποδίδεται συχνά και με τον ημισυντακτικό της τύπο CH2=PH. Είναι το απλούστερο φωσφαλκένιο και το φωσφορούχο «ανάλογο» της μεθανιμίνης. Μπορεί να θεωρηθεί ότι προέρχεται από τη «μητρική» ένωση «φωσφίνη» (PH3), με αντικατάσταση δύο (2) ατόμων υδρογόνου της τελευταίας από μεθυλιδένιο (CH2=). Ομοίως, βέβαια, μπορεί να θεωρηθεί ότι προέρχεται από το μεθάνιο, με αντικατάσταση δύο (2) ατόμων υδρογόνου του τελευταίου από φωσφυλιδένιο (=PH).

Ονοματολογία 

 Η πλήρως συστηματική ονομασία της ένωσης είναι μεθυλιδενοφωσφάνιο, αλλά και η ονομασία μεθυλιδενοφωσφίνη είναι αποδεκτή κατά IUPAC. Προκύπτουν αν η ένωση θεωρηθεί φωσφάνιο ή φωσφίνη, με αντικατάσταση δύο (2) ατόμων υδρογόνου της τελευταίας από μεθυλιδένιο (CH2=). Ομοίως προκύπτουν οι ονομασίες μεθυλενοφωσφάνιο και μεθυλενοφωσφίνη, αφού το μεθυλιδένιο ονομάζεται και μεθυλένιο, αν και τελευταία ονομασία μπορεί να προκαλέσει σύγχιση με το αντίστοιχο καρβένιο. 
 Η ονομασία μεθανοφωσφιμίνη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί φωσφιμίνη (συστηματική ονομασία, δηλαδή ιμίνη με φωσφόρο αντί άζωτο) άκυκλη με ένα (1) άτομο άνθρακα και χωρίς διπλό ή τριπλό δεσμό. 
 Η ονομασία φωσφυλιδενομεθάνιο προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο μεθάνιο (CH4), δηλαδή δύο (2) άτομα υδρογόνου έχουν αντικατασταθεί από φωσφυλιδένιο (συστηματική ονομασία, =PH).
 Η ονομασία φωσφαιθένιο είναι ονομασία που προκύπτει από την «ονοματολογία αντικαταστάσεως», δηλαδή αιθένιο (CH2=CH2) στο οποίο έχει αντικατασταθεί ένα άτομο άνθρακα (C) με ένα άτομο φωσφόρου (P).

Παραγωγή 
Η ένωση μπορεί να παραχθεί με αντίδραση 1,2-απόσπασης υδραλογόνου από αλομεθυλοφωσφίνη (CH3PHX) ή από (αλομεθυλο)φωσφίνη (XCH2PH2). Συνήθως χρησιμοποιείται χλωρομεθυλοφωσφίνη (ClCH2PH2). Η ένωση είναι ασταθής, οπότε παράγεται είτε για άμεση ανίχνευση (ή άλλου είδους άμεση έρευνα) είτε για άμεση χρήση in situ. Π.χ.:

Χημικές ιδιότητες 
Η ένωση συνδυάζει τις ιδιότητες φωσφίνης με τις ιδιότητες αλκενίου, αφού περιέχει διπλό δεσμό και ο φωσφόρος έχει παραπλήσια ηλεκτραρνητικότητα σε σύγκριση με τον άνθρακα. Δίνει, λοιπόν, αντιδράσεις προσθήκης, συνήθως κατά την έννοια CH2δ-=PHδ+, δηλαδή αντίθετα από την ανάλογη μεθανιμίνη, που δίνουν αντιδράσεις προσθήκης κατά την έννοια CH2δ+=ΝΗδ-. 

Επίσης, ως φωσφίνη έχει την τάση να οξειδώνεται, συνήθως αποσπώντας άτομα οξυγόνου ή θείου, από διάφορες ενώσεις των τελευταίων.

Παραδείγματα αντιδράσεων προσθήκης

Προσθήκη ύδατος 
Η μεθυλενοφωσφίνη δίνει αντιδράσεις (έμμεσης) προσθήκης ύδατος. Παράγεται μεθυλοφωσφανόλη (CH3PHOH):

Προσθήκη υπαλογονώδους οξέος 
Η μεθυλενοφωσφίνη δίνει αντιδράσεις προσθήκης υπαλογονώδους οξέος (HOX). Αν το X είναι φθόριο, τότε παράγεται (υδροξυμεθυλο)φθοροφωσφίνη (HOCH2PHF). Αν το X είναι χλώριο, βρώμιο ή ιώδιο, τότε παράγεται αλομεθυλοφωσφανόλη (XCH2PHOH):και όπου

Προσθήκη υδρογόνου 
Η μεθυλενοφωσφίνη δίνει αντιδράσεις προσθήκης υδρογόνου (H2). Παράγεται μεθυλοφωσφίνη (CH3PH2):

Προσθήκη αλογόνου 
Η μεθυλενοφωσφίνη δίνει αντιδράσεις προσθήκης αλογόνου (X2). Παράγεται αλο(αλομεθυλο)φωσφίνη (XCH2PHX):

Προσθήκη υδραλογόνου 
Η μεθυλενοφωσφίνη δίνει αντιδράσεις προσθήκης υδραλογόνου (HX) . Παράγεται αλομεθυλυλοφωσφίνη (CH3PHX):

Προσθήκη υδροκυανίου 
Η μεθυλενοφωσφίνη δίνει αντιδράσεις προσθήκης υδροκυανίου (HCN). Παράγεται κυανομεθυλοφωσφίνη (CH3PHCN):

Προσθήκη αμμωνίας και αμινών 
Η μεθυλενοφωσφίνη δίνει αντιδράσεις προσθήκης αμμωνίας (NH3). Παράγεται μεθυλοφωσφαναμίνη (CH3PHNH2):Αν χρησιμοποιηθεί πρωτοταγής αμίνη (RNH2), αντί αμμωνίας παράγεται Ν-αλκυλο-P-μεθυλοφωσφαναμίνη (CH3PHNHR):Αν χρησιμοποιηθεί δευτεροταγής αμίνη (R2NH, όπου τα R δεν είναι απαραίτητα ίδια), αντί αμμωνίας παράγεται Ν,N-διαλκυλο-P-μεθυλοφωσφαναμίνη (CH3PHNR2):

Αντίδραση με διένια 
Η μεθυλενοφωσφίνη δίνει αντιδράσεις Diels–Adler με διένια. Για παράδειγμα με το 1,3-βουταδιένιο παράγει φωσφινάνιο:

Πηγές πληροφόρησης
 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Αναφορές και σημειώσεις 

Οργανικές φωσφίνες
C1
Ασταθείς ενώσεις