Μεθυλενοκυκλοπροπένιο

Το μεθυλενοκυκλοπροπένιο (αγγλικά methylenecyclopropene) ή τριφουλβένιο είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, με μοριακό τύπο C4H4, αλλά συμβολίζεται συχνά με το γραμμικό τύπο του (). Είναι άχρωμο αέριο που πολυμερίζεται τάχιστα, αν υγροποιηθεί ή διαλυθεί σε άλλο υγρό, αλλά είναι (σχετικά) σταθερό, όσο βρίσκεται στην αέρια κατάσταση. Το μόριό του περιέχει υψηλή ενέργεια παραμόρφωσης και γι' αυτό είναι πολύ δραστικό χημικά. Συνθέθηκε και χαρακτηρίστηκε για πρώτη φορά το 1984,  και έχει αξιόλογο θεωρητικό και πειραματικό ενδιαφέρον, γιατί είναι ένα παράδειγμα ένωσης με κάθετη σύζευξη, καθώς αποτελείται δομικά από έναν κυκλοπροπενικό δακτύλιο και έναν εξωκυκλικό διπλό δεσμό (άμεσα) συνδεμένο. Η έννοια «μεθυλενοκυκλοπροπένιο», επεκτείνεται, επίσης, και σε κάποιες από τις «θυγατρικές» του ενώσεις.

Περιγραφή 

Το μεθυλενοκυκλοπροπένιο είναι το απλούστερο από τα φουλβένια, μια οικογένεια ασταθών κυκλικών ενώσεων με συζυγείς κάθετα τοποθετημένους δεσμούς και περιττό αριθμό ατόμων άνθρακα σε δακτύλιους. Το επόμενο της σειράς αυτής είναι το πενταφουλβένιο ή μεθυλενοκυκλοπενταδιένιο. Οι δυο διπλοί δεσμοί, που περιέχει το μόριό του, αλληλεπιδρούν σχηματίζοντας ένα αντιπροσωπευτικό π-συζευγμένο ηλεκτρονιακό σύστημα, με τους δυο δεσμούς τοποθετημένους εγκαρσίως. Το μεθυλενοκυκλοπροπένιο είναι επομένως υδρογονάνθρακας με όχι πλήρως εναλλασσόμενους δεσμούς. Η διπολική ροπή, που είναι περίπου τετραπλάσια εκείνης του (πενταφουλβενίου), μπορεί να υπολογιστεί με τη μέθοδος Χούκελ (Hückel method, HMO). Η μελέτη του περιλάμβανε χρήση ισοτοπομερών.

Χημική δραστικότητα 

Τα περισσότετρα φουλβένια είναι τυπικώς μη αρωματικής φύσης, με βάση τα φασματοσκοπικά του δεδομένα, έχοντας ιδιότητες συγγενικότερες με τα αλκένια. Στην περίπτωση του τριφουλβενίου, αλλά και του πενταφουλβενίου, η δυνατότητα μεσομέρειας μεταξύ διπολικών μορφών δίνει και κάποιον αρωματικό χαρακτήρα στο κυκλικό μέρος της δομής του. Επιπλέον, όμως, σε αντίθεση με το πενταφουλβένιο, μια από τις μεσομερείς μορφές του τριφουλβενίου έχει αρνητικό ηλεκτρικό φορτίο στο εξωκυκλικό άτομο άνθρακα. 

Όμοια με το επταφουλβένιο ή μεθυλενοκυκλοεπτατριένιο, το τριφουλβένιο πολυμερίζεται εύκολα στους −20°C και σταθεροποιείται αν ηλεκτρονιόφιλες ομάδες συνδεθούν με το εξωκυκλικό του άτομο άνθρακα.

Δείτε επίσης 
 Μεθυλενοκυκλοπροπάνιο.
 Κυκλοπροπένιο.
 Κυκλοπροπάνιο.
 Μεθυλενοκυκλοπενταδιένιο.
 Κυκλοπροπενόνη.
 Μεθυλένιο.

Πηγές

 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Σημειώσεις και αναφορές

Αλεικυκλικοί υδρογονάνθρακες
C4
Ενώσεις με τριμελή δακτύλιο
Ασταθείς ενώσεις