Φωσφετάνιο

Το φωσφετάνιο  (αγγλικά phosphetene) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και φωσφόρο, με μοριακό τύπο C3H7P.  Είναι μια ετεροκυκλική φωσφίνη. Το μόριό του αποτελείται από έναν τετραμελή δακτύλιο, με τρία (3) άτομα άνθρακα και ένα (1) άτομο φωσφόρου, στα οποία συνδέονται, επίσης, συνολικά επτά (7) άτομα υδρογόνου. Εκτός από τη «μητρική» ένωση, ο όρος φωσφετάνιο μπορεί, επίσης, να αναφέρεται (γενικότερα) σε μια σειρά «θυγατρικών» ή «υποκατεστημένων» παραγώγων ενώσεων, αρκεί να περιέχουν έναν (τουλάχιστον) φωσφετανικό δακτύλιο, δηλαδή τετραμελή δακτύλιο με τρία (3) άτομα άνθρακα, ένα (1) άτομο φωσφόρου και κανένα διπλό δεσμό.

Παραγωγή

Με κυκλοποίηση 1,3-διβρωμοπαραγώγου 

Το φωσφετάνιο μπορεί να παραχθεί επίδραση μαγνησίου σε (βρωμαιθυλο)(βρωμομεθυλο)φωσφίνη. Η απόδοση της αντίδρασης είναι μικρότερη από ότι η αντίστοιχη για το φωσφιράνιο, γιατί η διαμόρφωση των 1,3-διβρωμοπαραγώγων είναι λιγότερο κατάλληλη για αντίδραση κυκλοποίησης
 
 Όπου THF τετραϋδροφουράνιο.

Με φωτοχημική κυκλοποίηση 2+2 

Εναλλακτικά, μπορεί να παραχθεί και με φωτοχημική 2+2 αντίδραση Πατέρνο-Μπούχι (Paternò-Büchi-Reaktion), μεταξύ αιθενίου και μεθυλενοφωσφίνης:

Χημική συμπεριφορά και παράγωγα 

To φωσφετάνιο έχει έντονο πυρηνόφιλο χαρακτήρα, λόγω της μεγάλης επιδεκτικότητας πόλωσης του φωσφόρου. Ως οργανοφωσφίνη, παρουσιάζει τις αντίστοιχες ιδιότητες. Συνδυάζει, ταυτόχρονα, τη δυνατότητα του τετραμελούς δακτυλίου για αντιδράσεις κυκλοπροσθήκης. Συνήθως διασπάται ο ένας δεσμός C-P, γιατί είναι ασθενέσθερος από τους δεσμούς C-C, εφόσον

Αντιδράσεις κυκλοπροσθήκης 

 Ορισμένα από τα αντιδραστήρια, που αναφέρονται στις παρακάτω αντιδράσεις, είναι δυνατό να προκαλούν και παράπλευρες αντιδράσεις.

Καταλυτική υδρογόνωση 

Με καταλυτική υδρογόνωση σε φωσφετάνιο παράγεται προπυλοφωσφίνη:

Υδραλογόνωση 

Με επίδραση υδραλογόνου (ΗΧ) σε φωσφετάνιο παράγεται αλοπροπυλοφωσφίνη:

Υδροξυαλογόνωση 

Με  επίδραση υπαλογονώδους οξέος (HOX) σε φωσφετάνιο παράγεται (3-αλοπροπυλο)υδροξυφωσφίνη:
 
 Η παραπάνω αντίδραση ισχύει όταν X όχι F. Με επίδραση υποφθοριώδους οξέος (HOF) σε φωσφάνιο παράγεται (3-υδροξυπροπυλο)φθοροφωσφίνη:

Ενυδάτωση 

Με επίδραση θειικού οξέως σε φωσφετάνιο παράγεται αρχικά ο όξινος θειικός προπυλοφωσφυλεστέρας (CH3CH2CH2PHOSO3H), που υδρολύεται σχηματίζοντας προπυλυδροξυφωσφίνη:

Διυδροξυλίωση 

Με επίδραση υπεροξείδιο του υδρογόνου σε φωσφετάνιο, παρουσία καρβοξυλικών οξέων παράγεται υδροξυ-(3-υδροξυπροπυλο)φωσφίνη:

Αλκοξυλίωση 

Με επίδραση αλκοόλης (ROH) σε φωσφετάνιο παράγεται αλκοξυπροπυλοφωσφίνη:

Πηγές πληροφόησης 

 Παπαγεωργίου, Β.Π., Εφαρμοσμένη Οργανική Χημεία, Εκδόσεις Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 2005, ISBN 960-260-342-7
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
 Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ Έκδοση Θεσσαλονίκη 1991 
 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
 Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
 Διαδικτυακοί τόποι που αναφέρονται στις «Αναφορές και παρατηρήσεις».

Παραπομπές και σημειώσεις 

Οργανικές ετεροκυκλικές ενώσεις
Οργανικές φωσφίνες
C3