Πιπεριδίνη

Η πιπεριδίνη είναι μια ετεροκυκλική αμίνη, το μόριο της οποίας αποτελείται από έναν κορεσμένο εξαμελή δακτύλιο με ένα άτομο αζώτου. Είναι άχρωμο υγρό με χαρακτηριστική οσμή μεταξύ αμμωνίας και πιπεριού, από την οποία προέρχεται και η εμπειρική ονομασία της. Η πιπεριδίνη είναι συστατικό πολλών αλκαλοειδών και χρησιμοποιείται ως πρώτη ύλη σε διάφορες οργανικές συνθέσεις, κυρίως φαρμακευτικών προϊόντων.

Σύνθεση
Σε βιομηχανική κλίμακα η πιπεριδίνη παρασκευάζεται με υδρογόνωση της πυριδίνης χρησιμοποιώντας ως καταλύτη είτε δισουλφίδιο του μολυβδαινίου (MoS2), είτε νικέλιο Ράνεϊ (RaNi):

Αναγωγή της πυριδίνης σε πιπεριδίνη μπορεί να γίνει και με επίδραση νατρίου σε διάλυμα αιθανόλης.

Διαμόρφωση 
Σε αναλογία με το κυκλοεξάνιο, ο εξαμελής δακτύλιος της πιπεριδίνης έχει τη διαμόρφωση ανακλίνδρου. Σε αντίθεση όμως με το κυκλοεξάνιο, η πιπεριδίνη έχει δύο διαφορετικές διαμορφώσεις τύπου ανακλίνδρου, την αξονική και την ισημερινή διαμόρφωση, οι οποίες διακρίνονται από τον προσανατολισμό του αμινικού υδρογόνου:

Σύμφωνα με κβαντοχημικούς υπολογισμούς η ισημερινή διαμόρφωση είναι ελαφρώς πιο σταθερή από την αξονική στην αέρια φάση, ωστόσο σε πολικούς διαλύτες η σταθερότητα ενδεχομένως αντιστρέφεται. Σε κάθε περίπτωση, οι δύο διαμορφώσεις αλληλομετατρέπονται έυκολα και ταχύτατα η μία στην άλλη.

Δείτε επίσης
 Πυριδίνη

Παραπομπές

C5