Οξασιλιράνιο

To οξασιλιράνιο  (αγγλικά oxasilirane)  είναι οργανική ετεροκυκλική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο, οξυγόνο και πυρίτιο, με μοριακό τύπο CH4OSi, αν και συνήθως παριστάνεται με το γραμμικό τύπο του . Είναι ο απλούστερος ετεροκυκλικός σιλυλαιθέρας.

Ισομέρεια 
Με βάση το χημικό τύπο του, CH4SiO, έχει τα ακόλουθα τέσσερα (4) ισομερή θέσης:
 Φορμυλοσιλάνιο με ημισυντακτικό τύπο HCOSiH3.
 Μεθυλοσιλανάλη με ημισυντακτικό τύπο CH3SiHO.
 Υδροξυμεθυλενοσιλάνιο με ημισυντακτικό τύπο HOCH=SiH2.
 Μεθυλενοσιλανόλη με ημισυντακτικό τύπο  CH2=SiHOH.

«Μητρικό» και «θυγατρικά» οξασιλιράνια 
Το οξασιλιράνιο είναι η «μητρική ένωση» για μια σειρά «θυγατρικών» του παραγώγων, που μαζί με τη «μητρική ένωση», ονομάζονται συλλήβδην «οξασιλιράνια». Πρόκειται, δηλαδή, για όλες οι παράγωγες ετεροκυκλικές οργανικές ενώσεις που περιέχουν έναν (τουλάχιστον) οξασιλιρανικό δακτύλιο, δηλαδή τριμελή ετεροκυκλικό δακτύλιο που μεριέχει μια (1) σιλυλενική ομάδα (-SiH2-), μια (1) μεθυλενική ομάδα (-CH2-) και ένα άτομο οξυγόνου.

Ονοματολογία 

Η ονομασία «οξασιλιράνιο» παράγεται από την συστηνόμενη από την IUPAC συστηματική ονοματολογία Hantzsch-Widman. Πιο συγκεκριμένα, το αρχικό πρόθεμα «οξ(α)» σημαίνει την παρουσία ενός ατόμου οξυγόνου στον ετεροκυκλικό δακτύλιο. Το δεύτερο πρόθεμα «σιλ(α)» σημαίνει την παρουσία ενός ατόμου πυριτίου στον ετεροκυκλικό δακτύλιο. Η συλλαβή «-ιρ-» σημαίνει ότι ο ετεροκυκλικός δακτύλιος είναι τριμελής, δηλαδή αποτελείται από τρία (3) συνολοικά άτομα. Η συλλαβή «-αν-» σημαίνει την απουσία διπλού δεσμού στον ετεροκυκλικό δακτύλιο και τέλος, η κατάληξη «-ιο» δίνεται επειδή ο ετεροκυκλικός δακτύλιος δεν περιέχει άζωτο. Η ονομασία «οξασιλακυκλοπροπάνιο» παράγεται από την εναλλακτική ονοματολογία αντικατάστασης οργανικών ενώσεων. Πιο συγκεκριμένα, η ένωση θεωρείται κυκλοπροπάνιο, που δύο άτομα άνθρακα του οποίου (μαζί με τα άτομα υδρογόνου που ενώνονται μαζί τους) αντικαταστάθηκαν από ένα άτομο οξυγόνου («οξ(α)-») και ένα άτομο πυριτίου («-σιλ(α)-»). Η ονομασία «εποξυμεθυλοσιλάνιο» παράγεται από την εναλλακτική «ονοματολογία αντικατάστασης», δηλαδή μεθυλοσιλάνιο στο οποίο ένα άτομο υδρογόνου του μεθυλίου και ένα άτομο υδρογόνου του σιλυλίου του έχουν αντικατασταθεί από ένα άτομο οξυγόνου, όπως δηλώνει το πρόθεμα «επ(ι)-».

Παραγωγή

Καταλυτική προσθήκη οξυγόνου 

Κατά την καταλυτική προσθήκη οξυγόνου σε μεθυλενοσιλάνιο σχηματίζεται οξασιλιράνιο:

Από υδροξυμεθυλοχλωροσιλάνιο 

Με ενδομοριακή απόσπαση υδροχλωρίου (HCl) από υδροξυμεθυλοχλωροσιλάνιο παράγεται οξασιλιράνιο:

Χημική συμπεριφορά και παράγωγα 
Το οξασιλιράνιο, από τη δομή του, συνδυάζει τις ιδιότητες ένωσης με τριμελή δακτύλιο, με αυτές οργανοσιλυλαιθέρα.

Παραπομπές και παρατηρήσεις

Πηγές πληροφόησης 

 Παπαγεωργίου, Β.Π., Εφαρμοσμένη Οργανική Χημεία, Εκδόσεις Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 2005, ISBN 960-260-342-7
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
 Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ Έκδοση Θεσσαλονίκη 1991 
 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
 Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
 Διαδικτυακοί τόποι που αναφέρονται στις «Αναφορές και παρατηρήσεις».

Οργανικές ετεροκυκλικές ενώσεις
Οργανικές ενώσεις με οξυγόνο
Οργανικές ενώσεις με πυρίτιο
C1
Ενώσεις με τριμελή δακτύλιο
Κορεσμένες ενώσεις
Οξειδάνια