2-φθοροβουτάνιο

Τα 2-φθοροβουτάνια είναι ένα ζεύγος χειρόμορφων οπτικών ισομερών οργανικών χημικών ενώσεων, που περιέχουν άνθρακα, υδρογόνο και φθόριο, με χημικό τύπο C4H9F και σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CHFCH3. Το καθαρό 2-φθοροβουτάνιο, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, βρίσκεται ακριβώς στη θερμοκρασία βρασμού του. Με βάση τον παραπάνω αναφερόμενο χημικό τύπο τους, έχουν τα ακόλουθα τρία (3) ισομερή θέσης:
 1-φθοροβουτάνιο.
 Μεθυλο-1-φθοροπροπάνιο.
 Μεθυλο-2-φθοροπροπάνιο.
Τα δυο οπτικά ισομερή σπανίως διαχωρίζονται, γιατί αυτό και δύσκολο είναι και ο διαχωρισμός τους σπάνια απαιτείται από τις όποιες διερευνώμενες εφαρμογές του 2-φθοροβουτανίου.

Ονοματολογία 

Η ονομασία «φθοροβουτάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «βουτ-» δηλώνει την παρουσία τεσσάρων (4) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «φθορο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου φθορίου ανά μόριο της ένωσης. Τέλος, ο αρχικός αριθμός θέσης «2-», δηλώνει τον αριθμό θέσης του ατόμου του άνθρακα με το οποίο ενώνεται το άτομο του φθορίου, για να διαχωριστεί η ένωση από την ισομερή της 1-φθοροβουτάνιο.

Μοριακή δομή

Παραγωγή

Με υποκατάσταση υδροξυλίου από φθόριο 

Με επίδραση υδροφθορίου (HF) σε 2-βουτανόλη (CH3CH2CH(OH)CH3):

 Συνήθως το υδροφθόριο παρασκευάζεται επιτόπου με την αντίδραση:

Με υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο 

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε 2-χλωροβουτάνιο (CH3CH2CHClCH3):

Με προσθήκη υδροφθορίου σε 1-βουτένιο ή σε 2-βουτένιο 

Με προσθήκη υδροφθορίου σε 1-βουτένιο ή σε 2-βουτένιο παράγεται 2-φθοροβουτάνιο::
ή

Με προσθήκη φθορομεθανίου σε προπένιο 

Με προσθήκη φθρορομεθανίου σε προπένιο παράγεται 2-φθοροβουτάνιο::

Με προσθήκη υδροφθορίου σε μεθυλοκυκλοπροπάνιο 

Με προσθήκη υδροφθορίου (ΗF) σε μεθυλοκυκλοπροπάνιο παράγεται 2-φθοροβουτάνιο:

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Αντιδράσεις υποκατάστασης 

 Οι αντιδράσεις είναι πολύ πιο αργές σε σύγκριση με τα αντίστοιχα αλκυλαλογονίδια των άλλων αλογόνων, γιατί οι μηχανισμοί που επικρατούν σ' αυτές τις αντιδράσεις υποκαταστάσεως είναι οι SN1 και SN2.

Υποκατάσταση από υδροξύλιο 

Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται 2-βουτανόλη (CH3CH2CH(OH)CH3):

Υποκατάσταση από αλκοξύλιο 

Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει 2-αλκοξυβουτάνιο (CH3CH2CH(OR)CH3):

Υποκατάσταση από αλκινύλιο 

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει αλκίνιο (RC≡CCH(CH3)CH2CH3). Π.χ.:

Υποκατάσταση από ακύλιο 

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει καρβονικό δευτεροταγή βουτυλεστέρα (RCOOCH(CH3)CH2CH3):

Υποκατάσταση από κυάνιο 

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει 2-μεθυλοβουτανονιτρίλιο (CH3CH2CH(CN)CH3):

Υποκατάσταση από αλκύλιο 

Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλκάνιο:

Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο 

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει 2-βουτανοθειόλη (CH3CH2CH(SH)CH3):

Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο 

Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει 2-αλκυλοθειοβουτάνιο (RSCH(CH3)CH2CH3):

Υποκατάσταση από ιώδιο 

Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) σχηματίζει 2-ιωδοβουτάνιο (CH3CH2CHICH3):

Υποκατάσταση από αμινομάδα 

Με αμμωνία (NH3) σχηματίζει 2-βουταναμίνη (CH3CH2CH(NH2)CH3):

Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα 

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH2) σχηματίζει N-αλκυλο-2-βουταναμίνη (CH3CH2CH(NHR)CH3):

Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα 

Με δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) σχηματίζει N,N-διαλκυλο-2-βουταναμίνη [(CH3CH2CH(NRR΄)CH3)]:

Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα 

Με τριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R΄΄] σχηματίζει φθοριούχο N,N,N-τριαλκυλο(1-μεθυλοπροπυλ)αμμώνιο {[(CH3CH2CH(NRR΄R΄΄)CH3]F}:

Υποκατάσταση από φωσφύλιο 

Με φωσφίνη σχηματίζει 2-βουτανοφωσφαμίνη:

Υποκατάσταση από νιτροομάδα 

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) σχηματίζει 2-νιτροβουτάνιο (CH3CH2CH(NO2)CH3):

Υποκατάσταση από φαινύλιο 

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται 2-φαινυλοβενζόλιο:

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων 

1. Με λίθιο (Li σχηματίζει δευτεροταγές βουτυλολίθιο:

2. Με μαγνήσιο (Mg) σχηματίζει δευτεροταγές βουτυλομαγνησιοφθορίδιο :

Αναγωγή 

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται βουτάνιο.:

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται βουτάνιο.:

3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται βουτάνιο:

4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.:

Αντιδράσεις προσθήκης 

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει 3-μεθυλο-1-φθοροπεντάνιο :

2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 3-μεθυλο-1-φθορο-1-πεντένιο :

3. Η αντίδραση του 1-φθοροβουτανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ:
 (1,4-προσθήκη)

 (1,2-προσθήκη)

 (3,4-προσθήκη)
4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 4-μεθυλο-1-φθορεξάνιο:
 
5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει δευτεροταγές βουτοξυ-2-φθοραιθάνιο:

Αντίδραση απόσπασης 

Με απόσπαση υδροφθορίου (HF) από 2-φθοροβουτάνιο παράγεται (κυρίως) 2-βουτένιο:

Παρεμβολή καρβενίων 

 Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε:

 Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;
1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C#1H2-H. Παράγεται 3-φθοροπεντάνιο.
2. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C#4H2-H. Παράγεται 2-φθοροπεντάνιο.
3. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς CH-H: Παράγεται 3-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο.
4. Παρεμβολή στον ένα (1) δεσμό C-H: Παράγεται 2-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο.

Προκύπτει επομένως μίγμα 3-φθοροπεντάνιου ~33%,  3-φθοροπεντάνιου ~33%,  3-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιου ~22% και 2-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιου ~11%.

Σημειώσεις και αναφορές

Πηγές 

 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
 Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985

Αλκυλαλογονίδια
Οργανικές ενώσεις φθορίου
Αλοβουτάνια
Χειρομορφία (χημεία)