1-πενταναμίνη

Η 1-πενταναμίνη ή 1-αμινοπεντάνιο ή  πεντυλαμίνη ή αμυλαμίνη ή μονοπεντυλαμίνη (ΜPeΑ: MonoPentylAmine) ή 1-αζεξάνιο είναι η πρωτοταγής αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH2CH2NH2. Χρησιμοποιείται ως διαλύτης, ως μια πρώτη ύλη για την παραγωγή μιας ποικιλίας άλλων χημικών ενώσεων, που περιλαμβάνουν βερνίκια, γαλακτωματοποιητές, φαρμακευτικά προϊόντα, καθώς και ως ένα αρωματικό μέσο.

Ισομερή 

Με βάση το χημικό της τύπο, C5H13N, έχει τα ακόλουθα 16 ισομερή θέσης:
 2-πενταναμίνη ή 1-μεθυλοβουτυλαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3(CH2)2CH(ΝH2)CH3, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
 3-πενταναμίνη ή (αιθυλοπροπυλ)αμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3CH2)2CHΝH2.
 2-μεθυλο-1-βουταναμίνη ή 2-μεθυλοβουτυλαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(CH3)CH2ΝH2, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
 3-μεθυλο-1-βουταναμίνη ή 3-μεθυλοβουτυλαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CH(CH2)2ΝH2.
 2-μεθυλο-2-βουταναμίνη ή (1,1-διμεθυλοπροπυλ)αμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(ΝH2)(CH3)2.
 3-μεθυλο-2-βουταναμίνη ή (1,2-διμεθυλοπροπυλ)αμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH(CH3)ΝH2, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
 διμεθυλοπροπαναμίνη ή νεοπεντυλαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)3CCH2ΝH2.
 N-μεθυλο-1-βουταναμίνη ή βουτυλομεθυλαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3(CH2)3ΝHCH3.
 N-μεθυλο-2-βουταναμίνη ή δευτεροταγής βουτυλομεθυλαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(CH3)ΝHCH3, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
 2,N-διμεθυλο-1-προπαναμίνη ή ισοβουτυλομεθυλαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH2ΝHCH3.
 2,N-διμεθυλο-2-προπαναμίνη ή μεθυλοτριτοταγής βουτυλαμίνη, (CH3)3CΝHCH3.
 N-αιθυλο-1-προπαναμίνη ή αιθυλοπροπυλαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3(CH2)2ΝHCH2CH3.
 Ν-αιθυλο-2-προπαναμίνη ή αιθυλισοπροπυλαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHΝHCH2CH3.
 N,N-διμεθυλο-1-προπαναμίνη ή διμεθυλοπροπυλαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3(CH2)2Ν(CH3)2.
 N,N-διμεθυλο-2-προπαναμίνη ή διμεθυλισοπροπυλαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHΝ(CH3)2.
 Ν-αιθυλο-N-μεθυλαιθαναμίνη ή διαιθυλομεθυλαμίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3CH2)2NCH3.

Ονοματολογία 

Η ονομασία «1-πενταναμίνη» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «πεντα-» δηλώνει την παρουσία πέντε (5) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-αμίνη» φανερώνει ότι περιέχει μια αμινομάδα ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα. Ο αριθμός θέσης «1-» δηλώνει τη θέση του ατόμου άνθρακα με το οποίο ενώνεται η αμινομάδα, ώστε να διαχωρίζονται τα ισομερή θέσης.

Δομή 

Η δομή της μπορεί να βρεθεί αν αντικατασταθεί ένα άτομο υδρογόνου από ένα μόριο αμμωνίας με πεντύλιο.

Παραγωγή

Με 1-πεντανόλη και χλωριούχο αμμώνιο 

Η 1-πενταμίνη παράγεται συνήθως με επίδραση χλωριούχου αμμωνίου (NH4Cl) σε 1-πεντανόλη (CH3CH2CH2CH2CH2OH) με την παρουσία τριχλωριούχου σιδήρου ως καταλύτη:
 
 Συμπαρασκευάζονται διπεντυλαμίνη και τριπεντυλαμίνη. Η χημική κινητική καθορίζει την τελική αναλογία αυτών των προϊόντων.

Με χλωριούχο αμμώνιο και πεντανάλη 

Με επίδραση χλωριούχου αμμωνίου (NH4Cl) σε πεντανάλη (CH3CH2CH2CH2CHO) παράγεται αρχικά υδροχλωρική 1-πεντανιμίνη (CH3CH2CH2CH2CH=NH2Cl) και έπειτα υδροχλωρική 1-πενταναμίνη. Η τελευταία με υδροξείδιο του νατρίου (NaOH) δείνει καθαρή 1-πενταναμίνη:
 
 Μια παραλλαγή της παραπάνω είναι η επίδραση αμμωνίας σε πεντνάλη, που δίνει 1-πεντανιμίνη, και στη συνέχεια υδρογόνωση της τελευταίας, 1-πενταναμίνη:

Με αμμωνία και πεντυλαλογονίδιο 

Με επίδραση αμμωνίας (NH3) σε πεντυλαλογονίδιο (CH3CH2CH2CH2CH2X, μέθοδος Hofmann):
 
 Συμπαρασκευάζονται διπεντυλαμίνη και τριπεντυλαμίνη. Η χημική κινητική καθορίζει την τελική αναλογία αυτών των προϊόντων.

Με πεντυλίωση φθαλιμιδικού καλίου 

Με πεντυλίωση φθαλιμιδικού καλίου (σύνθεση Gabriel):

Με αναγωγή αζωτούχων ενώσεων 

1. Με αναγωγή 1-νιτροπεντανίου (CH3CH2CH2CH2CH2NO2):

2. Με αναγωγή πεντανονιτρίλιου (CH3CH2CH2CH2CN)
 

3. Με αναγωγή 1-πεντανιμίνης (CH3CH2CH2CH2CH=NH):

Με αποικοδόμηση εξαναμιδίου 

Με αποικοδόμηση εξαναμιδίου (CH3CH2CH2CH2CH2CONH2, μετάθεση Hofmann):
 
 Το BrOK παράγεται επιτόπου («in citu») με την αντίδραση:

Με χλωραμίνη σε πεντυλομαγνησιοαλογονίδιο 

Με επίδραση χλωραμίνης (NH2Cl) σε πεντυλομαγνησιοαλογονίδιο (CH3CH2CH2CH2CH2MgX):

Με κυκλοπροσθήκη αμμωνίας σε αιθυλοκυκλοπροπάνιο 

Με κυκλοπροσθήκη αμμωνίας (NH3) σε αιθυλοκυκλοπροπάνιο , παράγεται 1-πενταναμίνη:

Με κυκλοπροσθήκη αμμωνίας σε μεθυλοκυκλοβουτάνιο 

Με κυκλοπροσθήκη αμμωνίας (NH3) σε μεθυλοκυκλοβουτάνιο, παράγεται 1-πενταναμίνη:

Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου αε 2-αιθυλοκυκλοπροπαναμίνη 

Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου (H2) σε 2-αιθυλοκυκλοπροπαναμίνη, παράγεται 1-πενταναμίνη:

Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου αε 2-μεθυλοκυκλοβουταναμίνη 

Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου (H2) σε 2-μεθυλοκυκλοβουταναμίνη, παράγεται 1-πενταναμίνη:

Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου αε 2-προπυλαζιριδίνη 

Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου (H2) σε 2-προπυλαζιριδίνη, παράγεται 1-πενταναμίνη:

Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου αε 2-αιθυλαζετιδίνη 

Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου (H2) σε 2-αιθυλαζετιδίνη, παράγεται 1-πενταναμίνη:

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Συμπεριφορά βάσης 

Παράγει άλατα με οξέα. Π.χ.:

Αλκυλίωση 

Αντιδρά με αλκυλαλογονίδια (RX), παράγοντας δευτεροταγείς αμίνες:

Ακυλίωση 

Αντιδρά με ακυλαλογονίδια (RCOX), παράγοντας δευτεροταγή αμίδια:

Ιμίνες 

Με καρβονυλικές ενώσεις δίνει ιμίνες. Π.χ. με αλδεΰδες (RCHO):

Οξείδωση 

Οξείδώνεται με υπεροξείδιο του υδρογόνου (H2O2) παράγοντας 1-νιτροπεντάνιο:

Προσθήκη 

1. Προσθήκη σε διπλούς δεσμούς. Π.χ. με αιθένιο δίνει N-αιθυλο-1-πενταναμίνη:
 

2. Προσθήκη σε τριπλούς δεσμούς.. Π.χ. με αιθίνιο δίνει αρχικά N-πεντυλαιθεναμίνη, και στη συνέχεια την ταυτομερή της N-πεντυλαιθανιμίνη:
 

3. Προσθήκη σε συζυγείς διπλούς δεσμούς. Π.χ. με 1,3-βουταδιένιο δίνει N-πεντυλο-1-βουτεν-2-αμίνη:
 

4. Κυκλοπροσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ισοκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο δίνει Ν-προπυλο-1-πενταναμίνη:
 

5. Κυκλοπροσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ετεροκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με εποξυαιθάνιο δίνει 2-πεντυλαμιναιθανόλη:

Παρεμβολή καρβενίων 

 Τα καρβένια μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-Η και N-H. Π.χ. με μεθυλένιο έχουμε:

 Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:
1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς CH2-H. Παράγεται 1-εξαναμίνη.
2. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#1H-H. Παράγεται 2-εξαναμίνη.
3. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#2H-H. Παράγεται 2-μεθυλο-1-πενταναμίνη.
4. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#3H-H. Παράγεται 3-μεθυλο-1-πενταναμίνη.
5. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#4H-H. Παράγεται 4-μεθυλο-1-πενταναμίνη.
6. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς ΝH-H: 2. Παράγεται N-μεθυλο-1-πενταναμίνη.

Προκύπτει επομένως μίγμα 1-εξαναμίνης ~23%, 2-εξαναμίνης ~15%, 2-μεθυλο-1-πενταναμίνης ~15, 3-μεθυλο-1-πενταναμίνης ~15%%, 4-μεθυλο-1-πενταναμίνης ~15% και Ν-μεθυλο-1-πενταναμίνης ~15%.

Σημειώσεις και αναφορές

Πηγές 

 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
 Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ ΈκδοσηΘεσσαλονίκη 1991 
 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
 Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
 Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985

Αλκαναμίνες
C5