Προπενυλοβενζόλιο

Το προπενυλοβενζόλιο ή 1-φαινυλοπροπένιο ή β-μεθυλοστυρένιο (BMS: B-MethylStyrene, σε δύο γεωμετρικά ισομερή) ανήκει στην οικογένεια των αρωματικών υδρογονανθράκων. Είναι ένα άχρωμο ελαιώδες υγρό.

Δομή

Παραγωγή

Καταλυτική αφυδρογόνωση προπυλοβενζολίου 

Αυτή είναι η κύρια βιομηχανική εφαρμογή του προπυλοβενζολίου, από την οποία παράγεται κυρίως προπενυλοβενζόλιο:

Μεθοδος Fittιng 

Από φαινυλαλογονίδιο και 1-αλοπροπένιο - Μεθοδος Fittιng:

Μέθοδος Grignard 

Από φαινυλαλογονίδιο και 1-αλοπροπένιο – Μέθοδος Grignard:

Μέθοδος Friedel-Crafts 

Με προπενυλίωση κατά Friedel-Crafts::

Με αφυδάτωση αλκοόλης 

Με ενδομοριακή αφυδάτωση 1-φαινυλο-1-προπανόλης παράγεται προπενυλοβενζόλιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηλές θερμοκρασίες, >150 °C. Σε χαμηλότερες ευνοείται η διαμοριακή αφυδάτωση που δίνει 1-φαινυλο-1-(1'-φαινυλοπροποξυ)προπάνιο, ενώ χωρίς καθόλου θέρμανση παράγεται o όξινος θειικός (1-φαινυλοπροπυλ)εστέρας (CH3CH2CH(Ph)OSO3H), που αποτελεί την ενδιάμεση ένωση για τις αφυδατώσεις.:

Παραπομπές και σημειώσεις

Πηγές 

 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Αρένια
C9