Πτεριδίνη

Η πτεριδίνη είναι ετεροκυκλική αρωματική ένωση, το μόριο της οποίας προέρχεται από συμπύκνωση ενός δακτυλίου πυριμιδίνης με έναν δακτύλιο πυραζίνης. Η πτεριδίνη αποτελεί τη μητρική ένωση για δύο μεγάλες οικογένειες βιοχημικά σημαντικών ενώσεων, των πτερινών και των φλαβινών. Επίσης, ο μοριακός σκελετός της πτεριδίνης, όπως και της συγγενικής της δικυκλικής ένωσης κιναζολίνης, χρησιμοποιείται ως αφετηρία για τη σύνθεση πολλών φαρμάκων και φυσικών προϊόντων.

Σύνθεση
Η πτεριδίνη και τα υποκατεστημένα παράγωγά της συντίθενται κυρίως με αντιδράσεις συμπύκνωσης μεταξύ 4,5-διαμινοπυριμιδινών και α-δικαρβονυλικών ενώσεων (αντίδραση Gabriel-Colman) ή 4-αμινο-5-νιτροζοπυριμιδινών και α-καρβονυλομεθυλενικών ενώσεων (αντίδραση Timmis). Για παράδειγμα, η μη υποκατεστημένη πτεριδίνη μπορεί να συντεθεί με συμπύκνωση 4,5-διαμινοπυριμιδίνης με γλυοξάλη:

Παράδειγμα αντίδρασης τύπου Timmis είναι η συμπύκνωση 4-αμινο-5-νιτροζοπυριμιδίνης με υποκατεστημένες α-αιθυλοκετόνες:

Παραπομπές

Ετεροκυκλικές οργανικές ιμίνες
Αρωματικές ιμίνες