Ισοπροπενυλοβενζόλιο

Το ισοπροπενοβενζόλιο ή 2-φαινυλοπροπένιο ή α-μεθυλοστυρένιο (AMS: A-MethylStyrene) ανήκει στην οικογένεια των αρωματικών υδρογονανθράκων. Χρησιμοποιήθηκε από τη βιομηχανία των πλαστικοποιητών, ρητινών και των πολυμερών. Βιομηχανικά παράγεται ως ένα παραπροϊόν της διεργασίας κουμενίου. Το ομοπολυμερές του, πολυ-α-μεθυλοστυρένιο, είναι ασταθές, χαρακτηριζόμενο από μια χαμηλή θερμοκρασία οροφής.

Δομή

Παραγωγή

Καταλυτική αφυδρογόνωση κουμένιου 

Με καταλυτική αφυδρογόνωαη κουμενίου παράγεται κυρίως ισοπροπενυλοβενζόλιο:

Μεθοδος Fittιng 

Από φαινυλαλογονίδιο και 2-αλοπροπένιο - Μεθοδος Fittιng:

Μέθοδος Grignard 

Από φαινυλαλογονίδιο και 2-αλοπροπένιο – Μέθοδος Grignard:

Μέθοδος Friedel-Crafts 

Με ισοπροπενυλίωση κατά Friedel-Crafts::

Προσθήκη βενζολίου σε προπίνιο 

Με καταλυτική προσθήκη βενζολίου σε προπίνιο:

Με αφυδάτωση αλκοόλης 

Με ενδομοριακή αφυδάτωση 2-φαινυλο-1-προπανόλης ή 2-φαινυλο-2-προπανόλης παράγεται ισοπροπενυλοβενζόλιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηλές θερμοκρασίες, >150 °C.:
ή

Αναφορές και σημειώσεις

Πηγές 

 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Αρένια
C9