冬康は大阪湾の制圧や永禄元年（1558年）の北白川の戦い、永禄5年（1562年）3月の畠山高政との戦い（久米田の戦い）に従軍、特に畠山高政との戦いでは次兄の実休が敗死すると冬康は阿波に撤退して再起を図り、6月には再び高政と河内で戦い勝利している（教興寺の戦い）。
永禄元年（1558年）参加北白川之战、永禄5年（1562年）3月安宅冬康参与了三好氏与畠山高政之间的久米田之战，在其兄三好义贤战死后撤回了阿波，于6月再度出战，并在教兴寺之战中击败畠山高政。