以後も長慶の下で軍事行動を続け、永禄元年（1558年）5月、義輝・晴元らが近江から上洛を企てると兄と共に将軍山城・如意ヶ嶽で幕府軍と交戦（北白川の戦い）、永禄2年（1559年）と翌3年（1560年）の河内国遠征にも従軍、永禄5年（1562年）の畠山高政との戦い（教興寺の戦い）にも丹波国衆を率いて出陣しており、三好政権下の有力な軍団長であったといえる。
其后，长赖继续在长庆麾下效力，在永禄元年（1558年）5月，义辉和晴元等人从近江上洛，长赖与其兄在将军山城（日语：将军山城）和如意岳一带与幕府军交战，是为北白川之战（日语：北白川の戦い），而在后来永禄2年（1559年）和翌年的出征河内远征和永禄5年（1562年）与畠山高政之间爆发的教兴寺之战，长赖亦有率领丹波国众出战，获誉为三好政权（日语：三好政権）下有力的军团长。