天文8年（1539年）、敵対していた諏訪頼重と和睦するなど、小笠原氏の戦国大名としての基礎と最盛期を築き上げた。
天文8年（1539年），与敌对的诹访赖重和睦等，为小笠原氏作为战国大名建立基础和最盛时期。