正平16年/康安元年（1361年）、幕府執事から失脚した細川清氏が南朝に属して楠木正儀らと京都を占領、則祐は幼い足利義満を播磨の白旗城へ避難させた。
1361年（正平16年/康安元年），细川清氏引导楠木正仪所率的南朝军攻占京都，年幼的足利义满前往赤松则祐的居城播磨国白旗城避难。