天正18年（1590年）に秀吉が小田原征伐を実行すると、結城晴朝・水谷勝俊と共に参陣し、武蔵国・忍城への攻撃に参戦し、同年8月1日（グレゴリオ暦：1590年8月30日）に下妻6万石の知行を安堵された。
天正18年（1590年），秀吉决定进攻后北条氏，站在秀吉一方的重经与结城晴朝、水谷胜俊（日语：水谷胜俊）等旧敌一同参战，对后北条氏于武藏国的忍城展开攻击，后来在同年8月1日（1590年8月30日）以下妻6万石的知行保住领地。