天正13年（1585年）11月、石川数正が家康の下から出奔すると、信濃松本の小笠原貞慶も呼応して高遠に攻め入ったが、正俊は鉾持除の戦いで小笠原軍に大勝した。
天正13年（1585年）11月，石川数正从家康之下出奔，信浓松本的小笠原贞庆乘机进攻高远，但是在𫓴持除之战中被正俊大败。