天正18年（1590年）、かねてから懇意にしていた豊臣秀吉の小田原征伐が始まると、義重は義宣とともに小田原に参陣し、石田三成の忍城攻めに加わった。
天正18年（1590年），为表诚意而参加丰臣秀吉的小田原征伐，与义宣一同往小田原参阵，并参与石田三成进攻忍城的战事。