天正13年（1585年）には、羽柴秀吉（後の豊臣秀吉）の攻撃で四散した根来衆50名を与えられ、17歳にして一軍の将となる。
天正13年（1585年）、德川氏将因根来寺为秀吉所灭、四散而来的50名僧兵交由正成统率，年仅17岁就成为一军之将。