文禄元年（1592年）から始まる秀吉の朝鮮出兵（文禄・慶長の役）では船奉行・軍監として船舶の調達、物資輸送の手配などを務めてその手腕を発揮し、勲功を立てている。
文禄元年（1592年），秀吉出兵朝鲜（文禄·庆长之役），吉继担当船奉行及军监，掌管船舶的调度以及物资的运输。