1363年、ホークウッドと彼の手勢はモンフェッラート侯の傭兵集団の一部となり、ミラノ（当時ヴィスコンティ家がシニョリーア体制を築いていた）との間におけるアルプスの戦いで指揮を取った。
1363年霍克伍德受雇于蒙菲拉托侯爵（MarquisofMonferrato）手下时，翻越阿尔卑斯山参加攻打米兰的战斗。