慶長5年（1600年）の関ヶ原の戦いでは当初は東軍に与したが、のちに上杉景勝に味方し、西軍に寝返ったため、最上氏・六郷氏から攻撃を受けた。
庆长5年（1600年）关原之战原本属于东军，但被上杉景胜寝返成为西军，并攻击最上氏及六乡氏。