天正18年5月に晴朝が北条方についた小山秀綱の小山城と榎本城を奪い、朝勝が実兄・宇都宮国綱と共に秀吉の下に参陣しているため、この時期には晴朝が結城氏当主に一時的に復帰して、朝勝は実家の宇都宮家に戻っている。
天正18年（1590年）5月，夺去投向北条方的小山秀纲的小山城和榎本城（日语：榎本城），朝胜与实兄宇都宫国纲一同在秀吉之下参战，因此这段时期复归为结城氏当主，而朝胜则返回实家宇都宫家。