1899年から1906年まで、代理店CharlesH.Raymond&Co.に入社するが、1907年、同社の倒産後に、友人JulianW.Myrickとともに自らの保険会社Ives&Myrickを設立し、引退するまで副社長を務めた。
1907年，由于Raymond公司的失败，他决定与朋友JulianW.Myrick共组他们自己的保险公司Ives公司，稍晚更名为Ives&Myrick公司，他在那里工作至退休。