竹中重治（半兵衛）とともに秀吉の参謀と評され、後世「両兵衛」「二兵衛」と並び称された。
作为秀吉的谋臣，正胜亦与后来仕于秀吉并有“两兵卫”之称的竹中重治、在更后期被重用的黑田孝高齐名。