永禄12年（1569年）、かねてより対立していた赤松政秀が、足利義昭を抱える織田信長に属した池田勝正と別所安治の支援を受け、姫路城に3,000の兵を率いて攻め込んで来た際、迎撃に出るも実弟の井手友氏などを失い危機に陥っていた子・孝高救援のために自身も出馬して勝利に貢献した（青山・土器山の戦い）。
永禄12年（1569年），在赤松政秀得到拥立足利义昭的织田信长属下的池田胜正和别所安治支援，率领3千士兵进攻姬路城时，出城迎撃，在实弟井手友氏等战死的情况下，为了救援儿子孝高，自身亦出兵，最后战胜（青山土器山之战）。