1586年、西インド諸島へ航海したドレークは、サントドミンゴ、カルタヘナそしてフロリダのセントオーガスティンなどを襲撃掠奪した。
德瑞克驶往西印度群岛，在圣多明哥、卡塔赫纳、佛罗里达州的圣奥古斯丁进行劫掠。