慶長5年（1600年）の関ヶ原の戦いでは慶長出羽合戦に参加して最上義光と戦い、長谷堂城からの撤退戦では鉄砲隊200名を率いて、追撃してくる最上勢に痛手を与え、上杉軍の撤退を成功させた。
庆长5年（1600）长谷堂城之战率200名火枪队和前田庆次一同掩护上杉军撤退表现活跃，最上义光本人所戴的头盔还被铅弹击中而留下痕迹，最上军损害颇大。