慶長5年（1600年）の関ヶ原の戦いでは、徳川秀忠の軍勢に従い、信濃上田城で真田昌幸の善戦及び川の増水に遭い、遅参している。
庆长5年（1600年）关原之战中，正信参与德川秀忠军势，在信浓的上田城遭遇善战的真田昌幸，而延缓了军机。