その後、尚綱は芳賀高照（高経の子）を追放して芳賀高定を送り込み、積極的な勢力拡大に乗り出したが、天文18年（1549年）9月17日、喜連川五月女坂の戦いにおいて、2千を率いて那須高資を攻めるが敗れて戦死した。
此后把芳贺高照（高经的儿子）流放并让芳贺高定将其杀死，积极扩大势力，不过在天文18年（1549年）9月17日的喜连川五月女坂之战中，率领2千士兵进攻那须高资，不过被击败并战死，于此战中受到那须军奇袭，为了亲自统率动揺的军队而前往前线，却被那须氏的家臣鲇濑实光以弓箭射杀。