慶長5年（1600年）、関ヶ原の戦いにおいては、主力の徳川秀忠軍に軍監として従軍し、中山道を辿り美濃国を目指すが、荒天で家康からの進発命令を携えた使者が遅れ、信濃上田城（長野県上田市）の真田昌幸攻めを中止し、美濃に向かったもののやはり荒天で、秀忠とともに合戦に遅参する（上田合戦）。
庆长5年（1600年），在关原之战时作为主力德川秀忠军的军监从军，沿着中山道向美浓国前进，带着家康出发命令的使者因为坏天气而迟到，之后停止进攻信浓国上田城的真田昌幸，向着美浓前进时亦碰上坏天气，与秀忠一起赶不及参战（上田合战）。