天正17年（1589年）の天草五人衆の反乱（天正天草合戦）では、行長の弟・小西主殿介の副将を務め、当時小西家に仕官していた阿波鳴門之介と戦功を競った。
天正17年（1589年），在宇土城普请之际发生天草五人众的反乱（天正天草合战），胜成以小西行长的弟弟小西主殿介的副将参加镇压，在这时亦与阿波鸣门之介（与胜成同様在小西氏家中仕官）争夺战功。