五郎八姫は、聚楽第から伏見、大坂と各地を転々としたが、慶長4年（1599年）1月20日に有力大名との関係を深めようとする徳川家康の策謀の一つとして、家康の六男・松平忠輝（越後高田藩初代藩主）と婚約することとなる。
庆长4年（1599年）1月20日，由于德川家康为了加深和有力大名之间的关系，于是五郎八姬就与家康的六男松平忠辉（越后高田藩初代藩主）建立了婚约。