後北条側の主だった諸将小田原城：北条氏直、北条氏政、北条氏照、成田氏長、垪和康忠、松田憲秀、笠原政晴、笠原政尭その他の城：松田康長（山中城）、成田泰季（忍城）、北条氏規（韮山城）、大道寺政繁（松井田城）、北条氏邦（鉢形城）豊臣側の基本的戦略としては、北方隊で牽制をかけながら主力は小田原への道を阻む山中、韮山、足柄の三城を突破し、同時に水軍で伊豆半島をめぐって小田原に迫らせる方針であった。
北条家诸将：小田原城：北条氏直、北条氏政、北条氏照、成田氏长、垪和康忠、松田宪秀、笠原政晴、笠原政尧其他城：松田康长（山中城）、成田泰季（忍城）、北条氏规（韭山城）、大道寺政繁（松井田城）、北条氏邦（钵形城）丰臣家的战略是以北方军做牵制敌方，主力进攻山中、韭山、足柄三城直击小田原城，水军在伊豆半岛压迫周围的北条军。