1987年の『究極超人あ〜る』以降、山本正之との親交も深く、笠原のファーストアルバムに曲を書いた他、山本正之のアルバムでもソロ曲やデュエット曲を歌っており、彼のコンサートにゲスト出演をしたこともある。
1987年为《究极超人》配音之后，与山本正之交情笃厚，除了山本为笠原的首张专辑写曲之外，笠原也在山本的专辑里演唱个人曲与双人曲、并且在山本的演奏会出席嘉宾。