島にあるさまざまな学校で教師を務めたあと、1898年に祖父を亡くし、未亡人となった祖母と暮らすためにキャベンディッシュに戻った。
在几个爱德华王子岛上的学校担任教职之后，蒙哥马利于1898年回到外祖父母位于卡文迪什的家，不过当时她的外祖父已经去世了。