大関高増の時代には大田原氏と協力しては主家である那須氏を凌ぐ勢力を築き上げ、豊臣秀吉の小田原征伐には主家の那須氏を見限りいち早く参陣し、主家が改易の憂き目を見るのをよそに所領を安堵された。
在高增时代，与大田原氏一同建构出凌驾主家那须氏的势力，在丰臣秀吉的小田原征伐时，比主家那须氏更快参战，主家被改易，而大关氏则成功保全所领。