1348年（正平3年/貞和4年）には四條畷の戦いで楠木正成の子楠木正行・楠木正時兄弟が足利方の高師直に討たれ、吉野行宮が陥落して後村上天皇ら南朝一行は賀名生（奈良県五條市）へ逃れ、衰勢は覆い隠せなくなる。
1348年（贞和三年）高师直在四条畷之战中大破南军，楠木正行与楠木正时兄弟自杀，高师直乘胜追击，南朝首都吉野陷落，南朝后村上天皇逃亡贺名生，建立贺名生朝廷。