明治21年（1888年）5月、襄は彼のよき理解者であり、協力者であった奈良県吉野の山林事業家で自由民権運動の財政的後ろ盾でもあった土倉庄三郎に「小生ノ病症は早ヤ心臓病ニ相違無之、早晩小生ハ此之病之為ニ斃るへきハ覚悟せねばならさる由｣（原文ママ）などと書簡で縷々述べ、自分亡き後の学校のこと、八重の生活のことについて協力を求めている。
早在前两年的明治21年（1888年）5月，襄曾写信给他的理解者、合作伙伴，来自奈良县吉野的事山林事业家，亦为自由民权运动财政后盾的土仓庄三郎，而信中的内容为“小生的病症与心脏病无异，迟早小生也有心理准备会因此病而死（小生ノ病症は早ヤ心臓病ニ相违无之、早晩小生ハ此之病之为ニ毙るへきハ覚悟せねばならさる由）””（‘新岛襄人と思想’（晃洋书房）中的原文），并请求土仓帮忙学校与八重的事。