大島島司辞任後の笹森は、陸羯南の推薦で近衛篤麿の創始した東亜同文会の嘱託となり、1899年（明治32年）5月、日本語学校建設のため朝鮮北部の咸鏡道へ渡る。
笹森在辞去奄美大岛岛司的职务后，经陆羯南的推荐，为了替近卫笃麿所创始的东亚同文会在朝鲜半岛建设日语学校，他在1899年（明治32年）5月前往朝鲜半岛北部的咸镜道。