天正14年6月22日（1586年8月7日）、主君・景勝は従四位下・左近衛権少将に昇叙転任するが、兼続も従五位下に叙せられる。
天正14年6月22日（1586年8月7日），兼续陪同景胜上洛，天皇册封景胜为从四位下左近卫权少将，兼续为从五位下。