同月18-19日、北条氏直との神流川の戦いに従軍するが、敗れた一益が伊勢長島城へ撤退すると、益重もこれに従った。
18至19日，参与神流川之战，在一益战败后，跟随一益向伊势国的长岛城（日语：长岛城）撤退。