秀吉に仕え始めた時期の正確な記述はなく、秀吉とおね（高台院）との婚礼（永禄7年（1564年）の後という説が多い。
小一郎开始跟在秀吉身旁的时间并没有确切的纪录，不过大概是在秀吉（当时的藤吉郎）出仕织田家后并与宁宁婚礼（永禄7年，1564年）之后。