天正15年（1587年）、国繁兄弟はついに佐竹義重に通じ北条氏直に叛旗を翻したが、天正16年（1588年）には降伏、桐生城と足利城は破却され、兄弟は小田原に移された。
天正15年（1587年），国繁兄弟终于通过佐竹义重，背离北条氏直，不过在天正16年（1588年）降伏，桐生城和足利城被破弃，兄弟二人被移至小田原。