1986年には、ニュージャージー州のアトランティックシティーでの公演の最中に大腸憩室症により倒れそのまま入院するが、その後回復し、1988年にはディーン・マーティンとサミー・デイヴィス・ジュニアとともに「シナトラ一家」の再結成ツアーをアメリカ国内で行う。
西蒙丝后期受酗酒困扰，1986年正式接受戒酒治疗后，1988年与安东尼·鹤健士和晓·格兰特合作，在英国电影《天伦梦醒》（TheDawning）中演出。