ロースクール卒業後、ロバーツは連邦第2巡回区控訴裁判所のヘンリー・フレンドリー判事の下で1年間ロー・クラークとして働いた。
毕业后，罗伯茨作为美国联邦第二巡回上诉法院法官亨利·弗兰德里的助理工作了一年。