上杉家と徳川家の融和を図るため、徳川家重臣本多正信の次男・政重を兼続の娘の婿養子にして交流を持ち、慶長14年（1609年）にはその正信の取り成しで三分の一にあたる10万石分の軍役が免除されるなど、上杉家に大きく貢献している。
为了和德川家打好关系，透过德川家近臣本多正信开展外交；庆长14年（1609年），在正信帮助下，免除了10万石的赋税。