政勝の路線を継承して、結城氏の再興・拡大を意図する以上、結城氏と同様に北条氏と上杉氏との間で生き残りを模索する実家の小山氏との対立は避けることは出来ず、実父・小山高朝ともたびたび交戦した。
在继承政胜的路线，希望再兴并扩大结城氏（日语：结城氏），与同样在探索于北条氏和上杉氏之间生存的实家小山氏对立，不断与实父小山高朝交战。