天正10年（1582年）の甲州征伐では深志城を落城させた織田長益に拝謁したが、小笠原旧領は木曾義昌に安堵されたため、その回復は実現しなかった。
天正10年（1582年），在甲州征伐中，拜谒攻陷深志城的织田长益，不过因为小笠原旧领已经给予木曾义昌，所以依然没能回复到旧领。