天正10年（1582年）の本能寺の変で父・直則が討ち死にすると家督を継ぎ、豊臣秀吉に仕えて所領を安堵される。
秀吉家臣天正10年（1582）本能寺之变时，父亲直则阵亡，直保继承家督，出仕秀吉获得所领安堵。