義宣は、秀吉自らが京を出立したという知らせを受けて、宇都宮国綱に対応を相談した上で、天正18年（1590年）5月、宇都宮国綱ら与力大名を含めた1万余の軍勢を率いて小田原へ向かった。
在知道秀吉自身从京都出发后，与宇都宫国纲商量，在天正18年（1590年）5月，与宇都宫国纲等与力大名率领1万余军势前往小田原，一面攻陷北条方的城池，一面向小田原进军。