1598年にはエリザベス女王の女官であるエリザベス・ヴァーノンとひそかに結婚したことで女王の不興を買い、エセックス伯の弁護もむなしく、一時彼女とともにフリート監獄に投獄されている。
而在1591年他未经女王的允许下，与女王的侍女伊丽莎白·思罗克莫顿秘密结婚，使伊丽莎白十分恼怒，便以玷污宫女的贞操和荣誉之名，将雷利投进了伦敦塔。