小西行長

商人出仕

小西行長幼名彌九郎，是商人小西隆佐的義子，娶了隆佐親女小珠（Justa）。本來跟隨父親在堺經營藥草生意，但後被委派至岡山魚服屋處與備前大名宇喜多直家進行貿易，有一次正逢直家外出時，遇到三浦家遺臣的襲擊，當時直家身邊並沒有帶護衛，只有幾名小廝，此時彌九郎挺身而出擊退了刺客，令直家安全脫困，此事之後彌九郎受到直家賞識，將他由商人破格拔擢為武士。
歸入宇喜多家的小西行長向家中武將遠藤又次郎學習火槍及水軍戰法。在橫行瀨戶內海的海賊村上武吉宣告依附嚴島海戰後勢力大增的安藝毛利家後，為了應付毛利家逐漸逼近的威脅，直家起用遠藤又次郎和小西行長組織宇喜多家的水軍以鞏固岡山城的安全。
在小寺家家老黑田官兵衛的引導下，織田家以羽柴秀吉為總大將出兵山陽道，夾在織田與毛利兩大強豪之間，據有備前、美作兩國的宇喜多直家雖在第二次上月城之戰時，借毛利家的兵力奪回被秀吉兩大軍師黑田官兵衛和竹中半兵衛所攻下的上月城。但是第一次上月城之戰時，不論是小西行長與遠藤又次郎，又或者是一代奸雄宇喜多直家，都被織田家強大的武威所懾，所以在第二次上月城之戰時直家故意稱病不出，並且在戰後派能言善道的行長為使與秀吉進行交涉，令人意想不到的是這項任務竟是小西行長一生的轉折點。

歸入豐臣

為了完成這項任務，小西行長徹底發揮商人這個角色的外交天賦。他讓義父小西隆佐借出大筆金錢予秀吉資助軍費，並換得日後播磨和但馬的優先經商權，使隆佐大大獲利，然後以「藥商小西隆佐義子」的名份晉見秀吉，轉達直家的心意，順利和織田方達到一定的協議同時也避免毛利家查覺直家的二心。行長圓融的手法令直家十分滿意，慢慢地將小西行長提升到與三家老相當的地位。
天正七年，小西行長奉宇喜多直家之命令，到三木城支援羽柴秀吉掃蕩別所家軍團長荒木村重的行動。而當時荒木村重有所向無敵的毛利村上水軍作海援。小西行長在加古川沖之役中使用當時未曾於海戰使用過的夜襲策略，成功擊退了毛利村上水軍。此役後毛利軍一半荷船被燒毀，小西行長瓦解了毛利村上水軍對三木城的增援，亦協助秀吉完成了對別所家三木城的包圍戰。此戰使小西行長之名第一次在軍中出現，亦使行長完成了由海商到海將的轉型。
當織田家掃蕩了三木城荒木村重的反叛後，直家正式投入織田家陣營，在羽柴秀吉的努力下宇喜多家保住全部領土。天正十年直家重病去世，他逝世前，秀吉帶了成為人質的宇喜多秀家到岡山城在直家面前替他元服，並讓小西行長擔任他的太傅。隨著秀家質於姬路城，小西行長也與秀吉接近頻繁，從另一角度來看，小西行長已等若秀吉的家臣。天正八年時秀吉命小西行長喬裝商人以三倍價錢買去鳥取城中的米糧，而天正九年時於秀吉攻打播磨寶津時被任命為水上兵站奉行，即水軍後方補給司令官，負責維持和增進水軍參戰部隊的戰鬥力和支援作戰的工作。

受封肥後

1582年4月，備中高松城之戰中秀吉水攻成功，即命小西行長與淺野長政率領船隊載著大砲對城池進行轟擊，卻在秀吉攻略備中高松城途中發生本能寺之變。天正十年織田信長死後，秀吉擊敗柴田勝家登上天下人的寶座，小西行長在他麾下擔任水軍將領。
1585年3月21日，小西行長奉命率領水軍從海陸兩面攻擊紀州連合軍的泉南防衛線。24日，泉南防衛線被攻陷後，行長以總大將(船奉行)率領九鬼嘉隆和仙石秀久的別働隊從水路攻入雜賀莊。別働隊開始向紀南制壓，「盟主」畠山貞政與湯河直春敗走，10月23日高野山降伏，武裝解除。4月21日，水攻太田城時，羽柴秀吉發動安宅船攻勢。行長的水軍船導入堤內，動員安宅船裡的大砲動員，使秀吉軍佔領太田城大半城域。
此外，行長亦負責管理小豆島及瀨戶內海一帶水上輸送的職務，之後官拜從五位下攝津守，得到兩萬石的領地，被賜豐臣姓。同時在高山重友的勸說下改信天主教。豐臣政權成立之初多以小西行長與大谷吉繼等人做行政奉行工作。
小西行長於1587年跟隨秀吉進行九州征伐，翌年由於肥後國主佐佐成政治理不力，領內引發一揆動亂，秀吉派出小西行長與加藤清正共同前往鎮壓，因功得到肥後南半國宇土郡、益城郡、八代郡二十四萬石領地，隨後又與加藤清正合力平定肥後的天草之亂。平定後小西行長於1588年在中世宇土古城之東築起了宇土城作為據點，小西行長由一介商人之子躍為官拜從五位下二十四萬石的大名。由於在信奉基督教的大名小西行長影響下，傳教活動旺盛，他的領地一帶估計有十萬基督徒，更指揮著由一萬五千天主教徒組成的軍隊。由於天主教的迅速擴張，引起了傳統的佛教和神道教的反對。

文祿之役

統一日本後的豐臣秀吉對中國產生野心，遣使命令朝鮮借道讓他進軍中國，但卻被朝鮮王李昖嚴詞拒絕，秀吉大怒發兵攻打朝鮮。在文祿之戰中，秀吉將先鋒分為三隊，而第一隊小西行長擔任水軍兼先鋒部隊，領一萬八千人。由於小西行長和女婿宗義智都常年與朝鮮貿易對朝鮮的地理、人文有相當認識，更通曉中朝語言，所以能得到先鋒第一隊的總大將一職。
五月二十四日清晨五點，小西行長率軍在釜山登陸，翌日二番隊的加藤清正也中午緊接與小西行長會師，然後加藤清正向蔚山一進發，小西行長則沿南江川直上，率領一萬八千人，商人出身且長期擔任後備兵站奉行的小西行長深知補給線的重要，在完成兵站的調度後，一路延忠清道逐步北上尚州、忠州，勢如破竹地穿過250公里的路程與加藤清正於六月十二日會師中州進據漢城，本來加藤清正一向就瞧不起商家出身的小西行長，所以兩人素來不睦，更在漢城為了戰利品和戰功發生爭吵，加藤清正還一刀劈碎了小西視若神明的天主聖像，兩人大起爭端。
隨後行長與三番隊的黑田長政由黃海道北上攻下平安道上的平壤，得到秀吉的讚賞。此時人在義州的朝鮮王李昖急速向明廷告急，明東征總督李如松部隊抵達鴨綠江，與小西行長部於平壤交戰，史稱平壤會戰。李如松誘降小西行長未遂，中朝聯軍發動總攻，佯攻東南將日軍兵力調走，然後猛攻平壤城西，並以埋伏的虎蹲炮、射程較遠的大將軍炮及佛朗機炮轟日軍，日軍火力不如聯軍傷亡慘重，加上彈藥庫為明軍炮火催毀，七星門被炸開，於是小西行長撤出平壤，是役殲滅日軍一萬二千餘人，隨後並恢復了朝鮮北部四道，小西行長鋪陳的兵站線全被毀壞。

慶長之役

眼見戰事逐漸不利，秀吉興起和談之意，命小西行長負責再次與明使沈惟敬進行講和及斡旋的事務，提出了日明貿易再開、跟割讓朝鮮四道等條件，但隨著明神宗一紙"冊封豐臣秀吉為日本王"的聖旨，談判宣告破裂。秀吉再遣十二萬兵馬進攻朝鮮，小西行長率二番隊一萬四千人出陣，連奪梁山、三浪、慶州，和宇喜多秀家、加藤清正、島津義弘等日軍參與攻略南原城，後駐軍朝鮮西南部的順天倭城。但期後遭受明軍劉綎的包圍苦守城池，小西行長的左路軍只好也隨同撤退，於是兩軍在東南部沿海布陣固守。
豐臣秀吉病歿後，接掌政權的德川家康和前田利家等五大老下命征朝軍回國，在順天的小西行長連忙領兵脫出明、朝聯軍的劉綎、陳璘及李舜臣的圍攻。在撤退至蔚山時受阻求援於島津義弘，為此島津義弘連同立花宗茂和高橋統增、小早川秀包、宗義智、寺澤廣高等由海路前往救援，行長則趁陳璘、李舜臣前往截擊日軍援軍於露梁海戰時成功脫出順天城，於十一月由露梁海峽大敗後撤退。由於島津義弘的力戰，小西行長才順利歸國。

關原之戰

秀吉死後，小西行長與摯友石田三成結為同盟，與德川家康及武鬥派家臣對抗。為了拉攏搖擺的小早川秀秋，小西行長與大谷吉繼、石田三成、長束正家、安國寺惠瓊五人連署誓書，安撫小早川秀秋，並許諾在豐臣秀賴十五歲成年之前，關白一職由小早川秀秋擔當，同時以播磨一國相贈以為條件。戰前西軍於大垣城召開作戰會議，島津義弘及宇喜多秀家認為德川家康軍隊經過長途的行軍後，會感覺疲倦，應趁機夜襲，但石田三成及小西行長卻認為這方法太冒險，而決定堅守大垣城。
關原位於美濃西面，為北面伊吹山脈，東南面南宮山，西南面松尾山，西面山中村及南天滿山，西北面的北天滿山及笀尾山包圍住，乃是一個馬蹄形的盆地。小西行長軍分成兩段布陣於笀尾山南面的北天滿山，而笀尾山與北天滿山之間的街道則是由島津義弘及島津豐久兩叔侄防守，與小西軍相對的南天滿山則是宇喜多秀家的陣地。
在井伊直政突襲宇喜多秀家部隊引發戰火後，形成全面混戰，小西行長同時與織田有樂、古田重勝、寺澤廣高及金森長近的部隊交鋒，之後寺澤廣高部隊亦轉來支援金森長近等人，雖是以寡敵眾小西行長在與織田有樂等的激戰中保持不分高下的局面。開戰後四小時，日正中天，已是晌午時分，扎於松尾山的小早川秀秋部隊和赤座直保等人發動叛變，對大谷吉繼發動攻擊。到下午一時，大谷吉繼部隊被消滅，小西行長部隊引起嚴重混亂，任憑小西行長又鼓勵又厲叱，仍無法消除手下兵士不安的心理，最後在東軍部隊圍剿下，小西行長兵敗逃往伊吹山。

兵敗身死

戰敗後，逃往伊吹山東面的糟賀村的小西行長與當地農民林藏主會面，他深知自己絕無成功逃走的希望，林藏主便勸小西行長切腹以彰武士精神，但是小西行長以基督教教義不許自裁為由而拒絕，反勸林藏主縛捕他以獲獎賞。九月十九日林藏主將小西行長交至其領主竹中重門手中，竹中重門立即將小西行長送交至德川家康在草津的陣地，林藏主則獲賞賜黃金十枚。最後與石田三成和安國寺惠瓊一起在大坂街上遊街，十月初一於六條河原斬首，在三條河原梟首示眾，享年四十三歲。梵諦岡教宗克萊孟八世（Clemens VIII 1536 - 1605）也為小西行長的死感到可惜。

銀子

小西行長在宇土建設修道院和神父館，設立神父五人和修道師七人，同時在各地建造了教會。行長更在各地設置了孤兒院和施療院。還有，行長持續為堺市和大坂市等各地的施療院和為孤兒院提供永久的財政援助。
但堺之商人們取笑行長：「小西攝津守，肥後知行30萬石，銀子全都不見了，連一貫也沒有存下來！」雖然是揶揄行長，但是能推測商人們暗喻並讚揚行長除了士兵和海軍的維持費以及修建和扶困的財政援助以外沒有花費在私人慾望之事上。

遺書

小西行長在京都市內遊街示眾，然後到六條河灘處刑，在三條大橋掛起了他的頭顱。不過，行長的遺體被耶穌會修道院領回了。檢查遺體的時候，從和服中的發現了給妻子寫上的遺書，妻子看了後沒有任何表示，只是心靈相通，心領神會了。
直至公元1601（慶長6）年（行長死後1年），遺書的內容被耶穌會的大會長翻譯並報告。遺書最後被這樣被總結：「汝今後的所有熱忱和緊張，待天神與吾留意和感動。理由是，世界上的一切是善變的，唯獨真心是永恆而不變的。」

教廷

據說上述的信被耶穌會報告後，羅馬教皇知道小西行長之死的時候都感到嘆息，並且吝惜故人了。另外，當行長已死的事實在羅馬擴散的時候，全羅馬市民把哀悼的祈禱都獻給了行長，冀望他能在天國安息。
另外，在公元1607（慶長十二）年（行長死後七年），以行長為題材的音樂劇「ARGOMENTO DELLA TRAGEDIA INTITOLATA AGOSTINO TZVNICAMINDONO」在義大利熱那亞上演，演出內容為行長和內府（德川家康）的糾紛，最後行長戰勝內府的魔鬼得到勝利。