虎尾鎮

清朝統治前

荷蘭曾經殖民統治臺灣南部，為虎尾有史之始。其《熱蘭遮城日誌》記載此地原居有平埔族「虎尾壠社」（荷蘭語：Fovorlangh），當時該社涵蓋的地區相當廣大。後來學者推測，｢華武壟｣ （Farvolong）的發音可能就是「虎尾」的由來。
東寧王國（明鄭政權）帶領大批軍士入台和屯墾，此時期即有漢人移民虎尾的傳說，在今日安溪寮的清雲宮並有相關的廟宇肇建故事。

清領時期（17世紀末到19世紀末）

1684年，清國擊潰東寧王國，將臺灣納入其版圖，劃歸福建省，本鎮當時全境屬臺灣府諸羅縣管轄。1717年（康熙五十六年）的《諸羅縣志》中有「五間厝庄」之紀載，一般解釋為虎尾，或者位在他里霧堡（今斗南鎮）的五間厝庄。
1734年（雍正十二年），今土庫鎮、虎尾鎮一帶設大坵田堡，其開墾大致從西往東，故虎尾較土庫開發為晚。該堡之東有一小沙丘（臺灣話稱「沙崙」），周遭稱為大崙腳，據推測為今日虎尾鎮大崙腳公園所在處。雍正年間有記載一條名為「吼尾溪」（後來的虎尾溪）的溪流流經大崙腳之南。
較大規模的漢人開墾發生於乾隆年間，大崙腳庄也在此時發展成大崙腳街。雲林縣誌記載，乾隆24年（1757年），福建閩人郭六才等人至大崙腳招佃開墾，在虎尾溪北邊一處俗稱「後尾」的地方搭建了五間簡陋草寮。此是「五間厝庄」地名比較可信的由來。開墾成功後，郭六才成為大坵田堡最初的大租戶（擁有土庫、虎尾的所有田地）。後來大租權數次轉賣，並於乾隆55年（1788年）因大租戶翁姓涉入漳泉械鬥，大租權被官府抄封。乾隆三十年（1765年），大崙腳居民建德興宮，祀奉池府千歲，人稱｢大崙腳王爺｣，是今日虎尾地區的主要信仰之一。
《台灣通史》卷32記載，林恭等人於咸豐三年四月下旬響應道光末年開始的太平天國之亂，而在台灣發起抗清民軍，賴棕是叛軍領袖之一。《雲林縣採訪冊》記載：｢咸豐三年 [1853年]，賴棕犯嘉義；五月初六日，大崙腳庄曾雞角聚眾應之，[大坵田] 堡內大恐。里人陳適均集鄉勇自固，境賴以安。」但同年七月底林恭之亂即被官兵剿滅。
後來不知何年間，大崙腳街荒廢凋零（有一說是：曾雞角之亂時，大崙腳庄就被焚燬 。但似乎與史書記載不合），日治初期繪製的臺灣堡圖上標示為一片墳墓。此後至今，大崙腳一詞也未不再成為虎尾地區的庄名或里名。虎尾溪邊的五間厝庄雖存，但也長年沒落。

日治時期

日治時期是虎尾迅速繁榮的重要時期。1901年，虎尾地區尚屬臺中縣斗六廳土庫支廳大坵田堡，1906年，大日本製糖株式會社在土庫支廳五間厝庄河岸邊的一塊荒地設立五間厝製糖工場（今虎尾糖廠），不少日人隨之移居虎尾，並為當地提供就業機會。當時糖廠宿舍區及附近市街已有都市規劃，採棋盤式設計，但仍以日本一貫的種族歧視政策，分為日本員工宿舍區和臺灣員工宿舍區。宿舍區內有公園（今同心公園）、澡堂、神社、火車站（五間厝驛）、教育機構、醫院、旅社等，是雲嘉南地區於日治時期鮮見之規模。1909年時在今天虎尾科技大學第一校區內設置日本人子女才能就讀的小學校斗六小學校五間厝分教場，1921年獨立為台南州虎尾郡尋常高等小學校，即今安慶國小。據1915年的戶口調查，五間厝庄居民兩千餘人中，近半是日本人。次年為紀念日本最高領導人嘉仁執政五周年，建五間厝神社。
1920年（大正九年），臺灣行政區劃重劃，日本政府認為五間厝庄發展已經較土庫庄迅速，將改名為虎尾庄的五間厝庄和土庫庄合同周邊各庄建置台南州虎尾郡，虎尾自次取代土庫成為周邊政經、文化中心。虎尾郡役所設於今日虎尾鎮林森路與中山路的路口。1928年，政府成立技職學校虎尾農業補習學校（今虎尾農工）。1933年，虎尾庄升格為虎尾街，人口已有2萬餘人。1936年，日本在虎尾設置虎尾飛行基地，曾為神風特攻隊基地。同年虎尾首間戲院「虎尾座」開設。1939年成立虎尾家政女學校，次年更成立台南州立虎尾高等女學校（今虎尾高中）。1942年，因應學生數增長，日本在街內設立第二所國民學校虎尾街南國民學校（今日立仁國小），原虎尾街國民學校（今日虎尾國小）則改稱虎尾街北國民學校，即當地耆老口中的「南國民、北國民」。太平洋戰爭開打後的1944年10月，虎尾糖廠與虎尾飛行基地首次遭到美軍轟炸。至日本投降為止，虎尾一帶遭到1,200枚炸彈與燃燒彈攻擊。
日治時代的虎尾街日人甚多，二戰之後，光是虎尾郡被遣送回國的日本人就有七千人，左近除嘉義市外，以虎尾被遣送的日人為最多。

戰後時期

1946年1月成立臺灣省臺南縣政府，將臺南州虎尾郡虎尾街改制為臺南縣虎尾區虎尾鎮，設區署與鎮公所。同年10月由陳餘泉擔任虎尾鎮長，副鎮長為歐登輝。

二二八事件

1947年2月底，省會臺北市發生後來對台灣社會影響深遠的二二八事件。消息約在3月1日晚間傳到虎尾，街上開始發生本省人、外省人之衝突。3月2日凌晨，民眾在吳重庚帶領下佔領虎尾區公所，取得武器並解放被拘留的犯人，虎尾地區秩序大亂，吳重庚無力壓制。隨後民眾更組成民軍，以虎尾合同廳舍為根據地，一早在仕紳王標領導下進攻虎尾空軍基地，並有斗六、北港等地民軍支援。民軍和國民政府軍隊人數相當，國軍初期以武器優勢略占上風，後來斗六陳篡地給予民軍武器支援後民軍才佔領基地。基地內不少裝備被雲嘉地區民軍侵占。當時附近的外省人多集中在虎尾中山堂，由虎尾區三民主義青年團區隊長陳明崙保護。
國民政府自大陸派出的鎮暴軍隊進入虎尾時，民軍渙散解體，國軍在當地搜捕所謂「暴民」。虎尾長老教會附近居民表示，當時有一些民軍躲進教會內，牧師稱教會是美國的，國軍因而放棄搜查，部分民軍因此改信基督新教。被捕民軍先遊街示眾，而後槍決。1975年時，有人興建虎尾三姓公廟，祭祀二二八事件中在虎尾東市場被槍決的顧尚泰醫師、李持芳中醫師及從事印刷技工的王濟寧。

雲林設縣

民國三十九年（1950年）8月16日，行政院第145次會議通過將臺灣省由九省轄市八縣改為五省轄市十六縣，並廢掉「區」的層級，並於9月8日公布實施。原臺南縣部分分出臺南縣市、嘉義縣、雲林縣，其中雲林縣是由斗六、虎尾、北港三區所組成，虎尾地區始改為雲林縣虎尾鎮。

當年重新設置雲林縣時，虎尾曾與斗六競爭縣治的位置，但當時「置縣暨置縣址委員會」的成員幾乎都來自斗六地區，積極向政府爭取將縣治設在斗六，引發虎尾地區居民不滿。最後經協調後，縣治設於斗六市，司法部門雲林地方法院設於虎尾鎮。紛爭平息後，雲林縣政府於民國三十九年（1950年）10月25日成立。隔年推行地方自治，於8月5日進行鄉鎮長選舉，首任民選虎尾鎮鎮長吳興旺於8月15日上任。
斗六的經濟和人口從清治直到日治中期都領先虎尾，1915年時光是斗六堡轄下的斗六街（今日斗六市的市中心）規模已是五千多人，而虎尾這地名還沒出現，只有人口規模從一百到兩千出頭不等的十三個庄。後因虎尾糖廠和虎尾郡設治之故，虎尾郡轄下的虎尾街得以與斗六郡轄下的斗六街相提並論。二戰後又因雲林縣治設於斗六鎮（1981年升格為斗六市），數十年的資源挹注使得斗六市在人口和經濟方面的成長都遠勝虎尾鎮。
二戰後台糖還興盛一段時間，加以空軍基地受訓的新兵會在鎮上消費，當時空軍一級單位空訓部在虎尾，虎尾維持了二十幾年快速成長的歲月，1963-69年之間曾經一條路上（和平路）有三間電影院（虎尾戲院=日治時期的虎尾座；國民戲院；黃金戲院）。虎尾戲院在1969年最先結束營業，但1972年在中正路開了白宮戲院，到1977年國民戲院結束營業之前，一座小鎮仍有三間電影院。黃金戲院於1987年結束營業，如今只剩白宮戲院，也曾於1990年代末歇業過幾年。
1970年代台灣進行產業升級後，農產品初級加工的糖業逐漸沒落，蔗田面積銳減，台糖的農場和糖廠一座接著一座關閉。如今虎尾糖廠是全台僅存在冬天製糖季節還有五分車載運甘蔗原料的地方，但規模業已大不如前。
1980以來，老街區的外圍開發許多新住宅區，行政中心東遷，雲林工專不斷升級為虎尾科技大學的過程帶來商業區西移，百年歷史的中山老街、和平老街、福民老街則因許多建築老舊失修而漸漸褪色，主要商業區變成與中山路垂直的中正路一直延伸到虎尾科技大學後門。1991年開始裁撤虎尾空軍基地，少了軍人讓商業瞬間蕭條許多。

現代發展

虎尾鎮至2000年左右，經濟型態主要仍是農產品原物料、農產品加工，紡織為主的輕工業，以及小規模商業。但各方面逐漸改變中：文教方面，雲林工專升級為國立虎尾科技大學後，學生數擴大到1萬出頭，已是本鎮居民的1/7，帶來龐大消費和房地產租賃需求；虎尾高中成為與斗六高中、私立正心高中齊名的學府；立仁國小和虎尾國小之間的數條街道形成連綿上公里的補教商圈。交通方面，台78線快速道路虎尾交流道、國道一號虎尾交流道與高鐵雲林站等交通設施陸續開通，在後者附近則有中科虎尾園區、台大醫院虎尾分院相繼設立；後者帶來的就醫人潮又使原本就診所林立的鎮上新開了更多各科診所。歷史文物方面，陸續修復了極具歷史價值的虎尾郡役所（作為布袋戲館）、郡守官邸（作為雲林故事館）、虎尾驛、涌翠閣、糖廠鐵道橋，福民老街整修，並在虎尾糖廠內設立糖業文物館；景觀有北溪厝與過溪仔的彩繪農村；藝文方面有虎尾厝沙龍的修復並作為獨立書屋；日治時期即以高級餐廳面貌登場的｢新高樓｣繼續以｢歸去來茶坊｣之名屹立不搖；觀光方面則有布袋戲傳習中心、農業博覽公園、毛巾觀光工廠和標榜農村體驗的民宿出現。宗教方面，持法媽祖宮在2000年之後大受關注，被譽為最美、最環保的媽祖廟。
凡此種種皆為虎尾吸引了觀光人潮、就學、就醫人口和周邊（尤其沿海）鄉鎮的移入居民。在雲林縣總人口自1996-2015年已減少6萬人的背景之上（約-7%），虎尾鎮同期人口成長4千多人（約6.5%），來到7萬出頭。境內經濟型態逐漸改變中，各方面生活機能越來越完整。
2017年，雲林縣舉辦2017年臺灣燈會，主燈區設在鎮境內的高鐵特定區。

地理

位居臺灣省雲林縣中央，南隔虎尾溪（北港溪）與斗南鎮、大埤鄉相望，北接新虎尾溪鄰西螺鎮、二崙鄉、崙背鄉，東近莿桐鄉、斗六市，西距土庫鎮，全鎮東西長約13.5公里 ，南北約6公里 ，略呈長方形，中心位置位於東經120度2分6秒，北緯23度4分5秒。處嘉南平原之西北側，位濁水溪的沖積扇上，地勢平坦，由東向西略為傾斜，高約海拔49公尺 。新、舊虎尾二溪流經本鎮南、北邊境，嘉南大圳濁水溪幹線貫穿鎮區。

司法

由於當年縣治之爭（參看歷史章節），雲林縣行政、立法機關設在斗六，為平息地方爭議，中央政府乃將司法部門設在雲林的機構集中於虎尾鎮，包含法務部矯正署位在仁愛新村1號的雲林監獄、建國里建國四村5之18號的雲林二監和司法院的台灣雲林地方法院。

經濟

虎尾鎮內主要產業為農業。

農業

虎尾鎮地勢平坦、土地肥沃，適合事農，農產品有甘蔗、水稻、花生、甘薯、蘆筍、大蒜、玉米等；近年來也積極推動花卉外銷，主要以劍蘭、多花菊、夜來香為主。此外，經濟型農作物除了早年興中里栽種的鐵樹外，現今惠來里也種植薰衣草。

財團法人中央廣播電台－虎尾分台

財團法人中央廣播電台在本鎮設有分台，短波發射功率100千瓦，主要對中國大陸播出財團法人中央廣播電台的國語節目。因短波可能會影響高鐵行車安全，央廣已確定在2013年底停播虎尾分台。

科技業

中部科學工業園區在鎮內北方設虎尾園區，入駐廠商有台灣捷時雅邁科、小原光學、元翎精密工業、富喬工業、友霖生技等；另外銘安科技、台灣立期科技仍在建廠中。

古蹟、文化資產

境內歷史建築有：虎尾鐵橋、虎尾涌翠閣、虎尾驛、虎尾合同廳舍、虎尾郡役所官邸、虎尾郡役所、虎尾自來水廠等。

體育

境內舉辦的「虎尾巾都馬拉松」因補給豐盛，一時造成話題。

一貫道

民國37年（1948年），韓雨霖奉師母孫素貞之命至臺灣開荒辦道，因渡化斗六人李清賀而至雲林縣傳一貫道。在陳鴻珍、林書昭、林廷才等人協助下道務日漸興盛。該教在虎尾鎮有三寶堂、三寶宮、濟公禪寺等三間佛堂。
三寶堂是一貫道發一崇德雲林道場六和區的公共佛堂，建於1966年，創建人李靈木家族多為該組線六和區道親。主祀中壇太子元帥，有扶鸞活動。三寶宮是李靈木鑑於附近道親日多而發願興建，供道親集會的廟宇佛堂，於1997年落成，主祀明明上帝。主要慶典活動為農曆3月15日明明上帝聖誕。濟公禪寺的前身是朱厚璽於1974年興建的濟公禪院，作為發一崇德雲林道場雲祥區聚會場所。1995年改建為今九層樓建築。主祀萬國教主（濟公活佛）。

清水祖師信仰

虎尾鎮屬清水祖師信仰者有建於1975年的頂湳泰安寺和建於1908年的中湳安泰寺。

教育

虎尾鎮內有技職院校一所、完全中學一所、技職高中兩所、普通高中一所、國民中學三所和國民小學十一所。

大專院校

國立虎尾科技大學是虎尾鎮境內唯一一所大專院校，屬科技大學中的「四技」。其前身雲林工專為當年臺灣三大工專之一。
國立台灣大學雲林分部目前計畫建設中

中等學校

境內完全中學僅有雲林縣私立揚子高級中學，普通型高級中等學校有國立虎尾高級中學，技術型高級中等學校則有國立虎尾高級農工職業學校和雲林縣私立大成高級商工職業學校。國民中學共有三所，分別是位在中溪里的雲林縣立虎尾國民中學、廉使里的縣立雲林縣立崇德國民中學和東仁里的縣立雲林縣立東仁國民中學。

衛生福利

虎尾鎮境內的大型醫院包括國立臺灣大學醫學院附設醫院雲林分院的虎尾院區和天主教若瑟醫院等。

高速鐵路

虎尾鎮有台灣高速鐵路經過，其在雲林縣之主車站雲林車站亦在虎尾鎮境內。台鐵在鎮內未有線路。

台灣糖業鐵路

虎尾糖廠轄下之運蔗鐵路，自1911年以來即兼營客運、成為地方重要交通工具，也使虎尾位居輻輳之地，計有雲虎線（斗六方面）、北港線（嘉義方面）、龍巖線（臺西方面）、西螺線（西螺方面）、莿桐線（莿桐方面）。昔日的虎尾車站仍保留，但公路發達後，1978年全面撤廢而停駛，現僅餘馬公厝線運蔗。
2015年配合高鐵雲林站通車，雲林縣政府規劃過往虎尾糖鐵復駛連結虎尾市區及高鐵車站。2017年配合國家前瞻基礎建設計畫，預計2019年完工。