平井堅

剛出道階段（1992年—1994年）

在大學時代的平井堅，曾組成一個名為「yaya」的樂團。同時他也在西新宿的「21世紀」Live House裡嘗試兼任駐唱歌手。直至1992年，他參加日本索尼音樂娛樂每年一度舉辦的選秀會，從7500人中脫穎而出，隨即於1993年與Sony Music Records公司簽約，初期仍以作曲編曲為主。直至1995年前都一直沒有推出任何唱片，只曾經每月定期在原宿RUIDO作現場演唱。

發展階段（1995年—1999年）

在1995年5月13日發行了出道首張單曲「Precious Junk」，雖然是作為日劇主題曲發行，但首張單曲在日本Oricon唱片公信榜只獲得最高第50位。之後在2000年前再發行了6張單曲，其中大部份都是作為日劇或廣告主題曲發行，但成績卻差強人意，其中主要是因為當時平井堅初出道時採取走流行音樂（pop）的路線，在競爭如此激烈的日本藝能界中並不突出。同時在4年間，亦開始了舉辦多次演唱會，其中包括了個人演唱會「Ken's Bar」。「Ken's Bar」演唱會的形式具有與眾不同的風格（不插電，風格仿效早年在Live House演唱的形式），此種演唱會風格於日本亦是首創，亦深受聽眾歡迎。與此同時，他亦曾擔任DJ、VJ、演員等。

轉捩點及奠定地位階段（2000年—2004年）

在2000年平井堅曾陷入唱片銷量危機中，由於在2000年前發行的唱片成績不理想，曾經打算第8張單曲《楽園》銷量不理想時轉向幕後發展。然而此張單曲卻成為轉捩點。當年日本樂壇由女歌手宇多田光起開始盛行節奏藍調（Rhythm and Blues）風格歌曲。此時期女歌手在此領域的音樂上雄霸半邊天，而卻未見有男歌手演唱此路線的歌曲。平井堅深感這是他在日本樂壇一舉成名的大好機會，於是單曲《樂園》便成為他以男歌手身份把古典節奏藍調風格帶到日本樂壇的試金石。
此曲推出後，瞬即在日本各地電台成為播放率最高的歌曲，在日本Oricon唱片公信榜紀錄上首次進入了頭10名，並有累計銷售額60萬張，使平井堅在譽滿日本同時，亦引起了東亞樂壇的注目，更被日本傳媒驚艷為平井堅旋風。在日本國內，此曲曾被當時同屬日本研音（Ken-On Group）藝能事務所的著名女演員江角真紀子的大力讚賞，並主動要求替此曲的電視廣告擔任演出，使此曲更為著名，此亦被視為研音的推廣策略成功範例。
之後，平井堅所發行的唱片都獲得了非常好的成績。同時，他亦開始進軍海外市場，到日本以外地區（台北，紐約等）開過多次演唱會，並於各地都獲得良好的評價。在2003年，他在美國紐約「MTV Unplugged Live」上演出，成為首個日本男歌手參加演出。
在2002年發行的單曲《爺爺的古老大鐘》，把他的歌手事業推進到另一個階段。這首由1876年美國樂曲改編而成的樂曲，在日本Oricon唱片公信榜上連續4個星期獲得第一，連續8個星期進入了前10名，累計銷售額85萬張，成為當年全年單曲銷量十大之一。此曲同時在當年再次引起日本樂壇注目，成為當年最受歡迎歌曲之一。
在此之後，他在日本國內己成為首屈一指的男歌手，但他仍然堅持自己的音樂創作路線，還把個人風格演唱會「Ken's Bar」輯錄成唱片。同年，他成為有線電視新聞網「MUSIC ROOM」第一位應邀演出的日籍來賓。該節目有2億3千萬人收看。有國外評論大力稱讚平井堅之唱功，並指若平井堅轉而演唱英文歌，必能成功打開歐美市場。只是平井堅一直都堅持以日語作曲填詞，亦一向視日本為自己最重視的市場。
於2004年，作為電影《在世界的中心呼喊愛情》主題曲發行的第二十張單曲《輕閉雙眼》，令平井堅的事業成就升至顛峰。在日本Oricon唱片公信榜，最高排名第2位，累計銷售額突破100萬，當年全年單曲銷量第一。這首歌曲與電影互相呼應，在日本社會形成了社會現象。此曲與此同時令平井堅在亞洲市場的地位進一步提升，被譽為東亞樂壇天王。此曲令平井堅在全亞洲各地走紅，除日本本土外，尤其於中、港、澳、台、韓等地均累積了大量的樂迷。年底，推出的原創大碟《情堅意深》更是攻下榜首，總銷售量突破200萬張，奠定平井堅在樂壇地位。

豐收及突破轉型階段（2005年－2006年）

2005年平井堅出道十周年，舉行全國巡迴演唱會，反應空前。同年年底推出《愛歌成癡 平井堅 十年完全精選》，推出後曾數度缺貨，總銷量衝破250萬張，並成為2006年日本大碟榜全年銷量總冠軍。
2006年平井堅產量比往年大幅減少，但他於2005年尾推出的單曲《POP STAR》大受歡迎，順利登上日本 Oricon 唱片公信榜冠軍位置。此曲之曲風以及平井堅在其音樂錄像的演出被視為平井堅風格轉型的一次大突破。平井堅曾公開表示自己希望成為一個偶像派歌手，衝破實力派歌手的框架。而《POP STAR》和《By(e) My Melody》兩張單曲則可視為平井堅成功轉型的一個極佳例子。亦有評論認為平井堅的轉型，乃是為符合唱片公司的政策與及日本藝能界「當偶像派最能賺錢」的主流趨勢所左右。

回歸及穩定發展階段（2007年－2009年）

2007年推出單曲《哀歌》、《就是喜歡你》及《fake star》，回歸以往的平井堅式情歌及舞曲。不過隨著實體唱片市場的萎縮，以及線上數位下載的興起，唱片銷量開始逐年下降，平井堅進入穩定發展的階段。2008年初平井堅推出首張雙A面單曲《Canvas／你・好・棒♥》及睽違4年的原創專輯《流行堅端》，並於日本全國舉行睽違三年的巡迴演唱會。
2009年為紀念＂Ken's Bar＂第15周年，平井堅於全國舉行巡迴演唱會並在5月份發行了第二張翻唱概念專輯《Ken's Bar Ⅱ》及影像專輯《Ken Hirai Films Vol.11 Ken's Bar 10th Anniversary》。接著陸續推出單曲《CANDY》及超過120萬次下載數的《戀上妳》，都取得相當不錯的成績。

出道15周年產量逐年減少（2010年－2014年）

2010年平井堅著手慶祝出道15周年，除了在日本展開演唱會外，更是首次到紐約舉辦Ken's Bar演唱會。年底推出了15周年B面歌曲精選輯《愛歌成狂 15年B面歌曲完全精選》以及單曲《Sing Forever》紀念出道15周年和《我愛你》。
2011年平井堅推出單曲《珍愛歲月》作為日劇《仁者俠醫：第二部》主題曲，接著發行睽違三年的原創專輯《JAPANESE SINGER》，攻占公信榜第三名外，更是到睽違10年再度到香港舉辦了專輯發表會。9月份開始於日本國內舉行巡迴演唱會，年底更第8次登上NHK紅白歌唱大賽，演唱年度熱門戲劇主題曲《珍愛歲月》。
2012年到2013年平井堅僅推出一張單曲《告白》及一首數位下載單曲《桔梗之丘》，並在日本各地舉辦大大小小慶祝＂Ken's Bar＂開店15周年的演出。
2014年平井堅推出首張合作單曲《特異獨行》，邀請到日本天后安室奈美惠跨刀合唱。接著發行第三張翻唱專輯《Ken's Bar Ⅲ》。年底，發行第37張單曲《非愛不可／相同的寂寞》，遠赴印度拍攝音樂錄影帶。

出道20周年（2015年－）

2015年平井堅紀念出道20周年，出道日在日本武道館舉行演唱會，除了在日本各大戲院現場轉播外，更首次攻進台灣、香港的戲院。8月發行單曲「唯有妳能鼓動的心跳」。

2016年舉行出道20周年日本全國巡演。連3月發行作品，於5月發行單曲「Plus One／TIME」，6月發行單曲「獻給妳的魔法」，7月發行睽違五年的專輯『THE STILL LIFE』。並在6月25日受邀擔任臺灣第27屆金曲獎的表演嘉賓，與吉他手保卜合作，演唱「獻給妳的魔法」。

軼聞

日本富士電視台節目「トリビアの泉 〜素晴らしきムダ知識〜」，節目中把一青窈歌曲的速度播放原本速度的80%，就會與平井堅的聲音非常類似。相同的，只要把平井堅的歌曲播放原本速度的125%，聲音就會與一青窈的聲音非常像。