直江兼續

少年時代

永祿3年（1560年）作爲長子生於越後國坂戶城（現新潟縣南魚沼市）。湯澤町姓樋口者頗眾，也有說他生在越後湯澤。
兼續幼名與六。5歲開始在仙桃院（上杉謙信的姐姐、同時也是上杉景勝的母親）的推薦下，成為上杉景勝的侍童·近侍。永祿7年（1564年），因爲上田長尾家當主長尾政景去世，於是跟隨作爲上杉謙信養子的上杉景勝（時名長尾顕景）進駐春日山城。目前無任何史料紀錄兼續跟隨過謙信，倒是孩童時代就早早侍奉景勝。

直江家繼承

謙信暴卒的天正6年（1578年），上杉家有御館之亂；是年18歲的兼續和父親協助景勝擊敗上杉景虎，幫助景勝快速佔領春日山城，成為平定亂事的功臣之一。天正9年（1581年），景勝的親信直江信綱被毛利秀廣殺害。為免直江氏絕後，兼續奉景勝之命入贅直江家，娶表姐直江景綱的女兒、信綱之妻阿船，繼承直江氏。由此改名為直江兼續，並且成爲與板城城主，共同與狩野秀治執政，輔助景勝治理越後。

豐臣政權時代

天正11年（1583年）成為山城守。天正12年（1584年）狩野秀治病倒，逐漸由兼續負責內政與外交。秀治死後則完全由擅長外交的兼續一人擔當。家臣們稱景勝為「御屋形」（主公），稱兼續為「旦那」（主人）。天正14年6月22日（1586年8月7日），兼續陪同景勝上洛，天皇冊封景勝為從四位下左近衛權少將，兼續為從五位下。

軍事成就

在新發田之亂中，為爭奪戰略要地新潟與新發田重家展開激烈的戰鬥。天正11年（1583年）因為大雨，上杉家敗北。兼續於是整治了主流不定的信濃川、開鑿支流中之口川，奠定現在新潟平原的基礎，然後逐漸擠壓新發田家的空間。天正13年11月20日（1586年1月9日），佔領了新潟城和沼垂城，取得新潟港的控制權。失去經濟來源的新發田重家很快衰敗。天正15年10月23日（1587年11月13日），兼續和藤田信吉一起攻陷新發田城的支城：五十公野城；之後於10月28日立刻攻佔了新發田城，結束戰爭。
天正16年（1588年10月7日），與須田滿親、色部長真等人一同接受豐臣秀吉賜姓豐臣，以豐臣兼續的名字成為山城守。天正17年（1589年），和景勝一起出兵佐渡。佔領之後，被委派管理佐渡。天正18年（1590年），跟隨景勝參加小田原征伐，收降了松山城城代山田直安以及其部下金子家基、難波田憲次及若林氏。後來兼續擔任先鋒，攻略八王子城等關東多處城池。文祿元年（1592年）又和景勝一起出兵朝鮮，參加文祿慶長之役，取得戰功。此外，還修整了庄內地方的大寶寺城，以及平定領內的農民起義。

內政經營

兼續為了恢復戰亂後的越後經濟，也施行了很多政策。首先，他鼓勵農民開墾新田。越後平原在兼續時代就開始發展，現在成為日本的稻穀主要產地。他還支持手工產業和商業的發展，鼓勵越後農民種植名為苧麻的植物。在木綿沒有普及的時代，苧麻被當作衣用纖維重要材料。青薴做成的布，在京都能售出很高的價錢，取得很大的收益。因此西村久左衛門乘安建議：將布料輸出到京都販賣。在兼續的領導下，越後恢復了謙信統治時代一樣的繁榮。
文祿4年（1595年）1月，豐臣秀吉授權景勝管理越後佐渡的金銀礦山，兼續任代官，由立石喜兵衛及志駄義秀擔任金山奉行。
慶長3年（1598年），秀吉將景勝改封到會津，上杉成為120萬石的大名；其中出羽國米澤6萬石（加上寄騎有30萬石）賜予兼續，等同於大名的待遇，時人乃稱兼續是「天下第一陪臣」。這次改封的上杉家領地，被最上家的領地分隔為會津地區，以及置賜、莊內地區兩部分。為了聯絡兩地，兼續著手修築朝日軍道。朝日軍道是沿著朝日山地的尾根筋山脊的險道，關原之戰後廢棄。

關原之戰

慶長3年8月18日（1598年9月18日）秀吉逝世，德川家康勢力抬頭。景勝、兼續規劃自前領主蒲生家的居城若松城遷出，另築神指城。更放逐了主張與德川家和睦的上杉家重臣藤田信吉。此外，堀秀治則向家康進言「上杉家有謀反意圖」。家康於是要求景勝上洛解釋，為拒絕家康的上洛要求，兼續執筆了著名的「直江狀」。
這封令家康大怒而招致會津遠征的直江狀，被後世認為是偽作，遭竄改的可能性很大，然而在勸阻家康討伐上杉的舊豐臣奉行的書信中寫到：「這次的直江所作所行，實在有無禮之處，令您生氣也是情有可原」、「您不必和鄉下人一般見識」等等。由此可見兼續的信確實是有，也的確因此激怒了家康。
景勝、兼續一面修築新城神指城來取代難以防守的若松城，一面在白河練兵準備迎擊德川軍。但由於石田三成的舉兵，家康率領的東軍主力不得不停止攻擊上杉。兼續這方仍率領3萬精銳部隊入侵東軍最上義光的領地山形。上杉家移封以來，與最上義光一直為庄內地方而戰事不斷。從上杉家來看，領土被最上家所隔開；從最上家來看，領土被上杉家包圍。原本東北地區的東軍集結在最上家領地，家康撤退後，其他大名也跟著一起撤離，因此最上領地內東軍兵力驟減。義光對次感到危險，一面派出使者，和上杉家講和，一面向東軍諸侯求援，企圖先發制人。察覺到義光動向的兼續拒絕了和議。
義光為了集中兵力，命令部下放棄一部分的支城。但畑谷城守將江口光清拒絕服從而據城頑抗，後在上杉軍猛烈攻擊下失守。隨後進攻志村光安守衛的長谷堂城，和里見民部守衛的上山城。上山城只有500名士兵守衛，兼續派了4000人的分隊，里見民部出城迎戰。上杉軍以8倍的兵力，仍然久攻不下，反而損失了數名武將；分隊最終也沒有和兼續的本隊會合。進攻長谷堂城的是兼續親自率領的1萬8000人。志村光安，鮭延秀綱帶領1千名守軍奮力抵抗，上杉軍上泉泰綱戰死。本來想速戰速決，結果演變成持久戰。9月29日，西軍於關原之戰失敗的消息傳來，上杉軍經過20天的戰鬥連攻不下，只能撤退（詳細參照長谷堂城之戰）。
最上軍和前來救援的伊達方留守政景部隊乘勝追擊，上杉軍在兼續的指揮下，由水原親憲、前田利益等將領殿後，最終全軍撤回米澤城。這次的撤退非常經典，受到敵人義光和家康的稱讚，後來還作為日本陸軍參謀本部的戰例。
上杉軍進攻最上侵佔山形的行動以失敗告終。最上軍奪回庄內地方，並且發生伊達進攻上杉領地的松川之戰，但守將本庄繁長成功擊退伊達。景勝、兼續打算殲滅最上、擊退伊達的構想就此破碎。

江戶時代

返回領地後，兼續原本堅持與德川家抗戰到底，後被景勝與本庄繁長說服而作罷。慶長6年（1601年）7月，兼續隨同景勝上洛向家康請罪，景勝減封至米澤三十萬石，兼續六萬石。但兼續只自取五千石，其他分給其他大臣。家康知悉後讚嘆道：「能得如此之能臣，取天下可無難矣！」自此上杉家向德川家宣示忠誠。
慶長13年1月4日（1608年2月19日），兼續改名為重光，輔助景勝治理米澤藩。和在越後一樣致力於開發新田和治水；在流經米澤的最上川上游，修築了3公里長的石堤防止氾濫，後人稱之「直江石堤」。米澤藩表面石高只有三十萬石，實際達到五十一萬石。此外還擴大城鎮面積、振興手工業、開發礦山，只用了十年就把米澤發展成擁有繁榮城下町的豐裕城。
為了和德川家打好關係，透過德川家近臣本多正信開展外交；慶長14年（1609年），在正信幫助下，免除了10萬石的賦稅。兼續還把正信的兒子本多政重認作婿養子。儘管後來中斷了養子關係，仍然和本多家保持親密的友情。
慶長19年（1614年）作為東軍參戰大坂之役，在鴫野之戰中，立下戰功。
元和5年（1619年），病逝於江戶鱗屋敷，享年六十歲。據說兼續去世時，一向面無表情的景勝放聲痛哭，可見兩人之間的情誼。

墓所

死後葬於米澤市德昌寺。後來德昌寺和米澤林泉寺起了紛爭，失敗的德昌寺被廢，改葬到東源寺，最後在藩庁裁定下再次改葬到林泉寺。
昭和13年（1938年）4月30日，米澤市本城鎮座的松岬神社開始祭祀兼續。一直到第二次世界大戰結束米澤市每年4月30日都有直江祭。

死後

兼續死後，隨著兼續的兒子早逝和與養子本多政重（後來成爲加賀藩前田氏家老5萬石）的關係被解除，直江家斷絕。有人說這是兼續認爲自己是上杉家減封的罪人，以及自己俸祿過高導致上杉家財政拮据而有意所為。
兼續去世的時候上杉景勝和德川秀忠各賜銀50枚。
兼續去世18年後寬永14年（1637年）阿船也去世了。藩政交給兼續的助手平林正興。正興在兼續去世後的寬永17年（1640年）製作的往古御城下繪圖中兼續是陪臣中唯一有「殿」尊稱。正興還安排兼續親信木次左近出任郡代，保護作爲直江派的與板組在米澤藩內存在。
兼續和阿船起先都葬在直江家菩提寺德昌寺，德昌寺和上杉家菩提寺林泉寺爭執失敗，德昌寺逃往越後。直江夫妻的墓碑和靈位移到東源寺，此後通過藩廳裁定改葬到林泉寺。據説靈位和遺骨仍然放在東源寺。分骨存放在高野山清淨心院。新潟縣長岡市的德昌寺也存放著直江夫妻的牌位。
當初的法名是達三全智居士，100周年忌辰法名被追加為英貔院殿達三全智居士。
大正13年（1924年）2月11日，宮內省追贈從四位。這時候用的是兼續而不是改名後的重光，所以後世只知道兼續。