雷·韋建士

早年

威爾金斯於1970年代以學徒球員身份加盟兒時擁戴的切爾西，於1973年10月首次升上一隊上場出戰諾里奇城。他的兄弟格拉咸（Graham）和史提芬（Stephen）亦於是時加盟切爾西，但成就遠遠不及。威爾金斯在餘下球季間中獲派上場，到翌年才奠定先發席位。
1975年切爾西降級乙組，大將星散，年僅18歲的威爾金斯獲新任總教練艾迪·麥克克雷德（Eddie McCreadie）委任為球隊隊長，接替擔任多年「藍軍」隊長的朗·夏理士（Ron Harris），是球隊歷來最年輕的隊長。威爾金斯承擔大任，更於首年以12個進球成為球隊首席射手。於降級第二年領導一眾青年球員為主的切爾西奪得乙級聯賽亞軍重返頂級聯賽，在這兩年威爾金斯出席了球隊的全部比賽，更連續兩年（1976年、1977年）獲選球隊年度最佳球員。升級甲組首季以第16位成功保級。威爾金斯年少有成，其微黑而俊朗的形象經常刊載在英國的少女雜誌上，大部份更成為大頁海報。但麥克克雷德的突然離隊對切爾西是一個沉重打擊，球隊於1978/79年球季再次需要降級。財政緊絀的切爾西隨即以82萬5,000英鎊將威爾金斯賣給曼聯，是當時切爾西歷來收取最高的轉會費。
1976年威爾金斯獲唐·李維徵召加入英格蘭代表隊，於5月28日美國之旅在紐約洋基體育場首次披甲迎戰義大利。往後十年威爾金斯成為國家隊不可缺少的主力球員。

黃金期

威爾金斯在曼徹斯特聯首季無甚建樹，其負面踢法一直為人詬病，往往寧願橫傳而不直線傳上鋒線，被球迷稱為「螃蟹」（The Crab，意即"橫行"）或「"平方球"·威爾金斯」（Squareball Wilkins，意即"橫傳"），本土錦標繼續離他遠去。 
但威爾金斯卻協助英格蘭晉級在義大利舉行的1980年歐洲國家盃決賽圈，是英格蘭近10年首次闖進大型競賽的決賽圈。在分組賽首場對比利時，威爾金斯射入一個美妙進球，上半場25分鐘他首先將球「笠」過比利時整條後防線，再自己追前取得皮球，因此擊破對方布下的越位陷阱，再「笠」過出迎門將讓-馬里·普法夫（Jean-Marie Pfaff）的頭頂直入網窩，為英格蘭先拔頭籌；但4分鐘後比利時由讓·瑟勒芒斯（Jan Ceulemans）扳平1-1直到完場。最後英格蘭僅取得1勝1和1負於小組排第三位無緣出線。 
威爾金斯亦有參與英格蘭在1982年西班牙世界盃所有的比賽，英格蘭在分組初賽3戰全勝首名出線，在分組複賽與主辦國西班牙及老對手西德同組，英格蘭兩戰兩和，在整個比賽中未負一場而提早出局。
1983年5月21日曼聯晉級英格蘭足總盃決賽在溫布利對布萊頓，下半場72分鐘威爾金斯在禁區外右方離門25碼以左腳「彎」進球門上角，為曼聯反超前2-1，這是他加盟三年來的首個進球；但頑強的布萊頓在完場前扳平2-2，經延長賽後再無增添紀錄而需重賽；曼聯在重賽大勝4-0，而威爾金斯亦贏得個人首面重要錦標冠軍獎牌。
世界盃後威爾金斯繼續在新任英格蘭教頭博比·羅布森麾下擔當重任，在博比·羅布森執教的首場比賽，於1982年9月22日對丹麥的1984年歐國盃外圍賽將隊長臂章交給威爾金斯，但英格蘭最終在外圍賽以1分之微不及丹麥而無緣晉級決賽圈。當時威爾金斯亦是曼聯的隊長，但因一次面頰骨撞裂需養傷而被布萊恩·羅布森取代其在英格蘭隊及曼聯的雙重職務，而傷愈後威爾金斯的狀態下滑。
1984年夏季曼聯接納AC米蘭的150萬英鎊收購價，將威爾金斯賣到義甲。雖然威爾金斯與其家人很快適應義大利的生活，但他在AC米蘭未算成功，只曾協助球隊在1985年晉級義大利盃決賽，但以1-2不敵桑普多利亞而失落錦標。AC米蘭於1987年讓威爾金斯轉投法甲的巴黎聖日門。
在外流期間威爾金斯仍然是英格蘭的常規先發，入選1986年舉行的墨西哥世界盃決賽圈大軍，在首場分組賽對葡萄牙上場，但第二場對摩洛哥的比賽卻不能踢足90分鐘，於43分鐘因不滿裁判的判決，將球擲向裁判被罰紅牌驅逐離場，他是英格蘭歷來首名於世界盃決賽圈被罰離場的球員。威爾金斯因而停賽兩場，但在1-2負於阿根廷的準決賽沒有被選派上場。1986年11月12日對南斯拉夫第84次及最後一次代表國家隊上場。威爾金斯共為英格蘭射入3球及10次擔任隊長之職。
在加盟巴黎聖日門僅4個月後，即以25萬英鎊轉投蘇超的格拉斯哥遊騎兵隊，期間贏得蘇超聯賽冠軍及蘇格蘭聯賽盃各一次。
經歷長達10年的外流生活，威爾金斯及家人決定返回倫敦老家加盟女皇公園巡遊者，一直效力到1994年夏季，轉投另一支倫敦球隊，剛升級英超的水晶宮擔任球員兼教練。但不幸在首場比賽即折斷左腳，自此再沒有為水晶宮上場。當威爾金斯康復後於1994年年尾接受邀請返回女皇公園巡遊者擔任球員兼總教練。
作為球員兼總教練，威爾金斯儘量減少上場比賽，任教首年取得不俗的成績，女皇公園巡遊者在英超排第8位及晉級英格蘭足總盃半準決賽。但首席射手萊斯·費迪南德於1995年季後被賣到紐卡索聯後，威爾金斯一直未能找到合適填補人選，由於前線缺乏進球本錢，女皇公園巡遊者在1995/96年球季排第19位而失去英超席位。
女皇公園巡遊者降級後被傳媒大亨基斯·胡禮（Chris Wright）收購，而威爾金斯亦於1996/97年季初離隊。其後曾分別短暫效力韋甘比、喜百年、米爾沃及奧連特等球隊，於是季季末正式退役。

教練生涯

1997年威爾金斯成為富勒姆總教練，前英格蘭隊友凱文·基岡在他之下擔任營運總監。威爾金斯帶領這支花費龐大的球隊獲得乙級聯賽〈第三級〉第6位可以參加升級附加賽，但由於球季結束前的3場比賽全數敗北，主席穆罕默德·法耶茲（Mohamed Al-Fayed）一怒之下在附加賽展開前已將威爾金斯解僱，由凱文·基岡接手其職務，但富勒姆在附加賽準決賽兩回合累計1-2負於甘士比而無緣升級。自此威爾金斯與凱文·基岡存有芥蒂，不復當年在英格蘭代表隊的密切關係。
威爾金斯離開富勒姆後於1999年2月返回由球員兼總教練詹盧卡·維亞利帶領的母會切爾西出任教練之職，當時原任教練的格拉咸·歷斯（Graham Rix）因非禮罪被判入獄6個月，在歷斯出獄後，兩人共同分擔職務。2000年9月12日當詹盧卡·維亞利在新球季展開僅比賽了5場即被切爾西辭退後，威爾金斯與歷斯在新總教練克勞迪奧·拉涅利上任前共同在對萊斯特城的比賽擔任看守總教練之職。在克勞迪奧·拉涅利上任後，由於英語不靈光，由仍任教練而曾在義甲效力的威爾金斯擔任翻譯，於11月28日與歷斯一同被清洗離隊。2001年2月有傳威爾金斯將加盟樸茨茅斯出任教練。2001年5月2日詹盧卡·維亞利加盟瓦特福，同時引進舊部威爾金斯擔任助理總教練。2002年6月12日瓦特福因縮減皮費而與威爾金斯提前解約。
翌年威爾金斯主要擔任足球評述工作，直到2003年10月15日才加盟米爾沃出任球員兼總教練韋斯的助手，首年即協助米爾沃闖入英格蘭足總盃決賽及獲得球隊歷來首次的歐洲足總盃參賽權，2004年11月3日加簽一年新約，2005年5月10日威爾金斯在韋斯辭後亦宣布離隊，但威爾金斯曾於2006年3月到10月返回米爾沃擔任教練顧問。在待業期間威爾金斯繼續在天空體育（Sky Sports）評述足球。
威爾金斯自2005年8月開始協助彼得·泰勒執教英格蘭U21，在彼得·泰勒於2007年1月離職後，未有獲得繼任主教練皮雅斯（Stuart Pearce）留用。
2008年9月18日在史提夫·奇勒（Steve Clarke）離隊加盟西漢姆後，威爾金斯重返切爾西擔任一隊主教練斯科拉里的助手。2009年2月9日當斯科拉里被革除職務後，威爾金斯獲指派在英格蘭足總盃第五輪對瓦特福一仗擔任看守總教練，切爾西憑著阿內爾卡大演帽子戲法而以3-1獲勝，而候任總教練胡斯·希丁克則在看台上觀戰。
歷任斯科拉里、胡斯·希丁克及安切洛蒂三任副手的威爾金斯於2010年11月11日被切爾西辭退，離隊原因沒有公布。