蔡依林

1980年－1998年：早年生活

蔡依林本名蔡依翎，曾用名蔡宜凌與蔡宜翎，1980年9月15日出生於臺灣臺北縣新莊市（今新北市新莊區）的一個普通家庭。蔡依林父親名叫蔡柱陳，母親名叫黃春美，上有一姊名叫蔡旻紋。蔡依林擁有大部分的漢族血統，但因其外祖母為臺灣原住民拍瀑拉族人，所以其亦擁有四分之一的拍瀑拉族血統。蔡依林國小就讀於臺北縣新莊市新莊國民小學，其自國小一年級開始幾乎每學期的成績都位居班級前三名。蔡依林於國小期間曾加入學校田徑隊，並專攻兩百公尺短跑，但之後因腳踝受傷而選擇退出。蔡依林於國小期間亦開始學習書寫中國書法與彈奏鋼琴，目前已獲得鋼琴檢定九級資格。蔡依林國中就讀於臺北縣立新莊國民中學，高中就讀於臺北市立景美女子高級中學。蔡依林於高中期間曾與同學合組名為Twister的樂團，但因樂團表現不理想而很快解散。蔡依林曾於高中二年級的熱門音樂社迎新晚會上首次個人登台表演，並演唱愛爾蘭團體小紅莓樂隊的歌曲《Zombie》。蔡依林於高中二年級的另一次學校活動上為在場師生演唱歌手貝蒂·蜜勒的歌曲《The Rose》，台下觀眾的熱烈反應使其難以忘懷，並使其萌發成為歌手的憧憬。
蔡依林於學生時期參加歌唱比賽並展現演唱天賦，曾獲得「景美女中校內歌唱比賽」第一名和「中廣高中職歌唱比賽」熱門音樂組第二名。1998年5月在學校師生的鼓勵之下報名參加MTV電視台舉辦的歌唱比賽節目《新聲卡位戰》，蔡依林以惠妮·休斯頓與瑪麗亞·凱莉等歌手的經典歌曲作為參賽曲目，從3千多名參賽者中脫穎而出，並於總決賽憑藉惠妮·休斯頓的歌曲《Greatest Love of All》獲得冠軍，而其參加比賽的初衷僅是為了滿足大學申請的課外活動經歷的需要。時任環球音樂管理層的陳澤杉曾評價蔡依林台上台下判若兩人，台下是恬靜的制服學生，台上則非常具有巨星潛質。

1999年－2002年：環球音樂

1999年3月簽約唱片公司環球音樂與經紀公司大聲音樂，並成為環球音樂的年度重點新人。環球音樂為其安排了歷時半年時間的舞蹈與語言訓練等課程，幫助其提高舞台上的表演能力與如何從容接受媒體訪問。同年6月蔡依林憑藉推薦甄試第一名的成績入讀輔仁大學英國語文學系，隨即開始其為期四年的「學生歌手」生涯。同年7月發行個人首支單曲《和世界做鄰居》。同年9月發行個人首張錄音室專輯《1019》，該專輯使其開始受到臺灣大眾的矚目，青少年為主的粉絲基礎使其被媒體冠以「少男殺手」的稱號；專輯中的歌曲《我知道你很難過》於Hit FM年度百首單曲排行榜位居第30名；該專輯於臺灣的銷量超過40萬張，該專輯銷量接近當年樂壇天王天后的專輯銷量。
2000年3月發行現場專輯《1019我可以演唱會 實錄伴唱》，該專輯記錄蔡依林於「1019我可以演唱會」的表演內容。同年4月發行個人第二張錄音室專輯《Don't Stop》，該專輯首次確立蔡依林之後以快歌為主打的音樂方向；專輯中的歌曲《Don't Stop》於Hit FM年度百首單曲排行榜位居第17名；該專輯於臺灣的銷量超過45萬張，是蔡依林出道至今臺灣唱片銷量最高的專輯。同年5月發行個人首本寫真集《19歲》。同年12月發行個人第三張錄音室專輯《Show Your Love》，該專輯展現其聲音的逐漸趨向成熟，音樂風格亦開始展現女孩變女人的感覺；專輯中的歌曲《你還愛我嗎》於Hit FM年度百首單曲排行榜位居第30名；該專輯於臺灣的銷量超過26萬張；翌年9月憑藉專輯中的歌曲《愛上了一條街》MV獲得第18屆MTV音樂錄影帶大獎國際觀眾選擇獎。
2001年1月被歌手陳珊妮與音樂人林暐哲列為「十大爛歌手」之一，二人評價蔡依林年紀未到卻唱似感情經歷豐富為不好現象，並表示其雖擁有好歌喉但不代表一定能做出好唱片。同年3月作為臺灣歌手代表參加日本富士電視台於日本東京舉辦的音樂節目《Asia Super Live》，表演於同月通過電視轉播於日本觀眾眼前呈現。同年5月發行現場專輯《Show Your Love演唱會 卡拉OK》，該專輯記錄蔡依林於「Show Your Love演唱會」板橋場的表演內容。同年6月為迪士尼經典動畫長片《亞特蘭提斯：失落的帝國》演唱中文版主題曲《情不自禁》。同年7月發行個人第四張錄音室專輯《Lucky Number》，該專輯被認為是蔡依林最容易被忽視的一張專輯，而原因被普遍認為是其之後與經紀公司大聲音樂發生合約糾紛而導致該專輯宣傳力度不足；專輯中的歌曲《如果不想要》於Hit FM年度百首單曲排行榜位居第94名；該專輯於臺灣的銷量超過15萬張。同月蔡依林的父親因針對大聲音樂的合約內容與內部帳目問題提出質疑，並決定單方面中止經紀合約，之後雙方對簿公堂，最終法庭判決蔡依林方面需賠償大聲音樂1千萬元新臺幣，而大聲音樂亦需賠償蔡依林方面1百萬元新臺幣，故蔡依林方面總計需賠償9百萬元新臺幣。同年12月客串出演臺灣華視電視劇《青春6人行》。
2002年2月成為美國雜誌《商業週刊》封面人物。同年3月客串出演臺灣中視電視劇《來我家吧！》。

2002年－2006年：新力音樂

2002年7月簽約唱片公司新力音樂與經紀公司年代整合。同年8月發行個人第二本寫真集《假面公主·騎士精神》與單曲《騎士精神》，該歌曲為蔡依林首度填詞創作作品。同月客串出演臺灣華視電視劇《偷偷愛上你》。
2003年3月發行簽約新力音樂後的首張專輯暨個人第五張錄音室專輯《看我72變》，重新出發為蔡依林帶來的不只是視覺形象上的改變，專輯音樂風格呈現的多樣化亦讓人耳目一新；專輯中的歌曲《說愛你》、《看我72變》與《布拉格廣場》於Hit FM年度百首單曲排行榜分別位居第3名、第24名與第65名；該專輯蟬聯臺灣唱片銷售榜單冠軍長達十週，於臺灣的銷量超過36萬張，使蔡依林首度成為臺灣年度唱片銷量排行榜女歌手冠軍；同年11月憑藉該專輯入圍第3屆MTV亞洲大獎最受歡迎臺灣藝人獎；翌年3月憑藉該專輯入圍第15屆臺灣金曲獎最佳流行音樂演唱專輯獎與最佳國語女演唱人獎。同月與歌手羅志祥合演的電視劇《Hi 上班女郎》於臺灣中視首播，該電視劇均為二人首度主演的偶像劇。同年4月為香港愛情喜劇電影《我的失憶男友》演唱主題曲《愛的天使》與插曲《我很怕黑》和《你為何》。同年6月畢業於輔仁大學，並獲得英國語文學系學士學位。同年9月為歌手瑪丹娜翻譯圖書《英倫玫瑰》，之後亦陸續為瑪丹娜翻譯其它五本圖書。同年10月為中國大陸古裝電影《天地英雄》演唱主題曲《海市蜃樓》，該歌曲由奧斯卡金像獎最佳原創歌曲獎得主印度音樂人A·R·拉曼創作。
2004年2月發行個人第六張錄音室專輯《城堡》，該專輯基本延續上張錄音室專輯的風格，且專輯中的部分歌曲傳唱度極高；專輯中的歌曲《就是愛》與《愛情三十六計》於Hit FM年度百首單曲排行榜分別位居第8名與第78名；該專輯於臺灣的銷量超過30萬張，使蔡依林二度成為臺灣年度唱片銷量排行榜女歌手冠軍；同年11月憑藉該專輯入圍第4屆MTV亞洲大獎最受歡迎臺灣藝人獎；翌年4月憑藉專輯中的歌曲《海盜》MV入圍第4屆MTV日本音樂錄影帶大獎最佳亞洲歌手獎。同年8月展開個人首輪大型售票巡迴演唱會「J1世界巡迴演唱會」，該巡演歷時一年零九個月，演出地點遍布中國大陸、臺灣、新加坡、馬來西亞與美國。同年11月發行混音專輯《J9 新歌+Party精選》；專輯中的歌曲《招牌動作》於Hit FM年度百首單曲排行榜位居第61名。
2005年2月首度參加「中國中央電視台春節聯歡晚會」，並演唱歌曲《愛情三十六計》。同年3月發行個人首本英文工具書《Jolin的24堂英文日記課》，希望通過該書改變大眾對英文學習的枯燥印象；該書於臺灣的銷量超過25萬本。同年4月發行個人第七張錄音室專輯《J-Game》，該專輯的音樂趨向歐美歌曲的風格，專輯中的快歌亦充份加入電子音樂元素；專輯中的歌曲《天空》、《野蠻遊戲》與《睜一隻眼閉一隻眼》於Hit FM年度百首單曲排行榜分別位居第2名、第26名與第65名；該專輯於臺灣的銷量超過26萬張，使蔡依林三度成為臺灣年度唱片銷量排行榜女歌手冠軍；蔡依林為報答當年唱片公司新力音樂的再造之恩，在與新力音樂合約早於同年2月結束的情況下，仍配合新力音樂安排的宣傳工作；翌年3月憑藉該專輯入圍第5屆MTV亞洲大獎最受歡迎臺灣藝人獎。同年5月被母校臺北市立景美女子高級中學評為榮譽校友。同年9月發行現場專輯《J1演唱會 影音全記錄》，該專輯記錄蔡依林於「J1世界巡迴演唱會」臺北場的表演內容。同月為迪士尼經典動畫長片《小美人魚》演唱中文版插曲《海洋之心》，慶祝香港迪士尼樂園開幕。同年10月與歌手羅志祥合唱歌曲《真命天子》，並收錄於羅志祥的專輯《催眠Show》；該歌曲於Hit FM年度百首單曲排行榜位居第55名。
2006年1月發行個人第二本英文工具書《Jolin的6場單字派對》，分享六種英文單字快速記憶法；該書於臺灣的銷量超過10萬本。

2006年－2008年：國會音樂

2006年2月簽約唱片公司百代音樂旗下廠牌國會音樂與經紀公司天熹娛樂。同年5月出席於泰國曼谷舉辦的第5屆MTV亞洲大獎，蔡依林獲得時尚風格大獎，並登台表演歌曲《舞孃》，融合韻律體操的表演通過衛星電視直播於全球10億觀眾眼前呈現。同月發行簽約國會音樂後的首張專輯暨個人第八張錄音室專輯《舞孃》，該專輯中動感的舞曲與時尚的造型成為大眾爭相模仿的對象；專輯中的歌曲《假裝》、《馬德里不思議》與《舞孃》於Hit FM年度百首單曲排行榜分別位居第3名、第14名與第33名；該專輯於臺灣的銷量超過26萬張，使蔡依林首度成為臺灣年度唱片銷量排行榜總冠軍；翌年5月憑藉該專輯入圍第18屆臺灣金曲獎最佳國語專輯獎與最佳國語女歌手獎，最終獲得最佳國語女歌手獎與票選最受歡迎女（團體）歌手獎。同年8月與歌手陶喆合唱歌曲《今天妳要嫁給我》，並收錄於陶喆的專輯《太美麗》；歌曲於Hit FM年度百首單曲排行榜位居第1名；翌年5月憑藉該歌曲獲得第18屆臺灣金曲獎最佳年度歌曲獎。同年9月展開個人第二輪大型售票巡迴演唱會「唯舞獨尊世界巡迴演唱會」，該巡演歷時兩年半，共演唱28場次，總計超過50萬入場觀眾。同月發行混音專輯《唯舞獨尊 演唱會鮮聽版&混音》；專輯中的歌曲《唯舞獨尊》於Hit FM年度百首單曲排行榜位居第46名。
2007年2月二度參加「中國中央電視台春節聯歡晚會」，並與歌手陶喆合唱歌曲《今天妳要嫁給我》。同年6月發行紀錄片式現場專輯《地才》，該專輯記錄蔡依林於「唯舞獨尊世界巡迴演唱會」臺北場的部分表演內容與幕後花絮。同年9月與演員金載沅、馮德倫與吳嘉龍合演的音樂電影《特務J》於臺北今日秀泰影城首映，該電影陸續於法國巴黎、英國倫敦與泰國曼谷拍攝，為其個人首部電影作品。同月發行個人第九張錄音室專輯《特務J》，該專輯保持蔡依林一貫愛嘗試的作風，嘗試了不同類型的歌曲風格與音樂元素，部份歌曲亦有相當高的傳唱度；專輯中的歌曲《日不落》、《特務J》與《愛無赦》於Hit FM年度百首單曲排行榜分別位居第1名、第14名與第41名；該專輯於臺灣的銷量超過20萬張，使蔡依林二度成為臺灣年度唱片銷量排行榜總冠軍；翌年6月憑藉該專輯入圍第6屆MTV亞洲大獎最受歡迎臺灣藝人獎。同月與姊姊蔡旻紋共同創立指甲油品牌Oops! Jealous，其負責研發指甲油顏色與款式。同年10月接受路透社專訪。同年11月與歌手凱莉·米洛合唱歌曲《In My Arms》，並收錄於凱莉·米洛的專輯《X》亞洲版；該歌曲於Hit FM年度百首單曲排行榜位居第27名。同月被母校臺北縣新莊市新莊國民小學評為傑出校友。
2008年4月與群星合唱2008年夏季奧林匹克運動會倒數一百天主題曲《北京歡迎你》。同年7月獲得中華民國行政院勞動委員會彩蝶獎彩蝶指標獎，褒獎其於演藝界的傑出表現。同年8月因專輯《城堡》中的歌曲《Love Love Love》作為北京奧運會的轉播歌曲獲得荷蘭X Tips音樂排行榜第34週冠軍；同年9月該歌曲獲得荷蘭X Chart音樂排行榜第38週冠軍，之後亦獲得該排行榜年度第10名。同年10月發行個人第三本英文工具書與首張翻唱專輯《愛的練習語》，該專輯收錄十首由其個人翻唱的英文經典歌曲；專輯中的歌曲《I Won't Last a Day Without You》於Hit FM年度百首單曲排行榜位居第7名；該專輯於臺灣銷量超過3萬張，使蔡依林成為臺灣年度西洋唱片銷量排行榜總冠軍；該專輯原訂於同年3月發行，唱片公司以中國大陸批文問題為由延宕發行日期，實則由於唱片公司高層人事變動。

2008年－2018年：華納音樂

2008年12月簽約唱片公司華納音樂，此次簽約使蔡依林成為華人音樂史上首位簽約全球四大唱片公司的歌手。
2009年2月與美國服裝品牌Truth and Pride創辦人肯·厄曼合作創立服裝品牌Seventy Two Changes，並陸續於全球超過三十座城市上市；後年該品牌因美國與中國大陸雙方股東經營理念不合而關閉。同年3月發行簽約華納音樂後的首張專輯暨個人第十張錄音室專輯《花蝴蝶》，該專輯被認為是蔡依林最具爭議性的一張專輯，大眾對該專輯的評價褒貶不一；專輯中的歌曲《花蝴蝶》與《大丈夫》於Hit FM年度百首單曲排行榜分別位居第10名與第25名；該專輯的預購量打破臺灣歷年唱片預購量紀錄，於臺灣的銷量超過19萬張，使蔡依林三度成為臺灣年度唱片銷售總冠軍。同月展開「花蝴蝶校園巡迴演唱會」，原定共演唱10場次，但期間蔡依林舊傷復發，演唱4場次後決定取消其它場次並暫停跳舞約兩個月。同年5月舉辦「愈慢愈美麗慢歌演唱會」，演唱會全程演唱慢歌。同月6月接受日本BS Japan電視台專訪。同年10月發行現場專輯《單身情歌·萬人舞台 2009特別紀念版》，該專輯記錄蔡依林於「花蝴蝶慶功演唱會」與「愈慢愈美麗慢歌演唱會」的表演內容。同月與經紀人葛福鴻合作創立經紀公司凌時差音樂，專門處理其個人音樂及演唱會的製作與版權事宜。
2010年4月為中國2010年上海世界博覽會臺灣館演唱主題曲《台灣的心跳聲》。同年8月發行個人第十一張錄音室專輯《Myself》，該專輯區別以往走向，快歌於專輯的比重佔有八成；專輯中的歌曲《美人計》、《無言以對》與《玩愛之徒》於Hit FM年度百首單曲排行榜分別位居第1名、第20名與第55名；該專輯於臺灣的銷量超過6.5萬張，使蔡依林七度成為臺灣年度唱片銷量排行榜女歌手冠軍；翌年1月專輯中的歌曲《美人計》奪得諾基亞Ovi音樂全球曲庫下載量排行榜2010年度第9名；翌年5月憑藉專輯中的歌曲《美人計》MV入圍第22屆臺灣金曲獎最佳音樂錄影帶獎。同年12月展開個人第三輪大型售票巡迴演唱會「Myself世界巡迴演唱會」，演唱會中快歌佔約九成的比重，結合舞蹈與體操極致力之美；該巡演歷時兩年零四個月，於世界各地31個城市共演唱35場次，觀眾人數超過60萬，總票房超過15億元新臺幣。2011年7月發行個人首本塑體瘦身書《養瘦》，首度公開其個人瘦身方法；該書於臺灣的銷量超過12萬本。同年12月被母校輔仁大學評為傑出校友，為首位藝人身分獲得者。同月首度參加於中國大陸舉辦的跨年晚會「快樂中國湖南衛視跨年演唱會」，當晚其表演時段達到整場晚會收視最高點。
2012年9月發行個人第十二張錄音室專輯《Muse》，該專輯被認為回歸音樂本質，嘗試將音樂與藝術結合，音樂方面亦與多名金曲製作人合作；專輯中的歌曲《大藝術家》、《詩人漫步》與《Dr. Jolin》於Hit FM年度百首單曲排行榜分別位居第2名、第10名與第24名；該專輯於臺灣的銷量超過10萬張，使蔡依林八度成為臺灣年度唱片銷量排行榜女歌手冠軍；同月憑藉該專輯入圍第19屆MTV歐洲音樂大獎最佳亞洲歌手獎；翌年5月憑藉該專輯入圍第24屆臺灣金曲獎最佳國語專輯獎與最佳國語女歌手獎，專輯中的歌曲《大藝術家》與其MV分別入圍最佳年度歌曲獎與最佳音樂錄影帶獎，最終憑藉歌曲《大藝術家》獲得最佳年度歌曲獎；翌年5月憑藉《大藝術家》MV獲得國際設計大獎視覺設計銅獎；後年5月憑藉《大藝術家》MV入圍柏林音樂錄影帶大獎最佳視覺特效獎。同月接受美聯社專訪。
2013年1月作為臺灣歌手代表出席於法國坎城舉辦的「MIDEM國際唱片展」，並參加於法國巴黎舉辦的演唱會「臺灣音樂之夜」；法國數位影音平台iConcerts對蔡依林該次巴黎之行進行貼身專訪，並於同年4月播送其於該場演唱會全程表演實錄，為iConcerts首次合作的華人歌手。同年10月發行現場專輯《Myself世界巡迴演唱會 台北安可場》，該專輯記錄蔡依林於「Myself世界巡迴演唱會」臺北安可場的表演內容，該專輯收錄的蔡依林早期歌曲獲得曾經與蔡依林簽約的三家唱片公司授權許可，為其出道14年以來收錄最完整的巡演實錄；專輯中的歌曲《旅程》於Hit FM年度百首單曲排行榜位居第15名。同月接受日本NHK電視台專訪。
2014年6月發行英文單曲《Now Is the Time》，該歌曲為「2014年世界盃足球賽」加油歌，並收錄於全球同步發行的音樂合輯《Pepsi Beats of the Beautiful Game》，為其個人首次全球性實體發售的音樂作品。同月為中國大陸青春電影《小時代3：刺金時代》演唱主題曲《萬花瞳》。同年10月開始擔任中國中央電視台綜藝頻道大型全媒體互動音樂真人秀節目《中國正在聽》評審，該節目於同年12月結束。同年11月發行個人第十三張錄音室專輯《呸》，該專輯跳脫一般中文專輯框架，音樂飽滿複雜且主題包羅萬象；專輯中的歌曲《Play 我呸》與《第三人稱》於Hit FM年度百首單曲排行榜分別位居第1名與第8名；該專輯於臺灣的銷量超過8.5萬張，使蔡依林九度成為臺灣年度唱片銷量排行榜女歌手冠軍；該專輯被加拿大《CMB》雜誌評選為年度最佳國際專輯；專輯中的歌曲《Play 我呸》MV受到來自包括美國《時代》雜誌、美國舞曲推廣公會Pro Motion與西班牙《GQ》雜誌等國際傳媒的高度評價，亦奪下2014年YouTube臺灣熱門音樂影片點閱排行榜冠軍；專輯中的歌曲《不一樣又怎樣》MV說明同志議題，受到來自包括西班牙報紙《國家報》、英國知名LGBT網站Gay Star News與美國知名女性網站After Ellen等國際性別機構的關注，但因違反新加坡媒體發展管理局頒布的《免費電視節目準則》而使該歌曲及其MV遭到當地電台與電視的禁播；專輯中的歌曲《I'm Not Yours》與歌手安室奈美惠合作，安室奈美惠首度演唱中文，二人亦於MV中首次嘗試改良式中國漢服扮相；蔡依林憑藉該專輯被《彭博商業周刊》譽為「華人大舞曲家」，稱其使國際知道華人舞曲的世界水準；翌年5月憑藉該專輯入圍第26屆臺灣金曲獎最佳國語專輯獎與最佳演唱錄音專輯獎，專輯中的歌曲《Play 我呸》入圍最佳年度歌曲獎，專輯中的歌曲《Play 我呸》與《不一樣又怎樣》MV入圍最佳音樂錄影帶獎，最終憑藉該專輯獲得最佳國語專輯獎與最佳演唱錄音專輯獎；翌年9月憑藉該專輯入圍第22屆MTV歐洲音樂大獎最佳臺灣歌手；翌年11月憑藉《Play 我呸》MV獲得德國紅點設計大獎視覺傳達設計獎；翌年12月出席第17屆Mnet亞洲音樂大獎，蔡依林憑藉該專輯獲得最佳亞洲藝人獎，並登台表演專輯中的歌曲《Play 我呸》，表演通過網路直播於全球1億4千萬觀眾眼前呈現，更登上韓國入口網站Naver熱門搜尋關鍵字第2名；後年4月憑藉《Play 我呸》MV入圍柏林音樂錄影帶大獎最佳美術指導獎；後年5月憑藉專輯中的歌曲《I'm Not Yours》MV入圍第27屆臺灣金曲獎最佳音樂錄影帶獎。
2015年2月二度接受日本NHK電視台專訪。同年5月展開個人第四輪大型售票巡迴演唱會「Play世界巡迴演唱會」，並首度與美國演唱會製作團隊Live Nation合作；該巡演歷時一年零兩個月，於世界各地23個城市共演唱34場次。
2016年2月為迪士尼經典動畫長片《動物方城市》臺灣中文版中哈茱蒂一角配音，為其個人首部配音作品。同年5月參加韓國Mnet電視台主辦的「M Countdown in China 亞洲強音盛典」，表演於下月通過電視與網路轉播於亞洲觀眾眼前呈現，並登上韓國入口網站Naver熱門搜尋關鍵字第3名。同年9月發行英文單曲《I Wanna Know》，該歌曲與DJ艾利索合作；該歌曲於Hit FM年度百首單曲排行榜位居第25名。同月作為亞洲歌手代表受邀出席於中國上海市舉辦的「國際音樂峰會－亞太峰會」。同年10月發行單曲《戀我癖》，該歌曲與音樂人陳星翰合作，並收錄於陳星翰的專輯《Welcome to the Next Level》；該歌曲於Hit FM年度百首單曲排行榜位居第52名。
2017年5月發行單曲《讓愛傳出去》，該歌曲為母親節公益歌曲。同年6月發行英文單曲《We Are One》，該歌曲與DJ硬威爾合作；該歌曲於Hit FM年度百首單曲排行榜位居第99名。同月接受美國《告示牌》雜誌專訪。同年11月為臺灣動畫電影《幸福路上》演唱主題曲《幸福路上》。同月出席第54屆臺灣金馬獎，並登台表演節目《時代歌后·幸福記憶》，當晚其表演時段達到整場頒獎典禮表演節目收視最高點。同年12月為中國大陸奇幻喜劇電影《捉妖記2》演唱主題曲《什麼什麼》。
2018年1月發行現場專輯《Play世界巡迴演唱會》，該專輯記錄蔡依林於「Play世界巡迴演唱會」臺北場的表演內容。同年6月為網路遊戲《地下城與勇士》演唱十週年主題曲《我對我》。

2018年－現在：索尼音樂

2018年12月二度簽約唱片公司索尼音樂。同月發行個人第十四張錄音室專輯《Ugly Beauty》；該專輯回歸歌手內心層面，並以打破世俗審美標準與探討人類情感兩極為主題；該專輯於2018年於中國大陸的數位專輯銷量超過22萬張，使蔡依林成為中國大陸年度數位專輯銷量女歌手亞軍；該專輯於翌年成為中國大陸史上港台女歌手單張數位專輯銷量冠軍，亦使蔡依林成為中國大陸史上數位專輯總銷量港台女歌手冠軍；專輯中的歌曲《怪美的》於Hit FM年度百首單曲排行榜位居第1名，使蔡依林成為迄今獲得該榜單冠軍次數最多的歌手；翌年5月該專輯入圍第30屆臺灣金曲獎年度專輯獎、最佳國語專輯獎與最佳演唱錄音專輯獎，專輯中的歌曲《玫瑰少年》入圍年度歌曲獎，專輯中的歌曲《怪美的》MV入圍最佳音樂錄影帶獎，蔡依林憑藉該專輯入圍最佳國語女歌手獎，陳星翰與蔡依林憑藉專輯中的歌曲《怪美的》入圍最佳單曲製作人獎，最終該專輯獲得年度專輯獎，專輯中的歌曲《玫瑰少年》獲得年度歌曲獎，該專輯亦是該屆獲得最多獎項的專輯之一。
2019年1月開始擔任中國大陸愛奇藝偶像男團競演養成真人秀節目《青春有你》舞蹈導師。同月與歌手劉宇寧與抖音達人為行動應用程式抖音短視頻合唱單曲《新年抖來咪》。同年12月展開個人第五輪大型售票巡迴演唱會「Ugly Beauty世界巡迴演唱會」。

音樂風格

蔡依林的音樂一直受到大眾的分析與檢視，其擅長演唱流行舞曲，之後更深掘舞曲並嘗試融合各類音樂元素。即使蔡依林於華語樂壇已被廣泛稱為「流行音樂天后」，其並未停止對華語舞曲的推廣與發展。蔡依林的首張專輯《1019》的音樂風格以青少年流行音樂為主，並以於華人世界廣泛流行的抒情慢歌作為主打。早期被形象定位為「少男殺手」的蔡依林，青少年群體為主的粉絲基礎使其成為此時華語樂壇青少年流行音樂的代表歌手之一。第二張專輯《Don't Stop》基本延續首張專輯的音樂風格；該專輯一改首張專輯以慢歌作為主打的模式，專輯主打歌曲《Don't Stop》與歌曲《You Gotta Know》奠定蔡依林之後以快歌為主導的音樂方向。蔡依林的第五張專輯《看我72變》標示著蔡依林於音樂風格上的巨大改變，專輯音樂風格以流行舞曲為主，亦融合迪斯可、嘻哈與放克等音樂元素；該專輯的成功幫助確立蔡依林之後以舞曲為主導的音樂方向，之後兩張專輯《城堡》與《J-Game》亦基本延續該張專輯的音樂風格。自專輯《舞孃》起，蔡依林深掘舞曲並被視為推動舞曲成為大中華區主流音樂的重要人物。專輯《Myself》將舞曲於專輯的比重增加，該專輯音樂模式幾乎從未被主流華人歌手所嘗試，亦被視為蔡依林出道至今最具試驗性的專輯。專輯《Muse》回歸快歌與慢歌兩類大風格劃分各半的模式，音樂風格跨越主流音樂與獨立音樂，專輯中的舞曲亦受到來自前衛浩室、鐵克諾與出神等音樂風格的影響。專輯《呸》中的舞曲亦融合迴響貝斯與陷阱等音樂元素。專輯《Ugly Beauty》音樂風格雖仍以舞曲為基礎，但整體音樂氣質已與之前專輯有較大差別，亦受到來自鼓打貝斯、熱帶浩室、哥德搖滾與雷鬼動等音樂風格的影響。

演唱能力

蔡依林以演唱次女高音聲部為主，其對其演唱能力具有認知，並結合自身的聲音特點與擅長的音樂類型確立其個人演唱風格。蔡依林於1998年參加MTV電視台舉辦的歌唱比賽節目《新聲卡位戰》，比賽時演唱惠妮·休斯頓、瑪麗亞·凱莉與黎安·萊姆絲的經典歌曲，最終憑藉惠妮·休斯頓的歌曲《Greatest Love of All》奪得冠軍，證明其具有出色的高音詮釋與不凡的演唱水平。蔡依林的天生聲音情況為聲線較薄與音域較窄，因此常被部分媒體評價其演唱能力較弱。蔡依林的演唱雖不突顯技巧，但亦被肯定具有較高的聲音辨識度。音樂人王治平曾評價蔡依林的演唱功力雖較不出眾，但咬字方面具有特點。2006年憑藉專輯《舞孃》獲得第18屆臺灣金曲獎最佳國語女歌手獎，其演唱能力首次獲得專業音樂獎項肯定；其此時的演唱能力亦被部分大眾與媒體質疑是否勝任該獎項，評審表示其勝在其全方位特質。蔡依林亦不斷提高其演唱能力，華納音樂總經理陳澤杉曾評價蔡依林雖非天生型的歌手，但其通過接受聲音訓練來提高演唱功力。2014年專輯《呸》中蔡依林高音轉換技巧圓潤多變，音樂人鍾成虎評價其低音渾厚。2015年憑藉專輯《呸》於第26屆臺灣金曲獎入圍九項獎項但並未入圍最佳國語女歌手獎，其演唱能力再次受到部分大眾的質疑，評審表示該專輯存在電腦修音現象。DJ鄭開來表示肯定蔡依林的演唱功力，並表示唱片則是需要創造獨特的聲音。音樂人陳樂融亦肯定蔡依林的現場演唱功力。蔡依林雖自出道以來常被大眾與媒體形容為「偶像歌手」，但其於同期出道的歌手中擁有拔尖的氣息與高音技巧，是少數能於演唱會唱跳完全場且氣息仍如履平地的歌手之一。

影響啟發

蔡依林曾受到來自不同歌手的影響與啟發，亦表示影響其演藝生涯較深的是惠妮·休斯頓、瑪麗亞·凱莉、天命真女與瑪丹娜。蔡依林於1998年參加MTV電視台舉辦的歌唱比賽節目《新聲卡位戰》，並演唱歌手惠妮·休斯頓與瑪麗亞·凱莉的歌曲，之後表示於學生時代該兩位具有高亢音域的歌手對其影響較深。蔡依林之後曾表示於其早期演藝生涯對其影響較深的是團體天命真女，亦曾評價該團體的演唱與舞蹈能力使其敬佩。2003年蔡依林專輯《看我72變》將流行舞曲作為主要音樂風格，其曾表示歌手瑪丹娜是其期望達到的演藝目標，亦曾評價瑪丹娜很少跳排舞但各個動作都很有力量，並表示希望達到該舞台表演效果。2004年蔡依林於「J1世界巡迴演唱會」的開場瑜伽表演則是受到來自同年瑪丹娜於「重生世界巡迴演唱會」的開場瑜伽表演的啟發。2010年專輯《Myself》中的歌曲《美人計》MV亦演繹瑪丹娜發揚的Vogue舞。蔡依林曾評價瑪丹娜的創新的作品雖於發行時備受輿論爭議，但多年之後回過頭看就能發現其驚人之處。瑪丹娜曾於1980與90年代掀起歐美舞曲革命，將電子舞曲引入美國主流音樂文化，之後開創視覺與身體意象的主流流行文化。蔡依林曾表示流行音樂歌手應當引領大眾接受新的音樂風格，並毫無忌諱地挑戰既有概念。蔡依林不斷推進華語舞曲的發展，並引入歐美流行的舞曲元素。DJ林哲儀曾表示音樂革命發生於主流音樂市場才能有好的效果，蔡依林以「天后」的高度嘗試融合各類新的舞曲元素相信能對大眾的聽覺習慣造成影響。蔡依林亦曾表示珍娜·傑克森、凱莉·米洛、林憶蓮、張惠妹、王菲與李玟等歌手亦是其學習對象。

音樂錄影帶

蔡依林的音樂錄影帶是其音樂作品的宣傳方法之一，近年亦不斷出現高成本與高品質的音樂錄影帶，並獲得大眾與媒體的關注與讚賞。蔡依林的音樂錄影帶除卻傳統的拍攝，各個場景都經過認真考量，造型亦根據各個場景精心設計。2000年專輯《Show Your Love》中的歌曲《愛上了一條街》MV獲得第18屆MTV音樂錄影帶大獎國際觀眾選擇獎，蔡依林的音樂錄影帶首次獲得國際獎項的肯定。2010年專輯《Myself》中的歌曲《美人計》MV成本高達千萬元新臺幣，為其首支高成本音樂錄影帶。蔡依林憑藉影像製作技術的發展，應用不同視覺效果與拍攝手法於音樂錄影帶中。2012年專輯《Muse》中的歌曲《大藝術家》MV與導演陳奕仁合作，視覺與動畫的結合勝過其以往音樂錄影帶，入圍第24屆臺灣金曲獎最佳音樂錄影帶獎與柏林音樂錄影帶大獎最佳視覺特效獎，並獲得國際設計大獎視覺設計銅獎。2014年專輯《呸》中歌曲《Play 我呸》MV內容諷刺當代流行風氣與社會問題，被美國《時代》雜誌評為年度最佳流行音樂錄影帶，入圍第26屆臺灣金曲獎最佳音樂錄影帶獎與柏林音樂錄影帶大獎最佳美術指導獎，並獲得德國紅點設計大獎視覺傳達設計獎。蔡依林近年亦通過音樂錄影帶表示對各類社會群體的關注。歌曲《迷幻》與《不一樣又怎樣》MV關注多元成家議題並支持婚姻平權；歌曲《Dr. Jolin》與《第二性》MV說明跨性別者處境並提倡性別平等觀念，歌曲《第二性》MV亦體現法國作家西蒙·波娃同名散文中的存在主義概念；歌曲《I'm Not Yours》MV劇情改編自中國唐朝文人薛漁思的傳奇小說《板橋三娘子》，亦傳達女性主義概念。

公眾形象

蔡依林憑藉其時尚的造型與性感的外形於大眾與媒體獲得較深的印象。蔡依林於早期被唱片公司冠以「少男殺手」的形象定位，並以乖巧清純的少女形象成功打響知名度。2001年與經紀公司發生合約糾紛，2003年以全新的視覺形象重新出發，蔡依林開始通過多變的造型與舞蹈展現時尚與性感。2003年蔡依林被日本雜誌《Ray》中文版評為「臺灣流行教主」，之後大眾與媒體亦常使用該稱號描述蔡依林。2006年蔡依林獲得第5屆MTV亞洲大獎時尚風格大獎，同年亦被Yahoo奇摩網站評為「最佳時尚玩美藝人」，標示著媒體對其時尚風格的肯定。蔡依林自2007年起陸續受邀出席巴黎、倫敦、紐約、米蘭四大時裝週、「大都會藝術博物館慈善晚宴」與「維多利亞的秘密時尚秀」，是首位出席全部六個時尚活動的華人歌手，體現活動主辦方對其於華人時尚領域的代表性地位的認可。蔡依林亦曾數次登上包括《時尚》、《哈潑時尚》、《美麗佳人》與《她雜誌》等時尚雜誌封面，象徵其於華人時尚界無可置疑的影響力。蔡依林的造型亦曾被部份媒體表示有模仿其它國家藝人的嫌疑，蔡依林表示流行是大範圍的趨勢，其表示不可避免地會出現相似的現象，但並無刻意模仿其他藝人。蔡依林亦曾受到部份大眾與媒體對其造型的抨擊，其表示尊重各人喜好，並表示流行音樂歌手的造型配置邏輯有別於其它領域的藝人。蔡依林不僅於服裝方面引領時尚，其熱衷的指甲彩繪亦帶動美甲潮流。2005年蔡依林成為日本雜誌《Nail Up》封面人物，更被該雜誌社長佐佐木重仁稱為臺灣的「美甲天后」。除卻多變的造型引領潮流，蔡依林亦擁有美貌與性感的身材。2007年蔡依林首度被雜誌《男人幫》臺灣版評為全球百大性感美女第14名，之後十年該雜誌亦將其八度評為該榜單前10名，其中2016年被該雜誌評為全球百大美女第1名。
蔡依林曾被部分媒體視為華語唱片工業的優良「產品」，並表示其於早期聽從唱片公司商業化的運作指揮，亦使其獲得豐富的商業利益回報。2003年專輯《看我72變》起的連續九張專輯使蔡依林九度成為臺灣年度唱片銷量排行榜女歌手冠軍，其中三度為臺灣年度唱片銷量總冠軍。蔡依林的專輯銷量曾被部分媒體質疑存在虛報成份，歌手周杰倫亦曾表示時任百代音樂總經理的陳澤杉為其公司藝人虛報專輯銷量，蔡依林之後表示華語唱片市場蕭條，該行為亦非個別現象。根據《富比士》雜誌自2010年起於每年統計公布的「富比士中國名人榜」表示，蔡依林自2009年起每年的個人收入均至少達到約5千萬元人民幣，2011與2012年的個人收入更分別達到8千萬與1億元人民幣，其於每年的綜合排名亦至少位居華人女歌手前3名。媒體曾稱蔡依林為「吸金天后」，並表示截至2014年其共擁有高達20億元新臺幣的資產。媒體曾稱蔡依林為「地才」，並表示其通過努力獲得成功。蔡依林的舞曲自2003年獲得大眾與媒體的認可之後，其開始於舞蹈方面尋求突破；蔡依林曾熱衷嘗試各類表演藝術，包括《舞孃》MV中的韻律體操、「唯舞獨尊世界巡迴演唱會」中的吊環和鞍馬、《特務J》MV中的空中絲帶和鋼管舞、《花蝴蝶》MV中的芭蕾舞與「Myself世界巡迴演唱會」中的空中鋼環，亦曾表示享受學有所成時的成就感。蔡依林於舞蹈方面的嘗試亦曾被部分媒體評價為雜技表演，並評價其於該階段較偏離歌手身分本質。
蔡依林的粉絲多為女性與男同志，亦被媒體稱為「同志偶像」。2003年蔡依林發行專輯《看我72變》，流行舞曲幫助其重塑身分並建立女性與男同志為基礎的粉絲群體。媒體曾表示女性與男同志通過對蔡依林的「天后崇拜」來建立對自身身分的認同；歌曲《舞孃》與《美人計》MV中的舞蹈開啟男同志粉絲的地下舞蹈文化，男同志粉絲通過模仿蔡依林的舞蹈來表現自身的「陰性特質」。蔡依林的舞曲亦於男同志群體中受到廣泛關注與肯定，2006年蔡依林被臺灣同志夜店Funky評為同志最愛歌手第1名，2007年歌曲《愛無赦》被臺灣同志遊行聯盟選為同年「臺灣同志遊行」主題曲。蔡依林憑藉其於華人流行文化的影響力多次為同志群體發聲，2012年蔡依林簽署由臺灣伴侶權益推動聯盟發起的多元成家百萬連署，亦通過歌曲《迷幻》與《不一樣又怎樣》傳達對同志議題的關注與婚姻平權的支持。2015年蔡依林獲得第2屆亞洲LGBT里程碑大獎年度人物獎，評審評價其拋開輿論壓力並通過自身於華人流行文化領域的影響力提倡大眾對同志平權的支持。同年蔡依林成為女同志雜誌《Lezs》封面人物，其表示尊重與給予多元成家反對者充分思考時間，亦鼓勵女同志主動跳脫社會傳統框架。蔡依林曾於「Play世界巡迴演唱會」表示對跨性別者的支持，亦呼籲大眾對包括對性別氣質或性傾向的霸凌現象在內的校園霸凌現象的關注。

感情生活

蔡依林的感情生活一直受到大眾與媒體的關注，出道至今曾與周杰倫、彭于晏與錦榮三位男藝人存在疑似或真實的長期戀人關係。2001年1月蔡依林與歌手周杰倫相識於臺灣綜藝節目《我猜我猜我猜猜猜》；同年3月周杰倫擔任蔡依林的「Show Your Love演唱會」板橋場表演嘉賓，之後二人亦陸續展開一系列音樂方面的合作；同年12月二人被目擊於日本新宿某居酒屋共餐，二人戀人關係疑似曝光，二人之後亦數次被目擊於臺灣同行；2005年2月周杰倫與新聞主播侯佩岑被目擊於日本澀谷同遊，蔡依林與周杰倫的疑似戀人關係結束，之後二人亦有意避見對方，行為引發大眾與媒體揣測，但二人從未明確承認曾經存在戀人關係；2010年6月蔡依林擔任周杰倫的「超時代世界巡迴演唱會」臺北場表演嘉賓，二人恢復正常友人關係。2007年1月蔡依林與演員彭于晏被目擊於英國倫敦同遊，二人戀人關係疑似曝光，之後二人亦數次被目擊於臺灣同行；2008年9月彭于晏與其經紀公司星勢力娛樂發生糾紛，原因疑似在於星勢力娛樂試圖阻止二人戀人關係發展；2009年8月彭于晏前經紀人劉瑋慈間接證實二人曾存在戀人關係且自2006年中旬開始歷時交往超過三年，而二人分手原因疑似在於遭遇彭于晏的母親因反感蔡依林不願公開戀情而阻止二人戀人關係發展；2011年11月蔡依林的父親間接承認蔡依林與彭于晏曾經存在戀人關係。2010年7月模特兒錦榮擔任蔡依林的歌曲《玩愛之徒》MV男主角；同年9月蔡依林與錦榮被目擊於日本東京同遊，二人戀人關係疑似曝光，之後二人亦數次於世界各地同遊；2013年2月蔡依林與錦榮同赴紐西蘭面見錦榮父母，二人戀人關係確定；2016年12月蔡依林經紀人王永良證實二人已於同年11月結束戀人關係。蔡依林亦曾與羅志祥、朱孝天、李威、李易、王力宏、黃立行、陳冠希、馮德倫、潘瑋柏、周湯豪、高以翔與陳信宏等男藝人傳出緋聞。

榮譽紀錄

蔡依林迄今入圍與獲得大量音樂類獎項與殊榮。蔡依林迄今共獲得六座臺灣金曲獎獎座，包括2007年憑藉專輯《舞孃》獲得最佳國語女歌手獎、同年憑藉歌曲《今天妳要嫁給我》獲得最佳年度歌曲獎、2013年憑藉歌曲《大藝術家》獲得最佳年度歌曲獎、2015年憑藉專輯《呸》獲得最佳國語專輯獎、2019年憑藉專輯《Ugly Beauty》獲得年度專輯獎、同年憑藉歌曲《玫瑰少年》獲得年度歌曲獎；蔡依林迄今共獲得15座臺灣金曲獎獎項提名，是臺灣金曲獎史上憑藉以舞曲為主的專輯入圍與獲獎數目最多的歌手，亦是史上獲得年度歌曲獎次數最多的歌手；專輯《呸》亦是臺灣金曲獎史上入圍獎項數目最多的三張專輯之一，其它兩張專輯為歌手周杰倫的《范特西》與張惠妹的《阿密特》。蔡依林亦曾獲得於非中文國家和地區舉辦的頒獎活動的獎項，包括2001年憑藉歌曲《愛上了一條街》MV獲得MTV音樂錄影帶大獎國際觀眾選擇獎、2006年獲得MTV亞洲大獎時尚風格大獎、2015年獲得Mnet亞洲音樂大獎最佳亞洲藝人獎。蔡依林於2008年獲得中華民國行政院勞動委員會舉辦的彩蝶獎頒發的彩蝶指標獎，肯定其於演藝界的傑出表現。蔡依林迄今共發行十三張錄音室專輯，其憑藉自2003年專輯《看我72變》至今發行的連續九張錄音室專輯九度成為臺灣年度唱片銷量排行榜女歌手冠軍，其中專輯《舞孃》、《特務J》與《花蝴蝶》更為臺灣年度唱片銷量總冠軍。蔡依林迄今共擁有39支歌曲登上Hit FM年度百首單曲排行榜，亦曾憑藉歌曲《今天妳要嫁給我》、《日不落》、《美人計》、《Play 我呸》與《怪美的》五度獲得該榜單冠軍，亦是迄今獲得該榜單冠軍次數最多的歌手。

廣告代言

蔡依林憑藉其龐大的商業價值受到眾多企業的青睞，出道至今共代言大量國際知名品牌，包括愛迪達、百事可樂、寶格麗、波尼、博士倫、純品康納、蒂佳婷、地下城與勇士、豐田汽車、蓋璞、桂格燕麥、海倫仙度絲、好自在、華碩、佳潔士、康寶、萊雅、利惠、麗仕、麥當勞、梅賽德斯-賓士、蒙牛、蜜絲佛陀、明基電通、摩托羅拉、人頭馬、三星電子、森永製菓、施華洛世奇、山葉發動機、天翼之鍊、陽光滋味、英特爾、 渣打銀行、中華航空、資生堂、7-Eleven。2018年12月，蔡依林為波尼設計限量合作款球鞋，該球鞋以M100系列復古籃球鞋為藍本，並於同月22日發售。2019年7月，蔡依林為蓋璞設計六款合作款T恤，該六款T恤以專輯《Ugly Beauty》中的六首歌曲為靈感，並於同月25日發售。同年9月19日，蔡依林為蓋璞設計的四款長袖套頭衛衣發售。

副業產品

蔡依林不僅於演藝事業擁有出色的成績，其亦曾嘗試投機與拓展副業。2007年9月蔡依林與姊姊蔡旻紋共同成立指甲油品牌Oops! Jealous，其負責研發指甲油顏色與款式，該品牌於網路購物平台PayEasy販售。2010年8月該品牌再度與PayEasy合作，於臺灣臺北市京站時尚廣場的美妝販賣機Easy時尚機販售。2011年10月該品牌進駐連鎖個人護理店屈臣氏。此外，2009年9月蔡依林的姊姊與友人於美國加利福尼亞州洛杉磯郡核桃市成立美甲店Oops! J&I，該美甲店於2014年8月出售予其他投資者，因合約問題該投資者於2016年5月向蔡依林與其姊姊提出訴訟，蔡依林的經紀公司發表聲明表示蔡依林並無涉及該美甲店任何商業行為，之後蔡依林的姊姊亦發表聲明表示蔡依林與該美甲店並無投資關係。
2009年2月蔡依林與美國服裝品牌Truth and Pride創辦人肯·厄曼合作成立服裝品牌Seventy Two Changes，並陸續於全球超過三十座城市的百貨公司上市。蔡依林於該品牌成立首年共設計一百件服飾，該品牌首年業績約為1百萬美元。2010年2月該品牌於中國上海市大上海時代廣場設立首家專賣店，蔡依林於第二年共設計四百件服飾，並結合網路購物平台，該品牌第二年業績約為4百萬美元。蔡依林擁有百分之十五的版稅，其於兩年共收入75萬美元。2011年2月蔡依林與該品牌的合約到期，又因美國與中國大陸雙方股東經營理念不合，其選擇結束與投資商的合作。

慈善公益

蔡依林一直積極投身慈善活動，每逢周邊國家發生天災都通過捐款等方式表示愛心。1999年9月臺灣中部發生地震，蔡依林將專輯《1019》簽唱會的收入用於賑災；專輯中的歌曲《和世界做鄰居（我可以）》MV紀錄震後救援工作並感謝來自社會各界的幫助。2003年5月全球爆發SARS事件，蔡依林與群星合唱歌曲《手牽手》，呼籲共同抗擊SARS；同月代表八十六位歌手親赴行政院衛生署疾病管制局向醫護人員表示慰問，並向醫護人員捐贈10萬張歌曲《手牽手》CD。2004年12月印度洋發生海嘯，蔡依林通過匿名方式捐款給不同慈善機構；下月參加於臺灣舉辦的「送愛到南亞賑災晚會」並參與接聽捐款專線，並於晚會當日再次捐款。2008年5月中國四川省阿壩藏族羌族自治州汶川縣發生地震，蔡依林與友人共捐款1百萬元人民幣；同月參加於臺灣舉辦的「把愛傳出去四川賑災募款晚會」並參與接聽捐款專線；同年7月受邀世界展望會代言「飢餓三十人道救援行動」活動，並親赴中國四川省廣元市元壩區元壩鎮、朝天區羊木鎮與青川縣馬鹿鄉等地慰問。2009年8月臺灣南部發生水災，蔡依林與友人共捐款2百萬元新臺幣。2010年4月中國青海省玉樹藏族自治州玉樹縣發生地震，蔡依林參加「博愛中國·仁愛傳遞演唱會」，呼籲幫助災區教育重建，該演唱會收入捐予中國紅十字基金會用於玉樹與汶川兩地災區的助學計畫。2011年3月日本東北地方發生地震，蔡依林與經紀公司共捐款5萬美元。2013年4月中國四川省雅安市蘆山縣發生地震，蔡依林捐款1百萬元人民幣；同年7月再通過四川省慈善總會捐款15萬元人民幣用於災區小學重建。2014年8月臺灣高雄市發生氣爆事故，蔡依林捐款2百萬元新臺幣，並表示其中1百萬用於警員與消防員的救援工作，另1百萬用於幫助受到事故影響的民眾。2018年2月臺灣花蓮縣發生地震，蔡依林捐款1百萬元新臺幣。
蔡依林亦投身其它社會公益活動，憑藉其於流行文化領域的影響力呼籲關注各類社會群體。2003年11月受邀麥當勞叔叔之家兒童慈善基金會擔任「親親寶貝大使」，呼籲幫助跨地治病兒童並捐款支持建設「麥當勞叔叔親子套房」；翌年11月將「J1世界巡迴演唱會」臺北場首賣的一百張門票的全額與其餘各張門票中的50元新臺幣捐予該機構；後年11月將「唯舞獨尊世界巡迴演唱會」臺北場各張門票中的50元新臺幣捐予該機構，並募集超過1千萬元新臺幣。2004年4月受邀董氏基金會代言「憂鬱青少年向陽計畫」活動，呼籲幫助青少年重覓生活正向期待。同年6月將於馬來西亞砂拉越州古晉的專輯《城堡》簽唱會的5萬令吉收入捐予馬來西亞石角民立中學用於辦學資金。2005年4月受邀TVBS關懷台灣文教基金會等機構代言「寶貝我們的希望－搶救受虐天使」活動，呼籲預防兒童受虐並重視兒童保護理念。同年7月受邀聯合國兒童基金會與尼可國際兒童頻道代言「Nick 2015計畫」，呼籲各國落實兒童保護政策。2009年4月受邀中華民國紅心字會擔任「教育關懷大使」，呼籲關懷弱勢家庭兒童。同年5月受邀兒童福利聯盟文教基金會參加「讓愛起飛」活動，呼籲社會各界提供失業母親工作機會。2010年9月受邀陽光社會福利基金會代言「陽光夥伴」活動，呼籲尊重並關愛顏損人士。2011年4月受邀瑪利亞社會福利基金會擔任「傳愛大使」，呼籲幫助偏遠小學患有身心障礙的兒童。2014年4月參加「Project WAO女生團結音樂節元年」，呼籲幫助受虐少女，該演唱會利潤捐予都市人基金會用於「向日葵活力工程專案」。同年10月受邀兒童福利聯盟文教基金會代言「助我長大·幫我找家」活動，呼籲捐款並領養兒童。2015年5月設計並義賣OK繃貼紙，收入捐予臺灣伴侶權益推動聯盟用於推動多元成家法案的基金；同年10月設計並義賣1千組翻糖蛋糕，收入捐予該機構；翌年8月參加「愛最大·其實我們都一樣！婚姻平權公益演唱會」，該演唱會利潤捐予該機構；後年5月繪製並義賣畫作《你》，20萬元新臺幣收入捐予該機構。2015年9月受邀愛盲基金會擔任「愛盲心教官」，呼籲正確幫助視障人士。2016年3月受邀臺北市政府教育局參加「推動性別友善廁所建置試辦實施計畫」活動，呼籲重視性別平等教育。同年9月參加「Bazaar明星慈善夜」，並通過芭莎公益慈善基金捐款70萬元人民幣用於「思源·芭莎貧困縣救助車項目」。2017年6月受邀台灣愛滋病學會等機構擔任「為i篩檢大使」，呼籲以正面積極的態度面對愛滋；同年9月義賣私物，收入捐予該機構。同年9月義賣私物，6.2萬元人民幣收入與43.8萬元人民幣配捐捐予北京愛的分貝公益基金會用於聾兒救助與康復。同年10月受邀芬迪「Hong Kong Peekaboo Project」設計並義賣手袋，收入捐予小胖威利病友關懷協會。同年12月受邀華山社會福利慈善事業基金會代言「愛老人愛團員」活動，蔡依林兩年共捐款2百萬元新臺幣，呼籲關注老齡化議題。2018年3月受邀亞洲善待動物組織，呼籲拒絕皮草貿易與動物娛樂產業。同年7月受邀台灣兒童暨家庭扶助基金會代言「無窮世代計畫」，呼籲關注弱勢兒童學習困境。