李敖

早年

李敖祖先來自雲貴烏撒（今雲南省鎮雄縣和貴州省威寧縣），明太祖洪武年間遷徙至山東，李敖考據，其祖先可能為苗族，是被朝廷的征南將軍傅友德強制遷徙來的。祖父李鳳亭生於山東，闖關東落腳關外，曾經做過馬賊，後為銀樓老闆。李敖的父親李鼎彝，幼年資質穎異，能背誦《論語》與《道德經》，後考入北京大學中文系，畢業後曾任東北大學講師，吉林六中校長，本來的籍貫是山東，因李鼎彝就讀北京大學時獲得吉林省的公費，冒籍吉林省扶餘縣，但其他親人，包括李敖，都以山東為籍貫，後來國民政府將李家全家籍貫統一改為「吉林扶餘」。1937年，李鼎彝遷居北平，考取公務員。對日抗戰時，以國民黨軍統局特務身分潛伏於汪精衛政府，任司法部科員，1940年出任太原禁菸局局長。1941年被政敵以貪汙罪起訴，不久無罪釋放，但憤而退隱。李敖的母親張桂貞，為師範學校畢業。
1935年4月，李敖出生於「滿洲國」時期的黑龍江哈爾濱，李敖在八個兄弟姊妹中排行第五。兩歲時全家遷居北平市，在北平就讀於新鮮衚衕小學。民國37年，李敖以全校第一的成績考入公立第四中學校，因第二次國共內戰正熾，李敖隨著親人從北平市逃到上海市，就讀緝規中學。民國38年，李敖隨父母從上海乘船遷至台灣，在台中落腳後，進入省立台中第一中學高中二年級就讀，由於對於學校教育體制反感，於二年級下學期開始休學，在家自修。曾與其恩師嚴僑（中共地下黨員）密謀投奔中國大陸，李敖三年級時嚴僑被捕，李敖則因年紀尚輕，加上其師長各方奔走而獲得緩刑。因此還是學生的李敖省下家裡給的零用錢救濟落魄的師母和三個小孩。
1954年，以同等學力資格，考取國立台灣大學法律專修科（國立臺灣大學法律學系司法組前身），因興趣不合，主動休學，重考進入國立台灣大學歷史學系。1959年畢業後服兵役，擔任預官。
1961年退伍後，李敖又考取臺大歷史研究所。

感情生活

李敖情史非常豐富，自稱交過數十個女友、情婦，每次受訪，對情人的實際數目，多答以「不計其數」 。李敖曾因為感情風流，七十歲時，還有未成年情婦，故其兩性交往上的行為，有不少負面的評論。
李敖十八歲那年交往第一任女友羅君若，在台中一中休學之後，每天寫情書給她，終於獲得佳人芳心，但一公開兩人關係，女方家長就立刻反對兩人交往，原因是李敖家境太差。李敖悲戚之餘，吞了一瓶安眠藥自殺，室友翁松燃緊急將他送醫急救，才撿回一命。
早年李敖與作家王尚義胞妹王尚勤同居過，當時王尚勤號稱「台灣大學水仙花」，兩人濃情密意，未婚生下女兒，但王尚勤懷孕時，李敖已經又有了另外一個女友吳海蒂，王尚勤雖然一度回到李敖懷抱，但因李敖外面女友太多，最後依舊分手，生下女兒李文後，李敖與其弟李放偷偷把李文抱回家中，請自己的母親張桂貞撫養。王尚勤回憶其舊情人：「愛錢，沒世界觀」。
李敖1980年在蕭孟能介紹下，與當時紅極一時的美女藝人「台灣第一美人」胡茵夢結婚，由高上秦和孟絕子證婚，婚姻關係僅維持了一百多天，離婚協議書也很簡便，由胡茵夢起草，主文只寫上「我倆同意離婚，今後有關財產問題，無任何關係。男婚女嫁，各不相干。」被媒體利用百日維新的諧音雙關語，戲稱李、胡二人為「百日維姻」，閃電離婚時，李敖宣稱是因與胡茵夢「因理解而結合，因誤解而分手」。
李敖也痛批蕭孟能誘騙胡茵夢出庭作証，導致李敖敗訴，入獄半年，聲譽掃地。然而胡茵夢卻稱看不慣李敖「唯利是圖」的行為，而導致雙方關係生變。
李敖現任妻子王志慧是李敖在公車站牌前相遇的，當年王志慧是護專學生，有著一雙美腿的她吸引了李敖的目光，李敖於是前往搭訕，發現她在公車站牌前看李敖的書，李敖浪漫地默寫了昔年的獄中作品《忘了我是誰》送給她，兩人交往，李敖為她取下愛的暱稱「小屯」，兩人論及婚嫁時，王志慧父母嚴厲反對，認為李敖不但比她年長三十歲，足夠當她父親，而且還花名在外，非常不可靠。她誓言：「如果不嫁給李敖，我就一輩子不嫁！」王志慧的父母只好同意兩人成婚。兩人育有兒子李戡，女兒李諶。

文星雜誌時期

1957年，原中央通訊社社長蕭同茲之子蕭孟能創辦自由主義月刊《文星》。胡適去世時，《文星》雜誌紀念胡適的專號賣了三版，從那時起，《文星》就成為台灣最重要的文化刊物之一；1961年，26歲的李敖以中華民國國軍預官退伍，蕭大膽啟用，委以重任。當年蕭孟能、朱婉堅、李敖三人可稱為文星鐵三角。當時，李敖的文章發揮了很大的作用，他強調反封建和西化，其《老年人和棒子》、《傳統下的獨白》等頗有影響，開始聞名於台灣，在學生圈造成很大的震撼，也對時人的思想形成衝擊。李敖自1961年《給談中西文化的人看看病》一文始，與立法委員胡秋原所創辦的《中華雜誌》、文化大學教授史紫忱發行的《陽明》及導演鄒郎所發行的《文化旗》等雜誌長期筆戰，以一個初出茅廬青年的形象偕同《聯合報》、中央研究院學者、國立台灣大學哲學系多名學者、媒體人力抗多位學者，從此成為文化界的知名人物；1963年，李敖接掌《文星》總編輯。1965年，《文星》雜誌及李敖捲入賣國控訴事件，此事件涉及美國哈佛大學教授費正清的親共陰謀；國民黨中央評議委員蕭同茲自請文星書店停業，債權人盈門，蕭孟能不得不逃往島外暫避，行前他將超過新台幣2,000萬元（以當時價值而言，可以買下半條街）的家產託付最受信任的李敖代為保管（即蕭與李之間的「君子協定」）。國立台灣大學哲學系教授殷海光被迫離職、中央研究院院長王世傑為此屢提辭呈、中央研究院近代史研究所所長郭廷以赴美不歸，及《聯合報》之備受抨擊。因控訴牽涉費正清、太平洋學會及福特基金會（以費正清為核心的福特基金會後捲入零八憲章事件，遭中國大陸部分人士指控與共濟會陰謀有關），中美關係因此波瀾甚多，惟李敖全身而退。

名嘴生涯

李敖自1980年代開始嘗試公開演說，但直至蔣經國於1987年解嚴，解除黨禁與報禁後才真正展開其公眾演說生涯。隨著1990年代台灣電視媒體產業開展，李敖開始與電視台合作，受邀製作個人演說節目，成為一時名嘴。
2004年至2006年，李敖與鳳凰衛視合作的節目《李敖有話說》面向香港與中國大陸，並促成他於2005年訪問中國大陸。2005年9月19日，李敖展開「神州文化之旅」，行程包括香港、北京和上海。過程中，分別於北京大學、清華大學和復旦大學進行了演講，他主張演講的目的不在於政治，而是文化與思想的活動。雖然此行程受到了香港與台灣媒體的重視並以「李敖旋風」為頭版，但因其提倡言論自由而在大陸無法得到官方媒體的直播和詳細報導，其演講稿及演講視頻乃通過網路上的非官方渠道傳播，但其言行仍受到所謂中國大陸自由派的學者劉曉波的強烈批評。2011年5月13日，李敖在年代新聞台節目《新聞面對面》回批劉曉波，暗諷諾貝爾和平獎得主劉曉波連上台罵中共的資格都沒有。

逝世

2017年初李敖被診斷出罹患腦腫瘤，該年五月底因接受放射性治療導致身體抵抗力下降而感染急性肺炎，一度病危，所幸最後康復。李敖的經紀人鄭乃嘉在2017年6月13日公開一封「李敖親筆信」，信中表示想在人生最後時間，和家人、友人與仇人再見一面做個告別；但李敖逝世後，鄭乃嘉承認當時李敖因病重無力寫信，信件內容是他和李敖討論後由他代筆。
2018年3月18日上午10時59分，病逝於台北市北投區台北榮民總醫院，享壽83歲。其子李戡稱李敖遺願喪事一切從簡，不公開舉行告別式。故3月21日舉行簡易的家祭儀式後，遺體火化，骨灰安放新北市三芝區的龍巖白沙灣安樂園。

捐款

台灣白色恐怖時期，李敖常不定時捐款給黨外雜誌與黨外人士，並幫助老師殷海光及其遺孀。 
1994年，由於東吳大學校長章孝慈的促成，李敖至東吳大學歷史學系任客座教授，並與東吳大學校長章孝慈結為好友。當時李敖開的課大受歡迎，一大堆學生排隊搶著修。章孝慈是強人總統蔣經國的私生子，在白色恐怖時代，李敖一直在罵蔣介石、罵蔣經國，卻被蔣介石與蔣經國的子孫章孝慈聘任為客座教授，充滿戲劇般的衝突。章孝慈在1994年8月15日的一場公開演講中說：「李敖是備受爭議的作家，有人說他是瘋狗、有人說他是流氓、有人說他打手、有人說他天才，但我們很單純，就是讓任何角度的學者，都可在東吳發展一個看法、一個見解。」後章孝慈腦溢血臥病在床，李敖拍賣生平珍藏字畫所得新台幣七百餘萬元，由黃宏成與張美珍一同送往東吳大學，由教授王偉勇代收，作為章孝慈醫療費用。
1997年，李敖為抵制日本國政府藉亞洲婦女基金會來與慰安婦私了之舉，故公開發起義賣，拍賣自己收藏的字畫古董，包括胡適送的書法作品等來義助台灣慰安婦，總共義賣新台幣3800萬元，轟動一時。並曾捐新台幣一百萬元給高金素梅，支持她去聯合國總部抗議，要求日本承認第二次世界大戰中的日軍暴行。
2005年訪問北京大學時，李敖捐出人民幣35萬元，希望於北京大學校園內塑立曾任北大校長的胡適銅像；李敖表示，當年他窮，胡適借了新台幣一千元給他，現在他捐人民幣35萬給北大，也算是還了一千五百倍給胡適。不過北京大學至今未答應實現此事。

訴訟

李敖雖然未從國立台灣大學法律系畢業，但他在獄中精研法學，頗有所成。後來他每每與名人發生法律糾紛，對簿公堂，一生出庭超過三百次。傳言李敖是「法庭上的常勝軍」，但其實不然，他多半「敗多勝少」，他並不考慮勝敗，「我打官司輸的機率還是很高，不過，重要的是過程，而不是結果，整個訴訟過程，其實是很有趣的。」他控告別人時，一旦敗訴，就會又再提起另一個案件，繼續控告，即使被告贏了官司，卻也被漫長的訴訟過程搞得精疲力竭，這就是李敖要達成的目的。冗長與繁複的訴訟過程，往往使對方不堪其擾，最後只好尋求和解，故李敖時常被稱為「訟棍」。
1981年6月李敖因與蕭孟能的財務糾紛，被台灣高等法院判決為「李敖連續意圖為自己不法之所有而侵占自己持有他人之物，處有期徒刑陸月」。李敖懷疑此事背後有國民黨政府的政治干預，他花了八年的時間自力進行司法救濟，終獲中華民國最高法院撤銷原判。李雖耗費近八年半的時間，但也因此「一戰致富」。
1983年《秋海棠雜誌》刊登一篇攻擊李敖的文章，李敖得知後，一狀把當時《秋海棠雜誌》發行人郁慕明告上法庭。但兩人感情還不錯，時常約出來喝茶、喝咖啡。郁慕明想要和解，李敖給郁慕明兩個條件選擇，一是郁慕明退出國民黨，二是要郁慕明以新台幣360萬元買下他台北市敦化南路林肯大廈的一間套房（當時市價不到180萬元）。郁慕明不願退黨，只好買下房子，不過幾年後房價大漲，價值超過1000萬元，郁慕明因此賺了不少，而他們也因此成為好友。
1988年1月，李敖以「遺囑上的見證人簽名是到靈堂才簽的」為由，向台北市地檢處以偽造文書罪名告發時任總統李登輝，與五院院長俞國華、倪文亞、林洋港、孔德成、黃尊秋等人偽造蔣經國遺囑。同年3月，台北地檢處偵查終結，認為沒有犯罪的刑責，予以結案。
有一次《自由時報》報導「李敖開車闖紅燈」，這其實只是李敖上邱彰節目說的笑話，李敖因此狀告《自由時報》負責人林榮三誹謗，法院判賠李敖新台幣十萬元，李敖上訴，還對法官說，「你判十萬，不是看不起我，是看不起『大土蛋』林榮三，他這麼有錢欸，才賠十萬？」法官於是判賠五十萬元。
2013年，李敖控告許倬雲，因為他得知許倬雲出書，稱李敖是打手、說謊、偷書變賣、背叛朋友，而且因為偷竊而未能畢業，被李敖一狀告到台北地方法院，一審判許倬雲敗訴，必須賠李敖新台幣200萬元，並要在中國大陸與台灣的六家傳媒登報道歉。

對黨外運動及人士的看法

李敖：「沒坐過牢的人，沒有資格批評施明德。當年政治犯的求饒信或自白書，都是人家幫你寫的，強迫簽名，若不簽就硬壓你畫押。那些求饒信的文筆及那麼漂亮的毛筆字，施明德寫得出來嗎？」
李敖：「在國民黨的白色恐怖之下，爭取言論自由，其中我有一個小老弟，叫做陳水扁，所以在雜誌上面，我是總監，他是發行人。」甚至在民進黨創黨之前，李敖與陳水扁就曾經密謀要組個政黨。李敖：「我們到陳水扁家裡，他那時候在外面演講，還沒回來，過了不久，他就回來了，我就提議我們組黨，他說組黨，這會抓人的啊，最好的證人，就是現在的許榮淑。」
李敖：「我跟陳水扁認識久，他算是我的小老弟，陳水扁是假黨外、陳水扁是假臺獨，重點是他還不聰明。謝長廷比較聰明。」
李敖：「謝長廷是黨外最聰明的男人，陳文茜是黨外最聰明的女人。」擔任立法委員，質詢行政院長謝長廷時，一度「拉謝打扁」，聲聲呼喚「長廷」懸崖勒馬，「勇敢擺脫」陳水扁，以「長廷」的智慧，給台灣人一個希望：「長廷，勇敢地脫離陳水扁！告訴聰明的台灣人，甚麼是我們的方向！」

對兩蔣的看法

李敖：「蔣介石不如崇禎，蔣經國不如阿斗。」
李敖：「蔣介石真的徹徹底底是王八蛋，但他也有一些優點，就是他死掉了可以減刑，我本來判十年，變坐牢五年多。我岳母，前妻（胡茵夢）的母親，應該說是前岳母，還說國民黨真偉大呀，居然把李敖放了。」
李敖：「中正紀念堂就是卡在臺北正中心的一座死人靈堂，民進黨只是小鼻子小眼睛，我問民進黨敢不敢玩真的？為甚麼要改名？應該要剷平，應該要打掉、砸掉、拆掉。​​」還大酸民進黨：「勇敢的臺灣人、有種的民進黨，就把它炸掉嘛！搞個遮羞布幹甚麼呢？每次都像賊一樣遮來遮去的，沒出息！」消遣陳水扁「沒種」，「中正紀念堂」蓋得像個靈堂，簡直醜死了，為何不直接將中正紀念堂炸掉。
李敖：「二二八事件確實是個悲劇，以責任來看，蔣介石派兵是要負全責，應該要被你們台灣人千刀萬剮、碎屍萬段，但他內戰都打得焦頭爛額，還管你殺人不殺人？蔣介石不給你們談論『二二八事件』，但他槍斃了陳儀，那意思是說，有錯誤，但這個錯誤不是我，是他，所以我把他幹掉了。就像殺了岳飛，找了一個替罪羊解決一切，宋高宗沒問題，找了個秦檜負全責一樣。這個方法是有效的，現在臺灣民進黨或國民黨都罵陳儀，這說明了蔣介石歸罪陳儀的方法，絕對有效的。」但是最後，他提到「民進黨一直利用二二八事件催本省人的票，心裏就生氣。」1997年，李敖與陳境圳合著、新新聞文化出版《你不知道的228》，提出二二八事件相關的一千個問答；2007年，李敖出版社發行該書新版，李敖在新版感言中諷刺，刻意誇大與扭曲二二八事件者「以歪曲行公義，以殺伐行和平，以鬥倒鬥臭行和解，以『一個也不饒』行寬恕」。
2005年3月18日，在《李敖有話說》第270集中說，那些人用二二八事件製造悲情與族群衝突，一邊製造悲情、一邊說「我們不要陷入悲情」，一邊製造族群衝突、一邊說「我們要維護公義與和平」；他們還用二二八事件做了錯誤的歷史解讀，把二二八事件栽在新的外省人的頭上，把台獨理論架構在二二八事件之上，從而要求外省族群「你們要給我乖乖的」，這就是「舊賬新栽」。
李敖曾多次公開表示中華民國已經「滅亡」，並曾以蔣介石提及「中華民國亡了」的言論以印證其觀點。

對中共的看法

李敖於神州文化之旅中直言：「我支持共產黨」。共產黨真正使中國大陸富國強兵；但李敖也曾對中共的某些政策加以諷刺。李敖曾說：「我李敖就是要保護共產黨。文革、三反五反、大饑荒，很多事件，五千萬人死了，這我承認。但也要看到從1949年到90年，共產黨使整體中國人的平均年齡增加了三十年；最近十年又達到了四十年，整體中國人長壽多活了四十年。共產黨做的好事，不能被抹掉。但共產黨得有個大國的樣子。連我這麼擁護共產黨的人，它都要得罪。我希望它能改變，它也在改變，但改得太慢了。」
李敖於《李敖有話說》以及在北京大學的演講中坦言，六四天安門事件是不幸的事件；但他同時指出，類似共產黨清場的作法，歷史上在多個國家也曾多次出現，很多法制國家皆不允許人民在中央廣場盤踞不去，「任何政府在這個時候都是王八蛋」。李敖特別舉出，1930年代美國在華盛頓廣場鎮壓一次大戰退伍老兵，以及1970年代美軍進入肯特州立大學殺害反越戰大學生的例子。
李敖贊同鄧小平提出的一國兩制，參選2000年中華民國總統選舉時甚至直接表示，自己參選的是「中國台灣地區的領導人」。2007年9月，李敖籌組中國智慧黨之時，亦提出相信中華民國之存在者就是「笨蛋」之言論，還說「智慧使我們不相信中華民國是一個國家、不相信台獨、不相信以台灣之名進聯合國、不相信共產黨是敵人、不相信軍購、不相信固守保台、不相信美國來救我們、不相信美國是我們朋友、不相信自己不是中國、不相信藍綠」。

對宗教的看法

李敖是一個不可知論者，但他對佛教、回教、道教、基督宗教等各種宗教都很有研究，他說佛教太洞悉女人，「《大般涅槃經》裏竟說『女人大魔王，能食一切人』，無情翻我們底牌如此」，「回教據說也不壞，可是這種宗教太劇烈了，穆罕默德傳教時動不動就把明晃晃的寶刀一亮，不信就有被殺的可能，青龍偃月之下，只好信了，可是信了又容易自殺」，「道教是進步的宗教，當年張天師登壇作法、煉汞燒丹，可是現代的張天師卻走到廣播電台，用科學方法布起道來了」。對於基督新教和天主教，他說：「信這兩種教，都容易被人誤會是為了交男友、學英文和領奶粉。」
李敖曾提到以前的基督宗教傳教士有高明的宣傳技巧，表面上教人修身養性，卻把百分之一的基督教福音，放入百分之九十九的一般世俗文化中，讓人在研讀時不知不覺被潛移默化。
李敖在北京法源寺說：「原始的佛教與現代的佛教是有衝突的，我今天參觀法源寺，看到很多了佛像、很多神，這些東西在宗教史和藝術史上是非常有意義的，但在信仰上，總有一個聲音在我腦子裏打轉。在釋迦牟尼時代，佛教裏是沒有神的，但是發展到後來，佛教變得有神，而且是多神。我要說釋迦牟尼不是神！」李敖尤其批評藏傳佛教，在其著作《李敖大全集》中收錄有批評西藏歷史上神權統治的文章。他提出證據揭露西藏運用神權統治的黑暗面，除了痛罵林雲用藏傳佛教騙人，是妖僧之外，還曾經消遣信奉密宗的世交晚輩王菲，諷刺：「王菲大可當個女活佛，說不定還得個諾貝爾獎。」王菲一家與李敖一家是世交，其父親王佑林一度和李敖的二姐李珉指腹為婚。

軼聞

李敖的嗜好是觀賞日本成人影片，欣賞的AV女優為小澤圓。
李敖是知名的政治犯，故在獄中被禁止看報紙，但他為了得知外界的資訊，向管理員要求看報。該管理員欣賞李敖的文采，願意冒險幫他，但要李敖寫詩相贈，李敖於是寫下了新詩《忘了我是誰》，向管理員交換報紙，這首新詩後來在許瀚君譜曲之後，成為著名的民歌。
李敖說：「劉德華不能說不帥，缺點是臉長得太『苦情』了一點，金城武帥多了，但金城武的缺點是他擁有「可惡的日本人」血統。」但李敖在《魯豫有約》時，又說他覺得劉德華「不好看」，因為臉太「苦相」，陳魯豫則說劉德華很英俊，驚呼連連。李敖也在微博上開金城武玩笑，說他長得「姦夫相」。
李敖公開支持駐外的新聞局官員郭冠英，郭冠英是李敖的好友，以筆名范蘭欽發表辱台言論，後因曠職、瀆職、而遭免職。李敖說：「郭冠英很有才，被台獨人士害慘了。」於是包了一個1,000美元的紅包予郭冠英。郭冠英表示：「我很不高興，因為李敖跟我的交情，這個錢太少了！他的應該是以10萬美元起價。」
李敖在2013年4月1日愚人節曾爆出烏龍死訊，但隨後證實該日死去的是其好友陳文茜的一條狗，該狗名為「李敖大哥大」。
李敖曾公開爆料，曾收到中國國民黨籍立法院院長王金平私下的新臺幣兩百萬元現金，並提出自己贈與超過市價新臺幣兩百萬元的名畫給王。
李敖與藝人小S鬧官司時，以小S邀請他上《康熙來了》五次，作為撤銷告訴之條件，並宣稱要幫《康熙來了》衝收視率。然而因收視率並沒有提升，結果只來了該節目兩次。
李敖著作《北京法源寺》報載獲諾貝爾文學獎提名時，他表示：「那根本不算甚麼，世界上任何一所大學的文學教授和語言學教授都有提名資格，瑞典學院每年都會收到數百個提名，但最終還是要看被提名的小說到底怎麼樣。」但在未獲評審青睞後，他改口提到：「在歷史上，諾貝爾獎的頒發經常不公正，托爾斯泰沒有當選是遺憾，毫無資格的賽珍珠當選是錯選。而且，諾貝爾文學獎評委會歷來不給中國人文學獎，不承認語言隔閡的原因，只認定我們沒有世界級的作品，這是有偏見的。」
李敖曾獲廈門大學、暨南大學、海南大學、海南師範大學等校頒授榮譽教授或客座教授，也獲得新浪微博「2011年最具影響力文化人物獎」。
李敖病逝後，中華民國文化部部長鄭麗君表示李敖是黨外運動時代對抗兩蔣威權統治的重要人物，呈請總統府頒發褒揚令，李敖長子李戡代表家屬發言，稱依李敖遺願「後事務求從簡，婉謝褒揚」。

著作

李敖著作等身，曾於1999年出版40巨冊的《李敖大全集》。晚年原擬整理後期著作，編為《李敖大全集》第41-85冊，未成而逝。