最上义光

家督繼承之前

天文15年（1546年）1月1日，最上氏第10代家督最上義守與妻子小野少將生下了一名男嬰，此男嬰在生下後隨即被取名為白壽。
永祿3年（1560年），白壽進行了元服禮（一說為永祿元年（1558年）），並與父親義守一同上洛拜見室町幕府第十三代將軍‧足利義輝。將軍足利義輝並賜與白壽自己的偏諱「義」字，從此白壽便改名為源五郎義光。而義光的母親為了祝福父子倆人上洛期間的一路平安與武運昌隆所做的繡有「文殊菩薩騎獅像」七個字的刺繡，也在近年間被發現。同時由於伊達氏已經漸漸從天文之亂的內耗中逐漸恢復了實力，因此父親義守時代的最上家獨立到接下來持續的領國擴張也大約於同時受到了頓挫。
1564年，義光之妹義姬為了最上與伊達兩家的友好而嫁給了伊達家的家督伊達輝宗，並於1567年生下了長男梵天丸（日後的伊達政宗）。這段婚姻也對於日後兩家之間的外交關係有者非常大的影響。

最上郡地區領國化

在天正最上之亂的家族內亂之後，儘管義光取得最終勝利，但最上家之分家天童賴貞、東根賴景、上山滿兼等依舊對於義光感到不滿因而進行了武力抗爭。谷地城主白鳥長久也於此時向日本京都地區的實力者織田信長派遣使者表示自己是出任羽州探題的最上家的正統繼承者。並獻上巨鷹、良馬給織田信長請求他給予自己出羽守一職。此時的義光面臨的是連最上郡一郡都沒有統一的情形。為此義光整頓了家中的法度，之後更為了恢復羽州探題最上氏的威信而不斷戰鬥。
天正5年（1577年），義光與以天童氏為首的最上八楯進行了短暫的和解，雙方進行了停戰，義光也娶了天童賴貞的女兒（天童御前）為側室。
天正6年（1578年），上山城主上山滿兼在伊達輝宗的支援下，對最上氏的領地發動了侵略作戰。後在義光的頑強抵抗下成功的將上山軍擊退。因為這原因義光便自得意滿了起來，魯莽的向伊達輝宗發起了攻擊，而察覺到兄長有難的義姬便在柏木山之役中趕到了戰場，對最上義光與伊達輝宗兩人進行說服，成功的使得兩者進行了停戰協議。
天正8年（1580年），最上義光以給予其主家舊領的條件成功的誘使了上山滿兼家臣里見義近、民部父子，誅殺了同為滿兼家臣的里見民部之兄長里見內藏介，而義光趁此時機發兵上山城，在與里見父子的裡應外合下，誅殺了城主上山滿兼，成功的奪取上山城。
天正9年（1581年），最上義光對村山郡發動了侵略作戰。首先在萬騎原之役將天童氏的姻親小國城主‧細川直元擊破並佔領了小國城。之後更是於夏天對小野寺重臣鮭延城主鮭延秀綱進行調略使其降伏最上氏。
天正10年（1582年），天童御前與義光生下了義光三子清水義親沒多久後隨即因產後身體失調死去，因此最上、天童兩家的關係也就再度惡化。
天正11年（1583年），尾浦城的大寶寺義氏向清水城攻擊，義光對清水城進行救援。翌年義氏再次攻擊時，義光利用內應的前森藏人，當義氏進軍期間，前森的軍隊向大寶寺義氏突襲，義氏在混亂的期間自盡。
天正12年（1584年），義光利用嫡子最上義康與白鳥長久女兒的婚姻關係向白鳥長久進行了懷柔，之後則是假稱自己病重不已希望長久能夠來到山形城已交代自己死後的後事，藉機暗殺谷地城主白鳥長久，形成了山形城日後有名的血染之櫻花典故。（但此典故也有人懷疑乃小說家之創作）
同年義光也攻擊寒河江氏與最上八楯盟主天童氏，可是遭到最上八楯之一的延澤滿延頑強抵抗，最上軍因而撤退，但儘管如此，義光仍讚嘆滿延之武勇並希望將其收為家臣，義光乃利用自己的女兒松尾姬與滿延的長子延澤光昌的婚姻，使滿延、光昌父子歸順義光，因此失去猛將的天童氏與寒河江氏乃被義光擊潰，寒河江家督寒河江堯元兵敗自殺。同時義光也對東根城主‧東根賴景的家老里見源右衛門進行調略使其成為已方內應，完成了東根城攻略。而剛接替死去的父親天童賴貞繼承天童氏家督之位的天童賴澄則是於同年天童城陷落後投奔伊達家。自此最上八楯宣告完全崩壞。最上義光也完成了壓制最上郡地區全境與該地的領國化。
天正14年（1586年），小野寺義道侵入最上家領地，雙方於有屋隘口間爆發了激戰。在前哨戰中，最上軍敗給了小野寺軍，但在戰役的後半段，靠著義光嫡子‧義康與家臣楯岡滿茂的奮戰成功的進行了反擊並轉敗為勝。

庄內進出與本庄繁長和伊達政宗間的鬥爭

天正15年（1587年），大寶寺氏秘密與親族上杉家臣本庄繁長串通並試圖接近上杉景勝，但是此消息遭到義光察覺，趁其後援本庄繁長調往協助攻打叛出上杉家的新發田重家時，立即利用內應前森藏人等庄內地區國人眾的力量向大寶寺攻擊，最終大寶寺義興自盡，不過義興的養子大寶寺義勝成功的逃回親生父親本庄繁長領內。
天正16年（1588年）2月，伊達政宗率兵1萬向義光正室大崎御前的兄長大崎義隆發動進攻，義光率兵5千趕往支援大崎軍並打敗伊達軍（大崎合戰），並策反伊達家重臣鯰貝城主鯰貝宗信，後在義光妹妹義姬突然出現於戰場中懇求最上、伊達兩軍進行停戰後。最上軍與伊達軍便達成了和睦，而義姬也因和睦中的條件以伊達家人質身分回到了山形城。
同時間，大寶寺義勝與其父親本庄繁長，趁者伊達政宗向大崎義隆發動侵攻期間，向庄內地區發起了反攻，並於十五里原之戰大破以庄內地區以國人眾為主的最上軍，奪回了庄內的領地，也趁機向最上氏的領地發動侵略作戰，但隨即在東根城遭到最上軍的奇襲因而撤退。
而日後在庄內裁判權的紛爭中，儘管義光請求之前便有交好的德川家康幫忙說情，但是本庄繁長與大寶寺義勝的外交手腕及上杉家重臣直江兼續與石田三成的關係，使得豐臣秀吉將庄內裁判權的歸屬交給大寶寺義勝，並承認大寶寺氏為上杉氏的與力大名。義光因此在庄內地區的爭奪戰中落敗。

豐臣政權下的最上義光

在天正18年（1590年）的小田原征伐中，由於準備父親義守葬禮的關係，義光甚至是比姪子伊達政宗還晚進行出兵，因而幾乎失去了領地，幸好在事前拜託德川家康對秀吉的遊說，以及之後義光與其夫人大崎御前一同來到了宇都宮城參見豐臣秀吉，因而確保了自己24萬石的領地。同時也對於奧州仕置發布後的仙北一揆派兵進行鎮壓並趁機攻佔小野寺氏的部分領地。
天正19年（1591年），德川家康為了討伐九戶政實而來到山形城時，義光便將次子家親送到家康身邊成為其侍童。也成為諸大名裡第一位將兒子送去德川家康身邊擔當貼身侍童的先驅。而同期間，豐臣秀次也為了討伐九戶政實而來到了山形城，並在此段滯留期間見到義光之女駒姬。秀次對於駒姬的美貌一見鍾情，便數度說服義光將駒姬嫁給自己成為自己的側室之一，起先義光並不同意這婚事，認為應該等到駒姬再年長點時在論及婚嫁。但由於秀次的關白地位，因此義光也沒有強烈拒絕，後來秀次終於說服義光讓駒姬出嫁。同時間，由於豐臣秀賴的出生，義光也派三子清水義親前往大坂擔當秀賴的侍童，希望以此確保最上家的安泰。
天正20年（1592年），由於豐臣秀吉下令出兵攻打朝鮮的關係，義光因而也率領500名士兵前往九州的前線名護屋城坐鎮，也於同一時間展開山形城的擴建工作。
文祿3年（1594年），義光送了一封假的書信給小野寺義道的忠臣八柏道為，成功的讓小野寺義道中了義光的離間計誅殺了八柏道為，之後小野寺氏在與最上氏的作戰中便經常戰敗，在關原之戰（慶長出羽合戰）時也因加入西軍，而在戰後遭到了改易。
文祿4年（1595年），駒姬從山形城出發並抵達了大坂，但豐臣秀次卻因謀叛與眾多不良行為的嫌疑，因而遭到秀吉軟禁，駒姬也因而與秀次眾多妻室一同與秀次被軟禁。同年8月，秀次切腹謝罪後。駒姬與秀次妻室一共31人慘遭連坐，被下令押解到京都三條河畔下令處斬，當時駒姬只有15歲。一說駒姬當時也還未成為實質的秀次側室），義光想盡辦法挽救駒姬。但最終噩耗還是傳來。據傳義光夫婦聽聞噩耗時皆悲嘆不已，義光數日內食不下咽，而大崎御前則是在幾天之後便因不明原因隨者駒姬死去的消息傳來而跟著死去。義光也因此事件與伊達政宗一同受到了牽連被下令進行自省。此段期間義光長子義康‧次子家親也曾為了父親義光的安危而進行祈福。
駒姬事件發生後，義光便開始痛恨豐臣秀吉與豐臣家。因而外交態度上出現了明顯的改變。一改以往對於豐臣氏進行接近的態度，而是一面倒向支持自己的好友德川家康。當慶長年間於京坂地區發生大地震時（慶長伏見地震），各個大名皆是火速趕往秀吉宅邸確認秀吉安危，但義光卻是第一時間趕往家康宅邸確認德川家康的安危，此外當秀吉邀請家康前去茶會的時候，也自願性的擔當家康的貼身護衛確保家康安危。
慶長3年（1598年），在會津若松城城主蒲生秀行的家臣團之間爆發的鬥爭所引發蒲生家改易的蒲生騷動中，越後的上杉景勝為替豐臣家擔當監視奧羽諸大名的監視者與牽制關東德川家康行動因而入主會津。由於義光與上杉景勝長期在庄內地區的鬥爭與爭奪，加上景勝移封會津後依然握有佐渡島與庄內地區，因此兩者之間也因而產生了嚴重矛盾，形成了日後最上氏與上杉氏在慶長出羽合戰中激戰的遠因。
在此期間，義光也娶了清水城主清水義氏的女兒辰姬(清水御前)為繼室，年紀小義光可能約20至30歲左右的清水御前不但是名協助義光文學與內政的賢內助，據傳也是義光面臨妻女相繼死去與政治上失意的人生最低潮時，帶給他人生一道曙光的女子。

慶長出羽合戰

在秀吉死後的慶長5年（1600年），由於上杉景勝回到領內進行道路整備、城池修築、收集兵器與招募浪人等備戰行動，因而引來了周遭大名的舉發，後在上杉氏重臣直江兼續寫出直江狀給德川家康後，引發會津征伐。由於義光與上杉早在以前交惡，加上義光和家康之間的深厚交情，最上氏因而被委任為奧羽地區除伊達外的會津征伐軍總大將，義光命其嫡子義康為自己名代後便率領以6千5百名最上軍為主，共1萬1千名的會津征伐奧羽方面軍蓄勢待發。同年7月，石田三成於京坂地區起兵討伐德川家康，會津征伐軍主力於同月的小山評定後班師趕回西方與石田三成等西軍決戰。而義光底下的奧羽諸路軍在聽聞家康回師之後，也各自帶者自己軍隊撤回己領。
9月1日由於義光支持家康的東軍，上杉氏便以直江兼續為總大將，分別從庄內地區、米澤地區率兵2萬5千向最上氏領地發動侵略作戰，義光自知不敵，因而下令大部分的城兵放棄支城，集中兵力固守堅城池長谷堂城、上山城和主城山形城。
當中畑谷城守將江口光清無視於義光的撤退命令，率領300兵於畑谷城頑強抵抗。當時直江兼續也對於江口的器量感到佩服因而表示只要江口願意降伏的話，便會給與極優的待遇。但是光清無視於直江兼續的勸降，率領城兵頑強抵抗，最後與城兵一同和畑谷城玉石俱焚，而上杉軍也因此場攻城戰傷亡近1千人。畑谷城陷落後，上杉軍主力則繼續深入攻擊最上領，9月14日，上杉軍1萬7千名的主力包圍由守將志村光安與僅1千守軍的長谷堂城。而此期間志村光安與勇將鮭延秀綱奮戰以及城內守軍不斷對上杉軍進行鐵砲和弓箭的攻勢下，長谷堂守軍戰功彪炳，使得直江兼續為首的1萬7千名上杉主力軍久攻長谷堂城依舊無法攻下。此期間在最上家臣上山城城主里見民部、湯澤城城主楯岡滿茂的奮戰下也都順利擊退上杉家的側翼軍與仙北的小野寺軍。
同時間義光也派遣了長子義康前往伊達家向伊達政宗請求援軍支援，而此時伊達政宗正是聽聞南部利直打算派軍支援最上義光因而在南部領內煽動一揆已達到自己擴張領土的目的。政宗在聽聞義康前來求援，而自己留在山形城的母親義姬也寫信請求伊達家支援後，便率兵3千支援最上，但其到達最上領後並沒有直接參與戰鬥，一說即為政宗聽從片倉景綱的意見，打算等到長谷堂的最上、上杉兩軍兵疲馬乏時，再收漁翁之利。
9月29日，當關原之戰的戰報傳給兩軍後，最上軍兵民聽到皆大為振奮，而上杉軍總大將直江兼續聽聞此消息後便解除對長谷堂城的包圍，並立即撤退，義光聯同伊達軍一起追擊上杉軍，但上杉軍卻在此場追擊戰中，在勇將前田利益與水原親憲所帶領的鐵砲隊率領下奮勇作戰，最上軍於此追擊戰中竟付出了整場戰役中的最大傷亡，而義光本人也親率軍隊追擊，當時義光身邊的側近軍師堀（筑紫）喜吽齋苦勸義光勿衝動出擊，但這時義光本隊已經遭到上杉軍的鐵砲隊火力攻擊，堀喜吽齋為了保護義光檔身在前，子彈從左肩貫穿到右胸當場斃命，而義光身旁的部隊長志村藤右衛門也為了保護義光而戰死，上杉家的鐵砲隊成功的打中義光的頭盔，而遠在戰場外的義光嫡長子義康見到父親有難，便率兵趕往父親身邊保護。最後上杉軍主力回到上杉領國內，而最上軍則是於戰後向上杉家的庄內地區發動了侵略作戰，並成功迫使上杉家庄內最後一個據點酒田東禪寺城的守將志駄義秀降伏，並從城中撤出。
在關原之戰後，最上氏被分配57萬石的領地，當中加封的部分包括上杉氏庄內地區、由利十二黨領地與一部份小野寺義道的領地。

晚年

江戶幕府成立以後，義光為了恢復領內的繁榮，因此對於自己的百姓所採取的政策是相當的寬容，也因此相傳在義光時代最上氏的領地都沒有發生過一揆的事蹟。因此義光治下的百姓也常常歌頌到「最上源五郎可是無視稅役的」（最上源五郎は役をばかけぬ）。
之後義光也繼續擴建了山形城的規模，不但使山形城成為日本國內數一數二的平城，同時也進行了城下町整備，同時也為了活絡商人町的發展也對於城下的地子錢與年貢進行了免除。並發送土地與整備羽州街道和設立定期市集，同時點對從上杉氏奪來的日本海貿易商港酒田港做了非常大的建設與投資。也對於庄內地區到山形城的沿路街道進行了改修、擴建。同時義光也對於最上川的水運開鑿下了很大的功夫。使其水運量大增並因此改善了山形藩的財政，同時也對於工匠為主的職人町設為「御免町」免除了各項的勞役，也有部分的工匠受到了家臣般的規格待遇。而當時山形城下町數共約31個左右，人口約19,796人，加上最上家臣團，估計當時山形城的人口約到達了3萬人左右。
在農政面方面，義光也命家臣北楯利長、新關久正等修建北楯大堰與因幡堰等水利設施使得領內的農業用水獲得解決，庄內平原地區的開發也因而大為發展，即使到了今日，日本的庄內地區的農業仍然受到這些水利設施非常大的幫助。
而義光也將庄內地區的大寶寺城進行了改築，並更名為鶴岡城，並有意晚年在此鶴岡城進行隱居。但原本義光與嫡子義康良好的關係，卻在短短幾年之內因不明原因而生變，這時候最上家中也有些人有了將與幕府親近的次子家親設為繼承人的想法。之後在這一系列的衝突中，義光曾經去找過德川家康詢問自己該如何解決最上氏內的紛擾，而家康則是提醒義光若「義康不除的話，整個最上家的安危都會面臨變數。」
慶長8年（1603年，一說為1611年)義光暗殺長男義康，原因不明，這卻是導致最上氏在義光死後家中混亂最後被幕府改易的遠因。（但這件事情近年來也興起了一些新的說法，也就是義康暗殺之事也有可能非義光指使，而是由家臣戶井半左衛門自己獨斷暗殺了義康。原因在於當義康遭到暗殺之後，義光聽聞消息據傳悲痛不已，甚至痛哭失聲，而義光為了準備義康的後事跟早年死去的愛女駒姬的後事也都耗盡了心力。）
而最上義光分限帳.在提到家臣戶井半左衛門時也有提到「成敗」(處罰)二字。因此義康暗殺是否為義光指使，至今仍舊是個無法確定的定案。
慶長16年（1611年）3月。義光就任了從四位下左近衛少將與出羽守的官職。
慶長18年（1613年），他來到駿河城慶祝駿河城擴建完成時開始病發。慶長19年（1614年），當他由駿河城回歸山形城後在山形城病死，家督由次子家親繼承。墓所在山形市善光寺。

中野義時虛構與否

長年以來，一般看法對於此次天正最上之亂與義光起兵對抗的是其兄弟中野義時，而這時候其父義守所扮演的角色即是溺愛次子義時而有意將家督之位傳給義時而非嫡長子義光。因而造成了日後最上家的混亂。日後更是在中野義時的帶領下，最上家半數家臣與周邊豪族開始與義光分庭抗禮。直到1574年義光向義時的中野城攻擊，義時兵敗戰死，義時之子備中丸逃向了仙台地區而告終。
但近年來在學者的考證下，以及新的史料出現的關係。因此中野義時的存在漸受存疑。
其中原因在於中野義時在比對上最上家譜時。往往會出現無法吻合的情形。且各種一級史料也並未記載到中野義時其人。江戶時代早期的軍紀物語『奧羽永慶軍記』等14部軍紀物語也是從未記載過中野義時其人。而中野義時第一次出現在史料是在18世紀末所編撰的『稽補出羽國風土略記』。同時鄰國上杉家與伊達家的文書與治家記錄對於中野義時也是支字未提。因此長谷勘三郎乃提出中野義時虛構說。
懷疑中野義時的存在與否，而將與義光分庭抗禮的另外一個領導者假設為義光父親義守。