對蔣中正的評價

前中國國民黨總裁、中華民國總統蔣中正（字介石），曾任黃埔軍官學校校長、中國國民黨中央常務委員會主席。蔣中正作為國家元首的中國在中國抗日戰爭中獲勝，並在國共內戰落敗後，帶領中華民國政府遷移到臺澎金馬。另一方面，有人則認為蔣中正在中國大陸軍事失利失去政權到臺灣後，以反共為名實行威權體制。蔣中正是20世紀最為重要的領導人之一，世界各國對蔣中正的評價偏差很大。

中國國民黨方面評價

中國國民黨認為，蔣中正在孫文病故後，領導國民政府及國民革命軍北伐，掃除北洋軍閥，名義上統一中國大陸，結束軍閥割據和南北分裂，捍衛共和，重建中華民國，並在1947年實施以五權憲法為基礎憲政體制。蔣在中國近代史上有重要地位，繼孫成為領袖，領導中國國民黨黨政及軍事。1937年7月7日，日軍侵蘆溝橋，戰事爆發，蔣派兵北上。蔣採取總對策是「不屈服不擴大方針」。1939年1月1日，中國國民黨中央常委決議，開除汪兆銘黨籍，並下令通緝。1939年10月，第一次長沙會戰，斃傷敵4萬餘人。1941年6月，德蘇戰爭爆發。1942年10月初，蔣敦促美國率先自動放棄「對華不平等條約」，10月9日，美國、英國通知蔣，願與中國談判締結新約。蔣首倡「政治民主化，軍隊國家化」，召開政治協商會議。20世紀中國國民黨執政時期，中華民國政府對蔣個人崇拜，而中正路和介壽路等名稱，成為台灣最常見路名。另蔣中正銅像大量出現於車站、各級學校及各公共機關。而蔣中正肖像與大頭照則廣泛出現在新台幣紙鈔與硬幣上。
中國國民黨總理孫文在寫給蔣母的祭文中認為他與蔣「如身之臂，如驂之靳」，並評價蔣是「守經達變」之人，「如江河之自適，山嶽之不移。古有丸熊畫荻，文聞其語，未見其人。及遇介石，識其根器之深，毓育之靈，乃知古之或不如今。」。蔣表現出之眼光和魄力，贏得孫欣賞和信任，日後倍受重用，倚為柱石。蔣自道陳其美集古聯句：「安危他日終湏仗，甘苦來時要共嘗」受到孫贊揚，並由孫親書此聯以贈。蔣表示願意與孫同甘共苦，期望孫能委以重任。孫書贈蔣之字幅，題中敬稱「介石我兄」，以「大道之行，天下為公」囑蔣，亦稱為後來孫之遺囑；另外曾經是中國國民黨黨員的汪兆銘則代總理之筆筆寫出著名之「革命尚未成功，同志仍須努力」等字。孫曾提及蔣「脾氣剛烈、恃才傲物」。孫發現蔣剛愎自用，曾擔心蔣脾氣暴戾，覺得蔣太憎恨凡人庸才；雖然有朝一日，孫會贊賞蔣之軍事知識和組織才能。蔣常與人起爭執，很難與其他同事配合工作，孫側面了解到蔣生活糜爛、縱情聲色、飲酒無度。
前中國國民黨中央評議委員會議主席團主席、蔣夫人宋美齡於1936年12月13日（西安事變翌日）寫信給蔣，稱蔣平生以身許國，大公無私，凡所作為，無絲毫為自己個人權利著想，即此一點寸衷，足以安慰；且抗日亦係蔣平日主張。惟有蔣以整個國家為前提，故此多年來竭力整頓軍備，團結國力，以求貫徹抗日主張；此公忠為國之心，必為全國人民所諒解。1979年2月26日，宋美齡電謝中國國民黨十一屆四中全會出列席同志並勉為黨為國團結奮鬥：蔣獻身革命，承繼仔肩後所迭經困難，僅與其經歷者方能全部領悟；先綏靖國內諸省獨立王國之軍閥，繼則敉平叛逆，剿靖地方土匪，同時外有蠻橫日本軍閥侵略之壓力，內有赤禍之蔓延、政客之困擾。另一方面，蔣又須忍辱忍怨，默默準備抗戰，對國家存亡責任感受之沉重，內心之憂焚，宋美齡因安危與共，略可知其梗概。1981年4月8日，宋美齡復勉中國國民黨第十二次全國代表大會全體代表：台灣在蔣領導下，開始實行孫文民生主義之平均地權，令台灣同胞得在光復後漸達優裕富庶。
前中國國民黨中央常務委員會主席胡漢民評論蔣之政治能力：「長於應急，能迅速解決問題，但在解決一問題後，卻因之又製造了新的問題。」
前中國國民黨中央評議委員、中央監察委員、蔣同室好友戴傳賢認為，蔣平生為人「事母至孝，事兄至弟」，對部屬「外嚴而內寬，教學生亦然」，一生「為模範軍人」，手不釋卷；其在作戰，「敗而不餒」。
據前中國國民黨主席蔣經國體驗，蔣一生清白，意志堅強，「其介如石」，「其堅如鐵」，一心為民，一意為國。蔣每於國家危機四伏之際，「一切要靠自己」。蔣晚年曾語蔣經國：「自顧一生，實無時不在患難、恥辱、艱危、誣陷、滲透、顛覆、出生入死之中。」
前中國國民黨主席李登輝曾經在自己主持的「李登輝學校」國是研討班第一期始業式時，以暗示性口吻指出，蔣中正當初讓蔣宋美齡女士出使美國，是拿著錢到美國企業界遊說，這就是「中國料理」。
2007年11月1日，前中國國民黨主席馬英九在出席中華黃埔四海同心會馬蕭後援會成立大會時發表講話，認為蔣對台灣貢獻有三方面：光復台灣、建設台灣與保衛台灣。建設方面除土地改革、9年國民教育及發展經濟外，更重要是蔣在政府剛遷臺、韓戰方酣動盪之際，毅然推動地方自治，對台灣民主的基礎有很大貢獻。蔣還支持婦女解放、廢除童養媳制，對臺灣人權進步有很大貢獻。當初若沒有蔣堅守臺灣，臺灣可能已淪入中國共產黨鐵幕，也就沒有後來的經濟發達與教育普及。馬英九說，蔣「最大的貢獻是制定並實施中華民國憲法」，因為這部「憲法」是一部「涵蓋全中國人的『憲法』」，更是現在「處理兩岸關係的重要依據」。
前中國國民黨中央組織部部長、中央評議委員陳立夫指責蔣好使部下力量對立。
前中國國民黨中央評議委員、力行社常務幹事賀衷寒認為，在「革命」陣綫上，德力足以感人，威力足以創業，莫如蔣先生；因此他說蔣是中國「革命」唯一領袖。
前中國國民黨副秘書長、蔣侍從室秘書周宏濤認為，蔣堅毅放眼大局不冒進，尋求有利時機；到台灣後，改造中國國民黨，利用公餘時間撰寫《蘇俄在中國》，對外敍述蘇聯侵略中國史實。
前中國國民黨中央委員、陸軍中將、前立委「先後曾有三十年時間，追隨領袖工作，不斷考察先生的生活習慣」之蕭贊育指稱：蔣「差不多平均每天都有三分之一或二分之一時間用於問學或教學相長，閱讀書報，接見幹部，講演訓話，著書立說，畢生如一日。」

中國共產黨方面評價

中國共產黨將蔣介石定義為負面人物，批蔣是在中國抗日戰爭中「消極抗戰、積極反共」、「忽略抗日、枉顧民族利益」。中國共產黨及部分學者把蔣列為中國頭號戰犯及賣國賊。政治手腕與獨斷統治遭受批評。1926年3月，蔣製造「中山艦事件」。1929年，蔣以裁軍為名，召開編遣會議，企圖削減其他各派軍隊。1931年「九一八」事變後，蔣對日本帝國主義武裝侵略退讓，對中國共產黨加緊鎮壓。堅持「攘外必先安內」，繼續反共內戰，對中國共產黨領導之革命根據地和工農紅軍，先後五次軍事「圍剿」。抗日戰爭期間，在蔣統率下，中國軍隊先後在淞滬、忻口、南京、徐州、武漢、長沙、南昌等地作戰，阻滯日軍進攻。抗戰勝利後，蔣一面與中國共產黨和談，一面部署內戰。蔣反對「台灣獨立」、「國際託管」和「兩個中國」，堅持一個中國立場。1949年在反共內戰徹底失敗後去台灣。抗戰結束，熊向暉、郭汝瑰、劉斐等中國共產黨地下黨員進入國軍指揮核心，衛立煌等國軍高級將領與中國共產黨不斷聯繫，蔣並未察覺。
中國共產黨對蔣評價在中國語文教材、小說、戲劇、電影等各類紅色經典文藝作品佔據統治地位長達幾十年宣講，一度成為中國民眾主流觀點。依政治立場不同，目前中國大陸民眾對蔣評價差異極大。
1990年代以前，蔣被批判為「蔣幫頭子」、「流氓劊子手」、「新興軍閥」、「舊勢力之化身」、「軍閥之工具」、「群眾之仇敵」、「背叛革命」、「反革命」、「反動」、「無恥」、「美帝國主義走狗」、「美帝國主義，封建地主階級，官僚資產階級，買辦階級等反動勢力在中國的代表」等。1933年9月，蔣介石發動對蘇區的第五次圍剿。中央紅軍在第五次反「圍剿」作戰中，在以王明為代表的「左」傾錯誤戰略指導下，實行進攻中的冒險主義和防禦中的保守主義，結果使反「圍剿」遭到失敗。
中國共產黨主席毛澤東評價蔣為：「大地主大資產階級的政治代表」、「中國法西斯頭子」、「獨夫民賊」、「（暗示日本人）不要向八路軍、新四軍繳槍」。1971年12月，毛澤東召集文宣部進行內部談話：「蔣介石有幾個優點是客觀的史實，我們講史必須留心，一北伐統一中國，二抗日戰爭，三收復臺澎，四開拓海疆。1946年蔣從法國手中取回南海諸島嶼，這塊370萬平方公里的海疆相當於三個外蒙……」。
前中國共產黨中央軍事委員會副主席、國務院總理周恩來曾於1936年7月9日在陝北白家坪的窯里，與美國記者埃德加·斯諾對談中，做過精采評價。斯諾問：「蔣介石作為一個軍人，您對他作何評價？」周恩來略加思考後回答：「作為一個戰術家，他是一個拙劣的外行，作為一個戰略家，也許好一些。作為戰術家，蔣介石採用了拿破崙的方法，拿破崙的戰術需要極大地鼓勵士兵的高昂的士氣和戰鬥精神，領先必勝的意志，而蔣介石在這方面老犯錯誤，他過於喜歡把自己想像成一個帶領敢死隊的英雄，他帶一個團或一個師，也總是搞得一團糟。他老是集中部隊，企圖通過猛攻奪取陣地。1927年武漢戰役，在其他部隊失敗後，蔣介石率領一個師攻城，投入了全部的力量進入防禦工事，結果全師覆沒。在南昌，蔣介石又重蹈覆轍，他不等增援部隊到達，就用他的第一師向這個被孫傳芳占據的城市發起突擊，孫傳芳後撤，讓蔣介石進入部分陣地，然後反擊，把蔣介石帶入城牆和一條河之間的起伏地帶，最後使蔣軍（國民革命軍）大敗。不過蔣介石在戰略上要比戰術上強一些，他的政治嗅覺要比軍事嗅覺強，這就是他能爭取其他軍閥的原因，他常能相當老練地全面策劃一次戰役。」周恩來多次代表中華人民共和國政府希望蔣回歸大陸，實現全國統一；明確指出：「蔣介石和他的集團是中國人，作為中國人，我們不願意看到中國人之間永久分裂。這就是為什麼我們認為他們應該並且最後會回到祖國來的原因」。
前中國共產黨中央政治局常委、《紅旗》雜誌主編陳伯達稱以蔣為首的四大家族聚斂200億美元財富。
前中國共產黨中央政治局委員胡喬木肯定蔣「有功於北伐、抗日」。
前中國共產黨黨員、中華人民共和國名譽主席、孫中山夫人宋慶齡，評價蔣是違背孫學說之叛徒，指責蔣「背叛總理（孫中山）遺志」。宋慶齡也支持蔣在抗日時之領袖地位，一度夸其「有骨氣」。
前中國共產黨中央委員會總書記陳獨秀於1926年在《向導》雜誌發表文章，捧蔣「是中國民族革命運動中的一個柱石」。

中國大陸學者

中國社會科學院近代史研究所研究員楊天石表示：受到馬克思主義熱潮影響，蔣在日本曾認真閱讀馬克思主義著作，最終因與其理念不合而捨棄。1923年，列寧病重，蘇聯內部史達林和托洛茨基權鬥，「排斥異己」風氣盛行，蔣對蘇聯政治非常失望。1937年，蔣決定對日方所提議和條件一概不理。楊天石認為，蔣一生有兩大功兩大過。兩大功是北伐統一中國，與領導抗日直到最後勝利；兩大過是破壞第一次國共合作，與第二次國共內戰。建設台灣要算大功也可以。蔣早年接觸過馬克思主義，表示過讚賞、讚佩之意，但是，他更為傾信孫中山思想，特別是其思想中之改良主義成分。蔣之經濟思想和執政期間之經濟政策雖然各個時期不盡相同，但大體仍不超出「平均地權、節制資本」之範圍。
中國社會科學院近代史研究所副研究員羅敏認為，蔣之所以在1920年代至1930年代先後消滅北洋軍閥和內部地方割據勢力挑戰，重要原因是戰略思維與能力明顯強於同時代地方政治人物。蔣對日本強佔東北野心估計得不夠充份。蔣對東北資源瞭解不多，得知東北煤鐵資源豐富後，恍然醒悟對內對外之政策錯誤。受制於當時國家地位和實力，加上自身本藩有別之傳統觀念局限，蔣對邊疆問題缺乏深謀遠慮，造成巨大損失，難以挽回。在蔣看來，1930年代中國邊疆危機都是「藩制」範疇。在無力顧及之下，蔣擬準備以10年為限在滿、蒙、藏試行「地方自治」。為保關內安全，蔣對長城抗戰態度堅定，大有寧為玉碎不為瓦全之勢。蔣行事風格講求謀定而後動。中國歷史上鮮有之統一大業經由自己親手締造，蔣內心自豪其成就。對於中國西南地區，蔣借「剿共」之機，積極加以整頓與改造，使之成為日後民族復興根據地。
中國大陸學者陳鐵健、中國社會科學院近代史研究所研究員黃道炫認為，對於一個曾經主宰中國之統治者來說，蔣與文化間關係是互為影響。中國文化長期薰陶形成蔣之性格心理、人生哲學、文化觀念、思維方式，必然很大程度規範制約蔣之思想行為；而在政教尚未完全分離之現代中國，他之政治立場和統治行為，反過來又對現代中國文化發展產生重大影響。另一方面，以儒家經典為依據之傳統中國文化某些部分，尤其是為歷代統治者所崇奉之綱常倫理、道德規範等，對於蔣具有異乎尋常之價值。他不僅把傳統視為可以體現人類共通價值，因而具有超時代意義人類文明成果，而且把傳統視為現代人及現代思想行為指南。在蔣這種思維下，文化變動往往在運作過程中即遭遏制，傳統文化精神成為高標於整個社會之上。對軍事思想、行為之推崇，對社會實行軍事式制控傾向，一直伴隨著蔣。終其一生，他之思想行為都難以擺脫那種固執、專橫、刻板、保守、拒絕接受新思想新事物之傾向。他承繼王陽明之方式極具傳統意味。他確信對中國之統治必須建立在思想上。蔣在晚年企圖綜合朱學與王學。1968年，蔣中正在給蔣經國之信中談到《宋元學案》一書時，明確指出此書為程朱陸王二派對理學異同之研究，最為扼要，其實皆不出於孔孟以天地萬物一體之仁。蔣以孔孟之融匯兩派學說，反映他企圖給中國思想界提供一個能被廣泛接受、富有權威之思想體系之願望。但此書供中國哲學研究，存心養性，盡性知命之用，雖於格致治平有益，但究不如實用科學之急用。蔣給中國設定一條倫理道路，希望由此建立高度規範之社會。他總是從文化思想上尋找原因，似乎中國國民黨失敗之最大原因，「就是在教育和文化」。蔣很願意對中國文化人施予恩惠；對文化和文化人天然之尊崇態度，在蔣身上也可見。蔣往台灣時，用軍艦載走20多萬件文物。蔣在生活小事上儉省和在其他方面大肆揮霍，顯得微不足道。實際上，許多專制統治者之通病是好行恩惠，對眼前某些問題處理一秉大公。表面公正、節省後面，隱含著混亂和浪費，蔣不是唯一。作為一個傳統保守主義者，蔣不認為傳統在現代世界有加以認真清理改造之必要。不僅如此，蔣還相信社會教化至高作用，力圖將政權與教化合而為一。他期望只要他堅守那套觀念能夠在中國得以推行，教化子民，排抵異端，那麼中國振興便指日可待。背負著過去時代之沉重包袱，蔣在現代中國之道路上步履蹣跚，而且還不僅限於思想方面。蔣對一切象徵著過去時代之陳舊事物，都懷有異常之崇拜和眷戀之情。在中國大陸時期，對紳士地主階層執意保護，寧可使自身統治遭到挫折，也不敢觸動他們於絲毫。思想文化上之保守導致社會政治嚴重錯謬。蔣喜歡在政治與文化間玩弄小動作。蔣之文化觀念中，文化與政治難以截然分開。他之文化觀念，常常隱藏著實際政治目的。他無法擺脫在傳統中碰壁，終於帶著傳統記入史冊。蔣堅持認為，對日妥協是為攘外戰爭可能發生爭取時間，贏得生存必要力量和空間，以空間換時間，以小空間換大空間，妥協是手段而不是目的。
中國大陸學者、杭州大學前歷史系主任、教授楊樹標認為，蔣打敗馮玉祥、閻錫山、李宗仁，搞垮胡漢民、汪兆銘、孫科，將全國政權表面上統一在青天白日旗之下。「 九一八」事變後，民族矛盾加深，蔣政權及英美帝國主義在華利益均受到威脅，因此，蔣開始把矛盾由主要對付中國共產黨，轉為對付日本帝國主義入侵。從「 九一八」到「 一二八」，再到長城抗戰，再到「 西安事變」和平解決，蔣態度一直在變，最後決定：「 今後我絕不剿共。」正因為蔣在變，所以中國共產黨策略也在變。中國抗日戰爭時期，也是第二次國共合作時期，蔣基本上是一個肯定人物。在武漢失守前後，蔣始終在抗戰陣營裡，是中國戰區最高統帥，一直反共到底。第二次國共內戰時期，蔣錯估形勢，急忙挑起新內戰同中國共產黨火拼，最後被趕出中國大陸。蔣在中國大陸上一步步走過來，最後結論是：在中國歷史舞台上，蔣偶然又必然風雲一時。
中國大陸學者汪朝光、王奇生、金以林認為，1928年國家統一後，中國國民黨統治進入「訓政」時期。此時蔣掌握中央政權，在黨政之地位才能遠不如對軍權之運用自如。他在黨內地位太淺，老一輩同志仍視蔣為軍事領袖，而非政治領袖。蔣重於軍事指揮而缺少建設政權之才能。
中國大陸學者、山東大學退休教授孫文廣認為，蔣作為同盟國中國戰區統帥，領導中華民族抗戰衛國。在八年抗戰前，力排眾議，堅持「攘外亦須安內」國策，極力推遲德國軍事顧問返歐時程，並透過外交談判方式，使日本軍事行動不致全面擴大。抗日期間，蔣的領導地位無人可以替代。
中國大陸學者、四川大學公共管理學院羅松濤認為，蔣中正以應對蘇聯十月革命工人暴動之模式來部署戰略，將所有大中城市控制在手中以遏止共產黨擴張，沒有認清共產黨奪取政權之戰爭不是新派工人起義，而是農民起義；而中華民國雖然是資本立義政府，但自由經濟從頭到尾都弱得可憐，政府最重要收入來源依然是田賦。

台灣學者

中央研究院院士張玉法認為，蔣性格突出：第一是忠於長官，從沒有反叛行為；第二是以身許國，終生以國事自任；第三是意志力堅強，能忍受苦難，應付逆境，除力謀突破外，即為堅此百忍，在追求大目標過程中如發生枝節問題，他會盡量忍讓；第四是遇有強敵，可以退讓，但決不投降：1936年西安事變時，張學良向蔣要求抗日，蔣說：「我的主意是正確的，矢決不改變主意！」並說：「滾開！你是我的敵人，我不跟你說話，如果你想槍斃我，那就請吧！」。蔣認為自己可以放棄革命職務，不能放棄革命責任。
東海大學歷史學系教授呂芳上認為，蔣學術思想雖未能自成系統，但勤於讀書，讀書重在致用，也是一項特色。作為同一時代之權力競逐者，從國民革命軍北伐以後可以看到蔣對群雄兼探策與撻伐之政策。後人對蔣其實能要求過多，從一名平凡人到領導人，當然有他奮鬥歷程；長年以來因為蔣扮演失敗者角色，因此多從負面來看蔣。蔣失敗有多方面因素，例如在大時代裡要重建一個近代國家制度與規模，運作之規則當時確實少；在兵馬倥傯中還要對付內之腐敗與變亂，想迅速建立「近代國家」本來就是苛求和考驗；第二，蔣當時確實對黨組織重視不足，大部分心力放在軍事和對付敵人。他底層力量微弱，缺少一個像中國共產黨般嚴密之政黨組織支撐；蔣嚮往、遵循孫中山西方民主政治理想，但最終祗做到有名無實；馬上或可得天下，馬上治之則未必。第三，他輩分較低，很難出頭，多半成功是靠謀略和機運。1920年代之北伐，統一對各地軍閥收編、妥協，急功近利，結果形成諸多山頭，蔣似乎祗成為常感無奈之「盟主」；他掌權後又頗自負，不太接受挑戰，一是尊嚴，一是權力意識，一是其地位之支撐，一是財源睏乏，一是家族網絡。更嚴重是許多人說他身邊缺少人才像周恩來般可以分擔責任；他身處之時代傳統未褪色，現代國家制度尚待建立，形象與作為很難符合後人之要求與企望。在西方，1949年中國大陸陷於中國共產黨之事實，使蔣必得承受「失敗者」之重大指責；解釋其政治事業和評估其人格，無不受先入為主觀念之影響。在1950年代以後冷戰形勢、兩岸對峙之下，蔣同時背負「賊寇」與「偉人」名號，看不到真面目；蔣走下神壇、祭壇、「人民公敵」之陰影，在學術界可以訴諸公議，研究蔣與民國史之時機已成熟。
中央研究院近代史研究所研究員兼所長黃克武認為，蔣責任心很重，不斷面對自身道德、知識與事功缺失，而力求改進。此一人格特質與思想傾向成為蔣能成就一生事業重要因素。如果想要公正評價蔣一生功過，必須同時考量其缺點與長處，兩方面未必矛盾。其省克生活也反映他重視宗教與倫理。並深深影響以傳統「倫理」來搭配五四運動所揭櫫「民主」與「科學」，作為建構基礎。
中原大學通識教育中心歷史組助理教授皮國立認為，蔣常被人認為望而生畏，不愛說話，其實是蔣表現內斂，可能有時也在克制自己脾氣，但絕不代表每一位和蔣見面不在觀察之列。蔣認為個人身體健康要靠後天自我鍛煉，他常對健康追求展現個人主義自信。甚至，蔣會告訴個人經驗給病友或部屬，強調注重自信和自我鍛煉。真正遇到疾病時，蔣還是會主觀選擇，包括要醫生配合他想要之治療，顯現他作為一位病人之頑強。和蔣相處過，都對蔣有重視細部規矩、禮節之印象。蔣希望在修身和軍隊管理中融入一些儒家道德修身理論，與傳統更多連接。蔣從現代衛生概念中，反推回到個人行為之適當；蔣一直強調「個人」自覺與行為表現，顯見他認為現代軍人標準主要在於個人修養與自覺，可以解釋蔣並不只強調現代組織管理或法規，真正重要是個人主觀自省。於是蔣自好依賴個人「自覺」透過準軍事訓練來學習並完成塑造之國民，可以培養管理自身精神和行為規範。
國立臺灣大學政治系教授、中國國民黨黨員明居正表示：蔣中正一生有三大功業，分別是奠定國民黨北伐完成中國統一大業；二次大戰中浴血抗日8年，保住大中華不受日本軍國主義迫害；堅決反共抗俄，守住台灣不受共產主義荼毒。這三大功業足以讓蔣中正被尊為一代領袖。明居正最後說，回顧蔣一生，最為後人稱頌是以堅毅精神力拒共產黨這一西來幽靈，雖在軍事行動方面沒有成功，但他在寶島臺灣建立一個沒有共產主義的新中華民國，這50年來為國際稱道的「臺灣奇蹟」，若沒有他打下基礎，恐怕難成如此功名。

海外華人評價

美籍華人徐中約在《中國近代史：中國的奮鬥》一書中認為，第二次世界大戰結束後，為了不讓蘇聯插手中國內戰，蔣默許外蒙投票獨立。蔣懂得政治妥協，可能避免中國內戰，形成多黨制民主國家。結果導致中國共產黨建立政權，並失去外蒙主權，中國也失去最佳民主化時機。
美籍華人、歷史學者黃仁宇認為：「如果不帶感情來評估，歷史上的蔣介石會被視為賭上中國命運的領袖。他劃時代的大膽冒險導致僵局有所突破，因此改變世界歷史，連帶影響美國人民的命運。也因此他必須付出代價。他決心所引發的事件愈演愈烈，情況遠超過他的處理能力，最後造就毛澤東的時代，在這段不下四分之一個世紀的期間內，積極壓制城市和外來的影響，建立一個符合鄉村簡樸氣質的同質性基礎。即使歷經數十年的動盪不安，任務卻尚未完成。」從經蔣召見之人物所敍述及經驗看來，蔣引人敬肅之能力，是一種歷史文化產物，其周圍之氣息，是蔣及侍從與面對他召見及訓話之集體合作而成。也就是說，蔣之所以令人感到凜然可畏，是覺得蔣凜然可畏之人，自己先期已在心理上作此準備，也預期左右同列者相同心理。蔣之作為未必是他個性，而有時可能與他個性相反。蔣之行為，從聽到和看到之事蹟分析，一定要使資料陪襯長距離寬視界，我們才能體會到事情之真實意義蔣以他自己一自挺當，承受舊中國舊社會各種因素，替中國創造一個新之高層機構。歷史事蹟作明證，蔣和中國國民黨奠定一個新中國高層機構。蔣以「忍辱負重」和「埋頭苦幹」，將原始及不能和衷共濟之因素，結成一個現代型軍事政治組織，雖然內中有千百種毛病缺陷，組織也能為各國承認。蔣主持對日戰事，也就分明指出以初期犧牲吸引世界注意，使其他國家無法袖手旁觀，終拖成一個大規模國際戰事，取得最後勝利。蔣歷史地位鞏固，因為中國八年抗戰之事蹟不可磨滅。蔣之不能澈底發揮能力，是由於他成功得太快。蔣還認為自己是革命軍人，旁人已認為他是國家元首，而要他對一個現代國家之功能負責。他之管及庶務，則是因為下面沒有一種適當組織。許多人責備他不注重組織，可是又逼迫他準備不及時去對付日本。那蔣只好以個人力量去拉攏當中缺少法製作為聯繫之各種因素。對內，凡參加蔣運動之人即來者不拒；對外，則要考慮英美各國之區別。而中國共產黨卻否定他一切作為，難怪他把他們視作寇讎。在蔣看來，他包涵容忍，是一切事物之保全者。要是蔣容納某種分裂運動，就難以指揮部下。蔣表徵著歷史上一種現象。可以毫無疑問讚揚他偉大，因為他之氣魄，代表此現象和運動牽涉之幅度及縱深。但不能說他做事全無差錯，尤其不能說他所作事都可為後人效法。因為他活動於一個極不平常之環境內，他之手段，並不一定就是他之目的。同時有些今昔之不同，尚是他自己之運動創造之成果。蔣最大困擾是找不到一個現代楷模，適合當中國環境和預備領導之群眾。
美籍華人、歷史學家唐德剛認為，蔣是中華民族史上千年難得一遇之曠世豪傑、民族英雄，率全民禦強敵，生死無悔，百折不撓，終於將頑敵驅除，使國土重光，中華民族史上，尚無第二人。
美籍華人、歷史學家黎東方認為，蔣是一代英雄，能夠對日本侵略者抗戰到底，憑這一點已是千古不朽，但是「他不該屈服於美國壓力，不向日本索取賠償。」
美國史丹福大學胡佛研究所研究員郭岱君認為，蔣具有現代軍事知識，同時心性堅苦卓絕。蔣對黃埔軍校訓練和發展頗有定見，正是蔣之堅持，黃埔學生始能取得佳績。蔣練兵事必躬親，嚴格督導學生之教材、訓練、生活，教導學生清潔、衛生、服裝。蔣年少浪蕩，但極思反省改進。也頗敬重、愛慕宋美齡。從1920年代末期，蔣逐漸習慣早起、靜坐、讀書、飲食簡單、不抽菸、不喝酒、愛情專一，後來增加禱告之生活。蔣隨時隨地讀書，很留意時勢，很注意歐美新聞報導；勤學擴闊他眼界與視野，增加其政治智慧。在歷次挑戰與競爭中，蔣都不是被動挨打。他隱忍於弱勢時，甚至暫時退避；時機一到，立刻全力反擊，毫不手軟。蔣以孫中山信徒自居，復以儒家修養抵勵，掌握軍事財政力量，迅速攀上權力高峰。其中固然充滿權謀機變，但更多是大勢必然。
美國陳納德將軍夫人陳香梅於1975年4月22日談話稱：「蔣總統對國家和人民勳業彪炳，他給他們帶來進步、穩定和榮譽感。……」
流亡美國的武漢大學博士研究生（未畢業）劉仲敬認為蔣之成功不靠敏銳智力，主要依靠勤勉和忍受逆境之堅韌，總是堅持得比別人更久，堅毅往往對自己事業有害。從經濟角度看講，1949年社會主義改造只是1945年社會主義改造之延續，蔣完成經濟命脈國有化，將農棊和小商品之改造留給毛澤東，後者涉及人口更多，但分量還不如前者。劉仲敬批判蔣在戰略上犯錯與西安事變相同，蔣想要利用蘇聯、匪諜及列寧主義組織來趕走日本勢力，剿匪時刻意網開一面，他很清楚國民政府內部領取蘇聯津貼的人非常多，卻仍利用他們，國民政府的行為及戰略就等於被蘇聯挾持，用不守信等惡劣手段來幫蘇聯對付日本；要理解他聯蘇抗日的戰略錯誤，必須承認影響國共兩黨甚深的列寧主義、其邪惡度及竭澤而漁的程度遠高於殖民主義及帝國主義，因此抗日的愚蠢程度與聯金滅遼相同，國民政府不願意聯日抗蘇（共）、反而發動抗日戰爭、就註定赤化的命運（把英日等列強趕出中國，中國就必須與蘇聯獨處）；舊日本軍奪權並侵略中國，是中國的赤化危機所刺激出來的：「章太炎、蔣廷黼、胡適和汪兆銘早在開戰前就已經知道下場是什麼，後三人都警告過蔣介石，但蔣介石有多少替代策略呢？即使有，數量也是屈指可數吧。蘇聯通過國民黨劫持段祺瑞搞革命外交，然後通過共產國際劫持國民黨搞革命外交，手法完全一致，結果都是中國充當蘇聯的人肉盾牌，打破列強對蘇聯的外交封鎖線。從列強尤其是日本的角度看，中國就是狂犬病人，已經被病毒劫持，不再維護自己的利益，不打死就會咬人。日本每一次要求談判，關鍵就是要求中國肅清內部顛覆分子。否則談判成功以後，中國很快就會毀約，完全是白費工夫。」蔣才智不在思辨，缺乏理論創作之愛好和特長，衝鋒在前，遭到筆桿子忽略；蔣很少任性，在長時間內連貫工作；蔣希望依靠嫡系部隊旺盛之革命精神，迅速瓦解意志薄弱之敵，卻把最精銳部隊放在前線最危險地方，最不可靠部隊在最安全地方，戰線背後留下巨大真空。「他有強烈的責任心和原則性，有知人之明和容人之量，是最佳的守成之主和中級管理人員。但他非常缺乏掌握複雜格局的敏銳感覺，沒有從紛繁表象中抽取結構的透視力，對自己在世界上的位置始終判斷錯誤，極其不適合處置危險和敏感的外交和地緣問題。他在勝利時不理解勝利的原因，在失敗時也不理解失敗的原因，總是得出錯誤的因果聯繫，吸取錯誤的經驗教訓。他用堅毅不拔和埋頭苦幹贏得的資本和機會，因為盲目和固執而虛擲。他習慣將自己的性格力量和道德修養當做主要資源，自負英雄和聖人，輕視物質環境的約束力量，將自己製造的困難視為有益的考驗，重視過程超過重視結果，因此一再蔑視最英明的警告，一次又一次地置之死地而後生。」，其實史達林對蔣介石很好，例如「提醒他要誅殺數百萬動搖分子，才能杜絕中國人民的背叛。他卻嚴懲嫡系，懷柔外人，天真地信任道德感化的力量。」另外，他一直認為「滿蒙危機不是撕毀五族共和的自然反動，而是日本人的單方面陰謀；軍部的勝利不是他打擊外務省的自然結果，而是甲午戰爭以來的必然發展；蘇聯的干涉不是北伐的組成部分，而是史達林道德敗壞的產物；蘇聯即使得到東北也不會守信，儘管史達林已經在類似的情況下將希臘共產黨出賣給英國人；如果不是國務院的匪諜破壞，美國人本來有可能為內亞而反對蘇聯；廣州、重慶和台北沒有什麼不同，革命高潮可以永無止境地重演——這些理論唯一的共同之處，就是全部屬於胡說不道。」「毛澤東對史達林一直提心吊膽，覺得自己隨時可能淪為大元帥送給委員長的見面禮。這種可能性沒有實現，主要是因為蔣介石的緣故，而不是史達林的緣故。他在失敗時顯示人格的偉大，在成功時顯示才能的平庸，不是一次而是一再如此。民國初年充滿了自我吹捧成功投機者，他卻是有功不求賞的極少數。他主持黃埔軍校，主要暴露了軍事專業水準的低劣。」；蔣介石因為運氣而豪賭成功過很多次，但這也讓他堅持錯誤、成為最終被趕到台灣的原因。劉仲敬還說：「在一九五零年前後，蔣介石又回到了多次體驗的眾叛親離狀態，又一次表現了超人的毅力和寧靜，除了完全相信自己的正確以外，幾乎不需要任何支持。這時追隨他的知識分子段書怡、谷正綱之流所能指望的，不外乎蔣介石夫婦自己享用的鹹菜、稀粥，以及跟投機分子劃清界限的道德傲慢。與此同時，柳亞子和茅盾正在北京享用六國飯店、魚翅和蘇聯專程送來的特供保健品。他的主要敵人忍不住敬佩他的節操，同時鄙視背叛他的人。毛澤東說：『原本想用民主黨派、民主人士的力量，幫助整黨。想不到他們這樣不可靠，最壞是民主同盟，他們是男盜女娼。』這些毛口中的『男盜女娼』在一九五七年的下場，主要就是因為這種前緣。尼克林在一九七二年驚訝地發現，北京的內圈要人仍然非常佩服蔣介石的品格，跟他們對國和群眾的宣傳形成了鮮明的對照。同樣情況發生在戰後日本。岸信介和保守派元老對蔣介石個人非常敬畏，對蔣介石的政權卻沒有什麼尊重，在一九七二年外交革命以後仍然不改。能夠多次在敵人當中贏得這樣的反應，絕不是僥倖成名的冒險家和偽君子所能做到的。他在文武百官不聽號令的時刻，突然又顯露出中級管理人員的幹練之才。他事必躬親，纖毫不差地計算舟山的每一個村落、大陳的每一戶人家（指一九五零年的舟山大撤退和一九五五年大陳島撤退）。優秀的戰術家和盲目的戰略家奇異地融合在他一人身上。宋美齡和宋子文都不相信的奇跡居然再一次降臨，獎賞執著，懲罰機智。從朝鮮半島的珍珠港（指韓戰）直到他生命的末日，他一直在期待下一次抗戰勝利日。他知道朋友和部下都不相信，但他早已習慣了大多數人的懷疑和謬誤。歷史一再證明他正確在最後，這一次也不會例外。另外，台灣人對蔣中正的負面評價，則可以用華盛頓·歐文的《阿爾罕伯拉》(《大食故宮餘裁》)記載的一個有趣的故事來解釋。老國王的兩個女兒性格不同。大公主膽大放肆，小公主聽話懦弱。老國王起初糊裡糊塗，自由放任。大公主私奔以後，他大為惱怒，然而無濟於事。馬後砲的家規家教全都落到老實的小女兒頭上，使得後者後悔當初為什麼沒有跟姐姐一起逃走。蔣介石逃到台灣以後，總結歷史教訓的方式，跟這位老國王很有異曲同工之妙。台灣人得到的待遇，跟這位小公主也頗為神似。歷史應該怎樣全面評價，那是另外一回事，但至少在蔣介石自己內心中，他為太仁慈、太民主、太講道義才吃虧上當的。」

西方各國評價

1943年陳納德稱蔣是當時世界上最偉大兩三位領袖之一；史迪威則評價蔣是一條貪婪、固執和寡情之響尾蛇。
美國作家梅爾·米勒在其著作《信口開河》（Plain Speaking）中提到，有次他採訪第33任美國總統哈里·S·杜魯門，談到對華政策，杜魯門氣得大罵「他們（蔣、宋、孔）都是小偷，他媽的他們之中每一個都是（They're all thieves, every damn one of them.）……他們從我們給蔣送去的38億美元中偷去7.5億美元，他們偷了這筆錢，而且將這筆錢投資在巴西的聖保羅、以及就在這裏——紐約——的房地產」此書說，杜魯門還對美國對華援助遭嚴重虧空，以及美國國會和聯邦調查局注意到孔宋家族不正常斂財手法十分不滿。此書說，杜魯門77歲接受採訪時，提起蔣，仍怒火中燒：「我從來沒有改變我對蔣他們那幫人的看法，他們個個都該進監獄！如果我活著看到他們鋃鐺入獄的那一天，我將很高興。」但此書爭議不小，所言內容往往與事實有極大出入；1995年，杜魯門傳記作者、美國歷史學家羅伯特·H·費雷爾甚至直言，此書所記載的談話多為虛構。1963年，梅爾·米勒寄了此書一篇草稿給杜魯門，聲稱將投諸報紙；杜魯門回應，如果發表，梅爾·米勒就等著法院見；所以此書是杜魯門逝世後的1974年才出版的。梅爾·米勒在1986年逝世前把相關大約7小時40分的錄音和近八千頁的文字捐給杜魯門總統圖書館，這些資料才被公開；羅伯特·H·費雷爾把這些資料考證對比之後說，此書內容有太多杜撰與捏造。
第37任美國總統理查·尼克森認為：「蔣常穿筆挺的黑披風，剃光頭，在私下會見中態度嚴肅，不苟言笑。他有個習慣：我講完話，他總要急促地説聲『好、好』，使人覺得有點神經質。但是他的眼中露出自信和堅韌的神情，黑色的雙眸偶爾也放出光芒。在我們開始討論之前，他一直環顧房間，可是會談一開始他便自始至終兩眼盯著我的眼睛。蔣和毛的個人習慣也大不相同，很有意思。蔣甚麼都井然有序——服裝、辦公室、家庭。他在每一個方面都能律己和富有條理。他給人的印象用『整潔』、『利落』來形容並不過分。毛恰恰相反。……蔣是個實幹家。在他風浪疊起的一生中，他有許多次是正確的，所以他絕對相信自己的判斷。他愛讀儒家哲學家王陽明的著作。王陽明說：『真知即以為行，不行不足謂之知。』甚至1949年的大潰敗也沒能動搖蔣的自信。在他看來，那只不過是又一次暫時的挫折。每次我見到他，他都談到光復大陸。即使他的某些助手已經放棄這一希望，他也不曾失去信心。他為自己起名『介石』，意思是『不可移動之石』。就他的性情而言，這個名字起得再恰當不過了。我非常欽佩他的堅毅精神。他不僅僅由於某件事看來在所難免而甘心向這一『難免』之事屈服。永遠有人對領袖人物説他的目標是不可能達到的。這樣的人缺乏創造的眼光。他們認為某事辦不到往往是因為這件事過去從未做過。蔣懂得這一點。他曾寫道：『我始終為敵人所包圍，時而處於劣勢，但我深知如何堅持。』蔣儘管堅韌，還是有他的過錯。不過，像丟失中國這樣的悲劇決不會是一個人的過錯。蔣是一位出色的政治和軍事策略家，但他死板地『照書本辦事』，因此他作為戰略家是平庸之輩。在某些特定的戰略設想範圍內採取行動，蔣的頭腦敏捷而果斷。但是，他按照他確定的規則行動。如果這些設想保持不變，那就誰也比不上他，但是他不大能跳出這些設想的圈子，制定出向舊戰略挑戰的新戰略。歷史上有許多人物曾向他們那個時代種種既定的設想挑戰。歷史充滿了對次要人物的腳注，這些人物曾提出新見解，但是不合時宜；歷史是由提出適應時勢的新見解的人物創造的。對蔣來説，不幸的是毛澤東屬於後者。」。他於1975年4月6日發表聲明稱：「蔣總統為美國戰時一位偉大的盟友及一位英勇的領袖。我們於一九五三年初次會晤之後，這些年來，我即認識並敬仰蔣總統為一位政治家及友人。我發現他是一位睿智、有大勇的人，他堅定的獻身於他所堅信的原則。……」尼克森意外地發現，周恩來和其他幾個問起蔣情況之官員對蔣有一種奇怪地矛盾態度：作為共產黨人，他們恨他；作為中國人，他們尊重他，甚至贊賞他。尼克森曾評價蔣是政界人物中最罕見典型人物之一，是一位保守之革命者。尼克森把蔣氏夫婦都看成朋友，有共同信念和原則；蔣在台灣實行獨裁統治，但並沒有像毛澤東那樣過分自我頌揚，自視為當代秦始皇。
第38任美國總統傑拉爾德·福特於1975年4月5日發表聲明稱：「……蔣總統是一位堅決正直、大勇、和深具政治信念的人。他是第二次世界大戰主要盟國領袖的辭世最遲者，各種職業與世界各地的人們，會記得他的崇高和對他信仰的主義之獻身。……」4月15日，美國副總統洛克斐勒率團抵台時發表書面聲明：「……美國人民將長遠銘記蔣總統的果斷、大勇和愛國情操，以及他在二次大戰期間，身為同盟戰友對盟國目標的貢獻。」
前盟軍中國戰區參謀長魏德邁談話於1975年4月6日稱：「蔣總統的去世，使我們在自由世界的人，失去了一位具有超然勇氣的領袖。他是一位始終忠於朋友和原則的偉人。……」他於同年4月16日在美國華盛頓國家大教堂蔣追思禮拜中悼辭〈蔣總統——自由的衛士〉稱：「……蔣總統八歲喪父，由他母親獨負教養之責。他常常回憶慈母的訓誡：『我所為你祈禱的，祇要你能忠愛國家，並保存祖先的好名譽。』他養成一種牢不可破的道德觀念，責任感和以堅忍精神應付艱難的能力，應該歸功於他的母親。……在開羅會議完畢後，我聽到羅斯福總統頌揚蔣委員長是一位大勇和具有遠見的人，而對現在與未來的種種問題，了解非常深刻。……蔣總統了解，人類的自由乃是建立現代國家的基石，正如他了解在較大的國際關係領域中，有了自由就無戰爭的危險，而且有更大的和平可能。他曾寫道：『如果在我死的時候我仍然是一位獨裁者，我當然會與所有的獨裁者一樣，被人們所遺忘。在另一方面，如果我能為一個民主政府奠定真正的穩定基礎，我將永遠活在每一個中國人的心中。』……誰能不相信他已在臺灣奠定了為後世子孫所憑藉的自由基石？」
前美國駐華大使司徒雷登返回美國後，認為蔣具有堅強意志和不屈勇氣。蔣看出「中國必須先有政治和軍事的準備，他很明智地抑制自己，以免招致日本的進攻，並可能給日軍以充份的進攻理由。」「他的各種偉大優點，使他成為一個忠誠愛國的、不與人同流合汙的和足智多謀的領袖，他百折不撓地決意保持其他國家的獨立，不受任何外國控制，一心要為他憲政的民主政治奠定基礎」。
前美國駐華大使納爾遜·詹森評價蔣目光動人，但對人從不信任，各事親勞。他在《美國對華政策（1925－1941）》談到蔣介石時説：「他將是中國的獨裁者，實際上他現在就是中國的獨裁者，因為在南京政府中，可能誰也不想對未與他商量的事情負責。」
美國新聞記者兼作家、美國共產黨白修德（奧西多·懷特）與賈安娜（安娜麗·賈科比），在《中國的驚雷》中認為：「蔣看到中共和他自己一樣，是冷酷無情領導者。他把共產黨人看成俄國的間諜，擁有一些魔術似的方案，要把農村陷入社會大動亂中——他恨他們。……此後顯現出來的新的中國，蔣介石是主要的建築師。有時，他在抑鬱之中，退出政府幾個月，以證明只有他才能把政治中不同的分子湊在一起；他回任時，威信和實力總比以前更大。」、「至於蔣，他是恨日本人的。但他覺得他的軍隊無法制止日軍的前進，覺得中國的工業無法和日本工業的現代化力量頑抗，覺得中國沒有統一。他打算先消滅共產黨，建立了統一，然後再來應付日本。」白修德在其晚年曾對《新聞週刊》記者承認，他過低估計蔣遇到之困難，那就是「動員五百萬的兵力同強敵不斷地作八年苦戰，為中國歷史向來之所無，而且軍隊係社會既成因素所併合出來的一種產物。嚴格說來，我們的社會即使罄其力也無從支持八百個師之現代化的軍隊……一九三七年中國之對日抗戰不僅物質條件欠缺，而且組織能力也不夠。縣以下是無數村落間的小單位，除了幾個通商口岸之外，縣以上應有的現代機構一般都不存在。民間既如是，軍隊與官衙的行動與運轉必受其影響。所以西安事變之前蔣介石派黃郛和何應欽與日本交涉，總是提倡忍辱負重。戰事一開，他又將一切謹慎擲諸化外，而以士氣人心代替組織與效率。其不惜犧牲，有如將原來儲備軍官的教導總隊一體投入戰場，事前向他們訓話，囑他們個個必死（死時確極慘烈）。他的目的是將一個局部的戰爭拖成一個全面的抗戰，使無人可以規避，並且終於拖成一個國際戰事，中國也賴此得到最後勝利。凡此都不是軍事教科書之所敘及」。
1975年4月14日，《時代週刊》〈犧牲品的死亡〉稱：「……蔣介石寫了一本書關於中國過去之「恥辱」與未來之「重建」。他把書命名為《中國之命運》，但蔣更應稱它為「我的命運」。……這位戰士身材消瘦、充滿抱負，一生征戰南北，雖然最後失敗，但他根據個人構想塑造歷史。……眼睛明亮，下巴堅硬，蔣介石（名字意思是「堅石」）是本世紀主要人物之一。作為一名革命及熱情民族主義者，他有一個充滿勝利與失敗之傳奇事業。在他生命中有六十年都耗費於艱苦地走上鬥爭。……」「……但在蔣作為中國領導人之整個任期內，國家不斷受到外強侵略，內部分裂嚴重，其黨內部腐敗、效率低下。……」「……經過十多年紛亂，蔣介石統一中國，他為中國做了一件關鍵事情，在共產黨存在之情況下加速中央集權制。……蔣介石是大範圍嘗試。他之失敗最終會削弱他在歷史上之重要，但決不能被忽視。……他當過兵，講話像一個革命者，似乎命中注定要執掌大權。……他帶領部隊開始一系列行動征討軍閥，從而使國家得到空前統一。儘管蔣極力反對共產主義，但他在開始曾與年輕的中國共產黨及其蘇聯顧問合作；但當統一大業進展順利時，他開始反對共產主義者……」
美國當代歷史學者兼政治傳記作家布賴恩·克羅澤認為，蔣屬於那種少見、非同小可的人物：這種人的勇氣、工作能力、個人意志及其精力——全部耐力——是一般人所想像不到的；對他們之時代和後世之不同影嚮取決於他們從事活動之政治背景、所繼承之歷史遺產以及國家之大小、國力或重要性。但是，他不瞭解整個社會基礎，儘管他統治大多數中國人口。蔣之戰略是避免失敗，而不是爭取勝利，內戰全面失敗埋葬其軍事威望；蔣是一位政治家和政治領袖，是一位戰術家而不是戰略家，比競爭對手略高一籌並善於控制他們。蔣有勇氣、精力和領袖品質，他不僅是有很大缺陷，從希臘悲劇意義上講，也是一位悲劇人物。歷史之偶然使蔣不得不和另一位更獨特人物——毛澤東共同統治中國並決一雌雄，是蔣之不幸，缺少流芳百世之先決條件——運氣；同樣錯誤也不可估量。
美國作家丹尼爾·雅各布斯在《鮑羅廷——史達林派到中國的人》中認為：「蔣介石不是一介武夫，他首先是一個軍事政治家，而不是一個戰略家，他也算不上什麼『軍閥』。……儘管蔣介石有追求虛榮的傾向，但人們不得不承認他在當時是國民黨非常需要的人才：受過軍事訓練，有軍事經驗，並且不是軍閥；他沒有自己的軍隊；他接近孫（孫中山）並接受孫的領導。在國民黨裡，這樣的背景唯他獨有，因而孫中山、廖仲愷、胡漢民和其他一些人請蔣回到廣州，出任黃埔軍校校長。」
西方史學界對蔣有正面看法，認為他有品德上優點：「律已甚嚴」、「生活節儉」。
費正清（John King Fairbank）認為，蔣在台灣成功因素，是重用中國大陸來台知識份子。1942年，國民政府國家資源委員會派往美國深造工程師之中，21人留在中國大陸均未獲毛澤東重用，7人來台灣，裡頭3人為國營工業首長，2人做到經濟部長，1人成為經濟開發主持人，另一個則為行政院院長。費正清認為，蔣有「鋼鐵般決心」和「不屈不撓的精神」。
哈佛大學費正清中心研究員陶涵認為，在1920年代，蔣已經建立起個性剛愎、脾氣陰晴不定之名聲。然而，孫中山顯然認定這位出身溪口山村之軍官是無價瑰寶。蔣之脾氣令友人不快、敵人厭惡，也使他成為中國國民黨裡最幹練之軍事領袖。他自信、意志和果敢決斷，無人堪可比擬。雖然似乎有勇無謀，卻表現出個人英勇氣概。他和孫中山一樣清廉自守，「為了革命大業而不拘小節所為」。陶涵認為，蔣對現代中國功績超過毛澤東。蔣相信要恢復中國主權及世界地位，「條件就是國家統一」。他退守台灣，不曾正式放棄中國對任何領土主權，「維持一個中國的原則」。推動現代中國在21世紀現代化前進的，是蔣的主張、「不是毛澤東的觀點」。作為愛國者，他仍最終倖存在台灣，堅持法理上一個中華民國的國策，為台灣步入現代化、民主化奠定基礎。孫中山曾在一封信裡提到，蔣常因「脾氣剛烈」、「恃才傲物」與人爭執，很難和其他同志配合工作。孫中山也了解他生活糜爛，「縱情聲色、飲酒無度」。蔣經常厲聲斥責同仁、僚屬，衝動使他一再陷入麻煩。
主張民主和平論的魯道夫·拉梅爾教授估計，蔣介石領導的國民黨政權下1021萬4千人被滅絕，在20世紀的政權中排名第四（前三名依次是史達林政權的4267萬2千人、毛澤東政權的3782萬8千人、與希特勒政權的2094萬6千人）。。
經濟學人（The Economist）則以「戰後中國，或者蔣的中國」（Post-war China, alternatively Chiang's China）為題論述說，若當年國共內戰是蔣介石領導的軍隊打贏，之後的亞洲情勢、冷戰規模都可能截然不同。
中國大陸過去30年驚人崛起，讓共產黨得避免大陸沒有毛澤東會更富裕的說法：但若沒有毛澤東，大陸或許真的會更好，蔣介石領導的軍隊退守台灣，台灣繁榮發展，毛澤東統治的中國大陸經濟破敗，直到鄧小平1970年代末期開放才有改變。倘若1950後大陸經濟成長步伐與台灣相仿，大陸2010年前的國內生產毛額，會比實際狀況高42%。
文章說，蔣介石若未輸掉內戰，國民黨也得面對鄉村窮人的不滿，但蔣式獨裁可能比毛澤東寬厚，或許不會只因意識形態就殘殺數百萬地主，不會有1950年代末期造成數千萬人餓死的「大躍進」，蔣介石不會像毛澤東般消滅私人企業，強迫農民把土地交給「人民公社」，以致飢荒加速，鄉村發展至今仍深受其害，也不會讓大陸陷入1960與1970年代的文化大革命動亂，導致數百萬人遭到殺害或處決。
蔣介石統治下的大陸，不會等30年才成為全球經濟的一份子。他必會嘗試保護中國大陸市場，不受外國競爭之擾，就像台灣等亞洲經濟體在經濟迅速起飛時期的作法，但他也會更快速放寬這類限制。
若蔣介石打贏內戰，亞洲的戰略地圖會非常不同。他不會支持北韓1950年侵略南韓。若沒有大陸撐腰，金日成可能不會得到史達林支持，但蔣介石身為堅定的民族主義者，若打贏內戰，他和日本的關係必為隱憂。中日之間的敵意可能使東亞安全局勢更快變糟，遠早於1990年代東亞成為區域緊張源頭之前。
若蔣介石打贏內戰，冷戰可能會更趨激烈。蔣不接受蘇聯控制蒙古，1960年代，毛澤東治下的大陸在邊界和蘇聯短暫開戰，若蔣當政，那場戰爭的規模和血腥程度可能更甚，但大陸那時可能已成政治更民主的國家，畏懼分離主義可能減緩民主發展，但中產階級會比在共產黨統治下更快速成長。
文章指出，儘管蔣介石領導的國民黨專制統治，大陸仍會是美國盟邦，因此亞洲不會像現在這樣，因為美、陸爭奪老大哥地位而分裂，可能甚至連日本，都要學著和這個富強的鄰國共處。
2011年，美國《商業內幕》網站在其「20世紀最成功的獨裁者」中將蔣介石排列為第四位，並認為在1950年至1975年這二十五年時間里，台灣經濟和軍事高速發展，成為亞洲僅次於日本的發達地區。
美國作家埃德加·斯諾在《遠東前線》中認為：「他的敵人説他『虛榮、剛愎自用、對於即使微不足道的奪權對手都十分嫉恨』。但是他有很大的匹夫之勇和不倦的精神，這在某種程度上令人欽佩。他主要是靠自己的超人精力，從十年前一個無名的證券經紀人的地位，爬到今天成為4億人口國家的命運的主宰。」
《紐約每日新聞》說：「在蔣總統領導下，自由中國人民所享有的自由與繁榮使得他們那些遭受不幸的親友羨慕不已」
《華爾街日報》說：「在蔣總統英明領導下，中華民國已成為一個繁榮國家，值得開發中國家仿效」
美國《紐約時報》1975年4月6日專欄〈蔣總統生平〉稱：「……以世界人士看來，蔣總統那種清癯、整潔而畢挺的體型代表了剛毅和決心。他的苦行和節約，似乎適於為中國『多難興邦』理想而奉獻的領袖。」同年4月7日，美國《華盛頓郵報》社論〈現代政治家蔣總統〉稱：「蔣總統在世界和亞洲歷史上自有其不可磨滅的地位。他是統一中國的第一位現代政治家，他把中國由積弱的清廷以及地方割據和魚肉人民的軍閥手中拯救過來……」
德國國防軍之父漢斯·馮·塞克特（Hans von Seeckt）形容蔣如同土耳其民族領袖恩維爾·帕夏（Enver Pasha），是能在動蕩複雜環境中屹立不倒的人物，也是中國統一希望，並表示如果再年輕20歲，願與之共同工作。
在《第二次世界大戰回憶錄》中，英國首相溫斯頓·邱吉爾指出：「他的那種沉著、謹嚴而有作為的性格，給我以深刻的印象。這時，他的權威和聲望正處在頂峰。在美國人的眼中，他是世界上的一個舉足輕重的力量，他是『新亞洲』的一個鬥士。毫無疑問，他是一個堅定地捍衛中國、反抗日本侵略的人，同時他又強烈地反對共產黨。美國各界人士公認，在這次戰爭獲勝以後，他將成為世界上第四個大國的首腦。後來，許多持有這些觀點和估價的人們都拋棄了他們原有的看法。我在當時並不同意人們這樣過高地估計蔣介石的力量，或中國在未來的貢獻，然而，我在這裡還是可以指出，蔣介石大元帥至今仍然獻身於當時曾使他獲得廣泛聲譽的同一事業，但是，後來他卻在自己的國家中被共產黨擊敗，這是一件很糟糕的事。」
英國經濟學人雜誌2009年5月7日評：蔣介石是精明和有先見之明的人，並非美國將軍約瑟夫·史迪威所描述之「花生米」或英國艾倫·布魯克在開羅會議描述的「介於虎和貓之間」。

蘇聯評價

蘇聯國際遠東書記處成員、青年共產國際執行委員會東方部工作員C·A·達林在《中國回憶錄》中認為:「蔣最感興趣的是財政問題。他力圖繼續控制對個別軍團的撥款。因為他明白：誰給錢，誰就能繼續控制對個別軍團的撥款。因為他明白：誰給錢，誰就能夠掌握住改編到國民黨方面的軍隊。」
蘇聯駐華武官處工作員A·B·勃拉戈達托夫（化名羅蘭，後任國民軍蘇聯軍事顧問組參謀長）在《中國革命紀事（1925─1927）》中認為：「根據我親眼目睹以及同蔣介石打過交道的其他一些顧問的介紹，蔣介石給人的第一印象是他神經過敏、自尊心強、貪權好勢。儘管他懂軍事常識，但實踐證明，他不是一個果敢無畏的軍事指揮員。在指鬥中，他優柔寡斷，總是過高估計敵人的力量，常常在困難的時刻歇斯底里的大發作。他比較容易接受新方法。但蔣介石從來都是很注重自己的權力和威信的。瓦·康·勃柳赫爾曾鋭敏地看透了他的這一特點。實際上，蔣介石是一個性格不剛的人，老是聽周圍人的話。他在實施自己的決定時總是秘而不宣，有時不顧一切。……蔣介石在南京發表的一些公開講話中，保證要放棄獨裁特權，將財經大權和供給大權轉交給政府和軍事委員會。實際上，他根本沒想放棄獨裁。在南京和在去上海時，他花了很大氣力來鞏固自己的實力。」
蘇聯駐華軍事顧問亞歷山大·伊萬諾維奇·切列帕諾夫（切列潘諾夫，黃埔軍校首席顧問、國民革命軍第一軍顧問）在《中國國民革命軍的北伐——一個駐華軍事顧問的札記》中援引鑒定：「就蔣介石的天性而言，他是一個多疑的、虛榮心很強的、城府很深的追求權勢的人，他具有歐洲進步的萌芽，但沒有擺脫中國的偏見。在對將軍的性格有所了解以後，與他得體相處，對他十分含蓄地加以誇獎，是可以從他那裡得知許多事情的；但在他面前永遠不要表現得高傲或謙卑。作為一位組織者，蔣介石是勁頭十足地執行預定計劃的。他在莫斯科逗留過若干時間，了解紅軍的體制及其領導，這對他產生了良好的影響。同其他軍官相比較，蔣介石對於學校裡在學員的軍事訓練方面和政治教育方面實施新辦法是容易贊成的。在成立國民黨基層黨部時，蔣介石被選為委員，他積極地參加了黨部的工作，同他的學生以及低級軍官一起出席會議。確實，在會議上他讓人感到他是學校的領導，但他並沒有妨礙貫徹執行學校的這些或那些政治措施。當基層黨部需要行政上的幫助時，他便立即發布相應的指示。蔣介石了解封建軍閥的弱點，這些軍隊缺乏政治基礎。當他的團隊開始整編時，他同意組織政治部和設置黨代表。團隊的政治工作使這些團迅速地比州軍隊的其他部隊高出一頭。……儘管蔣介石是一個孤僻的、虛榮心很強（強到病態的程度）的人，他嚮往著中國歷史舞台上出人頭地，但他善於克制自己的脾氣，並能感到群眾脈搏的跳動。……他和絕大多數中級軍官一樣易於振作也易於泄氣，沒有介乎兩者之間的情緒，不懂得沉著冷靜。在決定軍事任務中手現的膽怯或許可以用他不夠堅強、害怕陷入困境加以解釋，這就驅使他更要謹慎從事。但在東線戰役結束前蔣介石的決定逐漸變得大膽起來，他的信心也增強了。」、「蔣介石是黃埔第一軍軍長。他曾到過俄國。他比所有的軍事工作人員都更接近我們。懂得政治。虛榮心強得嚇人。……蔣介石解決問題迅速，但他作出決定常常考慮欠周，因而又改變決定。他固執，愛堅持己見。他政治上的發展應當達到合乎邏輯的終局。他在軍隊中享有威信，他能在職權範圍內調集部隊，又能在公事之外同指揮人員建立友好的關係。」、「他是一個深沉的好懷疑的、虛榮心特別重的人。他對任何人都絕不信任。非常多疑，權勢欲強。將軍中最先同我們一起從事重要工作的人中就有他。他是一位優秀的組織者。他善於把絕對服從他的人挑選在周圍。當他相信必須實施新辦法時，他是比較容易接受的。他在政治上是個左派，並正往左發展。他容易受到左派人士的影響，為他們所吸引。他的政治行為取決他周圍的人。他在貫徹自己決定時是堅決又不露心跡的。他不太重視別人的看法，有時與所有的人意見相背。」
蘇聯作家B·B·沃龍佐夫在《蔣介石之命運》中認為：「蔣本人從30年代下半期就不喝酒不抽菸，從這個意義上説，他是個榜樣。在外國使團中傳著關於蔣介石的佳話：謙虛、衣著樸素、用餐適量、刻苦耐勞。……儘管有時在各種政治軍事力量之間搞平衡可以彌補軍事力量上的不足，但是在蔣介石眼裡訴諸武力仍然是主要的策略手段。」

日本評價

1975年4月6日，日本副首相福田赳夫談話稱：「蔣總統是世界的一大偉人……是第二次世界大戰期間四巨頭中享有高壽的一位。」同日，日本內閣官房長官井出一太郎代表日本政府發表一個「非官方」談話：「……蔣總統在本世紀初曾留學日本，並有很多日本友人，為深受日本國民欽佩、敬愛之人物。渠（他）一生與現代中國歷史息息相關，亦為一部中國現代史，深信其豐功偉績將永遠留存人類之記憶中。……」同日，日本前首相岸信介表示：「我們失去了一位偉人……想到第二次世界大戰後我們所受到的待遇，我們不可能忘記蔣先生為日本所出的力。雖然日本軍方在中國造成了一場風暴，但是他把日本人遣送回國，不把任何人當作戰犯。他反對蘇俄分裂日本，並運用他的力量，保存了我們的天皇制度。他協助日本戰後的混亂，並協助日本奠下復興的基礎。」同日，日本自民黨副總裁椎名悅三郎談話稱：「我想大多數日本人都在悲悼亞洲的偉大指導者。尤其蔣總統與日本之關係很深，哀悼之念格外深切。中日間實務關係，因蔣院長早已掌握中華民國之實權，料將不會有影響。惟蔣總統係亞洲偉大的領導人，他的逝世難免對世界有所影響。」
日本前首相佐藤榮作於1975年4月6日談話稱：「日本將永遠難忘蔣總統於第二次世界大戰後給予日本的大恩大德。最令日本人難忘的一件事就是，蔣總統於第二次世界大戰後對日本以德報怨的恩惠。」並於同年5月27日出版之日本《產經週刊》緊急增刊〈悼念總統蔣公〉稱：「……蔣公是一位學識非常豐富的長者。……蔣總統還是使好多日本人免於餓死的救命恩人。大約是昭和二十四、五年間，日本遭遇到空前的饑餓，數月之內竟餓死了近百萬人。農林省希望通過麥克阿瑟的盟軍總部，向緬甸、泰國買米進口，作為緊急措置，但是沒有行得通。在一籌莫展之時，蔣總統從當時的臺灣省糧食局長李連春聽到那情形，即刻批准進出口十萬噸白米，緊急運到日本濟急。當時日本在占領之下，所有進口的糧食全以盟軍總部發出的形式發表，不註明來源，所以當時日本官廳的記錄中亦沒有明記為臺灣進口的緊急濟米，但是這是我從李連春（現任行政院政務委員）本人那兒直接聽到的秘話之一。……」
日本《朝日新聞》1975年4月7日社論〈蔣總統逝世〉稱：「……蔣總統的卓越功勳，由於其領導八年抗戰勝利而達到頂點。中日戰爭的勝利，使中國自鴉片戰爭以來，由被列強蠶食之『半殖民地』狀態一躍而成為與美、英、法、蘇並列的世界五大強國之一。……」同日，日本《每日新聞》社論〈以德報怨的人〉稱：「……蔣先生反對討論廢止日本天皇制，戰後並反對盟軍分區占領日本，這些恩德，對於多數的日本國民而言，實在難以忘懷。……」，蔣經國上台以後將可能是一種「現實、合理路線性濃厚的融和政策」。同日，日本《產經新聞》社論〈悼念蔣總統〉稱：「……蔣總統為辛亥革命後六十年來……日本投降時，毅然宣告『以德報怨』，使日本軍民安然返國。……」同日，日本《讀賣新聞》社論〈蔣總統逝世之後〉稱：「……蔣先生的國民政府時期，由於日本多年的侵略，使中國生靈塗炭，然而蔣先生卻不念舊惡，於日本戰敗之時，採取以德報怨的寬大措施，使吾人深為銘感。蔣先生為一民族主義者，亦為愛國者。蔣先生主張『一個中國』，並堅決拒絕『兩個中國』或『一個中國、一個臺灣。』……」《日本經濟新聞》說：「蔣氏之死是反攻象徵的消失和國共對立抗爭解決的好機會」。
1939年11月第一次長沙會戰後，日本軍陸軍第11軍司令官、第二次世界大戰戰犯岡村寧次向日軍大本營提出《關於迅速解決日華事變作戰方面的意見》。報告中說：「看來敵軍抗日力量的中心不在於四億中國民眾，也不是以各類雜牌軍混合而成的二百萬軍隊，乃是以蔣介石為核心、以黃埔軍校青年軍官階層為主體的中央軍。在歷次會戰中，它不僅是主要的戰鬥原動力，同時還嚴厲監督著逐漸喪失戰鬥力意志而徘徊猶豫的地方雜牌軍，使之不致離去而步調一致，因此不可忽視其威力。黃埔軍校教育之徹底，由此可見……有此軍隊存在，要想和平解決事變，無異是緣木求魚」。
蔣在日本振武學校就讀三年，1910年第十一期畢業。畢業後，蔣在野炮兵第19聯隊入伍，據高田第13師團師團長長岡外史在回憶錄中稱，留學時期之蔣君，才能膽略，內蘊不露，說不出有什麼出人頭地之表現。要讓蔣與普通士兵一樣去掃馬房時，蔣之面上即顯出悲憤之色，那種氣慨，幾乎無人敢當。當然，令師團長吃驚是，蔣在1927年11月，首次下野到日本時，特意走訪他，這使長岡對此頗感意外，而蔣臨走時，特別寫下「不負師教」四字。長岡驟然感慨，蔣能有今天，大概是因為有這類美德之緣故。
日本東京大學東洋文化研究所準教授松田康博認為，蔣在中國大陸時，曾經因為國民革命軍北伐以及中國抗日戰爭勝利，而獲得相當高威望。但是因為國共內戰失利以及在台灣實施威權統治，導致他在領導台灣時被恐懼和討厭。正因為蔣在政治經歷有大起伏，對他評價毀譽參半。蔣為維持軍民士氣及內部向心力，故意模糊戰略意圖。蔣認為整個中國國民黨統治體制受到衝擊。蔣已經做最壞打算，下決心撤往台灣。蔣早就了解到中國大陸很難保住，遂一邊大喊死守中國大陸，一邊按部就班準備撤往台灣。蔣利用撤往台灣時機，排除地方派系，進行國軍中央化。蔣為鞏固權力及計畫反攻，整編軍隊，實現肅清地方派系目標。蔣下野其實是戰略性行動。蔣有意透過引退，使李宗仁等和平派人士徹底失敗，俟令他們擔負起失敗責任後，再行復出。國軍藉由撤退行動，透過陳誠與孫立人進行，將地方派系部隊解除武裝、整編、裁減人事，進而完全將其解體。而蔣長久以來想達成國軍中央化之目標，透過國共內戰敗北，以及其勢力獨佔海上運輸而達成。蔣早已料到中國大陸失陷，遂有將在中國大陸各地方派系肅清，好在台灣重新出發之考量。蔣用下野之方式，讓人們陷於困境，以強化政府內部對自己之向心力。蔣讓行政院長閻錫山與中國國民黨中央黨部撤退到台灣。蔣以撤退到台灣為契機，達成他政治戰略基本目標。蔣目標是透過行使中國國民黨總裁職權，將資源集中於作為撤退目標之台灣，退到台灣後復行視事，重新建立黨政軍體制，再藉由美援恢復確保台灣安全，然後完全維持法統，待機反攻大陸。特別是在人事戰略上，蔣發揮絕妙手腕。而蔣之政治戰略，與中國抗日戰爭時期撤退到重慶作法相同。就是遇到危機時，先確保撤退據點，把資源集中後再重整，好面對下一次作戰。這種戰略，可以看出他身為一個軍事領導人之特質。蔣利用撤退到台灣之時機，強化自己權力基礎與正當，可以看出他善於在逆境求生之領導特質。

韓國評價

1975年4月6日，大韓民國總統朴正熙發表特別聲明：「蔣總統不但對導致二次大戰盟國勝利有偉大的貢獻，而且對韓國的獨立運動，也曾予積極的支持。蔣總統對二次大戰後為奠定世界和平和秩序的基礎，貢獻尤多。他的這些無法數計勳業，將永為韓國人民所難忘……」並對蔣介石逝世發表悼辭稱：「……本人和韓國同胞暨全世界所有崇仰其勳業的人們，敬向蔣總統歷盡艱困，而仍固守信仰，堅毅不拔的精神致最崇高的敬禮。……」4月11日，大韓民國總理金鐘泌談話稱：「蔣總統對韓國獨立建國的支持與貢獻，載於韓國史冊，韓國國民將永誌不忘他的恩德。……」
1975年4月8日，韓國英文《韓國時報》社論稱：「……這位已故中國政治家，在我國悲劇殖民時代中對我們愛國志士不斷予以援助，結果在第二次世界大戰後，促使韓國人民恢復國家的獨立。……自從中華民國政府遷臺後，蔣總統創造新的社會風氣。因此，目前自由中國人民享受繁榮的經濟，其經濟體系比遷臺時擴大為十倍，國民所得在七百美元以上……自由中國人民預期在今後五年內，將使他們的國家在經濟上趨於先進國家之林。蔣總統在韓國歷史黑暗期間，援助韓國獨立鬥士，並予以庇護，此一歷史事實，韓國全體人民將沒齒難忘。我們愛國志士在蔣公鼓勵和保護下，能在國對國內的殖民統治者鬥爭。由於一九四三年開羅宣言的明白規定，蔣委員長促使世界各國承認獨立韓國的歷史正當主張。在他領導之下，中華民國與新建立的大韓民國維持友好關係，尤其在國際政治方面更如此。……」同日，韓國英文《前鋒報》社論稱：「……由於蔣總統的革命背景和歷史遠見，對過去殖民的韓國表示特別同情，並對韓國人民為國家獨立奮鬥予以友愛的協助。蔣公逝世，我們感到更為悲痛，因為他和中國在遭逢災難的時期，尤對流亡的韓國臨時政府如此關切。蔣公要在開羅宣言中規定韓國獲得解放成為獨立國家，因此該宣言允許韓國在『適當時機』內予以獨立。」

其他評價

前國民大會主席團主席、自由主義知識份子胡適1935年的文章表示，當時全國人心目中漸漸感覺到蔣一個人總在埋頭苦幹，不避埋怨和誹謗。
前東北軍少帥張學良在其口述歷史批評蔣稱：「蔣先生這個人，我批評他，他要有機會，他真能當皇帝。他的思想非常頑固，舊的思想，不是當代的思想，蔣經國就不同，所以我可以說，到台灣以後，要不是蔣經國，蔣介石就沒有了，現在也是沒有了。」張表示：「蔣介石沒有中心思想，他的中心思想就是他自己，（我）本來很尊重蔣先生，但後來不尊重，因蔣先生完全是自我主義。」訪問者提到：「我們在哥大圖書館看見很多書，是說蔣先生對臺灣的貢獻。」張：「那大概都是國民黨寫出來的，要說蔣經國對臺灣有貢獻，我承認。蔣先生有什麼貢獻？」張認為蔣是個投機取巧型買辦、好吹，例如蔣常說「幾年準備（反攻）、幾年成功」，失信於民。張還稱，西安事變後蔣發表《蔣委員長西安半月記》，「都是假的」，事實上是蔣囑文膽陳布雷於1937年2月在杭州新新旅館闢室杜撰，八易其稿。張在日記中寫道，他在特務劉乙光監視下，碰到熟人也不敢打招呼，心情不好，不如「抓詩一首」。
不親近蔣或蔣不喜歡的人物，陳誠敢於重用，蔣亦放任之。陳誠用人唯才，較不論籍貫、派系，如1930年代就曾拉攏反對蔣人士，只要善戰，有才能，包括唐生智大將劉興與馮玉祥麾下孫連仲，廣東薛岳、吳奇偉等。蔣與陳誠對知識界人物亦頗為禮遇，向與胡適、蔣夢麟、梅貽琦、傅斯年、王世杰友善。
抗戰時任軍令部長徐永昌在日記中寫：「國軍不能練精，由於蔣先生不善治軍耶？由於不能執簡御繁耶？由於防下過甚耶？」；「……委員長不能執簡御繁，用人不疑。」
中華民國陸軍退役中將孫元良說，蔣是我民族史上千年難得一遇之曠世豪傑、民族英雄——五千年來，率全民，御強寇，生死無悔，百折不撓，終將頑敵驅除，國土重光，我民族史中，尚無第二人！。
前台北市市長、交通部長高玉樹對蔣中正評價比對蔣經國高許多。

台灣民間評價

在臺灣，也因為其獨裁作風，與白色恐怖、二二八事件應付的責任，而遭致不少的批判。台灣解嚴以後，台灣人對蔣的個人崇拜逐漸淡化，當代台灣民間對蔣的評價隨政治立場不同而兩極：有支持者崇敬、支持維護蔣的銅像，甚至有人將蔣神格化成為廟宇的配祀神，如新竹天宏宮與旗津蔣公感恩堂。2000年代去蔣化運動勃興，有些學者檢討蔣在二二八事件與白色恐怖中扮演何種角色，追求轉型正義，更有些許民眾公開其厭惡，不時發生破壞銅像的事件，尤其是每年的二二八紀念日，蔣各地的銅像被塗鴉、破壞的情況，多不勝數。
汪榮祖、李敖合著的《蔣介石評傳》中認為蔣不是一位稱職軍事領袖。蔣曾身為黃埔軍校校長，卻是個不稱職軍事家，在戰術層面乏善可陳。因此對蔣介石的評價甚低。
林博文認為以莫須有之罪監禁《自由中國》半月刊發行人雷震十年，制止台灣人組織反對黨，特務橫行，為其無可洗刷之政治汙點。

民調

根據TVBS於2007年9月對歷任總統評價民意調查，有9%民眾認為蔣中正對台灣貢獻最大，低於其子蔣經國和蔣經國之後的李登輝。而其作為有44%認為其功大於過、17%選過大於功，9%為功過相抵。