阿爾貝特·凱塞林

早年

阿爾貝特·凱塞林在1885年11月30日出生於巴伐利亞的馬克特施泰夫特鎮。父親卡爾（Karl Adolf Kesselring）是學校校長，也是小鎮議員。凱塞林的母親羅莎則是卡爾的隔代表親。凱塞林家族自1688年起就在馬爾克茨特夫特經營釀酒事業，他也在當地度過少年時期。
1904年，凱塞林到拜羅伊特公立學校求學，畢業後加入德意志帝國陸軍服役。服役期間，他選擇到軍官學校學習，之後在巴伐利亞第2徒步炮兵團服役，於梅斯當地的要塞服務。凱塞林在當地待到1915年，此間還於1905年至1906年到軍事學院學習，並在隨後晉升為中尉。1909年至1910年，凱塞林還於慕尼黑的砲兵和工兵學校就讀。
1910年，凱塞林與露意絲（Luise Anna Pauline Keyssler）結婚；1913年他們收養凱塞林的堂兄弟庫爾特（Kurt Kesselring）的兒子萊納（Rainer）為養子。1912年，凱塞林完成了飛行船部門之氣球觀測員訓練。在戰術與技術的相互作用方面，因為凱塞林有豐富的專業知識，其上司曾考慮將他派至砲兵與工兵學校擔任講師。

第一次世界大戰

第一次世界大戰開始後，凱塞林隨部隊駐紮洛林。1914年底，凱塞林調赴德意志帝國第6軍屬下巴伐利亞第1師。1916年5月19日，凱塞林晉升為上尉。同年，他又改調往巴伐利亞第6師。凱塞林在阿拉斯戰役中嶄露頭角，憑巧妙的戰術阻止了英軍的進攻。由於他在西線的卓越表現，凱塞林先後獲得了二等和一等鐵十字勳章。
儘管未曾在巴伐利亞軍事學院學習，但在1917年，凱塞林仍奉派至總參謀部服勤，之後又調任東線的巴伐利亞預備役第一師參謀。1918年1月，凱塞林再度回到西線，成為巴伐利亞第二軍和第三軍的一名參謀。

戰間期

在第一次世界大戰結束後，按照凡爾賽和約的要求，凱塞林所在的紐倫堡駐軍巴伐利亞第三軍遭解散。由於與當地自由軍團的一位領導人發生爭執，凱塞林遭控捲入一起針對巴伐利亞第三軍指揮官的兵變，結果被捕入獄。不久後凱塞林就獲釋，但他的上級漢斯·澤勒少校責備他「缺乏應有的判斷力」。
1919年到1922年間，凱塞林在第24炮兵團擔任炮台指揮。1922年10月1日，他加入了威瑪共和國國防軍，並就職於位處柏林的國防部軍事訓練科。1929年，凱塞林又回到巴伐利亞，在慕尼黑出任第七軍區指揮官。在國防部工作期間，凱塞林參與了軍隊的組織工作，著力削減冗員，以期在資源有限的條件下增強軍隊的戰鬥力。他協助重組了軍事裝備科，為新型武器裝備的研究開發工作打下了基礎。1924年，他參與了對蘇聯的秘密軍事干涉，以及制定於1923年-1924年間、關於建設包括102個師的軍隊的所謂「大計劃」。在於國防部經歷了短暫的瓶頸期之後，凱塞林在1930年晉升中校，並在德勒斯登的第4炮兵團服務了兩年。
1933年10月1日，凱塞林很不情願地離開了陸軍，出任航空軍需管理部門主管（Reichskommissariat für die Luftfahrt），並晉升為上校。作為部門主管，凱塞林不得不四處尋找人手充實自己的部門。他參與重建了德國的航空工業，興建秘密工廠，並與實業家和航空工程師建立了良好的關係。1934年，凱塞林官升少將，又在1936年升為中將。像納粹德國的其它將領一樣，凱塞林也從希特勒那裡領取私人津貼，他領取的6000馬克在當時絕非小數目。
在航空部門任職時，凱塞林逐漸意識到，要管理好飛行員，就必須要有關於飛行各方面的第一手知識。因此，在48歲時，他開始學習飛行。雖然說，他的學習成果既趕不上資深飛行員，亦不及新進飛行員，但他並不在意，並以之激勵自己。凱塞林能夠駕駛多種單引擎和多引擎飛機，並且在1945年3月之前，每個星期都會飛上個三四天。有時候，他的飛行路線會經過奧拉寧堡、達豪和布痕瓦爾德的集中營。
在瓦爾特·韋佛中將墜機身亡之後，凱塞林於1936年6月3日出任納粹德國空軍參謀部的部長。凱塞林壯大了德國空軍，為其裝備了Bf 109戰鬥機和Ju 87俯衝轟炸機等新機型，並發展了傘兵部隊。
像許多陸軍出身的軍官一樣，凱塞林對空軍看法也是傾向於負責「提供戰術支援，輔助陸軍行動」，然而他與漢斯-于爾根·施通普夫兩人時常挨批為導致德國空軍發展不齊全、過於注重密接支援而忽略戰略轟炸能力的元兇。不過，近接地面支援行動的主要倡導者其實是兩名資深專業飛行員——胡戈·施佩勒和漢斯·耶順內克。因此，德國空軍之所以較多地參與陸地支援行動，並非是由於來自陸軍的壓力，或是緣於空軍的領導者出身於陸軍（比如凱塞林）。事實上，截擊和密接支援行動比較符合德國空軍既有的戰爭觀念，即進行地空協同的聯合作戰，而不是獨立執行戰略任務。此外，德國空軍的許多指揮官都相信，中型轟炸機已經足以針對德國最有可能的敵人——英國和法國，執行戰略轟炸任務了。
在擔任空軍參謀長期間，凱塞林的主要任務是支援西班牙內戰中德國兀鷹軍團的行動，然而他的任期卻因與上司艾爾哈德·米爾希航空兵上將的一些個人和工作層面的衝突而中斷，為此凱塞林要求辭職。德國空軍總司令赫爾曼·戈林對此表示默許，並將凱塞林調任德勒斯登第3航空行政區長。1938年10月1日，凱塞林晉升航空兵上將，成為第1航空艦隊司令，駐紮於柏林。

波蘭

在引爆第二次世界大戰的波蘭戰役中，凱塞林的第1航空隊負責支援由費多爾·馮·波克上將所指揮的北方集團軍。雖然凱塞林並非波克的部下，但他與其密切合作，並在許多方面聽從波克的命令，以適應地面戰爭的需要。凱塞林對地面部隊盡可能提供密接支援，並集中可用的空中兵力在關鍵處（如布楚拉戰役）發揮空軍的靈活性。他也試圖藉由一系列對波蘭首都華沙的轟炸行動來切斷波軍的交通線，結果卻發現即使是重達一噸的炸彈也未必能將橋樑炸毀。
凱塞林曾於波蘭遭其空軍擊落過。在整個二戰期間，他一共經歷五次擊落。為表揚凱塞林於波蘭戰事的表現，希特勒親自為之頒發騎士鐵十字勳章。

西方戰役

凱塞林的第一航空艦隊並未參與即將發起的西方戰役準備事務，相反地，該單位仍駐於東線，負責在占領下的波蘭建立新的空軍基地和空襲防護網。然而，在一架攜有德軍入侵計畫文件的飛機迫降於比利時後（即知名的梅倫赫事件），戈林解除了第2航空艦隊司令海姆勒·費爾梅航空兵上將（Hellmuth Felmy）的職務，並任命凱塞林接替該職。後者於隔天（1940年1月13日）飛抵他位於明斯特的新指揮部。費爾梅的參謀長約瑟夫·卡姆胡伯少將（Josef Kammhuber）亦遭解職，凱塞林任用了自己的參謀長——威廉·史佩爾（Wilhelm Speidel）。
抵達西線後，凱塞林獲知第2航空艦隊的任務是支援波克的B集團軍。他從費爾梅那裡繼承了一份複雜的空中入侵計畫，上頭記述佔領「荷蘭堡壘」地區的海牙與鹿特丹的橋樑與機場的空降行動計劃，該計劃的日程表中有幾個小時的行動精確到分鐘。傘兵部隊由航空兵上將庫爾特·斯圖登指揮，作戰的成敗在於是否能與機械化部隊快速取得聯繫。為了達成這個目標，凱塞林向波克承諾將會盡可能提供充分的密接支援。然而空中與地面作戰將同時開始，因此不會有時間去壓制負責防守的荷蘭空軍。
荷蘭戰役於1940年5月10日開始。雖然最初的空中作戰頗為順利，凱塞林的戰鬥機與轟炸機部隊在對上弱小的荷蘭空軍時也佔了上風，但傘兵部隊則在海牙與鹿特丹遭逢激烈的抵抗。1940年5月14日，為了回應斯圖登的援助請求，凱塞林下令轟炸鹿特丹市中心，結果引發大火，造成城市多處毀壞。
1940年5月14日，荷蘭投降。第2航空艦隊繼續試著攻下比利時的新機場，同時也不忘為快速前進的陸軍部隊提供支援。法國戰役的進展十分順利，海因茲·古德林裝甲兵上將於1940年5月13日在色當強渡默茲河。為了支援此突破行動，凱塞林轉移了麾下沃爾弗拉姆·馮·里希特霍芬中將的第8航空軍至第3航空艦隊；到了5月24日，盟軍部隊一分為二，且僅剩下敦刻爾克一海港還在其控制之下，而德軍離該地只有15公里遠。然而當天格特·馮·倫德施泰特大將下令停止進攻，這在凱塞林看來是一個「致命的錯誤」。德國陸軍按兵不動，阻止盟軍撤出敦刻爾克的負擔便全落到了凱塞林的飛行員肩上，但其攻擊又因為惡劣的天氣和英國皇家空軍所擾，結果盟軍最終得以將大部分的兵力成功撤離敦刻爾克。1940年7月19日，凱塞林因其在西方戰役中的表現而晉升元帥。
隨著德軍於法國戰場獲得的勝利，凱塞林的第2航空艦隊投入到爭奪英國制空權的不列顛戰役中。該單位最初負責進行英格蘭東南部與倫敦的轟炸行動，但隨著戰爭情勢發展，任務也逐漸變成僅執行晝間轟炸，夜間轟炸行動則多由施佩勒元帥的第3航空艦隊分擔。凱塞林規劃執行了許多轟炸作戰，包括1940年11月對科芬特里的「閃電」轟炸行動。凱塞林一部勝果纍纍，但遲遲未能對英國本土進行決定性的一擊，也沒有取得決定性的勝利。德國空軍利用空中力量本身具有的靈活性，開始頻頻變更目標。

入侵蘇聯

儘管已編入進攻蘇聯的序列，凱塞林的第2航空艦隊仍在西線留到1941年5月。這一方面是為了蒙蔽蘇軍，另一方面是因為直至6月1日德軍預定進攻日時，其位于波蘭的機場設施尚不完備。在德軍於1941年6月22日發動「巴巴羅薩作戰」入侵蘇聯時，這些設施已經部署完畢，於是凱塞林於華沙郊區的拜拉尼（Bielany）建立了他的新指揮部。
第2航空艦隊於此作戰中的任務是支援由波克所指揮的中央集團軍，兩人再度延續了以往的密切合作。凱塞林的任務是在支援地面行動的同時，儘快取得空中優勢，並在可能的情況下取得制空權。為此，他擁有一支計有1,000架飛機兵力的龐大航空艦隊，約佔德國空軍總兵力的三分之一。
當德軍發動攻擊後，蘇聯空軍的大量飛機仍停放於地面上。蘇軍還執行了錯誤的戰術，如用陣型不全、沒有護航的轟炸機迎戰維持標準間距的德軍機群，結果造成了更大的損失。根據凱塞林的報告，在作戰開始的頭一週時間裡，第2航空艦隊共在空中與地面擊毀了2,500架蘇聯飛機，然而戈林質疑報告的真確性，命令部下重新檢查。隨著德軍的推進，德國方面已可直接於地面清點擊毀的飛機數量，才發現報告中估計的數量太低。幾天後，凱塞林已可以乘坐Fw 189偵察機於前線獨自飛行了。
在取得制空權後，第2航空艦隊轉而支援地面部隊的作戰，特別是保護持續向前延伸的裝甲部隊攻擊矛頭之側翼，以確保裝甲部隊能快速推進。當敵軍反攻時，凱塞林投入全部兵力予以打擊。此時陸軍已充分信任空軍支援的價值，但也有太過依賴之傾向。凱塞林當時必須說服陸軍，讓空中支援的力量都集中投入重要地區。凱塞林也試著透過新式戰術來提高部隊的空中聯合作戰能力，並任命了馬丁·費比格上校（Martin Fiebig）為近距空中支援的特別指揮官。到7月26日，凱塞林報告共摧毀了蘇軍165輛戰車、2136台車輛和194門火砲。
1941年後期，第2航空艦隊支援了德軍對蘇聯首都莫斯科的最後進攻，代號「颱風作戰」。德國空軍攻擊莫斯科的行動極為冒險：就如先前的英國一樣，該市有著良好的全天候機場，德國空軍除了要對抗蘇聯戰鬥機外，還需應付駐於該地的大量防空砲；而自10月起，極差的天候不僅嚴重妨礙了地面部隊的作戰，更讓空軍難以執行任務。儘管如此，第2航空艦隊還是執行了數個重要的偵查、密接支援、空中補給和空中截擊任務。

地中海與北非戰區

1941年11月，凱塞林受任為南方戰區總司令，並連同其第2航空艦隊的幕僚們一起轉調義大利。後者暫時充當了南方戰區指揮部的人員，且直到1943年1月，凱塞林才真的有一支戰區指揮部和第2航空艦隊分開的幕僚團。在戰區總司令的位置上，凱塞林直接向德國最高統帥部負責，並指揮該區所有的陸海空三軍部隊，但起初這樣的安排意義不大，因為絕大多數的德軍第一線作戰單位都由義大利控制。
凱塞林努力地組織和保護供應北非德義裝甲軍團資源的補給船隊，於當地建立了穩固的空中優勢，並使英軍無力出動潛艦與飛機打擊軸心軍船隊的地中海基地——馬爾他島。若缺乏船隊攜帶的物資（特別是油料），軸心軍將無法於北非遂行其作戰。透過凱塞林的成功管理和應變之計，埃爾溫·隆美爾大將在利比亞的德意志非洲軍獲得的補給量大增。由於軍力的提昇，隆美爾準備攻擊加查拉一帶的英軍，而凱塞林則策劃了「大力士作戰」，以義大利第185「閃電」空降師和雷姆克傘兵旅自海上與空中攻擊馬爾他，希望藉此確保軸心國與北非的補給與聯絡線暢通。
在加查拉戰役中，隆美爾將其指揮的部隊分成兩部：一部是隆美爾親自指揮的德意志非洲軍的摩托化單位和義大利第20摩托化軍，負責迂迴到奈爾·李奇中將（Neil Ritchie）的第8軍團之南翼；另一部是路德維克·克呂維爾裝甲兵上將（Ludwig Crüwell）指揮的義大利第10與第21軍的步兵，負責拖住英國第8軍團的其餘部隊。這樣的指揮安排到了1942年5月29日出現問題——克呂維爾為英軍所俘。由於缺乏足夠資歷的將官，凱塞林臨時接掌其部隊「克呂維爾集群」的指揮權。在他以Fi-156鸛式連絡機飛去開會時，遭到地面上攔截德軍交通線的英軍開火射擊，於是凱塞林呼叫所有可用的斯圖卡和攻擊機對其發動空襲。他的攻擊相當成功，英軍損失慘重，被迫撤退。
而後，隆美爾與凱塞林針對前者在比爾·海乾姆戰役的表現起了衝突，隆美爾最初的步兵突擊行動未能佔領這個由馬利·皮耶爾·孔尼根將軍（Marie Pierre Koenig）指揮的自由法國第1旅固守、位處英軍加查拉防線南部樞紐的重要區域。隆美爾曾要求過空中支援，但仍無法突破該區的防守，凱塞林認為原因是地面部隊和空中攻擊協調不佳。但即使如此，德軍仍在6月10日佔領比爾·海乾姆，更令凱塞林印象深刻的是隆美爾於6月21日成功佔領了托布魯克，為此前者自希臘和克里特島調來了額外的飛機兵力。由於其在北非的表現，凱塞林於1942年7月18日獲授橡葉帶劍騎士鐵十字勳章。
在托布魯克的勝利之後，隆美爾不理會凱塞林的反對，直接去說服了希特勒授權他對埃及（而非馬爾他島）發動攻擊，因此原要投入大力士作戰的傘兵部隊改託至隆美爾手中。最初的攻擊行動頗為順利，隆美爾在梅爾沙-馬特魯再度獲得了勝利，但之後正如凱塞林曾警告過的那樣，德軍後勤能力已到極限，最終造成第一次阿拉曼戰役、阿拉姆哈勒法戰役和第二次阿拉曼戰役一連串的災難性後果。凱塞林認為，在指揮軍級規模的機動部隊時，隆美爾是一位偉大的將軍，但在指揮規模更大的部隊時，則顯得太過情緒化，且反覆無常。隆美爾在非洲戰事的最後階段精神崩潰，並因意氣消沉而住院。對凱塞林來說，這即證明了他的看法。
凱塞林曾於1942年9月暫認為最高統帥部長威廉·凱特爾的繼任人選，並讓弗里德里希·保盧斯接替阿爾弗雷德·約德爾為其作戰部長，可見希特勒對凱塞林十分器重。然而希特勒最終認為，凱塞林和保盧斯在現有崗位上都脫不開身。1942年10月，凱塞林受權指揮該戰區除了隆美爾的德義裝甲軍團外的所有北非德軍部隊，屬下包括駐於義軍最高統帥部（Commando Supremo）、可說一口流利義大利語的聯絡官艾諾·馮·林泰稜步兵上將（Enno von Rintelen），以及駐巴爾幹半島和希臘的德軍。1942年底，希特勒創建了由威廉·李斯特元帥指揮的集團軍，將凱塞林調任「李斯特東南戰區總司令」（List Oberbefehlshaber Südost）。

突尼西亞

1942年11月初，盟軍發動「火炬作戰」登陸法屬北非，凱塞林的部隊頓時身陷危機。他命令前非洲軍司令、在阿拉姆哈勒法戰役受傷治癒後的瓦爾特·內林裝甲兵上將前去突尼西亞接管新成立的XC軍，令之在突尼西亞建立一個橋頭堡，然後盡可能地向西推進，以取得可遂行機動戰迂迴的空間。是年12月，凱塞林已取得了北非戰場最後的局部勝利，而盟軍最高統帥德懷特·艾森豪上將不得不承認火炬作戰最後階段的目標已經失敗，必須再經過歷時更長的激烈戰鬥才可將軸心軍完全趕出突尼西亞。
由於德義兩軍奪回了主動權，凱塞林期望能發動新攻勢，將盟軍趕出北非。在之後的凱賽林隘口戰役他的部隊也成功地重擊了盟軍，但因為後者的強烈抵抗和軸心軍犯下的一連串錯誤，攻勢最終只得告一段落。此時凱塞林試著集中他部隊所需物資，而後由西西里運到北非，但因為盟軍飛機與潛艦的不斷打擊，最終收效甚微。盟軍於4月的進攻最終取得突破，軸心軍在突尼西亞的防守全面崩潰，德義兩軍共275,000人成為俘虜，如此災難性的損失僅次於史達林格勒戰役。即便如此，凱塞林還是於突尼西亞成功拖住了盟軍6個月的時間，使其不得不將入侵法國北部的時間自1943年中推遲到1944年中。

西西里島

凱塞林預料盟軍下一步將會入侵西西里島，因為若選擇該島為目標，盟軍便可自馬爾他和突尼西亞出動戰鬥機支援登陸行動。為此，凱塞林向義大利增援了6個岸防師、4個機動師和2個德軍機動師——第15裝甲擲彈兵師和赫爾曼·戈林裝甲師，而這兩個德軍師都是在突尼西亞覆滅後重建的單位。凱塞林很清楚，這樣的兵力足夠抵擋盟軍小型的登陸，但不可能抵擋規模龐大的入侵行動。因此，他把希望寄託在當盟軍一旦開始登陸西西里島時就立即反擊，為此他對戈林裝甲師師長保羅·康拉勒上校（Paul Conrath）下令，一旦發現盟軍入侵艦隊的蹤跡，無論是否有取得該島指揮官阿爾弗雷多·古佐尼大將（Alfredo Guzzoni）的同意，都要立即攻擊。
凱塞林希望德軍的U艇可以重挫盟軍的入侵艦隊，但它們戰果寥寥。7月4日至5日，U-953擊沉了兩艘美國戰車登陸艦（LST），U-375則擊沉三艘英國運輸船；7月10日，U-371則擊沉了自由輪和油輪各一艘。由於盟軍強大的空中兵力，原駐於當地、自7月起由里希特霍芬指揮的第2航空艦隊，迫於情勢而將大部分飛機撤至歐洲大陸。
自1943年7月10日入侵西西里島起，盟軍即遭遇堅強的抵抗，一架Ju 87擊沉了美方的馬多克斯號驅逐艦（Maddox (DD-622)）、一架Bf 109則擊毀一艘戰車登陸艦、一艘滿載彈藥的自由輪也遭Ju 88轟炸機攻擊而起火，不久後爆炸，但無人陣亡。由於不知道古佐尼將軍已經在7月11日下令反擊，凱塞林繞過一連串的指揮體系，直接命令戈林裝甲師立刻在當天全力攻擊，務必要在美軍將大量裝甲車輛與火砲送上岸前將其趕入海中。雖然凱塞林的部隊給予了美軍重創，但沒有成功守住美軍預計會佔領的登陸地。
凱塞林於7月12日飛赴西西里視察該島狀況，判斷部隊只能繼續拖延盟軍的挺進，但無法長久守下去，遲早要撤退。儘管如此，凱塞林還是於7月15日派第29裝甲擲彈兵師增援西西里島。7月16日，凱塞林搭乘飛艇至西西里島，授令予當地的德軍高級將領——漢斯-瓦倫丁·胡貝裝甲兵上將。儘管違反了德國空軍的準則，但由於無法給胡貝更多空中支援，凱塞林還是交付他重型防空砲單位，以便固守該島。最終，凱塞林又成功地拖住盟軍一個月的時間，盟軍一直到8月17日才佔領西西里島。
在盟軍完全佔領該島前一週（即8月10日起），凱塞林已開始進行部隊的撤退行動，這可能也是這場戰役中德軍最為成功的行動。儘管盟軍在陸海空三方面皆享有優勢，凱塞林仍可撤退40,000人、96,605台各式車輛、94門火砲、47輛戰車、1100噸的彈藥、970噸的燃料和15,000噸的儲備物資。在他的指揮下，德軍達成近乎完美的三軍協同作戰，而他的對手艾森豪則沒有做到這一點。

盟軍入侵義大利本土

隨著西西里島的陷落，德軍最高統帥部擔憂義大利將退出戰爭，但凱塞林仍舊相信義大利將繼續戰鬥。最高統帥部認為凱塞林與林泰稜和義大利政府走得太近，便開始對其冷處理，並派遣隆美爾至義大利北部、斯圖登至羅馬。最高統帥部下令，一旦義大利倒戈，斯圖登的第1空降軍要立刻佔領其首都。1943年7月25日，貝尼托·墨索里尼的權力受到剝奪，最高統帥部與隆美爾開始計畫以武力佔領義大利全國，並解除義大利軍的武裝，而凱塞林當時還未聽過該計畫。
在諮詢過隆美爾和約德爾的意見後，希特勒認為若無義大利軍隊的協助，德軍將無法固守義大利半島。凱塞林接到命令，離開南義大利，前去北部將他的C集團軍與隆美爾的B集團軍整合，並交由隆美爾指揮。而後凱塞林預定轉調至挪威。凱塞林認為這將使德國南部直接暴露於自義大利起飛的盟軍轟炸機攻擊之下，後者部隊更可一路突破，推進到波河河谷（Po Valley），因而對德軍高層將放棄義大利的打算感到震驚，感覺這樣的放棄行動完全沒有必要。由於相信盟軍的作戰不會超過其空中掩護的範圍（最遠距離只到薩萊諾而已），凱塞林確信，羅馬可以一直守到1944年的夏天。1943年8月14日，凱塞林提出辭呈。
此時，駐義大利的最高親衛隊與警察軍官——卡爾·沃爾夫親衛隊上將（Karl Wolff）干預了凱塞林與希特勒的關係。沃爾夫表示，隆美爾「在政治上不可靠」，並聲稱凱塞林在義大利南部是防止該國更早倒戈的重要因素。考慮到沃爾夫的意見，希特勒拒絕了凱塞林的辭呈。
9月8日，義大利退出戰爭。出於對盟軍將於該處發動一場海空入侵行動的預計，凱塞林立刻行動，控制了羅馬。凱塞林命令第3裝甲擲彈兵師與第1空降師迫近該城，並企圖借突襲將義大利陸軍參謀部整個封鎖於蒙泰羅通多中，但並未成功。雖然凱塞林的2個德軍師必須面對5個義大利師，且後者之中又有2個裝甲師，但他仍成功將義軍擊退，在兩天之內占領了羅馬。
另一方面，希特勒派遣大量德軍橫掃義大利，迅速解除了後者的武裝。在隆美爾B集團軍之負責區域，除了願意加入德軍共同對抗盟軍者外，義軍皆送往德國強迫服勞役；而在凱塞林控制下的地區，則是解除其武裝後，讓義大利士兵自行回家。義軍將領哥薩卡（Gonzaga）由於拒絕將其第222岸防師解除武裝，而立刻由德軍槍殺。第184「雨雲」空降師大部加入德軍一方，而後成為了第4空降師的組成基底。希臘島嶼凱法利尼亞島上，在凱塞林沒有下令的情況下，第33山地「阿奎」師（Acqui）的5,000名義軍士兵遭德軍屠殺。9月12日，德軍突擊隊在親衛隊中校奧托·斯科爾茲內的指揮下執行了由斯圖登策劃的「橡樹行動」，將墨索里尼救出。這個行動細節安排極為謹慎，刻意不讓凱塞林知道，但後者仍知道了此次行動。希特勒評價說，「面對當地那些天生的叛徒，凱塞林顯得太過正直了」。
隨著德軍的大量進駐，此時義大利實際上已是一個處於佔領下的國家。義大利試圖倒戈的舉動令盟軍與德軍皆極為蔑視，這對後來的局勢發展亦有相當影響。

薩萊諾

雖然凱塞林已無實際上的指揮權，但他仍想繼續戰鬥。在1943年9月的薩萊諾戰役中，凱塞林與海因里希·馮·菲廷霍夫大將的第10軍團發動一場對盟軍的全面反攻，令後者傷亡慘重，並迫使其於多處地區後撤，盟軍指揮官甚至一度考慮全面撤退。由於德軍機場距離當地不遠，第2航空艦隊便於1943年9月11日在薩萊諾上空出動了120架飛機，使用弗里茨X反艦飛彈擊中了盟軍的戰艦「戰恨號」、「烏干達號」與「沙凡那號」兩艘巡洋艦，而一艘自由輪則在14日遇襲而沉，另有一艘於隔天受損。然而盟軍海上艦隊火力大大重創了前線推進中的德軍單位，加之盟軍部隊的強烈抵抗和英國第8軍的挺進，德軍最終未能將盟軍趕回海上。1943年9月17日，凱塞林允許維廷霍夫命令部隊停止攻擊並撤退。
雖然凱塞林在此戰鬥中被擊退，但也成功爭取到了寶貴的時間。在此期間，凱塞林違反上級命令，建造了一連串可供德軍固守的據點，包括「沃土諾」、「巴以巴拉」和「伯恩哈特」三道防線。經過歷時一個月的艱困戰鬥後，盟軍於1943年11月才挺進到凱塞林的主防線——古斯塔夫防線。凱塞林在回憶錄中表示，若他當初能獲得隆美爾手下處於「無用」狀態下的部隊，他的防線可以更完善。
1943年11月，凱塞林與希特勒會面，並為其評估義大利戰場的樂觀情勢，表示他可以在羅馬以南的冬季防線擋下盟軍，給了希特勒一劑強心針。此外，凱塞林進一步承諾，他可以將盟軍推進至亞平寧山脈的時間遲滯至少六個月。因此，希特勒於1943年11月6日命令隆美爾與其B集團軍指揮部遷往法國負責當地的大西洋壁壘，準備抵抗盟軍預計1944年春季發動的登陸攻勢。11月21日，凱塞林恢復了義大利戰區所有德軍的指揮權，並兼任南部戰區總司令，連同C集團軍也在其指揮之下。希特勒後來解釋道：「我一直指責凱塞林，認為他看待事情過於樂觀……結果已證明了隆美爾錯了，我沒有解除凱塞林職務的決定則是正確的；我曾認為凱塞林是個不可信的政治空想家，也是個軍事上的樂觀主義者。依我看來，欠缺樂觀的軍事領導是不可行的。」
1943年12月2日當夜，德國空軍出動102架Ju 88轟炸機前去空襲巴里港，取得了顯著的成功。德軍利用大量散布的金屬薄片迷惑了盟軍的雷達，發現港口中擠滿燈火通明的盟軍船艦，結果造就了盟軍自珍珠港事件以來最為慘重的空襲後船艦損失。有兩艘彈藥船和一艘油輪中擊，港內油料燃燒引發大火，彈藥也跟著爆炸。還有16艘船艦遭德軍擊沉，另有8艘受到擊損，結果該港三週內都無法履行作戰功能。此外，其中一艘擊沉的船艦——約翰·哈維號，在遭到攻擊時，所載的大量有毒芥子氣泄漏了，結果形成一片毒霧，壟罩了該港。

卡西諾和安齊奧

盟軍試圖在1944年1月的卡西諾戰役中突破古斯塔夫防線，並於初期獲得了成功：英國第10軍突破僅由德軍第94步兵師防守的防線區段，從而危及到了整個德軍第10軍的正面。與此同時，凱塞林又接獲了一個警告，了解到盟軍即將發動一場兩棲攻擊，於是趕緊將後備的第29與第90裝甲擲彈兵師調集至卡西諾前線。通過派遣這兩單位，前線的局勢終歸穩定，但由此羅馬駐軍減少，守備也有所削弱。在盟軍登陸安齊奧時，凱塞林已感到力不從心。
雖然略有措手不及，凱塞林仍快速集結兵力，調來駐義大利北部、由艾貝哈德·馮·馬肯森大將指揮的第14軍團，再從卡西諾前線抽調第29與第90裝甲擲彈兵師，並從第10軍團抽調來第26裝甲師，最高統帥部也從其他戰場調來一些師，以期控制局勢。到了二月，凱塞林終於能對盟軍登陸的安齊奧發動攻擊，但他的部隊實力不足以粉碎敵軍的灘頭陣地，情勢僵持不下，對此他歸咎於自己、最高統帥部和馬肯森犯了幾個原可避免的錯誤。
另一方面，在卡西諾艱苦戰鬥的盟軍於1944年2月終於即將突破利里谷。為了守住「卡西諾堡壘」，凱塞林於2月26日調來了訓練完善、實力完整的德軍第1空降師。結果整個三月裡，盟軍付出大量的傷亡和龐大的彈藥消耗，但仍無法突破古斯塔夫防線。
1944年5月11日，英軍將領哈羅德·亞歷山大發動了「王冠行動」，終於突破了古斯塔夫防線，德軍第10軍團也不得不撤出，行動中第10軍團與第14軍團之間一度出現缺口，有讓盟軍圍殲的危險。因此，凱塞林將馬肯森解職，由約阿希姆·雷梅爾森裝甲兵上將（Joachim Lemelsen）取而代之。對德軍來說幸運的是，由於美軍的馬克·克拉克中將過分專注於佔領羅馬的行動，而未考慮到自軍目前擁有的優勢，才令第10軍團有機會可撤到下一條防線—拉西米恩防線，與第14軍團合流，再進行撤離行動。
由於凱塞林於這些作戰中的表現，希特勒於1944年7月19日在東普魯士拉斯滕堡的狼穴基地授予其鑽石橡葉帶劍騎士鐵十字勳章。隔天，狼穴發生了試圖刺殺希特勒的政變行動，凱塞林當晚自戈林那裡獲得此消息，接著如同許多的德軍高級將領，凱塞林發了一通電報給希特勒，重申其對後者的忠誠。
整個1944年7與8月，凱塞林又打了一場頑強的後衛戰，並逐步將軍隊撤至座落於佛羅倫斯北部的另一條主防線—哥德防線。在該地，凱塞林完全遏止了盟軍的攻勢。在9月與10月期間的激烈戰鬥中，凱塞林自己也受了傷：1944年10月25日，路邊飛出的砲彈破片擊中凱塞林的座車，他本人頭部與臉部受到重傷，之後直到1945年1月才回去指揮。

保護義大利人與文化財產的行動

由於凱塞林的干涉，許多深具藝術歷史背景的義大利城市免遭戰火破壞，其中包括羅馬、佛羅倫斯、錫耶納和奧爾維耶托；在某些情況中，則下令在諸如義大利知名古蹟「老橋」等處裝設詭雷，而非予以炸毀。然而其他同樣歷史悠久的佛羅倫斯橋樑則在凱塞林的命令下摧毀，除了用於誘殺盟軍的老橋外，該橋兩端的建築物皆予以摧毀，以延緩盟軍跨越阿諾河。另外，凱塞林也支持將羅馬與基耶蒂設為不設防城市的決定。其實，就防守台伯河而言，羅馬城有著很高的戰術價值。由於這些城市並未進行「非軍事化」的行動，並仍是政府與工業中心，盟軍未曾承認其不設防聲明。故在德軍不停發出《不設防宣言》的情況下，盟軍仍轟炸了羅馬超過50次，佛羅倫斯也遭到過空襲。在這種情況下，不設防城市的地位變得毫無意義。
卡西諾山（Monte Cassino）的修道院是一處絕佳的觀測點，但為了保護這座建築，凱塞林沒有賦予其軍事用途。但因為盟軍不相信德軍沒有利用這座修道院來充當炮兵觀測點，凱塞林的努力終告失敗：1944年2月15日清晨，142架B-17空中堡壘轟炸機、47架B-25米切爾型轟炸機和40架B-26 中型轟炸機向修道院投擲了1150噸的高爆炸藥和燃燒彈，將這座頗具歷史的修道院化作一片瓦礫。凱塞林知道，一些從卡西諾山轉移走的藝術品最終落到了嗜好收藏文物的戈林的手中，他也曾將一些洗劫文物的士兵槍決。德國人拒絕讓義大利政府接管藝術品，因為他們擔心「義大利人會把它們都賣給瑞士」。1945年盟軍的一份調查報告顯示，義大利的文化珍寶在戰爭中所受損失較小。由於凱塞林對文物的個人興趣與所做努力，大量的藝術品得以倖存。

中歐

從意外中痊癒之後，凱塞林立刻取代了格特·馮·倫德施泰特的位置，於1945年3月10日出任西線總指揮官。上任伊始，他就告訴他的新同僚們：「好了，先生們，我就是新的V-3」。當時，德軍在西線的形勢已經岌岌可危，因此這再次顯示了凱塞林出名的樂觀態度。凱塞林還描述了「清醒的」希特勒對形勢的分析。希特勒認為，德軍即將讓蘇軍迎來歷史性的失敗，並將乘勝向西擊潰盟軍，將他們逐出歐洲大陸。因此，凱塞林決心「堅守」西線，直到「東線決定性時刻」的到來。希特勒下令逃兵應就近找棵樹吊死，凱塞林支持這一命令。一次，一名參謀想讓凱塞林認清形勢有多麼讓人絕望，凱塞林回答說，他開車穿過了整個部隊的後衛區域，沒看到一個吊死的人。
當時，盟軍和德軍基本上沿著萊因河對峙，僅有兩個地區除外：美軍在雷馬根有一處橋頭堡，德軍則在萊因河以西的薩爾和普法茲（Palatinate）三角地帶有一處突出部。德軍考慮過撤出這一三角地帶，但大本營要求德軍固守。1945年3月13日，凱塞林第一次走訪了德意志國防軍第1軍團和第7軍團位於該地帶的總部。該軍團的指揮官保羅·豪塞爾武裝親衛隊大將和兩位軍長都斷言，防守這一三角地帶只會帶來慘重損失，甚至全軍覆沒。第7軍團的漢斯·費爾伯（Hans Felber）將軍認為後一種情況最有可能發生。儘管如此，凱塞林仍堅持要固守這一地區。
此時，這一三角地帶已經受到喬治·巴頓中將的美國第3軍團和亞歷山大·帕奇中將的美國第7軍團的兩面夾擊。德軍的陣地很快土崩瓦解，希特勒遲疑不決，但最終仍批准了後撤。德意志國防軍第1軍團和第7軍團都遭受了慘重損失：德軍傷亡113000人，而盟軍只損失了17000人。不過，德軍避免了包圍的厄運，設法拖延阻滯，並於1945年3月25日將部隊全部撤回萊因河東岸。隨著德國截成兩段，凱塞林在自己的G集團軍和上萊茵集團軍之外，又兼轄東線的中央集團軍、南方集團軍和東南集團軍。4月30日，希特勒在柏林自殺。5月1日，卡爾·鄧尼茨受命擔任德國總統，並組建起弗倫斯堡政府。新總統首先發布的命令即是任命凱塞林為德國南部全權代表的總指揮。

混亂的投降

就在德國成立新政府的同時，凱塞林轄下的義大利戰區已開始分崩離析。早在1945年3月初，身為C集團軍指揮官的維廷霍夫與駐義大利親衛隊總司令沃爾夫就與身在瑞士的美國戰略情報局主管艾倫·杜勒斯開展了名為「日出行動」的秘密談判。之後雙方達成協議，由維克多·馮·舒文尼茲中校（Viktor von Schweinitz）與尤金·溫納親衛隊中校（Eugen Wenner）作為德方全權代表，赴盟軍指定地點簽署無條件投降協定，並定於5月2日生效。凱塞林原先也知道部屬正與盟軍進行談判，還曾贊同這一行動（不過沒有把此事告知其他幕僚，僅在後來告知希特勒），然而當從納粹官員弗朗茲·霍法（Franz Hofer）處得知談判已轉為無條件投降的情勢後，凱塞林隨即於4月30日將維廷霍夫與其參謀總長漢斯·倫提格爾（Hans Röttiger）裝甲兵上將解職，以弗里德里希·舒爾茨將軍（Friedrich Schulz）和弗里德里希·溫塞爾（Friedrich Wenzel）少將代之，並準備把前兩者送上最高統帥部的軍事法庭，同時還下令德軍繼續抵抗。
不過，倫提格爾並未就此放棄已達成的協議，為盡早結束戰爭，甚至打算逼凱塞林放棄抵抗，允許其部隊於約定時間進行投降。因此，倫提格爾首先以輔佐繼任者的名義暫時留在原指揮部，接著在5月1日將舒爾茨和溫塞爾逮捕，將兩人軟禁起來，自己則向部隊發出停火令。倫提格爾之後命令約阿希姆·利默爾森（Joachim Lemelsen）裝甲兵上將接替舒爾茨的位置，要他和第10軍團司令特勞高特·赫爾（Traugott Herr）下停火命令，但因為凱塞林曾批示禁止在其明示許可之外的情況下與敵軍談判，兩人也很重視軍人傳統與袍澤之情，不願在前任處於軟禁時取代其職務，故都拒絕了倫提格爾的要求。倫提格爾只好將舒爾茨和溫塞爾釋放，以求贏得他們的支持。於是，舒爾茨隨後召開會議，討論決定C集團軍的前途。
不久，C集團軍總司令部接到了鄧尼茲的命令，後者要求德軍繼續戰鬥。鄧尼茲此舉讓主持會議的舒爾茨開始猶豫，不知是否該支持司令部內的投降派。在其他指揮官報告稱局勢嚴峻後，舒爾茨僅僅將這些信息轉交給了凱塞林，依舊拒絕在沒有元帥的支持下命令停火。英軍司令亞歷山大元帥擔心德軍的行動可能變卦，便下了通牒，要後者對「是否接受投降條款」與「軍隊是否在商定時間內停火」給個明確的答覆，在5月1日晚上9點30分收到此訊息後，舒爾茨也相信不能再推遲做出最後決定了。舒爾茨告知亞歷山大將在一小時內答覆，隨後致電凱塞林，但接電話的卻是凱塞林的參謀長，他稱凱塞林身在前線，無法聯絡。駐義大利親衛隊總司令沃爾夫搶過電話，向凱塞林的參謀長要求讓集團軍高級將領有自主決定是否要停火的權力，但後者仍不願自作主張，只得把事情擱置到凱塞林回來為止。晚上10點，凱塞林的司令部仍無消息，赫爾與默爾森決定自擔責任，發出停火令。5月2日凌晨1點15分，凱塞林發了命令——「逮捕維廷霍夫、舒文尼茲和倫提格爾」，但他的命令未能得到徹底執行，沃爾夫本人甚至與凱塞林發生激烈衝突，舒爾茨也承認沃爾夫的看法是正確的：除了投降，別無選擇。5月2日清晨4點30分，凱塞林終於在其位於巴伐利亞普拉赫（Pullach）的總部授權舒爾茨下令停火。
阿爾卑斯山以北的G集團軍也在5月6日投降了。這時，凱塞林決定代表南方戰區總司令部投降，同時命令武裝親衛隊大將保羅·豪賽爾監督親衛隊按照指示投降。1945年5月9日，凱塞林在奧地利靠近薩爾斯堡的石海山麓薩爾費爾登向一位美軍少校投降，隨後被帶去面見美軍第101空降師指揮官馬克斯維爾·泰勒少將。泰勒熱情接待凱塞林，允許他保留武器和元帥杖，隨後不帶衛兵就去視察了中央集團軍和南方集團軍位於策爾特韋格和格拉茲的東線總部。泰勒安排凱塞林和他的參謀們住進了貝希特斯加登的一家旅館，他倆還拍了張一起喝茶的照片，在美國引起了些騷動。凱塞林還與美國第6集團軍指揮官雅各布·L·德弗斯中將會面，並接受了同盟國記者的採訪。戰爭結束了，凱塞林希望可以立刻開始重建德國，但他卻受到逮捕。1945年5月15日，凱塞林遣送至盧森堡的蒙多夫勒斯巴恩（Mondorf-les-Bains），隨後其元帥杖和其它飾品被剝奪，並接受拘禁。在輾轉幾處美軍戰俘營之後，凱塞林於1946年送往英國受押。他在審判赫爾曼·戈林的過程中出庭作證，並提出對幾位蘇聯、美國和英國指揮官的指控，但遭到拒絕。

審判

由於凱塞林的簽名經常出現在德國占領軍宣布嚴酷措施的公告上，在戰爭結束時，這個名字對很多義大利人來說就成了德國占領期間壓迫和恐怖的代名詞。在歷數德軍的種種暴行時，凱塞林名列最高級別的戰犯。
根據1943年10月同盟國所發表的《莫斯科聲明》，在處置犯下罪行、屠殺和處決行動負有責任和持讚許態度的德軍軍官和納粹黨人士時，應當先將其遣返至其所犯下罪行的所在國，令其受這些解放後國家的法律和自由政府審判與懲處。然而，強烈要求審判戰爭罪行（這一主張在紐倫堡審判達到頂峰）的英國卻拒絕將此法適用於英國關押的德國高級將領，特別是凱塞林。因此，就法理上說，除非身為駐義大利德軍總司令的凱塞林遭英國當局定罪，否則義大利法庭無權審判在該國犯下戰爭罪的德國將領們。
針對那些遭控在義大利犯下罪行的德國高級戰犯，英國一共舉行了兩次主要的審訊。出於政治考慮，審判放在義大利進行。義大利曾要求派遣一名義大利法官參與審判，但因為義大利並非同盟國的一員，請求未果。1945年6月18日，審判開始。審判在原則上採用英國普通軍事法，但這使得這一審判的法律基礎頗為薄弱，因為受審者為外國人，犯案地點也為外國，受害者亦為外國人。在羅馬舉行的第一場審判針對的是艾貝哈德·馮·馬肯森和駐羅馬司令庫爾特·邁爾策（Kurt Mälzer）在安瑞帝涅屠殺案中的罪責。1946年11月30日，二人皆獲判死刑。
1947年2月17日，凱塞林本人在威尼斯接受審判。英軍少將埃德蒙德·黑克威爾·史密斯爵士（Sir Edmund Hakewill-Smith）主持審判，另有四名中校參與了這一軍事法庭。之前推動馬肯森和邁爾策獲判死刑的理查·C·海爾瑟上校（Richard C. Halse）擔任起訴人。凱塞林的辯護團隊由頗具技巧、熟悉盎格魯·撒克遜式法律的德國律師漢斯·拉騰澤（Hans Laternser）領銜（他在紐倫堡審判中為多位被告辯護，後來還為埃里希·馮·曼斯坦元帥辯護）。由於盟軍凍結其資產，凱塞林並沒有太多的錢來請律師，但他在南美洲的朋友和住在弗蘭肯的親戚為他湊齊了這筆錢。
凱塞林主要面對兩項指控：造成335名義大利人遇難的安瑞帝涅屠殺案，以及煽動德軍殺害義大利平民。與常見於紐倫堡審判中，德國軍官以「執行上級的命令」為自己辯護的情況不同，凱塞林並沒有把罪責推給上級，而是堅稱其行為是合法的。1947年5月6日，法庭宣判兩項罪名成立，判處凱塞林槍決（這比絞刑更具尊嚴），而對報復性殺害無辜者的合法性問題，法庭沒有做出結論。
原計劃舉行的針對報復行為的大審判並沒有能夠實現，而一些較小型的審判於1947年4月-6月間在帕多瓦舉行，期間審判了親衛隊旅隊長威利·騰斯菲爾特（Willy Tensfeld）、海軍上尉瓦爾德瑪·克魯姆哈爾（Waldemar Krummhaar）、第26裝甲師的埃杜阿德·克拉澤曼（Eduard Crasemann）中將和親衛隊第16裝甲師的馬克斯·西蒙（Max Simon）中將。騰斯菲爾特宣判無罪；克拉澤曼遭處10年監禁；西蒙獲判死刑，但隨後獲得減刑。對西蒙的審判是英國人在義大利主持的最後一場審判。到1949年，英國軍事法庭共判處230名德國人死刑，447名德國人監禁。在1946年底到1948年之間宣判的死刑都沒有執行，包括赫伯特·卡普勒（Herbert Kappler）在內一些將級以下的軍官移交給義大利法庭。義大利法庭的法律標準與英國人迥異，通常更傾向於辯護方。頗具諷刺意味的是，雖然很多國防軍高級軍官試圖把罪責扣在武裝親衛隊頭上，但在義大利的大部分武裝親衛隊高級指揮官（包括卡爾·沃爾夫和武裝親衛隊最高領導人海因里希·希姆萊駐義大利的私人代表尤金·道曼（Eugen Dollmann）在內）最終都逃脫了審判。

減刑、赦免和釋放

對凱塞林的死刑判決在英國激起了強烈的反對浪潮。英國前首相溫斯頓·邱吉爾認為量刑過重，並立刻展開斡旋。此時已經擔任加拿大總督的亞歷山大元帥發電報給英國首相克萊門特·艾德禮，表示他希望能給凱塞林減刑。「作為他在戰場上的老對手，」他寫道，「我對他毫無怨言。凱塞林和他的士兵們跟我們打得很慘烈，但是也很乾淨。」早在1943年時，亞歷山大就曾表示欣賞凱塞林的指揮能力。在他1961年的回憶錄中，亞歷山大稱讚凱塞林說，「雖然錯誤的情報將凱塞林引入絕境，但他卻展現了驚人的能力，擺脫了困境」。無獨有偶，在義大利戰役中指揮英國第8軍團的英軍中將奧利佛·里瑟（Oliver Leese）爵士也表達了對凱塞林的同情。在1947年5月的一次採訪中，里瑟表示他對凱塞林的遭遇感到十分難過，認為凱塞林是「一位勇敢的戰士，光明正大地進行戰鬥」。他認為強加於凱塞林之上的「勝利者的裁決」令人失望。曾因在安齊奧的卓越表現而獲得維多利亞十字勳章的代利勒子爵（Viscount De L'Isle）則把此事提交到英國上議院討論。
義大利政府很乾脆地拒絕了死刑，理由是義大利已經在1944年廢除了死刑，並視其為墨索里尼法西斯統治的遺物。英國政府對義大利的態度感到十分失望，因為英國之所以如此判決，部分原因就是為了迎合義大利公眾的期望。英國陸軍部告訴在1946年接替亞歷山大擔任地中海英軍總司令的約翰·哈丁爵士（Sir John Harding）不要再宣判死刑，已經宣判的死刑也應當獲得減刑。因此，哈丁在1947年7月4日改判馬肯森、邁爾策和凱塞林終身監禁。邁爾策在1952年2月死於獄中，而馬肯森的刑期減到21年，隨後於1952年10月出獄。1947年5月，凱塞林從靠近威尼斯的梅斯特雷監獄轉移到奧地利的沃爾夫斯貝格。1947年10月，他又轉送到德國西發利亞的韋爾監獄。在沃爾夫斯貝格服刑期間，曾有一名武裝親衛隊上校提出帶凱塞林一起越獄。凱塞林拒絕了他，因為他認為如果越獄，就意味著承認自己有罪。其他納粹高官則設法逃離了沃爾夫斯貝格，前往南美或敘利亞避難。
在服刑期間，凱塞林重拾美軍俘虜時的舊任務，繼續為美國陸軍歷史研究部門撰寫戰史。1946年，在弗朗茲·哈爾德大將的統籌下，凱塞林所寫的部分與哥特哈德·海因里希、海因茨·古德林、洛塔爾·倫杜利克、哈索·馮·曼陀菲爾和格奧爾格·馮·屈希勒所寫的部分一起編成了研究二戰歷史的重要史料。凱塞林貢獻了有關義大利和北非戰事的史料，並回憶了當時德國高層面對的問題。凱塞林還悄悄地開始寫自己的回憶錄。回憶錄手稿由其養子萊納的生母伊姆加德·霍恩-凱塞林從獄中帶出，並在家中列印出來。
在英國，由莫里斯·漢基男爵（Lord Hankey）牽頭，代利勒子爵、理查·斯托克斯（Richard Stokes）、亞歷山大元帥、海軍元帥威廉·亨利·杜德利·博伊爾伯爵（William Henry Dudley Boyle）、軍史研究者B·H·李德·哈特和約翰·弗雷德里克·查爾斯·富勒等人組成了一個頗具影響力的團體，爭取讓凱塞林出獄。與該團體有著密切聯繫的邱吉爾在於1951年重登首相之位後，很快就把釋放尚在英國關押的戰犯提上了議事日程。
與此同時，在德國，釋放戰犯成了一個政治問題。隨著西德於1949年成立以及冷戰的開始，德國軍隊不可避免地要以某種形式重生，因而出現了赦免戰犯的呼聲，要求讓他們協助德國重整軍備，參加西方國家的聯盟。在德國，媒體呼聲日益高漲，如《西德意志匯報》（Westdeutsche Allgemeine Zeitung）刊載了對凱塞林夫人的採訪，《亮點》周刊則刊載了一系列名為「正義，而不是開恩」的關於凱塞林和馮·曼施坦因的報導。1952年，德國總理康拉德·阿登納宣稱，如果要讓德國加入歐洲防務共同體，就需要先釋放德國的軍事人員。英國政府肩上的壓力與日俱增。
1952年7月，凱塞林經診斷出喉癌。在第一次世界大戰期間，他曾經每天抽二十支雪茄，但他已經在1925年戒菸。雖然英國人對這一診斷結果懷有疑問，但他們認為，如果凱塞林像邁爾策一樣死在獄中，將給英國的公共關係帶來災難性影響。因此，凱塞林在警衛陪同下送往醫院就診。1952年10月，凱塞林因健康原因獲釋。

晚年

1952年，因病就醫的凱塞林接受了德國三個老兵組織的授予他的榮譽主席頭銜，它們分別是由空軍老兵組成的「空軍環」（Luftwaffenring）、非洲軍老兵組成的「德國非洲軍協會」（Verband deutsches Afrikakorps）和右翼組織「鋼盔、前線士兵聯盟」（Stahlhelm, Bund der Frontsoldaten），而凱塞林的名聲因他在後者的領導地位而蒙上了陰影。凱塞林曾試著改革「鋼盔、前線士兵聯盟」組織，如提出以新的德國國旗取代該組織原有的舊式帝國旗、取消成員間的「前線萬歲！」（Front heil!）問候語、允許社會民主黨成員加入組織等建議，但組織內反應卻十分冷淡。
1953年，凱塞林出版了他的回憶錄——《最後一日的士兵》（Soldat bis zum letzten Tag）。雖然本書是寫於監獄，無任何資料用以參考，但仍為有價值的資料，軍事歷史學者亦由此得知更多關於德國入侵蘇聯的背景資料。當英文譯本出版後，凱塞林從中寫到關於「德國空軍並未在不列顛戰役中戰敗」、「入侵英國本土的海獅行動沒有認真制定」時，引起了一些爭議。1955年，凱塞林出版了他的第二本著作——《思考第二次世界大戰》（Gedanken zum Zweiten Weltkrieg）。
出獄後不久的凱塞林接受了義大利恩佐·比亞（Enzo Biagi）的採訪，他表示，導致800名義大利平民死亡的「馬爾扎博托屠殺事件」是一次「正當的軍事行動」。由於該事件為義大利在二次大戰中所遭到最嚴重的平民遇難事件，凱塞林此話一出便引來義大利議會的憤慨與抨擊。凱塞林的回應則是他曾「解救義大利」，義大利人應該要造個紀念碑給他。1952年12月4日，義大利記者、大學教授、政治人物、同時也曾為大戰中反德運動領導人的皮耶羅·卡拉曼德雷伊（Piero Calamandrei）寫了反法西斯主義的詩作《恥辱的紀念碑》來「回應」凱塞林，在此詩裡，卡拉曼德雷伊寫道，若凱塞林返回義大利，他確實會看到一個紀念碑，但那是一個比岩石還堅硬，由願意拿起武器、保持尊嚴、不散播仇恨、反抗世界上的恥辱與恐懼的義大利戰士們所組成的紀念碑。卡拉曼德雷伊的詩作後來出現在庫內奧與蒙特普齊亞諾兩個小鎮的紀念碑上。
恢復自由後，凱塞林開始同他認為「抹黑了德國士兵的榮譽」的一切鬥爭。1953年11月，凱塞林在一場審判戰爭罪的法院上警告德國政府，若繼續嘗試審判二戰的德國士兵，德國的新軍將招不到任何志願者。他也熱情地支持歐洲防務共同體的政策，表示「以前的戰爭對手必將成為未來和平的朋友與同志」。另一方面，他還宣稱發現了那些「令人難以置信」、「相信我們必須以民主原則來修正思想」的一群人，並表示他無法容忍此事。
1954年3月，凱塞林與妻子以平民身份造訪奧地利，並與幾位老戰友和正受奧地利當局關押的德軍戰俘會面。由於會面者包含前親衛隊成員，奧國政府感到尷尬，下令將凱塞林驅逐出境，但後者不予理會，繼續依照原訂計畫，完成了為時一星期的尋訪之旅才離開。唯一正式接見凱塞林的官方機構為西德總統特奧多爾·豪斯的獎章委員會，後來該委員會一致同意，凱塞林可以繼續配戴獎章，但其上不得有卐字標記。凱塞林還曾於一段時間裡，經常以專家證人的身份出現在對前國防軍將領的審判法庭上，這些被告曾在大戰末期犯下戰爭罪行，其中最著名的人物為陸軍元帥斐迪南德·舍納爾。
1960年7月16日，凱塞林因心臟病死於德國巴德瑙海姆的一家療養院裡，享年74歲。凱塞林的葬禮按鋼盔團的儀式舉行，下葬於巴德維塞的山間公墓（Bergfriedhof）。鋼盔團成員抬棺，並於墓前行鳴槍禮。凱塞林的前部屬齊格菲·魏斯法爾代表北非與義大利的德軍老兵們發言，表示凱塞林是「一位值得敬仰、善待所有官兵的人物」。代表前空軍與聯邦國防軍的卡姆胡伯也致辭：「凱塞林因早期成就、而非晚期的活動為人銘記」。出席葬禮的還有前武裝親衛隊大將約瑟夫·迪特里希、前德國總理弗朗茲·馮·巴本、舍納爾、海軍元帥和前聯邦總統鄧尼茲、前國防軍少將奧托·雷莫、前武裝親衛隊上校約亨·派普和前駐義大利社會共和國外交大使哈恩等人。
2000年，巴德維塞舉行了一次凱塞林逝世40週年的紀念活動，聯邦軍並未派遣任何代表出席，理由是「與我們傳統不相稱」，後來到場者為來自兩個老兵組織——「德意志卡西諾山協會」（Deutsche Montecassino Vereinigung）以及「德意志空降獵兵協會」（Bund Deutscher Fallschirmjäger），他們依舊將凱塞林視為一位值得景仰的指揮官。