伍思凱

音樂成長軌跡

伍思凱自小就展露歌唱天份。小學三年級被選入合唱團，擔任男高音主唱，因為被音樂老師彈琴的優雅琴音打動，8歲開始學習古典鋼琴，從此走上音樂之路。17歲就讀復興美工高一時，有同學邀伍思凱到校外表演，為了練團經常進出齊柏林、功學社、鄉韻等練團室，結識不少音樂同好，也開始組樂團巡迴表演，第一場就到清華大學演出，儘管演出一場的酬勞只有一人五百元，租練團室練習一次就超過一千元，但他不以為苦，還用每個月僅有的一萬元的薪水，分期付款買下夢想已久的第一代Midi電子合成器YAMAHA DX7,可見其對音樂的熱愛從學生時期就紮下根基。
那時樂團壽命普遍不長，一有團員當兵，其他成員就得另外組團，伍思凱因此四處試唱，當過不少樂團的鍵盤手，有一次試唱時，一位能唱能彈的前輩罵他，「節拍跟不上，又唱不準，這種貨色也敢來。」他被罵到沒話說，從此發奮苦練，以「深紫色樂團（Deep Purple）」傳奇鍵盤手Jon Lord為目標,日夜精進不懈。當年在PUB和西餐廳表演的樂團，流行演唱西洋歌曲，樂手們大都以聽歌記伴奏譜的方式土法鍊鋼，連歌詞都是以拼音法強記，伍思凱也不例外，就這樣一步一腳印的唱遊在當年台北西門町最受西洋樂迷喜愛的巴而可、星際之船等西餐廳，並從各大校園演唱會、甚至林森北路六條通的夜總會磨練實力。
19歲時,伍思凱在台北Live House和西餐廳唱出口碑，從每月每天唱一小時一萬元酬勞，短短一年內就增加到一天跑三家Piano Bar、累計唱六小時，加上白天在功學社教新樂團彈鍵盤，週末中午還在另一家Piano Bar兼職，幾乎每天只睡三小時。但年輕的他對這樣的磨練至今仍依然感謝.小有名氣的他也吸引當時「可登唱片」老闆陳復明和曹俊鴻的注意（也是當時印象合唱團的成員），在看過他表演後，便相約三天後在統帥西餐廳簽約，但簽約後三個月，伍思凱就收到兵單，當下決定先入伍，在退伍後再用心專注衝刺音樂。
陳復明和曹俊鴻簽下伍思凱時，曾問他會不會創作，這是他十九歲以前從沒想過的事，服役過程中擔任軍樂隊隊長的他，開始嘗試譜曲，每個月一放假就去唱片公司交歌，但作品屢屢被退件，直到第一張《愛要怎麼說》和第二張《等著你愛著你》專輯都收錄了服兵役時期的作品時，才明白老師們故意退稿是為了要磨練他多創作。1986年「可登」籌備鄭怡《想飛》專輯，收錄李宗盛寫的男女對唱曲〈我和你〉，唱片公司決定由他和鄭怡合唱，成了他的出道曲，為了磨練唱功，唱片公司又安排他錄製翻唱合輯《流行四十五》，不過伍思凱不想一直當影子歌手，退伍前即開始和城市外交合唱團搭檔，回到PUB表演加強Live實力。

英文名字的由來

伍思凱英文名Sky，是70年代便走紅的女歌手黃鶯鶯幫他取的。
伍思凱二十歲還在當兵時，因為黃鶯鶯要找會合聲的樂手，幫她在太陽城的演出伴奏，為黃鶯鶯製作《雪在燒》專輯的曹俊鴻便推薦伍思凱。有一次，黃鶯鶯問起伍思凱的英文名字，那時他的英文名字叫「Arnold」，是同期出道的另一位男歌手趙傳幫他取的，取自當時正紅的阿諾·史瓦辛格，不過黃鶯鶯覺得這個名字不是很合適他，主動要幫忙想，伍思凱本以為貴為巨星的黃鶯鶯只是開玩笑，沒想到隔天黃鶯鶯就建議他改名「Sky」，除了發音和本名「思凱」接近外，還傳授藝人名字只要尾音上揚、開口，一定能一飛沖天，還舉「鳳飛飛」、「歐陽菲菲」為例，果然伍思凱1988年9月推出第一張專輯《愛要怎麼說》，就獲得中國時報最佳新人獎亞軍、年度十大金曲排行亞軍，並成為1989年全年新加坡電台龍虎榜榜最高榮譽歌曲，印證了黃鶯鶯「一飛沖天」的預言。

可登時代（1986-1993）

校園演唱會的重要先鋒
伍思凱1988年退伍，同年9月23日發行首張個人專輯《愛要怎麼說》，不但讓他一炮而紅，更入選中華音樂人交流協會《台灣流行音樂200張最佳專輯》，連續幾張專輯都是排行榜常勝軍，同時首創校園演唱會風潮，和馬毓芬聯合舉辦的「學生之愛」校園巡迴演唱會，所到之處皆引發學生為之瘋狂。1989年他和馬毓芬合唱〈關於愛情〉，更紅到新加坡，成為當年新加坡結婚必唱的應景歌曲。1989年3月推出第二張專輯《等著你.愛著你》，不但同名主打歌獲得新加坡電台十大龍虎榜第二名，專輯中一首〈愛到最高點〉配合集結林青霞、王祖賢等數十位巨星合拍的公益廣告「愛到最高點．心中有國旗」，更奠定伍思凱演唱公益歌曲的正面形象；5月發行群星合輯《我們II-生日快樂》；10月推出個人專輯《我最愛的朋友》，不但同名主打歌坐上90年新加坡十大龍虎榜金曲第4名，1990年1月更讓他拿下第一屆台灣金曲獎最佳新人獎。
打破金曲魔咒
金曲獎一直流傳不成文的最佳新人獎魔咒，伍思凱是第一個打破魔咒的得主。在拿下最佳新人獎的同年7月，他推出《特別的愛給特別的你》專輯，為分手初戀女友所寫的同名主打歌，不但在新加坡933電台蟬連12周冠軍，更入圍第3屆台灣金曲獎最佳年度歌曲獎，在台灣、新加坡、香港、大陸各地排行榜都勢如破竹，同年9月《知音時間》廣播主持人羅小雲帶領台灣歌手在香港紅磡舉辦「愛的連線演唱會」中，尤以伍思凱的演出反應最熱烈，這首歌也讓他包辦各大小頒獎禮，並在1992年展開十二場個人首次大陸巡迴演唱會，從瀋陽開始，一路唱進北京、廣州、深圳、天津、武漢、南京，場場爆滿，聲勢更勝得獎之前。
1991年4月他演唱華視八點檔《少年張三豐》主題曲〈誰懂〉；7月發行專輯《愛的過火》，也以此專輯入圍第4屆台灣金曲獎最佳國語男演唱人獎，還獲邀為陳可辛執導的電影《雙城故事》譜寫主題曲〈一生中最愛〉，這首由譚詠麟演唱的主題曲，不但是譚詠麟經典名曲之一，也讓伍思凱入圍第28屆台灣金馬獎最佳電影插曲；1992年發行專輯《不同》前後，「可登」分別在1991年1月及1993年12月，推出他的新歌加精選《我真的很不錯》和《真愛精選輯》，前者 的同名主打歌先後被選為「國家產品形象」廣告，和中華職職棒開賽主題曲。與可登唱片約滿這期間，伍思凱一直維持半年至一年發片的密集度。

點將時代（1993-1999）

〈情網〉與〈且行且珍惜〉的幕後推手
相較於順遂的出道初期，1992年是伍思凱人生最低潮，那一年姐姐過逝，初戀女友嫁給別人，他把自己的創作〈情網〉賣給張學友，結果自己的專輯《不同》被《吻別》打掛，宣傳草草結束。唯一出乎意料之外的是，原本收錄在《不同》專輯中的〈且行且珍惜〉，在1996年幫張信哲製作夢想專輯時，靈機一動便修改部份歌詞後建議張信哲重新翻唱不同的版本，竟在大陸大受歡迎，不但成為當年各大專院校儷歌指定曲,〈且行且珍惜〉更成為近年的流行語，直到2014年還是大陸網友熱搜排行榜前幾名。
〈分享〉靈感來自對恩師的感謝
1993年伍思凱和「可登」約滿，面臨唱片公司抉擇時曾經非常困擾，陳復明看出伍思凱的猶豫，直言：「只要你有更好的未來，就盡量去吧。」讓伍思凱感動不已，他加入點將唱片第一張專輯《最愛是你》中的〈分享〉，正是感念陳復明一路以來對他的提攜和照顧，因此當陳復明出現在《最愛是你》專輯發表會上時，就讓伍思凱當場熱淚盈眶。
當時伍思凱宣傳完主打歌〈最愛是你〉就去英國度假，回台灣才聽說〈分享〉已經在校園火速發酵，成為當年的新版驪歌，連他坐上計程車，去逛百貨公司各大賣場,都不停聽到電台播歌，《最愛是你》也讓他入圍第6屆台灣最佳國語男演唱人獎，同名主打歌則入圍同年最佳年度歌曲。1994年發行專輯《愛與愁》，亦入圍第7屆台灣最佳國語男演唱人獎。1995年2月結婚後，9月則發行《心動了》，重唱他過去為其他歌手創作的〈情網〉、〈不只是朋友〉等作品。1996年發行《你愛誰》，再入圍第8屆最佳國語男演唱人獎。1997年，伍思凱找來英國愛樂合作《舞月光》，專輯不但獲音樂人交流協會推薦，還拿下華語榜中榜最佳音樂錄影大獎。然而這張專輯，卻卡在「點將」賣給EMI的交接期，唱片公司因行政失誤忘記報名金曲獎，讓他十分遺憾，決定在唱片公司混亂的交接期間，於1998年前往美國波士頓音樂學院Berklee College of Music進修爵士與表演，而在EMI的唯一一張專輯《怎麼做朋友》，也遲至1999年才發行。

新力時代（2000-2003）

加盟「新力」後，伍思凱2000年發行新歌加精選《分享伍思凱》，這是第一張由他主導選曲的雙CD精選，共收錄包括重唱1988年出道的第一首歌曲〈愛要怎麼說〉，重新詮釋1999年寫給侯湘婷〈秋天別來〉，及2000年全新作品〈曾經愛你 永遠愛你〉在內，1988到2000年間共23首歌曲的音樂紀錄，果然寫下銷售佳績。2001年他以《想念》專輯，入圍第13屆台灣金曲獎最佳國語男演唱人，2年後，終於在2003年以《愛的鋼琴手》溫暖、陽光極具感染力的演唱風格，勇於嘗試多元音樂類型的曲風，獲得第15屆台灣金曲獎最佳國語男演唱人獎肯定。

音樂是終身事業（2004─）

深得觀眾緣的「鐵面判官」
拿下金曲獎最佳男歌手後，伍思凱成為眾多唱片公司爭取的對象，為了情義相挺認識多年、剛創業「大熊星」的姚謙，在沒簽約的情況下，雙方開始合作，但專輯拖兩年仍沒開案，幾次磨合後，伍思凱發現彼此無法繼續合作，只能抱憾各奔前程。
失之東隅，收之桑榆。2006年大陸音樂劇《北京女孩》相中他出任男主角，雖然演出第一場倒數第二幕時，就因不慎摔下舞台、右膝十字韌帶斷裂百分之三十而住院，但他傷勢稍癒後，就堅持歸隊完成演出，同時間還成為央視選秀節目《夢想中國》評審班底。住院期間，他仔細研究《Amercian Idol》的節目型態，觀摩之前《超級女聲》、《夢想中國》的比賽節目帶，做足功課，配合節目開錄在即，伍思凱傷後一周就坐輪椅去當評審，敬業態度和專業的表現，讓他受到大陸觀眾肯定，當歌手時沒搭過免費計程車，但當了評審後，他多次碰到飯店老闆請吃飯、搭計程車不收車費的情況。而比賽期間，也曾發生初選選手不遵守賽規，堅持不離場，以致伍思凱氣憤的說：「你不離場，我離席。」由於在此之前從未有過評審離席事件，伍思凱不但因此登上大陸所有娛樂新聞頭題，媒體和樂迷更給他「鐵面判官」的封號。2007和2010年，他又先後受邀擔任上海東方電視台《我型我秀》、浙江衛視《非同凡響》、湖南衛視《超級女聲》三個選秀節目評委，並在2009年擔任台灣《超級星光大道》第四季評審，2013年更以分隊隊長姿態，參賽安徽衛視專業歌手比賽節目《我為歌狂》，率領隊友奪冠，成為台灣歌手在大陸參加歌唱競賽型節目中第一位拿下冠軍的歌手隊長。2017年受新加坡、馬來西亞邀請擔任The Voice《決戰好聲》導師，期望挖掘、培育出更多音樂圈的新血。」
創作上的再突破
伍思凱在大陸的發展十分成功，但他仍未忘情創作，2007年加盟亞神唱片推出新歌精選輯《伍思凱的音樂天空》，2008年加盟豐華唱片，與當初發掘他的恩師陳復明再續前緣，2009年發行《小伍歌，故事的第一行》，主打歌〈故事的第一行〉由方文山量身打造，突破以往伍式情歌曲風，給了歌迷全新感受:專輯中收錄的〈淺藍深藍〉是同名電影主題曲，〈Better City Better Life〉則是特別為2010年上海世博會所寫的歌曲，更獲選「2010年上海世博會2008年度優秀歌曲獎」。

音樂路上，永遠的學生

丟掉包袱，跨海求知
伍思凱出道之後的第一張專輯收錄三首個人作品，第二張專輯寫七首歌、製作三首，到第三張《我最愛的朋友》一手包辦全部歌曲創作、編曲和製作，很早就以創作歌手姿態站穩歌壇，但他始終對自己出道初期，曾在綜藝節目《鑽石舞台》中模仿其他歌手演唱，大受歡迎的節目效果難以釋懷，影子歌手的包袱太沈重，伍思凱更用心經營創作與音樂製作，為了在音樂上求新求變，一有時間就出國進修。
1991年伍思凱結束《特別的愛給特別的你》馬不停蹄的宣傳，就入學美國好萊塢知名搖滾音樂學院MI(Musician Institute)的GIT(the Guitar Institute of Technology)，念了半年吉他課程，1992年宣傳完《愛得過火》專輯，覺得自己習慣以鍵盤出發的編曲模式不夠多元，又回到洛杉磯MI的KIT(the Keyboard Institute of Technology)，念了半年爵士鋼琴，並和私人教師上了一年電貝斯課程；1997年底知名爵士流行音樂學院Berklee來台招生，他申請隔年暑期入學，帶著全家在波士頓進修半年多，累積功力也在加盟「新力」後《想念》、《愛的鋼琴手》等連續多張專輯，銷售和樂評都受肯定上得到印證；2013年前往西班牙進修現代音樂製作和創作；2014年在美國洛杉磯和私人教師密集上了一個月的聲音表演課。
以非「伍思凱」角度來看待自己及世界
2016以高分考取世新大學上海碩專班公廣系，每個月來回奔波，只為不斷吸收新知識，期待能跳脫「自己」的角度，以更多元而寬闊的觀點（例如品牌管理，大眾傳播）來審視「伍思凱」這個人。就算在台灣，伍思凱也從不停止旺盛的學習心，只要聽到那個樂手或歌手表演得好，他馬上拜師學藝，是華語歌壇非常用功學習的歌手。
精進音樂及語文能力，和全球音樂人交流
不希望音樂表現停留在同一種思維，伍思凱只要聽到西洋專輯裡某一種樂器配製或錄音方式特別驚喜，就會想辦法透過各種管道請到這些知名的外國優秀樂手合作，因此從1992年發完《不同》專輯以後，伍思凱常到英國、美國錄音，每張作品都是他赴國外「取經」，和各國音樂人交流的成果。
像是慕名菲爾柯林斯（Phil Collins）經典歌曲〈In The Air Tonight〉中撼人旋律的自由鼓拍和特殊回音效果，他追隨偶像腳步在英國Townhouse錄音室的stone room錄音，第一天錄音時還遇到艾爾頓強（Elton John），有了短暫的交流。1993年《最愛是你》則找來喬治麥可（George Michael）、史汀（Sting）合作過的樂手助陣，同名單曲〈最愛是你〉前奏的排笛樂音，至今仍為歌迷津津樂道。而彈奏保羅揚名曲〈everytime you go away〉中經典貝斯主旋律大受矚目的貝斯手Pino Palladino，則負責伍思凱1994年《愛與愁》整張專輯的貝斯，至今仍活躍在流行、爵士樂界，是當紅歌手約翰梅爾（John Mayer）的專屬貝斯手。1997年《舞月光》除了和英國愛樂合作，錄音師Mick Guzauski是麥可傑克森（Michael Jackson）、艾瑞克．克萊普頓（Eric Clapton）和瑪麗亞凱莉（Mariah Carey）指定合作的大師。而2001年的《想念》專輯，也是和史汀、艾爾頓強、男孩特區（Boyzone）、辣妹合唱團（Spice Girls）等御用樂手及錄音師合作，專輯中一段悲傷、淒美的北蘇格蘭笛音，靈感來自史汀「Brand New Days」。
另一方面，為了能與國際的音樂人們更加深刻地交流，伍思凱也在語言方面下足了苦功。他曾經周一至周五天天早起，到台大的英文補習班報到，期間長達一年，而這段學習經驗也被製作成影片，在2017年的新加坡演唱會上播放和粉絲一同分享，2018年更三度前往瑞典和全球流行音樂人共同創作，期許能從不同的音樂文化中激蕩出不同的火花。

多方位的創作歌手

除了為人熟知的歌唱實力之外，伍思凱也涉足作曲、作詞、編曲、製作、主持、戲劇等範疇，是十分全面且認真學習的藝人。伍思凱大部分的音樂作品都是親自譜寫旋律、編曲、製作，例如紅極一時大眾都能琅琅上口的校園驪歌代表作〈分享〉、深情款款奠定伍式情歌地位的〈特別的愛給特別的你〉等。此外，他也幫不少歌手寫過暢銷歌曲，如劉德華〈愛的連線〉、張學友的招牌金曲之一〈情網〉、張信哲〈且行且珍惜〉、黃小琥〈不只是朋友〉、〈分不到你的愛〉，以及「芝麻」陳艾玲為紀念過去的好夥伴「龍眼」林育如而推出的歌曲〈一個人唱歌的時候〉，其動人旋律也是出自伍思凱之手。
節目主持方面，十多年前，伍思凱曾和劉傑一起主持復興電台《翡翠湖》的「談話頭」單元，「伍爺爺」和「劉姥姥」的拌嘴、吐槽，成為聽友們不可磨滅的經典回憶之一。2012年，公視音樂性節目《我們的音樂故事》邀請伍思凱和旺福樂團主唱瑪靡搭檔主持，作為電視主持的處女秀，他每一集都作足功課，加上之前廣播主持的經驗，節目頗受好評。
不僅如此，伍思凱參與的影劇作品也不少，如2013年黃真真所導演的〈被偷走的那五年〉，這部揪心浪漫的電影上映之初引發不小的討論熱潮，其餘如〈老少五個半〉、〈愛情逗陣〉、〈星光依舊燦爛〉等，伍思凱也都在其中「尬」上一角。
如果常常關注歌唱比賽節目，應該對伍思凱坐在評審和導師席的身影毫不陌生。從早年台灣的《超級星光大道》、上海東方電視台《我型我秀》、浙江衛視《非同凡響》、湖南衛視《超級女聲》、央視《夢想中國》，到近期的The Voice新馬版《決戰好聲》，伍思凱擔任評審和導師的經驗十分豐富。基於對音樂的堅持與要求，平時給人溫和、好脾氣印象的他收起笑臉，不論是在比賽規則或是細節上，他專業公正、毫不馬虎，也因此獲得「鐵面判官」的稱號。
除了擔任歌唱比賽評審導師，挖掘音樂新秀外，2016年起，伍思凱與音樂圈好友李岳奇先生共同創立「才能飛國際共創協會」，這是由音樂人發起的非營利組織，期待藉由資深音樂工作者的經驗分享，幫助台灣潛力新秀在未來的音樂路上走得更寬闊、更順遂。

學生寫信到電視臺　促成伍思凱上節目的機緣

伍思凱發行首張專輯《愛要怎麼說》時，一開始的市場反應不如預期，唱片公司開始思考對策──當時最常見的打歌方式為帶著藝人跑電視通告、上廣播節目、接受平面媒體採訪……但由於伍思凱非屬典型的「顏值系」歌手，也還處於「會唱歌但不太會說話」的階段，苦無宣傳管道可循，十分吃虧。直到後來，伍思凱和馬毓芬的校園巡迴演唱會出乎意料地成功，聲勢如雪球般越滾越大，才真正打響了名號。
有趣的是，15場校園演唱會辦完後，學生粉絲們決定聯手寫信到華視知名的綜藝節目《鑽石舞台》，質疑「為什麼不邀請伍思凱上節目？」，「抗議信」如雪花片般飛向節目製作群。學生們的願望最後實現，伍思凱果真收到《鑽石舞台》的邀請，獻出螢幕處女秀，並於大年初一的黃金時段播出，深受歡迎，因而締造《愛要怎麼說》專輯的銷售佳績。