蔡健雅

早年經歷

出生於新加坡，有一個姐姐，曾就讀 CHIJ Saint Nicholas Girls' School，及在新加坡理工學院 Singapore Polytechnic研讀工商管理研究。19歲時她參加《Asia Bagus》受到一個以翻唱歌曲表演為主的樂團青睞，然後成為該樂團的主唱於飯店或pub演出，就此展開她的音樂生涯，經常翻唱如 雪瑞兒·可洛, 艾拉妮絲·莫莉塞特, 德布·泰倫等創作女歌手的歌曲，很快就吸引了一批支持她的聽眾，並受到經紀公司的關注和發掘，簽署了經紀合約。 在她早期的採訪中曾說到：「我從來沒有想過要結束這種翻唱表演的生活，當時我還年輕，想法也很單純，我很愛唱歌，也覺得在酒吧唱歌是一種很有趣的賺零用錢的方式。一直到有一次樂團中的一個資深團員對我說了重話，才改變了這一切。當時我們正在練習新的翻唱曲目，我建議把一首歌重新編得更有趣一點，但當時鍵盤手卻叫我閉嘴，因為他認為我根本不懂音樂。」
這個事件使她感到受傷又尷尬，於是第二天她就去樂器行，買了她的第一把木吉他，決心證明自己。出於這種堅定的決心，她一邊研究關於吉他和弦的書籍，一邊聽The Weepies的專輯，無師自通的學會了吉他。
當經紀公司告訴她，沒有任何唱片公司對於發行她的唱片有興趣時，她再度感到失望，她回憶說：「我覺得很失望，但內心深處，我卻很清楚這不會是我的終點。」當時，不斷反覆撥弄幾個學會的和弦已經不再能滿足她，她開始加入旋律和歌詞，她說：「感覺就像在我察覺之前，上帝就已經走進了我的房間，當時我每天都能寫5-6首歌，即使那一切都是沒有特別計劃，自然而然地發生的。」
蔡健雅在1996年出道前曾參與音樂劇Hot Pants演出。1997年，在Yellow Music旗下，她在新加坡發行了首張英文專輯《Bored》。這張專輯的首支單曲〈Cherry blossom girl. By- Ai〉一推出就立刻登上當地廣播電台的音樂排行榜第二名。她也是第一個以「未發片」的身份贏得亞洲音樂節的新加坡人。之後，她於1998年到 美國加州好萊塢的Musicians Institute深造。

環球時代（1999－2001）

1997年在新加坡由其經紀公司 Music & Movement 旗下的Yellow Music發行英語專輯《Bored》而正式出道，其中〈Ashes〉由許茹芸於1998年翻唱為〈Ending〉，並收錄於《我依然愛你》專輯，算是華語流行音樂界首度曝光之作。
1999年將國語唱片簽約於寶麗金唱片旗下，並推出首張國語同名專輯《蔡健雅》。由於寶麗金唱片的政策，在該專輯第一波主打〈呼吸〉MV中，完全看不見蔡健雅本人的面孔，取而代之的是像螢幕保護程式一般的流動文字，其目的為讓觀眾專注於她的歌聲。而第一張唱片以「女伍佰」做為吸引歌迷的話題，似乎並未見效，因而在之後的唱片宣傳中就沒有使用此一稱呼。同年，蔡健雅在新加坡發行第二張英語專輯《Luck》，其中包括由陶喆親手替她製做的〈The Wicked Signs of Trying to Be A Superstar〉。
2000年因寶麗金唱片併入環球唱片旗下，因此《記念》及之後的唱片皆由台灣環球唱片發行。在此一專輯中，蔡健雅以〈記念〉一曲成功打響在台灣市場的知名度，唱片銷售量也水漲船高，該曲並請來演出《黑暗之光》的范植偉做為MV男主角。同年入圍第11屆台灣金曲獎最佳新人獎；參加新加坡「Ready for the World」活動；替電影《Chicken Rice War 雞緣巧合》譜寫主題曲，並在該電影演出。
2001年推出《I Do Believe 相信》專輯，受到台灣「三〇八」條款的影響，造成無法在電視上播放MV宣傳的狀況，因此並沒有賣的很好。 同年在新加坡參與「Love Is the Answer」慈善計畫，翻唱〈True Colours〉並收錄於該計畫發行的同名專輯中；擔任新加坡國慶年度主題曲演唱，並配合推出《Where I Belong 屬於》單曲。年底發行《默契》新歌加精選，因先前唱片銷量不佳而結束和環球唱片的發行合約。

華納時代（2002－2006）

2002年，日本 S2S Tracks 挑選了蔡健雅曾發行過的七首英語曲子，發行《Secret Lavender》專輯。同年以〈打錯了〉作曲者身份入圍第13屆台灣金曲獎最佳作曲人獎，並同時憑《I Do Believe 相信》專輯首次入圍最佳國語女演唱人獎；在新加坡發行第三張英語專輯《Jupiter》，其中隱藏曲〈Take it from Me〉的歌詞明顯地控訴她在環球唱片所遭受到的待遇。
2003年蔡健雅將國語唱片簽約於台灣華納唱片旗下，並於6月6日發行《陌生人》專輯。華納請來新生代演員桂綸鎂、Duncun演出第一波主打〈無底洞〉MV，廣受好評並順利打開專輯名聲；隨即請原班人馬趕拍〈陌生人〉MV做為下集，同樣廣為流傳。華納趁勢追擊，於7月6日在淡水漁人碼頭舉辦大規模的演唱會，並發行《Jupiter》台壓版。
2004年蔡健雅首度擔任製作人，替梁詠琪製作《歸屬感》專輯。同年憑《陌生人》專輯入圍第15屆台灣金曲獎最佳國語女演唱人。
2005年發行於2004年錄製完成的《雙棲動物》，收錄包括和孫燕姿合唱的〈原點〉，但銷售量不如《陌生人》理想。
2006年發行《T-Time》新歌加精選，收錄部份環球時代的歌曲；同年憑《雙棲動物》專輯入圍第17屆台灣金曲獎最佳國語流行音樂演唱專輯、最佳專輯製作人和最佳國語女演唱人，最後並獲得最佳國語女演唱人獎。同年10月，和台灣華納約滿，結束合作關係；並於同月9日結束與 Music & Movement 的經紀合約。

獨立製作（2006－2017）

2005年蔡健雅開始感覺唱片公司對自己的規劃和自己做音樂的初衷漸行漸遠，她身為創作人的身份似乎漸漸被忽略，而自己也越來越迷惘、不快樂，於是同年她去了一趟印度Mysore，學習八肢瑜珈，並自我探索，在這趟身心靈的旅程中，她做了重要的決定：如果還要繼續在音樂路上往前，就必需找回對音樂的初衷，做個全創作歌手。因此，2006年《T-Time》精選輯發行之後，她與唱片公司、經紀公司的合約也都剛好告一段落，她便決定獨自搬到台北定居，成立天涯音樂工作室，開始新一階段的音樂旅程。
2006年12月3日蔡健雅參與台北 簡單生活節 演出。
2007年5月蔡健雅將國語唱片發行權簽於亞神音樂旗下。6月，擔任張震嶽專輯《OK》主打歌〈思念是一種病〉的女合聲。7月6日及7月8日分別參與白色海洋音樂祭與貢寮國際海洋音樂祭演出。於10月19日發行由她自己製作的專輯《Goodbye & Hello》，年底與戴佩妮一起於台北新舞台舉辦共同售票演唱會。
2008年蔡健雅3月於香港、7月底至8月初於台灣、12月於上海舉辦個人售票演唱會，並於12月7日再次參與台北簡單生活節演出；7月推出《My Space》，專輯內容包括1月北京小型演唱會現場錄音和三首demo；同年憑《Goodbye & Hello》獲第19屆台灣金曲獎7項提名，並獲得了最佳專輯製作人和最佳國語女歌手兩座大獎。近年移居台灣，持續創作。。
2009年蔡健雅憑《My Space》專輯入圍第20屆台灣金曲獎最佳國語女歌手獎。同年8月19她發行《若你碰到他》，並入圍第21屆台灣金曲獎最佳作曲人、最佳國語女歌手、最佳國語專輯獎、最佳專輯製作人獎。
2010年蔡健雅完成了第一張由自己的天涯工作室投資製作的英文專輯「Just Say So」，這張專輯收錄的全部都是她自己的詞曲創作，並親自飛到洛杉磯和許多樂手共同完成編曲和製作 。接著，中國大陸天后級歌手那英也邀請她擔任「那又怎樣」專輯的製作人，這是蔡健雅第一次擔任其它歌手整張專輯的製作人。
2011年蔡健雅繼續製作了國語專輯「說到愛」，這張專輯是她音樂的新里程碑，過去她的許多專輯收錄的許多歌曲都是偏悲傷的情歌，但在這個階段，她想找回生命的正面能量，做一張相信愛的專輯，加上在2011年4月時她經歷了父親去世的重大衝擊，更使她決定要去完成一張有力量，能鼓勵人的專輯。在2011年同時發行《Just Say So》和《說到愛》兩張專輯。
2012年蔡健雅憑《說到愛》專輯入圍第23屆台灣金曲獎七項獎項，並獲得最佳國語女歌手。這蔡健雅的第三座最佳國語女歌手獎，也是金曲獎史上第一次有女歌手三次獲此殊榮。
2013年9月蔡健雅發行《天使與魔鬼的對話》專輯；12月宣布加盟第一季《中國好歌曲》，與劉歡、楊坤、周華健共同擔綱導師。
2014年蔡健雅憑《天使與魔鬼的對話》獲第25屆台灣金曲獎最佳國語女歌手獎的提名。
2015年蔡健雅繼續擔任第二季《中國好歌曲》導師。同年11月發行《失語者》專輯；12月，參加《隱藏的歌手》，為第八期之原唱歌手。
2016年蔡健雅憑《失語者》獲第27屆台灣金曲獎六項提名，包括最佳國語專輯獎、最佳作曲人獎、最佳專輯製作人獎和最佳國語女歌手獎。隨後與亞神音樂約滿。

重返環球（2017至今）

2017年7月18日宣布簽約並重返環球音樂。
2018年12月21日發行第十二張專輯《我要給世界最悠長的溼吻》。專輯上線後，網友發現專輯歌曲《半途》部分旋律和美國女歌手泰勒絲歌曲《Safe & Sound》極其相似，疑似抄襲。對比，蔡健雅本人在新浪微博發表長文自辯，表示對得起自己，而華納音樂版權官方微博表示，以證據否認抄襲：「經比對兩首歌曲後，在曲調上《半途》是C大調，la do re mi la (61236)的旋律配上和弦F Am G；和弦的進行形式上是4級-6級/5級-4級-2級。《Safe and Sound 》則是E小調，do mi fa so (1345)的旋律配上和弦C D Em D，並使用了6級-7級-1級-7級的和弦進行方式。兩者在曲調運用、音符構成及和弦進行三方面是屬不同的原創作品」。