西西里行省

第一次布匿戰爭

阿加托克利斯於前317年成為敘拉古僭主，並於前307或304年時成為西西里國王。公元前289年後，他手下的一夥僱傭兵占據了梅薩那（即墨西拿），這些自稱為瑪末丁人（意為「戰神之子」）的匪徒殺戮放逐了梅薩那市民，並強占了他們的妻子。
為應對此情形，敘拉古將軍希倫於公元前269年重組了傭兵團，將其置於掌控之下。之後，他開始向梅薩那推進。迦太基則樂於見到西西里島分裂，以防單一勢力坐大，故向瑪末丁人提供援助。希羅返回到敘拉古後，接受了國王的頭銜，成為西西里之王。瑪末丁人被圍困在城裡，此後，他們決定驅逐迦太基人，轉而向羅馬尋求幫助。
而在羅馬，就是否應當幫助瑪末丁人產生了爭論。此前羅馬剛剛出兵懲戒了另一支盤踞在雷吉烏姆（今雷焦卡拉布里亞）的坎帕尼亞僱傭兵。除此之外，介入西西里局勢無疑會與迦太基發生衝突。據親迦太基的歷史學家腓里努斯記述，羅馬與迦太基之間曾簽訂條約，劃分了各自的勢力範圍，其中西西里島分配給了迦太基。這一條約為人所知，是因為波利比烏斯為否認其存在而提及了它。波利比烏斯還聲稱，羅馬垂涎於西西里的財富，出於經濟動機進行了干預。元老院最終決定施以援手。此非對迦太基正式宣戰，但對西西里的干預足以成為交戰緣由，這也標誌著第一次布匿戰爭爆發。
這是羅馬軍隊第一次踏出亞平寧半島。希倫與迦太基聯合進攻瑪末丁人，現在又需面對瓦萊里烏斯·梅薩拉的軍團。羅馬軍隊將敘拉古人及迦太基人驅離。前263年，希倫倒向羅馬一邊並與之簽訂和平協定，向後者賠付了100塔蘭同，以維護自己的權力。直至前215年離世，希倫都對羅馬忠心耿耿，向其提供穀物及攻城器械一類的支援。這些援助對前262年攻克迦太基於阿格里堅屯的基地尤為重要。故在戰後最終的和平協定中，迦太基被禁止進攻希倫及其盟友。但在敘拉古，親羅馬的情緒並不普遍，甚至有團體反對希倫而親近迦太基。
第一次布匿戰爭結束後，羅馬征服了島上除敘拉古之外的大部分地區。敘拉古保留了很大程度的自治，但需要承認羅馬的霸權。此外，敘拉古還獲得了島嶼東部諸如阿克萊、倫蒂尼、麥加拉、艾爾羅、奈圖姆、陶羅米尼姆等城市，可能還包括莫爾甘提納與卡馬利納。
除腓里努斯外，還有一些作家亦以反羅馬的立場描述布匿戰爭，例如斯巴達的索西盧斯。但是其作品飽受波利比烏斯批判，甚至被稱為「理髮店的低俗八卦」。昆圖斯·費邊·皮克托爾以親羅馬的視角敘述了這段歷史，但亦遭到波利比烏斯鞭撻。古代資料對戰爭的記述非常片面，瑪末丁人的動機未被提及，甚至在波利比烏斯的時代（約為第一次布匿戰爭爆發一百年後），羅馬的觀點也不盡相同。古代著作中迦太基與羅馬之間戰爭無可避免的印象值得懷疑。摩西斯·芬利認為，迦太基在墨西拿海峽威脅羅馬這一傳統說法同樣也解釋不通，因為前者從未表現出任何向義大利擴張的意圖。羅馬可能未曾預見到，對梅薩納的干預會引致如此大規模的衝突。根據波利比烏斯的記載，這一認識直到占領阿格里堅屯後才有所改變。此外，芬利認為，正是因為羅馬建立了一支艦隊，才得以在對等的條件下同迦太基作戰。
羅馬人占領西西里島使得島內各個勢力在這一時期難以重建平衡。但可以確信的是，第一次布匿戰爭對此地造成了災難性的影響。羅馬與迦太基雙方都犯下了戰爭罪行：公元前262年，250,000名阿格里堅屯居民被販賣為奴；七年後，迦太基將其城牆拆毀，並縱火焚燒了城市。前258年，羅馬在占領卡馬林那後將當地人販作奴隸，帕諾穆斯亦遭遇了相同命運，27,000人被作為奴隸出售（不過後有14,000人被贖回）。前250年，塞利努斯被羅馬人夷為平地，直至古代晚期才重新有人定居。利列賓堅持抵抗羅馬人的圍攻長達十年之久，一直至埃加特斯群島海戰羅馬獲勝，第一次布匿戰爭終結。

設立行省

第一次布匿戰爭結束後，整個西西里島都置於了羅馬掌控之下。從前，羅馬以直接兼併或簽訂不平等協定確立其霸權地位的方式來征服義大利。這些條約要求其盟友在需要時派遣部隊，但無需任何形式的納貢，保證了盟友實質性的自治。或許因為西西里島內民族混雜，抑或為了以當地的財政彌補戰爭期間的支出，在西西里並未採用自治制度，而是使用了一種新的體系。
最終，行省內由一名裁判官擔任總督，另有兩名財務官協助處理財政問題，其中一名位於利列賓，另一名則在敘拉古。目前尚不清楚這一體系何時形成。菲利波·科爾利與麥可·克勞福德等學者認為，西西里管理可能委託給了一名賦有軍事指揮權但無官方職銜的貴族，每年授予其行政和司法權力。此類特殊的總督在第一次布匿戰爭期間就有出現，第二次布匿戰爭亦然。
根據記載，前227年，羅馬選出了兩位新的裁判官，其中蓋烏斯·弗拉米尼烏斯·尼波斯被派往西西里，馬可·瓦萊里烏斯·列維努斯被派往新的行省——科西嘉與薩丁尼亞。自前227年起，羅馬開始依據《糧食法》每年向西西里的社區徵收穀物，當時，收成的十分之一都需上繳。此系統可能繼承自敘拉古王國，而後者又來自於托勒密王國的穀物稅。這些收成（decuma，意為「十分之一」）由出價最高者承包，這些包稅者們則被稱為decumani。

第二次布匿戰爭

第二次布匿戰爭由漢尼拔挑起，自公元前212年一直持續到了前202年。他意識到義大利盟邦於羅馬的重要性，於是決定在義大利本土與羅馬作戰。漢尼拔經由高盧，翻越阿爾卑斯山脈，進入義大利。前216年，羅馬在坎尼會戰中戰敗，其後進入了一段尤為艱難的時期。次年，希倫二世過世，其十五歲的孫子希羅尼穆斯繼任，並倒向迦太基。此時期正值敘拉古城內的親羅馬貴族派與親迦太基民主派之間爆發激烈衝突。漢尼拔派遣了兩位敘拉古血統的兄弟希波克拉底斯與艾匹塞得斯前往，以動員人們抵抗羅馬。
坎尼戰爭後，羅馬將倖存的軍隊派往西西里島作戰且禁止離開，作為其恥辱戰敗的懲罰。希羅尼穆斯投靠迦太基後，羅馬開始向敘拉古派遣軍隊，而迦太基亦向西西里派兵，與之爭奪島嶼的控制權。公元前212年，可能因城內貴族的背叛，或是迦太基軍中西班牙僱傭兵的出賣，敘拉古被羅馬將領馬克盧斯攻破。不過因為城市的地形、阿基米德製造的防禦器械、以及眾多的防禦工事，羅馬軍隊付出了高昂代價。城破後，許多居民被殺，其中就包括阿基米德。
馬克盧斯隨後將大量戰利品運往羅馬，其中包括來自於神廟或是公共建築的物品（他也因此遭到波利比烏斯批評）。據李維描述，此次掠奪來的贓物第一次激發了羅馬人對希臘藝術的熱情。不過羅馬人認為，將敘拉古人厭惡的馬克盧斯換下，由馬可·瓦萊里烏斯·列維努斯接任是一個合適的選擇。經此一系列事件後，敘拉古併入到了西西里行省，並成為其首府所在地。
如今除阿格里堅屯外，整個西西里都納入到羅馬的直接掌控之下。該城一直堅持到了前210年，直至遭到努米底亞僱傭兵的出賣。是年夏季，羅馬即將召開百人會議，選舉新的執政官。組織會議的任務原本應當由馬克盧斯負責，但在元老院將其召回時，他回信稱自己無法不顧漢尼拔而返回羅馬。元老院就將其召回還是取消選舉陷入了兩難境地。最終，元老院決定召回瓦萊里烏斯，並委派了一名城市大法官為其帶去消息，附以馬克盧斯給元老院的信，解釋將其召回的原因。
瓦萊里烏斯率領十隻船自羅馬出發，安然到達西西里，他將行省以及軍隊掌控權委託給裁判官盧西烏斯·辛齊烏斯·阿利門圖斯，之後派遣艦隊司令馬庫斯·瓦萊里烏斯·梅薩拉率部分艦隊前往非洲，以調查迦太基的準備情況，並襲擊其領土。返回羅馬後，他向元老院報告稱西西里島已無迦太基軍隊，流亡者也開始返回家園，繼續耕作。但這之中存在有誇大成分，因為在公元前209年，他花費了幾乎整年來恢復當地農業。至此，西西里的獨立終結，且大多數商業活動也都轉到了義大利。但在前210年，元老院決議再次恢復了敘拉古的自治權。

共和國晚期

此後，西西里成為羅馬最為繁榮與和平的省份之一，儘管爆發了兩次大規模奴隸起義。第一次起義自前138年持續到前132年，奴隸領袖攸努斯在恩納起事，將其定為首都，並攻占了陶羅米尼姆。他還多次擊敗羅馬軍隊，但在前133年，其軍隊在梅薩那附近被羅馬執政官普布里烏斯·魯庇里烏斯擊潰。次年，隨著陶羅米尼姆和恩納被攻陷，起義被鎮壓，大約有20,000名奴隸被釘在十字架上。第二次起義爆發於前104年，西西里西部由阿西尼奧領導，東部領袖則為薩爾維烏斯·特里豐。前101年，起義最終被馬尼烏斯·阿基利烏斯平定。狄奧多羅斯對這兩次起義進行過描述，表明西西里島上有著數量龐大的地中海東部奴隸（約20萬名），並對島上的經濟與社會產生了重大影響。
前82年，第二次蘇拉內戰接近尾聲，獨裁官蘇拉指派年輕將領龐培前往西西里，以整頓這個剛剛自蓋烏斯·馬略支持者手中解放出來的島嶼，從而保證羅馬的穀物供應。龐培打擊反對者，驅逐其敵人，並處死了執政官克奈烏斯·帕皮里烏斯·卡爾博。此時期的政府由一名裁判官主管，並有兩名財務官協助財政事宜。一位在敘拉古，一位在利列賓。有些社區仍舊舉行集會，但是權力愈發集中在當地精英手中。
前73至71年，行省裁判官蓋烏斯·維勒斯因敲詐、劫掠、偷竊而備受當地人指責，西塞羅在羅馬起訴了他，他在法庭上的演講如今仍留存於世。西塞羅強調維勒斯為了個人利益徵收嚴苛的糧食稅，盜竊藝術品，甚至是祭祀用的供品。維勒斯曾希望藉助朋友的力量和對法律程序的操縱，確保自己無罪釋放，但在演講之後，被迫開始流亡。
公元前70年，裁判官路奇烏斯·凱奇利烏斯·梅特路斯擊潰出沒於西西里及坎帕尼亞附近海域的海盜。這些海盜曾在前69至68年間洗劫了加埃塔與奧斯提亞，並在麥西儂擄走了馬克·安東尼·奧雷托爾之子。此後在前61年對海盜的作戰中，西西里附近海域由普羅提諾·瓦魯斯負責。前61年，克洛狄烏斯曾在西西里擔任財務官。

西西里叛亂

維勒斯離任之後，西西里很快恢復過來。但是，前49至前45年間的凱撒內戰打斷了正常的貿易活動。凱撒的反對者們占據此地，將其作為襲擊北非或抵禦非洲襲擊的營地。然而，阿西紐斯·波利奧來到島上，推翻了小加圖，將其歸於尤利烏斯·凱撒掌控之下。至此，凱撒的軍隊便可以從利列賓出發，進攻北非的龐培支持者。
但形勢在前44年凱撒被暗殺之後發生了變化。公元前42年，元老院任命龐培之子小龐培為海軍艦隊司令。小龐培與屋大維、馬克·安東尼以及雷必達三人組成的後三頭同盟產生衝突，被宣判為「公敵」，理由是自伊庇魯斯招募其他公敵及逃亡奴隸，並從事各種海盜行為。小龐培控制了米萊、汀達律斯以及梅薩那，此後又控制了整個西西里。他先殺掉當地的裁判官，爾後在雷吉烏姆的一場海戰中擊敗了屋大維的雷加圖斯（公元前40年）。西西里向羅馬運送的穀物的渠道被小龐培掌控。起初屋大維對此無能為力，但在隨後他們達成了妥協。前39年，小龐培與後三頭同盟簽訂合約，三頭同盟承認小龐培對西西里、撒丁和科西嘉的控制，並承認投奔其奴隸的人身自由。作為交換，小龐培承諾解除對羅馬的封鎖，恢復羅馬的穀物供應，並不再招募奴隸。然而，協議未得到遵守，雙方不久之後即重新開戰。這一衝突雙方可能有20萬人及1000艘戰艦參與，西西里遭到了極大破壞，尤以汀達律斯和梅薩那最為嚴重。
屋大維在前37年的梅薩那海戰中被擊敗，此後於次年八月被再次擊敗。但其下屬阿格里帕在同年九月摧毀了小龐培的艦隊。之後，屋大維向西西里徵收高額賠款，並嚴厲懲罰抵抗他的城市。小龐培手下的三萬名奴隸歸還原主，另有六千沒有主人的奴隸遭刺死。
前31年的亞克興戰役勝利之後，屋大維掌握了共和國的至高權力。公元前27年，元老院授予其「奧古斯都」稱號。

奧古斯都行政改組

三頭同盟與小龐培的衝突結束之後，西西里已經滿目瘡痍。城市與鄉間皆被戰火摧毀，大量土地因主人死亡逃難，或作為懲罰被屋大維沒收而荒蕪。西西里的部分為皇帝所有，但是其中有一大塊地區（可能位於卡塔尼亞平原）則被賜予了阿格里帕。在其過世後，大部分財產都轉贈給了奧古斯都，西西里的其他土地可能也是以同樣的方式歸入奧古斯都名下。其他農田，尤其是那些位於東部及北部沿海的土地則被分配給了曾在屋大維軍團中服役的老兵。
此後奧古斯都對整個帝國，尤其是西西里省進行了行政改組。他在西西里設立了大量由老兵組成的殖民地，但是具體年表並不明晰。第一項舉措於公元前36年施行，陶羅米尼姆首先成為殖民地。奧古斯都於前22或前21年到達其巡視全國的第一站——西西里。其他改革措施也不斷推出，到了改革完成之時，西西里島上已經有了六個殖民地，分別為敘拉古、陶羅米尼姆、汀達律斯、帕諾穆斯、卡塔尼亞和泰爾米尼伊梅雷塞。人口的流入可能是為了彌補內戰期間人口的損失，也有可能是奧古斯都在勝利後對當地的懲罰。殖民地的市民雖然通常有都擁有羅馬公民權，可以進入國家的更高層，但在先前定居於此的希臘人之中，這些權限可能僅限貴族所有。無論如何，人口的流入對拉丁語在西西里的傳播起到了重要作用。
梅薩那、里帕拉，可能還有利列賓、阿格里堅屯、哈萊薩成為比殖民地低一級的自治城市。這些城市沒有安置老兵，僅是因為其對奧古斯都的忠誠而被授予特權。森圖利派、奈圖姆和塞傑斯塔成為了拉丁城邦，其他城市則依舊保持著行省設立以來的狀態。
但是這些特權並不意味著自動免於向羅馬納稅。可以合理假設，與其他義大利以外的殖民地相同，西西里的殖民地亦需納稅。只不過穀物什一稅改為了財產稅，可能還有人頭稅。可能是因為埃及成為了新的穀物供應來源，故奧古斯都進行了這項改革，儘管西西里的農業產品仍在繼續送往羅馬。

元首行省時期

在奧古斯都與戴克里先之間的這段時期幾乎沒有相關的歷史文獻記載。公元68年，可能因盧修斯·克洛狄烏斯·馬瑟於北非起兵反叛，此地陷入混亂之中。韋斯巴薌在任之時曾於帕諾爾莫斯及塞傑斯塔安置老兵與自由民。專門從事出口農業（糧食，橄欖油，葡萄酒）的大莊園在這一時期在社會和經濟中發揮了重要作用。但在公元一二世紀，西西里經濟蕭條、城市生活水平下降、村莊遺棄、富人們皆非本地居民。老普林尼行經此地，見到農田中只有奴隸在工作，而無羅馬農民，他認為大莊園已經毀掉了義大利，也將會毀掉各個行省。此外，該地被羅馬政府忽視，淪為奴隸和強盜的流亡避難場所。在《羅馬帝王紀》中記載過加里恩努斯統治時期西西里的一次奴隸起義。
4世紀伊始，西西里鄉村地區進入了一個新的繁榮時期，商業定居點和農村似乎達到了其擴張與活動的頂峰。原因是兩方面的：首先，與北非重新建立的商業聯繫使得對義大利的糧食供應擴大，西西里島在兩大洲之間新的商業路線中扮演了重要角色。其次，最富有的騎士與元老階層因稅收負擔不斷增加且不得不資助貧困百姓，而放棄城市生活遷往鄉下莊園。

基督時期

首次提到基督徒出現在西西里的記載為《使徒行傳》（28.12–13）：「到了敘拉古，我們停泊三日，又從那裡繞行，來到利基翁（雷吉烏姆）。」據此記載，使徒保羅在其自黎凡特前往羅馬的行程中，曾途經西西里。此時的敘拉古仍舊是前往羅馬商路上的一站，保羅可能在此接受了一個猶太社區招待。在保羅之後，一直到公元3世紀之前都再無任何來源明確提到過島上存在有基督徒。
有諸多傳說將基督教降臨西西里島與保羅在島上的短暫停留聯繫起來，但亦有說法稱其到來之前西西里就已經有基督徒的存在，且正因如此他才在島上停留。但是《使徒行傳》並未提及到這些。這些傳說可能是為了將基督教降臨西西里的時間儘可能提早，以此來加強西西里教會的權威。
最早有關西西里教會的記載出現在250至251年間由羅馬寄給迦太基主教居普良的一封信件，當時正值德西烏斯迫害基督徒，信件中討論了叛教的問題，因為當時一些基督徒面對羅馬的迫害而被迫為異教神靈舉行儀式。信中提及還有一封同樣的信件被寄往了西西里，表明西西里島上的叛教問題也被認真對待，且基督徒在當地的存在已經足夠重要。當地的基督徒社區可能在2世紀末3世紀初得以發展，最早的考古學證據正是出自這一時期。
在德西烏斯與戴克里先對基督徒的迫害中，湧現出了兩位知名的殉道者，分別為聖阿加莎與聖露西，但是她們的故事均在兩百年後的書籍中才有記述。這些來源似乎想要把兩人與西西里東部的兩座最重要的城市聯繫在一起：聖阿加莎家鄉為卡塔尼亞，聖露西的家鄉則為敘拉古。而且顯而易見，島上的所有聖人皆為女性，如巴勒莫的寧法、奧利維亞、聖克里斯蒂娜等。對女性形象的強調也許折射了舊時西西里宗教對女性神靈的重視。
而這一時期出土了兩處相關的銘文。其一為1730年發現於卡塔尼亞的朱莉婭·弗洛倫蒂娜墓志銘，現藏於巴黎羅浮宮。該銘文最早可追溯至公元3世紀，其以拉丁文記錄了一位一歲多的孩子被葬於殉道者旁邊。這是有關島內基督教的最早直接證據。另一則墓志銘則是用希臘語作成，於19世紀末期在敘拉古出土，可追溯到5世紀初期。該銘文表明了當地對聖露西的崇拜。同一時期，對阿加莎的崇拜也在羅馬與迦太基得到了證實。
羅馬停止對基督徒的迫害後，教會開始進入了擴張階段，其內部也就教義出現了激烈的辯論，於是召開了教會會議以化解分歧。優西比烏在其《教會史》中收錄了君士坦丁大帝寄送給敘拉古主教的一封信，邀請他參加314年的阿爾勒宗教會議。該主教在阿爾勒擔任了重要的組織角色，表明了西西里教會的地位。
修行制度最早於4世紀出現於西西里。根據記載，禁慾者希拉蕊翁自埃及遊歷至帕基諾，隨後在西西里（可在今日的伊斯皮卡）修行了三年。這也使得他在當地聲名鵲起。但對西西里影響更大的是集體修行，有諸多相關的記載，當時主要以聖巴西勒院規進行修行，直到諾曼時期才有聖本篤修道院的出現。部分僧侶使用拜占庭禮，另一些則通行拉丁禮。修道在當地得以發展可能是因為西西里土地狹小，而且除了幾次奴隸起義外，一直局勢太平，是帝國西部最安定的地區之一。

西羅馬帝國滅亡之後

5世紀的民族大遷徙使西羅馬帝國陷入嚴重危機，410年，亞拉里克一世帶領西哥特人洗劫羅馬，476年，奧多亞塞廢黜西羅馬最後一任皇帝羅慕路斯·奧古斯都。這一時期西西里相對安寧，吸引了諸多人來此。一如先前，大量元老來此獲取土地，高級官員來此學習、娛樂、狩獵，361年至362年的行政長官小維留斯·尼科馬庫斯·弗拉維安努斯就在恩納附近有一處地產，他於此修訂了李維《羅馬史》的前十卷。亦有難民流落此地，如小梅蘭尼亞，她在410年亞拉里克一世圍攻羅馬時逃脫，並與丈夫朋友一同躲避在梅薩納。
亞拉里克原本打算繼續進攻西西里，但其艦隊在海峽上遭風暴摧毀，最終不得不放棄計劃。
汪達爾國王蓋薩里克於430年代占據了阿非利加行省，其後開始進行劫掠。437年，汪達爾人襲擊了西西里海岸。439年10月占領迦太基並俘獲部分西羅馬艦隊後，又組織了對整個地中海的侵襲，尤以西西里與薩丁尼亞、科西嘉、巴利亞利群島為甚。442年，因西羅馬艦隊無力擊敗汪達爾人，東羅馬皇帝狄奧多西二世派出一支軍隊出征，但因波斯人與匈人寇邊，這支隊伍被召回，無功而返。西羅馬皇帝則繼續防禦西西里。468年，西西里島落入汪達爾人手中，不過在476年，奧多亞塞又將其收復。

文化

在共和國時期，西西里的主要通行希臘語，因為羅馬人並未設定政策在社區中強制推行拉丁語。即便在西塞羅時期，希臘語也是精英階層的主要語言，在其著作《訴維勒斯》中提及的西西里人幾乎都有希臘名字 。他還提到當時通行此地的希臘曆法，希臘節日，西西里城邦之間的關係、泛希臘聖地德爾斐、奧林匹克運動會西西里勝利者以及希臘公民建築。當時的文學作品幾乎全為希臘語，文人有狄奧多羅斯和凱基利烏斯等。
部分非希臘語（西坎尼語、西庫爾語、伊利米語及布匿語）可能仍在鄉村地區繼續使用，且用於傳統的宗教崇拜當中，但是精英階層和書面語境中卻罕有使用。布匿語使用的直接證據只有公元一二世紀位於艾古薩的一則簡單題字。一些瑪末丁人可能繼續操持義大利方言。
隨著帝國初期六個羅馬殖民地的設立，西西里首次湧入了大量拉丁語使用者，拉丁語和希臘語並行的情況一直持續到了拜占庭時期。不過總體而言，在帝國時期，拉丁語在越來越多的地區取代了希臘語，希臘語仍頗具歷史聲望且有眾多人口使用。拉丁語則成為了貴族使用的語言，如卡爾普爾尼烏斯·西庫路斯、費爾米庫斯·馬特爾努斯等人就以拉丁文著述文學作品。儘管潘代諾、阿里斯托克勒、普羅布斯等人依舊使用希臘語寫作。這一時期其他的語言幾乎消失，儘管根據阿普列尤斯的記載，帝國末期時布匿語仍有使用。島內還有許多猶太及撒瑪利亞社區，不過他們多使用希臘語或拉丁語。5世紀之後希臘語開始再次興起，直到穆斯林統治該地。