纳尔逊·曼德拉

童年：1918年-1936年

1918年7月18日，曼德拉出生於當時由開普省管轄的烏姆塔塔鎮姆維佐村（Mvezo），起名為「Rolihlahla」，在科薩語口語中意為「搗蛋鬼」。後來，他以他的族名「馬迪巴」（意為「調解人」）揚名。他的曾祖父努班庫卡（Ngubengcuka）是位於現東開普省川斯凱區的泰姆布族人的統治者。這位國王的其中一個兒子姓曼德拉，是納爾遜的祖父，也是他姓氏的由來。但由於曼德拉的母親來自於伊克斯伊巴家族，是所謂的「左方王室」，所以他的後代屬於皇室家族支系的貴賤聯姻所生，沒有資格繼承王位，但被譽為世襲的皇家顧問。他的父親葛德拉·漢瑞·孟伐肯伊斯瓦（Gadla Henry Mphakanyiswa）出任地方長官和皇室參贊；他的上一任被指控收受一名白人地方官的賄賂後，他於1915年被委派上任。1926年，葛德拉也因貪污遭解僱，但納爾遜所得知的版本是父親由於勇敢抵抗地方法院的無理要求而被辭退。葛德拉信奉非洲的創世主伽瑪塔（Qmata），是一夫多妻主義者，共娶了四個妻子，育有四兒九女，他們分別住在不同的村里。納爾遜的母親是葛德拉的第三房妻子諾塞凱尼·范妮（Nosekeni Fanny），她是右方王室科達瑪的女兒，也是科薩族的阿瑪穆培武支系的一員。
曼德拉後來回憶說他的早年生活充斥著「習俗、宗教儀式和禁忌」。他與兩個妹妹在母親所在的庫努村的一家茅舍里長大。他是個放牛娃，大部分時間和其他男孩在外面玩耍。他的父母都是文盲，但他的母親是一名虔誠的基督教徒，在他七歲時把他送去了一家本地的循道宗學校讀書。曼德拉受洗成為基督教徒後，他的老師為他取名為「納爾遜」。曼德拉快9歲時，他的父親到庫努村逗留期間死於某種尚未確診的疾病，曼德拉認為父親得的是肺病。父親死後，曼德拉有種「被拋棄」的感覺，他後來說自己繼承了父親「驕傲不羈的叛逆精神」和一種「頑強執著的公平信念」。
曼德拉的母親把他帶到了南非村莊姆克海凱澤韋尼的「聖地」大殿，把曼德拉託付給泰姆布族的攝政王瓊津塔巴·達林岱波酋長（Chief Jongintaba Dalindyebo）養育。雖然曼德拉在此後的多年無法與母親相見，但他感到瓊津塔巴和他的妻子諾英格蘭德待他如親生孩子，把他與他們的兒子宙斯提斯以及女兒諾瑪芙一起培養。由於曼德拉和他的養父母每周日都參加禮拜，基督教精神成了他人生很重要的一部分。他在大殿旁的一家基督教教會學校上學，學習英語、科薩語、歷史和地理。他開始逐漸喜歡上非洲的歷史，聆聽到訪大殿的長輩所講的故事，並開始受到喬伊酋長反帝國主義思想的影響。但當時的曼德拉卻認為歐洲的殖民者是恩人，而不是壓迫者。16歲時，曼德拉、宙斯提斯和其他幾名男孩到泰哈拉哈接受割禮，標誌著正式步入成年階段；儀式結束後，曼德拉被賜予「達利布洪加」的名字。

克拉基伯雷、希爾德頓和黑爾堡：1936年-1940年

為了掌握成為泰姆布王室樞密使的必要技能，曼德拉到恩格科波的克拉基伯雷寄宿學校（Clarkebury Boarding Institute）就讀中學課程，該學校是泰姆布蘭德村為非洲黑人所設的最大的西式中學。迫於與其他學生以平等的地位交往，曼德拉稱他一改傲慢的姿態，第一次和一名女生成了最好的朋友；他開始參加體育運動，逐漸愛上園藝並成了他一生的愛好。曼德拉僅用了兩年完成了中學學業後，1937年，他轉學到希爾德頓綜合學校（Healdtown Comprehensive School）。希爾德頓是位於博福特港的一家基督教教會學院，包括宙斯提斯在內的大部分泰姆布王室成員都在此就讀。校長強調英語文化和政府的優越性，但曼德拉對非洲本土文化愈發感興趣，結交了人生中第一位講塞索托語的非科薩族朋友，並逐漸受到他特別喜愛的一位老師的影響。這位老師是科薩人，但卻打破了禁忌與一名索托人結婚。曼德拉花大量的空餘時間進行長跑和拳擊，於是在入學第二年成了協助老師管理學生紀律的級長。
在養父瓊津塔巴的支持下，曼德拉到了黑爾堡大學（University of Fort Hare）攻讀文學學士學位。該大學是位於東開普省艾麗絲鎮的一所精英黑人院校，約有150名學生。入學第一年，曼德拉修了英語、人類學、政治、地方行政管理以及羅馬-荷蘭法律等課程，立志成為土著事務部（Native Affairs Department）的口譯員或文員。曼德拉住在韋斯利公寓樓，和他的親戚凱澤·達利旺加·馬坦齊馬（K.D. Matanzima）以及奧利弗·坦博（Oliver Tambo）成了好朋友。其中，奧利弗在此後數十年一直是曼德拉的摯友和戰友。曼德拉不但延續了他對體育運動的興趣，而且還開始跳交誼舞，參加戲劇社一部關於亞伯拉罕·林肯的戲劇演出，並加入學生基督教協會，為當地社區辦聖經班。雖然曼德拉有不少朋友加入非洲人國民大會以及反帝國主義運動，希望南非獨立，但曼德拉避免參與其中，並在二戰爆發時聲援英國在大戰中所做的努力。他還協助成立大一新生的內務委員會，對大二學生的主導地位提出異議，並於大一末時參加學生代表委員會（Students' Representative Council）的食品質量抗議行動，為此他被勒令停學處分；最終他沒有拿到學位就退學了。

抵達約翰尼斯堡：1941年-1943年 

1940年12月，曼德拉回到姆克海凱澤韋尼，得知瓊津塔巴為自己和宙斯提斯分別安排了婚事；他們為此感到驚慌失措，因此一起經由昆士敦港逃到了約翰尼斯堡，於1941年4月到達。曼德拉在皇冠礦找到了一份守業者的工作，這是他「第一次見識到南非的資本主義」，但工頭發現他是離家出走之後便把他辭退。曼德拉在喬治·歌赫鎮的一位親戚家逗留期間，被介紹認識了一位房地產商兼非國大積極分子瓦特·西蘇魯（Walter Sisulu）。他給曼德拉在一家名為「維特肯、西德斯凱和埃德爾曼」（Witkin, Sidelsky and Eidelman）的律師所找了一份見習律師的工作。律所的經營者是一位支持自由主義的猶太人拉扎爾·西德斯凱（Lazar Sidelsky），他對非國大的運動表示贊同。在律所，曼德拉結識了一位非國大和共產黨的成員蓋伊·拉德貝（Gaur Redebe）和一位猶太裔共產黨員內特·布雷格曼（Nat Bregman），布雷格曼成了曼德拉的第一位白人好友。通過參加共產主義演講和聚會，曼德拉深刻地感受到歐洲人、非洲人、印第安人和有色人種是可以平等共處的。曼德拉越來越關心政治，並於1943年8月參與了一場聯合抵制公車的遊行，阻止了票價上漲。同時，曼德拉繼續接受高等教育，他報讀了一家南非大學的函授課程，每晚花時間自主攻讀他的學士學位。
曼德拉薪資微薄，在亞歷山德拉鎮的索瑪家族大宅租了一間房子；儘管當地的貧困、犯罪和污染問題嚴重，亞歷山德拉鎮（Alexandra）對曼德拉而言一直是「一片寶地」。曼德拉雖然過著窮困的生活並因此感到窘迫，但他曾追求過一名斯威士女子，後來追求他房東的女兒但並不成功。為了省錢並住得離約翰尼斯堡市中心近一些，他住進了維瓦特斯蘭本地勞工協會（Witwatersrand Native Labour Association）的大院，和各個部落的礦工一起生活；由於大院是「出訪酋長們的中途驛站」，曼德拉在這裡曾與巴蘇陀蘭的攝政王后見面。1941年底，瓊津塔巴到訪，原諒了曼德拉離家出走的事。在返回泰姆布蘭德的路上，攝政王逝世於1942年冬天；曼德拉和宙斯提斯晚到了一天，錯過了他的葬禮。1943年初通過了學士學位考試後，曼德拉回到了約翰尼斯堡走上了律師的從政之路，而沒有留在泰姆布蘭德擔任樞密使。他後來回憶稱自己並不是突然頓悟，而是「就這麼自然而然去做了，而且只能這麼做」。

法律學習與非國大青年聯盟：1943年-1949年

曼德拉到維瓦特斯蘭大學攻讀法律，他是當時唯一一名非洲本土學生。儘管面對種族歧視，他結交了一些信奉自由主義和共產主義的歐洲、猶太和印第安學生，其中包括喬·斯洛沃（Joe Slovo）、哈里·施瓦茲（Harry Schwarz）和魯斯·弗斯特（Ruth First）。加入非國大後，曼德拉越發受到西蘇魯的影響，經常和包括老朋友奧利弗·坦博在內的一群積極分子聚集在西蘇魯的奧蘭多公寓裡。1943年，曼德拉遇見了安東·萊姆比德（Anton Lembede）。萊姆比德是一名非洲民族主義者，他強烈反對組成反殖民主義和帝國主義的種族統一戰線結盟。雖然曼德拉與非黑人以及共產主義者結成好友，但他同意萊姆比德的觀點，認為非洲黑人在爭取政治上的自治權時應完全自成一隊。經商議，曼德拉等人決定有必要成立一支青年組織，以集中動員非洲人站起來反抗壓迫。隨後，包括曼德拉在內的一支代表團到索菲亞鎮非國大主席阿爾弗雷德·比提尼·旭瑪（Alfred Bitini Xuma）的家裡提出商議此事；非洲民族大會青年聯盟於1944年復活節周的周日在伊洛夫街的班圖男士社交中心正式成立，萊姆比德擔任聯盟主席，曼德拉為執行委員會中的一員。
曼德拉在西蘇魯家遇見了伊芙琳·梅斯。梅斯來自川斯凱的恩格科波，是一名非國大的積極分子，當時正在接受護士培訓。曼德拉和梅斯於1944年10月5日結婚，先是在梅斯的親戚家住了一段時間，後來他們在1946年初租了奧蘭多的第8115號房。他們的第一個孩子馬迪巴·桑貝基勒（桑比）出生於1945年2月；第二個孩子名為馬卡齊韋，出生於1947年，但出生後九個月死於腦膜炎。曼德拉享受家庭生活，他歡迎母親和妹妹莉碧到家中一同生活。1947年初，他在「維特肯、西德斯凱和埃德爾曼」律所的三年見習期結束，他決定成為全日制學生，靠班圖福利信託基金維持生計。
1947年7月，曼德拉把生病的萊姆比德火速送到醫院，後者不治而死；非國大青年聯盟主席的位置由態度更溫和的彼德·穆達（Peter Mda）接任，彼德同意與共產主義者以及非黑人合作，並任命曼德拉為非國大青年聯盟的秘書。曼德拉不同意穆達的方式，1947年12月他支持一項把共產主義者逐出非國大青年聯盟的法令，認為他們的意識形態與非洲人的不合，但最終並未成功。1947年，曼德拉被選進川斯瓦省非國大的執行委員會，屬於省委主席蘭摩漢努（C.S. Ramohanoe）的管轄之下。蘭摩漢努違背川斯瓦執行委員會所願，與印第安人以及共產主義者合作，包含曼德拉在內的眾人強迫他辭職。
1948年的南非普選中，只有白人可投票選舉，結果丹尼爾·法蘭索瓦·馬蘭（Daniel François Malan）領導的以南非白人為主導的重新聯合國民黨當權，不久該黨與阿非利加黨合併組成國民黨。國民黨公然地進行種族歧視，編寫新的種族隔離法律，推廣種族隔離。曼德拉在非國大中的影響力越來越大，他和其他骨幹分子受到南非印第安人社區的策略的影響，開始提倡採取反種族隔離的直接行動，如：聯合抵制和罷工等。旭瑪不支持這些措施，通過大會對他投的不信任票後被罷免主席一職。取而代之的是詹姆士·莫洛卡（James Moroka）主席和一個更激進的內閣，其中包括西蘇魯、穆達、坦博和高德弗里·皮塔傑（Godfrey Pitje）；曼德拉後來講述道「至此，我們帶領著非國大走上了一條更激進和革命的道路」。由於把時間花在了搞政治上，曼德拉在維瓦特斯蘭大學的最後一年連續三次考試不及格；最終於1949年12月被拒絕授予學位。

不服從運動和川斯瓦省非國大主席：1950年-1954年

1950年3月，曼德拉取代旭瑪在非國大全國執行委員會的位置。同月，捍衛言論自由大會於約翰尼斯堡召開，聚集了非洲人、印第安人和共產主義積極分子，呼籲進行一次反種族隔離大罷工。曼德拉反對該罷工，因為這不是非國大領導的。但大部分黑人勞工參與其中，導致了越來越多的警方鎮壓和1950年《反共產主義法》的推行，影響了所有抗議組織的行動。1950年，曼德拉當選非國大青年聯盟的全國主席；在1951年12月的非國大全國大會上，他繼續堅持反對組建種族統一戰線，但遭多數票否決。從那以後，他完全改變了原來的觀點，開始支持種族統一戰線的做法；受摩西·考塔尼（Moses Kotane）等朋友以及蘇聯支持獨立戰爭的影響，曼德拉也開始相信共產主義。他開始受到卡爾·馬克思、佛烈德利赫·恩格斯、佛拉迪米爾·列寧、約瑟夫·史達林和毛澤東等人的理論的影響，接受辯證唯物主義。1952年4月，曼德拉開始到海爾曼·麥可律師事務所工作，但是他對工作和政治行動的不斷投入意味著與家人一起的時間更少了。
1952年，非國大著手準備一場與印第安人和共產主義者聯合的反種族隔離不服從運動，成立了一個全國志願者委員會招募志願者。受甘地的影響，該運動決定採取非暴力抵抗的形式。有人認為這是倫理的選擇，但曼德拉卻認為這是實用的做法。6月22日在德爾班的集會上，曼德拉向聚集的10,000名群眾發表演說，宣布抗議運動開始。曼德拉因此被捕並在短時期內軟禁於馬歇爾廣場監獄。隨著更多抗議的舉行，非國大的成員由20,000增加至100,000名；政府的回應是實施大規模拘捕，提出1953年《公共安全法》以推出戒嚴令。5月，政府當局禁止川斯瓦省非國大主席馬克思（J. B. Marks）公開露面；由於無法繼續任職，他舉薦曼德拉為繼任者。儘管極端泛非主義的巴法貝吉亞群體反對曼德拉的候選資格，他還是於10月份當選了地區主席。
1952年7月30日，曼德拉因觸犯《反共產主義法》被捕，包括曼德拉在內的21名被告（其中還包括莫洛卡、西蘇魯和南非印第安人大會領袖達度）在約翰尼斯堡法庭受審。最終，他們的「反共」罪名成立，被判服9個月苦役並緩刑2年。12月，曼德拉被下禁令六個月內不能出席會議或與多於一人以上的群體談話，使他無法執行主席職務。不服從運動逐漸消停。1953年，安德魯·庫內內（Andrew Kunene）在川斯瓦省非國大會議上朗讀曼德拉的「自由路漫漫」演講；該講題援引自印度獨立運動領袖賈瓦哈拉爾·尼赫魯所講過的一句話，尼赫魯對曼德拉的思想產生了巨大的影響。演講中列出了一套以防非國大遭禁的應變計劃。這個曼德拉計劃，或稱為M計劃是把整個大會拆分成各個領導力更集中的細化組織。
曼德拉通過了資格考試，成了完全合格的律師。他先是在特巴蘭奇與布里吉士律師事務所工作，後到自由主義者經營的海爾曼·麥可律師事務所工作。1953年8月，曼德拉和奧利弗·坦博在約翰尼斯堡市中心開了一家名為「曼德拉與坦博」的律所。這是國內唯一一家非洲人開的律所，很多憤憤不平的黑人到此求助，律所經常處理警方施暴案件。由於遭到政府當局的反感，律所的辦公室許可證根據《種族分區法》被撤銷，律所被迫遷往較偏僻的地方；因此，律所的客戶日漸減少。曼德拉的次女瑪卡齊薇·芙米婭（Makaziwe Phumia）於1954年5月出生。儘管如此，曼德拉和伊芙琳的關係僵化，而且伊芙琳指控曼德拉通姦。有證據表明，曼德拉與非國大成員莉蓮·恩戈（Lillian Ngoyi）以及秘書魯思·莫帕蒂（Ruth Mompati）有姦情；不斷有傳言稱後者懷了曼德拉的孩子，但該傳言未經證實。曼德拉的母親諾塞凱尼對他的行為心生厭惡，回到了川斯凱。伊芙琳信奉耶和華見證人，不能接受曼德拉沉迷於搞政治。

人民大會和叛國罪審判：1955年-1961年

1955年2月，曼德拉參與阻止拆除約翰尼斯堡的黑人城鎮索菲亞鎮的抗議失敗後，得出的結論是非國大「別無選擇，只能進行武裝和暴力反抗」。他建議西蘇魯求助於中華人民共和國，請求支援軍備武器。但儘管中國支持反種族隔離鬥爭，中國政府認為該運動還不成氣候，無法打游擊戰。在南非印第安人大會、有色人種大會、南非工會聯合會和民主大會的共同參與下，非國大策劃了一場人民大會，呼籲所有南非人為後種族隔離時代提建議案。魯斯蒂·伯恩斯坦（Rusty Bernstein）負責根據人民的反饋起草了一份《自由憲章》，憲章中呼籲建立一個民主、非種族主義的國家，並將主要產業國有化。在1955年6月的克利普鎮大會上，3000名代表與會並通過了憲章。雖然大會當場被警察鎮壓了，但《自由憲章》仍是曼德拉思想體系的核心部分。
1955年第二次禁令後，曼德拉出差到川斯凱與當地部落領袖探討了1951年《班圖權力法》的影響，並在探望了母親和養母諾英格蘭德後啟程到開普鎮。1956年3月，他收到了第三次禁止公開露面的禁令，限制他五年之內不能進入約翰尼斯堡，但他常常違抗之。曼德拉的婚姻破裂，伊芙琳離開他，帶著他們的孩子到他的弟弟家生活。1956年5月，伊芙琳發起離婚訴訟，稱曼德拉曾對她施暴；曼德拉否認指控，並爭取孩子的監護權。伊芙琳於11月撤銷了離婚訴訟請求，但曼德拉於1958年1月提出離婚；離婚手續於3月辦理完畢，孩子判由伊芙琳撫養。離婚訴訟期間，曼德拉開始追求一名社工維尼·馬蒂奎茲拉（Winnie Madikizela）並促使她參與政治，他們於1958年6月14日結婚。維尼後來參與到非國大的活動中，期間坐了數周的牢。
1956年12月5日，曼德拉與大部分非國大領導層因犯「嚴重叛國罪」而被捕。在群眾的抗議聲中，他們被關押在約翰尼斯堡監獄，並於12月19日在排演廳接受了預審後准許保釋。辯方的辯駁始於1957年1月9日，由辯護律師弗農·比讓吉（Vernon Berrangé）監督，並持續至9月休庭為止。1958年1月，奧斯瓦爾德·皮若（Oswald Pirow）法官被任命審理此案，2月他裁定「有充分理由」把被告移至川斯瓦省最高法院受審。1958年8月，正式的叛國罪審判於普利托利亞進行，被告成功申請把原來的三位與執政的國民黨有關聯的法官更換掉。8月，一項指控被撤銷；10月，控方撤回起訴，並於11月重新遞交一份新的控訴，指控非國大領導層因鼓動暴力革命而犯嚴重叛國罪。被告否認該項指控罪名。
1959年4月，那些不滿非國大統一戰線手段的激進泛非主義者成立了泛非主義者大會（泛非大）；曼德拉的朋友勞勃·索布奎（Robert Sobukwe）當選泛非大主席，但曼德拉認為該組織「尚未成熟」。1960年5月，非國大和泛非大都舉行反通行證運動。運動中，非洲人把本來法律規定必須隨身攜帶的通行證燒毀。泛非大組織的其中一次示威遊行中，警方向群眾開火，造成沙佩維爾大屠殺，69名示威者死亡。曼德拉為表團結，當眾燒毀自己的通行證。同時，全國各地騷亂爆發，政府宣布實行戒嚴令。政府採取緊急狀態的措施，於3月30日抓捕曼德拉和其他積極分子，在未經起訴的情況下，直接把他們送進髒亂的普利托利亞地方監獄關押。非國大和泛非大也於4月被禁。這使得辯護律師很難與他們取得聯繫，而且根據此前的約定，叛國罪審判的辯方應退出抗議行動。8月底緊急狀態解除後，被告從監獄釋放，在庭上進行自我辯護。曼德賴利用空餘時間於3月在納塔爾省的彼德馬利茨堡附近舉行了一場全體非洲人會議，1400名反種族隔離代表與會，並同意進行一次不出門罷工行動，紀念5月31日南非成為共和國。1961年3月29日，經過長達六年的審訊後，法官們作出無罪的裁斷，使政府難堪。

「民族之矛」武裝組織、南非共產黨和非洲各國訪問之旅：1961年-1962年

曼德拉偽裝成司機，微服出巡全國各地，組建非國大的新型細化架構並籌劃5月29日的大型不出門罷工抗議活動。警方下令拘捕「黑花俠」（當時的曼德拉被稱為「黑花俠」，套用自艾瑪·奧希茲1905年發表的以法國大革命為背景的歷史冒險小說《紅花俠》）。曼德拉與記者們秘密會面，並且在政府阻止罷工失敗後向政府發出警告稱，很多反種族隔離積極分子不久後將通過泛非大的武裝力量「波可」（Poqo，意為「非洲真正的主人」）等組織訴諸於暴力。他認為非國大應成立一支武裝團隊以引導其中一些暴力起義，並說服在道義上反對暴力的非國大領袖艾伯特·盧圖利以及同盟的積極分子團體這麼做的必要性。
受菲德爾·卡斯楚在古巴革命中所領導的七二六運動的啟發，曼德拉於1961年與擔任南非共產黨主席多年的喬·斯洛沃以及瓦爾特·西蘇魯共同創立了「民族之矛」武裝組織。成為這一激進組織的主席後，曼德拉從毛澤東和切·格瓦拉所寫的關於游擊戰的禁書中汲取經驗。民族之矛正式脫離非國大，後來成為非國大的武裝聯盟。大多早期的民族之矛成員是支持共產主義的白人；曼德拉在沃爾菲·科迪什（Wolfie Kodesh）於伯利爾的公寓裡藏了一段時間後，遷到一個位於利弗尼亞的屬於共產黨員的利里斯里夫農場。雷蒙德·莫翰拉巴（Raymond Mhlaba）、斯洛沃和伯恩斯坦也到這裡會合，並共同整理了民族之矛的章程。雖然曼德拉否認曾加入南非共產黨，但2011年發表的歷史研究表明他從50年代末或60年代初起很有可能曾經加入了共產黨一段時間。這一點在曼德拉死後得到了南非共產黨和非國大的確認。據南非共產黨稱，在曼德拉1962年被捕時，他不僅是黨員，還在黨的中央委員會任職，但出於政治原因否認了這一點。
民族之矛以其細化架構的方式運作，採取破壞公共設施的行動，最大限度地對政府施壓，同時儘量減少人員傷亡。破壞行動包括在夜深無人時炸毀軍事設施、發電站、電話線路和運輸系統。曼德拉稱他們這麼做不僅因為這是危害最小的方式，而且「因為這樣不會導致人員死亡，並有利於以後種族間的和解」。他還指出「我們給民族之矛的成員下達嚴厲的命令，不支持危及生命的行為」，但如果這些策略都失敗了，民族之矛將採取「游擊戰和恐怖主義行動」。非國大領袖盧圖利獲得諾貝爾和平獎不久後，民族之矛對外公開其存在，於1961年的和解日（12月16日）進行了57次轟炸，並在除夕發動又一輪攻擊。
非國大同意派曼德拉代表組織到衣索比亞的首都阿迪斯阿貝巴參加1962年2月的東非、中非和南非泛非自由運動組織（PAFMECSA）大會。曼德拉秘密前往衣索比亞，在會上會見了海爾·塞拉西一世並在塞拉西之後發表了講話。會後，他到了埃及的開羅，借鑑了賈邁勒·阿卜杜·納賽爾政治改革經驗；隨後到了突尼西亞的首都突尼西亞，該國總統哈比卜·布爾吉巴給他支助了5000英鎊軍備費用。他還到了摩洛哥、馬利、幾內亞、獅子山、賴比瑞亞和塞內加爾，接受了賴比瑞亞總統威廉·杜伯曼（William Tubman）和幾內亞總統艾哈邁德·塞古·杜爾的資金支持。隨後，他從非洲到了英國倫敦，會見了反種族隔離的積極分子、記者和著名的左翼政治家。從英國返回衣索比亞後，他開始學習為期六個月的游擊戰課程，但僅進行了兩個月就被召回南非。

拘捕和利弗尼亞審判：1962年-1964年

1962年8月5日，曼德拉和牧師塞西爾·威廉士（Cecil Williams）在豪伊克附近被警方抓捕。很多團體涉嫌向警方告發曼德拉的行蹤，包括在德爾班接待曼德拉的奈度（GR Naidoo）、南非共產黨的白人成員以及中央情報局。但曼德拉認為這些猜測都不可信，而是歸咎於自己的大意，暴露了行蹤。曼德拉的傳記作者安東尼·桑普生（Anthony Sampson）認為，懷疑中央情報局的「傳言尤其站不住腳」。曼德拉被關押在約翰尼斯堡的馬歇爾廣場監獄，被指控煽動工人罷工以及未經國家批准擅自出國。由斯洛沃擔任法律顧問，曼德拉在庭上自我辯護，他希望利用這次審判的機會表明「非國大在道義上反對種族主義」，同時大批支持者在庭外示威遊行。曼德拉被移至普利托利亞後，妻子維尼可探視。他在獄中開始學習倫敦大學的函授課程，攻讀法律學士學位（LLB）。審訊於10月15日開始，但他身穿傳統的無袖皮夾克出庭，打斷了庭審程序。他還拒絕傳喚任何證人，並把辯護詞變成了一場政治演講。最終他被判有罪，判處5年有期徒刑；他離開法庭時，支持者高歌《天佑非洲》。
1963年7月11日，警方突擊搜查利里斯里夫農場，抓捕了在農場裡的人並搜出了記錄民族之矛活動的文件資料，其中一些內容提到曼德拉。10月9日，利弗尼亞審判在普利托利亞最高法院開始，曼德拉及其同志被指控發動四次破壞公共設施事件以及共謀暴力顛覆政府。他們的首席原告珀西·育塔（Percy Yutar）要求判他們死刑。垮圖斯·德維特（Quartus de Wet）法官不久後指出證據不足拒絕立案，但育塔重新提交控訴，從12月至1964年2月作了為期數月的陳述案件，傳喚了173名證人，並向法庭呈上了成千上萬份文件和照片。
除了律師詹姆士·坎特（James Kantor）所有指控均不成立外，曼德拉和其他幾名被告承認組織破壞公共設施，但否認曾同意發動反政府的游擊戰。他們利用此次審判的機會，強調其政治運動的目的。抗辯程序開始時，曼德拉作了一次三小時的演講。此次演講是受卡斯楚的「歷史將為我平反」演講的啟發，儘管遭官方審查，仍被媒體廣為報導，且被譽為曼德拉最精彩的演講之一。審判引來了國際上的關注，聯合國和世界和平理事會等國際機構發出釋放被告的呼籲。倫敦大學聯盟投票選舉曼德拉為總統，倫敦的聖·彼德大教堂為他舉行夜間禱告。南非政府普遍認為曼德拉和他的共同被告是暴力的共產主義破壞分子，1964年6月12日，垮圖斯·德維特法官判曼德拉及其兩名共同被告四項指控罪名成立，判決終身無期徒刑而不是死刑。

羅本島：1964年-1982年

曼德拉和他的共同被告被從普利托利亞轉移到羅本島的監獄，並在那兒連續關押了18年。曼德拉與B區的非政治囚犯分隔開，被關押在一個只有8x7英尺（即長2.4m寬2.1m）的潮濕的水泥牢房裡，裡面放了一張草墊給他睡覺。經利弗尼亞審判的囚徒遭幾名白人典獄官的辱罵和體罰，日復一日負責把大石鑿成碎石，直至1965年1月被調至石灰礦場幹活。一開始，曼德拉被禁止戴墨鏡，石灰折射的強光使他的視力永久性受損。他利用晚上的時間攻讀LLB學位，但他不允許讀報，曾幾次因藏有偷帶進來的報紙而被單獨監禁。曼德拉被定為最低級，即：丁等囚犯，因此每六個月才允許一次探視和一封書信來往，但所有書信都被嚴格審查。
為改善監獄條件，政治囚犯會發起罷工和絕食，並將之視為小型的反種族隔離鬥爭，但曼德拉認為絕食不怎麼起作用。非國大的囚犯把曼德拉、西蘇魯、戈萬·姆貝基（Govan Mbeki）和雷蒙德·莫翰拉巴（Raymond  Mhlaba）選為四人核心領導小組；同時，曼德拉也加入了一個代表島上所有政治囚犯的小組「烏倫迪」，並通過該小組與泛非大以及游擊戰協會的成員取得聯繫。曼德拉開創了「羅本島大學」，囚犯們互相教授自己擅長的專業知識。他與同志們辯論同性戀和政治等話題，就政治上和姆貝基、哈里·瓜拉等馬克思主義者進行了激烈的爭論。曼德拉雖然每周日參加基督教的禮拜，但他也對伊斯蘭教有所研究。他也學習阿非利加語，希望與獄官之間相互尊重，並改變他們的看法，使之支持曼德拉的事業。很多政治上的大人物探訪曼德拉；其中意義最重大的是進步黨的自由議會代表海倫·蘇斯曼（Helen Suzman）的探訪，她在監外積極支持曼德拉的事業。1970年9月，他與英國工黨議員丹尼斯·希利（Dennis Healey）見面。南非司法部長吉米·庫魯格（Jimmy Kruger）於1974年12月前來探望，但他和曼德拉並不意氣相投。曼德拉的母親於1968年到獄中探視，不久後逝世；他的長子澤比次年死於車禍；曼德拉被禁止參加這兩人的喪禮。他的妻子因政治運動經常被監禁，因此極少能探訪，他的女兒於1975年12月首次探監；維尼於1977年獲釋，但被迫在布蘭德堡居住，所以仍然無法到獄中探望。
1967年起，監獄條件得以改善——給黑人囚犯提供長褲，而不是以前的短褲；允許進行體育比賽；食物質量也提高了。曼德拉後來指出「儘管我們的處境窘迫，但足球讓我們感到生機活力和成功感」。1969年，戈登·布魯斯（Gordon Bruce）為曼德拉制定了越獄計劃，但後來一位南非國家安全局的特務介入，想在曼德拉逃亡時把曼德拉擊斃，於是越獄計劃取消。1970年，皮爾特·巴登霍斯特（Piet Badenhorst）警官出任獄長。曼德拉眼看著對囚犯的身體和精神虐待越來越嚴重，他向來訪的法官抱怨，於是法官把巴登霍斯特調崗了。新上任的威利·威廉士（Willie Willemse）警官與曼德拉建立了合作的關係，並積極改善監獄狀況。
1975年，曼德拉成為甲等囚犯，被准許更多的訪客和書信來往；他與曼戈蘇圖·布特萊齊(Mangosuthu Buthelezi)和德斯蒙德·圖圖等反種族隔離積極分子有書信來往。這一年，他開始寫自傳，當時自傳被偷運到倫敦，但一直未被出版；獄官發現了其中的幾頁，於是他的學習特權被中止了四年。這幾年裡，他把空餘時間花於園藝和閱讀，直至1980年，他又重新開始攻讀LLB學位。
60年代末之前，曼德拉的聲譽遠不如史蒂夫·比科（Steve Biko）和黑人覺醒運動（BCM）。BCM認為非國大的做法不起作用，於是發起激進的行動，但1976年索維托起義後，很多BCM激進分子被監禁於羅本島。雖然曼德拉不認同他們的激進主義，也瞧不起反種族隔離的白人激進分子，但他試著與這些年輕的激進分子建立關係。1978年7月，曼德拉慶祝60歲生日時，他的苦境又重新引起了國際上的關注。他獲得賴索托政府頒發的榮譽博士學位，1979年印度政府頒發的「尼赫魯國際理解獎」，以及1981年蘇格蘭頒發的「格拉斯哥城市自由獎」。1980年3月，記者珀西·戈博扎（Percy Qoboza）發起了「釋放曼德拉！」的口號，觸發了一場國際運動，最於使聯合國安理會也呼籲釋放曼德拉。在越來越多的外界壓力下，南非政府還是拒絕釋放曼德拉，仗著強大的冷戰同盟國的支持——一是美國總統雷根，二是英國首相柴契爾夫人；他們都認為曼德拉是共產主義恐怖分子，並支持打壓非國大。

波爾斯穆爾監獄：1982年-1988年

1982年4月，曼德拉與其他非國大高層領導瓦爾特·西蘇魯、安德魯·穆蘭傑尼（Andrew Mlangeni）、艾哈邁德·拉特拉達（Ahmed Kathrada）、雷蒙德·莫翰拉巴一起被轉移到了開普鎮托開區的波爾斯穆爾監獄；他們認為這麼做是為了消除他們對年青一代積極分子的影響。雖然曼德拉想念羅本島上的風景和那裡的同志情誼，但波爾斯穆爾的條件比羅本島要好。曼德拉和波爾斯穆爾的獄官布萊格迪爾·蒙羅（Brigadier Munro）相處得很好，被准批建立一個屋頂花園，而且如饑似渴地閱讀，並進行廣泛的書信來往，現階段批准每年52封信。他被任命為多種族民主統一戰線（UDF）的主席，該組織的宗旨是對抗南非總統波塔所推行的改革。波塔的國民黨政府允許有色人種和印第安人公民投票選舉屬於他們種族的議會，對教育、衛生和住房有控制權，但黑人被排擠在這一體系之外；在UDF和曼德拉看來，這是企圖製造種族分歧，分裂反種族隔離運動。
全國各地的暴動激增，很多人擔心會爆發內戰。迫於國際遊說團體的壓力，跨國銀行停止注資南非，導致經濟停滯。當時曼德拉的國際聲譽正值頂峰，多家銀行以及柴契爾夫人要求波塔釋放曼德拉，以緩和動盪的局面。雖然波塔認為曼德拉是危險的極端馬克思主義分子，1985年2月，波塔提出如果曼德拉「絕對摒棄以暴力行動為政治武器」的話，就可以把他釋放。曼德拉輕蔑地拒絕了這個機會，由女兒辛德茲替他發表了一段聲明：「在人民的組織（非國大）仍然遭禁的情況下，我獲得的算是什麼自由？只有自由人可以談判。一個囚犯之身是不能簽訂協議的。」
1985年，曼德拉因前列腺腫大而動手術，手術後被安排住進一樓的單獨房間。國際代表團派了「七位顯赫人士」與曼德拉見面，談判和解事宜，但波塔的政府拒絕合作，在6月時宣布進入緊急狀態並動用警力鎮壓騷亂。反種族隔離勢力進行反擊，非國大於1986年發動了231次攻擊，1987年發動了235次。政府利用軍隊和右翼準軍事組織的力量打壓反抗運動，並秘密資助祖魯民族主義運動「因卡塔自由黨」攻擊非國大成員，使暴力事件進一步升溫。曼德拉要求與波塔進行會談，但波塔回絕了；曼德拉改為與司法部長科比·庫切(Kobie Coetsee)於1987年秘密會面，並在接下來三年進行了11次會議。庫切組織了曼德拉和一組四人的政府官員自1988年5月起進行談判；小組同意，如果非國大永久性地摒棄暴力，切斷與共產黨的聯繫並不再堅持多數民族統治原則，就可以釋放政治囚犯以及給予非國大合法地位。曼德拉拒絕了這些條件，堅持只有政府放棄暴力，非國大才會結束武裝鬥爭。
1988年7月曼德拉的70歲壽辰吸引了國際的關注，尤為引人注目的是在倫敦溫布利球場舉辦的納爾遜·曼德拉70歲壽辰致敬音樂會。曼德拉雖然在國際上樹立了英雄的形象，但他面臨著一些私人問題。非國大的領導告訴他，維尼自封成為一個犯罪團伙「曼德拉統一足球會」的會長，在索維托折磨並殺害包括兒童在內的對手。儘管有人勸他與維尼離婚，但他在維尼被判正式有罪之前一直對她保持忠誠。

維克托·韋斯特監獄和釋放：1988年-1990年

由於牢房的陰濕環境，曼德拉的肺結核病一度加重。病情好轉後，於1988年12月曼德拉被轉移至帕爾附近的維克托·韋斯特監獄。在這裡，他住進了一間相對舒適、帶私人炊事員的看守房，利用時間完成他的LLB學位。他還被批准許多訪客探訪，如反種族隔離運動發動者以及老朋友哈里·施瓦茲。曼德拉還與逃亡在外的非國大領袖奧利弗·坦博進行秘密通訊。1989年，波塔中風，雖然還是總統，但從國民黨主席的位置退下來，繼任的是觀念保守的法雷迪·威廉·戴克拉克。令人出乎意外的是，波塔於1989年7月邀請曼德拉進行茶話會，曼德拉認為這是一次出於好意的邀請。六周後，戴克拉克繼任南非總統，這位新總統認為種族隔離制度是站不住腳的，並無條件釋放除了曼德拉以外的所有非國大囚犯。1989年柏林圍牆被推倒後，戴克拉克召開內閣會議，就非國大合法化以及釋放曼德拉進行討論。儘管一部分人強烈反對他的方案，但戴克拉克於12月與曼德拉進行了一次雙方均認為是友好的會面，討論當時的形勢，隨後於1990年2月無條件釋放曼德拉並使所有之前禁止的政黨合法化。不久之後，曼德拉的照片20年來首次可以在南非公開發布。
2月11日離開維克特·韋斯特監獄時，曼德拉與維尼手牽著手出現在大批圍觀的群眾和媒體前；這一事件在全世界實況轉播。在群眾的簇擁下，曼德拉被載到開普鎮的市政廳。他發表了演講，表達了對和平的嚮往以及與白人少數群體的和解之意，但也清楚說明非國大的武裝鬥爭還沒結束，並將「針對種族隔離的暴行實施純粹的防禦行動」。他希望政府能同意展開談判，這樣就「無需武裝鬥爭」，並堅稱他的主要目的在於為黑人這一多數群體帶來和平，給予他們國家和地區的選舉權。出獄後，曼德拉住在德斯蒙德·圖圖家裡。接下來的幾天他會見了好友、積極分子和記者，並於約翰尼斯堡的足球城體育場給100000人作了演講。

早期談判：1990年-1991年

曼德拉繼續進行非洲各國訪問之旅，分別到尚比亞、辛巴威、納米比亞、利比亞和阿爾及利亞會見了支持者和政治家，隨後到了瑞典與坦博重聚，然後到倫敦出席了在溫布利球場舉辦的「納爾遜·曼德拉：全球向自由的南非致敬」音樂會。他鼓勵各國支持對種族隔離政府的制裁，在法國和梵蒂岡城分別受到法蘭索瓦·密特朗總統、教皇約翰·保羅二世的熱情接待，併到英國與柴契爾夫人見面。在美國，他與布希總統見面，在國會兩院發表講話，併到了八個城市參觀，深受非裔美國人的讚賞。在古巴，他與久仰大名的菲德爾·卡斯楚總統會面，兩人一見如故。他還到印度會見了拉馬斯瓦米·文卡塔拉曼總統，印度尼西亞的蘇哈托總統，馬來西亞的馬哈迪·莫哈末總統，澳洲的鮑勃·霍克總理，還到訪了日本；但他沒有到訪一直以來支持非國大的蘇聯。
1990年5月，曼德拉帶領一支多種族的非國大代表團與政府的11名南非白人代表進行初步談判。曼德拉對南非白人歷史的論述給他們留下了深刻的印象，談判達成了《格魯特庫爾備忘錄》，政府解除緊急狀態。8月，曼德拉意識到非國大在軍事上處於極度不利的境地，於是要求停火，簽訂了《普利托利亞備忘錄》，這使得他受到民族之矛積極分子的廣泛批評。他花了大量的時間團結並發展非國大C，於12月出席了一場由1600名代表參加的約翰尼斯堡大會，很多代表認為他的見解比想像中更和緩。在1991年7月於德爾班舉行的非國大全國大會上，曼德拉承認了該黨的過失，並宣布他要建立一個「強大而運轉良好的任務組」，以實現多數民族的統治權。會上，他當選非國大主席，接替了疾病纏身的坦博；會議還產生了一個不同種族、男女混合的50人執委會。
曼德拉在新置的非國大總部，即位於約翰尼斯堡的貝殼屋分到了一間辦公室，並和維尼住進了她在索維托的大房子。曼德拉聽說維尼和達利·姆珀夫有一腿後，與維尼的婚姻關係就越來越緊張，但他在維尼的綁架和毆打案審判過程中一直支持她。他向國際南部非洲辯護和援助基金以及利比亞領導穆阿邁爾·格達費爭取到維尼的辯護費，但1991年6月，維尼被判罪名成立，判處6年有期徒刑，上訴後縮減至兩年。1992年4月13日，曼德拉公開宣布與維尼分居。非國大以其濫用非國大資金為由將她逐出全國執委會；曼德拉搬進了約翰尼斯堡一個以白人為主的市郊住宅區「霍頓」。黑人間的暴力爭鬥不斷增加，以夸祖魯-納塔爾省非國大和因卡塔自由黨支持者之間的爭鬥尤甚，導致了上萬人死亡，這使得曼德拉的聲譽進一步受損。曼德拉與因卡塔的領袖布特萊齊會面，但非國大阻止了就此事的進一步談判。曼德拉意識到國家情報機構中有一股「第三方力量」在推動「對人民的殺戮」，並公開指責他越來越不能信任的戴克拉克是導致塞博肯大屠殺的幕後兇手。1991年9月，全國和平大會於約翰尼斯堡召開。會上，曼德拉、布特萊齊和戴克拉克簽訂了一份和平協定，但暴亂仍在持續。

南非民主大會談判：1991年-1992年

1991年12月，南非民主大會（CODESA）在約翰尼斯堡的世貿中心召開，來自19個政黨的228名代表參加了會議。非國大代表團雖然由西里爾·拉瑪佛沙帶隊，但曼德拉仍然是關鍵人物。戴克拉克利用閉幕詞譴責非國大的暴動後，曼德拉上台斥責戴克拉克是「一個非法、失信的少數群體政權的頭目」。由於國民黨和非國大處於支配地位，會上達成的談判極少。CODESA第二次大會於1992年5月召開，會上，戴克拉克堅持認為後種族隔離時代的南非應採用輪換主席的聯邦體系，確保少數民族得到保護；曼德拉不同意，他要求採用由多數民族統治的單一政制體系。由政府教唆的因卡塔自由黨激進分子對非國大積極分子發動了博伊帕通大屠殺後，曼德拉取消了談判。後來他到塞內加爾參加非洲統一組織的一場會議時，要求召開一次聯合國安理會的特別會議，並提出要求聯合國維和部隊到南非駐紮，以防止「國家恐怖主義」。於是，聯合國派出特派使者賽勒斯·萬斯到南非協助談判。非國大號召全國大規模行動，於8月組織了一場南非歷史上最大型的罷工，支持者在普利托利亞上街遊行。
在一次抗議遊行中，28名非國大擁護者和一名士兵被希斯凱防衛部隊射殺而死，造成了「比索大屠殺」。曼德拉由此意識到大規模行動只會導致更嚴重的暴力事件，因此於9月重新恢復談判。曼德拉提出了三個條件：釋放所有政治囚犯、禁止使用祖魯傳統武器、以及隔開祖魯的學生公寓，後兩項措施是為了防止因卡塔自由黨的進一步襲擊；在越來越大的壓力下，戴克拉克勉強同意了。談判同意舉行一場多種族的普選，選舉結果是成立了一個為期五年的全國統一聯合政府以及延續國民黨影響力的制憲會議。非國大也作出了讓步，允許保住白人公務員的工作；這樣的讓步引起了強烈的國內批評。雙方同意修訂臨時憲法，保證三權分立，成立憲法法庭，並引入美式的人權法案；同時把國家劃分成9個省份，各省設有自己的首長和行政機構，這是戴克拉克要求的聯邦制和曼德拉支持的單一政制之間的折中方式。
極右派南非白人政黨的同盟關切南非人團體（COSAG）和因卡塔自由黨等黑人種族分離主義組織對民主進程造成了威脅；1993年6月，白人至上主義的阿非利卡人抵抗運動（AWB）襲擊肯普頓公園世貿中心。非國大領袖克里斯·漢尼被謀殺後，曼德拉作了一場公開演講以平息騷亂，不久後他到索維托參加了一場大型葬禮，悼念死於中風的坦博。1993年7月，曼德拉和戴克拉克都訪問了美國，分別與柯林頓總統會面，兩人都收到了自由勳章。不久後，他們在挪威共同獲得了諾貝爾和平獎。受非國大的年輕領袖塔博·姆貝基的影響，曼德拉開始與商界的大人物會面，並對於他支持企業國營化的觀點輕描淡寫，擔心會嚇跑當前極其需要的外國投資。在1992年1月於瑞士召開的世界經濟論壇上，中國和越南共產黨員鼓勵曼德拉接受私營企業，但受到非國大的社會主義成員的批判。曼德拉還曾客串1992年電影《馬爾科姆·艾克斯》（Malcolm X）中的小配角，在最後的鏡頭扮演一名正在朗誦馬爾科姆·艾克斯其中一個演講的老師。

普選：1994年

大選定於1994年4月27日進行，非國大著手組織競選運動，開設了100個競選辦事處，並聘請斯坦利·格林伯格為顧問。格林伯格在全國各地精心舉辦了人民論壇，曼德拉可參與其中。他在南非黑人心目中是德高望重的人物。非國大在競選運動中宣傳一個重建與發展項目（RDP）——將在五年內建100萬座房子，普及義務教育以及讓更多人享用水和電力資源。該黨的口號是「共創全民更美好生活」，但並沒有解釋這一發展計劃的資金何來。除了《每周郵報》和《新國家報》，其他南非的媒體因擔心民族衝突持續，反對曼德拉當選，反而支持國民黨或民主黨。曼德拉花大量時間為非國大籌款，到北美、歐洲和亞洲與富有的捐贈人見面，其中還包括曾經支持種族隔離政權的人士。他還敦促把選舉年齡從18歲降至14歲；這一提議被非國大否決，後來成了笑柄。
曼德拉擔心COSAG會暗中破壞大選，特別是牽涉AWB的博普之戰和與因卡塔自由黨有關的貝殼屋大屠殺發生後，他與彼德·威廉·波塔、皮克·波塔（Pik Botha）和康斯坦德·維爾容（Constand Viljoen）等南非白人政治家和將軍會面，勸服他們遵從民主體制；同時，戴克拉克說服因卡塔自由黨的布特萊齊參與競選，而不是發動分裂戰。作為兩大政黨的領袖，戴克拉克和曼德拉開展了競選辯論，辯論全程電視直播；雖然普遍人認為戴克拉克在辯論中表現得更好，但曼德拉最後主動握手使他吃驚，這一舉動令一些評論員認為是曼德拉獲勝。大選順利進行，期間暴力事件比較少見，但AWB的一個活動小組引爆汽車炸彈致20人死亡。不出大多數人所料，非國大大獲全勝，獲得了62%的選票，只差一點就能達到三分之二的大多數選票以進行單方面修憲。同時，非國大在七個省份勝出，因卡塔自由黨和國民黨各占領一省。曼德拉在德爾班的奧蘭治高中進行總統選舉投票，雖然非國大的勝出為他當選總統作了有力的鋪墊，但他公開承認大選有出現舞弊和搗亂等行為。

南非總統：1994年-1999年

新當選的國民議會所辦的第一件事是正式推選曼德拉為南非第一任黑人政府最高首長。1994年5月10日，他的就職典禮於普利托利亞舉行，世界各地10億名觀眾收看了電視直播。4000名來賓出席了典禮，其中包括背景迥異的國家領導人。曼德拉領導著全國統一政府，政府由缺乏治理經驗的非國大占支配地位，同時也包括國民黨和因卡塔自由黨的代表。根據《臨時憲法》的規定，因卡塔自由黨和國民黨如果贏得20或以上席位，便有資格在政府任職。為兌現早前的協定，戴克拉克成為第一副總統，塔博·姆貝基為第二副總統。雖然當時姆貝基不是曼德拉的優先任用對象，但曼德拉在擔任總統期間變得十分器重他，把政策細節都交由他來處理。曼德拉搬進開普鎮泰恩海斯的總統辦公室辦公，讓戴克拉克繼續住在格魯特·舒爾的總統官邸，自己則住進了附近的威斯布魯克宅邸，並將之重新以阿非利加語命名為"Genadendal"，意為「慈悲谷」。他保留著霍頓的家，並在家鄉庫努村起了一座房子。他會定期到那裡附近走走，和當地人見面，並審理部落糾紛。
76歲時，曼德拉身患各種疾病，雖然表現出一如既往的活力，但他感到孤寂。他經常款待如麥可·傑克森、烏比·戈德堡和辣妹樂隊等名流，結識英裔美國人哈里·奧本海默等超級富商，並在伊莉莎白二世1995年3月到南非進行國事訪問時對她友好招待，這些引起了非國大反資本主義者的強烈批判。雖然生活環境華麗氣派，但曼德拉平時生活簡樸，他把年收入552,000蘭特的三分之一捐給了他1995年成立的納爾遜·曼德拉兒童基金。雖然公開支持媒體自由並友好對待很多記者朋友，但曼德拉對國內媒體持批評態度，認為絕大部分媒體由中產階級的白人所開辦和經營，過於注重散布關於犯罪活動的駭人消息。曼德拉擔任總統後，一天換幾次衣服。他的其中一個標誌是被稱為「馬迪巴襯衣」的熱帶風情蠟染襯衫，就連正式場合也這麼穿。
1994年12月，曼德拉的自傳《漫漫自由路》出版。1994年末，曼德拉參加了在布隆泉舉行的第49屆非國大大會，會上選出了更為激進的全國執委會，維尼·曼德拉是其中一名執委會成員；儘管維尼希望與納爾遜和好，但納爾遜於1995年8月啟動離婚訴訟。1995年時，他已經與格拉沙·馬歇爾建立了戀愛關係，格拉沙是莫三比克的政治積極分子，比曼德拉小27歲，是莫三比克前總統薩莫拉·馬歇爾的遺孀。他們於1990年7月首次見面，當時格拉沙還正在服喪，但他們的友誼後來發展成伴侶關係，格拉沙還陪同曼德拉多次到國外出訪。她拒絕了曼德拉的第一次求婚，希望保持自立，並把時間合理分配到莫三比克和約翰尼斯堡。

民族和解

曼德拉領導了從種族隔離的少數民族統治向多元化民主的轉變後，他認為實現民族和解是他作為總統的首要任務。曼德拉見過其他非洲國家擺脫殖民統治後由於優秀白人分子的離開而導致經濟受損，於是他向南非的白人保證他們將在這個「彩虹之國」受到保護且有發言權。曼德拉嘗試組建最多元化的內閣，由戴克拉克擔任第一副總統。其他國民黨官員被分別任命為農業、能源、環境以及能源和礦產資源發展部長，布特萊齊被任命為內政部長。其他內閣職位由非國大的成員擔當，其中很多是非國大的老同志，如喬·莫迪賽（Joe Modise）、阿爾弗萊德·恩佐（Alfred Nzo）、喬·斯洛沃、馬克·馬哈拉傑（Mac Maharaj）和杜拉·奧馬爾（Dullah Omar）等，但也不乏如提托·姆博維尼(Tito Mboweni)和傑夫·拉德貝（Jeff Radebe）等年輕成員。曼德拉與戴克拉克的關係很僵；曼德拉認為戴克拉克故意挑釁，而戴克拉克感覺他被總統故意羞辱。1995年1月，曼德拉在大選前譴責他大赦了3,500名警員，後來又批評他在前國防部長馬格努斯·馬蘭（Magnus Malan）被控謀殺罪時為其辯護。
曼德拉親自會見種族隔離政權的高層人物，包括前首相亨德里克·維沃爾德的遺孀貝特西·維沃爾德和珀西·育塔律師；曼德拉向他們強調個人的寬恕，提出和解，並宣稱「勇敢的人不惜為了和平而寬容他人」。南非主辦1995年世界盃橄欖球賽時，曼德拉呼籲南非黑人支持一度被嫌惡的國家橄欖球隊——南非跳羚隊。跳羚隊在決賽中贏了紐西蘭後，曼德拉身穿著背後印有隊長法蘭索瓦·皮納爾（Francois Pienaar）專屬的6號的跳羚隊隊服，向皮納爾頒獎。很多人認為這是向南非白人和黑人和解邁出了重要的一步；正如戴克拉克後來所說：「曼德拉贏得了數億白人橄欖球迷的心。」曼德拉為和解所作的努力減緩了白人的恐懼，但也招致更多激進的黑人的批評。已與他分居的妻子維尼則指責非國大更熱衷於安撫白人，而不是幫助黑人。
曼德拉監督成立了真相與和解委員會，調查種族隔離時期政府和非國大所犯下的罪行，並任命德斯蒙德·圖圖為主席。為防止受難者為博取同情誇大其詞，委員會進行逐個赦免，換取種族隔離時代所犯罪行的證詞。從1996年2月起，委員會對強姦、施暴、投彈和暗殺等罪行進行了長達兩年的審訊，最終於1998年10月發表了匯總報告。戴克拉克和姆貝基都懇求隱瞞報告的部分內容，但只有戴克拉克的要求被准許。曼德拉表揚了委員會的工作，認為委員會「幫助我們告別過去，關注當下和未來」。

內政綱領

在曼德拉政府所接管的國家裡，白人和黑人之間的貧富以及公共服務之間的差距極大。在全國4000萬人口中，約2300萬人缺乏用電或合格的衛生條件，1200萬人沒有乾淨的水源可使用，200萬名兒童失學，三分之一的人是文盲。33%的人失業，接近一半的人生活水平在貧困線以下。政府的財政儲備已近乎耗盡，其中五分之一的國家預算用於還債，意味著原來承諾的重建與發展項目（RDP）只能縮減規模，原計劃的企業國有化或創造就業崗位無法實現。政府一改原計劃，堅持世界銀行和國際貨幣組織所提倡的「華盛頓共識」，採取自由經濟政策，以促進國外投資。
曼德拉擔任總統期間，福利支出於1996/97、1997/98和1998/99年度分別增長了13%、13%和7%。鑑於以前對不同種族的撥款金額不同，政府推行了對各社區的平等撥款，包括殘疾人經費、兒童扶養費和養老金。1994年，6歲以下兒童和孕婦可享有免費醫療服務，1996年這一政策惠及所有使用基層公營醫療服務的人。1999年大選時，非國大已經可以引其政策為榮：300萬人連接上了電話線，150萬名兒童重返校園，500家診所被提升等級或建立，200萬人用上了電，增至300萬人獲得乾淨用水，以及建立了750,000所房子，為近300萬人提供了住所。
1994年《土地歸還法》允許因1913年《原住民土地法》失去房產的人索回土地，導致湧現了幾萬宗土地索賠案。1996年《土地改革第3號法令》保護了在農場居住、種植玉米或養家禽的佃戶的權利。這一法令確保了在沒有法庭指令的情況下，不能驅逐此類佃戶，或者不能驅趕65歲以上的佃戶。1998年《技能提高法》為資助和促進工作技能培訓建立了機制。1995年《勞工關係法》促進了工作場所的民主、有序的集體談判以及對勞工糾紛的有效解決。1997年《基本僱傭條件法》改善了執行機制，並賦予了所有雇員一系列權利；1998年《就業平等法》結束了不公平的種族歧視，並確保在工作場所實行反歧視行動。
埃德溫·卡麥隆等評論家則指責曼德拉的政府在遏制愛滋病方面不作為；截至1999年，南非有10%的人呈HIV陽性。曼德拉後來承認自己對此事的疏忽，將之留給了姆貝基處理。曼德拉也因打擊犯罪力度不足而被批評，南非成為世界上犯罪率最高的國家之一；這也是導致90年代末750,000名白人移居外國的主要原因。曼德拉的政府也因腐敗醜聞而深陷泥潭，外界認為是曼德拉沒能處理好這個問題。

外交事務

以南非為先例，曼德拉鼓勵其他國家通過外交手段和和解的方式解決衝突。他附和姆貝基「非洲的復興」的呼籲，並十分關注非洲大陸的重大爭端；他採取溫和的外交策略撤除了薩尼·阿巴查在奈及利亞的軍事政權，後來阿巴查的政權不斷侵犯人權時，他又帶頭呼籲對其進行制裁。1996年，他被任命為南部非洲發展共同體的主席，並為結束薩伊的第一次剛果戰爭發動談判，但以失敗告終。在南非的首次後種族隔離軍事行動中，曼德拉於1998年9月派兵到賴索托，保護首相帕卡利塔·莫西西利的政府，當時賴索托因一場備受爭議的選舉剛引發了反抗起義。
1998年9月，不結盟運動的年度會議在德爾班舉行時，任命曼德拉為秘書長。曼德拉在年會上批判以色列政府拖延結束以巴衝突的談判是「狹隘、盲目的愛國主義」的表現，並敦促印度和巴基斯坦就結束克什米爾衝突進行談判，為此曼德拉受到了以色列和印度的批判。受該地區經濟繁榮的啟示，曼德拉尋求與以馬來西亞為主的東亞國家建立更緊密的經濟合作關係，但這因1997年亞洲金融危機而告吹。曼德拉因與印度尼西亞總統蘇哈托關係密切而備受爭議，因為蘇哈托的政權大規模地侵犯人權，但其實他私底下強烈要求蘇哈托從東帝汶撤軍。
同樣，曼德拉因與菲德爾·卡斯楚和穆阿邁爾·格達費的交情而受西方國家的指責。卡斯楚於1998年到訪，受到了廣泛支持；曼德拉於利比亞會見格達費，授予他南非人給外籍人士的最高榮譽「好望角勳章」。當西方國家的政府和媒體批評這些訪問時，曼德拉嚴厲斥責這些言論帶有種族主義色彩。曼德拉希望解決利比亞與美國和英國之間的長期糾紛，他將兩名利比亞人梅格拉希和費希邁交付審判，他們於1991年11月被指控涉嫌蓄意毀壞泛美航空公司103號班機。曼德拉提議在第三方國家進行審判，所有相關方都同意了此提議；1999年4月，案件於荷蘭的宰斯特營開審，遵循蘇格蘭的法律，最終判其中一人的罪名成立。

退出政治舞台

南非的新憲法於1996年5月被議會通過，當中賦予一系列機構在立憲制民主的範圍內監督政治和政府機構的權利。戴克拉克反對推行該憲法，為表示抗議，他退出了聯合政府。非國大接替了以前由國民黨擔任的職位，姆貝基成了唯一的副總統。有一次，曼德拉和姆貝基都不在國內，布特萊齊被任命為「代理總統」，標誌著他和曼德拉的關係有所好轉。
曼德拉於1997年12月的會議上辭去非國大主席一職，雖然他希望拉瑪佛沙能接替他的位置，但非國大選舉了姆貝基為主席；曼德拉承認當時姆貝基成了「實際上的南非總統」。曼德拉接替姆貝基擔任副總統，他和執行會都支持候選雅各布·朱瑪。朱瑪是祖魯人，曾在羅本島坐牢，維尼向他發出挑戰；雖然維尼憑著平民路線在黨內擁護者眾多，但朱瑪在大選中取得了壓倒性勝利，維尼最終敗下陣來。
曼德拉和馬歇爾關係越發親密；1998年，他公開宣布稱「我愛上了一位非凡的女子」。他的好友德斯蒙德·圖圖敦促他為年輕人樹立榜樣，如此壓力下，曼德拉在7月的80歲壽辰上正式與馬歇爾完婚。婚禮的第二天，他又大擺筵席，宴請很多國外的顯要人物。1996年憲法規定，總統最多只能連續連任兩屆，每屆5年任期。曼德拉並沒有試圖修改這一條規定；事實上，他從沒打算連任總統。1999年3月29日，他作了告別演說後便退休了。

繼續積極投身政治和慈善：1999年-2004年

1999年6月退休後，曼德拉過著寧靜的家庭生活，時而住在約翰尼斯堡，有時則到庫努村居住。他著手給第一本自傳寫續篇，名為《擔任總統那些年》，但他在出版前放棄了。曼德拉不甘願過這樣的閒居生活，於是他又重新投入到繁忙的公眾事務中，每天都為自己安排了一系列任務，與世界各國領導人和名人會面。在約翰尼斯堡時，他到納爾遜·曼德拉基金會工作。該基金會成立於1999年，致力於農村發展、學校建設和防治愛滋病。雖然曼德拉在出任總統期間因抗擊愛滋方面做得不夠而受到嚴厲批評，但他卸任後開始致力於抗擊愛滋，把愛滋病蔓延比喻成「一場戰爭」，造成了「空前的」死亡人數。他還敦促姆貝基的政府必須確保所有南非的愛滋病人服用抗逆轉錄病毒藥物。2000年，納爾遜·曼德拉高爾夫邀請錦標賽成立，由高爾夫巨頭蓋里·普萊爾主辦。2001年7月，曼德拉的前列腺癌被治癒。
2002年，曼德拉開辦了納爾遜·曼德拉年度講座；2003年，曼德拉-羅茲基金會在牛津大學的羅茲院成立，為非洲學子提供碩士生獎學金項目。之後，他創立了納爾遜·曼德拉紀念中心，啟動了名為「46664」（以曼德拉在獄中的編號命名）的抗擊愛滋籌款運動。他在2000年於德爾班舉行的第十三屆世界愛滋病大會上作閉幕辭，並於2004年在泰國曼谷舉行的第十五屆世界愛滋病大會上發表講話。
曼德拉愈發公然聲討西方強權，他強烈反對1999年北約對科索沃的干預，認為是世界上的強權國家企圖管制全世界。2003年，他公開反對英美對伊朗發動戰爭的計劃，稱之為「一場悲劇」，並斥責美國總統布希和英國首相布萊爾削弱了聯合國的威信，指出「布希先生想要的只是伊拉克的石油」。他從整體上批判美國，聲稱美國是世界上犯「窮凶極惡的暴行」最多的國家，舉出了美國對日本投放原子彈的例子；這些言論引起了國際上的爭議，但曼德拉後來與布萊爾和好了。曼德拉一直關注利比亞與英國的關係，他曾到蘇格蘭的巴連尼監獄探訪泛美客機爆炸案唯一定罪的罪犯梅格拉希，公然譴責他當時在獄中所受到的對待，稱之為「精神上的迫害」。

正式隱退、患病：2004年-2013年

2004年6月，曼德拉85歲，身體每況愈下，他宣布「正式隱退」，淡出公眾視線，當時他說「請勿找我，有事，我會找你」。他還會與摯友、家人見面，但基金會儘量不再邀請他出席公眾活動，並回絕大部分採訪邀請。
他仍參與一部分國際事務。2005年，他成立了納爾遜·曼德拉遺產信託基金，遠赴美國，向布魯金斯學會和全國有色人種促進協會講述非洲的經濟援助需求。他與美國參議員希拉蕊·凱瑞頓以及布希總統交談，並首次會見了當時還是參議員的巴拉克·歐巴馬。隨著辛巴威的人權侵犯越來越嚴重，曼德拉還勸說辛巴威總統勞勃‧穆加貝辭職。但穆加貝不聽勸，隨後曼德拉於2007年公開譴責穆加貝，讓他趁著「還有一點名譽和尊嚴」下台。同年，曼德拉、馬歇爾和德斯蒙德·圖圖召集世界各國領導人到約翰尼斯堡，號召他們發揮才智和各自的領導力，應對當今世界上最難以處理的問題。曼德拉在他89歲壽辰的講話上宣布成立「國際元老集團」。
2008年7月18日，舉國上下慶祝曼德拉的90歲壽辰，主要的慶祝活動在庫努村舉行。另外，倫敦的海德公園舉辦了一場以曼德拉為名的音樂會。在慶生演講中，曼德拉呼籲世界上的富人幫助窮人。在姆貝基擔任總統期間，曼德拉一直支持非國大，但在兩人共同出席的公共活動上，曼德拉經常奪去了姆貝基的風頭。曼德拉與姆貝基的接任者雅各布·朱瑪相處得更融洽，但曼德拉的孫子曼德拉·曼德拉在2009年一場風暴期間讓他飛往東開普參加一場支持朱瑪的政治集會，讓納爾遜·曼德拉基金會十分擔心。
2004年，曼德拉說服讓南非主辦2010年世界盃足球賽，他說這是給種族隔離制度結束十周年「最好的禮物」。南非得到世界盃主辦權後，曼德拉激動地舉起了世界盃足球賽的獎盃。由於身體不適，曼德拉在世界盃期間保持低調，但他在閉幕式上最後一次公眾露面，受到了「極其熱情的接待」。2005年至2013年間，曼德拉，後來連他的家人一起被捲入了一系列遺產分配的法律糾紛中。2013年中，曼德拉在普利托利亞因肺部感染住院時，他的子孫為了爭議曼德拉後代以及曼德拉本人的埋葬地展開了一場家庭法律糾紛。
2011年2月，他因呼吸道感染而短暫住院，引起來國際關注。2012年12月，他又因肺部感染和切除膽囊重新入院。2013年3月初手術成功後，他的肺感染復發，他在普利托利亞再次短暫住院。2013年6月8日，他的肺感染惡化，他又在普利托利亞再次入院，而且這一次情況嚴重。四天後，據報導，他的病情已穩定下來，但處於「嚴重，但較穩定的狀態」。在送往醫院救治的路上，曼德拉的救護車拋錨，在路邊停了40分鐘。外界為此批評政府，但朱瑪反駁稱，曼德拉全程受到了「專業的醫療護理」。
2013年6月23日，朱瑪宣布曼德拉病情「危殆」。朱瑪由非國大副主席西里爾·拉瑪佛沙陪同到普利托利亞的譯員與曼德拉的妻子馬歇爾會面，討論他的病情。6月25日，開普鎮大主教塔博·瑪科哥巴前往醫院探望曼德拉，和馬歇爾一起「在這觀望和等待的艱難時期」為他祈禱。第二天，朱瑪到醫院探望曼德拉，取消了本來次日出訪莫三比克的行程。
2013年9月1日，曼德拉出院，但他的情況仍然不穩定。

妻子

曼德拉還在求學的時候，家裡就替他選定結婚對象，但曼德拉逃婚。曼德拉一生中曾娶過三位妻子。
第1任妻子：伊芙琳·馬斯是端莊嫻靜的鄉村女孩，遠離政治。曼德拉是1944年邂逅馬斯，兩人認識數月後即閃電結婚，同年，曼德拉創立非國大青年聯盟（Youth League），反抗少數白人統治黑人的政治鬥爭很快就占滿曼德拉的生活。新婚前數年，馬斯是快樂的家庭主婦，曼德拉會替3名子女洗澡，律師工作與政治會議結束後還幫忙煮飯。到了1954年，馬斯越來越不滿曼德拉常常不在家。曼德拉第1次因為叛國罪被捕後獲得假釋返家，發現馬斯已經離家，留下2名最年幼的孩子。1957年離婚。伊芙琳於2004年病逝。
第2任妻子：曼德拉第2度被控叛國罪時，溫妮·馬迪基澤拉-曼德拉進入他的生命。1958年6月曼德拉與溫妮結婚，溫妮很受到南非人民的愛戴，素有「黑人母親」的稱呼。她後來在要求釋放曼德拉的運動中發揮了積極作用。在曼德拉1990年出獄後，兩人還在他出獄時雙手緊握。但在私底下，溫妮已經愛上別人。溫妮因綁架和參與攻擊他人而被定罪，也使曼德拉陷入痛苦。溫妮與曼德拉感情方面出現了裂痕，二人於1992年分居，1996年離婚。
第3任妻子：格拉薩·馬謝爾是莫三比克前總統馬歇爾的遺孀。馬歇爾1986年因為神秘空難去世，曼德拉在獄中寫信給馬契爾，這是2人首次接觸。他們1990年在莫三比克見面，當時馬契爾還沒走出傷痛。2年後，曼德拉成為馬契爾繼子的教父，並於1996年一起出席辛巴威總統穆加比的婚禮。曼德拉為馬契爾神魂顛倒，並讓媒體報導兩人愛的故事。他告訴記者：「因為她給我的支持與愛，讓我在遲暮之年，像花朵一樣盛開。」1998年7月18日，曼德拉80歲生日，馬契爾打破自己不會再嫁給總統的誓言，與曼德拉結婚。格拉薩因此成為唯一一個與兩個國家元首結婚的第一夫人。曼德拉顯然以妻子為傲，但有時候難掩寂寞。他2007年向學生演說時開玩笑：「她比我還忙。我們會一起吃中餐、出門，再相會的時候，已經是晚餐時候。真希望當初結婚時，老婆是個沒這麼忙的人。」2013年12月26日南非新聞網站「新聞24」（news24）引述阿巴坦布王室（Kingdom of Aba Thembu）聲明稿表示，曼德拉的過世並不代表生前對馬契爾的承諾也一併終止。王室肯定馬契爾在曼德拉晚年對他無微不至的照顧與貢獻「馬契爾仍然是曼德拉家族一員，任何不尊重她的家庭成員都是家族的恥辱。」

兒女

曼德拉一共有六個孩子，兩男四女。
他與其首任夫人共生下兩男兩女，不過大女兒在出生後就夭折了。曼德拉的大兒子馬迪巴·桑貝基勒於1969年死於車禍，而他的二兒子馬克賈托·曼德拉於2005年1月6日死於愛滋病。他的長孫1974年出生。
曼德拉與他的第二任妻子溫妮生有兩個女兒。
在世的三名女兒，分別是與首任妻子生的馬卡齊韋伯（Makaziwe Mandela，1954年出生）及第二任妻子溫妮生的澤娜妮（Zenani，1959年出生）及津齊妮（Zindzi，1960年出生）。曼德拉生前把出售其「手掌印」產品成立的信託基金交由密友管理，並在多年前以限量為由，下令停止印製掌印產品。2005年，曼德拉將財產注入基金，表明只會在女兒有困難時才發放金錢，不想女兒倚靠他的錢過活。

影響

作為著名的反種族隔離民主鬥士，曼德拉用行動深深的影響了幾代人。
2013年12月17日，Google公布「時代精神」名單，南非人權鬥士「曼德拉」成為2013年全球最熱門搜尋排行榜第一名。
已故韓國總統金大中曾經多次反抗朴正熙及全斗煥的獨裁統治而被判刑，甚至謀殺，與曼德拉的遭遇相似，所以金大中被稱為「亞洲的曼德拉」。

古利特獻上金球獎

蘇利南裔的荷蘭著名黑人球星古利特，曾深受種族歧視之苦，在1987年古利特獲得了歐洲金球獎後，他將納爾遜·曼德拉的名字刻在了金球獎獎盃上，以此支持當時身在獄中的曼德拉。

羅本島成為熱門旅遊地

曾經關押曼德拉和其他政治犯的羅本島監獄，在南非推翻種族隔離制度後，被闢為旅遊目的地。羅本島於1999年被聯合國教科文組織列為世界文化遺產。