2000年中華民國總統選舉

政治背景

時任中華民國總統的李登輝於1996年首次總統直選成功連任後，動念再進行政治改革。在第三屆立法委員選舉中首次聯手締造三黨不過半局面的民進黨與新黨開始合流，民進黨主席施明德出面和新黨領袖喝「大和解咖啡」，達成在立法院及國民大會中聯手合作的共識。在立法院長選舉中民進黨與新黨搭檔競選立法院長，但是原先被看好的施明德由於內部跑票，以一票之差敗給國民黨的候選人，跑掉的這一票更是黨內新興政治明星、時任台北市長陳水扁的子弟兵民進黨立委張晉城，造成施明德和陳水扁日後的不和。李登輝於是要新任副總統的連戰，繼續出任行政院院長，被民進黨等立委指責違憲。1996年總統選舉後，民進黨主席施明德以選舉失利引咎辭職，改由許信良再次出任民進黨主席。
李登輝其後召開國家發展會議。會議中，時任總統李登輝以凍結台灣省政府選舉，虛級化台灣省政府功能（又稱為「凍省」）來與民進黨交換行政院長不需要由立法院同意，只由總統任命即可，台灣從此實行總統制。連戰雖然退下火線，但同時招來民選台灣省長宋楚瑜的強烈反彈，為日後宋楚瑜脫黨參選種下了遠因。1997年，國民大會通過第四次增修條文，正式落實國發會的決議，連戰專任副總統，改由立委蕭萬長出任行政院長，年底國民黨於縣市長選舉中受到前所未有的慘敗，在多處縣市出現國民黨內鬨分散選票的情形下，團結的民進黨奪得了占百分之七十以上人口的縣市的執政權。
1998年，台北、高雄市長兼立法委員選舉（簡稱三合一選舉），國民黨奪回台北市執政權，但同時失去了高雄市，在立法院則重新奪回簡單多數。民進黨和新黨的立法院席次均告萎縮。陳水扁陣營在台北市長選舉中一度以「土狗、貴賓狗」和「新賣台集團的棋子」批評香港出生的馬英九。陳水扁的失利和外省籍選民在國民黨和新黨候選人之間的主動棄保引發了民進黨內部反思，黨內四大派系於選後進行了電視實況轉播的中國政策辯論會。會後，民進黨為了邁向執政而採取較溫和的兩岸政策。
1999年，國民黨總統提名初選，連戰副總統獲得提名，而宋楚瑜決定脫黨參選。連任台北市長失利的陳水扁獲民進黨提名，許信良脫黨參選。新黨提名作家李敖參選。

中國國民黨

自時任總統李登輝連任以後，國民黨中生代的接班競爭日漸激烈。由於連戰已當選副總統，理應卸下行政院長一職。但時任總統李登輝考量立法院的席次以及中生代搶位置的問題，決定由連戰續任行政院長，當然，傳有「極具代表性的中生代重量級人士」同意此說，有說是宋楚瑜。
副總統兼行政院長是戒嚴時代的事，原行政院長陳誠當選副總統後，行政院長由俞鴻鈞接任，但俞氏與監察院結怨，最後下台，故由副總統陳誠兼任行政院長。後來由嚴家淦接任行政院長。陳誠病逝後，蔣中正提拔嚴家淦為副總統，嚴氏續以副總統兼行政院長，但同時蔣中正的兒子蔣經國被任命為行政院副院長。最後蔣經國接任行政院長，直到此刻，並未再有副總統兼任行政院長。
連戰以副總統身份兼任行政院長，引來在野黨違憲的指責。在野黨在立法院拒絕連戰進行施政報告，把之拒於門外。後來司法院大法官會議作成《釋字第419號解釋》，指副總統兼任行政院長「與憲法本旨未盡相符」。
宋楚瑜自出任台灣省長後，成功塑造出勤政愛民形象，聲望日漸提高，政壇逐漸傳出對「葉爾欽效應」的疑慮。而省政府與行政院的對峙亦日益嚴重。雖然副省長林豐正北上出任內政部長，省府亦有一些官員高升，但省府仍然繼續因為省政事務炮轟行政院。在李登輝連任總統的選舉中，宋楚瑜出了不少力，間接對李登輝構成威脅。
總統府放出消息，表示有意把台灣省政府虛級化，國民黨立委亦已顯示出動作。而台灣省政府亦同時作出駁斥。時任總統李登輝宣布在1996年12月舉辦國家發展會議，邀請民進黨一同協商。結果李登輝以凍省與虛省與民進黨交換立法院對行政院長的同意權。儘管國民黨與民進黨認為這是取材於法國的「改良式雙首長制」，但在民進黨執政以後，除了唐飛是國民黨，陳水扁任內所有行政院長是民進黨，朝野一直對立。
時任台灣省長宋楚瑜在國發會有決議以後，宣布辭職抗議。結果在李登輝挽留下，宣布請辭待命。本來宋楚瑜與李登輝情同父子，如今反目成仇。無論李登輝以甚麼理由凍省，但在宋的心目中，是針對其而來的。就以1997年8月的國民黨中常委選舉來說，宋得到第一高票當選中常委。但黨報中央日報中，完全沒有宋楚瑜以第一高票當選的消息，頭版只有「蕭萬長以數票之差得到第二名」。自此宋與李漸行漸遠。
蕭萬長於1997年國民黨全代會後接任行政院長。雖然連戰已經下台，但接下來的縣市長選舉，國民黨因凍省風波以及黨內內鬨而大敗。民進黨得到一些從未執政的縣市。
1998年，台北、高雄市長及立法委員選舉，雖然新黨也派出形象牌的王建煊出選，但在馬英九的超人氣加上棄保效應使新黨票源回流，擊敗尋求連任的陳水扁。而高雄市長由民進黨的謝長廷擊敗國民黨的吳敦義。
1999年，時任副總統連戰得到國民黨總統候選人提名，想找前台灣省長宋楚瑜為副手，可惜連戰太遲表態，總統府對宋又冷嘲熱諷，結果時任副總統連戰只好找時任行政院長蕭萬長為副手參選，而前台灣省長宋楚瑜則脫黨參選。另外值得一提的是，由於連戰常被認為是含著金湯匙出生的官宦子弟，再加上其性格保守，在政治上拙於表現，所以當時連戰的形象並不好，甚有「阿斗」之譏。另一方面，前台灣省長宋楚瑜則成功塑造了精明幹練、勤政愛民的好形象，民意支持度遠高於連戰。

民主進步黨

民進黨在1996年總統大選中，彭明敏及謝長廷的搭配對上李登輝慘敗，但同時在1996年國大代表選舉中得到可以否決修憲的席次，使國民黨不能一黨修憲。
民進黨慘敗後，黨主席施明德辭職負責，第五屆黨主席、前桃園縣長許信良當選第七屆黨主席。一直致力於參選總統的他，被時任總統李登輝深夜請到總統府協商修憲事宜，被黨內視為「主席夜奔敵營」。時任總統李登輝召開國家發展會議，以凍省來交換行政院長由總統委任，在目的達到後不再續灘。兩黨聯手進行第四次修憲，但被人稱為「一件西裝換四條內褲」。
1996年11月，國民黨籍的桃園縣長劉邦友被槍殺，1997年3月的桃園縣長補選，被視為年底縣市長選舉的前哨戰，結果由民進黨提名的立委呂秀蓮勝出。年底選舉，民進黨一舉攻下多席縣市長，使國民黨執政的基隆市、台中縣市等變綠。
1998年，北高市長及立委選舉，民進黨最高位階的民選首長，時任台北市長陳水扁被國民黨籍候選人馬英九擊敗，未能連任，但高雄市長則由謝長廷以些微票數擊敗尋求連任的吳敦義而當選，高雄從此由民進黨執政至2018年。
1999年，許信良參與黨內總統初選，初時認為前台北市長陳水扁被黨內公職參選相隨時間的限制（即民進黨所謂的「四年條款」）而未能參選，但因陳水扁具有高度民意，所以部份民進黨人士有意專為陳水扁修改四年條款。雖然陳水扁籲請民進黨同志勿為其一人量身訂做規定，也口頭表態支持許信良出馬，但檯面下的運作暗潮洶湧。最終民進黨仍通過修改四年條款，使陳水扁得以解套參選。黨內初選結果由陳水扁打敗許信良得到提名，許信良憤而退黨參選。

中國國民黨

國民黨並無舉行黨內初選，時任國民黨主席的李登輝堅持指定時任副總統兼國民黨副主席的連戰為總統參選人，前臺灣省長的宋楚瑜表示強烈不滿，最終公開宣布退黨參選。
在副手方面，國民黨高層一致屬意由蕭萬長成為副總統候選人與連戰搭檔競選，兩人最終獲得國民黨提名。而國民黨也於
1999年11月開除宋楚瑜的國民黨黨籍。

新黨

新黨同樣也沒有辦理黨內初選，李敖在沒有競爭對手的情況下直接成爲為新黨的總統參選人。在副手方面，李敖指定馮滬祥為搭檔。

興票案

自1999年春起，宋楚瑜方面一直保持支持率的領先。雖然宋氏在省長任內亦有將地方派系當作自己支持基礎，但仍成功與李登輝及國民黨保持距離。然而1999年12月，立委楊吉雄揭發「中興票券事件」（即興票案）攻擊宋楚瑜涉及金錢醜聞，而宋楚瑜對此解釋先後出現「長輩給的」、「託孤蔣家（蔣中正家族）後代」等說法，被認為前後不一，引起選民質疑，選情受到重大衝擊。
另一方面，民進黨提名的陳水扁原本支持度排名最後，以「清流共治」為訴求，在宋氏聲望下跌後開始支持度高昇。

李遠哲效應

在選舉最後關頭，時任中央研究院院長的諾貝爾化學獎得主李遠哲以「台灣未來是向上提升還是向下沉淪？」之說公開支持陳水扁，並領銜時任奇美電子董事長許文龍、前台灣高速鐵路公司董事長殷琪、雲門舞集創辦人林懷民、宏碁集團創辦人施振榮、長榮集團總裁張榮發等多名重量級商業、學術、文化界人士組成「國政顧問團」為陳水扁背書，成為陳水扁當選的一大關鍵。

朱鎔基言論

在選舉前三天的3月15日，中華人民共和國總理朱鎔基在全國人民代表大會的中外記者會上發表「不管是誰，只要搞台灣獨立，就沒有好下場」、「切莫一時衝動，以免後悔莫及」、「還有三天，世事難測，台灣同胞你們要警惕啊！」的談話，朱鎔基的言論經電視畫面播出，瞬間被傳播到台灣內外。
朱鎔基此舉立刻引起中華民國陸委會主委蘇起表明中華民國是主權獨立國家，並批評中共沒有權力對總統大選指指點點。同日美國國務卿阿布萊特在眾議院答覆問題時也表明無法接受中共對台聲明，而正在日本訪問的美國國防部長威廉·科漢在厚木基地接受訪問時亦呼籲中共停止對台恫嚇，並表明美國有義務對台灣提供防禦性武器裝備。朱鎔基聲明亦引起美國《華盛頓郵報》在16日發表「朱鎔基是柯里昂」社論，將其比為電影《教父》中的黑手黨老大。由於朱鎔基言論被視為對台灣選民威脅，引發部分選民反彈反而支持被視為偏向台獨的陳水扁，成為影響選情的因素之一。

馬英九言論

時任台北市長馬英九市長在選前二天，早晚各開一場記者會，說連戰的民調超過宋，說宋楚瑜已出局。
選前之夜又說連戰的民調超過宋十多個百分點，結果反倒是宋贏了連戰13.4%(1739419票)，結果證明馬英九發布的民調是假的。

國民黨方面

李登輝自述，中央黨部在選前提報的民調結果都顯示連戰會贏，只是多少的問題。因此在選前一天，李登輝還告訴美國前駐華大使李潔明，「國民黨的連戰會贏六個百分點」。而有的估票系統提醒說那些樂觀的選情有假，李登輝還一度懷疑其忠誠。
選舉開票當晚，李登輝取消了前往國民黨中央黨部的行程，因為「口袋裡只準備了勝選謝詞，沒有落選感言」。而宋楚瑜、張昭雄支持者從19日凌晨即群聚國民黨中央黨部及李登輝總統官邸，要求李登輝下台為選舉負責。凌晨一時，新黨市議員鍾小平及臺北縣議員金介壽到達現場向民眾表達訴求。中午時，國民黨決定召開臨時中常會，國民黨及宋張支持者聞訊又開始聚集中央黨部，要求利用臨時中常會向李登輝總統抗議。
下午二時四十分，中央黨部前聚集二、三千名群眾圍住中央黨部南北兩側停車場出入口及大樓門口，當時國民黨中常委徐立德坐車抵達中央黨部，由於仁愛路側門車道口被群眾包圍無法進入，徐立德只得下車走向正門，準備由大門近中央黨部，經過群眾時遭群眾認出，十餘名群眾立刻追打，徐立德在大門柵欄跌倒，引起群眾對其拳打腳踢，最後在保一總隊保護下才得以進黨部。另一中常委王又曾抵達黨部後亦遭群眾追打，王又曾情急之下攀爬黨部旁仁信郵局圍牆欄杆躲近中央黨部。下午二時四十分至五十分，群眾情緒失控，看到「黑頭車」入黨部側門就打，有人擲花盆、有人持榔頭敲毀車窗檔風玻璃，七、八輛黑頭車遭殃。而立法院長王金平在抵達黨部也遭群眾發現並拉扯，王金平的領帶遭拉扯扯落，最後在警方保護下才搭上座車離開現場。而副主席連戰在總統府等候無法進入黨部。四時三十分，中央黨部再爆另一波激烈衝突，民眾抬來一箱箱雞蛋砸向中央黨部門口，並推擠大門前的電動鐵捲門，鎮暴警察以盾牌阻擋民眾的旗竿及汽笛瓦斯罐。
五時四十分，警方完成部屬，分別從仁愛路及信義路兩側部屬鎮暴車噴灑強力水柱，強制驅離群眾，將群眾趕至仁愛路及信義路分隔島上。群眾則對鎮暴警察丟擲石塊、木棍、瓦斯空罐，並將警方拒馬扛至車道形成路障阻止警察前進。警方見群眾情緒激動，下令部隊停止前進、停止噴水，雙方形成對峙。下午六時十五分，警方以優勢警力強制淨空中央黨部南北兩側出入口，在驅離過程中發生中山分局派出所主管于增祥被人打傷頭部，新黨台北市議員李慶元鼻血直流。
晚上八時，一輛宋楚瑜宣傳車抵達現場。向群眾宣布台北市副市長歐晉德要到現場，而市長馬英九則在開記者會。群眾高喊「馬英九不來不夠誠意」，當歐晉德上宣傳車時，談話也幾次遭群眾打斷。晚上九點四十四分馬英九市長趕至現場，表達理解群眾對李登輝主席下台的要求，群眾曾一度歡聲雷動。但在馬英九表示將反映給李登輝，勸李主席做這樣考慮時，遭台下爆出「他沒資格考慮，馬上下台」，一度打斷其談話。十點四十分，有民眾更因認為馬英九沒有明確表態，丟出一顆雞蛋正中馬英九下顎，該名民眾也立刻被打到倒地不起，由鎮暴警察將他救起送醫。隨後馬英九表達願意促成李登輝辭黨主席，於十時四十五分離開現場，去李總統官邸。
凌晨一時十分，立委謝啟大重返中央黨部現場，勸說群眾離去回家，部分群眾及一輛宣傳車離去，但仍有不少群眾圍著中央黨部並發表言論，與外圍警方對峙。
選舉失利後，國民黨支持者在街上抗爭，連續數天，要求黨主席李登輝下台，結果時任總統李登輝辭去國民黨主席，連戰出任代主席，連戰於同年年中的國民黨臨時全國代表大會（簡稱：全代會）上真除黨主席，翌年更當選國民黨第一個黨員直選的黨主席。
國民黨成為在野黨後，要求清算前總統李登輝與尊崇前總統李登輝的大有人在，加上連戰和李登輝關係決裂，使得李登輝與國民黨漸行漸遠，國民黨最終與前總統李登輝決裂，部分李系人馬在國民黨內被清除，導致了國民黨的再次分裂，部分原李系人馬和曾被李登輝提拔的如吳伯雄、馬英九與吳敦義等與李登輝決裂，之後成為國民黨的新主流派。
國民黨在政黨輪替後仍是立法院第一大黨（此時仍為第4屆立法委員任期，直至2001年底改選），作為最大在野黨掌握對立法院的控制權。雖然國民黨黨員唐飛受邀組閣，但是國民黨對唐飛的支持還是一般，加上核四問題，唐飛終於去職。作為反對黨領袖的連戰被時任總統陳水扁邀請到總統府面談，時任總統陳水扁當面答應研究是否停建核四的問題，連戰離去總統府後，時任行政院院長張俊雄就宣布停建核四。認為受到陳水扁侮辱的連戰，遇到宋楚瑜同時釋出善意，使國民黨與親民黨以及新黨，合組在野大聯盟，泛藍軍一說從此面世。由於泛藍佔立法院席次超過140席，甚至提出總統罷免案，民進黨政府在「朝小野大」的情況下從此舉步維艱。
2001年底立委選舉，由於親民黨分去不少泛藍票數加上藍軍高額提名，國民黨席次大幅滑落至68席。但仍多於親民黨的46席。相反同時舉行的地方縣市長選舉，國民黨則重新奪回桃園縣、新竹縣市、臺中縣市、基隆市等傳統泛藍縣市，與民進黨一樣是9席，若加入親民黨、新黨和親藍的無黨籍席次，泛藍陣營可謂小勝。

民進黨方面

今次是民進黨自創黨以來，第一次奪下中央執政權。
自1994年陳水扁當選臺北市市長，1997年縣市長選舉民進黨一舉攻下12席縣市長以來，更進一步地邁向執政。
陳水扁邀請國民黨籍卸任國防部長唐飛組閣，由游錫堃出任行政院副院長、張俊雄出任總統府秘書長。總統陳水扁與行政院長唐飛甫上任時民意滿意度一度高達八成。但是未幾，八掌溪事件爆發，游錫堃立即辭職承擔政治責任，由張俊雄接手，但是等風頭一過，數月後游錫堃又出任總統府秘書長。由於民進黨與在野國民黨陣營之間對停建核四之間的爭執越演越烈，兩邊不是人的唐飛乃以健康不佳為由請辭獲准，由副院長張俊雄接任。唐飛去職後，陳水扁一度因為停建核四風波而被在野國民黨企圖罷免。由於泛藍陣營佔國會多數，少數執政的張俊雄內閣這一年的施政可謂舉步維艱。
在2001年12月的立法委員選舉中，被國民黨除黨籍的李登輝帶領部分國民黨本土派人士組成台聯，與民進黨進行合作﹝「泛綠」之稱自此始﹞，奪得了13席立委席次。民進黨則得到87席，首度成為國會第一大黨，但同時亦失去了6席在1997年奪下的中北部縣市長席位。泛綠陣營在225席的立法院中又得到趙永清和張花冠兩名無黨籍立委加盟，實力成長到102席。
在選舉時，時任總統陳水扁稱組國安聯盟，拉攏國民黨內本土派系，但由於國親緊密合作，國安聯盟變成空話。立法委員選舉後，張俊雄內閣下台，由總統府秘書長游錫堃繼任，游錫堃內閣歷時3年。
黨主席林義雄宣布不連任，由高雄市長謝長廷一人同額參選，結果當選主席。扁代謝長廷宣布謝與高雄市民有約，將參選年底的選舉競選連任。結果，民進黨黨內推「黨政同步」案，在執政時由總統兼任黨主席，結果連謝長廷也支持，陳水扁正式以總統身份兼任民進黨第十屆黨主席。

宋楚瑜團隊（親民黨）方面

宋楚瑜在總統大選的得票率，創下36.8%的記錄。在前立法院院長劉松藩的鼓勵下，宋楚瑜宣布組成親民黨。以搭檔張昭雄為副主席，鍾榮吉在辭去政務委員和退出國民黨後就任親民黨秘書長。
親民黨以前臺灣省省長宋楚瑜在臺灣省政府的班底為基礎，加上退出國民黨的人士。親民黨在國會有一定數量的席次，但與國民黨不和。核四停建爭議爆發以後，宋楚瑜向連戰伸出友善之手，成功整合國親新三黨，結成在野大聯盟。
在立委選舉以及縣市長選舉，親民黨的取向也非常重要，在彰化、南投等縣市，國親分裂使民進黨得利，國民黨的候選人（前外交部部長胡志強）在臺中市等地因親民黨的支持而當選。立委選舉中，親民黨席之大幅成長至46席；親民黨還在臺東、連江兩縣成功取得執政權。
部分意見認為，黨產資源原本就不如國民黨雄厚的親民黨在2001縣市長選舉中接近全面性的禮讓國民黨，雖然幫助泛藍團結勝選，但也造成了親民黨更加缺乏地方執政資源的局面，無法培養自身的樁腳，導致它快速泡沫化。於2003年國親合作搭檔參選2004年總統選舉之後，親民黨的政治明星如謝國樑等人更是大量地回流國民黨。