迪恩·温达斯

赫爾城

溫達斯的事業兜兜轉轉，首先在赫爾城以青訓學徒身分接受訓練，未獲接納加入球隊，其後曾到桑德蘭、劍橋聯及約克城試腳亦不獲聘用。溫達斯只有一邊擔任建築工人，一邊為業餘球隊費利比北聯（North Ferriby United）比賽。直到1991年10月才被赫爾城當時的領隊泰利·杜蘭（Terry Dolan）召用，於廿二歲才正式加入職業足球。溫達斯初時擔任中場，稍後移任前鋒，為赫爾城上陣205場，射入64球，成為赫爾城球迷的寵兒，於2005年獲投票選為赫爾城100名偉大球員之一，更被選為球隊百年歷史最佳球員的第四位。1995年12月由於赫爾城財務困難，以70萬英鎊被賣往蘇超的鴨巴甸。

鴨巴甸

在效力鴨巴甸期間，溫達斯被視為經常挑戰球證的麻煩球員。1997年11月9日在對登地聯一場聯賽中，首先因犯規被罰兩面黃牌變成紅牌出場；溫達斯與球證爭論而再被罰多一面紅牌；在步離草坪時拔掉角球旗又加一面紅牌；即在同一場比賽中被罰三面紅牌，而這場更是萊艾堅（Roy Aitken）執教鴨巴甸最後一場比賽
，溫達斯亦於季後離開鴨巴甸，在效力的3年間，溫達斯在聯賽中上陣78場及射入23球。

牛津聯

1998年8月溫達斯以40萬英鎊加盟當時仍在甲組〈第二級〉的牛津聯，直到現在仍然是牛津聯最高購入球員的轉會費紀錄。溫達斯在牛津聯短短的9個月中在聯賽上陣33場，射入15球及獲得一次「每月最佳球員」獎項。

巴拉福特

溫達斯於1999年3月轉投同為甲組聯賽〈第二級〉的巴拉福特，轉會費初步為95萬英鎊，當時的領隊祖維爾（Paul Jewell）正為爭取升級英超聯而增強實力，最終奪得亞軍而順利獲得升級，是巴拉福特近77年來首度升級頂級聯賽。由於獲得升級，溫達斯的轉會費按附加條款加到100萬英鎊，成為巴拉福特該季第三名七位數字收購的球員。在當年夏季溫達斯放棄休假，繼續操練以迎接足球事業首個頂級聯賽賽季。溫達斯的努力獲得回報，成為巴拉福特首個超聯球季的首席射手，共射入10球，包括4-4與德比郡戰平的大三元，巴拉福特於最後一輪聯賽以1-0擊敗利物浦成功保級。
祖維爾在護級成功後離開巴拉福特，由助教赫澄斯（Chris Hutchings）接任，主席列治文（Geoffrey Richmond）大灑金錢供赫澄斯購買球員，先後購入卡邦尼（Benito Carbone）及艾殊利禾特（Ashley Ward）等貴價鋒將。溫達斯在中場和前鋒之間輪轉爭取出場機會，於2001年3月當巴拉福特面對降級時以60萬英鎊將溫達斯賣到米德斯堡。雖然在球季結束前離隊，溫達斯的8個入球仍足以成為巴拉福特的首席射手，其中3球在圖圖盃中取得，另一球是對車路士2-0的勝仗，是領隊赫澄斯在11月被撤職前唯一的聯賽勝利。

米德斯堡及雪菲爾聯

溫達斯認為轉會米德斯堡是他足球事業的高峰，由於未能在河畔球場（Riverside Stadium）掙到正選席位，溫達斯只能在聯賽中上陣38場，大部分時間被外借到錫周三及其死對頭雪菲爾聯。於2003年1月在雪菲爾聯任助教的前巴拉福特隊友麥哥（Stuart McCall）穿針引線下正式加盟雪菲爾聯。溫達斯協助雪菲爾聯打入季後升級附加賽，但在決賽被領隊禾洛克（Neil Warnock）棄用，溫達斯沒有隨隊到加的夫千禧球場而選擇在酒吧觀看電視直播，結果雪菲爾聯0-3負於狼隊，輸掉禾洛克領隊生涯首場附加賽及升級超聯的機會。2003年7月溫達斯選擇離開雪菲爾聯，返回當時由尼基·勞（Nicky Law）執教的巴拉福特。

返回巴拉福特

溫達斯第二度效力巴拉福特以個人尺度而言取得相等的成功，成為球隊歷史上第三位的神射手，但球隊在球場內外困難重重，甚至未能支付球員的薪金，隨後更降級到乙組聯賽〈第三級〉（同年更名英甲）。在2004/05年球季溫達斯射入28球，成為當季整個聯賽入球最多的神射手，惟巴拉福特只能位列中游。翌季溫達斯再射入多20球，在開季的8月6場射入5球而獲選為英甲「每月最佳球員」，而巴拉福特則維持上屆的第13位。
雖然不斷有傳聞溫達斯將會返回赫爾城，而其前領隊當時執教英超球隊威根競技的祖維爾更出價高至50萬英鎊，但為巴拉福特拒絕。於2006年10月19日溫達斯更續約巴拉福特直到2009年，表明希望在合約期滿前可以射入多40球而成為巴拉福特歷史上的首席神射手。
溫達斯仍然維持其爭議性格，2005年季初被指分別咬到般尼茅夫後衛布朗寧（Marcus Browning）及修安聯門將法夏雲（Darryl Flahavan）而遭足總調查。2006年1月2日主場3-3賽和賓福特，賽後球證報告在停車場遭受溫達斯辱罵，被判罰停賽5場及罰款750英鎊。事後保證會改過自新。2006年9月23日正是國際足總的「公平競技日」，巴拉福特作客2-1擊敗車頓咸，上半場30分鐘溫達斯與對方守將約翰·芬寧甘（John Finnigan）發生爭執，芬寧甘被罰紅牌離場，賽後車頓咸領隊約翰·沃德（John Ward）聲稱第四裁判看到溫達斯用手抓芬寧甘的睪丸，芬寧甘用手推開溫達斯，更指控溫達斯故意倒地扮成嚴重受傷才令芬寧甘被罰離場，但溫達斯回應說芬寧甘向他打肘。溫達斯隨後於11月24日對般尼茅夫因雙腳飛剷而被罰離場，巴拉福特領隊哥連鐸（Colin Todd）表明會處罰溫達斯，而溫達斯稍後透露為此曾接到死亡恐嚇。
2007年1月17日溫達斯獲外借返回赫爾城直到球季末，巴拉福特的主席朱利安·羅茲（Julian Rhodes）可運用赫爾城支付租借的金額及節省溫達斯的薪金以應付到期的賬目。溫達斯再沒有返回巴拉福特，共為球隊射入76個聯賽入球，連同其他盃賽合計87球，成為巴拉福特歷來最高神射手的第三位。

回歸赫爾城

回到赫爾城後溫達斯隨即回復其以前的被受尊崇的地位，他的8個入球成功協助赫爾城保留英冠聯的席位。溫達斯首先在2007年2月24日主場梅開二度以2-0擊敗伯明罕城，3月6日 2-5負於伊普斯維奇再入兩球，3月31日4-0大勝護級對手修安聯時更大演帽子戲法，獲領隊菲爾·布朗（Phil Brown）點名讚賞。但最重要的入球來自4月28日倒數第二輪作客1-0僅勝卡迪夫城，這時候城剛好領先尾三的里茲聯3分，而得失球差大幅領先對手，里茲聯隨後於5月4日宣布債務重組及扣減10分，赫爾城確定成功保級。但缺少了溫達斯的巴拉福特則只能排在榜末第三位，由英甲降級。溫達斯成為當季巴拉福特及赫爾城的首席神射手，分別為巴拉福特射入12球及赫爾城10球。
溫達斯原可重返巴拉福特，但由於巴拉福特已降級到英乙，溫達斯選擇留效赫爾城，兩隊為此商討溫達斯的轉會費，於2007年6月19日正式回歸赫爾城，簽約兩年，初步轉會費為15萬英鎊，附加條款可按出場次數增加到25萬英鎊。
赫爾城獲得2007/08年冠軍聯賽季軍，參加季後升級附加賽。2008年5月11日四強首回合作客瓦特福，溫達斯與另一老將班比各入一球以2-0領先，其後回到主場再勝4-1，累計6-1晉級決賽。5月24日溫布利決賽，上半場38分鐘，足球生涯首次踏足溫布利的溫達斯在禁區邊緣，接應由曼聯外借到赫爾城的小將費沙·金寶左路底線傳中，球不著地「窩利」射入，最終憑這精彩入球1-0擊敗異軍突起的布里斯托城，帶領赫爾城成立104年歷史中首度升級到頂級聯賽，個人更獲得決賽最佳表現球員獎。
溫達斯仍沒有退役的計畫，表明決意延續其球員生涯，希望在本季合約結束後再打兩年，而將來退役後亦希望晉身足球管理事業，而他亦已開始參加歐洲足協的教練課程，更希望有日可以帶領赫爾城。
赫爾城在英超的頭兩場比賽沒有選用溫達斯，但當他復任正選於聯賽盃2-1淘汰史雲斯中射入一球後，在下一場聯賽溫達斯獲派下半場後補上陣，赫爾城以0-5大敗於威根競技腳下，是溫達斯自離開米德斯堡後首場英超比賽。候城在開季7場聯賽取得14分而處聯賽榜上游位置，但溫達斯未能參與其中，他對缺乏上陣機會而感到困惑。於2008年9月21日對艾佛頓再次被受冷落後，溫達斯與領隊菲爾·布朗（Phil Brown）展開談判，事後溫達斯表示會留隊爭取出場機會。由於溫達斯被投閒置散，當時他曾效力的英乙的巴拉福特及英甲的里茲聯均有意將他收歸旗下。溫達斯的好友及里茲聯領隊加利·麥亞里士打其後否認有關報導。
2008年11月12日清晨時份溫達斯與隊友馬龍·京治在一間賭場發生打鬥，據報馬龍·京治以頭撞向溫達斯，其後候城宣布在內部平息兩人的紛爭，兩人獲准繼續留隊。溫達斯直到11月22日才獲派後補上陣對樸次茅斯，當時球隊正以1-2落後，他接應角球頂門撞中對手後衛彭馬洛（Noé Pamarot）入網扳平2-2。當時這球被指為「烏龍球」，其後由「疑問入球委員會」（Dubious Goals Committee）判定屬溫達斯的有效入球，使他成為候城歷來最年長的入球球員。賽後溫達斯接受電台訪問，形容賭場事件純屬「茶杯裡的風波」。在翌場對斯托克城的比賽，溫達斯在場邊熱身時干擾戴納掟界外球，沒有進場已被黃牌警告。12月26日溫達斯本季首次正選上陣作客曼徹斯特市球場出戰曼城，候城以1-5慘敗，由於上半場整隊演出不濟，完半場時被菲爾·布朗留在場邊訓話才准返回更衣室，溫達斯亦被換離場。
2009年1月6日，溫達斯訴說菲爾·布朗自聖誕節前已沒有與他說話，更沒與其他邊緣球員般獲機會上陣，更獲告可以離隊，據報里茲聯、奧德漢及哈特普爾對他有意思。1月9日溫達斯在餘下球季被外借到奧德漢。1月12日首次代表奧德漢主場對哈特普爾，曾主射一個自由球中楣不入，溫達斯在完場前被換離場，但奧德漢仍勝2-1。2月7日作客萊斯特城，正選門將格雷格·弗萊明（Greg Fleming）下半場50分鐘撞跌敵方前鋒馬特·費耶特（Matty Fryatt），除被紅牌驅逐離場外，更被罰十二碼，由於奧德漢沒有後備門將，溫達斯戴起手套把守大門，幸好弗亞特射失十二碼，而溫達斯亦能力保不失直到完場，以0-0迫和領頭羊。這次保持40分鐘清白之軀使他以門將身份入選「英甲每週最佳陣容」。2月14日主場對諾咸頓，溫達斯於下半場60分鐘頭球頂入，是他在奧德漢的首個入球，亦是個人第200個聯賽入球，溫達斯興奮地揭起球衣露出繡有「200」的T恤。在加盟僅兩個月及上陣10場後，溫達斯在他的網誌透露由於領隊約翰·謝里登（John Sheridan）不守承諾，沒有在最近兩場比賽選派他任正選，他不會再返回奧德漢，但稍後又作出否認，並在週末對高車士打下半場後補上陣。但最終於3月16日正式離隊返回候城，由於借用條款限制，他本季不可以再代表候城再上陣。但他仍獲安排在8月9日舉行告別賽，對手為他曾效力的蘇超球會鴨巴甸。

後赫爾城時期

2008/09年球季結束後溫達斯被赫爾城放棄，於2009年6月2日轉投英乙球會達寧頓，擔任舊上司哥連·鐸（Colin Todd）的助理領隊。但由於達寧頓仍處財務重組期間，不能購入新球員或聘任新職員，維爾港新任領隊米奇·阿當斯（Micky Adams）有意聘任溫達斯為球員兼教練。6月17日溫達斯最終結束圍繞他的猜測，簽約加盟達寧頓，擔任球員兼教練。他在1-3負於艾迪索特首次為達寧頓披甲上陣。翌日他返回赫爾城參加其個人的告別賽，結果鴨巴甸1-0擊敗赫爾城，他上半場為赫爾城上陣，下半場則改著鴨巴甸球衣，直到完場前數分鐘再換回赫爾城球衣。溫達斯與哥連·鐸在達寧頓僅維持了9場聯賽，未能帶領球隊取得勝仗便提前解約。他於10月19日宣布正式退役。