蔡振南

早年生活

蔡振南自幼家貧，他回憶，從小父親靠白天拾荒及晚上種田養活一家，而父親外出所帶便當不是清一色白飯，就是頂多加一粒鵝蛋，有時兩截甘蔗就當一餐吃。
小學畢業後，13歲的蔡振南開始到台北四處打零工謀生，嘗試做過道士、歌仔戲演員、布袋戲藝師、魔術師、玻璃工人、布店店員、電鍍工人、百貨店員及飯店服務生等。直到16歲，蔡振南仍未找到喜歡的工作，卻突然收到家中打來「母病危，見報速回」的電報。蔡振南連夜趕回嘉義，母親卻已去世，他深受打擊，兩度昏迷，休養許久才復原。
蔡振南隨後留在嘉義從事百貨工作，不久又再度放棄，蔡父因此把他帶到豐原一家馬達工廠當學徒，但蔡振南卻在工作中聽到左近傳來的那卡西吉他聲，他深受吸引，腦海立刻閃過一個念頭：「原來，這就是我要做的，我的興趣就是做這個嘛。」於是蔡振南在馬達工廠存錢買吉他自學，也在18歲那年等到加入歌舞團的機會，便瞞著父親偷偷辭去學徒工作，加入歌舞團擔任吉他手。
在歌舞團一年多的日子，蔡振南跑遍全省各地，後來所屬歌舞團被迫解散。蔡振南輾轉到大哥經營的帽子工廠做臨時工。蔡振南在該工廠結識一位農家女孩，兩人很快訂婚，訂婚後蔡振南轉到南屯岳父家開設帽子廠工作，直到被徵召服兵役。但因為他在體檢中被判定體重過輕，只有44公斤，所以只服兵役29天即除役。
蔡振南除役後，回到帽子工廠上班並結婚，並標了幾個互助會，從岳父手中接過帽子工廠，還轉做外銷皮包。工廠經營穩定後，蔡振南開始嘗試寫歌，甚至買了一台電子琴。26歲那年，蔡振南終於在不斷摸索及塗塗改改下，完成處女作國語歌曲〈你不愛我我愛你〉。他說寫第一首歌之前，聽電台放歌常會不喜歡某一節，覺得應該要這樣寫才對，「後來就自己寫一條歌出來。」

處女作被禁唱

1979年蔡振南陸續寫了6首國語歌，且經過其大甲友人林秋標介紹，被歌城唱片公司看上〈你不愛我我愛你〉、〈阿斗阿斗〉、〈敲窗〉、〈又是夕陽紅〉、〈秋之戀〉等5首，再找來女歌手云一依演唱，反應不錯，尤其〈你不愛我我愛你〉很受歡迎。未料當時新聞局宣布〈你不愛我我愛你〉禁唱，導致專輯很快就下市。原來當時正逢與美國斷交，新聞局指出〈你不愛我我愛你〉歌詞意含諷刺，認為「既然人家不愛你，你為什麼還要愛人家？」此次事件讓蔡振南深感挫折與不平，足有2年未再寫歌。
28歲那年，蔡振南決定投入台語歌寫作，替當時僅有日治時期留下的歌謠，再創作出新的聲音。1982年他寫的第一首台語歌就是成名曲〈心事誰人知〉

台語歌創作走紅

寫完歌曲後，蔡振南試著把歌送給唱片公司發行，但當時台語沒有市場，連找5家唱片公司都興趣缺缺，甚至第6家公司要求倒貼樂隊錢才幫忙錄製，蔡振南一氣之下，在1982年拿出工廠積蓄，在台中開設唱片公司「愛莉亞唱片」，著手一連串錄音、製作工作。蔡振南找歌手的過程也不順遂，曾在西餐廳遇到樂隊對其作品不屑一顧，直接丟掉，「我眼前的舞台很亮，我就看到一張紙（飄著）掉在地上，那一幕到現在還是很深刻。」
後來蔡振南聘請在台中當地西餐廳駐唱的沈文程演唱〈心事誰人知〉，不過蔡跟沈文程說，如果〈心事誰人知〉唱紅了我們才簽約，「我用既有的力量捧到你紅。」後來蔡難掩開心形容：「（今天）下午出貨，明天就紅了。」〈心事誰人知〉造成市場轟動，傳唱全國各地，因為卡帶很快斷貨，中、小盤商排隊等待工廠不斷加工出貨，連包裝都來不及就賣。3個月後，蔡振南再寫出市場反應也不錯的〈漂泊的七逃人〉。
連著兩張專輯轟動、賣錢，不到30歲的蔡振南很快擁有公司車及進口座車。但蔡父在〈心事誰人知〉專輯快出版前就因氣喘及肺炎過世。蔡父原本堅持認為「做戲無情」，一再反對蔡振南做音樂，但臨終前終於放棄多年來堅持；只要蔡振南堅守「不可誤人子弟」原則，對蔡是莫大的鼓舞及動力。
此後兩年，蔡振南又延續「江湖兄弟」主題，陸續出版3張專輯，寫下〈為何心糟糟〉、〈不應該〉、〈展笑容〉、〈流星我問你〉及〈何必為著伊〉等依然暢銷的主打歌曲。其中幾首歌還成為布袋戲連續劇人物代表曲，經常在電視播放。
當時因為愛莉亞發行的唱片大賣，盜版非常猖狂，蔡振南大為光火、要自己抓盜版。南部盜版工廠知道後，組成自救會，派代表跟蔡振南商談。盜版商跟蔡振南表示：「如果不盜你的唱片，沒辦法養家人。」蔡振南反倒跟盜版商說，從發行第一天算起3個月，「你們不要盜版；過了3個月，我不要做，你們做。」

展露歌唱才華

1986年，蔡振南開始自唱歌曲，是因與其有姻親關係的胡台麗深受蔡振南歌聲撼動，介紹蔡給當時正為舞劇「我的鄉愁，我的歌」選曲尋找聲音的張照堂、林懷民。蔡振南因此錄下張照堂選出的〈心事誰人知〉、〈菸酒歌〉、〈不應該〉、〈勸世歌〉、〈一隻鳥仔〉及〈港邊惜別〉6首歌。這6首並與陳達的〈恆春調〉共同製成專輯「鄉愁之歌」。
同年，林懷民「我的鄉愁，我的歌」在板橋台北縣立文化中心舉行首演。演出前，蔡振南總為「自己的歌只清唱沒有伴奏很委屈」、「難道雲門請不起樂隊？」有所顧忌。但林懷民告訴他，他在舞作中清唱「心事誰人知」才能突出他的歌聲特質，否則去買卷錄音帶播播就可以，何必請他。當晚，包括侯孝賢、吳念真等藝文人士，都對蔡的歌聲留下深刻印象，才知道蔡這個人，專輯「鄉愁之歌」也熱播一時，是他以歌者身分打入人心的開始。蔡振南自己則形容，那些歌獨立出來聽覺得不好聽，但跟舞結合會覺得很感動。
不過蔡振南生涯初期一直不愛獻聲，後來胡台麗又透過影像工作者李道明介紹，與滾石唱片公司商談出版蔡振南專輯可能性。但滾石有意願，蔡振南卻害怕失敗，擔心已背負詞曲創作者、老師、唱片監製及老闆等榮耀，當歌手一旦失利，將讓學生笑話，拖垮成就，因此婉拒出唱片。
蔡振南描述年輕時的慘痛經驗，讓他一直對唱歌沒有信心。原來蔡振南16歲時參加台中豐原一間廟辦的歌唱比賽，裁判以按喇叭淘汰認為唱不好的人，他以為可以撐很久，想不到才哼一聲「啊～～～」，就被按喇叭淘汰了，「那次傷害很大，就不唱歌了。」後來蔡振南演唱《多桑》主題曲〈流浪之歌〉，也是吳念真動之以情，蔡才願意唱。直到歌唱作品取得成果，蔡振南才承認其實可以唱歌。
蔡振南曾說，他年輕透過仿效歌仔戲與布袋戲的訓練方式，吸入從前用來粉刷牆面的石灰，破壞喉嚨。開喉後，再準備一個很大的水缸，裝三分水，頭壓下去找共鳴音（ㄤ、ㄣ、ㄨㄥ等）。所以蔡振南聲音沙啞，可以唱高唱低。他曾形容自己的歌聲「像扁鑽在磨玻璃，扁鑽生鏽了磨更好聽。」

首次在電影亮相

1988年，侯孝賢電影工作室邀蔡振南為即將開拍的《悲情城市》寫歌，蔡振南很快完成〈悲情的運命〉。侯孝賢更堅持力邀蔡振南在電影中獻唱。（該幕為陳松勇飾演的林家大哥林文雄，嫌惡蔡振南飾演的樂師演唱以二胡伴奏的〈悲情的運命〉，像在唱衰他，怒把二胡摔爛。）蔡也因拍攝《悲情城市》，有機會拜入北管戲曲大師潘玉嬌門下。蔡也陸續在《少年吔，安啦！》及《戲夢人生》中客串演出。

變調人生

蔡振南把全副心思放在唱片公司，已不太關心帽子廠，全部丟給妻子、小姨等經營。且白天總是在睡覺，加上唱片公司成立歌唱訓練班，為了讓準歌星有歌唱，蔡振南更埋頭寫歌，終因疏於照顧妻兒，引發家庭風波，步上離婚，甚至帽子廠也轉讓，蔡振南為此消沈好一陣子。
不過，1987年，蔡振南還是陸續完成〈免悲哀〉、〈心內話〉還有生動刻畫當時全民瘋「大家樂」的〈什麼樂〉等歌曲。而蔡振南本身就是個忠實「樂」迷，不簽則已，一簽上百萬，甚至「大家樂」最後一期，孤注一擲簽了500多萬元。蔡也說〈什麼樂〉差不多一個鐘頭就寫好了。
1987年，沈文程決定背棄合約離開愛莉亞唱片，蔡振南於是另外與蔡秋鳳簽下合約。（1991年，蔡振南在蔡秋鳳也離開愛莉亞唱片後將該公司結束營業。）
同年，〈什麼樂〉加上蔡振南將一首未發表過的國語歌改寫成台語歌〈想起彼當時〉，愛莉亞唱片公司推出蔡秋鳳演唱的第一張專輯，很快傳出佳績。但專輯熱賣，蔡振南因賭很快輸掉收入。於是蔡振南找了自己的大哥及朋友投資愛莉亞。合股後雖交由蔡振南全權管理，但仍未改變蔡對公司的觀念，他與公司不分帳，未分割支出費用，蔡也從未清楚公司及自己的財務狀況，也因蔡嗜賭，帳更分不清。
愛莉亞公司合股後，在台中文心路四段租貨一幢五層公寓，一樓作為辦公及工作室使用，蔡振南與孩子住在樓上，一部份則供學員及來往友人歇憩。工作室有人專門管理、清掃、負責會計，就連蔡振南及幾個孩子的起居，都有人打理。蔡所供吃供住，日日高朋滿座，有學員，也有根本無所事事的閒人窩著，久而久之，成為龍蛇雜處之地。蔡振南又埋頭寫歌，任由自行進出，從不分心在人群上，於是友又引友，在工作室抽菸、打牌，甚至吸毒，替蔡振南種下日後禍因。
除了北上錄音及唱片公司打歌，蔡振南日以繼夜地創作，要求自我超越，少有休息。加上蔡重品質及只願捧一人原則下（沈文程、陳雷、蔡秋鳳），不願為了擴大公司營利機會加簽歌星，或增加專輯出版次數，逐漸與股東產生歧見。原就患有精神焦慮症的蔡振南承受壓力愈大，已到無法正常進食、睡眠的地步，常三天才闔眼。也因24小時在錄音室不間斷聽喇吧及耳機，久了造成蔡振南一直患有耳鳴，耳鳴比講話聲音還大，雙耳只剩4成聽力，往後拍戲時需靠注意對方的眼神及唇語，完成對話。
蔡振南埋首於創作，與外界隔絕，其老師北管戲曲大師潘玉嬌（約1989年左右拜師）聯絡不上蔡，到他家一探究竟，竟發現蔡振南「損耗得不成人樣。」潘問其「不寫歌，難道不行？」蔡振南說，不寫歌，他的人生就沒意義了。但蔡振南仍陸續完成〈金包銀〉（1990年）及〈爛田準路〉（1990年）等暢銷歌曲。

吸毒入獄

拍完電影《多桑》後，1995年1月，蔡振南召開記者會表示，自己因吸食海洛因遭判處有期徒刑3年4個月定讞。蔡是在1991年左右，拍攝《少年吔，安啦！》後開始碰「四號（海洛因）」。
蔡振南解釋，因事業及感情遭遇極大挫折，面對全盤皆輸的局面，淪落到3個孩子必須寄養給別人，還有祖先牌位都沒地方放，最慘的時候，身邊沒有半個人，讓他對生命不再抱有希望，原本就長期焦慮及患有憂鬱症的蔡振南說：「我那時想死了算了，這條路再走已沒意義，選擇用海洛因來毀滅自己。」、「吸毒其實根本不會有飄飄欲仙的感覺，我只是吸了之後可以睡覺。」

事業感情瓶頸導致染毒

蔡振南曾解釋誤入歧途是積累而成，他指出，寫出〈心事誰人知〉等大紅歌曲後，在事業頂峰卻漸覺「高處不勝寒」，「一直沒有辦法再突破，陷入不由自主的焦慮。」於是蔡振南菸愈抽愈多，睡眠愈來愈少，脾氣愈來愈焦躁，家庭也開始出現危機，導致他只有一個念頭：逃！於是在朋友引介下，買了第一包海洛因嘗試。但吸毒一個月後，蔡振南不僅未從壓力中解脫，而是全身常突冒冷汗，他發現海洛因已蠶食他的體力、精神，但已上癮，無法回頭。「當年紅遍南北的蔡振南，此時在毒癮與現實生活壓力下，早已不成個人了。」
蔡振南在1992年參與拍攝侯孝賢導演《戲夢人生》，即曾為了毒癮，想辦法託人回台為他取藥。
侯孝賢獲知蔡振南情形後，也轉告吳念真，兩人遂決定「一定要救蔡振南」。蔡也回憶，最糟的一次經驗是，吸食海洛因後，昏昏沈沈坐在窗口，存心讓自己掉出去摔死。吳念真隨即把他從台中拉上台北，要他為電影《多桑》排戲，讓蔡藉此與吸毒環境斷絕。雖然蔡振南已決心為了順利演出《多桑》戒毒，但蔡仍有毒癮。如愛莉亞唱片公司收掉後，侯孝賢曾為協助蔡振南免於被債主追債，幫他籌了500萬元，但蔡沒有拿去還債，而拿去買毒。
終於在1993年2月間，一次回台中與其吳姓徒弟在家裡吸毒，被人密告，當場被警察逮獲，那時是「多桑」開拍前3星期。但經侯孝賢、吳念真奔走交涉，蔡振南獲保釋，《多桑》製作公司長澍和發行公司龍祥也同意不換角，蔡因此得在訴訟期間繼續拍攝《多桑》。

拍《多桑》時毒癮纏身

蔡振南個性好勝，決心自行戒毒，不肯去醫院，甚至買一顆20000元的戒毒「解藥」吃，導致吳念真執導《多桑》壓力相當大。吳念真不能讓工作人員知道蔡振南的情況，一看到蔡額頭冒汗，快撐不住，就找藉口喊停，蔡甚至曾痛苦到拚命撞牆，只好吃安眠藥入睡，拍攝期間也瘦得不成人形，憑毅力演完《多桑》。吳念真記得《多桑》殺青當日，蔡振南眼眶發黑，搖搖欲墜，吳要帶蔡去醫院，蔡仍舊拒絕：「如果一個男子漢不能自己解決問題，就不叫男子漢了。」
蔡振南也描述拍《多桑》時強忍毒癮折磨：「每每在夜深人靜，毒癮發作，腸胃翻騰，全身冒冷汗，痛苦難耐時，真想乾脆放棄戒毒算了，但是，想到親朋好友的激勵，與三個幼子，我只好以頭猛撞牆壁、雙手胡亂抓臉的自虐方式來減輕痛苦，至今想起來，仍餘悸猶存。」
蔡振南表示，當時戒毒逐漸有成效，但在《多桑》殺青前三週，他在片場忍不住癮頭，又怕擔誤拍片進度，偷偷躲至一旁解癮，管區警員當場將他逮捕，以吸毒罪論處。備受打擊之下，他再度選擇海洛因麻醉自己，再度上癮，加上《多桑》已殺青，事業、生活壓力接踵而來，還要跑法院，面對即將入獄的壓力，他更焦慮，「我吸食海洛因的量，更較以前多，甚至較未戒毒前，多出好幾倍。」

吳念真侯孝賢不斷相救

直至喝《多桑》殺青酒，蔡振南臉色發青，已5天沒睡，語無倫次，吳念真大醉後下定決心，打電話半哭半勸，求蔡振南去醫院，蔡終於答應入院，結果前述「解藥」化驗後竟含有海洛因。蔡振南自己也說，所幸好友吳念真、侯孝賢強押著他到台北市立療養院接受治療。「為了自己，為了別人，更為了向別人證明我的效力，我下定決心，這次一定要徹底擊垮它。有了自己戒毒的痛苦經驗，在北市療養院治療的一個禮拜，就顯得輕鬆多了。」醫師用抵癮劑治療，讓他每天都昏昏欲睡，也就不會想到吸毒的事。
一周後蔡出院，醫師告訴他，往後社區復健過程，才是戒毒的真正開始。出院後，蔡振南積極投入工作，了解必須在入獄前賺足孩子的生活費、學費，因此絕不容再接觸毒品，「我也逐漸接受必須入獄的事實，也許那是對藝術工作者另一番不尋常的經歷。」蔡振南說，歷經朋友8個月的監督與定期回診，他未再吸毒，醫院頒給他一張「戒毒成功証明書」。
蔡形容拿到戒毒成功証明剎那，幾乎痛哭流涕突然覺得比正常人更驕傲，「歷經三年、數度刻苦銘心的經驗，這張証明還給我清白。」、「因為這一刻骨銘心的戒毒經驗，我走過來了。」蔡振南也因此強調：「我生命的第一個太陽已消失，第二個太陽正升起，我40歲後的生命是念真和侯導給的。有時夢到自己吸毒會驚醒，深怕辜負他們，我對自己說，你再吸毒，你就有夠垃圾。」
蔡振南也強調戒毒要成功周遭朋友支持相當重要，他在入獄前接受廣播節目主持人吳建恆訪問時表示：「吸毒的人戒毒時，除了自我意志力要堅強外，更需要愛和關懷的支持。」進入北市療養院後，吳念真跟侯孝賢跟蔡說：「你好好戒，阮等你。」給了他莫大的信心與力量。他也說，在接受戒毒治療時發現很多人戒毒戒不掉，「其實是因為沒有十足的信念與周遭的支持者，我因為有那麼多人的支持，才得以戒毒成功。」
1994年，他以電影作品《多桑》之演出及主要配樂演唱獲得金馬獎與塞薩洛尼基國際影展頒發獎項。1995年1月14日，蔡振南宣布春節後暫別演藝圈，並承諾：「請你們相信我，我既然改過，就絕不會再犯，希望大家不要因為這件事改變對我的看法。」並強調：「這是我欠司法的債。我罪有應得，這是我的報應。」他也說明，經朋友幫忙度過難關，上訴期間，做了電影《多桑》音樂，再拍《去年冬天》及《好男好女》兩部電影，又籌備新唱片，重拾信心和希望，一年多來沒有再碰毒品。

入監前曾被通緝

同年1月26日，他在台北國際會議中心舉辦個人第一次大型演唱會《暫別》，觀眾有3000多人，歌迷與友人紛紛表達不甘、憐惜與相挺情緒，但蔡仍堅持「人前不掉淚」。出席演場會友人包括胡台麗、歌手蘇芮，吳念真擔任演場會主持人，在蔡演唱後，娓娓道來蔡的成長過程和家庭背景。蔡、吳兩人也合唱〈母親的名叫台灣〉；雲門舞集創辦人林懷民也上台獻花；侯孝賢也有出席，蔡振南形容侯是他的「救命恩人」，侯則形容蔡是個「情義深」的人，兩人並合唱〈野玫瑰〉。演場會後，他的專輯銷售量呈直線上升。
但蔡振南被判刑後，將位於台中市戶籍遷到台北市，台中地檢署遂委託台北地檢署士林分檢署代執行及代拘提，但蔡以參加金馬獎影展和拍戲為由，一再迴避未到案執行入監。台中地檢署執行科檢察官吳萃芳遂認為蔡振南沒有到案執行誠意，於1995年2月23日發布通緝令。
蔡振南則澄清，絕非有意逃避刑期，若真有意逃避，當初就不會主動開記者會宣布因毒要服刑，記者會後也有公開活動。他解釋，主因是不懂法律，完全透過律師和法院交涉，向法院請假後未有回音，他以為要靜待法院通知，律師也叫他等，直到被通緝與朋友商量後，決定25日報到。1995年2月25日，蔡振南在吳念真等人陪同下自臺北前往臺灣臺中地方法院報到，並進入臺中監獄服刑。

獄中表現

蔡振南在獄中，獲得獄方特許使用吉他以創作音樂。蔡振南也協助法務部、省新聞處拍攝「反毒」宣導短片。
在獄中蔡振南也獲得豐厚的創作靈感，因為在獄中擔任文書工作，所有受刑人的書信都必須經過他檢查，「從這些書信中，我看到了悲歡離合的人生百態，光是這些題材就讓我寫不完了。」
1995年底，台中監獄爆發受刑人集體吸毒疑案，包括蔡振南在內3名受刑人被獄方驗尿，呈現吸安非他命或海洛因陽性反應。檢方借提蔡振南，蔡堅稱未吸毒，表示可能吃感冒藥，藥中可待因成分影響檢測正確性，但蔡經測謊未過，獄方並將蔡振南尿液送法務部調查局複驗。
1996年2月4日，台中監獄舉辦懇親會，蔡振南代表受刑人致詞，他藉此澄清，後來調查局化驗結果證明他確實未吸毒，還他清白。但當下看到相關報導，心情惡劣，「幾乎是萬念俱灰。」蔡並再次強調，侯孝賢、吳念真等朋友卻沒有捨棄他，不斷給他關懷、鼓舞，也相信他一定會戒毒，「因此，我下決心把毒癮戒掉了，我是為相信我的人戒的，現在突然又傳出我吸毒的話，教我怎麼再讓人相信我一次？」
1996年5月30日，法務部認為蔡振南服刑表現良好，符合假釋規定，批准蔡的假釋聲請，服刑15個月又5天後，蔡獲准出獄，並於隨後自臺中水湳機場乘坐飛機返回臺北。

重返事業

蔡振南在出獄後應獄中友人心願主打演唱〈空笑夢〉，並以該曲之專輯《南歌》在1997年第八屆《金曲獎》獲得「最佳方言男演唱人獎」、「最佳唱片製作人獎」、「最佳專輯」等獎項，本專輯更是第一張同時獲得金曲獎最佳專輯、最佳製作人、最佳男歌手的專輯。
蔡振南演唱歌曲〈母親的名字叫台灣〉曾被當做民進黨競選歌曲。吳念真憶及，當時他在綠色和平電台主持《台灣香火》，有一位卡車司機王文德call in，清唱了自己寫的歌〈母親的名字叫台灣〉，拜託蔡振南來唱，蔡演唱後被民進黨在各式造勢場合演唱。
後來，他更經常以黑社會角色演出於電視連續劇及電影，更持續在演藝事業上獲得獎項與肯定。
2005、2006連續兩年以《南歌人生》問鼎廣播金鐘獎，2017年再以《媽媽不見了》奪下金鐘獎迷你劇集男配角獎，成為相繼吳念真之後再次獲得三金的台灣藝人。

創作風格

蔡振南曾說：「一篇長篇小說要感動人要上萬字，一部電影要感動人可能要2小時，但一首歌可能3分鐘你就要感動人了。」
蔡振南從小就四處漂泊、並在歌舞團見識三教九流的人生百態，讓他專注以中、下階層人物的辛酸為創作動力，「從嘉義到台北流浪那幾年，睡過車站、公園及地下道，那種流浪也是我寫歌的元素。」因此蔡振南也創作不少兄弟主題的歌，如第一首成名曲〈心事誰人知〉，即描寫蔡振南的一個朋友，因受道上兄弟牽連入獄，且刑期中遭逢祖母病故，獄方卻不准其回家奔喪而逃獄，被多判5年，出獄後患有幻想症又自卑。〈漂泊的七逃人〉則刻畫旁人對「兄弟」的真心問候、規勸，企圖在人生冷暖中傳遞一絲溫暖。
蔡振南常以杯中物做為創作泉源，如為蔡秋鳳製作發行的第二張專輯歌曲〈酒落喉〉及〈酒醉的滋味〉，都成酒店熱門歌曲。蔡振南也常到酒家應酬，三教九流都以禮相待，他常說「兄弟」與「上班小姐」都是「三不等」（有好有壞），所以不必輕視任何人。
他也因此常聽到成為創作題材的感人故事，如歌曲〈船過水無痕〉，就是一位常帶著6、7歲兒子上班的酒店小姐敘說：原來當老師的丈夫病了，太太為醫藥費只好到酒廊上班，但先生病好了，先生、婆婆卻已不相信她的清白，強迫她離婚。蔡振南說，他寫歌會「看人家的故事、找人家的故事，……好命的女孩子沒有故事，歹命的女孩子才有故事。」
蔡振南一次聽到一位酒女眼中隱隱含著淚水唱道：「怨嘆我燒酒這ㄍㄠˊ(台語行的意思)飲。」他對酒女自我諷刺印象深刻，回家延伸創造了〈醉抹停〉，一時酒女見到蔡振南如同遇到知音一樣。蔡也因此在「兄弟歌」後，成功再開創「風塵歌」一條路。蔡振南也說，歌手錄製唱片前，他都會跟歌手講述該首歌背後的故事及意涵。
出獄後到台北創作，也影響蔡振南的寫歌風格。他說在台中都寫一些「鹹」的歌（重口味），如江湖、風塵，「到台北發現「鹹」不下去了，因為台北比較理性。」蔡振南說也或許潮流在變化，他開始寫些較文雅的歌曲，譬如說〈花若離枝〉。
蔡振南表示，他不是詞曲分別創作，而是同時創作。他解釋，想到一句詞，其實音已經在裡面，不用再寫曲，「你一定要照那個音韻，在歌詞裡面一起走、搭配。」、「詞跟曲，曲是不成立的，詞出來以後曲自然就會出來。」

演戲經驗與風格

吳念真邀請蔡振南演出《多桑》中吳父的角色時，蔡振南坦承其實很怕，「因為我沒演過戲（擔綱主角），演戲對我來說太遙遠，技術都不知道。又是吳導執導的第一部戲。」但吳念真認為他演出其父的角色很適合。於是他憑藉吳念真父親的照片揣摩演出，並實際跟礦工相處，了解礦工術語、溝通語法、態度及動作等。
蔡振南指出，拍《多桑》期間最正經，做人很少那麼正經過。拍完多桑很久，行為、講話及肢體語言都很像多桑，「慢慢才恢復我活潑的本性。」吳念真提到，《多桑》中有一場戲直接拉回瑞芳巷子裡拍攝，讓多桑穿睡衣戴氧氣（罩），拖著氧起瓶走到巷子中，「巷子裡所有人都在哭，都覺得好像看到我爸爸。」吳念真表示，蔡振南無論長相、口氣及大男人都很像他父親。
吳念真評價蔡振南演技時表示，因為蔡從未學過演戲，所以他會從他的生命、經歷裡面去感覺一個角色應該怎麼演，「直接從人去學習該角色應該有怎樣的感覺、情境，不是悲傷生氣永遠是同一副樣子。」
曾與蔡振南共同演出電視劇家有四千金的張珮瑩（小八）表示，蔡振南很少看劇本，「常被人提醒劇本看錯頁。」她說，只要讓蔡振南知道角色有什麼個性，他就會演出相應的東西，其他交由即興演出，自然最好。
在植劇場《花甲男孩轉大人》電視劇中，盧廣仲飾演鄭花甲，為蔡振南飾演角色鄭光輝的兒子。蔡振南曾經跟盧廣仲說，講話其實不是最重要的，「眼睛，一定要眼睛演戲，所有的喜怒哀樂齊聚都從眼睛表達出來。」
盧廣仲分享，蔡振南建議他：「不要做第一，要做唯一。」他的領悟是，比他會演戲的人很多，但把他最真實的感受，或是他自己擁有最真實的資料庫搬出來的時候，「我覺得我那時候的情感就是唯一。」盧廣仲本來以為劇中投入的情緒是要非常討厭爸爸，但跟蔡振南對戲後，發現蔡振南表現出對鄭花甲的父愛，盧廣仲因此修正討厭爸爸的設定，「劇本跟真實演還是有落差，因為你會接到對手的球，那你要怎麼回那個球。」
蔡振南不惜多次為戲犧牲。如拍攝「多桑」一角，因為患有矽肺病的病狀相當難揣摩，蔡振南拿了一個洗車的泡棉，泡了黑油晾乾、硬化後，再拿起來聞，「聞3秒眼淚就出來，因為沒有空氣，（聽到）肺部那種咻咻咻的聲音。」他說，因為無法供氧到腦部，差不多20秒頭就暈了。甚至到劇中多桑病情最重時，「不用給我抹濕，演戲時就已經全身冷汗。」因為真的一直喘，「其實是真的都沒有氧氣，所以頭暈臉色發白，空氣中凝聚到那一種沒有氧氣的空。」當你醞釀出那種感覺，根本不用演，講話就會抖、喘、很虛，手會抖，「你想像得到得這種病的人很痛苦。」
拍攝電影《眼淚》時，蔡振南為求被防狼噴劑噴到後，眼睛布滿血絲的逼真效果，跑到廁所用指甲摳眼球，當天拍攝了8小時，他也不斷摳眼球，結果隔天眼睛黏住了睜不開。蔡振南也為戲受過不不少傷，包括臉直朝地面倒下，造成韌帶拉傷、內臟撞傷及一排牙根碎裂。