香港保衛戰

華盛頓條約、遠東戰爭備忘錄及司徒拔報告（1920年代）

第一次世界大戰結束後，美國在1921年邀請列強參與華盛頓會議，商討德意志帝國戰敗後遠東及太平洋地區的勢力分配，並嘗試恢復勢力均衡，避免再次引發戰爭。當時會議的其一焦點，在於重新劃分美國、英國及日本三國於遠東的海權勢力，而爭議則聚焦於限制海軍軍備、殖民地布防及德屬殖民地的再分配事宜。由於香港是英國亞洲殖民地的前沿，位處日本與東南亞之間，擁有重要戰略價值，其布防問題亦被納入議程之內。
1922年，《華盛頓條約》簽訂生效。按照條約，1902年締結的英日同盟必須解散；美國及英國的海軍主力艦艇總噸位可以比日本為高（比例為5:5:3），但美國及英國都不得在遠東增建海軍基地及防禦設施，只可維修及替換現有設備──此項特別針對關島、菲律賓、香港及新加坡四個地方。至於日本可以獲取德屬中南太平洋群島，用作與美國之間的緩衝地帶，但同樣不得在島上建造海軍基地及海防設施。換言之，條約將美國、英國及日本拆分為三大勢力：美英兩國雖擁有較大的艦隊規模，卻難以固守遠東殖民地；兩國海軍主力更必須花費時間集結，再跨越重洋，方能抵達遠東作戰，使美英兩國俱陷入戰略被動。至於日本雖然在亞洲擁有地利之便，戰略上處於優勢，但整體海軍勢力卻較為遜色，難以單獨與美國或英國長期作戰。簡而言之，條約的理想目標，是令到三國俱無法在亞洲佔有絕對優勢，從而達成勢力均衡。
不過，英國軍方從未停止討論遠東防務事宜。1920年英國海軍本部撰寫了《遠東戰爭備忘錄》（War Memorandum (Eastern)），構思英日戰爭的作戰藍圖。按照當時海軍本部的構思，倘若英國與日本爆發戰爭，整場戰事將分為三個階段。第一階段為本土動員：皇家海軍將從本土集結艦隊，然後沿補給站駛往遠東海軍基地，而遠東的各個前哨必須死守，等待皇家海軍救援。第二階段為佔領中轉基地：皇家海軍將佔領、重奪或使用接近日本的海港，向日本本土逼近。第三階段是包圍日本：皇家海軍將與日本海軍進行艦隊決戰，並在取勝後包圍日本，迫使對方談判或投降。這套計劃在1920年代持續構思，到1930年代初期日臻成熟。
按照海軍本部在1920年代的想法，由於新加坡將有完善的海軍船塢設施，故此自然成為皇家海軍遠航東亞的首個基地。不過，新加坡離日本過於遙遠，並不適合用作第二階段作戰的中轉站。故此，皇家海軍必須使用香港及香港以北的港口作中轉基地，方能展開第三階段的攻勢。換言之，皇家海軍的戰術目標是在抵達遠東後增援或重奪香港，而香港則必須在戰爭爆發後死守，直到皇家海軍抵達。
在此背景下，香港的防務問題便備受軍方關注。早在《華盛頓條約》簽訂之前，英國陸軍部便開始研究香港的防守策略。起初，陸軍部認為香港根本無法抵禦日軍，只能棄守。然而陸軍部仍在1925年電令香港總督司徒拔爵士及駐港英軍，檢示香港的防衛能力。港府在1926年向倫敦提交報告，指香港海灘甚多，難以防守，故此防衛目標應限於阻止敵軍使用海港。報告同時建議陸軍部向香港增兵至四營正規軍，以及額外18架飛機。這些討論釐清了當時香港防務的戰略目標。
雖然英國在1920年代尚未重新武裝，但政府及軍部俱同意在不違反《華盛頓條約》的前提下，適度增強香港防務。香港政府在1927年（金文泰總督任內）向啟德公司徵購土地，建造民用的啟德機場，同時在東側建造啟德空軍基地，後者在1930年正式啟用。
最後，司徒拔報告雖建議將香港防務集中於固守香港島，但英國參謀長委員會的戰爭計劃小組卻另有打算。小組在1927年提議將香港防線延伸至九龍半島，阻止日軍從九龍山地砲擊維多利亞港及太古船塢，從而保護兩岸的重要設施。小組亦重申香港是皇家海軍前進的重要前哨基地，故此必須死守45至55日，直到本土艦隊抵達增援為止。小組後來在1930年及1934年兩次提交相近報告，最終促成醉酒灣防線在1934年底開始建造。這道防線橫貫九龍山脊，是英國在戰間期少有的海外大型防禦工事建築。

第二次世界大戰前的戰略調整（1930至1939年）

踏入1930年代，國際局勢日益惡化。日本在1931年藉九一八事變入侵中國東北，並且在1932年進攻上海，迫使上海非軍事化，最後在1937年全面侵華，二戰亞洲戰場爆發；義大利王國在1935年進攻衣索比亞；納粹德國亦重新擴軍，並在1936年派兵進駐萊茵蘭非軍事區。
在國際形勢急劇轉變之下，英國政府開始加強香港防務。1932年英國先按計劃向香港增派六門3吋高射砲，隨後又增加香港海防砲的彈藥及人員，並將原駐上海的一營士兵調駐香港。此外，英國採納參謀長委員會的報告，在1934年開始於香港建造醉酒灣防線，並研究在《華盛頓條約》於1936年失效後，於西貢、將軍澳及赤柱等地建造砲台。最後，英國政府也在1934年宣布重新武裝，並在1936年初批出撥款，給予香港等地加強防務。不過，由於軍費以英國本土防務優先，故此香港的防務未能迅速展開。
另外，英國的海外戰略在1930年代出現連番波動，使香港的布防工作及策略也受到影響。1936年，駐港陸軍司令巴度苗少將提交了《1936年香港防衛計劃》。《防衛計劃》重申以死守香港、等待本土艦隊來援為防衛目標。巴度苗判斷日軍將會派出一個師的陸軍先行進攻，並配合海軍及航空兵轟擊香港，而駐守香港的四營正規軍及一營香港防衞軍必須拖延日軍，並以醉酒灣防線為最後防線，從而阻止日軍砲擊維港兩岸。不過，巴度苗明言香港軍力不足以抵擋有組織的攻勢，只能背水一戰，故此屢屢要求英國增派援軍。
然而，英國海軍本部對於增援遠東一事，卻在此時有所動搖。當時納粹德國開始重建海軍，而義大利又可能與德國同盟，使到英國在本土及地中海俱面臨嚴重威脅，未必能夠派遣龐大艦隊到遠東增援。故此在1937年的《遠東戰爭備忘錄》中，海軍本部一方面保留原有的增援遠東計劃，另一方面卻構思派遣小規模艦隊到遠東，配合駐守東亞的英國軍艦及新加坡的空軍陸上飛機，干擾日本的海上貿易線，從而迫使日本談判。
同樣在1937年，參謀長委員會的戰爭計劃小組再次評估香港防務，認為香港必須興建另一空軍基地，方能抵擋日軍空中攻擊。然而機場只能在開闊的新界選址，不受醉酒灣防線保護，便引起三軍激烈爭論。海軍仍然堅持守住香港；陸軍不願意再分散兵力到新界；而空軍則認為香港應該棄守。經歷多番爭論，參謀長委員會在1938年決定放棄巴度苗的《防衛計劃》，將香港防守範圍縮減至香港島及維多利亞港。委員會同時議決停止建造醉酒灣防線，並將其軍事用途更改為拖延敵人。結果，港府開始在香港島增建機槍堡等防禦工事，同時將海防砲及高射砲逐步轉移到香港島。

太平洋戰爭前的多次調整及港府民防政策（1939至1941年）

1938年，日本攻陷廣州，並在翌年攻克海南島。1939年9月1日，第二次世界大戰歐洲戰事爆發。在1940年至1941年12月7日太平洋戰爭爆發之前，香港的防守策略一直受到英國的戰爭局勢影響而不斷轉變。在歐洲戰事爆發之前，英國有感香港被日本勢力孤立，對防守香港的態度轉趨悲觀，在日軍進佔廣東、完全取得香港週邊的制海權和制空權後，更是打算放棄使用香港的海軍基地。儘管如此，英國的方針仍是儘量延長對日本的抵抗。
故此，當時英國政府曾經有以下考慮：支持中華民國拖延日軍擴張、研究與法屬印度支那的法國軍隊合作、嘗試迫使美國干涉、與日本談判等等。歐戰爆發後，英國起初的戰情不容樂觀：納粹德國入侵北歐及義大利在地中海發動的地中海戰役牽制了皇家海軍的主力、1940年德軍攻勢捲席西歐，荷蘭比利時淪陷。5月德軍攻占巴黎，法國在1940年6月投降、納粹德國又在7月發動不列顛戰役空襲英國本土。受到歐洲形勢所累，當日本在1940年6月要脅英國關閉滇緬公路之時，英國政府只能聽從軍方建議，在外交上予以妥協，拖延兩國開戰日期，但同年9月，日本趁法國本土淪陷，派軍進駐法屬印度支那，滇越公路被日軍控制。
1940年7月，英國同意關閉滇緬公路後，港督羅富國爵士及殖民地部俱認為香港無法防守，呼籲撤走香港守軍，將香港變成「不設防城市」，以減少戰爭爆發後的平民死傷。不過，英國政府及軍部雖明知香港難以防守，卻大力反對撤防，認為放棄香港形同鼓勵日本加快滲透香港，並打擊中國抗日士氣，進一步削弱英國威信，更有機會誘使日本發動戰爭，後果極為嚴重。在此情況下，軍部及倫敦政府守備香港的目標，便不再在於瓦解日本攻擊，而是獲取道義優勢，避免要求增援的政治壓力，以及減輕平民損傷。故此，倫敦一方面向馬來亞及海峽殖民地增兵，卻又否決遠東三軍總司令樸芳空軍上將向香港增兵的提案，而邱吉爾更直言向香港增兵是「大錯特錯」（This is all wrong）。
然而踏入1941年，英國政府及軍部對日本的態度又復趨強硬，更嘗試與美國聯手增兵東亞，阻嚇日本發動戰爭。當時英國已於不列顛戰役取得勝利，又在同年3月開始透過《租借法案》獲得美國物質支援；美國與日本關係惡化，而將太平洋艦隊由美國西岸移駐珍珠港，並增兵菲律賓；德國在6月發動巴巴羅薩行動入侵蘇聯，減輕了英國本土面對的壓力；而皇家海軍在地中海及大西洋亦逐步站穩陣腳，可以派出部分軍艦到遠東增援。由於形勢稍為好轉，倫敦當局及軍部開始與美國、中國及荷蘭商討合作，共同在遠東制衡日本（亦即所謂ABCD包圍網）。當時駐港英軍司令賈乃錫少將曾與其他英美軍官會見中國國民政府駐港最高代表陳策將軍，商討國民政府協防香港事宜，但直到戰事爆發雙方仍未達成協議。後來賈乃錫在1941年7月卸任返國，由莫德庇少將接任。不過賈乃錫在途經加拿大之時，又特意說服加國派兵增援香港。加拿大最終派出兩營步兵，並在11月16日抵達香港。樸芳與莫德庇等將軍在11月繼續遊說加拿大增派守軍，而樸芳更特別提出加派空軍到香港，但方案最終未能趕及於開戰前落實。
最後，港府自1938年日軍攻佔廣州後，已開始準備民防工作。不過，由於港督羅富國認為香港不應設防，故此他將焦點集中在強化港督權力、戰時財政預算、輿論審查、物料管制、關閉邊境等等行政措施。雖然羅富國亦有下令編組民兵（包括香港華人軍團及超過服役年期人士組成的曉士軍團）、成立防空署及教育公眾應對空襲，但備戰態度始終有欠積極，羅富國本人更拒絕興建額外防空洞。要到1940年4月，羅富國因病離港休養、岳桐中將在8月開始署任港督之後，民防工作才加緊進行。岳桐於10月下令在港島及九龍大幅增建防空洞及各種相關設施，又邀請重慶國民政府派員到港，協助監聽日軍飛機動向。不過，由於工程推行倉促，又引發大量貪污弊案，引來社會及立法局猛烈抨擊。這使楊慕琦在1941年9月就任港督後，旋即成立懲治貪污局（Anti-Corruption Bureau）徹查，然而成效未見，戰事已經爆發。

日軍戰略部署（1936至1941年）

日本在1920年代雖然未有正式考慮進攻香港，但在港情報活動一直活躍。1926年日軍開始編修《香港兵要地誌》，查探香港布防地理。《香港兵要地誌》於1938年再次更新，而日本亦從香港幫會、義大利使館及其他間諜取得各種情報。這些情報雖準確指出城門碉堡的弱點，卻未能準確描繪醉酒灣防線的機槍堡陣地，對香港其他海防設施的描述也多有錯漏，亦未能查探英軍實際的部署策略。
1936年，日本陸軍修訂《帝國國防方針》，開始構思對英作戰，研究進攻香港的計劃也隨即開始。雖然日軍自1937年全面侵華後，便積極收集關於香港的軍事情報，且頗有進展；但日本軍部要到1940年初，才將進攻香港列入英法參戰時的其一軍事行動。按照當時日軍的《香港作戰要領》，進攻香港的策略為先奪取制空權，然後派陸軍依次攻佔九龍半島及香港島。日軍可以按情況由港島南岸登陸，或者只予以海上封鎖。
1940年6月法國向德國投降，日本向英國發出最後通牒，要求關閉滇緬公路，軍部更一度部署進攻香港。當時日本參謀本部曾派員到香港調查環境，並初步構思以一個半師團的陸軍進攻醉酒灣防線，繼而攻打香港島。不過，日本首相近衛文麿聽從海軍建議，未發動戰爭，以免美國籍詞介入，結果進攻香港的構思也暫且擱下。1941年初，日軍第38師團又曾派參謀到香港邊境視察。然而第38師團不久被調往北面支援長沙會戰部署，攻港方案又再停滯。
1941年8月，美國向日本實施石油禁運，使東亞局勢出現關鍵性轉變。當時英國正增兵香港及東南亞殖民地，並嘗試聯合美國中國，嚇使日本避免開戰；但美國向日本石油禁運一事，卻迫使和戰不定的日本政府作出抉擇。自8月到12月初，近衛政府及軍部在開戰問題上爭論不休。日本陸軍在9月先向昭和天皇提交「南方作戰」構思，計劃同時進攻菲律賓、馬來半島、荷屬東印度、關島、英屬婆羅洲、香港、俾斯麥群島及空襲珍珠港。然而日本政府要到近衞文麿辭職、東條英機於10月繼任首相後，才決意向美國及英國開戰，並開始審議「南方作戰」的戰術細節。
諷刺的是，由於日本政府在這段時間立場搖擺，決策自相矛盾，反而使英國及美國情報機關大為困惑，無法準確判斷日本開戰時間。結果在1941年8月到11月，英美兩國雖明知日本將會動武，卻只能在有限資訊下，判斷日本不會在1942年春季之前開戰。與此同時，英國又在調整遠東戰略，並增派援軍到香港及東南亞。這使各地英國駐軍均需修改原有的戰爭及後勤計畫，而增援部隊亦要重新適應環境，令守軍在部署上容易出現混亂。

駐港英軍

1941年9月，莫德庇出任駐港英軍司令少將。當時莫德庇手下共有四營正規步兵，包括皇家蘇格蘭步兵團第2營、密德塞克斯團第1營、第7拉吉普團第5營、及第14旁遮普團第2營。此外，莫德庇亦有一營香港防衛軍、一連香港華人軍團、曉士軍團民兵、四團砲兵、三連工兵、及若干後勤部隊。
莫德庇的防守方案與1938年參謀長委員會的決議一致，以守護香港島為核心。他起初把三營步兵留駐港島，只部署一營旁遮普步兵到新界及九龍拖延日軍。後來，加拿大政府在9月29日決定派出皇家加拿大來福槍營及溫尼柏榴彈兵第1營增援香港，使莫德庇有空間調整部署。故此，莫德庇決定增派士兵到新界九龍，並重新駐守醉酒灣防線，以爭取更多時間破壞道路通訊，拖延日軍推進。他把六營步兵分成「大陸旅」（Mainland Brigade，意指新界和九龍）及「港島旅」（Island Brigade），以「大陸旅」拖延日本陸軍南侵，並由「港島旅」防衛港島南岸，阻止日本海軍派軍登陸。當日軍突破醉酒灣防線後，「大陸旅」便撤返港島北岸防守，組成第二道防線。
部隊部署方面，莫德庇將蘇格蘭營、旁遮普營及拉吉普營編入「大陸旅」，由華里士（Cedric Wallis）准將指揮。三營士兵依次駐守醉酒灣防線左翼（上葵涌－城門碉堡－荃灣）、中央（王屋－沙田圍－望夫石－隔田－山下圍－大圍－城門河）和右翼（西貢竹角－葵坳山－黃麖仔－大老坳－東洋山－芺蓉泌）。旁遮普營和蘇格蘭營分別派出「前進隊」到大埔道及青山道邊境，配合皇家工兵，負責摧毀九廣鐵路、大埔道及青山道通往九龍的橋樑與隧道，以拖延日軍推進，然後返回本隊。
至於「港島旅」則由加拿大援軍司令羅遜（John K. Lawson）指揮，下轄密德塞克斯營、溫尼柏營、來福槍營、香港防衛軍及曉士軍團。密德塞克斯營負責港島沿岸防守、溫尼柏營負責港島西南（壽臣山－薄扶林－雞籠灣－黃竹坑）、來福槍營負責港島東南（鶴咀半島－大風坳－赤柱－柏架山－鯉魚門－大潭）、香港防衛軍用作二線防衛、曉士軍團守備北角發電廠。總括而言，駐港英國陸軍有六營正規步兵5,287人、四團正規砲兵2,811人、香港防衛軍1,378人、香港華人軍團51人、後勤部隊1,190人，共計10,717人。
莫德庇在10月中旬逐步調動各營軍隊，而蘇格蘭營、旁遮普營、拉吉普營及一支砲兵團則在11月中旬至月底陸續進入醉酒灣防線陣地。由於蘇格蘭營及拉吉普營從未進入醉酒灣防線，亦不熟習新界及九龍地勢；再加上防線已經停工三年，必須重新整備。這使英軍各支部隊均需重新訓練演習，以適應環境、訓練協同作戰及測試守備方案。
有見及此，莫德庇在11月24日至28日先為守軍舉行第一次防線部署演習，然後讓士兵休整一個星期。莫德庇本來預定在12月8日至13日為「大陸旅」進行旅級協調訓練及演習，最後在聖誕節派出全港英軍作聯合演習。不過，英國政府在12月3日從泰國首相披汶頌堪口中，得悉日軍有意假道泰國進攻英屬馬來亞，更得知泰國已與日本結盟，才發覺戰爭已經在望。莫德庇在12月5日下令香港防衛軍集結備戰，而香港守軍則在7日清晨已經就位。
最後，香港除了陸上防線以外，尚有海軍、海防及空軍部署。海軍方面，香港在1865年起，已被皇家海軍用作中國艦隊（China Station）司令部。後來中國艦隊的重型軍艦在二戰爆發後逐步撤走，駐港艦隊便全由近岸防衛軍艦組成。開戰前夕，駐港海軍主力有三艘1917年S級驅逐艦（哨兵號、珊奈特號及色雷斯人號）、四艘淺水砲艦（蟬號、蛾號、燕鷗號及知更鳥號）、八艘魚雷艇（編號7至12、26至27）、一艘布雷艇（紅尾鳥號）及三艘防潛網控制船（巴禮號、艾德門號及水門號）。
駐港英軍亦在維多利亞港及香港島設有多座海防砲及砲台，阻止日本海軍控制香港水域。守備維港西面入口的有昂船洲砲台（三門6吋海防砲）、港島西摩星嶺砲台（三門9.2吋海防砲）、銀禧砲台（三門6吋砲）及上卑路乍砲台（一門6吋砲、兩門4.7吋砲）；東面入口有白沙灣砲台（兩門6吋砲）及哥連臣角砲台（兩門6吋砲）；港島東南有鶴咀半島博加拉砲台（Bokhara Battery，兩門9.2吋砲）、德忌笠角炮台（兩門4吋砲）、赤柱砲台（三門9.2吋砲）、黃麻角砲台（兩門6吋砲）及舂坎角砲台（兩門6吋砲）；港島西南則有香港仔炮台（兩門4吋砲）。
至於防空方面，由於皇家空軍在1930年代不願增援香港，使香港的空軍實力薄弱，只有三架沒有魚雷掛架的角羚式魚雷轟炸機，以及兩架海象式水上偵察機。這使香港守軍須依賴港島各地的防空砲及砲台，守備日軍空中攻擊。這些防空砲分別部署於港島西的摩星嶺砲台（兩門3.7吋高射砲）、龍虎山松林砲台（兩門3吋高射砲）、雞籠灣砲台（兩門4.5吋高射砲）；港島中的黃泥涌（兩門3.7吋砲）；港島東的西灣砲台（兩門3吋砲）；港島東南的鶴咀德忌笠角炮台（兩門3吋砲）、赤柱砲台（兩門3吋砲）、赤柱沙石灘（兩門3吋砲）；及港島南的南朗山（兩門3吋砲）。

日軍

日本自1940年攻陷廣東後，已派軍封鎖香港邊境。日軍後來在1941年6月於廣州設立第23軍，負責該地軍務。同年9月，日本陸軍部開始構思「南方作戰」行動，最終決定派出一個師團及一支砲兵進攻香港，並下令隸屬第23軍的第38師團籌備戰術部署。
第38師團起初的戰術考慮，主要圍繞進攻九龍路線及迫使英軍投降兩項。由於新界與九龍半島之間山多地狹，使日軍只能考慮兩條南進路線，分別是沿著東面的九廣鐵路南下城門水塘及翻越金山，以及沿著西面的青山道穿越荃灣。為方便部署重砲，日軍決定把兵力集中在西面的青山道，由該部的步兵及砲兵攻入九龍；日軍同時於東線部署部隊，經粉嶺和大埔南下醉酒灣防線前沿，但不考慮用作主力進攻。第38師團計劃以三日攻佔大帽山以北的新界地區、六日圍攻醉酒灣防線、三日突破防線及攻佔九龍市區。佔領九龍後，日軍將使用五至七日部署攻打港島，然後由港島北岸登陸，在五日內攻陷港島，並迫使英軍投降。不過，第38師團在開戰之前，並未考慮進攻港島的細節。
第38師團的作戰方案，大致被第23軍採納，只是將攻陷港島的時間縮短至三日內。攻港日軍的指揮架構，以第23軍司令官酒井隆為首，參謀長栗林忠道為副。第38師團由佐野忠義師團長任指揮，總共有13,509名官兵、3,395匹戰馬及若干載具。師團的主力由三個步兵聯隊組成，交由團長伊東武夫統轄。三個步兵聯隊包括土井定七的第228聯隊、田中良三郎的第229聯隊及東海林俊成的第230聯隊。第38師團同時包括神吉武吉的第38砲兵團、工兵聯隊及若干後勤部隊。至於第1砲兵隊則由北島驥子雄指揮，下轄5,892名官兵，包括兩支火砲聯隊及三支火砲大隊。最後日軍尚有配屬部隊、工兵及若干後勤分隊，共有9,719名官兵。總括而言，日本攻港陸軍人數共有29,120人。
此外，日本亦有派出海軍參戰。日本海軍派出第二遣支艦隊支援，負責封鎖香港海域及通訊網絡、砲擊陸上目標、在必要時協助進攻青衣島、昂船洲及九龍。艦隊旗下有一艘輕巡洋艦（五十鈴號）、三艘驅逐艦（栂號、雷號及電號）、四艘鴻型水雷艇（鵯號、鵲號、雉號及雁號）、三艘砲艦（橋立號、宇治號及嵯峨號）及若干支援艦隻。
最後在空中戰力方面，日本陸軍從駐守中國東北嫩江的飛行第45戰隊、山西運城的獨立飛行第10中隊、漢口的飛行第44戰隊（第3直協隊）及獨立飛行第18中隊抽調飛機南下，用作奪取制空權、轟炸軍艦砲台等設施、及掩護陸軍進攻。這些機隊由華北及華中南下時，因天氣惡劣、意外及機件故障等因素，有九架飛機無法抵達，最終只有35架九八式俯衝轟炸機、九架九七式戰鬥機及三架九七式改裝偵察機投入實戰。日本海軍則由廣東抽調兩架九四式水上偵察機及駐守三灶島的三架九二式艦上攻擊機，作輔助用途。

九龍攻防戰——空襲啟德與新界北戰事（12月8日）

香港時間1941年12月8日半夜，日軍開始「南方作戰」行動。日本陸軍率先登陸馬來半島，而海軍則派出飛機前往偷襲珍珠港（夏威夷時間仍為12月7日）。4時45分，駐港英軍截聽到東京電台發布向英國開戰的暗號，部署在新界的兩支「前進隊」隨即開始破壞道路通訊，拖延日軍南下。
6時前後，日本陸軍飛機開始從廣州天河機場起飛，前往空襲啟德機場及空軍基地；至於海軍則派出三灶島的攻擊機轟炸赤鱲角的船隻。不過，身在香港美利兵房的國軍第8工作隊，已經不久前截聽到三灶島的飛機出擊。這支工作隊是重慶國民政府在1940年10月所派，協助英軍監聽日軍飛機。雖然國軍監聽部隊未有得悉廣州的飛機出動，駐港空軍仍判斷日軍即將來襲，即時調動九龍的空軍士兵、防空炮手及香港防衛軍，在啟德四周部署防空火力。
上午7時40分，土生秀治率領飛行第45戰隊的26架九八式轟炸機，在雲層掩護下進入香港。土生起初未有發現啟德機場有停泊戰機，故此先帶飛機空襲九龍灣；然而機隊下降後，土生才看到啟德機場停泊了多架民航飛機，便派出支隊前往攻擊。不過，轟炸啟德的第3中隊大多把炸彈偏投到九龍城一帶；隨後的第2中隊只有一枚彈命中民用機庫，但未有爆炸；第1中隊也沒有擊中九龍灣任何船隻。結果，土生的機隊無功而還，而戰功則被高月光的護航戰鬥機奪去。高月光率領九架九七式戰鬥機從後而來，並在離地十多米的高度穿越英軍防空火網，然後掃射機場飛機，擊沉了英軍的兩架水上偵察機、擊毀一架魚雷轟炸機及八架客機、輕傷另一魚雷轟炸機，不過跑道仍可正常運作。
正當啟德遇襲之際，日本陸軍已在7時30分開始跨越邊境。第230聯隊主要由西線進攻，經新界西北及粉嶺向錦田平原行軍；第229聯隊由東線進攻，經沙頭角、粉嶺及沙螺洞一帶，向大埔行軍；第228聯隊則尚未抵達深圳。當時英軍「前進隊」已經摧毀了羅湖等邊境橋樑，並且撤退到大埔墟及太和，繼續破壞工作。日軍在上午11時以兩路夾攻石湖墟，但當地並無英軍，隨後日軍則在下午1時攻入上水及粉嶺，並向錦田平原及太和推進。
下午1時後，英軍在青山道及大埔兩端繼續拖延日軍。大埔方面的「前進隊」雖未能炸毀廣福橋，卻在下午兩次伏擊日軍斥候，最終在9日凌晨退回沙田；青山道的「前進隊」曾在下午於元朗遭遇日軍，隨即後撤並炸毀大欖角的橋樑，最終在9日凌晨退回荔枝角。青山道的日軍在行進期間，不斷遭到蟬號砲艦以6吋火砲轟擊，行軍加倍受阻。在12月8日的行動中，英軍成功把新界北的主要道路、鐵路、隧道及橋樑破壞，或爆破山泥予以掩埋，使到日本部隊的行軍飽受拖延，而且難以在短時間搶修恢復。
12月8日傍晚，日軍重新部署部隊：位於青山道的第230聯隊分成兩路，一路經油柑頭預備渡海進攻青衣島，另一路則迫近醉酒灣防線左翼；位於大埔的第229聯隊預備橫渡沙田海，經馬鞍山通往醉酒灣防線右翼；至於下午3時才抵達深圳的第228聯隊，則預定取道草山和九肚山，行向醉酒灣防線中央。英軍方面，莫德庇在晚上接獲指令，將珊奈特號及哨兵號兩艘驅逐艦調往新加坡。而部分滯留在港的國民政府政要（包括宋慶齡、宋靄齡、孔令俊及孔令傑等），則在晚上於啟德機場登機撤走。不過陳濟棠、胡政之及許崇智等人則未能登機。

城門碉堡之戰（12月9日至10日）

12月9日早上，日軍的三個步兵聯隊開始按計劃行軍。當時第38師團下達的作戰方案，是要三個聯隊先在醉酒灣防線外設立陣地，偵察英軍防線及附近地勢。日軍將待命一個星期，最後由西面的第230聯隊先行進攻，經大帽山西南攻打城門水塘，另外兩個聯隊則隨後向南推進。另一方面，駐守醉酒灣防線左翼的蘇格蘭營各連士兵，亦不斷派出哨探及巡邏部隊，監視日軍動向，並以火砲拖延日軍推進。
不過，日軍的第228聯隊卻打亂了第38師團的計劃。土井定七大佐在12月9日上午率領第228聯隊越過深圳河，卻因道路及橋樑毀壞，行軍屢受拖延。土井決定將聯隊暫時交由部下指揮，自己帶上一支小隊先行偵察城門水塘，物色設立陣地的地點。土井一行人在鉛礦坳旁登上針山，然後向南步上草山山頂，發現城門河後方的一座「303高地」（位於金山以東）兵力薄弱，可用作攻取金山防線的橋頭堡。然而，城門河兩岸為斷崖峭壁，第228聯隊只能闖入第230聯隊的轄區，取道偏西的城門水塘水壩，攻取「255高地」及一系列防線（即城門碉堡一帶），再沿孖指徑向東南行軍，方能抵達303高地。土井在下午回到鉛礦坳與部隊會合，與其他參謀達成共識，決定在晚上私自突襲城門碉堡等地。
另一方面，駐守城門的蘇格蘭營士兵卻未能發現第228聯隊的動向。由於英軍相信日軍主力將由青山道方向而來，故此蘇格蘭營一直將注意力集中在醉酒灣防線左翼。蘇格蘭營在上午亦曾觀察到草山有「少量活動」，但也沒有加以攻擊。到下午時分，蘇格蘭營發現部分日軍進入鉛礦坳，開始發砲阻擊，但城門一帶卻在此時下雨，產生大量雨霧，令到視野大為縮減；至於駐守在鉛礦坳以西的英軍「Z部隊」，雖曾在霧氣中目擊第228聯隊的第3大隊接近，卻又打算在晚上才通報蘇格蘭營。種種原因，使到城門的英軍一直無法掌握日軍主力動向。除此以外，蘇格蘭營的陣地亦有疏漏：城門碉堡本身只能容納一個排共39名士兵，不能抵擋大規模攻勢；城門一帶只有蘇格蘭營的A連駐守，無法有效巡邏針山一帶地域，水壩在晚上更未有留下哨兵。
晚上7時左右，土井下令第3大隊超過500人取道城門水壩，並移除該處的炸藥，然後由第9及第10中隊率先攻打碉堡；至於第2大隊則到城門河以北攻擊該處英軍，再跟隨第3大隊進攻碉堡；其餘部隊則留在預備。第3大隊登上城門碉堡東北面的高地時，遭到蘇格蘭哨兵發現，雙方短暫交火。不久日軍經通氣口攻入地道，最終在10時10分攻佔401A號機槍堡，並孤立401B號機槍堡的英軍。
與此同時，蘇格蘭營A連卻又再遭遇不幸。A連連長鐘斯（Cyril Jones）在傍晚時分派出巡邏隊到針山，但該支巡邏隊卻錯過了第238聯隊的行軍路線。日軍進攻前夕，鐘斯正在碉堡後方的觀測站，並剛剛派出通訊兵，迎接從鉛礦坳返回的「Z部隊」；該通訊兵雖然按照程序將通道閘門鎖上，卻未有按程序將鎖匙留下。這使鐘斯的整個連部都被反鎖在觀測站之內。故此，當鐘斯接獲401號機槍堡遇襲時，只能指令碉堡中央的排部組織反擊。由於該部英軍只有18人，完全寡不敵眾，在布陣時已有五人遭日軍擊傷，最終只能經碉堡東面的出口撤退。
另一方面，日軍在圍攻401號機槍堡時，一度遭到西面山地的402號機槍堡壓制。結果日軍決定兵分兩路：第9中隊（春日井由太郎指揮）封鎖西面出口，並攻擊402號機槍堡；第10中隊（若林東一指揮）則直接向南方的觀測站行軍。鐘斯本來曾派哨兵經通氣口離開觀測站，卻遭若林的部下發現而失敗。隨後若林將觀測站所有出口封鎖、炸毀上鎖的閘門、並不斷經通氣口向站內投擲手榴彈。鐘斯等14名士兵在連番爆炸之下，雖然只有兩人死亡，但也只有三人尚有知覺。鐘斯最終在10日凌晨3時投降。
11時35分左右，蘇格蘭營設於梨木樹的營部接獲鐘斯電話，稱日軍已經攻入碉堡。營長懷特（S. E. H. E. White）隨即電告「大陸旅」旅長華里士，把左翼的C連及D連調往金山增援，並指示砲兵向城門河開火。當時拉吉普營的巡邏隊恰好途經城門河，並發現日軍第2大隊，雙方隨即駁火。在火砲支援下，拉吉普營雖成功阻止第2大隊推進，但城門碉堡已被日軍控制。12月10日凌晨3時，懷特曾與華里士及莫德庇商討反攻城門碉堡，但礙於情報不明，兵力不足（左翼只剩下B連守備第230聯隊），兼且拉吉普營尚在激戰，莫德庇最終決定等待日出再作定奪，並由港島抽調加拿大溫尼柏營D連，到九龍增援。
最後，第228聯隊雖然在短時間內壓制了城門碉堡，卻擾亂了日軍原先的部署，在指揮部引發連串風波。同樣在12月10日凌晨，土井向師團長佐野忠義發出電報，稱第228聯隊在「奮戰三小時」後，已攻陷「255高地」，只剩下一個機槍堡及觀測站尚有抵抗。由於日軍通訊出現問題，使佐野誤以為擅自行動的土井身陷險境，兩次勒令所有日軍撤回城門河以北。結果土井再次違反上級命令，決定等待電話通訊接駁後，再向師團長解釋。日出時分，師團長參謀阿部芳光趕到城門碉堡視察，才發現日軍只有兩人陣亡，數人負傷，卻俘虜了城門碉堡超過20名英軍。
土井的行動也引起第23軍司令部的內部爭執。土井攻陷城門碉堡後，參謀長栗林忠道稱許土井的隨機應變，但軍長酒井隆卻視之為僭越權力，並聲言要將土井軍法審判，同時解除栗林的參謀職務。最後爭執要由第1砲兵隊司令北島驥子雄（兼酒井隆的陸軍官校同班同學）出面解圍，方告一段落。酒井隆在10日晚飛往大埔的軍指揮部時，嚴令部隊必須遵守命令；栗林忠道未再參與香港作戰事宜，直到香港投降才協助善後；立下戰功的第228聯隊第3大隊也被罰作預備部隊，未有參與九龍的前線作戰。由於土井及各聯隊長因違抗命令而遭受責備，第9中隊在進攻402號機槍堡時又有損傷，攻佔城門碉堡的戰功便被記在攻破觀測站的若林東一身上。這使到後來不少日本史料將攻佔城門碉堡一事，誤記為若林東一的「獨斷」行事。

金山戰事、英軍撤出醉酒灣防線、退守港島（12月10日至13日）

12月10日早上，華里士曾考慮派蘇格蘭營反攻城門，但與懷特及莫德庇商討後，認為兵力實在不足，決定將蘇格蘭營撤退到金山。當日日軍並未向醉酒灣防線進攻，繼續派飛機空襲英軍船隻，並終於在下午輕傷蟬號砲艦，迫使其返回太古船塢維修。到傍晚時分，蘇格蘭營開始撤出醉酒灣防線，由C連、B連及A連殘部依次守備青山道，至於金山則由蘇格蘭營D連及拉吉普營D連一同守備。由於調動突然，B連與C連到11日凌晨，尚未與營部接通電話線；而青山道與金山之間的「256高地」（今華景山莊），也有一段防線缺口。
12月11日凌晨，日軍第230聯隊的第2大隊開始沿青山道向東南行軍，並一直抵達上葵涌，期間未有遭到英軍反抗。當時大隊長若松滿則認為英軍防線薄弱，透過聯隊長東海林俊成，向第23軍司令部請求進攻，卻遭司令部拒絕。雖然司令部已在10日嚴令各部不得私自行動，但若松幾經考慮後，仍決定獨自進攻。日出前夕，若松派出第5中隊由金山西南面攻上山坡，而第7中隊則向蘇格蘭營的山地缺口推進，攻打其右翼。第5中隊在攻上金山時遇到蘇格蘭營D連頑抗，雙方更一度爆發肉搏戰。後來日軍在城門碉堡後方山地架設火砲，然後砲擊金山，終於迫使D連撤退，並在9時前夕佔領D連陣地。至於第7中隊途經「256高地」進攻A、B、C三個連時，同樣遭到頑抗，但當日軍在梨木樹架設火砲後，蘇格蘭營便逐漸崩潰。B及C連連長在交火期間中彈陣亡，而士兵則開始向後潰退。
由於B及C連沒有接通營部的電話線，故此懷特要到9時10分，才得悉日軍進攻青山道。當懷特從荔枝角派出半履帶載具增援時，蘇格蘭營各連已經潰退，載具亦只能隨後掩護。上午10時，蘇格蘭營士兵在今日深水埗福華街一帶重新集結，而英軍參謀長紐臨（Lancery Newnham）則派出九龍的溫尼柏營D連，到九龍水塘以南充當後備。不過，蘇格蘭營防線雖然潰退，但第230聯隊也未能繼續進攻。自9時30分起，昂船洲砲台、摩星嶺砲台及九龍水塘的山砲部隊便不停砲擊金山，不但阻止了第2大隊繼續前進，還反將第7中隊孤立於256高地。
12月11日中午前後，英軍及日軍指揮部再次調整部署。英軍方面，華里士擔憂青山道的英軍防線再被突破，從而威脅中央的拉吉普營及東面的旁遮普營，最終決定撤出醉酒灣防線。至於日軍方面，若松滿則雖然違抗上級命令，但此時軍司令部卻接獲馬來半島的日軍捷報。在外部戰場壓力及大本營參謀高山信武的敦促下，酒井隆終於在下午3時決定提前進攻九龍。
12月11日下午2時，醉酒灣防線各地英軍開始撤退，並破壞西面的筆架山隧道、東面的坑口道及中央的啟德機場。由於英軍本來就沒有死守的打算，並且有妥善撤退路線，故此各部行軍大致順利。在防線左翼，蘇格蘭營、溫尼柏營D連、支援金山的第2砲兵連、及守護九龍的香港防衛軍，分別循佐敦道汽車渡輪碼頭及九龍城碼頭，大部分在凌晨前已經前往港島，只有少量部隊仍在九龍半島，以及一門火砲未能撤離。駐守昂船洲砲台的英軍遭到日軍全日砲擊，設施大多受損，但也在11日下午安全撤離，並在12日凌晨返抵港島。
在防線中央及右翼，拉吉普營與旁遮普營先以魔鬼山為撤退終點，並在缺乏糧食下開始翻越九龍各個山地，期間與日軍前鋒偶有交火。右翼的拉吉普營A、B、C連及第1砲兵連，在11日晚上11時左右全數抵達魔鬼山、馬游塘及油塘防線。至於中央的旁遮普營及拉吉普營D連，卻因通訊問題，要到晚上9時30分才與魔鬼山取得聯絡。最終旁遮普營A連及B連要到12日清晨才返抵港島，而C連及拉吉普營D連則加入魔鬼山防線。旁遮普營的營部指揮人員在11日因半夜黑暗之故，錯誤由清水灣道進入九龍半島，最後只好在12日清晨改道尖沙咀天星碼頭。這批官兵先擊退部分支持日軍的黑幫人士，然後與該處少量的蘇格蘭營士兵會合，再與日軍的先鋒隊在尖沙咀鐘樓附近交火，最後趕及登船返回港島。華里士的旅級指揮人員在11日傍晚離開窩打老道，其中華里士本人在九龍城登艦，與一批隨從到魔鬼山另設總部，而另一批人員則直接返回港島。
另一方面，日軍卻未能及時發現英軍撤退。要到11日下午4時30分，日軍步兵才佔領金山，其時蘇格蘭營先鋒已經離開青山道約半小時。晚上近7時，日軍開始進入九龍市區，並在12日早上佔領青衣及尖沙咀，同時鎮壓原本聲援日軍的香港黑幫。在醉酒灣東面，團長伊東武夫在10日晚率領日軍橫渡沙田海，但由於日軍原計劃在14日才攻打防線，再加上伊東外出偵察而未得悉戰報，使該部失去不少追擊時間。後來伊東橫過大老山時，既要規避地雷，又曾遭英軍砲擊，要到12日下午才在井欄樹集結。稍後伊東旗下的第229聯隊嘗試進攻馬騮塘，卻遭拉吉普營及港島的火炮擊退。12日晚上，莫德庇下令魔鬼山的英軍撤回港島，兩營士兵及一連砲兵開始前往三家村碼頭。由於運輸船隻不足，英軍撤退較為混亂。後來色雷斯人號驅逐艦及四艘魚雷艇前往增援，英軍終在13日早上6時30分全數登艦。日軍隨後佔領英軍陣地。

維港空戰與登陸準備（12月13日至17日）

英軍退守港島後，酒井隆在13日上午暫時停火，並派使團向港督楊慕琦勸降，但遭後者即時回絕。日軍在下午恢復行動，並連續數日大規模砲轟摩星嶺、卑路乍、白沙灣、香港仔、西灣及松林砲台，造成不同程度的損傷，當中以松林砲台損毀最為嚴重，使英軍被迫棄守。日軍的砲擊及空襲也擊傷港島北岸多座機槍堡，並時常切斷英軍各地的電話線路，干擾英軍的通訊系統。至於英軍則設立反砲擊指揮所，向日軍在何文田及魔鬼山等地的砲兵還火，同時攻擊維港的船隻及九龍的油庫。
此時英軍正在重新部署部隊。按照整體地勢，英軍將兵力平均部署於港島各岸：旁遮普營、蘇格蘭營及拉吉普營依次守備港島西北至東北，而溫尼柏營、來福槍營及密德塞克斯營則守備港島西南至東南。香港防衛軍在山地負責二線支援，而曉士軍團則守備北角發電廠。不過，由於「大陸旅」士兵陸續向「港島旅」報到，使後者指揮部不勝負荷。12日凌晨莫德庇與「港島旅」司令羅遜商討後，決定臨時將「港島旅」劃分為「西旅」和「東旅」。按照東西旅的指揮架構，西旅由羅遜指揮，負責港島西部，下轄旁遮普營、溫尼柏營、密德塞克斯營的A連及C連、與香港防衛軍的4至7連；東旅由華里士指揮，負責港島東部，下轄加拿大來福槍營、拉吉普營、密德塞克斯營的B連及D連、與香港防衛軍的1至3連。羅遜沿用港島道路交匯的黃泥涌峽指揮部，並憑著港島旅旅長一職享有較高指揮權；至於華里士則在大潭峽設立指揮部。由於是次調動與開戰前的反登陸部署有異，各支部隊均遇上一定混亂。
至於日軍方面，由於第23軍及第38師團都假定英軍會在撤出九龍後投降，一直沒有制訂進攻港島的戰術方案。當楊慕琦拒絕投降後，日軍便要在短時間內制訂登陸計劃。第38師團在倉促下臨時從部隊挑選泳手，組成一支敢死中隊，再指派其游泳橫過維港，建立灘頭陣地。不過這支敢死隊途經沙田海時，卻被英軍砲火意外擊中，造成多人死傷，計劃最終流產。自13日起，日軍開始在維港北岸糾集小艇，並尋找合適登陸地點。到17日，第38師團草擬方案完畢，並決定在18日潮漲時段登陸港島。按照方案，日軍將分成左右兩翼，在英軍防線較弱、欠缺海堤的港島東北登陸。右翼部隊由第230聯隊及第228聯隊組成，分別由大環及牛頭角出發，再登陸北角、寶馬角及太古船塢一帶，然後沿著大坑、渣甸山、太平山，向港島西的西高山推進。至於左翼部隊由第229聯隊組成，由油塘出發，在愛秩序灣登陸後南行，經大潭水塘攻打紫羅蘭山，然後再轉向西高山推進。三支聯隊俱有一支大隊留作預備隊，而兩翼部隊預計在一日內抵達太平山及西高山。
雙方重新部署期間，英日兩軍繼續隔海對峙。日軍每日派飛機空襲港島，並17日早上首次砲擊維多利亞城住宅區、山頂與花園道一帶。稍後日軍暫時停火，並派使團要求楊慕琦投降，但再遭拒絕。同日下午，日軍派出兩支偵察小隊渡海，查探港島東北地勢。這兩支斥候雖在維港遭到英軍砲火正面攻擊，但有一支小隊在棄船後仍成功登上太古船塢東面，恰好在英軍防線的空隙之內。小隊在18日清晨成功返回九龍，並匯報愛秩序灣的防線弱點。
至於英軍除了還火之外，亦嘗試派海軍部隊干擾日軍。色雷斯人號在14日深夜離開大嶼山東南水域，與魚雷艇一同突入維港，攻擊日軍在九龍灣的船隻，然後折返香港仔的海軍基地。雖然色雷斯人號在南丫島圓角外觸礁入水，但仍闖入維港執行任務，並擊沉兩艘船隻，最後才返回香港仔維修。皇家海軍同時將正在金鐘維修的蛾號砲艦及沒有引擎的添馬艦鑿沉，並將指揮部轉移至香港仔兒童工藝院。

日軍登陸（12月18日）

12月18日白晝，日軍持續砲擊港島北岸，並在九龍各地集結船隻。當時寶馬角早於17日因砲擊而起火，再加上北角油庫在18日遭日軍砲彈意外擊中焚燒，濃煙隨東北風吹向英軍陣地，使英軍視野大為下降。下午時分，筲箕灣的工廠因砲擊起火，引起更多濃煙；銅鑼灣英皇道的交通因砲擊而陷入癱瘓；守備港島東北的拉吉普營更多次被切斷通訊，大量探射燈亦告失靈。拉吉普營與身在北角的曉士軍團通訊後，俱認為日軍在晚上有機會登陸。
傍晚7時，第一波日軍開始登艦，並在7時20分左右駛向港島。當時日軍在太古、北角、寶馬角的登陸地點，都被大火照亮，有助軍隊搶灘。日軍靠近岸邊時，駐守的拉吉普營才發現敵艦，各機槍堡及陣地旋即向近岸開火，但已無法阻止日軍前進。8時15分至30分，第230聯隊、第228聯隊及第229聯隊先後於北角、太古及愛秩序灣登陸，而日軍砲火則在稍早前轉往轟擊南面山地。
首波日軍登陸後，拉吉普營的營部再次與各連失去通訊，但除了疲憊的A連在筲箕灣被擊退之外，各連俱死守崗位。反之，日軍卻因拉吉普營及華里士的砲火轟擊而出現混亂，致使三支聯隊無法建立有效指揮，亦不能協調作戰，原定的作戰方案也無法執行。一小時後，日軍第二波登陸部隊上岸，英日雙方的兵力更為懸殊。不過，日軍的指揮情況依舊混亂，使各支步兵大隊只能強行向內陸四周推進。第228聯隊的第1及第2大隊在北角登陸後，在戰亂中向寶馬山及畢拿山推進；第229聯隊的第3大隊向柏架山西行，而第2大隊卻未有跟隨，轉為向偏南的柴灣坳而行，並與當地的來福槍營C連激戰；第230聯隊的指揮雖較為完善，第2及第3大隊卻在北角發電廠遭曉士軍團頑抗，遲遲未能進入英皇道。
18日深夜及19日凌晨之間，日軍憑著人數優勢而逐漸取得上風。羅遜曾派出一排密德塞克斯營增援北角，卻遭日軍埋伏而分散，最後部分士兵進入北角發電廠與曉士軍團會合；曉士軍團稍後雖成功摧毀砲台山一個日軍砲兵小隊陣地，但在英皇道被日軍孤立，無法阻止日軍向西南面的渣甸山行進；拉吉普營雖曾多次反攻砲台山日軍，但最終不敵日軍人數而逐漸後撤。皇家海軍在19日上午曾派出魚雷艇由西面闖入維港，並成功突襲登陸北角的日軍小艇，造成一定傷亡，但對整體戰局幫助有限。

黃泥涌峽戰事與西旅指揮部失陷（12月19日）

英軍在港島東北岸的防線瓦解後，羅遜決定將防線退到渣甸山及禮頓山一帶，等待日出後反攻。密德塞克斯營Z連及拉吉普營B連殘部已在禮頓山及南側建起防線，而蘇格蘭營也派出半履帶載具前往增援。溫尼柏營A連被抽調到渣甸山以東的畢拿山防守，而D連則被派往指揮部以北，同時調出一排士兵到金督馳馬徑看守。
不過，第230聯隊在19日凌晨的行軍，卻意外改變了戰局形勢。18日晚上，第230聯隊將北角發電廠交由第229聯隊的預備隊進攻，而動身前往賽西湖，打算向繞道寶馬山及渣甸山，再轉向北攻打銅鑼灣大坑。第230聯隊先在賽西湖圍困了拉吉普營D連殘部，並且迫退香港防衛軍第3連，卻遭後者猛烈還擊。聯隊隊長東海林俊成因而估計渣甸山有大量英軍駐守，決定經金督馳馬徑南行，再回頭攻擊英軍側翼。東海林事後承認自己當時並不熟悉該地戰情及地勢。他既不知道南行的黃泥涌峽受山勢阻隔，日軍並無轉向渣甸山的空間；也不知道自己事實上正向西旅指揮部直接行軍；更不知道溫尼柏營A連尚未抵達畢拿山布防，而整道金督馳馬山徑只有一排溫尼柏營D連士兵。
與此同時，英軍在18日晚及19日凌晨卻出現漏洞。駐守在金督馳馬徑的溫尼柏營士兵，意外未有發現第230聯隊，使羅遜判斷右翼仍然安全。羅遜也不知道日軍第228聯隊及第229聯隊的動向。當時兩支聯隊在戰亂之中，正從太古及筲箕灣－柴灣向南及西南行軍，途經柏架山道及大潭道一帶，即將從畢拿山、柏架山及大潭水塘東北，向黃泥涌峽而來。換言之，三隊沒有協調的日軍步兵聯隊，都在向英軍防線薄弱的黃泥涌峽及指揮部前進。然而羅遜受情報所限，判斷日軍攻勢已經受阻，而加強市區防線，準備反擊日軍。他在19日4時15分先抽調旁遮普營B連到大坑道防守，強化禮頓山－大坑道－渣甸山的防線，然後下令蘇格蘭營A連及皇家工兵到黃泥涌峽，預備向日軍反攻。
19日上午接近5時，英軍發現第228聯隊及第229聯隊分別由畢拿山及柏架山望西而來，才猛然發覺自己身陷險境。當時第228聯隊兩支大隊威脅到赤柱峽及渣甸山側翼，東面的第229聯隊第3大隊正由大潭水塘北面向黃泥涌峽推進，而第2大隊則在大潭水塘以東。幾乎在同一時間，香港防衛軍第3連在渣甸山西南的兩座機槍堡，發現第230聯隊進入黃泥涌峽，即時向山下開火，而另一支防衛軍則由黃泥涌峽警署（今淺水灣道1號）前往迎擊。雖然第230聯隊有大量軍官傷亡，卻憑著兵力優勢，最終成功佔據警署。
在戰事初期，第230聯隊於黃泥涌峽受到圍攻：第3大隊前鋒攻入警署之後，在黃泥涌峽無法移動，繼續遭到山峽四周的英軍及香港防衛軍猛烈射擊，傷亡不斷增加；至於後衛的第2大隊，則在赤柱峽與溫尼柏營A連及香港防衛軍陷入混戰。不過，隨著第230聯隊分別在金督馳馬徑及警署架設速射砲，峽內步兵開始站穩陣腳，並由警署向東圍攻黃泥涌峽的高射砲台（今陽明山莊側面），意圖攻佔渣甸山的機槍堡。
另一方面，英軍因第230聯隊誤闖黃泥涌峽，使峽內薄弱的防線面臨分割孤立。羅遜的西旅指揮部設於黃泥涌峽警署以北（今香港木球會西面），與第230聯隊只有一街之隔。日軍同時中斷了指揮部與高射砲台之間的聯繫，又封鎖了南面的淺水灣道入口，而後方的軍隊更陸續有來。上午7時，第230聯隊開始北上圍攻西旅指揮部，羅遜即時向後方求援。不過，羅遜認為日軍不可能從南面而來，判斷日軍是取道西面的中峽進攻。這使蘇格蘭營及溫尼柏營的援軍把主力留在灣仔峽及金馬倫山防守，變相減少增援指揮部的士兵。
上午7時後，英軍的防線逐漸被日軍擊破。在山峽南方，皇家工兵的反攻部隊於6時30分抵達黃泥涌峽，卻遭到第230聯隊阻擊，無法進入西旅司令部，最後只好到西面的布力徑另立陣線；稍後香港仔的皇家海軍步兵循相同路徑增援，亦在警署外遭日軍擊潰，殘部只能進入旁邊鼎臣太平紳士（George Gwinnett Noble Tinson）的大宅，與屋主及家傭一同頑抗，而鼎臣不久也中彈身亡。在山峽東北的赤柱峽與渣甸山，溫尼柏營A連、英軍機動部隊及香港防衛軍，在8時左右也被第230聯隊壓制崩潰，只有防衛軍第3連的機槍堡仍能頑抗。雖然日軍在強攻山頭時死傷嚴重，但英軍砲兵也全軍覆沒。在山峽北方，第228聯隊將赤柱峽的英軍敗兵殲滅，同時在渣甸山伏擊南下黃泥涌峽的蘇格蘭營A連，使到該連幾乎覆滅，只有15人在中午成功抵達西旅指揮部外圍。至於指揮部外，溫尼柏營D連也遭擊潰，連部被圍困在碉堡之內。
上午10時前後，羅遜在西旅指揮部已被圍困多時，卻一直未收到增援部隊消息。有感日軍人數只會不斷增多，羅遜與莫德庇作最後通訊，決定帶同指揮部人員突圍而出。這批軍官甫一離開碉堡，即遭到日軍三面射擊，連同羅遜在內，幾乎全數陣亡。另外，溫尼柏營A連在渣甸山崩潰之後，由連准尉約翰·奧士本率領撤退。當時第228聯隊第1大隊的士兵以手榴彈向A連攻擊，卻被奧士本全數擲回。後來奧士本無法撿走最後一枚手榴彈，在警告同僚後撲向手榴彈，犧牲自我保護全連，而A連殘部最終向日軍投降。戰後奧士本獲追贈英軍最高榮譽維多利亞十字勳章。

英軍反攻失敗與港島東西分割（12月19日至21日）

19日中午，日軍控制了黃泥涌峽的出入口，並且攻佔西旅指揮部，但峽內仍有英軍頑抗。不過，莫德庇自日軍登陸之後，卻因情報散亂及通訊不良，一直未能掌握港島北及黃泥涌峽的戰況。他判斷日軍只有兩個大隊登陸港島，而且攻入黃泥涌的部隊只是滲透性進攻，故此應該向港島北作出反攻，為北角等地的英軍解圍。事實上，拉吉普營已經在19日上午潰散，而死守北角發電廠的曉士軍團也散落到英皇道及電氣道民房，最終在下午4時30分投降。
上午11時，莫德庇調動旁遮普營的A連及D連到香港海軍醫院集結，先派兩隊部隊進攻大坑及賽西湖，但被日軍擊退而撤回禮頓山，其中A連最終調到香港大學休整。到下午1時，莫德庇下令西旅全線向東反攻：蘇格蘭營派出C連及D連，由聶高信山北面進攻渣甸山；蘇格蘭營B連、蘇格蘭營營部人員、溫尼柏營營部人員混編的X連，到布力徑與皇家工兵會合，然後進攻黃泥涌峽。
下午3時，蘇格蘭營兩連與溫尼柏營X連開始反攻。北路的兩連蘇格蘭營，在渣甸山遭到第230聯隊猛擊，C連最終不敵而退回司徒拔道，而D連則望南進入黃泥涌峽，與南部部隊會合。至於南路的蘇格蘭營與溫尼柏營混合部隊，則在聶高信山遭日軍攻擊，只能提早繞行布力徑，再向黃泥涌峽推進。這批南行部隊在20日凌晨兩次反攻黃泥涌峽警署不果，傷亡非常慘重，最終撤回聶高信山。
另外，東旅的華里士雖然欠缺兵力，但也在下午派出印籍砲手，乘坐載具經淺水灣道攻擊。這批砲手在8時兩次進攻警署同樣無功，傷亡亦十分嚴重，最後只能撤退。最後，第229聯隊在晚上擊破鼎臣的大宅，迫使該地英軍南下至淺水灣一帶；渣甸山負隅頑抗的兩座機槍堡，最終被第230聯隊毀壞，而香港防衛軍則在用盡彈藥後投降，日軍終於在晚上完全佔據渣甸山。黃泥涌峽內只剩下仍被圍困的溫尼柏營D連連部。不過，攻進黃泥涌峽的第230聯隊兩支大隊，俱因嚴重傷亡及彈藥消耗，而無法繼續進攻。
20日早上，莫德庇與華里士再次籌劃反攻，但英軍的局勢卻繼續惡化。在黃泥涌峽南方，第229聯隊於凌晨攻陷鼎臣大宅後，便一直沿紫羅蘭山引水道南行，預算向西進攻深水灣高爾夫球場。由於山路不通及英軍射擊之故，聯隊長田中良三郎下令部隊先向淺水灣酒店聚集。倘若日軍佔據淺水灣一帶的道路及英軍車庫，則可將英軍的東西旅兩部切割。另外，師團長佐野忠義在20日正午時分，在英軍砲火之中把指揮部由九龍城調至北角寶馬角，以掌握日軍實際進展。他在稍後將九龍及港島北的預備隊投入前線，使到日軍在下午可以恢復進攻。
淺水灣酒店率先爆發戰事。清晨時分，日軍因黑暗及不諳山路之故，部隊不斷走失：第11中隊向淺水灣東面的孖崗山行進，而第9中隊則轉為向西面的壽臣山而行，只有少量部隊成功抵達酒店外聚集。這使領頭的田中良三郎要回頭尋找失散部隊。不久，密德塞克斯營B連發現日軍在酒店外聚集並虐打戰俘，即時予以伏擊，迫使部分士兵逃入車庫。密德塞克斯營隨即向莫德庇報告，而莫德庇則命華里士的東旅派出來福槍營（A連及D連）與香港防衛軍兩排步兵增援，並順路北上反攻。這批英軍抵達增援後，向尋找山路的第229聯隊開火，並在赤柱崗砲火掩護之下，於10時突擊酒店車庫。當時車庫內同時有第3大隊的指揮部人員，但該部無法抵抗英軍進攻，只能銷毀密碼書及通訊設備，逃回北面山咀及紫羅蘭山。不過，英軍乘勝向北反攻之時，卻遭到山地的日軍壓制，最終又再退回酒店。
另一方面，第229聯隊第9中隊正向深水灣而行。由於該地的密德塞克斯營C連已經後退到黃竹坑班納山，日軍起初輕易佔據壽臣山南的高射砲陣地。後來密德塞克斯營C連及溫尼柏營C連分別由班納山出陣，向壽臣山反攻。第9中隊雖然守住英軍攻勢，自身卻有近四分之一官兵傷亡，因而無法推進。中午前夕，酒店的來福槍營D連在蟬號砲艦支援下，再次反攻淺水灣道，但又遭日軍擊退。而莫德庇則將身處香港大學的旁遮普營A連調往南方，反攻壽臣山。
20日下午，港島北的戰事亦告爆發。莫德庇在下午1時35分下令西線全線向東反擊：禮頓山及大坑道一線的英軍行進不久，便遭遇北角發電廠而來的第229聯隊第1大隊，只能轉攻為守，阻止日軍進入維多利亞城；至於黃泥涌峽西面的蘇格蘭營，只有司徒拔道的B連和C連可以再戰，也無力攻打受損較輕的第228聯隊。更有甚者，港島下午天氣轉為大雨，土井定七決定率領第228聯隊提早向西進攻聶高信山，反過來擊潰蘇格營D連側翼，令到東西旅之間的空隙不斷擴大。
21日，英軍最後一次嘗試反攻黃泥涌峽。在西旅方面，溫尼柏營C連與B連在7時分別由中峽北部及南部進攻，夾擊第228聯隊的駐軍。兩連步兵在隨後兩小時多次突擊日軍陣地，更殲滅日軍兩個小隊。然而兩連士兵始終寡不敵眾，傷亡枕藉，其中B連軍官更全數陣亡，最後被日軍悉數擊退。在淺水灣一線，旁遮普營A連在8時攻上壽臣山，在激戰連場後終告失敗，全連只有八人生還，營長亦告陣亡。位於深水灣的第229聯隊支部在相若時間向西面的南朗山推進。
至於東旅方面，東旅將進攻時間定於9時，並由赤柱向大潭道反擊。當時第229聯隊已經向紅山半島西面的蓮花井山及龜山行進，並佔據及北面海旁的大潭水塘抽水站，拆毀抽水設施，令港島東西供水逐漸癱瘓。英日雙方後來在龜山一帶遭遇交火。日軍成功打破香港防衛軍的防線，並攻進紅山；而來福槍營及香港防衛軍則在一輪混戰之中，成功在下午2時搶奪蓮花井山山頂，並向山下日軍掃射，造成大量傷亡。不過，英軍此時的體力已近耗盡，兼且第230聯隊剛好由大潭道南下增援，最終迫使英軍在6時撤退。英軍兩路反攻俱告失敗。
截至21日傍晚，英日兩軍各自面對困難。在英軍方面，莫德庇知道東西兩旅被分割及英軍戰敗，只是時間問題：西旅士兵早已兵疲力竭，損傷嚴重，只能勉強維持南朗山－金馬倫山－灣仔峽－跑馬地－禮頓山的防線，難以保障維多利亞城的民居；而東旅與西旅之間的通訊，則全繫於淺水灣的薄弱陣線。在海軍方面，雖然日本海軍仍然被英軍海岸砲牽制，無法到近岸支援，但皇家海軍在香港仔的基地，已於16日遭空襲而嚴重損毀。色雷斯人號已被拖往銀洲擱淺；在深水灣的蟬號砲艦在21日被空襲重傷，最終在東博寮海峽沉沒；其餘軍艦大部分已自行鑿沉，只有知更鳥號砲艦及少量魚雷艇仍然活動。至於中國援軍方面，莫德庇在20日上午曾接獲國軍進軍深圳消息，並經陳策向余漢謀確認，再用以鼓舞士兵。不過，陳策此後一直未再接獲國軍情報，而英軍卻對國軍來援一事期盼心切，令陳策非常為難。陳策只好在22日早上「偽報」國軍已經兵分三路南下，以慰英軍士氣。事實上，國軍後來的確曾經進抵惠陽及寶安一帶，但當時香港已經投降，且長沙戰況告急，結果回頭北上。
莫德庇在21日下午，向港督楊慕琦表示戰敗在即，為免造成更多士兵及平民傷亡，請求考慮投降，而楊慕琦亦隨即電告倫敦。不過，倫敦當局並未完全掌握戰局，亦不希望香港過早投降，削弱英軍在東南亞其地戰場的士氣。故此，英國首相邱吉爾在接獲日軍登陸港島的消息時，曾電告香港不得考慮投降；而英國陸軍部部長大衛·馬傑遜、陸軍總參謀長艾倫·布魯克爵士、掌璽大臣艾德禮、殖民地大臣莫尼勳爵，都同意香港應繼續抵抗；英皇喬治六世等亦在稍後電告香港，鼓勵守軍堅持。莫德庇在21日至22日的半夜接獲倫敦政府回電，決定繼續防守。
至於日軍雖然在兵力及整體戰局佔優，但攻勢卻再次被英軍截停：第230聯隊的兩支大隊在黃泥涌峽折損嚴重，全日都在休整之中；南進的第229聯隊士兵，被英軍在淺水灣酒店、淺水灣道及壽臣山三地消耗分散，暫時無力進攻；由大潭道向南增援的第228聯隊雖有較佳戰力，但聯隊的指揮部卻遭到英軍機槍掃射，使到通訊人員大半傷亡。第228聯隊南下時也不停遭到赤柱砲台轟擊，引致不少巨石滾下山徑，令到行軍受阻。
此外，日本海軍的艦砲亦無法加入支援。日本海軍在20日早上曾派出雷號和電號驅逐艦向赤柱駛去，卻遭赤柱的海防砲連續三次齊射轟擊，砲彈僅在艦側爆炸，使兩艦輕傷。由於赤柱岸砲的射程比所有日軍攻港的軍艦為遠，兩艦根本不能還火，只能在砲台第四次齊射前施放煙霧，即時向後撤退。由於日軍在香港的進度緩慢，仍未能按原計劃推進至西高山，令到後方東京陸軍省有所憂慮，並向第23軍司令及第38師團層層施壓。第23軍副參謀長樋口敬七郎因而在22日派出參謀淺野克己到第38師團部督師，而第38師團則派參謀長阿部芳光及參謀親泊朝省，分別到步兵團指揮部及前線了解戰況。

晚期戰事與英軍投降（12月22日至25日）

22日起，港島的戰事逐漸分為中西部山地、北岸市區、南面淺水灣及東南赤柱四部。首先在22日上午，日軍終於切斷淺水灣道的東西交通，把英軍切割成東西兩部。至於淺水灣酒店因食水斷絕，華里士考慮到酒店內的婦孺安危，再加上行政立法兩局非官守議員蕭士（Andrew L. Shields）勸告，終於在下午決定撤出酒店，容許住客向日軍投降。酒店最終在22日深夜向日軍投降。在港島中央，第230聯隊的兩支大隊已完成休整，並在半夜再次進攻黃泥涌峽，終於在上午4時30分迫使溫尼柏營D連連部投降。稍後第230聯隊將目標轉回北部的跑馬地和灣仔。
同日中午及下午，金馬倫山的溫尼柏營及司徒拔道的蘇格蘭營俱遭砲擊及空襲。至於赤柱半島以北，第229聯隊曾攻佔赤柱半島北面的老虎山，但來福槍營C連在稍後回頭反攻，最終重奪山頭；深入大潭的第230聯隊分部，則把赤柱崗的英軍逐到南坡，威脅到馬坑山的來福槍營指揮部。來福槍營營長荷姆（William J. Home）在戰局已定的情況下，提議將馬坑山的加拿大士兵撤退，以減少加拿大軍人命損失；但華里士卻認為馬坑山是守備赤柱半島的要地，故此予以否決，兩人的衝突因此逐步升溫。有關加軍人命犧牲的爭議，此後一直持續不息。
踏入23日，英軍防線繼續瓦解。當日凌晨，第228聯隊攻佔金馬倫山，而英軍殘部則退守歌賦山、馬己仙峽及灣仔峽。第228聯隊本打算繼續西進，但遭到後至的英軍偵察兵連番反攻，再加上赤柱砲台又向山地開火，使聯隊暫時受阻。在港島北面，日軍進迫銅鑼灣，並開始滲入禮頓山防線，敗退的英軍退至波斯富街一帶，而少量士兵則仍在山上；在黃泥涌峽，第230聯隊亦向西進，攻佔聖亞伯特女修院（今玫瑰崗學校）東面山地，迫退灣仔峽北面的英軍。至於港島西南，第229聯隊正向班納山推進，連同東面壽臣山方向的日軍，大有包圍南方的「小香港」及南朗山之勢，而該處卻是全港英軍最後一個可用彈藥庫的所在地。
23日同時是東旅西旅各自死戰的分界線。在西旅方面，第230聯隊在24日中午三面圍攻禮頓山，山上的密德塞克斯營殘部堅守至最後一刻，直到西旅下令准許撤退，才向堅拿道方向突圍。傍晚日軍進攻摩利臣山，同時威脅巴里士山的防空洞網絡。該等防空洞可穿過山上英軍陣地，通向灣仔市區，並威脅到域多利兵房總司令部安危。至於港島西南，班納山亦在24日下午遭到日軍攻佔，而南朗山則在25日上午失守。日軍本打算在25日向西旅發動總攻，但由於準備重砲需時，而延期到26日早上。日軍因此在聖誕節派出俘虜，向英軍作非正式勸降。
聖誕節早上，日軍在7時至9時暫時停火，供英軍考慮投降。不過，楊慕琦在中午再次拒絕，日軍即時大舉進攻。日軍在中午攻佔巴里士山，並沿防空洞進佔海軍醫院，西旅總司令部對外的通訊至此大致中斷。雖然西旅英軍尚在灣仔街市、柯布連道、灣仔峽、馬己仙峽等地頑抗，但灣仔峽在下午亦告失守。下午3時，壽臣山英軍向日軍投降，西旅同時失去最後的彈藥庫。3時15分，莫德庇報告楊慕琦，指日軍將在傍晚左右攻入維多利亞城，英軍敗局已定，建議楊慕琦考慮投降，以免各路英軍在失去通訊後繼續抵抗，引致不必要死傷。楊慕琦與輔政司詹遜、律政司晏禮伯及駐港海軍高級軍官哥連臣准將（William Collinson）商議後，立即決定投降。楊慕琦先向倫敦電告，而莫德庇則聯絡日軍，並且下令所有英軍停火。傍晚時分，楊慕琦與莫德庇前往九龍半島酒店日軍司令部，向酒井隆投降。
至於東旅方面，華里士並未得悉西旅戰況。23日上午，英軍與日軍再次在赤柱崗激戰。稍後日軍雖暫時休整，但華里士亦被迫將防線收縮。此時，華里士與荷姆的分歧繼續擴大：荷姆認為應將部隊後撤至赤柱村，並考慮投降，但華里士卻根據莫德庇覆電的指令，而繼續堅守。不久日軍恢復進攻，英軍被迫退入赤柱，並在赤柱村及來福槍營部聖士提反書院後方，部署前後兩道防線。稍後日軍晝夜砲擊赤柱，直到24日下午才攻向赤柱村防線。潰敗英軍退回聖士提反書院後方，而報復心切的第228聯隊則屠殺書院內的傷兵及護士。
25日凌晨，莫德庇回覆華里士報告，電令東旅繼續抵抗。當時赤柱英軍尚有香港防衛軍、密德塞克斯營及砲兵在外圍防線，但荷姆卻反對華里士派出來福槍營救援。當時日軍已經暫時停火，正等待楊慕琦答覆投降，而華里士也曾在9時30分收到總司令部下令停火。不過華里士要求總司令部確認時，卻遲遲未收到回覆，而不久西旅司令部的對外通訊亦告中斷。華里士最終指派來福槍營D連連長反攻聖士提反書院，而這批部隊則在正午於書院外激戰，超過百人死傷。下午日軍得悉楊慕琦決定投降，故此對赤柱停火。華里士雖在晚上8時從英軍俘虜接到投降消息，但他認為該消息並不可信；要到26日凌晨，華里士的副官將密德塞克斯營營長投降手令帶回，東旅才立即停火投降，並交出所有武器。香港主要戰事至此告終。

後續與紀念

香港戰役結束後，日軍在12月26日派出2,000人舉行勝利巡遊。隨著日本軍政府成立，香港「三年零八個月」的日佔時期就此展開，直到1945年8月15日日本投降、夏愨少將在30日率領皇家海軍重光香港為止。投降的英軍士兵被分別扣押在赤柱、深水埗、亞皆老街軍營、寶雲道醫院、馬頭涌及北角等地的戰俘營。雖然第23軍在開戰前打算利用香港弱化中國抗日力量，而特別要求憲兵嚴禁士兵虐待華人，以免影響汪精衛政府形象。然而日軍部分部隊軍紀不良，亦有軍官縱容士兵，導致戰爭期間及英軍投降後大量戰俘、婦女及平民遭到虐待，構成戰爭罪行。
香港在餘下的太平洋戰爭未再發生大型戰事，但仍偶爾遭到盟軍空襲，而香港的抗日勢力則轉到地下作戰。其中獲救的賴廉士等英軍軍官創立了英軍服務團，與共產黨領導的東江縱隊合作營救盟軍戰俘，並為英軍在華南收集情報。此外，在香港戰事尾聲，不少英國軍官俱下令華藉及混血香港防衛軍士兵混入人群，以免淪為戰俘。這批士兵不少加入英軍服務團，部分人更參與香港志願連隨緬甸遠征軍特別部隊作戰。最後，皇家海軍在12月20日準備一隊魚雷艇隊，為滯留在港的陳策及部分英軍突圍之用。英軍在25日投降前夕，陳策等人一同在香港仔登艦，幾經轉折下突破日軍海上攔截，最終在29日逃到中國惠州。
英軍於香港戰役中陣亡的將士及戰俘，主要安葬於赤柱軍人墳場、西灣國殤紀念墳場及日本橫須賀的大英國協軍人墳場。自香港重光後，位於皇后像廣場旁邊的和平紀念碑及香港大會堂紀念花園，每年都有舉行戰爭紀念活動。