足利直冬

少年時期

父親是足利尊氏。母親和生年有多種說法，其中『足利將軍家系図』的說法最有說服力：母親是尊氏側室越前局，生年為嘉歷2年（1327年）。
關於直冬之母越前局，『太平記』中記載只有一句「古ヘ將軍ノ忍テ一夜通ヒ給タリシ越前ノ局ト申ス女房ノ腹ニ出來タリシ人トテ」。也就是說，是尊氏年輕的時候和名為越前局的出身不明的女性私通所生之子。幼名為新熊野（いまくまの）。
小時候不被父親尊氏承認，在相模鎌倉東勝寺（現在的神奈川縣鎌倉市）作喝食行者（小沙彌）。直冬在東勝寺的生活態度沒有明確記載，但是從其日後完全沒有打算作為僧侶專心修行這一點，應該在寺院期間就是問題兒童。
根據『太平記』，興國6年/貞和元年（1345年）左右還俗，在東勝寺僧侶円林的陪伴下上洛。當時直冬曾托人介紹，希望能與尊氏以父子身份秘密見面，但被尊氏拒絕。因此當時只得暫住出入於朝廷和武家之間講授學問的的獨清軒玄慧法印處學習，在京都過著清貧的生活。
獨清軒玄慧法印認為直冬孺子可教，就把他引薦給尊氏之弟直義。當時直義沒有兒子，直冬與直義會面後成為了其養子，並在不明時期領受了直義的「直」字改名直冬。『師守記』中康永3年/興國5年（1344年）6月17日的條目有「今日左兵衛督直義朝臣子息、実將軍子息也、學問始」，按照這一說法直冬那個時候已經成為直義的養子了。然而開始學習學問通常是在幼年時期，而當時直冬已經18歲了。因此田邊久子推測這句話記載的其實是直冬的異母弟基氏的事情。基氏是直義的侄子，而直冬上洛是在基氏入學的第二年。
在這以後的數年中，直冬依然不被允許與尊氏見面，也不被尊氏承認。另『太平記』（卷32）記載，直冬因為「繼母的讒言」數年中不得不在各處漂泊，通常認為這是尊氏的正室赤橋登子為了排擠直冬等尊氏庶子的手段。
直冬確定見於史料始於貞和4年/正平3年（1348年）4月16日足利直義發出的文件。推測是在此不久之前成為了直義的養子。

初陣

正平3年/貞和4年（1348年）在紀伊等地南朝勢力坐大，成為尊氏不能無視的情況。直義此時進言起用直冬討伐南朝，尊氏不情願地接受了。尊氏任命直冬為討伐軍大將一事，就等於承認了尊氏和直冬的父子關係。直義奉光嚴上皇院宣，令直冬敘任從四位下左兵衛佐，作為討伐軍大將初陣。
直冬5月28日發兵，當天暫住東寺，6月18日向紀伊進發。直冬在三個月間轉戰各地，與南朝方互有攻守，終于于9月28日達成軍事目的後撤兵。直冬擊敗南朝立下了大功，然而尊氏對此心中不快，義詮、赤橋登子和高師直、仁木義長、細川顯氏等人也態度冷淡（『太平記』）。然而另一方面養父直義和一部分武將對直冬的才能有很高評價。這件事成為直冬對尊氏和義詮等人開始變得憎惡的原因之一。

就任長門探題和觀應擾亂

直義把尊氏和重臣的行為看在眼裡，認為最好還是讓直冬暫時離開京都，因此推舉直冬為長門探題。推舉直冬一事一說是為了對抗高師直的一種策略，也有看法認為是後來在關東地區設置的鎌倉府的西國版。長門探題一職最早是為了防備蒙古設置的職位，管轄備後、備中、安藝、周防、長門、出雲、因幡等西國，後來成為鎌倉幕府的常設職位，但並不是室町幕府的常設職位。換言之，這個職位是尊氏為了遠調直冬而特別設置的。正平4年/貞和5年（1349年）4月7日直冬為了前往備後淨土寺請求長老就前往西國一事祈禱，從京都出發了。因為職位是新設的，再加上直冬身為尊氏之子，仁科盛宗等許多評定眾和奉行隨行。
此時此刻，作為室町幕府二頭之一的直義與憑藉戰功起家的幕府執事高師直開始對立，最終發展為內亂（觀應擾亂）。8月高師直發動政變逼迫直義下台。直冬本欲上洛，但被播磨的赤松則村（円心）阻止。直冬因此停留在備後國鞆津，向周邊的武士發放恩賞以收買人心，鞏固勢力。備後雖然也是長門探題的轄區，但探題按規定應該常駐長門，直冬駐留備後是對命令的公然違反，更打算在中國地方召集軍隊，因此尊氏下令討伐直冬。9月13日直冬在鞆津遭到接到高師直命令的杉原又三郎等200餘騎襲擊，被磯部左近將監河尻幸俊等人救出，從海路逃往九州。
同月在肥後國河尻津（熊本縣熊本市）登陸九州，藉助足利將軍家的權威羈縻當地國人勢力阿蘇氏，再次構建了自己的勢力。幕府得知直冬的下落後命令其出家並上洛，見直冬沒有從命，於是再次下達討伐令。當時的九州有擁護征西將軍宮・懷良親王的南朝方勢力菊池氏，以及以博多為根據地的足利方的九州探題一色範氏（道猷）和大宰府的少貳賴尚等勢力。直冬一方面與接到尊氏討伐令的一色氏作戰，另一方面與懷良親王的征西府協調，意圖攻取大宰府。
最開始少貳賴尚與一色氏並肩作戰，與直冬敵對。但隨著直冬勢力坐大，同時也是為了對抗一色氏，正平5年/觀應元年（1350年）9月加入了直冬一方，一說招直冬為婿。直冬方因此實力大增，將一色氏從博多驅逐出去。尊氏發覺直冬的勢力有擴大到九州全境之勢，不斷發出直冬討伐令，但沒有效果。『園太暦』在貞和5年（1349年）12月6日的記載中提到，京都發現直冬的勢力在九州擴大，曾試圖召高師直等人上洛以出兵討伐直冬。尊氏發現直冬與少貳氏合流之後，決定親自出馬帶兵出征九州。尊氏向中國地方的有力國人發出動員令，直冬發覺以後為了阻止尊氏的九州征伐也向中國地區發出動員令。與此同時直冬也向四國發出動員令，許諾所領安堵和恩賞等。6月21日尊氏派高師泰為先鋒，直冬方派出桃井義鄉前往石見阻擊尊氏軍，結果高師泰在石見三角城之戰戰敗（『園太暦』觀應元年（1350年）11月10日條）。在這一關鍵時刻直義也逃出京都來到大和國，召集己方勢力，歸順南朝並舉起反旗，將留守京都的足利義詮趕出京都。這時尊氏駐紮在兵庫到備前三石、福岡一帶，因為直義叛亂而停止南下，從福岡回兵京都，但是尊氏、師直、義詮等人被直義連續挫敗，不得不逃往丹波・播磨。正平6年/觀應2年（1351年）2月尊氏與直義締結合約，高師直・師泰兄弟被直義方殺害，直義復出；應直義要求，3月尊氏任命直冬為九州探題。直冬因此獨步一時（『園太暦』觀應2年（1351年）3月3日條）。觀應2年（1351年）6月10日直冬放棄貞和年號，改用觀應。
然而尊氏和直義之間又生齟齬，同年尊氏與南朝一時議和（正平一統），從南朝的後村上天皇得到直義討伐令，也對直冬再次下達討伐令。一色氏也與征西府合流捲土重來。正平7年/文和元年（1352年）直義在鎌倉投降尊氏，2月26日暴死。雖然正平一統很快破裂，但九州的直冬已經被孤立了。

與尊氏的對立

直冬一直一來都注意在石見鞏固自己的勢力，在九州失勢後直冬黨在石見依然保留了一定的威勢。因此直冬逃往中國地方，駐紮在長門國豐田城。直冬在不明時期歸順南朝，在同樣接近南朝的舊直義派和反尊氏勢力：斯波高經、桃井直常、山名時氏、大內弘世等人支援下，於正平9年/文和3年（1354年）5月率領反尊氏聯軍上洛。
正平10年/文和4年（1355年）與南朝協力將尊氏從京都逐出，一時奪回了京都。此後的一個月中，與山名氏軍攜手與義詮・赤松・京極軍展開激戰，結果直冬方主力山名軍崩潰。接下來直冬在東寺與僧兵攜手以延曆寺為據點與尊氏在京都城內戰鬥，結果又戰敗，本陣遭到尊氏軍的突擊，未能保住京都，3月13日敗走岩清水八幡宮。關於在此期間直冬的行動，『建武三年以來記』中沒有記載東寺的合戰，『太平記』中還記載了直冬方武將赤松氏範被土岐氏的「桔梗一揆」（庶流野武士）包圍，形式危機時直冬仍在後方指揮，沒有親自出擊的逸話。直冬一貫習慣於身處後方指揮，從來沒有在陣前出現過。

晚年

正平13年/延文3年（1358年）年尊氏去世，南朝勢力也由於幕府的持續攻勢而衰微，1363年大內弘世、山名時氏投降幕府，直冬黨瓦解。這標誌著觀應擾亂以來，尊氏派・直義派（直冬派）之間室町幕府的內訌終告終結。正平21年/貞治6年（1366年）的文件中記述直冬最終下落不明。
一說足利義詮死後與繼任的第3代將軍・足利義滿和解，被允許在石見隱居。直冬的安全由吉川氏保護。直冬比尊氏和義詮都要長壽，一直活到義滿時代中期。因為並沒有記述直冬晚年的文件，直冬的晚年生活不明。

去世

直冬去世年份，群書類從本『足利系図』和『南山巡狩録』記載是元中4年/至德4年7月2日（1387年8月16日），『史料綜覧』按照這一觀點在第七卷記載「北朝宮內大輔従四位下足利直冬卒ス」。
『國史実録』和『鎌倉大日記』等記載，元中5年/嘉慶2年7月3日（1388年8月5日）在石見去世。
『系図纂要』所收的「足利將軍家系図」「歴代鎮西要略」記載應永7年3月11日（1400年4月5日）在石見去世。