蔣中正

家庭背景

蔣之家庭屬吳越人。1887年10月31日（清光緒十三年九月十五日），蔣生於浙江奉化溪口鎮武嶺玉泰鹽舖樓上。蔣自稱是後梁明州評事蔣宗霸及宋代光祿大夫蔣浚明後人。曾祖父蔣祈增，字懷盛；祖父蔣斯千，字玉表；父親蔣肇聰，齋號肅庵，或字肅菴；母親王采玉。
父親蔣肇聰繼承祖業在奉化溪口鎮經營玉泰鹽鋪，於蔣8歲時去世。蔣肇聰前後娶過三房正式夫人，元配徐氏，生長女蔣瑞春、長子蔣介卿；徐氏死後，續娶蕭鎮孫氏為繼室，孫氏不久亡故，無所出：後又娶嵊縣王采玉為填房，生蔣介石、蔣瑞蓮姊妹四人，其妹蔣瑞菊和弟蔣瑞青夭亡。1898年，蔣瑞青4歲而亡，從《亡弟瑞青哀狀》可知，蔣「以母命長孫經國為吾弟後」。蔣家地產也包括：竹林、梯田茶園，讓蔣家當時成為溪口鎮的五大首富，但仍不算鄉紳等級。據《蔣介石傳》作者嚴如平在浙江奉化實地考察並查閱有關史料，蔣家世清楚，曾有傳說蔣父是河南許昌縣衙師爺，蔣母先前嫁給許昌鄭氏，蔣是出生在許昌之鄭三發子云云，不確。蔣由母親王采玉撫育成人，對母親頗為孝順。1921年6月14日，蔣母親王太夫人去世，蔣回家奔喪，孫中山派陳果夫作為個人代表參加葬禮，還親筆題「蔣母之墓」四個字。墓碑兩旁刻著蔣自撰之對聯：「禍及賢慈當日頑梗悔已晚；愧為逆子終身沉痛恨靡涯」。
蔣原有妻妾，1901年在家鄉同毛福梅結婚，1910年生蔣經國。蔣在母親王采玉安排下與毛福梅結婚。1921年毛福梅出為王采玉義女。1912年，蔣在上海納姚冶誠為妾。1919年夏，蔣介石於張靜江家中認識陳潔如，並展開追求。1921年12月5日，蔣與陳潔如之婚禮在上海永安公司大樓裡之大東旅社舉行，證婚人為張靜江。1927年8月，陳潔如被勸退，離開上海前往美國。1971年2月11日，定居香港之陳潔如死於家中，享年65歲，死時身邊旁無他人，橫臥地上，死後一個星期才被人發現。
1927年，蔣赴日本向宋太夫人倪桂珍面見求婚之際，蔣自9月28日起在《民國日報》上，連載《家事啟事》3天如下：「各同志對於中正家事，多有來書質疑者，因未及遍覆，特奉告如下：民國十年，元配毛氏與中正正式離婚，其他二氏，本無婚約，現已與中正脫離關係。現在除家有二子外，並無妻女。唯恐傳聞失實，易資淆惑，端此奉覆。」。12月1日，蔣與宋美齡結婚，當天上海《申報》刊登兩則啟事，一是蔣宋聯姻，一是蔣之離婚聲明：「毛氏髮妻，早經仳離；姚陳二妾，本無契約。」蔣發表文章《我們的今日》，稱他們之婚姻是「神聖的結合」。結婚典禮先按基督教方式在宋宅進行，由中華基督教青年會全國協會總幹事余日章博士來主持，隨後又在上海大華飯店舉行傳統婚禮，由國民政府大學院院長蔡元培主持婚禮。

習文從戎

蔣五歲入塾，自稱「幼性頑鈍，弗受繩尺」；蔣在私塾誦讀「四書」「五經」及文史典籍10餘年，深受傳統文化思想薰陶。通過報刊和其他信息之影響，蔣打算到外面世界去追尋出路。
蔣十五歲娶毛福梅為妻。1903年起，先後轉入奉化鳳麓學堂、寧波箭金公學、奉化龍津中學堂讀書，學習新知識。青年和中年時期，蔣也讀過一些近代書刊。鳳麓學堂與龍津學堂是奉化兩所新辦學校，學堂開設英文、算學等新課，但教學重心仍在經史子集等舊學。曾經在龍津中學堂擔任過蔣之英文教師董顯光回憶，蔣給他留下難忘印象，「是他每天搶著上海送到報紙的那種熱切期待的表情」。時值《辛丑條約》之後，清政府寙敗，民族危機嚴重，又因蔣喪父後家庭社會地位低微，乃決心出國學習軍事。
1906年秋收過後，溪口老家的蔣母接到村里負責收田賦的莊書的通知，要求蔣家再次上交所有的30畝土地的捐賦，並派人威脅。蔣母於是叫蔣介石回家處理。蔣依靠自己所學的新式詞彙，如「人人平等」、「依法辦事」，前往莊書家理論，遭以「刁民抗糧」為名，送進縣衙治罪，被關入監獄，後得長久並無往來的岳父毛鼎和相助保釋出獄。出獄後，蔣無比憤慨，決心干一番事業以免受人欺負。自此，蔣開始思考未來。同期，日本作為一個弱小國家在日俄戰爭中擊敗俄國，也對蔣精神上產生刺激，使之產生了赴日學習軍事的念頭，在龍津中學學習了3個月日語。
蔣剪掉辮子交給母親，要求出國學軍事，母親同意要求並提供出國經費。蔣留髮出國，到日本把辮子剪掉。1906年4月東渡日本，肄業於東京清華學校，結識在警監學校學習之陳其美，受到反清思想影響。因非公費留學不能入軍校，只好回國。蔣沒有像當時許多人那樣選擇理工及教育等和社會發展有關之科目，而是選擇這條和傳統中國文化人並不相契之道路。蔣試圖就讀軍校，因為日清協議，他不是清政府官方保送，到日本後，因非公費留學不能入軍校。同年冬返回中國，翌年夏考入清政府開辦之通國陸軍速成學堂（即保定軍官學校前身），習炮兵。一次授課中，一位日本軍醫教官在講課時把中國比喻為桌上的土塊，稱土塊中有四億個「微生蟲」，就像中國的4億人口，引發學生不滿。蔣介石當堂走上講臺，將土塊掰成8塊，對日本教官說「日本有5千萬人，是否像5千萬個微生蟲，寄生在這八分之一立方英寸的泥土中？」日方教官一時間啞口無言，惱羞成怒地稱蔣介石為「革命黨」，並要求校長趙理泰嚴辦，趙理泰並未特別處理。由於蔣在保定軍官學校深受校長和教官賞識，第二年就成為第一批派往日本深造之四人之一。
蔣與陸軍速成學堂62名學生，一起到東北陸軍部集合，自大連乘輪船赴神戶，然後轉往東京，進入振武學校。1908年3月進入振武學校。振武學校是幫助中國學生學軍事之預校，與士官根本無關。1908年春被選送日本留學，入振武學校學軍事；隨由陳其美介紹加入同盟會，參與反清革命活動。按規定凡是進入士官學校學習的中國學生，先進入預備學校振武學校學習，畢業後到日本軍隊見習1年，然後再入士官學校正式學習。振武學堂是1903年由日本陸軍參謀本部所創立之日本國立軍人養成學校，是為了預計進入陸軍士官學校，或陸軍戶山學校就讀之清國留學生，而特別設置之預備教育學校。所學課程以軍事科目和日本語為主；高度軍事化教育，造成蔣強烈軍事化思維。陳其美比蔣介石大11歲，成為蔣在政治上之良師益友，後來陳其美之兩個侄子陳果夫、陳立夫受到蔣之重用。1910年6月，同盟會總理孫中山經檀香山到達日本，經陳其美介紹，蔣介石首次與孫中山會面，孫中山告訴他：「革命黨的青年，應該不計名位，而要為革命任務犧牲、奮鬥。美國建國有英雄華盛頓，也並不是他一個人的力量造成的。而是由千千萬萬無名的華盛頓共同奮鬥...」，給蔣介石留下深刻印象。孫中山對蔣介石的印象也很好
1910年11月從振武學校畢業時，其總成績在62名畢業生中，排名第55，倒數第八，不能算是優秀。1910年冬振武學校結業後，和張群編入高田炮兵第十三師團當士官候補生，受到嚴格軍事訓練。冬天天氣嚴寒，但每天仍需5點前起床，取井中冷水洗漱，用雪擦身，洗冷水澡。部隊伙食很差，且無法吃飽。蔣還接觸到了一些軍事管理常識和日軍做法，涉及班長的作用，和對士兵的體罰，對士兵的政治教育。他認為士兵應熱愛自己的祖國，對本國歷史、地理有正確的理解。不過蔣對體罰士兵不以為然，稱要徹底禁止。蔣還接觸到了日軍軍官人手一本的《孫子兵法》、克勞塞維茲的《戰爭論》和《‎巴爾克戰術》。蔣分配至日軍野戰炮兵第19聯隊實習，表現相當不錯。1911年6月，晉升炮兵一等兵；8月，晉升炮兵伍長，原定於當年12月晉升軍曹，後因辛亥革命爆發放棄深造提前回國。不過，日本方面保留了回國學生的學籍。辛亥革命結束後，包括張群、王柏齡在內的許多振武學校的學生都回到日本完成了陸軍士官學校的學業，但蔣並未選擇回爐。蔣為將自己學歷作實，以捐會費為名，派其副官陳銘閣到北京米市胡同南兵馬司，找到日本陸軍士官學校第6期同學會總會負責人劉宗紀，要他將蔣說成是日本士官學校第6期畢業，並捐款5萬大洋。

參加革命

1911年10月，武昌起義消息傳到日本，蔣和張群等即向高田聯隊請假，長崎乘趁日輪回中國，10月30日抵上海；11月3日陳其美奪取上海，並為攻佔南京聚集力量。蔣奉陳其美委派，任敢死隊隊長，與王金發等人率領隊員百餘人赴杭州，參加11月4日光復浙江之役；不久返回上海，任滬軍第五團團長。蔣隸屬第二師，師長是黃郛，旅長是張宗昌。時與滬軍都督陳其美、督署參謀長黃郛甚為相投，遂結為異姓兄弟。蔣被認為是黨內有數之軍事人才。
1912年1月14日，因派系之爭，陳其美命蔣將光復會首領陶成章暗殺於上海廣慈醫院病房。另有資料記載是蔣親手槍殺陶。孫中山下令「嚴速究緝」，蔣因陶案之故，乃避往日本；蔣在日本學習德文，準備去歐洲，還出版《軍聲》雜誌。
蔣說在討袁之役初起之時，孫才對蔣單獨召見，二人之初見該在1913年，當孫在上海之時。1913年7月，孫中山發動「二次革命」討伐袁世凱，蔣在上海討袁軍總司令陳其美指揮下，參加攻打江南製造局之役。滬軍都督楊善德下令緝捕蔣，蔣被迫逃進陳其美之娘姨姚冶誠臥室內，遂納姚怡誠為側室。8月各地討袁軍先後失敗。蔣於9月1日抵達長崎，10月29日由陳其美結拜兄弟張人傑做監誓人，填寫誓約，加入中華革命黨。
王金發企圖利用袁世凱招降之投誠令，徵得謝飛麟與陳其美同意，前往北京假投降，沒有出賣同志。1914年春奉命回中國組織反袁軍事活動，蔣奉孫令主持上海討伐袁世凱軍事，自兼第一路司令，負攻取上海西部之責；袁遂下令嚴緝蔣，並收買黨人王金發加以暗圖，蔣覺察走避，應陳電邀赴日本。後奉孫命赴哈爾濱視察東北形勢，居月餘，上書孫述歐戰趨勢及倒袁計劃。袁下令通緝蔣，在令文中明白指出：「此次謀亂，係蔣介石代表孫文主持一切。」蔣在東北策劃討袁工作，但因日本勢力控制東北，難有進展，於秋間返回日本。蔣返日本研讀王陽明、曾國藩、胡林翼之著述，並研究軍事戰略。
1915年9月，陳其美滯留上海，設總機關於法租界，由蔣擔任軍事職務；10月，蔣奉孫命回上海，擬定「淞滬起義軍事計劃書」，供陳其美參考；11月10日，陳其美派同志王明山等刺殺袁氏死黨鄭汝成；製造局守軍同志不能及時響應；陳其美偕蔣退回機關部，及法國巡捕房偵探前來搜捕，自露臺越屋走避；1916年5月18日，陳其美遭刺客刺殺於法租界漁里機關部，蔣聞死載屍歸其私寓，經紀喪事，復為文以哭之。
1916年4月，蔣協助楊虎等攻打江陰要塞，楊虎明言與蔣一道離開江陰要塞，並且於離開前還救蔣一命。6月初孫中山任命蔣為中華革命軍東北軍任參謀長，難著成效；及袁氏暴斃，居正去北京，由許崇智代其職，呈請解散，蔣乃赴北京觀察政局，同年秋復回上海。蔣先後與張靜江、許崇智等人焚香換帖，結拜為異姓兄弟。
1918年2月，海軍總長程璧光為桂系所刺殺，孫益無所恃，乃電召蔣赴廣東以為助，3月11日蔣奉派赴汕頭，出任援閩軍總司令部作戰科主任。因受排擠，於7月辭職。8月18日回到上海。蔣奉派到粵軍中工作，先任總司令部作戰科主任，繼任粵軍第二支隊司令，指揮所部攻取大埔、永泰。10月28日，蔣去日本。
1920年，孫命蔣、朱執信等赴福建漳州，促陳炯明等回師廣州；10月5日，蔣抵汕頭總部策定作戰計劃。11月，蔣不願與陳炯明共事而回上海，與蘇州女子陳潔如同居；陳潔如受過中等教育，能說俄語，與蔣領養一女，取名蔣瑤光；陳潔如1971年病逝，蔣瑤光獲准赴香港奔喪。上海證券交易所理事長為虞洽卿，陳果夫為第五十四號經紀人，他老闆是蔣。1920年與張靜江、戴季陶、陳果夫等人在上海合股經營證券買賣，成為交易所「恆泰號」經紀人，曾以所獲部分資助粵軍及其他革命事業。由於蔣對投機之奧妙瞭解非常透徹，在證券起落中，經過一年時間，賺了一百萬元，為孫中山籌措了一筆活動資金。
作為一個對時事相當敏感之人物，蔣對當時波及全國之新文化浪潮有所了解。孫想要以廣東為基地，打算武力統一中國。1921年10月，蔣返回廣州，受孫之命擬訂進軍兩廣進而統一中國之作戰計劃。陳炯明則贊同章太炎等倡導「聯省自治」，認為中國問題要走美國聯邦制才能解決，武力統一只造成中國更糜爛、衰弱；陳炯明認為孫不如先完成廣東一省之自治，再徐圖其他。1922年1月，蔣應孫中山之召抵桂林，因所提先回廣州鞏固後方再圖北伐之建議未被孫採納，於4月返上海。3月，蔣乘機大力主張討伐陳炯明。6月16日，陳炯明發動武裝，孫避往永豐艦，6月18日電蔣「盼速來」。6月17日孫登上永豐艦，率海軍對抗，6月19日收到孫之急電：「事急盼即來此」。6月29日，蔣抵廣東；自是，蔣每日跟從孫中山，指揮海軍沿省河進攻叛軍，直到8月9日聞北伐軍回師失利消息，蔣始侍孫離粵赴上海，8月14日抵滬。孫還曾對外國記者說：「蔣某此來，不啻增加二萬援軍也。」蔣撰寫《孫大總統廣州蒙難記》，孫親為作序，贊蔣「日侍余側，而籌策多中，樂與余及海軍將士共生死」，蔣由此博得孫很大信任和重用，大大提高政治聲譽；10月，孫編組「東路討賊軍」討伐陳炯明，任許崇智為總司令兼第二軍軍長，蔣為第二軍參謀長，蔣感到「軍中將領，界限甚深，每相排擠」，不久便離開福建回到上海。11月24日，孫長信致蔣，說：「介石兄鑒：頃見兄致展堂季新書，有十日內毫無進步，則無可如何等語。吁，是何言也！吾不能親身來閩，而托兄以討賊之任，兄何能遽萌退志如此！夫天下之事，其不如人意者固十常八九，總在能堅忍耐煩，勞怨不避，乃能期於有成。若十日無進步則不願幹，則直無事可成也！就如來信云云，子蔭當來滬，此事已不成問題，即內部之大難題已得解決，則進步為極大矣！其他紛繁小故，何足介懷？縱我無進步，而敵則日日退步，如敵軍將士之日有覺悟也、敵人團體日形瓦解也、百粵人心之恨彼日甚也、思我日甚也，此即日日之無形進步也。由此以觀，我能堅持，便等進步矣！故望兄切勿稍萌退志，必期達滅陳之目的，爾後乃能成一段落，非然者則必百事無成也！……此候籌祺。孫文。」當時孫派蔣到福建去，和安福系軍閥建立聯繫；在他們幫助下，孫於1923年回到廣州。在上海，同鄉虞洽卿指點蔣：拜青幫頭號老大黃金榮為師。

北伐與四一二事件

兩廣統一後，蔣極力主張北伐。由於中共中央執行共產國際命令之妥協方針，蔣在1926年5月中國國民黨二屆二中全會提出一系列限共防共之「整理黨務案」：規定中國共產黨員不能擔任中國國民黨中執會主席，不允許中國國民黨參加中國共產黨，以及中國共產黨員任職中國國民黨高級黨部執行委員不能超過三分之一。國民革命軍北伐，蔣在蘇聯顧問幫助下，制定各個破敵方針。中國國民黨中央黨部於6月4日任命蔣為總司令，直到7月1日下北伐動員令，到7月9日在廣州舉行大規模誓師典禮。在北伐軍7月11日攻克長沙後半個月，蔣率總司令部人員離廣州赴前線指揮作戰；8月23日在長沙召集軍事會議，決定北上進攻武漢。北伐有兩股力量推動：其一自五四運動以來，經過五卅慘案，使民族主義彌漫，形成風潮；其二自蘇聯援助，人力物力。北伐軍在攻克汀泗橋、賀勝橋後，於9月6日攻占漢口、漢陽，吳佩孚部死守武昌 ；蔣急於破城，幾次下令北伐軍攀城強攻均未奏效。11月9日蔣進駐南昌。
北伐軍繼續分三路進軍。蔣於1927年1月3日召開中央政治會議第六次臨時會議，會後通告中央黨部和國民政府暫駐南昌。蔣拒不出席3月在武漢舉行之中國國民黨二屆三中全會，全會選出蔣為武漢國民政府委員。國民政府於3月20日在武昌宣誓成立。蔣不斷派人與英、美、法、日等國聯繫。3月，蔣在上海，連日召集秘密會議，與汪精衛等人商討「反共問題」，得到李宗仁等人支持；蔣下令取消上海特別市臨時政府；支持吳稚暉、張靜江等人在上海召開中央監察委員會議，通過吳稚暉提出之《查辦共產黨案》。
隨著北伐戰爭勝利，蔣擴大自己軍事實力。1927年，蔣離開上海赴南京，4月11日發出「已克復的各省一致實行清黨」之密令；4月12日蔣以調解「工人內訌」為名，解除工人糾察隊武裝；而此時正逢國民革命軍北伐之際，然而蘇聯代表鮑羅廷以及中共中央卻以「黨的力量在前，革命的力量在後」為理由意圖反對北伐；4月18日，蔣聯合胡漢民等人在南京另立國民政府，與武漢政府對峙。4月21日，軍事委員會自廣州遷移南京，寧漢分裂。四一二事件使國共反目，兩黨結下血海深仇；事件原因複雜，其中包括蔣和汪精衛爭奪領導權，同時亦包括中共中央在北伐期間不斷滲透國民黨內部使部分右派黨員及將領不滿，並且無端於地方發起暴動、迫害其所謂的資產階級並掠奪其擁有合法財產等因素。據當時《中國周報》記者斯諾估計，被殺害之左傾分子在5,000人以上。上海流氓勢力反共清黨有功，後來杜月笙成為南京陸海空軍總司令部少將參議。5月5日，南京中國國民黨中央常務委員會第八十八次會議議決籌設中央黨務學校，推定葉楚傖、曾養甫等為籌備員，後第九十二次中常會又議決任命蔣兼任校長。5月21日，南京中國國民黨中央政治會議通過胡漢民、蔣介石、鄧澤如、閻錫山、王伯群為國民政府委員。

一次下野與東北易幟

馮玉祥主張停止寧漢之爭，共同北伐。1927年6月13日，南京中國國民黨中央政治會議決定：設外交委員會，推胡漢民、蔣、吳敬恆、李石曾、伍朝樞為委員。6月20日至6月21日，蔣、胡漢民、吳敬恆等與馮玉祥會於徐州，協議統一指揮，完成北伐，6月22日由馮致電汪精衛，指責武漢之恐怖政策。7月14日，南京中央政治會議決議：任命張靜江、蔣等為浙江省政府委員。7月，被北伐軍擊潰之孫傳芳在直魯聯軍張宗昌幫助下，在津浦鐵路上反攻，7月24日攻陷徐州；8月6日蔣退回南京據江而守，威信驟降，擁兵自重之桂系李宗仁、白崇禧乘機逼蔣下臺；在武漢之汪精衛和唐生智又組織東征軍通電討蔣；而何應欽等嫡系親信此時亦不願出來維持蔣之地位；蔣被迫於8月13日宣布辭總司令職下野，回家鄉住一個多月後，於9月28日赴日本訪問，與日本朝野各界廣泛接觸，會見了時任日本首相田中義一，田中義一只表示支持蔣反共和統一中國南方，不支持他北伐及統一整個中國。蔣下野後，李宗仁於8月16日電告汪精衛，請將武漢中央政府盡快遷往南京，汪精衛翌日在中央政治委員會會議上稱，南京政府已經無人負責、停止辦公，汪精衛遂覆電李宗仁，決定遷南京，寧漢合流。9月17日，中國國民黨中央特別委員會第二次代表大會選出蔣任南京國民政府委員。10月3日，蔣到神戶，即與宋子文同赴有馬溫泉見宋母，請其允諾與宋美齡之婚事，宋母允其所請。宋太夫人原不同意蔣宋婚事，其時蔣表示已與妻妾離異，並表示要遵守基督教義，宋母方予允准。10月19日，國民政府特任蔣為軍事委員會委員。蔣11月8日離日回中國。12月1日，蔣與宋美齡在上海結婚。
1927年11月10日，蔣抵上海，11月16日汪精衛、李宗仁到上海與之商談取消特委員會和召開中國國民黨二屆四中全會事，蔣、桂實現聯合；12月10日，南京政府任命蔣為總司令。
蔣下令查辦汪精衛、顧孟餘、陳公博等廣州成立之中國國民黨中執委臨時辦公室，汪精衛再度被迫出國。1928年1月3日，蔣任國民政府常務委員。2月2日，蔣在中國國民黨二屆四中全會上當選為中政委主席和軍委主席，從此黨政軍權再度集中於蔣手。3月7日，中國國民黨中央政治會議第一三一次會議，推蔣介石為中央政治會議主席。蔣聯合馮玉祥、閻錫山、李宗仁對奉系軍閥北伐。總司令部組織大綱規定「國民革命軍總司令得兼任軍事委員會主席」。蔣集中優勢兵力，專門攻擊奉魯軍薄弱環節山東地區；而在河北、山西一帶則採取守勢，只投放有限兵力，比張作霖之戰略步署略高一籌。
張作霖不敢戀戰，帶領文武官員離京出關，在皇姑屯被日軍炸死。蔣以南京政府名義，於1928年6月15日發表宣言，通告統一完成。7月6日，蔣、馮玉祥、閻錫山、李宗仁在北京開會，到西山碧雲寺孫中山靈前舉行「北伐完成報告祭」；8月9日，蔣派方本仁到奉天，勸張學良把五色旗換成青天白日旗。中國國民黨中執會常務會議乃於10月3日通過《訓政綱領》以及《中華民國國民政府組織法》，並於10月8日產生南京新政府。10月10日，蔣就任國民政府主席。12月29日，張通電「遵守三民主義，服從國民政府，改旗易幟」，蔣即電覆，南京政府宣布「統一告成」：「諸兄匡扶黨國，表示精神，無任佩慰！……願與諸公共策之。」

中原大戰與二次下野

蔣以中央政府名義強調「統一」和「集中」，要求各集團軍「奉還大政」、「歸命中央」。1929年1月，蔣以「裁軍建設」相號召，召開全國編遣會議，對各派軍事首領委以高官，但奪掉他們兵權。3月蔣桂戰爭一舉打敗桂系，收編李宗仁第四集團軍，李宗仁、白崇禧、黃紹竑通電下野。馮玉祥不肯就範，知蔣必不肯罷休，乃作戰略撤退，向豫西移動，以縮短戰線，並及時炸毀隴海鐵路、京漢鐵路之橋樑和隧道，以阻蔣運兵。5月22日蔣下令討馮，5月23日宣布開除馮黨籍，5月24日下令通緝馮，馮部將韓復榘、石友三投蔣，5月27日馮通電下野。韓就任蔣所授之西北軍總指揮，石就任蔣委任之第十三軍軍長。12月張發奎與駐廣西桂軍聯合反蔣，蔣派何應欽將其擊敗，唐生智和石友三舉兵反蔣，不久即被蔣擊敗。
蔣用重兵進攻、分化瓦解等辦法戰勝對手。1930年2月28日，閻錫山迎馮玉祥到太原商議聯合反蔣，宣布閻任總司令，馮為副總司令，4月2日蔣下令免閻職拿辦，4月5日又下討伐令，4月6日宣布永遠開閻黨籍。蔣於5月1日發布討伐閻馮誓師詞。5月11日，中原大戰爆發，蔣由濟南抵徐州，設行營於隴海鐵路，以居中指揮，當晚下總攻擊令，以中央軍第二軍團為主力，沿隴海鐵路向歸德進攻，與晉軍、西北軍開展大規模接觸，孫殿英部被迫退往鹿邑、亳州，萬選才部退至歸德附近。5月爆發「中原大戰」，在蔣軍事進攻和政治策略兼施下，閻、馮軍在隴海鐵路、津浦鐵路相繼受挫，9月18日張學良通電擁蔣揮師入關；8月汪精衛、陳公博改組派和鄒魯、謝持西山會議派聯合倒蔣，在北平召開「中國國民黨中央黨部擴大會議」，無疾而終。蔣10月3日於開封軍次，致電南京中央執行委員會告捷。12月6日，國民政府令：教育部新任部長高魯未到任以前，由行政院院長蔣介石兼理。
面對中國國民黨內部矛盾和紛爭，以及社會輿論強烈要求民主、法治，蔣在中國國民黨三屆四中全會上，主張召開國民會議、制定「訓政時期約法」，胡漢民反對；蔣於1931年2月28日將胡漢民軟禁於南京湯姆山，導致5月廣州召開「中國國民黨中央執監委員非常會議」，另組「國民政府」。4月30日，國民政府文官長古應芬與監察委員鄧澤如、蕭佛成、林森聯名發表「彈劾蔣中正電」，指「蔣氏猜忌為心，陰險成性，總理以其長軍旅，畀以練兵之任，未及期年，總理逝世，迭乘時變，竊奪軍權，浸而盤踞中樞，把持國柄，潛植羽翼，威脅老成。諸同志仰總理之遺志，急國家之危難，慶其才勇，降心相從。乃瀕年以來，不知斂抑，肆虐愈深，為禍滋甚」。5月1日，汪精衛通電中國國民黨海內外各黨部，略謂蔣禍黨禍國，「暴橫日甚，言之痛心」，現廣東方面奮起討蔣，「事變至此，宜即依據總章，召集臨時全國代表大會，解決一切」；蔣在國民政府紀念周報告，略謂古應芬等通電，似以監委資格彈劾本人，而手續不合，似別有作用，本人對此電決不計較，如有武人弄兵，相信中央可不用一兵，在最短期內平亂，不虞動搖時局。5月2日，蔣呈中國國民黨中央執監委員會自請議處，略謂廣州鄧澤如、古應芬等4監委聯名通電「指斥中正罪狀」，「倘果確實，則在黨紀國法皆無可恕」，鄧等通電，雖「於正式彈劾手續有所不合，但中正為尊重黨紀計，不得不請求中央徹底查辦」，並表示「中正理當靜候查辦，服從黨命，決不稍有戀棧」，中監會旋致書蔣，謂鄧澤如等通電，「其語皆摭拾浮言，任意指斥」，所言不合彈劾手續，請蔣「暫勿深究」。5月5日，國民會議在南京開幕。5月6日，出席國民會議之全體代表由蔣帶領冒大雨前往中山陵謁陵，並在陵前宣誓，誓畢，一一在誓詞上簽名蓋章。5月8日，國民會議舉行第一次大會，于右任主席，討論《中華民國訓政時期約法草案》，蔣講演「約法」意義，戴季陶報告「約法」起草經過。5月20日，中國國民黨中央監察委員吳敬恆、張繼見蔣，商調停粵事。6月，蔣任全國經濟委員會常務委員。6月15日，中國國民黨三屆五中全會第三次大會決議：由國民政府主席提請，蔣兼任行政院院長。6月17日，中國國民黨中央會議推定蔣為政治會議主席。6月21日，蔣離開南京赴南昌親自組織對江西紅軍實行第三次大「圍剿」。6月26日，蔣為集中一切力量「圍剿」紅軍，在南昌成立「陸海空軍總司令行營黨政委員會」，蔣自兼委員長。7月1日，蔣在南昌行營發出第三次「圍剿」江西蘇區紅軍之命令，蔣自任「圍剿」軍總司令，何應欽為前線總司令，聘用英、日、德軍事顧問，調集30萬國軍採取「長驅直入」之戰略，即日開始行動。7月12日，蔣密電張學良，對日軍在東北之挑釁，須極力忍耐，勿生事端，「此非對日作戰之時」。8月4日，蔣在南昌電中國國民黨中央，堅持「安內可以攘外」，中央對當前國民排日運動「應取慎重態度，免為日方藉口」。此時，日本帝國主義發動「九·一八」事變，日軍迅速占領東北三省。9月19日，中國國民黨中常會臨時會議決議，急電蔣回南京主持一切。9月21日，蔣自江西回南京，在陵園官邸召集在南京中央委員討論時局及應付日本侵略辦法，議定：一、外交方面：加設特種外交委員會，為對日決策研議機關；二、軍事方面：抽調部隊，北上助防，並將攻粵部隊及「剿共」計劃，悉予停緩；三、政治方面：推出蔡元培、張繼、陳銘樞專程赴粵，磋商統一團結禦侮辦法；四、民眾方面：由國民政府及中央黨部分別發布告全國軍民書及黨員書，要求國人鎮靜忍耐，努力團結，准備自衛，並信賴國際聯盟公理處斷。蔣請陳銘樞赴粵謀和，即以下野為條件，「亦甚願接受」。9月22日，蔣電告張學良，若日方脅迫以簽字承認「二十一條」為退兵條件，望設法嚴拒，此案已在南京歸為國際交涉。10月14日，胡漢民離開南京赴上海，結束自2月28日以來被蔣幽禁之生活，陳銘樞、吳鐵城、張靜江偕行。10月21日，何應欽奉蔣電召由南昌返回南京，南昌行營事務由參謀長賀國光代理。11月6日，國民政府任命谷正倫為憲兵司令，11月7日谷向蔣請示關於組織憲兵司令部及其職權問題；南京「剿匪」總司令部奉蔣令取消，南京衛戍司令部改番號為第八十三師，移防蚌埠。11月14日，中國國民黨第四次全國代表大會舉行第一次大會，出席代表341人，中執監委24人，蔣任大會主席。11月15日，全國財政委員會在南京成立，主席蔣；全國經濟委員會在南京成立，蔣報告經濟建設、農工商振興及交通建設等情況和計劃。11月29日，蔣致電汪精衛，請促粵方早息糾紛，從速入京，俾中央全會得以定期舉行，「中正以一人之身，急圖北上，立待全會開成，俾奉命遄征，得有遵循」；蔣下令將第三黨領袖鄧演達秘密殺害於南京麒麟門外沙子崗。蔣迫於各方壓力，於12月15日再次辭職；一個月後，他利用政局不穩，和汪精衛在杭州舉行秘密會談，決定兩人合作，蔣主軍、汪主政。12月15日，蔣通電下野，略謂因粵方「胡漢民等同志微（5）日通電，且有中正必須下野，解除兵柄，始赴京出席等語。是必欲中正解職於先，和平統一方得實現」，「權衡輕重，不容稍緩須臾，再四思維，惟有懇請中央准予辭去國民政府主席等本兼各職……」；中國國民黨中央執行委員會第四次臨時常務會議決議：准蔣辭國民政府主席兼行政院院職務，推選林森代理國民政府主席，陳銘樞代理行政院院長；張學良電蔣，請辭陸海空軍副司令職，同日國民政府准張學良辭職，改任北平綏靖公署主任。12月22日，蔣出席四屆一中全會開幕後，下午偕宋美齡乘飛機赴上海轉返原籍浙江奉化，臨行前致函于右任等，表示決還鄉歸田，從此拒絕任何函電來往；張學良電蔣，謂「公今旋里，毋任痛心！日寇近迫錦州，河北局面如何善處，乞公賜最後指針」。12月28日，中國國民黨四屆一中全會第四次會議決議：一、推舉胡漢民、汪精衛、蔣、于右任、葉楚傖、顧孟餘、居正、孫科、陳果夫9人為中央執行委員會常委，葉楚傖為秘書長；二、選任林森為國民政府主席，蔣、汪精衛、胡漢民、唐紹儀、張靜江、蔡元培、蕭佛成、鄧澤如、謝持、許崇智、王法勤、李烈鈞、鄒魯、邵元沖、陳果夫、葉楚傖、宋子文、王伯群、方振武、熊克武、閻錫山、馮玉祥、趙戴文、王樹翰、薛篤弼、劉尚清、柏文蔚、程潛、經亨頤、孔祥熙、恩克巴圖、楊庶堪、馬福祥33人為國民政府委員；三、通過中央政治會議組織原則，推選蔣、汪精衛、胡漢民三人為中央政治會議常委，輪流充當會議主席等。前軍統沈醉明言，殺中央研究院楊杏佛，為警告宋慶齡，殺《申報》主筆史量才，因懷疑與中國共產黨有關係，都出自蔣意。

國共初戰與南京十年

中原大戰結束後，蔣在軍事上把主要力量放在消滅中國共產黨，在政治上準備召開「國民會議」，制定訓政時期約法，由蔣當總統，把五院院長統一置於總統管轄之下。1930年7月23日，蔣發布《告全國同胞一致安內攘外書》。蔣還建立陳果夫、陳立夫CC系「中統」和黃埔系「軍統」，專事破壞中國共產黨，並防範中國國民黨內反蔣派系；他於9月密令取締「左聯」等團體；12月下令頒布《出版法》，查禁「宣傳共產主義」、「鼓吹階級鬥爭」之書籍。在將各派系軍隊收編改組後，蔣即從1930年12月起，連續五次向中共根據地發動軍事「圍剿」，先後調動上百萬軍隊，並聘請外國軍事顧問，經過四年鏖戰，迫使紅軍退出江西、福建、湖北、河南、安徽等根據地長征。1931年5月29日，蔣發動之對江西中央蘇區之第二次大「圍剿」被紅完全打破，15天內，紅軍由西向東橫掃700里，共殲敵3萬餘人。
蔣一面在各根據地反覆「清剿」，一面命令西南地方軍隊堵截紅軍長征，借機「整理」西南諸省軍政，逐步掌握雲南、貴州、四川三省。1932年1月22日，蔣、汪返抵南京，汪於1月28日繼任行政院長，並決定成立軍事委員會，指定蔣、馮玉祥、何應欽、朱培德、李宗仁為五人常委。3月18日，蔣就任委員長，並兼任參謀本部參謀總長。蔣設立南昌行營，組織侍從室，到1936年1月，正式改組為「國民政府軍事委員會委員長侍從室」，錢大鈞任侍一處主任掌軍事，陳布雷為侍二處主任掌政治與黨務。9月1日，軍政部航空學校正式更名為中央航空學校，蔣親自兼任校長。
對日本帝國主義，蔣實行「攘外必先安內」之方針。1934年2月，蔣發起「新生活運動」，謀求重整道德、改變社會風氣，號召恢復「忠孝仁愛信義和平」，實踐「禮義廉恥」，來革新個人、改造社會、復興民族；蔣自任新生活運動促進會會長，在全國各地建立分會推動，但收效甚微。5月，蔣任航空委員會委員長。1935年4月1日，國民政府特任蔣為特級上將；蔣在貴陽對記者稱開展國民經濟建設運動，謂：「欲挽救今日民族之危急，與解除全國民眾之痛苦，須有一個運動繼新生活運動而起，其名為『國民經濟之建設運動』。此國民經濟運動，乃以振興農業、改良農產，保護礦業、開發礦產，扶助工商、調節勞資，開辟道路、發展交通，調整金融、流通資金，促進實業為宗旨，而以革除苛捐雜稅，減免出口稅，與要求新憲法之實施，禁止紙幣之濫發，為建設國民經濟之初步。今日政府增加中央、中國與交通三銀行之資本，以謀社會經濟之安定與農工商業之進步，亦即此國民經濟建設運動中之一種。」。4月6日，蔣乘調大軍入貴州追堵紅軍之機，壓迫貴州省政府主席兼第二十五軍軍長王家烈交出軍政權力，是日王以「身兼縱隊司令，不能兼顧省政」為辭電蔣請辭省主席職，繼又辭去軍職，調任軍事參議院參議。4月13日，蔣派李仲公為貴州臨時行政特派員。10月18日，蔣秘密會見蘇聯駐華大使鮑洛莫洛夫，以中國軍隊總司令之身份建議中蘇訂立「秘密軍事協定」，對付日本侵略，保證遠東和平。11月1日，王亞樵集團剌客、晨光通訊社記者孫鳳鳴於南京中央黨部禮堂舉行之中國國民黨四屆六中全會開幕式剌蔣不成，汪精衛遇剌重傷。12月30日，國民政府令蔣等47員分別給予雲麾勳章。但是經濟之微弱增長遠遠趕不上日益龐大之軍費開支，財政入不敷支。
蔣對日主張暫取逆來順受態度，以待國際公判。陳友仁批評蔣之對日妥協政策：「余敢正告國人，蔣氏此種消極政策，如更進一步，難保不接受日人之要求。」1932年2月1日，俞濟時自杭州呈陷電：「滬案嚴重。十九路軍應戰頗獲勝利，唯恐不能持久。可否將本師團調滬增援。乞示」；蔣覆電：「中本日隨政府同人已到豫，貴師行動，一聽何部長命令，如運滬作戰，務希奮勇自強，以保榮譽。中正。東」。4月29日虹口公園爆炸案，尹奉吉當場炸死河端貞次，白川義則重傷而死，植田謙吉、重光葵炸斷腿，野村吉三郎炸瞎眼，蔣一改態度，在中央陸軍軍官學校設置韓國人特別班等，積極支援韓國獨立運動。在國統區大批捕殺中國共產黨人士，查禁書籍；派宋子文去美國簽訂五千萬美元之棉麥貸款協定，實際上是謀取剿共之經濟支援。蔣堅持「攘外必先安內」政策，對日實施「不絕交、不宣戰、不講和、不訂約」，先後同意簽訂淞滬、塘沽、何梅等一系列協定；他還阻撓馮玉祥組織察爾民眾抗日同盟軍抗禦日本，鎮壓李濟深、陳銘樞、蔣光鼐等人發動之「福建事變」。1933年，胡漢民致陳嘉佑、程潛密函：「西南抗日軍隊出發，以賢初為總師之任，渠以抗日為倒蔣，如能師出武漢，北局有變，一切正可相機而動。」蔣推行聯保連坐法，要各戶互相監視。蔣認為農村安定靠地主，故不惜代價扶助地主恢復其威權，對地方鄉紳，尤視為反共支柱。蔣於7月28日，以「妨害統一政令」為名，通電迫馮玉祥解散民眾抗日軍。1934年11月7日，蔣在綏遠會見榮王、德王、潘王等蒙人與黨政人員，並對各主席和邊外將領指導一切。

汪精衛與新四軍

此後，日本加強「政治謀略」攻勢，方針以政治誘降為主、軍事打擊為輔；蔣對於中國國民黨副總裁汪精衛等一批親日分子與日本方面秘密勾結談判「和平」之行徑，表示嚴正態度，於1939年元旦主持中國國民黨中央常務委員會議，將汪精衛開除出黨，嗣後並下令通緝。河內刺汪案是戴笠奉蔣之命幹，戴笠還於2月底3月初親往河內布置。1939年底，高宗武與陶希聖突然出走，抵達香港，於1940年1月21日在《大公報》上刊登來函，公布汪精衛《日支新關係調整要綱》。1940年3月29日，汪精衛在南京成立汪精衛政權。1942年5月28日，陳布雷電報駐美大使胡適：「胡大使：咸（27）日由賀主任耀祖名義滙上美金四千元，係委座發高君宗武旅費，即請轉交高君，並覆為荷。弟陳布雷。勘」。
為實施其反共方針，蔣一方面大搞「國民精神總動員」，宣傳「國家至上民族至上」、「軍事第一勝利第一」、「意志集中力量集中」，以達到維護「軍政軍令及行政系統之統一」之目的，並在全國推行「新縣制」，實行縣、鄉、保、甲之體制，把政治、武力、教育合為一體，在精神上組織上強化統治；另一方面，不斷與八路軍、新四軍武裝磨擦。1939年11月，中國國民黨五屆六中全會舉行第七次大會，確定蔣兼任行政院長，孔祥熙改任副院長。蔣任中央、中國、交通、農民四銀行聯合辦事總處主席。1940年11月15日，國民政府令：蔣請辭四川省政府主席兼職，派張群兼理。陳布雷稱：「委座處理政治如同處理家事，軍事要親自處理，個人辛苦固不辭，但國家大政不與各主管官商定，恐將脫節」。
日本除繼續採取政治誘降外，又施加軍事壓力，對中國國民黨正面戰場局部進攻。1941年12月8日晨1時，日軍開始對美國檀香山珍珠港偷襲，同日炸香港、菲律賓、新加坡等，於是英國、加拿大、澳洲、荷蘭、美國等對日宣戰，美國並宣布對德義兩國進入戰爭狀態；12月9日，國民政府正式布告對日宣戰，並聲明對德、義立於戰爭狀態。12月27日，蔣兼理外交部部長。
蔣採取保存實力，實行反共政策。1942年1月3日，美國宣布蔣為同盟軍中國戰區（包括越南、泰國等）陸空軍最高統帥。蔣積極開展外交活動，爭取美、英等國提供貸款和軍用物資，抽調精銳部隊組建遠征軍入緬作戰，協同美、英軍隊重創日軍。2月4日，蔣偕宋美齡，與王寵惠、張道藩、董顯光及前英大使卡爾（已離華駐蘇）由重慶飛往印度訪問，當晚抵臘戍，2月5日偕宋美齡及隨行人員由臘戍飛抵印度之加爾各答。2月8日，蔣偕宋美齡及隨行人員由加爾各答乘火車赴新德里，2月9日抵新德里；2月10日蔣與印度總督林里資哥及印度軍總司令哈特萊就印度政治、軍事、如何團結印度民眾共同對抗侵略問題交換意見，旋又會見前印度國大黨主席尼赫魯談印度問題；2月11日蔣會見尼赫魯及現任印度國大黨主席阿柴德，聽取其陳述印度國民對太平洋戰爭之態度，並勸以宜用政治方法完成其志願；2月12日蔣在新德里會見尼泊爾王國王子巴哈度，伊奉其父卓達王之命前來致敬，並貢獻卓達王親獵之虎皮一張，又以印幣五萬盧比為救護中國戰時難胞之用，蔣欣然接受，又逢尼赫魯拜訪討論如何使英國給予印度國民以實權等問題；2月13日，蔣視察印度、阿富汗邊境之開伯爾山隘要塞，並出席阿富里提等族之歡迎會；2月14日，蔣赴拉合爾，即返新德里接閱甘地函，與印度政府商定兩國互派常駐代表；2月16日，蔣偕宋美齡及隨行人員由新德里赴加爾各答；2月17日再次會見尼赫魯並交談，指出印度革命黨利用今日世界大戰之機會參加民主戰線作戰對印度將會有利，同日會見印度回教同盟領袖真納，印度總督林里資哥定3月8日為「中國日」感戴蔣訪問印度並表示敬佩中國軍民；2月18日，蔣偕宋美齡在加爾各答白拉爾公園與甘地會晤，談話5小時，蔣「希望印度國民大會改變主張，作參戰的決定」，並謂「我相信印度參戰，對本身有益而無損，且與推倒英國在印度統治權之目的並行不悖，殊途而同歸。」
蔣派員交涉，與美國、英國先後簽訂取消在華治外法權及有關特權之新約。美國、英國於1942年10月9日聲明願放棄在華治外法權及其他有關特權；1943年5月20日中美及中英新約分別在華盛頓、重慶互換批准本，並自即日起生效。

開羅會議與日本投降

約瑟夫·史迪威重一隅而忽略全局，與中國全面抗戰之戰略觀念不同，遂公開反抗蔣之命令。蔣對美國總統代表史迪威想要獲得指揮中國軍隊全權之要求予以拒絕，並迫使羅斯福改派魏德邁接替史迪威。1943年6月24日，史氏因要求撤換杜聿明軍長不獲中國政府同意，乃不經預告，於二日後將中國戰區作戰之美國第十隊轟炸機，全部調埃及助英軍作戰；其後史氏曾拒絕將租借法案下撥給中美商業組織之中國航空公司兩架運輸機轉交中國空軍，不肯向華盛頓代轉中國前線500架飛機之作戰計劃，反對美軍1000桶飛機汽油之借用；史氏甚至要求擔任中國三軍統帥，美援武器直接援助中共，大為中國朝野所不滿。1944年6月底，羅斯福曾派副總統亨利·阿加德·華萊士至重慶，蔣即抱怨史迪威之「不合作態度」，以及不信任史之判斷，華萊士隨即向羅斯福報告；到9月6日羅斯福派赫爾利為私人代表抵重慶，仍要求「史迪威在中國戰場如艾森豪威爾之在歐洲」。蔣於9月25日要求撤換史迪威後，在10月19日得到羅斯福覆電，同意調回史迪威。1945年1月28日，蔣、赫爾利、魏德邁應美國互通廣播公司之請，於是晚10時在重慶播講《中印公路開辟之意義》，蔣宣布命名該路為「史迪威公路」，以紀念史迪威將軍打通該路之努力。
1943年8月1日，國民政府主席林森逝世，中國國民黨中央常務委員會臨時會議選任蔣代理國民政府主席；9月13日中國國民黨第五屆十一中全會在重慶選舉蔣為國民政府主席兼行政院長。
蔣夫婦自重慶飛埃及參加開羅會議。1943年11月23日至26日，蔣應邀出席中、美、英三國開羅會議，和羅斯福、邱吉爾共同討論對日作戰及戰後對日處置方案；會議加強中國作為四強之一國際地位，並決定戰後中國收復東北、臺灣之基本方案，蔣得到美國支持，取得外交成功；對於美國政府派赫爾利來華「調處」國共關係，蔣堅持中共必須先交出軍隊，實現「軍事統一」。1945年1月1日，中國國民黨青年遠征軍編練總監羅卓英對記者談話稱：「此次蔣委員長號召知識青年從軍運動，預定發動十萬青年，分兩批徵集。現時僅兩月，而全國從軍青年已超過十二萬人」。
經日美海戰後，日軍喪失作戰主動權，美軍轉入戰略大反攻，日軍節節敗退。1945年6月3日，蔣在重慶會見蘇駐華大使彼德羅夫，詳談東北問題，並明白表示中國之態度，「務須達成我抗日目的，即求得東北領土與行政之完整」，彼德羅夫表示不難友好解決，並希望行政院長宋子文盡快訪問蘇聯。7月8日，蔣核准軍事委員會設置戰地政務委員會。8月14日，中國政府和蘇聯政府在莫斯科簽訂中蘇友好同盟條約。8月11日，美國務卿貝爾納斯代表中、美、英、蘇經瑞士答覆日本，同意其要求，至8月14日日本天皇遂頒布無條件投降之《敕書》，8月15日國民政府接獲日本投降電文。8月15日，同盟國經由瑞士政府之通知，獲悉日本天皇裕仁已頒敕令接受《波茨坦公告》之各項規定宣布無條件投降，於是中國、美國、英國、蘇聯首都同時正式宣布日本正式無條件投降，同日日本天皇裕仁廣播《停戰詔書》向全世界宣布無條件投降；蔣介石在重慶中央廣播電臺發表《對日抗戰勝利告全國軍民及世界人士書》，指出「正義必然戰勝強權」的真理，終於得到它最後的證明，這亦就是表示我們國民革命歷史使命的成功，要求人民「不念舊惡」及「與人為善」，只認日本黷武的軍閥為敵，不以日本人民為敵。在美國海、空軍運輸力量幫助下，蔣把長期分布在雲南、貴州、四川、陝西等地之國軍迅速運到南京、上海和華東、華北、華中各戰略要地；並派出大批官員到收復區接收資產。8月22日，蔣以中國戰區最高統帥身份電麥克阿瑟，授予英軍司令官接受香港日軍投降之權限。8月29日，中國陸軍總部奉蔣介石之命，將原屬中國方面受降之香港及九龍日軍投降改由英國接收，並授權英國海軍少將哈考脫全權受降，另派羅卓英中將為中國代表、威廉遜上校為美國代表參加香港受降。

三次下野與前赴臺灣

1948年8月15日，李宗仁離開北平飛往南京前，對記者發表談話，希望恢復「和談」；12月24日，白崇禧首致電政府停止作戰，主張邀請美、蘇，聯合調停衝突，同時程潛竟通電要求蔣下野；12月30日，白崇禧再度通電主和，張軫亦於同日要蔣下野。12月31日，蔣召集黨、政、軍要員開會竟日，研究下野文告，四易其稿。美國政府對蔣失去信心，在中國公開策動倒蔣活動，中國國民黨內也有不少人要求蔣下野。蔣在考慮下野時，也與少數親信討論法律問題，如何保留總統職位。蔣準備撤出大陸，派陳誠為臺灣省主席兼警備司令，把庫存277餘萬兩黃金、1,520萬枚銀元以及大量珍貴文物、檔案資料等運往臺灣。
蔣為預作恢復之準備，曾於1949年1月10日，命蔣經國赴上海轉告中央銀行總裁俞鴻鈞，將政府庫存黃金外匯密運臺灣；1月21日，蔣召集中國國民黨中央常務委員會臨時會議，正式宣布引退，旋即發布引退謀和文告，下午蔣乘專機離開南京飛杭州，蔣經國等隨行；1月22日，蔣轉返抵奉化溪口故里。
1月24日，中國國民黨中央《特別緊急宣傳通報》說：「總裁雖暫不行使總統職權，但仍以總裁地位領導本黨。」。蔣下野後，代總統李宗仁力謀與中共和平談判，派出代表團赴北平；但是蔣認為「毛澤東之八項條件為和談基礎，直等於投降」，對於李宗仁、何應欽等人設想之國共「隔江分治」之和談方案他也不首肯，堅持「和談必須先訂停戰協定」，以致國共談判破裂。
代總統李宗仁和華中軍政長官白崇禧最終亦認為中共八項條件與投降無異，故命代表團拒絕簽字，至此國共談判正式破裂。4月20日解放軍渡江直指南京，蔣於4月22日在杭州召集李宗仁、何應欽、白崇禧等人秘密會商，決定繼續作戰。決議如下：政府今後惟有堅決作戰；聯合全國自由人士共同奮鬥；由何應欽院長兼國防部部長；加強中國國民黨之團結；實行全面動員。4月25日，蔣拜別母墳，然後走上鳳凰山，對故鄉最後一次眺望。蔣父子離開溪口，乘車到下陳，至寧海團堧村，由象山乘竹筏駛至汽艇上太康號赴上海。蔣乘軍艦於4月26日抵吳淞口，召集顧祝同、湯姆恩伯等人部署上海防禦。4月26日，蔣駐節復興島；4月28日，中國國民黨中央常務委員會通過「中央非常委員會組織條例」，以代行中央政治委員會職權，由蔣任主席，李宗仁任副主席。但在解放軍凌厲攻勢下，企圖利用堅固工事掙扎之20萬國軍毫無鬥志。
5月7日，蔣乘靜江輪由上海啟程至舟山，預作上海撤退國軍停頓之安排；蔣旋即經澎湖飛臺北。6月24日，蔣扺達臺北，入駐草山第一賓館。7月10日，蔣應菲律賓總統季里諾邀請，飛馬尼拉訪問，與季里諾會議於碧瑤，至7月12日發表聯合聲明，號召東亞各國成立「亞洲反共聯盟」，以抵抗並消除共黨勢力之威脅。7月蔣至廣州，組設中國國民黨非常委員會，自任主席，指揮國軍作最後抵抗；蔣先後在廈門、廣州、重慶一再部署防禦，企圖負隅頑抗，各路軍隊無不兵敗如山倒。7月20日，中國國民黨宣布要在臺北成立總裁辦公室，黃少谷任秘書長，下設黨政組，主任谷正綱；外交組，主任王世杰；財政組，主任俞鴻鈞；軍事組，主任王東原；秘書處，主任張其昀。8月6日，蔣從定海飛往韓國訪問，並發表聲明：「余自將藉此訪問之良機，與李承晚總統充分交換意見，不僅商談有關中韓兩國當前重要諸務，並將討論遠東各國籌組反共聯盟問題。」8月7日，蔣和李承晚在韓國鎮海舉行第一次會議，就中韓關係及組織遠東聯盟問題交換意見。8月8日，蔣與李承晚發表聯合聲明，同意碧瑤會議之聯盟主張，並將採取步驟以促成反共聯盟之實現。
蔣鑒於局勢之嚴重，於8月23日飛往廣州，與李宗仁、閻錫山等籌劃戰守事宜；8月24日飛重慶主持西南軍政人員會議；9月12日飛成都布置防務；9月22日飛昆明與駐軍將領會商西南局勢，而大勢已無法挽回。
蔣為第二次國共內戰兩岸分治前首任、唯一的中華民國總統。11月14日，蔣自臺北飛到重慶。11月29日，主持軍事會議，指示重慶外圍作戰計劃，入夜林園行邸已聞槍聲，兵工廠爆炸，始至白市驛機場；翌日晨飛抵成都，重慶於同日下午陷落。12月6日，蔣約見邱昌渭及劉士毅，要兩人隨政府先赴西昌。是晩，蔣認為西昌決不能作國府駐在地。12月7日，蔣指示閻錫山作好當晚離開成都之準備。蔣立即決定國府遷移臺北，指示行政院召開緊急會議。是晚，行政院舉行會議，通過國府遷設臺北，隨即發布「總統令」：「政府遷設臺北，並在西昌設大本營，統率陸海空軍在大陸指揮作戰。此令。」四川軍人劉文輝、鄧錫侯等，與雲南省政府主席盧漢密謀，欲扣留蔣。蔣12月10日從成都敗退到臺北後，聲稱要「反共復國」、「光復大陸」，以「三民主義建設臺灣」。

晚年生活

在中晚年，除特殊情況外，蔣基本上不飲酒，不吸菸，勵行規則刻板之生活。蔣還專門成立「敵後工作委員會」和「大陸游擊總指揮部」來具體負責向中國大陸騷擾浸透。生活幾近吝嗇，吃過之蘋果也要一一清點；一件衣服通常穿5、6年，且平時不穿高級衣料，除個別出訪場合外，拒穿西裝；與此同時，他在臺灣修建30多座行館，有些從未去住過。

軍政革新

1950年6月朝鮮戰爭爆發後，蔣憑臺灣之戰略地位，重新得到美國支持和庇護。蔣於1952年青年節發表文告，號召成立「中國青年反共救國團」，10月31日正式成立，由蔣兼任團長，蔣經國任主任委員。1953年1月，政府公布「實施耕者有其田條例」，規定地主可保留水田三甲或旱田六甲，其餘由政府用徵收補償方法交佃農承租耕種。1954年12月和美國簽訂《中美共同防禦條約》。

內政外交

蔣在臺灣總結在大陸垮臺之教訓，與副總統陳誠推行減租、公地放領和徵收地主多餘土地放給佃農等政策，竭力恢復和發展工農業生產，穩定財政經濟；同時大力「改造」中國國民黨，加強統治。另一方面，對內加強極權統治，深化一黨專政的政權。在其領導下的國民政府實施長達數十年的臺灣白色恐怖時期，透過警備總部對言行可疑或政治上異議人士進行肆意拘捕、濫殺。
蔣不斷宣稱要「反攻大陸」的理念，拒絕中共提出之兩黨協商和平解放臺灣之建議；也反對「臺灣獨立」和「國際託管」等種種「兩個中國」論調，表示「中國事可由中國人自己解決」，堅持一個中國立場，抵制美國、日本等勢力覬覦臺灣。作為一個政治人物，蔣很多活動都以實現其既定之政治目標為出發點，因此，他之文化觀念具有強烈政治性質；只有透過政治帷幕，深窺其文化意義，才能深入了解現代中國歷史行程中出現之蔣現象，作出科學之評估。
1967年7月28日，臺灣各界舉行中華文化復興運動推行委員會發起大會，蔣任會長，中華文化復興運動隨即推行。蔣緊密地連接政治與文化，使現代中國既產生一批文化附庸從屬於政治權威體制，同時也鍛鍊出一支文化新軍積極投身於反對黑暗政治現實政治；單純之文化建設和純粹之文化人，在現代中國難以立足生根，這是蔣將文化政治化之必然結果。
在外交方面，面對冷戰世局，蔣站在自由國家陣營，爭取國際支持，保衛聯合國席位，後因國際環境轉變，外交處境日益困難，終致1971年10月25日失去聯合國代表權，抵擋不住中共日益強大和國際形勢發展和變化，於第二十六屆聯合國大會上在2758號決議的結果出來前宣布退出聯合國。

逝世

蔣自1972年起多病，於5月連任第五屆總統後，即任命蔣經國為行政院院長，將統治臺灣實權交給兒子。1975年4月5日，蔣以突發性心臟病，於下午11時50分在臺北士林官邸逝世，當時告知嚴家淦及其他要員和家人到士林官邸瞻仰遺容。蔣靈柩暫厝於臺北市南60公里處桃園縣大溪慈湖賓館正廳。

軼事

蔣在日本振武學校就讀三年，1910年第十一期畢業。畢業後，蔣在高田第13師團野炮兵第19聯隊入伍，據師團長長岡外史在回憶錄中稱，留學時期之蔣君，才能膽略，內蘊不露，說不出有什麼出人頭地之表現。令師團長吃驚是，蔣在1927年11月，首次下野到日本時，特意走訪他，這使長岡對此頗感意外，而蔣臨走時，特別寫下「不負師教」四字。
蔣早年由陳其美的帶領下，開始沈迷風塵，爾後也多次前往妓院尋歡作樂，蔣曾在日記中多次記錄。有一次蔣來不及等待整理就入房，結果看到床舖髒亂，最後「拂袖而去」。
1942年，侍衛長俞濟時介紹蔣用定海人郭輔明，蔣出門時發現沒帶手帕，就說：「拿隻絹頭來」，郭輔明很快拿塊磚頭來。
1945年，蔣擴建豐鎬房，隔壁賣千層餅的周順房主人卻不願意騰出自己家的地盤。由於周順房主人是蔣當年的父執輩，蔣得知後也無可奈何，只好苦笑著說：「遷不遷，由他去罷！」
1951年11月19日，蔣曾在草山陽明山莊講《改造教育與變化氣質》：「張橫渠說：『學者須先變化氣質。』又說：『為學大益，在自能變化氣質。』這就是說教育的要務，莫要於學者能變化氣質……如要完成革命責任，必先要變化氣質。」
1954年，蔣在《陸軍軍官學校黃埔建校三十周年紀念訓詞》中，稱自己的話為「訓詞」，多次自稱為「領袖」。
修憲後動員戡亂時期總統副總統得連選連任，不受憲法第四十七條連任一次之限制此項規定。蔣當年口口聲聲反對修憲，但他從未表示不要三連任，而國民黨的策略是在臨時條款上動手腳；將憲法四十七條的限定總統任期廢掉，如此既能讓蔣三連任，又能達到他「反對修憲」的堂皇主張。
1960年代，中共與蘇聯關係惡化，蔣開始跟蘇聯接觸，共謀推翻中共政權：駐墨西哥大使陳志平和蘇聯駐墨西哥大使暗中談判；蘇聯駐英國記者維克多也親自到臺灣接觸蔣方。
1965年，中華民國國民身分證開始利用統一編號進行編管，蔣擁有「編號第一號」身分証，編號為Y10000001（Y是陽明山管理局的英文代號）；但不知何故，戶政單位在蔣介石身分證的學歷欄上，填上「日本士官學校」。其實蔣畢業於日本士官學校的預校東京振武學校，而非日本士官學校。
1970年代後「反攻大陸」無望，蔣積極建設臺灣，發展科學和教育，奠定臺灣經濟起飛基礎；後人則多認為是蔣經國功勞。
1971年11月，蔣因便秘，要求副官錢如標潤滑肛門；錢如標用甘油球為蔣通便，不慎使蔣肛門流血，因此被關了好幾年，直到蔣逝世，錢如標才獲釋。
1975年4月5日深夜，整個臺灣在漫天大雨中，蔣於夜裡11時50分病逝。

紀念

蔣去世後，慈湖及中正紀念堂設中華民國三軍儀隊站崗，定每年民族掃墓節（清明節，於1972年起為國定假日）為「蔣總統逝世紀念日（後為先總統蔣公逝世紀念日）」。當時政府規定行文必須挪抬稱他為「蔣公」，以示對蔣崇敬之意。
中華人民共和國國務院公布奉化蔣氏故居為全國重點文物保護單位，位於浙江省寧波市奉化區溪口鎮武嶺路，包括豐鎬房，分為大門、前庭、內門、前廳、內庭及後堂，兩側且有東西廂房。後堂名「報本堂」，上為吳敬恆手書之黑府金字橫匾。兩側是蔣中正手書楹聯，左聯是，「報本尊親是謂至德要道」；右聯為「光前裕後所望孝子賢孫」。本堂分四排供奉著蔣中正從尊祖父以下四代靈位。報本堂屋頂上福、祿、壽三星高照。
另外為紀念蔣過去於二戰後對日本採取「以德報怨」的寬容政策，日本乃建立中正神社。以蔣中正為主神，是附屬於愛知縣額田郡幸田町貴嶺宮的攝末社。
淡水魁星宮亦有祀奉蔣介石之神像，廟方稱之為「蔣公中正天尊」；在彰化花壇的金盾城隍廟則將蔣介石尊稱為「中華禪師」。另外於高雄市旗津區蔣公感恩堂、新竹縣寶山玖龍宮也有供奉蔣介石（廟方尊稱為中天玉聖大帝）。
在巴拉圭首都亞松森蔣介石大道亦設有蔣介石銅像。。

去蔣化

在臺灣，隨著1987年解除戒嚴後政治民主化，以及社會自由主義和個人主義盛行，民間對蔣的評價逐漸由「神格化」回歸正常化；許多臺灣人開始追究蔣在二二八事件與臺灣白色恐怖時期所應負的責任，2000年民主進步黨首次上臺後，時任總統陳水扁大力實行去蔣化，推動移除蔣中正在臺的銅像，並將中正紀念堂改名為臺灣民主紀念園區，2008年由時任總統馬英九改回原名「中正紀念堂」。
2016年總統蔡英文推動「轉型正義運動」。2018年，反蔣團體為紀念二二八事件71週年及對蔣的不滿，到桃園慈湖蔣的陵寢違法潑紅漆表達憤怒。

評價

中國國民黨總理孫中山在寫給蔣母的祭文中認為他與蔣「如身之臂，如驂之靳」，並評價蔣是「守經達變」之人。孫書贈蔣之字幅，題中敬稱「介石我兄」，以「大道之行，天下為公」囑蔣，亦稱為後來孫之遺囑；另外曾經是中國國民黨黨員的汪兆銘則代總理之筆筆寫出著名之「革命尚未成功，同志仍須努力」等字。應恪遵蔣莊敬自強，處變不驚，慎謀能斷之示。
李宗仁檢討蔣在政治上造成過失，對蔣說：「你主政二十年，貪贓枉法之風甚於北洋政府時代。輿論曾譏評我們為『軍事北伐，政治南伐』。其實，此種評語尚是恕辭，因北洋官僚政客對輿論抨擊尚有所畏忌，而我國民政府則以革命旗幟為護符，凡譏評時政的，即誣為『反動分子』，以致人人鉗口，不敢因片言惹禍。你對此情形竟亦熟視無睹，明知故縱！……」

著作

《蔣介石日記》本為私人日記，目前暫存於美國史丹佛大學胡佛研究所圖書檔案館，已開放供研究者參閱。
蔣一生語論、文電甚多，散見於報刊及內部檔案，中國國民黨官方曾出版過他之言論集多種，1956年編印過《蔣總統言論滙編》24卷，1984年出版《先總統蔣公全集》三冊，1985年出版《先總統蔣公思想言論總集》40卷，都只是有選擇收錄他部分著述。蔣著有《西安半月記》、《中國之命運》，《蘇俄在中國》等。