查尔斯·斯科特

早年經歷和家庭

查爾斯·斯科特於1739年在維吉尼亞殖民地古奇蘭郡境內（今屬波瓦坦郡）出生，具體日期不明，但很可能是四月份。他的父親塞繆爾·斯科特（Samuel Scott）以務農為生，是維吉尼亞殖民地下議院議員，母親很可能在1745年左右去世，名字現已無從考證。除哥哥約翰（John）外，查爾斯還有兩個弟弟和一個妹妹，分別叫愛德華（Edward）、約瑟夫（Joseph）和瑪莎（Martha）。除父母的教導外，他還在距家不遠的鄉間學校就讀，但文化程度只達到基礎教育水平。
塞繆爾於1755年去世後不久，查爾斯成為木匠學徒。同年7月底，當地法院準備為他指定監護人，但斯科特在人選尚未確定時於十月加入維吉尼亞第一團，分配到大衛·貝爾（David Bell）率領的連。英法北美戰爭早期，斯科特在前線執行任務並熟悉山體環境，出眾表現贏得上級讚賞。由於身邊戰友大多行事散漫、缺乏訓練，因此他很快脫穎而出，升任下士，到1756年6月時又已晉升中士。
布雷多克遠征（Braddock Expedition）期間，斯科特在喬治·華盛頓手下效力，此次旨在從法軍手中奪取杜肯堡（Fort Duquesne）的軍事行動以失敗告終。1756年的大部分時間及1757年早期，他都在坎伯蘭堡（Fort Cumberland）和華盛頓堡（Fort Washington）間輾轉奔波，執行偵察和護送任務。1757年4月，華盛頓統領的團因裁員需要解除大衛·貝爾的連長職務，斯科特被派往皮爾索爾堡（Fort Pearsall）向羅伯特·麥肯齊（Robert McKenzie）上尉報到。同年8至9月，華盛頓派斯科特及一支偵察小隊針對杜肯堡執行兩次偵察任務，準備對該要塞發起進攻，但這兩次任務都沒有獲得什麼有價值的情報。11月，斯科特曾參與意圖奪取杜肯堡的福布斯遠征（Forbes Expedition），這年餘下的時間則在勞登堡（Fort Loudoun）度過，華盛頓在此期間晉升他為少尉。
1759年，斯科特大部分時間都是在執行護送任務及修築道路和堡壘。維吉尼亞殖民地的兵力在此期間從喬治·華盛頓手下轉由威廉·伯德（William Byrd）上校統領。1760年，伯德率德維吉尼亞殖民地將士征討切羅基人，斯科特於同年7月升任上尉，但他在此次行動中的具體作用已無從考證。伯德的征戰成功後，殖民地總督弗朗西斯·福基爾（Francis Fauquier）於1762年2月下令部隊解散，但斯科特此前就已退伍，具體日期不明。
斯科特的哥哥約翰在1762年前某個時間去世，所以父親留下來的土地就轉由斯科特繼承。退伍後，斯科特來到詹姆斯河與穆迪河（Muddy Creek）附近繼承農場，到1761年末已在此定居。1762年2月25日，斯科特同坎伯蘭郡女子弗朗西絲·斯威尼（Frances Sweeney）成婚。他在農場種植菸草、碾磨麵粉，還養有十名奴隸做工。1766年7月，他成為當地民兵的兩名上尉之一。接下來幾年裡，斯科特和弗朗西絲的婚姻頻繁結出果實，生有四個兒子和四或五個女兒。

革命戰爭

1775年美國革命局勢激化後，斯科特在坎伯蘭郡組建志願軍連，是詹姆斯河以南地區第一個參與革命戰爭的連。1775年5月，斯科特的連做好隨時同威廉斯堡的鄧莫爾伯爵交戰，支援派屈克·亨利的準備，但鄧莫爾伯爵於這年六月棄城，斯科特和亨利又於該月下旬同威廉斯堡周邊各郡的部隊會師。7月，維吉尼亞大會將殖民地民兵為成兩個團，一個由亨利帶隊，另一個則由威廉·伍德福德（William Woodford）統領。由於兩人都已啟程前往威廉斯堡，因此大會確認斯科特在兩名團長到達前臨時擔任威廉斯堡集結志願軍的總司令。1775年8月17日，他獲選在伍德福德領導的維吉尼亞第二團擔任中校，他的弟弟約瑟夫也是該團中尉。同年12月，伍德福德派斯科特帶領150人前往大布里吉（Great Bridge），守御伊莉莎白河（Elizabeth River）上一處過境點。數天後，這支部隊在大布里吉之役中發揮顯著作用，擊斃英軍查爾斯·福代斯（Charles Fordyce）上尉，進而制止英軍從該過境點通過。殖民地部隊在贏得此役後得以占領諾福克，鄧莫爾伯爵最終撤離維吉尼亞。
1776年2月13日，維吉尼亞第二團併入大陸軍，斯科特的中校軍階得以維持。同部分第二團將士在薩福克過冬後，斯科特獲第二屆大陸會議任命，從1776年8月12日開始出任維吉尼亞第五團上校，取代辭職的威廉·皮奇（William Peachy）上校。9月結束前，維吉尼亞第五團駐紮在漢普頓和朴次茅斯，之後再受命前往紐澤西同華盛頓會師，最終於11月前往翠登。

費城戰役

維吉尼亞第五團隸屬亞當·史蒂芬（Adam Stephen）統率的旅，曾參與12月26日殖民地軍隊取得勝利的翠登戰役。接下來第五團又投身1777年1月2日的阿孫平克溪戰役，迫使英軍輕步兵和黑森傭兵聯軍向翠登推進的速度減緩。第五團的喬治·約翰斯頓（George Johnston）少校指出，斯科特在阿孫平克溪戰役中的表現已經足以贏得不朽的榮譽。經過上述戰鬥，華盛頓的主力部隊準備在莫里斯敦過冬，斯科特的團則在附近的查塔姆（Chatham）紮營。他還以此為據點，帶領輕步兵突襲英軍出外尋找食品的小分隊。2月1日，他在德雷克農場之戰（Battle of Drake's Farm）中以少勝多，擊敗英軍和黑森傭兵聯軍，這也成為他最富盛名的一場勝戰。
1777年3月，已經連續服役一年多的斯科特首度休假返回維吉尼亞的農場。為了表彰他的貢獻，大陸會議於1777年4月2日授予斯科特准將軍階。應華盛頓要求，他於1777年5月10日回到翠登。維吉尼亞的兵力是由兩個旅組成的師，由已升任少將的亞當·史蒂芬統率，兩個旅中除斯科特帶隊的維吉尼亞第四旅外，還有威廉·伍德福德統領的另一個旅。5月19至24日，斯科特因史蒂芬和威廉·麥斯威患上疾病而臨時擔任師長。1777年夏，華盛頓把主要精力用在預測並反擊英軍將領威廉·何奧的行動上，斯科特利用戰鬥間的空閒向大陸會議遞交抗議書，稱議會在資歷和軍階方面對他有欠公正。經過八個月的審議，議會接受斯科特的意見，將他的資歷排在另一名准將喬治·威登（George Weedon）之前。
維吉尼亞第四旅在9月11日的布蘭迪萬河戰役（Battle of Brandywine）中頑強抵抗英軍將領查爾斯·康沃利斯的攻勢，但最終還是被迫撤退。英軍獲勝後，何奧朝費城逼近，基間在日耳曼敦（Germantown）短暫停留。斯科特堅持主張在日耳曼敦對何奧發起攻勢，雖然華盛頓的眾多部下中只有少數抱持同等立場，但總司令最終還是決定進攻。1777年10月4日，維吉尼亞第四旅發動日耳曼敦戰役（Battle of Germantown）。但由於英軍抵達日耳曼敦後就放火焚燒乾枯的蕎麥地，通往戰場的道路又非常迂迴，戰場已經到處都是滑膛槍和放火產生的濃煙，第四旅及其他殖民地兵力無法分辨方向，最終被迫撤退。
日耳曼敦戰役失利後，華盛頓的部隊在距費城約23公里的懷特馬什（Whitemarsh）周邊小山上紮營。斯科特與另外四名將領起初傾向在12月進攻費城，但聽聞華盛頓對敵軍在該城防禦的估算後放棄。殖民地民兵在懷特馬什附近同何奧的部隊發生一系列小規模衝突，然後在福吉谷（Valley Forge）紮營過冬。斯科特得以在距營地約五公里的塞繆爾·瓊斯（Samuel Jones）農場寄宿，但他每天都會前去第四旅的營地視察。1778年3月中旬，華盛頓同意斯科特休假，後者於同年5月20日返回福吉谷。
1778年6月中旬，華盛頓率軍離開福吉谷，斯科特受命帶領1500名輕步兵襲擾進入紐澤西的英軍。6月26日，拉法耶特侯爵帶領約1000人同斯科特會師，預期在次日發起大規模進攻。此次作戰由查爾斯·李（Charles Lee）少將領軍，但因通信不暢和傳令延誤導致命令送達時間晚了一天。李沒有告知部下將領任何作戰計劃，據他事後所言，自己也沒有足夠情報來制訂方案。李於6月28日早上發起進攻，拉開蒙茅斯戰役（Battle of Monmouth）序幕。戰鬥期間，斯科特發現美方炮兵撤退，但他並不知道他們只是耗盡彈藥，以為攻勢已經瓦解，於是下令部下一同撤退。威廉·麥斯威和安東尼·韋恩（Anthony Wayne）的部隊就在斯科特部下附近戰鬥，由於沒有作戰計劃指引，他們也下令撤軍。這樣大規模的撤軍反過來又迫使李放棄進攻。雖然華盛頓帶領主力部隊及時趕到，制止英軍反攻，但斯科特還是因下令撤退、部分導致戰場主動權易手而受到批評。歷史學界的傳統觀念認為，戰鬥結束後，斯科特曾親眼目睹華盛頓在會議上長時間用不雅言辭譴責李，但傳記作家哈里·沃德（Harry M. Ward）認為，斯科特當時不大可能會參與這次會議。李之後因此次撤退走上軍事法庭，指揮權也因此中止。
蒙茅斯戰役結束後，英軍撤至紐約。8月14日，斯科特受命執掌華盛頓新組建的輕步兵團。他還成為華盛頓的情報主任，從美軍位於白原市的新基地連續派發偵察任務。雖然斯科特的部下同英軍偵察部隊發生過幾次小規模衝突，但華盛頓的主力同紐約城內英軍在1778年11月斯科特休假前都沒有再開展大規模行動。

南方戰區及被俘

1779年3月，華盛頓給還在維吉尼亞休假的斯科特去信，命令他在當地招募志願軍，於5月1日到米德布魯克（Middlebrook）匯合。事實證明，此時招兵買馬難度很大，導致斯科特未能按時同華盛頓會師。華盛頓於是命令新兵前往南卡羅萊納，與統領該殖民地民兵的班傑明·林肯匯合。此舉主要是因為華盛頓收到線報，稱大量英軍正朝喬治亞推進，相信敵方正準備侵入南方。
華盛頓的命令送達後不久，喬治·科利爾（George Collier）和愛德華·馬修（Edward Mathew）帶領英軍突擊隊抵達維吉尼亞，意圖奪取或摧毀可能送往南方增援南卡羅萊納的補給物資。維吉尼亞議會於是命令斯科特立即投入戰備狀態，防範科利爾和馬修的襲擊。議會及華盛頓之後都意識到英軍的意圖只是搶奪補給，而非侵占，當地民兵足以應付，於是斯科特繼續招兵買馬，準備增援南方。另外，由於斯科特對來犯英軍快速響應，議會送給他一匹馬、一支槍和500英鎊。
斯科特在維吉尼亞的招募任務進展依然緩慢，議會實施的徵兵草案也收效甚微。1779年10月，他招收的新兵加上華盛頓北方軍所派的增援終於達到要求，得以趕赴南卡羅萊納支援林肯，他和亞伯拉罕·布福德（Abraham Buford）帶領的團一起留在維吉尼亞。1780年2月，華盛頓所派的約750名將士由威廉·伍德福德帶隊抵達斯科特位於彼得斯堡的營地。維吉尼亞當局擔心南面由亨利·柯林頓將軍率領的英軍會揮師北上侵犯維吉尼亞，因此命令斯科特和伍德福德不得離開，直到局勢表明柯林頓的目標顯然是林肯守御的查爾斯頓為止。
1780年3月30日，斯科特在柯林頓開始圍城前不久抵達查爾斯頓。他在城內守軍於1780年5月12日投降後被俘，然後作為戰俘關押在距查爾斯頓不遠的哈德爾波英特。雖然身為戰俘，但英軍卻允許他在方圓約十公里範圍內自由活動，還能同維吉尼亞的熟人通信及交易。1780年伍德福德去世後，斯科特成為戰俘營內維吉尼亞將士福利待遇的主要責任人。他還於1781年1月30日及3月下旬因身體狀況不佳提出假釋，兩次都得到查爾斯·康沃利斯批准。
1782年7月，英美兩軍交換戰俘，英方用正在假釋的斯科特換回羅頓勳爵。華盛頓要求斯科特回歸現役，前去維吉尼亞協助彼得·米倫貝格（Peter Muhlenberg）准將徵兵，再向彌敦內爾·格連將軍報到。不過，格連在信中表示沒有任務交給斯科特執行，所以請他留在維吉尼亞協助米倫貝格。斯科特招到的少量新兵之後都送至溫徹斯特的新兵站。1783年3月美國同大英帝國簽署初步和平條約後，徵兵工作相應中止。1783年9月30日，斯科特獲加銜少將軍階，然後很快就從大陸軍退役。戰爭結束後，他成為辛辛那提協會（Society of the Cincinnati）的創始人之一。

定居肯塔基州及早期從政經歷

1783年10月，維吉尼亞州議會授權斯科特管理並勘測準備送給革命戰爭服役軍人的土地。斯科特看到朋友詹姆斯·威爾金森（James Wilkinson）有關肯塔基區的報告後深受吸引，於是安排在肯塔基河附近為自己修築一套小木屋，但修築方顯然只為房子鋪下基石。1785年中期，經威爾金森的業務合伙人佩頓·肖特（Peyton Short）陪同，斯科特首次到訪肯塔基，經莫農加希拉河及俄亥俄河抵達萊姆斯通（Limestone，今肯塔基州梅斯維爾）。斯科特與肖特接下來轉走陸路抵達肯塔基河檢視附近土地，之後兩人都對各自檢視的土地提出權利要求。斯科特在肯塔基逗留的時間不長，到1785年9月時已返回維吉尼亞的農場。
返回維吉尼亞後，斯科特聘請前南方大陸軍軍需處長愛德華·卡林頓（Edward Carrington）打理財政事務，為遷居肯塔基做準備。卡林頓於1785年買下斯科特在維吉尼亞的農場，但同意斯科特一家在遷居前繼續在此居住。1787年，斯科特在凡爾賽附近定居。加上從軍所獲及子女擁有的土地，斯科特家族在費耶特郡和波旁郡共計擁有8513公頃土地。斯科特在此建有兩層高的木屋，還有圍欄和一間菸草檢驗倉庫。1787年6月，他的兒子塞繆爾被肖尼族（Shawnee）武士所殺並剝去頭皮，斯科特當時正劃獨木舟渡過俄亥俄河，在河岸上親眼目睹但又無能為力。接下來雖有小隊定居者渡河追擊肖尼族人，但未能追及。西奧多·羅斯福在著作《西部的勝利》（The Winning of the West）第三卷中稱，斯科特就是在兒子被殺後「全身心投入」打擊印第安人的戰鬥。
為了應對失去兒子的打擊，斯科特把精力投入到宅地施工中。他所在的定居點開始以「斯科特之地」之名為人所知，他還短暫成為當地菸草督察。斯科特決心要讓這片地方成為更大規模定居點彼得堡（Petersburg）的核心，於1788年11月開始銷售斯科特之地附近地段。從他手中購買地段的人包括詹姆斯·威爾金森、亞伯拉罕·布福德、喬治·穆特（George Muter）法官及之後當上聯邦眾議員和肯塔基州州長的克里斯多福·格里納普（Christopher Greenup）。
1787年，斯科特與另外36人組建肯塔基實用知識推廣協會（Kentucky Society for the Promotion of Useful Knowledge）。雖然沒有參與旨在把肯塔基區從維吉尼亞州分離的十次建州大會，但他總體支持該理念。斯科特建立不久的定居點同費耶特郡其他部分地區獨立成伍德福德郡，他本能成為新郡副警長，但卻謝絕任命。不過，他還是同意成為該郡在維吉尼亞眾議院的代表議員，只是任期只有一屆。任職期間，他在包括特權和選舉委員會在內的多個特別委員會工作，其中一個委員會曾建議喬治·華盛頓總統為大添骨（Big Bone Lick）提供軍事警衛，以便當地建設鹽場。

西北印第安人戰爭

肯塔基邊疆定居者同西北領地印第安人之間的關係日趨緊張，華盛頓總統開始正式授權聯邦軍隊同地方民兵聯合行動，打擊印第安人。1790年4月，斯科特從費耶特郡和波旁郡集結志願軍，同約西亞·哈馬爾（Josiah Harmar）一起在今俄亥俄州境內沿賽歐托河（Scioto River）掃蕩西部印第安人聯盟。正規軍和民兵組成的聯合部隊於1790年4月18日從萊姆斯通啟程，渡過俄亥俄河並行軍至賽歐托河上游，然後轉頭南下，朝現今俄亥俄州的朴次茅斯位置進軍，然後發現廢棄的印第安人營地。部隊在營地找到留存不久的清晰腳印，其中還有一名因兩腳都患有馬蹄內翻足而得到綽號「卷足」（Reel Foot）的知名肖尼族武士足印。斯科特派小分隊追蹤，最終發現並殺死包括卷足在內的四名肖尼族人。除此以外，此次遠征一無所獲，部隊於1790年8月27日解散。
1790年6月，哈馬爾和阿瑟·聖克萊受命領軍再度踏上討伐印第安人的征途。哈馬爾本期望斯科特、艾薩克·謝爾比或班傑明·洛根（Benjamin Logan）能帶領肯塔基民兵加入遠征，但三人都沒有接受。斯科特已於此前成為伍德福德郡在維吉尼亞州議會的代表議員，不能帶兵出征。他還認為，肯塔基民兵只會聽命於早前洛根手下抗擊印第安人的老將羅伯特·特羅特（Robert Trotter）上校。最終肯塔基民兵由約翰·哈丁（John Hardin）少校帶隊，但正如斯科特預料的那樣，許多民兵拒絕參戰。斯科特的兒子梅里特（Merritt）是伍德福德郡民兵上尉，他在此次遠征期間被印第安人所殺，並且也像塞繆爾一樣被剝去頭皮。整個遠征行動以慘敗告終，導致肯塔基民兵對哈馬爾更不信任，其中大部分人都發誓永遠不再同他並肩作戰。
哈馬爾出征期間，斯科特在里奇蒙的州議會工作。他再度獲派進入特權和選舉委員會，還在包括主張和申訴委員會在內的多個特別委員會任職。1790年12月30日，維吉尼亞州州長貝弗利·蘭多夫（Beverley Randolph）任命斯科特為維吉尼亞民兵准將，統領整個肯塔基區的民兵，此舉可能源自華盛頓的建議。斯科特在這個位置上的主要職責是監查俄亥俄河沿線的18個前哨基地。1791年1月，華盛頓總統接受聯邦參議員約翰·布朗（John Brown）的建議組建肯塔基區戰爭委員會，其成員包括布朗、斯科特、謝爾比、洛根和哈里·英尼斯（Harry Innes）。委員會有權召集當地民兵，同聯邦軍隊聯合行動打擊印第安人，他們建議組建志願軍尋找並摧毀俄亥俄河北側的印第安人定居點。同月，華盛頓批准從華盛頓堡（Fort Washington，今俄亥俄州辛辛那提附近）開始掃蕩印第安人故土的計劃。獲總統任命統領這項任務的阿瑟·聖克萊此時正患有痛風，必須要有他人協助才能上馬，所以大部分肯塔基人對華盛頓的安排感到不滿。斯科特成為聖克萊的下屬，統領約1000民兵，約占總兵力的三分之一。

黑莓戰役

華盛頓命令斯科特在1791年中期開展一系列前期突襲，確保敵方疲於應付，以便聖克萊集結主力發動進攻。謝爾比和洛根都曾希望能在此次戰役中帶隊，但兩人都不願屈於人下。不過，謝爾比還是支持出戰，相比之下，洛根則在積極反對。1791年5月15日，斯科特在法蘭克福發出志願兵集結令，為前期突襲做準備。肯塔基人對戰事完全由民兵參與響應熱烈，雖然斯科特所獲授權只能帶750人出戰，但卻有852人志願加入，參議員布朗也是其中之一。經過短暫等待並得知前去同西北領地邁阿密族部落談判的使團未能取得進展後，斯科特於5月24日帶兵從華盛頓堡出發。民兵渡過俄亥俄河，朝現今印第安納州拉斐特附近的多個印第安人定居點進軍，這裡聚居的印第安人除邁阿密族外，還有基卡普族（Kickapoo）、韋阿族（Wea）和波塔瓦托米族（Potawatomi）。前後八天裡，他們穿越崎嶇的地形，還頻繁遭遇暴雨，補給物資也因惡劣天氣和環境受損，不得不就地採摘不斷生長的黑莓，此次遠征由此得名「黑莓戰役」。
6月1日，斯科特的人馬抵達位於奧阿特農（Ouiatenon）韋阿族定居點附近的開闊草原，由於被敵方偵察兵發現，他們不得不立即進攻，以免村內居民做好充分準備。主力部隊進村時發現村民正急於劃獨木舟渡過沃巴什河，河的另一邊有基卡普族村落的火力掩護，最終村民在斯科特的民兵進攻前順利脫身。民兵所在位置河道太寬，無法直接涉水渡過，所以他派詹姆斯·威爾金森和托馬斯·巴比（Thomas Barbee）各自帶領小分隊朝不同方向尋找適合的渡河點。威爾金森未能找到適當地點，但在返回前得以發現並殲滅小隊印第安人。巴比找到渡河點，並在對岸短暫突襲印第安人後返回向斯科特報告。次日早上，斯科特的主力部隊放火焚燒附近村落和莊稼，同時威爾金森帶領小分隊前往另一個印第安人定居點。該村居民此前已逃過伊爾河（Eel Creek），經過短暫但沒有什麼實效的交火，威爾金森帶隊將村落燒毀後同斯科特匯合。斯科特之後在正式報告中指出，這個定居點的許多村民是法國人，估計他們同底特律的法國人定居點有關聯，或是以底特律為根據地。
由於補給不足，斯科特及其下屬中止行動。回程路上有兩人在懷特河（White River）溺斃，是斯科特此次帶隊期間僅有的人員損失。部隊另有五人受傷，但都順利生還。斯科特領隊的此次戰役共打死38名印第安人，俘虜57人。他派出12人先行趕回，把正式報告遞交聖克萊審核，其餘人馬則在6月15日抵達斯圖本堡（Fort Steuben，今克拉克斯維爾），再於次日渡過俄亥俄河，在路易維爾拿到退役通知。

聖克萊遠征

斯科特的沃巴什戰役得到肯塔基居民和華盛頓當局的熱烈反響。1791年6月24日，聖克萊鼓勵戰爭委員會組織針對沃巴什地區的第二次遠征，還建議取消俄亥俄河沿岸前哨基地，騰出人手和資金為更大規模的征戰做準備。斯科特認為取消這些前哨基地並不明智，在他的影響下，戰爭委員會最終決定保留兩個基地，一個位於大添骨，另一個則在肯塔基河河口附近防守當地煉鐵廠。此後的局勢發展也證實他的判斷，印第安人在一個月後突擊大添骨，以圖令邊疆居民無法獲得那裡的鹽礦，但被前哨基地駐守的民兵擊退。斯科特還認為，聖克萊只要求帶領500人發動第二次遠征，這對卓有成效的作戰行動來說遠遠不夠。
7月，斯科特授權波旁郡居民約翰·愛德華茲（John Edwards）帶領300人抗擊涉嫌在俄亥俄河肯塔基區一側盜竊馬匹的印第安人。愛德華茲帶兵一直走到桑達斯基河（Sandusky River），但除幾個荒廢村莊外一無所獲。不過這些志願兵並不知道，他們差一點就遭到當地印第安人伏擊，許多參加此次征伐的民兵之後指控愛德華茲太過懦弱。斯科特因患病在身而無法應聖克萊的邀請帶隊遠征，請威爾金森代勞，後者於8月1日帶隊啟程。遠征隊將居民已經撤離的基基亞村（Kikiah，又名肯納波科莫查）、奧阿特農被毀後重建的定居點，還有基卡普族的一個小村落和當地另外多個小規模定居點摧毀，再沿斯科特之前遠征時的原路返回，於8月21日回到肯塔基區。斯科特和威爾金森的作戰行動對西北領地印第安人構成沉重打擊，並以韋阿族和基卡普族損失最為慘重，兩族於次年同聯邦政府簽署和平條約，基卡普族還遠遷到今伊利諾州和密蘇里州境內。
聖克萊此時雖然承認自己身體狀況不佳，不宜帶隊征戰，但卻還是繼續為進軍西北領地做準備。他和哈馬爾一樣在肯塔基不得民心，為了湊足遠征所需兵力，斯科特不得不徵兵。他和其他大部分肯塔基軍官都自稱病重無法帶隊，實際上卻是擔心因與聖克萊合作而失去肯塔基居民的尊重。威廉·奧爾德姆（William Oldham）上校是所有願意帶領肯塔基民兵的軍官中軍階最高的。
10月1日，聖克萊帶兵離開華盛頓堡。11月3日，他把沃巴什的一條小支流誤當成聖瑪麗河（St. Marys River），下令部下在此紮營。他本打算讓部隊第二天再修築防禦工事，但邁阿密族和加拿大人組成的聯軍在日出前來襲，不但搶得部分火炮，還奪走大部分物資。聖克萊帶領的1400人中有600人陣亡，300人被俘。肯塔基民兵在戰鬥中被衝散，領隊奧爾德姆上校被殺。肯塔基區大部分居民認為聖克萊要對此次慘敗負主要責任。聖克萊撤回華盛頓堡後，斯科特於11月24日帶領200名志願兵同他匯合，以防印第安人追擊或進犯肯塔基區。隨著印第安人不會馬上入侵的局勢逐漸明朗，斯科特的下屬又回到肯塔基區。聖克萊遠征如此慘敗，導致此前對衝突保持中立的德拉瓦族及懷安多特族同邁阿密族和肖尼族結盟，共同對抗邊疆上的美國人。

與合眾國軍團配合作戰

聖克萊遠征失利後，華盛頓總統請求國會授權組建由5000人組成的合眾國軍團，抗擊西北領地的印第安人。國會於1792年通過建議，斯科特從費城的朋友口中得知自己是軍團司令人選。但是，華盛頓最終認定脾性不佳並且酗酒的斯科特「能力不足以擔此大任」，最終選擇「瘋狂的安東尼」統率合眾國軍團。肯塔基正式建州數天後，肯塔基州議會於1792年6月4日任命斯科特和班傑明·洛根為州民兵少將。同月25日，斯科特受命統領州民兵第二師，負責在肯塔基州北岸行動，洛根的第一師則在南岸行動。
新成立的州議會還組建由五人構成的委員會選擇一個城市做為州首府。斯科特申請把此時依然羽翼未豐的彼得堡立為首府，另外幾個申請城市分別是法蘭克福、列克星敦、路易維爾和布恩城（Boonesborough），最終入選的是法蘭克福。斯科特未能確保彼得堡成為州首府是該定居點至今也未能發展成興旺城市最重要的原因。斯科特之子小查爾斯（Charles, Jr.）曾在寫給弟弟丹尼爾（Daniel）的信中稱，父親正準備於1792年參選國會議員，小查爾斯對父親當選很有信心，但斯科特顯然沒有參選，或者是競選開始後不久就決定放棄。不過，他還是在1793年獲選為總統選舉人。
韋恩原計劃由肯塔基民兵為打擊印第安人的先行軍，隨後的主體攻勢完全由聯邦軍隊執行，但到1793年中期他前往華盛頓堡時，原計劃集結的5000將士還沒有湊足3000人，所以只能要求斯科特和洛根帶領人馬同他的主力匯合。洛根斷然拒絕再同聯邦軍官合作，但斯科特最終同意加入，韋恩於1793年7月1日任命他擔任聯邦軍官。斯科特和州長謝爾比起草徵兵令，徵集斯科特在合眾國軍團統領的1500名軍人，但1793年10月21日在傑斐遜堡會師時，他還只集結到1000人。
11月4日，韋恩下令斯科特的民兵摧毀附近某個德拉瓦族村莊。這些民兵對聯邦軍官依然充滿反感和疑惑，而且也知道韋恩不會在如此接近嚴冬的時候發動大規模攻勢，所以對此次任務興致缺缺，許多人都覺得這種任務根本無關緊要。有多達501個民兵當晚開小差離開營地，但韋恩在報告中表示相信斯科特及下屬軍官都已盡力避免此事發生。斯科特本打算帶領剩下的人馬繼續執行任務，但由於天氣太過惡劣，他無法發起大規模進攻。最終肯塔基民兵只是把某個小規模狩獵營地驅散，然後再前往華盛頓堡集合。韋恩命令斯科特過冬後帶領全額數量的民兵返回。
1793至1794年冬，韋恩和肯塔基民兵間的緊張氣氛逐漸緩和。韋恩發現這些志願兵雖然頗為頑固，但依然是優秀的軍人。民兵也經過觀察得出結論，認為此人並不像哈馬爾和聖克萊，他的確懂得如何抗擊印第安人。韋恩還於1793年冬在聖克萊此前慘敗之地修建復甦堡（Fort Recovery），此舉令他在肯塔基州居民心目中的地位顯著提升。印第安人把擊敗聖克萊作為部落文化傳承，激勵他們繼續同西部邊疆定居者鬥爭，韋恩建設堡壘之舉對印第安人的信念構成打擊，他還把印第安人掘出並四下拋棄的約600個頭骨重新安葬，由於死者中很多都是肯塔基民兵，因此韋恩此舉深得該州人心。斯科特本人開始敬重韋恩，但威爾金森卻通過匿名宣傳抹黑韋恩的形象，希望能親自帶兵遠征西北領地。此時正在費城休假的斯科特致信戰爭部長亨利·諾克斯，為韋恩的名節辯護，此舉導致他和威爾金森的友誼出現裂痕。
1794年6月，斯科特從費城返回肯塔基州，並在集結1500民兵後於7月27日到格林維爾堡（Fort Greeneville）同韋恩匯合。民兵由他和托馬斯·巴比帶隊，支援韋恩帶領的1000名正規軍。聯軍迅速推進，於8月8日占領印第安人已於不久前撤離的大格萊茲鎮。韋恩接下來下令就地修建迪法恩斯堡（Fort Defiance，字面意為「反抗堡」），修築時間約為一周。斯科特負責為堡壘命名，他在視察施工期間宣稱：「我反抗英國人、印第安人，以及陰間的所有邪魔厲鬼，你們能怎麼樣。」根據斯科特所率志願軍提供的情報，韋恩於8月14日命令部隊朝邁阿密堡（Fort Miami）進軍，計劃同那裡的約2400名英國和印第安人聯軍決戰。8月20日上午8點45分左右，威廉·普萊斯（William Price）少校帶領的志願軍旅同邁阿密堡附近的印第安人開戰，拉開鹿寨戰役（Battle of Fallen Timbers）序幕。印第安人起初占據有利地形，迫使普萊斯的部下後退，但又被韋恩所率正規軍強大的刺刀衝鋒戰擊潰。邁阿密堡的英軍指揮官威廉·坎貝爾（William Campbell）拒絕為印第安盟友打開堡壘大門，韋恩最終以壓倒優勢取勝。
鹿寨戰役結束後，韋恩命令斯科特的部下向所在位置方圓80公里範圍反覆掃蕩。韋恩的正規軍缺乏馬匹，所以志願軍1794年9月還需在各個要塞間運送物資。隨著時間的推移，許多民兵對駐軍義務感到厭煩，更對運送貨物導致私人馬匹受傷不滿，威脅如果不讓他們退役就要叛變。1794年10月13日，韋恩終於發出命令，同意他們回家。經韋恩建議，聯邦眾議院於1794年12月4日特別感謝斯科特及其下屬在鹿寨戰役中的英勇表現。1795年中期，印第安人同聯邦政府簽署《格林維爾條約》（Treaty of Greenville），西北印第安人戰爭正式結束。

後期從政經歷

1795年，斯科特在返回肯塔基州農場前趕到費城，協助澄清部下民兵的服役記錄，政府需要根據這些記錄來向民兵支付報酬。接下來他繼續服役，名義上擔任州民兵第二師少將直至1799年止。肯塔基州各地都舉辦慶祝活動，為斯科特從軍期間的英雄氣概歡呼，促使他萌生從政的想法。隨著第一政黨制面世，他宣布自己像絕大多數肯塔基州人一樣是民主共和黨人。1800年，他以75票對44票戰勝凱萊布·華萊士（Caleb Wallace），成為所在選區的總統選舉人。最終他和肯塔基州其他選舉人都把票投給托馬斯·傑斐遜和阿龍·伯爾。
1803年，戰爭部長亨利·迪爾伯恩指定斯科特和州長詹姆斯·加勒德評估肯塔基州多個地點，選擇其中一處建設新要塞，取代華盛頓堡。加勒德是肯塔基州中部人士，他堅持在法蘭克福修築這座堡壘。斯科特對此無法認同，在他看來，要塞不應深入該州腹地，法蘭克福周邊的山丘地形也不適合修築堡壘。為了和州長達成共識，他需要事先預約並等上好幾天才能見到加勒德，但兩人還是不能達成一致。斯科特於是請求迪爾伯恩許可他獨自行事，部長同意要求並批准在紐波特修築要塞。1804年，斯科特再度在極少人反對的情況下成為總統選舉人。
不幸的是，斯科特在政壇風聲水起之時，卻要面對家庭悲劇的打擊。1797年，他定居維吉尼亞州的兒子丹尼爾去世。1799年末或1800年初，最後一個兒子小查爾斯也撒手人寰。他的女兒瑪莎於1799年嫁給之後當上聯邦參議員的喬治·M·比布後遷居戴維斯郡。另一個女兒瑪麗（Mary）則在斯科特從軍期間出嫁並離開農場，最小的女兒南希（Nancy）在18世紀即將結束時離開農場，但終生未嫁。1804年10月6日夫人弗朗西絲去世後，斯科特搬到列克星敦，同女兒瑪麗和女婿約翰同住。1805年10月，他把伍德福德郡的農場轉賣。
1807年6月22日發生的切薩皮克號-豹號事件導致英美兩國間的緊張局勢迅速升級，面對可能爆發的敵對行動，斯科特向州長克里斯多福·格里納普申請組建民兵部隊。雖然申請獲准，但斯科特不久後就於1807年7月25日再婚，這支民兵部隊一直沒有建立。他的續弦夫人是革命戰爭期間獄友納撒尼爾·吉斯特（Nathaniel Gist）的遺孀朱迪思·卡里·吉斯特（Judith Cary Gist），娘家姓貝爾（Bell），當時57歲。兩人婚後移居位于波旁郡和克拉克郡的坎恩伍德大宅（Canewood），這裡是吉斯特家族種植園的所在地。

1808年州長選舉

肯塔基州各地向斯科特軍旅生涯致敬的慶祝活動此起彼伏，促使他開始考慮1808年出馬競選州長。州參議員托馬斯·波西（Thomas Posey）和列克星敦律師托馬斯·托德（Thomas Todd）早在1806年中期就已宣布參選。波西曾擔任州參議院臨時議長，1804年副州長約翰·考德威爾去世後，他成為代理副州長並主持州參議院運作。雖然在隨後的連任選舉中失利，但他繼續以代副州長的身份主持參議院會議。反對人士稱他已不是參議員，沒有資格再來代理副州長的職務，他們還指控他表面上自稱民主共和黨人，實際上卻對許多肯塔基人痛恨的聯邦黨心懷同情。雖然這些指控並沒有導致波西不能再主持參議院會議，但依然大幅削弱他在1808年選舉中的勝算。1807年，托德接受州長格里納普任命進入肯塔基州上訴法院任職，退出州長席位競爭。
隨著波西勢危和托德退出，斯科特如果參選所需面對的主要對手就只剩前州長艾薩克·謝爾比。肯塔基州此時出現運動聲浪，希望謝爾比再度參選。前州長因在革命戰爭期間王山之戰中的英勇表現得名「老國王的王」（Old King's Mountain），軍旅生涯足以同斯科特一較短長，而且他是肯塔基州首任州長，曾參與起草州憲法的多次會議，還是肯塔基建州大會代表，從政經驗遠勝斯科特。但是，謝爾比最終謝絕邀請，斯科特於1808年2月11日正式加入競爭。此時約翰·艾倫（John Allen）已經參選，格林·克萊（Green Clay）則在斯科特加入一個月後宣布參選。斯科特的競選活動由繼女婿傑西·布萊索（Jesse Bledsoe）主導，他不但是特蘭西瓦尼亞大學法學教授，還是肯塔基州此時最有能力的政治家之一，只是與親自參選相比，他更傾向於在競選後台坐鎮。
艾倫和克萊都是職業律師，但肯塔基州選民此時對律師普遍抱持不信任態度，這對兩人甚為不利。此外，艾倫曾是阿龍·伯爾的總法律顧問，肯塔基州多家報紙曾刊出匿名信，指控艾倫與伯爾涉嫌在西南部另建國家的陰謀脫不了干係。不過，亨利·克萊等人都曾積極為艾倫辯護，斯科特也經常公開給予艾倫高度評價。格林·克萊擔任州議員期間大力推行對債務人有利的措施，所以得到格林河以南定居者的堅定支持，這些人許多都是擅自占地者及欠下州政府大筆債務的土地投機商。為了平衡斯科特英雄形象的影響，克萊的支持者稱他也曾於1782年參與喬治·羅傑斯·克拉克（George Rogers Clark）對肖尼人的遠征，但這對競選活動影響甚微。身為肯塔基州最資深的革命戰爭軍官，斯科特是該州退伍軍人公認的領袖。7月4日是美國獨立紀念日，肯塔基州各地舉辦的慶典無疑又為斯科特增加8月1日選舉中的勝算。最終他以2萬2050票輕取兩名對手，其中艾倫獲得8430票，克萊只有5516票。

肯塔基州州長

斯科特上任後在第一時間任命布萊索出任州務卿，後者於1808年12月13日向州議會遞交新州長的首份演講稿。不久後，斯科特在州長官邸滑溜的台階上摔倒，導致終身殘疾，需要拐杖才能行走，並且在行使職權方面更加依賴布萊索。擔任州長期間，他的身體狀況一直都在惡化。
斯科特在州內事務方面主張提升公職人員待遇，重罰累犯，還支持多項經濟發展措施。雖然希望能通過稅收保障州政府無需再借外債，但他依然鼓勵州議會儘可能把稅率保持在最低水平。他還敦促議會將州民兵轉變成青年軍隊。面對州長的改革呼籲，州議會往往像例行公事般充耳不聞，但還是根據他的提議通過法規，允許債務人在提供債券和擔保的情況下享有一年的還債期限。
斯科特經常同立法部門發生衝突，其中一次是州參議院拒絕確認州長提名，任命沃爾特·布拉希爾博士（Dr. Walter Brashear）出任州民兵第二團中校（副團長）。州長堅稱布拉希爾就是最佳人選，拒絕再提名其他人，認為參議院應該不會想要讓能力不及的人擔當此任。擔任州長期間，斯科特共有三次行使否決權，但都被議會推翻。斯科特否決組建哈里森郡和允許擅自占地者以更優惠條件購買所占土地的法案主要是因為，他覺得法案的通過太過倉促，沒有經過充分辯論。州議會決定停發不久前退休的肯塔基州上訴法院法官喬治·穆特的退休金，斯科特認為此舉會導致州內居民對政府的承諾失去信心，所以再度行使否決權。
斯科特的四年州長任期經常受到指控他酗酒及言辭粗鄙的傳言困擾。某位不知名姓的人士認為自己的名聲因斯科特曾說過的某句話受損，所以向州長挑戰要求決鬥。斯科特沒有理睬，對方於是威脅會廣而告之他是懦夫。據稱斯科特此時回答：「就說去吧你，不過是公開宣布你就是個該死的騙子，每個人都會這麼看。」另有說法稱，州長在拿到布萊索為他寫的稿子後說：「布萊索啊，我知道你自覺比我聰明，許多方面也的確如此，但就這篇稿子來說，你還真不如我，怎麼看也不行。」布萊索於是詢問稿子裡有什麼不當之處，斯科特回答：「這都看不出來？你幹嘛不在最後面放點莊嚴的祈禱呢，說幾句天意啊，上天保佑啊之類亂七八糟的？」此外，斯科特曾在1809年州議會選舉期間為漢弗萊·馬歇爾（Humphrey Marshall）的對手競選，馬歇爾事後在《西方世界報》（Western World）發文，指控州長在選舉日當天喝醉後出現在法院大樓前。
英美關係在斯科特擔任州長的大部分時間裡都趨於緊張。肯塔基州贊成向英宣戰的情緒尤為強烈。大部分肯塔基人對聯邦政府用幾乎沒有實效的《1809年互不來往法案》（Non-Intercourse Act of 1809）和《梅肯二號法案》（Macon's Bill Number 2）取代《1807年禁運法案》深感不滿。肯塔基州聯邦參議員亨利·克萊成為國會中公認的鷹派領袖。1810年12月4日，斯科特在對州議會演說時表示，他對和平解決美國對英國的敵意不抱希望。但他也提醒州議會，同樣侵犯美國海上權益的還有法國，敦促對英法兩國的罪行作出同等回應。
1811年9月，印第安納領地總督威廉·亨利·哈里森到訪肯塔基州，指示塞繆爾·韋爾斯（Samuel Wells）上校按戰爭部長威廉·尤斯蒂斯授權招募肯塔基人組建新的團級聯邦部隊。哈里森沒有向斯科特申請在該州招兵買馬的許可，包括政敵馬歇爾和顧問布萊索在內的許多人都認為此舉是對州長的蔑視。斯科特對布萊索的憤慨視而不見，不覺得這種「失禮」有什麼大不了的，還成為哈里森風生水起職業生涯最堅定的支持者之一。
1811年11月，信使把前肯塔基州總檢察長約瑟夫·漢密爾頓·戴維斯（Joseph Hamilton Daveiss）在蒂珀卡努戰役中戰死的消息帶到肯塔基州，該州公民要求向英國和印第安人開戰的呼聲因此大幅加強。斯科特預計聯邦政府會號召志願者參軍，所以於1812年2月和4月在州內多家報紙刊出消息，呼籲民眾為即將爆發的戰爭出力。肯塔基州的志願軍指標為5500人，這個數字到七月底就已達成。1812年8月4日，斯科特在部隊前往喬治敦集結前不久在州長官邸接見兩個團的軍人。他手拄拐杖，在軍人中蹣跚而行，然後轉身用拐伏敲打官邸的台階，旁邊的人還聽到他嘀咕：「要不是你誤事，我就能隨這些小伙子們一起上路啦。」
1812年8月25日是斯科特擔任州長的最後一天，他在這天任命哈里森為肯塔基州民兵加銜少將。此舉源自亨利·克萊和下任州長艾薩克·謝爾比的建議。這項加銜確保哈里森才是戰爭期間肯塔基州民力的總司令，而非在肯塔基州不受待見，甚至在部下心目中都不得人心的詹姆斯·溫徹斯特（James Winchester）。傳記作家哈里·沃德指出，哈里森並非肯塔基州公民，而且州民兵少將已有人選出任，所以斯科特的任命有違州憲法。肯塔基歷史學家洛厄爾·哈里遜（Lowell H. Harrison）也覺得此次任命「可能不合法」，但還是得到「全州各地的普遍讚賞。」斯科特及其盟友表現出的信心也對詹姆斯·麥迪遜總統產生影響，促使他任命哈里森擔任西北陸軍最高司令官。

辭世和紀念

卸任州長後，斯科特同夫人和年紀最幼的繼女瑪麗·塞西爾·吉斯特（Mary Cecil Gist）回到坎恩伍德大宅。兩名繼女在他擔任州長期間出嫁，其中安娜·瑪麗亞·吉斯特（Anna Maria Gist）於1809年同納撒尼爾·格雷·史密斯·哈特（Nathaniel G. S. Hart）上尉成婚，但哈特僅四年後就死於1813年1月的瑞森河大屠殺。伊麗莎·維奧列特·吉斯特（Eliza Violet Gist）於1812年7月21日嫁給弗朗西斯·普雷斯頓·布萊爾，此時距斯科特州長任期屆滿僅有約兩周時間。斯科特當時認為，身形瘦削、形象傴僂，還患有肺結核的布萊爾會在婚後六個月內去世，但布萊爾實際上不但挺過肺結核，之後還成為安德魯·傑克遜總統信賴的顧問，比斯科特的預料要多活60餘年。
1813年中期，斯科特的身體狀況已開始急劇惡化，於1813年10月22日辭世，終年74歲，身後遺骨就在坎恩伍德大宅下長眠。斯科特是去世時間最晚的美國革命戰爭將領，他的遺骨於1854年在法蘭克福公墓（Frankfort Cemetery）重新下葬。無論肯塔基州以內還是州外，都有郡和城市用斯科特命名以示紀念，如肯塔基州的斯科特郡和印第安納州的同名郡，以及肯塔基州斯科茨維爾和維吉尼亞州同名城市。