雷·韋建士

早年

威尔金斯于1970年代以学徒球员身份加盟儿时拥戴的切尔西，于1973年10月首次升上一队上场出战诺里奇城。他的兄弟格拉咸（Graham）和史提芬（Stephen）亦于是时加盟切尔西，但成就远远不及。威尔金斯在余下赛季间中获派上场，到翌年才奠定首发席位。
1975年切尔西降级乙组，大将星散，年仅18岁的威尔金斯获新任主教练艾迪·麦克克雷德（Eddie McCreadie）委任为球队队长，接替担任多年“蓝军”队长的朗·夏理士（Ron Harris），是球队历来最年轻的队长。威尔金斯承担大任，更于首年以12个进球成为球队首席射手。于降级第二年领导一众青年球员为主的切尔西夺得乙级联赛亚军重返顶级联赛，在这两年威尔金斯出席了球队的全部比赛，更连续两年（1976年、1977年）获选球队年度最佳球员。升级甲组首季以第16位成功保级。威尔金斯年少有成，其微黑而俊朗的形象经常刊载在英国的少女杂志上，大部分更成为大页海报。但麦克克雷德的突然离队对切尔西是一个沉重打击，球队于1978/79年赛季再次需要降级。财政紧绌的切尔西随即以82万5,000英镑将威尔金斯卖给曼联，是当时切尔西历来收取最高的转会费。
1976年威尔金斯获唐·李维征召加入英格兰代表队，于5月28日美国之旅在纽约洋基体育场首次披甲迎战意大利。往后十年威尔金斯成为国家队不可缺少的主力球员。

黄金期

威尔金斯在曼彻斯特联首季无甚建树，其负面踢法一直为人诟病，往往宁愿横传而不直线传上锋线，被球迷称为“螃蟹”（The Crab，意即"横行"）或“"平方球"·威尔金斯”（Squareball Wilkins，意即"横传"），本土锦标继续离他远去。 
但威尔金斯却协助英格兰晋级在意大利举行的1980年欧洲足球锦标赛决赛圈，是英格兰近10年首次闯进大型竞赛的决赛圈。在小组赛首场对比利时，威尔金斯射入一个美妙进球，上半场25分钟他首先将球“笠”过比利时整条后防线，再自己追前取得皮球，因此击破对方布下的越位陷阱，再“笠”过出迎门将讓-馬里·普法夫（Jean-Marie Pfaff）的头顶直入网窝，为英格兰先拔头筹；但4分钟后比利时由让·瑟勒芒斯（Jan Ceulemans）扳平1-1直到完场。最后英格兰仅取得1胜1和1负于小组排第三位无缘出线。 
威尔金斯亦有参与英格兰在1982年西班牙世界杯所有的比赛，英格兰在分组初赛3战全胜首名出线，在分组复赛与主办国西班牙及老对手西德同组，英格兰两战两和，在整个比赛中未负一场而提早出局。
1983年5月21日曼联晋级英格兰足总杯决赛在温布利对布莱顿，下半场72分钟威尔金斯在禁区外右方离门25码以左脚“弯”进球门上角，为曼联反超前2-1，这是他加盟三年来的首个进球；但顽强的布莱顿在完场前扳平2-2，经加时后再无增添纪录而需重赛；曼联在重赛大胜4-0，而威尔金斯亦赢得个人首面重要锦标冠军奖牌。
世界杯后威尔金斯继续在新任英格兰教头博比·罗布森麾下担当重任，在博比·罗布森执教的首场比赛，于1982年9月22日对丹麦的1984年欧锦赛预选赛将队长臂章交给威尔金斯，但英格兰最终在预选赛以1分之微不及丹麦而无缘晋级决赛圈。当时威尔金斯亦是曼联的队长，但因一次面颊骨撞裂需养伤而被布莱恩·罗布森取代其在英格兰队及曼联的双重职务，而伤愈后威尔金斯的状态下滑。
1984年夏季曼联接纳AC米兰的150万英镑收购价，将威尔金斯卖到意甲。虽然威尔金斯与其家人很快适应意大利的生活，但他在AC米兰未算成功，只曾协助球队在1985年晋级意大利杯决赛，但以1-2不敌桑普多利亚而失落锦标。AC米兰于1987年让威尔金斯转投法甲的巴黎圣日门。
在外流期间威尔金斯仍然是英格兰的常规首发，入选1986年举行的墨西哥世界杯决赛圈大军，在首场小组赛对葡萄牙上场，但第二场对摩洛哥的比赛却不能踢足90分钟，于43分钟因不满裁判的判决，将球掷向裁判被罚红牌驱逐离场，他是英格兰历来首名于世界杯决赛圈被罚离场的球员。威尔金斯因而停赛两场，但在1-2负于阿根廷的半决赛没有被选派上场。1986年11月12日对南斯拉夫第84次及最后一次代表国家队上场。威尔金斯共为英格兰射入3球及10次担任队长之职。
在加盟巴黎圣日门仅4个月后，即以25万英镑转投苏超的流浪者，期间赢得苏超联赛冠军及苏格兰联赛杯各一次。
经历长达10年的外流生活，威尔金斯及家人决定返回伦敦老家加盟女王公园巡游者，一直效力到1994年夏季，转投另一支伦敦球队，刚升级英超的水晶宫担任球员兼教练。但不幸在首场比赛即折断左脚，自此再没有为水晶宫上场。当威尔金斯康复后于1994年年尾接受邀请返回女王公园巡游者担任球员兼主教练。
作为球员兼主教练，威尔金斯尽量减少上场比赛，任教首年取得不俗的成绩，女王公园巡游者在英超排第8位及晋级英格兰足总杯四分之一决赛。但首席射手莱斯·费迪南德于1995年季后被卖到纽卡斯尔联后，威尔金斯一直未能找到合适填补人选，由于前线缺乏进球本钱，女王公园巡游者在1995/96年赛季排第19位而失去英超席位。
女王公园巡游者降级后被传媒大亨基斯·胡礼（Chris Wright）收购，而威尔金斯亦于1996/97年季初离队。其后曾分别短暂效力韦康比流浪者、希伯尼安、米尔沃尔及莱顿东方等球队，于是季季末正式退役。

教练生涯

1997年威尔金斯成为富勒姆主教练，前英格兰队友凱文·基岡在他之下担任营运总监。威尔金斯带领这支花费庞大的球队获得乙级联赛〈第三级〉第6位可以参加升级附加赛，但由于赛季结束前的3场比赛全数败北，主席穆罕默德·法耶兹（Mohamed Al-Fayed）一怒之下在附加赛展开前已将威尔金斯解雇，由凱文·基岡接手其职务，但富勒姆在附加赛半决赛两回合累计1-2负于格林斯比镇而无缘升级。自此威尔金斯与凱文·基岡存有芥蒂，不复当年在英格兰代表队的密切关系。
威尔金斯离开富勒姆后于1999年2月返回由球员兼主教练詹卢卡·维亚利带领的母会切尔西出任教练之职，当时原任教练的格拉咸·历斯（Graham Rix）因非礼罪被判入狱6个月，在历斯出狱后，两人共同分担职务。2000年9月12日当詹卢卡·维亚利在新赛季展开仅比赛了5场即被切尔西辞退后，威尔金斯与历斯在新主教练克劳迪奥·拉涅利上任前共同在对莱斯特城的比赛担任看守主教练之职。在克劳迪奥·拉涅利上任后，由于英语不灵光，由仍任教练而曾在意甲效力的威尔金斯担任翻译，于11月28日与历斯一同被清洗离队。2001年2月有传威尔金斯将加盟朴茨茅斯出任教练。2001年5月2日詹卢卡·维亚利加盟沃特福德，同时引进旧部威尔金斯担任助理主教练。2002年6月12日沃特福德因缩减皮费而与威尔金斯提前解约。
翌年威尔金斯主要担任足球评述工作，直到2003年10月15日才加盟米尔沃尔出任球员兼主教练韦斯的助手，首年即协助米尔沃尔闯进英格兰足总杯决赛及获得球队历来首次的欧洲联盟杯参赛权，2004年11月3日加签一年新约，2005年5月10日威尔金斯在韦斯辞后亦宣布离队，但威尔金斯曾于2006年3月到10月返回米尔沃尔担任教练顾问。在待业期间威尔金斯继续在天空体育（Sky Sports）评述足球。
威尔金斯自2005年8月开始协助彼得·泰勒执教英格兰U21，在彼得·泰勒于2007年1月离职后，未有获得继任主教练皮雅斯（Stuart Pearce）留用。
2008年9月18日在史蒂夫·克拉克（Steve Clarke）离队加盟西汉姆联后，威尔金斯重返切尔西担任一队主教练斯科拉里的助手。2009年2月9日当斯科拉里被革除职务后，威尔金斯获指派在英格兰足总杯第五轮对沃特福德一仗担任看守主教练，切尔西凭着阿内尔卡大演帽子戏法而以3-1获胜，而候任主教练胡斯·希丁克则在看台上观战。
历任斯科拉里、胡斯·希丁克及安切洛蒂三任副手的威尔金斯于2010年11月11日被切尔西辞退，离队原因没有公布。