虎尾鎮

清朝统治前

荷兰曾经殖民统治台湾南部，为虎尾有史之始。其《热兰遮城日志》记载此地原居有平埔族“虎尾垅社”（荷兰语：Fovorlangh），当时该社涵盖的地区相当广大。后来学者推测，“华武垄” （Farvolong）的发音可能就是“虎尾”的由来。
东宁王国（明郑政权）带领大批军士入台和屯垦，此时期即有汉人移民虎尾的传说，在今日安溪寮的清云宫并有相关的庙宇肇建故事。

清领时期（17世纪末到19世纪末）

1684年，清国击溃东宁王国，将台湾纳入其版图，划归福建省，本镇当时全境属台湾府诸罗县管辖。1717年（康熙五十六年）的《诸罗县志》中有“五间厝庄”之纪载，一般解释为虎尾，或者位在他里雾堡（今斗南镇）的五间厝庄。
1734年（雍正十二年），今土库镇、虎尾镇一带设大坵田堡，其开垦大致从西往东，故虎尾较土库开发为晚。该堡之东有一小沙丘（台湾话称“沙仑”），周遭称为大仑脚，据推测为今日虎尾镇大仑脚公园所在处。雍正年间有记载一条名为“吼尾溪”（后来的虎尾溪）的溪流流经大仑脚之南。
较大规模的汉人开垦发生于乾隆年间，大仑脚庄也在此时发展成大仑脚街。云林县志记载，乾隆24年（1757年），福建闽人郭六才等人至大仑脚招佃开垦，在虎尾溪北边一处俗称“后尾”的地方搭建了五间简陋草寮。此是“五间厝庄”地名比较可信的由来。开垦成功后，郭六才成为大坵田堡最初的大租户（拥有土库、虎尾的所有田地）。后来大租权数次转卖，并于乾隆55年（1788年）因大租户翁姓涉入漳泉械斗，大租权被官府抄封。乾隆三十年（1765年），大仑脚居民建德兴宫，祀奉池府千岁，人称“大仑脚王爷”，是今日虎尾地区的主要信仰之一。
《台湾通史》卷32记载，林恭等人于咸丰三年四月下旬响应道光末年开始的太平天国之乱，而在台湾发起抗清民军，赖棕是叛军领袖之一。《云林县采访册》记载：“咸丰三年[1853年]，赖棕犯嘉义；五月初六日，大仑脚庄曾鸡角聚众应之，[大坵田] 堡内大恐。里人陈适均集乡勇自固，境赖以安。”但同年七月底林恭之乱即被官兵剿灭。
后来不知何年间，大仑脚街荒废凋零（有一说是：曾鸡角之乱时，大仑脚庄就被焚毁 。但似乎与史书记载不合），日治初期绘制的台湾堡图上标示为一片坟墓。此后至今，大仑脚一词也未不再成为虎尾地区的庄名或里名。虎尾溪边的五间厝庄虽存，但也长年没落。

日治时期

日治时期是虎尾迅速繁荣的重要时期。1901年，虎尾地区尚属台中县斗六厅土库支厅大坵田堡，1906年，大日本制糖株式会社在土库支厅五间厝庄河岸边的一块荒地设立五间厝制糖工场（今虎尾糖厂），不少日人随之移居虎尾，并为当地提供就业机会。当时糖厂宿舍区及附近市街已有都市规划，采棋盘式设计，但仍以日本一贯的种族歧视政策，分为日本员工宿舍区和台湾员工宿舍区。宿舍区内有公园（今同心公园）、澡堂、神社、火车站（五间厝驿）、教育机构、医院、旅社等，是云嘉南地区于日治时期鲜见之规模。1909年时在今天虎尾科技大学第一校区内设置日本人子女才能就读的小学校斗六小学校五间厝分教场，1921年独立为台南州虎尾郡寻常高等小学校，即今安庆国小。据1915年的户口调查，五间厝庄居民两千余人中，近半是日本人。次年为纪念日本最高领导人嘉仁执政五周年，建五间厝神社。
1920年（大正九年），台湾行政区划重划，日本政府认为五间厝庄发展已经较土库庄迅速，将改名为虎尾庄的五间厝庄和土库庄合同周边各庄建置台南州虎尾郡，虎尾自次取代土库成为周边政经、文化中心。虎尾郡役所设于今日虎尾镇林森路与中山路的路口。1928年，政府成立技职学校虎尾农业补习学校（今虎尾农工）。1933年，虎尾庄升格为虎尾街，人口已有2万余人。1936年，日本在虎尾设置虎尾飞行基地，曾为神风特攻队基地。同年虎尾首间戏院“虎尾座”开设。1939年成立虎尾家政女学校，次年更成立台南州立虎尾高等女学校（今虎尾高中）。1942年，因应学生数增长，日本在街内设立第二所国民学校虎尾街南国民学校（今日立仁国小），原虎尾街国民学校（今日虎尾国小）则改称虎尾街北国民学校，即当地耆老口中的“南国民、北国民”。太平洋战争开打后的1944年10月，虎尾糖厂与虎尾飞行基地首次遭到美军轰炸。至日本投降为止，虎尾一带遭到1,200枚炸弹与燃烧弹攻击。
日治时代的虎尾街日人甚多，二战之后，光是虎尾郡被遣送回国的日本人就有七千人，左近除嘉义市外，以虎尾被遣送的日人为最多。

战后时期

1946年1月成立台湾省台南县政府，将台南州虎尾郡虎尾街改制为台南县虎尾区虎尾镇，设区署与镇公所。同年10月由陈余泉担任虎尾镇长，副镇长为欧登辉。

二二八事件

1947年2月底，省会台北市发生后来对台湾社会影响深远的二二八事件。消息约在3月1日晚间传到虎尾，街上开始发生本省人、外省人之冲突。3月2日凌晨，民众在吴重庚带领下占领虎尾区公所，取得武器并解放被拘留的犯人，虎尾地区秩序大乱，吴重庚无力压制。随后民众更组成民军，以虎尾合同厅舍为根据地，一早在仕绅王标领导下进攻虎尾空军基地，并有斗六、北港等地民军支援。民军和国民政府军队人数相当，国军初期以武器优势略占上风，后来斗六陈篡地给予民军武器支援后民军才占领基地。基地内不少装备被云嘉地区民军侵占。当时附近的外省人多集中在虎尾中山堂，由虎尾区三民主义青年团区队长陈明仑保护。
国民政府自大陆派出的镇暴军队进入虎尾时，民军涣散解体，国军在当地搜捕所谓“暴民”。虎尾长老教会附近居民表示，当时有一些民军躲进教会内，牧师称教会是美国的，国军因而放弃搜查，部分民军因此改信基督新教。被捕民军先游街示众，而后枪决。1975年时，有人兴建虎尾三姓公庙，祭祀二二八事件中在虎尾东市场被枪决的顾尚泰医师、李持芳中医师及从事印刷技工的王济宁。

云林设县

民国三十九年（1950年）8月16日，行政院第145次会议通过将台湾省由九省辖市八县改为五省辖市十六县，并废掉“区”的层级，并于9月8日公布实施。原台南县部分分出台南县市、嘉义县、云林县，其中云林县是由斗六、虎尾、北港三区所组成，虎尾地区始改为云林县虎尾镇。

当年重新设置云林县时，虎尾曾与斗六竞争县治的位置，但当时“置县暨置县址委员会”的成员几乎都来自斗六地区，积极向政府争取将县治设在斗六，引发虎尾地区居民不满。最后经协调后，县治设于斗六市，司法部门云林地方法院设于虎尾镇。纷争平息后，云林县政府于民国三十九年（1950年）10月25日成立。隔年推行地方自治，于8月5日进行乡镇长选举，首任民选虎尾镇镇长吴兴旺于8月15日上任。
斗六的经济和人口从清治直到日治中期都领先虎尾，1915年时光是斗六堡辖下的斗六街（今日斗六市的市中心）规模已是五千多人，而虎尾这地名还没出现，只有人口规模从一百到两千出头不等的十三个庄。后因虎尾糖厂和虎尾郡设治之故，虎尾郡辖下的虎尾街得以与斗六郡辖下的斗六街相提并论。二战后又因云林县治设于斗六镇（1981年升格为斗六市），数十年的资源挹注使得斗六市在人口和经济方面的成长都远胜虎尾镇。
二战后台糖还兴盛一段时间，加以空军基地受训的新兵会在镇上消费，当时空军一级单位空训部在虎尾，虎尾维持了二十几年快速成长的岁月，1963-69年之间曾经一条路上（和平路）有三间电影院（虎尾戏院=日治时期的虎尾座；国民戏院；黄金戏院）。虎尾戏院在1969年最先结束营业，但1972年在中正路开了白宫戏院，到1977年国民戏院结束营业之前，一座小镇仍有三间电影院。黄金戏院于1987年结束营业，如今只剩白宫戏院，也曾于1990年代末歇业过几年。
1970年代台湾进行产业升级后，农产品初级加工的糖业逐渐没落，蔗田面积锐减，台糖的农场和糖厂一座接着一座关闭。如今虎尾糖厂是全台仅存在冬天制糖季节还有五分车载运甘蔗原料的地方，但规模业已大不如前。
1980以来，老街区的外围开发许多新住宅区，行政中心东迁，云林工专不断升级为虎尾科技大学的过程带来商业区西移，百年历史的中山老街、和平老街、福民老街则因许多建筑老旧失修而渐渐褪色，主要商业区变成与中山路垂直的中正路一直延伸到虎尾科技大学后门。1991年开始裁撤虎尾空军基地，少了军人让商业瞬间萧条许多。

现代发展

虎尾镇至2000年左右，经济型态主要仍是农产品原物料、农产品加工，纺织为主的轻工业，以及小规模商业。但各方面逐渐改变中：文教方面，云林工专升级为国立虎尾科技大学后，学生数扩大到1万出头，已是本镇居民的1/7，带来庞大消费和房地产租赁需求；虎尾高中成为与斗六高中、私立正心高中齐名的学府；立仁国小和虎尾国小之间的数条街道形成连绵上公里的补教商圈。交通方面，台78线快速道路虎尾立交桥、国道一号虎尾立交桥与高铁云林站等交通设施陆续开通，在后者附近则有中科虎尾园区、台大医院虎尾分院相继设立；后者带来的就医人潮又使原本就诊所林立的镇上新开了更多各科诊所。历史文物方面，陆续修复了极具历史价值的虎尾郡役所（作为布袋戏馆）、郡守官邸（作为云林故事馆）、虎尾驿、涌翠阁、糖厂铁道桥，福民老街整修，并在虎尾糖厂内设立糖业文物馆；景观有北溪厝与过溪仔的彩绘农村；艺文方面有虎尾厝沙龙的修复并作为独立书屋；日治时期即以高级餐厅面貌登场的“新高楼”继续以“归去来茶坊”之名屹立不摇；观光方面则有布袋戏传习中心、农业博览公园、毛巾观光工厂和标榜农村体验的民宿出现。宗教方面，持法妈祖宫在2000年之后大受关注，被誉为最美、最环保的妈祖庙。
凡此种种皆为虎尾吸引了观光人潮、就学、就医人口和周边（尤其沿海）乡镇的移入居民。在云林县总人口自1996-2015年已减少6万人的背景之上（约-7%），虎尾镇同期人口成长4千多人（约6.5%），来到7万出头。境内经济型态逐渐改变中，各方面生活机能越来越完整。
2017年，云林县举办2017年台湾灯会，主灯区设在镇境内的高铁特定区。

地理

位居台湾省云林县中央，南隔虎尾溪（北港溪）与斗南镇、大埤乡相望，北接新虎尾溪邻西螺镇、二仑乡、仑背乡，东近莿桐乡、斗六市，西距土库镇，全镇东西长约13.5公里 ，南北约6公里 ，略呈长方形，中心位置位于东经120度2分6秒，北纬23度4分5秒。处嘉南平原之西北侧，位浊水溪的冲积扇上，地势平坦，由东向西略为倾斜，高约海拔49米 。新、旧虎尾二溪流经本镇南、北边境，嘉南大圳浊水溪干线贯穿镇区。

司法

由于当年县治之争（参看历史章节），云林县行政、立法机关设在斗六，为平息地方争议，中央政府乃将司法部门设在云林的机构集中于虎尾镇，包含法务部矫正署位在仁爱新村1号的云林监狱、建国里建国四村5之18号的云林二监和司法院的台湾云林地方法院。

经济

虎尾镇内主要产业为农业。

农业

虎尾镇地势平坦、土地肥沃，适合事农，农产品有甘蔗、水稻、花生、甘薯、芦笋、大蒜、玉米等；近年来也积极推动花卉外销，主要以剑兰、多花菊、夜来香为主。此外，经济型农作物除了早年兴中里栽种的铁树外，现今惠来里也种植薰衣草。

财团法人中央广播电台－虎尾分台

财团法人中央广播电台在本镇设有分台，短波发射功率100千瓦，主要对中国大陆播出财团法人中央广播电台的国语节目。因短波可能会影响高铁行车安全，央广已确定在2013年底停播虎尾分台。

科技业

中部科学工业园区在镇内北方设虎尾园区，入驻厂商有台湾捷时雅迈科、小原光学、元翎精密工业、富乔工业、友霖生技等；另外铭安科技、台湾立期科技仍在建厂中。

古迹、文化资产

境内历史建筑有：虎尾铁桥、虎尾涌翠阁、虎尾驿、虎尾合同厅舍、虎尾郡役所官邸、虎尾郡役所、虎尾自来水厂等。

体育

境内举办的“虎尾巾都马拉松”因补给丰盛，一时造成话题。

一贯道

民国37年（1948年），韩雨霖奉师母孙素贞之命至台湾开荒办道，因渡化斗六人李清贺而至云林县传一贯道。在陈鸿珍、林书昭、林廷才等人协助下道务日渐兴盛。该教在虎尾镇有三宝堂、三宝宫、济公禅寺等三间佛堂。
三宝堂是一贯道发一崇德云林道场六和区的公共佛堂，建于1966年，创建人李灵木家族多为该组线六和区道亲。主祀中坛太子元帅，有扶鸾活动。三宝宫是李灵木鉴于附近道亲日多而发愿兴建，供道亲集会的庙宇佛堂，于1997年落成，主祀明明上帝。主要庆典活动为农历3月15日明明上帝圣诞。济公禅寺的前身是朱厚玺于1974年兴建的济公禅院，作为发一崇德云林道场云祥区聚会场所。1995年改建为今九层楼建筑。主祀万国教主（济公活佛）。

清水祖师信仰

虎尾镇属清水祖师信仰者有建于1975年的顶湳泰安寺和建于1908年的中湳安泰寺。

教育

虎尾镇内有技职院校一所、完全中学一所、技职高中两所、普通高中一所、国民中学三所和国民小学十一所。

大专院校

国立虎尾科技大学是虎尾镇境内唯一一所大专院校，属科技大学中的“四技”。其前身云林工专为当年台湾三大工专之一。
国立台湾大学云林分部目前计划建设中

中等学校

境内完全中学仅有云林县私立扬子高级中学，普通高中有国立虎尾高级中学，技职高中则有国立虎尾高级农工职业学校和云林县私立大成高级商工职业学校。
境内国民中学共有三所，分别是位在中溪里的县立虎尾国中、廉使里的县立崇德国中和东仁里的县立东仁国中。

卫生福利

虎尾镇境内的大型医院包括国立台湾大学医学院附设医院云林分院的虎尾院区和天主教若瑟医院等。

高速铁路

虎尾镇有台湾高速铁路经过，其在云林县之主车站云林车站亦在虎尾镇境内。台铁在镇内未有线路。

台湾糖业铁路

虎尾糖厂辖下之运蔗铁路，自1911年以来即兼营客运、成为地方重要交通工具，也使虎尾位居辐辏之地，计有云虎线（斗六方面）、北港线（嘉义方面）、龙岩线（台西方面）、西螺线（西螺方面）、莿桐线（莿桐方面）。昔日的虎尾车站仍保留，但公路发达后，1978年全面撤废而停驶，现仅余马公厝线运蔗。
2015年配合高铁云林站通车，云林县政府规划过往虎尾糖铁复驶连结虎尾市区及高铁车站。2017年配合国家前瞻基础建设计划，预计2019年完工。