安東愛季

继承家督

继承父亲的地位成为家督后，先求内部发展，积极整顿城下町，善用安东家海上贸易的传统，派遣家臣清水治郎兵卫政吉驻能代掌管町建设，并负责木材整备工作，在米代川河口建立和北国船只的交易据点，将米代川上流出产的秋田杉、阿仁矿山的金、铅等矿产和米、大豆等农产物输出至京都、关西一带，构筑了紧密的贸易网和情报网，不但替安东家带大量金钱，也带来了上方第一手的新消息，同时爱季也活用水运和越后上杉谦信、能登畠山氏、越前朝仓义景等北国大名签订商盟，实施远交近攻的谋略。土崎凑也因此与越前三国凑、加贺本吉凑、能登轮岛凑、越中岩濑、越后今町凑和津轻十三凑合称北国七凑，是北日本最大的港湾都市。

入侵奥州

永禄元年（1558年），比内豪族浅利则祐之弟浅利胜赖不服兄长获得继承权，因而受到爱季利用，成为爱季侵入比内的重要棋子，比内拥有丰沛的森林资源是秋田杉的重要产地，而且浅利氏还支配着大葛、阿仁的矿山，因此早为安东家觊觎。安东爱季遂趁著这次浅利氏爆发窝里反之际于永禄5年（1562年）迅速起兵1千5百侵略比内，由于内有亲弟胜赖之乱，为了抵御安东家，浅利则祐离开本据十狐城，将兵力聚集于扇田长冈城展开守城战，但是寡不敌众下，浅利则祐终究支撑不住安东家的攻撃，兵败自尽。战后，安东爱季让浅利胜赖如愿当上了浅利氏当主，同时担任安东家代官管理比内，借此掌握住比内并能增加来自浅利氏矿山的收入。
永禄6年（1563年），安东爱季透过庄内的砂越宗顺与最上义光结盟，当时沿着雄物川往南便是仙北户泽氏和小野寺氏的领地，隔着由利郡便是庄内大宝寺氏的地盘，安东爱季选择和最上义光联手正是有意藉义光之力牵制这些敌对势力，以争取北上和南部家争锋的时间，而最上义光也需要安东家来引开这些敌对势力的目光，使无法动用最大兵力防守最上家。此时夺下比内的安东家已经与陆奥鹿角郡相邻接，鹿角郡本为安东家的领地但是却在室町时代时被南部氏占去，安东爱季为此积极策划对鹿角郡的攻略。永禄6年，爱季派遣接连鹿角边境的十二所城城代大高筑前与鹿角国人众花轮中务接触。
而南部方在鹿角郡也以长牛城为中心依夜明岛川配置三田、石鸟谷、长内、谷内诸城建设防线，兼之又有大里、花轮、柴内等郡内国人协助，巩固着南部家在鹿角郡的支配，令安东爱季不易下手。然而就在永禄8年（1565年）以降数年间，北奥发生农地大规模的欠收，粮食产量锐减，由于长牛地方本就是稻米的生产重地，加上领内人心惶惶，此时出兵外征，一来可以抒解人口压力，二来也能趁机夺取南部家的粮食，于是在爱季成功镇压因为粮食问题爆发的志户桥一揆后，便于同年8月安东爱季联合比内的浅利氏和阿仁的嘉成一族出兵5千由大馆自犀川峡谷越过卷山峠侵入鹿角郡，采用南北夹击的战略分别进攻，安东军一路向长牛、石鸟谷城出击，另外新降的柴内氏则出兵长岭、谷内城。南部家当主南部晴政闻悉战报后连忙调遣田头、松尾、沼宫内、一方井等岩手众往援，其时石鸟谷城、长岭城已经先后陷落，而谷内城也被浅利胜赖所包围，安东爱季主军围笼长牛城，但是因为冬季来临，大雪不利攻战，加上还要准备来年春耕，于是爱季撤围回国，同时与庄内的土佐林禅栋交谊，借此牵制大宝寺义氏。
翌年2月，安东爱季以大高筑前为先锋率领浅利氏、阿仁及投降的鹿角国人，并且调来北海道的蛎崎季广及由利十二头联手，举兵6千人再度攻打长牛城，城主一户友义领兵进行城外战兵败，其叔父南部弥九郎亦讨死，安东爱季一鼓作气包围长牛城，然而南部晴政早有准备，动员一族分家的重臣北、南、东等家起兵援救，爱季迅速退兵。同年10月，安东爱季再次起兵攻击鹿角郡，侵袭谷内城，后由于久攻不下，安东爱季临时决定转攻长牛城，长牛城一户友义应变不及，遭到安东军全歼，城池被夺，一户友义逃往三户，安东爱季占领鹿角郡全境。
永禄11年（1568年）3月，南部晴政以南部信直为总大将，领石川高信、长牛友义协助翻过来满峠，另外大将九户政实则经由保吕边道进入三田城，分别从南北两面合攻鹿角郡，由于安东家年前方新占鹿角郡，郡内仍有许多原属于南部家的势力存在，当其呼应了南部军的收复行动，顿时使安东家在鹿角的支配崩解，领内兵士先后投奔南部军，安东方守将大里备中无奈潜逃，鹿角郡重归南部氏掌中，此后两家于比内、鹿角一线长期对峙。
永禄12年（1569年），安东爱季为了缓和南部氏攻略的压力，与津轻浪冈氏联姻，津轻浪冈氏与三户南部家素来交好，同时跟安东家也是自祖辈以来的世交，因此最后爱季在虾夷领主蛎崎季广的中介下将年仅10岁的女儿嫁给浪冈显村，和与南部家交好的津轻浪冈氏结下姻盟，对安东家来说无疑是在南部背后埋下了一手伏笔，增添许多变数，间接牵制住了南部氏的部分行动。

凑骚动

元龟元年（1570年），原属于凑安东家的国人众丰岛重村因为在安东爱季的经济政策上受损，本来以海运著名的凑安东家所拥有的土崎凑成为爱季的下蛋金鸡，但是这份收支却让失去支配权的原凑系家臣十分眼红吃味，兼之整个安东家的重心全在爱季一方，凑系形同附庸，对此不满的丰岛重村于是决定反叛，联同下刈右京、川尻中务，引小野寺家、户泽家为后援起兵包围凑城，监禁爱季之弟安东茂季。（凑骚动）
为解决这场反叛，安东爱季从桧山城出阵，丰岛重村也在又得到庄内大宝寺家协助后，两军在推古山对战，经历两年的往来征战，安东爱季挟全为强大的军事力与内政后勤于元龟3年（1572年）获得胜利，攻下了丰岛城，丰岛重村败逃往依靠仁贺保氏。同时安东爱季扫平了与丰岛重村一同起兵的川尻氏、下刈氏，并伺机打击同样与土崎凑的交易有着关系的大平氏、新城氏、八柳氏。战后，凑周边全为爱季的直辖领，两安东家在实质上统一，茂季以也将当主之位让给儿子通季，由爱季担任后见役，移居丰岛城，出羽北部几乎完全为安东爱季平定。

上方外交

同时外交触觉敏锐的安东爱季虽处于东北羽州，但是经由水运贸易的情报网对天下大势也有准确的掌握，一方面利用北海道的兽皮、海产与京都来往，并且和制霸中央近畿一带的织田信长交好，在天正元年（1573年）起开始双方的书信来往，也派出使者向信长献上了一头猎鹰，信长也送来一把太刀作为回礼给爱季，增强两边的关系。安东爱季同时贯彻远交近攻之略，拒绝大宝寺义氏的和睦之议进而夺下羽根川领。
天正7年（1579年），爱季的使者桧山三次与仙北上浦小野寺辉道、仙北北浦户泽盛安的使者前田萨摩一同上洛晋见织田信长。天正8年（1580年），安东爱季在织田信长的中介下拜领了从五位上侍从的官职，并且让次子安东实季迎娶了信长的外甥女，细川信良之女为妻，但是与此同时安东家在比内的代官浅利胜赖叛变，安东爱季意图迅速出兵平乱，但是却为浅利胜赖所败，不得已只好提出和议以暂时安抚。天正10年（1582年），织田信长在本能寺之变中身死，安东爱季是东北最早知道此一消息的人，并在信长死后，迅速看清中央的局势，转与羽柴秀吉通谊。

出羽的北斗星

同年12月，大宝寺义氏进攻由利郡，泷泽、矢岛、打越诸氏偕连战败投降，并进而意图攻打大内村的小助川馆，小助川馆当主‧由利十二头之一的赤尾津光政迅速向安东爱季求援。由于赤尾津氏位在由利郡最北边，与安东家多有来往，也是爱季侵袭由利郡的桥头堡，所以安东爱季连忙派家臣一部胜景为总大将、连同比内的浅利胜赖、阿仁的嘉成重盛共为援军出阵击退了大宝寺军及其援军小野寺氏，赢得赤尾津氏、羽川氏、岩屋氏等由利北部国人的信赖。
天正11年（1583年）3月，在大宝寺家退出由利郡后，安东爱季将矛头重新指向内部，以邀请浅利胜赖赴宴为由，将他诱入桧山城，在宴中由深持季总、松前庆广将其斩杀。随后出兵失去当主的浅利氏，完全并吞比内，胜赖之子赖平投靠津轻为信。
自此，安东爱季势力遍及西津轻、比内、桧山、大阿仁、小阿仁、湖东、小鹿岛、凑、丰岛、赤尾津、羽川，构筑安东家的最大版图，安东爱季因此被喻为是如同天上北斗星一般的人物。

殒落

安东爱季接下来将目标订在仙北，意图并吞仙北北浦户泽家，这是因为户泽家所据的北浦乃是仙北雄物川川筋平原一带最重要的谷仓，沿雄物川的小野寺、户泽两家要对外输出作物都必须透过舟运经由秋田凑转口，但是秋田凑却为安东爱季掌控，每次通过都会被抽关税。对安东爱季来说，单单抽关税并不能达到最大利益，鲸吞其领地把贸易所得置入自家袋内才是最大利益。
安东爱季在天正15年（1587年）4月小野寺义道和户泽盛安不和之际，提出与户泽联合打倒小野寺之议，图收渔翁之利，但是却被户泽盛安严拒，于是安东爱季便调转枪头，先是对户泽家采取经济封锁，之后以馆泽城、淀川城为据点，率兵3千攻打户泽。
安东爱季遣家臣镰田自淀川城出兵截断户泽家西方的退路。由于安东家在水运上的经济封锁，让户泽氏的财源大受打击，如今爱季又重兵压境，户泽盛安在接获军报后决议背水一战，领兵1千2百从荒川城出动，两军在秋田、仙北交界的唐松野布阵，户泽盛安让家臣进藤筑后守分军于安东军之东进行游击，盛安本人正面迎击安东军，在三天的白刃战斗后，安东军败退，折损3百人，而户泽军仅阵亡1百人，只是安东军的三分之一，猛将嘉成重盛也于是役中战死。而安东爱季也在战败后，撤兵至男鹿肋本城途中病逝，享年49岁。

逸话

天正6年（1578年）2月，爱季收到织田信长的一封书信，内容言道：“鹰这种高傲的生物会希望降落何处？”暗指要爱季向信长表示臣服之意，理解信长意思的爱季理直气壮地反驳︰“自吾族先祖以来，素无臣从他家之例；余族立土于边鄙之地，从未有以臣节仕于他家之人。”力保家名不屈。