第二次車臣戰爭

车臣的混乱状态

在第一次车臣战争后，分离份子政府未能有效控制当地局势，特别是首府格罗兹尼以外的地方。被其他叛军控制的地区增加，而车臣就变得越来越无法无天。由于战争的破坏加上经济困顿，许多前游击队员以及兵士因失业而为非作歹。格罗兹尼政府的权力受到极端主义军阀如阿尔比·巴拉耶夫及萨尔曼·拉杜耶夫等阻挠。车臣军阀们绑架及进入北高加索其它地区劫掠的事件日增。绑架成为当地主要的收入来源，在形同独立的三年内取得超过2亿美元。有人估计从1996年至1999年间有多达1300人在车臣被绑架。1998年有4个西方人质被杀害。政治暴力及伊斯兰瓦哈比派的宗教极端主义盛行。1998年，格罗兹尼当局宣布进入紧急状态。紧张加剧，例如1998年7月于古杰尔梅斯有约50人在车臣国民卫队与伊斯兰武装份子的战斗中丧生。

俄罗斯与车臣的关系，1996年至1999年

分离主义者阿斯兰·马斯哈多夫在1997年车臣总统选举后上台执政。他于1998年及1999年成功避过数次刺杀阴谋，指责是俄国情报机关所为。1999年3月，克里姆林宫驻车臣全权代表根纳季·什皮贡少将在格罗兹尼机场被绑架，他的尸体于2000年被发现。
在俄国政府内，有人担心给予车臣太多自主权可能会产生骨牌效应，使俄国其它地区有样学样。俄国境内的车臣或亲车臣恐怖及犯罪活动，加上边界冲突，使政治紧张升温。

恐怖事件及边界冲突

1996年11月16日，达吉斯坦的卡斯皮斯克有一幢由俄罗斯边境警卫队居住的住宅大楼发生爆炸，造成68人死亡。爆炸的起因未能确定，不少俄国人认为是车臣叛军所为。1997年4月23日有3人在阿尔马维尔一个火车站被炸死，5月28日另有2人在五山城一个火车站被炸死。
1997年12月22日，达吉斯坦武装份子及以车臣为基地的阿拉伯军阀伊本·哈塔卜攻击布伊纳克斯克的俄军第136摩托化步兵旅基地，使该旅蒙受重大人员伤亡及装备损失。1998年4月16日，一支俄军车队在印古什近车臣边界处遭到伏击，死者中有一位将军及两位上校，当地的印古什武装份子被指是他们所为。1999年4月7日，4个俄国警察巡逻边界时于斯塔夫罗波尔附近被杀。5月下旬，俄罗斯宣布关闭与车臣接壤边界，以打击恐怖及犯罪活动；边境警卫队接到命令向看到的可疑人开火。1999年6月18日，达吉斯坦的俄罗斯边境警卫队哨站遇袭，7个军人被杀。7月29日，俄罗斯内政部部队摧毁了一个车臣边界哨站，占领了一段800米长、有战略价值的道路。1999年8月22日，10个俄罗斯警察在北奥塞梯被反坦克地雷炸死。8月9日又有6个军人在弗拉季高加索被绑架。

入侵达吉斯坦

入侵达吉斯坦是触发第二次车臣战争的起因。1999年8至9月，沙米尔·巴萨耶夫（与圣战者指挥官伊本·哈塔卜有联系）率领两支多达2000个包括车臣人、达吉斯坦人及外国人的武装份子部队从车臣入侵邻近的达吉斯坦共和国。到1999年9月中，武装份子败回车臣。至少有数百名武装份子阵亡，联邦方面报称己方有275个人员阵亡，约900人伤，达吉斯坦本土的保安力量也伤亡不少。

俄罗斯境内的炸弹爆炸案

在达吉斯坦的战事平息前，俄罗斯的莫斯科与伏尔加顿斯克及达吉斯坦的布伊纳克斯克有一连串炸弹案发生。1999年9月4日，一幢由俄军家眷居住的大楼被炸，62人丧生。从8月底至9月中，有另外三幢民房及一个购物商场被炸。这些炸弹案共造成近300人丧生。Khattab起初宣布炸弹案是其所为，后来又否认。另外有自称属于“达吉斯坦解放军”的人对事件承认责任。
炸弹案的刑事调查在2002年完成。调查结果及随后的法庭判决认为它们是由仍然在逃的阿奇梅兹·戈奇亚耶夫策划，由伊斯兰主义军阀伊本·哈塔卜及Abu Omar al-Saif下令进行，以报复俄军在达吉斯坦轰炸武装份子。其他6个疑犯已被俄国法庭定罪。

空中行动

在1999年8月下旬及9月，俄军在车臣进行大规模空袭，以消灭入侵达吉斯坦的武装份子。8月26日，俄罗斯承认轰炸车臣。空袭使最少有10万车臣人逃离家园；邻近的印古什据报向联合国要求援助，以应付数以万计的难民。

地面战事

1999年10月1日，俄罗斯总理普京宣布车臣总统马斯哈多夫及他的议会为非法。同日俄军向车臣发动地面攻势。
俄军于10月5日到达捷列克河。10月10日马斯哈多夫提出和平方案，愿意打击那些叛逆军阀，但俄方拒绝接受。
10月12日，俄军渡过捷列克河，分两路向南面的格罗兹尼推进。俄军为免重蹈第一次车臣战争的覆辙，进军时小心翼翼，大量使用炮火及空中力量去削弱车臣守军。大量平民向邻近的俄罗斯各共和国逃亡。俄罗斯对后方的车臣人不敢掉以轻心，在车臣北部设立“过滤营”扣留可疑的人。
11月12日，古杰尔梅斯的车臣守军投向联邦。12月4日，北高加索俄军司令维克托·卡赞采夫称俄军已完全封锁格罗兹尼。

围攻格罗兹尼

12月初，俄军开始进攻车臣首府格罗兹尼，于2000年2月攻占该城。
1999年12月初，俄军完成了对格罗兹尼的三面包围，开始进行最重要的战役——格罗兹尼战役。俄军已事先通过情报人员基本掌握了格罗兹尼的防御情况。战役首先从扫清格罗兹尼外围开始，车臣叛军精心构筑的防线不断被俄军攻克。12月13日，俄罗斯军队已经攻占了格罗兹尼市的西北地区，开始向市中心发展进攻，而俄军特种部队已经在格罗兹尼市内开始了活动。为了避免造成更大的平民伤亡，俄军空投了有撤离路线的传单，告知城内居民务必于12月16日之前撤离，否则性命难保；不过，许多叛军也混进了逃难的平民当中。
根据俄国官方数字，至少有368名联邦部队人员及数目不明的亲俄民兵在格罗兹尼死亡。叛军也损失惨重，包括几位高级指挥官。俄罗斯国防部长伊戈尔·谢尔盖耶夫称1500名叛军在企图离开格罗兹尼时被杀。叛军称他们在阿卡汉－卡拉的地雷区损失了至少400人。
战斗使格罗兹尼遭受严重破坏，2003年联合国称格罗兹尼是地球上损毁最严重的城市。
2000年1月26日，俄罗斯政府宣布从10月起己方有1173个军人在车臣被杀。

山区战斗

车臣南部山区在2000年的冬天有激烈战斗。
人权观察组织关注“俄国军队的广泛及常常不分皂白的轰炸及炮轰”造成大量平民伤亡，呼吁俄国军方停止在车臣使用被称为“真空弹”的云爆弹。

恢复联邦管治

俄罗斯总统普京在2000年5月对车臣实施直接管治，其后任命艾哈迈德·卡德罗夫为亲莫斯科政府的过渡性首长。2003年3月23日，公民投票通过了新的车臣宪法。

车臣游击战

在战争后期，虽然车臣境内大规模的战斗已停止，平日仍然有攻击行动，特别是南部，邻近的高加索地区有时也被波及。通常是小队叛军向俄罗斯及亲俄罗斯的官员、军队及警察施袭。俄军会以炮轰、空袭及反叛乱行动报复。

暗杀

战争双方都进行了多次暗杀行动。著名例子有2004年2月13日，曾任车臣代总统的叛军头目扬达尔比耶夫在多哈被炸死，以及2004年5月9日，亲俄的车臣总统艾哈迈德·卡德罗夫在格罗兹尼被炸死。

车臣境外的恐怖袭击

从2002年5月至2004年9月，主要由巴萨耶夫领导的武装份子向俄罗斯的平民目标发动了一连串的恐怖袭击，约有200人在炸弹袭击中丧生。
两次大型的胁持人质事件，2002年的“莫斯科歌剧院胁持事件”及2004年的“别斯兰学校胁持人质事件”，共造成数百名平民丧生。

潘基斯危机

俄罗斯官员曾经指责邻国格鲁吉亚容许车臣叛军在境内活动，以及放任游击队员和军需物资经过边界进入俄罗斯。2002年2月，美国开始向格鲁吉亚提供援助，以协助该国打击潘基斯峡谷的“犯罪份子”及据称的阿拉伯圣战者活动，作为反恐战争的一部分。格鲁吉亚部队未遇抵抗就扣留了一个阿拉伯人及六个罪犯，宣称该地区已受到控制。2002年8月，格鲁吉亚指控俄罗斯对潘基斯峡谷的据称叛军匿藏点进行一连串的秘密空袭，据报造成一名格鲁吉亚平民丧生。
2001年10月8日，一架联合国观察团的直升机在格鲁吉亚的科多里河谷被击落，有9人丧生。格鲁吉亚否认在该区驻有部队，嫌疑落在车臣军阀鲁斯兰·格拉耶夫领导的武装组织，他被怀疑受雇于格鲁吉亚政府去对付阿布哈兹的分离份子。2004年3月2日，格拉耶夫在一次与俄罗斯边境警卫队的战斗中被杀，当时他试图从达吉斯坦返回格鲁吉亚。

平民伤亡

对平民伤亡的估计分歧很大。根据亲莫斯科的车臣政府，16万战斗及非战斗人员在两次车臣战争中死亡或失踪，包括3至4万车臣人及约10万俄罗斯人。已死的叛军领导人马斯哈多夫一再宣称两次战争导致约20万车臣族人死亡。这些宣称未获独立第三方核实。俄国人权组织“纪念”于2007年指从1999年起有多达25000平民死亡或失踪。国际特赦组织2007年的一份报告指从1999年起有多达25000平民于第二次战争中被杀，又提及“纪念”估计车臣有3000至5000人在1999年或以后失踪。

地雷

车臣是全世界最受地雷影响的地区。从1999年起，地雷被战争双方广泛使用。车臣被埋放最多地雷的地区是南部那些持续反抗的地区及车臣共和国的边界。2002年6月，联合国的Olara Otunnu估计该地区埋有50万个地雷。联合国儿童基金会记录了地雷及未爆弹药从1999年至2003年底在车臣共造成平民2340人伤亡。