平井堅

刚出道阶段（1992年—1994年）

在大学时代的平井坚，曾组成一个名为“yaya”的乐团。同时他也在西新宿的“21世纪”Live House里尝试兼任驻唱歌手。直至1992年，他参加日本索尼音乐娱乐每年一度举办的选秀会，从7500人中脱颖而出，随即于1993年与Sony Music Records公司签约，初期仍以作曲编曲为主。直至1995年前都一直没有推出任何唱片，只曾经每月定期在原宿RUIDO作现场演唱。

发展阶段（1995年—1999年）

在1995年5月13日发行了出道首张单曲“Precious Junk”，虽然是作为日剧主题曲发行，但首张单曲在日本Oricon唱片公信榜只获得最高第50位。之后在2000年前再发行了6张单曲，其中大部分都是作为日剧或广告主题曲发行，但成绩却差强人意，其中主要是因为当时平井坚初出道时采取走流行音乐（pop）的路线，在竞争如此激烈的日本艺能界中并不突出。同时在4年间，亦开始了举办多次演唱会，其中包括了个人演唱会“Ken's Bar”。“Ken's Bar”演唱会的形式具有与众不同的风格（不插电，风格仿效早年在Live House演唱的形式），此种演唱会风格于日本亦是首创，亦深受听众欢迎。与此同时，他亦曾担任DJ、VJ、演员等。

转捩点及奠定地位阶段（2000年—2004年）

在2000年平井坚曾陷入唱片销量危机中，由于在2000年前发行的唱片成绩不理想，曾经打算第8张单曲《楽园》销量不理想时转向幕后发展。然而此张单曲却成为转捩点。当年日本乐坛由女歌手宇多田光起开始盛行节奏蓝调（Rhythm and Blues）风格歌曲。此时期女歌手在此领域的音乐上雄霸半边天，而却未见有男歌手演唱此路线的歌曲。平井坚深感这是他在日本乐坛一举成名的大好机会，于是单曲《乐园》便成为他以男歌手身份把古典节奏蓝调风格带到日本乐坛的试金石。
此曲推出后，瞬即在日本各地电台成为播放率最高的歌曲，在日本Oricon唱片公信榜纪录上首次进入了头10名，并有累计销售额60万张，使平井坚在誉满日本同时，亦引起了东亚乐坛的注目，更被日本传媒惊艳为平井坚旋风。在日本国内，此曲曾被当时同属日本研音（Ken-On Group）艺能事务所的著名女演员江角真纪子的大力赞赏，并主动要求替此曲的电视广告担任演出，使此曲更为著名，此亦被视为研音的推广策略成功范例。
之后，平井坚所发行的唱片都获得了非常好的成绩。同时，他亦开始进军海外市场，到日本以外地区（台北，纽约等）开过多次演唱会，并于各地都获得良好的评价。在2003年，他在美国纽约“MTV Unplugged Live”上演出，成为首个日本男歌手参加演出。
在2002年发行的单曲《爷爷的古老大钟》，把他的歌手事业推进到另一个阶段。这首由1876年美国乐曲改编而成的乐曲，在日本Oricon唱片公信榜上连续4个星期获得第一，连续8个星期进入了前10名，累计销售额85万张，成为当年全年单曲销量十大之一。此曲同时在当年再次引起日本乐坛注目，成为当年最受欢迎歌曲之一。
在此之后，他在日本国内己成为首屈一指的男歌手，但他仍然坚持自己的音乐创作路线，还把个人风格演唱会“Ken's Bar”辑录成唱片。同年，他成为有线电视新闻网“MUSIC ROOM”第一位应邀演出的日籍来宾。该节目有2亿3千万人收看。有国外评论大力称赞平井坚之唱功，并指若平井坚转而演唱英文歌，必能成功打开欧美市场。只是平井坚一直都坚持以日语作曲填词，亦一向视日本为自己最重视的市场。
于2004年，作为电影《在世界的中心呼喊爱情》主题曲发行的第二十张单曲《轻闭双眼》，令平井坚的事业成就升至颠峰。在日本Oricon唱片公信榜，最高排名第2位，累计销售额突破100万，当年全年单曲销量第一。这首歌曲与电影互相呼应，在日本社会形成了社会现象。此曲与此同时令平井坚在亚洲市场的地位进一步提升，被誉为东亚乐坛天王。此曲令平井坚在全亚洲各地走红，除日本本土外，尤其于中、港、澳、台、韩等地均累积了大量的乐迷。年底，推出的原创大碟《情坚意深》更是攻下榜首，总销售量突破200万张，奠定平井坚在乐坛地位。

丰收及突破转型阶段（2005年－2006年）

2005年平井坚出道十周年，举行全国巡回演唱会，反应空前。同年年底推出《爱歌成痴 平井坚 十年完全精选》，推出后曾数度缺货，总销量冲破250万张，并成为2006年日本大碟榜全年销量总冠军。
2006年平井坚产量比往年大幅减少，但他于2005年尾推出的单曲《POP STAR》大受欢迎，顺利登上日本Oricon 唱片公信榜冠军位置。此曲之曲风以及平井坚在其音乐录像的演出被视为平井坚风格转型的一次大突破。平井坚曾公开表示自己希望成为一个偶像派歌手，冲破实力派歌手的框架。而《POP STAR》和《By(e) My Melody》两张单曲则可视为平井坚成功转型的一个极佳例子。亦有评论认为平井坚的转型，乃是为符合唱片公司的政策与及日本艺能界“当偶像派最能赚钱”的主流趋势所左右。

回归及稳定发展阶段（2007年－2009年）

2007年推出单曲《哀歌》、《就是喜欢你》及《fake star》，回归以往的平井坚式情歌及舞曲。不过随着实体唱片市场的萎缩，以及线上数位下载的兴起，唱片销量开始逐年下降，平井坚进入稳定发展的阶段。2008年初平井坚推出首张双A面单曲《Canvas／你・好・棒♥》及睽违4年的原创专辑《流行坚端》，并于日本全国举行睽违三年的巡回演唱会。
2009年为纪念＂Ken's Bar＂第15周年，平井坚于全国举行巡回演唱会并在5月份发行了第二张翻唱概念专辑《Ken's Bar Ⅱ》及影像专辑《Ken Hirai Films Vol.11 Ken's Bar 10th Anniversary》。接着陆续推出单曲《CANDY》及超过120万次下载数的《恋上你》，都取得相当不错的成绩。

出道15周年产量逐年减少（2010年－2014年）

2010年平井坚着手庆祝出道15周年，除了在日本展开演唱会外，更是首次到纽约举办Ken's Bar演唱会。年底推出了15周年B面歌曲精选辑《爱歌成狂15年B面歌曲完全精选》以及单曲《Sing Forever》纪念出道15周年和《我爱你》。
2011年平井坚推出单曲《珍爱岁月》作为日剧《仁者侠医：第二部》主题曲，接着发行睽违三年的原创专辑《JAPANESE SINGER》，攻占公信榜第三名外，更是到睽违10年再度到香港举办了专辑发表会。9月份开始于日本国内举行巡回演唱会，年底更第8次登上NHK红白歌唱大赛，演唱年度热门戏剧主题曲《珍爱岁月》。
2012年到2013年平井坚仅推出一张单曲《告白》及一首数位下载单曲《桔梗之丘》，并在日本各地举办大大小小庆祝＂Ken's Bar＂开店15周年的演出。
2014年平井坚推出首张合作单曲《特异独行》，邀请到日本天后安室奈美惠跨刀合唱。接着发行第三张翻唱专辑《Ken's Bar Ⅲ》。年底，发行第37张单曲《非爱不可／相同的寂寞》，远赴印度拍摄音乐录影带。

出道20周年（2015年－）

2015年平井坚纪念出道20周年，出道日在日本武道馆举行演唱会，除了在日本各大戏院现场转播外，更首次攻进台湾、香港的戏院。8月发行单曲“唯有你能鼓动的心跳”。

2016年举行出道20周年日本全国巡演。连3月发行作品，于5月发行单曲“Plus One／TIME”，6月发行单曲“献给你的魔法”，7月发行睽违五年的专辑‘THE STILL LIFE’。并在6月25日受邀担任台湾第27届金曲奖的表演嘉宾，与吉他手保卜合作，演唱“献给你的魔法”。

轶闻

日本富士电视台节目“トリビアの泉〜素晴らしきムダ知识〜”，节目中把一青窈歌曲的速度播放原本速度的80%，就会与平井坚的声音非常类似。相同的，只要把平井坚的歌曲播放原本速度的125%，声音就会与一青窈的声音非常像。