蔣中正

家庭背景

蒋之家庭属吴越人。1887年10月31日（清光绪十三年九月十五日），蒋生于浙江奉化溪口镇武岭玉泰盐铺楼上。蒋自称是后梁明州评事蒋宗霸及宋代光禄大夫蒋浚明后人。曾祖父蒋祈增，字怀盛；祖父蒋斯千，字玉表；父亲蒋肇聪，斋号肃庵，或字肃菴；母亲王采玉。
父亲蒋肇聪继承祖业在奉化溪口镇经营玉泰盐铺，于蒋8岁时去世。蒋肇聪前后娶过三房正式夫人，元配徐氏，生长女蒋瑞春、长子蒋介卿；徐氏死后，续娶萧镇孙氏为继室，孙氏不久亡故，无所出：后又娶嵊县王采玉为填房，生蒋介石、蒋瑞莲姊妹四人，其妹蒋瑞菊和弟蒋瑞青夭亡。1898年，蒋瑞青4岁而亡，从《亡弟瑞青哀状》可知，蒋“以母命长孙经国为吾弟后”。蒋家地产也包括：竹林、梯田茶园，让蒋家当时成为溪口镇的五大首富，但仍不算乡绅等级。据《蒋介石传》作者严如平在浙江奉化实地考察并查阅有关史料，蒋家世清楚，曾有传说蒋父是河南许昌县衙师爷，蒋母先前嫁给许昌郑氏，蒋是出生在许昌之郑三发子云云，不确。蒋由母亲王采玉抚育成人，对母亲颇为孝顺。1921年6月14日，蒋母亲王太夫人去世，蒋回家奔丧，孙中山派陈果夫作为个人代表参加葬礼，还亲笔题“蒋母之墓”四个字。墓碑两旁刻着蒋自撰之对联：“祸及贤慈当日顽梗悔已晚；愧为逆子终身沉痛恨靡涯”。
蒋原有妻妾，1901年在家乡同毛福梅结婚，1910年生蒋经国。蒋在母亲王采玉安排下与毛福梅结婚。1921年毛福梅出为王采玉义女。1912年，蒋在上海纳姚冶诚为妾。1919年夏，蒋介石于张静江家中认识陈洁如，并展开追求。1921年12月5日，蒋与陈洁如之婚礼在上海永安公司大楼里之大东旅社举行，证婚人为张静江。1927年8月，陈洁如被劝退，离开上海前往美国。1971年2月11日，定居香港之陈洁如死于家中，享年65岁，死时身边旁无他人，横卧地上，死后一个星期才被人发现。
1927年，蒋赴日本向宋太夫人倪桂珍面见求婚之际，蒋自9月28日起在《民国日报》上，连载《家事启事》3天如下：“各同志对于中正家事，多有来书质疑者，因未及遍覆，特奉告如下：民国十年，元配毛氏与中正正式离婚，其他二氏，本无婚约，现已与中正脱离关系。现在除家有二子外，并无妻女。唯恐传闻失实，易资淆惑，端此奉覆。”。12月1日，蒋与宋美龄结婚，当天上海《申报》刊登两则启事，一是蒋宋联姻，一是蒋之离婚声明：“毛氏发妻，早经仳离；姚陈二妾，本无契约。”蒋发表文章《我们的今日》，称他们之婚姻是“神圣的结合”。结婚典礼先按基督教方式在宋宅进行，由中华基督教青年会全国协会总干事余日章博士来主持，随后又在上海大华饭店举行传统婚礼，由国民政府大学院院长蔡元培主持婚礼。

习文从戎

蒋五岁入塾，自称“幼性顽钝，弗受绳尺”；蒋在私塾诵读“四书”“五经”及文史典籍10余年，深受传统文化思想熏陶。通过报刊和其他信息之影响，蒋打算到外面世界去追寻出路。
蒋十五岁娶毛福梅为妻。1903年起，先后转入奉化凤麓学堂、宁波箭金公学、奉化龙津中学堂读书，学习新知识。青年和中年时期，蒋也读过一些近代书刊。凤麓学堂与龙津学堂是奉化两所新办学校，学堂开设英文、算学等新课，但教学重心仍在经史子集等旧学。曾经在龙津中学堂担任过蒋之英文教师董显光回忆，蒋给他留下难忘印象，“是他每天抢着上海送到报纸的那种热切期待的表情”。时值《辛丑条约》之后，清政府寙败，民族危机严重，又因蒋丧父后家庭社会地位低微，乃决心出国学习军事。
1906年秋收过后，溪口老家的蒋母接到村里负责收田赋的庄书的通知，要求蒋家再次上交所有的30亩土地的捐赋，并派人威胁。蒋母于是叫蒋介石回家处理。蒋依靠自己所学的新式词汇，如“人人平等”、“依法办事”，前往庄书家理论，遭以“刁民抗粮”为名，送进县衙治罪，被关入监狱，后得长久并无往来的岳父毛鼎和相助保释出狱。出狱后，蒋无比愤慨，决心干一番事业以免受人欺负。自此，蒋开始思考未来。同期，日本作为一个弱小国家在日俄战争中击败俄国，也对蒋精神上产生刺激，使之产生了赴日学习军事的念头，在龙津中学学习了3个月日语。
蒋剪掉辫子交给母亲，要求出国学军事，母亲同意要求并提供出国经费。蒋留发出国，到日本把辫子剪掉。1906年4月东渡日本，肄业于东京清华学校，结识在警监学校学习之陈其美，受到反清思想影响。因非公费留学不能入军校，只好回国。蒋没有像当时许多人那样选择理工及教育等和社会发展有关之科目，而是选择这条和传统中国文化人并不相契之道路。蒋试图就读军校，因为日清协议，他不是清政府官方保送，到日本后，因非公费留学不能入军校。同年冬返回中国，翌年夏考入清政府开办之通国陆军速成学堂（即保定军官学校前身），习炮兵。一次授课中，一位日本军医教官在讲课时把中国比喻为桌上的土块，称土块中有四亿个“微生虫”，就像中国的4亿人口，引发学生不满。蒋介石当堂走上讲台，将土块掰成8块，对日本教官说“日本有5千万人，是否像5千万个微生虫，寄生在这八分之一立方英寸的泥土中？”日方教官一时间哑口无言，恼羞成怒地称蒋介石为“革命党”，并要求校长赵理泰严办，赵理泰并未特别处理。由于蒋在保定军官学校深受校长和教官赏识，第二年就成为第一批派往日本深造之四人之一。
蒋与陆军速成学堂62名学生，一起到东北陆军部集合，自大连乘轮船赴神户，然后转往东京，进入振武学校。1908年3月进入振武学校。振武学校是帮助中国学生学军事之预校，与士官根本无关。1908年春被选送日本留学，入振武学校学军事；随由陈其美介绍加入同盟会，参与反清革命活动。按规定凡是进入士官学校学习的中国学生，先进入预备学校振武学校学习，毕业后到日本军队见习1年，然后再入士官学校正式学习。振武学堂是1903年由日本陆军参谋本部所创立之日本国立军人养成学校，是为了预计进入陆军士官学校，或陆军户山学校就读之清国留学生，而特别设置之预备教育学校。所学课程以军事科目和日本语为主；高度军事化教育，造成蒋强烈军事化思维。陈其美比蒋介石大11岁，成为蒋在政治上之良师益友，后来陈其美之两个侄子陈果夫、陈立夫受到蒋之重用。1910年6月，同盟会总理孙中山经檀香山到达日本，经陈其美介绍，蒋介石首次与孙中山会面，孙中山告诉他：“革命党的青年，应该不计名位，而要为革命任务牺牲、奋斗。美国建国有英雄华盛顿，也并不是他一个人的力量造成的。而是由千千万万无名的华盛顿共同奋斗...”，给蒋介石留下深刻印象。孙中山对蒋介石的印象也很好
1910年11月从振武学校毕业时，其总成绩在62名毕业生中，排名第55，倒数第八，不能算是优秀。1910年冬振武学校结业后，和张群编入高田炮兵第十三师团当士官候补生，受到严格军事训练。冬天天气严寒，但每天仍需5点前起床，取井中冷水洗漱，用雪擦身，洗冷水澡。部队伙食很差，且无法吃饱。蒋还接触到了一些军事管理常识和日军做法，涉及班长的作用，和对士兵的体罚，对士兵的政治教育。他认为士兵应热爱自己的祖国，对本国历史、地理有正确的理解。不过蒋对体罚士兵不以为然，称要彻底禁止。蒋还接触到了日军军官人手一本的《孙子兵法》、克劳塞维茨的《战争论》和《‎巴尔克战术》。蒋分配至日军野战炮兵第19联队实习，表现相当不错。1911年6月，晋升炮兵一等兵；8月，晋升炮兵伍长，原定于当年12月晋升军曹，后因辛亥革命爆发放弃深造提前回国。不过，日本方面保留了回国学生的学籍。辛亥革命结束后，包括张群、王柏龄在内的许多振武学校的学生都回到日本完成了陆军士官学校的学业，但蒋并未选择回炉。蒋为将自己学历作实，以捐会费为名，派其副官陈铭阁到北京米市胡同南兵马司，找到日本陆军士官学校第6期同学会总会负责人刘宗纪，要他将蒋说成是日本士官学校第6期毕业，并捐款5万大洋。

参加革命

1911年10月，武昌起义消息传到日本，蒋和张群等即向高田联队请假，长崎乘趁日轮回中国，10月30日抵上海；11月3日陈其美夺取上海，并为攻占南京聚集力量。蒋奉陈其美委派，任敢死队队长，与王金发等人率领队员百余人赴杭州，参加11月4日光复浙江之役；不久返回上海，任沪军第五团团长。蒋隶属第二师，师长是黄郛，旅长是张宗昌。时与沪军都督陈其美、督署参谋长黄郛甚为相投，遂结为异姓兄弟。蒋被认为是党内有数之军事人才。
1912年1月14日，因派系之争，陈其美命蒋将光复会首领陶成章暗杀于上海广慈医院病房。另有资料记载是蒋亲手枪杀陶。孙中山下令“严速究缉”，蒋因陶案之故，乃避往日本；蒋在日本学习德文，准备去欧洲，还出版《军声》杂志。
蒋说在讨袁之役初起之时，孙才对蒋单独召见，二人之初见该在1913年，当孙在上海之时。1913年7月，孙中山发动“二次革命”讨伐袁世凯，蒋在上海讨袁军总司令陈其美指挥下，参加攻打江南制造局之役。沪军都督杨善德下令缉捕蒋，蒋被迫逃进陈其美之娘姨姚冶诚卧室内，遂纳姚怡诚为侧室。8月各地讨袁军先后失败。蒋于9月1日抵达长崎，10月29日由陈其美结拜兄弟张人杰做监誓人，填写誓约，加入中华革命党。
王金发企图利用袁世凯招降之投诚令，征得谢飞麟与陈其美同意，前往北京假投降，没有出卖同志。1914年春奉命回中国组织反袁军事活动，蒋奉孙令主持上海讨伐袁世凯军事，自兼第一路司令，负攻取上海西部之责；袁遂下令严缉蒋，并收买党人王金发加以暗图，蒋觉察走避，应陈电邀赴日本。后奉孙命赴哈尔滨视察东北形势，居月余，上书孙述欧战趋势及倒袁计划。袁下令通缉蒋，在令文中明白指出：“此次谋乱，系蒋介石代表孙文主持一切。”蒋在东北策划讨袁工作，但因日本势力控制东北，难有进展，于秋间返回日本。蒋返日本研读王阳明、曾国藩、胡林翼之著述，并研究军事战略。
1915年9月，陈其美滞留上海，设总机关于法租界，由蒋担任军事职务；10月，蒋奉孙命回上海，拟定“淞沪起义军事计划书”，供陈其美参考；11月10日，陈其美派同志王明山等刺杀袁氏死党郑汝成；制造局守军同志不能及时响应；陈其美偕蒋退回机关部，及法国巡捕房侦探前来搜捕，自露台越屋走避；1916年5月18日，陈其美遭刺客刺杀于法租界渔里机关部，蒋闻死载尸归其私寓，经纪丧事，复为文以哭之。
1916年4月，蒋协助杨虎等攻打江阴要塞，杨虎明言与蒋一道离开江阴要塞，并且于离开前还救蒋一命。6月初孙中山任命蒋为中华革命军东北军任参谋长，难著成效；及袁氏暴毙，居正去北京，由许崇智代其职，呈请解散，蒋乃赴北京观察政局，同年秋复回上海。蒋先后与张静江、许崇智等人焚香换帖，结拜为异姓兄弟。
1918年2月，海军总长程璧光为桂系所刺杀，孙益无所恃，乃电召蒋赴广东以为助，3月11日蒋奉派赴汕头，出任援闽军总司令部作战科主任。因受排挤，于7月辞职。8月18日回到上海。蒋奉派到粤军中工作，先任总司令部作战科主任，继任粤军第二支队司令，指挥所部攻取大埔、永泰。10月28日，蒋去日本。
1920年，孙命蒋、朱执信等赴福建漳州，促陈炯明等回师广州；10月5日，蒋抵汕头总部策定作战计划。11月，蒋不愿与陈炯明共事而回上海，与苏州女子陈洁如同居；陈洁如受过中等教育，能说俄语，与蒋领养一女，取名蒋瑶光；陈洁如1971年病逝，蒋瑶光获准赴香港奔丧。上海证券交易所理事长为虞洽卿，陈果夫为第五十四号经纪人，他老板是蒋。1920年与张静江、戴季陶、陈果夫等人在上海合股经营证券买卖，成为交易所“恒泰号”经纪人，曾以所获部分资助粤军及其他革命事业。由于蒋对投机之奥妙了解非常透彻，在证券起落中，经过一年时间，赚了一百万元，为孙中山筹措了一笔活动资金。
作为一个对时事相当敏感之人物，蒋对当时波及全国之新文化浪潮有所了解。孙想要以广东为基地，打算武力统一中国。1921年10月，蒋返回广州，受孙之命拟订进军两广进而统一中国之作战计划。陈炯明则赞同章太炎等倡导“联省自治”，认为中国问题要走美国联邦制才能解决，武力统一只造成中国更糜烂、衰弱；陈炯明认为孙不如先完成广东一省之自治，再徐图其他。1922年1月，蒋应孙中山之召抵桂林，因所提先回广州巩固后方再图北伐之建议未被孙采纳，于4月返上海。3月，蒋乘机大力主张讨伐陈炯明。6月16日，陈炯明发动武装，孙避往永丰舰，6月18日电蒋“盼速来”。6月17日孙登上永丰舰，率海军对抗，6月19日收到孙之急电：“事急盼即来此”。6月29日，蒋抵广东；自是，蒋每日跟从孙中山，指挥海军沿省河进攻叛军，直到8月9日闻北伐军回师失利消息，蒋始侍孙离粤赴上海，8月14日抵沪。孙还曾对外国记者说：“蒋某此来，不啻增加二万援军也。”蒋撰写《孙大总统广州蒙难记》，孙亲为作序，赞蒋“日侍余侧，而筹策多中，乐与余及海军将士共生死”，蒋由此博得孙很大信任和重用，大大提高政治声誉；10月，孙编组“东路讨贼军”讨伐陈炯明，任许崇智为总司令兼第二军军长，蒋为第二军参谋长，蒋感到“军中将领，界限甚深，每相排挤”，不久便离开福建回到上海。11月24日，孙长信致蒋，说：“介石兄鉴：顷见兄致展堂季新书，有十日内毫无进步，则无可如何等语。吁，是何言也！吾不能亲身来闽，而托兄以讨贼之任，兄何能遽萌退志如此！夫天下之事，其不如人意者固十常八九，总在能坚忍耐烦，劳怨不避，乃能期于有成。若十日无进步则不愿干，则直无事可成也！就如来信云云，子荫当来沪，此事已不成问题，即内部之大难题已得解决，则进步为极大矣！其他纷繁小故，何足介怀？纵我无进步，而敌则日日退步，如敌军将士之日有觉悟也、敌人团体日形瓦解也、百粤人心之恨彼日甚也、思我日甚也，此即日日之无形进步也。由此以观，我能坚持，便等进步矣！故望兄切勿稍萌退志，必期达灭陈之目的，尔后乃能成一段落，非然者则必百事无成也！……此候筹祺。孙文。”当时孙派蒋到福建去，和安福系军阀建立联系；在他们帮助下，孙于1923年回到广州。在上海，同乡虞洽卿指点蒋：拜青帮头号老大黄金荣为师。

北伐与四一二事件

两广统一后，蒋极力主张北伐。由于中共中央执行共产国际命令之妥协方针，蒋在1926年5月中国国民党二届二中全会提出一系列限共防共之“整理党务案”：规定中国共产党员不能担任中国国民党中执会主席，不允许中国国民党参加中国共产党，以及中国共产党员任职中国国民党高级党部执行委员不能超过三分之一。国民革命军北伐，蒋在苏联顾问帮助下，制定各个破敌方针。中国国民党中央党部于6月4日任命蒋为总司令，直到7月1日下北伐动员令，到7月9日在广州举行大规模誓师典礼。在北伐军7月11日攻克长沙后半个月，蒋率总司令部人员离广州赴前线指挥作战；8月23日在长沙召集军事会议，决定北上进攻武汉。北伐有两股力量推动：其一自五四运动以来，经过五卅惨案，使民族主义弥漫，形成风潮；其二自苏联援助，人力物力。北伐军在攻克汀泗桥、贺胜桥后，于9月6日攻占汉口、汉阳，吴佩孚部死守武昌 ；蒋急于破城，几次下令北伐军攀城强攻均未奏效。11月9日蒋进驻南昌。
北伐军继续分三路进军。蒋于1927年1月3日召开中央政治会议第六次临时会议，会后通告中央党部和国民政府暂驻南昌。蒋拒不出席3月在武汉举行之中国国民党二届三中全会，全会选出蒋为武汉国民政府委员。国民政府于3月20日在武昌宣誓成立。蒋不断派人与英、美、法、日等国联系。3月，蒋在上海，连日召集秘密会议，与汪精卫等人商讨“反共问题”，得到李宗仁等人支持；蒋下令取消上海特别市临时政府；支持吴稚晖、张静江等人在上海召开中央监察委员会议，通过吴稚晖提出之《查办共产党案》。
随着北伐战争胜利，蒋扩大自己军事实力。1927年，蒋离开上海赴南京，4月11日发出“已克复的各省一致实行清党”之密令；4月12日蒋以调解“工人内讧”为名，解除工人纠察队武装；而此时正逢国民革命军北伐之际，然而苏联代表鲍罗廷以及中共中央却以“党的力量在前，革命的力量在后”为理由意图反对北伐；4月18日，蒋联合胡汉民等人在南京另立国民政府，与武汉政府对峙。4月21日，军事委员会自广州迁移南京，宁汉分裂。四一二事件使国共反目，两党结下血海深仇；事件原因复杂，其中包括蒋和汪精卫争夺领导权，同时亦包括中共中央在北伐期间不断渗透国民党内部使部分右派党员及将领不满，并且无端于地方发起暴动、迫害其所谓的资产阶级并掠夺其拥有合法财产等因素。据当时《中国周报》记者斯诺估计，被杀害之左倾分子在5,000人以上。上海流氓势力反共清党有功，后来杜月笙成为南京陆海空军总司令部少将参议。5月5日，南京中国国民党中央常务委员会第八十八次会议议决筹设中央党务学校，推定叶楚伧、曾养甫等为筹备员，后第九十二次中常会又议决任命蒋兼任校长。5月21日，南京中国国民党中央政治会议通过胡汉民、蒋介石、邓泽如、阎锡山、王伯群为国民政府委员。

一次下野与东北易帜

冯玉祥主张停止宁汉之争，共同北伐。1927年6月13日，南京中国国民党中央政治会议决定：设外交委员会，推胡汉民、蒋、吴敬恒、李石曾、伍朝枢为委员。6月20日至6月21日，蒋、胡汉民、吴敬恒等与冯玉祥会于徐州，协议统一指挥，完成北伐，6月22日由冯致电汪精卫，指责武汉之恐怖政策。7月14日，南京中央政治会议决议：任命张静江、蒋等为浙江省政府委员。7月，被北伐军击溃之孙传芳在直鲁联军张宗昌帮助下，在津浦铁路上反攻，7月24日攻陷徐州；8月6日蒋退回南京据江而守，威信骤降，拥兵自重之桂系李宗仁、白崇禧乘机逼蒋下台；在武汉之汪精卫和唐生智又组织东征军通电讨蒋；而何应钦等嫡系亲信此时亦不愿出来维持蒋之地位；蒋被迫于8月13日宣布辞总司令职下野，回家乡住一个多月后，于9月28日赴日本访问，与日本朝野各界广泛接触，会见了时任日本首相田中义一，田中义一只表示支持蒋反共和统一中国南方，不支持他北伐及统一整个中国。蒋下野后，李宗仁于8月16日电告汪精卫，请将武汉中央政府尽快迁往南京，汪精卫翌日在中央政治委员会会议上称，南京政府已经无人负责、停止办公，汪精卫遂覆电李宗仁，决定迁南京，宁汉合流。9月17日，中国国民党中央特别委员会第二次代表大会选出蒋任南京国民政府委员。10月3日，蒋到神户，即与宋子文同赴有马温泉见宋母，请其允诺与宋美龄之婚事，宋母允其所请。宋太夫人原不同意蒋宋婚事，其时蒋表示已与妻妾离异，并表示要遵守基督教义，宋母方予允准。10月19日，国民政府特任蒋为军事委员会委员。蒋11月8日离日回中国。12月1日，蒋与宋美龄在上海结婚。
1927年11月10日，蒋抵上海，11月16日汪精卫、李宗仁到上海与之商谈取消特委员会和召开中国国民党二届四中全会事，蒋、桂实现联合；12月10日，南京政府任命蒋为总司令。
蒋下令查办汪精卫、顾孟余、陈公博等广州成立之中国国民党中执委临时办公室，汪精卫再度被迫出国。1928年1月3日，蒋任国民政府常务委员。2月2日，蒋在中国国民党二届四中全会上当选为中政委主席和军委主席，从此党政军权再度集中于蒋手。3月7日，中国国民党中央政治会议第一三一次会议，推蒋介石为中央政治会议主席。蒋联合冯玉祥、阎锡山、李宗仁对奉系军阀北伐。总司令部组织大纲规定“国民革命军总司令得兼任军事委员会主席”。蒋集中优势兵力，专门攻击奉鲁军薄弱环节山东地区；而在河北、山西一带则采取守势，只投放有限兵力，比张作霖之战略步署略高一筹。
张作霖不敢恋战，带领文武官员离京出关，在皇姑屯被日军炸死。蒋以南京政府名义，于1928年6月15日发表宣言，通告统一完成。7月6日，蒋、冯玉祥、阎锡山、李宗仁在北京开会，到西山碧云寺孙中山灵前举行“北伐完成报告祭”；8月9日，蒋派方本仁到奉天，劝张学良把五色旗换成青天白日旗。中国国民党中执会常务会议乃于10月3日通过《训政纲领》以及《中华民国国民政府组织法》，并于10月8日产生南京新政府。10月10日，蒋就任国民政府主席。12月29日，张通电“遵守三民主义，服从国民政府，改旗易帜”，蒋即电覆，南京政府宣布“统一告成”：“诸兄匡扶党国，表示精神，无任佩慰！……愿与诸公共策之。”

中原大战与二次下野

蒋以中央政府名义强调“统一”和“集中”，要求各集团军“奉还大政”、“归命中央”。1929年1月，蒋以“裁军建设”相号召，召开全国编遣会议，对各派军事首领委以高官，但夺掉他们兵权。3月蒋桂战争一举打败桂系，收编李宗仁第四集团军，李宗仁、白崇禧、黄绍竑通电下野。冯玉祥不肯就范，知蒋必不肯罢休，乃作战略撤退，向豫西移动，以缩短战线，并及时炸毁陇海铁路、京汉铁路之桥梁和隧道，以阻蒋运兵。5月22日蒋下令讨冯，5月23日宣布开除冯党籍，5月24日下令通缉冯，冯部将韩复榘、石友三投蒋，5月27日冯通电下野。韩就任蒋所授之西北军总指挥，石就任蒋委任之第十三军军长。12月张发奎与驻广西桂军联合反蒋，蒋派何应钦将其击败，唐生智和石友三举兵反蒋，不久即被蒋击败。
蒋用重兵进攻、分化瓦解等办法战胜对手。1930年2月28日，阎锡山迎冯玉祥到太原商议联合反蒋，宣布阎任总司令，冯为副总司令，4月2日蒋下令免阎职拿办，4月5日又下讨伐令，4月6日宣布永远开阎党籍。蒋于5月1日发布讨伐阎冯誓师词。5月11日，中原大战爆发，蒋由济南抵徐州，设行营于陇海铁路，以居中指挥，当晚下总攻击令，以中央军第二军团为主力，沿陇海铁路向归德进攻，与晋军、西北军开展大规模接触，孙殿英部被迫退往鹿邑、亳州，万选才部退至归德附近。5月爆发“中原大战”，在蒋军事进攻和政治策略兼施下，阎、冯军在陇海铁路、津浦铁路相继受挫，9月18日张学良通电拥蒋挥师入关；8月汪精卫、陈公博改组派和邹鲁、谢持西山会议派联合倒蒋，在北平召开“中国国民党中央党部扩大会议”，无疾而终。蒋10月3日于开封军次，致电南京中央执行委员会告捷。12月6日，国民政府令：教育部新任部长高鲁未到任以前，由行政院院长蒋介石兼理。
面对中国国民党内部矛盾和纷争，以及社会舆论强烈要求民主、法治，蒋在中国国民党三届四中全会上，主张召开国民会议、制定“训政时期约法”，胡汉民反对；蒋于1931年2月28日将胡汉民软禁于南京汤姆山，导致5月广州召开“中国国民党中央执监委员非常会议”，另组“国民政府”。4月30日，国民政府文官长古应芬与监察委员邓泽如、萧佛成、林森联名发表“弹劾蒋中正电”，指“蒋氏猜忌为心，阴险成性，总理以其长军旅，畀以练兵之任，未及期年，总理逝世，迭乘时变，窃夺军权，浸而盘踞中枢，把持国柄，潜植羽翼，威胁老成。诸同志仰总理之遗志，急国家之危难，庆其才勇，降心相从。乃濒年以来，不知敛抑，肆虐愈深，为祸滋甚”。5月1日，汪精卫通电中国国民党海内外各党部，略谓蒋祸党祸国，“暴横日甚，言之痛心”，现广东方面奋起讨蒋，“事变至此，宜即依据总章，召集临时全国代表大会，解决一切”；蒋在国民政府纪念周报告，略谓古应芬等通电，似以监委资格弹劾本人，而手续不合，似别有作用，本人对此电决不计较，如有武人弄兵，相信中央可不用一兵，在最短期内平乱，不虞动摇时局。5月2日，蒋呈中国国民党中央执监委员会自请议处，略谓广州邓泽如、古应芬等4监委联名通电“指斥中正罪状”，“倘果确实，则在党纪国法皆无可恕”，邓等通电，虽“于正式弹劾手续有所不合，但中正为尊重党纪计，不得不请求中央彻底查办”，并表示“中正理当静候查办，服从党命，决不稍有恋栈”，中监会旋致书蒋，谓邓泽如等通电，“其语皆摭拾浮言，任意指斥”，所言不合弹劾手续，请蒋“暂勿深究”。5月5日，国民会议在南京开幕。5月6日，出席国民会议之全体代表由蒋带领冒大雨前往中山陵谒陵，并在陵前宣誓，誓毕，一一在誓词上签名盖章。5月8日，国民会议举行第一次大会，于右任主席，讨论《中华民国训政时期约法草案》，蒋讲演“约法”意义，戴季陶报告“约法”起草经过。5月20日，中国国民党中央监察委员吴敬恒、张继见蒋，商调停粤事。6月，蒋任全国经济委员会常务委员。6月15日，中国国民党三届五中全会第三次大会决议：由国民政府主席提请，蒋兼任行政院院长。6月17日，中国国民党中央会议推定蒋为政治会议主席。6月21日，蒋离开南京赴南昌亲自组织对江西红军实行第三次大“围剿”。6月26日，蒋为集中一切力量“围剿”红军，在南昌成立“陆海空军总司令行营党政委员会”，蒋自兼委员长。7月1日，蒋在南昌行营发出第三次“围剿”江西苏区红军之命令，蒋自任“围剿”军总司令，何应钦为前线总司令，聘用英、日、德军事顾问，调集30万国军采取“长驱直入”之战略，即日开始行动。7月12日，蒋密电张学良，对日军在东北之挑衅，须极力忍耐，勿生事端，“此非对日作战之时”。8月4日，蒋在南昌电中国国民党中央，坚持“安内可以攘外”，中央对当前国民排日运动“应取慎重态度，免为日方借口”。此时，日本帝国主义发动“九·一八”事变，日军迅速占领东北三省。9月19日，中国国民党中常会临时会议决议，急电蒋回南京主持一切。9月21日，蒋自江西回南京，在陵园官邸召集在南京中央委员讨论时局及应付日本侵略办法，议定：一、外交方面：加设特种外交委员会，为对日决策研议机关；二、军事方面：抽调部队，北上助防，并将攻粤部队及“剿共”计划，悉予停缓；三、政治方面：推出蔡元培、张继、陈铭枢专程赴粤，磋商统一团结御侮办法；四、民众方面：由国民政府及中央党部分别发布告全国军民书及党员书，要求国人镇静忍耐，努力团结，准备自卫，并信赖国际联盟公理处断。蒋请陈铭枢赴粤谋和，即以下野为条件，“亦甚愿接受”。9月22日，蒋电告张学良，若日方胁迫以签字承认“二十一条”为退兵条件，望设法严拒，此案已在南京归为国际交涉。10月14日，胡汉民离开南京赴上海，结束自2月28日以来被蒋幽禁之生活，陈铭枢、吴铁城、张静江偕行。10月21日，何应钦奉蒋电召由南昌返回南京，南昌行营事务由参谋长贺国光代理。11月6日，国民政府任命谷正伦为宪兵司令，11月7日谷向蒋请示关于组织宪兵司令部及其职权问题；南京“剿匪”总司令部奉蒋令取消，南京卫戍司令部改番号为第八十三师，移防蚌埠。11月14日，中国国民党第四次全国代表大会举行第一次大会，出席代表341人，中执监委24人，蒋任大会主席。11月15日，全国财政委员会在南京成立，主席蒋；全国经济委员会在南京成立，蒋报告经济建设、农工商振兴及交通建设等情况和计划。11月29日，蒋致电汪精卫，请促粤方早息纠纷，从速入京，俾中央全会得以定期举行，“中正以一人之身，急图北上，立待全会开成，俾奉命遄征，得有遵循”；蒋下令将第三党领袖邓演达秘密杀害于南京麒麟门外沙子岗。蒋迫于各方压力，于12月15日再次辞职；一个月后，他利用政局不稳，和汪精卫在杭州举行秘密会谈，决定两人合作，蒋主军、汪主政。12月15日，蒋通电下野，略谓因粤方“胡汉民等同志微（5）日通电，且有中正必须下野，解除兵柄，始赴京出席等语。是必欲中正解职于先，和平统一方得实现”，“权衡轻重，不容稍缓须臾，再四思维，惟有恳请中央准予辞去国民政府主席等本兼各职……”；中国国民党中央执行委员会第四次临时常务会议决议：准蒋辞国民政府主席兼行政院院职务，推选林森代理国民政府主席，陈铭枢代理行政院院长；张学良电蒋，请辞陆海空军副司令职，同日国民政府准张学良辞职，改任北平绥靖公署主任。12月22日，蒋出席四届一中全会开幕后，下午偕宋美龄乘飞机赴上海转返原籍浙江奉化，临行前致函于右任等，表示决还乡归田，从此拒绝任何函电来往；张学良电蒋，谓“公今旋里，毋任痛心！日寇近迫锦州，河北局面如何善处，乞公赐最后指针”。12月28日，中国国民党四届一中全会第四次会议决议：一、推举胡汉民、汪精卫、蒋、于右任、叶楚伧、顾孟余、居正、孙科、陈果夫9人为中央执行委员会常委，叶楚伧为秘书长；二、选任林森为国民政府主席，蒋、汪精卫、胡汉民、唐绍仪、张静江、蔡元培、萧佛成、邓泽如、谢持、许崇智、王法勤、李烈钧、邹鲁、邵元冲、陈果夫、叶楚伧、宋子文、王伯群、方振武、熊克武、阎锡山、冯玉祥、赵戴文、王树翰、薛笃弼、刘尚清、柏文蔚、程潜、经亨颐、孔祥熙、恩克巴图、杨庶堪、马福祥33人为国民政府委员；三、通过中央政治会议组织原则，推选蒋、汪精卫、胡汉民三人为中央政治会议常委，轮流充当会议主席等。前军统沈醉明言，杀中央研究院杨杏佛，为警告宋庆龄，杀《申报》主笔史量才，因怀疑与中国共产党有关系，都出自蒋意。

国共初战与南京十年

中原大战结束后，蒋在军事上把主要力量放在消灭中国共产党，在政治上准备召开“国民会议”，制定训政时期约法，由蒋当总统，把五院院长统一置于总统管辖之下。1930年7月23日，蒋发布《告全国同胞一致安内攘外书》。蒋还建立陈果夫、陈立夫CC系“中统”和黄埔系“军统”，专事破坏中国共产党，并防范中国国民党内反蒋派系；他于9月密令取缔“左联”等团体；12月下令颁布《出版法》，查禁“宣传共产主义”、“鼓吹阶级斗争”之书籍。在将各派系军队收编改组后，蒋即从1930年12月起，连续五次向中共根据地发动军事“围剿”，先后调动上百万军队，并聘请外国军事顾问，经过四年鏖战，迫使红军退出江西、福建、湖北、河南、安徽等根据地长征。1931年5月29日，蒋发动之对江西中央苏区之第二次大“围剿”被红完全打破，15天内，红军由西向东横扫700里，共歼敌3万余人。
蒋一面在各根据地反复“清剿”，一面命令西南地方军队堵截红军长征，借机“整理”西南诸省军政，逐步掌握云南、贵州、四川三省。1932年1月22日，蒋、汪返抵南京，汪于1月28日继任行政院长，并决定成立军事委员会，指定蒋、冯玉祥、何应钦、朱培德、李宗仁为五人常委。3月18日，蒋就任委员长，并兼任参谋本部参谋总长。蒋设立南昌行营，组织侍从室，到1936年1月，正式改组为“国民政府军事委员会委员长侍从室”，钱大钧任侍一处主任掌军事，陈布雷为侍二处主任掌政治与党务。9月1日，军政部航空学校正式更名为中央航空学校，蒋亲自兼任校长。
对日本帝国主义，蒋实行“攘外必先安内”之方针。1934年2月，蒋发起“新生活运动”，谋求重整道德、改变社会风气，号召恢复“忠孝仁爱信义和平”，实践“礼义廉耻”，来革新个人、改造社会、复兴民族；蒋自任新生活运动促进会会长，在全国各地建立分会推动，但收效甚微。5月，蒋任航空委员会委员长。1935年4月1日，国民政府特任蒋为特级上将；蒋在贵阳对记者称开展国民经济建设运动，谓：“欲挽救今日民族之危急，与解除全国民众之痛苦，须有一个运动继新生活运动而起，其名为‘国民经济之建设运动’。此国民经济运动，乃以振兴农业、改良农产，保护矿业、开发矿产，扶助工商、调节劳资，开辟道路、发展交通，调整金融、流通资金，促进实业为宗旨，而以革除苛捐杂税，减免出口税，与要求新宪法之实施，禁止纸币之滥发，为建设国民经济之初步。今日政府增加中央、中国与交通三银行之资本，以谋社会经济之安定与农工商业之进步，亦即此国民经济建设运动中之一种。”。4月6日，蒋乘调大军入贵州追堵红军之机，压迫贵州省政府主席兼第二十五军军长王家烈交出军政权力，是日王以“身兼纵队司令，不能兼顾省政”为辞电蒋请辞省主席职，继又辞去军职，调任军事参议院参议。4月13日，蒋派李仲公为贵州临时行政特派员。10月18日，蒋秘密会见苏联驻华大使鲍洛莫洛夫，以中国军队总司令之身份建议中苏订立“秘密军事协定”，对付日本侵略，保证远东和平。11月1日，王亚樵集团剌客、晨光通讯社记者孙凤鸣于南京中央党部礼堂举行之中国国民党四届六中全会开幕式剌蒋不成，汪精卫遇剌重伤。12月30日，国民政府令蒋等47员分别给予云麾勋章。但是经济之微弱增长远远赶不上日益庞大之军费开支，财政入不敷支。
蒋对日主张暂取逆来顺受态度，以待国际公判。陈友仁批评蒋之对日妥协政策：“余敢正告国人，蒋氏此种消极政策，如更进一步，难保不接受日人之要求。”1932年2月1日，俞济时自杭州呈陷电：“沪案严重。十九路军应战颇获胜利，唯恐不能持久。可否将本师团调沪增援。乞示”；蒋覆电：“中本日随政府同人已到豫，贵师行动，一听何部长命令，如运沪作战，务希奋勇自强，以保荣誉。中正。东”。4月29日虹口公园爆炸案，尹奉吉当场炸死河端贞次，白川义则重伤而死，植田谦吉、重光葵炸断腿，野村吉三郎炸瞎眼，蒋一改态度，在中央陆军军官学校设置韩国人特别班等，积极支援韩国独立运动。在国统区大批捕杀中国共产党人士，查禁书籍；派宋子文去美国签订五千万美元之棉麦贷款协定，实际上是谋取剿共之经济支援。蒋坚持“攘外必先安内”政策，对日实施“不绝交、不宣战、不讲和、不订约”，先后同意签订淞沪、塘沽、何梅等一系列协定；他还阻挠冯玉祥组织察尔民众抗日同盟军抗御日本，镇压李济深、陈铭枢、蒋光鼐等人发动之“福建事变”。1933年，胡汉民致陈嘉佑、程潜密函：“西南抗日军队出发，以贤初为总师之任，渠以抗日为倒蒋，如能师出武汉，北局有变，一切正可相机而动。”蒋推行联保连坐法，要各户互相监视。蒋认为农村安定靠地主，故不惜代价扶助地主恢复其威权，对地方乡绅，尤视为反共支柱。蒋于7月28日，以“妨害统一政令”为名，通电迫冯玉祥解散民众抗日军。1934年11月7日，蒋在绥远会见荣王、德王、潘王等蒙人与党政人员，并对各主席和边外将领指导一切。

汪精卫与新四军

此后，日本加强“政治谋略”攻势，方针以政治诱降为主、军事打击为辅；蒋对于中国国民党副总裁汪精卫等一批亲日分子与日本方面秘密勾结谈判“和平”之行径，表示严正态度，于1939年元旦主持中国国民党中央常务委员会议，将汪精卫开除出党，嗣后并下令通缉。河内刺汪案是戴笠奉蒋之命干，戴笠还于2月底3月初亲往河内布置。1939年底，高宗武与陶希圣突然出走，抵达香港，于1940年1月21日在《大公报》上刊登来函，公布汪精卫《日支新关系调整要纲》。1940年3月29日，汪精卫在南京成立汪精卫政权。1942年5月28日，陈布雷电报驻美大使胡适：“胡大使：咸（27）日由贺主任耀祖名义汇上美金四千元，系委座发高君宗武旅费，即请转交高君，并覆为荷。弟陈布雷。勘”。
为实施其反共方针，蒋一方面大搞“国民精神总动员”，宣传“国家至上民族至上”、“军事第一胜利第一”、“意志集中力量集中”，以达到维护“军政军令及行政系统之统一”之目的，并在全国推行“新县制”，实行县、乡、保、甲之体制，把政治、武力、教育合为一体，在精神上组织上强化统治；另一方面，不断与八路军、新四军武装磨擦。1939年11月，中国国民党五届六中全会举行第七次大会，确定蒋兼任行政院长，孔祥熙改任副院长。蒋任中央、中国、交通、农民四银行联合办事总处主席。1940年11月15日，国民政府令：蒋请辞四川省政府主席兼职，派张群兼理。陈布雷称：“委座处理政治如同处理家事，军事要亲自处理，个人辛苦固不辞，但国家大政不与各主管官商定，恐将脱节”。
日本除继续采取政治诱降外，又施加军事压力，对中国国民党正面战场局部进攻。1941年12月8日晨1时，日军开始对美国檀香山珍珠港偷袭，同日炸香港、菲律宾、新加坡等，于是英国、加拿大、澳洲、荷兰、美国等对日宣战，美国并宣布对德义两国进入战争状态；12月9日，国民政府正式布告对日宣战，并声明对德、义立于战争状态。12月27日，蒋兼理外交部部长。
蒋采取保存实力，实行反共政策。1942年1月3日，美国宣布蒋为同盟军中国战区（包括越南、泰国等）陆空军最高统帅。蒋积极开展外交活动，争取美、英等国提供贷款和军用物资，抽调精锐部队组建远征军入缅作战，协同美、英军队重创日军。2月4日，蒋偕宋美龄，与王宠惠、张道藩、董显光及前英大使卡尔（已离华驻苏）由重庆飞往印度访问，当晚抵腊戍，2月5日偕宋美龄及随行人员由腊戍飞抵印度之加尔各答。2月8日，蒋偕宋美龄及随行人员由加尔各答乘火车赴新德里，2月9日抵新德里；2月10日蒋与印度总督林里资哥及印度军总司令哈特莱就印度政治、军事、如何团结印度民众共同对抗侵略问题交换意见，旋又会见前印度国大党主席尼赫鲁谈印度问题；2月11日蒋会见尼赫鲁及现任印度国大党主席阿柴德，听取其陈述印度国民对太平洋战争之态度，并劝以宜用政治方法完成其志愿；2月12日蒋在新德里会见尼泊尔王国王子巴哈度，伊奉其父卓达王之命前来致敬，并贡献卓达王亲猎之虎皮一张，又以印币五万卢比为救护中国战时难胞之用，蒋欣然接受，又逢尼赫鲁拜访讨论如何使英国给予印度国民以实权等问题；2月13日，蒋视察印度、阿富汗边境之开伯尔山隘要塞，并出席阿富里提等族之欢迎会；2月14日，蒋赴拉合尔，即返新德里接阅甘地函，与印度政府商定两国互派常驻代表；2月16日，蒋偕宋美龄及随行人员由新德里赴加尔各答；2月17日再次会见尼赫鲁并交谈，指出印度革命党利用今日世界大战之机会参加民主战线作战对印度将会有利，同日会见印度回教同盟领袖真纳，印度总督林里资哥定3月8日为“中国日”感戴蒋访问印度并表示敬佩中国军民；2月18日，蒋偕宋美龄在加尔各答白拉尔公园与甘地会晤，谈话5小时，蒋“希望印度国民大会改变主张，作参战的决定”，并谓“我相信印度参战，对本身有益而无损，且与推倒英国在印度统治权之目的并行不悖，殊途而同归。”
蒋派员交涉，与美国、英国先后签订取消在华治外法权及有关特权之新约。美国、英国于1942年10月9日声明愿放弃在华治外法权及其他有关特权；1943年5月20日中美及中英新约分别在华盛顿、重庆互换批准本，并自即日起生效。

开罗会议与日本投降

约瑟夫·史迪威重一隅而忽略全局，与中国全面抗战之战略观念不同，遂公开反抗蒋之命令。蒋对美国总统代表史迪威想要获得指挥中国军队全权之要求予以拒绝，并迫使罗斯福改派魏德迈接替史迪威。1943年6月24日，史氏因要求撤换杜聿明军长不获中国政府同意，乃不经预告，于二日后将中国战区作战之美国第十队轰炸机，全部调埃及助英军作战；其后史氏曾拒绝将租借法案下拨给中美商业组织之中国航空公司两架运输机转交中国空军，不肯向华盛顿代转中国前线500架飞机之作战计划，反对美军1000桶飞机汽油之借用；史氏甚至要求担任中国三军统帅，美援武器直接援助中共，大为中国朝野所不满。1944年6月底，罗斯福曾派副总统亨利·阿加德·华莱士至重庆，蒋即抱怨史迪威之“不合作态度”，以及不信任史之判断，华莱士随即向罗斯福报告；到9月6日罗斯福派赫尔利为私人代表抵重庆，仍要求“史迪威在中国战场如艾森豪威尔之在欧洲”。蒋于9月25日要求撤换史迪威后，在10月19日得到罗斯福覆电，同意调回史迪威。1945年1月28日，蒋、赫尔利、魏德迈应美国互通广播公司之请，于是晚10时在重庆播讲《中印公路开辟之意义》，蒋宣布命名该路为“史迪威公路”，以纪念史迪威将军打通该路之努力。
1943年8月1日，国民政府主席林森逝世，中国国民党中央常务委员会临时会议选任蒋代理国民政府主席；9月13日中国国民党第五届十一中全会在重庆选举蒋为国民政府主席兼行政院长。
蒋夫妇自重庆飞埃及参加开罗会议。1943年11月23日至26日，蒋应邀出席中、美、英三国开罗会议，和罗斯福、丘吉尔共同讨论对日作战及战后对日处置方案；会议加强中国作为四强之一国际地位，并决定战后中国收复东北、台湾之基本方案，蒋得到美国支持，取得外交成功；对于美国政府派赫尔利来华“调处”国共关系，蒋坚持中共必须先交出军队，实现“军事统一”。1945年1月1日，中国国民党青年远征军编练总监罗卓英对记者谈话称：“此次蒋委员长号召知识青年从军运动，预定发动十万青年，分两批征集。现时仅两月，而全国从军青年已超过十二万人”。
经日美海战后，日军丧失作战主动权，美军转入战略大反攻，日军节节败退。1945年6月3日，蒋在重庆会见苏驻华大使彼得罗夫，详谈东北问题，并明白表示中国之态度，“务须达成我抗日目的，即求得东北领土与行政之完整”，彼得罗夫表示不难友好解决，并希望行政院长宋子文尽快访问苏联。7月8日，蒋核准军事委员会设置战地政务委员会。8月14日，中国政府和苏联政府在莫斯科签订中苏友好同盟条约。8月11日，美国务卿贝尔纳斯代表中、美、英、苏经瑞士答复日本，同意其要求，至8月14日日本天皇遂颁布无条件投降之《敕书》，8月15日国民政府接获日本投降电文。8月15日，同盟国经由瑞士政府之通知，获悉日本天皇裕仁已颁敕令接受《波茨坦公告》之各项规定宣布无条件投降，于是中国、美国、英国、苏联首都同时正式宣布日本正式无条件投降，同日日本天皇裕仁广播《停战诏书》向全世界宣布无条件投降；蒋介石在重庆中央广播电台发表《对日抗战胜利告全国军民及世界人士书》，指出“正义必然战胜强权”的真理，终于得到它最后的证明，这亦就是表示我们国民革命历史使命的成功，要求人民“不念旧恶”及“与人为善”，只认日本黩武的军阀为敌，不以日本人民为敌。在美国海、空军运输力量帮助下，蒋把长期分布在云南、贵州、四川、陕西等地之国军迅速运到南京、上海和华东、华北、华中各战略要地；并派出大批官员到收复区接收资产。8月22日，蒋以中国战区最高统帅身份电麦克阿瑟，授予英军司令官接受香港日军投降之权限。8月29日，中国陆军总部奉蒋介石之命，将原属中国方面受降之香港及九龙日军投降改由英国接收，并授权英国海军少将哈考脱全权受降，另派罗卓英中将为中国代表、威廉逊上校为美国代表参加香港受降。

三次下野与前赴台湾

1948年8月15日，李宗仁离开北平飞往南京前，对记者发表谈话，希望恢复“和谈”；12月24日，白崇禧首致电政府停止作战，主张邀请美、苏，联合调停冲突，同时程潜竟通电要求蒋下野；12月30日，白崇禧再度通电主和，张轸亦于同日要蒋下野。12月31日，蒋召集党、政、军要员开会竟日，研究下野文告，四易其稿。美国政府对蒋失去信心，在中国公开策动倒蒋活动，中国国民党内也有不少人要求蒋下野。蒋在考虑下野时，也与少数亲信讨论法律问题，如何保留总统职位。蒋准备撤出大陆，派陈诚为台湾省主席兼警备司令，把库存277余万两黄金、1,520万枚银元以及大量珍贵文物、档案资料等运往台湾。
蒋为预作恢复之准备，曾于1949年1月10日，命蒋经国赴上海转告中央银行总裁俞鸿钧，将政府库存黄金外汇密运台湾；1月21日，蒋召集中国国民党中央常务委员会临时会议，正式宣布引退，旋即发布引退谋和文告，下午蒋乘专机离开南京飞杭州，蒋经国等随行；1月22日，蒋转返抵奉化溪口故里。
1月24日，中国国民党中央《特别紧急宣传通报》说：“总裁虽暂不行使总统职权，但仍以总裁地位领导本党。”。蒋下野后，代总统李宗仁力谋与中共和平谈判，派出代表团赴北平；但是蒋认为“毛泽东之八项条件为和谈基础，直等于投降”，对于李宗仁、何应钦等人设想之国共“隔江分治”之和谈方案他也不首肯，坚持“和谈必须先订停战协定”，以致国共谈判破裂。
代总统李宗仁和华中军政长官白崇禧最终亦认为中共八项条件与投降无异，故命代表团拒绝签字，至此国共谈判正式破裂。4月20日解放军渡江直指南京，蒋于4月22日在杭州召集李宗仁、何应钦、白崇禧等人秘密会商，决定继续作战。决议如下：政府今后惟有坚决作战；联合全国自由人士共同奋斗；由何应钦院长兼国防部部长；加强中国国民党之团结；实行全面动员。4月25日，蒋拜别母坟，然后走上凤凰山，对故乡最后一次眺望。蒋父子离开溪口，乘车到下陈，至宁海团堧村，由象山乘竹筏驶至汽艇上太康号赴上海。蒋乘军舰于4月26日抵吴淞口，召集顾祝同、汤姆恩伯等人部署上海防御。4月26日，蒋驻节复兴岛；4月28日，中国国民党中央常务委员会通过“中央非常委员会组织条例”，以代行中央政治委员会职权，由蒋任主席，李宗仁任副主席。但在解放军凌厉攻势下，企图利用坚固工事挣扎之20万国军毫无斗志。
5月7日，蒋乘静江轮由上海启程至舟山，预作上海撤退国军停顿之安排；蒋旋即经澎湖飞台北。6月24日，蒋扺达台北，入驻草山第一宾馆。7月10日，蒋应菲律宾总统季里诺邀请，飞马尼拉访问，与季里诺会议于碧瑶，至7月12日发表联合声明，号召东亚各国成立“亚洲反共联盟”，以抵抗并消除共党势力之威胁。7月蒋至广州，组设中国国民党非常委员会，自任主席，指挥国军作最后抵抗；蒋先后在厦门、广州、重庆一再部署防御，企图负隅顽抗，各路军队无不兵败如山倒。7月20日，中国国民党宣布要在台北成立总裁办公室，黄少谷任秘书长，下设党政组，主任谷正纲；外交组，主任王世杰；财政组，主任俞鸿钧；军事组，主任王东原；秘书处，主任张其昀。8月6日，蒋从定海飞往韩国访问，并发表声明：“余自将借此访问之良机，与李承晚总统充分交换意见，不仅商谈有关中韩两国当前重要诸务，并将讨论远东各国筹组反共联盟问题。”8月7日，蒋和李承晚在韩国镇海举行第一次会议，就中韩关系及组织远东联盟问题交换意见。8月8日，蒋与李承晚发表联合声明，同意碧瑶会议之联盟主张，并将采取步骤以促成反共联盟之实现。
蒋鉴于局势之严重，于8月23日飞往广州，与李宗仁、阎锡山等筹划战守事宜；8月24日飞重庆主持西南军政人员会议；9月12日飞成都布置防务；9月22日飞昆明与驻军将领会商西南局势，而大势已无法挽回。
蒋为第二次国共内战两岸分治前首任、唯一的中华民国总统。11月14日，蒋自台北飞到重庆。11月29日，主持军事会议，指示重庆外围作战计划，入夜林园行邸已闻枪声，兵工厂爆炸，始至白市驿机场；翌日晨飞抵成都，重庆于同日下午陷落。12月6日，蒋约见邱昌渭及刘士毅，要两人随政府先赴西昌。是晩，蒋认为西昌决不能作国府驻在地。12月7日，蒋指示阎锡山作好当晚离开成都之准备。蒋立即决定国府迁移台北，指示行政院召开紧急会议。是晚，行政院举行会议，通过国府迁设台北，随即发布“总统令”：“政府迁设台北，并在西昌设大本营，统率陆海空军在大陆指挥作战。此令。”四川军人刘文辉、邓锡侯等，与云南省政府主席卢汉密谋，欲扣留蒋。蒋12月10日从成都败退到台北后，声称要“反共复国”、“光复大陆”，以“三民主义建设台湾”。

晚年生活

在中晚年，除特殊情况外，蒋基本上不饮酒，不吸烟，励行规则刻板之生活。蒋还专门成立“敌后工作委员会”和“大陆游击总指挥部”来具体负责向中国大陆骚扰浸透。生活几近吝啬，吃过之苹果也要一一清点；一件衣服通常穿5、6年，且平时不穿高级衣料，除个别出访场合外，拒穿西装；与此同时，他在台湾修建30多座行馆，有些从未去住过。

军政革新

1950年6月朝鲜战争爆发后，蒋凭台湾之战略地位，重新得到美国支持和庇护。蒋于1952年青年节发表文告，号召成立“中国青年反共救国团”，10月31日正式成立，由蒋兼任团长，蒋经国任主任委员。1953年1月，政府公布“实施耕者有其田条例”，规定地主可保留水田三甲或旱田六甲，其余由政府用征收补偿方法交佃农承租耕种。1954年12月和美国签订《中美共同防御条约》。

内政外交

蒋在台湾总结在大陆垮台之教训，与副总统陈诚推行减租、公地放领和征收地主多余土地放给佃农等政策，竭力恢复和发展工农业生产，稳定财政经济；同时大力“改造”中国国民党，加强统治。另一方面，对内加强极权统治，深化一党专政的政权。在其领导下的国民政府实施长达数十年的台湾白色恐怖时期，透过警备总部对言行可疑或政治上异议人士进行肆意拘捕、滥杀。
蒋不断宣称要“反攻大陆”的理念，拒绝中共提出之两党协商和平解放台湾之建议；也反对“台湾独立”和“国际托管”等种种“两个中国”论调，表示“中国事可由中国人自己解决”，坚持一个中国立场，抵制美国、日本等势力觊觎台湾。作为一个政治人物，蒋很多活动都以实现其既定之政治目标为出发点，因此，他之文化观念具有强烈政治性质；只有透过政治帷幕，深窥其文化意义，才能深入了解现代中国历史行程中出现之蒋现象，作出科学之评估。
1967年7月28日，台湾各界举行中华文化复兴运动推行委员会发起大会，蒋任会长，中华文化复兴运动随即推行。蒋紧密地连接政治与文化，使现代中国既产生一批文化附庸从属于政治权威体制，同时也锻炼出一支文化新军积极投身于反对黑暗政治现实政治；单纯之文化建设和纯粹之文化人，在现代中国难以立足生根，这是蒋将文化政治化之必然结果。
在外交方面，面对冷战世局，蒋站在自由国家阵营，争取国际支持，保卫联合国席位，后因国际环境转变，外交处境日益困难，终致1971年10月25日失去联合国代表权，抵挡不住中共日益强大和国际形势发展和变化，于第二十六届联合国大会上在2758号决议的结果出来前宣布退出联合国。

逝世

蒋自1972年起多病，于5月连任第五届总统后，即任命蒋经国为行政院院长，将统治台湾实权交给儿子。1975年4月5日，蒋以突发性心脏病，于下午11时50分在台北士林官邸逝世，当时告知严家淦及其他要员和家人到士林官邸瞻仰遗容。蒋灵柩暂厝于台北市南60公里处桃园县大溪慈湖宾馆正厅。

轶事

蒋在日本振武学校就读三年，1910年第十一期毕业。毕业后，蒋在高田第13师团野炮兵第19联队入伍，据师团长长冈外史在回忆录中称，留学时期之蒋君，才能胆略，内蕴不露，说不出有什么出人头地之表现。令师团长吃惊是，蒋在1927年11月，首次下野到日本时，特意走访他，这使长冈对此颇感意外，而蒋临走时，特别写下“不负师教”四字。
蒋早年由陈其美的带领下，开始沈迷风尘，尔后也多次前往妓院寻欢作乐，蒋曾在日记中多次记录。有一次蒋来不及等待整理就入房，结果看到床铺脏乱，最后“拂袖而去”。
1942年，侍卫长俞济时介绍蒋用定海人郭辅明，蒋出门时发现没带手帕，就说：“拿只绢头来”，郭辅明很快拿块砖头来。
1945年，蒋扩建丰镐房，隔壁卖千层饼的周顺房主人却不愿意腾出自己家的地盘。由于周顺房主人是蒋当年的父执辈，蒋得知后也无可奈何，只好苦笑着说：“迁不迁，由他去罢！”
1951年11月19日，蒋曾在草山阳明山庄讲《改造教育与变化气质》：“张横渠说：‘学者须先变化气质。’又说：‘为学大益，在自能变化气质。’这就是说教育的要务，莫要于学者能变化气质……如要完成革命责任，必先要变化气质。”
1954年，蒋在《陆军军官学校黄埔建校三十周年纪念训词》中，称自己的话为“训词”，多次自称为“领袖”。
修宪后动员戡乱时期总统副总统得连选连任，不受宪法第四十七条连任一次之限制此项规定。蒋当年口口声声反对修宪，但他从未表示不要三连任，而国民党的策略是在临时条款上动手脚；将宪法四十七条的限定总统任期废掉，如此既能让蒋三连任，又能达到他“反对修宪”的堂皇主张。
1960年代，中共与苏联关系恶化，蒋开始跟苏联接触，共谋推翻中共政权：驻墨西哥大使陈志平和苏联驻墨西哥大使暗中谈判；苏联驻英国记者维克多也亲自到台湾接触蒋方。
1965年，中华民国国民身份证开始利用统一编号进行编管，蒋拥有“编号第一号”身份证，编号为Y10000001（Y是阳明山管理局的英文代号）；但不知何故，户政单位在蒋介石身份证的学历栏上，填上“日本士官学校”。其实蒋毕业于日本士官学校的预校东京振武学校，而非日本士官学校。
1970年代后“反攻大陆”无望，蒋积极建设台湾，发展科学和教育，奠定台湾经济起飞基础；后人则多认为是蒋经国功劳。
1971年11月，蒋因便秘，要求副官钱如标润滑肛门；钱如标用甘油球为蒋通便，不慎使蒋肛门流血，因此被关了好几年，直到蒋逝世，钱如标才获释。
1975年4月5日深夜，整个台湾在漫天大雨中，蒋于夜里11时50分病逝。

纪念

蒋去世后，慈湖及中正纪念堂设中华民国三军仪队站岗，定每年民族扫墓节（清明节，于1972年起为国定假日）为“蒋总统逝世纪念日（后为先总统蒋公逝世纪念日）”。当时政府规定行文必须挪抬称他为“蒋公”，以示对蒋崇敬之意。
中华人民共和国国务院公布奉化蒋氏故居为全国重点文物保护单位，位于浙江省宁波市奉化区溪口镇武岭路，包括丰镐房，分为大门、前庭、内门、前厅、内庭及后堂，两侧且有东西厢房。后堂名“报本堂”，上为吴敬恒手书之黑府金字横匾。两侧是蒋中正手书楹联，左联是，“报本尊亲是谓至德要道”；右联为“光前裕后所望孝子贤孙”。本堂分四排供奉著蒋中正从尊祖父以下四代灵位。报本堂屋顶上福、禄、寿三星高照。
另外为纪念蒋过去于二战后对日本采取“以德报怨”的宽容政策，日本乃建立中正神社。以蒋中正为主神，是附属于爱知县额田郡幸田町贵岭宫的摄末社。
淡水魁星宫亦有祀奉蒋介石之神像，庙方称之为“蒋公中正天尊”；在彰化花坛的金盾城隍庙则将蒋介石尊称为“中华禅师”。另外于高雄市旗津区蒋公感恩堂、新竹县宝山玖龙宫也有供奉蒋介石（庙方尊称为中天玉圣大帝）。
在巴拉圭首都亚松森蒋介石大道亦设有蒋介石铜像。。

去蒋化

在台湾，随着1987年解除戒严后政治民主化，以及社会自由主义和个人主义盛行，民间对蒋的评价逐渐由“神格化”回归正常化；许多台湾人开始追究蒋在二二八事件与台湾白色恐怖时期所应负的责任，2000年民主进步党首次上台后，时任总统陈水扁大力实行去蒋化，推动移除蒋中正在台的铜像，并将中正纪念堂改名为台湾民主纪念园区，2008年由时任总统马英九改回原名“中正纪念堂”。
2016年总统蔡英文推动“转型正义运动”。2018年，反蒋团体为纪念二二八事件71周年及对蒋的不满，到桃园慈湖蒋的陵寝违法泼红漆表达愤怒。

评价

中国国民党总理孙中山在写给蒋母的祭文中认为他与蒋“如身之臂，如骖之靳”，并评价蒋是“守经达变”之人。孙书赠蒋之字幅，题中敬称“介石我兄”，以“大道之行，天下为公”嘱蒋，亦称为后来孙之遗嘱；另外曾经是中国国民党党员的汪兆铭则代总理之笔笔写出著名之“革命尚未成功，同志仍须努力”等字。应恪遵蒋庄敬自强，处变不惊，慎谋能断之示。
李宗仁检讨蒋在政治上造成过失，对蒋说：“你主政二十年，贪赃枉法之风甚于北洋政府时代。舆论曾讥评我们为‘军事北伐，政治南伐’。其实，此种评语尚是恕辞，因北洋官僚政客对舆论抨击尚有所畏忌，而我国民政府则以革命旗帜为护符，凡讥评时政的，即诬为‘反动分子’，以致人人钳口，不敢因片言惹祸。你对此情形竟亦熟视无睹，明知故纵！……”

著作

《蒋介石日记》本为私人日记，目前暂存于美国史丹佛大学胡佛研究所图书档案馆，已开放供研究者参阅。
蒋一生语论、文电甚多，散见于报刊及内部档案，中国国民党官方曾出版过他之言论集多种，1956年编印过《蒋总统言论汇编》24卷，1984年出版《先总统蒋公全集》三册，1985年出版《先总统蒋公思想言论总集》40卷，都只是有选择收录他部分著述。蒋著有《西安半月记》、《中国之命运》，《苏俄在中国》等。