李敖

早年

李敖祖先来自云贵乌撒（今云南省镇雄县和贵州省威宁县），明太祖洪武年间迁徙至山东，李敖考据，其祖先可能为苗族，是被朝廷的征南将军傅友德强制迁徙来的。祖父李凤亭生于山东，闯关东落脚关外，曾经做过马贼，后为银楼老板。李敖的父亲李鼎彝，幼年资质颖异，能背诵《论语》与《道德经》，后考入北京大学中文系，毕业后曾任东北大学讲师，吉林六中校长，本来的籍贯是山东，因李鼎彝就读北京大学时获得吉林省的公费，冒籍吉林省扶余县，但其他亲人，包括李敖，都以山东为籍贯，后来国民政府将李家全家籍贯统一改为“吉林扶余”。1937年，李鼎彝迁居北平，考取公务员。对日抗战时，以国民党军统局特务身份潜伏于汪精卫政府，任司法部科员，1940年出任太原禁烟局局长。1941年被政敌以贪污罪起诉，不久无罪释放，但愤而退隐。李敖的母亲张桂贞，为师范学校毕业。
1935年4月，李敖出生于“满洲国”时期的黑龙江哈尔滨，李敖在八个兄弟姊妹中排行第五。两岁时全家迁居北平市，在北平就读于新鲜胡同小学。民国37年，李敖以全校第一的成绩考入公立第四中学校，因第二次国共内战正炽，李敖随着亲人从北平市逃到上海市，就读缉规中学。民国38年，李敖随父母从上海乘船迁至台湾，在台中落脚后，进入省立台中第一中学高中二年级就读，由于对于学校教育体制反感，于二年级下学期开始休学，在家自修。曾与其恩师严侨（中共地下党员）密谋投奔中国大陆，李敖三年级时严侨被捕，李敖则因年纪尚轻，加上其师长各方奔走而获得缓刑。因此还是学生的李敖省下家里给的零用钱救济落魄的师母和三个小孩。
1954年，以同等学力资格，考取国立台湾大学法律专修科（国立台湾大学法律学系司法组前身），因兴趣不合，主动休学，重考进入国立台湾大学历史学系。1959年毕业后服兵役，担任预官。
1961年退伍后，李敖又考取台大历史研究所。

感情生活

李敖情史非常丰富，自称交过数十个女友、情妇，每次受访，对情人的实际数目，多答以“不计其数” 。李敖曾因为感情风流，七十岁时，还有未成年情妇，故其两性交往上的行为，有不少负面的评论。
李敖十八岁那年交往第一任女友罗君若，在台中一中休学之后，每天写情书给她，终于获得佳人芳心，但一公开两人关系，女方家长就立刻反对两人交往，原因是李敖家境太差。李敖悲戚之余，吞了一瓶安眠药自杀，室友翁松燃紧急将他送医急救，才捡回一命。
早年李敖与作家王尚义胞妹王尚勤同居过，当时王尚勤号称“台湾大学水仙花”，两人浓情密意，未婚生下女儿，但王尚勤怀孕时，李敖已经又有了另外一个女友吴海蒂，王尚勤虽然一度回到李敖怀抱，但因李敖外面女友太多，最后依旧分手，生下女儿李文后，李敖与其弟李放偷偷把李文抱回家中，请自己的母亲张桂贞抚养。王尚勤回忆其旧情人：“爱钱，没世界观”。
李敖1980年在萧孟能介绍下，与当时红极一时的美女艺人“台湾第一美人”胡茵梦结婚，由高上秦和孟绝子证婚，婚姻关系仅维持了一百多天，离婚协议书也很简便，由胡茵梦起草，主文只写上“我俩同意离婚，今后有关财产问题，无任何关系。男婚女嫁，各不相干。”被媒体利用百日维新的谐音双关语，戏称李、胡二人为“百日维姻”，闪电离婚时，李敖宣称是因与胡茵梦“因理解而结合，因误解而分手”。
李敖也痛批萧孟能诱骗胡茵梦出庭作证，导致李敖败诉，入狱半年，声誉扫地。然而胡茵梦却称看不惯李敖“唯利是图”的行为，而导致双方关系生变。
李敖现任妻子王志慧是李敖在公车站牌前相遇的，当年王志慧是护专学生，有着一双美腿的她吸引了李敖的目光，李敖于是前往搭讪，发现她在公车站牌前看李敖的书，李敖浪漫地默写了昔年的狱中作品《忘我奇缘》送给她，两人交往，李敖为她取下爱的昵称“小屯”，两人论及婚嫁时，王志慧父母严厉反对，认为李敖不但比她年长三十岁，足够当她父亲，而且还花名在外，非常不可靠。她誓言：“如果不嫁给李敖，我就一辈子不嫁！”王志慧的父母只好同意两人成婚。两人育有儿子李戡，女儿李谌。

文星杂志时期

1957年，原中央通讯社社长萧同兹之子萧孟能创办自由主义月刊《文星》。胡适去世时，《文星》杂志纪念胡适的专号卖了三版，从那时起，《文星》就成为台湾最重要的文化刊物之一；1961年，26岁的李敖以中华民国国军预官退伍，萧大胆启用，委以重任。当年萧孟能、朱婉坚、李敖三人可称为文星铁三角。当时，李敖的文章发挥了很大的作用，他强调反封建和西化，其《老年人和棒子》、《传统下的独白》等颇有影响，开始闻名于台湾，在学生圈造成很大的震撼，也对时人的思想形成冲击。李敖自1961年《给谈中西文化的人看看病》一文始，与立法委员胡秋原所创办的《中华杂志》、文化大学教授史紫忱发行的《阳明》及导演邹郎所发行的《文化旗》等杂志长期笔战，以一个初出茅庐青年的形象偕同《联合报》、中央研究院学者、国立台湾大学哲学系多名学者、媒体人力抗多位学者，从此成为文化界的知名人物；1963年，李敖接掌《文星》总编辑。1965年，《文星》杂志及李敖卷入卖国控诉事件，此事件涉及美国哈佛大学教授费正清的亲共阴谋；国民党中央评议委员萧同兹自请文星书店停业，债权人盈门，萧孟能不得不逃往岛外暂避，行前他将超过新台币2,000万元（以当时价值而言，可以买下半条街）的家产托付最受信任的李敖代为保管（即萧与李之间的“君子协定”）。国立台湾大学哲学系教授殷海光被迫离职、中央研究院院长王世杰为此屡提辞呈、中央研究院近代史研究所所长郭廷以赴美不归，及《联合报》之备受抨击。因控诉牵涉费正清、太平洋学会及福特基金会（以费正清为核心的福特基金会后卷入零八宪章事件，遭中国大陆部分人士指控与共济会阴谋有关），中美关系因此波澜甚多，惟李敖全身而退。

名嘴生涯

李敖自1980年代开始尝试公开演说，但直至蒋经国于1987年解严，解除党禁与报禁后才真正展开其公众演说生涯。随着1990年代台湾电视媒体产业开展，李敖开始与电视台合作，受邀制作个人演说节目，成为一时名嘴。
2004年至2006年，李敖与凤凰卫视合作的节目《李敖有话说》面向香港与中国大陆，并促成他于2005年访问中国大陆。2005年9月19日，李敖展开“神州文化之旅”，行程包括香港、北京和上海。过程中，分别于北京大学、清华大学和复旦大学进行了演讲，他主张演讲的目的不在于政治，而是文化与思想的活动。虽然此行程受到了香港与台湾媒体的重视并以“李敖旋风”为头版，但因其提倡言论自由而在大陆无法得到官方媒体的直播和详细报导，其演讲稿及演讲视频乃通过网络上的非官方渠道传播，但其言行仍受到所谓中国大陆自由派的学者刘晓波的强烈批评。2011年5月13日，李敖在年代新闻台节目《新闻面对面》回批刘晓波，暗讽诺贝尔和平奖得主刘晓波连上台骂中共的资格都没有。

逝世

2017年初李敖被诊断出罹患脑肿瘤，该年五月底因接受放射性治疗导致身体抵抗力下降而感染急性肺炎，一度病危，所幸最后康复。李敖的经纪人郑乃嘉在2017年6月13日公开一封“李敖亲笔信”，信中表示想在人生最后时间，和家人、友人与仇人再见一面做个告别；但李敖逝世后，郑乃嘉承认当时李敖因病重无力写信，信件内容是他和李敖讨论后由他代笔。
2018年3月18日上午10时59分，病逝于台北市北投区台北荣民总医院，享寿83岁。其子李戡称李敖遗愿丧事一切从简，不公开举行告别式。故3月21日举行简易的家祭仪式后，遗体火化，骨灰安放新北市三芝区的龙岩白沙湾安乐园。

捐款

台湾白色恐怖时期，李敖常不定时捐款给党外杂志与党外人士，并帮助老师殷海光及其遗孀。 
1994年，由于东吴大学校长章孝慈的促成，李敖至东吴大学历史学系任客座教授，并与东吴大学校长章孝慈结为好友。当时李敖开的课大受欢迎，一大堆学生排队抢著修。章孝慈是强人总统蒋经国的私生子，在白色恐怖时代，李敖一直在骂蒋介石、骂蒋经国，却被蒋介石与蒋经国的子孙章孝慈聘任为客座教授，充满戏剧般的冲突。章孝慈在1994年8月15日的一场公开演讲中说：“李敖是备受争议的作家，有人说他是疯狗、有人说他是流氓、有人说他打手、有人说他天才，但我们很单纯，就是让任何角度的学者，都可在东吴发展一个看法、一个见解。”后章孝慈脑溢血卧病在床，李敖拍卖生平珍藏字画所得新台币七百余万元，由黄宏成与张美珍一同送往东吴大学，由教授王伟勇代收，作为章孝慈医疗费用。
1997年，李敖为抵制日本国政府藉亚洲妇女基金会来与慰安妇私了之举，故公开发起义卖，拍卖自己收藏的字画古董，包括胡适送的书法作品等来义助台湾慰安妇，总共义卖新台币3800万元，轰动一时。并曾捐新台币一百万元给高金素梅，支持她去联合国总部抗议，要求日本承认第二次世界大战中的日军暴行。
2005年访问北京大学时，李敖捐出人民币35万元，希望于北京大学校园内塑立曾任北大校长的胡适铜像；李敖表示，当年他穷，胡适借了新台币一千元给他，现在他捐人民币35万给北大，也算是还了一千五百倍给胡适。不过北京大学至今未答应实现此事。

诉讼

李敖虽然未从国立台湾大学法律系毕业，但他在狱中精研法学，颇有所成。后来他每每与名人发生法律纠纷，对簿公堂，一生出庭超过三百次。传言李敖是“法庭上的常胜军”，但其实不然，他多半“败多胜少”，他并不考虑胜败，“我打官司输的几率还是很高，不过，重要的是过程，而不是结果，整个诉讼过程，其实是很有趣的。”他控告别人时，一旦败诉，就会又再提起另一个案件，继续控告，即使被告赢了官司，却也被漫长的诉讼过程搞得精疲力竭，这就是李敖要达成的目的。冗长与繁复的诉讼过程，往往使对方不堪其扰，最后只好寻求和解，故李敖时常被称为“讼棍”。
1981年6月李敖因与萧孟能的财务纠纷，被台湾高等法院判决为“李敖连续意图为自己不法之所有而侵占自己持有他人之物，处有期徒刑陆月”。李敖怀疑此事背后有国民党政府的政治干预，他花了八年的时间自力进行司法救济，终获中华民国最高法院撤销原判。李虽耗费近八年半的时间，但也因此“一战致富”。
1983年《秋海棠杂志》刊登一篇攻击李敖的文章，李敖得知后，一状把当时《秋海棠杂志》发行人郁慕明告上法庭。但两人感情还不错，时常约出来喝茶、喝咖啡。郁慕明想要和解，李敖给郁慕明两个条件选择，一是郁慕明退出国民党，二是要郁慕明以新台币360万元买下他台北市敦化南路林肯大厦的一间套房（当时市价不到180万元）。郁慕明不愿退党，只好买下房子，不过几年后房价大涨，价值超过1000万元，郁慕明因此赚了不少，而他们也因此成为好友。
1988年1月，李敖以“遗嘱上的见证人签名是到灵堂才签的”为由，向台北市地检处以伪造文书罪名告发时任总统李登辉，与五院院长俞国华、倪文亚、林洋港、孔德成、黄尊秋等人伪造蒋经国遗嘱。同年3月，台北地检处侦查终结，认为没有犯罪的刑责，予以结案。
有一次《自由时报》报导“李敖开车闯红灯”，这其实只是李敖上邱彰节目说的笑话，李敖因此状告《自由时报》负责人林荣三诽谤，法院判赔李敖新台币十万元，李敖上诉，还对法官说，“你判十万，不是看不起我，是看不起‘大土蛋’林荣三，他这么有钱欸，才赔十万？”法官于是判赔五十万元。
2013年，李敖控告许倬云，因为他得知许倬云出书，称李敖是打手、说谎、偷书变卖、背叛朋友，而且因为偷窃而未能毕业，被李敖一状告到台北地方法院，一审判许倬云败诉，必须赔李敖新台币200万元，并要在中国大陆与台湾的六家传媒登报道歉。

对党外运动及人士的看法

李敖：“没坐过牢的人，没有资格批评施明德。当年政治犯的求饶信或自白书，都是人家帮你写的，强迫签名，若不签就硬压你画押。那些求饶信的文笔及那么漂亮的毛笔字，施明德写得出来吗？”
李敖：“在国民党的白色恐怖之下，争取言论自由，其中我有一个小老弟，叫做陈水扁，所以在杂志上面，我是总监，他是发行人。”甚至在民进党创党之前，李敖与陈水扁就曾经密谋要组个政党。李敖：“我们到陈水扁家里，他那时候在外面演讲，还没回来，过了不久，他就回来了，我就提议我们组党，他说组党，这会抓人的啊，最好的证人，就是现在的许荣淑。”
李敖：“我跟陈水扁认识久，他算是我的小老弟，陈水扁是假党外、陈水扁是假台独，重点是他还不聪明。谢长廷比较聪明。”
李敖：“谢长廷是党外最聪明的男人，陈文茜是党外最聪明的女人。”担任立法委员，质询行政院长谢长廷时，一度“拉谢打扁”，声声呼唤“长廷”悬崖勒马，“勇敢摆脱”陈水扁，以“长廷”的智慧，给台湾人一个希望：“长廷，勇敢地脱离陈水扁！告诉聪明的台湾人，什么是我们的方向！”

对两蒋的看法

李敖：“蒋介石不如崇祯，蒋经国不如阿斗。”
李敖：“蒋介石真的彻彻底底是王八蛋，但他也有一些优点，就是他死掉了可以减刑，我本来判十年，变坐牢五年多。我岳母，前妻（胡茵梦）的母亲，应该说是前岳母，还说国民党真伟大呀，居然把李敖放了。”
李敖：“中正纪念堂就是卡在台北正中心的一座死人灵堂，民进党只是小鼻子小眼睛，我问民进党敢不敢玩真的？为什么要改名？应该要铲平，应该要打掉、砸掉、拆掉。​​”还大酸民进党：“勇敢的台湾人、有种的民进党，就把它炸掉嘛！搞个遮羞布干什么呢？每次都像贼一样遮来遮去的，没出息！”消遣陈水扁“没种”，“中正纪念堂”盖得像个灵堂，简直丑死了，为何不直接将中正纪念堂炸掉。
李敖：“二二八事件确实是个悲剧，以责任来看，蒋介石派兵是要负全责，应该要被你们台湾人千刀万剐、碎尸万段，但他内战都打得焦头烂额，还管你杀人不杀人？蒋介石不给你们谈论‘二二八事件’，但他枪毙了陈仪，那意思是说，有错误，但这个错误不是我，是他，所以我把他干掉了。就像杀了岳飞，找了一个替罪羊解决一切，宋高宗没问题，找了个秦桧负全责一样。这个方法是有效的，现在台湾民进党或国民党都骂陈仪，这说明了蒋介石归罪陈仪的方法，绝对有效的。”但是最后，他提到“民进党一直利用二二八事件催本省人的票，心里就生气。”1997年，李敖与陈境圳合著、新新闻文化出版《你不知道的228》，提出二二八事件相关的一千个问答；2007年，李敖出版社发行该书新版，李敖在新版感言中讽刺，刻意夸大与扭曲二二八事件者“以歪曲行公义，以杀伐行和平，以斗倒斗臭行和解，以‘一个也不饶’行宽恕”。
2005年3月18日，在《李敖有话说》第270集中说，那些人用二二八事件制造悲情与族群冲突，一边制造悲情、一边说“我们不要陷入悲情”，一边制造族群冲突、一边说“我们要维护公义与和平”；他们还用二二八事件做了错误的历史解读，把二二八事件栽在新的外省人的头上，把台独理论架构在二二八事件之上，从而要求外省族群“你们要给我乖乖的”，这就是“旧账新栽”。
李敖曾多次公开表示中华民国已经“灭亡”，并曾以蒋介石提及“中华民国亡了”的言论以印证其观点。

对中共的看法

李敖于神州文化之旅中直言：“我支持共产党”。共产党真正使中国大陆富国强兵；但李敖也曾对中共的某些政策加以讽刺。李敖曾说：“我李敖就是要保护共产党。文革、三反五反、大饥荒，很多事件，五千万人死了，这我承认。但也要看到从1949年到90年，共产党使整体中国人的平均年龄增加了三十年；最近十年又达到了四十年，整体中国人长寿多活了四十年。共产党做的好事，不能被抹掉。但共产党得有个大国的样子。连我这么拥护共产党的人，它都要得罪。我希望它能改变，它也在改变，但改得太慢了。”
李敖于《李敖有话说》以及在北京大学的演讲中坦言，六四天安门事件是不幸的事件；但他同时指出，类似共产党清场的作法，历史上在多个国家也曾多次出现，很多法制国家皆不允许人民在中央广场盘踞不去，“任何政府在这个时候都是王八蛋”。李敖特别举出，1930年代美国在华盛顿广场镇压一次大战退伍老兵，以及1970年代美军进入肯特州立大学杀害反越战大学生的例子。
李敖赞同邓小平提出的一国两制，参选2000年中华民国总统选举时甚至直接表示，自己参选的是“中国台湾地区的领导人”。2007年9月，李敖筹组中国智慧党之时，亦提出相信中华民国之存在者就是“笨蛋”之言论，还说“智慧使我们不相信中华民国是一个国家、不相信台独、不相信以台湾之名进联合国、不相信共产党是敌人、不相信军购、不相信固守保台、不相信美国来救我们、不相信美国是我们朋友、不相信自己不是中国、不相信蓝绿”。

对宗教的看法

李敖是一个不可知论者，但他对佛教、回教、道教、基督宗教等各种宗教都很有研究，他说佛教太洞悉女人，“《大般涅槃经》里竟说‘女人大魔王，能食一切人’，无情翻我们底牌如此”，“回教据说也不坏，可是这种宗教太剧烈了，穆罕默德传教时动不动就把明晃晃的宝刀一亮，不信就有被杀的可能，青龙偃月之下，只好信了，可是信了又容易自杀”，“道教是进步的宗教，当年张天师登坛作法、炼汞烧丹，可是现代的张天师却走到广播电台，用科学方法布起道来了”。对于基督新教和天主教，他说：“信这两种教，都容易被人误会是为了交男友、学英文和领奶粉。”
李敖曾提到以前的基督宗教传教士有高明的宣传技巧，表面上教人修身养性，却把百分之一的基督教福音，放入百分之九十九的一般世俗文化中，让人在研读时不知不觉被潜移默化。
李敖在北京法源寺说：“原始的佛教与现代的佛教是有冲突的，我今天参观法源寺，看到很多了佛像、很多神，这些东西在宗教史和艺术史上是非常有意义的，但在信仰上，总有一个声音在我脑子里打转。在释迦牟尼时代，佛教里是没有神的，但是发展到后来，佛教变得有神，而且是多神。我要说释迦牟尼不是神！”李敖尤其批评藏传佛教，在其著作《李敖大全集》中收录有批评西藏历史上神权统治的文章。他提出证据揭露西藏运用神权统治的黑暗面，除了痛骂林云用藏传佛教骗人，是妖僧之外，还曾经消遣信奉密宗的世交晚辈王菲，讽刺：“王菲大可当个女活佛，说不定还得个诺贝尔奖。”王菲一家与李敖一家是世交，其父亲王佑林一度和李敖的二姐李珉指腹为婚。

轶闻

李敖的嗜好是观赏日本成人影片，欣赏的AV女优为小泽圆。
李敖是知名的政治犯，故在狱中被禁止看报纸，但他为了得知外界的资讯，向管理员要求看报。该管理员欣赏李敖的文采，愿意冒险帮他，但要李敖写诗相赠，李敖于是写下了新诗《忘我奇缘》，向管理员交换报纸，这首新诗后来在许瀚君谱曲之后，成为著名的民歌。
李敖说：“刘德华不能说不帅，缺点是脸长得太‘苦情’了一点，金城武帅多了，但金城武的缺点是他拥有“可恶的日本人”血统。”但李敖在《鲁豫有约》时，又说他觉得刘德华“不好看”，因为脸太“苦相”，陈鲁豫则说刘德华很英俊，惊呼连连。李敖也在微博上开金城武玩笑，说他长得“奸夫相”。
李敖公开支持驻外的新闻局官员郭冠英，郭冠英是李敖的好友，以笔名范兰钦发表辱台言论，后因旷职、渎职、而遭免职。李敖说：“郭冠英很有才，被台独人士害惨了。”于是包了一个1,000美元的红包予郭冠英。郭冠英表示：“我很不高兴，因为李敖跟我的交情，这个钱太少了！他的应该是以10万美元起价。”
李敖在2013年4月1日愚人节曾爆出乌龙死讯，但随后证实该日死去的是其好友陈文茜的一条狗，该狗名为“李敖大哥大”。
李敖曾公开爆料，曾收到中国国民党籍立法院院长王金平私下的新台币两百万元现金，并提出自己赠与超过市价新台币两百万元的名画给王。
李敖与艺人小S闹官司时，以小S邀请他上《康熙来了》五次，作为撤销告诉之条件，并宣称要帮《康熙来了》冲收视率。然而因收视率并没有提升，结果只来了该节目两次。
李敖著作《北京法源寺》报载获诺贝尔文学奖提名时，他表示：“那根本不算什么，世界上任何一所大学的文学教授和语言学教授都有提名资格，瑞典学院每年都会收到数百个提名，但最终还是要看被提名的小说到底怎么样。”但在未获评审青睐后，他改口提到：“在历史上，诺贝尔奖的颁发经常不公正，托尔斯泰没有当选是遗憾，毫无资格的赛珍珠当选是错选。而且，诺贝尔文学奖评委会历来不给中国人文学奖，不承认语言隔阂的原因，只认定我们没有世界级的作品，这是有偏见的。”
李敖曾获厦门大学、暨南大学、海南大学、海南师范大学等校颁授荣誉教授或客座教授，也获得新浪微博“2011年最具影响力文化人物奖”。
李敖病逝后，中华民国文化部部长郑丽君表示李敖是党外运动时代对抗两蒋威权统治的重要人物，呈请总统府颁发褒扬令，李敖长子李戡代表家属发言，称依李敖遗愿“后事务求从简，婉谢褒扬”。

著作

李敖著作等身，曾于1999年出版40巨册的《李敖大全集》。晚年原拟整理后期著作，编为《李敖大全集》第41-85册，未成而逝。