冬季战争

芬兰的独立及与苏维埃俄国之关系（1917年至1920年代）

数世纪以来，芬兰一直是瑞典王国的东部领土。直到1700年爆发了大北方战争，瑞典被新兴的俄罗斯帝国打败，其强权地位被后者所取代。1809年，俄罗斯为保护其首都圣彼得堡的安全，对瑞典再度出兵，爆发了“芬兰战争”。俄罗斯再度获胜，取得了大片领土赔偿，建立了“芬兰大公国”，为瑞典至俄国间的缓冲国，沙皇亚历山大一世还给予芬兰相当高的自主权，这也是未来后者成为独立国家之滥觞。时至19世纪末，由于民族主义兴起和泛斯拉夫主义的高涨，沙皇亚历山大三世收回了芬兰的自主权，对芬人实施“俄罗斯化”，从语言与政治上加以同化，提升帝国中央之实力。尽管该政策终因俄国内部的冲突而失效，但已严重破坏了俄芬两方的关系，芬兰的知识分子也深切体察到自己文化受到威胁，独立意识大为增强。
1914年8月爆发了第一次世界大战，俄罗斯帝国因内部革命而最终崩溃，芬兰因而有了难得的独立机会。1917年12月6日，就在帝国中央政府正因为“十月革命”一面混乱时，政府芬兰参议院正式宣布芬兰独立。当时新生的苏俄布尔什维克政府正与德国商讨停战的可能性，前者领导人列宁与芬兰代表协商，原则上同意了芬兰独立，但实际上计划组织工人政府取代目前的政权，将芬兰以加盟国的形式重新并入苏联，自芬兰宣布独立后仅三周的时间，苏维埃俄国就已组织了新的芬兰政府。1918年1月27日，有着苏俄方面支援的芬兰红军（即赤卫队）和白军（即白卫队）正式爆发了内战，亡命于国外的白军领导人古斯塔夫·曼纳海姆将军回芬兰指挥内战。另一方面，为孤立俄国，欧洲强权德意志帝国也在内战激烈时强迫白军与其接近，换取军事上的援助。尽管曼纳海姆有鉴于这将使本国受德国控制，但其他官员已自行前往谈判，并擅自签署相当不利的协定。短暂而血腥的内战最终由白军获得胜利，于1918年5月控制了全国领土，残余的红军与共产党人被监禁、杀害或逃到俄国避难。不过，此时的芬兰已受到德国经济与军事上的渗透，甚至决定由德国亲王弗里德里希·卡尔作为芬兰国王，但德军最终因在西线战事失败，于同年11月投降，致使其在波罗的海地区的一切成果都被迫放弃，芬兰因而脱离了德国的控制。
1920年2月2日，芬兰与苏维埃俄国于爱莎尼亚的塔尔图一地签订《塔尔图和约》来划分两国边界，由于此时的苏俄还正与波兰进行战争，芬兰得以获得非常有利的结果，南部卡累利阿地峡的边界紧邻俄国首都圣彼得堡（后改名为“列宁格勒”）仅32千米，北部与东部边界也一直超出了大公国时期，与北冰洋相接壤，还拥有北极圈内的不冻港——百沙摩。在整个1920年代至30年代初期的时间里，苏芬两国一直处于敌对而紧张的状态，双方也都未签署正式的停战协定。苏联以宣传手段称芬兰为“革命之敌”、“邪恶和反动的法西斯集团”，特别是仇视身为芬兰社会民主党领导人的曼纳海姆与维伊诺·唐纳，并怀疑其外交政策，1918年时，后者曾与德国过于亲近，一年后又还开放港口给英军攻击俄国船只，苏联政府因此认为有朝一日，芬兰会再度联合以德国为首的列强们入侵本国（或至少同意列强通过其领土），且现有边界又与列宁格勒过于接近，极具威胁性。芬兰方面，在立国初期政府多由前白军领袖主导，经常发出仇俄宣传、进行具有法西斯风气的社会运动（如拉普阿运动），部分民族主义者也想取得更多的卡累利阿领土来构筑其“大芬兰”目标，多次入侵苏俄边界。整个1920年代至30年代初，芬兰处于政治极为不稳的状态，直到了1930年代后期，以出口导向为主的芬兰经济逐渐成长，而其国内极端主义的政治运动也才逐渐消失。
不过，尽管苏芬两国仍处于互不信任的状态，双方还是因各自的需要而在1932年签署了《苏芬互不侵犯协定》，有效期限自1934年起维持10年。

苏联修正边界的尝试（1930年代初期至1939年初）

苏联自约瑟夫·斯大林掌权后即开始对本国的安全作进一步的强化，他对于目前的芬兰局势极为警戒，不单是距离该国仅32千米的列宁格勒，百沙摩的矿产也正由大英帝国的一家财阀开采，距离芬兰不远的瑞典的铁矿石也正供应给反共意识极强的纳粹德国，他也认为任何的大国都能轻易攻占芬兰目前领有的西南部海岛，芬兰必定无法阻止之。除了列宁格勒的安全问题外，芬兰东面直接与东卡累利阿相接，该地有着将列宁格勒与苏联的北极圈不冻港相连接的战略要道——摩尔曼斯克铁路，极端重要。苏联对于芬兰的潜在威胁在许多场合上一再被提出，1935年6月，驻赫尔辛基苏联大使艾力克·阿斯穆斯告知芬兰总理托伊沃·米卡埃尔·基维麦基：“如果德国与苏联爆发战争，红军将会秉持“前沿防御”的原则，于一周内占领芬兰。”1936年1月，苏军参谋总长米哈伊尔·尼古拉耶维奇·图哈切夫斯基元帅表示芬兰东部的机场未来将可能变成德军在反苏战争中的轰炸机前线基地。列宁格勒党委员会第一书记安德烈·亚历山德罗维奇·日丹诺夫也表示：“波罗的海国家和芬兰没有和德国处理好安全上的事务，这有损它们的中立性。”芬兰方面，该国认为通过加入“国际联盟”此一国际组织以及若干条约的签订来巩固其独立外，还与斯堪地纳维亚国家与波罗的海国家积极进行军事合作，特别是瑞典。另一方面，芬兰与德国还有一些私下的友好行为，如芬兰陆军的最高层常与德军将领们交往、访德次数颇多、德国陆军参谋长弗朗兹·哈尔德亦曾于1939年6月30日来观看芬军的夏季大演习，上述各事件某种程度来说也是芬兰对于苏联不信任的表现之一。
随着纳粹德国日益强大与扩张，苏联越来越不能容忍与芬兰现有的边界问题。1938年4月，苏联大使馆二等秘书鲍里斯·雷布金接触芬兰外交部长鲁道夫·霍斯提与其首相艾默·卡加德，表示苏联并不信任德国，两国迟早会爆发战争，他要确认芬兰在这场战争会采何种立场，也直言道德军将以芬兰作为入侵跳板，无论是芬兰人允许其过境或是德军以武力强行入侵之，苏军都不会在国境后被动地等待，宁可主动过去“会见敌人”。芬兰代表向雷布金保证，芬兰将坚定地维持政治上的中立立场，也会抵抗任何武装入侵的行动。8月18日，苏联再度提出草案，倘若芬兰愿意在正式的书面文件上证明将抗击任何外来入侵势力、允许苏军租借苏尔萨里岛和4座芬兰湾上的小岛30年和接受苏联的军事援助，苏联将保证芬兰领土的不可侵犯性，以及一份有利于该国的经济协定。但芬兰政府以中间温和派的艾莫·卡罗·卡扬德总理为首，认为这是想破坏芬兰的国家主权之举，与芬兰和斯堪的纳维亚国家共同遵循的中立政策有冲突，且从道义和国际法上来看都没有理由要接受，故拒绝了苏方的要求。当时身为国防委员会议长的曼纳海姆对芬兰领导层这种作法不表认同，他认为这些小岛本身不具价值，即便失去了对国威影响也不大，为此换来与东邻大国间的摩擦并不值得，并指出芬兰的军事实力并非在任何情况下都能支持国家政策。1939年3月，苏联再度派遣外交部长马克西姆·马克西莫维奇·李维诺夫同芬兰谈判，希望后者提出芬兰湾的5座小岛供苏联海军作观察哨使用，但仍遭拒绝。同年6月，斯大林命令列宁格勒军区司令——二级集团军群级指挥员基里尔·阿法纳西耶维奇·梅列茨科夫，要他着手准备一个针对芬兰人“应该会发起的军事挑衅”之“反击”计划。
1939年8月，纳粹德国与苏联签订了《莫洛托夫-里宾特洛甫协定》，该协定表面上是道互不侵犯条约，但实际上还暗藏一道两国瓜分东欧、建立彼此势力范围的秘密协定，其中芬兰与波罗的海国家被划为苏联的势力范围内。1939年9月1日，德国入侵波兰，两天后，英法两国对德宣战。9月中旬，苏军也自东边入侵波兰，吞并了该国东部，与1920年波苏战争前的边界大致相同。接着苏联以武力威胁波罗的海国家接受在国内设置军事基地以及驻军的要求，爱沙尼亚、拉托维亚和立陶宛分别于9月28日、10月5日和10月11日接受其通牒。苏联在波罗的海国家行动的同时也进行着对芬兰的侵略准备，9月时已制定好作战计划，边境也正进行密集的动员，预计于11月开始入侵。芬兰方面，政府仍秉持着乐观态度，而曼纳海姆对其非现实态度感到绝望，原打算辞职，但他又预测到事态发展急速恶化，故收回辞职书，展开全国动员（见下节）。10月12日起，芬兰政府也开始进行备战措施，从小学起，所有学校全部停课、戏院关闭、禁止提领超过2,000马克的现金等等。

莫斯科谈判（1939年10月5日至11月13日）

1939年10月5日，苏联外交部长维亚切斯拉夫·米哈伊洛维奇·莫洛托夫召唤芬兰驻苏联大使阿尔诺·于尔约-科斯基宁，要求芬兰外长埃利亚·厄尔科就“某些带有政治本质的具体问题”赴莫斯科谈判。由于芬兰方面至8日还尚未答复，苏方进而指责其远不及波罗的海国家来的“积极”，而厄尔科则反驳：“我不知他们如何被邀请到莫斯科，但芬兰把这件事当作一件常事，因此通过正常程序处理。”芬兰担忧苏联会认为厄尔科此种态度代表整个政府，因此改派出由驻瑞典大使尤霍·库斯蒂·巴锡基维率领、政经顾问约翰·尼科普和总统军事顾问阿拉达尔·帕索宁的代表团赴约。行前，芬兰政府指示巴锡基维必须强调芬兰地小人少、有签订《塔尔图协定》和互不侵犯条约，不会构成对苏联的威胁；任何领土上的让步、在国内驻军的要求都必须拒绝、只有在极大的压力下才能就芬兰湾的几座岛屿让步，但绝不得让出苏尔萨里岛，且任何让步必须是对等的，补偿也必须在外界看来是合理的，最后，禁止谈论关于互助条约的相关事务。
芬兰代表团于10月9日出发，于12日开始谈判，苏方以莫洛托夫和斯大林为代表，就列宁格勒的安全和控制芬兰湾入口之必要性，要求芬兰方面接受下列条件：一、为使列宁格勒远离芬军重型火炮的射程，要求卡累利阿地峡的两国边境向西推延12千米，换句话说，即是割让地峡至卫普里（即现在的维堡，当时为芬兰第二大城，也是地峡上的主要防御工事——“曼纳海姆防线”至芬兰内地的中心根据地）以东30千米间的土地予苏联，这对卫普里构成相当的威胁，同时也使苏方可使用地峡的极北河川和湖泊的天然防御线。二、租借雷巴奇半岛予苏联，令其于西部驻扎5,000名士兵，以保护苏联于北极圈内唯一的不冻港——摩尔曼斯克之安全，另外还要芬兰割让其唯一的北极海出海口——百沙摩。三、租借汉科半岛予苏联30年，并允许在上面建设军事基地，如此便可与爱沙尼亚的帕尔迪斯基基地联合起来封锁芬兰湾出口，保护喀琅施塔德的苏联海军基地，为此苏联每年会付给芬兰800万芬兰马克。四、割让苏尔萨里岛、拉万萨里岛、蒂泰尔萨里岛和科伊维斯托群岛予苏联。五、拆除曼纳海姆防线，理由为该防线“对两国发展和平睦邻关系不利”。六、签署一项互助条约。作为交换，苏联将割让两座自治市——雷波拉与波拉亚维给芬兰，两者合计面积为5,529平方千米，为苏联对芬兰要求的2,761平方千米领土大上两倍，但两者皆为仅有原始森林的低开发土地。
苏联提出的要求几乎每一项都与巴锡基维被交待的事项相对，其条件之严苛远未被芬兰方面料想到，故巴锡基维等人先返回赫尔辛基接受新指示。芬兰政府以外长厄尔科和国防部长尤霍·纽卡宁两人为首，强硬地拒绝所有要求。而财政部长唐纳和曼纳海姆则持相反意见，认为可以接受此交易，后者意见是，认为苏方的要求实际上不会给芬兰的安危有太大的威胁，在地峡上反倒是使较危险的狭窄突出处放宽了不少，也不影响“曼纳海姆防线”的完整性。最终，政府内强硬派占了上风，做出以下结论：五座芬兰湾的小岛屿可能让给苏联来换取某些补偿、地峡上的边界可以调整（但远不及苏方要求的程度）、1932年的互不侵犯条约可以重新拟定，要声明双方均不得援助他国进攻缔约国一方。然而，芬兰政府认为在本国领土上设有他国军事基地事关国家主权问题，且若答应的话就相当于认可苏联可使用国境与半岛之间、长达320千米的铁路来运送苏联军队与其军需物资，路程中即会通过芬兰首都赫尔辛基，此为该国的心脏地带，故在任何情况下都不能租借汉科半岛和雷巴奇半岛。由于巴锡基维不愿在没有政府官员陪同下进行谈判，因此返回莫斯科时，唐纳也是代表团成员之一。
10月23日，苏芬双方重启谈判，斯大林对于芬兰提出的新建议十分失望，再三强调芬兰的让步不够，而苏联的要求已是最低限度。在历经两个小时毫无结果的争论后，芬兰代表起身离开克里姆林宫准备返国，但过了几个小时后，莫洛托夫的秘书又来请芬兰代表团继续谈判，斯大林这次将驻于雷巴奇半岛的苏军降至4,000人，并减少对地峡地区上的领土要求。但即便如此，苏联的要求仍然远远超出了芬兰人可接受的范围，因此巴锡基维与唐纳第二次返回赫尔辛基与政府协商。政府内部进行磋商后，决定对斯大林继续持以强硬立场，所有基地均不予以租借、“曼纳海姆防线”不拆除，但地峡边界可西移（还是低于苏方要求）、雷巴奇半岛西部和芬兰湾的岛屿可割让。曼纳海姆依旧认为应避免与苏联发生冲突，而唐纳则致信瑞典首相佩尔·阿尔宾·汉森，试问若芬兰遭苏联入侵是否会可以支援？27日，汉森答复瑞典将继续提供芬兰武器和食物、允许在第三国通过其领土来供应芬兰物资，也会提供外交支持，但他同时也暗示瑞典不会再提供更多的援助。芬兰国防部长纽卡宁倒是对芬军相当有信心，认为至少可以抗击苏军六个月之久。10月31日，莫洛托夫于苏联最高苏维埃议会上将谈判过程公布。11月3日至9日，苏芬继续谈判，但苏联拒不接受芬兰的条件，至此强硬的芬兰代表团不再让步，交涉宣告破裂。11月13日，芬兰代表团于11月13日返回赫尔辛基，这时芬兰政府首脑也依旧不认为苏联真的会攻击芬兰。

苏联

1918至1920年的内战对苏联国防武力——工农红军发展具有决定性的影响，在西方国家汇整自一次大战中突破阵地战僵局的经验时，苏联军事学者着眼于大规模的机动化作战，并视其为未来战争发展的模式。在红军发展的第一阶段（1922年至1928年）期间，苏联国防建设思想大致上可分成两种派系在争论：一、由红军的缔造者列夫·达维多维奇·托洛斯基所主张，维持一支巨大的军队来专注对付国内的“反革命敌人”，仅留有一支小型常规兵力来保护边界；二、由米哈伊尔·瓦西里耶维奇·伏龙芝为首，主张红军应培养一支专业化的武力防卫外部敌人、建立统一的军事教范，以机动战与攻势理论为核心思想。之后伏龙芝的主张占了上风，在该人于1924年至1925年担任苏联陆海军人民委员的18个月里，红军改组了军队指挥结构、建设参谋制度、军校和军官培训制度，并一改托洛斯基早期检查帝俄时期军官的忠诚度而设置的政治委员制度，使其依从于部队指挥官之下。
1925年，伏龙芝去世，以米哈伊尔·尼古拉耶维奇·图哈切夫斯基、亚历山大·安德烈维奇·什维辛、弗拉迪米尔·基里雅科夫维奇·特里安达菲洛夫和沙波什尼科夫为首的新集团迅速崛起，并对军队实施改革，奠定了红军机械化以及未来军事学说的基础，他们认为未来的战争中无法以一次的作战摧毁敌军，必须通过一系列连续不断的作战消灭敌人有生力量，迫使其在不利条件下战斗，这个概念后来发展成“纵深作战”理论。列宁逝世后，接而掌权的斯大林认识到一支国防武力必须有强大的工业能量作后盾，故自1928年起实施“五年计划”，苏联的工业能力大为提升，得以装备和维持一支庞大的军队，红军也自1934年的562,000人增为1937年的1,600,000人，成长至三倍之多、1931年时，坦克年产量为700辆，但至1937年时则提升为3,139辆、大炮也从2,000门增为5,000门。1930年代，苏联红军在训练、装备和组织能力皆随着军事学说的发展而日趋成熟，红军举办的大规模军事演习也颇令外国观察家注意，如英军即对当时红军的机械化和军事思想印象深刻，法军则认为红军拥有相较欧洲所有国家的巨大机械化部队优势，但同时也批评红军战术拙劣。尽管尚有不足之处，但仍有军事历史学者认为，1937年的苏联红军在几乎所有的领域上皆对西方盟军有相当的优势。
然而就在红军顺利发展的途中，斯大林开始展开整肃政军首脑的“大清洗”运动，此举近乎消灭了苏联红军的军官团，包括5位元帅中的3位（包括于1937年被处决的图哈切夫斯基）、264位师级以上的指挥官中的220位和36,761名各级军官都被肃清，仅一半以下的军官能留任。军中的空缺多由忠于上级，但能力低下的士兵所接替，政治委员再度拥有对军事置喙的地位，然而后者在决策时往往是基于政治利益来作判断，这种双头马车式结构不仅令苏军指挥复杂化，也严重破坏了指挥官的决策独立性。“纵深作战”学说很快就被与“叛徒”划上等号，留任的军事指挥者也相当保守。此外，在国际局势逐渐走向战争的同时，苏军也逐渐汇整他们对外战争的经验，但因为若干因素而衍生成错误的认知。1936年，苏联干涉西班牙内战，派出军事顾问团与援助共和军飞机与坦克。西班牙坦克部队的总指挥官德米特里·巴甫洛夫在瓜达拉哈拉战役以少数装甲部队与步兵协同作战，击败了数量约三倍、但实力不足的意大利军CV-33轻型坦克群，然而巴甫洛夫却就此认为坦克与步兵协同作战才是正确的作法，也说服斯大林坦克不再是主导现代战争的武器，苏军也转而走向阵地战和防御的消耗战型态，原本的机械化部队也变成较小规模的坦克旅。
1939年5至7月，苏联与日本爆发了名为“诺门罕事件”的一系列边境冲突，苏军将领格奥尔基·康斯坦丁诺维奇·朱可夫成功以大规模的机动作战完成纵深作战式的包围歼灭战，特别是机械化部队与空军的协同作战能力相当显著。然而对苏军最高统帅部来说，西班牙内战的经验比朱可夫于诺门罕的经验更具参考价值，参加前者的帕维尔·瓦西里耶维奇·雷恰戈夫、巴甫洛夫和库利克将军以及参加后者的朱可夫与格奥尔基·潘塔列夫维奇·克拉夫切克形成两种派系，前者认为日军并非一支现代化的劲旅，不能代表未来发展的趋势，斯大林甚至从诺门罕的例子中得出大清洗反而增强红军实力的结论。因为上述原因，苏联在诺门罕这场该国首次大规模使用坦克、炮兵和航空兵的实战经验不被人重视。
尽管红军内部吸收了错误经验、军官团与指挥受到大清洗的重创、不适宜的编制、高层的分裂等负面因素，但就数量与装备来看，苏联红军仍是一支极为巨大的武力，远非芬兰所及。1939年，红军已有500万兵力，其主干——步兵师（相当于其他国家的步兵师）每个编制为18,841人、78门野战炮、129门迫击炮和725辆卡车，而芬军步兵师则为142,000人、54门野战炮、18门迫击炮和46辆车，远小于苏军同级单位的战力。苏军亦投入大量的装甲部队于此战中，战争开始时苏军投入了2,514辆坦克和718辆装甲车。在主战场卡累利阿地峡上，苏军布署了1,450辆坦克。战争结束时，苏军已投入了6,541辆坦克和1,691辆装甲车于冬季战争中，主力车种为T-26和BT坦克，但也有为数不少的T-28中型坦克以及少数的试验型重型坦克——SMK、T-100。空军方面，苏联空军在开战时就拥有6,000架飞机可用，其中有3,000架为现代化的战斗机与轰炸机，共投入了3,253架飞机于冬季战争，主力战斗机为I-15、I-153、I-16，轰炸机为SB-2、DB-3和TB-3。海军方面的状况则请参阅下节。

芬兰

芬兰武装部队——芬兰国防军的起源为民兵组织性质的白卫队转型而来。1919年2月，芬兰制定了独立后的新式征兵法，于1922年生效，役男服完一年兵役后必须保持7年的现役后备役和24年的非现役后备役身份。1934年后，芬军建立了以全国地区划分的军区动员系统，单位与装备可以直接从各自地区集结、迅速调往前线。承平时期芬兰国防军仅33,000人，而当冬季战争爆发后，芬军再动员10万名后备军、10万名民防队成员，成长至337,000人，到了1940年3月初成长到最大规模的346,000名士兵，此外另有协助防空和洗衣等后勤事务、由女性组成的“罗塔·斯法德”组织（近10万人）。就全国动员率来看，芬兰的动员能力已超过了二次大战末期的纳粹德国和大日本帝国。
芬军的装备十分适宜在当地作战，所有的士兵都备有滑雪板，可以快速移动相当长的距离，且身着可融入雪地的白色野战服，各师也配有加热帐篷，可以在前线让士兵们在前线睡得温暖舒适。然而身为小国的芬兰就军事工业来说完全无法与苏联相比，武器自制能力极为有限，绝大多数的装备都源自俄国内战时从世界各国输入或是帝俄留下的旧货，武器种类多样，如手枪就有5种规格的子弹，步枪主要为帝俄武器库遗留的19万把莫辛-纳甘步枪（苏军也使用这款武器，故弹药是互通的）和日制三八式步枪，火炮主要为1902年的俄造76毫米野战炮，另有装备4,000余把的索米M1931冲锋枪，这款冲锋枪被认为是二次大战中最成功的冲锋枪之一。芬军最缺乏的武器是反坦克炮，其标准武器——波佛斯37毫米战防炮在冬季战争初期仅有不到100门，以至于不得不以野战炮、反坦克步枪（多为L-39反坦克步枪）或是投掷通称“莫洛托夫鸡尾酒”的汽油弹来击毁苏军的坦克。在装甲兵力上，芬军同样无法与苏军相提并论，仅有战间期间英国设计的维克斯六吨坦克（含一辆试验车，共采购33辆，但战争爆发之初很多都不具备武装）和一次大战遗留的20辆雷诺FT-17坦克（芬军已认知到这款坦克跟不上时代，故即便维克斯六吨坦克外只剩该武器可以作战也拒绝出击，到了1940年芬军将其埋入土中作固定碉堡使用）。芬兰空军也因为缺乏国产机而只能从国外进口，飞机机种也是相当多样，包括荷兰（D.XXI战斗机）、意大利（G.50战斗机）、英国（格斗士式战斗机与布伦亨式轰炸机）。海军方面的状况则请参阅下节。
与物质缺乏的窘境相对应的是，无论是正规军还是民防部队，芬军皆训练完善、战术灵活，他们重视枪法，虽然芬兰没有大规模的进行狙击训练，但最终仍造就了数位在二次大战中最成功的狙击手，其中著名者为席摩·海赫，该人在短短约100余天的冬季战争中狙杀了超过500名苏军士兵。芬军也擅长小单位战术，当时绝少有国家的军队可与其相比。领导风格方面，苏军因为受到大清洗的伤害，下级军官和士官行动畏惧失败造成的后果，无论形势为何皆完全听从上级指示，行动极为僵化，芬军反而是强调大胆主动与果敢。以上种种一定程度上抵销了苏军拥有的庞大数量与武器装备的优势。

第一阶段（1939年11月30日至12月31日）

冬季战争大致上可分作1939年11月30日至12月31日以及1940年1月至战争结束的3月13日两阶段，在前者期间，苏军投入大部队进行机动战来迅速获得胜利，试图包围、孤立并消灭敌军，却一再败在芬军的战术优势上，在各条战线上进攻皆受挫，特别是整个12月期间，苏军地面部队损失惨重。芬兰北部与中部战区，尽管芬军布署极少的部队，但充分利用地型优势一再从侧翼打击敌军、席卷其补给线，进而逐次孤立、包围与消灭。南部地区则是苏芬两军皆投入重兵的主战场，尽管前者在当地布署了极为庞大的部队，却一再发起组织草率、兵种协同能力差的正面进攻，久久无法取得突破。在第二阶段里，苏军的进攻方式才有了大幅的改进，才最终打败了芬军（见下节）。

卡累利阿地峡战区

卡累利阿地峡为冬季战争的主战场，该地宽约100至110千米，遍布并未结冰的狭长湖泊与沼泽，还有着阻碍部队运动与展开、观察敌人的浓密森林，对身为防御者的芬军来说是阻滞及侧翼包围敌军的绝佳地形，且曾于1939年夏季在当地进行过演习，对该地非常熟悉。芬军依赖的“曼纳海姆防线”位于卡累利阿地峡范围内的苏联国境向北30到75千米处，为数20万的苏军部队在开战那一刻即开始地峡发动攻势，与其对阵的是12万名的芬军，其中约21,000人布署于防线前方，以在苏军抵达主防线前加以阻滞与打击。战斗初期，最令芬军感到威胁的是苏军的坦克，芬军不仅只有少量的反坦克武器，许多士兵平常也就一次看过一两台坦克，但这次却是大规模的坦克队发动进攻，致使其相当慌乱。不过，苏军坦克部队偏好使用呆板的正面冲锋战术，芬军很快就学会了如何在近距离对抗苏军的坦克，如布置圆木和铁条的阵地，让它们被卷进苏军坦克的负重轮里，迫使其停滞，接着再以“莫洛托夫鸡尾酒”摧毁，这种轻便的投掷武器某种程度上也弥补了芬军笨重的反坦克炮移防不易的缺点。仅在12月5日前，芬军即于地峡摧毁了80辆苏军坦克。
12月6日，苏军对地峡东侧的泰帕尔防线地段展开首次的进攻。泰帕尔位在拉多加湖沿岸、泰帕尔河与苏凡托水道之间，苏军此一进攻为的是将芬军从主要目标——地峡西侧的苏玛调开。在苏凡托一带，芬军有着海拔高度较高和地面干燥方便挖掘的少许优势。芬军炮兵不仅可监视此区战况，还可让炮火跟上自军的攻势以及预料到苏军的攻击行动。苏军以长达40小时的炮兵轰击开始了对泰帕尔的攻势，随后苏军步兵对开阔地区发动进攻，但遭芬军反击，因蒙受大量伤亡而被击退。12月6日至12日，苏军持续的进攻，但一直被芬军仅一个师挡下。于是苏军强化其炮兵实力，调来了坦克和第10步兵师到泰帕尔战线上。12月14日，强化后的苏军发动了新的攻势，但又被芬军打退回去。苏军接连又投入了第3个师战斗，但表现拙劣，士兵在敌军炮火下更是惊恐与混乱。苏军不断攻击但一直没有成功，反受到相当庞大的损失。在本攻势中的一次战斗中，苏军的攻击仅维持一小时就无以为继，雪地上留下了1,000名的苏军阵亡士兵尸体和27辆散落各地的坦克。
地峡西侧方面，苏军于12月16日在苏玛遭遇芬军，此地为苏军的首要目标，若加以占领即可打开通往卫普里的通道，但芬军也在当地建造了41处钢筋混凝土碉堡，使该处防线坚强程度非地峡他处所能相媲美。只是，芬军因为计划上的疏失，该防线在姆纳苏沼泽附近存在着1千米宽的缺口，于是苏军大举进攻该区，后于12月19日突破了防线的狭窄缺口。不过苏军兵种协调能力太差，没有占到什么便宜，芬军也因为缺乏合适的反坦克武器，便继续留在壕沟中，放任苏军坦克自由地在其防线后方行动。随后芬军成功击退了苏军的主攻，将缺口重新堵住，而在敌军防线后方被孤立的苏军坦克仅能零星地攻击芬军的坚强据点，最终于20日被芬军全歼。12月22日，芬军赢得了苏玛之战第一阶段的胜利，仅在此役苏军就损失了52辆坦克，但芬军也有2,082名士兵伤亡。
战事一再失利令苏军士气低迷，也深受补给不足之苦，故不再进行自杀式的正面进攻、停止了对“曼纳海姆防线”的攻势。芬兰第2军司令——哈拉尔德·厄奎斯特少将见此计划发动反攻，打算将卫普里附近的3个苏军师围而歼之，此行动于12月29日获得芬军最高统帅部的批准。然而芬军自12月23日发起攻击当天即出师不利，随后又因为天气和通信问题致使部队作战协调不佳，进攻随即取消了，芬军损失了1,300人，苏军的伤亡估计也与此数相近。

拉普兰极地战区

芬兰北部的拉普兰战区森林稀疏，可为苏军的坦克部队提供更多活动空间，但降雪量大、人烟罕至，芬军也不认为苏军会在此地投入多少兵力，但与此相反地，后者投入了完整的师级部队。12月11日，芬军重组了拉普兰的防御，自北芬兰兵团调出单位组成特编的“拉普兰兵团”，由库尔特·瓦伦纽斯指挥。
南拉普兰邻近于萨拉一带，苏军投入两个师——第88与第112师（合计35,000人）发动攻击，12月9日，很轻易地就将仅有一个营的芬兰守军逐出该村，夺取了通往佩尔科森涅米以及凯米耶尔维的要道。12月17日，苏军的北进部队包括1个步兵团、1个营和1个坦克连被芬军的1个营包围。18日，芬军自侧翼对苏军发动进攻，第112师仓皇撤退回萨拉，留下10辆坦克、40辆卡车和大量武器弹药。芬军紧接着派遣增援去强化凯米耶尔维的守备，苏军一再于该地发动的进攻皆未奏效，反而芬军展开反击后将其推回到一条新防线，一直维持到战争结束。
北拉普兰方面，由于芬军的主力已经投入到地峡上，故欠缺足够的人力来防守该区，重要据点百沙摩也仅将交给104独立营防守，而苏军有着邻近的摩尔曼斯克港湾作为据点，很轻易就能对该地区发动进攻，成功占领了雷巴奇半岛，再以第104山地步兵师自海上和陆上两面进攻著，他们还额外获得了波罗的海舰队的火力支援。12月3日，在付出13人战死、38人受伤的代价后，芬军鉴于百沙摩离主要铁路太远、地势太低、荒凉而不利于防守等特点，放弃了该地，改集中兵力来对阻滞苏军的进攻。苏军于12月23日攻取了距离百沙摩65英里的纳齐，但芬军仰赖北极圈内特有的极夜现象和极端性气候的条件，持续以游击战方式袭击苏军的补给线和巡逻队，导致后者的行动被兵力不及其五分之一的芬军所阻止，随后苏芬两军一直维持着对峙状态到战争结束。

拉多加湖以北与苏芬国界中段战区

拉多加湖以北的战线方面，芬军同样凭借地形优势进行防守。该区有着大片未开发、杳无人烟的森林，缺乏可供现代化的苏军通过的道路网。然而，苏军第8集团军在当地投入的兵力令芬军总参谋部惊讶，芬军在该区仅布署两个师，另有3个旅的支援，总计超过3万人，但几乎没有反坦克武器。苏军则是几乎在每条西至芬兰边境的道路上都各布署了一个师，总计和芬军比有着三比一的人力数量优势，火炮与空中兵力也有着五比一的差距，加上建设了一条可至边界的新铁路，使他们在当地的补给能力大为提升，战争爆发后即对伊洛曼齐、托赫马耶尔维、苏奥耶尔维和索尔塔瓦拉四个方向同时发起进攻。芬军感到恐慌，而后自压倒性多数的苏军前撤退，芬军第4军军长于12月4日由沃德玛·赫格伦德取代。12月7日，拉多加卡累利阿战线中央处，芬军单位撤到了柯拉附近的一条小溪，这条水道本身无法提供什么保护，但当地附近有着10米高的山脊可供防御。柯拉战役一直持续到冬季战争结束，因而芬军有一句纪念这场传奇性战役的格言：“守住柯拉”（芬兰语：Kollaa kestää）。
北部方面，芬军在苏军第139步兵师的进攻下于12月5日自埃格莱耶尔维撤到了托尔瓦耶尔维，12月12日，芬军在该区击退了苏军的攻势，至14日，第139步兵师被彻底击溃。南部方面，拉多加湖北岸道路有苏军第18步兵师和第168步兵师联合进攻著，和之前一样，这些师落入陷阱中，具有较佳机动力的芬军自北翼对苏军纵队展开反击。至12月19日，芬军因部队过于疲倦而暂时停止了攻击。1940年1月6日至16日，芬军恢复了攻势，将苏军师截断成各个较小而规模不一的集团。与芬军的预期不同，苏军师并无试着朝东方突围，而采取了就地固守，他们正等待其空运援军与补给，尽管苏联空军空投的补给品不足，但他们依旧顽强地抵抗，直至2月18日，被围的第18师残部投降，因为后来停战的缘故，才使得苏军第168师免受到相同的命运。
苏芬边界中段战区方面，苏军以163（中）、第44（南）和第122步兵师（北）三个师朝西发进，要将领土狭长的芬兰南北联系切断。芬军第9师先是阻止了苏军第44步兵师增援已攻占苏奥穆斯萨尔米的第163师，接着于25日切断后者的补给线，第163师试图越过冰封的基安塔湖，但被芬军阻止，终于12月28日被后者彻底歼灭，第44步兵师连同163师之一部也跟着于1月6日在拉特路之战中被消灭。上述的苏奥穆斯萨尔米-拉特路双重会战中，苏军163师与44师两个精锐师被芬军的小股部队彻底打败，这场战斗成了外国军事学院“以寡击众”的经典实例。仅拉特路一役，苏军就付出7,000到9,000人的死伤，而芬军仅损失了400人。此外，芬军还掳获了大量的苏军装备，包括数10辆坦克、火炮、反坦克炮、数百辆卡车、近2,000匹马、数千把步枪、大量急需补充的弹药和医疗用品。

苏军指挥易人与改变战法

时至12月底，斯大林对于迟迟无法解决芬兰的战事而感到不满，他在克里姆林宫狠狠训斥了梅列茨科夫与其幕僚，尤其是卡累利阿的苏军发动的第三波攻势又被芬军挡了下来更使他愤怒。12月28日，国防委员会下令卡累利阿地峡的苏军暂时转入防御态势。在克里姆林宫的检讨会议上，斯大林听取总参谋部对于第7集团军攻势的检讨报告，后者认为列宁格勒军区对于“曼纳海姆防线”的调查不够彻底、部队指挥松散且部队在多兵种联合进行突破作战上的训练不足，致使无法对敌军防务施行迅速的进攻，列宁格勒军区的广正面攻击才因而失败。1939年12月9日，梅列茨科夫交出了对芬战争的指挥权给苏联最高统帅部，直接由伏罗希洛夫、尼古拉·库兹涅佐夫、斯大林和沙波什尼科夫等人指挥。
斯大林放弃了现时的计划，改用6个月前沙波什尼科夫所拟定、苏军将会集中压倒性的火力去攻击窄正面的芬军防线之方案。不单是战法需要作调整，人事上斯大林也决定创建方面军单位——“北西方面军”来统筹地峡上的进攻，成了斯大林和各集团军司令之间的指挥者。会上斯大林在征求志愿者时，基辅特别军区司令谢苗·康斯坦丁诺维奇·铁木辛哥表示愿意，条件是可以使用沙波什尼科夫的计划中列入的所有资源。铁木辛哥以做事有条理、纪律严谨著称，同时也是图哈切夫斯基等人主张机动战的反对者，他更偏好也更擅长进行集中火力的正攻法，对于在“曼纳海姆防线”和卡累利阿地峡上的迟滞不前的苏军来说，铁木辛哥是新建方面军司令的不二人选。1月7日，国防人民委员会正式通知列宁格勒军区将战略指挥权转交给北西方面军，而原列宁格勒军区总司令、对芬战争总司令的梅列茨科夫则降为第7集团军司令。
斯大林为铁木辛哥安排的中央政治局委员叶费姆·阿法纳什维奇·什加登科来协助挑选所有军区的优秀部队，并转至增援地峡上的第7和第13集团军，日丹诺夫也担任后者的政委，改善与集中铁路、电信和道路系统，提高列宁格勒的军备生产与动员能力。战法上，铁木辛哥检讨近期的战斗经验、调整战术原则、规划部队的新式训练体制、改善诸兵种联合作战能力，同时，他也着手处理苏军指挥官一再强调的气候问题，统整在卡累利阿地峡作战时苏军遭遇到的各个问题，制作“曼纳海姆防线”的模型来研究突破手段。因为上述的备战，苏军在整个一月里都没有采取什么真正的大规模进攻行动，但仍以第7、第8、第13集团军和苏联空军轰炸机持续炮轰、航空侦查和威力侦查来保持对芬军的压力，仅轰炸机就对“曼纳海姆防线”轰炸了4,817架次。

突破“曼纳海姆防线”至战争结束

梅列茨科夫指挥第7集团军集中75％的兵力攻击“曼纳海姆防线”上泰帕尔与姆纳苏沼泽之间仅16千米的窄正面，使用的战术相当基本：以装甲部队作为楔子突破，再以大量步兵与车辆进行突击。为此，苏军先是调查芬军前线工事作准备，再集中大量新坦克与炮兵于该战区，军队自10个师增至25到26个师、6至7个坦克旅和数个独立坦克排，总兵力达600,000人。2月1日，苏军进一步增强了炮击和空中轰炸的火力、发动大规模攻势，在头24小时的弹幕轰炸里向芬军防线倾泻了30万发炮弹。原先，芬军在白天躲进遮蔽物中，再于夜间出来修复被破坏的掩体，但苏军这次将炮击时间拉得很长，一再摧毁和消耗芬军的防御工事，很快即令后者在堑壕战间损失了超过3,000名兵员，另外苏军还施以一到两个连的小规模步兵突击战术辅助其攻势。芬军却因为弹药不足，其炮兵不得不在苏军发动直接具威胁性的地面攻击时才能开火射击，作战受到严重的限制。
尽管苏军已在战术力求精进、士气也有所提高，其将领在心理上仍是能接受付出大量伤亡的代价来取得某些目标。苏军的攻击虽然有烟雾、重炮和装甲兵的支援，但步兵冲锋仍是在开阔地以密集队形进行。有别于12月时的战术，苏军这次发动进攻时投入的坦克数量少的多，且有着步兵保护，芬军无法轻易将其摧毁。经过连续10天日以继夜的炮轰后，苏军终于在地峡西侧的苏玛取得了突破。2月11日，苏军布署了约46万人、超过3,350门火炮、约3,000辆坦克和约1,300架飞机于地峡，他们在突破芬军防线后仍持续不停地增援部队。与其对阵的是芬军的8个师，总计15万人的部队。芬军一个个师都在苏军的强烈攻击下陆续撤退，到了2月15日，曼纳海姆下令第2军向中间防线进行总撤退。地峡东部方面，芬军仍持续抵抗并击退苏军的进攻。
此时的芬军已明显筋疲力尽，而此时苏联在军事上伤亡惨重、政治上又极为尴尬，英法也极可能介入战争，加上随着春季即将到来，苏军将可能被迫在融雪后满布泥泞的森林中作战。芬兰外长唐纳于2月12日抵达斯德哥尔摩，通过瑞典方面与苏联谈和。无论是德国还是瑞典，两者都希望冬季战争迅速落幕，前者担忧瑞典一旦允许盟军通过其领土，铁矿石的来源将会受到威胁。德军也因此早有准备了名为“北方研究”（Studie Nord）的斯堪的纳维亚国家进攻计划，该计划即后来德军进攻丹麦与挪威的“威瑟演习作战”之原型。芬兰政府对于苏联提出的严苛条件犹豫不决，而瑞典国王古斯塔夫五世则在2月19日公开宣布瑞典军方不再会给予芬兰任何援助。2月25日，苏联代表交付和平协议中的详细内容，29日，芬兰方面表示原则上同意苏联之要求，愿意参加谈判。
3月5日，苏军再度挺进了“曼纳海姆防线”后方10至15千米，并攻进了卫普里的郊区，同时也在维堡湾西方建立了一座滩头堡。芬军于当天提出停战的建议，但苏方因为想继续对芬兰政府施加压力而在隔天表示拒绝。3月7日，芬兰和平代表团从斯德哥尔摩抵达了莫斯科。苏方凭着自己在军事形势上的有利而采取强硬的姿态，提出了更为严苛的条件。3月9日，卡累利阿地峡的芬军已是伤亡惨重、炮弹已打光、武器也消耗殆尽。芬兰政府也理解到挪威与瑞典不会开放领土供英法军队通过，故无法寄望于后者的军事援助，最终选择接受了苏联方面的条件。3月12日，苏芬代表于莫斯科正式签订和约，于列宁格勒正午时间、赫尔辛基早上11点停火。

空战

苏联空军在整场战争中都紧握著制空权，但表现远不如预期。由于芬兰本身并无什么有价值的目标可供苏军进行战略轰炸，故在物质上几乎没有什么重大损失，往往苏军选择攻击价值很低的小村庄兵站，芬兰国内也没有几条现代化的高速公路，因此其铁路系统成了轰炸的主要目标。铁路被炸断了几千次，但芬军很容易就将其修复，且常常是几小时内恢复通车。后来苏联空军吸取教训，到了2月下旬学会了施行更有效的战术。
苏军对芬兰最大规模的轰炸为开战首日对首都赫尔辛基的空袭行动，但此后该城仅有少数几次被轰炸，交战期间她总共被轰炸了8次，被扔下了350枚炸弹，造成了97人死亡以及260人受伤，55栋建物被摧毁。尽管依据苏军纪录显示，其于516处进行了总数为2075次的轰炸行动，但造成的损害仅为芬兰5％人时产量，和造成957人的死亡。以苏军在卡累利阿战线一带的主要目标城市—卫普里来说，就承受了苏联空军近12,000枚的炸弹攻击。苏联报纸与电台也不提及任何关于其空军轰炸了平民目标的事件。1940年1月，隶属苏联中央的《真理报》仍继续强调芬兰平民没被苏军所攻击，甚至连相关的意外都未曾发生过。
战争爆发之初，芬军仅有一支规模很小的空军，只有114架飞机可供作战之用。芬兰空军可执行的任务相当有限，主要是以战斗机击退苏联轰炸机为主，除了轰炸外，苏军也常以此方式进行侦查。受限于机体老式和数量不足之故，芬兰空军无力支援地面部队作战。尽管有所损失，芬兰空军的飞机数量在战争结束之际增长了50％，多在1940年1月时抵达芬兰。
芬军飞行员常开着机型多样的战斗机冲入数量10倍、甚至是20倍的苏军编队，以寡击众，冬季战争中苏军一共损失了261至521架飞机（根据资料来源略有不同），其中207架为被芬军战斗机击落，芬军防空炮兵还打下了为数314至444架的苏军飞机，苏军共在战争中出动了约44,000架次的飞机。芬军则在冬季战争中损失62架飞机。

海战

冬季战争期间，海上行动非常少。波罗的海自12月末开始结冰，军舰几乎无法动弹，到了冬季中期就只剩破冰船和潜艇能够行动。除了气候因素外，还有苏联海军本身的特质影响所致，苏军“波罗的海舰队”基本上是一支近岸防御型海军，缺乏足够的训练、后勤体制和陆基飞机来执行此类的大规模行动。此时的波罗的海舰队共有两艘战斗舰、一艘重巡洋舰、约20艘驱逐舰和50艘鱼雷艇、52艘潜艇和其他各式船舰，使用的基地为帕尔迪斯基、塔林和利耶帕亚。芬兰海军同样也是一支岸防型海军，由两艘岸防战列舰、5艘潜艇、4艘炮艇、7艘鱼雷艇、1艘布雷艇和6艘布雷舰所组成。那两艘岸防战列舰——“伊尔玛利宁号”与“维纳莫宁号”被转移到图尔库，增强当地的防空火力。除了用作近岸防御外，芬兰海军也肩负保护奥兰岛和于波罗的海航行的本国商船之任务。除了海上战斗外，苏联空军也对芬兰船只展开轰炸与布雷在其航路上，但成效甚少，整场战争里芬兰共26艘的商船队仅损失4艘。
除了仰赖其海军，芬兰岸防炮兵也担起保卫重要港口与海军基地的职务。芬兰的大部分岸防炮都是自帝俄统治时期留下的，其中以152毫米口径者最多。此外，芬军还尝试将老式火炮进行现代化，还安装了几座新炮塔，其中最大者达305毫米口径，原预计与爱莎尼亚一同合作，封锁苏联驶往芬兰湾的航路。岸防炮兵对地面战事较有影响，常与陆军炮兵进行协同防御，特别是阻止苏军两栖部队从芬兰南部登陆。地峡东侧的萨科拉、拉多加湖东北岸的曼齐岛与地峡西南岸的普里莫尔斯克上的要塞炮也为初期的战斗做出了相当的贡献。

英法欲介入北欧战事

法国是最早在冬季战争中支持芬兰的国家之一，一方面认为这是削弱德国的主要盟友的好机会，另一方面是这可将欧洲的战争远离法国本土到芬兰去，同时该国也计划重武装流亡于西方的波兰军队，将其送至百沙摩。法国还曾想过与土耳其合作，对苏联高加索的油田发动大规模的空袭。12月19日，法国总理爱德华·达拉第向法军参谋本部与英国战时内阁介绍了他将在瑞典铁矿石场与芬兰战事中建立联系的计划。
英国与法国不同，着眼于切断供应纳粹德国40％需求量的瑞典铁矿石来源、削弱纳粹德国的战争机器能力。早于1939年9月18日，海军上将雷金纳德·宾吉就曾提出这个构想，而隔天第一海军大臣温斯顿·丘吉尔就在内阁会议上提出此计划。12月11日，丘吉尔提出英国应以帮助芬兰人为目的介入斯堪的纳维亚，但不要与苏联交战。由于德国对瑞典铁矿石的依赖，希特勒曾于12月明确行文地警告瑞典政府，德国政府承认瑞典政府的中立，但只要有任何一名同盟国士兵进入瑞典境内，那么德国将不承认瑞典的中立，德军就会立即出兵瑞典。
12月20日，英法两国于伦敦召开军事协调委员会，两天后，法军提出了它的计划。12月27日，英法最高战争理事会向挪威与瑞典提出一份怂恿他们去帮助芬兰，且盟军将会提供支持的照会，但两国均于1940年1月5日表示拒绝。同盟国只得提出新计划，引用国联大会的决议作理由，要求挪威与瑞典提供过境。英法远征部队将会于那维克下锚，并搭乘铁路到芬兰去，途中会经过瑞典的铁矿石场，但两国在6天后再度表示拒绝。
1月29日，盟军再提出新计划。首先，芬兰将提出正式的援助请求，接着盟军将会要求挪威和瑞典允许其“志愿军”通过两国领土，最后，为使补给线免受德国威胁，盟军将会派出额外的部队登陆纳姆索斯、特隆赫姆与卑尔根。此一作战将需要100,000名英军与35,000名法军以及海空支援，补给运输船队将于3月12日出发，而登陆行动将在3月20日展开。然而芬兰最终于3月20日与苏联谈和，英法两国的国际威信因而受到重挫，达拉第政府的军事援助承诺以及对于冬季战争的关注被大幅渲染，致使当法国一事无成、战争结束后不久，达拉第内阁即垮台了，英国政府同样也是历经60天是否援助芬兰的争论却苦无成果，按照丘吉尔的说法，这导致芬兰投降后令英国上下对战争感到无力感。

外国的支援

由于欧洲当时英法两国和德国呈宣而不战的“假战”状态，故公众的注意力皆放到了冬季战争上，并一面倒地认为苏联为侵略者、同情芬兰，进而使世界各地有不少志愿军前往芬兰加入对苏作战，包括法西斯意大利（150人，视冬季战争为“反布尔什维克战争”）和匈牙利等非民主的国家，其中最多的是来自邻国瑞典，整场战争里共有8,760人的瑞典志愿军参加战斗，提供芬军第19航空团（装备格斗士式战斗机）、装备波佛斯40毫米的防空炮营来提升芬兰北部图尔库的防御。瑞典志愿军仅参加1940年2月底为时两周的战斗，仅28人阵亡。挪威（727人）、丹麦（1,010人）的志愿军也在战争最后一周参加了北方战线的萨拉防御战。另外还有数量不详的爱沙尼亚、350名芬裔美国人（由科密·罗斯福指挥）和210名来自各地国家的志愿者于战争结束前来到芬兰助战。芬兰总计受到约12,000名志愿军的帮助，其中有50人阵亡。
除了志愿军外，亦有国家政府提供芬兰各种官方帮助，如美国拨给芬兰3,000万美金的贷款，但仅限于购买民生物资，且隔年2月才被美国国会批准。英法和瑞典也援助了500架飞机、75门反坦克炮和大量的弹药与其他物资。

《莫斯科和平协定》与芬兰的后续发展

1940年3月12日，苏芬签署《莫斯科和平协定》，并于第二天起生效。芬兰割让卡累利阿上的整个地峡区域以及拉多加湖以北的大片土地给苏联，包括芬兰第二大城卫普里、芬兰的大部分工业区以及几处战争结束时芬军仍把守着的领土。除了卡累利阿外，芬兰还被迫割让萨拉、雷巴奇半岛、芬兰湾的4座岛屿和租借汉科半岛给苏联30年，而在战争期间一度被苏军占领的百沙摩则根据该协定交回给芬兰。总计下来，芬兰一共失去了战前11％的领土、30％的经济资产、12％的人口，其中有45万名卡累利阿的居民不愿生活于苏联的统治下，因此离开自己原本的家园迁入芬兰，成为政府必须重新安置的难民。新国境令芬兰在国防上也变得极为恶劣，割出了卡累利阿地峡使苏军得以从漫长国境上发挥数量优势进攻芬兰，人数少的芬军要防守反而是变得相当困难、拥有强大海军实力的苏军也可以通过海路来派遣大部队增援租借中的汉科半岛，苏军也可以经由列宁格勒—卫普里—汉科的铁路快速调动部队，避开芬兰南部的海岸炮兵，直接威胁芬兰的大后方。
为期105天的冬季战争对芬兰这个国家产生了深远的影响，尽管避免了被苏联全面占领或征服的结局，但仍必须承受严苛的《莫斯科和平协定》以及国家在人力物资上的巨大损失，原先芬兰寄望的西欧国家在冬季战争期间犹豫不绝，之后又因为德军发动攻击，使法国、比利时、荷兰、挪威、丹麦纷纷投降，更不可能从他们身上取得援助，芬兰的国际情势更为孤立。再加上，苏联对芬兰持续施加压力，包括在其国内扶持攻击政府的亲苏团体、要求更多的矿产开采权、介入与第三国瑞典相关的奥兰群岛防务和干涉芬兰内政。1940年6月至8月，苏军出兵占领和芬兰人具有血缘亲戚关系的爱沙尼亚，也使芬兰人对苏联怀有着阴影。面对苏联的压力，芬兰的反应是进行了大规模的扩军，国防预算上升到了国家预算45％的比重，役男服役延长为2年、训练冬季战争时未能上场的10万后备部队、修筑新国境线上的工事、装备新式与现代化武器（特别是战争期间缴获的大量苏军坦克），大幅提升了国防军的战力。
另一方面，冬季战争后德国对芬兰的看法有所改变，一改战争期间对后者的冷淡态度，释放了其所扣押的援芬物资，还在1940年8月以武器交易的方式换取了芬兰允许驻于挪威的德军部队通过该国领土返国。不久后，德军计划了“巴巴罗萨作战”来进攻苏联，欲将芬兰拉入反苏阵营中，于是在1940年10月持续密会和试探性地询问芬兰军方。1940年12月底，德国陆军参谋长哈尔德将军才首度正式地告知芬兰德军即将进攻苏联的意图，而芬兰方面所秉持的方针是若苏联的反应为攻击自己，芬军将不得不与德军一同进攻苏联。1941年6月22日，德军对苏联展开全面进攻，当天芬兰并未被战火波及。然而由于德军直接从芬兰境内起飞轰炸机、对摩尔曼斯克发动攻击和芬兰海军于芬兰湾内布雷，苏联因此确认了芬兰的立场，于6月25日对后者的主要都市进行轰炸，芬兰因而对其宣战，并将战争目标设为夺回冬季战争中失去的领土。此一新的战争被芬兰方面称作“继续战争”，即冬季战争的延伸，而从冬季战争结束后到“继续战争”爆发的这15个月时间则被称作“临时和平”时期。

苏联在冬季战争的历史争议点

在冬季战争至1980年代由米哈伊尔·谢尔盖耶维奇·戈尔巴乔夫主导“开放政策”期间，苏联史学界一直单方面地倾向于莫洛托夫在1939年11月29日的广播中发表的观点，他表示苏联已试着两个月的谈判手段来确保列宁格勒的安危，芬兰却采取了敌对立场以“取悦外国的帝国主义份子”。在芬兰进行军事挑衅后，苏联即不再维持互不侵犯条约的立场。莫洛托夫还声称苏联并未想占领或吞并芬兰，仅仅是要保护列宁格勒而已。另一个同样常被亲苏历史学家引用的是莫洛托夫于1940年3月29日在最高苏维埃发表的演说内容，他指责西方国家挑起这场战争，并以芬兰为代理来攻打苏联，西方盟国还想拉拢中立的瑞典和挪威加入，故这场战争的“主事者”应为英法两国，另外瑞典、美国、意大利等给予芬兰大量物资、金钱和人员者亦为其同路人。根据莫洛托夫的说法，苏联的要求是相当宽大仁慈的，列宁格勒的安全问题也获得了解决。有种假设是，芬兰若在战前接受了苏联的条件，冬季战争究竟是否会发生？该问题成了历史学家长期的争议点，一方面是芬兰是否会和接受了苏联设置国内军事基地和签订互助条约、却在一年后被吞并的波罗的海国家有相同的结果？另一方面，在苏联解体后，又没有在苏联官方档案库中找到关于斯大林企图吞并整个芬兰的相关文件。
随着政治环境的变化，苏联的历史学者对于冬季战争之所以爆发的解读也有所不同，最早即是提出要帮助受资产阶级压迫的芬兰工人，后来此一说法于1939年底放弃；第二种说法则是在英法欲介入战争时所提出，认为芬兰早就准备好要给“帝国主义国家”作跳板来从事反苏战争。纳粹德国进攻苏联后，苏联又再将冬季战争描述为德国在幕后指使、芬兰与其早已为战争筹划多年。时至冷战，苏联史学界又将引发冬季战争的主谋转为美国、英国和法国等西方国家，并提出“曼纳海姆防线”的建设基金来自上述国家，而芬兰也正准备和任何军事同盟一起进攻苏联。随着苏联在1980年代后期开始进行思想上的开放后，对于冬季战争也有了更多元的解读。1989年，历史作家米哈伊尔·塞米耶格（Mikhail Semiryaga）即投稿了一份文章，揭示了这场战争并非其长期宣传的边境冲突，而是一场真正的战争（这是苏联史学界首次提出的此一观点的著作），他还表示苏军当时并非仅想保卫列宁格勒，而是打算征服芬兰全境的意图。
1990年代至2000年后，俄罗斯开放档案馆，其史学界进入转换的过渡期，然而受限于语言因素，大多数俄国作家都没有引用或参考芬兰方面的资料。前苏联官员对冬季战争的解读也逐渐有所不同，前苏联克格勃情报官员维克多·米哈伊洛维奇·弗拉迪米洛夫在1995年的著作《通向冬季战争》（Kohti talvisotaa）一书中承认曼尼拉炮击一事为苏联所为，但坚持认为芬兰深受德国的影响，确实存有进攻苏联的计划，因此确保列宁格勒安全的冬季战争是必要的。俄罗斯联邦总统鲍利斯·尼古拉耶维奇·叶尔辛将苏联从芬兰取得的卡累利阿领土比作是“斯大林的极权主义政治”的产物，而叶尔辛总统的继任者——弗拉基米尔·弗拉基米罗维奇·普丁，则称冬季战争是斯大林要修正1917年布尔什维克革命的错误之结果，并表示应设立纪念碑给冬季战争中阵亡的红军战士。

苏联对“曼纳海姆防线”的宣传

冬季战争初期，苏联报刊广泛宣传“爱好和平”、强大的红军与“腐败的”芬军两方相比较的论调（如发表于战争爆发后两天的12月2日《列宁格勒真理报》），然而在战事不利后，苏联官方即转为鼓吹、夸张化“曼纳海姆防线”的坚强防御能力、芬兰地型的困难和极为恶劣的气候。1940年3月29日，在莫洛托夫发表演讲中，他将“曼纳海姆防线”比喻和“马奇诺防线”或“齐格菲防线”同等强固，甚至有过之而无不及，担任攻芬主将的梅列茨科夫则在回忆录中如此描述“曼纳海姆防线”的“完善”程度：
“曼纳海姆防线”的纵深为80至90千米，其工事结构方面；有350座为钢筋混凝土结构，其钢筋混凝土板可承受俄军203毫米炮弹之直接命中。另有2,400座工事为土木结构，而且都经过周密之伪装。平均每道铁丝网障碍物都有30道，鹿砦达12列，无论哪个居民点都是一座工事枢纽部，设有无线电和电话通信，还有医院、厨房、弹药库和燃料库。特别的是芬军在1938年至1939年在“曼纳海姆防线”的构筑工事上具有1至2个火炮射击孔和3至4个机枪射击孔之永备火力点。它们由住在地下室的1个排至1个联的守备队使用。在地面上只露出具有环形视界的火炮和机枪射孔之工事。在地下室则有作战室、库房、厨房、走廊、士兵大通铺、军官宿舍、机器房、炮塔入口和备用出口等。
俄罗斯历史学家阿列克钦·瓦列耶夫维奇·伊萨耶夫称“曼耐海姆防线”远不及欧陆上那些工事，甚至还比“莫洛托夫防线”（斯大林于1939年起占领波罗地海国家、波兰东部、罗马尼亚后新设的防御工事）来的脆弱，而曾为苏联国家领导人的阿纳斯塔斯·伊万诺维奇·米高扬在著作中称“斯大林这个聪明而有能的人为给对芬战争失败找理由，于是捏造了一幅我们“突然”发现设施完备的“曼纳海姆防线”、以至于无法快速赢得战争胜利的画面……”。芬兰历史学家则表示“曼纳海姆防线”实际上大部分只是由常规的壕沟和布满木桩的地下掩体所组成的。虽然沿着地峡建造了221处强化据点，大部分都是建于1920年代初期，另外又有许多在1930年代后期扩建。尽管芬军确实有做了防御战的准备工作，但实际上大部分的强化地区不过是每千米仅有一处钢筋混凝土碉堡的程度而已，和欧陆上与类似防线相比是虚弱的多。曼纳海姆本人则在回忆录如此叙述道：
俄罗斯在战争期间，散播了关于“曼纳海姆线”的谣言，认为我们在卡累利阿地峡的防线是非常坚强、是装设了许多最新技术的防御工事，可以与“马奇诺”和“齐格菲”防线这些从来没有军队突破的工事相比较，因此俄军的突破是“一道壮举，在战争史上没有可与其相提并论”……这完全是鬼扯，实际状况根本完全不同……防线当然是有，但那也只是由少量的机枪巢、在我的建议下所新设的几处掩体和几条壕沟构成的。没错，它确实有提供防护作用，但缺乏纵深，这被人民称作为“曼纳海姆线”的工事，它的实力是防线上拥有着毅力与勇气的我军士兵，而不是要塞工事造成的。