迪恩·温达斯

赫尔城

温达斯的事业兜兜转转，首先在赫尔城以青训学徒身份接受训练，未获接纳加入球队，其后曾到桑德兰、剑桥联及约克城试脚亦不获聘用。温达斯只有一边担任建筑工人，一边为业余球队费利比北联（North Ferriby United）比赛。直到1991年10月才被赫尔城当时的领队特里·杜兰（Terry Dolan）召用，于廿二岁才正式加入职业足球。温达斯初时担任中场，稍后移任前锋，为赫尔城上阵205场，射入64球，成为赫尔城球迷的宠儿，于2005年获投票选为赫尔城100名伟大球员之一，更被选为球队百年历史最佳球员的第四位。1995年12月由于赫尔城财务困难，以70万英镑被卖往苏超的阿伯丁。

阿伯丁

在效力阿伯丁期间，温达斯被视为经常挑战球证的麻烦球员。1997年11月9日在对邓迪联一场联赛中，首先因犯规被罚两面黄牌变成红牌出场；温达斯与球证争论而再被罚多一面红牌；在步离草坪时拔掉角球旗又加一面红牌；即在同一场比赛中被罚三面红牌，而这场更是罗伊·艾特肯（Roy Aitken）执教阿伯丁最后一场比赛，温达斯亦于季后离开阿伯丁，在效力的3年间，温达斯在联赛中上阵78场及射入23球。

牛津联

1998年8月温达斯以40万英镑加盟当时仍在甲组〈第二级〉的牛津联，直到现在仍然是牛津联最高购入球员的转会费纪录。温达斯在牛津联短短的9个月中在联赛上阵33场，射入15球及获得一次“每月最佳球员”奖项。

布拉德福德城

温达斯于1999年3月转投同为甲组联赛〈第二级〉的布拉德福德城，转会费初步为95万英镑，当时的领队保罗·杰维尔（Paul Jewell）正为争取升级英超联而增强实力，最终夺得亚军而顺利获得升级，是布拉德福德城近77年来首度升级顶级联赛。由于获得升级，温达斯的转会费按附加条款加到100万英镑，成为布拉德福德城该季第三名七位数字收购的球员。在当年夏季温达斯放弃休假，继续操练以迎接足球事业首个顶级联赛赛季。温达斯的努力获得回报，成为布拉德福德城首个超联球季的首席射手，共射入10球，包括4-4与德比郡战平的大三元，布拉德福德城于最后一轮联赛以1-0击败利物浦成功保级。
保罗·杰维尔在护级成功后离开布拉德福德城，由助教克里斯·赫捷寧斯（Chris Hutchings）接任，主席杰弗里·列治文（Geoffrey Richmond）大洒金钱供克里斯·赫捷寧斯购买球员，先后购入本尼托·卡博尼（Benito Carbone）及艾殊利·禾特（Ashley Ward）等贵价锋将。温达斯在中场和前锋之间轮转争取出场机会，于2001年3月当布拉德福德城面对降级时以60万英镑将温达斯卖到米德尔斯堡。虽然在球季结束前离队，温达斯的8个入球仍足以成为布拉德福德城的首席射手，其中3球在托托杯中取得，另一球是对切尔西2-0的胜仗，是领队克里斯·赫捷寧斯在11月被撤职前唯一的联赛胜利。

米德尔斯堡及谢菲尔德联

温达斯认为转会米德尔斯堡是他足球事业的高峰，由于未能在河畔球场（Riverside Stadium）挣到正选席位，温达斯只能在联赛中上阵38场，大部分时间被外借到谢周三及其死对头谢菲尔德联。于2003年1月在谢菲尔德联任助教的前布拉德福德城队友史超特·麦哥尔（Stuart McCall）穿针引线下正式加盟谢菲尔德联。温达斯协助谢菲尔德联打入季后升级附加赛，但在决赛被领队尼尔·沃诺克（Neil Warnock）弃用，温达斯没有随队到加的夫千禧球场而选择在酒吧观看电视直播，结果谢菲尔德联0-3负于伍尔弗汉普顿流浪，输掉尼尔·沃诺克领队生涯首场附加赛及升级超联的机会。2003年7月温达斯选择离开谢菲尔德联，返回当时由尼基·劳（Nicky Law）执教的布拉德福德城。

返回布拉德福德城

温达斯第二度效力布拉德福德城以个人尺度而言取得相等的成功，成为球队历史上第三位的神射手，但球队在球场内外困难重重，甚至未能支付球员的薪金，随后更降级到乙组联赛〈第三级〉（同年更名英甲）。在2004/05年球季温达斯射入28球，成为当季整个联赛入球最多的神射手，惟布拉德福德城只能位列中游。翌季温达斯再射入多20球，在开季的8月6场射入5球而获选为英甲“每月最佳球员”，而布拉德福德城则维持上届的第13位。
虽然不断有传闻温达斯将会返回赫尔城，而其前领队当时执教英超球队维甘竞技的保罗·杰维尔更出价高至50万英镑，但为布拉德福德城拒绝。于2006年10月19日温达斯更续约布拉德福德城直到2009年，表明希望在合约期满前可以射入多40球而成为布拉德福德城历史上的首席神射手。
温达斯仍然维持其争议性格，2005年季初被指分别咬到伯恩茅斯后卫马库斯·布朗宁（Marcus Browning）及修安联门将达莱尔·弗拉哈万（Darryl Flahavan）而遭足总调查。2006年1月2日主场3-3赛和布伦特福德，赛后球证报告在停车场遭受温达斯辱骂，被判罚停赛5场及罚款750英镑。事后保证会改过自新。2006年9月23日正是国际足联的“公平竞技日”，布拉德福德城作客2-1击败切尔滕汉姆，上半场30分钟温达斯与对方守将约翰·芬宁甘（John Finnigan）发生争执，芬宁甘被罚红牌离场，赛后切尔滕汉姆领队约翰·沃德（John Ward）声称第四裁判看到温达斯用手抓芬宁甘的睾丸，芬宁甘用手推开温达斯，更指控温达斯故意倒地扮成严重受伤才令芬宁甘被罚离场，但温达斯回应说芬宁甘向他打肘。温达斯随后于11月24日对伯恩茅斯因双脚飞铲而被罚离场，布拉德福德城领队科林·托德（Colin Todd）表明会处罚温达斯，而温达斯稍后透露为此曾接到死亡恐吓。
2007年1月17日温达斯获外借返回赫尔城直到球季末，布拉德福德城的主席朱利安·罗兹（Julian Rhodes）可运用赫尔城支付租借的金额及节省温达斯的薪金以应付到期的账目。温达斯再没有返回布拉德福德城，共为球队射入76个联赛入球，连同其他杯赛合计87球，成为布拉德福德城历来最高神射手的第三位。

回归赫尔城

回到赫尔城后温达斯随即回复其以前的被受尊崇的地位，他的8个入球成功协助赫尔城保留英冠联的席位。温达斯首先在2007年2月24日主场梅开二度以2-0击败伯明翰城，3月6日 2-5负于伊普斯维奇再入两球，3月31日4-0大胜护级对手修安联时更大演帽子戏法，获领队菲尔·布朗（Phil Brown）点名赞赏。但最重要的入球来自4月28日倒数第二轮作客1-0仅胜加迪夫城，这时候城刚好领先尾三的利兹联3分，而得失球差大幅领先对手，利兹联随后于5月4日宣布债务重组及扣减10分，赫尔城确定成功保级。但缺少了温达斯的布拉德福德城则只能排在榜末第三位，由英甲降级。温达斯成为当季布拉德福德城及赫尔城的首席神射手，分别为布拉德福德城射入12球及赫尔城10球。
温达斯原可重返布拉德福德城，但由于布拉德福德城已降级到英乙，温达斯选择留效赫尔城，两队为此商讨温达斯的转会费，于2007年6月19日正式回归赫尔城，签约两年，初步转会费为15万英镑，附加条款可按出场次数增加到25万英镑。
赫尔城获得2007/08年冠军联赛季军，参加季后升级附加赛。2008年5月11日四强首回合作客沃特福德，温达斯与另一老将尼克·巴姆比各入一球以2-0领先，其后回到主场再胜4-1，累计6-1晋级决赛。5月24日温布利决赛，上半场38分钟，足球生涯首次踏足温布利的温达斯在禁区边缘，接应由曼联外借到赫尔城的小将弗雷泽·坎贝尔左路底线传中，球不着地“窝利”射入，最终凭这精彩入球1-0击败异军突起的布里斯托尔城，带领赫尔城成立104年历史中首度升级到顶级联赛，个人更获得决赛最佳表现球员奖。
温达斯仍没有退役的计划，表明决意延续其球员生涯，希望在本季合约结束后再打两年，而将来退役后亦希望晋身足球管理事业，而他亦已开始参加欧洲足协的教练课程，更希望有日可以带领赫尔城。
赫尔城在英超的头两场比赛没有选用温达斯，但当他复任正选于联赛杯2-1淘汰斯旺西中射入一球后，在下一场联赛温达斯获派下半场后补上阵，赫尔城以0-5大败于维甘竞技脚下，是温达斯自离开米德尔斯堡后首场英超比赛。候城在开季7场联赛取得14分而处联赛榜上游位置，但温达斯未能参与其中，他对缺乏上阵机会而感到困惑。于2008年9月21日对埃弗顿再次被受冷落后，温达斯与领队菲尔·布朗（Phil Brown）展开谈判，事后温达斯表示会留队争取出场机会。由于温达斯被投闲置散，当时他曾效力的英乙的布拉德福德城及英甲的利兹联均有意将他收归旗下。温达斯的好友及利兹联领队加利·麦亚里士打其后否认有关报导。
2008年11月12日清晨时份温达斯与队友马龙·京治在一间赌场发生打斗，据报马龙·京治以头撞向温达斯，其后候城宣布在内部平息两人的纷争，两人获准继续留队。温达斯直到11月22日才获派后补上阵对朴茨茅斯，当时球队正以1-2落后，他接应角球顶门撞中对手后卫诺埃·帕马罗（Noé Pamarot）入网扳平2-2。当时这球被指为“乌龙球”，其后由“疑问入球委员会”（Dubious Goals Committee）判定属温达斯的有效入球，使他成为候城历来最年长的入球球员。赛后温达斯接受电台访问，形容赌场事件纯属“茶杯里的风波”。在翌场对斯托克城的比赛，温达斯在场边热身时干扰戴纳掟界外球，没有进场已被黄牌警告。12月26日温达斯本季首次正选上阵作客曼彻斯特市球场出战曼城，候城以1-5惨败，由于上半场整队演出不济，完半场时被菲尔·布朗留在场边训话才准返回更衣室，温达斯亦被换离场。
2009年1月6日，温达斯诉说菲尔·布朗自圣诞节前已没有与他说话，更没与其他边缘球员般获机会上阵，更获告可以离队，据报利兹联、奥尔德姆及哈特普尔对他有意思。1月9日温达斯在余下球季被外借到奥尔德姆。1月12日首次代表奥尔德姆主场对哈特尔普尔，曾主射一个自由球中楣不入，温达斯在完场前被换离场，但奥尔德姆仍胜2-1。2月7日作客莱斯特城，正选门将格雷格·弗莱明（Greg Fleming）下半场50分钟撞跌敌方前锋马特·费耶特（Matty Fryatt），除被红牌驱逐离场外，更被罚十二码，由于奥尔德姆没有后备门将，温达斯戴起手套把守大门，幸好弗亚特射失十二码，而温达斯亦能力保不失直到完场，以0-0迫和领头羊。这次保持40分钟清白之躯使他以门将身份入选“英甲每周最佳阵容”。2月14日主场对北安普顿，温达斯于下半场60分钟头球顶入，是他在奥尔德姆的首个入球，亦是个人第200个联赛入球，温达斯兴奋地揭起球衣露出绣有“200”的T恤。在加盟仅两个月及上阵10场后，温达斯在他的网志透露由于领队约翰·谢里登（John Sheridan）不守承诺，没有在最近两场比赛选派他任正选，他不会再返回奥尔德姆，但稍后又作出否认，并在周末对科尔切斯特下半场后补上阵。但最终于3月16日正式离队返回候城，由于借用条款限制，他本季不可以再代表候城再上阵。但他仍获安排在8月9日举行告别赛，对手为他曾效力的苏超球会阿伯丁。

后赫尔城时期

2008/09年球季结束后温达斯被赫尔城放弃，于2009年6月2日转投英乙球会达灵顿，担任旧上司哥连·铎（Colin Todd）的助理领队。但由于达灵顿仍处财务重组期间，不能购入新球员或聘任新职员，韦尔港新任领队米奇·阿当斯（Micky Adams）有意聘任温达斯为球员兼教练。6月17日温达斯最终结束围绕他的猜测，签约加盟达灵顿，担任球员兼教练。他在1-3负于艾迪索特首次为达灵顿披甲上阵。翌日他返回赫尔城参加其个人的告别赛，结果阿伯丁1-0击败赫尔城，他上半场为赫尔城上阵，下半场则改著阿伯丁球衣，直到完场前数分钟再换回赫尔城球衣。温达斯与哥连·铎在达灵顿仅维持了9场联赛，未能带领球队取得胜仗便提前解约。他于10月19日宣布正式退役。