太田道灌

幼年时期

在永享4年（1432年）出生，家中长男。父亲资清是辅助镰仓公方的关东管领上杉氏一族的扇谷上杉家家宰。幼名是鹤千代。根据‘永享记’等记载，曾在镰仓五山（一说为建长寺）中学习，亦曾在足利学校中学习。
在文安3年（1446年）元服，改名为资长（一说初名是持资）。享德2年（1453年）1月，晋升为从五位上（晋升从五位下的时期不明），左卫门少尉如旧（称左卫门大夫）。

继任家督

关东管领上杉氏分为山内上杉家、犬悬上杉家、宅间上杉家、扇谷上杉家，其中山内家和犬悬家最有力量，但是犬悬家在上杉禅秀之战中没落后，山内家独占了关东管领一职，太田氏的主君扇谷家是支撑山内家的分家。
在父亲资清辅助主君扇谷上杉持朝的时期中，镰仓公方足利持氏与关东管领山内上杉宪实对立并爆发永享之乱，持氏被室町幕府军击败后自尽，镰仓公方断绝。后来幕府立持氏之子足利成氏为镰仓公方，并任命宪实的长男山内上杉宪忠为关东管领，在宪忠的义父扇谷持朝的要求下，资清与岳父兼山内家家宰长尾景仲（道灌的外祖父）一起辅佐宪忠。
享德3年（1454年），山内宪忠被足利成氏暗杀，上杉一门报复并攻击在武藏国高安寺的成氏，不过在翌年的分倍河原之战中遭到反击，当时的扇谷家当主上杉显房（持朝之子）亦被杀死。幕府决定讨伐足利成氏，令骏河守护今川范忠率领幕府军攻进镰仓。战败的成氏转到下总古河城，自称古河公方并继续抵抗，成氏集结对上杉氏反感的关东的诸将，以关东地方附近的利根川为境线，东侧的古河公方阵营与西侧的关东管领阵营对立（享德之乱）。
康正元年（1455年），在品川凑附近建造太田家居馆。同年12月，晋升为正五位下备中守。
康正2年（1456年），受道真（父亲资清的法名，在文安4年（1447年）之前出家）让予家督之位。以后辅助上杉政真（显房之子）和定正（显房之弟）扇谷家两代，结果参与了长达28年的享德之乱的战事。
为了与古河公方一侧战斗，需要赶快筑起防御据点，受在显房死后复任扇谷家当主的持朝之命，在康正2年（1456年）至长禄元年（1457年）间，道灌父子在武藏国入间郡筑起河越城（现今埼玉县川越市），在埼玉郡筑起岩槻城（现今埼玉县埼玉市岩槻区）。（但是在近年发现的资料显示，岩槻城是由与道灌对立的古河公方成氏方的忍城城主成田显泰之父成田正等所建造，现今这个说法比较有力。）

建筑江户城

为了进一步抑制古河公方的有力武将房总千叶氏，有在两个势力之间的利根川下流筑城的必要。于是在秩父江户氏的领地武藏国艳嶋郡筑起江户城。
根据‘永享记’中记载，道灌在梦中被神明指示要在江户筑城。还有在‘关八州古战录’中记载，道灌在品川冲乘坐小舟时，一种名为九城（コノシロ）的鱼在水中舞动，道灌认为这是吉兆并下定决心筑起江户城。有说法指这些灵异的故事是为了婉转地让已经弱化的古族江户氏离开。长禄元年4月8日（1457年5月1日），在江户城完成后，居馆从品川迁到江户。
作为江户城的守护，在江户城周边建造了由日枝神社、筑土神社、平河天满宫等现今仍存在的神社。现今江户城内有一处名叫“道灌濠”的地方，留有当时筑城的痕迹。成为江户城城主后，在城内训练士兵并设置弓场，让士卒每日演练，从怠慢的人中收取罚金以缓和伙食费的问题。
此外，不断读书并学习兵法，特别研究了当时统领军队必须学习的‘易经’而修得易学，而且通晓武经七书。‘太田家谱’中记载，道灌赠送兵书给管领细川胜元。道灌的兵法被称为“足轻军法”，除去当时流行骑马武者的一骑讨（即将领单挑），足轻是当时新出现的兵种，有很多活用足轻的集体战术被论及，实际上是否只在‘太田家记’上记载了名称，实况不明。
另外，亦与飞鸟井雅亲和万里集九等人交流歌道，精通并留下了很多种类的和歌，有名的“山吹之里”传说由此而生。从文明元年（1469年）至文明6年（1474年）期间，邀请著名歌人心敬前往品川的居馆举行连歌会，被称为“品川千句”（同是优秀歌人的父亲道真亦有“河越千句”）。而且在文明6年（1474年），道灌以心敬为裁判在江户城举行连歌比赛，留下了“武州江户二十四番歌合”。
长禄2年（1458年），第8代室町将军足利义政的异母兄足利政知在关东自称堀越公方，与古河公方的战争陷入胶着状态。根据‘太田家记’中记载，在宽正6年（1465年），道灌上洛向将军义政献上稳定关东的策略；这次上洛在其他史料没有记载，因此被怀疑真伪，不过根据近年的研究，扇谷持朝在宽正3年（1462年）与堀越公方政知对立，政知侧近的涩川义镜进谗，令扇谷持朝被怀疑谋叛，而且三浦时高、大森氏赖、实赖父子、千叶实胤等扇谷家重臣下野，令事态恶化，两者的对立持续了数年但情况未有改善，于是道灌代替扇谷持朝向幕府辩解以求修复关系而上洛。
文正元年（1466年），关东管领山内房显（宪忠之弟）死去。由前年起上杉方在武藏五十子（现今埼玉县本庄市）筑城，与古河公方侧对峙。五十子阵建成以后，两军对峙了18年。山内家由越后上杉家过继而来的养子上杉显定继承。
应仁元年（1467年），京都爆发应仁之乱。同年，道灌的父亲道真长年仕奉的扇谷持朝死去，扇谷上杉家由持朝之孙上杉政真继承（前年继任家督）。
文明3年（1471年），古河公方侧发动攻势，突破武藏国后越过箱根山，长驱直进并打算进攻堀越公方政知所在的伊豆国。上杉方撃退古河公方军并反攻陷古河城，但是足利成氏在千叶孝胤帮助下逃走。上杉方一时间成为优势的一方，但是后来成氏方反撃，在文明4年（1472年）夺回古河城，并在文明5年（1473年）强袭五十子，该次战斗中，扇谷政真被杀。年轻的政真没有儿子，道灌等老臣商议后，迎接政真的叔父上杉定正成为扇谷家当主。
此时出家并自称“道灌”（备中入道道灌）。“道灌”这名字开始使用的正确时期不明，但是以“道灌”这名字初次出现在文明6年6月的歌合记事。

长尾景春之乱

文明5年（1473年），山内家家宰长尾景信死去。继承人是长尾景春，但是山内显定把家宰之位给予景信之弟长尾忠景而不是景春，因此景春十分怨恨。
景春引诱从兄弟道灌加入谋反，不过道灌拒绝，并前往主君扇谷定正和父亲道真所在的五十子求见关东管领山内显定，进言应安抚景春并把武藏国守护代忠景辞退，但是山内显定不接受；于是再进言直接讨伐景春，但是山内显定亦不接受。
文明8年（1476年）2月，骏河守护今川义忠在远江国被杀，义忠的遗子龙王丸与从兄小鹿范满为家督之位相争，小鹿范满的母亲是堀越公方的执事犬悬上杉政宪的女儿，道灌认为小鹿范满应成为家督，于是与犬悬政宪一起率兵进入骏河。
今川氏家督之争被龙王丸的叔父伊势盛时（后来的北条早云）介入为双方和谈，双方协议由小鹿范满到龙王丸成年为止代行家督职务，于是驻留的道灌和犬悬政宪撤兵。根据‘别本今川记’中记载，此时与北条早云会谈，早云提示的调停方案被道灌接受。早云和道灌同在永享4年（1432年）出生，为主家尽忠的忠臣道灌与下克上的枭雄早云，两个完全不同的人但同年龄的名将会谈，这次会谈相当有名，近年研究显示早云并不是素浪人，而是将军的直臣、名门伊势氏的一族，当时年龄是24岁，在康正2年出生，这个说法比较有力。
道灌在骏河的同年6月，长尾景春与钵形城的古河公方勾结并举兵（长尾景春之乱）。翌年正月，景春急袭五十子，山内显定和扇谷定正大败而逃，而与景春呼应的国人亦出兵，令上杉氏陷入危机，加上石神井城的丰岛泰经亦与景春呼应，令江户城和河越城的连络断绝。
同年3月，道灌起兵，迅速攻略景春方的沟吕木城和小矶城。4月，道灌发兵，在江古田沼袋原之战中撃破丰岛泰经‧泰明兄弟，从此失去石神井城的丰岛氏没落。5月，道灌在用土原之战中击破景春，并包围景春在处的钵形城，但是古河公方成氏出阵，因此撤退，失去在早期杀死景春的机会。
之后道灌进攻上野国，在盐卖原与景春对阵，但是没有决战。因为道灌东奔西走请求各家帮忙，迅速地围堵了景春，文明10年（1478年）正月，与古河公方成氏达成和议。
同年4月，包围武藏小机城（现今神奈川县横滨市港北区）。根据‘太田家记’中记载，小机城的防守非常坚固，因为对攻方不利，包围了数十日亦未能攻下，道灌作了一首和歌鼓舞士气，“小机（即书桌的意思）是习字之始，与伊吕波同在火中散尽”（小机は先ず手習いのはじめにて、いろはにほへとちりぢりになる），最后终于攻下小机城，之后景春方在相模的诸城被一一攻下。
12月，在境根原合战中击破反对和议的古河公方有力武将千叶孝胤。翌年，拥立与孝胤争夺千叶氏当主之位的千叶自胤，并令同族的太田资忠向房总半岛出兵，把反对派一扫而空，但是资忠在攻略千叶氏的据点臼井城时战死，虽然在攻下臼井城后放逐孝胤，但是孝胤在太田军撤退后立即反击，并一扫自胤在下总的势力，因此虽然成功断绝孝胤与景春的连结，但是令自胤复归下总的计划失败。
持续抵抗的景春亦在文明12年（1480年）6月，因为最后的据点日野城被道灌攻陷而没落。文明14年（1482年），古河公方成氏与两上杉家之间成立被称为“都鄙合体”的和议（都鄙合体），长达30年的享德之乱结束。
道灌在30多次合战中持续奋战，几乎是独力解救了上杉家的危机。道灌在‘太田道灌状’中自述“山内家能支配武藏和上野两国，都是我的功劳”。

被暗杀

由于道灌的活跃，令主家扇谷家势力大增，与此同时，道灌的威望亦大大提升。
根据‘永享记’中记载，道灌与人心背离的山内家对立而且企图谋反。还有，扇谷家中有人以道灌修补江户城和河越城一事十分可疑并向扇谷定正进谗。对于这些中伤，道灌完全没有解释，并在‘太田道灌状’中，因为受到主家冷落而表达不满。另外，道灌以作为和议的人质为理由，把嫡男资康送给古河公方成氏。
文明18年7月26日（1486年8月25日），被邀请到扇谷定正的糟屋馆（现今神奈川县伊势原市），在那里被暗杀。享年55岁。法名是大慈寺殿心圆道灌大居士、香月院殿春苑静胜道灌大居士。
根据‘太田资武状’中记载，道灌在入浴后于风吕场被曾我兵库袭击，当场被斩杀，临死之际说了“当方灭亡”（当方滅亡）（当方是指扇谷上杉家），预言自己若不在的话，扇谷上杉家没有未来。
道灌被暗杀的原因有几种说法：扇谷定正恐怕力量变得太强的道灌会以下克上取代自己，所以萌生杀机；亦有为了弱化扇谷家，山内显定策划下扇谷定正被利用而杀死道灌；在‘上杉定正消息’中，因为道灌独占扇谷上杉家家中事务，令上杉家中有人不满，而且道灌企图谋反想杀死山内显定。另外在江户时代的‘岩槻巷谈’中，道灌被暗杀是北条早云的阴谋。
因为道灌暗杀事件，道灌的儿子资康和多数扇谷上杉家领下的国人众和地侍都出走到山内家，扇谷定正突然陷入困境。长享元年（1487年）山内显定与扇谷定正决裂，两上杉家爆发长享之乱，在多年不断扩大斗争。不久后伊势宗瑞（北条早云）进入关东地方，后北条氏抬头。早云之孙氏康消灭了扇谷家，山内家亦被追至关东，上杉家系被驱逐。