芝加哥小熊

1870－1875：芝加哥白长袜时代

在1869年，辛辛那提红长袜是个成功又有名气的棒球团体，而使当时增加许多小团体。芝加哥棒球俱乐部（Chicago Base Ball Club）成立一个团体芝加哥白长袜（Chicago White Stockings），在1870年4月29日开始他们第一场的公开比赛，以47：1大胜圣路易联合（St. Louis Unions）。白长袜以芝加哥的西边建立他们的主场Union Base-Ball Grounds，并加入当时国家的联盟National Association of Base Ball Players。白长袜在这一年赢得了国家协会的冠军，但该年却是该联盟的最后一年。1871年，白长袜球团的经营者William Hulbert成为国家职业棒球员协会（National Association of Professional Base Ball Players）的创办人，白长袜也为该联盟的一员。1871年10月8日发生芝加哥大火，烧毁了球场和设备，球季结束以后，白长袜在城市重新建设期间，被迫脱离联盟2年，在1874年白长袜重新回到联盟。该联盟的最后2个球季，已经被波士顿红长袜（Cincinnati Red Stockings）给控制，并且还藏匿了许多优秀的球员，后来该联盟因为问题丛生，在1876年易手并更名为国家联盟，而白长袜也成为国联的一员。

1876－1902：国家联盟时代

1876年，芝加哥俱乐部的总经理Hulbert签下了几位明星球员，有投手艾尔·斯伯丁、外野手Ross Barnes、Deacon White和Adrian Anson，使白长袜成为当时新联盟的顶级球队，该年在斯伯丁赢得47胜及Barnes以0.429的打击率带领下，赢得国家联盟第一年的冠军，在当时是棒球比赛的最高奖杯。之后白长袜在1880和1881接连地赢得冠军。在Hulbert过世和斯伯丁退休成立斯伯丁体育用品店以后，球队任Anson为总经理兼球员，并在1882年赢得球队的第3个冠军。之后在1885和1886年，白长袜连续两年赢得国联冠军，并和当时的美国协会冠军圣路易褐长袜（St. Louis Brown Stockings）举行世界大赛，1885年由白长袜获胜，而1886年则由褐长袜获胜。总计在Anson的带领下，在1876年－1886年11年期间，白长袜共获得6个国联冠军，因此，1890年，芝加哥的俱乐部就用一个过渡的名称芝加哥小马（Chicago Colts），有时也被称作Anson的小马，可知当时Anson在俱乐部里有很大的影响力。1897年，Anson在这一年完成身涯3000支安打的里程碑，但在隔年离开小马，而此时芝加哥小马改名为芝加哥孤儿（Chicago Orphans），在之后的几个球季被人们所遗忘。1900年美国联盟成立，并在芝加哥南方以芝加哥孤儿的旧名“白长袜”成立一个新的球队。

1902年－1920年：小熊时代

1902年，Jim Hart买下芝加哥孤儿以后并将名字改为现在大家所熟悉的芝加哥小熊。在1906年－1910年5年期间，小熊共获得4个联盟冠军和2个世界大赛冠军，而且在1906年小熊赢得队史记录的116胜（0.763的胜率），这一年的世界大赛是由小熊和同城市的芝加哥白袜进行世界大赛，比赛最后是由白袜以4胜2败获得世界大赛冠军，隔年小熊连续2年获得世界大赛冠军，这3年的冠军皆芝加哥城市的球队所获得。1909年，球队的资深捕手Johnny Kling离开球队变为职业台球选手。有些历史学家认为，缺乏Kling的小熊队，将无法获得冠军，这一年球季结束以后，小熊队以第二名结束比赛，和第一名有6.5场的胜场差。1910年Kling重新回到球队，而小熊也顺利再度获得冠军，不过小熊却在世界大赛输给费城运动家。
1914年小熊队开始建造新的球场，2年后完工并命名为Weeghman公园。
1918年，小熊获得国联冠军，但在世界大赛以2:4不敌美联冠军波士顿红袜，不过后来红袜将阵中的投手贝比·鲁斯卖给纽约洋基，而开启了长达86年的贝比鲁斯魔咒。

1929年－1938年：每三年一个国联冠军

1921年箭牌公司的老板William Wrigley, Jr.买下Weeghman的股票，1925年买下Lasker的股票，成为小熊的新老板，之后将主场改名为箭牌球场。在这时期小熊培养了一些棒球名人堂的选手，如：Hack Wilson、Gabby Hartnett和Rogers Hornsby，使小熊在这10年内，是个有竞争力的球队。1929年小熊赢得国联冠军，从这一年开始，每三年小熊就会赢得国联冠军，包括1932年、1935年和1938年，不过这几个成功的球季，却没有让小熊获得世界大赛的冠军。
1929年世界大赛，小熊以1:4不敌费城运动家。
1932年世界大赛 第三战出现“贝比·鲁斯的本垒打预告”（Babe Ruth's Called Shot）传说，小熊被洋基直落4横扫。
1935年9月，小熊打出连续赢21场的记录，但在该年的世界大赛以2胜4败掉冠军。
1938年球季最后的一场比赛，也是一个关键比赛，在主场面对匹兹堡海盗，最后Hartnett击出再见本垒打，帮助小熊获得冠军和1938年世界大赛门票，但因投手Dizzy Dean酸痛的手臂虽然支撑了小熊一整年，不过在系列战中气力用尽，再度惨遭洋基直落四横扫。
1939年，双比尔double-Bills（Wrigley and Veeck）两个人都过世，而William Wrigley, Jr.的儿子P.K. Wrigley经营球队无法像他的爸爸一样成功，使小熊在接下来的几年里，成绩变得很平佣。

1945年：山羊魔咒

1945年为第二次世界大战最后一年，小熊在这一年以98胜56败获得好几年未得的国联冠军，而在世界大赛要面对的对手为底特律老虎。前三场比赛小熊以2胜1败获得优势领先，而第四战发生史上著名的山羊魔咒，魔咒起源于一名希腊侨民比利·塞尼斯（Billy Sianis），他在球场附近有着一家小酒馆(也就是现在有名的比利山羊酒馆)，同时他也是小熊的忠实球迷。当时在第四战，比利花钱为自己和他的山羊墨菲（Murphy）买了两张票进场，一同为小熊加油并且奚落小熊的对手，结果被保全阻挡。根据比利家人的说法，比利向当时小熊球团老板瑞格利申诉未果、反遭言语激怒，比利遂下诅咒小熊进不了世界大赛。
隔年1946年，小熊虽然有五成以上的胜率，但只获得第3名，而无法进入季后赛，在接下来的20年里面，小熊成为国家联盟里面的烂球队，名次都在后面几名，从1947年到1967年里，只有3年的胜率有达到五成，而1945年关键球员Phil Cavarretta，身兼球队的内野手和总经理，在1954年春训以后，承认小熊非他心目中可以挤进前5名的球队。而游击手Ernie Banks成为小熊接下来10年里，表现最佳的球员，但在队上缺乏好手的情况下，加上球队老板没有认真的经营球队，使小熊一直没有办法有好的成绩表现。

1969年:黑猫诅咒降临，山羊魔咒再现

1960年代后期，小熊补进三垒手Ron Santo、投手Ferguson Jenkins和外野手Billy Williams，之后在1966年小熊输掉队史记录的103场比赛，隔年开始小熊1967年和1968年连续两年有连胜的成绩，使这两年的胜率达到五成以上，这是过去20年的第一次。
1969年，大联盟的比赛开始有重大的规则，两个联盟分成东西两区，小熊当时为国联东区球队。在这一年小熊队打出好成绩，并以第一名成绩稳定的领先其他球队。8月19日小熊投手Ken Holtzman投出无安打比赛，在此时小熊领先第二名的纽约大都会8.5场的胜差，但是之后的比赛，小熊战绩突然变差，大都会趁机逆袭，最后的50场比赛里面赢了39场，以100胜的成绩把92胜70败的小熊踢到分区第二名，无缘进入季后赛。
许多迷信的球迷把1969年小熊崩溃的原因，归咎于当小熊在大都会的主场Shea Stadium比赛时，有球迷让黑猫跑到球场上，而让以前的诅咒再度出现。但事实上，那只黑猫根本不叫墨菲，反而是当年的大都会，一口气出现了2个墨菲(当时大都会总经理叫Johnny Murphy，大都会的转播员是Bob Murphy)。

1984年:山羊魔咒第3度发威

在经过将近40年没有进入季后赛的球季，总经理Dallas Green在球季中期帮球队获得来自于克里夫兰印地安人的王牌投手Rick Sutcliffe、Scott Sanderson、Dennis Eckersley、Ron Cey和国联MVP的Ryne Sandberg，由上述选手组成的球队，帮助小熊赢得联盟最佳的96胜，并获得国联东区冠军。
小熊在国联冠军战碰上圣地牙哥教士，小熊在芝加哥连赢2场，取得听牌优势。但接下来到圣地牙哥Jack Murphy Stadium进行3连战，小熊先是输掉第三战，第四战9局上半打完双方5：5平手，小熊于9局下推出他们今年赖以为重的终结者李·史密斯，首先三振第一位打者后，史密斯被此局第二位打者击出安打，且接下来又被Steve Garvey打出再见2分炮，第五战前6局结束小熊还以3：2领先，想不到7局下小熊投手Rick Sutcliffe（当年的赛扬奖得主）继续登板投球，却被被Leon Durham以一个平常的滚地球穿过他的腿，这个失误让教士打下4分，奠定胜基。最终教士以3:2完成大逆转，闯进世界大赛。
球季结束后二垒手Ryne Sandberg以200安（包含国联最多的19支三垒安打）、19轰、84打点、32盗与.314的打击率获得国联MVP，这也是队史第五位获得年度MVP的球员。
接下来小熊的四个球季，受到投手受伤的影响，没有机会再度赢得季后赛。
(Jack Murphy Stadium为一座纪念在地著名的体育记者Jack Murphy而兴建的棒球场，而Jack Murphy正是大都会传奇播报员Bob Murphy的哥哥)

1989年－1999年

1989年球季小熊总教练Don Zimmer以有经验的选手Ryne Sandberg、Rick Sutcliffe和Andre Dawson，年轻的球员Mark Grace、Shawon Dunston、葛瑞格·麦达克斯和第一年上到大联盟的Jerome Walton组成中心球员。在这样的策略下小熊以93胜赢得分区冠军进入季后赛，在国联冠军赛的对手为旧金山巨人。前两场比赛双方以1：1平手，第三场比赛来到湾区进行，之后的比赛小熊因牛棚崩盘加上总教练犯下错误，使小熊连输三场被淘汰。
1990年－1991年小熊的战绩分别只有77胜85败与77胜83败，都在分区排名第四，不过1990年时Ryne Sandberg单季击出40支本垒打，不但是该年本垒打王，亦是史上第三位击出单季40轰的二垒手。
1992年战绩还是不好，只有78胜84败。葛瑞格·麦达克斯在这年投出20胜、负担268局都是国联最多，他也荣获生涯第一座赛扬奖，为队史第4人，所以球季结束后小熊原本想以2850万美金的延长合约留住麦达克斯，但并没有成功。
1993年小熊的胜率回到五成，但84胜78败的战绩在分区却仅排名第四，无缘冲击季后赛。1994年小熊的战绩又变得很糟糕，因为大罢工的影响，他们以49胜64负提前结束球季，在分区排名第五。1995年战绩又重回五成，73胜71败在分区排名第三。1996年战绩再次下滑，76胜86败在分区排名第四，1997年战绩更只有68胜94败，在分区排名第五，球季结束后Ryne Sandberg也宣告退休，总计他生涯16年都待在小熊，一共击出2386支安打、282轰、1061打点、344盗与留下.285的生涯打击率。
1998年对小熊甚至是整个大联盟都是特别不一样的一年，因为萨米·索萨（Sammy Sosa）与世仇红雀的马克·麦奎尔（Mark McGwire）开始在这年展开历史上著名的本垒打大赛。索萨最后击出66轰，麦奎尔则是创下当时新纪录的70轰，两人都双双打破洋基队的Roger Maris在1961年创下的单季61轰，成为历史新纪录（2001年时已被旧金山巨人的贝瑞·邦兹以73轰打破）。而两人的本垒打竞逐也挽救了大联盟自大罢工以来低迷的票房，在棒球的发展史上有着举足轻重的影响力。而索萨的好表现也带领小熊拿下90胜73败，并以外卡资格进入季后赛，对手为亚特兰大勇士。最后小熊被直落三横扫，在这三场比赛里面，总得分只获得4分。而这年索萨因为带领小熊重返季后赛，在季后得到了年度MVP的肯定。凯瑞·伍德（Kerry Wood）则在季中对太空人投出一场九局20K的一安打完封胜，成为继罗杰·克莱门斯之后第二位单场20K的投手
1999年小熊的战绩跌到67胜95败，在分区直接垫底。不过索萨与麦奎尔的本垒打竞赛在这年持续上演，最后麦奎尔技高一筹，以65支小胜索萨的63支，连续两年赢得本垒打王头衔。

2000年－2002年

进入千禧年的第一年小熊表现还是很差，65胜97败让他们连续两年垫底，不过萨米·索萨创在一项了不起的成就－连续三年都击出50支以上的本垒打，成为史上第一人。2001年小熊以88胜74负的战绩重回5成胜率，但只分区只能排名第三，无缘季后赛。索萨这年又击出64轰，且160分打点为国联最高，而他连续四年达成单季50轰，目前为止为无人能破的纪录。2002年战绩则是又再次下滑，67胜95败在分区仅排名第五。

2003年：只缺5个出局数，山羊魔咒第4度发威

这年小熊雇用Dusty Baker当球队的总教练，另外还从海盗队交易来明星外野手Kenny Lofton和三垒手阿拉米斯·拉米瑞兹（ Aramis Ramírez）。这年新人投手马克·普莱尔（Mark Prior）投出王牌身手，16胜、211.1局内送出245K，防御率仅2.43。在新教练与一票强力阵容的带领之下，小熊以88胜74负的战绩获得睽违14年的分区冠军。在国家联盟分区赛第一轮对上勇士，双方前四战以2胜2败平手，第5战前两局小熊就率先拿下2分，加下小熊投手凯瑞·伍德压制斧头帮打线，勇士整场比赛才得1分，最后小熊顺利的以5：1胜出，也赢得至从1908年以来的季后赛系列赛。
在国家联盟冠军赛，小熊对上国联外卡佛罗里达马林鱼，前五场比赛小熊以3胜2败获得优势。第6战回到芝加哥，前7局打完小熊3:0领先。只要再5个出局数，即可进入睽违许多年的世界大赛，但却发生了史蒂夫·巴特曼事件。8局上半，场上投球的是只被击出3支安打且一分未失的小熊投手马克·普莱尔，而打者是马林鱼的Luis Castillo，一出局，二垒有跑者Juan Pierre。当时史蒂夫坐在内野左侧角落，很靠近牛棚。Castillo打出一个很不营养刚好要落入观众席的界外飞球，左外野手Moises Alou冲过去并伸长手臂想要捞这颗球，而史蒂夫就在Alou要接到的瞬间竟然把球拨掉，Alou气得把手套摔在地上并朝着史蒂夫大声咆哮。小熊马上跟裁判争取这是干扰守备（Interference），但裁判Mike Everitt不认同，Castillo可以继续打击，而接下来死里逃生的马林鱼单局得到了8分，其中6分是非自责分，小熊反以3：8落败，隔天晚上的第七战，小熊投手伍德被马林鱼打爆，只能看着马林鱼成为2003年国联冠军 ；马林鱼接下来以4胜2负打败纽约洋基，赢得世界大赛。赛后大家认为这是受到山羊魔咒发威的影响。

2004年－2005年

2004年小熊找回了过去在球队效力的名投－葛瑞格·麦达克斯，他在8月7日这天对道奇队达成生涯300胜。这年小熊团队有多达4人都击出30支以上的本垒打（分别是Derrek Lee、Moises Alou、阿拉米斯·拉米瑞兹与萨米·索萨），然而89胜73败的战绩虽然较去年进步，却还是只能在分区排名第三，无缘晋级季后赛。
2005年季初小熊将明星级的索萨交易到金莺队，换回Dave Crouthers、Mike Fontenot与Jerry Hairston Jr.，这等同宣告球队将进入重建。这年的战绩来到79胜83负，在分区排名第四。

2006年－2008年：连两年分区冠军

2006年，小熊为一个失败的球季，只获得66胜。季中他们还把麦达克斯交易到道奇，换来Cesar Izturis。
球季结束以后小熊和阿方索·索利安诺（Alfonso Soriano）签下8年1.36亿美金的合约，为小熊历史最大的合约，并且任命火爆个性的资深教练Lou Piniella，取代不受欢迎的Dusty Baker。
不过2007年，开季小熊是在艰难中起步，包括Michael Barrett和卡洛斯·桑布拉诺（Carlos Zambrano）的打架事件，不过小熊最后还是克服困难，在最后的几场比赛以85胜77败赢过密尔瓦基酿酒人，拿下国联中区冠军。国联分区赛小熊对手为亚利桑那响尾蛇，其中先发投手的调度，总教练Piniella发生争议，他安排桑布拉诺为比赛第一场先发投手，投完6局只用85个球，但却被总教练换掉，因为总教练要安排他在第四场比赛来面对响尾蛇的王牌投手Brandon Webb，最后小熊就被以1：3输掉第1战。系列赛结果，小熊被响尾蛇以直落3淘汰出局。
2008年，小熊在球季开始前三个月，小熊有几个不成功的交易，例如和日本职棒中日龙福留孝介的签约，最后证明是失败的。在2008年4月的时候，小熊获得球队记录的10000胜。在球季初期Reed Johnson和Jim Edmonds的加入，加上在7月初和运动家交易Rich Harden，让小熊在明星赛前有国联最佳的战绩，当年明星赛小熊有8位选手获选进入，包括捕手Geovany Soto（该年获得国联美国职棒大联盟年度最佳新人奖）。这年小熊以98胜64败的成绩成功地卫冕国联中区冠军，这也是球队至从1906年－1908年以来，再度的连续两年进入季后赛。然而，小熊在NLDS被洛杉矶道奇直落3横扫。这三场比赛，小熊只得到6分，远不如对手的20分，其中还发生几个关键的失误，球季便在大家的惊讶之下结束。
而2008年的另一个亮点就是卡洛斯·桑布拉诺在9月14日时对太空人投出了一场无安打比赛。

2009年－2013年

2009年开始小熊队的战绩开始下滑，这年的战绩退步到83胜78败，落后第一名的红雀队7.5场胜差。
2010年战绩再次跌到五成以下，75胜87败在分区排名第五。季中小熊也展开重建，他们将明星一垒手Derrek Lee交易到海盗队，换回Jeffrey Lorick、Robinson Lopez与Tyrelle Harris。
2011年战绩为71胜91败，连续两年排名第五。本季最大的亮点就是游击手斯大林·卡斯特罗（Starlin Castro）击出207支安打，荣获国联安打王。
2012年阵中的名投凯瑞·伍德（Kerry Wood）在5月19日的风城大战中对白袜的Dayan Viciedo投出三振后宣告退休。小熊队在731前将莱恩·丹普斯特（Ryan Dempster）交易到游骑兵队，换回Christian Villanueva与未来的固定轮值凯尔·汉崔克斯（Kyle Hendricks）。这年的战绩又下滑到61胜101败，若不是同区的太空人队吞下更多的107败，小熊将成为分区炉主，而这也是球队进入21世纪以来最差的战绩。
2013年小熊队签下了在日本职棒阪神虎累积220次救援成功的强力终结者藤川球儿，然而这个补强并没有帮助到小熊，藤川在出赛12场之后就因伤整季报销。没有起色的战绩又促使小熊在本季将明星球员交易出去，例如在731大限前将投手马特·加尔萨（Matt Garza）交易到游骑兵，换回Mike Olt、Justin Grimm、C. J. Edwards与Neil Ramirez。再将阿方索·索利安诺（Alfonso Soriano）交易回前东家洋基队，换回Corey Black。球季结束后战绩为66胜96败，在分区排名垫底。

2014年：破除田中将大不败神话

本季小熊队的战绩为73胜89败，再次于分区垫底。但是阵中的两位球员安东尼·瑞佐（Anthony Rizzo）与杰克·艾瑞亚特（Jake Arrieta）都在这年开始预告他们未来将会不俗的成绩－瑞佐整季击出32轰、78打点与.286的打击率，阿瑞塔投出10胜5败，防御率仅2.53，是近年来小熊轮值中最好的表现。
5月21日，在洋基作客小熊主场的比赛中，因芝加哥天候不佳，3局开始打雷、下雨，3局下更是大雨直落，连打者都不慎滑倒，投手丘也泥泞不堪，比赛被迫暂停、整理场地。之后洋基队的投手田中将大控球开始不稳，被敲两安先失1分，4局再被击出两安掉分，小熊6局发动攻势，两支安打加守备失误，又攻回两分。终场洋基以1：6输球，也终止田中将大自2012年起连续42场先发不败、34连胜的纪录。小熊在4月17日首度对决田中，8局只击出两支安打、被三振10次、没有得到任何分数，但再次碰头却破除田中将大的不败神话。赛后小熊捕手约翰·贝克（John Baker）贝克开玩笑说，“我们真的做到了。我和队友都在开玩笑说，现在佛洛伊德·梅伟瑟（Floyd Mayweather, Jr.）都可能会输了。我们击败了棒球界的梅伟瑟！”（因为梅伟瑟在生涯的47场拳赛中从未输过。）

2015年：山羊魔咒第5度发威，回不到的未来

在1989年电影《回到未来II》中曾提及小熊将于2015年得到世界大赛冠军，受到球迷与电影文化的鼓吹，小熊决定在这年展开睽违的大补强。
新球季聘请了前坦帕湾光芒的名教头乔·梅登（Joe Maddon）来当总教练，并从自由市场上签下大投手乔恩·莱斯特（Jon Lester）、Jason Hammel与后援投手Jason Motte；将Jeferson Mejia与Zack Godley交易到响尾蛇队，换来强打捕手米格尔·蒙特罗（Miguel Montero）。1月份时小熊将Luis Valbuena与Dan Straily交易到太空人，换回明星外野手Dexter Fowler。
在新球员及不少潜力新秀的带领下，小熊展开了令人期待的新球季。季中虽然一度表现的跌跌撞撞，但在超级新人克里斯·布莱恩（Kris Bryant）与强投杰克·艾瑞亚特的带领下，小熊打出了全联盟第三名的优异战绩，但这年的国联中区竞争相当激烈，第一名的红雀战绩就有100胜，是全大联盟最佳，而紧追在后的海盗队战绩也是全联盟第二的98胜，这使得小熊就算拥有全大联盟第三多的97胜，还是只能在国联中区排行第三，所以季末小熊是以外卡资格进入季后赛，这也是球队继2008年后再次重返季后赛。
在外卡骤死赛中，小熊派出国联胜投王艾瑞亚特迎战海盗，最后艾瑞亚特完投9局无失分，并送出11次三振，带领小熊以4:0完封海盗，顺利挺进到国联分区赛。
在分区系列赛里小熊遭遇的是世仇红雀队，虽然输掉第一场比赛，但后来小熊连下三城淘汰红雀，其中第三战还单场出现5支本垒打，整个系列战团队共击出9支本垒打，把红雀队打得晕头转向。小熊继2003年后又再次进入国联冠军战。
但在国联冠军战，小熊的打线被大都会投手压制，平均每场只得2分，加上大都会的二垒手丹尼尔·墨菲（Daniel Murphy）每战皆轰出本垒打，在“回到未来日”当天被直落四横扫结束球季。巧合的是，这个粉碎小熊挺进世界大赛的丹尼尔·墨菲刚好也与山羊魔咒的墨菲同姓，这也不禁令人联想到魔咒又再次发威。
杰克·艾瑞亚特在这年投出国联最多的22胜，负担229局投出236次三振，防御率仅1.77，他在8月30日时还对道奇队投出无安打比赛，这样的优异表现让他获得了赛扬奖的殊荣，是队史自1992年葛瑞格·麦达克斯（Greg Maddux）后再有获得赛扬奖的投手，同时也是队史第5人。超级新人克里斯·布莱恩（Kris Bryant）在生涯首年就击出26轰、99分打点，虽然吞下国联最多的199次三振，不过还是赢得该年的新人王。

2016年：睽违108年的世界大赛冠军· 山羊魔咒终结

虽然没能如电影预言中如期拿下世界大赛冠军，但此时的小熊无论战力与经验都显得相当有竞争力。在开季前除了找来堪萨斯皇家夺冠班底，同时也是乔·梅登在光芒时期的子弟兵本·佐布里斯特（Ben Zobrist），另外还找来去年都在世仇红雀队效力的约翰·雷基（John Lackey）与外野手杰森·海沃德（Jason Heyward）。而原本的明星游击手Starlin Castro被交易到洋基，这也让新人Addison Russell获得更多出赛机会。
球季开打后，虽然主力打者Kyle Schwarber整季报销（直到世界大赛才回来），但小熊在分区一路保持领先。
杰克·艾瑞亚特在4月21日面对红人投出生涯第二场无安打比赛。
在731前小熊将Gleyber Torres、Billy McKinney、Adam Warren与Rashad Crawford交易到洋基，换来古巴火球男阿罗鲁迪斯·查普曼，使得牛棚更加巩固。小熊最后以103胜58败的佳绩拿下分区冠军，连续两年挑战破除山羊魔咒，这同时也是全大联盟最好的战绩。
在分区系列赛遭遇的是“偶数年惊奇”的旧金山巨人。第一战靠着Javier Baez在八局下的阳春本垒打得到宝贵的一分，以1：0完封巨人旗开得胜。第二战在中继投手Travis Wood开轰的加持下小熊又以5：2击败巨人听牌。第三战虽然杰克·艾瑞亚特对麦迪森·邦加纳击出三分炮，但之后接手的查普曼却救援失败，克里斯·布莱恩虽在九上击出两分炮追平，小熊还是在延长赛时败北。第四战小熊在九上还以2：5落后，但巨人终结者Hunter Strickland却失手，小熊以一波连续安打的猛攻逆转比数，最后以6：5逆转并淘汰巨人，连两年挺进国联冠军赛。
在国联冠军战小熊以4：2击退洛杉矶道奇，继1945年之后再度挺进世界大赛，对手为在该年季后赛7胜1败的克里夫兰印地安人。小熊一度面临1胜3败遭对手听牌的窘境，但随后急拉尾盘，并成功挺进到关键的第七战。在十局上半小熊靠着本·佐布里斯特（Ben Zobrist）的致胜安打打下超前分，以8:7击败印地安人，拿下睽违108年的世界大赛冠军，终结长达71年的山羊魔咒，佐布里斯特也因为这支致胜安打获选MVP。
这年克里斯·布莱恩在生涯第二个球季就马上展现不凡的身手－39轰、102分打点与.292的打击率，让他获得国联年度最有价值球员。投手凯尔·汉崔克斯虽然球速不快，但靠着精准的控球整季投出16胜，防御率2.13同时亦是国联最佳。
小熊在夺冠之后原本有球迷计划要邀请2003年史蒂夫·巴特曼事件中的主角参加芝加哥的封王游行，不过巴特曼本人透过发言人表示，不想因为自己的出现而让游行失去焦点，于是这个计划后来也作罢。

2017年:卫冕失利

小熊预料到无法留住阿罗鲁迪斯·查普曼后，选择用潜力外野手Jorge Soler为代价，向皇家队交易来新任终结者韦德·戴维斯（Wade Davis）。
而去年才终结冠军荒的小熊，本季在分区一直与酿酒人和红雀呈现激烈的竞逐状态，于是731大限前球队用Jeimer Candelario与Isaac Paredes向老虎队交易来捕手Alex Avila，再用Eloy Jiménez、Dylan Cease、Matt Rose与Bryant Flete向白袜交易来左投手荷西·金塔纳（José Quintana），这些补强在球季后段开始帮助小熊逐渐拉开与酿酒人间的差距，最后小熊在红雀主场完成国联中区2连霸，这年的战绩为92胜70负，以第3种子之姿在分区系列赛碰上华盛顿国民。
而本季小熊团队共有6位球员都击出20发以上的本垒打，其中有5人年龄都不到25岁，是大联盟史上首见的纪录。（他们分别是：安东尼·瑞佐、克里斯·布莱恩、Wilson Contreras、Kyle Schwarber、Javier Baez与Ian Happ。）
最后小熊在惊滔骇浪中，以3:2淘汰国民，连续2年在国联冠军战和洛杉矶道奇交手。然而到了国联冠军战，小熊的投手环节（尤其是牛棚）被道奇彻底比下去，打击更是穷得只剩本垒打，5场比赛，6位选手，总共7轰，打回8分，最后1:4不敌道奇，卫冕梦碎。

2018年:加赛失利，饮恨外卡战

小熊在季前放走大功臣杰克·艾瑞亚特，改签达比修有的决定，让小熊迷度感到失望，因为达比修有在来到球队的第一个赛季几乎无所贡献，反观被费城人捡走的前者王牌光环仍在，若不是小熊本身阵容坚强，这笔交易恐怕就不只是笑柄了。而除了达比修有，小熊有鉴于2017年季后赛因投手战力不足而失利，还从自由市场上签下了Drew Smyly、Steve Cishek、Tyler Chatwood与Brandon Morrow等明星投手来大补强。
本季国联中区一直呈现小熊与酿酒人战绩互咬的情形，于是731大限前球队用Eddie Butler、Rollie Lacy等球员为代价，从游骑兵交易来左投科尔·汉梅尔斯（Cole Hamels）补强先发轮值，另外也抓准国民队清仓，把3年前在季后赛轰垮他们的丹尼尔·墨菲（Daniel Murphy）也换过来。
9月26日，靠着酿酒人以2比1击败红雀后，小熊确定将与酿酒人一起晋级季后赛。虽然小熊在主场的例行赛最终战拿下95胜67败，但由于另一场的酿酒人也赢球了，因此小熊若要完成分区3连霸，还得接受酿酒人前来踢馆的加赛挑战。最终小熊在主场1：3不敌酿酒人，必须与洛矶队打外卡。在经过13局的恶斗后，小熊以1：2不敌落矶，以全国联第2的战绩含恨提前放寒假。

2019年:

芝加哥小熊于国联中区苦苦追赶红雀，但主场系列赛四战，戏剧性地都以一分之差遭到红雀横扫，无缘在分区登顶封王甚至可能无缘晋级季后赛。
9月25日，由于酿酒人在客场以9：2大胜红人，代表小熊和大都会无缘季后赛。
9月30日，芝加哥小熊决定和乔·梅登分道扬镳。