Amid

Một amid ( /ˈæmaɪd/ hoặc /ˈæmɪd/ hoặc /ˈeɪmaɪd/), cũng được biết đến như một axit amid, là một hợp chất với các nhóm chức RₙE(O)ₓNR′₂ (R và R' là các nhóm H hoặc nhóm hữu cơ). Phổ biến nhất là carboxamid (hữu cơ amit) (n = 1, E = C x = 1), nhưng nhiều loại amid khác quan trọng được biết đến, bao gồm cả phosphoramid (n = 2, E = P x = 1 và rất nhiều công thức liên quan) và sulfonamid (E = S, x = 2). Thuật ngữ amid đề cập cả đến các nhóm của các hợp chất và các nhóm chức (RₙE(O)ₓNR'₂) trong những hợp chất trên.
Amid có thể còn đề cập đến axit liên hợp của ammoniac (các cation H₂N⁻) hay của một amine hữu cơ (một cation R₂N⁻). 
Phần còn lại của bài viết này nói về amid carbonyl–nitơ.

Danh mục

Theo cách đặt tên danh mục thông thường, người ta thêm từ "amid" vào gốc của tên của axit mẹ. Ví dụ, amit bắt nguồn từ axit axetic is được gọi là acetamid (CH₃CONH₂). IUPAC đề nghị tên ethanamid, nhưng tên chính thức và các tên liên quan này hiếm khi gặp phải. Khi amit có nguồn gốc từ amin bậc nhất hoặc thứ cấp, các gốc thế trên nitơ được chỉ ra trước tiên trong tên. Do đó, amid hình thành từ dimethylamin và axit axetic là N,N-dimethylacetamide (CH₃CONMe₂, trong đó Me = CH₃). Thông thường ngay cả tên này cũng được đơn giản hóa thành dimethylacetamid. Các amide vòng được gọi là lactam; chúng nhất thiết là amid bậc 2 hoặc bậc ba. Các nhóm chức năng bao gồm –P(O)NR₂ và –SO₂NR₂ tương ứng là phosphonamid và sulfonamid.

Tính bazơ

So sánh với amin, các amid là các bazơ rất yếu.. Trong khi axit liên hợp của một amin có pKₐ khoảng 9.5, axit liên hợp của amid chỉ có pKₐ vào khoảng −0.5. Do đó, các amit không có đặc tính axid-bazơ rõ ràng trong nước. Sự thiếu hụt tương đối của tính bazơ này được giải thích bằng tính hút electron của nhóm  carbonyl nơi mà cặp electron đơn lẻ trên nitơ bị trục xuất do cộng hưởng. Mặt khác, amid là các bazơ mạnh hơn nhiều so với axit cacboxylic, este, aldehyd, và keton (các axit liên hợp của chúng có pKₐs từ −6 đến −10). Mô phỏng trên máy tính cho thấy acetamid được biểu diễn bởi cấu trúc cộng hưởng A cho 62% và bởi B cho 28%. Phần lớn cộng hưởng được ngăn ngừa trong quinuclidone bị giới hạn.
Do sự gia tăng oxy điện của oxy, nên carbonyl (C=O) là một lưỡng cực mạnh hơn lưỡng cực N–C. Sự hiện diện của lưỡng cực C=O và, đến một mức độ thấp hơn, lưỡng cực N–C cho phép các amid hoạt động như các chất chấp nhận liên kết hydro. Trong các amit sơ cấp và bậc 2, sự hiện diện của lưỡng cực N–H cho phép các amit có chức năng như các nhà cung cấp liên kết hydro. Do đó các amid có thể tham gia liên kết hydro với nước và các dung môi tiên tiến khác; nguyên tử oxy có thể chấp nhận các liên kết hydro từ nước và các nguyên tử hydro N-H có thể hiến tặng các liên kết hydro. Do những tương tác như vậy, độ tan trong nước của amid lớn hơn so với các hydrocarbon tương ứng.
Proton của amit nguyên sinh hoặc thứ cấp không tách rời dễ dàng trong điều kiện bình thường; chỉ số pKₐ của nó thường cao hơn 15. Ngược lại, trong điều kiện cực kỳ axit, oxy carbonyl  có thể nhận proton với pKₐ gần bằng −1.

Hòa tan

Độ hòa tan của các amid và este là khá tương đồng. Thường amid ít tan hơn khi so sánh với amin và axit cacboxylic vì các hợp chất này có thể vừa tặng vừa chấp nhận các liên kết hydro. Amid bậc ba, với ngoại lệ quan trọng của N,N-dimethylformamide có độ hòa tan thấp trong nước.