Hydroquinone

Phản ứng

Độ phản ứng của các nhóm O-H của hydroquinone giống với các phenol khác, có tính axit yếu. Cơ sở liên hợp kết quả trải qua quá trình O-alkyl hóa dễ dàng để tạo ra mono- và diethers. Tương tự như vậy, hydroquinone rất nhạy cảm với sự thay thế của vòng bằng các phản ứng Friedel-Thủ công như alkylation. Phản ứng này được khai thác trên phương pháp tới các chất chống oxy hoá phổ biến như 2-tert-butyl-4-methoxyphenol ("BHA"). Thuốc nhuộm hữu hiệu quinizarin được sản xuất bằng cách diacyl hóa hydroquinone với anhydrit phtalic

Quá trình oxy hóa khử

Hydroquinone bị oxy hóa trong điều kiện nhẹ để cho benzoquinone. Quá trình này có thể được đảo ngược. Một số dẫn xuất hydroquinone tự nhiên biểu hiện loại phản ứng này, ví dụ như coenzyme Q. Phản ứng này do công nghiệp khai thác cả với hydroquinone nhưng thường hơn với các dẫn xuất của nó, trong đó một OH đã được thay thế bằng một amin.

Ứng dụng

 Hydroquinone có nhiều ứng dụng chủ yếu liên quan đến hoạt động của nó như một chất khử có thể hòa tan trong nước. Đây là một thành phần chính trong hầu hết các nhà phát triển nhiếp ảnh đen và trắng cho phim và giấy nơi, với hợp chất metol, nó làm giảm halogen bạc thành bạc nguyên tố.
Có nhiều cách sử dụng khác liên quan đến khả năng giảm thiểu của nó. Là một chất ức chế trùng hợp, hydroquinone ngăn ngừa trùng hợp axit acrylic, methyl methacrylate, cyanoacrylate, và các monome khác dễ bị trùng hợp với gốc tự do. Ứng dụng này khai thác tính chất chống oxy hoá của hydroquinone.
Hydroquinone có thể bị oxy hoá nhẹ để chuyển sang hợp chất parabenzoquinone, C6H4O2, thường được gọi là p-quinone hoặc đơn giản là quinone. Giảm quinone đảo ngược phản ứng này lại với hydroquinone. Một số hợp chất sinh hóa trong tự nhiên có loại hydroquinone hoặc quinone này trong cấu trúc của chúng, như Coenzyme Q.
Hydroquinone có thể mất một H + từ cả hai để tạo thành một ion diphenolate. Muối disapium pha loãng hydroquinone được sử dụng như là một đơn vị tổ hợp khác trong sản xuất polymer PEEK.

Sắc tố da

Hydroquinone được sử dụng như là một ứng dụng tại chỗ làm trắng da để làm giảm màu da. Nó không có cùng một khuynh hướng gây viêm da như metol. Đây là thành phần chỉ có toa bác sĩ ở một số quốc gia, bao gồm các quốc gia thành viên của Liên minh châu Âu theo Chỉ thị 76/768 / EEC: 1976.
Năm 2006, Cơ quan Quản lý Thực phẩm và Dược phẩm Hoa Kỳ đã thu hồi chấp thuận hydroquinone trước đây và đề nghị cấm tất cả các chế phẩm không bán. FDA tuyên bố rằng hydroquinone không thể loại trừ được như một chất gây ung thư có tiềm  năng. Kết luận này đã đạt được dựa trên mức độ hấp thu ở người và tỷ lệ mắc u bướu ở chuột ở một số nghiên cứu nơi chuột trưởng thành được phát hiện có tỷ lệ khối u tăng, bao gồm tăng sản tế bào nang tuyến giáp trạng, dị tật bẩm sinh (biến thể kích thước hạt nhân), tế bào đơn bệnh bạch cầu, u trung tế bào và hạch tế bào ống thận. Chiến dịch cho mỹ phẩm an toàn cũng nhấn mạnh mối quan tâm.
Nhiều nghiên cứu đã cho thấy rằng hydroquinone có thể gây ra chứng nhiễm trùng ngoại sinh, một bệnh gây biến dạng, trong đó các sắc tố màu xanh đen được tích tụ trên da, nếu uống; tuy nhiên, các chế phẩm da chứa thành phần được sử dụng tại chỗ. FDA đã phân loại hydroquinone vào năm 2006 như là một sản phẩm an toàn - thường được công nhận là an toàn và có hiệu quả (GRASE), tuy nhiên các nghiên cứu bổ sung thuộc Chương trình độc tính quốc gia (NTP) đã được đề xuất để xác định liệu có nguy cơ cho người từ việc sử dụng hydroquinone. Đánh giá của NTP cho thấy một số bằng chứng về tác động gây ung thư và độc tính di truyền lâu dài
 Trong khi sử dụng hydroquinone làm chất làm sáng có thể hiệu quả với việc sử dụng hợp lý, nó cũng có thể gây ra sự nhạy cảm với da. Sử dụng kem chống nắng hàng ngày với độ PPD cao (độ dầy màu sắc dai dẳng) làm giảm nguy cơ bị hư hại thêm. Hydroquinone đôi khi được kết hợp với axit alpha hydroxy làm tẩy da chết để làm nhanh quá trình làm sáng da. Tại Hoa Kỳ, các phương pháp điều trị chủ đề thường chứa tới 2% hydroquinone. Nếu không, nồng độ cao hơn (lên đến 4%) nên được kê toa và sử dụng cẩn thận.
Trong khi hydroquinone vẫn được quy định rộng rãi để điều trị tăng sắc tố, các câu hỏi về hồ sơ an toàn của cơ quan quản lý tại EU, Nhật Bản và Hoa Kỳ khuyến khích việc tìm kiếm các tác nhân khác có hiệu quả tương đương. Một vài chất như vậy đã có sẵn hoặc đang được nghiên cứu, bao gồm axit azelaic, axit kojic, retinoid, cysteamine, axit glycolic và các chất khác.

Tồn tại trong tự nhiên

Hydroquinone là một trong hai chất phản ứng ban đầu trong các tuyến phòng vệ của bọ cánh cứng, cùng với hydrogen peroxide (và có lẽ các hợp chất khác, tùy thuộc vào loài), thu thập trong một hồ chứa. Hồ chứa mở ra thông qua một van điều khiển cơ bám vào một buồng phản ứng dày. Buồng này được lót bằng các tế bào tiết ra catalase và peroxidases. Khi nội dung của hồ chứa bị đẩy vào buồng phản ứng, catalase và peroxidase nhanh chóng phá vỡ hydrogen peroxide và xúc tác quá trình oxy hóa hydroquinones thành p-quinone. Các phản ứng này giải phóng oxy tự do và tạo ra đủ nhiệt để đưa hỗn hợp đến điểm sôi và làm bay hơi khoảng 1/5 lượng này, tạo ra một vòi phun nóng từ bụng của bọ cánh cứng.
Dẫn xuất Farnesyl hydroquinone là các chất kích thích có thể gây viêm da tiếp xúc nặng ở người.
Hydroquinone được cho là độc tố tích cực trong nấm Agaricus hondensis. 
Hydroquinone đã được chứng minh là một trong những thành phần hóa học của propolis thiên nhiên. 
Nó cũng là một trong những hợp chất hóa học tìm thấy trong castoreum. Hợp chất này được lấy từ túi bánh bao của cạo râu.
Trong cây gai dầu (Arctostaphylos uva-ursi), arbutin được chuyển đổi thành hydroquinone.