Jimmy Wales

Giảng dạy

Wales giảng dạy tại Đại học Alabama và Đại học Indiana khi đang theo đuổi chương trình cao học, nhưng không viết luận án tiến sĩ.

Tài chính

Wales hành nghề buôn bán chứng khoán tại Chicago, chỉ trong vòng vài năm ông kiếm đủ tiền để "sống cùng vợ con cho đến hết đời".

Doanh nghiệp

Năm 1996, Wales thành lập một cổng tìm kiếm gọi là Bomis, cho đến giữa năm 2005 vẫn còn bán ảnh khiêu dâm. Vì những hoạt động ở Bomis, tháng 9 năm 2005 trong một cuộc phỏng vấn trên chương trình truyền hình C-SPAN, Brian Lamb đã hỏi Wales về sự dính líu của ông đối với điều mà Lamb gọi là "những bức ảnh bẩn thỉu". Đáp lại, Wales miêu tả Bomis như là một "công cụ tìm kiếm dành cho nam giới".
Trong một cuộc phỏng vấn với tạp chí Wired, Wales không cho là nội dung của Bomis thuộc loại "khiêu dâm nhẹ": "Nếu phim xếp loại R (cấm khán giả dưới 17 tuổi) là khiêu dâm, thì Bomis là khiêu dâm, nếu những phim ấy không khiêu dâm, Bomis cũng không". Nay Wales không còn dính líu đến công ty này.
Tháng 3 năm 2000, ông thành lập một bách khoa toàn thư nội dung mở, Nupedia.com ("bách khoa toàn thư miễn phí"), và thuê Larry Sanger đảm nhiệm vị trí tổng biên tập. Trong khi Wales còn là CEO, Bomis tặng hơn 100.000 USD (chủ yếu là qua lợi nhuận và cung cấp đường truyền miễn phí) cho Nupedia và Wikipedia, và tiếp tục hỗ trợ đến năm 2002.

Tranh cãi về nguồn gốc của Wikipedia

Trong khi Larry Sanger tự nhận mình là người đồng sáng lập Wikipedia từ tháng 1 năm 2002, Wales luôn luôn gọi mình là nhà sáng lập duy nhất của Wikipedia. Báo chí trước đây thường gọi Sanger và Wales là người đồng sáng lập, nhưng điều này đã thay đổi sau khi Sanger ra đi. Một bài viết trên tạp chí Newsweek năm 2004 nói "(Wales) tạo lập Wikipedia" mà không nhắc đến Sanger. Năm 2006, Wales nói với báo Boston Globe rằng "thật ngớ ngẩn" nếu gọi Sanger là người đồng sáng lập. Sanger phản ứng quyết liệt, tuyên bố rằng không chỉ có công phát triển Wikipedia trong giai đoạn đầu, ông cũng là người đưa ra ý tưởng ứng dụng khái niệm wiki vào việc xây dựng một bộ bách khoa toàn thư mở. Rõ ràng là Sanger đã đặt tên cho đề án. Ông nói, "Tôi nhớ rất rõ buổi chiều tôi nghĩ ra ý tưởng này cho Wikipedia." Tuy nhiên, Sanger thừa nhận từ Wales nẩy sinh nhiều ý tưởng bao quát hơn: "Nói cho rõ, ý tưởng về một nguồn mở, một bách khoa toàn thư của sự hợp tác, mở ra cho độc giả bình thường cùng đóng góp, hoàn toàn là của Jimmy, không phải của tôi, và ngân quỹ là đến từ Bomis. (…) Wales giao cho tôi trách nhiệm phát triển bộ bách khoa toàn thư này." Wales cho rằng một nhân viên của Bomis tên Jeremy Rosenfeld là người "đã đến cùng với ý tưởng làm một bách khoa toàn thư dựa trên nguyên lý wiki", mặc dù ông cũng thừa nhận không có mối liên hệ nhân quả giữa lời đề nghị này và sự tạo lập Wikipedia.

Những hoạt động khác

Có lẽ từ những thành công của Wikipedia mà Wales thành lập công ty lợi nhuận Wikia, Inc. (không liên quan đến Wikimedia), làm chủ các wiki khác nhau và quản lý đề án Wikia.
Năm 2005, Wales được bổ nhiệm làm thành viên của Trung tâm Berkman về Internet và Xã hội tại Trường Luật Harvard thuộc Đại học Harvard. Năm 2006, Đại học Knox trao tặng Wales học vị danh dự.
Năm 2006, Wales được Quỹ Lĩnh vực Điện tử (Electronic Frontier Foundation, EFF) trao tặng Giải thưởng Pioneer. 
Ngày 3 tháng 10 năm 2005, theo một thông cáo báo chí, Wales gia nhập Ban Giám đốc của Socialtext, một đơn vị cung ứng kỹ thuật wiki cho các doanh nghiệp. Năm 2006, Wales trở thành thành viên Ban Giám đốc tổ chức phi lợi nhuận Creative Commons.
Wales được TIME số ra ngày 8 tháng 5 năm 2006 chọn vào danh sách 100 nhân vật có ảnh hưởng lớn nhất mà tạp chí này gọi là Những người Định hình Thế giới của Chúng ta, với nhận xét: " (...) Ngày nay Wikipedia Anh ngữ có hơn một triệu mục từ, gần gấp đôi số mục từ của Bách khoa Toàn thư Britannica. Mỗi năm con số này được nhân đôi. (...) ngụ ý rằng những tay nghiệp dư cũng có thể đóng góp nhiều như giới chuyên môn, và tài năng có thể tìm thấy bất cứ nơi đâu."
Wales cưới vợ, Christine, vào tháng 3 năm 1997. Tuy nhiên hiện tại họ đã chia tay. Hai người có với nhau một con gái, Kira. Wales hiện sống ở St. Petersburg, Florida.

Bê bối

Năm 2008 ông công khai chia tay với người tình của mình trên Wikipedia, đáp lại bà này đã công khai bán một số bộ quần áo của ông để lại. Ngay sau đó, tháng 3 năm 2008 Jimmy Wales còn bị tố cáo đã đòi 5 000 đô la Mỹ hỗ trợ từ Jeff V. Merkey, một chuyên gia máy tính, để biên tập lại mục từ viết về anh ta trên Wikipedia, vi phạm tính mở của Wikipedia , tuy nhiên Wales đã phản bác lại ý kiến đó bằng cách đưa ra nguyên văn lời tố cáo của Merkey và khẳng định rằng ông chỉ làm theo quy định "quan điểm trung lập là không thỏa hiệp". Mặc cho những thông tin đó, dường như cộng đồng Wikipedia luôn để dành một chỗ đứng cho ông.