Donald Trump

Thời niên thiếu

Donald John Trump sinh ngày 14 tháng 6 năm 1946 tại quận Queens thuộc Thành phố New York. Ông là con thứ tư trong số năm người con của Mary Anne (1912–2000), một nhà từ thiện và cũng là một bà nội trợ và Fred Trump (1905–1999), một nhà phát triển bất động sản. Mẹ ông sinh ra tại làng Tong trên đảo Lewis thuộc Scotland. Năm 1930, bà tới Mỹ và gặp Fred Trump. Họ kết hôn năm 1936 và cư trú tại khu Jamaica Estates, Queens, và sau đó Fred Trump trở thành một trong những nhà phát triển bất động sản lớn nhất thành phố. Trump có một người em trai, Robert (sinh năm 1948) và hai chị gái: Maryanne (sinh năm 1937) và Elizabeth (sinh năm 1942). Maryanne là thẩm phán liên bang của Tòa Phúc thẩm Vùng 3 Hoa Kỳ. Ông có một người anh trai, Fred Jr. (1938–1981), chết vì các biến chứng do nghiện rượu.
Ông bà nội của Trump, Elizabeth và Frederick Trump, vốn là người Đức sau đó nhập cư tại Mỹ năm 1885. Frederick là một ông chủ quán ăn thành đạt giữa cơn sốt tìm vàng tại Klondike. Họ của ông ban đầu là Drumpf, nhưng sau đó được đổi thành Trump hồi thế kỷ XVII. Trong cuốn sách xuất bản năm 1987 của mình, The Art of Deal (Nghệ thuật Đàm phán), Trump có viết nhầm rằng Frederick Trump là người gốc Thụy Điển, theo như lời cha ông Fred Trump nói suốt nhiều năm. Sau này Trump có công nhận nguồn gốc Đức của mình và là người chủ trì cuộc diễu hành Steuben của người Mỹ gốc Đức tại New York năm 1999.
Gia đình ông có một căn hộ hai tầng xây theo phong cách Tudor Revival ở Wareham Place trong Jamaica Estates, nơi Trump sống khi còn học tại trường The Kew-Forest. Tại Kew-Forest, Fred Trump là thành viên của Hội đồng Ủy thác. Năm 1983, trong một cuộc phỏng vấn Fred có nói rằng Donald "khá cục cằn khi còn là một cậu bé", nên ông đăng ký cho con mình học tại Học viện Quân sự New York (NYMA). Trump học hết lớp tám và trung học tại NYMA. Trong năm cuối cấp, Trump tham gia đội diễu hành, đạt cấp đại úy của thiếu sinh quân. Năm 2015, ông có nói với một nhà viết tiểu sử rằng NYMA "đã rèn giũa ông về mặt quân sự nhiều hơn rất nhiều người trực tiếp nhập ngũ".
Trump theo học tại Đại học Fordham hai năm. Ông nhập học Phân hiệu Kinh doanh Wharton của Đại học Pennsylvania, bởi lúc đó Wharton là một trong số ít những trường ở Mỹ có khoa nghiên cứu về bất động sản. Cùng lúc với việc học, ông cũng làm việc tại công ty của cha mình; Elizabeth Trump & Son. Trump tốt nghiệp Wharton năm 1968 với bằng Cử nhân Kinh tế.
Trong Chiến tranh Việt Nam, Trump đủ điều kiện tham gia bốc thăm gọi nhập ngũ. "Thực ra tôi gặp may bởi hồi đó số thăm của tôi rất cao", ông nói với đài WNYW năm 2011. Số liệu hồ sơ ghi nhận rằng, mặc dù Trump đúng là có số thăm rất cao vào năm 1969, nhưng trước đó ông cũng không được gọi bởi bốn lần tạm hoãn dành cho sinh viên (2-S) khi còn theo học đại học, và sau khi tốt nghiệp năm 1968 ông được tạm hoãn vì lý do sức khỏe (1-Y, sau chuyển thành 4-F).
Năm 1966, sau khi khám sức khỏe nghĩa vụ quân sự Trump được cho là đủ điều kiện nhập ngũ và được xếp loại 1-A bởi ban tuyển chọn địa phương, nhưng ngay sau đó ông được miễn thi hành quân dịch bởi lý do sức khỏe năm 1968. Trump nói rằng lý do sức khỏe của mình là do ông bị "gai xương" ở cả hai bàn chân, theo lời một nhà viết tiểu sử năm 2015, nhưng khi vận động tranh cử tại Iowa ông lại nói rằng ông bị gai xương ở một bên chân, nhưng không nhớ là bên nào. Những lời kể mâu thuẫn và việc ông đột ngột được miễn quân dịch khiến nhiều người nghi ngờ cha ông đã dùng ảnh hưởng từ các mối quan hệ và tiền bạc để Trump được miễn thi hành quân sự.

Sự nghiệp kinh doanh

Khi Trump tốt nghiệp đại học, tổng tài sản của ông đạt khoảng 200.000 USD (1.021.000 USD theo thời giá 2016). Ông khởi nghiệp tại công ty bất động sản của cha mình, Elizabeth Trump & Son, nơi tập trung chủ yếu vào mảng nhà cho thuê dành cho giới trung lưu tại các quận Brooklyn, Queens và Staten Island của Thành phố New York. Trong những năm học đại học, một trong những dự án đầu tiên của Trump là việc hồi sinh tổ hợp căn hộ Swifton Village ở Cincinnati, Ohio, được cha ông mua lại với giá 5,7 triệu USD năm 1962. Fred và Donald Trump đều tham gia vào dự án, nâng mật độ dân cư của 1.200 căn hộ từ 34% lên 100% với khoản đầu tư 500.000 USD. Trump quản lý 14.000 căn hộ của công ty ở Brooklyn, Queens và Staten Island. Năm 1972, The Trump Organization bán Swifton Village với giá 6,75 triệu USD.
Năm 1971, Trump tới Manhattan, tham gia vào những dự án xây dựng lớn hơn và áp dụng các thiết kế kiến trúc hấp dẫn để thu hút sự chú ý của công chúng. Trump bắt đầu nhận được sự chú ý vào năm 1973, khi ông bị Bộ Tư pháp Hoa Kỳ cáo buộc đã vi phạm Đạo luật Nhà ở Công bằng trong quá trình quản lý 39 tòa nhà. Trump cáo buộc ngược lại Bộ Tư pháp nhắm vào ông vì công ty ông lớn, ép ông phải cho những đối tượng đang hưởng trợ cấp thuê nhà. Trump dàn xếp xong vụ kiện vào năm 1975, nói rằng ông hài lòng vì phán quyết đã không "ép The Trump Organization cho các đối tượng đang nhận trợ cấp thuê nhà, trừ khi họ đạt đủ điều kiện như những người khác".
Trump có quyền chọn được mua và lập kế hoạch phát triển tài sản của một công ty vận tải đã phá sản Penn Central. Hợp đồng bao gồm sân ga Phố 60 dọc Sông Hudson – sau này được phát triển thành khu Riverside South – và khu đất xung quanh Grand Central Terminal mà Trump đã mua với giá 60 triệu USD và không phải đặt cọc. Sau này, với khoản ưu đãi giảm thuế 40 năm từ chính quyền Thành phố New York, ông đã biến khách sạn đã phá sản Commodore cạnh Grand Central thành Grand Hyatt và lập nên The Trump Organization.
Trump từng đề xuất xây Trung tâm Hội nghị Jacob K. Javits theo dự kiến của Thành phố New York trên sân ga Phố 30 của Penn Central. Trump ước tính rằng công ty của mình có thể hoàn thành dự án với 110 triệu USD, nhưng trong khi chính quyền thành phố đồng ý với đề xuất của Trump, họ từ chối lời mời thầu và thay vào đó Trump nhận một khoản phí môi giới từ việc bán tài sản. Việc sửa chữa sân băng Wollman (khánh thành năm 1955) ở Công viên Trung tâm được tiến hành vào năm 1980 với thời gian dự kiến là hai năm, nhưng tới năm 1986 vẫn chưa xong. Trump tiếp quản dự án mà không cần thành phố chi trả thêm bất cứ khoản nào và hoàn thành trong ba tháng với chi phí 1,95 triệu USD, ít hơn ngân sách ban đầu 750.000 USD.
Năm 1988, Trump mua lại Taj Mahal Casino sau một thương vụ với Merv Griffin và Resorts International, dẫn tới một khoản nợ lớn nên tới năm 1989, Trump không có khả năng trả các khoản vay. Mặc dù ông tìm đựoc các khoản vay mới và gia hạn việc trả lãi, nợ ngày một nhiều khiến công ty của Trump phá sản vào năm 1991. Ngân hàng và các chủ trái phiếu bị thiệt hại hàng trăm triệu USD nhưng lựa chọn việc tái cấu trúc lại nợ. Taj Mahal thoát khỏi phá sản vào ngày 5 tháng 10 năm 1991 khi Trump nhượng lại 50 phần trăm cố phần ở sòng bạc cho các chủ trái phiếu ban đầu để đổi lấy mức lãi suất thấp hơn cho các khoản nợ và kéo dài thời gian đáo hạn. Ông cũng bán đi công ty hàng không làm ăn kém hiệu quả Trump Shuttle và du thuyền dài 85m Trump Princess của mình. Những năm cuối của thập kỉ 1990 chứng kiến sự phục hồi về mặt tài chính của Trump. Năm 1999, cha của Trump sau khi mất đã chia đều cho bốn người con còn sống của mình mỗi người từ 250–300 triệu USD.
Năm 2001, Donald Trump khánh thành Trump World Tower, tòa cao ốc dân sinh 72 tầng đối diện Trụ sở Liên Hiệp Quốc. Ông cũng bắt tay vào xây dựng Trump Place, tổ hợp văn phòng dọc Sông Hudson. Trump sở hữu mặt bằng kinh doanh tại Trump International Hotel & Tower, tòa nhà phức hợp 44 tầng (khách sạn và chung cư) tại Bùng binh Columbus. Trump cũng sở hữu hàng trăm nghìn mét vuông bất động sản hạng nhất tại Manhattan.
Trump đã cho thuê tên và hình ảnh của mình trong nhiều dự án bất động sản. Có ít nhất hai dự án bất động sản mang thương hiệu Trump đã bị tịch biên. Chủ sở hữu người Thổ Nhĩ Kì của Trump Towers Istanbul, người đã mua quyền sử dụng tên của Trump, vào tháng 12 năm 2015 được cho là đã tìm các biện pháp pháp lý để chấm dứt mối liên hệ sau khi Trump kêu gọi cấm người Hồi giáo nhập cảnh vào Mỹ.
Năm 2015, Forbes ước tính tài sản của Trump là 4 tỉ USD. Tháng 6 năm 2015, Business Insider công bố bản báo cáo tài chính ngày 30 tháng 6 năm 2014 được cung cấp bởi Trump. Bản báo cáo đưa ra con số tổng tài sản 8,7 tỉ USD. Trong số đó, 3,3 tỉ USD đến từ "Hợp đồng cho thuê Thương hiệu Bất động sản, Thương hiệu và các Phát triển gắn với Thương hiệu", mà Business Insider mô tả rằng "[chứng tỏ] Trump định giá bản thân mình 3,3 tỉ USD".

Trump Tower

Trump Tower – cao ốc phức hợp 58 tầng tọa lạc tại 725 Fifth Avenue, Midtown Manhattan, Thành phố New York – được phát triển bởi Trump và Công ty Bảo hiểm Nhân thọ Equitable, thiết kế bởi kiến trúc sư Der Scutt của Swanke Hayden Connell. Hiện nay Trump là chủ sở hữu duy nhất của tòa nhà.
Trump Tower nằm trên mảnh đất từng là cửa hàng chính của Bonwit Teller, một công trình quan trọng về mặt kiến trúc, sau đó bị phá bỏ năm 1980. Trump bị kiện vì việc phá hủy bức phù điêu quý giá mang phong cách Art Deco trên mặt tiền của tòa nhà, mà như đã hứa là sẽ chuyển giao cho Bảo tàng Nghệ thuật Metropolitan và việc sử dụng 200 lao động nhập cư trái phép người Ba Lan trong quá trình phá dỡ gấp rút. Họ chỉ được trả (nếu có) khoảng 4 đến 5 USD một giờ và làm việc 12 tiếng một ca. Năm 1990 Trump khai nhận rằng ông hiếm khi có mặt tại công trường và không biết gì về các lao động trái phép, mà một phần trong số đó sống tại công trường và được biết tới dưới cái tên "Lữ đoàn Ba Lan". Vụ kiện lao động kéo dài được dàn xếp năm 1999, kết quả của phán quyết được giữ kín.

Golf

The Trump Organization điều hành nhiều sân golf và khu nghỉ dưỡng trên nước Mỹ và toàn thế giới. Ngày 11 tháng 2 năm 2014, Trump mua lại Doonbeg Golf Club tại Cộng hòa Ireland. Nguồn tin xác nhận rằng sân golf sẽ được đổi tên thành Trump International Golf Links, Ireland. Năm 2006, Trump mua lại Menie Estate ở Balmedie, Aberdeenshire, Scotland, xây dựng một sân golf nghỉ dưỡng đầy tranh cãi, trái với nguyện vọng của cư dân địa phương, trên khu vực dành riêng cho nghiên cứu khoa học. You've Been Trumped (Bạn đã bị Trump chơi xỏ) là một bộ phim tài liệu độc lập được thực hiện năm 2011 bởi nhà làm phim người Anh Anthony Baxter, thuật lại quá trình xây dựng sân golf và mâu thuẫn giữa người dân và Donald Trump. Mặc dù Trump hứa hẹn sẽ tạo ra 6.000 việc làm, một thập kỉ sau đó, sân golf ở Scotland chỉ tạo ra 200 việc làm.
Tháng 4 năm 2014, Trump mua lại khách sạn Turnberry và sân golf nghỉ dưỡng ở Ayshire, Scotland, là một trong những điểm đến quen thuộc của giải Open Championship. Tháng 6 năm 2015, khiếu nại của Trump phản đối một nhà máy điện gió nằm trong tầm nhìn của sân golf đã bị bác bỏ.
Tháng 12 năm 2015, nỗ lực của Trump nhằm ngăn chặn việc xây dựng nhà máy điện gió trong tầm nhìn của sân golf đã bị bác bỏ bởi năm thẩm phán Toà án Tối cao Anh, trong vụ kiện giữa Công ty TNHH Trump International Golf Club Scotland và Chính phủ Scotland. Cựu Thủ tướng Scotland Alex Salmond bình luận Trump là "kẻ thua cuộc ba lần". Một người phát ngôn của Trump Organization đáp lại bình luận của Salmond: "Có ai quan tâm ông ta nghĩ gì không? Ông ta hết thời rồi và hoàn toàn chẳng liên quan gì. Bằng chứng là ông ấy còn chẳng biết điều gì đang xảy ra ở chính cơ quan của mình... Ông ấy nên tiếp tục làm những gì mà ông ấy làm tốt nhất: khai trương mấy tấm chân dung hoa mỹ của mình để thổi phồng thêm cái tôi cá nhân vốn dĩ đã to tướng".

Thương hiệu và cho thuê thương hiệu

Trump đã quảng bá tên của mình trên một số lượng lớn sản phẩm và dịch vụ, đạt được cả thất bại lẫn thành công. Có thể kể đến những khoản đầu tư và kinh doanh bên ngoài của ông như Trump Financial (công ty thế chấp), Trump Sales & Leasing (bán nhà ở), Trump International Realty (công ty môi giới bất động sản nhà ở và thương mại), The Trump Entrepreneur Initiative (công ty giáo dục kinh doanh vì lợi nhuận, tên chính thức trước đây là Đại học Trump), Trump Restaurants (nằm trong Trump Tower và bao gồm Trump Buffet, Trump Catering, Trump Ice Cream Parlor và Trump Bar), GoTrump (công cụ tìm kiếm du lịch online), Select By Trump (dòng sản phẩm đồ uống cà phê), Trump Drinks (nước uống tăng lực dành cho thị trường Israel và Palestine), Donald J. Trump Signature Collection (dòng sản phẩm thời trang nam, phụ kiện nam và đồng hồ), Donald Trump The Fragrance (2004), SUCCESS by Donald Trump (nhãn hiệu nước hoa thứ hai được phát triển bởi Trump Organization và Công ty Nước hoa Five Star, phát hành tháng 3 năm 2012), nước uống đóng chai Trump Ice, Trump Magazine, Trump Golf, Trump Chocolate, Trump Home (nội thất nhà ở), Trump Productions (công ty sản xuất truyền hình), Trump Institute, Trump: The Game (board game năm 1989 với phiên bản phát hành lại năm 2005 gắn với The Apprentice), Donald Trump's Real Estate Tycoon (trò chơi giả lập kinh doanh), Trump Books, Trump Model Management, Trump Shuttle, Trump Mortgage, Trump Vodka, Trump Steakhouse và Trump Steaks. Thêm vào đó, theo như báo cáo thì Trump được nhận 1,5 triệu USD cho mỗi giờ thuyết trình trên The Learning Annex. Trump cũng ủng hộ ACN Inc., một công ty đa cấp về lĩnh vực viễn thông. Ông đã phát biểu tại các khóa huấn luyện quốc tế của ACN, mà tại đó ông đã ca ngợi những người sáng lập, mô hình kinh doanh và sản phẩm của công ty. Ông kiếm được tổng cộng 1,35 triệu USD cho ba bài phát biểu, 450.000 USD mỗi bài.
Năm 2011, các chuyên gia tài chính của Forbes ước tính giá trị thương hiệu của Trump là 200 triệu USD. Trump không đồng tình với ước tính này, nói rằng thương hiệu của ông trị giá khoảng 3 tỉ USD. Nhiều nhà đầu tư thuê Trump quảng bá sản phẩm và trở thành gương mặt đại diện cho dự án của họ. Vì lý do đó, Trump không là chủ của nhiều tòa nhà có tên mình trên đó. Theo Forbes, lĩnh vực kinh doanh này của đế chế Trump, thực chất được điều hành bởi các con của Trump, là lĩnh vực giá trị nhất, được định giá 562 triệu USD. Cũng theo Forbes, có 33 dự án cho thuê thương hiệu đang đựoc phát triển bao gồm bảy "khách sạn chung cư" (bảy dự án Trump International Hotel & Tower). Tháng 6 năm 2015, Forbes ấn định thương hiệu Trump ở mức 125 triệu USD khi các nhà bán lẻ như Macy's Inc và Serta Mattresses bắt đầu tẩy chay các sản phẩm có thương hiệu Trump, mà Macy bình luận rằng họ "thất vọng và buồn bã bởi những phát ngôn gần đây về người nhập cư từ Mexico."

Tổng tài sản

Tháng 4 năm 2011, trong khi dư luận đang quan sát xem liệu Trump có tranh cử Tổng thống Mỹ nhiệm kì 2012 không, Politico trích dẫn một nguồn tin giấu tên thân cận với ông, nói rằng nếu Trump ra tranh cử tổng thống, ông ấy sẽ nộp "bản báo cáo tài chính mà trong đó [sẽ] liệt kê tổng tài sản trên 7 tỉ USD với hơn 250 triệu USD tiền mặt và rất ít nợ". (Các ứng viên tổng thống được yêu cầu công bố tình hình tài chính sau khi tuyên bố sẽ tranh cử). Mặc dù Trump không tranh cử nhiệm kì 2012, bản báo cáo tài chính vẫn được công bố trong cuốn sách của ông, liệt kê tổng tài sản 7 tỉ USD.
Giá trị ước tính tổng tài sản của Trump biến động cùng với các định giá bất động sản: vào năm 2015, Forbes ấn định giá trị 4 tỉ USD, trong khi đó Bloomberg Billionaires Index (đã xem xét kĩ lưỡng hồ sơ nộp cho Hội đồng Bầu cử Liên bang của Trump) ước tính tổng tài sản 2,9 tỉ USD. Ngày 16 tháng 6 năm 2015, ngay trước khi Trump tuyên bố tranh cử, Trump công bố với báo giới một bản báo cáo tài chính dài một trang "từ một công ty kiểm toán lớn – một trong số những công ty uy tín nhất" liệt kê tổng tài sản 8.737.540.000 USD. "Tôi thật sự giàu", Trump nói. Forbes bình luận rằng con số gần 9 tỉ USD là "100%" cường điệu. Tháng 7 năm 2015, ủy ban điều phối bầu cử Liên bang công bố số liệu mới về tài sản của Trump và tình hình tài chính khi ông trở thành ứng viên tổng thống của Đảng Cộng hòa, trong đó nói rằng tài sản của ông có giá trị trên 1,4 tỉ USD, bao gồm ít nhất 70 triệu USD từ cố phiếu, và một khoản nợ ít nhất là 265 triệu USD.
Trump nói trong một buổi họp báo tháng 7 năm 2015, một tháng sau khi tuyên bố tranh cử tổng thống, rằng "tổng tài sản của ông hơn 10 tỉ USD". Tuy nhiên, Trump từng nói rằng "tổng tài sản của tôi luôn biến động, nó lên xuống cùng với thị trường, cùng với thái độ và cảm xúc – thậm chí là cảm xúc của chính tôi". Trump cũng thừa nhận rằng những ước tính tổng tài sản cao hơn thực tế của ông trong quá khứ là "có lợi về mặt tài chính". Forbes nói rằng mặc dù Trump "chia sẻ rất nhiều thông tin để chúng tôi có được con số như đã công bố", ông ấy "luôn muốn có một con số tổng tài sản cao hơn – đặc biệt là khi nó liên quan tới giá trị thương hiệu cá nhân của ông". Forbes giảm ước tính tổng tài sản của Trump xuống 125 triệu USD sau những phát ngôn gây tranh cãi của ông năm 2015 về người nhập cư Mexico, khiến cho các hợp đồng kinh doanh của Trump với NBCUniversal, Univision, Macy's, Serta, PVH Corporation và Perfumania đi đến kết thúc. Một nghiên cứu nội bộ của Young & Rubicam về mức độ ưa thích của thương hiệu Trump giữa những người tiêu dùng có thu nhập cao cho thấy sự "lao dốc" của điểm số vào cuối năm 2015, chỉ ra rằng nhiều lĩnh vực kinh doanh của Trump có thể phải đối mặt với các thách thức về thị trường và tài chính trong tương lai.

Các khoản đầu tư

Một phần nhỏ tài sản của Trump nằm trong các khoản đầu tư nằm ngoài cổ phần của ông tại The Trump Organization, phần lớn trong số đó tập trung vào thị trường tài chính. Năm 2011, Trump gây bất ngờ với quyết định thâm nhập thị trường cổ phiếu sau khi thất vọng với sự suy thoái của thị trường bất động sản Hoa Kỳ và mức lãi suất thấp của tiền gửi ngân hàng. Ông nói rằng ông không phải dân chứng khoán, nhưng ông cũng nói rằng khó lòng mà mua được bất động sản ở vị trí đẹp với mức giá tốt. Trong số những cố phiếu mà Trump mua, ông xác nhận đã mua cổ phiếu của Bank of America, Citigroup, Caterpillar Inc., Intel, Johnson & Johnson và Procter & Gamble. Tháng 12 năm 2012, Trump công bố rằng ông cũng thêm cố phiếu của Facebook vào danh mục đầu tư của mình. Trump cũng có 9 triệu USD đầu tư vào các quỹ tự bảo hiểm rủi ro. Ông kiếm được 6,7 triệu USD từ việc bán cổ phiếu Bank of America và 3,9 triệu USD từ bán cổ phiếu Facebook trong năm 2014.

Thể thao

Vào năm 1983, Trump mua câu lạc bộ New Jersey Generals cho mùa giải đầu tiên của Giải Bóng bầu dục Hoa Kỳ (USFL). Generals đã thuê cựu huấn luyện viên trưởng của New York Jets Walt Michaels. Trước khi mùa giải đầu tiên diễn ra, Trump bán đội bóng cho ông trùm dầu lửa Oklahoma J. Walter Duncan. Trước mùa giải năm 1984, Duncan bán lại đội bóng cho Trump.
USFL dự định tổ chức mùa giải 1986 vào mùa thu, nhằm trực tiếp cạnh tranh với Giải Bóng bầu dục Quốc gia (NFL), mà phần lớn là do sự ủng hộ mạnh mẽ của Trump trong việc cạnh tranh trực tiếp với một giải lâu đời và nổi tiếng hơn. Trước đó hai năm, Trump đã thuyết phục hầu hết các chủ câu lạc bộ khác đồng ý dời lịch sang mùa thu, với lý do việc này rồi sẽ khiến cho giải sáp nhập với NFL, và bất kì chủ câu lạc bộ nào đang chơi trong USFL cũng sẽ có được lợi nhuận gấp đôi.
Generals sáp nhập với Houston Gamblers trong kì nghỉ kéo dài sau mùa giải, bổ sung thêm những ngôi sao mới như Jim Kelly và Ricky Sanders. Michaels bị sa thải, thay thế bởi cựu huấn luyện viên của Gamblers Jack Pardee, người dự định áp dụng chiến thuật đầy năng lượng chạy và ném tấn công của Gamblers. Tuy nhiên, đội hình trong mơ này của USFL không bao giờ được thi đấu. Mùa giải 1986 đã bị hủy bỏ sau khi USFL giành được chiến thắng trong vụ kiện cạnh tranh chống lại NFL. Giải USFL cũng bị giải thể ngay sau đó.
Trump cũng từng là cố vấn tài chính cho Mike Tyson, chủ trì trận đấu của Tyson với Michael Spinks tại thành phố Atlantic.

Hoạt động giải trí

Trong giới giải trí, Trump đã hai lần là ứng cử viên cho Giải Emmy, xuất hiện trong các chương trình truyền hình và phim ảnh với tư cách là chính mình nhưng dưới góc độ hài hước (ví dụ: Ở nhà một mình 2: Lạc ở New York The Nanny, The Fresh Prince of Bel-Air, Days of Our Lives, Wall Street: Money Never Sleeps) và là một nhân vật khác (The Little Rascals). Ông là chủ đề của nhiều danh hài, họa sĩ phim hoạt hình và họa sĩ tranh biếm họa online. Trump cũng có một chương trình trò chuyện radio của riêng ông với tên gọi Trumped! Ông cũng từng xuất hiện trong một tập của phim truyền hình Sex and the City qua một vai diễn khách mời. Trump cũng là thành viên của Screen Actors Guild và nhận khoản trợ cấp hơn 110.000 USD hàng năm.
Tháng 3 năm 2011, Trump là chủ đề của một tập Comedy Central Roast. Chương trình được dẫn bởi Seth MacFarlane, khách mời đặc biệt (roaster) bao gồm Larry King, Snoop Dogg và Anthony Jeselnik cùng với các khách mời thông thường khác. Con gái Trump, Ivanka, cũng có mặt trong hàng ghế khán giả. Tháng 4 năm 2011, Trump tham dự White House Correspondents' Dinner (Tiệc Liên hoan Phóng viên Nhà Trắng), với sự góp mặt của danh hài Seth Meyers. Tổng thống Obama nhân sự kiện này đã có một số câu đùa châm biếm Trump.
Ngày 5 tháng 8 năm 2015, một bộ phim tài liệu về Trump thời kì thập niên 1980 và 1990 được phát hành trên mạng với tựa đề "What's the Deal?" (Thỏa thuận gì thế?).

World Wrestling Entertainment

Trump là một fan của World Wrestling Entertainment (Đấu vật Giải trí Thế giới) và là bạn của ông chủ WWE Vince McMahon. Ông đã đăng cai hai sự kiện WrestleMania tại Trump Plaza và là khách mời trong vài chương trình khác. Trump Taj Mahal ở Thành phố Atlantic của Trump là nơi đăng cai 1991 WBF Championship (được sở hữu bởi WWE, lúc đó được biết đến dưới cái tên "World Wrestling Federation"). Trump từng được phỏng vấn bởi Jesse Ventura bên cạnh sàn đấu tại WrestleMania XX.
Ông cũng xuất hiện tại WrestleMania 23 trong một trận đấu mang tên "The Battle of Billionaires" (Trận đấu của các Tỷ phú). Trump thuộc đội của Bobby Lashley, trong khi đội của Vince McMahon là Umaga với Stone Cold Steve Austin là trọng tài khách mời. Giao kèo của trận đấu là tóc đấu với tóc, có nghĩa là cả Trump và McMahon đều sẽ bị cạo trọc nếu đô vật của mình thua. Lashley chiến thắng nên Trump đã cạo đầu McMahon.
Ngày 15 tháng 6 năm 2009, theo kịch bản, McMahon tuyên bố trong Monday Night Raw rằng ông đã "bán" chương trình cho Trump. Xuất hiện trên màn ảnh, Trump tuyên bố rằng ông sẽ đến sân trong tập tiếp theo, không hề có quảng cáo và sẽ hoàn tiền 100% cho ai đã mua vé tới sân cho chương trình ngày hôm đó. McMahon "mua lại" Raw ngay tuần sau với mức giá gấp đôi. Nhạc nền chào sân của ông hôm đó "Money, Money" được sáng tác bởi Jim Johnston.
Trump được vinh danh trong khu người nổi tiếng của WWE Hall of Fame vào năm 2013, tại Madison Square Garden vì những đóng góp của ông trong công tác quảng bá. Đêm hôm sau ông đánh dấu lần xuất hiện thứ năm của mình tại WrestleMania.

Chính trị

Trump mô tả các khuynh hướng chính trị và quan điểm của ông qua rất nhiều cách, đôi khi đối lập lẫn nhau theo thời gian. Politico miêu tả ông là "người theo chủ nghĩa chiết trung, ứng biến và đôi khi không nhất quán". Ông từng là thành viên các đảng Cộng hòa, Độc lập, Dân chủ và "từ chối nhà nước". Ông cũng từng tranh cử dưới danh nghĩa ứng viên Đảng Cải cách. Ông đã từng thay đổi quan điểm của mình về thuế suất cho người thu nhập cao, quyền nạo hút thai và y tế.

Đảng phái chính trị

Một báo cáo năm 2011 của Center for Responsive Politics cho hay trong vòng hai thập kỉ bầu cử vừa qua của Mỹ, Donald Trump đã quyên góp cho chiến dịch tranh cử của các ứng viên của cả Đảng Cộng hòa lẫn Đảng Dân chủ. Trong mười người nhận quyên góp nhiều nhất thì có sáu người Đảng Dân chủ và bốn người Đảng Cộng hòa. Sau 2011, ông chủ yếu đóng góp cho các ứng viên Đảng Cộng hòa.
Trump là một người ủng hộ sớm của ứng viên Đảng Cộng hòa Ronald Reagan cho chức tổng thống Mỹ và ông cũng lên tiếng ủng hộ ứng viên Đảng Cộng hòa Mitt Romney làm tổng thống. Năm 2015 khi được hỏi ai là người giỏi nhất trong số các tổng thống gần đây, Trump lựa chọn Bill Clinton thuộc Đảng Dân chủ thay vì George H.W. Bush và George W. Bush thuộc Đảng Cộng hòa. Clinton's Foundation đã nhận khoảng 100.000 đến 250.000 USD từ Trump và cũng đã tham dự đám cưới của Trump năm 2005. Năm 2008 Trump có viết rằng Hillary Clinton sẽ là một "tổng thống hoặc phó tổng thống tuyệt vời".
Đảng phái chính trị của Trump thay đổi theo thời gian. Trước 1987, ông thuộc Đảng Dân chủ, sau đó gia nhập Đảng Cộng hòa từ 1987–1999. Sau đó ông chuyển qua Đảng Cải cách từ 1999–2001. Từ 2001–2009 ông lại quay về Đảng Dân chủ và lại tham gia Đảng Cộng hòa từ 2009–2011. Sau khi không theo đảng phái nào từ 2011–2012, ông trở về Đảng Cộng hòa nơi ông vẫn hoạt động từ 2012–nay.

Quan điểm chính trị

Trump miêu tả các khuynh hướng chính trị và quan điểm của ông bằng rất nhiều cách, đôi khi đối lập nhau qua theo thời gian. Các quan điểm dưới đây được chiếu theo năm 2016, dẫn nguồn từ các bài phát biểu công khai, các buổi tranh luận, thông cáo chính sách và theo như thông tin trên website của chiến dịch.
Trump mô tả mình là một người chống nạo phá thai và sẽ cấm nạo phá thai muộn, trừ trường hợp do hiếp dâm, loạn luân hay vấn đề sức khỏe. Ông cũng ủng hộ việc kết thúc sự trợ cấp của nhà nước cho tổ chức Planned Parenthood.
Trump ủng hộ Tu chính án thứ hai, phản đối việc kiểm soát súng đạn và ông cũng có giấy phép mang súng kín của New York. Ông ủng hộ việc sửa lại hệ thống điều tra lý lịch liên bang, nhờ đó tội phạm và các trường hợp thần kinh luôn được ghi chép trong hệ thống.
Về vấn đề y tế, Trump ủng hộ việc thay thế Đạo luật Bảo vệ Bệnh nhân và Chăm sóc sức khỏe Hợp túi tiền (thường được biết đến dưới cái tên "Obamacare") với kế hoạch thị trường tự do cho chăm sóc sức khỏe có cạnh tranh nhằm giảm giá thành, mặc dù trong quá khứ ông cũng từng tuyên bố ủng hộ hình thức nhà nước bao cấp chăm sóc sức khỏe. Trump ủng hộ việc dỡ bỏ chế độ dự trữ và xếp hàng, bắt nguồn từ vụ bê bối chăm sóc sức khỏe cựu chiến binh năm 2014. Trong một thông cáo, ông nói rằng các cơ sở của Bộ Cựu chiến binh cần được nâng cấp với công nghệ hiện đại, thuê nhiều cựu chiến binh để chữa trị cho các cựu chiến binh khác, gia tăng hỗ trợ cho các cựu chiến binh nữ và xây dựng các phòng khám vệ tinh quanh các bệnh viện ở các vùng hẻo lánh.
Trump phản đối hợp pháp hóa việc sử dụng cần sa cho mục đích tiêu khiển nhưng ủng hộ hợp pháp hóa cần sa cho mục đích y tế và cũng ủng hộ quyết định riêng của từng bang.
Trong vấn đề nhập cư, Trump nhấn mạnh vào an ninh biên giới. Trong buổi vận động tranh cử đầu tiên tại Derry, New Hampshire, Trump xác nhận rằng nếu ông đắc cử, "Trong ngày đầu tiên làm tổng thống, người nhập cư bất hợp pháp sẽ phải rời khỏi đây và rời khỏi đây nhanh". Trump phản đối quyền nhập quốc tịch cho trẻ sinh tại Mỹ, ông lập luận rằng điều này không được và không nên được bảo vệ bởi Tu chính án thứ 14 của Hiến pháp Hoa Kỳ.
Trump từng nói rằng sự ấm lên toàn cầu "hoàn toàn là một tin đồn nhảm". Ông cũng nói rằng "khái niệm ấm lên toàn cầu được tạo ra bởi Trung Quốc, phục vụ cho Trung Quốc nhằm làm cho ngành công nghiệp sản xuất của Mỹ mất khả năng cạnh tranh", mặc dù sau này ông có đính chính đây chỉ là trò đùa. Ông nói rằng "Cục Bảo vệ Môi trường Mỹ (EPA) là một chướng ngại vật cho sự tăng trưởng và nghề nghiệp". Trump ủng hộ phát triển khai thác dầu đá phiến và chỉ trích điện gió, nói rằng "các máy phát điện gió hủy hoại mọi vùng quê mà chúng có mặt" trong khi sản xuất loại năng lựong "không đáng tin cậy và tồi tệ".
Trump nói rằng ông ủng hộ hôn nhân truyền thống. Tháng 6 năm 2015, sau vụ kiện giữa Obergefell và Hodges, Tòa án Tối cao Hoa Kỳ đưa ra phán quyết hợp pháp hóa hôn nhân đồng tính trên toàn quốc, ông nói: "Tôi thích để cho các bang tự đưa ra quyết định hơn, và tôi muốn bạn biết điều đó. Nhưng họ đã đưa ra quyết định rồi. [...] Thế nên, đến một lúc nào đó bạn phải tư duy thực tế về chuyện này".
Về vấn đề lương tối thiểu, Trump tin rằng không nên tăng lương tối thiểu vì nó sẽ gây bất lợi cho sức cạnh tranh của nền kinh tế Mỹ.
Trump cũng ủng hộ cho các trường và địa phương tự quyết định chương trình học bậc tiểu học và trung học cơ sở. Ông phản đối tiêu chuẩn liên bang về chương trình học Common Core cho bậc tiểu học và trung học cơ sở, và gọi đó là một "thảm họa" cần phải đựoc chấm dứt.

Ý định tranh cử tổng thống, 1988 – 2012

Trump có để ngỏ ý định tranh cử tổng thống vào các năm 1988, 2004 và 2012 và tranh cử Thống đốc New York vào các năm 2006 và 2014, nhưng đều không thực hiện. Ông cũng được coi là bạn đồng hành tiềm năng của George H. W. Bush cho tấm vé vào Nhà Trắng của Đảng Cộng hòa, nhưng rồi thua cuộc trước Phó Tổng thống sau này là Dan Quayle. Hiện tại dư luận vẫn đặt dấu hỏi nguyên nhân là do Trump hay chiến dịch của Bush. Năm 1999, Trump nộp hồ sơ thành lập hội đồng thăm dò để tìm kiếm đề cử ứng viên tổng thống của Đảng Cải cách vào năm 2000. Một cuộc thăm dò tháng 7 năm 1999 so sánh ông với ứng viên được dự báo của Đảng Cộng hòa George W. Bush và ứng viên được dự báo của Đảng Dân chủ Al Gore cho thấy Trump có bảy phần trăm số người ủng hộ. Mặc dù sau đó Trump bỏ cuộc vì lý do lục đục nội bộ đảng, Trump vẫn giành chiến thắng trong cuộc bầu cử sơ bộ của đảng tại bang California và Michigan.
Sau này Trump có nói rằng tầm ảnh hưởng trên phạm vi quốc gia của ông đã thay đổi: "Chuyện là tôi đã tham gia The Apprentice và nó trở nên cực kì thành công. Ai mà biết trước được điều đó?", ông trả lời người phỏng vấn Larry King năm 2005. "Không gì có thể sánh được việc có một chương trình nổi tiếng trên TV cả", Trump nói.
Trong khi Trump công khai cân nhắc việc tìm kiếm đề cử ứng viên tổng thống năm 2012 của Đảng Cộng hòa, một thăm dò dư luận của Wall Street Journal/NBC News công bố tháng 3 năm 2011 cho thấy Trump dẫn đầu trong số những đối thủ tiềm năng, hơn cựu Thống đốc bang Massachusetts Mitt Romney một điểm. Một thăm dò của Newsweek thực hiện tháng 2 năm 2011 cho thấy Trump hơn Barack Obama vài điểm, trong bối cảnh có rất nhiều cử tri còn đang lưỡng lự cho cuộc bầu cử tổng thống tháng 11 năm 2012. Một thăm dò được công bố tháng 4 năm 2011 bởi Public Policy Polling cho thấy Trump dẫn đầu với khoảng cách chín điểm trong một cuộc cạnh tranh tiềm năng cho đề cử của Đảng Công hòa, giữa lúc ông vẫn đang cân nhắc về chuyện tranh cử. Giới truyền thông cho rằng hành động của Trump có thể là chiến lược quảng bá cho chương trình của ông The Apprentice. Ngày 16 tháng 5 năm 2011, Trump tuyên bố rằng ông sẽ không tranh cử tổng thống. Public Policy Polling miêu tả rằng các sự kiện trong tháng 5 năm 2011 là "một trong những lần lên và xuống nhanh nhất trong lịch sử tranh cử tổng thống".

Giữa hai lần tuyên bố tranh cử tổng thống, 2011 – 2015

Tháng 12 năm 2011, Donald Trump được xem là một trong mười người đàn ông còn sống được người Mỹ ngưỡng mộ nhất, ở vị trí thứ 7 với 1% người nêu tên (hạng 1 là Barack Obama được 17%, rồi đến George W. Bush được 3%), theo thăm dò của USA Today/Gallup.
Tháng 4 năm 2011, Trump đặt dấu hỏi về bằng chứng quốc tịch của Tổng thống Barack Obama, cáo buộc rằng "bà của ông ta ở Kenya nói rằng ông ta sinh ra ở Kenya và bà ấy đã ở đó và tận mắt chứng kiến" (Luận điểm của Trump bắt nguồn từ đoạn ghi âm bài phỏng vấn qua điện thoại với bà của Obama, sản phẩm của một mục sư bang Pennsylvania phản đối việc bầu Obama). Trump cũng hoài nghi việc liệu Obama có đủ điểm đầu vào Trường Luật Harvard hay không. Trump nói rằng ông đã gửi một nhóm điều tra tư nhân tới Hawaii, nơi sinh ghi trên giấy tờ của Obama và chia sẻ với The Today Show "họ không thể tin vào những gì họ tìm thấy". Ngày 25 tháng 4 năm 2011, Trump kêu gọi Obama hãy kết thúc vấn đề quốc tịch bằng việc công bố bản đầy đủ giấy khai sinh của mình. Hai ngày sau, Obama đưa ra thông cáo chính thức trong một nỗ lực của Nhà Trắng nhằm khép lại sự vụ và công bố bản đầy đủ giấy khai sinh của mình. Trump bày tỏ sự tự hào với vai trò của ông trong việc giấy khai sinh được công bố qua một buổi họp báo ngay sau đó, nói rằng ông mong rằng nó "hợp lý" và "chúng ta phải tận mắt thấy, nó có thật hay không?" Khi được hỏi vào tháng 7 năm 2015 có đúng Obama sinh ra ở Mỹ không, Trump nói: "Tôi thật sự không biết. Ý tôi là, tôi không hiểu tại sao trước đó ông ta không công bố giấy tờ của mình".
Tháng 12 năm 2008, Trump nổi lên với tư cách là người sớm ủng hộ kế hoạch năm 2009 nhằm giải cứu nền công nghiệp ô tô Mỹ của chính phủ, mà đến năm 2012 đã đựoc ủng hộ bởi 56% người dân Mỹ (63% số người ủng hộ ở Michigan), theo cuộc thăm dò từ Pew Research Center. Tuyên bố của Trump gợi ý rằng vaccine có thể gây ra bệnh tự kỉ trở thành đề tài chỉ trích của cộng đồng khoa học trên rất nhiều phương tiện thông tin đại chúng. Ông cũng bị chỉ trích bởi tuyên bố phủ nhận sự thay đổi khí hậu, bởi nó trái với quan điểm của cộng đồng khoa học.
Năm 2013, Trump là khách mời phát biểu tại Conservative Political Action Conference (Hội nghị Hành động Chính trị Bảo thủ - CPAC). Bài phát biểu hôm đó không có nhiều người lắng nghe. Ông đã dành hơn một triệu USD nhằm nghiên cứu tính khả thi của việc tranh cử tổng thống Mỹ. Tháng 10 năm 2013, Đảng Cộng hòa New York ban hành một bản ghi nhớ đề xuất rằng Trump nên tranh cử thống đốc bang năm 2014, cạnh tranh với Andrew Cuomo. Trump nói rằng mặc dù New York có một số vấn đề và thuế thì quá cao, việc tranh cử thống đốc bang không phải là mối quan tâm sâu sắc của ông. Tháng 2 năm 2015, Trump không gia hạn hợp đồng cho chương trình The Apprentice, dấy lên tin đồn rằng ông có thể chạy đua vào Nhà Trắng năm 2016.

Đề xuất lệnh cấm người Hồi giáo nhập cảnh vào Mỹ

Tuy nhiên, một số lượng lớn và đa dạng người nổi tiếng không đồng tình với ý kiến của Trump. Đề xuất vấp phải sự chỉ trích rộng khắp từ cả trong và ngoài nước Mỹ – bao gồm cả những nhân vật ít khi dính dáng tới các chiến dịch bầu cử tổng thống Mỹ như các lãnh đạo nước ngoài và chính những người lãnh đạo đảng của Trump, những người có quan điểm hiếm khi đối lập trong kì bầu cử sơ bộ của đảng. Cụ thể, những người chỉ trích gồm có Thủ tướng Anh David Cameron, Thủ tướng Pháp Manuel Valls và Ngoại trưởng Canada Stephane Dion, Chủ tịch Đảng Cộng hòa Reince Priebus, Người phát ngôn Hạ viện Mỹ thuộc Đảng Cộng hòa Paul Ryan, Người đứng đầu đảng đa số Thượng viện Mỹ thuộc Đảng Cộng hòa Mitch McConnell. Một cuộc vận động nhằm cấm Trump nhập cảnh vào Vương quốc Anh đã nhận được trên 540.000 chữ ký, một kỉ lục cho website của Chính phủ Anh. Các thành viên trong chính đảng của Trump cũng tranh luận rằng một đề xuất cấm thành viên của một tôn giáo lớn trên thế giới vi phạm những giá trị truyền thống của đảng, đó là Tu chính án thứ nhất của Hiến pháp (quyền được tự do tôn giáo) và nguồn gốc nhập cư của quốc gia. Những người chỉ trích cũng chỉ ra rằng đề nghị này cũng dẫn đến việc cấm cửa nhiều đồng minh thân cận nhất trong cuộc chiến chống khủng bố của đất nước, từ những người phiên dịch trợ giúp cho CIA cho đến Quốc vương Abdullah của Jordan và nó sẽ có lợi cho ISIL thông qua việc củng cố luận điểm của ISIL rằng Hoa Kỳ đang chống lại đức tin của người Hồi giáo. Lầu Năm Góc đã đưa ra thông cáo rằng "bất cứ điều gì đem lại lợi ích cho các luận điểm của ISIL và đem nước Mỹ chống lại đức tin người Hồi giáo thì không chỉ đi ngược lại những giá trị của đất nước mà còn đi ngược lại an ninh quốc gia". The Washington Post đưa tin, "Donald Trump có mặt trong một video tuyển mộ mới của những kẻ thánh chiến".
Tháng 1 năm 2013, Trump là một nhân vật nổi tiếng ở Israel, đã mua đất ở Israel. Trump còn đăng tải một đoạn video ủng hộ Thủ tướng Israel Benjamin Netanyahu trong kì bầu cử năm 2013. Tuy nhiên, sau lời kêu gọi tạm thời cấm người Hồi giáo tới Hoa Kỳ, nhiều lãnh tụ Do thái, bao gồm cả Netanyahu, đã chỉ trích đề xuất của Trump. Hàng chục thành viên nội các Israel, trong đó nhiều người theo đạo Hồi, gồm đủ mọi tư tưởng chính trị, đã ký một bản kiến nghị kêu gọi Netanyahu không gặp mặt Trump trong tháng đó. Một ngày sau, Trump hoãn chuyến thăm tới Israel cho tới khi "một ngày nào đó sau khi tôi trở thành Tổng thống Mỹ", nói rằng ông không muốn khiến cho Netanyahu phải "chịu áp lực".
Trong một cuộc tranh luận của đài Fox News, khi được hỏi về tính khả thi của kế hoạch cấm người Hồi giáo tới Mỹ, Trump nói rằng Bỉ và Pháp đã gặp tai họa bởi người Hồi giáo ở các nước đó không thể hòa nhập. Trump nói rằng sống ở Brussels như sống ở "địa ngục" vì sự đồng hóa của người Hồi giáo ở mức khủng khiếp.

Kiến nghị cấm Trump tới Vương quốc Anh

Ngay sau những bình luận gây tranh cãi của Trump về vấn đề người nhập cư Hồi giáo, một cuộc vận động với tên gọi "Cấm Donald J. Trump tới Anh" được phát động ở Anh, trên trang web kiến nghị điện tử của Quốc hội, kêu gọi Chính phủ Anh cấm ông nhập cảnh. Tới 05:00 ngày 11 tháng 12, tổng số chữ ký đã vượt quá 500.000, vượt xa mức 100.000 theo yêu cầu để triệu tập một cuộc tranh luận trong Nghị viện. Ngày 18 tháng 1, Hạ viện Anh tranh luận về vấn đề này, nhưng cuối cùng không tổ chức bỏ phiếu vì các nghị sĩ không có quyền để ban hành một lệnh cấm như vậy. Cuộc tranh luận kéo dài 3 giờ đồng hồ đã chứng kiến thành viên của tất cả các bên trong nghị viện miêu tả Trump là "một thằng hề", "điên khùng", "hiếu chiến" và "một kẻ khó ưa".

Trở thành ứng cử viên Tổng thống của Đảng Cộng hòa

Sau cuộc bỏ phiếu sơ bộ của Đảng Cộng hòa vào ngày 3 tháng 5 năm 2016, Trump đã giành chiến thắng để trở thành ứng cử viên đại diện cho Đảng đứng ra tranh cử Tổng thống Hoa Kỳ với ứng viên của Đảng Dân chủ là bà Hillary Clinton.

Đời tư

Trump đã ba lần kết hôn, cả ba lần đều được giới báo lá cải đưa tin rất chi tiết. Đời tư của ông cũng nhận được sự chú ý đặc biệt của giới truyền thông.
Trump kết hôn với người mẫu Ivana Zelníčková vào ngày 7 tháng 4 năm 1977 tại Nhà thờ Marble Collegiate ở New York. Họ có ba người con: hai con trai Donald Jr. (sinh ngày 31 tháng 12 năm 1977) và Eric (sinh ngày 6 tháng 1 năm 1984) và con gái Ivanka (sinh ngày 30 tháng 10 năm 1981). Ivana nhập quốc tịch Mỹ năm 1988 với Trump là người bảo lãnh. Trump được nhiều người biết đến với cái tên "The Donald", biệt danh được giới truyền thông hay dùng sau khi được Ivana sử dụng trong một lần xuất hiện trên Spy Magazine năm 1989. Tới đầu năm 1990, chuyện hôn nhân rạn nứt giữa Trump và Ivanna và việc Trump ngoại tình với diễn viên Marla Maples trong một thời gian dài đã được đưa tin khắp các báo lá cải. Họ tiến tới li dị vào năm 1991.
Maples sinh cho Trump một người con gái, Tiffany, vào ngày 13 tháng 10 năm 1993. Cặp đôi kết hôn sau đó hai tháng vào ngày 20 tháng 12 năm 1993. Họ chính thức li thân vào tháng 5 năm 1997 và li dị vào tháng 6 năm 1999.
Trump có qua lại với người mẫu Kara Young vào giữa và cuối những năm 1990 và được cho là đã "khủng bố" Công nương Diana bằng những bó hoa đắt tiền sau khi bà li dị Thái tử Charles năm 1996. "Tôi chỉ có một điều hối tiếc về chuyện tình ái – đó là tôi chưa từng có cơ hội được tỏ tình với Công nương Diana Spencer", Trump viết trong cuốn sách xuất bản năm 1997 của mình The Art of the Comeback (Nghệ thuật Lội ngược dòng). "Tôi có gặp bà ấy một vài lần... Bà là một công chúa đích thực – một người phụ nữ trong mơ".
Năm 1998, Trump bắt đầu mối quan hệ với người mẫu thời trang gốc Slovenia, Melania Knauss. Họ đính hôn vào tháng 4 năm 2004 và kết hôn ngày 22 tháng 1 năm 2005 tại Nhà thờ Episcopal Bethesda-by-the-Sea, Palm Beach, Florida, sau đó tổ chức tiệc tại dinh thự Mar-A-Lago của Trump. Năm 2005, Melania nhập quốc tịch Mỹ. Cũng năm đó, bà sinh cho Trump một người con trai Barron William Trump. (Trump trước đó từng sử dụng bút danh "John Barron" trong một số giao kèo kinh doanh). Barron thông thạo tiếng Slovene do sử dụng từ khi còn nhỏ. Trong một buổi phỏng vấn tháng 2 năm 2009 trên bản tin Nightline của đài ABC, Trump có bình luận về những người vợ cũ: "Tôi biết là rất khó cho họ [Ivana và Marla] để có thể cạnh tranh vì tôi yêu những gì tôi có. Thực sự là như vậy".
Trump có chín người cháu: năm người cháu nội của Donald Jr. (Kai Madison, Donald John III, Tristan Milos, Spencer Frederick và Chloe Sophia), ba đứa cháu ngoại của Ivanka (Arabella Rose và Joseph Frederick). và một người cháu nội của Eric (Eric Luke).

Quan điểm tôn giáo

Trump là người theo Giáo hội Trưởng Nhiệm. Trong một bài phỏng vấn tháng 4 năm 2011 trên chương trình 700 Club, ông bình luận: "Tôi theo đạo Tin Lành, tôi theo Giáo hội Trưởng Nhiệm. Và bạn biết đấy tôi có mối quan hệ tốt đẹp với nhà thờ trong suốt những năm qua. Tôi nghĩ rằng tôn giáo là một điều tuyệt vời. Tôi nghĩ rằng đạo của tôi là một tôn giáo tuyệt vời". Trump nói với khán giả của một buổi vận động tranh cử năm 2015 tại Nam Carolina rằng ông sinh hoạt tại Nhà thờ Marble Collegiate, nơi ông kết hôn với người vợ đầu Ivana năm 1977. Nhà thờ nói rằng ông "không phải là một thành viên tích cực".
Năm 1983, Đức cha Norman Vincent Peale, người được miêu tả trong một bản tiểu sử trên New York Times là "cha xứ" của nhà Trump, nói rằng Trump là người "tử tế và nhã nhặn trong các cuộc thương lượng và là người hết sức khiêm nhường một cách trung thực". Trump nói rằng cuốn The Art of Deal (Nghệ thuật Đàm phán) (1987) mà ông viết là "cuốn sách ưa thích thứ nhì" của ông và nói với khán giả trong các cuộc vận động tranh cử: "Các bạn có biết cuốn sách ưa thích nhất của tôi là gì không? Kinh thánh! Không gì hơn được Kinh thánh". Ông từ chối chia sẻ tiết Kinh thánh mà mình thích nhất, ông nói "Tôi không thích chia sẻ điều này với những người mà tôi gần như không quen biết".
Trump nói rằng, mặc dù ông tham gia Tiệc Thánh, ông không đòi hỏi Chúa tha thứ cho tội lỗi của mình. Ông nói rằng: "Nếu tôi nghĩ rằng tôi đã làm chuyện gì sai, thì, tôi sẽ cố gắng sửa chữa nó. Tôi không muốn lôi Chúa vào chuyện này".
Trump cũng ca ngợi và giữ mối quan hệ với một vài chính trị gia nổi tiếng theo phong trào Tin Lành và Kitô giáo, bao gồm Tony Perkins và Ralph Reed. Trong chiến dịch tranh cử tổng thống 2016 của ông, ông nhận được lời chúc phúc từ linh mục Chính thống giáo Hy Lạp Emmanuel Lemelson.
Trump cũng có mối quan hệ chặt chẽ với cộng đồng người Do Thái Mỹ. Khi được hỏi tại lễ trao thưởng giải Algemeiner Journal năm 2015 về việc có cháu người Do Thái, Trump nói: "Tôi không chỉ có cháu người Do Thái, tôi còn có con gái người Do Thái (Ivanka đã cải đạo sang Do Thái giáo trước khi cưới Jared Kushner) và tôi rất vinh dự vì điều đó... tuy không phải điều tôi dự kiến nhưng tôi mừng là nó đã xảy ra".

Kiểu tóc

Kiểu tóc của Trump đã được nghiên cứu rộng khắp và thường là tiêu điểm cho các bình luận hài hước. Kiểu đầu của ông nổi tiếng vì hình dáng đặc biệt, màu trắng cát vàng và theo Vanity Fair miêu tả thì nó là một kiểu "chải ngược đôi" hai hướng lạ mắt, nên nó đặc biệt nổi bật trong môi trường ánh sáng mạnh. Louis Licari phỏng đoán rằng đây đúng là tóc của Trump, nhưng là do cấy ghép tóc, có thể đã được thực hiện bởi người tiên phong trong lĩnh vực cấy ghép tóc Norman Orentreich. Một tiểu sử không chính thức năm 1993 thực hiện bởi phóng viên Harry Hurt III của Newsweek nói rằng Trump đã trải qua cuộc phẫu thuật gọt da đầu đầy đau đớn vào năm 1989, thực hiện bởi một trong những bác sĩ phẫu thuật thẩm mĩ của vợ [cũ] Ivana, mà sau này Trump đã phủ nhận. Tháng 8 năm 2015, trong một buổi vận động tại Mobile, Alabama, Trump nói: "Nếu trời mưa, tôi sẽ bỏ mũ và tôi sẽ chứng minh một lần và mãi mãi rằng nó là thật". Trump trả lời trên Playboy năm 2004 rằng ông tự tạo kiểu tóc cho mình và chỉ để một người tỉa nó: "Bạn gái [giờ là vợ] Melania". Trong những năm gần đây có tin nói rằng Trump có thợ cắt tóc riêng. Nói về các sản phẩm chăm sóc tóc, Trump nói trong một buổi vận động tranh cử ngày 30 tháng 12 năm 2015, tại Hilton Head, Nam Carolina rằng ông thích tự do sử dụng các sản phẩm tại căn hộ ở New York. Bàn về vấn đề môi trường liên quan tới các loại bình xịt, Trump gạt bỏ các loại bình bơm được ưa chuộng bởi các nhà hoạt động vì môi trường, nói rằng "Tôi muốn dùng bình xịt tóc!" Tháng 6 năm 2015, Trump nói với The Des Moines Register rằng ông có thể sẽ thay đổi kiểu tóc hiện tại nếu đắc cử Tổng thống Mỹ năm 2016, bởi ông sẽ không có thời gian vì ông sẽ phải "làm việc bở hơi tai tại Nhà Trắng".

Doanh nghiệp phá sản

Đã có bốn doanh nghiệp của Trump phải đệ đơn xin phá sản theo Điều 11 Luật Phá sản Mỹ. Theo một báo cáo của Forbes năm 2011, nguyên nhân đều do việc kinh doanh khách sạn và sòng bạc tại Thành phố Atlantic gặp quá nhiều nợ nần, bao gồm Trump Taj Mahal (1991), Trump Plaza Hotel (1992), Trump Hotels & Casino Resorts (2004) và Trump Entertainment Resorts (2009). Trump nói rằng "Tôi đã vận dụng luật của nước mình để giảm bớt nợ... Chúng ta sẽ lập công ty. Chúng ta sẽ đệ đơn phá sản. Chúng ta sẽ thương lượng với ngân hàng. Chúng ta sẽ có một thỏa thuận tuyệt vời. Bạn biết đấy, như trong The Apprentice vậy. Đây không phải là chuyện cá nhân. Đây là chuyện làm ăn". Ông chỉ ra rằng các "doanh nhân vĩ đại" khác cũng làm như vậy.
Doanh nghiệp đầu tiên của Trump phải nộp đơn phá sản vào năm 1991, khi Trump Taj Mahal mất khả năng trả nợ. Forbes chỉ ra rằng trường hợp phá sản đầu tiên này là lần duy nhất có sự liên quan tới nguồn lực tài chính cá nhân của Trump. Tuy nhiên, Time lại cho rằng 72 triệu USD tiền túi của ông cũng có liên quan tới một vụ phá sản sau này vào năm 2004.
Ngày 2 tháng 11 năm 1992, Trump Plaza Hotel nộp hồ sơ nhận gói cứu trợ theo Điều 11 Luật Phá sản. Trong đó Trump đồng ý chuyển giao 49 phần trăm cổ phần của khách sạn cho Citibank và năm chủ nợ. Đổi lại Trump sẽ nhận được các ưu đãi trên khoản nợ hơn 550 triệu USD của các chủ nợ khác và vẫn là tổng giám đốc, mặc dù ông sẽ không có lương và không có vai trò gì trong các hoạt động hàng ngày.
Trong quá trình tái cấu trúc sau hai sự kiện trên, Trump đã giải quyết xong một phần lớn khoản nợ cá nhân 900 triệu USD của mình vào năm 1994 và giảm đi khá nhiều khoản nợ kinh doanh gần 3,5 tỉ USD. Mặc dù phải bán đi du thuyền Trump Princess và công ty Trump Shuttle (mua năm 1989), ông vẫn giữ lại đựoc Trump Tower ở Thành phố New York và sở hữu ba sòng bạc tại Thành phố Atlantic. Trump nhượng lại quyền sở hữu West Side Yards cho các chủ đầu tư châu Á theo như điều khoản trong thỏa thuận của ông với Chase Manhattan Bank. Trump được cho là đã được trả lợi tức từ việc đặt tên ông cho các cao ốc. Năm 1995, ông hợp nhất cổ phần ở các sòng bạc của mình vào Trump Hotels & Casino Resorts. Các khoản bất động sản khiến ông trở nên giàu có ngay cả khi lợi nhuận giảm sút.
Lần doanh nghiệp phá sản thứ ba xảy ra vào ngày 21 tháng 10 năm 2004, khi Trump Hotels & Casino Resorts tuyên bố tái cấu trúc lại các khoản nợ. Theo kế hoạch đặt ra, cổ phần của Trump được giảm từ 56 phần trăm xuống 27 phần trăm, các chủ trái phiếu sẽ xóa bớt nợ để đổi lấy nhận được cổ phần từ công ty. Trump Hotels buộc phải nộp đơn tự nguyện phá sản lấy gói cứu trợ để tiếp tục kinh doanh. Sau khi công ty nộp đơn vào tháng 11 năm 2004, Trump chấp nhận từ bỏ vị trí giám đốc điều hành nhưng vẫn giữ chức Chủ tịch Hội đồng quản trị. Tháng 5 năm 2005 công ty thoát khỏi trạng thái phá sản với tên mới Trump Entertainment Resorts Holdings. Viết về sự kiện này và những lần phá sản trước trong cuốn sách năm 2007 của mình, Think BIG and Kick Ass in Business and Life (Nghĩ lớn và Thành công trong Công việc và Cuộc sống), Trump viết: "Tôi nhận ra đó là lỗi của ngân hàng, không phải của tôi. Tôi đã bận tâm cái gì thế không biết? Tôi có nói với một ngân hàng, 'Tôi đã nói rồi lẽ ra các ông không nên cho tôi vay. Tôi đã nói rồi hợp đồng đó không tốt chút nào'".
Lần phá sản doanh nghiệp gần đây nhất của Trump là vào năm 2009. Ngày 13 tháng 2, Trump tuyên bố ông sẽ rút khỏi hội đồng quản trị của Trump Entertainment Resorts và bốn ngày sau đó công ty đệ đơn xin phá sản theo Điều 11 Luật Phá sản Mỹ. Tại thời điểm đó, Trump Entertainment Resorts có ba tài sản ở Thành phố Atlantic: Trump Taj Mahal, Trump Plaza và Trump Marina (bán năm 2011). Đầu tháng 8 năm 2014, Trump đâm đơn kiện yêu cầu gỡ tên ông khỏi Trump Plaza Hotels & Casino và các cơ sở vật chất của Taj Mahal vì ông không còn quyền sở hữu tại đây nữa. Trump Entertainment Resorts sau đó lại nộp đơn xin phá sản vào năm 2014.

Kiện tụng

Trong suốt sự nghiệp của mình, Trump đã khởi kiện và là mục tiêu của "hàng trăm" vụ kiện dân sự, điều mà luật sư của ông Alan Garten nói năm 2015 "một phần tất yếu của việc làm ăn trên đất nước này".
Năm 1973, Bộ Tư pháp kiện Trump Management Corporation vì được cho là đã phân biệt chủng tộc, một cáo buộc mà công ty của Trump đã phản bác. Vụ kiện được dàn xếp trước khi được đưa ra tòa năm 1975.
Năm 1990, sau khi một nhà phân tích tại Janney Montgomery Scott nói rằng dự án Taj Mahal của Trump ban đầu sẽ "phá kỉ lục" nhưng sẽ thất bại trước khi hết năm, Trump đe dọa sẽ kiện công ty chủ quản trừ khi nhà phân tích rút lại ý kiến hoặc bị sa thải. Nhà phân tích từ chối rút lại phát ngôn của mình và bị công ty sa thải. Taj Mahal sau đó nộp đơn xin phá sản lần đầu vào tháng 11 năm 1990. Nhà phân tích đã kiện Trump vì bôi nhọ danh dự, đòi bồi thường 2 triệu USD. Vụ kiện đã được dàn xếp trước khi ra tòa. Nhận định của nhà phân tích về tương lai của Taj Mahal sau này được nhận xét là "chính xác không tưởng".
Năm 2002, Ủy ban Chứng khoán Hoa Kỳ khởi xướng một vụ kiện tài chính chống lại Công ty Trump Hotels & Casino Resorts, tình nghi công ty đã công bố một số "thông tin sai lệch về thu nhập quý 3 năm 1999". Vụ kiện được dàn xếp mà bên bị đơn đều không công nhận hay phủ nhận cáo buộc.
Trong giai đoạn khủng hoảng tài chính 2008, Trump International Hotel & Tower (Chicago) không có đủ doanh số cần thiết. Chủ nợ Deutsche Bank từ chối đồng ý cho Trump hạ giá bán để tăng doanh số. Lập luận rằng việc khủng hoảng tài chính và thị trường bất động sản ảm đạm là do các yếu tố bất khả kháng, Trump đã viện dẫn một điều khoản trong hợp đồng nhằm không phải trả nợ. Sau đó Trump đâm đơn kiện, nói rằng hình ảnh của ông đã bị ảnh hưởng. Hai bên sau đó đồng ý rút đơn kiện và tiếp tục kinh doanh.
Năm 2008, Trump khởi xướng một vụ kiện lừa đảo và vi phạm quyền công dân 100 triệu USD chống lại thành phố Rancho Palos Verdes, California, một thành phố ven biển với 41.000 dân và ngân sách hàng năm chỉ dưới 20 triệu USD, do đã cản trở dự án căn hộ cao cấp và dự án mở rộng sân golf chống sạt lở (mua bởi Trump năm 2002 với giá 27 triệu USD) của ông. Trước đó Trump đã kiện một trường học ở địa phương vì một mảnh đất ông đã thuê từ trường nằm trong Trump National Golf Club, và sau đó làm phật ý một số người dân địa phương bằng việc đổi tên một con đường theo tên ông. Luật sư của Trump đã không thế thuyết phục thẩm phán rằng "tư tưởng chống phát triển không biết mệt mỏi" của thành phố đã cản trở tham vọng của Trump, vì Trump trước đó chưa từng nộp hồ sơ xin cấp phép. Vụ kiện kéo dài mãi đến 2012 với kết quả là Trump và thành phố đồng ý thay đổi thăm dò địa chất và mở rộng giấy phép cho 20 căn hộ cao cấp đựoc như đã đề xuất (cùng với 36 căn trước đó đã được cấp phép). Cuối cùng Trump lựa chọn không thay đổi vĩnh viễn mục đích sử dụng đất thay vì mở rộng việc xây nhà trên vùng đất vốn là sân golf cũ.
Năm 2009, Trump bị kiện bởi những nhà đầu tư đã đặt cọc tiền, từ 200.000 đến 300.000 USD một người cho các chung cư trong dự án treo Trump Ocean Resort Baja Mexico. Các nhà đầu tư cho rằng Trump (đã cho các nhà đầu tư tiềm năng xem các video quảng bá) đã gây hiểu nhầm về vai trò của ông trong dự án, rằng sau khi dự án bất thành Trump nói mình chỉ là người phát ngôn, rũ bỏ toàn bộ trách nhiệm tài chính. Họ được thông báo chóng vánh rằng họ sẽ không được hoàn lại gì hết. Tờ Associated Press năm 2009 đã miêu tả: "Những gì còn sót lại của Trump Baja là một biển quảng cáo với tấm hình lớn của Donald Trump mời chào mở bán chung cư. Nó được treo phía trên một showroom và cửa hàng đã đóng cửa, một bãi đậu xe được lát gạch, một cái hố to cắt ngang bãi cỏ, vài ống cống và các thiết bị xây dựng". Trong quá trình pháp lý diễn ra tại tòa án bang California, luật sư của Trump chất vấn một phóng viên San Diego Union-Tribune về phóng sự năm 2006 với tựa đề "Trump đặt 'tên' mình cho Baja với chung cư-khách sạn", trong đó có trích lời Trump nói rằng ông là nhà đầu tư vốn chủ sở hữu "cỡ lớn" của dự án. Tòa án bang California đã bác bỏ mánh khóe pháp lý của Trump, đứng về phía các luật sư lập luận rằng Luật Bảo hộ California không cho phép việc điều tra nguồn tin của phóng viên. Năm 2013, Trump đi đến hòa giải với hơn 100 người sẽ-là chủ chung cư, với khoản tiền bồi thường không được tiết lộ.
Năm 2011, tòa phúc thẩm đã giữ nguyên quyết định của thẩm phán Tòa án bang New Jersey, bác bỏ cáo buộc bôi nhọ danh dự và đòi 5 tỉ USD bồi thường của Trump đối với Timothy L. O'Brien, người đã viết trong cuốn sách của mình, TrumpNation: The Art of Being The Donald (Quốc gia Trump: Nghệ thuật khi là The Donald) (2006), rằng tổng tài sản thực sự của Trump thực chất chỉ từ 150 đến 250 triệu USD, không phải "hàng tỷ" như Trump đã nói với tác giả và công khai tuyên bố năm 2005. Trump phàn nàn rằng việc tác giả được cho là cố tình đánh giá thấp tổng tài sản của ông là có mục đích xấu và đã khiến ông mất các hợp đồng làm ăn và ảnh hưởng tới uy tín của ông. Tuy nhiên toà phúc thẩm lại lưu tâm tới sự nhất quán của ba nguồn tin mật mà O'Brien có đựoc.
Trump đã khởi kiện danh hài Bill Maher 5 triệu USD vào năm 2013, về việc Maher xuất hiện trong chương trình The Tonight Show with Jay Leno và nói sẽ quyên góp 5 triệu USD cho một tổ chức từ thiện nếu Trump đưa ra giấy khai sinh chứng minh rằng mẹ ông đã không giao phối với đười ươi. Hành động này nhằm đáp lại việc Trump trước đó đã thách thức Obama đưa ra giấy khai sinh của mình, nói sẽ quyên góp 5 triệu USD cho một tổ chức từ thiện mà Obama chọn nếu Obama đưa ra được đơn nhập học đại học, bảng điểm và lý lịch hộ chiếu. Trump đã đưa ra giấy khai sinh của mình, và khởi kiện sau khi Maher không giữ lời, với lập luận rằng lời đề nghị 5 triệu USD của Maher là có tính pháp lý. "Tôi không nghĩ là ông ấy đùa", Trump nói. "Ông ấy nói một cách đầy ác ý". Maher đáp lại rằng Trump nên học cách phân biệt "đâu là lời nói đùa và đâu là hợp đồng" và hệ thống pháp lý của Mỹ "không phải là đồ chơi cho bọn nhà giàu đần độn đùa nghịch", nói rằng người và đười ươi đương nhiên không thể có con với nhau. Trump rút lại đơn kiện danh hài tám tuần sau đó.
Năm 2013, một vụ kiện khởi xướng bởi Tổng chưởng lý New York Eric Schneiderman cáo buộc Trump lừa đảo hơn 5.000 người với số tiền 40 triệu USD về cơ hội được học kĩ thuật đầu tư bất động sản của Trump ở một chương trình vì lợi nhuận, Đại học Trump, hoạt động từ 2005 đến 2011. Schneiderman lập luận rằng các hội nghị chuyên đề của Trump cấu thành một "cơ sở giáo dục không được cấp phép và bất hợp pháp", sử dụng quảng cáo sai lệch, chiến lược treo đầu dê bán thịt chó, cố tình truyền đạt sai và các thủ thuật lừa đảo khác. Tháng 1 năm 2014, Tòa án bang New York đồng tình với một số cáo buộc của Tổng chưởng lý, và vào tháng 10 năm 2014, nhận định Trump chịu trách nhiệm về việc không có giấy phép hoạt động trường đầu tư vì lợi nhuận, Trump Entrepreneur Initiative, trước đó được biết đến dưới tên Đại học Trump. (Trump ngừng sử dụng từ "Đại học" sau chỉ thị năm 2010 của nhà chức trách New York, nói rằng việc sử dụng từ đó của Trump là "gây nhầm lẫn và thậm chí bất hợp pháp", chính quyền bang trước đó đã cảnh báo Trump vào năm 2005 không sử dụng từ này hoặc không mở các hội nghị chuyên đề tại New York). Trong một vụ kiện dân sự tập thể khác vào giữa tháng 2 năm 2014, một thẩm phán liên bang San Diego cho phép nguyên đơn tại California, Florida và New York khởi kiện. Trump đã kiện ngược lại, cho rằng việc điều tra của Tổng chưởng lý đi kèm với việc ông ép buộc quyên góp cho chiến dịch tranh cử. Vụ việc được điều tra bởi ủy ban đạo đức New York và bị bác bỏ tháng 8 năm 2015. Trump cũng khởi xướng vụ kiện bôi nhọ danh dự và đòi 1 triệu USD bồi thường đối với cựu sinh viên Đại học Trump Tarla Makaeff, người đã chi khoảng 37.000 USD cho các buổi hội nghị chuyên đề, sau khi bà tham gia vụ kiện tập thể và công khai trải nghiệm ở lớp học trên mạng xã hội. Không thể chứng minh được mục đích xấu, Đại học Trump thua kiện khi bị kiện ngược với cáo buộc cố tình khởi kiện chiến thuật để bịt miệng nhân chứng, bị buộc phải trả Makaeff và luật sư của bà 798.774,24 USD chi phí tố tụng theo phán quyết của một thẩm phán tòa án quận đưa ra tháng 4 năm 2015. "Điều đó chứng tỏ họ sẽ cố gắng tới đâu để bịt miệng người khác", Makaeff bình luận.
Năm 2014, cựu hoa hậu Pennsylvania Sheena Monnin bị xử thua 5 triệu USD, sau khi bị kiện bởi Trump vì đã cáo buộc kết quả cuộc thi Hoa hậu Mỹ 2012 đã đựoc dàn xếp. Monnin viết trên trang Facebook của cô rằng trong một buổi tập, một thí sinh khác kể với cô là cô ta đã trông thấy danh sách năm người đứng đầu, và khi năm cái tên đó được công bố theo đúng thứ tự, Monnin nhận ra là quy trình bỏ phiếu của cuộc thi có sự mờ ám, khiến cô từ bỏ danh hiệu Hoa hậu Pennsylvania của mình. Luật sư của Trump nói rằng cáo buộc của Monnin khiến cho cuộc thi mất một hợp đồng tài trợ lớn từ British Petroleum và đã làm nản lòng những người muốn tham dự Hoa hậu Mỹ trong tương lai. Theo lời Monnin, lời khai từ Tổ chức Hoa hậu Hoàn vũ và Ernst & Young tiết lộ rằng top 15 người đứng đầu được lựa chọn bởi các đạo diễn cuộc thi, bất kể điểm số của các giám khảo. Điều khoản của phán quyết cũng không yêu cầu Monnin phải rút lại tuyên bố ban đầu của mình. "Nói ra sự thật đã khiến tôi mất đi quá nhiều", Monnin nói.
Năm 2014, người mẫu Alexia Palmer khởi kiện dân sự chống lại Trump Model Management vì đã hứa một mức lương 75.000 USD hàng năm nhưng chỉ trả 3.380,75 USD cho ba năm làm việc. Palmer cho rằng mình đang bị nợ hơn 200,000 USD. Palmer quả quyết rằng ngoài ngoài một khoản phí quản lý thì Trump Model Management đều trừ "các khoản chi mờ ám", từ bưu phẩm cho tới các chuyến xe limousine, vào phần lương còn lại của cô. Luật sư của Trump Alan Garten cho rằng vụ kiện là "giả mạo và hoàn toàn phù phiếm".
Năm 2015, Trump khởi xướng một vụ kiện 100 triệu USD đối với hạt Palm Beach, cho rằng các nhà chức trách, bằng một hành động "có tính toán và đầy ác ý", đã gây áp lực lên Cục Hàng không Liên bang (FAA) để họ chuyển hướng toàn bộ lưu lượng đường không tới Sân bay Quốc tế Palm Beach bay qua dinh thự Mar-A-Lago của ông. Lượng không lưu được cho là đã gây hại tới kiến trúc công trình và gây ô nhiễm tiếng ồn. Trump trước đó đã hai lần khởi kiện vì tiếng ồn từ sân bay.
Tháng 7 năm 2015, Trump khởi xướng một vụ kiện 10 triệu USD đối với đầu bếp José Andrés, cho rằng ông đã phá bỏ thỏa thuận mở một nhà hàng hàng đầu tại Trump International Hotel Washington, D.C. Andrés đáp lại rằng vụ kiện của Trump "vừa không bất ngờ và không có giá trị". Đầu bếp Geoffrey Zakarian, người mà cũng như Andrés, đã rút lui khỏi dự án Trump International Hotel sau những bình luận của Trump về người nhập cư bất hợp pháp Mexico (và cũng là người được dự đoán là sẽ mất 500.000 USD khoản đặt cọc cho thuê nhà hàng vì chuyện này). Trump sau đó đã khởi kiện Zakarian vào tháng 8 năm 2015 với số tiền "trên 10 triệu USD" vì bị mất chỗ thuê và các thiệt hại khác. Đơn kiện của Trump có nhắc tới lời bình luận của Zakarian "tò mò bởi lẽ quan điểm được công bố rộng rãi của ông Trump về người nhập cư luôn nhất quán qua nhiều năm, và việc ông Trump luôn sẵn sàng chia sẻ thẳng thắn quan điểm của mình thì ai cũng biết".

Mối liên hệ với tội phạm có tổ chức

Nhà báo đoạt giải Pulitzer David Cay Johnston, và nhà báo điều tra Wayne Barrett người đã viết bản tiểu sử không chính thức của Trump năm 1992, cáo buộc Trump và các công ty của ông có làm ăn với các băng đảng ở New York và Philadelphia có dính dáng tới Mafia Mỹ gốc Italia. Theo như Washington Post, "Ông ấy chưa từng bị kết án, mà theo như những người sống vào thời đó thì ai làm ăn với các đối tượng xã hội đen và các con buôn chính trị cũng đều dính chàm".
Johnston và Barrett quả quyết rằng Trump mua khu đất mà sau này là Trump Plaza Thành phố Atlantic với giá gấp đôi giá thị trường từ thành viên của băng đảng tội phạm Philadelphia Salvatore Testa và theo như báo cáo năm 1986 của Ủy ban Điều tra Bang New Jersey về tội phạm có tổ chức thì Trump đã xây dựng sòng bạc nhờ hai doanh nghiệp được sở hữu bởi Nicodemo Scarfo. Mặc dù Trump là mục tiêu liên bang trong một điều tra hối lộ năm 1979 và sau đó được phỏng vấn trong một cuộc khảo sát phạm pháp năm 1981, không cuộc điều tra nào dẫn đến việc khởi tố hình sự. Trump bị chỉ trích là đã không đề cập các cuộc điều tra đó khi ông nộp đơn đăng ký mở sòng bạc ở New Jersey và Johnston cáo buộc ông đã thuyết phục nhà chức trách bang giới hạn phạm vi điều tra lý lịch của mình. Johnston và các phóng viên điều tra khác cũng đưa tin Trump Tower, Trump Plaza và các công trình khác ở Thành phố New York được xây dựng bởi bê tông mua từ S&A Concrete Co., công ty được sở hữu bởi Anthony Salerno, ông trùm băng đảng tội phạm Genovese và Paul Castellano, ông trùm băng đảng tội phạm Gambino.
Theo nhà báo điều tra người Anh John Sweeney, Trump bỏ ngang một cuộc phỏng vấn với Sweeney cho chương trình Panorama của đài BBC sau khi Trump trả lời một câu hỏi rằng vì sao ông tiếp tục làm ăn với Felix Sater, cựu tù nhân tự xưng là "cố vấn cấp cao của Donald Trump" (người đại diện của Trump đã bác bỏ nhận định này), bất chấp mối liên hệ của Sater với mafia và tội phạm người Nga, cộng thêm bản án năm 1998 về kế hoạch lừa đảo cố phiếu có liên quan tới mafia lên tới 40 triệu USD, sau này được đưa tin rộng rãi năm 2007. Nạn nhân trong vụ lừa đảo của Sater bao gồm người sống sót sau vụ Holocaust Ernest và Judit Gottdiener. Sater từng chuyển đến một văn phòng ở Trump Tower cùng tầng với văn phòng của Trump năm 2010, theo như ghi chép của tòa án và bài phỏng vấn của Associated Press. "Felix Sater, chà, tôi thậm chí còn phải nhớ lại đã", Trump nói với AP vào tháng 12 năm 2015. "Tôi không quen ông ấy lắm". Trước đó khi được hỏi về Sater bởi The New Yorks Times vào tháng 12 năm 2007, Trump bình luận về Sater "Chúng tôi không biết điều đó. Chúng tôi có kiểm tra lý lịch đối tác kĩ nhất có thể. Tôi thật sự không biết rõ về ông ấy lắm". Sater sinh năm 1966 tại Nga và tới Mỹ cùng gia đình năm lên 8, sau đó hình thành mối quan hệ với các thành viên của băng đảng tội phạm Bonanno và Genovese. Ông làm việc với Trump trong ít nhất 4 dự án bao gồm Trump SoHo, Trump International Hotel & Residence Phoenix (về sau thất bại), Trump International Hotel & Residence Ft. Lauderdale (về sau thất bại giữa các cáo buộc lừa đảo) và một dự án cao ốc chưa thực hiện tại Denver. Sater từng đi công tác với Trump tới Denver và cũng từng được phỏng vấn cùng Trump bởi The Rocky Mountain News năm 2005 trong quá trình phục vụ dự án này. Alan Garten, luật sư cấp cao của Trump, nói rằng Sater "có rất nhiều mối làm ăn" và từng làm việc với Trump trong việc tìm kiếm các bất động sản xa xỉ cao cấp, nhưng chưa bao giờ là nhân viên chính thức và cũng chưa bao giờ ký kết hợp đồng nào cho Trump trong suốt 6 tháng làm ăn ngoài hợp đồng vào năm 2010. "Nếu ông Sater đủ tư cách làm việc với chính quyền", viện dẫn thỏa thuận hợp tác nhằm giữ kín cáo trạng phạm pháp của Sater trước thẩm tra công khai trong vòng 14 năm, "thì tôi thấy không có lý do gì ông ấy không đủ tư cách làm việc với ông Trump".

Những khoản đóng góp cho chiến dịch tranh cử

Theo một báo cáo của bang New York, Trump đã "lách luật" hạn mức đóng góp cá nhân và doanh nghiệp cho chiến dịch tranh cử vào những năm 1980 bằng việc quyên góp tiền cho các ứng viên từ 18 công ty con khác nhau, thay vì đóng góp chủ yếu dưới tên mình. Trump nói với các điều tra viên rằng ông nghe theo lời khuyên của các luật sư và không phải để cầu cạnh các ứng viên thân thiết với doanh nghiệp, mà là đáp ứng những yêu cầu từ bạn bè.