Ethylene glycol

Các khía cạnh lịch sử và sự xuất hiện tự nhiên

Theo hầu hết các nguồn tin, nhà hoá học người Pháp Charles-Adolphe Wurtz (1817-1884) đã điều chế ra ethylene glycol lần đầu tiên vào năm 1856. Trước tiên ông đã điều chế "ethylene iodide" (C₂H₄I₂) bằng bạc acetate và sau đó thủy phân kết quả "Ethylene diacetate "với kali hydroxit. Wurtz đã đặt tên hợp chất mới của mình là "glycol" vì nó có các phẩm chất với cả cồn ethyl (với một nhóm hydroxyl) và glycerin (với ba nhóm hydroxyl). Năm 1859, Wurtz đã điều chế ethylene glycol bằng cách hydrat hóa chất ethylene oxit.
Tại Hoa Kỳ, việc sản xuất thương mại của ethylene glycol thông qua ethylene chlorohydrin bắt đầu vào năm 1917. Nhà máy glycol thương mại quy mô lớn đầu tiên được xây dựng vào năm 1925 tại Nam Charleston, Tây Virginia, bởi Carbide và Carbon Chemicals Co. (nay là Union Carbide Corp). Đến năm 1929, hầu hết các nhà sản xuất thuốc nổ đều sử dụng ethylene glycol. Năm 1937, Carbide bắt đầu nhà máy đầu tiên dựa trên quy trình của Lefort cho quá trình oxy hóa giai đoạn hơi của ethylene đến ethylene oxide. Carbide duy trì một độc quyền về quá trình oxy hóa trực tiếp cho đến năm 1953, khi quá trình Thiết kế Khoa học đã được thương mại hoá và cung cấp giấy phép.

Sử dụng

Ethylene glycol chủ yếu được sử dụng trong các công thức chống ăn mòn (50%) và là nguyên liệu thô trong sản xuất polyeste như polyethylene terephthalate (PET) (40%).

Chất làm lạnh và chất chuyển nhiệt

Việc sử dụng chính etylen glycol là một phương tiện để truyền nhiệt đối lưu, ví dụ như ô tô và máy làm mát bằng chất lỏng. Ethylene glycol cũng thường được sử dụng trong các hệ thống điều hòa không khí lạnh mà đặt máy làm lạnh hoặc máy điều hoà không khí bên ngoài, hoặc các hệ thống phải làm mát dưới nhiệt độ đông của nước. Trong các hệ thống sưởi ấm / làm lạnh địa nhiệt, ethylene glycol là chất lỏng vận chuyển nhiệt thông qua việc sử dụng một máy bơm nhiệt địa nhiệt. Ethylene glycol thu được năng lượng từ nguồn (hồ, đại dương, giếng nước) hoặc tiêu tan nhiệt vào bồn rửa, tùy thuộc vào việc hệ thống đang được sử dụng để sưởi ấm hay làm mát.
Ethylene glycol nguyên chất có công suất nhiệt đặc biệt khoảng một nửa lượng nước. Vì vậy, trong khi bảo vệ chống đông và tăng điểm sôi, ethylene glycol làm giảm dung tích nhiệt riêng của hỗn hợp nước so với nước tinh khiết. Một hỗn hợp 50/50 khối lượng có công suất nhiệt riêng khoảng 3140 J / kg C (0,75 BTU / lb F) chiếm 3/4 lượng nước tinh khiết, do đó đòi hỏi tăng lưu lượng trong cùng hệ thống so với nước. Sự hình thành các bong bóng lớn trong các đoạn băng làm mát bằng khí nén sẽ ức chế nghiêm trọng dòng chảy nhiệt từ dòng chảy đó do đó sẽ không khuyến khích cho quá trình trao đổi nhiệt do sự nảy sinh (bong bóng nhỏ) xảy ra. Bong bóng lớn trong đoạn băng làm mát sẽ tự duy trì hoặc phát triển lớn hơn, với sự mất mát hoàn toàn làm mát tại chỗ đó. Với tinh khiết MEG, điểm nóng phải đạt đến 200 * C.

Chất chống đông

Ethylene glycol phá vỡ liên kết hydro khi hòa tan trong nước. Ethylene glycol nguyên chất đóng băng ở khoảng -12 °C (10.4 °F), nhưng khi trộn với nước, hỗn hợp không dễ kết tinh, và do đó điểm đóng băng của hỗn hợp bị trầm cảm. Cụ thể, hỗn hợp 60% ethylene glycol và 40% nước đóng băng ở -45 °C (-49 °F). Diethylene glycol cũng hoạt động tương tự. Nó được sử dụng như một chất lỏng đóng băng cho kính chắn gió và máy bay. Khả năng chống ăn mòn của ethylene glycol đã làm cho nó trở thành một thành phần của hỗn hợp đông lạnh (kết tinh chống ăn mòn) để bảo quản các mô và mô sinh học ở nhiệt độ thấp.
Tuy nhiên, điểm sôi của ethylene glycol trong nước tăng đơn điệu với tỷ lệ phần trăm ethylene glycol ngày càng tăng. Do đó, việc sử dụng ethylene glycol không chỉ làm giảm điểm đóng băng, mà còn làm tăng điểm sôi để phạm vi hoạt động cho chất lỏng truyền nhiệt được mở rộng ở cả hai đầu của thang nhiệt độ. Sự gia tăng nhiệt độ sôi là do ethylene glycol tinh khiết có điểm sôi cao hơn nhiều và áp suất hơi thấp hơn nước tinh khiết; Không có sự ổn định hoá học đối với sự sôi của pha lỏng ở các chế phẩm trung gian, vì có sự đóng băng.

Tiền chất cho polyme

Trong ngành công nghiệp nhựa, ethylene glycol là một tiền thân quan trọng cho sợi polyester và nhựa. Polyethylene terephthalate, được sử dụng để làm chai nhựa cho nước giải khát, được chế tạo từ ethylene glycol.
Ethylene glycol là một tiền thân của polyethyleneterephthalate, được sản xuất trên quy mô hàng triệu tấn mỗi năm.

Chất khử nước

Ethylene glycol được sử dụng trong ngành công nghiệp khí đốt tự nhiên để loại bỏ hơi nước từ khí tự nhiên trước khi gia công thêm theo cùng một cách như triethylene glycol (TEG).

Hydrat ức chế

Bởi vì điểm sôi cao và ái lực với nước, ethylene glycol là chất làm khô hữu ích. Ethylene glycol được sử dụng rộng rãi để ức chế sự hình thành các clathrat khí tự nhiên (hydrat) trong các ống dẫn đa dải dài truyền khí tự nhiên từ các cánh đồng khí từ xa đến cơ sở chế biến khí. Ethylene glycol có thể được lấy lại từ khí tự nhiên và được tái sử dụng như một chất ức chế sau khi xử lý làm sạch mà loại bỏ nước và muối vô cơ.
Khí tự nhiên bị khử nước bởi ethylene glycol. Trong ứng dụng này, etylen glycol chảy xuống từ đỉnh của một tháp và gặp một hỗn hợp hơi nước và khí hydrocacbon đang gia tăng. Khí khô thoát ra từ phía trên của tháp. Các glycol và nước được tách ra, và glycol tái chế. Thay vì loại bỏ nước, ethylene glycol cũng có thể được sử dụng để làm giảm nhiệt độ mà hydrat được hình thành. Độ tinh khiết của glycol được sử dụng để ức chế hydrate thường là khoảng 80%, trong khi độ tinh khiết của glycol dùng để khử nước (triethylene glycol) thường là 95 đến hơn 99%. Hơn nữa, tỷ lệ tiêm cho sự ức chế hydrate thấp hơn nhiều so với tốc độ tuần hoàn trong tháp khử nước glycol.

Các ứng dụng Niche

Việc sử dụng etylen glycol không nghiêm trọng bao gồm việc sản xuất các tụ điện, như một chất trung gian hóa học trong sản xuất 1,4-dioxan, như chất phụ gia để ngăn ngừa sự ăn mòn trong các hệ thống làm mát chất lỏng cho máy tính cá nhân và bên trong các thiết bị ống kính của loại ống tia catot Của các tivi chiếu sau. Ethylene glycol cũng được sử dụng trong sản xuất một số văcxin, nhưng nó không phải là chính nó trong các mũi tiêm này. Nó được sử dụng như là một thành phần nhỏ (1-2%) trong đánh bóng giày và trong một số mực và thuốc nhuộm. Ethylene glycol đã thấy một số sử dụng như là một điều trị thối và nấm cho gỗ, cả hai như là một biện pháp phòng ngừa và điều trị sau khi thực tế. Nó đã được sử dụng trong một số trường hợp để điều trị một phần đồ gỗ bị hư hỏng để được trưng bày trong các bảo tàng. Đây là một trong số ít phương pháp điều trị thành công trong việc đối phó với thối rữa bằng gỗ và tương đối rẻ. Ethylene glycol cũng có thể là một trong những thành phần nhỏ trong dung dịch làm sạch màn hình cùng với thành phần chính của rượu isopropyl. Ethylene glycol thường được sử dụng như chất bảo quản mẫu vật sinh học, đặc biệt là ở các trường trung học trong quá trình giải phẫu như một chất thay thế an toàn hơn cho formaldehyde. Nó cũng có thể được sử dụng trong việc giết chum. Nó cũng được sử dụng như một phần của chất lỏng thủy lực dựa trên nước được sử dụng để kiểm soát các thiết bị sản xuất dầu và khí dưới biển. Và tương đối rẻ. Ethylene glycol cũng có thể là một trong những thành phần nhỏ trong dung dịch làm sạch màn hình cùng với thành phần chính của rượu isopropyl. Ethylene glycol thường được sử dụng như chất bảo quản mẫu vật sinh học, đặc biệt là ở các trường trung học trong quá trình giải phẫu như một chất thay thế an toàn hơn cho formaldehyde. Nó cũng có thể được sử dụng trong việc giết chum. Nó cũng được sử dụng như một phần của chất lỏng thủy lực dựa trên nước được sử dụng để kiểm soát các thiết bị sản xuất dầu và khí dưới biển. Và tương đối rẻ. Ethylene glycol cũng có thể là một trong những thành phần nhỏ trong dung dịch làm sạch màn hình cùng với thành phần chính của rượu isopropyl. Ethylene glycol thường được sử dụng như chất bảo quản mẫu vật sinh học, đặc biệt là ở các trường trung học trong quá trình giải phẫu như một chất thay thế an toàn hơn cho formaldehyde. Nó cũng có thể được sử dụng trong việc giết chum. Nó cũng được sử dụng như một phần của chất lỏng thủy lực dựa trên nước được sử dụng để kiểm soát các thiết bị sản xuất dầu và khí dưới biển. Ethylene glycol thường được sử dụng như chất bảo quản mẫu vật sinh học, đặc biệt là ở các trường trung học trong quá trình giải phẫu như một chất thay thế an toàn hơn cho formaldehyde. Nó cũng có thể được sử dụng trong việc giết chum. Nó cũng được sử dụng như một phần của chất lỏng thủy lực dựa trên nước được sử dụng để kiểm soát các thiết bị sản xuất dầu và khí dưới biển. Ethylene glycol thường được sử dụng như chất bảo quản mẫu vật sinh học, đặc biệt là ở các trường trung học trong quá trình giải phẫu như một chất thay thế an toàn hơn cho formaldehyde. Nó cũng có thể được sử dụng trong việc giết chum. Nó cũng được sử dụng như một phần của chất lỏng thủy lực dựa trên nước được sử dụng để kiểm soát các thiết bị sản xuất dầu và khí dưới biển.
Một cách sử dụng thú vị khác là trong việc xử lý thối rữa khô hoặc thối rữa trắng trên gỗ, phần gỗ bị hỏng hoặc bị ảnh hưởng dễ dàng hút lên và nấm sau đó bị giết. Ưu điểm chính của loại hình xử lý này là glycol có tính thẩm thấu và gỗ đã bị hư hỏng do nước sẵn sàng hấp thụ một sản phẩm nước.
Ethylene glycol được sử dụng như một nhóm bảo vệ trong tổng hợp hữu cơ để bảo vệ các hợp chất carbonyl như xeton và aldehyde.

Phản ứng hóa học

Ethylene glycol được sử dụng như một nhóm bảo vệ các nhóm carbonyl trong tổng hợp hữu cơ. Xử lý một xeton hoặc aldehyde với ethylene glycol trong sự hiện diện của một chất xúc tác axit (ví dụ, axit p-toluenesulfonic; BF ₃ • Et ₂ O) cho tương ứng với một 1,3-dioxolan, đó là khả năng chống các căn cứ và nucleophiles khác. Các nhóm bảo vệ 1,3-dioxolan sau đó có thể được loại bỏ bằng axit hơn nữa quá trình thủy phân. Trong ví dụ này, isophorone được bảo vệ bằng cách sử dụng ethylene glycol với axit p-toluenesulfonic với năng suất vừa phải. Nước đã được loại bỏ bằng chưng cất azeotropic để chuyển sự cân bằng sang phải.

Trong môi trường

Ethylene glycol là một hóa chất lượng sản xuất cao; Nó sẽ vỡ trong không khí trong khoảng mười ngày, và trong nước hoặc đất trong một vài tuần. Nó đi vào môi trường thông qua việc phân tán các sản phẩm có chứa etylen glycol, đặc biệt là ở các sân bay, nơi nó được sử dụng trong các đại lý cho đường băng và máy bay. Trong khi liều thấp kéo dài của ethylene glycol chương trình không có độc tính, ở liều gây chết người gần (> = 1000 mg / kg mỗi ngày) hành vi ethylene glycol là gây quái thai. "Dựa trên cơ sở dữ liệu khá rộng rãi, nó gây ra các biến dạng xương và dị tật ở chuột và chuột do tất cả các tuyến đường phơi nhiễm. Phân tử này đã được quan sát thấy ở ngoài không gian.