A.C. Milan

Thập niên 1950 và 1960

Trong mùa giải vô địch Ý đầu tiên sau chiến tranh, mùa 1946-47, Milan có được vị trí thứ tư, mùa tiếp theo đội bóng leo lên được vị trí thứ hai sau khi có được danh hiệu mang tính biểu tượng "vô địch mùa đông" (campione d'inverno). Tuy nhiên chức vô địch chỉ đến với đội bóng vào mùa giải 1950-51, chức vô địch này đã kết thúc cơn khát danh hiệu kéo dài tới 44 năm của A.C. Milan, đây cũng là năm mà câu lạc bộ có danh hiệu cấp châu lục đầu tiên, Cúp Latinh 1951. Đóng góp cho thành công này của đội bóng trước hết phải kể tới bộ ba cầu thủ người Thụy Điển Gunnar Gren, Gunnar Nordahl và Nils Liedholm hay được biết tới với tên Bộ ba Gre-No-Li, bên cạnh đó Milan còn có một huấn luyện viên xuất sắc người Hungary là ông Lajos Czeizler cùng thủ thành Lorenzo Buffon. Trong những năm tiếp theo, nhiều ngôi sao lớn bắt đầu gia nhập Milan như Schiaffino, Bagnoli, Radice và Cesare Maldini, đây là những cầu thủ đóng vai trò chính trong chiến thắng của A.C. Milan tại Cúp Latinh 1956 cùng ba danh hiệu vô địch quốc gia Ý các mùa giải 1954-55, 1956-57 và 1958-59. Năm 1958 lần đầu tiên Milan lọt vào tới trận chung kết Cúp các đội vô địch bóng đá quốc gia châu Âu nhưng đội bóng đã để thua các nhà đương kim vô địch khi đó là câu lạc bộ Real Madrid với tỉ số 2-3 sau hai hiệp phụ, đây là chiếc cúp thứ ba trong số năm chiếc cúp liên tiếp tại giải đấu này của đội bóng thành Madrid.
Sau khi giành chức vô địch bóng đá Ý mùa giải 1961-62, đội bóng của huấn luyện viên Nereo Rocco cùng vua phá lưới Serie A José Altafini và tiền vệ triển vọng Gianni Rivera đã lọt vào trận chung kết Cúp C1 thứ hai vào năm 1963. Trong trận đấu trên sân Wembley này, Milan đã vượt qua câu lạc bộ Bồ Đào Nha Benfica của Eusébio với tỉ số 2-1, người đội trưởng nhận cúp của Milan sau trận đấu là Cesare Maldini.
Sau chiến thắng này huấn luyện viên Nereo Rocco chuyển sang dẫn dắt Torino, người thay thế ông là Giuseppe Viani đã không thể giúp Milan giành Cúp Liên lục địa 1964, đội bóng đã để thua Santos của huyền thoại Pelé với tỉ số 0-1 trong trận đấu trên sân vận động Maracanã của Brasil. Đây cũng là mùa giải cuối cùng của chủ tịch Milan, ông Andrea Rizzoli, người đã có 9 năm thành công cùng đội bóng với bốn chức vô địch Ý, một Cúp Latinh, một Cúp C1 và việc xây dựng trung tâm tập huấn Milanello.
Sau khi Rizzoli từ chức, Milan lại rơi vào một giai đoạn khát danh hiệu khi đội bóng chỉ giành được duy nhất Cúp quốc gia Ý mùa giải 1966-67. Cùng lúc đó thì đội bóng đối thủ cùng thành phố của Milan là Inter lại liên tiếp có được những danh hiệu quốc gia và châu lục nhờ sự dẫn dắt của huấn luyện viên huyền thoại Helenio Herrera. Chỉ tới khi Nereo Rocco quay trở lại băng ghế chỉ đạo, Milan mới cải thiện được thành tích của mình với chức vô địch quốc gia thứ chín tại mùa giải 1967-68, trong năm này Milan còn giành Cúp các câu lạc bộ đoạt cúp bóng đá quốc gia châu Âu nhờ chiến thắng 2-0 trước Hamburger SV với một cú đúp của Kurt Hamrin. Trong năm tiếp theo Milan chỉ về đích thứ 2 tại Serie A mùa giải 1968-69, tuy nhiên họ lại có được chiếc Cúp C1 thứ hai sau chiến thắng đậm 4-1 trước câu lạc bộ Ajax của huấn luyện viên Rinus Michels. Tiếp đó với hai chiến thắng liên tiếp cả trên sân nhà và sân khách trước câu lạc bộ Estudiantes của Argentina, A.C. Milan đã giành được chiếc Cúp Liên lục địa đầu tiên trong lịch sử câu lạc bộ này. Bên cạnh các danh hiệu tập thể, tiền vệ Gianni Rivera của Milan còn giành Quả bóng vàng châu Âu năm 1969, đây là cầu thủ người Ý đầu tiên có được vinh dự này.

Thập niên 1970 và 1990

xxxxthumb|left|upright|Roberto Donadoni.]]
Trong ba mùa giải đầu tiên của thập niên 1970, A.C. Milan đều về đích thứ hai tại giải vô địch quốc gia sau khi bị lần lượt Inter (mùa 1970-71) và Juventus (mùa 1971-72, 1972-73) vượt qua. Đặc biệt mùa 1972-73 chứng kiến thất bại cay đắng của Milan khi họ bị Juventus qua mặt ở vòng đấu cuối cùng sau khi để thua ngay trên sân nhà trước Hellas Verona với tỉ số 3-5, trận đấu này sau đó đã đi vào lịch sử câu lạc bộ với cái tên "Fatal Verona" ("Verona chết chóc"). Tuy vậy những thất bại liên tiếp tại giải vô địch quốc gia của Milan được bù đắp phần nào bằng hai Cúp quốc gia Ý mùa 1971-72 và 1972-73 cùng một Cúp C2. Đây cũng là giai đoạn mà các cổ động viên của Milan ở khán đài phía Nam (curva sud) sân San Siro bắt đầu tổ chức thành các hội cổ động chuyên nghiệp, đó là Fossa dei Leoni (thành lập năm 1968, giải thể năm 2005), Commandos Tigre (thành lập 1967) và Brigate Rossonere (thành lập 1975).
Giai đoạn 1973-1978 chứng kiến sự khủng hoảng của A.C. Milan khi chỉ trong vòng chưa đầy 10 năm câu lạc bộ đã có tới 7 vị chủ tịch khác nhau, kết quả là Milan thường chỉ kết thúc mùa giải ở nửa dưới bảng xếp hạng. Tình hình chỉ thay đổi đôi chút từ mùa 1977-78 khi ngôi sao cũ của đội bóng là Nils Liedholm trở thành huấn luyện viên của Milan và đưa Milan tới vị trí thứ 4 tại Serie A đồng thời phát hiện được một hậu vệ trẻ triển vọng cho câu lạc bộ có tên Franco Baresi. Trong mùa giải tiếp theo, Milan có được danh hiệu vô địch quốc gia thứ 10 sau khi vượt qua Perugia của Castagner, đây cũng là mùa giải cuối cùng của Gianni Rivera cho câu lạc bộ của ông.
Thập niên 1980 mở đầu với câu lạc bộ bằng vụ bê bối dàn xếp tỉ số Totonero, hậu quả của vụ bê bối này là lần đầu tiên trong lịch sử A.C. Milan, đội bóng bị đánh tụt xuống Serie B tuy giành được chức vô địch Serie B 1980-1981 để lên chơi tại Serie A mùa giải 1981-82 nhưng ngay tại mùa giải này câu lạc bộ đã phải xuống hạng lần thứ hai sau khi chỉ giành được 24 điểm sau 30 vòng đấu. Một lần nữa Milan quay trở lại với Serie A chỉ sau một mùa giải tuy nhiên đội bóng vẫn chưa thể khôi phục lại vị thế trước kia, trong thời gian này Milan có thêm một hậu vệ tài năng mới, Paolo Maldini con trai của Cesare Maldini, người có trận đấu ra mắt vào ngày 20 tháng 1 năm 1985 ở tuổi 16.
Cuối mùa giải 1985-86, một lần nữa A.C. Milan rơi vào khủng hoảng khi cuộc điều tra của Cảnh sát kinh tế Ý (Guardia di Finanza) đã phát hiện ra rằng câu lạc bộ đang ngập trong nợ nần và có nguy cơ phá sản. Ngày 20 tháng 2 năm 1986, doanh nhân người Milano Silvio Berlusconi thay thế chủ tịch câu lạc bộ Giuseppe Farina và lập tức thanh toán mọi nợ nần cho đội bóng. Với tiềm lực tài chính của mình, Berlusconi đã mang về cho Milan một loạt cầu thủ có chất lượng như Donadoni, Massaro, Galli và Galderisi.
Tuy nhiên đội bóng của huấn luyện viên Liedholm chỉ về thứ 5 trong mùa giải mới và chủ tịch câu lạc bộ quyết định thay ông bằng một huấn luyện viên đang lên người Ý có tên Arrigo Sacchi. Gia nhập đội bóng cùng Sacchi còn có bộ đôi cầu thủ người Hà Lan Marco van Basten và Ruud Gullit trong đó Gullit vừa giành Quả bóng vàng châu Âu năm 1987. Sau khởi đầu không mấy thuận lợi, Sacchi đã đưa Milan tới chức vô địch quốc gia lần thứ 11 khi đội bóng vượt qua Napoli của Diego Maradona ở những vòng đấu cuối.
Đây là chức vô địch mở ra giai đoạn hoàng kim của A.C. Milan với hai Cúp C1 liên tiếp ở mùa giải 1988-89, 1989-90, hai Siêu cúp châu Âu 1990, 1991, hai Cúp Liên lục địa 1990, 1991 và một Siêu cúp Ý 1989. Chuỗi chiến thắng liên tiếp của Milan ở châu Âu dừng lại vào ngày 20 tháng 3 năm 1991. Trong trận tứ kết lượt về Cúp C1 trên sân của Olympique de Marseille, Milan, khi đó đang bị dẫn 1-0, đã bỏ dở trận đấu theo lệnh của tổng giám đốc Adriano Galliani.
Theo ông Galliani thì do sân vận động có một dàn đèn bị hỏng nên các cầu thủ Milan không thể tiếp tục thi đấu do tầm nhìn hạn chế. Ngay cả sau khi dàn đèn chiếu sáng đã khôi phục hoạt động, đội bóng cũng không quay trở lại thi đấu tiếp và họ lập tức bị UEFA trừng phạt bằng việc xử thua trận tứ kết này đồng thời cấm Milan không được tham gia các giải đấu cấp châu lục một năm vì hành vi phi thể thao.
Cuối mùa giải 1991 Sacchi rời Milan để đảm nhiệm vai trò dẫn dắt Đội tuyển bóng đá quốc gia Ý, thế chỗ của ông ở câu lạc bộ là huấn luyện viên còn ít tên tuổi Fabio Capello. Ngay trong mùa giải đầu tiên tại Milan, Capello đã đưa đội bóng tới chức vô địch Serie A với thành tích không để thua một trận nào trong suốt mùa giải 1991-92. Trong mùa giải sau đó, Milan tiếp tục bảo vệ thành công chức vô địch quốc gia, đội bóng cũng lọt vào trận chung kết Cúp C1, lúc này đã được đổi tên thành UEFA Champions League, tuy nhiên Milan đã để kình địch Marseille vượt qua với tỉ số 0-1. Mùa giải 1993-94 của Milan là một trong những mùa giải đáng nhớ nhất của câu lạc bộ khi Milan giành được cú đúp chức vô địch Serie A và UEFA Champions League sau chiến thắng ấn tượng 4-0 trước Barcelona trong trận chung kết tại Athena. Một năm sau đó Milan lọt vào chung kết UEFA Champions League lần thứ ba liên tiếp nhưng trong cuộc đối đầu với đội bóng Ajax trẻ trung của Louis van Gaal, Milan đã thất thủ 1-0 và không thể bảo vệ chiếc cúp vô địch của mình, đội bóng còn thất bại tại trận tranh Cúp Liên lục địa khi để thua Vélez Sársfield của Argentina với tỉ số 0-2 tại Tokyo. Sau chức vô địch Serie A tại mùa giải 1995-96, chức vô địch thứ 4 trong vòng 5 mùa giải liên tiếp, Capello rời đội bóng và được thay thế bởi huấn luyện viên người Uruguay Oscar Tabárez.
Sự xuất hiện của Tabárez mở đầu cho một giai đoạn khủng hoảng ngắn của Milan khi huấn luyện viên này và kể cả hai người thay thế sau đó là Sacchi và Capello đều không thể đem lại thành công cho đội bóng. Sau 2 năm khủng hoảng, Milan của huấn luyện viên Alberto Zaccheroni giành lại chức vô địch Serie A mùa giải 1998-99 sau khi vượt qua Lazio ở giai đoạn cuối bằng bảy trận thắng liên tiếp ở bảy vòng đấu cuối cùng.

Giai đoạn của Ancelotti (2001-2009)

Hai mùa bóng tiếp theo không có danh hiệu đã khiến Zaccheroni mất chức, thay thế ông lần lượt là các huấn luyện viên tạm quyền Cesare Maldini và Mauro Tassotti trước khi huấn luyện viên người Thổ Nhĩ Kỳ Fatih Terim đảm nhiệm cương vị này vào đầu mùa bóng 2001-02. Những trận đấu không thành công liên tiếp đã khiến Terim nhanh chóng mất chức, lần này người được Berlusconi mời về làm huấn luyện viên cho A.C. Milan là Carlo Ancelotti, người từng giành Cúp C1 với đội bóng khi còn là tiền vệ trụ tại đây.
Sự xuất hiện của huấn luyện viên Carlo Ancelotti tạm thời chưa mang lại hiệu quả cho AC Milan. Mùa giải năm đó tại Serie A, câu lạc bộ chỉ về đích ở vị trí thứ 4. Còn tại Cúp quốc gia, AC Milan đã tiến vào vòng bán kết gặp Juventus. Trận lượt đi các cầu thủ của Ancelotti đã thất bại 1-2 dù được thi đấu trên sân nhà San Siro và chỉ có được trận hòa 1-1 trên sân của Juventus. Ở UEFA Cup, Milan cũng chỉ lọt vào vòng bán kết gặp Borussia Dortmund. Họ đã thảm bại 0-4 ở trận lượt đi và sau đó giành chiến thắng 3-1 tại trận lượt về, nhưng trận đấu này chỉ mang tính danh dự và không đủ giúp Milan đi đến trận đấu cuối cùng.
Ở mùa giải thứ hai dẫn dắt đội bóng, Ancelotti mới đem lại thành công cho Milan. Mặc dù ông không giúp cho câu lạc bộ AC Milan giành được Scudetto, nhưng đổi lại Ancelotti đã mang về phòng truyền thống của câu lạc bộ 1 chức vô địch Cúp quốc gia Ý và đặc biệt là chức vô địch châu Âu lần thứ 6 sau hơn 10 năm chờ đợi. Để được tham gia vào vòng bảng Champions League năm đó, AC Milan phải tham dự một trận đấu Play-off với câu lạc bộ của Séc, Slovan Liberec. Nhờ vào sự tỏa sáng của tiền đạo Filippo Inzaghi, Milan mới có thể góp mặt ở giải đấu danh giá nhất Châu Âu, tuy nhiên đó không phải là chiến thắng thuyết phục bởi họ đã hòa 2-2 và chỉ có thể đi tiếp nhờ luật bàn thắng trên sân khách khi thắng 1-0 trên sân nhà và thua 1-2 trên sân khách. Sau đó AC Milan đã vượt qua vòng bảng với vị trí nhất bảng đấu. Ở vòng bảng thứ 2, họ lại đứng vị trí nhất bảng mặc dù phải xếp chung cùng Real Madrid. Milan sau đó đã vượt qua Ajax Amsterdam với tổng tỉ số 3-2, và câu lạc bộ cùng thành phố Inter Milan nhờ luật bàn thắng trên sân khách trước khi gặp Juventus tại trận chung kết trên sân Old Trafford. Tại trận đấu ấy, 2 đội đã hòa nhau 0-0 và trong loạt sút luân lưu, AC Milan đã là đội giành chiến thắng với pha đá quyết định của tiền đạo Andriy Shevchenko, mang chức vô địch châu Âu về thành phố Milan. Còn tại Cúp quốc Gia, Milan đã gặp AS Roma tại trận chung kết. Ở chung kết lượt đi, Milan đã đánh bại đội bóng thủ đô ngay tại Roma với tỉ số đậm 4-1 vào sau đó cầm hòa 2-2 tại San Siro.
Thành công tại Champions League năm 2003 của Milan được nối tiếp bằng chiến thắng 1-0 tại Siêu Cúp châu Âu trước câu lạc bộ Porto. Tuy nhiên Milan đã mở đầu một mùa giải quốc nội 2003-04 bằng thất bại trước Juventus tại trận tranh Siêu Cúp Ý. Hai đội đã hòa nhau 1-1, và Milan đã thất bại 3-5 trong loạt sút luân lưu. Sau đó vào cuối năm 2003, Milan cũng không thể đem về thêm một danh hiệu quốc tế nào nữa trong năm khi họ để thua câu lạc bộ Boca Junior của Argentina tại trận chung kết Cúp Liên Lục Địa. Còn tại Cúp quốc Gia, AC Milan đã trở thành cựu vương khi thảm bại trước Lazio với tổng tỉ số 1-6 khi thua 1-2 trên sân nhà và 0-4 tại Roma. Một giải đấu khác khi họ tham dự với tư cách đương kim vô địch là Champions League, nhưng cũng phải rời giải. Milan đã vào vòng tứ kết gặp Deportivo của Tây Ban Nha. Tưởng rằng đội bóng của Ancelotti sẽ dễ dàng đi đến trận bán kết sau khi đã đè bẹp đối thủ này 4-1 tại San Siro, nhưng bất ngờ đã xảy ra khi đội bóng áo đỏ đen thúc thủ 0-4 trên sân Deportivo, qua đó trở thành cựu vương. Danh hiệu duy nhất mà Milan có được mùa giải này là Scudetto lần thứ 17. Mặc dù đã trở thành cựu vương tại những giải đấu họ vô địch mùa trước, nhưng với danh hiệu Scudetto, Ancelotti đã cứu Milan thoát khỏi một mùa giải tệ hại và trắng tay.
Milan mở đầu mùa giải với trận tranh siêu cúp Ý cùng Lazio. Kết quả Milan là đội giành được siêu cúp nhờ cú hattrick của tiền đạo Shevchenko trong chiến thắng 3-0 trước đối thủ đến từ thủ đô Roma. Tưởng rằng đây là danh hiệu giúp đội bóng của Ancelotti có thể quên đi mùa giải thảm hại trước, nhưng nó lại bắt đầu cho một mùa giải thất bại hơn. Milan trở thành cựu vương tại Serie A khi về sau Juventus. Tại Cúp quốc gia Ý, họ gặp Udinese tại vòng tứ kết. Ở trận lượt đi Milan giành chiến thắng 3-2 nhưng tại trận lượt về họ thảm bại 1-4 và rời giải. Niềm hi vọng cuối cùng của họ là tại Champions League. Milan lần lượt vượt qua Manchester United với tỉ số 2-0, đánh bại Inter 5-0 sau 2 lượt trận trong đó có 1 trận thắng 2-0 và trận còn lại Milan được xử thắng 3-0 sau khi các CĐV Inter bạo loạn, sau đó họ hòa PSV 3-3 và đi tiếp nhờ luật bàn thắng trên sân khách. Tại trận chung kết gặp Liverpool diễn ra tại Istabul, Thổ Nhĩ Kỳ, các cổ động viên đội bóng đỏ đen nghĩ rằng danh hiệu vô địch châu Âu lần thứ 7 sẽ về tay họ khi trong hiệp 1 các cầu thủ Milan dẫn trước Liverpool đến 3-0, nhưng rồi sang hiệp 2 tỉ số đã là 3-3. Sau đó chức vô địch châu Âu chuyển từ thành phố Milan của Ý đến cảng Liverpool của Anh trong loạt sút luân lưu khi Shevchenko đá hỏng loạt sút của mình. Đối với đội bóng nước Anh, đó là 1 đêm Istanbul huyền diệu nhưng với cầu thủ của đội bóng áo Đỏ Đen, nó đã kết thúc một mùa giải thất bại và trắng tay.
Mùa giải 2005-06, tình hình cũng không mấy khả quan khi mùa giải này Milan cũng không thể giành được bất kỳ một danh hiệu nào. Ở Cúp quốc gia Ý, Milan phải dừng cuộc chơi ngay từ vòng tứ kết gặp Palermo. Tại trận lượt đi mặc dù có chút lợi thế khi có được thắng lợi 1-0 nhưng với 3 bàn thua trắng ở trận lượt về, Milan một lần nữa phải rời khỏi giải đấu Cúp lớn nhất nước Ý. Tại Champions League, các cầu thủ của HLV Ancelotti dễ dàng vượt qua vòng bảng, đối thủ tại vòng đấu tiếp theo của họ là đội bóng giàu truyền thống nước Đức, Bayern Munich. Tại trận lượt đi Milan đã xuất xuất cầm hòa Bayern với tỉ số 1-1 và lượt về họ bất giờ giành thắng lợi đậm đà đến 4-1. Sau đó Milan tiếp tục loại một đối thủ mạnh đến từ Pháp là câu lạc bộ Lyon và chỉ dừng bước trước nhà vô địch sau đó của giải là Barcelona. Còn tại Serie A, vào cuối mùa giải năm đó, Milan bất ngờ bị tố cáo có dính líu tới vụ bê bối dàn xếp tỉ số Calciopoli cùng với Juventus, Napoli. Sau đó Tòa án thể thao đã tuyên bố Juventus bị tước Scudetto và phải cùng Napoli xuống chơi tại giải hạng nhì Serie B, còn Milan thì bị trừ 30 điểm đồng nghĩa với việc tụt xuống vị trí thứ 3 trong bảng xếp hạng.
Milan bắt đầu mùa giải 2006-07 với việc bị trừ thêm 8 điểm từ hệ lụy vụ bê bối Calciopoli mùa giải trước, phải tham gia vòng đấu loại thứ hai của UEFA Champions League đồng thời mất đi chân sút tốt nhất Andriy Shevchenko khi để anh này chuyển sang Chelsea thi đấu. Tại Serie A, AC Milan chỉ về đích với vị trí thứ 4. Còn tại Cúp quốc gia họ bị loại ở vòng bán kết trước câu lạc bộ AS Roma sau khi bị cầm hòa 2-2 trên sân nhà và thua 1-3 tại Roma. Mặc dù tinh thần thi đấu của Milan tại các giải quốc nội rất mập mờ, nhưng tại Champions League họ lại thi đấu rất hay. Milan vượt qua vòng bảng và đánh bại Celtic với tổng tỉ số 1-0 tại vòng 1/16. Tại vòng đấu tiếp theo Milan đã loại Bayern Munich với tổng tỉ số 4-2 sau khi bị đối thủ cầm hòa 2-2 trên sân nhà và đánh bại Bayern tại Allianz Arena với tỉ số 2-0, qua đó trở thành đội bóng đầu tiên đi tiếp sau khi bị cầm hòa 2-2 trên sân nhà. Sau đó Milan cũng giành vé đi tiếp khi đè bẹp Manchester United của Sir Alex Ferguson với tỉ số đậm 3-0 mặc dù đã để thua 2-3 tại nước Anh. Và kết quả cuối mùa giải thì AC Milan đã lọt được tới trận chung kết UEFA Champions League, một lần nữa đối thủ của họ là Liverpool nhưng trong trận tái đấu này hai bàn thắng của Inzaghi đã đem về cho Milan chiếc cúp vô địch châu Âu thứ bảy.
Trong mùa giải tiếp theo Milan có được chiếc Siêu cúp châu Âu thứ năm trong lịch sử sau khi đánh bại nhà vô địch Europa League, Sevilla với tỉ số 3-1, đội bóng cũng giành chức vô địch Giải vô địch bóng đá thế giới các câu lạc bộ khi giành chiến thắng 4-2 trước Boca Junior tại trận chung kết. Tuy nhiên đội bóng không vượt qua được vòng 2 UEFA Champions League khi gặp đối thủ Arsenal. Đội bóng mà AC Milan đã cầm hòa 0-0 ở trận lượt đi ngay trên đất Anh, nhưng lại để thua 0-2 trên sân nhà và chỉ có được vị trí thứ 5 tại Serie A, đồng nghĩa với việc nhà vô địch châu Âu năm 2007 không được thi đấu ở giải đấu cao nhất châu lục năm tiếp theo. Còn tại Cúp quốc gia, Milan còn bị đội bóng yếu thế hơn Catania đánh bại 2-1 ngay tại thành phố Milan và bị cầm hòa 1-1 tại trận lượt về.
Mùa giải 2008-09, về đích ở vị trí thứ 3 tại Serie A, bị Lazio loại ở Cúp quốc gia trong trận thua 1-2 trên sân nhà và bị loại sớm ở vòng 2 UEFA Cup bởi luật bàn thắng trên sân khách trước Werder Bremen, AC Milan đã kết thúc một mùa giải tệ hại nữa với sự xáo trộn lớn khi người đội trưởng lâu năm của họ là Paolo Maldini tuyên bố giải nghệ trong khi huấn luyện viên Ancelotti bị sa thải và sau đó ngôi sao lớn nhất của họ, Kaká rời đội bóng để chuyển tới Real Madrid với giá chuyển nhượng 67,2 triệu euro. Thay thế cho Ancelotti trong vị trí huấn luyện viên là Leonardo, một cựu cầu thủ của Milan và là người trước đó chưa từng có kinh nghiệm huấn luyện chuyên nghiệp.

Từ năm 2009 đến nay

Mùa giải 2009-10 chứng kiến Milan thi đấu mà không còn sự phục vụ của hậu vệ huyền thoại Paolo Maldini, đồng thời cho thấy một hệ thống phòng thủ tệ hại khi thiếu vắng người đội trưởng đồng thời là nguyên nhân chính dẫn đến sự thất bại nặng nề của Milan trước đối thủ cùng thành phố Inter Milan. Ở vòng 2 dù cả hai đều được thi đấu tại San Siro, Milan với tư cách là chủ nhà, nhưng đội bóng của huấn luyện viên Leonardo đã thảm bại 0-4, trận đấu có thể cho là đã định đoạt ngay từ hiệp 1 khi Milan đã bị thủng lưới đến 3 bàn, ngoài ra trong trận đấu đó có 1 chiếc thẻ đỏ của tiền vệ Gennaro Gattuso. Còn trận lượt về, Milan thất thủ 0-2, và sau đó đứng nhìn nửa xanh thành Milano nâng cao chức vô địch lần thứ 18, qua đó chính thức bị Inter vượt mặt về số lần đoạt Scudetto. Tại Cup quốc gia, Milan cũng bị Udinese loại ngay tại San Siro với trận thua 0-1. Còn ở đấu trường châu Âu, mặc dù vượt qua vòng bảng, nhưng Rossoneri không thể tiến vào giải sâu hơn khi đối thủ tại vòng 1/16 của họ là Manchester United. Kết quả Milan bị đội bóng đến từ nước Anh đả bại với tổng tỉ số 7-2, trong đó có thật bại nặng nề 0-4 tại Old Trafford. Vào cuối mùa giải, huấn luyện viên Leonardo từ chức thay thế ông là Massimiliano Allegri.
Năm 2010 là sự chuyển biến tích cực của câu lạc bộ AC Milan, câu lạc bộ đã đoạt được chức vô địch Serie A mùa giải 2010-11, chấm dứt sự thống trị của Inter Milan trong những năm gần đây. Rossoneri vượt qua đối thủ cùng thành phố trong cả hai lượt trận với tỉ số lần lượt 1-0 và 3-0 rồi băng về đích với 6 điểm hơn chính Inter Milan, đội bóng xếp thứ 2. Tại Coppa Italia, nửa đỏ Milano cũng lọt vào trận bán kết, đối thủ của Milan là câu lạc bộ Palermo. Nhiều người kì vọng Milan tiến đến trận đấu cuối cùng để tạo thành 1 trận derby Milano, nhưng không như kì vọng, Palermo đã cho thấy họ là đội bóng kỵ rơ của Milan ở Cúp quốc gia khi khiến Milan thua 1-2 và bị loại. Còn ở châu Âu, Milan xuất sắc lọt qua vòng bảng, bảng đấu có sự góp mặt của Real Madrid, nhưng cũng như mùa giải trước, Milan dừng chân trước câu lạc bộ đến từ Anh và lần này là Tottenham ở vòng 1/16 với tổng tỉ số 0-1 khi thua 0-1 lượt đi diễn ra trên sân nhà và hòa 0-0 lượt về khi không thể tìm được đường vào khung thành đối phương. Dù thế, câu lạc bộ vẫn có 1 mùa giải trọn vẹn cùng Scudetto lần thứ 18, cân bằng thành tích với Inter Milan.
 
Mùa giải 2011-12, Milan mở đầu bằng trận tranh Siêu Cup Italia với màn lội ngược dòng trước kình địch Inter với tỉ số 2-1. Nhưng tại Serie A, Milan không thể tiếp tục bảo vệ ngôi vô địch khi bị Juventus bỏ xa về điểm số để rồi thua Inter với tỉ số 2-4 trong trận Derby Milano lượt về đã biến Milan trở thành cựu vương. Ở Cup châu Âu, Milan xuất sắc vượt qua vòng bảng, và chỉ xếp sau Barcelona. Vòng 1/16 Milan gặp lại Arsenal, đối thủ đã biến họ thành cựu vương năm 2008. Kết quả lượt đi AC Milan đã phục thù thành công khi đánh bại câu lạc bộ của Anh với tỉ số đậm 4-0, dù lượt về với hàng thủ lỏng lẻo đã để thua 0-3 nhưng Milan vẫn là đội đi tiếp. Trận tứ kết Milan tiếp tục chạm trán Barca, một đối thủ cực kỳ kị rơ với đội bóng của Ý tại các vòng đấu loại Cúp châu Âu, dù để thua 1-3 trận lượt về để chính thức bị loại, nhưng trận lượt đi chứng kiến một phong độ cực kỳ ổn định như thời đỉnh cao của Alessandro Nesta khi anh phong tỏa thành công tiền đạo chủ lực Lionel Messi bên phía Barca. Sau đó mùa giải 2011-12 là một màn chia tay của các cận vệ già của Milan, nếu đầu mùa là tiền vệ kiến tạo Andrea Pirlo thì cuối mùa là những công thần đã thi đấu lâu năm cho Milan như Gennaro Gattuso, Filippo Inzaghi, Alessandro Nesta, Gianluca Zambrotta, Clarence Seedorf hay phải bán đi những cầu thủ quan trọng như Thiago Silva, Zlatan Ibrahimović cho Paris SG. Việc chia tay các công thần đã dẫn đến sự sa sút của Milan ở những mùa giải sau đó.
Mùa giải 2012-13, khi không còn các công thần trụ cột trong đội hình, Milan đã thực sự thi đấu bết bát, với việc không thể giữ lại trung vệ chủ chốt Thiago Silva ở lại sân San Siro, hàng thủ của họ trở nên lỏng lẽo, dễ dàng cho đối thủ của mình khai thác. Tại Serie A mùa giải này, trong 13 vòng đấu đầu tiên, Milan chỉ có thể giành được 4 chiến thắng, còn lại hòa và thua. Tại Cúp quốc gia, câu lạc bộ nhanh chóng rời giải khi thất bại 1-2 trước nhà đương kim vô địch Serie A, Juventus. Tuy nhiên mọi thứ sau đó đã mang lại chiều hướng tích cực cho Milan. Kể từ vòng 13 trở đi, Rossoneri chỉ để thua có 2 trận, sau đó là những chiến thắng quan trọng để bứt tốc xếp vị trí thứ 3 chung cuộc sau mùa giải, đủ để giành vé tham dự Champions League mùa sau. Còn tại Cúp châu Âu mùa giải năm ấy, Milan cũng lọt vào vòng 1/16, và gặp lại Barcelona một lần nữa. Tưởng rằng các cầu thủ Milan có thể phá được cái dớp luôn bị Barcelona loại ở vòng đấu trực tiếp sau khi họ đánh bại gã khổng lồ xứ Catalan 2-0 tại trận lượt đi bằng lối chơi phòng ngự phản công, thậm chí các cầu thủ Milan đã chuẩn bị ăn mừng chiến thắng trong lần đầu loại được Barca thì tại trận lượt về trên đất Tây Ban Nha, AC Milan đã bất ngờ thảm bại 0-4 sau đó thua chung cuộc 2-4 và đành rời khỏi giải. Mặc dù vẫn được dự Champions League mùa sau, nhưng đây là một mùa giải đầy những vấn đề cần khắc phục khi các công thần ra quyết định ra đi.
Mùa giải 2013-14 được coi là mùa giải cuối cùng của Allegri trên cương vị huấn luyện viên trưởng của AC Milan. Milan đã có một mùa giải không thể tệ hơn khi họ xếp ở vị trí thứ 8, đồng nghĩa với việc không thể tham dự Cúp châu Âu vào mùa giải sang năm. vào ngày 12 tháng 1 năm 2014, sau trận thua 3-4 trước Sassuolo, ban lãnh đạo của Milan đã quyết định sa thải huấn luyện viên Allegri, thay thế ông là cựu cầu thủ của Milan, huấn luyện viên tạm quyền Mauro Tassotti và sau đó vài ngày bổ nhiệm Clarence Seedorf là huấn luyện viên chính thức của câu lạc bộ. Nhưng Seedorf cũng không thể giúp tình hình khá hơn. Tại Cúp châu Âu, để có thể góp mặt vào vòng đấu bảng, Milan phải tham dự trận đấu Play-off gặp các cầu thủ PSV của Hà Lan. Trận lượt đi kết thúc với tỉ số hòa 1-1 và tại San Siro, Milan đã giành thắng lợi 3-0 để tham dự vòng bảng Champions League. Sau đó họ xếp thứ 2 chung cuộc sau 6 lượt trận vòng bảng. Tại vòng Knock-out, AC Milan gặp một đối thủ đến từ Tây Ban Nha khác là Atletico Madrid ở vòng 1/16. Kết quả họ đã để thua cả hai lượt trận lần lượt với tỉ số 0-1 và 1-4, qua đó rời giải với tổng tỉ số 1-5. Không đáp ứng được yêu cầu của ban lãnh đạo, sau khi mùa giải kết thúc, Clarence Seedorf phải ra đi, và thay thế cho ông là một cựu cầu thủ khác của Milan, Filippo Inzaghi.
Mùa giải 2014-15, năm Filippo Inzaghi lên làm huấn luyện viên và tiếp quản công việc tại Milan, kết quả cũng không khác là mấy, thậm chí tệ hơn. Câu lạc bộ chỉ về đích thứ 10 ở Serie A dẫn đến năm thứ 2 liên tiếp không được tham dự Cúp châu Âu. Tại mùa giải ấy, Milan còn không thể giành chiến thắng trước những đối thủ kình địch như Inter Milan, Juventus, Napoli hay Fiorentina. Còn tại Cúp quốc gia, câu lạc bộ còn bị Lazio loại ngay trên sân nhà. Cùng chung số phận như Seedorf, cuối mùa giải Inzaghi cũng phải rời khỏi Milan do không đáp ứng nhu cầu. Thay thế ông là Sinisa Mihajlovic.
Mùa giải 2015-16, ban lãnh đạo Milan đã quyết định chi tiền mạnh tay vào thị trường chuyển nhượng nhằm đem lại chiều hướng tích cực cho đội bóng. Hơn 80 triệu euro được tung ra để mang về các tân binh, trong đó có tiền đạo Carlos Bacca, cầu thủ giúp Sevilla lên ngôi vô địch Europa League trong những mùa giải gần đây. Tuy nhiên nỗi thất vọng của đội bóng Đỏ đen thành Milan lại kéo dài đến mùa giải thứ 3. Trong khi đối thủ cùng thành phố Inter Milan liên tục giành vé dự cúp châu Âu, thì họ lại ngụp lặng ở giữa bảng xếp hạng Serie A. Vào ngày 12 tháng 4 năm 2016, Mihajlovic bị sa thải, thay thế ông là huấn luyện viên tạm quyền Brocchi. Năm ấy AC Milan về đích với vị trí thứ 7 chung cuộc và năm thứ 3 liên tiếp vắng mặt ở Cúp châu Âu. Còn tại Cúp quốc gia, Milan đã lọt vào đến trận chung kết gặp Juventus trước khi thất bại 0-1 sau 120 phút thi đấu. Đây cũng được xem là một mùa giải thất bại nữa, tuy nhiên di sản mà Mihajlovic để lại cho đội bóng chính là một phát hiện mới, thủ môn trẻ đầy tiềm năng Gianluigi Donnarumma.
Mùa giải 2016-17, AC Milan đã quyết định bổ nhiệm Vicenzo Montella lên làm huấn luyện viên trưởng của câu lạc bộ AC Milan. Cũng như những mùa giải trước đó, phong độ của AC Milan tại Serie A là rất bất thường. Mùa giải này tài năng trẻ Donnarumma đã trở thành thủ môn chính của đội mặc dù anh chỉ mới 18 tuổi. Anh đã tỏa sáng với những pha cứu thua trong chiến thắng 1-0 trước Juventus. Tại trận tranh siêu cúp Ý gặp chính Juventus, Donnarumma đã xuất sắc cản phá thành công pha đá luân lưu của Dybala bên phía Juve, qua đó góp công lớn đem về danh hiệu Siêu cúp cho Milan, đó cũng là danh hiệu đầu tiên của Montella và là danh hiệu duy nhất trong 5 năm qua Milan đạt được.

Sân nhà

Sân vận động mà Inter thi đấu được gọi là Stadio Giuseppe Meazza, cũng được biết đến với tên San Siro (sân này ở trong quận "San Siro"). Sân được xây dựng vào tháng 12 năm 1925 theo mong muốn của Piero Pirelli, chủ tịch AC Milan. Sân được khánh thành vào ngày 19 tháng 9 sau 1 năm khởi công, và mở màn là 1 trận Derby Milano, trận đấu đã kết thúc với tỷ số 6-3 nghiêng về Milan. Hội đồng thành phố Milan mua lại SVĐ vào năm 1935, và 4 năm sau nó được nâng cấp thêm 15.000 chỗ ngồi. Đội tuyển Anh là những khách mời danh dự cho buổi ra mắt sân sau khi sửa chữa vào ngày 13/5/1939.
Trước đây nó chỉ được biết đến với cái tên San Siro, tên mới được đặt vào năm 1980 sau khi Giuseppe Meazza qua đời. Meazza là một cầu thủ nổi tiếng của Internazionale trong thập niên 1930 và cũng đã từng thi đấu cho A.C. Milan trong một thời gian ngắn. Với vai trò là một cầu thủ, ông đã giành hai chức vô địch World Cup khi khoác áo tuyển Ý (vào các năm 1934 và 1938), cùng với Giovanni Ferrari trở thành một trong hai cầu thủ Ý duy nhất đoạt chức vô địch FIFA World Cup hai lần. Ông nhận được sự tôn kính của những Interisti (người hâm mộ Inter) và rất được kính trọng bởi một trong những sân vận động nổi tiếng nhất trên thế giới mang tên ông. Vào năm 1955, sân được mở rộng lên đến 50,000 chỗ ngồi, hiện nay sân có sức chứa 80,074 chỗ và là sân nhà của cả Internazionale và A.C. Milan.
Inter trở thành đồng sở hữu sân với Milan vào năm 1947, và hai đội vẫn chung “nhà” kể từ đó cho tới nay. Một thập kỷ sau ngày Nerazzurri giành nửa quyền sở hữu San Siro, các bộ đèn pha được lắp đặt để phục vụ các trận đấu thuộc đấu trường châu Âu. Một số trận đấu, người ta thống kê có tới 100.000 đèn pha được sử dụng. Trước đó, dưới thời Ambrosiana-Inter, đội có sân nhà là sân Arena Civica, với sức chứa 30.000 chỗ. Cấu trúc của SVĐ ngày nay đã được làm mới. Để chuẩn bị cho World Cup 1990, tầng 3 khán đài đã được xây thêm, nâng tổng sức chứa của sân lên 87.500 chỗ, đồng thời tất cả khán đài được lắp ghế. 11 tòa tháp bên ngoài sân được bổ sung năm 1987, 4 trong số đó nằm ở 4 góc để nâng đỡ mái che. Tuy nhiên, do kể từ đó tới nay Giuseppe Meazza chưa nhận được sự đầu tư nào đáng kể, sân đã bắt đầu xuống cấp. Milan tính toán rằng 60% những chấn thương của mùa 2011/12 đến từ những trận đấu tại đây, buộc họ tính tới phương án thay mặt sân. Inter đồng ý, và rồi công ty Desso của Hà Lan được thuê để phủ một lớp cỏ mới lên sân, vào tháng 6 năm 2012. Công đoạn này khiến 2 đội bóng tốn 200.000 bảng.
Vào năm 2016, sân được chọn để đăng cai tổ chức trận chung kết UEFA Champions League năm 2016. Giuseppe Meazza là sân vận động được tiêu chuẩn UEFA đánh giá là một trong nhũng sân vận động ưu tú bậc nhất châu Âu. Năm 2020 với kế hoạch tự xây 1 sân mới của AC Milan, thì sân Giuseppe Meazza sẽ được nhường toàn quyền sở hữu cho Inter Milan.

Thương hiệu

Với những thành công đoạt được trong mùa giải 2006-07, thương hiệu AC Milan đang ngày một phát triển. Nó được thể hiện qua những con số thống kê mà các nhà kinh tế của Milan vừa đưa ra. Kế hoạch quảng cáo hình ảnh AC Milan cho mùa bóng 2007-08 đã được giới thiệu trong cuộc họp báo được tổ chức ngày 4 tháng 6 năm 2007.
Thời gian gần ấy, thành công của Milan không chỉ đơn thuần dừng lại ở khía cạnh thể thao, Rossoneri còn đạt được những bước tiến vượt bậc trong khía cạnh quảng bá hình ảnh của mình trên toàn cầu. Nó thể hiện qua các số liệu thống kê về lượng khán giả theo dõi đội bóng này trên truyền hình. Ở Ý thống kê khoảng 1.204 giờ theo dõi trung bình, tăng 20,30% so với mùa bóng 2005-06. Trên thế giới đã có 1.804 giờ theo dõi trung bình, tăng 199,3% nếu so sánh với năm ngoái. Đặc biệt đáng chú ý là sự bùng nổ ở Châu Á, lượng người đăng ký theo dõi AC Milan cả mùa giải năm 2006-07 tăng 17,05%, và Châu Âu tăng 9,86%. Đó là những thống kê được đem đến nhờ nghiên cứu của nhóm Krc Research, và được tài trợ bởi MasterCard, bởi sau chiến thắng 2-1 trước Liverpool ở trận chung kết Champions League diễn ra ở Athens, Milan đã lọt vào danh sách 10 CLB hàng đầu thế giới của tạp chí Forbes.
Internet đã trở thành một công cụ hữu hiệu để Milan giao lưu cùng với hàng triệu NHM khắp toàn cầu. Rất nhiều người đang truy cập vào website trang chủ của câu lạc bộ: Acmilan.com, thông qua 6 thứ tiếng khác nhau và đem lại một con số cực kì ấn tượng trong thời gian gần đây nhất. Hai ngày trước và sau trận Chung kết UEFA Champions League 2007 là ngày 23 và 24 tháng 5 năm 2007, lượng truy cập lần lượt là 3.890.000 và 8.218.000 lượt người. Trong khi đó thường ngày chỉ đạt 318.000 đến 418.000 lượt. Còn trận Chung kết Champions League 2005, các con số này lần lượt chỉ là 1.165.654 ngày diễn ra trận đấu, và 2.031.469 lượt truy cập cho ngày kế sau đó. Qua các con số thống kê trên, dễ nhận thấy chỉ sau 2 năm lượng khán giả theo dõi Milan trên toàn cầu tăng đột biến.
Trong mùa giải 2006-07, Milan đã cung cấp cho những nhà quảng cáo, các công ty hợp tác, những nhà tài trợ gần 1000 giờ truyền hình, tương đương với một giá trị khoảng 125 triệu euro (168 triệu USD). Mùa giải năm sau chúng tôi sẽ cho áp dụng tiến bộ mới tại San Siro - công nghệ quảng cáo dùng Flash. Một lô-gô sẽ được xuất hiện chỉ trong vòng 1 giây, rồi sau đó cứ như thế hơn 300 lần trong suốt một trận đấu. Milan còn đi đầu trên thế giới trong tổ chức quốc tế của phong trào Trại Thể thao với hơn 10.000 em nhỏ sẽ tham gia vào chương trình của mùa hè 2007 tại 100 địa điểm khác nhau của nước Ý và 40 địa điểm trên khắp các Châu lục, từ Châu Âu, Hoa Kỳ, Châu Đại Dương, đến Châu Á. Trong khi đó, Milan cũng ngày càng rút ra được nhiều thuận lợi hơn trong mối quan hệ với nhóm Gruppo Intesa Sanpaolo (một khối liên doanh các ngân hàng tiềm năng nhất Trung và Đông Âu), bởi CLB là một đối tượng hợp tác chiến lược tại Đông Âu.

Cổ động viên

Theo kết quả một cuộc thăm dò do tổ chức thống kê Demos thực hiện và đăng trên tờ La Repubblica ngày 20 tháng 8 năm 2008 thì A.C. Milan là câu lạc bộ bóng đá được yêu thích thứ ba ở Ý. Theo đó có 13,6% cổ động viên Ý ủng hộ Milan so với 32,5% của Juventus và 14% của Inter. Theo một cuộc thăm dò khác tiến hành tháng 7 năm 2007 do viện thăm dò Renato Mannheimer (Ispo) thực hiện và kết quả được đăng trên tờ La Gazzetta dello Sport thì Milan chiếm 12,4% cổ động viên Ý, xếp sau Juventus với 17,4% nhưng xếp trên Inter với 11%. Ở cấp độ châu lục, theo một thống kê năm 2008 của tờ Sport+Markt thì Milan là câu lạc bộ có đông cổ động viên thứ 5 ở châu Âu và đứng đầu trong số các câu lạc bộ Ý.
Trong nửa đầu thế kỷ XX, cổ động viên Milan thường xuất thân từ tầng lớp lao động và là người gốc miền Nam nước Ý hoặc vùng Tre Venezie. Vì vậy mà cổ động viên của đội Inter đối thủ chính thường gọi họ theo tiếng địa phương Milanese là "Casciavìt" (tương đương "cacciavite" trong tiếng Ý có nghĩa "cái tuốc-nơ-vít") với ý chê bai nguồn gốc xuất thân của cổ động viên Milan. Để đáp trả, các cổ động viên Milan (tifosi rossoneri) gọi các cổ động viên Inter là "baùscia", trong tiếng địa phương có nghĩa là "gã khoác lác" nhằm chê bai đối thủ vốn phần lớn là người Milano gốc và có xuất thân từ tầng lớp cao của xã hội. Cho tới thập niên 1960 thì sự khác biệt về xuất thân này dần bị xóa nhòa và những biệt danh các cổ động viên gọi nhau dần trở nên lỗi thời và không còn ý nghĩa.
Nhóm cổ động viên cuồng nhiệt (ultras) lâu đời nhất của bóng đá Ý là nhóm Fossa dei Leoni chuyên cổ vũ cho A.C. Milan được thành lập từ năm 1968 ở Milano. Tới năm 2005 thì nhóm này giải tán vì vậy nhóm ultras lớn nhất của Milan hiện là Brigate Rossonere vốn được thành lập từ giữa thập niên 1970. Các nhóm cổ động viên của Milan thường không bộc lộ khuynh hướng về chính trị, báo chí thường cho rằng các nhóm cổ động viên này trước kia thiên tả vì xuất thân truyền thống của họ và gần đây lại chuyển sang thiên hữu vì chủ tịch Milan nhiều năm kiêm thủ tướng Ý Silvio Berlusconi là một nhà chính trị trung hữu.
Các nhóm kết nghĩa truyền thống của cổ động viên Milan là cổ động viên Brescia và Reggina. Trong thời gian gần đây cổ động viên Milan còn một nhóm kết nghĩa mới đến từ Sevilla xuất phát từ những cử chỉ đẹp của cầu thủ và cổ động viên hai đội trong trận tranh Siêu cúp châu Âu năm 2007 vốn diễn ra ngay sau cái chết bất ngờ trên sân cỏ của Antonio Puerta, tiền vệ Sevilla. Trước kia Milan còn một số nhóm cổ động viên kết nghĩa khác đến từ Bologna và Como, tuy vậy quan hệ này hiện không còn được duy trì vì nhiều lý do, trong đó có sự tan rã của nhóm cổ động viên Como Fossa Lariana.
Cũng giống như trên sân cỏ, các nhóm cổ động viên đối thủ chính của Milan là cổ động viên đến từ Inter, Juventus hay Genoa trong đó đối thủ lớn nhất và lâu đời nhất là các nhóm cổ động viên của Inter. Các trận đối đầu của hai đội bóng được mệnh danh là Derby della Madonnina, bắt nguồn từ bức tượng Madonna có tên Madonnina đặt trên đỉnh nhà thờ Duomo di Milano, đây đều là những trận đấu hết sức căng thẳng và quyết liệt cả bên trong và bên ngoài sân cỏ. Mặc dù trong thời gian gần đây Milan và Juventus có nhiều quan hệ qua lại nhưng cổ động viên hai đội vẫn luôn ở thế đối đầu. Cổ động viên Genoa trước kia từng có quan hệ tốt với cổ động viên Milan, tuy vậy kể từ đầu thập niên 1980 sau nhiều vụ va chạm, cổ động viên Genoa cũng bắt đầu quay sang đối địch với cổ động viên Milan.
Ngoài các đổi thủ chính, cổ động viên Milan còn có va chạm với cổ động viên một số câu lạc bộ khác như Napoli, Verona, Lazio, Atalanta, Roma Fiorentina, Sampdoria và Cagliari.
Người hâm mộ câu lạc bộ AC Milan nổi tiếng nhất ở Ý trong giới bình luận là Tiziano Crudeli, ông là là bình luận viên thể thao nổi tiếng ở Italy, đồng thời cũng là một fan cuồng của AC Milan từ năm 1987. Mỗi khi các cầu thủ của AC Milan ghi bàn trong giờ phút quyết định, hay những trận đấu đầy cảm xúc, Crudeli luôn gào thét lên ăn mừng ngay tại phòng làm việc. Ngoài ra còn có nam diễn viên người Ý và là nhà biên kịch Diego Abantuono, tác giả của nhiều trích dẫn về thành phố Milan. Những người ủng hộ khác câu lạc bộ Milan từ ngành công nghiệp điện ảnh là: diễn viên hài Ý, Teo Teocoli và nữ diễn viên Tây Ban Nha, Natalia Estrada.
Trong số các chính trị gia đang cổ vũ cho Milan không thể thiếu Silvio Berlusconi, ông cũng chính là chủ tịch danh dự của câu lạc bộ, cựu Thủ tướng Ý và nhà lãnh đạo của đảng Forza Italia, cùng với Roberto Maroni của Liên đoàn Bắc, một cựu bộ trưởng phúc lợi xã hội. Milan cũng là câu lạc bộ ưa thích của một người theo bên phe đối lập, đối thủ Đảng Cộng sản của ông Berlusconi, Fausto Bertinotti. Milan cũng là câu lạc bộ ưa thích của ca sĩ Anh, Robbie Williams, tay vợt xuất sắc của thế kỷ XXI, Novak Djokovic, cũng như các ông trùm thời trang Renzo Rosso.

Trụ sở

Casa Milan, trụ sở mới của CLB đã chính thức được công bố trong một buổi lễ long trọng vào ngày 3 tháng 4 năm 2014. Casa Milan có diện tích 9000 mét vuông, do kiến trúc sư Fabio Novembre thiết kế. Nó được xây trên khu đất do con gái cựu chủ tịch Milan, Silvio Berlusconi là cô Barbara Berlusconi chọn như một phần trong kế hoạch lớn nhằm thay đổi toàn diện CLB của Lady B. Trụ sở này sẽ kết hợp với sân vận động mới sắp xây dựng tạo thành một khu phức hợp giải trí thể thao hàng đầu thế giới trong tương lai.
Tòa building được kết hợp hài hòa giữa những thiết kế theo kiểu "sọc" trên nền 2 màu đỏ đen với khoảng 3000 mét vuông dành cho các văn phòng. Diện tích còn lại được chia đều cho các công trình khác.
Trong trụ sở chính mới Casa Milan bao gồm bảo tàng Milan (Milan World Museum) với diện tích rộng 1000 mét vuông, trưng bày toàn bộ thông tin về bề dày 114 năm lịch sử của CLB. Các CĐV sẽ lần lượt được đi qua: Gallery of Champions (thông tin và hình ảnh những cầu thủ từng thi đấu cho CLB), The Golden Ball (vinh danh những cầu thủ xuất sắc nhất trong màu áo CLB), Trophy Room (nơi trưng bày các cúp và danh hiệu CLB đã giành được). Toàn bộ bảo tàng được xây dựng để tương tác với người xem, nhờ những công nghệ mới nhất của Google. Ngoài ra, các hoạt động và trò chơi trong bảo tàng được thiết kế cho mọi lứa tuổi, từ trẻ em đến người lớn.
Bên cạnh đó còn có cửa hàng thể thao Milan Store rộng 450 mét vuông, mở cửa từ 10 giờ sáng đến 8h tối. Tại đây sẽ có những vật phẩm và sách đặc biệt về câu lạc bộ AC Milan sẽ không thể tìm thấy tại bất kỳ cửa hàng nào trên toàn thế giới. Phòng bán vé tọa lạc ngay cạnh và có cùng giờ mở cửa với Milan Store, nơi các cổ động viên có thể mua vé vào xem bất kỳ trận đấu nào của câu lạc bộ.
Khu ẩm thực Cucina Milanello (Milanello Cuisine) rộng 450 mét vuông, mở cửa từ 8 giờ sáng đến 12h đêm. Phục vụ đầy đủ từ bữa sáng, bữa trưa cho đến bữa tối với rất nhiều màn ảnh rộng để các CĐV có thể thưởng thức các trận đấu của CLB cũng như các sự kiện thể thao nổi tiêng khác. Đặc biệt, toàn bộ các món ăn tại đây đều được thiết kế bởi những đầu bếp nổi tiếng đang phục vụ cho đội một, đảm bảo sự ngon miệng cũng như cân bằng dinh dưỡng. Bên ngoài là quảng trường Milan rộng đến 2500 mét vuông, là nơi rộng nhất và quan trọng nhất của Casa Milan. Đây là khu vực gặp mặt của các fan, tổ chức ăn mừng và các sự kiện lớn như giới thiệu ngôi sao mới, các buổi giao lưu với fan hâm mộ...
Mặt ngoài tòa nhà văn phòng tại Casa Milan là một màn hình khổng lồ sẽ liên tuc trình chiếu các hình ảnh về CLB. Riêng trong dịp World Cup, các CĐV có thể dễ dàng thưởng thức các trận đấu tại đây. Toàn bộ khuôn viên trụ sở được trang bị Wifi miễn phí với tốc độ cao nhằm tạo điệu kiện tốt nhất cho các nhân viên cũng như CĐV.
Casa Milan được thiết kế "mở" nhằm tạo điều kiện để mở rộng cũng như thêm vào các dịch vụ mới trong tương lai.

Trung tâm thể thao Milanello

Trung tâm thể thao Milanello, thường được gọi ngắn gọn là Milanello, là cơ sở đào tạo riêng của câu lạc bộ Associazione Calcio Milan. Được xây dựng vào năm 1963, trung tâm rộng khoảng 160.000 mét vuông, bao gồm một cây bạch kim và một cái hồ nhỏ. Nó nằm giữa các thị trấn Carnago, Cassano Magnago và Cairate, thuộc tỉnh Varese, cách Milan khoảng 40 km về phía tây bắc.
Milanello là một tài sản quan trọng không chỉ cho câu lạc bộ Milan, mà còn cho cả hệ thống bóng đá của nước Ý. Đây thực sự vốn là mong muốn theo đuổi của Andrea Rizzoli, người đã quyết định đề xuất xây dựng trung tâm thể thao Milanello. Các cơ sở của Milanello thường được sử dụng bởi Liên đoàn bóng đá Ý để chuẩn bị giải đấu quan trọng của đội tuyển quốc gia Ý, chẳng hạn như giải vô địch châu Âu vào năm 1988, 1996 và 2000.
Tại Milanello, có 6 sân cỏ thường, 1 sân cỏ tổng hợp, sân có độ phủ và sân ngoài cỏ trời nhỏ thường được các cầu thủ Milan gọi là sân lồng bởi vì xung quanh sân được bao quanh bởi các hàng rào cao 2,5 m. Lối đi là một con đường chạy qua khu rừng dài 1200 m ở các độ cao khác nhau được sử dụng trong suốt mùa giải để tập thể lực cho các cầu thủ (chạy và đạp xe) và phục hồi những cầu thủ bị chấn thương. Tòa nhà chính của trung tâm là tòa nhà hai tầng (cộng với tầng hầm) để lưu trữ văn phòng, phòng họp mặt của các cầu thủ, phòng truyền thông, phòng bơi, quầy bar, nhà bếp, hai phòng ăn, phòng báo chí, phòng họp, phòng giặt, phòng ủi và trung tâm y tế. Bên cạnh tòa nhà chính là khu ký túc xá, nơi được xây dựng dành cho các cầu thủ trẻ sinh hoạt.

Derby della Madonnina

Đối thủ cùng thành phố của Milan là câu lạc bộ Inter Milan, và trận đấu giữa hai đội thường được gọi là "Derby della Madonnina". Tên của trận derby đề cập đến Đức Trinh Nữ Maria, bức tượng trên đỉnh Nhà thờ Milan là một trong những điểm thu hút chính của thành phố. Các trận derby Milano luôn được xem là những cuộc đối đầu kinh điển nhất trong làng bóng đá thế giới.
Derby thành Milano được diễn ra ít nhất 2 lần trong năm, có khi được mở rộng đến Coppa Italia, hay các Cup châu Âu. Trong giữa những năm 1960, Inter là câu lạc bộ thành công hơn, khi giành được cúp châu Âu hai lần liên tiếp còn thời gian cuối những năm 1980 và 1990, Milan của Silvio Berlusconi là đội chiếm ưu thế hơn, với nhiều chiến thắng cả ở Ý và ở đấu trường châu Âu. Lần gần nhất 2 đội gặp nhau, Milan đã giành chiến thắng trước Inter với tỉ số 3-0 tại Serie A mùa giải 2015-16. Còn ở Cup châu Âu, mùa giải 2002-03 Milan và Inter đã đụng nhau tại bán kết, sau trận lượt đi hòa 0-0, lượt về 2 đội tiếp tục hòa 1-1, Milan là đội đi tiếp nhờ luật bàn thằng trên sân khách. Cũng tại Cup châu Âu mùa giải 2004-05, tại vòng tứ kết lại diễn ra 2 trận Derby Milano, lượt đi Milan đã giành chiến thắng với tỉ số 2-0, còn ở trận lượt về Milan dẫn trước 1-0 nhờ bàn thắng của tiền đạo Andriy Shevchenko, nhưng tới phút 72 trận đấu phải bị hoãn lại do các cổ động viên Inter bạo động tấn công cầu thủ Milan, trong đó có thủ môn Dida, sau đó UEFA đã xử Milan thắng 3-0 qua đó giành quyền vào vòng bán kết với tổng tỉ số 5-0.
Milan và Inter còn cho thấy sự khác biệt đối nhau ở phong cách chuyển nhượng, nếu Inter luôn đem về những cầu thủ Nam Mỹ thì Milan lại ưu tiên phát triển các tài năng trẻ của bóng đá Ý giống như Juventus. Trên sân cỏ còn có những cuộc đối đầu cá nhân như giữa Paolo Maldini-Javier Zanetti hay đáng nói nhất là anh em nhà Baresi, Franco của Milan và Giuseppe của Inter.

Cạnh tranh với Juventus

Ngoài những trận đấu Derby nội bộ thành Milan, CLB AC Milan cũng có một sự cạnh tranh mạnh mẽ với Juventus. Tuy nhiên khác hẳn với trận Derby d'Italia giữa Juve cùng với đối thủ cùng thành phố Milan là Inter, thì những trận đấu giữa Juve và Milan có phần nhẹ nhàng và ít khốc liệt hơn.
Ở Ý có câu nói "Milan sinh ra để thống trị châu Âu, Juve sinh ra để thống trị Serie A", cho nên đây cũng là trận đấu giữa 1 đội bóng giàu truyền thống ở Serie A và 1 đội bóng có bề dày lịch sử châu Âu nhất ở Ý. Đó cũng là cuộc đối đầu giữa 2 gia đình Agnelli và Berlusconi, đồng thời cũng chủ sở hữu của 2 đội trong thời gian dài.
Trong quá khứ, Milan đã đối đầu Juve 163 trận tính riêng ở Serie A, họ đã thắng 50 và hòa 53 trận, thành tích tốt nhất khi đối đầu với Juventus là chiến thắng 8-1 dành cho đội bóng đỏ đen thành Milan diễn ra vào năm 1912. Lần gần nhất Milan có 3 điểm trước Juve là tại mùa giải 2016-17 trong trận lượt đi tại sân vận động San Siro, cầu thủ trẻ Manuel Locatelli đã ghi bàn thắng duy nhất vào lưới của Buffon, qua đó giúp Milan giành chiến thắng 1-0. Ở giải cup quốc gia, lần gần nhất là trận chung kết Coppa Italia mùa 2015-16, Milan và Juve đã đối đầu nhau trên Sân vận động Olimpico, trận đấu kết thúc với chiến thắng của Juve. Tại một đấu trường khác dành cho các câu lạc bộ của Ý là Siêu Cúp Quốc gia, lần gần nhất Milan gặp Juve là vào cuối năm 2016, trận tranh Siêu Cúp diễn ra trên đất Qatar, Giorgio Chiellini là người đánh đầu mở tỉ số cho Juve trước khi Bonaventura cân bằng tỉ số 1-1 cho Milan. Sau 120 phút hòa 1-1, Milan đã đánh bại Juve 4-3 trận chấm luân lưu nhờ công của thủ môn bên phía Milan là Gianluigi Donnarumma cản phá thành công lượt sút của Paulo Dybala bên phía Juve.
Còn ở Cup châu Âu, năm 2003 Milan và Juve đã gặp nhau ở trận chung kết, trải qua 120 phút với tỷ số hòa 0-0, 2 đội đã phải phân định thắng thua trên loạt sút luân lưu. Lần lượt 3 cầu thủ David Trezeguet, Paolo Montero và Marcelo Zalayeta bên phía Juve sút hỏng, tiền đạo Andriy Shevchenko đã tận dụng thành công lượt sút của mình đánh bại thủ môn Gianluigi Buffon phía đối diện để giúp AC Milan giành chiến thắng, qua đó đoạt được danh hiệu vô địch châu Âu lần thứ 6. Đó cũng là lần duy nhất mà Milan gặp Juve tại một trận chung kết Cúp châu Âu tính đến thời điểm này.
Ngoài ra tại Seria A, AC Milan còn có những đối thủ cạnh tranh khác như Napoli, AS Roma, Fiorentina và Lazio.

Cup châu Âu

Đối thủ của AC Milan ở đấu trường quốc tế là câu lạc bộ của Tây Ban Nha, Barcelona, hai đội đã gặp nhau tổng cộng 19 lần, là cặp đấu kinh điển xếp thứ hai tại đấu trường châu Âu chỉ sau Bayern Munich - Real Madrid (22 lần). Barca và Milan đều là hai trong số những câu lạc bộ thành công nhất, Milan đã giành được bảy cúp châu Âu trong khi Barca là năm, cả hai câu lạc bộ đang nắm giữ kỷ lục: năm lần đoạt siêu cúp châu Âu.
Thành tích đối đầu Barca nhỉnh hơn với tám trận thắng và năm thất bại. Cuộc đối đầu đầu tiên giữa hai câu lạc bộ là trong mùa giải 1959-1960 tại Cup châu Âu. Họ đối mặt ở vòng 1/16 và Barça giành chiến thắng với tổng tỉ số là 7-1 (2-0 tại Milan và 5-1 tại Barcelona). Trong khi AC Milan chưa bao giờ loại được Barcelona tại các Cúp châu Âu, lần duy nhất họ đánh bại Barca tại một trận đấu không nằm trong khuôn khổ vòng bảng là trận chung kết năm 1994, khi ấy Dream Team của huyền thoại Johan Cruyff đã thất thủ 0-4. Năm 2013, Barcelona đã có một trận lội ngược dòng lịch sử. Khi ấy Barca đã thua ở lượt đi 0-2 nhưng vẫn giành quyền vào vòng đấu tiếp theo khi đả bại Milan lượt về đến 4-0.
Ngoài ra AC Milan cũng hay đụng độ với Bayern Munich, Real Madrid, Manchester United và Liverpool. Đối với Bayern, 2 đội đã gặp nhau tại vòng 1/16 Cup châu Âu mùa giải 2005-06, lượt đi 2 đội hòa nhau 1-1 tại Munich, còn ở trận lượt về chứng kiến màn vùi dập của Milan trước câu lạc bộ của Đức với tỉ số 4-1. Một năm sau, 2 đội lại chạm trán nhau ở vòng tử kết, mặc dù đã để Bayern cầm hòa 2-2 tại San Siro, nhưng Milan lại thi đấu cực kỳ hay qua đó đánh bại Bayern ngay trên sân Allianz Arena với 2 pha lập công của Clarence Seedorf và Filippo Inzaghi.
AC Milan cũng đã đối đầu với 2 câu lạc bộ nổi tiếng khác là Real Madrid với 15 lần và Manchester United với 10 lần gặp nhau. Với Real Madrid, họ đã đối đầu nhau tổng cộng 15 lần ở các giải Châu Âu, với thành tích cân bằng thắng 6 cho cả hai và hòa 3 trận. Tỷ số cách biệt nhất là vào mùa giải 1988-89, khi ấy tại trận bán kết lượt về, AC Milan đã đè bẹp Real Madrid với tỷ số 5-0.
Với Man Utd, thành tích cân bằng với 5 trận thắng cho mỗi bên, năm 1958 Milan đã đánh bại Man Utd với tỷ số 4-0, và năm 2010, Man Utd đã đánh bại Milan với tỷ số tương tự, đó cũng là trận đấu có cách biệt lớn nhất.
Còn Liverpool, Milan và Liverpool đã gặp nhau tại chung kết Cup châu Âu năm 2005, đó là đêm huyền diệu tại Istanbul đối với The Kop nhưng là cơn ác mộng không thể quên của Milan. Milan đã sớm vượt lên dẫn trước 3-0 trong hiệp 1 nhưng sang hiệp 2 tỉ sổ đã là 3-3. Trên chấm luân lưu, tiền đạo Shevchenko đá hỏng quả quyết định qua đó dẫn đến thất bại của Milan. Hai năm sau Milan và Liverpool lại đụng nhau ở chung kết Cup châu Âu năm 2007, nhưng lần này Milan đã giành chiến thắng với tỉ số 2-1 nhờ cú đúp của Inzaghi, đó là lần gần nhất Milan vô địch châu Âu.

Đội tuyển trẻ

Tuyến trẻ (settore giovanile) của Milan bao gồm nhiều đội bóng ở các lứa tuổi trẻ thi đấu cho các giải Primavera (U-20 hạng nhất), Campionato Berretti (U-20 hạng C), Allievi Nazionali và Allievi Regionali (U-16), Giovanissimi Nazionali, Giovanissimi Regionali và hạng C (U-15), Esordienti (thiếu niên) và Pulcini (thiếu nhi). Milan còn có 5 trường dạy bóng đá (Scuole Calcio) tại Milano và nhiều cơ sở hợp tác đào tạo bóng đá trẻ khác. Tất cả các đội trẻ của Milan đều tập luyện tại trung tâm thể thao Vismara thuộc khu Gratosoglio của Milano, duy nhất đội Primavera được tập luyện cùng đội hình 1 của Milan tại trung tâm thể thao Milanello.
Theo một nghiên cứu do FIGC tiến hành trên 6 cường quốc bóng đá chính ở châu Âu là Pháp, Đức, Anh, Ý, Hà Lan và Tây Ban Nha thì Milan là câu lạc bộ đứng thứ hai ở Ý (sau Atalanta) và đứng thứ 7 ở châu Âu về số lượng cầu thủ ở đội 1 tự đào tạo từ tuyến trẻ. Bất chấp thực tế này cùng việc có nhiều ngôi sao của A.C. Milan xuất thân từ chính lò đào tạo của câu lạc bộ (từ Lodetti tới Baresi rồi Maldini), Milan mới chỉ một lần duy nhất giành chức vô địch Campionato Primavera (Giải vô địch bóng đá trẻ Ý) vào mùa 1964-1965 và một Coppa Italia Primavera (Cúp vô địch bóng đá trẻ Ý) vào mùa 1984-1985. Tuy vậy ở một giải đấu quan trọng của bóng đá trẻ châu Âu là Torneo di Viareggio thì đội trẻ Milan đang cùng đội trẻ Fiorentina nắm kỷ lục về số lần vô địch với mỗi đội 8 lần.

Số áo vinh danh

Hiện tại A.C. Milan đã ngừng sử dụng 2 số áo đó là số 3 và số 6, để vinh danh các cầu thủ:
3 -  Paolo Maldini (giai đoạn 1985-2009)*
6 -  Franco Baresi (giai đoạn 1978-1997)
(*): Chiếc áo số 3 sẽ được trao cho con của Maldini trong trường hợp họ chơi cho câu lạc bộ.

Nam Mỹ

Cầu thủ duy nhất từng vô địch Cúp bóng đá Nam Mỹ trong thời gian khoác áo A.C. Milan là Serginho, Serginho vô địch Nam Mỹ cùng Brasil tại Cúp bóng đá Nam Mỹ 1999.

Cúp Liên đoàn các châu lục

Đã có 4 cầu thủ Brasil từng vô địch Cúp Confederations FIFA trong thời gian họ khoác áo A.C. Milan, đó là Leonardo (năm 1997), Dida (năm 2005), Kaká (năm 2005 và năm 2009), và Alexandre Pato (năm 2009)

Thống kê

Kể từ ngày thành lập A.C. Milan đã tham gia 103 mùa giải thể thao chính thức cấp quốc gia Ý trong đó có 98 mùa ở cấp cao nhất của giải bóng đá Ý (75 mùa Serie A, 14 mùa Hạng nhất - Prima Categoria, 5 mùa Giải hạng nhất - Prima Divisione và 4 mùa Hạng quốc gia - Divisione Nazionale) và 2 mùa ở cấp thứ hai của giải bóng đá Ý (Serie B), có 3 mùa A.C. Milan không vượt qua được vòng bảng của vùng Lombardia (1905, 1909 và 1913-1914). Tổng cộng A.C. Milan đã 18 lần vô địch mùa giải, ngoài ra câu lạc bộ đứng thứ nhì 15 lần, đứng thứ ba 21 lần tức là tỉ lệ đứng trên bục nhận giải (nhóm 3 đội dẫn đầu) của A.C. Milan trong 103 mùa là 51%. Trận thắng đậm nhất của A.C. Milan ở sân nhà là trước Audax Modena với tỉ số 13-0 vào ngày 4 tháng 10 năm 1914, kỷ lục này ở sân khách là trận thắng Ausonia 10-0 ngày 21 tháng 10 năm 1919. Trận thua đậm nhất của A.C. Milan trên sân nhà là trận thua 0-8 trước Bologna vào ngày 5 tháng 11 năm 1922, ba trận thua trên sân khách đậm nhất của câu lạc bộ là 2-8 trước Juventus vào ngày 10 tháng 7 năm 1927, 0-6 cũng trước Juventus vào ngày 25 tháng 10 năm 1925 và 0-6 trước Ajax ở Siêu cúp châu Âu vào ngày 16 tháng 1 năm 1974.
Hai đối thủ truyền thống của A.C. Milan là Juventus (201 lần đối đầu), Inter (199 lần đối đầu) và Torino (188 lần đối đầu). Tại giải vô địch quốc gia Ý, Juventus là câu lạc bộ gặp A.C. Milan nhiều lần nhất với 180 trận trong đó trận đấu chính thức đầu tiên là vào ngày 28 tháng 4 năm 1901 tại Torino. Tại giải quốc gia Milan có tỉ lệ thắng phần lớn cao hơn các đối thủ khác trừ ba ngoại lệ là Juventus (Milan thắng 61, thua 70), Alessandria (thắng 15 và thua 16) và Pro Vercelli (thắng 13 và thua 14).
Ở Serie A, A.C. Milan đang giữ một số kỉ lục như chuỗi trận không thua liên tiếp dài nhất (58 trận), đứng đầu nhiều vòng liên tiếp nhất (72 vòng đấu từ 6 tháng 10 năm 1991 tới 31 tháng 10 năm 1993), có chiến thắng lớn nhất trên sân khách (thắng Genoa 0-8 mùa 1954-1955, ngang bằng tỉ số trận Venezia-Padova 0-8 mùa 1949-1950), có nhiều cầu thủ giành danh hiệu vua phá lưới nhất (16 lần) và có thủ môn giữ kỷ lục về thời gian không để lọt lưới liên tiếp (Sebastiano Rossi với 929 phút vào mùa giải Serie A 1993-1994).
Trong lịch sử Serie A thì A.C. Milan là đội duy nhất từng vô địch mà không thua một trận đấu nào trong suốt mùa giải. Đó là vào mùa giải 1991-1992 khi đội bóng của huấn luyện viên Fabio Capello trải qua 34 vòng đấu đã thắng 22 trận, hòa 12 trận, ghi được 74 bàn và chỉ để thủng lưới 21 bàn. Trước đó từng có một câu lạc bộ khác không thua trận nào trong mùa giải Serie A, đó là Perugia vào mùa giải 1978-1979, tuy nhiên câu lạc bộ này chỉ kết thúc mùa giải ở vị trí thứ hai còn đội vô địch năm đó lại chính là A.C. Milan.
Tại Cúp quốc gia Ý A.C. Milan đã tham dự 12 trận chung kết và giành chiến thắng 5 lần. Câu lạc bộ cũng chiến thắng 5 lần trong tổng số 8 lần tham gia Siêu cúp Ý. Trong số các câu lạc bộ bóng đá Ý, chỉ có Juventus có số trận chung kết cúp cấp quốc gia của Ý ngang bằng A.C. Milan, Juventus từng tham gia 13 trận chung kết Cúp quốc gia và 7 trận chung kết Siêu cúp Ý.
Ở tầm quốc tế, A.C. Milan cùng Boca Juniors là hai câu lạc bộ có nhiều danh hiệu quốc tế nhất với 18 danh hiệu, A.C. Milan đã giành được tổng cộng 7 chức Vô địch châu Âu, 2 Cúp các đội đoạt cúp, 5 Siêu cúp châu Âu, 3 Cúp Liên lục địa và 1 chức Vô địch các câu lạc bộ thế giới. Câu lạc bộ đã tham gia tổng cộng 29 trận chung kết ở các giải đấu quốc tế, một kỷ lục, với 11 trận chung kết Giải vô địch châu Âu (thắng 7), 3 trận chung kết Cúp các đội đoạt cúp các quốc gia châu Âu (thắng 2) 7 trận chung kết Siêu cúp châu Âu (thắng 5) và 8 trận chung kết Cúp Liên lục địa/Giải vô địch thế giới các câu lạc bộ (thắng 4). Trong số này, A.C. Milan vào 2 trận chung kết ở mùa giải 1993-1994 (gặp Parma ở Siêu cúp châu Âu và San Paolo ở Cúp Liên lục địa) là do được UEFA cử thay thế câu lạc bộ vô địch Giải vô địch châu Âu mùa 1992-1993 là Olympique de Marseille vừa bị kỷ luật do gian lận ở giải vô địch Pháp.
Đối thủ quốc tế truyền thống của A.C. Milan là hai câu lạc bộ Tây Ban Nha Real Madrid và Barcellona (11 lần đối đầu), tiếp đến là Ajax cùng Bayern München (10 lần đối đầu) và Porto (9 lần đối đầu).
Xét các con số thống kê cá nhân thì cầu thủ khoác áo A.C. Milan nhiều lần nhất là Paolo Maldini với 902 trận chính thức trong 25 mùa giải từ 1984 đến 2009, sau Maldini lần lượt là Franco Baresi (719 trận, 20 mùa giải), Alessandro Costacurta (663 trận, 21 mùa giải), Gianni Rivera (658 trận, 19 mùa giải) và Mauro Tassotti (583 trận, 17 mùa giải). Vua phá lưới mọi thời đại của A.C. Milan là tiền đạo người Thụy Điển Gunnar Nordahl với 221 bàn trong 8 mùa giải, tiếp đến là Andriy Shevchenko với 175 bàn trong 8 mùa giải, Gianni Rivera với 164 bàn trong 19 mùa giải, José Altafini với 161 bàn trong 7 mùa giải và Aldo Boffi với 136 bàn trong 9 mùa giải.

Thành tích chính

Milan là một trong những câu lạc bộ thành công nhất tại Ý, đã giành tổng cộng 29 danh hiệu lớn, và là một trong những câu lạc bộ thành công nhất trên thế giới về danh hiệu quốc tế cho đến tháng 2 năm 2014. Milan bây giờ là câu lạc bộ thứ ba thành công nhất sau Real Madrid và Al Ahly với kỷ lục 14 danh hiệu châu Âu và bốn danh hiệu thế giới. Milan đã giành được quyền đặt một ngôi sao trên áo với biểu trưng công nhận rằng họ đã giành được hơn mười Scudetto. Ngoài ra, câu lạc bộ được vĩnh viễn được in một huy hiệu đại diện cho người chiến thắng trên áo khi đã giành được nhiều hơn năm chức vô địch cúp châu Âu.

Chuyển nhượng

Không chi tiền nhiều để mang những ngôi sao hào nhoáng về đội hình như Barcelona hay Real Madrid, chiến lược của AC Milan dưới thời Silvio Berlusconi là thường đem về những cầu thủ không phải cầu thủ trẻ, đang ở phong độ đỉnh cao và đã khẳng định bản thân nhưng tuổi ở mức xế chiều với mức giá phù hợp với doanh thu. Khi họ cần một sự trở lại để lấy lại vị thế trên các đấu trường tham dự, lúc ấy Milan sẽ chi tiền để mua một ngôi sao thực sự có tài năng đã được khẳng định.
Sau khi Berlusconi mua lại Milan vào năm 1986, một năm sau đó ông quyết định công cuộc tái thiết lại Milan từ những bản hợp động mà sau này người ta nhận định đó là những bản hợp đồng sáng suốt nhất. Vào năm 1987, nhận thấy tài năng của bộ đôi cầu thủ người Hà Lan, Ruud Gullit và Marco van Basten, ông chủ của câu lạc bộ đỏ đen thành Milan đã quyết định thâu tóm bộ đôi cầu thủ này từ PSV và Ajax Amsterdam về sân San Siro. Quả thật một năm sau đó, chính bộ đôi này giúp Hà Lan vô địch châu Âu năm 1988. Ngay sau Giải vô địch châu Âu năm ấy, Berlusconi đã mang về một nhà vô địch châu Âu khác là Frank Rijkaard, từ đó cụm từ “Bộ ba Hà Lan” ra đời. Ruud Gullit, Marco van Basten và Frank Rijkaard đã đóng góp rất lớn vào lối chơi chung của Milan khi giúp câu lạc bộ có 4 lần vô địch Serie A liên tiếp, và 2 chức vô địch châu Âu vào các năm 1989 và 1990.
Vào năm 1992, Jean-Pierre Papin khi ấy đang thi đấu cho câu lạc bộ Marseille, anh đã 5 lần liên tiếp đoạt ngôi Vua phá lưới tại giải vô địch quốc gia Pháp từ năm 1987 đến 1992, thành tích này đã lọt vào tầm ngắm của ông chủ câu lạc bộ Milan. Mùa hè năm 1992, Berlusconi quyết định bỏ ra khoản tiền 12 triệu euro, mức giá kỉ lục thế giới thời ấy để đem Jean-Pierre Papin về Milan để chơi bóng. Trong năm đầu tiên Papin đã đưa Milan lọt vào trận chung kết Cúp châu Âu gặp đội bóng cũ Marseille, khi ấy Milan đã để thua 0-1. Nhưng anh đã đóng góp giúp đội bóng này vô địch Serie A trong 2 năm liên tiếp 1993 và 1994. Mùa giải cuối cùng tại Milan, Papin đã cùng đồng đội vô địch châu Âu sau khi đánh bại Barcelona khi ấy đang rất mạnh với tỉ số 4-0.
xxxxnhỏ|left|upright|Marco van Basten.]]
Vào mùa giải 1997-98, Dynamo Kyiv bất ngờ thắng Barcelona 4-0 ngay tại Camp Nou và người lập một hattrick trong thắng lợi của đội bóng Đông Âu mới chỉ bước sang tuổi 21. Tưởng rằng đó chỉ là một phút xuất thần của Shevchenko, nhưng chỉ một năm sau, cũng tại đấu trường Champions League, Shevchenko lại làm nên thành tích ghi 3 bàn vào lưới Real Madrid. Sau đó, Milan đã quyết định chi khoản tiền 25 triệu USD để đưa anh về sân San Siro. Sau này chính pha đá luân lưu thành công của Shevchenko đã đưa Milan lần thứ 6 vô địch châu Âu.
Khi Fatih Terim nhận thấy sơ đồ của ông thiếu một nhạc trưởng thực sự, ban lãnh đạo Milan đã chi ra một số tiền lớn khoản 50 triệu euro để mang về cậu học trò cũ của ông, tiền vệ Rui Costa từ Fiorentina. Thương vụ này mang tính cải cách của Milan bởi Rui Costa khi ấy đã 29 tuổi nhưng Milan vẫn bỏ ra số tiền lớn để mang anh về khẳng định tham vọng của họ. Sau này khi Ancelotti lên nắm quyền, trong sơ đồ cây thông 4-3-2-1 nổi tiếng của ông, Rui Costa nắm vai trò chủ chốt trong hàng tiền vệ 3 người. Ngoài việc chi một số tiền lớn đem về những ngôi sao vực dậy đội bóng, Milan rất biết cách tận dụng những thương vụ mua về những cầu thủ không hợp với triết lý chiến thuật của đội bóng chủ quản nhưng có thể thích hợp vận hành với triết lý của mình. Điển hình cho cách mua bán thông minh này là tiền vệ Andrea Pirlo khi anh này không thể tỏa sáng tại Inter Milan. Khi ấy Berlusconi đã mang anh về Milan với giá tương đương khoảng 15 triệu euro, một cái giá quá rẻ đối với một tiền vệ vận hành lối chơi cho cả AC Milan và đội tuyển Ý. Phong cách mua cầu thủ mang thương hiệu Berlusconi còn được thể hiện qua bản hợp đồng Filippo Inzaghi. Mặc dù đã 28 tuổi, cái tuổi gần xế chiều cho một tiền đạo, nhưng với bản năng ghi bàn và phá bẫy việt vị, ban lãnh đạo Milan đã mua Inzaghi về San Siro với giá 29 triệu euro. Với cú đúp vào lưới Liverpool của Inzaghi vào năm 2007, Milan đã lần thứ 7 lên ngôi vô địch châu Âu.
Bóng đá Ý vốn nổi tiếng bởi các hậu vệ và nghệ thuật phòng ngự, nên vấn đề hàng thủ cũng được Berlusconi chăm chút. Ông đã chi ra đến hơn 30 triệu euro để lấy đi hậu vệ tốt nhất của câu lạc bộ Lazio, trung vệ Alessandro Nesta. Kết hợp cùng với cầu thủ do chính câu lạc bộ đào tạo Paolo Maldini, cả hai đều trở thành trung tâm hàng phòng ngự cho cả Milan lẫn tuyển Ý. Cùng với Maldini, Nesta đã giúp Milan vô địch châu Âu vào năm 2003, mùa giải đầu tiên mà anh khoác lên mình màu áo của Rossoneri.
Tuy nhiên kể từ sau chức vô địch châu Âu gần nhất vào năm 2007, Milan đã sa sút dần, thành tích tại Serie A cũng như tại Champions League của họ dường như bết bát, cùng với việc Ancelotti không còn dẫn dắt đội bóng nữa, điều này đã khiến cho Milan mất dần vị thế của một ông lớn, kéo theo những khoản nợ khó lấp, dẫn đến thiếu tiền trong việc đầu tư chuyển nhượng. Milan khi đó chỉ có thể mua một số cầu thủ đã gần bên kia sườn dốc sự nghiệp, nhưng có thương hiệu để vựt dậy giá trị đội bóng. Cụ thể như Ronaldinho từ Barcelona với giá 21 triệu euro khi anh này không còn chỗ đứng tại Nou Camp dưới thời Pep Guardiola. Ngoài ra còn có David Beckham dưới dạng cho mượn vào năm 2009. Mùa giải 2010-11, trải qua 3 mùa giải trắng tay không có danh hiệu trước đó, Milan đã mượn tiền đạo Zlatan Ibrahimovic của Barca, ngay lập tức cầu thủ này liền tỏa sáng trong màu áo đỏ đen. Anh góp công lớn giúp Milan có được chức vô địch Scudetto lần thứ 18. Nhận ra tài năng của cầu thủ đã 29 tuổi này, ban lãnh đạo Milan đã quyết định mua đứt anh từ Barca với giá 24 triệu euro. Sau đó Ibra còn giúp Rossoneri có thêm một danh hiệu nữa là Siêu Cúp Ý năm 2012.
Mùa giải 2015-16, lần đầu tiên sau 4 năm chi tiêu dè dặt, ban lãnh đạo Milan đã quyết định đổ vào hơn 80 triệu euro để đầu tư đội bóng. Carlos Bacca, tiền đạo chủ công giúp Sevilla vô địch Europa League đã về với sân San Siro, cùng với 2 cầu thủ tiềm năng khác của bóng đá Ý là Alessio Romagnoli và Andrea Bertolacci. Mặc dù bộ ba này không giúp được cho Milan có danh hiệu sau một khoảng thời gian dài, nhưng với sự đóng góp lối chơi chung và cải thiện thành tích đã giúp đội bóng đỏ đen có chiếc Siêu cúp Ý sau khi đánh bại Juventus, đó là danh hiệu duy nhất trong 5 năm qua của Milan.

Số liệu tài chính

Theo báo cáo tài chính năm 2008 thì công ty Milan đạt doanh thu 237,9 triệu euro với thua lỗ 66,8 triệu euro. Đây là năm thua lỗ thứ 2 liên tiếp của Milan khi năm 2007 câu lạc bộ này cũng lỗ 32 triệu euro. Năm 2006 với vụ chuyển nhượng Andriy Shevchenko sang Chelsea với giá 42 triệu euro, Milan kết thúc năm tài chính bằng khoản lãi 2,5 triệu euro.
Ngân sách năm 2007 của câu lạc bộ là 95.677.000 euro, năm 2006 con số này là 70.678.162 euro và 2005 là 72.946.400 euro. Lợi nhuận năm 2007 của câu lạc bộ là 275.442.000 euro với hai nguồn chính là 56,5% đến từ tiền bản quyền truyền hình (khoảng 155 triệu euro, 73,8 triệu từ SKY Italia, 27,5 triệu từ R.T.I. và 48,3 triệu từ UEFA và FIFA) và 12,2% đến từ các nhà tài trợ (33,7 triệu, 14,2 triệu từ BETandWIN.com Interactive Entertainment AG và 14 triệu từ Adidas Italia Srl). Từ năm 2004 đến 2007 báo cáo tài chính của A.C. Milan do hãng Deloitte & Touche kiểm toán, từ năm 2008 tới năm 2016 công ty phụ trách kiểm toán cho A.C. Milan là Reconta Ernst & Young Spa.

Hoạt động nhân đạo

Bên cạnh lĩnh vực kinh doanh, Milan còn là một câu lạc bộ tham gia tích cực vào các hoạt động nhân đạo. Câu lạc bộ đã cho thành lập quỹ Fondazione Milan Onlus, quỹ này hoạt động ở cả Ý và nước ngoài với mục tiêu hỗ trợ giáo dục, thể thao và các dịch vụ xã hội cho người nghèo. Fondazione Milan Onlus cũng hợp tác với quỹ Fundação Gol de Letra, được thành lập bởi cựu cầu thủ Milan là Leonardo, để giúp đỡ trẻ em Brasil là nạn nhân của tệ nạn buôn bán ma túy.