Hordenine

Hiện diện

Báo cáo đầu tiên về sự phân lập từ nguồn tự nhiên của hợp chất mà hiện được gọi là hordenine đã được Arthur Heffter thực hiện vào năm 1894, người đã chiết xuất chất kiềm này từ cây xương rồng Anhalonium fissuratus (hiện được phân loại lại là Ariocarpus fissuratus), đặt tên là "  12 năm sau, E. Léger đã phân lập độc lập một loại chất kiềm mà ông đặt tên là hordenine từ hạt lúa mạch nảy mầm (Hordeum Vulgare). Ernst Späth sau đó đã chỉ ra rằng các ancaloit này giống hệt nhau và đề xuất cấu trúc phân tử chính xác cho chất này, mà cái tên "hordenine" cuối cùng đã được giữ lại.
Hordenine có mặt trong một loạt các loài thực vật khá rộng, đáng chú ý là trong số các cây xương rồng, nhưng cũng đã được phát hiện ở một số loài tảo và nấm. Nó xuất hiện trên cỏ và được tìm thấy ở nồng độ cao đáng kể trong cây giống ngũ cốc như lúa mạch (Hordeum Vulgare) (khoảng 0,2%, hoặc 2000 μg/g), kê proso (Panicum miliaceum) (khoảng 0,2%) và lúa miến (Cao lương) (khoảng 0,1%). Reti, trong bài đánh giá năm 1953 về phenethylamines tự nhiên, lưu ý rằng nguồn hordenine phong phú nhất là cây xương rồng Trichocereus candicans (hiện được phân loại lại là Echinopsis candicans), được tìm thấy có chứa 0,5-5,0% chất kiềm.

Sinh tổng hợp

Hordenine được sinh tổng hợp bởi N-methylation tyramine từng bước, lần đầu tiên được chuyển đổi thành <i id="mwOA">N</i> -methyltyramine, và sau đó được methyl hóa thành hordenine. Bước đầu tiên trong chuỗi này được thực hiện bởi enzyme tyramine N-methyltransferase (tyramine methylpherase), nhưng nếu cùng loại enzyme chịu trách nhiệm cho quá trình methyl hóa thứ hai thực sự tạo ra hordenine thì không chắc chắn.

Cơ bản

Vì phân tử hordenine chứa cả nhóm chức cơ bản (amin) và axit (phenol), nên nó là chất lưỡng tính.
Rõ ràng (xem bài viết gốc để thảo luận) pKₐs cho hordenine được proton hóa là 9,78 (phenolic H) và 10,02 (ammonium H).
Các muối phổ biến là hordenine hydrochloride, R-NH ₃ ⁺ Cl ⁻, m.p.  178 ° C và hordenine sulfate, (R-NH ₃⁺)₂SO₄²⁻, m.p.   211 ° C.
"Methyl hordenine HCl" được liệt kê là một thành phần trên nhãn của một số chất bổ sung dinh dưỡng, rất có thể chỉ đơn giản là hordenine hydrochloride, vì "mô tả" của "methyl hordenine HCl" được cung cấp bởi hầu như tất cả các nhà cung cấp số lượng lớn chất này tương ứng với điều đó đối với hordenine hydrochloride (hoặc có thể chỉ là hordenine). Năm regioisomeric hợp chất sẽ tương ứng với cái tên "methyl hordenine HCl", nếu nó được giải thích theo các quy tắc của danh pháp hóa học: alpha-methyl hordenine, β-metyl hordenine, hordenine 2-metyl, hordenine 3-methyl, và 4-O -methyl hordenine - mỗi dạng ở dạng muối HCl của nó; N -methyl hordenine được biết đến như là candicine sản phẩm tự nhiên, nhưng bị loại khỏi khả năng vì đây là muối amoni bậc bốn không thể bị proton hóa, do đó không thể tạo thành muối hydrochloride.

Dược động học

Dược động học của hordenine đã được nghiên cứu trên ngựa. Sau khi dùng thuốc IV, pha T1/2 được tìm thấy trong khoảng 3 phút. Và pha T1/2 là khoảng 35 phút.

Tương tác côn trùng

Hordenine đã được tìm thấy để hoạt động như một biện pháp ngăn chặn thức ăn đối với châu chấu (Melanoplus bivittatus), và sâu bướm của Heliothis virescens và Heliothis subflexa; nồng độ ước tính của hordenine làm giảm thời gian cho ăn xuống 50% đối chứng là 0,4M đối với H. virescens và 0,08M đối với H. subflexa.

Tương tác thực vật

Hordenine có một số đặc tính ức chế tăng trưởng thực vật: Liu và Lovett báo cáo rằng, ở nồng độ 50 ppm, nó làm giảm chiều dài hạt trong cây mù tạt trắng (Sinapis alba) khoảng 7%.; Phụ gia với một lượng gramine tương đương làm tăng đáng kể hiệu ứng ức chế này, theo cách thức hiệp đồng.