Winston Churchill

Tuổi trẻ

Winston Churchill là một hậu duệ của thành viên nổi tiếng đầu tiên trong dòng họ Churchill, John Churchill, Quận công Marlborough thứ nhất. Người cha của Winston và là một chính khách, Sir Randolph Churchill, là con trai thứ ba của John Spencer-Churchill, Quận công Marlborough thứ bảy; mẹ của Winston là Lady ("Quý bà") Randolph Churchill (tên khai sinh Jennie Jerome), con gái nhà triệu phú Mỹ Leonard Jerome.
Winston Churchill sinh tại Lâu đài Blenheim ở Woodstock, Oxfordshire; ông đã ra đời sớm hơn dự kiến khi mẹ ông đang tham gia một buổi khiêu vũ. Như thói thường đối với những cậu bé con nhà thượng lưu thời buổi ấy, hầu như trong cả thời thơ ấu ông học tại các trường nội trú. Ông tham dự kỳ thi vào Trường Harrow nhưng khi làm bài tiếng Latin, ông đã cẩn thận viết tước vị, tên ông, số 1 và tiếp sau là một chấm, và không thể viết thêm được gì. Tuy vậy, ông vẫn được nhận vào trường, nhưng bị xếp vào lớp cuối nơi dạy chủ yếu môn tiếng Anh, môn ông học rất giỏi. Hiện nay, ngôi trường công có lịch sử lâu đời này hàng năm có trao một giải thưởng về tiểu luận mang tên Churchill với đầu bài do vị trưởng khoa tiếng Anh ra đề.
Ông hiếm khi được mẹ, người ông thực sự tôn thờ, tới thăm, dù ông viết nhiều bức thư cầu khẩn bà tới hay đồng ý để cha ông cho ông về nhà. Jennie Jerome (mẹ ông, và sau này được gọi là Lady Randolph) có một cá tính mạnh, và sau khi lấy Sir Randolph bà đã có quan hệ với nhiều người đàn ông nắm quyền lực lúc đó, đa số những mối quan hệ này đều được chồng bà biết đến. Những năm về sau, khi Winston đã tới tuổi thanh niên, ông và mẹ ngày càng gần nhau hơn, quan hệ giữa ông và mẹ phát triển theo kiểu hầu như giống tình cảm giữa một người em trai và chị gái hơn là giữa mẹ và con, gần gũi nhau với một tình cảm bạn bè sâu sắc.
Ông hăng hái nối bước nghề nghiệp của cha nhưng luôn có khoảng cách trong quan hệ với cha mình. Năm 1886, một lần ông bị thuật lại là đã tuyên bố "Cha tôi là Bộ trưởng bộ tài chính và một ngày nào đó tôi cũng sẽ nắm chức vụ đó." Tuổi thơ cô đơn một mình đã ghi dấu ấn lên cả cuộc đời ông. Mặt khác, khi còn nhỏ ông rất gần gũi với vú nuôi là Elizabeth Anne Everest (người được gọi là vú em), ông đã rất buồn khi bà mất ngày 3 tháng 7 năm 1895. Ông trả tiền hỏa táng và làm bia mộ cho bà tại nghĩa trang thành phố Luân Đôn.
Tại trường Harrow, Churchill có kết quả học tập kém và thường xuyên bị phạt vì làm bài không tốt và thiếu nỗ lực. Bản tính của ông là độc lập và nổi loạn và ông không thể học tập được các môn lý thuyết, thi trượt nhiều môn và ông đã từ chối học các môn kinh điển (như, tiếng Latin và tiếng Hy Lạp cổ). Dù vậy, ông chứng tỏ khả năng xuất sắc trong những lĩnh vực như toán học và lịch sử, đối với hai môn này ông luôn đứng đầu lớp. Quan điểm cho rằng Churchill thiếu khả năng học tập là do chính cha ông đưa ra, có lẽ vì sự không hài lòng của cha ông đối với chàng trai trẻ Churchill và sẵn sàng coi con trai như một sự thất vọng. Tuy nhiên, ông đã thực sự trở thành nhà vô địch môn đánh kiếm của trường.

Tham gia Quân đội

Churchill đã theo học tại Học viện Quân sự Hoàng gia Sandhurst. Năm 20 tuổi, ngay sau khi tốt nghiệp, ông gia nhập quân đội với quân hàm Trung uý thuộc trung đoàn kỵ binh hạng nhẹ. Trung đoàn này đóng quân ở Bangalore, Ấn Độ. Khi tới Ấn Độ, Churchill bị trật khớp tay khi nhoài từ tàu ra với một sợi xích trên bến và bị quăng vào ke. Cánh tay này đã gây nhiều vấn đề cho ông trong những năm về sau, đôi khi nó lại rời ra khỏi khớp.
Ở Ấn Độ công việc chính của Churchill là chơi polo, một hoàn cảnh không có sức lôi cuốn đối với chàng trai trẻ, đang muốn lao vào hành động quân sự. Ông dành thời gian để tự học qua các cuốn sách mà ông đã gửi đi từ trước. Câu lạc bộ Bangalore, nơi ông từng là một thành viên, có những bản ghi chép (mà họ đem ra trưng cho khách du lịch) cho thấy Winston Churchill đã quên không trả món hội phí 13 rupees, vì "không có tiền", một khoản nợ mà họ tin rằng vẫn còn chưa giải quyết xong.
Trong khi còn đóng quân ở Ấn Độ, ông đã bắt đầu tìm kiếm các cuộc chiến tranh. Năm 1895 ông và Reggie Barnes được cử tới Cuba để quan sát các trận đánh của người Tây Ban Nha chống lại du kích người Cuba. Churchill cũng được uỷ quyền viết về cuộc xung đột đó cho tờ báo Daily Graphic. Với niềm hứng khởi, Churchill lần đầu tiên lao vào lửa đạn đúng ngày sinh lần thứ hai mươi mốt của mình. Trên đường tới Cuba ông cũng lần đầu thăm nước Mỹ, được giới thiệu vào xã hội New York bởi một trong những người hâm mộ mẹ ông, Bourke Cockran. Năm 1897 Churchill muốn tới quan sát Chiến tranh Hy Lạp-Thổ Nhĩ Kỳ nhưng cuộc xung đột này đã hoàn toàn chấm dứt trước khi ông tới nơi. Sau đó ông tiếp tục rời nơi đó quay về Anh trước khi nghe thông tin về cuộc nổi dậy Pathan ở Biên giới tây bắc và nhanh chóng trở về Ấn Độ để tham gia vào chiến dịch dẹp yên nó.
Từ trước đó Churchill đã nhận được lời hứa của Sir Bindon Blood, người chỉ huy cuộc viễn chinh này, rằng nếu ông nắm quyền chỉ huy một lần nữa, ông sẽ mang Churchill theo. Ông không cần tốn thời gian để nhắc Blood về lời hứa đó và đã được tham gia vào chiến dịch sáu tuần, ông cũng viết những bài báo cho tờ The Pioneer và The Daily Telegraph với giá 5 bảng Anh một bài. Tới tháng 10 năm 1897 Churchill quay về Anh và cuốn sách đầu tiên của ông, "Câu chuyện của Lực lượng hành quân Malakand", kể về chiến dịch đó được xuất bản vào tháng 12.
Trong khi về mặt chính thức vẫn đang đóng quân ở Ấn Độ, và được phép đi công tác dài hạn, Churchill vẫn cố gắng ghi tên vào đội quân đang được tập hợp và nằm dưới quyền chỉ huy của Sir Horatio Herbert Kitchener và dự định hoàn thành cuộc tái chinh phục Sudan. Kitchener phản đối việc thu nhận Churchill, với cảm giác rằng ông có thể sẽ quay lại với trung đoàn của mình ở Ấn Độ, nhưng Churchill đã đưa ra nhiều điều kiện ràng buộc để được chấp nhận - thậm chí còn sắp xếp để Kitchener nhận được một bức điện từ Thủ tướng Robert Gascoyne-Cecil, Hầu tước Salisbury. Cuối cùng, Churchill được tham gia vào cuộc chiến sau khi nhận được một vị trí trong đoàn kỵ binh số 21 - một lực lượng mà thành phần của nó được lựa chọn bởi Bộ quốc phòng Anh, chứ không phải bởi Kitchener. Ông cũng làm việc với tư cách phóng viên cho tờ Morning Post, với mức thù lao 15 bảng Anh cho một bài báo. Trong khi ở Sudan, Churchill tham dự vào cái từng được miêu tả là đội kỵ binh thực sự cuối cùng tham gia vào trận Omdurman. Tới tháng 10 năm 1898 ông đã quay về Anh và bắt đầu viết cuốn sách hai tập The River War, được xuất bản vào năm sau đó.
Năm 1899 Churchill rời quân ngũ và quyết định theo nghiệp chính trị. Ông ra tranh cử với tư cách ứng cử viên Đảng bảo thủ ở Khu vực bầu cử Oldham trong một cuộc bầu cử phụ vào năm đó. Ông về thứ ba (lúc ấy Oldham là khu chỉ bầu ra hai ghế), và không trúng cử.
Ngày 12 tháng 10 năm 1899 Chiến tranh Boer thứ hai giữa Anh và những người Afrikan bùng nổ ở Nam Phi. Churchill được cử làm phóng viên chiến tranh cho tờ Morning Post, nhận lương 250 bảng Anh một tháng trong bốn tháng. Một lần ở Nam Phi ông đã chấp nhận đi nhờ trên một chuyến tàu hoả vũ trang của Quân đội Anh dưới quyền chỉ huy của Aylmer Haldane. Đoàn tàu này bị mìn phục kích của người Boer làm trật đường ray. Dù không chính thức là một chiến binh, Churchill vẫn nhận lãnh trách nhiệm trong những công việc sửa chữa và khôi phục để đầu tàu và nửa số toa còn lại chở theo thương binh có thể tiếp tục lên đường. Tuy nhiên, Churchill không gặp may và ông cùng với các binh lính và sĩ quan khác bị bắt giữ trong trại tù binh chiến tranh ở Pretoria, dù có những nghi ngờ về tư cách quân nhân của ông.
Churchill tìm cách trốn trại, gây ra sự chỉ trích rất lâu về sau này và sự tranh luận khi buộc tội rằng ông đã không chờ Haldane và những người khác đã cùng bàn kế hoạch chạy trốn với ông, nhưng những người đó đã không thể, hay không muốn, chấp nhận rủi ro bị trượt ngã khỏi hàng rào trong khi Churchill đã dám làm. Khi đã ở bên ngoài nhà tù Pretoria đã đi qua gần 300 dặm (480 km) để tới Lourenço Marques của người Bồ Đào Nha ở Vịnh Delagoa. Ông đã vượt qua được nhờ vào sự giúp đỡ của một người chủ mỏ người Anh, ông ta đã giấu Churchill trong mỏ của mình và đưa giấu ông lên một chuyến tàu hoả chạy ra khỏi lãnh địa của người Boer. Cuộc tẩu thoát này biến ông hầu như trở thành một anh hùng dân tộc của người Anh ở thời điểm đó, mặc dù thay vì quay về nhà ông lại bắt tàu thuỷ đến Durban và gia nhập vào đội quân của tướng Redvers Buller khi họ hành quân cứu trợ cho Ladysmith và chiếm Pretoria.
Lần này, dù tiếp tục với tư cách là phóng viên chiến tranh, Churchill có được uỷ quyền của Trung đoàn Kỵ binh nhẹ của Nam Phi. Ông chiến đấu ở Spion Kop và ở trong số một trong những binh sĩ Anh đầu tiên tiến vào Ladysmith và Pretoria; trên thực tế, ông và Charles Spencer-Churchill, Quận công Marlborough, anh họ của ông, đã có thể tiến trước phần còn lại của các đội quân ở Pretoria, nơi họ đã yêu cầu và chấp nhận sự đầu hàng của đội quân Boer số 52 đang canh gác nhà tù ở đó.
Hai cuốn sách của Churchill về chiến tranh Boer, "Từ London tới Ladysmith qua Pretoria" và "Cuộc hành quân của Ian Hamilton", được xuất bản vào tháng 5 và tháng 10 năm 1900.

Tham gia Nghị viện

Sau khi trở về từ Nam Phi, một lần nữa Churchill lại ra ứng cử với tư cách ứng cử viên Đảng bảo thủ ở Oldham, lần này là trong Cuộc tổng tuyển cử 1900, hay "Cuộc bầu cử Khaki".
Ông trúng cử, nhưng thay vì tham gia cuộc họp khai mạc nghị viện, ông lên tàu đi diễn thuyết xuyên nước Anh và nước Mỹ, bằng cách đó ông kiếm được 10 nghìn bảng Anh. (Thời ấy các thành viên của nghị viện không được trả lương và Churchill cũng không được coi là giàu có theo những tiêu chuẩn lúc đó.) Khi ở Mỹ, một trong những bài phát biểu của ông được nhà văn Mark Twain giới thiệu, và ông đã ăn tối với Thống đốc bang New York và Phó tổng thống Theodore Roosevelt.
Tháng 2 năm 1901, Churchill quay trở lại Anh để vào nghị viện, và ông liên kết với một nhóm thành viên Đảng bảo thủ bất đồng quan điểm do Sir Hugh Cecil lãnh đạo, nhóm này được gọi là Hughligan, một sự chơi chữ từ chữ hooligan ("người vô kỷ luật").
Trong khóa đầu ở nghị viện, Churchill đã tỏ ra ưa tranh cãi bằng cách phản đối các ước tính về quân đội của chính phủ, đưa ra lý lẽ chống lại chi tiêu quá mức cho quân đội. Tới năm 1903 ông ngày càng tách biệt khỏi các quan điểm của Sir Hugh Cecil. Ông cũng phản đối người lãnh đạo Công đoàn những người tự do Joseph Chamberlain, người lãnh đạo của đảng đang liên minh với Đảng bảo thủ. Chamberlain đề xuất những cải cách thuế quan rộng rãi nhằm mục tiêu bảo vệ vị trí vượt trội của nền kinh tế Anh bằng những hàng rào thuế quan. Các chống đối của Churchill làm ông bị chính những người ủng hộ mình ghét cay ghét đắng - thực vậy, những thành viên Đảng bảo thủ đã dàn xếp để cùng bỏ ra ngoài một khi ông phát biểu. Khu vực bầu cử của ông đã phế truất ông, mặc dù ông vẫn tiếp tục đại diện cho Oldham cho tới kỳ bầu cử tiếp sau.
Năm 1904 vì sự bất mãn của mình với những người bảo thủ và sức lôi cuốn của những người tự do đã trở nên mạnh mẽ nên sau khi quay về từ cuộc họp nghị viện ở Whitsun ông đã gia nhập đảng khác để trở thành một thành viên của Đảng tự do. Khi đã chuyển sang Đảng tự do, ông vẫn tiếp tục chiến dịch kêu gọi ủng hộ thương mại tự do. Ghế đại diện cho vùng khu vực bầu cử nghị viện Anh, Tây bắc Manchester đã được dành cho ông sau khi ông thắng lợi trong Cuộc tổng tuyển cử 1906.
Từ 1903 đến 1905, Churchill cũng bắt tay vào viết cuốn "Sir Randolph Churchill", một cuốn tiểu sử hai tập về cha mình, ra mắt vào năm 1906 và được đón nhận như một kiệt tác. Tuy nhiên, khuynh hướng của người con trong gia đình đã làm ông giảm nhẹ một số mặt kém hấp dẫn của người cha.

Chính phủ

Khi Đảng Tự do thắng cử và Henry Campbell-Bannerman lên làm thủ tướng vào tháng 12 năm 1905 Churchill trở thành Trợ lý bộ trưởng ngoại giao của các thuộc địa. Phục vụ dưới quyền Bộ trưởng ngoại giao của các thuộc địa, Victor Bruce, Churchill đã giải quyết vấn đề chấp nhận các hiến pháp cho các nước cộng hòa Boer thất trận vùng Transvaal và Thuộc địa sông Orange và với sự nảy sinh vấn đề "lao động nô lệ Trung Quốc" ở các mỏ tại Nam Phi. Ông cũng đã trở thành một người phát ngôn có uy tín về thương mại tự do. Churchill nhanh chóng trở thành thành viên có nổi bật của chính phủ bên ngoài Nội các, và khi Campbell-Bannerman được thay thế bằng Herbert Henry Asquith năm 1908, không ai ngạc nhiên khi Churchill được đưa vào Nội các với tư cách Chủ tịch Ủy ban Thương mại. Theo luật ở thời đó, một bộ trưởng nội các mới được chỉ định buộc phải tái thắng cử ở một cuộc bầu cử phụ. Churchill mất ghế đại diện cho Manchester vào tay ứng cử viên bảo thủ William Joynson-Hicks, nhưng ông nhanh chóng tái đắc cử ở một cuộc bầu cử phụ khác tại khu vực bầu cử Dundee. Với tư cách Chủ tịch Ủy ban Thương mại, ông theo đuổi những cải cách xã hội căn bản cùng với David Lloyd George, vị Bộ trưởng Tài chính mới.
Năm 1910 Churchill được thăng lên chức Bộ trưởng Nội vụ, nhưng ông gây nhiều tranh luận với chức vụ này. Một bức ảnh nổi tiếng thời đó diễn tả một Churchill mạnh mẽ nhận trách nhiệm cá nhân vào Cuộc vây hãm đường phố ở Sidney, xảy ra tháng 1 năm 1911, đứng ở góc phố chăm chú nhìn vào một khẩu súng trận giữa những kẻ bất mãn ở một góc và những người lính Scotland. Vai trò của ông gây ra nhiều chỉ trích. Ngôi nhà bị bao vây bốc cháy. Churchill cấm lính cứu hỏa vào trong, buộc những kẻ tội phạm phải lựa chọn đầu hàng hay là chết. Arthur Balfour đã hỏi, "Ông ấy [Churchill] và nhà nhiếp ảnh cả hai đều đang tiêu phí các tính mạng đáng giá. Tôi hiểu điều nhà nhiếp ảnh phải làm nhưng Sir [Churchill] đáng kính kia đang làm gì vậy?"
1910 cũng chính Churchill ngăn cản việc sử dụng quân đội để giải quyết cuộc tranh luận tại mỏ than Cambrian ở Tonypandy. Ban đầu Churchill phong tỏa việc sử dụng quân đội vì sợ sẽ lặp lại sự kiện ngày Chủ nhật đẫm máu năm 1887 ở Quảng trường Trafalgar. Tuy nhiên quân đội đã được triển khai để bảo vệ các mỏ và tránh các cuộc náo loạn khi 13 người đình công tìm cách tấn công, một hành động đã phá vỡ truyền thống không can thiệp vào các công việc dân sự của quân đội và dẫn tới ác cảm kéo dài đối với Churchill ở Wales.
Năm 1911, Churchill trở thành người đứng đầu Cục Hải quân hoàng gia, vị trí mà ông nắm giữ cả trong Chiến tranh thế giới thứ nhất. Ông thúc đẩy những cố gắng cải cách của quân đội, gồm cả phát triển hàng không hải quân, xe tăng, và chuyển nhiên liệu sử dụng từ than sang dầu lửa, một nhiệm vụ kỹ thuật lớn, cũng dựa trên việc chiếm giữ những quyền lợi dầu hỏa của vùng Lưỡng Hà, vào khoảng năm 1907 thông qua Cục tình báo và dùng Công ty dầu khí hoàng gia Miến Điện làm bình phong.
Sự phát triển của xe tăng chiến đấu được cấp tiền từ quỹ nghiên cứu của hải quân thông qua Ủy ban Landships, và, mặc dù một thập kỷ sau sự phát triển của xe tăng chiến đấu được coi là một toan tính thiên tài, lúc ấy nó bị coi là không được ưu tiên về vốn. Xe tăng chiến đấu được triển khai một cách lạc lõng năm 1915, và Churchill rất bực tức về điều đó. Ông muốn một đội xe tăng được dùng ngụy trang dưới một làn khói để làm bất ngờ quân Đức, và mở cửa tiến vào các hầm hào bằng cách triệt hạ dây thép gai và tạo ra một lĩnh vực có sức đột phá.
Năm 1915 Churchill là một trong những người chịu trách nhiệm điều khiển cuộc đổ bộ thất bại Gallipoli vào Dardanelles trong Chiến tranh thế giới thứ nhất, việc này làm ông bị coi là "tên đồ tể ở Gallipoli". Khi Asquith lập ra một chính phủ đa đảng phái, những người bảo thủ yêu cầu giáng chức Churchill nếu ông muốn họ tham gia vào đó. Trong nhiều tháng, Churchill làm việc với tư cách Thủ hiến lãnh địa Lancaster là chức vụ không có thực quyền, trước khi rút khỏi Chính phủ khi cảm thấy ông không còn được sử dụng thực sự nữa. Ông gia nhập quân đội, dù vẫn là nghị viên, và phục vụ nhiều tháng ở Mặt trận phía Tây. Giai đoạn này phụ tá chỉ huy của ông là Archibald Sinclair, một người trẻ tuổi và sau này sẽ lãnh đạo Đảng Tự do.

Quay lại quyền lực

Tháng 12 năm 1916, Asquith từ chức Thủ tướng và được thay thế bởi Lloyd George. Tuy nhiên, đó vẫn chưa phải là lúc đương đầu với nguy cơ về sự giận dữ từ phía những người bảo thủ nếu đưa Churchill trở lại với chính phủ. Tuy nhiên, vào tháng 1 năm 1917 Churchill được chỉ định làm Bộ trưởng Quân khí. Ông là người đưa ra Quy luật Mười năm cầm quyền.
Tuy vậy, nhiệm vụ quan trọng nhất của ông trong Bộ Chiến tranh là sự can thiệp của Đồng Minh vào cuộc Nội chiến Nga. Churchill là một người ủng hộ trung thành cho sự can thiệp từ bên ngoài, tuyên bố rằng Chủ nghĩa Bolshevic phải bị "bóp nghẹt từ trong nôi". Ông thành công trong việc yêu cầu nội các bị chia rẽ và lỏng lẻo của Anh phải tăng cường và kéo dài sự tham gia của người Anh vào cuộc nội chiến đó với mức độ cao hơn rất nhiều những mong ước của các nhóm đa số trong nghị viện hay trong quốc gia - và đương đầu với sự thù địch từ phía Đảng Lao động.
Năm 1920, sau khi những lực lượng cuối cùng của Anh đã rút về, Churchill đã cung cấp vũ khí cho những người Ba Lan khi họ tấn công Ukraina. Ông trở thành Bộ trưởng Thuộc địa quốc gia năm 1921 và là một trong những người đã ký vào Hiệp ước Anh-Ireland năm 1921, thành lập nên Nhà nước Ireland Tự do.

Nghề nghiệp giữa hai cuộc chiến

Vào tháng 10 năm 1922, Churchill phải mổ ruột thừa. Khi trở lại, ông biết rằng chính phủ đã sụp đổ và một cuộc tổng tuyển cử sắp diễn ra. Đảng Tự do lúc ấy đang có lục đục nội bộ và chiến dịch tranh cử của Churchill rất yếu kém. Ông mất ghế ở Dundee vào tay ứng cử viên phe Bảo thủ, Edwin Scrymgeour, và nói đùa rằng ông đã mất cả vị trí trong chính phủ, ghế đại biểu trong nghị viện và cả ruột thừa cùng một lúc.
Trong cuộc Tổng tuyển cử năm 1923, ông lại sát cánh cùng phe Tự do, và thua cử ở Leicester, nhưng vài tháng sau đó, ông lại quay sang Đảng Bảo thủ, mặc dù ban đầu sử dụng chiêu bài "Chống người xã hội" và là "người theo chủ nghĩa hợp hiến".
Chưa tới một năm sau, trong cuộc Tổng tuyển cử năm 1924, ông được bầu làm đại biểu cho vùng Epping với tư cách "người theo chủ nghĩa hợp hiến" và với sự hỗ trợ của Đảng bảo thủ (một bức tượng để vinh danh ông ở Woodford Green đã được dựng lên khi Woodford Green còn là một khu bên trong vùng bầu cử Epping). Năm sau đó, ông chính thức gia nhập Đảng bảo thủ, và gượng chống chế rằng "Bất kỳ ai đều có thể rời bỏ đảng, nhưng tất nhiên là cũng cần khá nhiều khéo léo để gia nhập trở lại."
Ông được chỉ định làm Bộ trưởng Tài chính năm 1924 dưới thời Stanley Baldwin và có nhiệm vụ phụ trách việc phục hồi hệ thống bản vị vàng đầy tai hại, khiến cho lạm phát, thất nghiệp, và những vụ đình công của công nhân mỏ nổi lên dẫn tới cuộc Tổng đình công năm 1926. Quyết định này đã khiến nhà kinh tế John Maynard Keynes phải viết cuốn sách "Những hậu quả kinh tế của Churchill", đưa ra lý lẽ chính xác rằng việc quay lại áp dụng bản vị vàng sẽ dẫn tới giảm phát kinh tế thế giới. Sau này Churchill coi đây là một trong những quyết định tồi nhất trong cuộc đời chính trị của ông. Để công bằng, cũng phải nói rằng ông không phải là một nhà kinh tế và rằng ông đã hành động theo lời khuyên của Thống đốc Ngân hàng Anh Quốc, Montagu Norman (Keynes đã nói về ông này, "Luôn rất quyến rũ, và luôn rất sai lầm.")
Trong cuộc Tổng đình công năm 1926, Churchill bị cho rằng đã đề xuất sử dụng súng máy để đối phó với những thợ mỏ đình công. Churchill làm chủ bút tờ báo của chính phủ, tờ British Gazette (Công báo Anh), và trong cuộc tranh luận ông đã đưa ra lý lẽ rằng "hoặc đất nước sẽ đập tan được cuộc Tổng đình công, hoặc cuộc Tổng đình công sẽ đập tan đất nước". Hơn nữa, ông tuyên bố trong cuộc tranh luận rằng Chủ nghĩa phát xít của Benito Mussolini đã "giúp đỡ cả thế giới", cho rằng nó có "một con đường để chiến đấu với những lực lượng có âm mưu lật đổ" - có nghĩa là, ông coi chế độ phải là một lực lượng bảo vệ chống lại mối đe doạ xâm nhập của cách mạng cộng sản. Ở một quan điểm, Churchill còn đi xa tới mức gọi Mussolini là "Thiên tài của Roma nhà lập pháp lớn nhất của loài người".
Chính phủ bảo thủ bị đánh bại tại cuộc Tổng tuyển cử năm 1929. Trong hai năm tiếp theo, Churchill tỏ vẻ ghẻ lạnh với ban lãnh đạo đảng Bảo thủ về những vấn đề thuế quan bảo hộ và phong trào đòi độc lập Ấn Độ, mà ông phản đối. Ông bôi nhọ người cha phong trào đòi độc lập Ấn Độ, Mahatma Gandhi, là "một thầy tu khổ hạnh bán khoả thân" người "cần phải bị đập cho một trận, trói chân tay vào cổng thành Delhi và sau đó mang ra cho một con voi lớn với vị phó vương cưỡi trên lưng giẫm đạp".
Khi Ramsay MacDonald thành lập Chính phủ quốc gia năm 1931, Churchill không được mời tham gia. Lúc ấy ông đang ở giai đoạn tồi tệ nhất về nghề nghiệp, giai đoạn được gọi là "những năm tháng thất lạc". Ông dành thời gian mấy năm tiếp sau đó để tập trung vào viết lách, gồm cuốn "Marlborough: Cuộc đời và thời đại" - một cuốn tiểu sử về tổ tiên ông là John Churchill, Quận công Marlborough thứ nhất - và "Một lịch sử của những người nói tiếng Anh" (cuốn này không được xuất bản mãi tới sau Chiến tranh thế giới thứ hai). Ông trở nên nổi tiếng nhất về những câu nói chống lại việc trao lại độc lập cho Ấn Độ (xem Ủy ban Simon và Đạo luật Chính phủ Ấn Độ 1935).
Dù vậy, sự chú ý của ông ngay lập tức chuyển sang sự nổi lên nhanh chóng của Adolf Hitler và những mối nguy từ việc tái vũ trang của nước Đức. Trong một thời gian, ông là người duy nhất kêu gọi nước Anh phải tự tăng cường sức mạnh nhằm chống lại tình trạng chuẩn bị chiến tranh của Đức. Churchill là một người chỉ trích mãnh liệt chính sách nhân nhượng của Neville Chamberlain đối với Hitler, dẫn đầu phe bảo thủ phản đối Hiệp ước München mà Chamberlain đã tuyên bố là "hoà bình trong thời đại của chúng ta". Ông cũng tuyên bố là người ủng hộ vua Edward VIII trong thời gian xảy ra cuộc khủng hoảng thoái vị, dẫn tới một số suy đoán rằng ông có thể được chỉ định làm Thủ tướng nếu nhà vua từ chối nghe lời khuyên của Baldwin và vì thế buộc chính phủ phải từ chức. Tuy nhiên, điều này đã không xảy ra và Churchill thấy mình bị cô lập về chính trị và bị bôi bác tới bầm dập trong khoảng thời gian sau đó.

Vai trò Thủ tướng trong cuộc chiến

Sau khi Chiến tranh thế giới thứ hai bùng nổ, Churchill được chỉ định làm Bộ trưởng Hải quân là chức vụ ông đã đảm nhiệm thời Chiến tranh thế giới thứ nhất, và trong Hạm đội Hải quân Hoàng gia đã có nhiều tiếng kêu vui mừng: "Winston đã trở lại!"
Trong cương vị này ông đã chứng tỏ là một trong những bộ trưởng tài năng nhất ở thời gọi là "Chiến tranh giả", khi mà hành động đáng chú ý nhất chỉ diễn ra trên biển. Churchill đề xuất việc tấn công chiếm giữ trước cảng quặng sắt Narvik của nước Na Uy trung lập và mỏ sắt Kiruna của Thuỵ Điển ngay từ đầu cuộc chiến. Tuy nhiên, Chamberlain và toàn bộ Chính phủ Chiến tranh không đồng ý, và chiến dịch này bị trì hoãn tới tận khi Đức tấn công Na Uy, đã thành công tuy có nỗ lực của Anh.
Tháng 5 năm 1940, ngay lúc Đức đánh Pháp bằng một cuộc tấn công chớp nhoáng xuyên qua Hà Lan, rõ ràng là Chamberlain đã không còn được dân chúng tin tưởng ở cương vị điều hành chiến tranh. Chamberlain từ chức, Churchill được chỉ định làm Thủ tướng và lập nên một chính phủ mọi đảng phái. Có lẽ trước khi Churchill được chỉ định làm Thủ tướng, nhà vua đã cân nhắc tới việc chỉ định Lord Edward Frederick Lindley Wood, Bá tước Halifax thứ nhất. Lý do của việc này được cho là vì nền quân chủ sợ rằng nó sẽ không thể tồn tại sau cuộc chiến, và rằng Bá tước Halifax là người thuộc phe nhân nhượng trước đây có thể đàm phán một thoả hiệp với Hitler cho phép nước Anh đứng ngoài cuộc chiến và giữ gìn nền quân chủ. Mặc dù những sự kiện thường được dẫn chứng để biện minh lý do Halifax không được bổ nhiệm cho rằng vì ông sợ ông không thể điều hành chính phủ một cách hiệu quả bởi vì ông là thành viên của Thượng nghị viện chứ không phải Hạ nghị viện, cũng có lời bóng gió rằng Churchill đã sử dụng biện pháp hăm doạ để đạt được mục đích. Mặc dù theo truyền thống Thủ tướng không tư vấn cho nhà vua về người kế vị, Chamberlain đã muốn một người có khả năng thu hút được sự ủng hộ của ba đảng lớn trong Hạ nghị viện. Một cuộc gặp gỡ với hai vị lãnh đạo các đảng kia đã dẫn tới việc giới thiệu Churchill. Vì thế, George VI có lẽ đã bắt buộc phải chấp nhận Churchill làm Thủ tướng. Churchill, không theo truyền thống, không gửi cho Chamberlain một bức thư bày tỏ sự lấy làm tiếc về sự từ chức của Chamberlain.
Công lao lớn nhất của Churchill là ông đã từ chối đầu hàng khi khả năng bị người Đức đánh bại là rất lớn và luôn phản đối bất kỳ một sự đàm phán nào với Đức, giữ vững chính sách buộc nước Đức Phát xít đầu hàng vô điều kiện, đã được thoả thuận trong cuộc gặp Tam cường tại Hội nghị Tehran.
Để trả lời những lời chỉ trích trước đó rằng đã không có một vị bộ trưởng chuyên trách cho cuộc chiến, Churchill đã thành lập và nắm thêm vị trí Bộ trưởng Quốc phòng. Ông ngay lập tức đưa bạn và là người thân tín của ông, chính khách, nhà công nghiệp và chủ báo, Nam tước Beaverbrook, làm Bộ trưởng Sản xuất máy bay. Nhờ sự nhạy bén đáng kinh ngạc của Beaverbrook, nước Anh nhanh chóng tăng tốc độ sản xuất máy bay tới mức làm thay đổi cục diện chiến trường.
Các bài phát biểu của Churchill là cảm hứng to lớn cho tinh thần chiến đấu của Anh Quốc. Bài phát biểu đầu tiên của ông ở cương vị thủ tướng rất nổi tiếng với tên gọi "Tôi không có gì để cống hiến ngoài máu, sự lao động, nước mắt và mồ hôi". Ông đã hành động đúng theo đó và tiếp tục có hai bài phát biểu nổi tiếng khác ngay trước Trận chiến nước Anh. Một bài với câu nói bất hủ, "Chúng ta sẽ bảo vệ Tổ quốc của chúng ta, dù với bất kỳ giá nào, chúng ta sẽ chiến đấu trên đất Pháp, chiến đấu trên biển, chiến đấu với không lực ngày càng vững mạnh, chiến đấu từ bờ biển vào đất liền, từ nông thôn ra thành thị, lên miền núi, chúng ta quyết không đầu hàng." Bài phát biểu kia cũng có một câu nổi tiếng "Vì thế chúng ta hãy can đảm để thực hiện những nghĩa vụ của mình, và hãy hành động để, dù Đế chế Anh và Khối thịnh vượng chung của nó tồn tại hàng nghìn năm nữa. "
Khi trận chiến nước Anh ở thời đỉnh điểm, sự can đảm của ông trước tình thế với câu nói đáng ghi nhớ "Never in the field of human conflict was so much owed by so many to so few", (tạm dịch: Chưa bao giờ trong chiến tranh lại có biết bao triệu người chịu ơn một số ít người nhiều như vậy), Ý nói về toàn dân Anh chịu ơn một số ít phi công Hoàng gia (Royal Air Force pilots) đã chận đứng phi công Ðức bay sang oanh tạc London và những vùng khác ở Anh Quốc - câu nói này khiến ông được các phi công chiến đấu Đồng minh đặt tên hiệu là "The Few".
Quan hệ tốt của ông với Franklin D. Roosevelt đã giúp Anh Quốc có được nguồn viện trợ sống còn trên những con đường biển ngang Đại Tây Dương. Cũng vì lý do này Churchill đã cảm thấy rất nhẹ nhõm khi Roosevelt tái thắng cử. Ngay khi tái cử, Roosevelt lập tức áp dụng một biện pháp mới để không chỉ cung cấp miễn phí vũ khí mà còn miễn thuế cho đa số những con tàu chở hàng viện trợ cho Anh quốc. Một cách đơn giản, Roosevelt đã thuyết phục nghị viện rằng việc chi trả cho chính sách vô cùng tốn kém này chính là sự bảo vệ cho nước Mỹ; và vì thế chính sách Lend-lease đã ra đời. Churchill đã có 12 cuộc gặp gỡ chiến lược với Roosevelt về Hiến chương Đại Tây Dương, chiến lược Europe first, Tuyên bố của Hoa Kỳ và các chiến lược chiến tranh khác. Churchill đã đặt ra chức Cao ủy Các chiến dịch Đặc biệt (SOE) thuộc Bộ Kinh tế thời Chiến Hugh Dalton, chọu trách nhiệm tiến hành và tạo điều kiện cho các chiến dịch bí mật, phá hoại du kích tại những vùng đất bị chiếm đóng với những thành công to lớn; và cả lực lượng đặc biệt trở thành hình mẫu cho đa số các lực lượng đặc biệt ngày nay trên thế giới. Người Nga gọi ông là "British Bulldog". Điều này cũng phản ánh ý định đối đầu với hiểm nguy của Churchill so với hai đồng minh kia là Franklin Roosevelt và Josef Stalin, những người đã tỏ ra do dự khi tới thăm các mặt trận. Điều này có nghĩa Churchill tới rất gần quân Đức và có nguy cơ bị ám sát cao. Quả thực, Churchill đã suýt mất mạng, nhưng không phải bởi những kẻ thù của mình, mà bởi ông đã làm việc quá mức khi sức khỏe kém. Ông đã bị một cơn đau tim nhẹ tháng 12 năm 1941 tại Nhà Trắng và một lần nữa vào tháng 12 năm 1943 vì viêm phổi. Đã có những lời đồn thổi rằng thực tế tim của Churchill đã ngừng đập nhưng nhờ các vệ sĩ của ông hành động đúng đắn và kịp thời nên đã cứu được ông; tuy nhiên, điều này chưa bao giờ được xác nhận.
Một số hoạt động quân sự trong chiến tranh vẫn còn gây nhiều tranh cãi. Churchill đã lãnh đạm và có lẽ liên đới chịu trách nhiệm trong Nạn đói Bengal năm 1943 khiến ít nhất 2.5 triệu người Bengal thiệt mạng. Quân đội Nhật Bản khi ấy đang đe dọa Ấn Độ thuộc Anh sau khi chiếm đóng nước láng giềng Miến Điện thuộc Anh. Một số người coi chính sách của chính phủ Anh bác bỏ trách nhiệm với nạn đói có liên quan tới chính sách tiêu thổ có chủ ý và nhẫn tâm trước sự kiện cuộc xâm lược thành công của Nhật Bản. Churchill đã ủng hộ việc ném bom Dresden chỉ một thời gian ngắn trước khi chiến tranh kết thúc; nhiều người vẫn giữ quan điểm rằng tại thành phố này chủ yếu chỉ có các mục tiêu dân sự và có rất ít giá trị quân sự. Tuy nhiên, khi ấy việc ném bom được coi mang lại lợi ích cho Đồng minh Xô viết.
Churchill đã tham gia vào các hiệp ước tái lập các biên giới châu Âu và châu Á thời hậu chiến. Những vấn đề này đã được bàn thảo ngay từ năm 1943. Những đề xuất về các biên giới châu Âu và định cư đã được Harry S. Truman, Churchill, và Stalin chính thức đồng thuận tại Potsdam. Tại Hội nghị Quebec lần hai năm 1944 ông cùng Tổng thống Hoa Kỳ Franklin D. Roosevelt đã soạn thảo và ký kết một phác thảo đầu tiên của Kế hoạch Morgenthau, nơi họ cam kết với nhau về hành động với Đức sau khi nước này đầu hàng vô điều kiện đưa nó "trở thành một quốc gia chủ yếu là nông nghiệp và chăn nuôi theo những đặc điểm của nó."
Việc giải quyết các biên giới của Ba Lan, ví dụ như biên giới giữa Ba Lan và Liên bang Xô viết và giữa Đức và Ba Lan, được coi là một sự phản bội với Ba Lan trong những năm hậu chiến, bởi chúng đi ngược với những quan điểm của Chính phủ Hải ngoại Ba Lan. Churchill bị thuyết phục rằng cách thức duy nhất để giải tỏa những căng thẳng giữa hai dân tộc là đưa họ về trong biên giới quốc gia của mình. Như ông đã trình bày tại Hạ viện năm 1944, "Sự trục xuất là cách thức theo đó, ở mức độ như chúng ta đã thấy, sẽ là cách thích hợp và lâu dài nhất. Sẽ không có sự hòa trộn dân tộc để gây ra những cuộc căng thẳng không bao giờ chấm dứt... Một chiến dịch di chuyển sẽ được tiến hành. Tôi không lo lắng trước những cuộc di chuyển đó, chúng đang ở những điều kiện thuận lợi nhất để tiến hành trong hoàn cảnh hiện nay." Hậu quả của những cuộc di chuyển người Đức sau thế chiến II là sự gian khổ và dẫn tới cái chết của 2.100.000 người. Churchill đã phản đối sự sáp nhập Ba Lan của Liên bang Xô viết và đã viết về điều này một cách chua chát trong những cuốn sách của ông, nhưng ông không thể ngăn chặn nó tại những cuộc hội nghị.
Ngày 9 tháng 10 năm 1944, ông và Eden có mặt tại Moskva, và buổi tối hôm đó họ đã gặp Stalin tại Kremlin, mà không có sự hiện diện của người Mỹ. Cuộc mặc cả diễn ra suốt buổi tối. Churchill đã viết trong một mảnh giấy nhỏ rằng Stalin có được 90 phần trăm "lợi ích" tại Romani, Anh Quốc 90 phần trăm "lợi ích" tại Hy Lạp, cả Nga và Anh Quốc đều có 50 phần trăm lợi ích tại Nam Tư. Khi nói tới Italia, Stalin đã nhường nước này cho Churchill. Vấn đề mấu chốt nảy sinh khi các Bộ trưởng Ngoại giao bàn bạc về số "phần trăm" tại Đông Âu. Những đề xuất của Molotov rằng nước Nga sẽ có 75 phần trăm lợi ích tại Hungary, 75 phần trăm tại Bulgaria, và 60 phần trăm tại Nam Tư. Đây chính là cái giá của Stalin để nhường Italia và Hy Lạp. Eden đã tìm cách mặc cả: Hungary 75/25, Bulgaria 80/20, nhưng Nam Tư 50/50. Sau một cuộc mặc cả kéo dài họ quyết định phân chia 80/20 về lợi ích giữa Nga và Anh tại Bulgaria và Hungary, và 50/50 tại Nam Tư. Đại sứ Hoa Kỳ Harriman chỉ được thông báo sau khi mọi việc đã được dàn xếp. Thỏa thuận giữa các quý ông ngoại giao này được ghi nhận bằng một cái bắt tay.

Sau Thế Chiến Thứ Hai

Mặc dù lãnh đạo Anh Quốc chiến thắng trong Thế Chiến Thứ Hai và được dân chúng yêu mến, đảng Bảo thủ của Churchill thua trong cuộc bầu cử năm 1945. Có nhiều lý do để giải thích việc này, một lý do chính là vì người dân muốn có cải cách chính phủ sau chiến tranh và mặc dù Churchill được coi là một nhà lãnh đạo tài ba trong thời chiến, dân chúng nghĩ ông không thích hợp làm một nhà lãnh đạo trong thời bình.
Phó Thủ tướng và là lãnh đạo Công đảng Clement Atlee lên nắm quyền. Trong 6 năm tiếp theo ông làm lãnh tụ đối Lập. Ông vẫn có ảnh hưởng lớn trên chính trường thế giới. Tháng Ba 1946 tại Trường Đại học Westminster ở Missouri, Hoa Kỳ, ông đọc một bài diễn văn nổi tiếng gọi là Bài Diễn văn Bức Màn sắt về hiểm họa do chế độ cộng sản Liên Xô gây ra ở Đông Âu. Ông nói như sau: 
"Từ Stettin ở bờ biển Baltic cho đến Trieste ở bờ biển Adriatic, một bức tường sắt đã được dựng lên xuyên khắp lục địa. Đằng sau phòng tuyến ấy là những điều giả dối ở khắp các thủ đô của những quốc gia cổ đại miền Trung và Đông Âu. Warszawa, Berlin, Praha, Viên, Budapest, Belgrade, Bucharest và Sofia, những thành phố nổi tiếng và đông dân này xung quanh là những điều dối trá, cái mà tôi gọi là "Bầu không khí Xô Viết."
Năm 1951 ông thắng cử và giữ chức vụ Thủ tướng lần thứ 2 cho đến năm 1955.

Qua đời

Năm 1963, Tổng thống Mỹ John F. Kennedy đã trao tặng giải Công Dân Danh Dự Hoa Kỳ cho Churchill. Vì già yếu, Churchill không dự được buổi lễ ở Nhà Trắng, con và cháu ông thay mặt nhận giải.
Churchill sống trong âm thầm những năm cuối cuộc đời. Ông và người con trai (Randolph Churchill) không hàn gắn được mối liên hệ khúc mắc giữa hai người. Con gái trưởng là Diana tự vẫn vào mùa thu 1963; con gái thứ Sarah ngày càng nghiện rượu hơn. Trong lễ thượng thọ 90 tuổi của ông vào tháng 11 năm 1964, ông đứng trước cửa sổ nhà số 28 Cửa Hyde Park (Luân Đôn) cho phóng viên chụp ảnh. Ông trông già nua và thiểu não.
Ngày 15 tháng 1 năm 1965, Churchill một lần nữa bị tắc nghẽn mạch máu não và mê man. Ông mất tại tư gia chín ngày sau đó, vào lúc sau tám giờ sáng ngày Chủ Nhật 24 tháng 1 năm 1965, hưởng thọ 90 tuổi.

Câu nói nổi tiếng

"Dũng cảm là đức hạnh quan trọng nhất của con người, bởi vì nó đảm bảo tất cả những hạnh phúc khác"
"Bạn sẽ không bao giờ đạt đến đích, nếu bạn cứ dừng lại và ném đá vào mỗi con chó bên đường, chỉ vì tiếng sủa của chúng"
"Bây giờ không phải sự kết thúc. Đó cũng không phải là sự khởi đầu của kết thúc. Nhưng có lẽ đó là kết thúc của một sự khởi đầu"
"Một đất nước né tránh chiến tranh bằng cách chịu nhục, thì dân tộc đó sẽ phải lãnh đủ cả hai thứ: chiến tranh và sự nhục nhã"
“Ở bên này là con gấu Nga to lớn, ở bên kia là con voi Mỹ khổng lồ, còn ở giữa là con lừa Anh còm cõi tội nghiệp” (Hội nghị Yalta tháng 2/1945)
"Chủ nghĩa tư bản không chia đều sự thịnh vượng, nhưng chủ nghĩa xã hội lại chia đều sự nghèo khổ." 
"Mọi người đều có thể thấy cái cách mà chủ nghĩa cộng sản tàn phá linh hồn của một quốc gia như thế nào. Nó đã cho thấy nó là thứ đáng bị vứt bỏ trong thời bình và đáng bị căm ghét trong thời chiến"