Taxifolin

Lập thể

Taxifolin có hai chất lập thể trên vòng C, trái ngược với quercetin không có. Ví dụ: (+)-taxifolin có cấu hình (2R,3R), làm cho nó có 1 trong 4 đồng phân lập thể bao gồm 2 cặp đối ngẫu.

Xuất hiện trong tự nhiên

Taxifolin được tìm thấy trong gạo không nếp được luộc với đậu adzuki (adzuki-meshi).
Nó có thể được tìm thấy trong các loài cây lá kim như cây thông Siberia, Larix sibirica, ở Nga, ở Pinus roxburghii, ở Cedrus deodara  và ở thủy tùng Trung Quốc, Taxus chinensis var. mairei.
Nó cũng được tìm thấy trong chiết xuất silymarin từ hạt cây kế sữa.
Taxifolin hiện diện trong giấm lâu năm trong những gỗ anh đào.
Taxifolin và flavonoid nói chung có thể được tìm thấy trong nhiều loại đồ uống và sản phẩm. Cụ thể, taxifolin được tìm thấy trong thực phẩm có nguồn gốc thực vật như trái cây, rau, rượu, trà và ca cao.

Dược lý

Taxifolin không gây đột biến và ít độc hơn hợp chất quercetin liên quan. Nó hoạt động như một tác nhân hóa học tiềm năng bằng cách điều chỉnh các gen thông qua cơ chế phụ thuộc vào IS. Taxifolin đã cho thấy ức chế sự phát triển tế bào ung thư buồng trứng theo cách phụ thuộc vào liều. Tuy nhiên, trong cùng nghiên cứu này, taxifolin là flavonoid kém hiệu quả nhất trong việc ức chế biểu hiện VEGF. Ngoài ra còn có một mối tương quan mạnh mẽ (với hệ số tương quan là 0,93) giữa tác dụng chống đông của dihydroquercetin (DHQ, Taxifolin) trên các nguyên bào sợi ở da và tế bào ung thư vú ở người.
Taxifolin đã cho thấy có tác dụng chống tăng sinh đối với nhiều loại tế bào ung thư bằng cách ức chế quá trình tạo tế bào ung thư. Bằng cách ức chế synthase axit béo trong tế bào ung thư, taxifolin có thể ngăn chặn sự phát triển và lan rộng của tế bào ung thư.
Khả năng của taxifolin để kích thích sự hình thành fibril và thúc đẩy sự ổn định của các dạng collagen fibrillar có thể được sử dụng trong y học. Ngoài ra taxifolin ức chế sự phát sinh tế bào melanogen hiệu quả như arbutin, một trong những chất gây giảm sắc tố được sử dụng rộng rãi nhất trong mỹ phẩm. Tuy nhiên, arbutin hoạt động như quercetin cực kỳ gây đột biến, gây ung thư và độc hại.
Taxifolin cũng tăng cường hiệu quả của các loại kháng sinh thông thường như levofloxacin và ceftazidime in vitro, có khả năng điều trị phối hợp cho bệnh nhân nhiễm <i id="mwOQ">Staphylococcus aureus</i> (MRSA) kháng methicillin.
Taxifolin, cũng như nhiều flavonoid khác, đã được tìm thấy hoạt động như một chất đối kháng không chọn lọc của các thụ thể opioid, mặc dù có ái lực khá yếu.
Taxifolin đã được tìm thấy để hoạt động như một chất chủ vận của thụ thể adiponectin 2 (AdipoR2).

Chuyển hóa

Enzim taxifolin 8-monooxygenase sử dụng taxifolin, NADH, NADPH, H⁺ và O₂ để tạo ra 2,3-dihydrogossypetin, NAD⁺, NADP⁺ và H₂O.
Enzym leucocyanidin oxyase sử dụng leucocyanidin, 2-oxoglutarate và O₂ để sản xuất <i id="mwUg">cis</i> -dihydroquercetin, taxifolin, succinate, CO₂ và H₂O.

Glycoside

Astilbin là 3-O-rhamnoside của taxifolin. Taxifolin deoxyhexose có thể được tìm thấy trong açai trái cây.
Các đồng phân Taxifolin 3-O-glucoside đã được tách ra khỏi Chamawordparis obtusa.
(-)-2,3-trans-Dihydroquercetin-3'-O-β-D-glucopyranoside, một taxifolin glucoside đã được chiết xuất từ vỏ bên trong của Pinus densiflora và có thể hoạt động như một chất kích thích oviposition trong bọ cerambycid Monochamus alternatus.
(2S,3S)-(-)-Taxifolin-3-O-β-D-glucopyranoside đã được phân lập từ rễ mầm long nha thảo.
(2R,3R) -Taxifolin-3'-O-β-D-pyranoglucoside đã được phân lập từ thân rễ của Smilax glabra.
Một lượng nhỏ taxifolin 4′-O--glucopyranoiside có thể được tìm thấy trong hành tây đỏ.
(2R,3R) -Taxifolin 3-O-arabinoside và (2S,3S) -taxifolin 3-O-arabinoside đã được phân lập từ lá của Trạchelospermum jasminoides (hoa nhài sao).

Con đường tổng hợp thực vật

(+)-Leucocyanidin có thể được tổng hợp từ taxifolin bằng cách khử natri borohydride.