Michael Jackson

1958–75: Tuổi thơ và The Jackson 5

Michael Joseph Jackson sinh ngày 29 tháng 8 năm 1958. Ông là con thứ 8 trong số 10 người con trong một gia đình thuộc tầng lớp lao động người Mỹ gốc Phi, sinh sống trong một căn nhà 3 phòng tại đường Jackson, thuộc thành phố công nghiệp Gary, Indiana, một phần của vùng đô thị Chicago. Mẹ của ông, Katherine Esther Scruse là một tín đồ nhiệt thành của giáo phái Nhân chứng Giê-hô-va. Bà từng mong muốn trở thành một ca sĩ nhạc đồng quê và dân ca, chơi clarinet và dương cầm, nhưng phải làm bán thời gian tại hãng Sears để hỗ trợ gia đình. Cha của ông, Joseph Walter "Joe" Jackson làm thuê cho Tổng công ty Thép Hoa Kỳ. Joe từng là một võ sĩ và thường biểu diễn với một ban nhạc R&B có tên là "The Falcons" để trang trải thu nhập cho gia đình. Michael lớn lên cùng 3 chị em gái (Rebbie, La Toya và Janet) và 5 anh em trai (Jackie, Tito, Jermaine, Marlon và Randy). Người anh thứ sáu, Brandon, là anh em sinh đôi với Marlon, đã mất khi vừa kịp chào đời.
Michael có một mối quan hệ không tốt đẹp với cha của mình là ông Joe. Vào năm 2003, Joe thừa nhận rằng mình thường xuyên đánh và bạo hành Jackson khi còn nhỏ. Joe còn lăng mạ con trai mình, thường bảo Jackson là đứa trẻ có "mũi to". Jackson khẳng định mình bị chính người cha ruột hành hạ cả về thể xác lẫn tinh thần, trải qua những buổi tập luyện mệt mỏi không ngớt, những trận đòn roi và chửi rủa, mặc dù ông cũng ghi nhận việc kỷ luật nghiêm ngặt của cha mình đóng một vai trò lớn trong sự thành công của mình. Chia sẻ một cách cởi mở về tuổi thơ của mình trong một buổi phỏng vấn cùng Oprah Winfrey vào tháng 2 năm 1993, Jackson thừa nhận thời thơ ấu của mình rất cô độc và bị cô lập. Sự bất mãn về ngoại hình, những lần gặp ác mộng và chứng mất ngủ kinh niên của Jackson, xu hướng vâng lời một cách thái quá, nhất là với cha của ông, cùng tính cách trẻ con trong suốt thời gian trưởng thành, là những điều bộc phát do ảnh hưởng bởi sự ngược đãi ông phải chịu đựng thời thơ ấu. Trong một cuộc phỏng vấn với Martin Bashir trong chương trình Living with Michael Jackson vào năm 2003, Jackson thừa nhận mình bị cha làm tổn thương khi còn nhỏ, gợi nhớ lại khi Joseph ngồi trên một chiếc ghế, trên tay là cái thắt lưng da trong khi các con đang luyện tập, ông nói "nếu bạn không làm đúng những gì bố tôi muốn, ông ta sẽ xé xác bạn." Cha mẹ của Jackson không đồng tình với những lời cáo buộc trên, khi Katherine khẳng định tuy hiện nay được xem là một hành động lạm dụng, nhưng trước đây đòn roi là một cách thông thường để kỷ luật con trẻ. Jackie, Tito, Jermaine và Marlon cũng cho rằng cha mình không hề bạo hành mà chỉ là hiểu lầm.
Vào năm 1964, Michael và Marlon gia nhập The Jackson Brothers—một ban nhạc do cha họ thành lập, bao gồm các anh em trai Jackie, Tito và Jermaine—trong vai trò nhạc sĩ hỗ trợ chơi conga và tambourine. Vào năm 1965, Jackson bắt đầu hát chính cùng anh trai Jermaine, với tên nhóm được đổi sang The Jackson 5. Năm sau đó, nhóm thắng giải tại một cuộc thi tìm kiếm tài năng lớn, khi Jackson trình diễn điệu nhảy theo bài hát ăn khách năm 1965 của Robert Parker là "Barefootin'". Từ năm 1966 đến 1968, ban nhạc chu du khắp vùng Trung Tây Hoa Kỳ, thường biểu diễn mở màn cho những nghệ sĩ như Sam & Dave, the O'Jays, Gladys Knight và Etta James tại nhiều câu lạc bộ và nơi tụ tập của người da màu mà người ta thường gọi bằng cái tên "chitlin' circuit". Nhóm cũng xuất hiện tại các hộp đêm và quầy rượu, nơi thường dành cho các tiết mục thoát y; hội trường địa phương và tại trường trung học. Vào tháng 8 năm 1967, trong lúc lưu diễn tại bờ Đông Hoa Kỳ, nhóm giành được một chương trình biểu diễn hàng tuần ở Apollo Theater, Harlem.
The Jackson 5 thu âm nhiều bài hát, trong đó có "Big Boy" (1968) là đĩa đơn đầu tiên của họ, cùng Steeltown Records, một hãng thu âm tại Gary, Indiana; trước khi ký kết cùng hãng đĩa Motown vào năm 1969. The Jackson 5 rời khỏi Gary vào năm 1969 và dọn đến khu vực Los Angeles, nơi họ tiếp tục thu âm cho Motown. Rolling Stone sau này mô tả Michael thời non trẻ là một "thần đồng" với "khả năng âm nhạc trời phú," viết rằng ông "nhanh chóng trở thành người thu hút và giọng ca chính." Nhóm mở ra một kỷ lục xếp hạng mới, khi phát hành 4 đĩa đơn đầu tay "I Want You Back" (1969), "ABC" (1970), "The Love You Save" (1970) và "I'll Be There" (1970)—đều đạt vị trí quán quân trên Billboard Hot 100. Vào tháng 5 năm 1971, gia đình Jackson dời đến một ngôi nhà lớn hơn tại Encino, California, nơi Michael trưởng thành từ ca sĩ nhí sang một thần tượng tuổi thiếu niên. Khi Jackson chuyển sang sự nghiệp đơn ca vào thập niên 1970, ông tiếp tục gắn liền với Jackson 5 và Motown. Giữa năm 1972 và năm 1975, Michael phát hành 4 album phòng thu cùng Motown: Got to Be There (1972), Ben (1972), Music & Me (1973) và Forever, Michael (1975). "Got to Be There" và "Ben", các bài hát chủ đề trích từ hai album đơn ca đầu tay của Michael, là những đĩa đơn thành công, cùng phần trình bày lại bài hát "Rockin' Robin" của Bobby Day.
The Jackson 5 sau này được mô tả là "một ví dụ điển hình cho những nghệ sĩ da màu bứt phá thành công." Tuy nhiên doanh số của nhóm bắt đầu sụt giảm vào năm 1973, khi mối quan hệ giữa ban nhạc và Motown trở nên xấu đi và hãng đĩa từ chối nhiều yêu cầu sáng tạo của họ. Dù vậy, The Jackson 5 tiếp tục giành thêm nhiều đĩa đơn đạt top 40 nữa, bao gồm đĩa đơn đạt top 5 "Dancing Machine" (1974), trước khi chấm dứt hợp đồng với Motown vào năm 1975.

1975–81: Chuyển sang hãng Epic và Off the Wall

Vào tháng 6 năm 1975, The Jackson 5 ký hợp đồng với Epic Records, một hãng đĩa thuộc biên chế của CBS Records và đổi tên thành The Jacksons. Em trai Randy chính thức gia nhập ban nhạc vào khoảng thời gian này, trong khi Jermaine chọn ở lại với hãng Motown và theo đuổi sự nghiệp solo. The Jacksons tiếp tục lưu diễn quốc tế và phát hành thêm 6 album nữa từ năm 1976 đến năm 1984. Michael, nhạc sĩ chính của nhóm trong thời gian này, đã viết nên nhiều nên bài hát thành công như "Shake Your Body (Down to the Ground)" (1979), "This Place Hotel" (1980) và "Can You Feel It" (1980). Jackson bắt đầu nghiệp diễn xuất vào năm 1978, khi ông đóng vai bù nhìn rơm Scarecrow trong The Wiz, một bộ phim của đạo diễn Sidney Lumet cùng với Diana Ross, Nipsey Russell và Ted Ross. Phim là một thất bại lớn về doanh thu. Trên phim trường, Jackson gặp gỡ Quincy Jones, người biên tập phần âm nhạc cho bộ phim và Jones đồng ý sản xuất album đơn ca tiếp theo của Jackson, Off the Wall. Năm 1979, Jackson bị gãy mũi khi đang thực hiện một vũ đạo phức tạp. Tuy nhiên, cuộc phẫu thuật không thành công như dự kiến; ông phàn nàn vì khó thở và có thể ảnh hưởng đến sự nghiệp của mình. Ông đã liên lạc với Bác sĩ Steven Hoefflin, người thực hiện cuộc sửa mũi thứ hai và những lần tiếp theo sau này của Jackson.
Off the Wall (1979), một thành quả hợp tác giữa Jackson và Jones, đã giúp định hình một Jackson từ xu hướng âm nhạc bubblegum pop thuở nhỏ sang âm nhạc chững chạc, trưởng thành, phù hợp với thị hiếu của nhiều thành phần lứa tuổi hơn. Ngoài Jackson, các nhạc sĩ khác xuất hiện trong album bao gồm Rod Temperton, Stevie Wonder và Paul McCartney. Album đạt thành công trên toàn thế giới và lập kỷ lục trở thành album đầu tiên ra mắt 4 đĩa đơn nằm trong top 10 tại Hoa Kỳ, trong đó có đĩa đơn quán quân "Don't Stop 'Til You Get Enough" và "Rock With You". Album này vươn tới vị trí thứ 3 trên bảng xếp hạng album Billboard 200 và hiện đã tiêu thụ hơn 20 triệu bản trên thế giới.
Vào năm 1980, Jackson thắng 3 giải thưởng Âm nhạc Mỹ: "Album Soul/R&B được yêu thích nhất" cho Off the Wall, "Nam nghệ sĩ Soul/R&B được yêu thích nhất" và "Bài hát Soul/R&B được yêu thích nhất" cho "Don't Stop 'Til You Get Enough". Ông cũng giành giải Billboard Year-End cho "Nghệ sĩ da màu xuất sắc nhất" và "Album da màu xuất sắc nhất"; giải Grammy đầu tiên trong sự nghiệp cho "Trình diễn giọng R&B nam xuất sắc nhất" cùng "Don't Stop 'Til You Get Enough" vào năm 1979. Dù đạt thành công, Jackson lại cảm thấy Off the Wall có thể mang sức ảnh hưởng rộng rãi hơn nữa và xác định sản phẩm tiếp theo phải thành công ngoài sức tưởng tượng. Vào năm 1980, ông vẫn đảm bảo mức tiền bản quyền cao nhất trong ngành công nghiệp âm nhạc lúc bấy giờ: 37% tiền lợi nhuận album.

1982–83: Thriller và Motown 25: Yesterday, Today, Forever

Vào năm 1982, Jackson thu âm ca khúc "Someone in the Dark" cho album nhạc truyện của bộ phim E.T the Extra-Terrestrial. Bài hát do Quincy Jones sản xuất này giành một giải Grammy cho "Album xuất sắc nhất dành cho trẻ em" vào năm 1983. Cuối năm đó, Jackson phát hành album Thriller, giúp ông giành thêm 7 giải Grammy, 8 giải thưởng Âm nhạc Mỹ và Jackson là người trẻ nhất đoạt Giải Merit. Thriller vẫn đang là album bán chạy nhất trong lịch sử âm nhạc, với số lượng bán ra ước tính 65 triệu bản; chỉ tính riêng tại Hoa Kỳ, đây là album đầu tiên giành được 32 chứng nhận Bạch kim, tương đương 32 triệu bản tiêu thụ. Album góp mặt trong top 10 Billboard 200 suốt 80 tuần liên tiếp, trong khi dẫn đầu 37 tuần. Đây cũng là album đầu tiên có 7 đĩa đơn lọt vào top 10 Billboard Hot 100, bao gồm "Billie Jean", "Beat It" và "Wanna Be Startin' Somethin'". Vào năm 1983, Jackson phát hành "Thriller", một video âm nhạc dài 14 phút do John Landis đạo diễn. "Thriller" được xem là cột mốc "quyết định nên video âm nhạc và phá vỡ rào cản chủng tộc" trên Music Television Channel (MTV), một kênh truyền hình giải trí non trẻ vào thời điểm trên. Vào tháng 12 năm 2009, Thư viện Quốc hội Hoa Kỳ chọn video âm nhạc này trong số 25 bộ phim xuất hiện tại Viện lưu trữ phim quốc gia, như là "những tác phẩm mang tầm quan trọng lâu dài đến văn hóa Mỹ" và sẽ "được bảo quản cho mọi thời đại." Tính đến năm 2009, đây là video duy nhất được đăng ký bổ nhiệm.
Luật sư của Jackson, John Branca nhận thấy ông đang sở hữu mức thuế suất trong ngành công nghiệp âm nhạc vào thời điểm đó: khoảng 2 đô-la cho mỗi album bán ra. Ông cũng thu về lợi nhuận kỷ lục từ doanh số đĩa nhạc. Cuốn video phim tài liệu The Making of Michael Jackson's Thriller bán hơn 350.000 bản chỉ trong vài tháng và giành giải Grammy cho "Video âm nhạc dài xuất sắc nhất". Nhiều sản phẩm nhượng quyền khác như búp bê hình Michael Jackson, xuất hiện trên cửa hiệu vào tháng 5 năm 1984. Nhà tiểu sử J. Randy Taraborrelli viết rằng "Thriller không còn được bán như một món hàng giải trí—một quyển tạp chí, con búp bê, vé xem phim—mà giống như một vật dụng chủ yếu trong gia đình hơn." Tạp chí Time mô tả ảnh hưởng của Jackson vào thời điểm trên như một "ngôi sao của những đĩa hát, sóng truyền thanh và những video nhạc rock; người cứu sống ngành thương mại âm nhạc, một nhạc sĩ đã khởi động nhịp đập cho thập kỷ, một vũ công trên phố xá với vũ điệu lạ mắt nhất của đôi chân, một ca sĩ đã phá bỏ mọi rào cản về thị hiếu, phong cách và cả màu da." The New York Times viết rằng "Trong làng nhạc Pop thế giới, có Michael Jackson và những người khác".
Vào ngày 25 tháng 3 năm 1983, Jackson đoàn tụ với anh em của mình trong chương trình kỷ niệm 25 năm của Motown mang tên Motown 25: Yesterday, Today, Forever. Được ghi hình tại Pasadena Civic Auditorium, chương trình phát sóng ngày 16 tháng 5 năm 1983 trên đài NBC, thu hút khoảng 47 triệu người xem. Jackson ban đầu từ chối biểu diễn vì cho rằng lúc đó mình xuất hiện quá nhiều trên truyền hình; dù vậy, theo yêu cầu của Berry Gordy, Jackson nhượng bộ và đồng ý trình diễn đơn ca. Trong sự kiện, Jackson biểu diễn bài hát "Billie Jean" trong chiếc áo khoác sequin đen và chiếc găng tay đính đá, nơi ông lần đầu trình diễn điệu moonwalk nổi tiếng. Điệu nhảy do cựu vũ công Soul Train và thành viên nhóm Shalamar Jeffrey Daniel dạy cho ông 3 năm trước đó. Theo Mikal Gilmore từ Rolling Stone, "Có những lúc bạn biết mình đang nghe hay thấy một điều gì đó diệu kỳ...điều phi thường ấy đã diễn ra vào đêm đó." Phần trình diễn của Jackson nhận nhiều so sánh với sự xuất hiện của Elvis Presley và the Beatles trên The Ed Sullivan Show. Chương trình thậm chí còn giúp Jackson giành được đề cử giải Emmy đầu tiên. Berry Gordy chia sẻ "từ nhịp đầu tiên của Billie Jean, tôi đã bị mê hoặc và khi anh ấy trình diễn màn vũ đạo thương hiệu của mình, tôi đã bị sốc, đó là ma thuật, Michael Jackson đã đi vào quỹ đạo và không bao giờ sa sút."

1984–85: Pepsi, "We Are the World" và sự nghiệp kinh doanh

Vào tháng 11 năm 1983, Jackson cùng những người anh em của mình đã ký một hợp đồng quảng cáo với hãng PepsiCo với mức thù lao 5 triệu đô-la Mỹ, phá vỡ mọi kỷ lục trong ngành công nghiệp quảng cáo. Chiến dịch đầu tiên của Pepsi diễn ra tại Hoa Kỳ những năm 1983-1984, với khẩu hiệu "Thế hệ mới" ("New Generation"); bao gồm quảng cáo, tài trợ lưu diễn, các sự kiện quan hệ công chúng và trong cửa hàng trưng bày. Ngày 27 tháng 1 năm 1984, Michael và các thành viên khác của the Jacksons đang ghi hình cho một quảng cáo Pepsi Cola do Phil Dusenberry và Alan Pottasch giám sát. Trước nhiều người hâm mộ trong một đêm nhạc giả định, một tàn pháo hoa vô tình rơi trúng đầu Jackson, khiến da đầu ông bị bỏng 2 độ. Jackson phải trải qua điều trị để làm mờ vết sẹo trên da đầu và có cuộc sửa mũi thứ 3 sau đó không lâu. Pepsi giải quyết vấn đề ngoài vòng pháp luật và Jackson đã trao tặng số tiền đền bù 1.5 triệu đô-la Mỹ đến Trung tâm Y tế Brotman ở Culver City, California. Trung tâm trị bỏng Michael Jackson được đặt ra để vinh danh những đóng góp cao quý của ông. Jackson ký thêm một thỏa thuận với Pepsi vào cuối những năm 1980 với trị giá 10 triệu đô-la Mỹ. Chiến dịch này tiếp cận thị trường toàn cầu với hơn 20 quốc gia và quảng bá cho album Bad của ông cũng như chuyến lưu diễn thế giới cùng tên (1987-88). Mặc dù Jackson đã hợp tác quảng cáo với nhiều công ty khác, chẳng hạn như LA Gear, Suzuki và Sony, nhưng chưa có chiến dịch nào vượt mặt Pepsi, dẫn đến sự hợp tác với nhiều ngôi sao ca nhạc khác như Britney Spears và Beyoncé Knowles để quảng bá sản phẩm.
Công việc thiện nguyện của Jackson được công nhận vào ngày 14 tháng 5 năm 1984, khi ông xuất hiện tại Nhà Trắng để nhận giải thưởng từ Tổng thống Ronald Reagan cho những đóng góp từ thiện, giúp đỡ người nghiện rượu và lạm dụng ma túy cũng như chiến dịch tuyên truyền "Không lái xe trong lúc say rượu" của cục Quản lý an toàn giao thông. Jackson cũng ủy quyền sử dụng bài hát "Beat It" cho chiến dịch này. Khác với những album sau này, Thriller không có chuyến lưu diễn chính thức để quảng bá, nhưng Victory Tour vào năm 1984 lại phô diễn nhiều bài hát đơn ca của Jackson đến hơn 2 triệu người Mỹ. Đây cũng là chuyến lưu diễn cuối cùng mà ông thực hiện với những anh em của mình. Sau khi gặp nhiều tranh cãi về giá vé, Jackson tổ chức một buổi họp báo và thông báo quyên góp phần lợi nhuận từ Victory Tour cho từ thiện, khoảng từ 3-5 triệu đô-la Mỹ.
Jackson đồng sáng tác cùng Lionel Richie trong đĩa đơn từ thiện "We Are the World" (1985). Bài hát được thu âm vào ngày 28 tháng 1 năm 1985 và phát hành trên toàn cầu vào tháng 3 năm 1985 nhằm giúp đỡ người nghèo tại Hoa Kỳ và châu Phi. Bài hát thu về 63 triệu đô-la Mỹ để cứu trợ nạn đói và trở thành một trong những đĩa đơn bán chạy nhất thế giới, với 20 triệu bản tiêu thụ. "We Are the World" giành 4 giải Grammy vào năm 1985, bao gồm giải "Bài hát của năm". Dù đạo diễn giải thưởng Âm nhạc Mỹ gỡ bài hát khỏi lễ trao giải vì cảm thấy không phù hợp, chương trình diễn ra vào năm 1986 sử dụng bài hát này để tôn vinh trong dịp kỷ niệm 1 năm. Nhà sáng lập của dự án giành thêm 2 giải AMA: một cho sáng tạo nên bài hát và cho ý tưởng USA for Africa. Jackson, Quincy Jones và nhà quảng bá Ken Kragan nhận giải thưởng đặc biệt cho vai trò sáng tác nên bài hát.
Jackson bắt đầu quan tâm đến ngành sản xuất âm nhạc sau khi hợp tác với Paul McCartney vào đầu thập niên 1980. Ông biết được McCartney thu về xấp xỉ 40 triệu đô-la Mỹ mỗi năm từ ủy quyền bài hát của mình cho người khác. Đến năm 1983, Jackson đầu tư vào quyền xuất bản những bài hát của tác giả khác, nhưng chỉ nhận mua lại một ít trong số hàng chục lời mời. Các danh mục âm nhạc mà ông đảm nhận bao gồm Sly Stone với "Everyday People" (1968), Len Barry với "1-2-3" (1965) và Dion DiMucci cùng "The Wanderer" (1961) và "Runaround Sue" (1961); dù vậy, lần bỏ tiền đáng kể nhất của Jackson diễn ra vào năm 1985, khi ông mua lại cổ phần trong ATV Music Publishing sau nhiều tháng thương lượng. ATV sở hữu bản quyền phát hành gần 4000 bài hát, bao gồm phần lớn các bản thu âm của the Beatles do Lennon-McCartney sáng tác, thuộc danh mục của Northern Songs.
Vào năm 1984, nhà đầu tư người Úc Robert Holmes à Court, cũng là người sở hữu ATV Music Publishing, thông báo rao bán danh mục của hãng này. Vào năm 1981, McCartney lên tiếng chào mua với 20 triệu bảng Anh (40 triệu đô-la Mỹ). Theo McCartney, ông đã liên lạc với Yoko Ono để cùng mua lại, với mỗi người giá 10 triệu bảng Anh, nhưng cả hai không đạt đến ý kiến thống nhất. Vì không muốn là chủ sở hữu duy nhất những bài hát của the Beatles, McCartney đã từ bỏ ý định của mình. Jackson lần đầu thông báo về cuộc thương lượng này bởi luật sư của ông, John Branca vào tháng 9 năm 1984. Luật sư của McCartney còn đảm bảo với Branca rằng McCartney không có hứng thú trong chuyện đấu thầu. McCartney phát biểu rằng "Vụ này quá đắt đỏ" trong khi các công ty và nhà đầu tư khác lại rất muốn mua lại. Jackson đưa ra số tiền 46 triệu đô-la Mỹ vào ngày 20 tháng 12 năm 1984. Vào tháng 5 năm 1985, người của Jackson chấm dứt đàm phán sau khi phải chi trả hơn 1 triệu đô-la Mỹ trong suốt 4 tháng miệt mài thương lượng. Vào tháng 6 năm 1985, Jackson và Branca biết được Công ty Giải trí của Charles Koppelman và Marty Bandier đã có một thỏa thuận thăm dò cùng Holmes à Court để mua lại ATV Music với số tiền 50 triệu đô-la Mỹ; dù vậy, vào đầu tháng 8, người của Holmes à Court đã liên lạc với Jackson để bàn bạc lại. Vụ việc được thông qua vào ngày 10 tháng 8 năm 1985, khi Jackson nâng giá lên 47.5 triệu đô-la Mỹ.

1986–90: Bad, Moonwalk và Neverland

Làn da của Jackson thuộc loại nâu trung bình trong suốt thời thơ ấu, nhưng bắt đầu đến giữa những năm 1980 thì da của ông càng trở nên sáng màu. Sự thay đổi này gây ra nhiều hoài nghi đối với công chúng, trong đó có tin đồn ông đang tẩy da. Theo tiểu sử của J. Randy Taraborrelli, vào năm 1984, Jackson được chẩn đoán mắc bệnh bạch biến và luput, khiến màu da ông trắng dần và trở nên nhạy cảm với ánh sáng Mặt trời. Quá trình điều trị càng làm da ông nhạt hơn và việc sử dụng phấn trang điểm để che đi những vùng da xấu trên mặt cũng làm Jackson trông rất trắng. Jackson khẳng định chỉ phẫu thuật nâng mũi 2 lần và không còn chỉnh sửa nào trên mặt mình. Ông giảm cân mạnh vào đầu thập niên 1980 do thay đổi chế độ ăn và mong muốn có "thân hình của vũ công". Nhiều nhân chứng nói rằng Jackson thường xuyên hoa mắt chóng mặt và biếng ăn. Giai đoạn giảm cân sau này trở thành một vấn đề diễn ra định kỳ trong cuộc đời ông.
Jackson trở thành đề tài cho nhiều báo cáo nhạy cảm trong thời gian này. Vào năm 1986, báo lá cải đưa tin Jackson ngủ trong những phòng bội áp khí ôxy để ngăn chặn quá trình lão hóa; với hình ảnh ông nằm trong chiếc hộp trong suốt. Dù không phải sự thật, thông tin này được giới truyền thông khai thác rộng rãi, khiến Jackson phải tự mình phủ nhận câu chuyện này. Sau khi Jackson nhận nuôi một con tinh tinh tên là Bubbles từ phòng thí nghiệm, nhiều báo cáo cho rằng ông càng ngày sống tách biệt với thực tại. Có thông tin viết rằng Jackson được mời mua lại xương cốt của Joseph Merrick ("The Elephant Man") và cho dù không đúng sự thật, Jackson cũng chưa từng phủ nhận câu chuyện này. Tuy ban đầu nhìn nhận những điều này là cơ hội để nổi tiếng, Jackson lại dừng đưa ra những cử chỉ mập mờ đến công chúng. Do vậy, giới truyền thông bắt đầu tự thêu dệt những câu chuyện cho riêng mình. Những thông tin này đánh vào tâm thức của công chúng, gây nên cảm hứng cho một biệt danh mà Jackson khinh rẻ, "Wacko Jacko".
Jackson hợp tác với George Lucas và Francis Ford Coppola trong dự án phim 3D dài 17 phút mang tên Captain EO, ra mắt vào tháng 9 năm 1986 tại Disneyland và EPCOT ở Florida; và vào tháng 3 năm 1987 tại Tokyo Disneyland. Bộ phim có kinh phí 30 triệu đô-la Mỹ này đã thu hút sự chú ý của công chúng ở cả ba công viên. Sự thu hút vẫn tiếp diễn trong thập niên 90 khi Euro Disneyland mở cửa vào năm 1992. Tất cả bốn công viên đều tiếp tục trình chiếu nó trong những năm về sau, lần cuối cùng được nhìn thấy là tại Pháp vào năm 1998. Captain EO sau đó trở lại Disneyland vào năm 2010 sau cái chết của Jackson. Vào năm 1987, Jackson tách khỏi đạo Nhân Chứng Giê-hô-va khi họ không chấp nhận video Thriller.
Với sự chờ đợi lớn từ ngành công nghiệp, Jackson phát hành album đầu tiên sau 5 năm, Bad vào năm 1987. Album bán được hơn 30-45 triệu đĩa trên toàn thế giới; giành 2 giải Grammy, trong đó có giải "Video dạng ngắn xuất sắc nhất" cho "Leave Me Alone" vào năm 1989. Cùng năm đó, Jackson giành "Giải thưởng thành tựu" tại giải thưởng Âm nhạc Mỹ cho nhiều kỷ lục cùng Bad: là album đầu tiên có 5 ca khúc leo lên vị trí quán quân Hoa Kỳ là "I Just Can't Stop Loving You", "Bad", "The Way You Make Me Feel", "Man in the Mirror" và "Dirty Diana"; là album đầu tiên dẫn đầu tại 25 quốc gia và là album bán chạy nhất thế giới trong năm 1987-88. Jackson mở đầu chuyến lưu diễn đơn ca đầu tiên, Bad World Tour vào ngày 12 tháng 9 năm 1987 và kết thúc ngày 14 tháng 1 năm 1989. Chỉ riêng tại Nhật Bản, chương trình có 14 buổi diễn cháy vé và thu hút 570.000 khán giả, gấp gần 3 lần kỷ lục trước với 200.000 người trong một chuyến lưu diễn. Jackson phá vỡ kỷ lục Guinness khi có 504.000 người đến dự 7 đêm diễn cháy vé tại sân vận động Wembley. Chuyến lưu diễn kéo dài 16 tháng gồm 123 buổi công diễn, thu hút 4,4 triệu người hâm mộ.
Năm 1988, Jackson hoàn thành và phát hành cuốn tự truyện đầu tiên của ông, Moonwalk sau 4 năm và bán được hơn 200.000 bản. Trong cuốn sách, ông viết về thời thơ ấu của mình, ban nhạc The Jackson 5 cũng như những vấn đề liên quan đến diện mạo của bản thân. Moonwalk dẫn đầu danh sách bán chạy nhất của The New York Times. Ông sau đó cho ra mắt một bộ phim mang tên Moonwalker, bao gồm những màn trình diễn trực tiếp và thước phim ngắn, có sự xuất hiện của Jackson và Joe Pesci. Bộ phim ban đầu được dự định chiếu rạp, nhưng do các vấn đề tài chính, bộ phim phát hành dưới dạng video tại nhà. Phim dẫn đầu bảng xếp hạng Billboard Top Music Video Cassette trong 22 tuần lễ, trước khi bị hạ bệ bởi Michael Jackson: The Legend Continues. Tháng 3 năm 1988, Jackson mua một khu đất gần Santa Ynez, California để xây dựng khu điền trang Neverland với giá 17 triệu đô. Ông cho xây dựng khu vui chơi trong khu vực rộng 2.700 mẫu Anh (11 km²), bao gồm bánh xe đu quay, đu ngựa gỗ, rạp chiếu phim và sở thú; với đội ngũ 40 bảo vệ trên mặt đất. Vào năm 2003, nơi này trị giá xấp xỉ 100 triệu đô-la Mỹ.
Vào năm 1989, thu nhập hàng năm của Jackson từ doanh số album, sản phẩm nhượng quyền và các đêm diễn ước tính đạt 125 triệu đô-la Mỹ. Không lâu sau, ông trở thành người miền Đông đầu tiên xuất hiện trong một quảng cáo truyền hình tại Liên Xô. Với những thành công nối tiếp, Jackson được gọi ví von là "Vua nhạc pop". Cái tên này do Elizabeth Taylor đặt ra khi bà giới thiệu ông giải "Soul Train Heritage Award" vào năm 1989, công bố rằng: "Anh ấy là một ông vua thực sự của nhạc pop, rock và soul." Vào năm 1990, tổng thống George H. W. Bush trực tiếp trao giải "Nghệ sĩ của thập niên" cho Jackson. Kể từ năm 1985 đến 1990, ông đã quyên góp 455.000 đô-la Mỹ đến United Negro College Fund và lợi nhuận từ đĩa đơn "Man in the Mirror" cho từ thiện, Màn trình bày trực tiếp "You Were There" của Jackson tại sinh nhật lần thứ 60 của Sammy Davis Jr. đã giúp ông giành đề cử giải Emmy lần thứ 2.

1990–93: Dangerous, Heal The World Foundation và Super Bowl XXVII

Tháng 3 năm 1991, Jackson gia hạn hợp đồng cùng hãng Sony với số tiền kỷ lục 65 triệu đô-la Mỹ, vượt qua hợp đồng của Neil Diamond với Columbia Records. Vào năm 1991, Jackson phát hành album thứ 8, Dangerous mà ông đồng sản xuất cùng Teddy Riley. Dangerous đạt 7 lần chứng nhận đĩa Bạch kim tại Hoa Kỳ và chạm mốc 30 triệu bản trên toàn cầu vào năm 2008. Đĩa đơn đầu tiên, "Black or White" đoạt ngôi quán quân Billboard Hot 100 trong 7 tuần và dẫn đầu nhiều bảng xếp hạng quốc gia khác. Đĩa đơn thứ hai, "Remember the Time" có 8 tuần lọt vào top 5 và vươn đến vị trí thứ 3 tại Mỹ. Dangerous là album bán chạy nhất năm 1992 trên toàn cầu và "Black or White" giành giải "Đĩa đơn bán chạy nhất của năm" tại Giải thưởng Âm nhạc Billboard. Tại đây, ông cũng thắng giải "Nghệ sĩ bán chạy nhất thập niên 1980.". Vào năm 1993, Jackson trình bày bài hát tại Soul Train Music Awards trên một chiếc ghế, khi ông gặp chấn thương lúc tập dượt. Tại châu Âu và Anh Quốc, "Heal the World" là đĩa đơn thành công nhất, với 450.000 bản tiêu thụ và giữ nguyên vị trí Á quân tại Vương quốc Liên hiệp Anh trong 5 tuần vào năm 1992.
Jackson thành lập nên Quỹ Heal the World vào năm 1992. Tổ chức từ thiện này mang những trẻ em nghèo đến trang trại của Jackson để vui chơi và giải trí; gửi hàng triệu đô-la Mỹ trên khắp toàn cầu để giúp đỡ các trẻ em bị đe dọa bởi chiến tranh, đói nghèo và bệnh tật. Cũng trong năm này, Jackson xuất bản cuốn sách thứ hai, Dancing the Dream. Tuyển tập thơ này cho thấy khía cạnh gần gũi hơn ở Jackson và là một thành công thương mại. Chuyến lưu diễn Dangerous World Tour mở đầu vào ngày 27 tháng 6 năm 1992 và kết thúc vào ngày 11 tháng 11 năm 1993, thu về 100 triệu đô-la Mỹ từ 70 đêm nhạc và 3.5 triệu khán giả. Ông bán bản quyền phát sóng buổi trình diễn ở Bucharest, Rumani cho hãng HBO với giá 20 triệu đô-la Mỹ, phá kỷ lục về bản quyền phát sóng chương trình.
Sau cái chết của Ryan White, Jackson giúp công chúng nâng cao tầm nhận thức đến căn bệnh HIV/AIDS; ông công khai yêu cầu chính quyền Clinton tại Gala nhậm chức của Bill Clinton chu cấp thêm tiền cho những tổ chức từ thiện và nghiên cứu HIV/AIDS. Trong chuyến đi đến châu Phi, Jackson tới thăm nhiều quốc gia như Gabon và Ai Cập. Điểm dừng chân đầu tiên của ông là tại Gabon, nơi có sự đón tiếp của hơn 100.000 người, với biểu ngữ: "Chào mừng anh đã về nhà, Michael." Tại Bờ Biển Ngà, Jackson được một tộc trưởng gọi là "Vua Sani". Sau đó, ông cảm ơn những người đứng đầu bộ lạc bằng cả tiếng Anh lẫn tiếng Pháp.
Vào tháng 1 năm 1993, Jackson trình diễn trong tiết mục giữa giờ tại Super Bowl XXVII, diễn ra ở Pasadena, California. Do sự suy giảm tỉ suất người xem trong giờ nghỉ giải lao những năm trước, NFL quyết định tìm kiếm một tên tuổi lớn để thu hút khán giả và Jackson đã được lựa chọn bởi danh tiếng và tầm ảnh hưởng của mình. Đây là kỳ Super Bowl đầu tiên mà tỉ suất khán giả xem vào giờ nghỉ cao hơn cả trận đấu chính. Ông đã hát bốn ca khúc: "Jam", "Billie Jean", "Black or White" và "Heal the World". Album Dangerous của Jackson sau đó đã tăng 90 hạng trên bảng xếp hạng album, đạt đến top 10 sau hơn 1 năm ra mắt. Vào tháng 2 năm 1993, Jackson đã được trao "Giải Huyền thoại sống" tại lễ trao giải Grammy lần thứ 35 ở Los Angeles. Cũng trong năm này, ông đã chiến thắng 3 giải thưởng âm nhạc Mỹ ở hạng mục "Album Pop/Rock được yêu thích nhất", "Đĩa đơn Soul/R&B được yêu thích nhất" và là người đầu tiên thắng "Giải thưởng Nghệ sĩ Quốc tế". Giải thưởng này sau đó được chính thức mang tên ông.

1995–2000: HIStory, cuộc hôn nhân thứ hai và làm cha

Năm 1995, Jackson sáp nhập cổ phần của mình trong ATV Music với bộ phận xuất bản âm nhạc của Sony để tạo nên Sony/ATV Music Publishing. Jackson giữ được nửa quyền sở hữu của công ty, nhận trước 95 triệu đô-la Mỹ cũng như sở hữu tác quyền nhiều bài hát hơn. Sau đó, ông phát hành album-kép HIStory: Past, Present and Future, Book I. Đĩa đầu tiên, HIStory Begins là một album tuyển tập gồm 15 bài hát và sau đó được tái phát hành dưới tựa đề Greatest Hits: HIStory, Volume I vào năm 2001. Đĩa thứ hai, HIStory Continues chứa 13 bài hát mới và 2 phiên bản trình bày lại. Album đạt vị trí số một trên các bảng xếp hạng và được chứng nhận 7 đĩa Bạch kim ở Mỹ. Đây là album đa đĩa bán chạy nhất mọi thời đại, với hơn 20 triệu bản (tổng cộng là 40 triệu đĩa) được bán ra trên toàn thế giới. HIStory cũng giành thêm một đề cử giải Grammy cho "Album của năm".
"Scream/Childhood" là đĩa đơn đầu tiên được phát hành trong album; đây là một bản song ca với em gái Janet Jackson, mang nội dung phản biện lại những cáo buộc mà các phương tiện truyền thông tạo ra xung quanh vụ kiện lạm dụng trẻ em của ông năm 1993. Video âm nhạc của bài hát này vẫn đang giữ kỷ lục về chi phí đầu tư, với hơn 7 triệu đô-la Mỹ; trong khi bài hát mở màn ở vị trí thứ 5 tại Hoa Kỳ và nhận được một đề cử giải Grammy ở hạng mục "Hợp tác giọng pop xuất sắc nhất". Đĩa đơn tiếp theo, "You Are Not Alone" nắm giữ Kỷ lục Guinness Thế giới khi là bài hát đầu tiên trong lịch sử âm nhạc đứng hạng nhất ngay trong tuần đầu tiên trên bảng xếp hạng Billboard Hot 100. Bài hát cũng mang về một đề cử giải Grammy khác cho "Trình diễn giọng pop xuất sắc nhất".
Vào cuối năm 1995, Jackson được đưa tới bệnh viện sau khi đột ngột ngất xỉu trong một buổi diễn tập cho buổi biểu diễn trên truyền hình; nguyên nhân do hoảng hốt và căng thẳng. Đĩa đơn thứ 3, "Earth Song" đạt vị trí quán quân tại UK Singles Chart trong 6 tuần vào mùa Giáng sinh năm 1995; đây là đĩa đơn thành công nhất của Jackson tại đảo quốc sương mù, với hơn 1 triệu bản tiêu thụ. Đĩa đơn "They Don't Care About Us" sau khi phát hành gây nhiều tranh cãi về phần lời ca khúc có tính chất bài Do Thái. Jackson sau đó chỉnh sửa lời ca và phát hành làm một phiên bản khác. Năm 1996, Jackson giành giải Grammy "Video dạng ngắn xuất sắc nhất" cho "Scream" và một giải thưởng Âm nhạc Mỹ cho "Nam nghệ sĩ Pop/Rock xuất sắc nhất".
Chuyến lưu diễn HIStory World Tour bắt đầu từ ngày 7 tháng 9 năm 1996 đến 15 tháng 10 năm 1997, thu về tổng cộng 165 triệu đô-la Mỹ. Jackson trình diễn 82 đêm nhạc tại 58 thành phố, đi qua 5 châu lục và 35 quốc gia, phục vụ hơn 4.5 triệu người hâm mộ; đây là chuyến lưu diễn thành công nhất trong sự nghiệp của Jackson về lượng khán giả. Vào tháng 11 năm 1996, trong chuyến lưu diễn HIStory World Tour, Jackson kết hôn với y tá da liễu Deborah Jeanne Rowe tại một buổi lễ không sắp đặt trước tại Sydney, Úc. Hai người gặp gỡ từ giữa những năm 80 khi Jackson bắt đầu bị chẩn đoán mắc chứng bạch biến. Rowe giành nhiều thời gian chăm sóc, động viên Jackson và xây dựng tình bạn giữa họ trước khi bắt đầu yêu nhau. Vào thời gian làm lễ cưới, Rowe đã mang thai đứa con đầu lòng của Jackson được 6 tháng. Cả hai ban đầu không có kế hoạch kết hôn, nhưng mẹ của Jackson đã can thiệp và thuyết phục họ cưới nhau. Michael Joseph Jackson Jr (được biết đến với tên "Prince") chào đời ngày 13 tháng 2 năm 1997; Rowe hạ sinh thêm bé gái Paris-Michael Katherine Jackson vào ngày 3 tháng 4 năm 1998. Cả hai ly hôn năm 1999 trong bầu không khí tương đối hòa đồng và Rowe trao hết quyền nuôi con cho Jackson.
Năm 1997, Jackson phát hành Blood on the Dance Floor: HIStory in the Mix, một tập hợp bản phối lại các đĩa đơn từ HISory và 5 bài hát mới. Với 6 triệu đĩa bán ra, đây là album phối lại bán chạy nhất mọi thời đại. Album và bài hát chủ đề cùng đạt vị trí cao nhất tại Anh. Tại Mỹ, album đạt chứng nhận Bạch kim, tuy chỉ vươn đến vị trí thứ 24. Forbes ước tính thu nhập của Jackson ở mức 35 triệu đô-la Mỹ trong năm 1996 và 20 triệu đô-la Mỹ vào năm 1997. Trong suốt tháng 6 năm 1999, Jackson đã tham gia vào một số hoạt động từ thiện. Ông gia nhập vào buổi hòa nhạc của Luciano Pavarotti ở Modena, Ý. Chương trình hỗ trợ tổ chức phi lợi nhuận War Child và trích ra một triệu đô la cho cộng đồng người tị nạn Kosovo, Nam Tư, cũng như bổ sung kinh phí cho các trẻ em ở Guatemala. Cuối tháng đó, Jackson tổ chức những buổi hòa nhạc từ thiện "Michael Jackson & Friends" ở Đức và Hàn Quốc. Các nghệ sĩ tham gia bao gồm Slash, The Scorpions, Boyz II Men, Luther Vandross, Mariah Carey, A. R. Rahman, Prabhu Deva Sundaram, Shobana, Andrea Bocelli và Luciano Pavarotti. Toàn bộ doanh thu đều được quyên góp cho Quỹ Nelson Mandela cho trẻ em, các Hội Chữ thập đỏ và UNESCO.

2000–03: Tranh cãi hãng thu và Invincible

Vào năm 2000 và 2001, Jackson làm việc tại phòng thu cùng nhiều nhạc sĩ như Teddy Riley và Rodney Jerkins. Vào tháng 10 năm 2001, ông phát hành Invincible; album dài đầu tiên của Jackson trong 6 năm và là album phòng thu cuối cùng phát hành khi ông còn sống. Trong thời gian, Jackson có nhiều tranh chấp cùng hãng thu âm Sony Music Entertainment. Jackson kỳ vọng có thể thu hồi lại giấy phép sở hữu album, giúp ông quảng bá album của mình vào đầu thập niên 2000. Dù vậy, điều khoản trong hợp đồng lại hoãn ngày thu hồi sang nhiều năm tới. Jackson biết được luật sư đại diện cho ông trong bản hợp đồng cũng đại diện cho Sony. Jackson cũng lo lắng hãng có thể rao bán danh mục âm nhạc của ông với giá rẻ trong tương lai và mong muốn sớm kết thúc hợp đồng.
Vào tháng 9 năm 2001, Jackson tổ chức hai đêm nhạc kỷ niệm 30 năm ca hát tại Madison Square Garden. Jackson lần đầu xuất hiện cùng anh em của mình từ năm 1984. Buổi hòa nhạc còn có sự góp mặt của các ca sĩ tên tuổi khác như Mýa, Usher, Whitney Houston, NSYNC, Destiny's Child, Monica, Luther Vandross và Slash. Đêm diễn thứ hai diễn ra vào đêm trước sự kiện 11 tháng 9. Chương trình được phát trên truyền hình dưới tựa đề Michael Jackson: 30th Anniversary Celebration. Sau đó, Jackson giúp đỡ tổ chức đêm nhạc từ thiện United We Stand: What More Can I Give tại RFK Stadium, Washington, D.C. Buổi hòa nhạc diễn ra vào ngày 21 tháng 10 năm 2001, với màn trình diễn hạ màn "What More Can I Give" của Jackson.
Invincible là một thành công thương mại, leo lên vị trí cao nhất tại 13 quốc gia, đồng thời bán được xấp xỉ 13 triệu đĩa trên toàn cầu. Tại Hoa Kỳ, album 2 lần đạt chứng nhận Bạch kim. Dù vậy, doanh số của Invincible lại thấp hơn những album trước của Jackson, do thiếu quảng bá và tranh chấp cùng hãng đĩa. Album cũng ra mắt trong khoảng thời điểm xấu trong ngành công nghiệp âm nhạc. Album tiêu tốn 30 triệu đô-la Mỹ để thu âm, không bao gồm chi phí quảng cáo. Invincible phát hành 3 đĩa đơn là "You Rock My World", "Cry" và "Butterflies". Vào tháng 7 năm 2002, Jackson công khai chỉ trích chủ hãng thu âm Sony Music lúc bấy giờ, Tommy Mottola là một "con quỷ dữ", một "kẻ phân biệt chủng tộc" không ủng hộ những nghệ sĩ Mỹ Phi. Jackson còn cho biết ông chủ hãng đĩa đã gọi bạn đồng nghiệp Irv Gotti là "một thằng mọi béo" ("fat nigger"). Sony từ chối gia hạn hợp đồng cùng Jackson, khẳng định chiến dịch quảng bá trị giá 25 triệu đô-la Mỹ đã thất bại vì Jackson không muốn lưu diễn tại Hoa Kỳ.
Cùng năm, đứa con thứ ba của Jackson, Prince Michael Jackson Jr II (biệt danh "Blanket") ra đời. Jackson chưa bao giờ tiết lộ danh tính của mẹ đứa trẻ, chỉ khẳng định đây là kết quả của quá trình thụ tinh trong ống nghiệm từ người phụ nữ và tinh trùng của ông. Ngày 20 tháng 11 năm đó, Jackson đem con trai mình ra trước ban công nơi Khách sạn Adlon, Berlin; ông bế con mình bằng tay phải và giơ con mình ra ngoài lan can ban công trong một khoảnh khắc ngắn để khoe với những người hâm mộ bên dưới. Hành động liều lĩnh đã bị dư luận chỉ trích. Jackson sau đó đã xin lỗi về vụ việc, gọi đó là "một sai lầm tồi tệ". Sony phát hành Number Ones, một đĩa hát tập hợp các ca khúc thành công của Jackson dưới định dạng CD và DVD. Tại Hoa Kỳ, album đạt 3 lần chứng nhận Bạch kim bởi RIAA; 6 lần chứng nhận Bạch kim tại Vương quốc Liên hiệp Anh với doanh số 1.2 triệu bản.

2003–09: Vụ kiện lạm dụng tình dục thứ hai và những năm cuối đời

Đầu tháng 5 năm 2002, Jackson cho phép một đoàn làm phim tài liệu, do biên tập viên truyền hình người Anh Quốc Martin Bashir dẫn đầu, theo chân ông khắp mọi nơi, trong đó có thời gian xảy ra "sự cố bế em bé" của Jackson tại Berlin. Chương trình phát sóng trên kênh truyền hình Granada vào tháng 3 năm 2003, với tựa đề Living With Michael Jackson. Trong một cảnh gây tranh cãi, Jackson được nhìn thấy khi nắm tay và bình luận về việc chia sẻ giường ngủ với một cậu bé. Khi tập phim lên sóng, văn phòng của luật sư quận Santa Barbara bắt đầu điều tra. Theo một cuộc khảo sát của LAPD và DCFS vào tháng 2 năm 2003, các cáo buộc lạm dụng tình dục đến Jackson là "vô căn cứ".
Sau khi cậu bé, tên thật là Gavin Arvizo, cùng mẹ tố cáo Jackson có những hành vi không đúng mực, ông bị sở cảnh sát quận Santa Barbara, California bắt giữ vào tháng 11 năm 2003, khi đang quay video âm nhạc cho bài hát "One More Chance" tại Las Vegas. Ông bị buộc tội ở 7 điểm về vấn đề xâm hại tình dục trẻ em và 2 điểm về quản lý tình trạng say xỉn cùng mối quan hệ với cậu bé Arvizo trong chương trình. Jackson bác bỏ những cáo buộc này, khẳng định tiệc ngủ lại nhà không mang tính chất gợi dục. Phiên tòa diễn ra vào ngày 31 tháng 1 năm 2005 tại Santa Maria, California và kéo dài 5 tháng, cho đến hết tháng 5. Trong suốt thời gian hầu tòa, Jackson trở nên phụ thuộc vào thuốc giảm đau gây nghiện như morphine hay demetrol, phải trải qua những trận ốm vì căng thẳng và sút cân, càng làm biến đổi dung nhan của ông. Vào ngày 13 tháng 6 năm 2005, Jackson được công nhận trắng án ở tất cả điểm luận tội. Sau đó ông chuyển tới định cư ở đảo quốc Bahrain ở vịnh Persian, như là khách của Sheikh Abdullah.
Vào tháng 3 năm 2006, căn nhà chính tại khu điền trang Neverland bị đóng cửa do biện pháp cắt giảm chi phí. Nhiều báo cáo về việc Jackson gặp khó khăn tài chính xuất hiện trong thời gian này. Jackson chưa thanh toán khoản nợ 270 triệu đô-la Mỹ trước cổ phần xuất bản âm nhạc của mình, dù những cổ phần này được báo cáo mang về 75 triệu đô-la Mỹ cho ông mỗi năm. Bank of America nhượng lại khoản nợ này cho Fortress Investments. Hãng Sony đề xuất một thỏa thuận tái cơ cấu, giúp họ có thể mua lại một nửa cổ phần của Jackson trong công ty xuất bản thuộc sở hữu chung (để lại cho Jackson 25% cổ phần). Jackson chấp nhận một thỏa thuận tái cấp vốn do Sony hỗ trợ vào tháng 4 năm 2006, dù chi tiết không được công bố. Vào tháng 9 năm 2006, Jackson và vợ cũ Debbie Rowe xác nhận họ đang thảo lại quyền nuôi con. Nội dung chưa từng được công bố, khi Jackson tiếp tục làm người giám hộ của hai đứa trẻ.
Đầu năm 2006, có thông báo rằng Jackson đã ký một hợp đồng với hãng thu âm tại Bahrain mang tên Two Seas Records. Tuy vậy, chủ tịch của hãng, Guy Holmes khẳng định bản hợp đồng này chưa từng được hoàn thành. Trong năm 2006, Sony tập hợp 20 đĩa đơn từ thập niên 1980 và 1990 vào loạt đĩa Michael Jackson: Visionary. Nhờ album này, nhiều đĩa đơn quay trở lại các bảng xếp hạng. Vào tháng 10 năm 2006, phóng viên của Fox News, Roger Friedman phát biểu rằng Jackson đang thu âm một album tại Westmeath, Ireland. Vào tháng 11 năm 2006, Jackson mời đoàn làm phim Access Hollywood đến xưởng thu âm tại Westmeath, trong khi MSNBC công bố ông đang thực hiện album mới cùng will.i.am từ nhóm the Black Eyed Peas. Ông trở lại Hoa Kỳ sau mùa Giáng sinh năm 2006 để dự đám tang của James Brown tại Augusta, Georgia. Tại buổi lễ, ông khẳng định "James Brown là nguồn cảm hứng vĩ đại nhất của tôi."
Mùa xuân năm 2007, Jackson và Sony hợp tác mua lại một hãng xuất bản khác: Famous Music LLC, do Viacom sở hữu. Hợp đồng này giúp ông sở hữu bản quyền nhiều bài hát như của Eminem, Shakira và Beck. Jackson thu âm cùng will.i.am trong thời gian tại New York và tại Las Vegas với Akon và RedOne. Vào tháng 9 năm 2007, Jackson vẫn được thông báo đang hợp tác cùng will.i.am, nhưng album này sau cùng không bao giờ hoàn thiện. Vào năm 2008, Jackson và Sony phát hành Thriller 25 nhằm kỷ niệm 25 năm ngày ra đời album Thriller. Album này có sự xuất hiện của bài hát chưa từng được phát hành "For All Time" cũng như nhiều bản phối khí lại, nơi Jackson hợp tác với nhiều nghệ sĩ trẻ tuổi. Thriller 25 phát hành 2 đĩa đơn đạt thành công khiêm tốn: "The Girl Is Mine 2008" (cùng will.i.am) và "Wanna Be Startin' Somethin' 2008" (cùng Akon). Trong dịp sinh nhật thứ 50 của Jackson, Sony BMG phát hành một loạt album tuyển tập mang tên King of Pop. Album này có nhiều danh sách ca khúc khác nhau phụ thuộc vào việc bầu của người hâm mộ tại mỗi quốc gia. King of Pop đạt đến top 10 tại hầu hết các quốc gia xếp hạng và có doanh số tốt tại nhiều quốc gia như Hoa Kỳ.
Vào cuối năm 2008, Fortress Investments đe dọa sẽ đóng cửa điền trang Neverland, nơi Jackson sử dụng như tài sản thế chấp cho số nợ 10 triệu đô-la Mỹ. Dù vậy Fortress chọn bán đi số nợ của Jackson cho Colony Capital LLC. Vào tháng 11, Jackson đổi tên của điền trang thành Sycamore Valley Ranch Company LLC, đánh dấu sự liên doanh giữa Jackson và Colony Capital LLC. Hợp đồng này xóa đi khoản nợ của Jackson và mang về thêm 35 triệu đô-la Mỹ. Vào thời điểm Jackson qua đời, ông vẫn giữ cổ phần tại Neverland/Sycamore Valley, nhưng không được tiết lộ nội dung. Vào tháng 9 năm 2008, Jackson đàm phán với Julien's Auction House để trưng bày và đấu giá bộ sưu tập kỷ vật lớn, với xấp xỉ 1.390 món vật. Cuộc đấu giá được lên kế hoạch diễn ra giữa ngày 22 và 25 tháng 4. Triển lãm kỷ vật mở cửa vào ngày 14 tháng 4, nhưng buổi đấu giá bị hủy theo yêu cầu của Jackson.
Vào tháng 3 năm 2009, Jackson chủ trì một buổi họp báo tại O₂ Arena, Luân Đôn và thông báo một loạt buổi hòa nhạc trở lại mang tên This Is It. Đây là loạt chương trình lớn đầu tiên của Jackson từ khi HIStory World Tour kết thúc vào năm 1997. Jackson gợi ý có thể từ giã sự nghiệp sau chương trình này. Kế hoạch ban đầu là 10 đêm nhạc tại Luân Đôn, Paris, Thành phố New York và Mumbai. Randy Phillips, chủ tịch của AEG Live khẳng định chỉ riêng 10 buổi diễn đầu cũng đã mang về cho Jackson khoản thu nhập gần 50 triệu bảng Anh. Chương trình tại Luân Đôn tăng lên 50 đêm nhạc sau khi phá vỡ kỷ lục bán vé: hơn 1 triệu vé bán ra trong chưa đầy 2 tiếng. Jackson luyện tập tại Staples Center, Los Angeles trong tuần trước buổi diễn dưới chỉ đạo của biên đạo Kenny Ortega. Chuỗi hòa nhạc được dự kiến diễn ra vào ngày 13 tháng 7 năm 2009 và hoàn thiện vào ngày 6 tháng 3 năm 2010, song chưa bao giờ hoàn thiện. Trước thời gian này, có thông tin ông mở một dòng thời trang mới cùng Christian Audigier.

Phản ứng và tang lễ

Tin tức về cái chết của Jackson lần đầu được công bố trên trang TMZ.com và Los Angeles Times, gây nên tình trạng gián đoạn ở cả hai trang mạng này. Google tin rằng do có hàng triệu người truy cập thông tin về "Michael Jackson" nên công cụ tìm kiếm bị tấn công DDoS và phải khóa các tìm kiếm liên quan trong vòng 30 phút. Hệ thống Twitter và Wikipedia cũng báo cáo một cuộc đánh sập vào lúc 3:15 chiều theo giờ PDT (22:15 UTC). Quỹ Wikimedia công bố có gần 1 triệu lượt xem tiểu sử của Jackson trong chưa đầy 1 tiếng đồng hồ, là lượng độc giả nhiều nhất trong thời lượng 1 tiếng của bất kỳ một bài viết nào trong lịch sử Wikipedia. AOL Instant Messenger gặp tình trạng quá tải trong vòng 40 phút. AOL gọi đây là "thời khắc trọng đại trong lịch sử Internet", cho rằng "Chúng ta chưa từng thấy điều gì như thế khi có ai qua đời."
Khoảng 15% bài đăng trên Twitter (5.000 tweet mỗi phút) có nhắc đến Jackson sau khi thông tin được lan truyền, so với con số 5% đề cập đến bầu cử tổng thống Iran hay đại dịch cúm 2009 vào thời điểm cùng năm. Trên toàn cục, lưu lượng web tăng từ 11% hay ít nhất 20% hơn ngưỡng thông thường. Theo phân tích của Global Language Monitor, sau khi qua đời 72 giờ, Jackson đạt hạng 9 trong in ấn toàn cầu và phương tiện truyền thông điện tử; đối với internet, blog hay mạng xã hội, Jackson nhảy đến vị trí thứ 2, chỉ đứng sau lần bầu cử của Tổng thống Hoa Kỳ Barack Obama. Kênh MTV và BET liên tục phát các video âm nhạc của Jackson. Trong một cuộc thống kê của Pew Research Center, cứ 2 trên 3 người Mỹ tin rằng cái chết của Jackson phủ sóng quá mức, trong khi 3% còn lại cảm thấy vẫn chưa đủ. Tại Anh Quốc, BBC nhận hơn 700 lời phàn nàn từ người xem, khi cho rằng tin tức của Jackson đang chi phối mục bản tin quá nhiều.
Những người hâm mộ Jackson tập trung tưởng niệm đến ông; đường phố xung quanh bệnh viện nơi ông qua đời đều bị chặn và nhiều người Mỹ dừng công việc để theo dõi bản tin về ông trên truyền hình. Một đám đông nhỏ, có sự xuất hiện của thị trưởng Thành phố, tụ tập bên ngoài ngôi nhà thời thơ ấu của Jackson tại Gary, nơi rủ ngọn cờ của toà thị chính để tưởng nhớ đến ông. Người hâm mộ tại Hollywood tập trung xung quanh ngôi sao của một Michael Jackson khác tại Đại lộ danh vọng Hollywood—do ngôi sao của ông bị che khuất nhằm phục vụ cho lễ công chiếu phim Brüno.
Tổng thống Hoa Kỳ Barack Obama gửi một lá thư chia buồn đến gia đình Jackson và Hạ viện Hoa Kỳ cũng giành một phút tưởng niệm đến ông. Obama sau đó khẳng định Jackson "sẽ được ghi nhớ trong lịch sử như là một trong những nhà giải trí vĩ đại nhất của chúng ta." Cựu Tổng thống Nam Phi Nelson Mandela đưa ra một thông điệp thông qua quỹ của mình, phát biểu về mất mát mang ảnh hưởng toàn cầu của Jackson. Trưởng ban Truyền thông đối nội Nhật Bản Tsutomu Sato phát biểu "Tôi cảm thấy đau lòng khi mình từng xem ông ấy kể từ khi là thành viên của Jackson Five." Thủ tướng Vương quốc Anh Gordon Brown chia sẻ ngắn về cái chết của Jackson: "Đây là một tin rất buồn cho hàng triệu người hâm mộ Jackson tại Anh và trên thế giới," trong khi nhà lãnh đạo Đảng Bảo thủ David Cameron phát biểu "Dù gặp nhiều tranh cãi, ông vẫn là nhà giải trí huyền thoại." Người bạn lâu năm của Jackson, Elizabeth Taylor phát biểu mình không thể tưởng tượng khi sống thiếu ông ấy.
Buổi lễ tưởng nhớ Michael Jackson được tổ chức tại Staples Center, Los Angeles vào ngày 7 tháng 7 năm 2009, theo sau buổi lễ cầu nguyện của riêng gia đình Jackson tại Forest Lawn Memorial Park's Hall of Liberty. Vì nhu cầu tăng cao, chủ sự kiện phân phối vé đến dự cho công chúng theo kiểu xổ số; có 1.6 triệu người hâm mộ đăng ký chỉ trong thời gian 2 ngày và tổng cộng 8.750 cái tên ngẫu nhiên được chọn nhận 2 vé. Chiếc quan tài mạ vàng được đặt ngay dưới sân khấu trong suốt buổi lễ nhưng vẫn không có thông tin nào về nơi an nghỉ cuối cùng của ông. Chương trình tưởng niệm là một trong những sự kiện thu hút lượng người xem lớn nhất lịch sử streaming, với ước tính 31.1 triệu người theo dõi tại Hoa Kỳ, so với xấp xỉ 35.1 triệu lượt xem lễ chôn cất cựu tổng thống Ronald Reagan (2004) và khoảng 33.1 triệu người theo dõi lễ tang công nương Diana (1997). Mariah Carey, Stevie Wonder, Lionel Richie, John Mayer, Jennifer Hudson, Usher, Jermaine Jackson và Shaheen Jafargholi đã trình diễn tại sự kiện này. Berry Gordy và Smokey Robinson đọc lời điếu văn, trong khi Queen Latifah đọc một bài thơ của Maya Angelou, "We had him". Al Sharpton nhận được tràng vỗ tay khi ông bảo với các con của Jackson, "Chẳng có gì kỳ lạ ở bố các cháu. Điều bất thường duy nhất là những gì bố các cháu phải trải qua. Nhưng ông ấy đã kiên cường đối mặt với chúng."

Sau khi qua đời

Bài hát phát hành đầu tiên sau khi qua đời của Jackson mang tên "This Is It", do ông đồng sáng tác cùng Paul Anka vào những năm 1980. Bài hát không được xuất hiện trong đêm nhạc cùng tên và bản thu âm dựa trên một đoạn thu thử cũ. Các anh em còn lại của nhà Jackson đã vào phòng thu lần đầu kể từ năm 1989 để thu giọng bè cho bài hát này. Vào ngày 28 tháng 10 năm 2009, một bộ phim tài liệu về khâu tập dượt cho đêm diễn mang tên Michael Jackson's This Is It được ra mắt. Dù chỉ phát hành trong 2 tuần giới hạn, đây lại là bộ phim tài liệu hay đêm diễn đạt doanh thu cao nhất mọi thời đại, với 260 triệu đô-la Mỹ trên toàn cầu. Tài sản của Jackson thu về 90% lợi nhuận. Bộ phim ra mắt cùng một album tổng hợp cùng tên. Hai phiên bản mới của bài hát xuất hiện trong album này, cùng một đĩa bổ sung với bài thơ mang tựa đề "Planet Earth". Tại Giải thưởng âm nhạc Mỹ 2009, Jackson thằng 4 giải, trong đó có 2 giải cho Number Ones.
Sau khi qua đời, Jackson trở thành nghệ sĩ có tổng doanh số tiêu thụ album lớn nhất năm 2009, với hơn 8.2 triệu album được bán ra tại Hoa Kỳ và 35 triệu album trên toàn cầu trong khoảng thời gian 12 tháng kể từ sau cái chết của ông. Jackson cũng trở thành nghệ sĩ đầu tiên trong lịch sử cán mốc 1 triệu lượt tải nhạc số trong một tuần, với doanh số kỷ lục 2,6 triệu lượt cho tất cả các bài hát của ông. Bên cạnh đó, 3 trên tổng số các album phòng thu mà Jackson phát hành lúc còn sống đã bán chạy hơn bất kỳ album mới phát hành nào trong tuần đó, một tiền lệ chưa từng xảy ra trước đó. Theo danh sách tổng kết 20 album bán chạy nhất năm tại Hoa Kỳ, Jackson trở thành nghệ sĩ đầu tiên trong lịch sử có 4 album góp mặt trong danh sách. Với sự đột biến về doanh số tiêu thụ, Sony tuyên bố rằng họ sẽ tiếp tục phát triển thêm nhiều dự án với âm nhạc của Jackson, trong đó Sony Music giữ quyền phân phối cho đến năm 2015. Ngày 16 tháng 3 năm 2010, Sony Music Entertainment, trong một động thái mũi nhọn của công ty con Columbia/Epic Label Group, đã ký một hợp đồng mới với tổ chức di sản của Jackson về việc mở rộng quyền phân phối các sản phẩm âm nhạc của ông cho đến ít nhất là năm 2017, cũng như được phép phát hành mười album và tuyển tập mới với những tác phẩm chưa từng phát hành chính thức trước đó.
Ngày 4 tháng 11 năm 2010, Sony công bố việc phát hành Michael, album di sản đầu tiên của Jackson vào ngày 14 tháng 12, cùng với một đĩa đơn quảng bá trên radio "Breaking News", phát hành ngày 8 tháng 11. Thỏa thuận này được coi là một tiền lệ chưa từng có trong ngành công nghiệp âm nhạc vì đây là bản hợp đồng âm nhạc đắt giá nhất liên quan đến một nghệ sĩ hát đơn trong lịch sử; theo những báo cáo liên quan, Sony Music đã phải trả 250 triệu đô cho tổ chức di sản của Jackson cũng như chia sẻ tiền bản quyền cho tất cả các thành phẩm được phát hành. Nhà phát triển video game Ubisoft công bố sẽ phát hành một trò chơi hát và nhảy liên quan đến Michael Jackson cho người dùng Xbox 360 và PlayStation 3 trong dịp lễ năm 2010, mang tên Michael Jackson: The Experience.
Vào ngày 3 tháng 11 năm 2010, tập đoàn biểu diễn nghệ thuật sân khấu Cirque du Soleil tuyên bố rằng họ sẽ khởi động Michael Jackson: The Immortal World Tour vào tháng 10 năm 2011 tại Montreal, bên cạnh một chương trình cố định tại Las Vegas. Những buổi biểu diễn trị giá 57 triệu đô và kéo dài 90 phút mỗi buổi này sẽ kết hợp với những nhạc phẩm mang tính biểu tượng của Jackson và qua bàn tay dàn dựng bởi những nghệ sĩ kinh nghiệm của Cirque. Chuyến lưu diễn được viết kịch bản và đạo diễn bởi Jamie King Ngày 3 tháng 10 năm 2011, album tổng hợp 40 bản phối được sử dụng trong chuyến lưu diễn Immortal đã được công bố, với phần sản xuất lại do Kevin Antunes thực hiện. Một chương trình thứ hai, lớn hơn của Cirque có tên Michael Jackson: One được diễn định kì tại khu nghỉ dưỡng Mandalay Bay ở Las Vegas được công bố vào ngày 21 tháng 2 năm 2013. Nó bắt đầu hoạt động vào ngày 23 tháng 5 trong một nhà hát mới được cải tạo đã gặt hái thành công về mặt chuyên môn lẫn thương mại.
Ngày 31 tháng 3 năm 2014, Epic Records thông báo rằng album di sản tiếp theo của Jackson, Xscape, bao gồm 8 bài hát hoàn toàn mới được chọn lọc từ các bản ghi âm nháp mà ông thực hiện lúc còn sống, sẽ được phát hành vào ngày 13 tháng 5. Để quảng bá cho album, một màn trình diễn bài hát "Slave to the Rhythm", một trong những bài hát nằm trong Xscape với hiệu ứng hình ảnh 3 chiều hologram, đã được thực hiện tại Giải thưởng âm nhạc Billboard năm 2014. Thu nhập của Jackson đã tăng theo cấp số nhân kể từ sau cái chết đột ngột của ông, so với những năm cuối đời. Theo Forbes, ông luôn dẫn đầu danh sách những nghệ sĩ nổi tiếng qua đời có thu nhập nhiều nhất mỗi năm kể từ khi ông qua đời (tính riêng năm 2015 là 115 triệu đô-la Mỹ).

Ảnh hưởng

Jackson lấy cảm hứng từ tác phẩm của nhiều nhạc sĩ như Little Richard, James Brown, Jackie Wilson, Diana Ross, Fred Astaire, Sammy Davis Jr., Gene Kelly, David Ruffin, the Isley Brothers, the Bee Gees và vũ công trong vở nhạc kịch West Side Story, những người ông tri ân trong video âm nhạc "Beat It" và "Bad". Theo David Winters, người từng gặp gỡ và kết bạn cùng Jackson trong khi biên đạo cho chương trình Diana! của Diana Ross vào năm 1971, Jackson xem West Side Story gần như mỗi tuần và là bộ phim ưa thích của ông. Trong khi Little Richard có những ảnh hưởng sâu sắc đến Jackson, James Brown mới là nguồn cảm hứng vĩ đại nhất của ông. Trong một lần nhắc đến Brown, Jackson khẳng định: "Từ khi còn là một đứa trẻ chưa đến 6 tuổi, mẹ tôi luôn gọi tôi dậy, bất kể thời gian hay vào lúc tôi đang ngủ, để xem ông ấy trình diễn trên truyền hình. Tôi đều ghi nhớ mỗi khi thấy ông ấy di chuyển. Tôi chưa từng thấy một người có lối trình diễn như James Brown và ngay thời khắc đó tôi biết mình phải làm những gì trong quãng đời còn lại bởi vì James Brown."
Michael Jackson thời non trẻ mang kỹ thuật giọng hát ảnh hưởng lớn bởi Diana Ross. Không chỉ mang một hình tượng mẫu mực, Ross còn giám sát Jackson tập dượt như một người trình diễn hoàn thiện. Ông sau này thổ lộ: "Tôi biết bà ấy rất rõ. Bà ấy dạy cho tôi rất nhiều. Tôi từng ngồi xem bà ấy trình diễn. Bà là nghệ thuật trong chuyển động. Tôi học cách bà ấy di chuyển, cách bà ấy cất giọng." Jackson có lần bảo Ross: "Tôi muốn trở thành một người như bà, Diana ạ." Bà ấy trả lời: "Cậu hãy cứ là chính mình." Trong phong cách lâu dài của Jackson, ông sử dụng thán từ oooh như là sự thành kính đến Ross. Từ lúc bé, Jackson thường hát nhấn mạnh bằng những đoạn oooh cảm thán bất chợt. Diana Ross thường sử dụng hiệu ứng này trong nhiều bài hát thu âm cùng the Supremes.

Giọng hát

Jackson bắt đầu hát khi còn là một đứa trẻ, trải qua năm tháng thì giọng và cách hát của ông đã có những thay đổi đáng chú ý. Trong những năm 1971 đến 1975, ông giảm từ giọng nam cao ("boy soprano") sang kiểu giọng mái ("high tenor"). Quãng giọng khi đã trưởng thành của Jackson trải dài từ F2-E♭6. Jackson lần đầu sử dụng chất giọng nấc ("vocal hiccup") vào năm 1973, bắt đầu từ bài hát "It's Too Late to Change the Time" của album G.I.T.: Get It Together của the Jackson 5. Mãi đến khi thu âm Off the Wall, ông mới sử dụng lại kỹ thuật này—khá giống như việc nuốt không khí hoặc thở hổn hển. Có thể nghe thấy hiệu ứng này trọn vẹn trong video quảng bá "Shake Your Body (Down to the Ground)". Với sự ra đời của Off the Wall cuối thập niên 1970, năng lực của Jackson như một ca sĩ thực thụ bắt đầu được công nhận. Thời gian đó, Rolling Stone so sánh giọng ông như "nói lắp nín thở, vẩn vơ" theo kiểu Stevie Wonder. Họ cũng phân tích rằng "giọng hát vừa mềm mại vừa cứng cáp của Jackson thật tuyệt vời. Nó lướt một cách nhẹ nhàng cùng chất giọng falsetto đáng ngạc nhiên một cách táo bạo". Năm 1982 chứng kiến sự phát hành của Thriller, Rolling Stone cho rằng ông đang hát với một "giọng hát hoàn toàn trưởng thành" mà "đượm chút buồn".
Jackson thường xuyên cố tình phát âm sai cụm từ "come on", thỉnh thoảng đánh vần thành "c'mon", "cha'mone" hay "shamone", nhằm biểu lộ sự nhấn mạnh của ông. Vào đầu thập niên 1990, ông phát hành Dangerous mang nhiều tính nội tâm. Thời báo New York nhận thấy trong nhiều bài hát, ông "nín thở, giọng run run khi nhắc đến những mối lo toan hay chuyển sang thì thầm những lời tuyệt vọng, rít lên giận dữ qua những tiếng nghiến răng" và có một "giọng điệu đầy đau khổ". Còn khi hát về tình anh em hay lòng tự trọng, giọng ca của ông dường như trở nên "mềm mại" hơn. Khi nhận xét về Invincible, tạp chí Rolling Stone cho rằng Jackson ở tuổi 43 vẫn còn biểu diễn "những ca khúc mang giai điệu giọng thanh thoát và sự hòa giọng ngân vang". Nelson George kết luận giọng hát của Jackson rằng "Sự thanh nhã, phản kháng, giận dữ, trẻ con, chất giọng mái, sự mềm mại—tất cả trở thành những yếu tố làm nên tên tuổi một giọng ca lớn". Nhà phê bình văn hóa Joseph Vogel nhìn nhận "phong cách khác biệt [của Jackson] nằm ở khả năng truyền đạt cảm xúc mà không cần sử dụng ngôn ngữ: những biểu cảm ngấu nghiến, càu nhàu, thở hổn hển, khóc, cảm thán trứ danh; ông còn vặn vẹo từ ngữ cho đến khi chúng gần như không thể nhận thấy được nữa." Neil McCormick cho rằng phong cách ca hát không chính thống của Jackson "dộc đáo và hoàn toàn khác biệt, từ chất giọng falsetto thanh khiết đến âm giữa nhẹ nhàng và ngọt ngào; sự đè nén liền mạch giữa một loạt nốt nhanh [...] Khác biệt so với dòng nhạc soul truyền thống Mỹ, ông không thường trình bày những bản thuần ballad, nhưng khi ông thể hiện chúng (từ 'Ben' đến 'She's Out of My Life') hiệu ứng này trợ nên mạnh mẽ một cách giản đơn và chân thực."

Video âm nhạc và vũ đạo

Jackson được vinh danh là "Ông hoàng của Video âm nhạc". Steve Huey từ AllMusic nhận thấy cách mà Jackson chuyển hóa video âm nhạc sang hình thức nghệ thuật và là một công cụ quảng bá thông qua cốt truyện phức tạp, vũ đạo, hiệu ứng đặc biệt và sự góp mặt của người nổi tiếng, đồng thời phá bỏ rào cản về chủng tộc. Trước Thriller, Jackson gặp nhiều khó khăn để gây được chú ý từ MTV do ông là người Mỹ gốc Phi. Trước những áp lực từ CBS Records, MTV trình chiếu "Billie Jean" và sau đó là "Beat It", tiến đến sự hợp tác lâu dài cùng Jackson, đồng thời giúp nhiều nghệ sĩ da màu được biết đến. 5 nhân viên từ MTV chối bỏ bất kỳ khẳng định phân biệt chủng tộc hay sức ép nào trên kênh này; MTV vẫn chơi nhạc rock từ bất kể chủng tộc nào. Sự phổ biến của Jackson trên MTV giúp cho kênh truyền hình này nhận được nhiều chú ý; trọng tâm của kênh sau đó chuyển sang pop và R&B. Màn trình diễn của ông trong Motown 25: Yesterday, Today, Forever đã thay đổi quy mô dàn dựng trực tiếp; "Màn trình diễn 'Billie Jean' nhép môi ấy của Jackson, bản thân nó không đặc biệt, nhưng điều phi thường nằm ở chỗ nó thay đổi tầm ảnh hưởng của một màn trình diễn thông thường; trình diễn trực tiếp hay nhép môi đều giống nhau trước mắt khán giả", tạo ra một thời kỳ nơi nghệ sĩ tái tạo hình tượng trong video âm nhạc lên sân khấu. Những thước phim ngắn như Thriller vẫn còn giữ nguyên tính độc đáo, trong khi vũ đạo trong "Beat It" thường xuyên được mô phỏng rộng rãi. Vũ đạo trong Thriller trở thành một phần quan trọng trong văn hóa đại chúng, Thriller khởi đầu một kỷ nguyên mới của video ca nhạc và được Kỷ lục thế giới Guinness vinh danh là video âm nhạc thành công nhất mọi thời đại.
Trong video "Bad" dài 18 phút do Martin Scorsese đạo diễn, Jackson bắt đầu sử dụng hình tượng gợi cảm và khả năng biên đạo chưa từng thấy trong các sản phẩm trước đây. Ông thỉnh thoảng túm lấy hoặc chạm vào ngực, thân mình và hạ bộ. Khi ông miêu tả đó là "biên đạo múa", "Bad" nhận được những khen chê lẫn lộn từ cả người hâm mộ lẫn phê bình. Tạp chí Time coi nó là điều "đáng hổ thẹn". Với "Smooth Criminal", Jackson sáng tạo cú "ngả người chống lại trọng lực"—khi người biểu diễn nghiêng một góc 45 độ từ tâm trọng lực, được thực hiện bằng một đôi giày đặc biệt giúp giữ chân của vũ công trên sân khấu. Động tác này được ông đăng ký bằng sáng chế ở Mỹ số 5,225,452. Mặc dù video ca nhạc "Leave Me Alone" (1989) không được phát hành chính thức tại Mỹ, vào năm 1989, video này giành 3 đề cử giải Billboard hạng mục video ca nhạc; cùng năm đó, video cũng giành giải thưởng Sư Tử Vàng cho chất lượng hiệu ứng đặc biệt. Năm 1990, "Leave Me Alone" giành giải Grammy cho hạng mục "Video âm nhạc dạng ngắn xuất sắc nhất".
Ông giành giải thưởng tiên phong của MTV vào năm 1988 và giải MTV Nghệ sĩ video của thập niên 1990 nhằm tôn vinh thành tựu nghệ thuật trong video ca nhạc của ông trong suốt thập niên 1980; vào năm 1991, giải thưởng được đổi sang tên ông để vinh danh ông. Video âm nhạc gây tranh cãi "Black or White" khởi chiếu cùng lúc vào ngày 14 tháng 11 năm 1991 tại 27 quốc gia với lượng người xem lên tới 500 triệu người, một kỷ lục vào thời điểm đó. Video có nhiều cảnh mang tính gợi dục và bạo lực. Những cảnh quay gây khó chịu ở nửa cuối video dài 14 phút được điều chỉnh lại nhằm tránh khỏi lệnh cấm chiếu và Jackson đã lên tiếng xin lỗi công chúng. Cùng với Jackson, những diễn viên khác như Macaulay Culkin, Peggy Lipton và George Wendt cũng xuất hiện trong video. Video "Remember the Time" được đầu tư kỹ lưỡng và trở thành một trong những video dài nhất của ông, với thời lượng hơn 9 phút. Lấy bối cảnh là Ai Cập cổ đại, nhà sản xuất phải sử dụng nhiều hiệu ứng thị giác, với sự tham gia của diễn viên Eddie Murphy, người mẫu Iman và vận động viên bóng rổ Magic Johnson trong nhiều vũ đạo phức tạp. "In the Closet" là một trong những video gợi cảm nhất của Jackson; siêu mẫu Naomi Campbell xuất hiện trong video và thực hiện những điệu múa tình tứ với Jackson. Video bị cấm chiếu tại Nam Phi.
Video ca nhạc "Scream", do Mark Romanek đạo diễn và thiết kế sản xuất bởi Tom Foden, là một trong những video được hoan nghênh từ giới phê bình. Năm 1995, video mang về 11 đề cử giải Video âm nhạc của MTV—nhiều hơn bất kỳ video nào khác—và giành được giải "Video nhảy xuất sắc nhất", "Bố trí đẹp nhất" và "Chỉ đạo nghệ thuật xuất sắc nhất". Bài hát và video "Scream" được cho là một nỗ lực phản kháng mạnh mẽ của hai anh em Jackson đối với lời buộc tội xâm hại tình dục trẻ em năm 1993. Một năm sau, video giành một giải Grammy hạng mục "Video âm nhạc dạng ngắn xuất sắc nhất" và sau đó được sách kỷ lục Guinness ghi nhận là video ca nhạc có chi phí đầu tư lớn nhất mọi thời đại với 7 triệu đô-la Mỹ. "Earth Song" có một video âm nhạc công phu và được đón nhận tốt, mang về một đề cử giải Grammy vào năm 1997. Video mang chủ đề vì môi trường, có những cảnh quay về ngược đãi thú vật, phá rừng, ô nhiễm và chiến tranh. Phát hành năm 1997 và khởi chiếu một năm trước đó tại Liên hoan phim Cannes, Ghosts là một bộ phim ngắn do Jackson và Stephen King sáng tác, đạo diễn bởi Stan Winston. Video Ghosts dài hơn 38 phút và hiện đang giữ kỷ lục là video ca nhạc dài nhất thế giới theo Sách kỷ lục Guinness.

Di sản

Giới truyền thông đã tôn vinh Jackson là "Vua nhạc Pop" bởi vì, trong suốt sự nghiệp của mình, ông đã tạo nên cuộc cách tân về nghệ thuật của video âm nhạc và mở đường cho nền nhạc pop hiện đại. Nhà báo Tom Utley tờ The Daily Telegraph đã mô tả những đóng góp của Jackson vào năm 2003 là "cực kỳ quan trọng" và là một "thiên tài". Trong phần lớn sự nghiệp, ông có sức ảnh hưởng ở cấp độ "không thể sánh kịp" đến thế hệ trẻ trên toàn cầu thông qua những đóng góp về âm nhạc và thiện nguyện của mình. Âm nhạc và video của Jackson, như Thriller, đã thúc đẩy sự đa dạng về chủng tộc trên kênh MTV, đưa kênh truyền hình còn non trẻ này đến với cộng đồng và chuyển hướng tập trung của kênh từ rock sang nhạc pop và R&B, từ đó định hình nên hệ thống một cách vững chắc. Tác phẩm của Jackson còn tiếp tục ảnh hưởng đến nhiều nghệ sĩ ở các thể loại âm nhạc khác nhau. BET mô tả Jackson "đơn giản là nhà giải trí vĩ đại nhất mọi thời đại" và là người "mở một cuộc cách mạng video âm nhạc và đưa nhiều điệu nhảy như moonwalk đến thế giới."
Steve Huey của AllMusic mô tả Jackson là "một gã hùng mạnh không thể bị cản phá, người thành thục tất cả những kỹ năng để chiếm phá các bảng xếp hạng: một giọng hát dễ dàng nhận biết, những động tác lôi cuốn, tính linh hoạt trong âm nhạc một cách đáng kinh ngạc và vô vàn sức mạnh của một ngôi sao". Vào giữa thập niên 1980, nhà phê bình âm nhạc của tạp chí Time, Jay Cocks nhận thấy "Jackson là điều đáng kể nhất từ the Beatles. Ông là hiện tượng nóng bỏng nhất kể từ Elvis Presley. Ông cũng có thể là ca sĩ da màu phổ biến nhất". Vào năm 1990, Vanity Fair gọi Jackson là nghệ sĩ nổi tiếng nhất trong lịch sử trình diễn. Vào năm 2007, Jackson phát biểu "Âm nhạc chính là lối thoát, là món quà mà tôi gửi đến tất cả người điệu mộ trên thế giới. Thông qua âm nhạc của bản thân, tôi biết mình sẽ trường tồn mãi mãi."
Không lâu sau khi Jackson mất, vào ngày 25 tháng 6 năm 2009, MTV quay lại định dạng trình chiếu video âm nhạc để kỷ niệm đến ông. Kênh trình chiếu video âm nhạc của ông hàng giờ liền, cùng nhiều bản tin trực tiếp đặc biệt về phản ứng của các ngôi sao và đội ngũ MTV. Trong buổi lễ tang vào ngày 7 tháng 7 năm 2009, nhà sáng lập hãng Motown Berry Gordy gọi Jackson là "nhà giải trí vĩ đại nhất mọi thời đại". Vào ngày 29 tháng 12 năm 2009, Viện phim Mỹ công nhận cái chết của Jackson là một "khoảnh khắc mang ý nghĩa trọng đại" khi "gây nỗi đau buồn trên khắp thế giới và những lời ca tụng chưa từng thấy trên toàn cầu". Vào năm 2015, hai thủ thư trường đại học tìm thấy những ảnh hưởng mở rộng của Jackson trong học thuật và được đề cập trong tài liệu học thuật, có liên quan đến một loạt các vấn đề. Cả hai tìm hiểu về các tác phẩm khác nhau của nhiều học giả và tập hợp thành một tài liệu chú thích. Tập tài liệu bao gồm những báo cáo nghiên cứu về Jackson trong âm nhạc, văn hóa đại chúng, hóa học và nhiều chủ đề khác.