Chelsea F.C.

Giai đoạn đầu

Năm 1904, Gus Mears mua lại sân vận động thể thao Stamford Bridge với mục đích biến nó trở thành một sân bóng đá. Lời đề nghị cho câu lạc bộ ở gần đó Fulham thuê sân đã bị từ chối, vì thế Mears tự làm chủ một câu lạc bộ để sử dụng sân bóng đá. Do đã có đội bóng mang tên Fulham ở trong quận, tên của quận lân cận Chelsea được lựa chọn cho câu lạc bộ mới; các tên như Kensington FC, Stamford Bridge FC và Luân Đôn FC cũng đã được xem xét chọn lựa. Chelsea được thành lập ngày 10 tháng 3 năm 1905 tại quán rượu The Rising Sun (nay là The Butcher's Hook), đối diện với lối vào chính của sân vận động ngày nay nằm trên đường Fulham Road, và được lựa chọn vào Football League ngay sau đó.
Câu lạc bộ lên First Division ngay trong mùa giải thứ hai của họ, và lên xuống hạng thường xuyên giữa First và Second Divisions trong những năm đầu thành lập. Họ vào tới Chung kết FA Cup 1915, nơi đã để thua Sheffield United trên sân Old Trafford, và kết thúc ở vị trí thứ ba tại First Division năm 1920, thành tích tốt nhất của câu lạc bộ tại giải quốc gia thời điểm đó. Chelsea thu hút một lượng đông đảo khán giả tới sân và tạo được danh tiếng vì ký được hợp đồng với những cầu thủ có tên tuổi, nhưng thành công vẫn lẩn trốn câu lạc bộ những năm giữa hai cuộc chiến
Cựu tiền đạo trung tâm của Arsenal và tuyển Anh Ted Drake trở thành huấn luyện viên trưởng năm 1952 và tiến hành hiện đại hóa câu lạc bộ. Ông đã cho bỏ biểu trưng người hưu trí Chelsea, cải thiện hệ thống đào tạo trẻ và phương pháp luyện tập, tái xât dựng đội bóng với những cầu thủ từ các giải đấu thấp hơn và nghiệp dư, ông đã dẫn dắt Chelsea giành được danh hiệu lớn đầu tiên – chức vô địch quốc gia – mùa giải 1954–55. Mùa giải sau đó UEFA tạo ra European Champions' Cup, nhưng do sự phản đối từ The Football League và FA Chelsea đã bị buộc thuyết phục rút lui khỏi giải đấu từ trước khi nó khởi tranh. Chelsea đã thất bại trong việc duy trì thành công và chỉ kết thúc ở khu vực giữa bảng xếp hạng trong những năm 1950 sau đó Tommy Docherty lên làm huấn luyện viên kiêm cầu thủ.
Docherty xây dựng đội bóng mới xung quanh một nhóm các cầu thủ trẻ tài năng đang nổi từ hệ thống đào tạo trẻ của câu lạc bộ, Chelsea luôn nằm trong nhóm tranh chấp danh hiệu suốt những năm 1960, tuy nhiên đều không thành công. Mùa giải 1964–65 họ có cơ hội giành cú ăn ba League, FA Cup và League Cup đến những vòng đấu cuối cùng, tuy nhiên họ chỉ giành được League Cup còn lại thất bại ở hai giải đấu còn lại. Trong ba mùa giải đội bóng để thua ở ba trận bán kết của các giải đấu lớn và một lần giành á quân FA Cup. Dưới thời người kế nhiệm Docherty, Dave Sexton, Chelsea giành chức vô địch FA Cup năm 1970, đánh bại Leeds United 2–1 trong trận đá lại chung kết. Chelsea cũng giành danh hiệu châu Âu đầu tiên, UEFA Cup Winners' Cup, năm sau đó, trong một trận đá lại khác, lần này là trước Real Madrid ở Athens.
Cuối những năm 1970 đến những năm 1980 là một thời kỳ hỗn loạn của Chelsea. Do tham vọng mở rộng Stamford Bridge đã đe dọa đến tình hình tài chính của câu lạc bộ, các cầu thủ ngôi sao bị bán đi còn đội bóng thì xuống hạng. Vấn đề khác nữa là các nhóm hooligan khét tiếng ở trong cổ động viên, làm đau đầu câu lạc bộ hàng thập kỷ. Năm 1982, Chelsea đã gặp may trong giai đoạn đen tối nhất khi được thu mua lại bởi Ken Bates với giá tượng trưng một bảng Anh, mặc dù lúc đó quyền sử dụng sân Stamford Bridge đã bị bán cho các nhà phát triển bất động sản, điều đó có nghĩa câu lạc bộ phải đối mặt với nguy cơ mất sân nhà. Trên sân cỏ, đội bóng có cải thiện theo chiều hướng tốt hơn, từ việc đối mặt với nguy cơ xuống Third Division lần đầu tiên, nhưng đến năm 1983 huấn luyện viên John Neal đã tạo nên một đội bóng mới ấn tượng với kinh phí hạn hẹp. Chelsea giành chức vô địch Second Division mùa 1983–84 và trụ vững tại giải đấu cao nhất, trước khi xuống hạng một lần vào năm 1988. Câu lạc bộ ngay lập tức trở lại sau khi vô địch Second Division mùa 1988–89.
Sau một thời gian dài đấu tranh pháp lý, Bates giành lại quyền sử dụng sân cho câu lạc bộ vào năm 1992 với thỏa thuận với ngân hàng chủ nợ của công ty bất động sản, công ty bị phá sản do sụp đổ thị trường. Thành tích của Chelsea khi thi đấu tại giải đấu Premier League mới là tương đối thuyết phục, mặc dù họ chỉ vào đến Chung kết FA Cup 1994 với Glenn Hoddle. Cho đến khi bổ nhiệm Ruud Gullit với tư cách cầu thủ kiêm huấn luyện viên năm 1996 số phận câu lạc bộ thay đổi. Ông mang về những cầu thủ quốc tế hàng đầu, câu lạc bộ vô địch FA Cup năm 1997 và một lần nữa trở lại với vị thế của một trong những câu lạc bộ hàng đầu nước Anh. Gullit được thay thế bởi Gianluca Vialli, người đưa đội bóng giành chức vô địch League Cup, UEFA Cup Winners' Cup và UEFA Super Cup năm 1998, FA Cup năm 2000 và lần đầu tham dự UEFA Champions League. Vialli bị sa thải và được thay bởi Claudio Ranieri, người đưa Chelsea tới Chung kết FA Cup 2002 và vòng loại Champions League mùa 2002–03.

Nhiệm kỳ đầu của Mourinho (2004-2007)

Tháng Sáu 2003, Bates bán Chelsea cho tỉ phú người Nga Roman Abramovich với giá 140 triệu bảng Anh. Trong năm đầu làm chủ tịch Chelsea, ông chủ người Nga, Roman Abramovich đã chi ra tổng cộng gần 111 triệu bảng Anh để tái thiết lại Chelsea. Những tân binh được mua về bao gồm Hernán Crespo, Adrian Mutu, Claude Makélélé hay Damien Duff. Với số tiền đã bỏ ra, Chelsea được mong đợi trở thành một ông lớn, tuy nhiên dưới sự dẫn dắt của huấn luyện viên Claudio Ranieri, niềm hi vọng đó bị dập tắt khi Chelsea không giành được bất kì một danh hiệu nào, họ xếp sau Arsenal tại Giải ngoại hạng, và bị đối thủ này loại ở Cúp FA. Ở UEFA Champions League năm 2004, Chelsea cũng đã lọt vào vòng bán kết trước khi dừng bước trước AS Monaco. Với việc trắng tay trên tất cả các giải đấu, Ranieri đã bị sa thải sau đó.
Sang mùa giải tiếp theo, Chelsea đã mời được huấn luyện viên người Bồ Đào Nha, ông José Mourinho về dẫn dắt The Blues. Mùa hè năm ấy, Chelsea đã có những sự bổ sung lực lượng quan trọng sau một mùa giải trắng tay như thủ môn Petr Čech, tiền đạo Didier Drogba hay hậu vệ Ricardo Carvalho. Mùa giải ấy Chelsea đã lật đổ sự thống trị của Arsenal và Manchester United khi đăng quang ngôi vô địch Giải Ngoại hạng Anh cùng điểm số kỷ lục 95 điểm với 29 trận thắng, hòa 8 trận và chỉ thua duy nhất 1 trận. Ngoài ra họ cũng giành được một danh hiệu khác là Cúp liên đoàn Anh sau chiến thắng kịch tính 3-2 sau 120 phút thi đấu tại trận chung kết với câu lạc bộ Liverpool. Tại Cup châu Âu năm ấy, Chelsea của Người Đặc Biệt José Mourinho dễ dàng vượt qua vòng bảng với thành tích xếp thứ nhất. Tại vòng 1/16, The Blues tiếp đón gã khổng lồ xứ Catalan, câu lạc bộ Barcelona. Mặc dù để thua 1-2 ở trận lượt đi trên sân Nou Camp, nhưng với chiến thắng bằng phong độ xuất sắc với tỷ số 4-2 ở trận lượt về diễn ra trên sân Stamford Bridge đã giúp Chelsea tiến vào vòng tứ kết. Đối thủ tiếp theo của Chelsea là câu lạc bộ số một nước Đức, Bayern Munich. Trận lượt đi diễn ra vào tháng 4 năm 2005, Chelsea đã đánh bại đại diện đến từ Đức với tỷ số 4-2. Mặc dù ở trận lượt về sau khi dẫn trước 2-1, Chelsea đã để Bayern ghi liền 2 bàn thắng và sau đó để thua 2-3, nhưng vẫn đủ để giúp The Blues giành vé vào vòng 4 đội mạnh nhất. Ở vòng 4 đội, Chelsea đón tiếp một đối thủ cũng đến từ nước Anh là câu lạc bộ Liverpool. Mặc dù đã cầm hòa được Lữ đoàn Đỏ ở trận lượt đi trên sân nhà, nhưng với “Bàn thắng ma” ở trận lượt về đã khiến đoàn quân của Mourinho đành dừng bước.
Mùa giải 2005-06 của Chelsea mở đầu bằng trận tranh Cup FA Community Shield với đối thủ cùng thành phố Arsenal. Kết quả Chelsea đã vượt qua kình địch thành Luân Đôn với cú đúp của tiền đạo Didier Drogba, qua đó giành lấy danh hiệu đầu tiên của mùa giải. Tuy nhiên mùa giải 2005-06 chỉ có thể xem là tạm chấp nhận được khi Chelsea chỉ giành được 1 chức vô địch quốc gia. Tại giải Ngoại hạng Anh, họ tiếp tục vô địch với thành tích 29 trận thắng như mùa trước, hòa 4 và thua 5 trận. Đáng chú ý là trận thắng 3-0 của The Blues trước câu lạc bộ Manchester United. Tại Cup Liên Đoàn Anh, Chelsea bất ngờ trở thành cựu vương khi để thua 1 câu lạc bộ được đánh giá thấp hơn đến từ giải hạng dưới, Charlton Athletic. Dù được thi đấu trên sân nhà, nhưng Chelsea vẫn bị Charlton cầm chân 1-1 dẫn đến loạt sút luân lưu. Trên chấm phạt đền, hậu vệ Robert Huth đã đá hỏng trong khi 5 cầu thủ bên phía Charlton đều thực hiện thành công, qua đó khiến Chelsea bị loại. Còn tại Cúp FA, câu lạc bộ dừng chân trước đối thủ Liverpool sau khi để đối thủ này nhanh chóng dẫn trước 2-0, dù gỡ được 1 bàn nhờ công của Drogba nhưng Chelsea đành chấp nhận thất bại 1-2 và bị loại. Tại cup châu Âu, một lần nữa The Blues lại gặp đối thủ Barcelona. Những lần này người bị loại lại là Chelsea sau khi để thua 1-2 trên sân nhà ở trận lượt đi, và chỉ có kết quả hòa 1-1 trên sân Nou Camp.
Mùa hè năm 2006, Chelsea đã ký hợp đồng với tiền đạo Andriy Shevchenko với mức phí 30 triệu bảng, nhưng đây là một bản hơp đồng có thể bị xem là hớ khi Shevchenko không thể tỏa sáng và mờ nhạt trước khi bị Mourinho cho dự bị. Mùa giải 2006-07 mở đầu khi đội bóng áo xanh để thua trận tranh Siêu cup nước Anh trước Liverpool với tỉ số 1-2. Tiếp theo, đây cũng là mùa giải Chelsea không thể bảo vệ thành công ngôi vô địch Giải Ngoại hạng Anh. Câu lạc bộ xếp vị trí thứ 2 chung cuộc sau Manchester United. Mặc dù mất ngôi vô địch vào tay đối thủ đến từ Manchester nhưng Chelsea của Mourinho vẫn có thêm 2 danh hiệu từ Cúp FA và Cup Liên Đoàn Anh. Đối thủ tại 2 trận chung kết ấy chính là kình địch lâu năm của The Blues, câu lạc bộ Arsenal và tân vương Manchester United. Tại trận chung kết Cúp Liên Đoàn diễn ra tại Sân vận động Thiên niên kỷ ở Cardiff, Arsenal sớm có bàn thắng vượt lên dẫn trước nhờ bàn thắng của Theo Walcott nhưng với cú đúp của chân sút tốt nhất của Chelsea những mùa giải gần đây, Didier Drogba đã giúp Chelsea lật ngược thế cờ và giành được danh hiệu đầu tiên của mùa giải. Còn trận chung kết FA Cup tiếp đón Manchester United diễn ra trên Sân vận động Wembley, vẫn là bàn thắng của tiền đạo Drogba đã giúp Chelsea vượt qua MU để có được danh hiệu thứ 2 trong mùa giải. Tại UEFA Champions League năm 2007, Chelsea một lần nữa lọt vào vòng tứ kết, nhưng họ lại tiếp tục dừng bước trước đối thủ quen thuộc Liverpool. Cả hai lượt trận khép lại tổng tỉ số hòa 1-1 với chiến thắng 1-0 cho mỗi đội, trong loạt sút luân lưu, Chelsea với 2 pha đá hỏng ăn của Arjen Robben và Geremi Njitap đã giúp cho Liverpool có chiến thắng qua đó khiến Chelsea bị loại.
Mùa giải 2007-08 được xem là mùa giải cuối cùng mà José Mourinho dẫn dắt Chelsea. Truyền thông đã đưa tin rằng Người đặc biệt đang có xích mích với ông chủ người Nga, Roman Abramovich về việc Mourinho ép tiền đạo Andriy Shevchenko phải ngồi dự bị. Chelsea khởi đầu mùa giải bằng trận thua trước Manchester United tại trận tranh Siêu cúp nước Anh. Sau 120 phút với tỉ số hòa 1-1, 2 đội tiến đến loạt sút luân lưu và danh hiệu đã thuộc về MU sau khi 3 cầu thủ bên phía Chelsea là Frank Lampard, Claudio Pizarro và Shaun Wright-Philipps đá hỏng. Khi Giải ngoại hạng Anh diễn ra, Chelsea khởi đầu khá thuận lợi sau 4 trận đầu giành được 10 điểm. Nhưng tại vòng 5 họ bất ngờ bị Aston Villa đánh bại với tỉ số 2-0, và sau đó để Blackburn Rovers cầm hòa trên sân nhà, cộng với việc mối quan hệ bất đồng giữa huấn luyện viên Mourinho và chủ tịch Abramovich thì vào ngày 20 tháng 9, Mourinho chính thức bị sa thải, thay thế ông là Avram Grant. Nhưng Avram Grant cũng chỉ có thể giúp Chelsea giành ngôi á quân tại giải vô địch quốc gia, sau đó là trận thua 1-2 trước câu lạc bộ Tottenham Hotspur tại trận chung kết Cúp Liên Đoàn. Và cay đắng hơn, năm đó Chelsea đã lọt vào trận Chung kết UEFA Champions League 2008 gặp Manchester United. Sau 120 phút hòa nhau 1-1, thì trong loạt sút luân lưu, tưởng chừng chức vô địch đã thuộc vể Chelsea sau pha đá hỏng của Cristiano Ronaldo bên phía MU, nhưng bất ngờ trung vệ John Terry lại trượt chân trong loạt sút của mình dẫn đến quả bóng bay chạm cột dọc và ra ngoài, sau đó pha đá của Nicolas Anelka bị thủ môn Edwin van der Sar cản phá dẫn đến thất bại của Chelsea. Với việc phải về nhì cả ba lần, khi mùa giải kết thúc, Avram Grant phải ra đi.

Thời hậu Mourinho

Trước khi mùa giải 2008-09 khởi tranh, Chelsea đã bổ nhiệm huấn luyện viên Luiz Felipe Scolari, người từng vô địch World Cup 2002 để dẫn dắt đội bóng. Scolari đã giúp Chelsea dẫn đầu bảng xếp hạng sau 13 vòng đấu trước khi phải xuống vị trí thứ 2 sau trận hòa 0-0 với Newcastle United. Sau đó câu lạc bộ lần lượt để thua các đổi thủ lớn như Arsenal, Manchester United và Liverpool. Tại Cúp Liên Đoàn, Chelsea còn để thua mất mặt trước Burnley trên sân nhà và phải bị loại sớm. Đến đầu tháng 2, Chelsea đã rơi xuống vị trí thứ 4 trên bảng xếp hạng sau trận hòa thất vọng trước Hull City trên sân nhà Stamford Bridge. Hệ quả sau đó Scolari bị sa thải, và thay thế ông là huấn luyện viên tạm quyền người Hà Lan, Guus Hiddink. Mặc dù Hiddink không thể giúp Chelsea giành ngôi vô địch nhưng vị trí thứ ba của Chelsea trên bảng xếp hạng cũng giúp ông chiếm được cảm tình từ phía người hâm mộ, trong đó có trận thắng đậm đà 4-1 trên sân của kình địch cùng thành phố Arsenal. Tại Cúp châu Âu, Chelsea cũng vào đến vòng bán kết gặp Barcelona. Lượt đi Chelsea đã có lợi thế khi không để thua trước Barca và cầm chân đối thủ trên sân Nou Camp. Lượt về tại Stamford Bridge, Chelsea có khởi đầu tốt khi Michael Essien lập công đưa Chelsea vượt lên dẫn trước. Tuy nhiên trong cả trận đấu, The Blues đã bị trong tài từ chối 2 quả Penalty và kết quả vào phút 90+3, tiền vệ Andres Iniesta bên phía Barca với 1 cú sút xa thành bàn để cân bằng tỉ số 1-1, qua đó giúp Barca tiến vào trận chung kết, còn Chelsea bị loại bởi luật bàn thắng trên sân khách. Danh hiệu duy nhất mà Hiddink giúp Chelsea có được là chiếc Cúp FA. Trong trận chung kết gặp Everton, Louis Saha đã ghi bàn đưa đội bóng thành phố cảng vượt lên dẫn trước, để rồi sau đó Didier Drogba và Frank Lampard lần lượt lập công giúp Chelsea đánh bại Everton và thoát khỏi một mùa giải trắng tay. Sau đó Guus Hiddink đã chia tay câu lạc bộ sau khi hết hạn hợp đồng, người thay thế ông là Carlo Ancelotti, cựu huấn luyện viên của AC Milan. 
Mùa giải 2009-10, huấn luyện viên Ancelotti đã làm rất tốt công việc của mình khi ông giúp Chelsea đánh bại Man Utd ở trận tranh Siêu Cúp nước Anh, ngoài ra đưa đội bóng lên ngôi vô địch Giải Ngoại hạng Anh lần thứ 4 trong lịch sử. Đây được xem là mùa giải kịch tính nhất của đội bóng. Bởi cho đến vòng đấu thứ 32, Chelsea vẫn đang xếp sau Manchester United với 2 điểm ít hơn. Và tại vòng đấu thứ 33 được xem là trận chung kết để quyết định ngôi vương khi Chelsea tiếp đón Man United trên sân Old Trafford của đối thủ. Mặc dù thi đấu trên sân của đối phương và chịu sức 
ép từ phái cổ động viên của đối thủ, nhưng Chelsea đã giành được chiến thắng với tỉ số 2-1 qua đó vượt lên chính MU để lên ngôi nhất bảng. Cả Chelsea lẫn Man Utd còn cạnh tranh nhau cho đến vòng đấu cuối cùng bởi cách biệt chỉ là 1 điểm. Kết quả vòng thứ 38, Chelsea đại thắng Wigan Athletic với tỉ số 8-0 trong đó có cú hattrick của Didier Drogba, qua đó chấm dứt hi vọng của Manchester United và lần thứ 4 lên ngôi vô địch. Ancelotti còn giúp Chelsea đăng quang 1 đấu trường khác là Cúp FA. Đội bóng áo xanh đã vượt qua những đối thủ khó chịu để đến với trận chung kết. Một lần nữa tiền đạo Drogba tỏa sáng với một pha sút phạt ghi bàn vào lưới Portsmouth để ấn định tỉ số 1-0 cho Chelsea. Ở Cup Liên Đoàn, Chelsea tiến đến trận đấu thứ 3 trước khi thất bại 3-4 trong loạt sút luân lưu với Blackburn Rovers. Còn tại UEFA Champions League mùa giải 2009-10, Chelsea cũng đã vượt qua vòng bảng với vị trí nhất bảng đấu. Đối thủ của họ tại vòng 1/16 là câu lạc bộ Inter Milan đang được dẫn dắt bởi một người cũ José Mourinho. Chelsea đành dừng cuộc chơi sau khi để thua 1-2 ở lượt đi và 0-1 ở lượt về. Mặc dù không thể giúp Chelsea vô địch Cup châu Âu, nhưng cú đúp danh hiệu ngay trong mùa đầu tiên dẫn đắt cũng là một sự thành công của Ancelotti và đội bóng.
Sang mùa giải tiếp theo, mùa giải 2010-11 được xem là 1 năm thi đấu thất bại của Chelsea. Đầu tiên là thất bại 1-3 ở trận tranh Siêu Cúp đầu mùa, sau đó họ bị Manchester United bỏ xa trên bảng xếp hạng, đồng thời để mất điểm trong một số những trận cầu lớn khi đối đầu với Liverpool, Manchester City, hay Everton và Arsenal. Câu lạc bộ nhanh chóng bị loại khỏi Cup Liên Đoàn khi thua trên sân nhà 3-4 trong một trận cầu có 7 bàn thắng được ghi trước câu lạc bộ Newcastle United F.C.. Khi nhận thấy tiền đạo Didier Drogba đã có tuổi, đồng thời hàng hậu vệ thường mắc những sai lầm, nên vào kì chuyển nhượng mùa đông năm 2011, Chelsea đã ký hợp đồng với tiền đạo Fernando Torres của Liverpool với mức phí 50 triệu bảng Anh, kỉ lục của câu lạc bộ, đồng thời mua hậu vệ David Luiz của Benfica để bổ sung hàng thủ. Nhưng Torres đã đánh mất phong độ kể từ khi chuyển sang Chelsea, một mình David Luiz thì không đủ để giúp Chelsea tránh những bàn thua. Mãi đến gần cuối mùa giải, phong độ của Chelsea mới được hồi phục bằng 8 trận thắng và hòa 1 trận. Tuy nhiên trận thua 1-2 trước Manchester United đã khiến Chelsea đành chấp nhận trở thành cựu vương, trực tiếp trao chức vô địch cho đối thủ. Còn ở Cúp FA, Chelsea cũng phải dừng bước trước Everton dù được thi đấu trên sân nhà. Sau khi hòa nhau 1-1 qua 120 phút, ở loạt sút luân lưu, 2 cầu thủ bên phía Chelsea là Nicolas Anelka và Ashley Cole đã đá hỏng, qua đó dẫn đến thất bại 3-4 trong loạt sút khiến Chelsea bị loại. Ở Cúp châu Âu mùa giải ấy, Chelsea đã tiến đến vòng tứ kết, và một lần nữa họ lại bị đối thủ ở nước Anh của mình là Manchester United loại khi đã để thua ở cả hai lượt trận (0-1 lượt đi và 1-2 lượt về). Với kết quả trắng tay sau một mùa giải, BLĐ Chelsea đã có một cuộc họp đi đến quyết định sa thải huấn luyện viên Carlo Ancelotti.

Giai đoạn vô địch châu Âu

Sang mùa hè năm 2011, Chelsea đã tìm được người thay thế huấn luyện viên Ancelotti, đó là một người Bồ Đào Nha, ông André Villas-Boas, một huấn luyện viên trẻ vừa giúp Porto đăng quang ngôi vô địch UEFA Europa League mùa giài trước, đồng thời được mệnh danh là Mourinho đệ Nhị. Được kỳ vọng rất nhiều, nhưng Villas-Boas không thể giúp Chelsea khẳng định được mình tại Giải ngoại hạng Anh. Đầu tiên là việc Chelsea để thua Manchester United 1-3 vào tháng 9 năm 2011, sau đó là trận thua mất mặt 3-5 trên sân nhà trước kình địch cùng thành phố Arsenal và thất bại 1-2 trước Liverpool ở cả giải vô địch quốc gia và 0-2 ở Cúp Liên Đoàn. Đến tháng 3 năm 2012, sau trận thua 0-1 trên sân của West Brom, sự kiên nhẫn của Abramovich đã đạt giới hạn, ngay sau trận thua, Chelsea đã ra phương án sa thải huấn luyện viên người Bồ, và thay thế ông là trợ lý Roberto Di Matteo. Di Matteo sau đó đã giúp Chelsea thi đấu cực kỳ thăng hoa. Từ chỗ họ đã để thua 1-3 tại UEFA Champions League bởi đại diện đến từ Ý, Napoli, câu lạc bộ đã thi đấu cực kì xuất sắc ở trận lượt về, và đánh bại đối thủ 4-1 để tiến vào vòng tứ kết một cách thuyết phục. Sau đó đối thủ của Chelsea là Benfica. Chelsea đã không gặp khó khăn khi đánh bại câu lạc bộ của Bồ Đào Nha với tổng tỉ số 3-1 sau 2 lượt trận (1-0 lượt đi và 2-1 lượt về) để vào vòng 4 đội mạnh nhất. Tại bán kết Chelsea gặp đối thủ duyên nợ của mình là Barcelona. Lượt đi diễn ra trên sân Stamford Bridge, từ 1 pha phản công cuối hiệp 1, Chelsea đã có được 1 bàn thắng nhờ công của Drogba, đó cũng là bàn thắng duy nhất của trận đấu. Tại trận lượt về ở Nou Camp, mặc dù để Barca nhanh chóng dẫn 2-0, nhưng Chelsea vẫn tìm được 1 bàn thắng rút ngắn tỉ số còn 1-2 trước khi Fernando Torres có một pha đi bóng qua thủ môn và ấn định tỉ số hòa 2-2, đưa Chelsea vào chung kết. Đối thủ cuối cùng của họ là câu lạc bộ Bayern Munich, cũng là chủ nhà đăng cai trận chung kết. Tại trận Chung kết UEFA Champions League 2012, tưởng chừng như Chelsea lại lỡ hẹn với chức vô địch châu Âu khi Thomas Müller đánh đầu mở tỉ số vào phút thứ 85, nhưng chỉ vài phút sau đó, Didier Drogba cũng một pha đánh đầu đưa bóng vào lưới của thủ môn Manuel Neuer cân bằng tỉ số 1-1. Trận đấu bước vào hiệp phụ, và Bayern Munich có cơ hội đánh bại Chelsea khi Arjen Robben bị phạm lỗi và Chelsea phải chịu một quả 11m. Nhưng thủ môn Petr Čech đã đoán được hướng bóng vàc cản phá thành công. Trận đấu phải phân định thắng thua trên loạt sứt luân lưu, khó khăn lại đến với Chelsea khi tiền vệ Juan Mata đá hỏng quả đầu tiên trong loạt sút của mình, nhưng may mắn đã thuộc về đội bóng áo xanh khi lần lượt Ivica Olić và Bastian Schweinsteiger bên phía Bayern thực hiện không thành công, tạo cơ hội cho Didier Drogba sút tung lưới của Neuer ấn định chiến thắng 4-3 sau loạt luân lưu đồng thời mang chiếc cúp bạc về cho Chelsea. Đây là danh hiệu vô địch châu Âu lần đầu tiên trong lịch sử và cũng là đội bóng thành Luân Đôn đầu tiên giành chức vô địch ở UEFA Champions League. Ngoài Cúp châu Âu ra, Di Matteo còn giúp Chelsea có được một danh hiệu khác là chiếc cúp FA. Trong trận chung kết gặp Liverpool, Chelsea đã vượt lên dẫn trước 2-0 ở đầu hiệp 2, mặc dù Liverpool đã có 1 bàn gỡ, nhưng chiến thắng vẫn thuộc về The Blues.
Sau chức vô địch UEFA Champions League, Chelsea trở thành bến đỗ lý tưởng của nhiều cầu thủ. Với số tiền kiếm được từ mùa giải trước, Chelsea đã có được những chữ ký mới trong đội hình như ngôi sao mới nổi của bóng đá Bỉ Eden Hazard, Oscar dos Santos hay César Azpilicueta, đồng thời Roberto Di Matteo được trao một bản hợp đồng chính thức sau những thành tích mùa giải vừa qua. Chelsea khởi đầu mùa giải với thảm bại 1-4 trước Atletico Madrid. Sau đó Chelsea cũng thua Manchester City 2-3 ở trận tranh Siêu Cúp. Mặc cho thành tích đầu mùa kém cỏi, nhưng Di Matteo giúp Chelsea mở đầu mùa giải tại ngoại hạng Anh một cách thuận lợi khi thắng 7 và hòa 1 trong 8 vòng đầu tiên. Tuy nhiên sau trận thua 2-3 trước Man United, Chelsea trải qua chuỗi 6 trận không thắng tại Giải ngoại hạng Anh. Đồng thời Chelsea bị loại ở Cúp châu Âu ngay từ vòng bảng sau trận thua 0-3 trước Juventus, và trở thành đội bóng có thời gian giữ chức vô địch ngắn nhất trong lịch sử Champions League. Với thành tích tệ hại đó, Roberto Di Matteo bị sa thải, thay thế ông là Rafael Benítez. Mặc dù bị sa thải, nhưng Di Matteo vẫn được ghi tên vào lịch sử Chelsea khi là vị huấn luyện viên đầu tiên đưa câu lạc bộ lên ngôi vô địch Champions League. Khi Benitez lên dẫn dắt Chelsea, ông cũng không giúp đội bóng chiến thắng tại hai giải cúp quốc nội là Cúp FA sau khi để thua Manchester City 1-2 tại bán kết và thất bại 0-2 trước Swansea City ở Cúp Liên Đoàn. Sau khi xuống chơi tại UEFA Europa League, Benitez với biệt danh "Vua đấu cúp" đã giúp câu lạc bộ này tiến thẳng đến trận chung kết để gặp lại Benfica, đối thủ mà Chelsea đã loại ở Champions League mùa giải trước. Tại trận chung kết, sau hiệp 1 không có bàn thắng, thì từ một pha phát bóng lên của thủ môn Petr Čech, tiền đạo Fernando Torres đã đỡ bóng khôn ngoan trước khi thực hiện 1 pha đi bóng qua thủ môn sở trường của mình để mở tỉ số cho Chelsea. Sau đó Benfica cũng có 1 bàn gỡ nhờ công của Óscar Cardozo trên chấm 11m. Khi trận đấu diễn ra đến phút bù giờ thứ 3, từ một pha đá phạt góc, trung vệ Branislav Ivanović bật cao đánh đầu đưa bóng vào lưới của Benfica, ấn định chiến thắng 2-1, mang về danh hiệu vô địch châu Âu cho Chelsea. Đây là danh hiệu châu Âu thứ hai của Chelsea trong vòng 2 mùa giải, và câu lạc bộ cũng trở thành đội bóng đầu tiên vô địch UEFA Europa League sau khi đã vô địch UEFA Champions League mùa giải trước.

Biểu trưng

Chelsea có bốn biểu trưng chính, mà tất cả đều đã qua những sự thay đổi nhỏ. Đầu tiên, được sử dụng từ những ngày đầu thành lập câu lạc bộ, là hình ảnh một người hưu trí Chelsea, những cựu chiến binh quân động sống gần Bệnh viện Hoàng gia Chelsea. Điều này góp phần tạo nên biệt danh ban đầu của câu lạc bộ "pensioner", và tiếp tục cho đến nửa thế kỷ sau, mặc dù nó chưa từng xuất hiện trên áo đấu của câu lạc bộ. Khi Ted Drake trở thành huấn luyện viên trưởng Chelsea năm 1952, ông bắt đầu hiện đại hóa câu lạc bộ. Tin rằng biểu trưng người hưu trí Chelsea đã lỗi thời, ông nhấn mạnh việc thay thế nó. Một huy hiệu có chữ viết tắt C.F.C. được sử dụng trong một năm. Năm 1953, biểu trưng của câu lạc bộ được thay đổi với một con sư tử xanh đứng thẳng ngoảnh đầu lại và trên tay cầm một cây gậy. Nó được dựa trên các chi tiết trong huy hiệu của Metropolitan Borough of Chelsea với "sư tử chồm lên" lấy từ huy hiệu của chủ tịch câu lạc bộ khi ấy Tử tước Chelsea và cây gậy từ Cha trưởng tu viện Westminster, cựu Chúa tể Lãnh địa Chelsea. Nó cũng có ba bông hồng đỏ, đại diện cho nước Anh, và hai quả bóng. Đây là biểu trưng đầu tiên của Chelsea được in lên áo đấu vào đầu những năm 1960.
Năm 1986, khi đó Ken Bates là chủ của đội bóng, biểu trưng của Chelsea lại được đổi một lần nữa nhằm hiện đại hóa vì hình ảnh sư tử đứng chồm không thể đăng ký thương hiệu. Biểu trưng mới là một con sư tử tự nhiên, bằng màu vàng không phải màu xanh, đứng trên từ viết tắt C.F.C.. Nó được sử dụng trong 19 năm tiếp theo, với một số thay đổi như việc sử dụng màu sắc khác nhau, bao gồm màu đỏ từ 1987 tới 1995, và vàng từ 1995 tới 1999, trước khi trở lại màu trắng. Khi Roman Abramovich trở thành chủ mới của câu lạc bộ, và lễ kỷ niệm một trăm năm đến gần, kết hợp với nguyện vọng của các cổ động viên về việc khôi phục biểu trưng nổi tiếng vào những năm 1950, biểu trưng của câu lạc bộ lại được quyết định thay đổi một lần nữa năm 2005. Biểu trưng mới bắt đầu được sử dụng từ mùa giải 2005–06 và đánh dấu sự trở lại của thiết kế cũ, được sử dụng từ 1953 tới 1986, với một con sư tử xanh chồm lên cầm một cây gậy. Trong mùa giải kỷ niệm có kèm thêm dòng chữ '100 YEARS' và 'CENTENARY 2005–2006' ở lần lượt trên và dưới biểu trưng.

Màu sắc

Chelsea luôn luôn mặc áo màu xanh, mặc dù ban đầu họ sử dụng màu xanh nhạt hơn, được lấy từ màu xe ngựa của chủ tịch câu lạc bộ khi đó, Earl Cadogan, và được mặc với quần trắng, tất xanh đậm hoặc đen. Áo xanh nhạt được thay bằng màu xanh đậm vào khoảng năm 1912. Những năm 1960 huấn luyện viên Chelsea Tommy Docherty thay đổi một lần nữa, chuyển sang quần xanh (duy trì đến hiện tại kể từ đó) và tất trắng, vì tin rằng nó sẽ làm cho câu lạc bộ trở lên hiện đại và đặc biệt do thời đó chưa có câu lạc bộ nào sử dụng kiểu kết hợp đó; trang phục này lần đầu được mặc ở mùa giải 1964–65. Kể từ đó Chelsea luôn sử dụng tất trắng trong các trận đu sân nhà ngoài một thời gian ngắn từ 1985 tới 1992, khi tất xanh được sử dụng lại.
Trang phục sân khách của Chelsea thường là màu vàng hoặc toàn trắng với những điểm xanh. Gần đây, câu lạc bộ có một số bộ sân khách màu đen hoặc xanh đậm. Cũng như nhiều đội khác, họ cũng có một số bộ khác thường. Theo chỉ thị của Docherty, tại bán kết FA Cup 1966 họ mặc áo màu xanh với sọc đen dựa theo áo của Inter Milan. Giữa những năm 1970, áo sân khách là áo trắng với sọc đỏ và xanh lá cây dựa trên cảm hứng của đội tuyển quốc gia Hungary những năm 1950. Những mẫu áo sân khách đáng nhớ khác bao gồm bộ ngọc bích giai đoạn 1986–89, kim cương đỏ và trắng giai đoạn 1990–92, màu quýt và chỉ giai đoạn 1994–96, và vàng chói 2007–08. Bộ áo màu quýt và chì được liệt vào danh sách những trang phục bóng đá xấu nhất lịch sử.

Cổ động viên

Chelsea là một trong những câu lạc bộ có lượng cổ động viên đông đảo nhất thế giới. Họ là câu lạc bộ có lượng bình quân khán giả tới sân cao thứ sáu của bóng đá Anh với khoảng 40,000 cổ động viên tới sân Stamford Bridge; họ có số lượng cổ động viên cao thứ bảy trong các đội Premier League mùa 2013–14, với lượng trung bình khán giả tới sân là 41,572. Cổ động viên truyền thống của Chelsea đến từ tất cả các khu vực của Đại Luân Đôn bao gồm từ giai cấp công nhân của Hammersmith và Battersea, đến giới thượng lưu giàu có Chelsea và Kensington, và từ các home counties. Ngoài ra còn rất nhiều hội cổ động viên chính thức ở Vương quốc Anh và trên toàn thế giới. Giai đoạn 2007 tới 2012, Chelsea xếp thứ tư trên thế giới về doanh số bán áo hàng năm với bình quân 910.000 chiếc. Tài khoản Twitter chính thức của Chelsea có 6,29 triệu người theo dõi, xếp thứ năm trong các câu lạc bộ bóng đá.
xxxxupright|thumb|left|Một quán rượu của CĐV Chelsea.]]
Trong các trận đấu, các cổ động viên Chelsea hát những bài hát như "Carefree" (theo giai điệu của Lord of the Dance, lời bài hát có thể được viết bởi cổ động viên Mick Greenaway), "Ten Men Went to Mow", "We All Follow the Chelsea" (theo giai điệu của "Land of Hope and Glory"), "Zigga Zagga", và ăn mừng "Celery", kèm theo sau đó là nghi lễ ném cần tây. Rau quả bị cấm ở Stamford Bridge sau vụ liên quan tới tiền vệ Arsenal Cesc Fàbregas trong trận chung kết League Cup 2007.
Đặc biệt trong những năm 1970 và 1980, các cổ động viên Chelsea có liên quan tới hooligan bóng đá. "Hội" của câu lạc bộ, ban đầu được gọi là Chelsea Shed Boys, sau đó được biết đến với tên gọi Chelsea Headhunters, nổi tiếng toàn quốc với hành vi bạo lực, cùng với hội hooligan của các câu lạc bộ khác như Inter City Firm của West Ham United và Bushwackers của Millwall, trước, giữa và sau các trận đấu. So sự gia tăng hooligan những năm 1980 khiến chủ tịch Ken Bates đề xuất dựng lên một hàng rào điện để ngăn chặn họ xâm nhập vào sân, nhưng lời đề xuất bị Hội đồng Đại Luân Đôn bác bỏ.
Từ những năm 1990, đã có sự suy giảm đáng kể về những rắc rối trên khán đài, là kết quả của việc quản lý chặt chẽ hơn, CCTV được lắp trong sân và sự xuất hiện của khán đài ngồi. Năm 2007, câu lạc bộ khởi động chiến dịch 'Back to the Shed' nhằm cải thiện bầu không khí trong các trận đấu sân nhà, đạt được những thành công đáng chú ý. Theo số liệu từ Home Office, 126 cổ động viên Chelsea bị bắt vì liên quan đến bóng đá mùa 2009–10, cao thứ ba giải đấu, và 27 lệnh cấm được đưa ra, cao thứ năm.

Arsenal F.C.

Đối thủ chính của Chelsea là câu lạc bộ cùng thành phố Arsenal. Hai câu lạc bộ hàng đầu ở Luân Đôn luôn luôn có sự thù địch từ những năm 1930. Các trận đấu giữa họ thường sẽ thu hút một lượng khán giả lớn. Những người hâm mộ Chelsea đã trả lời khảo sát nói rằng họ coi Arsenal là đối thủ chính thực sự của họ, còn Tottenham và Queens Park Rangers là đối thủ truyền thống của họ.
Cuộc đối đấu đầu tiên giữa hai đội diễn ra vào ngày 09 tháng 11 năm 1907 tại sân Stamford Bridge. Đây là lần đầu tiên Giải Bóng đá hạng nhất Anh chứng kiến trận đấu giữa hai câu lạc bộ cùng thành phố Luân Đôn và đã thu hút một lượng cổ động viên đến sân xem thi đấu với kỷ lục 65.000 người. Một trận đấu giữa các câu lạc bộ tại Stamford Bridge vào năm 1935 đã thu hút người xem đến 82.905. Họ gặp nhau trong hai lần trong trận tranh FA Cup vòng bán kết vào năm 1950, kết quả Arsenal đều giành chiến thắng cả hai lần. Trong những năm 1960 Chelsea thống trị về thành tích đối đầu với 14 trận thắng, hai trận hòa và chỉ thua hai trận trong suốt thập kỷ.
Tại các giải tranh cup thể thức đấu loại trực tiếp, hai câu lạc bộ đã gặp nhau ở hai trận Chung kết Cúp FA 2002, khi đó Arsenal giành chiến thắng 2-0, và Cup liên đoàn Anh năm 2007, Chelsea thắng 2-1. Hai đội cũng đã gặp nhau tại UEFA Champions League vòng tứ kết trong mùa giải 2003-04, ở lượt đi mặc dù bị cầm hòa 1-1 trên sân nhà Stamford Bridge, nhưng lượt về Chelsea đã thắng 2-1 tại Sân vận động Highbury để tiến vào vòng bán kết.
Trong năm 2006, vụ chuyển nhượng của Ashley Cole từ Arsenal sang Chelsea tiếp tục làm dấy lên sự cạnh tranh, bởi Ashley Cole đã bị bắt gặp khi đang đàm phán với Chelsea 1 tháng trước khi chính thức chuyển sang Stamford Bridge thi đấu. 
Trận thua đậm nhất của Chelsea trước Arsenal là vào mùa giải 2011-12, Chelsea khi ấy dưới sự dẫn dắt của huấn luyện viên người Bồ Đào Nha, ông André Villas-Boas đã để thua với tỷ số 3-5, trong đó có 1 cú hattrick của tiền đạo Robin van Persie bên phía Arsenal. 
Còn trận thắng đậm nhất của Chelsea trước kình địch cùng thành phố Luân Đôn là nó diễn ra đúng vào ngày Arsène Wenger kỉ niệm 1000 trận dẫn dắt Arsenal vào năm 2014. Khi ấy Chelsea của José Mourinho, một người cũ vốn có những bất đồng với Wenger đã bất ngờ giành chiến thắng với tỷ số 6-0. Đó có thể coi là màn trả thù ngọt ngào của The Blues khi đã thua 3-5 vào năm 2011.

Tottenham Hotspur

Ngoài Arsenal ra, Tottenham được xem là đối thủ kình địch thứ hai của Chelsea. Hai câu lạc bộ ở Luân Đôn luôn có sự quyết liệt mạnh mẽ từ năm 1967. Trận đấu giữa họ thường sẽ thu hút khán giả lớn và đôi khi sẽ kết thúc trong các cuộc đụng độ bạo lực giữa những người ủng hộ. Theo một cuộc khảo sát năm 2004 của Planetfootball.com, Chelsea và Tottenham đều coi nhau là đối thủ thứ hai của họ, đứng đầu là câu lạc bộ Arsenal.
Trận đấu giải đấu đầu tiên giữa hai đội diễn ra vào ngày 18 Tháng 12 năm 1909 tại Stamford Bridge, Chelsea giành chiến thắng 2-1. Tuy nhiên, sự cạnh tranh bắt đầu diễn ra từ năm 1967 trong trận chung kết FA Cup, đó là trận chung kết đầu tiên của giải đấu chứng kiến một cuộc đối đầu nội bộ giữa giữa hai đội bóng đến từ Luân Đôn, và vì thế trận đấu thường được mệnh danh là Cockney Cup. Tottenham khi ấy đã thắng 2-1 để lên ngôi vô địch. Đối với người hâm mộ Chelsea, đó là một cú sốc lớn khi họ nhìn thấy hai cựu cầu thủ của mình, Jimmy Greaves và Terry Venables lên ngôi vô địch cùng đối thủ Tottenham.
Sự cạnh tranh đã được tiếp tục bùng lên trong mùa giải 1974-1975. Khi đó cả Chelsea và Tottenham đang chiến đấu để thoát ra khỏi nhóm xuống hạng từ Giải hạng nhất. Trước khi trận đấu trực tiếp, Chelsea với một điểm nhiều hơn đang xếp phía trên Tottenham, và đối thủ của Chelsea đang ở trong khu vực xuống hạng. Tottenham cuối cùng giành chiến thắng 2-0. Sau đó, Chelsea không thể giành chiến thắng trong hai trận đấu còn lại của họ và cuối cùng bị xuống hạng từ giải hạng nhất còn Tottenham trụ hạng với 1 điểm nhiều hơn.
Từ những năm 1990, Chelsea đã thống trị trong các lần đối đầu với Tottenham, họ bất bại trước đối thủ của họ hơn một thập kỷ, mà đỉnh cao là chiến thắng 6-1 trên sân White Hart Lane của Tottenham. Đó cũng là trận thắng đậm nhất của Chelsea trước Tottenham, cũng là trận thắng đậm nhất trên sân của đối thủ. Vào ngày 5 tháng 11 năm 2006, Tottenham đánh bại Chelsea 2-1 trên sân White Hart Lane, kết thúc thời gian dài 16 năm mà không có nổi một chiến thắng trước The Blues.
Vào ngày 1 tháng 3 năm 2015, Chelsea đã giành Cúp Liên đoàn bóng đá Anh sau chiến thắng 2-0 trước Tottenham, hai bàn thắng được ghi bởi John Terry và Diego Costa. Sau trận đấu, các fan đã đụng độ trong một tàu điện ngầm.

Barcelona

Tại châu Âu, đối đầu mà Chelsea gặp nhau nhiều nhất là câu lạc bộ đến từ Tây Ban Nha, Barcelona. The Blues đã chạm trán với đội bóng xứ Catalan tổng cộng 12 lần với thành tích 4 thắng, 3 thua và 5 hòa. Lần đầu tiên 2 đội gặp nhau tại Cup châu Âu là ở vòng tứ kết UEFA Champions League mùa giải 1999-2000, Chelsea khi ấy đã đánh bại được Barca ở trận lượt đi với tỉ số 3-1, nhưng lượt về họ bất ngờ để Barca đè bẹp 1-5 trên sân Nou Camp và bị loại. 
Vào năm 2005, lá thăm đã đưa Chelsea khi ấy được dẫn dắt bởi José Mourinho gặp lại Barcelona tại vòng 1/16. Trận lượt đi trên đất Tây Ban Nha, dù đã mở tỉ số trước, nhưng Chelsea đã để đối thủ ghi liên tiếp 2 bàn trong vòng 10 phút và thất bại với tỉ số 1-2. Nhưng ở trận lượt về trên sân Stamford Bridge, sau 20 phút thi đấu, Chelsea đã vượt lên dẫn trước với tỉ số 3-0, dù đã để Ronaldinho bên phía Barca lập cú đúp rút ngắn tỉ số xuống còn 2-3, nhưng với pha lập công phút 76 của trung vệ John Terry cũng đủ để giúp Chelsea tiến vào vòng trong sau chiến thắng 4-2 ở trận lượt về và 5-4 sau cả hai lượt trận.
1 năm sau đó, duyên nợ lại đưa Chelsea gặp Barca tại vòng 1/16 UEFA Champions League mùa giải 2005/06. Lượt đi tại Stamford Bridge, Chelsea đã vượt lên dẫn trước nhờ pha phản lưới nhà của Thiago Motta, nhưng kịch bản trận lượt đi ở mùa trước lập lại, người hung một năm trước, John Terry đá phản lưới nhà giúp Barca cân bằng tỉ số 1-1 trước khi Samuel Eto'o ấn định chiến thắng 2-1 cho Barca trên sân khách. Và sau đó ở trận lượt về, dù Frank Lampard đã ghi bàn phút 90 giúp Chelsea cầm hòa 1-1 trên sân Nou Camp nhưng không đủ giúp Chelsea vượt qua vòng 1/16.
Mùa giải 2008/09, Chelsea dưới thời của Guus Hiddink tiếp tục gặp Barca tại vòng bán kết. Sau trận lượt đi hòa nhau 0-0 trên sân Nou Camp, Chelsea được thi đấu trận lượt về trên sân nhà. Cả trận đấu Chelsea đã bị cướp mất 2 quả Penalty khi trọng tài từ chối cho đội nhà được hưởng, đồng thời quyết định khó hiểu của trọng tài khi rút chiếc thẻ đỏ để đuổi tiền đạo Didier Drogba ra khỏi sân, hệ quả dù Chelsea bảo vệ tỉ số 1-0 nhưng đến phút bù giờ, Andres Iniesta ghi bàn giúp Barca cầm hòa 1-1 qua đó Chelsea bị loại bởi luật bàn thắng trên sân khách. 
Năm 2012, hai đội gặp nhau tại bán kết Cup châu Âu năm đó. Trận lượt đi với lợi thế sân nhà, Chelsea đã đánh bại Barcelona với tỉ số 1-0 nhờ pha ghi bàn của tiền đạo Didier Drogba vào những phút cuối hiệp 1. Lượt về Barca nhanh chóng dẫn trước 2-0, dù trung vệ John Terry bị đuổi nhưng Chelsea đã gỡ được 1 bàn trước khi tiền đạo Fernando Torres từ 1 pha phản công đi bóng qua thủ môn để ấn định tỉ số hòa 2-2, đưa Chelsea vào trận chung kết gặp Bayern Munich.

Phong cách chuyển nhượng

Khi Roman Abramovich lên nắm quyền tại Chelsea, ông chủ người Nga này đã bỏ ra rất nhiều tiền nhằm xây dựng Chelsea trở thành đội bóng vĩ đại nhất xứ sở sương mù. Mùa giải đầu tiên khi Abramovich chính thức ngồi vào chiếc ghế chủ tịch Chelsea, ông đã bỏ ra số tiền hơn 111 triệu bảng Anh, để đem về những cầu thủ chất lượng. Có thể kể đến như Hernán Crespo từ Inter Milan giá 17 triệu bảng, Adrian Mutu với 16 triệu bảng hay ký hợp đồng với một trong những tiền vệ thu hồi bóng xuất sắc nhất thế giới, Claude Makélélé của Real Madrid với mức phí 16 triệu bảng. Tuy nhiên mùa giải này Chelsea không thể giành danh hiệu nào, khiến Abramovich không hài lòng.
Hệ quả sau đó, Chelsea đã có huấn luyện viên mới, một người Bồ Đào Nha, José Mourinho. Từ đó Abramovich ưu tiên mua những cầu thủ quốc tịch Bồ Đào Nha hay những cầu thủ mà Mourinho yêu cầu để dễ dàng làm việc với Người đặc biệt. Lần lượt Paulo Ferreira, Ricardo Carvalho, Michael Essien và chân sút xuất sắc sau này của Chelsea là Didier Drogba đều đến Luân Đôn chơi bóng. Với chiến lược chuyển nhượng hiệu quả, Chelsea mùa giải đó đã lên ngôi vô địch Ngoại hạng Anh sau hơn 50 năm và tiếp tục bảo vệ thành công chức vô địch 1 năm sau đó.
Tuy nhiên những năm sau, Abramovich bắt đầu nhúng tay vào chuyên môn gây ảnh hưởng đến thành tích của Chelsea. Ông ký hợp đồng với tiền đạo Andriy Shevchenko khi ấy đã 29 tuổi với mức phí cao ngất ngưỡng 30 triệu bảng. Có những tin đồn cho rằng Abramovich chiêu mộ chân sút người Ukraine chỉ vì Shevchenko có mối quan hẹ bạn bè than thiết với chủ tịch của Chelsea. Và sau đó Shevchenko thi đấu không thực sự thành công trong màu áo The Blues, liên tục bị Mourinho cho ngồi dự bị và dẫn đến sự rạn nứt giữa Người đặc biệt với ông chủ người Nga.
Sự can thiệp của Abramovich đã làm ngân sách Chelsea thu hẹp, dẫn đến việc chi tiêu lặt vặt vào thị trường chuyển nhượng khiến Chelsea mất vị thế ở Giải Ngoại Hạng. Vào kỳ chuyển nhượng mùa Đông năm 2011, Chelsea khi ấy đang là Đương kim vô địch của Giải đã thi đấu bết bát, hàng công mờ nhạt, hàng thủ chắp vá, Abramovich đã mang về sân Stamford Bridge tiền đạo Fernando Torres của Liverpool với mức giá kỷ lục của CLB là 50 triệu bảng Anh và trung vệ David Luiz của Benfica với 25 triệu bảng, Tuy nhiên chỉ một trong hai bản hợp đồng thi đấu thành công. Trong khi Luiz là thủ lĩnh hàng thủ thì Torres lại mờ nhạt trên hàng công. Điều này dẫn đến một mùa giải trắng tay của Chelsea.
Mùa giải tiếp theo, với mong muốn chinh phục UEFA Champions League, Chelsea đã chiêu mộ một trong những tiền vệ kiến thiết xuất sắc nhất ở Tây Ban Nha, Juan Mata với mức phí chuyển nhượng 24 triệu bảng. Và mong muốn của Abramovich đã thành hiện thực, Mata góp công lớn giúp Chelsea đăng quang chức vô địch vào cuối mùa giải đó. Mùa hè sang năm, với việc vô địch châu Âu, Stamford Bridge trở thành điểm đến của nhiêu ngôi sao trên thế giới. Chelsea tiếp tục ký hợp đồng với tiền vệ cánh Eden Hazard giá 32 triệu bảng và Oscar dos Santos với 23 triệu bảng. Mặc dù không thể bảo vệ ngôi vô địch tại đấu trường hạng nhất châu Âu, nhưng bộ đôi này cũng giúp The Blues đăng quang tại UEFA Europa League năm 2013.
Vào năm 2014, mùa giải thứ 2 trong nhiệm kỳ thứ hai của José Mourinho tại Chelsea, CLB đã lần lượt chia tay các công thần Frank Lampard, Ashley Cole, Fernando Torres ở cả ba tuyến. Và để chiều theo mong muốn của Mourinho, Abramovich đã chiêu mộ Diego Costa, Cesc Fabregas và Filipe Luís với tổng trị giá hơn 70 triệu bảng. Mùa giải đó, Diego Costa tỏa chứng tỏ giá trị của mình với 20 pha lập công, còn tiền vệ Cesc Fabregas đóng phải trò nhạc trưởng đã phát huy đúng sở trường của mình. Và sự đáp ứng về nhu cầu đó đã giúp Chelsea vô địch giải Ngoại hạng Anh vào cuối mùa, đồng thời đánh bại Tottenham Hotspur với tỉ số 2-0 trong đó có 1 bàn thắng của bản hợp đồng đầu mùa Diego Costa để giành lấy Cup Liên Đoàn.
Mùa giải sau đó, Roman Abramovich chỉ đem về một bản hợp đồng lớn là Pedro Rodríguez từ Barcelona với mức phí khoảng 21 triệu bảng, còn lại là những cầu thủ trẻ, mà không bổ sung thêm bất cứ nhân sự nào, dẫn đến lối chơi của Chelsea bị bắt bài, kết quả mùa giải đó, Chelsea trắng tay trong khi José Mourinho đành bất lực và phải rời khỏi cương vị HLV. Nhận thấy cần sự đổi mới, ngay mùa hè 2016, Chelsea đã ký liền hợp đồng với ngôi sao mới nổi của bóng đá Bỉ, Michy Batshuayi với mức giá 33,2 triệu bảng Anh, qua đó trở thành bản hợp đồng đắt giá nhất thứ 2 trong lịch sử CLB khi ấy, chỉ sau Fernando Torres. Đồng thời khi nhận thấy Nemanja Matic đã đánh mất phong độ của 1 tiền vệ đánh chặn, BLĐ của Chelsea đã thuyết phục được tiền vệ N'Golo Kanté, cầu thủ đã góp công lớn giúp Leicester lập kỳ tích vô địch Giải ngoại hạng mùa giải trước gia nhập đội bóng thành Luân Đôn khi trả cho "bầy cáo" 30 triệu bảng để lấy đi cầu thủ đánh chặn hay nhất của họ. Ngoài ra ông chủ người Nga này cũng đã mời gọi lại một người cũ, hậu vệ David Luiz từ Paris SG với số tiền phá vỡ hợp đồng là 30 triệu bảng đồng thời chiêu mộ 1 hậu vệ cánh người Tây Ban Nha, Marcos Alonso khi trả cho Fiorentina một khoản tiền lên đến 23 triệu bảng. Trong khi David Luiz và Marcos Alonso đóng vai trò thiết yếu trong sơ đồ 3-5-2 của tân huấn luyện viên Antonio Conte thì bản hợp đồng đắt giá Michy Batshuayi lại phải ngồi dự bị đã cho thấy chiến lược chuyển nhượng cho hàng tiền đạo của The Blues vẫn đang có vấn đề.

Chủ sở hữu và tài chính

Chelsea Football Club được thành lập bởi Gus Mears năm 1905. Sau khi qua đời năm 1912, những hậu duệ của ông tiếp tục làm chủ đội bóng tới năm 1982, khi Ken Bates mua lại từ cháu trai Mears Brian Mears bới giá £1. Bates mua lại cổ phần kiểm soát câu lạc bộ và đưa Chelsea lên sàn chứng khoán AIM tháng 3 năm 1996. Tháng Bảy 2003, Roman Abramovich thu mua hơn 50% cổ phần của Chelsea Village plc, bao gồm 29.5% của Bates, với giá 30 triệu bảng và trong những tuần sau đó mua lại 35% của hầu hết trong số 12.000 cổ đông còn lại, hoàn thành vụ thu mua 140 triệu bảng. Các cổ đông khác vào thời điểm tiếp quản là bất động sản Matthew Harding (21%), BSkyB (9.9%) và một vài nhà ủy thác vô danh. Sau khi vượt qua ngưỡng 90% cổ phần, Abramovich đưa câu lạc bộ trở lại tư nhân, hủy bỏ niêm yết trên AIM ngày 22 tháng 8 năm 2003. Ông cũng chịu trách nhiệm trả số nợ 80 triệu bảng của câu lạc bộ một cách nhanh chóng.
Sau đó, Abramovich đổi tên công ty sở hữu thành Chelsea FC plc, thuộc công ty mẹ Fordstam Limited, được kiểm soát bởi ông. Chelsea được tài trợ thêm bởi Abramovich thông qua khoản vay mềm không lãi suất mà được chuyển qua từ công ty mà ông nắm giữ Fordstam Limited. Khoản vay tính tới tháng 12 năm 2009 là 709 triệu bảng, khi họ chuyển đổi tất cả sang cổ phần của Abramovich, giúp câu lạc bộ thanh toán hoàn toàn số nợ, mặc dù vẫn còn một vài khoản nợ với nợ với Fordstam. Kể từ năm 2008 câu lạc bộ không còn khoản nợ nào bên ngoài.
Chelsea không có lợi nhuận trong chín năm đầu Abramovich sở hữu, kỷ lục là để thua lỗ 140 triệu bảng tháng 6 năm 2005. Tháng Mười hai 2012, Chelsea công bố lợi nhuận 1,4 triệu bảng cho tài khóa kết thúc vào ngày 30 tháng 6 năm 2012, lần đầu tiên câu lạc bộ có lãi dưới thời Abramovich. Say khi để thua lỗ năm 2013 họ lại có lợi nhuận kỷ lục 18,4 triệu bảng năm 2014.
Chelsea được xem là một thương hiệu toàn cầu; một báo cáo năm 2012 của Brand Finance xếp Chelsea là thương hiệu bóng đá xếp thứ năm với giá trị $398 triệu đô la Mỹ – tăng 27% so với năm trước đó, hơn 10 triệu đô so với thương hiệu thứ sáu, đối thủ thành Luân Đôn Arsenal – và được xếp hạng thương hiệu AA (rất mạnh). Năm 2016, tạp chí Forbes xếp Chelsea là câu lạc bộ bóng đá giá trị thứ bảy thế giới với giá trị 1,15 tỉ bảng Anh (1,66 tỉ đô la Mỹ). Cũng trong năm 2016, Chelsea xếp thứ tám trong Deloitte Football Money League với doanh thu thương mại hàng năm đạt 322,59 triệu bảng.

Văn hóa đại chúng

Năm 1930, Chelsea xuất hiện ở một trong những bộ phim về bóng đá sớm nhất, The Great Game. Cựu tiền đạo trung tâm của Chelsea, Jack Cock,người khi ấy đang thi đấu cho Millwall, là ngôi sao của bộ phim với một vài cảnh được quay ở Stamford Bridge, bao gồm trên sân, phòng họp và phòng thay đồ. Bộ phim có sự góp mặt với vai trò khách mời bởi các cầu thủ Chelsea khi đó Andrew Wilson, George Mills, và Sam Millington. Do những tai tiếng của Chelsea Headhunters, một hội bóng đá có liên hệ với câu lạc bộ, Chelsea cũng xuất hiện trong các bộ phim về nạn hooligan bóng đá, bao gồm bộ phim năm 2004 The Football Factory. Chelsea cũng xuất hiện trong bộ phim tiếng Hindi Jhoom Barabar Jhoom. Tháng Tư 2011, chương trình hài của Montenegro Nijesmo mi od juče thực hiện một tập mà trong đó Chelsea thi đấu với FK Sutjeska Nikšić ở vòng loại UEFA Champions League.
Cho tới những năm 1950, câu lạc bộ đã có sự liên kết dài lâu với các ca vũ trường; họ thường cung cấp các nghệ sĩ hài như George Robey. Đỉnh điểm là khi nghệ sĩ hài Norman Long phát hành một ca khúc mới lạ năm 1933, với tiêu đề "On the Day That Chelsea Went and Won the Cup", lời bài há mô tả một loạt các điểm kỳ lạ và không thường xuyên xảy ra vào ngày mà Chelsea cuối cùng cũng giành được một danh hiệu. Trong bộ phim năm 1935 The 39 Steps của Alfred Hitchcock, Mr Memory tuyên bố lần cuối Chelsea giành Cup là vào năm 63 trước công nguyên, "trong chiều đại của Hoàng đế Nero." Một cảnh trong tập phim năm 1980 của Minder được ghi hình trong một trận đấu thật tại sân Stamford Bridge giữa Chelsea và Preston North End khi Terry McCann (do Dennis Waterman thủ vai) đứng trên nóc khán đài.
Ca khúc "Blue is the Colour" được cho ra mắt đĩa đơn để khơi gợi tinh thần trước trận chung kết League Cup 1972, khi tất cả các cầu thủ đội một Chelsea góp giọng hát; nói đạt vị trí thứ năm tại UK Singles Chart. Bài hát sau đó được một số câu lạc bộ thể thao trên thế giới lựa chọn làm ca khúc của câu lạc bộ, bao gồm cả Vancouver Whitecaps (với tựa "White is the Colour") và Saskatchewan Roughriders (với tựa "Green is the Colour"). Để lên tinh thần cho Chung kết FA Cup 1997, ca khúc "Blue Day", được biểu diễn bởi Suggs và các thành viên Chelsea, đạt vị trí thứ 22 trong bảng xếp hạng Anh Quốc. Bryan Adams, một cổ động viên của Chelsea, dành riêng bài hát "We're Gonna Win" trong album 18 Til I Die cho câu lạc bộ.

Danh hiệu

Sau khi giành chức vô địch UEFA Europa League 2012–13, Chelsea trở thành đội thứ năm trong lịch sử giành đủ "Bộ ba cúp châu Âu" với European Cup/UEFA Champions League, European Cup Winners' Cup/UEFA Cup Winners' Cup, và UEFA Cup/UEFA Europa League sau Juventus, Ajax, Bayern Munich, Manchester United và cũng là câu lạc bộ Anh đầu tiên sở hữu cả ba danh hiệu lớn của UEFA.