Bob Dylan

Phản chiến và Another Side

Tháng 5 năm 1963, quan điểm chính trị của Dylan ngày một được quan tâm và anh được mời tới chương trình The Ed Sullivan Show. Trong quá trình tập dượt, anh được đài CBS thông báo rằng anh phải trình diễn ca khúc "Talkin' John Birch Paranoid Blues" nhằm ủng hộ tổ chức John Birch Society. Vì không muốn phải thỏa thuận với các cơ quan kiểm duyệt, Dylan quyết định không tham gia chương trình nữa.
Cũng khoảng thời gian này, Dylan và Baez cùng nhau tham gia vào rất nhiều hoạt động xã hội, bắt đầu từ cuộc Tuần hành về Washington ngày 23 tháng 8 năm 1963. Album thứ ba của anh, The Times They Are a-Changin', thể hiện một Dylan giàu tính chính trị và châm biếm hơn. Những ca khúc đề cập tới những chủ đề thời sự hơn, liên quan tới đời sống, trong đó "Only A Pawn In Their Game" được viết để gửi tới thủ phạm ám sát nhà hoạt động nhân quyền Medgar Evers, còn "The Lonesome Death of Hattie Carroll" lại nhắc tới cái chết của người phục vụ quán bar da màu Hattie Carroll bởi nhân vật hoạt động xã hội trẻ tuổi William Zantzinger. Với chủ đề khái quát hơn, "Ballad of Hollis Brown" và "North Country Blues" thể hiện nỗi chán chường đối với sự tan rã của cộng đồng những người tá điền và khai thác mỏ. Những chất liệu chính trị thậm chí còn xuất hiện trong cả hai bản tình ca "Boots of Spanish Leather" và "One Too Many Mornings".
Cuối năm 1963, Dylan vận động và điều hòa giữa nhạc folk truyền thống và các hoạt động phản chiến. Những căng thẳng nổ ra khi trong lúc nhận giải thưởng Tom Paine do Ủy ban Quốc gia khẩn cấp về nhân quyền (NECLC) trao tặng không lâu sau vụ ám sát Tổng thống John F. Kennedy, Dylan đã say sưa đặt những câu hỏi về vai trò của Ủy ban này, miêu tả những thành viên trong hội đồng là già nua và hói đầu, cho rằng đó là những đặc điểm tương đồng với thủ phạm ám sát Kennedy, Lee Harvey Oswald.
Another Side of Bob Dylan, thu âm chỉ trong một buổi tối tháng 6 năm 1964, mang cảm xúc tươi sáng hơn những album trước đó. Tính siêu thực và châm biếm vẫn được Dylan đưa vào trong những "I Shall Be Free No. 10" và "Motorpsycho Nightmare". "Spanish Harlem Incident" và "To Ramona" là những bản tình ca lãng mạn và say đắm, trong khi "Black Crow Blues" và "I Don't Believe You (She Acts Like We Never Have Met)" đã chỉ ra tính rock 'n' roll sau này là chủ đạo trong phong cách của anh. "It Ain't Me Babe", về vẻ ngoài đề cập tới một tình yêu bị chối bỏ, song thực tế lại nói tới việc anh cố gắng vượt qua những sức ép lên chính bản thân mình. Con đường mới mà Dylan lựa chọn thể hiện qua 2 ca khúc dài: "Chimes of Freedom" với những yếu tố của định kiến xã hội trái ngược với phong cách ẩn dụ sâu sắc hơn mà sau này Allen Ginsberg gọi là "chuỗi những hình ảnh chói lòa"; "My Back Pages" đả kích sự nghiêm túc dễ dãi và đầy hình thức trong những sản phẩm đầu tay của chính mình và dường như gợi ý con đường mới chống lại những vinh quang mà anh từng có được.
Cuối năm 1964 đầu năm 1965, phong cách trình diễn của Dylan thay đổi hoàn toàn khi anh quyết định chuyển mình từ người đi đầu phong trào nhạc folk thành một ngôi sao folk rock. Quần bò phủi cùng chiếc áo khoác nhàu được trang phục từ Carnaby Street thay thế, luôn luôn đeo kính râm và đi những "đôi giày The Beatles". Một phóng viên từ London viết: "Đầu tóc như thể muốn làm cho những chiếc răng lược cảm thấy xấu hổ. Những chiếc áo lòe loẹt phù hợp với khu đèn đỏ của Leiceiter. Trông anh ta như một con vẹt ốm đói vậy." Dylan cũng bắt đầu nói nhiều tới những chủ đề siêu thực trong những bài phỏng vấn. Xuất hiện trên chương trình truyền hình của Les Crane, khi được hỏi về kế hoạch thực hiện bộ phim sắp tới, Dylan trả lời rằng đó là một bộ phim cao bồi kinh dị. Sau đó khi được hỏi liệu anh có thủ vai cao bồi không, Dylan đáp: "Không, tôi vào vai mẹ tôi."

Bước ngoặt với nhạc cụ điện

Album Bringing It All Back Home (1965) của Dylan đánh dấu một bước nhảy vọt mới về phong cách khi lần đầu tiên anh sử dụng nhạc cụ điện để thu âm. Đĩa đơn đầu tiên, "Subterranean Homesick Blues", có nhiều nét tương đồng với ca khúc "Too Much Monkey Business" của Chuck Berry, trong khi cách viết lời phóng khoáng gợi lại nhiều yếu tố từ phong cách thơ Beat, thậm chí khơi liên tưởng tới phong cách rap và hip-hop sau này. Ca khúc được đi kèm với một video ca nhạc, trình chiếu lần đầu trong bộ phim tài liệu Dont Look Back của đạo diễn D. A. Pennebaker mở màn chuyến lưu diễn vòng quanh nước Anh của Dylan. Cùng lúc hát khi quay phim, anh còn minh họa phần ca từ bằng cách ném những mảnh giấy có ghi những từ khóa xuống đất. Pennebaker nói rằng đó là ý tưởng của Dylan, sau này được rất nhiều video ca nhạc và clip quảng cáo khác bắt chước.
Mặt B của Bringing It All Back Home bao gồm 4 ca khúc mà Dylan quay lại sáng tác với guitar và harmonica. "Mr. Tambourine Man" nhanh chóng trở thành một trong những ca khúc nổi tiếng nhất của anh khi được The Byrds hát lại bằng nhạc cụ điện và đạt vị trí quán quân ở tại Anh và Mỹ. Ngoài ra, "It's All Over Now, Baby Blue" và "It's Alright Ma (I'm Only Bleeding)" cũng trở thành những ca khúc quan trọng nhất sự nghiệp của Dylan.
Năm 1965, mở đầu Liên hoan nhạc folk ở Newport, lần đầu tiên kể từ thời trung học Dylan trình diễn cùng các nhạc cụ điện, chủ yếu là cùng với các thành viên đến từ nhóm nhạc blues của Paul Butterfield, bao gồm Mike Bloomfield (guitar), Sam Lay (trống) và Jerome Arnold (bass), cùng với Al Kooper (organ) và Barry Goldberg (piano). Dylan từng diễn tại Newport vào năm 1963 và 1964, nhưng vào năm 1965, Dylan lần đầu phải chứng kiến tiếng hò hét và la ó, vậy nên anh rời sân khấu chỉ sau 3 ca khúc. Một trong những câu chuyện kể lại rằng tiếng la ó vang lên từ những người hâm mộ lâu năm nhạc folk ngay khi Dylan xuất hiện, mà không hề lường trước, cùng chiếc guitar điện. Murray Lerner – người quay phim lại buổi diễn – nói rằng: "Tôi chắc chắn rằng mọi người đều la ó vì Dylan chơi nhạc cụ điện." Tuy nhiên có nhiều người kể rằng đám đông cảm thấy bất bình vì chất lượng âm thanh quá tồi trong khi chương trình lại quá ngắn. Lời kể này được Kooper và một trong những đạo diễn của liên hoan ủng hộ khi bản thân ông nhớ lại rằng bản thu phần âm thanh của buổi diễn đã chứng minh rằng tiếng la ó chỉ bắt đầu cất lên khi MC của chương trình tuyên bố rằng chỉ còn đủ thời gian cho những đoạn diễn ngắn.
Tuy nhiên, buổi diễn năm 1965 tại Newport lại dẫn tới những phản ứng mạnh mẽ trong cộng đồng nghe nhạc folk. Trong ấn bản tháng 9 của tờ Sing Out!, ca sĩ Ewan MacColl viết: "Những ca khúc và những bản ballad truyền thống của chúng ta là những sáng tạo tuyệt vời của những nghệ sĩ tài năng làm việc với sự rèn luyện không ngừng... 'Nhưng Bobby Dylan có gì?' Những tiếng hét điên loạn từ thanh niên... Chỉ có những thính giả không biết phê bình, sống trong môi trường loãng toẹt của nhạc pop, mới dễ dàng bị mấy bài đánh giá mười-sao ngớ ngẩn thuyết phục." Ngày 29 tháng 7, chỉ 4 ngày sau buổi diễn ở Newport, Dylan quay lại New York và bắt đầu thu âm ca khúc "Positively 4th Street". Ca từ thấm đẫm hình ảnh của sự trả thù và cả sự hoang tưởng, và được công nhận rộng khắp như một lời chia tay của Dylan với những người bạn cũ trong cộng đồng nhạc folk – những người mà anh làm quen từ câu lạc bộ ở địa chỉ West 4th Street.

Tai nạn xe máy và hồi phục

Sau chuyến lưu diễn vòng quanh châu Âu, Dylan quay lại New York, song áp lực ngày một lớn. Kênh truyền hình ABC phải trả tiền để chương trình về anh không phải lên sóng. Hãng xuất bản Macmillan Publishers cũng yêu cầu anh sớm hoàn thiện phần viết tay cuốn truyện thơ Tarantula. Quản lý Albert Grossman lên kế hoạch cho lịch diễn dày đặc vào mùa hè song cũng thất bại.
Ngày 29 tháng 7 năm 1966, Dylan gặp tai nạn xe máy khi điều khiển chiếc Triumph Tiger 100 dung tích 500cc trên một con phố gần Woodstock, New York và bị văng xa trên mặt đất. Cho dù chi tiết về chấn thương không được tiết lộ, Dylan sau đó nói rằng anh bị gãy rất nhiều đốt sống cổ. Nhiều bí ẩn được ghi lại khi không có một chiếc cứu thương nào xuất hiện, và thậm chí Dylan còn không được đưa tới bệnh viện. Nhiều nhà viết sử cho rằng vụ tai nạn này là sự kiện hoàn hảo góp phần giúp Dylan tránh được dư luận đang bủa vây quanh mình. Dylan cũng nhắc tới vụ tai nạn trong cuốn tự truyện của mình "Tôi từng bị tai nạn xe máy, bị chấn thương rồi hồi phục. Niềm tin chính là thứ một muốn vứt bỏ khỏi những tranh cãi bế tắc." Sau vụ tai nạn, Dylan không xuất hiện trước công chúng, ngoại trừ một vài lần bất khả kháng và không đi lưu diễn trong vòng 8 năm sau đó.
Ngay khi có lại nguồn cảm hứng làm việc, Dylan liền đề nghị D. A. Pennebaker biên tập lại những thước phim quay trong chuyến lưu diễn năm 1966 của mình. Một trích đoạn được giới thiệu trên kênh ABC song bị từ chối phát sóng do nội dung khó hiểu. Bộ phim sau này được đặt tên Eat the Document và được phát hành dưới dạng sao chép truyền tay, ngoài ra phim cũng được trình chiếu tại một vài liên hoan phim. Năm 1967, Dylan quay lại thu âm cùng The Hawks tại nhà riêng và tại trụ sở của ban nhạc ở gần đó có tên "Big Pink". Những ca khúc này vốn được thực hiện dưới dạng demo, trở thành những đĩa đơn quán quân cho Julie Driscoll và The Brian Auger Trinity ("This Wheel's on Fire"), The Byrds ("You Ain't Goin' Nowhere", "Nothing Was Delivered"), và Manfred Mann ("Mighty Quinn"). Columbia sau đó cho phát hành chúng trong tuyển tập The Basement Tapes (1975). Rất nhiều năm sau, những ca khúc mà Dylan cùng ban nhạc thu âm trong năm 1967 mới xuất hiện trong vài sản phẩm thu âm, trong đó có tuyển tập 5 CD mang tên The Genuine Basement Tapes bao gồm 107 bản thu chính thức và cả thu nháp. Ngay tháng sau đó, The Hawks tiến hành thu âm album Music from Big Pink sử dụng những ca khúc họ từng thu âm tại Woodstock và chính thức đổi tên thành The Band, bắt đầu sự nghiệp thu âm kéo dài và thành công.
Tháng 10 và 11 năm 1967, Dylan quay lại Nashville. Trở lại phòng thu sau 19 tháng, anh mang theo Charlie McCoy trong vai trò chơi bass, Kenny Buttrey chơi trống, và Pete Drake chơi guitar. Thành quả có được là album John Wesley Harding, một bản thu nhẹ nhàng và trầm lắng với các ca khúc ngắn hơn, đặt trong lăng kính của cả miền Tây nước Mỹ và Kinh thánh. Thứ cấu trúc và âm nhạc giản lược với phần ca từ mang tính Do-thái-Thiên-chúa-giáo không chỉ bắt nguồn đơn thuần từ con người Dylan mà còn từ phong trào phản văn hóa kéo dài từ nửa cuối thập niên 1960. Ngoài ra còn có sáng tác "All Along the Watchtower" với phần ca từ trích từ Sách Isaiah (chương 21:5–9). Ca khúc sau này được Jimi Hendrix thu âm, góp phần giúp cho ấn bản sau này của Dylan được biết tới. Woody Guthrie qua đời ngày 3 tháng 10 năm 1967 và Dylan lần đầu tiên sau 12 tháng trình diễn trước công chúng trong buổi lễ tưởng niệm Guthrie tại Carnegie Hall ngày 20 tháng 1 năm 1968 với The Band chơi lót.
Album tiếp theo của Dylan, Nashville Skyline (1969), bao gồm những bản thu đồng quê với sự hợp tác của các nghệ sĩ ở Nashville, phần giọng ngà ngà say của Dylan song ca cùng Johnny Cash, đặc biệt là đĩa đơn "Lay Lady Lay". Tạp chí Variety viết: "Dylan cuối cùng cũng làm được thứ gì đó mà người nghe có thể gọi là hát. Theo cách nào đó mà anh ấy mới bổ sung thêm được một quãng tám vào giọng ca của mình." Dylan và Cash trước đó có cùng nhau thu âm hàng loạt những bản song ca, song chỉ duy nhất ca khúc "Girl from the North Country" của Dylan được chọn cho album.
Tháng 5 năm 1969, Dylan xuất hiện trong tập đầu tiên của chương trình truyền hình về Johnny Cash, song ca với Cash trong 3 ca khúc "Girl from the North Country", "I Threw It All Away" và "Living the Blues". Sau đó anh đặt vé đi Anh để tham dự Liên hoan nhạc rock ở Đảo Wight ngày 31 tháng 8 năm 1969 sau khi từ chối tham gia Liên hoan âm nhạc Woodstock gần nhà anh hơn rất nhiều.

Thập niên 1970

Đầu những năm 1970, những bình luận về Dylan nhìn chung là đa dạng và nhiều tranh cãi. Nhà phê bình Greil Marcus của tờ Rolling Stone đã phải thốt lên "Thứ chết tiệt gì đây?" ngay sau lần đầu tiên lắng nghe album Self Portrait, được ra mắt vào tháng 6 năm 1970. Nhìn chung, album kép trên của Dylan với chỉ một vài sáng tác cá nhân, nhận được đánh giá rất thấp. Tới tháng 10, anh cho phát hành New Morning quay trở lại với phong cách ban đầu. Tháng 11 năm 1968, anh cùng George Harrison sáng tác nên ca khúc "I'd Have You Anytime"; Harrison sau đó thu âm ca khúc "I'd Have You Anytime" và sáng tác "If Not for You" của Dylan cho album đơn ca đầu tay của mình, All Things Must Pass (1970). Sự xuất hiện bất ngờ của Dylan trong chương trình Concert for Bangladesh của Harrison vào năm 1971 thu hút sự quan tâm đặc biệt của công chúng, minh chứng rõ ràng việc Dylan đã rất lâu không còn đứng trên sân khấu.
Trong khoảng những ngày 16-19 tháng 3 năm 1971, Dylan làm việc cùng với Leon Russell tại Blue Rock Studios, một phòng thu nhỏ nằm ở làng Greenwich, New York. Những ngày thu âm đã giúp anh có được đĩa đơn "Watching the River Flow", ngoài ra còn có ca khúc mới "When I Paint My Masterpiece". Ngày 4 tháng 11 năm 1971, anh thu âm "George Jackson", bài hát được phát hành ngay 1 tuần sau đó. Dylan gây ngạc nhiên cho rất nhiều người khi quay lại với chủ đề phản chiến liên hệ với vụ ám sát George Jackson của Đảng Black Panther ở nhà tù San Quentin không lâu trước đó. Ngoài ra, anh còn đóng góp phần piano và harmonica trong album Somebody Else's Troubles của Steve Goodman vào tháng 9 năm 1972 dưới nghệ danh Robert Milkwood Thomas.
Năm 1972, Dylan ký hợp đồng với bộ phim Pat Garrett and Billy the Kid của đạo diễn Sam Peckinpah, anh tham gia sáng tác toàn bộ phần âm nhạc cho bộ phim, đồng thời thủ vai nhân vật "Alias" – thành viên của băng nhóm Billy dựa theo vài nguồn tư liệu có thật. Cho dù bộ phim không có được nhiều thành công tại rạp chiếu, sáng tác chủ đề "Knockin' on Heaven's Door" của Dylan sau này trở thành một trong những ca khúc được hát lại nhiều nhất của anh.

Thập niên 1980

Cuối năm 1980, Dylan đi diễn hàng loạt chương trình nhỏ lẻ rồi đặt tên A Musical Retrospective bao gồm toàn những ca khúc nổi tiếng từ những năm 1960. Album Shot of Love được phát hành vào mùa xuân năm sau đó với nội dung là những sáng tác mới của anh từ hơn 2 năm trở lại, kể cả vài ca khúc Kitô giáo. Ca khúc "Every Grain of Sand" lấy ca từ từ đoạn thơ của William Blake.
Trong những năm 1980, những đánh giá về các sản phẩm của Dylan là rất trái chiều, từ hài lòng thỏa mãn trong Infidels (1983) cho tới chỉ trích gay gắt với Down in the Groove (1988). Nhiều nhà phê bình như Michael Gray cho rằng những album trong thập niên 1980 của Dylan thể hiện rõ ràng việc thiếu chú trọng tới kỹ thuật phòng thu cũng như việc anh không thể viết nên được những sáng tác xuất sắc. Điển hình là trong quá trình thực hiện Infidels mà Dylan có nhờ tới Mark Knopfler trong vai trò guitar và sản xuất, rất nhiều ca khúc hay lại bị Dylan loại ra khỏi kế hoạch thu âm. Những đánh giá tốt nhất được dành cho "Blind Willie McTell" tưởng nhớ tới ngôi sao nhạc blues mới qua đời trong hoạt động nhân quyền của cộng đồng người Mỹ gốc Phi, ngoài ra còn có "Foot of Pride" và "Lord Protect My Child". Tất cả những ca khúc này sau đó được đưa vào bootleg tuyển tập The Bootleg Series Volumes 1–3 (Rare & Unreleased) 1961–1991.
Trong khoảng từ tháng 7 năm 1984 tới tháng 3 năm 1985, Dylan thu âm Empire Burlesque. Arthur Baker, người từng chỉnh âm các ca khúc của Bruce Springsteen và Cyndi Lauper, được mời làm kỹ thuật viên cho album này. Baker sau này nói rằng ông cảm thấy mình được Dylan tin tưởng góp phần tạo nên thứ âm thanh "một chút đương đại hơn" của album.
Dylan tham gia cùng USA for Africa trong ca khúc quyên góp từ thiện "We Are the World". Ngày 13 tháng 7 năm 1985, anh xuất hiện trong chương trình từ thiện của Live Aid tại sân vận động JFK, Philadelphia. Được chơi lót bởi Keith Richards và Ronnie Wood, Dylan trình diễn một ấn bản khá "dữ dằn" của ca khúc "Hollis Brown" – bản ballad nói về sự nghèo khó ở vùng nông thôn – cùng với đó là thông điệp gửi tới gần 1 tỉ người nghe vào thời điểm đó: "Tôi hi vọng rằng với chút tiền này... có thể họ có thể trích một ít từ đó, có thể là... 1 hay 2 triệu... có thể là... và dùng nó để trả phần thế chấp cho những trang trại mà những người nông dân đang nợ từ ngân hàng." Quan điểm của anh ngay lập tức bị đánh giá là hoang đường, nhưng lại góp phần giúp Willie Nelson thực hiện một loạt chương trình sau đó, Farm Aid, nhằm hỗ trợ việc trang trải các khoản nợ của những người nông dân Mỹ.
Tháng 4 năm 1986, Dylan có một trải nghiệm nhỏ vào thế giới nhạc rap khi tham gia góp giọng vào ca khúc "Street Rock" trong một album Kingdom Blow của Kurtis Blow. Album tiếp theo của anh, Knocked Out Loaded, được phát hành vào tháng 7 năm 1986 với 3 ca khúc hát lại (của Little Junior Parker, Kris Kristofferson và bản thánh ca phúc âm truyền thống "Precious Memories"), 3 ca khúc cộng tác sáng tác (cùng Tom Petty, Sam Shepard và Carole Bayer Sager) và 2 sáng tác mới của Dylan. Một đánh giá bình luận "bản thu đúc kết từ rất nhiều con đường sai lầm nhằm có được sự lựa chọn phù hợp, và một trong số những con đường sai lầm đó đã từng kéo anh đi xuống nơi mà người đời từng gọi là dấu chấm hết. Tới năm 1986, một bản thu bất ngờ nhưng không hoàn toàn tình cờ nữa của Dylan cũng không thể góp phần giúp chúng có thể đỡ thất bại hơn." Đây chính là album đầu tiên của Dylan kể từ Freewheelin' (1963) không thể vào top 50 tại các bảng xếp hạng. Tuy nhiên, nhiều bài phê bình cùng đồng ý rằng ca khúc 11-phút đồng sáng tác với Sam Shepard, "Brownsville Girl", là một siêu phẩm nữa của Dylan.
Trong những năm 1986 và 1987, Dylan tích cực đi lưu diễn cùng Tom Petty and the Heartbreakers, cùng Petty hát chính trong nhiều ca khúc tại các buổi diễn. Anh cũng đi lưu diễn cùng The Grateful Dead vào năm 1987, đi kèm là album mang tên Dylan & The Dead. Tuy nhiên album lại có được phản hồi khá tiêu cực. AllMusic viết "có lẽ là album dở nhất của cả Dylan lẫn Greatful Dead". Sau khi đi diễn cùng những nghệ sĩ trên, Dylan bắt đầu chương trình trình diễn kéo dài của mình mang tên Never Ending Tour vào ngày 7 tháng 6 năm 1988 với một ban nhạc chơi lót cố định của nghệ sĩ guitar G. E. Smith. Dylan vẫn đi diễn cùng với ban nhạc trên với một chút thay đổi nhỏ về thành viên suốt 20 năm sau đó.
Năm 1987, Dylan tham gia diễn xuất trong bộ phim Hearts of Fire của đạo diễn Richard Marquand, thủ vai nhân vật Billy Parker – một ngôi-sao-nhạc-rock-bị-lãng-quên buộc phải trở thành gã nông dân chăn nuôi gia cầm sau khi người tình tuổi thiếu niên (Fiona) chia tay anh để tới với tay ca sĩ thuộc trào lưu synth-pop từ nước Anh (Rupert Everett). Dylan trực tiếp viết 2 ca khúc nhạc phim là "Night After Night" và "I Had a Dream About You, Baby", cùng với đó là hát lại sáng tác "The Usual" của John Hiatt. Bộ phim nhanh chóng thảm bại về cả mặt chuyên môn cũng như doanh thu. Dylan được vinh danh tại Đại sảnh Danh vọng Rock and Roll vào tháng 1 năm 1988 với lời đề cử từ fan hâm mộ lâu năm, Bruce Springsteen: "Bob giải phóng tâm hồn bạn như cách Elvis từng giải phóng cơ thể bạn vậy. Anh ấy đã chứng minh với chúng ta rằng cho dù âm nhạc vốn ban đầu chỉ mang tính tự nhiên bộc phát, song không vì thế mà nó lại thiếu tính trí tuệ."
Khi Dylan cho phát hành album Down in the Groove vào tháng 5 năm 1988, doanh số thu được nhìn chung là kém hơn hẳn album trước đó của anh. Michael Gray viết: "Cái nhan đề quá đỗi hiển nhiên không làm lộ ra bất cứ khái niệm nào trong đó. Đây lại là một cách làm giảm giá trị quan điểm cho rằng mỗi album mới của Dylan mang tới một điều gì đó mới mẻ." Những lời chê bai và thất bại thương mại của album nhanh chóng bị lãng quên bởi sự xuất hiện của Traveling Wilburys. Dylan đồng sáng lập nên siêu ban nhạc trên cùng những người bạn thân George Harrison, Jeff Lynne, Roy Orbison và Tom Petty vào cuối năm 1988, và album đầu tay đa-Bạch kim của họ, Traveling Wilburys Vol. 1, đạt tới vị trí số 3 tại bảng xếp hạng ở Mỹ với những ca khúc được cho là sáng tác dễ nghe nhất của Dylan trong nhiều năm trở lại. Cho dù Orbison đột ngột qua đời vào tháng 12 năm 1988, 4 thành viên còn lại tiếp tục thu âm và cho ra mắt album thứ hai của mình vào tháng 5 năm 1990 với một nhan đề dễ gây nhầm lẫn, Traveling Wilburys Vol. 3.
Dylan kết thúc thập niên đầy biến động của mình với siêu phẩm Oh Mercy, được sản xuất bởi Daniel Lanois. Michael Gray đánh giá về album này "Vô cùng chú trọng cách viết, chất giọng đặc biệt, sự ấm áp từ âm nhạc và một sự chuyên nghiệp đầy bản lĩnh, tất cả những yếu tố liên kết lại tạo nên album xuất sắc nhất thập niên 1980 của Dylan." Ca khúc "Most of the Time", một sáng tác về tình yêu lỡ dở, sau này được đưa vào trong bộ phim High Fidelity, trong khi "What Was It You Wanted?" ghi nhận nhiều giáo lý và cả những thái độ gượng gạo qua đánh giá từ những chuyên gia cũng như người hâm mộ. Hình ảnh mang tính tôn giáo trong ca khúc "Ring Them Bells" gây chú ý tới nhiều nhà phê bình vì những quan điểm về đức tin.

Modern Times

Ngày 3 tháng 5 năm 2006, lần đầu tiên sự nghiệp của Dylan được lên sóng phát thanh qua chương trình Theme Time Radio Hour của đài XM Satellite Radio, trong đó các ca khúc được chọn lựa theo một vài chủ đề đặc biệt. Dylan cũng chơi một vài ca khúc từ những năm 1930 cho tới ngày nay, bao gồm những sáng tác của những nghệ sĩ như Blur, Prince, L.L. Cool J và The Streets. Chương trình được đánh giá cao bởi thính giả khi Dylan có xen vào những dẫn chứng mang tính chiết trung là những lời châm biếm hài hước, bên cạnh những chủ đề giàu tính thẩm mỹ mà ông lựa chọn qua các ca khúc. Tháng 4 năm 2009, Dylan trình diễn lần thứ 100 tại chương trình này; chương trình đó được mang tên "Goodbye" và ca khúc cuối cùng được thu âm là "So Long, It's Been Good to Know Yuh" của Woody Guthrie. Nhan đề ca khúc cũng chính là lời gợi ý tới việc chính thức chấm dứt chương trình trên.
Ngày 29 tháng 8 năm 2006, Dylan cho phát hành album Modern Times. Cho dù có vài phản ứng đối với thay đổi về giọng hát của ông (chẳng hạn tờ The Guardian gọi giọng hát của Dylan là "tiếng nấc hấp hối kiểu viêm chảy"), song hầu hết những đánh giá đều tôn vinh sản phẩm này, cho rằng đây là phần hoàn thiện của bộ 3 siêu phẩm cùng với Time Out of Mind và Love and Theft. Modern Times đạt vị trí quán quân tại Mỹ, trở thành album đầu tiên của Dylan có được vị trí này kể từ Desire (1976). Tờ The New York Times sau đó cũng cho công bố bài viết về những điểm tương đồng giữa ca từ của album với những bài thơ từ thời nội chiến của nhà thơ Henry Timrod. Được đề cử 3 giải Grammy, Modern Times giành 2 trong số đó với Giải Grammy cho Album nhạc folk xuất sắc nhất, và Trình diễn Rock xuất sắc nhất cho ca khúc "Someday Baby". Album cũng được đề cử cho hạng mục Album của năm 2006 bởi tạp chí Rolling Stone tại Mỹ và tạp chí Uncut tại Anh. Tuyển tập Bob Dylan: The Collection được phát hành cùng với ngày Modern Times được đưa lên hệ thống iTunes Store với bản tổng hợp tất cả các ca khúc và ấn bản sự nghiệp Dylan (733 ca khúc), trong đó bao gồm 42 bản thu hiếm chưa từng công bố.
Tháng 8 năm 2007, bộ phim tiểu sử về Dylan mang tên I'm Not There, đạo diễn bởi Todd Haynes được phát hành với lời tựa "lấy cảm hứng từ âm nhạc và nhiều tư liệu sống của Bob Dylan". Bộ phim có sự tham gia của 6 diễn viên khác nhau nhằm tái hiện lại những khoảnh khắc cuộc đời ông: Christian Bale, Cate Blanchett, Marcus Carl Franklin, Richard Gere, Heath Ledger và Ben Whishaw. Thực tế tên bộ phim được lấy nhan đề từ một bản thu chưa từng được phát hành từ năm 1967 của Dylan, sau này cũng được đưa vào album nhạc phim của bộ phim. Tất cả các ca khúc nhạc phim đều là những sáng tác của Dylan, được hát lại và trình bày bởi nhiều nghệ sĩ khác nhau, bao gồm Sonic Youth, Eddie Vedder, Mason Jennings, Stephen Malkmus, Jeff Tweedy, Karen O, Willie Nelson, Cat Power, Richie Havens và Tom Verlaine.
Ngày 1 tháng 10 năm 2007, Columbia Records cho phát hành ấn bản đa-album mang tên Dylan, tổng hợp lại sự nghiệp của ông dưới tên Dylan 07. Cũng trong đợt sản xuất này, Mark Ronson cho chỉnh âm lại ca khúc "Most Likely You Go Your Way (And I'll Go Mine)" (1966), được phát hành dưới dạng đĩa đơn đa bản. Đây cũng là lần đầu tiên Dylan cho phép chỉnh âm lại một ca khúc kinh điển từ xa xưa của mình.
Sự cầu kỳ của kế hoạch quảng bá Dylan 07 là minh chứng cho việc hình ảnh thương mại của Dylan đã trở nên thu hút hơn rất nhiều kể từ thập niên 1990. Thậm chí tới năm 2004, Dylan còn xuất hiện trong một video quảng cáo của hãng đồ lót nữ danh tiếng Victoria's Secret. 3 năm sau, vào tháng 10 năm 2007, ông tham gia vào sự kiện quảng bá cho dòng xe hơi 2008 Cadillac Escalade. Sau đó vào năm 2009, ông đã góp mặt vào sự kiện mang tính đột phá nhất sự nghiệp khi cùng song ca với ca sĩ nhạc rap will.i.am trong chiến dịch quảng cáo của hãng Pepsi, trình diễn trong màn khai mạc của trận chung kết Super Bowl XLIII giải Bóng đá nhà nghề Mỹ. Phần trình diễn, được chiếu trực tiếp tới hơn 98 triệu người xem, được mở đầu với phần hát của Dylan với ca khúc "Forever Young", tiếp nối theo đó là phần hip hop được thể hiện bởi will.i.am trong đoạn vào thứ ba của ca khúc.
Tháng 10 năm 2008, hãng Columbia cho phát hành ấn phẩm thứ 8 trong loạt bootleg của Dylan mang tên Tell Tale Signs: Rare And Unreleased 1989–2006 bao gồm 2 CD, đi kèm một CD thứ 3 với cuốn sách tuyển tập ảnh bìa dày tới 150 trang. Ấn phẩm này bao gồm những phần trình diễn và thu nháp các ca khúc từ Oh Mercy tới Modern Times, bên cạnh một vài sáng tác nhạc phim hợp tác cùng David Bromberg và Ralph Stanley. 2 CD đầu tiên chỉ có giá 18,99 USD, song toàn bộ ấn bản 3 CD cùng cuốn sách lại có giá tới 129,99 USD. Điều này dẫn tới việc nhiều người hâm mộ cùng các nhà phê bình lên tiếng không hài lòng về việc ý nghĩa của việc "xé lẻ ấn phẩm". Ấn phẩm này nhìn chung được đánh giá cao bởi giới chuyên môn. Sự đa dạng của những bản thu nháp và những ấn bản chưa từng được phát hành đã khiến một trong những đánh giá liên tưởng tới âm thanh từ những sản phẩm trước kia của Dylan "vẫn có cảm giác là một sản phẩm mới của Dylan, không chỉ là sự tươi mới đáng ngạc nhiên của các ấn bản chưa phát hành, mà còn nhờ chất lượng âm thanh tuyệt hảo và thứ cảm xúc có hệ thống từ tất cả mọi thứ ở đây."

Together Through Life và Christmas in the Heart

Dylan cho ra mắt album Together Through Life vào ngày 28 tháng 4 năm 2009. Trong buổi trò chuyện với nhà phê bình Bill Flanagan được đăng trên trang web chính thức của mình, Dylan có tâm sự về nguồn gốc thực hiện album là từ đạo diễn phim người Pháp Olivier Dahan khi ông đề nghị muốn có một sáng tác dành cho bộ phim hành trình của mình mang tên My Own Love Song. Vốn chỉ dự định thu âm một ca khúc duy nhất là "Life Is Hard", cuối cùng "bản thu cứ đi theo con đường của chính nó vậy". 9 trên tổng số 10 ca khúc của album được sáng tác hoặc đồng sáng tác bởi Bob Dylan và Robert Hunter.
Album nhận được rất nhiều lời phê bình tích cực, cho dù có vài đánh giá so sánh đây chỉ là một sản phẩm tiểu tiết trong sự nghiệp âm nhạc đồ sộ của Dylan. Andy Gill viết trên tờ The Independent rằng bản thu "thể hiện Dylan ở trạng thái thư giãn nhất, thứ cảm xúc tự phát, bao hàm những thói quen và cảm xúc như vừa chuyển rời đột ngột từ sóng phát thanh vậy. Có thể nó không có nhiều sáng tác mang tính thương hiệu, nhưng đây hẳn là một trong những album khiến bạn cảm thấy thoải mái nhất trong năm nay."
Ngay tuần đầu tiên phát hành, Together Through Life đã có được vị trí số 1 tại Billboard 200, biến Dylan (khi đó đã 67 tuổi) trở thành nghệ sĩ lớn tuổi nhất lần đầu tiên có được album quán quân tại bảng xếp hạng này. Album cũng có được vị trí số 1 tại UK Albums Chart, tròn 39 năm kể từ album cuối cùng của Dylan, New Morning (1970), có được vị trí này. Khoảng cách thời gian giữa 2 album quán quân này hiện vẫn là kỷ lục tại bảng xếp hạng trên.
Ngày 13 tháng 10 năm 2009, Dylan cho phát hành album Giáng sinh mang tên Christmas in the Heart, bao gồm nhiều ca khúc kinh điển như "Little Drummer Boy", "Winter Wonderland" và "Here Comes Santa Claus". Doanh thu của sản phẩm này được ông dành tặng cho các quỹ từ thiện, bao gồm Feeding America của Mỹ, Crisis của Anh và chương trình toàn cầu World Food Programme. Album nhìn chung nhận được nhiều đánh giá tích cực. Tờ The New Yorker bình luận rằng Dylan đã đem thứ nhạc rock sơ khai vào "thứ giọng ca giống quạ kêu của mình" và nhấn mạnh mục đích của Dylan lần này có khi mang tính hài hước: "Dylan từ lâu đã là một nhân vật nổi tiếng sùng đạo Kitô; nếu cho rằng không có một khoảnh khắc tuổi thơ nào qua những ca khúc như "Here Comes Santa Claus" và "Winter Wonderland" thì đó là một sự chối bỏ rõ ràng của gần nửa thế kỷ đầy châm biếm." Trên USA Today, Edna Gundersen nhấn mạnh rằng Dylan "đã mang không khí Giáng sinh qua các tác phẩm của Nat King Cole, Mel Tormé và Ray Conniff Singers. Gundersen kết thúc với ý kiến rằng Dylan "không thể tình cảm và chân thành hơn".
Trong bài đánh giá trên tờ The Big Issue, nhà báo Bill Flanagan hỏi vì sao Dylan lại trình bày những ca khúc trên theo phong cách khá trực diện, ông trả lời: "Có lẽ không còn cách nào khác để thể hiện chúng. Những ca khúc đó là một phần của cuộc đời tôi, như nhạc folk vậy. Vậy nên ta cứ hát chúng đơn giản như vậy thôi."

Tempest

Ngày 18 tháng 10 năm 2010, Dylan cho phát hành sản phẩm thứ 9 trong loạt bootleg của mình mang tên The Witmark Demos. Ấn phẩm này bao gồm 47 bản thu băng từ trong giai đoạn 1962-1964, lưu trữ bởi những nhà phân phối đầu tiên của ông là Leeds Music vào năm 1962 và Witmark Music từ năm 1962 tới 1964. Một đánh giá cho rằng đây là "một cú lướt nhẹ đầy cảm xúc trở về với chàng trai Bob Dylan trẻ tuổi giữa bề bộn công việc âm nhạc và cả thế giới, một điểm nhấn." Trang đánh giá tổng hợp Metacritic dành cho album điểm số 86 với lời tựa "thành công toàn cầu". Cũng trong tuần đó, Sony Legacy cho phát hành Bob Dylan: The Original Mono Recordings – hộp đĩa đầu tiên tuyển tập 8 album đầu tay của Dylan, từ Bob Dylan (1962) cho tới John Wesley Harding (1967), với định dạng mono gốc trong ấn bản CD. Những CD này làm theo tới từng tiểu tiết của phần bìa album gốc, kể cả những dòng phụ chú. Ấn phẩm được theo kèm với phần bình luận được viết bởi nhà phê bình Greil Marcus.
Ngày 12 tháng 4 năm 2011, Legacy Recordings cho phát hành Bob Dylan in Concert – Brandeis University 1963. Sản phẩm thu âm lại buổi diễn của Dylan tại trường Đại học Brandeis ngày 10 tháng 5 năm 1963, chỉ 2 tuần trước khi ông cho phát hành album The Freewheelin' Bob Dylan. Bản thu được tìm thấy trong lưu trữ bởi cây viết Ralph J. Gleason, sau đó từng được đưa vào trong một số ấn phẩm hạn chế của The Bootleg Series Vol. 9. Phần phụ chú được viết bởi nhà phê bình Michael Gray: "Phần trình diễn của Dylan, được thu khi Kennedy vẫn còn là Tổng thống và The Beatles còn chưa đặt chân tới nước Mỹ, thật sự chưa được người hâm mộ biết tới nhiều... Nó không phải là một sự kiện lớn với anh mà chỉ như một buổi trình diễn nhạc folk nào đó ở một câu lạc bộ bất kỳ cùng thời điểm đó... Đây có lẽ là buổi diễn bình thường cuối cùng của Dylan trước khi anh vụt sáng thành ngôi sao."
Sự nghiệp của Dylan được nghiên cứu tới mức hàn lâm khi nhân dịp kỷ niệm sinh nhật lần thứ 70 của ông vào ngày 24 tháng 5 năm 2011, 3 trường Đại học cùng lúc mở những Hội nghị chuyên đề về chủ đề này. Trường Đại học Mainz, Đại học Viên và Đại học Bristol cùng đưa lời mời tới những nhà phê bình và nghiên cứu lịch sử âm nhạc để cùng thảo luận về sự nghiệp của Dylan. Nhiều sự kiện khác, như các ban nhạc tri ân, tranh luận hay đơn giản là những buổi hòa ca trên khắp thế giới cũng được tờ The Guardian ghi nhận: "Từ Moscow cho tới Madrid, Na Uy tới Northampton, từ Malaysia cho tới quê nhà ông ở Minnesota, những người tự gọi mình là "Bobcats" đã cùng dành ngày hôm nay để chúc mừng sinh nhật lần thứ 70 của một trong những tượng đài của nền âm nhạc quần chúng."
Ngày 4 tháng 10 năm 2011, hãng Egyptian Records cho phát hành album tuyển tập những sáng tác chưa từng biết tới của Hank Williams mang tên The Lost Notebooks of Hank Williams. Dylan cũng đóng góp tài trợ cho dự án này, trong đó nhiều sáng tác dở dang của Williams khi ông qua đời vào năm 1963 được Dylan và nhiều nghệ sĩ khác chỉnh sửa và hoàn thiện, bao gồm Jakob Dylan, Levon Helm, Norah Jones, Jack White, v.v.
Ngày 29 tháng 5 năm 2011, Tổng thống Mỹ Barack Obama trao tặng Dylan Huân chương tự do tại buổi lễ trao giải tại Nhà Trắng. Tại đây, Obama tôn vinh giọng hát của Dylan với lời tựa "thứ sức mạnh duy nhất không chỉ định nghĩa lại âm nhạc mà còn cả những thông điệp nó mang theo và cả thứ cảm xúc nó đem tới cho mọi người".
Ngày 29 tháng 11 năm 2012, Dylan cho phát hành album phòng thu thứ 35 của mình, Tempest. Album bao gồm một sáng tác tưởng nhớ tới John Lennon mang tên "Roll On John" và một ca khúc khác dài 14 phút đề cập tới thảm họa Titanic. Nhận xét về Tempest trên tờ Rolling Stone, Will Hermes dành tặng album 5 sao tối đa với lời bình: "Về mặt ca từ, Dylan đã đạt tới đỉnh cao, châm biếm mọi nơi, từ ngữ bóng bẩy và phóng dụ mà tránh khỏi thứ ngôn ngữ hời hợt nhiều trích dẫn như các ca khúc nhạc folk khác, vốn bám theo phong cách nhạc rap rực lửa." Helmes gọi Tempest là "một trong những album kỳ lạ nhất [của Dylan]" và cho rằng "đây có lẽ là sản phẩm tối tăm nhất sự nghiệp của ông". Đánh giá tổng hợp trên trang Metacritic cho album 83/100 điểm với lời tựa "thành công toàn cầu".
Ngày 27 tháng 8 năm 2013, Columbia tiếp tục cho phát hành tuyển tập thứ 10 trong loạt bootleg mang tên Another Self Portrait (1969–1971), cùng lúc cho tải trực tuyến phần phim tài liệu về quá trình hoàn thiện dự án. Ấn phẩm bao gồm 35 bản thu chưa từng phát hành, trong đó có nhiều bản thu nháp của Dylan trong những buổi thu của 2 album Self Portrait và New Morning giai đoạn 1969–1971. Box set cũng bao gồm bản thu trực tiếp của Dylan và The Band trình diễn tại Liên hoan âm nhạc Đảo Wight năm 1969. Another Self Portrait nhận được nhiều đánh giá tích cực, có được điểm số 81/100 trên Metacritic với lời tựa "thành công toàn cầu". Cây bút Thom Jurek của Allmusic viết: "Với người hâm mộ, đây không chỉ là một sản phẩm quý hiếm, đây phải là một sự bổ sung không thể thiếu vào bộ sưu tập của họ."
Ngày 4 tháng 11 năm 2013, Columbia Records cho ra mắt hộp đĩa tuyển tập Bob Dylan: Complete Album Collection: Vol. One bao gồm toàn bộ 35 album phòng thu của Dylan, 6 album trực tiếp cùng một bộ sưu tập mang tên Sidetracks tuyển tập đĩa đơn, nhạc phim và những sản phẩm không chính thức khác. Ấn phẩm bao gồm những dòng phụ chú mới được viết bởi Clinton Heylin qua lời tựa bởi Bill Flanagan. Cùng ngày, hãng cũng cho phát hành tuyển tập The Very Best of Bob Dylan dưới định dạng CD cũng như CD-kép. Để quảng bá cho hộp đĩa này, video làm lại hoàn toàn mới của "Like a Rolling Stone" được đăng lên trang web chính thức của Dylan. Được đạo diễn bởi Vania Heymann, video cắt ghép cho phép chuyển 16 kênh truyền hình khác nhau với những nhân vật hát nhép theo phần lời của ca khúc này. Tháng 12 năm 2013, tạp chí Time bình chọn đây là video âm nhạc xuất sắc nhất của năm.
Ngày 10 tháng 2 năm 2014, Dylan xuất hiện trong chương trình quảng cáo dòng xe hơi Chrysler 200, trình chiếu tại trận chung kết bóng đá Mỹ Super Bowl XLVIII. Kết thúc phần quảng cáo, ông nói: "Hãy để nước Đức ủ bia cho bạn, để Thụy Sĩ sản xuất đồng hồ, để châu Á lắp ráp điện thoại cho bạn. Còn chúng tôi mang tới cho bạn những chiếc xe hơi." Đoạn quảng cáo này nhận được rất nhiều phản ứng trái ngược và cả những tranh luận đối lập về hàm ý bảo hộ mậu dịch trong lời nói của ông, trong khi bản thân ca sĩ đã "bán cháy hàng" để tối đa lợi nhuận. Rất nhiều ca khúc của Dylan, từ "North Country Blues" năm 1964 tới "Union Sundown" năm 1983, đã từng lên án việc tư bản hóa toàn cầu cũng như nhập khẩu sản phẩm giá rẻ đã hủy hoại thị trường việc làm tại Mỹ.
Ngày 13 tháng 5 năm 2014, Dylan tải lên trang web của mình ca khúc "Full Moon and Empty Arms" – một bản hát lại ca khúc nổi tiếng mà Frank Sinatra từng thu âm từ năm 1945. Đại diện của ông nói: "Ca khúc này sẽ được đưa vào album tiếp theo được ra mắt vào cuối năm". Ngày 9 tháng 12 năm 2014, Dylan công bố album mới mang tên Shadows in the Night được phát hành bởi Columbia Records vào ngày 3 tháng 2 năm 2015.
Trong khoảng năm 2013 và 2014, các nhà đấu giá bắt đầu định giá về những vật phẩm văn hóa của Dylan từ giữa những năm 1960, cho phép những nhà sưu tập có thể ngã giá để sở hữu chúng. Tháng 12 năm 2013, chiếc Fender Stratocaster mà Dylan chơi trong Liên hoan nhạc folk ở Newport năm 1965 được bán với giá 965.000 USD, trở thành chiếc guitar đắt nhất lịch sử. Tháng 6 năm 2014, bản viết tay phần lời ca khúc "Like a Rolling Stone" được trả giá 2 triệu USD – một kỷ lục đối với một sáng tác viết tay của nền âm nhạc quần chúng.
Ngày 4 tháng 11 năm 2014, Columbia Records/Legacy Recordings cho phát hành tuyển tập thứ 11 mang tên The Basement Tapes Complete gồm những bản thu của Dylan và The Band; tổng cộng 138 ca khúc được sắp xếp trong ấn phẩm 6 CD. Album năm 1975, The Basement Tapes, được bổ sung thêm một số bản thu mà ông cùng ban nhạc thu âm tại nhà riêng ở Woodstock, New York vào năm 1967. Phần lời phụ chú được viết bởi Sid Griffin – nhạc sĩ và tác giả cuốn Million Dollar Bash: Bob Dylan, The Band, and The Basement Tapes.
Ngày 28 tháng 10 năm 2014, Simon & Schuster ra mắt tuyển tập về ca từ của Dylan có tên Lyrics: Since 1962, với 960 trang và nặng tới hơn 6 Kg. Cuốn sách được biên tập bởi nhà phê bình Christopher Ricks, tổng hợp từ nhiều dị bản các ca khúc của Dylan, lấy nguồn từ các bản thu nháp hay trình diễn trực tiếp. Tuy nhiên, sản phẩm được phát hành hạn chế 50 cuốn, được Dylan ký tên và bày bán với giá 5.000 USD. Tổng biên tập Jonathan Karp của Simon & Schuster nói: "Đây là cuốn sách lớn nhất, đắt nhất mà chúng tôi từng phát hành, ít nhất là trong tầm hiểu biết của tôi."

Shadows in the Night và Fallen Angels

Ngày 3 tháng 2 năm 2015, Dylan phát hành Shadows in the Night, bao gồm 10 nhạc phẩm sáng tác giữa năm 1923 và 1963, là một phần của Great American Songbook. Tất cả bài hát đều do Frank Sinatra thu âm, nhưng cả giới phê bình và Dylan đều không xem đây là một tuyển tập "hát lại của Sinatra". Trong một cuộc phỏng vấn, Dylan chia sẻ ấp ủ về đĩa thu này từ lúc nghe tới album Stardust (1978) của Willie Nelson. Các đánh giá đến album đa phần là tích cực; trang đánh giá tổng hợp Metacritic dành cho album điểm số 82 với lời tựa "thành công toàn cầu". Giới phê bình khen ngợi phần nhạc khí và giọng ca của Dylan. Album mở đầu tại vị trí quán quân UK Albums Chart.
Ngày 5 tháng 10 năm 2015, IBM công bố chiến dịch quảng bá cho dòng máy tính Watson, có sự xuất hiện của Dylan. Ngày 6 tháng 11 năm 2015, Sony Music phát hành The Bootleg Series Vol. 12: The Cutting Edge 1965–1966. Tác phẩm bao gồm nhiều bài hát chưa phát hành từ ba album mà Dylan thu âm giữa tháng 1 năm 1965 và tháng 3 năm 1966: Bringing It All Back Home, Highway 61 Revisited và Blonde on Blonde. Đĩa nhạc ra mắt làm 3 định dạng: phiên bản 2 CD, phiên bản đặc biệt 6 CD và phiên bản lựa chọn 18 CD, trong một phiên bản phát hành giới hạn chỉ 5.000 bản. Trên trang mạng của Dylan, phiên bản lựa chọn được mô tả bao gồm "mọi nốt nhạc mà Bob Dylan thu âm trong những năm 1965/1966". Trang đánh giá tổng hợp Metacritic dành cho album điểm số 99 với lời tựa "thành công toàn cầu". The Best of the Cutting Edge vươn lên vị trí đầu bảng Billboard Top Rock Albums trong tuần đầu lên kệ.
Ngày 2 tháng 3 năm 2016, Dylan rao bán một kho lưu trữ lớn gồm 6.000 hiện vật cho Quỹ George Kaiser Family và Đại học Tulsa. Theo báo cáo, số tiền "ước tính khoảng 15 đến 20 triệu đô-la Mỹ", bao gồm số ghi chú, nháp lời ca của Dylan, đĩa thu âm và thư tín. Tư liệu phim ảnh trong kho lưu trữ bao gồm 30 tiếng ngoại cảnh trong cuốn phim tư liệu Dont Look Back (1965), thước phim dài 30 tiếng từ chuyến lưu diễn 
1966 và thước phim dài 50 tiếng từ Rolling Thunder Revue 1975. Bộ sưu tập sẽ được xuất hiện tại Trung tâm Helmerich, một cơ sở của Bảo tàng Gilcrease.
Ngày 20 tháng 5 năm 2016, Dylan phát hành album thứ 37, Fallen Angels, được xem là sự tiếp nối của Shadows In the Night. Album chứa 12 bài hát của nhiều tác giả kinh điển như Harold Arlen, Sammy Cahn và Johnny Mercer, 11 trong số đó đều do Sinatra thu âm. Trang đánh giá tổng hợp Metacritic dành cho album điểm số 79 với lời tựa "đa phần là tích cực". Tháng 9 năm 2016, Legacy Recordings thông báo về bộ đĩa gồm 36 CD mang tên Bob Dylan: The 1966 Live Recordings, chứa toàn bộ đĩa thu âm của Bob Dylan từ chuyến lưu diễn 1966, phát hành vào tháng 11. Buổi thu âm diễn ra với đêm nhạc tại Sydney, Úc ngày 13 tháng 4 năm 1966, kết thúc bằng đêm nhạc Royal Albert Hall ở Luân Đôn vào ngày 27 tháng 5.

Sáng tác nghệ thuật khác

Hơn 10 năm kể từ khi hãng Random House cho phát hành Drawn Blank (1994), một cuốn sách khác tuyển tập tranh vẽ của Dylan mang tên The Drawn Blank Series mới được ra mắt tại Kunstsammlungen ở Chemnitz, Đức năm 2007. Đây cũng là triển lãm đầu tiên giới thiệu tới công chúng 200 tác phẩm của Dylan được thể hiện bằng màu nước và màu bột theo nguyên gốc. Buổi trưng bày cũng được đi kèm với việc phát hành cuốn sách Bob Dylan: The Drawn Blank Series, tái hiện lại hơn 170 tác phẩm triển lãm. Trong khoảng thời gian từ tháng 9 năm 2010 tới tháng 4 năm 2011, Bảo tàng Quốc gia Đan Mạch cũng cho trưng bày 40 bức tranh khổ lớn của Dylan trong một hoạt động mang tên The Brazil Series.
Tháng 7 năm 2011, phòng tranh Gagosian Gallery tuyên bố giới thiệu những tranh vẽ của Dylan. Chương trình mang tên The Asia Series được mở cửa vào ngày 20 tháng 9, trưng bày những tác phẩm của Dylan vẽ về đất nước Trung Quốc và vùng Cực Đông. Tờ The New York Times viết "một vài người hâm mộ và nhà-nghiên-cứu-Dylan đã đặt câu hỏi rằng những bức họa trên được dựa trên kinh nghiệm thực tế hay quan sát của cá nhân ông, hay chỉ đơn thuần là phóng tác lại những thứ đã được biết tới song chưa từng được Dylan đề cập." Tạp chí The Times cũng lưu ý tới những điểm tương đồng giữa những tác phẩm của Dylan với những bức ảnh xa xưa của Nhật Bản và Trung Quốc, ngoài ra là với những bức ảnh chụp bởi Dmitri Kessel và Henri Cartier-Bresson. Tổ chức Magnum Photos trái lại thì khẳng định rằng Dylan đã đăng ký bản quyền hợp pháp tất cả những bức tranh của mình.
Buổi trưng bày thứ hai của Dylan tại Gagosian Gallery mang tên Revisionist Art, diễn ra vào tháng 11 năm 2012. Buổi triển lãm bao gồm 30 bức tranh, biếm họa hoặc mô phỏng những phần bìa từ những tạp chí nổi tiếng, trong đó có cả Playboy và Babytalk. Tới tháng 2 năm 2013, ông cũng cho ra mắt buổi trưng bày tranh mang tên New Orleans Series ở Palazzo Reale, Milan. Tháng 8 năm 2013, bảo tàng National Portrait Gallery ở London giới thiệu lần đầu tiên các tác phẩm của Dylan tới công chúng Anh qua sự kiện Face Value với 12 bức chân dung vẽ bằng màu phấn.
Tháng 11 năm 2013, phòng tranh Halcyon Gallery ở London cho ra mắt 7 cánh cửa bằng thép được Dylan chế tác. Buổi triển lãm có tên Mood Swings. Trong buổi ra mắt triển lãm, Dylan nói: "Tôi luôn bị ám ảnh bởi thép suốt cuộc đời kể từ khi tôi còn là một đứa nhóc. Tôi được sinh ra và lớn lên ở một đất nước khai khoáng, nơi mà bạn có thể hít thở và ngửi thấy chúng mỗi ngày. Những cánh cửa tới với tôi vì chúng thể hiện mặt tối của khoảng không gian mà chúng tạo ra. Chúng có thể được đóng lại, nhưng cũng cùng lúc chúng mang tới và mang đi mùa vụ và cả những cơn gió lớn. Chúng có thể giữ bạn lại hoặc cản trở bạn. Và theo nhiều cách, chúng thậm chí còn không có chút khác biệt nào."
Kể từ năm 1994, Dylan đã cho phát hành tổng cộng 6 cuốn sách về tranh vẽ và phác thảo.

Gia đình

Dylan kết hôn với Sara Lownds ngày 22 tháng 11 năm 1965. Con trai đầu lòng của họ, Jesse Byron Dylan, ra đời ngày 6 tháng 1 năm 1966. Họ còn có ba người con nữa là Anna Lee (sinh ngày 11 tháng 7 năm 1967), Samuel Isaac Abraham (sinh ngày 30 tháng 7 năm 1968) và Jakob Luke (sinh ngày 9 tháng 12 năm 1969). Dylan cũng nhận nuôi người con gái ngoài giá thú trước đó của Sara là Maria Lownds (sau đổi tên thành Dylan, sinh ngày 21 tháng 10 năm 1961). Bob và Sara ly hôn ngày 29 tháng 6 năm 1977. Maria sau này kết hôn với nhạc sĩ Peter Himmelman vào năm 1988. Trong những năm 1990, Jakob Luke được biết tới nhiều trong vai trò hát chính của nhóm The Wallflowers. Jesse là nhà đạo diễn phim và doanh nhân thành công.
Dylan kết hôn với ca sĩ Carolyn Dennis ngày 4 tháng 6 năm 1986, cho dù con gái chung của họ, Gabrielle Dennis-Dylan, ra đời ngày 31 tháng 1 cùng năm. Tuy nhiên họ ly dị vào tháng 10 năm 1992. Cuộc hôn nhân cũng như sự ra đời của con gái họ được giữ hoàn toàn bí mật cho tới khi tác giả Howard Sounes cho phát hành cuốn sách Down the Highway: The Life Of Bob Dylan vào năm 2002.
Kể từ năm 2009, Dylan sống tại Mũi Dume ở Malibu, California mỗi khi không phải đi lưu diễn.