Koca Sinan Paşa

Vezirliğe kadar görevleri ve Yemen serdarlığı

Koca Sinan Paşa 1520 yılında Arnavutluk'ta Debre veya Delvine'da doğdu. 1586 tarihli vakfiyesinde Arnavutluk'ta Ali adlı bir köylünün çocuğu olduğu ve dedesinin adının ise Abdürrahim olduğu görülmektedir. Ağabeyinin adı ise Ayas Paşa'dır, Kanuni Sultan Süleyman döneminde Vezir-i Azamlık yapmıştır. 1539'da vefat etmiştir.
Küçük yaşta devşirme olarak seçilmiş ve eğitimi için Enderun saray okuluna alınmıştır. Kısa zamanda ilerleyerek Kanuni'nin çeşnigirbaşılığına kadar yükseldi. Malatya sancakbeyliği ile saraydan ayrıldı, sırasıyla Kastamonu, Gazze, Nablus sancakbeyliklerinde bulunduktan sonra Erzurum ve Halep ve beylerbeyliklerinde bulundu. 1566 yılında gerçekleşen ve Kanuni Sultan Süleyman'ın son seferi olan Zigetvar seferi sırasında Halep beylerbeyi idi.
1567'de Mısır beylerbeyi oldu. 14 Ocak 1569'da Yemen eyaleti, Yemen Beylerbeyliği ve Sana Beylerbeyliği olarak ikiye bölünmüş Sana Beylerbeyliği'ne Özdemiroğlu Osman Paşa atanmıştı. Bu sırada Yemen'de Zeydi İmam Topal Mütahhar isyanı çıkmış, ve bu isyanı bastırmak isteyen Yemen Beylerbeyi Murat Paşa, isyancılar tarafından öldürülmüştü. Bu isyanı bastırmak için Sana ve Yemen beylerbeylikleri tekrar birleştirilerek kurulan Yemen Eyaleti, Özdemiroğlu Osman Paşa'ya verildi. İsyanı bastırmak için serdarlık ise önce Lala Mustafa Paşa'ya verilmişti ve Özdemiroğlu Osman Paşa ona yakınlığı ile biliniyordu. Lala Mustafa Paş Mısır’da Yemen harekâtının hazırlıkları ile meşgulken, yerine Koca Sinan Paşa tayin edilip İstanbul’a çağrıldı ve altıncı vezîr olarak dîvân-ı hümâyûna girdi.
Sinan Paşa 1569'da Mekke üzerinden Yemen'e yürüdü. Yemen Beylerbeyi Özdemiroğlu Osman Paşa, Taiz'i geri alıp Kahire kalesini kuşatmıştı. Bu sırada İmam Mutahhar güçlü bir orduyla Özdemiroğlu Osman Paşa'ya saldırdı, Sinan Paşa’nın yetişmesiyle Mutahhar ordusuyla harbe girmeden geri çekildi ve Kahire kalesi de ele geçirildi. Sinan Paşa ile Lala Mustafa Paşa'nın arası iyi olmadığından bu iki rakip paşa arasında mücadele içinde Lala Mustafa Paşa taraftarı olarak bilinen Özdemiroğlu Osman Paşa Yemen'den öldürüleceğinden korkarak İstanbul'a kaçtı. Fakat Koca Sinan Paşa tarafından aleyhinde Yemen'den yazılar gönderildiği için sadrazam Sokollu Mehmet Paşa İstanbul'da ona soğuk davrandı.
Mısır Kaptanı Kurdoğlu Hayreddin Hızır Bey  denizden Aden’in üzerine hücum için hareket edince Aden muhafızı Kasım b. Sevi , Portekizlilerden yardım istedi. Portekiz donanması 20 gemi ile Aden limanına geldiler. Kaptan Kurdoğlu Hızır Bey de 12 parça gemisiyle yetişince  Portekizliler kaçtılar. Karadan gelen asker de gelince hem karadan hem denizden kuşatılarak Aden 1569’da tekrar fethedildi. Sinan Paşa bu sırada Taiz'e yakın Elkaide denilen yerde ordugâhını kurdurmuştu. Aden'in fetih haberini alır almaz.Sana üzerine yürüdü. Yol üzerinde karşılaştığı başıbozuklukları dağıtarak ederek Ibb’e kadar ulaştı. Ibb fethedildi. Ardından Damar’a ulaştı. Damar yakınındaki Hab kalesi kuşatıldı ve alındı. Ardından San’a’ya ulaştı. İmam Mutahhar ise Sana’dan çıkıp Sula kalesine kapandı. Sinan Paşa bu sırada Sana yakınındaki Havlan kalesini ve Kevkeban kalesine yakın Sibam kasabasını da ele geçirdi. Bunun ardındn Kevkaban kalesi kuşatıldı. Ancak İmam Mutahhar bu sırada diğer kabileleri de harekete geçirdi ve Sana isyancıların eline duştu. Böylece Osmanlı iki ateş altında kaldı Mısır’dan ek kuvvet ve yardım istenildi. Kevkaban kalesi kuşatması çok yavaş ve zor ilerliyordu. Dokuz ay suren  bu kuşatma iki tarafı da çok yordu. Karşılıklı bir anlaşma imzalandı. 100 kadar kabile itaate davet edildi hepsi de itaat ettiler. Böylece 200 civarında belde, kasaba  Osmanlının eline geçti. Sa’de ,Ben ovası ve Amran’i  içeren Yemen’in doğu ve kuzeybatısına uzanan kısımlar ise İmam Mutahhar’in  idaresine bırakıldı. Böylece Yemenin toprakları ikiye ayrıldı. Biri doğrudan doğruya bir Osmanlı eyaleti diğeri ise Osmanlı hâkimiyetine bağlı Zeydi beyliğiydi. Sinan Paşanın Yemen seferinde, daha önceden Yemende bulunanlar, sonradan destek kuvvet olarak gönderilenler dâhil toplam 10.000 ile 12.000 asker olduğu tahmini yapılmaktadır.
Sinan Paşa, Yemen’deki tüm icraatlarını yanında bulunan Mustafa Rumuzi’ye nazım olarak ve Kutbeddin Mekki’ye nesir olarak yazdırmıştır. Ayrıca Yemen seferini minyatürleriyle resmettirmiştir ki bu minyatürler halen Topkapı Sarayı'nda mevcuttur. Günümüzde Yemen hakkında bu üç değerli kaynak çok kıymetli bilgiler vermektedir. Yemen'i ikinci defa Osmanlı Devleti'ne bağladığı için Yemen Fatihi unvanını kazanan Sinan Paşa, Yemen dönüşü tekrar Mısır beylerbeyliğine tayin edildi. 1571 yılında Mekke ve Medine'yi ziyaret edip hacı oldu, ardından Kahire'ye görevine döndü. Kısa bir süre sonra Kubbe vezirliğine yükseldi.

Vezirliği ve Tunus seferi serdarlığı

1572'de de yedinci vezir olarak kubbe vezirliğine tayin edildi. 1574 yılında Tunus'u İspanyollar'dan kurtarmak için sefer ilan edildi. Tunus seferi için toplam 300'den fazla gemiden mürekkep bir donanma ve 40-45 bin kişilik ordu teşkil edildi. Koca Sinan Paşa, Kapudan Kılıç Ali Paşa komutasındaki donanma ile bu tarafa gönderilecek kara ordusuna serdar tayin edildi.
15 Mayıs 1574 Cumartesi günü Koca Sinan Paşa, sarayda Sultan II. Selim'in elini öpüp izin aldıktan sonra devlet adamlarıyla birlikte törenle Eminönü İskelesi'ne indi. Sinan Paşa ve Kapudan Kılıç Ali Paşa, gemilere bindikten sonra donanma Beşiktaş'a geldi. Kuşluktan sonra iki saat burada beklendi. Barbaros Hayreddin Paşa'nın türbesinde hem efsane denizci hem de seferin başarısı için dua edildi. Bir süre sonra buradan ayrılan donanma, Topkapı Sarayı'nın önüne geldi. Sinan Paşa'nın kadırgası sarayın karşısındaki selam yerine ulaştığında serdar, kendilerini izleyen padişahı ayağa kalkıp selamladı ve gemilerden de tüfek ve top atıldı. Daha sonra Yedikule yakınlarında demir atıldı. Ertesi gün de burada beklenerek askerin geri kalanı ve sefer levazımatı gemilere alındı. Bu iş tamamlandıktan sonra Tunus'a doğru hareket edildi.
14 Temmuz 1574'te Osmanlı donanması, Halkulvad Kalesi önlerine geldi ve toplarını ateşledi. Sinan Paşa, otağını deniz kenarında kurdurdu. İspanyollar'ın bütün Osmanlı askerinin ancak bir ayda alabileceğini öngördükleri su kulesi de ele geçirildi. Sinan Paşa, bir taraftan Halkulvad'ı muhasara ederken, diğer taraftan da Tunus Şehri'nin fethini kararlaştırdı. Tunus'un etrafındaki surlar müstahkem olmadığı gibi, şehirde az sayıda İspanyol askeri vardı. Tunus'un Müslüman halkı da kendi aralarında Osmanlılar'la birlikte hareket etmek üzere anlaşmaya varmışlardı. Dışarıdan Osmanlı askerinin yürüyüşe geçmesi, içeriden de Müslüman halkın saldırısı karşında Tunus'taki İspanyollar burçlarından dolayı Bastiyon denilen kaleye kaçtılar. Tunus şehrinin fethini müteakip derhal Bastiyon muhasara edildi. Bu sırada kuşatması devam eden Halkulvad direnmeye devam ediyordu. Sonunda Halkulvad'ın Sinan Paşa'nın bulunduğu taraftaki Gümrükhane Kulesi alındı. Ardından açılan gediklerden yürüyüş yapılarak dış kalenin bir kara tabyası da fethedildi. 24 Ağustos 1574'te yapılan genel hücumla Halkulvad'ın iç ve dış hisarı fethedildi. Halkulvad Kalesi, fetihten sonra bir daha temellerinin atılması dahi mümkün olamayacak şekilde tahrip edildi. Serdar Sinan Paşa, Halkulvad'ın fethinden sonra muhasarası devam eden Bastiyon'a geldi. Kısa bir süre sonra Bastiyon'un da ele geçirilmesiyle Tunus'un fethi tamamlanmıştı. Böylece Fas dışındaki bütün kuzey Afrika kıyıları Osmanlı kontrolüne girmişti.
Sinan Paşa, fetihten sonra Tunus'taki Osmanlı eyalet sistemini tanzim etti. Tunus Kalesi tamir, tahkim ve gerekli silahlarla teçhiz edildi. Serdar, sıra kale muhafazasında bırakılacak askerin tayinine geldiğinde askerleri huzuruna çağırıp, "Her kim burada bir müddet kalır ve vazifesini yerine getirirse maaşına zam yapılacaktır" dedi. Ancak askerden bu teklife karşılık gelmediği gibi kapıkulları ile sipahiler, "Hizmeti ve fethi tamam ettik. Burada kalmaya kudretimiz yoktur" diyerek serdarın teklifine itiraz ettiler. Bunun üzerine Sinan Paşa, tellallar gönderip, "Gönüllü olarak her kim üç yıl süreyle burada kalır ve bu havaliyi koruyup vazifesinin gereğini yerine getirirse, kuloğlu ise onar akçe ile kapıya geçer, gönüllü ise kendisine 6 bin akçelik tımar verilir. Ayrıca burada kaldıkları müddetçe maaşları günde dörder akçe olur" duyurusunda bulundu. Bu duyuruyu işitenler serdara müracaatla Tunus'ta gönüllü olarak kalmaya talip oldular. Tunus'u İspanyollardan alarak Tunus Fatihi unvanını kazanan Sinan Paşa gösterdiği bu başarıdan dolayı dördüncü vezirliğe yükseldi.

Doğu seferi serdarlığı ve birinci sadrazamlık dönemi

1577 yılında İran'daki karışıklıklar dolayısıyla açılması düşünülen doğu seferi için Lala Mustafa Paşa ile birlikte Şark Serdarlığı­'na getirildi. Fakat aralarındaki rekabet ve çekişme yüzünden seferin idaresi Lala Mustafa Paşa'ya verildi. Sinan Paşa ise azledildi. Seferin ikinci yılında Sokullu Mehmed Paşa'nın ölümünün ardından Sinan Paşa ekibi, siyasete ağırlığını koyarak, Gürcistan ve Şirvan'ı fetheden Lala Mustafa Paşa'nın Kafkasya'daki büyük başarılarına rağmen onu azlettirip doğu seferi serdarlığının 1579 yılının Ekim ayında Sinan Paşa'ya verilmesini sağladı. Hatta Sokullu'dan sonra veziriazam olan Semiz Ahmed Paşa'nın ölümü üzerine seferde bulunan Sinan Paşa'nın taraftarlarının baskısıyla Lala Mustafa Paşa sadaret makamına tayin edilmeyerek vekil-i saltanat unvanıyla sadaret kaymakamlı­ğına getirilmiş, üç aydan fazla bu görevde kaldıktan sonra 7 Ağustos 1580'de ölmüştü. 1 Temmuz 1580'de III. Murad İran Serdarı olan Koca Sinan Pasa'ya "ilgar ile İstanbul'a dönmesi" haberiyle mühr-ü hümayunu gönderdi ve Koca Sinan Paşa da birinci defa olarak Sadrazam oldu.
Sadaret müjdesini Tomanis'te alan paşa, kışlamak üzere geldiği Erzurum'dan şahla barış yazışma­larına girişmesinin ardından zengin ganimetle İstanbul'a döndü. Ancak Koca Sinan Paşa 1582'de çıktığı İran Seferi'nden başarısızlıkla ve İran'la barışı sağlayamadan Temmuz'da döndü. Safevilerin hücumları ile Gürcistan ve Şirvan da tehlikeye girdi. İran'dan istenilen yerleri İran Şahı'nın terk edeceği hakkında Sadrazam Koca Sinan Pașa'nın Sultan'a verdiği sözler de asılsız çıktığı için 6 Aralık 1582'de sadaretten azledilerek Malkara'ya sürüldü. Sadarete yerine Fatma Sultan'ın zevci Siyavuş Paşa getirildi. Selanikî tarihi Sinan Paşa'nın sürgünü hakkında Sultan III. Murat'ın "İstanbul zahiresine siklet vermesin, Malkara otlu ve sulu bir yerdir, anda karar edersin"  dediğini bildirmektedir.
Malkara'da dört yıl kaldıktan sonra sonra sunduğu kıymetli hediyeler sayesinde harem ve saray halkının gayretleriyle yeniden padişahın ilgisini kazanan Sinan Paşa, Aralık 1586'da Şam beylerbeyiliğine getirildi. Ardından bu görevden alındı ve İstanbul'a dönerek Üsküdar'da ikamet etmeye başladı.

İkinci sadrazamlık dönemi

Züyuf akçe meselesinden çıkan ve "Beylerbeyi vak'ası" diye bilinen sipahi ayaklanması sırasında Siyavuş Paşa azledilince yine taraftarlarının rolüyle 15 Nisan 1588'de ikinci defa sadrazam oldu. Üç yıldan fazla süren bu sadaretinde birçok önemli icraatta bulundu, özellikle Şah Abbas'ın barış isteği kabul edilerek 1578'den beri süregelen savaşlara 1590 yılında son verildi. Bu dönemde önemli bir problem haline gelen sikke tashihi konusunda verimli çalışmalar yapıldı, maden ocakları etkili bir şekilde işle­tildi, yeni darphaneler kuruldu. Yapımına 1590 yılında başlanan ve tüm masrafları Sinan Paşa tarafından karşılandığı için onun adıyla anılan Topkapı Sarayı kıyı surları üstündeki yeni köşk 1591 yılının Mayıs ayı içerisinde tamamlandı. Mimar Davut Ağa'nın yaptığı, bir cephesi boğaza bir cephesi de sarayın Kabak Meydanı'na bakan Sinan Paşa köşkünde, Sultan III. Murat'ın da katılımıyla bir şölen düzenlendi. Köşk önünde yapılan kayıklar koşusuna ve peremeler yarışına ödüller konuldu. Kabak Meydanı'nda da silahşörler hünerlerini gösterdiler.
Kanuni Sultan Süleyman döneminde, Mimar Sinan ile Kriz Nikola'nın tasarısı olan Sakarya nehri vasıtasıyla Karadeniz-İzmit körfezi kanalının açılması projesini Sinan Paşa canlandırmak istedi. Bu bağlantı sağlandığında Bolu ve Kocaeli'nden İstanbul'a daha çok odun ve kereste sevk edileceği, tersanenin gemi kerestesi gereksiniminin de kolay yoldan sağlanacağı kesin olduğundan Sultan III. Murat kendisine önerilen projeyi başlangıçta uygun bularak 6 Mart 1591'de bir ferman çıkardı. Sinan Paşa, bu iş için 30.000 civarında tımarlı sipahi usta ve amele olarak yazılmasını sağladı. Anadolu Beylerbeyi Hasan Paşa da proje için mübaşir atandı. Kazıların başlatılacağı Hendek'e giden Sinan Paşa, üç gün kalıp mimar ve mühendislerle görüştü. Dönüşünde de raporları Sultan III. Murat'a aktardı. Ancak odun ve kereste işi tekelini elinde tutanlar el altından saraya rüşvetler akıtarak söz konusu projeye onay vermiş olan Sultan III. Murat'ın ikinci bir fermanla işi durdurmasını sağladılar. Sinan Paşa'nın karşıtları olan Ferhad Paşa, Darüssaade Ağası Mehmed Ağa, Kaptanıderya Hasan Paşa gibi isimler padişaha "Sinan kulunuzun maksadı kendi nam ve şanını yüceltip haşa padişahımızı unutturmaya niyet gütmektedir" demekteydiler. Sultan III. Murat sözde donanmaya öncelik verilmesini isteyerek çalışmayı durdurttu. Sinan Paşa aleyhine yapılan çalışmalar sonucu sadaretten 2 Ağustos 1591'de azledilerek yerine Ferhad Paşa getirildi. Bununla da yetinilmeyip vakıf müessesesi açısından çok önemli bir uygulamaya gidilerek Şam, Anadolu ve Erzurum eyaletlerinde, Üsküp ve Dukagin sancaklarında kurduğu vakıf­lar kaldırıldı ve padişah haslarına katıldı. Kendisi yine Malkara'ya sürgüne gönderildi.

Üçüncü sadrazamlık dönemi

Yeniçeriler arasındaki huzursuzluk sebebiyle Ferhad Paşa'nın azli Siyavuş Paşa'nın tayini üzerine eski veziriazam Ferhad Paşa'nın teftişiyle ile görevlendirilen Sinan Paşa, sadarette bulunmuş birinin bu şekilde soruşturulmasının kötü bir örnek teşkil edeceği, ayrıca Malkara'dan İstanbul'a gelmesinin yanlış yorumlanabileceği düşüncesiyle bu görevi kabul etmedi. Kısa bir süre sonra da ulufe dağıtıl­ması hususundaki bir problem yüzünden Siyavuş Paşa azledilince yeniçerilerin desteğiyle 28 Ocak 1593'te üçüncü defa sadaret makamına getirildi.
Sinan Paşa'nın bu üçüncü sadaretinde en önemli olay, Avusturya'ya karşı yeni bir sefer açılması ve böylece 1606 yılına kadar sürecek olan uzun bir savaş döneminin başlamasıdır. 29 Haziran 1593'de Bosna ve Macaristan beylerbeyleri ordusu Kulpa'da Avusturyalılar tarafından baskınla bozguna uğratıldı ve Bosna Valisi Telli Hasan Paşa, sancakbeylerinden Sultanzade ve diğer bazı beyler bu bozgunda şehit oldular.. Bu bozgunun üzerine bazı devlet ve ilim adamlarının itirazına rağmen Sinan Paşa parlak sözler ve vaatlerle Sultan III. Murad'ı savaşa razı etti. Avusturya elçisi Yedikule'ye hapise atıldı. Koca Sinan Paşa 12.000 yeniçeri ve diğer askeri birliklerle 19 Temmuz 1593'te Serdar-ı Ekrem olarak yola çıktı. Kasım ayında Macaristan'a erişen ordu Vespirem ve Polata kalelerini ele geçirdi ise de 4 Kasım 1593'te İstolni Belgrad muhaberesinde yenilip Budin'e çekildi. Kışın gelmesi nedeniyle de İstanbul'a dönüldü.
5 Mayıs 1594'te ordu Serdar-ı Ekrem Sadrazam Koca Sinan Paşa komutanlığında "Hünkar Tepesi"'nden "Sirem Sahrası"na geçip yeni bir Avusturya Seferi başladı. Bu ordu Mayıs sonunda Macaristan'a yetişip Avusturya'lılar tarafından kuşatma altında bulunan Estergon ve Hatvan kalelerini kuşatmadan kurtardı. Sonra Kırım Hanı'nın da sefere katılması ile sınırda bulunan kalelerin alınmasına başlandı. Temmuz 1594'te Osmanlı orduları Avusturyalılardan Tata, sonra (Eylül'de) Yanıkkale (Macarca: Győr) ve Komaron kalelerini ele geçirdiler. Bu sırada Papalık desteği ile 6 Kasım'da Eflak Voyvodası olan Mihail başta olmak üzere ile Erdel Prensi ve Bogdan voyvodası arasında bir "Kutsal İttifak" anlaşması yapıldı. Bu bölgelerde yaşayan Müslüman halkı katliamdan geçirilmeye başlandı; bu bölgelerden, Silistre ve Rusçuk'tan parasız, pulsuz yoksul Müslüman olanlar göçe başladılar ve İstanbul bile bu göçmenlerle dolmaya başladı. 1 Ocak 1595'te Eflak Prensi güçleri İbrail kalesine hücum edip şehri yaktılar.
Serdar-ı Ekrem Koca Sinan Paşa hala cephede bulunmakta olduğu bir sırada 15 Ocak 1595'te çok şiddetli bir kış havası altında İstanbul'da Sultan III. Murad öldü. Yerine geçen oğlu Sultan III. Mehmed Manisa'dan gelip 27 Ocak'ta tahta geçti. Sultan III. Murad'ın ölümü ve yerine oğlu Sultan III. Mehmed'in geçmesi Sinan Paşa'nın durumunu sarstı. Rakibi olan Ferhad Paşa cephede bulunan Sinan Paşa'nın azlini sağladı (16 Şubat 1595). Yeni sultan, cepheden İstanbul'a dönen Koca Sinan Paşa'ya İstanbul'a girmemesi ve sürgüne Malkara'ya gitmesi için buyruk gönderdi. Fakat Koca Sinan Paşa maruzatı olduğu beyanıyla Halkalı'ya kadar geldi; uzerine asker gönderilip Koca Sinan Paşa buradan sürgün yeri olan Malkara'ya götürüldü.

Dördüncü sadrazamlık dönemi

Valide Safiye Sultan'ın desteklediği Ferhat Paşa, Eflak üzerine seferde iken kendi aleyhinde İstanbul'da çevrilen oyunları bozmak için cepheyi bırakıp İstanbul yolunu tuttu. Bu sırada vüzera ve ulemadan etkili taraftarların desteğini alan Koca Sinan Paşa, 30 bin akça rüşvet vererek Şeyhülislam Bostanzade'den fetva alıp Ferhat Paşa'nın yerine 7 Temmuz 1595'te veziriazamlığı elde etti. Çiftliğine çekilen Ferhat Paşa az sonra idam olundu.
Ara verilen Avusturya savaşlarına yeniden başlandı. Oğlu Mehmed Paşa'yı Macaristan cephesine serdar olarak gönderen Sinan Paşa, 17 Ağustos 1595'te Eflak Voyvodası II. Mihal (Cesur Mihal) isyanını bastırmak üzere Eflak'a sefere çıktı. Rusçuk'ta tamamlanmış olan köprüden geçen ordu, Mihal'in kuvvetleriyle Bükreş civarında karşılaştı. Yenilen Mihal, Erdel sınırına çekildi. Sinan Paşa, Bükreş'i alıp bir İslam şehri haline getirdi. Kiliseler camiye çevrildi. Ama Eflak Prensinin gerilla savaşları ve Erdel Prensi Sigismund Batori'den destek görmesi ile bu sefer kış yaklaştıkça zorlaştı. Mihal geri gelerek saldırıya başlayınca Sinan Paşa Yeröğü'ne ricat etmek zorunda kaldı. 27 Ekim 1595'te Osmanlı güçleri Tuna Nehri'nin yakınlarında "II. Mihal'in nispeten ufak Eflak gücünün bir baskınına uğrayıp yüksek sayıda Osmanlı askeri zayiatı vererek mağlup oldu. Mihal köprüyü yıktı ve Osmanlı kuvvetlerini top ateşine tutarak şehri yaktı. Bu arada Avusturya cephesinde, Osmanlılar'ın çok önem verdiği Estergon Kalesi de elden çıkmıştı (Eylül 1595). Bu başarısızlıklar sebebiyle 19 Kasım 1595 azledilen Sinan Paşa yeniden Malkara'ya yollandı.

Beşinci sadrazamlık dönemi ve ölümü

Yerine getirilen Tekeli Lala Mehmed Paşa'nın 10 gün sonra vefatı üzerine 1 Aralık 1595'te beşinci kez sadrazam oldu. Bu son sadareti sırasında cephedeki nazik durum karşısında bizzat Sultan III. Mehmed'in ordunun başında sefere gitmesini teşvik etti. Valide Safiye Sultan'ın engellemesine rağmen özellikle Hoca Sadeddin Efendi'nin ısrarlarıyla padişah sefere çıkmaya karar verdi. Hazırlıkların sürdüğü bir sırada Sinan Paşa hastalandı. Divan toplantılarına gelemedi, birkaç gün sonra da 4 Nisan 1596 vefat etti ve Çarşıkapı'da Divanyolu üzerindeki türbesine defnedildi.
Siyasî gücü yanında muazzam servetiyle de dikkati çeken Sinan Paşa’nın vefatı sonrasında iç ve dış hazineye büyük borcu olduğu görülmüş, servetine, sahip olduğu mühimmat, cephane ve kıymetli eşyasına el konulmuştur. Öldüğünde serveti; 600 bin düka altını, 2 milyon 900 bin nakit akça, 29 yük kıymetli taş, 20 adet çekmece dolusu zeberced, 15 adet inci tesbih, 61 ölçek inci, 20 miskal altın tozu, 2 adet elmas gerdanlık, 30 parça roza siması, 32 adet murassa kalkan (kıymetli taşlarla süslü), 16 adet murassa bilezik, 20 adet altın ibrik, 1 adet murassa satranç takımı, 140 adet murassa miğfer, 120 adet murassa kemer, 600 adet samur kürk, 600 adet vaşak kürk, 30 adet otuz siyah tilki kürkü, 1.070 parça ipekli ve sırmalı kumaş, 2 adet murassa at koşum takımı, 30 adet inci işlemeli eyer, 16 adet murassa eyer, 34 adet altın üzengi, 1.000 kantardan fazla gümüş kaptan oluşmakta idi.

Değerlendirilmesi

Lala Mustafa Paşa taraftarlarından olan Gelibolulu Mustafa Ali, Sinan Paşa aleyhinde çok fazla atıp tutmuş, aleyhinde yazılan bütün hicviyeleri toplamıştır. Batılı yazarlar ve kendisi ile temas etmiş elçiler ise Sinan Paşa'nın inatçı ve zalim olduğunu yazarlar. Ferhad Paşa'nın idam edilmesinden sorumlu tutulmuştur. Rumen tarihçi Nicola Jorga onu son büyük Osmanlı olarak nitelendirirken J. Von Hammer onu askeri zaferleri, cesurluğu, girişimci karakteri ve tabiatındaki ataklığı dolayısıyla Romalı diktatör Marius'a benzetir.
Sicill-i Osmani onu şöyle değerlendirir:
Cesur ve gayretli olup savaşlarda iyi hizmeti görülmüştür. Serveti ve hayırlari çoktur.
Uzunçarşili onu değerlendirmesinde şunlari belirtmiștir.
Sinan Paşa .. seferlerden mühim başarılar temin etmiş, çok para ve eşya sahibi olmuştur. Müflis bir vezirin makamını işgal etmesinin doğru olmayacağı kanaatinde olup her işin para ile yapılacağına kaildi. (Batılı tarihçiler ve kendisiyle görüşen yabancı elçiler) Sinan Paşa'nın inatçı, hodkam ve pek zalim olduğunu yazarlar. (Olaylar incelenince) Sinan Paşa'nın haris ve garezkar ve inatçı olduğu (görülmektedir).

Eserleri

Sarayburnu sahilinde III. Murad'a hediye ettiği İncili Köşk adı ile de anılan Sinan Paşa Köşkü'nü kendi kaynaklarını kullanarak inşa ettirmiştir. Hasırcılar'da bir cami yaptırmıştır. Bundan başka Osmanlı ülkesinin birçok merkezinde cami, medrese, han, hamam, çeşme vb. birçok hayır eseri bulunmaktadır. Atayı Tarihi'ne göre 100 mevkide kendi yaptırdığı camileri bulunmaktadır. Vakfiyelerinin tetkikinden Sinan Paşa'nın yaptırdığı ve vakfettiği 65 tane önemli mimari yapının adı ve yerleri tespit edilebilmektedir.

Ailesi

27 Mart 1590 tarihli vakfiyesinden oğlunun adının Mehmed Paşa olduğu, Emine Han, Hatice Han, Hüma Han adlı kızlarının bulunduğu ve oğlundan Ayşe Han adlı torunu bulunduğu anlaşılmaktadır. Damadının adı da oğlunun adı gibi yine Mehmed Paşa'dır. Sinan Paşa, oğlu Mehmed Paşa'yı Rumeli beylerbeyliğine getirmişti