Organofosfat

Organofosfatlar  (fosfat esterleri olarak da bilinir) genel yapısı O=P(OR)₃ olan bir organofosforlu bileşik sınıfıdır. Fosforik asit esterleri olarak kabul edilebilirler. Birçok fonksiyonel grupta olduğu gibi, organofosfatlar da, DNA, RNA ve ATP gibi önemli biyomoleküller ve birçok insektisit, herbisit ve sinir ajanları gibi önemli örneklerle birlikte çok çeşitli formlarda ortaya çıkar.

Sentezi

Organofosfatların sentezi için çeşitli yollar mevcuttur.

Fosfit esterlerinin oksidasyonu

Organofosfitler, organofosfat vermek için kolayca oksitlenebilir.
P(OR)₃ + [O] → OP(OR)₃

POCl3'ün alkolizi

Fosfor oksiklorür, organofosfat vermek üzere alkollerle kolayca reaksiyona girer.
O=PCl₃ + 3 ROH → O=P(OR)₃ + 3 HCl

Kimyasal özellikleri

OH grupları taşıyan fosfat esterleri asidiktir ve sulu solüsyonda kısmen deprotone edilir. Örneğin, DNA ve RNA, "[PO₂(OR)(OR')⁻]ₙ" tipinde polimerlerdir. Polifosfatlar ayrıca esterleri oluştururlar; Bir polifosfat esterinin önemli bir örneği, trifosforik asidin (H₅P₃O₁₀) monoesteri olan ATP'dir.

Doğada

Anatoxin-a(S), siyanobakteriler tarafından doğal olarak üretilen bir organofosfattır.

Zehirlenmeler

Birçok "organofosfat", sinir hücrelerinde asetilkolinesteraz enzimini inhibe ederek işlev gören güçlü sinir ajanlarıdır. Bunlar dünya çapında zehirlenmenin en yaygın nedenlerinden biridir ve sıklıkla kırsal alanlarda intiharlarda kasıtlı olarak kullanılmaktadır. Organofosfat pestisitler, inhalasyon, yutma ve dermal absorpsiyon dahil olmak üzere tüm yollarla absorbe edilebilir. Asetilkolinesteraz enzimi üzerindeki inhibitör etkileri, vücutta asetilkolin fazlalığına neden olur. Bunların toksisitesi akut faz ile sınırlı değildir, ancak kronik etkiler uzun zamanda gözlemlenir. Asetilkolin gibi nörotransmitterler, beynin gelişmesinde büyük ölçüde önemlidir ve birçok organofosfat, düşük seviyede maruziyette bile, gelişmekte olan organizmalar üzerinde nörotoksik etkilere sahiptir. Tedavi hem pralidoxime bağlayıcısı hem de atropin gibi antikolinerjik içerir.

Kronik toksisitesi

Organofosfatlara tekrarlanan veya uzun süreli maruz kalma, akut maruziyetle aynı etkilere neden olabilir. İşçilerin tekrar tekrar maruz kaldığı vakalarda etkiler arasında hafıza ve konsantrasyon bozukluğu, yönelim bozukluğu, şiddetli depresyon, sinirlilik, kafa karışıklığı, baş ağrısı, konuşma güçlükleri, gecikmiş tepki süreleri, kabuslar, uyurgezerlik, uyuşukluk veya uykusuzluk sayılabilir. Baş ağrısı, bulantı, halsizlik, iştahsızlık ve halsizlik gibi influenza benzeri bir durum da bildirilmiştir.
Hindistan'da Madurai Kamaraj Üniversitesi tarafından yapılan son bir çalışma, Hindistan tarımsal popülasyonunda diyabet ve organofosfat kullanımı arasında doğrudan bir ilişki olduğunu göstermiştir.

Düşük dozda maruziyet

Nispeten düşük seviyelerde bile, organofosfatlar insan sağlığına zararlı olabilir. Pestisitler, beyin kimyasallarında bulunan bir enzim olan asetilkolinesteraz üzerinde etki eder, bu nedenle beyin gelişiminin önemli olduğu fetüsler ve küçük çocuklar en fazla risk altındadır. Akciğerler ya da deriden emilebilir ya da yiyecekler üzerinden alınabilir. ABD Tarım Bakanlığı'nın 2008 tarihli bir raporuna göre, bakanlık tarafından test edilen ürünlerin temsili numunesinde donmuş yaban mersini numelerinde % 28, kereviz numelerinde % 20, yeşil fasulye numelerinde % 27, şeftali numelerinde %17, brokoli numelerinde %8  ve çilek numelerinde % 25 oranında ″ saptanabilir ″ organofosfat izleri bulundu.
Amerika Birleşik Devletleri Çevre Koruma Ajansı, olası bir insan kanserojeni olarak parathionu listeler.
Organik bir diyet, tarımsal üretimde yaygın olarak kullanılan organofosforlu böcek ilaçlarına maruz kalmanın azaltılmasında etkili bir yoldur.  Organik bir diyet tüketildiğinde organofosfat metabolit düzeyleri hızla düşmektedir.

Kanser

Uluslararası Kanser Araştırmaları Ajansı(IARC), bazı organofosfatların kanser riskini artırabildiğini buldu. Tetraklorvinfos ve parathion, "muhtemel kanserojen" olarak sınıflandırılırken, malathion ve diazinon, insanlar için "kanserojen olabilir" olarak sınıflandırıldı.