Ash Ketchum

Kanto Bölgesi

Ash, yolculuğuna Kanto bölgesinde başlamıştır. 10 yaşına bastığı gün, Profesör Oak'ı ziyaret edip, ilk Pokémon'u olmak üzere Bulbasaur, Charmander ya da Squirtle üçlüsünden birini seçmelidir. Ancak alarmın bozulması ve uyuyakalması nedeniyle ziyaretine geç kalmış, ve kendisinden önce gelen üç farklı eğitmen Pokémon'larını çoktan seçmiştir. Profesör Oak, sorun teşkil edebilen bir Pokémon olmasına rağmen, kendisine bir Pikachu vermeyi teklif etmiş, çaresiz kalan Ash ise bu teklifi kabul etmiştir. Böylece Ash, Pallet Kasabası'nı ardında bırakarak uzun soluklu macerasına ilk adımını atmıştır. Bu yolculukta, küçüklüğünden beri birbirleriyle rekabet içinde oldukları Gary Oak, Ash'ten daima bir adım önde ilerlemiş ve sürekli sürtüşme içerisinde yarışmışlardır.
Ash, yolculuğunun başında Pikachu ile iyi geçinememiştir. Her ne kadar kendisine arkadaşçıl tavırlarla yaklaşmışsa da, Pikachu Ash'e soğuk davranmayı ya da onu alaya almayı tercih etmiştir. Lâkin bir Spearow sürüsünün saldırısına uğradıklarında, Ash'in Pikachu'yu korumak üzere kendisini öne atmış olması, Pikachu'ya olan güvenini kazanmasına sebebiyet vermiş ve sonrasında yıkılamaz bir dostluğun başlangıcı olmuştur. Öyledir ki, yolculuğunun ilerleyen sürecinde düzenli olarak bütün Pokémon'larını Profesör Oak'ın laboratuvarına bırakıp yeni bir başlangıç yapan Ash, Pikachu'yu hiçbir zaman yanından ayırmayı düşünmemiştir.
Viridian Ormanı'nı ziyaret etmeden önce tanıştığı bir Su Pokémon'u Eğitmeni olan Misty, Ash'le ilk olarak oltasıyla Pokémon avlarken karşılaşmıştır. Spearow sürüsünden kaçmakta olan Ash ve Pikachu sudan çıktıklarında, Misty, Ash'i Pikachu'yu suistimal etmekle suçlamış ve kendisine saldırgan bir tavırla yaklaşmıştır. Ash, sürüden daha hızlı kaçmak adına Misty'nin bisikletini çalmış ve hızla oradan uzaklaşmıştır. Daha sonra Pikachu'nun Yıldırım Oku (İngilizce: Thunderbolt) saldırısıyla Spearow sürüsünden kurtulması esnasında kazara Misty'nin bisikletini de patlatmış olması Misty'yi çok kızdırmış, bisikletini Ash'ten geri alana kadar onunla birlikte yolculuğuna eşlik etmesine mecbur bırakmıştır. Ash, başlangıçta Misty'yle anlaşamamış olsa da, ilerleyen süreçte sert mizaçlı bir arkadaşlığın temennisini oluşturmuştur.
Saldırı sonrasında bir Pokémon Merkezi'ne sığınan Ash ve Pikachu, Roket Takımı üyeleri olan Jessie, James ve Miyav ile burada tanışmıştır. Roket Takımı üçlüsünün asıl amacı, Pokémon Merkezi'ndeki Pokémon'ları çalmak iken, Pikachu'nun gücünden etkilenmeleri sonucu hedeflerini değiştirerek Pikachu'yu Ash'ten çalmaya odaklanmıştır. Bunun sonucu olarak Ash ve Pikachu, yolculukları boyunca Roket Takımı üçlüsü tarafından takip edilmektedirler.
İlk Pokémon yakalama deneyimini ise Viridian Ormanı'nda yapan Ash, şans eseri bir Caterpie, ve bir maç sonrası alt ederek Pidgeotto yakalamıştır. Ormanı terk etmeden önceki devam eden kısa süre içerisinde ise Caterpie'si bir Metapod'a, ardından Butterfree'ye evrim geçirmiştir.
Yolculuğu boyunca hedefi olan Pokémon ustası olma uğruna Indigo Ligi'ne katılmayı amaçlayan Ash, bunun için 8 farklı rozet toplamaya başlamıştır. İlk rozet maçını Pewter Şehri'ndeki salon lideri olan Brock'a karşı yapmıştır. İlk maçında Brock'un Onix'i, Pikachu'ya karşı ezici bir üstünlük göstererek maçı kazanmıştır. Rövanş maçı için geri dönen Ash, yine Pikachu'yu kullanmıştır. Aynı şartlar altında maçı kaybetmek üzere olan Ash, Pikachu'nun Yıldırım Oku saldırısı sonucu meydana gelen patlamayla yangın alarmını aktive etmiş, sensörlerden akan su ile Onix'e elektrik saldırılarını daha güçlü kullanabilmiş ve maçı kazanmıştır. Brock bu maçtan sonra salonunu terk etmiş ve bir Pokémon Yetiştiricisi (İngilizce: Pokémon Breeder) olmak uğruna Ash'in yolculuğunda ona eşlik etmeye başlamıştır.
Hemen sonrasında Misty'nin, üç kardeşi Daisy, Violet ve Lily ile birlikte Cerulean Şehri salon lideri olduğu ortaya çıkmıştır. Misty'nin, bir rozetin çaba gösterilerek kazanılmasını savunmasının aksine, kardeşleri maç yapmaktan zevk almamaktadır. Bu nedenle rozet talep eden herkese rozetleri dağıtmaktadırlar. Misty buna karşı çıkmış ve Ash'le bir rozet maçı yapmıştır. Maç, Roket Takımı üçlüsünün müdahalesiyle yarıda kesilmiştir. Salondaki Pokémon'ları çalmaya başlayan üçlü, Pikachu'nun Yıldırım Oku saldırısı sonucu etkisiz hale getirilmiş, bunun sonucu olaraksa Daisy, Ash'e istediği rozeti vermiştir.
Ash, yolculuklarının akıbetinde ziyaret ettikleri Gizli Köy'de (İngilizce: Hidden Village) bir Bulbasaur'a rastlamıştır. Bulbasaur, doğası gereği korumacı ve saldırgan olması nedeniyle Ash ve arkadaşlarına, yakalamaya yeltendikleri bir Oddish dolayısıyla düşman muamelesiyle yaklaşmış ve Oddish'i onlardan uzaklaştırmıştır. Daha sonra köyün yerlilerinden Melanie'nin anlattıklarına göre Bulbasaur, kendisini ormandaki bütün Pokémon'ları korumakla yükümlü tutmaktadır. Ancak Melanie'ye göre köy, Bulbasaur'ın kendini ve sırtındaki tohumu geliştirmesi için çok küçüktür. Bu nedenle Ash'e, Bulbasaur'ı da yanında götürmesini ve onu eğitmesini istemiştir. Bulbasaur ise bunun için bir şart koşmuştur; Ash, Bulbasaur'ı bir maçta yenerek yakalamalıdır. Ash, Pikachu'sunu kullanarak Bulbasaur'a yaptığı maçı yenmiş ve onu yakalamıştır.
24. Rota'da yollarına devam ederken yolda karşılaştıkları bir Charmander ilgi odağı olmuştur. Charmander, bir kayanın üzerinde ona döneceğini söyleyen eğitmenini beklemektedir. Ash ve arkadaşları, Charmander'ı orada bırakmak istemeseler de başka çareleri olmadıklarını anlayarak uzaklaşmışlardır. Ancak Pokémon Merkezi'nde kulak misafiri oldukları bir konuşmada Charmander'ın eğitmeninin onu terk ettiğini ve asla dönmeyeceğini öğrenmişlerdir. Bunun üzerine havanın da kötüleşmesiyle Charmander'ı bulmaya döndüklerinde, yağmurun da etkisiyle durumunun çok kötüye gittiğini ve kuyruğundaki alevinin sönmeye yüz tuttuğu görülmüştür. Ash ve arkadaşları zorla da olsa Charmander'ı tedavi olması için Pokémon Merkezi'ne götürmüşlerdir. Eğitmenine çok bağlı olan Charmander, ertesi sabah tedavisi bitmeden Pokémon Merkezi'nden kaçarak eğitmenini beklemeye dönmüştür. Ash, sonunda Charmander'ı eğitmeninin dönmeyeceğine ikna edebilmiştir. Bunun üzerine ona takıma katılmasını teklif etmiş, Charmander ise bunu kabul etmiştir.
25. Rota'da Ash ve arkadaşları, sorun çıkaran bir Squirtle Ekibi'ne rastlamıştır. Squirtle Ekibi etrafta insanlara, diğer Pokémon'lara ve çevreye zarar verip yerlileri huzursuz etmektedirler. Roket Takımı üçlüsüyle anlaşma yapan Squirtle Ekibi, Ash, Misty ve Brock'u kaçırıp Pikachu'yu onlara vermeyi kabul etmiştir. Ancak daha sonra Ash'in Pikachu'ya gösterdiği sadakattan dolayı Squirtle Ekibi'nin lideri bundan etkilenmiş, dolayısıyla da Roket Takımı üçlüsüyle olan anlaşmayı bozarak Ash ve arkadaşlarına yardım etmiştir. Bunun üzerine Squirtle Ekibi, Memur Jenny ile uzlaşarak itfaiye ekibi olarak çalışmayı kabul etmiş, liderleri ise Ash'in takımına katılarak yolculuğunda ona eşlik etmeye karar vermiştir.
Ash, Vermilion Şehri'nde üçüncü rozet maçını Teğmen Surge'e karşı yapmıştır. Teğmen Surge yalnızca bir Raichu kullanmıştır. Buna karşın Ash ise Pikachu'sunu öne sürmüştür. İlk maçta yenilgiye uğrayan Ash, Pokémon Merkezi'ne sığınmış ve tavsiye üzerine Pikachu'ya evrim geçirmeyi düşünmüştür. Böylece kendisi de Teğmen Surge'ün Raichu'su kadar güçlü olabilecektir. Ancak Ash ve Pikachu bunu reddetmiş ve rövanş maçına Pikachu olarak çıkmaya karar vermiştir. Rövanş maçını zaferle sonlandıran Ash, üçüncü rozetini de kazanarak yolculuğuna devam etmiştir.
Butterfree'lerin çiftleşme dönemine rastlayan Ash, burada kendi Butterfree'sinin de bir eş bulmasına yardımcı olmuştur. Butterfree, pembe renkli dişi bir Butterfree ile eşleşmiş, ardından takımdan ayrılmıştır. Böylece Ash, ilk defa yakaladığı bir Pokémon'u salmıştır. Kendi başına ilk yakaladığı bir Pokémon olması dolayısıyla bunu üzüntüyle karşılayan Ash, vedalaşmadan önce Butterfree'yle yeniden buluşma sözü vermiştir.
Dördüncü rozet maçı için Saffron Şehri'ne gelen Ash ve arkadaşları, burada salon lideri Sabrina ile karşılaşmışlardır. Sabrina, önceki liderlerin aksine katı kurallar koyan bir liderdir. Maçı kaybedenler oyuncak bebeğe dönüşüp maket bir şehirde rehin tutulmak zorundadır. Ash maçı kabul etmiş, ancak hiç saldırı yapamadan Kadabra'ya karşı kolaylıkla yenilmiştir. Bunun üzerine Ash ve arkadaşları birer oyuncak bebeğe dönüştürülüp maket şehre yerleştirilmiştir. Sabrina'nın babasının yardımıyla buradan kaçan Ash, geri dönüp Misty ve Brock'u da kurtararak Sabrina'yı yenebilecek bir hayalet türünde Pokémon yakalamak için Lavender Kasabası'na doğru yola çıkmıştır. Eski bir kuleye ulaşan Ash ve arkadaşları, burada paranormal olayların döndüğünü anlamışlardır. Misty ve Brock, kuleye girmeyi reddederken Ash ve Pikachu, hayalet türü Pokémon'u yakalamak uğruna kuleye girmiştir. Kulede konaklamakta olan Gastly, Haunter ve Gengar, oyuncu kişilikleriyle öne çıkmış ve kuleye gelenleri alaya almaktadırlar. Ash ve Pikachu'nun kazara ölümüne olduktan sonra onlarla tanışan üçlü, bir süre birlikte vakit geçirerek aralarındaki ilişkiyi geliştirmiştir. Daha sonra Pokémon'lar, Ash ve Pikachu'yu bedenlerine geri döndürerek vedalaşmaya hazırlanırken, Haunter, Ash ile dönmeyi ve rozet maçı yapmayı kabul etmiştir. Ash, Haunter'ı Poké Topu ile yakalamamıştır, yalnızca yanında yolculuk etmesini sağlamıştır.
Saffron Şehri'ne döndüklerinde Ash, rozet maçı için Sabrina'ya rövanş maçı teklif etmiştir. Ancak olayları ciddiye almayan Haunter yine ortadan kaybolmuştur. Ash, elindeki Pokémon'larla maçı yürütmeye çaba göstermişse de, Kadabra'yla boy ölçüşememişlerdir. Ardından ortaya çıkan Haunter, maçtan önce yaptığı komik hareketleriyle Sabrina'yı güldürebilmiş ve maça olan hakimiyetini yitirmesini sağlamıştır. Bunun üzerine Ash'i galip sayan Sabrina, Haunter'ı yanına almış ve Ash'e rozetini takdim etmiştir.
Ash, yolculuğuna devam ettiği sırada bir Mankey'e rastlamıştır. Saldırgan ve agresif doğasıyla öne çıkan Mankey, Ash'in şapkasını çalıp uzaklaşırken Ash ile bir mücadele haline girmiştir. Şapkasını resmi Pokémon Ligi sergisinden kazandığını ve çok nadir olduğunu belirten Ash, şapkasının onun için büyük bir anlam ifade ettiğini söylemiş ve Mankey'in peşinden gitmiştir. Mankey daha sonra, James'ten yediği bir tekme sonucu Primeape'a evrimleşmiş ve Ash'in işini daha da zorlaştırmıştır. Ash, tüm takımını Primeape'a karşı kullanmışsa da Primeape tüm saldırıları engellemiş ve durdurulamamıştır. Charmander ile yaşadığı arbede esnasında Pikachu, Ash'in şapkasını almıştır ve Ash'e, Poké Topu kullanması için bir fırsat doğmuştur. Bunun üzerine Poké Topu'nu fırlatan Ash, Primeape'i yakalamıştır. Daha sonra Ash, bir Pokémon dövüş yarışmasına Primeape ile katılmıştır. Yarışmayı kazanan Primeape, Anthony adlı eğitmenin ilgisini çekmiş ve Ash'e, onun yerine Primeape'i eğitmeyi teklif etmiştir. Teklifi kabul eden Ash, Primeape'i Anthony'ye bırakarak yolculuğuna devam etmiştir.
Beşinci rozetini kazanmak üzere Celadon Şehri'ne gelen Ash ve arkadaşları, burada salon lideri olan Erika'yla karşılaştıklarında, Ash'in parfümlere hakarette bulunması nedeniyle salona alınmamıştır. Rozet maçını yapabilmek için kız kostümü giyen Ash, farklı bir profille salona girebilmiştir. Burada sergiye katılan bir gruba dahil olan Misty ve Brock ile birlikte ilerleyen Ash, daha sonra afişe edilmiş ve tekrar kovulmaya yüz tutmuştur. Ancak Roket Takımı üçlüsünün salonda sebep olduğu bir yangın sonrası herkesin seferberlik içinde yangını söndürmesi sonucu Erika, sadık bir Pokémon'u olan Gloom'un yangında kalması tehlikesiyle yüzleşmiştir. Ash'in yangına girerek Gloom'u kurtarması üzerine şükranlarını ileten Erika, Ash'e rozetini takdim etmiştir, böylece Ash beşinci rozetini de kazanmıştır.
Bir sonraki rozet maçı için yolculuğuna devam eden Ash ve arkadaşları, ormanda kayboldukları sırada tesadüf eseri bir samuray olan Koga'nın salonuna rastlamıştır. Görünmez duvarlar ve gizli tuzaklarla donatılan salonun engellerini aşan Ash, nihayetinde Koga'nın kardeşi Aya ile karşılaşmış ve onunla maç yapmıştır. Maçı yenmek üzereyken Koga ortaya çıkmış ve kendisinin salon lideri olduğunu belirtmiş, maçı kendisiyle yapması gerektiğini söylemiştir. Bunun üzerine Koga'nın zehir Pokémon'ları kullandığı takımıyla maç yapan Ash, Koga'yı yenerek yeni rozetine kavuşmuştur.
Ash ve arkadaşları, küçük bir kasabada gerçekleştirilen karnavala katıldıkları esnada maruz kaldıkları bir Exeggutor sürüsü saldırısında, Charmander alev saldırısıyla tüm sürüyü alt etmiş, akabinde Charmeleon'a evrim geçirmiştir. Evrim geçirdikten sonra kişisel özelliklerinde de değişim gözlenen Charmeleon, Ash'e itaat etmekten vazgeçmiş, emirlerine Ash'e alev fırlatma hareketiyle karşılık vermeye başlamıştır. Çok kısa bir süre sonra, Grampa Kanyonu'na giden Ash ve arkadaşları, burada Fosil Pokémonları'nın dönüştürüldüğü bir arkeolojik çalışmaya rastlamıştır. Fosil bir Pokémon olan ve vücut yapısı Charizard'a benzeyen Aerodactyl, burada Ash'e ve Charmeleon'a saldırmış, Charmeleon'a rakip olmuştur. Havada olduğu için ona karşılık veremeyen Charmander, bu öfkeyle evrimini tetiklemiş ve bir Charizard'a dönüşmüştür. Bu dönüşümün ardından Aerodactyl'ü alt etmiş ve Ash'i kurtarmıştır. Her ne kadar Ash, Charmeleon'un onu kurtarmak için evrim geçirdiğine ikna olmuş olsa da, durumun yalnızca iki Pokémon'un arasında yaşadığı rekabetten kaynaklandığı ifade edilmiştir.
Daha sonra bir Pokémon yumurtası bulan Ash ve arkadaşları, yumurtanın kimin olacağı konusunda anlaşmazlığa girmiştir. Bunu bir Pokémon maçı ile kararlaştırmaya anlaşmış ve aralarında bir müsabaka düzenlemiştir. Müsabakayı Ash kazanmış olsa da, yumurtadan çıkan Togepi'nin ilk gördüğü kişinin Misty olması, onun Misty ile beraber olmasını istemesine yol açmış, ve Pokémon'u alan Misty olmuştur.
Arkadaşları ile birlikte Cinnabar Adası'na ulaşan Ash, burada yedinci rozet maçını yapmıştır. Ateş türü üzerinde ustalaşan salon lideri Blaine'e yaptığı ilk maçta Ash, Blaine'in Ninetales, Rhydon ve Magmar'ına karşı maçı kaybetmiştir. Ertesi gün rövanş maçı için geri dönen Ash, teke tek bir maç teklifini kabul etmiştir. Charizard ve Magmar arasında gerçekleşen bu maçı kazanan Ash, yedinci rozetini de alarak lig yolculuğuna devam etmiştir.
Salon lideri olan Giovanni'nin önemli bir iş için salonu terk etmesinin üzerine yerini Jessie ve James'e bırakmasının üzerine salona ulaşan Ash, sekizinci rozet maçını Viridian Şehri'nde yapmıştr. Bu maçta Roket Takımı üçlüsünün Pokémon'larına karşı mücadele gösteren Ash, maçı kazanmış olsa da Jessie ve James rozeti vermeyi reddetmiştir. Ancak havaya uçuruldukları esnada rozeti elinden düşüren Jessie, Ash'in lig için ihtiyacı olan son rozeti de edinmesine neden olmuştur. Böylece Ash, Indigo Ligi'ne doğru ilerlemeye başlamıştır.
Indigo Ligi'ne ulaşan Ash, kaydını yaptırdıktan sonra lige resmen katılmıştır. Burada ön elemeleri başarılı bir şekilde geçen Ash, çeyrek final maçında sahne almaya hak kazanmıştır. Çeyrek final maçında, lig esnasında arkadaş olduğu Ritchie'ye karşı eşleşmiştir. Ancak aynı gün Roket Takımı'nın Ash'in Pokémon'larını kaçırması üzerine ligden uzaklaşmış ve geri dönmek için kendi Pokémon'larını kullanmak zorunda kalmış olduğu için, lige hem geç katılmış, hem de yorgun Pokémon'larını kullanmak durumunda kalmıştır. Buna rağmen, son karşılaşmaya kadar maçı 5'e 5 götüren Ash, kendi Charizard'ına karşılık Ritchie'nin Pikachu'suna karşı maç yapmak durumunda kalmıştır. Ancak Charizard'ın kendisine itaat etmemesi ve maça ilgi göstermemesi nedeniyle maçı kaybeden Charizard, Ash'in çeyrek finalde ligden elenerek ilk 16'da kalmasına sebebiyet vermiştir.
Bunun üzerine Pallet Kasabası'na geri dönen Ash, arkadaşları Misty ve Brock ile birlikte Profesör Oak'ın ev sahipliği yaptığı, kendisi için düzenlenen bir partiye katılmıştır. Burada bir Pidgey ve Pidgeotto sürüsüyle karşılaşan Ash ve arkadaşları, sürünün bir Fearow'un saldırısı altında olduğunu anlamıştır. Üstelik bu Fearow, Ash'in yolculuğa çıktığı ilk gün kafasına taş attığı Spearow'dur. Sürüyü korumak için kendi Pidgeotto'sunu kullanan Ash, Fearow'la yaptıkları büyük maçın sonucunda Pidgeotto'yu evrimleştirmiş ve bir Pidgeot'a dönüşmesini sağlamıştır. Bunun üzerine, Pidgey ve Pidgeotto'ları, Fearow'un bir başka saldırısından korumak için Pidgeot'un sürüyle birlikte kalmasını teklif eden Ash, yakında yeniden görüşecekleri ve Pidgeot'u geri alacağı sözünü verdikten sonra Pidgeot'u ardında bırakmıştır.
Partide Indigo Ligi'nde yenilgiye uğrayan eğitmenlerin istekleri üzerine gittikleri Portakal Adaları ve Portakal Ligi'ni öğrenen Ash, orada 4 rozet edindikten sonra lige katılmayı hedefleyerek Pallet Kasabası'nı yeniden terk ederek, Misty, Brock ve Pokémon'ları ile yolculuğuna orada devam etmeye karar vermiştir.

Portakal Adaları

Kanto Ligi'nin ardından, yolculuğuna Portakal Adaları'nda devam eden Ash'in ilk görevi, Valencia Adası'nda Profesör Ivy'den aldığı GS Topu'nu Profesör Oak'a iletmek olur. Portakal Ligi'nde yarıştıktan sonra Profesör'e ileteceğine söz veren Ash, Brock'un Profesör Ivy ile kalmasını talep etmesinin üzerine onu ardında bırakarak yolculuğuna Misty ve Pokémon'ları ile devam eder.
Tangelo Adası'nda yolculuğuna devam ederken, Ash ve Misty, üç eğitmen tarafından istismar edilen bir Lapras'a rastlar. Zarar gören Lapras'ı korumak için maç yaptıktan sonra yenik düşmüş Pokémon'u Pokémon Merkezi'ne götürmeden önce Tracey adında bir eğitmenle tanışırlar. Ardından Pokémon Merkezi'ne doğru yol alırlar. Burada Lapras'ın yavru olduğunu ve zarar gördüğünü öğrendikten sonra ona güven aşılamaya çalışan Ash, bu konuda başarısız olur. Çünkü Lapras'ın insanlara güveni kalmamıştır. Ancak Roket Takımı üçlüsünün Lapras'ı kaçırmasının üzerine onu kurtarma görevini üstlenen Ash, Lapras'a olan sevgisini kanıtlayabilmiş ve onun güvenini kazanmıştır. Bunun üzerine, Ash'in takımına katılmaya karar veren Lapras, Portakal Adaları serüveninin önemli bir parçası olmuştur. Aynı zamanda Tracey de Ash ve arkadaşlarının yolculuğuna katılmaya karar vermiştir.
İlk rozet maçını Mikan Adası'nda salon lideri Cissy'ye karşı yapan Ash, bugüne kadar gördüğü geleneksel rozet maçlarının aksine, bir yetenek sınavından geçmek zorundadır. İlk etapta havada uçuşan tabakları su saldırılarıyla vurması gerekmektedir. Cissy'nin Seadra'sına karşılık Ash, Squirtle'ını kullanmış ve bu turu berabere bir sonuçla bitirmiştir. Beraberliği bozmak adına Cissy, Ash'i sörf yarışına davet etmiştir. Bu yarışta kendisi bir Blastoise'e binerken, Ash Lapras'ını kullanmıştır. Mücadelenin çoğunda başa baş devam eden yarışma, Lapras'ın Buz Işını (İngilizce: Ice Beam) saldırısını kullanmasıyla beraberlik bozulmuş ve Ash rozet maçını galibiyetle sonuçlandırmış, böylece Portakal Adaları'ndaki ilk rozetini kazanmıştır.
İkinci rozet maçı, Navel Adası'ndaki salon lideri Danny'ye karşıdır. İlk test, eğitmenin hiçbir Pokémon'dan yardım almadan dağın zirvesine tırmanmasıdır. Ash, Pikachu ve Danny, dağın zirvesine çıktıkça hava soğumaya ve kar yağmaya başlamıştır. Ancak sonunda zirveye ulaşabilmişlerdir. Burada Danny salon lideri olduğunu söylemiş ve üç aşamalı bir maç yapacaklarını belirtmiştir. İlk turda sıcak suyu dondurma görevi vardır. Danny, bir Nidoqueen kullanmıştır. Ash ise Lapras'ından yardım almıştır. İki Pokémon da Buz Işını saldırısı kullanarak suyu dondurmuştur. Ancak Nidoqueen daha hızlı dondurduğu için galip gelmiştir. Lapras da sonunda bu görevi başarmış, ancak yorgun düşmüştür. İkinci turda elde ettikleri buzu bir kızağa çevirmeleri gerekmektedir. Ash, bu turda Pikachu, Bulbasaur ve Charizard'ı kullanmıştır. Danny ise Nidoqueen, Machoke ve Scyther kullanmıştır. Bulbasaur'ın Jilet Yaprak (İngilizce: Razor Leaf), Pikachu'nun Yıldırım Oku ve Charizard'ın Alev Püskürtücü (İngilizce: Flamethrower) saldırıları ile Ash'in kızağı daha çabuk tamamlanmıştır. Son tur ise eğitmenlerin arkalarına aldıkları 3 Pokémon ile kızağa binerek dağın eteklerine inmektir. Danny, Scyther, Geodude ve Electrode kullanırken, Ash, Pikachu, Bulbasaur ve Squirtle'ı seçmiştir. Ancak ilerlerken Danny, Roket Takımı üçlüsünün kurduğu bir tuzağa düşmüş ve maçı bölmüştür. Ash, Danny'ye yardım etmek için gittiğinde kendisi de başka bir çukura düşmüş ve birlikte daha büyük bir çukurda buluşmuştur. Bunun üzerine Roket Takımı üçlüsü, Pikachu'yu Ash'ten alıp kaçmaya yeltenmiştir ancak Bulbasaur'ın Sarmaşık Kırbacı (İngilizce: Vine Whip) saldırısı ile durdurulmuş ve havaya fırlatılmışlardır. Bunun üzerine Ash ve Danny, maça kaldıkları yerden devam etmeye karar vermişlerdir. Bu mücadelenin sonunda ise Ash kazanmış, ve ikinci Portakal Adaları rozetini kazanmıştır.
Yedi Greyfurt Adaları'nda yolculuklarına devam eden Ash ve arkadaşları, burada çok aç olan bir Snorlax'a dair duyum almışlardır. Snorlax, Yedi Greyfurt Adaları'nda özenle yetiştirilen greyfurtları yemekte ancak hiç doymamaktadır. Bunun üzerine bir ekip ile kovalanmaya başlayan Snorlax, nihayetinde Ash'in onu yakalamasıyla durdurulabilmiştir. Böylece Ash, Portakal Adaları'nda ikinci Pokémon'unu yakalamıştır.
Trovita Adaları'na ulaştıklarında üçüncü rozet maçını yapan Ash'in rakibi olan salon lideri Rudy'dir. Bu maçın kuralı ise aynı türde Pokémon'ların maç yapmasıdır. Maça başladıklarında Ash, Pikachu'yu öne atarken, Rudy bir Electabuzz kullanmıştır. Pikachu, Yıldırım Oku ve Hızlı Saldırı (İngilizce: Quick Attack) ile saldırıya geçmeye çalışsa da, Electabuzz'ın Yıldırım Yumruğu (İngilizce: ThunderPunch) saldırısı, Pikachu'yu bayıltmıştır. İkinci turda Çimen türü Pokémon kullanan eğitmenlerin maçı, Ash'in Bulbasaur'ını seçmesine karşılık Rudy'nin Exeggutor seçmesiyle devam eder. Bulbasaur'ın son saldırısı Uyku Tozu (İngilizce: Sleep Powder), Exeggutor'un maçtan elenmesine neden olmuş, ve galibiyeti Ash'e kazandırmıştır. Üçüncü turda Su Pokémon'ları kullandığı için, Rudy, Starmie'sini seçerken, Ash, Squirtle'ını kullanır. Başa baş giden maçta, Squirtle, en güçlü su saldırısı olan Su Pompası'nı (İngilizce: Hydro Pump) geliştirir ve maçta bu saldırıyı kullanarak Starmie'yi bayıltır. Bunun sonucunda galibiyet elde eden Ash, üçüncü rozetini de kazanır.
Ash ve arkadaşları yolculuğuna devam ederken Tad adında bir eğitmenle karşılaşmışlardır. Tad, Ash'in Rudy ile olan maçını izlemiş, onu bir Pokémon maçına davet etmiştir. Bunu kabul eden Ash, Cleopatra Adası'nda Tad ile maçını yapmaya karar kılmıştır. Burada Tad'ın Poliwrath'ına karşı kendi Charizard'ını kullanmış, ancak Charizard'ın kendisini dinlememesi nedeniyle bu maçı kaybetmiştir. İyi eğitilmiş, güçlü bir Pokémon olan Poliwrath'a karşı yenilgi elde eden Charizard, bu maçta çok ciddi hasar almış ve bütün gece yorgun düşmüştür. Bu süreçte Ash'in tam destek gösterdiği Pokémon'u, kendini toparlamak için ihtiyaç duyduğu bu süreçte Ash'in kendisine karşı beslediği güven ve sevgiyi anlamış, tavırlarında birtakım değişiklikler yapıp yapmaması gerektiğini sorgulamıştır. Ertesi gün kendini toparlamış ve bir rövanş kıvancıyla uyanmış olan Charizard, Ash'i ikna ettikten sonra Tad'in Poliwrath'ına karşı yaptığı rövanş maçını galibiyetle sonuçlandırmış ve intikâmını almıştır. Bundan sonra Ash'e daha itaatkâr davranmaya başlayan Charizard'ı hâlâ biraz daha eğitmesi gerektiğini bilerek Ash, Portakal Adaları'ndaki yolculuğuna arkadaşlarıyla devam etmiştir.
Son Portakal Adası rozeti maçını, Komquat Adası'nda Luana'ya karşı yapması gereken Ash'in bu maçtaki görevi, takım maçı yapmasıdır. Pokémon eğitmeni ve salon lideri aynı anda iki Pokémon seçecek, ilk Pokémon'un bayılması ile maç sona erecektir. Maçta Luana, Alakazam ve Marowak seçerken, Ash tercihini Pikachu ve Charizard'dan yana kullanır. Maçın başında Pikachu ve Charizard'ın anlaşamayarak birbirlerine meydan okumaları, Ash'in maçı bölerek ara vermesine sebebiyet vermiştir. Daha organize olması gerektiğinin bilincinde maça yeniden başlayan Ash, başta zorluk çekse de, Pokémon'larının takım halinde maç yapmasını sağlayabilmiş ve neticesinde Luana'nın iki Pokémon'unu da aynı anda bayıltarak son rozet zaferini de kazanmış, elde ettiği Yeşimtaşı Yıldızı Rozeti (İngilizce: Jade Star Badge) ile Portakal Ligi'ne başvurmaya hak kazanmıştır.
Hemen sonrasında Pummelo Adası'nda Portakal Ligi'ne başvuran Ash, final maçını şampiyon Drake'e karşı yapmıştır. Altıya altı gerçekleşecek bu maçta, Ash ilk olarak Pikachu'sunu ortaya koyarken, rakip Drake bir Ditto seçmiştir. Bunun üzerine Dönüşüm (İngilizce: Transform) saldırısıyla Pikachu'nun bir kopyasına dönüşen Ditto, Pikachu'nun saldırılarını da kopyalayarak ona saldırmaya başlamıştır. Yıldırım okuna yıldırım okuyla, elektrik şokuna elektrik şokuyla karşılık veren Ditto, Pikachu'nun önüne geçmiştir. Son çare olarak Hızlı Saldırı (İngilizce: Quick Attack) kullanmasını emreden Ash, Drake'in aynı saldırıyla karşılık vermesiyle, iki Pokémon'un ortada çarpışarak yere yıkılmasına sebebiyet vermiştir. Ancak Pikachu ayağa kalkarken, Ditto bayılmıştır. Tracey, bunun nedeninin, Pikachu'nun fiziksel olarak daha sağlıklı bir konumda olmasını öne sürmüştür.
İkinci olarak Onix'i öne süren Drake'e karşılık olarak Ash, Pikachu'sunu geri çağırarak onun yerine Squirtle'ı kullanmıştır. Ash'in Su Pompası (İngilizce: Water Gun) emrine karşılık, Drake Onix'e Kazı (İngilizce: Dig) saldırısını kullanmasını emretmiştir. Yer altında kaybolan Onix'e karşılık olarak Squirtle, deliğe Su Pompası kullanmış olsa da, Onix'in yeraltından daha önce çıkıp Squirtle'a saldırması, Squirtle'ın büyük hasar almasına neden olmuştur. Buna karşılık, Onix'in Sıkma (İngilizce: Bind) saldırısına karşılık kendisini Geri Çekilme (İngilizce: Withdraw) saldırısıyla koruyan Squirtle, sonrasında yaptığı büyük darbelerle Onix'i bayıltarak Ash'in ikinci zaferini elde etmesini sağlamıştır.
Bunun üzerine Gengar'ı seçen Drake'e karşılık Ash, kendi Tauros'unu ortaya atmıştır. Ancak Gengar'ın maçın başında Tauros'un kafasını karıştırması karşısında Ash, Tauros'u geri çağırmak zorunda kalmıştır. Daha sonra Lapras'ı seçen Ash, Lapras'tan su altına girerek saklanmasını ve Gengar'ın saldırılarının isabet etmemesini sağlamasını istemiştir. Su altında saklandıktan sonra saldırmak için su yüzüne çıkan Lapras, Gengar'a karşı kullandığı kendi saldırısına karşılık, Gengar'ın saldırısına maruz kalmış, neticesinde de iki Pokémon da bayılmıştır.
Drake, daha sonra Venusaur'ını ortaya atarken, Ash yeniden Tauros'u seçmiştir. Gengar'dan aldığı darbeden dolayı hâlâ kafası karışık olan Tauros, Venusaur'a yer saldırıları yapmayı denese de, sahanın sağladığı şartlar dolayısıyla bu saldırılar etkisini yitirmiştir. Buna karşılık olarak Güneş Işını (İngilizce: Solarbeam) saldırısı kullanması emredilen Venusaur, Tauros'a ciddi hasar vermeye yeltenmiştir. Saldırıları atlatan Tauros, Alt Etme (İngilizce: Take Down) saldırısıyla Venusaur'ı bayıltarak Ash'e bir sonraki zaferini kazandırmıştır.
Drake, beşinci Pokémon'u olarak Electabuzz'ı ortaya atarken, Ash Tauros'tan dinlenmesini isteyerek onun yerine Bulbasaur'ı seçmiştir. Electabuzz'ın elektrik türü saldırılarına avantajı olan Bulbasaur, saldırılarından tam olarak etkilenmezken kendi çimen türü saldırılarıyla karşılık vermişse de, Elektrik Yumruğu (İngilizce: ThunderPunch) saldırısından çok etkilenen Bulbasaur, çok zaman geçmeden bayılarak maçı kaybetmiştir. Buna karşılık olarak Charizard'ı seçen Ash, maça Electabuzz'ın seri saldırısıyla devam etmiş, bunun neticesinde saldırıyla karşılık vererek Charizard'ın Electabuzz'ı yenmesini sağlamıştır. Beşinci Pokémon'u da bayılan Drake, Electabuzz'ı geri çağırarak son Pokémon'unu ortaya atmıştır: Dragonite.
İki Pokémon da eşit düzeyde güç göstermiş ve dişli bir rekabet göstermiş olsa da, Charizard bu maçta bayılan taraf olmuştur. Bunun üzerine Squirtle'ı ortaya atan, ancak önceki maçtan zaten yorgun düşmüş olan Squirtle, dirençli bir performans sergilemiş olsa da, Dragonite onu da bayıltabilmiş ve Ash'in iki Pokémon'una bedel olmuştur, ancak Dragonite da yorgun düşmeye başlamıştır. Bunun üzerine diğer yorgun Pokémon'u olan Tauros'u ortaya atan Ash, Drake'in emrettiği saldırıya karşılık olarak, Tauros'tan darbe almasını beklemiştir. Şaşkınlıkla bu duruma seyirci kalan Drake, daha sonra görmüştür ki, Dragonite'ın kendisine yaklaştığı sırada onu boynuzlarıyla yakalamak için fırsat elde eden Tauros bu fırsatı kullanmış ve Dragonite'ı havaya fırlatmıştır. Her ne kadar Dragonite'a hasar verebilmiş olsa da, Dragonite'ın karşılık verdiği saldırı sonucu Tauros da bayılmıştır. Bunun sonucu olarak ise, Ash'in geriye yalnızca bir Pokémon'u kalmıştır; Pikachu.
Dişli bir performans gösterdikten sonra, iki Pokémon da başa baş bir mücadele göstermiş, ancak ardından Pikachu'nun kullandığı Yıldırım (İngilizce: Thunder) saldırısına direnç gösteremeyince, Dragonite bayılmış ve maçı böylece sonuçlandırmıştır. Bir Pokémon'u ile maça devam edebilecek durumda olan Ash, altı Pokémon'unu bayılttığı şampiyon Drake'e karşı galibiyet kazanmıştır. Portakal Ligi kupasını kazanan Ash, Drake'in kupayı kendisine takdim etmesiyle resmen şampiyon olmuştur.
Şampiyonluğun ardından evine dönmeye karar veren Ash, arkadaşları ile birlikte denizde yolculuğuna Lapras ile devam ederken, Lapras'ın huysuz ve itaatkâr olmayan tavırlarıyla sarsılmıştır. Daha sonra durumu çözüme kavuşturan Tracey, Lapras'ın uzun zaman önce kaybettiği sürüsünü bulduğunu anlamıştır. Ancak Lapras'ın sürüsü, insanları taşıdığı için kendisine güvenmeyip ondan uzaklaşmalarına neden olmuştur. Ancak bunun peşini bırakmamakta kararlı olan Ash ve Lapras, sürünün izinden giderken kendilerinin bir korsan saldırısına maruz kalmaları neticesinde, Ash ve Lapras'ın desteğine ihtiyaç duymuş, onların yardımıyla korsanları alt edebilmişlerdir. Bunun sonucu olarak Ash'e ve Lapras'a güvenmeye başlayan sürü, eski üyeleri olan yavru Lapras'ı tanımış, içlerinde annesinin de olduğu gruba yeniden katılmış, ve sonuç olarak Ash'i terk etmiştir.
Sonunda Pallet Kasabası'na geri dönen Ash, burada ilk önce evini ziyaret etmiş, annesini görmeyi beklerken aynı zamanda Brock ile de karşılaşmıştır. Söylemediği bir nedenden dolayı Profesör Ivy'nin yanından ayrılan Brock, bir süredir Ash'in annesi Bayan Ketchum ile kaldığını belirtmiştir. Bunun üzerine GS Topu'nu Profesör'e vermek üzere laboratuvara doğru yola çıkmışlardır. Ancak laboratuvarda Profesör Oak'tan önce Gary ile karşılaşan Ash, burada Gary ile yeniden bir tartışmaya girmiş ve kimin daha güçlü olduğuna karar vermek adına bir maç yapmaya koyulmuşlardır. Bire bir maç yapmaya karar veren ikili, Gary'nin Eevee'sine karşılık Ash'in Pikachu'su ile başlamış, çekişmeli geçen maçın sonucunda ise Eevee'nin elde ettiği zafere karşılık Gary kazanan olmuştur. Daha sonra ise Gary, yeni bir Pokémon yolculuğuna çıkarak Pallet Kasabası'ndan ayrılmıştır.
Profesör Oak, Ash'ten aldığı GS Topu'nu incelemeye koyulmuş, ancak bir türlü çözümleyememiştir. Olaylar birbiri ardını takip etmiş, neticesinde ise Ash, Johto Ligi'ni öğrenmiştir. Indigo Ligi gibi bir lig olan bu lig için farklı sekiz rozet toplaması ve yeniden lige katılması gerektiğini, Gary'nin de bu lig için yolculuğa çıktığını öğrenmiştir. Bunun üzerine, kendisi de Johto'ya yolculuk etmeye karar veren Ash, Profesör Oak'ın isteği üzerine Johto'da bulabileceği bir bilge olan Kurt'e ulaşmayı ve GS Topu'nu ona iletmeyi de hedeflemiştir. Tracey, Profesör Oak'ın yanında çalışmaya karar verirken, Ash yeniden bir araya geldiği Brock ve Misty ile birlikte Pallet Kasabası'nı terk etmiş ve Johto'ya, yeni bir serüvene başlamıştır.

Johto Bölgesi

Ash, yol arkadaşları Misty ve Brock ile Johto bölgesine en kısa sürede ulaşmıştır. Burada da sekiz rozet topladıktan sonra katılabileceği bir Pokémon Ligi olduğunu öğrendikten sonra, tıpkı Kanto bölgesinde yaptığı gibi, Pokémon'ları ile birlikte rozet toplayarak Johto Ligi'ne katılma amacıyla yeni bir yolculuğa başlamıştır. Violet Şehri'ne gitmektelerken uğradıkları bir ormanda, Heracross ile Pinsir sürüsünün bölgeleri arasında çıkan anlaşmazlıklar dolayısıyla bir mücadele içinde olduklarını öğrenen Ash ve arkadaşları, burada aralarındaki savaşa son vermeye çalışırken bir yandan Heracross sürüsü ile arkadaş olmuşlardır. Bu sorunu çözdükten sonra sürüye ait bir Heracross'u yakalayan Ash, böylece Johto bölgesine ait ilk Pokémon'unu elde etmiştir.
Yolculuklarına devam ederken karşılaştıkları bir Chikorita, Ash'in ilgisini çekmiştir. Onu yakalamak üzere ilk önce Bulbasaur'ını, ardından Charizard'ını kullanmış olsa da, Chikorita, iki Pokémon'a karşı da direniş göstermiş, neticesinde Charizard'ı da alt ettikten sonra yorgun düşerek bayılmıştır. Her ne kadar gücü ve kararlılığıyla kendini kanıtlamış olsa da, nihayetinde yorgun düşmesi Ash ve arkadaşlarını telaşa sokmuş, neticesinde onu bir Pokémon Merkezi'ne götürmeye zorlamıştır. Burada tedavi altına alınan Chikorita, iyileşme süreci gösterirken, Roket Takımı'nın Pokémon Merkezi'ni basıp Chikorita'yı kaçırması, işleri daha karmaşık bir hâle sokmuştur. Ash, yanına yalnızca Pikachu'yu alarak Roket Takımı'nın izini sürerek Chikorita'ya ulaşmaya çalışmış, neticesinde saklandıkları kabini bulmuştur. Bunun üzerine karşı saldırıya geçen Roket Takımı, Pikachu'yu da Ash'in elinden alarak kaçmaya yeltenmiş, ancak balonlarına bindikten sonra iki Pokémon'u da ellerinden kaçırmıştır. Bu alanda işlerinin bittiğini anlayan Ash, Pikachu ve arkadaşları, oradan ayrılmak üzere Hemşire Joy'a veda ederken, Chikorita yeniden görünmüş ve Ash'e kur yapmıştır. Hemşire Joy'un, Chikorita'nın, Ash'in takımına katılmak istediğini söylemesi üzerine Ash bunu kabul etmiş, ve Chikorita'yı Johto'da yakaladığı ikinci Pokémon olarak takımına dahil etmiştir.
Violet Şehri'ne ulaşan Ash, bu bölgedeki birinci rozet maçını yapmak üzere salon lideri Falkner'a meydan okumuştur. Maç teklifini kabul eden Falkner, ilk olarak bir Hoothoot kullanmıştır. Buna karşılık Chikorita ile karşılık veren Ash, Chikorita'ya çimen saldırıları emretse de, Hoothoot sürekli uçarak ve hızlı ataklarda bulunarak tüm saldırıları atlatabilmiştir. Bunun üzerine Chikorita'ya saldırması, Chikorita'nın bayılarak maçtan elenmesine neden olmuştur. İkinci seçenek olarak Pikachu'yu kullanan Ash, kısa sürede Hoothoot'u bayıltmıştır. Dodrio kullanan Falkner, daha önce hiçbir eğitmenin o Pokémon'u yenemediğini söylemiştir. Dişli bir mücadeleye devam eden ikili, Pikachu'nun nihayetinde Dodrio'yu bayıltmasıyla Ash'in öne geçtiği bir skorla sonuçlanmıştır. Son Pokémon'u olan Pidgeot'u kullanan Falkner, önceki maçından yorgun olan Pikachu'yu kısa sürede bayıltabilmiştir. Son seçenek olarak Charizard'ı seçen Ash, kendi Pokémon'u ile Pidgeot'un gökyüzünde geçen maçına tanık olmuştur. İki Pokémon da kısa sürede yorgun düşmeye başlasa da, ikili olabildiğince inatçı bir şekilde maçı devam ettirmeye gayret göstermiştir. En nihayetinde Charizard'ın Pidgeot'u sahaya çarparak onu etkisiz hâle getirmesi, Ash'in ilk rozet maçını zaferle sonuçlandırmasına sebebiyet vermiş, akabinde de ilk rozeti olan Esinti Rozeti'ni kazanmıştır.
İkinci rozet maçı için yolculuğuna devam eden Ash ve arkadaşları, Charicific Vadisi'ne uğramışlardır. Burada güçlü Charizard'lar eğiten bir eğitmen olan Liza'ya rastlamışlardır. Liza, Charizard'ın diğerlerinden zayıf ve yetersiz olduğu kanısına vardığında buna sinirlenen Ash ve Charizard, Liza'nın söylediklerini kabul etmemiş, bir Pokémon Maçı ile Charizard'ın ne kadar güçlü olduğunu kanıtlamak istemiştir. Liza'nın Charizard'ına karşı yaptığı maçı kaybeden Ash ve Charizard, gerçekleri kabullenmeye başlamıştır. Ardından Charizard'ın asıl potansiyelini ortaya çıkarmaya hakkı olduğuna inanan Ash, Charizard'ını Liza'ya bırakarak yolculuğuna o olmadan devam etmiştir.
Azalea Kasabası'na olan yolculuklarına devam ederken bir ormanda kendilerini bulan Ash ve arkadaşları, burada karşılaştıkları bir eğitmenin bir Cyndaquil görüp görmediklerini sorması, ormanda yapmaları gereken bir görevi olduklarını anlamalarını sağlamıştır; Ash, Cyndaquil'i diğer eğitmenden önce yakalamalıdır. Bir mağaranın girişinde Cyndaquil'i gören Ash, onun peşinden gitmek üzereyken ona Cyndaquil'i soran eğitmen ve onun Sandslash'i tarafından tuzağa düşürülmüştür. Toprak Saldırısı (İngilizce: Sand Attack) ile yavaşlatılan Ash ve Pikachu, eğitmenin gerisinde kalmıştır. Önce Cyndaquil, ardından eğitmen mağaraya yeniden girmiştir. Ash ve Pikachu ise peşlerinden takip etmiştir. Mağarada diğer eğitmenin saldırmak üzere olduğu Cyndaquil'in önüne atlayarak onu koruyan Ash, ilk fırsatta Cyndaquil ile mağaradan çıkmıştır. Ancak çıktıklarında Roket Takımı ile karşılaşmışlardır. Ash'e saldırmak üzere olan Roket Takımı'na ateş saldırısı yaparak Ash'i koruyan Cyndaquil, Roket Takımı'nın sebep olduğu patlamadan hasar almak üzereyken, Pikachu'nun onu korumasıyla sağ salim kurtulmuştur. Sonuç olarak Cyndaquil'i yakalayan Ash, diğer eğitmen, Misty ve Brock tarafından bulunmuştur. Diğer eğitmen, Ash'i bir Pokémon maçına davet etmiştir. Kazanan, Cyndaquil'e sahip olabilecektir. Brock'un, Ash'in çoktan yakaladığı için maçı kabul etmesi gerekmediğini söylemesine rağmen, Ash, diğer eğitmenin maç teklifini kabul etmiştir. Bu maçta Cyndaquil'i kullanan Ash, Sandslash'in saldırılarını ıskalayarak maça başlamıştır. Defans yeteneklerinden etkilenmiş olsa da, Cyndaquil'in, Sandslash'a saldırı yapamaması maça dezavantajla devam etmesine sebebiyet vermiştir. Ancak nihayetinde sırtındaki alevleri yakabilen Cyndaquil, güçlü bir ateş saldırısıyla eğitmenle Sandslash'ini alt edebilmiş, neticesinde Ash ile nihai birlikteliğin ilk adımını atmıştır.
Azelea Kasabası'nda ikinci rozet maçını yapan Ash, salon lideri Bugsy'ye meydan okumuştur. Böcek türü uzmanı olan Bugsy, ilk olarak Spinarak kullanmıştır. Buna karşılık Cyndaquil'i kullanan Ash, Cyndaquil'in yeniden ateş saldırısı kullanamaması dolayısıyla maça kötü bir başlangıç yapmıştır. Spinarak'ın ağ saldırısıyla onu yavaşlatması ve zehir saldırısıyla Cyndaquil'i zehirlemesiyle hiçbir ilerleme sağlayamayan Ash, Cyndaquil'i geri çağırarak Chikorita'yı kullanmıştır. Jilet Yaprağı (İngilizce: Razor Leaf) ve düz saldırılarla Spinarak'a meydan okuyan Chikorita, neticesinde Spinarak'ı bayıltarak zafer elde edebilmiştir. İkinci seçenek olarak Metapod'u seçen Bugsy, üstün defans gücüyle Chikorita'nın saldırılarından etkilenmemeyi başarmıştır. Bunun üzerine Chikorita'ya saldıran Metapod, ilk atak saldırısıyla Chikorita'yı bayıltmıştır. Bunun üzerine Pikachu'yu kullanan Ash, Metapod'u kısa sürede bayıltabilmiştir. Son seçenek olarak bir Scyther seçen Bugsy, birkaç saldırı kullanarak Pikachu'nun saldırılarını ıskalatabilmiş, neticesinde de onu bayıltabilmiştir. Son olarak Cyndaquil'i yeniden çağırmak durumunda kalan Ash, başlangıçta Scyther'ın yapmaya yeltendiği güçlü saldırıları ıskalatarak öne geçmeye çalışmıştır. Hâlâ ateş saldırıları kullanamayan Cyndaquil, neticesinde normal türü saldırılar kullanarak Scyther'ı alt edebilmiş, böylece Ash'i zafere götürmüştür. Bu şekilde ikinci rozetini kazanan Ash, yolculuğuna kaldığı yerden devam etmek üzere Azelea Kasabası'nı terk etmiştir.
Üçüncü rozet maçı için yolculuğuna devam ettiği esnada bir yarışmadan haberdar olan ekip, kendileri de katılmaya karar vermiştir. Yarışma, eğitmenlerin Pokémon'larıyla birlikte takım ve uyum halinde yangın ateşi söndürmeleriyle ilgilidir. Yalnızca su Pokémon'larının katılabildiği bu yarışmaya Ash, Squirtle ile katılmıştır. Burada Memur Jenny ve Squirtle'ın eski takımı olan Squirtle Ekibi ile katılacaktır. Burada gösterdiği performanstan sonra, Squirtle Ekibi ile birlikte daha mutlu ve başarılı olduğu kasısına varan Ash, Squirtle'ını Memur Jenny'ye emanet ederek onu yanından ayırmaya karar vermiştir.
Bir Totodile ile karşılaşan Ash ve Misty, aynı anda kararlılık ve mücadele içinde onu yakalamaya çalışmıştır. Bu rekabet öyle bir hâl almıştır ki, ikisi de aynı anda Poké Topu fırlattığı için, Totodile bunlardan birine yakalandığında kimin yakaladığı bir gizem olarak kalmıştır. Bunun üzerine Totodile'ı kimin alması gerektiği konusunda anlaşmazlığa varan ikili, Brock'un hakemlik yaptığı bir Pokémon maçı ile buna çözüm getirmeye karar vermiştir. Ash'in bu maçı kazanması, Totodile'ı kendisinin aldığı anlamına gelmiştir.
Yolculuğuna devam ettiği esnada Parlak Pokémon olan bir Noctowl ile karşılaşan Ash, renginin ve boyunun sıradan Noctowl'lardan farklı olduğunu anlamıştır. Noctowl diğerlerinden daha küçük olduğu gibi, tüyleri kendi türünden daha farklı bir renge sahiptir. Bu sırada başka bir eğitmenin Noctowl'ı yakalamak isteyip başarısız olduğunu gören üçlü, eğitmenle konuşmuşlardır. Kendini Dr. Wiseman olarak tanıtan eğitmen, Parlak Noctowl'ın diğerlerinden daha küçük ve zeki olduğunu, kendisinin ise nadir Pokémon'lara ilgi duyduğunu, bu sebeple onu yakalamak istediğini belirtmiştir. Bunun üzerine Noctowl'ı yakalamak üzere daha kararlı olan Ash, bir Poké Topu fırlatsa da, Noctowl toptan kurtulup uzaklaşmıştır. Dr. Wiseman, Noctowl'ın sürekli onu kandırdığını, bu sebeple yakalayamadığını söylemiştir. Bir plan yapan ekip, Noctowl'ın bir aynayla karşılaşmasını sağlamıştır. Kendi yansımasından irkilen Noctowl, Hipnoz (İngilizce: Hypnosis) saldırısıyla savunmaya geçerek kendisin uykuya koymaya başlamıştır. Bunun üzerine aldığı taşla ona saldırmaya teşebbüs eden Dr. Wiseman'ı fark eden Noctowl, oyunu anlayarak Dr. Wiseman'ı safdışı bırakmıştır. Kendisinden çok daha zeki olduğunu kabullenen Dr. Wiseman, Ash'e, Noctowl'ı yakalamak için bir fırsat vermiştir. Sonuç olarak Noctowl ile bire bir maç yapan Ash, nihayetinde Noctowl'ı Pikachu ile alt ederek onu yakalayabilmiştir.
Üçüncü rozet maçı için nihayet Goldenrod Şehri'ne ulaşan Ash, Whitney'le salon maçı yapmıştır. İlk olarak bir Nidorina seçen Whitney'e karşılık, Ash, Cyndaquil'i seçmiştir. Nidoran'ın saldırılarını alev saldırılarıyla geri püskürten Cyndaquil, Nidorina'yı kısa sürede bayıltmıştır. Bunun üzerine Clefairy'yi seçen Whitney, Metronom (İngilizce: Metronome) saldırısıyla maça başlamıştır. Metronom saldırısının herhangi bir saldırıyı çağırabileceğini bilen Ash, Cyndaquil'e her şeye hazırlıklı olmasını söylemiştir. Ancak hiçbir zararı olmayan Sıçrama saldırısını (İngilizce: Splash) çağıran Metronom saldırısına karşılık Ash, Cyndaquil'e ateş saldırısı kullanmasını emretmiştir. Clefairy'nin hasar almasına daha fazla dayanamayan Whitney, Clefairy'yi bayılmadan Poké Topuna geri çağırarak ikiye sıfır olarak geride kalmıştır. Son olarak en güçlü Pokémon'unu çıkaran Whitney, bir Miltank kullanmıştır. Miltank, güçlü saldırılarıyla Cyndaquil'i kısa sürede bayıltmıştır. Enerjiyle dolan Miltank'a karşılık Ash, Totodile'ını kullanmıştır. Ancak Totodile'ı da hemen bayıltan Ash, son çare olarak Pikachu'sunu öne sürmüştür. Pikachu'nun hızını bastırabilecek oranda hızlı olan Miltank, sonunda Pikachu'yu da bayıltarak Whitney'i zafere taşıyarak Ash'in maçı kaybetmesine neden olmuştur.
Rövanş maçı için geri döndüğünde, Whitney, kendi Miltank'ına karşılık Ash'in önceki maçta kullandığı üç Pokémon'unu kullanmasını kural olarak koymuştur. Yine ilk önce Cyndaquil ile başlayan Ash, Pokémon'unun hemen bayıltılmasına seyirci kalmıştır. Totodile ile maça devam eden Ash, Totodile'ın ardı arkası kesilmeyen darbeler alması sonucu onu yeniden topuna çağırmıştır. Son olarak Pikachu'yla karşı karşıya kalan Miltank, Pikachu'ya karşı bu defa galibiyet sağlayamayarak maçı kaybetmiş ve Whitney'in maçı kaybetmesine neden olmuştur. Bunun üzerine Whitney'den Ova Rozeti'ni kazanan Ash, yolculuğuna dördüncü rozet maçını kazanmak üzere arkadaşlarıyla devam etmiştir.
Ecruteak Şehri'ne ulaşan Ash ve arkadaşları, burada Morty'ye karşı dördüncü rozet maçını yapmıştır. Hayalet türü üzerinde uzman olan Morty, ilk olarak bir Gastly ile maça başlamıştır. Buna karşılık Noctowl'ı seçen Ash, maça Hipnoz saldırısıyla başlamaya yeltense de, Gastly bu saldırıyı atlatabilmiştir. Buna karşılık Yalama (İngilizce: Lick) ile karşılık veren Gastly, Noctowl'a saldırmaya başlamıştır. Öngörü (İngilizce: Foresight) komutu veren Ash, böylece Morty'nin Pokémon'larının maç boyunca görünmez olmalarının önüne geçmesine ve Normal türü saldırılardan da hasar almasına sebebiyet vermiştir. Ancak Noctowl bayılmadan yorulduğunu anlayan Ash, onu geri çağırmıştır. Maça Pikachu ile devam eden Ash, Gastly'ye Hızlı Saldırı (İngilizce: Quick Attack) ile ciddi hasar vermiştir. Ancak Gastly'nin kararlılıkla maça devam ettiğine tanık olan Ash, Pikachu'yu da bayılmasının üzerine geri çağırarak Cyndaquil ile maça devam etmiştir. Bu maçta alev saldırıları ve normal türü saldırılarla mücadele eden Cyndaquil, nihayetinde Gastly'yi bayıltabilmiştir. Buna karşılık Morty'nin ikinci seçeneği bir Haunter olmuştur. Maça aynı şekilde devam eden Ash, Cyndaquil'in aldığı darbelerin sonucunda bayılmasına tanık olmuştur. Bunun sonucu olarak elinde sadece Noctowl kalmıştır. Maça aynı mücadeleyle devam eden ikili, Noctowl'ın yenilgiye çok yaklaşmasıyla farklı bir seyir almıştır. Noctowl'ın bu maç esnasında Kafa Karışıklığı (İngilizce: Confusion) saldırısını öğrenmesi, maçın tüm akışını değiştirmiş ve Haunter'ın bayılmasına sebebiyet vermiştir. Morty, son olarak Gengar'ı kullanmaya karar vermiştir. Ancak Gengar'ın sürekli olarak görünmez olması Noctowl'ın ona saldırmasını neredeyse imkânsız hâle getirmiştir. Buna karşılık, tüm binaya Kafa Karışıklığı kullanmasını söyleyen Ash, Noctowl'ın yetenekleri karşısında Gengar'a karşı avantaj elde etmesini sağlamıştır. Bunun üzerine Öngörü ile görünmez olmasına engel olmuş, ardından ardı arkası kesilmeyen saldırılar kullanarak Gengar'ı bayıltabilmiştir. Bunun sonucu olarak dördüncü olarak Sis Rozeti'ni kazanan Ash, yolculuğuna kaldığı yerden devam etmiştir.
Yolculuğunun devamında, Roket Takımı üçlüsü tarafından kaçırılan Ash ve Chikorita, bir kapana kısılarak Pikachu'yu ellerinden kaçırmıştır. Yanında hiç Pokémon'u olmadığı için başka bir yardım alamayan ve çaresiz kalan Ash'in güvenebileceği yalnızca Chikorita'dır. Ancak küçük vücudu ve yetersiz olan gücü dolayısıyla kısılı kaldıkları tuzaktan onları kurtaramayacak olan Chikorita, Ash'e duyduğu derin saygı ve beslediği büyük sevgi dolayısıyla kendi evrimini tetikleyerek bir Bayleef'e evrim geçirmiş, kendisini ve Ash'i kapandan kurtarmış, kaçırılan Pikachu'yu da geri almıştır.
Uzun bir yolculuğun sonucunda Olivine Şehri'ne varan Ash ve arkadaşları, burada salon lideri olan Jasmine'e meydan okumaya karar verir. Ancak Jasmine, hasta Pokémon'u Ampharos iyileşmeden maçı kabul edemeyeceğini belirtir. Tek tedavinin, Cianwood Şehri'nden getirilmesi gereken bir ilaç olduğunu ve Cianwood Şehri'nde de bir salon olduğunu öğrenen Ash, Jasmine'e yardım etmeye karar verir. Cianwood Şehri'ne gidip ilacı Olivine Şehri'ne gönderecek, Cianwood salon liderini yenerek rozetini kazanacak, ardından Olivine Şehri'ne geri dönecek ve Jasmine'e meydan okuyacaktır. Bunun üzerine yolculuğa çıkan Ash ve arkadaşları, Olivine Şehri'ni hemen terk etmiştir.
Hemen sonrasında Cianwood Şehri'ne ulaşan Ash ve arkadaşları, söz verdikleri gibi ilacı Olivine Şehri'ne göndermiştir. Sonrasında Cianwood Şehri salon lideri Chuck'a meydan okuyan Ash, burada beşinci rozet maçını yapmıştır. İlk maçta kazandığı rozetiyle birlikte derhal şehri terk eden Ash ve arkadaşları, Olivine Şehri'ne geri dönmeden önce Whirl Adaları'nda düzenlenen bir turnuvaya katılmaya karar vermişlerdir. Su Pokémon'ları ile katılma zorunluluğu olduğu için yalnızca Brock katılım göstermemiştir. Ancak ne Ash, ne de Misty yüksek bir derece yapabilmiştir.
Ardından Olivine Şehri'ne geri dönen Ash ve arkadaşları vakit kaybetmeden Jasmine'i salonunda ziyaret etmişlerdir. Maç derhal başlamıştır. Kurallara göre ikiye iki bir maç olacaktır ve yalnızca meydan okuyan, Ash, maç esnasında Pokémon değiştirebilecektir. Jasmine Magnemite kullanırken, Ash Pikachu ile maça başlamıştır. Başta birbirlerine yalnızca elektrik saldırıları kullanmaya teşebbüs etmişler ve sürekli saldırıları ıskalamışlardır. Bunun üzerine Ash, elektrik saldırılarından farklı saldırılar denemesi gerektiğini anlamış ve Pikachu'ya Hızlı Saldırı kullanmasını emretmiştir. Bu sayede maçın seyrini değiştiren Ash, Magnemite'ı bayıltabilmiştir. İkinci olarak bir Steelix kullanan Jasmine, Demir Kuyruk (İngilizce: Iron Tail) saldırısıyla Pikachu'yu kısa sürede bayıltabilmiştir. Bunun üzerine Pikachu'yu geri çağıran Ash, onun yerine Cyndaquil'i maça çağırmıştır. Cyndaquil ile Steelix arasında uzun süren bir mücadelenin sonucunda Kazma (İngilizce: Dig) saldırısı ile sahadan ayrılarak ve yer altından çıkarak Cyndaquil'e ciddi hasar vermeyi hedefleyen Jasmine'e karşılık Ash, Cyndaquil'e, sahadaki deliklerin içine doğru ateş saldırısı kullanmasını emretmesi üzerine kendi tuzağında yakalanan Steelix, maçı nihayetinde kaybederek Ash ve Cyndaquil'e zafer kazandırmıştır. Altıncı rozeti olan Mineral Rozeti'ni de kazanan Ash ve takımı, yolculuklarına yedinci rozet maçı için devam etmişlerdir.
Yolculuklarına devam ettikleri esnada, Profesör Oak'ın ansızın Ash'i arayarak ondan yardım istemesiyle olaylar gelişmiştir. Profesör Oak'ın laboratuvarında çimen türü olan tüm Pokémon'lar bir savaşa başlamıştır ve Bulbasaur'ın geçmişinde yaşadığı köyde diğer Pokémon'ları koruyup oranın düzenini sağlamış olması, Profesör Oak'ın Bulbasaur'ın yardım edebileceğini düşünmesine neden olmuştur. Ash, Bulbasaur'ını Profesör Oak'ın laboratuvarına göndererek sorunu çözmesinde yardımcı olmasını istemiştir. İşe koyulan Bulbasaur, nihayetinde laboratuvarın huzurunu yeniden sağlamıştır, ancak kendisinin ayrılması, sorunların tekrar baş göstermesine sebebiyet vermiştir. Bu nedenle Bulbasaur'ı bir süre daha tutmak istediğini söyleyen Profesör Oak'a karşılık, Ash, Bulbasaur'ını laboratuvarda bırakarak yolculuğuna devam etmiştir.
Yolculuklarının devamında tanıştıkları bir Pokémon Yetiştiricisi (İngilizce: Pokémon Breeder) olan Bay Shellby'den bir Pokémon yumurtası alan Ash, yolculuğuna devam ettiği çok kısa bir süre sonra yumurtanın çatlamasına şahit olmuştur. Yumurtadan bir Phanpy çıkmıştır. Böylece Ash, ilk defa yumurtadan çıkan bir Pokémon'a sahip olmuştur.
Mahogany Kasabası'na ulaşan Ash ve arkadaşları, nihayetinde salon lideri olan Pryce ile karşılaşmışlardır. Kısa bir süre sonra rozet maçı yapmışlardır. Buz türü uzmanı olan Pryce, Ash'e karşı olan ilk rozet maçında önce Dewgong çıkarmıştır. Buna karşılık Ash, Cyndaquil'i seçmiştir. Başta maça Dewgong'un isabet eden saldırılarıyla geriden başlasa da, defans taktiği geliştirebilen Ash, kısa sürede aradaki farkı kapatarak Dewgong'u bayıltarak ikiye iki yapılacak olan maçın ilk turunun galibi olmuştur. Bunun üzerine Piloswine'ı kullanan Pryce, bu maçta Cyndaquil'i kısa sürede bayıltmıştır. Berabere devam eden maçı, Ash'in Pikachu'yu seçmesi yönlendirmeye devam etmiştir. Sürekli Dinlenme (İngilizce: Rest) saldırısı kullanarak uykuya dalıp tüm enerjisini yeniden toparlayarak öne geçen Piloswine'ı yenmek, Ash ve Pikachu için oldukça zorlu ve meşakkatli bir işe dönüşmüştür. Ancak Piloswine'ın sahadaki suya düşürülmesi ve ardından Dinlenme saldırısını kullanmaya fırsat tanımadan Pikachu'nun elektrik saldırılarıyla büyük hasar verebilmesi, Ash'in aradaki farkı kapatarak maçı kazanmasına ve ihtiyaç duyduğu sekiz rozetten yedincisini kazanmasına olanak sağlamıştır.
Ardından Blackthorn Şehri'ne ulaşan Ash ve arkadaşları, salon lideri olan Clair ile karşılaşmıştır. Ash, rozet maçı teklifinde bulunduktan sonra maça başladıklarında ejderha türü uzmanı olan Clair, bir Kingdra çağırarak ilk Pokémon'unu seçmiştir. Buna karşılık Pikachu'yu kullanan Ash, maçın ilk turunu resmen başlatmıştır. Maç boyunca elektrik saldırıları kullanmasını emretse de, Pikachu'nun saldırılarından çok fazla etkilenmeyen Kingdra, Ash'i ve arkadaşlarını şaşırtmıştır. Bunun üzerine Clair durumu izah etmiş, Seadra'nın evrim geçirmesi üzerine türünün ikincil olarak ejderha olmasıyla elektrik türüne olan dayanıklılığının arttığını belirtmiştir. Bir süre daha Pikachu ile maça devam eden Ash, bunun bir sonuç sağlamayacağını anladıktan sonra Pikachu'yu geri çağırmış, yerine Noctowl'ı kullanmıştır. Bu maçta Kafa Karışıklığı ve Hipnoz gibi saldırılarla öne geçmeye çalışan Noctowl, Kingdra'nın saldırıları atlatması ve Noctowl'ın ıskalaması nedeniyle öne geçememesine sebebiyet vermiştir. Ancak bir taraf diğer tarafı bayıltmadan önce alarmların çalması, maçın yarıda kesilmesine sebebiyet vermiştir. Roket Takımı, Blackthorn salonundan bir Ejderha Dişi çalmaya çalışmıştır. Bunun üzerine maçı yarıda kesen ekip, alarmları takip ederek Roket Takımı'na ulaşmıştır. Ancak maçın bölünmesine sebebiyet veren Roket Takımı yüzünden maça devam edemeyen ikili, Clair'in bir rövanş maçı davetiyle sonuca varmıştır.
Rövanş maçı için salonu yeniden ziyaret etmeden önce Ash, Charizard'ı ile yeniden bir araya gelmiştir.
Ash, ertesi gün Clair'in salonunu ziyaret ederek rövanş maçını başlatmıştır. Üçe üç olan bu maçta Clair ilk olarak Kingdra'yı seçmiştir. Buna karşılık Ash, Profesör Oak'tan geri aldığı Snorlax'ı seçmiştir. İlk önce Hiper Işın (İngilizce: Hyper Beam) ile başlayan Ash, buna karşılık Clair'in Kingdra'ya saldırıyı ıskalatmaya çalışmasıyla karşılaşmıştır. Buna karşılık Kingdra'nın saldırıları da Snorlax'ı çok fazla etkilememiştir. Güçlü bir saldırıya başvurması gerektiğini anlayan Clair, Kingdra'dan Hidro Pompası (İngilizce: Hydro Pump) kullanmasını istemiştir. Snorlax saldırıyı atlatamamı ve hasar almıştır. Bunun üzerine Hiper Işın saldırısıyla yüzleşmek zorunda kalan Snorlax, suya atlayarak bu saldırıyı da atlatmıştır. Bir süre bu şekilde karşılıklı saldırmaya devam eden iki Pokémon, Snorlax'ın en nihayetinde Buz Yumruğu (İngilizce: Ice Punch) kullanmasıyla Kigdra'yı bayıltmasına sebebiyet vererek maçı bire sıfır önde götürmesine neden olmuştur. İkinci seçenek olarak bir Gyarados seçen Clair, yorgun olan Snorlax'a Hidro Pompası kullanmasını emretmiştir. Buna karşılık Hiper Işın ile karşılık veren Ash, iki saldırının ortada çarpışarak birbirini etkisiz hale getirmesine sebebiyet vermitşri. Buna karşın, Ejderha Nefesi (İngilizce: Dragon Breath) saldırısıyla karşılık veren Clair, Snorlax'ın felç olmasına neden olmuştur. Aldığı son darbe Hiper Işın olan Snorlax, daha fazla dayanamayarak bayılmıştır. Maça Pikachu ile devam eden Ash, Gyarados'un Hidro Pompası saldırısını ıskalamasını emretmiştir. Bu saldırıdan kurtulan Pikachu, Yıldırım Oku (İngilizce: Thunderbolt) kullanarak Gyarados'u tek saldırıda bayıltmıştır. Son, ancak en güçlü Pokémon'u olan Dragonair'i seçen Clair, Pikachu'yu tek saldırıyla yenebilmiştir. Buna karşılık Ash'in Charizard'ı seçmesiyle salonun çatısı açılmış, Pokémon'lara gökyüzünde maç yapma şansı tanımıştır. Suda saklanarak bir avantaj sağlayan Dragonair'e karşılık, Charizard Alev Fırlatıcı (İngilizce: Flame Thrower) ile sahadaki tüm suyu eritmiş, böylece Dragonair'in avantajını dezavantaja çevirmiştir. Demir Kuyruk (İngilizce: Iron Tail) ile saldırıya başlayan Dragonair, Charizard'ı ıskalamıştır. Charizard onu yakalayarak gökyüzüne taşımış, ardından yere çarpmaya yeltenmiştir. Ancak Dragonair'in son anda Ejderha Öfkesi (İngilizce: Dragon Rage) kullanması, Charizard'a hasar vererek kendine saldırmasını engellemiştir. Ardından Clair, yeniden Demir Kuyruk ile saldırmasını emrettiğinde, Charizard yeniden Dragonair'i yakalayarak havaya kaldırmış, yeniden yere çarpmaya yeltenmiştir. Sahaya yaklaştıkları sırada Clair, yeniden Ejderha Öfkesi ile Charizard'dan kurtulmasını istemiştir. Ancak Charizard darbe almadan kısa süre önce Dragonair'e alev saldırısı yaparak onu saf dışı bırakmış, ardından zemine vurarak Dragonair'e ciddi hasar vermiştir. Buna karşılık Dragonair'e kalkmasını emreden Clair, Pokémon'unun bayılmasına seyirci kalmış, böylece maçı kaybetmiştir. Zorlu bir mücadelenin sonrasında Yükselen Rozeti'ni kazanan Ash, Johto ligi için ihtiyaç duyduğu sekiz rozete sonunda sahip olmuştur.