İsfendiyar Bey

1392-1402 Yılları Arası

1392 yılında İsfendiyar Bey, Kastamonu'dan sonra Sinop'u da tehdit eden Osmanlı'ya bir elçi göndererek, babasının ve kardeşinin hatalarından kendisinin sorumlu tutulmamasını, kendi suçlarının affını, Osmanlı'yı tanıyacağını ve Sinop'un kendisine bırakılmasını istedi. I. Bayezid ise himayesinde bulundurduğu emirleri kendisine teslim etmesi şartıyla bunu kabul etti ve Kıvrımbel sınır olarak kabul edildi. Beyler ise Timur'un yanına kaçtı.
Bayezid'in teklifi kabul etmesi üzerine Sinop'ta tahtını koruyan İsfendiyar, bir süre sonra tabiiyet şartlarını umursamamaya başladı. I. Bayezid, Kadı Burhâneddin ile savaşa girip kaybedince Kadı Burhâneddin'in Orta-Anadolu'da nüfuzu artmıştı. Isfendiyar Bey ise bu olay üzerine vezirini hediyeler ile Kadı Burhaneddin Ahmed'e birlikte göndererek ona bağlılığını göstermek istemişti. Bunun üzerine Bayezid Sinop'a sefer düzenlemeye karar verdi. İsfendiyar Bey eski dostu Mirçea'yı harekete geçirdi, Kadı Burhaneddin ise İsfendiyar Beyin vezirinin Amasya'dan geçerken durdurulup Osmanlı'ya teslim edileceğini haber alarak Amasya'yı muhasara etmeye başladı. Bunun üzerine Bayezid Kastamonu'ya gelse de İsfendiyar Bey'e saldırmadı.
Ertesi yıl Bayezid Eflak'ı Osmanlı tabiiliğine sokmasının ardından Anadolu'da dönerken Kastamonu'ya geldi, İsfendiyar Beyi Sinop'ta muhasara etti fakat şehri alamadı; Sonuç olarak İsfendiyar Bey Osmanlı'yı tanıyıp ülkesinin bir kısmını verdi ve uzlaşmaya varıldı.
İsfendiyar Bey, Osmanlı'nın sürekli beyliğini tehdit etmesi durumuna başka bir çözüm arıyordu. 1394 yılı başlarında Timur Anadolu'ya gelişi, onun için çok önemli bir fırsattı. Zira beyliğinin etrafı tamamen Osmanlı toprakları ile çevriliydi. Ayrıca beyliğin başkenti Kastamonu, yine Osmanlı elindeydi. Sinop'u ise son anda yaptığı diplomatik hamleler ile kurtarabilmişti. Timur, İsfendiyar Beyin kurtuluş yolu olabilirdi.

Ankara Savaşı

Timur'un yanına giden beyler arasında İsfendiyar Bey de vardı. İsfendiyar Bey, Timur'un Yıldırım Bayezid'e karşı savaşmadan önce Erzincan'a gitmiş ve buranın sahibi Mutahharten Bey ile birlikte Alıncak Kalesini görmeye gelen Timur ile görüşmüştü. Bu görüşmeden sonra ise Sinop'a döndü.
Timur ve Yıldırım'ın arası zaten açıktı. Beylerin Timur'a gitmeleri aralarındaki düşmanlığı daha da körükledi. Timur savaşa karar vermişti ancak Beylerden de fikir almak için bir meclis topladı. Tüm Beyler Timur'un bu savaşı kazanacağını söyledi. Hatta İsfendiyar Bey daha da ileri giderek "Bayezid'in askerleri savaşa ibram ve itaat ile getirildi, bu yüzden savaş meydanından kaçacaklardır. Binaenaleyh Osmanlı'dan memnun olmayan ülkenin üzerine hareket etmek hayırlı olacaktır." sözlerini sarf etti.
Bu konuşmaların yapıldığı günlerde bir kuyruklu yıldızın doğudan batıya doğru parladığı görülünce bu olay Timur'un savaşı kazanacağına yoruldu.
Bilindiği gibi Ankara Savaşını Timur kazandı. İsfendiyar Bey'in eski topraklarına kavuşması bu savaştan sonra mümkün olmuştu.
Ankara Savaşından sonra İsfendiyar Bey ile Menteşeoğlu Mehmet Bey Denizli civarındaki Menderes Nehri üzerindeki köprüyü geçip Timur ile buluştular. Timur'un huzuruna çıkıp gereken saygıyı gösterdiler. Timur ise büyük bir lütüfkarlık göstererek onlara hil'at, kemer ve külah ile ödüllendirdi. Bu olaydan sonra Mehmet Bey memleketine dönerken, İsfendiyar Bey Timur'un yanında kaldı ve İzmir Kalesinin ele geçirilişine iştirak etti.
Böylece Timur himayesinde Kastamonu'da Candaroğulları beyi olarak yönetimi tekrar eline alan İsfendiyar Bey, bastırdığı paralarda Timur'u zikretmiş; İspanyol seyyah Clavijo'nun verdiği bilgilere göre ise Timur'a vergi vermiştir.

Fetret Devri ve Taht Kavgaları

Timur'un Semerkant'a dönmesinden sonra, I. Bayezid'in oğulları arasında çıkan taht kavgaları sırasında İsfendiyar Beyin de bu dönemde aktif bir rol üstlendiği görülmektedir.
İsfendiyar Bey, Ankara Muharebesi sonrası Amasya'ya kaçmakta olan Çelebi Mehmed'in önünü kesip ona düşmanlığını gösterse de bir sonuca ulaşamıştı. İsa Çelebi'nin Candaroğulları Beyliği'ne kaçıp himaye edilmesi de bu rekabeti ileriye taşımıştı. Hatta İsa Çelebi'nin Çelebi Mehmed'e karşı savaş teklifini de kabul etmişti. Birlikte Ankara'nın zaptı için yürüseler de, Gerede tarafında yapılan muharebede Çelebi Mehmed tarafından mağlup edilmiş ve ağır kayıplarla Kastamonu'ya geri dönmüşlerdi. Bunun sonucu olarak İsa Çelebi, Kastamonu'dan ayrılıp Aydınoğulları'na sığındı. Orada Saruhan ve Menteşe Beyleri ile anlaşarak Çelebi Mehmed'e karşı bir kez daha şansını denediyse de bu kez de başarılı olamadı ve Karamanoğullarına sığındı.
Mehmed Çelebi, Anadolu'da oldukça kuvvetlendi ise de, Rumeli hakimi Süleyman Çelebi, hala tehlike unsuruydu. Süleyman Çelebi, Anadolu'ya geldiği zaman Çelebi Mehmed onu tekrar Rumeli'ye göndermek için bir yol arıyordu. Bunun üzerine Bursa'nın Süleyman Çelebi tarafından alınmasından sonra Karaman'a kaçan Musa Çelebi'yi Eflak'a göndermeyi düşünmüş, bu iş için de Kastamonu'ya gelip bizzat İsfendiyar Bey ile müzakerelere girişmişti.
Musa Çelebi görüşmelerden sonra Süleyman Çelebi'nin Kastamonu'ya yürümesi üzerine Karamanoğulları'na çekildi ise de İsfendiyar Bey Eflak Beyi ve aynı zamanda eski dostu olan Mirçea ile anlaşmış ve 1409 Temmuzunda Sinop'tan gemi ile Eflak'ın elinde bulunan Kili limanına geçti. Musa Çelebi burada kendine oldukça taraftar bulduğu vakit Süleyman Çelebi telaşlanarak Gelibolu'ya geçip Edirne'ye geldi ve bunun sonucunda  Anadolu toprakları tekrar Çelebi Mehmed'e kaldı.
Karamanoğullarının Osmanlı'ya karşı hareketi üzerine (1415-16) İsfendiyar Bey, Osmanlı'ya oğlu Kasım yönetiminde destek kuvvet göndermiştir.
Daha sonra Çelebi Mehmed'in hapsinden kaçıp Kastamonu'ya gelen Şeyh Bedreddin'in de Rumeli'ye geçmesini sağlamıştır. Şeyh Bedreddin, Kastamonu'ya geldiğinde İsfendiyar Beyin bir torunu olmuş, onun adını ise Şeyh Bedreddin İsmâil koymuştur ki bu kişi II. İbrahim Beyin oğlu İsmâil Beydir. Bu olay üzerine Çelebi Mehmed ile İsfendiyar Beyin arası açılsa da Eflak seferine (1416) yine oğlu Kasım Bey ile birlik göndermekte gecikmedi.

Beyliğin Parçalanması

İsfendiyar Bey, Çankırı, Kalecik, Tosya ve Kastamonu taraflarını oğlu Hızır Beye vermek istemişti. Diğer oğlu Kasım Bey bundan haberdar olunca Eflak seferi dönüşünde memleketine değil Çelebi Mehmed'e gidip bu yerlerin kendisine Osmanlı himayesi altında verilmesini teklif etti. Çelebi Mehmed bu teklifi kabul ederek İsfendiyar Beye bir name gönderdiyse de, İsfendiyar Bey bunu kabul etmedi. Nihayetinde Çelebi Mehmed Kastamonu'ya sefer düzenledi. İsfendiyar Bey ise Sinop'a çekildi. Çaresiz kalan İsfendiyar Bey Kastamonu ile Bakır Küresinin kendisine bırakılmasını, Çankırı ve Kalecik'in oğluna değil Padişahın kendisine verilmesini rica etmek üzere veziri Mahmut Beyi gönderdi. Çelebi Mehmed, bu teklifi kabul etti ve Çankırı ile Kalecik'i Kasım Beye verdi. Ayrıca Çelebi Mehmed adına hutbe okutmayı kabul etti ve Ilgaz dağı sınır kabul edildi. Bu gelişmeler sonucu İsfendiyar Bey Kastamonu'ya döndü.
İsfendiyar Bey her ne kadar Çelebi Mehmed'in adına hutbe okutsa da, kendi yaptırdığı camide yalnızca kendi adına hutbe okutmuştur.