Madonna

1958–81: İlk yılları ve kariyer başlangıcı

Madonna Louise Ciccone, 16 Ağustos 1958'de Bay City, Michigan'da doğdu. Silvio Anthony "Tony" Ciccone ve Madonna Louise Fortin (1933 – 1 Aralık 1963) çiftinin en büyük kızıdır. Babası Pacentro, İtalya göçmenlerinin oğludur, annesi ise Fransız asıllıdır. Tony, Chrysler ve General Motors'ta mühendis tasarımcı olarak çalıştı. Madonna, annesiyle aynı adı taşıyordu ve bu yüzden aile üyeleri onu "Little Nonni" adıyla çağırıyordu. Kendisinin, Anthony (d. 1956) ve Martin (d. 1957) adlarında iki büyük erkek kardeşi ile Paula (d. 1959), Christopher (d. 1960), ve Melanie (d. 1962) adlarında üç küçük kardeşi vardır.
Madonna ve ailesi Katolik inancındandır. 1966'da kilisedeki konfirmasyonunun ardından konfirmasyon adı olarak adına Veronica eklendi. Kendisi Detroit'in banliyölerinden Pontiac'ta ve Avon Township'te (şu an Rochester Hills'in bir parçası) büyüdü. Annesi meme kanserinden vefat etmeden önce Madonna, onun davranış ve kişiliğindeki değişikliklere anlam veremese de fark etti. Annesinin sağlık durumunu öğrenmesi bir zarar oldu, Madonna sık sık ağlayarak bu konuda annesini sorguladı. Daha sonra, ölen annesinin konseptini kavramış olmadığını fark etti.
Madonna, biraz teselli ve annesinden izler bulmak umuduyla babaannesinin yanına gitti. Ciccone kardeşler, hizmetçileri istemedi ve görünüşte sevgili annelerinin yerini alması için evlerine getirilen kişilere karşı isyan ettiler. Vanity Fair'e verdiği bir röportajında Madonna, kendi gençliğinde annesini gördüğünü ifade etti: "Küçük kız bir şeyler arıyordu. Ben belirli bir şekilde asi değildim. Bir şeyin iyi olmasını umursamazdım. Koltuk altımı tıraş etmezdim ve makyaj yapan normal kızlar gibi giyinmezdim. Ama okudum ve iyi notlar aldım..... Ben biri olmak istedim." Tony, Madonna'ya yakın oldukça dehşete düştü; Madonna, babasıyla yakın olduğu sürece genellikle uyuyamadı.
1966'da baba Tony, ailenin hizmetçisi Joan Gustafson ile evlendi ve bu evlilikten iki çocuğu oldu: Jennifer (d. 1967) ve Mario (d. 1968). Bu noktadan sonra Madonna, babasına kızmaya başladı ve isyankar bir tutum geliştirdi. St. Frederick'in ve St Andrew'in Katolik İlköğretim Okulları'na katıldıktan sonra Batı Orta Okulu'na devam etti. Yüksek not ortalaması ile bilindi ve sıradışı davranışlarıyla tanınmışlık elde etti: sınıflar arasında takla atıp ve amuda kalkıyordu, teneffüslerde tırmanma oyuncağında dizlerini sarkıtıyordu ve sınıf sırasında erkek çocukların iç çamaşırlarını görebileceği kadar eteğini yukarı çekiyordu.
Madonna daha sonra Rochester Adams Lisesi'ne gitti, düz-A öğrencisi oldu ve amigo takımına katıldı. Mezun olduktan sonra Michigan Üniversitesi'nden dans bursu kazandı. Bale dersleri almak için babasını ikna etti ve bale hocası Christopher Flynn tarafından dans alanında kariyer yapması konusunda teşvik edildi. 1978'de üniversiteyi terk etti ve New York'a taşındı. Az parası vardı, bu yüzden Dunkin' Donuts'ta bir garson olarak çalıştı ve ayrıca modern dans topluluklarında görev aldı. Madonna, New York'a adım attığı ilk günden daha sonra şöyle bahsetti: "İlk uçağa bindiğim, ilk kez taksi tuttuğum gündü. Cebimde $35 ile gelmiştim. Şimdiye kadar yaptığım en cesurca şeydi." New York'ta Madonna, sanatçıların yedek dansçısı olarak çalışmaya başladı. Bir gece geç saatlerde provadan döndüğü sırada, bir erkek tarafından bıçakla tehdit edilerek oral seks yapmaya zorlandı. Kendisi, bu durumu sonradan şu şekilde anlattı: "Bu bölüm benim zayıflığımdaki bir tat oldu, tüm güçlü kız gösterilerime rağmen hâlâ kendimi kurtaramadığımı bana gösterdi. Bunu asla unutmayacağım."
Fransız disko sanatçısı Patrick Hernandez'in 1979'daki dünya turunda yedek şarkıcı ve dansçı olduğu sırada Madonna, müzisyen Dan Gilroy ile romantik anlamda ilgilendi. Birlikte ilk rock grupları Breakfast Club'ı kurdular, Madonna burada şarkı söyledi ve davul ile gitar çaldı. 1980 veya 1981'de Breakfast Club'tan ayrıldı ve eski erkek arkadaşı Stephen Bray ile davulcu olarak Emmy grubunu kurdu. Birlikte iki şarkı yazmaya başladılar fakat Madonna kariyerine tek başına devam etmek istediğine karar verdi. Onların müziği sahnede DJ'leri etkiledi ve prodüktör Mark Kamins ve Sire Records kurucusu Seymour Stein'in tanışmaları sağlandı.

1982–85: Madonna, Like a Virgin ve Sean Penn ile evliliği

Madonna, Sire Records ile single anlaşması yaptıktan sonra ilk single'ı "Everybody"yi Ekim 1982'de ve ikinci single'ı "Burning Up"ı Mart 1983'te yayımladı. İkisi de Amerika Birleşik Devletleri'nde büyük hitleri oldular, Billboard dergisi tarafından hazırlanan Hot Dance Club Songs listesinde üç numaraya kadar yükseldiler. Bu başarıdan sonra, başta Warner Bros. prodüktörü Reggie Lucas ile ilk albümü Madonna'yı geliştirmeye başladı. Ancak, tamamlanan şarkılardan memnun olmadı ve Lucas ile üretim teknikleri açısından aynı fikirleri paylaşmadığını fark etti, sonuç olarak ek yardımlar aramaya başladı. Madonna, erkek arkadaşı John "Jellybean" Benitez'in yanına taşındı, albümün yapımında Benitez'den yardım istedi. Benitez'in şarkıların çoğunun remiksini yaptı ve "Holiday"in prodüktörlüğünü üstlendi, şarkı Madonna'nın üçüncü single'ı ve uluslararası alandaki ilk hiti oldu. Madonna albümündeki sesler genellikle ahenksiz ve iyimser sentetik disko formundaydı, Linn drum machine, Moog bass ve OB-X synthesizer gibi zamanında yeni çıkan teknolojileri kullanmıştı. Temmuz 1983'te piyasaya sürülen albüm, altı ay sonra, 1984 yılında Billboard 200 listesinde sekiz numaraya kadar yükseldi. Albümden iki hit single daha çıktı, "Borderline" ve "Lucky Star".
Madonna'nın görünüşü ile giyim tarzı, performansları ve video klipleri, genç kızları ve kadınları etkileyerek kadınlar için 1980'lerin moda trendlerinden oldu. Stilist ve takı tasarımcısı Maripol tarafından ortaya konan tarzı, dantel üstler, kapri pantolon üzerine etekler, file çoraplar, haç bulunduran takılar, bilezikler ve ağartılmış saçlardan oluşuyordu. Madonna'nın Kasım 1984'te çıkan ikinci stüdyo albümü Like a Virgin, dünya çapında tanınmasını sağladı. Albüm çeşitli ülkelerde listelerin bir numarasına oturdu ve Billboard 200'deki ilk bir numaralı albümü oldu. Aynı adlı şarkı "Like a Virgin", Billboard Hot 100'da zirveye yükseldi ve aralıksız altı hafta zirvede kaldı. Şarkı, evlilik öncesi seksi teşvik ettiği ve aile değerlerini zayıflattığı gerekçesiyle bazı kuruluşlarını dikkatini, beraberinde tepsini çekti ve muhafazakarlar şarkıyla klibinin yasaklanması için uğraştı.
Madonna, 1984 MTV Video Müzik Ödülleri'nde (VMA) "Like a Virgin"i sahnede dev bir pasta içinden gelinlik ve beyaz eldivenlerle çıkarak seslendirdikten sonra eleştirel anlamda daha fazla ateş altında kaldı. Performans, MTV tarafından VMA tarihinin ikonik anlarından biri olarak kaydedildi. Daha sonraki yıllarda Madonna, performans sırasında aslında korktuğunu belirtti. Bir sonraki hiti "Material Girl", Marilyn Monroe'nun 1953'teki filmi Erkekler Sarışınları Sever'deki "Diamonds Are a Girl's Best Friend" şarkısının performansını taklit eden ikonik video klibiyle tanıtıldı. Video klip çekimleri sırasında Madonna, aktör Sean Penn ile çıkmaya başladı ve 1985'teki doğum gününde evlendiler. Like a Virgin, Amerika Kayıt Endüstrisi Birliği tarafından elmas sertifika ile ödüllendirildi ve dünya çapında 25 milyondan fazla kopya sattı.
Şubat 1985'te Madonna, kulüp şarkıcısı olduğu Vision Quest adlı romantik dram filmindeki kısa rolüyle ana akım filmlere giriş yaptı. Film müzikleri için iki single hazırladı, ABD'de bir numara olan  "Crazy for You" ve "Gambler". Ayrıca Mart 1985'te Çılgın Madonna filminde oynadı, filmde kullanılan kendi şarkısı "Into the Groove", Birleşik Krallık'ta bir numara olan ilk single'ı oldu. Her ne kadar filmin başrol oyuncusu olmasa da, filmde profili yaygın olarak görülen (ve pazarlanan) Madonna oldu. The New York Times'ın film eleştirmeni Vincent Canby, filmi 1985'in en iyi ilk on filminden biri olarak gösterdi. Film yönetmeni Sir Richard Attenborough'a göre Şubat 1984'te Madonna, kendi yönetimindeki A Chorus Line filmine dans rolüyle katılmak için Broadway'de yer alan Royale Theatre'daki seçmelere doğum adı Ciccone ile katıldı, ancak seçilemedi.
Nisan 1985 başında Madonna, açılış sanatçısı Beastie Boys ile birlikte ilk konser turnesi The Virgin Tour'u başlattı ve turnede sadece Kuzey Amerika'da konser verdi. Böylece CBGB ve Mudd Club gibi yerler yerine spor arenalarında da konser vermeye başlamış oldu. Bu sırada albümden iki hit single yayımlandı."Angel" ve "Dress You Up". Temmuz'da Penthouse ve Playboy dergileri, Madonna'nın New York'ta 1978'te  paraya ihtiyacı olduğu için çekim başına $25 alarak çektirdiği bazı çıplak fotoğrafları yayımladı. Fotoğrafların yayımı medyada tepki uyandırdı ancak Madonna meydan okudu ve özür dilemedi. Sonuç olarak fotoğraflar $100.000 fiyatla satıldı. 13 Temmuz 1985'te Etiyopya'da kuraklık ile mücadele etmek için eşzamanlı olarak Londra ve Philadelphia'da düzenlenen Live Aid yardım konserlerinin Philadelphia ayağında 3 şarkıdan oluşan bir performans sergileyen ve yaz sıcağına rağmen ceket, gömlek ve pantolondan oluşan bir kostümle sahne alan Madonna,  ceketini çıkarmasını isteyen seyircilere "Bugün üstümden hiç bir şey çıkartmıyorum çünkü 10 sene sonra bunu aleyhimde kullanabilirsiniz" diyerek cevap verdi.

1986–91: True Blue, Who's That Girl, Like a Prayer ve Dick Tracy

Haziran 1986'da Madonna üçüncü stüdyo albümü True Blue'yu yayımladı, çalışmayı ilham aldığı Sean Penn'e ithaf etti. Rolling Stone dergisi harcanan çabadan genel olarak etkilendi ve albüm için "ses[ler] sanki kalpten geliyor" yorumunu yaptı. Albümden çıkan üç single Billboard Hot 100 listesinde bir numara oldu: "Live to Tell", "Papa Don't Preach" ve "Open Your Heart". Listede ilk beşe giren iki single daha yayımlandı: "True Blue" ve "La Isla Bonita". Albüm dünya genelinde 28 ülkenin listelerinin zirvesine yerleşti, o zamana kadar benzeri görülmemiş bir başarı yakaladı ve 30 milyon satarak Madonna'nın kariyerinde en fazla satan stüdyo albümü oldu. Aynı yıl Madonna, oynadığı Şangay Bonita filmiyle sert eleştirilere maruz kaldı ve Altın Ahududu Ödülleri'nde "en kötü aktris" seçildi. Ayrıca David Rabe'in Goose and Tom-Tom adlı yapımında Penn ile beraber yer alarak ilk tiyatral çalışmasını yaptı. Bir sonraki yıl, Madonna'nın ikinci filmi Who's That Girl yayımlandı. Şarkıcı, filme adını veren şarkı ve "Causing a Commotion" dahil olmak üzere film için toplam dört şarkı hazırladı.
Temmuz 1987'de Madonna, Who's That Girl World Tour'u başlattı ve Eylül 1987'ye kadar devam ettirdi. Turne Madonna'nın inançlarıyla insanlara yardımdan ve kendisi başka bir şey haline dönüştürmekten ilham aldı. Konserler izleyici sayısı bakımından çeşitli rekorlar kırdı, Paris konserine 130.000'den fazla kişi katıldı ve bu kendisinin o güne kadar en çok katılım gerçekleşen konseri oldu. Sonraki yıl, geçmişteki hitlerinden oluşan You Can Dance adlı remiks albümünü yayımladı ve Billboard 200 listesinde 14 numaraya kadar yükseldi. Aralık 1987'deki anlaşmazlıklardan sonra Madonna, Ocak 1989'da uzlaşılamayan farklılıkları gerekçe göstererek Penn'e boşanma davası açtı.
Ocak 1989'da Madonna, alkolsüz içecek üreticisi Pepsi ile ciro anlaşması imzaladı. Madonna'nın Pepsi reklamlarından birinde "Like a Prayer" şarkısı ilk kez duyuldu. Katolik sembollerinden yanan haç ve stigmatanın yer aldığı, bir azizin sevişmek hakkındaki rüyasını içeren şarkının video klibi, Vatikan tarafından kınandı. Dini gruplar, reklamları yasaklatmak için çabaladı ve Pepsi'yi ürünlerini boykot etmekle tehdit ettiler. Pepsi, gelen tepkiler üzerine reklamı yayından kaldırdı ve Madonna'yla yaptığı sponsorluk kontratını iptal ettirdi. Şarkı ayrıca, Patrick Leonard ve Stephen Bray ortak yazımı ile prodüktörlüğünde gelişen Madonna'nın dördüncü stüdyo albümü Like a Prayer'a da dahil oldu. Rolling Stone, çalışma hakkında "pop müziğin sanata en çok yaklaşabildiği şekli" yorumunu yaptı. Like a Prayer, Billboard 200'da zirveye oturdu ve ABD'de 4 milyonun üzerindeki kopya satışı dahil olmak üzere dünya genelinde 15 milyondan fazla kopya sattı. ABD'de bir numaraya kadar yükselen "Like a Prayer" ile iki numaraya yükselen "Express Yourself" ve "Cherish" single'ları dahil olmak üzere albümden altı single çıktı. 1980'lerin sonunda MTV, Billboard ve Musician dergisi Madonna'yı "Son On Yılın Sanatçısı" olarak gösterdi.
Madonna, Breathless Mahoney rolüyle Dick Tracy (1990) filminde Warren Beatty ile birlikte başrol oyuncusu olarak yer aldı. Filmdeki performansıyla Saturn Ödülleri'nde En İyi Kadın Oyuncu kategorisinde aday gösterildi. Filme eşlik eden 1930'lar ortamı esintili film müzikleri albümü I'm Breathless'ı aynı dönemde Madonna tarafından yayımladı. Albümde, ABD'de liste başı olan "Vogue" şarkısı ve 1991'de En İyi Özgün Şarkı Akademi Ödülü alan "Sooner or Later" şarkısı da yer aldı. Film çekimleri sırasında Madonna ile Beatty'nin bir ilişkiye başladı ancak ilişki 1990 sonunda bitti.
Nisan 1990'da Madonna, Ağustos 1990'a kadar sürecek olan Blond Ambition World Tour'u başlattı. Rolling Stone turneden "özenli koreografi, cinsel açıdan tahrik edici bir fantezi" şeklinde bahsetti ve "1990'ın en iyi turnesi" ilan etti. Turnedeki "Like a Virgin" performansında Madonna'nın mastürbasyon simülasyonu yapması öncesinde iki erkek dansçının vücudunu okşaması dini grupların sert tepkileriyle karşı karşıya kaldı. Anglikan Kilisesi ile Katolik Kilisesi performansı eleştirdi, Papa halktan ve Hıristiyan topluluğundan konserlere katılmamasını istedi. Kendisini Famiglia Domani olarak adlandıran özel bir Katolik derneği,  erotizm nedeniyle turneyi boykot etti. Buna karşılık Madonna, "Hiçbir şekilde turne kimsenin duygularını incitmiyor. Bu geniş zihniyetliler için ve onlar cinselliği farklı bir şekilde görür. Kendileri ve diğerlerine ait". Turnenin Lazerdisk sürümü, 1992 yılında Madonna'ya Grammy Ödülleri'nden En İyi Uzun Müzik Videosu dalında ödül kazandırdı.
Madonna'nın ilk greatest-hits derleme albümü The Immaculate Collection, Kasım 1990'da "Justify My Love" ve "Rescue Me" adlarındaki iki yeni şarkı eşliğinde yayımlandı. Albüm RIAA tarafından elmas sertifikaya layık görüldü ve dünya genelinde 30 milyondan fazla kopya satarak tarihte bir solo sanatçıya ait en çok satan derleme albüm oldu. "Justify My Love", ABD'de bir numaraya yükseldi ve dünya genelinde birçok ülkede ilk on içinde yer aldı. Şarkıya sadomazoşizm, bondage, eşcinsel öpüşmesi ve kısa çıplaklık sahneleri içeren bir video klip eşlik etti. MTV videoyu çok müstehcen kabul etti ve yayınlanmasına yasak getirdi. İkinci single "Rescue Me", Hot 100 tarihinde o zamana kadar en yüksek sıradan giriş yapan kadın şarkısı oldu, 15 numaradan giriş yaptı ve dokuz numaraya kadar yükselebildi.
Aralık 1990'da Madonna, oynamayı kabul ettiği Jennifer Lynch filmi Boxing Helena'dan yapımcılarına herhangi bir haber vermeksizin ayrıldı. Bu sıralarda, rapçi Vanilla Ice ile yaşadığı sekiz aylık bir ilişkisi vardı; ancak yazdığı Sex adlı kitabı nedeniyle ilişkisi sonlandı. Madonna, Madonna: Truth or Dare (Kuzey Amerika dışında In Bed with Madonna adıyla bilinir) adını verdiği ilk belgesel filmini 1991 ortasında piyasaya sürdü. Belgesel, kendisinin Blond Ambition World Tour adlı turnesini anlattı.

1992–97: Maverick Records, Sex, Erotica, Bedtime Stories, Evita ve annelik

1992'de Madonna, tamamı kadınlardan oluşan bir beyzbol takımında oynayan Mae Mordabito karakterini canlandırdığı A League of Their Own filminde rol aldı. Filmin tema şarkısı olarak kaydettiği "This Used to Be My Playground", Billboard Hot 100 listesinde bir numaraya kadar yükseldi. Şarkıcı aynı yıl plak şirketi (Maverick Records), film yapım şirketi (Maverick Films), müzik yayımcılığı, televizyon yayıncılığı, kitap yayımcılığı ve mağazacılık bölümleri olan eğlence şirketi Maverick'i kurdu. Şirket Time Warner ortaklığında ortaya çıktı ve Madonna $60 milyon avans ödedi. Bu durum sayesinde müzik işletmelerinde %20 telif hakkı aldı; bu oran, Michael Jackson'ın Sony ile bir önceki yıl yaptığı anlaşmadan sonra sektördeki en yüksek oran olarak kayıtlara geçti. Şirketin ilk çalışması, Madonna'nın Sex adlı kitabının yayımlanması oldu. Kitap, Steven Meisel tarafından çekilen tahrik edici cinsel ve açık fotoğraflardan oluştu. Medya ve kamuoyu tarafından yapılan olumsuz eleştirilere rağmen, 50 dolar fiyat ile satılşa sunulan Sex kitabı sadece bir kaç gün içerisinde 1.5 milyon adet sattı. Sex kitabı ile eş zamanlı olarak beşinci Madonna stüdyo albümü Erotica yayımlandı ve albüm Billboard 200 listesine iki numaradan giriş yaptı. Albümle aynı adı taşıyan "Erotica" adlı çıkış teklisi Billboard Hot 100'da üç numaraya kadar yükseldi. Daha sonra Erotica'dan beş single daha yayımlandı: "Deeper and Deeper", "Bad Girl", "Fever", "Rain" ve "Bye Bye Baby". Madonna 1990'larda filmlerde oynamaya sadomazoşizm ve bondage sahneleri içeren erotik gerilim film Kanıt Vücutlar ile devam etti. Eleştirmenler çalışmayı yetersiz kabul etti. Ayrıca Kuzey Amerika'da videosu yayımlanan Dangerous Game filminde başrol oyuncusu olarak yer aldı. The New York Times filmi "kızgın ve acı verici, ve acıyı gerçekten hissettirici" şeklinde tarif etti.
Eylül 1993'te Madonna, BDSM ögeleriyle çevrili The Girlie Show World Tour'u başlattı. Turnedeki gösteriler, özellikle Porto Riko'daki konserde ülkenin bayrağını bacaklarının arasına sürmesinden sonra birçok olumsuz tepkiyle karşı karşıya kaldı. Mart 1994'te Late Show with David Letterman'da konuk olarak yer aldı, burada televizyonda sansürlenen birçok küfür kullandı, Letterman'a iç çamaşırına ellettirdi ve ona kokusunu sordu. Müstehcen filmler, albümler ve kitaplar yayımlaması, Letterman'de agresif bir görünüm sergilemesi, yapılan eleştirilerin tamamında Madonna'ya cinsel dönüşüm hakkında sorular sorulmasına sebep oldu. Madonna, eleştirmenler ve hayranlarının sert olumsuz tanıtımlarıyla karşı karşıya kaldı, kimisi "çok ileri gittiği" ve bu yüzden kariyerinin bitme noktasına geldiği yorumunu yaptı.
Biyografi yazarı J. Randy Taraborrelli, "I'll Remember" (1994) baladını Madonna'nın provokatif imajını yumuşatmak için bir girişim olarak tanımladı. Şarkı, Alek Keshishian filmi İnsanlık Yolu için kaydedilmişti. Letterman ile ödül törenlerinde düşük bir görünüm sergiledi ve The Tonight Show with Jay Leno'ya konuk olduktan sonra, popülerliğini devam ettirmek için müzikal yönünü değiştirsinin gerekli olduğunu fark etti. Altıncı stüdyo albümü Bedtime Stories (1994), kamuoyu algısını geliştirip denemek için Madonna'ya daha yumuşak bir imaj getirdi. Albüm Billboard 200 listesine üç numaradan dahil oldu, "Secret" ve Hot 100'da yedi hafta bir numarada kalarak Madonna'nın bu sırada en fazla kalan single'ı olan "Take a Bow" dahil olmak üzere dört single üretti. Bu sıralarda fitness eğitmeni Carlos Leon ile romantik bir yakınlaşma içine girdi. Madonna'nın daha önce kaydedilen balad şarkılarını barındıran bir koleksiyon olan Something to Remember, Kasım 1995'te satışa sunuldu. Ayrıca albüm üç yeni şarkı içerdi: "You'll See", "One More Chance" ve ilk kez Marvin Gaye tarafından seslendirilen "I Want You".
1996'da Madonna'nın Eva Perón rolünü oynadığı Evita filmi yayımlandı. Madonna, uzun bir süredir Perón rolünü oynamak istiyordu, hatta rolde mükemmel olacağını yönetmen Alan Parker'a da yazarak açıkladı. İsteğiyle ilgili olarak şunları söyledi: "Bu rolü oynamak için doğmuşum. Bu işe her şeyimi koydum çünkü bir filmde bir rolü canlandırmak daha da fazlasıdır. Heyecan verici ve aynı zamanda korkutucu... Ve yaptığım başka bir şeyden Evita kadar gurur duyamam." Film yapımcılarının güvenini kazandıktan sonra vokal eğitimi aldı, Arjantin tarihini ve Perón'un geçmişini öğrendi. Çekimlerde birçok kez hasta oldu, gerekli olan duygusallıkları yakalayabilmekte yoğun çaba harcadı. Sonradan, çekimler sırasında hamile kaldığını anladı: "Her çekim sonrasında soluksuz kaldım. On dakikada bir baş dönmem olduğu için kanepede yatmak zorunda kaldım ve bunun için yalan söyledim. Bebeğimin üzerine çok titriyordum ve bir şekilde zarar görmesinden çok korkuyordum." Bununla birlikte Madonna, sorunların olumlu bir yanını bulduğunu günlüğüne not düşerek, duygularındaki güvenlik açıklığı ve zayıflığın filmde kendisine yardımcı olduğunu belirtti.
Evita yayımlandıktan sonra olumlu eleştiriler topladı.Time  dergisinden Zach Conner, film için "Evita'nın oldukça güzel olduğunu rahatça söyleyebilirim, iyi ekip ve harikulade görsellik. Madonna bir kez daha beklentileri boşa çıkarmadı. Dokunaklı bir yorgunlukla Evita'da oynamış ve yıldızlığının kalitesinden sadece biraz daha var. Madonna-Eva'yı sev ya da nefret et, o tüm gözler için bir mıknatıs." yorumunu yaptı. Madonna, rolüyle Altın Küre Ödülleri'nden En İyi Kadın Oyuncu Altın Küre Ödülü Müzikal veya Komedi ödülünü kazandı. Daha sonradan Evita film müziği albümününden 1997'de Akademi Ödülleri'nden En İyi Orijinal Şarkı Ödülü kazanan "You Must Love Me" ve "Don't Cry for Me Argentina" dahil olmak üzere üç single yayımladı. Madonna, 1996 Billboard Müzik Ödülleri'nden ise Sanatçı Başarı Ödülü aldı. 14 Ekim 1996'da Madonna, Leon'dan olan kızı Lourdes Maria Ciccone Leon'u doğurdu. Biyografi yazarı Mary Cross, film çekimleri sırasında Madonna'nın sık sık hastalandığını ve hamileliğinin filme zarar vermesinden de endişelendiğini yazdı: "Şu an 38 yaşındayım, Madonna aynı yıl içinde hem ekranda zafer elde etti hem de bir çocuğunun olması rüyasını gerçekleştirdi. Kariyerinde yeni bir dönüm noktasına varmıştı, kamuoyuyla birlikte kendini ve imajını yeniden keşfediyordu." Madonna'nın Carlos Leon ile ilişkisi Mayıs 1997'de bitti ve "en iyi arkadaş olarak daha iyi" olduklarını ifade etti. Lourdes'ın doğumundan sonra Madonna, Doğu mistisizmine ve Kabbala'ya yöneldi. Yahudi mistisizmi ile tanışması, 1997'de oyuncu Sandra Bernhard aracılığıyla gerçekleşti.

1998–2002: Ray of Light, Music ve Guy Ritchie ile evliliği

Madonna, 1998'de yayımladığı yedinci stüdyo albümü Ray of Light'ta algılarındaki ve imajındaki değişiklikleri yansıttı. Albümde, o sıralar pek bilinmeyen bir elektronika yapımcısı olan William Orbit ile çalışarak dans müziğiyle pop ve Britanya rock müziğini harmanlayan şarkılar ortaya çıkarmayı hedefledi. Amerikalı müzik eleştirmeni Ann Powers, Madonna'nın Orbit'te bulduklarını şu şekilde anlattı: "[Madonna'nın] kayıt için istediği bereketliliğin bir türüydü. 90'larda tekno ve rave cereyan ediyordu, bunların birçok farklı türü de vardı. Daha deneysel, Aphex Twin'inkiler gibi daha zor şeyler de vardı. Fatboy Slim'inkiler gibi partilik şeyler de vardı. Bunlar Madonna'nın istedikleri değildiler. O, bir şarkıcı-şarkı yazarından gerçekten daha fazlasını istiyordu. Ve William Orbit bunları sağladı." Albüm müzik eleştirmenlerinden olumlu eleştiriler aldı ve Slant Magazine tarafından "90'ların büyük pop başyapıtlarından biri" olarak tanımlandı. Ray of Light, Grammy Ödülleri'nden dört ödül kazandı ve  Rolling Stone'un Tüm Zamanların En İyi 500 Albümü listesine dahil edildi. Çeşitli ülkelerin listelerinde bir numaraya yükseldi ve dünya genelinde 20 milyondan fazla kopya sattı. Albümün çıkış single'ı "Frozen", Madonna'nın Birleşik Krallık'ta bir numaraya oturan ilk single'ı olurken, ABD'de iki numaradan yukarı çıkamadı ve Madonna'yı, iki numaradan yukarı çıkaramayan altı single'ı bulunan ilk sanatçı yaptı. İkinci single "Ray of Light" ise Billboard Hot 100'da en fazla beş numarada yer buldu.
Guinness Rekorlar Kitabı, 1998 yılındaki basımında Madonna'ya "Dünyada hiçbir kadın sanatçı Madonna'dan daha fazla kayıt satmadı." sözleriyle yer verdi. Şarkıcı 1999'da 50 Cesur Kemancı filminde keman öğretmeni rolünde yer almak için anlaşma imzaladı ancak daha sonra yönetmen Wes Craven ile arasında çıkan "yaratıcılıktaki farklılıkları" gerekçe göstererek projeden ayrıldı. Avanak Ajan 2: Cazibesi Yeter (1999) filmi için "Beautiful Stranger" şarkısını kaydetti. Şarkı, yalnızca radyolardaki çalınma sayılarıyla Hot 100'da 19 numaraya kadar yükseldi ve Madonna'ya Görsel Medya İçin Yazılan En İyi Şarkı dalında Grammy Ödülü kazandırdı.
Madonna, 2000 yılının başında Tatlı Sürpriz filminin başrolünde yer aldı. Ayrıca filme müzik olarak iki şarkı kaydetti: "Time Stood Still" ve uluslararası hit olma başarısı yakalayan Don McLean cover'ı "American Pie". Eylül 2000'de sekizinci stüdyo albümü Music'i çıkardı. Albümde gey dinleyici kitlesine hitap etti ve Ray of Light'tan ilham alan elektronika ögelerine yer verdi. Fransız yapımcı Mirwais Ahmadzaï ile iş birliğine gitti, bununla ilgili olarak şunları söyledi: "Kimsenin hakkında bir şey bilmediği esrarengiz biriyle çalışmayı seviyorum. İnsanlarda pişmemiş bir yetenek var ve herkesin dışında bir müzik yapabiliyorlar. Music, sesin geleceği." AllMusic'ten Stephen Thomas Erlewine, albümdeki derinliklere dikkat çekti ve Ray of Light kadar kendinin farkında olduğunu yazdı. Music, dünya genelinde yirmiden fazla ülkede listelerin bir numarasına yerleşti ve çıktığı ilk on günde dört milyon kopya sattı. ABD'de bir numaraya yerleşerek Like a Prayer'ın ardından Madonna'nın on bir yıl sonra bir numaraya yükselen ilk albümü oldu. Hot 100'da zirveye oturan çıkış single'ı "Music"in yanı sıra "Don't Tell Me" ve "What It Feels Like for a Girl" de single olarak yayımlandı. "What It Feels Like for a Girl"ün suç ve vandalizm eylemlerini tasvir eden video klibi, MTV ve VH1 tarafından yasaklandı.
Madonna, ikinci kocası yönetmen Guy Ritchie ile 1999'da tanıştı. 11 Ağustos 2000'de oğlu Rocco John Ritchie'yi, beklenenden üç hafta önce Los Angeles'ta doğurdu. Placenta praevia sorunu nedeniyle doğum itibarıyla oğluyla birlikte çeşitli komplikasyonlar yaşadı. Rocco, 21 Aralık 2000'de Dornoch, İskoçya'daki Dornoch Katedrali'nde vaftiz edildi. Ertesi gün Madonna ve Ritchie, Skibo Kalesi'nde evlendi. Şarkıcı, Drowned World Tour adlı beşinci konser turnesini Nisan 2001'de başlattı. ABD ve Avrupa'daki çeşitli konserleri içeren turnedeki 47 konserin biletlerinin tamamı satıldı. Toplamda elde edilen $75 milyon sayesinde yılın en çok hasılat elde eden solo sanatçı turnesi oldu. Aynı yıl, en iyi şarkılarını içeren ikinci derleme albümü GHV2'yu ve turnenin video albümünü yayımladı. GHV2, Billboard 200 listesine yedi numaradan giriş yaptı.
Madonna, 2002'de Ritchie tarafından yönetilen Hırçın Aşık filminde başrol oynadı. Birleşik Krallık'ta yayımlanan film, ticari ve eleştirel anlamda başarısız oldu. Mayıs 2002'de, Londra'daki Wyndhams Theatre'da sahnelenen Up For Grabs oyununun West End versiyonunda göründü. Oyundaki performansı, olumsuz eleştirilere maruz kaldı ve "gecenin en büyük hayal kırıklığı" olarak tanımlandı. Yılın sonunda, James Bond filmi Başka Gün Öl'de cameo rolle yer aldı ve film için kaydettiği "Die Another Day" şarkısını yayımladı. The Guardian, Madonna'nın filmdeki oyunculuğu için "son derece ruhsuz" dedi. "Die Another Day" ise Billboard Hot 100'da sekiz numaraya kadar yükseldi ve Altın Küre Ödülleri'nde En İyi Orijinal Şarkı, Altın Ahududu Ödülleri'nde En Kötü Şarkı dalında aday gösterildi.

2003–06: American Life, çocuk kitabı ve Confessions on a Dance Floor

Başka Gün Öl'ün ardından 2003'te Madonna, X-STaTIC Pro=CeSS adlı bir serginin kurulması için moda fotoğrafçısı Steven Klein ile iş birliğine gitti. İş birliğine W dergisi için yapılan fotoğraf çekimleri ve yedi video klipten alınan kesitler de dahil edildi. Sergi, aynı yıl Mart ve Mayıs arasında New York'taki Deitch Projects adlı galeride yapıldı. Daha sonra düzenlenmiş haliyle dünyayı dolaştı. Nisan 2003'te Madonna, dokuzuncu stüdyo albümü American Life'ı yayımladı. Albümde kendi gözünden Amerika toplumunu anlattı ve karışık eleştiriler topladı. Albümle ilgili şunları söyledi: "[American Life] hafıza şeridimde aşağıya doğru yaptığım bir gezi gibi oldu, geriye doğru baktığımda benim için değerli olan tüm şeylerde ve önemli olan her şeyde başarılı oldum." dedi. The Advocate'ten Larry Flick, albümü "American Life, Madonna'nın en maceracı albümlerinden biri ve sözleri açısından akıllı." sözleriyle tarif etti ancak "çalışmalarda seslerin yarım yamalak"  olması gerekçesiyle olumsuz bir eleştiri sundu. Albüme adını veren şarkı Hot 100'da en fazla 37 numaraya kadar çıktı. Şarkının şiddet ve savaş görüntüleri içeren, aynı zamanda Irak Savaşı'ndan bu yana ABD askerlerini vatansever kabul etmeyen orijinal video klibinin yayımlanması Madonna tarafından iptal edildi. Dünya genelinde dört milyon satan American Life, Madonna'nın kariyerinin en az satan albümü olarak kayıtlara geçti.
Madonna, aynı yıl 2003 MTV Video Müzik Ödülleri'nde Britney Spears, Christina Aguilera ve Missy Elliott ile birlikte sergilediği "Hollywood" performansıyla da gündeme oturdu. Performansta Spears ve Aguilera ile öpüşmesi tartışmalara yol açtı. Ekim 2003'te Spears'ın "Me Against the Music" single'ında konuk vokal olarak yer aldı. Ardından American Life'daki şarkıların remiks versiyonlarını ve Bedtime Stories için kaydedilen ancak albüme konulmayan "Your Honesty" şarkısını içeren Remixed & Revisited EP'sini yayımladı. Aynı dönemde Callaway Arts & Entertainment ile beş çocuk kitabı yazımı için anlaşma imzaladı. Bu kitapların ilki İngiliz Gülleri, Eylül 2003'te satışa sunuldu ve birbirlerini kıskanan dört kız öğrenciyi anlattı. Kitap The New York Times Best Seller listesine bir numaradan giriş yaptı ve tüm zamanların en çok satan resimli çocuk kitabı oldu.
Bir sonraki yıl Madonna ve Maverick, kaynakların yanlış yönetildiğini ve kötü defter tutma sonucunda şirketi milyonlarca dolar zarara uğrattığı gerekçesiyle Warner Music Group'a ve eski ana şirketi Time Warner'a dava açtı. Buna cevaben Warner da Maverick'in kendisine onlarca dolar kaybettirdiğini gerekçe göstererek karşı dava açtı. Anlaşmazlıklar, Madonna ve Ronnie Dashev'e ait Maverick hisselerinin Warner'a satılmasıyla çözüldü. Böylece Madonna ve Dashev'in şirketi tamamıyla Warner Music'e geçti ancak yine de Madonna, Warner şirketi altında ayrı bir albüm anlaşması imzaladı.
2004 ortalarında Madonna, Re-Invention World Tour'u başlatarak ABD, Kanada ve Avrupa'da konserler verdi. Turne, $120 milyon ile 2004'ün en çok hasılat elde eden turnesi oldu ve I'm Going to Tell You a Secret belgeseline konu oldu. Kasım 2004'te Madonna, UK Music Hall of Fame müzesine The Beatles, Elvis Presley, Bob Marley ve U2 ile birlikte kurucu üye olarak dahil oldu. Ocak 2005'te John Lennon şarkısı "Imagine"i Tsunami Aid'de seslendirdi. Ayrıca Londra'daki yardım konseri Live 8'te de sahneye çıktı.
Madonna'nın onuncu stüdyo albümü Confessions on a Dance Floor, Kasım 2005'te yayımlandı. Müzikal olarak bir DJ'in hazırladığı kulüp setleri gibi yapılandırılan albüm için Billboard'dan Keith Caulfield "Popun Kraliçesinin eski formuna dönüşüne hoş geldiniz" dedi. Albüm,  En İyi Dans/Elektronika Albümü dalında Grammy kazandı. Confessions on a Dance Floor ve çıkış single'ı "Hung Up", sırasıyla 40 ve 41 ülkenin listelerinde liste başı olarak Guinness Rekorlar Kitabı'na girdi. Şarkılarından ses örnekleri alınmasına daha önceden yalnızca bir kez izin veren ABBA, Madonna için de bir izin kullanmaya karar verdi. Grubun  "Gimme! Gimme! Gimme! (A Man After Midnight)" şarkısından alınan örnekleri içeren "Hung Up", bestecisi Björn Ulvaeus tarafından "Harika bir parça. Yüzde yüz sağlam pop müzik." şeklinde yorumlandı. Albümün ikinci single'ı "Sorry", Madonna'nın Birleşik Krallık'ta zirveye yerleşen on ikinci single'ı oldu.
Madonna, Mayıs 2006'da Confessions Tour adlı dünya turnesini başlattı ve 1.2 milyon kişiye konser vererek $193.7 milyon hasılat elde etti. Böylece o güne kadar gerçekleşen en yüksek gelirli kadın sanatçı turnesini gerçekleştirmiş oldu. Turnede "Live to Tell" performansı sırasında haç ve dikenli taç gibi dini sembolleri kullandı. Bu durum sonucunda Rus Ortodoks Kilisesi ve Rusya Yahudi Cemaatleri Federasyonu tarafından konserlerinin boykot edilmesi çağrısı yapıldı. Aynı dönemde Uluslararası Fonogram Endüstrisi Federasyonu (IFPI), Madonna'nın albümlerinin dünya genelinde 200 milyondan fazla sattığını resmen açıkladı.
Confessions Tour sırasında Madonna, Raising Malawi fonuna katıldı ve Malavi'yi ziyaret etti. Ziyareti sırasında Ekim 2006'da David Banda adındaki bir oğlan çocuğunu evlat edinmeye karar verdi. Malavi yasalarına göre ebeveynin evlat edinme öncesinde en az bir yıl boyunca Malavi'de ikâmet etmesi gerekiyordu. Madonna'nın da bu gerekliliği yerine getirmeden evlat edinmesi kamuoyunda büyük tepkilere yol açtı. The Oprah Winfrey Show'da tepkilere cevap vererek Malavi yasalarında ülke dışından yabancıların evlat edinmesiyle ilgili herhangi bir düzenleme yazılmadığını ifade etti. Ayrıca Banda ile tanıştığında sıtma, verem ve zatürre hastalıklarıyla boğuştuğundan bahsetti. Evlat edinme Mayıs 2008'de resmen tamamlandı.
M by Madonna adlı bir koleksiyon, İsveçli kıyafet perakendecisi H&M ile iş birliği yapılarak 2006 yılında uluslararası ortamda tanıtıldı. Koleksiyon deri trençkotlar, payetli bayan elbiseleri, krem renkli baldır hizasında biten kısa pantolonları ve ceketleri içerdi. H&M, koleksiyonun Madonna'nın "zamansız, eşsiz ve daima göz alıcı stilini" yansıttığını belirtti.

2007–09: Live Nation ve Hard Candy

Madonna, 2007'de Live Earth konserleri için kaydettiği "Hey You" şarkısını ücretsiz indirme seçeneğiyle yayımladı. Ayrıca Londra Live Earth konserinde de sahneye çıktı. Daha sonra Warner Bros. Records'tan ayrılacağını ve Live Nation ile $120 milyon tutarında on yıllık 360 anlaşma imzaladığını duyurdu. 2008'de, Malavililerin yaşadığı sorunları anlatan I Am Because We Are belgeselinin yazımını ve yapımcılığını üstlendi. Belgeseli, Madonna'nın bahçıvanlığını da yapan Nathan Rissman yönetti. Senaryosu üç arkadaş ve onların istekleri etrafında geçen Pislik ve Bilgelik filmini yöneterek ilk kez film yönetmenliği yapmış oldu. Filme yorum yapan The Times, Madonna'nın kendisiyle gurur duyması gerektiğini yazdı.
Aralık 2007'de Rock and Roll Hall of Fame, 2008'de bünyesine dahil edeceği beş isimden birinin Madonna olduğunu açıkladı. 10 Mart 2008'deki bir törenle müzeye dahil edildi. Herhangi bir şarkı seslendirmediği törende, hayallerinin peşinden gitmesini sağlayan otuz beş yıl önceki dans öğretmeni Christopher Flynn'e teşekkür etti.
Madonna, on birinci stüdyo albümü Hard Candy'yi Nisan 2008'de çıkardı. R&B ve urban pop etkisinin görüldüğü Hard Candy şarkıları otobiyografik bir şekilde ortaya çıktı. Albümde Justin Timberlake, Timbaland, Pharrell Williams ve Nate "Danja" Hills ile iş birliğine gidildi. Albüm, ABD Billboard 200 listesine ve otuz yedi ülkenin listelerine bir numaradan girdi. Rolling Stone'dan Don Shewey, "[Madonna'nın] yaklaşan turnesinin etkileyici tadı." diyerek albümü övdü. Bazıları tarafından "kent piyasasını kullanmak için yapılan bir girişim" olarak tanımlansa da dünya çapında da genel anlamda olumlu eleştiriler topladı.
"4 Minutes" şarkısı Hard Candy'nin çıkış single'ı olarak yayımlandı ve Billboard Hot 100 listesinde üç numaraya kadar ilerledi. Böylece Madonna'nın listedeki otuz yedince ilk on hiti olarak Elvis Presley'nin elinde tuttuğu en fazla ilk on hitine sahip şarkıcı unvanını ele geçirdi. Birleşik Krallık'ta ise en fazla liste başı şarkısı bulunan kadın sanatçı unvanını korudu; "4 Minutes" ülkede bir numaraya yükselen on üçüncü Madonna single'ı oldu. 23. Japan Gold Disc Awards'ta Madonna, Recording Industry Association of Japan tarafından verilen Yılın Sanatçısı ödülünü beşinci kez kazandı. Hard Candy'nin tanıtımı için Madonna'nın Live Nation ile yaptığı ilk büyük girişim niteliğindeki Sticky & Sweet Tour başlatıldı. Turne 2008 yılında $280 milyon gelir elde etti, solo bir sanatçının en çok hasılat yapan turnesi oldu ve Madonna'nın Confessions Tour ile kendisine ait olan rekoru kırdı. Sonraki yıl yapılan genişletme sonucunda turneye eklenen yeni Avrupa konserleriyle birlikte toplam hasılat $408 milyon olarak değişti.

2010–12: W.E., MDNA ve iş girişimleri

Eylül 2009'da üçüncü derleme albümü olan Celebration'ı yayımlayan Madonna, bu albümle beraber Warner Bros. Records ile yaptığı çalışmalara nokta koydu. Albümde  "Celebration" ve Lil Wayne düeti "Revolver" olmak üzere iki yeni ve 34 eski şarkı yer almaktadır. Birleşik Krallık'ta bir numaraya yükselerek sanatçının bu listede on birinci bir numaraya yükselen albümü olan Celebration, bu özelliğiyle solo sanatçılar içinde rekoru elinde bulunduran Elvis Presley ile eşit duruma geldi. Haziran 2009'da, Forbes dergisi, Madonna'yı yılın en güçlü üçüncü ünlüsü seçti. Madonna, 13 Eylül 2009'da 2009 MTV Video Müzik Ödülleri'ne Michael Jackson anısına yaptığı konuşmayla katıldı.
22 Ocak 2010 tarihinde Hope for Haiti Now: A Global Benefit for Earthquake Relief adlı Haiti'deki depreme yardım amacıyla yapılan konserlerde Madonna "Like a Prayer" şarkısıyla yer aldı.  Daha sonraları ise üçüncü canlı konser albümü Sticky & Sweet'i 30 Mart 2010 tarihinde yayımlayacağını duruyan sanatçı, bu albümü Live Nation altında yayımlayacak olsa da, albümün dağıtımının Warner Bros. Records tarafından üstlenileceğini duyuruldu. Bu konser albümü 2008'deki Sticky & Sweet Tour kapsamında River Plate Stadium, Buenos Aires'te verilen bir konser esnasında çekildi.
Madonna, Celebration albümüyle hayranlarını birkez daha mutlu ederken, kariyeri için yeni bir yıl on yıla daha girmiş oluyordu. Guy Ritchie'den boşandıktan sonra tekrar Amerika'ya taşınan sanatçı önce Haiti için düzenlenen yardım konserinde en büyük hitlerinden biri olarak kabul edilen "Like a Prayer" şarkısını seslendirdi. Nisan ayında rekor kıran Sticky & Sweet Tour'un DVD/CD ve Blu Ray kayıtları piyasaya sürelen şarkıcı, yoğun programı yüzünden turne kayıtlarının promosyonlarında yer almadı.
Ortalıkta söylenmeye başlanan dedikodular Madonna'nın yönetmenliğini yapacağı, Kral 3. Edward'ın Amerikalı boşanmış Wallis Simpson'na olan aşkı yüzünden tahtından vazgeçtiğini konu alan ve W.E adını taşıyacağı film üzerine çalıştığıydı. Son derece özenle seçilmiş bir kadro ile çalısan süperstar, filmin çekimlerini Birleşik Krallık, Fransa ve Amerika Birleşik Devletleri'nde tamamladı. Filmin konusu gereği Buckingham Sarayı'nın tarihçilerinden de yardım alan Madonna aynı zamanda Britanya Kraliyet Ailesi ile de tanışıp konu hakkında bilgi edindi. Amerikan Glee dizisi, Madonna'ya olan saygılarını  Glee: The Music, The Power of Madonna isimli bölüm ve aynı adı taşıyan bir albümle sundu. 20 Nisan 2010 gecesi The Power of Madonna ismi ile yayımlanan bölüm, Glee dizisini reytinglerde zirveye taşıdı.  Glee: The Music, The Power of Madonna isimli albüm ise diziyle aynı gün satışa sunuldu ve ilk haftasında sadece ABD'de 100 bin adet satarak Billboard 200 listesine zirveden giriş yaptı. Madonna dizinin gösterileceği gün resmi internet sitesinden Glee ekibine teşekkür ederek kendisini konu alan bölümün 'harika' olduğunu duyurdu.
Dünyaca ünlü İtalyan moda markası Dolce & Gabbana için kamera karşısına geçen pop müziğin 52'lik kraliçesi, markanın sonbahar 2010 tasarımlarını tanıttı. Markanın reklam yüzü olarak seçilen şarkıcı, kampanya için çektiği fotoğraflarda güzelliğinin ve formunun zirvesinde olduğunu birkez daha tüm dünyaya göstermiş oldu. D&G görmüş olduğu yoğun ilgiden dolayı Madonna ile anlaşmasını yeniledi ve sanatçıyla yeni sezonda tekrar çalışacağını, Madonna'nın MD&G adı altında kendisinin tasarladığı gözlükleri tanıtacağı duyuruldu. MD&G gözlükleri piyasaya çıkmadan ön siparişlerle satış rekorları kırdı, sanatçı aynı zamanda gözlüklerin reklam filminde de oynadı. Sanatçının 2010 yılında moda dünyasına olan ilgisi bunlarla da sınırlı kalmadı. Amerika'nın en büyük departman mağazalar zinciri Macy's için kızı Lourdes ile birlikle genç kızlara yönelik kıyafetler tasarlayan Madonna, markaya oldukça tatmin edici bir satış sağladı. Material Girl ismini taşıyan ve de tamamen genç kızlara hitap eden koleksiyon Madonna'nın 80lerdeki kıyafetlerinden esinlenerek tasarlandı ve de ilk kez Gossip Girl dizisinin yıldızı Taylor Momsen tarafından tanıtıldı.Daha sonra bu tanıtıma Kelly Osbourne ile devam edilmeye başlanmıştır.2011'de MG İcon ve Macy's işbirliği ile 2012'de çıkması beklenen bir parfüm üzerinde de çalışmaya başlanılmıştır ve adı "Truth or Dare by Madonna" şeklinde açıklanmıştır. Ekim 2010'da Madonna tarafından Hard Candy Fitness adlı fitness zinciri kuracağını duyurdu. Zincirin ilk ayağı Meksiko'da açıldı. Madonna'nın 2010 yılı içinde herhangi bir stüdyo albümü ve turne olayına girişmesede, sadece moda devi D&G ve Macy's ile yaptığı anlaşmalardan 58 milyon dolar kazandığı hesaplandı.
2011'in son aylarında Madonna'nın yönetmenliğini yaptığı W.E filmini tamamladığını açıkladı ve filmin ilk gösterimi Venedik film festivalinde gerçekleşti.Ayrıca W.E'nin soundtrack şarkılarından Madonna'nın seslendirdiği "Masterpiece" adlı şarkı 15 Ocak 2012'deki 69. Altın Küre Ödülleri'nde "Best Orijinal Song" katagorisinde ödül aldı.
Madonna Aralık 2011'de Interscope Records ile 3 albümlük bir albüm antlaşması imzalamıştır. 2012'de yine 2011'in son aylarında yapımına başladığı 12. albümünün yapımını bitirdiğini açıkladı. Ayrıca albümün isminin "MDNA" olacağı ve 26 Martta çıkacağı açıklanmıştır.Albümdeki yapımcılar Daha önce "Ray of Light" albümünde çalıştığı William Orbit ve Martin Solveig,Benny Benassi gibi isimlerdir.Bununla birlikte Albümün ilk single'ı Martin Solveig ve Madonna'nın yapımcılığını üstlendiği "Give Me All Your Luvin'" adlı şarkı olduğu açıklanmıştır.Şarkıda Madonna'ya Nicki Minaj ve M.I.A. eşlik etmektedir.Single'ın Klibi 3 Şubat 2012'de yayımlanmıştır. Klip Megaforce tarafından çekilmiştir.
Ayrıca Madonna 5 Şubatta gerçekleşen Super Bowl XLVI Devre arası şovunu gerçekleştirmiştir. Şov Cirque Du Soleil ve Jamie King tarafından yönetilmiştir. Şovda Madonna'ya LMFAO, Nicki Minaj, M.I.A. ve Cee Lo Green eşlik etmitir. Ayrıca bu şov 114 milyon izleyiciyle gelmiş geçmiş en çok izlenilen devre arası şovu olmuştur.

2013–18: secretprojectrevolution ve Rebel Heart

Madonna, Eylül 2013'te Steven Klein ile ortak yönettiği secretprojectrevolution adlı bir kısa film yayımladı. Madonna 13. stüdyo albümü için Diplo, Avicii ve Natalia Kills ile çalışmalara başladı. Aralık 2014'te 13. stüdyo albümü için kaydedilen 33 demo internet üzerinden sızdırıldı. Madonna albümde bu versiyonların kullanılmayacağını bu şarkıların değiştiğini ve geliştiğini söyledi. Sanatçının Rebel Heart adını verdiği on üçüncü stüdyo albümü 6 Mart 2015'te piyasaya çıktı. Eylül 2015'te Rebel Heart Tour'u başlattı turne Mart 2016'ya kadar sürdü. Turne boyunca Kuzey Amerika, Avrupa, Asya ve ilk kez 23 yıl önce gittiği Avustralya'ya gitti. Aynı zamanda Avustralya'lı hayranlarınla özel turne dışı bir konser verdi. Turne, 82 konserden 1.045 milyon kişinin katılımıyla $169.8 milyon gelir elde etti.

2018-günümüz: Lizbon ve "Madame X"

Ocak 2018'de Madonna, 14. stüdyo albümü üzerinde çalışmaya başladığını açıkladı. Bu açıklamadan dört ay sonra, Mayıs 2018'de, New York'da her yıl geleneksel olarak düzenlenen MET Gala'da "Like A Prayer", "Dark Ballet" ve bir Leonard Cohen parçası olan "Hallelujah" isimli şarkıları seslendirdiği bir performans sergiledi. Ağustos 2018'te MTV Müzik Ödülleri'nde bir önceki hafta hayatını kaybeden Aretha Franklin'e teşekkür etmek için sahne alan Madonna, Ekim 2018'de ise rap sanatçısı Quavo'nun ilk albümü Quavo Huncho'da yer alan Champagne Rose şarkısına vokalleri ile katkıda bulundu.
14 Nisan 2019'da Madonna, Madame X'in yaklaşmakta olan on dördüncü stüdyo albümünün adı olacağını açıkladı. 17 Nisan tarihinde, Kolombiyalı şarkıcı Maluma ile düet yaptığı "Medellín" albümün ilk teklisi olarak yayımlandı. Hemen ardından, bugüne kadar gerçekleştirdiği turnelerden farklı olarak tiyatro sahnelerinde sergilemeyi tercih ettiğini açıkladığı Madame X Tour'un duyurusu yapıldı. Turne Eylül 2019'da başlayacak ve New York, Chicago, Los Angeles, Lizbon, Paris ve Londra'da seyircilerin karşısına çıkacağı belirtildi.
Mayıs 2019'da İsrail'de düzenlenen Eurovision Şarkı Yarışması'nın final gecesinde, oylamadan önce sahne alan Madonna, Like A Prayer ve Future (feat. Quavo) şarkılarını seslendirdi.
14 Haziran 2019 tarihinde piyasaya sürülen Madame X albümü, Billboard 200 albüm listesine 1 numaradan giriş yaptı.

Moda ve Yan uğraşlar

Madonna, kendine has "sokak çocuğu" giyinme stili 80'lerin genç kadınları modasında büyük bir etki yarattı.
1980'lerin yükselen pop yıldızı kadın modasında çok etkili olduğunu kanıtlamıştır. İlk olarak "sokak çocuğu" görünümü olan tozluk üzerine kısa etek, gerdanlıklar, plastik bilezikler, balık ağı eldivenler, saç bantları, uzun katmanlı boncuk halkaları, dipleri koyu kendi beyazlatılmış dağınık saçları ve dantel kurdeleleriyle dans müzik sahnelerinde göründü. Like a Virgin döneminde, milyonlarca genç kız onun dıştan taktığı sütyene, takı olarak taktığı haçına, dantel eldivenlerine, tül eteğine ve erkek tipi kemerlerine özenmişlerdir.
Dantel veya parmaksız eldivenler, tıpkı balıkağı çoraplar ve boncuklu gerdanlıklar gibi Madonna tarafından üne kavuşturulmuştur. Kısa, dar likra ve deri mini etekler ve boru şeklinde elbiseler, kırpılmış, bolero tarzı ceketlerle beraber giyilmiştir. Siyah o dönemde tercih edilen renkti. Kadınlar için diğer bir moda da dışa giyilen kadın iç çamaşırlarıydı. 80'lerin başından ortalarına kadar, dışarıda külot veya sütyen sergilemek tabu olarak görülmekteydi. Görünen iç çamaşırı, sosyal bir yersizlik göstergesiydi. Sonradan yeni eğilimlerde kadınlar geleneksel iç giyimlerinden, dantelli külotlardan ve geniş haçlardan vazgeçmişlerdir. Bu hem seksüel özgürlüğün hem de galip çift cinsiyet modasının bilinçli karşı koymasının göstergesiydi.
Confessions Turnesi sırasında H&M firması ile anlaşma yapan Madonna, firmanın reklam yüzü oldu. Firmaya yüksek gelir sağladığı için H&M 2007 yılında, Madonna ile yeniden anlaşma imzalayarak, sanatçının kendisi tarafından M by Madonna adını taşıyan koleksiyon hazırlamasını sağladı. M by Madonna, piyasaya çıktığı ilk hafta tüm dünyada 15 milyon $'dan fazla gelir elde etti.
Madonna'nın Afrika ülkesi olan Malavi gezisi sırasında, David isimli zenci bir çocuğu evlat edinmesi ile tüm dünya basınında yeniden gündeme oturmasını sağladı. Gezi sırasında Malavi hükümetine büyük maddi yardımlar yapan sanatçının, ülkede açlık ve yoksulluk ile mücadele eden çocuklar için okullar ve yetimhaneler yaptıracak olması takdirle karşılansa da, ülkede evlat edinme yasalarının olmaması Madonna'nın kötü eleştirilere maruz kalmasına sebep oldu. Madonna ve Malavi hükümeti ise, yasaların çiğnenmediğini, her şeyin olması gerektiği olduğunu açıklasa da, bazı insan hakları grupları, bu durum için Madonna'ya karşı yasal savaş başlatacağını duyurdu.
Madonna, evlat edindiği için tepkilerle karşılaşsa da, müzik adına verimli bir yıl yaşadı. 2007 Dünya Müzik Ödülleri'nde "Yılın En Çok Satan Pop Sanatçısı" ve "Yılın En Çok Satan Amerikalı Sanatçısı" ödüllerini kazanmasının yanı sıra, 2007 Grammy Ödülleri'nde, Confessions on a Dance Floor albümü ile "Yılın En İyi Elektronik/Dans Albümü" ödülünü kazandı.
Küresel ısınmaya karşı düzenlenen Live Earth konserleri için Hey You isimli şarkı yazan Madonna, ilk etapta şarkıyı internet üzerinden ücretsiz indirmeye açmıştı. Live Earth albümünde de yer alacak olan şarkı konserde de koro eşliğinde söylenerek Live Earth'te yer alındı. Madonna, isminin Filth and Wisdom olduğu düşük bütçeli komedi tarzında film çektiği belirtildi. Madonna'nın oyuncu olarak değil, yönetmen koltuğunda yer aldığı film 2008'de yayımlandı.

İlham kaynakları

Madonna, Katolik özgeçmişini ve ailesine olan ilişkisini Like a Prayer albümüne yansıttı. Madonna bu albümle kariyerini etkileyen inancını da anlattı. Aynı adlı şarkısına çektiği videosunda stigmata gibi birçok Katolik semboller bulunuyordu. The Virgin Tour sürecinde tespih taktığı gibi, La Isla Bonita şarkısının videosunda tespihle dua etti.
Aynı zamanda Madonna, İtalyan kimliğini de işine yansıttı. Like a Virgin videosu için Venedik'i anımsatan yerler seçti. Open Your Heart şarkısını videosunda da Madonna'nın şefini oynayan adam, videoda Madonna'yı İtalyanca azarlıyodu. Who's That Girl Tour'dan Madonna'nın canlı performanslarını gösteren Ciao, Italia! - Live from Italy videosunda bulunan Papa Don't Preach şarkısını Papa'ya söylemişti.
1985 yılında Madonna, onu çok etkileyen ilk şarkı Nancy Sinatra'nın şarkısı "These Boots Are Made for Walkin'" olduğunu ve kendisini başarılı olmaya yönlendirdiğini belirtmişti. Gençliğinde Madonna, resim, edebiyat ve müziğe ilgi duymaya başladı ve bu dönemlerde klasik müzik dinlemeyi sevdiğini beyan etti. Sanatçının bu alanda en sevdiği türün barok tarzı olduğu bilinmektedir. Özellikle Mozart'a ve Chopin'e ilgi duyan Madonna, onların müziğindeki kadınsı kaliteyi beğendiğini beyan etti. 1999'da, Madonna kendi müzik idolleri arasında Karen Carpenter, The Supremes ve Led Zeppelin'i gösterirken, dans konusunda Martha Graham ve Rudolf Nureyev'i örnek aldığını açıkladı. The Observer ile yaptığı bir röportajda Madonna yine ilgi duyduğu isimlere The Raconteurs ve The White Stripes'ı ekledi. Yine bu isimler arasında New York'lu The Jett Set grubu da yer almaktaydı.
Çocukluğunda, Madonna birçok oyuncudan da etkilendi. Sanatçı yıllar sonra bu konu hakkında "Carole Lombard'ı, Judy Holliday'i ve Marilyn Monroe'yu çok seviyordum. Hepsi inanılmaz eğlenceliydi...kendimi onlarda gördüm...kızlığımı, zekamı ve masumiyetimi". 1985 yılında yayımladığı "Material Girl" müzik videosunda Madonna, Marilyn Monroe'nun "Diamonds Are a Girl's Best Friend" filminden esinlenerek klibi çekti. Aynı şekilde Gentlemen Prefer Blondes adlı filmin konseptini de "Who's That Girl"de kullandı. 1989'da yayımlanan "Express Yourself" videosu da Fritz Lang'in sessiz filmi Metropolis'ten izler taşımaktaydı. 1990 yılı şarkısı "Vogue"da ise Hollywood'un eski yıldızları işlendi. Şarkıda işlenen onlarca oyuncu arasında Marlene Dietrich, Carole Lombard ve Rita Hayworth gibi oyuncular yer almaktaydı. Bu sanatçılar arasında yer alan Bette Davis, Louise Brooks ve Dita Parlo Madonna tarafından idol olarak gösterilmişti. Sanatçı ayrıca Andy Warhol'ın formatlarını 1992 videoları "Erotica" ve "Deeper and Deeper"da kullandı.
Madonna ayrıca Frida Kahlo başta olmak üzere resimden de etkilendi. 1995 yılı şarkısı "Bedtime Story"nin videosunda Kahlo'nun ve Remedios Varo'nun birkaç tablosu kullanıldı. 2003 şarkısı "Hollywood"da fotoğrafçı Guy Bourdin'in çalışmalarından yararlanıldı.

Kabbala

1990'ların sonundan başlayarak Madonna Kabbala öğretisinin bir üyesi oldu. Sanatçı, bu tarihten itibaren Los Angeles'taki Kabbala Merkezi'ne devam etmektedir. Merkezin şu anki liderleri Haham Philip Berg ve karısı Karen'dır. Madonna ayrıca Haham Eitan Yardeni ile de çalışmaktadır. Yardeni'nin karısı Sarah Yardeni, bir yardım projesi olan "Çocuklar için Maneviyat" üzerinde çalışmaktadır. Sanatçı, Kabbala'nın okuluna $21 milyon'luk bağış yapmasıyla bilinmektedir. Bununla birlikte İsrailli hahamlar, Madonna'nın 2006 albümü Confessions on a Dance Floor'da yer alan "Isaac"in yer almasını kınadı. Bunun nedeni, albümdeki şarkının Haham Isaac Luria'nın adına yazılması ve Yahudi inancına bir hahamın adının açığa çıkarılmasının yasak olmasıdır. Madonna, bu şarkının adının İsrailli bir şarkıcıdan geldiğini beyan ederek iddiaları yalanladı. Madonna, bir söylevinde Kabbala öğretilerine karşı çıkılmasına yanıt olarak: "Herhalde bir Nazi Partisi'ne katılsam daha az tepki alırdım" şeklinde yorum yaparak, bunun kimseye bir zararının olmadığını söyledi.

Kalıt

Madonna'nın Sticky & Sweet Tour adlı dünya turu, bir solo artiste göre en çok kâr elde eden turu oldu. Birleşik Krallık müzik tarihinde Madonna en başarılı solo sanatçı olduğu gibi, herhangi bir diğer kadın sanatçıdan daha fazla bir numaraya ulaşmış şarkısı bulunmaktadır. 2008'de 4 Minutes adlı şarkısının yayımlanmasıyla beraber, Madonna, Elvis Presley'in rekorunu geçerek, Amerikan müzik tarihindeki en çok top-10'a şarkı sokan kişi olarak tarihe geçti. 2007'de Madonna, VH1 tarafından düzenlenen Rock & Roll Tarihinin En Müthiş Kadını  listesinde 8. sırada yer aldı. 10 Mart 2008'de Madonna, "Rock and Roll Hall of Fame" konumuna yükseltildi.
Yine sanatçının, aralarında Naomi Campbell ve Sandra Bernhard'ın yer aldığı birçok ünlü kadınla ilişkisinin olduğu bilinmektedir. 1992 çıkışlı olaylı Sex kitabında, Madonna farklı cinsel yönelimlere yer vererek farklı cinsel pozisyonlar tasvir etti. Özellikle Madonna, biseksüellik üzerinde durmaktadır. Yine Madonna, Roma Katolik Kilisesi tarafından "Who's That Girl Tour", "Blond Ambition World Tour" ve "Confessions Tour" kapsamında eleştirildi.  The New York Times gazetecisi yazar Gay Talese bunu İtalyan kökenli olmasına bağlamaktadır. Sanatçı, oğlu Rocco'yu bir Presbiteryan Kilisesi'nde vaftiz etti.
Yaptıklarıyla Madonna akademik ilgi oluşturmuştur. Madonna'nın ilişkileri, medyada yarattığı görüntüler ve azınlıkların bakış açılarını örneğin eşcinselleri "Vogue", "Like a Prayer", "La Isla Bonita" ve "Borderline" gibi şarkılarının videolarında temsil etmesi disiplinler arası araştırmalara ve yayınlamalara konu olmuştur. Bu görüntüler 90'lı yıllarda akademisyenlerin medya araştırmalarının alt bölümü olarak Madonna araştırmaları oluşturmasına sebep olmuştur.
2006 yılında yeni bir su ayıları türüne (Latincede: Tardigrada) Echiniscus madonnae olarak Madonna'nın ismi verilmiştir. E. madonnae ismi ilk olarak Mart 2006'da uluslararası hayvan taksonomi dergisi Zootaxa ' da kullanılmıştır (cilt 1154, sayfa: 1–36). Derginin yazarları bu konuda "Yeni türe, zamanımızın en önemli sanatçısı Madonna Louise Veronica Ritchie'nin ismini vermekten büyük zevk duyarız." diye bir açıklama yapmışlardır. Bu türün Bütünleştirilmiş Taksonomik Bilgi Sistemindeki numarası 711164.