The Undertaker

Kariyerinin Başları (1984-1989)

Undertaker, güreş kariyerine 1984 yılında World Class Championship Wrestling federasyonunda başladı. Burada kullandığı ring adı "Texas Red"di. İlk maçında Bruiser Brody ile karşı karşıya geldi fakat maçı kaybetti. 4 yıl burada güreşen Texas Red, 1988'de Continental Wrestling Association'a transfer oldu. 1 Nisan 1989'da kariyerinin ilk kemer başarısına uzanan Undertaker, USWA unified World Heavyweight Champion oldu. Bu kemeri Jerry Lawler'dan aldı ve o zaman kullandığı ring ismi, "Master of Pain" idi. 5 Ekim 1989'da "The Punisher" adı altında WCWA Texas Heavyweight Champion oldu.

World Championship Wrestling (1989-1990)

Belki de efsane ismin güreş kariyerindeki en ilgi çekici dönemlerden biri; WCW Dönemi. Undertaker, 1989 senesinde WCW ile anlaştı ve ringte "Mean" Mark Callous" adını kullanmaya başladı. Bu ismi Undertaker'a Terry Funk önermişti. Callous, WCW de ilk zamanlarında heel karakterde güreşmeye başladı. Bu dönemde siyah ağırlıklı ring kıyafeti ile güreşti ve biraz da ölümcül adamı oynadı.
Sid Vicious'ın sakatlanması üzerine The Skyscapers takımına dahil edildi. Callous ve Dan Spivey'dan oluşan Skyscapers, WCW'nün o zamanlardaki programı Clash of the Champions'ta The Road Warriors'a DQ ile mağlup oldu. Spivey'ın WCW'den ayrılmasından sonra, WrestleWar 90'da Undertaker & Mike Enos ikilisi, Road Warriors'a "Chicago Strett Fight" karşılaşmasında mağlup oldu. Tabii bu zamanlarda Undertaker'a Theodore Long'un menajerlik ettiğini belirtmekte fayda var.
Callous, Capitol Combat 1990 şovunda Johnny Ace (Laurinaitis) karşısında galip geldi. Great American Bash 1990 da Lex Luger'a yenildi ve NWA US Heavyweight şampiyonluğunu elde edemedi. Bu maçta Callous'a Paul E. Dangerously yani Paul Heyman menajerlik etmişti. Bir süre sonra WCW, Callous'ın kontratını uzatmayı reddetti. New Japan Pro Wrestling'le anlaşan Undertaker, burada "Punisher Dice Morgan" adıyla kısa süre güreşti.

İlk yılları (1990–1994)

1990 yılında Undertaker, Suburban Commando adlı filmde WWF Şampiyonu Hulk Hogan'la birlikte rol aldı. Hogan, Undertaker'ın WWF'e gelmesini teklif etti ve Undertaker bunu kabul etti.
Hogan önce Undertaker'ı, Vince McMahon'la tanıştırdı. Undertaker'ın gimmick'i, eski batı filmlerindeki cenaze sorumlularının rollerinden esinlenilerek düşünüldü ve WWF Kapıları Undertaker için ardına kadar açılmış oldu. 
Aslında herkes Undertaker'ın Survivor Series'ta debut yaptığını zanneder ama gerçek tam olarak öyle değil. Taker, SS'ten 10 gün önceki Superstars şovunda debut yaptı ancak bu şov, aynı gün yayında değildi ve çok sonra, yani Aralık 1990'da yayınlandı. Ama Undertaker'ın orijinal debutu yine de Survivor Series'te gerçekleşmiştir.
Survivor Series'teki geleneksel tag maçı için Ted Dibiase'nin duyuracağı gizli isim Undertaker'dı ve Undertaker o gece DiBiase'nin takımında yer aldı. Buradaki bir ilginç noktada, Undertaker'ın aslında kullandığı ismin "Cain the Undertaker" olmasıydı ancak zamanla spikerler ve çoğu kişi "Cain" ismini kullanmadı ve Callaway, "The Undertaker" olarak anılmaya başlandı. Tabii bu isim karmaşası çok kısa süreliğine yaşandı. Aynı zamanda bu maçta menajeri Brother Love Dusty Rhodes'tan dayak yiyince tag çıkararak ringden çıktı ve Rhodes'un peşine düştü ama count out ile elendi. Aslında bu bir hakem hatasıdır çünkü Taker çıkmadan sırayı takım arkadaşına vermişti.
Undertaker'ın WrestleMania da ilk kurbanı Jimmy Snuka oldu. WrestleMania 7'de ilk kez bir WrestleMania şovunda yer alan Undertaker'ın ölümsüz serisi böylece başladı. Taker ilk ciddi feudunu da Ultimate Warrior'la yaşadı. Warrior'ı bir tabuta tıktı. Ama Warrior, Undertaker'ı yendi. Sycho Sid, Randy Savage ve Sgt Slaughter gibi isimlerle feuda girdikten sonra Survivor Series 1991'de Hulk Hogan'la karşılaştı. Hogan'ı Ric Flair'ın yardımıyla yendi ve WWF'teki ilk şampiyonluğuna, yani WWF Şampiyonluğuna uzandı. Ayrıca Undertaker, -1993'te Yokozuna bu rekoru kırana kadar- tarihteki en genç WWF Şampiyonu unvanını da elde etti.
Zamanın WWF Başkanı Jack Tunney, Hogan'ın kemeri kaybetmesinden sonra This Tuesday in Texas PPV'i için Hogan vs. Undertaker maçını duyurdu. Undertaker, yaklaşık 6 gün süren şampiyonluğunu bu şov da kaybetti ve Hogan tekrar şampiyon oldu. Şubat 92'de Jake Roberts, Randy Savage'in eşi Miss Elizabeth'e sandalyeyle saldırmaya kalkışınca Undertaker, dost olmalarına rağmen Roberts'a engel oldu ve ilk kez taraftarlar tarafından desteklenmeye başladı. WrestleMania 8'de Jake Roberts'la karşılaştı ve onu da yenip serisine 2. kurbanı ekledi.
Taker, 1992-93 seneleri boyunca Harvey Wippleman'ın menajerliğini yaptığı güreşçilerle feuda girdi. Bu isimler Kamala ve Giant Gonzalez idi. Kamala'yı Summerslam ve Survivor Series 1992'de yendi. Royal Rumble 1993'te Giant Gonzales ringe geldi ve maça dahil olmamasına rağmen Undertaker'ı eledi. WrestleMania 9'da Undertaker, Gonzalez ile karşılaştı ve maçı Gonzalez'in kloroform (bayıltıcı bir madde) kullanması nedeniyle DQ ile kazandı. Bu, Taker'ın WrestleMania kariyerindeki ilk ve tek DQ galibiyetiydi. Taker maçtan sonra geri dönüp Gonzalez'e saldırdı.
Daha sonra Gonzalez, Urn'ü ve Paul Bearer'ı kaçırdı. Undertaker da SummerSlam'deki Rest in Peace maçına Urn olmadan çıkmak zorunda kaldı. Ama maç sırasında Paul Bearer geri dönüp Harvey Whippleman'dan Urn'ü geri aldı. Urn'den güç alan Undertaker da Gonzalez'e yaptığı bir uçan clothesline ile maçı kazandı.
Survivor Series 1993'te All Americans vs Foreign Fanatics 4-on-4 eleme maçı yapılırken Undertaker ve Yokozuna kavgaya tutuştular ve double countout oldular. Taker daha sonra Yokozuna'ya pek çok akıl oyunu yaptı. Royal Rumble 1994'te Undertaker, Yokozuna ile "Casket Match"ta karşı karşıya geldi. Maç WWF Title içindi ve Yokozuna, kemeri elinde tutuyordu. Undertaker, Yokozuna'ya yaptığı bir chokeslam ve running DDT'nin ardından onu tabuta attı. Tabutu kapatacakken Crush ona saldırdı. Undertaker Crush'ı hakladıktan sonra Mr. Fuji'nin 2 adamı geldi. Undertaker onlara double clothesline yaptı ama ardından Bam Bam Bigelow geldi. Undertaker iyice güçten düşüyordu... derken Paul Bearer, Mr. Fuji'nin ele geçirdiği Urn'ü geri aldı. Undertaker, Yokozuna'nın tuz kabını ele geçirdi. Önüne gelen güreşçilere bu kapla saldırdı ve hepsini hakladı. Ama Fatu, Samu (Yokozuna'nın kuzenleri) ve Jeff Jarrett geldiler ve diğer güreşçilerle Undertaker'a saldırdılar. Onu tabuta attılar ama Undertaker tabutun kapanmasına izin vermedi. Bir süre daha onlarla uğraştı ve o sırada Diesel da geldi. Yokozuna, Bearer'a saldırıp Urn'ü ele geçirince bir düdük sesi çıktı ve Taker yere yığıldı. Güreşçiler onu alıp tabuta kapattılar ve Yokozuna maçı kazandı. Ancak maçtan sonra tabutun içinde büyük ekrana görüntüsü yansıdı ve Undertaker, "geri döneceğini, asla huzur içinde yatmayacağını" söyledi.

Deadman (1994-1996)

Undertaker, WrestleMania'nın 10. Yıldönümünü kaçırdı ve debutunda olduğu gibi yine Ted DiBiase Sr.'ın anonsuyla geri döndü. Fakat Undertaker fenomenini Mark Callaway değil de, Brian Lee oynuyordu. SummerSlam 94'te Sahte Undertaker ile gerçek Undertaker karşı karşıya geldi. Sahte Taker'ı Ted DiBiase desteklerken, orijinal Undertaker'ı Paul Bearer destekliyordu. Taraftarlar bu dönemlerde Brian Lee'ye "Underfaker" lakabını takmışlardı. Gerçek Undertaker eski gri eldivenlerini bırakmış ve mor eldivenlere geçmişti. Ayrıca giriş müziğini de değiştirmişti. Maçı gerçek Undertaker 3 tane tombstone piledriver'ın ardından kazandı.
Daha sonra Undertaker, intikam için Survivor Series 94'te Yokozuna'nın karşısına çıktı ve ünlü aktör Chuck Norris'in özel hakemlik yaptığı Casket Match'ta, Yokozuna'yı mağlup etti. Kısa zaman sonra Taker, DiBiase'nin "Million Dollar Corporation" stable'ı ile feuda girdi.
İlk maç yaptığı isim, Survivor Series 1994'te ona sleeper yapan Irwin R. Schyster'dı. Taker neredeyse tamamını üstün götürdüğü maçı kazandı ama maçtan sonra druidler ona saldırdı. Ted DiBiase King Kong Bundy'yi Undertaker'ın üstüne salarken IRS de Urn'ü kaçırdı. Taker, Wrestlemania 11'de Bundy'i mağlup etti ancak MDC üyelerinden Kama (Charles Wright) Paul Bearer'ın URN'unu çaldı ve bir zincire çevirdi. SummerSlam'de Undertaker, Kama'ya bu düşmanlığın hesabını bir Casket Match'ta kesti.
Birkaç hafta sonra Yokozuna ve Mabel Undertaker'ın suratını ezdiler ve Dead man ameliyat oldu. 1995 yılındaki Survivor Series şovunda Undertaker, maskeli haliyle geri dönüş yaptı ve 4-on 4 Elimination Tag Match'ta "The Dark Side" takımında yer aldı. (Taker'ın Dark Side takımındaki güreşçiler onun arka alan grubu Bone Street Krew'de de bulunuyorlardı) Taker Mabel dışında bütün üyeleri iki dakika içinde eledi. Mabel da Taker'a yaptığı bir Leg Drop'un ardından kaçtı ve countout oldu. Bir ay sonraki In Your House 5: Season's Beatings PPV'sinde Mabel'ı bir tabut maçında yendi ve zincir haline dönmüş Urn'ü geri aldı. Aynı gün Bret Hart ile WWF şampiyonluğu için kapışacağını öğrenen Diesel ona saldırdı.
Royal Rumble 1996'da Undertaker, Bret Hart'la WWF Title için karşılaştı ancak maçı Diesel'ın müdahalesi yüzünden kaybetti. 5 Şubat tarihli Raw'da Hart'ın isteğiyle yapılan rövanş maçı, yine Bret Hart'ın lehine sonuçlandı. 18 Şubat'taki In Your House 6: Rage in Cage şovunda Bret Hart, bu kez Diesel'la karşılaştı. Diesel tam dışarı çıkacakken Taker ringin altından çıkıp Diesel'ı oraya çekince kemer yine Bret Hart'ta kaldı. Diesel-Undertaker arasındaki bu rekabet, WrestleMania 12'de Undertaker'ın Diesel'ı yenmesiyle son buldu.
WrestleMania 12'den bir gece sonra, Undertaker vs. Justin Hawk Bradshaw (JBL) maçı vardı ancak bu maça o gece debut yapan Mankind (Mick Foley) karıştı. Undertaker'ın ilerleyen zamanlardaki birçok maçına Mankind müdahale etti. In Your House 8: Beware of Dog şovunda Undertaker, Goldust'la ITC kemeri için karşılaştı ancak maçı Mankind yüzünden kaybetti. King of the Ring 1996'da da Undertaker Paul Bearer'ın yanlış bir hamlesi yüzünden Mankind'a yenildi.
SummerSlam 1996'da Undertaker ve Mankind, Boiler Room Brawl türündeki maçta karşı karşıya geldi. Ancak bu maçta inanılmaz bir sürpriz yaşandı ve Paul Bearer, elindeki URN'u Undertaker'ın kafasına patlatarak ona ihanet etti. Maçı da Mankind kazandı. 20 Ekim'deki In Your House 11: Buried Alive programında Undertaker, Mankind ile "Buried Alive" match'ta karşı karşıya geldi. Bu maçta P. Bearer, Mankind'in yanında yer aldı ve maçı Undertaker kazandı ancak Mankind'in arkadaşı The Executioner maça karıştı ve Taker'ı alt edip, Mankind'i mezardan çıkardı. Mankind, diğer birkaç güreşçi ve de Goldust'ın da yardımıyla Undertaker'ı mezara gömdüler fakat senaryoya göre doğaüstü olaylar yaşandı ve Undertaker, mezardan bir anda elini çıkartarak diri olduğunu gösterdi. Aynı zaman da bu maç, WWF tarihinde görülen ilk Buried Alive maçıydı.

Lord of Darkness (1996-1998)

Bir ay sonra 17 Kasım'da Undertaker, MSGarden daki Survivor Series PPV'inde döndü. Mankind'le yapacağı maçta görülmemiş bir kural vardı. Bu kural, P. Bearer'ın 6.1 metre yükseklikte bir kafesin içinde asılı kalacak olmasıydı. Yine kurala göre, Eğer Undertaker maçı kazanırsa, Bearer'a istediğini yapma hakkına sahip olacaktı. Taker maçı kazandı ama The Executioner bu maça da müdahale etti ve Bearer'ı Taker'ın pençesinden kurtardı.
In your House 12: It's Time'da Taker bu kez Executioner'la karşı karşıya geldi. Armageddon Rules Match'ta Undertaker, Executioner'a ağzının payını verdi. Tam 60 Bin kişinin izlediği 1997 Royal Rumble'ında Undertaker'ın rakibi bu kez Vader oldu. Bearer'ın Vader'ı desteklediği bu maçta kaybeden taraf Undertaker'dı. In your House 13: Final Four'da Taker, 4-Corners Elimination Match'ta boşta olan WWF title için Stone Cold, Bret Hart ve Vader'a karşı savaştı. Maçı kazanan taraf Bret Hart oldu.
Bir ay sonra Mart ayında gerçekleşen WrestleMania 13'te Undertaker, Sycho Sid ile WWF Title için No DQ Match'ta karşı karşıya geldi. Taker bu maçta Sid'den Tombstone Piledriver yedi ama maçı kazandı ve hem serisini devam ettirdi, hem de kariyerinin ikinci WWF Şampiyonluğunu elde etti. IYH 14: Revenge of the Taker'da Mankind'ı, IYH 15: A Cold Day in Hell'de de Stone Cold Steve Austin'i yendi.

Brothers of Destruction (1997-98)

Mayıs 97'de çok ilginç bir senaryo güreş severlere sunuldu. Paul Bearer, Undertaker'ın "büyük bir sırrı olduğunu" iddia etti. Buraya kadar her şey normal. Ancak Bearer, Undertaker'ı "bu sırrını açıklarım!" diyerek tehdit etti ve bununla da kalmayıp Taker'la yeniden birleşmek istedi. Tabii Dead man bu isteği reddetti ve Bearer, "Undertaker'ın bir katil olduğunu, annesinin ve babasının yangın da ölmesine neden olduğunu" açıkladı. Bearer'ın bir sürprizi daha vardı; Undertaker'ın üvey kardeşi yangından kurtulmuştu ve tüm olanların bilincindeydi. Bearer, üvey kardeşin bir gün intikam için döneceğini söylemekteydi. Undertaker ise, Kane'in yaşamasının "imkansız olduğunu" iddia etmekteydi.
WrestleMania'dan şampiyon olarak dönen Undertaker, SummerSlam 97'de HBK'in özel hakem olduğu bir maçta Bret Hart'la karşı karşıya geldi. Shawn Michaels'ın Undertaker'a yanlışlıkla sandalye ile vurması sonucu Taker, kemeri Bret Hart'a kaybetti. Ground Zero: In your House şovunda Undertaker, intikam için HBK'le karşılaştı ancak maç no contest olarak sona erdi.
In your House şovunun main event'ında Undertaker, Shawn Michaels'la bu kez Hell in a Cell Match'ta WWF Championship #1 Contender mücadelesinde karşı karşıya geldi. WWF tarihinin bu ilk HiaC maçını Taker kazanmaya daha yakındı fakat beklenen bomba patladı ve Kane, "Kane adıyla" WWF'teki ilk görünümünü gerçekleştirdi. (Kane daha önce "Isaac Yankeem" adıyla WWF'te yer almıştı) Kane'in saldırısı sonucu maçı kaybeden taraf, Undertaker oldu.
Taker ve HBK arasındaki bu maç, ünlü güreş yazarı Dave Meltzer tarafından "5-Star Match" olarak nitelendirildi. Senaryonun devamında Kane, Paul Bearer aracılığıyla sürekli Undertaker'a meydan okudu ancak Taker her defasında üvey kardeşiyle güreşmeyi reddetti. 1998 Royal Rumble'ında Undertaker, WWF title için bir kez daha Shawn Karşısındaydı. Maça New age Outlaws gibi takımlar karıştı ancak Kane, ilginç biçimde Undertaker'ı kurtardı ve ringi temizledi ancak sonrasında Kane'in niyeti anlaşıldı. Kane, Taker'a saldırdı ve maçı HBK'in kazanmasına yol açtı. Halbuki RR'dan sadece bir hafta önce Kane, DX karşısında Taker'a yardım etmişti.
Aynı gün Kane tabutu kilitledikten sonra benzin döküp yaktı. Ama daha sonra görevliler gelip tabutu açtığında Undertaker içinde yoktu! Bu senaryoya göre Undertaker'ın sabrını taşıran son damla oldu ve bir ay sonra dönen Undertaker, WrestleMania 14'te Kane ile maç yapmak için ona meydan okudu. 29 Mart'ta yaptıkları maçta iki Tombstone Piledriver'dan kurtulan Kane üçüncüsünden kurtulmakta gecikince maçı Taker kazandı. (Kane, Undertaker'ın Tombstone'undan kurtulan ilk kişidir) 26 Nisan 1998'de Unforgiven: In your House etkinliğinde Undertaker bu kez Kane ile Inferno match'ta (ringin kenarı alevlerle kaplıdır ve rakibini yakan maçı kazanır) karşılaştı ve maçı Kane'in kolunu yakarak kazandı.
Bu olaylardan sonra Undertaker Steve Austin ile kemer maçı yapmak istedi. Ama Vince McMahon segmenti böldü ve Kane-Taker arasında bir #1 contender maçı olacağını duyurdu. Kane bu maçı kazandı. King of the Ring şovunda Undertaker'ın rakibi, Mankind'dı. Taker, Hell in a Cell türündeki bu efsanevi maçı kazanmayı başardı. Taker bu maçta Mankind'e belki de hayatının yenilgisini tattırdı ve kafesin tepesinden Chokeslam de dahil olmak üzere, birçok extreme hareket uyguladı. Pro Wrestling Illustrated ödüllerinde bu maç yılın en iyi maçı seçildi. Aynı gün Kane, Stone Cold ile yaptığı kemer maçını Undertaker'ın yardımıyla kazandı. Ertesi gün Austin kemeri geri aldı. 6 Temmuz'da Kane-Undertaker-Mankind arasında bir #1 contender (şampiyonla karşılaşacak kişi) maçı olacaktı. Ama Undertaker gelmeyince maç da Kane ve Mankind arasında oldu. Mankind dövüşmeyi reddetti ama Kane acımadı. Maçtan sonra ise anlaşıldı ki, bu Kane değil Undertaker'dı. Bunun gibi bazı olaylar kardeşlerin ortak çalıştığı iddiasını gündeme getirdi. Fully Loaded 1998'de Undertaker, Stone Cold ile takım oldu ve Kane-Mankind ikilisini mağlup ederek yeni WWF Tag team şampiyonları oldular. İki hafta sonra bir Raw is War şovunda Kane & Mankind, tag kemerlerini yeniden ele geçirdi. Austin, Undertaker'ın bilerek tuş olduğunu anlamıştı. Sonraki hafta Taker'ı cenaze arabasına tıkmayı teklif etti ama bu sefer de 6 Temmuz'daki olayın tersi oldu. Kane, Undertaker kılığına girerek Austin'i arabaya kadar götürdü. Ama Austin, Kane'i arabaya tıktı. Undertaker ise şoför koltuğundaydı. 24 Ağustos'ta ise ikili ringe birlikte geldi. Paul Bearer ve Mankind'a saldırdılar. WWF Title için #1 Contender'lık hakkına sahip olan Undertaker, SummerSlam 1998'de Stone Cold'tan WWF kemerini alamadı. Maçtan kısa süre önce Undertaker, Kane'e "maçıma karışmanı istemiyorum, kaybetsem bile rakibime saygı göstereceğim" şeklinde uyarı da bulunmuştu. Bu ikili 5 Eylül'deki şovda ringde terör estirdiler.
Austin ve McMahon'ın arasında bazı problemler vardı. McMahon, Kane ve Undertaker'ın desteğini almaktaydı. McMahon, Breakdown: In your House şovu için Triple threat WWF title maçı ayarladı. McMahon maçtan önce "iki kardeşin birbirini tuş etmesini" yasaklamıştı. Kemeri kazanmak için ya Taker, ya da Kane, Austin'i tuş etmeliydi. Ancak maçta ilginç şeyler yaşandı. Kane ve Undertaker, WWF Şampiyonu Stone Cold'a double chokeslam yapıp onu birlikte tuş etti. Kemer, McMahon tarafından boşa çıkarıldı ve Vince McMahon, Judgment Day: In your House şovu için Kane vs. Undertaker maçını duyurdu. Maçın özel hakemi ise, Austin'di. Bu maçı ayarlamasının ardından Taker ve Kane önce Vince'in güvenlik görevlilerine saldırdılar sonra da basamakları kullanıp Vince'in bacağını ezdiler.
Judgment Day'deki maç sürerken Paul Bearer büyük rol oynadı diyebiliriz. Kane'in yaptığı Chokeslam'in ardından ringe giren Bearer, Taker'a sandalyeyle vurmak için izin istedi. Beklediği izni alan Bearer, Kane sırtını dönünce ona vurdu! Kane, Bearer'ın üzerine yürüyünce Undertaker da kalkıp Kane'in kafasına sandalyeyi geçirdi. Tuşa gitti ama Austin saymadı. Taker onun üzerine yürüyünce Stunner yedi. Ardından bir sandalye de Undertaker'a geldi ve Austin ikisini birden tuş etti.

The Ministry of Darkness (1998-1999)

Undertaker, altı buçuk yıl aradan sonra resmen "kötü adam" olmuştu. Bearer, Undertaker'la bir oldu ve Ministry of Darkness oluşumunun sinyalleri verildi. Ayrıca Undertaker, ailesini ateşe verdiğini de itiraf etti. Aynı gün Kane ile yaptıkları tabut maçında tabut parçalandı. Survivor Series 98'deki turnuva da Kane, Undertaker'ın rakibiydi. Undertaker maçı Paul Bearer'ın yardımıyla kazandı. Aynı gece de Undertaker, yarı finalde The Rock'la karşılaştı fakat Kane yüzünden maçı kaybederek elendi.
Survivor Series'ten sonra Undertaker, tekrar Austin'e dadandı. Rock-Austin arasındaki maça müdahale etti. Önce Austin'e kürekle çaktı, sonra da onu canlı canlı mumyalamaya çalıştı. Ama Kane, Austin'i kurtardı. Bu gibi birkaç olayın yaşanması üzerine Vince McMahon, Rock Bottom: In your House şovu için Undertaker vs. Stone Cold - Buried Alive maçını duyurdu. 7 Aralık'ta Mankind&Stone Cold vs The Rock&Undertaker maçında Taker, Austin'i kaçırdı ve druidlerin yardımıyla çarmıha gerdi. 6 gün sonraki Buried Alive maçında Kane, Taker'a saldırdı ve Austin maçı kazandı.
11 Ocak 1999'da dönen Undertaker, daha satanik bir görüntüye bürünmüştü. Undertaker, çeşitli güreşçileri kaçırttıktan sonra onların isimlerini değiştiriyor ve kendi hizmetine katıyordu. Undertaker'ın hizmetine giren ilk kurbanlardan biri de, sakatlıktan çıktıktan sonra WWF'e geri dönen Dennis Knight oldu. The Acolytes (Bradshaw ve Faarooq) tarafından kaçırılan Knight, Undertaker'ın hizmetine sunuldu ve Mideon adını aldı. Royal Rumble'da Mabel da Ministry'nin saldırısına uğradı. Ertesi gün Viscera olarak Taker'ın yanında göründü. Sonraki hafta da Gangrel, Edge ve Christian, Taker'a katıldı.
22 Şubat'ta Taker ve Kane bir kez daha bir Inferno maçında karşılaştılar. Undertaker bu maçta hem Kane'in bacağını, hem de Stephanie McMahon'ın oyuncak ayısını yaktı. Bundan sonra Big Bossman ile uğraşan Undertaker, Wrestlemania 15'te kazandığı maçın ardından Gangrel, Edge ve Christian'ın kafesin tepesinden yolladığı iple Bossman'i astı!
Undertaker bu olaydan sonra Stephanie ile uğraşmaya başladı. Onu kaçırdı ama Ken Shamrock Stephanie'yi kurtardı. Undertaker da Shamrock'ı Backlash'te yendi. Shamrock maçının ardından Taker bir kez daha Stephanie'yi kaçırdı. Karanlık bir tören yaparak Stephanie ile evlenmek ve WWF'i kontrolü altına almak istedi. Buna Stone Cold engel oldu ve Steph'i kurtardı. O sıralar Shane'in Undertaker'a destek verdiği ortaya çıktı ve 29 Nisan 1999'da Ministry ve Corporation birleşti ve Corporate Ministry adını aldı.
Over the Edge 1999 şovunda Taker, Stone Cold'la WWF Title için kapıştı. Maçta iki özel konuk hakem vardı. Bunlar, Shane ve Vince McMahon'dı. Taker bu maçı Shane'in yardımı ile kazanarak kariyerinin 3. WWF şampiyonluğunu elde etti. Bunun üzerinden iki hafta geçti ve o zamanın meşhur olgusu "Higher Power"ın kaynağı ortaya çıktı. Bu kaynak, Vince McMahon'dı. Tabii Austin buna adeta inanamadı. King of the Ring 1999'da Undertaker, WWF Unvanını The Rock'a kaptırmadı. Aynı şov da McMahon'lar (Shane & Vince) Stone Cold ile "WWF'in kontrolü" için Ladder Match'ta kapıştı ve kazandı.
Kemerini The Rock karşısında koruyan Undertaker, sonraki gün Raw is WAR'da kemeri kaybetti. Kane ile tekrar takım olmak istedi ama Kane ona chokeslam yaptı. Fully Loaded 1999'daki First Blood maçında Austin'e tekrar yenildi. Bu maçtan sonra Undertaker, Ministry'yi dağıttı. Ertesi gece Kane ona saldırdı ama Undertaker, Big Show'un yardımıyla Kane'in işini bitirdi. Taker ve Big Show'un yeni takımı "Unholy Alliance" idi. SummerSlam 99'da bu ikili, ilk önemli başarısına uzandı ve Kane & X Pac'i mağlup edip, WWF Tag kemerlerine sahip oldular. Fakat 30 Ağustos'ta kemerleri Undertaker yüzünden Rock ve Mankind'a kaybettiler. Big Show, Paul Bearer'ı suçluyordu çünkü Taker'ın gitmesine o sebep olmuştu. Undertaker ringe geldi ve çıkan tartışmada Big Show'u tercih etti. Taker ve Show, Paul Bearer'ı yerde bırakıp gittiler. 9 Eylül'deki Smackdown şovunda Unholy Alliance, Rock ve Mankind ile bir Buried Alive maçında karşılaştılar. Big Show, Mankind'ı gömerken Triple H geldi ve Show'a balyozla çaktı. Ama toprak atmaya devam etti ve Unholy Alliance tekrar şampiyon oldu. Daha sonra kemerleri tekrar Rock ve Mankind'a kaybettiler. Eylül 1999'da Undertaker, kasığından bir sakatlık yaşadı ve 3 ay izin aldı. Bu ekrana Taker'ın Vince'e sinirlenip ayrılması olarak yansıdı. Armageddon 1999'da dönmesi bekleniyordu (hatta PPV'nin posterinde Undertaker vardı) ama kendini hala hazır hissetmiyordu. Royal Rumble 2000 öncesi tekrar sakatlanmasından dolayı dönüşü Judgment Day 2000'e kadar uzadı.

American Bad Ass (2000–2001)

Undertaker, yeni milenyum da çok farklı bir gimmickle ekranlara çıktı. Artık o satanik, ölümcül adam gitmiş, yerine motorla ring etrafında turlayan, bandana ve gözlük takan, tişört giyen bir adam gelmişti. (bu gimmick Taker'ın gerçek yaşamından esinlenilmişti) Taker'ın yeni müziği artık Rollin' ve American Bad Ass'di. Dead man zamanlarından kalma olsa gerek, Undertaker'ın müziğinden önce yine gong sesi duyuluyordu.
Biz Undertaker'ın kariyerini anlatmayı sürdürelim bu kısa tanıtımdan sonra. Mayıs 2000'de dönen Undertaker, McMahon-Helmsley Faction'ın burnundan getirdi tam anlamıyla ve taraftarın sevgilisi haline geldi. Taker bu süreçte McMahon-Helmsley'ların lideri Triple H'in WWF Unvanına da göz dikmişti. Bad Ass'in dönüşüne, en başa gelelim şimdi. Judgment Day 2000 şovunun main event'ı, Triple H ve The Rock arasındaki WWF Title karşılaşmasıydı. Özel hakem ise, Shawn Michaels'tı. The Rock, maça WWF Şampiyonu olarak çıktı ancak maç sonunda verilen kararla, DQ ile de olsa kemeri Triple H kazandı. Maç içerisinde ise, Triple H'in adamları, maçta durum 5-5 iken HBK'in pasif olduğu sırada ringe dalıp, Rock'ı alt ettiler. Triple H maçı kazanmaya çok yakındı ki, o şok return gerçekleşti. Yep yeni bir Undertaker vardı artık WWF'te.
Ringe paltosuyla dalan Undertaker, gözlüğünü bile çıkarmadan ringteki DX üyelerini ve McMahonları param parça etti. Stephanie'ye de acımayan Undertaker, ona chokeslam patlatacaktı fakat Triple H buna engel olmanın bedelini chokeslam + tombstone yiyerek ödedi Steph'in yerine. KOR (King of the Ring) 2000'de gece de çok ilginç bir maç yer aldı. Undertaker ve Kane'in desteklediği Rock, McMahonların desteklediği Triple H ile karşılaştı. Ortada WWF Title vardı ama maç, 6-Man tag türündeydi. Maçı kazanan The Rock oldu ve Rock tekrar kemerine kavuştu.
Daha sonra Undertaker, eski hesaplardan arınmış bir şekilde Kane ile yeniden birlik etti ve bu ikili, WWF Tag Team kemerlerini hedef olarak seçtiler. Bu yolda B.O.D'ın en önemli karşılaşmalarından biri de, E&C (Edge ve Christian) ileydi. B.O.D maçtan eli boş ayrıldı çünkü Kurt Angle maça doğrudan müdahale etti. İlerleyen zamanlarda pişman olan Kurt Angle, Undertaker'a yaranabilmek için her şeyi denedi. Kurt Angle, Undertaker'ın HHH ile olan bir maçına karıştı ancak Taker'a yardım edeyim derken her şeyi eline yüzüne bulaştırdı ve balyozu onun kafasına patlattı. Kurt Angle, Undertaker'ın motoruna da sakarlıkla bazı zararlar verdi. Artık Bad Ass'in sabrı tükenmişti. 16 Bin kişinin izlediği Fully Loaded 2000'de Undertaker, Kurt Angle'a bu sakarlıklarını cezasını kesti ve onu mağlup etti. Tarihler 14 Ağustos'u gösterdiğinde bir Raw is War programında Undertaker, Chris Benoit ile karşılaşıyordu. Beklenmedik olaylar yaşandı ve Kane, Undertaker'a Chokeslam ile saldırdı.
SummerSlam 2000'de Undertaker, Kane ile intikam için kapıştı. Maç sırasında Undertaker, Kane'in maskesini çıkartınca, Kane de yüzünü gizlemeyi başararak backstage'e doğru kaçtı ve maç no contest olarak neticelendi. Bu uğraşlardan sonra gözünü tekrar yükseklere diken Undertaker, Survivor Series 2000'de WWF Şampiyonu Kurt Angle'la karşılaştı ancak maçı kaybetti. Maç sırasında Kurt'ın ikiz kardeşi Eric Angle, Kurt'ın yerine geçmiş ve ani bir roll-up'la gerçek Angle, yani Kurt Angle maçı kazanmıştı. Bu şovdan önce de Unforgiven'da Undertaker, kendisine 4'lü WWF Title maçında yer buldu ama maçı Kane yüzünden kazanamadı.
Armageddon 2000'de Undertaker, 6-Man Hell in a Cell WWF Title Match'ta yer aldı. Rakipleri Rikishi, The Rock, Kurt Angle(c) Triple H ve Stone Cold'tu. Maçın galibi Kurt Angle oldu. Undertaker maçtan önce "birisini ünlü edeceğim" şeklinde bir söz sarfetmişti. Ünlü ettiği kişi, Rikishi oldu. Rikishi'yi kafesin üzerinden saman dolu kasaya fırlattı Undertaker. 2001 senesine girdiğimizde Brothers of Destruction yeniden birleşti. Undertaker ve Kane, No Way Out 2001'de Dudleyz, E&C takımlarınında yer aldığı 6-Man Tag Match'ta mücadele etti ancak Dudleyz bu şaibeli Tables match'i kazandı. BOD, birçok şov da çok etkiliydi. Maçları domine ediyorlardı ancak bir türlü istedikleri başarıyı sağlayamıyorlardı. WrestleMania 17'ye gelindiğinde Taker, Triple H ile karşılaştı ve maçı kazanıp serisini 9-0'a taşıdı. Bu maçın öncesinde HHH, Undertaker'ı tahrik etti, haftalarca onunla uğraştı ve kendini en büyük olarak gördü. Kane ve Taker bir süre Triple H'e odaklandı ve onunla uğraştılar. Daha sonrasında Stone Cold, WWF Şampiyonluğuna sahip oldu ve HHH, Intercontinental Title'a sahipti. Bu ikili Two Man Power Trip adında bir takım kurdu. En büyük ve rakipsiz olduğunu iddia eden HHH bu kez de en büyük takım olduklarını iddia ediyordu.
BOD buna karşı çıktı elbette. Bu arada Kane ve Undertaker, E&C'yi yenerek WWF Tag kemerlerine sahip oldular. Backlash 2001'de E&C, Power Trip ve BOD karşı karşıya geldi. Maçta tüm kemerler ortadaydı. (WWF Title, ITC Title, Tag Title) maçtan gülerek ayrılan taraf Power Trip oldu, Kane'de sakatlandı. Bunun ardından Bad Ass, Stone Cold ile zevkli bir rekabet içine girdi. Judgment Day'de WWF Title için savaşan Undertaker, Triple H'in Austin'e yardım etmesiyle kemeri kazanamadı. Invasion senaryosu kapsamında Undertaker'ın yeni düşmanı, Diamond Dallas Page'di. DDP, Undertaker'ın eşi Sara'yı takibe alarak onun görüntülerini yayınlıyordu. SummerSlam 2001'de Kane ve Undertaker, DDP ve partneri Chris Kanyon ile karşılaştı. WCW ve WWF Tag kemerlerinin ortada olduğu Steel Cage Match'i Brothers of Destruction kazandı. Kemerleri kaybettikten sonra Survivor Series 2001 de BOD, Team WWF'te yer aldı ve Team WWF, The Alliance'i mağlup etti. Bu, 2006'ya kadar BOD'un son birleşmesi oldu. Sonrasında Undertaker, Jim Ross'a Vince McMahon'ın kıçını öptürttü zorla ve heel turn gerçekleştirdi.

Big Evil (2001-2003)

Heel turn gerçekleştiren Undertaker, o uzun saçlarını kesti ve "Big Evil" olarak anılmaya başlandı. Vengeance 2001'de Undertaker, Rob Van Dam'i yendi ve yeni WWF Hardcore Şampiyonu oldu. Royal Rumble 2002'de Undertaker, şok sayılabilecek biri tarafından elendi. Bu kişi, Maven'dı. Undertaker, ring dışına doğru bakarken Maven bir anda onu arkadan vurduğu dropkick'le eledi. Ama Undertaker, fena halde Maven'dan intikam aldı ve onu perişan etti. O tarihlerde bir SmackDown! şovunda The Rock, Undertaker'ın genç Maven'a elenmesinden bahsetti. Undertaker'ın buna cevabı etkileyiciydi. Taker, The Rock'ın WWF Title için çıktığı #1 Contender'lık maçını kaybetmesine sebep oldu ve cevabı bu şekilde "yapıştırdı." Maven bu arada cesaretlendi ve Hardcore Title için Big Evil'e meydan okudu. The Rock için fırsat bu fırsattı; Rock, Undertaker'ın kemeri kaybetmesine neden oldu ve Maven'a bu maçta yardım etti.
No Way Out 2002'de Undertaker, The Rock ile karşılaştı fakat maçı Ric Flair sayesinde The Rock kazandı. Undertaker, WrestleMania 18'de Ric Flair'la karşılaşmak istedi ancak Flair buna yanaşmadı. Undertaker çareyi, Ric Flair'ın oğlu David Flair'a saldırmakta buldu ve Ric Flair, Undertaker'la WM'da karşılaşmak zorunda kaldı. Tabii ki No DQ türündeki maçı Big Evil kazandı ve serisine 10. kurbanı dahil etti. Ric Flair, Maven ve The Rock hikâyelerinden sonra Undertaker, tekrar WWF Title yarışına girişti. Backlash'te Ric Flair'ın konuk hakem olduğu maçta Stone Cold'u yendi ve WWF Title için #1 Contender oldu. Flair, Austin ayağını iplere koymasına rağmen bunu göremedi. Aynı gece de main event karşılaşmasında Hollywood Hogan vs. Triple H maçı vardı. Taker bu maça müdahale etti ve maçı Hogan'ın kazanmasını sağladı.
Judgment Day 2002'de Hollywood Hulk Hogan, The Undertaker'a karşı kemerini korumaya çalıştı ancak Big Evil Undertaker, Hogan'dan kemeri kaptı ve 4. Kez WWF Şampiyonu oldu. Ertesi gece RVD, Undertaker'ı yendi ve WWF Undisputed kemerini ondan aldı ancak Ric Flair'ın kararıyla, sonuç değişti ve Taker kemerini kaybetmemiş sayıldı. 1 Temmuz'daki Raw'da Undertaker, kariyerindeki ilk Ladder Match'ta Jeff Hardy'le karşılaştı ve maçı kazandıktan sonra Jeff Hardy'nin elini havaya kaldırarak, face turn gerçekleştirdi. Böylece yeniden taraftarların sevgilisi haline geldi. Vengeance 2002'de Undertaker'ın WWE Undisputed Title'ı savunması gereken iki rakibi birden vardı. Bu isimler The Rock ve Kurt Angle'dı. Yaklaşık 20 Dakika süren karşılaşmayı The Rock kazanarak Undertaker'ın elinden kemeri aldı. Ardından Big Evil, Raw'dan SmackDown! brandine geçiş yaptı. Bu geçiş sonucu Undertaker, senelerce Smackdown'da kalacaktı. Onunla beraber geçiş yapan isimler de vardı. Bunlar; Eddie Guerrero, Brock Lesnar ve Chris Benoit idi.
Unforgiven 2002'de Brock Lesnar'la karşılaştı Big Evil ancak maç, Double-DQ ile sona erdi. No Mercy 2002'de Undertaker, kendisiyle SmackDown!'a geçen isimlerden biri; Brock Lesnar ile bir kez daha bu kez Hell in a Cell Match'ta karşılaştı ve maçı Brock Lesnar'a kaybetti. Maçtan haftalar önce Lesnar ve Heyman, Undertaker'ın eşiyle uğraşmıştı. Bunun gibi birçok akıl oyunları yaptılar ama Undertaker'a No Mercy'deki maçın türünü seçme hakkı doğmuş, ve Taker da Hell in a Cell'i seçmişti. Sonrasında Undertaker'ın Brock Lesnar'a saygı göstermesine kızan Big Show, Undertaker'ı ring stage'inden attı ve sakatlanmasına yol açtı. Undertaker ancak Royal Rumble 2003'te 30. Adam olarak dönebildi. Etkili performans sergilese de Brock Lesnar tarafından elendi fakat elendikten sonra Lesnar'ı da kutlamayı ihmal etmedi.
No Way Out 2003'te Undertaker, Big Show'dan intikamını aldı. A-Train maça karışıp Big Show'a yardım etmek istedi ancak Nathan Jones ona engel olmaya kalkıştı. Bu maçın öncesinde ise çok ilginç olaylar yaşandı. Show'un menajeri Paul Heyman, Undertaker'a Big Show'u affettirebilmek için her yolu denedi. Neredeyse her hafta ona hediye olarak bir-2 adam gönderdi. Tabii Taker bu adamları birer birer dövdü. Son haftada da Big Show, Undertaker'a arkadan saldırmıştı. WrestleMania 19 için Undertaker & Nathan Jones vs. A-Train & Big Show maçı ayarlandı fakat N. Jones daha sonra maçtan çıkarılmak zorunda kaldı. 2-on1 Handicap Match'ı Undertaker yine Nathan Jones'un yardımıyla kazandı ve serisini 11-0'a yükseltti.
Yılın geri kalanında Undertaker, John Cena ile feuda girdi. İşin içine FBI karışmışçasına bir hikâye tertip edildi. No Mercy 2003'te Undertaker'ın rakibi, Biker Chain Match'ta Brock Lesnar oldu. Undertaker maçı Vince McMahon yüzünden kaybetti. (Biker Chain Match'in özelliği de, yukarıdaki zinciri alıp rakibi döverek avantaj elde etmektir) Bu arada Undertaker'ın Cena ile yaşadığı rekabet sırasında babasının rahatsızlığı nedeniyle bir süre ara verdiğini ve daha sonra gerçekten de babasını kaybettiğini belirtmekte fayda var. Daha sonra Big Show ve Brock Lesnar ile yaptığı bir handicap maçını kazandı ve Vince McMahon ona istediği maçı seçme hakkı verdi. Taker ise Vince'i şaşırtarak onunla Buried Alive maçı yapmak istedi.
2003 Survivor Series PPV'inde Vince McMahon, Undertaker'la "Buried Alive" Match'ta karşılaştı. Undertaker maçı kazanmaya çok yakındı ancak Vince'in üzerine toprak dökeceği sırada ona saldıran Kane yüzünden karşılaşmayı kaybetti ve diri diri gömüldü. Kane, artık Undertaker'ın yok olduğunu söylemekteydi. Undertaker, uzun bir süre sonra dönebilecekti ancak.

Deadman'in Dönüşü (2004-2007)

Undertaker artık yoktu. Kane onun yaşamına ve kariyerine nokta koymuştu. Tabii öyle olduğu zannediliyordu ama sonunda Kane yanıldı. WrestleMania 20 yolun ucunda gözüktüğü vakit, artık Undertaker yavaş yavaş dönüş sinyalleri gönderiyor, Kane'i ve WWE Universe'i merak ve heyecan içinde bırakıyordu. Royal Rumble 2004'te Undertaker'ın gong'u duyuldu ve Kane, şaşkınlık içinde kaldı. Fakat ortalarda kimse yoktu. Kane'in dikkatinin dağılmasını fırsata çeviren Booker T, onu Royal Rumble maçından eledi. Bu tarz olaylar yaşanmaya devam etti, ta ki WrestleMania'ya kadar. WrestleMania 20'de Undertaker'ın dönüşü duyuruldu ve Kane ile maça çıkacağı açıklandı fakat Kane buna son ana kadar hiç inanmadı, çünkü onu elleriyle gömmüştü. En sonunda, WrestleMania 20 geldi çattı.
Madison Square Garden daki harika WrestleMania gecesinde Kane, ringin ortasında rakibini bekliyordu. Nihayet bir ses duyuldu, bu ses "Oh Yeeess!" şeklindeydi ve Paul Bearer'a aitti! Önde Bearer, arkada druidler, girişten ring tarafına doğru hareketlendiler ve gong duyuldu. Bu gelen Undertaker'dan başkası değildi. Taker, ringe girip Kane'in karşısına dikildi ama Kane hala inanmak istemiyordu ve Undertaker'a sürekli "sen gerçek değilsin!" diyordu. Taker'a dokunmaya yeltenince, yumruk yağmuruna tutuluverdi bir anda. Sonuç olarak Undertaker, Kane'i bu maçta yenerek serisine bir kurban daha eklemiş oldu.
WrestleMania sonrasındaki SmackDown! şovunda Undertaker, Paul Heyman'a saldırdı ve ona Tombstone patlattı. Dead Man, o zamanlar sadece SmackDown! brand'inin PPV'i olan "Judgment Day" şovunda Booker T'yi yendi. Judgment Day 2004'ten 3 ay sonra Dudleyz'in menajerliğini yapan Paul Heyman, Paul Bearer ve onun URN'ünü kaçırttı. Heyman bunu yaparak Undertaker'ı kontrol altına almayı hedefliyordu. URN elinde olursa, Dead man'i istediği gibi yönlendirme imkanına erişecekti. Heyman amacına ulaştı ve dead man'i bir süre kontrolü altına aldı. Bir sonraki SmackDown! şovunda Undertaker RVD ve John Cena'ya saldırdı. Ertesi hafta Cena, Undertaker'la yüz yüze geldi ve ikili arasında bir maç ayarlandı. Undertaker, Cena'ya zincirle vurduktan sonra yaptığı Tombstone ile maçı kazandı.
Great American Bash şovunda Undertaker bu kez bir handicap match'ta Dudley Boyz ile karşı karşıya geldi. Paul Heyman URN'ü elinde bulunduruyordu ama bu maçta bir türlü Undertaker'a istediğini yaptıramadı ve Dead Man maçı kazandı. Heyman, Undertaker'a "eğer bilerek yenilmezsen Bearer'ı çimentoya gömerim" şeklinde bir tehditte bulunmuştu. Bearer da girişte bir kabin içerisindeydi ve neredeyse boğazına kadar çimentoya gömülmüştü. Heyman, Undertaker maçı kazanınca Bearer'ı tamamen çimento da boğmak istedi ama Undertaker buna müsaade etmedi. Sonrasında Undertaker, bir mikrofon aldı ve Bearer'ın yanına gidip "başka seçeneğim yok..huzur içinde yat!" dedi ve bizzat kendisi Bearer'ı tamamen harcın içine gömdü.
Dudleyz'i yendikten sonra WWE Şampiyonu JBL ile rekabet içerisine girdi. SummerSlam 2004'te JBL ile karşılaştı. Undertaker bu maçı DQ ile kaybetti ve maçtan sonra rakibi JBL'e limuzinin üstünde Chokeslam patlattı. Bu maçtan sonra bu kez No Mercy 2004 için bir rövanş ayarlandı. Maç, tarihte ilk kez "Last Ride match" türündeydi. Rakibinizi cenaze aracıyla götürmeniz maçı kazanmanız için yeterliydi. Undertaker bu maçı da Heidenreich yüzünden kaybetti. Heidenreich, Undertaker JBL'i yenecekken arabanın içinden çıktı, Taker'ı tuzağa düşürdü ve JBL, Clothesline from Hell'ın ardından rakibini arabaya atıp, maçı kazandı. Survivor Series 2004'te Undertaker Heidenreich'i yendi ve o defteri kapattı.
Undertaker, rotayı tekrar WWE Unvanına çevirdi. JBL, Dead man Heidenreich ile uğraşırken o zaman diliminde kemerini elinde tutmayı başarmıştı. Undertaker kemer için maç yapmak istiyordu ama ondan başka kemere talip olanlarda vardı. Bunlar, Eddie Guerrero & Booker T idi. Theodore Long, Armageddon için 4'lü bir WWE Title maçı ayarladı. Undertaker JBL'i tombstone durumuna getirdiği anda Heidenreich çıkageldi ve Undertaker'a bulaştı. Undertaker onunla uğraşırken, JBL diğer tarafta bir CfH patlattı ve kemerini korudu. Kapandı dediğimiz Heidenreich defteri, tekrar açılmıştı.
Royal Rumble 2005 için bir Casket match ayarlandı. Undertaker, Heidenreich'i tabuta koydu ve kapağını kapatarak karşılaşmayı kazandı. Maçta Gene Snitsky, Heidenreich'e yardım etmeye çalıştı ama üvey kardeş Kane, abisinin yardımına koştu ve Undertaker'ın maçı kaybetmemesinde büyük rol oynadı. No Way Out'ta Undertaker, Kurt Angle'ın adamlarından Luther Reigns'i mağlup etti. Kısa süre sonra Randy Orton, Undertaker'a WrestleMania 21 için meydan okudu. Olaylara Bob Orton'da dahil oldu. WrestleMania 21 gecesi bu maç ME Maçlarından bir tanesi değildi ama Undertaker'ın serisinin ne olacağını görmek isteyen milyonlarca kişi için çok önemliydi. Bob Orton, Randy'e yardım etmek istedi ama bu işe yaramadı. RKO'dan kurtulan Dead man, Tombstone patlatarak Randy'i yendi ve serisine 13. kurbanı ekledi.
Undertaker, WM 21'den sonra kısa süreliğine ekranlardan kayboldu. 16 Haziran'daki SmackDown! şovunda dönüş gerçekleştirdi ve bir kez daha JBL'in karşısına çıktı ancak Randy Orton'ın hesabı henüz kapanmamıştı. Dead man, Randy Orton yüzünden JBL'e yenildi. Bu sırada Muhammad Hassan, Undertaker'ı eleştiren bazı açıklamalarda bulundu ve ölü adam, Hassan'la uğraşmaya başladı. Great American Bash 2005'te Hassan'ı yendi ve WHC için #1 Contender oldu. Bu arada Undertaker, Muhammad Hassan'ın gerçekteki eğitmenlerinden biridir. Her neyse, Muhammad Hassan, bu maçtan yaklaşın 3 ay sonra WWE ile yollarını ayırdı. Zaten kendisini The GAB şovundan sonra bir daha ortalada göremedik.
Undertaker haklı olarak contender'dı ama, bir dahaki hafta SmackDown!'da JBL ile bir contender'lık maçı yapması gerekliydi. Bu maçı da yine Randy Orton yüzünden kaybetti ve contenderlığından oldu. Randy Orton uslanmıyordu; en sonunda Taker'a meydan okudu ve SummerSlam 2005'te WrestleMania'nın rövanşı için karşı karşıya geldiler. Maçı Randy Orton kazandı. Tabii bu galibiyette babası Bob'un da büyük payı vardı. İlerleyen haftalarda Randy & Bob Orton, Undertaker'la uğraşmayı sürdürdüler. SmackDown! şovunda Randy Orton, bir tabutla ringe geldi. Tabutun içinde Undertaker'a çok çok benzeyen biri vardı ancak bu kişi, bir maketti. Sonraki hafta Randy yine bir tabutla geldi ve yine içinde yatan biri vardı ama bu bir maket değildi, bu; Dead man'in ta kendisiydi! Taker burada Randy'e saldırdı ve onu tabutun içine soktu.
No Mercy 2005 için 2-on 1 Handicap Casket match ayarlandı. Undertaker'ın karşısında Randy Orton ve babası Bob Orton vardı. İkili, Undertaker'a tabuta sokmayı başarıp karşılaşmayı kazandı. Maç sonunda Randy Orton, tabutu baltayla parçaladı ve benzin döküp yaktı! ancak daha da tuhafı, tabut açıldığında dead man ortalarda yoktu! bunun bir benzeri, diğer bölümlerde anlattığımız WWF'teki hikâyelerde de yaşanmıştı. Undertaker, ortalarda yoktu ama eskiden yaptığını yine yaptı ve dönüş sinyalleri gönderdi. Nihayet Survivor Series 2005'te bomba bir dönüş gerçekleştirdi. Team SD vs. Team Raw Eliminasyon maçından galip çıkan Randy Orton seviniyordu ki, girişe druidler tarafından bir tabut bırakıldı. Tabut, dik olarak öylece duruyordu ki, birden inanılmaz bir gürültüyle bir şimşek çaktı. Tabut alev aldı ve içinden Undertaker çıktı! Taker, sakallarıyla dikkat çekiyordu. Ringte kutlama yapan Smackdown rosterının arasına daldı ve hepsini dağıttı. Tabii Randy ve babası, çoktan tüymüşlerdi.
Sonraki hafta SmackDown!'a dönen Undertaker, Aralık ayının başlarında Randy Orton'la Armageddon PPV'i için Hell in a Cell match yapmak istedi. Armageddon'dan bir hafta önceki şov da Randy, Undertaker'ı dövdü. Armageddon gecesinde ise harika bir HIAC Karşılaşması izledik. Dead man, Randy Orton'ı yendi ve zaferini kafesin tepesinde kutladı. Taker bu maçtan sonra bir süre daha WWE'de görünmedi ancak onu Royal Rumble 2006'da gördük. Gecenin son karşılaşmasında Kurt Angle, Mark Henry'i yenerek World Title unvanını korumuştu. Angle sevinirken Undertaker geri döndü. Taker, bir at arabasının üzerindeydi ve birden çakan şimşek sonrası Kurt Angle'ın olduğu ring, yerle bir oldu ve çöktü!
Bir dahaki ay No Way Out şovunda 30 dakika süren maçta Kurt Angle, Undertaker'ı mağlup etti ve unvanını kaptırmadı. Fakat Dead Man'in çabuk vazgeçeceği yoktu. Maçtan sonra Angle'ı köşeye çekti ve onunla bir maç daha yapacağının sinyalini verdi. Bir dahaki hafta SmackDown! şovunda Undertaker kemere yaklaşmıştı ancak Mark Henry maça karışarak Angle'ın kemeri kaybetmemesine yol açtı. Buna çok sinirlenen Undertaker, bir sonraki hafta Henry'e yaklaşan WrestleMania 22 için meydan okudu ve bir Casket match talep etti! Henry, tıpkı 1 sene önce Randy'nin yaptığı gibi Undertaker'ın serisini bitireceğini söyleyerek, teklifi kabul etti ama bu sadece Undertaker'ın 14. kurbanı olmasını sağladı. Taker onu yenerek seri de durumu 14-0'a taşıdı.
Sonraki hafta SmackDown!'da Henry ve Undertaker, WrestleMania'nın rövanşında karşı karşıya geldiler ancak o gece debut yapan dev bir adam vardı; The Great Khali! Khali maça karışarak Undertaker'a saldırdı. Theodore Long, Judgment Day 2006 için Khali vs. Undertaker karşılaşmasını duyurdu. Dead man maçı kaybetti ve 21 Mayıs'taki bu şovdan sonra 4 Temmuz'a kadar SmackDown!'da gözükmedi. Sonrasında Khali, Undertaker'a meydan okudu ve Great American Bash şovu için Punjabi Prison maçında Taker'la karşılaşmak istedi. Undertaker bu talebi kabul etti ancak Khali maçtan çıkarıldı ve yerine Big Show dahil edildi. Undertaker, Big Show'u yendi. Senaryoya göre Theodore Long, Khali'yi Undertaker'a saldırmasından dolayı cezalandırmak için maça çıkarmamıştı. 18 Ağustos SmackDown! şovu için T. Long, bu ikili arasında bir maç ayarladı. Maçı Undertaker Chokeslam ile kazandı ve Khali defteri kapanmış oldu.
Undertaker'ın bir sonraki rakibi, US Champion Mr. Kennedy idi. Kennedy, SmackDown! brandindeki tüm güreşçileri mağlup ettiğini söylüyor ve kendisini övüyordu ki, Theodore Long ona Undertaker'ı hiç yenmediğini söyledi. 8 Ekim'de 9 bin kişinin izlediği No Mercy şovunda Kennedy, US Title ile Undertaker'a vurdu ve maçı DQ ile kaybetti. Maçtan sonra Undertaker hakeme saldırdı. 3 Kasım daki SmackDown! şovunda Brother of Destruction'ın 5 sene sonra birleştiğine şahit oldu güreş dünyası. BOD, Mr. Kennedy & MVP'yi mağlup etti. Kane'de bu sıralarda MVP ile feud içerisindeydi. Survivor Series 2006'daki First Blood Match'ta Undertaker, MVP'nin maça karışması sonucunda Kennedy'e yenildi. Daha sonra Armageddon PPV'inde bir Last Ride Match ayarlandı. Taker bu maçı kazandı. Feud 2007'ye kadar sürdü ve bu süre içerisinde Kennedy, Undertaker'ın Royal Rumble'da WHC için maç yapmasına tam iki kez engel oldu.

Dünya Ağırsıklet Şampiyonluk Feudları (2007-2010)

Undertaker, çeşitli feudlerden sonra 30. yani son sıradan gelerek Royal Rumble 2007'yi kazandı ve World Title için mücadele etmeyi seçti. Taker'ın bundan sonraki düşmanı; Batista'ydı. Ayrıca Dead Man, 30. sıradan gelip Royal Rumble kazanan ilk güreşçi olmuştu. Undertaker WHC'yi seçmeden önce kararsız bir görüntü çizdi; ECW Champion Bobby Lashley, WWE Champion John Cena ve World champion Batista üzerinde bir süre düşündü. En sonunda kendine rakip olarak Batista'yı seçti. WrestleMania 23'te Batista'yla karşılaştı ve güzel bir maç sonunda onu yenerek, yeni World Heavyweight Champion oldu. Bunun yanında, muhteşem serisini 15-0'a çıkardı. 29 Nisan'daki Backlash şovunda Undertaker'ın rakibi bir kez daha Batista idi. Last Man Standing Match'ta her iki güreşçi de yerden kalkamadı ve maç draw(berabere) sonuçlandı. Tabii bu sonuç Undertaker'ın kemeri koruması için yeterliydi. 11 Mayıs tarihindeki SmackDown! şovunda Undertaker ve Batista, bu kez Steel Cage'de kozlarını paylaştılar. Batista ve Taker, aynı anda kafesten dışarı atlayınca, ikili bir kez daha berabere kaldı. Maç sonunda Mark Henry, WWE'ye dönüş yaptı ve şampiyon Undertaker'a saldırdı. Zamanın Mr. Money in the Bank'i Edge, aradığı fırsatı yakalamıştı; Undertaker'a karşı çantasını kullandı ve dead man'i mağlup ederek kemeri ondan aldı.
Tabii bu senaryonun arkasında yatan neden, Undertaker'ın sakatlığıydı. Undertaker'ın kariyeri boyunca geçirdiği sakatlıklara bir yenisi daha eklendi ve Eylül ayına kadar ringlerden uzak kaldı. Mark Henry ise, meydanı boş buldu; Henry, Undertaker'ı dövmesiyle sık sık övündü. Ta ki, Taker'ın dönüş videoları yayınlanana kadar... Undertaker Eylül ayındaki Unforgiven'da dönerek Mark Henry ile karşılaştı ve ona iyi bir ders verdi. İki hafta sonraki SmackDown!'da bir rövanş maçı gerçekleşti. Undertaker, bu maçı da kazandı sonrasında Cyber Sunday şovunda Batista ile bir kez daha karşılaştı, taraftarların özel hakem olarak seçtiği Stone Cold Steve Austin'in saymasıyla maçta galip gelen taraf Batista oldu.
Survivor Series 2007'de Undertaker, bir kez daha Batista'nın karşısındaydı. Hell in a Cell Match'ta kameraman kılığında kafes içinde bulunan Edge, Undertaker'a saldırdı ve onun maçı kaybetmesine yol açtı. Ertesi hafta Undertaker, SmackDown!'da Vickie Guerrero'ya Tombstone ile saldırdı ve Edge'e bu şekilde cevap verdi. GM pozisyonunda bulunan Vickie'nin hastanelik olması üzerine, asistan-GM Theodore Long, Armageddon PPV'inde Undertaker'ın Edge ve Batista(c) ile karşılaşacağını duyurdu. Armageddon'a World Heavyw. Champion olarak giren Batista, bu maçta kemeri Edge'e kaybetti. Dolayısıyla Undertaker bu maçtan eli boş ayrıldı. 2008 yılına gelindiğinde Undertaker, Royal Rumble 2008'e ilk sıradan dahil oldu fakat Shawn Michaels tarafından elendi. No Way Out 2008 PPV'inde Finlay, MVP, Big Daddy V, Great Khali'nin de yer aldığı Elimination Chamber karşılaşmasını Undertaker kazandı ve Edge'in WrestleMania 24'teki rakibi olmaya hak kazandı.
Edge de daha önceki 10'larca rakip gibi Undertaker'ın WM serisine son vereceğini iddia ediyordu fakat Undertaker, Edge'i Hell's Gate ile pes ettirip onu mağlup etti ve kariyerinde bir kez daha dünya şampiyonu oldu, serisini de 16-0'a taşıdı. Bir sonraki PPV'de, yani Backlash'te, bu ikili bir rövanş maçında bir kez daha karşılaştı. Undertaker, bu maçta yine Hell's Gate ile Edge'i pes ettirdi ve kemerini korudu. Ancak Vickie Guerrero, Undertaker'ın Hell's Gate kullanmasının kural dışı bir durum olduğunu bahane ederek, World Heayvw. kemerini boşa çıkardığını duyurdu. Boşa çıkan bu kemer için Judgment Day'de Undertaker, Edge'le bir kez daha karşılaştı. Undertaker maçı Count-out ile kazandı ancak bu kemeri ele geçirmesi için geçerli bir sonuç değildi. Vickie, kemerin hala boşta olduğunu söyledi ve bu ikili bir kez daha, bu kez One Night Stand PPV'inde bir TLC Match'ta karşı karşıya geldi. Edge'in yardakçısı olan La Familia ekibi, maça müdahale etti ve Undertaker'ın kaybetmesini sağladı. Bu maçın ardından Undertaker, WWE'den ayrıldı.
25 Temmuz 2008 tarihindeki SmackDown şovunda Vickie Guerrero, Undertaker'ın WWE'deki işine geri döneceğini ve SummerSlam'de bir HIAC Match'ta Edge ile karşılaşacağını duyurdu. Bunun sebebi, Edge'in Vickie'yi Alicia Fox ile aldatmış olmasıydı. Edge sonradan özür dilese de Vickie, Undertaker'ı WWE'ye döndürdü. Edge ise, Vickie & Chavo Guerrero'ya saldırarak buna tepkisini gösterdi. SummerSlam 2008'deki harika maçı kazanan Undertaker oldu. Dead Man, Edge'i iki merdivenin tepesinden Chokeslam'ledi ve Edge, ringin dibini boyladı. Bunu takiben, ring'de Edge'in içine düştüğü delikten alevler yükselmeye başladı. Edge artık cehennemin dibindeydi. (Senaryoda)
SummerSlam'in ardından Smackdown şovunda V.Guerrero, Undertaker'dan özür dilemek ve barış yapmak istedi ama Taker, bu özrü kabul etmedi. Undertaker, Unforgiven 2008'de "Guerrero'nun ruhunu alacağını" söyledi ve ona saldırdı ancak Big Show, heel turn gerçekleştirerek Vickie'yi Undertaker'ın elinden kurtardı. No Mercy PPV'inde bu ikili karşı karşıya geldi. Big Show, Undertaker'a kafasının arkasından bir darbe vurunca, dead man nakavt oldu ve Big Show galip geldi. Cyber Sunday şovunda, Big Show ve Undertaker, bu kez bir Last Man Standing Match'ta yüz yüze geldi. Undertaker bu maçı kazanarak, rövanşı almış oldu. Survivor Series'taki Casket Match'ta Undertaker, Big Show'u bir kez daha yendi ve bu feud sona ermiş oldu. No Way Out'ta Undertaker, WWE Championship Chamber'da yer aldı ancak Triple H tarafından elendi ve başarısız oldu.
Tüm bu yaşananların ardından Shawn Michaels, daha önce Undertaker'la hiç karşılaşmadığı "gerçeğinden" yola çıkarak, (aslında üç kere karşılaşmış ve üçünü de kazanmıştı) Dead Man'in WrestleMania'daki 16-0'lık serisine göz dikti. Bu rekabet süresince Shawn, iyiliği temsil etti. Undertaker ise, çoğu zaman olduğu gibi, Dark Side takıldı. 72 bin kişinin izlediği WrestleMania 25'te, tam yarım saat süren bu harika maçı Undertaker kazandı ve serisini 17-0'a yükseltti. Birkaç hafta sonra, 24 Nisan'daki SmackDown şovunda Big Show ve Undertaker, bir kez daha karşılaştı. Big Show maçı yine KO ile kazandı ama maçın ardından Undertaker, Big Show'a saldırarak öcünü aldı. Undertaker, bu tarihten sonra bir kez daha WWE Ekranlarından ayrıldı.
4 aylık aranın ardından SummerSlam 2009'da Undertaker geri döndü; CM Punk, Jeff Hardy'i yenmiş, Jeff, Punk'ın kutlaması sırasında onun ayaklarının dibinde yatıyordu. Bir anda ışıklar kapandı ve Jeff'in yerinde yatan kişi; Undertaker'dı. Taker, Punk'a saldırdı ve ihtişamlı bir geri dönüş gerçekleştirdi. Artık Undertaker, CM Punk'la rekabet içerisindeydi ve dead men bir kez daha World Title'a yönelmişti. Breaking Point PPV'i için bu ikili arasında bir Submission Match ayarlandı. Maçı Undertaker Hell's Gate ile kazandı ancak, Theodore Long, "Vickie bu hareketi yasaklamıştı ve bu yasak hala geçerli" diyerek, maçın devam etmesini istedi. Maç devam ediyordu; CM Punk, Anaconda Vise bağladı ancak Undertaker pes etmemesine rağmen, hakem Scott Armstrong zili çaldırdı ve kemer CM Punk'ta kaldı. Bu, Montreal Screwjob hadisesini andıran bir olaydı.
İlerleyen haftalarda Undertaker, T. Long'u bir tabuta kapatıp onu, ringte promo kesen CM Punk'a gönderdi. Punk önce tabuta temkinli yaklaştı ve birkaç kez sandalye ile vurdu. Tabutu açtığında, içinden Theodore Long çıktı. Long bu olaydan sonra Hell's Gate hareketinin artık yasak olmadığını duyurdu. Hell in a Cell için bu ikili arasında bir maç daha ayarlandı. Undertaker, Punk'ı bu PPV'de yendi ve kariyerinde bir kez daha World Heavyw. Şampiyonluğunu kazandı. Undertaker, bir sonraki Smackdown şovunda, Bragging Rights'taki 4'lü maç'ta ve Survivor Series'taki 3'lü maç'ta unvanını başarıyla korudu. Bu maçlardan sonra Taker'ın sıradaki rakibi, Batista idi. Taker, TLC 2009'da Batista ile karşılaştı. Batista, low blow ile maçı kazanmıştı ancak Theodore Long bu kez Undertaker'ın lehine bir hareket yaptı ve maçın devam ettiğini duyurdu. Undertaker, sonuç olarak Batista'yı yendi ve kemer yine kendisinde kaldı.
Royal Rumble 2010'da Undertaker'ın rakibi, bu kez Rey Msterio idi. Taker, Rey'i "Last Ride" ile yendi ve kemerini yine kimselere kaptırmadı. Undertaker, Elimination Chamber'a da World Heavyweight Champion olarak girdi. CM Punk, Rey Mysterio, Chris Jericho, John Morrison ve R-Truth, Undertaker'ın rakipleri idi. Taker, sürpriz bir ismin saldırısı ile kemerini Jericho'ya kaptırdı. Bu sürpriz isim, Dead Man'in 1 sene önceki WrestleMania rakibi Shawn Michaels'tan başkası değildi.
Michaels, bir anda ringe girdi ve Taker'a SCM patlattı. Fırsat, Jericho'nun ayağına gelmişti. Jericho, Undertaker'ı oracıkta pin'ledi ve yeni World Champion oldu. HBK, Undertaker'a WrestleMania için bir kez daha meydan okumuştu. Taker, bunu bir şartla kabul edeceğini söyledi ve "sen kariyerini, ben ise serimi ortaya koyacağım" dedi. WrestleMania 26'nın dev maçının temelleri böylece atılmış oldu. Arizona'daki WrestleMania 26'da, 72 bin kişinin izlediği bu harika karşılaşma, 24 dakika sonunda Undertaker'ın galibiyetiyle son buldu. Undertaker bu galibiyetle beraber serisine 18. kurbanını ekledi. Böylece bir devir sona ermiş, ve Shawn Michaels göz yaşları içinde aktif güreş yaşantısına nokta koymuştu.
Undertaker, WrestleMania'dan sonra çok kısa bir süre daha güreşe ara verdi. 28 Mayıs 2010'daki Smackdown şovunda geri dönen Undertaker, Fatal-4 Way PPV'indeki World Title karşılaşmasına katılmak için Rey Mysterio ile karşılaştı. Undertaker maçı kazandı ancak hafif beyin sarsıntısı, burun ve göz kemiği kırığı yaşadı. Sonuç olarak, F4W'e katılamadı. Undertaker'ın yerine, Rey Mysterio maça dahil edildi. Bu olaydan sonra Kane, Undertaker'ın "koma'da yattığını" açıkladı. Kane'in iddiasına göre Undertaker'a bir güreşçi saldırmış, ve onu komalık etmişti. Kane bu ismi bulmak için çalışıyordu ve ilk hedefi, Rey Mysterio oldu. Bu süreçte Kane, World Title'ı eline geçirdi ve kardeşi hakkında bir takım duygusal promolar kesti.
SummerSlam 2010'da ring kenarında Kane'in tabutu duruyordu. Kane, bu maçtaki rakibi Rey Mysterio'yu yendi ve onu bu tabuta kapamak istedi ancak tabutu açtığında, içinden Undertaker çıktı. Undertaker, ilk olarak Rey Mysterio'yu sıkıştırdı. Herkes onun Rey'e saldıracağını düşünürken, Undertaker rotasını Kane'e yöneltti fakat Kane, bir anlık rekabetten üstün çıkarak, üvey kardeşine Tombstone patlattı. Taker ve Kane ikilisi, 2010 senesinde geçmişte olduğu gibi bir kez daha karşı karşıya idi. Night of Champions 2010'daki No DQ Match'ta Kane, Undertaker'ı yendi ve unvanını korudu. Bu PPV'den sonra, SmackDown şovunda ring kenarına bir tabut bırakıldı. Tabutun içerisinden, Paul Bearer çıkıverdi. Böylece Bearer, WWE'ye yıllar sonra geri dönmüş oldu ve Kane-Undertaker senaryosu, artık bir kat daha heyecanlıydı. Bearer, bir zamanlar olduğu gibi bir kez daha Undertaker'ın menajerliğine soyundu.
Oysaki Bearer, Hell in a Cell 2010'daki karşılaşmada Undertaker'a sıkı bir kazık attı ve Kane'in maçı kazanmasını sağladı. Bragging Rights 2010'da yıllar sonra WWE'de tekrar gerçekleşen Buried Alive Match'ta Kane, Nexus'ın yardımıyla Undertaker'ı gömdü ve feud sona erdi.

Seriyi Savunma ve Serinin Sonu (2011-2014)

Royal Rumble 2011'in ardından, WWE şovlarında ekranlara "Undertaker ve eski bir ev" temalı videolar yansıtılmaya başladı. Videoların sonunda "2.21.11" tarihi ekrana geliyordu. Birçok kişi, promo'nun ilk yayınlandığı tarihlerde Undertaker'ın Sting'le WrestleMania'da karşılaşacağını düşünmekteydi. Sonunda ekrandaki tarih geldi çattı ve 21 Şubat'taki Raw şovunda Undertaker geri döndü. Undertaker henüz şapkasını çıkarmıştı ki, bir büyük sürpriz gerçekleşti ve tam 11 ay aradan sonra Triple H de geri döndü.
Herhangi bir fiziksel ya da sözlü hareket olmadan bu iki isim ringte birbirlerine meydan okudu. Undertaker önce HHH'i umursamazcasına bir duruş sergiledi ancak tam ringten ayrılacakken dönerek meşhur kafa kesme tauntunu yaptı. HHH de bunun altında kalmayıp bir Suck It çekiverdi. Bu son birkaç yıl da Raw'da gördüğümüz en ihtişamlı face-to face'lerden biriydi. Daha sonra beklenen maç WWE.com'dan duyuruldu. Bu iki efsane, WrestleMania 27'de bir No Holds Barred/DQ Match'ta karşı karşıya gelecekti.
Triple H WM 27 gecesinde en yakın arkadaşı Shawn Michaels'ın intikamı için Undertaker'ın karşısına çıktı. Son yılların en iyi maçlarından olan bu karşılaşmayı üç Pedigree ve bir Tomstone'un ardından sağlam kalmayı başaran Undertaker kazandı. Taker, Triple H'i balyozunu vuramadan Hell's Gate ile pes ettirdi. Dead Man maç sonunda geçirdiği travmanın eseri olarak, ringi sedye ile terk etmek zorunda kaldı.
30 Ocak 2012'deki Raw şovunda Triple H ve John Laurinaitis ringte konuşurlarken tam 10 ay aradan sonra Undertaker geri döndü. Saçlarını kesen Undertaker, bu şovda peruk takmış olarak yer aldı. 13 Şubat'taki bir başka Raw şovunda Undertaker, Triple H'e WrestleMania 28 için maç teklifinde bulundu ancak HHH, bu teklifi reddetti. Ertesi hafta (20 Şubat) Undertaker, Triple H'i "Shawn Michaels'ın gölgesine sığınmak"la suçladı ve onu gaza getirdi. Triple H, maç teklifini tek şartla kabul edeceğini söyledi. HHH'in bu şartı, "maçın Hell in a Cell türünde olması"ydı. Sonraki haftalarda olaylara Shawn Michaels da dahil oldu ve heyecan bir anlamda daha da artmış oldu. HBK'in, Maçta özel konuk hakem olarak yer alacağı duyuruldu.
WrestleMania 28'de beklenen an geldi çattı. Undertaker'ın, yeni saç stilini ringlerde ilk kez gördü tüm güreşseverler. Shawn Michaels'ın Sweet chin music'i, Triple H'in Pedigree'si, maçı izleyenlerin bir anlıkta olsa serinin bittiğini düşünmesine yol açtı ancak Undertaker, Triple H'i mağlup edip, serisini 20-0'a taşıdı. Maç sonunda da bu üç yaşayan efsane, girişte kol kola poz verdi.
23 Temmuz'da WWE tarihinin en büyük kutlamalarından biri -belki de en büyüğü- gerçekleşti; Raw 1000th Episode. Birçok efsane ismin yer aldığı şov da, Undertaker'ın yer almaması elbette beklenemezdi. Undertaker, Stone Cold ve Edge gibi isimlerin olmadığı şov da belki de en büyük teselliydi güreşseverler için. Kane'in sıradan bir maçta yer alacağı düşünülüyordu ki, Jinder Mahal, Tyler Reks, Curt Hawkins, Hunico/Camacho ve Drew McIntyre gibi isimler, Kane'e saldırmaya yeltendi ancak önemli dönüş, o sırada gerçekleşti. Gongla beraber tribünler ve izleyenler çılgına dönerken, Undertaker bilindik girişiyle ringe geldi ve Kane ile bir olup, bu altı güreşçiyi duman etti. Brothers of Destruction böylece bir geceliğine de olsa tekrar vücut bulmuştu.
WM 29 öncesi CM Punk, Sheamus, Big Show ve Randy Orton, Undertaker'ın rakibi olmak için karşı karşıya geldiler. Maçı CM Punk kazandı. Bir RAW şovunda Cm Punk ve Kane karşılaştı. Maçı Kane kazandı ve sonra podyumda Taker gözüktü. Kardeşler ölen Paul Bearer'ı anarken CM Punk, Kane'e saldırdı ve URN'u çaldı. Birkaç olaydan sonra WM günü geldi çattı. Undertaker bu muhteşem maçı kazandı ve ölümcül serisini 21-0'a taşıdı. Bir sonraki RAW şovunda Undertaker URN'u alıp Paul Bearer'ı anacakken The Shield geldi. Tam bu üçlü Taker'a saldıracakken Team Hell No (Kane ve Daniel Bryan) yardıma yetişti ve The Shield ringten kaçtı. 2 hafta sonra Undertaker RAW şovunda 3 yıl sonra maça çıkacaktı.Takım arkadaşı Team Hell No grubuydu. Rakipleri ise The Shield'dı. Maçı The Shield kazandı. O haftadaki SmackDown şovunda Undertaker 3 yıl aradan sonra SmackDown'da maça çıkıyordu. Rakibi bu kez The Shield'ın üyesi Dean Ambrose'ydi. Undertaker maçı kazanmasına rağmen The Shield grubu Taker'a saldırdı ve Taker sakatlandı. O tarihten sonra Undertaker ringlerde gözükmedi.
Undertaker'ın döneceği duyuruldu ve 24 Şubat 2014'te gerçekten geri döndü. Taker'ın yeni imajı Ministry dönemini andırıyordu. Taker, o gece Brock Lesnar'a muhteşem bir chokeslam yaptı ve WrestleMania'da karşılaşacakları belli oldu. İlerleyen haftalarda da Raw'da gözüken bu iki isim WrestleMania'da karşılaştılar. Herkes Taker'ın serisini 22-0'a taşıyacağını düşünmekteydi fakat hiç de öyle olmadı. Brock Lesnar, 3 F5 ile Undertaker'ı devirmeyi başardı. Diğer 21 süperstarın yapamadığını "The Beast" yapmıştı. Efsanevi serisi 21-1 olan Undertaker, 6 Nisan 2014'ten (WrestleMania gecesi) sonra bir daha ekranlarda görünmedi.

Çeşitli Feudlar (2015-  )

WrestleMania 31'de dönen Undertaker'ın saç stili ve giyimi Badass ve 2003 dönemini andırıyordu. 2 Tombstone ile Bray Wyatt'ı mağlup etti.
Ardından Battleground 2015'te Brock Lesnar Seth Rollins WWE Dünya Ağırsiklet Şampiyonluğu maçında geri döndü. Lesnar, Rollins'e F-5 yaptı. Tam tuş edecekken çan sesi duyuldu ve Undertaker geri döndü. Lesnar'a Chokeslam ve Tombstone Piledriver yaptı. Ertesi gün RAW'da Paul Heyman, Lesnar'ın lehine konuşurken çan sesi duyuldu ve Undertaker gözüktü. Herkes Heyman'a saldırmasını beklerken bir anda Lesnar'ın müziği duyuldu. Lesnar geldi ve Undertaker'e saldırdı. Müthiş bir kavgaydı. Görevliler onları ayırmaya çalıştı ama görevlileri dövdüler ve yine birbirlerine saldırdılar. Ardından Triple H tüm güreşçileri çağırdı zar zor ayırdılar. Ancak Lesnar onları aşıp Taker'a saldırıyordu. Birkaç kez böyle oldu. Ardından Lesnar sakinleştirildi. Ama bu sefer de Undertaker saldırdı. Güçlükle ayrıldılar. Önce Lesnar sonra Undertaker içeri götürüldü ama koridorda karşılaştılar ve Lesnar yine saldırdı ardından polisler geldi Lesnar'ı güçlükle ve korka korka köşede sıkıştırdılar ve kelepçe takıp götürdüler. SummerSlam gecesi karşılaşma müthiş bir şekilde gerçekleşti. Maç sonuna doğru Lesnar submission ile mağlup etmeye çalışırken çalınan bitiş sesi ile hakemin "Ben maçı daha bitirmedim." demesi ile maç bitmemişti. Tam o sıra Undertaker, Lesnar' a low-blow (kasıklarına vurmak) ve Hells Gate submission yapmıştır ve Lesnar pes etmiş Undertaker galip ayrılmıştır.
SummerSlam'dan bir süre sonra Stone Cold Steve Austin'in açtığı Raw'da Brock Lesnar'a 'Yaptığımız mücadelede son bir savaş var der.' Sonra Brock Lesnar'ın müziği duyulur ve Paul Heyman şöyle der 'Brock Lesnar'a karşı aldığın o iğrenç galibiyetten sonra Hell In A Cell'de sinirinden kudurmuş bir canavarın tasmasını salacağım. Sen ölümü tadacaksın!' der. Undertaker ise şöyle karşılık verir 'Bir adamın elinden en önemli şeyini alırsanız o ÖLÜ ADAM sonuna kadar daima savaşacaktır!' der. Hell In A Cell günü gelir. Ring halısı yırtılır, kıran kırana bir mücadele verilir. Sonunda Undertaker Tombstone Piledriver yapar. Ama Brock Lesnar pin olmaz. Bunun üzerine Undertaker bir tombstone daha yapmak için hazırlanırken bu kez Lesnar ona low-blow yapar ve sonrasında ona F-5 yapar ve maçı kazanır. Böylece feudu Brock Lesnar kazanmış olur. Maçın sonunda Wyatt Family gelir ve Undertaker'e saldırır. Sonra onu tabut şeklinde götürürler. Ertesi gün Raw gecesi Kane kardeşinin intikamını almak için Wyatt Family üyelerine saldırır fakat Wyatt Family üyeleri Undertaker'a yaptığının aynısını Kane'e de yaparlar.
Wyatt Family'in The Brothers of Destruction'a saldırmasından sonra Survivor Series'te Undertaker'ın 25.yılında Kane ve Undertaker Bray Wyatt ve Luke Harper'a özel hareketleri Chokeslam çekerler. Sonrasında Undertaker, Harper'a Tomstone P. çekerek pinler ve böylece feudu The Brothers of Destruction kazanmış olur.
22 Şubat Raw şovunda 7 yıl sonra Shane McMahon returnunu gerçekleştirdi ve babasından Raw'ın kontrölünü istedi. Vince McMahon da bunun için The Undertaker ve Shane McMahon arasında WrestleMania 32'de Hell in a Cell maçını ayarladı. Maçın kurallarına göre, Shane maçı kazanırsa kontrölü ele alacaktı. 21 Mart Raw şovunda eğer Undertaker maçı kaybederse, bu onun son WrestleMania maçı olacağını açıkladı. Wrestlemania gecesi kafesin, spiker masasının kırıldığı bu güzel maçı Undertaker kazandı ve Wrestlemania kariyerine 23. galibiyetini ekledi. Ve o şovdan sonra ekranlardan kayboldu.
15 Kasım Smackdown şovuna geri döneceği açıklanan Undertaker Mavi Branda bir geceliğine de olsa geri dönmüş oldu. Aynı gece geçtiğimiz yıllarda emekli olan Edge'nin de dönüş yaptığı şovda Aj Styles, Dean Ambrose tartıştığı sırada 8 ay sonra geri dönen Undertaker Pazar günü gerçekleşecek olan TEAM RAW VS TEAM SD maçında Smackdownın yenilmesine yol açan kişinin kendisinden korkması gerektiğini söyleyip TEAM SD'nin yenmesini gerektiğini söyleyip ringten ayrılmıştır.
9 Ocak 2017'de dönen Undertaker Royal Rumble'da bulunacağını açıklamıştır. Rumble'da Goldberg dahil 4 kişiyi eleyen Undertaker Roman Reigns'e elenince bu WrestleMania'da bir maçın habercisi oldu.
Fastlane 2017 şovunun hemen ardında gerçekleşen RAW'da The Undertaker geri dönüşünü gerçekleştirir. Roman Reigns de yerinde duramaz ve The Undertaker'ın karşısına dikilip "Burası benim bölgem!" der. Bu ikisi arasında sürtüşme devam ederken WWE tarafından Roman Reigns ve The Undertaker maçı WrestleMania 33 için duyurulur. WrestleMania 33 şovunda Main Event maçında karşılaşırlar ve Roman Reigns, The Undertaker'ı mağlup eder. The Undertaker da eldivenlerini, şapkasını ve ceketini ringte bırakarak resmi bir şekilde olmasa da kariyerini noktaladığının sinyalini vermiştir.
2018 yılında John Cena Undertaker'a meydan okudu. Cena her maç sonrası Undertaker'ı çağırırken Taker hiç sinyal vermedi. WrestleMania 34'te Cena Undertaker'ı beklerken Elias geldi ve gitar konseri verdi. Cena Elias'ın işini bitirdikten sonra bir kez daha ışıklar kapandı, Undertaker'ın WrestleMania 33'te ringe bıraktığı kıyafetlerinin üstüne şimşek çaktı ve kıyafetler kayboldu, Undertaker ringe geldi. Maçı 2 dakika 46 saniyede kazandı.
27 Nisan'da Greatest Royal Rumble'da Rusev'i bir tabut maçında, 7 Temmuz'da Madison Square Garden'da Roman Reigns ve Braun Strowman'la takım olup Kevin Owens, Elias ve Baron Corbin'i yendi.
6 Ekim'de Avustralya'da yapılacak olan Super ShowDown'a Undertaker vs Triple H "Last Time Ever" etiketiyle duyuruldu. Maçtan önce Shawn Michaels'ın da Avustralya'da bulunacağı ortaya çıkınca Undertaker da yanına Kane'i aldı. No DQ maçta Triple H Shawn Michaels'ın yardımıyla Undertaker'ı yendi ama Undertaker ve Kane maçtan sonra Triple H ve Shawn Michaels'a saldırarak ringden ayrıldı. 2 Kasım'da Crown Jewel'da Shawn Michaels emekliliğini bozdu ve DX vs Brothers of Destruction maçı ayarlandı. Undertaker ve Kane maçı kaybetti.
WrestleMania 35'ten bir gün sonra Elias ringde gitar konseri verirken "I mark my words, the next to interrupt me is a dead man" sözünün ardından geldi ve Elias'a Tombstone yaptı.
13 Mayıs 2019'da, Super ShowDown 2'ye Goldberg vs Undertaker maçı ayarlandı. Maçta Goldberg kafasını ringin köşesine çarptıktan sonra fazla tutunamadı ve Jackhammer hareketini yapamadı. Undertaker da maçı fazla uzatmadan chokeslam ile kazandı.