Karoten

Karoten, C₄₀H₅₆ formüllü birbiriyle ilişkili birkaç bileşik için kullanılan bir terimdir. Karoten, fotosentez için önemli bir fotosentetik pigmenttir. Soğurduğu ışığı klorofile aktararak fotosenteze katkıda bulunur. Havuç ve çoğu başka sebze ve meyvelerin turuncu renginden sorumludur.
Kimyasal olarak karoten bir terpendir, sekiz izopren birimden biyokimyasal olarak sentezlenir. Başlıca iki türü vardır, bunlar Yunan harfleri ile belirtilir: alfa-karoten (α-karoten) ve beta-karoten (β-karoten). Gama, delta ve epsilon- (γ, δ ve ε-) karotenler de vardır. beta-karoten iki retinil gruptan oluşur ve ince bağırsak mukozasında beta-karoten dioksijenaz tarafından yıkıma uğrayıp bir tür A vitamini olan retinole dönüşür.
Karoten karaciğerde depolanıp gerekli olduğu zaman A vitaminine dönüşebildiğinden bir provitamin sayılır.

Karotenemi

Karotenemi veya hiperkarotenemi aşırı karoten demektir ama A vitaminin aksine karoten toksik değildir. Hiperkarotenemi özellikle tehlikeli olmamakla beraber derinin sarılaşmasına (karotenodermia) neden olabilir. En sık olarak fazla miktarda havuç yenmesiyle ilişkilidir ama daha tehlikeli tıbbî durumların bir işareti de olabilir. Akciğer kanserine karşı korunma için A vitamini ve β-karotenin karşılaştırıldığı bir tıbbi deneme bu yüzden erken durudurulması gerekmiştir, çünkü sigara içmek ve asbest kullanmaktan dolayı akciğerleri tahriş (irrite) olmuş olanlarda akciğer kanseri oranı arttığı görülmüştür.

İki biçimi

Karotenin iki başlıca izomeri, α-karoten ve β-karoten arasindaki fark, uçtaki halkalı gruptaki çift bağın konumundadır.
β-Karoten daha yaygın olan biçimdir ve sarı, turuncu ve yeşil yapraklı meyve ve sebzelerde bulunur. Bunlar arasında havuç, ıspanak, marul, domates, tatlı patates, brokoli, kavun, portakal ve kabak başta gelir. Genel bir kural olarak bir meyve veya sebzenin rengi ne kadar parlak olursa içindeki β-karoten miktarının da o kadar yüksek olduğu söylenebilir.
β-Karoten, sarı ve turuncu çan biberlerde bulunur ama Capsicum cinsine ait kırmızı çan biberlerdeki kırmızı renk ondan kaynaklanmaz. Bitkiler aleminde pek çok karotenoid ve diğer renkli bileşik bulunur. Bitkilerin bu bileşikleri üretmek için harcadıkları enerjinin onlara sağladığı avantajlar şunlardır: polinasyon için böceklerin cezbetmek, meyvelerin yenip tohumların dağıtılması için hayvanların dikkatini çekmek, hücrenin hayati işlevlerinin sürmesi için mor ötesi ışınların zararlı etkilerinden korunmak.
Bir antioksidan olan β-Karoten, zararlı serbest radikallerin fazlasını bertaraf etmekte yararlı olabilir. Ancak onun bir gıda takviyesi olarak (hap olarak) alınmasının kanseri önleyici etkisi hâlâ tartışmalıdır. β-Karoten yağda çözünür.

Karotenoidler

Karotenler oksijeni olmayan karotenoidlerdir. Oksijeni olan karotenoidler ksantofil olarak adlandırılır.

Beta-karoten ve kanser

Tibbî denemelerde sentetik beta karoten kullanımında (yani mağazalarda besin takviyesi olarak satılan beta karoten) akciğer ve prostat kanseri oranının arttığı, ve bu artışın sigara içenlerde ölüm oranını artırdığı gösterilmiştir. Bu sonuçlar beta karoten takviyeleri için görülmüş, içinde doğal olarak beta karoten bulunduran yiyeceklerde görülmemiştir.
Britanya kanser örgütü Cancer Research Campaign, beta-karoten takviye ambalajlarında sigara içenlere bu takviyelerin akciğer kanser riskini artıracağına dair ikaz etiketleri konması gerektiğini öne sürmüştür.
The New England Journal of Medicine dergisi günlük E vitamini (alfa tokoferol) ve beta karoten gıda takviyesinin akciğer kanserine etki üzerine bir makale yayınlamıştır. Bu çalışma vitamin takviyeleri üzerine yapılmış ve araştırmacılar karotenoidli meyve ve sebzelerin tüketimi ile akciğer kanser oranlarının azalması arasında bir bağlantı olduğunu biliyorlardı. Ancak bu araştırmada beta-karoten takviyesi alanlarda akciğer kanseri oranında bir azalma bulmadıkları gibi, bu gıda takviyelerinin zararlı etkileri olduğunu buldular.
ABD Milli Kanser Derneği'nin (NCI) dergisinde 1996'da yayınlanan bir yayında, A vitamini (retinil palmitat olarak) ve beta-karotenin kanser koruyucu bir etkisi olup olmadığı hakkında bir denemenin sonuçları verilmiştir.  Beta karoten gıda takviyesi kullanan katılımcılarda akciğer kanser riskinde bir artış bulunmuştur.
Bilimsel literatürdeki tüm randomize kontrollü çalışmaların bir değerlendirmesinde beta-karotenin ölüm oranını %5 artırdığı bulunmuştur.

Üretim

Dünyadaki sentetik karoten üretiminin çoğu Freeport, Texas'da DSM tarafından üretilmektedir. İspanya'da Vitatene, Blakeslea trispora'dan doğal beta-karoten üretmektedir.  Avustralya'da (Karratha, Batı Avustralya) Aquacarotene Limited, kurutulmuş deniz yosunundan (Dunaliella salina) organik beta-karoten üretmektedir.

Kimyasal sentez

Beta karotenin toptan sentezi için kullanılan iki yaygın yöntem vardır.  Birincisi Badische Anilin- & Soda-Fabrik (BASF) tarafından geliştirilmiş ve Wittig tepkimesine dayalıdır.  İkincisi Hoffman-La Roche'un Inhoffen ve arkadaşlarının yönteminden geliştirdiği bir Grignard tepkimesidir.  İkisi de simetriktir; BASF sentezi C20 + C20 şeklinde, Hoffman-La Roche synthesis is C19 + C2 + C19 şeklindedir.