Alisarin

Kasaysayan

Itinatanim at inaani ang mga halamang madera para gamiting mga pangulay sa gitnang Asya at Ehipto noon pa mang unang mga kapanahunan, simula pa noong 1500 B.C. May natagpuang telang kinulayan sa pamamagitan ng mga ugat ng madera mula sa libingan ng paraon na si Tutankhamun, at maging mula sa mga guho ng Pompeii at ng isinaunang Corinto. Sa loob ng mga Gitnang Kapanahunan, hinimok ni Charlemagne na magtanim ng mga madera ang kaniyang mga mamamayan. Nabubuhay ang mga ito sa mga mabuhanging mga lupa ng Netherlands at naging mahalagang bahagi ng katutubong pangkabuhayan.
Nang sumapit ang 1804, pinainam ni George Field, isang manlilikha ng mga pangulay mula sa Inglatera, ang pagpapatibay ng katangian ng pangulay na madaling kumupas, katulad ng madera (hindi nagtatagal ang anyo ng mga kulay mula sa pangulay na ito kapag nasisinagan ng araw). Pinainam ni Field ang pamamaraan sa pagkuha ng kulay mula sa madera sa pamamagitan ng paglalagay ng alum at alkali, na nagpapatibay sa madaling-matunaw-sa-tubig na katas ng madera. Nagkakaroon ng nagtatagal na kulay ang “lawa ng madera” (ibinababad ang madera, kung kaya’t nagkakaroon ng “lawa” na may kulay pagkatapos maibabad). Dahil sa nadagdag na katangiang ito, nagamit ding panghalo sa mga pintura ang pangulay na nagmumula sa madera. Sa loob ng mga sumunod na mga taon, napag-alamang magagamit din ang ibang mga asing metal bilang kapalit ng alum, katulad ng iron, tin, at chromium, na napagkukunan ng iba pang mga kulay. Ginamit ang pamamaraang ito sa loob ng maraming mga dantaon.
Noong 1826, napag-alaman ni Pierre-Jean Robiquet, isang kimikong Pranses, na ang ugat ng madera ay naglalaman ng dalawa pang magkahiwalay na mga pangulay: ang pulang alisarin at ang madaling kumupas na purpurin. Ang bahaging alisarin ang naging pinakaunang likas na pangulay na nagaya sa pamamagitan ng hindi-likas na pamamaraan noong 1868, nang malaman nina Carl Graebe at Carl Liebermann - kapwa mga kimikong Aleman na naghahanap-buhay sa kompanyang Baden Aniline and Soda Factory (BASF) – na makakukuha rin ng alisarin mula sa anthracene. Sa mga panahon ding iyon, napag-alaman din ni William Henry Perkin ng Inglatera na makakagawa ng alizarin mula sa anthracene, subalit naunang magpasa ng patente sina Graebe at Liebermann (isang araw lamang ang pagitan).
Mas mababa ang bilang ng salaping gugulin sa paggawa ng hindi-likas na alisarin, sa halip na lumikha ng likas na alisarin, kung kaya’t nabuwag ang kalakalang maka-madera. Nakakamit ang paggawa ng alisarin sa pamamagitan ng pagsasanib ng oksiheno (oxidation) sa asidong anthraquinone-2-sulfonic na may sodium nitrate at purong sodium hydroxide. Maging ang mismong alisarin – yung tunay at ang hindi-likas – ay napalitan na rin, sa kasalukuyan, ng mas tumatagal na pangulay (kahit pa man masinagan ng araw) mula sa quinacridone. Nalikha ito sa kompanyang DuPont noong 1958.

Mga gamit

Ginagamit ang alisaring pula (alizarin red) sa maka-biyolohiya at maka-kimikang pagsubok - sa pamamagitan ng pagsukat sa antas ng kulay - para masuri ang bilang ng mga naiwang matigas na pamumuong dulot ng mga selulang may kaugnayan sa hindi-likas na paglikha at paghabi ng mga tunay na buto (sa loob ng 10 hanggang 16 araw) ng mga organismo.
Sa larangan ng panggagamot, ginagamit din ito para hawahan ng kulay ang pluidong sinobyal na nasa loob ng mga ugpungan ng mga buto (katulad ng sa siko at tuhod) para masuri ang bilang ng mga namumuong kristal na kung tawagin ay calcium phosphate.