ประวัติศาสตร์เมืองสงขลา

ปฐมบทของเมืองท่า Singora

นับตั้งแต่พุทธศตวรรษที่ 5-6 การปรากฏตัวของเมืองท่า และแหล่งโบราณคดีที่แสดงว่า มีผู้คนจากต่างแดนเข้ามาปะทะสัมพันธ์ น่าจะมีเหตุผลจาก การแสวงหาโชคลาภและโภคทรัพย์ของผู้คนทางตะวันตกดั่งเช่น กรีซ และ โรมัน จึงทำให้ช่วงเวลาดังกล่าว เป็นช่วงเวลาของการค้นพบเส้นทางการค้าทางทะเลที่เกิดขึ้นใหม่ คู่ขนานและเชื่อมโครงข่ายกับเส้นทางการค้าทางบก
ต่อมาเมื่อราวพุทธศตวรรษที่ 8 ได้เกิดอุปสรรคทางภูมิศาสตร์และความปลอดภัย ในการใช้เส้นทางบกระหว่างดินแดนทางตะวันตกและตะวันออก โดยเฉพาะพวกโรมันและรัฐในกลุ่มเอเชียกลาง จึงหันมาใช้เส้นทางทะเลแทน เพื่อใช้ค้าขายติดต่อกับอินเดีย เอเชียตะวันออกเฉียงใต้ และจีน โดยการเดินทางเชื่อมระหว่างสองทวีปในระยะแรกๆนี้ ไม่ใช่เป็นการเดินทางแบบรวดเดียวถึงกันตลอด แต่ต้องมีจุดหยุดพักเป็นระยะๆ โดยอาศัยเมืองท่า และสถานีพักสินค้า เพื่อถ่ายสินค้า เพิ่มเติมน้ำจืดและอาหาร รวมไปถึงการซ่อมแซมเรือ จากจุดหนึ่งไปยังอีกจุดหนึ่ง 
ทั้งนี้หากย้อนกลับมาพิจารณาจากทำเลที่ตั้งของภาคใต้ของประเทศไทย ที่เป็นคาบสมุทรตั้งอยู่ระหว่างประเทศที่เป็นอู่อารยะธรรม คือ ประเทศจีน ประเทศอินเดีย ประเทศแถบอาหรับปอร์เซีย และ ประเทศแถบชวา-มาลายู จะพบว่า ดินแดนทางภาคใต้ของประเทศไทย เป็นดินแดนที่อยู่ในตำแหน่งเส้นทางการค้าขายทางทะเล รวมถึงเป็นดินแดนที่พ่อค้าชาวแขกมัวร์ ใช้เส้นทางนี้เดินทางค้าขายทางเรือ โดยอาศัยลมสินค้าในสมัยโบราณที่จำกัดโดยสภาพภูมิศาสตร์ และเทคโนโลยีการต่อเรือ รวมถึงการเดินเรือซึ่งในสมัยนั้น ต้องอาศัยทิศทางและกำลังลมมรสุมตะวันตกเฉียงใต้ เพื่อเดินทางจากอินเดียไปยังจีน และอาศัยลมมรสุมจากตะวันออกเฉียงเหนือ เพื่อเดินทางจากจีนไปยังอินเดีย และบริเวณเหนือเส้นศูนย์สูตรไปถึงเส้นห้าองศาเหนือ เป็นพื้นที่อันตรายเพราะเป็นเขตจุดเริ่มต้นของลมสินค้า ลมจะสงบนิ่ง (ไร้กระแสลม เรียกว่าโดลดรัม Doldrums) เมื่อลมเบาบางจนทำให้เรือสินค้าเคลื่อนที่ไม่ได้ ที่เรียกว่า “ตกโลก”  ก็เป็นการบังคับให้พ่อค้าต้องแวะตามเมืองท่าชายฝั่งภาคใต้ของไทย ซึ่งอยู่ทางตอนเหนือของเส้นศูนย์สูตรเพื่อจอดซ่อมแซมเรือ เติมน้ำจืดและอาหาร รวมถึงขนถ่ายสินค้าข้ามคาบสมุทรกลางทางในรอบปี โดยการขนถ่าย แลกเปลี่ยนสินค้านี่เอง ทำให้เมืองท่าต่างๆในคาบสมุทรทางภาคใต้ของไทยในสมัยที่มีการเดินเรือทะเล มีความเจริญรุดหน้า จากการค้าขายเป็นอันมาก นอกจากนั้น สินค้าที่สำคัญที่ผลักดันให้ชาวตะวันตกต้องแสวงหาและเดินทางมายังเมืองท่าในคาบสมุทรมาลายูคือ เครื่องเทศ เช่น ว่าน กระวาน ขิง ข่า ขมิ้น กระชาย พริกไทย กานพลู อบเชย ดีปลี จันทน์เทศ ทำให้เส้นทางการเดินเรือดังกล่าว ได้ชื่อว่าเป็นเส้นทางเครื่องเทศ

สมัยเมืองสงขลาฝั่งหัวเขาแดง

เป็นยุคที่น่าจะมีมาก่อนพุทธศตวรรษที่ 22 ถึงปลายพุทธศตวรรษที่ 23 โดยพิจารณาจากเจดีย์บนยอดเขาน้อยที่กำหนดอายุได้ไม่น้อยกว่า พุทธศตวรรษที่ 17-18 โดยปรากฏชื่อในเอกสารต่างๆของพ่อค้าชาวตะวันตกว่า Singora บ้าง Singor บ้าง น่าจะมีชื่อเมือง สิงขร สิงคะ แปลว่าจอม ที่สูงสุดยอดเขา และภาษาไทยว่า “สิงขร” เป็นความหมายที่สอดคล้องกับที่ตั้งเมืองสงขลา โดยช่วงเมืองสงขลาฝั่งหัวเขาแดงนี้อยู่ภายใต้การปกครองของ เจ้าเมืองและ ปฐมพลเมืองชาวมุสลิม ซึ่งได้อพยพและนำพลพรรคชาวแขกชวา หนีภัยจากโจรสลัดที่คุกคามอย่างหนัก ในแถบหมู่เกาะชวาล่องเรือมาขึ้นฝั่งบริเวณฝั่งหัวเขาแดง โดยปรากฏในเอกสารชาวต่างชาติที่มาค้าขาย เป็นต้นว่าในสำเนาจดหมายของนายแมร์ เทนเฮาท์แมน จากอยุธยา มีไปจนถึงนายเฮนดริก แจนเซน นายพานิชย์คนที่ 1 ชาวดัตช์ ที่ปัตตานีในปี พ.ศ. 2156 ออกชื่อเจ้าเมืองสงขลาในขณะนั้นว่า “โมกุล”  แต่ในบันทึกบริษัทอินเดียตะวันออกของอังกฤษ ได้กล่าวถึงเมืองสงขลาในปี พ.ศ. 2165 เรียกชื่อเจ้าเมืองว่า “ดาโต๊ะโกมอลล์”  จึงพอสรุปได้ว่า ผู้สร้างเมืองฝั่งหัวเขาแดงประมาณกลางพุทธศตวรรษที่ 22 เป็นมุสลิมที่ชาวอังกฤษในสมัยอยุทธยาเรียกว่า “โมกุล” และ ชาว ดัตช์ เรียกว่า “โมกอล” โดย ดาโต๊ะโมกุล ได้ตั้งเมืองสงขลาบริเวณหัวเขาแดง เขาค่ายม่วงและ เขาน้อย ซึ่งน่าจะอยู่ระหว่าง พ.ศ. 2153 - 2154  ซึ่งตรงกับสมัยพระเอกาทศรถ สุภัทร สุคนธาภิรมย์ ณ พัทลุง ซึ่งเป็นเชื้อสายโดยตรงของสุลต่านสุไลมาน ได้เล่าว่า ประมาณ พ.ศ. 2145 ดาโต๊ะโมกอลซึ่งเคยปกครองเมืองสาเลย์ ที่เป็นเมืองลูก ของจาการ์ตา บนเกาะชวา (อินโดนีเซียในปัจจุบัน) ได้อพยพครอบครัว และบริวารหนีภัย การล่าเมืองขึ้น (ซึ่งใช้ปืนใหญ่จากเรือปืนยิงขึ้นฝั่งที่เรียกว่า Gunship policy) ลงเรือสำเภามาขึ้นฝั่งที่บริเวณบ้านหัวเขาแดง แขวงเมืองสงขลา เข้าใจว่าตระกูลนี้คงเคยเป็นตระกูลปกครองบ้านเมืองมาก่อน เมื่อเจอทำเลเหมาะสมหัวเขาแดง ท่านดะโต๊ะ โมกอล ก็ได้นำบริวารขึ้นบก แล้วช่วยกันสร้างบ้านแปลงเมือง และ ดัดแปลงบริเวณปากทางเข้าทะเลสาบสงขลาให้เป็นท่าจอดเรือขนาดใหญ่ ที่สามารถรับเรือสำเภา หรือ เรือกำปั่นที่ประกอบธุรกิจการค้าทางทะเล แวะเข้าจอดเทียบท่าได้ จนเมืองหัวเขาแดงในสมัยนั้น กลายเป็นเมืองท่าเรือระหว่างประเทศไป กิติศัพย์นี้โด่งดังไปจนถึงกรุงศรีอยุธยา ด้วยเหตุนี้สมเด็จพระเอกาทศรถ (พ.ศ. 2148 - 2153) จึงได้มีพระบรมราชโองการ แต่งตั้งให้ดะโต๊ะ โมกอล เป็นข้าหลวงใหญ่ของพระเจ้ากรุงสยาม ประจำเมืองพัทลุงอยู่ที่หัวเขาแดง แขวงเมืองสงขลา 
สุลต่านผู้ครองเมืองสงขลาได้ปกครองเมืองแบบรัฐสุลต่าน ของราชวงศ์ ออโตมาน ซึ่งการปกครองแบบนี้แพร่หลายเข้ามายังเกาะสุมาตรา เกาะชวา และรัฐสุลต่านต่างๆ ทางปลายแหลมมาลายู โดยสุลต่านผู้ปกครองเมืองสงขลาฝั่งหัวเขาแดงได้นับถือศาสนาอิสลาม นิกายสุนี่ จึงดำรงค์ตำแหน่งจุฬาราชมนตรี ส่วนบุตรชาย สามคนคือ มุสตาฟา ฮุสเซน และ ฮัสซัน ได้รับการแต่งตั้งให้ดำรงตำแหน่งสูงทาง กองทัพเรือ ผู้บัญชาการป้อม และ ตำแหน่งการปกครองอื่นๆ ในระบอบการปกครองแบบสุลต่าน

ความสัมพันธ์ทางการค้ากับอังกฤษที่นำมาสู่เมืองแห่ง 20 ป้อมปืน

ความเป็นคู่แข่งทางการค้าระหว่างฮอลันดา กับ อังกฤษได้นำมาสู่การคานอำนาจของหัวเมืองต่างๆ ภายใต้การปกครองของกรุงศรีอยุธยา เช่น ขณะที่สงขลามีปฏิสัมพันธ์ทางการค้าและการเมืองที่ดีต่อ ฮอลันดา นั้นอังกฤษก็ได้เริ่มมุ่งความสนใจทางการค้ากับ เมืองปัตตานีที่เป็นเมืองท่าอยู่ทางตอนใต้ของสงขลา และ พยายามที่จะขยับขยายการค้ามาสู่ สงขลา ดังบันทึก ฉบับหนึ่งที่เขียนโดยพ่อค้าชาวอังกฤษ กล่าวถึงการค้าที่เมืองสิงขระว่า “จะไม่เป็นการผิดหวัง หากคิดจะสร้างคลังสินค้าขนาดใหญ่ขึ้นที่ สิงขระ ( Singora ) ข้าพเจ้าคิดว่าเราอาจจะใช้สิงขระ เป็นที่สำหรับตระเวณหาสินค้าจากบริเวณใกล้เคียง เพื่อจัดส่งให้แก่ห้างของเราที่กรุงสยาม โคชินไชน่า บอเนียว และญี่ปุ่นได้อย่างดี”  โดยจาการค้าขายกับต่างชาตินี่เองทำให้เมืองสิงขระ ที่นำโดย “ดาโต๊ะโมกอล” ได้พัฒนาเมืองอย่างรวดเร็วเพื่อรองรับการค้าขายระดับนานาชาติ และ เพื่อสร้างความปลอดภัย และ รักษาเมืองจากการปล้นสะดมจากโจรสลัดซึ่งเกิดขึ้นอย่างมากในขณะนั้น การพัฒาเมืองจึงได้รวมไปถึงการสร้าง ป้อมปืนใหญ่บริเวณบนเขา และ ที่ราบในชัยภูมิต่างๆถึง 20 ป้อมปืน รวมไปถึงการสร้าง ประตูเมือง และ คูดินรอบเมือง โดยได้รับการสนับสนุน เทคโนโลยี และ อาวุธ จากพ่อค้าชาวอังกฤษ แลกกับการที่อังกฤษมาตั้งห้างที่สงขลา ทั้งนี้ตรงกับหลักฐานตามที่นาย ลามาร์ ชาวฝรั่งเศส ได้บันทึกแผนผังเมืองไว้เมื่อ พ.ศ. 2230 ประกอบด้วย ประตูเมือง และ ป้อมปืน 17 ป้อม 
จากการที่สงขลาแข็งเมือง ทำให้พ่อค้าชาวอังกฤษเห็นช่องทางในการลดค่าภาษีที่จะต้องส่งให้แก่กรุงศรีอยุธยา เพียงแต่ให้ของกำนัล แก่เจ้าเมือง สิงขระ เพียงเล็กน้อย ก็สามารถทำการค้าขายในแถบนี้ได้แล้วดังบันทึกอันหนึ่ง ซึ่งเขียนโดยพ่อค้าชาวอังกฤษว่า “การตั้งคลังสินค้าขึ้นที่นี่ยังจะช่วยให้ไม่ต้องเสียค่าใช้จ่ายสำหรับห้างอีกด้วย เพราะที่นี่ไม่เก็บอากรขนอนเลย เพียงแต่เสียของกำนัลให้แก่ดาโต๊ะโมกอลล์ (เจ้าเมืองสงขลา) ก็อาจนำเงินสินค้าผ่านไปได้  โดยผลจากการประกาศแข็งเมือง และ ตั้งตนเป็นพระเจ้าสงขลาที่ 1 ของสุลต่านสุไลมัน (บุตรของดาโต๊ะโมกอล) จึงเสมือนการเปิดโอกาสให้เมืองสงขลาในระยะนี้เจิญถึงจุดสูงสุด ถึงขั้นมีการผลิตเงินตราขึ้นใช้เอง โดยมี คำว่า “สงขลา. เป็นภาษาไทยบนหรียญ ภาษายาวีสองคำ อ่านว่า นะครี-ซิงเกอร์ แปลว่านครสงขลา และมีภาษาจีนอีก ห้าคำ  เนื่องจากไม่ปรากฏหลักฐานในช่วงเวลาการผลิตเหรียญแต่สันนิษฐานจากภาษา แขก ที่ปรากฏบนเหรียญ จึงสันนิษฐานว่าน่าจะอยู่ในช่วงเวลาที่เจ้าเมืองแขกปกครองสงขลาอยู่เกือบ 40 ปี ทำให้เรา และ สามารถคาดการณ์ถึงสภาพเศรษฐกิจที่รุ่งเรืองของเมืองสงขลาในขณะนั้นได้
ดังนั้นหลังจากปี พ.ศ. 2185 สุลต่านสุไลมานก็ตั้งต้นเป็นเอกราช สถาปนาตนเองเป็นเจ้าเมืองเสงขลา ดำเนินการค้ากับ ฮอลันดา อังกฤษ และประเทศอื่นๆ โดยตรงไม่ผ่านการส่งอากรสู่อยุธยาทำให้ พระเจ้าปราสาททอง กษัทติย์ ของอยุธยาในขณะนั้น ต้องส่งกองทหารมาปราบหลายครั้งตลอดรัชการของพระองค์ แต่ไม่สำเร็จเนื่องจากสงขลาแห่งนี้ ได้ตั้งเมืองอยู่ในชัยภูมิที่ดี และ มีการก่อสร้างกำแพงเมือง คันคู ตลอดจน ป้อมปืนใหญ่ที่มีประสิทธิภาพสูง เพื่อป้องกันเมืองทั้งทางน้ำและทางบกมากกว่า ยี่สิบป้อม (บางเล่มก็ระบุว่า 17 ป้อมผู้เขียนอยู่ระหว่างค้นหาข้อมูลเพิ่มเติม) ดังหลักฐานจากข้อเขียนของ วัน วลิต (Van Vliet) ผู้แทนบริษัท Dutch East India CO,Ltd. ประจำกรุงศรีอยุธยา ซึ่งเคยเดินทางมาเยือนเมืองสุรต่านที่หัวเขาแดง เมื่อวันที่ 3 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2185 ได้เขียนรายงานไว้ว่า พระเจ้าปราสาททอง ได้เคยส่งกองเรือจากกรุงศรีอยุธยามาร่วมกับกองทัพเมืองนครศรีธรรมราช (ซึ่งอยู่ทางตอนเหนือของสงขลา) ทำการโจมตีเมืองสงขลาถึงสองครั้งในช่วงเวลาเพียง สองปี แต่ต้องประสพความพ่ายแพ้ไปทั้งสองครั้ง 
ต่อมา เมืองสงขลาฝั่งหัวเขาแดงได้ถูกกองทัพ ทั้งทางบก และ ทางทะเล ตีแตกในปี พ.ศ. 2223 ถัดมาในรัชการ สมัยสมเด็จพระนารายณ์ แห่งกรุงศรีอยุธยา ดังปรากฏในจดหมายเหตุของมองซิเออ เวเรต์ ชาวฝรั่งเศส ที่มาค้าขายในอยุธยา ใน พ.ศ. 2230 ว่า “พระเจ้ากรุงสยามได้ส่งกองทัพเรือซึ่งมีเรือรบมาเป็นอันมาก ให้มาตีเมืองสงขลาเป็นอย่างมาก และ ได้ใช้แผนล่อลวงผู้รักษาป้อมแห่งหนึ่งให้มีใจออกห่างจากนายตน จากนั้นทหารกรุงศรีอยุธยาจึงได้ลอบเข้าไปทางประตูดังกล่าวเปิดประตูให้ทหารเข้ามาทำลาย และ เผาเมือง โดยเพลิงได้ลุกลามจนไหม้ เมืองตลอดจนวังของเจ้าพระยาสงขลาหมดสิ้นอีกทั้ง ทหารกรุงศรีอยุธยาได้ยกทัพเข้าไปในเมืองทำลาย ป้อม ประตู หอรบ และบ้านเมืองจนเหลือแต่แผ่นดิน เพราะเกรงว่าจะมีคนคิดกบฏขึ้นมาอีก” 
ส่วนอีกบันทึกหนึ่งได้เล่าไว้ว่า กองเรือจากกรุงศรีอยุธยาได้ร่วมกับกองทัพจากนครศรีธรรมราช ได้ยกทัพเรือมาดอบล้อมเมืองสุรต่านที่หัวเขาแดง โดยมีพระยารามเดโช เป็นแม่ทัพใหญ่ ครั้นแล้วกองทัพทั้ง สอง ฝ่ายก็ได้เริ่มทำยุธนาการกันทั้งกลางวันและกลางคืน โดยมีลูกเรือชาวดัตช์ที่มารักษาการณ์ อยู่ที่สถานีการค้าของบริษัท Dutch East India Co.Ltd. ที่หัวเขาแดง เข้าช่วยฝ่ายสุลต่านเมืองเขาแดง เข้ารบกับกองทัพเมืองนครศรีธรรมราช ดังปรากฏที่ฝังศพของทหารอาสาชาวดัตช์ ซึ่งอยู่ทางตะวันออกของกุโบร์ที่ฝังศพของสุรต่านสุลัยมาน โดยในบันทึกได้บรยายรายละเอียดว่าในคืนวันหนึ่งขณะที่ปืนใหญ่จากเรือรบของนครศรีธรรมราช กำลังกระหน่ำยิงเมืองหัวเขาแดงทหารซึ่งอยู่ที่ป้อมเมืองสงขลาของสุรต่านมุสตาฟา (บุตร สุลต่านสุไลมาน) จำนวนสองคนได้ทำการทรยศจุดคบไฟโยนลงจากบนภูเขาใส่บ้านเรือนราษฎรที่ตั้งอยู่บริเวณเชิงเขา ซึ่งส่วนมากจะมุงด้วยหลังคาใบจาก จึงได้เกิดไฟไหม้ขึ้น ทำให้เกิดโกลาหลอลม่านกันขึ้น จนกระทั่งกองทัพกรุงศรีอยุธยา และ เมืองนครศรีธรรมราชสามารถยกพลขึ้นบกได้หลายจุด เช้าวันรุ่งขึ้น มุสตาฟาและ ฮุสเซน และ ฮัสซัน น้องชาย เข้าพบและยอมจำนนแก่แม่ทัพใหญ่ เจ้าเมืองนครศรีธรรมราช
ผลที่สุดจึงปรากฏว่า สมเด็จพระนารายณ์มหาราชมีพระบรมราชโองการ ให้ยุบเลิกเมือง สุลต่าน ที่หัวเขาแดง ล้วกวาดต้อนกองกำลัง และ บริวารทั้งหมดออกจากพื้นที่ แล้วลงเรืออพยพแบ่งเป็นสองพวกคือ คนที่มีอยุหกสิบปีขึ้นไป ให้อพยพไปตั้งหลักแหล่งใหม่ที่หมู่บ้านสงขลา เมืองไชยา (ในพื้นที่ จ สุราษฎธานี ห่างจากสงขลา ห้าร้อยกิโลเมตรทางตอนเหนือ) ส่วนคนหนุ่มคนสาว รวมทั้งลูกเจ้าเมืองทั้ง สาม ของสุรต่านสุไลมาน ให้อพยพเข้าไปอยู่ในกรุงศรีอยุธยา  หลังจากเมืองสงขลาฝั่งหัวเขาแดงถูกทำลายแล้วทางกรุงศรีอยุธยามีนโยบายจะยกเมืองสงขลาให้ฝรั่งเศส แต่ฝรั่งเศสไม่ยอมรับ ดังหลักฐานจากหนังสือสัญญาที่ฟอนคอนทำไว้ที่เมืองลพบุรี เมื่อวันที่ 11 ธันวาคม พศ” 2228 ระบุไว้ว่า “สมเด็จพระเจ้ากรุงสยามยกเมืองสงขลา และ เมืองขึ้นของสงขลา พระราชทานให้พระเจ้ากรุงฝรั่งเศส และ พระราชทานพระราชานุญาตให้พระจ้ากรุงฝรั่งเศสสร้างป้อม หรือจัดทำอะไรในเมืองสงขลาได้แล้วแต่พระทัย”  แต่ข้อนี้ทางฝ่ายฝรั่งเศสได้ปฏิเศษข้อเสนอดังกล่าว เนื่องจากเมืองสงขลาในขณะนั้นอยู่ในสภาพเสียหายอย่างหนักเพราะถูกทำลายจนหมดสิ้น อย่างไรก็ตาม เมืองสงขลาฝั่งหัวขาแดงก็ยังมีการสร้างกำแพงหรือขอบเขตของเมืองด้วยไม้  แต่ประชาชนส่วนใหญ่ก้ได้โยกย้ายไปตั้งบ้านเรือน อยู่ฝั่งแหลมสนซึ่งอยู่ทางฟากเขาอีกด้านหนึ่ง ซึ่งชุมชนนี้ต่อมาได้พัฒนาเป็นเมืองสงขลาฝั่งแหลมสน )

สมัยเมืองสงขลาฝั่งแหลมสน

หนีความทุกข์ยากหลังสงครามเมือง : Singora สู่เมืองสงขลาฝั่งแหลมสน ภายหลัง เมื่อเมืองสงขลาฝั่งหัวเขาแดง ถูกกองทัพกรุงศรีอยุธยาทำลายจนหมดสิ้น เมื่อ พ.ศ. 2223 ประชาชนชาวสงขลาฝั่งหัวเขาแดงที่เหลืออยู่ ได้ย้ายชุมชนไปสร้างเมืองใหม่ ณ เมืองสงขลาแห่งที่สองนี้ ที่รู้จักกันในชื่อว่าเมืองสงขลาฝั่งแหลมสน โดยเมืองนี้เป็นเมืองที่ไม่ได้รับการวางแผนในการสร้างเมืองตั้งแต่ต้น ประกอบกับเป็นเมืองที่ถูกสร้างเนื่องจากการย้ายเมืองภายหลังจากสงคราม ดังนั้นลักษณะของเมืองจึงเป็นเมืองที่ถูกสร้างกันอย่างง่ายๆ บนพื้นที่เชิงเขาติดทะเล ถัดจากตำแหน่งเมืองสงขลาเดิมที่ถูกทำลายลงไปอีกด้านหนึ่งของฝากเขา เนื่องจากเป็นที่ตั้งเมืองที่อยู่บนเชิงเขา ทำให้เมืองสงลาแห่งที่สองนี้ในภายหลังประสบกับปัญหาการขาดแคนน้ำจืดอุปโภค และ ปัญหาการมีพื้นที่ในทางราบไม่เพียงพอกับการขยายและเติบโตของเมือง ซึ่งเป็นปัญหาหลักที่ทำให้เกิดการย้ายเมืองในเวลาต่อมา ลักษณะการสร้างบ้านเรือนของสงขลาฝั่งแหลมสน ส่วนใหญ่บ้านเรือนจะทำด้วยวัสดุไม่ถาวร เช่น ไม้ และ ใบจาก ในลักาณะเรือนเครื่องสับ จึงทำให้หลงเหลือร่องรอย และ หลักฐานไม่มากนัก เนื่องจากประชากรในการสร้างเมืองส่วนใหญ่เป็นชาวบ้านธรรมดาสามัญชน ประกอบกับขนาด และ อณาเขต รวมไปถึง อำนาจการปกครองของเมืองสงขลาได้ลดฐานะเป็นแค่เมืองเล็กๆ ของเมืองบริวาร ของเมืองพัทลุง  ดังนั้นเจ้าเมืองสงขลาคนแรกจึงถูกแต่งตั้งโดยพระยาจักกรี และ พระยาพิชัยราชา เป็นเพียงแค่การคัดเลือกชาวบ้านคนหนึ่งชื่อ “โยม” มาดำรงตำแหน่งเป็นพระสงขลา เจ้าเมืองสงขลาฝั่งแหลมสน และ ในคราวเดียวกันนั่นเอง ยังมีชาวจีนคนหนึ่งชื่อ นายเหยี่ยง แซ่เฮา ชาวจีน ซึ่งอพยพ มาจาก เมือง เจียงจิ้งหู มลฑลฟูเจี้ยน ได้เสนอบัญชีทรัพย์สิน และบริวารของตน เพื่อแลกกับสัมปทานผูกขาดธุรกิจรังนกบน เกาะสี่เกาะห้า ในทะเลสาบสงขลา เจ้าพระยาทั้งสองจึงพิจารณา แต่งตั้งให้ นายเหยี่ยง แซ่เฮา เป็นหลวงอินทคีรีสมบัติ นายอาการรังนกเกาะสี่เกาะห้า 
พระสงขลาได้ปกครองเมืองสงขลาฝั่งแหลมสน อยู่จนถึงปี พ.ศ. 2317 สมเด็จพระเจ้ากรุงธนบุรี ได้ดำริว่า พระสงขลา (โยม) หย่อนสมรรถภาพในการปฏิบัติราชการ จึงให้หลวงอินทคีรีสมบัติ (เหยียง แซ่เฮา) ซึ่งเป็นนายอากรรังนก เกาะสี่เกาะห้า เลื่อนตำแหน่งเป็น หลวงสุวรรณคีรีสมบัติ เจ้าเมืองสงขลา คนถัดมาซึ่งนับว่าเป็นการเริ่มต้นสายสกุล ณ สงขลา ซึ่งต่อมาได้ปกครองเมืองสงขลา มาถึง 8 รุ่น ในการปกครองสงขลาในช่วงเวลานี้นับเป็นช่วงเวลาของการทำหน้าที่ปกป้องอณาเขต และ รับใช้ราชการปกครองแทน เมืองหลวง ซึ่งตรงกับกรุงรัตนโกสินทร์ ปกครองโดยพระบาทสมเด็จพระพุทธเลิศหล้านภาลัย รัชการที่ 2 ปัญหาหลักของการปกครองสงขลาคือการส่งกำลังไปร่วมกำกับและควบคุมหัวเมืองแขกต่างๆ ให้อยู่ในความสงบ โดยมีเหตุการณ์ต่างๆ ที่เกี่ยวเนื่องกับการรบหลายครั้ง ทำให้เจ้าเมืองสงขลา ในรุ่นต่างๆได้มีโอกาสแสดงความสามารถ และ ความภัคดีทางการรบ โดยในสมัยสงขลา ครั้งนี้มีเมือง แขก ปัตตานี ได้ถูกแยกออกเป็น เจ็ดหัวเมืองย่อย ได้มาอยู่ภายใต้การกำกับดูแลของสงขลา ซึ่งต่อมาชื่อเมืองต่างๆได้ถูกนำไปตั้งเป็นชื่อถนน ในครั้งตั้งเมืองใหม่ ณ ฝั่งบ่อยาง เมืองทั้งเจ็ดมีรายชื่อดังนี้ เมืองปัตตานี เมืองหนองจิก เมืองเมืองยะลา เมืองรามันห์ เมืองยะหริ่ง เมืองสายบุรี และเมืองระแงะ และ เมืองสุดท้ายที่เข้ามาอยู่ใต้การกำกับดูแลของสงขลา ในช่วงปี พ.ศ. 2379 คือเมืองสตูลใ นสมัยพระบาทสมเด็จพระนั่งเกล้าเจ้าอยู่หัว รัชการที่ 3 และตรงกับ เจ้าพระยาวิเชียรคีรี (เถี้ยนเส้ง) ปกครองเมืองสงขลาฝั่งแหลมสน เนื่องจากเมืองสงขลาฝั่งแหลมสนเป็นเมืองที่ถูกสร้างอย่างง่ายๆ เพื่อรองรับการหนีภัยในช่วงเมืองแตก ทำให้เกิดปัญหาและ ข้อขัดข้องในการพัฒนาเมืองหลายประการตามมา ส่งผลต่อการพิจารณาย้ายเมืองในเวลาต่อมาไม่นานนัก