โรเบิร์ต เอิร์ลที่ 1 แห่งกลอสเตอร์

ความสัมพันธ์กับพระเจ้าสตีเฟน

หลังการสิ้นพระชนม์ของพระเจ้าเฮนรีที่ 1 ในปี ค.ศ. 1135 สตีเฟน พระภาคิไนยของพระองค์ทำการยึดบัลลังก์แม้จะเคยถวายคำสัตย์แห่งความจงรักภักดีต่อจักรพรรดินีมาทิลดา พระธิดาของพระเจ้าเฮนรีที่ได้รับแต่งตั้งจากพระราชบิดาให้เป็นทายาท
ใน เจสตา สเตฟานี (เอกสารไม่ทราบผู้ประพันธ์จากคริสตศตวรรษที่ 12) ซึ่งเป็นแหล่งข้อมูลที่มาจากยุคนั้นมีหลักฐานว่าโรเบิร์ตเป็นหนึ่งในตัวเลือกที่จะได้ครองบัลลังก์ แต่การเป็นบุตรนอกสมรสทำให้ชื่อของเขาถูกกาทิ้งไป จึงทำให้เกิดข้อสันนิษฐานว่าเขากับพระเจ้าสตีเฟนคือคู่แข่งแย่งชิงบัลลังก์กัน เจฟฟรีย์แห่งมอนมัธได้กล่าวไว้ในปี ค.ศ. 1136 ว่าโรเบิร์ตคือหนึ่งในเสาหลักผู้ค้ำจุนกษัตริย์คนต่อไป
หลังพระเจ้าสตีเฟนขึ้นครองบัลลังก์อังกฤษและได้รับการยอมรับจากชาวนอร์มันให้เป็นดยุคแห่งนอร์ม็องดี โรเบิร์ตยอมยกฟาเลสให้แก่คนของกษัตริย์แต่ได้ย้ายทรัพย์สมบัติของบิดาไปที่อื่น ในเดือนมีนาคม ค.ศ. 1136 เขาได้เดินทางกลับอังกฤษ หลังเทศกาลอีสเตอร์เขาได้ถวายความเคารพแก่กษัตริย์อังกฤษในฐานะขุนนางศักดินาผู้ครองที่ดินในอังกฤษ เขาเป็นสักขีพยานในกฎบัตรแห่งอิสรภาพของพระเจ้าสตีเฟน ในช่วงเวลานี้เองที่เขาได้ก่อตั้งวัดคริสต์เซนต์เจมส์ขึ้นมาในบริสตอล
ในปี ค.ศ. 1137 เขาติดตามพระเจ้าสตีเฟนไปนอร์ม็องดี ทว่าทั้งคู่เกิดบาดหมางกันและปีต่อมาทรัพย์สินที่ดินในอังกฤษและเวสล์ของเขาถูกริบเข้าหลวง โรเบิร์ตจึงเตรียมการทำสงครามกับพระเจ้าสตีเฟนและเดินทางได้ไปหามาทิลดา พี่สาวต่างมารดาในนอร์ม็องดีและยกก็องกับบายูซ์ให้แก่สามีของพระนาง ในเดือนกันยายน ค.ศ. 1139 เขาขึ้นฝั่งในอังกฤษพร้อมกับมาทิลดาและพาพระนางไปที่ปราสาทอารันเดล

ผู้นำฝ่ายสนับสนุนจักรพรรดินีมาทิลดา

โรเบิร์ตซึ่งถูกบรรยายไว้ว่าเป็น "ชายที่ประจักษ์แล้วว่ามีความสามารถและมีสติปัญญาอันน่าเลื่อมใส" เป็นผู้นำของฝ่ายสนับสนุนพี่สาวต่างมารดาในการทำสงครามกับพระเจ้าสตีเฟน เขาพิชิตพื้นที่ส่วนใหญ่ทางตะวันตกของอังกฤษและตอนใต้ของเวลส์กลับคืนมาจากพระเจ้าสตีเฟน ในปี ค.ศ. 1140 เขาได้เผาเมืองนอตทิงแฮม และในวันที่ 2 กุมภาพันธ์ ค.ศ. 1141 เขากับรานูล์ฟ เอิร์ลแห่งเชสเตอร์ผู้เป็นบุตรเขยจับกุมตัวกษัตริย์ได้ที่สมรภูมิลิงคอล์น พระเจ้าสตีเฟนถูกจองจำในปราสาทบริสตอล จักรพรรดินีมาทิลดากุมความได้เปรียบในสงครามแย่งชิงบัลลังก์
โรเบิร์ตติดตามพี่สาวต่างมารดาเดินทางเข้าสู่วินเชสเตอร์และลอนดอน แต่มาทิลดาผู้ทะนงตนและเย่อหยิ่งแตกหักกับชาวเมืองลอนดอนจนต้องหนีไปออกซฟอร์ด โรเบิร์ตกับมาทิลดาได้ทำการปิดล้อมบิชอปเฮนรีแห่งวินเชสเตอร์ พระอนุชาของพระเจ้าสตีเฟนที่วินเชสเตอร์ แต่ถูกสถานการณ์บังคับให้ต้องล่าถอย โรเบิร์ตช่วยให้มาทิลดาหนีออกมาจากเมือง แต่ระหว่างทำการต่อสู้เพื่อมาทิลาในการแตกพ่ายที่วินเชสเตอร์ในวันที่ 14 กันยายน ค.ศ. 1141 โรเบิร์ตแห่งกลอสเตอร์ถูกจับกุมตัวได้ใกล้กับสต็อกบริดจ์ ฝ่ายของมาทิลดาพ่ายแพ้ โรเบิร์ตถูกนำตัวไปคุมขังที่โรเชสเตอร์
สองนักโทษ คือ พระเจ้าสตีเฟนและโรเบิร์ต ถูกแลกเปลี่ยนตัวกัน การปล่อยตัวพระเจ้าสตีเฟนทำให้จักรพรรดินีมาทิลดาเสียโอกาสที่ดีที่สุดที่จะได้เป็นพระราชินี หลังได้รับการปล่อยตัวโรเบิร์ตตามไปสมทบกับมาทิลดาที่บริสตอลและเดินทางไปออกซฟอร์ดพร้อมกับพระนาง ในเดือนมิถุนายน ค.ศ. 1142 มาทิลดาส่งเขาไปหาจูฟเฟรย์แห่งอ็องฌูผู้เป็นสามีเพื่อขอให้เขาบุกอังกฤษ จูฟเฟรย์ไม่ยอมช่วยจนกว่าจะพิชิตนอร์ม็องดีได้สำเร็จ โรเบิร์ตจึงช่วยเขาทำสงครามดังกล่าว เมื่อทั้งคู่ทราบข่าวว่ามาทิลดาถูกปิดล้อมที่ออกซฟอร์ด โรเบิร์ตรีบกลับไปช่วยพระนางทันทีโดยพาเฮนรี บุตรชายของพระนางไปด้วย มาทิลดาหนีออกมาจากออกซฟอร์ดได้และได้พบกับเขาและบุตรชายที่วอลลิงฟอร์ด ในตอนนี้สมัครพรรคพวกของมาทิลดาลดจำนวนลงมาก พระนางจึงตัดสินใจเดินทางกลับฝรั่งเศส ภายหลังเฮนรี บุตรชายของพระนางได้สืบทอดตำแหน่งต่อจากพระเจ้าสตีเฟนเป็นพระเจ้าเฮนรีที่ 2 ปฐมกษัตริย์แห่งราชวงศ์แพลนแทเจเนตในปี ค.ศ. 1154 ตามเงื่อนไขในสนธิสัญญาวอลลิงฟอร์ด มาทิลดาสิ้นพระชนม์ในปี ค.ศ. 1167 
โรเบิร์ตถึงแก่กรรมจากการป่วยเป็นไข้ในวันที่ 31 ตุลาคม ค.ศ. 1147 ที่ปราสาทบริสตอลในเมืองบริสตอล มณฑลกลอสเตอร์เชอร์ ประเทศอังกฤษ ซึ่งเคยเป็นที่คุมขังพระเจ้าสตีเฟน ร่างของเขาถูกฝังที่วัดคริสต์เซนต์เจมส์ในบริสตอลซึ่งเขาเป็นผู้ก่อตั้ง
อิซาเบลลาแห่งกลอสเตอร์ หลานสาวของโรเบิร์ตถูกจับสมรสแบบคลุมถุงชนกับจอห์น ลูกพี่ลูกน้องซึ่งเป็นพระโอรสคนเล็กของพระเจ้าเฮนรีที่ 2 ในวันที่ 29 สิงหาคม ค.ศ. 1189 ที่ปราสาทมาร์ลโบโรในวิลต์เชอร์ การสมรสทำให้จอห์นได้รับยศและดินแดนของเอิร์ลแห่งกลอสเตอร์ หลังพระองค์ขึ้นครองบัลลังก์ในปี ค.ศ. 1199 การสมรสถูกประกาศให้เป็นโมฆะด้วยเหตุผลว่าเป็นการร่วมประเวณีกันระหว่างเครือญาติ (ตามความประสงค์ของพระเจ้าจอห์น) ทว่าพระองค์ไม่ยอมคืนดินแดนให้อิซาเบลลา และอิซาเบลลาเองก็ไม่ได้ทักท้วงใดๆ ต่อการประกาศให้เป็นโมฆะของการสมรส