กรดน้ำส้ม

การตั้งชื่อ

ชื่อสามัญ กรดแอซีติก ถูกนิยมใช้โดยนักเคมีและสหภาพเคมีบริสุทธิ์และเคมีประยุกต์ระหว่างประเทศ (IUPAC) ในขณะที่ชื่อตามระบบคือกรดเอทาโนอิก ชื่อกรดแอซีติกมีรากศัพท์มาจากคำภาษาลาติน acetum ซึ่งแปลว่าน้ำส้มสายชูกรดแกลเชียลแอซีติก เป็นชื่อสำหรับกรดแอซีติกที่ปราศจากน้ำ (anhydrous) โดยชื่อนี้ (ซึ่งความหมายคล้ายกับคำภาษาเยอรมัน Eisessig แปลว่าน้ำแข็งน้ำส้มสายชู) มาจากโครงสร้างผลึกที่มีลักษณะคล้ายน้ำแข็ง ซึ่งก่อตัวเมื่อต่ำกว่าอุณภูมิห้องเล็กน้อยที่ 16.6 °C (61.9 °F) (น้ำ 0.1% ทำให้จุดหลอมเหลวชองสารลดลง 0.2 °C)เครื่องหมายสามัญของกรดแอซีติกคือ AcOH โดยที่ Ac เป็นสัญลักษณ์แทนหมู่แอซีทิล (acetyl group) CH₃−C(=O)− ในขณะที่มีคู่เบสเป็นแอซิเตตไอออน CH₃COO⁻ และแทนโดย AcO⁻ (ในที่นี้ Ac ไม่ใช่สัญลักษณ์ของธาตุแอกทิเนียม) กรดแอซีติกมักที่จะถูกเขียนในโครงสร้างดังนี้ CH₃–C(O)OH CH₃−C(=O)OH CH₃COOH และ CH₃CO₂Hเมื่อกล่าวถึงปฏิกิริยายาระหว่างกรดและเบส สัญลักษณ์ HAc มักที่จะถูกใช้ โดยที่ Ac แทนเป็นแอซิเตตไอออน แอซิเตตคือไอออนที่เกิดจากการที่กรดแอซีติกเสีย H⁺ชื่อแอซิเตตอาจเป็นเกลือที่มีแอนไอออนหรือเอสเทอร์ของกรดแอซีติก

โครงสร้างสาร

โมเลกุลของแข็งของกรดแอซีติกก่อตัวเป็นห่วงโซ่ โดยที่โมเลกุลแต่ล่ะอันต่อกันด้วยพันธะไฮโดรเจน โมเลกุลแก๊สกรดแอซีติกจะเชื่อมและสร้างโครงสร้างไดเมอร์เมื่อมีอุณภูมิถึง 120 °C (248 °F) โครงสร้างไดเมอร์ของกรดแอซีติกเกิดขึ้นในสถานะของเหลวเช่นกันเมื่อสารละลายมีความเข้มข้นของกรดน้อยและตัวทำละลายที่ไม่สร้างพันธะไฮโดรเจน เกิดขึ้นในกรดแอซีติกบริสุทธิ์เล็กน้อยแต่โครงสร้างมักจะถูกรบกวนโดยตัวทำละลายที่สร้างพันธะไฮโดรเจน เอนทาลปีการแยกตัวของโครงสร้างไดเมอร์มีค่าประมาณ 65.0–66.0 kJ/mol เอนโทรปีการแยกตัวมีค่าประมาณ 154–157 J mol⁻¹ K⁻¹ กรดคาร์บอกซิลิกชนิดอื่นมีพฤติกรรมการสร้างพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลคล้ายคลึงกับกรดแอซีติก

คุณสมบัติของตัวทำละลาย

กรดแอซิติกในสถานะของเหลวเป็นตัวทำละลายที่ละลายในน้ำได้ดี (เนื่องจากมีขั้ว) และสามารถให้โปรตอนได้ เช่นเดียวกับเอทานอลและน้ำ
เนื่องจากกรดแอซิติกมีค่าคงที่ไดอิเล็กทริก (dielectric constant) ในระดับปานกลางเท่ากับ 6.2 ทำให้กรดแอซิติกสามารถละลายได้ทั้งในสารที่มีขั้วเช่น เกลืออนินทรีย์และน้ำตาล และสารที่ไม่มีขั้วเช่น น้ำมัน สารละลายที่ได้จากการผสมของกรดแอซิติกและตัวทำละลายที่มีขั้วและไม่มีเช่น น้ำ คลอโรฟอร์ม และเฮกเซน เป็นสารเนื้อเดียว แต่ทว่าเมื่อผสมกรดแอซิติกกับตัวทำลายที่มีความเป็นด่างสูงเช่น ออกเทน (octane) สารละลายที่ได้จะเป็นสารเนื้อผสม นอกจากนี้ความสามารถในการสร้างสารเนื้อเดียวเมื่อผสมกรดแอซิติกกับตัวทำละลายจะน้อยลงเมื่อตัวทำละลายมีโครงแอลเคนที่ยาว
คุณสมบัติตัวทำละลายและการทำให้เป็นเนื้อเดียวของกรดแอซิติกสร้างประโยชน์ให้กับทางอุตสาหกรรมทางเคมีเช่น การนำกรดแอซิติกเป็นตัวทำละลายในการผลิตไดเมธิลเทเรฟธาเลต (Dimethyl terephthalate)

ชีวเคมี

ณ pH ในร่างกาย กรดแอซิติกมักที่จะแยกตัวเป็นโปรตอนและแอซิเตตอย่างสมบูรณ์ 
หมู่แอซีทิลซึ่งได้มากจากกรดแอซิติกเป็นพื้นฐานสำคัญสำหรับสิ่งมีชีวิตทุกรูปแบบ แอซิติลโคเอนไซม์ เอ มีความสำคัญในการย่อยสลายอาหารจำพวกคาร์โบไฮเดรตและไขมัน กรดแอซิติกไม่เหมือนกับกรดคาร์บอกซิลิกที่มีโมเลกุลที่ยาว (กรดไขมัน) ตรงที่ว่ากรดแอซิติกไม่มีอยู่ในไตรกลีเซอไรด์ตามธรรมชาติ แต่ทว่าไตรกลีเซอไรด์ แอซีตินเป็นไตรกลีเซอไรด์เทียมที่มักจะถูกใช้เป็นสารเจือปนอาหาร ประทิ่น และยาทา
แบคที่เรียโดยเฉพาะสกุลแอซีโตแบคเตอร์ (Acetobacter) และเชื้อจุลินทรีย์ Clostridium acetobutylicum สามารถผลิตและหลั่งกรดแอซิติกได้ แบคทีเรียเหล่านี้มักจะถูกพบเจอทั่วโลกในอาหาร น้ำ และ ดิน นอกจากนี้กรดแอวิติกสามารถถูกผลิตโดยผลไม้และอาหารอื่น ๆ เมื่อเสีย กรดแอซิติกยังเป็นวัถุดิบสำคัญในการผลิตสารหล่อลื่นช่องคลอดของมนุษย์และสัตว์อันดับวานรอื่น ๆ โดยกรดแอซิติกมีหน้าที่เป็นยาปฏิชีวนะเพื่อช่วยยับยั้งการเจริญเติบโตของแบคทีเรีย