Monosacharid

Monosacharidy sú jednoduché sacharidy, ktoré môžu vytvárať polymérne zlúčeniny zvané polysacharidy. 
V ich molekulách je niekoľko hydroxylových skupín (funkčných skupín alkoholov) a buď aldehydová alebo ketónová funkčná skupina. Na základe toho sa rozdeľujú na aldózy a ketózy.
Aldózy a ketózy s rovnakým počtom atómov uhlíka v molekule majú rovnaký molekulový vzorec, preto sa používajú na ich zobrazenie štruktúrne vzorce (Tollensova projekcia). V roztoku okrem toho pentózy a vyššie monosacharidy vytvárajú vnútromolekulovú kovalentnú väzbu za vzniku furánového alebo pyránového heterocyklu. Ide o vnútromolekulovú reakciu medzi karbonylovou skupinou a hydroxylovou skupinou na poslednom chirálnom uhlíku molekuly, pričom vzniká hemiacetál alebo hemiketál.
V prírode sú najrozšírenejšie monosacharidy so šiestimi atómami uhlíka (hexózy) glukóza a fruktóza.

Význam monosacharidov

Monosacharidy často mávajú sladkú chuť. Za chemickú podstatu vnímanie sladkej chuti je možno považovať zoskupenie -O-CH-CH-OH, ktoré sa okrem niektorých monosacharidov vyskytuje napríklad aj u alkoholu glycerolu, čo je pravdepodobne príčina sladkej chuti.
Rastliny často využívajú monosacharidy, často i sekundárne, k lákaniu hmyzu, napríklad pre opeľovanie, pre roznos semien, ... Sekundárne monosacharidy sú prekurzormi karboxylových kyselín, cukrových alkoholov a glykozidov.
Monosacharidy sú priame produkty fotosyntézy a je v nich nahromadená energia slnečného žiarenia. D-glukóza je teda pre väčšinu organizmov primárnym zdrojom energie.

Furanozidy a pyranozidy

Pri vyšších monosacharidoch, ako sú pentózy a hexózy, reaguje aldehydická alebo ketónová skupina s hydroxy skupinou na opačnom konci molekuly a uzatvára cyklus. Vznikajú tak 5-členné alebo 6-členné heterocyklické zlúčeniny, ktoré môžeme považovať za deriváty furánu alebo pyránu. Takéto sacharidy sa preto nazývajú tiež furanozidy, respektíve pyranozidy.
Pri vzniku hemiacetálu alebo hemiketálu sa z aldehydického alebo ketonického uhlíka vytvára ďalšie asymetrické centrum, pretože vzniknutá hydroxylová skupina môže byť orientovaná nad alebo pod rovinu heterocyklu. Pri D-monosacharidoch sa α-forma vyznačuje tým, že jej hemiacetálová (hemiketálová) hydroxyskupina smeruje v Haworthovej projekcii hore, u β-formy je tomu naopak. V závislosti od toho rozoznávame α- a β- formu sacharidu, ktoré sa opäť odlišujú svojou optickou aktivitou. Molekuly, ktoré sa líšia len svojou α- alebo β- konformáciou sa nazývajú anoméry. Oba anoméry sa líšia svojimi fyzikálnymi vlastnosťami. V roztoku sú prítomné väčšinou oba anoméry.

Sekundárne monosacharidy

Sekundárne monosacharidy sú monosacharidy, ktoré nie sú súčasťou základného metabolizmu väčšiny organizmov a ich prítomnosť nie je pre bunku nevyhnutná.
Význam týchto monosacharidov je veľmi rozmanitý. Môžu tvoriť súčasť niektorých polysacharidov, glykozidov alebo glykolipidov. Aminosacharidy sú súčasťou bunečnej steny baktérií, sacharidy s rozvetveným reťazcom môžu byť súčasťou antibiotík.
Sekundárne monosacharidy tvoria širokú a rozmanitú skupinu látok. Radíme sem:

Monosacharidy s netypickou konfiguráciou

Do tejto skupiny radíme niekoľko základných monosacharidov, ktoré nie sú súčasťou základných metabolických dráh. Patria sem aj monosacharidy neobvyklej L-rady. Je to hlavne L-arabinóza, D-xylóza, D-manóza, D-galaktóza a D-gulóza.
Tieto monosacharidy sú v organizme syntetizované zvláštnou reakciou zvanou epimerácia, ktorú katalyzujú enzým y zvané epimerázy. Pri epimerácii dochádza ku zmene konfigurácie na jedinom chirálnom uhlíku. Príkladom môžu byť epimerácie na uhlíku C-2 a C-4 glukózy, pri ktorých vzniká D-manóza a D-galaktóza.

Deoxysacharidy

Je častým javom, že určitý monosacharid je deoxymonosacharidom, ktorý je zároveň O-metylovaný. Radíme sem primárne metabolické D-2-deoxyribózu, ale patrí sem mnoho ďalších sekundárnych metabolických monosacharidov. Zástupcami tejto skupiny sú deoxymonosacharidy L-ramóza, L-fukóza alebo D-digitoxóza.

Aminomonosacharidy

Aminosacharidy obsahujú na niektej hydroxylovej skupine aminoskupinu. Patrí sem D-glukozamín alebo D-manozamín. Vznikajú z príslušných ketóz po ich reakcii s aminačným činidlom, najčastejšie amoniakom alebo glutamínom. Skratku vytvoríme pridaním písmena N za skratku monosacharidu, napríklad glcN je glukozamín, GalNAc je N-acetylgalaktozamín. D-glukozamín má hlavný biochemický význam. V prírode sa vyskytuje viazaný vo forme polysacharidu chitínu, ktorý je základnou stavebnou jednotkou kostry hmyzu a bunkovej steny húb. Ďalej je tiež zložkou glykolipidov a glykoproteínov.