Dietyléter

Dejiny

Zlúčeninu objavil buď Jābir ibn Hayyān v 8. storočí, alebo Alchymista Raimundus Lullusv roku 1275, ale neexistujú o tom v súčasnosti žiadne dôkazy. Látku prvýkrát syntetizoval Valerius Cordus v roku 1540 a nazval ju "olej sladkého vitriolu" (oleum dulcis vitrioli) – to preto, že bol dietyléter pôvodne získaný destiláciou zmesi etanolu a kyseliny sírovej (známej ako "olej vitriolu"), a zaznamenal niektoré z jeho lekársky významných vlastností. Približne v rovnakom čase objavil Theophrastus Bombastus von Hohenheim, známy skôr ako Paracelsus, analgetické vlastnosti éteru. Názov éter dal látke August Siegmund Frobenius v roku 1730.

Metabolizmus

Predpokladá sa, že je dietyléter metabolizovaný enzýmom zo skupiny cytochrómu P450.
Dietyléter inhibuje alkoholdehydrogenázu a preto spomaľuje metabolizmus etanolu. Inhibuje tiež odbúravanie iných látok vyžadujúcich oxidatívny metabolizmus.

Použitie

Dietyléter je bežným laboratórnym rozpúšťadlom. Má obmedzenú rozpustnosť vo vode, preto sa často používa pre extrakciu kvapalina-kvapalina. Pretože má menšiu hustotu ako voda, vrstva dietyléteru je navrchu. Dietyléter sa využíva tiež ako rozpúšťadlo pre Grignardovu reakciu a pre mnoho ďalších reakcií využívajúcich organokovové reagenciá. Zvláštny význam má ako rozpúšťadlo pri výrobe celulózových plastov, napríklad acetátu celulózy. Dietyléter má vysoké cetánové číslo (85 – 96) a používa sa ako štartovacia kvapalina pre naftové a benzínové motory, vďaka jeho vysokej výparnosti a nízkej samozápalnej teplote. Z rovnakého dôvodu je tiež zložkou palivovej zmesi pre karburátorové motory zapaľované kompresiou (používané v leteckom modelárstve), kde sa mieša s petrolejom a ricínovým olejom v pomere 47% petroleja, 33% éteru a 20% ricínového oleja.

Použitie ako anestetikum

William T. G. Morton sa zúčastnil prvej verejnej demonštrácie použitia éteru na anestéziu dňa 16. októbra 1846 v Ether Dome v Bostone. Crawford Williamson Long však jeho použitie ako celkového anestetika v chirurgii demonštroval súkromne úradníkom v Georgii už 30. marca 1842.
Éter sa niekedy používal namiesto chloroformu, pretože má vyšší terapeutický index, väčší rozdiel medzi odporúčaným dávkovaním a toxickým predávkovaním (~1,5 – 2,2). Z rovnakého dôvodu (a tiež vďaka nízkej cene) je stále preferovaným anestetikom v niektorých rozvojových krajinách.
Vďaka spojeniu s Bostonom sa používanie éteru stalo známe ako "Yankee Dodge".
Dnes je éter používaný len zriedkavo. Používanie horľavého éteru mizlo s tým, ako sa stali dostupnými nehorľavé anestetiká, napríklad halotán. Navyše má dietyléter množstvo nežiaducich vedľajších účinkov, napríklad postanestetickú nevoľnosť a zvracanie. Moderné anestetiká, napríklad metylpropyléter (Neothyl) a metoxyflurán (Penthran) majú tieto účinky podstatne menšie.

Použitie v medicíne (vonkajšie)

Zmes s etanolom sa používala v zdravotníctve ako dezinfekčný (a zároveň očisťujúci) prostriedok pod názvom éteralkohol.
Dietyléter je možné tiež použiť na anestéziu kliešťov pri ich odstraňovaní z kože. Dietyléter spôsobí uvoľnenie kliešťa, takže sa už hlavičkou nedrží v koži.

Použitie ako rekreačná droga

Anestetické účinky éteru z neho robia rekreačnú drogu. Dietyléter nie je tak jedovatý ako iné rozpúšťadlá zneužívané ako rekreačné drogy. Fyzickú závislosť ale nespôsobuje, návyk však áno.
Éter zmiešaný s etanolom sa v 19. storočí, počas jedného zo západných ťažení proti konzumácii alkoholu, predával ako všeliek a rekreačná droga. Vtedy sa považovalo za neslušné, aby dámy požívali alkoholické nápoje, preto niekedy miesto nich konzumovali drogy s obsahom éteru. Jednou z vtedy predávaných látok bol liek proti kašľu zvaný Hoffmannove kvapky (tiež hoffmannské) s obsahom éteru a alkoholu. Éter je náročne používať samotný, preto sa pre rekreačné užívanie často miešal s inými drogami, napríklad etanolom. Je ho možné tiež užívať inhalačne. V oblasti Malej Litvy (na pravom pobreží dolného toku rieky Nemunas a na pobreží Kurského zálivu, najviac v litovských okresoch Šilutė a Tauragė) je dosť silne rozšírený zvyk užívať éter (tu ho nazývajú Anodia), najčastejšie nakvapkaný alebo naliaty na cukor. V tejto oblasti sa častejšie ako inde vyskytujú úmrtia po predávkovaní. Zdrojom éteru v tejto oblasti najčastejšie bolo a dosiaľ je pašeráctvo z Kaliningradskej oblasti Ruska. Podobným spôsobom ako v Malej Litve bol éter populárny tiež medzi Lemkami.
Vzhľadom na nemiešateľnosť éteru s vodou a ku skutočnosti, že sa v ňom výborne rozpúšťajú nepolárne organické zlúčeniny, sa používal tiež pri výrobe voľnej kokaínovej bázy a je uvedený v Tabuľke II Dohovoru OSN proti nedovolenému obchodovaniu s omamnými a psychotropnými látkami ako prekurzor.

Bezpečnosť

Dietyléter je náchylný na tvorbu peroxidov a môže tvoriť výbušný dietyléterperoxid. Peroxidy majú vyšší bod varu a po vyschnutí vybuchujú už pri slabom dotyku. Dietyléter sa preto typicky dodáva so stopovými množstvami antioxidantu BHT (2,6-di-terc-butyl-4-metylfenol), ktorý tvorbu peroxidov obmedzuje. Ako stabilizátor sa používa tiež fenidon v koncentrácii 0,001 % (10 ppm). Pri uložení éteru na hydroxide sodnom sa vznikajúce peroxidy vyzrážajú. Vodu a peroxidy je možné odstrániť buď destiláciou sodíka a benzofenónu, alebo prechodom cez stĺpec aktivovaného oxidu hlinitého.
Dietyléter je extrémne horľavá látka. Je potrebné sa vyhnúť styku s otvoreným ohňom, ale aj s elektricky ohrievanými zariadeniami. Teplota samovznietenia je iba 170 °C, takže je možné dietyléter zapáliť aj iba horúcim povrchom bez plameňa či iskry. Bežnou praxou v chemických laboratóriách je pre ohrievanie alebo destiláciu éteru použitie pary (čo limituje teplotu do 100 °C).
Pri koncentrácii 200 ppm sú pary dietyléteru zistiteľné čuchom ako dráždivé. Do 400 ppm sa neprejavujú žiadne významné účinky. Koncentrácia 2 000 ppm už pôsobí ľahko narkoticky, koncentrácia 35 000 ppm (3,5%) vyvoláva počas 30 minút hlbokú narkózu.