Bob Dylan

Životopis

Robert Allen Zimmerman (hebrejsky Shabtai Zisel ben Avraham) sa narodil 24. mája 1941 v nemocnici St. Mary's Hospital v meste Duluth (Minnesota, Spojené štáty). Vyrastal vo svojom rodnom meste a neskôr v mestečku Hibbing, v štáte Minnesota pri západnom pobreží Horného jazera (angl. Lake Superior). Starí rodičia Boba Dylana, Zigman a Anna Zimmermanovci, boli emigranti, ktorí utiekli v čase protižidovských pogromov v roku 1905 z mesta Odesa, ktoré patrilo k Ruskému impériu (v súčasnosti patrí k Ukrajine). Jeho starí rodičia z matkinej strany Benjamin a Lybba Edelsteinovci boli litovskí židia, ktorí sa presťahovali do štátov v roku 1902. Vo svojej biografii Chronicles: Volume One Dylan píše, že dievčenské meno jeho starej mamy z otcovej strany bolo Kyrgyz a jej rodina pochádzala z Istanbulu.
Dylanovi rodičia Abram Zimmerman a Beatrice "Beatty" Stoneová boli členmi miestnej uzavretej židovskej komunity. Keď mal Robert šesť rokov, jeho otca postihla obrna a rodina sa presťahovala do Hibbingu, rodného mesta matky, kde Bob strávil zvyšok svojho detstva. Robert Zimmerman v mladosti často počúval americké rozhlasové stanice, ktoré vysielali hudbu v štýle blues, country, neskôr rokenrolu. Na strednej škole založil niekoľko hudobných skupín: existencia kapely The Shadow Blasters mala krátke trvanie, no ďalšia formácia The Golden Chords, ktorá hrala coververzie populárnych piesní mala dlhšiu trvácnosť. Ich hlučnosť pri hraní skladby „Rock and Roll Is Here to Stay“ (od kapely Danny and the Juniors) na školskej súťaži talentov vyprovokoval riaditeľa školy aby im vypol mikrofón. V roku 1959 bol Robert Zimmerman na koncerte Buddy Hollyho. Vystúpenie bolo súčasťou turné Winter Dance Party. Bob spomína na to ako sa na ňom stretli ich pohľady. V školskej ročenke z toho istého roku Robert Zimmerman poznamenal, že jeho ambíciou je raz sa stretnúť s Little Richardom." V tomto istom roku dvakrát vystúpil pod pseudonymom Elston Gunnn a hral na klavír s neskoršou americkou hviezdou začiatku 60. rokov Bobby Veem.
V septembri 1959 odišiel Zimmerman študovať University of Minnesota v Minneapolise. V tomto období sa jeho záujem o hudbu preorientoval z rokenrolu na americkú folkovú hudbu. V roku 1985 Dylan poznamenal, že jeho záujem o folk bol podmienený tým, že rokenrol, bol založený na frázovaní, pulzovanom rytme a na efektnom prevedení. Nebol dostatočne realistický a nedával mu priestor na vyjadrenie vážnejších tém. Folk mu vyhovoval viac pre možnosti interpretovať zúfalstvo, smútok, vyznania, ale aj radosti a jasot v omnoho prirodzenejšej precítenejšej forme. V Minneapolise začal Bob s hraním folkových piesní účinkovať v jednej kaviarni s názvom 10 O'clock Scholar, ktorá sa nachádzala niekoľko blokov mimo univerzitnej pôdy. Zároveň sa stal predstaviteľom miestnej folkovej scény v Dinkytowne. V tomto období sa začal Robert Zimmerman prezentovať pod umeleckým menom „Bob Dylan“. Vo svojej autobiografii, Chronicles: Volume One, Dylan poznamenáva, že mu vtedy bola blízka tvorba básnika Dylana Thomasa.

Odchod do New Yorku a nahrávacia zmluva

Po krátkom čase Dylan opustil vysokoškolské štúdiá a v januári 1961 odišiel do New Yorku aby sa pokúsil získať angažmán. Zároveň plánoval navštíviť svoj vtedajší hudobný vzor, ktorým bol americký folkový hudobník a spevák Woody Guthrie.  Guthrie bol vtedy vážne chorý. Bol postihnutý Huntingtonovou chorobou a hospitalizovaný v nemocnici Greystone Park Psychiatric Hospital Jeho spôsob interpretácie piesní silne ovplyvnil Dylanovu ranú tvorbu. Neskôr sa o ňom vyjadril, že „... počúvaním Guthrieho piesní ste sa mohli učiť ako treba žiť.“. Bobovi Dylanovi sa podarilo Guthrieho navštíviť vďaka ich spoločnému priateľovi Ramblin' Jack Elliottovi. Elliott patril k tým, ktorí interpretovali Guthrieho tvorbu. Dylan mu vzdal poctu vo svojej životopisnej knihe Chronicles z októbra roku 2004.
Od februára 1961 Dylan hrával v rôznych kluboch okolo Greenwich Village. V septembri po vystúpení na show v Gerde's Folk City, sa dočkal prvého pozitívneho hodnotenia v The New York Times od hudobného kritika Roberta Sheltona. V tom istom mesiaci Dylan na tretí album folkovej speváčky Carolyn Hester nahral sekvencie na harmonike. Touto spoluprácou na seba upozornil producenta nahrávania Johna Hammonda, ktorý s Bobom podpísal v októbri nahrávaciu zmluvu s hudobným vydavateľstvom Columbia Records. Dylanov debut, album Bob Dylan z roku 1962, obsahoval známe folkové, bluesové a gospelové nahrávky a dve pôvodné skladby. Zisk z jeho predaja, 5 000 nosičov v prvom roku, akurát vystačil na pokrytie nákladov na jeho výrobu. Vo vydavateľstve Columbia Records označili speváka ako „Hammondove bláznovstvo“ a radili zrušiť s Dylanom obchodnú zmluvu. Na Bobovu obranu sa dôrazne postavil Hammond. Silného spojenca mal aj v Johnny Cashovi. Počas spolupráce s Columbia Records Dylan pod pseudonymom Blind Boy Grunt nahral niekoľko skladieb aj pre folkový hudobný časopis a vydavateľstvo Broadside Magazine.
V auguste 1962 si Dylan legálne zmenil meno na Robert Dylan. V tomto istom mesiaci podpísal zmluvu s manažérom Albertom Grossmanom. Grossman, ktorý bol vo svojej brandži známy svojou niekedy konfrontačnou povahou a silnou lojalitou k svojim klientom, bol Dylanovým manažérom až do roku 1970. Vďaka jeho nátlaku bol vymenený John Hammond a producentom druhého Dylanovho albumu sa stal mladý afroamerický džezový producent Tom Wilson.
Od decembra 1962 do januára 1963 podnikol Dylan svoju prvú cestu do Spojeného kráľovstva. Režisérom Philipom Savillem bol pozvaný na nahrávanie televíznej drámy The Madhouse on Castle Street, nakrúcanej pre televíziu BBC. V závere hry Dylan zaspieval skladbu „Blowin' in the Wind“. Toto vystúpenie bolo jedným z jeho prvých významných verejných prezentácií. V Londýne Bob vystupoval vo viacerých folkových kluboch: Les Cousins, The Pinder Of Wakefield, a Bunjies.
Od jeho druhého albumu, The Freewheelin' Bob Dylan, ktorý vyšiel v máji 1963 sa Dylan stal nielen spevákom, ale aj autorom piesní, ktoré interpretoval. Mnoho jeho skladieb, inšpirovaných Guthrieho štýlom a ovplyvnených tematickosťou, typickou pre Pete Seegera je označovaných ako protest songy. Napríklad skladba „Oxford Town“ je trpkou výpoveďou o prvom čiernom študentovi Jamesovi Meredithovi, ktorý riskol pokus zapísať sa na Mississippskú univerzitu.
V týchto dobách bola jeho najslávnejšou skladbou pieseň „Blowin' in the Wind“. Jej melódia bola čiastočne založená na na tradičnom songu otrokov s názvom „No More Auction Block“. Slová rozoberali sociálnu a politickú situáciu. Túto skladbu nahralo viacero interpretov. Stala sa aj medzinárodným hitom folkového tria Peter, Paul and Mary. Tento úspech bol inšpiráciou pre viacero ďalších hudobníkov, ktorí nahrávali coververzie Dylanových piesní. Niektoré sa stávali v ich podaní potencionálnymi hitmi. Skladba „A Hard Rain's a-Gonna Fall“ je založená na melódii balady „Lord Randall“. Je skrytou referenciou na nukleárnu apokalypsu. Jej potencionálne nebezpečenstvo zarezonovalo v čase Kubánskej krízy, ktorá vypukla iba pár týždňov po tom ako s touto piesňou Bob Dylan vystúpil na verejnosti. Na príklade týchto dvoch skladieb môžeme sledovať nový smer písania skladieb, ktoré spájajú lyrický útok v štýle prúdu vedomia a predstavivosti s tradičnou folkovou formou. Pokiaľ aj Dylanove tematicky ladené piesne udržujú jeho reputáciu pesničkára, album Freewheelin obsahuje aj milostné songy a vtipné, surrealistické, bluesové výpovede. Pieseň „Mixed Up Confusion“, ktorá bola vydaná na singli a vznikla počas nahrávania albumu Freewheelin je, v kontraste s ďalšími jeho akustickými nahrávkami, ovplyvnená štýlom rockabilly. Zmysel pre humor vždy patril k silným stránkam Boba Dylana. Materiál albumu zaujal viacerých poslucháčov, vrátane The Beatles. George Harrison v roku 1993 povedal: „My sme jeho pesničky iba hrali, interpretovali. Obsah textu skladieb a ich postoj, bol neuveriteľne originálny a obdivuhodný“.
Folková hudobná scéna a Dylanov spevácky prejav nikdy úplne nepatrila k tzv. strednému prúdu. Viacero jeho skladieb sa stalo slávnymi v interpretácii iných hudobníkov. Jednou z nich bola vtedajšia jeho životná partnerka Joan Baezová. Ovplyvnila jeho popularitu v Spojených štátoch tým, že na svoje albumy nahrala niekoľko Dylanových piesní a pozývala ho na svoje koncertné vystúpenia. Medzi ďalšími umelcami, ktorých nahrávky Dylanovych skladieb sa stali hitmi boli v prvej polovici 60. rokov The Byrds, Sonny and Cher, The Hollies, Peter, Paul and Mary, Manfred Mann a The Turtles. Väčšina z nich dala týmto coververziám popový charakter. Pôvodná, folková interpretácia bola zachovaná iba v podaní Boba Dylana a Joan Baezovej. Coververzie boli tak frekventované, že spoločnosť CBS sa rozhodla urobiť promo, ktorého sloganom bolo: „Nobody Sings Dylan Like Dylan“ („Nikto nespieva Dylana, tak ako Dylan“).

Boj za ľudské práva a Another Side...

V máji 1963 mal Bob Dylan účinkovať v americkej The Ed Sullivan Show. Počas generálnej skúšky bol organizátormi programu z televíznej spoločnosti CBS informovaný, že nie je vhodné aby v programe vystúpil so skladbou „Talkin' John Birch Society Blues“. Dôvodom bolo, že text piesne má voči spoločnosti John Birch Society hanlivý podtón. Bobovou reakciou na túto cenzúru bolo odmietnutie zúčastniť sa v tomto programe. Táto udalosť je považovaná za jednu z kľúčových v začiatkoch formovania Dylanových politických názorov.
Spoločným vystúpením Boba Dylana a Joan Baezovej na veľkom happeningu pred zhromaždením 250 000 ľudí za ľudské práva s názvom March on Washington for Jobs and Freedom, ktoré sa konalo 28. augusta 1963 pri Lincolnovom pamätníku vo Washingtone D.C., sa táto dvojica zaradila k popredným osobnostiam tohto hnutia, ktorého hlavným predstaviteľom bol Martin Luther King, Jr.  Dylanov tretí album The Times They Are a-Changin' predstavuje tohto pesničkára ako viac politicky orientovaného cynika. Skladby reagujú na reálne súčasné príbehy, napríklad pieseň „Only A Pawn In Their Game“ hovorí o vražde bojovníka za ľudské práva, Medgara Eversa, či brechtovská „The Lonesome Death of Hattie Carroll“ o zabití hotelovej barmanky čiernej pleti Hattie Carroll mladým bohatým pestovateľom tabaku, Williamom Zantzingerom. Všeobecnejšiu tému mali piesne „Ballad of Hollis Brown“ a „North Country Blues“, ktoré boli o zúfalstve z rozpadu farmárskych a baníckych komunít. Tento politický materiál sprevádzali dva osobné ľúbostné songy: „Boots of Spanish Leather“ a „One Too Many Mornings“.
Koncom roka 1963 sa Dylan ocitol pod tlakom kedy sa folk začal spájať s protestným hnutím. Krátko po atentáte na Johna Fitzgeralda Kennedyho od výboru pred občianske slobody prijal cenu Toma Paineho. Po prijatí ceny chcel vedieť akú úlohu tento výbor má, no skonštatoval, že jeho členovia sú starí, plešatí úradníci a každého z nich by pokojne mohol označiť za Kennedyho vraha, Lee Harvey Oswalda. Nikdy si nepredstavoval, že by svoju umeleckú kariéru spájal s niečím tak triviálnym ako sú politici.
Ďalší svoj album, Another Side of Bob Dylan, nahral za jeden večer v júni roku 1964. Jeho hudobný koncept bol omnoho jednoduchší. Svoj zmysel pre humor prejavil v skladbách „I Shall Be Free No. 10“ a „Motorpsycho Nightmare“. „Spanish Harlem Incident“ a „To Ramona“ sú vášnivé milostné piesne a pieseň „I Don't Believe You (She Acts Like We Never Have Met)“ naznačuje, že v budúcnosti bude v Dylanovej hudbe dominovať rokenrol. Nahrávka „It Ain't Me Babe“ na téme odmietnutej lásky opisuje jeho odpor voči tomu, že by mal byť politickým hovorcom. Svoje budúce smerovanie po tomto albume naznačil dvomi dlhšími skladbami: impresionistiskou „Chimes of Freedom“, ktorá v Ginsbergovom štýle reťaze krátkych obrazov proti sebe stavia sociálny komentár a vymyslenú krajinu a „My Back Pages“, ktorá napáda zjednodušovanie jeho predošlých tém a hovorí o tom, že sa od nich uberá vlastným novým smerom.
V druhej polovici roku 1964 a v roku 1965 sa Dylan menil z folkového hudobníka na hviezdu pop music. Jeho džínsy a pracovné košele nahrádzali odevy z Carnaby Street, vo dne, či v noci nosené slnečné okuliare a topánky, ktoré v tomto období nosili všetky hviezdy a podľa svojho pôvodu mali názov „Beatle boot“. Jeden londýnsky reportér vtedy Dylana s jeho imidžom prirovnal k „podvyživenému kohútovi“.

Prechod k elektrickým nástrojom

Ďalším umeleckým skokom Boba Dylana bol koncom marca 1965 jeho album Bringing It All Back Home. Významný bol hlavne tým, že v jeho nahrávkach použil elektrické hudobné nástroje. Jeho prvý singel, „Subterranean Homesick Blues“, pripomínal nahrávku „Too Much Monkey Business“ od Chucka Berryho. Jej voľne skladané texty majú rytmus a energiu, ktorá znie ako keby bola predchodcom rapu a hip-hopu. Skladba mala aj videoklip, ktorý nakrútil v štýle cinema verité dokumentarista D. A. Pennebaker. Mal za úlohu v kinách podporiť Dylanove turné, Dont Look Back, ktoré mal v Spojenom kráľovstve naplánované na rok 1965. Na videu je Dylan, ktorý s kamennou tvárou postupne zhadzuje na zem biele tabuľky s kľúčovými slovami textu piesne, ktorá znie na pozadí snímky. Podľa Pennebakera to bol Dylanov nápad, ktorý už odvtedy mnohí iní neraz imitovali aj v iných videách, či reklamných spotoch.
Druhá strana albumu Bringing It All Back Home obsahovala štyri dlhé skladby v ktorých sa Dylan sprevádzal na akustickej gitare a na harmonike. Známou skladbou tejto strany albumu je „Mr. Tambourine Man“. Pieseň sa stala hitom potom, ako nahrala skupina The Byrds jej elektrickú verziu, ktorá sa stala jednotkou v Spojenom kráľovstve a aj v USA. Medzi ďalšie významné kompozície Boba Dylana patrili aj ďalšie dve nahrávky: „It's All Over Now, Baby Blue“ a „It's Alright Ma (I'm Only Bleeding)“.
V roku 1965 sa stal Dylan jedným z lídrov podujatia Newport Folk Festival. Na ňom prvýkrát od strednej školy vystúpil s kapelou hrajúcou na elektrických hudobných nástrojoch. Spolu sním účinkovala väčšina skupiny Paul Butterfield Blues Band: Mike Bloomfield (gitara), Sam Lay (bicie nástroje) a Jerome Arnold (basgitara). Okrem nich sa k účinkujúcim pripojil aj Al Kooper (organ) a Barry Goldberg (klavír). V Newporte hral aj v rokoch 1963, 1964, no v roku 1965 skončil keď bol po troch pesničkách vypískaný z pódia. Jednou verziou vysvetlenia incidentu bolo, že nesplnil očakávania svojho publika z fanúšikov folku tým, že vystúpil s elektrickou gitarou. Murray Lerner, ktorý udalosť nakrúcal tvrdí, že si je istý, že „Dylana vybučali z pódia preto, lebo šiel na elektriku“. Iní zase tvrdia, že prítomní boli sklamaní chabým zvukom a krátkym programom kapely. Toto tvrdí Al Kooper a režiséri festivalu, ktorí mali ohlásené, že bude treba len mikrofóny a keď sa dozvedeli aká je skutočnosť, nemali na prípravu už dostatok času.
Dylanove vystúpenia sa potom vo folkovej scéne stretali s negatívnymi ohlasmi. V časopise Sing Out!, ktorý vyšiel v septembri roku 1965 Ewan MacColl napísal: „Naše tradičné piesne a balady sú výtvormi mimoriadne talentovaných umelcov, ktorí celý čas na sebe disciplinovane pracujú... Kto je však Bob Dylan? Kričí a búri tínedžerov... oslovuje úplne nekritické publikum, živené na vodnatej kaši populárnej hudby, aby padlo na úbohé desiate dno hromady táranín“. Dňa 29. júla, štyri dni po Newporte, bol Dylan znovu v New Yorku v štúdiu, kde nahral song „Positively 4th Street“. Jeho text obsahuje obrazy pomstychtivosti a paranoje, a býva interpretovaný ako Dylanova pocta bývalým priateľom z folkovej komunity, ktorých poznal z klubov pozdĺž štvrtej manhattanskej ulice.

Highway 61 Revisited a Blonde on Blonde

V júli roku 1965 sa Dylanov singel „Like a Rolling Stone“ dostal na druhú pozíciu rebríčku v USA a na štvrtú v Spojenom kráľovstve. Svojou dĺžkou viac ako šesť minút táto pieseň dvojnásobne prevýšila konvenciu, ktorá v tomto čase platila pre popovú nahrávku. Bruce Springsteen počas svojho príhovoru pri uvádzaní Dylana do Rokenrolovej sieni slávy povedal, že keď singel prvýkrát počul, „tak mu jeho údery do strún zneli tak, ako keby vám niekto chcel kopom otvoriť dvere vašej mysle“. V rokoch 2004 a 2011 dal časopis Rolling Stone tento song na prvé miesto svojho zoznamu „500 najlepších skladieb všetkých čias“. Pieseň bola úvodnou nahrávkou Dylanovho nasledujúceho albumu Highway 61 Revisited, ktorý dostal názov podľa diaľnice vedúcej z Dylanovej rodnej Minesoty do hudobného mraveniska v New Orleanse. Nahrávky na albume boli v tom istom duchu ako jeho hitový singel. Boli poznačené zvukom Bloomfieldovej bluesovej gitary a klávesmi v podaní Ala Koopera. Pieseň „Desolation Row“ sprevádzaná akustickou gitarou, harmonikou a počuteľnou basou, ponúka jedinú výnimku, v ktorej sa Dylan zmieňuje o západnej kultúre, v piesni, ktorú Andy Gill opísal ako jedenásť minútový epos o entropii, majúci felíniovskú formu groteskného sprievodu kuriozít a masy oslavovaných postáv. Niektoré sú historické (Einstein, Nero), iné biblické (Noe, Kain a Ábel), niektoré fiktívne (Ofélia, Rómeo, Popoluška), ale aj literátov (T.S. Eliot a Ezra Pound) a iné postavy mimo menovaných kategórií. Album bol podporený dvoma americkými koncertmi, na ktorých spolu s Dylanom účinkoval aj Al Kooper, Harvey Brooks, Robbie Robertson a Levon Helm. Dňa 28. augusta na Forest Hills Tennis Stadium si skupina vyslúžila piskot od publika sklamaného Dylanovým elektrickým sprievodom. Druhé vystúpenie 3. septembra v Hollywood Bowl malo priaznivejší ohlas.
Od 24. septembra 1965 v texaskom Austine a v Kanade počas šiestich mesiacov mal Dylan sprievodnú skupinu piatich hudobníkov, ktorí pochádzali z kapely The Hawks. Títo hudobníci sa neskôr stali známymi pod menom The Band. Potom ako si Dylan a The Hawks začínali získavať priazeň publika, rozhodli, že spolu nahrajú štúdiový projekt. Producent Bob Johnston presvedčil Dylana aby vo februári roku 1966 začal nahrávať v Nashville, kde ho obklopil špičkovými štúdiovými hudobníkmi. Na Dylanove naliehanie boli na nahrávanie z New Yorku prizvaní aj Robertson a Kooper. Výsledkom produkcie v Nashville bol v roku 1966 dvojalbum Blonde on Blonde, ktorý podľa Dylana mal „tenký živelne divoký zvuk“.. Kooper ho opisuje ako zmes dvoch amerických kultúrnych vplyvov: hudobného sveta z Nasville a typického štýlu newyorkského hipstera Boba Dylana.
Dňa 22. novembra 1965 sa Dylan tajne oženil s bývalou modelkou Sarou Lowndsovou. Niektorí jeho priatelia, medzi nimi Ramblin' Jack Elliott, hovoria, že krátko po udalosti Dylan uzavretie manželstva popieral. Vo februári roku 1966 to Nora Ephronová potvrdila v novinách New York Post v článku s titulkom  „Pst! Bob Dylan sa oženil!“.
V apríli až máji roku 1966 mal Bob Dylan európske turné. Každé jeho koncertné vystúpenie malo dve časti: v prvej šiel sólo s akustickou gitarou a harmonikou, v druhej sa k nemu pripojila kapela the Hawks a hrali spolu elektrickými nástrojmi zosilnenú hudbu. Kontrast týchto častí niektorých fanúšikov provokoval k výsmešným reakciám. Celé turné vyvrcholilo v drsnej konfrontácii medzi Dylanom a publikom na koncerte 17. mája 1966 v Manchestri. Nahrávka z tohto vystúpenia vyšla v roku 1998 pod názvom The Bootleg Series Vol. 4: Bob Dylan Live 1966. Počas vrcholu večera jeden divák rozhnevaný Dylanovým elektrickým sprievodom na neho zakričal, že je „Judáš!“, na čo Dylan reagoval: „neverím ti, si klamár!“, potom sa otočil na skupinu a zakričal: „Hrajte sakramentsky hlasne!“ („Play it fucking loud!“)", načo skupina spustila posledný song večera: „Like a Rolling Stone“.
Počas turné v roku 1966 bol Dylan vyčerpaný a svoj vtedajší stav charakterizoval ako „cestu k smrti“. D. A. Pennebaker, ktorý na koncertoch filmoval, opisoval Dylana ako niekoho, kto „fičal na amfetamínoch a ktovie na čom ešte“. V roku 1969 v interview s Jannom Wennerom Dylan povedal, že „bol na ceste takmer päť rokov, čo ho ničilo, bol na drogách a na mnohom ďalšom, aby dokázal ísť ďalej“. V roku 2011 BBC Radio 4 hovorilo, že v interview s Robertom Sheltonom nahranom v roku 1966, Dylan povedal ze v New Yorku si kopol heroín: „bol od neho nejakú dobu závislý...“ Niektorí novinári spochybnil platnosť tejto spovede, zdôraznili, že Dylan „od prvých dní svojej kariéry zvykol hovoriť novinárom divoké lži o svojej minulosti“.

Motocyklová nehoda a odchod do ústrania

Po turné sa Dylan vrátil do New Yorku, no tlak na neho narastal. Od spoločnosti ABC mal vyplatenú zálohu za Televízny program. Jeho vydavateľ Macmillan na neho požiadavku na vydanie jeho pripravovaného rukopisu Tarantula. Jeho manažér Albert Grossman mal pre neho naplánované koncerty na celý zvyšok roka.
Dňa 29. júla 1966 Bob Dylan utrpel zrážku svojou motocyklovou päťstovkou Triumph Tiger 100 v blízkosti domova v newyorkskom Woodstocku, pri ktorej spadol na zem. Aj keď rozsah jeho zranení nebol nikdy kompletne zverejnený, Dylan tvrdil, že po páde mal zlomených niekoľko krčných stavcov. Okolo nehody je viacero fám, lebo na miesto nehody nebola privolaná sanitka a Dylan nebol po nej hospitalizovaný. Dylanovi životopisci sa ale zhodujú, že nehoda dala hudobníkovi šancu dostať sa spod tlaku, v ktorom sa v tom čase nachádzal. Túto verziu potvrdil aj Dylan vo svojej autobiografii, keď hovoril, že „mal motocyklovú nehodu, bol zranený, no dostal sa z toho. Pravdou bolo, že sa chcel dostať z tejto honby za kariérou“. Dylan sa stiahol z verejného života a až na niekoľko výnimiek nekoncertoval takmer osem rokov.
Potom ako Dylan nabral nejaké tie sily, aby mohol pokračovať v kreatívnej práci, pustil sa do úprav nakrúteného materiálu, ktorý vyrobil D. A. Pennebaker počas turné v roku 1966. Hrubý zostrih bol ukázaný televíznej spoločnosti ABC, no hneď aj odmietnutý ako nepoužiteľný pre mainstreamové publikum. Neskôr dostala snímka na bootlegových kópiách názov Eat the Document a bola premietaná na niekoľkých filmových festivaloch. V roku 1967 sa Dylan začal venovať nahrávaniu. Skúšal vo svojom bydlisku a v suteréne blízko domu, kde žili členovia skupiny The Hawks. Piesne, ktoré vznikli boli prvotné demonahrávky pre iných umelcov. Obsahovali budúce hity, ktoré nahrali Julie Driscollová a The Brian Auger Trinity („This Wheel's on Fire“), The Byrds („You Ain't Goin' Nowhere“ a „Nothing Was Delivered“) a Manfred Mann („Mighty Quinn“). V roku 1975 z nich vydalo vydalo hudobné vydavateľstvo kompiláciu The Basement Tapes. Po mnohých rokoch viacero týchto nahrávok vyšlo na bootlegu, ktorý obsahoval dokopy päť CD nosičov, na ktorých bolo 107 skladieba ich alternatív pod spoločným názvom The Genuine Basement Tapes. V nasledujúcich mesiacoch The Hawks nahrali album Music from Big Pink. Použili naň skladby z domu vo Woodstocku a premenovali sa na The Band.
V októbri a novembri roku 1967 sa Dylan vrátil do Nashville. Po 19 mesiacoch šiel prvýkrát do štúdia, kde s ním spolupracovali Charlie McCoy na basovej gitare, Kenny Buttrey na bicích nástrojoch, and Pete Drake na akustickej gitare. Výsledkom ich spoločnej práce bol album John Wesley Harding. Boli to krátke hudobné rozjímania o krajine, ktoré vykresľovali americký západ a biblické témy. Jednoduchá štruktúra a inštrumentálne spracovanie malo texty vychádzajúce zo židovsko-kresťanského presvedčenia. Boli odrazom Dylanovej práce a poznania z obdobia psychedélie 60. rokov 20. storočia. Obsahuje aj pieseň „All Along the Watchtower“ so slovami, ktoré pochádzajú z Knihy proroka Izaiáša (21:5 – 9). Pieseň neskôr nahral Jimi Hendrix a túto verziu uznal Dylan za konečnú. Dňa 3. októbra 1967 zomrel Woody Guthrie a Dylan sa prvýkrát po dvadsiatich mesiacoch ukázal na koncertnom pódiu v Carnegie Hall, kde vystúpil spolu s kapelou The Band.
Dylanovým ďalším dielom bol v roku 1969 album Nashville Skyline. Obsahoval mainstreamové country, v ktorom hudobníci z Nashville sprevádzali mäkký Dylanov spev, či jeho duet s Johnnym Cashom a aj hitový singel „Lay Lady Lay“. Časopis Variety vtedy napísal, že „Dylan konečne urobil niečo, čo by sa dalo definitívne označiť za spev. Nejakým zázrakom sa do mu do jeho rozsahu podarilo dostať celú oktávu“. Dylan s Cashom mali nahratých viacero duetov, no na album sa dostala iba pieseň „Girl from the North Country“. So spomínaným duetom sa Dylan predstavil aj v prvej časti televíznej šou Johnyho Casha. K nej zaspievali aj skladby „I Threw It All Away“ a „Living the Blues“. Potom Dylan cestoval do Anglicka, aby vystúpil 31. augusta na festivale na ostrove Wight, no odmietol sa v tom čase zúčastniť na podujatí Woodstock Music and Art Fair, ktoré sa konalo neďaleko jeho bydliska.

70. roky

Začiatkom 70 rokov kritici poukazovali na to, že Dylanova tvorba je rôznorodá a nepredvídateľná. Na jeho album Self Portrait, reagoval v roku 1970 dopisovateľ časopisu Rolling Stone, Greil Marcus, slovami „What is this shit?“. Tento dvojalbum s niekoľkými originálnymi skladbami mal celkovo slabú odozvu. Ďalší album z toho istého roku, New Morning, bol považovaný za Dylanov návrat do formy. Nachádza sa na ňom „Day of the Locusts“, skladba v ktorej Dylan dal správu o tom ako dostal 9. júna 1970 honorárny diplom na Princeton University. V novembri roku 1968 bol Bob Dylan spolu s Georgeom Harrisonom autorom skladby „I'd Have You Anytime“. Táto nahrávka začína Harissonov sólový trojalbum All Things Must Pass. Prekvapením pre médiá bolo, keď sa Dylan v roku 1971 zúčastnil na Harissonom organizovanom benefičnom podujatí Concert for Bangladesh.
Medzi 16. až 19. marcom 1971 bol Dylan tri dni v malom štúdiu v Greenwich Village, Blue Rock, kde spolu s Leonom Russellom nahrali pieseň „Watching the River Flow“ a novú verziu skladby „When I Paint My Masterpiece“. Dňa 4. novembra 1971 Dylan nahral pieseň „George Jackson“, ktorú vydal o týždeň neskôr. Singel bol prekvapivo protestným songom proti zabitiu tohto člena Strany čiernych panterov v kalifornskej väznici San Quentin. V septembri roku 1972 pod pseudonymom Robert Milkwood Thomas Bob Dylan nahral klavír na album Somebody Else's Troubles od amerického folkového pesničkára, Steva Goodmana.
V roku 1972 Dylan podpísal kontrakt na spoluprácu pri výrobe Peckinpahovho filmu Pat Garrett and Billy the Kid. Nahral k nemu piesne a scénickú hudbu a zahral si aj postavu cudzinca menom „Alias“. Napriek tomu, že film sa stal kasovým prepadákom, pieseň „Knockin’ on Heaven’s Door“ z jeho soundtracku sa stala jednou z najznámejších Dylanových piesní, ktorá mala veľa úspešných coververzií.

Návrat na koncertné turné

V roku 1973, potom ako mu vypršal kontrakt s Columbia Records, Dylan podpísal zmluvu s Geffenovým vydavateľstvom Asylum Records. Jeho nasledujúci album, Planet Waves, s ním nahrala kapela The Band. Bolo to počas nácviku na pripravované turné. Medzi nahrávkami albumu sa nachádzajú dve verzie skladby „Forever Young“, ktoré sa stali jeho najpopulárnejšími pesničkami. Jeden z kritikov ich nazval „niečím hymnickým a srdečným, čo predstavuje Dylana ako otca“, načo Dylan reagoval, že „pri písaní tejto skladby myslel na jedného zo svojich synov, no nechcel byť až taký sentimentálny“.
Súbežne s Planet Waves vydavateľstvo Columbia Records dalo na trh album Dylan, ktorý bol zbierkou štúdiových nahrávok (takmer výlučne coververzií). Tento projekt bol verejnosťou komentovaný ako drzá reakcia na Dylanov podpis zmluvy s konkurenciou. V januári roku 1974 sa po siedmich rokoch Dylan spolu s kapelou The Band vybral na koncertné turné po Severnej Amerike. Absolvoval na ňom 40 vystúpení. Jedným z výsledkom tejto akcie bol koncertný dvojalbum Before the Flood, ktorý v júni roku 1974 vydali Asylum Records. Po vydaní albumu sa dostal Dylan do sporu s vydavateľstvom. Nahnevalo ho, že pokiaľ bolo jeho koncertné turné vypredané a boli nesplnené milióny objednávok na ďalšie vstupenky na rok 1974, Geffen predal iba 700 tisíc kópií albumu Planet Waves. Spor vyvrcholil Dylanovým návratom ku Columbia Records, kde v reedíciách aj dva svoje albumy, ktoré vyšli u Asylum.
Po turné medzi Dylanom a jeho manželkou došlo k vzájomnému odcudzeniu. Svoje myšlienky z tejto situácie spevák zvečnil v malom červenom zápisníku do piesní a nahral ich na svoj nasledujúci album, ktorý mal pôvodne vyjsť v septembri 1974 pod názvom Blood on the Tracks. Vydanie sa nakoniec zdržalo, lebo polovicu z piesní albumu Dylan opäť nahral v Minneapolise v štúdiu Sound 80. Asistenciu na tejto prepracovanej verzii mal jeho brat, David Zimmerman. Po jeho vydaní začiatkom roka 1975 sa album stretol s rôznorodými reakciami. Novinár Nick Kent z NME ho nazval „gýčovitým“. Za „podradný“ ho považoval Jon Landau z Rolling Stone. Po rokoch ho ale kritici hodnotia ako jeden z najlepších Dylanových projektov. Na stránkach Salon.com, Bill Wyman opísal album Blood on the Tracks ako „bezchybnú produkciu s kvalitnými Dylanovými piesňami“. Spisovateľ Rick Moody nazval dielo „najpravdivejším, najčestnejším opisom milostného vzťahu, ktorý od jeho začiatku po jeho koniec Dylan zaznamenal na magnetický pás“.
V polovici roka Dylan napísal baladu o boxerovi Rubinovi "Hurricane" Carterovi, ktorý bol od roku 1966 za trojnásobnú vraždu vo väzení v Patersone. Po návšteve Cartera v cele Dylan napísal song „Hurricane“, v ktorom prezentoval Rubinovu nevinu. Napriek vyše osemminútovej dĺžke bola pieseň vydaná na singli, ktorý sa dostal na 33. miesto rebríčka Billboard Hot 100. Pieseň hral v roku 1975 na každom z koncertov Rolling Thunder Revue. Na turné účinkovala aj stovka účinkujúcich a priaznivcov z folkovej scény v Greenwich Village. Medzi nimi boli T-Bone Burnett, Ramblin' Jack Elliott, Joni Mitchellová, David Mansfield, Roger McGuinn, Mick Ronson, Joan Baezová a Scarlet Rivera, ktorú Dylan objavil na ulici s husľovým puzdrom na chrbte. Spoločnosť im robil aj Allen Ginsberg, ktorý s Dylanom nakrútil do filmu aj niekoľko scén. Scenár k filmu o turné mal napísať Sam Shepard, no nakoniec sa stal jeho neformálnym kronikárom.
Koncom roku 1975 a ďalej aj na začiatku roku 1976 sa k turné pridružila výroba a vydanie albumu Desire, ktorý obsahoval viacero nových Dylanových piesní. Boli ladené v štýle cestopisných príbehov, v ktorých bolo poznať vplyv jeho nového spolupracovníka, dramatika Jacquesa Levyho. V polovici roku 1976 bol ku koncertu vydaný televízny dokumentárny špeciál, Hard Rain, a rovnomenný vinylový album. Koncert z lepšie hodnotenej a známejšej prvej časti turné vyšiel až v roku 2002 v časti série pod názvom The Bootleg Series Vol. 5: Bob Dylan Live 1975, The Rolling Thunder Revue.
Turné v roku 1975 s Revue podporilo víziu na Dylanov skoro štvorhodinový film Renaldo and Clara, dlhé rozprávanie zmiešané spolu s koncertným záznamom a spomienkami. Film, ktorý vyšiel v roku 1978 mal slabé, skôr rýpavé odozvy. Neskôr v tom istom roku vyšla upravená verzia skrátená na dve hodiny. Táto verzia, v ktorej dominovali koncertné vystúpenia mala lepšiu odozvu.
V novembri roku 1976 Dyllan účinkoval na „rozlúčkovom“ koncerte kapely The Band. Okrem neho so skupinou účinkoval aj Eric Clapton, Joni Mitchell, Muddy Waters, Van Morrison a Neil Young. Filmový dokument, The Last Waltz z roku 1978, ktorý z podujatia nakrútil Martin Scorsese, zahŕňa asi polovicu z Dylanovho programu. V roku 1976 Dylan napísal a naspieval ako duet s Ericom Claptonom pieseň „Sign Language“. Skladba vyšla na Claptonovom nosiči No Reason To Cry.
Počas roku 1978 sa Dylan pustil na celoročné turné, na ktorom vystúpil pred dvoma miliónmi divákov na 114 koncertoch v Japonsku, na ďalekom Východe, v Európe a v USA. Sprevádzala ho osemčlenná kapela a traja vokalisti. Z koncertov, ktoré sa vo februári a marci konali v Tokyu vyšiel dvojalbum Bob Dylan At Budokan. Odozvy naň boli rôzne. Robert Christgau dal albumu C+ a robil si z neho posmešky, kým Janet Maslin sa v Rolling Stone vyjadrila, že „tieto posledné koncertné verzie Dylanových starých piesní majú efekt oslobodenia sa od zabehnutých originálov“. V septembri roku 1978, potom ako Dylan prišiel s turné do USA, tlač ho prirovnala k programom v Las Vegas. V roku 1978 turné zarobilo viac než 20 miliónov dolárov. V rozhovore pre Los Angeles Times sa Dylan vyjadril, že „je vo finančnej strate, lebo má za sebou niekoľko zlých rokov, počas ktorých dal veľa peňazí do filmovania a stavby veľkého domu... a aj rozvod v Kalifornii stojí vraj veľa peňazí“.
V apríli a máji v roku 1978 sa so skupinou a vokalistami zavrel do nahrávacieho štúdia v kalifornskej Santa Monike, kde spolu nahrali nový materiál na budúci album Street-Legal. Michael Gray sa o ňom vyjadril ako o druhom najlepšom po Blood On The Tracks, pravdepodobne najlepšou Dylanovou nahrávkou 70. rokov. Bol to zásadný album dokumentujúci rozhodujúce obdobie v Dylanovom osobnom živote. Napriek tomu mali nahrávky slabú zvukovú a technickú úroveň (dosť bežnú pri Dylanových štúdiových projektoch), inštrumentálne nejasný zvuk až dovtedy, kým album neprešiel v roku 1999 v rámci remastrovanej edície na CD úpravami, ktoré zvýraznili niektoré jeho silné stránky.

Kresťanské obdobie

Koncom 70. rokov Dylan začal inklinovať ku kresťanskej viere. V tom čase vydal dva gospelové albumy. Na albume Slow Train Coming z roku 1979, ktorý produkoval veterán R&B, Jerry Wexler, ho na gitare sprevádza Mark Knopfler (z Dire Straits). Wexler hovoril, že sa Dylan počas nahrávania pokúšal evanjelizovať aj jeho. Odpovedal mu, že „nie je možné presviedčať 62 ročného židovského ateistu, nech sa radšej pustia iba do nahrávania“. Za svoj spevácky výkon v skladbe „Gotta Serve Somebody“ dostal Dylan cenu Grammy. Druhý Dylanov album s kresťanským námetom bol v roku 1980 Saved. Mal zmiešaný ohlas a Michael Gray k nemu poznamenal, že „keď ho počul, tak by mu skôr dal názov Slow Train Coming II a nižšie“. Počas turné koncom roka 1979 a na začiatku roku 1980 Dylan nehrával svoje skoršie nábožensky ladené skladby. Hovoril, že predtým mu ľudia hovorili, že je prorokom a on im zvykol odpovedať, že prorokom nie je a oni mu oponovali, že ním určite je. Presviedčali ho o tom. Teraz keď hovorí, že Kristus je odpoveď, ľudia mu hovoria, že on nie je prorok a nechcú o Kristovi od neho počuť.
Dylanove kresťanské smerovanie sa u niektorých fanúšikov, ako aj u muzikantov nestretalo s pozitívnou odozvou. Krátko pred zavraždením nahral John Lennon pieseň „Serve Yourself“, ktorou dával odpoveď na Dylanovu snahu „mať starosť o niekoho“. V roku 1981 Stephen Holden do novín New York Times napísal, že „aj s prihliadnutí na vek (Dylan mal už 40 rokov) jeho verejne prezentované obrátenie sa na kresťanskú vieru je v silnom protiklade k jeho temperamentu“.

80. roky

Koncom roka 1980 Dylan občas vystupoval na koncertoch, ktoré nazýval „hudobnými retrospektívami“, počas ktorých predvádzal aktuálne verzie svojich populárnych songov zo 60. rokov 20. storočia. Začiatkom nasledujúceho roku nahral album Shot of Love, ktorý obsahuje jeho prvé svetské skladby po dvoch rokoch, ktoré sú kombinované niektorými kresťanskými piesňami. Pieseň „Every Grain of Sand“ obsahuje niektoré verše od Williama Blakea.
V 80. rokoch sa odozvy na Dylanovu aktuálnu tvorbu rôznili: od priaznivo hodnoteného albumu Infidels v roku 1983 po skritizovaný Down in the Groove (vyšiel v roku 1988). Michael Gray odsudzoval Dylanove albumy z toho obdobia za nízku úroveň štúdiového spracovania a neschopnosť prekonať svoje najlepšie piesne. Podľa produventa a hráča na gitaru, Marka Knopflera, medzi najsvetlejšie miesta albumu patrí „Blind Willie McTell“, ktorý je poctou slepému bluesovému hudobníkovi a pripomienkou afro-americkej histórie, „Foot of Pride“ a „Lord Protect My Child“. tieto ri piesne sa nahcádzajú aj v hudobnej zbierke The Bootleg Series Volumes 1 – 3 (Rare & Unreleased) 1961 – 1991.
Medzi júlom 1984 až marcom 1985 Dylan nahrával album Empire Burlesque. Na jeho nahrávanie bol prizvaný producent Arthur Baker, ktorý remixoval hity pre Bruce Springsteena a pre Cyndi Lauperovú. Baker povedal, že mal pocit, že bol pozvaný aby urobil Dylanove nahrávky trochu viac v súčasnejšom zvuku.
Dylan je medzi spevákmi, ktorý v rámci charitatívneho projektu USA for Africa naspieval pieseň „We Are the World“. Dňa 13. júla 1985 bol jedným z tých, ktorí vystúpili na štadióne JFK v Philadelphii v rámci hlavného programu koncertu Live Aid. V sprievode Keitha Richardsa a Ronnieho Wooda zahral skrátenú verziu piesne „Hollis Brown“, jeho balady o chudobe na vidieku a potom povedal publiku, ktoré presahovalo miliardu ľudí: „Dúfam, že sa dá vziať časť peňazí... možno, len málo, možno... jeden dva milióny, možno... a použiť ich na vyplatenie hypoték, ktoré sú na niektoré z fariem a farmárov okolo, a dlhujú ich bankám“. Dylanove poznámky sa stretli so silnou kritikou, že sú nevhodné, no zároveň inšpirovali Willieho Nelsona aby zorganizoval sériu akcií, Farm Aid, ktoré mali za cieľ podporiť zadĺžených amerických poľnohospodárov.
V apríli roku 1986 sa Dylan pokúsil o rap pri pridávaní vokálov do prvého verša piesne „Street Rock“, ktorá sa dostala na album repera Kurtisa Blowa, Kingdom Blow. Dylanov ďalší album, Knocked Out Loaded, vyšiel v júli 1986. Obsahoval tri coververzie: jednu od bluesmena Juniora Parkera, druhú do amerického herca a speváka, Krisa Kristoffersona, a tradičnú gospelovú pieseň „Precious Memories“. Okrem nich sú na albume tri výsledky spoluprác s Tomom Pettym, Samom Shepardom a Carole Bayer Sagerovou a dve vlastné sólové Dylanove diela. Jeden z kritikov album komentoval slovami, že „nahrávka je zložená z priveľa obchádzok, ktoré síce znejú presvedčivo, no dostávajú sa do konca, porovnateľného so slepou uličkou. Od roku 1986 takéto niečo nie je u Dylana ničím nečakaným, no ani to nie je ani o nič menej frustrujúce“. Od roku 1963. kedy dylan vydal album Freewheelin' je tento projekt prvým, ktorý sa nedostal ani do Top 50. Niektorí kritici sa ale o 11-minútovom epose, „Brownsville Girl“, ktorý spolu s Dylanom napísal Sam Shepard, vyjadrujú ako o „diele génia“.
V rokoch 1986 až 1987 si Dylan zaspieval spolu s Tomom Pettym viacero piesní na koncertnom turné formácie Tom Petty and the Heartbreakers. V roku 1987 Dylan koncertoval aj s Grateful Dead a z ich spolupráce vznikla živá nahrávka Dylan & The Dead. Na tento koncertný album boli negatívne ohlasy. Napríklad v Allmusic ju označujú „za to najhoršie, čo Dylan, ale aj Grateful Dead vydali“. Krátko potom, 7. júna 1988, nasledovalo to, čo sa dnes nazýva Never Ending Tour. Sú to koncerty, na ktorých Dylana na gitaru stabilne sprevádzal G. E. Smith. Od tohto dňa počas nasledujúcich 20 rokov Dylan pokračoval vo vystúpeniach s touto mierne meniacou sa sprievodnou kapelou.
V roku 1987 si Dylan zahral postavu Billyho Parkera vo filme Richarda Marquanda, Hearts of Fire. Billy je postavou vymydlenej rockovej hviezdy, ktorý sa zamiloval do farmárovej dospievajúcej dcéry (hrala ju speváčka Fiona). Dievča ho nechá a ide za synth-popopovou hviezdou, ktorú hrá Rupert Everett. Do filmu Dylan prispel aj dvoma originálnymi piesňami: „Night After Night“ a „I Had a Dream About You, Baby“, ale aj coververziou piesne „The Usual“ od Johna Hiatta. Film bol prepadákom u kritiky a neuspel ani v kinách. Do Rokenrolovej siene slávy bol Bob Dylan uvedený v januári roku 1988. Bruce Springsteen ho uviedol slovami „Bob oslobodil vaše mysle tak, ako Elvis oslobodil vaše telá. Ukázal, že aj keď bola hudba v svojich začiatkoch fyzická, neznamená to, že by nemusela byť aj intelektuálna“.
Dylanov album Down in the Groove z mája roku 1988 svojou predajnosťou nedostihol jeho predošlé štúdiové projekty.  Michael Gray o ňom napísal, že „devalvuje Dylanovu tvorbu tým, že nie je nijako významný.“ Neúspech albumu ani u kritiky sa rýchlo zmenil po vzniku superskupiny Traveling Wilburys. Spolu s Dylanom ju založili George Harrison, Jeff Lynne, Roy Orbison a Tom Petty. Koncom roka 1988 im vyšiel multiplatinový album Traveling Wilburys Vol. 1, ktorý bol v rebríčku USA na treťom mieste. Obsahoval skladby, ktoré boli označené ako najpočúvateľnejšie Dylanove nahrávky, ktoré po dlhých rokoch publikoval. Aj po Orbisonovej smrti v decembri roku 1988, zvyšná štvorica vydala druhý hudobný nosič, album ktorý nazvala Traveling Wilburys Vol. 3.
Dekádu Dylan zavŕšil hudobnými kritikmi aj publikom vysoko hodnoteným albumom Oh Mercy, ktorý mu produkoval Daniel Lanois. Michael Gray o ňom písal, že je „Predsízne komponovaný, hudobne prívetivý a nekompromisne profesionálny. Je komplexným celkoma možno ho označiť za najlepšiu Dylanovu prácu 80. rokov.“ Pieseň o stratenej láske, „Most of the Time“, sa stala dôležitou súčasťou americkej komediálnej drámy High Fidelity.

90. roky

90. roky 20. storočia Dylan začal hneď v ich nultom roku 1990 albumom Under the Red Sky, ktorý bol krokom späť v porovnaní s jeho predchodcom Oh Mercy. Tento nový projekt obsahoval viacero naoko jednoduchých nahrávok, ako boli „Under the Red Sky“ a „Wiggle Wiggle“. Celý album bol venovaný „Gabby Goo Goo“, čo bola prezývka jeho vtedy štvorročnej dcérky Desiree Gabrielle Dennis-Dylan. Matkou dievčaťa bola Carolyn Dennisová. V štúdiu sa na nahrávaní podieľali viacerí hudobníci ako napríklad aj George Harrison, Slash z Guns N' Roses, David Crosby, Bruce Hornsby, Stevie Ray Vaughan a Elton John. Aj napriek takejto hviezdnej účasti album dostal nepriaznivé recenzie a aj jeho predajnosť nebola uspokojivá.
V roku 1991 Bob Dylan od amerického herca Jacka Nicholsona prevzal za svoje celoživotné dielo cenu Grammy. Udalosť prebiehala v čase, keď bola proti Saddámovi Husajnovi vedená Druhá vojna v Perzskom zálive, a Dylan počas nej vystúpil s piesňou „Masters of War“. Dylan nato pokračoval ešte s krátkym príhovorom, v ktorom poznamenal, že jeho otec mu kedysi povedal, „že sa mu raz možno stane, že ho v živote poškvrnia a on už vtedy nebude mať pri sebe nikoho zo svojich rodičov. Ak sa tak aj stane, Boh mu verí, že on si tú správnu cestu nájde“. Neskôr sa zistilo, že tento sentimentálny citát pochádza z 19. storočia od nemeckého intelektuála židovského pôvodu, rabína menom Samson Rafael Hirsch.
Niekoľko nasledujúcich rokov sa Dylan vracal k svojim koreňom. Vydal dva folkovo bluesové albumy:  Good as I Been to You (1992) a World Gone Wrong (1993). V ich v nahrávkach dominovala akustická gitara. Veľa kritikov a fanúšikov obdivovali pokojnú krásu piesne „Lone Pilgrim“, ktorej autorom bol jeden učiteľ z 19. storočia. V novembri roku 1994 nahral Dylan dva koncerty MTV Unplugged. Vyjadril sa, že jeho pôvodný zámer naspievať tradičné piesne bol zrušený vedením firmy Sony, ktoré trvalo na prezentácii hitov.  Výsledné nahrávky z tejto akcie ale obsahujú aj dovtedy nevydanú pieseň „John Brown“ z roku 1962, ktorá je o tom, ako nadšenie pre vojnu končí  rozčarovaním a zmrzačením.
So zbierkou piesní, ktoré údajne písal počas sneženia na jeho ranči v Minnesote, si Dylan na január 1997 zarezervoval nahrávanie spolu s kanadským producentom Danielom Lanoisom v Criteria Studios v Miami. Následné dni nahrávania boli poznačené napätím. Pred vydaním albumu bol Dylan hospitalizovaný so život ohrozujúcou infekciou srdca, perikarditídou, spôsobenou retikuloendoteliózou. Plánované koncertné turné po Európe musel zrušiť, no rýchlo sa zotavoval a pri odchode z nemocnice poznamenal, že „vážne myslel na to, že čoskoro sa stretne s Elvisom“. V polovici roka už bol na cestách, počas ktorých vystúpil aj pred pápežom Jánom Pavlom II. na Svetovej eucharistickej konferencii v talianskej Bologni. Pred pápežom bolo publikum 200 tisíc ľudí, ktorí si vypočuli kázanie založené na Dylanovom texte „Blowin' in the Wind“.
V septembri sa na trh dostal ďalší Dylanov album  Time Out of Mind. Produkoval mu ho znovu Lanois. Nachádzajú sa na ňom nahrávky trpkého hodnotenia lásky a morbídne úvahy. Tento album je kritikou hodnotený ako prvá vydarená Dylanova hudobná zbierka po siedmych rokoch. Jeden kritik o ňom napísal, že „nahraté piesne sú vyrovnane silné a album je jednou z najlepších Dylanových hudobných zbierok posledných rokov“. Tento hudobný nosič Dylanovi priniesol prvú cenu Grammy za „Album roka“.
V decembri roku 1997 sa Dylan ocitol medzi ocenenými v Kennedy Center, kde ho na recepcii americký prezident Bill Clinton poctil slovami: Že Dylan mal na veľa ľudí z jeho generácie silnejší vplyv ako mnoho iných kreatívnych umelcov. Jeho hlas a texty neboli ľahko počúvateľné pre ľudské ucho, no počas kariéry Bob Dylan nevystupoval preto, aby ľudí potešil. Svojim prejavom rušil hlavne pokoj a radosť mocných.
V roku 1999 sa Dylan pustil na severoamerické turné s Paulom Simonom, počas ktorého sa na pódiu striedali po spoločnej strednej časti. Koncerty začali 1. júna a skončili 18. septembra. Táto spoločná akcia mala vcelku pozitívnu odozvu, okrem jednej výhrady kritika Setha Rogovoya, publikovanej v americkom denníku Berkshire Eagle.

Po roku 2000

Nové milénium Dylan začal v máji prevzatím ceny Polar Music Prize a prvým Oscarom, ktorého dostal v marci 2001 za najlepšiu filmovú pieseň, „Things Have Changed“, ktorá pochádza zo soundtracku filmu Wonder Boys.
Dňa 11. septembra 2001 Dylan vydal album "Love and Theft". Nahral ho so svojou koncertnou kapelou a produkoval si ho sám pod pseudonymom Jack Frost. Kritika tento projekt prijala pozitívne a album získal aj nomináciu na cenu Grammy. Kritici si cenili, že Dylan rozšíril svoj hudobný prejav o žánre ako rockabilly, západný swing, džez a rozvláčne balady. K albumu "Love and Theft" neskôr vznikli diskusie. Bolo to potom, ako v novinách The Wall Street Journal poukázali na podobu textov piesní s knihou japonského autora Junichiho Sagu, Confessions of a Yakuza.
V roku 2003 revidoval svoje evanjelické skladby z kresťanského obdobia a spolupracoval na projekte CD nosiča Gotta Serve Somebody: The Gospel Songs of Bob Dylan. V tom istom roku vyšiel aj film Masked & Anonymous. Dylan, pod pseudonymom Sergei Petrov, sa spolu s Larrym Charlesom podieľal na scenári tohto filmu. S Jeffom Bridgesom, Penélope Cruzovou a Johnom Goodmanom si Bob Dylan vo filme zahral hlavnú postavu Jacka Fateho. Niektorí kritici snímku hodnotili ako „nesúrodý chaos“, no našlo sa aj niekoľko takých, ktorí o ňom diskutovali ako o „serióznom umeleckom diele“.
V októbri roku 2004 publikoval prvú časť svojej biografii Chronicles: Volume One. Oproti očakávaniam, sa venoval v troch kapitolách jeho prvému roku v New Yorku 1962 – 63 a reálne odignoroval vrchol svojej slávy v polovici 60. rokov. Venoval kapitoly albumom New Morning (1970) a Oh Mercy (1989). Medzi hodnoteniami bestsellerov, ktoré robia noviny The New York Times bola kniha v decembri toho istého roku nominovaná na cenu National Book Award.
V dňoch 22.-27. septembra 2005 televízie BBC Two (UK) a PBS (USA) vysielali prvýkrát oficiálne uznávaný životopisný dokument o Bobovi Dylanovi, ktorý pod názvom No Direction Home nakrútil Martin Scorsese. Film sa zaoberá periódou medzi Dylanovým príchodom do New Yorku v roku 1961 po jeho motocyklovú nehodu v roku 1966. Svojimi výpoveďami do snímky prispela Suze Rotolová, Liam Clancy, Joan Baezová, Allen Ginsberg, Pete Seeger, Mavis Staples a aj samotný Bob Dylan. V apríli 2006 film dostal cenu Peabody Award, v januári nasledujúceho roku dostal cenu Columbia-duPont Award. Sprievodný soundtrack k filmu obsahuje nepublikované piesne zo začiatku Dylanovej kariéry.

Modern Times

Dňa 3. mája 2003 bola premiéra Dylanovho rozhlasového programu, ktorý na týždennej báze prebiehal na stanici XM Satellite Radio pod názvom Theme Time Radio Hour. Súčasťou relácií boli piesne, ktoré boli vyberané podľa aktuálnych tém. Dylan v ňom púšťal klasické pôvodné nahrávky z 30. rokov až po súčasnosť, vrátane rôznych aktuálnych interpretov ako boli Blur, Prince, L.L. Cool J a The Streets. Šou bolo zhodne označované ako „skvelý program“. Bola pozitívne vnímaná kritikou, ale aj fanúšikmi. Dylan rozprával príbehy a mal mnoho dobrých príkladov, ktoré korenil svojim cynickým humorom. Patričný vkus prejavil aj svojim špecifickým hudobným výberom. V apríli roku 2009 bolo vysielané sté pokračovanie série programov, ktoré malo názov „Goodbye“ a poslednou hudobnou nahrávkou, ktorá v tejto relácii zaznela bola Guthrieho pieseň „So Long, It's Been Good to Know Yuh“. Tieto skutočnosti viedli k špekulácii, že Dylanov program končí.
Dňa 29. augusta 2006 Dylan vydal svoj album Modern Times. Napriek Dylanovmu drsnejšiemu hlasu bol tento album prijatý kladne a viackrát bol označený ako záverečná časť trilógie v rade predchádzajúcich albumov: Time Out of Mind a "Love and Theft". Modern Times bol prvým albumom od roku 1976, kedy Dylan vydal Desire, ktorý sa dostal na vrchol hudobného rebríčka v Spojených štátoch.  Noviny The New York Times publikovali článok, ktorý porovnával texty z Modern Times s poéziou, ktorú počas občianskej vojny písal básnik Henry Timrod.
Album Modern Times získal tri nominácie na cenu Grammy. Pre rok 2006 dostal tieto ceny za najlepší súčasný folkový album a pieseň „Someday Baby“ cenu za najlepšiu sólistom naspievanú rockovú nahrávku. Časopisy Rolling Stone (USA) a Uncut (UK) nazvali Modern Times „albumom roka 2006“. V tom istom dni bol na iTunes Music Store vydaný digitálny boxset Bob Dylan: The Collection, ktorý obsahoval všetky jeho dovtedy publikované albumy (773 nahrávok) spolu so 43 dovtedy nevydaných skladieb.
V auguste roku 2007 vyšla filmová biografia Boba Dylana I'm Not There (česky: Beze mě: Šest tváří Boba Dylana). Tento projekt scenáristu a režiséra Todda Haynesa je podľa jeho slov „inšpirovaný hudbou a mnohými životmi Boba Dylana“. Filmový príbeh rozpráva Kris Kristofferson. Dylana v ňom (nie pod jeho menom) hrajú rôzni herci aj tmavej pleti, v jednom prípade dokonca aj herečka. Sú nimi Christian Bale, Cate Blanchettová, Marcus Carl Franklin, Richard Gere, Heath Ledger, či Ben Whishaw. Táto snímka mala viacero nominácií na ceny a niekoľko filmových ocenení aj získala. Originálny, anglický, názov filmu pochádza z jednej nevydanej pôvodnej Dylanovej nahrávky z roku 1967, ktorá vyšla až na oficiálnom filmovom soundtracku. Táto pieseň je jeho jedinou jeho originálnou nahrávkou tohto hudobného nosiča. Všetky ďalšie sú coververzie, jeho v piesní v podaní ďalších rôznorodých hudobníkov: Sonic Youth, Eddie Veddera, Masona Jenningsa, Stephena Malkmusa, Jeffa Tweedyho, Karen O, Willie Nelsona, Cat Power, Richie Havensa a Toma Verlaineho.
Dňa 1. októbra 2007 vydavateľstvo Columbia Records vydalo retrospektívny trojalbum Dylan, ktorý je antológiou hudobníkovej tvorby po rok 2007. Tento nosič bol prvým, ktorý bol publikovaný pod značkou Dylan 07. Súčasťou kapmane k tomuto projektu bol aj remix skladby „Most Likely You Go Your Way and I'll Go Mine“ (z roku 1966), ktorý pre jeho maxi singel produkoval Mark Ronson.
Prepracovanosť marketingovej kampane značky Dylan 07 sa stala dôvodom, že od 90. rokov narastal aj hudobníkov obchodný význam. Prvýkrát sa to prejavilo už v roku 2004, kedy sa Dylan objavil v televíznom spote reklamnej kampane na spodnú bielizeň Victoria's Secret. Tri roky nato v októbri roku 2007 participoval na multimediálnej kampani, ktorá v roku 2008 prezentovala Cadillac Escalade. Potom v roku 2009 sa dostal do spoločnej akcie, v ktorej s ním reper will.i.am nahral komerčný klip piesne „Forever Young“ pre firmu Pepsi. Snímka, v ktorej sa folk strieda s hip hopom, mala premiéru počas vysielania Super Bowl XLIII. Tento premiérový prenos videlo rekordných 98 miliónov divákov.
V októbri 2008 vo vydavateľstve Columbia vyšiel oficiálny bootleg The Bootleg Series Vol. 8 – Tell Tale Signs, ktorý v pôvodnej verzii obsahoval dva CD nosiče, no jeho limitované edícia sa skladala z troch diskov a 150 stránkovej knižky. Pre objednávky z Dylanovej oficiálnej stránky bol k diskom a knižke pribalený aj vinylový singel. V bootlegu boli z nepublikované nahrávky z výrob albumov od Oh Mercy po Modern Times, ako aj zvukové stopy, ktoré vznikli v spolupráci s Davidom Brombergom a Ralphom Stanleyom. Celkom zaujímavý bol rozdiel cien verzie s dvoma CD, ktorá stála 18,99 dolárov a trojdiskovou (DeLuxe) verziou, ktoré bola v predaji za 129,99 dolárov. Komentátori a fanúšikovia cenu druhej verzie označili za „zlodejinu“. Celkovo bola ale táto hudobná edícia kritikou vnímaná pozitívne.

Together Through Life a Christmas in the Heart

Album Together Through Life Bob Dylan vydal 28. augusta 2009. V rozhovore so žurnalistom, Billom Flanaganom, Dylan rozprával o tom, že táto nahrávka sa zrodila potom ako ho požiadal francúzsky režisér Olivier Dahan aby prispel piesňou do jeho pripravovaného road movie, My Own Love Song. Pôvodný nápad nahrať jednu pieseň, „Life Is Hard“, „...nabral svoj vlastný smer“. Deväť z desiatich piesní albumu sú napísané spoločne s textárom, Robertom Hunterom.
Album získal veľa pozitívnych recenzií, aj keď niektorí kritici sa vyjadrili, že v celej Dylanovej tvorbe má skôr podružný význam. V novinách The Independent sa Andy Gill vyjadril, že „nahrávky predstavujú Dylana v ľahkom, relaxačnom spontánne ladenom položení. Ich obsah zachycuje pocity ako keby poletoval medzi okamihmi. Album je tým z najpríjemnejším čo sa dá počuť z roku jeho vydania“.
V Spojených štátoch sa album dostal hneď v prvom týždni na prvú priečku rebríčka Billboard 200. V tom čase 67 ročný Bob Dylan sa stal najstarším hudobníkom, ktorý v tomto rebríčku debutoval hneď na prvej pozícii. V Spojenom kráľovstve sa v rebríčku UK album chart takisto dostal na prvé miesto, čo sa stalo prvýkrát po 39 rokoch, kedy bol na vrchole Dylanov album New Morning. Bol to v tomto rebríčku rekordný čas medzi dvoma vrcholnými albumami od jedného umelca.
Dňa 13. októbra 2009 Dylan vydal vianočný album, Christmas in the Heart, ktorý obsahoval vianočné klasiky ako „Little Drummer Boy“, „Winter Wonderland“ a „Here Comes Santa Claus“. Dylanove zisky z predaja tohto nosiča šli na kontá charitatívnych organizácií: Feeding America (USA), Crisis (UK) a pre World Food Programme.
Aj tento album mal v celku pozitívne odozvy. V komentári novín The New Yorker sa písalo, že prepojil niečo čo pripomínalo rockový zvuk s jeho niekoľkými najchrapľavejšími vokálmi. Zároveň realizoval ďalší zo svojich návratov k svojmu kresťanskému obdobiu. V denníku USA Today, Edna Gundersen poznamenala, že Dylan urobil revíziu vianočného štýlu, aký spopularizovali Nat King Cole, Mel Tormé a Ray Conniff Singers. Gundersenová dospela k záveru, že už nedokázal znieť sentimentálnejšie, alebo aj úprimnejšie. V interview v časopise The Big Issue, sa Bill Flanagan hudobníka opýtal, prečo nahral piesne v tak priamočiarom štýle a Dylan na to odvetil, že iná cesta ani nebola. Tieto piesne, tak ako aj folk, patrili k jeho životu. Aj tie sa hrajú a spievajú priamočiarym spôsobom.

Tempest

Dňa 18. októbra 2010 Dylan pokračoval 9. časťou vydávania svojich bootlegov, ktorá dostala názov The Witmark Demos. Obsahovala 47 demonahrávok piesní, ktoré sa dostali na magnetofónové páskymedzi rokmi 1962 – 64. Boli vyrobené pre prvého Dylanovho vydavateľa Leeds Music (1962) a medzzi rokmi 1962 – 64 aj pre Witmark Music. Jeden z kritikov túto zbierku opísal ako „výdatný pohľad na mladého Boba Dylana, ktorý menil hudobný biznis a svet jednou notou za tak krátky čas.“ Webová stránka, kritický agregátor, Metacritic, vygeneroval albumu Metascore, ktoré malo hodnotu 86, t. j. dosiahol indikáciu hodnotenia „všeobecne uznávaný“. V tom istom týždni pod hudobnou značkou Sony Legacy vyšiel boxset, Bob Dylan: The Original Mono Recordings, v ktorom bolo osem prvých Dylanových albumov od Bob Dylan (1962) po John Wesley Harding (1967). Napriek tomu, že vyšli na CD, mali originálnu monofónnu mixáž. CD nosiče mali miniaturizovanú vizualizáciu originálnych obalov s originálnymi sprievodnými textami. K sade bola pripojená knižka, ktorá obsahovala esej, napísanú hudobným kritikom, Greilom Marcusom.
Dňa 12. apríla 2011 vyšla pod značkou Legacy Recordings nahrávka Bob Dylan in Concert – Brandeis University 1963. Pochádza z vystúpenia na Brandeis University, ktoré bolo 10. mája 1963, dva týždne pred vydaním aôbumu The Freewheelin' Bob Dylan. Pásku s nahrávkou mal vo svojej zbierke hudobný kritik Ralph J. Gleason. K hudbe boli priložené aj poznámky, ktoré napísal britský spisovateľ, Michael Gray. Spisovateľ sa v nich zaoberal poznámkami, ktoré „... zachytávali dobu, keď bol Kennedy prezidentom a skupina The Beatles ešte nedošla do Ameriky. Nezobrazuje Dylana v jeho významnom období, len dáva príležitosť pre poznanie jeho bežných predstavení vo folkových hudobných kluboch. Boli to posledné Dylanove vystúpenia predtým, ako sa stal hviezdou“.
Rozsah, v ktorom sa jeho práca študovala na akademickej úrovni bol demonštrovaný dňa 24. mája 2011, kedy pri príležitosti 70. Dylanových narodenín tri svetové univerzity, Univerzita Johannesa Gutenberga (Mainz, Nemecko), Viedenská univerzita (Rakúsko) a Univerzita v Bristole, zorganizovali sympóziá, ktoré sa zaoberali hudobníkovou prácou. Pre tieto podujatia poskytli svoje písomné stanoviská viacerí literárni kritici a kultúrni historici. Pri príležitosti Dylanových sedemdesiatín boli podľa vyjadrenia v The Guardian na svete organizované podujatia, ktoré boli poctou tejto významnej osobnosti populárnej hudby. Konali sa od Moskvy po Madrid, v Nórsku, či britskom Northamptone, ale aj v Malajzii, či v hudobníkovej rodnej Minnesote. 
Dňa 4. októbra 2011 vydal Dylanovi vydavateľ Egyptian Records album predtým nepoznaných piesní Hanka Williamsa s názvom The Lost Notebooks of Hank Williams. Dylan bol kurátorom projektu, viacerých umelcov, ktorý nestihol Williams v roku 1953 skompletizovať. Na nahrávaní sa okrem Boba podieľal aj jeho syn Jakob Dylan, ale aj Levon Helm, Norah Jonesová, Jack White a ďalší.
Dňa 29. mája 2012 americký prezident Barack Obama v Bielom dome udelil Dylanovi Prezidentskú medailu slobody. Počas ceremónie Obama ocenil Dylanov spevácky prejav, ktorý podľa jeho slov „nie je založený len na melódii, ale hlavne na prejave, ktorý dáva šancu poslucháčovi vycítiť jeho pocity“.
Dňa 11. septembra 2012 Dylan vydal svoj 35. štúdiový album Tempest. Je na ňom nahraná aj jeho pocta Johnovi Lennovi, pieseň „Roll On John“, či 14 minútová titulná kompozícia, ktorá je inšpirovaná potpením lode Titanic. V recenzii časopisu Rolling Stone, Will Hermes dal albumu päť hviezdičiek, a agregátor Metacritic dal projektu 83 zo 100 dosiahnuteľných bodov.
Dňa 27. augusta 2013 Columbia Records vydali desiatu sériu Dylanových bootlegov, Another Self Portrait (1969–1971). Album obsahuje 35 predtým nepublikovaných nahrávok vrátane alternatívnych a demonahrávok, ktoré vznikli v štúdiách medzi rokmi 1969–1971 počas výroby albumov Self Portrait a New Morning. V boxsete je aj koncertná nahrávka Dylanovho vystúpenia so skupinou The Band v roku 1969 na festivale na ostrove Wight. Projekt Another Self Portrait mal pozitívne recenzie a v agregátore Metacritic mu bolo pridelených 81 bodov. Thom Jurek z AllMusic ho značil ako jeden z nevyhnutných doplnkov do Dylanovho hudobného katalógu.
Dňa 4. novembra 2013 vydavateľstvo Columbia Records dalo na hudobný trh Bob Dylan: Complete Album Collection: Vol. One. Šlo o boxovaný set, ktorý obsahoval všetkých 35 Dylanových štúdiových albumov, šesť koncertných albumov a kolekciu, ktorá mala názov Sidetracks. Boli to single, piesne z filmov a materiál, ktorý nevyšiel na albumoch. V boxsete je aj knižka, ktorej úvod napísal Bill Flanagan, nové poznámky k albumom sú od spisovateľa Clintona Heylina. V tom istom dni vyšla u Columbia Records aj kompilácia, The Very Best of Bob Dylan. Na Dylanovej webstránke bola pri príležitosti vydania boxsetu publikovaná inovovaná verzia videa hitu „Like a Rolling Stone“. V tomto interaktívnom videu, ktoré režíroval Vania Heymann je umožnené divákovi prepínať medzi šestnástimi televíznymi kanálmi. Na všetkých sa nachádzajú postavy, ktoré (podľa pohybu pier) „spievajú“ túto 48-ročnú pieseň.
Dňa 2. februára 2014 Dylan účinkoval v reklame na automobil Chrysler 200. Tento spot mal premiéru na finále amerického futbalu, Super Bowl, v roku 2014. Na konci reklamy Dylan povie: „Nechajte Nemecko aby vám uvarilo pivo, nechajte Švajčiarsko nech vám vyrobí hodinky, nechajte Áziu nech vám poskladá telefón. My vám vyrobíme vaše auto.“ Dylanov spot na Super Bowl vyvolal kontroverznú reakciu a výhrady v diskusiách o protekčnom postoji v jeho slovách a o jeho prvoplánovej poplatnosti podnikovým sponzorom.
V rokoch 2013 a 2014 došlo v aukčných domoch k rekordným ziskom z predajov artefaktov, ktoré Bob Dylan vlastnil v polovici 60. rokov 20. storočia. Napríklad v decembri 2013 sa predala gitara Fender Stratocaster, na ktorej Dylan hral v roku 1965 na Folkovom festivale v Newporte, za 965 tisíc dolárov. Je to druhá najvyššia cena, ktorá bola zaplatená za gitaru. V júni 2014 bol Dylanov rukopis textu „Like a Rolling Stone“ z roku 1965 predaný za dva milióny dolárov. Je to rekordná suma, ktorá bola vyplatená za rukou písaný text.
Dňa 28. októbra 2014,dcérska spoločnosť spoločnosti CBS Corporation, Simon & Schuster, publikovala obšírnu verziu Dylanových textov. Táto kniha, s názvom The Lyrics: Since 1962, má 960 strán a hmotnosť takmer šesť kilogramov. Upravili ju literárni kritici Christopher Ricks, Julie a Lisa Nemrowé. Kniha ponúka rôzne verzie skladieb od Dylana, ktoré pochádzajú z nahrávok a z koncertov. Limitovaná edícia päťdesiatich výtlačkov s vlastnoručným podpisom Boba Dylana sa predávala v cene po 5 tisíc dolárov. Prezident spoločnosti Simon & Schuster, Jonathan Karp, sa vyjadril, že je to najdrahšia kniha, akú toto vydavateľstvo publikovalo.
Dňa 4. novembra 2014 u Columbia Records vyšiel projekt The Basement Tapes Complete. Z veľkej časti ide o sériu nahrávok z roku 1967. Pochádzajú od Boba Dylana a niekoľkých hudobníkov, ktorí neskôr tvorili základ skupiny the Band. Nahrali ich vo svojich domovoch vo Woodstocku. V základe je 138 skladieb, v podstate neoficiálnych bootlegov, ktoré sú na šiestich CD nosičoch. Sú podkladmi, z ktorých vznikol Dylanov dvojalbum z roku 1975, The Basement Tapes. Tieto dva ďalšie CD vyšli v upravenej verzii spolu s bootlegmi. Sprievodný text pre túto nový kolekciu napísal Sid Griffin, americký hudobník a autor publikácie Million Dollar Bash: Bob Dylan, the Band, and the Basement Tapes.

Shadows in the Night, Fallen Angels a Triplicate

Dňa 3. februára 2015 Dylan vydal album piesní z rokov 1923-1963, ktorý dostal názov Shadows in the Night. Tieto skladby patria do kolekcie, ktorá je v Spojených štátoch v zbierky Great American Songbook (Veľká kniha amerických piesní). Všetky nahrávka, ktoré sú na albume Shadows in the Night, už predtým naspieval Frank Sinatra, no kritici aj Dylan vopred upozornili verejnosť, že nejde o „coververzie Sinatrových nahrávok“. Dylan k tomu ešte dodal, že „si nemyslí, žeby sa pokúšal nahrať nové verzie pôvodných songov... Coveverzií majú dostatok, on sa len snažil ich vykopať z hrobov na denné svetlo a predstaviť ich verejnosti.“ V jednom z interview Dylan dodal, že „nápad nahrať tento album dostal potom, ako počúval album Stardust, ktorý v roku 1978 vydal Willie Nelson“.
Projekt Shadows In the Night mal priaznivú odozvu. Agregátor Metacritic mu vygeneroval 82 bodov, t.j. hodnotu, ktorá vyjadruje „všeobecné uznanie.“ Kritici na ňom oceňovali úsporné inštrumentálne pozadie a Dylanov spev. Poznamenali, že na tomto hudobnom materiáli je Dylanov spev najlepším z toho, čo v poslednej dobe vyprodukoval. Bill Prince v časopise GQ dodáva, že v prípade tohto albumu sa umelec, ktorý patrí k zakladateľom bielej popovej hudby, vrátil v čase pred svoj debut, ktorý vydal v roku 1962. V britskom denníku,The Independent, Andy Gill napísal, že „nahrávky majú jemný šarm, ktorý pomáha oslobodzovať pôvodný materiál z už prehrdzaveného spôsobu kabaretných bigbandových prevedení.“ Už po prvom týždňa od vydania tento album debutoval na vrchole britského rebríčka UK Albums Chart.
Dňa 5. októbra 2015 firma IBM spustila marketingovú kampaň na svoj produkt, Watson, počítač, ktorý je často označovaný aj ako umelá inteligencia. Je schopný rozpoznávať ľudskú reč, analyzovať otázky a následne formulovať odpovede. Pri tejto marketingovej kampani spolupracoval aj Bob Dylan. Rozprával sa s počítačom, ktorý mu odpovedal, že má prečítané všetky jeho texty. Počítač hovoril, že „Moja analýza ukazuje, že vaše hlavné témy sú o tom, ako čas plynie a láska mizne“. Dylan na to odvetil, že „je to správny postreh“.
Dňa 6. novembra 2015, Sony Music vydali kompiláciu The Bootleg Series Vol. 12: The Cutting Edge 1965–1966. Tento projekt obsahuje nevydaný materiál z troch albumov, ktoré vyšli medzi januárom 1965 až marcom 1966: Bringing It All Back Home, Highway 61 Revisited a Blonde on Blonde. Všetko vyšlo v troch verziách: „Best Of“ na dvoch CD nosičoch, edícia „Deluxe edition“ na šiestich CD, ale aj limitovaná verzia 5000 boxov nazvaná „Collector's Edition“, ktorá obsahovala 18 CD. Verziu „Collector's Edition“ na webstránke Boba Dylana charakterizovali ako „zbierku všetkých nôt, ktoré Dylan v rokoch 1965-66 nahral“. Na webovom agregátore Metacritic získal projekt Cutting Edge t.j. skóre 99, ktoré indikuje všeobecné uznanie. Už od prvého týždňa od začatia predaja, dňa 18. novembra, mala táto kompilácia dosiahnutý vrchol rockového rebríčka amerického Billboardu.
Dňa 2. marca 2016 vyšla správa, že Dylan predal nadácii Georga Kaisera a univerzite v Tulse 6 000 diel zo zbierky svojej umeleckej tvorby. Odhadovaná cena tejto transakcie bola 15 až 20 miliónov dolárov. Zbierka obsahuje Dylanove poznámky, pracovné verzie textov, nahrávky a korešpondenciu. Filmový materiál zo zbierky obsahuje aj 30 hodín záberov z dokumentu koncertného turné Dont Look Back z roku 1965, 30 hodín záberov z legendárneho (elektrického) turné Bob Dylan World Tour 1966 a 50 hodín z turné Rolling Thunder Revue, ktoré sa konalo v roku 1975. Archív bude vystavený v múzeu Gilcrease v zbierke Helmerich Centre for American Research.
Dňa 20. mája 2016 Dylan vydal projekt Fallen Angels, ktorý bol označovaný ako „pokračovanie odhaľovania veľkého spevníka, ktorý začal zverejňovať v predošlom albume Shadows In the Night“. Tento album obsahuje ďalších dvanásť piesní od klasických pesničkárov, ako Harold Arlen, Sammy Cahn a Johnny Mercer. Jedenásť z nich už predtým naspieval Frank Sinatra. Jim Fraber v týždenníku Entertainment Weekly o albume napísal: „Môžeme povedať, že [Dylan] predvádza tieto piesne o láske stratenej a neochvejnej bez horlivej vášne, ale s túžbou po takýchto skúsenostiach. V tomto podaní sú to naspievané spomienky, ktoré sú už len vyjadrením pocitu oddanosti. Vyšli iba štyri dni pred jeho 75. narodeninami a v tejto verzii, vzhľadom na vek, už nemohli byť viac vhodné.“ Agregátor Metacritic udelil projektu 79 bodové skóre, čo je v slovnom vyjadrení „všeobecne priaznivé hodnotenie“.
Dňa 13. októbra 2016 švédska Kráľovská akadémia vied oznámila, že „za vytvorenie nových poetických výrazov v rámci tradície skladania americkej piesne“ bol Bob Dylan navrhnutý na Nobelovu cenu za literatúru.
Dňa 11. novembra 2016 Dylanovi vyšiel v Legacy Recordings súbor 36 CD nosičov, The 1966 Live Recordings, ktorý obsahuje všetky známe nahrávky z koncertov, na ktorých v roku 1966 Bob Dylan účinkoval. Prezident spoločnosti Legacy Recordings, Adam Block, povedal, že pri výbere materiálu pre  The Cutting Edge 1965–1966 boli prekvapení nad tým, že „v archívoch z polovice 60. rokov sa nachádza také obrovské množstvo kvalitných koncertných nahrávok z roku 1966.“ Nahrávky pochádzajú od záznamu z koncertu zo dňa 5. februára v newyorkskom White Plains po londýnsky koncert, ktorý bol dňa 27. mája 1966 v Royal Albert Hall. Poznámky k boxsetu napísal Clinton Heylin, autor knihy Judas!: From Forest Hills to the Free Trade Hall: A Historical View of Dylan’s Big Boo, ktorá je celá štúdiou na tému koncertovania Boba Dylana na turné v roku 1966. Noviny The New York Times o koncertoch napísali, že o väčšine z nich nebolo nič počuť a tento set považujú za dôležitú súčasť ucelenej zbierky diela Boba Dylana.
Dňa 31. marca 2017 vyšiel Dylanovi trojalbum Triplicate. Projekt obsahuje tridsať nových nahrávok klasických amerických piesní, medzi nimi aj „As Time Goes By“ od Hermana Hupfelda a „Stormy Weather“ od Harolda Arlena a Teda Koehlera. Dylanov 38. štúdiový album vznikal v hollywoodskych nahrávacích štúdiách Capitolu. Spolu s ním ho nahrávala jeho sprievodná koncertná kapela. Na svojom webe poskytol k nemu rozsiahle interview, v ktorom dostal otázku, či tento hudobný materiál nie je praktickým cvičením na tému „Nostalgia“. Na túto vetu odpovedal, „že by to nenazval „nostalgiou“. Nechce sa vracať k pamiatke a spomienkam po starých dobrých časoch. Pieseň ako „Sentimental Journey“ nie je návratom k nej, jej pôvodnej verzii, ale je použitá ako súčasť terajšej existencie“. Metacritic vygeneroval albumu 84 bodov, čo znamená „univerzálne uznanie“. Kritici chválili Dylanovu precíznosť, s ktorou sa v svojich posledných albumoch venoval americkému spevníku (American songbook), len magazín Uncut sa pozastavoval nad tým, že „tá zbierka projektom Triplicate akosi prevyšuje očakávanú úroveň“.
Dňa 23. júla 2017 mala v londýnskom divadle Old Vic premiéru hra Conora McPhersona, Girl from the North Country. Dejové úseky tejto hry sú predelené dvadsiatimi Dylanovými piesňami. Táto divadelná hra, ktorá napokon získala priaznivé recenzie, vznikla potom, ako hudobníkov produkčný tím oslovil dramatika McPhersona, či by neskúsil vytvoriť hru založenú na Dylanovej tvorbe.
Dňa 3. novembra 2017 pod značkou Sony Music vyšla zbierka The Bootleg Series Vol. 13: Trouble No More 1979–1981, ktorá obsahuje 8 CD a jeden DVD nosič. O Trouble No More sa v Rolling Stone vyjadrujú ako o „znovuzrodení Dylanovej kontroverznej kresťanskej periódy medzi rokmi 1979-81, kedy vydal tri albumy a absolvoval najviac konfrontačné koncerty v jeho dlhej hudobnej kariére“. DVD režírovala Jennifer Lebeau. Obsahuje živé zábery Dylanových gospelových vystúpení prerušované kázaním v podaní herca Michaela Shannona. Boxset v agregátore Metacritic získal 84 bodov, čo je v slovnom vyjadrení „všeobecne priaznivé hodnotenie“.

„Never Ending Tour“

V súčasnosti sa koncerty Boba Dylana, tak ako to býva v hudobnej brandži bežným zvykom, priamo neviažu k vydaniu, prezentácii, či podpore niektorého z jeho hudobných projektov. Fenomén, ktorý dostal v všeobecnú prezývku „The Never Ending Tour“ začal 7. júna 1988, a od tohto dátumu ako aj v 90. rokoch, či po roku 2000, Dylan hráva zhruba sto koncertov za rok. Je to najviac v porovnaní so jeho súčasníkmi, ktorí s ním začínali 60. rokoch. V máji 2013 počet koncertov Dylana a sprievodných hudobníkov dosiahol číslo 2500. Vystúpil vtedy s ním basový gitarista, Tony Garnier, hráč na bicie nástroje, George Receli, multi-inštrumentalista Donnie Herron a gitarista, Charlie Sexton. 
Počas rokov sa na jeho koncertoch objavilo mnoho hudobníkov a špeciálnych hostí, ktorí si s ním zahrali spoločné piesne. Medzi inými by sme mohli spomenúť mená ako Phil Lesh, Jack White, Paul Simon, Ronnie Wood, Bruce Springsteen, Bono, Norah Jones, Willie Nelson, John Mellencamp, Tom Petty, Neil Young, Jimmie Vaughan, Carl Perkins, Elvis Costello, Amos Lee, Patti Smith, Van Morrison, Warren Haynes, Al Kooper, Jorma Kaukonen, Paul James, Kenny Wayne Shepherd, Dave Stewart, Chrissie Hynde, Nils Lofgren, Dave Matthews, Susan Tedeschi, Dave Alvin, Chuck Loeb, Dickey Betts, Bob Weir, Ian Moore, Roger McGuinn, César Díaz, Boyd Tinsley, LeRoi Moore, Doug Sahm, Aimee Mann, Liz Souissi, Ray Benson, Leon Russell, Lukas Nelson, Carlos Santana a Mark Knopfler.
Dylan často počas vystúpení, aj z jedného na druhé, zaskočí publikum zmenou repertoáru, spôsobu interpretácie, či aranžmánov prezentovanej tvorby. Mienka kritikov na jeho koncerty sa rozchádza. Richard Williams a Andy Gill považujú spôsob ako Dylan predáva svoje bohaté tvorivé dedičstvo za úspešný. Iní kritizujú jeho koncertnú interpretáciu ako znetvorenie, či dokonca popľuvanie tých najlepších textov, ktoré boli kedy napísané. Vystúpenia vraj dávajú prítomnému publiku príliš málo, ťažko je vraj aj pochopiť, čo Dylan na pódiu predvádza. Dylanove vystúpenie v apríli v roku 2011 Číne sa stretlo tiež s kontroverznými vyjadreniami. Niektorí komentátori ho kritizovali, že sa nevyjadril k politickej situácii v krajine a za to, že údajne umožnil úradným orgánom cenzurovať zoznam zahraných skladieb. Iní to namietali považovali kritiku za nepodložené nedorozumenie, o cenzúre neexistovali nijaké priame dôkazy. Na svojej webstránke sa Dylan k tomuto vyjadril, že z úradu čínskej vlády dostal žiadosť aby zaslal zoznam toho, s čím na koncerte vystúpi, no zahral všetko bez cenzúry tak, ako to hráva aj inde vo svete. Nikto sa k tomu, ako a čo má zahrať dodatočne nevyjadroval.
Koncerty Boba Dylana pokračovali aj v roku 2017, na európskom turné, ktoré začal v apríli vo švédskom Štokholme a ukončil v máji vystúpením v írskom Dubline. V lete, v júni a v júli, pokračovalo toto turné na severoamerickom kontinente v USA a v Kanade. Celkovo v roku 2017, Bob Dylan absolvoval 84 koncertov. V roku 2018 ml len na jar naplánované európske turné s 27 koncertmi, jeden z nich bol dňa 15. apríla v Česku, v Brne.

Vizuálny umelec

Na obale dvojalbumu Self Portrait (1970) sa nachádza namaľovaná reprodukcia autoportrétu Dylanovej tváre. Iná jeho maľba je zreprodukovaná na obale albumu Planet Waves (1974). 
V roku 1994 vydavateľstvo Random House publikovalo zbierku reprodukcií Dylanových kresieb pod názvom Drawn Blank. V roku 2007 sa vo výstavných priestoroch v nemeckom  Chemnitzi (predtým Karl-Marx-Stadt) konala prvá verejná výstava Dylanovej výtvarnej tvorby, The Drawn Blank Series. Bolo na nej vystavených viac ako dvesto akvarelových a kvašových diel, ktoré vznikli premaľovaním pôvodných kresieb. Začatie výstavy bolo spojené s vydaním publikácie Bob Dylan: The Drawn Blank Series, v ktorej sa nachádza 170 reprodukcií prezentovanej série.
 Medzi septembrom 2010 až aprílom 2011 národná galéria v Dánsku vystavovala 40 veľkorozmerných akrylových malieb, ktorých autorom je Bob Dylan. Tento súbor diel dostal názov The Brazil Series.
V júli roku 2011 popredná galéria súčasného umenia, Gagosian Gallery, oznámila, že do svojej zbierky získala reprezentačnú vzorku Dylanových malieb. Dňa 20. septembra vystavili v sieni Gagosian Madison Avenue Gallery Dylanove maľby scén z Číny a Ďalekého východu. Noviny The New York Times sa pozastavovali nad tým, že „niektorí fanúšikovia a Dylanologisti im dávajú otázky dokiaľ majú tieto obrazy inšpirácie? Či pochádzajú z Dylanových osobných poznaní, alebo sú reprodukciami už známych fotografií, ktoré sú od iných autorov?“ The Times poukázali na podobnosť medzi Dylanovými maľbami a historickými fotografiami z Japonska a z Číny od autorov  Dmitriho Kessela a Henriho Cartiera-Bressona. Spoločnosť Magnum photo agency potvrdila nakoniec, že Dylan je vlastníkom licenčných na reprodukciu týchto prác.
Druhá Dylanova výstava v Gagosian Gallery, mala názov Revisionist Art. Obsahom jej zbierky, ktorej prezentácia začala v novembri 2012 bolo tridsať obrazov. Sú transformáciou, či satirou populárnych časopisov, medzi inými napríklad Playboy, či Babytalk. Vo februári Dylan vystavoval v milánskom kráľovskom paláci sériu obrazov nazvanú New Orleans Series. V auguste 2013 londýnska National Portrait Gallery predstavila Dylanovu dvanástich portrétov, nazvanú Face Value. V novembri 2013 londýnska galéria Halcyon Gallery vystavila sedem kovaných železných brán od Boba Dylana ako spoločnú expozíciu nazvanú Mood Swings. V novembri 2016 Halcyon Gallery predstavili kolekciu kresieb, akrylových a akvarelových malieb od Boba Dylana. Výstava The Beaten Path vyobrazuje krajinky a stavby, ktoré Dylana inšpirovali počas ciest po Spojených štátoch. Expozícia mala pozitívnu odozvu v médiách ako sú Vanity Fair, Telegraph, a Asia Times Online. 
Od roku 1994 Dylanovi vyšlo sedem kníh, v ktorých sú publikované jeho zbierky kresieb a malieb.

Suze Rotolová

Bob Dylan mal prvý vážny vzťah s umelkyňou Suze Rotolovou, ktorá bola dcérou amerických komunistických radikálov. Spolu ich môžeme vidieť na obale albumu The Freewheelin' Bob Dylan, ktorý vyšiel v roku 1963. Kritici spájajú ich vzťah s témami niektorých prvých Dylanových skladieb, napríklad „Don't Think Twice It's All Right“. Dvojica spolu žila medzi rokmi 1961 až 1964. Suze Rotolo, ktorá zomrela začiatkom roku 2011, v roku 2008 vydala spomienky jej života s Dylanom v Greenwich Village v knižke s názvom A Freewheelin' Time.

Joan Baezová

Keď sa Dylan v apríli 1961 prvýkrát stretol s Joan Baezovou, vychádzal jej prvý album a Joan označovali za „Kráľovnu folku“. Potom ako videla Boba hrať pieseň „With God on Our Side“, Baezová neskôr poznamenala, že „nikdy by si nepomyslela, že by z toho malého ropušiaka mohlo vyjsť niečo také silné“. V júli 1963 pozvala Dylana na pódium počas koncertu na podujatí Newport Folk Festival a naštartovala tým pre nasledujúce dva roky viacero ďalších ich spoločných vystúpení. V dokumentárnom filme  Dont Look Back (r.  D. A. Pennebaker), môžeme vidieť ako počas britského turné v roku 1965 ich spoločný romantický vzťah vyprcháva. Neskôr spolu s Dylanom Baezová v rokoch 1975-76 absolvovala jeho turné Rolling Thunder Revue a spieva v štyroch skladbách na koncertnej nahrávke Bob Dylan Live 1975, The Rolling Thunder Revue. V máji 1976 účinkovala s Dylanom v TV špeciáli, Hard Rain, ktorý nahrali vo Fort Collinse v Colorade. Joan Baezová si zahrala ženu v bielom („The Woman In White“) v snímke Renaldo and Clara (1978), ktorá vznikla v réžii Boba Dylana v priebehu Rolling Thunder Revue. Baezová spolu Carlosom Santanom a Bobom Dylanom koncertovala aj v roku 1984.
O vzťahu s Dylanom sa Baezová zmienila v roku 2005 v Scorseseho dokumente No Direction Home. Písala o Dylanovi aj v dvoch svojich biografiách: s obdivom v knihe Daybreak (1968), menej obdivne v And A Voice to Sing With (1987). Baezovej pieseň „Diamonds & Rust“ je tiež inšpirovaná ich spoločným vzťahom.

Sara Dylanová

Dňa 22. novembra 1965 sa Bob Dylan oženil so Sarou Lowndsovou, modelkou a sekretárkou v nezávislej dokumentárnej spoločnosti Drew Associates. Ich prvý syn, Jesse Byron Dylan, sa narodil 6. januára 1966. Majú spolu ešte tri deti: Annu Leu (*11. júl 1967), Samuela Isaaca Abrama (*30. júl 1968) a Jakoba Lukeho (*9. december 1969). Bob Dylan je zároveň aj adoptívnym otcom Sarynej dcéry, Marie (*21. október 1961). Saru Dylanovú môžeme vidieť hrať postavu Clary v Dylanovom filme Renaldo and Clara (1978). Bob Dylan sa so Sarou rozviedli 29. júna 1977.
V roku 1988 sa Sara vydala za hudobníka a podnikateľa, Petra Himmelmana. V 90. rokoch 20. storočia sa stal Dylanov syn Jakob známym ako spevák kapely the Wallflowers, Jesse je filmový režisér a úspešný podnikateľ.

Carolyn Dennisová

Dňa 4. júna 1986 sa Bob Dylan oženil s vokalistkou Carolyn Dennisovou (často vystupuje pod menom Carol Dennis). Ich spoločná dcéra, Desiree Gabrielle Dennis-Dylan, sa narodila 31. januára 1986. Manželský pár sa rozviedol v októbri 1992. Toto manželstvo a Dylanove dieťa zostali prísne stráženým tajomstvom až do roku 2001, kedy vyšla biografia, ktorú Howard Sounes publikoval pod názvom Down the Highway: The Life of Bob Dylan.

Bydlisko

Bob Dylan má svoje nehnuteľnosti po celom svete, no keď nie je na koncertnom turné, najčastejšie býva v dome situovanom na morskom výbežku Point Dume na losangelskej pláži v Malibu.

Náboženské vyznanie

Bob Dylan vyrastal v minesotskom mestečku Hibbinga spolu s rodinou boli súčasťou malej, ale úzko prepojenej židovskej komunity. V roku 1954 absolvoval obrad Bar micva. Keď mal okolo tridsiatky, v roku 1971, navštívil Izrael, kde sa stretol s americkým židovským aktivistom, izraelským politikom a poslancom Knesetu a zakladateľom Židovskej obrannej ligy, Meirom Kahaneom. Časopis Time v tom čase citoval Dylanové slová o Kahanovi: „Je to naozajstný chlap. On to skutočne dokázal.“ Aj po tomto stretnutí zostali Dylan s Kahaneom v kontakte.
Kocom 70. rokov 20. storočia Dylan konvertoval na kresťanstvo. V novembri 1978 spolu s priateľkou, Mary Alice Artesovou, sa pripojili k neocharizmatickému evanjelickému kresťanskému  Združeniu vinohradníckych cirkví, známemu aj pod názvom Vinárske hnutie. Vinohradnícky pastor, Kenn Gulliksen o tomto hovoril, že „Larry Myers a Paul Emond prišli do domu Boba a slúžili mu a on odpovedal tým, že súhlasí, aby prijal Krista do svojho života...“ 
V roku 1984 sa Dylan dištancoval od označnenia za znovuzrodeného kresťana. Potvrdil to aj v interview s Kurtom Loderom z časopisu Rolling Stone. V ňom si okrem iného zavtipkoval na túto tému, že sa hlási ku cirkvi jedovatej mysle, parafrázoval tým názov singlu „Church of the Poison Mind“ od skupiny Culture Club. Takisto sa dištancoval od cirkvi a náboženstiev v roku 1997. Odvolával sa tým, že „hľadá nábožnosť a filozofiu v hudbe, lebo nikde inde ju nenašiel. Nesleduje rabínov, či kazateľov. V tradičných gospelovo-folkových piesňach „Let Me Rest on a Peaceful Mountain“, či „I Saw the Light“ je jeho náboženstvo, jeho lexikón, v ktorý verí.“ Jon Pareles 28. septembra 1997 o rozhovore s Dylanom pre The New York Times hovorí, že „Dylan povedal, že sa v súčasnosti nehlási k žiadnemu organizovanému náboženstvu.“
Dylan podporoval hnutie Chabad Ľubavič, súkromne sa zúčastňoval na rôznych židovských náboženských podujatiach vrátane prijímania chlapca k dospelým, Bar micva, ktoré absolvovali jeho synovia. Počas sviatkov Jom kipur v roku 2007 navštívil Kongregáciu Beth Tefillah v Atlante, kde bol prizvaný aby ako šiesty v poradí čítal z Tóry.
Dylan bežne na svojich koncertoch hráva piesne zo svojich gospelových albumov a občas ich kombinuje s náboženskými songami. V roku 2004 reagoval na svoju náboženskú vieru aj v interview pre americký televízny program 60 Minutes, kedy podotkol Edovi Bradleyimu, že „jediný pri kom sa zamyslí nad svojim klamstvom je on sám, ale už len Boh.“ Aj svoj plán cesty na turné je vraj súčasťou dohody, ktorú „urobil s hlavným veliteľom na tejto Zemi, ktorého nikto nevidí.“
V roku 2009 pri prezentácii jeho Vianočného albumu, Christmas in the Heart, sa mu Bill Flanagan prihovoril s uznaním, že skladbu „O Little Town of Bethlehem“ predniesol ako skutočný veriaci, na čo mu Dylan odvetil, že „Áno, ja som skutočný veriaci“.

Ocenenia

Bob Dylan je držiteľom mnohých ocenení. V roku 2016 mu  švédska Kráľovská akadémia vied udelila Nobelovu cenu za literatúru, má dvanásť cien Grammy, jedného Oscara a jeden Zlatý glóbus. Bol uvedený do siení slávy: Rock and Roll Hall of Fame, Nashville Songwriters Hall of Fame a Songwriters Hall of Fame. V máji 2000 mu švédsky kráľ Karol XVI. Gustáv udelil Polar Music Prize. V roku 2007 v Španielsku Bob Dylan dostal Cenu kniežaťa asturského za umenie. Od Baracka Obamu v máji 2012 prevzal Prezidentskú medailu slobody. Vo februári 2015 mu NARAS, ako uznanie jeho filantropických a umeleckých príspevkov spoločnosti, udelila cenu MusiCares Person of the Year. V novembri 2013 mu francúzska ministerka školstva, Aurélie Filippettiová, udelila Rad čestnej légie.

Význam a vplyv

Bob Dylan z pohľadu kultúry, či hudby je považovaný za jednu z najvplyvnejších osobností 20. storočia. Týždenník Time ho v svojom zozname stovky najdôležitejších osobností storočia nazvala „majstrom poetov, ktorý bol uštipačným neohrozeným sociálnym kritikom vedúcim ducha generácie kontrakultúry“. V roku 2008 si sudcovský zbor Pulitzerovej ceny vzdal poctu Dylanovi tým, že vyzdvihol „jeho hlboký vplyv na populárnu hudbu a americkú kultúru, vyznačujúci sa lyrickými kompozíciami mimoriadnej poetickej moci“. V roku 2012 prezident Barack Obama vyslovil o Dylanovi svoj názor, že „v dejinách americkej hudby nie je od neho väčšieho velikána.“ Za udelenie Nobelovej ceny Bobovi Dylanovi, ktorú dostal v roku 2016, lobbovali akademici dvadsať rokov predtým. Dylan sa stal prvým hudobníkom, ktorý dostal túto cenu. Člen poroty, Horace Engdahl, sa o Dylanovom význame pre literárnu históriu vyjadril, že je „spevák hodný miesta vedľa gréckych bardov, vedľa Ovídia, vedľa romantických vizionárov, vedľa kráľov a kráľovien blues, vedľa zabudnutých majstrov brilantných kompozičných štandardov“. 
Časopis Rolling Stone dal Boba Dylana v roku 2015 na prvé miesto svojho Zoznamu stovky najlepších skladateľov všetkých čias, a pieseň „Like a Rolling Stone“ bola v roku 2011 na vrchole zoznamu 500 najlepších skladieb všetkých čias. V roku 2008 bol u Boba Dylana odhadovaný celosvetový predaj cca 120 miliónov nosičov.
V svojich začiatkoch sa Dylan inšpiroval kompozičným štýlom piesní, aké mal Woody Guthrie, blues Roberta Johnsona, a ako on sám nazval „stavebnými (architektonickými) formami“ songov Hanka Williamsa. Do folkovej hudby 60. rokov Dylan čoraz sofistikovanejšie vnášal lyriku a do pesničkového vtiahol „intelektualizmus klasickej literatúry a poézie.“ Paul Simon spomína, že Dylanove prvé kompozície prakticky naviazali na folkový žáner, že Dylanove prvé skladby, ako napríklad pieseň „Blowin' in the Wind“, boli silne melodické. Jeho umelecký rozvoj bol na folkovej báze a nejakú dobu patril medzi tých, ktorého menom sa žáner definoval.
Potom, ako sa Dylan posunul od akustického folku a blues k rockovým základom, jeho kompozície sa stali viac komplexnými. Veľká časť kritikov sa zhoduje, že vrcholom, ktorý v tomto žánri dosiahol bola trilógia albumov zo 60. rokov: Bringing It All Back Home, Highway 61 Revisited a Blonde on Blonde. Podľa názoru Mikeho Marquseea „Dylan od konca roka 1964 do polovice roka 1966 vytvoril súbor diel, ktorý je dodnes jedinečný. Vychádzal z folku, blues, country, R&B, rokenrolu, gospelu, britskej beatovej produkcie, symbolizmu, anglickej poetickej moderny a beatnikov, či surrealizmu a dadaizmu, reklamný žargón a sociálny komentár, štýlu humoru nevyorkského bláznivého časopisu a Felliniho tvorby. Z tohto všetkého si vytvoril ucelený a originálny umelecký prejav a víziu. Krása týchto albumov si zachováva svoju šokujúcu silu“.
Užšieho záujmu od akademikov a básnikov sa dočkali Dylanove texty niekedy začiatkom roku 1998, kedy Standfordská univerzita sponzorovala prvú medzinárodnú konferenciu v USA o Dylanovej poézii. V roku 2004, Richard F. Thomas, profesor na Harvardovej Universite usporiadal prvý seminár, ktorému dal názov „Dylan, ako umelec, ktorý nie je spätý s kultúrou posledného polstoročia, ale aj s tradíciou básnikov ako boli Vergílius a Homér“. William Arctander O'Brien, literárny učenec a profesor Nemeckej a komparatívnej literatúry na Kalifornskej univerzite v San Diegu pripomenul význam Dylanovho príspevku do svetovej literatúry, keď v roku 2009 zorganizoval ucelený akademický kurz venovaný Dylanovi. Analyzoval a vyzdvihoval v ňom „historický, politický, hospodársky, estetický a kultúrny význam Dylanovho diela“.
Literárny kritik, Christopher Ricks, publikoval v roku 2004 500-stranovú knihu Dylan's Visions of Sin, ku ktorej konštatuje, že „o Dylanovi by popri jeho predošlých knihách o Miltonovi, Keatsovi, Tennysonovi, či o T.S. Eliotovi nepísal, keby neuznával jeho výrazovú genialitu“. Pôvodom britský vysoko uznávaný básnik, Andrew Motion, odporučil Dylanove texty ako vhodný materiál pre štúdium na školách. Jedným z vyjadrení kritiky k Dylanovej tvorbe je aj text v Encyclopædii Britannica, kde sa píše, že „Prišiel ako Shakespeare svojej generácie... a nastavil štandard pre písanie textu.“
Aj Dylanov hlasový prejav sa stal cieľom hodnotenia kritiky. Robert Shelton z New York Times opisuje jeho ranný vokálny prejav ako „hrdzavý hlas, ktorý pripomína Guthrieho starý štýl, zastretý podobne ako u Daveho Van Ronka“. David Bowie v pocte nazvanej „Song for Bob Dylan“ opisuje Dylanov hlas ako „zmes piesku a lepidla“. Dylanov hlas sa rozvinul potom, ako začal vystupovať s rockovými kapelami. Kritik Michael Gray opisuje zvuk Dylanovho hlasu v skladbe „Like a Rolling Stone“ ako „mladistvý a súčasne žiarivo cynický“. Potom ako začal byť v priebehu 80. rokov Dylanov hlas ovplyvnený jeho pribúdajúcim vekom, ho niektorí kritici vnímali ako expresívnejší. V žurnále Oral Tradition Christophe Lebold písal, že „Dylanov v súčasnosti viac nalomený hlas umožňuje ukázať svetu pochrámaný povrch jeho súčasného úpadku. Anatomickým prejavom pokriveného sveta je to čo predstavuje na albume Oh Mercy skladba „Everything is Broken“. Je len príkladom toho, ako sa tematické znepokojenie so všetkými rozbitými vecami zakladá na konkrétnej zvukovej realite.“
Dylanova tvorba je považovaná za inšpiráciu pre mnohé hudobné žánre. Edna Gundersen v programe USA Today poznamenala, že Dylanove DNA sa vyskytuje v každej zmene v pop-music od roku 1962. Punkový hudobník  Joe Strummer vyzdvihuje Dylanov význam slovami o tom, „že stanovil určitú šablónu pre texty, melódie, váhu, spiritualitu, či hĺbku v rockovej hudbe.“ Dylanov význam uznávajú aj iní hudobníci, ako napríklad Johnny Cash,Jerry Garcia, John Lennon, Paul McCartney, Pete Townshend, Neil Young, Bruce Springsteen, David Bowie, Bryan Ferry, Nick Cave, Patti Smithová,Syd Barrett, Joni Mitchell, Tom Waits, či Leonard Cohen. Dylan výrazne prispel k počiatočnému úspechu skupín The Byrds a The Band. The Byrds dosiahli úspech v rebríčkoch skladbou „Mr. Tambourine Man“ ako aj albumom s rovnakým názvom. The Band sa v roku 1966 stali sprievodnou kapelou Dylanovho koncertného turné, nahrali s ním v roku 1967 projekt The Basement Tapes, a na svojom debutovom albume, Music From Big Pink, majú tri Dylanove predtým nepublikované piesne.
Sú kritici, ktorí nevidia Dylana ako vizionársku osobnosť v populárnej hudbe. Nik Cohn vo svojej knihe Awopbopaloobop Alopbamboom píše, že Dylana nevidí ako proroka, ako mesiáša mladých a ani ako čokoľvek čím je velebený. On ho skôr vníma ako minimálne talentovaného s výraznou schopnosťou robiť okolo seba humbuk. Austrálsky kritik Jack Marx opisuje Dylana, že vynašiel arogantné pózy rockovej hviezdy, ktoré sa stali dominantnými vzormi pre vystupovanie jeho nasledovníkov od Micka Jaggera až po Eminema.
K Dylanovi sa nevraživo vyjadrovali aj jeho súčasníci. Joni Mitchell ho v roku 2010 v rozhovore pre Los Angeles Times opisuje ako plagiátora a jeho hlas ako napodobeninu. Hovorí to aj napriek tomu, že spoločne koncertovali a naspievali viacero coververzií skladieb toho druhého. Mitchellovej komentár vyprovokoval diskusie okolo Dylanových nahrávok od iných autorov. Niektoré reakcie boli kritické, iné ho podporovali. V roku 2012 v rozhovore s Mikalom Gilmorem pre časopis Rolling Stone, sa Dylan vyjadroval aj k obvineniam z plagiátorstva a na to, že v albume Modern Times použil verše Henryho Timroda odpovedal, že „ponúkol novým poslucháčom, niečo čo bolo súčasťou tradície“. 
Ak bolo Dylanove dielo zo 60. rokov vnímané ako snaha dostať do populárnej hudby intelektuálnu rovinu, kritici 21. storočia ho opisujú ako osobnosť, ktorá veľkolepo rozvinula folkovú kultúru, z ktorej Dylan pôvodne pochádza.

Archívy a pocty

V Tulse (Oklahoma) je v Helmerich Center for American Research, patriacemu k múzeu Gilcrease archív, ktorý obsahuje Dylanove poznámky, pracovné verzie skladieb, obchodné záznamy, nahrávky a filmové snímky. Sú tu aj dokumenty, ktoré po sebe zanechal Woody Guthrie.  
V roku 2005 sa 7th Avenue East v meste Hibbing, ulica na ktorej Dylan žil medzi 6 až 18 rokom bola premenovaná na Bob Dylan Drive. Na chodníku v tomto meste sa nachádza aj štylizovaná hviezda, pripomínajúca chodník slávy s menom „Bob Dylan“, po ktorým je kurzívou napísané „Z“, podľa prezývky Zimmy, ktorú mal v mladosti. 
V roku 2006 odhalili v meste Duluth, v Minnesote kultúrnu cestu, Bob Dylan Way. Táto skoro trojkilometrová cesta spája „kultúrne a historicky významné oblasti centra pre turistov“. 
V roku 2015 bola v centre mesta Minneapolis, kde Dylan navštevoval rok univerzitu, odhalená mohutná nástenná maľba Boba Dylana. Maľba bola realizovaná podľa návrhu brazílskeho pouličného umelca, Eduarda Kobru.