Jon Macken

Klubblag

Jon Macken startet sin fotballkarriere i Manchester United, men han forlot United i 1997 uten å ha spilt en obligatorisk kamp. Preston North End ble hans neste klubb, og han debuterte for Preston den 9. august 1997 i en ligakamp mot Gillingham. Mackens første mål for Preston kom 12. august 1997 da Preston slo Rotherham United 3-1 i den engelske ligacupen, og fire dager senere kom hans første ligamål da the Lilywhites vant 2-1 over Millwall. Totalt spilte Macken 29 ligakamper og han scoret 6 ligamål for Preston i 1997/98-sesongen. Den påfølgende sesongen ble det 42 ligakamper og 8 ligamål før han i 1999/00-sesongen noterte seg for 44 ligakamper og 22 ligamål. I hans fjerde sesong som Prestonspiler ble det 19 ligamål på 38 kamper, mens han i sin siste sesong for klubben fra Lancashire scoret 8 mål på 31 ligakamper.
I februar 2002 kjøpte Manchester City Macken for £5 000 000. Han debuterte for City 8. mars 2002 da de slo Bradford City 2-0 i en ligakamp. Macken ble byttet inn i denne kampen i det 80. spilleminutt og i det 90. spilleminutt scoret han sitt første mål the Sky Blues da han la på til 2-0. På sine 8 ligakamper i siste del av 2001/02-sesongen laget han 5 ligamål for City. I 2002/03-sesongen ble det ingen ligamål på 5 ligakamper, mens han den neste sesongen scoret 1 mål på 15 ligakamper. I hans siste sesong, 2004/05-sesongen, for klubben fra Manchester ble det 1 ligamål på 23 kamper.
Sommeren 2005 gikk han for et ukjent beløp til Crystal Palace, og han debuterte for Palace 6. august 2005 da de tapte 2-1 for Luton Town i en ligakamp. Hans første nettkjenning for the Eagles kom 15. oktober 2005 da Palace vant 4-1 over Coventry City i en ligakamp. Totalt ble det 2 ligamål på 24 kamper for Macken i 2005/06-sesongen. Etter å ha spilt 2 ligakamper for Palace i starten på 2006/07-sesongen skrev han under på et låneopphold hos Ipswich Town i september 2006. Han debuterte for Ipswich 9. september 2006 i en ligakamp mot Southampton, mens hans første mål for the Tractor Boys kom 17. oktober 2006 i en ligakamp mot hans gamle klubb, Preston North End. Etter å ha laget 3 ligamål på 14 kamper vendte han tilbake til Crystal Palace i januar 2007.
Den 31. januar 2007, på overgangsvinduets siste dag, gikk Macken gratis til Derby County. Han spilte sin første kamp for Derby den 10. februar 2007 da klubben spilte 2-2 mot Hull City i en ligakamp. Totalt spilte han 8 ligakamper og 3 andre obligatoriske kamper for Derby i siste del av 2006/07-sesongen. I starten på 2007/08-sesongen fikk han ikke noen obligatoriske kamper for Derby County, og han valgte derfor å takke ja til en låneavtale med Barnsley i november 2007. Han debuterte for the Tykes den 3. november 2007 i en ligakamp mot Preston, mens hans første mål for Barnsley kom 22. desember 2007 da de tapte 3-2 for Bristol City i en ligakamp. Etter å ha scoret 3 mål på 11 kamper for klubben fra South Yorkshire vendte han tilbake til Derby County den 27. desember 2007.

Landslag

Jonathan Macken debuterte på det irske landslaget den 18. august 2004 da Irland spilte 1-1 mot Bulgaria i en vennskapskamp. Macken startet kampen på innbytterbenken, men han fikk sin debut da han erstattet Clinton Morrison i det 64. spilleminutt.