Bugsy Siegel

Tidlig liv

Benjamin Siegel ble født i Brooklyn, New York. Familien var fattige jøder fra det daværende russiske keiserdømmet. Siegel ble tidlig medlem av en gjeng som holdt til i nabolaget Lower East Side på Manhattan.
I ungdomsårene ble Siegel kjent med Meyer Lansky, som ble hans venn for resten av livet.
Den 28. januar 1929 giftet Siegel seg med Esta Krakower, søsteren til leiemorderen Whitey Krakower. Sammen fikk de to døtre, Millicent og Barbara.
I 1930 fikk Lansky og Siegel kontakt med Charles «Lucky» Luciano og Frank Costello, som begge senere ble bosser over Genovese-familien. Siegel ble, sammen med  Albert «Mad Hatter» Anastasia, involvert i spritsmugling i New York, New Jersey og Philadelphia. Det var også Siegel og Anastasia, sammen med Vito Genovese og Joe Adonis, som skjøt og drepte Joe Masseria på Lucianos ordre den 15. april 1931, noe som avsluttet Castellammarese-krigen. På den 10. september samme år fikk Luciano fire menn fra Lansky og Siegels gjeng til å myrde Masserias rival, Salvatore Maranzano, noe som sikret Lucianos stilling som den øverste mafiabossen. Dette regnes som fødselen til moderne amerikansk organisert kriminalitet.

California

I 1937 ble Siegel sendt til California av Kommisjonen for å starte opp gamblingvirksomhet i samarbeid med Los Angeles-mafiosoen Jack Dragna.
Til tross for sitt ekteskap med Esta hadde Siegel flere elskerinner, blant andre Dorothy DiFrasso, en fremtredende kvinne i Hollywoods selskapsliv. Ved hjelp av DiFrasso og skuespillervennen George Raft fikk Siegel innpass i Hollywoods «indre sirkel», en fordel han angivelig brukte til å drive med pengeutpressing av filmstudioer. Siegel fikk etter hvert en ekstravagant livsstil, som han på selvangivelsen prøvde å forklare med at han tjente pengene sine på lovlig gambling i Los Angeles. 
Siegel startet en kjærlighetsaffære med Virginia Hill, som bodde i et herskapshus i Beverly Hills. Det gikk rykter om at paret hadde giftet seg i Mexico.
Den 22. november 1939 drepte Siegel, svogeren Whitey Krakower, og to andre gangstere, Harry «Big Greenie» Greenberg. Greenberg hadde blitt politiinformant, noe som fikk Louis «Lepke» Buchalter, sjefen for Murder, Inc., til beordre drapet. Siegel ble arrestert og siktet for drapet, men ble frikjent. Whitey Krakower ble drept før han ble stilt for retten. Til tross for at Siegel ble frikjent, ble ryktet hans ødelagt. Under rettssaken avslørte pressen Siegels fortid, og henviste til ham som «Bugsy», et kallenavn han hatet fordi det impliserte at han var gal (en. bugs, «sprø», «rar»). Kallenavnet ble visstnok gitt ham for å beskrive hans uberegnelige adferd.

Las Vegas og The Flamingo

I 1934 reiste Siegel på Lanskys ordre til det sørlige Nevada for å representere dem i William Wilkersons ørkenprosjekt, The Pink Flamingo Hotel & Casino. Siegel kjente Wilkerson og bodde i nærheten av ham i Beverly Hills, og var dermed det opplagte valget som mellommann mellom mafiaen og utbyggeren. Dette gjorde Siegel sint, siden det å drive en operasjon i Nevada betød at han måtte forsake Beverly Hills og den ekstravagante livsstilen. Men Lansky insisterte, og da gikk til slutt Siegel med på å flytte til Las Vegas. 
Siegel viste seg fort å være nyttig, siden han kunne skaffe bygningsmaterialer fra svartebørsmarkedet. Problemene begynte å oppstå da Siegel krevde å få ta større del i prosjektet. For å holde prosjektet i bevegelse, avtalte Wilkerson at Siegel skulle ha oppsyn med hotellet mens Wilkerson skulle beholde kontrollen over alt annet. Etter hvert ble Siegel så grådig at han kjøpte ut Wilkerson. Dermed ble byggingen av Flamingo en ren mafiaoperasjon.
En rekke valg av overdådig innredning av hotellet resulterte i at Flamingo, da det åpnet den 26. desember 1946, hadde en prislapp på over 6 millioner dollar. Pengeproblemene, og mistanker om at han og Hill svindlet Lansky og de andre investorene, var trolig årsaken til at Siegel ble skutt og drept den 20. juni 1947 i Hills herskapshus i Beverly Hills.