Det engelske kaos under Stefan

Det engelske kaos under Stefan, på engelsk ofte kalt «The Anarchy», refererer til en periode i engelsk historie med borgerkrig, kaos og en ustabil regjering i regjeringstiden til kong Stefan av England. Innbyrdeskrigen involverte England og Normandie mellom 1135 og 1154 og førte til et utstrakt sammenbrudd i lov og orden. Konflikten ble utløst i krise i etterfølgelsen av den engelske tronen som ble utløst ved at William Adelin døde i en skipsulykke i 1120, den eneste legitime sønnen til Henrik I. Henrik forsøk på å innsette sin datter, keiserinne Maud (også kjent som Matilda) som sin arving var ikke vellykket, og ved Henriks død i 1135 grep hans nevø Stefan av Blois tronen ved hjelp av Stefans bror, Henry av Blois, biskop av Winchester. Stefans tidlige regime var preget av bister kamp med engelske baroner, opprørske walisiske ledere, og skotske invasjoner. Som følge av et betydelig opprør i sørvestlige England, invaderte Maud i 1139 ved hjelp av hennes halvbror, Robert av Gloucester.
Ingen av partene greide å oppnå en avgjørende fordel i løpet av de første årene av krigen. Keiserinne Maud kom til å kontrollere sørøstlige England og store deler av Themsendalen mens Stefan beholdt kontrollen i sørøst. Festningene i denne perioden var lette å forsvare og mye krigføringen var utmattelseskrig i sitt vesen, bestående beleiringer, angrep og trefninger mellom hærer av riddere og fotsoldater, mange av dem leiesoldater. I 1141 ble Stefan tatt til fange som følge av slaget ved Lincoln, noe som førte til et sammenbrudd av hans autoritet over det meste av landet. Imidlertid, mens keiserinne Maud holdt på å bli kronet som dronning, ble hun tvunget til trekke seg ut av London av fiendtlige menneskemasser og flykte til Oxford. London som alltid hadde favorisert Stefan ønsket isteden hans dronning til byen sammen med William av Ypres med en styrke samlet i Kent. Kort tid etter ble Robert av Gloucester tatt til fange ved Winchester og de to sidene ble enige om å utveksle deres respektive fanger. Stefan tok deretter nesten Maud til fange i 1142 under beleiringen av Oxford, men hun greide å rømme fra festningen Oxford Castle over den frosne elven Themsen til sikkerhet.
Krigen trakk ut i ytterligere noen år. Keiserinne Mauds ektemann, Geoffrey V av Anjou, erobret Normandie, men i England klarte ingen av partene å få overtaket. Opprørske baroner begynte å skaffe seg større makt i nordlige England og i East Anglia, og hvor store områder ble ødelagt og herjet grunnet krigføringen. I 1148 reiste Maud over til Normandie og overlot krigføringen i England til sin unge sønn, Henrik FitzEmpress. Stefan forsøkte uten suksess å få sin egen sønn, Eustace, anerkjent av kirken som den neste kongen av England. Tidlig på 1150-tallet var det adelen og kirken som først og fremst ønsket seg en langvarig fred.
Da Henrik FitzEmpress igjen invaderte England i 1153 var ingen av partene ivrige etter å kjempe. Etter en begrenset krigføring og beleiring av Wallingford Castle ble Stefan og Henrik enige om å forhandle om en fred. I traktaten i Wallingford ble Henrik anerkjent av Stefan som sin arving. Stefan døde året etter og Henrik tok tronen som Henrik II av England, den første Angevin-kongene, og begynte en lang periode med gjenoppbygging av England og kongsmakten. Samtidens kronikører har beskrevet perioden som en hvor «Kristus og hans helgener sov», og viktorianske historikere kalte konflikten for «Anarchy» grunnet kaoset, men moderne historikere har stilt spørsmål ved betegnelsen og av en del samtidige redegjørelser.

Det hvite skip

Opprinnelsen til innbyrdeskrigen og kaoset lå i en krise for rekkefølgen til tronen som involverte England og Normandie. På 1000- og 1100-tallet ble nordvestlige Frankrike kontrollert av en rekke hertuger og grever, jevnlig var de i konflikt med hverandre over verdifulle områder. I 1066 satte en av disse mennene, hertug Vilhelm II av Normandie, i gang en invasjon for erobre det rike angelsaksiske kongeriket England, presset seg videre inn sørlige Wales og nordlige England i de kommende årene. Fordelingen og kontrollen av disse landområdene etter Vilhelms døde viste seg å være problematisk og hans sønner kjempet flere kriger over erobringen. Vilhelms sønn Henrik I tok makten etter at hans eldre bror Vilhelm Rufus ble drept og deretter invaderte og tok hertugen av Normandie, kontrollert av hans eldste bror Robert Curthose, beseiret Roberts hær i slaget ved Tinchebray. Henrik hadde til hensikt at hans rike skulle bli arvet av hans eneste legitime sønn, 17 år gamle William Adelin.
I 1120 endret det politiske landskapet seg voldsomt da Det hvite skip sank på vei fra havnen i  Barfleur i Normandie på vei til England. Rundt 300 passasjerer døde, inkludert kongens sønn. Med Adelin død var det ingen klar etterfølger til den engelske tronen. Reglene for etterfølgelse i Europa på denne tiden var usikre. I deler av Frankrike var mannlig primogenitur, hvor den eldste sønnen ville arve en tittel, blitt mer populært. I andre deler av Europa, inkludert Normandie og England, var tradisjonen for å dele opp land, fikk den eldste sønnen arve farens land, vanligvis betraktet som mest verdifull, og yngre sønner ble gitt mindre, eller mer nyere anskaffet, deler eller eiendommer. Problemet ble ytterligere komplisert ved rekkefølgen til ustabile anglo-normanniske etterfølgere i de siste seksti år: det hadde ikke vært fredfylte, ubestridte etterfølgere.
Med William Adelin død hadde Henrik kun et legitimt barn igjen, Maud, men kvinners rett til arv var uklare på denne tiden. Til tross for at Henrik på sine gamle dager hadde giftet seg på nytt med unge Adeliza av Louvain, ble økende usannsynlig at han ville få en ny legitim sønn og isteden begynte han å se på Maud som sin arving. Maud hadde vært gift med Henrik V av Det tysk-romerske rike og fram ham krevde hun senere tittelen som keiserinne. Hennes ektemann døde i 1125 og giftet seg på nytt i 1128 med Geoffrey V, greve av Anjou, hvis grevskap grenset til hertugdømmet Normandie. Geoffrey var ikke populær blant den anglo-normanniske eliten: som en Angevin-hersker var han tradisjonelt en fiende av normannerne. På samme tid hadde spenningene fortsatt å øke grunnet Henriks innenrikspolitikk, særskilt grunnet de høye skatten han utstedte grunnet utgiftene til hans krigføring. Konfliktene ble imidlertid skygget over i makten av kongens personlighet og omdømme.
Henrik forsøkte å bygge opp en base for politisk støtte for Maud i både England og Normandie, og krevde at hans hoff sverget eder først i 1127, og deretter på nytt i 1128 og 1131, for å anerkjenne Maud som hans etterfølger og anerkjenne hennes etterfølgere som den rettmessige etterfølger etter henne. Stefan av Blois var blant de som tok denne eden i 1127. Uansett, forholdene mellom Henrik, Maud, og Geoffrey ble i økende grad anstrengte mot slutten av kongens liv. Maud og Geoffrey mistenkte at de manglet virkelig støtte i England, og foreslo for Henrik i 1135 at kongen burde overføre de kongelige festningene i Normandie til Maud mens han fortsatt levde og insisterte på at den normanniske adelen øyeblikkelig sverget troskap til henne, således gi paret en langt mer mektig posisjon etter Henriks død. Rasende nektet Henrik å gjøre dette, antagelig bekymret over at Geoffrey ville forsøke å ta makten i Normandie tidligere enn det som var bestemt. Et opprør brøt ut i sørlige Normandie, og Geoffrey og Maud støttet opprørerne militært, men midt i denne konfrontasjonen, ble Henrik brått syk og døde i nærheten av Lyons-la-Foret.

Etterfølgelse

Etter at Henrik var død ble den engelske tronen overtatt, ikke av hans datter Maud, men av Stefan av Blois, noe som førte til innbyrdeskrig. Stefan var sønn av Stefan-Henrik av Blois, en av de mektige grevene i nordlige Frankrike, og Adela av Normandie, en av døtrene til Vilhelm erobreren. Stefan og Maud var således søskenbarn. Hans foreldre hadde alliert seg med Henrik, og Stefan som en yngre sønn uten egne besittelser, ble Henriks klient, reiste som en del av hans hoff og tjenestegjorde i hans hær. I gjenytelse fikk han landområder og ble gift med Matilda av Boulogne i 1125, datter og eneste arving av grevskapet Boulogne, som eide den viktige kontinentale havnen i byen Boulogne-sur-Mer, og store eiendommer nordvestlige og sørøstlige England. Ved 1135 var Stefan en godt etablert person i det anglo-normanniske samfunnet, mens hans yngre bror Henrik av Blois var på vei opp, ble biskop av Winchester og den nest rikeste mannen i England etter kongen. Henrik av Blois var ivrig etter å reversere hva han mente var en inntrenging av de normanniske kongene til kirkens rettigheter.
Da nyheten om Henriks død begynte å spre seg var det mange mulige som kunne kreve tronen som ikke var godt plassert for å svare. Geoffrey og Matilda var i Anjou, og havnet i den vanskelig situasjon at de støttet opprørere mot den kongelige hæren, som inkluderte en rekke av Mauds tilhengere, inkludert Robert av Gloucester. Mange av disse adelige hadde sverget ed på å bli værende i Normandie inntil kongen var anstendig begravd, noe som forhindret dem å reise til England. Geoffrey og Maud grep uansett anledningen til å marsjere inn i sørlige Normandie og ta kontroll over en rekke viktige festninger, før de ikke var i stand til å avansere videre. Stefans eldre bror Theobald V av Blois, som hadde etterfulgt sin far som greve, var enda lengre sør, i Blois.
Stefn var imidlertid beleilig plassert i Boulogne, og da nyheten om Henriks død nådde ham reiste han øyeblikkelig over til England, fulgt av sin militære husholdning. Robert av Gloucester hadde plassert ut garnisoner ved havnene i Dover og Canterbury og en del redegjørelser antyder at de nektet Stefan adgang da han kom. Uansett nådde antagelig Stefan fram til sin egen eiendom ved utkanten av London ved den 8. desember og i løpet av den neste uken begynte han å gripe maken i England.
Borgerne i London hadde tradisjonelt krevd retten til å velge Englands konge, og de utropte Stefan til den nye monarken, antagelig i håp om at han ville gi byen nye rettigheter og privilegier tilbake. Henrik av Blois ga kirkens støtte til Stefan: han var i stand til å komme seg videre til Winchester
Stefan fikk kirkens støtte av Henrik av Blois og dro videre til Winchester, hvor Roger, som var både biskop av Salisbury rikets kansler, beordret at den kongelige skattekiste skulle utleveres til Stefan. Den 15. desember forhandlet Henrik av Blois en avtale med Stefan om at den nye kongen skulle gi store friheter og privilegier til kirken i bytte for at erkebiskopen av Canterbury og pavens legat støttet hans overtagelse av tronen. Det var et lite problem med den religiøs ed som Stefan hadde sverget for å støtte keiserinne Maud, men Henrik av Blois argumenterte overbevisende at den avdøde kongen hadde tatt feil i insistere at hans hoff skulle ta denne eden. I tillegg hadde den avdøde kongen kun insistert på at eden skulle beskytte kongerikets stabilitet, og i lyset av det kaoset som nå kunne skje, var det rettferdig at Stefan ignorerte eden. Henrik overtalte også Hugh Bigod, den avdøde kongens kongelige stuert, om å sverge at kongen hadde endret oppfatning om etterfølgelsen på sitt dødsleie og navngitt Stefan framfor Maud. Stefans kroning ble gjennomført en uke senere ved Westminster Abbey den 26. desember.
I mellomtiden hadde den normanniske adelen samlet seg i Le Neubourg for å diskutere om de skulle erklære Theobald II, greve av Champagne, som konge, det vil si Stefans eldre bror, antagelig som følge av at de hørte at Stefan samlet støtte i England. Normannerne argumenterte at greven, som den eldste sønnesønn av Vilhelm erobreren, hadde det mest gyldige kravet på kongedømmet og hertugdømmet, og var uten tvil lettere for dem å godta enn keiserinne Maud. Theobald møtte de normanniske baronene og Robert av Gloucester i Lisieux den 21. desember, men deres diskusjoner ble avbrutt av de plutselige nyhetene fra England at Stefans kroning ville skje den neste dagen. Theobald gikk da med på baronenes forslag om han skulle bli gjort til konge, kun for å oppdage at hans tidligere støtte allerede hadde begynte forsvinne. Baronene var ikke forberedt på å støtte en deling av England og Normandie ved å motsette seg Stefan. Stefan ga deretter Theobald en finansiell kompensasjon til Theobald som deretter dro tilbake til Blois og støttet den yngre brorens kongskrav.

Nytt regime (1135-1138)

Umiddelbart etter kroningen måtte Stefan ta seg av situasjonen i nordlige England. Da nyheten om Henriks død nådde fram til Skottland, grep kong David I av Skottland, bror av Henriks første dronning og onkel på morssiden av Maud, muligheten til å invadere og erobret raskt Carlisle, Newcastle og en rekke andre viktige lokaliseringer. Nordlige England var et omstridt område på denne tiden hvor de engelske kongene tradisjonelt gjorde et krav på Cumberland og David krevde også Northumbria i retten til hans ekteskap med datteren til den tidligere angelsaksiske jarlen Waltheof. Stefan marsjerte raskt nordover og møtte David ved Durham. Istedenfor krig gikk han inn i en avtale med skottene hvor David skulle gi fra seg det meste av de områder han hadde erobret, unntatt Carlisle. Som gjenytelse skulle Stefan bekrefte de besittelsene til Davids sønn Henrik av Skottland som han hadde i England, inkludert jarledømmet Huntingdon.
Etter å ha reist sørover holdt Stefan sitt første kongelige hoff i påsken 1136. En bred rekke med adelige samlet seg ved Westminster for hendelsen, inkludert mange anglo-normanniske baroner og de fleste fremste representanter for kirken. Stefan utstedte et nytt kongelig charter som bekreftet de løfter han hadde gitt til kirken, lovte å tilbakestille Henriks politikk for de kongelige skoger og å reformere ethvert overgrep grunnet det kongelige lovssystem. Stefan framstilte seg selv som den naturlige etterfølger av Henriks politikk, og bekreftet på nytt de eksisterende jarledømmer til deres eksisterende innehavere. Hoffet i påsken var en overdådig hendelse, og en stor sum penger ble benyttet på hendelsen i seg selv, klær og gaver. Stefan innvilget land og privilegier til de tilstedeværende, og ga tallrike gaver og privilegier til kirken. Stefans overtagelse av kronen trengte fortsatt å bli ratifisert av paven, men det synes som om Henry av Blois var ansvarlig for å skaffe vitnesbyrd om støtte som ble sendt både fra Stefans eldre bror Theobald og fra den franske kong Ludvig IV, som Stefan representerte en nyttig balanse til Angevin-makten i nordlige Frankrike. Pave Innocens II bekreftet Stefan som konge ved brev senere det samme året, og Stefans rådgivere sirkulerte kopier rundt om i England for å demonstrere Stefans legitimitet.
Til tross for dette fortsatte vanskelighetene over Stefans nye kongerike. Etter en walisisk seier i slaget ved Llwchwr i januar 1136 og det vellykte bakholdsangrepet til grenseherren  Richard Fitz Gilbert de Clare i april, brøt det ut nye opprør i sørlige Wales, begynnende i øst i Glamorgan, og spredte seg raskt over resten av sørlige Wales i løpet av 1137. Owain Gwynedd og Gruffydd ap Rhys erobret betydelige områder, inkludert Carmarthen Castle. Stefan svarte med å sende Richards bror Baldwin og grenseherren Robert Fitz Harold av Ewyas inn i Wales for å pasifisere regionen. Ingen av disse tiltakene var særlig vellykte, og ved slutten av 1137 synes det som om kongen hadde gitt opp å slå ned opprøret. Historikeren David Crouch mener at Stefan effektivt «bukket ut av Wales» på denne tiden for å konsentrere seg om sine andre problemer. Samtidig måtte Stefan få slått ned to opprør i sørvestlige England ledet av Baldwin de Redvers og Robert av Bampton. Baldwin ble løslatt etter at han ble tatt til fange, og reiste da til Normandie hvor han ble en stadig mer høyrøstet kritiker av kongen.
Geoffrey av Anjou angrep Normandie tidlig i 1136 og etter en midlertidig våpenhvile invaderte han på nytt senere det samme året, angrep og brente ned flere eiendommer framfor å okkupere områdene. Hendelsene i England innebar at Dtefan ikke var i stand til å reise til Normandie i egen person, men Waleran de Beaumont, utpekt av Stefan som løytnant av Normandie, og Theobald ledet de militære tiltakene for å forsvare hertugdømmet. Stefan selv reiste tilbake til hertugdømmet en gang i 1137 hvor han hadde møte med Ludvig Vi og Theobald for å bli enige om en uformell regional allianse. En del av denne avtalen var at Ludvig anerkjente Stefans sønn Eustace som hertug av Normandie i bytte for at Eustace ga troskap til den franske kongen som hans føydale overherre. Stefan var mindre suksessfull i å skaffe tilbake regionen Argentan langs grensen av Normandie og Anjou, som Geoffrey hadde erobret ved slutten av 1135. Stefan samlet en hær for å gjenerobre området, men friksjonene mellom hans flamske leiesoldater ledet av William av Ypres og de lokale normanniske baronene, førte til at de brøt en kamp mellom de to halvdelene av hans hær. De normanniske styrkene deserterte deretter kongen, og tvang Stefan til å oppgi sin kampanje. Stefan gikk med på ytterligere en våpenhvile med Geoffrey hvor han ga løfte om å betale 2000 mark i året i bytte for en fred langs den normanniske grensen.
Stefans første år som konge kan bli tolket på flere måter. Vurdert positivt stabiliserte han den nordlige grensen mot Skottland, pasifiserte Geoffreys angrep mot Normandie, var i fred med den franske kongen, hadde et godt forhold til kirken, og hadde bred støtte fra sine baroner. Det var uansett betydelige underliggende problemer. Det nordlige England ble kontrollert av David og prins Henrik, Stefan hadde oppgitt Wales, kampene i Normandie hadde i betydelig grad destabilisert hertugdømmet, og et økende antall baroner følte at Stefan ikke hadde dem verken de landområdene eller de titlene de mente de fortjente eller eide. Stefan tømte også raskt statskassen. Henriks betydelige skattekiste ble tømt før 1138 grunnet kostnadene å drifte Stefans mer overdådige hoff, og han trengte å ansette og opprettholde sine hærer av leiesoldater som slått i England og Normandie.

Første krigføring (1138-1139)

Det brøt ut krig ved flere fronter i løpet av 1138. Første gjorde Robert av Gloucester opprør mot kongen og begynte det som utviklet seg til innbyrdeskrig i England. Som en illegitim sønn av Henrik I og som halvbror av keiserinne Maud var Robert en av de mektigste anglo-normanniske baronene, kontrollerte besittelser i Normandie foruten jarledømmet Gloucester. I 1138 trakk han tilbake sin troskap til Stefan og erklærte sin støtte for Maud, utløste et betydelig regionalt opprør i Kent og over det meste sørvestlige England, skjønt han selv forble værende i Normandie. Maud hadde ikke vært spesielt aktiv i forsikre om sitt krav til tronen siden 1135 og på mange måter var det Robert som tok initiativet til å erklære krig i 1138. I Frankrike dro Geoffrey fordel av situasjonen ved atter å invadere Normandie. David av Skottland gjorde det samme ved å invadere nordlige England på nytt, og annonserte at han ville støtte kravet til sin niese keiserinne Maud til tronen, og presset seg sørover og inn i Yorkshire.
Stefan svarte raskt på opprørene og invasjonene, men fokuserte hovedsakelig på England framfor Normandie. Hans hustru Adela ble sendt til Kent med skip og ressurser fra Boulogne med oppgaven å overta nøkkelhavnen Dover som var under Roberts kontroll. Et lite antall av Stefans egne riddere ble sendt nordover for å bidra til å kjempe mot skottene. Davids styrker ble beseiret senere på året i fanenes slag av de lokale styrkene til Thurstan, erkebiskop av York. Til tross for denne seieren okkuperte David fortsatt det meste av nordlige England. Stefan selv dro vest i et forsøk på å få kontroll over Gloucestershire, angrep først nord inn i Welsh Marches, tok Hereford og Shrewsbury før han dro sørover mot Bath. Byen Bristol ble for sterk for ham, og han henga seg derfor ril herje og plyndre i de omliggende områdene. Opprørerne synes å ha forventet at Robert skulle komme dem til hjelp, men han forble værende i Normandie året ut og forsøkte å overtale keiserinne Maud til selv å invadere England. Dover overga seg til sist til dronningens styrker senere på året.
Stefans militære kampanje i England utviklet seg bra, og historikeren David Crouch har beskrevet den som «en militær oppnåelse av første rang». Kongen grep muligheten som hans militære framgang hadde gitt til å smi en fredsavtale med Skottland. Stefans hustru Adela ble sendt for å forhandle en ny avtale mellom Stefan og David som er blitt kalt for traktaten i Durham. Her ble det bestemt at Northumbria og Cumbria skulle tilhøre Skottland ved David og hans sønn Henrik i motytelse av deres troskap og framtidig fred langs grensen. Den mektige jarlen av Chester, Ranulf, betraktet at han selv holdt de tradisjonelle rettighetene til Carlisle og Cumberland, og ble særdeles misfornøyd med å se at de ble gitt til skottene, et problem som fikk langvarig betydning for krigen. Samtidens kilder, som Gesta Stephani, hevdet at han kontrollerte bortimot en tredjedel av landet, noe som er nesten riktig om hans familieforbindelser medregnes. Hans behov for å gjenvinne Carlisle var motiv for å gå i opposisjon mot Stefan, men han hadde også en annen grunn, han var gift med datteren til Roger av Gloucester.

Forberedelser for krig (1139)

Ved 1139 var en invasjon av England ved Robert og Maud umiddelbart truende. Geoffrey og Maud hadde sikret store deler av Normandie, og sammen med Robert begynte de forberedelser for en krig, og mobiliserte hærstyrker for et angrep på andre siden av den engelske kanal. Maud appellerte også til paven ved begynnelsen av året, fremmet hennes rettmessige krav på den engelske tronen, men ikke overraskende avslo paven å gjøre om sin tidligere støtte for Stefan. Fra Mauds perspektiv var saken likevel nyttig ved å etablere at Stefans krav var bestridt.
I mellomtiden forberedte Stefan seg på den kommende konflikten ved å opprette et antall nye jarledømmer. Kun en håndfull jarledømmer hadde eksistert under Henrik I og disse hadde hovedsakelig vært symbolske i sitt vesen. Stefan opprettet flere, fylte dem med menn han betraktet som lojale, dyktige militære kommandanter, og i de mer verdifulle delene av landet ga han dem mere landområder og ytterligere utøvende makt.
Stefan synes å hatt flere målsetninger, inkludert å sikre seg lojaliteten til sine fremste støttespillere ved å gi dem disse posisjonene, og bedre forsvaret av verdifulle steder i kongeriket. Stefan var meget påvirket av sin fremste rådgiver, Waleran de Beaumont, tvillingbroren til Robert av Leicester. Beaumont-tvillingene og deres yngre bror og fettere mottok de meste av disse nye jarledømmene. Fra 1138 og framover ga Stefan dem jarledømmene  Worcester, Leicester, Hereford, Warwick og Pembroke, som — særlig kombinert med de nye besittelsene til Stefans nye allierte, prins Henrik av Skottland, i Cumberland og Northumbria — skapte en bred blokk av territorier som fungerte som en buffersone mellom det vanskelig sørvestlige området, Chester og resten av England.
Stefan to grep for å fjerne en gruppe biskoper han betraktet som en trussel til sitt styre. Den kongelige administrasjonen under Henrik I hadde vært ledet av Roger, biskop av Salisbury, støttet av Rogers nevøer, Alexander og Nigel, henholdsvis biskoper av Lincoln og Ely, og Rogers sønn, Roger le Poer, som var rikskansler. Disse biskopene var også mektige landeiere i tillegg til å være kirkelige ledere, og de hadde begynt å bygge nye festninger og øke størrelsen på deres militære styrker, noe som fikk Stefan til mistenke at de var i ferd med å gå over til å støtte keiserinne Maud. Roger og hans familie var også fiender av Waleran og Beaumont-familien, som mislikte deres kontroll over den kongelige admionistrasjonen. I juni 1139 holdt Stefan sitt hoff i Oxford hvor det brøt ut en kamp mellom Alan av Bretagne og mennene til Roger, en hendelse antagelig bevisst framprovosert av Stefan. Stefan krevde at Roger og de andre biskopene ga fra seg alle sine festninger i England. Dette ble understreket ved at biskopene ble arrestert og Nigel som ble henrettet etter å ha søkt tilflukt i Devizes Castle. Biskopene overga seg etter at Stefan beleiret festningen og truet med å henrette Roger le Poer. De gjenværende festningene ble deretter overgitt til kongen. Dette fjernet enhver militær trussel fra biskopene, men angrepet på kirkens menn hadde ødeleggende virkning på forholdet til kirkens ledere, og særlig på kongens egen bror, Henry av Blois, biskop av Winchester. Begge sider var nå klar for krig.

Innledende fase av krigen (1139–1140)

Invasjonen skjedde endelig i august. Baldwin de Redvers krysset over fra Normandie til Wareham i et innledende forsøk på å erobre en havn for ta imot keiserinne Mauds invasjonshær, men Stefans styrker tvang ham til trekke seg til sørvest. Måneden etter ble keiserinnen invitert av enkedronning Adeliza til isteden å gjøre landgang ved Arundel, og den 30. september kom Robert av Gloucester og keiserinne Maud til England med 140 riddere. Maud ble værende på Arundel Castle mens Rovert marsjerte nordvest til Wallingford og Bristol hvor han håpet å skaffe støtte for opprøret og knytte seg opp med Miles av Gloucester, så da grep anledningen til å trekke tilbake sin lojalitetsed til kong Stefan.
Stefan svarte øyeblikkelig med å forflytte seg sørover, beleiret Arundel og fanget Maud inne i festningen. Stefan gikk deretter med på en våpenhvile foreslått av hans bror Henry av Blois. De fulle detaljene i denne er ikke kjent, men resultatene var at Stefan først lot Maud slippe fri fra beleiringen og tillot henne og hennes husholdning av riddere ble eskortert til sørvest hvor de ble gjenforent med Robert av Gloucester. Grunnene for Stefans beslutning å løslate sin rival er uklare. Samtidige kronikører har foreslått at Henry argumenterte at det ville være i Stefans beste interesse å løslate keiserinnen og konsentrere seg om å angripe Robert. Det kan også være at Stefan oppfattet Robert og ikke Maud som sin fremste motstander ved dette tidspunktet i konflikten. Stefan sto også overfor et militært dilemma ved Arundel da festningen ble betraktet som en av de mest ugjennomtrengelige, og han kan ha fryktet at hans hær ble bundet fast i sør mens Robert flakket fritt om i vest. En annen teori er at Stefan løslot Maud ut fra en følelse av høvisk ridderlighet. Stefan var kjent for å ha en sjenerøs og høflig personlighet, og kvinner var ikke normalt forventet å bli angrepet i anglo-normannisk krigføring.
Selv der det hadde vært få som hadde gått over til keiserinnens side, kontrollerte Maud en kompakt blokk av territorier som strakte seg ut fra Gloucester og Bristol og sørvest inn i Devon og Cornwall, vest inn i Welsh Marches, grensetraktene mot Wales, og øst så langt som til Oxford og Wallingford, og truet London. Hun etablerte sitt hoff i Gloucester, nær Roverts festning i Bristol, men langt nok til at hun holdt seg uavhengig av sin halvbror. Stefan forsøkte å gjenvinne disse områdene, begynnende med å angripe Wallingford Castle, som kontrollerte Themsen-korridoren. Festningen ble holdt av Brien FitzCount, som hadde vært en lojal tilhenger av Henrik I og en fast støttespiller av hans datter. Stefan fant ut at festningen var altfor godt forsvart, og etterlot en del styrker til å forsette blokaden av festningen, mens han selv fortsatte videre inn i Wiltshire for å angripe Trowbridge, tok festningene South Cerney og Malmesbury langs denne ruten. I mellomtiden marsjerte Miles av Gloucester østover, angrep Stefans bakstyrker ved Wallingford og truet ankomsten til London. Stefan ble tvunget til å oppgi kampanjen i vest og marsjerte østover for stabilisere situasjonen der og beskytte hovedstaden.
Ved begynnelsen av 1140 hadde Nigel, biskopen av Ely, som Stefan hadde konfiskert festningen til året før, også gjort opprør mot kongen. Nigel håpet å erobre East Anglia og etablere sin base på Isle of Ely, som var en øy fram til 1600-tallet og omgitt av det beskyttende myrbaserte Fenland. Stefan etablerte øyeblikkelig på denne trusselen, tok hæren inn i myrlandet og satte sammen båter til bro som gjorde at han kunne frakte soldater over øya og angripe overraskende. Nigel slapp unna og kom seg til Gloucester, men hans menn og festning ble tatt, og kongens orden ble midlertidig gjenopprettet i øst. Robert av Gloucesters tok tilbake en del av territoriet som Stefan hadde tatt i 1139. I en anstrengelse for å forhandle fram en våpenhvile holdt Henry av Blois en fredskonferanse i Bath hvor Robert representerte keiserinnen, og hvor dronning Matilda av Boulogne og Theobald av Bec, erkebiskop av Canterbury, representerte kongen. Konferansen brøt sammen da Henry av Blois og presteskapet insisterte på sette betingelsene for enhver fredsavtale, noe Stefan fant helt uakseptabelt.
Ranulf av Chester forble rasende over Stefans gave i nord til den skotske prins Henrik. Han planla derfor å håndtere dette problemet ved å overfalle Henrik mens prinsen reiste nordover etter julefeiringen ved Stefans hoff. Ryktene om planen spredte seg og ble også rapportert til Stefan som valgte å eskortere Henrik nordover. Det ble dråpen som fikk begeret til å renne over for Ranulf. Han hadde tidligere hevdet at han hadde rettighetene til Lincoln Castle, som nå var holdt av Stefan, og under dekke av et sosialt besøk, erobret han festningen i et overraskende angrep. Stefan marsjerte nordover og inngikk deretter en avtale med Ranulf om at han skulle få beholde borgen, antagelig for å unngå at han gikk sammen med Mauds parti. Stefan vendte tilbake til London hvor han fikk nyhetene om at Ranulf, hans bror og deres familier slappet av i Lincoln Castle med en liten vaktstyrke, noe som var sjanse til ytterligere et overraskende angrep. Stefan gikk fra den avtalen hadde inngått, samlet sammen hæren igjen og marsjerte raskt nordover, men ikke raskt nok. Ranulf overlot forsvaret av festningen til sin hustru og sin bror mens han selv snek seg unna for å samle forsterkninger. Stefan la festningen under beleiring, mens Ranulf erklærte sin støtte til Maud, og kom tilbake med sin hær fra Cheshire, walisere og med sin svigerfar Robert og hans hær. I tillegg ble de fulgt av en betydelig gruppe desperate menn som hadde mistet sine eiendommer og hadde alt å vinne og lite å tape ved å kjempe imot kongen.

Slaget ved Lincoln

Mens Stefan og hans hær beseiret Lincoln Castle ved begynnelsen av 1141, avanserte Robert av Gloucester og Ranulf av Chester mot Stefans posisjon med en noe større hærstyrke. Da Stefan fikk høre hva som nærmet seg holdt han råd for å beslutte om de skulle gå i slag eller trekke seg tilbake og samle en større hær. Det ble besluttet å kjempe og partene møttes i slaget ved Lincoln den 2. februar 1141. Kongen kommanderte midten av hæren med Alan av Bretagne til høyre og William av Aumale til venstre. Robert og Ranulfs styrker hadde langt større kavaleri og Stefan lot sine ridder gå av hestene for å danne en solid infanteriblokk. Han deltok selv og kjempet til fots i slaget. Stefan ingen dyktig taler og delegerte å holde talen til soldatene før slaget til aBldwin av Clare, som ga en oppjagende deklarasjon. Etter en innledende framgang hovr Williams styrker nedkjempet motpartens walisiske infanteri, gikk slaget dårlig for Stefan. Robert og Ranulfs kavaleri omsirklet Stefans midte, og kongen befant seg ommgitt av fienden. Mange av Stefans tilhengere, blant dem Waleron de Beaumont og William of Ypres, flyktet fra slagmarken ved dette tidspunktet, men Stefan kjempet videre, forsvarte seg først med sverdet og deretter, etter at det hadde brutt i stykker, med en lånt kampøks. Til sist ble han overmannet av Roberts menn og fraktet vekk i fangenskap.
Robert fraktet Stefan tilbake til Gloucester hvor Maud møtte ham og ble deretter fraktet til Bristol Castle, et sted som tradisjonelt hadde blitt benyttet for fanger med høy status. Han ble først gitt gode forhold, men sikkerheten ble senere forsterket og han ble da lenket. Maud begynte da å ta de nødvendige skritt for å bli kronet som dronning i hans sted, noe som krevde avtale med kirken og kroning i Westminster. Stefans bror Henry innkalte til kirkeråd i Winchester før påsken som pavelig delegat for høre kirkeledernes vurdering. Han gjorde en privat avtale med Maud at han skulle skaffe kirkens støtte om hun sa seg villig til gi ham kontroll over kirkens forretninger i England. Henry overleverte den kongelige skattekiste, som var ganske utarmet, bortsett fra Stefans krone, til keiserinnen, og bannlyste mange av Stefans tilhengere som nektet å bytte side. Erkebiskop Theobald av Canterbury var ikke villig å utrope Maud som dronning med en gang, og en delegasjon av kirkeledere og adelige, ledet av Theobald, reiste til Bristol for å se Stefan og konsultere om deres moralske dilemma: burde de gå fra deres ed om lojalitet til kongen? Stefan var enig at, gitt situasjonen, var han innstilt på å frita sine undersåtter dere ed om lojalitet til ham.
Kirkelederne samlet seg på nytt i Winchester for å erklære Maud, «frue av England og Normandie», som en forløper til hennes kroning. Mens Mauds egne tilhengere var tilstede ved hendelsen var det imidlertid få de større adelige som synes å ha vært tilstede og en delegasjon fra London som var unnvikende. Maud skrev for å klage og kreve Stefans løslatelse. Hun reiste deretter til London for å gjennomføre sin kroning i juni, men hennes posisjon i hovedstaden ble usikker og vanskelig. Til tross for støtte for hennes sikkerhet fra Geoffrey de Mandeville, som kontrollerte Tower of London, var soldater lojale til Stefan ikke langt fra byen og Londons borgere fryktet å ønske Maud velkommen. Den 24. juni, kort før den planlagte kroningen, samlet det seg opposisjon mot Maud og den allerede upopulære Geoffrey de Mandeville. Situasjonen ble så prekær at Maud og hennes tilhengere måtte flykte fra London, og gjorde en kaotisk reise til Oxford.
I mellomtiden hadde Geoffrey av Anjou invadert Anjou på nytt, og i fraværet av Waleran av Beaumont, som fortsatt var kjempende i England, tok Geoffrey hele hertugdømmet sør for elven Seine og øst for elven Risle. Det kom ingen hjelp fra Stefans eldre bror Theobald denne gangen heller, som synes å ha vært opptatt av sine egne problemer med Frankrike — den nye franske kongen Ludvig VII, hadde avvist sin fars avtale om regional allianse, og isteden bedret forholdene med Anjou og tatt en mer aggressiv holdning med Theobald, noe som kom til å resultere i krig året etter. Geoffreys militære suksess i Normandie og Stefans nederlag og svakhet i England begynte å påvirke lojaliteten til mange anglo-normanniske baroner, som fryktet å tape deres land og eiendommer i England til Robert og Maud, og deres besittelser i Normandie til Geoffrey. Mange begynte å forlate Stefans parti. Stefans venn og rådgiver Waleron var en av de som på midten av 1141 endret side. Han reiste til Normandie for å sikre sin slekts besittelser ved å alliere seg med Anjou, og førte Worcestershire innenfor Mauds kontrollerte områder. Walerons tvillingbror Robert av Leicester, trakk seg ut av krigføringen på samme tid. Andre tilhengere av Maud fikk offisielt tilbake deres tidligere festninger, blant annet biskop Nigel av Ely, og andre fikk opprettet nye jarledømmer for seg vest i England. Den kongelige kontroll over preging av mynter brøt sammen, noe som førte til at lokale baroner og biskoper over hele landet, blant annet Henrik av Skottland, preget egne mynter av ymse kvalitet.
Stefans utgifter må ha vært store, og han tømte raskt skattekisten etter Henrik I, men synes likevel aldri å ha vært fri for penger. Hans mynter var av rimelig rent metall i motsetningen til myntene som keiserinnen og hennes sønn preget som var under den standardiserte vekten på 22,5 gram. Stefan synes å ha lånt omfattende fra rike handelsmenn og betalt dem tilbake med rike overdragelser i land og eiendommer. London, med unntak av noen få måneder i 1141, var alltid lojale til ham.

Tilbaketrekning til Winchester og beleiring av Oxford

Stefans hustru Matilda av Boulogne spilte en avgjørende rolle i å holde kongens sak aktiv mens han var i fangenskap. Hun samlet Stefans gjenværende løytnanter rundt seg og den kongelige familie i sørøst, avanserte mot London da byens borgere hadde avvist Maud. Stefans langvarige kommandant, William av Ypres, ble værende hos henne i London; William Martel, den kongelige forvalter, ledet operasjonene fra Sherborne i Dorset, og Faramus av Boulogne ledet den kongelige husholdning. Dronningen synes å ha skaffet seg ektefølt sympati og støtte fra Stefans mer lojale tilhengere. Henry av Blois’ allianse med Maud ble kortvarig da de snart ble uenige om politisk beskyttelse og kirkepolitikk; biskopen møtte Stefans hustru Matilda ved Guildford og overførte sin støtte til henne.
Mauds posisjon ble endret ved hennes ydmyke tilbaketrekning til Winchester. Som følge av deres flukt fra London, beleiret Maud og Robert av Gloucester biskopen i hans festning ved Winchester i juli. Maud benyttet den kongelige festningen i byen Winchester som base for hennes operasjoner, men kort tid etter hadde dronning Matilda og William av Ypres omringet Mauds styrker med deres egen, forsterket med nye soldater fra London. Maud besluttet å rømme fra byen med hennes nære folk som Fitz Count og Reginald av Cornwall, mens resten av hæren forsinket de kongelige styrkene. I det påfølgende slaget ble Mauds styrker beseiret og Robert av Gloucester ble tatt til fange mens de trakk seg tilbake, men Maud greide å slippe unna, og kom seg utmattet til sin festning i Devizes.
Da både Stefan og Robert ble holdt som fanger, ble det innledet forhandlinger for å forsøke å komme fram til en langvarig fredsavtale, men dronning Matilda var ikke villig til å komme med noe kompromiss til Maud, og Robert nektet å akseptere noe tilbud for å oppmuntre ham til bytte side. I november besluttet de to partene rett og slett å utveksle sine ledere, Stefan kom tilbake til sin dronning og Robert til keiserinnen i Oxford. Biskop Henry holdt en nytt kirkeråd som endret dets tidligere beslutninger og bekreftet på nytt Stefans legitimitet som konge, og kongen og dronningen ble kronet på nytt eller med en lignende seremoni i julen 1141. Ved begynnelsen av 1142 ble Stefan syk og ved påsken begynte det å gå ryktet om at han ville dø av sykdommen. Årsaken til den langvarige sykdommen kan ha vært et resultat av hans fangenskap året før. Til sist begynte han å komme seg igjen og reiste da nordover for å samle sammen nye styrker, og han klarte også å overbevise Ranulf av Chester til å bytte side enda en gang. Han tilbrakte sommeren ved å angripe en del festninger som tilhørte keiserinnen eller var lojale til henne, blant annet Cirencester, Bampton og Wareham.
Midtveis i 1142 reiste Robert til Normandie for å hjelpe Geoffrey med operasjoner mot en del av Stefans gjenværende tilhengere der, men utpå høsten kom han tilbake til England. I mellomtiden hadde Maud kommet under økende press fra Stefans styrker og ble omringet ved Oxford. Oxford var en sikker by, beskyttet av forsvarsmurer og elven Themsen, men Stefan angrep plutselig over elven, ledet angrepet og faktisk svømte deler av angrepet. Straks de var på den andre siden av elven, stormet de inn i byen og fanget Maud i hennes festning. Oxford Castle var imidlertid en kraftig festning og framfor å storme den måtte Stefan begynne en langvarig beleiring, men dog forsonet ved at fienden var omringet. Rett før julen greide keiserinnen snike seg ut av festningen, krysset den islagte elven til fots og greide å komme seg forbi kongens hær uten å bli oppdaget og komme seg i trygghet til Wallingford. Garnisonen i Oxford hadde tillatelse til å overgi seg den påfølgende dagen. Hun ble værende med Fitz Count for tid før hennes hoff ble etablert på nytt ved Devizes.

Fastlåst situasjon (1143–1146)

Krigen mellom de to partene havnet i en fastlåst situasjon på midten av 1140-tallet, mens Geoffrey av Anjou konsoliderte sin makt i Normandie. Året 1143 begynte usikkert for Stefan da han ble beleiret av Robert av Gloucester ved Wilton Castle, et samlingspunkt for de kongelige styrkene i Herefordshire. Stefan forsøkte å bryte gjennom beleiringen og slippe unna, noe som resulterte i slaget ved Wilton. Igjen ble Roberts kavaleri for sterk og for et øyeblikk kunne det synes som om Stefan skulle bli tatt til fange for andre gang. Ved denne anledningen gjorde imidlertid William Martel, Stefans kongelige forvalter, en voldsom anstrengelse i å vokte baktroppen og det gjorde det mulig for Stefan å rømme fra slagmarken. Stefan verdsatte William Martels lojalitet nok til å bytte Sherborne Castle for at han skulle bli løslatt. Det var en av få tilfeller hvor Stefan var forberedt på å gi opp en av sine festninger som løsepenger for en av sine menn.
Mot slutten av 1143 sto Stefan overfor en ny trussel i øst da Geoffrey de Mandeville, jarl av Essex, gjorde opprør mot kongen i East Anglia. I begynnelsen av Stefans styre hadde Geoffrey alliert seg med kongen, som belønnet ham i 1140 med jarledømmet Essex, men etter Stefans nederlag ved Lincoln hadde han byttet side. Senere klarte han å samle flere titler og maktposisjoner som sheriff av tre grevskap, Middlesex, Essex og Hertfordshire, og var konstabel av Tower of London, noe som ga ham kontroll over London og gjorde ham upopulær i befolkningen. Da Maud flyktet fra London, var han igjen hos Stefan, men mistanke om forræderi førte til at Stefan provoserte fram en konflikt som trakk Geoffrey for retten og hvor han ble arrestert. Han fikk valget mellom galgen eller overgi sine festninger, inkludert Tower of London, Saffron Walden og Pleshey, alle viktige befestninger ettersom de lå nær London. Han valgte det siste, og straks han var fri dro han nordøst til Fenlandene i Cambridgeshire hvor han ga utløp for sitt raseri på befolkningen. Derfra etablerte han seg på Isle of Ely som han brukte som en base for militære angrep mot Cambridge med den hensikt å komme seg sørover mot London. Med alle sine andre problemer og med Hugh Bigod, jarl av Norfolk, i åpent opprør i Norfolk, manglet Stefan ressursene for å jakte ned og felle Geoffrey, og isteden bygget han en rekke festningsverker mellom Isle of Ely og London, inkludert Burwell Castle, om enn aldri ferdigstilt.
For en periode fortsatte situasjonen å bli stadig verre. Ranulf av Chester gjorde opprør på nydt i midten av 1140, og delte Stefans honour (føydalt baroni) Lancaster mellom seg selv Henrik av Skottland. I vest fortsatte Robert av Gloucester og hans folk å herje omliggende rojalistiske områder, og Wallingford Castle forble en sikker festning for opprørerne, altfor nær London til at det var trygt.  I mellomtiden hadde Geoffrey av Anjou sikret ferdig sørlige Normandie og i januar 1144 avanserte han inn i Rouen, hertugdømmets hovedstad, og fullførte sin erobring. Ludvig VII anerkjente ham som hertug av Normandie kort tid etter. Ved dette tidspunktet i krigen var Stefan i økende grad avhengig av sin kongelige husholdning, slike som William av Ypres og andre, og manglet støtte fra de betydeligeste adelsmenn som kunne ha skaffe ekstra soldater. Etter 1141 fikk Stefan liten hjelp fra sitt nettverk av jarler.
Etter 1143 fortsatte krigen, men framgangen var noe bedre for Stefan. Miles av Gloucester, en av e mest talentfull av Angevin-hærførerne, døde mens han var på jakt i den forgående jula, og det lettet noe av presset i vest. Geoffrey de Mandevilles opprør fortsatte fram til september 1144, men da han beleiret en befestet post i Burwell ble han rammet i halsen av en pil og døde den 16. september. Krigen i vest fortsatte noe bedre i 1145 da Stefan gjenerobret Faringdon Castle i Oxfordshire. I nord fikk Stefan til en ny enighet med Ranulf av Chester, men i 1146 ha å gjenta fellen han tidligere hadde lagt for Geoffrey de Mandeville i 1143; først inviterte han Ranulf til hoffet før han arresterte ham og truet med henrettelse om han ikke overga en rekke festninger, inkludert Lincoln og Coventry. Akkurat som med Geoffrey, straks Ranulf var satt fri gjorde han øyeblikkelig opprør, men situasjonen i dødvann: Stefan hadde få styrker i nord som han kunne jakte på Ranulf og mens Ranulf manglet sikre festninger for å sikre støtte for angrep på kongen. Ved dette tidspunktet hadde Stefans praksis ved å invitere enkelte adelige til hoffet ført til økende mistillit til for de resterende i adelen.

Siste fase av krigen (1147–1152)

Konfliktens vesen i England begynte gradvis å endre seg. Historikeren Frank Barlow mener at ved slutten av 1140-tallet «borgerkrigen var over», mindre sperringer til tidvis utbrudd av kamphandlinger. Stefans suksess ved Farington i 1145 ble forstått av de samtidige som et vendepunkt i krigshandlingene Mauds tilhengere begynte å miste motet, og selv jarl Roberts sønn Philip deserterte. Robert av Gloucester, selve hjertet og hjernen i motstanden mot Stefans styre, døde fredelig i Bristol i 1147, I løpet av det neste året avsluttet Maud en diskusjon med kirken over eierskapet over Devizes Castle ved å vende tilbake til Normandie, noe som også bidro ytterligere til å redusere tempoet i krigen. En del ytre omstendigheter dempet krigshandlingene i England. Byen Edessa i det nordlige Mesopotamia (og i dagens sørlige Tyrkia) falt i 1144 for et muslimsk angrep og det ga impuls for et nytt korstog. Stimulert av Bernhard av Clairvaux tok Ludvig VII av Frankrike og Konrad III av Det tysk-romerske rike korset i 1146, og deres eksempel ble ivrig tatt opp av et stort antall over hele vestlige Europa, inkludert mange innen den anglo-normanniske adelen, som forlot regionen for flere år. Blant dem var to jarler, Waleran av Beaumont og William de Warenne, 3. jarl av Surrey, sistnevnte døde i Det hellige land. Philip FitzRobert, sønn av Robert av Gloucester, «en brutal og ulojal mann», hadde gått trett av krigen i England og dro avsted, og døde en gang etter 1147.
Mange av baronene opprettet individuelle fredsavtaler med hverandre for sikre sine egne besittelser og krigsgevinster. Geoffrey og Mauds sønn, Henrik FitzEmpress («sønn av keiserinnen»), den framtidige kong Henrik II av England invaderte England i liten skala med en gruppe riddere i 1147, noe som mislyktes, ikke minst for at han manglet midler for å betale sine folk. Overraskende nok endte Stefan opp med å betale deres kostnader, noe som gjorde det mulig for Henrik å reise tilbake til Normandie. Årsakene til Stefan valgte å gjøre dette er uklare. En mulig forklaring er hans generelle høviske ridderskap for sin utvidete familie; en annen er at han begynte vurdere hvordan han skulle få avsluttet krigen på fredelig vis, og så dette som en måte å bygge et forhold til Henrik.
Mange av de mest mektige adelsmennene begynte opprette deres egne våpenhviler og avtaler om nedrustning, signere avtaler mellom hverandre som lovte å avslutte bilateralt fiendskap, begrense byggingen av nye festninger, eller begrense størrelsen på hærene de sendt mot hverandre. Typisk for disse avtalene var også klausuler som anerkjente at adelen kunne bli tvunget til å kjempe mot hverandre på ordre for deres herskere. Et nettverk av avtaler hadde oppstått ved 1150-tallet, noe som reduserte – men ikke eliminerte – graden av lokale kamphandlinger i England.
Maud ble værende i Normandie for resten av krigen. Hun fokuserte på å stabilisere hertugdømmet og fremme sin sønns rett til den engelske tronen. Unge Henrik FitzEmpress vendte tilbake til England på nytt i 1149, denne gangen for å planlegge en form nordlig allianse med Ranulf av Chester. Planen var å få Ranulf til å oppgi sitt krav på Carlisle, som ble holdt av skottene, og isteden akseptere rettighetene til hele honour Lancaster, som omfattet alt land mellom elvene Ribble og Mersey. Ranulf skulle gi føydal hylles til både David av Skottland og Henrik FitzEmpress, og hvor Henrik hadde ansiennitet. Som følge av denne fredsavtalen ble Henrik og Ranulf enige om å angripe York, antagelig med støtte fra skottene. Henrik var nå en voksen mann, og ble slått til ridder av sin grandonkel David av Skottland ved Carlisle den 22. mai.
Stefan marsjerte raskt mot nord til York med en stor hær og det planlagte angrepet gikk i oppløsning, og endte med at Henrik seilte tilbake til Normandie i januar 1150 hvor han ble erklært som hertug av Normandie av sin far. Selv om Henrik fortsatt var ung, begynte han å få et økende omdømme som en energisk og dyktig leder. Hans prestisje og makt økte ytterligere da han uforventet giftet seg med Eleonore av Aquitaine i 1152. Hun var den attraktive hertuginne av Aquitaine, og den nyskilte hustruen til kong Ludvig VII av Frankrike. Dette ekteskapet gjorde Henrik til den framtidige herskeren av et enormt område som strakte seg over hele Frankrike.
I de siste årene av krigen begynte Stefan å fokusere på sin familie og deres arv og etterfølgelse. Stefan hadde gitt sin eldste sønn Eustace grevskapet Boulogne i 1147, men det forble uklart om Eustace også skulle arve Englands trone. Stefans foretrukne mulighet var å få sønnen kronet mens han selv var i live, slik som skikken var i Frankrike, men det var ikke normal praksis i England, og Celestinus II, i løpet av hans korte tid som pave mellom 1143 og 1144, hadde bannlyst enhver sjanse for denne praksisen. Den eneste personen som kunne krone Eustace var erkebiskop Theobald, som kan vurdert kroningen av Eustace som den eneste garanti for hindre fortsatt innbyrdeskrig etter Stefans død. Men erkebiskopen nektet å kronen Eustace uten enighet med den nåværende paven Eugenius III, og saken ble liggende i uføre. Stefans situasjon ble gjort verre ved ulike avtaler med medlemmer av kirken over rettigheter og privilegier. Stefan gjorde et friskt forsøk på å få Eustace kronet ved påsken 1152 ved å samle adelen for å la dem sverge troskap til sønnen, og deretter insisterte på Theobald og hans biskoper salvet ham som konge. Da Theobald nektet igjen lot Stefan og  Eustace den fengsle, både Theobald og hans biskoper, og nektet å slippe dem fri om de ikke gikk med på å krone Eustace.  Theobald klarte å rømme og dro i midlertidig landflyktighet til Flandern, forfulgt helt til kysten av Stefans riddere, og markerte et lav punt i kongens forhold til kirken.

Fredsforhandlinger (1153–1154)

Henrik FitzEmpress vendte tilbake igjen i 1153 med en liten hær, støttet i nord og øst i England av  Ranulf av Chester og Hugh Bigod. Stefans festning ved  Malmesbury av Henriks styrker og kongen svarte med å marsjere vest med en hær. Stefan forsøkte uten hell å tvinge Henriks mindre hær å gå i kamp ved elven Avon.I møte med det stadig heftigere vinterværet gikk Stefan med på en midlertidig våpenhvile og reiste tilbake til London. Henrik kunne reise nordover gjennom Midland hvor den mektige Robert de Beaumont, 2. jarl av Leicester, annonserte sin støtte til angevinenes sak. En delegasjon av de engelske kirkelederne møtte Henrik og hans rådgivere ved Stockbridge kort tid før påske. Mange av detaljene fra deres diskusjoner er uklare, men det synes som om kirkelederne framhevet at selv om de støttet Stefan som konge, ville de forhandle om en fred. Henrik bekreftet at han ville unngå engelske katedraler og ville ikke forvente biskoper ved sitt hoff.
Over sommeren intensifierte Stefan den langvarige beleiringen av Wallingford Castle i et siste forsøk på å erobre denne festningen. Henrik marsjerte sørover med en liten hær og la Stefans beleiringshær under beleiring. Da Stefan fikk høre dette samlet han en større hær og marsjerte mot Oxford og de to sidene møttes i kamp på hver sin side av elven Themsen ved Wallingford i juli. Elven var stor og vannfylt, og det gjorde det vanskelig å krysse. Ved dette tidspunktet i krigen forsøkte hærførerne på begge sider å unngå direkte slag. Istedenfor åpen kamp var det medlemmer av kirken som meklet en våpenhvile, til irritasjon for både Stefan og Henrik.
I kjølvannet av Wallingford hadde Stefan og Henrik en samtale hvor de snakket privat sammen om en mulig slutt på krigen. Stefans sønn Eustace ble imidlertid rasende over den fredfylte konklusjonen ved Wallingford. Han forlot sin far og reiste tilbake til Cambridge for å samle penger til et nytt hærtokt, men ble syk og døde måneden etter av uklare omstendigheter. Eustaces død fjernet en opplagt fordringshaver til tronen og det var politisk beleilig for de som en endelig fred i England. Det er mulig at Stefan allerede hadde begynt å overse Eustaces krav; historikeren Edmund King observerte at Eustaces krav til tronen ikke var nevnt i diskusjonene ved Wallingford, og det kan ha vært utslagsgivende for Eustaces raseri.
Stridigheter fortsatte etter Wallingford, men stort sett halvhjertet. Stefan tapte byene Oxford og Stamford til Henrik mens han selv var opptatt av å bekjempe Hugh Bigod i østlige England, men Nottingham Castle overlevde et forsøk på å bli erobret. I mellomtiden var Stefans bror Henry av Blois og erkebiskop Theobald av Canterbury for en gangs skyld forent i et forsøk på å mekle sammen en endelig fred mellom de to sidene, og la press på Stefan for å akseptere en avtale. Hærene til Stefan og Henrik møttes på nytt ved Winchester hvor de to lederne ratifiserte betingelsene til en endelig fred i november. Stefan annonserte en felles enighet i Winchesterkatedralen: han anerkjente Henrik FitzEmpress som sin adopterte sønn og etterfølger, som motytelse skulle Henrik gi ham sin hyllest; Stefan lovte å lytte til Henriks råd, men beholdt all sin kongelige makt og verdighet; Stefans gjenværende sønn William skulle gi sin hyllest til Henrik og si fra seg et hvert krav på tronen, i bytte ville han motta løfter om sikkerhet for sine besittelser og sin tittel som greve av Boulogne; betydningsfull festninger ville bli holdt av Henrik av garantister mens Stefan skulle ha adgang til Henriks festninger; og et antall utenlandske leiesoldater skulle bli demobilisert og sendt hjem. Stefan og Henrik forseglet avtalen med et offentlig fredskyss i katedralen.

Overgang og rekonstruksjon (1154–1165)

Stefans beslutning å anerkjenne Henrik som sin arving var i sin tid ikke nødvendig som den endelige løsningen på borgerkrigen. Til tross for preging av ny valuta og administrative reformer kunne Stefan potensielt ha fortsatt som konge i mange flere år, samtidig som Henriks posisjon i Normandie var langt fra sikker. Selv om Stefans sønn William var ung og uforberedt til å utfordre Henrik for tronen i 1153, og hadde heller ikke deltatt i krigen annet enn å være en del av sin fars følge, kunne situasjonen ha endret seg i de påfølgende årene. Det var eksempelvis vage rykter i tiden 1154 at William kunne ha vært en del av en konspirasjon som planla å myrde Henrik. Historikeren Graham White beskrev traktaten i Winchester som en «usikker fred», og vurderingen til de fleste moderne historikere er at situasjonen i slutten av 1153 var fortsatt usikker og uforutsigbar. Imidlertid ble Stefan svært aktiv tidlig i 1154, og reiste omfattende rundt om i kongeriket. Han begynte å sende ut kongelige skriv for sørvestlige England igjen og reiste til York hvor han holdt et stort hoff i et forsøk på å imponere den nordlige adelen for å se at den kongelige autoritet var blitt gjeninnført. Etter en hektisk sommer i 1154 reiste Stefan til Dover for å møte hertugen av Flandern, men en del historikere mente at kongen allerede var blitt syk og forberedt på å få ferdigstilt familiens affærer. Han ble syk grunnet plager med magen, og døde deretter den 25. oktober.
Henrik følte ikke at det var nødvendig å reise i all hast til England. Han gikk i land først den 8. desember 1154, men tok da raskt lojalitetseder fra en del av adelen og ble kronet sammen med Eleanore ved Westminster. Det kongelige hoff ble samlet i april 1155 hvor hele adelen sverget troskap til kongen og hans sønner. Henrik presenterte seg selv som den rettmessige arvingen til Henrik I og begynte oppbyggingen av riket i hans bilde. Selv om Stefan hadde forsøkt å være fortsettelsen av regjeringsmetodene til Henrik I under krigen, karakteriserte den nye regjeringen de 19 årene med Stefans styre som en kaotisk og vanskelig periode og hvor alle problemene hadde sin årsak i at Stefan urettmessig hadde tatt tronen. Henrik var også omsorgsfull, i motsetningen til hans mor keiserinnen, til å vise at han ville lytte til råd fra andre. Ulike tiltak ble umiddelbart satt i gang, skjønt ettersom Henrik tilbrakte seks og et halvt år av de første åtte av sitt styre i Frankrike, ble mye av arbeidet gjort på avstand.
England hadde lidt omfattende i løpet av krigen. Den angelsaksiske krønike nedtegnet at «det var ingenting annet enn forstyrrelser og ondskap og ran.» I mange deler av landet, som sørvest, Themsendalen, og East Anglia, førte krigen og plyndringene til store ødeleggelser. Det tidligere sentraliserte kongelige myntsystemet ble fragmentert ved at Stefan, keiserinne Maud, og lokale baroner alle preget deres egne mynter. En del steder i landet ble knapt berørt av konflikten, eksempelvis Stefans landområder i sørøst og angevinenes hovedområde rundt Gloucester og Bristol, og den skotske konge David I styre sine områder i nordlige England på effektivt vis. Stefans fremste inntekter kom fra hans eiendommer, men de fikk en stor nedgang i løpet av konflikten, særlig etter 1141, og kongelig kontroll over pregingen av nye mynter for ble begrenset utenfor sørøstlige England og i East Anglia. Da Stefan ofte var basert i sørøst, i økende grad i Westminster, framfor det eldre og mer tradisjonelle stedet Winchester, ble dette stedet benyttet som senter for den kongelige regjeringen.
Blant Henriks første grep som konge var å utvise alle gjenværende utenlandske leiesoldater og fortsette prosessen med å få revet alle uautoriserte festninger. Krønikeskriveren Robert av Torigni nedtegnet at 375 festninger ble ødelagt, uten å gi detaljer, men nyere undersøkelser i utvalgte regioner antyder at færre festninger ble antagelig ødelagt enn tidligere antatt og mange kan ha blitt forlatt da krigen ble avsluttet. Flere av festningene som ble reist i all hast under konflikten var enkle festningsanlegg bestående av tømmer, ikke murverk, og således ikke varige strukturer. Henrik ga også høy prioritet til å gjenopprette de kongelige finanser, gjenopprettet de finansielle prosessene til Henrik I, og forsøkte å bedre standarden på myntene. Ved 1160-tallet var prosessen med å gjenopprette finansene i stor grad fullført.
Etterkrigsperioden var også preget av en aktivitet rundt de engelske grensene. Kongen av Skottland og de lokale walisiske fyrstene hadde dratt fordel av den lange borgerkrigen i England til å overta omstridte landområder. Henrik II satte gang en prosess for å endre denne trenden. I 1157 førte press fra Henrik til at unge Malcolm IV av Skottland leverte tilbake landområder nord i England som hadde tatt i løpet av krigen. Den engelske kongen begynte øyeblikkelig befeste den nordlige grensen. Gjenopprette anglo-normannisk overherredømme i Wales viste seg vanskeligere, og Henrik måtte ha to krigskampanjer i nordlige og sørlige Wales i 1157 og 1158 før de walisiske fyrstene Owain Gwynedd og Rhys ap Gruffydd underkastet seg hans styre og gikk med på å sette grensene slik de var før borgerkrigen.

Historiografi

Mye av den moderne historien om kaoset og borgerkrigen under Stefan er basert på kronikører som levde i eller nær midten av 1100-tallet, og dannet en relativ rik redegjørelse av perioden. Alle av de fremste krøniker fremmet betydelig regional ensidighet i hvordan de framstiller de uensartete hendelsene. Flere av de fremste krønikene ble nedtegnet i sørvestlige England, inkludert Gesta Stephani («Stefans gjerninger»), og William av Malmesburys Historia Novella («Nye historie»). I Normandie skrev Orderic Vitalis sin Kirkehistorie som dekket perioden fram til 1141, og Robert av Torigni skrev en senere historie om resten av de senere årene. Henry av Huntingdon, som levde øst i England, skrev Historia Anglorum som gir en regional redegjørelse av konlikten. Den angelsaksiske krønike var ikke lenger den gode kilde til hendelser som tidligere, men huskes for talende utsagn om krigen, særskilt dens beskrivelse av at «menn sa åpent at Kristus og hans helgener sov». De fleste krøniker er preget av ensformighet og forutinntatthet for eller mot de fremste politiske figurer i konflikten.
Bruken av betegnelsen «anarkiet» for å beskrive borgerkrigen i engelsk historiografi har vært emne for stor diskusjon. Begrepet er i seg selv ikke samtidig, men har sin opprinnelse i senviktoriansk tid. Mange historikere i denne tiden sporet en progressiv og universalistisk kurs for den politiske og økonomiske utviklingen i England under middelalderen. William Stubbs, som fulgte denne «whiggiske» tradisjonen, analyserte de politiske aspektene i perioden i hans verk  Constitutional History of England (1874). Her framhevet han et tilsynelatende brudd i utviklingen av den engelske konstitusjonen på 1140-tallet, og det fikk hans student John Round til å utvikle betegnelsen «anarkiet» for å beskrive perioden. Senere historikere har imidlertid kritisert betegnelsen da analyser av de finansielle nedtegnelser og andre dokumenter fra perioden antyder at den faktiske sammenbruddet i lov og orden under konflikten har vært mer nyansert og lokalisert enn kronikørenes redegjørelser alene har antydet. Ytterligere arbeid på 1990-tallet har tolket på nytt Henriks anstrengelser i etterkrigstidens periode med gjenoppbygging, og antyder et større nivå av kontinuitet med Stefans regjering under krigen enn hva som tidligere hadde vært antatt. Betegnelsen «anarkiet» er fortsatt benyttet av engelske historikere, stort sett av tradisjonelle årsaker og sjelden uten forbehold.
Et trekk av borgerkrigen for begge parter var økningen i antallet jarledømmer. Vilhelm erobreren benyttet posisjonen som jarl i en klar hensikt ved at han knyttet den til forsvaret av grensene mot Wales og Skottland, og mot kanalen. Hans sønner var sparsommelige i utnevnelsen av nye. Vilhelm Rufus utnevnte 3, og Henrik I i hele sin lange tid som konge kun 2. Det var 7 jarler da Stefan ble kronet, og i de fire årene mellom 1138 og 1142 hadde dette antallet ble økt til 22, Stefan hadde lagt til 9 og keiserinnen 6. De jarlene ble på begge sider rekruttert fra den mest aristokratiske del av de anglo-normanniske slektene.

Litterære omtaler

Borgerkrigstiden og kaoset under Stefan har tidvis blitt benyttet i historisk fiksjon. Cecelia Hollands The Earl (Jarlen), også utgitt som Hammer for Princes (1971) gir et levende beskrivelse av de siste år av stridighetene, prins Henriks invasjon av England og hans anerkjennelse som kong Stefans arving. Sharon Kay Penmans roman på 750 sider, When Christ and His Saints Slept, utgitt i 1995, gir en sammenfattet og informativt innblikk i den politiske maktkampen. Jean Plaidys Passionate Enemies (1976) fra hennes store utgivelse om det britiske monarkiet fanger stemningen i denne tiden og personlighetene til Maud og Stefan.
Stefan, Maud og deres tilhengere opptrer i Ellis Peters’ historiske kriminalromaner om Brother Cadfael (utgitt 1977–1994), plassert i tiden mellom 1137 og 1145. Forfatterens beskrivelse av borgerkrigstiden er i all vesentlighet en lokal fortelling som fokuserer på byen Shrewsbury og dens omgivelser. Peters framstiller Stefan som en tolerant mann og en rimelig hersker, til tross for hans henrettelse av forsvarerne av Shrewsbury etter at byen le erobret i 1138. I kontrast framstiller Ken Folletts historiske roman Stormenes tid (1989) (originaltittel: The Pillars of the Earth) og TV-serien som er basert på den, Stefan som en konspiratorisk skurk. Selv om Follett begynner sin bok med skipsforliset av Det hvite skip som katalysator for de påfølgende hendelsene, er hans fortelling i stor grad moderne personligheter og emner reprodusert i et episk kostymedrama. Til tross for de endimensjonale figurtegningene gjengir boken en del av atmosfæren fra perioden, blant annet også mordet på Thomas Becket.