Gerhard III av Holsten-Rendsborg

Prins og leiesoldat

Han arvet sin del av landet Holstein allerede som gutt, og som ung mann hadde han utvidet sin arv ved å utmanøvrere sine slektninger og ved å erobre andre deler av Holstein. I disse årene fungerte han også som en betalt condottiere, leiesoldat, for nabokonger som betalt ham med pant i landområder, eksempelvis den danske kongen Erik Menved. Han samarbeidet ofte sammen med sin fetter fra Holstein, greve Johan av Holsten-Plön.
I 1325 begynte greve Gerhard sin karriere i nord ved å ta formynderskapet for sin mindreårige nevø, hertug Valdemar av Slesvig. Denne posisjonen gjorde ham som en mulig alliert for misfornøyde danske stormenn, og i 1326 fikk han jagd kong Kristoffer II fra Danmarks trone sammen med danske opprørere. Fra da av og fram til sin død var en av de viktigste i dansk politikk. Han plasserte sin unge nevø Valdemar på den danske tronen, og ble selv gjort til formynderregent, og sikret seg gjennom en ny lov, Constitutio Valdemariana, at samme person ikke kunne være både Danmarks konge og hertug av Slesvig. Da Valdemar ikke lenger kunne være hertug, overtok Gerhard selv denne posisjonen samtidig som han regjerte Danmark på vegne av barnekongen. Dette var også begynnelsen på en langvarig tysk innflytelse i Sønderjylland og grunnen til at det endret navn til Slesvig.

Misnøye og opprør

Gerhards manglende evne til å skape fred og orden førte til opprør blant bøndene og en konflikt med greve Johan. Som et resultat erstattet Gerhard i 1330 Valdemar med Kristoffer II som en marionettkonge. Grehard fikk da Fyn som et arvelig len mot å gi fra seg Sønderjylland (hertugdømmet Slesvig) som ble gitt tilbake til den avsatte kong Valdemar III. Vilkåret for dette var at om Valdemar døde uten arvinger skulle Gerhard atter få Sønderjylland. Han beholdt dog nordlige Jylland som pant for sine krigsutgifter, og Kristoffers eldste sønn skulle giftes med Gerhards søster Elisabet. Etter at maktesløse Kristoffer II var død i 1332 overtok han ganske enkelt styre av Danmark selv uten lovmessig grunnlag.

Riksregent

Fra 1332 til 1340 var greve Gerhard den egentlige hersker av det meste av det oppløste Danmark ved å være herre av både Jylland og Fyn mens greve Johan styrte resten. Han forsøkte ikke å gjøre seg selv til konge, men synes å ha styrt som en militær diktator og panteeier som utnyttet og utbyttet sine eiendeler så mye som mulig. Hans posisjon var utrygg da han selv hadde skaffet seg kreditorer for å finansiere egne hæravdelinger. Det vokste fram en økende opposisjon mot fremmedstyret hos den danske lavadelen som tidligere hadde støttet ham. Gerhard ble også lagt press på av tyske nabostater som nå støttet Kristoffer IIs sønn Valdemar IV som fungerte som den offisielle tronpretendent og kongsemne.
For å redde seg ut av disse vanskelighetene inngikk Gerhard et forlik i Lübeck den 11. februar 1340 med hertug Valdemar av Slesvig og prins Valdemar (Valdemar Atterdag), Kristoffer IIs yngste sønn. Nordlige Jylland ble overført til hertug Valdemar mot en innløsning av 43 000 mark sølv og for en del av denne summen fikk Gerhard inntil videre beholde nordlige Jylland, skjønt hertugen var innstilt på å innløse også dette.
Gerhard var altså forberedt på en politisk tilbaketrekning mot å få ettergitt hans utestående gjeld, men før en løsning ble oppnådd oppsto det våren 1340 et opprør i nordlige Jylland. Gerhard samlet en stor hær av tyske leiesoldater og herjet fram i landet helt til Randers. Her ble han drept av den danske ridderen Niels Ebbesen som trengte seg inn i hans soverom i Randers og «huggede hans hoved af over sengestokken».
Hans død betydde slutten på Holstein-styret i Danmark, og hans to sønner oppga deres posisjoner i bytte med en tilfredsstillende økonomisk kompensasjon for å ha brakt Valdemar IV til tronen.
På grunn av hans politiske rolle har Gerhard blitt ulikt bedømt av historikerne. I Danmark har han tradisjonelt blitt sett på som en slyngel og en tysk tyrann, og mordet på ham har blitt sett på som et høydepunkt i dansk historie som har inspirert danske diktere og forfattere så sent som under den tyske okkupasjonen av Danmark i 1940–1945. I det tyske området Ditmarsken i Schleswig-Holstein hvor han også herjet har han også blitt omtalt i ufordelaktige vendinger, mens han i Holstein blir vurdert som en form for nasjonal krigshelt. Fra samtidige kilder synes han å ha vært en energisk, brutal og samtidig dypt religiøs soldat.
Ved sitt ekteskap med en niese av Erik Menved og Kristoffer II ble han faktisk stamfar til det nåværende danske kongefamilie.