Che Guevara

Familie og oppvekst

Ernesto Guevara de la Serna ble født i Rosario i Argentina. Han var den eldste av fem søsken i en familie av spansk, baskisk og irsk opphav. Fødselsattesten viser at han ble født 14. juni 1928, men noen mener at han ble født 14. mai 1928 og at fødselsattesten ble forfalsket for ikke å avsløre at moren hadde vært gravid i tre måneder før bryllupet.
Guevaras foreldre var politisk venstreorienterte, og onkelen Jorge Iturburru var kommunist og hadde kjempet mot fascismen i den spanske borgerkrig. Allerede som ungdom ga Guevara uttrykk for radikale holdninger. Til tross for astmaen som plaget ham hele livet og som også gjorde at han ble erklært udyktig for militærtjeneste, var han en røff rugbyspiller i ungdomsårene og fikk tilnavnet «Fuser» for sin aggressive spillestil. «Fuser» er en kobling mellom «El Furibundo» («den rasende») og morens etternavn, «De la Serna».
Faren lærte Guevara å spille sjakk, og fra tolvårsalderen deltok han i flere lokale turneringer.  I tenårene ble han også interessert i poesi, især i diktene til den chilenske poeten Pablo Neruda. Som vanlig var for folk i Latin-Amerika med Guevaras middelklassebakgrunn, skrev han også dikt gjennom hele livet. I tillegg var han en entusiastisk lesehest med interesser som strakk seg fra de lettere bøkene til forfattere som Jack London og Jules Verne til essays av Sigmund Freud og filosofi av Bertrand Russell. Han utviklet også en interesse for fotografi, og brukte mange timer på å fotografere folk og steder.
I 1948 påbegynte Guevara sine medisinstudier på Universitetet i Buenos Aires. Etter noen avbrudd fullførte han studiene i mars 1953, men han tok aldri den kliniske praksisen som krevdes for å kunne praktisere som lege. I 1951 foreslo vennen og biokjemikeren Alberto Granado (29 år) at han og Guevara (23 år) skulle virkeliggjøre reisen rundt i Sør-Amerika som de hadde snakket om i mange år. Guevara og Alberto startet reisen fra sin hjemby Alta Gracia på en gammel Norton 500 kubikk motorsykkel med tilnavnet La Poderosa II («Den mektige» II) i 1951. Målet for reisen skulle være å tilbringe noen uker som frivillige medhjelpere på San Pablo lepra-sykehus ved Amazonas i Peru. Reisen gikk gjennom Argentina, Chile, Peru, Colombia og Venezuela. Che skrev om reisen i Motorsykkeldagbøkene, som ble oversatt til norsk i 1995, og som i 2004 var utgangspunkt for innspillingen av en film med samme navn.
På motorsykkelturen fikk Che førstehåndskunnskap til fattigdommen, maktesløsheten og utbyttingen som det store flertallet av befolkningen ble utsatt for av rikfolk og nordamerikanske konsern. Særlig gikk det hardt ut over urbefolkningen, indianerne, samt småbønder og venstreradikale arbeidere. Disse opplevelsene satte Che i sammenheng med det han hadde lest av marxistisk litteratur, og han konkluderte med at en revolusjon var det eneste som kunne fjerne den økonomiske og sosiale urettferdigheten i Latin-Amerika.
Reisen gjorde også at han begynte å se på Latin-Amerika som en enhet og ikke som en samling av separate nasjoner. Å frigjøre Latin-Amerika fra den økonomiske og sosiale urettferdigheten ville derfor kreve en strategi som omfattet hele kontinentet. Dette var også grunnen til at han begynte å se for seg et forent Ibero-Amerika uten grenser og knyttet sammen av en mestis-kultur, en ide som senere kom til å stå sentralt i hans revolusjonære tenkning og praksis. Etter at han hadde vendt tilbake til Argentina fra motorsykkelturen, fullførte han medisinerstudiene så raskt han kunne. Han ville snarest mulig besøke flere land i Sør- og Mellom-Amerika.

Guatemala

Etter fullførte studier ved Universitetet i Buenos Aires i 1953 la han nok en gang ut på en reise - denne gangen gjennom Bolivia, Peru, Ecuador, Panama, Costa Rica, Nicaragua, Honduras og El Salvador, og endte til slutt opp i Guatemala. Der ledet president Jacobo Arbenz Guzmán en folkevalgt regjering, som gjennom en jordreform forsøkte å redusere den økonomiske urettferdigheten i landet. Jordreformen gikk ut på å dele ut ikke-oppdyrket jord til fattige og jordløse. Arbenz ga selv 680 hektar av familiens eiendom til jordreformen. Like villig var ikke Guatemalas største jordeier, USA-selskapet United Fruit Company. Selskapet følte seg sterkt truet av jordreformen, og arbeidet derfor aktivt for å få USAs myndigheter – og dermed også CIA – til å motarbeide Arbenz.
På denne tida fikk Guevara sitt berømte tilnavn «Che» fordi han ofte brukte det argentinske ordet Che (slang for «hei, kompis»). Den peruanske sosialisten Hilda Gadea var Guevaras hovedkontakt i Guatemala, og introduserte ham for flere toppolitikere i Arbenz’ regjering. I Guatemala kom Guevara også i kontakt med kubanske flyktninger som hadde sterke bånd til Fidel Castro. Blant disse var Antonio «Ñico» López, som senere introduserte Guevara for Castro i Mexico. López ble senere drept av Batistas soldater i 1956 etter at Granma ankom Cuba med Fidel Castro og 81 andre revolusjonære, herunder også Che Guevara og Ñico López, om bord.
Den 15. mai 1954 la det svenske skipet «Alfhem» til kai i Guatemala. Skipet var lastet med håndvåpen og lett artilleri som Arbenz’ regjering hadde kjøpt fra Tsjekkoslovakia. CIA mente det dreide seg om 2000 tonn våpen og ammunisjon mens andre hevder at det dreide seg om kun 2 tonn. USA mente at våpenforsendelsen beviste at Arbenz var en kommende alliert av Sovjetunionen. Arbenz på sin side forsvarte seg med at ingen andre enn Øst-Europa – trolig etter press fra USA – ønsket å selge våpen til Guatemala. Våpenkjøpet i Tsjekkoslovakia ga imidlertid USA påskuddet de trengte for å iverksette et kupp.
Da kuppet brøt ut, var Che Guevara i El Salvador for å få et nytt visum. Da han returnerte til Guatemala, var det CIA-støttede kuppet i full utvikling under ledelse av Carlos Castillo Armas.
Guevara kjempet i flere dager sammen med en bevæpnet gruppe ledet av Guatemalas kommunistiske ungdomsorganisasjon. Han ble imidlertid oppfordret til å behandle sårede og ikke delta direkte i kampene. Like etter anmodet Arbenz-regjeringen sine utenlandske tilhengere om å forlate landet, og etter at Hilda var blitt arrestert, tok Guevara tilflukt i det argentinske konsulatet og kom seg deretter over til Mexico by der han i en periode arbeidet ved sykehuset Hospital General.
Den 27. juni 1954 tvang kuppmakerne Arbenz til å si fra seg presidentembetet og innsatte den USA-vennlige Carlos Enrique Díaz som president. Arbenz flyktet til Mexico og deretter til Sveits.
Gjennom sine reiser og besøk i ulike land i Sør- og Mellom-Amerika hadde Che Guevara tilegnet seg mye informasjon om USAs intervensjoner i Latin-Amerika. Det CIA-støttede kuppet i Guatemala og de amerikanske storselskaps formidable makt i Guatemala og i resten av regionen, styrket derfor bare Guevaras syn på USA som en imperialistisk stat som bekjempet alle forsøk på fjerne økonomisk utbytting og sosial urettferdighet. I sin tur bidro dette til å styrke hans overbevisning om at revolusjoner og innføring av sosialisme var eneste løsning.

Cuba under revolusjonen

I Mexico by bidro Antonio Ñico López, Guevaras venn fra Guateamala, til at han ble kjent med Fidel Castro, som levde der i eksil. Like etter sluttet Che Guevara seg til Castros 26. juli-bevegelse (M-26-7), som tok sikte på å styrte den kubanske diktatoren Fulgencio Batista. Selv om meningen var at Guevara skulle være de revolusjonæres lege, deltok han i den militære treningen i Mexico sammen med de andre i 26. juli-bevegelsen. Oberst Alberto Bayo, en kubaner som hadde kjempet i frigjøringskrigen mot Spania og som var de revolusjonæres instruktør, omtalte gjerne Guevara som gruppens beste til tross for Guevaras astmalidelse. I mellomtiden var Hilda Gadea blitt løslatt fra Guatemala og møtte Guevara i Mexico. Sommeren 1955 ble hun gravid og Guevara foreslo at de burde gifte seg. Bryllupet fant sted 18. august 1955, og datteren fikk navnet Hilda Beatríz.
Den 25. november 1956 la båten Granma ut fra Tuxpan, Veracruz i Mexico, med Che Guevara som eneste ikke-kubaner om bord. Granmas ankomst til Cuba skulle etter planen skje samtidig med at 26. juli-bevegelsenes leder i Oriente-regionen, Frank Pais, organiserte et opprør i Santiago de Cuba, nærmere bestemt 30. november 1956. Dårlig vær og dårlig sjømannskap hos de revolusjonære gjorde imidlertid at Granma ble forsinket. Dermed ble også Frank Pais’ opprør raskt slått tilbake av politiet, som drev País' unge student-revolusjonære på flukt.
Først 2. desember 1956 ankom Granma til et sumpområde i provinsen Oriente (i dag omdøpt til Granma), mange mil sør om det planlagte landingsstedet, landsbyen Niguero, der Celia Sánchez ventet på dem med lastebiler, jeeper, våpen og en styrke på vel 50 mann. Tre dager etter landkjenningen ble de revolusjonære fra Granma angrepet av Batistas tropper ved Alegria de Pio. Vel halvparten ble drept eller skutt da forsøkte å overgi seg. Til slutt var den revolusjonære styrken redusert til vel 20 personer, som trakk seg tilbake til fjellene i Sierra Maestra for å omgruppere, få kontakt med troppen til Celia Sánchez og føre geriljakrig mot Batista-regimet. Che Guevara skrev om kampene ved Alegria de Pio i sin dagbok
Av de 82 som hadde vært ombord på Granma var det bare 12 som nådde fram til Sierra Maestra. Disse var Fidel Castro, Raúl Castro, Che Guevara (skadd og blødende), Camilo Cienfuegos, Juan Almeida, Efigenio Amejeiras, Ciro Redondo, Julio Díaz, Calixto García, Luis Crespo, Jose Ponce og Universo Sanchez. «Vi skal vinne denne krigen,» skal Fidel Castro ha sagt til dem, «vi er bare så vidt kommet i gang».
I januar 1957 fikk geriljaen sin første seier der de sikret seg mat, våpen og ammunisjon etter overfallet på den militære utposten La Plata i Sierra Maestra. Ifølge New York Times hadde geriljaen på dette tidspunktet vel 50 menn under våpen. I februar 1957 rapporterte Time at Castro hadde vel 500 geriljasoldater. To år senere, i januar 1958, oppga New York Times korrespondent at Castro hadde en geriljahær på vel 2000 mann, og at geriljahæren hadde bygd provisoriske skoler og sykehus for innbyggerne i Sierra Maestra.
Che Guevara ble raskt en av de øverste lederne, en comandante, respektert for sitt mot og fryktet for det enkelte har beskrevet som brutalitet. Han var ansvarlig for henrettelsen av mange mennesker som ble funnet skyldig i å være torturister, spioner, desertører eller informanter for Batistas tropper. Fidel Castro krevde imidlertid at de revolusjonære alltid skulle behandle skadde Batista-soldater, sivile og bønder som ikke samarbeidet med fienden, så humant som overhodet mulig.
Resultatet ble at geriljaen fikk et bedre rykte enn de brutale regjeringstroppene, og sympatien for dem vokste i befolkningen og blant Batistas egne soldater. Dette bidro til at stadig flere rekrutter dukket opp og ville slutte seg til Castros «skjeggete menn» i Sierra Maestra. I motsetning til Batistas hær løslot Castro alle tilfangetatte soldater uskadet og beholdt bare våpnene deres. Et eksempel på dette er angrepet på Estrada Palma. Etter hvert nektet også flere soldater å vende tilbake til sine egne når de ble sluppet løs, og sluttet seg heller til Castros voksende geriljahær.
Che Guevara førte også forhandlinger med det kubanske kommunistpartiet (Partido Sosialista Popular) og rivaliserende geriljagrupper som for eksempel «Det Revolusjonære Direktorat» (El Directorio Revolucionario), og fikk dem til å samarbeide med 26. juli-bevegelsen. Dette fikk uten tvil stor betydning for Fidel Castros ledende rolle etter Batistas fall. Det Revolusjonære Direktorat med sin nye leder Faure Chomón var også blitt mer samarbeidsvillig med Castros 26. juli-bevegelse etter at Direktoratets første generalsekretær José Antonio Echeverría var blitt skutt og drept av politiet i Havanna 13. mars 1957.
Under revolusjonen ledet Guevara den «fjerde kolonne» med Camilio Cienfuegos som kaptein og nestkommanderende. I april 1958 ble Camilo gitt ledelsen av «den andre kolonne» eller mer presist: den andre Antonio Maceo-kolonne.
Sommeren 1958 iverksatte Batista Verano-offensiven for å knuse geriljaen i Sierra Maestra. General Eulogio Cantillo ledet offensiven. Den fikk en dårlig start da Che Guevaras 4. kolonne slo Cantillos angrep tilbake 28. juli 1958. I alt 86 Batista-soldater ble drept i kampene mens Guevaras tropp kun mistet 3 mann. For Guevara var dette nok et bevis på at små og godt organiserte geriljatropper kunne overvinne større og langt bedre utstyrte hæravdelinger. For andre i 26. juli-bevegelsen ble det nok et bevis på Guevaras evner som geriljakommandant.
I slutten av desember 1958 angrep styrker under Che Guevaras kommando Santa Clara, det regionale senteret i provinsen Las Villas, vel 30 mil sørøst for Havanna (I dag heter provinsen Villa Clara). Geriljaen erobret et pansret tog med forsyninger og forsterkninger til Batista-styrkene i Santa Clara mens Camilo Cienfuegos gerilja-tropper vant slaget om Yaguajay, øst for Santa Clara. Erobringen av Santa Clara i slutten av desember 1958 førte til at regjeringshærens kampvilje nærmest kollapset, og 1. januar 1959 flyktet Batista og hans nærmeste medarbeidere fra Cuba. Fulgencio Batista endte til slutt opp i Spania, som på den tiden ble styrt av diktatoren Francisco Franco. 6. januar 1959 kunne Castro og hans geriljahær marsjere inn i Havanna uten kamphandlinger. I stedet ble de revolusjonære og deres allierte mottatt av jublende folkemasser.

Cuba etter revolusjonen

I 1959 ble Guevara utnevnt til «en kubaner av fødsel» av den nye regjeringen med Fidel Castro i spissen. I samme måned tok han ut skilsmisse fra Hilda Gadea, som han ikke hadde møtt siden han forlot Mexico i november 1956. Den 2. juni 1959 giftet han seg med et kubanskfødt medlem av 26. juli-bevegelsen, Aleida March, som han i praksis hadde levd sammen med siden høsten 1958. 
Guevara ble omtrent samtidig utnevnt til direktør for fengselet «La Cabaña-fortet», og gjennom seks måneders tjeneste (2. januar til 12. juni 1959) overvar han rettssaker og henrettelser av toppledere i det tidligere Batista-regimet, medlemmer av det hemmelige politiet BRAC (Buró de Represión de Actividades Comunistas – «Byrået for undertrykkelse av kommunistisk aktivitet»), torturister og militante politiske motstandere.
Den 7. oktober 1959 ble Guevara utnevnt til leder i det nasjonale institutt for jordreform, og 26. oktober 1959 til president i Den kubanske nasjonalbanken. Det virker noe ironisk at Guevara, som bare hadde forakt for penger og materielle goder, ble utnevnt til president i nasjonalbanken. Che Guevara viste da sin misnøye med å signere pengesedlene med kun sitt tilnavn, Che.
Senere tjenestegjorde han som industriminister (utnevnt 23. februar 1961), og det var i denne rollen at han gjorde mye for å formulere innholdet i den kubanske sosialismen. I boken «Guerrilla Warfare» tar han til orde for den kubanske modellen for revolusjon. I denne blir revolusjonen initiert av en liten gruppe geriljakrigere som ikke er avhengig av større militære enheter. Denne strategien skulle senere få katastrofalt resultat for Che Guevara i Bolivia.
Som sentralbanksjef og industriminister var han delaktig i å nasjonalisere økonomien på Cuba.
I tiden som sjef for Nasjonalbanken og industriminister fant han tilbake til sin gamle forkjærlighet for sjakk. I 1962 organiserte han den første Capablanca Memorial på Cuba, en internasjonal sjakkturneringen som har vært arrangert nesten hvert år siden. Cubas nasjonalbank var hovedsponsor, og turneringen kunne han lokke med store pengepremier.
Så tidlig som i 1959 sies det at Guevara bidro til å organisere revolusjonære aktivitet i utlandet, først i Panama og deretter i Den dominikanske republikk (ledet av Henry Fuerte «El Argelino» og  Enrique Jiménez Moya), som ble styrt av en av datidens blodigste diktator i Latin-Amerika, Rafael Leónidas Trujillo. I et av disse revolusjonsforsøkene omkom Camilo Cienfuegos’ rådgiver, Ramón López (Nené). Noen mener derfor at revolusjonsforsøkene må ha blitt initiert eller støttet av folk som stod Camilo Cienfuegos svært nært, og at Che Guevara nok spilte en mer tilbaketrukket rolle. 
I 1960 losset det franske skipet La Coubre ammunisjon i havnen i Havanna. En eksplosjon om bord i skipet skadet mange mennesker og Guevara – som var på vei til sin jobb i Nasjonalbanken – kom til og ga førstehjelp. Like etter inntraff en ny og langt mer voldsom eksplosjon. I alt 75 mennesker ble drept og over 200 skadd. Det er uklart om eksplosjonene var et uhell eller en terroraksjon. De som hevder at eksplosjonene skyldtes en terroraksjon, legger ansvaret på CIA og deres agent William Alexander Morgan.

Grisebukta og Cuba-krisen

Che Guevara deltok ikke i kampen mot invasjonsstyrkene i Grisebukta (Bahia de Cochinos) 17. – 19. april 1961. Han var blitt beordret av Fidel Castro til Pinar del Rio langt vest for Grisebukta, og ble der involvert i avvisningen av en mindre invasjonsstyrke som CIA håpet ville trekke de kubanske styrkenes oppmerksomhet vekk fra hovedinvasjonen i Grisebukta.
Invasjonen i Grisebukta nørte ytterligere opp om Che Guevara oppfatning av USA som en imperialistisk stat som ønsket å knuse alle forsøk på å skape økonomisk og sosial rettferdighet i Latin-Amerika. Derfor spilte han også en nøkkelrolle for å få sovjetiske atomraketter utplassert på Cuba, noe som i sin tur forårsaket rakettkrisen eller den såkalte Cuba-krisen i oktober 1962. Etter krisen var over og i et intervju med den engelske avisen Daily Worker, sa Guevara at hvis rakettene hadde vært under kubansk kontroll – og ikke sovjetisk kontroll – ville de ikke nølt med å avfyre dem mot amerikanske byer.
I artikkelen «Socialism and Man in Cuba» (1965) tar Guevara til orde for behovet for å skape et «nytt menneske» (hombre nuevo) i sammenheng med det sosialistiske samfunnet. Dette nye mennesket var også noe han selv prøvde å leve opp til, ved å delta i frivillig arbeid i bygg- og anleggssektoren og i landbruket, avvise alle personlige materielle goder og sette samfunnets mål foran egne personlige mål. Noen oppfattet også Guevara som en modell for det «nye og uselviske menneske», mens andre igjen oppfattet ham som en drømmer.
Guevaras andre hovedanliggende var sosialistisk internasjonal solidaritet, og i 1964 og 1965 kom han med flere sterke utfall mot Sovjetunionen som han mente manglet slik solidaritet. Dette vakte oppsikt så vel på Cuba som i utlandet, og mange mener at nettopp kritikken av Sovjetunionen var en årsak til at Guevara ble mindre synlig i kubansk politikk etter 1965.
Et tredje hovedanliggende for Guevara var overgangen fra kapitalistisk til sosialistisk økonomi, og på dette feltet var han en sterk talsmann for økonomisk planlegging og sentralisme. Økonomien måtte bevisst styres og utvikles fra sentralt hold, og ikke overlates til det han oppfattet som tilfeldigheter i et marked.
I perioden 1961–65 ble han ansett som Cubas fremste diplomat, og han foretok en rekke reiser til Asia, Afrika, land i Latin-Amerika, Sovjetunionen, USA og Kina. I desember 1964 dro han til New York som leder av en kubansk delegasjon for å tale i FNs generalforsamling. Han deltok også i CBS Sunday News og møtte blant annet senator Eugene McCarthy, flere medarbeidere av Malcolm X og den canadiske radikaleren Michelle Duclos.  Den 17. desember 1964 fløy han til Europa og startet en tre måneders rundreise der han besøkte Folkerepublikken Kina, Den Forente Arabiske Republikk (Egypt), Algerie, Ghana, Guinea, Mali, Dahomey (Benin), Kongo-Brazzaville og Tanzania, med stopp i Irland, Frankrike og Tsjekkoslovakia.
På den afroasiatiske konferansen i Algerie den 24. februar 1965 ga han det som skulle bli hans siste offentlige tale på den internasjonale arenaen: «Det finnes ingen nasjonale grenser i denne kampen. Vi kan ikke stille oss likegyldige til hva som skjer i andre deler av verden. Enhver seier som et land har mot imperialismen, er også vår seier, på samme måte som et lands tap mot imperialismen også er vårt tap.» Deretter vakte han oppsikt med følgende utsagn: «De sosialistiske land har et moralsk ansvar for å fjerne sin stilltiende servilitet overfor utbyttingen som de vestlige land står bak.» Han fortsatte med å angi en rekke mål som de kommunistiske landene i øst burde sette seg fore å avvikle det han mente var en uakseptabel utenrikspolitikk.
Etter å ha åpent kritisert Sovjetunionen, som var Cubas viktigste økonomiske støttespiller, returnerte Che Guevara til Cuba 14. mars. Han ble mottatt på flyplassen av Fidel og Raúl Castro som begge hadde en alvorlig mine. To uker etter forsvant han ut av det offentlige rampelyset. Hvor han befant seg var det store mysteriet i resten av 1965, ikke minst fordi han ble regnet for å være den med nest mest innflytelse og makt på Cuba etter Fidel Castro.
Guevaras forsvinning ble dels tillagt fiaskoer i industrialiseringsprogrammet som han hadde vært talsmann for i tida som industriminister. Dels ble det tillagt press fra Sovjetunionen, som mislikte Guevaras pro-kinesiske holdninger etter hvert som splittelsen mellom Kina og Sovjet økte. I Guevaras øyne var Kina et u-land som hadde blitt brutalt utbyttet av vestlige land over mange år, og som nå hadde frigjort seg. Og for det tredje ble Guevaras forsvinning tilskrevet uenighet mellom Guevara og det øvrige kubanske lederskapet om Cubas økonomiske utvikling og ideologiske linje.
Guevaras pro-kinesiske holdninger var blitt et økende problem etter hvert som Cubas økonomi ble mer avhengig av Sovjetunionen. Siden de tidligste dagene av den kubanske revolusjonen ble Guevara av mange oppfattet som tilhenger av maoistisk strategi, ikke minst fordi Guevara tilla bønder og distrikter i Latin-Amerika en langt større rolle enn byer og industriarbeidere i en revolusjons første faser (Sinclair, 2002). I tillegg hadde han vært talsmann for en rask industrialisering av Cuba på en måte som kunne minne om Mao Zedongs strategi i «det store spranget». At Guevara avviste mens Castro var villig til å akseptere mange betingelser som Sovjetunionen stilte for sin bistand til Cuba, kan også ha vært en medvirkende grunn til at Guevara forsvant ut av rampelyset.
Det var iallfall tydelig at Guevara fikk mindre og mindre til overs for Sovjetunionen, men hans kritikk rammet også i økende grad Kina. I første rekke fordi uoverensstemmelsene mellom de to store i den sosialistiske leiren, ga USA langt større spillerom. Det kommer tydelig til syne i en artikkel som Guevara trolig skrev i 1966, men som først ble utgitt i april 1967. Om Fidel Castro av mer realpolitiske hensyn ikke ville følge Guevara i kritikken av Sovejetunionen, er det imidlertid hevet over tvil at både han og Guevara var opptatt av at Kina og Sovjetunionen skulle komme til enighet, og de gjorde også flere mislykkete forsøk på å få dette i stand.

Ut av rampelyset

I kjølvannet av Cubakrisen og det Guevara oppfattet som Sovjetunionens svik da Nikita Khrusjtsjov uten å konsultere Fidel Castro trakk tilbake atomrakettene fra kubansk territorium etter avtale med USA, ble Guevara mer skeptisk til Sovjetunionen. Som han avslørte i sin siste tale i Algerie, begynte han å se på den nordlige halvkule, ledet av USA i vest og Sovjetunionen i øst, som utbyttere av u-landene på den sørlige halvkule. Ikke minst derfor var han en sterk talsmann og støttespiller for det kommunistiske Nord-Vietnam i Vietnam-krigen, og oppfordret også folk i andre utviklingsland på den sørlige halvkule til å gripe til våpen og skape «mange nye Vietnam-er».
Presset av nasjonale og internasjonale spekulasjoner omkring Guevaras skjebne, slo Fidel Castro 16. juni 1965 fast at informasjon ville komme når Guevara selv ønsket å gi den. Mange rykter var i omløp både i og utenfor Cuba om hva som hadde skjedd. Den 3. oktober 1965 avslørte Castro et udatert brev som Guevara hadde skrevet til ham. I brevet ga Guevara uttrykk for sin usvikelige solidaritet med den kubanske revolusjonen, men at han hadde besluttet å forlate Cuba for å bidra i revolusjoner i andre land. I brevet trekker Guevara seg fra alle formelle posisjoner i den kubanske regjeringen samt i partiet og i hæren. I tillegg frasa han seg sitt kubanske statsborgerskap som han hadde fått i 1959 som anerkjennelse for sin innsats i den kubanske revolusjonen.
I et intervju med fire utenlandske korrespondenter 1. november 1965 fortalte Castro at han visste hvor Guevara befant seg. Han avviste også ryktene om at Guevara var død, og sa at han var ved god helse. Til tross for Castros forsikringer forble Che Guevaras skjebne et mysterium. Hva han gjorde og hvor han befant seg fortsatte å være en hemmelighet i store deler av både 1966 og 1967.

Kongo-Kinshasa

I løpet av et langt møte (14.–15. mars 1965) ble Guevara og Castro enige om at Guevara personlig skulle lede Cubas første militære aksjon i Afrika. Én versjon er at Che Guevara overtalte Castro til å gi ham denne rollen. En annen versjon er at Castro overbeviste Guevara om at han var den rette til å påta seg denne oppgaven. Castro skal ha argumentert for at situasjonen i andre latinamerikanske land ikke lå til rette for geriljaorganiserte revolusjoner, og at Cuba derfor måtte bistå nasjoner som var mer mottakelige for hjelp fra Cuba. Den kubanske aksjonen skulle derfor iverksettes i Afrika for å støtte tilhengerne av den myrdede Patrice Lumumba i Kongo-Kinshasa (tidligere Belgisk Kongo, senere Zaïre og i dag Den demokratiske republikk Kongo). Denne siste versjonen blir for øvrig bekreftet av Fidel Castro i Oliver Stones film Comandante, innspilt i 2003.
Høsten 1965 fungerte Guevara som rådgiver i Kongo-Kinshasa for geriljalederen Laurent-Désiré Kabila, som hjalp tilhengerne av Lumumba i et opprør mot kuppmakerne Mobutu Sese-Seko og Joseph Kasavubu, som hadde stått sentralt bak mordet på Lumumba. I sin dagbok fra Kongo gir Guevara uttrykk for liten tillit til Kabilas evner som geriljaleder og en verdig arvtaker etter Lumumba. «Ingenting får meg til å tro at han er den rette mannen», skrev Guevara.
Det gikk imidlertid ikke lenge før USA igjen var på banen. En gruppe av US Green Berets, leiesoldater fra apartheidstaten Sør-Afrika og eksilkubanere fra USA, var under ledelse av Green Berets-oberst Craig Lowell, som samarbeidet med den kongolesiske hæren for å svekke Guevaras og Kabilas framgang og støtte til Lumumba-tilhengerne.
Oberst Lowell frarådet den kongolesiske hæren å drepe Guevara og dermed gjøre ham til martyr. Det beste ville være å trette ut geriljaen, og slik ydmyke kubanerne og få dem til å trekke seg ut av Kongo. Ut fra denne strategien begynte Green Beret-gruppen å overvåke kommunikasjonslinjer og angripe straks geriljaen forberedte seg til et angrep.
Guevaras mål var å eksportere den kubanske revolusjonen ved å lære Kabila-troppene og lokale Lumumba-tilhengere geriljastrategier og kommunistisk ideologi. Guevara så raskt at dét var nytteløst. Sammenliknet med entusiasmen han hadde møtt fra folk på Cuba under revolusjonen, ble han her møtt med uvilje eller passivitet. I sin dagbok «The African Dream» sier han at dette var årsaken til at den kongolesiske revolusjonen ikke ville lykkes.
Senere i 1965, syk, plaget av astma og frustrert etter sju måneders slit til ingen nytte, forlot han Kongo sammen med andre kubanske overlevende. I alt seks kubanere hadde mistet livet i kamper med kongolesiske tropper og gruppen ledet av Green Berets. På et tidspunkt ønsket han å sende de andre hjem til Cuba, og selv bli igjen og kjempe til slutten. Håpet var at det kanskje kunne vekke kongoleserne og være et eksempel til etterfølgelse. Han slo imidlertid fra seg denne planen etter å ha møtt sterk motbør hos sine kubanske feltkamerater og to utsendinger fra Castro.
Siden Castro hadde offentliggjort Guevaras avskjedsbrev der han takket nei til alle bånd til Cuba og valgte å forplikte seg til revolusjonære aktiviteter i andre deler av verden, følte Guevara at han ikke kunne vende tilbake til Cuba med æren i behold. Derfor tilbrakte han de seks neste månedene i skjul i Dar-es-Salaam, Praha og DDR. I denne tida fullførte han nedtegnelsene av sine erfaringer fra Kongo og skrev utkastene til to nye bøker, en om filosofi og en om økonomi. Hele tida prøvde Fidel Castro å overtale han til å reise «hjem» til Cuba. Guevara aksepterte til slutt, men stilte to klare krav. Hans tilbakekomst skulle være av helt midlertidig karakter. Hensikten skulle være å forberede en aksjon et sted i Latin-Amerika. Det andre kravet var at hans tilbakekomst og opphold på Cuba måtte bli strengt hemmeligholdt.

Tilfangetakelse og henrettelse

De bolivianske troppene og USAs spesialstyrker ble informert om Guevaras hovedleir av en desertør. Den 8. oktober 1967 ble leiren omringet og Guevara tatt til fange mens han ledet en patrulje i nærheten av La Higuera. Han overga seg etter at han var blitt truffet i beina og armen, og fått geværet ødelagt av en kule. Che Guevara skal deretter ha ropt: «Ikke skyt! Jeg er Che Guevara, og jeg er mer verdt for dere som levende enn jeg er som død!» President Barrientos ga straks ordre om at Guevara skulle henrettes. Allikevel hadde Félix Rodríguez foreslått å la Guevara leve, for å «bruke eventuell informasjon han hadde til å felle Fidel Castro og for å studere psykologien til terrorister».
Guevara ble båret til La Higuera og lagt i en falleferdig skolebygning der han ble holdt over natten. Neste ettermiddag ble han skutt mens han satt fastbundet og svak etter blodtapet. Bøddelen var Mario Terán, en sersjant i den bolivianske hæren som hadde trukket det korteste strå, og som dermed ble den som måtte henrette Guevara. Ifølge Gary Prado Salmon meldte alle soldatene seg til å skyte Guevara. Oberst Zeneno valgte deretter en tilfeldig.
Kaptein Gary Prado Salmón ledet jakten på gerilja i Yuro-ravinen. Salmon og hans mannskap tilhørte en elitebatalljon opplært av USAs Rangers. Salmon forteller til Financial Times at soldatene 8. Oktober 1967 hadde tatt to fanger, den ene identifiserte seg som Guevara noe som ble bekreftet ved et arr. Guevara så ut som en uteligger og var knapt gjenkjennelig, han var svært uflidd og hadde bare skinnfiller på føttene. Han var såret i en legg. «Dette er slutten. Det er over,» sa han. Soldatene hjalp Guevara til landsbyen La Higuera omtrent 2 km unna og der ble de to fangene holdt i et skolebygg over natten. Dagen etter kom oberst Joaquin Zenteno og CIA-agenten Felix Rodriguez med helikopter fra provinshovedsteder Vallegrande. I dagslys returnerte Salmon til jungelen for å jakte på gerilja. Ifølge Salmon ble Guevara drept av soldaten Mario Teran mens Salmon var ute. Ordren om å drepe Guevara kom fra presidenten og den militære overkommandoen. Soldatene meldte seg frivillig til å skyte Guevara og han ble da straks drept med en skuddsalve fra M2-geværet. Liket ble fraktet til Vallegrande, vasket og vist frem for omkring 30 journalister. For en sikker identifisering ønsket myndighetene også å sammenligne med fingeravtrykk fra arkivet i Argentina, men lang reisetid gjorde det umulig å bevare liket og derfor ble Guevaras hender lagt i formaldehyd og resten av liket begravet. Fingeravtrykkene ble bekreftet av den argentinske etterforskerne og hendene havnet etterhver hos Fidel Castro som ga dem videre til Guevaras familie. Ifølge Salmon ble Guevara drept for å unngå en pinlig rettssak og for å unngå en langvarig fengsling. Salmon ble senere statsråd i Bolivia, og ambassadør til Storbritannia og Mexico. Salmon tok vare på en av Guevaras Rolex-klokker som han i 1985 sendte til familien.
Det finnes flere versjoner av det som skjedde. Noen sier at sersjanten var nervøs og måtte tvinges inn i skolebygningen. Andre sier at sersjanten nektet å se Guevara i øynene, og at han deretter skjøt Guevara i halsen. Versjonen som får mest støtte er at Guevara ble skutt flere ganger i beina og i kroppen for å unngå skader i ansiktet som kunne forhindre identifisering. Det sies også at Che Guevara hadde noen siste ord til sin bøddel. Det påstås at han skal ha sagt: «Jeg ser at du er kommet hit for å drepe meg. Men så skyt da, din kujon, du kommer bare til å drepe en mann». Mario Terán har allikevel aldri bekreftet dette utsagnet, og var attpåtil alene med Che Guevara under henrettelsen.
Che Guevaras lik ble fløyet i helikopter til Vallegrande. Der ble liket lagt på et vaskebord i det lokale hospitalet og vist fram for pressen. Fotografiene som ble tatt av Guevaras døde kropp ga støtet til flere religiøse legender som for eksempel «El Cristo de Vallegrande» (Vallegrandes Kristus). Dette fordi mange innfødte mente at Guevaras ansikt liknet Kristus og at han var blitt forrådd av desertøren, på samme måte som «desertøren» Judas hadde forrådd Jesus.
Etter møtet med pressen tok bolivianske offiserer liket til et hemmelig sted. I ettertid nektet de å si noe om Guevara var blitt begravd eller kremert.
Jakten på Che Guevaras gerilja i Bolivia ble ledet av Félix Rodríguez, en kubansk CIA-agent som tidligere hadde arbeidet på Cuba i kontakt med anti-Castro-elementer i Havana forut for invasjonen i Grisebukta. Under høringen om Che Guevaras tilfangetakelse fortalte Rodríguez at han hadde støttet seg på informasjon fra CIAs hovedkvarter i Langley, Virginia, som han mottok via CIA-avdelinger i ulike søramerikanske land. Etter henrettelsen tok Rodríguez Guevaras Rolex-klokke og andre personlige eiendeler, som han stolt viste fram til journalister i de påfølgende år. Blant Guevaras eiendeler var også en diktsamling av Pablo Neruda.
Den 15. oktober 1967 offentliggjorde Fidel Castro at Che Guevara var blitt myrdet i Bolivia, og proklamerte tre dagers landesorg på Cuba. Guevaras død ble positivt mottatt av USAs myndigheter. De så på Guevaras død som et nyttig og kraftig slag mot sosialistiske bevegelser i Latin-Amerika og i resten av den tredje verden.

I 1997 ble skjelettet av Che Guevara funnet under en flystripe i nærheten av Vallegrande. Levningene ble DNA-identifisert og sendt til Cuba. Den 17. oktober 1997 ble Che Guevara og seks andre falne fra Bolivia-kampanjen stedt til hvile i Santa Clara under full militær honnør. 
Mens bildene av Guevaras døde kropp og omstendighetene rundt hans død ble spredt over hele verden, begynte reaksjonene å komme. Protestdemonstrasjoner brøt ut, artikler ble skrevet, hylningskonserter avholdt og sanger og dikt ble skrevet om hans liv og virke. Til og med liberale med liten sympati for Che Guevaras radikale sosialistiske idealer, ga uttrykk for beundring for at han ikke bare argumenterte iherdig for sine ideer, men også etterlevde dem konsekvent i praksis. Han framstod som en helt for mange, også fordi han hadde takket nei til en behagelig tilværelse på Cuba, og valgt å kjempe for underprivilegerte som var fratatt all politisk makt og økonomisk sikkerhet.
Særlig på slutten av 60-tallet ble han et forbilde for revolusjon og sosialistiske idealer hos ungdom i vestlige land og i Midtøsten. Det ikoniske bildet av Che Guevara (Guerrillero Heroico) som fotografen Alberto Korda tok under en minneseremoni i mars 1960 ble ikke publisert internasjonalt før etter henrettelsen av Che Guevara i 1967. Det ble da raskt et av århundrets mest berømte bilder, og ble forenklet og reprodusert på en lang rekke kommersielle produkter som for eksempel T-skjorter, plakater, kaffekrus og postkort.
I alt 205 832 personer besøkte Guevaras mausoleum i Santa Clara i 2005, deriblant 127 597 utlendinger. Den franske filosofen Jean-Paul Sartre besøkte Cuba i 1960 og møtte Che Guevara. De hadde lange filosofiske samtaler, og Sartre kalte senere Che Guevara for «det mest fullendte menneske i vår tid».
Guevaras tilhengere mener at han langt på vei er den viktigste tenkeren og aktivisten i Latin-Amerika siden Simón Bolívar, lederen av den søramerikanske uavhengighetsbevegelsen, forkjemperen for pan-Amerikanismen og helten for generasjoner av uavhengighetsforkjempere i hele Latin-Amerika. Sammen med Bolívar regnes Che Guevara av sine tilhengere som en av de største frigjøringshelter fra Latin-Amerika.

Bolivia-dagboka

Guevaras dagbok dokumenterer geriljakampene i Bolivia. Første opptegnelse er 7. november 1966, kort etter at han ankom Ñancahuazú, og den siste er gjort 7. oktober 1967, dagen før han ble tatt til fange. Dagboka forteller hvordan geriljakrigerne ble tvunget til å improvisere etter at hovedleiren ble oppdaget av bolivianske tropper. Det forklarer også Guevaras beslutning om å dele den revolusjonære gruppen inn i to mindre avdelinger. Det førte imidlertid til at de ble ute av stand til å kommunisere med hverandre, noe som i sin tur nok bidro til at de ble nedkjempet.
Dagboka forteller også om konfliktene mellom Guevara og det bolivianske kommunistpartiet, som førte til at Guevara fikk betydelig færre geriljakrigere enn han opprinnelig hadde antatt. Dagboka viser også at Guevara hadde store vansker med å rekruttere fra urbefolkningen i området. En vesentlig årsak var at geriljagruppen kun behersket quechua og ikke det lokale tupí-guaraní-språket. En annen årsak var trolig den indianske befolkningens mistenksomhet overfor hvite utlendinger. Dessuten ble Guevara syk etter hvert som geriljakampanjen dro ut i tid. Astmaen forverret seg, og de siste geriljaoffensivene gikk dels ut på å få tak i medisiner.

Arv og ettermæle

Che Guevaras liv og arv forblir omstridt. De motsetningene som ble oppfattet ved hans livssyn og etos ved ulike tidspunkter i hans liv har skapt en kompleks dualistisk figur, en som var «i stand til bruke pennen og maskinpistol med samme dyktighet,» mens han profeterte at «den aller viktigste revolusjonære ambisjon var å se mennesket frigjort fra sin fremmedgjøring.»  Like så udogmatisk som han var engasjert, var hans visjon av frigjøringen på samme tid romantisk, poetisk, medfølende, og hensynsløs. Guevaras paradoksale posisjon er ytterligere komplisert av hans oppstilling av tilsynelatende diametralt motsatte kvaliteter. En sekulær humanist og medfølende lege som ikke nølte med å skyte sine fiender, en feiret internasjonal leder som var talsmann for vold for å gjennomføre en utopisk filosofi om det kollektive gode, en idealistisk intellektuell som elsket litteratur, men nektet å tillate avvikende meninger, en antiimperialistisk marxistisk opprør som var radikalt villig til smi et samfunn uten fattige i en ny verden på den apokalyptiske asken av den gamle verden, og til sist, en uttalt antikapitalist hvis bilde har blitt eksproprierert og kommersialisert; Che Guevaras historie fortsetter å bli skrevet på nytt, bli omskrevet, og redefinert på ny måte. Sosiologen Michael Löwy har forfektet at de mange fasetter i Guevaras liv (som doktor og økonom, revolusjonær og bankmann, militær teoretiker og ambassadør, tenksom intellektuell og politisk agitator) belyser framveksten av «myten Che Guevara». Det har gjort det mulig for ham å bli stadig krystallisert i hans mange metafortalte roller som en «rød Robin Hood, kommunismens Don Quijote, den nye Garibaldi, den marxistiske Saint-Just, Cid Campeador av Jordens fordømte, tiggernes ridder Galahad... og den bolsjevikiske djevel som hjemsøker de rikes søvn, [mens han] nører opp under fyrfatet for ødeleggelse verden over.»
Ulike kjente enkeltindivider har berømmet Guevara som en helt; eksempelvis refererte Nelson Mandela til ham som «en inspirasjon for hvert menneskelig vesen som elsker friheten,» mens Jean-Paul Sartre beskrev ham som «ikke bare en intellektuell, men også det mest fullstendige mennesket i vår tid.» Andre som har uttrykt sin beundring er blant annet forfatterne Graham Greene, som bemerket at Guevara «representerte ideen om galanteri, verdighet og opplevelser,» og Susan Sontag, som antok at «[Ches] mål var ingenting mindre formålet menneskehetens selv.» I det svarte samfunnet erklærte filosofen Frantz Fanon at Guevara var «verdens symbol på mulighetene i et enkelt menneske,» mens Black Power-lederen Stokely Carmichael slo fast at «Che Guevara er ikke død, hans ideer er med oss.» Lovprisning har blitt reflektert gjennom hele det politiske spektrum. Den liberalistiske teoretikeren Murray Rothbard berømmet Guevara som en «heroisk figur», beklaget at etter hans død at «mer enn noen annen mann i vår epoke eller selv i vårt århundre, [Che] var den levende legemliggjøringen av revolusjonens prinsipp,» mens journalisten Christopher Hitchens kommenterte at «[Ches] død betød mye for meg og tallrike andre som meg på den tiden, han var en rollemodell, om enn en umulig for oss borgerlige romantikere for så vidt som han dro og gjorde hva revolusjonære var ment å gjøre — å kjempe og dø for sin overbevisninger.» Den britiske historikeren Hugh Thomas mente at Guevara var en «tapper, oppriktig og besluttsom mann som også var gjenstridig, trangsynt og dogmatisk.» Mot slutten av sitt liv, i henhold til Thomas, «han synes å ha blitt overbevist om voldens fortreffelighet for sin egen del,» mens «hans innflytelse over Castro på godt og vondt» vokste etter hans død da Fidel tok opp mange av hans synspunkter. I Thomas' bedømmelse, «Som i tilfellet med Martí, eller med Lawrence av Arabia, mislykkethet har blankpusset, ikke forsmusset legenden.»
Omvendt avviser Jacobo Machover, en opposisjonell forfatter i landflyktighet, heltedyrkelsen av Guevara og portretterer ham som en ufølsom bøddel. Landflyktige tidligere kubanske fanger har uttrykt tilsvarende meninger, blant dem Armando Valladares, som har erklært at Guevara er «en mann fylt med hat» og som «henrettet dusinvis uten rettssak,» og Carlos Alberto Montaner, som hevdet at Guevara «besatt med mentalitet som Robespierre,» hvori ondskap mot revolusjonens fiender var en dyd. Alvaro Vargas Llosa fra Independent Institute (amerikansk konservativ tenketank) har antatt hypotetisk at Guevaras samtidige tilhengere har «narret seg selv ved å klamre seg til en myte», og beskrev Guevara som en «marxistisk puritaner» som benyttet sin rigide makt til å undertrykke meningsmotstandere, samtidig som han også opererte som en «kaldblod mordermaskin». Llosa rettet også anklager mot Guevaras «fanatiske disposisjon» for å være luntestikken for «sovjetiseringen» av den kubanske revolusjon, og spekulerte om han eide en «total virkelighetsunderordning for blind ideologisk ortodoksi.» Baktalere har forsøkt å demonstrere at Che Guevara-inspirerte revolusjoner i store deler av Latin-Amerika hadde det praktiske resultat av å gjennomføre en brutal militarisme og gjensidig ødeleggende konflikt i årevis. William Ratliff, forsker ved Hoover Institution (en amerikansk offentlig tenketank) vurderer Guevara som frambrakt av hans historiske miljø, og refererte til ham som en «fryktløs» og «stri Messias-lignende figur,» en «krigføringens helgen», som var produktet av en martyrelskende latinsk kultur som fikk folk «til å søke og følge patriarkalske mirakelgjørere». Ratliff har spekulert om de økonomiske forholdene i regionen passet Guevaras forpliktelse til å «skaffe retterferdighet til de underkuede ved å knuse århundregamle tyrannier»; han beskrev Latin-Amerika som hjemsøkt av hva Moisés Naím refererte til som den mangfoldige og «legendariske ondskapen» bestående av ulikhet, fattigdom, politikk og institusjoner som ikke fungerte.
I mellomtiden har Guevara forblitt en nasjonalhelt på Cuba, hvor hans bilde smykker bankseddelen for 3 peso og skolebarn begynner hver morgen ved å love «Vi vil bli som Che!» I hans hjemland Argentina er skoler oppkalt etter ham, tallrike museer dedikert Che Guevara er spredt over landet, og i 2008 ble en nær fire meter høy statue avduket i hans fødeby. I tillegg har Guevara blitt helliggjort av en del bolivianske campesinos (bønder) som «sankt Ernesto» og ber til ham for støtte. I sterk kontrast til denne hyllesten har Guevara forblitt en hatet figur blant mange kubanske landflyktige og i det kubansk-amerikanske samfunnet i USA, som ser på ham med fiendskap som «slakteren fra La Cabaña». Til tross for denne polariserte statusen, et ensfarget, grafisk bilde med forsterket kontrast av Guevaras ansikt, skapt i 1968 av den irske kunstneren Jim Fitzpatrick, har blitt universalt blitt fremmet som både et revolusjonært symbol, og samtidig utnyttet kommersielt, blitt spredt på en endeløs rekke av produkter, inkludert T-skjorter, hatter, postere, og bikinier, og som tatovering, og ironisk bidratt til den konsumkulturen som Guevara selv hatet. Likevel har han forblitt en transcendent figur, både for en særskilt politisk kontekst og som et vidtrekkende populært ikon for ungdommelig opprør.