Jermaine Pennant

Arsenal FC

Pennant ble signert bare 15 år gammel fra Notts County for £2 millioner, en rekord for en ung spiller på den tiden. Pennant kom derimot tidlig opp i disiplinære problemer. Blant disse var brudd på reglene i forbindelse med U-21 landskamper, der det endte med at han ble sendt hjem av trener Howard Wilkinson. Han ble også utvist i en landskamp mot Polen for å slått ned en motspiller. 
Pennant sin karriere så lovende ut. Han debuterte på A-laget bare 16 år og 318 dager gammel mot Middlesbrough i ligacupen 30. november 1999. Dette gjorde han til den yngste spilleren på A-laget noensinne. Han slo dermed Gerry Ward sin langvarige rekord med to dager. Pennant sin rekord har senere blitt slått av Cesc Fàbregas. Pennant fortsatte med å spille ligacup-kamper for Arsenal, men hans ligadebut kom først i august 2002.
Pennant scoret et hat-trick mot Southampton i mai 2003. Dette ble imidlertid hans eneste ligamål for Arsenal, og han mislyktes i å sikre en fast plass på laget. Arsenal manager Arsène Wenger så ut til å ha mistet tålmodigheten med Pennant og han gikk på flere lån til andre klubber som Watford og Leeds United.

Birmingham City

Pennant var lånt ut til Birmingham City for 2004/05-sesongen. Etter sin fyllekjøring, signerte han for de permanent i april 2005. I 2005/06-sesongen, rykket Birmingham City ned, og spekulasjoner begynte å gå om overganger til andre klubber.

Liverpool

Pennant gikk 26. juli 2006 over til Liverpool FC for en overgangssummen i regionen 6,3-6,7 millioner pund, der Arsenal skal ha mottatt 25%. 20. januar 2007 scoret han sitt første mål for Merseyside-laget i 2-0 seieren over Chelsea FC. Det har vært mange rykter om at Pennant var på vei vekk fra Merseyside-laget, men i juli 2007 uttalte Benitez at Pennant var «del av Liverpool sine langsiktige planer». Pennant er en spiller som har veldig god teknikk og bra dribleferdigheter, og veldig bra fart, og en spiller som elsker å komme ned til dødlinja for å legge inn.
Vinteren 2008 ble det kjent at Pennant mulig skulle selges, etter at Pennant ikke hadde spilt en kamp for Merseyside-klubben på over to måneder. Julaften 2008 ble det kjent i britiske media at den spanske storklubben Real Madrid hadde blitt enig med Liverpool om en overgang for Pennant til en pris av £3 millioner. Etterhvert ble det likevel kjent at denne avtalen ikke ble noe av, da Real hadde trukket seg. Samtidig med at overgangen til Spania strandet, ble det kjent at Wigan var interessert i å kjøpe Jermaine. Manageren Phil Brown i Hull City gikk også ut og sa at han var interessert i å kjøpe Pennant. Bare dager senere fikk Pennant så tilbud om en pre-kontrakt fra AC Milan, slik at han da ville gå gratis som Bosman-spiller 1. juli 2009 når kontrakten hans går ut. Pennant selv gikk ut og sa at han ønsket å forbli på Anfield. I 2009 skrev han under for Real Zaragoza.

Portsmouth FC

Den 16. januar 2009 aksepterte Liverpool et bud fra Portsmouth FC på Pennant, som media hevdet lå på £2 millioner. Etter forhandlinger ble det i stedet 20. januar enighet om en utlånsavtale for resten av sesongen 2008/2009. Etter overgangen uttalte Pennant til media at «Det gleder meg at Tony Adams snakker engelsk. Jeg vet ikke om det er den engelske mentaliteten som Rafael Benitez misliker, men det er ikke mange engelske spillere i Liverpool. Jeg nevnte det samme da jeg var i Arsenal, så jeg antar at jeg ikke har hatt mye hell med utenlandske managere».
Pennant debuterte 24. januar 2009 i en FA-cupkamp hjemme mot Swansea City der «Pompey» ble slått ut av cupen med flaue 2-0.

Stoke City

Pennant skrev under på en seks måneders låneavtale fra Real Zaragoza rett før overgangsvinduet stengte 31.08.10

Utenom fotball

Pennant er sammen med modellen Amii Grove. Paret bor i landsbyen Hale i Cheshire. 
15. juli 2007 ble Pennant arrestert for å brukt støtende ord, og ble ilagt en bot for dette.

Fyllekjøring

23. januar 2005 ble Pennant arrestert og tiltalt for fyllekjøring etter å ha kræsjet sin Mercedes inn i en lyktestolpe i Aylesbury, mens han var på en 16 måneder lang periode uten førerkort og forsikring. Etter å ha blitt arrestert, oppga Pennant innledningsvis navnet til sin lagkamerat fra Arsenal, Ashley Cole. Pennant erklærte seg skyldig, og han ble dømt til 90 dager i fengsel 1. mars Han ble sluppet ut på prøve etter 30 dager, og gikk umiddelbart tilbake til å spille for Birmingham City, selv om han måtte bruke et elektronisk armbånd, tilogmed mens han spilte.