Thomas Mott Osborne

Bakgrunn

Osborne ble født inn i en velhavende og politisk liberal familie, hvor blant annet hans mormor og hennes søster hadde i 1848 arrangert Seneca Falls Convention, verdens første kvinnekonferanse. Familiehjemme hadde også vært en del av Den underjordiske jernbanen, hvor de skjulte rømte slaver.
Thomas Osborne gikk på Adams Academy i Quincy, Norfolk County i Massachusetts, og ble uteksaminert fra Harvard University æresbevisninger i 1884. Da David Munson Osborne døde i 1886, ble Thomas Osborne leder for familiebedriften, DM Osborne & Co., som i 1903 vokste til å bli Nord-Amerikas tredje største produsent av landbruksutstyr, og ble samme år solgt til International Harvester, noe som gjorde Osborne i stand til å kunne konsentrere seg om sosiale spørmål og offentlige verv. International Harvester tok over ledelsen av selskapet i 1905.
Han ble enkemann i 1896 da hans ektefelle døde av kreft bare få måneder etter at hun hadde født parets fjerde sønn.

Offentlige verv

Han satt i skolestyret i Auburn i årene 1885 til 1896, og ble den yngste formannen i dets historie. I 1898 stilte han som uavhengig kandidat som viseguvernør i New York, men kunne ikke forhindre gjenvalget av republikaneren Timothy L. Woodruff.
I 1902 ble han imidlertid valgt til ordfører i Auburn, og satt i dette vervet i to perioder. Han ble kjent for å i forkledning besøke lokale serveringssteder for å lytte til hva folk snakket om og var opptatt av. I 1905 ga han ut dagsavisen Auburn Daily Citizen, som et liberalt alternativt til den dominerende dagsavisen the Auburn Daily Advertiser.
I 1907 ble han valgt av guvernør Charles Evans Hughes til å tjenestegjøre som kommisjonær for statens første kommisjon for offentlige tjenester. På et tidspunkt, da det var snakk om større reduksjoner av mannskapene til jernbanen, kledde han seg ut som en omstreifer og reiste med jernbanen og ble arrestert en gang av politiet i Syracuse i løpet av denne tiden. Hans rapport til kommisjonen var avgjørende for å få gjennomslag for å opprettholde bemanningen ved jernbanen. 
Mellom 1910 og 1912, arbeidet Osborne sammen med Franklin Delano Roosevelt, som på den tiden var senator i New Yorks senat, og med Louis McHenry Howe et mislykket forsøk på reformere Det demokratiske parti i New York.

«Tom Brown»

Da han en periode lå syk i 1912, ble han oppmuntret til å lese boken My Life In Prison, skrevet av Donald Lowrie, som hadde tidligere vært innsatt i San Quentin State Prison i California. Det følgende året overtalte han New Yorks guvernører William Sulzer om å utnevne ham som formann for en ny statlig kommisjon for fengselsreformer. På vegne av denne kommisjonen, ba han om å bli satt inn i Auburn fengsel (nå: Auburn Correctional Facility) og insisterte på at han skulle få samme behandling som alle andre innsatte.
Denne «soningstiden» ble påbegynt 29. september 1912 og varte seks dager og han gikk som innsatt under navnet «Tom Brown», med fangenummer 33,333X. Han tilbrakte denne tiden som innsatt og levde det samme livet som de andre innsatte og forlot denne opprivende erfaringen med en målsetting om å omdanne amerikanske fengsler fra «human scrap heaps into human repair shops» (skraphauger for mennesker til reparasjonsverksteder for mennesker) og ville at den amerikanske rettspleien skulle bidra til at samfunnet «sikret seg det størst antallet av intelligente, kraftfulle og ærlige innbyggere».
Han publiserte siner erfaringer som innsatt i boken Within Prison Walls som ble gitt ut i 1914 og gjorde ham til den tids mest kjente fengsel-reformist og er en best og nådeløs anklage mot det tradisjonelle fengselssynet og fengselledelsen.

Sing Sing

Da Osborne ble direktør for Sing Sing 1. desember 1914, var han en berømt og radikal fengselsreformist etter utgivelsen av Within Prison Walls.
Innsatte i Sing Sing som hadde korrumpert fangevokterne og plaget andre innsatte mistet deres privilegier etter at Osborne tiltrådte. Det ble konspirert fra flere hold mot Osborne for å få ham avsatt straffet for angivelige lovbrudd, men etter at han vant i retten ble han tatt imot som en helt blant de innsatte da han vendte tilbake til Sing Sing.
Han satte i gang en rekke reformer, og ble en fremtidsrettet direktør for institusjonen, som opplevde at et flertall av de løslatte innsatte ikke vendte tilbake til fengsel etter løslatelse, men trakk seg fra stillingen mot slutten av 1916, utmattet av konflikter med sine overordnede og guvernør Charles S. Whitman. Whitman tapte det følgende guvernørvalget for Al Smith.