Gordon Strachan

Skottland

Han startet sin karriere i Dundee FC hvor han var deres yngste kaptein gjennom tidene, men det var ikke før han ble signert av Aberdeen at han ble kjent. Med det berømte Aberdeen-laget i 1980-årene, et av de få lagene som brøt den tradisjonelle dominansen til Old Firm i skotsk fotball, vant han to skotske seriemesterskap, tre skotske cuper, Cupvinnercupen og UEFA Super Cup under styret til sir Alex Ferguson.

England

Manchester Uniteds Ron Atkinson hentet ham til Old Trafford for £500 000 i august 1984. Han lyktes innledningsvis og bidro massivt i deres seier i FA-cupen mot Everton FC i 1985, men begynte gradvis å miste formen og til slutt plassen sin som fast førstelagsspiller.
Manageren i Leeds United, Howard Wilkinson, ble redningen i 1989 da han betalte £200 000 for Strachans tjenester. Overgangssummen lønte seg snart da Strachans sterke form resulterte i at Leeds vant tittelen i 2. divisjon i 1990 og rykket opp til 1. divisjon etter åtte år i nest øverste divisjon. Den følgende sesongen hjalp han Leeds til en fjerdeplass i 1. divisjon og Strachan ble kåret til PFA Player of the Year. Ett år senere var han sterkt medvirkende til at Leeds til slutt beseiret  Manchester United og vant den siste sesongen av den gamle fotballigaen før opprettelsen av FA Premier League. Strachan fortsatte å være en kompetent og fast førstelagsspiller ettersom Leeds opplevde blandet lykke i deres tre første sesonger av Premier League, selv om han til tider ble holdt utenfor laget på grunn av problemer med ryggen.
Strachan forble i Leeds United frem til mars 1995 da han flyttet til Coventry City for å jobbe som spillende trener under den nye manageren Ron Atkinson. Strachan var ikke fast på laget på Highfield Road, men han hjalp til med å trene klubbens spillere til en god nok standard til å unngå nedrykk fra Premier League i sesongen 1995–96.

VM

Han deltok i to VM i fotball, i 1982 og 1986, og det var i det siste at han scoret sitt mest kjente internasjonale mål, mot Vest-Tyskland i Skottlands andre kamp i turneringen i Queretaro i Mexico. Det var Skottlands eneste mål i en ellers forferdelig turnering for skottene.

Manager

Strachan ble forfremmet til manager da Ron Atkinson ble Coventry Citys fotballdirektør i november 1996. Han la opp som spiller på slutten av sesongen etter å ha spilte sine siste kamper i en alder av 40 år, noe som på den tiden var rekord i Premier League. Strachan hjalp også Sky Blues til å redde plassen i ligaen på det usannsynlige viset etter at de tapte sin nest siste kamp for sesongen. Da så det ut som om deres 30–årige tilstedeværelse på øverste nivå var slutt, men takket være at de vant i den siste kampen, mens Middlesbrough FC og Sunderland AFC tapte, sikret de plassen på mirakuløst vis. Strachan holdt Coventry oppe frem til 2001 da de til slutt rykket ned etter 34 år i toppen. Han fikk sparken kort tid etter at deres første sesong i 1. divisjon startet i 2001/02.
Gordon Strachan returnerte til manageryrket få uker senere da han fikk jobben i Southampton FC som sparket manager Stuart Gray etter en forferdelig start på deres første sesong på St Mary's Stadium. De fleste eksperter hadde avskrevet deres muligheter til å overleve da Strachan ble utnevnt i oktober 2001, men han snudde deres lykke og de endte på 11.-plass. Saints fremgang fortsatte i 2002/03 da de endte på åttendeplass og nådde FA-cupfinalen hvor de tapte 1–0 for Arsenal FC. Men siden Arsenal allerede var kvalifisert for Mesterligaen, kvalifiserte Southampton seg for UEFA-cupen i 2003/04.