Ñancahuazú-geriljaens opprør

Bakgrunn

Sju år etter den kommunistiske seieren i den cubanske revolusjon ledet Guevara Cubas første afrikanske intervensjon i Kongokrisa, hvor Guevara og hans lille ekspedisjon støttet geriljalederen Laurent-Désiré Kabila. Mobutu Sésé Seko tok makten i Zaïre i 1965, og siden Che var motvillig til å reise tilbake til Cuba brukte han de seks neste månedene på å reise rundt i verden. Guevaras tilholdssted i 1966 var ukjent for verden, og i sin 1. mai-tale i Havanna i 1966 fortalte den cubanske forsvarsministeren Juan Almeida Bosque at Guevara «tjente revolusjonen et sted i Latin-Amerika.» 
Kort tid senere ble det klart at Guevara hadde startet med å bygge opp sin geriljaorganisasjon i Bolivia, støttet av den cubanske kommunistiske regjeringen til Fidel Castro. Guevara hadde tatt seg inn i La Paz via Montevideo ved å posere som den uruguayanske forretningsmannen "Adolfo Mena González," som visstnok skulle jobbe for Organisasjonen av amerikanske stater i landet. Bolivia, "Amerikas hjerte," ble valgt til revolusjonsforsøket på grunn av landets sentrale posisjon i Sør-Amerika, og siden man derfra kunne spre revolusjonen til de tilgrensende landene. 
Bolivia ble i 1966 styrt av president René Barrientos, som to år tidligere, da han selv var landets visepresident, hadde tatt makten i landet i et kupp hvor han styrtet daværende president Víctor Paz Estenssoro, som hadde ført en sentristisk, sosial reformeringspolitikk. Den karismatiske mestispresident Barrientos var populær blant vanlige bolivianere, blant annet fordi han snakket flytende quechua, og han var også en staut antikommunist. Barrientos og Alfredo Ovando Candía, det mindre karismatiske overhodet for den bolivianske hæren, styrte landet som militære presidenter fram til 1970. I Barrientos regjeringstid skal ifølge Amnesty International mellom 3 og 8000 mennesker ha blitt henrettet av presidentens dødsskvadroner. Bolivia var dermed på tiden for Guevaras kommunistopprør et politisk ustabilt land som mellom 1964 og 1982 ble styrt av en rekke militære offiserer.

Ñancahuazú-geriljaen

Che baserte sin gerilja i Ñancahuazú-dalen i den bolivianske tørrskogen, i et område på 1500 hektar i Río Grande-regionen, ca 250 km sør for Santa Cruz de la Sierra, nær noen bolivianske gruveleirer. På Castros forespørsel hadde en gruppe bolivianske kommunister kjøpt et fjerntliggende område i Ñancahuazú-regionen som Guevara kunne benytte til treningsområde og hovedleir. Senere skulle det vise seg at valget om å basere seg i denne regionen kan ha vært et lite heldig valg for geriljaen. Det førte til at geriljaene kom i liten kontakt med den spredte indianske lokalbefolkningen i området, som tilsynelatende var mistenksomme ovenfor hvite utlendinger, og de mestret heller ikke den lokale guaraní-dialekten, men hadde heller lært seg quechua, det viktigste indianske språket i Andes-regionen, på grunn av mangelfulle kunnskaper om forholdene i området. Videre hadde geriljaen store problemer med å rekruttere bolivianske opposisjonelle fra byene.
Guevaras kontakt i landets administrative hovedstad La Paz var den tidligere østtyske Stasi-agenten Haydée Tamara Bunke Bider, kjent som "Tania," den eneste kvinnen i Ches bolivianske gerilja. Senere skulle det vise seg at hun også rapporterte til SSSRs sikkerhetstjeneste KGB, og det har blitt spekulert på om ikke KGB i neste omgang ga informasjon til de bolivianske myndighetene som gjorde at de kunne spore opp geriljaen. Dette var fordi Guevara ble ansett som en trussel mot SSSRs ønske om "fredelig sameksistens" med både sosialistiske og kapitalistiske stater, men dette har ikke latt seg bekrefte. Tania ble senere drept sammen med åtte andre geriljasoldater da de ble overfalt av bolivianske soldater da de krysset elven Río Grande ved Vado del Yeso.
Det endelige beviset for at Che befant seg i Bolivia ble fotografiene som geriljagruppen ble tvunget til å etterlate seg i hovedleieren etter sammenstøtet med den bolivianske hæren i mars 1967. President Barrientos erklærte at han ville se Guevaras hode på en stake i La Paz, og ga hæren ordre om å nedkjempe Guevara og hans geriljakrigere. For president Barrientos ble Guevaras opprør en sjanse til å vise sine antikommunistiske hensikter. Barrientos tok Guevaras gerilja veldig alvorlig, og dette førte til at han igangsatte drastiske tiltak, som førte til en massakre i San Juan, hvor 30 menn og kvinner ble drept av soldater 24. juni 1967. Guevara trodde at denne massakren utført av den bolivianske hæren og flyvåpenet kunne bli et vendepunkt i hans revolusjon ved de lokale gruvearbeiderne kunne samles til å kjempe for hans kommunistiske sak, men i stedet inngikk gruvearbeiderne en avtale med det statseide gruveselskapet Siglo XX. Dette følte Guevara underminerte hans årsaker i Bolivia. 
Ches gerilja i Bolivia bestod av rundt 50 personer, cubanere, bolivianere og enkelte utenlandske frivillige, og var godt utstyrt og ga de bolivianske troppene flere tilbakeslag i Camiri-regionens vanskelige fjellterreng. Under Guevaras kommando var Ricardo Gustavo Machin Hoed de Bache ("Alejandro") geriljaens operasjonskommandant og Juan Vitalio Acuña Nuñez ("Joaquín") kommanderte baktroppen til geriljaen. De væpnede kampene mot bolivianske styrker begynte 23. mars 1967. Siden ELNs enheter vant flere små trefninger mot de bolivianske soldatene våren og sommeren 1967 begynte myndighetene å overvurdere geriljaens størrelse. Etter hvert som geriljakampanjen fortsatte ble syk av astma, og de siste geriljaoffensivene gikk dels ut på å få tak i medisiner til ham. I september 1967 klarte imidlertid bolivianske tropper hjulpet av Amerikas forente staters spesialenheter (CIAs Special Activities Division) å nedkjempe to geriljagruppene i harde kamper etter at Guevara hadde delt mennene inn i mindre enheter, og en av geriljalederne skal ha blitt drept i disse kampene. Guevaras gjorde dette fordi geriljakrigerne ble tvunget til å improvisere etter at hovedleiren ble oppdaget av bolivianske tropper. 

Guevaras siste kamp ble i Quebrada del Yuro, 8. oktober 1967, hvor han selv ble såret og tatt til fange mens han ledet en avdeling med den bolivianske geriljalederen Simeón Cuba Sarabia, som senere ble henrettet samme dag som Guevara. 1800 bolivianske soldater fra spesialstyrkene omringet ravinen. De bolivianske troppene ble informert av en desertør om Guevaras hovedleir. Félix Rodríguez, en cubansk CIA-agent som tidligere hadde arbeidet på Cuba i kontakt med anti-Castro-elementer i Havanna forut for i invasjonen av Bahía de Cochinos, ga råd til de bolivianske styrkene i jakten på Che Guevaras gerilja i Bolivia. Etter den bolivianske presidentens ordre ble Che henrettet 9. oktober av den bolivianske sersjanten Mario Terán, som ønsket å henrette Guevara siden tre av vennene hans skulle ha blitt drept i en tidligere kamp med geriljaen, og de fleste av de gjenværende geriljasoldatene døde med ham i Quebrada del Yuro. Blant de overlevende var Guevaras venn Harry Villegas, som senere skrev om hendelsene, og franskmannen Régis Debray. Dette ble slutten på Guevaras bolivianske gerilja etter elleve måneder uten at han hadde klart å få de lokale innbyggerne til å bli med i geriljaen. Guevara klaget heller i dagboka si at de lokale bøndene ikke ga ham noe hjelp, men heller informerte myndighetene om hans aktiviteter. Seks geriljasoldater klarte å komme seg ut av den bolivianske hærens omringing av Yuro: Harry Villegas («Pombo»), Dariel Alarcón («Benigno»), Leonardo Tamayo («Urbano»),  Guido Álvaro Peredo Leigue («Inti») og David Adriazola («Darío»).