Stefan av England

Tidlig liv

Stefan ble født i Blois i Frankrike, og var sønn av grev Stefan av Blois og Adela av Normandie. Theobald II av Champagne og Henry av Blois, biskop av Winchester, var hans brødre. 
Han ble i 1106, omkring ti år gammel, sendt til det engelske hoffet for å oppdras his sin onkel, Henrik I. Omkring 1115 ble han greve av Mortain, og omkring 1125 giftet han seg med Matilda av Boulogne som kort tid etter ble grevinne av Boulogne. I 1128 ble Stefan hennes medhersker i Boulogne, noe som varte til 1150. Året etter ble grevskapet gitt til sønnen Eustace. Ettersom Eustace døde barnløs gikk tittelen videre til Stefans nest eldste sønn, William.

På tronen

Før Henrik Is død i 1135 sverget flertallet blant baronene på at de ville støtte hans datter Matilda, som var barnebarn av Wilhelm Erobreren, i hennes krav om tronen. Mens Stefan var også barnebarn av Erobreren gjennom sin mor, og krevde derfor tronen. For å støtte sitt krav hevdet han at onkelen Henrik I hadde skiftet mening på dødsleiet og ville ha ham som tronarving. Han oppnådde å bli kronet, og fikk da raskt støtte fra flertallet av baronene og fra pave Innocens II. De første årene av hans regjeringstid var fredelige, men innen 1139 hadde han fått ry for å være svak og ubesluttsom, og landet gikk mot en borgerkrigstid kjent som «anarkiet» eller «Kaoset under Stefan».
Stefan hadde en rekke egenskaper som på overflaten skulle gjort ham egnet som konge: Høy byrd, avstamning fra Wilhelm Erobreren, godt utseende, mot og en vennlig natur. Men han manglet den hensynsløsheten som kunne være nødvendig i det som var hensynsløse tider. Walter Map skrev om ham at «han var dyktig i krigskunst, men i andre henseender var han enfoldig».
Stefan ble stilt overfor keiserinne Matildas styrker flere ganger, blant annet i slaget ved Lincoln og slaget om Beverston Castle. Før slaget ved Lincoln den 2. februar 1141 opplevde han flere dårlige jærtegn. Han stod mot de opprørske baronene Robert, 1. jarl av Gloucester (keiserinne Matildas uektefødte halvbror) og Ranulph de Gernon, 2. jarl av Chester. Kongen kjempet så hardt i slaget at stridsøksen brast; han trakk et sverd og kjempet videre til det også brast. Deretter ble han tatt til fange av en ridder ved navn William de Cahagnes, og brakt til sin kusine, keiserinne Matilda. 
Han ble fengslet i Bristol, men hans kone, grevinne Matilda, klarte å holde gløden oppe, og keiserinnen ble snart jaget fra London. Da jarlen av Gloucester, hennes beste kommandant i felten, ble tatt til fange, måtte hun slippe Stefan fri, og i november 1141 kunne han igjen sette seg på tronen. I desember 1142 ble keiserinnen beleiret i Oxford, men hun klarte å komme seg over snødekte jorder til Wallingford Castle, som ble kontrollert av hennes støttespiller Brian FitzCount. 
I 1147 sluttet keiserinne Matildas mindreårige sønn Henrik Plantagenet seg til krigen. Han samlet en liten styrke av leiesoldater, og invaderte England. Ryktene om hans styrke skremte Stefans våpenbrødre, selv om det egentlig dreide seg om en svært liten hær. Etter å ha tapt to slag, og uten penger til å betale leiesoldatene, måtte Henrik vende seg til sin onkel Robert for å få hjelp, men ble da avvist. Desperat vendte han seg i hemmelighet til Stefan for å få penger til å betale soldatene. Gesta Stephani forteller at «da han fikk meldingen hørte kongen, som alltid var full av nåde og kjærlighet, på den unge mannen…»; kongen gav Henrik de midler han trengte. Det fantes rykter om at Stefan var guttens biologiske far, men til tross for den meget generøse gaven til en som nettopp hadde forsøkt å styrte ham finnes det ikke noe bevis for dette.