Estlands utenriks- og sikkerhetspolitikk

Mellomkrigstiden

Etter uavhengighetserklæringen 24. februar 1918 var Estlands første utenrikspolitiske prioritet å oppnå internasjonal anerkjennelse. Allerede i 1918 ga Frankrike og Storbritannia politisk tilslutning til estisk uavhengighet. I forbindelse med fredskonferansen i Paris i 1919 oppnådde Estland også de jure internasjonal anerkjennelse. Gjennombruddet for anerkjennelsen av Estland kom i februar 1920, da forholdet til Sovjet-Russland ble avklart gjennom fredsavtalen i Tartu. Avtalen innebar at Russland anerkjente Estlands selvstendighet og at grensen mellom Estland og Russland ble avklart. Etter dette fulgte i løpet av et års tid anerkjennelse fra andre europeiske land, i 1922 også fra USA. Estland ble 22. januar 1921 medlem av Folkeforbundet. 
Etter at internasjonal anerkjennelse var sikret førte Estland en utenrikspolitikk med tettere samarbeid med landene i Vest-Europa som mål. Den estiske regjeringen forsøkte å få til en forsvarsallianse med de skandinaviske land og noen av landene rundt Østersjøen,  Finland, Latvia, Litauen og Polen. Forsøket strandet på motsetninger landene imellom, men også på grunn av motstand fra stormaktene Tyskland og Sovjetunionen. I 1923 inngikk Estland og Latvia i stedet et politisk og militært samarbeid, som i 1934 ble utvidet også til Litauen. 
Forholdet til Sovjetunionen var gjennom mellomkrigstiden ustabilt og til tider anspent. Estland var først på 1920-tallet en viktig mellomstasjon for sovjetisk eksport. Forholdet mellom Estland og Sovjetunionen ble forverret på grunn av sovjetisk støtte til revolusjonær aktivitet i Estland, blant annet til forsøket på kommunistisk maktovertakelse i Estland i 1924. Forholdet bedret seg igjen ved inngåelsen av en økonomisk samarbeidsavtale i 1929. Estland og Sovjetunionen inngikk i 1932 også en ikke-angrepsavtale. På bakgrunn av Tysklands styrkede stilling utover på 1930-tallet kom Estland i økende grad i klem mellom de to store maktene i Østersjøområdet, Sovjetunionen og Tyskland. Estland erklærte seg da nøytralt.
Som følge av etableringen av pakten mellom Tyskland og Sovjetunionen den 23. august 1939 falt Estland, sammen med Latvia, Litauen og de østre deler av Polen, inn under området Sovjetunionen fikk okkupere, om nødvendig med militær makt. Sovjetunionen økte deretter sitt press på Estland. Den 28. september 1939 undertegnet de to landene en bistandsavtale, som ga Sovjetunionen rett til å etablere militærbaser i Estland. Sovjetunionen kunne deretter i oktober 1939 sende tropper inn i Estland uten å møte militær motstand. Med en styrke på 25 000 mann, som i løpet av juni 1940 var økt til over 100 000,  sikret Sovjetunionen seg militær kontroll over Estland. Innen utgangen av august 1940 avviklet Sovjetunionen det selvstendige Estlands politiske institusjoner og gjorde landet til en sosialistisk sovjetrepublikk.
USA anerkjente ikke Sovjetunionens okkupasjon og innlemmelse av Estland og opprettholdt diplomatiske forbindelser med Estland, noe som innebar at generalkonsulatet i New York fortsatte sin drift og at personalet der opprettholdt sin diplomatiske status. Etter at andre ved generalkonsulatet hadde falt fra, ble Ernst Jaakson i 1965 generalkonsulatets leder. Dermed ble Jaakson også en symbolsk skikkelse for håpet om Estlands frihet og en representant for kontinuiteten i Estlands selvstendighet. Etter at Estland gjenvant sin selvstendighet i 1991 ble Jaakson utnevnt til Estlands ambassadør i USA og til landets permanente representant ved FN. Han fortsatte fra 1993 som generalkonsul i New York.

Ny internasjonal anerkjennelse

Etter Estlands frigjøring i 1991 kom den første internasjonale anerkjennelse den 22. august 1991 da Island anerkjente Estland. I løpet av de siste dagene i august 1991 fulgte gjenåpning av diplomatiske forbindelser med en rekke vesteuropeiske land. Frankrikes anerkjennelse kom 25. august. Storbritannia bekreftet sin fortsatte anerkjennelse av Estlands selvstendighet 27. august. Tyskland fulgte opp med etablering av diplomatiske forbindelser 28. august. 
Den første ambassaden som ble åpnet var Sveriges 29. august, bare to dager etter at landet hadde anerkjent Estland. Noen land anerkjente aldri Estlands innlemmelse i Sovjetunionen, blant disse USA og Storbritannia. Gitt slike forhold fortsatte det estiske generalkonsulatet i New York å eksistere helt fram til Estland igjen ble selvstendig i 1991 og dette anses fra estisk hold å representere den uavhengige og konstitusjonelle estiske regjering utenlands.
Estlands selvstendighet fikk også støtte fra Russland. Den positive innstillingen fra Russland var sikret gjennom Arnold Rüütels samarbeid med Boris Jeltsin, leder for Den russiske sovjetiske føderative sosialistrepublikk. Allerede i januar 1991, før Sovjetunionens sammenbrudd, hadde de to på vegne av sine land undertegnet erklæringer der begge parter anerkjente hverandres rett til selvstendighet. Formelt anerkjente Den russiske sosialistiske føderative sovjetrepublikken Estland24. august 1991. Sovjetunionen anerkjente Estlands uavhengighet 6. september 1991. 
Estland ble opptatt som medlem av Organisasjonen for sikkerhet og samarbeid i Europa 10. september 1991. Den 17. september ble Estland medlem av FN.

Forholdet til Russland

På bakgrunn av den nære historie ble Russland etter uavhengigheten oppfattet som den største  militære trussel mot Estland. Under prosessen som ledet fram til uavhengighet, antydet Sovjetunionen at tilbaketrekning av militære styrker fra Estland først kunne gjennomføres i 2005. Etter Sovjetunionens sammenbrudd, videreførte Russland en politikk overfor Estland der målet framsto som at russiske tropper skulle være stasjonert i landet på ubestemt tid. På denne bakgrunn fikk tilbaketrekking av russiske tropper høy prioritet fra estisk side. 
Etter gjenopprettelsen av uavhengighet har estiske politikere sett på medlemskap i NATO som løsningen på de sikkerhetsutfordringer Estland har som naboland til Russland. Medlemskap i EU ble vurdert som en ytterligere styrking, på det sivile og politiske område, av den militære sikkerhet deltakelse i NATO, ville gi. Estland har, sammen med Latvia og Litauen, valgt å stå utenfor Samveldet av uavhengige stater.
I forbindelse med Estlands ønske om å oppnå NATO-medlemskap, var forholdet til Russland spent fra midten av 1990-tallet. Det vanskelige forholdet avtok noe da Vladimir Putin i 2000 ble president i Russland og oppga russisk motstand mot estisk NATO-medlemskap, men Russland har fortsatt å uttrykke misnøye med estisk NATO-medlemskap, blant annet som følge av at Estlands allierte bidrar med flystyrker til bevoktning av estisk luftrom.
Relasjonene med Moskva har fortsatt å være anspente, også på grunn av at Russland bestemte seg for ikke å godkjenne grenseavtalen som ble undertegnet med Estland i 1999. Forverringen av forholdet til Russland ble klart demonstrert som følge av kontroversene rundt flyttingen av det sovjetiske Bronsesoldat-monumentet i Tallinn og angrepet i april 2007 mot Estlands elektroniske infrastruktur, som estiske myndigheter anklaget Russland for å stå bak.
Under konflikten mellom Georgia og Russland i 2008, ga Estland sterk støtte til Georgia. Estlands president deltok, sammen med presidentene fra Latvia, Litauen, Polen og Ukraina, i den symbolsk viktige støttedemonstrasjonen til fordel for Georgia i Tbilisi.

Grensetvisten med Russland

Estiske og russiske forhandlere oppnådde i 1996 enighet om hovedpunktene for en grenseavtale mellom de to landene. I november 1996 ga de to landenes utenriksministre også sin tilslutning, men enigheten viste seg ikke å bli endelig. Etter nye forhandlinger ble grenseavtalen fullført i 1999. Den 18. mai 2005 undertegnet Estlands utenriksminister Urmas Paet og hans russiske kollega Sergej Lavrov «Treaty between the Government of the Republic of Estonia and the Government of the Russian Federation on the Estonian-Russian border» og «Treaty between the Government of the Republic of Estonia and the Government of the Russian Federation on the Delimitation of the Maritime Zones in the Gulf of Finland and the Gulf of Narva» i Moskva. Riigikogu, det estiske parlamentet, ratifiserte avtalen 20. juni 2005 og Estlands president Arnold Rüütel kunngjorde ratifikasjonen den 22. juni 2005. 
Den 31. august 2005 gav Russlands president Putin en skriftlig ordre til Russlands utenriksministerium om å informere den estiske siden om at «Russlands intensjoner var å ikke være deltakere i grenseavtaler mellom Den russiske føderasjon og Republikken Estland». Den 6. september 2005 overleverte Russlands utenriksministerium noten til Estland hvor Russland informerte at det ikke hadde noen intensjon om å være part i grensetvister mellom Estland og Russland og at de ikke regnet seg selv bundet av avtalene.

Regionalt samarbeid

Etter mønster av Nordisk råd etablerte Estland, sammen med Latvia og Litauen, i 1991 den parlamentariske samarbeidsorganisasjonen Baltisk forsamling. I 1994 ble det etablert et Baltisk ministerråd. Formålet med opprettelsen av Baltisk forsamling var å styrke arbeidet for baltisk enhet, trygge grunnlaget for de tre landenes statsdannelse og fremme deres stilling i det internasjonale samfunn. Etterhvert samordnet Baltisk forsamling også arbeidet med de tre landenes forberedelser til medlemskap i NATO og EU. Etter at Estland, Latvia og Litauen oppnådde medlemskap i begge organisasjoner, har Baltisk forsamlings rolle og betydning avtatt.
Et viktig element i Estlands reorientering har vært tettere samarbeid med de nordiske landene, spesielt Finland og Sverige. Esterne regner seg mer som et nordiske folk, enn baltisk, basert på deres historiske knytninger til Danmark og spesielt Finland og Sverige. I desember 1999 holdt Estlands utenriksminister (og siden 2006 Estlands president) Toomas Hendrik Ilves en tale med tittelen «Estland er et nordisk land» til det svenske Utrikespolitiska Institutet. I 2003 holdt utenriksministeriet en utstilling som ble kalt «Estland: Nordisk med en tvist». I 2005 ble Estland med i EUs Nordic Battle Group. Landet har også vist interesse for å bli med i Nordisk råd.
I 1992 stod Russland for 92 % av Estlands utenrikshandel. I dag er det en utvidet økonomisk avhengighet til de nordiske landene (spesielt Finland og Sverige) hvor Estland sender 42 % av sin eksport til (sammenlignet med Russland 6,5 %, Latvia 8,8 % og Litauen 4,7 %).

Estland og Norge

Allerede i 1918 ble Norge offisielt forespurt om å anerkjenne Estland. Da Norge ikke ønsket å gi anerkjennelse før stormaktene hadde gjort det og heller ikke ønsket å irritere Russland, unnlot den norske regjeringen å ta noe standpunkt til henvendelsen. I praksis betød det at Norge avventet anerkjennelse av Estland. Først etter at forholdet til Sovjet-Russland var avklart og stormaktenes holdning var klar, kom norsk diplomatisk anerkjennelse. 
Norge anerkjente formelt Estland den 5. februar 1921. Samme dag ble Estland også anerkjent av Danmark og Sverige. Fra estisk side ble det etablert diplomatiske forbindelser ved sideakkreditering fra Estlands ambassade i Stockholm. Estland var videre representert ved en honorær generalkonsul i Oslo og konsulater i Bergen, Halden, Trondheim, Tromsø og Vardø. I mellomkrigstiden var Norges diplomatiske representasjon til Estland ivaretatt fra ambassaden i Helsingfors, med en honorær konsul i Tallinn og et honorært konsulat Pärnu.
Folkerettslig sett anerkjente Norge ikke Estlands innlemmelse i Sovjetunionen, men de facto ble de diplomatiske forbindelsene brutt. Diplomatiske forbindelser mellom Norge og Estland ble gjenopprettet 27. august 1991. 
Estland åpnet ambassade i Oslo i februar 1994. Ambassaden ble ledet av en midlertidig chargé d'affaires, Tiit Naber. Fra 1997 til 2000 var Enno Turmen midlertidig chargé d'affaires. Estlands ambassadør i København, Jüri Kahn, var sideakkreditert til Oslo. I 2000 ble det utnevnt en egen ambassadør til Norge. Peep Jahilo hadde embetet til 2004 og ble etterfulgt av Juhan Haravee. Siden 2008 er Arti Hilpus Estlands ambassadør i Norge. Utover ambassaden i Oslo har Estland tre konsulater i Norge, i Trondheim, Tromsø og Stavanger, alle steder representert ved en honorær konsul.
Norge åpnet ambassade i Tallinn høsten 1991 og var fram til 1995 representert ved ambassadør Brit Løvseth. Deretter har Kai Olaf Lie (1995–2000), Per Kristian Pedersen (2000–2005) og  Stein Vegard Hagen (2005–2010) vært Norges ambassadør i Tallinn. Siden 2010 er Norge representert ved ambassadør Lise Kleven Grevstad. Norge har ikke honorære konsulater i Estland.

Militært samarbeid

Norsk støtte til Estlands forsvar startet i 1992 og var en del av forberedelsene for estisk NATO-medlemskap. Som et ledd i forsvarssamarbeidet mellom NATO og Estland har Norge bidratt med utstyr, opplæring og operativ innsats. Samarbeidet har vært konsentrert omkring sjø- og luftforsvaret. Norske marinefartøyer og mannskaper har tatt del i minerydding i estisk farvann, blant annet i Finskebukta. Norge deltok sammen med andre land i utbyggingen av det felles baltiske radarnettverket BaltNet (Baltic Air Surveillance Network), som har hatt som mål å gjøre Estland, Latvia og Litauen bedre i stand til å overvåke eget luftterritorium. I 2004 overleverte norske representanter en luftovervåkingsradar som inngår i dette nettverket. Siden Estland ikke har egne kampfly, har det norske Luftforsvaret også deltatt i patruljering av Estlands luftrom.

Medlemskap i internasjonale organisasjoner

Estland er med i 181 internasjonale organisasjoner, blant andre BIS, CBSS, Europarådet, EAPC, EBRD, ECE, EU (medlem fra 1. mai 2004), OECD, FAO, IAEA, IBRD, ICAO, ICRM, IFC, IFRCS, IHO, ILO, IMF, International Maritime Organization, Interpol, IOC, IOM (observatør), ISO (korspondent), ITU, ITUC, NATO, OPCW, OSCE, PFP, UN, UNCTAD, UNESCO, UNMIBH, UNMIK, UNTSO, UPU, WCO, WEU (assosiert medlem), WHO, WIPO, WMO, WTO.