Howard Wilkinson

Spillerkarriere

Wilkinson spilte ligafotball for Sheffield Wednesday og Brighton & Hove Albion. Han ble profesjonell i juni 1962, men spilte bare 22 kamper for sin lokale klubb, Sheffield Wednesday (som ving). Ligadebuten kom 16. september 1964. Sheffield Wednesday kom til finalen i FA-cupen i 1965/66, men Wilkinson fikk aldri en eneste cupkamp for klubben. Han sier selv følgende i et intervju i april 1999: «Da jeg kom til Sheffield Wednesday var jeg 18 år gammel. Mine jevngamle hadde spilt for klubben i 3 år allerede, mens jeg hadde valgt å gå på skolen. De var lærlinger, mens jeg signerte som profesjonell, og måtte derfor spille mot langt mer erfarne spillere. Dette utviklet meg som spiller. Det fantes trenere i landet som på den tiden ville at man skulle bruke ballen minst mulig mellom kampene, da ville man være desto ivrigere etter å få tak i den når det var alvor. Men dette var en tid med store forandringer, og jeg var heldig fordi min manager (før debuten) Vic Buckingham hadde brukt mye tid i Nederland, og ansatte en trener ved navn Jack Mansell som var en progressiv tenker, og vi lærte mye nytt av ham. Buckingham ble erstattet av Alan Brown som var en av de mest kreative trenerne jeg noensinne har blitt kjent med». 
Fra juli 1966 til 1971 spilte Wilkinson for Brighton. Han fikk 116/13 kamper og scoret 18 mål. Wilkinson sier videre i det ovennevnte intervjuet at «Sheffield Wednesday lå 5-10 år foran tiden når det gjaldt treningsmetoder. Men min manager i Brighton, Archie MaCaulay, mente at en god treningsdag besto i en løpetur på stranden med litt strekkeøvelser i etterkant, før laget gikk ut på restaurant og spiste en stor biff hver». Wilkinson bodde i en liten hybel og kjedet seg. Han gikk derfor på et trenerkurs med Brighton-treneren Steve Burtenshaw. Det var slik han ble engasjert i treneryrket, og i løpet av sine fem år i Brighton ble han mer og mer involvert i trenerapparatet. Han kom samtidig til den konklusjonen at han aldri kom til å bli en god nok spiller til å spille fast i førstedivisjon. I en alder av 26 bestemte han seg for å bli trener og manager. Han begynte derfor å studere fysiologi, psykologi og sosiologi på Universitetet i Sheffield. Jim Smith var manager i Boston United (utenfor det profesjonelle ligasystemet) på den tiden, og da han oppdaget at Wilkinson skulle flytte nordover tilbudte han Wilkinson jobb som spillende trener i klubben. Samtidig skulle han også fungere som lærer på Abbeydale School. Da Smith forsvant videre fikk Wilkinson overta rollen som (spillende) manager. Etterhvert ble han også trener i FAs hierarki, først for semiproffenes landslag og deretter som U-21 landslagssjef i 1982.

Notts County

Hans managerkarriere startet hos Notts County da han tok over etter den legendariske skotten Jimmy Sirrel. Dette var en jobb han hadde fra 1982 til 1983. Sirrel hadde da allerede i to år fungert som en mentor ovenfor Wilkinson, som til da hadde vært assisterende manager. I 1982 rykket klubben opp til 1. divisjon under Sirrells ledelse. Nå var det imidlertid duket for Wilkinson, mens Sirrell ble «sparket oppover» i systemet og ble en slags «syvende far huset». Wilkinson kjøpte stjernespissen Justin Fashanu i 1982, etter at Nottingham Forest sin manager Brian Clough hadde fått politiet til å eskortere ham av treningsfeltet, dette fordi manageren hadde funnet ut at han vanket i Nottinghams homofile miljøer. En kneskade gjorde at han dessverre aldri ble like effektiv som han hadde vært i sine tidligere klubber. I tillegg kjøpte man inn internasjonale spillere som Rachid Harkouk (Algerie), John Chiedozie (Nigeria) og Aki Lathinen (Finland). Klubben hadde også en lovende unggutt ved navn Brian Kilcline i stallen. Med dette mannskapet endte Notts County på en 15.-plass i sin første sesong på 56 år i øverste divisjon. Klubben vant blant annet en strålende 2-0 seier borte mot byrival Nottingham Forest (på City Ground).

Sheffield Wednesday

Fra 1983 til 1988 var han manager for Sheffield Wednesday, der han fikk et bra rykte som manager, selv om han aldri hadde hatt suksess som spiller for klubben. I hans første sesong som leder, rykket laget opp til øverste divisjon. Sesongen begynte med 15 kamper uten tap. Laget hans i Sheffield bygde suksessen på fysisk styrke og disiplin, noe som etterhvert ble Wilkinsons varemerke. Et annet varemerke var «lagmaskinen», uten ekstreme individuelle ferdigheter. Spillere utfylte hverandre. Ingen var stjerner, men teamwork gjorde at laget hevdet seg bedre enn man kunne forvente (noe vi i dag kaller for synergieffekt). Wilkinson innførte vingbacker som løp opp og ned langs sidelinjen, hele ti år før begrepet ble introdusert i fotballen. Wilkinsons innvirkning første sesongen var voldsom, og klubben satte klubbrekord med hele 88 poeng. Bare en vaklete innspurt førte til at Chelsea smet seg foran på målforskjell.
I 1984/85 ledet han laget til minneverdige seiere borte mot både Liverpool og Manchester United. Bare to år etter opprykket endte laget på en flott femteplass i første divisjon. I løpet av sine 4 neste år etter opprykket, holdt han klubben i øverste divisjon.

Leeds United

Størst suksess som manager hadde han da han flyttet til naborivalene fra Yorkshire, Leeds United. Han signerte kontrakten 10. oktober 1988, da han overtok etter legenden Billy Bremner. Stor var overraskelsen da styreformann i Leeds United, Sir Leslie Silver, brøt tradisjonen og ansatte en som ikke tidligere hadde hatt noe med klubben å gjøre. Det ble på denne tiden spekulert i at Howard Kendall var klubbens førstevalg. Han var likevel utelukket siden han var fornøyd med å være manager i Spania. Wilkinson hadde gått fra å være supporter, spiller og deretter manager for Sheffield Wednesday. Wilkinson hadde følt det som han ikke hadde skikkelig støtte fra styret lenger i den klubben, kanskje fordi han i løpet av alle årene ennå ikke hadde vunnet noe. Men sannheten var at Sheffield Wednesday hadde nektet å åpne pengesekken de siste to årene. I Leeds derimot hadde Wilkinson blitt lovet midler og full frihet. Wilkinson har i intervju sagt at «trening, coaching, ungdomsarbeid og organisasjon er viktig, men disse elementene kan bare få klubben din et visst stykke på vei. Jeg mener at forskjellen mellom gode lag og de beste lagene er ressursene til å få tak i de eksepsjonelle spillerne, de som virkelig kan utgjøre en forskjell».
Wilkinsons metoder var bygget på disiplin, og han fikk snart tilnavnet «Sergeant Wilko» («Sersjant Wilko)», etter en gammel engelsk TV-serie kalt «Sergeant Bilko». Den gamle storklubben, som hadde blitt kalt «Super-Leeds» på 1970-tallet, spilte nå i 2. divisjon. Det ble forventet opprykk, og derfor kjøpte Wilkinson inn spillere som Gordon Strachan (som ble kaptein), Vinnie Jones, Mel Sterland, Chris Fairclough og Lee Chapman. Selv Vinny Jones fikk bare 3 gule kort i 1989/90 sesongen, til tross for et rykte som hardtspillende forsvarer. Leeds rykket opp til 1. divisjon dette året. Jones ble solgt, men inn kom Gary McAllister fra Leicester City og John Lukic ble hentet tilbake fra Arsenal. Han skulle snart også gi sjansen til noen lovende unggutter ved navn David Batty og Gary Speed, spillere som kom til å dominere engelsk fotball det neste tiåret.
Første sesong etter opprykk gikk strålende, og klubben endte på fjerdeplass. Wilkinson følte likevel noe manglet, og handlet inn Rod Wallace, Tony Dorigo og Steve Hodge. I februar 1992 hentet han franskmannen Eric Cantona. Denne sesongen var den siste før FA Premier League skulle innføres, og Leeds vant ligaen etter hard kjemping mot Manchester United. 
Høsten 1992 vant Leeds United Charity Shield på Wembley med 4-3 mot Liverpool. Likevel var ikke resten av hans tid på Ellan Road like preget av suksess. Riktignok fikk han laget til Ligacupfinalen i 1996/97, selv etter en elendig åpning på sesongen. Påfølgende sesong gikk Leeds United på et bittert 0-4 tap for rivalene Manchester United, og Wilkinson fikk sparken bare 48 timer senere (9. september 1997).

Sunderland

Etter noen år som ansatt i det engelske fotballforbundet gjorde Wilkinsom comeback som klubbmanager. Dette skjedde i 2002. Han valgte tidligere Burnley-manager Steve Cotterill som sin assistent. Denne sesongen ble en katastrofe for Sunderland, og Wilkinson fikk sparken før sesongen var ferdig. Laget endte sist i Premier League, med daværende bunnrekord i ligasystemet på bare 19 poeng.
Ironisk nok har Wilkinson blitt sitert på at tiden i Sunderland var en suksess.

Andre korte oppdrag

Wilkinson ble ansatt som manager i den kinesiske klubben Shanghai Shenhua i mars 2004, men forlot jobben etter bare to måneder på grunn av «personlige grunner». 
I oktober 2004 ble han en stund ansatt som førstelagstrener i Leicester City som erstatter for Micky Adams under manager Dave Bassett. I desember samme år returnerte han til Notts County som styremedlem (ikke ansatt, bare styremedlem).
I tillegg har han også vært leder i en årrekke for «League Managers Association».

Det engelske fotballforbundet

Like etter han fikk sparken i Leeds United ble han ansatt som teknisk direktør i det engelske fotballforbundet. Jobben gikk ut på å holde kontroll med trener- og spillerutvikling på alle nivåer i engelsk fotball.
Mens han hadde denne stillingen var han også midlertidig landslagssjef for Englands A-lag i en kamp mot Frankrike (0-2), etter at FA sparket Glenn Hoddle. Rollen hadde han fra 2. februar til 17. februar 1999. Etterfulgt av denne kampen var han en tid landslagssjef for Englands U-21 lag. Kontroversielt nok valgte han seg selv til denne rollen, da han overtok etter Peter Taylor, som skulle fungere som sjef for A-landslaget inntil man fant en bedre ordning. Dette var en jobb Wilkinson ikke hadde suksess med, ettersom han tapte 3 av 6 kamper, og det med et lag som hadde vært «uslåelige» under Taylor. Etter disse 6 kampene ble han erstattet av den tidligere landslagsspilleren David Platt. Ironisk nok endte Taylor opp som sjef for U-21 landslaget bare to år etterpå igjen.
Fra 7. oktober til 22. oktober 2000 var han igjen midlertidig manager for Englands A-landslag i én kamp mot Finland (0-0). Dette var fordi Hoddles permanente erstatter, Kevin Keegan, hadde forlatt stillingen.
Han er eneste England manager som har hatt jobben to ganger. Han er også én av to midlertidige managere for England som har tapt alle sine kamper.