Ole Gunnar Solskjær

Tidlig karriere

Solskjær debuterte for Clausenengen som 17-åring. Mens han var i militæret var han på prøvespill i Lillestrøm. Han fikk bare trene med rekruttlaget, noe Solskjær anså som helt uaktuelt . I løpet av sin karriere i Clausenengen scoret han 115 mål på 109 kamper. Siste året i Clausenengen i 2. divisjon scoret han 31 av lagets 47 mål. Februar 1994 var han på prøvespill i Rosenborg, sammen med Trond Andersen. Han skulle være der en uke, men da han bare fikk spille 1 av 3 internkamper forsto han tegningen. Etter eget utsagn følte han mangel på respekt fra Nils Arne Eggen og Rosenborg. Neste morgen ba han Trond Andersen fortelle til Eggen at han hadde reist hjem. Litt senere i 94 ble Solskjær hentet av Åge Hareide og Molde i 1994 for 200 000 kr. I sitt første år i klubben scoret Solskjær 21 mål, og han ble også tatt ut i landslagstroppen. Han fikk raskt tilnavnet «Ole Gunnar Målskjær».

Manchester United

Etter halvannet år i Molde ble han hentet av Alex Ferguson til Manchester United, som han spilte for fra 1996/1997-sesongen. Totalt scoret han 126 mål på 366 kamper for Manchester United. Kun fjorten spillere har scoret flere mål for klubben. I 150 av kampene var han innbytter. For Norge spilte Solskjær 67 landskamper og scoret 23 mål.
I 1999 avgjorde Solskjær Mesterligafinalen mot Bayern München da han satte inn vinnermålet etter to minutter av tilleggstiden. Dette sammen med andre viktige mål og sterk lojalitet til klubben har gitt Solskjær heltestatus blant supporterne. Han blir regnet som en legende i Manchester United, og han har fått kallenavnet «20LEGEND» av fansen. Kallenavnet er en sammensetning av draktnummeret hans (20), det første fornavnet hans (Ole), og «legend».
27. august 2007 meldte flere britiske medier at han ville legge opp som fotballspiller med øyeblikkelig virkning, grunnet kneskadene. Gjennom sin karriere har Solskjær vært under kniven hele syv ganger i sammenheng med kneskadene.
En rekke gamle stjerner ble invitert som gjester til testimonialkampen som ble spilt 2. august 2008. Solskjær selv spilte i 22 minutter. Motstander var Espanyol fra Spania. 68 868 tilskuere så kampen på Old Trafford. Nærmere 10 000 nordmenn kom dit. Kampen endte 1–0 til Manchester United,

Trenerutdannelse og Manchester Uniteds trenerteam

Solskjær valgte å starte sin trenerutdanning i Norge på Raufoss hvor han fikk UEFA B-lisens i 2008. Deretter gjennomførte han UEFA A-lisens og Pro-lisens-kurs i England. Etter at det ble klart at Solskjær jobbet for å bli fotballtrener, ble han skrytt opp i skyene av hans tidligere lagkamerater i Manchester United. Engelske Rio Ferdinand uttalte at han synes det var rart at Solskjær  skulle bli trener, men han trodde nordmannen ville lykkes med det, og at han har potensial til å bli en god trener. Det samme mente også tidligere manager i Manchester United, Alex Ferguson.
19. september 2007 ble det bekreftet at Solskjær var blitt ansatt i trenerteamet til Manchester United, med Uniteds spisser som spesielt arbeidsområde. Fra sesongen 2008/09 hadde Solskjær hovedansvaret for reservelaget til Manchester United. Han ledet sin første kamp som reservelagstrener i en treningskamp mot Burscough 12. juli 2008, som United vant 3–1. Solskjær ble sammen med Bobby Charlton og Bryan Robson utnevnt til offisiell ambassadør for Manchester United.

Molde

9. november 2010 ble Solskjær utnevnt som hovedtrener i Molde Fotballklubb, og han startet i jobben i januar 2011. Han hadde med seg flere nøkkelpersoner fra støtteapparatet til Manchester United. Allerede i det første året som trener for Molde sikret han klubbens aller første seriegull. Solskjær mottok Kniksenprisen som Årets trener i 2011 for bragden, og fikk samme pris i 2012 etter å ha trent klubben til sitt andre gull på rad. 24. november 2013 ble han Norgesmester med Molde, etter å ha slått Rosenborg i finalen på Ullevål med 4-2.

Cardiff City

2. januar 2014 ble Solskjær på en pressekonferanse presentert som ny manager for Cardiff City. Solskjær har fått kritikk av det uavhengige fotballmagasinet Josimar for sitt samarbeid med fotballagenten Jim Solbakken i forbindelse med overgangene for Magnus Wolff Eikrem, Jo Inge Berget og Mats Møller Dæhli til Cardiff. Under Solskjærs ledelse rykket klubben ned fra Premier League til Championship, og etter en dårlig sesongstart ble han sparket 18. september 2014.

Molde

Solskjær ble 21. oktober 2015 presentert som ny trener for Molde igjen. Dette var hans andre periode som trener for klubben, og han signerte en 3,5-årskontrakt. Under Solskjær endte Molde på sjetteplass i 2015, femteplass i 2016 og andreplass i både 2017 og 2018. Solskjær signerte ny kontrakt i 2018, som binder ham for tre nye sesonger fram til 2021.

Manchester United

19. desember 2018 signerte Solskjær som midlertidig manager for Manchester United, men kontrakten med Molde gjelder fortsatt. Manchester Uniteds første kamp med Solskjær som manager ble spilt 22. desember 2018, en kamp Manchester United vant 5-1 borte mot Cardiff City. Etter seier mot Tottenham 13. januar 2019 ble han den andre Manchester United-manageren som ledet klubben til seks strake seire i ligaen etter tiltredelse, noe Matt Busby var den første til å gjøre i 1946. Etter totalt åtte strake seire, hvorav seks i ligaen og to i FA-cupen, tok seiersrekken slutt 30. januar 2019 med uavgjort 2–2 på hjemmebane i ligaen mot Burnley.
Solskjær ble i februar 2019 kåret til månedens manager i Premier League for januar.
Den 28. mars 2019 ble han annonsert som permanent manager for Manchester United.

Utmerkelser

Solskjær mottok 9. november 2007 Kniksens hederspris for sin mangeårige innsats i fotballverdenen, samt sitt samfunnsengasjement nasjonalt og internasjonalt.
24. oktober 2008 ble det kunngjort at H. M. Kongen hadde utnevnt Ole Gunnar Solskjær til Ridder 1. klasse av Den Kongelige Norske St. Olavs Orden for hans betydning som rollemodell. Ordensoverrekkelse ved kansellisjef Egil Vindorum 25. oktober 2008 i Kristiansund. Kristiansundsavisen Tidens Krav har laget et bildegalleri fra seremonien på Dødeladen på Innlandet. Den 6. mai 2009 ble Solskjær valgt til Årets Peer Gynt på grunnlag av hans innsats gjennom en flere års fotballkarriere samt for hans samfunnsengasjement både nasjonalt og internasjonalt. I 2012 ble han innlemmet i «Norsk fotballs Hall of Fame.»
Solskjær vant Kniksenprisen for Årets trener i 2011 etter sin første sesong som trener i Tippeligaen etter at Molde vant gull i serien.