Dennis Olsen

Gokart

Olsen begynte å kjøre gokart da han var seks år gammel. Etter å ha vunnet en rekke juniortitler tok han i 2009 steget opp til KF3-klassen, hvor han ble norsk mester. Han forsvarte tittelen i 2010, og samme år kom han på andreplass i Junior Monaco Kart Cup og på tredjeplass i det tyske junior-gokartmesterskapet. I 2011 ble Olsen norgesmester i KF3 for tredje gang, og vant det tyske KF3-mesterskapet og også KF2-mesterskapet WSK Cup Final. I sitt siste år i gokart i 2012 forsvarte han sin WSK Cup Final KF2-tittel og vant også det prestisjefylte tyske KF1-mesterskapet.

Formelbil

Olsen startet sin formelbil-karriere tidlig i 2013 med å konkurrere i det New Zealand-baserte Toyota Racing Series, som den første norske føreren. Han fullførte mesterskapet på 13. plass, og hadde en femteplass i det siste løpet på Manfeild som beste resultat.
Olsens primære program for 2013 var i Formel Renault 2.0 NEC-mesterskapet, hvor han kjørte for det tyske teamet Josef Kaufmann Racing. Han kom på tredjeplass sammenlagt, med tre pallplasseringer i løpet av sesongen. Han tok også pole position for sesongavslutningen på Zandvoort, men løpet ble kansellert på grunn av kraftig regn.
I 2014 gikk Olsen videre til Eurocup Formel Renault 2.0-mesterskapet med Prema Powerteam. Han kom på andreplass sammenlagt, bak vinneren Nyck de Vries, etter å ha tatt tre pallplasseringer og vunnet løpene på Spa-Francorchamps og Nürburgring. I den siste runden for sesongen, på Jerez, kom han på andreplass i det første løpet, et resultat som også ville ha gitt han andreplass i mesterskapet, men han ble senere diskvalifisert for en teknisk overtredelse. Dagen etter sikret han imidlertid andreplassen i mesterskapet da han kom på syvendeplass i sesongens siste løp.
Han kjørte også noen løp i Formel Renault 2.0 Alps-mesterskapet med Prema, og tok seks topp ti-plasseringer i de seks løpene han deltok i.
For 2015 var målet et sete i Formel Renault 3,5-liter, og han testet den større bilen for Strakka Racing på slutten av 2014. Men Olsen klarte ikke å skaffe tilstrekkelig finansiering og valgte derfor å ta en sesong til i Eurocup Formel Renault 2.0, nå for Manor MP Motorsport. Målet for sesongen var å ta tittelen og det startet oppløftende med en seier og en tredjeplass i den første runden på Motorland Aragón. Men etter en skuffende helg på Spa og tekniske problemer på Hungaroring falt han tilbake i sammendraget, og med bare en andreplass på Le Mans som beste resultat resten av sesongen endte han til slutt som nummer åtte sammenlagt.

Sportsvognsracing

Etter å ha innsett at det ville bli altfor kostbart å fortsette opp formelbilstigen valgte Olsen sommeren 2015 å melde seg på uttagningen til å bli juniorfører for Porsche innen sportsvognsracing. Det var over 100 søkere og etter en omfattende utvelgelsesprosess gikk fire førere til en avsluttende shoot-out på Lausitzring i oktober 2015. Til slutt sto Olsen igjen som vinner, og var dermed én av Porsches fire juniorførere for 2016, sammen med de eksisterende juniorene Sven Müller og Matteo Cairoli, og Matthieu Jaminet som vant en annen shoot-out. Med utvelgelsen fikk Olsen også finansiering til å delta i Porsche Carrera Cup Tyskland for 2016.
Olsens første sportsvognsløp var to løp i Porsche GT3 Cup Challenge Middle East, som ble kjørt som supportløp for Bahrains Grand Prix 2016. Han tok en sterk tredjeplass i det første løpet, men måtte bryte det andre med tekniske problemer.
Hovedsatsingen for 2016 var Porsche Carrera Cup Tyskland, som går over 16 løp fordelt over 8 løpshelger på baner i Tyskland, Østerrike og Nederland. Olsen kjørte for Lechner Huber Racing. Sesongen startet med to pallplasser på Oschersleben, og fortsatte med jevnt gode resultater. Han var nummer syv eller bedre i alle løp unntatt ett, tok i alt seks pallplasser. Han fullførte sesongen som nummer tre i mesterskapet, bak Sven Müller og Christian Engelhart, og tok i tillegg tittelen som beste nykommer. Olsen kjørte også to løp i Porsche Supercup, i Monaco og på Hungaroring.
Olsen fortsatte som Porsche-junior også i 2017, og i tillegg til Porsche Carrera Cup Tyskland konkurrerte han også i det internasjonale mesterskapet Porsche Supercup, som kjøres som supportløp til Formel 1. I det tyske mesterskapet vant Olsen de tre første løpene og sikret seg sammenlagtseieren foran briten Nick Yelloly med et løp igjen å kjøre. Supercupen ble for Olsen et spørsmål om han kunne ta igjen veteranen Michael Ammermüller, som med seier i de tre første løpene hadde skaffet seg en solid ledelse. Olsen tok sin første løpsseier på Silverstone, og etter blant annet seier i begge løpene på Spa lå han bare tre poeng bak Ammermüller før de siste to løpene i Mexico. Men tyskeren klarte å holde unna for Olsen i begge løpene, som ved sesongslutt havnet på andreplass i mesterskapet, syv poeng bak Ammermüller.
I november 2017 fikk Olsen kontrakt som lønnet fabrikkfører i kategorien «Young professional» hos Porsche. Uka etter ble Olsen av Norges Bilsportforbund kåret til «Årets Bilsportutøver» i Norge i 2017.