Bill Doolin

Tidlig liv

Doolin ble født på en farm nær Tulsa, Oklahoma. Han drog vestover da han var 23, for til slutt å ende opp i Caldwell, Kansas. Han ble ansatt av kvegdriveren Oscar Halsell, en texaner, og arbeidet for ham som cowboy. I løpet av denne tiden arbeidet han med mange andre kjente cowboyer og fredløse; George "Bitter Creek" Newcomb, Charlie Pierce, Bill Power, Dick Broadwell, Bill "Tulsa Jack" Blake, Dan "Dynamite Dick" Clifton, og Emmett Dalton. 
Doolins første konfrontasjon med loven skjedde 4. juli 1891 i Coffeyville, Kansas. Doolin og noen venner drakk seg fulle offentlig og da noen lovmenn prøvde å konfiskere alkoholen oppstod det en skyteepisode. To av lovmennene ble såret og Doolin flyktet fra Coffeyville.

Daltongjengen

Mindre enn to måneder senere ble Doolin medlem av Daltongjengen. 5. oktober 1892 satte Daltongjengen i gang sitt skjebnesvangre forsøk på å rane to banker samtidig i Coffeyville, Kansas. Ranet var en fiasko og den påfølgende skuddvekslingen mellom borgere og lovmenn på den ene siden og Daltongjengen på den andre endte i fire av fem gjengmedlemmers død. Den overlevende var Emmet Dalton. Historikere har senere spekulert i om det var et sjette medlem av gjengen som ventet med hestene og som klarte å unnslippe. Hvem det skulle ha vært er ukjent til denne dag og Emmet Dalton avslørte det aldri. Det kan ha vært Bill Doolin.

Wild Bunchgjengen

I 1893 dannet Doolin sin egen gjeng, Wild Bunch. 1. november 1892 ranet gjengen en bank i Spearville, Kansas. Etter ranet rømte gjengen med Oliver Yantis til Oklahoma-territoriet der de gjemte seg hos Yantis` søster. Mindre enn en måned senere ble de funnet og i en skuddveksling ble Yantis drept, mens resten av gjengen kom seg unna.
Etter dette første ranet fortsatte gjengen å rane banker og tog. I mars 1892 giftet Doolin seg med Edith Ellsworth i Ingalls, Oklahoma. Kort etterpå ranet gjengen et tog nær Cimarron, Kansas. I dette ranet ble Doolin skutt i foten av lovmenn.
1. september 1893 drog 14 U.S. Marshaller til Ingalls, Oklahoma for å arrestere gjengen i det som ble kjent som Slaget om Ingalls. I skuddvekslingen som fulgte ble tre marshaller og to sivilister drept, en sivilist og tre gjengmedlemmer såret og gjengmedlemmet Roy Daugherty («Arkansas Tom Jones») såret og tatt til fange. Doolin skjøt og drepte Deputy Marshal Richard Speed.
The Wild Bunch var den mektigste gruppen av lovløse i vesten en god stund. Imidlertid, på grunn av iherdigheten til de tre lovmennene Bill Tilghman, Chris Madsen og Heck Thomas ble mange av gjengens medlemmer enten fanget eller drept i løpet av 1894. På slutten av året ble Bill Dalton drept av US. Marshals. Dusører ble utlovt for medlemmene, noe som ofte førte til at venner av dem forsøkte å innkassere pengene. 1. mai 1895 ble gjengmedlemmene Charlie Pierce og George «Bittercreek» Newcomb skutt og drept av dusørjegerne kjent som «The Dunn Brothers». Teamet av dusørjegere var de eldre brødrene til Newcombs tenåringskjæreste, Rose Dunn. Det ble hevdet at hun hadde forrådt Newcomb, men det er mer sannsynlig at brødrene hennes simelthen fulgte etter henne til skjulestedet.
Doolin flyktet til New Mexico der han gjemte seg sammen med den lovløse Richard «Little Dick» West sommeren 1895. På slutten av 1895 gjemte han seg smmen med konen sin nær Burden, Kansas en stund, deretter drog de til Eureka Springs, Arkansas så Doolin kunne bruke badene der for å bli bedre av reumatisme, en lidelse han hadde pådratt seg på grunn av en skuddskade i en fot. Det var der, i et badehus, tidlig i 1896 at Doolin først ble pågrepet av Bill Tilghman.
Doolin unnslapp 5. juli og søkte tilflukt med sin kone i Quay, Oklahoma. Der, den 24. august, ble han drept med et hagleskudd av U.S Marshall Heck Thomas.
På slutten av 1898 var alle tidligere medlemmer av The Wild Bunch døde, drept i forskjellige skuddvekslinger med lovmenn. Heck Thomas hadde oppsporet de fleste av dem; de gjenværende ble jaget og eliminert av Chris Madsen og Bill Tilghman og andre.