Donovan Ruddock

Razor Ruddock mot Mike Tyson

I 1991 kom partene til enighet og kampen mellom Tyson og Ruddock var et faktum. Tyson hadde året før mistet tittelen og vinneren av kampen ville sikre seg tittelkamp. Tyson var på dette tidspunkt rangert som nummer en mens Ruddock var nummer to.
Tyson åpnet aggressivt og bokset godt. Ruddock måtte i gulvet to ganger, men klarte begge gangene å komme seg opp og fortsette. I 6. runde bokset Ruddock sin beste runde i karrieren og landet flere store slag til ellevill begeistring for publikum. Tyson klarte imidlertid å henge i tauene og slapp med skrekken ut runden.
7. runde startet jevnt men Tyson landet en kavalkade av kombinasjoner og dommer Richard Steele stoppet kampen til stor fortvilelse for Ruddock og TV-kommentatorene. Ruddock krevde omkamp og fikk gjennomslag. 
Etter den første kampen var spenningen stor for returoppgjøret. En rekke pressekonferanser var preget av stygg munnbruk der Tyson uttalte på fjernsyn at Ruddock var en transvestitt og at han ville gjøre ham til kjæresten sin. Ruddock på sin side lirte av seg at Tyson ikke eide dannelse og stil og at han ville få rundjuling i returkampen.
Omkampen ble bokset samme år var definetivt årets boksekamp. Begge bokserne tok mye juling og Ruddock ble slått i canavasen 2 ganger. Kampen var jevn og Ruddock vant flere runder. Etter 12 runder boksing kunne likevel Tyson heve armene og juble for enstemmig poengseier. 
Ruddock lå ikke på latsiden etter tapet og signerte raskt en kamp mot en verdig og ubeseiret motstander i amerikaneren Phil Jackson. Ruddock imponerte og plukket gradvis Jackson i fra hverandre. i 7. runde ville ikke Jackson ha mer juling og trakk seg.

Razor Ruddock mot Lennox Lewis

Etter at Mike Tyson ble dømt til fengselsstraff i 1992, var Razor Ruddock rangert som nummer to i verden, bak verdensmester Evander Holyfield og førsteutfordrer Riddick Bowe. Briten Lennox Lewis var rangert som nummer tre. 
Det ble avgjort at Holyfield skulle forsvare tittelen mot Bowe, mens Ruddock og Lewis skulle kjempe om å møte vinneren, som igjen var tvunget til å forsvare tittelen innen 4 måneder. Kampen ble døpt «the fight for the right». 
Kampen ble arrangert på Wembley i London med Razor Ruddock som klar favoritt. Lewis åpnet imidlertid svært bra og landet en høyre og Ruddock gikk i gulvet allerede etter halvannet minutt. Han overlevde 1. runde men klarte aldri å hente seg inn igjen. I 2. runde ble Ruddock liggende i canavasen. Karrieremessig falt han kraftig på rankinglistene og var ute av tittelbildet.

Razor Ruddock mot Tommy Morrison

Etter tapet for Lewis bokset Ruddock kun få kamper mot ukjente boksere. I 1995 fikk han imidlertid en ny sjanse til å blande seg inn i toppen da han møtte en annen god og kjent bokser Tommy Morrison. Kampen ble bokset i Kansas City, Missouri. Ruddock dominerte fra start og landet en stor uppercut som sendte Morrison i canavasen i 1. runde. Lenge så det ut som om dommeren ville tre inn og stoppe kampen i fordel Ruddock, men Morrison kjempet seg tilbake og landet en heidundrene venstre hook i 6. runde. Ruddock kom seg overraskende på beina for å kunne fortsette. Ruddock klarte å holde seg på beina, men dommeren mente han hadde fått nok og avsluttet kampen til fordel Tommy Morrison. Avgjørelsen om å stoppe kampen var i ettertid gjenstand for stor diskusjon. 
Hadde Ruddock vunnet mot Morrison, hadde han vunnet muligheten til å revansjere tapet mot Lennox Lewis.

Karrieren over

Ruddock bokset bare halvhjertet videre mot ukjente motstandere før han la opp i 2001. Han vant alle sine kamper efter tapet mot Tommy Morrison. Mike Tyson har uttalt at den mest hardtslående bokseren han møtte i karrieren var Ruddock. Ruddock vil bli husket for sin brutale venstre og at han aldri klarte å vinne tittelen, til tross for at han var svært nær.