Første makedonske krig

Filip bygger en flåte

Filip brukte vinteren 217–216 f.Kr. til å bygge en flåte på 100 krigsskip, noe, ifølge Polybios, «knapt noen makedonsk konge hadde gjort før,» og trente menn til å ro dem. Makedonerne manglet trolig ressursene som var nødvendige for å bygge og opprettholde den type flåte som måtte til for å stille opp mot romernes. Polybios sier at Filip ikke hadde «håp om å kjempe mot romerne til sjøs,» men han refererte kanskje til manglende erfaring og trening.
Filip valgte å bygge lembi. Dette var små raske galeier brukt av illyrerne. De hadde en enkel rekke med årer og kunne bære 50 soldater i tillegg til roerne. Med disse håpet Filip at han kunne unngå den romerske flåten, siden den var opptatt med Hannibal og basert i Lilybaeum vest i Sicilia.
Filip hadde i mellomtiden ekspandert sine territorier vestover langs Apsus- og Genusus-elvedalene, helt opp til grensene til Illyria. Det virker som om Filips plan var først å ta den illyriske kysten, erobre området mellom kysten og Makedonia og bruke den nye landforbindelsen som en rute for forsterkninger for en rask krysning av stredet over til Italia.
I begynnelsen av sommeren forlot Filip og flåten hans Makedonia, seilte gjennom Euripus-stredet, mellom Euboea-øyene og Boeotia på fastlandet, rundet Kapp Malea før han kastet anker utenfor øyene Cephalenia og Leucas. Der ventet han på nye informasjoner om den romerske flåtes posisjon. Da han fikk beskjed om at den fremdeles befant seg i Lilybaeum, seilte han nordover til Apollonia i Illyria.
Men da den makedonske flåten nærmet seg øya Sazon, fikk Filip en rapport om at noen romerske quinqueremer var blitt sett med kurs for Apollonia. Overbevist om at hele den romerske flåten seilte for å angripe ham, beordret Filip en umiddelbar retur til Cephalenia. Polybios snakker om «panikk» og «uorden» for å beskrive flåtens hastige tilbaketrekning og sier at romerne faktisk bare hadde sendt en skvadron på ti skip. Gjennom sin hastige retrett hadde Filip gått glipp av sin beste sjanse til å oppnå sine mål i Illyria. Han returnerte til Makedonia, «riktignok uten tap, men med betydelig vanære».

Alliansen med Karthago

Etter at han hørte om Romas katastrofale nederlag for Hannibal ved Cannae i 216, sendte Filip utsendinger til Hannibals leir i Italia for å forhandle om en allianse. Der inngikk de en avtale sommeren 215. Teksten er gjengitt av Polybios. I den erklærer de i generelle ordelag gjensidig støtte og forsvar og at de ville være fiende av hverandres fiender (med unntak av nåværende allierte). Spesifikt lover de støtte mot Roma og at Hannibal skal ha rett til å fremforhandle fred med Roma, men at fred skulle inkludere Filip og at Roma skulle tvinges til å gi opp kontrollen over Corcyra, Apollonia, Epidamnus, Faros, Dimale, Parthini og Atitania og «gi tilbake til Demetrios av Faros alle hans venner som nå er i Roma herredømme.»
Avtalen slik den står hos Polybios nevner ingenting om en invasjon av Italia av Filip, spetaklet ved Sazon hadde kanskje surnet Filips tanker om en invasjon av Italia, noe som Hannibal kanskje ikke ønsket uansett.
På vei tilbake til Makedonia ble Filips utsendinger sammen med utsendinger fra Hannibal tatt til fange av Publius Valerius Flaccus, kommandanten av den romerske flåte som patruljerte Calabria-kysten. Et brev fra Hannibal til Filip og betingelsene i deres avtale ble oppdaget.
Filips allianse med Karthago førte til umiddelbar misnøye i Roma, hardt presset som de allerede var. Ytterligere 25 krigsskip ble straks utrustet og sendt for å slutte seg til Flaccus sin flåte på 25 krigsskip som allerede var stasjonert i Tarentum. De hadde ordre om å beskytte den italienske Adriaterhavskysten og finne ut av Filips intensjoner og, dersom det var mulig, krysse inn i Makedonia og holde Filip opptatt der.

Krig bryter ut i Illyria

Sent sommeren 214 forsøkte Filip igjen en invasjon av Illyria fra sjøen med en flåte på 120 lembi. Han erobret Oricum som var lett befestet og seilte opp Aous-elven (dagens Vjosë) hvor han beleiret Apollonia.
Imens hadde romerne flyttet flåten fra Tarentum til Brundisium for å fortsette følge Filips bevegelser og en legion ble sendt som støtte. Kommando over hele styrken hadde den romerske propraetoren Marcus Valerius Laevinus. Da han fikk nyheter fra Oricum om hendelsene i Illyria, krysset Laevinus over med sin flåte og hær. Han landet ved Oricum og klarte å ta tilbake byen nesten uten kamp.
I beretningene til Titus Livius sendte Laevinius, da han hørte at Apollonia var under beleiring, 2000 mann under kommando av Quintus Naevius Crista til munningen av elven. Crista unngikk Filips hær og klarte å ta seg inn i byen nattestid uten å bli observert. Den påfølgende natten angrep han og overrasket Filips styrker og omringet deres leir. Filip flyktet til sine skip i elven og tok veien over fjellene tilbake til Makedonia etter at han hadde satt fyr på flåten sin. Han etterlot seg mange tusen mann døde eller i fangenskap sammen med hele hans hærs eiendeler bak seg. Laevinius og flåten hans overvintret i Oricum.
To ganger hadde forsøkene på en invasjon av Illyria fra sjøen slått feil, og nå var Filips muligheter for å bevege seg i Adriaterhavet sterkt begrenset av Laevinius sin flåte. Filip brukte de neste to årene, 213–212 f.Kr., på å rykke frem i Illyria over land. Han holdt seg borte fra kysten og tok innlandsbyene Atintania og Dimale og underla seg stammene dassaretae og parthini og til slutt de sørlige ardiaei.
Han klarte til slutt å skaffe seg tilgang til Adriaterhavet ved å erobre Lissus og dens tilsynelatende uinntagelige sitadell, etterpå overgav de omkringliggende territoriene seg. Kanskje gjenfødte erobringen av Lissus håpene i Filip om en italiensk invasjon. Men tapet av flåten betydde at Filip ville være avhengig av Karthago for å komme seg til og fra Italia, noe som gjorde utsiktene ved en invasjon mye mindre attraktive.

Roma inngår allianser i Hellas

Ønsket om å forhindre Filip fra å bistå Karthago i Italia og andre steder førte til at Roma lette etter allierte i Hellas.
Laevinius hadde begynt å utforske muligheten for en allianse med det aetoliske forbund så tidlig som i 212. Aetolierne var krigstrette og hadde inngått fred med Filip ved Naupactos i 217. Men fem år senere hadde pendelen svingt i den andre retningen, krigsfraksjonen var i støtet, og aetolierne var igjen klare til å ta opp våpen mot sine tradisjonelle fiender i Makedonia.
I 211 var en aetolisk forsamling samlet for å diskutere med Roma. Laevinius poengterte at den nylige gjenerobringen av Syrakus og Capua i krigen mot Karthago var bevis for Romas fremgang, og tilbød å alliere seg med dem mot makedonerne. En avtale ble signert. Aetolierne skulle utføre operasjoner på land, romerne til sjøs. Roma ville beholde alle slaver og annet bytte som de tok, og aetolierne skulle få kontroll over territorium de erobret.
En annen del av avtalen åpnet for å inkludere visse allierte i forbundet: Elis, Sparta, Messenia og Attalos I av Pergamon i tillegg til to romerske klienter, illyrerne Pleuratus og Scerdilaidas.

Kampanjen i Hellas

Senere den sommeren tok Laevinius den viktigste byen i Zacynthos, med unntak av sitadellet i byen, og den acarniske byen Oeniadae og øya Nasos som han gav til aetolierne. Han trakk så flåten tilbake til Corcyra for vinteren.
Da han hørte om romernes allianse med aetolierne var Filips første reaksjon å sikre sine nordlige grenser. Han gjennomførte raid i Illyria ved Oricum og Apollonia og tok grensebyen Sintia i Dardania eller muligens Paionia. Han marsjerte raskt sørover gjennom Pelagonia, Lyncestis og Bottiaea og videre til Tempe hvor han plasserte en garnison på 4000 mann. Han vendte nordover igjen inn i Thrakia og angrep maediene og deres viktigste by Iamphorynna før han returnerte til Makedonia.
Ikke før hadde Filip ankommet der, før han fikk et viktig rop om hjelp fra sine allierte, acarnanierne. Scopas, den aetoliske strategosen, hadde mobilisert den aetoliske hæren og forberedte seg på å invadere Acarnania. Desperate og i mindretall, men bestemte på å gjøre motstand, sendte arcananiene sine kvinner, barn og eldre vekk for å søke tilflukt i Epiros, mens resten marsjerte til grensen etter å ha sverget en ed on å kjempe til døden. Da aetolierne hørte om acarnanienes bestemte holdning, nølte de. Da de hørte at Filip var på vei, oppgav de sine invasjonsplaner. Etterpå trakk Filip seg tilbake til Pella for å overvintre der.
Våren 210 seilte Laevinus igjen ut fra Corcyra med flåten sin, og sammen med aetolierne erobret han den fokiske Anticyra. Roma tok innbyggerne til slaver, og Aetolia tok byen i eie.
Selv om det var noe frykt for Roma og bekymring for hennes metoder, fortsatte koalisjonen mot Filip å vokse. Som avtalen tillot gikk Pergamon, Elis og Messenia, fulgt av Sparta, med på å slutte seg til alliansen mot Makedonia. Den romerske flåten kontrollerte havet sammen med flåten fra Pergamon, og Makedonia og hennes allierte var truet på land av resten av koalisjonen. Den romerske strategien med å binde Filip opp i en krig med grekerne i Hellas lyktes så godt at da Laevinus reiste til Roma for å bli konsul, kunne han rapportere om at legionen som var satt inn mot Filip trygt kunne trekkes tilbake.
Men eleanerne, messenianerne og spartanerne forble passive gjennom hele 210, og Filip fortsatte å rykke frem. Han tok Echinos med betydelig bruk av beleiringsmaskiner og slo tilbake et forsøk av den aetoliske strategosen Dorimakos på å komme byen til unnsetning. Han slo også den romerske flåten tilbake. Den var nå kommandert av prokonsulen Publius Sulpicius Galba. Filip beveget seg vestover og tok antagelig Phalara, havnebyen til Lamia i Maliac-gulfen.
Sulpicius og Dorimakos tok Aegina, en øy i den Saroniske gulf som aetolierne solgte til Attalos, kongen i Pergamon, for tretti talenter og som han brukte som sin operasjonsbase mot Makedonia i Egeerhavet.
Filip fikk anmodninger om hjelp våren 209 fra sin allierte, det acheanske forbund i Peloponnes som ble angrepet av Sparta og aetolierne. Han fikk også vite at Attalos var blitt valgt til en av de to øverste kommandantene av det aetoliske forbund. Rykter kunne fortelle at Attalos ville krysse fra Lilleasia over Egeerhavet. Filip marsjerte sørover inn i Hellas. Ved Lamia ble han møtt av aetoliske styrker, støttet av romerske og pergamonske støttetropper under Attalos sin kollega som strategos, den aetoliske Phyrrhias. Filip vant to slag ved Lamia og påførte Phyrrhias sine styrker store tap. Aetolierne og deres allierte ble tvunget til å trekke seg tilbake bak bymurene, der de ble lite lystne på å delta i flere slag.

Feilslåtte fredsforsøk

Fra Lamia dro Filip til Phalara. Der møtte han representanter fra de nøytrale statene Egypt, Rhodos, Athen og Khíos som forsøkte å få slutt på krigen. De var handelsstater, og krigen skadet antagelig handelen. Titus Livius sier at de var bekymret «ikke først og fremst for aetolierne, som var mer krigerske enn resten av grekerne, men for Hellas sin frihet som ville bli alvorlig truet dersom Filip og hans kongedømme deltok aktivt i gresk politikk.» Med dem var Amynandor av Athamania som representerte aetolierne. En våpenstillstand på tretti dager og en fredskonferanse i Achaea ble avtalt.
Filip marsjerte til Khalkis i Euboea hvor han plasserte en garnison for å hindre Attalos i å lande der og fortsatte så til Aegium for konferansen. Den ble avbrutt av en rapport om at Attalos hadde ankommet ved Aegina, og at den romerske flåten lå ved Naupactos. De aetoliske representantene ble oppmuntret av disse nyhetene og krevde umiddelbart at Filip skulle returnere Pylos til messenianerne, Atintania til Roma og Ardiaei til Scerdilaidas og Pleuratus. «Skuffet» avsluttet Filip forhandlingene og fortalte forsamlingen at de «kunne være hans vitne om at mens han søkte et fredsgrunnlag, var den andre siden fast bestemt på å finne unnskyldninger for krig.» (Livius)

Krigen gjenopptas

Fra Naupactos seilte Sulplicius østover til Korint og Sicyon og gjennomførte raid der. Filip kom over romerne mens de var i land og klarte å drive dem tilbake til skipene. Romerne returnerte da til Naupactos.
Filip sluttet seg så til Kykliadas, den achaenske generalen, nær Dyme for å gjennomføre et samlet angrep på byen Elis, hovedbasen til aetolierne i operasjonene mot Achaea. Men Sulplicius hadde seilt inn til Cyllene og forsterket Elis med 4000 romere. Filip ledet angrepet og ble kastet av hesten. Filip kjempet til fots og ble mål for en intens kamp. Han unnslapp til slutt på en annen hest. Neste dag tok Filip befestningen Phyricus og tok 4000 fanger og 20 000 dyr. Nyheter om korte illyriske invasjoner i nord gjorde at Filip oppgav Aetolia og returnerte til Demetrias i Thessalia.
Imens seilte Suplicius rundt og inn i Egeerhavet og sluttet seg til Attalos i Aegina for vinteren. I 208 klarte ikke en samlet styrke av 25 pergamenske og 25 romerske skip å ta Lemnos, men okkuperte og plyndret landsbygda på øya Peparethos (Skopelos), begge i makedonsk eie.
Omringet av fiender ble Filip tvunget til å gå over til en defensiv politikk. Han fordelte sine kommandanter og styrker og satte opp et system av varder på forskjellige høye punkter i landskapet for å kunne kommunisere øyeblikkelig om fiendtlige bevegelser.
Attalos og Sulplicius deltok så på et møte i Heraklea i rådet til aetolierne som inkluderte representanter fra Egypt og Rhodos som fortsatte å forsøke å avtale fred. Filip hadde marsjert raskt sørover i et forsøk på å bryte opp konferansen og fange de fiendtlige lederne, men ankom for sent.
Etter at de forlot Heraklea, plyndret Attalos og Sulplicius begge Oreus på den nordlige kysten av Euboea og Opus, hovedbyen i det østlige Locris. Byttet fra Oreus ble reservert for Sulplicius som returnerte der, mens Attalos ble værende for å samle byttet fra Opus. Men mens styrkene var delt fikk Filip beskjed om dette med signalbål og gikk til angrep og tok Opus. Attalos ble overrumplet og klarte såvidt å unnslippe til skipene.

Krigens slutt

Selv om Filip regnet flukten til Attalos som et bittert nederlag, viste det seg å være vendepunktet i krigen. Attalos ble tvunget til å returnere til Pergamon etter at han ved Opus fikk vite at Prusias I, kongen av Bithynia og i slekt med Filip gjennom ekteskap, rykket frem mot Pergamon. Sulplicius returnerte til Aegina. Fri fra presset til de samlede romerske og pergamenske flåtene, klarte Filip å gjenoppta offensiven mot aetolierne. Han erobret Thronium, deretter byene Tithronium og Drymaea nord for Cephisus, og dermed kontrollerte han hele det epicnemidiske Locris. Han tok også tilbake kontrollen over Oreus.
De nøytrale handelsmaktene forsøkte hele tiden å få i stand fred. I Elatea møtte Filip de samme fredsforhandlerne fra Egypt og Rhodos som hadde vært med på møtet i Herklea, og han møtte dem igjen våren 207, men uten resultat. Representanter fra Egypt, Rhodos, Bysants, Chios, Mytilene og kanskje Athen møtte også aetolierne den samme våren. Krigen gikk Filips vei, men aetolierne, selv om de nå var forlatt av både Pergamon og Roma, var ikke klare til å inngå fred på Filips betingelser. Etter enda en sesong med kamper, var de endelig klare. I 206 f.Kr. ba aetolierne, uten Romas kjennskap, om separat fred på Filips betingelser.
Den følgende våren sendte romerne Puplius Sempronius Tuditanus med 25 skip og 11 000 menn til Dyrrhachium i Illyria, hvor han fikk parthiniene til å gjøre opprør og la Dimale under beleiring. Men da Filip ankom, brøt Sempronius beleiringen og trakk seg tilbake innenfor Apollonias murer. Sempronius forsøkte uten suksess med å få aetolierne til å bryte sin fred med Filip. Uten allierte i Hellas, men etter å ha lyktes i å hindre Filip i å bistå Hannibal, var romerne klare til å inngå fred. En fredsavtale ble trukket opp i Phoenice i 205 f.Kr., den såkalte «Phoenice-freden» som formelt gjorde slutt på den første makedonske krig.