Elizabeth Boleyn, grevinne av Wiltshire

Som hoffdame ved hoffet

I løpet av denne tiden var Elizabeth en hoffdame, en såkalt «lady-in-waiting», først for Elizabeth av York og deretter for hennes etterfølger Katarina av Aragón. Om man dømmer fra den senere hoffsladderen må hun ha vært en attraktiv kvinne. Ryktene påsto også at hun var elskerinnen til den unge konge Henrik VIII, men svært få moderne forskere legger noe i dette ryktet som også ble benektet av kongen selv og heller aldri nevnt i den strøm av dispensasjoner han søkte for senere å gjøre ekteskapet med Anne Boleyn ugyldig. Ryktet har sannsynligvis oppstått ved å blande sammen Elizabeth med kongens egentlige elskerinne Elizabeth Blount, eller fra den voksende upopulæritet til Boleyn-familien etter 1527.

Skandalene som involverte begge døtrene

I 1519 ble Elizabeths eldste datter Mary, som da levde ved det kongelig hoff i Frankrike, brakt hjem i vanære etter en rekke seksuelle eventyr. Den franske kongen kalte henne hevngjerrig for «min engelske merr», og senere i sitt liv beskrev han henne som «ei svær hore, den mest beryktede av dem alle».
Elizabeth tilga aldri Mary for denne fornærmelsen på familiens rykte, og i ordene til historikeren M.L. Bruce utviklet begge foreldrene «misnøye» med begge døtrene. I de senere årene ville Marys romantiske forhold ytterligere legge slitasje på forbindelsen til foreldrene. En gang i 1520 klarte foreldrene å sørge for at Mary ble gift med William Carey, en respektabel og populær adelsmann ved hoffet. Det var en tid etter bryllupet av Mary ble kongens elskerinne, skjønt den nøyaktige datoen når forholdet begynte og ble avsluttet er ikke kjent, men hun hadde aldri noen tittel som «offisiell kongelig elskerinne». Det gikk lenge hoffsladder om at den ene eller begge av barna til Mary Boleyn hadde kong Henrik som far og ikke Carey. Noen historikere, som Alison Weir, har dog satt spørsmål ved om Henry Carvey (Marys sønn) egentlig hadde kongen som far. Svært få av kongens elskerinner ble noen gang offentlig æret, unntatt Elizabeth Blount som ble nevnt i parlamentet og hvor hennes sønn fikk dannet jarldømmet Richmond i større offentlig seremoni i 1525. Henriks forhold til Mary var så hemmelig og diskré at etter ti år var det flere som undret på om det i det hele tatt hadde eksistert.
I kontrast til Mary hadde Elizabeths andre datter, Anne Boleyn, et nært og tett forhold til sin mor. Elizabeth hadde ansvaret for Annes første utdannelse og hun hadde lært henne musikk og om religion foruten brodering, lesning og skriving. I 1525 ble Henrik VIII forelsket i henne og Elizabeth ble hennes beskyttende chaperone (anstand). Hun fulgte Anne til hoffet ettersom Anne forsøkte å unngå et seksuelt forhold til kongen. Det var Elizabeth som reiste sammen med Anne for å se Palace of Whitehall etter fallet til Boleyn-familiens store politiske motstander, kardinal Thomas Wolsey – en intrige som hadde gikk Anne hennes første virkelige smak på politisk makt. Hun ble kronet som dronning av England fire år senere.
Elizabeth forble i sin datters husholdning i hele hennes tid som dronning. Tradisjonen vil ha det at Annes eneste datter, Elizabeth I av England, ble oppkalt etter sin bestemor, men det er mer sannsynlig at hun ble oppkalt etter Henriks mor, Elizabeth av York, skjønt det ene utelukker ikke det andre.
Elizabeth Boleyn valgte side med resten av familien da hennes eldste datter Mary ble forvist i 1535 for å ha rømt og giftet seg med en vanlig borger. Mary hadde opprinnelig forventet støtte fra sin søster ved at Anne hadde vært Marys eneste fortrolige innenfor Boleyn-familien siden 1529, men Anne var rasende over bruddet på etikette og nektet å se henne.
Kun ett år senere ble familien overveldet av en enda større skandale. Elizabeths yngste datter Anne og hennes eneste sønn George ble begge henrettet på anklagen av høyforræderi, utroskap og incest. Annes to hovedbiografer, Eric Ives og Retha Warnicke, har begge konkludert med at disse anklagene var fabrikkerte. Begge er enige om at kongen ønsket å gifte seg med sin elskerinne Jane Seymour. Utover dette opplagte fakta er rekken av hendelsene ikke helt klare og historikerne er delt om hovedmotivet for Annes undergang var hennes ektemanns hat for henne eller om det var hennes egne politiske ambisjoner som førte henne utenfor stupet. Til tross for påstandene i flere nyere romaner har akademiske historikere i overveiende grad vært enige om at Anne Boleyn var uskyldig og at hun var seksuelt aktiv med sin ektemann. Uansett, dommerne adlød og parerte kongens ordre og dømte to fra familien Boleyn og fire andre til døden. Mennene ble halshugget med øks den 17. mai 1536 og Anne av en fransk sverdmann to dager senere.
Denne skandalen betydde en tilintetgjørelse av Boleyn-familiens ambisjoner. Elizabeth trakk seg tilbake til landet. Familiens undergang har blitt sammenlignet med en gresk tragedie, men det er noe tragisk patetisk og antiklimatisk over Elizabeths stille og hendelseløse død kun to år senere etter at hun hadde vært vitne til det grusomme renkespillet ved det kongelige slott som hadde frarøvet hennes to yngste og glamorøse barn. Hun forsøkte ikke på en forsoning med hennes eneste overlevende datter Mary som selv skulle leve kun fem år lengre.