Robert, 1. jarl av Gloucester

Fødsel og ungdom

Robert var den eldste av kong Henriks mange barn utenfor ekteskap. Kongen var en notorisk rundbrenner og rundt 25 illegitime er blitt registrert. Robert ble født godt før hans far ble kronet som Englands konge, sannsynligvis sent på 1080-tallet da han selv hadde en sønn ved 1104. Selv om det generelt er blitt påstått at Roberts mor var Sybil Corbet er det et faktum at hans mors navn ikke er blitt bevist. Nyere forskning antyder at hun var et medlem av familien Guy eller Gayt, en lavadelig familie fra Oxfordshire, da en fra denne familien blir kalt for en fetter. Et annet forslag er at hans mor var en normannisk kvinne som var forbundet til familien Gay/Gayt. William av Malmesbury refererer til Roberts «normannisk, flamske og franske» og ikke engelske avstamming, men det kan være en referanse til kun hans fars side av familien.
Robert var anerkjent av sin far da han ble født, dog i lys av farens omskiftelige karriere mellom 1087 og 1096 er det usannsynlig at han ble oppdratt i farens husholdning. Robert ble meget godt utdannet, han kunne lese og skrive latin og hadde en seriøs interesse i både historie og filosofi, noe som kan indikere at hans lære var geistlige, en antydning som gjør det mer sannsynlig da hans første barn, født en gang rundt 1104, ble født av en datter til Samson, biskop av Worcester (død 1112) som opp til 1096 hadde vært kongelig hoffkapellan og ansvarlig for finansene i Bayeux. Det kan være betydningsfullt at hans neste bror Richard ble oppdratt i en geistlig husholdning til Robert Bloet, biskop av Lincoln. Robert mottok senere dedikasjoner fra både Geoffrey av Monmouth og William av Malmesbury. Williams Historia Novella inneholder  et flatterende portrett av jarlen.
Robert var ved hoffet i Normandie i 1113 og en gang rundt 1114 giftet han seg med Mabel, den eldste datteren og arvingen til Robert Fitzhamon som brakte ham de betydelige eiendommene av Gloucester i England, Glamorgan i Wales og Sainte-Scholasse-sur-Sarthe og Évrecy i Normandie, foruten også Creully. I 1121 eller 1122 gjorde kong Henrik ham til jarl av Gloucester.

Ved kong Henriks hoff

Robert utviklet en rolle som en av sin fars nærmeste medhjelpere og kapteiner. I 1119 kjempet han i slaget ved Bremule, og i 1123–1124 var han en av kongens øverste kommandanter i løpet av det normanniske opprøret. Etter at William Adelin, kongens eneste legitime sønn, døde i 1120 ble Robert ytterligere involvert i hans fars forsøk på å sikre seg en etterfølger i keiserinne Maud (Matilda), Roberts halvsøster. Det var i Roberts varetekt i festningen Cardiff Castle at hans onkel, den avsatte hertug Robert Curthose til slutt ble fengslet i 1126 og til han døde. 
Den 1. januar 1127 var Robert den første som sverget å akseptere Maud som dronning etter Henriks død. Hans far ga ham ved et tidspunkt festningene ved Dover og Canterbury, og således kontrollen over Kent og ruten hvor Den engelske kanal ble krysset. Da kong Henrik ble dødelig syk ved Lyons-la-Forêt i Normandie den 25. november 1135 var jarl Robert ved hans side og var en av baronene som sverget å bli ved kongens lik inntil det ble gravlagt. Kongen døde en uke etter at han ble syk den 1. desember 1135.

Borgerkirgen 1139-1147

Jarl Robert satset høyt ved å seile til England med sin halvsøster Maud, foruten hans hustru og en gruppe med riddere. De gikk i land ved Arundel den 30. desember 1139, og ble tatt imot ved Arundel Castle som var i eie av dronning Adeliza, kong Henriks enke. Robert dro øyeblikkelig videre til Bristol, og i hans fravær ble festningen omringet av kong Stefan som håpet på å gripe sin rival. Beleiringen endte med at kongen til slott aksepterte at keiserinnen og grevinnen kunne reise, under eskorte, til Bristol.
Med jarl Robert og keiserinnen i England, basert i sørvestlige England (West Country og dalen Severn) var borgerkrigen et faktum. Jarlens første bevegelser var avslørende. Han kommanderte hærtokt mot Wareham i Dorset og Worcester. Begge deler var besatt av Beaumont-brødrene. Han tok Robert av Leicesters landområder i Dorset for seg selv og gjorde det samme mot mange andre rojalister i området og spredte mye sorg og elendighet, noe som har karakterisert kaoset under Stefan. Selv om han var sikker i sitt kjerneområde kunne ikke jarl Robert finne en lett måte å rekruttere videre støtte og brøt ut. Kongen maktet å holde ham fast langs åsryggene av Cotswolds med en slik effekt at begge sider ble til slutt villige til å sende representanter for å forholde om en fredsavtale som kom i stand i Bath i august 1140. Møtet i Bath ga derimot intet resultat.
Jarl Roberts store mulighet kom i jula 1140 da kong Stefan falt ut med jarl Ranulf II av Chester. Raulfs mislykkede forhandlinger med kongen for å sikre festningen Lincoln Castle førte til at han gikk i en allianse med Robert, sin svigerfar. De forente sine styrker ved festningen Donington Castle i januar 1141, inkludert en gruppe walisiske leiesoldater alliert med jarl Robert. Den 2. februar 1141 møtte jarlene og beseiret Stefan i slaget ved Lincoln. Med kongen tatt til fange kunne keiserinne Maud ha sikret seg tronen, men en kombinasjon av sta rojalistisk støtte, keiserinnens feilberegning og dårlige militære omdømme førte til at hun feilet.
Den 14. september 1141 ble jarl Robert og keiserinnen fanget i en felle av en rojalistisk hær i et dårlig vurdert forsøk på å ta kontroll over Winchester. Jarl Robert ble tatt til fange mens han kjempet i baktroppen mot styrkene til Matilda av Boulogne, Stefans hustru, ved vadestedet til Stockbridge for at keiserinnen skulle kunne unnslippe. Jarlen ble holdt fanget i to måneder i festningen Rochester Castle før han ble løslatt i bytte med kong Stefan. Utvekslingen skjedde den 1. november 1141 ved Winchester hvor de to mennene hadde muligheten til å utveksle vennlige bemerkninger, og jarlen skal tilsynelatende ha forsikret kongen at for ham var det ikke noe personlig involvert i kampen de begge kjempet.
Krigen fortsatte og det ble hurtig åpenbart at den var havnet i dødvannet. Keiserinnens ektemann nektet å gi de ressurser som var nødvendige for at balansen ville gå hennes veg i England, og sa seg kun enig til å diskutere saken med jarlen. I juni 1142 krysset jarl Robert kanalen fra Wareham til Normandie og ble der til slutten av oktober. Han kom tilbake uten militære forsterkninger, men med sin nevø Henrik, keiserinnens sønn. I mellomtiden hadde keiserinnen selv latt seg fange inne i Oxford. Ingenting kunne gjøres for frigjøre henne, og hun måtte klare seg på egen hånd, men klarte å unnslippe fra festningen.
Jarl Robert fortsatte kampen, men med mindre og mindre håp om en endelig seier. Kong Stefan hadde også begrensede ressurser, men klarte sakte å presse seg mot Roberts midte i Bristol og Gloucester. Mot slutten av 1145 hadde Philip, jarl Roberts sønn og militære kaptein, hoppet av til kong Stefans side, og tok med seg de strategiske festningene Cricklade og Cirencester. Med Gloucester og Bristol truet åpnet jarlen for forhandlinger i løpet av høsten 1146. Presset fortsatte inn i 1147 og det var et desperat angrep på Farnham i Surrey på slutten av sommeren det samme året hvor jarl Robert utkjempet sitt siste mislykkede kamp. Han trakk seg tilbake til Bristol for å samle nye styrker, men fikk feber og døde den 31. oktober 1147. Han ble gravlagt i priorinneklosteret til Sankt Jakob som han hadde grunnlagt utenfor festningen.