Gary Gillespie

Klubbkarriere

Gillespie begynte sin fotballkarriere hos den lokale klubben Falkirk FC i 1977, hvor han ble utnevnt til lagkaptein i en alder av bare 17 år og dermed den yngste lagkapteinen i skotsk profesjonell fotball. Etter kun 22 seriekamper for Falkirk ble han den 10. mars 1978 solgt til den engelske klubben Coventry City FC for £75 000. Hos Coventry tilbragte han store deler av 1977/1978-sesongen på klubbens reservelag, men i begynnelsen av 1978/1979-sesongen ble han hentet inn på førstelaget og fikk sin debut borte mot Middlesbrough FC den 19. august 1978 (2–1). Han fikk deretter spille 14 seriekamper fordelt utover sesongen. I de påfølgende sesongene etablerte han seg fast på førstelaget, og var en del av et lag som stadig befant seg i bunnstriden for å kjempe om å unngå nedrykk.
Etter å ha spilt om lag 170 seriekamper på seks sesonger for Coventry ble Gillespie den 8. juli 1983 solgt til storklubben Liverpool FC for £325 000, og ble dermed den første signeringen gjort av klubbens nye manager Joe Fagan. Gillespie fikk problemer med å spille seg til fast plass i startoppstillingen på grunn av Mark Lawrenson og Alan Hansen, men fikk sin endelige debut den 7. april 1984 i en ligacupkamp mot Walsall FC (2–2) hjemme på Anfield. I den påfølgende 1985/1986-sesongen fikk han 14 seriekamper og var med på å vinne både seriemesterskapet og medalje i FA-cupen, selv om han ikke fikk spille finalen mot byrivalen Everton FC (3–1). Han klarte likevel å score hat-trick som forsvarspiller mot Birmingham City FC den 26. april 1986 (5–0), og hjalp klubben til nok et seriemesterskap denne sesongen.
I 1986/1987-sesongen etablerte han seg fast på førstelaget i tospann med Alan Hansen, og mistet kun tre seriekamper. Forsvarsduoen hjalp Liverpool til nytt seriemesterskap, men klarte ikke å forhindre et tap i FA-cupfinalen mot Wimbledon FC (0–1). I 1988/1989-sesongen var Gillespie med på å vinne FA-cupen mot Everton, men tapte seriemesterskapet til fordel for Arsenal FC. Sesongen var ellers preget av Hillsborough-tragedien. Seriemesterskapet ble gjenvunnet i 1989/1990-sesongen, men Gillespie fikk kun 13 seriekamper og tapte førstelagsplassen til fordel for den nyinnkjøpte svenske landslagsspilleren Glenn Hysén. Han ble likevel tatt inn i varmen igjen da Alan Hansen ble tvunget til å legge opp på grunn av skade, og spilte 30 seriekamper i 1990/1991-sesongen.
Da Graeme Souness tok over som manager for Kenny Dalglish ble det klart at Gillespie ikke var regnet som fast inventar på førstelaget, og dette ble markert ytterligere med kjøpet av Mark Wright. Som følge av dette ble Gillespie solgt til den skotske klubben Celtic FC på en overgangssum verdt £925 000 den 15. august 1991. Han ble da den første signeringen til den nyutnevnte manageren Liam Brady. Han fikk sin seriedebut mot sin gamle klubb Falkirk den 17. august 1991 (4–1) og spilte i underkant av 70 seriekamper fordelt over tre sesonger, dog uten å vinne noe med Celtic. Da Tommy Burns tok over managerrollen fra Brady ble Gillespie nok en gang satt i skyggen, og den 23. august 1994 gikk han på en fri overgang til sin gamle klubb Coventry City. Her fikk han tre seriekamper i 1994/1995-sesongen, før en alvorlig kneskade satte ham ute av spill de neste to årene. Gillespie la omsider opp som aktiv fotballspiller i 1997.

Internasjonal karriere

Gillespie fikk sin landslagsdebut for det skotske herrelandslaget den 14. oktober 1987 i en EM-kvalifiseringskamp hjemme mot Belgia (2–0). Han ble deretter tatt ut i troppen til verdensmesterskapet i Italia i 1990 av landslagstrener Andy Roxburgh, hvor han kun spilte den siste gruppespillkampen mot Brasil (0–1), hvor han kom inn som innbytter for en skadet Murdo MacLeod. Fra 1987 til 1991 spilte han totalt 13 landskaper for Skottland.