Rui Costa

Benfica

Pada usia lima tahun, Costa sertai sebuah pasukan kerdil, Damaia Ginásio Clube. Costa cuba mencuba nasib di Benfica. Selepas sepuluh minit berlatih, legenda Portugal Eusébio, sebagai mencari bakat pemain-pemain muda tertarik akan kemahiran Costa. Sehingga tahun 1990, Costa beraksi untuk pasukan remaja Benfica. Pada musim pertamanya sebagai seorang pemain baru, beliau dipinjam ke A.D. Fafe sehingga penghujung musim.
Pada tahun 1991, selepas pertandingan Piala Dunia bawah-21, yang mana Portugal menjuarainya selepas Costa menyempurnakan tendangan penaltinya, beliau pulang ke Benfica. Pada musim pertamanya di Benfica, beliau banyak tampil beraksi di mana-mana perlawanan Benfica. Setelah dua musim, bukti peranan beliau di dalam kelab amat penting ialah apabila Benfica berjaya meraih dua trofi. Beliau juga membentuk gabungan pemain tengah serasi dengan João Vieira Pinto. Di Benfica, beliau meraih Piala Portugal pada 1993 dan gelaran liga pada 1993–94. Kejuaraan ini merupakan kejuaraan terakhir Benfica 11 tahun selepas itu.

Fiorentina

Pada penghujung musim ketiga Costa di Benfica, Fiorentina menawarkan 1.2 juta escudo (sekitar 6 juta euro) untuk pemain muda itu dan pada masa itu, tawaran itu amat hebat. Sejak Benfica menghadapi kesulitan kewangan, Rui Costa perlu pergi.
Walaupun persaingan hebat antara pemain tengah terbaik pada masa itu seperti Zinedine Zidane di Serie A, Costa dinamakan sebagai penyarung nombor 10 terbaik di Serie A beberapa kali. Pemergiannya dari Fiorentina dibincangkan pada setiap musim walaupun banyak kelab sentiasa menunjukkan minat untuk menandatanganinya. Walau bagaimanapun, beliau meninggalkan Fiorentina apabila kelab itu bankrap selepas musim 2001–02. Bersama kelab Florence, Costa meraih dua trofi Coppa Italia dan satu kejuaraan Supercoppa Italiana.

Milan

Fatih Terim merupakan jurulatih Fiorentina pada musim 2000–01 sewaktu Costa menjadi pemain kelab itu. Apabila Fatih meninggalkan Fiorentina untuk berpindah ke Milan, beliau membawa Costa sekali gus perpindahan yang menelan kos 85 bilion lira (43 juta euro). Oleh sebab itu, Costa menjadi pemain termahal Milan sepanjang zaman. Costa kekal di Milan selama lima musim dan meraih satu gelaran Serie A, satu kejuaraan Supercoppa Italiana, satu trofi Liga Juara-Juara Eropah dan satu Piala Super UEFA. Beliau kemudian tidak banyak beraksi selepas perpindahan Kaká ke Milan pada 2003.

Kembali ke Benfica

Pada 25 Mei 2006, Rui Costa kembali semula ke Benfica untuk beraksi pada musim akan datang selepas diumumkan dalam satu sidang perjumpaan. Beliau dilepaskan oleh Milan selepas Costa dan kelabnya mencapai persetujuan untuk menamatkan kontraknya. Kedatangan Costa ke Benfica dipuji oleh bekas pemain antarabangsa Portugal dan Benfica, Eusébio. Costa membuat debut untuk Benfica pada perlawanan kelayakan Liga Juara-Juara 2006-07 menentang FK Austria Wien pada Ogos 2006. Pada perlawanan seterunya di Estádio da Luz, Costa menjaringkan gol untuk Benfica dan akhirnya pasukannya menang 3-0 dan mara ke peringkat kumpulan.
Selepas musim baru bermula, Costa malangnya mengalami kecederaan serius yang memaksa beliau diketepikan selama tiga bulan. Costa kembali pada Januari 2007 pada perlawanan Taça de Portugal menentang Oliveira do Bairro S.C.. Berikutan Costa kembali, beliau banyak beraksi dalam kesebelasan utama di bawah jurulatih Fernando Santos. Musim pertama Costa di Benfica menyaksikan pasukannya menduduki tangga ketiga di belakang Porto dan Sporting dalam saingan Primeira Liga. Pada kejohanan lain pula, Benfica disingkirkan dalam pusingan 16 Taça de Portugal dan tersingkir pada peringkat suku akhir Piala UEFA menentang Espanyol.
Sebelum bermulanya musim 2007-08, Costa mengumumkan musim itu bahawa musim terakhirnya baginya sebagai seorang pemain profesional. Walaupun pemecatan jurulatih Ferdinand Santos pada awal musim, Costa tetap sebagai pemain utama di bawah jurulatih baharu, José Antonio Camacho. Costa membantu Benfica melangkah ke peringkat kumpulan Liga Juara-Juara selepas menjaringkan dua gol menentang Copenhagen pada perlawanan pertama kelayakan Liga Juara-Juara. Beliau juga pemain penting pada perlawanan kedua menentang kelab Denmark itu yang berkesudahan Benfica menang 1-0 di tempat lawan. Seterusnya menandakan Benfica beraksi di peringkat kumpulan Liga Juara-Juara buat tiga musim berturut-turut.
Costa menjaringkan gol liga pertamanya sejak beliau berpindah ke Benfica pada perlawanan menentang Nacional pada September 2007. Persembahan cemerlang Costa pada saingan liga membolehkan beliau memperoleh anugerah Pemain Terbaik Bulanan SJPF bagi bulan September 2007. Pada saingan Liga Juara-Juara pula, Benfica tersingkir dari layak ke pusingan seterusnya selepas menduduki tempat ketiga di belakang Milan dan Celtic F.C. sebelum Benfica layak terus ke peringkat kalah mati Piala UEFA.
Pada tahun baru, Benfica dilihat tidak dapat mencabar kejuaraan liga selepas jatuh ke tangga pertengahan liga dan keutamaan Benfica kini adalah merebut tempat ke kelayakan Liga Juara-Juara. Benfica juga disingkirkan oleh Getafe pada pusingan 16 dalam Piala UEFA. Di bawah kapten Costa, Benfica juga tersingkir dari Taça de Portugal apabila mereka tewas kepada Sporting pada separuh akhir walaupun Costa menjaringkan gol pada perlawanan itu, Benfica tewas 5-3. Costa beraksi untuk perlawanan terakhirnya bersama Benfica pada 11 Mei 2008 di Estádio da Luz menentang Vitória de Setúbal. Beliau dikeluarkan pada minit ke-86 perlawanan sambil meneriam tepukan gemuruh oleh peminat seluruh stadium.

Kerjaya antarabangsa

Pada musim panas 1991, persembahan Costa di Fafe telah menarik jurulatih bawah-21 Portugal, Carlos Queiroz untuk memanggil beliau mewakili Portugal pada Piala Dunia Remaja. Pasukan bawah-20 Portugal kemudian menjadi juara Kejohanan Remaja Dunia pada 1991. Penyempurnaan penalti oleh Costa menentang Brazil pada perlawanan akhir membantu pasukannya merangkul gelaran di tanah air sendiri dan Costa dilihat salah satu ahli "Generasi Emas" Portugal.
Rui Costa menjadi pemain Portugal yang banyak membantu pasukannya lebih konsisten di kejohanan-kejohanan utama antaranya mara ke suku akhir Euro 1996, separuh akhir Euro 2000 dan perlawanan akhir Euro 2004.
Costa antara faktor utama Portugal mara ke perlawanan akhir Euro 2004 di tanah air sendiri selepas menjaringkan gol menarik di Estádio da Luz menentang England pada perlawanan suku akhir sebelum tewas 0-1 kepada Greece yang disifatkan kekalahan paling perit dan pedih untuk diterima.
Selain itu, Costa turut mengambil bahagian dalam aksi Piala Dunia 2002 di Jepun dan Korea Selatan dengan menjaringkan gol kemenangan buat Portugal sewaktu membenam Poland, 4-0. Satu-satunya perlawanan Costa apabila beliau dibuang padang dalam seluruh kariernya ialah pada perlawanan antarabangsa semasa menentang Jerman.
Walaupun beliau bermain sebagai seorang "playmaker", Costa telah menjaringkan 26 gol dalam 94 penampilannya untuk Portugal. Beliau menjadi pemain keempat melakukan kemunculan terbanyak dan di tempat ketujuh sebagai penjaring gol terbanyak.