Khulafa al-Rasyidin

Kaitan

Hassan bin Ali dan Umar bin Abdul Aziz sering dikaitkan dengan Khulafa ar-Rasyidin.
Hassan bin Ali
Setelah ayahnya, Ali, meletakkan jawatan demi keamanan Muslimin, walaupun pucuk pemerintahan sudah diambil Muawiyah, penyokong Ali telah mengangkat Hassan sebagai khalifah di Iraq tetapi telah digulingkan oleh Muawiyah dalam tahun yang sama. Pilihan ini dirakam sebagai pilihan waris pertama dalam sejarah khalifah kerana tiada persetujuan am diadakan. Muawiyah kemudian memulakan zaman Ummaiyyah, zaman khalifah warisan yang pertama. 
Umar bin Abdul Aziz
Beliau memang seorang khalifah pada zaman Ummaiyyah dan ternyata bukan antara Khulafa ar-Rasydin. Dikenali sebagai Umar ІІ, beliau juga dikenali sebagai seorang khalifah yang agung kerana menyerupai datuknya, Umar І ( Umar Al-Khatab) dari segi sikap tegas tetapi adil dan kesentosaan yang dibawa kepada wilayahnya semasa wilayah itu sedang kucar-kacir; punca beliau diangkat untuk memerintah. Keagungan dan keadilan beliau menyebabkan beliau dikenali dalam sejarah yang disebarkan luas ke mana-mana Islam disebarkan. Hal ini menyebabkan beliau lebih terkenal daripada Hassan bin Ali dan disalah anggap sebagai antara Khulafa ar-Rasyidin. 
Namun begitu para ulama' bersepakat dan mengakui mengatakan bahawa beliau adalah mujaddid bagi kurun pertama Hijrah

Khalifah Abu Bakar as-Siddiq

Semasa Muhammad sedang sakit tenat, baginda mengarahkan supaya Abu Bakar mengimamkan solat orang Islam. Selepas kewafatan Nabi Muhammad, sebuah majlis yang dihadiri oleh golongan Ansar dan Muhajirin ditubuhkan untuk melantik seorang khalifah bagi memimpin umat Islam. Hasil daripada perjumpaan itu, Abu Bakar dilantik dan menjadi khalifah pertama umat Islam.
Perlantikan Abu Bakar mendapat tentangan daripada beberapa orang yang ingin melantik Ali Abi Talib sebagai khalifah antaranya ialah golongan khawarij. Tentangan itu tamat selepas Ali Abi Talib membaiahkan Abu Bakar. Antara kejayaan yang diperoleh Abu Bakar ialah melancarkan kempen untuk menghapuskan golongan Riddah dan nabi palsu dalam siri Peperangan Islam-Riddah, pengumpulan Al Quran, dan berjaya menawan beberapa kawasan milik Empayar Parsi dan Byzantine.
Beliau wafat pada tahun 634.

Khalifah Umar al-Khatab

Semasa pemerintahan singkat Abu Bakar, Umar merupakan penasihat Abu Bakar. Abu Bakar mencalonkan Umar sebagai penggantinya sebelum kematiannya pada tahun 634 M. Dengan itu Umar menjadi khalifah kedua umat Islam.
Semasa pemerintah Umar, empayar Islam berkembang dengan pesat; menawan Mesopotamia dan sebahagian kawasan Parsi daripada Empayar Parsi (berjaya menamatkan Empayar Parsi), dan menawan Mesir, Palestin, Syria, Afrika Utara, dan Armenia daripada Byzantine (Rom Timur). Pada tahun 638, selepas pengempungan Baitulmuqaddis yang agak lama, tentera Islam berjaya menakluk kota tersebut.
Umar banyak melakukan perubahan terhadap sistem pemerintahan Islam, seperti menubuhkan pentadbiran baharu di kawasan yang baru ditakluk, memberi upah kepada tentera dan membuat jadual giliran bertugas, mewujudkan pejabat pos untuk surat menyurat, menyelaras aliran sungai untuk tujuan pertanian dan melantik panglima-panglima perang yang berkebolehan. Kota Basra dan Kufah juga dibina semasa pemerintahannya. 
Umar wafat pada tahun 644 selepas dibunuh oleh seorang hamba Parsi yang bernama Abu Lu'lu'ah.

Khalifah Uthman bin Affan

Uthman menjadi khalifah selepas Umar Al-Khatab dibunuh pada tahun 644 M. Beliau memerintah selama dua belas tahun iaitu dari tahun 644 sehingga tahun 656.
Antara pembaharuan yang dibuat ialah menubuhkan angkatan tentera laut yang diketuai oleh Muawiyah dan membuat dasar terbuka dalam hubungan politik dan urusan dagangan. Beliau juga berjaya menyalin semula ayat al-Quran dalam bentuk yang sempurna dan dikenali sebagai Mushaf Uthman.
Semasa pemerintahannya, keseluruhan Iran, sebahagian daripada Afrika Utara, dan Cyprus menjadi sebahagian daripada empayar Islam.
Uthman wafat pada tahun 656 akibat dibunuh oleh pemberontak yang tidak puas hati dengan pemerintahannya.

Khalifah Ali bin Abu Talib

Pada tahun 656 M, khalifah ketiga Islam iaitu Khalifah Uthman Affan wafat kerana dibunuh oleh pemberontak di dalam rumahnya sendiri. Segelintir masyarakat kemudiannya mencadangkan supaya Ali menjadi khalifah tetapi Ali menolak. Namun selepas didesak oleh pengikutnya, beliau akhirnya bersetuju menjadi khalifah.
Ketika pemerintahannya telah terjadi dua perang saudara di kalangan umat Islam, iaitu Perang Jamal ("Perang Unta") antara tentera pimpinan Ali dengan pengikut Saiditina Aisyah binti Abu Bakar. Dalam perang ini, Zubair ibn Awwam dan Talhah ibn Ubaidillah telah terkorban. Perang Jamal berjaya dipadam oleh Khalifah Ali. Selepas tamat Perang Jamal, Khalifah Ali menghantar Saiditina Aisyah kembali ke Madinah sementara Perang Siffin pula membabitkan penentangan Muawiyah yang ketika itu berpusat di Damsyik. Dalam peperangan ini, Ammar ibn Yasir terkorban. Penentangan ini berjaya ditamatkan apabila empayar Islam dipecahkan kepada dua.
Ali wafat pada tahun 661 Masihi akibat dibunuh oleh Abdul Rahman bin Muljam ketika beliau dalam perjalanan ke masjid untuk menunaikan solat subuh.

Garis masa Khulafa al-Rasyidin

Dimaklumkan bahawa catatan masa tahun-tahun pemeritahan khalifah tidak berlaku pada hari pertama tahun baru.