Paolo Maldini

1985–1987

Maldini menyertai pasukan belia Milan pada usia 10 tahun dan kemudian diserapkan ke pasukan utama Milan selepas beberapa tahun kemudian. Beliau melakukan debut untuk pasukan utama Milan di bawah kendalian Nils Liedholm pada 20 Januari 1985, yang menggantikan Sergio Battistini yang mengalami kecederaan dalam perlawanan menentang Udinese semasa berumur 16 tahun; menjadikan beliau pemain termuda yang menyertai pasukan utama Milan, rekod yang masih dipegang sehingga kini. Itu merupakan penampilan tunggal beliau untuk musim 1984-85, namun begitu, beliau diletakkan dalam kesebelasan utama pada musim berikutnya, di posisi pertahanan kanan dan diberi jersi bernombor 3. Beliau kemudian diletakkan di posisi terkenalnya di bahagian pertahanan kiri disebabkan keupayaan kaki kirinya. Maldini menjaringkan gol pertama beliau dalam liga domestik pada 4 Januari 1987 menentang pasukan Como, yang merupakan jaringan tunggal dalam kemenangan 1-0.

1987-1991

Maldini menjulang trofi pertamanya pada musim 1987-88, apabila memenangi kejuaraan liga di bawah kendalian ketua jurulatih Arrigo Sacchi. Di bawah kendalian Sacchi, pasukannya dikenali sebagai "The Immortals" yang menampilkan tiga orang pemain Belanda, Frank Rijkaard, Ruud Gullit dan Marco van Basten, serta beberapa pemain Itali, pemain tengah Carlo Ancelotti, Roberto Donadoni (dan kemudian Demetrio Albertini) serta benteng pertahanan yang kuat. Di bawah kendalian Sacchi dan kemudiannya Fabio Capello, Maldini membentuk benteng pertahanan yang sangat kental digandingkan dengan Franco Baresi, Alessandro Costacurta, Mauro Tassotti, serta Filippo Galli, Stefano Nava dan kemudian bersama Christian Panucci. Gandingan pertahanan yang mantap ini membolehkan pasukan Milan hanya melepaskan 14 gol sahaja dalam liga domestik, pada musim 1987-88, dan menjulang kejuaraan Serie A. Maldini kemudian digandingkan dengan Alessandro Nesta, juga membentuk benteng pertahanan yang kuat. Maldini kemudian memenangi kejuaraan Supercoppa Italiana 1988 pada musim berikutnya, serta memenangi kejuaraan Piala Eropah dua kali berturut-turut pada musim 1988-89 dan 1989-90.

1991-1996

Di bawah kendalian pengurus baru Milan, Fabio Capello, Maldini merupakan sebahagian daripada pasukan Milan yang tidak pernah kalah dalam Serie A, di mana beliau menjulang kejuaraan liga pada musim 1991–92. Pasukan Milan pada ketika itu juga mencipta rekod baru dengan 58 perlawanan tanpa kalah, yang membawa kepada gelaran "The Invincibles". Maldini juga membantu pasukan Milan mempertahankan kejuaraan liga pada musim berikutnya, dan berjaya mara ke perlawanan akhir Liga Juara-Juara UEFA, namun Milan kalah kepada pasukan Marseille dengan jaringan 1-0. Pada musim itu juga, Maldini menjaringkan gol pertamanya dalam kejohanan di peringkat Eropah pada 21 Oktober 1992, jaringan tunggal yang membawa kepada kemenangan 1-0 pasukannya ke atas Slovan Bratislava. Musim berikutnya menyaksikan Milan berjaya mempertahankan kejuaraan liga sekali selama tiga musim berturut-turut, di mana Maldini membantu pasukannya melepaskan hanya 15 gol sahaja, rekod pertahanan terbaik di Itali. Maldini juga membantu pasukan Milan mara ke perlawanan akhir Liga Juara-Juara UEFA buat kali kedua berturut-turut, dan membantu pasukannya menewaskan FC Barcelona. Dalam perlawanan tersebut, beberapa pemain utama tidak menyertai seperti Alessandro Costacurta yang dikenakan pergantungan perlawanan dan kecederaan yang dialami oleh Franco Baresi, Jean-Pierre Papin dan Marco van Basten, menjadikan pasukan Barcelona yang dikendalikan oleh pengurus Johan Cruyff pasukan pilihan untuk memenangi perlawanan ini. Walaupun ketiadaan beberapa pemain utama, Maldini membantu Milan di bahagian pertahanan dan seterusnya berjaya merangkul kejuaraan Eropah ini dengan menewaskan Barcelona dengan jaringan 4-0.
Selepas memenangi gelaran ketiga kejuaraan Eropah dan mara ke perlawanan akhir Piala Dunia FIFA 1994, Maldini menjadi pemain pertahanan pertama yang memenangi anugerah Pemain Terbaik Dunia Tahunan anjuran majalah World Soccer. Dalam ucapan beliau semasa menerima anugerah ini, Maldini mengatakan bahawa pencapaian beliau ini, "seperti satu kebanggaan kerana biasanya pemain pertahanan tidak diberi perhatian sepenuhnya dari penyokong dan wartawan, berbanding penjaring gol. Kami adalah ibarat pekerja yang berada di dalam bilik enjin, berbanding mereka yang mengambil kejayaan." Beliau kemudian menghamburkan pujian kepada kapten pasukan Milan, Franco Baresi, sebagai pemain yang "lebih berhak menerima apa jua anugerah yang saya terima". Maldini juga mendapat tempat ketiga dalam anugerah Ballon d'Or 1994, di belakang Hristo Stoichkov dan Roberto Baggio, serta tempat kelima dalam anugerah Pemain Terbaik Dunia FIFA 1994.
Musim 1994-1995 menyaksikan Maldini membantu pasukan Milan menjulang trofi Supercoppa Italiana dan trofi Piala Super UEFA. Namun begitu, beliau dan pasukan Milan terlepas untuk kejuaraan Serie A buat kali keempat, hanya menghabiskan musim dengan mendapat tempat keempat dalam carta liga. Maldini juga bermain dalam perlawanan akhir Liga Juara-Juara UEFA, namun begitu tewas kepada pasukan Ajax dengan jaringan 1-0, di mana pasukan Ajax pada ketika itu dibarisi oleh pemain-pemain muda seperti Van der Sar, Frank Rijkaard dan Marc Overmars yang dikendalikan oleh pengurus Louis van Gaal. Walaupun tidak menjulang trofi utama, Maldini telah tercalon dan mendapat tempat kedua di belakang George Weah bagi Pemain Terbaik Dunia FIFA 1995 di atas prestasi yang ditunjukkan beliau di atas padang. Musim berikutnya menyaksikan Maldini berjaya menjulang kejuaraan liga buat kali kelima.

1996-2001

Berikutan beberapa pemain utama yang sudah melalui usia lanjut dan persaraan serta peletakan jawatan oleh Capello, Maldini dan pasukannya menghadapi keputusan yang tidak memberangsangkan untuk beberapa musim. Selepas tamat musim 1996-97, Franco Baresi dan Mauro Tassotti mengumumkan persaraan mereka dan ini memberikan laluan kepada Maldini untuk dilantik sebagai kapten baru Milan. Maldini melalui permulaan yang sukar sebagai kapten pasukan, tewas kepada pasukan Lazio dalam perlawanan akhir Coppa Italia pada tahun 1998. Walaupun begitu, Maldini menjulang kejuaraan liga sebagai kapten pasukan pada musim 1998-99, di bawah kendalian pengurus Alberto Zaccheroni, memiliki kelebihan satu mata di atas Lazio.

2001-2007

Pada musim 2001-02, Maldini membantu pasukan Milan mara ke perlawanan separuh akhir Piala UEFA, pencapaian terbaik mereka dalam kejohanan ini. Namun begitu, Milan tersingkir dari kejohanan ini selepas mereka kalah dengan agregat 3-5 kepada pasukan Borussia Dortmund. Pada tahun 2002, Maldini dianugerahkan dengan anugerah Premio Nazionale Carriera Esemplare "Gaetano Scirea", anugerah yang diberi kepada mereka yang berumur 30 tahun ke atas yang telah memberikan prestasi terbaik. Musim berikutnya, Maldini digandingkan dengan Alessandro Nesta, Alessandro Costacurta dan Cafu, kemudian bersama Jaap Stam, barisan pertahanan terbaik di peringkat domestik mahupun di peringkat Eropah. Maldini menjulang trofi Coppa Italia pertama beliau selepas menumpaskan pasukan A.S. Roma.
Maldini memenangi Liga Juara-Juara UEFA musim 2002-03 buat pertama kali sebagai kapten pasukan dalam kariernya. Dalam perlawanan akhir yang diadakan di Old Trafford, England pada 28 Mei 2003 itu, Maldini membantu pasukannya tidak dibolosi dan mengakhiri masa penuh dengan keputusan 0-0 menentang pasukan Juventus dan berjaya menjulang trofi itu setelah pasukannya menewaskan Juventus dalam penentuan penalti yang berkesudahan 3-2. Hari itu juga merupakan hari di mana bapanya, Cesare, menjulang trofi yang sama sebagai kapten pasukan Milan di mana perlawanan itu juga diadakan di England, 40 tahun sebelumnya. Maldini dan bapanya termasuk dikalangan dua lagi pasangan bapa-anak yang menjulang trofi ini; Manuel Sanchís Martínez dan Manuel Sanchís Hontiyuelo dari pasukan Real Madrid, serta Carles dan Sergio Busquets dari pasukan Barcelona. Maldini juga dipilih sebagai pemain terbaik perlawanan akhir itu dan dinamakan dalam Pasukan Terbaik UEFA Tahunan buat pertama kali dalam kariernya.
Pada tahun 2003, Maldini telah tercalon dan tersenarai di tempat ketiga dalam anugerah Ballon d'Or dengan mengumpul 123 mata, dan merupakan kali kedua beliau tercalon dalam anugerah tersebut. Maldini telah memimpin pasukan Milan merangkul kejuaraan liga domestik Serie A pada musim 2002-03, dengan mengumpul 82 mata. Walau bagaimanapun, pasukannya tersingkir dalam perlawanan separuh akhir kejohanan Coppa Italia dan dalam perlawanan suku akhir kejohanan Liga Juara-Juara UEFA. Pada bulan April 2004, Maldini diundi pada kedudukan ke-10 dalam kaji selidik atas talian yang dijalankan UEFA, bagi meraikan pemain bola sepak Eropah terbaik untuk 50 tahun ini. Dalam kaji selidik tersebut, Maldini mendapat undian kedua terbanyak selepas pemain lagenda Dino Zoff untuk pemain yang berasal dari Itali. Maldini juga termasuk dalam senarai elit FIFA 100, senarai 125 orang pemain bola sepak terbaik sepanjang zaman, yang dipilih sendiri oleh Pelé. Berikutan prestasi cemerlang yang ditunjukkan Maldini dalam membantu pasukannya menjulang kejuaraan liga domestik, beliau telah dipilih sebagai Pemain Pertahanan Terbaik Serie A untuk tahun 2004.
Maldini memulakan musim 2004-05 dengan merangkul kejuaraan Supercoppa Italiana sebagai kapten pasukan selepas pasukannya menewaskan Lazio. Pada musim itu juga, Maldini dan pasukannya tewas kepada pasukan Liverpool F.C. dalam perlawanan akhir Liga Juara-Juara UEFA, di mana pasukannya telah mendahului dengan selesa dengan berkedudukan 3-0, sebelum Liverpool menyamakan keputusan dan mengheret perlawanan hingga ke penentuan penalti. Dalam perlawanan itu, Maldini menjaringkan gol terpantas dalam kejohanan ini. Pada tahun 2005, Maldini telah dipilih sebagai sebahagian daripada Pasukan Terbaik UEFA buat kali kedua sepanjang kariernya, dan juga dipilih sebagai sebahagian daripada pasukan pilihan FIFPro World XI buat kali pertama bagi karier beliau. Pada musim berikutnya, Maldini memecahkan rekod penampilan terbanyak Serie A yang dipegang oleh Dino Zoff, selepas beliau bermain buat kali ke-571 dalam liga domestik menentang Treviso pada 25 September 2005, manakala tujuh sehari sebelumnya, beliau sudah bermain buat kali ke-800 untuk kesemua perlawanan membabitkan pasukan Milan.
Musim berikutnya, Maldini membantu pasukan Milan menamatkan musim liga di tempat keempat, dan membolehkan mereka menempah slot ke pusingan kelayakan Liga Juara-Juara UEFA musim berikutnya walaupun didenda dengan pengurangan jumlah mata akibat skandal rasuah yang melanda bola sepak Itali pada ketika itu. Maldini bermain untuk kali ke-600 dalam perlawanan liga Serie A di mana pasukannya terikat dengan keputusan 1-1 di Catania. Musim itu juga, Maldini mengetuai pasukannya menempah slot ke perlawanan akhir Liga Juara-Juara UEFA, perlawanan akhir kali ke-3 dalam masa enam tahun. Dalam perlawanan tersebut, Maldini membantu pasukan Milan menewaskan Liverpool pada 23 Mei 2007 yang berkesudahan Milan menang 2-1. Pada umur 37 tahun, Maldini merupakan kapten paling tua yang menjulang trofi itu. Sebelum bermulanya perlawanan akhir itu, menerusi temuramah bersama ESPN, Maldini mengatakan bahawa perlawanan akhir Liga Juara-Juara UEFA 2005 merupakan peristiwa yang paling teruk sepanjang kariernya. Atas prestasi yang ditunjukkan Maldini, beliau telah dipilih sebagai Pemain Pertahanan UEFA Terbaik 2007.