Alkena

Sifat fizik alkena

Alkena diperolehi daripada petroleum dan gas asli. Sebagai hidrokarbon, ia terdiri daripada hidrogen dan karbon sahaja.
Alkena bersifat neutral. Sedangkan ia tidak larut dalam air, ia larut dalam pelarut organik. Alkana dan alkena dalam bentuk cecair adalah kurang tumpat daripada air.

Ikatan

Seperti ikatan kovalen tunggal, ikatan kembar boleh digambarkan dari segi pertindihan orbital atom, kecuali bahawa, tidak seperti ikatan tunggal (yang terdiri daripada satu ikatan sigma tunggal), ikatan karbon-karbon dua terdiri daripada satu ikatan sigma dan satu ikatan pi. Ikatan kembar ini adalah lebih kuat daripada ikatan kovalen tunggal (611 kJ / mol untuk C = C vs 347 kJ / mol untuk C-C) dan juga lebih pendek dengan panjang ikatan purata 1.33 angstroms (133 pm).
Setiap karbon ikatan kembar menggunakan tiga orbital hibrid sp² untuk membentuk ikatan sigma tiga atom. The unhybridized 2p orbital atom, yang terletak serenjang kepada satah dicipta oleh paksi daripada tiga orbital hibrid sp², bergabung untuk membentuk ikatan pi. Ikatan ini terletak di luar paksi C-C utama, dengan separuh daripada bon di satu pihak dan setengah yang lain.

Ciri-ciri fizikal

Ciri-ciri fizikal alkena dan alkana adalah sama. Kedua-duanya tidak berwarna, tidak berkutub, mudah terbakar, dan hampir tidak berbau. Keadaan fizikal bergantung kepada jisim molekul: seperti hidrokarbon tepu yang sepadan, yang paling mudah alkena, etena, propena dan butena adalah gas pada suhu bilik. Alkena linear yang memiliki 5-16 karbon adalah cecair, dan alkena yang dengan bilangan karbon yang lebih tinggi merupakan pepejal berlilin.

Reaksi

Alkena adalah sebatian yang agak stabil, tetapi lebih reaktif daripada alkana, sama ada kerana kereaktifan karbon-karbon pi-bon atau kehadiran pusat allylic CH. Kebanyakan tindak balas alkena melibatkan penambahan kepada ikatan pi ini, membentuk ikatan tunggal baru. Alkena bertindak sebagai bahan mentah bagi industri petrokimia kerana mereka boleh mengambil bahagian dalam pelbagai reaksi, jelas, pempolimeran dan alkylation

Reaksi penambahan

Alkena bertindak balas dalam tindak balas samping itu, ramai, yang berlaku dengan membuka dua bon. Reaksi samping paling untuk alkena mengikuti mekanisme tambahan elektrofilik. Contoh reaksi samping itu adalah hydrohalogenasi, halogen, pembentukan halohidrin, oxymercuration, hydroboration, tambahan dichlorocarbene, tindak balas Simmons-Smith, penghidrogenan bermangkin, pengepoksidaan, pempolimeran radikal dan hydroksilasi.

Photooxygenation

Di hadapan photosensitiser yang sesuai, seperti metilena biru dan cahaya, alkena boleh mengalami tindak balas dengan spesies oksigen reaktif yang dihasilkan oleh photosensitiser, seperti radikal hidroksil, oksigen singlet atau superoxide ion. Ini perantaraan fotokimia reaktif dihasilkan dalam apa yang dikenali sebagai Jenis I, Jenis II dan Jenis III proses, masing-masing. [Rujukan?] Ini pelbagai proses alternatif dan tindak balas boleh dikawal dengan pilihan daripada keadaan tindak balas tertentu, yang membawa kepada pelbagai produk yang berbeza. Satu contoh yang biasa adalah [4 + 2] cycloaddition oksigen singlet dengan diene seperti cyclopentadiene untuk menghasilkan endoperoxide yang:
Contoh lain adalah reaksi Schenck ene, di mana singlet oksigen bertindak balas dengan struktur allylic untuk memberi allyl peroksida ditukar:

Pempolimeran

Pempolimeran alkena adalah tindak balas yang menghasilkan polimer nilai industri tinggi pada ekonomi yang besar, seperti polietilena plastik dan polipropilena. Polimer dari monomer alkena yang disebut dalam satu cara umum sebagai polyolefins atau dalam keadaan yang jarang berlaku seperti polyalkenes. Satu polimer daripada alpha-olefin dipanggil polyalphaolefin (PAO). Pempolimeran boleh meneruskan melalui sama ada radikal bebas atau mekanisme ionik, menukarkan dua kali untuk satu ikatan tunggal dan membentuk ikatan tunggal untuk menyertai monomer lain. Pempolimeran Dienes conjugated seperti buta-1,3-diene atau isoprena (2-methylbuta-1,3-diene) menghasilkan sebahagian besarnya 1,4-tambahan dengan mungkin beberapa 1,2-penambahan monomer diene untuk polimer yang semakin meningkat rantai

Kaedah perindustrian

Alkena dihasilkan oleh keretakan hidrokarbon. Bahan-bahan mentah kebanyakannya komponen kondensat gas asli (terutamanya etana dan propana) di Amerika Syarikat dan Timur Tengah dan naphtha di Eropah dan Asia. Alkana yang rosak selain pada suhu yang tinggi, selalunya dalam kehadiran pemangkin zeolite, untuk menghasilkan campuran alkena terutamanya alifatik dan bawah alkana berat molekul. Campuran adalah bahan mentah dan suhu bergantung kepada, dan dipisahkan oleh penyulingan berperingkat. Ini adalah terutamanya digunakan untuk pembuatan alkena kecil (sehingga enam karbon).
Berkaitan dengan ini ialah nyahhidrogenan pemangkin, di mana alkana yang kehilangan hidrogen pada suhu yang tinggi untuk menghasilkan alkena yang sepadan. Ini adalah belakang penghidrogenan bermangkin alkena.
Proses ini juga dikenali sebagai pembaharuan. Kedua-dua proses adalah endotermik dan digerakkan ke arah alkena pada suhu yang tinggi oleh entropi.
Sintesis pemangkin α-alkena yang lebih tinggi (dari jenis RCH yang = CH2) juga boleh dicapai dengan reaksi etilena dengan triethylaluminium sebatian organologam di hadapan nikel, kobalt, atau platinum.