Isomer

Dalam bidang kimia, isomer ialah molekul yang mempunyai formula kimia yang sama. Ia sering juga mempunyai jenis ikatan yang sama antara atom, namun penyusunan atom-atomnya berlainan, iaitu isomer-isomer mempunyai formula struktur yang berbeza. Banyak isomer mempunyai sifat yang hampir serupa jika bukan sama dalam kebanyakan konteks kimia. Ini harus tidak dikelirukan dengan isomer nuklear yang melibatkan sebiji nukleus dalam keadaan-keadaan keterangsangan yang berbeza.
Contoh yang mudah untuk keisomeran diberikan oleh propanol: propanol mempunyai formula C₃H₈O (atau C₃H₇OH) dan dua isomer Propan-1-ol (alkohol n-profil; I) dan Propan-2-ol (alkohol isoprofil; II)
Perhatikanlah bahawa kedudukan atom oksigen berbeza antara kedua-dua isomer itu: atom oksigen diikatkan pada hujung atom karbon dalam isomer pertama, dan pada karbon tengah dalam isomer kedua. Bilangan isomer yang mungkin akan bertambah dengan pesat ketika bilangan atom bertambah; umpamanya, alkohol yang kedua terbesar, iaitu butanol (C₄H₁₀O), mempunyai lima isomer yang berbeza.
Dalam contoh di atas, harus diperhatikan bahawa untuk kedua-dua isomer itu, kesemua ikatan adalah ikatan tunggal; tidak adanya jenis ikatan yang terdapat dalam satu isomer tetapi tidak terdapat dalam isomer yang lain. Bilangan ikatan juga adalah sama. Daripada struktur kedua-dua molekul itu, bolehlah disimpulkan bahawa kestabilan kimia adalah sama atau hampir sama.
Bagaimanapun, terdapat lagi satu isomer C₃H₈O yang mempunyai sifat yang amat berbeza: eter etil metil (III). Perhatikanlah bahawa berbeza dengan kedua-dua contoh di atas, atom oksigen diikatkan kepada dua atom karbon, berbanding satu atom karbon dan satu atom hidrogen. Oleh sebab isomer ini tidak mempunyai satu kumpulan hidroksil, molekul tersebut tidak lagi dianggap sebagai alkohol, tetapi dikelaskan sebagai eter, dan mempunyai sifat kimia yang lebih serupa dengan eter yang lain berbanding isomer alkohol di atas.
Lagi satu contoh isomer yang mempunyai sifat yang amat berbeza boleh didapati di sebilangan xantin. Teobromin didapati dalam coklat, tetapi jika salah satu daripada dua kumpulan metilnya dialihkan ke kedudukan yang lain dalam teras cecincin kembarnya, isomer itu akan menjadi teofilin yang digunakan sebagai bronkodilator.

Sejarah

Fenomena keisomeran dilihat buat pertama kali pada 1827 ketika Friedrich Woehler menyediakan asid sianida dan memperhatikan bahawa walaupun kandungan unsurnya adalah sama sahaja dengan asid fulminik (yang disediakan oleh Justus von Liebig pada tahun yang lalu), sifat-sifatnya amat berbeza. Dapatan ini mencabarkan pemahaman kimia pada masa itu yang menganggap bahawa sebatian kimia hanya boleh berbeza jika sebatian-sebatian itu mempunyai kandungan unsur yang berbeza. Selepas temuan-temuan lain yang serupa telah dijumpai, contohnya penemuan Woehler pada tahun 1828 bahawa urea mempunyai kandungan atom yang sama dengan sainida ammonium, Berzelius memperkenalkan istilah keisomeran untuk memerihalkan fenomena itu.
Pada tahun 1849, Louis Pasteur mengasingkan kristal-kristal asid tartarik yang amat kecil itu menjadi dua bentuk imej cermin. Molekul bagi setiap bentuk itu merupakan stereoisomer optik kiri dan kanan, dengan larutan-larutannya memutarkan satah cahaya terkutub pada arah yang bertentangan.