우덕순

생애 초기

초기에 독립협회 등 애국계몽단체의 일원으로 활약하기도 하였다. 1905년 을사조약이 강제로 체결되자 국내에서는 활동할 여건이 되지 않을 것으로 판단하여 국권회복을 위하여 출국을 결심하였다.
1905년 겨울 러시아로 건너가 동지들의 재정 지원을 받아 학교를 설립하며 청년교육에 힘쓰기도 하였다. 전 북간도관리사(北間島管理使)를 지낸 이범윤(李範允) 등 독립운동 지도자들과도 연락을 취하여 의병을 조직, 항일전을 준비하였다.

안중근 의거

1908년 우덕순은 여름 의병대 참모총장 안중근과 함께 두만강을 건너 함경도 경흥과 회령 지방 등지의 일본 군영을 습격하여 왜병을 사살하고 무기를 노획하는 등의 전과를 올리기도 하였다. 그 뒤 1909년 봄 다시 러시아로 건너가 노령 연추(煙秋)에서 안중근·김기열(金基烈) 등과 함께 단지동맹(斷指同盟)을 결성하여 함께 결사보국을 맹세하였다.
이때 우덕순은 이름을 연준(連俊)으로 고치고 담배 행상 등을 하며 자금을 모았고, 노령 각지를 돌아다니며 동지들 간의 연락을 취하였다.  1909년 10월 블라디보스토크에서 안중근을 만나 이토 히로부미 처단계획을 듣고 함께 거사할 것을 약속하였다. 그리고 도중에서 유동하·조도선도 그들과 동행하여 만주 하얼빈으로 가서 이토 히로부미가 오기를 기다렸다.
이토 히로부미의 처단을 확실히 하기 위하여 그는 안중근, 유동하, 조도선 등과 같이 하얼빈 일대를 각자 영역을 정해서 자신의 담당구역에 나타나는 이토 히로부미를 암살하기 위해 대기하고 있었다. 안중근의 담당구역은 하얼빈 역, 우덕순의 담당구역은 채가구(蔡家溝) 역이었으므로 각자 자신들의 구역에서 거사를 준비하였다. 10월 26일 아침 이토 히로부미의 일행을 태운 열차가 채가구를 지나 하얼빈 역에 정차하였다. 이토 히로부미는 안중근의 손에 의해 처단되었다.
이토 히로부미가 처단된 후 그도 동지들과 함께 러시아 경찰의 검문에 의해 검거되어 안중근과 함께 공범자로 지목되어 러시아 헌병대로 끌려갔다. 이어 일본군에 인도되었으며 만주 뤼순에서 함께 재판을 받았다. 1910년 2월 징역 3년형을 선고받고 옥고를 치렀다.

교육계몽, 종교사업

그 뒤 함흥 감옥 탈옥사건이 탄로나 형이 2년 추가되어 1915년에 석방되었다.
출옥 후 다시 하얼빈·치치하얼·만저우리(滿洲里) 등지에서 교육·종교사업에 종사하였다. 전로한족중앙회, 의열단 계열 판의단 등에서 김병현, 김광추, 박희광, 김명봉(金鳴鳳) 등과 활동하면서 독립운동에 힘을 기울였으며, 해방 후에는 흑룡강성(黑龍江省)의 한인민단(韓人民團) 위원장으로 아들 대영(大榮)과 함께 동포 피난민의 본국 귀국 수송을 돕는 일에 진력하였다.

말년

귀국후 1948년에는 대한국민당 최고위원으로 정치활동을 하고, 안중근의 추모사업을 추진하기도 했다.
1950년 한국 전쟁이 발생하자 피난하지 못하고 서울에 남아 있다가 9월 26일 전쟁 중 조선인민군에 의해 붙잡혀 처형되었다. 이때 그의 나이가 향년 71세였다. 후에 서울특별시 동작구 동작동 국립묘지 애국지사묘역에 안장되었다. 1962년 건국훈장 독립장을 추서하였다.

2019년 KBS의 밀정 보도

2019년 3.1운동·임시정부 수립 100주년을 맞아 KBS 탐사보도부가 '독립운동의 보이지 않는 적'이었던 밀정을 추적했다. 8개월 동안의 추적이었다. 일본 외무성과 방위성 기밀문서, 헌정자료실에 보관된 각종 서신, 중국 당국이 생산한 공문서 등 5만 장의 문서를 입수해 분석했다.
취재진은 김좌진 장군의 참모 이정을 포함해 지금까지 모두 895명의 실명을 확인했다. 밀정 혐의자들이다. 8월 13일과 20일 방송되는 <밀정 2부작>(밤 10시, KBS1TV)에서 나눠 공개했다. 여기에 안중근의 거사 동지 우덕순이 밀정이었음이 드러났다. 
1920년대 들어 우덕순은 이상 행적을 보인다. 취재진이 입수한 일본 기밀문서 등을 보면 우덕순은 1920~30년대 하얼빈과 치치하얼 등 만주 지역에서 '조선인민회' 주요 간부로 활동했음을 확인할 수 있다.
조선인민회는 일제가 당시 한국인 사회를 통제하기 위해 만든 대표적 친일단체다. 정보 수집이 주요 역할이었다. 일반 한국인뿐 아니라 독립운동가를 면밀히 감시하고 정보를 끌어모았다. 취재진은 우덕순이 일제 정보기관인 '특무기관'과 밀접한 관계를 맺었음을 보여주는 증거 자료 등을 입수했다.
중국 지역 한국독립운동 전문가인 김주용 원광대 교수는 "조선인민회가 활용하는 밀정들이 독립운동가들을 감시하는 역할을 했고 이들 정보가 조선인민회장을 했던 우덕순에게 집중됐다"고 분석했다. 말하자면 우덕순이 밀정을 지휘하고 관리하는 역할을 맡았다는 이야기다. 우덕순은 독립유공자로 1962년 건국훈장 독립장을 받았다.
KBS 탐사보도부는 우덕순의 이상 행적과 서훈 심사 과정, 공적 자료 문제점을 국가보훈처에 질의했다. 보훈처는 "100주년을 맞아 독립유공자 전반을 조사 중"이라는 원론적 답변만 내놨다.

오마이뉴스 김경준의 반론

이에 대해 '친일파'라 단정할 수 없다는 반박 의견도 존재한다. 변절을 했다기엔 우덕순의 행보나 우덕순에 대한 일제의 평가가 엇갈린다는 게 그 이유다. 오마이뉴스 김경준 기자는 '안중근의 동지가 일제의 밀정? KBS 결론 아쉽다'라는 글에서 친일 조직의 수장이었던 우덕순이 해방 직후에도 독립운동가들의 지탄을 받지 않았던 것으로 볼 때 위장 전술의 일종이 아니었을까 하는 의견을 제시한다. 김경준은 해당 기사를 신운용 안중근평화연구원 책임연구원이 2014년에 발표한 학술논문 <우덕순의 민족운동과 해방공간 활동>을 참고하여 작성했다고 밝혔다.

KBS 이재석 기자의 재반박

오마이뉴스 김경준 기자의 반론을 본 이재석 KBS 탐사보도부 기자는 그가 방송에서 제시한 새로운 근거들에 대해 분석과 탐구가 부족한 거라고 단정한다. "우덕순이 조선인민회 하얼빈 지회 지회장을 했거든요. 조선인민회는 2009년 우리 정부가 발간한 친일 반민족 행위 진상 보고서를 보면 정보 수집 기능이 본질인 노골적인 친일 단체로 규정하고 있습니다. 우덕순은 노골적인 정보수집 단체 지회장을 했는데 그게 이중 밀정일 가능성은 제로고요. 이건 저희 판단이 아니라 전문가들 판단이고 또 특무 기관과 교류 부분도 뒷받침하는 근거고요. 시민기자가 쓰신 걸 보면 해방 이후 우덕순 선생이 나름 독립운동가로서 추앙받았다는데 오히려 제가 취재한 바에 따르면 해방 이후 안중근기념사업회장 하시려다가 손가락질 받고 물러나세요. 그러나 저희가 방송에서 분량이 너무 많아 못 담았거든요. 그걸 정반대로 해석하면 안 되는 거죠. 이 내용과 관련해 전문가 중 취재진에게 문제제기하는 사람도 한 명도 없고요.”