최립

유년기

1539년(중종34)개성에서 부친인 진사 최자양의 아들로 출생하였다. 그의 8대조는 조선초의 명장인 최운해이고, 5대조   최로는 명필로 알려졌고, 절충상호군으로 단종 충신단에 배향된 인물이다. 최립은 붓을 잡을 만한 나이때부터 글씨를 쓰고 시를 지었다고 한다.
당대의 대학자 이이의 문인으로 학문의 조예를 넓혔으며, 1555년(명종 10년)에 진사시에 합격해서 진사가 되었다.

입조

1561년(명종 16년)에는 식년문과에 장원급제하여 벼슬길에 올랐다. 시문과 학식으로 당대 여러 문사들의 칭송을 얻었으나, 당대의 선비들을 인정하지 않는 오만함 때문에 많은 비난을 받기도 했다.
장원급제한 후 장연현감을 거쳐, 1571년(선조 5년)에는 옹진현령이 되었고, 1576년(선조 10년)에는 재령군수에 임명되었다. 1577년(선조 11년)에 종계변무를위한 주청사(奏請使)의 질정관(質正官)자격으로 명나라에 다녀왔다. 명에 다녀온 뒤 다시 재령군수에 임직하였다. 이때 해주에 은거 중이던 이이(李珥)와 교유했다.
1581년(선조 14년)에 황해도 재령군수에 제임중, 기근으로 괴로워하던 백성을 구제하는데 힘써 선조에게서 표리(임금이 신하에게 내린 옷의 겉감과 안찝)를 하사받았다. 같은 해에 다시 주청사 김계희의 질정관이 되어 명나라에 다녀왔다.
1584년(선조 17년)에는 첨지에 제임하였다. 그러나 같은해 초 그가 존경했던 동료이자 절친한 벗이기도 하였던 이이를 떠나보내는 아픔을 겪어야 했다. 1586년(선조 19년)에는 호군으로 전임하여 있다가 관리들의 시문과 학식을 시험했던 이문정시에 장원을 하여 첨지중추부사(정3품 당상)에 오르고 가선대부(종2품)에 가자되는 영광을 누렸다.
1587년(선조 20년)에는 장례원판결사로 헌부에서 송사를 잘못처리 하였다 하여 추고를 청하는 바, 같은해 1587년(선조 20년)에 외직인 진주목사로 전임되어 6년간 재임하면서 십가근체를 편찬하였다. 1591년(선조 21년)에는 일본이 조선을 위협하여 대명으로 쳐들어가려 한다는 사정을 진주하는 주문을 짓기도 하였다.

임진왜란

1592년(선조 25년), 임진왜란이 발발하던 이 해 9월 9일에 공주목사에 임명되었으나, 부임하기 전인 9월 13일에 다시 전주부윤으로 전임되어 이듬해인 1593년(선조 26년) 5월에까지 전주부윤을 지냈다. 이후 승문원제조가되어 전쟁 중에는 평양과 의주의 임시조정에 있으면서, 명과의 외교문서를 많이 집필했는데, 그 문장의 실력이 가히 따라올 자가 없어 큰 명망을 얻었다. 그해 11월에는 주청사겸 사은사가 되어 명에 다녀왔다. 이때 지은 글들이 중국 관료들로부터 크게 칭찬받았지만 가문이 미천하다는 이유로 끝내 요직에 등용되지 못했다.
이듬해인 1594년(선조 27년) 8월에는 아예 주청사의 부사로 명나라에 가서 외교를 맡았으며, 세자의 책봉을 위해 또 한번의 주청사의 부사로 정사 윤근수와 명나라에 갔다. 이때 여러편의 시를 수창하며 윤근수와 평생을 교유하였다. 명나라에서 귀국한 직후인 1595년(선조 28년)에는 장례원판결사에 올랐고 같은 해에 승문원제조를 겸직하였다. 그리고 다시 한번 세자책봉문서의 첫머리말을 썼다. 같은해 승문원제조 사임상소를 올렸으나 윤허되지 않았다. 이후 승문원제조를 겸하면서 벼슬은 행호군, 행부호군이 되었다.(벼슬앞에 붙이는 행은 높은 품계의 관리가 낮은 직급의 벼슬에 체임될 시 붙였다.)
1597년(선조 30년)에는 안변부사로 재직하다 다시 장례원 판결사가 되었다. 1598년(선조 31년)에는 중국사신영위사의 직임을 명 받았으나 병으로 사직하고 통진에 머물렀다.

임진왜란 이후

1598년(선조 31년) 임진왜란과 정유재란이 모두 종료된 뒤에는 승문원제조에 올라, 세 번이나 명나라 수도 북경의 예부에 가서 글을 올렸는데, 명나라 학사들조차도 최립의 문장에 크게 탄복했다고 한다.
임진왜란 이후 1599년(선조 32년)에 외직인 행여주목사로 부임하였다. 1600년(선조 33년)에는 용산에 우거하여 당대 명사들과 교류하다, 다시 1601년(선조 34년)에는 평양에 간이당을 지어 그곳에 머물렀다. 1602년(선조 35년) 다시 조정으로 돌아와 승문원제조 겸 교정청 당상이 되어 ≪주역≫교정의 직임을 명 받았으나 의견이 맞지 않아 주역교정청의 당상 직책을 사직하는 소를 올렸다.

당파싸움 중심에서

최립은 죽기 전 서인의 영수라 할 수 있었던 이이의 문인이었으며, 서인의 중심인물 이었던 윤두수, 윤근수와도 친교도 두터웠다. 윤두수의 문집인 <<오음유고>>에도 최립과 교류한 기록만도 10여 차례에 이른다. 벼슬에 나서 임진왜란 초기까지만 하여도 문장에 대한 평가는 좋았고 단지 선대가 높은 벼슬을 하지 못한 것이 중히 쓰이지 못한 이유였다.
문벌이 중요한 직임에 오르는 중요한 요소였다는 것을 단적으로 보여주는 것은 임진왜란 당시 30대에 재상의 반열에 오른 이항복과 이덕형의 아버지가 모두 당상관 이상의 높은 관직을 역임했다는 것이다.  또한 친교가 있었던 윤두수와 윤근수형제를 비롯하여 당시 조종에서 중요한 직임에 올랐던 인물들을 보면 더욱 뚜렷하게 알 수 있다.
비슷한 처지로 당시 인물 중 부친이 높은 직임에 있지 않은 인물중에 고관이 된 인물이 바로 천재로 이름을 떨친 이이다. 선조가 그렇게 아꼈던 이이도 사직을 여러번 했던 영향까지 있어서 46세에 이르러 정2품직이 되었다. 47세에 종1품 우찬성이 되기도 했지만 사망시까지 대부분을 판서직에 머물렀다.
동인과 서인으로 나뉘어 본격적인 당쟁이 시작되는 시기가 되자 문장에 대한 험담과 시기가 시작된다. 1586년(선조 19년)에는 이문정시에 장원을 하여 국법에 따라 관직은 첨지중추부사에 오르고 관품은 종2품하인 가선대부로 가자 되었으나 가선대부로의 가자가 과하다는 상소가 실록기사에만 무려 5번이나 등장하는데 선조가 번번이 물리치기도 하였다. 이런 선조의 이례적 조치가 오히려 견제가 심해진 계기가 된 듯하다.
젊은 시기에는 한미한 가문 때문에 청요직이나 출세길의 길목에 있는 벼슬을 지나쳤다 하더라도 학문적으로 국가에 인정을 받는 이문정시에 장원을 하고도 학문에 관한 관청에는 한번도 재임하지 못한다. 당시에 학문에 관한 관청은 중요 요직으로 나아가는 길목이었으며 차제에는 정2품 이상의 고관이 되는 필수코스라고 할 수 있는 직임이었다.
임진왜란 중 동인들의 주도하는 당시 조선 조정에서 갈수록 한미한 가문이라는 험담과 문장에 대해서도 험담이 많아졌다. 이러한 험담은 아들인 최동망에게도 그대로 이어졌다. 그리고 중앙조정에서 항상 중요직책에서 번번이 제외되고 학문과는 전혀거리가 먼 직에 오래도록 머물렀다. 이런 상황에서 임진왜란 이후에는 책의 저술을 위해 수차례 사직하거나 외직으로 나가던 것을 반복하였다. 그러나 외교문서를 맡을 만한 인물이 없다하여 다시 중앙 조정으로 체임되는 등, 이러한 현상은 사망시까지 반복되었다.

실록에 나타난 최립의 평가

최립의 졸기에는 인물면에서 다음과 같은 사관들의 악평이라 할 평가가 붙어있다. "최립은 가세가 몹시 한미하였으나 위인이 교만하여 일찍이 당시의 선비를 허여한 적이 없었다. 비록 예원, 종장의 저작이라도 한번 보고 내던지며 교만스럽게 한마디의 말도 하지 않음으로써 비난을 많이 받았다."라는 구절이 붙어있다.
그러나 1595년 승문원제조 사직 상소를 올림에 있어서 스스로가 미천하고 문자도 허명이라며 스스로 자신을 낮추었고 이후의 상소에도 한결같이 자신을 낮추고있지만, 실록의 여기저기에 사관들의 험담이 계속 있다. 같은 당파가 아닌 인물에 대해 얼마만큼의 험담이 있었는지 짐작이 가능하다.
문장에 대한 평가에서는 " 최립의 문장은 날카로운 의지와 담박한 의사로 그 격조가 자못 뛰어나, 의사가 지나치게 깊은 것이라면 차라리 감추고 말이 지나치게 기이한 것이라면 차라리 난삽하게 하여 드디어 일가의 체도를 이루었다. 그 결점을 논한다면 좀 협착한 느낌이 있으나, 법규를 준하면 실로 독특하고 진지한 공이 있다. 시 또한 교건한 운치가 있어 황산곡과 진후산의 결구 방법을 얻었는데, 의미의 부여가 너무 깊고 수식어를 제거하면서 오직 진언을 없애는 데만 힘쓰므로 경색한 말이 많아 시인의 풍치는 없었다."라 하였다. 선조조에 당시에 이름을 날렸던 이이, 이산해등과 함께 팔문장가라 불리고 명과의 외교문서를 거의 전담하고 문장으로 조선뿐 아니라 명나라까지 널리 알려진 인물의 문장에 대한 평가라 하기에 무색한 정도이다.

노년기

1603년(선조 36년) ≪주역언해≫의 편찬이 이루어진 이후 주역의 교정을 위해 외직을 청하여 행간성군수가 되어 간성에 부임하여 3여 년의 시간이 지나 주역교정을 완료했지만, 부임 초기에 이 교정작업을 지나치게 중시하여 고을의 일을 돌보지 않아 백성들로부터 불만섞인 소리를 듣기도 했다. 주역교정을 마친 후에는 제대로 정무를 수행하였으며, 임기를 마치고 나서는 다시 중앙 조정으로 복귀하여 형조참판에 올랐으며, 1606년동지중추부사겸 승문원 제조의 직책에 올랐다. 1607년(선조 40년)에 다시 강릉부사가 되어 외직으로 나갔다.  1608년(선조 41년) 70세 이르러 병으로 사직을 청하였다. 이후 벼슬을 내놓고 한양 자택에서 지내다가 개성으로 옮겨가서 여생을 보냈다. 1612년(광해군 5년) 7월 11일에 74세를 일기로 개성에서 세상을 떠났다.
사후 1631년(인조 9년)년 월사 이정귀 등의 주선으로 그의 문집 9권이 활자로 발간이 되었고, 1643(인조 21년)에 문집 9권이 목판으로 다시 발간되었다.

평가

선조조에는 조선의 8문장가로 최립, 이이, 이산해, 최경창, 백광홍, 윤탁연, 송익필, 이순인을 꼽았다. 조선과 명나라에서 문장으로 이름을 떨친 그는 뛰어난 시재와 고문을 본뜬 의고문체로 유명했으며, 글씨는 송설체를 잘 썼다. 본래 한양사람이었으나 개성에서 은거했기 때문에, 개성 출신인 차천로와 한호(한석봉)와 함께 "송도삼절(松都三絶)"로 일컬어졌다.
동갑내기인 의학자 허준과는 막역한 친구로 지냈으며, 1610년(광해군 3년)에 허준이 동의보감을 완성시키고 복권되어 조정으로 돌아올 때 그 감회를 시로 지어 자신의 문집인 간이집(簡易集)에 남기기도 했다. 만년에는 구양수의 글을 존경하여 항상 지니고 다녔으며, 초기에는 반고와 한유의 글을 좋아하여 본받으려고 했다고 전한다.
생존 당시에는 문장으로 명과 조선에서 이름을 날렸는데, 사람들에 따라서는 난삽하고 여렵다 하여 혹평도 받았다. 그러나 후대에는 숙종 때 편찬된 관찬선본인 별본(別本) ≪동문선(東文選)≫은 물론 서유비가 편찬한 ≪동문팔가선(東文八家選)≫, 송백옥의 ≪동문집성(東文集成)≫, 남공철의 ≪사군자문초(四君子文鈔)≫, 홍길주의 ≪대동문준(大東文雋)≫ 등 사가(私家)의 선집에도 고루 수록되었다. 또한 김창협·김창흡·안석경을 비롯해 여러 고문가들의 논평 대상이 되기도 했는데, 중국의 문장을 주로 다루어왔던 당시의 정황에 비춰보자면 상당히 이례적인 것이었다.
시에 대해서도 일가를 이루었다는 평가를 받았다. 그의 시는 황정견과 진사도를 본받은 정교하고 세련된 시풍을 특징으로 하고 있는데, 허균과 홍만종은 산문보다 더 낫다고 평가하기도 했다.
진주목사 6년동안 단 한수의 시를 지었는데 다음과 같다.
窓間懸一虱

三歲車輪大

我有一拳石

不向華山坐

창틈에 이 한마리 달아 놓고,

세살 때 보니 수레바퀴 같았다.

나에게 주먹만한 돌이 있으니,

화산(華山)에 앉아 있는것 같다.

조선 중기 팔문장계

문장에 뛰어나 이이, 송익필, 이달, 최경창, 백광훈, 이산해, 하응림 등과 함께 팔문장계로 불렸다.

벼슬에 대하여

현재 정확하게 어떤 벼슬까지 지냈는지 정확히 확인이 가능한 기록은 없다. 임란말기의 선조실록에서 "다만 재상의 반열에 오른자가 직무를 소홀히 한다."는 탄핵상소가 있다. 임진왜란의 초기에 최립의 벼슬이 낮다하여 외교문서에 벼슬을 높여 보낸것 때문으로 보이는데, 《간이집》4권 사행문록에 외교문서들이 수록되어 있고, 벼슬은 이조참판과 예조판서라고 기록하였다. 그러나 공식 기록이라 할만한 실록에는 정 2품 이상의 벼슬을 한 기록이 한번도 없다. 또한 정2품 이상의 관리가 사망했을시에 받게 되는 시호에 대한 기록 또한 없다. 외교문서에 벼슬을 올려적은 일은 이미 알고 있었던 사실인데도 재상의 반열이라 한것과, 사망 이후인 인조조에 《간이집》을 간행하면서 재신이라 한것과 숙종조에 최석정의 상소문에 참판이라 기록하였는데 이러한 기록도 실록에는 없다.
임진왜란 중과 이후의 벼슬에 대한 기록이 이러한 이유는 인조가 즉위하고, 두번의 호란을 더 겪으면서 이전의 많은 기록들이 유실되어 버린것으로 판단할 수 있다.