高橋由伸

プロ入り前

左打ちに関しては、3歳の頃から誰に言われるでもなく自然と出来たとのこと。小学校4年生で地元少年野球チームへ入団すると同時に、6年生ばかりのレギュラーに唯一抜擢される。入団以前から同じグラウンドで練習していた高橋を見ていた監督が、動きやスイングの速さなどに卓越したセンスを感じたためであった。5年生時には3番・ショートとしてチームの県大会初優勝、6年生時には4番・エースとして2連覇に貢献。
高橋は幼少期よりお父さんっ子であり、少年野球チーム在籍時から高校の寮に入るまで、常に父親との二人三脚で自主トレをしていた。その内容の一つとして、身長の倍ほどの竹で素振りをするという日課もあった。プロを目指して挫折してほしくないという父親の配慮により、練習時以外では野球に触れることがほとんど無く、プロを志すことも無ければ憧れの選手もいなかった。野球そのものはあまり好きでもなく、父や兄弟など周囲が喜んでくれるので続けていた面もあったと後に語っている。また現実的で冷めた子供だったといい、プロ野球選手にはなりたいともなれるとも全く思わず、プロ入りを考え始めたのも大学2年生頃になってからであった。当時から人前に出るのが苦手であり、目立つことを嫌っていた。
中学のポニーリーグ時代は4番・エースとしてチームを全国大会2連覇に導いた。途中、「野球を辞めたい」と言っては父親と兄の2人に力ずくでグラウンドまでひきずって連れていかれたり、嫌だと騒いでは兄の暴力を受け、よく泣きながら練習に向かっていたという。中学3年時の成績は26試合の出場で打率.559、17本塁打、65打点。ここで野球を辞め、将来を見据えて学業に集中しようと考えたが、「あと3年だけお父さんを楽しませてくれ」という父の要望で甲子園を目指すことに決める。勉強と両立できるという理由、特に憧れであった慶應義塾大学入学への近道として、数あったスカウトの中から神奈川の名門・桐蔭学園高等学校（以下、桐蔭学園）を選択し入学。
桐蔭学園野球部には期待の投手として入部したが、間もなく監督の土屋恵三郎から打撃と強肩を活かす右翼手への転向を薦められる。高橋は渋ったものの、転向すればすぐにレギュラーで3番を打たせるという言葉で決断。1年生時から3番・右翼手のレギュラーの座を掴む。このころから強肩・好守に加えて勝負強さの片鱗を見せていた。第73回全国高等学校野球選手権大会で3回戦に進出するも鹿児島実と当たり、最後はサヨナラ負けを喫した。当時の同僚には高木大成（2学年上）や副島孔太（1学年上）がいた。また、同級生には元サッカー日本代表の森岡隆三や廣長優志らがいる。
4番打者となり、投手を兼任するようになった2年時の1992年にも第74回全国高等学校野球選手権大会に出場。沖縄尚学とあたり、本塁でのクロスプレーで左太股の肉離れを起こしたが、8回からリリーフ投手として登板した。結果は延長12回でまたもサヨナラ負けを喫し、1回戦敗退となった。最後は足の痛みで歩けなくなり、チームメイトに担がれながらマウンドを下りた。その後、怪我と腰痛治療のために2週間の入院を余儀なくされたが、退院後にはチームメイトからの厚い人望により翌年の主将に任命される。「自分はチームを引っ張っていけるようなタイプではない」と最初は断ったものの、監督命令と聞いて引き受けたという。高橋の先輩でもある副島は「口で引っ張っていくのではなく、日常の自然な練習態度や言動から気がつけば周囲に人が集まっている、という独特の雰囲気を持っていた」としている。
3年時には強打者を1番に据えるという土屋監督の方針により1番打者を務めるも、甲子園には出られなかった。1,2年時の甲子園通算打率は.400。高校通算30本塁打。ヤクルトなど複数のプロ球団からスカウトされていたが、慶應進学という入学当初からの目標は変わらず、慶應義塾大学（法学部政治学科）へ指定校推薦で進学する。「非凡なセンスを持ちながら根っからの野球好きでない高橋には、自由で伸び伸びとしたチームがいい」と考えた土屋監督の助言もあった。
慶應義塾大学野球部で1年時からレギュラー。春季リーグ戦の開幕1試合目から5番・三塁手として出場、ルーキー新記録の3本塁打を放った。3年時の東京六大学野球1996年春季リーグ戦では打率.512、5本塁打を記録して三冠王を獲得。4年時の1997年には主将に就いた。相手が勝負を避けるようになり、2試合で7四球など敬遠も目立つ中、春季リーグ戦ではチームを9季ぶりのリーグ優勝に導くなど貢献する。秋季リーグでは法政大学の安藤優也から本塁打を放ち、田淵幸一の持つ東京六大学リーグ本塁打記録を更新した。リーグ通算102試合出場（4年間全試合フルイニング出場）し、通算打率.325、119安打（当時歴代4位）、23本塁打（歴代1位）、62打点（当時歴代12位）、219塁打（歴代1位） と記録的な成績を残す。日米大学野球においても日本代表の4番打者として3試合連続本塁打を打つなど活躍。インターコンチネンタルカップでも大学生ながら日本代表の4番打者として出場し、上原浩治（大阪体育大学）が先発した国際大会151連勝中のキューバとの決勝戦で1回裏に先制点かつ決勝点となる3点本塁打を放ち、その後も2点三塁打を打つなど優勝に貢献した。同年に大学を卒業し、甘いマスクと走攻守を兼ね揃えた六大学のスターとして高い人気を誇っていた。ちなみに、リーグ戦では1度だけリリーフ投手として登板し無失点で切り抜け、球速149km/hを記録したことがある。当時慶大の後藤寿彦監督は高橋のことを「試合の勝敗にはすごくこだわるのに、自分の記録や賞についてはギラギラしていない」と語った。高橋の大学の3学年後輩である佐藤友亮は、「後輩に怒ることが全く無く、後輩が叱られていたら庇ってくれる仏様のような人」「彼がいなかったら何人も野球部を辞めていた」とプロ入り後に語っている。また、高橋と同期である明治大学の川上憲伸とは六大学野球新記録となる本塁打を放つなど大学時代よりライバルであった。
ドラフトに際しては中日ドラゴンズ、日本ハムファイターズ、広島東洋カープを除く9球団の激しい争奪戦が繰り広げられる。高橋の出身地である千葉市を本拠地とする千葉ロッテマリーンズのファンが「高橋君にロッテへの逆指名入団を」との署名運動を繰り広げ、数万人の署名を集めたが高橋は志望球団をヤクルトスワローズ、西武ライオンズ、読売ジャイアンツの3球団に絞り、11月4日に巨人を1位で逆指名し入団した。

監督辞任後

2019年からは、読売巨人軍球団特別顧問の肩書に加え日本テレビ野球解説者や、スポーツ報知の野球評論家に就任する。また新たに『news zero』(日本テレビ)のスポーツコメンテーターとして出演する事も決まった。

打撃

「天才」と称されることがある高い打撃技術と天性のタイミングの取り方を持ち味とし、早打ちの傾向があるため初球から積極的にスイングするが、右足を高く上げる一本足打法でどんなボールにもフォームを崩さずに安定した対応ができる柔軟さを併せ持ち、多少のボール球でも安打を放つことができる技術を誇る。ファウル打ちの技術にも優れ、外角の球にも強く広角に打球を打ち分ける技術を持つ。主に1番打者として起用された2007年は長打狙いに加えて出塁も意識したスタイルとなり、ファーストストライクでのスイング率が前年から15パーセント下がり四球数が増加した。

守備・走塁

守備では入団以来、主に右翼手としてプレー。フェンスへの衝突を恐れない積極的な守備を見せ、送球面では遠投120メートルの強肩と正確さを併せ持ち、加えて捕球してから送球するまでの流動性も特徴である。前述から右翼守備の評価は高く、入団1年目から6年連続でゴールデングラブ賞獲得というNPB記録を持つ。2003年は松井のメジャーリーグ移籍によって、2006年は原監督の要望によって一時的に中堅手にコンバートされた。2010年からは故障による負担を軽減するため一塁手としても起用されるようになった。プロ入り後に内野守備の経験はなかったが安定した守備を魅せ、この年のゴールデングラブ賞一塁手部門では2位となった。2012年シーズンは開幕前の春季キャンプで左翼手でのレギュラーを狙う方針を打ち出し、夏以降は左翼でのスタメン出場が増加した。
一方でファインプレーの代償として負傷することが多く、入団2年目の1999年、2005年、2006年、そして2011年と、特にフェンス際での守備が原因で大怪我を負っている。2006年にはこの年から原監督からダイビングキャッチ禁止を言い渡されたこともある。だが、高橋本人は自身の守備について「捕れると思った瞬間には飛びついてしまう。その瞬間の頭は真っ白。ケガのことなんか考えられない」と供述している。
2014年以降はスタメン出場する場合は守備負担を考慮して左翼に回る機会が多かった。
走塁面ではプロ入り当初は50メートル走6.0秒台、一塁到達4.0秒台の俊足を誇っていたが、若手のころから盗塁数は少なく、最多は2000年の5盗塁と盗塁は苦手にしていた。故障を繰り返して以降は一塁到達4.3秒台と満足いく走塁ができなくなっていった。