トランス脂肪酸

トランス型不飽和脂肪酸（トランスがたふほうわしぼうさん、英:trans unsaturated fatty acids）、トランス脂肪酸は、構造中にトランス型の二重結合を持つ不飽和脂肪酸。
トランス脂肪酸は天然の動植物の脂肪中に少し存在する。水素を付加して硬化した部分硬化油を製造する過程で多く生成される。マーガリン、ファットスプレッド、ショートニングはそうして製造された硬化油である。他にも特定の油の高温調理やマイクロ波加熱（電子レンジ）によっても多く発生することがある。また天然にはウシ、ヒツジなど反芻動物の肉や乳製品の脂肪に含まれる。
LDLコレステロールを増加させ心血管疾患のリスクを高めるといわれ、2003年に世界保健機関(WHO)/国際連合食糧農業機関(FAO)合同専門委員会よって1日1%未満に控えるとの勧告が発表され、一部の国は法的な含有量の表示義務化、含有量の上限制限を設けた。日本では、製造者が自主的に取り組んでいるのみであるが、同じように目標値が設定されている飽和脂肪酸の含有量が増加している例が見られる。
パン、ケーキ、ドーナツ、クッキーといったベーカリー、スナック菓子、生クリームなどにも含有される。他にもフライドポテト、ナゲット、電子レンジ調理のポップコーン、ビスケットといった食品中に含まれ、製造者の対策によって含有量が低下してきた国もあれば、そうでない国もある。そうした食品を頻繁に食べれば、トランス脂肪酸を摂取しすぎることもある。

食品中の存在

トランス脂肪酸は、自然界には反芻動物（牛、ヤギなど）の脂肪分に含まれている。反芻動物の肉や乳の脂質のうち2-5%を占める。これら動物の体内で微生物により産生されている。天然のトランス脂肪酸として、共役リノール酸やtrans-バクセン酸などがある。これらの天然のトランス脂肪酸は天然の不飽和脂肪酸の中にわずかに含まれており、乳製品であるバターなどにもわずかに含まれる。
人工のトランス脂肪酸は、不飽和脂肪酸から飽和脂肪酸を製造するための水素化や、不飽和脂肪酸を多く含む植物油の精製の際に生じる。そのため、不飽和脂肪酸を多く含む油脂を水素化して製造するマーガリン、ファットスプレッド、ショートニングには数%から十数%含まれる。
また、高温で長期間加熱された植物油にはtrans-ヒドロペルオキシド不飽和脂肪酸を初めとする多様なトランス脂肪酸類が含まれる。なぜなら、cis体である不飽和脂肪酸が空気酸化されるとヒドロペルオキシ不飽和脂肪酸やエポキシド脂肪酸など過酸化脂質が生成されるが、この際に二重結合の転移反応が進行するために、シス体ではなく熱力学的に安定なトランス体へ変換される。空気酸化はここに示した例からも先に進行しさらに複雑な化合物や樹脂化する。そしてヒドロペルオキシ不飽和脂肪酸は動脈硬化の原因のひとつと考えられている。
また、共役リノール酸（18:2, 9-シス,11-シス）も調理時の加熱によりトランス化することが知られており、一方でオレイン酸は加熱によりトランス体のエライジン酸に変化することはない。
調理された食品ではトランス脂肪酸は脂肪の最大60%を占める。また、マイクロ波加熱は植物油中のトランス脂肪酸を明白に増加させる。牛乳を通常の加熱ではなくマイクロ波で処理すると、共役リノール酸が減少し、トランス脂肪酸が増える。
アメリカ食品医薬品局(FDA)は、食品に含まれるトランス脂肪酸の表示について規定を設けて表示を義務付けている。しかし植物性食品に含まれるコレステロールの場合と同様の理由で、含有量が少ない天然のトランス脂肪酸を食品成分表示に関する規制から除外している。

硬化油の精製

トランス脂肪酸を多く含む食品として硬化油がある。硬化油とは、融点の低い不飽和脂肪酸を多く含む油脂(植物油等)に水素付加を行うことで飽和脂肪酸に変換して常温で固体にしたもので、代表的なものにマーガリンやファットスプレッドやショートニングなどがある。この水素付加の過程で副産物としてトランス脂肪酸が生成する。
水素付加することで硬化油に変化させる際は、触媒のニッケルと不飽和脂肪酸とがπアリル錯体を形成してから水素と反応させる。ニッケルのπアリル錯体は不安定なため、元の不飽和脂肪酸に解離しやすい。このとき、一部は熱力学的に不安定なシス体に戻らず、熱力学的に安定なトランス体になる。十分に水素を付加させればトランス体も全て飽和脂肪酸へと変換されるが、通常は一部不飽和脂肪酸が残存した状態で硬化油の製造は完了する。

トランス脂肪酸を多く含む食品

硬化油の代表的なものにマーガリンやファットスプレッドやショートニングなどがある。日本のマーガリン類には脂質の8%程度のトランス脂肪酸が含まれている。デンマークでは2%までと規制されている。ファットスプレッドは油脂の少ないマーガリン類（食用油脂が80%以下）であり、そのため同量の製品ではファットスプレッドの方がマーガリンに比べて製品重量あたりトランス脂肪酸が少ない（脂質の内訳としてトランス脂肪酸が少ないという意味ではない）。
他には、ファーストフードの食品、フライドポテト、電子レンジ調理のポップコーン、チョコレートバーといった食品である。ファーストフード店での揚げ物にはからっとした食感が得られ、長持ちするショートニングが使われている場合がある。ショートニングにもマーガリン類と同程度のトランス脂肪酸が含まれているが、これを調理のために加熱しても単純なトランス脂肪酸量が増加するわけではない。しかし、前述のように加熱による空気酸化で過酸化脂質が生成している可能性はある。
ショートニングは、食感改善効果が高いため、ビスケット、パン、ケーキ、スナック菓子などの小麦粉加工食品にも多く使われている。
日本での製造者による取り組みについては、#日本の対応と規制を参照。

アメリカ合衆国

アメリカ合衆国では、2003年5月に、スナック菓子製造業者のクラフトフーズに対して、トランス脂肪酸を使わないように求める訴訟が起こされた。この訴訟は、製造業者が代替品を見つけると約束したことで取り下げられた。この訴訟は、アメリカ国内で、トランス脂肪酸に対する論議を活発にすることに役立った。これと期を同じくして、アメリカ食品医薬品局 (FDA) により、2003年7月11日、新しい栄養ラベルの規定を発表。1食 (one serving) あたり0.5g以上のトランス脂肪酸を含む加工食品や一部の栄養補助食品に関してトランス脂肪酸量を表示することを規定し、トランス脂肪酸量の表示を2006年1月1日から義務づけた。
ニューヨーク市は2006年12月、同市内の飲食店におけるトランス脂肪酸の使用規制を決定した。2007年7月から、1食あたりの調理油やマーガリンに含まれるトランス脂肪酸を0.5g以下とする規制が施行され、違反者には最高2,000ドルの罰金が科せられる。2008年8月には、1食あたりの総量としての使用が0.5g以下に規制された。
2008年7月25日、カリフォルニア州において州レベルで初めて使用禁止を決定し、違反した場合25〜1000ドルの罰金が科せられる。レストランでの使用は2010年1月1日以降禁止され、焼き料理の商品（ペストリー等）での使用は2011年1月1日以降禁止される。
2013年11月、FDAは部分硬化油(PHO:Partially Hydrogenated Oil)に関して、GRAS（一般的に安全と認められる）の対象から除外することを予備決定した。2015年6月にこの予備決定は最終決定となり2018年6月18日より規制が開始することとなったが、このFDAの決定はあくまでも「硬化油(部分水素添加油)を食品に使用する場合は、合理的な根拠によって無害であることが保証できるデータと共に、PHOを使用する際は食品添加物としてFDAに届け出なければならない」というものであり、人工のトランス脂肪酸を含む部分水素添加油（半硬化油）のアメリカ国内での使用を規制する。日本国内では「トランス脂肪酸が全面的に使用禁止」といった報道が多くなされたが、これは正確ではなくトランス脂肪酸もPHOも厳密には使用禁止とはなっていない。ただし現在の科学的な研究は圧倒的にトランス脂肪酸の安全性を否定しているものが多数である状況であるため実質的な加工食品での全面的な使用禁止(農作物など加工食品でないものはFDAの管轄外である)になる事は変わりなくまた米国の食品業界では新規制への対応が既に十分進んでいる。牛や山羊などの「反すう動物由来」のトランス脂肪酸含有の油脂は規制の対象外である。

アメリカにおける製造者

2007年現在、米国のKFCやスターバックスなどの大手チェーンでも、トランス脂肪酸の含量の少ない油脂への切替を始めている。
アメリカ連邦政府は、トランス脂肪酸について加工食品の栄養表示を義務づけている。また、2015年6月16日に、部分水素添加油脂の食品への使用規制を決定し、2018年6月18日から適用された。

適切なトランス脂肪酸の低減

食品製造者が自主的にトランス脂肪酸を低減させる一方、飽和脂肪酸の使用量が増加することがある。飽和脂肪酸も心臓疾患との関連からWHO/FAOはトランス脂肪酸の10倍の許容量である10%を上限とし、どちらも低減を目標とすることが示されている脂肪酸である。
たとえば、子供の健康を考えた加工食品の指針をアメリカ政府関連機関が合同で提案したとき、以下のような基準が示された。2011年4月28日、食品医薬品局 (FDA)、疾病対策センター (CDC)、アメリカ農務省 (USDA)、連邦取引委員会 (FTC) の4機関は、肥満増加の対策として子供に販売する飲食品の指針として、加工食品1食品あたりの上限を、飽和脂肪酸1グラム、トランス脂肪酸を0グラム、砂糖を13グラム、ナトリウム を210mgとした。
飽和脂肪酸は日本では既に平均的に摂取しすぎであり、さらに増加させてしまうおそれがある。アメリカ農務省はパーム油は代わりにならないと公表した。パーム油には飽和脂肪酸が豊富に含まれる。日本の2015年の消費者委員会は、マーガリンでは製造者の取り組みによってトランス脂肪酸が低減しているものの、マーガリンで飽和脂肪酸が増加しているものが見受けられることを報告している。また、トランス脂肪酸を低減するための揚げ油に対するマイナスイオン発生器のような装置もある。