Microsoft Windows 95

グラフィカルユーザインタフェースの改善

NEXTSTEP風のウィジェットを採用し、ユーザインタフェース (UI) デザインの大幅な刷新が図られた。特に、アップルコンピュータとのGUI絡みの裁判が決着したことを背景に、タスクバーやスタートメニュー、マウスの右ボタンのクリックで表示される内容の一覧から希望する処理を選択するといったUIなど、従来のWindowsではアプリケーションランチャ、タスクマネージャとしてしか機能していなかったデスクトップを一般的なディレクトリ（フォルダ）のひとつとしたことで、他のディレクトリとシームレスにファイルを移動できるようになった点が革新的であった。
完成度の高かったこのGUIは、その後Windows NT系でもWindows NT 4.0で採用され、Windows 9x系においては、Microsoft Windows Me、Windows NT系においては、Windows 2000までほとんど変更を加えられずに引き継がれた。Windows 9x系の消滅後もWindows XPやWindows Vista、Windows 7のクラシックモードにおいてもWindows 95とほとんど同一のデザインが採用されていた。

ネットワーク機能の充実

ビジネス分野でのLANの普及に対応し、ネットワーク設定の容易化を進めた。特に日本では、ネットワーク機能付きのWindows for Workgroup 3.11が販売されず、代替としてWindows NT Workstation 3.5が他国の販売価格と比較して安価に提供されていたが、ごく一部の先進的なユーザが導入するに留まっていた。そういった背景もあり、Windows 95は大きな期待を集めた。当初の戦略としては、LANはNetBEUIまたはIPX/SPX、WANはパソコン通信(ホストとしてはMSNの利用を想定)を利用すると位置付けていたが、前年の1994年頃よりインターネットでWWWの普及に弾みが付き始めたことに対応して、インターネットに必要な通信プロトコルのTCP/IPを選択することもできた。
もっとも、ビル・ゲイツはインターネットの普及はまだ先であるとして、パソコン通信を前提としたネットワークを考えていた。それ故、Windows 95の初期バージョンには、インターネット関連の機能は搭載されておらず、「Microsoft Plus!」による拡張機能として、Internet Explorerを提供していた。しかし、ビル・ゲイツはWindows 95発売後すぐに、自分の判断の誤りに気づき、OSR2以降ではインターネット関連機能が標準搭載されるようになった。すなわち、OSR2ではTCP/IPが初期状態で選択されており、Windows 95を使えばインターネットに接続できるというイメージ戦略も成功し人気に拍車をかけることになった。

Win32 API

Win32 APIが提供され、高速な32ビットコードによるプログラムをWindows上で使用可能になった。ただし、Windows 95で実装されたWin32 API（かつてはWin32cと呼ばれていた）はWindows NTで実装されていたものと完全な互換性はなく、Windows 3.1で実装されていたもの (Win32s) とも異なるものであった。

ファイルI/Oの改善

ファイルI/Oを32ビットプロテクトモードで行い、MS-DOSのファイルI/O機能を使用せずにファイルI/Oを行えるようになった。これにより、MS-DOSのファイルI/O機能を使用していた以前のバージョンのWindowsよりファイルI/Oの性能が向上した。
なお、スワップファイルへのアクセスに限っては、Windows 3.1の段階で既に32ビットI/Oを実現していた。

その他

ファイルシステムであるFATを拡張し、VFATとしてWindows 3.1では不可能であった長いファイル名（最大255バイト）が利用可能になった。
プラグアンドプレイによる周辺機器の容易な増設など、分かりやすさを狙った設計となっていた。そのため、それまで専門的な知識を必要としたパソコンは誰でも手軽に使えるものになったと謳われた。
インターネットを使ってソフトの修正モジュールが配布されるようになったのも大きな特徴であった（初期版は特に修正モジュールが多かった）。
ゲームはWindows 3.1にもあったソリティア・マインスイーパのほか、新たにWin32sの付属サンプルでもあったフリーセルのほかハーツとHover!（その後のWindowsには付属していない）が付属する。また、マルチメディア機能が強化され、後にDirectXが提供された。
「DOSプロンプト」から複数のMS-DOSアプリケーションを同時に実行できるだけでなく、Windows 95を終了せずにリアルモードのMS-DOSを実行できた。Win16アプリケーションも実行でき、その場合は以前のバージョンのWindowsと同様の動作であった。VFATによる長いファイル名とファイルの拡張子によるアプリケーションの関連付けは不完全ながら下方互換性があり、Windows 95のファイルシステムをMS-DOSからアクセスできた。また、プロテクトモードのドライバを持たないデバイスをリアルモードのドライバを使用してWindows 95からアクセスできた。
Windows 95のパッケージ内容はMS-DOS 7.0/7.1とWindows 4.0のセットであり、MS-DOS 7.xを単独で起動したりWindows 3.1以前と同様MS-DOS用のメニューソフト（ランチャーソフト）やコマンドラインからWindows 4.0を起動することも可能である。また、PC-9800シリーズにおいてはMOディスクへのインストールおよびMOディスクからの起動が可能であり、ハードディスクを持たないWindowsマシンを構築することが可能である（PC/AT互換機および、Windows 98以降では不可能である）。

旧バージョンからのアップグレード / アンインストール

Windows 95には、Windows 3.1からのみアップグレード可能。Windows NTからはアップグレードできない。また、アップグレード時にシステムファイルを保存していれば、旧バージョンに戻す事(アンインストール)ができる。

新しいバージョンへのアップグレード / アンインストール

Windows 95からはマイナーバージョン (OSR) の有無に関わらず、Windows 98（Second Editionも含む）、Windows Me、Windows 2000 Professionalのいずれかにアップグレードする事ができる。ただし、Windows Meの「Windows 98ユーザー限定期間限定特別パッケージ」（Windows 98/98SEからのアップグレードを前提にした低価格の専用アップグレードパッケージ）を使用してWindows Meにアップグレードする場合、事前にWindows 98のインストールCDを手元に用意しておく必要がある。Windows 95からいきなりWindows XPにはアップグレードできず、その後継OSであるWindows Vista/7/8にする事も当然できない（Windows 95からではセットアッププログラム自体が起動しない）。また、上記のWindowsの内、Windows 2000以外のバージョンにアップグレードした場合は、後でそのバージョンをアンインストールして、Windows 95に戻す事ができる。